Professional Documents
Culture Documents
Mju2ntuxتلخيص الوحدة السادسة المركبات الهيدروكربونية مادة الكيمياء للصف الاول الثانوي الفصل الثاني 2022
Mju2ntuxتلخيص الوحدة السادسة المركبات الهيدروكربونية مادة الكيمياء للصف الاول الثانوي الفصل الثاني 2022
رسائل قصيرة:
إن التعليم املميز للجميع والعلم يُؤتى وًل يأتي ،فهلمَّ يا طالب العلم إلى مجدك •
الدوسية املجانية ىلع اإلنترنت هي لنفع الطالب يف املقام األول ،وًل يعني ذلك أنه يحلّ •
يف سلسلة علمية وأسئلة شغل مخك والتأسيس إن شاء الله تعالى
شكري وتقديري للطالب بالل أبو ريان ًلقتراحه اسم "كيماشيك" وسيتم استخدامه يف أسئلة •
2
|| 6
دوسية أوكسجين تنعش التفكير وتحيي الكيمياء يف الروح ،تشمل هذه الدوسية
الوحدة السادسة والسابعة للصف األول الثاني" :مبحث الكيمياء العضوية"
الصفحة املوضوع
4 الوحدة السادسة :املركبات الهيدروكربونية
4 الدرس األول :املركبات الهيدروكربونية املشبعة
4 تعريفات الدرس األول
4 مقدمة الكيمياء العضوية +خريطة شاملة +الصيغ
8 تسمية األلكانات
13 املتصاوغات
17 الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكانات
21 تدريبات خارجية +كيماشيك
24 ورقة عمل :األلكانات
27 حل مراجعة الدرس األول
29 الدرس الثاني :املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة واملركبات األروماتية
29 تعريفات الدرس الثاني
29 تسمية األلكينات
32 الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكينات
34 تسمية األلكاينات
36 الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكاينات
37 املركبات األروماتية
39 تعزيز :متصاوغات لأللكينات واأللكاينات
40 تدريبات خارجية +كيماشيك
44 ورقة عمل :املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة واألروماتية
47 حل مراجعة الدرس الثاني
49 عصير املركبات الهيدروكربونية
50 حل مراجعة الوحدة السادسة
53 بنك أوكسجين الوحدة السادسة
3
|| 6
والكربيدات والكربونات
املركبات الهيدروكربونية املشبعة :هي مركبات ترتبط ذرات الكربون فيها بروابط •
األلكانات املتفرعة :هي األلكانات التي تحتوي ىلع مجموعات ألكيل متفرعة من السلسلة •
األطول
مجموعات األلكيل :هي تفرعات مشتقة من األلكانات األصلية بحذف ذرة هيدروجين واحدة، •
فتكون الصيغة العامة لها CnH2n+1وتسمى باستبدال املقطع (يل) باملقطع (ان) يف اسم
األلكان ويرمز لها بالرمز R
التصاوغ :وجود صيغ بنائية مختلفة للصيغة الجزيئية نفسها •
املتصاوغات البنائية :اختالف ترتيب ذرات الكربون يف األلكان عن السلسلة املستمرة •
4
|| 6
التي أوصلت املركبات العضوية إلى عدد كبير باملاليين ،من ميزاته:
-1قدرته ىلع تكوين أربع روابط تساهمية مع ذرات الكربون وذرات
العناصر األخرى
-2قدرته ىلع تكوين مركبات يف سالسل من ذرتين إلى ماليين الذرات
-3قدرته ىلع تكوين مركبات يف صورة حلقات بسيطة أو معقدة التركيب
تعزيز :يف الشكل املجاور أربع روابط حول ذرة الكربون حتى يصل إلى
اًلستقرار ،سواء كان منها روابط أحادية ،ثنائية ،ثالثية [دائماا يف العضوية
نعدّ أربع روابط حول ذرة الكربون]
ما هي فكرة القوة الحيوية؟
أن املخلوقات الحية لها قوة حيوية تمكنها من إنتاج مركبات الكربون
ملاذا اعتقد العلماء يف البداية أن املركبات العضوية مصدرها طبيعي
فقط؟
أو ملاذا سادت فكرة القوة الحيوية بين العلماء يف تلك الفترة؟
-1بسبب نظرية دالتون بخصوص قانون النسب الثابتة[ :املركبات تتكون من ذرات مرتبطة
بنسب كتلية محددة ًل تتغير مهما اختلفت طريقة تكوّن املركب] مثال :نسبة كتل
األكسجين إلى الهيدروجين يف املاء هي 2:16أو 1:8
-2وألنهم أيضاا لم يستطيعوا تحضير املركبات العضوية يف املختبر فاستمرت الفكرة بأن
املركبات العضوية مصدرها طبيعي فقط وًل يمكن تصنيعها
ما اسم العالم الذي دحض فكرة القوة الحيوية؟ وما هو أول تفاعل يف الكيمياء العضوية
نتج منه مركب عضوي بشكل صناعي
العالم األملاني فردريك فوهلر ،أنتج املركب العضوي (اليوريا :أحد مكونات
البول) NH2CONH2من مركب غير عضوي (سيانات األمونيوم) NH4OCN
عن طريق تسخينه
5
|| 6
6
|| 6
تعزيز مهم :الصيغة الجزيئية لن توضح لك ارتباط الذرات لذا قد نحتاج يف بعض األحيان إلى الصيغ البنائية
سواء املختصرة أو املفصلة وهذا سنتعلمه يف مبحث التصاوغ
املركبات الهيدروكربونية عددها كبير جدًّا ،أبسطها هو غاز امليثان CH4
7
|| 6
علل :تم اعتماد نظام تسمية عاملي فيه قواعد محددة لتسمية املركبات العضوية
لتوحيد أسماء املركبات العضوية بين الكيميائيين جميعهم يف العالم وبالتالي يسهل
عليهم دراستها وتبادل املعلومات حولها
ما اسم النظام الحديث لتسمية املركبات العضوية؟
نظام اًلتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية [أيوباك] IUPAC
وقد اعتمد نظام IUPACأسماء شائعة لبعض املركبات بصفتها بادئات يف األسماء
النظامية ،ونقصد بالشائعة أي لها أصول تاريخية وًل تعتمد ىلع التركيب وقواعد التسمية
تعزيز للفهم عن طريق مثال :تم اعتماد اسم كحول ميثيلي CH3OH Methyl Alcoholكاسم شائع
وليس نظاميًّا ،كلمة ميثيل مشتقة من الكلمة اإلغريقية ميتا هايل [ ]Meta-hyleومعناها :مِن
الخشب حيث تم اكتشاف الكحول من تقطير الخشب لذلك تم تسميته بهذا اًلسم وصار شائعاا ،ثم تم
اكتشاف غاز امليثان CH4وألنه ذرة كربون واحدة تم إعطاؤه بادئة من نفس اًلسم ميثيل ليصبح
ميثان ،ثم بعد فترة من اًلكتشافات والتسميات الشائعة تم اعتماد نظام تسمية عاملي ليصبح لكل
مركب اسماا خاصًّا به معتمداا ىلع قواعد معينة تخص تركيبة ذلك املركب
تسمية األلكانات
ما املقصود باأللكانات؟ وملاذا سميت باملركبات الهيدروكربونية املشبعة؟
مركبات هيدروكربونية تحتوي ىلع روابط تساهمية أحادية فقط،
سميت بالهيدروكربونية املشبعة؛ ألنها تتكون من هيدروجين وكربون
وتترابط جميع ذرات الكربون من خالل روابط أحادية [روابط سيجما]
ما هي أشكال سالسل األلكانات وكيف تترتب ذرات الكربون؟
تترابط ذرات الكربون يف األلكان بصورة سالسل مفتوحة [مستمرة أو
متفرعة ،بسيطة أو معقدة] وقد تترابط بصورة سالسل مغلقة [حلقية]
استخدامات عامة لأللكانات
-1وقود السيارات -2وقود غاز الطبخ -3وقود الوالعة وموقد بنسن
تهجين األفالك يف ذرات الكربون يف األلكانات هو من نوع ]رباعي األوجه منتظم[ sp3
ونوع الروابط يف األلكانات أحادية وهي سيجما ]القوية واملستقرة[ σ
8
|| 6
ديك نون أوكت هبت هكس بنت بيوت بروب إيث ميث
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
كل ألكان يزيد عن الذي قبله بذرة كربون وذرتي هيدروجين ()CH2
nتمثل عدد ذرات الكربون الصيغة الجزيئية لأللكان هيCnH2n+2 :
9
|| 6
-2إن كانت سلسلة متفرعة فإننا نسمي السلسلة األطول والتفرع [األب واألبناء]:
( -)1التفرع املتكوّن من كربون وهيدروجين يسمى مجموعة األلكيل [محذوف من
ألكانها ذرة هيدروجين] نحذف منها (ان) ونضيف (يل) رمز مجموعة األلكيل R
وصيغتها الجزيئية العامة CnH2n+1
أشهر مجموعات األلكيل املتفرعة التي ستمر عليك يف هذه املرحلة
وقد يأتي وبشكل قليل جدًّا ألكيل :بيوتيل Butyl
الصيغة الجزيئية الصيغة البنائية اسم األلكيل اسم األلكان البادئة
CH3- CH3- ميثيل Methyl ميثان ميث
C2H5- CH3CH2- إيثيل Ethyl إيثان إيث
C3H7- CH3CH2CH2- بروبيل Propyl بروبان بروب
( -)2نعدّ أطول سلسلة كربونية مستمرة وليس بالضرورة أن تكون مستقيمة ،السلسلة
األطول هي األساس يف اسم األلكان [األب] أما التفرعات [مجموعات األلكيل] فهم
األبناء
( -)3نرقِّم السلسلة األساسية [األب] من أقرب تفرع
( -)4فإذا أردت التأكد من خيارك الصحيح ألقرب تفرع :اجمع قائمة التفرعات فاألقل هو
الصحيح ،مثال :تفرع -3،2ثنائي ميثيل من اليمين ،أم -4،3ثنائي ميثيل من اليسار
10
|| 6
( -)5إذا تشابه الترقيم من الجهتين فإن األولوية لألكثر تفرعاا ،مثال -2 :ميثيل عاليمين
أم -2،2ثنائي ميثيل عاليسار ،سنعتمد الترقيم من األكثر تفرعاا-2،2 :ثنائي ميثيل
( -)6إذا تشابه الترقيم والتفرع من الجهتين فإن األولوية لألبجدية اإلنجليزية
مثال-3 :ميثيل عاليمين أم -3إيثيل عاليسار ،سنعتمد هنا الترتيب األبجدي كأولوية
يعني الترقيم يبدأ من عند اإليثيل ألنها قبل امليثيل يف األبجدية ،فإذا جاء تفرع
بيوتيل ( )C4H9-فهو قبل الجميع ألنه B
( -)7إذا تكرر التفرع نفسه [توأم من األبناء] فنعطيه بادئة ثنائي ،ثالثي ،رباعي
( -)8نفصل بين األعداد بالفاصلة ( )،ونفصل بين األعداد والكلمات بالشرطة ()-
( -)9نكتب أسماء األبناء مع مواضع تفرعهم حسب األبجدية اإلنجليزية
( ،)Ethyl,Methyl,Probylثم اسم األب يف النهاية
( -)10يف حال كان التفرع ًل مجال له إًل يف ذلك املوضع فإننا نستغني عن
ترقيمه ،مثال-2 :ميثيل بروبان ،نسميه ميثيل بروبان ،ألننا نعلم أنه
سيكون ىلع ذرة رقم 2
مثال ص :88أسمي املركب اآلتي وفق نظام التسمية العاملي IUPAC
-بعد التجربة والبحث عن أطول سلسلة يتبين أن األطول فيها 6كربون [األب = هكسان]
-الترقيم من أقرب تفرع ملجموعة امليثيل وسيكون من اليسار يعني اًلبن = -3ميثيل
11
|| 6
-نضيف ذرات الهيدروجين بحيث تكوِّن كل ذرة كربون أربع روابط حولها
12
|| 6
املتصاوغات Isomers
ما املقصود بالتصاوغ؟
وجود صيغ بنائية مختلفة للصيغة الجزيئية نفسها
ما املقصود باملتصاوغات البنائية؟
اختالف ترتيب ذرات الكربون يف األلكان عن السلسلة املستمرة فتنتج مركبات مختلفة
يف الصيغة البنائية والخصائص الفيزيائية والكيميائية رغم التشابه يف الصيغة الجزيئية
13
|| 6
الشكل( )8ص:92
يوضح الشكل :عدة أشكال بنائية للصيغة الجزيئية الواحدة وبالتالي اسم مركب مختلف له
خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة
14
|| 6
ستالحظ أنك يف كل مرة ستقلل طول السلسلة [األب] وتدخل عليها تفرعات إلى أن تستنفذ
كل اًلحتماًلت لرسم متصاوغ جديد وبشرط أًل يتكرر اًلسم
مثال ص :93أرسم متصاوغات الصيغة الجزيئية C5H12وأسمي كألا منها
يف البداية نرسم السلسلة املستمرة ثم نبدأ عمل تفرعات:
15
|| 6
ألن اسمه الصحيح حسب قواعد أيوباك -3 :ميثيل بنتان [نختار دائماا السلسلة األطول ونسمي
املركب للتأكد أنه متصاوغ جديد ومقبول]
تعلم أيضاا طريقة رسم املتصاوغات والتسمية للصورة الهيكلية حتى تعرف تحل أي سؤال
ىلع نمطها:
16
|| 6
-قطبية الرابطة بين ذرتين تنشأ من خالل الفرق يف الكهروسالبية [أو السالبية الكهربائية]
فإن كان فرق الكهروسالبية < 0.4فإن الرابطة ضعيفة القطبية فنقول عنها غير قطبية،
فإن زادت عن 0.4وأقل من 2فهي قطبية تساهمية [مشاركة إلكترونات] ،فإن زادت عن 2
فهي رابطة أيونية [تجاذب شحنات مختلفة]
-تعلمنا سابقاا أن رابطة C-Hضعيفة ،الفرق بينهما أقل من 0.4فنقول عنها غير قطبية،
-األلكانات ومنها CH4 :رباعي األوجه منتظم تهجين ،sp3فيكون العزم القطبي للجزيء =
صفر وبالتالي نقول عن كل الجزيء أنه غير قطبي
-عند النظر إلى الخصائص الفيزيائية فإننا سننظر إلى نوع القوى بين الجزيئات ،أنواع القوى
ىلع الترتيب من حيث القوة:
-1القوى الهيدروجينية :يف املركبات القطبية بشرط ارتباط Hمع أحد ذرات FONبرابطة
تساهمية يف املركب ،فترتبط الهيدروجين بأزواج إلكترونات حرة ىلع أحد ذرات FON
يف الجزيء اآلخر [فلور ،أكسجين ،نيتروجين]
-2قوى ثنائية القطب :يف املركبات القطبية نتيجة وجود عزم قطبي للمركب [شحنة
جزئية سالبة وموجبة عليه] بسبب قطبية الروابط أو شكل الجزيء
17
|| 6
-3قوى لندن :يف املركبات غير القطبية بشكل خاص ،عزم املركب=صفر ،وتتأثر القوى بـ:
أ -الكتلة املولية ،فتزداد تلك القوى بازديادها وبالتالي تؤثر ىلع الخصائص الفيزيائية
ب -شكل السلسلة [الطول والتفرع] :فتزداد القوى بطول السلسلة وقلة التفرع
وكل ذلك بسبب زيادة اًلستقطاب اللحظي ونقاط الترابط بين الجزيئات
-قاعدة الذائبية :الشبيه يذيب الشبيه ،فالقطبي يذوب يف القطبي وغير القطبي يف غير
القطبي ...........................................انتهت املراجعة املهمة
الخصائص الفيزيائية :هي تلك التي تتعلق بدرجة الغليان واًلنصهار ،الحالة الفيزيائية،
الذائبية يف املاء وغيرها من املذيبات ،وهي تتأثر بالقوى بين الجزئيات
18
|| 6
19
|| 6
الخصائص الكيميائية :هي تلك التي تتعلق بتفاعل املركب مع غيره وتغير تركيبته
اذكر الخصائص الكيميائية لأللكانات
-1األلكانات مستقرة كيميائيًّا نسبيًّا؛ والسبب قوة الروابط األحادية بين ذراته ،روابط
سيجما التي تحتاج إلى طاقة كبيرة لكسرها
أ -اًلحتراق ب -الهلجنة -2من أهم تفاعالت األلكانات:
وضح :تفاعل اًلحتراق لأللكانات مع مثال
هو احتراق األلكانات بوجود كمية كافية من األكسجين O2فينتج ثاني أكسيد الكربون وبخار
املاء وكمية كبيرة من الطاقة [تفاعل طارد للطاقة]
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 O + Heat
C3 H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2 O + Heat
ملوازنة املعادًلت :نبدأ بالكربون ثم الهيدروجين وأخيراا األكسجين
إضافة إثرائية :تستخدم هذه املعادلة الرمزية ملوازنة أي تفاعل احتراق للهيدروكربونات
y y
Cx Hy + (x + ) O2 → x CO2 + H2 O + Heat
4 2
وضح :تفاعل الهلجنة لأللكانات مع مثال
تتفاعل األلكانات مع الهالوجينات [عناصر املجموعة السابعة :فلور ،كلور ،بروم ،يود]
بوجود الضوء [العامل املساعد] فتحل ذرة هالوجين أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر،
فينتج عن التفاعل هاليد األلكيل [مركب عضوي من مشتقات الهيدروكربونات]
إضافة :يف بعض املصادر يسمى تفاعل الهلجنة يف األلكانات بتفاعل اًلستبدال ،وأفضل هالوجينات
نستخدمها يف تفاعل الهلجنة هي الكلور والبروم
الضوء
→ CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
الضوء
→ C2 H6 + Br2 C2 H5 Br + HBr
أتحقق ص:96
-1أكتب معادلة موزونة ًلحتراق البنتان مع األكسجين
C5 H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2 O + Heat
الضوء
→ C2 H6 + Cl2 C2 H5 Cl + HCl -2أكتب معادلة تفاعل الكلور مع اإليثان
20
|| 6
21
|| 6
الضوء
→ C2 H6 + Cl2 C2 H5 Cl + HCl
اسم املركب:
-4إيثيل-4,2-ثنائي ميثيل هبتان
22
|| 6
علل :املركبات اآلتية لها نفس الصيغة الجزيئية ورغم ذلك تختلف يف درجة الغليان
ألنها مركبات غير قطبية [متصاوغات هيدروكربونات] فيها قوى لندن ،تتأثر قوى لندن
بالكتلة املولية وشكل السلسلة ،الكتلة املولية نفسها لكن السلسلة مختلفة يف
املتصاوغين .كلما ازداد التفرع يف السلسلة يقل اًلستقطاب اللحظي بين الجزيئات
فتقل قوى لندن وبالتالي تقل الطاقة الالزمة لكسر تلك القوى؛ فتكون درجة الغليان أقل
يف -2,2ثنائي ميثيل بروبان منه يف -2ميثيل بيوتان
ادرس الصيغ الهيكلية للمركبات اآلتية وحدِّد املركب األىلع يف درجة الغليان
23
|| 6
تنويه :املركب األخير انتبه فيه لألولويات بخصوص قواعد ترقيم السلسلة
سمِّ املركب
24
|| 6
25
|| 6
26
|| 6
السؤال الرابع :أسمي املركبات اآلتية وفق نظام التسمية العاملي IUPAC
أ-
ب-
من
اليمين )7،3،2( :ومن اليسار ( )7،6،2قائمة األقل
ترقيماا هي من اليمين ومنها نبدأ
اسم املركب-7,3,2 :ثالثي ميثيل أوكتان
ج-
27
|| 6
الضوء
→ CH4 + Br2 CH3 Br + HBr
السؤال السابع :أفسر درجة غليان الهبتان C7H16أىلع من درجة غليان البنتان C5H12
عدد ذرات الهبتان أكثر من البنتان ،وهي مركبات غير قطبية فيها قوى لندن التي تتأثر
بالكتلة املولية ،إذا زادت الكتلة املولية زادت درجة الغليان
28
|| 6
من ذرات الهيدروجين وًل ترتبط ذرات الكربون جميعها فيها بأربع روابط تساهمية أحادية
ألكينات :مركبات هيدروكربونية تحتوي ىلع رابطة ثنائية واحدة ىلع األقل بين ذرتي •
ذرتي كربون متجاورتين إحداهما رابطة σواثنتان ،πصيغتها الجزيئية العامة CnH2n-2
املركبات األروماتية :املركبات الهيدروكربونية ذات الرائحة العطرية املميزة ،ويعد البنزين •
29
|| 6
-4نكمل التسمية بنفس طريقة تسمية األلكان مع اختالف املقطع األخير "ين"
-5نضيف ترقيم الرابطة ويكون موضعها بين األب واألبناء [التفرعات] واألشهر أننا ًل نعطي
رقم الرابطة إذا كانت السلسلة ذرتين [إيثين] أو ثالث ذرات كربون [بروبين]
-أطول سلسلة تتضمن الرابطة الثنائية فيها 6كربون وتقع بين 1و[ 2األب = -1هكسين]
-األبناء [التفرعات] -5 :ميثيل و -3إيثيل
اسم املركب-3 :إيثيل-5-ميثيل-1-هكسين
30
|| 6
أتحقق ص :101أسمي املركب العضوي اآلتي وفق نظام التسمية العاملي IUPAC
-أطول سلسلة تتضمن الرابطة الثنائية فيها 5كربون وتقع بين 1و[ 2األب = -1بنتين]
-األبناء [التفرعات]-4،4 :ثنائي ميثيل
اسم املركب-4,4 :ثنائي ميثيل-1-بنتين
أتحقق ص :101أرسم الصيغة البنائية للمركب-5,5 :ثنائي ميثيل-3-هبتين
-نرسم 7ذرات كربون بينها روابط تساهمية أحادية ،الرابطة الثنائية بين ذرتي 3و 4
-موضع مجموعتي امليثيل ىلع الذرة الخامسة ،نمأل الهيدروجين ىلع أساس أربع روابط
حول الكربون
31
|| 6
32
|| 6
33
|| 6
Ni
CH2 = CH2 + H2 → CH3 CH3
34
|| 6
35
|| 6
-أطول سلسلة فيها الرابطة الثالثية = 6كربون وموضع الرابطة بين 3و 4فرقمها سيكون
،3نرقم من اليسار أو اليمين فالنتيجة نفسها
اسم املركب-5,2 :ثنائي ميثيل-3-هكساين
أتحقق ص :106أرسم الصيغة البنائية للمركب-3,3 :ثنائي ميثيل-1-بنتاين
-نرسم 5ذرات كربون بينها روابط تساهمية أحادية،
الرابطة الثالثية بين ذرتي 1و 2
-موضع مجموعتي امليثيل ىلع الذرة الثالثة ،نمأل
الهيدروجين ىلع أساس أربع روابط حول الكربون
الخصائص الكيميائية:
األلكاين أنشط كيميائيًّا من األلكان؛ لوجود رابطتي باي الضعيفة التي يسهل كسرها ،فهي
مركز النشاط الكيميائي
36
|| 6
37
|| 6
وضح تطور الصيغة البنائية [الشكل البنائي] ملركب البنزين مع تفسير كل خطوة
-1اقترح العالم فريدريك كيكوله شكالا بنائياًّ للبنزين مكوّنًا من حلقة سداسية من ذرات
الكربون تحتوي 3روابط أحادية و 3روابط ثنائية
متعاقبة
تعزيز :كل رابطة ثنائية ستنقص 2هيدروجين
من األلكان الحلقيC6H6 ⇦ C6H12 :
-2لكن هذا الشكل لم يستطع تفسير:
أ -أن روابط البنزين لها الطول نفسه
ب -وأن نشاطه الكيميائي أقل من النشاط الكيميائي لأللكينات
لذلك اقترح كيكوله أن تكون الكترونات الروابط الثنائية متحركة تتوزع بانتظام يف
الحلقة ىلع صورة غيمة من اًللكترونات وهذا يفسر تساوي طول الروابط يف البنزين
وضعف نشاطه الكيميائي
[⇧ س :كيف تفسِّر تساوي طول الروابط يف حلقة البنزين وضعفه الكيميائي؟]
ما دًللة رسم البنزين ىلع شكل حلقة سداسية يف داخلها دائرة؟
يدل ذلك ىلع عدم ثبات الروابط الثنائية يف مكان واحد يف الحلقة وحرية حركتها بين
الذرات
38
|| 6
39
|| 6
مثال خارجي :أرسم متصاوغات هيكلية لكل من اإليثين والبروبين والبيوتين والبنتين
متصاوغات األلكين [صيغة هيكلية] اسم األلكين
اإليثين
البروبين
البيوتين
البنتين
40
|| 6
ألكاين كتلته املولية 54 g/molاستنتج صيغته الجزيئية؟ إذا علمت أن ()H=1, C=12
41
|| 6
Pt
+ H2 → … … … … … … … … … ..
Pt
→ + H2
ب)
بارد
+ KMnO4 → … … … … … … … … … ..
بارد
→ + KMnO4
ج)
ًلحظ أن الذي سيتفاعل وينكسر هو الرابطة الثنائية يف سلسلة األلكين ألنه أنشط كيميائيًّا
من الروابط الثنائية يف حلقة البنزين
42
|| 6
أكمل معادًلت اًلحتراق اآلتية ووازنها [سأترك لكم عملية املوازنة (ابدأ بـ Cثم Hثم ])O
أ)
حلقة البنزين إذا اتصل بها تفرع فإنها تقل ذرة هيدروجين بسبب التفرع ،وبالتالي يصبح C6H5
نحسب جميع ذرات الكربون والهيدروجين يف املركب العضوي كصيغة جزيئية وبالتالي تسهل موازنة تفاعل
اًلحتراق ،كل تفاعالت احتراق الهيدروكربونات مهما اختلف نوعها سيكون الناتج نفسه
ب)
43
|| 6
44
|| 6
تحدٍّ :قارن بين األلكين واأللكان من ناحية السلسلة األطول [الجذر] وحددها ىلع الرسم
ثم سمِّ كل منهما
تحدٍّ :حدِّد املركب الذي يغير لون محلول بيرمنغنات البوتاسيوم البارد وفسِّر ذلك
45
|| 6
46
|| 6
السؤال الثالث :أسمي املركبات اآلتية وفق نظام التسمية العاملي IUPAC
أ-
ب-
ج-
47
|| 6
48
|| 6
49
|| 6
50
|| 6
السؤال السابع :أصف خواص البنزين التي تجعله مركباا قليل التفاعل
شكل حلقة البنزين السداسي فيه ثالث روابط ثنائية وأحادية متعاقبة وتكون إلكترونات
روابط باي يف حركة مستمرة داخل الحلقة بشكل غيمة وبالتالي تصبح روابط الكربون يف
الحلقة السداسية متساوية يف الطول ونشاطه الكيميائي ضعيف
السؤال الثامن :أحدد الخطأ يف اسم املركب-2 :إيثيل-2-
بيوتين
الخطأ يف تحديد أطول سلسلة كربونية
اسم املركب الصحيح هو-3 :ميثيل-2-بنتين
السؤال التاسع :أرتب األلكينات اآلتية حسب درجة غليانها تصاعديًّا
-1بنتين -1هكسين -1بيوتين
C5 C6 C4
األقل يف درجة الغليان هو األقل يف عدد ذرات الكربون [األقل كتلة مولية]
-1بيوتين < -1بنتين < -1هكسين
السؤال العاشر :أختار رمز اإلجابة الصحيحة لكل فقرة مما يأتي:
)1الصيغة الجزيئية أللكان يحتوي ىلع 12ذرة كربون هي:
C12 H22 ب- C12 H24 أ-
C12 H20 د- C12 H26 ج-
اإلجابة :ج
)2الصيغة الجزيئية أللكين يحتوي ىلع 14ذرة كربون هي:
C14 H30 ب- C14 H28 أ-
C14 H32 د- C14 H26 ج-
اإلجابة :أ
)3الصيغة الجزيئية أللكاين يحتوي ىلع 16ذرة هيدروجين هي:
C9 H16 ب- C8 H16 أ-
C11 H16 د- C10 H16 ج-
اإلجابة :ب
51
|| 6
يُلحق ببنك أسئلة أوكسجين
52
|| 6
ما املركبان اللذان يعطيان متصاوغين عند إجراء إضافة بالهيدروجين بوجود
عامل مساعد ،وهذان املتصاوغان للمركب -2,2ثنائي ميثيل بروبان؟
()4( ,)1 a
()4( ,)2 b
()3( ,)1 c
()2( ,)1 d
-2إيثيل-3-ميثيل-1-بيوتين a
-2إيثيل-3-ميثيل-3-بيوتين b
-2ميثيل-3-إيثيل-3-بيوتين c
-2إيثيل-3-ميثيل بيوتين d
3
السلسلة البنائية املفصلة أللكان مستقيم السلسلة يحوي 4ذرات كربون هي:
املركب
53
|| 6
5
جميع تصنيفات املركبات اآلتية صحيحة عدا......
املركب
6
الهيدروكربون الذي يحوي روابط تساهمية أحادية فقط بين ذرات الكربون هو:
تفاعل يشارك فيه الهيدروكربون املشبع وغير املشبع ىلع حد سواء بوجود 7
وفرة من األكسجين ويكون تفاعالا طارداا للحرارة ،هو:
d c b a اًلختيار
اًلحتراق اإلضافة األكسدة الهدرجة
54
|| 6
تفاعل يمتاز به الهيدروكربون غير املشبع ،يتم بوجود عامل مساعد ،وينتج 8
عنه مركب هيدروكربوني مشبع
d c b a اًلختيار
األكسدة اإلضافة الهلجنة اإلستبدال
9
عالم إنجليزي اكتشف أبسط هيدروكربون عطري
10
أول عالم وضع البناء الحلقي لجزيء البنزين
11
اًلسم الشائع ألبسط ألكاين هو:
12
أحد املركبات اآلتية يعد من الهيدروكربونات املشبعة:
13
الصيغة الجزيئية التي تنطبق عليها الصيغة العامة لأللكينات:
55
|| 6
14
أحد املركبات اآلتية ًل يعتبر من املركبات العضوية:
15
املركب الذي له الصيغة الجزيئية C5 H8ينتمي إلى مركبات ....
إذا كان عدد ذرات الهيدروجين يف جزيء ألكان = 12وهو ضعف عدد ذرات 16
الهيدروجين يف جزيء ألكين ،فإن عدد ذرات الكربون يف جزيء األلكين سيكون:
d c b a اًلختيار
5 12 6 3
17
أحد العلماء الذي دحِضت ىلع يديه فكرة القوة الحيوية:
18
كل مركب يف األلكانات مستمرة السلسلة يختلف عن الذي قبله بمجموعة....
56
|| 6
19
الصيغة البنائية التي تمثل -2بنتين
a
b
c
d
املركب الذي له أىلع درجة غليان من بين املركبات التالية هو: 22
57
|| 6
24
أحد الخيارات اآلتية ًل يخص مركب البنزين
25
يتفاعل -1هكسين مع غاز الهيدروجين بوجود البالتين Ptفينتج ........
27
تتواجد روابط من نوع σو πيف الجزيئات التي تحوي........
58
|| 6
28
كل مما يلي متصاوغ للمركب -4,2,2 :ثالثي ميثيل بنتان عدا .....
أوكتان a
-3إيثيل هكسان b
-3,2ثنائي ميثيل بنتان c
-4,2ثنائي ميثيل هكسان d
29
أي املركبات اآلتية ًل يكوّن متصاوغات؟
a
b
c
d
59
|| 6
32
عدد متصاوغات البنتان ....
سمي أحد املركبات الهيدروكربونية باسم -4إيثيل بنتان ،ما تسمية املركب 33
الصحيحة؟
-2إيثيل بنتان a
-1ميثيل-1-بروبيل بروبان b
-3ميثيل هكسان c
-4ميثيل هكسان d
34
يستخدم اًلسيتيلين كـ ...........
35
ًل يذوب البنتان يف ......
36
املركب الذي يكون يف حالة سائلة يف الظروف العادية من الضغط والحرارة.....
60
|| 6
37
أي مما يأتي ينتج من تفاعل C2 H6مع Cl2بوجود ضوء الشمس؟
38
كلما ازدادت الكتلة املولية لأللكينات كلما .....
40
ما اًلسم النظامي للصيغة البنائية التاليةCH2 = CH − CH(CH3 )2 :
61
|| 6
62