‫تأليـف‬

‫أ‪.‬د‪ /‬حسـن بن عبد القـادر حسـن البــار‬

‫أستاذ الكيمياء العضوية‬
‫بجامعة الملك عبد العزيز‬

‫الطبعة األولى‬
‫‪2004‬‬

‫المقدمة‬
‫تم أب راز أسس الكيمي اء العض وية بش كل يتناسب مع اهتمام ات الطالب‪/‬الطالب ات الراغ بين في‬
‫التخصص في اح دي المج االت التالية ‪ :‬طب – طب اس نان – ص يدلة – عل وم طبية (تم ريض ‪ ،‬تقنية‬
‫طبي ة) – أحي اء ‪ -‬عل وم األرض – عل وم البح ار – الزراعة – التغذية – األرص اد ‪ ....‬الخ‪ .‬حيث‬
‫يحت وي ه ذا الك تيب على مق دار معين من المعلوم ات العلمية وتطبيقاتها في الحي اة العملية يتناسب مع‬
‫أهتمام ات التخصص ات أعاله‪ .‬فقد تم اس تخدام أح دي الوس ائل الحديثة في مج االت التعليم والتعلم‬
‫المس ماة بأسم الم دخل المنظ ومي في التعليم والتعلم‪ .‬وفكر الم دخل المنظ ومي يعتمد على توص يل‬
‫المعلومة للمتعلم بص ورة مبس طة وس هلة وفي أقصر وقت ممكن وب دون اللج وء لإلطالة ‪ ،‬لكي‬
‫يس توعب ال دارس الموض وع العلمي ويفهمه ‪ ،‬ب ذلك إس تخدام اس تراتيجية الربط المنظ ومي للعالق ات‬
‫العلمية مع مراعاة أعطاء نبذة علمية عن الخلفية ذات العالقة بموضوع الدرس بالمحاضرة ‪ ،‬بمعني‬
‫أن يتم توض يح وش رح الخلفية العلمية لموضع المحاض رة والتأكد من أس تيعاب الدارس ين لها بحكم أن‬
‫لديهم فكرة عنها من قبل ‪ ،‬ثم يلي ذلك توصيل موضوع المحاضرة بصورة مترابطة منظومية مبسطة‬
‫وفي أقصر وقت دون اللج وء للمنهجية الخطية ال تي تحت اج ل وقت طويل وممل لتوص يل المعلومة‬
‫العلمية للدارس وبشكل يفرض على الدارس اللجوء للحفظ أكثر من التركيز في استيعاب وفهم المادة‬
‫العلمي ة‪ .‬ويحت وي الكت اب على العديد من االش كال المنض ومية ثالثة االبع اد ال تي ت برز التف اعالت‬
‫العضوية بشكل مترابط مبسط يجعل الدارس يستوعبها بدون اللجوء للحفظ‪.‬‬

‫تم ابراز المادة العلمية في جزئيين مرتبطين ببعضهما برباط التطبيق العملي في الحياة وهما ‪:‬‬
‫(‪ )1‬الخلفية العلمية ألسس الكيمياء العضوية البحثة‬
‫(‪ )2‬تطبيقاتها العملية في الحياة‬

‫حيث يتن اول الج زء األول على أساس يات الكيمي اء العض وية العامة كموض وع المق رر بج انب أسس‬
‫الكيمي اء العامة وال تي تعت بر األس اس إلس تيعاب وتفهم أسس الكيمي اء العض وية العام ة‪ .‬أما الج زء‬
‫الث اني من المق رر ف يركزعلى تطبيق ات أسس الكيمي اء العض وية العام ة‪ .‬فه ذا الج زء مرتبط أرتباط اً‬

‫‪2‬‬
‫منظومياً مع محتويات الجزء األول‪ .‬كما تم أبراز بعض التطبيقات الصناعية والزراعية واالقتصادية‬
‫لبعض التفاعالت العضوية التي تدرس ضمن الجزء األول بهذا الكتيب‪.‬‬

‫محتويات الكتيب‬

‫الجزء األول ‪ :‬أسس الكيمياء العضوية العامة ‪I‬‬

‫الفصل األول ‪ :‬بعض أسس الكيمياء العامة‬

‫(الموضوعات الهامة التي تعتمد عليها أسس الكيمياء العضوية العامة)‬
‫‪3‬‬
‫الفصل الثـاني ‪ :‬مقدمة بس يطة عن التهجين والتش كل وتس ميات المركب ات العض وية المحتوية‬
‫على مجموعة وظيفية واحدة باستخدام ‪:‬‬
‫(‪ )1‬التسمية بنظام األيوباك‬
‫(‪ )2‬التسمية الشائعة‬
‫(‪ )3‬التسمية حسب نوعية المجموعة الوظيفية‪.‬‬

‫الفصل الثــالث ‪ :‬التف اعالت العض وية الخاصة بتح ورات المجموع ات الوظيفية في المركب ات‬
‫العضوية التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة‪.‬‬
‫(وهنا تم اب راز التهجين والتش كل والتس مية خالل ش رح التف اعالت العض وية بش كل‬
‫ربط العالق ات بش كل منظ ومي مبسط بج انب توض يح أهمية بعض ه ذه التف اعالت في‬
‫المجاالت الطبية والصيدالنية والصناعية والزراعية وعلوم الحياة)‬
‫محتويات الفصل األول‬
‫مقدمة ‪6‬‬
‫تطبيقات الكيمياء العضوية في الحياة‬ ‫الجزء الثاني ‪:‬‬
‫أنواع الروابط الكيميائية والتوزيع اإللكتروني‬
‫‪ :10‬كربوهي درات – أحم اض أمينية وبروتين ات – أحم اض نووية (أحم اض‬ ‫الفصل األول‬
‫ليبيدات‬
‫الثمانية للويس واألشكال الهندسية للجزيئات‬ ‫نيوكلييك) –‬
‫القاعدة‬
‫‪16‬‬ ‫والشحنة االسمية‬
‫الفصل الثاني ‪ :‬صناعات مختلفة‬

‫تهجين المجاالت اإللكترونية للذرة‬

‫الفصل األول‬ ‫‪20‬‬
‫بعض أسس الكيمياء العامة‬ ‫قطبية الجزيئات‬
‫‪23‬‬
‫الجدول الدوري والبنية اإللكترونية‬
‫‪25‬‬
‫االحماض والقواعد‬
‫‪41‬‬

‫يجب أن‪:‬‬‫الفصلـداف‬ ‫اإللكتروفيالت‬

‫هذا األه‪ 4‬ـ‬ ‫الطالب ومن دراسة‬
‫النيوكليوفيالت‬
‫عند انتهاء‬
‫‪ - 1‬يتذكر ‪42‬‬
‫المفاهيم اآلتية‪ :‬تركيب الذرة – الربط الكيميائي بين الذرات في المركبات – أنواع الروابط الكيميائية‬
‫‪ – 44‬التهجين – القطبية – الحامضية – االتزان – االتزان – وزن المعادالت الكيميائية‬ ‫– التوزيعتعاريف‬
‫اإللكتروني‬
‫الدوري – الصيغ الكيميائية بأنواعها واشكالها المختلفة‪.‬‬
‫الجدول‪59‬‬ ‫– خواص‬
‫تعليالت‬
‫‪ - 2‬يفهم العالقة بين عدد الكتلة (الوزن الذري) والعدد الذرى والوزن الجزيئي للمركبات‪.‬‬
‫نمودج أسئلة عامة‬
‫‪ - 3‬يفهم معنى التهجين وعالقته بالتفاعالت العضوية وكيفية تكوين الرابطة (أي تكوين الفلك الجزيئي بين‬
‫‪62‬‬
‫ذرتين)‪.‬‬
‫‪ - 4‬يفهم معنى كل من‪ :‬قطبية الرابطة وقطبية المركب العضوي‬
‫‪ - 5‬يتخيل أشكال التركيبات البنائية للمركبات العضوية في صيغها المختلفة‪.‬‬
‫‪ - 6‬يتفهم قواعد نظام األيوباك األساسية في تسمية مركبات الهيدروكربونية‪.‬‬
 ‫‪ 1.1‬مقدمة‬
‫يمكن القول أن كل المواد المكونة للكون ما هي إال مواد كيميائية ‪ ،‬وتصنف إلى مواد جامدة ال‬
‫حياة فيها وهي ‪:‬‬
‫(‪ )1‬المواد غير عضوية مثل ملح الطعام والحديد والنحاس والرمل واأللمونيوم واألكسجين‬
‫والنيتروجين و‪....‬الخ‬
‫(‪)2‬لم واد عض وية مثل البالس تيكات (المط اط) والبوي ات والص بغات والب ترول (ال ذهب‬
‫األسود) و‪.....‬الخ‬
‫أما الم واد ال تي فيها حي اة فهي الكائن ات الحية مثل االنس ان والحي وان والبكتيريا والنبات ات‬
‫والحشرات و‪ ....‬الخ فتعتبر مكوناتها األساسية مواد عضوية والمكونات الثانوية عبارة عن مركبات‬
‫معدنية ومركب ات عض وية معدنية (‪ .)Organometallic compounds‬كما أن نمو الك ائن الحي‬
‫تتم عن طريق ما يسمي بالتفاعالت األيضية وهذه التفاعالت في األساس ما هي إال تفاعالت عضوية‬
‫حيوية تعمل على بناء المركبات السكرية والدهون والبروتينات وغيرها وتعتبر هذه مركبات عضوية‬

‫‪5‬‬
‫بداخل جسم الكائن الحي‪ .‬وحالياً توصلت التقنيات العلمية إلى تشييد عضوي للعديد من هذه المركبات‬
‫بالمعامل والمراكز البحثية وفي المصانع كذلك‪.‬‬
‫كما تعتبر أي مادة على سطح الكرة األرضية مادة عضوية عندما تكون نواتج احتراقها في وجود‬
‫األكس جين هي ث اني أكس يد الكرب ون وم اء وطاق ة‪ .‬من منطلق أن علم الكيمي اء العض وية ق ائم على‬
‫عنصر الكرب ون ال ذي يص نف في المجموعة الرابعة بال دورة الثانية بالج دول ال دوري للعناص ر‪ ،‬أما‬
‫بقية الـ ‪ 112‬عنصر فهي تكون مركبات غير عضوية و‪/‬أو مركبات عضوية معدنية‪.‬‬
‫كما أن مسمى كيمياء عضوية يعتبر اسم خطئ لألعتقاد بأنهُ اليمكن تحضير مادة عضوية حيوية‬
‫من مادة كيميائية ‪ ،‬ولكن بعد النجاح في تحضير مادة اليوريا من تسخين مادة كيميائية غير عضوية‬
‫وهي سيانيد األمونيوم عام ‪ ،1828‬بعدها تمكن العلماء من تحضير ماليين المركبات العضوية منها‬
‫ما تم التع رف على وج وده في الكائن ات الحيوية نتيجة فص لها من مص ادر طبيعية ‪ ،‬ومنها تعت بر‬
‫مركبات جامدة تستخدم كمنتجات صناعية مثل البالستيكات والصبغات والبويات واألدوية والمبيدات‬
‫الحش رية و‪ ......‬الخ ومنها ما تم التع رف عليه في األصل في الطبيعية ثم تم تش ييده معملي اً ثم‬
‫ص ناعية حسب اهميته االقتص ادية‪ .‬ويمكن أعتب ار علم الكيمي اء العض وية من العل وم الحديثة بحكم أن‬
‫بداية منش أها قبل ح والى ‪ 200‬س نة فقط بالمقارنة للعل وم األخ رى إال أن العلم اء اتفق وا على بق اء أسم‬
‫ه ذا العلم وهو علم الكيمي اء العض وية ‪ ،‬ولكن ك ذلك أطلق عليه أسم كيمي اء الكرب ون بحكم التوصل‬
‫ألك ثر من ‪ 16‬ملي ون م ركب عض وي مع روف مكونه األساسي هو عنصر الكرب ون‪ .‬ومع روف فقط‬
‫ح والى ملي ون ونصف من المركب ات غ ير العض وية ال تي تش مل الـ ‪ 111‬عنصر بالج دول ال دوري‬
‫للعناص ر‪ .‬وعموم اً نجد أن نسب مكون ات الم واد في الك رة األرض ية هي ‪ %46‬أكس جين و‪%28‬‬
‫سليكون و ‪ %8‬ألمونيوم و ‪ %6‬حديد و ‪ %2.4‬ماغنيسيوم و ‪ %2.4‬كالسيوم و‪ %2.3‬بوتاسيوم و‬
‫‪ %2.1‬ص وديوم وبقية عناصر الج دول ال دوري مجم وع نس بها اقل من ‪ %1‬وتش مل ك ذلك على‬
‫عنصر الكربون‪ .‬وتعود أهمية الكيمياء العضوية في علوم الحياة بصورة عامة عند النظر إلى حياتنا‬
‫اليومية فنجد ان أغلب المنتج ات ال تي نس تخدمها في حياتنا ما هي إال م واد عض وية قد تك ون من‬
‫مصدر طبيعي أو محضرة معمليا و‪/‬أو صناعياً مثل ‪:‬‬

‫‪6‬‬
‫م ادة االس بيرين (حمض األس يتايل سلس يليك) فهو يس تخدم للتقليل من اآلالم ل دا‬ ‫(‪)1‬‬
‫االنسان من قديم الزمان من ناحية العالج بالطب الشعبي‪ .‬كما تم تحضيرة عضويا‬
‫على نطاق صناعي ويباع منه بالماليين في جميع أنحاء العالم حتي يومنا الحالي‪.‬‬
‫ش ركات الس يارات والط ائرات والس فن تركز على ص ناعة الم واد البالس تيكية‬ ‫(‪)2‬‬
‫الستخدامها بدالً من الحديد والمعادن األاخري وذلك للتقليل من الوزن وألن تكلفتها‬
‫أقل من الحديد والمع ادن ك ذلك ‪ ،‬حيث نالحظ أن أج زاء كث يرة في الس يارات تتك ون‬
‫من مواد بالستيكية هي في األصل مواد عضوية تم تصنيعها من تفاعالت عضوية‪.‬‬
‫مادة المورفين وهي مادة مخففة آلالم األنسان وهذه المادة عبارة عن أحدي مشتقات‬ ‫(‪)3‬‬
‫أشباه القلويدات وتعتبر من المواد العضوية الطبيعية‪.‬‬
‫شركات تكرير البترول تعمل على فصل وتنقية مكونات الزيت الخام المستخرج من‬ ‫(‪)4‬‬
‫ب اطن األرض حيث تعت بر أغلب مكون ات ال زيت الخ ام (ال ذهب األس ود) مركب ات‬
‫عض وية طبيعية ‪ .‬وتم تش ييد م ركب الميثايل ثالثي البيوتايل إي ثر ال ذي يض اف مع‬
‫الجازولين كمادة مضافة وذلك للتقليل من التلوث الحادث نتيجة احتراق الجازولين‬
‫في محركات السيارات‪.‬‬
‫اس تخدام الفورمون ات ب دالً من المبي دات الحش رية الكيماوية في عملية التقليل من‬ ‫(‪)5‬‬
‫انتشار الحشرات الضارة للمحاصيل الزراعية‪.‬‬
‫البنس لين ج (‪ )Penicillin G‬يعت بر م ادة عض وية طبيعية تنمو على عفن الخ بز‬ ‫(‪)6‬‬
‫وتعتبر من المضادات الحيوية الهامة التي تساعد الجسم على القضاء على البكتيريا‬
‫الضارة التي تصيب االنسان‪.‬‬
‫فيت امين ‪ C‬و ‪ E‬يعت بران مركب ات عض وية لمض ادة للتأكسد تض اف لألغذية المعلبة‬ ‫(‪)7‬‬
‫وذلك للتقليل من معدل فسادها نتيجة عمليات تأكسدة المادة الغذائية المعلبة‪.‬‬

‫‪7‬‬
‫اس تخدام الص بغات في تل وين الم واد الغذائية مثل حلوي ات االطف ال والنكه ات في‬ ‫(‪)8‬‬
‫تحس ين من م ذاق الم واد الغذائية المعلبة مثالً ‪ ،‬حيث تع بر ه ذه الم واد ما هي إال‬
‫مركبات عضوية‪.‬‬
‫استخدام الروائح الطبيعية والمصنعة صناعياً في كال مجال العطور ومستحضرات‬ ‫(‪)9‬‬
‫التجميل فهي تعتبر في األصل مواد كيماوية‪.‬‬
‫بعض المواد العضوية مثل غاز الخردل والجليسرين و‪.....‬الخ تعتبر مواد عض وية‬ ‫(‪)10‬‬
‫ت دخل في مج ال تص نيع األس لحة ال تي تس تخدم في الح روب التقليدية والح روب‬
‫الغازية‪.‬‬
‫وتوجد امثلة كثيرة سيتم توضيحها خالل توضيح تطبيقات الكيمياء العضوية‪ .‬أما هنا فنوضح للدراس‬
‫وج ود عالقة منظومية بين ال تركيب البن ائي للم ركب العض وي وخواصه الفيزيائية والكيميائية‬
‫وتأثيراته الطبية وتأثيرها على البيئ ة‪ .‬حيث عند وج ود اختالف بس يط في ال تركيب البن ائي للم ركب‬
‫العض وي نجد أن خواصه الس ابقة تختلف أختالف اً جزري اً‪ .‬وهنا نق ول س بحان الخ الق عز وجل في‬
‫حكمته ونفكر في مخلوقات الخالق المختلفة على الكرة األرضية ونحاول الربط بين ما يمكن تحضيره‬
‫من مركب ات عض وية معملي اً عن طريق اج راء التفاعل الكيمي ائي واالس تفادة منه في حياتنا اليومية‬
‫ومث ال بس يط على ذلك هو تحض ير الن ايلون ‪ 66‬وهي م ادة بالس تيكية يمكن تش كيلها وتص نيع منها‬
‫المالبس وهذه المادة ما هي غال نتيجة تفاعل مادتين عضويتين سائلتين‪ .‬فهنا ننظر لعظمة الخالق في‬
‫كونه من منطلق الحص ول على الكس اء من م ادتيين عض ويتين س ائلة‪ .‬فكيف ح دث ذلك ولم اذا الن اتج‬
‫وهو النايلون ‪ 66‬يكون في صورة صلبة عند درجة حرارة الغرفة والمواد المكونة له كيميائياً هي في‬
‫االصل س وائل عند درجة ح رارة الغرفة ؟ الس بب ببس اطة هو ح دوث كسر روابط وتك وين روابط‬
‫جدي دة بين الم ادتين الس ائلتين المتف اعلتين مع بعض هما البعض النت اج م ادة جدي دة لها ص فات فيزيائية‬
‫وكيميائية مختلفة عن المواد المتفاعلة‪ .‬ولكن تسخين الماء مثال وتحويله من الحالة السائلة الى الحالة‬
‫الغازية تعت بر خاص ية فيزيائية وليست تفاعل كيمي ائي بحكم أن عند تبريد الم اء وهو في الص ورة‬

‫‪8‬‬
‫الغازية يتكثف ويتح ول الم اء إلى الص ورة الس ائلة ‪ ،‬وهنا نجد أن ص فات الم اء الكيميائية هي نفس ها‬
‫للماء وهو في كال الحالتين الغازيو السائلة ‪ ،‬لذا يعتبر هذا التحول فيزيائي وليس كيميائي‪.‬‬
‫ويحت وي ه ذا الفصل على مراجعة عامة لبعض الموض وعات ال تي تمت دراس تها في مج ال‬
‫أسس الكيمي اء العامة ‪ ،‬وال تي تعت بر الدعامة االساس ية لتفهم موض وعات الكيمي اء العض وية االساس ية‬
‫في هذا المقرر وهي على النحو التالي‪:‬‬

‫‪ 2.1‬أنواع الروابط الكيميائية‬

‫الرابطة الكيميائية ما هي إال فلك جزي ئي يحت وي على إلكترون يين فقط يربط ذرتين في الج زيء‪.‬‬
‫ويتكون الفلك الجزيئي من اندماج فلكيين ذريين ‪ ،‬يحتوي كل فلك منهما على إلكترون واحد‪ .‬وأنواع‬
‫الروابط الكيميائية هي‪ :‬رابطة تساهمية ورابطة تساهمية قطبية ‪ -‬رابطة أيونية ‪-‬رابطة تناسقية‬

‫الرابطة التساهمية‬
‫والتساهمية قطبية‬

‫مثــال (‪ :)1‬جــزء غــاز الكلــور رمــزه ‪ Cl2‬وشــكله هو ‪ Cl – Cl :‬الشــرطة – يقصد بها الرابطة‬
‫الكيميائية وهي الفلك الجزيئي المتكون من اندماج فلكين ذريين على النحو التالي‪:‬‬

‫‪+‬‬
‫فلك ذري‬ ‫فلك ذري‬ ‫فلك جزيئي (الرابطة)‬
‫‪Cl.‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cl.‬‬ ‫‪Cl .. Cl‬‬
‫وهنا ن ري أن تك وين الرابطة الكيميائية تمت عن طريق مش اركة كل ذرة ب إلكترون ‪ ،‬ل ذا تس مي‬
‫بالرابطة التساهمية ‪.‬‬

‫‪9‬‬
 ‫‪H‬‬ ‫مثال (‪ H – C :)2‬في الميثان رمزه هو ‪ CH4‬تركيبه البنائي هو‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫فرق السالبية الكهربية = ‪ 0.4 = 2.5 – 2.1‬أي اقل من ‪1.8‬‬

‫‪H‬‬
‫تدل على أن الرابطة رابطة تساهمية ضعيفة القطبية‪( .‬أنظر قيم‬
‫السالبية الكهربية في الفصل الثاني)‪.‬‬

‫مثال (‪ H – Cl : )3‬جزيء غاز حمض الكلور ‪HCl‬‬

‫فرق السالبية الكهربية = ‪ 0.9 = 3 – 2.1‬أي اقل من ‪1.9‬‬
‫ل ذا تعت بر رابطة تس اهمية قطبية – ما مع ني قطبية ؟ يقصد بكلمة قطبية أن اإللكترون يين المكونة‬
‫لرابطة تساهمية منجذبة جهة الكلور (أي يوجد عليها شحنة سالبة جزئية ‪ ، )))- ‬ويترتب على ذلك‬
‫أن يكون على الهيدروجين شحنة موجبة جزئية ‪ ))+ ‬كالتالي‪:‬‬
‫‪-‬‬
‫‪H+ Cl‬‬
‫فيقال أن اإللكترونيين مستقطبة جهة الكلور أكثر بكثير من جهة الهيدروجين‪.‬‬

‫‪+‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Cl‬‬
‫والتوزيع اإللك تروني لكل من الكل ور والهي دروجين يوضح عملية مش اركة كل من الكل ور‬
‫والهيدروجين بإلكترون لتكوين الرابطة التساهمية القطبية كالتالي‪:‬‬
‫‪17‬‬ ‫‪Cl : 1s2 2s2‬‬ ‫‪2p6‬‬ ‫‪3s2‬‬ ‫‪3p5‬‬

‫‪1s‬‬
‫‪1‬‬
‫‪3p1z‬‬
‫‪H : 1s1‬‬
‫‪1‬‬

‫‪10‬‬
 ‫رابطة تساهمية عبارة فلك جزيئي يتكون من‬
‫اندماج فلكيين ذريين ‪ ،‬كل فلك منهما يحوي‬
‫إلكترون واحد فقط‬

‫فلك جزيئي يعتبر رابطة تساهمية قطبية‬

‫(سالبيتهااأليونية‬
‫الكهربية عالية – الفلز‪ -‬جهد تأينها األول كبير‪-‬‬ ‫الرابطة األيونية تتكون نتيجة جذب ذرة الرابطة‬
‫حجمها ص غير) إلك ترون من ذرة (س البيتها الكهربية منخفضة – فلز – جهد تأينها األول منخفض –‬
‫حجمها كبير)‬
‫‪-‬‬
‫مثال (‪ :)1‬جزيء كلوريد الصوديوم رمزه ‪ NaCl‬وشكله‪Na+ Cl :‬‬
‫وفرق السالبية الكهربية = ‪ 2.1 = 3 – 0.9‬أي أكبرمن ‪1.9‬‬
‫ل ذا تعت بر رابطة أيونية ‪ -‬ومن دراس تنا لخ واص العناصر بالج دول ال دوري نجد أن الص وديوم فلز‬
‫موصل للكهرباء يفقد إلكترونه في المستوي الخارجي بسهولة ذو سالبيه كهربية منخفضة وميل عالي‬
‫ج داً لتك وين أي ون م وجب وذو جهد ت أين أولى منخفض ج داً بالمقارنة للكل ور والج دول الت الي يوضح‬
‫ذلك‪.‬‬

‫ونس تنتج أن الكل ور يج ذب إلك ترون الص وديوم األخ ير إليه مكون اً رابطة أيونية قوية مع الص وديوم‪.‬‬
‫فيقال أن اإللكترونيين ممركزة جهة الكلور أكثر بكثير من جهة الهيدروجين على النحو التالي‪:‬‬

‫‪+‬‬
‫‪Na‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪Cl‬‬

‫‪Cl : 1s2‬‬
‫‪17‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p6‬‬ ‫‪3s2‬‬ ‫‪3p5‬‬

‫‪11‬‬
 ‫‪Na : 1s2‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p6‬‬ ‫‪3s1‬‬ ‫‪3p1z‬‬

‫وتتكون الرابطة األيونية من انتقال إلكترون الصوديوم األخير الموجود في الفلك ‪ 3s1‬إلي الفلك‬
‫‪ 3p1z‬لتتكون الرابطة األيونية كالتالي‪:‬‬
‫‪18‬‬ ‫‪Cl- : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 = 18Ar‬‬

‫‪10‬‬‫‪Na+ : 1s2 2s2 2p6 = 10Ne‬‬

‫والتوزيع اإللك تروني ألي ون الكل ور الس الب يماثل نفس التوزيع اإللك تروني لغ از األرج ون ‪ ،‬وه ذا‬
‫التماثل يجعل استقرارية عالية أليون الكلور السالب المكتمل مستواه الخارجي باإللكترونات فبالتالي‬
‫تجد جهد تأينه كبير جداً‪.‬‬

‫والتوزيع اإللكتروني أليون الصوديوم الموجب يماثل نفس التوزيع اإللكتروني لغاز النيون ‪ ،‬وهذا‬
‫التماثل يجعل استقرارية عالية أليون الصوديوم الموجب المكتمل مستواه الخارجي باإللكترونات‬
‫فبالتالي تجد جهد تأينه الثاني كبير جداً‪.‬‬

‫الكلور ‪Cl‬‬
‫‪17‬‬ ‫الصوديوم ‪Na‬‬
‫‪11‬‬ ‫الخواص‬

‫السابعة‬ ‫األولي‬ ‫المجموعة‬

‫الثالثة‬ ‫الثالثة‬ ‫الدورة‬

‫‪1s2 2s2 2p6 3s2 3p5‬‬ ‫‪1s2 2s2 2p6 3s1‬‬ ‫التوزيع اإللكتروني‬

‫يفضل اكتس اب إلكترونه ليكتمل مس توي‬

‫يفضل منح إلكترونه من مس توي تك افؤه‬ ‫االستقرارية‬
‫تك افؤه الخ ارجي ويصل للتوزيع‬
‫الخ ارجي ليصل للتوزيع اإللك تروني‬
‫اإللك تروني الخ اص بالغ از الخامل وهو‬
‫الخاص بالغاز الخامل وهو النيون‬
‫األرجون‬

‫صغير‬ ‫كبير‬ ‫الحجم‬

‫كبير‬ ‫صغير‬ ‫جهد التأين األول‬

‫‪12‬‬
 ‫كبيرة‬ ‫صغيرة‬ ‫السالبية الكهربية‬

‫الميل (األلفة )‬
‫كبيرة جدا لتكوين أيون سالب‬ ‫صغيرة لتكوين أيون سالب‬
‫اإللكترونية‬

‫الفلز وغير موصل للكهرباء‬ ‫فلز موصل جيد للكهرباء‬ ‫الفلزية والتوصيل الكهربي‬

‫استنتاج عام‬
‫نستنتج مما سبق من حقائق علمية تخص خواص العناصر ما يلي ‪:‬‬
‫يفضل العنصر أن يكون في وضع مستقر وثابت‬
‫يفق د أ و يكتس ب أ و يشارك العنص ر بإلكترون أ و أكث ر للوص ول لحال ة‬
‫االستقرار‪.‬‬
‫بع ض العناص ر غي ر مس تقرة وه و ف ي ص ورة ذرة فتحاول أ ن تتح د كيميائياً‬
‫مع عنصر آخر ليكون مركب مستقر ومثال على ذلك الصوديوم ال يوجد‬
‫ف ي الطبيع ة عل ى هيئ ة ذرات ص وديوم ألن ه غي ر مس تقر وه و ف ي الص ورة‬
‫المنفردة ولكن يوجد في صورة مركبات نتيجة اتحاده الكيميائي مع عناصر‬
‫أخري مثل ملح الطعام ‪. NaCl‬‬
‫التناسقية‬ ‫الرابطة‬

‫الرابطة التناسقية فتتكون مثالً من مساهمة ذرة بإلكترونيين لترتبط مع أيون موجبة كالتالي‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H+‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪:N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪N+ H‬‬

‫هنا نري أن التوزيع اإللكتروني للنيتروجين كالتالي‪:‬‬

‫‪7‬‬ ‫‪N : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p3‬‬
‫‪PX PY PZ‬‬

‫‪13‬‬
‫المستوي الثاني (مستوي الكم الرئيسي ‪ )n = 2‬يحتوي على مستويين كم فرعيين أو ثانويين ‪ l = 0‬و‬
‫‪ 1‬وهما ‪ s‬و ‪ p‬وفي األس ‪ s‬إلكترون يين يطلق عليهما ب زوج من اإللكترون ات الح رة ال تي تُك ون‬
‫رابطة تناس قية مع أي ون الهي دروجين الم وجب‪ .‬أما المس توي الف رعي بي ‪ p‬فيتك ون من ثالثة أفالك‬
‫تس مي بأع داد الكم المغناطيس ية وهي ‪ ، ml = +1‬ص فر ‪ 1- ،‬وهم ‪ Px‬و ‪ Py‬و ‪ . Pz‬فنجد أن‬
‫الثالثة إلكترون ات ترتبط بثالثة إلكترون ات توجد في ثالثة ذرات هي دروجين مكونة ثالثة روابط‬
‫تس اهمية أم زوج اإللكترون ات الح رة في ‪ +2s2‬فيك ون رابطة تناس قية مع أي ون الهي دروجين الم وجب‬
‫فيترتب على ذلك وضع إشارة موجب على النيتروجين‪ .‬لماذا ؟‬

‫والج دول الت الي يوض ح الف روق بين الرابط ة األيوني ة والرابط ة التس اهمية والرابط ة التس اهمية‬
‫القطبية والرابطة التناسبية‪.‬‬

‫الرابطة التناسقية‬ ‫الرابطة األيونية‬ ‫الرابطة التساهمية‬ ‫الخاصية‬

‫مشاركة إلكترونيين من‬ ‫انتقال إلكترون من‬ ‫مشاركة إلكترون واحد‬ ‫كيفية تكوين‬
‫ذرة إلي أيون موجب‬ ‫ذرة إلي ذرة أخري‬ ‫من كل من ذرتين‬ ‫الرابطة‬

‫ضعيفة ما بين الصفر‬ ‫تكون أعلي من ‪350‬‬ ‫غالبا ما تكون ما بين ‪0‬‬ ‫نقطة االنصهار‬
‫إلى ‪ 150‬أو أقل‬ ‫إلي أكثر من ألف‬ ‫إلي ‪ 350‬درجة مئوية‬

‫ضعيف‬ ‫قوي‬ ‫متوسط‬ ‫قوة الربط‬

‫رابطة تناسقية فقط‬ ‫رابطة أيوني فقط‬ ‫نوعين هما ‪:‬‬ ‫نوعية الرابطة‬
‫‪ )1‬ربط سيجما‬
‫‪ )2‬ربط باي‬
‫قطبية الربط التناسقي‬ ‫تساهمي قطبي وتساهمي قطبية الربط األيوني‬ ‫القطبية‬
‫متوسط‬ ‫عالية‬ ‫غير قطبي‬

‫وسبحان الخالق فقد أثبتت الدراسات العلمية أن للجزيئات تراكيب و‪/‬أو أشكال هندسية معينة وبعضها‬
‫تخضع لقاعدة الثمانية للويس وبعضها تحيد عن هذه القاعدة‪.‬‬
‫‪14‬‬
 ‫‪3.1‬القاعدة الثمانية للويس واألشكال الهندسية للجزيئات والشحنة األسمية‬

‫لنأخذ مثالً ثالثة جزيئ ات مختلفة ون درس تط بيق قاع دة الثمانية عليها والش كل الهندسي لكل منها في‬
‫الفراغ وهي جزيء الميثان وجزيء األمونيا وجزيء الماء ‪ ،‬بجانب ذكر بعض الجزيئات التي تحيد‬
‫عن قاعدة لويس‪ .‬مثال (‪ :)1‬جزيء الميثان ‪:‬‬

‫يحتوي مستوي التكافؤ لهُ على أربعة إلكترونات ومحتاج ألربعة فقط ليكتمل مستواه ‪ ،‬ويكون مماثل‬
‫لعدد إلكترونات المستوي الثاني المكتمل للنيون (الغاز الخامل)‪ .‬ويمكن تمثيل ذلك بوضع أربعة نقاط‬
‫تمثل األربعة إلكترونات حول رمز ذرة الكربون ‪: C‬‬
‫‪C‬‬

‫تتكون أربعة روابط تساهمية‪:‬‬

‫وعند ارتباط أربعة ذرات هيدروجين بالكربون ‪H‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫بهذا يكون حول الكربون ثمانية إلكترونات في المستوي الطاقي الجزيئي الخارجي لجزيء الميثان‪،‬‬
‫وعلى ضوء هذه النتيجة يطلق على الكربون في مركباته أن قاعدة الثمانية للويس تنطبق عليه‪.‬‬

‫والشكل الهندسي لجزيء الميثان هو هرم رباعي األوجه‪:H‬‬

‫‪C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫الزوايا بين الروابط في جزيء الميثان متساوية وتساوي ‪109.5‬‬

‫مثال (‪ :)2‬جزيء األمونيا (النشادر)‪:‬‬

‫‪15‬‬
‫يحتوي مستوي التكافؤ لهُ على خمسة إلكترونات ومحتاج لثالثة فقط ليكتمل مستواه ‪ ،‬ويكون مماثل‬
‫لعدد إلكترونات المستوي الثاني المكتمل للنيون (الغاز الخامل)‪ .‬ويمكن تمثيل ذلك بوضع خمسة نقاط‬
‫تمثل الخمسة إلكترونات حول رمز ذرة النيتروجين ‪: N‬‬

‫‪N‬‬
‫زوج حر من اإللكترونات‬

‫وعند ارتباط ثالثة ذرات هيدروجين بالنيتروجين يتكون ثالثة روابط تساهمية‬

‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ H‬زوج حر من اإللكترونات‬

‫به ذا يك ون ح ول الني تروجين ثمانية إلكترون ات في المس توي الط اقي الجزي ئي الخ ارجي لج زيء‬
‫األمونيا (النش ادر) ‪ ،‬وعل ض وء ه ذه النتيجة يطلق على الني تروجين في مركباته أن قاع دة الثمانية‬
‫للويس تنطبق عليه‪.‬‬

‫والش كل الهندس ي لج زيء األمونيا يش ابه لش كل شمس ية المطر فهو ه رم رب اعي مش وه األوجه وليس‬
‫هرم رباعي منتظم الميثان – لماذا ؟‬
‫‪È‬‬ ‫ب ‪ :‬الزاوية بين الزوج الحر والرابطة‬
‫‪N‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪107‬‬ ‫ج ‪ :‬الزاوية بين الرابطتين التساهمية‬

‫‪Ì‬‬
‫الزاوية بين الرابط تين في ج زيء الميث ان ‪ 109.5‬أما في األمونيا فهي ‪ 107‬والس بب يع ود لوج ود‬
‫تن افر بين ال زوج الحر مع الرابطة يعمل على الض غط على الروابط التس اهمية مما يجعل الزاوية أقل‬
‫من ‪ 109‬كما هو الحال في الشكل الهندسي الهرم الرباعي لجزيء الميثان‪.‬‬

‫‪16‬‬
 ‫مثال (‪ :)3‬جزيء الماء‪:‬‬
‫يحت وي مس توي التك افؤ ل هُ على س تة إلكترون ات ومحت اج إللكترون يين فقط ليكتمل مس تواه ‪ ،‬ويك ون‬
‫مماثل لعدد إلكترونات المستوي الثاني المكتمل للنيون (الغاز الخامل)‪ .‬ويمكن تمثيل ذلك بوضع ستة‬
‫نقاط تمثل الستة إلكترونات حول رمز ذرة األكسجين ‪: O‬‬

‫زوج حر من اإللكترونات‬
‫‪O‬‬
‫‪Ã‬‬
‫وعند ارتباط ذرتين هيدروجين باألكسجين تتكون رابطتين تساهمية‬

‫‪È‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Ì‬‬

‫ب‪ :‬الزاوية بين زوج حر والرابطة التساهمية‬ ‫أ ‪ :‬الزاوية بين زوجين حرين من اإللكترونات‬

‫ج‪ :‬الزاوية بين رابطتين تساهمية‬

‫بهذا يكون حول األكسجين ثمانية إلكترونات في المستوي الطاقي الجزيئي الخارجي لجزيء الماء‪،‬‬
‫وعلى ضوء هذه النتيجة يطلق على األكسجين في مركباته أن قاعدة الثمانية للويس تنطبق عليه‪.‬‬

‫والش كل الهندس ي لج زيء الم اء مثل ش كل ‪ V‬وليس ه رم رب اعي األوجه مثل الميث ان – لم اذا ؟‬
‫الزاوية بين الرابط تين التس اهمية في ج زيء الم اء ‪ 105‬أما في األمونيا فهي‪ 107‬والس بب يع ود‬
‫لوج ود تن افر بين ال زوجين الح رين يعمل على الض غط على الزاوي تين بين كل من ال زوجين الح رة‬
‫والرابطة وه ذا ب دورة يض غط على الزاوية بين الرابط تين التس اهمية مما يجعل الزاوية أقل من ‪107‬‬
‫كما هو الح ال في الشكل الهندسي لجزيء األموني ا‪ .‬لذلك نجد أن الزاوية بين الزوجين الحرين أكبر‬

‫‪17‬‬
‫من الزاوية بين الزوج الحر والرابطة وهذا بدوره أكبر من الزاوية بين الرابطتين التساهمية ‪ ،‬أي أن‬
‫‪:‬أ>ب>ج‪.‬‬

‫وكيفية حساب الشحنة االسمية على ذرات مركب ما تتم بتطبيق المعادلة الرياضية التالية ‪:‬‬
‫‪FC‬‬ ‫= )‪(Formal Charge‬‬ ‫)عدد الروابط التساهمية( ‪) – CB‬عدد اإللكترونات الحرة( ‪) – UF‬عدد إلكترونات التكافؤ( ‪VE‬‬
‫فمثالً ‪ :‬يمكن حساب قيمة الشحنة االسمية على كل من ذرة الهيدروجين واالكسجين في جزيء الماء‬
‫كالتالب ‪:‬‬

‫الشحن االسمية على ذرة الهيدروجين في جزيء الماء = ‪ – 1‬صفر – ‪ = 1‬صفر‬

‫حيث أن ‪ = 1 :‬عدد إلكترونات التكافؤ (أي عدد إلكترونات المستوي الخارجي للذرة)‬
‫صفر = عدد اإللكترونات الحرة على ذرة الهيدروجين‬
‫‪ = 1‬عدد الروابط التساهمية المتصلة بذرة الهيدروجين‬
‫الشحن االسمية على ذرة األكسجين في جزيء الماء = ‪ = 2 – 4 – 6‬صفر‬
‫حيث أن ‪ = 6 :‬عدد إلكترونات التكافؤ (أي عدد إلكترونات المستوي الخارجي للذرة)‬
‫‪ = 4‬عدد اإللكترونات الحرة على ذرة األكسجين‬
‫‪ = 2‬عدد الروابط التساهمية المتصلة بذرة األكسجين‬

‫أسئلة ‪ :‬قم بحساب قيمة الشحنة األسمية على جميع ذرات المركبات واأليونات التالية ‪:‬‬
‫‪H4N+ , CO3-- , R3C , R3C: , NH3 , O2 , HCl , - O: , :Cl:‬‬
‫‪ 4.1‬تهجين المجاالت اإللكترونية للذرة‬
‫تتم المشاركة بين إلكترونات الكربون األربعة مع أربعة إلكترونات ألربعة ذرات هيدروجين لتكوين‬
‫أربعة روابط تس اهمية في ج زيء الميث ان‪ .‬ويك ون الش كل الهندسي للميث ان ه رم رب اعي األس طح‬
‫والزاوية ‪ ، 109.50‬وليست ‪ – 900‬لماذا ؟‬

‫‪18‬‬
‫كما كيف تتكون هذه األربعة روابط بالرغم من وجود إلكترونيين منفردة فقط في المستوى الخارجي‬
‫للكربون‪:‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪C : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p2‬‬

‫‪PX PY PZ‬‬

‫لذا يتم إثارة ذرة الكربون بحيث يحدث انتقال إلكترون من ‪ 2s2‬إلي الفلك الفارغ ‪ 2PZ‬كما هو واضح‬
‫بالشكل التالي‪:‬‬
‫‪6‬‬‫‪C* : 1s2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp3 sp3 sp3‬‬

‫ونتيجة لذلك أصبح في مستوى ذرة الكربون المثارة أربعة أفالك كل منها يحتوي على إلكترون واحد‬
‫متس اوية في الطاقة وتعت بر ه ذه األفالك في حالة مهجنة ويس مي كل فلك منها بـ ‪ . sp3‬وهنا تق ترب‬
‫األربعة ذرات هي دروجين (كل منها تحت وي على إلك ترون واحد منف رد) لتس اهم مع إلكترون ات‬
‫الكربون المنفردة وتكون أربعة روابط تساهمية كالتالي‪:‬‬
‫‪6‬‬‫‪C* : 1s2‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp3 sp3 sp3‬‬

‫‪H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪1‬‬

‫وفي ه ذه الحالة يطلق على ال ذرة المركزية وهي الكرب ون انها مهجنة من ن وع ‪ . sp3‬له ذا الس بب‬
‫وجدت الزاوية بين كل رابطتين في جزيء الميثان ‪ 109.5‬وليست ‪. 90‬‬

‫وبالمثل نجد أن تهجين ذرة النيتروجين في جزيء األمونيا (تنطبق عليها قاعدة الثماني ة) من‬
‫ن وع ‪ sp3‬ك ذلك الحتوائه على أربعة روابط منها ثالثة رابطة تس اهمية والرابعة رابط ح رة (زوج‬
‫ح رة من اإللكترون ات)‪ .‬ولكن الزاوية ليست ‪ 109.5‬بين الروابط التس اهمية ولكنها ‪ 107‬والس بب‬
‫يع ود للتن افر الح ادث بين ال زوج الالرابط مع األزواج الرابطة (الروابط التس اهمية) في ج زيء‬
‫األمونيا‪.‬‬

‫أما في تهجين الب ورون في ج زيء ‪ BF3‬أو ‪( BCl3‬ال تنطبق عليه قاع دة الثماني ة) من ن وع‬
‫‪ sp2‬وليس ‪ - sp3‬لماذا ؟ ألن البورون يحتوي على ثالثة إلكترونات فقط في مستوى تكافؤه‪:‬‬

‫‪19‬‬
 ‫‪5‬‬‫‪B : 1s2‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪2p1‬‬

‫‪PX PY PZ‬‬

‫لذا يتم إثارة ذرة البورون بحيث يحدث انتقال إلكترون من ‪ 2s2‬إلي الفلك الفارغ ‪ 2PY‬كما هو واضح‬
‫بالشكل التالي‪:‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪B* : 1s2 2s2‬‬
‫‪sp3 sp3 sp3 sp3‬‬

‫ونتيجة لهذه اإلثارة تكونت ثالثة أفالك مهجنة مستواها الطاقي متساوي وكل منها تسمي بتهجين ‪sp2‬‬
‫أي واحد من األس ‪ s‬وأث نين من ال بي ‪ . p‬ل ذا يح دث ان دماج بين ه ذه الثالثة إلكترون ات المنف ردة مع‬
‫ثالثة ذرات كل ور أو فل ور لتك وين الج زيء من ‪ BF3‬و ‪ . BCl3‬وتك ون الزاوية بين كل رابط تين‬
‫تساهمية في الجزيء ‪ 1200‬ويأخذ الجزيء الشكل الهندسي مثلث مسطح‪.‬‬

‫ويعتبر تهجين األلكينات من نوع ‪ sp2‬لحدوث تهجين ثالثة أفالك تكون ثالثة روابط تساهمية من نوع‬
‫س يجما ‪ ،‬أما الفلك الرابع يعت بر غ ير مهجن ويك ون رالبطة تس اهمية من ن وع ب اي كما هو موضح‬
‫بالنموذج التالي ‪:‬‬

‫ثالثة روابط سيجما‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫رابطة باي‬
‫وهنا يمكن توض يح لم اذا طاقة الرابطة ب اي ‪ 64‬كيلوس عر ح راري لكل م ول أقل من الرابطة س يجما‬
‫‪ 83‬كيلوسعر حراري لكل مول ؟ وذلك ألن تكوين المدار الجزيئي من نوع باي يحدث نتيجة إندماج‬
‫جانبي مكونن اً كثافة إلكترونية فوق وتحت نواتي الذرتي الكربون في جزء اإليثيلين بمعني أن نواتي‬
‫الذؤتين خ ارج المدار الجزي ئي ‪ ،‬ولكن يتك ون الفلك الجزي ئي من ن وع سيجما نتيجة اإلن دماج الخطي‬
‫بحيث تقع ن واتي ال ذرتين ب داخل الكثافة اإللكترونية للرابطة س يجما مما يزيد من ق وة التج اذب بين‬
‫إلكتروني الرابطة والنواتين لقرب المسافة ‪ ،‬اما إلكتروني الرابطة باي فبعيدة عن نواتي الذرتين مما‬

‫‪20‬‬
‫يقلل من ق وة التج اذب فبالت الي تك ون المحص لة أن طاقة كسر الرابطة ب اي أقل من الطاقة الالزم وة‬
‫لكسر الرابطة س يجما ‪ .‬وه ذا التفس ير يرتبط برب اط منظ ومي مع م دي فعالية كل من األلكان ات‬
‫واأللكين ات عند دخولهما في تف اعالت عض وية ‪ .‬حيث دلت النت ائج العملية التطبيقية أن األلكين ات‬
‫تعتبر أكثر نشاطاً خالل تفاعالتها العضوية عن تفاعالت األلكانات التي تعتبر مركبات خاملة خالل‬
‫تفاعالتها العضوية‪ .‬وسيتم توضيح اختالف الفعالية بين األلكانات واأللكينات خالل الفصل الثاني‪.‬‬

‫ويعت بر تهجين ذرتي الكرب ون في األس يتيلين من ن وع ‪ sp‬وذلك لتهجين إلكترون يين فقط تُك ون‬
‫رابطتتين سيجما وإ لكترونيين غير مهجنيين ُيكونان رابطتتين باي كالتالي ‪:‬‬

‫رابطتين سيجما‬
‫‪H–C‬‬ ‫‪C–H‬‬
‫رابطتين باي‬

‫‪ 5.1‬قطبية الجزيئات‬

‫تعت بر الرابطة التس اهمية في ج زيء الهي دروجين أو األكس جين رابطه تس اهمية غ ير قطبية أي ال‬
‫يح دث ج ذب الكثافة اإللكترونية جهة واح دة منها عن األخ رى لتماثل ال ذرات في الجزيئ ات‪ .‬ولكن‬
‫مثالً في حالة حمض الكل ور نجد أن الكل ور يميل إلي ج ذب الكثافة اإللكترونية (تع ني إلك تروني‬
‫الرابط ة) إليها ليص بح عليها ش حنة س البة جزئية وي ترتب على ذلك نقص في الكثافة اإللكترونية على‬
‫الهيدروجين فصبح عليه شحنة موجبة جزئية ‪ ،‬لذا تسمي الرابطة بين الكلور والهيدروجين بالرابطة‬
‫التساهمية القطبية (أي الرابطة مستقطبة جهة الكلور اكثر من الهيدروجين)‪.‬‬

‫ويمكن قياس مقدار هذا االستقطاب من قيم العزوم الكهربية ثنائية القطبية التي يتم حسابها من انتظام‬
‫الجزيئات القطبية في مجال كهربي داخل خلية التحليل الكهربي الموضحة بالشكل التالي‪:‬‬

‫‪21‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪-‬‬
‫‪-‬‬
 ‫المصعد (أنويد)‬ ‫المهبط (كاثود)‬
‫القطب السالب‬ ‫القطب الموجب‬
‫‪Cl—H+‬‬ ‫‪Cl—H+‬‬
‫—‪‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Cl H‬‬ ‫‪Cl—H+‬‬
‫‪Cl—H+ Cl—H Cl—H+‬‬
‫—‪‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Cl H‬‬ ‫‪Cl—H+‬‬
‫‪Cl—H+‬‬ ‫‪Cl—H+‬‬

‫الرابطة التساهمية القطبية‬

‫عنصر من المجموعة األولى‬ ‫عنصر من المجموعة السابعة‬

‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫جهد تأينه‬ ‫جهد تأينه عالي‬

‫منخفض‬

‫اآللفة اإللكترونية تميل لتكوين‬ ‫اآللفة اإللكترونية تميل لتكوين‬

‫أيون موجب‬ ‫أيون سالب‬

‫السالبية الكهربية منخفضة‬ ‫السالبية الكهربية عالية‬

‫‪22‬‬

‫ال يميل لجذب الكثافة اإللكترونية‬ ‫يميل لجذب الكثافة اإللكترونية‬

‫الخاصة إلكتروني الربط جهته‬ ‫الخاصة إلكتروني الربط جهته‬

‫أما الرابطة التساهمية غير القطبية تتكون بين‬

‫ذرتي متماثلة مثل ‪H2‬‬
 ‫‪ 6.1‬الجدول الدوري والبنيةـ اإللكترونيةـ‬
‫عن طريق البنية (أو التركيب) اإللكترونية للعناصر يمكن تحديد مواقعها في الجدول الدوري‪.‬‬
‫فالتركيب اإللكتروني لمستوى الطاقة األخير يحدد رقم المجموعة المنتمى إليها العنصر‪.‬‬
‫(المجموعة األولى– أ)‬ ‫‪n s1‬‬ ‫فقد يكون‬
‫(المجموعة الثانية – أ)‬ ‫‪n s2‬‬ ‫أو‬
‫(المجموعة الثالثة – أ)‬ ‫‪n s2, np1‬‬ ‫أو‬
‫وهكذا أما الرقم (‪ )n‬فهو الذي يحدد رقم مستويات الطاقة الرئيسية الذي يساوي رقم الدورة‬
‫وينقسم الجدول الدوري ألربعة أقسام هي‪ )s, P, d, f( :‬وهذا التقسيم مرتبط ارتباطاً وثيقاً‬
‫بالتوزيع اإللكتروني للعناصر‪.‬‬

‫‪s s‬‬ ‫الجدول الدوري للعناصر‬

‫‪p‬‬
‫‪p p p p p‬‬
‫‪d‬‬
‫عناصر انتقالية‬

‫عناصر انتقالية‬

‫عناصر انتقالية‬

‫‪23‬‬
 ‫‪f‬‬

‫النثانيدات‬ ‫عناصر انتقالية داخلية‬

‫اكتينيدات‬ ‫عناصر انتقالية داخلية‬

‫وصف الجدول الدوري‬

‫‪ ‬الدورات‪:‬‬
‫يقسم الجدول الدوري إلى سبعــدورات أفقية لكل منها مستوي طاقي رئيسي ‪ n‬كالتالي‪:‬‬
‫رقم الدورة = ‪n‬‬ ‫‪1 2‬‬ ‫‪3 4‬‬ ‫‪6‬أ ‪5‬أ‬ ‫‪7‬أ‬ ‫‪8‬‬
‫أ أ‬ ‫أ أ‬ ‫أ‬
‫‪n =1‬‬ ‫األولى‬
‫الثانية ‪n =2‬‬
‫الثالثة ‪n =3‬‬ ‫‪ 1-10‬ب‬
‫الرابعة ‪n =4‬‬
‫الخامسة ‪n =5‬‬
‫السادسة ‪n =6‬‬
‫السابعة ‪n =7‬‬

‫‪ ‬المجموعات‪:‬‬
‫تقسم إلى ثمانية أعمدة رأسية (مجموعات رئيسية ‪ -‬أ) وتمثل ‪ s‬و ‪p‬‬

‫باإلضافة إلى عشرة مجموعات فرعية (ب) وتمثل ‪.d‬‬

‫‪24‬‬
 ‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪p‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪np1‬‬ ‫‪np2‬‬ ‫‪np3‬‬ ‫‪np4‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪np5‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫(ب)‬ ‫أ‪3‬‬ ‫أ‪4‬‬ ‫أ‪5‬‬ ‫أ‪6‬‬ ‫‪ 8‬أ‪7‬‬
‫‪-‬‬
‫أ‬ ‫‪nd1‬‬ ‫‪nd2‬‬ ‫‪nd3 nd4 nd5 nd6 np7 np8 np9 np10‬‬

‫يوضع كل عنصر في الجدول الدوري داخل مستطيل يوضع فيه عادة رمز العنصر وعدده الذرى‬
‫وكتلته الذرية‪.‬‬
‫‪ ‬مثال‪:‬‬
‫العدد الكتلى‬
‫رمز العنصر‬
‫العدد الذرى‬

‫الدورات في الجدول الدوري‬

‫ــ‬
‫‪ -‬يوجد بالجدول الدوري سبعة صفوف أفقية تسمى دورات مرقمة من (‪.)7-1‬‬
‫‪ -‬يتفق رقم كل دورة مع عدد مستويات الطاقة الرئيسية لذرات العناصر الموجودة بالدورة‪.‬‬

‫‪ ‬الدورة األولى رقم (‪ )1‬تحتوى على عنصرين هما‪:‬‬

‫الهيدروجين وعدده الذرى (‪ )1‬والهيليوم وعدده الذرى (‪[ )2‬غاز خامل] وفي هذه الدورة يمأل‬
‫مستوى الطاقة الرئيسي رقم (‪ )1‬بإلكترونين‪.‬‬

‫‪ ‬الدورة الثانية(*)‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ثمانية عناصر تبدأ بعنصر الليثيوم (‪ )3Li‬وتنتهي بعنصر النيون (‪ )10Ne‬وهو غاز‬
‫خامل‪.‬‬

‫‪25‬‬
‫‪ -‬يمتلئ فيها مستوى الطاقة الرئيسي الثاني بأقصى عدد من اإللكترونات (‪ )8‬وبالتالي تمتلئ‬
‫مجاالته (‪.)2s, 2P‬‬
‫‪n‬‬ ‫(‪)2s‬‬ ‫(‪)2P‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪s B5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬
‫‪Ne‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪i‬‬ ‫‪e‬‬

‫‪ ‬الدورة الثالثة‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ثمانية عناصر‪.‬‬
‫‪ -‬تبدأ بعنصر الصوديوم (‪ )11Na‬وتنتهي بعنصر اآلرجون (‪ )18Ar‬وهو غاز خامل‪.‬‬
‫‪ -‬يمتلئ فيها مستوى الطاقة الرئيسي الثالث بأقصى عدد من اإللكترونات (‪ )8‬وبالتالي تمتلئ‬
‫مجاالته (‪.)3s, 3p‬‬

‫(‪)3s‬‬ ‫(‪)3p‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪M‬‬

‫‪3n‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪g s 13Al‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬
‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪Ar‬‬

‫‪ ‬الدورة الرابعة(*)‪:‬‬
‫‪36‬‬ ‫‪ -‬تحتوى على ثمانية عشر عنصراً‪ :‬وتبدأ بعنصر البوتاسيوم (‪ )19K‬وتنتهي بعنصر الكريبتون (‬
‫‪ )Kr‬وهو غاز خامل‪.‬‬

‫‪ -‬تمتلئ فيها المجاالت اإللكترونية للمستويات الفرعية (‪ )4s, 4P‬وتستوعب ثمانية إلكترونات إلى‬
‫جانب المجاالت اإللكترونية للمستوى الفرعي (‪ )3d‬التي تستوعب عشرة إلكترونات‪.‬‬

‫‪ -‬وتبدأ العناصر (‪ )d‬بعنصر السكانديوم (‪.)3d1( )21Sc‬‬

‫(*)‬
‫علل‪ :‬الدورة الثانية تستوعب ثمانية عناصر‪ ،‬أما الدورة الرابعة فتستوعب ثمانية عشر عنصرًا‪.‬‬

‫‪26‬‬
 ‫‪ -‬وتنتهي بعنصر الخارصين (‪)3d10( ,)30Zn‬‬
‫ويطلق عليها اسم العناصر االنتقالية أو السلسلة االنتقالية األولى‪.‬‬

‫‪ ‬الدورة الخامسة‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ‪ 18‬عنصراً‪ :‬وتبدأ بعنصر الروبيديوم (‪ )37Rb‬وتنتهي بعنصر الزينون (‪)54Xe‬‬
‫وهو غاز خامل‪.‬‬
‫‪ -‬وتمتلئ فيها المجاالت اإللكترونية (‪.)5s, 4d, 5P‬‬
‫وتستوعب المجاالت (‪ )d‬عشرة إلكترونات لعشرة عناصر‪.‬‬
‫‪ -‬وتبدأ العناصر (‪ )4d‬بعنصر (‪ )39Y‬وتنتهي بعنصر الكادميوم (‪ )48Cd‬ويطلق عليها العناصر‬
‫االنتقالية أو السلسلة االنتقالية الثانية‪.‬‬

‫‪ ‬الدورة السادسة‪:‬‬
‫‪ -‬تحتوى على ‪ 32‬عنصراً‪ :‬وتبدأ بعنصر السيزيوم (‪ )55Cs‬وتنتهي بعنصر الرادون (‪.)86Rn‬‬
‫‪ -‬وتمتلئ فيها المجاالت اإللكترونية (‪ )s, P, d, f‬ويستوعب المجال (‪ )4d‬عشرة إلكترونات ويطلق‬
‫على العناصر (‪ )d‬اسم العناصر االنتقالية‪ .‬وتستوعب المجاالت اإللكترونية (‪ 14 )5f‬إلكتروناً‬
‫(*)‪.‬‬
‫وهى لعناصر تشبه كثيراً عنصر الالنثانيوم (‪ )57La‬لذلك تسمى بسلسلة الالنثانيدات كما تعرف‬
‫أحياناً باسم عناصر األرض النادرة‪.‬‬

‫‪ ‬الدورة السابعة‪:‬‬
‫‪ -‬ال تزال غير مكتملة‪.‬‬
‫‪ -‬وتبدأ بعنصر الفرانسوم (‪ )87Fr‬ثم الرايوم (‪ )88Ra‬ثم األكتينيوم (‪ )89Ac‬ثم تأتى بعدها عناصر (‬
‫‪ )6f‬وهى سلسلة العناصر شبيهة باألكتينيوم تعرف بسلسلة األكتنيدات‪.‬‬

‫مالحظات هامة على الجدول‬

‫(*)‬
‫إلكترونات فقط‪.‬‬
‫إلكترونات‪.‬‬ ‫عشرةعشرة‬ ‫المجاالت (‪)d‬‬
‫تستوعب‬ ‫تستوعب إلكترونية‬
‫بينما مجاالت‬
‫علىاً‪.‬خمسة‬
‫إلكترون‬ ‫)‪14 ):‬‬
‫يشتمل‬ ‫اإللكترونية‪f(d‬‬ ‫المجاالت‬
‫الطاقة الفرعي (‬ ‫علل‪ :‬تستوعبمستوى‬
‫مستوى الطاقة الفرعي (‪ :)f‬يشتمل على سبعة ‪27‬‬
‫مجاالت إلكترونية تستوعب ‪ 14‬إلكتروناً‪.‬‬
 ‫ويمكن تمثيل دورات الجدول الدوري للعناصر كاآلتي‪:‬‬

‫مستوى‬
‫اسم العنصرـ الخامل‬ ‫عدد‬ ‫مستويات الطاقة الفرعية‬
‫الطاقة‬ ‫رقم الدورة‬
‫الذي تنتهي به‬ ‫العناصرـ‬ ‫التي تملئ فيها‬
‫الرئيسيـ‬

‫‪2‬‬ ‫هيليوم ‪He‬‬ ‫‪2‬‬ ‫واحد (‪)1s‬‬ ‫)‪K (1‬‬ ‫األولى‬

‫‪10‬‬ ‫نيون ‪Ne‬‬ ‫‪8‬‬ ‫اثنين (‪)2s, 2p‬‬ ‫)‪L (2‬‬ ‫الثانيةـ‬

‫‪18‬‬ ‫أرجون ‪Ar‬‬ ‫‪8‬‬ ‫اثنين (‪)3s, 3p‬‬ ‫)‪M (3‬‬ ‫الثالثة‬

‫‪36‬‬‫كريبتون ‪Kr‬‬ ‫‪18‬‬ ‫ثالثة (‪)4s, 3d, 4p‬‬ ‫)‪N (4‬‬ ‫الرابعة‬

‫‪54‬‬ ‫زينون ‪Xe‬‬ ‫‪18‬‬ ‫ثالثة (‪)5s, 4d, 5p‬‬ ‫)‪O (5‬‬ ‫الخامسة‬

‫أربعة (‪6s, 4f, 5d,‬‬

‫‪86‬‬ ‫رادون ‪Rn‬‬ ‫‪32‬‬ ‫)‪P (6‬‬ ‫السادسة‬
‫‪)6p‬‬

‫السابعة‬
‫‪19‬‬ ‫ثالثة (‪)7s, 5f, 6p‬‬ ‫)‪Q (7‬‬
‫لم تكتمل بعد‬

‫‪28‬‬
29