مراقبة تطور جملة كيميائية

‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية فقط‬ ‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬

‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي‪.‬‬ ‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية‬
‫املدة الاجمالية للوحدة‪3( :‬أ‪.‬م ‪ 9 +‬سا نظري)‬ ‫املجال‪ :‬التطورات الرتيبة‪.‬‬
‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫تدرج تعليمات الوحدة‪:‬‬ ‫مؤشرات الكفاءة‪:‬‬
‫‪‬نشاط يتناول تأثير محلول حمض إلايثانويك على‬ ‫‪ ‬يتوقع جهة التطور التلقائي لجملة كيميائية‪.‬‬
‫محلول إيثانوات الصوديوم واستنتاج جهة التطور‬ ‫‪ّ ‬‬
‫يسير العوامل التي تمكنه من مراقبة تحول كيميائي‬
‫‪‬التذكير بالكحوالت وألاحماض العضوية‪.‬‬
‫‪‬تعريف إلاسترات‪.‬‬ ‫املراجع‪:‬‬
‫‪‬خصائص تحول ألاسترة‪.‬‬ ‫‪‬الكتاب املدرس ي‪-‬الوثيقة املرافقة‪-‬املنهاج‪-‬وثائق من‬
‫‪‬مراقبة سرعة تفاعل ألاسترة‪.‬‬ ‫شبكة ألانترنت‬
‫‪‬مراقبة مردود تحول السترة‪.‬‬ ‫التقويم‪:‬‬
‫‪‬أهمية إلاسترات في الحياة اليومية‬ ‫تمارين من الكتاب املدرس ي‬
‫‪‬تأثير العوامل املختلفة على تفاعل ألاسترة‬
‫أهداف التعلم‪:‬‬ ‫مراحل سير الوحدة‪:‬‬
‫‪‬يتوقع جهة تطور جملة كيميائية‪.‬‬ ‫مكتسبات قبلية في الكيمياء العضوية‬
‫‪‬يعرف ويسمي الكحوالت وألاحماض العضوية‬ ‫‪-1‬جهة التطور التلقائي لجملة كيميائية‬
‫يعرف إلاسترات ويسميها ويعرف خصائص تحول ألاسترة‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪-2‬مراقبة تحول كيميائي‬
‫‪‬يوظف مفهوم التوازن الكيميائي في مراقبة تطور جملة‬ ‫‪-1-2‬تفاعل ألاسترة‬
‫كيميائية‪.‬‬ ‫أ‪-‬إلاسترات ب‪-‬خصائص تفاعل ألاسترة‬
‫‪‬يستعمل مفهوم كسر التفاعل لتوقع جهة تطور‬ ‫‪-2-2‬تفاعل اماهة ألاستر‬
‫الجملة الكيميائية أو إزاحة التوازن الكيميائي‪.‬‬ ‫‪-3‬العوامل املؤثرة في تفاعل ألاسترة والاماهة‬
‫‪‬يعرف أهمية إلاسترات في الحياة اليومية‬ ‫أ‪-‬تأثير الكميات الابتدائية للمتفاعالت‬
‫‪‬يكتب معادلة التحول الحادث بين الحمض والكحول‪.‬‬ ‫ب‪-‬تأثير صنف الكحول‬
‫‪‬يرسم البيان ويناقشه‪.‬‬ ‫‪-4‬مراقبة تحول كيميائي‬
‫يسير العوامل التي تمكن من مراقبة تحول كيميائي‬ ‫‪ّ ‬‬ ‫‪-1-4‬مراقبة نواتج التفاعل‬
‫الوسائل املستعملة‬ ‫‪-2-4‬مراقبة السرعة‬
‫كؤوس بيشر – محلول حمض الايثانويك‬ ‫‪-3-4‬استعمال كلور ألاسيل بدل الحمض الكربوكسيلي‬
‫‪ -  CH3COOH ‬محلول حمض امليثانويك‬ ‫‪-5‬أهمية الاسترات في الحياة اليومية‬
‫‪  HCOOH ‬محلول ايثانوات الصوديوم‬

‫‪ -  CH3COONa ‬محلول ميثانوات الصوديوم‬
‫‪ -  HCOONa ‬جهاز ‪ pH‬متر‬
‫‪1‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي‬ ‫ثانوية الشهيد داس ي خليفة بالوادي‬ ‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية وتقني‬
‫بطاقة الحصة ‪-1-‬‬
‫املوضوع‪ :‬جهة التطور التلقائي لجملة كيميائية‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫مؤشرات الكفاءة‪:‬‬
‫‪ ‬التذكير بالكحوالت وألاحماض العضوية‪.‬‬
‫‪ ‬يتوقع جهة التطور التلقائي لجملة كيميائية (عمل مخبري)‬
‫الوسائل ‪/‬ألادوات والوثائق املستعملة‪:‬‬

‫‪ ‬املنهاج ‪ +‬الوثيقة املرفقة‪ +‬دليل ألاستاذ‪ +‬كتاب مدرس ي‬
‫‪ ‬كؤوس بيشر – محلول حمض الايثانويك ‪ -  CH3COOH ‬محلول حمض امليثانويك ‪ HCOOH ‬‬
‫محلول ايثانوات الصوديوم ‪ -  CH3COONa ‬محلول ميثانوات الصوديوم ‪ -  HCOONa ‬جهاز ‪ pH‬متر‬
‫التقويم‬ ‫ما يقوم به ألاستاذ‬ ‫ما يقوم به التلميذ‬ ‫عناصر الدرس‬ ‫املدة‬
‫يعرف ويسمي الكحوالت‬ ‫مكتسبات قبلية في الكيمياء‬
‫التذكير باملكتسبات القبلية‬
‫وألاحماض العضوية ويعرف‬ ‫العضوية‬
‫التي درسها التلميذ في السنة‬ ‫‪60‬د‬
‫أصناف الكحوالت‬
‫تمرين‬ ‫الثانية‬
‫الكتاب‬ ‫‪-1‬جهة التطور التلقائي لجملة‬
‫تصويب أجوبة التلميذ‬ ‫نشاط يتناول تأثير محلول‬
‫املدرس ي‬ ‫كيميائية‬
‫حمض إلايثانويك على محلول وتوجيهها واستنتاج خالصة‬
‫‪120‬د‬
‫إيثانوات الصوديوم واستنتاج نهائية لكيفية معرفة جهة‬
‫تطور تفاعل كيميائي‬ ‫جهة التطور‬

‫املوضوع‪ :‬مكتسبات قبلية في الكيمياء العضوية‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫ملخص في الكيمياء العضوية (يطبع ويوزع على التالميذ)‬

‫التسمية على وزن‬ ‫الصيغة نصف املفصلة‬ ‫الصيغة املجملة‬ ‫عدد ذرات‬ ‫النوع‬
‫ألكيل‬ ‫‪Cn H 2 n1 ‬‬ ‫الكربون‬
‫ميثيل‬ ‫‪CH 3 ‬‬ ‫‪CH 3 ‬‬ ‫‪1‬‬
‫ايثيل‬ ‫‪CH3  CH 2 ‬‬ ‫‪C2 H 5 ‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-1‬الجذور‬
‫بروبيل‬ ‫‪CH3  CH 2  CH 2 ‬‬ ‫‪C3 H 7 ‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ألالكيلية‬
‫بوتيل‬ ‫‪CH3  CH 2  CH 2  CH 2 ‬‬ ‫‪C4 H 9 ‬‬ ‫‪4‬‬
‫التسمية على وزن‬ ‫الصيغة نصف املفصلة‬ ‫الصيغة املجملة‬ ‫عدد ذرات‬
‫حمض ألالكانويك‬ ‫‪Cn H 2n1  COOH‬‬ ‫الكربون‬
‫حمض امليثانويك‬ ‫‪H  COOH‬‬ ‫‪H  COOH‬‬ ‫‪0‬‬
‫حمض الايثانويك‬ ‫‪CH3  COOH‬‬ ‫‪CH3  COOH‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪-2‬الاحماض‬
‫حمض البروبانويك‬ ‫‪CH3  CH 2  COOH‬‬ ‫‪C2 H5  COOH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫الكربوكسيلية‬
‫حمض البوتانويك‬ ‫‪CH3  CH 2  CH 2  COOH‬‬ ‫‪C3 H 7  COOH‬‬ ‫‪3‬‬
‫حمض البنتانويك‬ ‫‪CH3  CH 2  CH 2  CH 2  COOH‬‬ ‫‪C4 H9  COOH‬‬ ‫‪4‬‬
‫التسمية على وزن‬ ‫الصيغة نصف املفصلة‬ ‫الصيغة املجملة‬ ‫عدد ذرات‬
‫ألكانول‬ ‫‪Cn H 2n1  OH‬‬ ‫الكربون‬
‫ميثانول(أولي)‬ ‫‪CH 3  OH‬‬ ‫‪CH 3  OH‬‬ ‫‪1‬‬
‫ايثانول(أولي)‬ ‫‪CH3  CH 2  OH‬‬ ‫‪C2 H 5  OH‬‬ ‫‪2‬‬
‫بروبان‪-1-‬ول(ثانوي)‬ ‫‪CH3  CH 2  CH 2  OH‬‬ ‫‪C3 H 7  OH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪-3‬الكحوالت‬
‫بروبان‪-2-‬ول(ثانوي)‬ ‫‪OH‬‬
‫‪I‬‬
‫‪CH 3  C H  CH 3‬‬
‫بوتانول‪-1-‬ول(أولي)‬ ‫‪CH3  CH 2  CH 2  CH 2  OH‬‬ ‫‪C4 H 9  OH‬‬ ‫‪4‬‬
‫بوتانول‪-2-‬ول(ثانوي)‬ ‫‪OH‬‬
‫‪I‬‬
‫‪CH 3  C H  CH 2  CH 3‬‬
‫‪-2‬ميثيل بروبان‪-2-‬ول‬ ‫‪OH‬‬
‫‪I‬‬
‫(كحول ثالثي)‬ ‫‪CH 3  C  CH 3‬‬
‫‪I‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫مالحظات‬ ‫الصيغة العامة‬ ‫صنف الكحول‬
‫الكربون الوظيفي مرتبط بذرتي هيدروجين‬ ‫‪R  CH 2  OH‬‬ ‫كحول أولي‬
‫‪R '', R ', R‬‬ ‫الكربون الوظيفي مرتبط بذرة هيدروجين‬ ‫‪R  C H  OH‬‬ ‫كحول ثانوي‬ ‫أصناف‬
‫‪I‬‬
‫جذور ألكيلية‬ ‫'‪R‬‬ ‫الكحوالت‬
‫الكربون الوظيفي ال يرتبط بأي ذرة‬ ‫'' ‪R‬‬ ‫كحول ثالثي‬
‫‪‬‬
‫هيدروجين‬ ‫‪R  C  OH‬‬
‫‪‬‬
‫'‪R‬‬

‫بطاقة عمل ألاستاذ‬

‫إلاشكالية‪ :‬ماهي طرق جهة تطور تفاعل كيميائي؟‬
‫ألادوات املستعملة‪ :‬كؤوس بيشر‪-‬محلول حمض االيثانويك ‪ -  CH3COOH ‬محلول حمض الميثانويك ‪ HCOOH ‬‬
‫نشاط تجريبي‪ :‬تطور التلقائي في مثال تفاعل حمض– أساس‪:‬‬
‫نضع في ‪ 3‬كؤوس بيشر ‪ C, B, A‬محاليل مختلفة لها نفس التركيز املولي ‪ C  0,1mol / l‬لكن بأحجام مختلفة حسب‬
‫‪Ka‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫البيشر‬ ‫الجدول املوالي‪:‬‬
‫‪10‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V1  CH 3COOH ‬‬ ‫نعلم أن‬
‫‪5‬‬
‫‪Ka1  1,8.10‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V2  CH 3COONa ‬‬ ‫‪CH 3COO   .  H 3O ‬‬
‫‪Ka1 ‬‬
‫‪f‬‬ ‫‪f‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V3  HCOOH ‬‬ ‫‪CH 3COOH  f‬‬

‫‪Ka2  1,8.104‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V4  HCOONa ‬‬ ‫‪ HCOO   .  H 3O ‬‬
‫‪Ka2 ‬‬
‫‪f‬‬ ‫‪f‬‬
‫و‬
‫‪3,8‬‬ ‫‪3,7‬‬ ‫‪4,2‬‬ ‫‪pH‬‬ ‫‪ HCOOH  f‬‬
‫تنمذج معادلة التفاعل للمزيج ب ـ ـ‬
‫‪CH3COO aq   HCOOH aq ‬‬ ‫‪CH3COOH aq   HCOO aq ‬‬
‫‪Ka1‬‬
‫‪ K ‬ثم أحسب قيمته‪.‬‬ ‫‪-1‬أثبت أن ثابت التوازن للمزيج يعطى بالعالقة‬
‫‪Ka2‬‬
‫‪CH 3COOH .  HCOO  ‬‬
‫‪ K ‬ونستطيع كتابتها كما يلي‬ ‫لدينا‬
‫‪CH 3COO   . HCOOH ‬‬
‫‪CH 3COOH .  HCOO    H 3O   HCOO   .  H 3O ‬‬ ‫‪CH 3COOH   Ka2  10‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪.‬‬
‫‪CH 3COO   . HCOOH   H 3O ‬‬ ‫‪ HCOOH ‬‬ ‫‪CH 3COO   .  H 3O  Ka1‬‬
‫‪-2‬ماهي جهة تطور التفاعل في الكؤوس بيشر ‪C, B, A‬‬
‫‪ HCOO  ‬‬
‫الطريقة ألاولى نحسب النسبة‬
‫‪ HCOOH ‬‬
‫بالنسبة للكأس بيشر ‪ A‬‬
‫في املزيج‬ ‫‪  HCOO t 0‬و ‪ HCOOH t 0‬‬ ‫ملا ‪  t  0 ‬حساب التراكيز‬
‫‪n0 C.V3‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪C.V4‬‬
‫‪ HCOOH t 0 ‬‬ ‫‪‬‬ ‫ولدينا أيضا‬ ‫‪ HCOO    0 ‬‬
‫‪t 0‬‬
‫‪VT‬‬ ‫‪VT‬‬ ‫‪VT‬‬ ‫‪VT‬‬
‫‪C.V4‬‬
‫‪ HCOO  ‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪V‬‬
‫‪ T  4 1‬‬ ‫إذا النسبة تساوي‬
‫‪ HCOOH  C.V3 V3‬‬
‫‪VT‬‬
‫في املزيج‬ ‫و ‪ HCOOH  f‬‬ ‫‪ HCOO  ‬‬
‫‪f‬‬
‫حساب التراكيز‬ ‫عند نهاية التفاعل‬
‫‪ HCOO   .  H 3O ‬‬
‫‪Ka2 ‬‬ ‫من خالل عبارة ثابت الحموضة‬
‫‪f‬‬ ‫‪f‬‬
‫‪ HCOOH  f‬‬

‫‪ HCOO  ‬‬ ‫‪Ka2‬‬ ‫‪Ka2 1,8.104‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ 2,8‬‬ ‫نجد‬
‫‪f‬‬
‫‪ HCOOH  f  H 3O  f 10 pH 104,2‬‬

‫‪ HCOO  ‬‬
‫ارتفعت من القيمة ‪ 1‬الى القيمة ‪2,8‬‬ ‫املالحظة نالحظ ان النسبة‬
‫‪ HCOOH ‬‬
‫النتيجة الشوارد ‪  HCOO ‬تتشكل والشوارد ‪  HCOOH ‬تختفي اذن التفاعل يكون في الاتجاه املباشر‬
‫بنفس الطريقة نحسب النسبة في الكؤوس بيشر املتبقية وندون النتائج في الجدول التالي‪:‬‬
‫‪ HCOO  ‬‬ ‫‪ HCOO  ‬‬
‫‪f‬‬ ‫‪0‬‬
‫جهة التطور‬ ‫‪ HCOOH  f‬‬ ‫‪ HCOOH 0‬‬ ‫البيشر‬
‫املباشر‬ ‫‪2,8‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪A‬‬
‫غير املباشر‬ ‫‪0,9‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪B‬‬
‫حالة توازن‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪C‬‬
‫الطريقة الثانية نحسب كسر التفاعل ‪Qr‬‬
‫‪CH 3COOH 0 .  HCOO  0‬‬

‫‪Qr  t  0  ‬‬ ‫ملا ‪  t  0 ‬لدينا‬
‫‪CH 3COO   . HCOOH 0‬‬
‫‪0‬‬
‫‪C.V1 C.V4‬‬
‫‪.‬‬
‫‪VT VT‬‬ ‫‪V .V 10.10‬‬
‫‪Qr  t  0  ‬‬ ‫‪ 1 4 ‬‬ ‫‪1‬‬ ‫اذن‬
‫‪C.V2 C.V3 V2 .V3 10.10‬‬
‫‪.‬‬
‫‪VT VT‬‬
‫عند نهاية التفاعل‬
‫‪Qr f  K  10‬‬
‫املالحظة نالحظ ان ‪Qri  Qrf‬‬
‫النتيجة تطور الجملة يكون في الاتجاه املباشر‬
‫بنفس الطريقة نحسب كسر التفاعل في الكؤوس بيشر املتبقية وندون النتائج في الجدول التالي‬
‫جهة التطور‬ ‫‪Qr f‬‬ ‫‪Qr i‬‬ ‫البيشر‬
‫املباشر‬ ‫‪10‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪A‬‬
‫غير املباشر‬ ‫‪10‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪B‬‬
‫حالة توازن‬ ‫‪10‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪C‬‬
‫خالصة‬
‫‪Qri  K‬‬ ‫‪Qri  K‬‬ ‫‪Qri  K‬‬
‫التطور في الاتجاه املباشر‬ ‫حالة التوازن‬ ‫التطور في الاتجاه الغير مباشر‬

‫التلميذ‪........................................ :‬‬ ‫ثانوية ‪.........................................‬‬ ‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية وتقني‬
‫بطاقة عمل التلميذ‬

‫إلاشكالية‪ :‬ماهي طرق جهة تطور تفاعل كيميائي؟‬
‫ألادوات املستعملة‪ :‬كؤوس بيشر – محلول حمض االيثانويك ‪ -  CH3COOH ‬محلول حمض الميثانويك ‪ HCOOH ‬‬
‫نشاط تجريبي‪ :‬تطور التلقائي لتفاعل حمض– أساس‪:‬‬

‫نضع في ‪ 3‬كؤوس بيشر ‪ C, B, A‬محاليل مختلفة لها نفس التركيز املولي ‪ C  0,1mol / l‬لكن بأحجام مختلفة حسب‬
‫‪Ka‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫البيشر‬ ‫الجدول املوالي‪:‬‬
‫‪10‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V1  CH 3COOH ‬‬ ‫نعلم أن‬
‫‪5‬‬
‫‪Ka1  1,8.10‬‬ ‫‪V2  CH 3COONa ‬‬ ‫‪CH 3COO   .  H 3O ‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪Ka1 ‬‬
‫‪f‬‬ ‫‪f‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V3  HCOOH ‬‬ ‫‪CH 3COOH  f‬‬

‫‪Ka2  1,8.104‬‬ ‫‪V4  HCOONa ‬‬ ‫‪ HCOO   .  H 3O ‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪Ka2 ‬‬
‫‪f‬‬ ‫‪f‬‬
‫و‬
‫‪3,8‬‬ ‫‪3,7‬‬ ‫‪4,2‬‬ ‫‪pH‬‬ ‫‪ HCOOH  f‬‬
‫تنمذج معادلة التفاعل للمزيج ب‬
‫‪CH3COO aq   HCOOH aq ‬‬ ‫‪CH3COOH aq   HCOO aq ‬‬
‫‪Ka1‬‬
‫‪ K ‬ثم أحسب قيمته‪.‬‬ ‫‪-1‬أثبت أن ثابت التوازن للمزيج يعطى بالعالقة‬
‫‪Ka2‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪-2‬ماهي جهة تطور التفاعل في الكؤوس بيشر ‪C, B, A‬‬

‫‪ HCOO  ‬‬
‫الطريقة ألاولى نحسب النسبة‬
‫‪ HCOOH ‬‬
‫بالنسبة للكأس بيشر ‪ A‬‬
‫في املزيج‬ ‫‪  HCOO t 0‬و ‪ HCOOH t 0‬‬ ‫ملا ‪  t  0 ‬حساب التراكيز‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬

‫في املزيج‬ ‫و ‪ HCOOH  f‬‬ ‫‪ HCOO  ‬‬
‫‪f‬‬
‫حساب التراكيز‬ ‫عند نهاية التفاعل‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫‪...........................................................................................................................................................................................‬‬
‫املالحظة ‪..........................................................................................................................................................‬‬
‫‪..........................................................................................................................................................‬‬ ‫النتيجة‬
‫بنفس الطريقة نحسب النسبة في الكؤوس بيشر املتبقية وندون النتائج في الجدول التالي‪:‬‬
‫‪ HCOO  ‬‬ ‫‪ HCOO  ‬‬
‫‪f‬‬ ‫‪0‬‬
‫جهة التطور‬ ‫‪ HCOOH  f‬‬ ‫‪ HCOOH 0‬‬ ‫البيشر‬
‫‪A‬‬
‫‪B‬‬
‫‪C‬‬
‫الطريقة الثانية نحسب كسر التفاعل ‪Qr‬‬
‫‪..........................................................................................................................................................‬‬ ‫ملا ‪  t  0 ‬لدينا‬
‫‪..........................................................................................................................................................‬‬ ‫اذن‬
‫عند نهاية التفاعل ‪.................................................................‬‬

‫املالحظة ‪.................................................................‬‬
‫النتيجة ‪.................................................................‬‬
‫بنفس الطريقة نحسب كسر التفاعل في الكؤوس بيشر املتبقية وندون النتائج في الجدول التالي‬
‫جهة التطور‬ ‫‪Qr f‬‬ ‫‪Qr i‬‬ ‫البيشر‬
‫‪A‬‬
‫‪B‬‬
‫‪C‬‬
‫خالصة‪:‬‬

‫املوضوع‪ :‬خصائص تفاعل ألاسترة‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫‪ّ ‬‬
‫يعرف إلاسترات ويسميها ويعرف خصائص تحول ألاسترة‬

‫‪ ‬كؤوس بيشر –أنابيب اختبار‪-‬حمض االيثانويك – كحول االيثانول – حمام مائي ‪- 100c‬بيشر – سحاحة –‬
‫ماصات عيارية – مخالط مغناطيس ي – محلول هيدروكسيد الصوديوم‬
‫إعطاء صيغ نصف مفصلة‬

‫التدرب على تسمية بعض‬ ‫‪-2‬مراقبة تحول كيميائي‬
‫مختلفة لعدة أسترات‬ ‫‪30‬د‬
‫ألاسترات‬ ‫‪-1-2‬تفاعل ألاسترة‬
‫تمرين‬ ‫تصويب الاجابات‬
‫أ‪-‬إلاسترات‬
‫الكتاب‬
‫ب‪-‬خصائص تفاعل ألاسترة‬
‫املدرس ي‬ ‫التركيب التجريبي‬
‫إنجاز تجربة و‪/‬أو محاكاة‪:‬‬
‫تصويب أجوبة التلميذ‬
‫دراسة التحول الحادث للجملة‬
‫وتوجيهها واستنتاج خالصة‬
‫) حمض إلايثانويك‪ -‬الايثانول(‬ ‫‪120‬د‬
‫حول العمل التجريبي‬
‫يستخلص مما سبق خصائص‬
‫تفاعل ألاسترة ويدونها في‬
‫الكراسة‬

‫‪-2‬مراقبة تحول كيميائي‪:‬‬
‫‪-1-2‬تفاعل ألاسترة‬
‫أ‪-‬إلاسترات‪ :‬هي مركبات عضوية أوكسيجينية يمكن الحصول عليها من تفاعل حمضا كربوكسيليا وكحول‪ .‬وتوجد إلاسترات‬
‫في الزيوت والخضر والفواكه ‪.........‬الخ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫' ‪R  C O  R‬‬ ‫مجموعتها املميزة‪:‬‬

‫‪ Cn H 2nO2‬حيث ‪. 2  n‬‬ ‫صيغتها الجزيئية املجملة‪:‬‬
‫تسميتها‪ :‬يشتق إسم إلاستر من جزأين‪.‬‬
‫الجزء ألاول‪ :‬من إسم الحمض بإستبدال النهاية " ويك " بالنهاية " وات " ‪.‬‬
‫الجزء الثاني‪ :‬من إسم الكحول بإستبدال النهاية " ول " بالنهاية " ويل " ‪.‬‬
‫ليصبح اسم الاستر‪ :‬ألكانوات ألالكيل "‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫ايثانوات البروبيل‬
‫‪-2‬ميثيل بروبانوات امليثيل‬
‫ايثانوات ‪-1‬ميثيل البروبيل‬
‫ب‪-‬خصائص تفاعل ألاسترة‪ :‬تفاعل ألاسترة هو تفاعل يتم بين حمض كربوكسيلي وكحول ويعطى إستر وماء‪.‬‬
‫‪R  COOH  R ' OH  R-COO-R'  H2O‬‬ ‫حسب املعادلة‬
‫تجربة‪ :‬نكون مزيجا متساوي املوالت يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من الكحول إلايثيلي (كحول أولي)‪.‬‬
‫يوزع هذا املزيج بالتساوي على ‪ 10‬أنابيب إختبار ثم نضعها في حمام مائي درجة حرارته ثابتة ‪100c‬‬
‫نتابع تطور التفاعل بحديد كمية الحمض املتبقي ‪ n acid ‬وذلك بمعايرة محتوى كل أنبوب بعد خالل ازمنة نتائج التجربة‬
‫مدونة في الجدول التالي‪.‬‬
‫‪t  min ‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪120‬‬ ‫‪140‬‬ ‫‪160‬‬
‫‪n Acid ‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪0,62‬‬ ‫‪0,51‬‬ ‫‪0,44‬‬ ‫‪0,39‬‬ ‫‪0,37‬‬ ‫‪0,36‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬
‫‪n ester ‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0.38‬‬ ‫‪0.49‬‬ ‫‪0.56‬‬ ‫‪0.61‬‬ ‫‪0.63‬‬ ‫‪0.64‬‬ ‫‪0.67‬‬ ‫‪0.67‬‬ ‫‪0.67‬‬ ‫‪0.67‬‬
‫‪-1‬أكتب معادلة التفاعل الحاصلة‪ .‬سم املركب العضوي الناتج‬

‫‪CH3  COOH  CH3  CH 2  OH  CH3  COO  CH2  CH3  H2O‬‬
‫اسم الاستر الناتج ايثانوات الايثيل‬

‫‪-2‬شكل جدول التقدم‪.‬‬
‫املعادلة‬ ‫‪CH3COOH  CH3CH 2  OH  CH3COO  CH 2CH3  H 2O‬‬
‫حالة الجملة‬ ‫التقدم‬ ‫كمية املادة‬
‫ح‪ .‬الابتدائية‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1mol‬‬ ‫‪1mol‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬
‫ح‪ .‬الانتقالية‬ ‫‪x‬‬ ‫‪1 x‬‬ ‫‪1 x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫‪x‬‬
‫ح‪ .‬النهائية‬ ‫‪xf‬‬ ‫‪1 xf‬‬ ‫‪1 xf‬‬ ‫‪xf‬‬ ‫‪xf‬‬
‫ح‪ .‬النهائية‬ ‫‪0, 67mol‬‬ ‫‪0,33mol‬‬ ‫‪0,33mol‬‬ ‫‪0, 67mol‬‬ ‫‪0, 67mol‬‬
‫‪-3‬أكمل الجدول‪.‬‬
‫عدد موالت استر متشكل = عدد موالت الحمض الابتدائية – عدد موالت الحمض املتبقي‬
‫‪-4‬أحسب نسبة التقدم النهائي (مردود الاسترة)‪:‬‬
‫‪ x f  0.67mol ‬‬ ‫‪x f 0,67‬‬
‫‪‬‬ ‫‪  f ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪  f  0,67‬‬ ‫من نتائج التجربة‬
‫‪ xmax  n0  1mol ‬‬ ‫‪xm‬‬ ‫‪1‬‬
‫ومنه مردود التفاعل هو‪ r  67% :‬نالحظ أن ‪r  100%‬‬
‫‪-6‬ماذا تستنتج؟‬
‫نفاعل ألاسترة تفاعل غير تام (محدود) ; يحدث في إتجاهين متعاكسين بحيث في النهاية يحدث توازن كيميائي‬
‫‪-6‬عين ثابت التوازن الكيميائي ‪K‬‬
‫‪CH 3COOCH 2CH 3  f . H 2O f‬‬
‫‪ K ‬حيث‬ ‫من القانون‬
‫‪CH 3COOH  f .CH 3CH 2OH  f‬‬
‫حجم املزيج ‪ V‬ومنه تصبح العالقة‬
‫‪nester  f  neau  f 0.67  0.67‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪K 4‬‬
‫‪nalcol  f  nacide  f 0.33  0.33‬‬
‫في حالة كحول أولي ثابت التوازن ‪K  4‬‬
‫‪-7‬أرسم البيانين ‪n Acid   g  t  , n ester   f  t ‬‬
‫أنظر الشكل املقابل‬
‫‪-8‬عرف سرعة تشكل النوع الكيميائي (ألاستر) ثم عين قيمتها عند اللحظات ‪140s  0s ‬‬
‫هي مشتقة التقدم ‪ x  t ‬بالنسبة للزمن أي ميل املماس للبيان في كل لحظة ‪t‬‬
‫‪dn ester ‬‬
‫‪v‬‬ ‫تعطى عبارتها‬
‫‪dt‬‬
‫‪ dn ester   0, 67‬‬
‫‪v t  0  ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ 0, 067mol / min‬‬
‫‪ dt ‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪‬‬ ‫‪0‬‬
‫‪ -‬سرعة التفاعل عند اللحظات‪:‬‬
‫‪ dn ester  ‬‬
‫‪v  t  140   ‬‬ ‫‪ 0mol / min‬‬
‫‪ dt ‬‬
‫‪‬‬ ‫‪140‬‬

‫ماذا تستنتج‪ :‬ميل املماس في البداية يكون كبير ويتناقص مع مرور الزمن أي أن سرعة التفاعل تكون كبيرة في البداية ثم‬
‫تتناقص مع مرور الزمن الى أن تنعدم‬
‫‪-9‬من هذه الدراسة استنتج خصائص تفاعل ألاسترة‪.‬‬
‫تفاعل ألاسترة‪:‬‬
‫‪ -‬تفاعل غير تام (محدود) وينمذج بتفاعل يحدث في اتجاهين متعاكسين وتكون الجملة في النهاية في حالة توازن أي‬
‫أنه تفاعل عكوس‬
‫‪ -‬التفاعل يتم بعد مدة كبيرة نقول إنه تفاعل بطيء‪.‬‬
‫‪ -‬التحول ال ينشر حرارة نقول إن التفاعل ال حراري‬

‫التلميذ‪................................. :‬‬ ‫ثانوية ‪..............................................‬‬ ‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية وتقني‬
‫املوضوع‪ :‬خصائص تفاعل ألاسترة‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬

‫إلاشكالية‪ :‬ماهي خصائص تفاعل الاسترة؟‬
‫ألادوات املستعملة‪ :‬كؤوس بيشر –أنابيب اختبار‪-‬حمض الايثانويك – كحول الايثانول – حمام مائي ‪- 100c‬بيشر –‬
‫سحاحة – ماصات عيارية – مخالط مغناطيس ي – محلول هيدروكسيد الصوديوم‬
‫نشاط تجريبي خصائص تفاعل ألاسترة‪:‬‬
‫تفاعل ألاسترة هو تفاعل يتم بين حمض كربوكسيلي وكحول ويعطى إستر وماء‪.‬‬
‫‪R  COOH  R ' OH  R-COO-R'  H2O‬‬ ‫حسب املعادلة‬
‫تجربة‪ :‬نكون مزيجا متساوي املوالت يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من الكحول إلايثيلي (كحول أولي)‪.‬‬
‫يوزع هذا املزيج بالتساوي على ‪ 10‬أنابيب إختبار ثم نضعها في حمام مائي درجة حرارته ثابتة ‪100c‬‬
‫نتابع تطور التفاعل بحديد كمية الحمض املتبقي ‪ n acid ‬وذلك بمعايرة محتوى كل أنبوب بعد خالل ازمنة نتائج التجربة‬
‫مدونة في الجدول التالي‪.‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪120‬‬ ‫‪140‬‬ ‫‪160‬‬
‫‪t  min ‬‬
‫‪n Acid ‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪0,62‬‬ ‫‪0,51‬‬ ‫‪0,44‬‬ ‫‪0,39‬‬ ‫‪0,37‬‬ ‫‪0,36‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬ ‫‪0,33‬‬
‫‪n ester ‬‬

‫‪-1‬أكتب معادلة التفاعل الحاصلة‪ .‬سم املركب العضوي الناتج‬
‫‪.......................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫اسم الاستر الناتج‬
‫‪...................................................‬‬
‫‪-2‬شكل جدول التقدم‪.‬‬
‫املعادلة‬ ‫‪..................................................................................................................................................‬‬
‫حالة الجملة‬ ‫التقدم‬ ‫كمية املادة‬
‫ح‪ .‬الابتدائية‬ ‫‪0‬‬
‫ح‪ .‬الانتقالية‬ ‫‪x‬‬
‫ح‪ .‬النهائية‬ ‫‪xf‬‬
‫‪ x f  ......mol‬ح‪ .‬النهائية‬
‫‪-3‬أكمل الجدول‪.‬‬
‫‪.......................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪-4‬عين نسبة التقدم النهائي (مردود التفاعل)‪ .‬ماذا تستنتج؟ ‪.‬‬
‫‪......................................................................................................................................... ..............................................................................................................................................................‬‬
‫‪................................................................................................................................................................................. ......................................................................................................................‬‬
‫‪.......................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬

‫‪.............................................................................................. ............................................................................ .............................................................................................................................‬‬
‫‪-6‬عين ثابت التوازن الكيميائي ‪K‬‬
‫من القانون‪..............................................................‬حيث‬
‫حجم املزيج هو ‪ V‬ومنه تصبح العالقة‬
‫‪...................................................................................‬‬
‫‪...................................................................................‬‬
‫‪...................................................................................‬‬
‫‪...................................................................................‬‬
‫‪...................................................................................‬‬
‫التوازن ‪...................................‬‬ ‫في حالة كحول أولي ثابت‬

‫‪-7‬أرسم البيان ‪n Acid   g  t  , n ester   f  t ‬‬
‫‪............................................................‬‬
‫‪-8‬عرف سرعة تشكل النوع الكيميائي (ألاستر) ثم عين قيمتها عند اللحظات ‪ 140s  0s ‬ماذا تستنتج؟‬
‫‪.......................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪.......................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪..................................................................... .............................................................................................................................‬‬ ‫‪ -‬سرعة التفاعل عند اللحظات‪:‬‬
‫‪..................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬ ‫الاستنتاج‪:‬‬

‫‪.............................................................................. ................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪-9‬من هذه الدراسة استنتج خصائص تفاعل ألاسترة‪.‬‬
‫‪.......................................................................................................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪............................................................................... ........................................................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪....................................................................................................................... ................................................... .............................................................................................................................‬‬
‫‪............................................................................................................................................................... ........................................................................................................................................‬‬
‫‪.......................................................................... ............................................................................................................................. ................................................................................................‬‬
‫‪.................................................................................................................. ............................................................................................................................. ........................................................‬‬
‫‪.......................................................................................................................................................... ............................................................................................................................. ................‬‬

‫املوضوع‪ :‬تفاعل اماهة الاستر‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫‪ ‬يستنبط تفاعل الاماهة على انه هو التفاعل العكس ي لالسترة‬
‫‪ ‬يستنتج خصائص تفاعل الاماهة‬

‫يعرف أن تفاعل إماهة أستر‬ ‫‪-2-2‬تفاعل اماهة ألاستر‬
‫هو تفاعل بين إستر وماء‬
‫استرجاع مكتسبات قبلية‬ ‫ليعطي كحول وحمض وهو‬
‫تمرين‬ ‫‪30‬د‬
‫للدرس السابق‬ ‫التفاعل املعاكس لتفاعل‬
‫الكتاب‬
‫ألاسترة‪.‬‬
‫املدرس ي‬
‫نشاط تجريبي لخصائص تفاعل‬
‫التركيب التجريبي‬
‫الاماهة‬
‫إنجاز تجربة و‪/‬أو محاكاة‪:‬‬
‫تصويب أجوبة التلميذ‬
‫دراسة التحول الحادث للجملة‬
‫وتوجيهها واستنتاج خالصة‬
‫) ايثانوات الايثيل‪ -‬املاء(‬ ‫‪90‬د‬
‫ل‬
‫حو العمل التجريبي‬
‫تفاعل الاماهة ويدونها في‬
‫الكراسة‬

‫‪-2-2‬تفاعل اماهة ألاستر‬
‫تفاعل إماهة أستر هو تفاعل بين إستر وماء ليعطي كحول وحمض وهو التفاعل املعاكس لتفاعل ألاسترة‪.‬‬
‫‪R-COO-R'  H2O  R  COOH  R ' OH‬‬
‫استر‬ ‫ماء‬ ‫حمض كربوكسيلي‬ ‫كحول‬
‫تجربة‪ :‬نمزج مزيج متساوي املوالت يتكون من ‪ 1mol‬من إيثانوات‬
‫إلايثيل مع ‪ 1mol‬من املاء ثم نوزع هذا املزيج على عشرة أنابيب‬
‫إختبار ثم نضع ألانابيب في حمام مائي درجة حرارته ‪100c‬‬
‫بعد دقائق نعاير في كل مرة كمية الحمض الناتجة بنفس‬
‫طريقة النشاط ألاول فتحصلنا على البيانات التالية‪.‬‬
‫خصائص تفاعل الاماهة‪:‬‬
‫من النتائج التجريبية تفاعل إلاماهة هو أيضا له نفس‬
‫خصائص ألاسترة وهي‪:‬‬
‫ال حراري– بطيء ‪-‬عكوس ‪-‬محدود (غير تام)‪.‬‬

‫‪ester  eau   K  1‬‬
‫‪K2 ‬‬ ‫ثابت التوازن لتفاعل الاماهة‪:‬‬
‫‪acide  alcol ‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪K1‬‬
‫مردود ألاسترة وإلاماهة‪:‬‬
‫‪n f  ester ‬‬
‫‪r   f 100 ‬‬ ‫‪100‬‬ ‫مردود إلاسترة‪ :‬في حالة مزيجا إبتدائيا متساوي املوالت من الحمض والكحول فإن‪:‬‬
‫‪n0  acid ‬‬
‫‪n f  acid ‬‬
‫‪r   f 100 ‬‬ ‫‪100‬‬ ‫مردود الاماهة‪ :‬في حالة مزيجا إبتدائيا متساوي املوالت من الاستر واملاء فإن‪:‬‬
‫‪n0  ester ‬‬
‫‪r1  r2  100%‬‬ ‫مالحظة مجموع مردودي ألاسترة والاماهة يساوي‬

‫املوضوع‪ :‬العوامل املؤثرة في تفاعل الاسترة والاماهة‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫‪ ‬معرفة أهم العوامل املتحكمة في تفاعل الاسترة واماهة ألاسترة‬

‫يقوم بحساب مردود الاسترة‬ ‫‪-3‬العوامل املؤثرة في تفاعل‬
‫ملزيجين ويستنتج العالقة بين‬ ‫ألاسترة والاماهة‪:‬‬
‫توجيه إلاجابات وتصويبها‬ ‫الكميات الابتدائية ومردود‬ ‫‪30‬د أ‪-‬تأثير الكميات الابتدائية‬
‫تمرين‬
‫ألاسترة‪.‬‬ ‫للمتفاعالت‪:‬‬
‫الكتاب‬
‫يقوم بحساب مردود الاسترة‬ ‫ب‪-‬تأثير صنف الكحول‪:‬‬
‫لثالثة تفاعالت أسترة باختالف‬
‫صنف الكحول فيها ويستنتج تصويب أجوبة التلميذ‬
‫العالقة بين صنف الكحول وتوجيهها واستنتاج خالصة‬
‫‪90‬د‬
‫حول العمل‬ ‫ومردود ألاسترة‬
‫العوامل املؤثرة على تفاعل‬
‫ألاسترة ويدونها في الكراسة‬

‫‪-3‬العوامل املؤثرة في تفاعل ألاسترة والاماهة‪:‬‬
‫أ‪-‬تأثير الكميات الابتدائية للمتفاعالت‪:‬‬
‫نحقق التجربتين التاليتين‪:‬‬
‫‪ -‬الوعاء(‪ )1‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك من ‪ 1mol‬من إلايثانول وقطرات من حمض الكبريت املركز‪.‬‬
‫‪ -‬الوعاء (‪ )2‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك من ‪ 2mol‬من إلايثانول وقطرات من حمض الكبريت املركز‪.‬‬
‫وضعنا الوعائين في حمام مائي درجته ‪ 85c‬عند اللحظة ‪  t  0 ‬ثم راقبنا تطور التفاعل فتحصلنا على النتائج التالية‪:‬‬
‫‪-1‬أحسب مردود تفاعل ألاسترة في كل وعاء؟‬
‫‪n  ester ‬‬ ‫‪0, 67‬‬
‫‪r1  f‬‬ ‫‪100 ‬‬ ‫‪100  67%‬‬
‫‪n0  acid ‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪n  ester ‬‬ ‫‪0,80‬‬
‫‪r2  f‬‬ ‫‪100 ‬‬ ‫‪100  80%‬‬
‫‪n0  acid ‬‬ ‫‪1‬‬
‫أن إستعمال مزيجا إبتدائيا غير متساوي املوالت فإن مردود‬
‫ألاسترة وإلاماهة يزداد‪.‬‬
‫ب‪-‬تأثير صنف الكحول‪:‬‬
‫نضع في ‪ 3‬كؤوس بيشر مايلي‪:‬‬
‫‪ -‬الكأس ألاول‪ :‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من بوتان‪-1-‬أول‪(.‬كحول أولي)‬
‫‪ -‬الكأس الثاني‪ :‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من بوتان‪-2-‬أول‪(.‬كحول ثانوي)‬
‫‪ -‬الكأس الثالث‪ :‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من ‪-2‬مثيل بروبان‪-2-‬أول‪(.‬كحول ثالثي)‬
‫إن متابعة تطور كمية املادة لإلستر املتشكلة بداللة الزمن في كل‬
‫مزيج سمحت بالحصول على البيان املقابل‪:‬‬
‫‪-1‬ما هو مردود ألاسترة في كل مزيج؟‬
‫‪n  ester ‬‬ ‫‪0, 67‬‬
‫‪r1  f‬‬ ‫‪100 ‬‬ ‫‪100  67%‬‬
‫‪n0  acid ‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪n  ester ‬‬ ‫‪0, 60‬‬
‫‪r1  f‬‬ ‫‪100 ‬‬ ‫‪100  60%‬‬
‫‪n0  acid ‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪n  ester ‬‬ ‫‪0, 05‬‬
‫‪r1  f‬‬ ‫‪100 ‬‬ ‫‪100  5%‬‬
‫‪n0  acid ‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪-2‬ماذا تستنتج‬
‫مردود الاسترة أو الاماهة يتعلق بصنف الحكول‬

‫التلميذ‪................................. :‬‬ ‫ثانوية ‪..............................................‬‬ ‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية وتقني‬
‫املوضوع‪ :‬العوامل املؤثرة في تفاعل الاسترة والاماهة‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬

‫‪-‬العوامل املؤثرة في تفاعل ألاسترة والاماهة‪:‬‬
‫أ‪-‬تأثير الكميات الابتدائية للمتفاعالت‪:‬‬
‫نحقق التجربتين التاليتين‪:‬‬
‫‪ -‬الوعاء(‪ )1‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك من ‪ 1mol‬من إلايثانول وقطرات من حمض الكبريت املركز‪.‬‬
‫‪ -‬الوعاء (‪ )2‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك من ‪ 2mol‬من إلايثانول وقطرات من حمض الكبريت املركز‪.‬‬
‫وضعنا الوعائين في حمام مائي درجته ‪ 85c‬عند اللحظة ‪  t  0 ‬ثم راقبنا تطور التفاعل فتحصلنا على النتائج التالية‪:‬‬
‫‪-1‬أحسب مردود تفاعل ألاسترة في كل وعاء؟‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫ب‪-‬تأثير صنف الكحول‪:‬‬
‫نضع في ‪ 3‬كؤوس بيشر مايلي‪:‬‬
‫‪ -‬الكأس ألاول‪ :‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من بوتان‪-1-‬أول‪(.‬كحول أولي)‬
‫‪ -‬الكأس الثاني‪ :‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من بوتان‪-2-‬أول‪(.‬كحول ثانوي)‬
‫‪ -‬الكأس الثالث‪ :‬يتكون من ‪ 1mol‬من حمض إلايثانويك و ‪ 1mol‬من ‪-2‬مثيل بروبان‪-2-‬أول‪(.‬كحول ثالثي)‬
‫إن متابعة تطور كمية املادة لإلستر املتشكلة بداللة الزمن في كل‬
‫مزيج سمحت بالحصول على البيان املقابل‪:‬‬
‫‪-1‬ما هو مردود ألاسترة في كل مزيج؟‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪..............................................................................................‬‬
‫‪-2‬ماذا تستنتج‬
‫‪..............................................................................................‬‬

‫املوضوع‪ :‬مراقبة تفاعل ألاسترة والاماهة‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫‪ّ ‬‬
‫يسير العوامل التي تمكنه من مراقبة تحول كيميائي‬

‫يعرف طرق منع حدوث تفاعل‬ ‫‪-4‬مراقبة تحول كيميائي‬
‫استرجاع مكتسبات من‬ ‫الاماهة العكس ي في تحول‬ ‫‪-1-4‬مراقبة نواتج التفاعل‬
‫الوحدة الاولى‬ ‫ألاسترة‬ ‫‪-2-4‬مراقبة السرعة‬ ‫‪30‬د‬
‫تمرين‬
‫العوامل الحركية املتحكمة في توجيه إلاجابات وتصويبها‬
‫الكتاب‬
‫سرعة التفاعل‬
‫‪-3-4‬استعمال كلور ألاسيل بدل‬
‫يعلم أن استعمال كلور ألاسيل‬
‫الحمض الكربوكسيلي‬
‫طريقة لجعل التفاعل تام‬
‫تصويب أجوبة التلميذ‬ ‫‪-5‬أهمية الاسترات في الحياة‬
‫وسريع ومردوده ‪100% ‬‬
‫وتوجيهها واستنتاج خالصة‬ ‫اليومية‬
‫يعرف بعض خصائص‬ ‫‪30‬د‬
‫حول العمل‬
‫الاسترات في الحياة اليومية من‬
‫صناعة صابون و ألاجبان و‬
‫العطور‪ ......‬الخ‬

‫‪-4‬مراقبة تحول كيميائي‬
‫‪-1-4‬مراقبة نواتج التفاعل‪:‬‬
‫من أجل منع حدوث تفاعل الاماهة العكس ي في تحول ألاسترة يجب حذف املاء املتشكل أو ألاستر املتشكل‪.‬‬
‫حذف املاء‪ :‬باستعمال عملية التقطير أو باستعمال كمية كافية من شوارد الهيدرونيوم الذي يتفاعل مع املاء‪.‬‬
‫حذف الاستر‪ :‬باستعمال عملية التقطير املجزأ (درجة غليان ألاستر أصغر) أو بإضافة هيدروكسيد الصوديوم املركز ليصبح‬
‫تفاعل (التصبن)‪ .‬حسب املعادلة التالية‪R  COO  R '  Na   OH     R  COO  Na   R ' OH :‬‬
‫‪-2-4‬مراقبة السرعة‪:‬‬
‫سرعة التفاعل تتأثر بعدة عوامل حركية منها درجة الحرارة وتراكيز املتفاعالت والوسيط‪ ....‬الخ (درسناها في الوحدة ‪)1‬‬
‫‪-3-4‬استعمال كلور ألاسيل بدل الحمض الكربوكسيلي‪:‬‬
‫كلور ألاسيل نوع كيميائي عضوي يشتق من حمض كربوكسيلي باستبدال ‪ OH‬بـ ‪Cl‬‬
‫التسمية تستبدل ويك في الحمض بـ ـ كلور ألاسيل ويل‬
‫مثال ‪ CH3CO  Cl  CH3COOH‬ويسمى من حمض الايثانويك يصبح كلور الايثانويل‬
‫استعماله بدل الحمض الكربوكسيلي يجعل التفاعل تام ومردود هذا التفاعل ‪ ، r  100%‬وفق للمعادلة التالية‪:‬‬
‫‪R  CO  Cl  R ' OH  R  COO  R ' HCl‬‬
‫مثال تفاعل حمض كلور الايثانويل مع البروبانول‬
‫‪CH3CO  Cl  C3 H 7  OH  CH3COO  C3 H 7  HCl‬‬
‫مالحظة مهمة جدا‪ :‬عند استعمال كلور ألاسيل بدل الحمض الكربوكسيلي يكون تفاعل ألاسترة تام وسريع وناشر للحرارة‬
‫‪-5‬أهمية الاسترات في الحياة اليومية‬
‫* صناعة الصابون‪ :‬خصائص الصابون الناتج تتعلق بطبيعة ألاحماض الدهنية التي يدخل في تحضير ثالثي الغليسريد‬
‫وكذلك امللونات واملعطرات‪.‬‬
‫نتحصل على الصابون ملا نمزج كمية من زيت الزيتون مع بضع قطرات من ‪  NaOH ‬املركز ثم نضيف اليه بضعة‬
‫مليمترات من الايثانول و قليال من الحجر الهش ونسخن املزيج ملدة ‪ 15min‬بالتقطير املرتد‬
‫معادلة التفاعل‬
‫* الوقود‪ :‬ألاستر املتواجد في زيت الكولزا له خصائص تماثل خصائص املازوت وأقل تلوث‬
‫* صناعة بعض ألاجبان و صناعة العطور والصناعات الغذائية والصيدالنية‬

‫املجال‪ :‬التطورات الرتيبة‬ ‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬
‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي‬ ‫ثانوية الشهيد داس ي خليفة‬ ‫املستوى‪ 3 :‬ثانوي جميع الشعب‬
‫البطاقة التربوية للحصة التعلمية ‪06‬‬
‫املوضوع‪ :‬تقويم الوحدة ‪06‬‬ ‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬ ‫املجال‪ :‬التطورات الرتيبة‬
‫التمرين تقويمي الشامل حول ألاسترة‬

‫نريد دراسة التفاعل الكيميائي الذي يحدث بين حمض امليثانويك ‪ HCOOH‬وكحول صيغته العامة ‪C4 H10O‬‬
‫نضع في ثمانية أناب ــيب اخ ــتبار مرق ــمة من ‪ 01‬إل ــى ‪ 08‬نفس املزيج املتكون من ‪ 0, 2mol‬من الحـم ـ ــض و ‪ 0, 2mol‬من الكحول‪،‬‬
‫تدخل هذه ألانابيب في حمام مائي درجة حرارته ‪ 180c‬و بعد كل ساعة نخرج أحد هذه ألانابيب بالترتيب من ‪ 01‬إلى ‪08‬‬
‫ونعاير كمية مادة الحمض املتبقي فيه بواسطة محلول لهيدروكسيد الصوديوم‪ ،‬فنحصل على النتائج املدونة في الجدول‬
‫التالي‪:‬‬
‫رقم ألانبوب‬ ‫‪01‬‬ ‫‪02‬‬ ‫‪03‬‬ ‫‪04‬‬ ‫‪05‬‬ ‫‪06‬‬ ‫‪07‬‬ ‫‪08‬‬
‫‪t  min ‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪nacid  mol ‬‬ ‫‪0,2‬‬ ‫‪0,114 0,084 0,074 0,068‬‬ ‫‪0,067‬‬ ‫‪0,067‬‬ ‫‪0,067‬‬
‫‪nester  mol ‬‬
‫‪-1‬أكمل الجدول أعاله‪ ،‬مبينا العالقة املعتمدة‪.‬‬

‫‪-2‬أرسم املنحنى البياني ‪nester  f  t ‬‬
‫‪-3‬أنش ىء جدول تقدم التفاعل‪.‬‬
‫‪-4‬استنتج من البيان‪:‬‬
‫أ‪-‬سرعة التفاعل عند اللحظة ‪t  2min‬‬
‫ب‪-‬في أي لحظة يمكن اعتبار أن التحول قد انتهى؟‬
‫جـ‪-‬مردود ألاسترة‪.‬‬
‫د ‪-‬صنف الكحول املستعمل‪ ،‬ثم أكتب مختلف الصيغ نصف املفصلة للكحول املستعمل‬
‫‪-5‬أكتب معادلة التفاعل املنمذج للتحول الحاصل بين الحمض والكحول ذي الصيغة املتفرعة‬
‫مع تسمية ألاستر الناتج‪.‬‬
‫‪-6‬لو فرضنا أننا أخرجنا ألانبوب رقم ‪ 07‬عند اللحظة ‪ t  6min‬ثم أضفنا له مباشرة ‪ 0, 2mol‬من ألاستر املتشكل‬
‫‪ -‬في أي جهة تتوقع تطور الجملة الكيميائية‬

‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي‬ ‫ثانوية الشهيد داس ي خليفة‬ ‫املستوى‪ 3 :‬ثانوي جميع الشعب‬
‫إلاجابة النموذجية للبطاقة التقويمية للوحدة التعلمية ‪06‬‬
‫املوضوع‪ :‬حل تقويم الوحدة‬ ‫الوحدة‪ :‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬ ‫املجال‪ :‬التطورات الرتيبة‬
‫حل التمرين تقويمي الشامل حول ألاسترة‬

‫‪n ester   n Acid   n Acid ‬‬ ‫إتمام الجدول‪ :‬باستعمال العالقة‬
‫‪0‬‬
‫‪n Acid   mol ‬‬ ‫‪0,2 0,114 0,084 0,074 0,068 0,067 0,067‬‬ ‫‪0,067‬‬
‫‪n ester   mol ‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0,086 0,116 0,126 0,132 0,133 0,133‬‬ ‫‪0,133‬‬
‫إنشاء جدول التقدم‪:‬‬

‫معادلة التفاعل‬ ‫‪HCOOH  C4 H10O  HCOOC4 H 9  H 2O‬‬
‫الحالة الابتدائية‬ ‫‪0, 2‬‬ ‫‪0, 2‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬
‫الحالة الانتقالية‬ ‫‪0, 2  x‬‬ ‫‪0, 2  x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫‪x‬‬
‫الحالة النهائية‬ ‫‪0, 2  x f‬‬ ‫‪0, 2  x f‬‬ ‫‪xf‬‬ ‫‪xf‬‬
‫استنتاج من البيان‪ :‬من جدول التقدم‪:‬‬

‫) ‪x  n(ester‬‬
‫يمثل ميل املماس للمنحنى عند اللحظة املعتبرة ‪.‬‬ ‫‪dx‬‬ ‫سرعة التفاعل عند ‪ v  dx  dn(ester ) :  t  2h ‬حيث‬
‫‪dt‬‬ ‫‪dt‬‬ ‫‪dt‬‬
‫‪(11,6  8).10 2‬‬
‫‪v‬‬ ‫‪ 1,8.10 2 mol.h 1‬‬
‫‪(4  0).0,5‬‬
‫اللحظة التي يمكن أن نعتبر فيها أن التحول قد انتهى هي ‪ t  5h ‬‬
‫‪xf‬‬ ‫‪0,133‬‬
‫‪ ،‬أولــي ‪.‬‬ ‫‪   f .100  67%‬‬ ‫‪  f‬و منه‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ 0,665  0,67‬‬ ‫مردود ألاسترة ‪ :‬لدينا‬
‫‪xmax‬‬ ‫‪0,2‬‬
‫الصيغ نصف املفصلة للكحول ألاولي املستعمل هي ‪:‬‬
‫‪CH 3  CH  CH 2  OH‬‬ ‫‪، CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  OH‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫معادلة التفاعل‬
‫اسم الاستر الناتج ميييثانوات ‪ 2‬ميثيل بروبيل‬

‫توقع جهة تطور الجملة‪:‬‬
‫ـ لدينا املزيج الابتدائي متساوي املوالت والكحول أولي إذن ثابت التوازن‪:‬‬
‫‪0,1332‬‬
‫‪K  Qrf ‬‬ ‫‪ 4,12‬‬
‫‪0,067 2‬‬

‫ـ عند إلاضافة يكون ‪:‬‬
‫معادلة التفاعل‬ ‫‪ +‬ألاستر = الكحول ‪ +‬الحمض‬ ‫املاء‬
‫الحالة الابتدائية‬ ‫‪0,067‬‬ ‫‪0,067‬‬ ‫) ‪(0,133 + 0,2‬‬ ‫‪0.133‬‬
‫‪(0,133  0,2).0,133‬‬
‫‪Qri ‬‬ ‫لنحسب كسر التفاعل الابتدائي ‪ 9,87 :‬‬
‫‪0,067 2‬‬
‫و منه نستنتج أن الجملة تتطور باتجاه إم ــاهة ألاستر‪.‬‬ ‫‪Qri  K‬‬ ‫نالحظ أن‬

مراقبة تطور جملة كيميائية

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

مراقبة تطور جملة كيميائية

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫املستوى‪ :‬نهائي علوم تجريبية فقط‬ ‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬

‫الوحدة ‪ :06‬مراقبة تطور جملة كيميائية‬

‫‪  HCOOH ‬محلول ايثانوات الصوديوم‬

‫‪1‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫الوسائل ‪/‬ألادوات والوثائق املستعملة‪:‬‬

‫‪2‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫ملخص في الكيمياء العضوية (يطبع ويوزع على التالميذ)‬

‫‪3‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫بطاقة عمل ألاستاذ‬

‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V3  HCOOH ‬‬ ‫‪CH 3COOH  f‬‬

‫‪ HCOOH  f‬‬

‫‪ HCOOH  f  H 3O  f 10 pH 104,2‬‬

‫‪CH 3COOH 0 .  HCOO  0‬‬

‫التطور في الاتجاه املباشر‬ ‫حالة التوازن‬ ‫التطور في الاتجاه الغير مباشر‬

‫‪5‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫بطاقة عمل التلميذ‬

‫نشاط تجريبي‪ :‬تطور التلقائي لتفاعل حمض– أساس‪:‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪V3  HCOOH ‬‬ ‫‪CH 3COOH  f‬‬

‫‪-2‬ماهي جهة تطور التفاعل في الكؤوس بيشر ‪C, B, A‬‬

‫‪6‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫‪..........................................................................................................................................................‬‬ ‫ملا ‪  t  0 ‬لدينا‬

‫عند نهاية التفاعل ‪.................................................................‬‬

‫‪7‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫الوسائل ‪/‬ألادوات والوثائق املستعملة‪:‬‬

‫إعطاء صيغ نصف مفصلة‬

‫‪8‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫' ‪R  C O  R‬‬ ‫مجموعتها املميزة‪:‬‬

‫‪-2‬ميثيل بروبانوات امليثيل‬

‫ايثانوات ‪-1‬ميثيل البروبيل‬

‫‪-1‬أكتب معادلة التفاعل الحاصلة‪ .‬سم املركب العضوي الناتج‬

‫‪9‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫أنظر الشكل املقابل‬

‫‪10‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫‪11‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫بطاقة عمل التلميذ‬

‫‪n ester ‬‬

‫‪12‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫التوازن ‪...................................‬‬ ‫في حالة كحول أولي ثابت‬

‫‪..................................................................... .............................................................................................................................‬‬ ‫‪ -‬سرعة التفاعل عند اللحظات‪:‬‬

‫‪13‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫الوسائل ‪/‬ألادوات والوثائق املستعملة‪:‬‬

‫‪14‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫خصائص ألاسترة وهي‪:‬‬

‫ال حراري– بطيء ‪-‬عكوس ‪-‬محدود (غير تام)‪.‬‬

‫‪15‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫الوسائل ‪/‬ألادوات والوثائق املستعملة‪:‬‬

‫‪16‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫‪17‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫بطاقة عمل التلميذ‬

‫‪18‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫الوسائل ‪/‬ألادوات والوثائق املستعملة‪:‬‬

‫‪19‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫‪20‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫التمرين تقويمي الشامل حول ألاسترة‬

‫‪-1‬أكمل الجدول أعاله‪ ،‬مبينا العالقة املعتمدة‪.‬‬

‫‪1‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫حل التمرين تقويمي الشامل حول ألاسترة‬

‫إنشاء جدول التقدم‪:‬‬

‫استنتاج من البيان‪ :‬من جدول التقدم‪:‬‬

‫اسم الاستر الناتج ميييثانوات ‪ 2‬ميثيل بروبيل‬

‫‪2‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

‫‪3‬‬ ‫ألاستاذ‪ :‬ملكي علي والية الوادي‪ ........‬رقم الهاتف ‪0780.27.96.24‬‬

You might also like