‫‪|| 6‬‬

‫بسم الله الرحمن الرحيم‬

‫أحمد الله وأشكره ىلع إنجاز هذا العمل فله الحمد أوًلا وآخراا‪،‬‬
‫طالبي األعزاء ًل بد أن نعي جميعاا أن أي عمل بشر ًل يخلو من نقص أو عيب؛‬
‫فإن الكمال لله وحده‪ ،‬لذا عليكم تجربة الحساب بأنفسكم للتأكد من النتائج ولتثقوا بقدراتكم‬
‫العظيمة‬
‫ومن طلب العال سهر الليالي‬ ‫بقدرِ الكدِّ تكتسبُ املعالي‬
‫أضاع العمر يف طلب املحال‬ ‫ومن رام العال من غير كد‬
‫يغوص البحر من طلب الآللي‬ ‫تروم العز ثم تنام ليـــــــالا‬

‫رسائل قصيرة‪:‬‬
‫إن التعليم املميز للجميع والعلم يُؤتى وًل يأتي‪ ،‬فهلمَّ يا طالب العلم إلى مجدك‬ ‫•‬

‫الدوسية املجانية ىلع اإلنترنت هي لنفع الطالب يف املقام األول‪ ،‬وًل يعني ذلك أنه يحلّ‬ ‫•‬

‫التعديل عليها أو نسبتها لغير صاحبها‬

‫شكري وتقديري للطالبة مرام "غيم غيم" ًلقتراحها اسم "ضوّ اللمبة" واملصطلح سأستخدمه‬ ‫•‬

‫يف سلسلة علمية وأسئلة شغل مخك والتأسيس إن شاء الله تعالى‬
‫شكري وتقديري للطالب بالل أبو ريان ًلقتراحه اسم "كيماشيك" وسيتم استخدامه يف أسئلة‬ ‫•‬

‫التحدي والتريكات إن شاء الله تعالى‬

‫تابع معنا كل جديد مع طالب مدرسة الكيمياء اإللكترونية‬
‫‪https://cutt.us/SCHOOLofCHEMISTRY‬‬
‫وأيضا ىلع قناتي اليوتيوب مريم السرطاوي‬
‫وقناتي " الكيمياء مع املهندسة" ىلع التيليجرام‬
‫‪https://t.me/sartawichem‬‬

‫‪2‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫ما هي دوسية أوكسجين؟‬

‫دوسية أوكسجين تنعش التفكير وتحيي الكيمياء يف الروح‪ ،‬تشمل هذه الدوسية‬
‫الوحدة السادسة والسابعة للصف األول الثاني‪" :‬مبحث الكيمياء العضوية"‬
‫الصفحة‬ ‫املوضوع‬
‫‪4‬‬ ‫الوحدة السادسة‪ :‬املركبات الهيدروكربونية‬
‫‪4‬‬ ‫الدرس األول‪ :‬املركبات الهيدروكربونية املشبعة‬
‫‪4‬‬ ‫تعريفات الدرس األول‬
‫‪4‬‬ ‫مقدمة الكيمياء العضوية ‪ +‬خريطة شاملة ‪ +‬الصيغ‬
‫‪8‬‬ ‫تسمية األلكانات‬
‫‪13‬‬ ‫املتصاوغات‬
‫‪17‬‬ ‫الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكانات‬
‫‪21‬‬ ‫تدريبات خارجية ‪ +‬كيماشيك‬
‫‪24‬‬ ‫ورقة عمل‪ :‬األلكانات‬
‫‪27‬‬ ‫حل مراجعة الدرس األول‬
‫‪29‬‬ ‫الدرس الثاني‪ :‬املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة واملركبات األروماتية‬
‫‪29‬‬ ‫تعريفات الدرس الثاني‬
‫‪29‬‬ ‫تسمية األلكينات‬
‫‪32‬‬ ‫الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكينات‬
‫‪34‬‬ ‫تسمية األلكاينات‬
‫‪36‬‬ ‫الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكاينات‬
‫‪37‬‬ ‫املركبات األروماتية‬
‫‪39‬‬ ‫تعزيز‪ :‬متصاوغات لأللكينات واأللكاينات‬
‫‪40‬‬ ‫تدريبات خارجية ‪ +‬كيماشيك‬
‫‪44‬‬ ‫ورقة عمل‪ :‬املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة واألروماتية‬
‫‪47‬‬ ‫حل مراجعة الدرس الثاني‬
‫‪49‬‬ ‫عصير املركبات الهيدروكربونية‬
‫‪50‬‬ ‫حل مراجعة الوحدة السادسة‬
‫‪53‬‬ ‫بنك أوكسجين الوحدة السادسة‬

‫‪3‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫الوحدة السادسة‪ :‬المركبات الهيدروكربونية‬

‫الدرس األول‪ :‬املركبات الهيدروكربونية املشبعة‬
‫تعريفات الدرس األول‪:‬‬
‫مركبات عضوية‪ :‬املركبات التي تتكون بشكل رئيس من الكربون ما عدا أكاسيد الكربون‬ ‫•‬

‫والكربيدات والكربونات‬
‫املركبات الهيدروكربونية املشبعة‪ :‬هي مركبات ترتبط ذرات الكربون فيها بروابط‬ ‫•‬

‫تساهمية أحادية فقط‬

‫ألكانات‪ :‬مركبات هيدروكربونية تحتوي ىلع روابط تساهمية أحادية فقط‪ ،‬صيغتها‬ ‫•‬

‫الجزيئية العامة ‪CnH2n+2‬‬

‫األلكانات ذات السالسل املستمرة‪ :‬هي األلكانات التي تترتب فيها ذرات الكربون بخط واحد‬ ‫•‬

‫األلكانات املتفرعة‪ :‬هي األلكانات التي تحتوي ىلع مجموعات ألكيل متفرعة من السلسلة‬ ‫•‬

‫األطول‬
‫مجموعات األلكيل‪ :‬هي تفرعات مشتقة من األلكانات األصلية بحذف ذرة هيدروجين واحدة‪،‬‬ ‫•‬

‫فتكون الصيغة العامة لها ‪ CnH2n+1‬وتسمى باستبدال املقطع (يل) باملقطع (ان) يف اسم‬
‫األلكان ويرمز لها بالرمز ‪R‬‬
‫التصاوغ‪ :‬وجود صيغ بنائية مختلفة للصيغة الجزيئية نفسها‬ ‫•‬

‫املتصاوغات البنائية‪ :‬اختالف ترتيب ذرات الكربون يف األلكان عن السلسلة املستمرة‬ ‫•‬

‫مقدمة يف الكيمياء العضوية‬

‫يف حياتنا تتواجد ماليين املركبات العضوية منها الطبيعي ومنها الصناعي‬
‫وألهمية املركبات العضوية خصّص العلماء مجاًلا خاصًّا بها من علم الكيمياء اسمه الكيمياء‬
‫العضوية‬
‫متى وكيف اكتشف الكيميائيون املركبات العضوية؟‬
‫عرف الكيميائيون املركبات العضوية يف بداية القرن التاسع عشر‪ ،‬من خالل ما تنتجه‬
‫الكائنات الحية من مركبات الكربون [أي عرفوها يف البداية كمصدر طبيعي فقط]‬
‫علل‪ :‬أشار العلماء للمركبات العضوية باسم العضوية‪ ،‬وأيضاا أسموها بمركبات الكربون‬
‫سبب التسمية بالعضوية؛ ألنهم عرفوها بالبداية كناتجة من مخلوقات حية (عضوية)‪،‬‬
‫وسبب التسمية بمركبات الكربون؛ ألن الكربون عنصر أساسي فيها وملميزاته الكيميائية‬

‫‪4‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫التي أوصلت املركبات العضوية إلى عدد كبير باملاليين‪ ،‬من ميزاته‪:‬‬
‫‪ -1‬قدرته ىلع تكوين أربع روابط تساهمية مع ذرات الكربون وذرات‬
‫العناصر األخرى‬
‫‪ -2‬قدرته ىلع تكوين مركبات يف سالسل من ذرتين إلى ماليين الذرات‬
‫‪ -3‬قدرته ىلع تكوين مركبات يف صورة حلقات بسيطة أو معقدة التركيب‬
‫تعزيز‪ :‬يف الشكل املجاور أربع روابط حول ذرة الكربون حتى يصل إلى‬
‫اًلستقرار‪ ،‬سواء كان منها روابط أحادية‪ ،‬ثنائية‪ ،‬ثالثية [دائماا يف العضوية‬
‫نعدّ أربع روابط حول ذرة الكربون]‬
‫ما هي فكرة القوة الحيوية؟‬
‫أن املخلوقات الحية لها قوة حيوية تمكنها من إنتاج مركبات الكربون‬
‫ملاذا اعتقد العلماء يف البداية أن املركبات العضوية مصدرها طبيعي‬
‫فقط؟‬
‫أو ملاذا سادت فكرة القوة الحيوية بين العلماء يف تلك الفترة؟‬
‫‪ -1‬بسبب نظرية دالتون بخصوص قانون النسب الثابتة‪[ :‬املركبات تتكون من ذرات مرتبطة‬
‫بنسب كتلية محددة ًل تتغير مهما اختلفت طريقة تكوّن املركب] مثال‪ :‬نسبة كتل‬
‫األكسجين إلى الهيدروجين يف املاء هي ‪ 2:16‬أو ‪1:8‬‬
‫‪ -2‬وألنهم أيضاا لم يستطيعوا تحضير املركبات العضوية يف املختبر فاستمرت الفكرة بأن‬
‫املركبات العضوية مصدرها طبيعي فقط وًل يمكن تصنيعها‬
‫ما اسم العالم الذي دحض فكرة القوة الحيوية؟ وما هو أول تفاعل يف الكيمياء العضوية‬
‫نتج منه مركب عضوي بشكل صناعي‬
‫العالم األملاني فردريك فوهلر‪ ،‬أنتج املركب العضوي (اليوريا‪ :‬أحد مكونات‬
‫البول) ‪ NH2CONH2‬من مركب غير عضوي (سيانات األمونيوم) ‪NH4OCN‬‬
‫عن طريق تسخينه‬

‫‪5‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫ما املقصود باملركبات العضوية؟‬

‫املركبات التي تتكون بشكل رئيس من الكربون ما عدا أكاسيد الكربون والكربيدات‬
‫والكربونات‬
‫مهم‪ :‬نستثني أكاسيد الكربون ‪ CO2 ،CO‬والكربيدات ‪ CaC2‬والكربونات ‪ CaCO3‬ويوجد غيرها‪.‬‬
‫من خارج الكتاب مركبات غير عضوية‪ :‬مركبات السيانيد مثل ‪ KCN‬وأيضا الجرافيت واألملاس‬
‫ومذكور يف الكتاب سيانات األمونيوم أنه غير عضوي ألنه من مركبات السيانات‬
‫أنت مطالب باستثناءات مذكورة يف الكتاب فركّز عليها جيداا‬
‫تقسم املركبات العضوية إلى نوعين‪:‬‬
‫‪ -1‬املركبات الهيدروكربونية‪ :‬فيها ‪ C-H‬فقط‪ ،‬وهي أبسط املركبات العضوية‬
‫‪ -2‬مشتقات املركبات الهيدروكربونية‪ :‬باإلضافة إلى ‪ C-H‬فيها عناصر أخرى مثل‪N, O :‬‬
‫وسندرسها بالتفصيل يف الوحدة السابعة من خالل مركبات لها أسماء محددة مثل‪:‬‬
‫هاليدات األلكيل‪ ،‬الكحوًلت‪ ،‬اإليثرات‪ ،‬األمينات‪ ،‬األلديهايدات‪ ،‬الكيتونات‪ ،‬الحموض‬
‫الكربوكسيلية‪ ،‬واإلسترات‬
‫الهيدروكربونات‪ :CxHy :‬تتكون من عنصري الكربون والهيدروجين فقط وتنقسم إلى‪:‬‬
‫‪ -1‬أليفاتية‪ :‬أ‪ -‬مشبعة [روابط أحادية] ب‪ -‬غير مشبعة [وجود روابط ثنائية أو ثالثية]‬
‫وهي ىلع الترتيب‪ :‬األلكانات ‪ – C-C‬األلكينات ‪ – C=C‬األلكاينات ‪C≡C‬‬
‫‪ -2‬عطرية أروماتية‪ :‬ويعود هذا املصطلح إلى البنزين ‪ C6H6‬واملركبات الشبيهة لحلقة‬
‫البنزين وهي مركبات حلقية غير مشبعة لها روائح مميزة‬
‫أنواع السالسل يف املركبات العضوية‪:‬‬
‫‪ -1‬سلسلة مفتوحة‪ :‬إما مستمرة‪ ،‬أو متفرعة‬
‫‪ -2‬سلسلة مغلقة‪ :‬حلقية [لن ندرس تسميتها وًل خصائصها يف هذا املستوى]‬

‫شاهد الخريطة الذهنية التالية لتجمع تلك املعلومات يف مكان واحد‬

‫‪6‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫طرق التعبير عن صيغ املركبات العضوية بشكل عام‪:‬‬

‫‪C4H10‬‬ ‫‪ -1‬الصيغة الجزيئية‬
‫‪CH3CH2CH2CH3‬‬ ‫‪ -2‬الصيغة البنائية املختصرة‬
‫‪ -3‬الصيغة البنائية املفصّلة‬

‫‪ -4‬الصيغة أو الصورة الهيكلية [بدون رموز ‪ H‬أو ‪]C‬‬

‫تعزيز مهم‪ :‬الصيغة الجزيئية لن توضح لك ارتباط الذرات لذا قد نحتاج يف بعض األحيان إلى الصيغ البنائية‬
‫سواء املختصرة أو املفصلة وهذا سنتعلمه يف مبحث التصاوغ‬
‫املركبات الهيدروكربونية عددها كبير جدًّا‪ ،‬أبسطها هو غاز امليثان ‪CH4‬‬

‫‪7‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫علل‪ :‬تم اعتماد نظام تسمية عاملي فيه قواعد محددة لتسمية املركبات العضوية‬
‫لتوحيد أسماء املركبات العضوية بين الكيميائيين جميعهم يف العالم وبالتالي يسهل‬
‫عليهم دراستها وتبادل املعلومات حولها‬
‫ما اسم النظام الحديث لتسمية املركبات العضوية؟‬
‫نظام اًلتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية [أيوباك] ‪IUPAC‬‬
‫وقد اعتمد نظام ‪ IUPAC‬أسماء شائعة لبعض املركبات بصفتها بادئات يف األسماء‬
‫النظامية‪ ،‬ونقصد بالشائعة أي لها أصول تاريخية وًل تعتمد ىلع التركيب وقواعد التسمية‬
‫تعزيز للفهم عن طريق مثال‪ :‬تم اعتماد اسم كحول ميثيلي ‪ CH3OH Methyl Alcohol‬كاسم شائع‬
‫وليس نظاميًّا‪ ،‬كلمة ميثيل مشتقة من الكلمة اإلغريقية ميتا هايل [‪ ]Meta-hyle‬ومعناها‪ :‬مِن‬
‫الخشب حيث تم اكتشاف الكحول من تقطير الخشب لذلك تم تسميته بهذا اًلسم وصار شائعاا‪ ،‬ثم تم‬
‫اكتشاف غاز امليثان ‪ CH4‬وألنه ذرة كربون واحدة تم إعطاؤه بادئة من نفس اًلسم ميثيل ليصبح‬
‫ميثان ‪ ،‬ثم بعد فترة من اًلكتشافات والتسميات الشائعة تم اعتماد نظام تسمية عاملي ليصبح لكل‬
‫مركب اسماا خاصًّا به معتمداا ىلع قواعد معينة تخص تركيبة ذلك املركب‬

‫تسمية األلكانات‬
‫ما املقصود باأللكانات؟ وملاذا سميت باملركبات الهيدروكربونية املشبعة؟‬
‫مركبات هيدروكربونية تحتوي ىلع روابط تساهمية أحادية فقط‪،‬‬
‫سميت بالهيدروكربونية املشبعة؛ ألنها تتكون من هيدروجين وكربون‬
‫وتترابط جميع ذرات الكربون من خالل روابط أحادية [روابط سيجما]‬
‫ما هي أشكال سالسل األلكانات وكيف تترتب ذرات الكربون؟‬
‫تترابط ذرات الكربون يف األلكان بصورة سالسل مفتوحة [مستمرة أو‬
‫متفرعة‪ ،‬بسيطة أو معقدة] وقد تترابط بصورة سالسل مغلقة [حلقية]‬
‫استخدامات عامة لأللكانات‬
‫‪ -1‬وقود السيارات ‪ -2‬وقود غاز الطبخ ‪ -3‬وقود الوالعة وموقد بنسن‬

‫تهجين األفالك يف ذرات الكربون يف األلكانات هو من نوع ]رباعي األوجه منتظم[ ‪sp3‬‬
‫ونوع الروابط يف األلكانات أحادية وهي سيجما ]القوية واملستقرة[ ‪σ‬‬

‫‪8‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫طريقة تسمية األلكانات‪:‬‬

‫‪ -1‬نسمي السلسلة املستمرة من مقطعين ونسميها ىلع عدد ذرات الكربون فيها‪:‬‬
‫‪ #‬البادئة‪ :‬مقطع مشتق من كلمات إغريقية يدل ىلع عدد ذرات الكربون‬
‫أ‪ -‬األلكانات األربعة األولى‪ :‬ميثان‪ ،‬إيثان‪ ،‬بروبان‪ ،‬بيوتان جرت معرفتها قبل نظام‬
‫التسمية العاملي وقد تم اشتقاقها من أسماء مركبات كيميائية إغريقية وتم‬
‫اعتمادها اآلن كاسم نظامي‬
‫ب‪-‬باقي األلكانات من خمسة ذرات كربون فأكثر‪ :‬مشتقة بادئتها من كلمات تشير إلى‬
‫األعداد اإلغريقية‬
‫‪ #‬النهاية‪ :‬مقطع ثابت [ان] تم اشتقاقه من األلكان ويدل ىلع اإلشباع‬

‫ديك‬ ‫نون‬ ‫أوكت‬ ‫هبت‬ ‫هكس‬ ‫بنت‬ ‫بيوت‬ ‫بروب‬ ‫إيث‬ ‫ميث‬
‫‪10‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫كل ألكان يزيد عن الذي قبله بذرة كربون وذرتي هيدروجين (‪)CH2‬‬
‫‪ n‬تمثل عدد ذرات الكربون‬ ‫الصيغة الجزيئية لأللكان هي‪CnH2n+2 :‬‬

‫‪9‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪ -2‬إن كانت سلسلة متفرعة فإننا نسمي السلسلة األطول والتفرع [األب واألبناء]‪:‬‬
‫(‪ -)1‬التفرع املتكوّن من كربون وهيدروجين يسمى مجموعة األلكيل [محذوف من‬
‫ألكانها ذرة هيدروجين] نحذف منها (ان) ونضيف (يل) رمز مجموعة األلكيل ‪R‬‬
‫وصيغتها الجزيئية العامة ‪CnH2n+1‬‬
‫أشهر مجموعات األلكيل املتفرعة التي ستمر عليك يف هذه املرحلة‬
‫وقد يأتي وبشكل قليل جدًّا ألكيل‪ :‬بيوتيل ‪Butyl‬‬
‫الصيغة الجزيئية‬ ‫الصيغة البنائية‬ ‫اسم األلكيل‬ ‫اسم األلكان‬ ‫البادئة‬
‫‪CH3-‬‬ ‫‪CH3-‬‬ ‫ميثيل ‪Methyl‬‬ ‫ميثان‬ ‫ميث‬
‫‪C2H5-‬‬ ‫‪CH3CH2-‬‬ ‫إيثيل ‪Ethyl‬‬ ‫إيثان‬ ‫إيث‬
‫‪C3H7-‬‬ ‫‪CH3CH2CH2-‬‬ ‫بروبيل ‪Propyl‬‬ ‫بروبان‬ ‫بروب‬
‫(‪ -)2‬نعدّ أطول سلسلة كربونية مستمرة وليس بالضرورة أن تكون مستقيمة‪ ،‬السلسلة‬
‫األطول هي األساس يف اسم األلكان [األب] أما التفرعات [مجموعات األلكيل] فهم‬
‫األبناء‬
‫(‪ -)3‬نرقِّم السلسلة األساسية [األب] من أقرب تفرع‬
‫(‪ -)4‬فإذا أردت التأكد من خيارك الصحيح ألقرب تفرع‪ :‬اجمع قائمة التفرعات فاألقل هو‬
‫الصحيح‪ ،‬مثال‪ :‬تفرع ‪ -3،2‬ثنائي ميثيل من اليمين‪ ،‬أم ‪ -4،3‬ثنائي ميثيل من اليسار‬

‫‪10‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫نأخذ بالتفرعات ‪ 3 ،2‬ألن جمعها أقل‬ ‫(‪7 = )4+3‬‬ ‫(‪5 = )3+2‬‬

‫(‪ -)5‬إذا تشابه الترقيم من الجهتين فإن األولوية لألكثر تفرعاا‪ ،‬مثال‪ -2 :‬ميثيل عاليمين‬
‫أم ‪-2،2‬ثنائي ميثيل عاليسار‪ ،‬سنعتمد الترقيم من األكثر تفرعاا‪-2،2 :‬ثنائي ميثيل‬

‫(‪ -)6‬إذا تشابه الترقيم والتفرع من الجهتين فإن األولوية لألبجدية اإلنجليزية‬
‫مثال‪-3 :‬ميثيل عاليمين أم ‪-3‬إيثيل عاليسار‪ ،‬سنعتمد هنا الترتيب األبجدي كأولوية‬
‫يعني الترقيم يبدأ من عند اإليثيل ألنها قبل امليثيل يف األبجدية‪ ،‬فإذا جاء تفرع‬
‫بيوتيل (‪ )C4H9-‬فهو قبل الجميع ألنه ‪B‬‬

‫(‪ -)7‬إذا تكرر التفرع نفسه [توأم من األبناء] فنعطيه بادئة ثنائي‪ ،‬ثالثي‪ ،‬رباعي‬
‫(‪ -)8‬نفصل بين األعداد بالفاصلة (‪ )،‬ونفصل بين األعداد والكلمات بالشرطة (‪)-‬‬
‫(‪ -)9‬نكتب أسماء األبناء مع مواضع تفرعهم حسب األبجدية اإلنجليزية‬
‫(‪ ،)Ethyl,Methyl,Probyl‬ثم اسم األب يف النهاية‬
‫(‪ -)10‬يف حال كان التفرع ًل مجال له إًل يف ذلك املوضع فإننا نستغني عن‬
‫ترقيمه‪ ،‬مثال‪-2 :‬ميثيل بروبان‪ ،‬نسميه ميثيل بروبان‪ ،‬ألننا نعلم أنه‬
‫سيكون ىلع ذرة رقم ‪2‬‬
‫مثال ص‪ :88‬أسمي املركب اآلتي وفق نظام التسمية العاملي ‪IUPAC‬‬
‫‪ -‬بعد التجربة والبحث عن أطول سلسلة يتبين أن األطول فيها ‪ 6‬كربون [األب = هكسان]‬
‫‪ -‬الترقيم من أقرب تفرع ملجموعة امليثيل وسيكون من اليسار يعني اًلبن = ‪-3‬ميثيل‬

‫‪ -‬اسم املركب‪-3 :‬ميثيل هكسان‬

‫مثال ص‪ :89‬أسمي املركب اآلتي وفق نظام التسمية العاملي ‪IUPAC‬‬

‫‪11‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪ -‬أطول سلسلة فيها ‪ 6‬كربون [األب = هكسان]‬

‫‪ -‬الترقيم من أقرب تفرع ملجموعة امليثيل وسيكون من اليمين‬
‫‪ -‬التفرعات [األبناء] = ‪-2‬ميثيل و ‪-3‬ميثيل فنعطيهم بادئة ثنائي‬
‫‪ -‬اسم املركب‪ -3,2 :‬ثنائي ميثيل هكسان‬
‫مثال ص‪ :90‬أسمي املركب اآلتي وفق نظام التسمية العاملي ‪IUPAC‬‬

‫‪ -‬أطول سلسلة فيها ‪ 9‬كربون [األب = نونان]‬

‫‪ -‬الترقيم من أقرب تفرع وسيكون من اليمين‬
‫‪ -‬التفرعات [األبناء] = ‪-2‬ميثيل و ‪-6‬إيثيل فنرتبهم عند الكتابة عاألبجدية ‪EMP‬‬
‫اسم املركب‪ -6 :‬إيثيل‪-2-‬ميثيل نونان‬
‫مثال ص‪ :91‬أكتب الصيغة البنائية للمركب ‪-3,2,2‬ثالثي ميثيل هبتان‬
‫‪ -‬نبدأ من األب‪ :‬هبتان ونرسم ‪ 7‬ذرات كربون بينها روابط أحادية‬

‫‪ -‬نرقم من اليمين أو اليسار ثم نضع مجموعات األلكيل ىلع موضعها‬

‫‪ -‬نضيف ذرات الهيدروجين بحيث تكوِّن كل ذرة كربون أربع روابط حولها‬

‫‪12‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أتحقق ص‪ :86‬أكتب الصيغة الجزيئية أللكان يحتوي ىلع ‪ 12‬ذرة كربون‬

‫‪n=12 ⇨ 2n+2= 2(12) +2=26‬‬
‫‪CnH2n+2 ⇨ C12H26‬‬
‫أتحقق ص‪ :86‬أكتب الصيغة الجزيئية أللكان يحتوي ىلع ‪ 24‬ذرة هيدروجين‬
‫‪n=? ⇨ 2n+2=24‬‬
‫‪n=22/2=11‬‬
‫‪CnH2n+2 ⇨ C11H24‬‬
‫أتحقق ص‪ :86‬أسمي األلكان اآلتي‪:‬‬
‫الصورة الهيكلية توضح ‪ 6‬نقاط بداية ونهاية والتقاء أي ‪ 6‬ذرات كربون = هكسان‬
‫أتحقق ص‪ :91‬أسمي املركب اآلتي‪:‬‬

‫اسم املركب‪-2,2 :‬ثنائي ميثيل بنتان‬

‫أتحقق ص‪ :91‬أرسم الصيغة البنائية للمركب‪-3 :‬إيثيل هبتان‬

‫املتصاوغات ‪Isomers‬‬
‫ما املقصود بالتصاوغ؟‬
‫وجود صيغ بنائية مختلفة للصيغة الجزيئية نفسها‬
‫ما املقصود باملتصاوغات البنائية؟‬
‫اختالف ترتيب ذرات الكربون يف األلكان عن السلسلة املستمرة فتنتج مركبات مختلفة‬
‫يف الصيغة البنائية والخصائص الفيزيائية والكيميائية رغم التشابه يف الصيغة الجزيئية‬

‫‪13‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫الشكل(‪ )8‬ص‪:92‬‬
‫يوضح الشكل‪ :‬عدة أشكال بنائية للصيغة الجزيئية الواحدة وبالتالي اسم مركب مختلف له‬
‫خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة‬

‫تنبيهات وتعزيز خارجي‪:‬‬

‫‪ -1‬املركبات الثالث األولى ليس لها إًل شكل بنائي واحد‪ ،‬فإن‬
‫قال لك‪ :‬مركب ليس له متصاوغات فإنه يقصد بذلك أن له‬
‫شكل واحد‪ ،‬وإن قال لك احسب متصاوغاته فستقول = ‪1‬‬
‫ولن تقول =‪[ 0‬األمر يعتمد ىلع مهارتك يف فهم السؤال]‬
‫‪ -2‬مطلوب من الطالب إتقان رسم املتصاوغات املمكنة من‬
‫امليثان إلى الهبتان وليس مطلوباا منه طريقة حساب‬
‫املتصاوغات‬
‫‪ -3‬إلتقان الرسم ًل بد من املحاولة والتجربة مع إعطاء اًلسم‬
‫للمركب كل مرة‪ ،‬إن اختلف اًلسم فهو متصاوغ جديد‬
‫نستخدم قواعد بسيطة عند رسم املتصاوغات‪:‬‬
‫نرسم السلسلة املستمرة يف البداية ثم نبدأ يف تفريع السلسلة‬ ‫(‪)1‬‬
‫] ًل تدخل الذرة الجانبية إلى املجاورة ألنها تبقى سلسلة مستمرة‬ ‫[لوي اليد‬ ‫(‪)2‬‬
‫] إدخال الذرة الجانبية إلى داخل السلسلة ىلع أساس أنها‬ ‫[التدخل السريع‬ ‫(‪)3‬‬
‫مجموعة ألكيل [تفرع] ثم نغير كل مرة موضعها ونسمّي املركب‬
‫] إدخال ذرة جانبية ثانية كتفرع آخر إلى داخل السلسلة مع التي‬ ‫[التحالف‬ ‫(‪)4‬‬
‫تدخلت سابقاا ونسمي املركب‬

‫‪14‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫ستالحظ أنك يف كل مرة ستقلل طول السلسلة [األب] وتدخل عليها تفرعات إلى أن تستنفذ‬
‫كل اًلحتماًلت لرسم متصاوغ جديد وبشرط أًل يتكرر اًلسم‬
‫مثال ص‪ :93‬أرسم متصاوغات الصيغة الجزيئية ‪ C5H12‬وأسمي كألا منها‬
‫يف البداية نرسم السلسلة املستمرة ثم نبدأ عمل تفرعات‪:‬‬

‫عدد املتصاوغات = ‪3‬‬

‫أتحقق ص‪ :93‬أرسم الصيغ البنائية للهكسان ‪ C6H14‬وأسميها‬

‫عدد املتصاوغات = ‪5‬‬

‫‪15‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫انتبه‪ً :‬ل يوجد متصاوغ اسمه‪-2 :‬إيثيل بيوتان بهذه الطريقة‪:‬‬

‫ألن اسمه الصحيح حسب قواعد أيوباك‪ -3 :‬ميثيل بنتان [نختار دائماا السلسلة األطول ونسمي‬
‫املركب للتأكد أنه متصاوغ جديد ومقبول]‬

‫تعلم أيضاا طريقة رسم املتصاوغات والتسمية للصورة الهيكلية حتى تعرف تحل أي سؤال‬
‫ىلع نمطها‪:‬‬

‫‪16‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكانات‬

‫مراجعة مهمة وتعزز فهمك يف الوحدة السادسة والسابعة "مراجعة معلومات سابقة من‬
‫الوحدة األولى‪" :‬أشكال الجزيئات""‪:‬‬
‫‪ -‬السالبية الكهربائية‪ :‬قدرة الذرة ىلع جذب إلكترونات الرابطة نحوها عند ارتباطها بذرة أخرى‬

‫‪ -‬قطبية الرابطة بين ذرتين تنشأ من خالل الفرق يف الكهروسالبية [أو السالبية الكهربائية]‬
‫فإن كان فرق الكهروسالبية < ‪ 0.4‬فإن الرابطة ضعيفة القطبية فنقول عنها غير قطبية‪،‬‬
‫فإن زادت عن ‪ 0.4‬وأقل من ‪ 2‬فهي قطبية تساهمية [مشاركة إلكترونات]‪ ،‬فإن زادت عن ‪2‬‬
‫فهي رابطة أيونية [تجاذب شحنات مختلفة]‬
‫‪ -‬تعلمنا سابقاا أن رابطة ‪ C-H‬ضعيفة‪ ،‬الفرق بينهما أقل من ‪ 0.4‬فنقول عنها غير قطبية‪،‬‬
‫‪ -‬األلكانات ومنها‪ CH4 :‬رباعي األوجه منتظم تهجين ‪ ،sp3‬فيكون العزم القطبي للجزيء =‬
‫صفر وبالتالي نقول عن كل الجزيء أنه غير قطبي‬
‫‪ -‬عند النظر إلى الخصائص الفيزيائية فإننا سننظر إلى نوع القوى بين الجزيئات‪ ،‬أنواع القوى‬
‫ىلع الترتيب من حيث القوة‪:‬‬
‫‪ -1‬القوى الهيدروجينية‪ :‬يف املركبات القطبية بشرط ارتباط ‪ H‬مع أحد ذرات ‪ FON‬برابطة‬
‫تساهمية يف املركب‪ ،‬فترتبط الهيدروجين بأزواج إلكترونات حرة ىلع أحد ذرات ‪FON‬‬
‫يف الجزيء اآلخر [فلور‪ ،‬أكسجين‪ ،‬نيتروجين]‬
‫‪ -2‬قوى ثنائية القطب‪ :‬يف املركبات القطبية نتيجة وجود عزم قطبي للمركب [شحنة‬
‫جزئية سالبة وموجبة عليه] بسبب قطبية الروابط أو شكل الجزيء‬

‫‪17‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪ -3‬قوى لندن‪ :‬يف املركبات غير القطبية بشكل خاص‪ ،‬عزم املركب=صفر‪ ،‬وتتأثر القوى بـ‪:‬‬
‫أ‪ -‬الكتلة املولية‪ ،‬فتزداد تلك القوى بازديادها وبالتالي تؤثر ىلع الخصائص الفيزيائية‬
‫ب‪ -‬شكل السلسلة [الطول والتفرع]‪ :‬فتزداد القوى بطول السلسلة وقلة التفرع‬
‫وكل ذلك بسبب زيادة اًلستقطاب اللحظي ونقاط الترابط بين الجزيئات‬

‫‪ -‬قاعدة الذائبية‪ :‬الشبيه يذيب الشبيه‪ ،‬فالقطبي يذوب يف القطبي وغير القطبي يف غير‬
‫القطبي ‪ ...........................................‬انتهت املراجعة املهمة‬

‫الخصائص الفيزيائية‪ :‬هي تلك التي تتعلق بدرجة الغليان واًلنصهار‪ ،‬الحالة الفيزيائية‪،‬‬
‫الذائبية يف املاء وغيرها من املذيبات‪ ،‬وهي تتأثر بالقوى بين الجزئيات‬

‫‪18‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أذكر الخصائص الفيزيائية لأللكانات‬

‫‪ -1‬األلكانات مركبات غير قطبية تتجاذب جزيئاتها بقوى لندن‪ ،‬والسبب هو فرق السالبية‬
‫الكهربائية قليل جدًّا بين الكربون والهيدروجين‬
‫‪ً -2‬ل تذوب يف املاء لكن تذوب يف بعضها ويف املركبات غير القطبية‪ ،‬والسبب الشبيه‬
‫يذيب الشبيه‪ ،‬مثال‪ :‬بنتان ًل يذوب يف املاء‬
‫‪ -3‬كلما ازداد عدد ذرات الكربون ازدادت درجة الغليان؛ بسبب ازدياد الكتلة املولية فتزداد‬
‫قوى لندن فترتفع درجة الغليان‪ ،‬مثال‪ :‬درجة غليان ديكان أىلع من بنتان‬
‫‪ -4‬كلما ازداد التفرع وقل طول السلسلة يف متصاوغ األلكان قلت درجة الغليان‪ ،‬ألن قوى‬
‫لندن تقل مع وجود التفرعات‪ ،‬مثال‪ :‬درجة غليان ‪-2‬ميثيل بيوتان أقل من بنتان‬
‫‪ -5‬كلما ازداد عدد ذرات الكربون يف األلكان تغيرت حالته الفيزيائية ًلزدياد قوى لندن‪:‬‬
‫مثال‪ :‬ميثيل بروبان غاز ألنه من ‪ 4‬ذرات كربون‬ ‫‪ C1-C4‬يف الحالة الغازية‬ ‫(‪)1‬‬
‫‪ C5-C16‬يف الحالة السائلة مثال‪ :‬ديكان سائل ألنه من ‪ 10‬ذرات كربون‬ ‫(‪)2‬‬
‫أكثر من ‪ C16‬يف الحالة الصلبة مثال‪ C20H42 :‬صلب ألنه أكثر من ‪16‬‬ ‫(‪)3‬‬
‫األمثلة لتقريب الفكرة وليست للحفظ‬
‫أفسر ص‪ :95‬درجة غليان البيوتان أىلع من درجة غليان ميثيل بروبان ىلع الرغم من أن‬
‫لهما الصيغة الجزيئية نفسها‬
‫ألن قوى لندن أكبر يف سلسلة البيوتان ألنها مستمرة وغير متفرعة بخالف ميثيل بروبان‪،‬‬
‫فاًلستقطاب اللحظي أكبر بين جزئيات السلسلة غير املتفرعة وبالتالي درجة الغليان أكبر‬

‫‪19‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫الخصائص الكيميائية‪ :‬هي تلك التي تتعلق بتفاعل املركب مع غيره وتغير تركيبته‬
‫اذكر الخصائص الكيميائية لأللكانات‬
‫‪ -1‬األلكانات مستقرة كيميائيًّا نسبيًّا؛ والسبب قوة الروابط األحادية بين ذراته‪ ،‬روابط‬
‫سيجما التي تحتاج إلى طاقة كبيرة لكسرها‬
‫أ‪ -‬اًلحتراق ب‪ -‬الهلجنة‬ ‫‪ -2‬من أهم تفاعالت األلكانات‪:‬‬
‫وضح‪ :‬تفاعل اًلحتراق لأللكانات مع مثال‬
‫هو احتراق األلكانات بوجود كمية كافية من األكسجين ‪ O2‬فينتج ثاني أكسيد الكربون وبخار‬
‫املاء وكمية كبيرة من الطاقة [تفاعل طارد للطاقة]‬
‫‪CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 O + Heat‬‬
‫‪C3 H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2 O + Heat‬‬
‫ملوازنة املعادًلت‪ :‬نبدأ بالكربون ثم الهيدروجين وأخيراا األكسجين‬
‫إضافة إثرائية‪ :‬تستخدم هذه املعادلة الرمزية ملوازنة أي تفاعل احتراق للهيدروكربونات‬
‫‪y‬‬ ‫‪y‬‬
‫‪Cx Hy + (x + ) O2 → x CO2 + H2 O + Heat‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫وضح‪ :‬تفاعل الهلجنة لأللكانات مع مثال‬
‫تتفاعل األلكانات مع الهالوجينات [عناصر املجموعة السابعة‪ :‬فلور‪ ،‬كلور‪ ،‬بروم‪ ،‬يود]‬
‫بوجود الضوء [العامل املساعد] فتحل ذرة هالوجين أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر‪،‬‬
‫فينتج عن التفاعل هاليد األلكيل [مركب عضوي من مشتقات الهيدروكربونات]‬
‫إضافة‪ :‬يف بعض املصادر يسمى تفاعل الهلجنة يف األلكانات بتفاعل اًلستبدال‪ ،‬وأفضل هالوجينات‬
‫نستخدمها يف تفاعل الهلجنة هي الكلور والبروم‬
‫الضوء‬
‫→ ‪CH4 + Cl2‬‬ ‫‪CH3 Cl + HCl‬‬
‫الضوء‬
‫→ ‪C2 H6 + Br2‬‬ ‫‪C2 H5 Br + HBr‬‬
‫أتحقق ص‪:96‬‬
‫‪ -1‬أكتب معادلة موزونة ًلحتراق البنتان مع األكسجين‬
‫‪C5 H12 + 8O2 → 5CO2 + 6H2 O + Heat‬‬
‫الضوء‬
‫→ ‪C2 H6 + Cl2‬‬ ‫‪C2 H5 Cl + HCl‬‬ ‫‪ -2‬أكتب معادلة تفاعل الكلور مع اإليثان‬

‫‪20‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫تدريبات خارجية ‪ +‬كيماشيك‬

‫ما الصيغة الجزيئية أللكان يتكون من ‪ 20‬ذرة كربون؟ وما هي معادلة احتراقه بوجود‬
‫كمية كافية من األكسجين؟‬
‫‪Cn H2n+2‬‬
‫‪n = 20‬‬
‫‪2n + 2 = 2(20) + 2 = 42‬‬
‫‪C20 H42‬‬
‫نكتب معادلة اًلحتراق ونوازنها‪ ،‬ولأللكانات الكبيرة من األسهل استخدام العالقة الرياضية‬
‫‪y‬‬ ‫‪y‬‬
‫‪Cx Hy + (x + ) O2 → x CO2 + H2 O + Heat‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪x=20 y=42‬‬
‫‪42‬‬ ‫‪42‬‬
‫‪C20 H42 + (20 + ) O2 → 20 CO2 +‬‬ ‫‪H O + Heat‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫‪61‬‬ ‫‪42‬‬
‫‪C20 H42 +‬‬ ‫‪O2 → 20 CO2 +‬‬ ‫‪H O + Heat‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫نضرب كل املعادلة بـ ‪ 2‬لنتخلص من الكسر‬
‫‪2 C20 H42 + 61 O2 → 40 CO2 + 42 H2 O + Heat‬‬
‫ألكان كتلته املولية ‪ 72 g/mol‬فما هي صيغته الجزيئية؟ إذا علمت أن (‪)H=1, C=12‬‬

‫‪Cn H2n+2 ⇨ 12n + 2n + 2 = 72‬‬

‫‪14n = 72 − 2‬‬
‫‪70‬‬
‫=‪n‬‬ ‫‪=5‬‬
‫‪14‬‬
‫‪C5 H12‬‬
‫سمِّ املركب يف الشكل املجاور وفق نظام ‪ IUPAC‬ثم ارسمه بالصورة الهيكلية‬
‫اسم املركب‪:‬‬
‫‪ - 3 ،3‬ثنائي ميثيل هسكان‬

‫‪21‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫اكتب الصيغة الهيكلية للمركب‪ -4,2 :‬ثنائي ميثيل بنتان‬

‫أكمل التفاعل اآلتي‪:‬‬

‫الضوء‬
‫→ ‪+ Cl2‬‬ ‫‪… … … … … … … … … ..‬‬

‫الضوء‬
‫→ ‪C2 H6 + Cl2‬‬ ‫‪C2 H5 Cl + HCl‬‬

‫سمِّ املركب يف الشكل املجاور وفق نظام ‪IUPAC‬‬

‫اسم املركب‪:‬‬
‫‪-4‬إيثيل‪-4,2-‬ثنائي ميثيل هبتان‬

‫سمِّ املركب يف الشكل املجاور وفق نظام ‪IUPAC‬‬

‫اسم املركب‪ -4,3,2 :‬ثالثي ميثيل هكسان‬

‫جرب الترقيم من جهة أخرى وقارن قائمة الترقيمات مع (‪ )4,3,2‬لتتعلم األولوية دائماا‬
‫يعد ألكاناا دون رسم الصيغة البنائية له‬
‫حدِّد أي من املركبات اآلتية ُّ‬
‫‪C4 H6‬‬ ‫‪C5 H12‬‬ ‫‪C7 H14‬‬ ‫‪C3 H4‬‬ ‫‪C6 H6‬‬
‫ننظر إلى الصيغة الجزيئية العامة لأللكان ‪ C𝑛 H2𝑛+2‬ونطبقها ىلع املركبات‬
‫األلكان هو‪C5 H12 :‬‬

‫‪22‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫علل‪ :‬املركبات اآلتية لها نفس الصيغة الجزيئية ورغم ذلك تختلف يف درجة الغليان‬

‫ألنها مركبات غير قطبية [متصاوغات هيدروكربونات] فيها قوى لندن‪ ،‬تتأثر قوى لندن‬
‫بالكتلة املولية وشكل السلسلة‪ ،‬الكتلة املولية نفسها لكن السلسلة مختلفة يف‬
‫املتصاوغين‪ .‬كلما ازداد التفرع يف السلسلة يقل اًلستقطاب اللحظي بين الجزيئات‬
‫فتقل قوى لندن وبالتالي تقل الطاقة الالزمة لكسر تلك القوى؛ فتكون درجة الغليان أقل‬
‫يف ‪-2,2‬ثنائي ميثيل بروبان منه يف ‪-2‬ميثيل بيوتان‬
‫ادرس الصيغ الهيكلية للمركبات اآلتية وحدِّد املركب األىلع يف درجة الغليان‬

‫املركبات الثالث عبارة عن متصاوغات هيدروكربونات للصيغة ‪ C5 H12‬لها نفس الكتلة‬

‫املولية‪ ،‬تتأثر قوى لندن يف املركبات الثالث بشكل السلسلة‪ ،‬األىلع درجة غليان هي‬
‫السلسلة املستمرة مركب (‪ً )1‬لزدياد قوى لندن بين جزيئاته‬
‫علل‪ :‬تعتبر تجربة فوهلر بداية النهاية لنظرية القوة الحيوية‬
‫ألن تجربته دحضت نظرية القوة الحيوية باكتشاف مركب عضوي (اليوريا) يف املختبر من‬
‫مركب غير عضوي سيانات األمونيوم‬
‫علل‪ :‬املركبات العضوية تصل إلى ماليين املركبات وهي أكثر من املركبات غير العضوية‬
‫بسبب ميزات وخصائص الكربون من ناحية قدرته لتكوين أربع روابط مع ذراته وذرات‬
‫العناصر األخرى‪ ،‬وقدرته ىلع تكوين سالسل مفتوحة بسيطة أو معقدة التركيب ومثل‬
‫ذلك تكوين سالسل مغلقة حلقية‬
‫علل‪ :‬األلكانات خاملة نسبيًّا‬
‫بسبب الروابط األحادية التساهمية [روابط سيجما] املستقرة بين ذرات الكربون يف‬
‫جميع السلسلة والتي تحتاج طاقة كبيرة لكسرها‬

‫‪23‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫ورقة عمل‪ :‬األلكانات‬

‫سمِّ املركبات اآلتية‪:‬‬

‫تنويه‪ :‬املركب األخير انتبه فيه لألولويات بخصوص قواعد ترقيم السلسلة‬

‫سمِّ املركب‬

‫‪24‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫اكتب الصيغة البنائية للمركب‪-3 :‬إيثيل‪-2-‬ميثيل هكسان‬

‫ارسم الصورة الهيكلية للمركب‪-4,3 :‬ثنائي ميثيل هكسان‬

‫حدِّد األىلع يف درجة الغليان وفسّر ذلك‬

‫‪25‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أكمل الفراغات باملناسب‪:‬‬

‫‪ -1‬مركبات الكربون العضوية املشبعة تحتوي ىلع روابط تساهمية كلها من نوع‬
‫‪ ....................‬التي يصعب كسرها يف التفاعالت الكيميائية إًل بطاقة عالية‬
‫‪ -2‬نستخدم أربع أنواع من الصيغ للتعبير عن املركب العضوي‪:‬‬
‫‪................................................. -‬‬ ‫‪.................................................. -‬‬
‫‪.................................................. -‬‬ ‫‪.................................................. -‬‬
‫وإنّ الصيغة ‪ً ................................‬ل تكفي لتحديد كل خصائص املركب الفيزيائية والكيميائية‬
‫‪ -3‬تتفاعل األلكانات يف كمية وافرة من األكسجين وينتج ‪ .............................‬و ‪..........................‬‬
‫ونوع هذا التفاعل ‪ ................................‬للحرارة‬
‫‪ -4‬يقع الكربون يف املجموعة ‪ .....................‬يف الجدول الدوري وله خصائص مميزة منها‬
‫تكوين ‪ .........................‬روابط حوله مع ذرات العناصر األخرى‬
‫‪ -5‬مركبات ‪ ................................‬و ‪ .............................‬و ‪ً ........................‬ل تعد من املركبات‬
‫العضوية رغم توفر الكربون فيها‬
‫‪ .......................... -6‬هي املركبات العضوية التي تحتوي ىلع الكربون والهيدروجين فقط‬
‫‪ -7‬تنقسم املركبات العضوية إلى مركبات هيدروكربونية و ‪......................................‬‬
‫‪ -8‬يعتبر ‪ ..........................‬من أبسط املركبات العضوية وأيضاا هو أبسط ألكان‬
‫‪ -9‬تنقسم الهيدروكربونات إلى ‪ ........................‬و ‪( ........................‬عطرية)‬
‫‪ -10‬تعد ‪ ....................‬من أبسط أنواع الهيدروكربونات التي فيها جميع الروابط أحادية‬
‫‪ -11‬توضح الصيغة ‪ ...................‬املفصلة جميع الذرات والروابط فيما بينها‬
‫‪ -12‬تتألف مجموعة األلكيل ‪ R‬من األلكان املقابل بعد نزع ذرة ‪ ..................‬منه‬
‫‪ -13‬درجة غليان األلكانات املستمرة ‪ ...................‬كلما زاد عدد ذرات الكربون فيها‬
‫‪ -14‬درجة غليان األلكان املتصاوغ ‪ .................‬كلما زاد التفرع يف السلسلة‬
‫‪ -15‬األلكانات مركبات غير قطبية ‪.......................‬يف املاء ألن الشبيه يذيب الشبيه‬
‫‪ -16‬األلكانات مركبات غير قطبية ألن فرق السالبية الكهربائية يف الرابطة بين ذرتي‬
‫‪ .............‬و ‪ ..............‬قليل جدًّا‬
‫‪ -17‬إذا زاد عدد ذرات الكربون يف األلكان عن ‪ 16‬كان يف الحالة الفيزيائية‪. .................. :‬‬
‫‪ -18‬ميثيل بيوتان يف الظروف الطبيعية يكون يف الحالة الفيزيائية‪ .............................. :‬ألن‬
‫عدد ذرات الكربون يف املركب تساوي ‪................................‬‬
‫‪ -19‬تفاعل الهلجنة لأللكانات ينتج عنه مركب عضوي وهو ‪.......................................‬‬
‫‪ -20‬تم دحض فكرة القوة الحيوية ىلع يد العالم ‪.......................................................‬‬

‫‪26‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫حل مراجعة الدرس األول‬

‫السؤال األول‪ :‬أفسر سبب تسمية األلكانات مركبات هيدروكربونية مشبعة‬
‫ألنه يتكون من الهيدروجين والكربون وجميع الروابط بين ذرات الكربون روابط أحادية‬
‫السؤال الثاني‪ :‬أوضح املقصود بكل من‪ :‬املركبات الهيدروكربونية‪ ،‬التصاوغ‬
‫متوفر يف املحتوى‬
‫السؤال الثالث‪ :‬أرسم صيغة بنائية للمركب ‪-2,2‬ثنائي ميثيل هكسان‬

‫السؤال الرابع‪ :‬أسمي املركبات اآلتية وفق نظام التسمية العاملي ‪IUPAC‬‬
‫أ‪-‬‬

‫اسم املركب‪ -6,3 :‬ثنائي إيثيل أوكتان‬

‫ب‪-‬‬

‫من‬
‫اليمين‪ )7،3،2( :‬ومن اليسار (‪ )7،6،2‬قائمة األقل‬
‫ترقيماا هي من اليمين ومنها نبدأ‬
‫اسم املركب‪-7,3,2 :‬ثالثي ميثيل أوكتان‬

‫ج‪-‬‬

‫اسم املركب‪ :‬هكسان‬

‫‪27‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫السؤال الخامس‪ :‬أرسم املتصاوغات البنائية للهبتان ‪ C7H16‬وأسمي كالًّ منها‬

‫تذكر القواعد البسيطة لرسم املتصاوغات‪ :‬نرسم السلسلة املستمرة ثم نبدأ التفريع‬
‫بحيث‪ً :‬ل ينفع لوي اليد‪ ،‬ينفع التدخل السريع‪ ،‬ثم ينفع التحالف‬

‫السؤال السادس‪ :‬أكمل املعادًلت اآلتية وأوازنها‬

‫→ ‪C9 H20 + O2‬‬
‫‪C9 H20 + 14O2 → 9CO2 + 10H2 O + Heat‬‬
‫الضوء‬
‫→ ‪CH4 + Br2‬‬

‫الضوء‬
‫→ ‪CH4 + Br2‬‬ ‫‪CH3 Br + HBr‬‬

‫السؤال السابع‪ :‬أفسر درجة غليان الهبتان ‪ C7H16‬أىلع من درجة غليان البنتان ‪C5H12‬‬
‫عدد ذرات الهبتان أكثر من البنتان‪ ،‬وهي مركبات غير قطبية فيها قوى لندن التي تتأثر‬
‫بالكتلة املولية‪ ،‬إذا زادت الكتلة املولية زادت درجة الغليان‬

‫‪28‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫الدرس الثاني‪ :‬املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة واملركبات األروماتية‬

‫تعريفات الدرس الثاني‪:‬‬
‫املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة‪ :‬هي املركبات التي ًل تحتوي ىلع الكمية القصوى‬ ‫•‬

‫من ذرات الهيدروجين وًل ترتبط ذرات الكربون جميعها فيها بأربع روابط تساهمية أحادية‬
‫ألكينات‪ :‬مركبات هيدروكربونية تحتوي ىلع رابطة ثنائية واحدة ىلع األقل بين ذرتي‬ ‫•‬

‫كربون متجاورتين إحداهما رابطة ‪ σ‬واألخرى ‪ ،π‬صيغتها الجزيئية العامة ‪CnH2n‬‬

‫ألكاينات‪ :‬مركبات هيدروكربونية تحتوي كل منها ىلع رابطة ثالثية واحدة ىلع األقل بين‬ ‫•‬

‫ذرتي كربون متجاورتين إحداهما رابطة ‪ σ‬واثنتان ‪ ،π‬صيغتها الجزيئية العامة ‪CnH2n-2‬‬
‫املركبات األروماتية‪ :‬املركبات الهيدروكربونية ذات الرائحة العطرية املميزة‪ ،‬ويعد البنزين‬ ‫•‬

‫أشهرها‪ ،‬حيث تتكون هذه املركبات من حلقة بنزين أو أكثر‬

‫تسمية األلكينات‬
‫تتميز األلكينات باحتوائها رابطة تساهمية ثنائية واحدة ىلع‬
‫األقل بين ذرتي كربون متجاورتين‪ ،‬إحداهما رابطة ‪ σ‬واألخرى ‪π‬‬
‫(باي ناتجة من تداخل جانبي ألفالك ‪ )P‬وهذا التداخل سهل‬
‫الكسر بخالف رابطة سيجما [تداخل رأسي]‬
‫بسبب وجود هذه الرابطة الثنائية فإن عدد ذرات الهيدروجين‬
‫سيقل بمقدار ذرتين عن األلكان املقابل لها يف السلسلة‬
‫املفتوحة‬
‫األلكين مشتق من األلكان املقابل له‬
‫الصيغة الجزيئية العامة لأللكينات ‪CnH2n‬‬
‫أصغر وأبسط األلكينات هو اإليثين (‪)CH2=CH2‬‬
‫‪C2H4‬‬
‫▪ خطوات تسمية األلكين‪:‬‬
‫‪ -1‬نعدّ أطول سلسلة كربونية مستمرة فيها الرابطة الثنائية‬

‫‪29‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪ -2‬نرقِّم السلسلة األساسية [األب] من أقرب مكان لوجود الرابطة الثنائية‬

‫‪ -3‬إذا تشابه ترقيم الرابطة من الجهتين فاألولوية ألقرب تفرع ألكيل‬

‫‪ -4‬نكمل التسمية بنفس طريقة تسمية األلكان مع اختالف املقطع األخير "ين"‬
‫‪ -5‬نضيف ترقيم الرابطة ويكون موضعها بين األب واألبناء [التفرعات] واألشهر أننا ًل نعطي‬
‫رقم الرابطة إذا كانت السلسلة ذرتين [إيثين] أو ثالث ذرات كربون [بروبين]‬

‫مثال ص‪ :99‬أسمي األلكين اآلتي‬

‫‪ -‬أطول سلسلة تتضمن الرابطة الثنائية فيها ‪ 6‬كربون [األب = هكسين]‬

‫‪ -‬الترقيم من أقرب مكان للرابطة الثنائية وليس من جهة التفرع [فيكون من اليسار] فتكون‬
‫الرابطة بين ذرتي‪ 2 :‬و ‪ :3‬رقمها هو ‪ 2‬البداية‬
‫‪ -‬األب‪-2 :‬هكسين‪ ،‬األبناء [التفرعات]‪ -5 :‬ميثيل‬
‫اسم املركب‪-5 :‬ميثيل‪-2-‬هكسين‬
‫مثال ص‪ :100‬أسمي األلكين اآلتي‬

‫‪ -‬أطول سلسلة تتضمن الرابطة الثنائية فيها ‪ 6‬كربون وتقع بين ‪1‬و‪[ 2‬األب = ‪-1‬هكسين]‬
‫‪ -‬األبناء [التفرعات]‪ -5 :‬ميثيل و ‪-3‬إيثيل‬
‫اسم املركب‪-3 :‬إيثيل‪-5-‬ميثيل‪-1-‬هكسين‬

‫‪30‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫مثال ص‪ :101‬أرسم الصيغة البنائية للمركب‪-3 :‬ميثيل‪-1-‬هكسين‬

‫‪ -‬نرسم ‪ 6‬ذرات كربون بينها روابط تساهمية أحادية‪ ،‬الرابطة الثنائية بين ذرتي ‪ 1‬و ‪2‬‬
‫‪ -‬موضع امليثيل ىلع الذرة الثالثة‪ ،‬نمأل الهيدروجين ىلع أساس أربع روابط حول الكربون‬

‫أتحقق ص‪ :101‬أسمي املركب العضوي اآلتي وفق نظام التسمية العاملي ‪IUPAC‬‬

‫‪ -‬أطول سلسلة تتضمن الرابطة الثنائية فيها ‪ 5‬كربون وتقع بين ‪1‬و‪[ 2‬األب = ‪-1‬بنتين]‬
‫‪ -‬األبناء [التفرعات]‪-4،4 :‬ثنائي ميثيل‬
‫اسم املركب‪-4,4 :‬ثنائي ميثيل‪-1-‬بنتين‬
‫أتحقق ص‪ :101‬أرسم الصيغة البنائية للمركب‪-5,5 :‬ثنائي ميثيل‪-3-‬هبتين‬
‫‪ -‬نرسم ‪ 7‬ذرات كربون بينها روابط تساهمية أحادية‪ ،‬الرابطة الثنائية بين ذرتي ‪ 3‬و ‪4‬‬
‫‪ -‬موضع مجموعتي امليثيل ىلع الذرة الخامسة‪ ،‬نمأل الهيدروجين ىلع أساس أربع روابط‬
‫حول الكربون‬

‫‪31‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكينات‬

‫الخصائص الفيزيائية‪:‬‬
‫‪ -1‬مركبات غير قطبية تترابط جزيئاتها بقوى لندن‬
‫‪ً -2‬ل تذوب يف املاء ألنها غير قطبية‬
‫‪ -3‬لها درجات غليان منخفضة مقارنة باملركبات القطبية املقاربة لها يف الكتلة املولية‬
‫[هذه الخاصية تنطبق أيضاا ىلع األلكانات ولو لم تذكر يف درس األلكانات]‬
‫‪ -4‬تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرات الكربون [زيادة الكتلة املولية]‬
‫‪ -6‬كلما ازداد عدد ذرات الكربون يف األلكين تغيرت حالته الفيزيائية ًلزدياد قوى لندن‪:‬‬
‫مثال‪-1 :‬بيوتين غاز ألنه من ‪ 4‬ذرات كربون‬ ‫‪ C2-C4‬يف الحالة الغازية‬ ‫(‪)4‬‬
‫‪ C5-C15‬يف الحالة السائلة مثال‪-1 :‬ديكين سائل ألنه من ‪ 10‬ذرات كربون‬ ‫(‪)5‬‬
‫أكثر من ‪ C15‬يف الحالة الصلبة مثال‪ C20H40 :‬صلب ألنه أكثر من ‪15‬‬ ‫(‪)6‬‬

‫علل األلكينات أنشط كيميائيًّا من األلكانات‬

‫‪ -1‬بسبب وجود الرابطة الثنائية التي تحوي رابطة باي الضعيفة التي يسهل كسرها‬
‫‪ -2‬الرابطة الثنائية هي مركز النشاط الكيميائي أي التي تحدد خصائصه الكيميائية‬
‫اذكر أهم تفاعالت األلكينات‬
‫‪ -1‬تفاعل اًلحتراق‬
‫‪ -2‬تفاعل األكسدة باستخدام بيرمنغنات البوتاسيوم البارد‬
‫‪ -3‬تفاعالت اإلضافة [ومنها تفاعل إضافة الهيدروجين = الهدرجة]‬
‫وضح‪ :‬تفاعل اًلحتراق لأللكينات مع مثال‬
‫تتفاعل األلكينات مع كمية كافية من األكسجين وينتج غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار املاء‬
‫وكمية من الطاقة الحرارية [طارد للحرارة]‬

‫‪32‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪C2 H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2 O + Heat‬‬

‫نفس نواتج تفاعل اًلحتراق لأللكانات وهكذا جميع تفاعالت احتراق مركبات الهيدروكربون‬
‫وضح‪ :‬تفاعل أكسدة األلكينات مع مثال‬
‫تتأكسد األلكينات [أي يزداد فيها األكسجين] باستخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم‬
‫‪ KMnO4‬البارد ذي اللون البنفسجي [وهو عامل مؤكسد]‪ ،‬تنكسر الرابطة الثنائية [رابطة‬
‫باي] وينتج مركب عضوي عديم اللون يحتوي مجموعتي هيدروكسيل ‪OH‬‬
‫يتكون راسب بني محمر من أكسيد املنغنيز )‪MnO2 (IV‬‬
‫‪3CH2 = CH2 + 3KMnO4 + 4H2 O → 3CH2 OHCH2 OH + 2KOH + 2MnO2‬‬
‫إضافة من تجارب الكتاب‪ :‬نستخدم وسط قاعدي كمساعد لتسريع التفاعل مثل ‪ NaOH‬أو‬
‫‪ KOH‬لكننا ًل نكتبه مع املتفاعالت أو مع النواتج وهذا املذكور يف تجربة‪ 1‬ص‪103‬‬
‫تعزيز خارجي‪ :‬الهيدروكسيل مختلف عن الهيدروكسيد‪ ،‬األول يوجد يف املركبات العضوية‬
‫وًل يحمل شحنة بينما الهيدروكسيد يحمل شحنة سالبة وهو مجموعة أيونية‬

‫بيِّن أهمية تفاعل األكسدة باستخدام محلول بيرمنغنات البوتاسيوم البارد‬

‫يستخدم هذا التفاعل للتمييز بين األلكينات واأللكانات‪ ،‬فاأللكين يتفاعل مع املحلول بانكسار‬
‫الرابطة باي وإضافة الهيدروكسيل إليه وبالتالي يختفي لون البيرمنغنات البنفسجي ويتكون‬
‫راسب بني محمر بسبب تكوّن أكسيد املنغنيز‪ ،‬بينما األلكان روابطه سيجما القوية ًل يتفاعل‬
‫مع محلول البيرمنغنات ولن يتغير اللون البنفسجي‬

‫‪33‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫وضح املقصود بتفاعالت اإلضافة يف األلكينات‬

‫تحدث تفاعالت اإلضافة عندما ترتبط ذرات أخرى مع ذرتي الكربون املكونة للرابطة‬
‫الثنائية يف األلكين‪ ،‬وينتج عن ذلك التفاعل مركب مشبع [روابط سيجما]‬
‫كيف يتحول األلكين إلى مركب مشبع يف تفاعالت اإلضافة‬
‫تنكسر الرابطة باي ‪ π‬يف األلكين ويحل محلها رابطتان من النوع سيجما ‪σ‬‬
‫ما هو تفاعل إضافة الهيدروجين إلى األلكين‪ ،‬أو ما املقصود بتفاعل الهدرجة؟‬
‫هو نوع من تفاعالت اإلضافة‪ ،‬حيث تنكسر الرابطة باي يف األلكين وتضاف ذرتي‬
‫هيدروجين إلى ذرتي كربون الرابطة الثنائية ليتحول األلكين إلى ألكان [هيدروكربون‬
‫مشبع] بوجود عامل مساعد مثل النيكل ‪ Ni‬أو البالتين ‪Pt‬‬

‫‪Ni‬‬
‫‪CH2 = CH2 + H2 → CH3 CH3‬‬

‫أتحقق ص‪ :101‬أكتب معادلة تفاعل البروبين مع الهيدروجين وأسمي املركب الناتج‬

‫البروبين هو ألكين من ‪ 3‬ذرات كربون ‪ CH2 = CH − CH3‬سيحدث تفاعل اإلضافة بين‬
‫ذرتي كربون الرابطة الثنائية بانكسار باي‪ ،‬ثم تضاف ذرة هيدروجين لكل كربونة‪ ،‬يحدث‬
‫التفاعل بوجود عامل مساعد إما النيكل أو البالتين‪ ،‬لينتج مركب مشبع وهو البروبان‬
‫𝑡𝑃‪𝑁𝑖/‬‬
‫→ ‪CH2 = CH − CH3 + H2‬‬ ‫‪CH3 − CH2 − CH3‬‬
‫تسمية األلكاينات‬
‫تتميز األلكاينات بأنها تحتوي ىلع رابطة ثالثية واحدة ىلع األقل‬
‫بين ذرتي كربون متجاورتين‬
‫بسبب وجود هذه الرابطة الثالثية فإن عدد ذرات الهيدروجين‬
‫سيقل بمقدار ‪ 4‬ذرات عن األلكان املقابل لها يف السلسلة‬
‫املفتوحة‬
‫األلكاين مشتق من األلكان املقابل له‬
‫فتكون الصيغة الجزيئية العامة لأللكاينات ‪CnH2n-2‬‬

‫‪34‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أصغر وأبسط األلكاينات هو اإليثاين‪ ،‬صيغته البنائية (‪ )HC≡CH‬وصيغته الجزيئية ‪C2H2‬‬

‫ما اًلسم الشائع لإليثاين وما استخداماته؟‬
‫اسمه الشائع اًلسيتيلين‪ ،‬من استخداماته‪ :‬قص الفلزات‬
‫ولحامها‬
‫ما هي أشهر استخدامات األلكاينات؟‬
‫تستخدم كمذيبات عضوية للمواد الكيميائية العضوية األخرى‬
‫▪ خطوات تسمية األلكاين‪:‬‬
‫نفس خطوات تسمية األلكين مع اختالف املقطع األخير نضيف‬
‫(اين) إلى األب‬
‫مثال ص‪ :105‬أسمي املركب اآلتي‬

‫‪ -‬أطول سلسلة تتضمن الرابطة الثالثية فيها ‪ 7‬كربون [األب = هبتاين]‬

‫‪ -‬الترقيم من أقرب مكان للرابطة الثالثية وليس من جهة التفرع [فيكون من اليسار] فتكون‬
‫الرابطة بين ذرتي‪ 2 :‬و ‪ 3‬فيكون رقمها هو ‪ 2‬البداية‬
‫‪ -‬األب هو‪-2 :‬هبتاين‪ ،‬األبناء [التفرعات]‪ -6 :‬ميثيل‬
‫اسم املركب‪-6 :‬ميثيل‪-2-‬هبتاين‬
‫مثال ص‪ :106‬أرسم الصيغة البنائية لأللكاين ‪-4‬إيثيل‪-1-‬هكساين‬

‫‪ -1‬نرسم ‪ 6‬ذرات كربون بينهما‬

‫سيجما‪ ،‬وبين املوضع ‪ 1‬و ‪ 2‬نرسم‬
‫ثالثية من اليسار أو اليمين‬
‫‪ -2‬نرقم من الطرف األقرب الذي حددنا‬
‫فيه الرابطة الثالثية‬
‫‪ -3‬نرسم اإليثيل ىلع املوضع ‪4‬‬
‫‪ -4‬نمأل الهيدروجين ىلع أساس األربع روابط حول ذرة الكربون‬
‫للتأكد من رسمنا نعيد تسمية املركب حسب القواعد‬

‫‪35‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أتحقق ص ‪ :106‬أسمي املركب اآلتي‪:‬‬

‫‪ -‬أطول سلسلة فيها الرابطة الثالثية = ‪ 6‬كربون وموضع الرابطة بين ‪ 3‬و‪ 4‬فرقمها سيكون‬
‫‪ ،3‬نرقم من اليسار أو اليمين فالنتيجة نفسها‬
‫اسم املركب‪-5,2 :‬ثنائي ميثيل‪-3-‬هكساين‬
‫أتحقق ص‪ :106‬أرسم الصيغة البنائية للمركب‪-3,3 :‬ثنائي ميثيل‪-1-‬بنتاين‬
‫‪ -‬نرسم ‪ 5‬ذرات كربون بينها روابط تساهمية أحادية‪،‬‬
‫الرابطة الثالثية بين ذرتي ‪ 1‬و ‪2‬‬
‫‪ -‬موضع مجموعتي امليثيل ىلع الذرة الثالثة‪ ،‬نمأل‬
‫الهيدروجين ىلع أساس أربع روابط حول الكربون‬

‫الخصائص الفيزيائية والكيميائية لأللكاينات‬

‫الخصائص الفيزيائية‪:‬‬
‫‪ -1‬مركبات غير قطبية تترابط جزيئاتها بقوى لندن‬
‫‪ً -2‬ل تذوب يف املاء ألنها غير قطبية‬
‫‪ -3‬لها درجات غليان منخفضة مقارنة باملركبات القطبية املقاربة لها يف الكتلة املولية‬
‫‪ -4‬تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرات الكربون [زيادة الكتلة املولية]‬
‫‪ -5‬كلما ازداد عدد ذرات الكربون يف األلكاين تغيرت حالته الفيزيائية ًلزدياد قوى لندن‬
‫ويتواجد يف الحاًلت الفيزيائية الثالث [غاز‪ ،‬سائل‪ ،‬صلب]‬
‫مثال‪-1 :‬بيوتاين غاز ألنه من ‪ 4‬ذرات كربون‬ ‫‪ C2-C4‬يف الحالة الغازية‬
‫بينما ‪-1‬بنتاين يف الحالة السائلة ألنه أكثر من ‪ 4‬ذرات كربون‬

‫الخصائص الكيميائية‪:‬‬
‫األلكاين أنشط كيميائيًّا من األلكان؛ لوجود رابطتي باي الضعيفة التي يسهل كسرها‪ ،‬فهي‬
‫مركز النشاط الكيميائي‬

‫‪36‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أستنتج ص‪ :107‬العالقة بين الكتلة املولية لأللكاين ودرجة الغليان‬

‫يتمتع األلكاين بقوى لندن بين جزيئاته ألنه مركب غير قطبي‪ ،‬فكلما ازدادت الكتلة املولية‬
‫زاد اًلستقطاب اللحظي بين الجزيئات وبالتالي تزداد قوى لندن وترتفع درجة الغليان‬
‫اذكر بعض تفاعالت األلكاينات‬
‫تفاعل اًلحتراق‬
‫وضح‪ :‬تفاعل اًلحتراق لأللكاينات مع مثال‬
‫تتفاعل األلكاينات مع كمية كافية من األكسجين وينتج غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار املاء‬
‫وكمية من الطاقة الحرارية [طارد للحرارة]‬
‫‪2C2 H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2 O + Heat‬‬
‫املركبات األروماتية العطرية (مركبات البنزين)‬
‫يطلق ىلع املركبات الهيدروكربونية ذات الرائحة املميزة باملركبات األروماتية العطرية‪،‬‬
‫ويدخل يف تركيبها حلقة بنزين ىلع األقل واحدة‬
‫كثير من النباتات العطرية يدخل يف تركيبها حلقة‬
‫البنزين فتعتبر من املركبات األروماتية‬

‫ما أبسط وأشهر املركبات األروماتية‪ ،‬كيف ومتى تم‬

‫اكتشافه؟‬
‫البنزين هو أبسط وأشهر املركبات األروماتية‬
‫تم استخالصه عام ‪1825‬م بواسطة العالم البريطاني مايكل فارادي‪ ،‬من الغازات املنبعثة‬
‫عند تسخين زيوت الحيتان أو الفحم‬
‫ما الصيغة الجزيئية للبنزين؟‬
‫‪C6H6‬‬

‫‪37‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫وضح تطور الصيغة البنائية [الشكل البنائي] ملركب البنزين مع تفسير كل خطوة‬
‫‪ -1‬اقترح العالم فريدريك كيكوله شكالا بنائياًّ للبنزين مكوّنًا من حلقة سداسية من ذرات‬
‫الكربون تحتوي ‪ 3‬روابط أحادية و ‪ 3‬روابط ثنائية‬
‫متعاقبة‬
‫تعزيز‪ :‬كل رابطة ثنائية ستنقص ‪ 2‬هيدروجين‬
‫من األلكان الحلقي‪C6H6 ⇦ C6H12 :‬‬
‫‪ -2‬لكن هذا الشكل لم يستطع تفسير‪:‬‬
‫أ‪ -‬أن روابط البنزين لها الطول نفسه‬
‫ب‪ -‬وأن نشاطه الكيميائي أقل من النشاط الكيميائي لأللكينات‬
‫لذلك اقترح كيكوله أن تكون الكترونات الروابط الثنائية متحركة تتوزع بانتظام يف‬
‫الحلقة ىلع صورة غيمة من اًللكترونات وهذا يفسر تساوي طول الروابط يف البنزين‬
‫وضعف نشاطه الكيميائي‬
‫[⇧ س‪ :‬كيف تفسِّر تساوي طول الروابط يف حلقة البنزين وضعفه الكيميائي؟]‬
‫ما دًللة رسم البنزين ىلع شكل حلقة سداسية يف داخلها دائرة؟‬
‫يدل ذلك ىلع عدم ثبات الروابط الثنائية يف مكان واحد يف الحلقة وحرية حركتها بين‬
‫الذرات‬

‫خصائص املركبات األروماتية‬

‫حلقة البنزين مستقرة ونشاطها الكيميائي أقل من نشاط األلكينات واأللكاينات‬
‫البنزين مركب غير قطبي ويستخدم بصفته مذيباا عضويًّا‬
‫البنزين ًل يذوب يف املاء‬

‫‪38‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫سائل متطاير ذو رائحة مميزة‬

‫درجة غليانه ‪80°C‬‬
‫إضافة خارجية‪ :‬البنزين األروماتي يختلف عن بنزين (وقود السيارة) فوقود السيارة عبارة عن‬
‫مركب أليفاتي وهو األوكتان صيغته ‪ C8 H18‬بينما البنزين صيغته ‪ C6 H6‬وهو أروماتي‬

‫تعزيز‪ :‬متصاوغات األلكينات واأللكاينات‬

‫متصاوغات األلكينات واأللكاينات تعتمد أيضاا ىلع نفس قواعد رسم متصاوغات األلكانات‪،‬‬
‫عن طريق رسم تفرعات داخلية يف املركب ثم تسميته‪ ،‬ونضيف لذلك‪:‬‬
‫‪ -1‬تغيير مكان الرابطة يف السلسلة املستمرة واملتفرعة‬
‫‪ -2‬متصاوغات صيغة األلكينات ممكن رسمها ىلع شكل األلكانات الحلقية ألن لهما نفس‬
‫الصيغة العامة ‪[ CnH2n‬والتي لم ندرسها أو نتطرق إليها يف هذا املستوى]‬
‫لذلك نركز فقط ىلع رسم متصاوغات نفس العائلة فقط‬

‫‪ -3‬يف متصاوغات األلكينات تتواجد خاصية للرابطة الثنائية وهي خاصية‬

‫التصاوغ الهندسي واسمها (‪ )cis-trans‬مفروق ومقرون‪ ،‬وهذه أيضاا لن‬
‫نتطرق لها ونعتبرها غير موجودة عند رسم متصاوغات األلكينات ألن‬
‫املنهاج لم يشرحها‬

‫‪39‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫مثال خارجي‪ :‬أرسم متصاوغات هيكلية لكل من اإليثين والبروبين والبيوتين والبنتين‬
‫متصاوغات األلكين [صيغة هيكلية]‬ ‫اسم األلكين‬
‫اإليثين‬
‫البروبين‬
‫البيوتين‬

‫البنتين‬

‫تدريبات خارجية ‪ +‬كيماشيك‬

‫سم األلكاينات يف الشكل ثم وضّح العالقة التي تربط بينها‬
‫ِّ‬

‫اًلستنتاج‪ :‬هي متصاوغات لأللكاينات‬

‫إضافة خارجية وتعزيز لفهم اًلختالف يف رسم الصيغة الهيكلية‪ :‬نرسم منطقة الرابطة الثالثية يف الصورة‬
‫الهيكلية خط مستقيم ألن شكل الجزيء حول ذرتي الكربون (خطي) بينما يف األلكانات كله متعرج ألنه‬
‫شكل رباعي األوجه منتظم حول كل ذرة كربون‪ ،‬أما األلكينات نفس الحال لكل ذرات الكربون إًل عند الرابطة‬
‫الثنائية فنرسمه مثلث مستو‪ ،‬ولذا تظهر اختالفات يف الصيغ الهيكلية لتلك الهيدروكربونات‬

‫سمِّ املركب يف الشكل‬

‫‪-4‬ميثيل‪-2-‬هكساين‬

‫‪40‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫ألكاين كتلته املولية ‪ 54 g/mol‬استنتج صيغته الجزيئية؟ إذا علمت أن (‪)H=1, C=12‬‬

‫‪Cn H2n−2 ⇨ 12n + 2n − 2 = 54‬‬

‫‪14n = 56‬‬
‫‪56‬‬
‫=‪n‬‬ ‫‪=4‬‬
‫‪14‬‬
‫‪C4 H6‬‬
‫سؤال وزاري منهاج أردني قديم [ثانوية عامة]‪:‬‬
‫‪ -‬كيف تفرق مخبريًّا بين زوج املركبات بيوتان و ‪-1‬بيوتين؟‬
‫‪ -‬كيف تميز مخبريًّا بين األلكان واأللكين مدعماا إجابتك باملعادًلت؟‬
‫الجواب‪ :‬ارجع إلى تفاعل أكسدة األلكين باستخدام محلول برمينغنات البوتاسيوم البارد‬
‫مخططات وزارية منهاج أردني قديم [ثانوية عامة] تم التعديل ىلع بعضها بما يوافق‬
‫شرح منهاج أول ثانوي الجديد‬
‫‪ -‬ما هي الصيغ البنائية للمركبات العضوية يف املربعات املجهولة؟‬

‫‪A: CH3CH3‬‬ ‫‪B: CH3CH2Br‬‬ ‫‪C: CH3CH3‬‬

‫‪D: CH3CH2Cl‬‬ ‫‪E: CH2CH2CH(CH3)CH2CH3‬‬ ‫األلكيل بين األقواس معناه تفرع يف السلسلة‬
‫‪F: CH2OHCH2OH‬‬

‫‪41‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أكمل التفاعالت اآلتية بكتابة نواتج التفاعل دون موازنة املعادلة‪:‬‬

‫أ)‬

‫‪Pt‬‬
‫‪+ H2 → … … … … … … … … … ..‬‬

‫‪Pt‬‬
‫→ ‪+ H2‬‬

‫ب)‬

‫بارد‬
‫‪+ KMnO4 → … … … … … … … … … ..‬‬

‫بارد‬
‫→ ‪+ KMnO4‬‬

‫ج)‬

‫ًلحظ أن الذي سيتفاعل وينكسر هو الرابطة الثنائية يف سلسلة األلكين ألنه أنشط كيميائيًّا‬
‫من الروابط الثنائية يف حلقة البنزين‬

‫‪42‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أكمل معادًلت اًلحتراق اآلتية ووازنها [سأترك لكم عملية املوازنة (ابدأ بـ ‪ C‬ثم ‪ H‬ثم ‪])O‬‬

‫أ)‬

‫حلقة البنزين إذا اتصل بها تفرع فإنها تقل ذرة هيدروجين بسبب التفرع‪ ،‬وبالتالي يصبح ‪C6H5‬‬
‫نحسب جميع ذرات الكربون والهيدروجين يف املركب العضوي كصيغة جزيئية وبالتالي تسهل موازنة تفاعل‬
‫اًلحتراق‪ ،‬كل تفاعالت احتراق الهيدروكربونات مهما اختلف نوعها سيكون الناتج نفسه‬

‫ب)‬

‫سمِّ هذا املركب‪:‬‬

‫‪(CH3)3C-CH=CH2‬‬
‫األقواس تعني مجموعات متفرعة وهي ثالث‪ ،‬نرسمها بشكل أوضح حتى نحدد اسم املركب‬
‫اسم املركب‪:‬‬
‫‪-3,3‬ثنائي ميثيل‪-1-‬بيوتين‬

‫‪43‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫ورقة عمل‪ :‬األلكينات واأللكاينات‬

‫سمِّ املركبات اآلتية‪:‬‬

‫‪44‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫تحدٍّ‪ :‬قارن بين األلكين واأللكان من ناحية السلسلة األطول [الجذر] وحددها ىلع الرسم‬
‫ثم سمِّ كل منهما‬

‫ما الخطأ يف الصيغة البنائية للمركب‪-3 :‬بروبيل‪-2-‬بنتين؟‬

‫تحدٍّ‪ :‬حدِّد املركب الذي يغير لون محلول بيرمنغنات البوتاسيوم البارد وفسِّر ذلك‬

‫‪45‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أكمل الفراغات باملناسب‪:‬‬

‫‪ -1‬تحتوي األلكانات ىلع روابط سيجما بين ذرات الكربون جميعها بينما األلكينات تحوي‬
‫رابطة تساهمية يف السلسلة من نوع ‪ ..........‬التي يسهل كسرها‬
‫‪ -2‬تقل الصيغة الجزيئية العامة لأللكاين عن األلكين بمقدار ‪ ............‬هيدروجين‬
‫‪ -3‬تتفاعل األلكاينات وأيضاا األلكينات يف كمية وافرة من األكسجين وينتج ‪.............................‬‬
‫و ‪ ..........................‬ونوع هذا التفاعل ‪ ................................‬للحرارة‬
‫‪ -4‬نميز مخبريًّا بين األلكين واأللكان من خالل تفاعل اسمه ‪....................‬‬
‫‪ -5‬تعد األلكينات أنشط كيميائيًّا من األلكانات بسبب ‪ ..............................‬التي هي مركز‬
‫النشاط الكيميائي يف األلكين‬
‫‪ -6‬تفاعل اإلضافة يحول مركب األلكين غير املشبع إلى مركب ‪.................‬روابطه سيجما‬
‫‪ -7‬الحالة الفيزيائية لـ‪-2‬ميثيل‪-2-‬هكسين‪ .................... :‬بينما لـ بروبين‪....................... :‬‬
‫‪ -8‬يعتبر ‪ ..........................‬من أبسط األلكينات‬
‫‪ -9‬يعتبر ‪ .........................‬من أبسط األلكاينات واسمه الشائع هو ‪................................‬‬
‫‪ -10‬نستخدم يف تفاعل أكسدة األلكينات محلول ‪ .......................................‬البارد لونه‬
‫‪ ................‬فيتغير اللون حيث ينتج مركب عضوي عديم اللون وراسب لونه ‪...........................‬‬
‫‪ -11‬عند إضافة غاز الهيدروجين إلى األلكين بواسطة عامل مساعد فإن ذرتي الهيدروجين‬
‫تضاف إلى ذرتي كربون الرابطة ‪ .......................‬بعد كسر رابطة باي‬
‫‪ -12‬الحالة الفيزيائية أللكاين يحوي ‪ 3‬ذرات كربون هي‪................................ :‬‬
‫‪ -13‬درجة غليان ‪-1‬بنتين ‪ ...................................‬من درجة غليان ‪-1‬بيوتين‬
‫‪ -14‬درجة غليان ‪-3‬أوكتاين‪ ....................................‬من درجة غليان ‪-3‬ديكاين‬
‫‪ -15‬مركب ‪ ...........................‬يستخدم يف لحام الفلزات وقصها واسمه النظامي هو ‪................‬‬
‫‪ -16‬قوى التجاذب بين الجزيئات يف األلكينات واأللكاينات هي ‪ ............................‬وهي تزداد‬
‫بازدياد عدد ذرات ‪ ........................‬يف املركب وأيضا تزداد بازدياد طول ‪...................‬‬
‫‪ -17‬األلكينات واأللكاينات مثل األلكانات تعتبر مركبات ‪ً .....................‬ل تذوب يف املاء‬
‫‪ -18‬األلكينات تحوي رابطة تساهمية‪ .........‬يف السلسلة بينما األلكاينات تحوي رابطة‬
‫تساهمية ‪ ،..............‬أما األلكانات فجميع الروابط تساهمية أحادية‬
‫‪ -19‬يعد ‪ .....................‬أبسط املركبات األروماتية‪ ،‬صيغته الجزيئية‪....................................... :‬‬
‫‪ -20‬قام العالم ‪ .........................‬برسم البنزين ىلع شكل سداسي بداخله ‪ ........................‬لتدل‬
‫بذلك ىلع حركة مستمرة للـ ‪ ...................................‬داخل الحلقة‬

‫‪46‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫حل مراجعة الدرس الثاني‬

‫السؤال األول‪ :‬أفسر سبب تسمية املركبات الهيدروكربونية غير املشبعة‬
‫ألنها تتكون من كربون وهيدروجين فقط وتحتوي رابطة ثنائية أو ثالثية ىلع األقل يف‬
‫السلسلة الكربونية‪ ،‬فلم تشبع ذرات الكربون جميعها بروابط سيجما القوية فيما بينها‬
‫السؤال الثاني‪ :‬أوضح املقصود بكل من‪ :‬األلكين‪ ،‬األلكاين‪ ،‬املركبات األروماتية‬
‫متوفر يف املحتوى‬

‫السؤال الثالث‪ :‬أسمي املركبات اآلتية وفق نظام التسمية العاملي ‪IUPAC‬‬
‫أ‪-‬‬

‫أم ‪-2‬ميثيل‪-2-‬بيوتين‬ ‫اسم املركب‪-3 :‬ميثيل‪-2-‬بيوتين‬

‫نراعي هنا األولوية لترقيم التفرع ما دام تشابه ترقيم الرابطة‪ ،‬الصحيح هو‪:‬‬
‫‪-2‬ميثيل‪-2-‬بيوتين‬

‫ب‪-‬‬

‫اسم املركب‪-4 :‬ميثيل‪-2-‬هكساين‬

‫ج‪-‬‬

‫اسم املركب‪-4 :‬إيثيل‪-2-‬أوكتاين‬

‫السؤال الرابع‪ :‬أفسر‪ :‬درجة غليان‪-1 :‬بنتين أكبر من درجة غليان بروبين‬
‫مركب ‪-1‬بنتين فيه خمس ذرات كربون ‪ C5‬بينما بروبين فيه ثالث ‪ C3‬لذا ‪-1‬بنتين كتلته‬
‫املولية أكبر وبالتالي قوى لندن بين جزيئاته أكبر فتزداد درجة الغليان‬

‫‪47‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫السؤال الخامس‪ :‬أرسم متصاوغات بنائية للصيغة الجزيئية ‪C4H8‬‬

‫تذكر القواعد البسيطة لرسم املتصاوغات‪ :‬نرسم السلسلة املستمرة ثم نبدأ التفريع‬
‫بحيث‪ً :‬ل ينفع لوي اليد‪ ،‬ينفع التدخل السريع‪ ،‬ثم ينفع التحالف‬
‫وألن هذه الصيغة الجزيئية تتبع األلكينات ‪ CnHn2‬لذا سنرسم فقط السالسل املستمرة‬
‫واملتفرعة بوجود رابطة ثنائية‬

‫السؤال السادس‪ :‬أرسم الصيغة البنائية لكل من املركبين اآلتيين‪:‬‬

‫أ) ‪-4,4‬ثنائي ميثيل‪-1-‬بنتين‬

‫ب) ‪-3,2‬ثنائي ميثيل‪ -4-‬نوناين‬

‫‪48‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫عصير املركبات الهيدروكربونية‬

‫األلكاينات ‪C𝑛 H2𝑛−2‬‬ ‫األلكينات 𝑛‪C𝑛 H2‬‬ ‫األلكانات ‪C𝑛 H2𝑛+2‬‬

‫توجد رابطة ثالثية (‪)σ+2π‬‬
‫هيدروكربون غير مشبع‬
‫‪-‬‬
‫إيثاين "اسيتيلين" ‪C2 H2‬‬
‫بروباين ‪C3 H4‬‬
‫بيوتاين ‪C4 H6‬‬
‫بنتاين ‪C5 H8‬‬
‫هكساين ‪C6 H10‬‬
‫هبتاين ‪C7 H12‬‬
‫أوكتاين ‪C8 H14‬‬
‫نوناين ‪C9 H16‬‬
‫ديكاين ‪C10 H18‬‬
‫إيثاين‬
‫‪ -3‬درجة غليانها منخفضة بالنسبة للمركبات العضوية األخرى املقاربة لها يف الكتلة املولية‬
‫‪ -4‬تزداد درجة غليانها بازدياد عدد ذرات الكربون [ازدياد الكتلة املولية]‬
‫‪C2-C4‬‬ ‫غاز‬
‫توجد رابطة ثنائية (‪)σ+π‬‬ ‫كلها روابط أحادية (‪)σ‬‬
‫البادئات‬
‫هيدروكربون غير مشبع‬ ‫هيدروكربون مشبع‬
‫تهجين ‪sp3‬‬
‫‪-‬‬ ‫ميثان ‪CH4‬‬ ‫ميث‬
‫إيثين ‪C2 H4‬‬ ‫إيثان ‪C2 H6‬‬ ‫إيث‬
‫بروبين ‪C3 H6‬‬ ‫بروبان ‪C3 H8‬‬ ‫بروب‬
‫بيوتين ‪C4 H8‬‬ ‫بيوتان ‪C4 H10‬‬ ‫بيوت‬
‫بنتين ‪C5 H10‬‬ ‫بنتان ‪C5 H12‬‬ ‫بنت‬
‫هكسين ‪C6 H12‬‬ ‫هكسان ‪C6 H14‬‬ ‫هكس‬
‫هبتين ‪C7 H14‬‬ ‫هبتان ‪C7 H16‬‬ ‫هبت‬
‫أوكتين ‪C8 H16‬‬ ‫أوكتان ‪C8 H18‬‬ ‫أوكت‬
‫نونين ‪C9 H18‬‬ ‫نونان ‪C9 H20‬‬ ‫نون‬
‫ديكين ‪C10 H20‬‬ ‫ديكان ‪C10 H22‬‬ ‫ديك‬
‫أبسط‬
‫إيثين‬ ‫ميثان‬
‫مركب‬
‫‪ -1‬غير قطبية بين جزيئاتها قوى لندن‬
‫‪ً -2‬ل تذوب يف املاء‬
‫الخصائص‬
‫‪ -5‬تزداد درجة غليانها كلما ازداد طول السلسلة وقل التفرع‬
‫الفيزيائية‬
‫‪ -6‬تتواجد يف الحاًلت الفيزيائية الثالث‪:‬‬
‫‪C2-C4‬‬ ‫غاز‬ ‫‪C1-C4‬‬ ‫غاز‬
‫سائل ‪C5-C15‬‬ ‫سائل ‪C5-C16‬‬
‫صلب ‪C16 - ….‬‬ ‫صلب ‪C17 - ….‬‬

‫‪ -1‬أنشط كيميائيًّا من األلكانات‬ ‫‪ -1‬أنشط كيميائيًّا من األلكانات‬ ‫‪ -1‬مستقرة كيميائيًّا نسبيًّا‬

‫الخصائص‬
‫‪ -2‬من تفاعالتها‪ :‬اًلحتراق‪،‬‬ ‫‪ -2‬من تفاعالتها‪ :‬اًلحتراق‪،‬‬
‫‪ -2‬من تفاعالتها‪ :‬اًلحتراق‬
‫الكيميائية‬
‫األكسدة‪ ،‬اإلضافة (‪)H2‬‬ ‫الهلجنة‬
‫تفاعل‬
‫يتفاعل الهيدروكربون مع كمية كافية من ‪ O2‬لينتج دائماا ‪Heat + H2O + CO2‬‬
‫اًلحتراق‬

‫‪49‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫حل مراجعة الوحدة السادسة‬

‫السؤال األول‪ :‬أوضح املقصود بكل من‪ :‬املركبات األليفاتية‪ ،‬الهيدروكربونات غير املشبعة‬
‫متوفر يف املحتوى‬
‫السؤال الثاني‪ :‬تتحول األلكانات من الحالة الغازية إلى السائلة إلى الصلبة بزيادة كتلتها‬
‫املولية‬
‫ألنها مركبات غير قطبية بين جزيئاتها قوى لندن التي تتأثر بعامل الكتلة املولية وبالتالي‬
‫زيادة الكتلة املولية معناه زيادة القوى وبالتالي زيادة ترابط الجزيئات فتتحول من الغازية‬
‫إلى السائلة إلى الصلبة‬

‫السؤال الثالث‪ :‬أرسم متصاوغات الصيغة الجزيئية ‪ C7H16‬وأسميها‬

‫مذكور حله بالكامل يف حل مراجعة الدرس األول ص‪ 28‬يف الدوسية‬
‫السؤال الرابع‪ :‬أكتب الصيغة البنائية لكل من املركبات اآلتية‪:‬‬
‫أ‪-3 -‬إيثيل هبتان‬
‫ب‪ -2 -‬نوناين‬

‫ج‪ -3,3,2 -‬ثالثي ميثيل‪-1-‬هكسين‬

‫السؤال الخامس‪ :‬أسمي املركبات اآلتية‪:‬‬

‫‪50‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫السؤال السادس‪ :‬أكتب معادلة موزونة لتفاعل البروبان مع األكسجين‬

‫‪C3 H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2 O + Heat‬‬

‫السؤال السابع‪ :‬أصف خواص البنزين التي تجعله مركباا قليل التفاعل‬
‫شكل حلقة البنزين السداسي فيه ثالث روابط ثنائية وأحادية متعاقبة وتكون إلكترونات‬
‫روابط باي يف حركة مستمرة داخل الحلقة بشكل غيمة وبالتالي تصبح روابط الكربون يف‬
‫الحلقة السداسية متساوية يف الطول ونشاطه الكيميائي ضعيف‬
‫السؤال الثامن‪ :‬أحدد الخطأ يف اسم املركب‪-2 :‬إيثيل‪-2-‬‬
‫بيوتين‬
‫الخطأ يف تحديد أطول سلسلة كربونية‬
‫اسم املركب الصحيح هو‪-3 :‬ميثيل‪-2-‬بنتين‬
‫السؤال التاسع‪ :‬أرتب األلكينات اآلتية حسب درجة غليانها تصاعديًّا‬
‫‪ -1‬بنتين‬ ‫‪ -1‬هكسين‬ ‫‪-1‬بيوتين‬
‫‪C5‬‬ ‫‪C6‬‬ ‫‪C4‬‬
‫األقل يف درجة الغليان هو األقل يف عدد ذرات الكربون [األقل كتلة مولية]‬
‫‪-1‬بيوتين‬ ‫<‬ ‫‪-1‬بنتين‬ ‫<‬ ‫‪-1‬هكسين‬
‫السؤال العاشر‪ :‬أختار رمز اإلجابة الصحيحة لكل فقرة مما يأتي‪:‬‬
‫‪ )1‬الصيغة الجزيئية أللكان يحتوي ىلع ‪ 12‬ذرة كربون هي‪:‬‬
‫‪C12 H22‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪C12 H24‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪C12 H20‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫‪C12 H26‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬ج‬
‫‪ )2‬الصيغة الجزيئية أللكين يحتوي ىلع ‪ 14‬ذرة كربون هي‪:‬‬
‫‪C14 H30‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪C14 H28‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪C14 H32‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫‪C14 H26‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬أ‬
‫‪ )3‬الصيغة الجزيئية أللكاين يحتوي ىلع ‪ 16‬ذرة هيدروجين هي‪:‬‬
‫‪C9 H16‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪C8 H16‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪C11 H16‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫‪C10 H16‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬ب‬

‫‪51‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪ )4‬أحد املركبات اآلتية يعد من املركبات األروماتية هو‪:‬‬

‫هكسين‬ ‫ب‪-‬‬ ‫إيثين‬ ‫أ‪-‬‬
‫بنزين‬ ‫د‪-‬‬ ‫هبتين‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬د‬
‫‪ )5‬عدد متصاوغات الهبتان هو‪:‬‬
‫‪8‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪9‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪7‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫‪6‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬أ‬
‫‪ )6‬يسمى املركب ‪:C6H12‬‬
‫هبتين‬ ‫ب‪-‬‬ ‫هبتان‬ ‫أ‪-‬‬
‫هكسين‬ ‫د‪-‬‬ ‫هبتاين‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬د‬
‫‪ )7‬املركب الذي ليس له متصاوغات هو‪:‬‬
‫البيوتان‬ ‫ب‪-‬‬ ‫البروبان‬ ‫أ‪-‬‬
‫الهبتان‬ ‫د‪-‬‬ ‫الهكسين‬ ‫ج‪-‬‬
‫اإلجابة‪ :‬أ‬

‫‪‬‬
‫يُلحق ببنك أسئلة أوكسجين‬

‫‪52‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫بنك أوكسجين الوحدة السادسة‪ :‬المركبات الهيدروكربونية‬

‫أمامك ‪ 4‬مركبات هيدروكربونية غير مشبعة‪:‬‬ ‫‪1‬‬

‫ما املركبان اللذان يعطيان متصاوغين عند إجراء إضافة بالهيدروجين بوجود‬
‫عامل مساعد‪ ،‬وهذان املتصاوغان للمركب ‪-2,2‬ثنائي ميثيل بروبان؟‬
‫(‪)4( ,)1‬‬ ‫‪a‬‬
‫(‪)4( ,)2‬‬ ‫‪b‬‬
‫(‪)3( ,)1‬‬ ‫‪c‬‬
‫(‪)2( ,)1‬‬ ‫‪d‬‬

‫ما تسمية األيوباك للمركب املقابل؟‬ ‫‪2‬‬

‫‪-2‬إيثيل‪-3-‬ميثيل‪-1-‬بيوتين‬ ‫‪a‬‬
‫‪-2‬إيثيل‪-3-‬ميثيل‪-3-‬بيوتين‬ ‫‪b‬‬
‫‪-2‬ميثيل‪-3-‬إيثيل‪-3-‬بيوتين‬ ‫‪c‬‬
‫‪-2‬إيثيل‪-3-‬ميثيل بيوتين‬ ‫‪d‬‬

‫‪3‬‬
‫السلسلة البنائية املفصلة أللكان مستقيم السلسلة يحوي ‪ 4‬ذرات كربون هي‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫املركب‬

‫‪53‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫أمامك مركبين من املركبات العضوية‪ ،‬ما الصفة‬ ‫‪4‬‬

‫املشتركة لكليهما؟‬

‫كالهما من املركبات األروماتية العطرية‬ ‫‪a‬‬

‫كالهما من املركبات الهيدروكربونية املشبعة‬ ‫‪b‬‬
‫كالهما له نفس الصيغة الجزيئية‬ ‫‪c‬‬
‫كالهما من الهيدروكربونات‬ ‫‪d‬‬

‫‪5‬‬
‫جميع تصنيفات املركبات اآلتية صحيحة عدا‪......‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫املركب‬

‫سلسلة متفرعة‬ ‫هيدروكربوني‬ ‫سلسلة مستمرة‬ ‫أروماتي‬ ‫تصنيفه‬

‫‪6‬‬
‫الهيدروكربون الذي يحوي روابط تساهمية أحادية فقط بين ذرات الكربون هو‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫األلكين‬ ‫األلكاين‬ ‫غير املشبع‬ ‫األلكان‬ ‫املركب‬

‫تفاعل يشارك فيه الهيدروكربون املشبع وغير املشبع ىلع حد سواء بوجود‬ ‫‪7‬‬
‫وفرة من األكسجين ويكون تفاعالا طارداا للحرارة‪ ،‬هو‪:‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬
‫اًلحتراق‬ ‫اإلضافة‬ ‫األكسدة‬ ‫الهدرجة‬

‫‪54‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫تفاعل يمتاز به الهيدروكربون غير املشبع‪ ،‬يتم بوجود عامل مساعد‪ ،‬وينتج‬ ‫‪8‬‬
‫عنه مركب هيدروكربوني مشبع‬
‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬
‫األكسدة‬ ‫اإلضافة‬ ‫الهلجنة‬ ‫اإلستبدال‬

‫‪9‬‬
‫عالم إنجليزي اكتشف أبسط هيدروكربون عطري‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫فردريك‬ ‫فارادي‬ ‫كيكوله‬ ‫فوهلر‬

‫‪10‬‬
‫أول عالم وضع البناء الحلقي لجزيء البنزين‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫مايكل‬ ‫فارادي‬ ‫كيكوله‬ ‫فوهلر‬

‫‪11‬‬
‫اًلسم الشائع ألبسط ألكاين هو‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫اًلستيلين‬ ‫اإليثاين‬ ‫اإليثين‬ ‫اإليثان‬

‫‪12‬‬
‫أحد املركبات اآلتية يعد من الهيدروكربونات املشبعة‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫‪C6 H6‬‬ ‫‪C6 H10‬‬ ‫‪C6 H12‬‬ ‫‪C6 H14‬‬

‫‪13‬‬
‫الصيغة الجزيئية التي تنطبق عليها الصيغة العامة لأللكينات‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫‪C6 H6‬‬ ‫‪C6 H10‬‬ ‫‪C6 H12‬‬ ‫‪C6 H14‬‬

‫‪55‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪14‬‬
‫أحد املركبات اآلتية ًل يعتبر من املركبات العضوية‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫‪C6 H6‬‬ ‫‪NH2 CONH2‬‬ ‫‪CH3 Cl‬‬ ‫‪CO2‬‬

‫‪15‬‬
‫املركب الذي له الصيغة الجزيئية ‪ C5 H8‬ينتمي إلى مركبات ‪....‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫ألكاينات‬ ‫ألكينات‬ ‫ألكانات‬ ‫أروماتية‬

‫إذا كان عدد ذرات الهيدروجين يف جزيء ألكان = ‪ 12‬وهو ضعف عدد ذرات‬ ‫‪16‬‬
‫الهيدروجين يف جزيء ألكين‪ ،‬فإن عدد ذرات الكربون يف جزيء األلكين سيكون‪:‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬
‫‪5‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪17‬‬
‫أحد العلماء الذي دحِضت ىلع يديه فكرة القوة الحيوية‪:‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫كيكوله‬ ‫فوهلر‬ ‫مايكل‬ ‫فارادي‬

‫‪18‬‬
‫كل مركب يف األلكانات مستمرة السلسلة يختلف عن الذي قبله بمجموعة‪....‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫‪C2 H2‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪56‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪19‬‬
‫الصيغة البنائية التي تمثل ‪-2‬بنتين‬

‫‪a‬‬
‫‪b‬‬
‫‪c‬‬
‫‪d‬‬

‫التفاعل التالي يعبر عن عملية ‪.......‬‬ ‫‪20‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫هلجنة‬ ‫استبدال‬ ‫احتراق‬ ‫أكسدة‬

‫بـ‬ ‫تسمى املجموعة ‪C3 H7 −‬‬ ‫‪21‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫بروباين‬ ‫بروبيل‬ ‫بروبين‬ ‫بروبان‬

‫املركب الذي له أىلع درجة غليان من بين املركبات التالية هو‪:‬‬ ‫‪22‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫الهكسان‬ ‫امليثان‬ ‫البروبان‬ ‫البيوتان‬

‫يرجع نشاط األلكينات إلى وجود ‪......‬‬ ‫‪23‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫رابطة سيجما‬ ‫الرابطة الثالثية‬ ‫الرابطة الثنائية‬ ‫الرابطة األحادية‬

‫‪57‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪24‬‬
‫أحد الخيارات اآلتية ًل يخص مركب البنزين‬

‫سائل متطاير درجة غليانه ‪80°C‬‬ ‫‪a‬‬

‫صيغته الجزيئية ‪C6 H6‬‬ ‫‪b‬‬
‫مستقر كيميائيًّا أكثر من األلكينات واأللكاينات‬ ‫‪c‬‬
‫مركب أليفاتي حلقي بداخله دائرة‬ ‫‪d‬‬

‫‪25‬‬
‫يتفاعل ‪-1‬هكسين مع غاز الهيدروجين بوجود البالتين ‪ Pt‬فينتج ‪........‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫بنزين‬ ‫هكسان‬ ‫‪-1‬هكساين‬ ‫‪-2‬هكسين‬

‫اًلسم النظامي لهذا املركب‪:‬‬ ‫‪26‬‬

‫‪-3,3‬ثنائي إيثيل‪-5-‬بروبيل‪-4-‬ميثيل أوكتان‬ ‫‪a‬‬

‫‪-3,3‬ثنائي إيثيل‪-4-‬ميثيل‪-5-‬بروبيل أوكتان‬ ‫‪b‬‬
‫‪ -3,3‬إيثيل‪-4-‬ميثيل‪-5-‬بروبيل أوكتان‬ ‫‪c‬‬
‫‪-3‬إيثيل‪-4-‬ميثيل‪-5-‬بروبيل أوكتان‬ ‫‪d‬‬

‫‪27‬‬
‫تتواجد روابط من نوع ‪ σ‬و ‪ π‬يف الجزيئات التي تحوي‪........‬‬

‫روابط أحادية فقط‬ ‫‪a‬‬

‫روابط ثنائية فقط‬ ‫‪b‬‬
‫روابط ثالثية فقط‬ ‫‪c‬‬
‫الروابط الثنائية أو الثالثية‬ ‫‪d‬‬

‫‪58‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪28‬‬
‫كل مما يلي متصاوغ للمركب‪ -4,2,2 :‬ثالثي ميثيل بنتان عدا ‪.....‬‬

‫أوكتان‬ ‫‪a‬‬
‫‪-3‬إيثيل هكسان‬ ‫‪b‬‬
‫‪ -3,2‬ثنائي ميثيل بنتان‬ ‫‪c‬‬
‫‪ -4,2‬ثنائي ميثيل هكسان‬ ‫‪d‬‬

‫‪29‬‬
‫أي املركبات اآلتية ًل يكوّن متصاوغات؟‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫البنتاين‬ ‫البيوتان‬ ‫الهكسين‬ ‫اًلسيتيلين‬

‫يعد التفاعل التالي من نوع‪....‬‬ ‫‪30‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫الهلجنة‬ ‫اًلحتراق‬ ‫اإلضافة‬ ‫األكسدة‬

‫األلكان األىلع يف درجة الغليان هو‪:‬‬ ‫‪31‬‬

‫‪a‬‬

‫‪b‬‬

‫‪c‬‬

‫‪d‬‬

‫‪59‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪32‬‬
‫عدد متصاوغات البنتان ‪....‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫سمي أحد املركبات الهيدروكربونية باسم ‪-4‬إيثيل بنتان‪ ،‬ما تسمية املركب‬ ‫‪33‬‬
‫الصحيحة؟‬
‫‪-2‬إيثيل بنتان‬ ‫‪a‬‬
‫‪-1‬ميثيل‪-1-‬بروبيل بروبان‬ ‫‪b‬‬
‫‪-3‬ميثيل هكسان‬ ‫‪c‬‬
‫‪-4‬ميثيل هكسان‬ ‫‪d‬‬

‫‪34‬‬
‫يستخدم اًلسيتيلين كـ ‪...........‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫مادة تشحيم‬ ‫مبيد حشري‬ ‫مذيب عضوي‬ ‫ًلحم للفلزات‬

‫‪35‬‬
‫ًل يذوب البنتان يف ‪......‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫األوكتاين‬ ‫البنزين‬ ‫املاء‬ ‫الهكساين‬

‫‪36‬‬
‫املركب الذي يكون يف حالة سائلة يف الظروف العادية من الضغط والحرارة‪.....‬‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫اإليثين‬ ‫اإليثان‬ ‫البنتان‬ ‫البروبان‬

‫‪60‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫‪37‬‬
‫أي مما يأتي ينتج من تفاعل ‪ C2 H6‬مع ‪ Cl2‬بوجود ضوء الشمس؟‬

‫‪d‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫اًلختيار‬

‫‪C2 H6 Cl2‬‬ ‫‪C2 H5 Cl2‬‬ ‫‪C2 H6 Cl‬‬ ‫‪C2 H5 Cl‬‬

‫‪38‬‬
‫كلما ازدادت الكتلة املولية لأللكينات كلما ‪.....‬‬

‫قلت درجة انصهارها‬ ‫‪a‬‬

‫قلت درجة غليانها‬ ‫‪b‬‬
‫ازداد ضغطها البخاري‬ ‫‪c‬‬
‫ازدادت درجة غليانها‬ ‫‪d‬‬

‫الشكل املقابل يعبر عن مركب‬ ‫‪39‬‬

‫هيدروكربوني تسميته ىلع نظام‬
‫التسمية العاملي هي‪:‬‬

‫‪-4,2‬ثنائي إيثيل‪-6,3-‬ثنائي ميثيل هبتان‬ ‫‪a‬‬

‫‪-5,2‬ثنائي ميثيل‪-6,4-‬ثنائي إيثيل هبتان‬ ‫‪b‬‬
‫‪-5‬إيثيل‪-7,4,3-‬ثالثي ميثيل أوكتان‬ ‫‪c‬‬
‫‪-4‬إيثيل‪-6,5,2-‬ثالثي ميثيل أوكتان‬ ‫‪d‬‬

‫‪40‬‬
‫ما اًلسم النظامي للصيغة البنائية التالية‪CH2 = CH − CH(CH3 )2 :‬‬

‫‪-1,1‬ثنائي ميثيل‪-2-‬بروبين‬ ‫‪a‬‬

‫‪-3‬ميثيل‪-1-‬بيوتين‬ ‫‪b‬‬
‫‪-3,3‬ثنائي ميثيل‪-1-‬بروبين‬ ‫‪c‬‬
‫‪-2‬ميثيل‪-3-‬بيوتين‬ ‫‪d‬‬

‫‪61‬‬
 ‫‪|| 6‬‬

‫تابع معنا كل جديد مع طالب مدرسة الكيمياء اإللكترونية‬

‫‪https://web.facebook.com/groups/schoolofchemistry‬‬
‫وأيضا ىلع قناتي اليوتيوب مريم السرطاوي‬
‫وقناتي " الكيمياء مع املهندسة" ىلع التيليجرام وصفحة الفيسبوك‬
‫‪https://t.me/sartawichem‬‬

‫لالستفسارات الكيميائية يف أي وقت ويف فترة الثانوية العامة [املنهاج الجديد]‬

‫تجدني بإذن الله تعالى نشطة يف سيرفر طالب األردن عالديسكورد ‪#‬غرفة_الكيمياء‬
‫‪https://discord.gg/eZmAm2VrEx‬‬

‫دعواتي لكم بالتوفيق وتحقيق أمنياتكم العظيمة‬

‫م‪ .‬مريم السرطاوي‬

‫‪62‬‬