‫دانشکده مهندسی شیمی و نفت‬

‫آزمایشگاه نفت‬

‫نام آزمایش‬
‫تعیین نقطه آنیلین‬
‫شماره گروه ‪5 :‬‬
‫تاریخ انجام آزمایش ‪25/02/1402 :‬‬
‫تاریخ تحویل گزارش کار ‪26/02/1402 :‬‬
‫نام و نام خانوادگی‪:‬‬
‫امیرعباس محمدی(نویسنده گزارش کار)‬
‫علی محسنی‬
‫کمندعبدالحسینی‬
‫نمره ‪:‬‬
‫هدف ‪:‬‬
‫هدف از انجام این آزمایش تعیین نقطه آنیلین موادی است که در آنها این نقطه بین نقطه جوش (‪Bubble‬‬
‫‪ )Point‬و نقطه انجماد مربوط به مخلوط آنیلین و نمونه قرار‪ $‬دارد‪.‬‬

‫تئوری آزمایش ‪:‬‬

 ‫نقطه آنيلين عبارت از حداقل دماي تعادل محلول براي حجمهاي‪ $‬مساوي از آنيلين ونمونه ميباشد ‪.‬نقطه‬
‫آنيلين مخلوط عبارت است از حداقل دماي تعادل محلول مخلوطي‪ $‬از دو حجم آنيلين و يك حجم نمونه و يك‬
‫حجم نرمال هپتان با درجه خلوص معين ‪.‬‬

‫نقطه آنیلین مشخص کننده خواص فیزیکی و شیمیایی مانند تعیین درصد آروماتیک ه‪$$‬ا ‪ ،‬تع‪$$‬یین ق‪$$‬درت ح‪$$‬ل‬
‫کنندگی نمونه های نفتی و آرام سوزی محصوالت‪ $‬نفتی است ‪ .‬توجه شود ک‪$$‬ه آنیلین پ‪$$‬وئینت ب‪$$‬ا آرام س‪$$‬وزی‬
‫رابط‪$$‬ه عکس دارد‪ .‬م‪$$‬ا دو روش ب‪$$‬رای ب‪$$‬ه دس‪$$‬ت آوردن نقط‪$$‬ه آنیلین داریم ‪ Aniline Point :‬و ‪Mixed‬‬
‫‪.Aniline Point‬‬

‫زمانی که نمونه ما رنگی است در این حالت از آزمایش ‪ Mixed Aniline Point‬استفاده می کنیم ‪ ،‬به این‬
‫صورت که یک حجم از نمونه ‪ ،‬دو حجم از آنیلین و یک حجم از نرمال هپت‪$$‬ان اس‪$$‬تفاده می ک‪$$‬نیم ک‪$$‬ه ب‪$$‬ه م‪$$‬ا‬
‫دوفاز‪ $‬می دهد ‪ ،‬پایین ترین دم‪$$‬ایی ک‪$$‬ه این دوف‪$$‬از را ب‪$$‬ه ص‪$$‬ورت‪ $‬ت‪$$‬ک ف‪$$‬ازی‪ $‬مش‪$$‬اهده می ک‪$$‬نیم را نقط‪$$‬ه ی‬
‫‪ Mixed Aniline‬می گویند‪ . $‬دلیل این که از نرمال هپتان استفاده می ک‪$$‬نیم این اس‪$$‬ت ک‪$$‬ه نرم‪$$‬ال هپت‪$$‬ان بی‬
‫رنگ است و نمونه را روشن تر می کند و ما تک فازی را بهتر مشاهده می کنیم‪ .‬نقطه ی آنیلینی که ما ب‪$$‬ه‬
‫دست می آوریم بین نقطه جوش و انجماد نمونه و آنیلین است ‪.‬‬

‫آنیلین قرمز رنگ است ‪ ،‬یک ماده سمی است و باید موقع‪ $‬کار کردن احتیاط کنیم ‪ ،‬به خصوص در دماه‪$‬ای‬
‫باال بخارهای‪ $‬خطرناکی‪ $‬دارد‪.‬‬

‫چرا از آنیلین در این آزمایش استفاده می کنیم؟ آنیلین در دمای پ‪$$‬ایین آروماتی‪$$‬ک ه‪$$‬ا را در خ‪$$‬ودش ح‪$$‬ل می‬
‫کند و در دماهای باال آلیفاتیک ها را ‪ .‬هر چه نقطه آنیلین ب‪$‬االتر باش‪$‬د م‪$‬یزان هی‪$‬دروکربن ه‪$‬ای حلق‪$‬وی در‬
‫سوخت ما کمتر است ‪ .‬آنیلین یک ترکیب آروماتیک است برای همین سریع تر برهم کنش بین مولک‪$$‬ولی ب‪$$‬ا‬
‫ترکیبات آروماتیکی‪ $‬و حلقوی که ساختار مشابه با آنیلین را دارند برقرار می کند ‪ .‬بنابراین ب‪$$‬ا داش‪$$‬تن نقط‪$$‬ه‬
‫آنیلین و با استفاده از فرمول‪ $‬زیر می توانیم‪ $‬درصد آروماتیک ها تعیین کنیم‪.‬‬

‫) ‪Aromatik(VoL1%) = 692 + 12.15 + ( Sp.Gr × An.Pt ) - 784( SpGr ) 10.4 ( An.Pt‬‬

‫وسایل مورد نیاز ‪:‬‬

‫ما در این آزمایش از دستگاه آنیلین پوئینت استفاده می ک‪$$‬نیم ک‪$$‬ه دارای هی‪$$‬تر ‪ ،‬حم‪$$‬ام ‪ ،‬المپ ب‪$$‬رای مش‪$$‬اهده‬
‫حالت تک فازی و همزن برای ایجاد جریان یکنواخت داخل ظرف استفاده می کنیم‪.‬‬

‫ما در این آزم‪$‬ایش از حم‪$‬ام گلیس‪$‬یرین اس‪$‬تفاده می ک‪$‬نیم ‪ ،‬چ‪$‬ون یکی از مع‪$‬ایب آنیلین این اس‪$‬ت ک‪$‬ه ج‪$‬اذب‬
‫رطوبت است یعنی اگر ما آنیلین را داخل حمام آب قرار دهیم بخارات آب باعث خطای آزمایش می ش‪$$‬ود‪، $‬‬
‫زیرا آنیلین رطوبت را جذب می کند برای همین ما در این آزمایش از حمام گلیسیرین استفاده می کنیم‪.‬‬
 ‫روش انجام آزمایش ‪:‬‬
‫در این آزم‪$$‬ایش م‪$$‬ا از نفت س‪$$‬فید ب‪$$‬ه عن‪$$‬وان نمون‪$$‬ه اس‪$$‬تفاده می ک‪$$‬نیم ولی ب‪$$‬رای آش‪$$‬نایی‪ $‬بیش‪$$‬تر از آزم‪$$‬ایش‬
‫‪ Mixed Aniline Point‬استفاده می کنیم که برا نمونه ها رنگی است‪.‬‬

‫نمونه را داخل ظرف می ریزیم ‪ ،‬ظرف را داخل دستگاه داخ‪$$‬ل حم‪$$‬ام ق‪$$‬رار می دهیم ‪ ،‬دماس‪$$‬نج را ط‪$$‬وری‪$‬‬
‫داخل ظرف قرار‪ $‬می دهیم که به ج‪$$‬داره ه‪$$‬ا برخ‪$$‬ورد‪ $‬نکن‪$$‬د چ‪$$‬ون ص‪$$‬دای خیلی ب‪$$‬دی دارد و هنگ‪$$‬ام ک‪$$‬ار هم‬
‫ممکن است بشکند ‪ .‬بعد از این که نمونه را داخل حمام قرار‪ $‬دادیم ‪ ،‬هم‪$$‬انطور ک‪$$‬ه مش‪$$‬اهده می ش‪$$‬ود حم‪$$‬ام‬
‫داخل یک بشر است که روی هیتر قرار گرفته است ‪ ،‬یک همزن داخل ظ‪$$‬رف اس‪$$‬ت ک‪$$‬ه ب‪$$‬ه ص‪$$‬ورت ن‪$$‬وار‬
‫نوار است ‪ ،‬سرعت همزن باید به اندازه ایی باشد که بتواند جریان یکنواخت در محلول ایجاد کن‪$$‬د‪ .‬هی‪$$‬تر را‬
‫روشن می کنیم و صبر‪ $‬می کنیم تا دما افزایش پیدا کند ‪ .‬توج‪$$‬ه ش‪$$‬ود ک‪$$‬ه در این آزم‪$$‬ایش ب‪$$‬ه ازای ه‪$$‬ر ی‪$$‬ک‬
‫دقیقه یک الی دو درجه سانتی گراد دما باال برود‪ $.‬زم‪$$‬انی ک‪$$‬ه ش‪$$‬کل زی‪$$‬ر مش‪$$‬اهده ش‪$$‬د دم‪$$‬ا را یادداش‪$$‬ت می‬
‫کنیم‪.‬‬
‫توجه کنید که در این حالت دمای ما نقطه آنیلین واقعی‪ $‬نیست ‪ ،‬نمونه را از حمام خ‪$$‬ارج می ک‪$$‬نیم و دوب‪$$‬اره‬
‫همزن را روشن می کنیم و صبر می کنیم و صبر می کنیم ت‪$$‬ا دم‪$$‬ای نمون‪$$‬ه پ‪$$‬ایین بیای‪$$‬د (این دس‪$$‬تگاه ح‪$$‬الت‬
‫قدیمی است و قابلیت خنک کردن ندارد و ما باید با صبر ک‪$$‬ردن این ک‪$$‬ار را انج‪$$‬ام دهیم) ‪ .‬در ط‪$$‬ول ک‪$$‬اهش‬
‫دما اولین دمایی که هاله ایی از ابر مش‪$$‬اهده را یادداش‪$$‬ت می ک‪$$‬نیم ‪ ،‬این دم‪$$‬ا درج‪$$‬ه آنیلین واقعی‪ $‬م‪$$‬ا اس‪$$‬ت ‪.‬‬
‫دمایی که قبال یادداشت کردیم‪ $‬را با این دم‪$$‬ای جدی‪$$‬د مقایس‪$$‬ه می ک‪$$‬نیم ‪ .‬مش‪$$‬اهده می ش‪$$‬ود ک‪$$‬ه اختالفی‪ $‬ب‪$$‬ا هم‬
‫دارند و دلیل آن این اس‪$‬ت ک‪$‬ه در هنگ‪$‬ام ت‪$‬ک ف‪$‬از ش‪$‬دن نمون‪$‬ه خط‪$‬ای چش‪$‬می زی‪$‬اد اس‪$‬ت ‪ ،‬بن‪$‬ابراین طب‪$‬ق‬
‫استاندارد‪ $‬لحظه ایی که نمونه از ح‪$‬الت ت‪$‬ک ف‪$‬ازی خ‪$‬ارج می ش‪$‬ود و وارد ح‪$‬الت دوف‪$‬ازی می ش‪$‬ود را ب‪$‬ه‬
‫عنوان نقطه آنیلین در نظر می گیرند‪.‬‬

‫عوامل ایجاد خطا‪:‬‬

‫‪ - 1‬مهم ترین عامل خطا ‪ ،‬خطای انسانی در تشخیص نقطه آنیلین است‬

‫‪ - 2‬باقی‪ $‬ماندن نمونه های قبلی در آزمایش و ‪...‬‬

‫‪ - 3‬بقیه ی موارد‪ $‬در طول آزمایش توضیح داده شده است‬

‫و ‪...‬‬

‫سواالت ‪:‬‬
‫‪ Mixed Anilin Point , Aniline Point -1‬را تعریف کنید و مقادیر آن ها را برای فرآورده های نفتی‬
‫بر حسب ‪ F‬پیدا کنید‪.‬‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫‪ :Aniline Point‬حداقل درجه حرارت برای بدست آوردن یک فاز از حجم های مس‪$$‬اوی آنیلین و‬ ‫‪)1‬‬
‫نمونه است‪ .‬برای نمونه های روشن استفاده می شود‪.‬‬

‫‪ :Mixed Aniline Point‬حداقل درجه حرارت برای بدست آوردن ی‪$$‬ک ف‪$$‬از از مخل‪$$‬وط ‪ 2‬حجم‬ ‫‪)2‬‬
‫آنیلین و یک حجم نمونه و یک حجم نرمال هپتان است‪ .‬و برای نمونه های نیم‪$$‬ه رنگی اس‪$$‬تفاده می‬
‫شود‪.‬‬

‫در این آزمایش ما نقطه آنیلین را برای برای نفت سفید در مرحل‪$$‬ه اول ‪ ℃68‬و در مرحل‪$$‬ه دوم ‪ ℃68‬ب‪$$‬ه‬
‫دست آورده ایم ‪ .‬طبق مطالب گفته شده نقطه آنیلین ما ‪ ℃68‬یا ‪ F°154.4‬است‪.‬‬

‫یک اندازه گیری استاندارد‪ $‬بین المللی از قدرت حالل برای یک ‪ Kb") 2-‬مقدار"( مقدار کائوری‪-‬بوتانول‪$‬‬
‫کنترل می شود‪ .‬نتیجه ‪ ASTM، ASTM D1133‬حالل هیدروکربنی‪ $‬است و توسط‪ $‬یک تست استاندارد‬
‫باالتر به ‪ Kb‬می گویند‪ $.‬مقدار »‪ Kb‬این آزمون یک شاخص بدون مقیاس است که معموالً‪ $‬به آن «مقدار‬
‫این معنی است که حالل در توانایی‪ $‬حل کردن مواد خاص تهاجمی یا فعال تر است‪ .‬حالل های مالیم در ده‬
‫( ها و بیست ها امتیاز پایینی دارند‪ .‬حالل‌های قدرتمند‪ $‬مانند حالل‌های کلردار و حالل‌های معطر نفتنیک‬
‫‪.‬دارای رتبه‌بندی‌هایی‪ $‬هستند که در صدها پایین هستند )»‪ «High Sol 10»، «High Sol 15‬یعنی‬

‫از نظر خود آزمایش‪ ،‬مقدار کائوری‪-‬بوتانول (‪ )Kb‬یک ماده شیمیایی‪ ،‬حداکثر‪ $‬مقدار هیدروکربنی‪ $‬را نشان‬
‫می‌دهد که می‌توان به محلول رزین کاوری‪( $‬یک ماده ضخیم و صمغ مانند) در بوتانول (الکل بوتیل)‬
‫اضافه کرد‪ .‬بدون ایجاد ابری از آنجایی که رزین کاوری‪ $‬به راحتی در بوتیل الکل حل می شود اما در اکثر‬
‫حالل های هیدروکربنی حل نمی شود‪ ،‬محلول رزین تنها مقدار معینی رقت را تحمل می کند‪ .‬حالل‌های‬
‫«قوی‌تر» مانند بنزن را می‌توان به مقدار بیشتری‪ $‬اضافه کرد (و بنابراین ارزش ‪ Kb‬باالتری‪ $‬دارند)‬
‫نسبت به حالل‌های «ضعیف‌تر» مانند الکل‌های معدنی‪.‬‬

‫‪ -3‬شاخص ‪ Catane‬به عنوان جایگزینی‪ $‬برای عدد ‪ Catane‬سوخت دیزل استفاده می شود‪ .‬شاخص‬
‫‪ Catane‬بر اساس چگالی و محدوده تقطیر سوخت (‪ )ASTM D86‬محاسبه می شود‪ .‬دو روش استفاده‬
‫می شود‪ ASTM D976 ،‬و ‪ D4737. D976‬قدیمی یا "معادله دو متغیره" قدیمی‪ $‬است و دیگر نباید‬
‫برای تخمین عدد ‪ Catane‬استفاده شود‪ $.‬با این حال‪ ،‬هنوز توسط آژانس حفاظت از محیط زیست ایاالت‬
‫متحده (‪ )EPA‬به عنوان یک روش جایگزین برای برآوردن نیاز معطر بودن آن برای سوخت دیزل مورد‬
‫نیاز است‪ D4737 .‬جدیدترین روش است و گاهی از آن به عنوان "معادله چهار متغیر" یاد می شود‪.‬‬
‫‪ D4737‬همان روش ‪ ISO 4264‬است‪ .‬شاخص ‪ Catane‬در برخی‪ $‬از سنجش های نفت خام اغلب به‬
 ‫عنوان محاسبه ‪ Catane‬نامیده می شود‪ ،‬در حالی که عدد ‪ Catane‬به عنوان اندازه گیری ‪ Catane‬نامیده‬
‫می شود‪.‬‬

‫‪-4‬آب را می توان به عنوان مایع درون حمام استفاده کرد؟‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫خیر ‪ ،‬ما در این آزم‪$$‬ایش از حم‪$$‬ام گلیس‪$$‬یرین اس‪$$‬تفاده می ک‪$$‬نیم ‪ ،‬چ‪$$‬ون یکی از مع‪$$‬ایب آنیلین این اس‪$$‬ت ک‪$$‬ه‬
‫جاذب رطوبت‪ $‬است یعنی اگر ما آنیلین را داخل حمام آب قرار دهیم بخارات آب باعث خط‪$$‬ای آزم‪$$‬ایش می‬
‫شود ‪ ،‬زیرا آنیلین رطوبت را جذب می کند برای همین م‪$$‬ا در این آزم‪$$‬ایش از حم‪$$‬ام گلیس‪$$‬یرین اس‪$$‬تفاده می‬
‫کنیم‪.‬‬

‫‪-5‬‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫‪Sample: Jp-4‬‬ ‫‪Fuel,‬‬ ‫‪Aniline Point,‬‬ ‫‪A:140°F‬‬

‫‪Gravity: G-55.1‬‬ ‫‪API,‬‬ ‫‪Sulphure Content,‬‬ ‫‪S = 0.2 %W‬‬

‫‪Solution:‬‬

‫‪Qp (Net) = 41815 + 0.2456×(140×55.1) = 43709.5584 J/g‬‬

‫‪Q = Qp (Net) ) ×1- 0.01(S)( + 101.6(S) = 41865.2495 ×(1 – 0.01×(0.2)) +‬‬

‫‪101.6×(0.2) = 43642.45928 J/g‬‬

‫‪-6‬چرا آنیلین را برای این منظور‪ $‬انتخاب کرده اند ( از نظر مکانیسم مولکولی‪ $‬بررسی‪ $‬شود)؟‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫آنیلین در دمای پایین آروماتیک ها را در خودش حل می کن‪$$‬د و در دماه‪$$‬ای ب‪$$‬اال آلیفاتی‪$$‬ک ه‪$$‬ا را ‪ .‬ه‪$$‬ر چ‪$$‬ه‬
‫نقطه آنیلین ب‪$$‬االتر باش‪$$‬د م‪$$‬یزان هی‪$$‬دروکربن ه‪$$‬ای حلق‪$$‬وی در س‪$$‬وخت م‪$$‬ا کم‪$$‬تر اس‪$$‬ت ‪ .‬آنیلین ی‪$$‬ک ت‪$$‬رکیب‬
‫آروماتیک است برای همین سریع تر برهمکنش بین مولکولی‪ $‬با ترکیبات آروماتیکی و حلقوی ک‪$$‬ه س‪$$‬اختار‪$‬‬
‫مشابه با آنیلین را دارند برقرار‪ $‬می کند‪ .‬بنابراین از آنیلین ها جهت پیدا کردن درصد آروماتیک ه‪$$‬ا اس‪$$‬تفاده‬
‫می کنند‪.‬‬

‫‪-7‬با در نظر گرفتن سوال فوق نقطه آنیلین موارد‪ $‬زیر چ‪$$‬نین اس‪$$‬ت علت اختالف مق‪$$‬ادیر نقط‪$$‬ه آنیلین را در‬
‫چه می دانید؟‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫‪Hydrocarbon‬‬ ‫‪°c An.Pt‬‬

‫‪Paraffins‬‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫‪69.1‬‬

‫‪Olefines‬‬ ‫‪C6H12‬‬ ‫‪22.8‬‬

‫‪Aromatic‬‬ ‫‪C6H6‬‬ ‫‪30-‬‬

‫‪Cyclo-Naphthene C6H12‬‬ ‫‪34‬‬

‫در سوال قبلی گفتیم که هر چقدر نقطه آنیلین پایین تر باشد ترکیب ما آروم‪$$‬اتیکی اس‪$$‬ت ‪ ،‬مالحظ‪$$‬ه می ک‪$$‬نیم‬
‫که نقطه آنیلین آروماتیک‪ $‬اختالف خیلی زیادی نسبت به سایر ترکیب ها دارد‪.‬‬

‫‪-8‬آیا باال بودن ‪ An.Pt‬باعث ارام سوزی‪ $‬یا به عکس؟‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫آنیلین پوئینت با آرام سوزی‪ $‬رابط‪$$‬ه عکس دارد‪ .‬زی‪$$‬را هرچ‪$$‬ه نقط‪$$‬ه آنیلین م‪$$‬ا ب‪$$‬االتر باش‪$$‬د م‪$$‬یزان ترکیب‪$$‬ات‬
‫آروماتیک آن کمتر است و آرام سوزی آن کمتر است‪.‬‬

‫‪-9‬باال بودن درصد‪ $‬حجمی ‪ Aromatic‬چه معایب و محاسنی‪ $‬دارد؟‬

‫پاسخ ‪:‬‬

‫هر چقدردرصد آروماتیک ما باالتر باشد نقطه آنیلین کمتر است و هرچقدر نقطه ی آنیلین کم‪$$‬تر باش‪$$‬د آرام‬
‫سوزی سوخت بیشتر اس‪$‬ت ک‪$‬ه ب‪$‬رای م‪$‬ا مطل‪$‬وب اس‪$‬ت ‪ .‬از مع‪$‬ایب آن ه‪$‬ا می ت‪$‬وان ب‪$‬ه پ‪$‬ایین ب‪$‬ودن نقط‪$‬ه‬
‫دودکنندگی شان اشاره کرد ‪ ،‬چرا که هر چقدر نقطه دودکنندگی پایین تر باشد بهسوزی کمتری دارد‪.‬‬

‫‪-10‬با به دست آوردن ‪ An.Pt‬پارامترهای‪ $‬زیر را در مورد هر یک از مواد آزمایش حساب کنید‪.‬‬

‫پاسخ ‪:‬‬
 ‫‪An.Gr‬‬ ‫‪)a‬‬

‫‪°F‬نفت سفید = ‪A 138.2‬‬ ‫‪Sp.Gr = 0.78‬‬ ‫‪API = 49.91‬‬

‫‪A.Gr = API × A = 6987.4‬‬

‫)‪Aromatic (%VOL‬‬ ‫‪)b‬‬

‫‪Aromatik(VoL1%) = 692 + 12.15 × ( Sp.Gr × An.Pt ) - 784( SpGr ) - 10.4‬‬

‫) ‪( An.Pt°C‬‬

‫‪Aromatik(VoL1%) = 692 + 12.15 × (0.78×60) – 784(0.78) – 10.4(60) = 25.1%‬‬

‫نتیجه گیری ‪:‬‬

‫در این آزمایش ما با اندازه گیری نقطه آنیلین مواد نفتی برخی‪ $‬ویژگی های فیزیکی و کاربردهای‪ $‬آن ه‪$$‬ا را‬
‫بررسی می کنیم ‪ .‬کاربرد اصلی نقطه آنیلین در تعیین میزان آروماتیک‪ $‬ها و آلیفاتیک های مواد نفتی اس‪$$‬ت‬
‫به این صورت که هر چه نقطه آنیلین باالتر باشد میزان آروماتیک ما کمتر است ‪.‬‬

‫منابع ‪:‬‬
‫‪– 1‬ویکی پدیا‬
‫‪ - 2‬جزوه نوشته شده در کالس آزمایشگاه نفت‬

‫‪ - 3‬دستورکار‪ $‬آزمایشگاه نفت‬

www.abdollahafra.blogfa.com – 4