‫כימיה אורגנית למדעי החיים (‪)80-236-1‬‬

‫מועד א'‪ ,‬ב' באדר תשפ"א‪14.02.2020 ,‬‬

‫מרצה‪ :‬ד"ר מיכל ריצ'מן‬
‫טופס סגור‪ ,‬חומר פתוח‬
‫משך הבחינה – שעתיים וחצי‬
‫‪ 100‬נקודות‪ 4 :‬נקודות לכל שאלה‪ ,‬בחירה של ‪ 5‬מתוך ‪ 7‬בשאלה האחרונה‬
‫בהצלחה!‬

‫מהו התוצר העיקרי בתגובה הבאה?‬ ‫‪.1‬‬

‫‪HO OH‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1 Equivalent‬‬
‫?‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪D= Mixture of A + B‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H 3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H 3C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪E= Mixture of A + B + C‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬
 A .‫א‬
B .‫ב‬
C .‫ג‬
D .‫ד‬
E .‫ה‬

?‫מהו התוצר העיקרי המתקבל בתגובה הבאה‬ .2

heat
OH

N N N

Et Et H3CH2C CH2CH3 H3CH2C CH2CH3

A B

H
N N N

CH2CH3 H3CH2C CH2CH3 H3CH2C CH2CH3

H3CH2C

C D E

B .‫א‬
A .‫ב‬
C .‫ג‬
D .‫ד‬
E .‫ה‬
‫מי מבין ההמי‪-‬אצטלים הרשומים מטה הוא תוצר התגובה בסביבה חומצית של ‪-5‬‬ ‫‪.3‬‬
‫‪? hydroxy-2-octanone‬‬

‫‪C‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪E‬‬ ‫ה‪.‬‬

‫מי מבין החומרים הבאים יעבור תגובת דה‪-‬קרבוקסילציה בחימום?‬ ‫‪.4‬‬

‫‪C‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ד‪.‬‬
 ‫מהו תוצר התגובה של הלקטון המופיע בתגובה?‬ ‫‪.5‬‬
‫‪C‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫מהו תוצר התגובה הבאה?‬ ‫‪.6‬‬
 ‫‪B‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪E‬‬ ‫ה‪.‬‬

‫מהו תוצר‪/‬י הסיפוח המתקבלים בתגובה הבאה?‬ ‫‪.7‬‬

 ‫‪D+F‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪B+E‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪D+E‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪G‬‬ ‫ה‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ו‪.‬‬

‫מהו התוצר העיקרי המתקבל בתגובה הבאה?‬ ‫‪.8‬‬

 ‫‪E‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ה‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫ו‪.‬‬

‫מה יהיה‪/‬יו התוצר‪/‬ים בתגובה שלפניכם?‬ ‫‪.9‬‬

‫‪O‬‬

‫‪D‬‬
‫‪H‬‬ ‫?‬
‫‪D2O‬‬
‫‪D‬‬

‫‪A‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪D‬‬

‫‪D‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪D‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬

 ‫‪A+C‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A+B‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪D+E‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ה‪.‬‬

‫מהו התוצר העיקרי כאשר פארא‪-‬ניטרופנול (‪ )p-nitrophenol‬עובר כלורינציה בנוכחות ‪Cl‬‬ ‫‪.10‬‬
‫‪2‬‬

‫ו‪? FeCl3-‬‬

‫‪B‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪E‬‬ ‫ה‪.‬‬
‫מהו התוצר העיקרי בתגובת פרידל‪-‬קרפט שלפניכם?‬ ‫‪.11‬‬

‫‪D‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪E‬‬ ‫ה‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫ו‪.‬‬

‫מהו התוצר הסופי שיתקבל בתג' הבאה?‬ ‫‪.12‬‬

‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬
‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬
‫ג‪.‬‬
‫‪C‬‬
‫ד‪.‬‬
‫‪D‬‬
 ‫‪E‬‬ ‫ה‪.‬‬
‫‪F‬‬ ‫ו‪.‬‬

‫מה יהיה תוצר התגובה בנוכחות ‪? NaBH4‬‬ ‫‪.13‬‬

 ‫‪E‬‬ ‫א‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫ב‪.‬‬
‫‪B‬‬ ‫ג‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫ד‪.‬‬
‫‪D‬‬ ‫ה‪.‬‬

‫מהו תוצר התגובה הבאה?‬ ‫‪.14‬‬

 B .‫א‬
A .‫ב‬
C .‫ג‬
D .‫ד‬
E .‫ה‬

,propylbenzenesulfonic acid-3 ‫מהם שלבי הסינטזה המתאימים כדי לקבל את התוצר‬ .15
?‫מבנזן כחומר מוצא‬

SO3H

.‫א‬
O
1. CH3CH2CCl / AlCl3
2. H2SO4, heat
3. NH2NH2/ OH

.‫ב‬
.1 HOS
2 taeh
4,
.2HC HC
3 HC
2 /lC
2lClA 3

.‫ג‬
1. CH3CH2CH2Cl/ AlCl3
2. H2SO4, heat
 .‫ד‬
1. H2SO4, heat
O
2. CH3CH2CCl / AlCl3

3. NH2NH2/ OH

O .‫ה‬
1. CH3CH2CCl / AlCl3

2. NH2NH2/ OH
3. H2SO4, heat

.16

A .‫א‬
B .‫ב‬
C .‫ג‬
D .‫ד‬
E .‫ה‬
‫עבור החומים הרשומים מטה‪ ,‬ציינו מי מהם ארומטי (‪ ,)A‬אנטי ארומטי (‪ ,)AA‬או לא‪ -‬ארומטי‬ ‫‪.17‬‬
‫(‪)NA‬‬

‫‪N‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬

‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪D‬‬ ‫‪E‬‬

‫‪N‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪G‬‬
‫תארו באמצעות משוואות כימיות (לא במילים) את שלבי הסינטזה של חומר ‪ Q‬המתקבל‬ ‫‪.18‬‬
‫מחומר ‪ .P‬ניתן להשתמש בכל חומר אורגני‪ ,‬אי‪ -‬אורגני או ממס שנלמד במהלך הקורס‪.‬‬

‫מי מבין התוצרים הרשומים מטה‬ ‫‪.19‬‬

‫מתאים לכל אחת מהתגובות הבאות?‬
 ‫‪I= E‬‬
‫‪II= H‬‬

‫שייכו את הריאגנטים (מגיבים) ‪ G-A‬המתאימים לשלבי הסינטזה המופיעים מטה בסכמה‬ ‫‪.20‬‬
‫שלפניכם‪( .‬אפשר להניח שיבוצע עיבוד חומצי כשדרוש)‪ .‬בחרו את המגיב המתאים מרשימת‬
‫המגיבים ‪.1-16‬‬
‫בחירה‪ :‬שייכו ‪ 5‬מתוך ‪7‬‬
 Cl O O

A B
OH O

D E
C
O
NH2
F G
H
N
H

O
1. H2CrO4 5. H 9. 1.NH2NH2; 2.KOH, 13. 1. (CH3)2CHNH2; 2. NaCNBH3
OH
2. NaOCH3 6. PCC/CH2Cl2 10. CH3CH2OH/H 14. 1. Mg; 2. CO2, H

3. PCl3 7. H2O/H2SO4/HgSO4 11. LAH 15. Br2/OH

4. H2N 8. 1. , KOH 2. NH2NH2 12. DIBALH 16. 1. DCC; 2. (CH3)2CHNH2; 3.LAH

O
O N
H

A= B= C= D= E= F= G=

A= 14 B= 10 C=8 D=16 E=12 F=13 G=9