‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

‫בחינת סמסטר במקצוע כימיה אורגנית ‪ 2‬סמסטר א' מועד א' תשס"ו תאריך‪31 :‬‬
‫לפברואר ‪2008‬‬
‫שם המרצה‪ :‬דר' גרי גלרמן‬
‫הבחינה לתלמידי הנדסה כימית וכימיה ביולוגית וביולוגיה מולקולרית‬
‫משך הבחינה ‪ 3‬שעות‪ .‬יש לענות על כל ההשאלות‪ .‬כל השאלות שוות בערכן‬
‫נתונות טבלאות לפיתרון ספקטרא וטבלא מחזורית מותר מחשבון‬
‫אין להשתמש בכל חומר עזר נוסף‪.‬‬
‫שאלה מס ‪1‬‬
‫לפניך אוסף נתונים ספקטראליים ואחרים על חומר מסוים‪:‬‬

‫לאיזה נוסחאות מבנה מתאימים הנתונים לעיל בשאלה?‬

 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

OH

OCH3 OH OH

A B CH3 H3C C H3C D

a b c d

2 ‫שאלה מס‬
‫יש לבחור את השובה הנכונה ביותר‬

HNO3/H2SO4 H2/Pd (CH3CO)2O AlCl3

Acetic CH3COCl
anhydride

NH2 NHAc NHAc

COCH3
CO2CH3 COCH3
b c
a

NO2 HN

d COCH3
e

a b c d e

3 ‫שאלה מס‬
 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

2)
OH SOCl AlCl3
2 NaBH4

a b c
Cl

O HO
racemic

d e OH

a b c d e

4 ‫שאלה מס‬

O
OEt
Br
N H
O H3O+

N EtO
N
Br
a b OEt
N
O

O O
c
d OEt
e
O O

a b c d e
 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

5 ‫שאלה מס‬

O
H2 N O O
H3 C C C OH H2
H2 N C C OCH3
O CH3

Cl C O CH
o
-15 C CH3

2M NaOH

O O O O
H2 H2 H H2
a H3 C C C O C OCH3 b H3 C C C N C C OCH3 NH2 O O CH3
H2
e H2 C C C O C O CH

CH3
O O CH3
O O
H2
H2 H H2 d H3 C C C O C O CH
c H 3C C C N C C OH
CH3

a b c d e

6 ‫שאלה מס‬

5) 6 3
N
N 2 Basic Nitrogen is at position:

N 1N
8
CH3 a) 1 8
b) 16 8
c) 2 6 8
d) 6 8

a b c d e
 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

‫שאלה מס ‪7‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪1.Mg, Et2O H Cr O‬‬

‫‪2 2 7‬‬
‫????‬
‫‪2.HCO2Et‬‬

‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪b‬‬ ‫‪c‬‬
‫‪a‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬

‫‪e‬‬
‫‪d‬‬

‫‪a‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪d‬‬ ‫‪e‬‬

‫שאלה מספר ‪8‬‬

 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

‫בסדרת התגובות הבאה מתקבל החומר ‪ .3‬מה היא נוסחת המבנה של המולקולה?‬
‫‪NH2‬‬

‫‪1) NaNO2/ H2SO4‬‬ ‫‪CuBr‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪1‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪a‬‬
‫‪b‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪d‬‬ ‫‪e‬‬

‫‪a‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪d‬‬ ‫‪e‬‬

‫שאלה מספר ‪ 9:‬איך תכין \ תכיני את החומר הבא?‬

‫‪N‬‬

‫‪O‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪1.SOCl2‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪1.SOCl2‬‬ ‫‪b‬‬
‫‪2. H‬‬ ‫‪2.‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬

‫‪3. H2/Pt‬‬
‫‪O‬‬

‫‪H‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪1. Cl‬‬
‫‪e‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪O‬‬

‫‪2.‬‬
‫‪c‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪1.PBr3‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪1. Cl‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪H‬‬
‫‪2.‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪2.‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪O‬‬

‫‪HO‬‬
 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

‫‪a‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪d‬‬ ‫‪e‬‬

‫שאלה מספר ‪10‬‬

‫)‪9‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪AlCl3‬‬ ‫‪1.NH2NH2‬‬ ‫) ‪2eq ( Br2 / FeBr3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫???‬
‫)‪2.NaOH(aq‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪b‬‬
‫‪O‬‬
‫‪a‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪Br‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪d‬‬
‫‪c‬‬
‫‪Br‬‬

‫‪Answer‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪a‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪c‬‬ ‫‪d‬‬

‫שאלה מספר ‪11‬‬

‫האם המולקולה ארומאטית ומה מספר ה‪ n -‬שלה?‬

 ‫המרכז האוניברסיטאי אריאל בשומרון‬

NH2

N
N

N
N

1.Yes n=4
2. no n=4
3. yes n=2
4. no n=1.5

Answer
a b c d