Chapter  

31  Organic  synthesis  and  analysis  

  Practice  questions  
 

Question Answer Marks Guidance

number
1  
In  each  section  
•  If  wrong  or  no  reagent  given,  no  marks  for  any  observations;;  
•  Penalise  incomplete  reagent  or  incorrect  formula  –  but  mark  observations  
•  Mark  each  observation  independently  
•  Allow  no  reaction  for  no  change  /  no  observable  reaction  in  all  three  parts,  but  not  none  or  nothing  
•  Q  says  one  test.  If  two  tests  are  given,  score  zero  
1  (a)   + + Lucas  test   Allow  acidified  potassium  manganate  and  
  K2Cr2O7  /  H   KMnO4  /  H   1  
(ZnCl2  /  HCl)   acidified  potassium  dichromate  without  
R   (Purple)  goes  colourless  /   oxidation  numbers  
                     (Orange)  goes  green    
Primary   decolourises   No  cloudiness   1  
Penalise  wrong  starting  colour  
alcohol   Allow  goes  brown  
S   No  change  /     No  change  /  no  observable  
Rapid  cloudiness   1  
Tertiary  alcohol   no  observable  reaction   reaction  
1  (b)   Na2CO3  /  NaHCO3   PCl5  PCl3   Named  alcohol  
  Metal  eg  Mg   Named  indicator   1  
named  carbonate   SOCl2   +  HCl  /  H2SO4  
  No  change  /  
T   No  change  /  no  observable   No  change  /  no  
No  change  /  no  observable   No  effect   1   no  observable  
Ester   reaction   observable  reaction  
reaction   reaction  
U   Effervescence  or   Effervescence  or  (H2)  gas   Fumes  /  (HCl)  
Acid  colour   1   Sweet  smell  
Acid   (CO2)  gas  formed   formed   gas  formed  
1  (c)     + +
Fehling’s  /  Benedict’s   Tollens’  /  [Ag(NH3)2]   K2Cr2O7  /  H   1   I2  /  NaOH  
 
No  change  /  no  
V   No  change  /  no  observable    
No  change  /  no  observable  reaction   observable   1  
Ketone   reaction   Yellow  ppt  
reaction  
(Orange)  goes  
 
W   green  
Red  ppt   Silver  mirror   1   No  change  /  no  observable  
Aldehyde   Penalise  wrong  
reaction  
starting  colour  

International A Level Chemistry for Oxford International AQA Examinations © Oxford University Press 2016
 
 Chapter  31  Organic  synthesis  and  analysis  
  Practice  questions  
 

2   If  2  stage  test  for  one  compound,  award  no  marks  for  that  compound,  eg  no  mark  for  ROH  or  RX  to  alkene  then  Br2  test.  
If  reagent  is  wrong  or  missing,  no  mark  for  that  test;;  if  wrong  but  close/incomplete,  lose  reagent  mark  but  can  award  for  correct  observation.  In  each  
test,  penalise  each  example  of  wrong  chemistry,  eg  AgCl2  
Acidified    
Named  acid  +   Named  acyl    
potassium   Sodium   PCl5   1  
conc  H2SO4   chloride  
Propan-­1-­ol   dichromate  
(Orange)  turns   Sweet  smell   Misty    
Effervescence   Sweet  smell   1  
Green   /  misty  fumes   fumes    
Acidified   If  dichromate  used  for  alcohol  cannot  be  
Add  Tollens  or   Bradys  or  2,4-­  
potassium       1   used  for  aldehyde  
Fehlings  /  Benedicts   dnph  
dichromate  
Propanal  
Tollens:  silver   (Orange)    
Yellow  /  
mirror  or  Fehlings  /   turns       1  
orange  ppt  
Benedicts:  red  ppt   green  
Named  carbonate  /   Water  and  UI   Named  alcohol   Sodium  or   If  sodium  used  for  alcohol  cannot  be  used  
PCl5   1  
Propanoic   Hydrogen  carbonate   (paper)   +  conc  H2SO4   magnesium   for  acid  
acid   Misty   If  PCl5  used  for  alcohol  cannot  be  used  for  
Effervescence     Orange  /  red   Sweet  smell   Effervescence   1  
fumes   acid  
NaOH  then   If  acidification  missed  after  NaOH,  no  mark  
1-­chloro   AgNO3         1  
acidified  AgNO3   here  but  allow  mark  for  observation  
propane    
White  ppt   White  ppt         1  
3   Allow  (CH3)2CHOH   Allow  name  propan-­2-­ol  
or  CH3CH(OH)CH3   Penalise  contradiction  of  name  and  
1   structure  
Allow  name  propene  
  Ignore  -­1-­  but  penalise  other  numbers  
Allow  CH3CH=CH2   Penalise  contradiction  of  name  and  
1   structure  
 
Step  1  NaBH4  or  LiAlH4   Zn/HCl  or  Sn/HCl   Ignore  name  if  formula  is  correct  
or  H2/Ni  or  H2/Pt   Ignore  solvent  
Ignore  acid  (for  2nd  step)  but  penalise  
1  
acidified  NaBH4  
Apply  list  principle  for  extra  reagents  and  
catalysts.  

International A Level Chemistry for Oxford International AQA Examinations © Oxford University Press 2016
 
 Chapter  31  Organic  synthesis  and  analysis  
  Practice  questions  
 

(nucleophilic)  addition   Addition  (not  nucleophilic)   1   Penalise  electrophilic  

Ignore  reduction  
Step  2  conc  H2SO4  or  conc  H3PO4  or  Al2O3   1   Apply  list  principle  for  extra  reagents  and  
catalysts.  
Elimination   1   Independent  from  M5  
Penalise  nucleophilic  or  electrophilic  
Ignore  dehydration  
Step  3  HBr   1   Apply  list  principle  for  extra  reagents  and  
catalysts.  
Electrophilic  addition   1   Independent  from  M7  
4  (a)   C6H5NO2     3    
CH3(CH2)2CH3  
CH3COOH  
4  (b)(i)   Catalyst   1    
4  (b)(ii)   Catalyst   1    
4  (b)(iii)   Oxidising  agent     1    
5   Add  sodium  hydroxide  and  warm     4    
Add  nitric  acid    
Add  silver  nitrate  solution    
If  compound  A  is  a  chloroalkane  a  white  precipitate  of  silver  chloride  would  be  formed.    
6(a)   Aldehyde     1    
6(b)   Propanone     1    
7   Add  bromine  water  to  the  sample  and  shake.     2    
If  a  C=C  is  present  the  bromine  water  would  decolourise.    
 

International A Level Chemistry for Oxford International AQA Examinations © Oxford University Press 2016