Professional Documents
Culture Documents
Lec 3. BMS143 Carbohydrate Chemistry 1st Part
Lec 3. BMS143 Carbohydrate Chemistry 1st Part
ﻛﻠﻴ ﺔ ﻃ ﺐ اﻷﺳﻨﺎن
BMS143
ﺑﻮ ﻫﻴﺪرا ت
ﻣﻘﺪﻣ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟﻜﺮ
Amr S Moustafa
ﺒﻴ ﺔ و
ﺘﺎذ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﺤﻴﻮﻳ ﺔ اﻟﻄ
أﺳ
ﺒﻴﻮﻟﻮﺟﻴﺎ اﻟﺠﺰﻳﺌﻴ ﺔ
اﻟ
ﺑﻴﻊ 2023
ر
gu.edu.eg
Machine Translated by Google
ﺘﻌﻠﻢ اﻟﻤﻘﺼﻮدة
ﻣﺨﺮﺟﺎ ت اﻟ
ﺘﻜﻮن ﻗﺎد ًرا ﻋﲆ:
ﺑﻨﻬﺎﻳ ﺔ ﻫﺬه اﻟﻤﺤﺎﺿﺮةﺳ
ﺑﻮ ﻫﻴﺪرا ت
1.ﻋﺪ اﻟﻮﻇﺎﺋﻒ اﻟﻬﺎﻣ ﺔ ﻟﻠﻜﺮ
ﺜﻴﻞ اﻟﻐﺬاﺋ ﻲ
ﺘﻤﺑﺎ ت اﻟﻬﻀﻢ واﻟ
ﺑﺎﺿﻄﺮاﺘﻌﻠﻘ ﺔ
ﺘ ﻲﺗﺼﻴ ﺐ اﻹﻧ ﺴﺎن اﻟﻤ
ﺜﻠ ﺔ ﻋﲆ اﻷﻣﺮاض اﻟ
2.ﻗﺎﺋﻤ ﺔ أﻣ
ﺑﻮ ﻫﻴﺪرا ت
ﻟﻠﻜﺮ
ﺒﺎر أوﻟ ﻲ
ﺘاﺧ
اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ أ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ ب
)1اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ
abcdeأ( ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺒﺎرﻳﻦ
)3اﻟﻬﻴ abcdeج( اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت
)4اﻟﻨﺸﺎ ﺜﺮ
ﺘﺨabcdeد( ﻣﻀﺎدا ت اﻟ
ﺘﻮز
)5اﻟﻼﻛ ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ
abcdeﻫـ( ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
Machine Translated by Google
ﺒﻴﻌ ﺔ.
ﺜﺮ اﻟﺠﺰﻳﺌﺎ ت اﻟﻌﻀﻮﻳ ﺔ وﻓﺮة ﻓ ﻲ اﻟﻄ
أﻛ
ﺑﻮن".
ﺒﻴ ﺔ ﻫ ﻲ "(CH2O) n ،ﻫﻴﺪرا ت اﻟﻜﺮ
ﺘﺠﺮﻳ
اﻟﺼﻴﻐ ﺔ اﻟ
ﺜﻴﻞ
ﺘﻤﺑﻮ ﻫﻴﺪرا ت واﻟ
ﺑﺎ ت ﻫﻀﻢ اﻟﻜﺮ
ﺑﺎﺿﻄﺮاﺒﻂ اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻷﻣﺮاض
ﺗﺗﺮ
•
ﺑﻤﺎ ﻓ ﻲ ذﻟﻚ:اﻟﻐﺬاﺋ ﻲ
ﺘﻮز
1.ﻋﺪمﺗﺤﻤﻞ اﻟﻼﻛ
2.داء اﻟ ﺴﻜﺮي
3.أﻣﺮاضﺗﺨﺰﻳﻦ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ
Machine Translated by Google
ﺒ ﺴﻴﻄ ﺔ
ﺑﻮ ﻫﻴﺪرا ت اﻟ
ﺗﺼﻨﻴﻒ اﻟﻜﺮ
ﺒ ﺴﻴﻂ
•اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻷﺣﺎدﻳ ﺔ :اﻟ ﺴﻜﺮ اﻟ
ﺘﺼﻨﻴﻒ ﻋﲆ أﺳﺎس:
ﻣﺰﻳﺪ ﻣﻦ اﻟ
ﺑﻮن
1.ﻋﺪد ذرا ت اﻟﻜﺮ
ﺘﻮز
اﻟﺠﺮﻋﺎ ت واﻟﻜﻴ
ﺘﻮزﻳﻪ
اﻟﻜﻴ
أﻟﺪوز
ﺘﻮن
ﺛﻨﺎﺋ ﻲ ﻫﻴﺪروﻛ ﺴ ﻲ أﺳﻴﺛ ﻲ ﺟﻠﻴ ﺴﻴﺮاﻟﺪﻳﻬﻴﺪ
ﺛﻼ
ﺒﻮﻟﻮز
ﺒﻮز
ﺘﻮز
ﻳ
ﺑﻨ
ر
ﺴﻮز
اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز
ﺘﻮز
اﻟﻔﺮﻛ
اﻟﻬﻜ
Machine Translated by Google
ﺘﻲ
ﺗﺤﻠﻞ اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻷﺣﺎدﻳ ﺔ:ﺗﻮﺟﺪ اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻷﺣﺎدﻳ ﺔ اﻟ
ﺑﻮن ﻓ ﻲ اﻟﻐﺎﻟ ﺐ ﻓ ﻲ ﺷﻜﻞ ﺣﻠﻘ ﺔ.
ﺜﺮ ﻣﻦ اﻟﻜﺮ
ﺘﻮي ﻋﲆ 5أو أﻛ
ﺗﺤ
ل1
HOاﻟﻔﺼﻞ 3
D-اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز
HCOH 4 )ﺷﻜﻞ ﺧﻄ ﻲ(
HCOH 5
CH2OH
6
ﺘﻮن( ﻣﻊ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ –OHﻋﲆ ﻧﻔ ﺲ
ﺘﻔﺎﻋﻞ ﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ اﻷﻟﺪ ﻫﻴﺪ )أو اﻟﻜﻴ
ﺗ-
6CH2OH 6CH2OH
اﻟ ﺴﻜﺮ. 5 ا 5 ا
ح ح ح أوه
ح ح
4 أوه ح 1 4 أوه ح 1
ﺘﺎ ﻟﻠﺠﻠﻮﻛﻮز.
ﺑﻴو ح أوه ح أوه
-D-اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز -D-اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز
Machine Translated by Google
ﺑﻮ ﻫﻴﺪرا ت
اﻻﻳﺰوﻣﺮﻳ ﺔ ﻓ ﻲ اﻟﻜﺮ
•اﻻﻳﺰوﻣﺮا ت:
ﺘ ﻲ ﻟﻬﺎ ﻧﻔ ﺲ اﻟﺼﻴﻐ ﺔ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴ ﺔ وﻟﻜﻦﺒﺎ ت اﻟ اﻟﻤﺮﻛ
ﺘﻠﻔ ﺔ
ﺒﻴ ﺔ ﻣﺨ ﺘﺮﻛﻴ اﻟﺼﻴﻐ ﺔ اﻟ
Machine Translated by Google
ﺘﻮ أﻳﺰوﻣﺮا ت
1.أﻟﺪو ﻛﻴ
ﺜﺎل:
ﻣ
اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز )اﻟﺪوز( و
ﺘﻮز(
ﺘﻮز )ﻛﻴ
اﻟﻔﺮﻛ
28/2/2023
Machine Translated by Google
2. Epimers
• Epimers:
ﺑﻮن
ﺘﻜﻮﻳﻦ ﺣﻮل ذرة ﻛﺮ
ﺘﻠﻒ ﻓ ﻲ اﻟ
ﺘ ﻲﺗﺨ
ﺛﻨﺎﺋﻴﺎ ت CHOاﻟ
واﺣﺪة ﻓﻘﻂ:
28/2/2023
Machine Translated by Google
ﺒﻌﻀﻬﺎ
ﺜﻞ ﺻﻮ ًرا ﻣﻌﻜﻮﺳ ﺔ ﻟ
ﺘ ﻲﺗﻤ
ﺘﻢﺗﺤﺪﻳﺪ اﻟﻬﻴﺎﻛﻞ اﻟ
ﻳ
ﺑﻨﺎ ًء ﻋﲆ ﻣﻮﺿﻊ
ﺒﻌﺾ ﻋﲆ أﻧﻬﺎﺳﻜﺮﻳﺎ ت Dو L
اﻟ
ﺑﻌﺪ ﻋﻦ
ﺛﻞ اﻷ
ﺘﻤﺎ
ﺑﻮن ﻏﻴﺮ اﻟﻤ
–OH grpﻋﲆ اﻟﻜﺮ
ﺑﻮﻧ ﻲ
ﺑﻮن اﻟﻜﺮ
اﻟﻜﺮ
ﺒﺸﺮ ﻫ ﻲﺳﻜﺮﻳﺎ ت د
ﺒﻴ ﺔ اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت ﻓ ﻲ اﻟ
ﻏﺎﻟ
28/2/2023
Machine Translated by Google
ﻣﻠﺨﺺ:اﻳﺰوﻣﺮا ت اﻟ ﺴﻜﺮ
ﺘﻮ
أﻟﺪو ﻛﻴ1.
2. Epimers
أﺷﻜﺎلL- و3. D-
anomers -و4. α-
Machine Translated by Google
اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت
ﺑﻄ ﺔ
ﺑﻮاﺳﻄ ﺔ را•اﻻﻧﻀﻤﺎم إﱃ 2ﻣﻦ اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻷﺣﺎدﻳ ﺔ
O-glycosidic:
ﺘﻮز
اﻟ ﺴﻜﺮوز = )(α-1،2اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز +اﻟﻔﺮﻛ
ﺘﻮز
ﺘﻮز = )(β-1،4اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز +اﻟﺠﺎﻻﻛ
اﻟﻼﻛ
Machine Translated by Google
ﺘﻮز
اﻟﻼﻛ
Machine Translated by Google
ﺘﺰﻟ ﺔ
اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻟﻤﺨ
ﺑﻨﻴ ﺔ أﺧﺮى )ﻣﺠﺎﻧﻴ ﺔ( ،ﻳﻤﻜﻦ ﻟﻬﺬا اﻟ ﺴﻜﺮ أنﻳﻌﻤﻞﺑﺄيﺑﻂ Oﻋﲆ اﻟﺸﺬوذ Cﻟﻠ ﺴﻜﺮ
ﺘﻢ ر
•إذا ﻟﻢﻳ
ﺘﺰال.
ﻛﻌﺎﻣﻞ اﺧ
ﺘﺨﺪام
ﺑﺎﺳﺘﺨﺪام ﻫﺬه اﻟﻜﻮاﺷﻒ اﻟﻠﻮﻧﻴ ﺔ أو
ﺑﺎﺳﺘﺰﻟ ﺔ ﺑﺤ ً
ﺜﺎ ﻋﻦ وﺟﻮد اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻟﻤﺨ ﺒﻮل
ﺒﺎر اﻟ
ﺘﺘﻢ اﺧ
•ﻳ
ﺒﺎر ﺣﺎﻟ ًﻴﺎ.
ﺘﺷﺮاﺋﻂ اﻻﺧ
Machine Translated by Google
ﺘﺰﻟ ﺔ
اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻟﻤﺨ
ﺗﻮاﺻﻞ
ﺜﻞ اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز
ﺜﻠ ﺔ :ﺟﻤﻴﻊ اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت اﻷﺣﺎدﻳ ﺔ :ﻣ
•أﻣ
ﺘﻮز
ﺘﻮز واﻟﻼﻛ
ﺜﻞ اﻟﻤﺎﻟ
ﺑﻌﺾ اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت :ﻣ
ﺘﺰل ،ﻟﻤﺎذا؟
اﻟ ﺴﻜﺮوز ﻏﻴﺮ ﻣﺨ
ﺒﺎر ﻓ ﻲ
ﺘﺘﺨﺪام ﺷﺮﻳﻂ اﺧ
ﺑﺎﺳﺒﻮل
ﺘﻮى اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز ﻓ ﻲ اﻟ
ﻳ ﺴﺎﻋﺪ اﻟﻜﺸﻒ ﻋﻦ اﻧﺨﻔﺎض ﻣ ﺴ
ﺒ ﺔ ﻣﺮﺿﻰ اﻟ ﺴﻜﺮي.
ﺗﺸﺨﻴﺺ وﻣﺮاﻗ
28/2/2023
Machine Translated by Google
اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت
ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ:
ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺘﻔﺮﻋ ﺔ:
ﻣ
ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ )α-glycosidic
اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ واﻟﻨﺸﺎ )
ﻏﻴﺮ ﻣﻤﻨﻮﺣ ﺔ:
ﺑﻮﻟﻴﻤﺮ )β-glycosidic
اﻟ ﺴﻠﻴﻠﻮز )
ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ :اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ
ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺘﻔﺮع.
ﺑﻂ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺳﻴﺪ ﻫ ﻲ )α (1-4داﺧﻞ اﻟ ﺴﻠ ﺴﻠ ﺔ و )α (1-6ﻋﻨﺪ ﻧﻘﺎط اﻟ
روا
اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ
Machine Translated by Google
اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ :اﻟﻮﻇﺎﺋﻒ
ﺛﻨﺎء
ﺒﻴﻌ ﻲ أ
ﺘﻮى ﺟﻠﻮﻛﻮز اﻟﺪم اﻟﻄ
ﺒﺪ ﻋﲆ اﻟﺤﻔﺎظ ﻋﲆ ﻣ ﺴ
ﻳﻌﻤﻞ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ ﻓ ﻲ اﻟﻜ
ﺒﻜﺮ )ﻣﺎﻳﺼﻞ إﱃ 100ﻏﺮام ﻣﻦ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ ،ﺣﻮاﻟ ﻲ 10٪ﻣﻦ اﻟﻮزن اﻟﻄﺎزج
اﻟﺼﻴﺎم اﻟﻤ
ﺘﻐﺬﻳ ﺔ اﻟﺠﻴﺪة(.
ﺒﺎﻟﻎ ﻓ ﻲ ﺣﺎﻟ ﺔ اﻟ
ﺒﺪ اﻟ
ﻟﻠﻜ
ﺘﻤﺎرﻳﻦ اﻟﻌﻀﻠﻴ ﺔ
ﺛﻨﺎء ﻣﻤﺎرﺳ ﺔ اﻟ
ﺘﻴﺎﻃ ﻲ ﻟﻠﺠﻠﻮﻛﻮز أ
ﻳﻌﻤﻞ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ ﻓ ﻲ اﻟﻌﻀﻼ ت ﻛﺎﺣ
اﻟﺸﺪﻳﺪة )ﻣﺎﻳﺼﻞ إﱃ 400ﻏﺮام ﻣﻦ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ ،أي ﻣﺎﻳﻘﺮ ب ﻣﻦ 1-2 ٪ﻣﻦ اﻟﻮزن
اﻟﺠﺪﻳﺪ ﻟﻌﻀﻼ ت اﻟﺮاﺣ ﺔ(.
Machine Translated by Google
ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ :اﻟﻨﺸﺎ
ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺘﻜﻮن ﻣﻦ وﺣﺪا ت α-D-glucose
ﺑﺎﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺟﻴﻦ(ﻳﺒﺎ )ﻣﻘﺎرﻧ ﺔ
اﻟﻨﺸﺎ ﻫﻮ ﺟﺰيء أﻗﻞﺗﺸﻌ ً
) اﻟﻮﺣﺪا ت اﻷﺣﺎدﻳ ﺔ(.
ﺘﻔﺮع.
ﺑﻂ اﻟﺠﻠﻴﻜﻮﺳﻴﺪ ﻫ ﻲ )α (1-4داﺧﻞ اﻟ ﺴﻠ ﺴﻠ ﺔ و )α (1-6ﻋﻨﺪ ﻧﻘﺎط اﻟ
روا
ﺗ ﻲ.
ﺒﺎ
ﻣﻦ أﺻﻞ ﻧ
ﺜﺎل ،اﻟﺠﻠﻴﻜﻮزاﻣﻴﻨﻮﺟﻠﻴﻜﺎن
ﺒﻴﻞ اﻟﻤ
ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ :ﻋﲆﺳ
ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ(
اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ ﻏﻴﺮ اﻟﻤ
ﺑﻴﻦ اﻟ ﺴﻜﺮ وﻣﺠﻤﻮﻋ ﺔ OH ،ﻓﻬ ﻲ O-glycosidic ﺑﻄ ﺔ 3.إذا ﻛﺎﻧ ﺖ اﻟﺮا
ﺑﻄ ﺔ. را
ﺑﻴﺮﻳﻤﻴﺪﻳﻦﺑﻴﻮرﻳﻨﺎ ت أو
ﺒﻮز و
اﻷﺣﻤﺎض اﻟﻨﻮوﻳ ﺔ :رﻳ
ﺗﻴﻨﺎ ت
ﺒﺮو
ﺗﻴﻨﺎ ت اﻟ ﺴﻜﺮﻳ ﺔ :اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت واﻟ
ﺒﺮو
ﺗﻴﻮﻏﻠﻴﻜﺎن /اﻟ
ﺒﺮو
اﻟ
Machine Translated by Google
ﺒﺎر اﻟﻼﺣﻖ
ﺘاﻻﺧ
اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ أ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ ب
)1اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ
abcdeأ( ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺒﺎرﻳﻦ
)3اﻟﻬﻴ abcdeج( اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت
)4اﻟﻨﺸﺎ ﺜﺮ
ﺘﺨabcdeد( ﻣﻀﺎدا ت اﻟ
ﺘﻮز
)5اﻟﻼﻛ ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ
abcdeﻫـ( ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
Machine Translated by Google
ﺑﺔ
ﻧﻤﻮذج اﻹﺟﺎ
اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ أ اﻟﻤﺠﻤﻮﻋ ﺔ ب
)1اﻟﺠﻠﻮﻛﻮز ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ
abcdeأ( ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
ﺒﺎرﻳﻦ
)3اﻟﻬﻴ abcdeج( اﻟ ﺴﻜﺮﻳﺎ ت
)4اﻟﻨﺸﺎ ﺜﺮ
ﺘﺨabcdeد( ﻣﻀﺎدا ت اﻟ
ﺘﻮز
)5اﻟﻼﻛ ﺘﺠﺎﻧ ﺴ ﺔ
abcdeﻫـ( ﻋﺪﻳﺪا ت اﻟ ﺴﻜﺎرﻳﺪ اﻟﻤ
Machine Translated by Google
gu.edu.eg