Tema 5 Alcohols Fenols Eters EEBE PROVISIO

Tema 5
ALCOHOLS, FENOLS I
ÈTERS
QUÍMICA ORGÀNICA (820531)

Escola d’Enginyeria de Barcelona Est (EEBE)
2
QUÍMICA ORGÀNICA. Grau en Eng. Química. EEBE.
Tema 5. Alcohols, fenols i èters

 1. Estructura
 2. Nomenclatura i propietats físiques
 3. Processos d'obtenció.
 3.1 Reducció d'aldehids i cetones
 3.2 Reducció d’àcids carboxílics i èsters
 3.3. Obtenció d’alcohols a partir de compostos
organometàl·lics. Reacció de Grignard.
 4. Reactivitat
 4.1 Obtenció d’halurs d’alquil
 4.2 Deshidratació d'alcohols.
 4.3 Conversió d’alcohols a èsters.
 4.4 Oxidació d’alcohols.
 5. Èters.
 6. Etanol i fenol
1. Estructura
Estructura d’alcohols i fenols

dos parells d’electrons sense compartir
C-O:
enllaç 𝛔𝛔 O: hibridació sp3
C: hibridació sp3
Longitud d’enllaç (pm)

C-H 110 H-C-H 106
·· O-H 96 H-C-O 110

H
C-O 142 C-O-H 108,5
··
2. Nomenclatura i Propietats Físiques
Nomenclatura d’alcohols i fenols R-OH: alcohols

Grup característic dels alcohols : -OH (hidroxil Ar-OH: fenols
H3C OH CH2 OH CH OH C OH Ar OH
metílic primari secundari terciari fenílic
Alcohols
a) Nomenclatura funcional: S’utilitza la paraula alcohol seguida del nom del grup
alquílic unit al grup hidroxil però canviant la terminació il per ílic.
b) Nomenclatura substitutiva: S’anomena la cadena carbonada segons la IUPAC i es
canvia la terminació -à d’alcà per -ol. La numeració de la cadena es fa assignant
al carboni que porta el grup hidroxil el valor més baix. Els alcohols amb més d’un
grup hidroxil s’anomenen diols, triols, poliols.
OH OH
OH OH
alcohol butílic alcohol isobutílic alcohol tert-butílic alcohol 1,1-dimetilpentílic
1-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 2-metil-2-hexanol
OH HO OH
HO
Etandiol (etilenglicol) Propantriol (glicerina)
OH
Nomenclatura d’alcohols i fenols
Fenols
Generalment anomenats com derivats del fenol aplicant les regles de nomenclatura
dels compostos aromàtics.
És molt freqüent la utilització de la nomenclatura comú (no sistemàtica).
OH OH OH OH
Me COOH
OH
hidroxibenzè o-metilfenol 4-hidroxifenol 2-carboxifenol
(fenol) 2-hidroxitoluè 1,4-dihidroxibenzè àcid o-hidroxibenzoic
(o-cresol) (hidroquinona) (àcid salicílic)
Propietats Físiques:
Ponts d’Hidrogen
R R
O
H H H O
O H O
R R
Polaritat Punt d’ebullició

• Augmenta amb el nº de C i disminueix
O O
amb la ramificació.
• Tenen punts de ebullició més alts que
H H H 3C H H 3C Cl
els dels hidrocarburs d’igual pes
Aigua Metanol Clorometà molecular.
µ = 1,8 D µ = 1,7 D µ = 1,9 D • Els alcohols, al igual que l’aigua, són
líquids associats.
• Alt punt d’ebullició es deu a la major
OH F energia necessària per trencar els ponts
PM: 44 PM: 46 PM: 48 d’hidrogen.
pe: -42 ºC pe: 78 ºC pe: -32 ºC
µ: 0,0 D µ: 1,7 D µ: 1,9 D Etanol (PM 46) p.e. = 78.5ºC (µ = 1.69 D)
Propanol (PM 44) p.e. = -42ºC (µ = 0.08 D)
Solubilitat
Solubilitat:
Els alcohols de baix número d’àtoms

de C són solubles en aigua ( fins a 4
o 5 C)
Regions hidròfiles i hidrofòbiques en els alcohols

• Un grup hidroxil és hidròfil per que té afinitat per l’aigua i per altres
substàncies polars.
• El grup alquil de l’alcohol és hidrofòbic (no té afinitat per l’aigua)
– es comporta como un alcà  no participa en els ponts d’hidrogen ni en les
atraccions dipol-dipol. El grup alquil fa que l’alcohol sigui menys hidròfil i és
el responsable de la solubilitat d’un alcohol en dissolvents orgànics no
polars.
Els alcohols polihidroxilats tenen un major grau d’associació

• punts d’ebullició més alts i miscibles amb H2O fins a 7 carbonis
(Etilenglicol).
Solubilitat
Nom Fórmula Teb (ºC) Sol H2O Nom Tf (ºC) Teb (ºC) Sol H2O
g/100 mL g/100 mL
Metílic CH3OH 64,5 ∞ Fenol 41 182 9,3
Etílic CH3CH2OH 78,3 ∞ o-Cresol 31 191 2,5

Propílic CH3CH2CH2OH 97 ∞ m-Cresol 11 201 2,6
Isopropílic CH3CHOHCH3 82,5 ∞ p-Cresol 35 202 2.3
Butílic CH3(CH2)2CH2OH 118 7,9 p-Fluorofenol 48 185 -
tert-Butílic (CH3)3COH 83 ∞ p-Clorofenol 43 220 2,7
Pentílic CH3(CH2)3CH2OH 138 2,3 m-Bromofenol 33 236 -
tert-Pentílic CH3CH2COH(CH3)2 102 12,5 p-Bromofenol 64 236 1,4
Hexílic CH3(CH2)4CH2OH 156 0,6 p-Iodofenol 94 - -
Octílic CH3(CH2)6CH2OH 195 0,05 o-Aminofenol 174 - 1,7
Decílic CH3(CH2)4CH2OH 228 - p-Aminofenol 186 - 1,1
Octadecílic CH3(CH2)16CH2OH - - o-Nitrofenol 45 217 0,2
Benzílic C6H5CH2OH 205 4 p-Nitrofenol 114 - 1,7
Etilenglicol CH2OHCH2OH 197 ∞ 2,4,6-trinitrofenol 113 - 1,4
Glicerina CH2OHCHOHCH2OH ∞ Hidroquinona 173 286 8
Acidesa
H-A= H-OR alcohol

H2 O + H A H2O H + A A:Θ = R-O:Θ alcòxi
base àcid àcid base
pKa = – log Ka
HO A H
HO H + A HO + H A Ka =
H2O A
àcid base base àcid
• La constant de dissociació àcida dels alcohols varia segons la seva

estructura des de ~10-16 pel metanol fins ~10-19 per la major part dels
alcohols terciaris.
• L’acidesa dels alcohols disminueix a mesura que augmenta el grau de
substitució en la part alquílica
OH
Acidesa: ROH < H2O <
Caràcter àcid: Ka = 10-18-10-16 10-14 -18

1,8·10 10-10
Àcid Formula Ka pKa Base Nom base

fenol C6H5O-H 10-10 10 C6H5O- fenoxi
aigua HO-H 10-14 14 HO- hidroxi
metanol MeO-H 10-16 16 MeO- metoxi
Iò metoxi: fàcil de
etanol EtO-H 10-16 16 EtO- etoxi
solvatar
isopropanol Me2CH-OH 10-17 17 Me2CHO isopropoxi
tert-butanol Me3C-OH 10-18 18 Me3CO- tert-butoxi
amoníac NH2-H 10-36 36 H 2 N- amidur
Iò tert-butoxi: difícil de
solvatar
Menys estable per
solvatació -> menys àcid
Acidesa
Preparació d’alcòxids:
(MeOH, EtOH, PrOH, iPrOH)
H
Na + O Et O + 1/2 H2
Na
Et
H
tBu O
K + O
K
+ 1/2 H2
tBu
R H H H
OH < OH < OH < OH
RR RR RH HH
Terciari Secundari Primari Metìlic
Reactivitat amb els metalls

Acidesa
Formació de l’anió fenòxid
• El fenol és un àcid més fort que l’aigua
• Estabilitat de l’ió fenoxi degut a la deslocalització de la càrrega
negativa
El fenol és més àcid que no pas els alcohols alifàtics degut a que l’anell
aromàtic és capaç de deslocalitzar la càrrega negativa de l’oxigen
entre els diferents carbonis de l’anell
Acidesa
Caràcter àcid del fenol
• La càrrega negativa de l’oxigen es deslocalitza sobre el quatre àtoms de l’anió fenòxid

• La veritable estructura és un híbrid entre les quatre formes ressonants
Hibridació sp3 de l’O Canvi a sp2 en l’O
Hibridació sp2 de l’O i deslocalització parell e-

3. Processos d’Obtenció
Preparació dels alcohols:

(A) Fonts naturals i industrials
1) Carbó (gas de síntesi)
ZnO-Cr2O3 Gas de síntesi provinent del carbó i també del
CO + 2 H2 400 ºC
CH3OH
gas natural
Metanol
2) Cracking del Petroli i hidratació (alquens)

H2O
RCH CH2 H2SO4
RCHCH3 Alquens obtinguts per deshidrogenació
d’alcans continguts en el petroli
OH
3) Hidròlisis d’esters naturals (olis i greixos)
H+ o OH-
R1COOR2 + H2O R1COOH o R1COO- + R2OH
Alcohols naturals aptes pel consum
4) Sucres (processos de fermentació) humà i per a aplicacions mèdiques
polisacàrids enzim alcohols

disacàrids i monosacàrids (monols, diols, poliols)
QUÍMICA ORGÀNICA. Grau en Eng. Química. EEBE. (B) Síntesis química
1) Hidratació d’alquens
reacció d’addició electrofílica

producte principal
reacció regioselectiva
(addició Markovnikov)
RCHCH3
RCHCH3
OH H2O, H+ 1. BH3
RCH CH2 OH
2. H2O 2, H 2O
RCH2CH2OH RCH2CH2OH
producte principal
(addició anti-Markovnikov)
S’uneix al C amb més H
Hidratació industrial d’etilè: obtenció d’etanol químic
H2SO4 H2O, calor
CH2 CH2 CH3CH2OSO2OH CH3CH2OH
Etanol
H2SO4
Etanol petroquímic no apte pel consum humà

2) Hidròlisis d’halurs d’alquil
a) Hidròlisi d’halurs d’alquil (per l’obtenció d’alcohols)
M+ OH- Reacció de substitució nucleofílica no estereoselectiva

R X R OH
Competeix amb la reacció d’eliminació α , β
MX
b) Hidròlisi d’halurs de fenil (per l’obtenció de fenols)

X OH
Reacció de substitució nucleofílica aromàtica
M+ OH-
 Només aplicable al clorobenzé i halurs de fenil que
porten grups substituents desactivants (NO2)
MX
G
3) Reducció d'aldehids i cetones
 Hidrogenació catalítica d’aldehids i cetones

• Només aplicable a preparació d’alcohols
O H OH
• Aplicable tant a compostos alifàtics com aromàtics
C + H2 C • A partir d’aldehids s’obtenen alcohols primaris
• A partir de cetones s’obtenen alcohols secundaris
O (reacció no estereoselectiva)
Pt, Pd, Ni, Ru
OH
C
R R' R CH R‘
O OH
H2 Pt, Pd, Ni, Ru
C Ar CH Ar'
Ar Ar' O
O 1) NaB H4, etanol H OH
Pt, Pd, Ni, Ru OH
+
C R R' 2) H3O R R'
R CH Ar
R Ar
H +
 Reducció amb NaBH4 H3O
H O
Sòlid cristal.lí blanc i estable.
És soluble en aigua i alcohol R R'
4) Reducció d’àcids carboxílics i èsters
 Reducció amb LiAlH4

Molt més reductor que el NaBH4
Inestable
O OH
Reacciona violentament amb aigua
Descomposa explosivament a T>120ºC
És soluble en èter i THF
Redueix:
1) LiAlH 4 , THF
cetones a alcohols secundaris
aldehids a alcohols primaris 2) H O +
3
àcids carboxílics i esters a alcohols primaris
1) LiAlH4
O OH
2) H 3O +
O + CH 3OH
1) NaBH 4
no reacciona
2) H 3O +
Exemples:
• NaBH4 és més selectiu
O O OH O
1) NaBH 4
OH 2) H 3O + OH
OH
1) LiAlH 4
2) H 3O + OH
• NaBH4 pot reduir els aldehids i

cetones però no els èsters i àcids
carboxílics
• LiAlH4 és un agent reductor més fort

i reduirà tots els carbonils
5) COMPOSTOS ORGANO-METÀL·LICS:
Reactius de Grignard, organoliti
Descripció
Reactius amb enllaços carbó-metall
• Nomenclatura
H H
H3CH2CH2CH2C-Li C C (H3C)2Cu- Li+
H MgBr
Butil-liti Bromur de vinil magnesi Dimetil cuprat de liti
• Enllaç carbó-metall
C X C MgX
δ+ δ - δ - δ+ _
C X C MgX C
Halurs d’alquil: Carbanions: Nucleòfils

Electròfils Reacciones amb un electròfil
5) COMPOSTOS ORGANO-METÀL·LICS:
Reactius de Grignard
• Preparació de reactius de Grignard

Mg(0)
R-X R-MgX (reactiu de Grignard)
THF
R-X pot ser un alquil, vinil, o un halur d’aril (clorur, bromur, o iodur)
Solvent: dietilèter (Et2O) or tetrahidrofurà (THF)
H3CH2C CH2CH3
O
(Et2O) O THF
Els dissolvents alcohòlics i l’aigua són incompatibles amb els reactius

de Grignard i reactius organolítics
Reactivitat dels halurs d’alquil: -I > -Br > -Cl >> -F

halur d’alquil > halurs de vinil o d’aril
Reacció de Grignard
Obtenció i preparació d’alcohols i fenols
R R'
alcohol terciari
R OH alcohol terciari amb 2 grups –R

Esters idèntics
i clorurs d'àcid R' R'
C O o bé C O
R''O Cl
(2 mols magnesià per 1 mol R'
ester o clorur)
C O
H H R' H
H
R MgX
R OH H R OH
alcohol primari C O R'
alcohol secundari
H C O
R''
R' R''
alcohol terciari
R OH
4. Reactivitat
4.1 Obtenció d’halurs d’alquil Caràcter bàsic dels alcohols

HO H + A HO + H A
ROH + HX RX + H2O base
àcid base àcid
H H
O + H X R O + X
R H
H H
R O + X R X + O
H H
Ordre de reactivitat: augmenta amb el grau de substitució del carboni unit al

grup hidroxil
R H H H
OH > OH > OH > O
RR RR RH HH H
Terciari Secundari Primari Metílic

4.2 Deshidratació d'alcohols
Reacció d’eliminació α , β catalitzada per àcids que produeix alquens.

La reactivitat augmenta amb l’estabilitat del carbocatió que es genera en el carboni α .
 Reacció estereoselectiva que produeix com producte principal l’alquè més substituït.
H H H H
β α H+
H OH + H OH
escalfant
H H H H
Reactivitat
R
R R R R
H OH C CH
R O R OH OH OH
H
H H R R R
primari
secundari terciari al·lílic benzílic
Regioselectivitat (Regla de Saytzev)

OH
H β β H2SO H H
+
H ' H 4 H H
Està afavorit el producte més
HO-H 90% 10% estable termodinàmicament:
L’alquè més substituït
4.2 Deshidratació d'alcohols
Deshidratació-ciclació de diols
Un diol o glicol és un compost orgànic que conté dos grups hidroxil (grups -OH)
• diol veïnal: diol amb dos grups hidroxil en posicions veïnals, és a dir, units a àtoms adjacents
Exemples:
1,2-etanodiol o etilenglicol HO-(CH2)2-OH, component dels productes anticongelants
1,2-propandiol o propilenglicol , HO-CH2-CH(OH)-CH3
• diol geminal: té dos grups hidroxils enllaçats al mateix àtom
• diols 1,4- o 1,5-: reacció intramolecular de ciclació

 Requereix escalfament i un catalitzador àcid
 Protonació d’un grup hidroxil i mitjançant una substitució nucleofílica intramolecular
el segon grup hidroxil ataca el carboni deficient de càrrega negativa
 Èters cíclics de 5 o 6 àtoms (tensió angular mínima)
O
calor
HO-CH2CH2CH2CH2-O-H + H2O
1,4-Butandiol
Oxaciclopentà (prefixe: oxa-)

Tetrahidrofurà
4.3 Conversió d’alcohols a èsters
Esterificació d’alcohols i fenols
 Reacció amb àcids carboxílics catalitzada per àcids i que produeix esters
En la pràctica s’utilitzen derivats d'àcids més reactius tal i com halurs d'àcid i anhídrids
La reactivitat disminueix amb el grau de substitució de l’alcohol
Esterificació de Fischer
O O
H
R OH + R' C OH R' C O R + H2O
Reactivitat
R R R H
OH OH OH OH OH
R R H H
R H H H
fenilic terciari secundari primari metanol
4.4 Oxidació d’alcohols
 Els alcohols primaris poden ser oxidats a aldehids, a àcids carboxílics i
finalment a àcid carbònic
oxidació
oxidació
OH O O
oxidació oxidació oxidació
R R C R C CO2
HH H OH
alcohol primari aldehid àcid carboxílic
 Els alcohols secundaris poden ser oxidats a cetones i finalment a àcid

carbònic
oxidació
OH O
oxidació oxidació
R R C CO 2
R' H R'
alcohol secundari cetona
 Els alcohols terciaris i els fenols no es poden oxidar sense degradar-se.

El reactiu preferit per a l’oxidació dels alcohols és l’àcid cròmic:
H2CrO4,(CrO3 i H2SO4 o K2Cr2O7 i H2SO4)
Exemple
Descriu una ruta per a preparar 2,2-

dimetil-3- hexanol a partir de
qualsevol espècie que contingui
un àtom de carboni i qualsevol
alcohol amb 3 carbonis o menys
5. Èters
Grup característic dels èters: -O- (oxi)

Nomenclatura Alquílics R-O-R’ (simètrics R=R’; asimètrics R ≠ R’)
Aromàtics Ar-O-Ar’ (simètrics Ar=Ar`; asimètrics Ar ≠ Ar’)
Mixts R-O-Ar
• Nomenclatura Substitutiva
S’anomenen com “alcoxi” derivats d’alcans.
• Nomenclatura Funcional
Els grups alquil units a l’oxigen s’anomenen per ordre alfabètic com paraules separades i
s'afegeix la paraula “èter”
O O O Cl
Etoxietà Metoxietà 3-cloro-1-etoxipropà
Dietil èter Etil metil èter 3-cloropropil etil èter
Polièters: Oxa significa que un oxigen està reemplaçant a un CH2

O O
O O O
1,2-dimetoxietà 2,5,8-trioxanonà
2,5-dioxahexà
Èters cíclics O O
O O O O O O
òxid d'etilè oxaciclobutà tetrahidrofurà tetrahidropirà 1,3-dioxolà 1,4-dioxà
oxirà oxetà oxolà oxà
Estructura i propietats físiques
Àtom d’oxigen amb hibridació sp3

Dos parells d’electrons sense compartir
O O O O
H H H
105º 109º 112º 132º
aigua metanol dimetil èter di-tert-butil èter
Compost Massa Te Sol H2O Moment

molecular (ºC) (g/mL) dipolar (D)
dietil èter 74 35 7.5 1,2
pentà 72 36 0 0
1-butanol 74 117 9 1,7
Preparació
a) Deshidratació d’alcohols (intermolecular)

H2SO4
R OH + R OH R O R + H2 O
130 ºC
Reacció d’escàs interès per a la
preparació d’èters mixts
b) Síntesi de Williamson
R O- M+ + R' X R O R' + MX
Reacció limitada als halurs d’alquil
primaris
Reacció de substitució nucleofílica de l’ió alcòxid sobre l’halur d’alquil
R O + R' X R O R' + X
Reactivitat
a) Reaccions d’oxidació
molt resistents a la oxidació química
molt inflamables i explosius (formació de peròxids)
R O R' + O2 CO2 + H2O
O-OH
O2
O O
butil èter butil èter hidroperòxid
b) Reaccions de trencament
reaccions promogudes per àcids hidràcids amb trencament del grup èter
R O R' + 2 HX R X + R' X + H2O

H
primer pas R O R' + HX R O R' + X R O H + R'X
H
H2O + RX
segon pas R O H + HX R O H +X
El primer pas té lloc amb generació de l’halur d’alquil menys substituït
La reactivitat dels HX segueix l’ordre: HI>HBr>>>HCl
6. Etanol i fenol
Producció anual d’etanol per països (2004-2006)[1]

(milions de galons internacionals)
CH3-CH2-OH Etanol
Classificació
País 2006 2005 2004
mundial
• Propietats:
1 EEUU 4.855 4.264 3.535
• Líquid incolor i inflamable
2 Brasil 4.491 4.227 3.989
• p.f. -114,3 ºC ; p.e. 78 ºC
3 Xina 1.017 1.004 964
• Densitat 0,810 g/cm3
4 Índia 502 449 462
• Soluble en aigua (azeòtrop 95%)
5 França 251 240 219
• LD50: 7060 mg/kg (via oral)
6 Alemanya 202 114 71
• Obtenció:
7 Rússia 171 198 198
• Destil·lació de mescles fermentades
8 Canadà 153 61 61
amb base de substàncies amb
9 Espanya 122 93 79
alt contingut de:
 Sucres 10 Sudàfrica 102 103 110
 Almidons 11 Tailàndia 93 79 74
 Celulosa 12 UK 74 92 106
13 Ucraïna 71 65 66
• Producció mundial:
14 Polònia 66 58 53
Aràbia
• Aplicacions: 15
Saudita
52 32 79
• Consum humà Producció mundial total 13.489 12.150 10.770

• Industria farmacèutica http://www.quimica.es/enciclopedia/Etanol_%28combustible%29.html
• Síntesi productes químics (compost de partida)

• Biocombustible
C6H5-OH Fenol
• Propietats:
• Sòlid cristal·lí blanc-incolor a temp. ambient
• p.f. 43 ºC ; p.e. 182 ºC
• Densitat 1,07 g/cm3
• Soluble en aigua (83 g/L a 20ºC)
• Inflamable, corrosiu i gasos explosius
• LD50: 317 mg/kg (rata, via oral)
• Obtenció:
• Procés del cumè
 Producció de cumè
 Conversió de cumè a hidroperòxid
 Descomposició del
hidroperòxid de cumè
• Producció mundial:
• > 10 milions de tones
Europa >3.3 ; US >2.4
• Aplicacions:
• Fabricació bisfenol A (Policarbonats)
• Fabricació de resines fenòliques
• Fabricació de ciclohexanol
• Colorants
• Antisèptics ...

Tema 5 Alcohols Fenols Eters EEBE PROVISIO

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Tema 5 Alcohols Fenols Eters EEBE PROVISIO

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Tema 5

QUÍMICA ORGÀNICA (820531)

Tema 5. Alcohols, fenols i èters

Estructura d’alcohols i fenols

Longitud d’enllaç (pm)

·· O-H 96 H-C-O 110

Nomenclatura d’alcohols i fenols R-OH: alcohols

És molt freqüent la utilització de la nomenclatura comú (no sistemàtica).

Polaritat Punt d’ebullició

Els alcohols de baix número d’àtoms

Regions hidròfiles i hidrofòbiques en els alcohols

Els alcohols polihidroxilats tenen un major grau d’associació

Etílic CH3CH2OH 78,3 ∞ o-Cresol 31 191 2,5

H-A= H-OR alcohol

• La constant de dissociació àcida dels alcohols varia segons la seva

Caràcter àcid: Ka = 10-18-10-16 10-14 -18

Àcid Formula Ka pKa Base Nom base

Terciari Secundari Primari Metìlic

Reactivitat amb els metalls

• La càrrega negativa de l’oxigen es deslocalitza sobre el quatre àtoms de l’anió fenòxid

Hibridació sp3 de l’O Canvi a sp2 en l’O

Hibridació sp2 de l’O i deslocalització parell e-

Preparació dels alcohols:

2) Cracking del Petroli i hidratació (alquens)

polisacàrids enzim alcohols

reacció d’addició electrofílica

Etanol petroquímic no apte pel consum humà

a) Hidròlisi d’halurs d’alquil (per l’obtenció d’alcohols)

M+ OH- Reacció de substitució nucleofílica no estereoselectiva

b) Hidròlisi d’halurs de fenil (per l’obtenció de fenols)

 Hidrogenació catalítica d’aldehids i cetones

 Reducció amb LiAlH4

• NaBH4 és més selectiu

• NaBH4 pot reduir els aldehids i

• LiAlH4 és un agent reductor més fort

Halurs d’alquil: Carbanions: Nucleòfils

• Preparació de reactius de Grignard

Els dissolvents alcohòlics i l’aigua són incompatibles amb els reactius

Reactivitat dels halurs d’alquil: -I > -Br > -Cl >> -F

R OH alcohol terciari amb 2 grups –R

4.1 Obtenció d’halurs d’alquil Caràcter bàsic dels alcohols

Ordre de reactivitat: augmenta amb el grau de substitució del carboni unit al

Terciari Secundari Primari Metílic

Reacció d’eliminació α , β catalitzada per àcids que produeix alquens.

Regioselectivitat (Regla de Saytzev)

• diols 1,4- o 1,5-: reacció intramolecular de ciclació

Oxaciclopentà (prefixe: oxa-)

 Els alcohols secundaris poden ser oxidats a cetones i finalment a àcid

 Els alcohols terciaris i els fenols no es poden oxidar sense degradar-se.

Descriu una ruta per a preparar 2,2-

Grup característic dels èters: -O- (oxi)

Polièters: Oxa significa que un oxigen està reemplaçant a un CH2

Àtom d’oxigen amb hibridació sp3

aigua metanol dimetil èter di-tert-butil èter

Compost Massa Te Sol H2O Moment

a) Deshidratació d’alcohols (intermolecular)

Reacció de substitució nucleofílica de l’ió alcòxid sobre l’halur d’alquil

R O R' + 2 HX R X + R' X + H2O

Producció anual d’etanol per països (2004-2006)[1]

• Consum humà Producció mundial total 13.489 12.150 10.770

• Síntesi productes químics (compost de partida)

You might also like