Química del carboni

1. Els compostos del carboni

El éssers humans han emprat els compostos orgànics i les seves reaccions durant
milers d’anys. El primer experiment conscient amb una reacció orgànica data,
probablement, des del moment en què es descobrí el foc. Els antics egipcis utilitzaven
els compostos orgànics (indi i alitzarina) per tenyir teles. La famosa porpra reial emprada
pels fenicis també era una substància orgànica obtinguda de certs mol·luscs. La
fermentació del raïm per a produir l’etanol, l’esperit de vi, i les característiques àcides
del vi agre, vinagre, es descriuen en la Bíblia i ben probablement es coneixien des de
temps enrere.

La ciència de la química orgànica té menys de 200 anys d’existència. La majoria

d’historiadors fixen el seu origen en la primera part del segle XIX. Abans del 1850, el
químics pensaven que hi havia quelcom de diferenciava als compostos orgànics i que
no permetia que aquests es preparessin sinó a partir d’organismes vius. Tots els
compostos orgànics que es coneixien abans del 1828 s’havien obtingut d’organismes
vius i, per aquesta raó, es creia que existia una força vital indispensable per a la seva
formació. Durant la dècada de 1780, s’establí per primera vegada la diferència entre
compostos orgànics (obtinguts d’organismes vius) i compostos inorgànics (derivats de
fonts no vivents).

De 1828 a 1850 se sintetitzaren diversos compostos orgànics d’altres típicament

inorgànics. La primera d’aquestes síntesis la realitzà el químic alemany Friedrich Wöhler
el 1828. Wöhler descobrí que el compost orgànic urea (un component de l’orina) podia
preparar-se escalfant el compost inorgànic cianat d’amoni. Això conduí a la desaparició
del concepte de vitalisme però de forma lenta i no fou obsolet en els cercles científics
fins el 1850, i possibilità el desenvolupament de la ciència de la química orgànica que
ha seguit evolucionant fins el present.

2. L’àtom de carboni, configuració electrònica i geometria

El carboni és l'element més prolífic en compostos de tot el sistema periòdic. Només ell
participa en més del 90% dels compostos naturals i artificials coneguts, sovint
acompanyat de l'hidrogen, de l'oxigen i en menys proporció del nitrogen i uns pocs
elements més. Els compostos que no contenen carboni són una franca minoria. La
singularitat d’aquest element mereix no sols un tema específic, sinó tota una branca de
la química, anomenada orgànica.

Els compostos químics és classifiquen en orgànics, aquells que contenen carboni i els
inorgànics, aquells que no contenen carboni en la seva estructura. Hi han alguns
compostos que contenen carboni però son classificats com a inorgànics, són el monòxid
i diòxid de carboni en l’atmosfera i els carbonats dissolt en l’aigua i formant les roques
calcàries.

6 12,00

C
Carboni
Els compostos de carboni tenen una gran importància vital i social: alguns són els
constituents fonamentals dels éssers vius, uns altres formen els combustibles més
utilitzats i uns altres, com els plàstics o els medicaments, han provocat canvis molt
importants en la vida de les persones.

La configuració electrònica de l’àtom de carboni (C), Z = 6, és 1s22s22p2, en la capa de

valència, 2s22p2 té 4 electrons.

↑↓ ↑↓ ↑ ↑
1s 2s 2p

Només té dos electrons desaparellats i l’única possibilitat que té de formar enllaços

covalents és compartir dos electrons, però així no arriba mai a tenir la configuració de
gas noble. Els fets experimentals demostren que el carboni forma quatre enllaços
covalents.

Aquest fet es pot explicar si considerem la promoció d’un electró d’un orbital 2s ple a un
2p buit.

↑↓ ↑ ↑
2s 2p

Després de la promoció d’un electró l’àtom de carboni té quatre orbitals atòmics que es
combinen per formar quatre orbitals moleculars híbrids amb la possibilitat de compartir
quatre electrons amb altres elements, adquirint la configuració de gas noble.

↑ ↑ ↑ ↑
2s 2p

↑ ↑ ↑ ↑
Orbitals híbrids

·
·C·
·
L’àtom de carboni distribueix aquests enllaços en l’espai amb una geometria tetraèdrica,
per tal de minimitzar les repulsions electròniques entre els electrons.

Molècula de metà CH4

3. Els enllaços de l’àtom de carboni

L’àtom de carboni pot formar diversos enllaços:

Quatre senzills Un doble Dos dobles Un triple

Dos senzills Un senzill

L’àtom de carboni té la propietat d’unir-se entre sí per formar cadenes lineals,

ramificades o cícliques.

Tipus d’esquelets de les molècules orgàniques

Una cadena té insaturacions quan conté dobles o triples enllaços.

4. La fórmula dels compostos del carboni

La fórmula dels compostos del carboni indica el tipus d’àtoms que formen la molècula i
la quantitat o relació entre ells. Podem representar als compostos del carboni amb la
fórmula desenvolupada, semidesenvolupada i molecular.

Fórmula Descripció
Desenvolupada Mostra tots els enllaços que s’estableixen entre tots els àtoms
de la molècula.
Semidesenvolupada Mostra els enllaços entre els àtoms de carboni de la molècula.
Molecular Mostra el nombre d’àtoms de cada element que hi ha en una
molècula.
5. El nom dels compostos de carboni

Els compostos de carboni estan formats per àtoms de carboni i hidrogen

fonamentalment, tot i que pot haver algun àtom d’oxigen, nitrogen i altres elements.

Els compostos que estan formats només per àtoms de carboni i hidrogen s’anomenen
hidrocarburs.

El nom que donem als compostos depèn del nombre d’àtoms de carboni que formen la
cadena i del grup funcional.

Àtoms de carboni Prefix

1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hep-
8 Oct-
9 Non-

El grup funcional d’un compost és un conjunt d’àtoms units sempre de la mateixa

manera.

La seva presència en un compost fa que tingui unes característiques determinades.

Els compostos de carboni no ramificats i un sol grup funcional utilitzen un prefix que
indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena i un sufix que indica el grup funcional.
Si és cíclic, s’hi anteposa la partícula ciclo-.

En els hidrocarburs saturats, alcans, tots els àtoms de carboni formen 4 enllaços
covalents senzills. Exemple: pentà.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Els hidrocarburs insaturats, alquens, tenen almenys un enllaç covalent doble entre els
àtoms de carboni. Exemple: 1-pentè.

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

Els hidrocarburs insaturats, alquins, tenen almenys un enllaç covalent triple entre els
àtoms de carboni. Exemple: propí.

CHºC-CH3

Quadre resum dels hidrocarburs alifàtics:

Família Sufix Exemples

Alcans à pentà
Alquens è 1-pentè
Alquins í propí

Els hidrocarburs aromàtics són el benzè, C6H6, i els seus derivats.

El benzè és un líquid, a temperatura ambient, molt volàtil i inflamable, incolor i poc
soluble en aigua. És tòxic per inhalació. Exemple: benzè.
Els alcohols Tenen almenys un àtom de carboni unit a un grup –OH i els altres 3 enllaços
són covalents senzills. Exemple: metanol.

CH3-OH

Els aldehids tenen un grup –OH al final de la cadena. L’àtom de C forma un enllaç doble
amb O, un de senzill amb H i un altre enllaç també senzill. Exemple: butanal.

CH3-CH2-CH2-CHO

Les cetones tenen un grup –CO- enmig d’una cadena. L’àtom de carboni forma un enllaç
doble amb O i un enllaç covalent senzill amb uns altres dos àtoms de carboni.
Exemple: 3-pentanona.

CH3-CH2-CO-CH2-CH3

Els àcids carboxílics tenen un grup –COOH al final de la cadena. L’àtom de carboni
forma un enllaç doblo amb O, un de senzill amb –OH i un altre enllaç covalent senzill,
generalment amb un altre àtom de C, disminueix la solubilitat. Exemple: àcid etanoic.

CH3COOH

Les amines tenen un grup -NH2 unit a un radical orgànic (amines primàries) a dos
radicals (amines secundàries) o a tres radicals (amines terciàries). Exemple:
propilamina.

CH3-CH2-CH2-NH2

En els compostos de carboni ramificats cada ramificació s’anomena radical, que és com
una resta d’un hidrocarbur que ha perdut un enllaç C-H. Aquest carboni, en lloc d’estar
unit a l’hidrogen, està unit a un carboni de la cadena que, al seu entorn, està unit a uns
altres dos àtoms de carboni.

El radical s’anomena com l’hidrocarbur del qual prové, però acabat en –il.
Per anomenar un compost amb un radical, primer s’anomena el radica i després la resta
del nom del compost. La cadena d’àtoms de carboni que dóna nom al compost és la
més llarga (s’anomena cadena principal) i no ha d’estar en horitzontal necessàriament.

Àtoms de carboni Prefix

1 -metil
2 -etil
3 -propil
4 -butil
5 -pentil
6 -hexil
7 -heptil
8 -octil
9 -nonil
Els hidrocarburs saturats, que només contenen enllaços C-C i C-H, són les substàncies
orgàniques més poc reactives que coneixem, per això de vegades se’ls anomena
parafines. Al mateix temps això significa que aquests enllaços constitueixen una bona
reserva energètica.

De fet la reacció que més ens interessa d’ells és la combustió, on alliberen molta energia,
cosa per la qual es fan servir com a combustibles: propà, butà, nafta i benzines diverses.

Quan cremen produeixen, diòxid de carboni i aigua, per això tenen un efecte nociu sobre
el medi ambient. La font natural de tots aquests hidrocarburs és el petroli que per un
procés de destil·lació fraccionada permet l’obtenció de molts derivats útils.

6. La combustió

El carbó i els compostos de carboni reaccionen amb l’oxigen desprenent una gran
quantitat d’energia calorífica. Per aquesta raó s’utilitzen des de l’antiguitat, el gas natural,
el propà, el butà, la gasolina, el fuel i altres derivats del petroli.

La reacció del carbó i els compostos de carboni amb l’oxigen s’anomena reacció de
combustió, és una reacció exotèrmica: és a dir, es desprèn energia.

Com a productes s’obtenen combinacions de l’oxigen amb els elements del compost; en
la majoria dels casos s’obté CO2 i H2O.

𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑖 + 𝑂1 → 𝐶𝑂1 + 𝐻1 𝑂 + 𝑎𝑙𝑡𝑟𝑒𝑠 + 𝑒𝑛𝑒𝑟𝑔𝑖𝑎