NOTES SOBRE NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA

1) Cadena principal i grups laterals. La CADENA PRINCIPAL s aquella que t ms carbonis o la que te el grup funcional de ms prioritat (veure taula de prioritats al final del document). Els GRUPS LATERALS sn agrupacions dtoms que substitueixen a un o varis hidrgens de la cadena principal. Poden ser substituents o ramificacions. El primer que sha de fer per a anomenar un compost orgnic s identificar la cadena principal i els grups laterals. 2) Prefixos indicatius del nombre de carbonis la cadena principal. Els compostos orgnics es nombren segons el nombre de carbonis que te la cadena principal. Aix queda caracteritzat en el seu prefix: Taula de prefixos NOMBRE DE CARBONIS PREFIX 1 Met2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non10 Dec11 UndecEtc 3) El sufix i la famlia dhidrocarburs Els compostos orgnics es nombren amb un sufix que indica la famlia dhidrocarburs (compostos amb C i H), dels quals es derivaran tots els altres compostos: Taula de sufixos FAMLIA DE COMPOSTOS Alcans Alquens Alquins

CARACTERSTIQUES Compostos noms amb enllaos senzills C-C i/o C-H Compostos amb dobles enllaos C=C. A ms poden haver-hi C-C i/o C-H Compostos amb triples enllaos CC. A ms poden haver-hi C-C i/o C-H

SUFIX - (o an) (castell ano) - (o en) (castell eno) - (o in) (castell ino)

4) Numeraci dels carbonis de la cadena principal per indicar la posici dalgun grup En absncia daltres grups funcionals, la posici dels C=C o dels CC dins de la cadena principal sindica numerant els carbonis i procurant que els numeral que indica la posici sigui el ms petit possible
1

Quan hi ha ms dun C=C o CC sindica amb els prefixos di, tri, tetra, davant del sufix o . Exemples
CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH

Met Et Prop But Pent Et

CH2 CH2 CH3 CH CH2

CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4

Et Prop 1-But (el doble enlla comena al carboni 1) 2-But 1,3-Butadi 2-But

CH3 CH CH CH3
1
1

2
2

3
3

4
4

CH2 CH CH CH2

CH3 C C CH3
1 2 3 4

5) Les ramificacions son, en absncia daltres grups funcionals, grups laterals o substituents de la famlia dels hidrocarburs. Les ramificacions, en absncia daltres grups funcionals, noms estan formades per C i H. Les ramificacions sanomenen segons el nombre de carbonis de la cadena principal de la ramificaci (cadena lateral) amb els prefixos met-, et-, vistos al punt 2. A continuaci safegeixen els segents sufixos: il, per ramificacions de tipus alc (alquils) enil, per ramificacions de tipus alqu (alquenils) inil, per ramificacions de tipus alqu (alquinils) En general les ramificacions acaben en il (castell: -ilo -il) La posici de la ramificaci a la cadena principal es localitza numerant els carbonis de la cadena principal de forma similar a la descrita al punt 4. Si hi han C=C o CC a la cadena principal, es prioritza la numeraci respecte els C=C i CC abans que les ramificacions. Exemples
CH3 CH3 CH CH2 CH3
1 2 3 4

2-Metil-but (el 3-metilbut s el mateix que el 2metil-but) 2-Metil-pent (el 4metil-pent s el mateix que el 2-metil-pent) 3-Metil-pent

CH3 CH2 C CH2 CH3

1 2 3 4

2-Metil-1-but (el metil

est en el carboni 2 i el C=C, grup prioritari, comena al carboni 1)

CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5

CH3 CH2 CH CH CH3

1 2 3 4

3-Metil-1-but

CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5

CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5

3-Etil-pent

6) Hidrocarburs cclics Es posa ciclo- davant del prefix (que indica el nombre de carbonis) per a assenyalar que s un compost cclic, i aquest cicle es considera la cadena principal.
2

Exemples
CH2 H2C H2C CH2
CH2 CH CH2 CH

Ciclohex
CH2 CH2
H2C H2C

CH3 CH CH2 CH2

2 1 3

Metilciclopent

Ciclobut
CH3 CH2 C

1-Etil-4-metilciclohex
CH CH3
4

CH CH2

CH2 CH2
6 5

7) Compostos aromtics (derivats del benz) El benz s un cicle de 6 carbonis amb 3 dobles enllaos alternats. Aquest anell aromtic sol ser la cadena principal del compost que sha danomenar. Els carbonis es numeren del 1 al 6 de la manera normal. Quan hi ha dos substituents al benz tamb susa la terminologia orto-meta-para. Si el benz actua com a grup lateral o ramificaci aleshores s el grup fenil- (atenci, no benzenil!!!). Exemples
CH2 CH2 CH3

Propilbenz

CH3 CH3

1,2-Dimetilbenz ( ortodimetilbenz)

CH CH2

Etenilbenz

CH3

1,3-Dimetilbenz (
meta-dimetilbenz)

CH3

Ciclohexilbenz fenilciclohex
CH3

CH3

1,4-Dimetilbenz ( paradimetilbenz)

NOMENCLATURES SISTEMTIQUES MS IMPORTANTS PER A ANOMENAR COMPOSTOS ORGNICS AMB GRUPS FUNCIONALS
a) Nomenclatura substitutiva s la ms important. Consisteix en substituir els hidrgens de la cadena principal pels grups funcionals com si fossin ramificacions. En aquest cas tenim substituents. Hi ha dues maneres danomenar els compostos: a.1) Forma sufixada. Emprada quan el substituent s el grup prioritari. a.2) Forma prefixada. Emprada quan el substituent no s el grup prioritari. Exemple: En aquesta molcula hi hem afegit un grup OH una cadena principal de dos carbonis de la famlia dels alcans.
CH3 CH2 OH

Nom substitutiu sufixat: ETANOL (et- indica el nombre de C, -an- indica que ve dels alcans, -ol indica que te un grup OH) Nom substitutiu prefixat: HIDROXIET (hidroxi- indica que te un grup OH, et- indica el nombre de C, - indica que ve dels alcans) El nom correcte seria etanol, ja que el grup OH s prioritari sobre els altres daquest compost. b) Nomenclatura radicofuncional s important en algunes famlies de compostos. Consisteix en considerar com grup principal el grup funcional (no hi ha cadena principal). Els grups laterals que pot tenir aquest grup funcional es nombren com substituents o ramificacions. Exemple: En aquesta molcula hi hem afegit una ramificaci CH3CH2- a un grup OH.
CH3 CH2 OH

Nom radicofuncional: Etil alcohol o alcohol etlic (etil o etlic degut a la ramificaci alqulica de dos carbonis i alcohol ja que els compostos amb OH sanomenen alcohols). A vegades s ms recomanables usar una sola de les dues nomenclatures, en altres casos es barregen i en altres es poden usar les dues indistintament. Hi ha altres tipus de nomenclatures que no veurem ac. 1) Derivats halogenats (-F, -Cl, -Br, -I) La nomenclatura recomanada s la substitutiva prefixada, encara que es pot usar la radicofuncional. Sanomenen posant el prefix fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-, o en general halo-, davant del nom de la cadena principal. Tenen ms prioritat que els grup laterals hidrocarburs, per menys que els dobles i triples enllaos. Exemples:
Cl CH3

Cloromet (o clorur de metil

en radicofuncional)

CH2 CH CH2 Cl
1 2 3

3-Cloro-1-prop (el C=C t prioritat sobre els halgens) 1-Bromo-2-fluoro-5metilbenz (quan varis
grups laterals de mateixa prioritat mana lordre alfabtic)

CH3 CH3 CH CH2 CH2 F

4 3 2 1

1-Fluoro-3-metilbut
6

Br
1 2 3 4

CH3

2) Alcohols (-OH) Quan la cadena principal te un grup OH i aquest s el grup prioritari, es recomana usar la nomenclatura substitutiva sufixada, introduint el sufix ol (-anol, -enol, -inol) al final del prefix indicatiu del nombre de carbonis de la cadena principal. Quan el grup OH no s prioritari, sha dusar la nomenclatura substitutiva prefixada, introduint el prefix hidroxi- davant del nom de la cadena que t el grup prioritari, de forma semblant als derivats halogenats. La nomenclatura radicofuncional es permesa, per es considera desfasada. Els alcohols tenen ms prioritat que els derivats halogenats, els dobles, els triples enllaos i els aromtics. Exemples
CH3 CH2 OH

Etanol (alcohol etlic en

radicofuncional)

CH2 CH OH

Etenol (Aquest compost no

te existncia real)

OH CH2 CH2 CH3

1 2 3

1-Propanol (alcohol
proplic en radicofuncional)

OH CH3 CH CH3
1 2 3

2-Propanol

CH3 CH3 CH CH2 CH2 OH

4 3 2 1

3-Metil-1-butanol
(alcohol 3-metil-1-butlic en radicofuncional)

OH
1

OH
3

2-Etil-1,3-propandiol

CH2 CH CH2 CH2 CH3

OH
1 CH 2

2-Fenil-1-ciclopentanol
CH CH2

OH CH2 CH CH CH3
1 2 3 4

2-Buten-1-ol

H2C H2C
OH

Fenol o hidroxibenz
(Fenol s el nom correcte daquest compost. El segon nom implica que el benz s el grup prioritari)

OH Cl

2-clorofenol

3) ters (C-O-C) Els ters poden anomenar-se dacord amb la nomenclatura radicofuncional, usant la paraula ter i les corresponents ramificacions acabades en il ( lic). Tenen menys prioritat que els alcohols, per ms que els hidrocarburs o els halgens. Quan shan danomenar com grups laterals o ramificacions s millor emprar la nomenclatura substitutiva prefixada. Aleshores el grup lateral es nombra anteposant el prefix indicatiu del nombre de carbonis de la cadena de la ramificaci (met-, et,) seguit del sufix oxi-. Els ters cclics tenen una nomenclatura complexa que no veurem ac. Exemples
CH3 CH2 O CH3

Etil metil ter ( ter

metiletlic)

CH3 CH2 CH O CH2 CH CH3

1 2 3

Etenil 2-metilpropil ter 3-Etoxi-1-propanol

CH3 O

Fenil metil ter metoxibenz

OH CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3

1 2 3

4) Aldehids (compostos amb el grup carbonil I) Els aldehids son compostos que tenen lagrupaci atmica C=O (grup carbonil) on almenys un dels dos enllaos que li queden al grup carbonil est enllaat a un H. Tenen ms prioritat que els alcohols, ters, halgens o hidrocarburs. Dacord amb la nomenclatura substitutiva sufixada sanomenen afegint el sufix al (-anal, enal, inal) al prefix indicatiu del nombre de carbonis de la cadena principal. Quan s el grup prioritari sempre est al carboni 1. Tamb pot usar-se el sufix carbaldehid si el grup aldehid no pertany a una cadena lineal. Quan no s el grup prioritari, susa la nomenclatura substitutiva prefixada, usant el prefix formil, indicatiu del grup CHO. Exemples
O H C H CH3 CH2
4

Metanal
CH3 CH2
OH
3

O C
OH CH
2

Propanal
H

2-Metil-3-butenal
CHO
1

OH
4

2,3,4-Trihidroxibutanal
CHO
1

CH
3

CH2
2

CH2 CH

O C H

Benzaldehid ( formilbenz
benzencarbaldehid)

2-Ciclopropilpropandial
CHO

OHC H2C

CH

CH CH2

5) Cetones (compostos amb el grup carbonil II) Son compostos amb el grup carbonil on els dos enllaos restants del C=O estan units a carbonis, no a H o altres toms. Tenen menys prioritat que els aldehids, per ms que els alcohols, ters, halgens i hidrocarburs. Nomenclatura substitutiva sufixada: Es posa el sufix ona (-anona, -enona, -inona) darrera el prefix indicatiu del nmero de carbonis de la cadena principal Nomenclatura radicofuncional: Susa la paraula cetona darrera les dues ramificacions (acabades en il) o al davant si acaben en lica (semblant als ters). Nomenclatura substitutiva prefixada: Si el grup lateral s O= susa el prefix oxo-. Si el grup lateral s un grup carbonil unit a una cadena posterior (-CO-R) aleshores es posa el sufix ol (-anol, enol, -inol) darrera el prefix indicatiu del nombre de carbonis de la cadena principal incls el carboni del carbonil (vegeu els derivats dcid III per ms detalls). Exemples
O CH3 C CH3

Propanona (o dimetil
cetona o cetona dimetlica)

CH3

CH2 CO

CH2 CH3

3-Pentanona (o dietilcetona o cetona dietlica)

O CH3 C
1 2

CH3 CH
3 4

Cl CH2 CH2
5

3-Metil-5-cloro 2pentanona ( (3cloro-1-metil)propil metil cetona)

CH2 H2C H2C CH C1 CH

2

2-Ciclohexenona

O C CH2 CH3

Etil fenil cetona

1

O CH2 C
2

OH CH
3

CH3
4

1-Fenil-3-hidroxi-2butanona ( fenilmetil 1-hidroxietil cetona)

O H C
1 2

O CH2 C
3

3-Oxopentanal
CH2 CH

OHC

CH CO

CH2 CHO

2-Propanolbutandial

CH2 CH3

6) cids carboxlics (grup COOH) Aquests compostos que tenen el grup COOH i son dels que tenen ms prioritat. Nomenclatura substitutiva sufixada: Sanomenen posant primer la paraula cid i a continuaci el sufix oic (-anoic, -enoic, -inoic) darrera el prefix que indica el nombre de carbonis de la cadena principal. Com que el grup COOH est en un extrem de la cadena el seu carboni ser el nmero 1. Tamb pot usar-se el sufix carboxlic si el grup COOH no pertany a una cadena lineal. Exemples
O H C OH CH3 CH2
4

cid metanoic
CH3

O C OH
CH CH2 CH2 CH3 CH2 COOH

cid etanoic

CH
3

CH
2

COOH
1

cid 2-metil-3butenoic

HOOC

cid 2propilbutanodioic

CH2 H2C H2C CH2

COOH CH CH2

cid ciclohexancarboxlic

O C OH

cid benzoic (cid benzencarboxlic)

cid 2-fenil-3hidroxi-4-cloro pentanoic

Cl CH3 CH
5 4

HC

COOH

cid propinoic

OH CH
3

CH
2

COOH
1

Molts cids es coneixen pels seus noms no sistemtics, que tenen un us tan habitual que es consideren correctes

Alguns cids amb noms no sistemtics FRMULA NOM SISTEMTIC HCOOH Metanoic CH3-COOH Etanoic CH3-CH2-COOH Propanoic CH3-CH2-CH2-COOH Butanoic CH2=CH-COOH Propenoic CHC-COOH Propinoic HO-CH2-COOH 2-Hidroxietanoic H2N-CH2-COOH 2-Aminoetanoic HOOC-COOH Etandioic HOOC-(CH2)4-COOH Hexandioic HOOC-C6H4-COOH 1,4-Benzendicarboxlic 7) Derivats dcid carboxlic (I): Sals dcid i esters

NOM NO SISTEMTIC Frmic Actic Propinic Butric Acrlic Proparglic Gliclic Glicina Oxlic Adpic Tereftlic

Els cids carboxlics son capaos de formar sals, com els cids inorgnics. Sanomenen segons la nomenclatura radicofuncional on ajuntem dues funcions lani i el cati. Lani es forma amb el sufix at (-anoat, -enoat, -inoat) darrera larrel que indica lcid original i a continuaci el metall. La nomenclatura del metall s la mateixa que en Qumica Inorgnica. Els esters son compostos on, a nivell de nomenclatura, sanomenen de forma semblant a les sals dcid (radicofuncional). Les dues funcions son: la part provinent de lcid amb el sufix at (anoat, -enoat, -inoat) i una ramificaci acabada amb el sufix il (-il, enil, -inil) Tenen una prioritat inferior als cids carboxlics, per superior als aldehids, cetones, alcohols, halgens o hidrocarburs. Quan no tenen prioritat es nombren segon la nomenclatura substitutiva prefixada. Aleshores, segons lorientaci, el grup lateral sanomena ramificaci + oxicarbonil = (R-O-CO-) o ramificaci + carboxil = (R-CO-O-). Exemples
O CH3 C O Na

Etanoat de sodi (acetat de sodi)

O C O 2 Fe

Benzencarboxilat de ferro (II) (Benzoat de ferro (II))

O H C O
O F CH2 C O CH2 CH2 OH
1 2

CH2 CH3

Metanoat detil (formiat detil) Fluoroetanoat de 2-hidroxietil (fluoroacetat de 2hidroxietil) cid 3carboximetilbutan oic

2-Butenoat de fenil
CH3 CH CH COO

1 2

O C O

CH3 CH CH3

2-Hidroxibenzoat de 1-metiletil (salicilat disopropil) cid 2oxicarboniletenilcicl ohexanoic

OH

CO CH3 CH
3

CH3 CH2 COOH

2 1

CH2 H2C H2C CH2

COOH CH CH 2 O

CO

CH

CH2

8) Derivats dcid (II): Amides Les amides contenen el grup CO-NR2 i es pot considerar que es substitueix lOH de lcid pel grup NR2. En la nomenclatura substitutiva sufixada es posa el sufix amida darrera larrel de lcid originari. Les amides poden tenir ramificacions sobre el nitrogen. Aquest es nombren de la forma habitual (acabant en il) per posant al davant la lletra N- per indicar que estan units al nitrogen. Son un grup que ms prioritat que els aldehids, cetones o alcohols, per menys que els cids o els esters. Tamb poden anomenar-se segons la nomenclatura substitutiva prefixada per no ho comentarem ac. Exemples
CH3 CH2 CH2 CONH2 Butanamida
O C NH2

Benzamida

O ClH2C C NH
NH

CH3
CH2

N-metil-2cloroetanamida (Nmetilcloroacetamida) N-Metilfenil-2aminoetanamida (Nmetilfenilglicinamida)

OH CH3 CH CO

CH3 N CH2 CH3

N-Etil-N-metil-2hidroxipropanamida N,N-Dimetil 1,4benzendicarbamida (N,Ndimetiltereftalamida)

NH2 CH2 CO

CH3

HNOC

CONH

CH3

9) Derivats dcid (III): Anhdrids i halurs dcid Els anhdrids son derivats on lOH dun cid RCOOH ha estat substitut per lagrupaci O-CO-R, formant finalment la cadena RCO-O-CO-R, com si estiguessin formats per dos cids. Els dos cids solen ser iguals (R = R). Aleshores sanomenen anhdrid i la paraula identificativa de lcid corresponent (nomenclatura substitutiva sufixada). Els anhdrids cclics provenen de dicids i sanomenen de la mateixa manera que els acclics. Els halurs dcids, normalment clorurs dcid, son la substituci del OH dun cid per un Cl (o altre halogen) sanomenen (nomenclatura radicofuncional) com clorur lcid corresponent o clorur de larrel de lcid acabada amb el sufix il o ol (-anol, -enol, -inol). Exemples
O CH3 C O O C CH3

Anhdrid etanoic (anhdrid actic)

O C H2C

O C

Anhdrid hexandioic (anhdrid adpic)

CH2 H2C CH2

O H C Cl

Clorur de metanoil (clorur de formil o clorur de lcid frmic)

CH3 CH2 CH COCl

Clorur de lcid 2fenilbutanoic o clorur de 2-fenilbutanoil.

10) Amines i sals damoni quaternari Les amines son compostos amb el N unit a H o substituents hidrocarbonats. Nomenclatura substitutiva sufixada: Sanomenen posant el sufix -amina (-anamina, -enamina, inamina) darrera el prefix que indica el nmero de carbonis de la cadena principal. Si lamina est substituda amb ms dun grup, aleshores (com en les amides) susa la majscula N per indicar que la ramificaci penja del nitrogen. Nomenclatura radicofuncional: De forma semblant als ters, per acabant amb la paraula amina. Cal indicar que poden tenir fins a tres ramificacions. Les normes indiquen que tenen menys prioritat que els alcohols, per ms que els halgens o els substituents hidrocarbonats. Nomenclatura substitutiva prefixada: Quan actuen com a substituent o ramificaci susa el prefix amino. Exemples
CH3 CH2 NH2

Etilamina
H2N
1

CH3 CH2 C
2

CH2
3

2-metil-2propenilamina N-metilfenilamina o Nmetilanilina

CH3 CH3 N CH3

Trimetilamina
CH3 NH

NH2 CH2 CH2 OH

2 1

2-Aminoetanol 3,5-diclorofenilamina o 3,5-dicloroanilina

CH3

NH

CH2 CH2
3 2

CHO N-metil-31

Cl

NH2

COOH NH2

aminopropanal cid 2-aminobenzoic

Cl

Una sal damoni quaternari s un N que te quatre substituents i una crrega positiva (com li amoni) compensada per un ani (Cl-, SO4=,). Sanomena com la sal de lani (clorur, sulfat,) dels diferents substituents i acabats amb el sufix -amoni, o sigui segons la nomenclatura radicofuncional. Es el grup de ms prioritat. Exemples
CH3 CH3 N H H Cl

Clorur de dimetilamoni
CH3

CH3 N CH2 CH3

Br

Bromur detilfenildimetilamoni

11) Altres derivats amb nitrogen Els nitrils son compostos que tenen un triple enlla entre un carboni i un nitrogen. Segons la nomenclatura substitutiva sufixada sanomenen posant el sufix nitril (-anonitril, -enonitril, inonitril) darrera el prefix que indica el nmero de carbonis de la cadena principal. Te una prioritat inferior als aldehids, derivats dcid i cids carboxlics per superior a cetones, alcohols, amines, halgens i hidrocarburs. En la nomenclatura substitutiva prefixada (quan s un substituent) sindica amb el prefix ciano-.
10

Els grups nitro (-NO2) tenen molt poca prioritat (com els halgens) i sanomenen posant com a prefix nitro-. El mateix els hi passa als grups nitroso (-NO), sanomenen posant el prefix nitroso-. Es a dir tots dos sanomenen segons la nomenclatura substitutiva prefixada. Exemples
Cl N C
1

3-Clorobutannitril
CH3

N C CH3 CH CONH2

2-Cianopropanamida

CH2 CH
2 3

NO2 CH3 C CH3 CH3

2-Nitro-2-metilprop

OH NO

2-Nitrosofenol

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17

TAULA DE PRIORITATS Cations (Sals damoni quaternari,) Anions (Sals dcid carboxlic,) cids (cids carboxlics,) Halurs dcid Esters Amides Nitrils Aldehids Cetones Alcohols Amines ters Anells aromtics (a vegades tenen una prioritat ms alta) Dobles enllaos Triples enllaos Halgens, nitro, nitroso, Alquils

11