You are on page 1of 25

QUÍMICA ORGÀNICA Introducció

Els compostos orgànics estan formats per àtoms de carboni i hidrogen com a elements bàsics, tot i que de vegades presenten altres elements (O, N, i menys usualment: P, S, i alguns halògens). Així doncs, els principals compostos de carboni poden dividir-se en dos grans grups: • Hidrocarburs: compostos orgànics formats per àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen • Grups funcionals: compostos orgànics formats per àtoms de carboni, àtoms d’hidrogen, àtoms d’oxigen i/o àtoms de nitrogen. L’àtom de carboni té 4 electrons de valència, el que vol dir, que té possibilitat de formar 4 enllaços. Pot formar enllaços simples, dobles i triples. Es pot enllaçar a un altre àtom de carboni, i aquest a un altre i així successivament formant cadenes Per tant les molècules dels hidrocarburs estan formades per cadenes, anells i xarxes d’àtoms de carboni, i les posicions restants unides a àtoms d’hidrogen.

Hidrocarburs
Classificació:

Hidrocarbur

Anells benzènics?

Si

Aromàtic

No Alifàtic

No

Enllaços múltiples?

Si

Alcà

C

C

C

C

No

Cíclic?

Si

Alquè

Alquí

Alcans acíclics

Cicloalcans

Formulació orgànica -1-

Alcans
Hidrocarburs saturats. Fórmula general: CnH2n+2. Formulació i nomenclatura dels alcans de cadena lineal Per anomenar els alcans s’escriu l’arrel que indica el nombre de carbonis que conté l’alcà, i l’acabament en à. Nombre d’àtoms de C 1 2 3 4 5 6 Nom metà età propà butà pentà hexà Fórmula semidesenvolupada CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 Fórmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

S’anomena sèrie homòloga al conjunt de compostos orgànics en el qual cadascun difereix del que precedeix en un grup metilè (-CH2-). Les propietats químiques dels membres d’una sèrie homòloga són similars, mentre que les propietats físiques varien regularment. 1
Propietats d’alguns alcans

Fórmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Nom metà età propà butà pentà hexà

Punt de fusió (ºC) -182 -183 -188 -138 -130 -95

Punt d’ebullició (ºC) -162 -89 -42 -1 36 69

Formulació i nomenclatura dels alcans ramificats Cal interpretar la molècula com una cadena lineal en la qual un o més d’un àtoms d’hidrogen han estat substituïts per altres cadenes que també hauran perdut un hidrogen. S’anomena radical alquil a l’agrupació d’àtoms que procedeix de la pèrdua d’un àtom d’hidrogen per part d’un hidrocarbur, per la qual cosa disposa d’un electró desaparellat. Els radicals procedents dels alcans s’anomenen substituint la terminació à de l’alcà per il. Alcà de procedència metà CH4 età CH3-CH3 propà CH3-CH2-CH3 butà CH3-CH2-CH2-CH3 Radical alquil metil -CH3 etil -CH2-CH3 propil -CH2-CH2-CH3 isopropil -CH-CH3 CH3 butil -CH2-CH2-CH2-CH3

Formulació orgànica -2-

tetra-. tri-. Exemple: 4-etil-5-propiloctà (no.4. de manera que els carbonis amb substituents reben els números més baixos. el localitzador més baix correspon al radical que anomenem primer segons l’ordre alfabètic. I si alguns radicals es repeteixen.2. 5 4 3 2 1 ← 3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH 2.tetrametilheptà  Si dos radicals ocupen el mateix lloc. s’empren els prefixos di-.CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3    Radicals complexos. el nom del radical complex s’escriu entre parèntesi. CH3 CH CH C H2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 es tracta d’un heptà i no un hexà  Es numeren els carbonis de la cadena principal. 5-etil-4-propiloctà) CH2 CH2 CH3 CH3. (Han d’haver tantes fites com radicals.3. -CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-metilpentil -CH-CH2-CH-CH3 1. Els números assignats a cada carboni de la cadena principal reben el nom de fites o localitzadors. Sovint ens trobem amb radicals que contenen radicals. començant per un extrem. Per tenir en compte l’ordre alfabètic ens fixarem en la primera lletra del radical. Davant del nom del alcà s’afegiran el número de la fita del radical seguit d’un guionet i el nom del radical. i les fites s’escriuran separades per una coma). Si hi ha més d’un radical s’anomenaran per ordre alfabètic. sense descuidar-se de cap fita o localitzador.. Formulació orgànica -3- . En aquest cas el carboni 1r del radical és el que hi ha més a prop de la cadena principal. etc.5-dimetilheptà CH26 CH3 CH37 CH3 CH3 CH3 C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3  4-etil-2.REGLES:  La cadena principal és la més llarga.3-dimetilbutil CH3 CH3 CH3 En un compost.

la principal serà aquella en que les ramificacions tinguin les fites més baixes.5 7 6 5 4 4 cadenes laterals en les posicions 2.5 possibilitat 3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH33CH CH3 CH3 2 CH CH3 1 CH3 4 cadenes laterals en les posicions 2. Formulació orgànica -4- .3-trimetil-5-propil-4-(1.3. -CH-CH2-CH3 CH3 sec-butil (1-metilpropil) -CH2-CH-CH3 CH3 isobutil (2-metilpropil) -CH-CH3 CH3 Isopropil (1-metiletil) Cicloalcans La fórmula que correspon a aquests compostos és CnH2n.3.4.2-trimetilpropil)octà Si hi ha dues cadenes igual de llargues.2.3. possibilitat 1 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 possibilitat 2 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH33CH CH3 CH3 2CH CH 3 1CH 3 4 5 6 7 3 cadenes laterals: en les posicions 2. Es tracta d’hidrocarburs saturats de cadena cíclica. s’escull com a principal la que tingui més cadenes laterals  CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3  3-etil-2-metilpentà Si hi ha dues cadenes igual de llargues i amb el mateix nombre de ramificacions.4. Es pot interpretar que provenen d’un alcà que s’ha tancat en un cicle per pèrdua de dos hidrògens dels carbonis extrems.2.6 Per tant el nom correcte és: 2.5-trimetil-4-(metiletil)heptà  Alguns radicals amb noms especials.4.CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH C CH CH C CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH2 6-etil-2.

3-trimetilheptà 3. Anomeneu Formulació orgànica -5- .al nom que correspon al nombre de carbonis i acabat en à.3-dimetildecà 2.3-dimetilbutil)-8-etil-2. CH3 1-etil-2-metilciclohexà CH2 CH3 Exercicis 1.5-trimetil-4-propiloctà 4-isopropil-6-propildodecà 3-etil-3.2-dimetilciclobutà 4-etil-3.3.4-dimetil-5-(2-metilpropil)-7-propilundecà 3-etil-2.2.5-trimetilheptà 5-(1.4.5-dietil-2. Formuleu: 2-metilhexà 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3.CH2 H2C CH2 CH2 CH2 ciclopentà (C5H10) H2C H2C CH2 CH2 CH2 ciclohexà (C6H12) CH2 Nomenclatura dels alcans cíclics Els cicloalcans s’anomenen posant el prefix ciclo.4-trimetilhexà cicloheptà 1-(dimetiletil)-1-etil-2. Per anomenar els alcans substituïts es pot considerar que el cicle és una ramificació de la cadena lineal.3-dimetilheptà 5-propilnonà 5-(2.2.2-dimetilpropil)-4-etil-2-metildecà 1-etil-3-metilciclohexà 3-etil-5-isopropil-2-metil-4-propiloctà 2. CH3 CH2 CH CH3 2-ciclopentilbutà Si hi ha diverses cadenes unides a un cicloalcà es considera el cicle com a component principal.

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH Formulació orgànica -6- .

un triple enllaç entre dos carbonis. almenys. CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 1. mentre que els alquins són compostos amb. però l’acabament en –à canvia a –è H C H C H H2C CH CH3 H H2C CH2 etè (etilè) propè Quan la cadena és més llarga cal indicar la posició del doble enllaç. tot indicant-ne les posicions dels dobles enllaços. s’afegeix el prefix ciclo.Alquens i alquins Aquests compostos reben el nom d’hidrocarburs insaturats. Hidrocarburs amb un doble enllaç (Alquens) S’anomenen igual que els alcans.al nom de l’alquè ciclobutè El cicle es numera de manera tal que les fites o localitzadors més baixos corresponguin a les insaturacions. Alcapoliens Per anomenar un hidrocarbur que conté més d’un doble enllaç s’afegeixen les terminacions diè. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH3 1-pentè 2-pentè Alquens amb ramificacions Cal agafar com a cadena principal la més llarga de entre les que contenen dobles enllaços. Un cop escollida la cadena principal.4-heptadiè 2.6-heptatriè Formulació orgànica -7- . la insaturació també té preferència a l’hora de numerar CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 5 4 6 3 7 2 8 1 9 2-etil-1-pentè 5-butil-8-metil-3-nonè CH CH CH2 CH3 Alquens cíclics Quan el doble enllaç forma part d’anells.3.4-heptadiè 1. Els alquens són substàncies en les que hi ha almenys un doble enllaç entre dos carbonis. que ha de ser el més baixa possible. -triè.

A l’hora de numerar la cadena s’ha de procurar que les fites més baixes corresponguin a les insaturacions. HC CH etí (acetilè) propí CH HC C CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3 C C CH3 1-butí 2-butí De manera semblant al que es feia en els alcapoliens. etc.5-heptatrií Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços En anomenar els hidrocarburs que alhora contenen dobles i triples enllaços s’han de citar primer els dobles (transformant-se la terminació –è en -en) i després els triples (terminació en –í). la cadena principal. CH2 CH CH2 C CH 1-penten-4-í Dobles i triples enllaços en les ramificacions Es tracta d’alquens i alquins amb ramificacions que conten insaturacions.6-heptatriè Alquins Els noms del hidrocarburs amb triples enllaços -C≡C. si en té un doble i tres de triples. tant si es comença a numerar per l’esquerra com per la dreta. Formulació orgànica -8- . • Nº més gran d’àtoms de carboni • Nº més gran de dobles enllaços. -trií. els números de les insaturacions coincideixen. Per escollir la cadena s’han de tenir en compte els següents punts i en l’ordre indicat: • Nº màxim de dobles i triples enllaços.La presència de substituents alquílics no significa cap problema especial. HC C CH2 C C CH2 CH3 CH3 C C C C C CH 1. es dóna preferència als dobles enllaços sobre els triples.6-dií Només quan. caldrà fer servir l’acabament dien-í. prescindint de considerar si aquestes insaturacions són enllaços dobles o triples. Així si un compost té dos enllaços dobles i un de triple. l’acabament serà en-trií. es numera segons el criteri palesat en els exemples anteriors i sense tenir en compte els substituents. per anomenar un compost que té dos o més enllaços triples s’empren els sufixos –dií. CH2 C CH CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 5-pentil-6-metil-1. H3C C C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH C CH CH CH2 C C CH3 1-octen-6-í 3-octen-1.3. que ha de ser la més llarga de les que contenen tots els dobles enllaços.acaben en –í.4-heptadií 1.3.

4-hexadiè 1. Anomeneu: CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 HC C CH2 C C CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH C C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C HC C C C C C CH CH2 CH3 CH2 C CH C CH Formulació orgànica -9- . o en darrer terme.7-dimetil-2.3. la més llarga.5-hexadien-3-í 4.3-tripropilciclobutè 1.5-undecadien-8-í RADICALS QUE CAL CONÈIXER: =CH2 -CH=CH2 -CH2-CH=CH2 metilè vinil al·lil Exercicis 1.3.3-octadien-7-í 1-butil-2-isopropilciclohexè 3-al·lilciclopentè 4-butil-7-vinil-2. Formuleu 3-heptè 5-etil-2-metil-3-heptè 3-hexè 1.7-dimetil-3-octè 4-etil-3-propil-1. i a efecte d’anomenar un hidrocarbur complex són tractats d’idèntica manera que els radicals alquil. si això no és prou. la que té més dobles enllaços. Les cadenes laterals reben el nom genèric de alquenils o alquinils.8-docadien-5-í 5-ciclopentil-3-metilen-1-hepten-6-í 2.8-nonatrien-5-í 4-etil-1. CH3 CH CH CH CH C C CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3 6-(1-butenil)-4.3.Cal recordar que es triarà com a cadena principal la que té un nombre més gran d’insaturacions o.5-nonatriè 2-pentí 1.

anomenada aromaticitat.(para) CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Formulació orgànica -10- . que simbolitzarem el benzè de la següent manera: El nom genèric dels hidrocarburs aromàtics és d’arens. Nomenclatura d’arens monocíclics La manera correcta d’anomenar els anells benzènics substituïts consisteix a anteposar el nom del radical o substituent a la paraula benzè. La posició dels dobles enllaços és desconeguda. la posició relativa es pot indicar mitjançant els nombres 1. CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 metilbenzè (toluè) etilbenzè propilbenzè Quan hi ha dos substituents.3-. 1.o mitjançant els prefixos o. 1. m. del benzè i dels seus derivats.(orto).4. doncs les formes ressonants per al benzè són: És per això. La disposició alternant i en un cicle és la causa de l’estabilitat més gran del compte.CH3 CH2 CH CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH2 C CH CH CH2 CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3 Hidrocarburs aromàtics El benzè és un hidrocarbur que tot i que sembla un hexatriè cíclic la seva reactivitat és molt diferent de la dels alquens i alcapoliens. p.2-.(meta).

en el sentit que correspongui als substituents el nombre més petit possible.2-dimetilbenzè 1.4. Anomeneu: CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Formulació orgànica -11- . s’anomena FENIL. Noms comuns per arens amb més d’un cicle naftalè antracè fenantrè Exercicis 1.2. CH3 2-etil-4-metil-1-propilbenzè CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Quan el benzè actuï com a radical.1-etil-2-metilbenzè o-etilmetilbenzè 1-etil-3-metilbenzè m-etilmetilbenzè 1-etil-4-metilbenzè p-etilmetilbenzè Si el nombre de substituents és tres o més. cal numerar consecutivament els carbonis de l’anell. Formuleu: toluè isopropilbenzè pentilbenzè o-dipropilbenzè 4-isobutil-1.6-dimetilbenzè p-pentilvinilbenzè trifenilmetà 2.5-tetraetil-3.

CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH C C C C CH3 H3C CH3 CH3 Formulació orgànica -12- .

4-diiodo-1-pentè 6-bromo-3-metil-1.2difluorobutà 3. cloro-. Anomeneu: Br CH2 CH CH2 CH3 CHBr CHBr CH2Cl CH3 CHI CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CCl 2 CH CH2 CCl 2 CH CH CH3 Cl Cl Cl CH3 CH3 F Cl Cl CH3 CH2 CH C C C C I Br3C CH3 I GRUPS FUNCIONALS Estudiarem a continuació els grups funcionals més comuns: alcohols. iodo-) al nom de l'hidrocarbur de referència. ésters.3-difluoro-4-metilciclopentè clorur de vinil iodoform 1. Exemples.HIDROCARBURS HALOGENATS Nomenclatura substitutiva El mètode més general per anomenar els hidrocarburs que conten àtoms d'halogen consisteix a ajuntar un prefix derivat del nom de l'halogen present (fluoro-. aldèhids. fenols. CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH3 Br F Cl CH2 C CH2 CH2 Br F CH2 CH CHI CHI CH3 HC C CH C C CH2 Br CH3 F 1-cloropropà 2-bromopropà 4-bromo-1-cloro-2. amides i nitrils Formulació orgànica -13- . èters. amines. bromo-.1-dicloro-5-fluoro-1-penten-4-í 2.2-diodoetà o-diclorobenzè 3-cloro-5-etil-2-iodo-4-metiloctà p-etilfluorobenzè 3. àcids carboxílics. Formuleu: 2-cloroheptà 2-bromo-2-cloroheptà 1. cetones.4-hexadií o-bromofluorobenzè Br CHCl 3 triclorometà (cloroform) Exercicis 1.

La cadena principal s’haurà de numerar de tal manera que la fita de la funció sigui la més baixa possible. cadena més llarga. és a dir. 4. Quan un compost tingui més d’un grup funcional caldrà decidir abans quina funció té preferència. 2. FENOLS I ÈTERS El que caracteritza els alcohols.2-butandiol 4-penten-2-ol Formulació orgànica -14- . Èters La cadena principal haurà de contenir la funció preferent. CH3 CH2 OH Etanol Numeració de la cadena: Es comença per l’extrem que faci que el número corresponent al carboni on es troba l’OH sigui el més petit possible (ni que hi hagi insaturacions). de més important a menys és: 1. seran citades segons l’ordre alfabètic. Nomenclatura dels alcohols S’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur de referència i la posició del OH. fenols i èters és la presència d’enllaços senzills carbonioxigen. R-O-H Alcohols Ar-O-H R-O-R’ Ar-O-R Ar-O-Ar’ Fenols èters 1. Les altres funcions seran considerades i anomenades com a substituents. les regles vistes en els capítols precedents sobre l’elecció de la cadena principal –màxim nombre d’insaturacions. Amines 10. Fenols 9.La cadena principal dels compostos que tinguin un sol grup funcional haurà de contenir aquesta funció (un cop establert això. Àcids carboxílics Èsters Amides Nitrils Aldehids 6. etc. 5.1 Alcohols Considerarem que un alcohol és un derivat d’un hidrocarbur en què un hidrogen (alguns hidrògens) ha estat substituït per un hidroxil. L’ordre de preferència .tornen a ser vàlides). de la mateixa manera que s’ha fet fins ara amb els substituents alquil i halogen. 3. a no ser que sigui òbvia. per exemple. Cetones 7. Alcohols 8.1. ALCOHOLS. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 CH CH CH3 CH3 OH CH3 CH2 CH CH2 OH OH CH2 CH CH2 CH CH3 OH 1-propanol 2-propanol 3-metil-2-butanol 1.

3-propantriol (glicerina) El sufix –ol s’afegeix pel fet de correspondre a la funció principal. Per exemple: -O-CH3 -O-CH2CH3 CH3 CH2 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 Metoxi Etoxi 1-metoxipropà etoxietà Nomenclatura tipus èters dialquílics S’anomenen els dos radicals per ordre alfabètic i després la paraula èter Formulació orgànica -15- .1.CH2 CH C C CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 CHOHCH2 OH 4-penten-2-in-1-ol 1.2-etanodiol (etilenglicol) 1. però sempre s’ha dit fenol. Nomenclatura funció-radical Aquesta nomenclatura s’aplica només als alcohols més simples.4-benzentriol OH El OH s’hauria de dir benzenol.1.3 Èters Nomeclatura substitutiva Es considera un grup –O-R que substitueix a un hidrogen de la cadena principal. 1. 1.2 Fenols Per anomenar-los s’afegeix el sufix –ol al nom de l’hidrocarbur aromàtic corresponent OH OH 1. que serà la més complexa. és l’últim a ser citat.2. El grup –O-R s’anomena de la manera genèrica alcoxi.2. CH3 CH2 OH CH3 CH CH3 OH Alcohol etílic Alcohol isopropílic Alcohols que contenen una altra funció Quan un grup OH es troba en una molècula que conté un altre grup funcional que té preferència se’l considera uns substituent qualsevol i se l’anomena mitjançant el prefix hidroxi-. Consisteix en citar primer la funció (alcohol) i després alcohol com a adjectiu.

CH3 CH2 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 O CH3 Metil propil èter Dietil èter Fenil metil èter EXERCICIS 1.5-dimetoxifenol pentoxietè 2-etil-4-metil-3-hexen-1-ol 6.4-benzendiol 4. Formuleu 2-pentanol 2. Anomeneu: CH3 CH CH3 OH HO CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH O CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH O CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 O CH3 C C CH CH CH CH2 CH3 OH O CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH CH2 CH3 OH OH CH2 OH HO CH2 CH2 OH OH Cl Br Formulació orgànica -16- .7-dietoxi-2-metil-2-hepten-5-í 2.4-hexandiol alcohol propílic p-etilfenol 2-metoxibutà butil metil èter etil vinil èter 3.6-dibutil-2-ciclohexenol 2-bromo-5-metil-4-metoxifenol 3-metil-1.

Formulació orgànica -17- .

CHO ciclohexancarbaldehid Si el grup CHO no és funció principal s’anomena amb el prefix formil-.per un oxigen. es mirarà els substituents.1.5-hexadienal 4-metil-2.5-hexadiinal hexandial 5-metoxi-2-hexindial Si el grup CHO és funció principal però no és part integrant de la cadena principal enlloc del sufix –al s’utilitza –carbaldehid. Això també s’aplica quan un compost té més de dos grups CHO. En els aldehids el grup carbonil es troba a l’extrem de la cadena.1. o si continua l’empat. mentre que en les cetones es troba al mig. unit amb un doble enllaç.5 Nomenclatura de les cetones Se suposa que la cetona prové de la substitució de dos hidrogens d’un –CH2. dobles i triples enllaços i grups hidroxil i èter. O R C H R O C R' aldehid 1.4 Nomenclatura dels aldehids Per indicar un aldehid s’empra el sufix –al. O H C H O cetona o HCHO metanal (formaldehid) etanal (acetaldehid) propanal butanal benzanal (benzaldehid) o CH3-CHO CH3 C H CH3 CH2 CHO CH3 CH2 CH2 CHO CHO La cadena es comença a numerar per l’extrem on hi ha el grup carbonil. Quan en totes dues puntes hi hagi el grup carbonil es mirarà les posicions relatives de les insaturacions.ALDEHIDS I CETONES La característica comuna d’aldehids i cetones és l’enllaç C=O. OHC CH2 CH CH2 CHO CHO 3-formilpentandial 1. ja que aquest té preferència sobre els radicals. anomenat grup carbonil. CH2 CH CH2 CH2 CH2 CHO CH2 CH CH CH CH2 CHO CH C CH C C CHO CH3 OHC CH2 CH2 CH2 CH2 CHO OHC C C CH2 CH CHO O CH3 5-hexenal 3. Formulació orgànica -18- .

3-pentandiona benzaldehid ciclobutanona 2-etil-2-metil-5-hexen-3-inal 3-etil-4-etoxi-3-formildecandial 5-fenil-1-metoxi-2. CH3 CH CH3 O C CH2 CHO 4-metil-3-oxopentanal Exercicis 1.S’anomena amb el nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb el sufix –ona. Formuleu: pentanal 4-hexenal 2-isopropiloctanal acetona 3-heptanona 2.4.4-diïnal 2-hidroxi-3. Anomeneu: CH3 CH3 C C CHO O O O CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 C CH3 O C CH CH2 CH3 CH3 O CH C CH2 CH3 O C CH CH3 Br CH2 CH2 CH2 OHC CH2 CH CH2 CH2 CH CHO CH2 CH3 I Formulació orgànica -19- . O CH3 C CH3 CH2 CH3 O C CH3 O C propanona (acetona) butanona 2-pentanona CH3 CH3 CH2 CH2 Si en la molècula hi ha grups funcionals que tenen preferència sobre la cetona.1-dibromopropanona 1-fenil-4-(p-hidroxifenil)-2-butanona 2-cloro-4-oxopentandial 2.4.5-trimetoxihexanal 1.7-octantriona 6-hepten-2. s’anomenarà com si es tractés d’un radical anomenat amb el prefix –oxo.

CH3 CH2 CH CH CH2 COOH HO CH2 CH2 CH CH CH2 COOH CH C CH2 CH2 CH2 COOH O CH C C CH2 CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH HOOC CH2 CH CH2 CH2 COOH CHO àcid 3-hexenoic àcid 6-hidroxi-3-hexenoic àcid 5-hexinoic àcid 4-oxo-5-hexinoic àcid hexandioic àcid 3-formilhexandioic Formulació orgànica -20- .6 Àcids carboxílics Els àcids carboxílics s’anomenen mitjantçant el sufix –oic unit a l’arrel del hidrocarbur corresponent. Això significa que.CH3 O CHO CH3 O OH O C CH2 CH CH C CH3 C CHO CH3 CH2 CH CH3 CH3 OHC CH2 CH CH2 CH2 CHO CH CH2 ÀCIDS CARBOXÍLICS I ÈSTERS O R C OH (Abreujadament RCOOH). mentre la La fórmula general dels àcids carboxílics és O dels èsters és R C O R' (Abreujadament RCOOR’) 1. el carboni corresponent al grup carboxil és l’1. O HC OH O CH3 C OH O CH3 CH2 C OH O CH3 CH2 CH2 C OH HO C O C OH O C OH COOH O HOOC COOH o HCOOH àcid metanoic (àcid fòrmic) o CH3 COOH àcid etanoic (àcid acètic) o CH3 CH2 COOH àcid propanoic o CH3 CH2 CH2 COOH àcid butanoic àcid etandioic (àcid oxàlic) àcid benzencarboxílic (àcid benzoic) El grup carboxil (COOH) té preferència respecte a tots els altres que s’estudien.1. a l’hora de numerar.

5-trietilbenzoic formiat de 4.Si un compost té més de dos grups COOH. de manera semblant a com es feia en les oxosals. O CH3 C OH O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH COOH O àcid acètic CH3 C O CH2 CH3 O C O CH3 CH3 acetat d’etil pentanoat de metil benzoat d’isopropil àcid pentanoic CH3 CH2 CH2 CH2 àcid benzoic COO CH CH3 Quan el grup èster no és funció principal s’empren expressions del tipus alcoxicarbonil (metoxicarbonil.3.4-dimetilpentil àcid 2-hidroxibenzoic (àcid salicílic) Formulació orgànica -21- . que no són ni cua ni cap de la cadena principal. es poden anomenar com a substituents mitjançant el prefix carboxiHOOC CH CH2 CH2 COOH COOH àcid 2-carboxipentandioic 1.1. etoxicarbonil) Exercicis 3. Formuleu: àcid butanoic butanoat de metil àcid pentandioic octanoat de fenil àcid 3-heptenoic àcid p-metilbenzoic benzoat de metil àcid 2-hidroxibutanoic àcid 3-fenilbutanoic acetat de fenil formiat d’etil àcid 2-cloro-4-heptnioic àcid 2. de manera que la seva estructura general és: O R C O R' S’anomenen a partir del nom de l’àcid de què deriven canviant el sufix –ic per –oat.7 Èsters Els èsters constitueixen un tipus de compostos derivats dels àcids carboxílics en els quals el grup –OH ha estat substituït pel grup –OR’.

4. Anomeneu: O CH3 CH2 CH2 CH2 C O HC CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH COO CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH COOH Cl COOH CH3 CH3 COOCH CH2 CH2 C CH3 CH3 HOOC CH2 COOH Formulació orgànica -22- .

Formulació orgànica -23- .COMPOSTOS AMB NITROGEN 1. i per això s’indica amb N-. H3C CH COOH NH2 OH àcid 2-aminopropanoic 3-aminofenol NH2 1. CH3 NH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 NH CH3 CH3 N CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3 dimetilamina N-metilbutilamina trimetilamina N. en els quals un o més hidrògens han estat substituïts per cadenes de carbonis.N-dimetilbutilamina N-etil-N-metilbutilamina Quan el grup amina no és la funció principal es fa servir el prefix amino-. R-NH2 Les amines secundàries són quan s’han substituït dos carbonis: R-NH-R’ Si s’han substituït tots tres hidrògens s’anomenen amines terciàries: R N R'' R' Nomenclatura de les amines Les amines s’anomenen indicant el prefix que indica el nombre de carbonis que té l’alcà d’on prové amb el sufix -il i el sufix –amina.9 Amides Les amides són substàncies en què hi ha un nitrogen que es troba unit a un o més grups carbonil. S’anomenen amines primàries quan s’ha substituït un carboni.8 Amines Es tracta de compostos orgànics anàlegs a l’amoníac. on el radical penja del nitrogen. CH3 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 metilamina butilamina En el cas d’amines secundàries i terciàries amb substituents diferents s’anomenen com a derivats de les primàries de cadena més llarga.1.1. S’anomena amb el nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb el sufix –amida.

CH3 C N CH3 CH2 CH2 C C N N etannitril (acetonitril) butannitril benzennitril (benzonitril) Si hi ha altres funcions que tinguin prioritat sobre el grup CN.O CH3 CH2 CH2 C NH2 O CH3 CH2 CH2 C NH CH3 O CH3 CH2 CH2 C N CH3 CH2 CH3 butanamida N-metilbutanamida N-etil-N-metilbutanamida Si la funció amida no és la funció principal. Formuleu: hexilamina N-etilbutilamina propanamida ciclohexilamina acetonitril trifenilamina 7-octenamida 2-metilpentilamina N-fenil-p-propilbenzamida N-(p-propilfenil)benzamida 2-cloro-3-butinnitril N.10 Nitrils Els nitrils són compostos en què hi ha un triple enllaç entre el carboni i el nitrogen. 1. aquest és citat amb el prefix cianoExercicis 5.carbamoïl-3-cloro-5-metilheptandioat de dietil Formulació orgànica -24- .5-nonandiol p-cianobenzoat d’isopropil 3.1.2-ciclohexandiamina 3-amino-2-metoxi-1. aleshores s’utilitza el prefix arbamoïl-. R C N S’anomenen amb el nom de l’hidrocarbur seguit del sufix –nitril.N-diisopropilciclohexilamina N-ciclopentil-N-propilciclohexilamina àcid 4-aminobutanoic 5-cianopentanamida 1.

Formulació orgànica -25- .6. Anomeneu: CH3 N CH2 CH CH3 CH3 CH3 N CH3 C C C C C N N CH3 CH CH2 CH CH2 OH NH2 O N C C O C CH2 CH2 O CH3 C N C CH3 CH CH2 CH CH2 N CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 N Cl CH2 CH CH2 CH3 C OH Aquests apunts han estat elaborats pels professors de l'IES Dolors Mallafrè i Ros.