QUMICA ORGNICA Introducci

Els compostos orgnics estan formats per toms de carboni i hidrogen com a elements bsics, tot i que de vegades presenten altres elements (O, N, i menys usualment: P, S, i alguns halgens). Aix doncs, els principals compostos de carboni poden dividir-se en dos grans grups: Hidrocarburs: compostos orgnics formats per toms de carboni i toms dhidrogen Grups funcionals: compostos orgnics formats per toms de carboni, toms dhidrogen, toms doxigen i/o toms de nitrogen. Ltom de carboni t 4 electrons de valncia, el que vol dir, que t possibilitat de formar 4 enllaos. Pot formar enllaos simples, dobles i triples. Es pot enllaar a un altre tom de carboni, i aquest a un altre i aix successivament formant cadenes Per tant les molcules dels hidrocarburs estan formades per cadenes, anells i xarxes dtoms de carboni, i les posicions restants unides a toms dhidrogen.

Hidrocarburs
Classificaci:

Hidrocarbur

Anells benznics?

Si

Aromtic

No Aliftic

No

Enllaos mltiples?

Si

Alc

No

Cclic?

Si

Alqu

Alqu

Alcans acclics

Cicloalcans

Formulaci orgnica -1-

Alcans
Hidrocarburs saturats. Frmula general: CnH2n+2. Formulaci i nomenclatura dels alcans de cadena lineal Per anomenar els alcans sescriu larrel que indica el nombre de carbonis que cont lalc, i lacabament en . Nombre dtoms de C 1 2 3 4 5 6 Nom met et prop but pent hex Frmula semidesenvolupada CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 Frmula molecular CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Sanomena srie homloga al conjunt de compostos orgnics en el qual cadascun difereix del que precedeix en un grup metil (-CH2-). Les propietats qumiques dels membres duna srie homloga sn similars, mentre que les propietats fsiques varien regularment. 1
Propietats dalguns alcans

Frmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

Nom met et prop but pent hex

Punt de fusi (C) -182 -183 -188 -138 -130 -95

Punt debullici (C) -162 -89 -42 -1 36 69

Formulaci i nomenclatura dels alcans ramificats Cal interpretar la molcula com una cadena lineal en la qual un o ms dun toms dhidrogen han estat substituts per altres cadenes que tamb hauran perdut un hidrogen. Sanomena radical alquil a lagrupaci dtoms que procedeix de la prdua dun tom dhidrogen per part dun hidrocarbur, per la qual cosa disposa dun electr desaparellat. Els radicals procedents dels alcans sanomenen substituint la terminaci de lalc per il. Alc de procedncia met CH4 et CH3-CH3 prop CH3-CH2-CH3 but CH3-CH2-CH2-CH3 Radical alquil metil -CH3 etil -CH2-CH3 propil -CH2-CH2-CH3 isopropil -CH-CH3 CH3 butil -CH2-CH2-CH2-CH3

Formulaci orgnica -2-

REGLES:

La cadena principal s la ms llarga.

CH3 CH CH C H2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3

es tracta dun hept i no un hex

Es numeren els carbonis de la cadena principal, comenant per un extrem, de manera que els carbonis amb substituents reben els nmeros ms baixos. Els nmeros assignats a cada carboni de la cadena principal reben el nom de fites o localitzadors. Davant del nom del alc safegiran el nmero de la fita del radical seguit dun guionet i el nom del radical. Si hi ha ms dun radical sanomenaran per ordre alfabtic. I si alguns radicals es repeteixen, sempren els prefixos di-, tri-, tetra-, etc., sense descuidar-se de cap fita o localitzador. (Han dhaver tantes fites com radicals, i les fites sescriuran separades per una coma). 5 4 3 2 1 3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH 2,5-dimetilhept CH26 CH3 CH37 CH3 CH3 CH3 C CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

4-etil-2,2,3,4- tetrametilhept

Si dos radicals ocupen el mateix lloc, el localitzador ms baix correspon al radical que anomenem primer segons lordre alfabtic. Exemple: 4-etil-5-propiloct (no, 5-etil-4-propiloct) CH2 CH2 CH3 CH3- CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

Radicals complexos. Sovint ens trobem amb radicals que contenen radicals. En aquest cas el carboni 1r del radical s el que hi ha ms a prop de la cadena principal. -CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-metilpentil -CH-CH2-CH-CH3 1,3-dimetilbutil CH3 CH3 CH3 En un compost, el nom del radical complex sescriu entre parntesi. Per tenir en compte lordre alfabtic ens fixarem en la primera lletra del radical.

Formulaci orgnica -3-

CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH C CH CH C CH3

CH2 CH CH CH3

CH2 CH

CH3 CH2 CH3 CH

CH3 CH2

6-etil-2,2,3-trimetil-5-propil-4-(1,2,2-trimetilpropil)oct Si hi ha dues cadenes igual de llargues, sescull com a principal la que tingui ms cadenes laterals

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3

3-etil-2-metilpent

Si hi ha dues cadenes igual de llargues i amb el mateix nombre de ramificacions, la principal ser aquella en que les ramificacions tinguin les fites ms baixes. possibilitat 1
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1

possibilitat 2
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH33CH CH3 CH3 2CH CH 3 1CH 3
4 5 6 7

3 cadenes laterals: en les posicions 2,4,5 possibilitat 3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH33CH CH3 CH3 2 CH CH3 1 CH3 4 cadenes laterals en les posicions 2,3,4,5
7 6 5 4

4 cadenes laterals en les posicions 2,3,4,6

Per tant el nom correcte s: 2,3,5-trimetil-4-(metiletil)hept

Alguns radicals amb noms especials. -CH-CH2-CH3 CH3 sec-butil (1-metilpropil) -CH2-CH-CH3 CH3 isobutil (2-metilpropil)

-CH-CH3 CH3 Isopropil (1-metiletil)

Cicloalcans La frmula que correspon a aquests compostos s CnH2n. Es tracta dhidrocarburs saturats de cadena cclica. Es pot interpretar que provenen dun alc que sha tancat en un cicle per prdua de dos hidrgens dels carbonis extrems. Formulaci orgnica -4-

CH2 H2C CH2 CH2 CH2

ciclopent (C5H10)

H2C H2C

CH2

CH2 CH2

ciclohex (C6H12)

CH2

Nomenclatura dels alcans cclics Els cicloalcans sanomenen posant el prefix ciclo- al nom que correspon al nombre de carbonis i acabat en . Per anomenar els alcans substituts es pot considerar que el cicle s una ramificaci de la cadena lineal.
CH3 CH2 CH CH3

2-ciclopentilbut

Si hi ha diverses cadenes unides a un cicloalc es considera el cicle com a component principal.

CH3

1-etil-2-metilciclohex
CH2 CH3

Exercicis 1. Formuleu: 2-metilhex 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilhept 5-propilnon 5-(2,3-dimetilbutil)-8-etil-2,3-dimetildec 2,2,3-trimetilhept 3,5-dietil-2,3,5-trimetil-4-propiloct 4-isopropil-6-propildodec 3-etil-3,4,4-trimetilhex ciclohept 1-(dimetiletil)-1-etil-2,2-dimetilciclobut 4-etil-3,4-dimetil-5-(2-metilpropil)-7-propilundec 3-etil-2,2,5-trimetilhept 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metildec 1-etil-3-metilciclohex 3-etil-5-isopropil-2-metil-4-propiloct 2. Anomeneu

Formulaci orgnica -5-

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3

CH

Formulaci orgnica -6-

Alquens i alquins
Aquests compostos reben el nom dhidrocarburs insaturats. Els alquens sn substncies en les que hi ha almenys un doble enlla entre dos carbonis, mentre que els alquins sn compostos amb, almenys, un triple enlla entre dos carbonis. Hidrocarburs amb un doble enlla (Alquens) Sanomenen igual que els alcans, per lacabament en canvia a
H C H C H H2C CH CH3 H H2C CH2

et (etil) prop

Quan la cadena s ms llarga cal indicar la posici del doble enlla, que ha de ser el ms baixa possible.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH3

1-pent 2-pent

Alquens amb ramificacions Cal agafar com a cadena principal la ms llarga de entre les que contenen dobles enllaos. Un cop escollida la cadena principal, la insaturaci tamb t preferncia a lhora de numerar
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
5 4 6 3 7 2 8 1 9

2-etil-1-pent 5-butil-8-metil-3-non

CH CH CH2 CH3

Alquens cclics Quan el doble enlla forma part danells, safegeix el prefix ciclo- al nom de lalqu ciclobut El cicle es numera de manera tal que les fites o localitzadors ms baixos corresponguin a les insaturacions. Alcapoliens Per anomenar un hidrocarbur que cont ms dun doble enlla safegeixen les terminacions di, -tri, tot indicant-ne les posicions dels dobles enllaos.
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2

1,4-heptadi 2,4-heptadi 1,3,6-heptatri

Formulaci orgnica -7-

La presncia de substituents alqulics no significa cap problema especial; la cadena principal, que ha de ser la ms llarga de les que contenen tots els dobles enllaos, es numera segons el criteri palesat en els exemples anteriors i sense tenir en compte els substituents.
CH2 C CH CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

5-pentil-6-metil-1,3,6-heptatri

Alquins Els noms del hidrocarburs amb triples enllaos -CC- acaben en .
HC CH

et (acetil) prop
CH

HC

CH3

CH3 CH2 CH2 C CH3 C C CH3

1-but 2-but

De manera semblant al que es feia en els alcapoliens, per anomenar un compost que t dos o ms enllaos triples sempren els sufixos di, -tri, etc.
HC C CH2 C C CH2 CH3 CH3 C C C C C CH

1,4-heptadi 1,3,5-heptatri

Hidrocarburs amb dobles i triples enllaos En anomenar els hidrocarburs que alhora contenen dobles i triples enllaos shan de citar primer els dobles (transformant-se la terminaci en -en) i desprs els triples (terminaci en ). Aix si un compost t dos enllaos dobles i un de triple, caldr fer servir lacabament dien-, si en t un doble i tres de triples, lacabament ser en-tri. Per escollir la cadena shan de tenir en compte els segents punts i en lordre indicat: N mxim de dobles i triples enllaos. N ms gran dtoms de carboni N ms gran de dobles enllaos. A lhora de numerar la cadena sha de procurar que les fites ms baixes corresponguin a les insaturacions, prescindint de considerar si aquestes insaturacions sn enllaos dobles o triples.
H3C C C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH C CH CH CH2 C C CH3

1-octen-6- 3-octen-1,6-di

Noms quan, tant si es comena a numerar per lesquerra com per la dreta, els nmeros de les insaturacions coincideixen, es dna preferncia als dobles enllaos sobre els triples.
CH2 CH CH2 C CH

1-penten-4-

Dobles i triples enllaos en les ramificacions Es tracta dalquens i alquins amb ramificacions que conten insaturacions. Formulaci orgnica -8-

Cal recordar que es triar com a cadena principal la que t un nombre ms gran dinsaturacions o, si aix no s prou, la ms llarga, o en darrer terme, la que t ms dobles enllaos. Les cadenes laterals reben el nom genric de alquenils o alquinils, i a efecte danomenar un hidrocarbur complex sn tractats didntica manera que els radicals alquil.
CH3 CH CH CH CH C C CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3

6-(1-butenil)-4,7-dimetil-2,5-undecadien-8- RADICALS QUE CAL CONIXER: =CH2 -CH=CH2 -CH2-CH=CH2 metil vinil allil

Exercicis 1. Formuleu 3-hept 5-etil-2-metil-3-hept 3-hex 1,3,3-tripropilciclobut 1,3,5-nonatri 2-pent 1,5-hexadien-3- 4,7-dimetil-3-oct 4-etil-3-propil-1,4-hexadi 1,3,8-nonatrien-5- 4-etil-1,3-octadien-7- 1-butil-2-isopropilciclohex 3-allilciclopent 4-butil-7-vinil-2,8-docadien-5- 5-ciclopentil-3-metilen-1-hepten-6- 2. Anomeneu:
CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3 HC C CH2 C C CH CH2

CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH3 C CH3 CH3

CH3 CH2 C

CH C C CH3 CH3 CH3 CH3

H3C HC C C C C C CH CH2

CH3

CH2 C

CH C

CH

Formulaci orgnica -9-

CH3 CH2 CH CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH2 C CH CH CH2

CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3

Hidrocarburs aromtics
El benz s un hidrocarbur que tot i que sembla un hexatri cclic la seva reactivitat s molt diferent de la dels alquens i alcapoliens. La disposici alternant i en un cicle s la causa de lestabilitat ms gran del compte, anomenada aromaticitat, del benz i dels seus derivats. La posici dels dobles enllaos s desconeguda, doncs les formes ressonants per al benz sn:

s per aix, que simbolitzarem el benz de la segent manera:

El nom genric dels hidrocarburs aromtics s darens. Nomenclatura darens monocclics La manera correcta danomenar els anells benznics substituts consisteix a anteposar el nom del radical o substituent a la paraula benz.
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

metilbenz (tolu)

etilbenz

propilbenz

Quan hi ha dos substituents, la posici relativa es pot indicar mitjanant els nombres 1,2-, 1,3-, 1,4- o mitjanant els prefixos o- (orto), m- (meta), p- (para)
CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH3

Formulaci orgnica -10-

1-etil-2-metilbenz o-etilmetilbenz

1-etil-3-metilbenz m-etilmetilbenz

1-etil-4-metilbenz p-etilmetilbenz

Si el nombre de substituents s tres o ms, cal numerar consecutivament els carbonis de lanell, en el sentit que correspongui als substituents el nombre ms petit possible.
CH3

2-etil-4-metil-1-propilbenz
CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

Quan el benz actu com a radical, sanomena FENIL.

Noms comuns per arens amb ms dun cicle

naftal

antrac

fenantr

Exercicis 1. Formuleu: tolu isopropilbenz pentilbenz o-dipropilbenz 4-isobutil-1,2-dimetilbenz 1,2,4,5-tetraetil-3,6-dimetilbenz p-pentilvinilbenz trifenilmet 2. Anomeneu:
CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

Formulaci orgnica -11-

CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2

CH2 CH C

CH3

H3C

CH3

CH3

Formulaci orgnica -12-

HIDROCARBURS HALOGENATS
Nomenclatura substitutiva El mtode ms general per anomenar els hidrocarburs que conten toms d'halogen consisteix a ajuntar un prefix derivat del nom de l'halogen present (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) al nom de l'hidrocarbur de referncia. Exemples.
CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH3 Br F Cl CH2 C CH2 CH2 Br F CH2 CH CHI CHI CH3 HC C CH C C CH2 Br CH3
F

1-cloroprop 2-bromoprop 4-bromo-1-cloro-2,2difluorobut 3,4-diiodo-1-pent 6-bromo-3-metil-1,4-hexadi o-bromofluorobenz

Br

CHCl 3

tricloromet (cloroform)

Exercicis 1. Formuleu: 2-clorohept 2-bromo-2-clorohept 1,2-diodoet o-diclorobenz 3-cloro-5-etil-2-iodo-4-metiloct p-etilfluorobenz 3,3-difluoro-4-metilciclopent clorur de vinil iodoform 1,1-dicloro-5-fluoro-1-penten-4- 2. Anomeneu:
Br CH2 CH CH2 CH3 CHBr CHBr CH2Cl CH3 CHI CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CCl 2 CH CH2 CCl 2 CH CH CH3 Cl Cl Cl CH3 CH3 F Cl Cl

CH3 CH2 CH C C C C I Br3C CH3

I

GRUPS FUNCIONALS
Estudiarem a continuaci els grups funcionals ms comuns: alcohols, fenols, ters, aldhids, cetones, cids carboxlics, sters, amines, amides i nitrils Formulaci orgnica -13-

La cadena principal dels compostos que tinguin un sol grup funcional haur de contenir aquesta funci (un cop establert aix, les regles vistes en els captols precedents sobre lelecci de la cadena principal mxim nombre dinsaturacions, cadena ms llarga, etc.tornen a ser vlides). La cadena principal shaur de numerar de tal manera que la fita de la funci sigui la ms baixa possible. Quan un compost tingui ms dun grup funcional caldr decidir abans quina funci t preferncia. Lordre de preferncia , de ms important a menys s: 1. 2. 3. 4. 5. cids carboxlics sters Amides Nitrils Aldehids 6. Cetones 7. Alcohols 8. Fenols 9. Amines 10. ters

La cadena principal haur de contenir la funci preferent. Les altres funcions seran considerades i anomenades com a substituents, s a dir, seran citades segons lordre alfabtic, de la mateixa manera que sha fet fins ara amb els substituents alquil i halogen, per exemple.

ALCOHOLS, FENOLS I TERS

El que caracteritza els alcohols, fenols i ters s la presncia denllaos senzills carbonioxigen. R-O-H Alcohols Ar-O-H R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar Fenols ters

1.1.1 Alcohols Considerarem que un alcohol s un derivat dun hidrocarbur en qu un hidrogen (alguns hidrgens) ha estat substitut per un hidroxil. Nomenclatura dels alcohols Safegeix el sufix ol al nom de lhidrocarbur de referncia i la posici del OH, a no ser que sigui bvia. CH3 CH2 OH Etanol Numeraci de la cadena: Es comena per lextrem que faci que el nmero corresponent al carboni on es troba lOH sigui el ms petit possible (ni que hi hagi insaturacions).
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 CH CH CH3 CH3 OH CH3 CH2 CH CH2 OH OH CH2 CH CH2 CH CH3 OH

1-propanol 2-propanol 3-metil-2-butanol 1,2-butandiol 4-penten-2-ol

Formulaci orgnica -14-

CH2 CH C C CH2 OH HO CH2 CH2 OH HO CH2 CHOHCH2 OH

4-penten-2-in-1-ol 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2,3-propantriol (glicerina)

El sufix ol safegeix pel fet de correspondre a la funci principal, s lltim a ser citat. Nomenclatura funci-radical Aquesta nomenclatura saplica noms als alcohols ms simples. Consisteix en citar primer la funci (alcohol) i desprs alcohol com a adjectiu.
CH3 CH2 OH CH3 CH CH3 OH

Alcohol etlic Alcohol isoproplic

Alcohols que contenen una altra funci Quan un grup OH es troba en una molcula que cont un altre grup funcional que t preferncia sel considera uns substituent qualsevol i se lanomena mitjanant el prefix hidroxi-. 1.1.2 Fenols Per anomenar-los safegeix el sufix ol al nom de lhidrocarbur aromtic corresponent
OH OH

1,2,4-benzentriol
OH

El

OH

shauria de dir benzenol, per sempre sha dit fenol.

1.1.3 ters Nomeclatura substitutiva Es considera un grup O-R que substitueix a un hidrogen de la cadena principal, que ser la ms complexa. El grup O-R sanomena de la manera genrica alcoxi. Per exemple: -O-CH3 -O-CH2CH3
CH3 CH2 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3

Metoxi Etoxi 1-metoxiprop etoxiet

Nomenclatura tipus ters dialqulics Sanomenen els dos radicals per ordre alfabtic i desprs la paraula ter Formulaci orgnica -15-

CH3 CH2 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 O CH3

Metil propil ter Dietil ter Fenil metil ter

EXERCICIS 1. Formuleu 2-pentanol 2,4-hexandiol alcohol proplic p-etilfenol 2-metoxibut butil metil ter etil vinil ter 3,5-dimetoxifenol pentoxiet 2-etil-4-metil-3-hexen-1-ol 6,6-dibutil-2-ciclohexenol 2-bromo-5-metil-4-metoxifenol 3-metil-1,4-benzendiol 4,7-dietoxi-2-metil-2-hepten-5-

2. Anomeneu:
CH3 CH CH3 OH HO CH2 CH2 CH CH2 CH2 OH O CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH O CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 O CH3 C C CH CH CH CH2 CH3 OH O CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH CH2 CH3 OH OH CH2 OH HO CH2 CH2 OH OH

Cl Br

Formulaci orgnica -16-

Formulaci orgnica -17-

ALDEHIDS I CETONES
La caracterstica comuna daldehids i cetones s lenlla C=O, anomenat grup carbonil. En els aldehids el grup carbonil es troba a lextrem de la cadena, mentre que en les cetones es troba al mig.
O R C H R O C R'

aldehid 1.1.4 Nomenclatura dels aldehids Per indicar un aldehid sempra el sufix al.
O H C H O

cetona

HCHO

metanal (formaldehid) etanal (acetaldehid) propanal butanal benzanal (benzaldehid)

o CH3-CHO CH3 C H CH3 CH2 CHO

CH3 CH2 CH2 CHO
CHO

La cadena es comena a numerar per lextrem on hi ha el grup carbonil, ja que aquest t preferncia sobre els radicals, dobles i triples enllaos i grups hidroxil i ter. Quan en totes dues puntes hi hagi el grup carbonil es mirar les posicions relatives de les insaturacions, o si continua lempat, es mirar els substituents.
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CHO CH2 CH CH CH CH2 CHO CH C CH C C CHO CH3 OHC CH2 CH2 CH2 CH2 CHO OHC C C CH2 CH CHO O CH3

5-hexenal 3,5-hexadienal 4-metil-2,5-hexadiinal hexandial 5-metoxi-2-hexindial

Si el grup CHO s funci principal per no s part integrant de la cadena principal enlloc del sufix al sutilitza carbaldehid.
CHO

ciclohexancarbaldehid

Si el grup CHO no s funci principal sanomena amb el prefix formil-. Aix tamb saplica quan un compost t ms de dos grups CHO.
OHC CH2 CH CH2 CHO CHO

3-formilpentandial

1.1.5 Nomenclatura de les cetones Se suposa que la cetona prov de la substituci de dos hidrogens dun CH2- per un oxigen, unit amb un doble enlla. Formulaci orgnica -18-

Sanomena amb el nom de lhidrocarbur corresponent acabat amb el sufix ona.

O CH3 C CH3 CH2 CH3 O C CH3 O C

propanona (acetona) butanona 2-pentanona

CH3

CH3 CH2 CH2

Si en la molcula hi ha grups funcionals que tenen preferncia sobre la cetona, sanomenar com si es tracts dun radical anomenat amb el prefix oxo.
CH3 CH CH3 O C CH2 CHO

4-metil-3-oxopentanal

Exercicis 1. Formuleu: pentanal 4-hexenal 2-isopropiloctanal acetona 3-heptanona 2,3-pentandiona benzaldehid ciclobutanona 2-etil-2-metil-5-hexen-3-inal 3-etil-4-etoxi-3-formildecandial 5-fenil-1-metoxi-2,4,7-octantriona 6-hepten-2,4-dinal 2-hidroxi-3,4,5-trimetoxihexanal 1,1-dibromopropanona 1-fenil-4-(p-hidroxifenil)-2-butanona 2-cloro-4-oxopentandial 2. Anomeneu:
CH3 CH3 C C CHO O O O CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 C CH3 O C CH CH2 CH3 CH3 O CH C CH2 CH3 O C CH CH3 Br

CH2

CH2 CH2 OHC CH2 CH CH2 CH2 CH CHO CH2 CH3 I

Formulaci orgnica -19-

CH3 O

CHO CH3 O OH O C CH2 CH CH C CH3 C CHO CH3

CH2 CH CH3 CH3 OHC CH2 CH CH2 CH2 CHO CH CH2

CIDS CARBOXLICS I STERS

O R C OH (Abreujadament RCOOH), mentre la La frmula general dels cids carboxlics s O dels sters s R C O R' (Abreujadament RCOOR)

1.1.6 cids carboxlics Els cids carboxlics sanomenen mitjantant el sufix oic unit a larrel del hidrocarbur corresponent.
O HC OH O CH3 C OH O CH3 CH2 C OH O CH3 CH2 CH2 C OH HO C O C OH O C OH COOH O
HOOC COOH

o HCOOH

cid metanoic (cid frmic)

o CH3 COOH

cid etanoic (cid actic)

o CH3 CH2 COOH

cid propanoic

o CH3 CH2 CH2 COOH cid butanoic

cid etandioic (cid oxlic) cid benzencarboxlic (cid benzoic)

El grup carboxil (COOH) t preferncia respecte a tots els altres que sestudien. Aix significa que, a lhora de numerar, el carboni corresponent al grup carboxil s l1.
CH3 CH2 CH CH CH2 COOH HO CH2 CH2 CH CH CH2 COOH CH C CH2 CH2 CH2 COOH O CH C C CH2 CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH HOOC CH2 CH CH2 CH2 COOH CHO

cid 3-hexenoic cid 6-hidroxi-3-hexenoic cid 5-hexinoic cid 4-oxo-5-hexinoic cid hexandioic cid 3-formilhexandioic

Formulaci orgnica -20-

Si un compost t ms de dos grups COOH, que no sn ni cua ni cap de la cadena principal, es poden anomenar com a substituents mitjanant el prefix carboxiHOOC CH CH2 CH2 COOH COOH

cid 2-carboxipentandioic

1.1.7 sters Els sters constitueixen un tipus de compostos derivats dels cids carboxlics en els quals el grup OH ha estat substitut pel grup OR, de manera que la seva estructura general s:
O R C O R'

Sanomenen a partir del nom de lcid de qu deriven canviant el sufix ic per oat, de manera semblant a com es feia en les oxosals.
O CH3 C OH O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH COOH O

cid actic

CH3 C O CH2 CH3 O C O CH3 CH3

acetat detil pentanoat de metil benzoat disopropil

cid pentanoic

CH3 CH2 CH2 CH2

cid benzoic

COO

CH CH3

Quan el grup ster no s funci principal sempren expressions del tipus alcoxicarbonil (metoxicarbonil, etoxicarbonil)

Exercicis 3. Formuleu: cid butanoic butanoat de metil cid pentandioic octanoat de fenil cid 3-heptenoic cid p-metilbenzoic benzoat de metil cid 2-hidroxibutanoic cid 3-fenilbutanoic acetat de fenil formiat detil cid 2-cloro-4-heptnioic cid 2,3,5-trietilbenzoic formiat de 4,4-dimetilpentil cid 2-hidroxibenzoic (cid saliclic) Formulaci orgnica -21-

4. Anomeneu:
O CH3 CH2 CH2 CH2 C O HC CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH COO CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH COOH Cl

COOH CH3 CH3 COOCH CH2 CH2 C CH3 CH3

HOOC

CH2 COOH

Formulaci orgnica -22-

COMPOSTOS AMB NITROGEN

1.1.8 Amines Es tracta de compostos orgnics anlegs a lamonac, en els quals un o ms hidrgens han estat substituts per cadenes de carbonis. Sanomenen amines primries quan sha substitut un carboni. R-NH2 Les amines secundries sn quan shan substitut dos carbonis: R-NH-R Si shan substitut tots tres hidrgens sanomenen amines terciries: R N R''
R'

Nomenclatura de les amines Les amines sanomenen indicant el prefix que indica el nombre de carbonis que t lalc don prov amb el sufix -il i el sufix amina.
CH3 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

metilamina butilamina

En el cas damines secundries i terciries amb substituents diferents sanomenen com a derivats de les primries de cadena ms llarga, on el radical penja del nitrogen, i per aix sindica amb N-.
CH3 NH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 NH CH3 CH3 N CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3

dimetilamina N-metilbutilamina trimetilamina N,N-dimetilbutilamina N-etil-N-metilbutilamina

Quan el grup amina no s la funci principal es fa servir el prefix amino-.

H3C CH COOH NH2 OH

cid 2-aminopropanoic

3-aminofenol
NH2

1.1.9 Amides Les amides sn substncies en qu hi ha un nitrogen que es troba unit a un o ms grups carbonil. Sanomena amb el nom de lhidrocarbur corresponent acabat amb el sufix amida.

Formulaci orgnica -23-

O CH3 CH2 CH2 C NH2 O CH3 CH2 CH2 C NH CH3 O CH3 CH2 CH2 C N CH3 CH2 CH3

butanamida

N-metilbutanamida

N-etil-N-metilbutanamida

Si la funci amida no s la funci principal, aleshores sutilitza el prefix arbamol-. 1.1.10 Nitrils Els nitrils sn compostos en qu hi ha un triple enlla entre el carboni i el nitrogen.
R C N

Sanomenen amb el nom de lhidrocarbur seguit del sufix nitril.

CH3 C N CH3 CH2 CH2 C C N N

etannitril (acetonitril) butannitril benzennitril (benzonitril)

Si hi ha altres funcions que tinguin prioritat sobre el grup CN, aquest s citat amb el prefix cianoExercicis 5. Formuleu: hexilamina N-etilbutilamina propanamida ciclohexilamina acetonitril trifenilamina 7-octenamida 2-metilpentilamina N-fenil-p-propilbenzamida N-(p-propilfenil)benzamida 2-cloro-3-butinnitril N,N-diisopropilciclohexilamina N-ciclopentil-N-propilciclohexilamina cid 4-aminobutanoic 5-cianopentanamida 1,2-ciclohexandiamina 3-amino-2-metoxi-1,5-nonandiol p-cianobenzoat disopropil 3- carbamol-3-cloro-5-metilheptandioat de dietil Formulaci orgnica -24-

6. Anomeneu:
CH3 N CH2 CH CH3 CH3 CH3 N

CH3 C

C N

CH3 CH CH2 CH CH2 OH NH2 O N C C

O C CH2 CH2 O CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 N CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

N Cl CH2 CH CH2 CH3

OH

Aquests apunts han estat elaborats pels professors de l'IES Dolors Mallafr i Ros.

Formulaci orgnica -25-