FORMULACIÓ ORGÀNICA

1. CONCEPTES BÀSICS
- Compost orgànic → Tots ells contenen l’element carboni, i generalment també hidrogen.
- VALÈNICA → nombre d’enllaços que un àtom pot formar com a part d’un compost amb àtoms d’hidrogen.
El carboni té valència 4, en forma de tetraedre:
- ISOMERIA → mateixa fórmula empírica, però presenten estructures moleculars diferents:
EX: C4H10

2. ALCANS (-À)
- Compostos de C i H (hidrocarburs) amb enllaços senzills entre àtoms. (hidrocarburs saturats)
- ALCANS DE CADENA LINEAL:
EX: METÀ → CH4 PREFIXOS INDICATIUS DEL Nº CARBONIS
ETÀ→ CH3-CH3
1, met- 2,et- 3,prop-
PROPÀ→ CH3-CH2-CH3 4, but- 5, pent 6, hex
BUTÀ → CH3-CH2-CH2-CH3 7, hep- 8, oct 9, non
- El prefix n- significa “normal” referent a que és lineal, 10, dec 11, undec 12, dodec
no cal fer-ho servir 13, tridec 20, icos 21, henicos
22, docos… 30, triacont 40, tetracontà
- COM ES NOMBREN??
1)Numerar la cadena més llarga possible (PRINCIPAL). Si existeixen diverses possibilitats:
a) s’escollirà aquella que tingui el nombre més gran de cadenes laterals o substitucions.
b) A igual nombre de radicals, que aquests rebin el nombre més baix.
2) Sentit de numeració (dreta o esquerra): Els C amb radicals han de rebre el nombre més baix possible. A
igual nombre de radicals per ambdues bandes, s’escriurà amb el nombre més baix el substituent que per
ordre alfabètic vagi davant. Davant de cada radical, afegir el número locatiu on es troba. I prefix
numeral (di, tri, tetra) si es repeteixen radicals iguals.
3) Ordre en la citació de radicals: : És preferent fer servir el nom curt / propi dels radicals
a) Si s’utilitza el nom curt: per ordre alfabètic sense tenir en compte els prefixos multiplicadors
b) Si s’utilitza el nom complex o llarg: s’ordenen per ordre alfabètic segons la primera lletra del grup
entre parèntesi (ex. 1-metilpentil)
- ALCANS RAMIFICATS
Radicals senzills sempre acaben en -il
EX: METIL → -CH3
ETIL → -CH2-CH3
PROPIL → -CH2-CH2-CH3
BUTIL → -CH2-CH2-CH2-CH3
RADICALS AMB NOM PROPI:
- ALCANS CÍCLICS
Normalment, els cicles son la CADENA PRINCIPAL però es pot donar casos que els radicals siguin massa
complicats de nombrar llavors el cicle es toma com a RADICAL

EX: · Considerant cicle com a radical: 2-ciclopentilbutà

· Considerant cicle com a sistema principal: sec-butilciclopentà

3. ALQUENS (-È)
- Es marca nº C on comença el doble enllaç
- La CADENA PRINCIPAL serà la més llarga. A igual nombre d’àtoms, amb més insaturacions
- Sentit (dreta-esquerra): insaturacions amb les fites més baixes
- ISOMERIA CIS-TRANS (2 radicals) → cis: Radicals a la mateixa banda/ trans: Radicals a diferent banda

- ALQUENS CÍCLICS
EX: 1. Mana la posició de la insaturació
2. Numerar en el sentit horari/contrari segons nombre + petit en radicals
3. Situar en el nombre + baix aquell radical q ordrealfabètic anirà davant.

- RADICALS AMB NOM PROPI:

· =CH2 (metilè o metilidè)
· -CH=CH2 (vinil o etenil)
· -CH2-CH2=CH2 (al·lil o 2-propenil)
4. ALQUINS (-ï)
- triple enllaç
- Després dels radicals, primer es citen els dobles i després els triples. Per enumerar la cadena, cal procurar
que les fites més baixes corresponguin a les insaturacions.
EX:

5. HIDROCARBURS AROMÀTICS
- Benzè (C6H6) → si està en posició de radical= FENIL
- Benzè i dos radicals:

- 3 o + radicals:
Quan hi ha 2/+ anells aromàtics les posicions
numèriques son fixes respecte a l’unió dels
anells.
6. HIDROCARBURS HALOGENATS
- Ajuntar un prefix derivat del nom de l’halogen present (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) al nom de
l’hidrocarbur de referència
EX: ANTERIORMENT (cadena de 8)

7-butil-4-cloro-3-etil-1,3,7-octatrien-5-í

IUPAC 2019 (cadena de 11)

4-cloro-3-etil-7-metilen-1,3-undecadien-5-í
7. GRUPS FUNCIONALS
1) La cadena PRINCIPAL dels compostos amb:
a) un únic grup funcional és aquella que el conté i es numera els C per a que la funció quedi en el
nombre més petit. Després d’això, les regles vistes per insaturacions i substituents es mantenen.
b) Si existeix més d’un grup funcional la preferència és:

2) Les altres funcions seran considerades com radicals i s’anomenaran per ordre alfabètic
8. ALCOHOLS (-OL)
- Presència d’enllaços senzills C-O, derivats orgànics de l’aigua
· Nomenclatura substitutiva (un H x OH):
1. El número on es troba l’OH ha de ser el + petit possible
2. El grup OH “mana” enfront les insaturacions i els radicals
EX: CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
CH2=CH-CH2-CHOH-CH3 4-penten-2-ol
· Nomenclatura funció-radical:
Quan el grup OH es troba en una molècula amb un altre grup funcional que té preferència, se’l considerarà
un radical qualsevol i se l’anomena amb el prefix hidroxi-.
EX: CH3-CHOH-CH3 alcohol isopropílic
CH3-CH2-CHOH-CH3 alcohol sec-butílic
9. FENOL (-OL)
- Presència d’enllaços senzills C-O, derivats orgànics de l’aigua
- Ar-O-H fenols(Ar = aromàtic)

10. ÈTERS (-IC)

- Presència d’enllaços senzills C-O
- R-O-R/ R-O-Ar/ Ar-O-Ar’
· Nomenclatura substitutiva
Hidrocarbur principal la part més complexa de la molècula (anells, cadenes insaturades i/o ramificades) a un
costat de l’oxigen i l’altre com un radical (-oxi).
EX: CH3CH2CH2-O-CH3 1-metoxipropà
CH3CH2-O-CH2CH3 etoxietà
 · Nomenclatura funció-radical:
Els radicals alquils a ambdós costats de l’oxigen com radicals i es citen per ordre alfabètic darrera (guionet
entre ells) o davant (sense) de la paraula èter.
EX: èter metílico-propílic metil propil èter
11. ALDEHIDS (-AL)
- Doble enllaç C=O, grup carbonil
- Les cadenes es comencen a numerar per l’extrem del carbonil (preferència sobre insaturacions, radicals i
grups OH i OR).
EX:

- Només quan les 2 bandes de la molècula acabin en carbonil, es tindran en

compte (1) les posicions de les insaturacions i si no ho permeten dels (2)
radicals.
- A partir de 3 grups aldehid. El grup CHO fa de radical: prefix formil-

12. CETONES (-ONA)

- Doble enllaç C=O, grup carbonil
·Nomenclatura substitutiva (CH2 x CO) · Nomenclatura funcional
EX: propanona cetona dimetílica o dimetil cetona
butanona cetona etílico-metílica o etil metil cetona
- Numerar la cadena principal procurant que el grup carbonil (CO) tingui el nombre menor possible.

13. ÀCIDS CARBOXÍLICS (-OIC)

- grup hidroxil (-OH) i carbonil (C=O) al mateix carboni = grup carboxil -COOH
- Formulant de forma diferent els oxígens units als hidrògens àcids (hidròxid) i els
oxígens units només a l'element central (òxid) → Prefix-hidroxid-prefix-oxid-X
- El grup carboxílic té tota la preferència (nº 1 llista): el C del grup –COOH sempre tindrà el número 1.
EX:

- A vegades cal emprar el sufix –carboxílic:

- Quan un compost té més d’un grup –COOH que no sigui cap ni cua de cadena:
14. ANHÍDRIDS (-OIC)
- Condensació de dos grups carboxil -COOH amb pèrdua d’H2O, “deshidratats”)

Quan no és funció principal:

- Els anhídrids cíclics deriven d’un àcid dicarboxílic:
radical acetoxicarbonil
- També es poden obtenir anhídrids de dos àcids diferents: anhídrids mixtes

15. ÈSTERS (-ic de l’àcid → -at, com les sals inorgàniques, més el R acabat en -ic)
- Quan no és el grup preferent: radical (R)oxicarbonil:
EX: metoxicarbonil (-COOCH3)
16. AMINES (-AMINA)

- Quan l’estructura es complica hem d’indicar les cadenes com a radicals penjant del N, indicarem on es
troben aquests radicals en comptes de número locatiu amb N en cursiva i acabarem amb la cadena més
llarga+amina.
EX:

- + complicat → CADENES RAMIFICADES

1) Triar la cadena més llarga unida al N.
2) Els seus carbonis s’enumeren des de la posició N-
3) Tots els substituents ja siguin units a C o N
s’anomenen junts per ordre alfabètic, marcant N-
com la posició
- Quan l’amina no és funció principal (amino-):

17. IMINES (-IMINA)

- Quan el grup imina no és la funció principal: prefix imino- (=N-CH3 metilimino)
18. NITRILS
- Quan el grup nitril no és la funció principal: prefix ciano- (-C≡N)

19. AMIDES (-AMIDA)

- Quan el grup amida no és la funció principal: prefix carbamoïl-

20. NITROSO (-NO) I NITRODERIVATS (-NO2) (nitroso i nitro)

- Sempre es tracten com a substituents, MAI com a grup principal.

ORDRE FUNCIÓ PRINCIPAL COM RADICAL

Alcans/ens/ins -à/-è/-í -il / -enil / -inil
Hidroc. aromàtics benzè fenil
1 Àcids carboxílics Àcid -oic carboxi
2 Anhídrids Anhídrid -oic acetoxicarbonil
3 Esters -oat (R)oxicarbonil
4 Amides -amida carbamoïl
5 Nitrils -nitril o cianur -ic ciano
6 Aldehids -al formil
7 Cetones -ona oxo
8 Alcohols -ol hidroxi
9 Fenols fenol hidroxi
10 Amines -amina amino
11 Imines -imina imino
12 Èters Èter -ic (R)oxi
Derivats nitrosats/nitrats Mai ho són –NO (nitroso) –NO2 (nitro)