Professional Documents
Culture Documents
Els primers de la sèrie reben el nom de metà (1C), età (2C), propà (3C) i
butà (4C). Els termes superiors utilitzen els prefixos grecs: pentà (5C), hexà (6C),
heptà (7C), octà (8C), nonà (9C), decà (10C), undecà (11C), dodecà (12C), tridecà
(13C), tetradecà (14C), pentadecà (15C), hexadecà (16C), eicosà (20C), etc.
-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3
metil butil
1
Hi ha també uns quants radicals ramificats que tenen nom propi admès per
la I.U.P.A.C., són:
a) Amb prefix “iso”, que indica un extrem amb dos grups metil units a un
mateix carboni.
-CH-CH3 -CH2-CH-CH3
CH3 CH3
isopropil isobutil
b) Amb prefix “sec-”(amb lletra cursiva), que indica que el radical té un grup
metil en la posició 1 (C secundari).
-CH-CH2-CH3 -CH-CH2-CH2-CH3
CH3 CH3
sec-butil sec-pentil
c) Amb prefix “terc-” (amb lletra cursiva), que indica que el radical té dos
grups metil en la posició 1 (C terciari).
CH3 CH3
-C-CH3 -C-CH2-CH3
CH3 CH3
terc-butil terc-pentil
d) Amb prefix “neo”, que indica un extrem amb tres grups metil units a un
mateix carboni.
CH3
-CH2-C-CH3
CH3
neopentil
Exemple:
CH3 CH3CH3
5 4
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
8 7 6 3 2 1
CH2-CH3
5-etil-2,3,7-trimetiloctà
2
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH CH CH3
3
CH3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonà
c/ Els prefixos sec- i terc-, i en general tots els prefixos que s'escriuen
separats per guionet, són ignorats. Els prefixos iso i neo s’escriuen tot seguit i no
s’ignoren.
Exemple:
HC
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
3
CH-CH3
CH2
CH3
5-sec-butil-3-metilnonà
d/ Per evitar confusions amb els prefixos senzills di, tri, tetra, etc., per als
radicals ramificats s'utilitzen els prefixos bis, tris, tetrakis, etc.. Aquests prefixos sí es
tenen en compte en l'ordre alfabètic.
7 6 5 4
a) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 b)
3
CH3 CH-CH3 CH3 a-b 7C amb 3 substituients
2CH-CH3 a-c 7C amb 4 subs. (2,3,4,5)
CH3 b-c 7C amb 4 subs. (2,3,4,6)
1
c)
4-isobutil-2,3,5-trimetilheptà
3
en compte l’ordre final en què s'anomenaran els substituients i que dependrà només
de l’ordre alfabètic.
1.3. Cicloalcans
ciclohexà ciclobutà
2. Hidrocarburs insaturats
2.1. Alquens
Els hidrocarburs que contenen un doble enllaç C-C s'anomenen com els
alcans d'igual nombre d'àtoms de carboni però canviant la terminació "à" per "è".
Quan la cadena és llarga, per tal de distingir els diferents isòmers possibles,
la posició del doble enllaç s'indica amb una fita que s'escriu davant del nom
separada per un guionet. En aquest cas la cadena carbonada s’ha de numerar
procurant que el doble enllaç tingui les fites el més baixes possible,
independentment de la posició dels substituients (si n’hi ha).
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-heptè, hept-1-è
4
1 2 3 4 5 6 7
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3
3-heptè, hept-3-è
1 2 3 4 5
CH3-CH=CH-CH-CH3
CH3
4-metil-2-pentè, 4-metilpent-2-è
En cas que hi hagi ramificacions, cal agafar sempre com a cadena principal
la més llarga d'entre les que contenen el doble enllaç.
1
5 4 3 2 1 2
CH3-CH2-CH2-C=CH2
3
CH2-CH3 CH3
2-etil-1-pentè, 2-etilpent-1-è 3-metilciclohexè
Per anomenar un hidrocarbur que conté més d'un doble enllaç C-C,
s'afegeixen les terminacions diè, triè, etc. al prefix corresponent i es localitza la seva
posició amb les fites corresponents.
La cadena principal ha d'ésser la més llarga d'entre les que contenen tots
els dobles enllaços i es numera, com hem dit abans, sense tenir en compte els
substituients. La cadena es numerarà de manera que els dobles enllaços tinguin les
fites més baixes.
7 6 5 4 3 2 1
CH2=C CH-CH=CH-CH=CH2
CH3 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
6-metil-5-pentil-1,3,6-heptatriè
6-metil-5-pentilhepta-1,3,6-triè
2.3. Alquins
Els noms dels hidrocarburs amb triples enllaços C-C acaben amb "í":
Quant als hidrocarburs que contenen dobles i triples enllaços alhora, s'han
d'anomenar primer els dobles i després els triples. S'ha de procurar que les fites
més baixes corresponguin a les insaturacions i en cas d'igualtat es dóna preferència
als dobles enllaços enfront dels triples.
9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH2=CH-CH-CH=CH C C C=CH2
CH3 CH3
2,7-dimetil-1,5,8-nonatrien-3-í
2,7-dimetilnona-1,5,8-trien-3-í
5
Si tenim insaturacions en les cadenes laterals, escollirem la cadena principal
seguint els següents criteris per ordre de preferència:
CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH-CH=C-CH-C C-CH2-CH3
CH3 CH3
6-(1-butenil)-4,7-dimetil-2,5-undecadien-8-í
6-(but-1-enil)-4,7-dimetilundeca-2,5-dien-8-í
3. Hidrocarburs aromàtics
Els hidrocarburs aromàtics són aquells que deriven del benzè i dels seus
homòlegs superiors: naftalè, antracè, fenantrè, etc..
6
CH2-CH3
CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
1-etil-2-metilbenzè 1,3-dietilbenzè
o-etilmetilbenzè m-dietilbenzè
CH2-CH3
3 2
4 1
H3C CH2-CH2-CH3
2-etil-4-metil-1-propilbenzè
CH3 CH=CH2
toluè estirè
Com a radicals aromàtics més corrents, que reben nom no sistemàtic, tenim:
CH2-
4. Hidrocarburs halogenats
7
També es poden anomenar com halurs dels radicals corresponents (és a dir,
com “halurs d'alquil”). Aquesta nomenclatura es fa servir sobretot en els termes més
senzills.
CH3
CH-Cl
CH3 Br-CH=CH2
clorur d'isopropil bromur de vinil
5. Grups funcionals
Els grups funcionals són habitualment els punts reactius de les molècules
orgàniques i es caracteritzen per tenir enllaços C-O, C=O, C-N, C=N, C≡N, C-S,
etc..
5 4 3 2 1
CH2=CH-CH-CH2-CH2-OH
Br 3-bromo-4-penten-1-ol, 3-bromopent-4-en-1-ol
Els principals criteris per a anomenar els compostos amb grups funcionals
són els següents:
b) Quan un compost tingui més d'un grup funcional, caldrà decidir abans
quin és el grup funcional principal i anomenar la resta com a funcions substituients.
L'ordre de preferència acordat per la I.U.P.A.C. és el següent:
A l'hora de determinar les fites, s’ha de tenir present que els grups
funcionals principals tenen preferència sobre els dobles i triples enllaços.
8
És imprescindible conèixer i saber identificar tots el grups funcionals de la
llista anterior.
CH3
HO-CH2-C-CH2-OH
5 4 3 2 1
CH2=CH-C C CH2OH CH3
4-penten-2-in-1-ol, pent-4-en-2-in-1-ol 2,2-dimetil-1,3-propandiol
2,2-dimetilpropan-1,3-diol
CH3
CH-OH
CH3-CH2-OH CH3
alcohol etílic alcohol isopropílic
Quan un grup -OH es troba en una molècula amb un grup funcional que
tingui preferència s'utilitza el prefix hidroxi-
Encara que tenen la mateixa nomenclatura que els alcohols, els fenols
constitueixen un grup funcional diferent degut a les seves propietats particulars que
els diferencien dels alcohols. En els fenols el grup “hidroxil” (-OH) sempre està unit
directament a un anell aromàtic. Es consideren derivats del terme més senzill que
és el fenol (benzenol):
OH OH
1
2
3 CH3
fenol 3-metilfenol 2-isopropil-1,3-benzendiol
benzenol 3-metilbenzenol 2-isopropilbenzen-1,3-diol
9
5.3. Èters: C-O-C ( -èter, oxi )
CH3
CH3-CH2-O-CH
CH3-CH2-O-CH3 CH3 Br-CH2-CH2-CH2-O-CH3
etilmetilèter etilisopropilèter (3-bromopropil)metilèter
CH3
O
CH3-O- CH3-CH2-O- CH3-C=CH-CH2-O-
metoxi etoxi 3-metil-2-butenoxi fenoxi
3-metilbut-2-enoxi
El prefix epoxi indica un àtom d'oxigen unit en forma cíclica (donant lloc a un
cicle de tres baules):
CH3
O H 3C CH CH CH CH3
O
H3C CH CH CH3 O
2,3-epoxibutà epoxiciclohexà 2,3-epoxi-4-metilpentà
Per indicar la presència d'un grup carbonil de tipus aldehídic s'empra el sufix
-al. Quan és substituient s'utilitza el prefix -formil.
CH3-CH2-CHO CH3-CH=CH-CHO
propanal 2-butenal, but-2-enal
Per anomenar les cetones s'utilitza el nom de l'hidrocarbur amb el sufix -ona
o bé s'anomenen els dos radicals per ordre alfabètic i s'hi afegeix el sufix -cetona.
O O O O
CH3- C -CH3 CH3- C -CH2-CH2-CH3 CH3- C -CH2- C -CH3
propanona 2-pentanona 2,4-pentandiona
dimetilcetona pentan-2-ona pentan-2,4-diona
metilpropilcetona
O
CH3-CH- C -CH2-CHO
CH3
4-metil-3-oxopentanal
10
5.6. Àcids carboxílics: R-COOH ( -oic, carboxi )
Els àcids carboxílics s'anomenen amb l'ajuda del sufix -oic unit a l'arrel
característica de l'hidrocarbur. Tanmateix s'accepten alguns noms tradicionals:
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH
COOH àcid 2-carboxipentandioic
Els èsters s'anomenen canviant l'acabament -ic dels àcids dels què deriven
per -at, indicant a continuació la cadena carbonada que reemplaça l'hidrogen de
l'àcid de referència.
O O
CH3-CH2-CH2-CH2-C CH3-C
O-CH3 O-CH2-CH3
acetat d'etil
pentanoat de metil
-COOCH3 metoxicarbonil
-COOCH2CH3 etoxicarbonil
O O
CH3-C H-C
Cl Br
clorur d'etanoïl o d'acetil bromur de metanoïl o de formil
11
Quan aquest grup actua com a substituient s'empra el prefix
"halogenoformil":
O
Cl - C -CH2-COOH
àcid (cloroformil)acètic
Els anhídrids s'obtenen a partir dels àcids per pèrdua d'una molècula d'aigua
entre dos grups àcid carboxílic. Per anomenar-los s'utilitza el mateix nom de l'àcid
del qual deriven, substituint la paraula àcid per anhídrid. Si es tracta d'un anhídrid
mixte, s'anomenen els dos àcids en ordre alfabètic.
O O O O
O
CH 3- C - O - C -CH 3 CH 3- C - O - C -CH2-CH 3
O
anhídrid acètic anhídrid acètic propanoic anhídrid butandioic
CH3- CH2- C N
propannitril o cianur d'etil
CH3 C N
etannitril, acetonitril o cianur de metil
CH3-CH-COOH
C N àcid 2-cianopropanoic
12
5 4 3 2 1 CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2- N
CH CH3
CH3 CH CH2 CH2 NH2 CH3 CH2
NH2 CH3 CH3
1,3-butandiamina 2-etil-N-isopropil-N,3-dimetil-1-pentanamina
butan-1,3-diamina 2-etil-N-isopropil-N,3-dimetilpentan-1-amina
CH2 CH3
CH 3-NH-CH2-CH 3 NH2 CH3 CH2 N
CH2 CH3
CH3-CH-CH2-COOH
NH2
àcid 3-aminobutanoic
O O
CH3-CH2 - C -NH2 CH2=CH - C -NH2
propanamida propenamida (acrilamida)
O
CH3-CH2 - C -NH-CH3
N-metilpropanamida
CH3-CH-CH2-COOH
CO-NH2
àcid 3-carbamoïlbutanoic
13
6. Altres grups funcionals
NO2
nitroetà nitrobenzè 2,4,6-trinitrotoluè (TNT)
6.2. Tioderivats
Existeix tot un seguit de grups funcionals similars a alguns dels que ja hem
vist però que en lloc d'oxigen tenen sofre; són els tioderivats. Aquests s’anomenen
seguint la mateixa nomenclatura dels derivats oxigenats però posant el prefix tio.
SH
CH3-CH2-CH2-SH CH3-S-CH3 S
CH3 - C - CH3
1-propantiol dimetiltioèter tiofenol propantiona
propan-1-tiol benzentiol
14