Amin, amino axit

vµ protein
Ch­¬ng

Mïi tanh cña c¸ là do c¸c amin t¹o nªn

 Amin lµ g× ? CÊu t¹o vµ tÝnh

chÊt cña amin.
 Amino axit lµ g× ? CÊu t¹o vµ
tÝnh chÊt cña amino axit.
 Kh¸i niÖm, cÊu tróc, tÝnh chÊt
vµ vai trß cña protein trong cuéc
sèng.
 S¬ l­îc vÒ enzim vµ axit
nucleic.

39
 Bµi 9 Amin
 BiÕt amin lµ g×, ph©n lo¹i vµ gäi tªn amin.
 HiÓu c¸c tÝnh chÊt ®iÓn h×nh cña amin.

I. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i vµ danh ph¸p

1. Kh¸i niÖm, ph©n lo¹i

Amin lµ hîp chÊt h÷u c¬ cã thÓ coi nh­ ®­îc t¹o thµnh khi thay thÕ mét hay
nhiÒu nguyªn tö H trong ph©n tö NH3 b»ng mét hay nhiÒu gèc hi®rocacbon.
ThÝ dô :
NH3 , CH3 NH 2 , C 6 H 5  NH 2 , CH3  NH CH3 ,
amoniac metylamin phenylamin ®imetylamin xiclohexylamin
Amin th­êng cã ®ång ph©n vÒ m¹ch cacbon, vÒ vÞ trÝ cña nhãm chøc vµ vÒ
bËc amin. ThÝ dô :
CH3CH2CH2CH2NH2, CH3CHCH2NH2, CH3CH2CHCH3
| |
C H3 N H2
CH3–N–CH2CH3
|
C H3
Amin ®­îc ph©n lo¹i theo hai c¸ch th«ng dông nhÊt :
a) Theo gèc hi®rocacbon, ta cã : amin m¹ch hë nh­ CH3NH2, C2H5NH2,...,
amin th¬m nh­ C6H5NH2, CH3C6H4NH2,...
b) Theo bËc cña amin (tøc lµ theo sè nguyªn tö H trong ph©n tö NH3 bÞ thay
thÕ bëi gèc hi®rocacbon), ta cã : amin bËc mét nh­ C2H5NH2, amin bËc hai nh­
CH3NHCH3, amin bËc ba nh­ CH3NCH3.
|
C H3

2. Danh ph¸p
Tªn cña c¸c amin th­êng ®­îc gäi theo danh ph¸p gèc  chøc (gèc
hi®rocacbon víi chøc amin) vµ mét sè cã tªn riªng (tªn th«ng th­êng). ThÝ dô :

40
 CH3NH2 : metylamin CH3NHCH3 : ®imetylamin
C2H5NH2 : etylamin CH3NHC2H5 : etylmetylamin
CH3CH2CH2NH2 : propylamin
CH3CHNH2 : isopropylamin
|
C H3
C6H5NH2 : phenylamin, tªn riªng lµ anilin.

II. TÝnh chÊt vËt lÝ

Metylamin, ®imetylamin, trimetylamin vµ etylamin lµ nh÷ng chÊt khÝ, mïi khai
khã chÞu, tan nhiÒu trong n­íc. C¸c amin cã ph©n tö khèi cao h¬n lµ nh÷ng chÊt
láng hoÆc r¾n, ®é tan trong n­íc gi¶m dÇn theo chiÒu t¨ng cña ph©n tö khèi.
o
Anilin lµ chÊt láng, kh«ng mµu, s«i ë 184 C, Ýt tan trong n­íc, nÆng h¬n
n­íc. §Ó l©u trong kh«ng khÝ, anilin cã nhuèm mµu ®en v× bÞ oxi ho¸.
C¸c amin ®Òu rÊt ®éc.

H×nh 3.1. Thuèc l¸ chøa amin rÊt ®éc : nicotin

III. CÊu t¹o ph©n tö vµ tÝnh chÊt ho¸ häc

41
1. CÊu t¹o ph©n tö
Ph©n tö c¸c amin ®Òu cã nguyªn tö nit¬ gièng
nh­ trong ph©n tö NH3, nªn c¸c amin cã tÝnh
baz¬. Ngoµi ra, amin cßn cã tÝnh chÊt cña gèc
hi®rocacbon.
H×nh 3.2. M« h×nh ph©n tö
2. TÝnh chÊt ho¸ häc a) anoniac ; b) metylamin
c) anilin
a) TÝnh baz¬
a) b) c)
 ThÝ nghiÖm 1
 Nhóng giÊy quú tÝm vµo dung dÞch
metylamin hoÆc propylamin. Mµu quú tÝm
chuyÓn thµnh mµu xanh. NÕu nhóng quú tÝm
vµo dung dÞch anilin, mµu quú tÝm kh«ng ®æi.
 Gi¶i thÝch
Metylamin hay propylamin còng nh­ nhiÒu amin kh¸c khi tan trong n­íc ®·

ph¶n øng víi n­íc t­¬ng tù NH3, sinh ra ion OH . ThÝ dô :
CH3 NH 2  H 2 O € [CH3 NH3 ]  OH 
Anilin vµ c¸c amin th¬m ph¶n øng rÊt kÐm víi n­íc. Dung dÞch kh«ng lµm
®æi mµu quú tÝm.
 ThÝ nghiÖm 2
Nhá mÊy giät anilin vµo èng nghiÖm ®ùng n­íc. Anilin hÇu nh­ kh«ng tan vµ
l¾ng xuèng ®¸y èng nghiÖm. Nhá mÊy giät anilin vµo èng nghiÖm ®ùng dung dÞch
HCl, thÊy anilin tan. §ã lµ anilin cã tÝnh baz¬, t¸c dông víi axit :
& + HCl  [CH NH ]+Cl 
&
CH3 NH 2 3 3
metylamin metylamoni clorua
NhËn xÐt : C¸c amin tan trong n­íc nh­ metylamin, etylamin cã kh¶ n¨ng
lµm xanh giÊy quú tÝm hoÆc lµm hång phenolphtalein, cã tÝnh baz¬ m¹nh h¬n
amoniac nhê ¶nh h­ëng cña nhãm ankyl.
Anilin cã tÝnh baz¬, nh­ng dung dÞch cña nã kh«ng lµm xanh giÊy quú tÝm,
còng kh«ng lµm hång phenolphtalein v× tÝnh baz¬ cña nã rÊt yÕu vµ yÕu h¬n
amoniac. §ã lµ do ¶nh h­ëng cña gèc phenyl (t­¬ng tù phenol). Nh­ vËy, cã thÓ
so s¸nh tÝnh baz¬ nh­ sau :

42
 CH3  NH2  NH3 

b) Ph¶n øng thÕ ë nh©n th¬m cña anilin

 ThÝ nghiÖm : Nhá vµi giät n­íc brom vµo èng
nghiÖm ®· ®ùng s½n 1ml dung dÞch anilin, thÊy dung dÞch
vÈn ®ôc (kÕt tña tr¾ng).
 Gi¶i thÝch : Do ¶nh h­ëng cña nhãm NH2, ba
nguyªn tö H ë c¸c vÞ trÝ ortho vµ para so víi nhãm NH2
trong nh©n th¬m cña anilin dÔ bÞ thay thÕ bëi ba nguyªn tö
brom :

H×nh 3.4. Anilin t¸c dông

víi n­íc brom

Ph¶n øng nµy dïng ®Ó nhËn biÕt anilin.

Bµi tËp
1. Cã 3 ho¸ chÊt sau ®©y : Etylamin, phenylamin vµ amoniac. Thø tù t¨ng dÇn tÝnh baz¬
nµo sau ®©y ®óng ?
A. Amoniac < etylamin < phenylamin
B. Etylamin < amoniac < phenylamin
C. Phenylamin < amoniac < etylamin
D. Phenylamin < etylamin < amoniac
2. Cã thÓ nhËn biÕt lä ®ùng dung dÞch CH3NH2 b»ng c¸ch nµo trong c¸c c¸ch sau ?
A. NhËn biÕt b»ng mïi ;
B. Thªm vµi giät dung dÞch H2SO4 ;
C. Thªm vµi giät dung dÞch Na2CO3 ;
D. §­a ®òa thuû tinh ®· nhóng vµo dung dÞch HCl ®Ëm ®Æc lªn phÝa trªn miÖng lä
®ùng dung dÞch CH3NH2.
3. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o, gäi tªn vµ chØ râ bËc cña tõng amin ®ång ph©n cã c«ng thøc
ph©n tö sau :
a) C3H9N ; b) C7H9N (chøa vßng benzen).
4. Tr×nh bµy ph­¬ng ph¸p ho¸ häc, ®Ó t¸ch riªng tõng chÊt trong mçi hçn hîp sau ®©y :

43
 a) Hçn hîp khÝ : CH4 vµ CH3NH2
b) Hçn hîp láng : C6H6, C6H5OH vµ C6H5NH2
5. H·y t×m ph­¬ng ph¸p ho¸ häc ®Ó gi¶i quyÕt hai vÊn ®Ò sau :
a) Röa lä ®· ®ùng anilin.
b) Khö mïi tanh cña c¸ sau khi mæ ®Ó nÊu. BiÕt r»ng mïi tanh cña c¸ (®Æc biÖt cña c¸ mÌ)
lµ do hçn hîp mét sè amin (nhiÒu nhÊt lµ trimetylamin) vµ mét sè t¹p chÊt kh¸c g©y nªn.
6. a) T×m thÓ tÝch n­íc brom 3% (D = 1,3g/ml) cÇn ®Ó ®iÒu chÕ 4,4 gam tribromanilin.
b) TÝnh khèi l­îng anilin cã trong dung dÞch A. BiÕt khi cho t¸c dông víi n­íc brom th×
thu ®­îc 6,6 gam kÕt tña tr¾ng.
Gi¶ thiÕt r»ng hiÖu suÊt ph¶n øng cña c¶ hai tr­êng hîp trªn lµ 100%.

T­ liÖu

øng dông cña amin

C¸c ankylamin ®­îc dïng trong tæng hîp h÷u c¬, ®Æc biÖt c¸c ®iamin
®­îc dïng ®Ó tæng hîp polime lµm t¬ sîi ho¸ häc (xem bµi t¬ sîi ho¸ häc,
ch­¬ng 4).
Anilin lµ nguyªn liÖu quan träng trong c«ng nghiÖp phÈm nhuém (phÈm
nhuém "azo", ®en "anilin"), hîp chÊt cao ph©n tö (polianilin,...), d­îc
phÈm (thuèc streptroxit, sunfaguani®in,...).

§en anilin
Trang phôc mµu ®en ®­îc nhiÒu ng­êi ­a chuéng.
ChÊt mµu ®en ®Ó nhuém v¶i cã nhiÒu lo¹i, trong ®ã cã "®en anilin". "§en
anilin" ®­îc ®iÒu chÕ trùc tiÕp trong thïng nhuém v¶i hoÆc sîi, v× nã
kh«ng tan trong n­íc. §Ó ®iÒu chÕ "®en anilin", ng­êi ta cho anilin t¸c
dông víi chÊt oxi ho¸ m¹nh nh­ KClO3, K2Cr2O7 víi chÊt xóc t¸c lµ muèi
s¾t hay muèi ®ång.
N¨m 1834, F. F. Runge ®· x¸c ®Þnh ®­îc cÊu t¹o cña "®en anilin" thuéc
lo¹i paraquinonimit :

44
 Bµi 10 Amino axit
 BiÕt kh¸i niÖm, øng dông cña amino axit.
 HiÓu nh÷ng tÝnh chÊt ®iÓn h×nh cña amino axit.

I. Kh¸i niÖm
Amino axit lµ lo¹i hîp chÊt h÷u c¬ t¹p chøc, ph©n tö chøa ®ång thêi nhãm
amino (-NH2) vµ nhãm cacboxyl (-COOH).
ThÝ dô : CH3CHCOOH (alanin)
|
N H2
Tªn gäi cña c¸c amino axit xuÊt ph¸t tõ tªn axit cacboxylic t­¬ng øng (tªn
hÖ thèng, tªn th­êng), cã thªm tiÕp ®Çu ng÷ amino vµ sè hoÆc ch÷ c¸i Hi L¹p
(, ...) chØ vÞ trÝ cña nhãm NH2 trong m¹ch gäi lµ tªn thay thÕ, tªn b¸n hÖ
thèng. Ngoµi ra, c¸c amino axit cã trong thiªn nhiªn l¹i cã tªn riªng (tªn
th­êng) (b¶ng 2.1).

B¶ng 2.1. Tªn gäi cña mét sè amino axit

Tªn Tªn b¸n Tªn kÝ

C«ng thøc
thay thÕ hÖ thèng th­êng hiÖu

CH2COOH
| axit aminoetanoic axit aminoaxetic glyxin Gly
NH 2

CH3CHCOOH axit
| axit 2-aminopropanoic alanin Ala
NH 2 aminopropionic

CH3CHCHCOOH axit
| | axit aminoisovaleric valin Val
CH3 NH 2 2amino3metylbutanoic

CH2[CH2]3COOH
|
NH 2

HOOC-CH-CH2-CH2-COOH axit Glu

| axit 2aminopentan®ioic axit amino glutamic
NH 2 glutamic

45
II. CÊu t¹o ph©n tö vµ tÝnh chÊt ho¸ häc

1. CÊu t¹o ph©n tö

Ph©n tö amino axit cã nhãm axit (-COOH) vµ nhãm baz¬ (-NH2) nªn th­êng
t­¬ng t¸c víi nhau t¹o ra ion l­ìng cùc :
+

H 2 N CH 2 COOH 
 H N CH COO 
3 2
d¹ng ph©n tö d¹ng ion l­ìng cùc
Do ®ã, c¸c amino axit lµ nh÷ng hîp chÊt ion nªn ë ®iÒu kiÖn th­êng lµ chÊt
r¾n kÕt tinh, dÔ tan trong n­íc vµ cã nhiÖt ®é nãng ch¶y cao.

2. TÝnh chÊt ho¸ häc

Do cÊu t¹o ph©n tö nh­ trªn, c¸c amino axit biÓu hiÖn tÝnh chÊt l­ìng tÝnh,
tÝnh chÊt riªng cña mçi nhãm chøc vµ tÝnh chÊt ®Æc biÖt : ph¶n øng trïng ng­ng,
a) TÝnh chÊt l­ìng tÝnh
Glyxin ph¶n øng víi axit v« c¬ m¹nh sinh ra muèi (tÝnh chÊt cña nhãm
–NH2) ®ång thêi còng ph¶n øng víi baz¬ m¹nh sinh ra muèi vµ n­íc do cã nhãm
nhãm COOH trong ph©n tö.

H 2 N  CH 2 COOH + HCl  Cl  H3 N  CH 2  COOH

H2NCH2COOH + NaOH  H2NCH2COONa + H2O

b) TÝnh axit baz¬ cña dung dÞch amino axit
– Nhóng quú tÝm vµo dung dÞch glyxin (axit -amino axetic) thÊy mµu quú
tÝm kh«ng ®æi.
 Nhóng giÊy quú tÝm vµo dung dÞch axit glutamic thÊy mµu quú tÝm chuyÓn
thµnh mµu hång.
c) Ph¶n øng riªng cña nhãm COOH : ph¶n øng este ho¸
T­¬ng tù axit cacboxylic, amino axit ph¶n øng víi ancol khi cã mÆt axit v« c¬
m¹nh sinh ra este. ThÝ dô :

46
 HCl khÝ

H 2 N  CH 2  COOH + C 2 H5OH  H N  CH  COOC H + H O
 2 2 2 5 2
+
Thùc ra, este h×nh thµnh d­íi d¹ng muèi Cl  . H3 N CH 2 COOC 2 H5

c) Ph¶n øng trïng ng­ng

Khi ®un nãng, c¸c - vµ amino axit tham gia ph¶n øng trïng ng­ng t¹o ra
polime thuéc lo¹i poliamit. Trong ph¶n øng nµy, OH cña nhãm COOH ë ph©n tö
axit nµy kÕt hîp víi H cña nhãm NH2 ë ph©n tö axit kia thµnh n­íc vµ sinh ra
polime do c¸c gèc amino axit kÕt hîp víi nhau. ThÝ dô víi axit  aminocaproic :
...+ H  NH [CH 2 ]5 CO OH + H  NH [CH 2 ]5 CO OH +

to
+ H  NH [CH 2 ]5 CO OH  ... 

 ...  NH [CH 2 ]5 CO  NH [CH 2 ]5 CO  NH [CH 2 ]5 CO  ... + nH 2O

hay viÕt gän :

to
n NH 2 [CH 2 ]5 COOH   NH [CH2 ]5 CO n + nH 2O

axit aminocaproic policaproamit

III. øng dông

C¸c amino axit thiªn nhiªn (hÇu hÕt lµ amino axit) lµ nh÷ng hîp chÊt c¬ së
®Ó kiÕn t¹o nªn c¸c lo¹i protein cña c¬ thÓ sèng.
Mét sè amino axit ®­îc dïng phæ biÕn trong ®êi sèng nh­ muèi mononatri
cña axit glutamic dïng lµm gia vÞ thøc ¨n (gäi lµ m× chÝnh hay bét ngät), axit
glutamic lµ thuèc thÇn kinh, methionin lµ thuèc bæ gan.
C¸c axit 6-aminohexanoic (-aminocaproic) vµ 7-aminoheptanoic (-
aminoenantoic) lµ nguyªn liÖu ®Ó s¶n xuÊt t¬ nilon nh­ nilon-6, nilon-7,...

47
 Bµi tËp
1. øng víi c«ng thøc ph©n tö C4H9NO2 cã bao nhiªu amino axit lµ ®ång ph©n cÊu t¹o cña
nhau ?
A. 3 ; B. 4 ; C. 5 ; D. 6

2. Cã ba chÊt h÷u c¬ : H2NCH2COOH, CH3CH2COOH vµ CH3[CH2]3NH2

§Ó nhËn ra dung dÞch cña c¸c hîp chÊt trªn, chØ cÇn dïng thuèc thö nµo sau ®©y ?

A. NaOH ; B. HCl ; C. CH3OH/HCl ; D. Quú tÝm.

3. -amino axit X cã phÇn tr¨m khèi l­îng c¸c nguyªn tè C, H, N lÇn l­ît b»ng 48,0 % ;
9,33 % ; 18,66%, cßn l¹i lµ oxi. Ph©n tö khèi cña X b»ng 75. X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu
t¹o vµ viÕt tªn cña X.
4. ViÕt ph­¬ng tr×nh ho¸ häc cña c¸c ph¶n øng gi÷a axit 2aminopropanoic víi : NaOH ;
H2SO4 ; CH3OH, cã mÆt khÝ HCl b·o hoµ.
5. ViÕt ph­¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng trïng ng­ng c¸c amino axit sau :
a) Axit 7aminoheptanoic ;
b) Axit 10amino®ecanoic.
6. Este A ®­îc ®iÒu chÕ tõ amino axit B (chØ chøa C, H, N, O) vµ ancol metylic. TØ khèi
h¬i cña A so víi H2 lµ 44,5. §èt ch¸y hoµn toµn 8,9 gam este A thu ®­îc 13,2 gam
CO2, 6,3 gam H2O vµ 1,12 lÝt N2 (®o ë ®ktc).
X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö, viÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña A vµ B.

48
T­ liÖu

Bét ngät vµ axit glutamic

Bét ngät (cßn gäi lµ m× chÝnh) lµ muèi mononatri cña axit glutamic hay
natri glutamat
HOOCCH2CH2CHCOOH HOOCCH2CH2CHCOONa
| |
N H2 N H2
axit glutamic bét ngät
Axit glutamic (cßn gäi lµ axit aminoglutaric) lµ hîp chÊt phæ biÕn nhÊt
trong c¸c protein cña c¸c lo¹i h¹t ngò cèc, nh­ trong h¹t ®Ëu chøa 43
46% axit nµy. Axit glutamic ®ãng vai trß rÊt quan träng trong viÖc trao
®æi chÊt cña c¬ thÓ ®éng vËt, nhÊt lµ ë c¸c c¬ quan n·o bé, gan vµ c¬,
n©ng cao kh¶ n¨ng ho¹t ®éng cña c¬ thÓ. Axit glutamic tham gia ph¶n
øng th¶i lo¹i amoniac, mét chÊt ®éc víi hÖ thÇn kinh. Amoniac lµ chÊt
th¶i trong qu¸ tr×nh trao ®æi chÊt. Axit glutamic ph¶n øng víi amoniac
cho amino axit míi lµ glutamin. Trong y häc, axit glutamic ®­îc dïng
nh­ thuèc ch÷a bÖnh yÕu c¬ vµ cho¸ng.
Qu¸ tr×nh s¶n xuÊt axit glutamic vµ mononatri glutamat cã thÓ ®­îc thùc
hiÖn theo ba con ®­êng : tæng hîp, lªn men vµ t¸ch tõ prolamin trong ®Ëu
o
xanh. Kh¸c víi c¸c lo¹i protein kh¸c, prolamin tan trong cån 70 80 .
o
Ng­êi ta chiÕt lÊy prolamin tõ bét h¹t ®Ëu xanh b»ng cån 70 80 , cho
bay h¬i r­îu råi thuû ph©n prolamin b»ng dung dÞch kiÒm lo·ng thu ®­îc
mononatri glutamat (bét ngät). Bét ngät ®­îc dïng lµm gia vÞ. Nh­ng
nÕu dïng chÊt nµy víi hµm l­îng cao sÏ g©y h¹i cho n¬ron thÇn kinh nªn
®· ®­îc khuyÕn c¸o lµ kh«ng nªn l¹m dông gia vÞ nµy. Cho natri
glutamat t¸c dông víi axit clohi®ric lo·ng thu ®­îc axit glutamic.

49
 Bµi 11 peptit vµ protein
 BiÕt peptit, protein, enzim, axit nucleic lµ g× vµ vai trß cña
chóng trong c¬ thÓ sinh vËt.
 BiÕt s¬ l­îc vÒ cÊu tróc vµ tÝnh chÊt cña protein.
Protein lµ thµnh phÇn chÝnh cña c¬ thÓ ®éng vËt, cã trong thùc vËt vµ lµ c¬ së
cña sù sèng. Protein cßn lµ thøc ¨n chÝnh cña ng­êi vµ nhiÒu loµi ®éng vËt d­íi
d¹ng thÞt, c¸, trøng,... Protein ®­îc t¹o nªn tõ c¸c chuçi peptit kÕt hîp l¹i víi nhau.

I. Peptit

1. Kh¸i niÖm
Khi thuû ph©n hoµn toµn peptit, ta ®­îc hçn hîp gåm tõ 2 ®Õn 50 c¸c
amino axit. VËy :
Peptit lµ lo¹i hîp chÊt chøa tõ 2 ®Õn 50 gèc amino axit liªn kÕt víi nhau
bëi c¸c liªn kÕt pepti. Liªn kÕt peptit lµ liªn kÕt CO NH gi÷a hai ®¬n vÞ
-amino axit. Nhãm CNHgi÷a 2 ®¬n vÞ amino axit ®­îc gäi lµ nhãm
||
peptit.
O
liªn kÕt peptit

...NHCHCNCHC...
| || | | ||
1 O H 2 O
R R

Nh÷ng ph©n tö peptit chøa 2, 3, 4,... gèc amino axit ®­îc gäi lµ ®i, tri,
tetrapeptit. Nh÷ng ph©n tö peptit chøa tõ nhiÒu gèc amino axit hîp thµnh
polipeptit.
Th­êng biÓu diÔn c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c peptit b»ng c¸ch ghÐp tõ tªn viÕt
t¾t cña c¸c gèc amino axit theo trËt tù cña chóng. ThÝ dô, hai ®ipeptit tõ alanin
vµ glyxin lµ : AlaGly vµ GlyAla.

2. TÝnh chÊt ho¸ häc

50
 Do cã liªn kÕt peptit, c¸c peptit cã hai ph¶n øng quan träng lµ ph¶n øng thuû
ph©n vµ ph¶n øng mµu víi Cu(OH)2.
a) Ph¶n øng thuû ph©n
Peptit cã thÓ bÞ thuû ph©n hoµn toµn thµnh c¸c amino axit nhê xóc t¸c axit
hoÆc baz¬ :
... NH  CHR1  CO  NH  CHR 2  CO  NH  CHR3CO  ...  nH 2O 
H  hoÆc OH-
 ...  H 2 NCHR1COOH  NH 2CHR 2COOH  NH 2CHR3COOH  ...


Peptit cã thÓ bÞ thuû ph©n kh«ng hoµn toµn thµnh c¸c peptit ng¾n h¬n nhê xóc
t¸c axit hoÆc baz¬ vµ ®Æc biÖt nhê c¸c enzim cã t¸c dông xóc t¸c ®Æc hiÖu vµo mét
liªn kÕt peptit nhÊt ®Þnh nµo ®ã.
b) Ph¶n øng mµu biure
Trong m«i tr­êng kiÒm, Cu(OH)2 t¸c dông víi peptit cho mµu tÝm. §ã lµ mµu
cña hîp chÊt phøc ®ång víi peptit cã
tõ 2 liªn kÕt peptit trë lªn.

II. Protein
1. Kh¸i niÖm
Protein lµ nh÷ng polipeptit cao H×nh 3.4. M« h×nh ph©n tö insulin
ph©n tö cã ph©n tö khèi tõ vµi chôc
ngh×n ®Õn vµi triÖu.
Protein ®­îc ph©n thµnh hai lo¹i :
 Protein ®¬n gi¶n lµ lo¹i protein
mµ khi thuû ph©n chØ cho hçn hîp c¸c
amino axit, thÝ dô nh­ anbumin cña
lßng tr¾ng trøng, fibroin cña t¬ t»m,...
 Protein phøc t¹p lµ lo¹i protein ®­îc cÊu thµnh tõ protein ®¬n gi¶n céng víi
thµnh phÇn "phi protein" n÷a, thÝ dô nh­ nucleoprotein chøa axit nucleic,
lipoprotein chøa chÊt bÐo,...

2. CÊu t¹o ph©n tö

51
 T­¬ng tù peptit, ph©n tö protein ®­îc t¹o bëi nhiÒu gèc amino axit nèi víi
nhau b»ng liªn kÕt peptit, nh­ng ph©n tö protein lín h¬n, phøc t¹p h¬n (n >50, n lµ
sè gèc amino axit).
NHCHCNHCHCNHCHC... hay  NH  C H  C 
| || | || | ||  | || 
R1 O R2 O R3 O  Ri O n
C¸c ph©n tö protein kh¸c nhau kh«ng nh÷ng bëi nh÷ng gèc amino axit
kh¸c nhau mµ cßn bëi sè l­îng, trËt tù s¾p xÕp cña chóng kh¸c nhau. V× vËy, tõ
trªn 20 amino axit kh¸c nhau t×m thÊy trong thiªn nhiªn cã thÓ t¹o ra mét sè rÊt
lín c¸c ph©n tö protein kh¸c nhau.
§Æc tÝnh sinh lÝ cña protein phô thuéc vµo cÊu tróc ph©n tö cña chóng. Cã bèn
bËc cÊu tróc cña ph©n tö protein : CÊu tróc bËc I, bËc II, bËc III vµ bËc IV.
CÊu tróc bËc I lµ tr×nh tù s¾p xÕp c¸c ®¬n vÞ -amino axit trong m¹ch protein.

3. TÝnh chÊt
a) TÝnh chÊt ®«ng tô
NhiÒu protein h×nh cÇu tan ®­îc trong n­íc t¹o thµnh dung dÞch keo vµ ®«ng
tô l¹i khi ®un nãng. ThÝ dô : hoµ tan lßng tr¾ng trøng vµo n­íc, sau ®ã ®un s«i,
lßng tr¾ng trøng sÏ ®«ng tô l¹i.
Sù ®«ng tô vµ kÕt tña protein còng x¶y ra khi cho axit, baz¬ vµ mét sè muèi
vµo dung dÞch protein.
b) TÝnh chÊt ho¸ häc
 T­¬ng tù nh­ peptit, protein bÞ thuû ph©n nhê xóc t¸c axit hoÆc baz¬ hoÆc
enzim sinh ra c¸c peptit vµ cuèi cïng thµnh c¸c amino axit (xem ph¶n øng ë
phÇn peptit).
 Protein cã ph¶n øng mµu biure víi Cu(OH)2. Mµu tÝm ®Æc tr­ng xuÊt hiÖn
2+
lµ mµu cña s¶n phÈm phøc t¹p gi÷a protein vµ ion Cu .

4. Vai trß cña protein ®èi víi sù sèng

Protein cã vai trß quan träng hµng ®Çu ®èi víi sù sèng cña con ng­êi vµ sinh
vËt, v× c¬ thÓ sèng ®­îc t¹o nªn tõ c¸c tÕ bµo. Hai phÇn chÝnh cña tÕ bµo lµ nh©n tÕ
bµo vµ nguyªn sinh chÊt ®Òu ®­îc h×nh thµnh tõ protein. Protein lµ c¬ së t¹o nªn sù
sèng, cã protein míi cã sù sèng.
VÒ mÆt dinh d­ìng, protein lµ hîp phÇn chÝnh trong thøc ¨n cña ng­êi vµ
®éng vËt, v× c¬ thÓ ®éng vËt kh«ng thÓ tù t¹o nªn protein mµ ph¶i chuyÓn ho¸

52
protein cña thøc ¨n thµnh protein cña m×nh vµ ®ång thêi oxi ho¸ ®Ó lÊy n¨ng l­îng
cho ho¹t ®éng cña c¬ thÓ.

III. Kh¸i niÖm vÒ enzim vµ axit nucleic

Trong ho¹t ®éng sèng cña c¬ thÓ sinh vËt, enzim vµ axit nucleic cã vai trß cùc
k× quan träng.

1. Enzim
a) Kh¸i niÖm
Enzim lµ nh÷ng chÊt xóc t¸c sinh häc, hÇu hÕt cã b¶n chÊt protein, cã kh¶
n¨ng xóc t¸c cho c¸c qu¸ tr×nh ho¸ häc, ®Æc biÖt trong c¬ thÓ sinh vËt.
Enzim cã trong mäi tÕ bµo sèng. §Õn nay, ng­êi ta ®· biÕt kho¶ng 3500
enzim kh¸c nhau.
Tªn cña c¸c enzim xuÊt ph¸t tõ tªn cña ph¶n øng hay chÊt ph¶n øng thªm ®u«i
aza. ThÝ dô, enzim amilaza xóc t¸c cho ph¶n øng thuû ph©n tinh bét (amylum)
thµnh mantoz¬.
b) §Æc ®iÓm cña xóc t¸c enzim
Xóc t¸c enzim cã hai ®Æc ®iÓm :
 Ho¹t ®éng xóc t¸c cña enzim cã tÝnh ®Æc hiÖu rÊt
cao : mçi enzim chØ xóc t¸c cho mét sù chuyÓn ho¸ nhÊt
®Þnh.
 Tèc ®é ph¶n øng nhê xóc t¸c enzim rÊt lín,
th­êng lín gÊp tõ 109 ®Õn 1011 lÇn tèc ®é cña cïng ph¶n
øng nhê xóc t¸c ho¸ häc.

2. Axit nucleic
a) Kh¸i niÖm
Axit nucleic lµ polime sinh häc do nhiÒu ®¬n vÞ
nucleotit kÕt hîp víi nhau qua c¸c liªn kÕt photpho
®ieste. Axit nucleic lµ thµnh phÇn quan träng nhÊt cña
nh©n tÕ bµo (tªn axit nucleic cã nguån gèc tõ tiÕng La
H×nh 3.5. ADN :
Tinh : "nucleus" lµ "nh©n") vµ lo¹i polime nµy cã tÝnh CÊu tróc xo¾n kÐp

53
axit. Axit nucleic th­êng tån t¹i d­íi d¹ng kÕt hîp víi protein gäi lµ
nucleoprotein. Axit nucleic cã hai lo¹i ®­îc kÝ hiÖu lµ ADN vµ ARN.
b) Vai trß cña axit nucleic
Axit nucleic cã vai trß quan träng bËc nhÊt trong c¸c ho¹t ®éng sèng cña c¬
thÓ, nh­ sù tæng hîp protein, sù chuyÓn c¸c th«ng tin di truyÒn.
ADN chøa c¸c th«ng tin di truyÒn. Nã lµ vËt liÖu di truyÒn ë cÊp ®é ph©n tö
mang th«ng tin di truyÒn m· ho¸ cho ho¹t ®éng sinh tr­ëng vµ ph¸t triÓn cña c¸c
c¬ thÓ sèng.
ARN chñ yÕu n»m trong tÕ bµo chÊt, nã tham gia vµo qu¸ tr×nh gi¶i m· th«ng
tin di truyÒn.

Bµi tËp
1. Hîp chÊt nµo sau ®©y thuéc lo¹i ®ipeptit ?
A. H2N–CH2CONH–CH2CONH–CH2COOH
B. H2N–CH2CONH–CH(CH3)– COOH
C. H2N–CH2CH2CONH–CH2CH2COOH
D. H2N–CH2CH2CONH–CH2COOH
2. Thuèc thö nµo d­íi ®©y dïng ®Ó ph©n biÖt c¸c dung dÞch glucoz¬, glixerol, etanol vµ
lßng tr¾ng trøng ?
A. NaOH ; B. AgNO3/NH3 ; C. Cu(OH)2 ; D. HNO3.
3. Peptit lµ g× ? Liªn kÕt peptit lµ g× ? Cã bao nhiªu liªn kÕt peptit trong mét tripeptit ?
ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn c¸c tripeptit cã thÓ h×nh thµnh tõ glyxin, alanin vµ
phenylalanin (C6H5CH2CH(NH2)COOH, viÕt t¾t lµ Phe).
4. Ph©n biÖt c¸c kh¸i niÖm :
a) Peptit vµ protein.
b) Protein ®¬n gi¶n vµ protein phøc t¹p.
5. X¸c ®Þnh ph©n tö khèi gÇn ®óng cña mét hemoglobin (huyÕt cÇu tè) chøa 0,4% Fe (mçi
ph©n tö hemoglobin chØ chøa 1 nguyªn tö s¾t).
6. Khi thuû ph©n 500 gam protein A thu ®­îc 170 gam alanin. TÝnh sè mol alanin cã
trong l­îng A trªn. NÕu ph©n tö khèi cña A lµ 50 000 th× sè m¾t xÝch alanin trong ph©n
tö A lµ bao nhiªu ?

54
T­ liÖu :
BÖnh b­íu cæ

BÖnh b­íu cæ cã liªn quan tíi mét homon tuyÕn gi¸p lµ tireoglobulin.
Tireoglobulin lµ protein cao ph©n tö (M  600.000 g/mol) chøa iot do cã
thµnh phÇn tiroxin :

ThiÕu tireoglobulin sÏ lµm cho suy nh­îc tuyÕn gi¸p, dÉn ®Õn chøng ®Çn ®én ë
trÎ em (ph¸t triÓn chËm, nãi chËm, l­ìi to, m«i dµy,...) vµ chøng ®Çn ®én, bÐo
ph×, ¨n mÊt ngon ë ng­êi lín, nÆng h¬n sÏ dÉn tíi låi m¾t, b­íu cæ.
BÖnh b­íu cæ lµ t×nh tr¹ng lín lªn bÊt b×nh th­êng cña tuyÕn gi¸p khi
thiÕu iot, v× khi ®ã líp biÓu b× cña tuyÕn gi¸p dÇy lªn.
Khi dïng muèi iot (muèi ¨n trén KI hoÆc KIO3), tuyÕn gi¸p sÏ ®ång ho¸
rÊt nhanh iot t¹o thµnh phÇn tiroxin cña tireoglobulin cÇn thiÕt cho c¬
thÓ.

H×nh 3.6. Ng­êi bÞ bÖnh b­íu cæ

55
 Bµi 12 luyÖn tËp
cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amin, amino axit
(1 tiÕt)
vµ protein
 So s¸nh, cñng cè kiÕn thøc vÒ cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña amin,
amino axit vµ protein.
 RÌn luyÖn kÜ n¨ng viÕt ph­¬ng tr×nh ho¸ häc vµ gi¶i thÝch tÝnh
chÊt cña amin, amino axit vµ protein.

I. KiÕn thøc cÇn nhí

ChÊt Protein
Amin bËc mét Amino axit
VÊn ®Ò

C«ng thøc RNH 2  NH 2 R - CH - COOH ....NH–CH–CO–NH–CH–CO...

chung | | |
N H2 R1 R2
TÝnh chÊt
ho¸ häc
+ HCl + + + + (thuû ph©n)
+ NaOH + + (thuû ph©n)
+ R'OH/ + (este ho¸)
HCl (k)
+ Br2 (dd) +
+ Trïng to
ng­ng nH 2 N[CH 2 ]5 COOH 

 nH 2 O

+ Ph¶n +
øng biure

II. Bµi tËp

1. Dung dÞch chÊt nµo d­íi ®©y lµm ®æi mµu quú tÝm thµnh xanh ?
A. C6H5NH2 (anilin) B. H2N–CH2–COOH
C. CH3CH2CH2NH2 D. H2N–CH–COOH
|
C H 2  CH 2  COOH

56
2. ChÊt nµo sau ®©y kh«ng cã ph¶n øng víi dung dÞch C2H5NH2 trong H2O ?
A. HCl ; B. H2SO4 ; C. NaOH ; D. Quú tÝm
3. ViÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ho¸ häc cña ph¶n øng gi÷a tirozin
HOCH2 CHCOOH víi c¸c ho¸ chÊt sau :
|
N H2
a) HCl ; c) NaOH ;
b) N­íc brom ; d) CH3OH/HCl (h¬i b·o hoµ).
4. Tr×nh bµy ph­¬ng ph¸p ho¸ häc ph©n biÖt dung dÞch cña c¸c chÊt trong tõng
nhãm sau :
a) CH3NH2, NH2CH2COOH, CH3COONa,
b) C6H5NH2, CH3CH(NH2)COOH, CH2OHCHOHCH2OH, CH3CHO
5. Khi cho 0,01 mol amino axit A t¸c dông võa ®ñ víi 80ml dung dÞch HCl
0,125M ; sau ®ã ®em c« c¹n th× ®­îc 1,815g muèi. NÕu trung hoµ A b»ng mét
l­îng võa ®ñ NaOH th× thÊy tØ lÖ mol gi÷a A vµ NaOH lµ 1 : 1.
a) X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö vµ c«ng thøc cÊu t¹o cña A, biÕt r»ng ph©n tö A
cã m¹ch cacbon kh«ng ph©n nh¸nh.
b) ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o c¸c ®ång ph©n cã thÓ cã cña A vµ gäi tªn chóng
theo danh ph¸p thay thÕ, khi :
 Thay ®æi vÞ trÝ nhãm amino.
 Thay ®æi cÊu t¹o gèc hi®rocacbon vµ nhãm amino vÉn ë vÞ trÝ .

57