ANTRANOID

MỤC TIÊU
1. Đặc điểm cấu trúc nhóm: phẩm nhuộm,

ANTHRANOID nhuận tẩy, dimer.
2. Các phương pháp định tính và định lượng
anthranoid trong dược liệu
3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dược liệu.
4. Tác dụng sinh học và công dụng.
5. Dược liệu: phan tả diệp, muồng trâu, đại
hoàng, nhàu, hà thủ ô đỏ, lô hội.
Cần Thơ, 02-2020

1 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 2 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
NỘI DUNG KHÁI NIỆM

1. Khái niệm. • ANTHRANOID = ANTHRACEN + OID
2. Phân nhóm.
3. Tính chất và định tính
4. Định lượng • Anthraglycosid = Anthraquinon + Ose
5. Chiết xuất • Gọi chung là anthranoid.
6. Tác dụng - công dụng
 Anthraquinon?
KHÁI NIỆM KHÁI NIỆM
SINH PHÁT NGUYÊN SINH PHÁT NGUYÊN
- Từ các đơn vị acetat  nhóm nhuận tẩy - Từ acid Shikimic  nhóm phẩm nhuộm
PHÂN NHÓM NHÓM PHẨM NHUỘM
• Nhóm 1,8-dihydroxyanthraquinon
• Nhóm 1,2-dihydroxyanthraquinon
• Nhóm dimer
Nhóm 1,2-dihydroxyanthraquinon
NHÓM NHUẬN TẨY NHÓM NHUẬN TẨY
R1 R2 Dẫn chất
H H Istizin  Là những anthranoid có 2 nhóm OH ở C1 và C8
H -CH3 Chrysophanol
 Ở C3 thường là các nhóm -CH3; -CH2OH; -CHO,
H -CH2OH Aloe emodin
-COOH  OxyMethyl Anthraquinon (OMA)
H -COOH Rhein
CH3O -CH3 Physcion  Dạng tồn tại: oxy hóa (anthraquinon) hay khử (anthranol,
CH3O -CH2OH Fallacinol anthranon, dihydroanthranol)

CH3O -CHO Fallacinal
CH3O -COOH Acid parietinic
- Đường thường gặp là glucose, ngoài ra còn có
rhamnose, xylose, apiose.
 Mạch đường thường gắn vào vị trí C1 hay C8
 Đường thường gặp là glucose, ngoài ra còn có

rhamnose, xylose, apiose.
Nhóm NHUẬN TẨY

Nhóm DIMER
HomoDianthron
OH O OH OH O OH
H 3C OH H3C OH
H3C OH H 3C OH
OH O OH OH O OH
Diemodin anthron Hypericin
NHÓM dimer
Nhóm DIMER
Dianthraquinon
O
Heterodianthron
CH3
Glu
O O OH OH O OH OH O OH
HO
OH O OH OH O OH
CH2OH HO CH3 H3C OH
COOH COOH O
Cassiamin
HO CH3
O O
OH O OH H3C
O O OH
Glu
Sennosid C Rheidin A
Cassianin
OH O OH
TÍNH CHẤT
& ĐỊNH TÍNH PHỔ UV-Vis
TÍNH CHẤT & ĐỊNH TÍNH • Các anthranoid có λmax = 430-440nm  có màu
• Các anthranoid có nhiều đỉnh hấp thu khác trong
khoảng 200-300nm  Định lượng
• Có tính acid (OH α có tính acid yếu hơn β)  (nm) E maøu saéc maøu saéc thaáy ñöôïc
(kj/mol) aùnh saùng haáp thuïï cuûa chaát
• Có màu.
400-450 299-274 tím luïc vaøng
450-480 274-249 lam vaøng
• Dễ thăng hoa
480-490 249-244 lam-luïc nhaït da cam
• Tính tan: Aglycon >< Glycosid 490-500 244-238 luïc-lam nhaït ñoû
500-560 238-214 luïc ñoû tía

• Tạo phức màu với Magne acetat trong cồn 560-580 214-206 luïc-vaøng tím
580-600 206-200 vaøng lam

600-650 200-198 da cam lam luïc nhaït
650-750 198-149 ñoû luïc-lam nhaït

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT
& ĐỊNH TÍNH & ĐỊNH TÍNH TÍNH DỄ THĂNG HOA
TÍNH DỄ THĂNG HOA boâng / khaên laïnh
• Dạng tự do (aglycon) dễ thăng hoa. phieán kính
tinh theå
• Dạng kết hợp (glycosid) không thăng hoa. anthraquinon cheùn nung
• Có thể dựa vào tính dễ thăng hoa để định tính: boät döôïc lieäu
löôùi amiant
– Làm lạnh nhanh hơi anthraquinon bay lên.
R
– Quan sát tinh thể thu được. Taêm boâng taåm kieàm chuyeån sang maøu ñoû
– Thực hiện phản ứng Borntrager trên mẫu.

& ĐỊNH TÍNH TÍNH TAN & ĐỊNH TÍNH
PHẢN ỨNG BORNTRAGER
• Dạng glycosid
– Dễ tan trong dung môi phân cực mạnh: nước, ethanol, emodin
methanol.
NaOH hay KOH maøu ñoû (1,8 di-OH)
– Khó tan trong dung môi hữu cơ kém phân cực
maãu thöû
• Dạng aglycon loaõng xanh tím (1,2 di-OH)
– Khó tan trong dung môi phân cực. alizarin

– Dễ tan trong dung môi hữu cơ: CHCl3, CH2Cl2.
– Dễ tan trong dung dịch kiềm mạnh: NaOH, KOH.
- trong oáng nghieäm
– Độ tan trong dung dịch kiềm yếu thay đổi tùy theo từng
Coù theå thöïc hieän - treân baûn moûng, lame
chất  dùng chiết xuất và phân lập từng hợp chất.
– Tạo phức màu với dung dịch kiềm  phản ứng - treân moâ thöïc vaät . . .
Borntrager.
Dược liệu PHẢN ỨNG BORNTRAGER Dịch 1 + Dịch 2 PHẢN ỨNG BORNTRAGER
DCM (C6H6, CHCl3, toluen,…)
Chiết kiệt Chỉnh về pH = 3
DCM
Bã Dược liệu Dịch chiết DCM Dịch DCM.
Cồn cao độ (70-90%) NaOH 10%
NH4OH 10% nhiều lần đến khi dịch
Bã Dược liệu Dịch chiết cồn Dịch NaOH amoniac không còn màu đỏ
H2SO4 25% (Dịch 1)
BM Nếu có màu đỏ  có
DCM Dịch DCM.
Anthranoid dạng tự do.
Dịch amoniac
Dịch DCM.
NaOH 10%
NaOH 10%
Nếu có màu đỏ  có Dịch NaOH Nếu có màu đỏ  có

Dịch NaOH
Anthraglycosid acid Chrysophanic
(Dịch 2)
TÍNH CHẤT
Phản ứng Borntrager cải tiến & ĐỊNH TÍNH
CÁC PHẢN ỨNG KHÁC
• Áp dụng cho các Glu
O O OH • Những chất có OH α tạo được phức màu với
dianthron Magne acetat trong cồn.
• Thủy phân: HCl
Anthraquinon + Mg(CH3COO)2 Đỏ cam (Nhuận tẩy)
• Oxy hóa: FeCl3 CH2OH Trong cồn Tím (Phẩm nhuộm)
Có OH α
hay H2O2. COOH Mg
• Các bước tiếp R O O

8  1 Định lượng bằng
theo như phản  2
O O OH UV-Vis
ứng Borntrager Glu 6


Sennosid C 4
O O R
Mg
BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 28 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
& ĐỊNH TÍNH
CÁC PHẢN ỨNG KHÁC & ĐỊNH TÍNH
SẮC KÝ LỚP MỎNG
Đối tượng Aglycon + Aglycon/oxy hóa Aglycon tự do
glycosid trong DL
• Phản ứng với pyridin/methanol (1:1).
DM chiết Methanol H2SO4 25% - Dung môi hữu cơ
– Anthraquinon  vàng cam xuất Ethanol + H2O 2
– Anthron, anthrol  tím violet Hỗn hợp
 Dùng làm thuốc thử hiện màu trên SKLM
Dịch chấm Chấm ngay Lắc với CHCl3, Chấm dịch dung
• Phản ứng với Natri borat (Na2B4O7.10H2O-hàn the) SKLM dịch chiết thu chấm dịch CHCl3 môi hữu cơ
P/ứ Schouteten. được (ROH)
Pha động EA-MeOH-H2O Bz-EA Bz-CHCl3

C-glycosid anthron + Natri borat  phát huỳnh quang EA-MeOH-H2O Bz-EA-AcOH Bz-EA-HCOOH
CHCl3-MeOH Bz-EtOH-AcOH

& ĐỊNH TÍNH & ĐỊNH TÍNH Tham khảo
SẮC KÝ LỚP MỎNG SẮC KÝ LỚP MỎNG
R1 R2 Dẫn chất Dung môi (Benzen-EtOH-AcOH)

H H Istizin Dẫn chất
75:24:1 75:20:5 70:20:10
OH O OH H -CH3 Chrysophanol Chrysophanol 76 81 53
H -CH2OH Aloe emodin
Physcion 75 80 42
R1 R2
H -COOH Rhein
Emodin 52 62 18
O CH3O -CH3 Physcion
Aloe emodin 36 45 52
CH3O -CH2OH Fallacinol
Rhein 24 43 3
CH3O -CHO Fallacinal
Acid emodic 18 26 0
TÍNH CHẤT
& ĐỊNH TÍNH
SẮC KÝ LỚP MỎNG ĐỊNH LƯỢNG
• Phương pháp cân Daels & Kroeber
• Phát hiện vết • Phương pháp so màu (UV-Vis)
– Dưới ánh sáng thường hoặc UV 254 nm, 365 nm. – Dựa trên phản ứng Borntrager
• Thuốc thử hiện màu – Tạo phức màu
– Hơi amoniac (NH4OH) • Phương pháp thể tích
– KOH/cồn • Phương pháp sinh vật
– Mg(CH3COO)2/cồn • Các kỹ thuật sắc ký: TLC, HPLC, HSCCC,
– Pyridin/methanol CE ……
ĐỊNH LƯỢNG ĐỊNH LƯỢNG

PHƯƠNG PHÁP CÂN PHƯƠNG PHÁP SO MÀU
• Phương pháp Auterhoff (Muồng trâu/DĐVN III, tr 420)
Phản ứng Borntrager
• Nguyên tắc – Thủy phân bằng acid acetic (BM – hồi lưu).
– Thủy phân glycosid  aglycon (H2SO4 25%). – Chiết bằng hỗn hợp Ether-acid acetic.
– Chiết aglycon bằng dung môi hữu cơ. – Chiết lại bằng hỗn hợp NaOH-NH4OH (đun
– Loại tạp: NaHSO3 (naphthoquinon), HCl loãng. nóng).
– Đo độ hấp thu ở 520nm.
– Cô  cắn khô.
– So với chất chuẩn
– Sấy đến khối lượng không đổi. • Istizin/(NaOH+NH4OH)
– Cân, tính hàm lượng. • Chrysophanol/(NaOH+NH4OH)
• CoCl2.6H2O /nước cất
ACoCl2 1% = A 0.36mg Istizin/100ml hh kiềm
– Suy ra hàm lượng theo Istizin.
PHƯƠNG PHÁP SO MÀU PP THỂ TÍCH
• Phương pháp tạo phức màu.(Đại hoàng/DĐVN III, tr 353)
anthraquinon
– Chiết bằng nước (BM-hồi lưu). Thêm NaHCO3
– Dịch chiết+FeCl3 (BM-hồi lưu). KOH 0,1 N thöøa
– Thêm HClđđ (BM-hồi lưu). HCl 0,1 N
– Chiết bằng Diethyl ether. Rửa bằng nước cất.

• Không cần dùng chỉ thị màu.
– Bốc hơi dịch ether  cắn khô.
• Kém chính xác do:
– Hòa tan cắn bằng Mg(CH3COO)2/cồn
– Nhìn nhận màu sắc
– Đo độ hấp thu ở bước sóng 515nm.
– Tạp chất (polyphenol-flavonoid)
– So với Rhein chuẩn /áp dụng công thức tuyệt đối
– Suy ra hàm lượng Hydroxyanthracen theo Rhein. •  Ít được dùng

PP SINH VẬT HPLC
• Là một phương pháp hiện đại, dựa trên kỹ thuật

• Được dùng để đánh giá hoạt tính của:
sắc ký
1 hoạt chất, 1 nhóm hoạt chất hay dịch chiết • Độ chính xác và lặp lại cao
• Khách quan
gồm nhiều chất trên những sinh vật cụ thể.
• Có thể định lượng riêng rẽ từng chất trong hỗn
hợp (so với chất chuẩn)
• Có thể kết hợp nhiều loại đầu dò khác nhau tùy
mục tiêu nghiên cứu: UV-Vis, DAD, MS, FD…
• Đắt tiền
HPLC
ĐL ANTHRANOID BẰNG HPLC
XT • Định lượng đồng thời 7 anthraquinon trong Đại
ST
Hoàng (Rheum palmatum - Rhubarb) bằng
HPLC
D C B A • Chiết bằng cồn 70%/1h, UAE.
maãu thöû M
(chöùa X) • Dùng chuẩn ngoại định lượng emodin
• Dùng emodin như chuẩn nội  rhein,
chrysophanol, physcion, aloe emodin, sennoside A and
tR
sennoside B dựa trên hệ số đáp ứng tương đối
(relative response factors)
(phuùt)
chuaån X • SP: ODS; MP: nước-acetonitril-acid phosphoric.
SC • Điều kiện SK: 1ml/min; 40oC; UV 280nm.
XC
Nguồn: Journal of Chromatography A, 1216 (2009) 2118–2123
ĐỊNH LƯỢNG

BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 44 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
• Chiết xuất:
– Định lượng anthranoid/rễ Muồng trâu S. alata
– Chiết 10g Bột DL (rây 6mm) bằng ethanol 100ml.
– Lọc, cô quay, hòa tan lại trong 1ml cồn, rửa bằng nước.
– Tinh chế bằng chiết pha rắn (Solid Phase Extract - SPE)
STT Dẫn chất Thời gian lưu (phút)
• Điều kiện SK: 1 Rhein 7.57
– Cột: 250 x 4.6 mm; ODS(Octa-DecylSilane) hạt 5μm 2 Kaempferol 8.92
– Thể tích bơm: 10μL. 3 Aloe-emodin 13.41
– MP: acetonitrile-methanol-đệm (25:55:20), đệm pH = 6.8 4 Emodin 17.63
– Tốc độ dòng: 0.4mL/phút.
5 Chrysophanol 32.06
– Phát hiện: UV λ = 260 nm
6 Physcion 43.07
45 Nguồn: Talanta 74 (2008) 896–902 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 46 Nguồn: Talanta 74 (2008) 896–902 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
ĐỊNH LƯỢNG
CHIẾT XUẤT
• Ngoài ra còn có thể dùng HPLC-MS. Chiết xuất hoạt chất ra khỏi dược liệu nhằm:
– Tách riêng từng chất bằng kỹ thuật HPLC – Xác định cấu trúc
– Định tính
– Xác định khối lượng phân tử từng chất bằng MS
– Định lượng
(phổ khối – Mass Spec)
– Làm nguyên liệu bán tổng hợp các dẫn chất
khác
– Thử hoạt tính sinh học
– Sản xuất các chế phẩm dùng trong trị liệu
47 Nguồn: Talanta 74 (2008) 896–902 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 48 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
CHIẾT XUẤT CÔ SÔÛ LYÙ LUAÄN
CHIẾT XUẤT ANTHRANOID
Döôïc lieäu chöa xöû lyù chöùa nhieàu daïng khöû
kích öùng tieâu hoùa
Đối tượng: xöû lyù
– Anthranoid dạng khử: anthranol, anthron.

– Anthranoid dạng oxy hóa Döôïc lieäu ñaõ xöû lyù chöùa nhieàu daïng oxy-hoùa
– Anthraglycosid
glycosid aglycon
– Anthraquinon (aglycon):
• Dạng tự do sau khi thủy phân glycosid xuoáng ruoät giaø bò haáp thu
 aglycon ôû ruoät non
ÑOÁI TÖÔÏNG
xuaát hieän khoâng coøn
CHUÙ YÙ !!!
taùc duïng taùc duïng
CHIẾT XUẤT CHIẾT XUẤT
CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA
• Rất kém bền. • Dễ chiết xuất hơn

– Ánh sáng • Có ý nghĩa thực tế hơn (dạng có tác dụng ).
– Oxy không khí. • Dạng glycosid có tác dụng mạnh hơn aglycon tự do.
– Kiềm • Dạng glycosid khó tinh chế và phân lập hơn dạng
 rất khó chiết xuất aglycon
• Không có ý nghĩa nhiều trong ứng dụng thực tế.  Tùy mục đích nghiên cứu mà lựa chọn pp chiết xuất.
• Chỉ có ý nghĩa về mặt sinh phát nguyên.
CHIẾT XUẤT DẠNG GLYCOSID CHIẾT XUẤT DẠNG AGLYCON

• Rất phân cực  chiết bằng dung môi phân cực Aglycon có sẵn trong dược liệu:
mạnh: nước, methanol, ethanol, hỗn hợp cồn-nước.
– Chiết bằng hh cồn-nước.
• Loại tạp bằng phương pháp thích hợp
– Cô thu hồi cồn.
– Tạp thường gặp: tannin, flavonoid,…
– Thêm nước, acid hóa bằng HCl loãng  có tủa.
– Nếu chiết bằng nước có thể có các hydratcacbon.
– Lọc thu tủa.
– Loại tạp bằng phương pháp thích hợp:
acid-base; SKC (CC)
– Thu được hỗn hợp aglycon.

PHAÂN LAÄP OMA
CX AGLYCON MỚI SINH
Daïng aglycon : keùm phaân cöïc hôn daïng glycosid.
• Chiết xuất dạng glycosid bằng dm phân cực.
 aglycon deã phaân laäp hôn glycosid
• Loại tạp.
Daïng monomer : deã phaân laäp hôn daïng dimer
• Thủy phân bằng H2SO4 25%.
7.1. Phöông phaùp saéc kyù :
• Chiết aglycon mới sinh bằng dung môi hữu cơ Coät haáp phuï (Silica gel, Nhoâm oxyt)
kém phân cực. Dung moâi khai trieån :
• Tinh chế: acid-base; SKC (CC). - daïng aglycon : duøng heä dung moâi keùm phaân cöïc
• Cô thu hồi dung môi. - daïng glycosid : duøng heä dung moâi phaân cöïc hôn
PHÂN LẬP PHÂN LẬP PHAÂN LAÄP OMA TÖØ REÃ NHAØU
Thay ñoåi pH
boät reã Nhaøu
anthraglycosid  Ñaïi hoaøng
ngaám kieät coàn 96
H2SO4 25% BM
dòch chieát coàn caùc AQ tinh khieát
dòch thuûy phaân 
Acid
thu hoài coàn + H2 O SKC, si-gel Bz - CHCl3
NaHCO3 5% Rhein (+ + +)
dòch chieát nöôùc phaân ñoaïn coù AQ

Na2CO3 5% Emodin (+ +)
+ HCl loaõng loïc VLC, si gel CHCl3
laéc CHCl3
NaOH 5% (+)  toaøn phaàn caén CHCl3
chrysophanol thu hoài CHCl3
taïp phaân cöïc AQ toaøn phaàn + taïp AQ toaøn phaàn
PHÂN LẬP SÔ ÑOÀ MOÄT COÄT VLC ÑÔN GIAÛN PHÂN LẬP KEÁT QUAÛ PHAÂN LAÄP
5 cm reã Nhaøu
caén CHCl3
VLC, CC
11 AQ tinh khieát
15 - 20 cm
silica gel caùc AQ

tinh khieát 1-OH 2-Me anthraquinon damnacanthal
1-OH 2-formyl anthraquinon nor-damnacanthal
morindon 5-methyl ether morindon
rubiadin 1-methyl ether rubiadin

huùt
lucidin -methyl ether soranjidiol
phaân ñoaïn chöùa alizarin 1-methyl ether

SKC
anthraquinon
TÁC DỤNG
CÔNG DỤNG
TÁC DỤNG – CÔNG DỤNG NHÓM PHẨM NHUỘM
• Nhóm phẩm nhuộm. • Nhuộm màu vải, sợi, len, …
• Nhóm nhuận tẩy. • Đánh bóng, nhuộm màu gỗ.
– Dạng khử • Phẩm màu trong thực phẩm, mỹ phẩm,
– Dạng oxy hóa dược phẩm.
– Dạng glycosid
• Gần đây, một số chất cho thấy có khả
– Dạng aglycon năng kháng khối u, trị sốt rét.
• Nhóm dimer.
TÁC DỤNG O OH TÁC DỤNG

CÔNG DỤNG HO OH CÔNG DỤNG
N
NHÓM PHẨM NHUỘM Kháng khối u: Mitoxantron OH O N OH
HO OH
Khả năng trị sốt rét: Rufigallol • Trị ung thư vú di căn.
OH O
• Tinh thể hình kim màu đỏ, thăng hoa ở 365oC
• Ung thư bạch huyết ác tính. OH O N OH
• Hợp lực với exifone trong trị P. falciparum. N
• U lympho không Hodgkin.
• Cơ chế tác dụng (đề nghị):
• Cơ chế tác dụng:
Rufigallol
– Ức chế sự tổng hợp và chỉnh sửa ADN.
O*
Exifone Xanthone – Cả tb ung thư và tb thường
R. W. WINTER (1996), Potentiation of the Antimalarial Agent Ruﬁgallol

ANTIMICROBIAL AGENTS AND CHEMOTHERAPY, June 1996, p. 1408–1411
TÁC DỤNG TÁC DỤNG
CÔNG DỤNG CÔNG DỤNG
NHÓM NHUẬN TẨY CHỨNG TÁO BÓN
R1 R2 Dẫn chất Định nghĩa:
H H Istizin
H -CH3 Chrysophanol • Đi tiêu phân khô, cứng.
H -CH2OH Aloe emodin • Muốn … nhưng không …được
H -COOH Rhein • Đi … lâu hoặc nhiều ngày mới đi …
CH3O -CH3 Physcion
(trong điều kiện ăn uống bình thường)
CH3O -CH2OH Fallacinol
CH3O -CHO Fallacinal 1/5 người lớn bị …

CHỨNG TÁO BÓN CHỨNG TÁO BÓN
Táo bón Hậu quả
• Không thoải mái.
Tăng thời gian giữ phân • Cảm giác đầy bụng.
• Đau đầu.
Tăng tái hấp thu nước • Mệt mỏi.
• Nổi ban da.
Phân khô và cứng • Chứng thối mồm.
TÁC DỤNG
CÔNG DỤNG
CHỨNG TÁO BÓN
Nguyên nhân
• Bất thường trong đường tiêu hóa
• Chuyển hóa hay nội tiết
• Thần kinh
• Tác dụng phụ của thuốc
• Khác

ĐIỀU TRỊ TÁO BÓN NHÓM NHUẬN TẨY
• Ở ruột già, dạng khử mới là dạng có tác

Làm tăng khối lượng phân: thạch agar, mủ trôm,…
dụng. Tuy nhiên:
Làm trơn niêm mạc: mồng tơi, mủ trôm, dầu mè, dầu
– Dạng khử gây kích ứng ở dạ dày
Parafin. – Bị hấp thu ở ruột non.
Làm mềm phân (thẩm thấu): glycerin, Na2SO4,sorbitol  Không có tác dụng nhuận tràng.
MgSO4 • Anthraquinon dạng oxy hóa bị hấp thu ở
Làm tăng nhu động ruột: các Anthraglycosid ruột non  không có tác dụng
Làm nhuận gan, lợi mật, thông mật.
Anthraglycosid: • Tác dụng chủ yếu do làm tăng nhu động

– Không hấp thu ở ruột non.
ruột nên:
– Liều nhỏ: kích thích tiêu hóa.
– Không bị thủy phân ở ruột non.
– Liều vừa: nhuận tràng.
– Bị hệ vi khuẩn đường ruột thủy phân ở ruột già.
– Liều cao: tẩy xổ.
– Bị khử thành dẫn chất có tác dụng: anthranon, • Đến ruột già mới có tác dụng  chậm
anthranol. 10h sau khi uống.
TAÙC DUÏNG SINH HOÏC TÁC DỤNG

CÔNG DỤNG
NHÓM NHUẬN TẨY
Thận trọng
daïng khöû gaây – Thuốc làm tăng co bóp cơ trơn  thận trọng với
kích öùng ! người có thai, viêm bàng quang, viêm tử cung.
glycosid bò
thuûy phaân – Thuốc đào thải qua sữa  thận trọng với bà mẹ
aglycon bò
 aglycon, cho con bú.
bò khöû haáp thu !
– Thuốc đào thải qua nước tiểu  có thể nhuộm
đỏ nước tiểu.
maát tính
nhuaän
NHUAÄN TAÅY xoå taåy
TÁC DỤNG
CÔNG DỤNG
NHÓM NHUẬN TẨY DƯỢC LIỆU CHỨA ANTHRANOID
Công dụng khác. 1. NHÓM PHẨM NHUỘM

– Một số hoạt chất có tác dụng kháng nấm: 2. NHÓM NHUẬN TẨY
chrysophanol. Hoặc được dùng tổng hợp dẫn 1. Phan tả
chất kháng ung thư: chrysophanol.
2. Muồng trâu
3. Hà Thủ ô
4. Đại Hoàng
5. Nhàu
6. Lô hội
77 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
NHÓM PHẨM NHUỘM NHÓM PHẨM NHUỘM
Alizarin Acid Carminic O OH

HO OH
Tinh thể hình kim vàng-đỏ. - Là thành phần chính trong
- mp = 290oC phẩm màu “đỏ yên chi” HOOC Glucose
CH3 O OH
- bp = 430oC - Được chiết xuất từ rệp son
- Tạo phức màu với muối của kim loại đa hóa trị: Dactylopius coccus Costa, Dactylopiidae
Fe+++, Cr+++, Al+++  Dùng phát hiện KL - Màu đỏ đẹp khi tạo thành muối Nhôm
- Công dụng: dùng nhuộm nhôm giả vàng, làm - Được dùng trong:
phẩm nhuộm và tổng hợp các phẩm nhuộm khác. - Nhuộm vải, sợi. Đỏ carmin: C44H37O27AlCa.3H2O
Làm chỉ thị acid-base. - Làm hoa giả.
- Thực phẩm và Mỹ phẩm.
- Nhuộm vi phẫu thực vật.
79 79 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 80 80 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
Con cái Con đực
Dactylopius coccus Costa

Cánh kiến đỏ Cánh kiến đỏ

O OH
O OH
- Chất tiết của nhiều loài sâu thuộc Coccoidea HO OH
HO OH
OH
OH
-Thành phần chính là Shellac, còn có mảnh vụn. HOOC
HOOC
HOOC O
-Shellac (E904): HOOC O
Acid laccaic B CH2-CH2-OH
Acid laccaic A CH2-CH2-NH-CO-CH3
* đã được dùng cách nay hơn 3000 năm.
O OH
* là một nhựa tự nhiên. HO OH
OH
* tan trong môi trường kiềm, và dung môi hữu cơ. Cánh kiến đỏ có
HOOC
thành phần phụ là
HOOC O
các acid laccaic
Acid laccaic C CH2-CH-COOH
NH2
Cánh kiến đỏ Cánh kiến đỏ
Công dụng
* được dùng để đánh verni gỗ sàn, bàn, ghế, guitar
nhuộm hoa khô.
* dùng trong các vật liệu cách điện,
* tạo màu thuốc viên và kẹo.
* một thành phần quan trọng/nhuộm răng.
NHỮNG ANTHRANOID NHÓM

PHẨM NHUỘM
PHAN TẢ
• Tên khác: Alexandrian Senna, Alexandrinische, Senna,
Casse, Indian Senna, Khartoum Senna, Sena
• alizarin purpurin,
Alejandrina, Séné d'Egypte, Sennae folium, Sennae
• acid ruberythric
fructus, Sennosides, Tinnevelly Senna, True Senna
• acid carminic, đỏ carmin
• Tên khoa học: Senna alexandrina Mill., Fabaceae
• acid kermesic, acid laccaic A, B, C, D.
• = Cassia acutifolia 1, Cassia angustifolia 2,
• Cassia senna, Cassia lanceolata
• * Trước đây hai loài (1) và (2) được xem là hai loài riêng
biệt là PT lá hẹp (1) và PT lá nhọn (2)
87 87 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ

PHAN TẢ
- Bộ phận dùng: lá chét (Folium Sennae).

Còn dùng hạt
- Thu hái*: 90 ngày sau gieo hạt (có hàm
lượng sennosid cao nhất), sau đó hàm
lượng giảm dần
- Bảo quản*: trong túi nylon kín và tối
(khuyến cáo dùng túi PE
C. angustifolia C. acutifolia
PT lá nhọn PT lá hẹp
* Anubha Upadhyay, Journal of Stored Products and Postharvest Research
Vol. 2(5) pp. 97 – 103, May 2011 89 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
THÀNH PHẦN HÓA HỌC THÀNH PHẦN HÓA HỌC

•Anthranoid chiếm 2 - 3 %. -Các flavonoid: kaempferol, isorhamnetin.
-Dạng tự do: rhein, aloe emodin, chrysophanol -Các naphthalen glycosid
-Dạng glycosid: R2
O O OH
Glu OH O
CH3
R1 = R2 = H  các sennidin COOH
H H HO CH3
- R3 = COOH, trans : Sennidin A R3
- R3 = COOH, cis : Sennidin B
Tinnevellin glucosid Kaempferol
- R3 = CH2OH, trans : Sennidin C
- R3 = CH2OH, cis : Sennidin D O O OH
R1
R1 = R2 = Glu  các Sennosid tương ứng

ĐỊNH LƯỢNG
- Dịch chiết  loại tạp  thủy phân  oxy hóa
 dịch Anthraquinon/KOH  UV 500 nm
- Chất chuẩn: 1,8-dihydroxyanthraquinon
- Hàm lượng tính theo sennosid
• 1 mg 1,8-dihydroxyanthraquinon = 1.797 mg
sennosid

ĐỊNH LƯỢNG TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG
- Người Ả Rập đã dùng từ TK IX, sau nhập

sang Châu Âu qua cảng Alexandria
- Liều dùng:
- 2 g: trợ tiêu hóa
- 3 - 4 g: nhuận tràng
- 5 - 7 g: tẩy xổ.
Đk SK:
Cột C18: 250, 4.6, 5m, 40oC, 1 ml/p, 270nm (UV)
MP: Đệm acetat -acetonitril (70:30) + tetrahexylammonium bromide 5 mM
BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
95
MUỒNG TRÂU
• Tên khác: Muồng lác, cây lác,

• Tên khoa học: Senna alata (L.) Roxb.,
Fabaceae
• = Cassia alata L.,
• Mô tả:
• BPD: Lá (Folium Cassiae), hạt (Semen
Cassiae)
Process: THÀNH PHẦN HÓA HỌC

-Harvesting from wild
•Trong lá, quả, rễ đều có anthranoid:
-Washing with clean and running water
-Arranging on steel rack chrysophanol, aloe emodin, rhein,
-Drying into kiln dry chamber AQ emodin.
-Removing stems and bad leaves
Rhein-8-glucosid, physcion-8-glucosid
-Checking for foreign objects on inspection table Lá
-Putting the leaves into plastic mesh box AG Aloe-emodin-8-glucosid
-The box with leaves inside are put into drying chamber for Sennosid A, B, C, D
secondary drying Flavo Kaempferol
-The leaves are put into pe and pp bag
Glu
-The bag are weight at 10.50 kgs gross weight and vacuum O O OH
packed (10kgs nett/bag)
-The bag is checked for weight and moisture content using
weight scale and moisture tester
COOH
-The bag is labelled and ready for stock or shipment
O Rhein-8-glucosid
ĐỊNH LƯỢNG
• Chiết xuất:
– Định lượng anthranoid/rễ Muồng trâu S. alata
- Chế biến: sấy ở 50oC cho hàm lượng – Chiết 10g Bột DL (rây 6mm) bằng ethanol 100ml.
sennosid cao hơn khi sấy ở 80oC hay – Lọc, cô quay, hòa tan lại trong 1ml cồn, rửa bằng nước.
dưới nắng mặt trời  Các sennosid kém – Tinh chế bằng chiết pha rắn (Solid Phase Extract - SPE)
bền ở nhiệt độ cao. • Điều kiện SK:
– Cột: 250 x 4.6 mm; ODS(Octa-DecylSilane) hạt 5μm
- Chiết xuất:
– Thể tích bơm: 10μL.
- AG: nước
– MP: acetonitrile-methanol-đệm (25:55:20), đệm pH = 6.8
- AQ toàn phần: dd HCl và FeCl3. – Tốc độ dòng: 0.4mL/phút.
– Phát hiện: UV λ = 260 nm
101 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 102 102

Nguồn: Talanta 74 (2008) 896–902 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
ĐỊNH LƯỢNG
TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG
- Dùng chữa lác: giã nát đắp lên chỗ nhiễm

- Chữa táo bòn: dùng 4 - 5 g lá dạng thuốc
STT Dẫn chất Thời gian lưu (phút) sắc
1 Rhein 7.57
- Chữa giun đũa: phối hợp với hạt Trâm
2 Kaemferol 8.92
bầu
3 Aloe-emodin 13.41
4 Emodin 17.63
5 Chrysophanol 32.06
6 Physcion 43.07
103 103
Nguồn: Talanta 74 (2008) 896–902 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
ĐẠI HOÀNG
ĐẠI HOÀNG MÔ TẢ THỰC VẬT

• Cây thảo lớn (2m).
• Dược điển Việt Nam qui định:
• Lá hình tim to (30-40cm), có bẹ chìa (Polygonaceae)
– Rheum palmatum L., Polygonaceae
• R. palmatum có thùy sâu hơn R. officinale.
– Rheum officinale Baillon, Polygonaceae
• Sau 3-4 năm mọc 1 ngọn thân hình chùy mang nhiều
– Hoặc giống lai của 2 loài trên.
hoa.
• palmatum: hình bàn tay
• Cây ưa ẩm, mát.
• officinale: dược dụng
• Mọc ở độ cao >1000m. Tốt nhất ở 2200-4000m.
• Tên tiếng Anh: Rhubarb.
• Có nguồn gốc từ Trung Quốc. Việt Nam còn phải nhập.
ĐẠI HOÀNG
THU HÁI – CHẾ BIẾN

• Bộ phận dùng: thân rễ Rhizoma Rhei
• Thân rễ những cây từ 3-4 năm tuổi.
• Mùa thu, khi cây tàn lụi
• Cắt bỏ rễ, thân rễ  gọt bỏ vỏ ngoài.
• Phơi hay sấy khô
• Cất giữ 1 năm mới dùng.
Rheum palmatum
• Một số nơi còn dùng cuống lá làm bánh.
ĐẠI HOÀNG
MÔ TẢ DƯỢC LIỆU Rhizoma Rhei
•DĐVN III •DĐVN IV
•Miếng hình dĩa, trụ hay ovan •Hình trụ, hình nón, dạng cầu hay
méo mó không đều hay những
phiến mỏng
•Ф ≤ 10cm •Ф = 3-10cm
•Mặt ngoài màu vàng nâu, đôi khi •Mặt ngoài màu nâu vàng hay nâu
có những đám đen nhạt đỏ, đôi khi có những đốm đen nhạt.
Phiến có thể có những sọc đen
Vết bẻ có màu đỏ cam

Mùi đặc trưng
Vị đắng chát
ĐẠI HOÀNG
2. maûnh moâ meàm 1. maûnh baàn
THÀNH PHẦN HÓA HỌC
•Anthranoid 3-5%
•Tannin 5-12%, PC (không thủy phân) > PG
3. sôïi •Vô cơ: Calci oxalat
•Tinh bột, pectin, nhựa
5. haït tinh boät
•Tannin coi như tạp chất khi nghiên cứu anthranoid, dễ tan trong
4. calci oxalat nước, cồn (dung môi thường dùng chiết xuất Anthranoid)
hình caàu gai
Soi bột 111 112

ĐẠI HOÀNG ĐẠI HOÀNG
•AQ tự do 1-2 ‰ gồm: chrysophanol, emodin, physcion, aloe emodin
và rhein.
•AG chiếm 60-70% anthranoid toàn phần.
• Tannin
OH
•AG của các dẫn chất khử (lưu kho 1 năm) HO O

OH
•Các dianthron: các rheidin, các palmidin, …
OH O OH OH O OH O galloyl
OH OH
HO O
OH
COOH HO CH3
COOH COOH O galloyl
OH
OH O OH OH O OH
Dirhein Rheidin A

ĐỊNH TÍNH ĐỊNH TÍNH
• Phản ứng Borntrager. • Sắc ký lớp mỏng:

– 0.10g bột + 5ml H2SO4 (BM). – Pha tĩnh: silica gel G hoạt hóa 105oC (DĐVN III),
silica gel F 254 (DĐVN IV, PTN Dliệu).
– Lọc
– Pha động: EP-EA-acid formic (75:25:1) (DĐVN),
– Lắc với Benzen, Ether (DĐVN III), cloroform Bz-EA-a. formic (75:24:1) (PTN Dliệu).
(DĐVN IV), dicloromethan (PTN DLiệu) – Dung dịch thử:
 có màu vàng. • Chiết bằng nước acid. Lọc
– Lấy lớp dung môi hữu cơ, lắc với KOH 0.1N, • Lắc với ether ethylic, cô đến cắn
amoniac 10% (DĐVN).  lớp kiềm có màu đỏ. • Hòa lại trong ether
• Chấm sắc ký
115 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ 116 116 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ
ĐỊNH TÍNH TẠP CHẤT (DĐVN IV)
• Sắc ký lớp mỏng: • Phát hiện bằng SKLM.
– Dung dịch đối chiếu: emodin/ether ethylic nồng
– Pha tĩnh: Silica gel F254
độ 1mg/ml hoặc dịch chiết bột ĐH chuẩn.
– Chấm trên cùng bản mỏng. – Pha động: EA-MeOH-H2O (100:3.5:10)
– Quan sát dưới UV 365 nm. – Dung dịch thử: chiết bằng ethnol, BM. Lọc,
– Hơ bản mỏng trong hơi amoniac. chấm lên bản mỏng 10μL.
– Quan sát ở UV 365nm.
• Không được có vết phát huỳnh quang tím xanh ở khoảng
Rf 0.4-0.6 (vết của rhaponticosid)
ĐẠI HOÀNG TẠP CHẤT ĐỊNH LƯỢNG

• Rhaponticosid xuất hiện khi có lẫn tạp các loài khác như: 6.1. Phöông phaùp Auterhoff (DÑVN II)
R. rhaponticum hay R. undulatum.
- thuûy phaân tröïc tieáp vôùi AcOH baêng, ñun soâi 15 phuùt
• Rhaponticosid phát huỳnh quang ở UV 365.
• Có thể kiểm tra bằng SKLM với hệ - ñeå nguoäi, taùch aglycon baèng ether soâi.
n-butanol-a.acetic-nước (4:1:5). - aglycon cho phaûn öùng vôùi (NaOH + NH3)
- taùch lôùp kieàm (maøu ñoû), ñem ño quang (515 nm)
- So saùnh vôùi dung dòch CoCl2
C
- (A cuûa d.dòch CoCl2 1% # A cuûa d.dòch istizin 3,6 ppm)
T
hRf = 50 55 70 80 95
Ñaïi hoaøng phaûi chöùa  2,5% anthranoid, tính theo Istizin
 maãu thöû T ñaõ bò laãn rhaponticosid
119 119 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ

ĐỊNH LƯỢNG ĐẠI HOÀNG
ĐỊNH LƯỢNG
6.2. DÑVN III, 2002
• HPLC
- chieát m (g) maãu baèng nöôùc noùng caùch thuûy.
• Chiết bằng cồn 70%/1h, UAE.
- ñeå nguoäi, theâm Na bicarbonat, laéc, loïc laáy dòch • Dùng chuẩn ngoại định lượng emodin
- Oxy hoùa baèng FeCl3 2% noùng, thuûy phaân (HCl noùng) • Dùng emodin như chuẩn nội định lượng rhein,
- chieát aglycon baèng ether, caén ether + Mg acetat / MeOH chrysophanol, physcion, aloe emodin, sennoside A và
- ño ñoä haáp thuï A ôû 515 nm (khoâng duøng chuaån) sennoside B
- keát quaû ñöôïc tính tröïc tieáp X% = 64A / 100m • Dựa trên hệ số đáp ứng tương đối (relative response
factors)
• SP: ODS; MP: nước-acetonitril-acid phosphoric.
Ñaïi hoaøng phaûi chöùa  2,2% anthranoid (tính theo rhein)
• Điều kiện SK: 1ml/min; 40oC; UV 280nm.
Thöïc chaát : Ñònh löôïng caùc anthranoid acid
ĐẠI HOÀNG
ĐỊNH LƯỢNG

 Tăng tiết dịch: tăng thải nước, Na và K Tác dụng mạnh dần theo liều lượng:
 Tác dụng lên hệ cơ trơn 0.05-0.1g : bổ, kích thích tiêu hóa.
 Làm tăng nhu động ruột  nhuận, tẩy. 0.1-0.15g : nhuận tràng.
 Tăng nhu động bàng quang, tử cung  PNCT, 0.5-2g : xổ.
bị viêm bàng quang không nên dùng.
 Gây sung huyết  CCĐ người bị trĩ.
 Chứa nhiều dạng khử  không dùng DL tươi.
 Nhiều Calci oxalat  thận trọng/sỏi thận.
 Uống có tác dụng chậm: 8-12 giờ.
NHÀU
NHAØU
• Tên khác: nhàu núi, cây ngao, cây mặt quỷ, Giầu
Teân khaùc: Caây ngao, Nhaøu nuùi, Maët quyû
• Tên khoa học: Morinda citrifolia L., Rubiaceae
Teân khoa hoïc: Morinda citrifolia L.
• BPD: Toàn cây (rễ, vỏ thân, lá và quả), chủ yếu là
Hoï caø pheâ (Rubiaceae)
rễ.
Moâ taû thöïc vaät
• Quả cũng đang được lưu ý nhiều.
Caây cao khoaûng 6-8 meùt.
• Công dụng:
Laù moïc ñoái, phieán laù to, hình baàu duïc, treân boùng laùng.
• Chữa cao huyết áp, đau lưng nhức mỏi.
Quaû phöùc. Quaû coù vò chua hôi khai, aên ñöôïc.

128 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD128
CẦN THƠ
HÀ THỦ Ô
• Tên khoa học: Fallopia multiflora Haraldson
• (Polygonum multiforum Thunb.), Polygonaceae
• Mô tả:
• Dây leo, lá đơn hình tim,
• Rễ củ màu nâu đỏ to và nạc
Nor-damnacanthal
Damnacanthal • Bộ phận dùng: rễ củ (Radix Poligoni multiflori)
• Thu hái-chế biến: đào củ vào mùa đông, cửu chưng cửu
sái
Các chất có tác dụng kháng khối u trong rễ Nhàu núi • Công dụng:
• Làm thuốc bổ máu, chữa râu tóc bạc sớm
• Chữa suy nhược thần kinh, mất ngủ hay quên.

LÔ HỘI
- Tên khác: Tượng đảm, hổ thiệt, Nha đam
- Tên khoa học: Aloe sp., Asphodelaceae (Liliaceae,
Aloeaceae)
– Hai loài thường dùng: Aloe vera L. và Aloe ferox Mill.
- Aloe ferox Mill. cao từ 2 - 5m, lá mọc thành hoa thị dày,
dài 15 -50cm, rộng 10cm ở gốc, có gai ở mặt dưới lá và
mép lá. Hoa màu đỏ. Chủ yếu có ở nam Phi, cho “lô hội
xứ Cape”
- Aloe vera L. (= vulgaris Lam.) thân ngắn 30 - 50cm. Lá
chỉ có gai ở 2 mép. Hoa màu vàng. Cây nguồn gốc ở
bắc Phi, cho “lô hội Barbade”.
- BPD: Lá dùng tươi hay lấy nhựa thô
131 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD131

CẦN THƠ
Các anthranoid có trong một số loài Aloe
Aloe ferox Mill.

Aloe vera L.

Các C-Glycosid
Chất nhầy …

TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG
- Kích thích tiêu hóa  tẩy xổ tùy liều lượng

- Chất nhầy dùng trị bỏng, dùng trong mỹ
phẩm


ANTRANOID

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

ANTRANOID

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

MỤC TIÊU

1. Đặc điểm cấu trúc nhóm: phẩm nhuộm,

Cần Thơ, 02-2020

NỘI DUNG KHÁI NIỆM

SINH PHÁT NGUYÊN SINH PHÁT NGUYÊN

NHÓM NHUẬN TẨY NHÓM NHUẬN TẨY

CH3O -CH2OH Fallacinol anthranon, dihydroanthranol)

 Mạch đường thường gắn vào vị trí C1 hay C8

 Đường thường gặp là glucose, ngoài ra còn có

Nhóm NHUẬN TẨY

Diemodin anthron Hypericin

500-560 238-214 luïc ñoû tía

580-600 206-200 vaøng lam

650-750 198-149 ñoû luïc-lam nhaït

• Dạng tự do (aglycon) dễ thăng hoa. phieán kính

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

– Khó tan trong dung môi phân cực. alizarin

Nếu có màu đỏ  có Dịch NaOH Nếu có màu đỏ  có

• Các bước tiếp R O O

Pha động EA-MeOH-H2O Bz-EA Bz-CHCl3

TÍNH CHẤT TÍNH CHẤT

R1 R2 Dẫn chất Dung môi (Benzen-EtOH-AcOH)

ĐỊNH LƯỢNG ĐỊNH LƯỢNG

– Thêm HClđđ (BM-hồi lưu). HCl 0,1 N

– Chiết bằng Diethyl ether. Rửa bằng nước cất.

ĐỊNH LƯỢNG ĐỊNH LƯỢNG

• Là một phương pháp hiện đại, dựa trên kỹ thuật

ĐL ANTHRANOID BẰNG HPLC

Nguồn: Journal of Chromatography A, 1216 (2009) 2118–2123

– Anthranoid dạng khử: anthranol, anthron.

CHIẾT XUẤT CHIẾT XUẤT

CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA

• Rất kém bền. • Dễ chiết xuất hơn

CHIẾT XUẤT DẠNG GLYCOSID CHIẾT XUẤT DẠNG AGLYCON

CHIẾT XUẤT CHIẾT XUẤT

dòch chieát nöôùc phaân ñoaïn coù AQ

taïp phaân cöïc AQ toaøn phaàn + taïp AQ toaøn phaàn

silica gel caùc AQ

1-OH 2-formyl anthraquinon nor-damnacanthal

morindon 5-methyl ether morindon

rubiadin 1-methyl ether rubiadin

phaân ñoaïn chöùa alizarin 1-methyl ether

TÁC DỤNG O OH TÁC DỤNG

R. W. WINTER (1996), Potentiation of the Antimalarial Agent Ruﬁgallol

TÁC DỤNG TÁC DỤNG

TÁC DỤNG TÁC DỤNG

ĐIỀU TRỊ TÁO BÓN NHÓM NHUẬN TẨY

• Ở ruột già, dạng khử mới là dạng có tác

Anthraglycosid: • Tác dụng chủ yếu do làm tăng nhu động

TAÙC DUÏNG SINH HOÏC TÁC DỤNG

Công dụng khác. 1. NHÓM PHẨM NHUỘM

NHÓM PHẨM NHUỘM NHÓM PHẨM NHUỘM

Alizarin Acid Carminic O OH

Dactylopius coccus Costa

NHÓM PHẨM NHUỘM NHÓM PHẨM NHUỘM

Cánh kiến đỏ Cánh kiến đỏ

Cánh kiến đỏ Cánh kiến đỏ

NHỮNG ANTHRANOID NHÓM

87 87 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ

- Bộ phận dùng: lá chét (Folium Sennae).

THÀNH PHẦN HÓA HỌC THÀNH PHẦN HÓA HỌC

91 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ

93 BM.DƯỢC LIỆU – ĐHYD CẦN THƠ

ĐỊNH LƯỢNG TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG