Machine Translated by Google

Nghiên cứu sản phẩm tự nhiên

Thư sản phẩm tự nhiên trước đây

ISSN: 1478-6419 (Bản in) 1478-6427 (Trực tuyến) Trang chủ tạp chí: https://www.tandfonline.com/loi/gnpl20

Traphanoside GO1, một saponin triterpenoid mới từ các bộ phận trên không của Glinus oppositifolius

có tác dụng ức chế sản xuất PGE2 trong tế bào HepG2 do LPS gây ra

Đỗ Thị Hà, Nguyễn Thị Thu, Trần Thanh Hà, Vũ Hương Thủy, Nguyễn Huy
Văn, Trần Quang Lục & Nguyễn Thị Vinh Huệ

Để trích dẫn bài viết này: Đỗ Thị Hà, Nguyễn Thị Thu, Trần Thanh Hà, Vũ Hương Thủy, Nguyễn Huy Vân, Trần Quang Lục

& Nguyễn Thị Vinh Huệ (2020): Traphanoside GO1, một saponin triterpenoid mới từ bộ phận trên mặt đất của
Glinusoppositifolius với tác dụng ức chế sản xuất PGE2 trong tế bào HepG2 do LPS gây ra, Nghiên cứu Sản phẩm Tự nhiên,
DOI: 10.1080/14786419.2020.1782405

Để liên kết đến bài viết này: https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1782405

Xem tài liệu bổ sung

Xuất bản trực tuyến: ngày 19 tháng 6 năm 2020.

Gửi bài viết của bạn đến tạp chí này

Xem các bài viết liên quan

Xem dữ liệu Crossmark

Bạn có thể tìm thấy Điều khoản & Điều kiện đầy đủ về quyền truy

cập và sử dụng tại https://www.tandfonline.com/action/journalInformation?journalCode=gnpl20

Machine Translated by Google

NGHIÊN CỨU SẢN PHẨM TỰ NHIÊN

https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1782405

Traphanoside GO1, một saponin triterpenoid mới từ các

bộ phận trên không của Glinus oppositifolius có tác
dụng ức chế sản xuất PGE2 trong tế bào HepG2 do LPS gây ra

Đỗ Thị Hà , Nguyễn Thị Thừa, Trần Thanh Hà , Vũ Hương Thúyb , Nguyễn Huy
Vanb , Trần Quang Lực và Nguyễn Thị Vinh Huệb
b
Traphaco
Một

Khoa Hóa thực vật, Viện Vật liệu y tế, Hà Nội, Việt Nam;
Công ty Cổ phần, Hà Nội, Việt Nam

TRỪU TƯỢNG LỊCH SỬ BÀI VIẾT

Saponin mới, 3-O-[a-ʟ-rhamnosyl-(1!3)-bD-glucopyranosyl]-28- ObD- Đã nhận vào ngày 24 tháng 12 năm 2019

glucopyranosyl serjanic acid (Traphanoside GO1, 11) cùng với 11 Được chấp nhận ngày 4 tháng 6 năm 2020

hợp chất (1-10 và 12) được phân lập từ các bộ phận trên không của
TỪ KHÓA Glinus
Glinus oppositifolius. Cấu trúc của tất cả các chủng phân lập đã
oppositifolius; Họ
được làm sáng tỏ bằng cách phân tích rộng rãi 1 D- và 2 D-NMR và
Molluginaceae;
HR-ESI-MS, so sánh với dữ liệu tài liệu được báo cáo. Các hợp chất
Traphanoside GO1; Axit serjanic
7-8, 10-11 và chiết xuất ethanol 90% (GOE90) đã được đánh giá về
3-O-[a-ʟ -rhamnosyl-(1!3)-bD-glu-
tác dụng ức chế sản xuất PGE2 từ các tế bào HepG2 đã hoạt hóa. copyranosyl]-28-ObD-glu-
Trong số này, hợp chất mới 11 cho thấy hoạt động ức chế mạnh nhất copyranosyl; PGE2; Tế bào
bằng cách ngăn chặn sự sản sinh PGE2 do LPS gây ra trên tế bào HepG2

HepG2.

1. Giới thiệu

Glinus oppositifolius L. tháng 8 DC. (Molluginaceae) đồng nghĩa. Mollugo oppositifolia và Mollugo

spergula L. được biết đến ở Việt Nam với tên gọi Rau d-ang d-^at. Nó thường được tìm thấy ở nơi khô

LIÊN HỆ Đỗ Thị Hà hado.nimms@gmail.com

Dữ liệu bổ sung cho bài viết này có thể được truy cập tại https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1782405.

2020 Informa UK Limited, giao dịch với tên Taylor & Francis Group
Machine Translated by Google

2 DT HÀ VÀ cộng sự.

Hình 1. Cấu trúc của các hợp chất phân lập 1–12 từ Glinus oppositifolius.

các địa phương trong vùng nhiệt đới ở độ cao thấp. Glinus oppositifolius có tác dụng đáng kể

giá trị chữa bệnh trong y học cổ truyền. Nó được sử dụng trong điều trị bệnh ngoài da,

thèm ăn, bệnh kapha, bệnh trĩ, bệnh bạch cầu, nhiễm trùng tiết niệu, sốt, ho, và các bệnh về đường ruột và

vấn đề về gan (Bastaki 2005). Cây rất giàu sắt và canxi và được tiêu thụ dưới dạng

một loại rau ở Châu Phi, Ấn Độ và Philippines (Burkill 1985) mặc dù nó có vị đắng.

Chất chống oxy hóa (Asok Kumar và cộng sự 2009), bảo vệ gan (Natarajan và cộng sự 2010), chống độc tố

(Traore và cộng sự 2000), và hoạt động điều hòa miễn dịch (Inngjerdingen et al.

2005) cũng đã được báo cáo. Gần đây, các nghiên cứu hóa học thực vật đã báo cáo

sự hiện diện của saponin triterpenoid (Traore và cộng sự 2000; Ragasa và cộng sự 2012) pectin poly-

sacarit (Inngjerdingen và cộng sự 2005), flavonoid (Chopin và cộng sự 1984) và steroid

(Ragasa và cộng sự 2015). Trong số này, saponin được coi là đặc tính và thành phần hoạt tính của cây.

2. Kết quả và thảo luận

Ở đây, chúng tôi báo cáo sự phân lập và làm sáng tỏ cấu trúc của một saponin mới (11) và

11 hợp chất đã biết thu được từ các bộ phận trên mặt đất của G. oppositifolius (Hình 1). Các

các hợp chất đã biết được xác định là a-spinasterol (1) (Henry và Chantalat-Dublanche 1985), b-sitosterol

(2) (Kim et al. 2005), axit oleanolic (3) (Seebacher et al.

Machine Translated by Google

NGHIÊN CỨU SẢN PHẨM TỰ NHIÊN 3

2003), oppositifolon (4) (Ragasa và cộng sự 2012), 3-oxo,12,16b,21b,22-tetrahydroxyhopan

(5) (Traore và cộng sự 2000), 3-O-(bD-xylopyranosyl)-spergulagenin A (6), spergulacin (7),
spergulacin A (8) (Sahu và cộng sự 2001; Kumar và cộng sự 2013), vitexin (9) (Wen và cộng
sự 2007), serjanic acid-3-O-(bD -glucopyranoside)-28-ObD-glucopyranoside (10) (Haraguchi và
cộng sự 1988), và axit caffeic (12) (Exarchou và cộng sự 2001). Cấu trúc hóa học của chúng

được xác định bằng cách phân tích phổ ESI-MS và NMR và so sánh với dữ liệu tài liệu được
báo cáo.
Hợp chất 11 thu được ở dạng bột vô định hình màu nâu. Phương pháp quang phổ khối ion
hóa phun điện tử có độ phân giải cao (HR-ESI-MS) đã thiết lập công thức thực nghiệm của nó
là C49H78O19 dựa trên đỉnh ở m/z 969,5061 [MH]- (969,5059 được tính cho C49H77O19). Phổ
cộng hưởng từ hạt nhân proton (1 H NMR) của 11 tín hiệu hiển thị nhiều tín hiệu trong phạm
vi dH 0,77–2,78, cho thấy rằng đó là một chất triterpenoid. Ngoài ra, tín hiệu olefinic ở
dH 5,31 (1H, brs) và ba tín hiệu dị thường ở dH 5,34 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,18 (1H, s) và
4,33 (1H, d, J = 7,5 Hz) cũng được quan sát thấy. Sự hiện diện của hai đơn vị bD-

glucopyranosyl và một nửa a-ʟ-rhamnopyranosyl được xác nhận bằng hằng số ghép nối của các
proton thơm, dữ liệu NMR carbon-13 ( 13C) và kiến thức rằng glucose và rhamnose từ các sản
phẩm tự nhiên có D- và dạng L tương ứng. Hơn nữa, quá trình thủy phân bằng axit 11 tạo ra D-
glu-cose và L-rhamnose, được xác định bằng phân tích HPLC so với các mẫu xác thực (xem tài
liệu bổ sung). Sự hiện diện của sáu tín hiệu metyl bậc ba được che chắn ở dH 0,78 (s), 0,83
(s), 0,94 (s), 1,04 (s), 1,14 (s) và 1,16 (s) và tín hiệu kép tương ứng với H-18 ở dH 2,70
(dd, J = 2,5, 13,5 Hz) cho rằng 11 là saponin loại oleane. 13C NMR và tăng cường độ biến
dạng bằng phổ truyền phân cực (DEPT) của 11 tín hiệu hiển thị cho 49 nguyên tử cacbon bao
gồm 9 nguyên tử cacbon không proton, 20 methine, 12 methylene và 8 nguyên tử cacbon metyl .
Một khung tri-terpene loại oleane chứa 30 nguyên tử cacbon. Các đỉnh của cacbonyl cacbon ở
dC 177,5 và cacbon metyl ở dC 52,3/dH 3,69 phù hợp với nhóm metyl cacboxylat.

Các mối tương quan đa liên kết hạt nhân dị thể (HMBC) của các proton metyl ở dH 1,14 (H-29)
với C-30 (dC 177,5) và C-21 (dC 31,3) đã xác nhận vị trí của nhóm acetyl tại C-21. 18 nguyên
tử cacbon còn lại gợi ý sự có mặt của 3 đơn vị đường trong 11.
Hơn nữa, hai nguyên tử cacbon olefinic ở dC 124,4 và 144,4 biểu thị liên kết đôi ba thế
trong khung olean. Vị trí của liên kết đôi tại C-12/C-13 được chỉ định

được xác định bởi mối tương quan HMBC giữa các proton metyl ở dH 1,16 (s, H-27) và carbon
olefinic bậc bốn ở dC 144,4. Sự dịch chuyển hóa học phía dưới của C-3 (dC 90,7) và HMBC của
H-23 (dH 1,04) và H-24 (dH 0,78) với C-3, C-4 (dC 40,2) và C-5 (dC 57,0 ) chỉ ra cacbon bị

oxy hóa ở C-3. Tương quan quang phổ hiệu ứng Overhauser hạt nhân khung quay (ROESY) của H-3/
H-5 (dH 3,18/0,78) đã xác định cấu hình b tương đối của nhóm oxy hóa tại C-3. Tín hiệu
carbon ở phía dưới ở dC 177,5 được gán cho carbonyl carbon ở C-28. Axit Serjanic là một nửa
aglycone gồm 11 (Haraguchi và cộng sự 1988). Các HMBC giữa các proton dị thường dH 4,33 và
C-3 (dC 90,7), và dH 5,34 và C-28 (dC 177,5) chỉ ra rằng các gốc đường được gắn vào aglycone
ở cả C-3 và C-28 bởi O-glycoside và Liên kết este O-glycoside tương ứng. Các HMBC giữa
proton dị thường dH 5,18 và C-30 (dC 83,5) và một tập hợp các đỉnh chéo COZY H-10 /H-20 /
H-30 /H-40 / H-50 /H-60 đã chứng minh rằng đường khác được gắn vào C-30 (Hình S8). Dữ liệu
quang phổ của 11 giống với dữ liệu của
Machine Translated by Google

4 DT HÀ VÀ cộng sự.

serjanic acid-3-O-(bD-glucopyranoside)-28-ObD-glucopyranoside (10) (Haraguchi et al.

1988), ngoại trừ đơn vị a-ʟ-rhamnopyranosyl nằm ở C-30 . Do đó, cấu trúc hóa học của 11
đã được xác lập và đặt tên là axit 3-O-[a-ʟ-rhamnosyl-(1!3)-bD-glucopyranosyl]-28-ObD-
glucopyranosyl serjanic (Traphanoside GO1).
Để nghiên cứu tác dụng gây độc tế bào của chiết xuất ethanol 90% (GOE90) và các hợp
chất phân lập (7, 8, 10 và 11) đối với khả năng sống của tế bào như được mô tả trong
tài liệu bổ sung , tế bào HepG2 được ủ và xử lý ở nồng độ của tất cả các vật liệu (20
mg/mL đối với GOE90 và 10 mM đối với các hợp chất 7, 8, 10 và 11). Các kết quả (dữ liệu
không được hiển thị) cho thấy rằng chiết xuất và các hợp chất được thử nghiệm gây độc
tính cho tế bào là không đáng kể ở nồng độ trên. Do đó, tác dụng của các hợp chất 7, 8,
10 và 11 ở nồng độ 10 mM và chiết xuất GOE90 (20 mg/mL) đã được kiểm tra thêm về khả
năng sản xuất PGE2 do LPS gây ra trong tế bào HepG2 bằng phương pháp được báo cáo với
một chút sửa đổi (xem tài liệu bổ sung). Theo kết quả trong Hình 2, xét nghiệm ELISA đã
xác nhận rằng GOE90 có tác dụng đáng kể trong việc giảm mức độ sản xuất PGE2 do LPS gây
ra và hợp chất 11 có tác dụng ức chế mạnh nhất về mức độ sản xuất PGE2 do LPS gây ra
trong tế bào RAW 264.7 ( Hình S9, tài liệu bổ sung). Kết quả này cho thấy (ít nhất là
một phần) chiết xuất GOE90 và hợp chất 11 có thể góp phần vào tác dụng chống viêm của
GO và sẽ đề xuất nghiên cứu sâu hơn về cơ chế chống viêm của chúng.

3. Thực nghiệm
3.1. Nguyên liệu thực vật

Phần trên không của Glinus oppositifolius được hỗ trợ bởi Công ty Cổ phần Traphaco. Mẫu
chứng từ (GO-2017TJC) được lưu giữ tại Phòng nghiên cứu R&D của TJC và Phòng Hóa thực
vật, Viện Dược liệu Quốc gia.

3.2. Khai thác và cô lập

Các bộ phận trên không của Glinus oppositifolius (3,0 kg) được chiết xuất bằng ethanol
90% ở nhiệt độ phòng ba lần một ngày trong bốn ngày. Sau khi loại bỏ dung môi, 300,0 g
dịch chiết etanol 90% (GOE90) được tạo huyền phù trong 1,0 L nước và được tách tuần tự
bằng n-hexan, etyl axetat và n-butanol để thu được dịch chiết tương ứng và lớp nước.

Dịch chiết n-hexan (20,0 g) được phân đoạn bằng sắc ký cột mở rộng (CC) với silica
gel được rửa giải bằng gradient n-hexan-axeton (100:1 đến 2:1, v/v) và thu được 13 phần
(H1–H13). Các phần H2 và H4 được rửa trong n-hexan, sau đó kết tinh lại trong axeton để
thu được hợp chất 1 (20,0 mg) và 2 (140,0 mg), tương ứng. Hợp chất 3 (55,0 mg) được
tinh chế khỏi phần H7 bằng cách rửa trong axet-one và sau đó kết tinh lại trong
diclometan-metanol.
Phần chiết etyl axetat (30,0 g) được tách bằng silica gel CC bằng cách rửa giải bằng
diclometan-metanol (100:1 đến 2:1, gradient, v/v) để thu được 19 phần (E1-E19).
Các phần E6, E7 và E10 được rửa trong axeton và sau đó kết tinh lại trong diclometan
để thu được các hợp chất 4 (15,0 mg), 5 (17,0 mg) và 6 (23,0 mg), tương ứng.
Machine Translated by Google

NGHIÊN CỨU SẢN PHẨM TỰ NHIÊN 5

Hợp chất 7 (2,0 g) được tinh chế khỏi phần E13 bằng cách rửa trong axeton và sau đó kết tinh

lại trong metanol. Phần E14 được rửa trong axeton và sau đó kết tinh lại trong cloroform-metanol

để thu được hợp chất 8 (500,0 mg). Hợp chất 9 (100,0 mg) thu được từ phần E15 bằng cách rửa và

sau đó kết tinh lại trong metanol.

Phân đoạn E18 (5,0 g) được xử lý bằng silica gel CC và rửa giải bằng gradient dichloro-methane-

metanol (100:0 đến 0:100, v/v), thu được sáu phần (E18.1–E18.6) .

Phân đoạn E18.4 được cho vào cột silica gel và rửa giải bằng diclometan-metanol (10:1, v/v) để

tạo thành các hợp chất 10 (50,0 mg) và 11 (200,0 mg).

Dịch chiết n-butanol (90,0 g) được tách trên silica gel bằng hỗn hợp rửa giải gradient của

diclometan-metanol (100:1 đến 10:1, v/v) để thu được 16 phần (B1–B16). Màu của các phần B13 và

B15 được loại bỏ bằng cách rửa trong axeton, sau đó kết tinh lại trong metanol để thu được hợp

chất 12 (25,0 mg).

3.2.1. 3-O-[a-ʟ -Rhamnosyl-(1fi3)-bD-glucopyranosyl]-28-ObD-glucopyranosyl Axit serjanic (traphanoside

GO1, 11)
1
Bột vô định hình màu nâu; H-NMR (CD3OD, 500 MHz): 1,63 (2H, m, H-1), 2,00 (1H, m,
H-2), 1,70 (1H, m, H-2), 3,18 (1H, đ, J ¼ 4,0, 11,5 Hz, H-3), 0,78 (1H, m, H-5), 1,53 (1H, m ,

H-6), 1,41 (1H, m, H-6), 1,52 (1H, m, H-7), 1,37 (1H, m, H-7), 1,59 (1H, m, H-9), 2,05 (1H, m,

H-11), 1,78 (1H, m, H-11), 5,31 (1H, brs, H-12), 1,80 (2H, m, H-15), 1,91 (2H, m, H-16), 2,70

(1H, đ, J ¼ 2,5, 13,5 Hz, H-18), 1,97 (1H, m, H-19), 1,70 (1H, m, H-19), 2,00 (1H, m , H-21),

1,39 (1H, m, H-21), 1,74 (2H, m, H-22), 1,04 (3H, s, H-23), 0,78 (3H, s, H-24), 0,94 (3H, s,

H-25), 0,83 (3H, s, H-26), 1,16 (3H, s, H-27), 1,14 (H, s, H-29), 3,69 (3H, s, 30-CH3), 4,33

,
(1H, d, J ¼ 7,5 Hz, H-10 ), 3,34 (2H, m, H-20 H-40 ), 3,50 (2H, m, H-30 , H-4000), 3,40 (1H,

m, H-50 ), 3,80 (2H, d, J ¼ 11,5 Hz, Ha-60 , Ha-6000), 3,68 (2H, m, Hb-60 , Hb-6000), 5,18
(1H, s, H-100), 3,92 (1H, brs, H-200), 3,72 (1H, m H-300), 3,37 (1H, m H-400), 4,09 (1H, m, H-

500), 1,23 (1H, d, J ¼ 6,0 Hz, H-600), 5,34 (1H, d, J ¼ 8,5 Hz, H-1000), 3,28 (1H, m, H-2000),

3,57 (1H, m, H- 3000), 3,32 (1H, m, H-5000); 13C-NMR (CD3OD, 125 MHz): 39,8 (C-1), 26,9 (C-2),
90,7 (C-3), 40,2 (C-4), 57,0 (C-5), 19,3 (C-6 ), 34,0 (C-7), 40,7 (C-8), 49,0 (C-9), 37,9

(C-10), 24,1 (C-11), 124,4 (C-12), 144,4 (C-13) , 42,8 (C-14), 28,9 (C-15), 24,5 (C-16), 47,4

(C-17), 43,9 (C-18), 43,3 (C-19), 44,9 (C-20), 31,3 (C-21), 34,4 (C-22), 28,5 (C-23), 17,7

(C-24), 16,0 (C-25), 17,0 (C-26), 26,2 (C-27), 177,5 (C-28), 28,6 (C-29), 178,7 (C-30), 52,3

(30- CH3), 106,6 (C-10 ), 76,2 (C-20 ), 83,5 (C-30 ), 71,0 ( C-40 ), 78,3 (C-50 ), 62,3 (C-60 ),
102,4 (C-100), 72,4 (C-200), 72,3 (C-300), 74,2 (C-400), 69,8 (C -500), 17,9 (C-600), 95,7

(C-1000), 73,9 (C-2000), 77,3 (C-3000), 72,5 (C-4000), 78,7 (C-5000), 62,3 (C- 6000); HR-ESI-MS

m/z 969.5061 [MH]- (cald. for C49H77O19, 969.5059).

3.3. Xét nghiệm hấp thụ miễn dịch liên kết với enzyme (ELISA)

Nồng độ Prostaglandin E2 (PGE2) trong môi trường DMEM được đo bằng bộ ELISA (Cayman Chemical,

Ann Arbor, MI) theo giao thức của nhà sản xuất.

3.4. Số liệu thống kê

Các giá trị được trình bày dưới dạng trung bình ± SE trừ khi có quy định khác. Giá trị P được

tính bằng phân tích phương sai t-test hoặc một chiều của Sinh viên, sau đó là Bonferroni post hoc
Machine Translated by Google

6 DT HÀ VÀ cộng sự.

thử nghiệm bằng GraphPad Prism 5 (GraphPad Software Inc.). P < 0,05 được coi là có ý nghĩa
thống kê. Dữ liệu được thể hiện dưới dạng trung bình ± SEM. , p < 0,05; , p < 0,01.

Tuyên bố công khai

Không có xung đột lợi ích tiềm ẩn nào được báo cáo bởi (các) tác giả.

Kinh phí

Công việc này được sự hỗ trợ của Công ty Cổ phần Traphaco theo Nghị định số 809-TRA cấp ngày 1/6/
2016) cho “Nghiên cứu thành phần hóa học ở Glinus oppositifolius (L.) A. DC.,
Họ Molluginaceae”. Chúng tôi xin cảm ơn Viện Khoa học cơ bản Hàn Quốc về quang phổ
đo.

Người giới thiệu

Asok Kumar K, Uma Maheswari M, Sivashanmugam A, Subhadra Devi V, Subhashini N, Ravi T.

2009. Hoạt động loại bỏ gốc tự do và chống oxy hóa của Glinus oppositifolius (cỏ thảm)
sử dụng các hệ thống xét nghiệm in vitro khác nhau. Dược phẩm Biol. 47(6):474–482.
Bastaki A. 2005. Bệnh đái tháo đường và cách điều trị. Bệnh tiểu đường Int J Metab. 13:111–134.

Burkill HM. 1985. Những loài thực vật có ích ở vùng Tây nhiệt đới Châu Phi. Tập. 1. Gia Đình AD (Số. Ed. 2). Hoàng gia

Vườn bách thảo, Kew. Nhà xuất bản Đại học Virginia, Trạm Đại học Box 3608, Charlottesville.
Chopin J, Dellamonica G, Markham K, Nair A, Gunasegaran R. 1984. 200-p-coumaroylvitexin 7-glu-
coside từ Mollugo oppositifolia. Hóa thực vật. 23(9):2106–2108.
Exarchou V, Troganis A, Gerothanassis I, Tsimidou M, Boskou D. 2001. Xác định và định lượng axit
caffeic và rosmarinic trong chiết xuất thực vật phức tạp bằng cách sử dụng quang phổ cộng hưởng
từ hạt nhân hai chiều có nhiệt độ thay đổi. J Agric Thực phẩm Chem. 49(1):
2–8.

Haraguchi M, Motidome M, Gottlieb O. 1988. Saponin triterpenoid và flavonol glycoside từ

Phytolacca thyrsiflora. Hóa thực vật. 27(7):2291–2296.
Henry M, Chantalat-Dublanche I. 1985. Phân lập spinasterol và glucoside của nó từ nuôi cấy huyền phù
tế bào của Saponaria officinalis: dữ liệu quang phổ 13C-NMR và sản xuất nuôi cấy theo đợt.
Planta Med. 51(4):322–325.
Inngjerdingen K, Debes S, Inngjerdingen M, Hokputsa S, Harding S, Rolstad B, Michaelsen T,
Diallo D, Paulsen B. 2005. Các polysaccharide pectic có hoạt tính sinh học từ Glinus oppositifolius (L.) Tháng 8 năm 2005.

DC., một cây thuốc ở Malian, phân lập và mô tả một phần đặc tính. J Ethnopharmacol.
101(1–3):204–214.
Kim D, Bang M, Song M, Kim S, Chang Y, Baek N. 2005. Phân lập b-sitosterol, phytol và zin-gerone 4-
ObD-glucopyranoside từ Hoa cúc boale Makino. Hàn Quốc J Med Crop
Khoa học. 13:284–287.

Kumar D, Shah V, Ghosh R, Pal B. 2013. Một saponin triterpenoid mới từ Glinus oppositifolius
có hoạt tính ức chế α-glucosidase. Nat Prod Res. 27(7):624–630.
Natarajan P, Thirupathi A, Sekharan T, Sundar A, Arivukkarasu R, Ganesan M. 2010.
Tác dụng bảo vệ gan của Glinus oppositifolius Linn. Dược điển Res J Pharmacol. 2:
289–292.

Ragasa C, Cabrera E, Torres O, Buluran A, Espineli D, Raga D, Shen C. 2015. Thành phần hóa học
chất và hoạt tính sinh học của Glinus oppositifolius. Dược phẩm Res. 7(2):138–147.
Ragasa C, Espineli D, Mandia E, Don M, Shen C. 2012. Một loại triterpene mới từ Glinus oppositifolius.
Chin J Nat Med. 10(4):284–286.
Sahu N, Koike K, Banerjee S, Achari B, Nikaido T. 2001. Saponin Triterpenoid từ Mollugo sper-
gula. Hóa thực vật. 58(8):1177–1182.
Machine Translated by Google

NGHIÊN CỨU SẢN PHẨM TỰ NHIÊN 7

Seebacher W, Simic N, Weis R, Saf R, Kunert O. 2003. Hoàn thành các bài tập về cộng hưởng 1H và 13C NMR của axit
oleanolic, axit 18a-oleanolic, axit ursolic và các dẫn xuất 11-oxo của chúng.

Hóa chất cộng hưởng Magn. 41(8):636–638.

Tiếng Anh trong tài liệu này đã được kiểm tra bởi ít nhất hai biên tập viên chuyên nghiệp, cả hai đều là người
bản ngữ nói tiếng Anh. Để có chứng chỉ, vui lòng xem: http://www.textcheck.com/certificate/TtPvbI.
Traore F, Faure R, Ollivier E, Gasquet M, Azas N, Debrauwer L, Keita A, Timon-David P, Balansard G. 2000. Cấu
trúc và hoạt tính chống nguyên sinh vật của saponin triterpenoid từ Glinus oppositifo-lius. Planta Med.
66(4):368–371.

Wen P, Han H, Wang R, Wang N, Yao X. 2007. C-glycosylfavone và glycoside thơm từ Campylotropis hirtella (Franch.)
Schindl. Châu Á J Tradit Med. 2:149–153.