22.

Sacharidy
 Sacharidy jsou sloučeniny složené pouze z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku takovým
způsobem, že společný sumární vzorec pro všechny sacharidy je (CH2O)n, kde n ≥ 3
 Základní stavební složky sacharidů se nazývají monosacharidové jednotky
 Ve vodě rozpustné monosacharidy, disacharidy a některé oligosacharidy díky sladké chuti
označujeme jako cukry
 Sacharidy slouží především jako zdroj energie, podílí se však i na struktuře mnoha
složitějších látek

Dělení sacharidů
 podle počtu monosacharidových jednotek
o Monosacharidy – 1 monosacharidová jednotka
o Disacharidy – 2 monosacharidové jednotky
o Oligosacharidy – méně než 10 monosacharidových jednotek
o Polysacharidy – více než 10 monosacharidová jednotek

Monosacharidy
 tvořené 3-7 atomy uhlíku
 Podle počtu atomů uhlíku v molekule monosacharidu se rozlišují
o triosy (3)
o tetrosy (4)
o pentosy (5)
o hexosy (6)
o heptosy (7)
 Podle orientace -OH skupiny na posledním stereogenním uhlíku ve Fischerově projekci
rozlišujeme cukry na L-cukry (doleva) a D-cukry (doprava)
 D-cukry v přírodě převažují
 L-cukry stáčí paprsky polarizovaného světla doleva, D-cukry doprava
 Dělení podle funkčních skupin
o Aldosy (odvozeny od glyceraldehydu) – kromě hydroxylových skupin obsahují
aldehydovou skupinu
o Ketosy (odvozeny od dihydroxyacetonu) – kromě hydroxylových skupin obsahují
mají ketonovou skupinu

 Přehled základních monosacharidů

  Epimer

 Hydroxylová skupina na prvním atomu uhlíku (T. vzorec) může být orientovaná pod či nad
rovinu cyklu. Podle toho se rozlišují izomery (tzv. anomery) α a β

Odvození vzorců – Fischerův, Tollensův, Haworthův

 Cyklické formy sacharidů - molekuly pentos a hexos tvoří cyklické formy, protože docházi k
nukleofilní adici hydroxylu (na C-4 nebo C-5) na aldehydovou nebo ketonovou skupinu za
vzniku poloacetalovych vazeb (pětičlenné cykly - furanosy, šestičlenné * pyranosy), vytvořená
hydroxylová skupina na uhlíku C-1 nebo C-2 se nazyvá poloacetalový hydroxyl, jestliže
směřuje jeho vazba pod rovinu cyklu (Haworthův vzorec) nebo doprava (Tollensův vzorec)
vzniká α-anomer nebo při opačném směru vazby β-anomer; šestičlenný pyranosový cyklus má
židličkovou konformaci
 V případě D-glukosy aldehydová skupina na prvním uhlíku může reagovat s hydroxylovou
skupinou na pátém uhlíku. Výsledný cyklus se nazývá pyranosový (cyklus si lze představit
jako derivát pyranu).
 V případě D-fruktosy ketoskupina na druhém uhlíku může reagovat s hydroxylovou skupinou
na pátém uhlíku. Výsledný cyklus se nazývá furanosový (cyklus si lze představit jako derivát
furanu)
  Vpravo  dolů
 Tollensův vzorec

 Haworthův vzorec

Chemické vlastnosti
1. Oxidačně-redukční reakce

2. Estery monosacharidů
a. Vznik esterové vazby

3. Glykosidy – reakce s alkoholy

a. Vznik glykosidové vazby
Zástupci monosacharidů
Glukóza
 Hroznový cukr
 Hlavní produkt fotosyntézy
 Tento monosacharid je základním sacharidem, který savci využívají jako významný zdroj
energie
 D-glukosa je zastoupena v krvi, její optimální koncentrace se pohybuje v intervalu 3,3-5,6
mmol·L-1 a tato hodnota je regulována hormonem insulinem.
o Nedostatek glukosy (hypoglykémie) je akutním stavem, člověk může přecházet do
bezvědomí a mít příznaky podobné opilosti
o Zvýšená hodnota glukosy v krvi (hyperglykémie) se u lidí reguluje umělým dodávání
insulinu.

Fruktóza
 ovocný cukr
 nejsladší sacharid
 vyskytuje se hojně v ovoci či medu
 Od většiny z nich se liší směrem stáčení rovin lineárně polarizovaného světla (doleva, odtud
dřívější název používaný pro fruktosu - levulosa)
 Z hlediska výživy je problematická, neboť snadno vytváří glykogen, což přispívá k obezitě.
 Neméně zdravý je také glukoso-fruktosový sirup používaný jako levné sladidlo.

Ribóza
 základní strukturní jednotky nukleových kyselin (RNA, DNA)
 D-ribosa je navíc součástí struktury různých koenzymů (např. nikotinamidadenindinukleotidu
NAD+ ), vitamínů (B2 , B12) či makroergických sloučenin (např. adenosintrifosfátu ATP)

Disacharidy
 dvě monosacharidové jednotky se spojují O-glykosidovou vazbou za současného odštěpení
vody
 Dělení
o Redukující - Oba disacharidy mají ve své struktuře volný poloacetalový hydroxyl
o Neredukující - vznikají spojením dvou poloacetalovych hydroxylů
 Sacharóza (řepný cukr)
o vzniká spojením glukosy a fruktosy za vzniku glykosidové vazby mezi prvním
uhlíkem glukosy a druhým uhlíkem fruktosy, glykosidová vazba α (1  1)
o je příkladem neredukujícícho disacharidu
o Vzniká kondenzačním spojením α-D-glukopyranosy a β-D-fruktofuranosy
o Jeho současným hlavním zdrojem je cukrová řepa, která se pro tyto účely pěstuje od
18. století, a dále pak cukrová třtina.
o Zahříváním se z něj získává karamel.

 Maltóza (sladový cukr)

o vzniká spojením dvou glukos za vzniku glykosidové vazby mezi prvním uhlíkem
jedné glukosy a čtvrtým uhlíkem druhé glukosy, glykosidová vazba α (1 4)
o je disacharid tvořený ze dvou zkondenzovaných jednotek α-D-glukopyranosy
o Jedná se o produkt enzymatické hydrolýzy škrobu
o Při výrobě piva se využívá enzym maltasa vyskytující se v naklíčeném sladovnickém
ječmenu. Tento enzym štěpí maltosu na 2 jednotky glukosy, které poté podléhají
alkoholovému kvašení.

 Laktosa (mléčný cukr)

o vzniká spojením glukosy a galaktosy za vzniku glykosidové vazby mezi prvním
uhlíkem galaktosy a čtvrtým uhlíkem glukosy, glykosidová vazba β (1 4)
o je redukující sacharid. Strukturně je tvořený z jednotek α-D-glukopyranosy a β-D-
galaktopyranosy
 o Vyskytuje se v mateřském mléce savců (6-7 %) i v kravském mléku (4-5 %)
o Tento sacharid je vůbec nejméně sladký
o U osob s nízkou aktivitou enzymu β-galaktosidasy (s úkolem štěpit molekuly laktosy)
se projevuje laktosová intolerance
o Nerozštěpená molekula laktosy na sebe naváže vodu, zkvasí a při jejím vylučování má
člověk průjem.
o

Polysacharidy
 přírodní látky, které vznikly spojením alespoň deseti monosacharidových jednotek
 nejrozšířenějšími sacharidy v přírodě – biopolymery (přírodní makromolekulární látky)
 Mezi nejvýznamnější polysacharidy patří škrob, glykogen a celulosa
 Dělení podle monosacharidových jednotek
o Homopolysacharidy – jednotky stejného typu
o Heteropolysacharidy – jednotky různého typu
 Dělení podle struktury
o Lineární – tvořeny lineárními řetězci mnonosacharidových jednotek (celulóza)
o Větvené - tvořeny navzájem propojenými kratšími lineáními řetězci
mnonosacharidových jednotek (glykogen)
 Nemají sladkou chuť

Homopolysacharidy
Celulóza
 stavební polysacharid rostlin
 Podílí se na výstavbě buněčných stěn mikroorganismů
 Celulosa je pro nás nestravitelná, ale přesto má v naší potravě velmi významné místo jako
složka vlákniny
 Je složená z β-D-glukosových jednotek

Škrob
 zásobní polysacharid rostlin složený z α-D-glukosových jednotek
 Vyskytuje se ve dvou formách, v amylose a v amylopektinu.
 Amylosa má nerozvětvený řetězec a v roztoku jodu má modré zabarvení, rozpouští se ve vodě
  Amylopektin má rozvětvený řetězec a v roztoku jodu má červenofialové zabarvení, ve
studené vodě se nerozpouští ale bobtná. K větvení řetězce dochází vytvářením glykosidových
vazeb mezi prvním uhlíkem jedné glukosy a šestým uhlíkem druhé glukosy.
 Ve vodě vytváří koloidní roztoky
 Získává se z brambor a obilovin
 Slouží k výrobě D-glukosy

Glykogen
 zásobní polysacharid živočichů
 rezervní látkou uloženou především v játrech a ve svalech
 Má větvenou strukturu
 složený z α-D-glukosových jednotek