指示劑與螢光劑的合成

電子物理系 1112666 周沛誼

一、目的 :
了解酸鹼指示劑酚酞的結構、製備方法及變 色的原理，改變酚酞結構中的取代基以變化其顏
色，應用酚酞的製備法來製備螢光黃及螢光筆。
二、原理
(一 )、 酚酞指示劑的製備及顏色變化 酚酞是常用的酸鹼指示劑，酸性溶液中無色，鹼性 溶液
中紫紅色

• 酚酞的製備利用芳香族的親電取代反應：

X：推電子基 E＋ ：親電子試劑 鄰位 對位
酞酐的共軛酸 (親電子試劑)

• 由酞酐生成酚酞的反應：

酞酐 酚 酚酞

•在酸鹼性下的顏色變化：
 (二)、取代基的不同對顏色的影響
• 以鄰-甲氧基酚 (guaiacol) 代替酚，使其與 酞酐反應 則得到 3’, 3”- 二甲氧基酚酞。此 化合
物在鹼性溶液中因為兩個額外取代基的 影響使其吸 收波長往長波長移動而成藍色。

酞酐 鄰-甲氧基酚 二甲氧基酚酞

• 由此得知有色的有機化合物的顏色會受 取代基的影響。

二甲氧基酚酞，酸性 (無色) 鹼性 (藍色)

(三)、螢光黃的生成
• 以間-苯二酚 (resorcinol) 代替酚與酞酐作用，其生成物的兩個相鄰羥基會脫水變成螢光黃。

酞酐 間-苯二酚
 螢光黃 互變異構體

鹼性下的綠色螢光體
三、 材料:
鄰-甲氧基酚* (guaiacol)

白色或微黄色结晶或无色至淡黄色透明油状液体。有特殊芳香气味。 略溶
于水和苯。易溶于甘油。与乙醇、乙醚、氯仿、油类、冰醋酸混溶。是一種
天然有機物，分子 C6H4(OH)(OCH3)。這種無色芳香油狀化合物是木餾油
的主要成分，可從愈創木樹脂、松油等製取。常見的愈創木酚因暴露在空氣
中或光照下而呈現深色。由於木質素的分解，木柴燃燒時產生的煙霧中含有
愈創木酚。許多食物因含有愈創木酚而具有特殊氣味，例如烘焙咖啡豆。熏
食物的特殊風味主要屬愈創木酚與丁香酚的作用。愈創木酚遇三氯化鐵變為
藍色。
濃硫酸* (H2SO4 ) Sulfuric acid
是一種具有高腐蝕性的無機強酸，化學式為 H2SO4，被稱為化學工業之母。一般為透明至微黃
色，在任何濃度下都能與水混溶並且放熱。有時在工業製造過程中，硫酸也可能被染成暗褐色以
提高人們對它的警惕性。作為二元酸的硫酸在不同濃度下有不同的特性，而其對不同物質，如金
屬、生物組織、甚至岩石等的腐蝕性，都歸根於它的強酸性，以及它在高濃度下的強烈脫水性
（化學性質）、吸水性（物理性質）與氧化性。高濃度硫酸能對皮肉造成極大的傷害，因為它除了
會透過酸性水解反應分解蛋白質及脂肪造成化學燒傷外，還會與碳水化合物發生脫水反應並造成
二級火焰性灼傷,將有機化合物脫水成碳。

鹽酸，學名氫氯酸 Chlorane
是氯化氫（化學式：HCl）的水溶液，屬於一元無機強酸，工業用途廣泛。鹽酸為無色透明液
體，有強烈的刺鼻味，具有較高的腐蝕性。濃鹽酸（重量百分濃度約為 37%）具有極強的揮發
性，因此盛有濃鹽酸的容器打開後氯化氫氣體會揮發，與空氣中的水蒸氣結合產生鹽酸小液滴，
使瓶口上方出現酸霧。鹽酸是胃酸的主要成分，能夠促進食物的消化、抵禦微生物的感染。

間-苯二酚* (resorcinol)
間苯二酚，也稱雷瑣酚、雷瑣辛（英語：resorcin），化學式為 C6H4(OH)2，是苯間位兩個氫被
羥基取代後形成的化合物。
 1 M 氫氧化鈉* (NaOH)
氫氧化鈉（sodium hydroxide）又稱苛性鈉（sodium hydroxide），俗稱鹼液（lye）、火鹼、燒
鹼、液鹼等，化學式為 NaOH，是一種具有高腐蝕性的強鹼，一般為白色片狀或顆粒，能溶於水
生成鹼性溶液，另也能溶解於甲醇及乙醇。此鹼性物具有潮解性，會吸收空氣中的水蒸氣，亦會
吸取二氧化碳、二氧化硫等酸性氣體。

氫氧化鈉為常用的化學品之一。其應用廣泛，為很多工業過程的必需品：常用於製造木漿紙張、
紡織品、肥皂及其他清潔劑等，另也用於家用的水管疏通劑。2004 年全球總共製造了六千萬噸的
氫氧化鈉，而總消耗量為五千一百萬噸。
四、實驗步驟
(一 )、 酚酞的製備及呈色
1. 洗淨烘乾 5 支試管並冷卻備用。
2. 秤取約 0.05 g 酞酐。
3. 加入 2 滴酚及 1 滴 18 M 濃硫酸， 並用玻棒攪拌混合。
4. 以酒精燈焰加熱試管內反應物約 5 秒後移出火 焰，再用玻棒攪拌混合均勻，重複此步驟數
次， 直到固狀反應物消失且呈現均勻橙紅色黏稠狀， 即可停止加熱，如圖一。 紀錄加熱過程
顏色變化，避免過度 加熱產生黑褐色副產物
5. 稍微冷卻後，在試管內加入 3 mL 蒸餾水，並用玻棒攪 拌混合均勻。 以上操作均須 在排
煙櫃中完成
6. 靜置數分鐘待固態產物沉澱後，以傾析法將上層液體與 固形物分離。
7. 加入 1 ~ 2 mL 95 % 酒精於試管中，利用玻棒攪拌使固 態產物全溶滴加 1 M NaOH (aq) 滴
加 1 M HCl (aq)
8. 取部分酚酞酒精溶液 (約 0.5 ~ 1 mL ) 於試管中，逐滴 加入 1 M NaOH 並混合均勻，等到
溶液呈現鹼性 (利用石 蕊試紙進行測試)，觀察記錄顏色變化。於此溶液中，再滴數滴 1 M HCl
直到溶液呈現酸性，觀察記錄顏色變化取代基對顏色的影響
(二 )、 取代基對顏色的影響
9. 秤取約 0.05 g 酞酐。加入 2 ~ 3 滴鄰甲氧基酚及 1 滴 18 M 濃硫酸，並用玻棒攪拌混合。
11. 以酒精燈焰加熱試管內反應物約 3 秒後移出火焰， 再用玻棒攪拌混合均勻，重複此步驟
數次， 直到固狀反應物消失且呈現均勻藍紫色黏稠狀， 即可停止加熱， 此反應比使用酚快，
加熱時間應變短，避免過熱使反應物變成棕黑色滴加 1 M NaOH (aq) 滴加 1 M HCl (aq) 12. 重複
步驟 5 ~ 8，比較兩者反應產物加鹼及加酸的顏色變化，螢光黃的合成
(三 )、 螢光黃的合成
13. 秤取約 0.05 g 酞酐及 0.05 g 間 苯二酚，再加入 2 滴濃硫酸， 並用玻棒攪拌混合。
14. 在酒精燈焰上和緩地邊加熱邊攪拌，至反 應物變成暗紅褐色時停止加熱，在室溫下冷卻
15. 稍微冷卻後，在試管內加入 3 mL 蒸餾水，並 用玻棒攪拌混合均勻，靜置數分鐘待固態產
物 沉澱後，以傾析法將上層液體與固形物分離。
16. 以玻棒取出少量固態產物放入試管中，逐滴加入 1 ~ 2 mL 的 95 % 酒精將其溶解。
17. 取此溶液 2 ~ 3 滴置於另一試管，以 10 % 酒精稀 釋至呈現微黃色為止
18. 滴加 1 M NaOH ，混合均勻後觀察溶液顏色