2023 北京高三一模化学汇编

有机推断题
一、有机推断题
1．（2023·北京东城·统考一模）已二腈[NC(CH2)4CN]是合成尼龙－66 的中间体，其制备方法如下。
I.己二酸氨化法

(1)下列说法正确的是_____(填字母)。
a.己二腈的分子中含有碳氮三键
b.反应②和④中均有 H2O 生成
c.该方法原子利用率低
(2)若反应③中硝酸的还原产物为 NO2，理论上生产 1mol 已二酸产生 NO2 的物质的量是_____mol。
II.丙烯晴 CH2=CHCN 电解二聚法(两极均为惰性电极)

电解原理如图，总反应为 4CH2=CHCN+2H2O 2NC(CH2)4CN+O2↑，主要副产物为丙腈(C2H5CN)。

(3)电极 X 为_____(填“阴”或“阳”)极。
(4)Y 极区溶液呈酸性会加快丙腈的生成，导致己二腈的产率降低，结合图分析原因是_____。
(5)写出 i 的电极反应式：_____。
(6)已二腈、丙腈的生成速率与季铵盐浓度的关系如图，当季铵盐的浓度为 1.5×10-2mol•L-1 时，每小时通过
质子交换膜的 H+的物质的量最少为_____mol。

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2．（2023·北京东城·统考一模）有机物 A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
I.由 A 合成佐匹克隆(J)的路线如图。

已知：i：RNH2 RN=CHR′

ii：

(1)A 属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积比为 2：1：1，A→B 的化学方程式为_____。

(2)OHC－CHO 中官能团的检验方法：向_____(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
(3)C 中含氧官能团名称为_____。
(4)物质 a 的结构简式为_____。
(5)G→J 的反应类型为_____。
II.以 A 为原料合成 PAI 塑料的路线如图。

(6)参照 I 中流程的信息分析，K、M 的结构简式分别为_____、_____。

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3．（2023·北京西城·统考一模）维生素 B2 可用于治疗口角炎等疾病，其中间体 K 的合成路线如图(部分试
剂和反应条件略去)。

已知： +H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O

(1)A 是芳香族化合物，其名称是_____。
(2)A→B 所需试剂和反应条件是_____。
(3)D 的官能团是_____。
(4)下列有关戊糖 T 的说法正确的是_____(填序号)。
a.属于单糖
b.可用酸性 KMnO4 溶液检验其中是否含有醛基
c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
(5)E 的结构简式是_____。
(6)I→J 的方程式是_____。
(7)由 K 经过以下转化可合成维生素 B2。

4．（2023·北京海淀·统考一模）罗沙司他可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，一种合成路线如下。

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 （1）A 含有的官能团为 。

（2）B→D 的化学方程式为 。

（3）D→E 的反应类型为 。

（4）G 的结构简式为 。

（5）K 经多步可得到 N，写出 L 与 M 的结构简式。

L： ；M： 。

（6）试剂 b 的分子式为 C2H5NO2。N→P 的转化过程中，还会发生多个副反应。写出其中一个副反应产

物的结构简式： （核磁共振氢谱有 2 组峰，且面积比为 2：1）。

M 的结构简式是_____。
5．（2023·北京朝阳·统考一模）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：

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已知：i．

(1)A 能与 溶液反应产生 。A 的官能团有___________。

(2)A 的某种同分异构体与 A 含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为___________。

(3)B→D 的化学方程式是___________。
(4)G 的结构简式为___________。

(5)推测 J→K 的过程中，反应物 的作用是___________。

(6) 可通过如下路线合成：

已知：ii．R-O-R'+H2O ROH+R'OH

iii．

① 反应 I 的化学方程式为___________。
②M 的结构简式为___________。
③ 设计步骤 I 和 IV 的目的是___________。

6．（2023·北京丰台·统考一模）依匹哌唑 M( )是⼀种多巴胺活

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性调节剂，其合成路线如下：

已知：

i．

ii． (R 表示 H 或烃基)

iii．试剂 b 的结构简式为

(1)A 分子中含有的官能团名称是___________。
(2)C 为反式结构，其结构简式是___________。
(3)D→E 的化学方程式是___________。
(4)G 的结构简式是___________；G→H 的反应类型为___________。

(5)K 转化为 L 的过程中， 可吸收生成的 HBr，则试剂 a 的结构简式是___________。

(6)X 是 E 的同分异构体，写出满足下列条件的 X 的结构简式___________。

a．1mol X 与足量的 Na 反应可产生 2mol b．核磁共振氢谱显示有 3 组峰

(7)由化合物 N( )经过多步反应可制备试剂 b，其中 Q→W 过程中有 生成，写出 P、W 的结

构简式___________、___________。

7．（2023·北京顺义·一模）A 为重要的有机化工原料，B 分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列

是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯 E 的路线：

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已知：i. (R 、R 为氢原子或烃基)

ii.R′COOR+R″OH RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)

请回答下列问题：
(1)A 的名称为_______。
(2)反应①的反应类型为_______。
(3)C 分子含有的官能团是_______。
(4)① 化合物甲的分子式为_______。
② 仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式_______、_______、__
_____。
(5)反应④的方程式为_______。
(6)E 分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是_______。

(7)以物质 B 为原料选用必要的无机试剂经过以下 3 步反应合成 ，

写出中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式：中间产物 1_______；中间产物 2_______。

8．（2023·北京房山·统考一模）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一
种合成路线如下图：

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已知：

ⅰ.BnBr 为

ⅱ.

ⅲ.

ⅳ.

(1)A 中含氧官能团为___________。
(2)由 B 到 C 所发生的化学反应方程式为___________。
(3)试剂 2 的结构简式是___________。
(4)E 分子中含有 3 个六元环，下列描述正确的是___________。
a．E 分子中存在手性碳原子
b．E 分子中存在 2 种含氧官能团

c．1 mol E 与溴水反应最多可消耗 4 mol

(5)已知 G 分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与 G 相同，

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请写出该同分异构体的结构简式___________；
(6)反应 2 的化学反应方程式为___________；
(7)在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做
“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是___________(填选项)。
a．反应 1 和反应 3 b．反应 4 和反应 5 c．反应 2 和反应 6

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 参考答案
1．(1)abc
(2)8
(3)阳
(4)H+和丙烯腈在阴极竞争得电子，减慢反应 i，同时生成的 H 加快了反应 iii
(5)2CH2=CHCN+2H++2e—=NC(CH2)4CN
(6)8.6×10-3

【分析】由有机物的转化关系可知， 催化剂作用下与氢气发生加成反应生成 ，

与过氧化氢发生氧化反应生成 ， 与硝酸发生氧化反应生成

HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH 与氨气发生取代反应生成
H2NOC(CH2)4CONH2，H2NOC(CH2)4CONH2 发生脱水反应生成 NC(CH2)4CN。
【详解】（1）a．己二腈的官能团为—C≡N，所以己二腈的分子中含有碳氮三键，故正确；

b．由分析可知，反应②为 与过氧化氢发生氧化反应生成 和水，反应④为

HOOC(CH2)4COOH 与氨气发生取代反应生成 H2NOC(CH2)4CONH2 和水，则反应②和④中均有水生成，故

正确；
c．由题给流程可知，该方法的步骤多，易发生副反应导致原子利用率低，故正确；
故选 abc；
（2）由结构简式可知，1mol 环己醇氧化为己二酸时，反应转移 8mol 电子，若反应③中硝酸的还原产物为
二氧化氮，由得失电子数目守恒可知，理论上生产 1mol 已二酸产生二氧化氮的物质的量为 1mol×8=8mol，
故答案为：8；
（3）由氢离子的移动方向可知，与直流电源正极相连的 X 电极为电解池的阳极，故答案为：阳；
（4）由图可知，Y 极区溶液呈酸性时，氢离子和丙烯腈在阴极竞争得电子生成氢原子，导致反应 i 的反应
速率减慢，同时生成的氢原子使反应 iii 的反应速率加快，所以溶液呈酸性会加快丙腈的生成，导致己二腈
的产率降低，故答案为：H+和丙烯腈在阴极竞争得电子，减慢反应 i，同时生成的 H 加快了反应 iii；
（5）由氢离子的移动方向可知，与直流电源负极相连的 Y 电极为电解池的阴极，反应 i 为水分子作用下丙
烯晴在阴极得到电子发生还原反应生成己二腈和氢氧根离子，电极反应式为 2CH2=CHCN+2H++2e—
=NC(CH2)4CN，氢离子通过质子交换膜进入阴极室中和放电生成的氢氧根离子，故答案为：
2CH2=CHCN+2H++2e—=NC(CH2)4CN；
（6）丙烯晴在阴极得到电子生成己二腈和丙腈的电极反应式分别为 2CH2=CHCN+2H2O+2e—
=NC(CH2)4CN+2OH—、CH2=CHCN+2H2O+2e—=CH3CH2CN+2OH—，氢离子通过质子交换膜进入阴极室中和

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放电生成的氢氧根离子，由图可知，季铵盐的浓度为 1.5×10-2mol•L-1 时，己二腈和丙腈的生成速率分别为
3.4×10-3 mol/h 和 0.9×10-3 mol/h，则每小时通过质子交换膜的氢离子的物质的量最少为 3.4×10-3
mol/h×1h×2+0.9×10-3 mol/h×1h×2=8.6×10-3mol，故答案为：8.6×10-3。

2．(1) +OHC－CHO→ +2H2O

(2)新制 Cu(OH)2
(3)羧基

(4)

(5)取代反应

(6) 或

【分析】由有机物的转化关系可知， 与乙二醛发生信息反应生成 ，则 A 为 、

B为 ； 发生氧化反应生成 ，则 C 为 ； 发生脱水反应

生成 ， 与 发生信息反应生成 ，则 E 为

、a 为 ； 发生脱水反应生成 ，

则F为 ； 与硼氢化钾发生还原反应生成 ，

则G为 ； 与 发生取代反应生成

； 与 SOCl2 发生反应生成 或

，则 K 为 、L 为 或 ；一定条件

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 或 与 发生縮聚反应生成 或

，则 M 为 或 ；

或 发生分子内脱水反应生成 。

【详解】（1）由分析可知，A→B 的反应为 与乙二醛发生信息反应生成 和水，反应的

化学方程式为 +OHC－CHO→ +2H2O，故答案为： +OHC－CHO→

+2H2O；

（2）检验乙二醛中含有醛基的方法为向新制的氢氧化铜中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀说
明乙二醛中含有醛基，故答案为：；

（3）由分析可知，C 的结构简式为 ，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基；

（4）由分析可知，a 的结构简式为 ，故答案为： ；

（5）由分析可知，G→J 的反应为 与 发生取代反应生成

和氯化氢，故答案为：取代反应；

（6）由分析可知，K、M 的结构简式分别为 、 或

故答案为： ； 或

3．(1)邻二甲苯

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(2)浓 HNO3、浓 H2SO4，加热
(3)氨基
(4)a

(5)

(6) + → +2C2H5OH

(7)

【分析】参照 K 的结构简式及 F 的分子式，可确定 F 为 ，J 为 。由

此可推出 A 为 ，B 为 ，D 为 ，T 为 ，E

为 ；G 为 ，I 为 。

【详解】（1）由分析可知，A 是 ，其名称是邻二甲苯。答案为：邻二甲苯；

（2）A( )→B( )，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓 HNO3、浓 H2SO4，

加热。答案为：浓 HNO3、浓 H2SO4，加热；

（3）D 为 ，官能团是氨基。答案为：氨基；

（4）a. 戊糖 T 不能发生水解，则属于单糖，a 正确；

b. 戊糖 T 分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性 KMnO4 溶液氧化，不能用酸性 KMnO4 溶液检验其中
是否含有醛基，b 不正确；
c. 戊糖 T 的不饱和度为 1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c 不正确；
故选 a。答案为：a；

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（5）由分析可知，E 的结构简式是 。答案为：

（6）I( )与 反应→J( )等，化学方程式是 +

→ +2C2H5OH。答案为： + →

+2C2H5OH；

（7）由 K 脱去 C6H7N，则生成 L 的结构简式为 ，发生分子内加成后生成 M

的结构简式是 。答案为： 。

【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
4．（1）羧基、氟原子（或碳氟键）（或—COOH、—F）

（3）加成反应

（4）

（5）L： M：

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（6） （或其它合理结构）
5．(1)羧基、碳氯键

(2)

(3)2 +O2 2 +2H2O

(4)

(5)还原(加成)

(6) +C2H5OH + H2O 保护羧基，

避免其与氨基或亚氨基发生反应
【分析】由 B 生成 D 的条件可知该反应为醇的催化氧化，则在 D 中含有醛基或羰基，根据分子组成及 E 的

结构分析可知 D 中因是苯环上连接醛基，其结构简式为： ，B 的结构简式为：

，对比 A、B 的分子式及 B 的结构简式可知 A 为 ；D 与

发生分子间脱水生成 E，E 在 Fe/HCl 作用下发生还原反应，硝基被还原成氨基，然后与水作用得到 G，结

合 G 的分子式及 G 到 J 发生信息中的转化可知，G 中含有羰基，由此可得 G 的结构简式为：

，G 与 CH3ONH2 发生信息中反应生成 J，J 的结构简式为： ，

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J 与 NaBH3CN 发生还原反应得到 K，K 为： ，K 与 发生取代

反应生成氟唑菌酰羟胺，据此分析解答。
【详解】（1）由上述分析及 A 能与碳酸钠反应生成二氧化碳可知 A 中含有羧基，结合 A 的组成可知 A 中
含有碳氯键，故答案为：羧基、碳氯键；
（2）A 的某种同分异构体与 A 含有相同官能团，即含有羧基和碳氯键，其核磁共振氢谱也有两组峰，除

羧基外只有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为： ，故答案为：

（3）B 到 D 发生醇的催化氧化生成醛基，反应方程式为：2 +O2 2

+2H2O，故答案为：2 +O2 2 +2H2O；

（4）由上述分析可得 G 的结构简式为： ，故答案为： ；

（5）J 与 NaBH3CN 发生反应生成 K，实现 J 中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，故答案为：还原(加成)；

（6）①反应 I 为 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成 和水，

反应方程式为： +C2H5OH + H2O，故答案为：

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 +C2H5OH + H2O；

② 发生信息中反应生成： ， 发生异构

化反应生成 ， 与 M 发生已知中信息反应，生成物发生

水解得到 ，可知该生成物应为 ，则 M 应为 ，

故答案为： ；

③ 步骤 I 实现羧基转化为酯基，IV 又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基
发生反应，故答案为：保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应。
6．(1)碳碳双键、醚键

(2)

(3) +CH3OH

(4) 取代反应

(5)

(6)

(7)

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【分析】A 与 发生加成反应生成 B，结合 B 的结构简式可知 A 应为 ；B 发生消去

反应生成 C ，C 在甲醇，Et3N 作用下生成 D，结合已知反应可知 D 为

，D 与甲醇发生加成反应生成 E，E 为： ，E 和 H 发生反应生成 I，

对比 E 和 I 的结构以及 H 的分子式可知 H 为： ，H 由 G 和 反应得到，结合 G

的分子式及 H 结构可知 G 为 ， G 由 F 和氨气反应得到，结合 F 的分子式及 G 的

结构可知 F 为 ，I 在一定条件下生成 J，J 分子脱水生成 K，K 为

，K 与 发生取代反应生成 L，L 为

，L 与试剂 b 发生已知中反应生成 M，据此分析解答。

【详解】（1）A 应为 ，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键；

（2）由以上分析可知 C 为 ，故答案为： ；

（3）D 为 ，D 与甲醇发生加成反应生成 E，E 为： ，反应方程式为：

+CH3OH ，故答案为： +CH3OH

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（4）由以上分析可知 G 为 ，H 由 G 和 反应得到，结合 G 的分子式及 H 结构可知该反应

为取代反应，故答案为： ；取代反应；

（5）由以上分析可知试剂 a 为 ，故答案为： ；

（6）a．1mol X 与足量的 Na 反应可产生 2mol ，可知 X 中含有 4 个羟基，根据 E 的不饱和度可知 X 中

含有一个碳碳双键或一个环结构；b．核磁共振氢谱显示有 3 组峰，若为链式结构氢原子种类多于 3 种不符

合，则 X 应为环状对称结构，符合的结构为： ，故答案为： ；

（7）化合物 N( )经过多步反应可制备试剂 b ，W 与 反

应生成试剂 b，结合试剂 b 的结构可知 W 为 ，Q→W 过程中有 生成，结合流程中信息

可知 Q 在 HCl、DMSO 作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH 发生脱水生成 W，则 Q 到 W 的中间产物为

，Q 为 ， 与 发生已知中反应生成 ，

故答案为： ； 。

7．(1)2-丙醇
(2)氧化反应
(3)羰基和羟基

(4)

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(5)n +n

+n

(6)

(7) 或

【分析】由 A 生成 B，B 的核磁共振氢谱只有 1 组峰，所以 B 的结构简式为： ，所以 A 的

结构简式为： ，A( )发生反应①催化氧化生成 B( )，根据

已知反应 i， 与 反应生成 C（ ），C 与甲发生加成反应生

成 D( )，所以甲的结构简式为： ，根据已知反应 ii，

在催化剂、加热条件下生成内脂 E ，E 分子内含有六元环，可发生

水解反应，其结构简式是（ ）， 与 发生反应生成 G（

），G 发生反应④生成产品。

【详解】（1）A 的结构简式为： ，名称为：2-丙醇；

（2）A( )发生反应①催化氧化生成 B( )，反应①为催化氧化反应；

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（3）C 的结构简式为： ，含有的官能团为：羰基和羟基；

（4）根据以上分析，甲的结构简式为： ，分子式为： ；以乙醇为原料，发生以下反

应： ， ，

（5）根据以上分析，反应④的方程式为：n +n

+n

（6）根据已知反应 ii， 在催化剂、加热条件下生成内脂 E ，E 分子内含

有六元环，可发生水解反应，其结构简式是： ；

（7）B 的结构简式为： ，根据已知反应 i， +

，所以中间产

物 1 为： ，中间产物 2 为： 或者

8．(1)(酚)羟基

(2)

(3)

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(4)c

(5)

(6)

(7)ac

【分析】根据信息ⅲ，由 D 逆推，C 是 、试剂 2 是 ；根据信息ⅱ，由 C 逆推，

可知试剂 1 是 CH3COCl、B 是 、A 是 ；根据信息ⅳ，由葛根素的结构简式逆

推，可知 F 是 、E 是 、J 是

、H 是 。

【详解】（1）A 是 ，含氧官能团为羟基；

（2）由 C 逆推，可知试剂 1 是 CH3COCl、B 是 ，B 与 CH3COCl 在氯化铝作用下发生取代

反应生成 ，发生的化学反应方程式为 ；

（3）根据信息ⅲ，由 D 逆推，C 是 、试剂 2 是 ；

（4）a．E 是 ，分子中无单键碳，不存在手性碳原子，故 a 错误；

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b．E 是 ，E 分子中存在羟基、醚键、羰基等 3 种含氧官能团，故 b 错误；

c．E 是 ，羟基邻位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，1 mol

E 与溴水反应最多可消耗 4 mol ，故 c 正确；

选 c。
（5）G 分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与 G 相同，

该同分异构体的结构简式 ；

（6）反应 2 是 与 BnBr 发生取代反应生成 ，反应方程式为

（7）反应 1 和反应 3 是保护 中的①号羟基；反应 2 和反应 6 是保护 中

的②③④⑤号羟基，故选 ac。

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