Chương 5: DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL - PHENOL

A. HỆ THỐNG LÝ THUYẾT
CHỦ ĐỀ 1: DẪN XUẤT HALOGEN
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1.Khái niệm:
- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn
xuất halogen của hydrocarbon.
- CTTQ: RXn trong đó: R là gốc hydrocarbon
X : Cl, F, Br, I
n : số nguyên tử halogen
Br

Ví dụ: CH3Br, CH2Cl2, CH3I, CH2=CHCl ,

2. Danh pháp: Dẫn xuất halogen có 3 loại tên: tên thay thế, tên gốc chức và tên thường.

a)Tên thay thế: số chỉ vị trí của halogen - Tên halogeno Tên hydrocarbon

 Halogeno : đuôi “-ine” trong tên halogen đổi thành đuôi “-o”
Halogen F Cl Br I
Tên halogen Fluorine chlorine bromine iodine
Tên halogeno Fluoro chloro bromo iodo

 Chú ý:
- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và chứa liên kết bội (nếu có).
- Đánh số thứ tự mạch chính từ phía gần liên kết bội hơn. Nếu không có liên kết bội thì đánh số thứ tự
mạch chính từ phía nào sao cho tổng vị trí các halogen là nhỏ nhất.
- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ chỉ vị trí halogen.
- Nếu có nhiều nguyên tử halogen giống nhau thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra,...) trước “halogeno”.
- Nếu có các halogen khác nhau thì gọi tên theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cái (a,b,c,...) với chữ
cái đầu tiên của tên “halogeno”.
Ví dụ:
CH3CHCl2 : 1,1 - dichloroethane ; ClCH2CH2Cl : 1,2 - dichloroethane
Br
1

1 2 3 3
CH2=CH CH2 F Br
3-fluoroprop-1-ene 1,3 - dibromobenzene
b)Tên thông thường: một số dẫn xuất halogen thường gặp như:
CHCl3 (chloroform), CHBr3(bromoform) , CHI3 (iodoform), CCl4 (carbon tetrachloride)

c) Tên gốc-chức Tên gốc hydrocarbon halide

Ví dụ: CH3Cl : methyl chloride ; CH3CH2Cl : ethyl chloride ; CH2=CH-Cl : vinyl chloride
3.Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức (halogen)
CTPT số lượng CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức
đồng phân
C3H7Cl 2 CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride
CH3CH(Cl)CH3 2-chloropropane isopropyl chloride
C4H9Cl 4 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 1-chlorobutane butyl chloride
CH3-CH(CH3)-CH2-Cl 1-chloro-2-methylpropane isobutyl chloride
CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 2-chlorobutane sec-butyl chloride

1
 CH3 2-chloro-2-methylpropane tert-butyl chloride
CH3 C CH3
Cl
hoặc (CH3)3C-Cl

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C - X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử
carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm => liên kết
C - X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học.

hoặc
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH 3Cl, CH3Br, C2H5Cl là
chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.
- Phần lớn nặng hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ như
hydrocarbon, ether...
- Có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương và tăng
theo chiều tăng phân tử khối.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH:
t0
RX + NaOH   ROH + NaX
t0
CH3CH2Br + NaOH   CH3CH2OH + NaBr
b. Phản ứng tách hydrogen halide:

CH3-CH2Cl 
C2 H5OH, NaOH
t0
 CH2=CH2 + HCl
- Quy tắc Zaitsev(Zai - xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen,
nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng nguyên tử hydrogen (H) ở carbon carbon bên cạnh bậc
cao hơn tạo sản phẩm chính.
CH3 CH = CH CH3 + HBr
(spc)
NaOH/C2H5OH, t 0
CH3 CH CH2 CH3
Br
CH2 = CH CH2 CH3 + HBr
(spp)
V. ỨNG DỤNG , ẢNH HƯỞNG ĐẾN SỨC KHỎE VÀ MÔI TRƯỜNG
- Làm dung môi: chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2),...
- Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane (CF3-CHClBr),...gây mê trong y học,
Ethyl chloride làm thuốc giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao.

Ethyl chloride được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao
- Sản xuất vật liệu polymer: CH2=CH-Cl tổng hợp poly (vinyl chloride) nhựa PVC làm ống dẫn
nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da,...Từ (2-chlorobuta-1,3-diene) sản xuất ra poly(2-chlorobuta-1,3-
diene) sản xuất cao su chloroprene chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng khai thác mỏ; các sản
phẩm đúc, con dấu, vòng đệm,...
Trùng hợp tetrafluoroethylene (CF2=CF2) thu được polytetrafluoroethylene (PTFE) hay teflon dùng
sản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hóa chất, bình phản ứng,...

Ống nhựa làm từ PVC Đồ lặn chế tạo từ chloropren Chảo chống dính phủ teflon

Ống nhựa làm từ PVC Lưỡi trượt băng làm từ teflon

- Tác nhân làm lạnh: Trước đây chlorofluorocarbon (CFC) hay freon dùng làm lạnh (điều hòa, tủ
lạnh) và tác nhân tạo bọt trong các polymer xốp. Tuy nhiên khi thải ra môi trường là tác nhân gây phá
hủy tầng ozone và hiệu ứng nhà kính.
=> Để bảo vệ tầng ozone, hiện nay công nghệ làm lạnh người ta đã thay thế các hợp chất CFC bằng
hợp chất hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO)

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật: Methyl bromide (bromomethane), dichlorodiphenyltricloroethane -
DTT, hexachlorocyclohexane - 666) là chất khử trùng, tiêu diệt nhện, ve, nấm, côn trùng,...Do khó
phân hủy độc hại, tồn dư lâu trong môi trường nên hiện nay đã bị cấm sử dụng.

Thuốc bảo vệ thực vật

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng: 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D) và 2,4,5-
trichlorophenoxyacetic (2,4,5 - T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sự sinh
trưởng của thực vật. Tuy nhiên ở nồng độ cao 2,4 - D và 2,4,5 - T dùng diệt cây cỏ, phát quang rừng
rậm,...

2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4 - D)
Phần 1: Bài tập tự luận
DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Dạng 1.1: Đồng phân và danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí
Câu 1. Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 3H7Cl và gọi tên theo
danh pháp thay thế và tên gốc chức.
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl
và gọi tên theo danh pháp thay thế. Hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức.
Câu 3. [CD - SGK]. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức
phân tử là C5H11Cl.
Câu 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế các dẫn xuất halogen có cùng công thức phân tử
C3H6Cl2.
Câu 5. Hoàn thành bảng sau (Dấu X là không có):
TT CTCT các đồng phần Tên thay thế Tên gốc-chức
(tên thường) nếu có
1 CH3Cl
2 dichloromethane
3 chloroform
4 tetrachloromethane
5 CH3F
6 methylen fluoride
7 trifluoromethane
8 CF4
9 iodomethane
10 CH2I2
11 CHI3 iodoform
12 CI4 tetraiodomethane
13 chloroethane
14 Cl-CH2 - CH2-Cl X
15 CH3-CHCl2 X
16 CH3CH2Br
17 CH3-CH(I)-CH3
18 vinyl chloride
19 phenyl fluoride
iodoethane
21 CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 X

22 2-bromopentane X
23 CH3CH2CH2Br
24 1-chloro-3-methylbutane X

25 CH2=CHBr
26 C6H5Cl
27 CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH2-CH3 X

28 CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3 2-chloro-2-methylbutane. X

29 CH2=CH-I vinyl iodide

30 Cl-CH2CH2CH2-Cl
31 phenyl bromide
Br

Câu 6. [CD - SGK]. Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH4,
CH3–CH3, CH2=CH2 và C6H6?
Câu 7: (SBT-CTST):
a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF 3CH2F,
CF3CH2CF2CH3,... đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp chất này
nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone hay sự ấm lên toàn
cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.
b)Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.
c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C 4H9Br.
Câu 8. [CTST - SGK]
CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử
dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điểu kiện thường, nhưng trên khí quyển của
Trái Đất, chúng tồn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia
UV từ Mặt Trời, liên kết C- Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự
do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp.
Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc
phá huỷ tầng ozone?
Câu 9: (SBT-CTST):
So sánh nhiệt độ sôi của methane và các dẫn xuất halogen của methane: CH 4, CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3
và CCl4. Giải thích.
Câu 10: (SBT-CTST):
Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số loại dẫn xuất halogen.
Quan sát và trả lời các câu hỏi:

▲ Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen

a) Trong điều kiện chuẩn (25 °C, 1 bar), liệt kê tên hoặc công thức một số dẫn xuất halogen ở thể khí.
b) Nhận xét nhiệt độ sôi các dẫn xuất halogen của hydrocarbon. Giải thích nguyên nhân dẫn đến xu
hướng biến đổi nhiệt độ sôi các dẫn xuất.
Câu 11: (SBT-CTST):
Tính chất hoá học chung của dẫn xuất halogen thể hiện qua 2 loại phản ứng thế halogen bởi nhóm
hydroxy và phản ứng tách hydrogen halide. Trong đó, độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng
trực tiếp đến khả năng phản ứng của 2 loại phản ứng này. Quan sát biểu đồ bên dưới và trả lời câu hỏi.

Tương quan giữa độ dài liên kết

với năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen
a)Nhận xét sự tương quan giữa độ dài liên kết và năng lượng liên kết C-X trong dẫn xuất halogen của
hydrocarbon.
b)Độ dài liên kết và năng lượng liên kết ảnh hưởng như thế nào đến khả năng phản ứng của dẫn xuất
halogen. Lấy ví dụ cụ thể cho 2 hợp chất iodoethane và bromoethane.
Hướng dẫn giải
a)Trong dẫn xuất halogen, các liên kết C-X có năng lượng liên kết càng lớn thì độ dài liên kết càng
nhỏ.
b) Dẫn xuất halogen có năng lượng liên kết C-X càng lớn, độ dài liên kết C-X càng nhỏ thì khả năng
phản ứng càng yếu, nguyên nhân là do liên kết bền, cần năng lượng lớn để phá vỡ liên kết cũ để hình
thành liên kết mới. Ví dụ: Đối với 2 hợp chất CH3CH2Br và CH3CH2I, năng lượng liên kết của liên kết
C-Br lớn hơn của liên kết C-l, nên khả năng phản ứng thế và phản ứng tách của hợp chất CH 3CH2I dễ
dàng hơn CH3CH2Br.
Câu 12: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen,
cho biết khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH thay đổi như thế nào từ CH 3F đến
CH3I. Nêu sự tương quan giữa các giá trị và độ phân cực của các chất.
Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen
Đặc điểm C-F C-Cl C-Br C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol) 453 339 276 216
Độ dài liên kết (pm) 133 177 194 213

Dạng 1.2: Phương trình hóa học của các phản ứng và các vấn đề liên quan
Câu 1. [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí
sinh trên da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu
được khi thủy phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl
alcohol.

Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane
(CH3CHClCH3) với sodium hydroxide trong ethanol.
Câu 3. [KNTT - SGK] Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-
methylbutane thu được những anken nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.
Câu 4. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với
dung dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH2=CHCH2Cl.
Câu 5. [CD - SGK]. Trong thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:
a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silvernitrate
nhằm mục đích gì?
b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO 3? Có thể thay dung dịch
HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCl được không? Vì sao?
Câu 6. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau
với dung dich potassium hydroxide trong ethanol.
a) 2-chloropropane
b) 2-bromo-2-methylbutane. Gọi tên các sản phẩm sinh ra.
Câu 7. [CD - SGK] Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Br,
CHCl3, và CH2BrCH2Br.
a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.
b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.
Câu 8. [CD - SGK] PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản
xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.
1500 o C xt , t o , p
CH 4 (1)
 A 
HCl
(2)
B  (3)
 PVC
Câu 9. [CD - SGK] Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm
thời khi chơi thể thao.
 C2H5Cl(g)  r H 0298 = 24,7 kJ mol-1. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm
a) Cho: C2H5Cl(l) 
giác nóng hay lạnh?
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.
Câu 10. [CTST - SGK]
Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:
(1) (2)
CH3CH=CH2   CH3CH2CH2Cl   CH3CH2CH2OH
a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hóa học.
b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH 3CH2CH2Cl bằng 2-bromobutane. Xác
định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.
Câu 11: (SBT-CTST):
Cho phương trình hoá học của phản ứng tổng quát:
R-X + NaOH   R-OH + NaX
Tốc độ phản ứng thế của dẫn xuất halogenoalkane với dung dịch kiềm của một số hợp chất cho giá trị
tương đối thể hiện trong bảng sau:
STT thí
Hợp chất Tốc độ phản ứng
nghiệm
(đơn vị tốc độ phản ứng)
1
CH3X 30
2 CH3CH2X 1
 3 (CH3)2CHX
3x10-2
4 (CH3)3CCH2X
1 x10-5
5 (CH3)3CX
~0
a) So sánh khả năng phản ứng thế bởi nhóm -OH của các halogenoalkane theo thứ tự từ 1 đến 5.

b) Quan sát hình bên dưới, cho biết yểu tố nào ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế nhóm -OH của
các halogenoalkane trên?

Minh hoạ hướng phản ứng thế nhóm -OH vào halogen X
Câu 12: (SBT-CTST):
Tiến hành thí nghiệm nghiên cứu khả năng phản ứng của dẫn xuất tert-butyl chloride với dung dịch
ethanol 80% ở 25 °C. Kết quả thí nghiệm thể hiện trong sơ đồ:
CH3 CH3
83%
CH3 C OH
+ CH3 C OCH2CH3
(1)
CH3 CH3 CH3
80% C2H5OH tert - butyl alcohol
CH3 C Cl ethyl tert - butyl ether
20% H2O
CH3 0
25 C
(2) CH3 C CH2
17% CH
3
isobutylene
Xác định loại phản ứng (1) và (2). Cho biết phản ứng nào chiếm ưu thế trong thí nghiệm trên.
Câu 12 (SBT- CD): Hợp chất 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane được sử dụng làm thuốc gây
mê có tên gọi là halothane. Em hãy đề xuất phương pháp điều chế halothane từ 2-chloro-1,1,1 -
trifluoroethane bằng phản ứng thế. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
Câu 13 (SBT- CD): Họp chất A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene (B). Phân tử khối của A
bằng 126,5.
a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của A.
b) Chất A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH, tạo ra chất E có mùi thơm, có
khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ, ức chế sự sinh sản của vi khuẩn nên được dùng nhiều trong công
nghiệp sản xuất nữ phẩm. Tìm công thức cấu tạo đúng của A. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
c) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B, ghi rõ điều kiện của phản ứng.
Câu 14 (SBT- CD): Cho các chất sau:
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2 Cl

Cl
(1) (2)
a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra khi cho hai chất trên vào dung dịch NaOH loãng,
đun nóng.
b) So sánh khả năng tham’ gia phản ứng thế của dẫn xuất có dạng R-CH 2C1, R-CH=CH-CH2C1, R-
C6H4C1 với R là gốc hydrocarbon no.
Câu 15 (SBT-KNTT). Đun nóng CH 2  CHCH 2 Br với dung dịch kiềm, trung hoà hỗn hợp thu được
bằng dung dịch HNO 3 . Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm và lắc nhẹ thấy có kết tủa
màu vàng nhạt xuất hiện. Hãy giải thích hiện tượng xảy ra.
Câu 16 (SBT-KNTT).
a) Viết các đồng phân cấu tạo có thể có của các dẫn xuất halogen có công thức phân tử C 4 H 9 Br .
b) Thực hiện phản ứng tách HBr một trong các chất trên thu được hai alkene. Xác định công thức của
dẫn xuất halogen đó.
Dạng 1.3: Bài tập liên quan đến thực tế
Câu 1. [KNTT - SGK]: Hợp chất X hiện nay được sử dụng phổ biến trong công nghiệp làm lạnh để
thay thế CFC do X không gây tác hại đến tầng ozone. Biết thành phần của X chứa 23,08% C; 3,84%
H; và 73,08% F về khối lượng và có phân tử khối 52. Hãy xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 2 (SBT-KNTT). R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân
thiện với môi trường, ảnh hương đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và
2,3,3,3-tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.
Câu 3(SBT- CD): Chọn từ hoặc cụm từ thích họp điền vào chỗ trống trong đoạn thông tin sau: Freon-
22 có công thức CHF2C1, tên thay thế là .. .(1)... được dùng rất phổ biến trong máy điều hoà nhiệt độ
và các máy lạnh năng suất trung bình. Freon-22 có phân tử khối nhỏ nên ở thể ...(2)... trong điều kiện
thường, năng suất làm lạnh cao nên được dùng rộng rãi. Loại chất này cũng .. .(3)... cho tầng ozone
(mức độ không lớn) và gây hiệu ứng .. .(4)... làm Trái Đất nóng lên, vì vậy chất này đã bị hạn chế sử
dụng theo công ước bảo vệ môi trường và chống biến đổi khí hậu.
Câu 4 (SBT- CD): 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) được sử dụng làm chất diệt c chất kích
thích sinh trưởng thực vật. Khi pha chế một dung dịch 2,4-D đ phun kích thích sinh trưởng của cây
trồng người ta làm như sau: Cân 0,11 2,4-D hoà tan trong 50 mL cồn 50°. Sau đó thêm nước cho đủ
100 mL.
a) Vì sao để pha dung dịch 2,4-D người ta pha trong cồn 50°?
b) Tính nồng độ dung dịch 2,4-D thu được theo đơn vị mg mL -1.
Dạng 1.4: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
Câu 1: Đun nóng 13,875 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, acid hóa dung dịch thu
được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. Công
thức phân tử của Y là :
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl.
Câu 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau
đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối
lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là :
A. 1,125 gam. B. 1,570 gam. C. 0,875 gam. D. 2,250 gam.
Câu 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol allyl chloride ; 0,3 mol benzyl bromide ; 0,1 mol hexyl chloride ; 0,15
mol phenyl bromide. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc,
rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :
A. 28,7. B. 57,4. C. 70,75. D. 14,35.
Dạng 1.5. Phản ứng tách HX (X : Cl, Br)
Câu 1: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với NaOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai alkene trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ
chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO 2 (đkc) ? Biết các phản ứng xảy ra với
hiệu suất phản ứng là 100%.
A. 4,958 lít. B. 9,916 lít. C. 12,935 lít. D. 19,832 lít.
Câu 2: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh
ra qua dung dịch bromide dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban
đầu là 80%.
A. 25,6 gam. B. 32 gam. C. 16 gam. D. 12,8 gam.
Câu 3: Khi chlorine hóa methane thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% chlorine về khối lượng.
Công thức của sản phẩm là :
A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4.
Dạng 1.6. Bài tập liên quan đến polymer
Câu 1. Khi cho polyisopren tham gia phản ứng cộng với HCl thu được một loại polymer có chứa
14,76% chlorine về khối lượng. Trung bình một phân tử HCl phản ứng với k mắt xích trong mạch
polymer theo sơ đồ:
  CH 2 CC CH 2   HCl
 |  
 C5k H8k   C5k H8k 1Cl
 CH 3 k
Giá trị của k là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 2. Chlorine hóa polypropylene thu được một loại polime trong đó chlorine chiếm 22,12%. Trung
bình một phân tử chlorine tác dụng với bao nhiêu mắt xích của polypropylene ?
A. 2. B. 4. C. 1. D. 3.
Câu 3. Khi chlorine hoá PVC ta thu được một loại tơ clorin có chứa 66,7% chlorine về khối lượng.
Hỏi trung bình một phân tử chlorine tác dụng với bao nhiêu mắt xích PVC?
A. 4. B. 1. C. 3. D. 2.
Câu 4. Khi chlorine hóa PVC thu được một loại tơ clorin chứa 60,17% chlorine về khối lượng, trung
bình 1 phân tử chlorine phản ứng với k mắt xích trong mạch PVC. Giá trị của k là
A. 5. B. 3. C. 7. D. 2.
Câu 5. Khi chlorine hóa PVC ta thu được một loại tơ clorin X. Biết trung bình một phân tử chlorine
tác dụng với 4 mắt xích PVC. Tính % khối lượng chlorine trong tơ clorin X ?
A. 73,20% B. 66,77% C. 63,96% D. 62,39%
Câu 6. Cho cao su buna tác dụng với Cl2 (trong CCl4 có mặt P) thì thu được polymer no, trong đó
Chlorine chiếm 58,172% về khối lượng. Trung bình cứ 20 phân tử Cl 2 thì phản ứng được với bao
nhiêu mắt xích cao su buna ?
A. 20. B. 19. C. 18. D. 17.
Câu 7. Khi cho poli(vinyl chloride) tham gia phản ứng thế với chlorine thu được tơ clorin chứa
63,96% chlorine về khối lượng. Trung bình một phân tử chlorine phản ứng với k mắt xích trong mạch
polime theo sơ đồ:
 CH 2 CH   Cl2
 |   C2k H 3k Cl k   C2k H 3k 1Cl k 1
 Cl k
Giá trị của k là
A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.
Câu 8. Từ 4,2 tấn ethylene người ta có thể thu được bao nhiêu tấn PVC biết hiệu suất của cả quá trình
là 80%?
A. 5,7 tấn. B. 7,5 tấn. C. 5,5 tấn. D. 5,0 tấn.
 CHỦ ĐỀ 2: ALCOHOL
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
1.Khái niệm
- Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử
carbon no.

- Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc alkyl, có công thức
tổng quát là CnH2n+1OH (n≥1).
Ví dụ: CH3-OH; CH3-CH2-OH;....
methhanol ethanol
- Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm -OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức
(polyancohol).
Ví dụ:
CH2 CH2 CH2 CH CH2
;
OH OH OH OH OH
ethylene glycol glycerol
- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol
bậc II, alcohol bậc III.
Alcohol Công thức tổng quát Ví dụ
H CH2OH
Bậc I R C OH
H CH3- CH2-OH;
R' OH
R C OH CH3 CH CH3
Bậc II
OH
H ;
R' CH3
Bậc III R C OH CH3 C CH3
R '' OH
(R, R’,R’’ là các gốc hydrocarbon)

OH OH
OH OH
OH

geraniol citronellol menthol  -terpineol bomeol

(tinh dầu hoa hồng) (tinh dầu sả) (tinh dầu bạc hà) (tinh dầu tràm,thông) (tinh dầu long não)
2. Danh pháp
- Danh pháp thay thế
Tên hydrocarbon (bỏ e) vị trí OH (1,2,..) di,tri,...(2OH  ) ol
(alcohol từ 3C) (alcohol từ 2OH)
Chú ý:
- Nếu nhóm -OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm -OH.
- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm -OH hơn.
- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước.
- Nếu có nhiều nhóm -OH thì cần thêm độ bội (di, tri, …) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon.

- Tên thường của monoalcohol : Tên gốc alkyl alcohol

3. Đồng phân: Tính nhanh số đp alcohol no đơn chức mạch hở = 2n-2 (1 < n < 6)

Công thức cấu tạo các Bậc

TT CTPT Danh pháp thay thế Tên thường
đồng phân alcohol
1 CH4O CH3OH I methanol methyl alcohol
2 C 2 H6 O CH3CH2OH I ethanol ethyl alcohol
C 3 H8 O CH3CH2CH2OH I propan-1-ol propyl alcohol
có 2 CH3 CH CH3
3
đồng II propan-2-ol isopropyl alcohol
phân OH
CH3CH2CH2CH2OH I butan-1-ol butyl alcohol
CH3 CH CH2 OH
I 2-methylpropan-1-ol isobutyl alcohol
CH3
C4H10O
có 4 CH3 CH2 CH CH3
4 II butan-2-ol sec-butyl alcohol
đồng OH
phân CH3
CH3 C CH3 III 2-methylpropan-2-ol tert-butyl alcohol
OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH I pentan-1-ol
CH3 CH CH2 CH2 OH
CH3 I 3-methylbutan-1-ol

CH3 CH2 CH CH2 OH

CH3 I 2-methylbutan-1-ol

CH3
CH3 C CH2 OH I 2,2-dimethylpropan-1-ol
C5H12O CH3
có 8 CH3 CH2 CH2 CH CH3
5
đồng
OH II pentan-2-ol
phân

CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH II pentan-3-ol

CH3 CH CH CH3
II 3-methylbutan-2-ol
CH3 OH
OH
CH3 C CH2 CH3 III 2-methylbutan-2-ol
CH3
CH2 CH2
6 C2H6O2 OH OH ethane-1,2-diol ethylene glycol
hoặc
C2H4(OH)2
CH2 CH CH2
7 C3H8O3 propane-,1,2,3-triol glycerol
OH OH OH
hoặc
 C3H5(OH)3
8 C 3 H6 O CH2=CH-CH2OH I prop-2-en-1-ol allyl alcohol
9 C 7 H8 O C6H5CH2OH I phenylmethanol benzyl alcohol

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C 1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13
trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn
nước và có vị ngọt
- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogene có phân tử khối tương
đương do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogene với nhau và tăng dần khi số nguyên tử
carbon tăng dần.

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol

- Alcohol tan tốt trong nước (3 alcohol đầu tan vô hạn trong nước) do các phân tử alcohol có liên
kết hydrogen với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử carbon tăng dần.

Liên kết hydrogene giữa các phân tử ethanol và nước

- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.
III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

Mô hình phân tử methanol Mô hình phân tử ethanol

 Trong phân tử alcohol, các liên kết O-H và C-O đều phân cực về phía nguyên tử oxygene do
oxygene có độ âm điện lớn.
Vì vậy, trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O-H hoặc liên kết C-O.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1)Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogene:
2R-OH + 2Na   2RONa + H2
2C2H5OH + 2Na   2C2H5ONa + H2
ethyl alcohol sodium ethylate
HOCH2CH2OH +2Na   NaOCH2CH2ONa + H2
ethylene glycol sodium ethylene glycolate
2)Phản ứng tạo ether
Khi đun nóng alcohol với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ether.
H SO ñaëc, 1400 C
ROH + R’OH 
2 4
 R-O-R’ + H2O (R , R’ có thể giống nhau)
Ví dụ:
 H SO ñaëc, 140 0 C
C2H5OH + HOC2H5 
2 4
 C2H5OC2H5 + HOH
diethyl ether
3)Phản ứng tạo alkene
Khi cho alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al2O3 nung nóng hoặc đun alcohol với H2SO4
đặc, H3PO4 đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkenee:

H2 SO4 ñaëc, 1800 C

CnH2n+1OH  CnH2n + H2O (trừ CH3OH)
H SO ñaëc, 1800 C
Ví dụ: C2H5OH 2 4
 C2H4 + H2O
 Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:
Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm -OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogene ở
carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
CH3 CH = CH CH3 + H2O
II I , 0 but - 2 - ene (spc), 80%
CH3 CH2 CH CH3 H3PO4 85%, 80 C
OH
CH3 CH2 CH = CH2 + H2O
but - 1- ene (spp) , 20%
4) Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hóa không hoàn toàn
0
RCH2OH + CuO 
t
RCH=O + Cu +H2O
alcohol bậc I aldehyde
0
Ví dụ: CH3CH2OH + CuO 
t
CH3CH=O + Cu + H2 O
ethyl alcohol acetic aldehyde
(ethanol) acetaldehyde

t0 Cu + H2O
R CH R' + CuO R C R' +

OH O
alcohol bậc II ketone
Ví dụ:
t0 Cu + H2O
CH3 CH CH3 + CuO CH3 C CH3 +

OH O
isopropyl alcohol acetone
(propan -2- ol) (propanone)
.
Alcohol bậc III không bị oxi hóa ở điều kiện trên

b)Phản ứng cháy của alcohol

Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt:
3n to
CnH2n+1OH + O2   nCO2 + (n+1)H2O
2
to
Ví dụ: C2H5OH (l) + 3O2 (g)   2CO2(g) + 3H2O (g)  r H 298
0
= -1234,83 kJ
5.Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)2
Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề nhau như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với
copper (II) hydroxide tạo thành dung dịch màu xanh lam đậm.
 H
H2C OH HO CH2 H2C O HO CH2
NaOH
HC O H + Cu(OH)2 + H O CH HC O Cu O CH + 2 H2O
H2C OH HO CH2 H2C OH O CH2
H
copper (II) glycerate
(dung dịch màu xanh lam)
Hoặc viết gọn: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
copper (II) glycerate
H
H2C OH H2 C O O CH2
2 + Cu(OH)
2 Cu
H2C OH HC O O CH + 2 H2O
H
copper (II) ethylen glycolate
Hoặc viết gọn: 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 
 [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O

 Vì vậy phản ứng này dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề với
polyalcohol -OH không liền kề và với alcohol đơn chức.
V. ỨNG DỤNG
1. Ứng dụng của alcohol

Xăng sinh học E5

Xăngsinh học (gasohol hay biogasoline) được tạo ra bằng cách phối trộn ethanol với xăng thông
thường theo một tỉ lệ nhất định. Ví dụ xăng E5 RON 92 gồm 5% ethanol và 95% xăng RON 92 về thể
tích. Gọi là xăng sinh học vì ethanol dùng để phối trộn với xăng được điểu chế thông qua quá trình lên
men các sản phẩm hữu cơ như tinh bột, cellulose.
Việc sử dụng xăng sinh học góp phẩn bảo vệ môi trường do giảm sự phụ thuộc vào nguổn nhiên
liệu hoá thạch và thay thếbằng nguốn nhiên liệu tái tạo thân thiện với môi trường.

Chu trình khép kín của ethanol trong xăng sinh học
2. Ảnh hưởng của rượu bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người
 Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hóa. Một
phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa các cơ quan trong
cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hóa ở gan
Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe con người như
tổn thương hệ thần kinh,rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy,...Trong thời
gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.

VI. ĐIỀU CHẾ

1.Hydrate hóa alkenee
Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkenee. Phương pháp này được sử
dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol:
H PO ,t 0
CH2=CH2 + H2O  3 4
 C2H5OH
2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa
Khi lên mên tinh bột, enezyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose, sau đó glucose sẽ chuyển hóa
thành ethanol:
enzym
(C6H10O5)n + nH2O   nC6H12O6
tinh bột glucose
enzym
C6H12O6   2C2H5OH + 2CO2
glucose
3. Điều chế glycerol
- Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylenee theo sơ đồ sau:
Cl2 Cl , H O
CH2=CHCH3 CH2=CHCH2 2 2 CH2 CH CH2 NaOH CH2 CH CH2
0
450 C Cl Cl OH Cl OH OH OH
0
450 C
CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2 + HCl
Cl
CH2=CHCH2 + HOCl CH2 CH CH2
Cl Cl OH Cl
 CH2 CH CH2 + 2NaOH CH2 CH CH2 + 2NaCl
Cl OH Cl OH OH OH
- Ngoài ra glycerol còn thu được trong quá trình sản xuất xà phòng từ chất béo.

Bài tập tự luận

Dạng 2.1. Đồng phân, danh pháp, cấu tạo alcohol
Câu 1. Hoàn thành bảng sau
Công thức cấu tạo và Bậc Tên thường (nếu
TT CTPT Danh pháp thay thế
công thức khung phân tử alcohol có)
1 CH4O CH3OH
2 C 2 H6 O CH3CH2OH
C 3 H8 O propan-1-ol
có 2
3
đồng isopropyl alcohol
phân

............................................

CH3 CH CH2 OH
CH3
..............................................
C4H10O
có 4
4 ..........................................
đồng
phân

.........................................

CH3CH2CH2CH2CH2OH

..........................................

............................................

C5H12O .........................................
có 8 2-methylbutan-1-ol
5
đồng .......................................
phân
...........................................

CH3 CH2 CH2 CH CH3

OH
...........................................
 ...........................................

...........................................

..........................................
2-methylbutan-2-ol

CH2 CH2
6 C2H6O2 OH OH
hoặc
C2H4(OH)2
CH2 CH CH2
7 C3H8O3 OH OH OH
hoặc
C3H5(OH)3
8 C 3 H6 O CH2=CH-CH2OH
9 C 7 H8 O C6H5CH2OH

Câu 2. [KNTT - SGK] Gọi tên theo danh pháp thay thế các ancohol dưới đây?

a)

b)

c)

Câu 3. [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây
a)Pentan-1-ol; b) but-3-en-1-ol;
c)2-methylpropan-2-ol; d) butane-2,3-diol;
Câu 4: Albuterol được sử dụng như một loại thuốc cho đường hô hấp, trị hen suyễn, có công thức:

Cho biết nhóm -OH nào thuộc nhóm chức alcohol và xác định bậc alcohol trong albuterol.
Câu 5: Xylitol là một hợp chất hữu cơ được sử dụng như một chất tạo ngọt tự nhiên, có vị ngọt như
đường nhưng lại có hàm lượng calo thấp nên được đưa thêm vào các sản phẩm chăm sóc răng miệng
như kẹo cao su, kẹo bạc hà, thực phẩm ăn kiêng cho người bị bệnh tiểu đường. Xylitol có công thức
như sau:
OH

HO OH
OH OH
a. Xylitol thuộc loại hợp chất alcohol đơn chức hay đa chức?
b. Dự đoán xylitol có tan tốt trong nước không? Giải thích.
Câu 6: Geraniol là một alcohol không no có trong tinh dầu hoa hồng, tinh dầu sả và nhiều loại tinh dầu
thảo mộc khác

Công thức cấu tạo của Geraniol

a. Geraniol thuộc loại ancohol bậc mấy?
b. Geraniol được hòa tan vào ethanol cùng một số hương liệu khác dể làm nước hoa. Hãy giải thích tại
sao geraniol tan tốt trong ethanol.
Câu 7. (SBT-KNTT):
a) Viết các đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C5H11OH.
b) Đun nóng một trong các alcohol trên với H2SO4 đặc, thu được alkene có tên gọi là 3-methylbut-l-
ene, xác định công thức của alcohol đó.
Dạng 2.2. Phản ứng hóa học
Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau
1) Methanol (methyl alcohol) + K
2) ethanol (ethyl alcohol) + Na
3) Propan – 1 – ol + Na
4) Propan – 2 – ol + Na
5) ethylene glycol + Na
6) glycerol + Na
7) Methanol (methyl alcohol) + CuO (t0)
8) ethanol (ethyl alcohol) + CuO (t0)
9) Propan – 1 – ol + CuO (t0)
10) Propan – 2 – ol + CuO (t0)
11) Đun nóng Methanol (methyl alcohol) với H2SO4 đặc 1400C
12) Đun nóng ethanol (ethyl alcohol) với H2SO4 đặc 1400C
13) Đun nóng ethanol (ethyl alcohol) với H2SO4 đặc 1800C
14) Đun nóng propan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1400C
15) Đun nóng propan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1800C
16) Đun nóng propan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1400C
17) Đun nóng propan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1800C
18) Đun nóng butan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1400C
19) Đun nóng butan – 1 – ol với H2SO4 đặc 1800C
20) Đun nóng butan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1400C
21) Đun nóng butan – 2 – ol với H2SO4 đặc 1800C
22) ethylene glycol+ Cu(OH)2
23) glycerol + Cu(OH)2
24) Đốt cháy ethanol
25) Đốt cháy alcohol no đơn chức mạnh hở.
26) Lên men giấm ethanol
27) Điều chế etanol từ ethylene (phương pháp tổng hợp)
28) Điều chế ethanol từ tinh bột: (C6H10O5)n (phương pháp sinh hóa)
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của các phản ứng trong sơ đồ điều chề glycerol từ
propylene.
Câu 3. [CTST-SGK] Viết Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau:
 C6H12O6 (glucose)
(1)
(2) (4)
CH2 = CH2 C2H5OH CH3CHO
(3)

CO2
Câu 4 [CD - SGK]: Đun hỗn hợp methanol và ethanol với dung dịch sulfuric acid đặc ở nhiệt độ thích
hợp thì thu được những ether nào? Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Câu 5 [CD - SGK]: So sánh alkene sinh ra khi đun propan -1-ol và propan-2-ol với dung dịch đặc.
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Câu 6 : Có ba ống nghiệm chứa các dung dịch sau: allyl alcohol, ethanol và glycerol. Bằng phương
pháp hóa học, hãy nhận biết từng hóa chất chứa trong mỗi ống nghiệm.
Câu 7 [CD - SGK]: Ethanol có thể được điều chế bằng ba phương pháp theo sơ đồ sau đây:

a)Viết phương trình hóa học của quá trình chuyển hóa trên.
b)Ethanol thu được bằng phương pháp nào ở trên được gọi là “ethanol sinh học”? Giải thích.
Câu 8: Một alcohol X có công thức phân tử là C2H6O2. Ở điều kiện thường, X là chất lỏng không màu,
không mùi, tan tốt trong nước, có độ nhớt khá cao, có vị ngọt. Chất X được sử dụng rộng rãi làm chất
chống đông và làm nguyên liệu trong sản xuất poly(ethylene terephtalate). Chất X có thiểu điều chế
bằng cách oxi hóa trực tiếp ethylene bằng dung dịch potassium permangannate. Xác định công thức
cấu tạo của X gọi tên X theo tên thay thế và tên thông thường.
Câu 9: Một thí nghiệm của ethanol được tiến hành như sau:
Rót cồn 99° vào cốc. Làm khan bằng CuSO4 khan trước khi tiến hành thí nghiệm. Cho mẩu sodium
vào cốc, bọt khí hydrogen xuất hiện trên bề mặt mẩu sodium. Thêm nước và chất chỉ thị
phenolphthalein vào cốc, dung dịch dần chuyển màu hồng. Vận dụng thuyết Bronsted - Lowry, hãy
giải thích sự đổi màu dung dịch phenolphthalein.
Câu 10: Mô tả thí nghiệm tìm hiểu phản ứng tách hydrogen trong nhóm -OH của alcohol đơn chức
với polyalcohol như sau:
Bước 1: Lấy 2 mL ethyl alcohol và 2 mL ethylene glycol lần lượt cho vào 2 ống nghiệm được đánh
số (1), (2).
Bước 2: Cho vào mỗi ống nghiệm mẩu nhỏ sodium có kích thước tương đương nhau.
Khí H2 thoát ra trong ống nghiệm nào nhanh hơn? Giải thích.
Câu 11: Biểu đồ dưới đây biểu diễn nhiệt độ sôi (°C) của một số alcohol. Nhận xét nhiệt độ sôi của
các alcohol trên. Giải thích.

▲ Nhiệt độ sôi của một số alcohol

Câu 12: Cơm rượu (hay còn gọi là rượu nếp cái) là món ăn đặc sản trong dịp lễ Tết của người Việt,
được truyền lại qua những nét đặc trưng riêng về khẩu vị của từng miền. Cơm rượu được chế biến từ
gạo nếp, thành phần chủ yếu là tinh bột, nấu chín thành xôi, để nguội và ủ với men thích hợp trong
khoảng 3-5 ngày. Sản phẩm có mùi thơm đặc trưng, vị thanh ngọt, cay nhẹ, hơi nồng, giúp kích thích
tiêu hoá, ... Tuy nhiên, sử dụng nhiều có thể gây nên sự không tỉnh táo. Giải thích và viết phương trình
chuyển hoá các chất trong quá trình ủ men thành cơm rượu.
Câu 13. Hãy nối một chất ở cột A với một hoặc nhiều thông tin về phân loại alcohol ở cột B cho phù
hợp
Cột A Cột B
a) CH3CH2OH 1. Alcohol bậc một
b) (CH3)3COH 2. Alcohol bậc hai
c) CH3CH=CHCH2OH 3. Alcohol bậc ba
d) CH3CH(OH)CH3 4. Alcohol no
5. Alcohol không no
Câu 14. Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân có công
thức phân tử C3H8O sau:
Công thức cấu tạo ………(1)…….. ………(2)…….. ………(3)……..
Tên gọi Ethyl methyl ether ………(4)…….. ………(5)……..
Loại nhóm chức Ether Alcohol bậc một Alcohol bậc hai
Phản ứng với Na ………(6)…….. ………(7)…….. ………(8)……..
Phản ứng với CuO, t0 ………(9)…….. ………(10)…….. ………(11)……..

Câu 15. Tìm thông tin thích hợp điền vào chỗ trống trong mỗi phát biểu sau.
a) Propane-1,2,3-triol có tên thông thường là………..
b) Cho ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)2 và dung dịch NaOH, lắc nhẹ, hiện tượng quan
sát
được là………..
c) Đun nóng hỗn hợp gồm ethanol, methanol và H2SO4 thu được tối đa ….(1)…...ether có công thức
cấu tạo là …..(2)…..
d) Cho a mol alcohol R(OH)n phản ứng với Na (dư) thu được tối đa a mol khí H2. Giá trị của n
là…….
Câu 16 (SBT-KNTT): Hợp chất X có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy,
rận,...). X có công thức phân tử C7H8O và có chứa vòng benzene, phổ IR của X có peak hấp thụ rộng ở
vùng 3 300 cm-1. Oxi hoá X bằng CuO nung nóng, thu được hợp chất Y có peak hấp thụ đặc trưng ở
khoảng 1 700 cm-1. Xác định công thức cấu tạo của X, Y và viết phương trình hoá học của phản ứng
xảy ra.
Câu 17 (SBT-KNTT): Thí nghiệm theo sơ đồ sau đây được dùng để điều chế một lượng nhỏ ethylene
trong phòng thí nghiệm.

a) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
b) Tại sao lại dùng phương pháp đẩy nước để thu khí ethylene.
c) Nêu tác dụng của bông tẩm dung dịch NaOH.
d) Đề xuất thí nghiệm để nhận biết khí tạo thành.
Câu 18 (SBT-KNTT):
Một học sinh tiến hành thí nghiệm như sau: Lấy một mấu nhỏ Na vào cốc chứa ethanol dư, thấy mẩu
Na tan dần và có sủi bọt kill. Sau khi kết thúc phản ứng thấy có kết tủa trắng xuất hiện, thêm một ít
nước vào dùng dịch sau phản ứng thấy kết tủa tan. Nhỏ vài giọt phenolphtalein vào dung dịch thu
được, thấy dung dịch chuyển thành màu hồng. Giải thích các hiện tượng trên và viết phương trình hoá
học của phàn ứng xảy ra.
Câu 19: Methyl tert-buthyl ether (MTBE) có công thức cấu tạo CH3-O-C(CH3)3, là phụ gia pha vào
xăng nhằm làm tăng chỉ số octane (chỉ số chống cháy, nổ) của xăng dầu.
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo ra MTBE từ hai alcohol tương ứng. Vì sao phương
pháp điều chế MTBE từ hai alcohol tương ứng không phù hợp để tổng hợp MTBE trong công nghiệp ?
b) Trong công nghiệp, MTBE được sản xuất bằng phản ứng cộng methanol vào 2-methylpropene. Viết
phương trình hóa học của phản ứng.
Dạng 2.3. Bài toán alcohol liên quan đến thực tế
Câu 1. [KNTT - SGK] Một đơn vị cồn tương đương 10 mL ( hoặc 7,89 gam) ethalnol nguyên chất.
Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khỏe mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2
đơn vị cồn mỗi ngày. Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu 40 0 một
ngày?
Câu 2 [CTST-SGK]Theo hướng dẫn của tổ chức y tế thế giới(WHO) về cách pha chế nước rửa tay
khô bằng alcohol, nguyên liệu cần có: isopropyl alcohol 99,8% hoặc ethyl alcohol 96 0, hydrogen
peroxide 3%, glycerol 98% và nước cất. Thành phần % theo thể tích như sau:
- Isopropyl alcohol 75,15% hoặc ethyl alcohol 83,33%, có tác dung khử trùng.
- Glycerol 1,45%, giữ ẩm da tay.
- Hydrogen peroxide 4,17%, loại bỏ các bào tử vi khuẩn nhiễm trong dung dịch.
- Thành phần còn lại là nước cất hoặc nước đun sôi để nguội.
Mô tả cách thực hiện và pha chế 5 lít nước rửa tay khô từ các nguyên liệu trên( có thể thêm một ít
hương liệu hoặc tinh dầu để giảm bớt mùi alcohol và tạo cảm giác dễ chịu).
Câu 3. Có nhiều vụ tai nạn giao thông xảy ra do người lái xe uống rượu. Hàm lượng alcohol ethanol
trong máu người lái xe không được vượt quá 0,02% theo khối lượng. Để xác dịnh hàm lượng đó ta
chuần độ alcohol bằng K2Cr2O7 trong môi trường acid ( khi đó alcohol ethanol bị oxi hóa thành acetic
acid). Khi chuẩn độ 25,0 gam huyết tương máu cùa một người lái xe cần dùng 20,0 ml dung dịch
K2Cr2O7 0,010 M. Nếu người đó lái xe thì có hợp pháp không?
Câu 4: Trong công nghiệp chế biến đường từ mía, nho, củ cải đường sẽ tạo ra sản phẩm phụ, gọi là rỉ
đường hay rỉ mật, sử dụng rỉ đường để lên men tạo ra ethanol trong điều kiện thích hợp, hiệu suất cả
quá trình là 90%. Tính khối lượng ethanol thu được từ 1 tấn rỉ đường mía theo 2 phương trình:
C12 H22 O11  H2O   C6 H12 O6  C6 H12 O6
Saccharose glucose fructose
C6 H12 O6   2C2 H 5OH  2CO2
Glucose/fructose ethanol
Câu 5 (SBT-CTST): Diethyl ether là hợp chất hữu cơ có công thức C2H5OC2H5 (viết tắt là Et2O)
thường được sử dụng làm dung môi không proton phổ biến trong phòng thí nghiệm, dung môi đặc biệt
quan trọng trong sản xuất nhựa cellulose như cellulose acetate. Et2O có chỉ số cetane (đại lượng quy
ước cho khà năng tự bốc cháy của nhiên liệu, có trị số từ 0 - 100) cao, khoảng 85 - 96, làm chất kích
nổ cho một số động cơ; Et2O kết hợp với các sản phẩm chưng cất dầu mỏ như xăng, dầu diesel, giúp
khởi động lại động cơ ở nhiệt độ dưới 0°C.
Et2O được sản xuất bằng phương pháp loại nước ở thể hơi ethyl alcohol với xúc tác alumina (Al 2O3),
hiệu suất lên đến 95%. Et2O cũng được điều chế trong phòng thí nghiệm và quy mô công nghiệp bằng
hỗn hợp ethyl alcohol và sulfuric acid đặc, phản ứng thực hiện ở nhiệt độ thấp hơn 150°C để tránh tạo
ra ethylene.
Theo tính toán lí thuyết, để sản xuất 1 tấn diethyl ether, cần khối lượng ethyl alcohol tối thiểu là bao
nhiêu?
Câu 6: Hoá chất gây tác hại đến sức khỏe con người và động vật. Các hóa chất khác nhau gây độc tính
trên các bộ phận sẽ khác nhau, ví dụ, 2 gam chất (A) gây tổn thương cho gan, nhưng không hẳn 2 gam
chất (A) sẽ gây tổn thương cho thận. Để so sánh độc tính giữa các hoá chất, người ta thực hiện thử
nghiệm LD50. LD50 (Lethal Dose, 50%) là liều lượng hoá chất phơi nhiễm trong cùng một thời điểm,
gây tử vong cho 50% cá thể của nhóm thử nghiệm. LD50 của ethanol đối với người trưởng thành trong
khoảng 5 gam - 8 gam trên 1 kg trọng lượng cơ thể. Trung bình, một người trưởng thành nặng 60 kg,
khi sử dụng đồ uống có cồn, lượng ethanol có thể gây ra tình trạng nguy kịch cho sức khoẻ là bao
nhiêu?
Câu 7: Cho các liên kết và giá trị năng lượng liên kết (Eb) của một số liên kết cộng hoá trị như sau:
 Liên kết H-C H-O C-C C-O O=O C=O
Eb (kJ/mol) 413 467 347 358 498 745
a) Tính biến thiên enthalpy chuẩn của phản ứng đốt cháy hơi ethanol.
b) Khi đốt cháy cùng số mol ethanol và methanol, nhiệt năng của phản ứng nào tạo ra nhiều hơn?
Câu 8 (SBT-CD). Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ X cho thấy phần trăm khối lượng ba nguyên tố
C, H và O lần lượt là 64,86%; 13,51% và 21,63%. Phổ MS của X được cho trên hình bên dưới

a) Tìm công thức phân tử của X.

b) Phổ hồng ngoại của X có tín hiệu hấp thụ trong vùng 3650 – 3200 cm -1. Viết công thức cấu tạo
có thể có của X.
c) Oxi hóa X bằng CuO, đun nóng, thu được một aldehyde có mạch carbon phân nhánh. Tìm công
thức cấu tạo đúng và gọi tên của X.
Câu 9. Xylitol là chất tạo ngọt thiên nhiên; được dùng tạo vị ngọt cho kẹo cao su, là thực phẩm thân
thiện với những người bị bệnh tiểu đường và các sản phẩm chăm sóc răng miệng. Thực nghiệm cho
biết, công thức phân tử của xylitol là C5H12O5, phân tử có mạch carbon không phân nhánh và 1,52 gam
xylitol tác dụng với Na dư, tạo ra xấp xỉ 619,7 mL khí H2 (đo ở điều kiện chuẩn 250C, 1 bar). Hãy xác
định công thức cấu tạo của xylitol.
Câu 10. Củ sắn khô chứa 38% khối lượng là tinh bột, còn lại là các chất không có khả năng lên men
thành ethyl alcohol.
a) Tính khối lượng ethyl alcohol thu được khi lên men 1 tấn sắn khô với hiệu suất của cả quá trình
là 81%.
b) Xăng E5 có 5% thể tích là ethyl alcohol. Dùng toàn bộ lượng ethyl alcohol thu được ở trên để
pha chế xăng E5. Tính thể tích xăng E5 thu được sau khi pha trộn, biết khối lượng riêng của ethyl
alcohol là 0,8 kg.L-1.
Câu 11 (SBT-KNTT): Phản ứng oxi hoá ethanol trước đây được dùng để kiểm tra nồng độ cồn của
người điều khiển phương tiện giao thông: hơi thở của tài xế được thổi vào ống thuỷ tinh chứa hỗn hợp
K 2 Cr2 O 7 và H 2SO 4 được tẩm trên các hạt silica gel (có màu đỏ cam). Nếu tài xế có sử dựng rượu bia,
ống sẽ chuyển sang màu xanh lá cây của ion Cr 3 , khoảng chuyển màu cho biết nồng độ cồn tương đối
trong hơi thở. Hãy giải thích và viết phương trình phản ưng xảy ra, biết rằng ethanol bị oxi hoá thành
acetic acid.
DẠNG 2.4: BÀI TOÁN ĐỘ RƯỢU

Bài toán độ rượu:

VR
Ñoä röôïu = .100 0 m R = VR .D R ; gam ->ml ; kg -> lít
VddR
Câu 1: Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít ethyl alcohol 46º
là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ethyl alcohol nguyên chất là 0,8
g/ml)
A. 6,0 kg. B. 5,4 kg. C. 5,0 kg. D. 4,5 kg
o
Câu 2: Muốn điều chế 100 lít rượu vang 10 (khối lượng riêng của C2H5OH là 0.8 g/ml và hiệu suất lên
men là 95%). Khối lượng glucose cần dùng là:
A. 16,476 kg B. 15,65 kg C. 31,3 kg D. 20 kg
Câu 3. Tiến hành sản xuất rượu vang bằng phương pháp lên men rượu với nguyên liệu là 16,8 kg quả
nho tươi (chứa 15% glucose về khối lượng), thu được V lít rượu vang 13,8°. Biết khối lượng riêng của
ethyl alcohol là 0,8 g/ml. Giả thiết trong thành phần quả nho tươi chỉ có glucose bị lên men rượu; hiệu
suất toàn bộ quá trình sản xuất là 60%. Giá trị của V là
A. 10,5. B. 11,6. C. 7,0. D. 3,5
Câu 4. Tại một nhà máy rượu, cứ 10 tấn tinh bột (chứa 6,85% tạp chất trơ) sẽ sản xuất được 7,21 m 3
ethanol 40o (cho khối lượng riêng của ethanol nguyên chất là 0,789 g/cm3). Hiệu suất của quá trình sản
xuất là bao nhiêu ?
A. 40,07%. B. 43,01%. C. 80,14%. D. 86,03%.
Câu 5. Từ 40 kg gạo nếp chứa 81% tinh bột, khi lên men thu được bao nhiêu lít ethanol 96 o (biết hiệu
suất quá trình lên men đạt 81% và ethanol có khối lượng riêng D = 0,789 g/ml) ?
A. 24,292 lít. B. 29,990 lít. C. 12,250 lít. D. 19,677 lít.
Câu 6. Từ 10 kg gạo nếp (có 80% tinh bột); khi lên men sẽ thu được bao lít cồn 96 o ? (Biết hiệu suất
quá trình lên men đạt 80% và khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
A. ~ 4,73 lít B. ~ 4,35 lít C. ~ 4,1 lít D. ~ 4,52 lít
Câu 7. Dùng m kg tinh bột để điều chế 2 lít dung dịch ethyl alcohol 46° (khối lượng riêng của
C2H5OH nguyên chất là 0,8 gam/mL). Biết hiệu suất cả quá trình là 80%. Giá trị của m là
A. 3,60 B. 1,44 C. 2,88 D. 1,62
 CHỦ ĐỀ 3: PHENOL
Catechin là một hợp chất OH
phenol có trong lá chè xanh.
Catechin có tác dụng chống HO O
oxi hóa, diệt khuẩn, kháng OH
viêm, ngăn ngừa một số bệnh
về tim mạch,cao huyết áp, tiêu OH
hóa, làm chậm quá trình lão OH
hóa,..Vậy hợp chất phenol là gì
Cathechin
và có các tính chất đặc trưng
nào ?

I. KHÁI NIỆM
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
carbon của vòng benzene.

Phenol o-cresol m-cresol hydroquinone p-cresol

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Trong phân tử phenol, liên kết O-H của phenol phân cực mạnh, nên phenol thể hiện tính acid yếu.
- Phenol có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene.
Giải thích ngắn gọn:
Trong phân tử phenol,nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene => vòng benzene hút electron
=> giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực liên kết O - H (so với trong phân tử
alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở vị trí ortho và para.
Giải thích chi tiết hơn:
* Trong phân tử phenol cặp e chưa tham gia liên kết của oxygen chỉ cách e  của vòng benzene 1 liên
kết đơn C – O nên tham gia liên hợp n -  làm cho e dịch chuyển vào vòng benzene dẫn đến các vấn
đề sau:
- LK O –H phân cực hơn => H linh động hơn (so với H của alcohol) => cho H + => có tính acid nhưng
là acid yếu.
- Mật độ e của vòng benzene tăng lên=> phản ứng thế H dễ hơn (so với benzene) và ưu tiên thế vào vị
trí ortho, para.
- LK C – O bền vững (so với alcohol)=> nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc acid như nhóm –
OH của alcohol.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường: Phenol là chất rắn không màu,
nóng chảy ở 43 oC, sôi ở 181,8 oC.
- Ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun
nóng, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol,
ether và acetone.
- Phenol độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc.
- Phenol tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử và
với nước= > nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của phenol
cao hơn và độ hòa tan trong nước tốt hơn một số Phenol tinh khiết
hydrocarbon thơm khác như benzene, toluene,...

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid của phenol)
- Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng:
 C6 H 5O   H 3O  K a  10 10
C6 H 5OH  H 2O 
ion phenolate
- Phenol là acid yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
- Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate
Ví dụ:
C6 H 5OH  NaOH 
 C6 H 5ONa  H 2O  HCO 3  H  K a1  5,0.107
H 2 CO 3 
 C6 H 5ONa  NaHCO 3
C6 H 5OH  Na 2 CO3   CO32  H  K a 2  6,3.10 11
HCO3 
 Phenol có giá trị Ka = 10-10 nhỏ hơn Ka1 nhưng lớn hơn Ka2 của H2CO3 => phenol tác dụng
được với Na2CO3 tạo NaHCO3.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Phản ứng thế ưu tiên vào vị trí 2, 4 và 6 (ortho và para)
a. Phản ứng bromine hóa

2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng)

 Do ảnh hưởng của nhóm -OH, phản ứng thế nguyên tử của hydrogen ở vòng benzene của
phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
b. Phản ứng nitro hóa
OH OH
O 2N NO2
H 2S O 4 Ð
+ 3 HNO3 + 3 H 2O

NO2
2,4,6-trinitrophenol (kết tủa vàng)
(picric acid)
V. ỨNG DỤNG
+ Sản xuất mĩ phẩm:Polyphenol là một chiết xuất tế bào gốc được rất nhiều hãng mỹ phẩm xa xỉ ứng
dụng nhờ đặc tính chống oxy hóa cực kỳ cao của mình.

Công nghệ lingostem TM chứa polyphenol được ứng dụng trong kem chống nắng
dưỡng da SUNLIOS Natural Daily Sun Cream Spf 50+ Pa+++
+ Sản xuất tơ sợi: tơ polyamide.
+ Sản xuất chất dẻo: phenol -formaldehyde hay poly(phenol -formaldehyde).
+ Sản xuất phẩm nhuộm azo.
+ Sản xuất dược phẩm: aspirin, paracetamol,thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm
thuốc chữa đau họng.
+ Sản xuất thuốc sát trùng:

+ Sản xuất thuốc diệt cỏ: 2,4 -D (2,4-dichlorophenoloxyacetic acid)

+Sản xuất thuốc nổ: 2,4,6 - trinitrophenol

VI. ĐIỀU CHẾ

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hóa khử bởi oxygen rồi thủy
phân trong môi trường acid thu được phenol và acetone

- Ngoài ra, phenol còn được điều chế từ nhựa than đá.
B. BÀI TẬP
Dạng 1: Đồng phân danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, lý thuyết tính chất hóa học
Câu 1. Viết công thức cấu tạo của các đồng phân Phenol có công thức C 7H8O. Tên các đồng phân đó
Câu 2. [CD - SGK] Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống
co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C 27H30O16 và có
công thức cấu tạo như hình dưới:

a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm -OH alcohol và bao nhiêu nhóm -OH phenol?
b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hòe như sau:
- Phương pháp 1: Hoa hòe xử lí bằng dung dịch sodium hydroxyde. Lọc, acid hóa phần nước lọc, thu
được rutin.
- Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hòe bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.
Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.
Câu 3 (SBT-CTST). Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu về đặc điểm và tính chất của phenol.
STT Phát biểu Đúng/
sai
1 Phenol có nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
2 Phenol đơn giản nhất có chứa một nguyên tử oxygen.
3
không phải là alcohol
4 Phenol(M=94) và toluene ( M=92) có nhiệt độ nóng chảy tương đương nhau do
có khối lượng phân tử gần bằng nhau.
5 Phenol tạo được liên kết hydrogen với nước.
6 Phenol có tính acid, làm quỳ tím hóa màu đỏ.
7 Phenol tham gia phản ứng cộng với Br2 tạo thành 2,4,6-tribromphenol.
Câu 4 (SBT-CTST). So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol),
resorcinol (3-hydroxyphenol). Giải thích.
Câu 5 (SBT-CTST). Trong thí nghiệm của phenol với nước Br2, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-

tribromphenol ( kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở
các vị trí còn lại của phenol. Giải thích.
Cho sơ đồ minh họa như sau:
Câu 6 (SBT-KNTT). Hợp chất hữu cơ X thuộc loại phenol, có công thức phân tử là C 8H10O. Số đồng
phân cấu tạo của X là bao nhiêu?
Câu 7 (SBT-KNTT). Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X, biết X có công thức
phân tử C7H8O, có chứa vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH.
Dạng 3.2: Phản ứng hóa học và các vấn đề liên quan
Câu 1. Aspirin được dùng trong dùng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức
cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp phương trình hóa học điều chế Aspirin từ
salicylic acid
 O
O
O O + C
C H OH
OH + CH3 C O C CH3 + CH3COOH
OCOCH3
salicylic acid acetic anhydride acetylsalicylic acid (aspirin) acetic acid
a) Salicylic acid chứa những nhóm chức nào?
b) Nhóm chức nào của salicylic acid đã tham gia phản ứng trên?
Câu 2.Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế từ cumene hoặc từ nhựa than đá, người ta còn
thực hiện điều chế bằng phản ứng thủy phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt
độ 3500C, áp suất cao ( quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hóa bằng
dung dịch HCl, thu được phenol.
a) Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra
b) Tại sao khi thủy phân chlobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium
phenolate?
Câu 3 (SBT-CTST). Hằng số phân li acid Ka của một số hợp chất được thể hiện trong bảng dưới đây:
Hợp chất Ka ( phân li trong H2O, 250C)
Phenol 1, 0  1010
2-methylphenol 6,3 1011
2-chlorophenol 7,8 109
2-nitrophenol 6,8  108
2,4-dinitrophenol 1,1 104
2,4,6-trinitrophenol ( picric acid) 0,4
Carbonic acid
H 2CO3  HCO3- + H + 5, 0 10 7
HCO3-  CO32- +H + 5, 0 10 11
a) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol.
b) Trong các chất trên, chất nào tác dụng với Na 2CO3 sinh ra CO2? Giải thích.
Câu 4: Phân tử chất A có một nguyên tử oxygen và một vòng benzene. Trong A, phần trăm khối
lượng các nguyên tố C, H và O lần lượt là: 77,78%; 7,41% và 14,81%.
a) Tìm công thức phân tử của A.
b) Cho một lượng chất A vào ống nghiệm đựng nước, thấy A không tan. Thêm tiếp dung dịch NaOH
vào ống nghiệm khuấy nhẹ, thấy A tan dần. Tìm công thức cấu tạo có thể có của A.
c) Chất B (phân tử có vòng benzene) là một trong số các đồng phân của A.
Chất B không tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH. Tìm công thức cấu tạo và gọi tên B.
Câu 5 (SBT-KNTT). Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm –OH và gốc –C 6H5:
gốc –C6H5 làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và nhóm –OH làm cho phản ứng thế
nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene. Hãy viết các phương trình phản
ứng minh họa nhận định trên.
Câu 6 (SBT-KNTT). Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tổng
hợp picric acid, người ta cho 47 g phenol phản ứng với hỗn hợp HNO3 đặc/ H2SO4 đặc, dư. Tính khối
lượng picric acid thu được, biết hiệu suất phản ứng là 65%.
Câu 7 (SBT-KNTT). Thực hiện các thí nghiệm sau:

- Cho phenol vào ống nghię̂m, thêm nước và lắc đều ống nghiệm thấy dung dịch có màu trắng
đục (Hình A).
- Cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển sang trong suốt (Hình B).
 - Sục khí CO2 vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển màu trắng đục̣ như ban đầu (Hình C).
Giải thích hiện tượng trong các thí nghiệm trên và viết các phương trình hoá học.
Câu 8 (SBT-KNTT). Cho hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau:

Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa hợp chất này với các chất sau:
a) Na; b) Dung dịch NaOH;
c) Dung dịch Na2CO3; d) Dung dich bromine.
Câu 12 (SBT-KNTT): Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tủ là C8H10O, chứa vòng benzene. X có
phản ứng với Na nhưng không phản ứng với NaOH. Đun nóng X với H 2SO 4 đặc, thu được hợp chất Y
làm mất màu nước bromine. Oxi hoá X , thu được ketone Z. Xác định cấu tạo của X,Y,Z và viết các
phương trình hoá học.
Dạng 3.3: Bài tập liên quan đến thực tế
Câu 1 (SBT-CTST). Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu, là sản phẩm phụ được tách
ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá.Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách
phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ
nóng chảy khác nhau của các hợp chất,…Trong thành phần nhựa than đá có khoảng 33,67% phenol;
26,74% cresol ( o,m,p-CH 3C6 H 5 -OH ) về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol,
catechol, resocinol,…
Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol ( tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách
chiết tách các phenol từ nhựa than đá.
Câu 2 (SBT-CTST). Thị trường tiêu thụ phenol trên thế giới khoảng 11,37 triệu tấn trong năm 2021,
dự kiến sẽ tăng lên 14,07 triệu tấn vào năm 2029. Phenol được sử dụng để sản xuất nhiều loại hóa chất
như bisphenol A, nhựa phenolfomaldehyde, picric acid và các chất khác. Khoảng 90% lượng phenol
được sản xuất từ cumene (bằng phương pháp cumene, chu trình cumene,…).

Để cung cấp đủ sản lượng tiêu thụ của phenol trong năm 2021, khối lượng cumeneddax đùng để sản
xuất phenol là bao nhiêu? (Chỉ tính trên lượng phenol đã tiêu thụ, không bao gồm lượng cumene thực
tế sản xuất phenol chưa tiêu thụ).
Câu 3(SBT-CD): Picric acid có nhiều ứng dụng trong y học (định lượng creatinine để chuẩn đoán và
theo dõi tình trạng suy thận; khử trùng và làm khô da khi điều trị bỏng,…), trong quân sự (sản xuất
đạn, thuốc nổ,…), trong phòng thí nghiệm (nhuộm mẫu, làm thuốc thử,….).
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế picric acid từ phenol.
b) Giải thích vì sao trong phòng thí nghiệm thường bảo quản pircric acid trong lọ dưới một lớp
nước và trong quá trình làm việc với pỉcric acid, tránh để acid tiếp xúc với
kim loại?

Câu 4 (SBT-CD): Trong vỏ quả cây vanilla có hợp chất mùi thơm dễ chịu, tên
thường là vanillin. Công thức cấu tạo của vanillin là:
a) Viết công thức phân tử của vanillin.
b) Dự đoán khả năng tan trong nước, trong ethanol và trong dung dịch kiềm như NaOH, KOH của
vanillin.
c) Mẫu vanillin đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm cần có trên
99% về khối lượng là vanillin. Để định lượng một mẫu vanillin, người ta làm như sau: Hòa tan 0,120
gam mẫu trong 20 mL ethanol 96% và thêm 60 mL nước cất, thu được dung dịch X. Biết X phản ứng
vừa đủ với 7,82 mL dung dịch NaOH nồng độ 0,1 M và tạp chất trong mẫu không phản ứng với
NaOH. Mẫu vanillin trên có đủ tiêu chuẩn dùng trong công nghiệp sản xuất dược phẩm và thực phẩm
không?
Câu 5. Cho biết ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao, xảy ra phản ứng thế nguyên tử halogen (liên kết
trực tiếp với vòng benzene) bằng nhóm - OH.
a) Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi đun nóng hỗn hợp chlorobenzene và dung dịch
NaOH đặc, dư ở nhiệt độ 3000C, áp suất 200 bar.
b) Lập sơ đồ điều chế phenol từ benzene và các chất vô cơ.
c) Tính khối lượng benzene cần thiết để điều chế được 9,4 kg phenol theo sơ đồ ở phần b), biết hiệu
suất của cả quá trình là 42%.
Dạng 4: Bài tập tổng hợp dẫn xuất halogen - alcohol - phenol
Câu 1: Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu trong bảng sau:
STT Phát biểu Đúng/sai
Các dẫn xuất halogen đều chứa nguyên tử carbon, hydrogen và halogen trong phân
1 tử. ?
2 Alcohol là hợp chất hữu có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon. ?
3 —OH là hợp chất không thuộc loại alcohol. ?
4 Các dẫn xuất halogen rất ít tan trong nước. ?
5 Các halogenoalkane và alkanol tham gia phản ứng tách để tạo ra alkene. ?
6 Phenol tham gia phản ứng thế (thế halogen, thế nitro, ...) dễ hơn benzene. ?
Các alcohol tạo được liên kết hydrogen với các phân tử nước nên nhiệt độ sôi của
7 alcohol tương đối cao. ?

Câu 2: Kí hiệu (A), (B), (C) và (D) cho các chát không theo trình tự: C 6H5OH, CH3OH, C2H5I,
C2H4(OH)2 có các thông tin như sau:
Chất Nhiệt độ sôì (°C) Độ tan trong nước tại 25 °C
(A) 72,0 _-
(B) 64,7 ∞
(C) 198,0 ∞
(D) 182,0 0,895 (mol/L)
Lập luận để xác định công thức của các chất (A), (B), (C) và (D).
Câu 3: Nhiệt độ sôi của một số hợp chất được thể hiện trong biểu đồ bên dưới:
 Nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất bromine và alcohol
a. Nhận xét sự biến thiên nhiệt độ sôi của các hợp chất trong biểu đồ trên theo chiều tăng gốc alkyl và
giải thích.
b. Vì sao nhiệt độ sôi của ethanol cao hơn bromoethane (ethyl bromide)?
Câu 4: Hợp chất hữu cơ (X) chứa vòng benzene, cho thông tin về phổ IR và MS của hợp chất X như
sau:

Biện luận để xác định cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ X.
Câu 5: Cho 12,20 (g) hỗn hợp X gồm ethanol và propan -1-ol tác dụng với Na dư thấy có 3,1 lít khí
thoát ra ở đkc.
a) Tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X.
b) Cho propan-1-ol qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình của phản ứng xảy ra
Câu 6: Cho hỗn hợp A gồm CH3CH2OH và C6H5OH tác dụng với K vừa đủ, sau phản ứng có 7,437 lít
khí X (đkc) thoát ra. Mặt khác, nếu cho hỗn hợp A ở trên tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì cần
hết 100ml dung dịch NaOH 2M.
a. Viết các phương trình hóa học xảy ra?
b. Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A?
Câu 7: Cho 28 gam hỗn hợp A gồm phenol và ethanol tác dụng với sodium dư, thu được 4,958 lít H 2
(đkc).
a/ Viết các phương trình hóa học xảy ra?
b/ Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp A?
c/ Cho 14g hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch HNO 3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam picric
acid?
Câu 8: Cho hỗn hợp A gồm ethanol và phenol tác dụng với sodium dư thu được 9,916 lít khí H 2(đkc).
Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch bromine vừa đủ thì thu được 82,75 gam kết tủa trắng cùa
2,4,6-tribromophenol.
a) Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp A.
b) Để điều chế 2,29 gam picric acid (2,4,6-trinitrophenol) từ hợp hỗn A(hiệu suất 90%) cần dùng ít
nhất V(ml) axit nitric 94,5%(D=1,5g/ml). Hãy tính giá trị của V(chỉ tính lượng HNO 3 phản ứng với
phenol tạo picric acid ).
Câu 2. [CD - SGK] Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol,
dung dịch glycerol.
 CHỦ ĐỀ 4: ÔN TÂP CHƯƠNG 5

R -X NaOH/C2H5OH, to
Alkene
Dẫn xuất halogen (R là ankyl
từ C2 trở lên)

X liên kết với nguyên

NaOH, to
tử carbon no
Na
RONa

[O] Aldehyde
R -OH
Ketone
Alchohol
R-O-R
H2SO4 đặc, to

Alkene

NaOH
C6H5ONa

PHENOL
Br2

C. ĐỀ KIỂM TRA CHƯƠNG 5

I. TRẮC NGHIỆM (7,0 điểm)
HNO đặc, H2SO4 đặc, to
Câu 1. [NB] Chất nào sau đây là dẫn xuất 3halogen của hydrocarbon ? Picric Acid
A. Cl–CH2–COOH. B. C6H5–CH2–Cl.
C. CH3–CH2–Mg–Br. D. Cl–CO–Cl.
Câu 2. [NB] Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo : CH3-CH2-CH2-CH2-Cl là:
A. 1-clorobutane. B. 4-clorobutane.
C. 1-cloropropane. D. 4-cloropentane.
Câu 3. [NB] Nhựa Teflon tạo ra một chất polymer có rất nhiều đặc tính tuyệt vời mà các loại chất dẻo
khác không thể làm được như: Độ bền cao, khả năng cách nhiệt tốt, không dẫn cháy, hệ số ma sát nhỏ
và khả năng chống mài mòn tốt nhất. Do vậy, độ ứng dụng của loại nhựa này vô cùng rộng rãi như:
chế tạo chất dẻo ma sát thấp, lưỡi trượt băng, băng dính chịu nhiệt, chảo chống dính,…

Chảo được phủ lớp chống dính Teflon Lưỡi trượt băng làm từ Teflon
Teflon được tổng hợp từ:
A. CH2=CH-Cl. B. CF2=CF2. C. CH2= CH2. D. CH3-CH2-F.
Câu 4. [NB] Trong y khoa, gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, phục hồi được sau một
thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm
thuốc gây mê, phù hợp cho nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khoẻ của bệnh nhân trong và sau phẫu
thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là:

A. B. C. D.
Câu 5. [NB] Chất nào sau đây là alcohol?
A. C2H5OH. B. CH3COOH. C. CH3CHO. D. CH2=CH-OH.
Câu 6. [NB] Alcohol nào sau đây là alcohol bậc II?
A. CH3OH. B. CH3CH2OH. C. CH3CH(OH)CH3. D.CH3CH2CH2OH.
Câu 7. [NB] Công thức chung của dãy đồng đẳng alcohol no, đơn chức, mạch hở là:
A. CnH2n+1CHO (n≥0). B. CnH2n+1COOH (n≥0).
C. CnH2n - 1OH (n≥3). D. CnH2n+1OH (n≥1).
Câu 8. [NB] Methanol là chất gây ngộ độc, tác động vào hệ thần kinh và nhãn cầu, làm rối loạn chức
năng đồng hóa của cơ thể gây nên sự nhiễm độc. Công thức cấu tạo thu gọn của Methanol là:
A. C3H7OH. B. C3H5OH. C. C2H5OH. D. CH3OH.
Câu 9. [NB] Ethanol tác dụng với Sodium (Na) , thu được khí hydrogen và chất nào sau đây?
A. C2H5OH. B. C2H5ONa. C. CH3OH. D. CH3ONa.
o
Câu 10. [NB] Một chai đựng ethyl alcohol có nhãn ghi 40 có nghĩa là :
A. Cứ 100 ml nước thì có 40 ml alcohol nguyên chất.
B. Cứ 100 gam dung dịch thì có 40 ml alcohol nguyên chất.
C. Cứ 100 gam dung dịch thì có 40 gam alcohol nguyên chất.
D. Cứ 100 ml dung dịch thì có 40 ml alcohol nguyên chất.
Câu 11. [NB] Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Phenol tan ít trong nước lạnh.
B. Phenol rất độc, gây bỏng da khi tiếp xúc.
C. Ở điều kiện thường, phenol là chất lỏng.
D. Phenol không màu, để lâu trong không khí bị chuyển thành màu hồng.
Câu 12. [NB] Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi
khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, … Công thức của phenol là:
A. C2H5OH B. C6H5CH2OH C. C6H5OH D. C3H5(OH)3
Câu 13. [NB] Glycerol là alcohol có số nhóm hydroxy (-OH) là:
A.4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 14. [TH] Sản phẩm chính của phản ứng sau đây là chất nào ?
KOH / ROH, t o
CH3–CH2–CHCl–CH3  
A. CH3–CH2–CH=CH2. B. CH2–CH–CH(OH)CH3.
C. CH3–CH=CH–CH3. D. CH3–CH=CH2.
Câu 15. [TH] Thủy phân Bromoethane bằng dung dịch NaOH ở điều kiện thích hợp thu được chất có
công thức:
A. CH3-CH2-OH . B. CH3OH. C. CH3-CH2-ONa. D. CH3-ONa
Câu 16. [TH] Cho các chất:(I) propane, (II) methanol, (III) dimethyl ether ,(IV) ethanol và nhiệt độ sôi
của chúng (không theo thứ tự):78,30C; -24,80C; -42,10C; 64,70C. Sắp xếp các chất theo thứ tự nhiệt độ
sôi tăng dần:
A. I< III < II < IV. B. IV < I < III < II. C. II < I < IV < III. D. III < I < II < IV.
Câu 17. [TH] Alcohol nào bị oxi hóa tạo aldehyde?
A. propan-2-ol. B. butan-2-ol. C. 2-methylpropan-1-ol D. propan-3-ol.
Câu 18. [TH] Cho 0,5 ml dung dịch chất X vào ống nghiệm, sau đó nhỏ tiếp từng giọt nước bromine,
đồng thời lắc nhẹ ống nghiệm, thấy có kết tủa trắng xuất hiện. Chất X là:
A. Ethanol. B. Phenol. C. Benzene. D. Acetic acid.
Câu 19. [TH] Vào năm 1832, phenol (C6H5OH) lần đầu tiên được tách ra từ nhựa than đá. Phenol rất
độc. Khi con người ăn phải thực phẩm có chứa phenol có thể bị ngộ độc cấp, tiêu chảy, rối loạn ý thức,
thậm chí tử vong. Ở dạng lỏng, phenol có khả năng phản ứng với:
A. NaCl. B. KOH. C. NaHCO3. D. HCl.
Câu 20. [VD] Cho các phát biểu sau:
(1) Phản ứng cháy của ethanol diễn ra nhanh, mạnh và tỏa nhiều nhiệt nên phải lưu ý yếu tố an toàn
khi đốt cháy.
(2) Phenol có tính acid yếu, dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ.
(3) Oxi hóa alcohol bậc 2 bằng CuO (t0) ta thu được ketone.
(4) Dẫn xuất halogen được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, .... hoặc các hợp chất cơ nguyên tố.
(5) Đun nóng ethanol (H2SO4 đặc, 140oC) ta thu được ethene.
Số phát biểu đúng là:
A. 3. B. 1. C. 4. D. 2.
Câu 21. [VD] Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C 7H8O. X tác dụng với Na và
NaOH ; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH ; Z không tác dụng với Na và NaOH .Công thức
cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là:
A. C6H4(CH3)OH ; C6H5OCH3 ; C6H5CH2OH. B. C6H5OCH3 ; C6H5CH2OH ; C6H4(CH3)OH.
C. C6H5CH2OH ; C6H5OCH3 ; C6H4(CH3)OH. D. C6H4(CH3)OH ; C6H5CH2OH ; C6H5OCH3.
Câu 22. [VDC] Kết quả thí nghiệm của các dung dịch hoặc chất lỏng X, Y, Z, T với một số thuốc thử
được ghi ở bảng sau:
Mẫu thử Thuốc thử Hiện tượng
X, Y,T Kim loại Na Sủi bọt khí không màu
T Dung dịch Br2 Dung dịch mất màu, kết tủa trắng
Y Cu(OH)2 trong môi trường kiềm Tạo dung dịch màu xanh lam
Z Dd AgNO3 trong NH3 đun nóng. Kết tủa vàng
Các chất X, Y, Z, T lần lượt là:
A. Ethyl alcohol, glycerol, hex-1-yne, phenol. B. Glycerol, ethyl alcohol, hex-1-ene, phenol.
C. Glycerol, ethyl alcohol, hex-1-ene, Toluene. D. Ethyl alcohol, glycerol, phenol, hex-1-yne.
Câu 23: (SBT-CTST): Mô hình phân tử nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. B.

C. D.

Câu 24: Sản phẩm sinh ra trong thí nghiệm sau là gì?

A. CH3CH2CHO. B. CH3CH2CH2OH. C. CH3−CO−CH3. D. (CH3CH2CH2)2O.

Câu 25: Nghiên cứu số liệu về năng lượng liên kết, độ dài liên kết và độ phân cực carbon - halogen
Năng lượng và độ dài liên kết carbon – halogen
Đặc điểm C-F C-Cl C-Br C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol) 453 339 276 216
Độ dài liên kết (pm) 133 177 194 213
 Độ phân cực của liên C - X từ CH3F đến CH3I
Khả năng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH tăng theo chiều nào sau đây
A. C-F < C-Cl < C-Br < C-I. B. C-I < C-Cl < C-Br < C-F.
C. C-F < C-Br < C-Cl < C-I. D. C-I < C-Br < C-Cl < C-F
Câu 26: Saccharose là một loại đường phổ biến, sản xuất chủ yếu từ cây mía. Saccharose có cấu trúc
phân tử:

Số nhóm chức alcohol trong phân tử saccharose là

A. 3. B. 5. C. 8. D. 11.

Câu 27. [TH] Đun nóng 23,125 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch
thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 35,875 gam kết tủa.
Công thức phân tử của Y là:
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl.
Câu 28. [TH] Cho m gam alcohol X (C2H5OH) tác dụng hoàn toàn với kim loại Na dư, thu được
0,4958 lít khí H2 (ở đkc). Giá trị của m là
A. 2,40. B. 0,60. C. 1,84. D. 0,92.
II. TỰ LUẬN (3,0 điểm)
Câu 29: [TH] (1,0 điểm) Viết các phương trình phản ứng sau
a. Cho methanol tác dụng với sodium (Na)
b. ethyl bromide tác dụng với sodium hydroxide, đun nóng
c. glycerol tác dụng với copper (II) .hydroxide
d. phenol tác dụng với dung dịch bromine
Câu 30: [VD] (1,0 điểm)
Một mẫu cồn X (thành phần chính là C2H5OH) có lẫn methanol (CH3OH). Đốt cháy 15 gam cồn X tỏa
ra nhiệt lượng 437,85 kJ. Biết khi đốt cháy 1 mol metanol tỏa ra nhiệt lượng là 716 kJ, đốt cháy 1 mol
etanol tỏa ra nhiệt lượng là 1370 kJ. Tính thành phần phần trăm khối lượng methanol trong X?
Câu 31: [VD] (0,5 điểm)
Phản ứng oxi hoá ethanol trước đây được dùng để kiểm tra nồng độ cồn của người điều khiển phương
tiện giao thông: hơi thở của tài xế được thổi vào ống thuỷ tinh chứa hỗn hợp K 2 Cr2 O 7 và H 2SO 4 được
tẩm trên các hạt silica gel (có màu đỏ cam). Nếu tài xế có sử dựng rượu bia, ống sẽ chuyển sang màu
xanh lá cây của ion Cr 3 , khoảng chuyển màu cho biết nồng độ cồn tương đối trong hơi thở. Hãy giải
thích và viết phương trình phản ưng xảy ra, biết rằng ethanol bị oxi hoá thành acetic acid.

Câu 32: [VDC] (0,5 điểm)

Củ sắn khô chứa 38% khối lượng là tinh bột, còn lại là các chất không có khả năng lên men thành
ethyl alcohol.
a) Tính khối lượng ethyl alcohol thu được khi lên men 1 tấn sắn khô với hiệu suất của cả quá trình
là 81%.
b) Xăng E5 có 5% thể tích là ethyl alcohol. Dùng toàn bộ lượng ethyl alcohol thu được ở trên để
pha chế xăng E5. Tính thể tích xăng E5 thu được sau khi pha trộn, biết khối lượng riêng của ethyl
alcohol là 0,8 kg.L-1.
--------------------- HẾT ---------------------