I, KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Khái niệm

Ví dụ:
Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử
CH4 → CH3Cl
hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất
CH2=CH2 → CH2=CHCl
halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).
Công thức tổng quát: RXn Br
R: Gốc hydrocarbon X: Cl, Br, I, F
n: số nguyên tử halogen CH3−CH3 → CH2Br−CH2Br
CH3−CH3 → CH2Br−CH3
…..

2. Đồng phân:

Đồng phân

Đồng phân Đồng phân vị trí

mạch carbon nguyên tử halogen

CH3 CH CH2 Cl CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
Cl
3, Danh pháp
a) Tên thay thế !!! Lưu ý:

- Halogeno: Đuôi “-ine”

Số chỉ vị trí halogen – tên Tên hydrocarbon trong tên halogen được đổi
halogeno
thành đuôi “-o”.
- Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí - Nếu halogen chỉ có một vị
halogen. trí duy nhất thì không cần
- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm thế hơn (từ số chỉ vị trí halogen.
nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl). CH3Br: bromomethane
 - Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội.
- Nếu có nhiều nguyên tử halogen thì cần thêm độ bội (di, tri,,... )
trước "halogeno".
Ví dụ:
CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 Br CH2 CH2
Cl Br Br
H3C CH2 Cl

Chloroethane 2-chlorobutane 3-bromoprop-1-ene. 1,2-dibromoethane.

b) Tên thông thường
Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như

Chloroform (CHCl3) Bromoform (CHBr3) Iodoform (CHI3)

c) Tên gốc-chức
Một số dẫn xuất halogen đơn giản được gọi tên theo danh pháp gốc-chức:
I CH2Br
CH3CH2 Cl CH2 CH Cl

ethyl chloride vinyl chloride phenyl iodide benzyl bromide

II, TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Trạng thái:
- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ (như
CH3F, CH3Cl, CH3Br) ở thể khí.
TÍNH CHẤT
- Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng (như
VẬT LÍ
CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, C6H5CH2Cl,…) hoặc ở thể rắn (như CHI3,
C6H6Cl6,...).
Tính tan:
- Phần lớn dẫn xuất halogen nặng hơn nước và hầu như không tan trong
Iodoform
nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực như hydrocarbon,
ether,...

III, TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phản ứng thế nguyên tử halogen Phản ứng tách hydrogen halide
Các dẫn xuất monohalogen của alkane tách
Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng
hydrogen halide tạo thành alkene khi đun nóng
với dung dịch kiềm, đun nóng tạo thành alcohol
dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH,
R-X + OH− ⎯⎯
t
→ R-OH + X−
o
KOH, RONa trong dung môi alcohol.
Ví dụ:
CH3CH2Br + NaOH ⎯⎯ → CH3CH2OH + NaCl
o
t

Ví dụ:
KOH/C2 H5OH, t o
H–CH2–CH2–Br CH2=CH2 +
HBr.

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách
nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH3CH CHCH3
(s¶n phÈm chÝnh)
NaOH/C2H5OH, to
CH2 CH CH CH3
- HBr
H Br H
CH2 CHCH2CH3
(s¶n phÈm phô)
IV, ỨNG DỤNG
 TỰ LUẬN
Câu 1. Điền từ thích hợp vào dấu …
- Khi thay thế …(1)… của phân tử hydrocarbon bằng …(2)… được dẫn xuất halogen của hydrocarbon
(gọi tắt là dẫn xuất halogen).
- Iodoform (CHI3) là dẫn xuất halogen trong đó …(3)… nguyên tử hydrogen của phân tử CH4 đã được
thay thế bằng …(4)… nguyên tử …(5)….
Câu 2. Có thể tạo được những dẫn xuất chlorine nào từ methane?
Câu 3. Cho các công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ sau:
CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH2 Br
CH3 CH2 Cl CH3 CH3
(1) (2) (3)

CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH2

I Br Br

(4) (5) (6)

a) Chất nào là dẫn xuất halogen?
b) Gọi tên của các dẫn xuất halogen theo danh pháp thay thế.
Câu 4. Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C3H7Cl và gọi tên theo danh
pháp thay thế.
Câu 6. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C5H11Cl.
Câu 7. Cho công thức khung phân tử của các chất. Hãy gọi tên các chất theo danh pháp thay thế.
Br

Br

Cl

Câu 8. Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:
a) iodoethane: b) trichloromethane;
c) 2-bromopentane; d) 2-chloro-3-methylbutane.
Câu 9. Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:
a) 3-chloro-2-methylpentane. b) trichloromethane;
c) sec-butyl bromide d) idoethane.
 TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Nhận biết – Thông hiểu
Câu 1. [SBT – KNTT]: Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là
A. Cn H2n −5Cl . B. Cn H2n −3Cl . C. Cn H 2n −1Cl . D. Cn H 2n +1Cl .

Câu 2. Công thức tổng quát của dẫn xuất dichlorine mạch hở, chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử là
A. CnH2n-2Cl2. B. CnH2n-4Cl2. C. CnH2nCl2. D. CnH2n-6Cl2.
Câu 3. Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine mạch hở, chứa một liên kết pi trong phân tử là
A. CnH2n-1Cl. B. CnH2n-4Cl. C. CnH2nCl. D. CnH2n-2Cl.

Câu 4. Cho công thức của dẫn xuất halogen X như hình CH3
bên. Số nguyên tử carbon có trong phân tử chất X là
A. 4. B . 5. Cl
C. 6. D. 7.

Câu 5. Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. Cl – CH2 – COOH. B. C6H5 – CH2 – Cl.
C. CH2OH – CH2 – Br. D. CH3 – CO – Cl.
Câu 6. Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. CH2=CH-CH2-Br B. Cl-CHBr-CF3 C. CH2Cl-CH2-O-CH3 D. C6H6Cl6.
Câu 7. Chất nào sau đây thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. C2H5OH . B. CH3CHO . C. CH3Cl . D. C2H7N .
Câu 8. Dẫn xuất halogen của alkane có đồng phân
A. vị trí nhóm nguyên tử halogen và hình học.
B. mạch carbon và vị trí nguyên tử halogen.
C. vị trí liên kết bội và mạch carbon.
D. vị trí nhóm nguyên tử halogen và vị trí liên kết bội.
Câu 9. Dẫn xuất halogen của hydrocarbon không chứa nguyên tố nào dưới đây?
A. Fluorine. B. Chlorine. C. Oxygen. D. Bromine.
Câu 10. Tên gọi theo danh pháp thay thế của CH3−CH2−Cl là
A. chloromethane. B. bromoethane.
C. ethyl chloride. D. chloroethane.
Câu 11. Tên gọi theo gốc-chức của chất sau là

A. 2- chloropropane. B. 1- chloropropane.
C. 2- chlorobutane. D. propyl chloride.
Câu 12. Tên gọi theo danh pháp thay thế của chất sau là: CH3−CH=CH−CH2Cl
A. 4-chlorobut-2-ene. C. 1-chlorobut-2-ene.
B. 4-chlorobutane. D. 1-chlorobutene.
Câu 13. Dẫn xuất halogen CH3Br có tên gốc chức là
A. methyl bromide. C. bromomethane.
B. bromo methyl. D. methane bromide.
Câu 14. Tên gốc chức của C6H5Cl là
A. benzyl chloride. C. phenyl chloride. B. chlorobenzene. D. chloride phenyl.
Câu 15. Tên gốc chức của CH2=CH−Cl là
A. vinyl chloride. C. chloride vinyl. B. ethene chloride. D. chloroetene.
Câu 16. [SBT – KNTT]: Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là

A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane. B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.
C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane. D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.
Câu 17. [SBT – KNTT]: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo
CH3CHClCH3 là
A. 1-chloropropane. B. 2-chloropropane.
C. 3-chloropropane. D. propyl chloride.
Câu 18. Chất X được sử dụng để sản xuất nhựa PVC (poly(vinyl chloride)). Công thức cấu tạo của chất
X là
A. CH3−CH2−Cl. C. CH2=CH−CH2Cl. B. C6H5Cl. D. CH2=CH−Cl.
Câu 19. Công thức cấu tạo của 2-chlorobutane là

CH3 CH2 CH CH3

A. Cl C.
CH3 CH CH3

B.CH3 CH2 CH2 CH2 Cl D. Cl

Câu 20. Công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có tên gọi 3-bromoprop-1-ene là
A. CH2Br−CH2−CH3 B . CH2Br−CH=CH2 C. CHBr=CH−CH3 D. CH2Br−CHBr−CH3

Câu 21. Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH3–C(CH3)2–CH2Cl theo danh pháp thay
thế là
A. 1-chloro-2,2-dimethylpropane. B. 2,2-dimethyl-1-chloropropane.
C. 3-chloro-2,2-dimethylpropane. D. 1-chloro-2-methylpropane.
Câu 22. Tên gọi của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo CH3–CCl(CH3)–CH2–CH3 theo danh pháp
thay thế là
A. 2-chloropentane. B. 2-methylbutane.
C. 3-chloro-3-methylbutane. D. 2-chloro-2-methylbutane.
Câu 23. Carbon tetrachloride được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp do
có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ. Công thức phân tử của carbon tetrachloride là
A. CCl4. B. CHCl3. C. CH2Cl2. D. CH3Cl.
Câu 24. Trước đây 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane đã từng được dùng rộng rãi làm thuốc diệt muỗi,
thuốc trừ sâu, ....nhưng đã bị cấm sử dụng do khó phân hủy, nguy hại với sức khỏe con người. Công thức
phân tử của 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane là
A. C6H5Cl. B. C6H6Cl6. C. C2H2Cl2. D. C8H8Cl2.
Câu 25. Benzyl bromide có công thức cấu tạo nào sau đây?
Br CHBr CH3
A. B.
CH2Br CH3 Br
C. D.
Câu 26. Phenyl bromide có công thức cấu tạo nào sau đây?
Br CHBr CH3
A. B.
CH2Br CH3 Br
C. D.
Câu 27. Công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có tên gọi 1,3-dibromobenzene là
Br Br Br Br
Br

Br

A. Br B. C. Br D.

Câu 28. [SBT – CTST]: Dẫn xuất halogen bậc II có tên và công thức cấu tạo phù hợp là
Cl−CH2−CH2−Cl CH3 CH CH3
I
A. 1,2-dichloroethane B. 2-iodopropane
CH3
CH3 CH CH2 Br CH3 C CH3

CH3 F

C. 1-bromo-2-methylpropane D. 2-fluoro-2-methylpropane

Câu 29. [SBT – CTST]: Công thức cấu tạo nào sau đây ứng với tên gọi không đúng?
A. CH3Cl: chloromethane. B. ClCH2Br: chlorobromomethane.
C. CH3CH2I: iodoethane. D. CH3CH(F)CH3: 2-fluoropropane.
Câu 30. Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là
A. CHCl=CHCl. B. CH2=CH-CH2F.
C. CH3CH=CBrCH3. D.CH3CH2CH=CHCHClCH3.
Câu 31. [SBT – KNTT]: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?
A. CH 2 = CHCl . B. CH 2 = CH − CH 2Br .
C. CH3CH = CFCH3 . D. ( CH 3 )2 C = CHI .
Vận dụng:
Câu 32. Khi thay thế nguyên tử H (đính với carbon bậc II) trong phân tử butane bằng nguyên tử Cl, thu
được dẫn xuất monochlorine có tên thay thế là
A. 1-chlorobutane. B. 2-chlorobutane. C. 3-chlorobutane. D. 4-chlorobutane.
Câu 33. X là dẫn xuất monochlorine của alkene, trong phân tử chất X có chứa 56,8% chlorine về khối
lượng. Công thức phân tử của dẫn xuất halogen X là
A. C2H5Cl. B. C3H5Cl. C. C2H3Cl. D. C3H7Cl.
Câu 34. Dẫn xuất halogen Z có phần trăm khối lượng của C, H lần lượt là 14,28% ; 1,19% còn lại là
chlorine. Công thức đơn giản nhất của Z là
A. CHCl2. B. C2H4Cl2. C. C2H2Cl4. D. CH2Cl.
Câu 35. Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử của C4H9Br là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
Câu 36. Số đồng phân dẫn xuất halogen bậc I có công thức phân tử C4H9Cl là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

TỰ LUẬN
Câu 1. [SGK -CD] Cho các chất có công thức: CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3I và nhiệt độ sôi của chúng
(không theo thứ tự) là 42 °C, 4 °C, -24 °C, –78 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất
trên. Giải thích.
Câu 2. Cho nhiệt độ sôi (°C) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây
X Cl Br I
CH3-X -24 4 42
CH3CH2-X 12 38 72
CH3CH2CH2-X 47 71 102
CH3CH2CH2CH2-X 78 102 131
Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch carbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối
của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.
Câu 3. Sắp xếp từng nhóm hợp chất theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần và giải thích.
a) Bromomethane, bromoform, chloromethane, dibromomethane.
b) 1- Chloropropane, isopropylchloride, 1- chlorobutane.
Câu 4. Cho các chất có công thức: CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 và nhiệt độ sôi của chúng không theo
thứ tự là 40,2 oC ; 76,8 oC ; -23,8 oC ; 61,2 oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với từng chất và giải
thích.
Câu 5. Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng có nguồn gốc từ
dẫn xuất halogen như DDT, 2,4-D và 2,4,5-T.
Câu 6. [SBT – CD]: Chọn từ hoặc cụm từ thích hợp điền vào chỗ trống trong đoạn thông tin sau:
Freon-22 (gas R22) có công thức CHF2Cl, tên thay thế là ...(1)... được dùng rất phổ biến trong máy điều
hoà nhiệt độ và các máy lạnh năng suất trung bình. Freon-22 có phân tử khối nhỏ nên ở thể ...(2)... trong
điều kiện thường, năng suất làm lạnh cao nên được dùng rộng rãi. Loại chất này cũng ...(3)... cho tầng
ozone (mức độ không lớn) và gây hiệu ứng ...(4)... làm Trái Đất nóng lên, vì vậy chất này đã bị hạn chế
sử dụng theo công ước bảo vệ môi trường và chống biến đổi khí hậu.
Câu 7. Tầng ozone hoạt động như một tấm lá chắn ngăn chặn phần lớn các tia cực tím không cho chúng
đến bề mặt Trái Đất. Tuy nhiên, CF2Cl2 (thuộc nhóm freon thoát ra từ các đang dần bào thiết bị làm lạnh
trước đây) đã và đang dần bào mòn và làm thủng tầng ozone.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng phá huỷ tầng ozone bởi các gốc tự do CI..
b) Các thế hệ tủ lạnh hiện nay sử dụng chất làm lạnh là CH2F2 (R32). Tại sao chất nàyhầu như không gây
phá huỷ tầng ozone?
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Câu 1. Ở điều kiện thường, dẫn xuất halogen ở trạng thái lỏng là
A. CH3Cl. B. CH3F. C. CH3Br. D. CH3I.
Câu 2. Liên kết C-X (X là F, Cl, Br và I) phân cực nhất trong phân tử nào sau đây?
A. CH3Cl. B. CH3F. C. CH3Br. D. CH3I.
Câu 3. CFC đã từng được sử dụng để làm chất làm lạnh nhưng hiện nay CFC đã bị cấm sử dụng. Lí do
nào dưới đây là phù hợp?.
A. CFC dễ gây ra các vụ nổ lớn. B. CFC gây ra mưa acid.
C. CFC gây suy giảm tầng ozone. D. CFC gây ra độc tính đối với con người.
Câu 4. Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp chất
chlorofluorocarbon hay freon dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời dễ dàng tạo gốc tự do, dẫn đến việc
phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính. Kí hiệu của các hợp chất chlorofluorocarbon là
A. AFF. B. AFC. C. KFC. D. CFC.
Câu 5. [SBT – KNTT]: Cho các dẫn xuất halogen sau: (1) C2 H5 F ; (2) C2 H5Cl ; (3) C2 H5Br ; (4)
C2 H5I . Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (1)  ( 2 )  ( 3)  ( 4 ) . B. (1)  ( 4 )  ( 2 )  ( 3) .

C. ( 4 )  ( 3)  ( 2 )  (1) . D. (4)  ( 2 )  (1)  ( 3) .

Câu 6. Nhiệt độ sôi (°C) tăng dần trong dãy dẫn xuất halogen: chloroethane, bromoethane, iodoethane
được cho ở bảng sau.
X Cl Br I
CH3CH2X 12 38 72
Cho các yếu tố: (1) khối lượng phân tử; (2) tương tác van der Waals; (3) liên kết
hydrogen; (4) năng lượng liên kết C−X.
Hai yếu tố ảnh hưởng đến chiều biến đổi nhiệt độ sôi trong dãy trên là
A. (1) và (2). B. (2) và (3).
C. (3) và (4). D. (4) và (1).
Câu 7. [SBT – CTST]: Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen được sắp xếp theo thứ tự: CH 3F < CH3Cl
< CH3Br < CH3I. Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do
A. sự phân cực của liên kết carbon – halogen giảm dần từ CH3F đến CH3I.
B. độ âm điện của các halogen trong dẫn xuất giảm dần từ F đến I.
C. tương tác van der Waals tăng dần từ CH 3F đến CH3I.
D. độ dài liên kết carbon – halogen tăng dần từ CH3F đến CH3I.
Câu 8. [SBT – CTST]: Phát biểu nào sau đây không phù hợp với tinh chất vật lí của dẫn xuất halogen?
A. Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen tồn tại ở 3 thể rắn, lỏng hoặc khí.
B. Dẫn xuất halogen không tan trong nước và các dung môi hữu cơ.
C. Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.
D. Các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử nhỏ thường là chất khí ở điều kiện thường.
Câu 9. Cho các phát biểu sau:
(a) Do phân tử phân cực nên dẫn xuất halogen không tan trong dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether.
(b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.
(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng
phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen.
(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ.
(e) Do liên kết C−X (X là F, Cl, Br, I) không phân cực nên dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản
ứng hoá học.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 10. Cho các phát biểu:
(a) Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như
hydrocarbon, ether, …
(b) Hiện nay, nhiều dẫn xuất của chlorine được dùng làm chất kích thích sinh trưởng, chất diệt cỏ được
sử dụng phổ biến do có hoạt tính sinh học cao.
(c) Benzyl chloride có công thức phân tử là C7H7Cl.
(d) Vinyl chloride là nguyên liệu để sản xuất chất dẻo PVC.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 3. C. 4. D. 2.
Đọc thông tin sau trả lời câu hỏi 11, 12
Chloramine B (B là benzene) là hợp chất có tính sát trùng cao, hạn sử dụng lâu dài đang được sử dụng phổ
biến để tẩy trùng, sát khuẩn bề mặt, khử trùng nước sinh hoạt. Chloramine B thường được bảo quản ở dạng
viên nén dạng 250 mg/viên, mỗi viên dùng diệt khuẩn cho 25 lít nước sinh hoạt.
Câu 11. Một gia đình ở vùng lũ cần bao nhiều viên chloramine B để có thể diệt trùng bề nước chứa 1 m3
nước?
A. 20 viên. B. 40 viên. C. 30 viên. D. 50 viên.
Câu 12. Cần bao nhiêu viên chloramine B để pha được 100 g dung dịch chloramine B 2% dùng để rửa
vết thương nhiễm khuẩn?
A. 2 viên. B. 4 viên. C. 1 viên. D. 5 viên.
 Phương pháp
 Đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm, xảy ra phản ứng thế nguyên tử halogen.
 Đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm trong môi trường có mặt alcohol xảy ra phản
ứng tách hydrogen halide.
 Có thể nhận biết sự có mặt các ion halogen trong dẫn xuất halogen bằng dung dịch sliver
nitrate (AgNO3).
Tốc độ thủy phân của dẫn xuất halogen alkane phụ thuộc vào mức độ dễ dàng phá vỡ liên kết carbon-
halogen. Liên kết carbon-halogen càng mạnh thì càng khó bị phá vỡ và phản ứng xảy ra càng chậm.
Liên kết C-F C-Cl C-Br C-I
Năng lượng liên kết (kJ/mol) 486 327 285 214
Như vậy, liên kết C-I có năng lượng thấp nhất, dễ dàng bị phá vỡ nên trong phản ứng với AgNO3,
tốc độ tạo kết tủa như sau:
RCl < RBr < RI.

TỰ LUẬN

Câu 1. [KNTT - SGK] Benzyl alcohol là một hợp chất

có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên
da (chấy, rận,…) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ
phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thủy phân
benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định
công thức của benzyl alcohol.
Câu 2. [CD - SGK]. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung
dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH2=CHCH2Cl.
Câu 3. Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium
hydroxide: chloroethane; benzylchloride.
Câu 4. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH3CHClCH3)
với sodium hydroxide trong ethanol.
Câu 5. [KNTT - SGK] Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-
methylbutane thu được những alkene nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.
Câu 6. Chọn các chất A, B phù hợp để hoàn thành sơ đồ phản ứng sau. Viết các PTHH xảy ra.
Câu 7. [SBT-CD]: Hợp chất A là dẫn xuất monochloro của alkylbenzene (B). Phân tử khối của
A bằng 126,5.
a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của A.
b) Chất A có phản ứng thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch NaOH, tạo ra chất E có mùi thơm, có khả
năng hoà tan nhiều chất hữu cơ, ức chế sự sinh sản của vi khuẩn nên được dùng nhiều trong công nghiệp
sản xuất mĩ phẩm. Tìm công thức cấu tạo đúng của A. Viết phương trình hoá học của phản ứng.
c) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế trực tiếp A từ B, ghi rõ điều kiện của phản ứng.
Câu 8. [SBT-KNTT]: Cho sơ đồ phản ứng sau:
HCl NaOH, to
CH2 CH2 A B

NaOH/C2H5OH, to
C

a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.
b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như thế nào?
Câu 9. [SBT-KNTT]: Đun nóng hợp chất A có công thức phân tử C5H11Br trong môi trường kiềm và
ethanol, thu được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có
của A .
Câu 10. Viết các PTHH thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có).
CH4 ⎯⎯⎯ → A ⎯⎯→ B ⎯⎯⎯ → PVC
o o
1500 C HCl t ,xt,p

Câu 11. Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể
thao. Hoàn thành sơ đồ phản ứng điều chế ethyl chloride dưới đây:
o
CH 4 ⎯⎯⎯ → A ⎯⎯⎯⎯ → B ⎯⎯⎯ → C2 H 5Cl
o
1500 C H 2 (xt,t ) Cl2 ,as
(1) (2) (3)

Câu 12. Viết các PTHH thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có).
CH 4 ⎯⎯
(1)
→ X ⎯⎯
(2)
→ C2 H 4 ⎯⎯
(3)
→ Y ⎯⎯
(4)
→ Z ⎯⎯
(5)
→ polystyrene

Câu 13. Từ ethylene có thể điều chế được các chất sau đây : 1,2-dibromoethane ; 1,1-dibromoethane ;
vinyl chloride. Viết các phương trình hoá học minh hoạ.
Câu 14. [SGK -CD] Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời
khi chơi thể thao.
a) Cho: C2H5Cl(l) C2H5Cl(g)  r H 0298 = 24,7 kJ mol-1. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm
giác nóng hay lạnh?
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.
Câu 15. (Trích thí nghiệm sách kết nối tri thức)
Tiến hành phản ứng thủy phân bromoethane:
- Cho khoảng 1 mL C2H5Br vào ống nghiệm (1), thêm khoảng 3 mL nước cất rồi lắc đều. Để hỗn hợp tách
thành hai lớp, lấy phần trên của hỗn hợp nhỏ vào ống nghiệm có chứa sẵn 1 mL AgNO3. Nếu thấy có kết
tủa cần lặp lại đến khi không còn kết tủa (nước rửa không còn ion halogen).
- Thêm 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm (1). Lắc nhẹ ống nghiệm rồi ngâm vào cốc nước nóng
khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều ống nghiệm, để nguội rồi lấy khoảng 1 mL chất lỏng ở phần trên ống
nghiệm (1) và chuyển sang ống nghiệm (2).
– Trung hoà base dư ở ống nghiệm (2) sau khi nhỏ dung dịch AgNO3 bằng dung dịch HNO3 (thử bằng giấy
chỉ thị pH) rồi nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO3 1%, quan sát thấy có kết tủa vàng nhạt xuất hiện.
Trả lời các Câu hỏi sau:
1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO3 vào là chất gì?
3. Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm (2)?
3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Nhận biết - Thông hiểu
Câu 1. [SBT-KNTT]: Cho phản ứng hoá học sau:
C2 H5 Br + NaOH ⎯t⎯
→ C2 H5OH + NaBr
Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách. D. Phản ứng oxi hoá - khử.

Câu 2. [SBT-KNTT]: Cho sơ đồ phản ứng hoá học sau: CH3CHClCH2CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
NaOH, C H OH,t
→ ? Sản
2 5

phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng trên là
A. but-1-ene. B.but-2-ene.
C. but-1-yne. D. but-2-yne.
Câu 3. [SBT-KNTT]: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương
đương.
B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.
C. Phản ứng tách HCl của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.
D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.
Câu 4. [SBT-KNTT]: Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-
chloro-3-methylbutane là
A. 2-methylbut-2-ene. B.3-methylbut-2-ene.
C. 3-methylbut-3-ene. D. 2-methylbut-3-ene.
Câu 5. Khi đun nóng chloroethane trong dung dịch chứa KOH và C 2H5OH thu được
A. Ethanol. B. Ethyne. C. Ethene. D. Ethane.
Câu 6. Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH2=CHCH2Cl, lắc nhẹ.
Hiện tượng quan sát được là
A. Thoát ra khí màu vàng lục. B. xuất hiện kết tủa trắng.
C. không có hiện tượng. D. xuất hiện kết tủa vàng.
Câu 7. Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl tác dụng với dung dịch KOH (loãng, dư, to) ta thu được chất
nào ?
 A. HOC6H4CH2OH. B. ClC6H4CH2OH.
C. HOC6H4CH2Cl. D. KOC6H4CH2OH.
Câu 8. Thủy phân CH3Cl thu được sản phẩm có công thức là
A. CH3OH. B. CH4. C. CH3ONa. D. C2H6.
Câu 9. Thủy phân chất nào sau đây trong KOH, đun nóng thu được C2H5OH?
A. C2H4. B. C2H5Br. C. C2H6. D. CH3Cl.
Câu 10. Đun nóng 2-bromopropane với NaOH trong dung môi alcohol thu được sản phẩm có tên gọi là
A. Etene. B. propene. C. ethane. D. propane.
Câu 11. Đun nóng 2-chlorobutane với NaOH trong dung môi alcohol thu được sản phẩm chính là
A. but-1-ene. B. but-2-ene. C. butan-2-ol. D. butan-1-ol.
Câu 12. Đun nóng dẫn xuất halogen có công thức CH3CH(CH3)CHBrCH3 với NaOH trong dung môi
alcohol thu được sản phẩm chính có tên gọi là
A. 3-methyl-but-1-ene. B. 3-methylbut-2-ene.
C. 2-methylbut-1-ene. D. 2-methylbut-2-ene.

Câu 13. Tiến hành phản ứng: CH3–CH2–CHCl–CH3 ⎯⎯⎯⎯⎯ → Y (sản phẩm chính). Công thức phù
o
KOH / ROH, t

hợp với chất Y là

A. CH3–CH2–CH=CH2. B. CH2–CH–CH(OH)CH3.
C. CH3–C≡C–CH3. D. CH3–CH=CH–CH3.
Câu 14. Khi đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH thấy thoát ra một chất khí không màu.
Dẫn khí này đi qua ống nghiệm đựng nước bromine. Hiện tượng xảy ra là
A. xuất hiện kết tủa trắng. B. nước bromine có màu đậm hơn.
C. nước bromine bị nhạt màu. D. không có hiện tượng gì xảy ra.
Câu 15. Sự hiện diện của halogen trong hợp chất hữu cơ có thể được phát hiện bằng cách thêm dung dịch
silver nitrate (AgNO3) vào ống nghiệm có chứa hợp chất hữu cơ. Hợp chất nào dưới đây tạo kết tủa
nhanh nhất?
A. Br Br I

Cl H3C Cl H3C Br H3C I

H3C Cl
B. C. D.

Vận dụng
Tiến hành thí nghiệm với dung dịch silver nitrate ở 60 °C như hình vẽ. Trả lời các câu hỏi 16, 17.

Câu 16. Ống nghiệm nào xuất hiện kết tủa nhanh nhất?
 A. Ống nghiệm số (1). B. Ống nghiệm số (2).
C. Ống nghiệm số (3). D. Ba ống nghiệm có kết tủa đồng thời.
Câu 17. Ý nào giải thích rõ nhất lí do l-iodopentane kết tủa trước và 1–chloropentane kết tủa sau
cùng?
A. Bán kính nguyên tử tăng dần từ C- Cl đến C-I làm I− dễ tách ra và tạo kết tủa nhanh hơn.
B. Độ âm điện của các halogen giảm dần theo nhóm làm giảm dần độ phân cực của liên kết C-X.
C. Nguyên tử khối của các halogen tăng dần từ Cl đến I làm cho I− dễ tách ra và tạo kết tủa nhanh hơn.
D. Năng lượng ion hóa của các halogen giảm dần từ Cl đến I.
Câu 18. Fluoroethane, CH3CH2F từng sử dụng làm chất làm lạnh, được tạo ra theo phản ứng
CH2=CH2 + HF → CH3CH2F  r Ho298 = −73kJ
Năng lượng của liên kết C-F trong fluoroethane có giá trị là (biết năng lượng liên kết của một số liên kết
được cho trong bảng sau):
Liên kết C-H C=C H−F C−C
Eb (kJ/mol) 413 614 565 347
A. 419 kJ/mol. B. 498 kJ/mol. C. 492 kJ/mol. D. 346 kJ/mol.
Câu 19. Alkene X tham gia phản ứng cộng với acid HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo dẫn xuất halogen có chứa
45,223% chlorine về khối lượng. Công thức phân tử của alken X là
A. C2H4. B. C3H4. C. C3H6. D. C4H8.
Dùng thông tin trả lời câu hỏi số 20, 21
Chloroethane có thể chuyển hóa tạo ethane theo sơ đồ sau:
+ H2
C2 H5Cl ⎯⎯
(1)
→ X ⎯⎯⎯
(2)
→ C2 H 6

Câu 20. Tên gọi phù hợp với chất X là

A. ethene. B. ethanol. C. acetylene. D. propene.
Câu 21. Điều kiện phù hợp để phản ứng (1) có thể xảy ra là
A. Dung dịch NaOH. B. Dung dịch NaOH trong ethanol.
C. H2O, to. D. AgNO3/NH3.
Câu 22. Cho 6,45 g một dẫn xuất monochlorine X tác dụng với dung dịch KOH trong C2H5OH đun nóng
nhẹ, thu được V lít khí Y (đkc) và 7,45 g muối Z. Công thức của X và giá trị của V là
A. C2H5Cl và 2,479. B. C2H5Cl và 2,24 lít.
C. C2H3Cl và 2,479. D. C2H3Cl và 2,24 lít.
Câu 23. Đun nóng 13,875 gam một dẫn xuất monochlorine no Y với dung dịch NaOH dư. Acid hóa dung
dịch thu được sau phản ứng bằng dung dịch HNO3 thu được dung dịch A. Nhỏ từ từ vào dung dung dịch
AgNO3 vào dung dịch A thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. Công thức của chất Y là
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl.
Câu 24. Poly(vinyl chloride) được điều chế từ methane theo sơ đồ:
CH4 ⎯→ C2H2 ⎯→ CH2=CH−Cl ⎯→ (−CH2−CHCl−)n.
Nếu hiệu suất của toàn bộ quá trình điều chế là 20%, muốn điều chế được 1 tấn PVC thì thể tích khí thiên
nhiên (chứa 80% methane) ở điều kiện tiêu chuẩn cần dùng là
A. 4480 m3. B. 6875 m3. C. 4375 m3. D. 4450 m3.
Câu 25. Trong các dẫn xuất halogen của hydrocarbon sau, dẫn xuất nào khi đun nóng với dung dịch
NaOH trong dung môi alcohol thu được hai alkene đồng phân?
A. 1-bromobutane. B. chloroethane.
C. 1,3-dichlorobenzene. D. 2-chlorobutane.
Câu 26. Liên kết hoá học trong dẫn xuất halogen RCH2CH2X như sau:
H H

(4) (1)
R C C X
(3) (2)
H H

Phát biểu nào sau đây là đúng?

A. Trong phản ứng thuỷ phân với dung dịch NaOH, liên kết (1) và (3) bị phá vỡ.
B. Trong phản ứng tách với NaOH/alcohol, liên kết (1) và (3) vị phá vỡ.
C. Trong phản ứng thuỷ phân với dung dịch NaOH, liên kết (1) và (2) bị phá vỡ.
D. Trong phản ứng tách với NaOH/alcohol, liên kết (1) và (4) vị phá vỡ.
Câu 27. Cho 1-bromopropane và 2-bromopropane lần lượt phản ứng ới dung dịch NaOH/C2H5OH, đun
nóng. Phát biểu nào sau đây liên quan đến 2 phản ứng là đúng?
A. Sản phẩm giống nhau, cùng một loại phản ứng.
B. Liên kết carbon-hydrogen bị phá vỡ tại cùng một vị trí.
C. Sản phẩm khác nhau, loại phản ứng khác nhau.
D. Liên kết carbon-bromine bị phá vỡ tại cùng một vị trí.
Câu 28. Từ 1-bromopropane điều chế 2-bromopropane có thể theo các bước sau
o
+ HBr + HBr
A. ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →, ⎯⎯⎯ →. B. ⎯⎯⎯⎯ →, ⎯⎯⎯ →.
o
NaOH/C2 H5 OH, t NaOH, t

o
+ Br2 + Br2
C. ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →, ⎯⎯⎯ →. D. ⎯⎯⎯⎯ →, ⎯⎯⎯ →.
o
NaOH/C2 H5 OH, t NaOH, t

+ NaOH/alcohol, t + Br2 /CCl4

Câu 29. Hợp chất hữu cơ Z thu được theo sơ đồ sau: C4 H9 Br ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯⎯⎯ →Z.
o

Chất Z không thể là

A. CH3CH2CHBrCH2Br. B. CH3CH(CH2Br)2.
C. CH3CHBrCHBrCH3. D. CH2BrCBr(CH3)2.
Đọc thông tin dưới đây và trả lời các Câu hỏi từ…..
Hợp chất hữu cơ X có thành phần phần trăm các nguyên tố về khối lượng: %C = 35,04%; %H = 6,57% và
%Br = 58,39%. Trên phổ khối lượng của X, xác định được phân tử khối của X bằng 137.
Câu 30. Công thức phân tử của X là
A. C4H9Br. B. C3H7Br. C. C4H8Br2. D. C3H6Br2.
Câu 31. X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 32. Y là đồng phân cấu tạo của X. Đun nóng X với NaOH trong dung môi alcohol thu được sản
phẩm duy nhất là but-1-ene. Tên gọi theo danh pháp thay thế của Y là
A. 1-bromobutane. B. 2-bromobutane.
C. 1-bromo-2-methylpropane. D. 2-bromo-2-methylpropane.