Textbook Carbohydrate Chemistry For Food Scientists Third Edtion Edition Bemiller Ebook All Chapter PDF

Carbohydrate chemistry for food
scientists Third Edtion Edition Bemiller

Visit to download the full and correct content document:
https://textbookfull.com/product/carbohydrate-chemistry-for-food-scientists-third-edtio
n-edition-bemiller/
More products digital (pdf, epub, mobi) instant
download maybe you interests ...
Carbohydrate chemistry for food scientists Third Edtion

Edition Bemiller
https://textbookfull.com/product/carbohydrate-chemistry-for-food-
scientists-third-edtion-edition-bemiller-2/
Carbohydrate Chemistry Volume 42 Amelia Pilar Rauter
https://textbookfull.com/product/carbohydrate-chemistry-
volume-42-amelia-pilar-rauter/
Probability and statistics for computer scientists

Third Edition Michael Baron
https://textbookfull.com/product/probability-and-statistics-for-
computer-scientists-third-edition-michael-baron/
Carbohydrate chemistry: chemical and biological

approaches 1st Edition Amelia Pilar Rauter
https://textbookfull.com/product/carbohydrate-chemistry-chemical-
and-biological-approaches-1st-edition-amelia-pilar-rauter/
Protecting Groups Strategies and Applications in
Carbohydrate Chemistry Sébastien Vidal
https://textbookfull.com/product/protecting-groups-strategies-
and-applications-in-carbohydrate-chemistry-sebastien-vidal/
Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 69

1st Edition Derek Horton (Eds.)
https://textbookfull.com/product/advances-in-carbohydrate-
chemistry-and-biochemistry-69-1st-edition-derek-horton-eds/
Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 70

1st Edition Derek Horton (Eds.)
chemistry-and-biochemistry-70-1st-edition-derek-horton-eds/
Electrostatic and Stereoelectronic Effects in

Carbohydrate Chemistry 1st Edition Momcilo Miljkovic
(Auth.)
https://textbookfull.com/product/electrostatic-and-
stereoelectronic-effects-in-carbohydrate-chemistry-1st-edition-
momcilo-miljkovic-auth/
Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry

Volume 71 1st Edition Derek Horton
chemistry-and-biochemistry-volume-71-1st-edition-derek-horton/
Carbohydrate Chemistry for Food Scientists
This page intentionally left blank
Carbohydrate Chemistry
for Food Scientists
Third Edition
James N. BeMiller
Whistler Center for Carbohydrate Research,
Department of Food Science,
Purdue University,
West Lafayette, Indiana
Woodhead Publishing is an imprint of Elsevier
The Officers’ Mess Business Centre, Royston Road, Duxford, CB22 4QH, United Kingdom
50 Hampshire Street, 5th Floor, Cambridge, MA 02139, United States
The Boulevard, Langford Lane, Kidlington, OX5 1GB, United Kingdom
Copyright © 2019 AACCI. Published by Elsevier Inc. in cooperation with

AACC International. All rights reserved.
No part of this publication may be reproduced or transmitted in any form or by any means,
electronic or mechanical, including photocopying, recording, or any information storage and
retrieval system, without permission in writing from the Publisher. Details on how to seek
permission, further information about the Publisher’s permissions policies and our
arrangements with organizations such as the Copyright Clearance Center and the Copyright
Licensing Agency, can be found at our website: www.elsevier.com/permissions.
This book and the individual contributions contained in it are protected under copyright by
the Publisher (other than as may be noted herein).
Notices
Knowledge and best practice in this field are constantly changing. As new research and
experience broaden our understanding, changes in research methods, professional practices,
or medical treatment may become necessary.
Practitioners and researchers must always rely on their own experience and knowledge in
evaluating and using any information, methods, compounds, or experiments described
herein. In using such information or methods they should be mindful of their own safety and
the safety of others, including parties for whom they have a professional responsibility.
To the fullest extent of the law, neither AACCI nor the Publisher, nor the authors,
contributors, or editors, assume any liability for any injury and/or damage to persons or
property as a matter of products liability, negligence or otherwise, or from any use or
operation of any methods, products, instructions, or ideas contained in the material herein.
Library of Congress Cataloging-in-Publication Data
A catalog record for this book is available from the Library of Congress
British Library Cataloguing-in-Publication Data
A catalogue record for this book is available from the British Library
ISBN: 978-0-12-812069-9
For information on all Woodhead Publishing publications visit our website at

https://www.elsevier.com/books-and-journals
Publisher: Andre Gerhard Wolff

Acquisition Editor: Megan R. Ball
Editorial Project Manager: Barbara Makinster
Production Project Manager: Prem Kumar Kaliamoorthi
Cover Designer: Mark Rogers
Typeset by TNQ Technologies
Contents
Carbohydrate Chemistry Preface xi
1 Monosaccharides 1
Introduction 2
Structures and nomenclature 4
Isomerization 11
Ring forms 11
Glycosides 18
Other types of monosaccharides 20
Additional resources 22
2 Carbohydrate Reactions 25
Introduction 26
Oxidation of the aldehydic group and the anomeric hydroxyl
group of aldopyranoses and aldofuranoses 26
Reduction of carbonyl groups 32
Cyclitols 38
Oxidation of nonanomeric hydroxyl groups 39
Esters 42
Ethers 45
Cyclic acetals 46
3 Oligosaccharides 49
Introduction 51
Origins of oligosaccharides 54
Shorthand designations 55
Maltose 56
Lactose 57
Sucrose 62
Oligosaccharides related to sucrose 70
Fructooligosaccharides 71
Trehalose 71
Oligosaccharides related to starch 73
Oligosaccharides from other sources 73
vi Contents
4 Polysaccharides: Occurrence, Structures, and Chemistry 75

Chemical structures and names of polysaccharides 76
Names of polysaccharides 85
Determination of structures 85
Average molecular weights 88
Structural modifications 91
5 Polysaccharides: Properties 103

Introduction 105
Water sorption by polysaccharides 107
Glass transitions of polysaccharides 108
Polysaccharide solubility 109
Properties of polysaccharide solutions 114
Random coils 117
Propertyeuse relationships 120
Molecular associations of polysaccharides 121
Characteristics of polysaccharide solutions 123
Viscosity grades of hydrocolloids 131
Characteristics of polysaccharide gels 137
Hydrocolloids as stabilizers 146
Choosing a hydrocolloid or starch product as a thickening,
gelling, or stabilizing agent 147
6 Starches: Molecular and Granular Structures and Properties 159

Introduction 160
Starch granules 161
Starch gelatinization, pasting, pastes, and gels 171
Retrogradation and staling 182
Complexes 184
Starch digestion and resistant starch 186
Manufacture of starches 187
7 Starches: Conversions, Modifications, and Uses 191

Products of hydrolysis (products of conversion) 193
Modified food starches 203
Pregelatinized and cold-water swelling starch products 212
Encapsulation 219
Contents vii
8 Cellulose and Cellulose-Based Hydrocolloids 223

Introduction 224
Powdered celluloses 225
Microcrystalline celluloses 226
Modified cellulose products 231
Regenerated cellulose 239
9 Guar, Locust Bean, Tara, and Cassia Gums 241

Sources, natures, and structures of guar and locust bean gums 242
Properties of guar and locust bean gums 244
Uses of guar and locust bean gums 248
Tara gum 251
Cassia gum 251
10 Inulin and Konjac Glucomannan 253

Introduction 253
Inulin 254
Konjac glucomannan 257
11 Xanthan 261
Introduction 261
Structure 262
Properties 262
Uses 265
12 Gellans, Curdlan, Dextrans, Levans, and Pullulan 271

Introduction 271
Gellan 272
Curdlan 274
Dextrans and levans 276
Pullulan 277
13 Carrageenans 279
Sources and manufacture of carrageenans 279
Structures 281
Properties 282
Uses 287
Agar: structure and uses 290
viii Contents
14 Algins/Alginates 293
Sources and manufacture 293
Structures 294
Properties 296
Uses 298
15 Pectins 303
Introduction 304
Structures 305
Properties and uses 307
16 Gum Arabic and Other Exudate Gums 313

Introduction 313
Gum arabic 314
Gum karaya 320
Gum ghatti 320
Gum tragacanth 320
17 Carbohydrate Nutrition, Dietary Fiber, Bulking Agents, and Fat

Mimetics 323
Introduction 325
Carbohydrate nutrition 325
Dietary fiber 329
Dietary fiber as an ingredient 343
Bulking agents 344
Fat mimetics 345
18 Nonenzymic Browning and Formation of Acrylamide and Caramel 351

Introduction 352
Maillard browning 352
Acrylamide 363
Caramel formation 366
Additional reading 369
19 Carbohydrate and Noncarbohydrate Sweeteners 371

Introduction 372
Nutritive/carbohydrate sweeteners 373
Reduced-calorie carbohydrate sweeteners 383
Other carbohydrate reducedecalorie sweeteners 388
Contents ix
“Natural sweeteners” 389

High-potency sweeteners 390
Future 396
20 Summary of Carbohydrate Functionalities 401

Additional reading 405
Index 407
This page intentionally left blank
Carbohydrate Chemistry Preface
The third edition of this textbookda textbook that grew out of my own experiences of
teaching in the classroomdhas been extensively rewritten. My goals were to update it
with new material, to explain concepts more clearly, to make it more straightforward,
readable, and easier to understand, to correct the mistakes that had crept into the sec-
ond edition, and to remove some materials unrelated to food science. The basic struc-
ture of the material remains the same as described in the prefaces to the first two
editions, but the material has been brought up to date. The book remains a beginning
textbook for learning about carbohydrates as food ingredients, but it is intended to be
thorough at that level.
It covers the portion of the vast field of carbohydrate chemistry that is important to
food science and helpful to food scientists. The chemistry of food carbohydrates is pre-
sented in the context of ingredient manufacture and properties. Ingredient properties
and structureefunction relationships are presented in the context of uses, which
include (1) the organic chemistry involved in the preparation of carbohydrate sub-
stances for use as ingredients, (2) the organic chemistry that could occur during prep-
aration of a product at a food processing facility or final preparation of it prior to
consumption, (3) the organic and physical chemistry that could be involved during
product storage, (4) the physical chemistry of such attributes as flow properties that
may be important during processing or use or to texture, and (5) fundamentals of
the relationships of carbohydrates and human health.
The book begins with the simplest carbohydrates (the monosaccharides) and builds
to oligosaccharides and then to polysaccharides (the most abundant and widely used
carbohydrates) over the first five chapters. Following this basic foundation of food car-
bohydrate chemistry are chapters on individual polysaccharides or groups of closely
related polysaccharides, beginning with starch (the most abundantly used carbohydrate
in foods), followed by chapters on cellulose and hydrocolloids with similar backbone
structures (the galactomannans and xanthan), the ionic and other hydrocolloids, dietary
fiber and other health-related topics, and sweeteners. Each chapter on a hydrocolloid,
or in some cases, sections of chapters, begins with the sources and the basic structure.
It then progresses to the chemistry used to modify structures of native polysaccharides
to expand their usefulness by altering their physicochemical properties and concludes
with uses, tying applications to structures and properties. The goal is to develop an un-
derstanding of how structures determine physical properties, how physical properties
determine functionalities, and how functionalities determine uses, so that knowing the
relationships, one can select a carbohydrate that will best provide the required
xii Carbohydrate Chemistry Preface
functionality (by knowing what physical properties are needed to provide the function-
ality needed and the structure needed to produce those properties) without memorizing
the properties and uses of each individual carbohydrate.
Food carbohydrate chemistry is the focus, but discussion of the health aspects of
carbohydrates (from a chemical standpoint) has been enlarged. Presentation of the
Maillard browning reaction and related topics, viz., acrylamide formation and caramel
color and flavor production, were made into a separate chapter. The very large chapter
on starch has been divided into two chapters.
Once again, I included what I thought were the most important things in the chapter,
that is, what I thought students should know and be able to do after study of each chap-
ter. Lists of “Additional Resources” that will provide students with options for
exploring topics more deeply have been updated and expanded. Overall, those who
have studied this book should have a good understanding of the number and variety
of carbohydrate ingredients available to the product developer and their attributes.
This edition is dedicated to Professor Roy Whistler, who originated the project and
coauthored the first edition (1996) with me.
James N. BeMiller
Monosaccharides
1
Chapter Outline
Introduction 2
Structures and nomenclature 4
Isomerization 11
Ring forms 11
Glycosides 18
Other types of monosaccharides 20
Some functions of monosaccharides in foods 21
Key information and skills that can be obtained from study of this chapter will enable
you to:
1. Define and/or identify
chiral carbon atom furanose ring

monosaccharide anomeric carbon atom
saccharose group anomers
dextrose axial positions
aldose equatorial positions
acyclic glycoside
D sugar glycosidic bond
L sugar aglycon
ketose deoxy sugar
pyranose ring hygroscopic
Haworth projection humectant
2. Identify and/or describe monosaccharides as to the kind of carbonyl group and number of
carbon atoms (for example, aldotetrose, octulose, etc.).
3. Give Fischer and specific anomeric furanose and pyranose ring structures (Haworth projec-
tions) for the following: L-arabinose, D-xylose, D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-fructose.
4. Make interconversions between names, acyclic structures, Haworth ring structures, and/or
conformational ring structures of the sugars listed in objective 3.
5. Describe the chemical properties of hemiacetals and acetals.
Carbohydrate Chemistry for Food Scientists. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-812069-9.00001-7

Copyright © 2019 AACCI. Published by Elsevier Inc. in cooperation with AACC International. All rights reserved.
2 Carbohydrate Chemistry for Food Scientists
6. Show the interrelationships of D-glucose, D-mannose, and D-fructose via isomerization.

7. Describe the conditions under which isomerization occurs.
8. When given the name of a glycoside of a sugar listed in objective 3 (for example, ethyl b-D-
galactopyranoside), give its chemical structure and vice versa.
9. Describe the two general conditions under which hydrolysis of glycosides occurs.
10. Describe the relationship of carbohydrates to humectancy and water activity.
Introduction
Carbohydrates are present in all living cells. Energy reaching Earth in the form of
sunlight is transformed by land and marine plants into sugars, which are used partly
near the point of synthesis (that is, in a green growing shoot) for construction of
various plant components and structures, and in part they are transported to other
locations of the plant where they are used to make other components. These plant
components supply food and energy to all other forms of life. Some of the initial
photosynthetic carbohydrate material is converted into other organic compounds,
such as proteins, fats, and lignin. Most of the remaining carbohydrate is converted
into polymers of sugars (called polysaccharides, which constitute more than 90%
of the dry matter of plants and at least three-fourths of the dry weight of all living
organisms). It is estimated that as much as 1012 tons of biomass are produced each
year by photosynthesis.
Other than water, carbohydrates are the most common components of foods and
the human diet (both as natural components and as added ingredients). Because milk
contains carbohydrates (lactose and other oligosaccharides), carbohydrates are pre-
sent in the very first food consumed by all mammals, including humans, and because
they are constituents of all plant tissues, they are also present in the diets of almost all
adult humans. They provide at least three-fourths of the caloric intake of humans on a
worldwide basis. Starch, lactose, and sucrose are digested by normal humans, and
they, along with D-glucose and D-fructose, are human energy sources. (Digestible
carbohydrates, D-glucose, and D-fructose [along with proteins] contain about four
calories per gram [dry weight], whereas fats and oils provide about nine calories
per gram.)
Carbohydrates in foods are important, not only as energy sources but also as ingre-
dients that impart texture and as dietary fiber that contributes to human health. Their
use as food ingredients is large in terms of both quantities consumed and the variety
of applications and products. Carbohydrate ingredients are abundant. They are inex-
pensive. They can be obtained from a variety of replenishable sources. They occur
in diverse structures and degrees of polymerization. They are available in a large num-
ber of molecular sizes and shapes and in a variety of chemical and physical properties.
They are amenable to both chemical and biochemical modifications (and in some cases
physical and/or genetic modifications), and both modifications are employed to
improve their properties and extend their use as food ingredients. They are nontoxic
and, therefore, safe.
Monosaccharides 3
Naturally occurring and modified carbohydrates are used as ingredients in a wide

variety of food products because of the wide range of functionalities they can impart.
Therefore, much of the chemistry of carbohydrates is physical chemistry related to
such properties as crispness, crystallization, emulsion and suspension stabilization,
flow behavior, gel characteristics, gel formation, glass formation, glass transitions,
humectancy, mouthfeel, water-holding capacity, and viscosity.1 And carbohydrates
are often used as ingredients because of the effects they have on other components
of a formulation (the primary one being water, but including components such as pro-
teins and other carbohydrates). Some (those that are categorized as dietary fiber or pre-
biotics) are added as ingredients for their health benefits. A few (and only a few) impart
a sweet taste.
Enjoy your journey through the world of food carbohydrates. During your study,
you will learn that only a few carbohydrates are sweet and used to impart sweetness;
rather, most are not sweet and are used as ingredients to provide appearance, body,
convenience, flavor, stability, texture, and other attributes (for example, color and fla-
vor) to food products.1 For example, you will learn that the primary reason for using
sugar in a cake recipe is not to make the cake sweet but to provide the desired texture.
You will also learn the science behind the provision of such functionalities. You will
learn how chemical, enzyme-catalyzed, genetic, physical, and structural1 modifica-
tions of naturally occurring carbohydrates are employed to improve the properties
of the natural substances and to make new ingredients. And you will learn that carbo-
hydrates not only occur in different structural types but also have different physiolog-
ical effects (for example, digestible and nondigestible, metabolizable and
nonmetabolizable, caloric, reduced caloric and noncaloric, and prebiotic and nonpre-
biotic), although that is not the main focus of this text on the chemistry of carbohy-
drates (Box 1.1).
Box 1.1 Some Uses of Carbohydrates

In addition to making up a high percentage of the human diet, carbohydrates pro-
vide us with clothing (cotton, rayons) and shelter material (wood). They are
important in the manufacture of diverse products such as (in alphabetical order)
adhesives, concrete, cosmetics, detergents, paints, paper, pharmaceutical prod-
ucts, printing inks and pastes, processed food products, and toothpastes, in oil
and gas production, in ore recovery, and in many more applications. Carbohy-
drates are involved in many biological structures, including plant and bacterial
cell wall structures, and in many processes, including fertilization, immunolog-
ical responses, recognitions related to infections, and energy storage.
1
Throughout this book, various lists of attributes, properties, applications, etc. are given in alphabetical
order, rather than in order of importance.
Carbohydrates can be, and are, classified in several different ways. In the minds of
food scientists, they are sometimes classified according to functionality (for example,
as bulking agents, emulsion stabilizers, gel formers, suspending agents, viscosifiers,
etc.). In this book, the traditional approach is taken, classifying them according to mo-
lecular size, beginning in this chapter with the smallest molecules.
Structures and nomenclature

Carbohydrate (a term derived from the German kohlenhydrate and the similar French
hydrate de carbone) expresses the fact that most simple carbohydrates have the general
elemental composition Cx(H2O)y (that is, they are molecules that contain carbon atoms
plus hydrogen and oxygen atoms in the same ratio as they occur in water). Their
composition is related to the fact that they are produced by photosynthesis from carbon
dioxide and water as indicated by the following unbalanced equation:
CO2 þ H2O / a sugar þ O2
However, the great majority of natural carbohydrate compounds found in living or-
ganisms do not have the simple empirical formula Cx(H2O)y. Rather most naturally
occurring carbohydrates are oligomers (oligosaccharides [Chapter 3]) or polymers
(polysaccharides [Chapter 4]) made by joining sugars with the simple empirical for-
mula or sugars with modified structures related to the simple empirical formula. While
loweremolecular weight carbohydrates for food use are often obtained by depolymer-
ization of natural polymers, this book begins with a presentation of the simple sugars
and builds from there to larger and more complex structures.
A characteristic of carbohydrates (which are also called saccharides) is that they
contain chiral carbon atoms. A chiral carbon atom is a carbon atom that can exist
in two different spatial arrangements (configurations). Chiral carbon atoms can be
recognized easily because they are carbon atoms that have each of their four tetrahedral
bonds connected to different atoms or groups of atoms. The two different arrangements
of the four groups in space (configurations) are what are called nonsuperimposable
mirror images (Fig. 1.1). In other words, one is the reflection of the other that one
would see in a mirror, with everything on the right in one configuration on the left
in the other and vice versa (Box 1.2).
Monosaccharides are carbohydrate molecules that cannot be broken down by hy-
drolysis2 into simpler (smaller) carbohydrate molecules. Hence, monosaccharides are
at times referred to as “simple sugars” or just :sugars," which infers that they are the
simplest (smallest) of the carbohydrates. (The term saccharide is derived from saccha-
rose, which is an old term for cane sugar. Now, it refers to any carbohydrate, especially
a monosaccharide; but as subsequent chapters on oligo- and polysaccharides indicate,
it can be applied to any size carbohydrate. Mono is derived from the Greek word for
2
Hydrolysis refers to cleavage of a chemical bond with concurrent addition of the elements of water
(H- and eOH) to the ends of the two new molecules formed by the cleavage.
Monosaccharides 5
A A
E C B B C E
D D
Mirror
Figure 1.1 Chiral carbon atom. (A), (B), (D), and (E) represent different atoms or functional
groups2 attached to carbon atom (C). Wedges indicate chemical bonds projecting outward
from the plane of the page; dashes indicate chemical bonds projecting into or below the plane
of the page.
Box 1.2 Mirror Images

Nonsuperimposable mirror images can be illustrated by pressing the palms of
your two hands together in front of you (fingers up). One is the reflection of
the other that you would see in a mirror with everything that is on the right in
one on the left in the other and vice versa, that is, your thumbs and each of
your four fingers oppose each other. Now if you orient your hands in the same
direction, for example, with the palms facing away from you, you will see that
the thumbs are on opposite sides and that your two hands are different, that is,
they are chiral and nonsuperimposable mirror images. You would soon find
this out if you tried to put a glove for the left hand on the right hand, for example.
one. In chemistry, it often means containing only one, so the term monosaccharide
means one saccharide or one sugar, indicating that it is a molecule composed of
only one sugar unit and not of two or more sugar units joined together). Monosaccha-
rides are the monomeric units of oligosaccharides (Chapter 3) and polysaccharides
(Chapter 4), both of which contain more than one saccharide (sugar) unit and can
be hydrolyzed to release their constituent monosaccharides. The common monosac-
charides used as building blocks for oligo- and polysaccharides found in foods contain
a group termed as the saccharose group.
R
C O
C(H)(OH)
R= H or CH2OH
The saccharose group, where R is a hydrogen atom (-H) (Aldoses) or a eCH2OH group
(Ketoses)
Discussion of specific carbohydrate structures begins with D-glucose, the most

common, most widely distributed, and most abundant carbohydrate (if all its com-
bined forms are considered). D-Glucose (known commercially as dextrose) is a
monosaccharide. D-Glucose is both a polyalcohol (polyhydroxy compound) and an
aldehyde. It and all sugars containing an aldehydic group are classified as aldoses
(Table 1.1). The prefix ald- indicates that they are aldehydes; the suffix -ose usually
(but not always as you will find out) signifies a nonpolymeric carbohydrate (that is, a
monosaccharide). D-Glucose contains six carbon atoms, making it a hexose (Ta-
ble 1.1); more specifically, it is an aldohexose. When the structure of D-glucose is
written in a vertical straight-chain fashion (termed an acyclic or open-chain structure)
with the aldehydic group (position 1 [C1]) at the top and the carbon atom with the
primary hydroxyl group attached to it at the bottom (at position 6 [that is, on C6]),
it can be seen that all secondary hydroxyl groups are on carbon atoms C2, C3, C4,
and C5. To make the determination/assignment of which side of the carbon chain
the hydroxyl groups are on, a convention for orientation of the carbon chain is
used. In this convention, the carbon chain is oriented so that each vertical (carbon-
to-carbon) bond projects into the plane of the page and each horizontal bond projects
outward from the plane of the page as in Fig. 1.1 (although in solution there is rota-
tion about the vertical bonds that allows a hydroxyl group to be in any position with
respect to the one above [or below] it, so that the molecules can actually assume a
large number of different conformations [shapes]). Each of the four carbon atoms
that have a secondary hydroxyl group attached to it (C2, C3, C4, C5) are chiral car-
bon atoms because each has four different substituents attached to it. Each chiral cen-
ter has a mirror image (Fig. 1.1), and mirror image chiral carbon atoms are not
superimposable on each other, just as a person’s two hands are mirror images and
are not superimposable.
Table 1.1 Classification of monosaccharides

Kind of carbonyl group
Number of
carbon atoms Aldehyde Ketone
3 triose triulose
4 tetrose tetrulose
5 pentose pentulose
6 hexose hexulose
7 heptose heptulose
8 octose octulose
9 nonose nonulose
Monosaccharides 7
H C O HC O C1
H C OH HCOH C2
HO C H HOCH C3
H C OH HCOH C4
H C OH HCOH C5
H C OH CH2OH C6
H
D-Glucose
Because each chiral carbon atom has a mirror image, there are 2n (where n is the
number of chiral carbon atoms) possible arrangements of these atoms. Thus, in a
six-carbon aldose (of which D-glucose is one), in which there are four chiral carbon
atoms, there are 24 or 16 different arrangements of the carbon atoms containing four
secondary hydroxyl groups (theoretically allowing formation of 16 different six-
carbon sugars with an aldehydic group). Eight of these sugars belong to what is
known as the D series; eight are their mirror images and belong to the L series. (All 16
of these aldohexoses have the empirical formula C6H12O6.) All sugars that have the
hydroxyl group on the highest-numbered chiral carbon atom (C5 in the case of D-
glucose) positioned on the right-hand side (using this projection and convention for the
chain conformation) are termed D sugars, and all with the highest-numbered chiral
atom having its hydroxyl group on the left are classified as L sugars. (Note that L-
glucose is the complete molecular mirror image of D-glucose and not the substance
with the opposite configuration of just C5. If only the configuration of C5 is changed,
the product is L-idose [see below].) The structure of D-glucose is shown in its open-
chain (acyclic) form (called the Fischer projection) with the carbon atoms numbered
in the conventional manner. As is customary, the horizontal lines indicating the co-
valent chemical bonds to the hydrogen atoms and hydroxyl groups are omitted in the
structure on the right. Because the lowermost carbon atom (C6 in the case of D-
glucose) is not chiral, the relative positions of the atoms and groups attached to it need
not be designated, and it is written as eCH2OH. The great majority of carbohydrates
found in foods are composed mostly of aldohexoses. Shown below is the aldopentose
arabinose in both the D and L forms, both of which occur in nature. Glucose is found
only in the form of D-glucose.
H C O
HC O C1
HO C H
HCOH C2
H C OH
HOCH C3
H C OH
HOCH C4
H C OH
CH2OH C5
H
D-Arabinose L-Arabinose
Mirror
An organic chemist say that D-glucose and all other carbohydrate molecules as
highly functionalized because there is a functional group3 on each carbon atom. The
complete functionalization of the backbone carbon atom structure with hydroxyl
groups, a carbonyl oxygen atom (in the case of the simple sugars), and a high percent-
age of chiral carbon atoms are distinguishing features of carbohydrates.
D-Glucose, as its O6 phosphate ester (D-glucose 6-phosphate), is the first sugar of
4
photosynthesis. D-Glucose 6-phosphate (Chapter 2) is present in only small amounts

because it is rapidly converted into sucrose (Chapter 3) for transport to various parts
of the plant where it is used for synthesis of other substances. Because D-glucose is
the monomeric building unit of cellulose (Chapter 8), it can be considered to be the
most abundantly available organic compound on Earth (if its combined forms are
considered). D-Glucose 6-phosphate is also used as an energy source in the plant’s
metabolism.
There are two aldoses containing three carbon atoms: D-glyceraldehyde and L-glyc-
eraldehyde (D- and L-glycerose according to formal carbohydrate nomenclature,
although these names are seldom used). Each possesses only one chiral carbon
atom. Aldoses with four carbon atoms (the tetroses) have two chiral carbon atoms. Al-
doses with five carbon atoms (the pentoses) have three chiral carbon atoms and
comprise the second most common group of aldoses. Extending the series above six
carbon atoms gives heptoses, octoses, and nonoses (seven, eight, and nine carbon
atoms, respectively). Nine carbon atoms is the size limit of naturally occurring sugars.
Only pentoses and hexoses are found in the common carbohydrates of food products.
Development of the eight D-hexoses from D-glyceraldehyde is shown below using the
Rosanoff shorthand projection (Fig. 1.2). In the Rosanoff projection, a circle represents
the aldehydic group; horizontal lines indicate the location of each hydroxyl group on
its chiral carbon atom, and the bottom of the vertical lines indicates the terminal, non-
chiral hydroxymethyl (-CH2OH) group (a primary hydroxyl group). Sugars whose
names are in italics in Fig. 1.2 are commonly found in plants, almost exclusively in
HC O
HCOH
HOCH
CH2OH
Figure 1.2 Relation of the Fischer projection to the Romanoff shorthand projection for
L-threose.
3
A functional group is an atom (other than a hydrogen atom) or a collection of chemically bonded atoms
with a characteristic set of properties.
4
O6 indicates that the phosphate group of the ester is attached to the oxygen atom on carbon atom number 6
(C6).
Monosaccharides 9
combined forms. Thus, they are present in our diets in combined forms. Only a small
amount of D-glucose in the free monosaccharide form (section on Glycosides in this
chapter) is present in natural foods (except for honey), and it is generally the only
free aldose present.
D-Triose
D-Glycerose
D-Tetroses
D-Erythrose D-Threose
D-Pentoses
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
D-Hexoses
D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
D-Glyceraldehyde occurs naturally as its O3 phosphate ester. Most other natural

sugars, including the ubiquitous D-glucose, have the same configuration (D) of their
highest-numbered chiral carbon atom (C5 in the case of a hexose). L-Sugars are
much less numerous and abundant in nature than the D forms. The principal L-sugar
found in foods is L-arabinose, which occurs in a combined form in some
polysaccharides.
To make a molecular model of a sugar, two simple rules need to be followed. The first
is to consider only one carbon atom at a time in copying a projected structure such as a
Fischer projection or a Rosanoff structure. The second is to keep in mind that all horizon-
tal bonds in the projected structure are envisioned as protruding toward you from the car-
bon atom, whereas vertical bonds are envisioned as protruding away from you.
So far aldoses (in which the carbonyl unit of the saccharose group is that of an alde-
hyde) have been discussed. In another type of monosaccharide, the carbonyl unit in the
saccharose group is a ketone. These sugars are known as ketoses, with the prefix ket-
identifying them as having a ketone group. D-Fructose is the prime example of this
sugar group. D-Fructose is one of the two monosaccharide units of the disaccharide su-
crose (Chapter 3) (the other being D-glucose) and makes up ca. 55% of a common com-
mercial high-fructose syrup (Chapter 7) used in soft drinks. About 40% of the
carbohydrates of honey are D-fructose.
CH2OH C1
C O C2
HOCH C3
HCOH C4
HCOH C5
CH2OH C6
D-Fructose is the principal commercial ketose and the only one of importance in foods.
(In the past, D-fructose was called both levulose and fruit sugar, but these designations are
rarely used today.) D-Fructose has only three chiral carbon atoms (C3, C4, and C5). Thus,
there are only 23 or 8 ketohexoses. The various ketotetroses, -pentoses, and -hexoses are
related to nonchiral dihydroxyacetone. The suffix designating a ketose in systematic
carbohydrate nomenclature is eulose (Table 1.1). In systematic nomenclature, D-fruc-
tose is D-arabino-hexulose because its three chiral carbon atoms have the same config-
uration as those in D-arabinose. The Rosanoff projection of a ketopentose (pentulose)
with the D-threo configuration (that is the configuration of the two chiral carbon atoms
in D-threose) is given in Fig. 1.3 as another demonstration of the nomenclature principle.
CH2OH
C O Triulose
CH2OH
Dihydroxyacetone
O D-Erythrulose Tetruloses
(D-glycero-Tetrulose)
O D-Ribulose O D-Xylulose
Pentuloses
(D-erythro-Pentulose) (D-threo-Pentulose)
O O O O
Hexuloses
D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose

(D-ribo-Hexulose) (D-arabino-Hexulose) (D-xylo-Hexulose) (D-lyxo-Hexulose)
Monosaccharides 11
CH2OH
C O
O
HOCH
HCOH
CH2OH
Figure 1.3 Rosanoff projection of a ketopentose (D-threo-pentulose, “D-xylulose”) showing the

configurations of the two chiral carbon atoms.
Isomerization
Simple aldoses and ketoses containing the same number of carbon atoms are isomers
of each other (that is, a hexose and a hexulose both have the empirical formula
C6H12O6). Isomerization5 of monosaccharides involves both the carbonyl group and
the adjacent hydroxyl group. By isomerization, an aldose is converted into another
aldose (with the opposite configuration of C2) and the corresponding ketose, and a
ketose is converted into the corresponding two aldoses (Fig. 1.4). Therefore, by isom-
erization, D-glucose, D-mannose, and D-fructose can be interconverted (Fig. 1.5). Isom-
erization can be catalyzed by either a base or an enzyme (Chapter 7).
D-Tagatose, which is the ketose formed by isomerization of D-galactose in the same
way as D-fructose is formed by isomerization of D-glucose (or D-mannose), is a
commercially available, reduced-calorie sweetener (Chapter 19). Another commer-
cially available, reduced-calorie ketose sweetener is called allulose by the company
that makes it, although it is better known as D-psicose (see the scheme showing the
four D hexuloses). Brown sugar, caramel, figs, maple syrup, molasses, and raisins
contain small amounts of D-psicose.
Ring forms
Carbonyl groups of aldehydes are reactive and readily undergo nucleophilic attack by
the unshared electrons of the oxygen atom of a hydroxyl group to produce a hemiac-
etal. By similar reactions, a carbonyl group of a ketone also produces a hemiacetal
(sometimes specifically designated a hemiketal).
RO H R OR
–HOH
H C O H C OH + H OR H C OR
R′ R′ R′
5
Isomerization is the process of converting one isomeric molecule into another.
H H O H
C O –H+ C O HC +H+ C O
H)÷ COH +H+ COH C OH –H+ HOCH
R R R R
+
+H+ –H
COH
COH
R
(cis or trans)
+
–H+ +H
H H H
C OH COH +H+ HCOH

R C C O –H+ C O
O R R
Figure 1.4 Monosaccharide isomerization.
HC O HOCH CH2OH HCOH HC O
HCOH COH C O HOC HOCH
HOCH HOCH HOCH HOCH HOCH
HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH
HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucose trans-enediol D-Fructose cis-enediol D-Mannose
Figure 1.5 Interrelationship of D-glucose, D-mannose, and D-fructose via isomerization.
Hemiacetal formation can occur intramolecularly (that is, within the same aldose or
ketose molecule) by reaction of the carbonyl group of a monosaccharide molecule with
one of its own hydroxyl groups, as illustrated in Fig. 1.6 with D-glucose laid coiled on
its side. The six-membered ring that results from reaction of an aldehydic group with
the hydroxyl group at C5 is called a pyranose ring. Notice that, for the oxygen atom of
the hydroxyl group at C5 to react to form the ring, C5 must rotate to bring its oxygen
Monosaccharides 13
HC1 O
H C6H2OH C6H2OH
HC2OH
C5 C6H2OH C5 O H 5
O
HOC3H H
OH
C4 HC1 O C4 HC1 O 4 1 OH
HC4OH HO
OH H
HO
OH
HO
OH
2
C3 C2 C3 C2 3
HC5OH
H OH OH OH
C6H2OH
D-Glucose D-Glucopyranose
(Fischer (Haworth projection)
projection)
Figure 1.6 Relationship of the acyclic and pyranose ring (Haworth projection) structures of D-
glucose.
atom upward. This rotation brings the hydroxymethyl group (C6) to a position above
the plane of the ring. The representation of the D-glucopyranose ring used in Fig. 1.6 is
called a Haworth projection.
To avoid clutter in writing ring structures, common conventions are adopted
wherein ring carbon atoms are indicated by angles in the ring, and hydrogen atoms
attached to carbon atoms are eliminated altogether (Fig. 1.7). A mixture of chiral forms
(anomeric forms [see below]) is indicated by a wavy line.
Monosaccharides can also occur in a five-membered ring called the furanose ring
(Fig. 1.8), but most free pentoses, hexoses, and heptoses occur in pyranose rings
because the six-membered pyranose ring is more stable than the furanose ring (see
below). Although the less stable furanose ring is less prevalent than the pyranose
ring, it is found in several oligo- and polysaccharides (and in nucleic acids). The fura-
nose ring is formed in the same way as the pyranose ring (Fig. 1.8).
When the carbon atom of the carbonyl group is involved in cyclic hemiacetal (py-
ranose or furanose ring) formation, it becomes chiral because four different groups
are now attached to it. With D sugars, the configuration that has the hydroxyl group
located below the ring is called the alpha form. For example, a-D-glucopyranose is
D-glucose in the pyranose (six-membered) ring form with the hydroxyl group of
the new chiral carbon atom (C1) in the alpha position (that is, below the plane
of the ring). When the newly formed hydroxyl group at C1 is above the ring, it is
in the beta position, and the structure is termed b-D-glucopyranose. This designation
holds for all D sugars. The new chiral carbon atom is called the anomeric carbon
atom, and the two anomeric forms (alpha [a] and beta [b]) are known as anomers
and form an anomeric pair. For sugars in the L series, the opposite is true (that is,
the anomeric hydroxyl group is up in the alpha anomer and down in the beta anomer),
so that a-D-glucopyranose and a-L-glucopyranose are mirror images of each other.
(A) (B)
CH2OH CH2OH
C O O
H H H H
H H
C C
OH H OH H
HO OH HO OH
C C
H OH H OH
(C) CH OH (D) CH OH
2 2
O O
OH OH
HO OH HO OH
OH OH
(E)
O
Figure 1.7 Five representations of the structure of a-D-glucopyranose. These two-dimensional

representations of the pyranose ring are Haworth projections. Actually, the ring is not flat but
puckered. (A) All C, H, and O atoms are shown. (B) C2, C3, C4, C5, and O5 are represented by
a hexagon. (C) Hydrogen atoms attached to C1, C2, C3, C4, and C5 are indicated but not
shown. (D) Hydrogen atoms attached to C1, C2, C3, C4, and C5 are omitted. (E) A skeletal
structure in which the hydroxyl groups are also omitted, although their positions are indicated.
Form D is the preferred form for ease of recognition and is used in this book.
HC1 O
HOC5H2
HC2OH C5H2OH O
H
HC3OH C4 HC1 O 4 1 OH
H H
HC4OH HO 3 3 2
C C2
C5H2OH OH OH OH OH
D-Ribose D-Ribofuranose
Figure 1.8 Formation of the furanose ring form of D-ribose.

Monosaccharides 15
CH2OH
O
OH
OH
HO
OH
D-Glucopyranose
CH2OH CH2OH
O O
OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
α-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose
However, pyranose rings are not flat with the attached groups sticking straight up
and straight down as the Haworth representation suggests. Rather, they occur in a va-
riety of shapes (conformations)dmost commonly in one of two chair conformations
(so-called because they are shaped somewhat like a chair). In a chair conformation,
one bond on each carbon atom projects either up or down from the ring; these are
called axial bonds and the attached atom or group is said to be in an axial position. The
other bonds not involved in ring formation project out around the perimeter of the ring
in what are called equatorial positions (Fig. 1.9), so they are called equatorial bonds.
Equatorial bonds are either up or down with respect to the axial bonds, but not straight
up or straight down with respect to the ring as are axial bonds.
The pyranose ring in a chair conformation can be pictured as a disk with about one-
third of the disk bent slightly up and the one-third directly opposite the bent-up part
bent slightly down. The equatorial positions are those that project outward around
the perimeter (equator) of the structure, and the axial positions are those that project
above and below the disk. The six-membered pyranose ring distorts the normal carbon
and oxygen atom bond angles less than rings of other sizes do, so it is the predominate
ring form. Strain is further lessened when the larger hydroxyl groups (that is, larger
CH2OH
=
Figure 1.9 A pyranose ring showing the equatorial (solid line) and axial (dashed line) bond
positions.
H
CH2OH O
HO H
H
HO OH
HO
H H
Figure 1.10 b-D-Glucopyranose in the C1 conformation as drawn in structural formulas. All
4
bulky groups are in equatorial positions, all hydrogen atoms in axial positions.
than hydrogen atoms) are separated maximally from each other by a ring conformation
(shape) that arranges the greatest number of them in equatorial rather than axial posi-
tions, so rotation of carbon atoms takes place on their connecting bonds to swivel the
hydroxyl groups to equatorial positions in so far as is possible.
Using b-D-glucopyranose as an example, C2, C3, C5, and the ring oxygen atom
remain in a plane, but C4 is raised slightly above the plane and C1 is positioned
slightly below the plane as in Figs. 1.9 and 1.10, giving the ring somewhat the shape
of a chair. This conformation is designated the 4C1 conformation. The notation C in-
dicates that the ring is chair shaped; the superscript and subscript numbers indicate that
C4 is above the plane of the ring formed by C2, C3, C5, and the ring oxygen atom and
C1 is below the plane. There are two chair forms. The second (1C4) has all the axial and
equatorial groups reversed, and therefore, has the hydroxyl groups of D-glucopyranose
axial, causing nonbonding steric hindrance (interference). Because the 1C4 conforma-
tion is a higher energy form, little, if any, D-glucopyranose ever exists in that
conformation.
As noted, b-D-glucopyranose has all of its hydroxyl groups in the equatorial
arrangement. Each is located either slightly above or slightly below the true equatorial
position. In b-D-glucopyranose, the hydroxyl groups (all of which are in equatorial po-
sitions) alternate in an up-and-down arrangement, with that on C1 positioned slightly
up and that on C2 positioned slightly down, and continuing around the ring. The bulky
hydroxymethyl group (CH2OH; C6 in hexoses) is essentially always in a sterically
free equatorial position.
In addition to the two chair forms, other conformations can exist, depending on the
configuration of the sugar and any groups that may be attached to it. Thus, there are six
boat conformations and six skew (twisted boat) shapes possible for the pyranose ring.
Few molecules assume these higher energy forms, though in solution, they may occur
momentarily.
C
C C
C C
C C
C O C
C O
Boat Skew
Another random document with
no related content on Scribd:
Aconteció una vez que se alzó un muchacho; y después de haber
estado cerca de un cuarto de hora en la susodicha forma de
interrogante, sin obtener respuesta, díjole don Bernabé:
—¡Corre, que te pillan!
Y el chico apretó á correr hacia la puerta.
—¿Adónde va, candonga?—le gritó el dómine.—¡Vuelva, vuelva, y
póngamelo en latín!
Volvió el muchacho, y, torpe y atarugado, comenzó á decir:
—Curre... quod... pillant...
—¡No estás tú mal pillo, calabaza!—Y deslomóle de un bastonazo.
—¡Á ver, el otro!
Y como el otro no estuviese más acertado que su antecesor,
continuó el de más allá, y luego el que le seguía, y después el otro,
y, por último, los mayoristas, que tampoco supieron vencer la
dificultad, con lo que don Bernabé fué entrando en calor, y la
bromita del «corre, que te pillan» acabó en tragedia.
Tal era el lado cómico de este personaje. Fiar en sus chistes,
equivalía á retozar con el tigre. Al fin, siempre había zarpada.
IV
Y ahora quisiera tener yo á mi lado á los más sutiles fisiólogos del
mundo, para que me explicaran el fenómeno de aquella singular
naturaleza; cómo podía ser á un mismo tiempo el más empedernido
y sanguinario de los maestros, y el mejor de los hombres. Porque es
de saberse que don Bernabé Sáinz, fuera de su cátedra, lo era de
pies á cabeza. Jamás he conocido persona más inofensiva, más
sencilla, más bondadosa. Un niño le engañaba en la calle, un
juguete le entretenía, el menor acontecimiento le asombraba. Su
integridad rayaba en manía.
Tenía pupilos, ordinariamente. Cuando se trataba de repasarles la
lección, era el tigre del Instituto; pero en la mesa, en el paseo, en la
intimidad del hogar, era un amigo, un padre cariñosísimo para ellos,
como lo era para todos sus discípulos en cuanto dejaban de serlo.
Á mi modo de ver, era un pobre hombre poseído de un demonio: el
demonio del fanatismo, el fanatismo de la enseñanza. Si castigaba á
un discípulo con un día de calabozo, dejaba de comer para ir á
tomarle la lección de la tarde en el calabozo mismo. Iba á clase
hasta con calentura á cumplir con su deber, y su deber era enseñar
latín, porque creía haber nacido para eso. Si una consulta sobre la
traducción pendiente le robaba el sueño, tanto mejor: ningún hecho
más digno, en su concepto, de consignarse en la hoja de servicios
de sus alumnos. Presentaba los buenos en un examen con el
orgullo y el amor de un general que ve desfilar, en ostentosa parada,
á sus valientes veteranos cargados de cruces; y hablaba de ellos en
todas partes, y los seguía con la atención á la Universidad, y aunque
allí claudicasen, jamás los apartaba ya de su memoria. Llena de
esos nombres la tuvo hasta la hora de su muerte. Muchas veces me
los citó conmovido y entusiasmado, y por el menos brillante de
aquellos «chicos» hubiera dado él, sin titubear, á ser preciso, la
diestra con que tantas veces le deslomó á varazos.
En una ocasión, después de haber oído la razón que le dió un
discípulo de haber faltado á la clase el día antes, le oí decir:
—Candonga, ¿y por eso no vino? ¿Sabe cómo vengo yo todos los
días y cómo vivo? Pues óigalo, calabaza. Hace veinte años que
estoy enseñando latín, y quince que la mujer no sale de la cama; me
consume cuanto gano, y no tengo más que lo puesto; los únicos
ahorros que había hecho se los presté á un compañero que no me
los ha de pagar en los días de su vida, y lo mejor de cada noche me
lo paso en claro velando á la enferma. ¿Les parece poco? ¡Ah,
candonga! ¡Si os cogieran los tiempos que á mí me cogieron para
aprender latín, ya os darían confites en estos lances, y os
guardarían los miramientos que yo os guardo! Enfermo, y con la
nieve á la rodilla, fuí yo una noche á casa de un compañero que
tenía Calepino; para sacar un significado de la traducción del día
siguiente... Y ¡pobre de mí, candonga, si llego á ir al aula sin
sacarle!... Y sepan, calabaza, que para entonces ya había servido
yo al rey seis años en una compañía de fusileros: dos de soldado
raso, uno de furriel y tres de sargento.
He aquí algo á que se agarrarían los fisiólogos llamados á explicar
las crueldades profesionales de un hombre tan manso y apacible.
Don Bernabé enseñaba como le habían enseñado á él: á estacazos.
La costumbre fué haciéndose naturaleza poco á poco. La escasez
de entendimiento, lo extremado del amor al oficio, los resabios del
cuartel y las tradiciones del sistema, hicieron lo demás. No era á sus
ojos mayor delito que echar malè en una lección, faltar con palabras
un soldado raso á un triste cabo segundo; y, sin embargo, la
Ordenanza militar castiga estas faltas con el presidio, si no con la
muerte, ¡y él se conformaba con apalear á los delincuentes de su
cátedra!
Hasta dónde llegaban su sencillez y su puntillo de hombre de cuenta
y razón, muéstralo el hecho siguiente, que no fué el único en su
género:
Llegóse una vez á cobrar la paga del mes á secretaría, y diéronsela
con la merma de cierta cantidad que le correspondía pagar por no
sé qué gastos hechos por todo el Claustro de profesores.
—Venga mi paga entera,—dijo don Bernabé negándose á recoger lo
que le entregaban.
—Pues ahí la tiene usted—le replicaron.—Tanto que usted debe, y
tanto que le entrego, hacen lo que le corresponde.
—¡Venga mi paga entera, candonga!—insistió.
Diéronle lo que le faltaba.
—¿Cuánto debo yo?—preguntó al tener todo el dinero en la mano.
—Tanto.
—Pues ahí va,—dijo entregándolo y guardándose el resto después
de contarlo.
—¿Cuánto le queda á usted ahora?
—Tanto.
—Lo mismo que yo entregaba á usted antes.
—Nunca lo negué, candonga; pero yo soy hombre de cuenta y
razón, y para tan cortos caudales no necesito mayordomos; y como
pago de lo mío, quiero pagar con mi mano, ¡calabaza!
El nuevo plan de estudios le transformó radicalmente. Continuó
siendo en la cátedra una fiera, pero con bozal y sin uñas. Perdió así
lo mejor de sus bríos, y se entibió su entusiasmo por la enseñanza.
No la comprendía sin palos y sin sangre. Andaba triste y
desperdigado; y como ya era viudo y sin hijos, se casó con la criada.
Le dieron una cencerrada espantosa: tres noches duró; y no duró
más, porque habiéndole insultado groseramente los actores, los
dispersó á tiros desde el balcón, en lo cual obró como un sabio y en
justicia.
Murió el año de 1865, víctima del cólera que diezmó la población de
Santander; y es de advertir que ni este espantoso azote pudo doblar
aquel rígido carácter antes de romperle, puesto que don Bernabé
fué á cátedra invadido ya por la enfermedad, salió á la hora
reglamentaria, y sólo se metió en el lecho para rendir cristianamente
el alma á Dios.
En resumen, lector: en mi sentir, las crueldades del dómine, aunque
lamentables, é hijas, más que del corazón, del tiempo, de las
costumbres y de las leyes que las toleraban y hasta las aplaudían,
no hacen al íntegro y virtuosísimo personaje indigno de la
estimación de las gentes hidalgas. Me complazco en declararlo así,
en honra del hombre que más me ha hecho padecer en menos
tiempo. Pero no me arrepiento de haber pintado á Filipo por los dos
lados; pues si el vivir bajo el imperio de su barbarie me acongojaba
entonces, hoy, que tengo hijos, me espanta el pensar que puede
quedar todavía algo de ella en los centros de enseñanza...
Obra es, pues, de caridad sacar esa barbarie al rollo, para lección
de incautos y castigo de verdugos.
1878.
LAS TRES INFANCIAS[7]
AL SEÑOR DON TOMÁS C. DE AGÜERO
He de decirlo, aunque el atrevimiento me cueste una multa

municipal: para un hombre de mi temperamento, por no decir
idiosincrasia, tiene gravísimos inconvenientes la amistad de un
señor alcalde, á cuya persona se profesa un arraigado y (por
desgracia mutua) ya viejo cariño, afianzado con el doble remache de
sus raros talentos y no comunes virtudes. Cuando un amigo
semejante se nos acerca, y, otorgando á nuestro ingenio una
alcurnia que no tiene, nos pide una chispa de su luz para convertirla
en pan para los menesterosos, no hay medio de resistirle, ni de
negarle un esfuerzo heroico en pro de su noble intento. Y entonces
se llama á las puertas del ingenio, holgado y desprevenido; pero el
ingenio, que parece fundido en corazón de avaro, echa todos los
cerrojos de su mazmorra, y más se esconde cuanto más se le
invoca.
Y aquí las perplejidades y las angustias; porque la súplica es
mandato, y el tiempo avanza, y el término fatal se acerca, y lo que
era crepúsculo en la mente, llega á hacerse noche tenebrosa.
Expongo estos hechos ante el insigne jurisconsulto, para que en
aprecio los tome el magistrado, como razones atenuantes, si mi
franqueza llega á parecerle merecedora del papel en que se saldan
con la autoridad las cuentas por desacato á ciertos preceptos de sus
Ordenanzas; ó no la halla bastante castigada con haberme sacado
al palo, que no otra cosa es, en substancia, poner á un hombre
avezado á la obscuridad de todos los aislamientos, en estas alturas
por tantos soles alumbradas y expuestas al rigor de los huracanes
de la crítica.
Siguiendo en mis propósitos, digo que es fama que el aire libre, sin
los ruidos ni el vaivén de la civilización, es un gran inspirador de
ideas y un desinteresado y docto consejero.—Yo no lo dudo, aunque
tengo para mí que con esta receta se han cogido más catarros que
pensamientos. Pero es innegable que hay un instinto que le arrastra
á uno lejos del rumor de las gentes cuando tiene necesidad de
reconcentrar las fuerzas del espíritu; y que ese instinto me sacó de
mi guarida en la ocasión citada, y me condujo, si no al campo,
porque estaba éste lejos y yo perezoso, á cosa que en algo se le
parecía, bien que no en colores, en aromas ni en frescura. Sentéme
al pie de añoso tronco, como dicen los bucólicos; y no en mullida y
olorosa alfombra, sino en duro y empedernido banco, á la sombra
del escueto y desgarbado ramaje, porque las tiernas hojas aún
dormían arrebujadas en los pliegues entreabiertos de sus yemas.
La condición humana tiene tendencias inexplicables. En los
conflictos más graves del espíritu, suelen los hombres preocuparse
con los sucesos más triviales. El reo que aguarda la sentencia del
tribunal que puede enviarle al patíbulo, acaso se entretiene en
contar los clavos de la puerta tras de la cual deliberan sus jueces, ó
en traer á su memoria el día y el precio en que compró los zapatos
que lleva puestos.—No hay ejemplo de persona que al resbalar en
la calle y caer al suelo y quedar en él descalabrada y quizá sin
sentido, no trate de indagar, antes que la gravedad de su herida, la
causa del resbalón, ni que deje de disputar acaloradamente sobre si
la cáscara que pisó es de limón ó de naranja, como haya quien
sostenga lo contrario.
Solicitado yo de la propia inexplicable tendencia, al sentarme aquel
día en demanda de una idea adecuada á mis intentos, comencé por
hacer rayitas caprichosas en la arena del suelo con mi bastón;
después puse todo mi conato en demostrar prácticamente, sobre el
propio terreno y con la misma herramienta, la exactitud del teorema
geométrico que dice que la superficie de un rectángulo es igual al
producto de la base por la altura, cosa que siempre me tuvo sin
cuidado, como ustedes pueden comprender, sin que yo lo afirme;
después tracé caprichosas cifras, y dibujé barcos, y hasta retraté de
perfil á mis amigos.
Cuando me cansé de dibujar, di en el ansia de reparar en los
transeúntes: si eran rubios ó trigueños, si altos ó bajos, si pobres ó
ricos; en qué iría pensando el de la cara hosca y encorvada cerviz;
de dónde vendría la que á tales horas tan menudito pisaba, y con
empeño recataba la faz; adónde iría á comer, qué comería, qué
habría cenado, en qué lecho dormiría aquel infeliz de rostro
macilento, mal calzado y peor vestido, en cuya mirada triste y
angustiosa parecía reflejarse el deseo de trocar la memoria de
pasadas abundancias por un mendrugo de pan y una camisa; cómo
y de qué viviría el exótico chulo de ceñidos pantalones, charolada
bota, rizada pechera, relumbrante leontina y exagerado chambergo;
por qué funesta preocupación juzgaría un mozuelo sin chaqueta y
desaseado, que el ser descortés y blasfemo, al pasar por delante de
mí, le daba gran importancia y respetabilidad; por qué no hay leyes
que castiguen á los blasfemos como á los ladrones, mientras llega á
ser un hecho que la cultura no es enemigo mortal de la taberna,
como aseguran los que dicen entender mucho de achaques de
moralizar sin Decálogo ni carceleros...; por qué el mísero jumento
que por más allá pasaba zarandeando las orejas, con una carga que
le doblaba el espinazo, no recibía de su ingrata conductora, en
recompensa de sus fatigas, más que una lluvia continua de varazos;
si, bien pesados el entendimiento de la una y el instinto bestial del
otro, no tendría la balanza el capricho de inclinarse hacia el platillo
del cuadrúpedo; qué papel le estaría destinado en el sublime
escenario de la creación, donde nada huelga, al diminuto insecto
que se retorcía, esforzándose por apartar un grano de arena que le
obstruía su camino... Preocupéme, en fin, con todo menos con lo
que debía preocuparme en aquellos momentos, cuando acertó á
pasar por delante de mí un verdadero enjambre de niños, corriendo
como liebres perseguidas por un galgo. Habíalos rubios, morenos,
rollizos, cenceños, y el más talludo no pasaba de esa edad
encantadora de la sinceridad y de la inocencia; niños, verdaderos
niños, libres, sueltos, revoltosos y bullangueros, que gritaban
saltando, y, corriendo sin cesar, sudaban más por los gritos que por
lo que corrían.—No podía ofrecérseme tentación que más lejos de
mis intentos me arrastrara.
Mi vista se fué tras ellos, y con la vista el último recuerdo de mi
compromiso.—Jugaban al marro, y me interesé en el juego lo mismo
que si en él tomara yo parte.
De pronto observé que los gritos crecían, que los dispersos se
agrupaban, y que del grupo salía uno como disparado hacia mí, con
la hermosa faz desencajada y los ojos anhelantes, perseguido por
un camarada, que, según apretaba los dientes y la carrera, debía de
tener gran empeño en alcanzarle. Al ver la expresión angustiosa de
aquella linda criatura, y temiendo lo que al cabo le sucedió,
levantéme para salir á su encuentro. Pero ya era tarde. El pobrecillo
dió un paso en falso, y cayó al suelo; y únicamente pude evitar que
se lastimara la cabeza con los guijarros. El otro niño retrocedió
como una exhalación, en cuanto vió caer al fugitivo.
Apresuréme á levantar á éste, y procuré consolarle, esperando que
tan pronto como se incorporara empezaría á poner el grito en el
cielo. No bien estuvo de pie, fijó en mí sus grandes ojos azules, de
los que se escapaban dos enormes lágrimas, y lanzó de lo más
hondo del pecho un suspiro trémulo é interminable.
—Ahora empieza—dije para mí.—Pero me llevé chasco. El
atribulado niño sorbió sus lágrimas en cuanto llegaron á perderse
entre los húmedos corales de sus labios, y devoró otro suspiro que
aún se le escapaba.
—¡Bravo!—exclamé dándole un beso.—Así se portan los valientes.
¿Te has hecho daño?
Y el chico, sin contestar á mi pregunta, se sacudió el traje precioso
de terciopelo que vestía, con el gorrito escocés que se quitó de la
cabeza, y se limpió el sudor de su linda cara con un pañuelito que á
duras penas, y después de meter el brazo hasta el codo, sacó del
bolsillo de su pantalón bombacho. Limpiábale yo también y le
arreglaba los desordenados rizos de su caballera rubia, cuando,
después de lanzar el tercer suspiro, me dijo, poniéndose muy
cuadrado:
—¿Ve usté qué taidoría?
—Pero ¿qué te ha pasado, hijo mío?—le pregunté.
—¡Ese Gabielón!...—me respondió con ira,—que estábamos
juegando al marro, y salí yo, y dipés toqué; y como él me pillaba, ya
no me podía pillar, porque yo toqué... y dipés saqué un poquitín el
pie... así, así no más; y porque le saqué, dice que no toco, y me
pilla, y dice que ¡apillao!; dipés digo yo que eso no vale... y me
escapé... y va él y me quiere pillar otra vez; y como me tiene tirria...
me caí.
—¡Picardía como ella!—¿Y por qué te tiene tirria?
—Porque esta mañana sabí el Feuri mejor que él, y á mí me dieron
vale, y él echó tes borrones en la plana... Por eso.
—¡Dígole á usted con Gabielón!... ¡Habráse visto envidioso y
desaseado!... ¡Tres borrones en una plana!... ¿Y qué le dijo el
maestro?
—Le pegó tes coquetazos.
—¡Bien hecho!
—Y dipés le volvió á palotes.
—¡Chúpate ésa!... ¿Y de qué escribes tú?
—De Zaramagullón.
—¡Hombre!... ¿Y qué es eso?
—De pimera con ese letero.
—¡Ya! Y ¿cómo te llamas?
—Pelín Benabé de lo Zantos.
—¡Cáspita! me parece mucho.
—¿Po qué?
—Porque eres tan chiquitín...
—¿Y qué?
—¡Y son tantos los nombres!... no podrás con ellos.
—Ya queceré yo más.
—Cierto es. Y cuando crezcas ¿qué vas á hacer?
—Cuando yo sea gandón, gandón, voy á ser general.
—¡Hola!
—¡Á mí me gusta mucho ser general!
—¿Por qué?
—Porque los generales tienen pumero en el ticornio, y banda, y
sable de oro, y muchas cuces en la casaca; y cuando pasan, todos
los soldados les hacen la venia; y van á caballo... y comen con el
rey.
—Bien está eso; pero los generales, amigo Pedrín, van á la guerra,
y allí...
—Dice papá que no.
—Muchos hay de ésos, según cuentan; pero algunos van á ella y
salen heridos.
—¿Y se mueren?
—Á veces... Pero vamos á ver: si tú fueras general ahora mismo,
¿qué harías?
—Lo pimero, llamar á los civiles y pender á Gabielón.
—Lo sospechaba.
—Poque Gabielón me hace mucho de rabiar.
Mientras así, y por el estilo, departía yo con Pedrín, el llamado
Gabielón había llegado junto á sus camaradas, un tanto
sobresaltados al ver caer al fugitivo, y no poco recelosos al
contemplarle luego bajo mi protección. El causante, más valiente ó
más curioso, después de enterarse de todo y de meditar un
momento, salió del grupo; y arrimándose á los árboles, y haciendo
una paradita en cada uno de ellos, durante las cuales se roía la
yema del índice, sin dejar de mirarme de reojo, llegó hasta el banco
inmediato al que yo ocupaba. Pronto imitaron el ejemplo sus
camaradas, acercándoseme poco á poco, con las caras
compungidas y dando á sus respectivos continentes el aire más
inofensivo y bonachón.
Era el enemigo de Pedrín trigueño, de ojos de terciopelo, tan negros
como centellantes, de blanca y apretada dentadura, labios finos y un
tanto desdeñosos, muy rollizo y bastante desaliñado en el vestir.
—¡Ven acá, buena pieza!—díjele cuando estuvo á pocos pasos de
mí.—¿Por qué tienes tirria á Pedrín?
Decir yo esto y rodearme la infantil muchedumbre, fué una misma
cosa. Saeteábanme sus ojuelos con verdadera avidez; y aquel
racimo de angelicales cabezas y de cuerpos entrelazados, traíame á
la memoria el famoso capricho de la Fecundidad, que eternizó el
pincel del Tiziano.
Callóse Gabrielón á mi pregunta, y respondióle un camarada
desdentado, por estar en la mudanza de los incisivos:
—¡No le tiene tirria!
—Pues ¿qué le tiene, sino?—repliqué fingiéndome muy serio.
—No sé yo qué le tendrá,—repuso, muy grave, el entremetido.
Otras voces salieron también del grupo; y aunque negando todos los
supuestos rencores de Gabriel, acusáronle, unánimes, de ser muy
dado á pintar sabandijas en los márgenes de las planas, y hacer
pajaritas con las hojas del Catecismo; cargos que escuchaba el
acusado balanceando el cuerpo, recostado contra el árbol, y
arrancando media suela descosida de uno de sus zapatos con el
otro pie.
Toméle yo de todo esto para entrar en animado diálogo con todos
ellos; y tras larga y bulliciosa sesión, á duras penas los puse en
orden y en silencio, contándoles, entre otros, el cuento de Alí-Baba,
ó sea el de Los cuarenta ladrones exterminados por una esclava.
Cuando los vi más hechizados con los recuerdos del tesoro, que yo
les había descrito á mi manera, de la caverna misteriosa que
franqueaba sus puertas á la mágica frase de ¡Sésamo, ábrete!
propuse la paz entre los dos enemistados camaradas.
—¡Es un cascarruña... y muy acusón!—dijo Gabriel.
—¡Mecachis!—respondió Pedrín con cierta sonrisa irónica.
—¡Y sí!—añadió el otro:—siempre está poniéndome en mal con don
Moisés.
—¿Quién es don Moisés?
—Un señor muy viejo que juba aquí con nosotros.
—Pues es preciso que hagáis las paces, ¡caramba!
—¿Yo con ése?...
—¡Para él estaba!...
—Ahora lo veremos.
Dije, y saqué la cartera. Al verla, el enjambre se echó sobre mí.
Teníala bien repleta de estampitas y otras puerilidades análogas;
porque es de saberse que, aun sin las eventualidades de la calle, no
me faltan ocasiones de desocuparla muy á menudo. Ofrecí las
mejores á los dos enemigos rapaces, á condición de que se
abrazaran; y sin quitar los ojos de la cartera, estrujáronse
heroicamente. Cumplí mi palabra en el acto; y mientras les
entregaba las estampas, los ojos de los demás no cesaban de ir de
los míos á la cartera, y de la cartera á los míos, á la vez que sus
manos tanteaban las inmediaciones de las estampas, con una
inquietud nerviosa. Comprendí la mímica y repartí una figurita á
cada uno.
—¡Contra, qué lápiz!—exclamó el más talludo. Y tuve que dársele.
Así me arramblaron cuanto en la cartera flotaba ó relucía.
Noté que, según me iban desvalijando, se mostraban menos
pegajosos; y cuando nada tuve que darles, bastó media palabra
para que desaparecieran de mi vista como bandada de gorriones al
ruido de una palmada.
Entonces advertí que en el banco de enfrente se habían sentado
hasta media docena de incipientes galanes; mozos de semillero,
metidos de cuajo en la edad más antipática de la vida humana;
conjunto desgarbado de brazos, zancas y pescuezo, en la cual edad
todo en el hombre es transitorio y pegadizo, y nada completo ni
armonioso; pájaros en tiempo de muda, como ellos son
escalofriados y angulosos; huyen de los niños porque se juzgan
hombres, y los hombres los rechazan porque los toman por niños.
Para remate de desentono, hasta los sastres se complacen en
extremar sobre ellos los caprichos de la moda con tajos y recortes
atrevidos, que sólo conducen á poner en evidencia el armazón que
falta en el tronco, ó el esqueleto que sobra en las extremidades. En
mis tiempos se los conocía con el adecuado nombre de pollos; hoy
se les llama, si no estoy mal informado, sietemesinos y gomosos.
Llegaban perceptibles hasta mí sus declamaciones, altisonancias y
discreteos; pues hablando ellos para ser oídos de sedentarios y
transeúntes, buscaban de propio intento lo más sonoro y atractivo
del habla castellana. Quien de los seis mostrábase mal ferido de
punta de amor, y lloraba y gemía contrariedades y discordancias;
quien, más feliz en sus empresas, dábale amparo y consejo, y
afanábase por pintarle como artificios y disimulaciones lo que el
atribulado tomaba por desdenes ciertos y coqueterías probadas;
quien, pellizcándose el musgo mal nacido de su labio, y frunciendo
los dos con menosprecio, burlábase del candor de los amantes que
aún creen en el amor y en las mujeres, porque él, á los diez y ocho
años que á la sazón contaba, tenía petrificado el corazón á fuerza
de desengaños y mentiras.
Otro, nacido para amar, no hallaba ocasión propicia para mostrar su
corazón abierto á tantas mujeres que parecían venidas al mundo
para corresponderle.
Otro estaba por las glorias de la inteligencia, y no aceptaba el amor
sino como resorte para mover á los personajes de sus creaciones
en proyecto. Tenía un drama comenzado y tres novelas en embrión,
y estudiaba el carácter y la situación de aquéllos sus amigos para
reproducirlos en la escena y en el libro. El último, lacio, encanijado y
escrofuloso, no hablaba sino para echar por aquella boca estocadas
y pistoletazos, los cuales medios, según la experiencia se lo
demostraba cada día, eran los únicos que todo hombre de corazón,
como él, debía aceptar para desembarazar de dificultades el
sempiterno drama de la vida.
Á lo mejor del cacareo, venían á enardecerle el sastre y el zapatero,
como accesorios del asunto principal; pues no faltó quien achacase
parte de un fracaso galante, á la influencia de un levitín con dos
centímetros de más en la longitud de las haldillas, ó á la de un punto
menos en la altura de los tacones. De aquí se pasó á ponderar la
fortuna de los elegantes que hallan, en las grandes capitales,
artistas de talento que comprenden la filosofía del corte y la estética
de la moda, haciendo así que las clases no se confundan, y brillen
en todo su esplendor de cuna los jóvenes distinguidos y elegantes.
En éstas y otras, comenzó á poblarse el sitio de paseantes, y noté
que algunas parejas femeninas, sólo con pasar por delante de los
gomosos, dejáronlos como petrificados en el banco. Callaron todos
de repente, y el tierno y el desdeñoso, el poeta y el espadachín, el
más tímido y el más osado, pusieron los ojos tiernos, y en exhibición
el atractivo que en más estima tenían: quién la cabellera, quién la
curva del pecho, quién la rectitud de la pierna, quién los dientes,
quién el pie, y todos, unánimemente, los puños de la camisa.
Después se dividieron en parejas, y cada una de ellas se fué detrás
de la femenil de sus preferencias, cuál suspirando, cuál hablando
recio y escogido, cuál alardeando de agudo y de chistoso, pero
todos en busca de un corazón y una mirada. Entonces noté con
gusto que las damas de ahora, como las de mi tiempo, en cuanto se
visten de largo, ya no gustan de muñecos. Pero los seis de marras
creían lo contrario, y así se divertían.
Pues éstos—dije para mí—son otros niños felices, y no se
diferencian de Pedrín y sus camaradas sino en que visten de otro
modo y juegan al amor, al talento y á otras cosas serias, mientras
los primeros juegan al marro ó á las aleluyas. Por lo demás, créense
hermosos y opuestos, y son ridículos; admíranse de sus propios
talentos, y son tontos de capirote; júzganse amados, y nadie los
puede ver. Su vida es una constante equivocación. ¡Envidiable
felicidad!
Un rayo de sol bañaba entonces el sitio que yo ocupaba, y el miedo
de que me calentara los cascos con exceso, llevóme al otro extremo
del banco. En el instante en que me acomodaba en el sombrío
rincón, llegaba á ocupar el que dejé vacío un anciano octogenario,
arrastrando los pies sobre la arena, y con el cuerpo vacilante
encorvado sobre una cachaba. Eligió el punto en que más
copiosamente se desparramaba el manojo de sol, y sentóse allí
poco á poco y agarrándose, como si temiera romper en una brusca
sacudida el hilo desgastado y tenue de su existencia. Saludóme con
una penosa inflexión de su pescuezo y una mirada yerta, y devolvíle
el saludo con respeto.
—Usted huye del calor—me dijo con voz desentonada y trémula,
cuando se hubo sentado:—yo le busco con ansia. ¡Ineludible ley del
equilibrio!... Á su edad de usted yo hacía otro tanto... Me sobraba el
calor. Desde entonces, ¡cuántos inviernos han pasado sobre mí!...
¡Cuánto calor me han robado sus hielos!...
Sin dejarme decir algunas palabras de pura cortesía, continuó así el
buen señor:
—Se reirá usted de mí, porque apenas despliego los labios,
comienzan á asomar la oreja mis manías de viejo... Así llaman los
jóvenes á nuestra afición á evocar recuerdos de otras edades... Hay
mucha injusticia en eso. Quien, como yo, no tiene por delante más
que una tumba y una mortaja, cuadro en verdad poco risueño y
deleitable, necesita volver los ojos á lo pasado para no morirse de
tristeza; y cuanto más lejos, mejor... Por eso me gustan tanto los
niños. Ellos vienen, yo me voy; nos encontramos á la puerta del
mundo, unos entrando y otros saliendo. Viajeros con opuesto
rumbo, que hacemos una parada en una misma estación y
comemos en la misma mesa. Ellos me hablan de lo que vienen á
buscar; yo les hablo de lo que por acá dejo... Esto divierte y
consuela. El resto de la humanidad ya no me pertenece, como no
me pertenece lo que conduce el tren que se cruza con el que á mí
me lleva á la eternidad. Alargar todo lo posible los momentos de
parada, á fin de que dure un poco más la compañía de la mesa, es
ya mi único negocio. Á él me consagro tiempo ha, y aquí me vengo
todos los días, como un niño, á jugar con estos niños... ¿Por dónde
andan esos diablejos?... Helos allí... ¡Qué monísimos son!... Verá
usted lo que tardan en asaltarme... y en desvalijarme...
Afortunadamente vengo hoy bien pertrechado de metralla para
defenderme. Caramelos... rosquillas... estampas; y en este otro
bolsillo, medio quintal de paciencias... ¡Cuánta necesito á veces
para armonizar tantas cabecitas sin tornillo, y para no enfadarme!...
¡Sí, señor, para no enfadarme!... ¡Ahí anda un Gabrielón, travieso y
mal intencionado!... Ayer me tiró con una aceituna desde su
balcón... Pues mire usted, sentí aquel golpe como si hubiera sido un
balazo... porque ni yo le había dado motivos para ello... ni está bien
que así se trate á los mayores, bajo ningún pretexto... ¿No lo dije?
¡Ya está la nube encima!...
En efecto, la misma que poco antes había caído sobre mí, pero
lenta y apacible, envolvió al octogenario, tormentosa y rugiente.
Entre gritos de «¡papá Moisés, señor don Moisés!» y alguno de
«¡Señor Matusalén!» que yo jurara que procedía de los pulmones de
Gabrielón, aquella muchedumbre estrujó al anciano, asaltándole por
piernas, brazos y cabeza. Quién le besaba, quién le sacudía, quién
le interpelaba, quién, más osado, le registraba los bolsillos... hasta
que, falto ya de respiración, arrojó por encima de las cabezas de
todos un paquete de almendras, que se desparramaron en el suelo;
cebo estimulante sobre el cual se echó en el acto aquella bandada
de pájaros golosos. Empezó luego el reparto de lo que quedaba en
los bolsillos, y no faltaron entonces reclamaciones, protestas y
refunfuños de una y otra parte, y aun llegó á riña formal, entre el
anciano y Gabriel, lo que empezó por quejas del primero sobre el
incidente de la aceituna, al ofrecer su ración, un tanto mermada, al
segundo. Intervine poniendo paz, cuando vi que las sequedades del
muchacho iban á hacer llorar de pena al pobre viejo; dióle un beso
cada cual, como firma de amor y de alianza; y, ya todos unos, como
dijo don Moisés hecho unas pascuas, pusiéronse á jugar los
rapazuelos delante del anciano, haciéndole juez árbitro de sus
contiendas, lo cual le deleitaba y entretenía.
Pues éste es otro niño—dije para mí, contemplándole;—y con él son
ya tres los ejemplares. Es decir, que de tres no bajan las necesarias
infancias del hombre, las que son inseparables condiciones de otras
tantas edades de la vida... porque si á sumar vamos las que son el
fruto de las mundanas flaquezas, casi son tantas como los años que
vivimos.
Niño es, en efecto, el hombre que de vanidades se nutre y al huero
relumbrón endereza todas sus aspiraciones; niño cuando se
pavonea con un cintajo en la solapa, como si fuera señal de sus
virtudes y no de la amistad de un prócer dadivoso; niño cuando se
desvela por adquirir un diploma que le autorice para estampar en
coches y tarjetas dos calderos y una escoba, ó cualquier otro
emblema heráldico no menos expresivo y linajudo; niño cuando, ya
con canas, se prenda de su apostura, y despilfarra ante el espejo las
horas que niega á más honrosos y transcendentales afanes; niño
cuando... cuando se parece á tantos y tantos nietos de Adán por el
estilo; y niño, en fin, soy yo, que con frecuencia me enredo en tales
filosofías.
Pero volviendo á los niños ochentones, ¡cuántos hay en uno y otro
sexo que han tomado la ciencia, las letras, las artes ó la caridad por
juguetes, y dejan el sendero de su vida lleno de luz y de beneficios,
en bien de sus semejantes!... Preciso es convenir en que estos
niños tienen mucho de ángeles... Y conviniendo en ello, forzoso es
declarar que la raza de Caín no es tan mala como su fama la pinta.
Pensando así, levantéme con rumbo á mi casa; pero nuevos aires
me soplaron, y á otras regiones más intranquilas me condujeron las
ideas. Y extendí la mente por los campos de la historia; y al ver la
haz de la tierra cubierta de ruinas y de cadáveres; á las razas
luchando contra las razas; á las ideas contra las ideas; al ver la
fuerza convertida en derecho y á los pícaros en la cumbre de los
honores, y á los buenos en el abismo de todas las desventuras; á la
mujer holgada y consentida, arrojando á los pies de su amante el
honor de su marido; al marido, mancillando en torpes mancebías la
fe jurada en los altares; al ver al poderoso explotar al necesitado, y
al necesitado escupir la mano que le da la hogaza; al ver aquí el
látigo, allí la tea, acá el atropello, allá la asechanza, y en todas
partes y en todos tiempos y á todas horas, el orgullo, la soberbia, la
envidia, la venganza, imponiéndose al mundo como una calamidad
incontrarrestable—¡ay! exclamé en mis adentros,—niño es el
hombre, y aun con frecuencia es ángel; pero también es tigre
carnicero en cuanto arroja á Dios de su conciencia.
Dicho está que este hallazgo no me satisfizo tanto como el anterior;
pero consoléme mucho al caer en la cuenta de que si Dios entregó
el mundo á las ambiciones y á las disputas de los hombres, también
infundió en los buenos el sublime sentimiento de la caridad para
ejemplo de verdugos y consuelo de perseguidos y desheredados.
Y andando, andando, con la mente abismada en tan santas
cavilaciones, mi capa no parecía.
Y las horas corrieron, y los días pasaron, y la inspiración no vino, y
llegó el trance fatal, y trajéronme al banquillo de los reos... desde el
cual me atrevo á suplicaros, después de llamar á las puertas de
vuestro corazón con las narradas dificultades, como testimonio fiel
de una heroica voluntad, que la toméis en cuenta para absolverme
de las confesadas culpas de mi torpe ingenio.
1878.

Textbook Carbohydrate Chemistry For Food Scientists Third Edtion Edition Bemiller Ebook All Chapter PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Textbook Carbohydrate Chemistry For Food Scientists Third Edtion Edition Bemiller Ebook All Chapter PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Carbohydrate chemistry for food

scientists Third Edtion Edition Bemiller

Carbohydrate chemistry for food scientists Third Edtion

Carbohydrate Chemistry Volume 42 Amelia Pilar Rauter

Probability and statistics for computer scientists

Carbohydrate chemistry: chemical and biological

Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 69

Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 70

Electrostatic and Stereoelectronic Effects in

Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry

Copyright © 2019 AACCI. Published by Elsevier Inc. in cooperation with

For information on all Woodhead Publishing publications visit our website at

Publisher: Andre Gerhard Wolff

Carbohydrate Chemistry Preface xi

4 Polysaccharides: Occurrence, Structures, and Chemistry 75

5 Polysaccharides: Properties 103

6 Starches: Molecular and Granular Structures and Properties 159

7 Starches: Conversions, Modiﬁcations, and Uses 191

8 Cellulose and Cellulose-Based Hydrocolloids 223

9 Guar, Locust Bean, Tara, and Cassia Gums 241

10 Inulin and Konjac Glucomannan 253

12 Gellans, Curdlan, Dextrans, Levans, and Pullulan 271

16 Gum Arabic and Other Exudate Gums 313

17 Carbohydrate Nutrition, Dietary Fiber, Bulking Agents, and Fat

18 Nonenzymic Browning and Formation of Acrylamide and Caramel 351

19 Carbohydrate and Noncarbohydrate Sweeteners 371

“Natural sweeteners” 389

20 Summary of Carbohydrate Functionalities 401

chiral carbon atom furanose ring

Carbohydrate Chemistry for Food Scientists. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-812069-9.00001-7

6. Show the interrelationships of D-glucose, D-mannose, and D-fructose via isomerization.

Naturally occurring and modiﬁed carbohydrates are used as ingredients in a wide

Box 1.1 Some Uses of Carbohydrates

Structures and nomenclature

CO2 þ H2O / a sugar þ O2

Box 1.2 Mirror Images

Discussion of speciﬁc carbohydrate structures begins with D-glucose, the most

Table 1.1 Classiﬁcation of monosaccharides

photosynthesis. D-Glucose 6-phosphate (Chapter 2) is present in only small amounts

D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

D-Glyceraldehyde occurs naturally as its O3 phosphate ester. Most other natural

D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose

Figure 1.3 Rosanoff projection of a ketopentose (D-threo-pentulose, “D-xylulose”) showing the

C OH COH +H+ HCOH

HC O HOCH CH2OH HCOH HC O

HCOH COH C O HOC HOCH

HOCH HOCH HOCH HOCH HOCH

HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH

HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucose trans-enediol D-Fructose cis-enediol D-Mannose

Figure 1.5 Interrelationship of D-glucose, D-mannose, and D-fructose via isomerization.

Figure 1.7 Five representations of the structure of a-D-glucopyranose. These two-dimensional

Figure 1.8 Formation of the furanose ring form of D-ribose.

AL SEÑOR DON TOMÁS C. DE AGÜERO

He de decirlo, aunque el atrevimiento me cueste una multa

You might also like