Kelompok 5

Nama Kelompok
Pidias novia dewi 062114049
Devita Elisa 062114062
Aminah Nurjanah062116004
Aspasia Asprila Megan 062116007
Fauzan Rizky Kanz 062116012
Mutia Noviasya 062116013

REAKSI ELIMINASI E1 DAN E2

Mekanisme Reaksi Elimin
asi
Mekanisme reaksi eliminasi adalah tahap-tahap yang dil
alui oleh reaksi eliminasi.

Reaksi Eliminasi adalah reaksi pelepasan/pengeluaran

molekul dari substrat

Reaksi eliminasi dapat terjadi pada senyawa organik ya

ng memiliki gugus pergi (leaving group).
 Berdasarkan jenis molekul yang dilepaskan,
reaksi eliminasi dibedakan:

Dehidrohalogenasi Dehidrasi
molekul HX lepas dari senyawa alkil halida Molekul air lepas dari senyawa alk
(RX) ohol

Deasetilasi
Dekarboksilasi
Molekul COCH3 lepas dari senyaw
Molekul CO2 lepas dari senya a yang mengandung gugus asetil se
wa dikarboksilat perti kitin.
 Berdasarkan kedudukan H tereliminasi
reaksi eliminasi dibedakan:

Eliminasi α (alfa) Eliminasi β

Lazim terjadi dan akan lebih bany

ak dibahas.
Eliminasi ɤ (gamma) Eliminasi δ (delta)
 Berdasarkan Kinetika
Reaksi Eliminasi dibedakan E1 dan E2
A. Eliminasi E1 (Uni molekuler)
mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap. Penentu laju reaksi adalah konsentra
si substrat pada tahap ionisasi/pembentukan ion karbokation. Secara umum
mekanisme reaksinya sbb:

2. Cepat
1. Lambat (Tahap ionisa
si penentu laju reaksi)
Contoh: reaksi eliminasi t-butilklorida

Keadaan transisi

Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1 kar

ena masing-masing tahap reaksi ada pembentukan karb
okation,.
 Lebih Banyak

Reaksi SN1 selalu menghasilkan produk samping E1 begitu j

uga sebaliknya. Jadi produk-produk reaksi substitusi dan eli
minasi dapat lebih banyak dan dapat lebih sedikit.
 Untuk mempertin
ggi produk elimin
asi:
1.Pelarut kurang
polar
2.Suhu tinggi
3.Basa kuat dan
konsentrasi yang
tinggi

Sebaliknya produ
k substitusi
Lebih Banyak

Pada reaksi ini ada halangan sterik masuknya nukleofil

B. Eliminasi E2 (Bimolekuler)
mekanisme reaksinya berlangsung satu tahap. Reaksi serempak (Concerted reaction
). Secara umum mekanisme reaksinya sbb:

Transisi
1. Faktor faktor yang menentukan E1 dan E2
mekanisme reaksinya berlangsung satu tahap. Reaksi serempak (Concerted reaction
). Secara umum mekanisme reaksinya sbb:

1. Kestabilan ion karbonium yang terbentuk,

makin stabil ion karbonium, makin mudah terjadi E1
2. Kekuatan basa,
makin kuat basanya makin mudah terjadi E2
3. Struktur RX,
makin mudah X lepas, makin mudah terjadi E2 oleh faktor induksi da
n faktor crowded dan keasaman Hβ
2. Stereokimia E2
Selalu transkoplanar (trans elimination), artinya lepasnya H dan X dari arah trans at
au berlawanan (anti eliminasi)

dimensional Kudakuda Proyeksi Newman Bola pasak

 contoh:
eliminasi senyawa 1-bromo-1,2-difenilpropana (CH3CHPhCHPh
Br)

E Z

untuk substrat dengan konfigurasi 1R, 2R dan 1S, 2S produk Z alkena

untuk substrat dengan konfigurasi 1R, 2S dan 1S, 2R produk E alkena
 Reaksi ini disebut
reaksi stereospesif
ik dimana stereois
1R, 2R Z omer yang berbed
a menghasilkan pr
oduk yang secara
stereo berbeda/be
rlainan

1R, 2s E
3. Regioselektivity
adalah produk-produk alkena dari reaksi eliminasi yang menentukan produk
utama reaksi eliminasi.
Regioselektif terdapat dua macam yaitu;
1. Produk Hofman,
produk-produk alkena yang merup
akan produk utama dari reaksi eli
minasi tetapi bukan merupakan al
kena yang stabil dari kemungkin
an produk reaksi eliminasi terseb
ut
(Alkena kurang tersubsti
tusi)
2. Produk Saytseff,
produk-produk alkena yang m
erupakan produk utama dari r
eaksi eliminasi dan merupaka
n alkena yang stabil dari ke
mungkinan produk reaksi eli
minasi tersebut
(Alkena tersubstitusi t
inggi)
Contoh:

Produk Saytseff Produk Hofman

Beberapa faktor yang menentuakn produk al

kena yang terbentuk dari reaksi eliminasi:
1.Gugus lepas (X)
2.Keasaman Hβ
3.Kekuatan Basa
4.Faktor sterik (Crowded)
5.Pelarut
1. Gugus lepas (X)

Produk Saytseff Produk Hofman

Produk Saytseff Produk Hofman

2. Keasaman Hβ
Hβ

Hβ
Produk Utama Hof
man Produk Saytseff
3. Kekuatan basa

Produk utama Hof

man Produk Saytseff
4. Faktor sterik (crowded)

Produk Hofman 50% Produk Saytseff 50%

Produk Hofman 20%

Produk Saytseff 80%
5. Pelarut

Pada umumnya pelarut berpengaruh pada reaksi bersain

g. Untuk produk eliminasi Pelarut yang polar lebih disuka
i E1 daripada E2; dan SN1 daripada SN2
Pengaruh pelarut tergantung pada kemampuan untuk m
ensolvasi ion-ion dan menstabilkan ion yang terbentuk at
au memberikan kestabilan untuk memudahkan terbentuk
nya ion-ion molekul.
Telah dijelaskan bahwa umumnya re Contoh ini dapat terjadi pada senyawa est
aksi eliminasi adalah eliminasi trans er dan senyawa asam beta karbonil atau a
atau anti eliminasi artinya gugus perg sam beta karboksilat
i molekul yang lepas berada berlawa
nan arah dalam ruang geometri mole
kul.
Sedangkan eliminasi cis atau syn eli
minasi sukar terjadi karena kerapata
n elektron yang besar, sehingga H as
am sulit diambil oleh basa atau X suk
ar lepas.
Akan tetapi, eliminasi cis (eliminasi in
tramolekuler dapat terjadi dengan 2 k
etentuan:
1.Gugus lepas mempunyai keelektro
negatifan tinggi
2.Gugus lepas merupakan molekul b
esar
5. Eliminasi Pada senyawa Lingkar
Kinetika reaksinya juga terdapat E1 dan E2. Untuk E1, mekanismenya dua tahap dan
E2 satu tahap. Reaksi eliminasi merupakan reaksi
anti diaksial. Mekanisme reaksinya secara umum sbb:

Antidiaksial

Jika living group pada posisi ekuatorial, maka tej

adi flip over sebelum mengalami eliminasi
Contoh

Trans-2-kloro-1-metilsikloheksana
Reaksi eliminasi pd cis lebih muda
h terjadi daripada trans, karena cis
membebaskan energi sebesar 0,
4+(-1,7) =-1,3 kkal,
sedangkan pada trans diperlukan
energi sebesar 0,4 + 1,7=2,1 kkal

Cis-2-kloro-1-metilsikloheksana Keadaan reaksi diatas sering disebut

reaksi stereospesifik, karena suatu se
Catatan: nyawa dengan stereo tertentu mengha
silkan senyawa dengan stereo tertentu
trans Cl equatorial to axial = 0,4 kkal pula.
CH3 equatorial to axsial = 1,7 kkal
Cis Cl equatorial to axsial = 0,4 kkal
CH3 aksial ke ekuatorial = -1,7 kkal
Contoh: trans E2

100%
Trans-

Laju reaksi lambat, harus dibalik sebelum bereaksi

Rate ratioII:I = 200:1

Cis is faster, due to it don’
t have do flip over

Cis-
Contoh: trans E2

Reaction rate
25%
Cis > trans
Axial-axial caused base dif
ficult to attac

75%