Reactietypes in de koolstofchemie

Reactietypes en verbindingsklassen
1. Alkanen
A. Verbranding
Belangrijkste toepassing: brandstof
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
B. Halogenering
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
CH3Cl chloormethaan
Substitutie:
Atoom/atoomgroep vervangen door ander(e)
atoom/atoomgroep
2. Halogeenalkanen
A. Alcoholen
OH- + CH3Cl  CH3OH + Cl-
Reactie: substitutiereactie
B. Amines
NH3 + CH3Br  CH3NH2 + HBr
C. Ethers
CH3O- + CH3-CH2-Br  CH3-CH2-O-CH3 + Br-
3. Alcoholen
A. Esters
CH3OH + HBr  CH3Br + H2O
Substitutiereactie
C2H5OH + CH3COOH  CH3COOC2H5 + H2O
Condensatiereactie
De keten wordt langer met afsplitsing van een
molecule water
B. Alkenen
CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O
Eliminatiereactie:
Onttrekken van 2 atomen of atoomgroepen, waarbij
een meervoudige binding ontstaat

C. Ethers
2C2H5OH  C2H5-O-C2H5
Condensatiereactie
4. Onverzadigde KWS
A. Halogeenalkaan
Voorbeeld 1:
CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br
Additiereactie:
een -binding wordt verbroken en 2 atomen of
atoomgroepen worden gebonden.
Voorbeeld 2:
CHCH + Br2  CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2  CHBr2-CHBr2
Voorbeeld 3:
CH3-CH=CH2 + HCl  CH3-CHCl-CH3
Regel van Markovnikov:
Bij additie van HX bindt het halogeen zich aan
het C-atoom met het kleinste aantal H-atomen
B. Additie van H2O
CH2=CH2 + H2O  CH3-CH2-OH
Algemeen:
Alkeen + H2O  alkanol

C. Hydrogenatie
CH2=CH2 + H2  CH3-CH3
Alkeen + H2  alkaan
5. Ketonen en aldehyden
A. Additie
Voorbeeld 1

H H
C H3 C O + HC N C H3 C OH
CN
 Voorbeeld 2

H H
C H3 C O + 2 H C H3 C OH

Vb.3

H H

C H3 C O + C 2H5 OH C H3 C OH
OC 2 H 5
Verschil aldehyde – keton aantonen
Aldehyde  carbonzuur door oxidatie
CH3CHO + [O]  CH3COOH
Dit kan aangetoond worden met de Fehlingtest
Keton kan niet verder geoxideerd worden

Bij deze reactie verandert de kleur van het reagens:

Blauw  Rood
Cu (+II) Cu (+I)
Cu2O
 6. Carbonzuren
A. Esters
O O
CH 3 C OH + C 2 H 5 O H CH 3 C O C2H 5 + H2O

B. Amiden
CH3COOH + NH3  CH3CONH2 + H2O
Laag rendement!
Hoger rendement:
CH3COCl + NH3  CH3CONH2 + HCl
CH3COCl : “zuurchloride”
ethaanzuurchoride
 Organische chemie: reacties
Type reactie omschrijving Voor / na reactie
klein molecuul wordt = voor en – na
Additie toegevoegd aan een of ≡ voor en = of – na
groter molecuul

Eliminatie klein molecuul wordt –voor en = of ≡ na

of
verwijderd uit een groter
molecuul = voor en ≡ na

Substitutie Atoom of atoomgroep

vervangen door ander(e) 2 moleculen voor en na reactie
atoom/atoomgroep

isomerisatie Het molecuul gaat over 1 molecuul zowel voor

in een andere vorm als na reactie