4S LP 2-2

§1.2 De atoombinding
Moleculaire stoffen:
Moleculaire stoffen zijn opgebouwd uit moleculen, ze bestaan uit niet metaal atomen onderling. De
moleculen bevinden zich in een normaal patroon, het molecuulrooster. Tussen de moleculen heersen
er krachten, de van der Waals krachten, de cohesiekrachten of intermoleculaire krachten of de
molecuulbinding
Tussen de atomen heerst de atoombinding of covalente binding.

De molecuulbinding wordt verbroken bij bepaalde fase overgangen, oplossen van een stof.
De atoombinding wordt verbroken bij chemische reacties vb ontledingen, verbrandingen etc. h.u.v dat
de atoom binding sterker is dan de molecuulbinding.

De atoom binding in een atoom ontstaat door het bij elkaar houden van atoomresten door een
gemeenschappelijk electronenpaar. Dit noemen we een covalente binding. Elk niet metaal kan een
bepaald aantal covanlente bindingen maken, dit heet de covalentie van het atoom:

hoofdgroep covalentie
7 1, (uitz H
waterstof)
6 2
5 3
4 4

Laat zien hoe de atoombinding ontstaat en geef de structuur van

HF,H2O ,NH3 ,O2, N2 , CO2, C2H4

Organische Chemie/ koolstofchemie

Betekenis der begrippen:

- Alifatische verbindingen: bezitten open ketenvormige moleculen. (vertakt of onvertakt)
- Cyclische verbindingen: bestaan uit gesloten ringvormige ketens.
- Verzadigde koolwaterstoffen: bezitten enkelvoudige C – C bindingen.
- Onverzadigde koolwaterstoffen: bezitten meervoudige C =C of C  C bindingen.
- Isomeren: bezitten dezelfde molecuulformule maar verschillende structuren.
[dezelfde chemische samenstelling maar verschillende fysische eigenschappen]

Hoofdstuk 1. Hoofdgroepen.
§ 1.1. Alkanen. 1e hoofdgroep.

Eigenschappen: - verzadigd
- alifatisch
- algemene formule: CnH2n + 2
- niet erg reactief; doen kraken, verbranding en subst.
- reactie type: substitutie reacties met halogenen o.i.v. licht.
- apolair

1
 molecuulformule: structuurformule:
1. CH4 : methaan
2. C2H6 : ethaan CH3 – CH3
3. C3H8 : propaan CH3 – CH2 – CH3 etc.
4. C4H10 : butaan
5. C5H12 : pentaan
6. C6H14 : hexaan
7. C7H16 : heptaan
8. C8H18 : oktaan
9. C9H20 : nonaan
10. C10H22 : decaan
(v.a C4H10 isomerie)

Isomerie is het bestaan van verschillende molecuulformules voor 1 structuurformule. Vb

butaan en 2- methylpropaan, enz.

§1.3 Naamgeving koolwaterstoffen.

1. De langste onafgebroken koolstofketen is de hoofdketen. Deze draagt de naam van de
koolwaterstof met hetzelfde aantal koolstofatomen. (achtervoegsel)
2. Alle andere ketens in het molecuul zijn de zijketens. Deze dragen de naam van de
alkylgroep met hetzelfde aantal koolstofatomen. (voorvoegsel)
3. De zijketens krijgen het nummer van het koolstofatoom in de hoofdketen waaraan ze
gebonden zijn. De nummering moet altijd zo laag mogelijk zijn. (het uiterste
koolstofatoom van de hoofdketen waar de zijketen het dichtstbij ligt, is nummer 1).
4. Iedere zijketen krijgt een nummer, ook al zijn meerdere zijketens op dezelfde plaats.
5. Bij meerdere identieke zijketens gebruikt men n.b. de voorvoegsels di, tri, etc.
6. Bij meerdere niet-identieke zijketens hanteert men de alfabetische volgorde.
7. Halogeen-atomen worden beschouwd als zijketens.
Zijketen: Alkylen. Cn H 2n + 1
1. ~CH3 : methyl
2. ~CH2 – CH3 : ethyl
3. ~CH2 – CH2 – CH3 : propyl

4. CH3 – CH~ : isopropyl

CH3

§1.4 Alkenen.
Eigenschappen: - onverzadigd
- alifatisch
- algemene formule : CnH2n
- erg reactief
- reactie type: additie reacties met o.a. halogenen.
- karakteristiek : één dubbele binding in de koolstofketen.
- isomeer met de hoofdgroep cycloalkanen.
- apolair

2
molecuulformule: structuurformule:
1. C2H4 : etheen CH2 = CH2
2. C3H6 : propeen CH2 = CH – CH3
3. C4H8 : 1-buteen en 2-buteen CH2 = CH – CH2 – CH3 en CH3 – CH = CH – CH3 etc
4. C5H10 : 1-penteen en 2-penteen etc.
(v.a C4H8 isomerie)

De alkadiënen bezitten twee dubbele bindingen in de koolstofketen. vb H2C = CH – CH = CH2

De alkatriënen bezitten drie dubbele bindingen in de koolstofketen. vb H2C = CH – CH = CH –

CH = CH2

Alkynen.
Eigenschappen: - onverzadigd
- alifatisch
- algemene formule : CnH2n – 2
- erg reactief
- reactie type: additie reacties
- karakteristiek: één drievoudige binding in de koolstofketen.
- isomeer met de hoofdgroep cycloalkenen en alkadiënen.
molecuulformule: structuurformule:
1. C2H2 : ethyn
2. C3H4 : propyn

3. C4H6 : 1-butyn en 2-butyn

4. (v.a C4H6 isomerie)

§ 1.6 Cycloalkanen.
Eigenschappen: -verzadigd - isomeer de hoofdgroep alkenen
- cyclisch - algemene formule CnH2n
molecuulformule structuurformule:
1. C3H6 : cyclopropaan
2. C4H8 : cyclobutaan
3. C5H10 : cyclopentaan etc
4. C H
6 12 : cyclohexaan

Cycloalkenen.
Eigenschappen: - onverzadigd
- cyclisch
- algemene formule : CnH2n – 2
- isomeer met de hoofdgroep alkynen en alkadiënen.
molecuulformule: structuurformule:

3
1. C3H4 : cyclopropeen
2. C4H6 : cyclobuteen
3. C5H8 : cyclopenteen etc

§ 1.6 Aromaten : bevatten ringstructuren met drie gedelokaliseerde electronenparen dwz

electronenparen hebben geen vaste plaats in de ring. De eenvoudigste aromatische
verbinding is benzeen. C6H6
Eigenschappen : - gesloten zesring met drie dubbele bindingen.
- relatief stabiel
- makkelijk substitutie reacties met halogenen.
- additie alleen mogelijk met drie halogeenmoleculen of waterstof o.i.v
katalysator.
- apolair

O,M P

§1.8 Alkanolen of alcoholen.

Eigenschappen: - karakteristiek : één hydroxyl of ~OH groep
- verzadigd
- alifatisch
- algemene formule: CnH2n + 1 ~OH

molecuulformule: structuurformule:
1. CH3OH : methanol CH3OH
2. C2H5OH : ethanol (alcohol) CH3 – CH2OH

3. C3H7OH : 1-propanol en 2-propanol en

(v.a C3H7OH isomerie)

Alkaandiolen hebben twee hydroxyl groepen. vb. 1,2-ethaandiol (glycol) CH 2OH – CH2OH

Alkaantriolen hebben drie hydroxyl groepen. vb. 1,2,3- propaantriol (glycerol) CH 2OH – CH-
OH – CH2OH
___________________________________________________________________________

Alkaanzuren of carbonzuren.
Eigenschappen: - karakteristiek : één ~C = O groep
- verzadigd OH
- alifatisch
- polaire carboxylgroep
- algemene formule : CnH2n + 1 ~COOH
- isomeer met de hoofdgroep esters.

4
molecuulformule: structuurformule:
1. HCOOH : methaanzuur (mierezuur)
2. CH3COOH : ethaanzuur (azijnzuur) CH3 – COOH
3. C H
2 5 COOH: propaanzuur (propionzuur) CH 3 – CH2 – COOH
Alkaandizuren hebben twee carboxylgroepen in het molecuul. vb. ethaandizuur HOOC –
COOH
___________________________________________________________________________
Aminen.
Eigenschappen: - karakteristiek : ~ NH2 of amino-groep
- alifatisch
- polaire amino-groep
- algemene formule CnH2n + 1 ~NH2
molecuulformule: structuurformule:
1. CH3NH2 : methylamine of methaanamine CH3 – NH2
2. C2H5NH2 : ethylamine of ethaanamine CH3 – CH2 – NH2

3. C3H7NH2 : 1-propylamine of 2-propylamine CH3 – CH2 – CH2 –NH2 en

(v.a. C3H7NH2 isomerie)

Diaminen hebben twee amino-groepen in het molecuul. vb. H2N – CH2 – CH2 – NH2

§1.7 Enkele reacties van alkanen en alkenen

Substitutie : vervanging
Alkanen:
Doen alleen substitutie reacties o.i.v licht met halogenen.
Alkaan + halogeen  halogeenalkaan + waterstofhalogenide
vb. methaan + chloor  monochloormethaan + waterstofchloride

Reactie mechanisme :
 Initiatie : Cl2 licht 2Cl (radikaal)

 Propagatie : CH4 + Cl  CH3 + HCl

CH3 + Cl2  CH3Cl + Cl

 Terminatie : - CH3 + Cl  CH3Cl

- CH3 + CH3  C2H6

__________________________________________________________________________

Kraken.

5
Katalytisch kraken: grote alkaanmoleculen “breken” in kleinere stukjes o.i.v een katalysator.
Hierbij ontstaan verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen.
v.b. C10H22  C6H14 + C4H8

Additie : toevoeging
Bij additie reacties is de regel van Markovnikoff belangerijk: het waterstofatoom wordt
geaddeerd aan het koolstofatoom met ongepaarde electronen dat de meeste waterstof-
atomen bezit.

Alkenen:
Doen vrnl. additie reacties met : 1. halogenen; er ontstaan dihalogeenalkanen.
(kunnen ook subst. doen) : 2. water; er ontstaan alkanolen
: 3. waterstofhalogeniden; er ontstaan halogeenalkanen.

vb.1. alkeen + halogeen  halogeenalkaan

etheen + broom  1,2-dibroomethaan

vb. 2. alkeen + water  alkanol

etheen + water  ethanol

1- buteen + water  2-butanol

vb3. alkeen + waterstof  alkaan

etheen + waterstof  ethaan

vb4. alkeen + waterstofhalogenide  halogeenalkaan

propeen + waterstofchloride  2-chloorpropaan

Alkynen:
Doen additie met 1: halogenen; er ontstaan tetra-halogeenalkanen.
2 : waterstof; er ontstaan alkanen.
3: waterstofhalogeniden; er ontstaan halogeenalkanen.

vb.1. alkyn + halogeen  tetra-halogeenalkaan

ethyn + 2 Br2  1,1,2,2-tetrabroomethaan
___________________________________________________________________________

Eliminatie:
Een klein molecuul wordt aan een groot molecuul onttrokken. Omgekeerde van additie.

6
- alkanol  alkeen + water
vb. ethanol  etheen + water

Polymerisatie: verveelvoudiging.
Synthese van een groot aantal kleine identieke moleculen tot hele grote (makro) moleculen.
Het molecuulsoort dat aan één gekoppeld wordt noemt men het monomeer.
Een polymeer ontstaat uit een groot aantal monomeren, soms wel 50.000.

We onderscheiden twee typen polymerisatie reacties:

 Additie polymerisatie: een dubbele binding gaat stuk.
 Condensatie polymerisatie: er ontstaat water.

Additie polymerisatie:

Het aan elkaar koppelen van onverzadigde moleculen d.m.v. additie reacties.
Het onverzadigde molecuul noemt men het monomeer en het product van de additie
polymerisatie het polymeer.
Let erop dat bij de polymerisatie de moleculen koppelen met de koolstofatomen
waartussen de dubbele binding aanwezig was.

vb. n etheen  (etheen)n .

n propeen  (propeen)n