ORGANISK KEMI AFLEVERING 1

OPGAVE 1

a) Nedenstående forbindelse har vist lovende resultater til behandling af tuberkulose. Hvor mange kirale kulstof
atomer har molekylet.

For at bestemme et kiralt kulstof atom, skal atomet være bundet til
fire forskellige atomer eller grupper af atomer. I dette tilfælde er
der 10 C-atomer, som er bundet til 4 forskellige grupper af atomer,
de er alle markeret med en blå cirkel. Ved dobbeltbindinger er der
automatisk ikke et kiralt center, da to af bindingerne fører til præcis
den samme gruppe eller samme atom.

b) Anfør R,S-konfiguration på de to udvalgte kirale kulstofatomer i forbindelsen nedenfor (vist med blå og sort
cirkel) og forklar hvordan du er kommet frem til konfigurationen baseret på prioriteringen af de substituenter
der er bundet til hvert af de to kirale kulstofatomer.

Generelt når man rangerer atomer eller grupper, vil dobbeltbindinger veje tungere
end enkelt bindinger, samtidig vil H altid rangeres lavest, så 2 grupper med samme
antal C-atomer, vil man kigge på antal af H-atomer, da færre H-atomer, så vil rangere
højere. Først rangering er til O-atomet, da den vægter højere end C-atomer, herefter
rangeres der ud fra flest C-atomer og færrest H-atomer det rangering 2 og 3, tilsidst
har vi H atomet som den lavest rangerede, dette giver R-konfiguration, men da H-
atomet vender ud i planen, vil strukturen skulle drejes, og man ender med en S-
konfiguration.

Den sorte cirkel er bundet til et H-atom som altid vil have rangering 4. Rangering 3,
skyldes en OH gruppe vægter lavere end CONH-gruppe og dobbeltbindinger, samtidig
ses OH gruppen længere ude i ledet, rangering 2 skyldes dobbeltbindingen, og CONH-
gruppen vægter højest og er derfor rangeret som nr. 1. Dette giver en R-konfiguration,
men da H-atomet vender i planet, skal strukturen drejes, og man ender med en S-
konfiguration.
 c) Hvilken produkt dannes ved nedenstående reaktion og hvor mange kirale kulstofatomer er der i det produkt
der dannes?

Ved en reaktion NaBH! vil dobbeltbindingerne som går ud til et O atom brydes og danne en alkohol gruppe, hvilket
giver 1 nyt kiralcentre til stoffet, og vi har dermed i alt 11 kirale kulstof atomer.

OPGAVE 2

a) Oxidation af Z-2-buten med OsO4 giver 2,3-butandiol. Angiv stereokemien af de mulige produkter.
b) Samme spørgsmål som i a) men startende med E-2-buten.

Jeg har valgt at lave begge spørgsmål i en besvarelse i dette tilfælde.

Dette er (2R,3S)butandiol, som stammer fra Z-2-buten. Navnet kommer af, at det andet C-
atom har R-konfiguration og det tredje C-atom i rækken har en S-konfiguration.

Dette er (2S,3S)-butandiol og (2R,3R)-butandiol, samme navngivnings form

som i ved den første ovenover. Dette stammer fra E-2-buten, og er to
enantiomere af dette molekyle.

Grund ideen bag at lave dette, er at kigge på de 2 kirale centre i molekylet, som kan have R,S-konfiguration. Samtidig
er det vigtigt at kigge på, hvilken side af molekylet OH-grupperne ligger sig på, da dette afhænger af start stoffet, og
det er E eller Z struktur, samtidig er dette en syn addition med meso forbindelse.

OPGAVE 3

a) Foreslå en syntesevej for fremstilling af følgende forbindelse:

Først reageres molekylet med dibrom, for at danne en alkyn, hvor H-atomerne sætter sig til bromet, herefter
reageres dette molekyle med HBr, som så vil danne vores ønskede produkt.