Begrip Definitie

Les 1
Bohrs model Het meest gebruikte atoommodel, wat de atoomkern en elektronringen
aantoont van binnen naar buiten, met de hoeveelheid elektronen hierin.
Schrödingers model Het atoommodel dat gebaseerd is op elektronwolken. Hierin worden de
elektronwolken/ orbitalen getoond rondom de kern van het atoom.
Shell De ring van elektronen die een bepaalde afstand heeft van de kern van het
atoom (zoals in Bohrs model).
Hoofdkwantumgetal Het kwantumhoofdgetal wordt aangegeven met de letter n en is
genummerd, gebaseerd op hoe ver de shell van de atoomkern verwijderd is
(n = 1, 2, 3, etc.). Hierin geeft het hoofkwantumgetal aan om welke shell het
gaat.
Orbitaal Een term voor de elektronwolken, die verschillende vormen en groottes
kunnen hebben. Deze wolken zijn de locaties waar de “electron density” het
hoogst is (een kans van 90% of hoger om een elektron te vinden als de
locatie hiervan onderzocht wordt).
Nevenkwantumgetal Orbitalen bevinden zich in een shell en kunnen aangegeven worden met het
nevenkwantumgetal, wat de letter l is gevolgd door een letter (l = 0/s, 1/p,
2/d of 3/f), of door een nummer voor het berekenen hiervan. Om te
berekenen wat het nevenkwantumgetal is, kan de som l = n – 1 gebruikt
worden.
Subshell Een sub-sectie van een shell die een specifiek energieniveau heeft. In de
subshell zijn de orbitalen aanwezig. De subshell wordt aangegeven door het
hoofdkwantumgetal te geven, gevolgd door de letter van de bijbehorende
orbitaal (bijvoorbeeld 2p, 3s of 4f).
s-subshell De eerste subshell van een shell, kan twee elektronen bevatten.
p-subshell De tweede subshell van een shell, kan zes elektronen bevatten.
d-subshell De derde subshell van een shell, kan 10 elektronen bevatten. Niet veel
voorkomend in organische chemie.
f-subshell De vierde en laatste subshell van een shell, kan 14 elektronen bevatten. Niet
veel voorkomend in organische chemie.
Oriëntatie/ Orbitalen in een subshell worden uit elkaar gehouden met behulp van hun
magnetisch kwantum oriëntatie, ook wel bekend als hun magnetisch kwantum getal. Het
getal magnetisch kwantum-getal is te schrijven als ml en kan alle gehele cijfers
vanaf –l tot l zijn. Het magnetisch kwantumgetal heeft altijd evenveel
mogeljke cijfers, als dat er orbitalen zijn in de subshell, omdat iedere orbitaal
een eigen cijfer heeft (bijvoorbeeld: l = 2, dan is ml = -2, -1, 0, 1 en 2).

Elektronspin De elektronspin duidt de richting van de spin van een elektron aan. Er is een
up-spin en een down-spin. Het verschil hierin is dat de up-spin een
magnetisch kwantumgetal heeft van +½ en een down-spin een magnetisch
kwantumgetal heeft van –½.
Magnetisch Het magnetisch kwantumgetal geeft de waarde aan van het magnetisch veld
kwantumgetal dat een elektron toevoegt aan een atoom en wordt aangegeven met ms.
Aufbau principe “the orbitals are filled in order of increasing energy, with
no more than two electrons per orbital”
Hund's regel “for degenerate orbitals, the lowest energy is attained when
 the number of electrons with the same spin is maximized”
Het eerste elektron in een orbitaal heeft altijd een up-spin
Pauli Exclusie principe “no two electrons in an atom can have the
same set of four quantum numbers n, l, ml and ms.”
Uitzonderingen Chromium is een bekend voorbeeld van een uitzondering op het Aufbau
principe, omdat deze zowel de 4s subshell, als de 3d subshell allebei vult met
up-spin elektronen, voordat er down-spin elektronen bijkomen.
Les 2
Elektron configuratie De manier hoe elektronen in een atoom geconfigureerd zijn. Dit wordt
opgeschreven als: shellnummer, subshell nummer en hoeveel elektronen er i
deze subshell zitten, opgeteld totdat alle elektronen geteld zijn (voorbeeld:
lithium heeft drie elektronen en wordt geschreven als 1s22s1).
Hybridisatie Wanneer een atoom een covalente binding aangaat bindt deze alleen met de
valentie elektronen. Als een covalente binding aan wordt gegaan dan
verdelen in de buitenste shell alle elektronen zich zo dat er zo veel mogelijk
up-spin elektronen zijn en zo min mogelijk down-spin elektronen (deze
worden alleen gevuld als er nog elektronen over zijn, nadat alle orbitalen al
een up-spin elektron hebben).
sp3 hybridisatie Op het moment dat er in de s en p subshells in totaal vier elektronen missen
of te veel hebben en het atoom vier bindingen met andere atomen aan wil
gaan (een tetraedrische, trigonaal piramidale of geknikte structuur), dan kan
dit doordat één van de elektronen in de s-subshell orbitaal “excited” wordt
en naar de lege orbitaal gaat in de p subshell. Hierdoor ontstaan er vier
hybride-orbitalen die gelijke energie hebben.
sp2 hybridisatie Op het moment dat er in de s en p subshells in totaal drie elektronen missen
of te veel hebben en het atoom drie bindingen met andere atomen aan wil
gaan (een trigonaal planaire structuur), dan kan dit doordat één van de
elektronen in de s-subshell orbitaal “excited” wordt en naar de lege orbitaal
gaat in de p subshell. Hierdoor ontstaan er drie hybride-orbitalen die gelijke
energie hebben. Er blijft hier één p orbitaal over, deze kan in een dubbele
binding worden gebruikt of niet worden gebruikt.
sp hybridisatie Op het moment dat er in de s en p subshells in totaal twee elektronen
missen of te veel hebben en het atoom twee bindingen met andere atomen
aan wil gaan (een lineaire structuur), dan kan dit doordat één van de
elektronen in de s-subshell orbitaal “excited” wordt en naar de lege orbitaal
gaat in de p subshell. Hierdoor ontstaan er drie hybride-orbitalen die gelijke
energie hebben. Er blijven heir twee p orbitalen over, deze kunnen in een
dubbele binding worden gebruikt of niet worden gebruikt.
Hybride-orbitalen Orbitalen die hybridisatie hebben meegemaakt en nu hetzelfde
energieniveau hebben als iedere andere orbitaal in de hybridisatie,
tegenover het normale energieverschil dat deze orbitalen anders kunnen
hebben.
Dubbele binding Om een dubbele binding te krijgen in een molecuul wordt er gebruik
gemaakt van sp2 of sp3-hybridisatie.
Sigma (σ)-binding De initiële bond tussen twee atomen. In het Schrödingers model uit dit zich
als twee sp3 orbitabelen (een van ieder atoom) die in elkaar grijpen.
Pi (π)-binding Bij een dubbele of driedubbele bond zijn de bindingen, naast de initiële bond
 pi (π)-bindingen. In het Schrödingers model uiten deze zich als de overige p-
orbitalen die langs de sigma (σ)-binding een elektronwolk “brug” vormen
tussen de atoomkernen. Per binding zijn er twee “bruggen” aanwezig (bij
een dubbele binding twee en bij een driedubbele binding drie).
Dubbele binding 1 * sigma (σ)-binding + 1 * pi (π)-binding.
Driedubbele binding 1 * sigma (σ)-binding + 2 * pi (π)-binding.
Molecular Orbitaal Most important rule in MO Theory: “Whenever two atomic orbitals overlap,
(MO) Theory: two molecular orbitals form”. De hoeveelheid moleculaire orbitalen in een
molecuul zijn gelijk aan de hoeveelheid orbitalen die actief zijn in de
samenhang van het molecuul, per atoom bij, elkaar opgeteld.
Moleculaire Orbitalen Moleculaire Orbitalen zijn orbitalen die zorgen voor de bindingen tussen
(MO) atomen in een molecuul. Deze gedragen zich in alle aspecten hetzelfde als
normale orbitalen, maar worden anders benoemd omdat ze een actieve rol
spelen in moleculaire bindingen. Er zijn twee soorten moleculaire orbitalen:
bindende moleculaire orbitalen en antibindende moleculaire orbitalen.
Bindende moleculaire De bindende moleculaire orbitalen zijn de moleculaire orbitalen die gevuld
orbitalen zijn met elektronen. De energie van de bindende moleculaire orbitalen is
lager dan de energie van de twee atomaire orbitalen waarvan deze gemaakt
zijn.
Antibindende De antibindende moleculaire orbitalen zijn de moleculaire orbitalen die geen
moleculaire orbitalen elektronen meer bevatten, nadat de binding is aangegaan. Het energieniveau
van de antibindende moleculaire orbitalen zit hoger dan de energie van de
atomaire orbitalen waaruit deze bestaat. Om aan te tonen dat een MO een
antibindende moleculaire orbitaal is wordt hiernaar verwezen door een *
erachter te zetten.
Bond Order De bond order beschrijft de stabiliteit van een covalente vond. Deze kan
berekend worden als volgt: Bond order = ½ (nr. of bonding electrons – nr. of
antibonding electrons). Een bond order van 1 duidt een enkele binding aan,
eentje van 2 duidt op een dubbele binding en een van 3 op een driedubbele
binding. Het is mogelijk dat de bond order geen geheel getal is. Een bond
order van 0 duidt daarentegen aan dat een binding niet mogelijk is.
Sigma (σ)-binding in Er is één Moleculair Orbitaal aanwezig als bindende moleculaire orbitalen en
Moleculaire Orbitalen één moleculair orbitaal als antibindende moleculaire orbital.
Pi (π)-binding in Naast de sigma (σ) bindende en antibindende orbitaal, zijn er ook twee
Moleculaire Orbitalen bindende pi (π) orbitalen aanwezig en twee antibindende pi (π) orbitalen.
Les 3
Lewis-structuur bij Tel alle valentie elektronen en kies een centraal atoom welke je verbindt met
octet-regel volgende de andere atomen met een enkele binding. Vul alle “octets” die gebonden
moleculen zijn aan het centrale atoom. Bij elektronen over, plaats deze op het centrale
atoom. Bij een elektrontekort, ga meervoudige bindingen aan.
Lewis-structuur bij Zelfde stappen als hierboven beschreven. Kies de Lewis-structuur met de
niet octet-regel laagste formele lading (LET OP: elementen uit de tweede periode van het
volgende moleculen periodiek systeem voldoen altijd aan de octetregel). Verder is de Lewis-
structuur waar de negatieve formele lading op het meest elektronegatieve
atoom rust het beste.
Formele lading De formele lading is de lading die rust op een atoom op het moment dat
deze een binding is aangegaan. De formele lading van een atoom is te
 berekenen met de volgende formule: Formele lading = hoeveelheid valentie
elektronen – elektronen toegekend in de Lewis-structuur. Hier worden de
elektronen die toegekend zijn in de Lewis-structuur niet geteld zoals dat
deze in de octet-regel geteld wordt; een binding telt als maar één elektron.
Formele lading & De totale lading van ionen wordt bepaald doormiddel van de totale formele
ionen lading bij elkaar op te tellen van het molecuul. Dit kan zo bepaald worden:
∑(Formele ladingen van alle atomen) = Formele lading molecuul/ ion.
Condensatie reactie Wanneer twee functionele groepen een binding aangaan waarbij een klein
molecuul (zoals water) ontstaat.
Hydrolyse Een reactie waarin een molecuul water wordt toegevoegd aan een molecuul.
Dit kan ervoor zorgen dat de stof zich splitst in twee, nieuwe, stoffen
(tegenovergestelde van een condensatie reactie).
Eliminatie reactie Een organische reactie waarin twee atoom(groepen) worden. Dit zorgt er
vaak voor dat er een dubbele bond ontstaat.
Les 4
Cyclohexeen vs Cyclohexeen reageert sneller omdat het één dubbele binding heeft die
benzeen elektronrijker is dat de rest van het molecuul. Benzeen daarentegen heeft
over een stabiele hoeveelheid aan elektronen, waardoor het juist niet snel
reageert.
Gedelokaliseerde Elektronen in een molecuul, waar iedere koolstof één pi (π)-binding aangaat.
elektronen Hier zijn de elektronen ‘overal’ in het molecuul (de dubbele bindingen
kunnen vrijuit door de ring heenreizen).
Geconjugeerd Een geconjugeerd systeem houdt in dat een systeem niet gehybridiseerde p-
systeem orbitalen op een rij heeft, met afwisselende enkele en dubbele bonden, op
een molecuul met minimaal 4 (koolstof)atomen. Hierdoor is het energielevel
van het molecuul lager en is de stabiliteit hoger.
Aromatisch systeem Een aromatisch systeem is een geconjugeerd systeem dat circulair is, een
planaire structuur heeft, minimaal één niet gehybridiseerde p-orbitaal heeft
op ieder atoom in de ring en [4n+2] π -elektronen heeft (hierin is n een
willekeurig, heel nummer).
Alifatisch systeem Een open ketting aan koolstofatomen in een molecuul, dat verzadigt en/ of
onverzadigde delen bevat.
Resonantie structuren Resonantie wordt gebruikt om aan te tonen dat de dubbele bindingen in een
in geconjugeerde geconjugeerd systeem zich ‘overal’ kunnen bevinden, door de verschillende
systemen Lewis-structuren die van toepassing kunnen zijn te tekenen en pijltjes
hiertussen te zetten, die aanduiden dat het ieder van beiden kan zijn. Een
andere manier is om een cirkel binnen de koolstofring te tekenen, om aan te
tonen dat deze ring in resonantie is.
Resonantie structuren Resonantie kan ook voorkomen in moleculen die niet een geconjugeerd
buiten geconjugeerde systeem bevatten. Hier kan het voorkomen in bijvoorbeeld een carboxyl-ion,
systemen waar de lading tussen de geladen en neit geladen zuurstof wisselt, een
fenolaat-ion, waar de lading wisselt tussen de zuurstof en een van de
koolstofatomen in de koolstofring, of in ozon, waar de dubbele binding
steeds tussen de zuurstofatomen wisselt.
Les 5
Conformaties Enige vorm van ruimtelijke indeling van een molecuul, waarbij de atomen
ruimtelijk kunnen bewegen (voornamelijk door te draaien om een enkele
 bond). Vaak voorkomend in lineaire alkanen of in cyclohexaan. De ruimtelijke
indeling van het molecuul veranderd constant, afhankelijk van de
temperatuur.
Overschaduwde Conformaties waar, vanuit een zijaanzicht, protonen en atoomgroepen dicht
conformaties bij elkaar komen. Overschaduwde conformaties zijn vaak hoger in energie,
omdat de ladingen van de protonen elkaar afstoten, waardoor deze minder
vaak zullen voorkomen dan gespreide conformaties.
Gespreide Conformaties waarbij, vanuit een zijaanzicht, protonen en atoomgroepen ver
conformaties van elkaar gespreid zijn. Gespreide conformaties zijn vaak het laagste in
energie en zullen dan ook vaker voorkomen dan overschaduwde
conformaties.
Cyclohexaan: stoel en Vanuit het zijaanzicht van een cyclohexaan kan deze zowel de vorm van een
boot 'stoel’ als een 'boot’ hebben. Hierin is de stoelvariant te vergelijken met de
gespreide conformaties, omdat alle protonen verder van elkaar afzitten, en
de boot variatie met de overschaduwde conformaties, omdat de waterstof
aan de tipjes van de boot heel dicht op elkaar zitten.
Enantiomeren Enantiomeren zijn moleculen één centraal atoom hebben (vaak koolstof)
waaraan minimaal 4 verschillende atoom(groepen) zitten. Dit atoom wordt
ook wel een chiraal atoom genoemd.
R-enantiomeren R staat voor het Latijnse “Rectus”, wat rechts betekend, omdat de prioriteit
van de atoomgroepen die aan het chirale atoom zitten met de klok mee gaat
(denk aan righty-tighty) als de laagste prioriteit naar achter staat.
S-enantiomeren S staat voor “Sinister”, wat in het Latijns links betekend, omdat de prioriteit
van de atoomgroepen die aan het chirale atoom zitten tegen de klok in gaan
(denk aan lefty-loosey) als de laagste prioriteit naar achter staat.
CIP-Priority Rules De “Cahn-Ingold-Prelog system” wordt gebruikt voor het aanwijzen van
regels voor het opstellen van de prioriteit van atoom(groep)en, die gebruikt
worden voor enantiomeren en (E)/ (Z) benaming. De prioriteit van een
atoom(groep) is afhankelijk van het atoomnummer. Hoe hoger het
atoomnummer, hoe hoger de prioriteit van een groep. Mochten er twee
atoomgroepen zijn waar het eerste atoom hetzelfde is, dan wordt de reeks
afgegaan om te kijken wat de verdere atoomnummers zijn (bijvoorbeeld: bij
–CH2COOH en -CH2CH3 heeft –CH2COOH de hoogste prioriteit, omdat
zuurstof een hoger atoomnummer heeft dan waterstof). Verder worden
dubbele bonden als twee enkele bonden gezien (bijvoorbeeld: -CH=CH2
heeft een hogere prioriteit dan -CH2CH3).
E/ Z isomerie E/ Z isomerie is te vergelijken met cis/ trans isomerie, maar is net wat
anders. Bij E/ Z isomerie gaat het om of atoom(groep)en aan dezelfde kan
van een dubbele bond staan.
E-isomeer De E staat voor het Duitse “Entgegen”, wat tegenover betekent. Hier staan
de atoom(groep)en aan de tegenovergestelde kanten van de dubbele bond
waar gemeten wordt.
Z-isomeer De Z staat voor het Duitse “Zusammen”, wat samen betekent. Hier staan de
atoom(groep)en aan de dezelfde kant van de dubbele bond waar gemeten
wordt.
Inductief effect Het effect op de “electron density” van een deel van het molecuul, door het
doneren of accepteren van een elektron. Een voorbeeld hiervan is dat een
 zuur molecuul dat een sterke elektron-terugtrek-groep bevat een stabielere
geconjugeerde base heeft, waardoor de pKa lager wordt en het zuur sterker.
Elektron-terugtrek- Een zeer elektronegatief geladen deel van een molecuul die graag meer
groep elektronen hebben en deze snel accepteren als ze gedoneerd worden.
Hallogenen staan erom bekend dat ze goede elektron-terugtrek-groepen
maken.
Elektron-doneer- Een laag elektronegatief geladen deel van een molecuul, dat liever
groep elektronen wegduwt/ weggeeft dan dat die deze zelf houdt. Alifatische
systemen staan erom bekend dat ze goede elektron-doneer-groepen maken.
Les 6
Additie reactie Twee moleculen vormen samen één groter molecuul, door een dubbele
binding te breken. Er ontstaan dan meerdere mogelijke Lewis-structuren.
Elektrofiel (E+) Een (deel van een) molecuul dat een tekort heeft aan elektronen en dus
graag een nucleofiel molecuul aanneemt.
Nucleofiel (Nuc-/ N-) Een (deel van een) molecuul dat te veel elektronen heeft en dus graag een
elektrofiel molecuul aanneemt.
Substitutie reactie Een reactie waarin één functionele groep vervangen wordt met een andere
functionele groep. Dit gaat doordat de nieuwe functionele groep zich bindt
aan het centrale atoom, waarna de oorspronkelijke functionele groep dit
atoom verlaat om de lading neutraal te houden. Hierin verlaat een groep het
centrale atoom als deze elektronegatiever is.
Polymerisatie reactie Een reactie waarin meerdere monomeren reactie tot een polymeer. Dit kan
doordat er bijvoorbeeld een dubbele meervoudige breekt. De polymerisatie
reactie bestaat uit drie stappen: Initiatie, propagatie en terminatie.
Polymerisatie; initiatie Bij initiatie reageren radicalen met monomeren, om de dubbele binding te
openen. Er is dan nog één kant van het polymeer geladen.
Polymerisatie; Bij propagatie reageert de bij de initiatie gecreëerde monomeer met een
propagatie gewoon monomeer, waardoor de dubbele band hierin breekt en ze een
binding aangaan. Het nu ontstane polymeer is nog steeds niet gesloten.
Polymerisatie; Bij teminatie wordt het polymeer dat gemaakt wordt afgesloten. Dit kan
terminatie door te reageren met een radicaal, of door te reageren met een monomeer/
polymeer met een gesloten einde. Hierdoor is het polymeer “klaar”.
Groene chemie Toepassen van groene chemie in de geleerde reacties.