ДИЕНИ

ди – два; -ен наставак за двоструку везу

Диени или алкадиени су група органских једињења
чији молекули садрже двије двоструке везе.

Са диенима су изомерни алкини, јер имају исту

општу формулу: CnH2n-2.

Имена диена изводе се слично као и код алкена,

само што се умјесто наставна –ен додаје наставак
–диен. Како би се лакше изговарало име, испред
наставка –диен умеће се и вокал а (нпр. пентадиен
умјесто пентдиен). Положај двоструких веза
обиљежава се бројевима који се стављају испред
имена.
На основу положаја двоструких веза диени се
класификују у три групе:

 кумуловани
 коњуговани
 изоловани

Чланови ових група се међусобно разликују по

хемијским својствима.
Кумуловани диени имају двије двоструке везе
које се налазе на истом атому угљеника. Тај С-атом
је sp-хибридизован, а последица оваквог
распореда двоструких веза је да су кумуловани
диени нестабилна једињења и у поређењу са
осталим групама диена мање су заступљени у
природи.

Ријеч кумуловани потиче од латинске ријечи у

значењу “нагомилани”.
У молекулима изолованих диена између sp²-
хибридизованих атома из двоструких веза налази
се и један или више sp³-хибридизованих С-атома.

Ови диени имају хемијска својства слична

алкенима. Реакције изолованих диена одигравају
се према истом механизму и истим правилима као
реакције алкена. Разлика је само у томе, што
изоловани диени адирају више молекула реагенса
у поређењу са алкенима.
Коњуговани диени су посебно важни и по
хемијским својствима се издвајају у односу на
остале диене. Они у својим молекулима имају
двије двоструке везе раздвојене само једном
једноструком везом, односно наизмјенично
распоређене “једнострука-двострука веза”. У
њиховим молекулима сукцесивно су повезана
четири sp². Општа формула коњугованог диена је:

Ријеч коњуговани потиче од латинске ријечи у

значењу “спрегнути”, “спојени”.
Карактеристична реакција коњугованих диена је
реакција адиције.

Са вишком додатог реагенса може доћи до

потпуне адиције, при којој се раскидају обје π-
везе.

Нпр. потпуном каталитичком хидрогенизацијом

1,3-бутадиена настаје n-бутан, а са вишком брома
настаје 1,2,3,4-тетрабромбутан.
Уколико се дода мања количина реагенса, долази
до непотпуне адиције, при којој се раскида само
једна двострука веза. У молекулима коњугованих
диена непотпуном адицијом настају два
производа. Један од њих је производ 1,2-адиције,
када се атоми или групе додатог реагенса везују за
сусједне атоме угљеника из једне од двоструких
веза. Други производ је производ 1,4-адиције и
карактеристичан је за коњуговане диене. Овај
производ настаје тако што атоми или групе из
реагенса везују за први и четврти по реду С-атом
коњугованог система, при чему у молекулу
производа остаје двострука веза између другог и
трећег С-атома.