Vitamin và khoáng

chất
 Mục tiêu

Trình bày về khái niệm, vai trò sinh

1 học, phân loại các vitamin

Nêu được mối liên quan giữa cấu trúc

2 và tác dụng của các vitamin

Nắm vững được nguyên tắc điều chế, cấu

3 tạo hóa học, tính chất lý hóa, định tính,
định lượng

Trình bày được công dụng, cách dùng của

4 các vitamin
Name Deficiency disease Overdose disease Food sources
Beriberi,  Drowsiness or muscle re- Pork, oatmeal, brown rice,
B1 Wernicke-Korsakoff syn laxation with large doses. vegetables, potatoes, liver,
drom [11]
eggs
e
Acne-like rash [causality
B12 Pernicious anemia [16]
is not conclusively estab- Meat, poultry, fish, eggs, milk
lished].
Dairy products, bananas,
B2 Ariboflavinosis,glossitis
popcorn, green beans, as-
, angular stomatitis
paragus
Liver damage (doses > Meat, fish, eggs, many veg-
B3 Pellagra 2g/day)[12] and  etables, mushrooms, tree
other problems nuts
B5 Diarrhea; possibly nau-
Paresthesia Meat, broccoli, avocados
sea and heartburn.[14]
Impairment of
B6 Anemia[15] proprioception, nerve Meat, vegetables, tree nuts,
peripheral neuropathy damage (doses > bananas
100 mg/day)
B7 Raw egg yolk, liver, peanuts,
Dermatitis, enteritis
leafy green vegetables
Megaloblastic anemia ,
deficiency during preg- May mask symptoms of
B9 vitamin B12 deficiency; Leafy vegetables, pasta,
nancy is associated
bread, cereal, liver
with birth defects, such other effects.
asneural tube defects
Many fruits and vegetables,
C Scurvy Vitamin C megadosage
name Deficiency disease Overdose disease Food sources

Liver, orange, ripe yellow

Night blindness,
fruits, leafy vegetables, car-
A hyperkeratosis, Hypervitaminosis
A rots, pumpkin, squash,
keratomalacia[9]
spinach, fish, soy milk, milk

Increases coagu- Leafy green vegetables

K Bleeding diathesis lation in patients such as spinach, egg yolks,
taking warfarin.[20] liver

Deficiency is very
rare; sterility in Increased conges-
males,miscarriage tive heart failure
Many fruits and vegetables,
E  in females, mild seen in one large
nuts and seeds
hemolytic anemia randomized study.
 in newborn infants [19]
[18]

Rickets and Fish, eggs, liver, mush-

D Hypervitaminosis
osteomalacia D rooms
 Vitamin A
• Nguồn gốc:
- Thức ăn nguồn gốc ĐV: dầu gan cá,…
- Thức ăn nguồn gốc thực vật: tiền Vitamin A
(α,β,ϒ- caroten & cryptoxanthin)
- Không tồn tại ở 1 dạng duy nhất
• CP Vitamin A > 95% Retinol hay ester retinol
 • Retinal: tạo nên rhodopsin
• Acid retinoic: hữu hiệu trong các CĐ về da
Vitamin A
- Tretinoin: chữa mụn trứng cá
- Isotretinoin: chữa mụn trứng cá
• Các retinoid thơm: bệnh vẩy nến
Retinoid: Nhóm hợp
chất hóa học có
dạng Vitamin A
hoặc liên quan về
mặt cấu trúc hóa
học
 Vitamin A - Retinol
Tên KH:2E,4E,6E,8E-3,7-
dimethyl-9-(2,6,6-
trimethylcyclohex-1-en-1-
yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol.

Cấu trúc
• Nhân Beta ionon và đơn vị isopren 5
1 9 O

• Cyclohexen + mạch nhánh 4 liên

kết đôi liên hợp
• Retinol: Gan cá nước mặn
• 3- dehydroretinol: Gan cá
nước lợ. Hoạt tính =1/3 Vit. A
Retinol: Liên quan cấu Oxy hóa đên
COOH còn TD
trúc-tác dụng
Mạch nhánh:
- Số nguyên tử C >= 9, gắn vị
trí 1 của nhân
- Vị trí 9, 13 mang nhóm
methyl
- Lk đôi mạch nhánh liên hợp
với lk đôi của nhân, Thay bằng H: giảm hoạt
Bỏ,chuyển mất TD tính
- Dịch chuyển lk đôi làm mất
hoạt tính

Nhân beta-ionon cần thiết

Tính chất của retinol
TT vàng nhạt, ko tan/nước, dễ tan/alcol.
- CH2OH -> -CH2O-R; -COOR (bền vững hơn).
-> -CHO (Retinal – c/n thị giác), -
COOH (acid retinoic – biệt hóa Tb)
- HT nối đôi liên hợp:dễ bị oxy hóa, ko bền, đb với
ánh sáng, không khí
- Hệ thống liên hợp + Alcol bậc 1:
+ Không bền trong MT acid
+ Dễ cho pứ cộng hợp với halogen kim loại, chất ái
điện tử tạo chất có màu.
- Phản ứng Carr và Price (1926): Tạo muối Clorid
có màu với muối clorid của các kim loại hóa trị cao
(SbCl3)
Anhydro Vitamin A

λ max – 587nm
 Vitamin A - Retinol
ĐT: Phổ UV, Phản ứng màu

ĐL: UV

CĐ: Dự phòng thiếu vit A.

TDP: RL tiêu hóa, mất ngủ, tăng áp lực nội sọ, co

giật, khô da, ngứa.

CCĐ: PN có thai liều trên 20000 UI/ngày, dùng lâu.

LD: uống chữa khô mắt 25000-50000 UI/5 ngày

Trị vảy nến, trứng cá: bôi ngoài
 18
R

Vitamin D
R 12
11
13
13 1 16

Cấu trúc 10
C D
2
5
10
9
8
14

8 7
3
HO 6
Provitamin D A B 7
5
6
HO
Vitamin D
Tiền Vitamin D Vitamin D R

Ergosterol Vitamin D2
20
( Ergocalciferol) 22 24

23

Dehydro-7-choles- Vitamin D3 20
17
22
terol (cholecalciferol) 24

23

Dihydro-22,23-ergos- Vitamin D4 17

terol (dihydroergocalcif- 20 22 24

erol) 23

17
Dehydro-7-stigmas- Vitamin D5
terol ( Sitocalciferol) 20 22 24

23

17
Vitamin D R
12
18
R

Cấu trúc 13
1
11
13 16
9
10
C D 2 10 8
14

8 5
7
3
A B 7
HO 6
5
6
HO
Cấu trúc:
- Provitamin D:
. Nhân cyclopentanperhydrophenantren:17C: Vòng A, B, C, D
. -OH ở 3, methyl ở 10, 13.
. Để sterol thành Provitamin: Vòng B có hệ thống liên hợp 5-6, 7-
8.

- Vitamin D
. Ko còn cấu trúc sterol (vòng B mở)
. LK đôi ở 10-19, tạo hệ 3 liên kết đôi liên hợp
. Mạch nhánh ở C17 khác nhau
 Vitamin D- Liên quan cấu trúc tác dụng
Nhân sterol: D2, D3:
- Vòng B phải mở
- - OH ở C3 phải ở vị trí β, tự do.
- Nhóm - CH2 ở C10.
- Hệ thống 3 nối đôi liên hợp: 5-6, 7-8, 10-19
- Mạch nhánh: -R ảnh hưởng cường độ TD

18
R
12
11
13 16
1
9 14
2 10 8
5
7
3
HO 6
 Vitamin D
Tính chất vật lý

- TT hình kim, không màu, ko tan/nước,

tan/alcol, aceton, ether, chloroform
- Mp: chậm 115-1180C; tức thời: 1200C.
- Bền trong MT kiềm, trung tính (<1000C)
- Ko bền trong acid, ánh sáng.
 Vitamin D- Tính chất hóa học
- OH ở C3
. Este hóa
. Phản ứng Liebermann: OH (beta): + H2SO4 đ -> đỏ +
Anhydrid acetic/CHCl3 -> Tím xanh lơ

-Hệ thống LK đôi liên hợp:

+ SbCl3/CHCl3 -> Màu hồng hấp thụ UV
+ BC dung dịch dầu
- Nhân sterol: Phản ứng Perez: Phân biệt Vit D với các sterol
khác + Cl3C-COOH + Furfurol (C5H6O2)
Vitamin D2: đỏ tím 18
R
12
Vitamin D3: vàng cam 11
13 16
Sterol khác: ko phản ứng. 1
9 14
2 10 8
- ĐT: mp 82-97 0C 5
7
IR, SKLM HO
3
6

- ĐL: HPLC
 Vitamin D
CĐ: - Dự phòng thiếu vitamin D
- Dự phòng còi xương ở trẻ
- Điều trị còi xương, loãng xương.
TDP: Cường calci huyết, calci niệu, tiểu nhiều, mất
nước, lo âu, nôn mửa.
Thận trọng:
- Theo dõi calci huyết, niệu.
- Phụ nữ có thai: liều thường dùng ko quá 600 UI
 Vitamin E
• Naturally occurring vitamin E includes eight fat-solube
isoforms: α-, β-, γ-, and δ-tocopherol and α-, β-, γ-,
and δ-tocotrienol.
• The body preferentially uses α-tocopherol, and only α-
tocopherol supplementation can reverse vitamin E
eficiency symptoms. 
 Vitamin E
Cấu trúc R3
CH3
R2 O

Vit E là nhóm 4 dẫn chất của tocol,

dạng alpha-tocopherol có hoạt tính OH

mạnh nhất R1

R1/C5 R2/C7 R3/C8 Tên hợp chất

H H H Tocol
CH3 CH3 CH3 α-tocopherol hay Vitamin
E
CH3 H CH3 β-tocopherol
CH3 CH3 H ϒ- tocopherol
CH3 H H Ȣ- tocopherol
 Vitamin E
Cấu trúc

R
O O

+ CH3
HO

Dihydro
Benzen chroman Tocol
pyran

Dẫn xuất nhân chroman

Dây nhánh có 16 carbon dạng terpen
 Alpha-tocopherol: Liên quan cấu trúc-tác dụng

• Nhân Chroman:
- Thay O bằng S: Thiotocopherol không có hoạt
tính
-OH ở C6: ko thể thiếu, este hóa cho hoạt tính = 3 lần
tocopherol
-CH3: số nhóm càng nhiều hoạt tính càng cao:
+ 3CH3 ở 5,7,8: HT mạnh nhất
+ 2CH3 ở 5,7 hoặc 5,8: còn hoạt tính
+ Một CH3 ở 5: ko còn hoạt tính
- Thay nhân bằng nhân cumarin, thiochroman: TD ko
đáng kể
 Αlpha- tocopherol

• Mạch nhánh:
- Số C ở mạch chính:
+ 5-9C: ko có hoạt tính
+ 13 C: HT mạnh nhất
+ 17C: HT giảm đi 10 lần
+ Thêm 1 hoặc 2 nhóm isopren: Ko có tác dụng
- Dây không phân nhánh: CH 3 ở tận cùng: ko có HT
- Thay dây phân nhánh bằng vòng hoặc CH 3: Ko có HT
 Αlpha- tocopherol
*Tính chất:
- Dầu màu vàng, không tan trong nước, acid
loãng, kiềm loãng

- Nhân chroman: Hấp thu UV.

- Nhóm –OH ở 6:
+ Este hóa
+ Oxy hóa
 Αlpha- tocopherol O
OH

•+ FeCl3/HCl -> Benzoquinon hay A-tocopheryl R

quinon O

(Vàng đậm)
O

•+ HNO3 -> ortho benzoquinon R

hay tocopherol đỏ + N

O-phenylendiamin -> Hợp chất azo N

- Tính khử: bảo vệ các chất dễ bị oxy hóa khác.

 Αlpha- tocopherol
ĐT: IR, NS quay cực, UV, SKLM
Thử tinh khiết: UV, pH, KL nặng, tro sulfat
ĐL: SK khí, pp đo ceri chỉ thị diphenylamin
TD: Chống oxy hóa, bảo vệ hồng cầu, chống lão hóa (giảm
vữa xơ động mạch, nhanh liền sẹo.
TDP: liều cao gây rối loạn tiêu hóa, kháng với vitamin K.
Thiếu vitamin E: Thất điều, yếu cơ, rung giật nhãn cầu, xảy
thai.
CĐ: ĐT, phòng ngừa thiếu E
DT: uống viên 100 mg, 200 mg,
tiêm 100mg
Vitamin K

2-methyl naphtoquinon-1,4
( Nhân menadion) R
 Vitamin K
Liên quan cấu trúc- tác dụng: R

• Nhân menandion:
- Vòng A không được thế bất cứ nhóm nào (-OH, -CH3,-
Cl,-Br)
- Vòng B: Oxy phảiO phân cực để tạo hỗ biến ceto-enol
OH
R
C C R
C C
H

ceton enol

- Thay O bằng S hay N hoặc vòng 5 cạnh: không còn

TD.
- C2 phải có CH3: nếu thay bằng –H, - Cl hoặc dãy có
nhiều C thì có hoạt tính kháng vitamin K.
 Vitamin K
* Dãy nhánh ở vị trí 3:
- Vitamin K3 không có dãy nhánh vẫn có tác dụng.
- Dãy nhánh dài làm vitamin tan trong dầu
- Dãy nhánh phải đủ dài: ít nhất 8C có hoạt tính
bằng vitamin K thiên nhiên. Khi đến C30H14, HT kém
K1
- Dãy nhánh bão hòa và ko gắn CH3 làm hoạt tính kém
K1

Vitamin
Vikasol
K3
• Tính chất vật lý, hóa học
K1: dầu lỏng màu vàng, kết tinh ở -200C
K2: tinh thể vàng tươi, mp: 53-540C
K3: Bột TT vàng, mùi mạnh, vị nóng. Mp: 105-1070C
- Phản ứng do cấu trúc quinon: phản ứng oxy hóa
– khử
- Phản ứng khử
O
OH
CH3
CH3

O
OH

Vitam K3 có màu Vitam K4 không màu

 Vitamin K
• Phản ứng oxy hóa
Vitamin K3 dễ bị oxy hóa bởi as, không khí ->
dimer mất TD cầm máu
O O
O
CH3 CH3
Vitamin
K3
CH3
O O
O
O
O
CH3 CH3
H2O2
Vitamin +
Na2CO3 O
K1 C20H39 dioxan-H2O C20H39
O O
 Vitamin K:
Tác dụng: Coenzym trong Sinh tổng hợp các yếu tố
đông máu (II, VII, IX, X).
CĐ: - Điều trị và phòng ngừa xuấT huyết do thiếu
vitamin K
- Cung cấp khi kém hấp thu.
DT: Viên, tiêm
 Vitamin B1: Thiamin chlorid
Thiamin clorid

3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydrox-
yethyl)-4-methyl thiazolium HCl
Nguồn: cám gạo, mầm lúa mỳ....

Cấu trúc:
Pyrimidin
Thiazol
Methylen (C5 của pyrimidin, C3 của Thiazol)
 Vitamin B1: Liên quan
cấu trúc- tác dụng
-NH2 tự do

Nhóm – CH3,
C2H5 có hoạt
tính, -C4H9 đối
kháng

Nhân Pyrimidin
-Đổi ngược cấu trúc 2-methyl, 4- amino thành 2-
amino, 4-methyl -> ko có hoạt tính
 Vitamin B1: Liên quan
cấu trúc- tác dụng
Có dây C ngắn
Nhân Thiazol

VT5: dạng β-
C tự do, gắn – CH3, hydroxyetyl, alcol bậc
C2H5 mất hoạt tính 1.

• Cầu nối metylen:

- Ko qua cầu nối metylen , ko có TD
- Có 2 cầu nối metylen, ko có TD
 Vitamin B1: Tính chất
- Tính chất alcol: este hóa với acid palmitic, stearic

- D/x Pyrimdin: 3 N mang lại tính base (yếu):

+ đt P/ư với TT chung của Alkaloid.
+ đl phương pháp đo acid trong MT khan
+ chế phẩm DD dạng muối mono hydroclorid hoặc
monohydrobromid

- D/x thiazol: Vòng thiazol có N bậc 4 nên kém bền trong

MT kiềm và trung tính.
- Tại pH kiềm và trung tính, bị thủy phân mở vòng (p/ư
thuận nghịch). Sản phẩm mở vòng dễ bị oxy hóa thành sản
phẩm ko có hoạt tính
 Các dạng của Thiamin khi thay đổi pH
pH pH
ac
id trung
tính

pH
kiêm
 Vitamin B1: Tính chất
-Oxy hóa trong MT kiềm (+K3[Fe(CN)6]) cho thiocrom
(màu vàng, huỳnh quang xanh da
trời) -> UD: đt, đl

- P/ư với chất khử:

Vd: Na2S2O3:(chất bảo quản) cho dihydrothiamin mất TD.
Vitamin C

Cấu trúc:
• Nhân furan
• Nhóm endiol ở 3,4
• Dây nhánh có alcol
• 2 carbon bất đối
 Vitamin C – Liên quan cấu trúc tác dụng
Thay 1 trong 2 nhóm alcol bậc I,
hoặc bậc II bằng nhóm methyl Nhân furan gắn
vẫn giữ hoạt tính nhóm thể giảm/ mất
TD

Endiol cần thiết cho hoạt

tính

Dạng đồng phân acid L-ascorbic, dạng D không có

hoạt tính
 Vitamin C – Tính chất lý hóa
Hóa tính của nhóm chức lacton,
nhóm hydroxy, dây nối đôi, nhóm
endiol
- Tính acid:
H ở C3 linh động -> dễ tan trong hydroxy và carbonat
kim loại kiềm, TD với muối tạo muối mới ( VD : muối
sắt II, sắt III clorid)
Vitamin C – Tính chất lý hóa

-Tính khử:
Dung dịch trong nước dễ dàng bị oxy hóa
. Oxy hóa thuận nghịch -> dehydroascorbic
. Oxy hóa bất thuận nghịch -> sản phẩm ko hoạt tính,
biến màu
 Vitamin C

• ƯD tính khử của Vitamin C:

- Đt:
. Làm mất màu dung dịch iod, dung dịch KMnO 4

. Với dd bạc nitrat-> tủa đen

. Với TT Fehling -> tủa đỏ
- Đl: Đo iod
- Bảo quản:
BQ tránh ánh sáng, để trong lọ thủy tinh màu.
Dung dịch tiêm, pH cần acid,thủy tinh đựng trung tính,
màu vàng, thêm chất ổn định chống oxy hóa như natri
sulfit, natri metabisulfit.
 Vitamin C

* Tính chất của nhóm endiol: hấp thụ UV -> ứng dụng
định tính

* Tác dụng:
- Rất cần thiết cho TH collagen, proteoglycan và các

hợp phần khác cần thiết trong mô răng

- Phòng điều trị bệnh Scorbut
The end