‫والهيدروكربونات‬

‫تعريف المركبات الهيدروكربونيه ‪-:‬‬

‫هى مركبات تحتوى على عنصري الكربون‬
‫والهيدروجين فقط ‪.‬‬
‫تنقسم بنا ًء على تركيبها وخواصها الكيميائية الى ثالثة‬
‫اقسام هى ‪-:‬‬
‫‪ -1‬الهيدروكربونات المشبعه‬
‫‪ -2‬الهيدروكربونات غير المشبعه‬
‫‪ -3‬الهيدروكربونات االروماتيه‬
‫المركبات الهيدروكربونيه المشبعه (البرافينات)‬
‫‪‬‬
‫‪‬هى التى تر‪5‬تبط بروابط أحاديه فقط ‪ ,‬اى ان ذرات الكربون تر‪5‬تبط‬
‫بأربع ذرات أخرى سواء ذر‪5‬ات هيدروجين أو ذر‪5‬ات كربون ‪.‬‬
‫‪‬تنقسم الى قسمين ‪-:‬‬
‫‪ -1‬مركبات هيدروكربونيه مشبعه مفتوحه (الكانات مفتوحه )‬
‫‪‬الصيغه العامه لها ‪CnH2n+2‬‬
‫‪ -2‬مركبات هيدروكربونيه مشبعه حلقيه (الكانات حلقيه )‬
‫‪‬الصيغه العامه لها ‪CnH2n‬‬
 ‫الهيدروكربونات غير مشبعه‬
‫‪‬هى التى يكون فيها روابط ثنائيه او ثالثيه بين ذرات الكر‪5‬بون‬
‫وتنقسم الى ‪-:‬‬
‫‪‬أ – األلكينات تحتوى رابطه ثنائيه بين ذرتى كربون (‪. )C=C‬‬
‫‪‬الصيغه العامه لها ‪CnH2n‬‬
‫‪‬ب‪ -‬االلكاينات تحتوى رابطه ثالثيه بين ذر‪5‬تى كربون (‪. )C≡C‬‬
‫‪‬الصيغه العامه لها ‪CnH2n-2‬‬
‫‪ -3‬الهيروكربونات االر‪5‬وماتيه (العطريه ) هى مركبات حلقيه‬
‫غير مشبعه تحتوى على روابط ثنائيه متبادله ولها صفات مختلفه‬
‫عن االلكينات ‪.‬‬
 ‫‪‬عموما ً يمكن تقسيم الهيدر‪5‬وكربونات الى‬
‫‪ -1‬مركبات اليفاتيه وهى االلكانات – االكينات –‬
‫االلكاينات سواء كانت مفتوحه او حلقيه ‪ ,‬مشبعه او غير‬
‫مشبعه‪.‬‬
‫‪ -2‬مركبات اروماتيه حلقيه فقط وهى التى لها صفات‬
‫خاصه وقد تكون عطريه او غير عطريه ‪ -‬ابسطها‬
‫حلقة البنزين ‪.‬‬
 ‫االلكانات‬
‫‪‬تسمية االلكانات‬
‫‪‬تستخدم المقاطع االتيه للمركبات التى تحتوى من‪ 1‬الى ‪10‬ذرات‬
‫كربون على التوالى كما يلى ( ميث‪-‬ايث – بروب – بيوت ‪ -‬بنت –‬
‫هكس – هبت –اوكت – نون – ديك ) ثم ينتهى اسم المركب بإضافة‬
‫المقطع آن الى المقاطع السابقه – مثال ميثان – ايثان ‪.........‬اخ‬
‫‪‬ميثان ‪CH₄‬‬
‫‪‬ايثان‪CH₃- CH₃‬‬
‫‪‬بروبان‪CH₃-CH₂-CH₃‬‬
‫‪‬ان كل مركب بزيد مجموعة ميثيلين ‪ )-)-CH₂‬عن المركب الذى قبله‬
‫مباشرة وبذلك تسمى سالسل االقران ‪.‬‬
 ‫ األفراد العشرة األولى من االلكانات‬
CH4 ‫ الميثان‬
CH3-CH3 ‫ اإليثان‬
CH3-CH2-CH3 ‫ البروبان‬
CH3-CH2-CH2-CH3 ‫البيوتان‬ 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ‫البنتان‬ 

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ‫ان‬,‫ الهكس‬

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ‫ الهبتان‬
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- ‫االوكتان‬
CH3- ‫النونان‬ CH3
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ‫الديكان‬
 
‫‪ ‬خواص المتشابهات (المتماكبات )الفيزيائيه والكيميائيه مختلفه نجد ان‬
‫البيوتان النظامى درجة غليانه صفر بينما االيزوبيوتان يغلى عند ‪-‬‬
‫‪ͦ 12‬م ‪.‬‬
‫‪‬الصيغه ‪ C₅H₁₂‬لها ثالثه متماكبات سلسليه (هيكليه ) هى‬
‫‪ -1‬البنتان النظامى ‪CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃‬‬
‫‪ -2‬ايزوبنتان ‪CH₃CHCH₂CH₃‬‬
‫‪CH₃‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH₃‬‬ ‫‪ -3‬نيوبنتان‬
‫‪CH₃ C CH₃‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH₃‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬سالسل االلكانات قد تكون مستقيمه او فرعيه ‪ ,‬يبدأ التفرع من المركب‬
‫الرابع مما يؤدى الى ظهور هذا النوع من التماكب ‪.‬‬
 ‫‪ -‬التفرع فى الهيدروكربونات عامه ومنها االلكانات يؤدى الى صعوبة‬
‫فى التسميه مما جعل االتحاد الدولى للكيمياء البحته والتطبيقيه ان يتفق‬
‫على وضع ضوابط جديده لتسمية المركبات العضويه الر‪5‬مز ‪n‬‬
‫يستخدم اذا كان المر‪5‬كب غير متفرع مثل البيوتان النظامى‬
‫‪( n-Butane‬وهى اختصار لكلمة ‪. ) normal‬‬
‫‪ -‬المقطع ايز‪5‬و يضاف‪ 5‬قبل االسم اذا كان المر‪5‬كب متفرعاًوترتبط ذرة‬
‫الكر‪5‬بون الطرفيه بمجموعتى ميثيل ‪ CH₃-‬مثل ايزو بيوتان ‪.‬‬
‫‪ -‬المقطع نيو يضاف اذا كان المركب متفرع وترتبط ذر‪5‬ة الكربون‬
‫الطرفيه بثالث مجموعات ميثيل كما فى حالة النيوبنتان ‪.‬‬
‫ان ز‪5‬يادة التفرع في الهيدروكربونات يؤدى الى صعوبات في تسميتها‬
‫بهذه الطريقه ويه يطلق عليها التسميه النظاميه أو طريقة ال‪IUPAC‬‬
 ‫التشابه (التماكب التركيبى )‬
‫‪‬المتشابهات (المتماكبات) التركيبيه ‪-:‬‬
‫‪ ‬هى المركبات ذات الصيغه الجزيئيه الواحده والتى لها صيغ بنائيه‬
‫مختلفه اى هى التى تحتوى على نفس العدد ونفس النوع من الذرات‬
‫ولكنها تختلف فى كيفية ترابط هذه الذرات ببعضها البعض‪ ,‬وينتج عن‬
‫ذلك اختالف فى خواصها الفيزيائيه والكيميائيه ‪.‬‬
‫‪ ‬ينقسم التماكب التركيبى الى سلسلى(هيكلى) او وظيفى او موضعى‬
‫‪ ‬نوع التماكب فى االلكانات هو سلسلى كما فى المثال االتى ‪-:‬‬
‫‪‬الصيغه البنائيه ‪ C₄H₁₀‬لها متماكبان (متشابهان هما‬
‫البيوتان النظامى ‪CH₃CH₂CH₂ CH₃‬‬
‫االيزو بيوتان ‪CH₃CH CH₂ CH₃‬‬
‫‪‬ان زيادة التفرع في الهيدروكربونات يؤدى الى صعوبات في‬
‫تسميتها وفقا ً للطريقه السابقه في التسميه ‪.‬‬
‫‪‬ذللت هذه الصعاب بعد مؤتمرات كثيره اقامها علماء الكيمياء‬
‫وخصوصا ً في مؤتمر جنيف لالتحاد الدولى للكيمياء البحته‬
‫والتطبيقيه *وبذلك سميت تلك الضوابط الجديده لتسمية‬
‫المركبات العضويه بطريقة جنيف او طريقة ‪IUPAC‬‬
‫ويطلق عليها التسميه النظاميه‬
‫‪The International Union of Pure and *‬‬
‫‪Applied Chemistry‬‬
 ‫مجموعــة االلكيل ( ‪) R‬‬
‫‪‬هي المجموعة المتبقية بعد حذف ذرة هيدروجين من جزيئ‬
‫الكان ما ‪ ,‬وتكون مرتبطة دائما ً بذرة أو مجموعة أخرى ‪,‬‬
‫ويستفاد منها نظريا ً في تسمية المركبات العضوية ‪.‬‬
‫( ( ‪Cn H2n +1‬‬ ‫‪‬وقانونها العام‬
‫‪ ‬وتتم تسميتها بحذف المقطع ( آن ) في اسم االلكان واستبداله‬
‫بالمقطع ( يل )‬
‫‪ ‬‬
‫أسماء وتراكيب بعض مجاميع االلكيل‬
‫‪ ‬‬ ‫‪‬‬

‫االلكان‬ ‫المجموعة المشتقة منه‬ ‫‪‬‬

‫‪ ‬‬ ‫‪‬‬

‫‪‬‬
‫‪CH4‬‬ ‫الميثان‬ ‫ـــ ‪CH3‬‬ ‫المثيــل‬
‫‪CH3-CH3‬‬ ‫اإليثان‬ ‫‪-CH3-CH2‬‬ ‫االثيــل‬ ‫‪‬‬
‫البروبيل ‪-CH3-CH2-CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫البروبان ‪CH3-CH2-CH3‬‬ ‫|‬
‫‪‬‬
‫ايزو بروبيل ‪CH3-CH-CH3‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫البيوتيل ‪-CH3- CH2-CH2-CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫ن – بيوتان ‪CH3-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫|‬
‫‪‬‬
‫بيوتيل ثانوي ‪CH3-CH2-CH-CH3‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫ايزو بيوتيل ‪-CH3-CH-CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫|‬ ‫‪‬‬
‫ايزو بيوتان ‪CH3-CH-CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪‬‬
‫‪CH3-C-CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫بيوتيل ثالثي‬ ‫‪‬‬
‫|‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪‬‬
 ‫تصنيف ذرات الكربون طبقا ً لعدد ذرات الكربون‬
‫األخرى المتصلة بها إلى‬
‫‪ -1 ‬أولي‪5‬ة (‪ ، )°1‬وه‪5‬ى المتص‪5‬لة بذرة كربون واحدة ‪ ،‬أ‪5‬ى أنه‪5‬ا طرفي‪5‬ة‬
‫متص‪555‬لة م‪555‬ن ناحي‪555‬ة واحدة ‪ ،‬وذرات الهيدر‪5‬وجي‪555‬ن المتص‪555‬لة بذرة‬
‫الكر‪5‬بون األولية ‪ ،‬تسمى أيضا ً ذرات هيدروجين أولية (‪. )°1‬‬
‫‪ - 2 ‬ثانوي‪555‬ة (‪ )°2‬متص‪555‬لة بذرت‪555‬ى كربون ‪ ،‬ويتص‪555‬ل بها ذرات ‪H‬‬
‫تسمى ثانوية (‪. )°2‬‬
‫‪ -3 ‬ثالثي‪5‬ة (‪ ، )°3‬تتص‪5‬ل بثالث ذرات كربون وتحم‪5‬ل ذرة ‪ H‬ثالثي‪5‬ة‬
‫(‪. )°3‬‬
‫‪ -4 ‬رباعية (‪ )°4‬تتصل بأربع ذر‪5‬ات كربون وال تحمل ذرات ‪. H‬‬
‫انواع ذرات الكربون‬

‫‪‬‬
‫طريقة ‪( IUPAC‬التسميه النظاميه )االيوباك‬
‫‪ -1‬يتم اختيار اطول سلسله مستمر‪5‬ه من ذر‪5‬ات الكربون وتعتبر‬
‫هى المر‪5‬كب االساسى (االم) ويطلق عليها اسم االلكان المقابل‬
‫وماتفرع منها من مجموعات الكيليه تعتبر‪ 5‬فروعا ً ‪.‬‬
‫‪ -2‬تر‪5‬قم السلسله ابتدا ًء من طرف‪ 5‬السلسله االقر‪5‬ب الول تفرع ‪.‬‬
‫‪ -3‬تعين مواقع مجاميع االلكيل او المجاميع البديله بار‪5‬قام ذر‪5‬ات‬
‫الكربون المرتبطة بها ‪.‬‬
‫‪ -4‬اذا وجدت عدة مجموعات الكيليه بالسلسله االساسيه فإن تلك‬
‫المجموعات تذكر بترتيب معين حسب الزياده فى الحجم اى ان‬
‫مجموعة الميثيل تذكر قبل مجموعة االيثيل ومن الممكن ايضا ً ان‬
‫ترتب حسب الحر‪5‬وف االبجديه ‪.‬‬
 ‫‪ -5‬فى حالة المجموعات البديله هالوجينات ومجموعات الكيليه فترتب‬
‫الهالوجينات اوالً حسب الحروف االبجديه ‪.‬‬
‫‪ -6‬اذا كان الفرع نفسه متكرراً فيسبق اسم الفرع باالرقم اليونانيه ( ‪-Di‬‬
‫تعنى متكرر مرتين‪ Tri ,‬ثالث مرات‪ Tetra ,‬اربع مرات وهكذا ) ‪.‬‬
‫‪7‬ـ لغرض التسمية نكتب رقم ذرة الكربون أو أرقام ذرات الكربون التي تم‬
‫التفرع منها بعدها خط ( ‪ ) -‬ثم نكتب اسم مجموعة االلكيل ثم اسم االلكان ‪.‬‬
‫ـ يفصل بين رقم و رقم بفاصلة ( ‪. ) ,‬‬
‫‪ -8‬يختم اسم المركب االم بالمقطع (آن) مما يدل على ان المركب مشبع‬
‫(الكان)اما الفروع االلكيليه فتحتتم بالمقطع (يل )‬

‫‪‬‬
 CH₃ CH₃ 
₁ ₂ ₃
CH₃- CH- CH₂- CH₂- CH - CH- CH₃ 
⁴ ⁵

⁷ ⁸ ⁶
CH₂- CH₂- CH₃ 
methyl -5-isopropyloctane-2


CH₂ CH₂- CH₃ 

₁ ₂ ₃
⁴ ⁵ ⁶ ⁷ 
CH₃- CH₂- CH₂- C - CH₂- CH₂- CH₃
-4 
CH₃- CH- CH₃
Propyl-4-Isopropylheptane
 Cl 
₁ ₂ ₃
CH₃- CH- CH₂- CH- CH₃
⁴ ⁵

CH₃
Chloro- 4-methylpentane-2 

F
₁ ₂ ₃
Br CH₃- CH- CH- CH₂ -I
⁴

CH₃
Bromo-2-floro-4- iodo-3-methyl butane-1
 Cl

5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CH3
CH2Cl
3-(Chloromethyl)Pentane

9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2CH2CH2CH CH2CH2CH2CH3
1 CH-CH3
2 CH -CH3 5-(1,2-Dimethylpropyl)nonane
3 CH3
 ‫ايجاد الصيغه الجزيئيه‬
‫‪‬مثال ‪ /‬مركب عضوي من االلكانات وزنه الجزيئي = ‪ 86‬غم \ مول فما‬
‫صيغته الجزيئية ؟‬
‫( الوزن الذري ل ‪) C = 12 , H = 1‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬الحل ‪ = CnH2n+2 /‬الوزن ألجزيئي‬
‫‪CnH2n+2 = 86‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪‬‬
‫‪+ 2× n + 12 × n = 86‬‬
‫‪n = 86-2 14‬‬
‫‪n = 84 14‬‬
‫‪n = 6‬‬
‫‪ ‬إذن الصيغة ‪C6H14‬‬
 ‫الخواص الفيزيائيه لاللكانات‬
‫‪ -1‬مركبات غير قطبيه‬
‫‪ -2‬التذوب فى المذيبات القطبيه مثل الماء‬
‫‪ -3‬لها درجات غليان وانصهار منخفضه‬
‫‪ -4‬جميعها لها كثافه اقل من كثافة الماء‬
‫‪ -5‬االلكانات االولى التى تتكون من ذر‪5‬ة الى اربع ذرات كربون‬
‫عباره عن غاز‪5‬ات اما المكونه من ‪5‬الى‪ 17‬ذر‪5‬ة كربون فتوجد فى‬
‫الحاله السائله ‪ ,‬وااللكانات التى تحتوى اكثر‪ 5‬من ‪ 17‬ذر‪5‬ة كربون فهى‬
‫صلبه ‪.‬‬
‫‪ -‬درجة االنصهار والغليان تزداد كلما زادت عدد ذرات الكربون‬
‫وتقل كلما زاد التفرع فى السلسله االساسيه لذرات الكر‪5‬بون ‪.‬‬
 ‫اهم المصادر لاللكانات‬
‫‪ -1‬البترول والغاز الطبيعى‬
‫‪ -2‬الفحم‬
‫‪‬يتكون الغاز‪ 5‬الطبيعى من غاز الميثان (‪ )%90‬وغاز االيثان والبروبان‬
‫والبيوتان بنسبه اقل ‪.‬تفصل بالتبريد وتحويل بعضها الى الحاله السائله‬
‫نظراً لالختالف الكبير‪ 5‬في درجات غليانها ‪.‬‬
‫‪‬تسمى مكونات الغاز‪ 5‬الطبيعى المختلطه(مذابه) مع البترول فى حقوله‬
‫بالغاز المرافق ‪.‬‬
‫‪‬البترول يمكن فصله الى اجز‪5‬اء بواسطة التقطير المجزأ ‪.‬هذه األجزاء‬
‫من خليط معقد من االلكانات يصعب فصلها لتقار‪5‬ب درجات الغليان ‪.‬‬
 ‫طرق تحضير االلكانات‬
‫‪‬يمكن الحصول على االلكانات االولى (‪)C₁-C₅‬بسهولة وفى‬
‫صوره نقيه من التقطير المجزأ للبترول والغاز الطبيعي ‪.‬اال ان‬
‫االلكانات العليا يصعب الحصول عليها فى صوره نقيه بالطر‪5‬يقه‬
‫اعاله وذلك لتقارب درجة غليانها ‪.‬ولكن يمكن الحصول عليها‬
‫بطرق كيميائيه مختلفه وهى ‪-:‬‬
‫‪-1‬اختزال (هدرجة) االلكينات‬
‫‪ -2‬تفاعل كاشف‪ 5‬جر‪5‬ينارد مع الماء او اى مركب يحمل ذرة‬
‫هيدر‪5‬وجين حمضيه ‪.‬‬
‫‪ -3‬تفاعل فورتز (تفاعل معدن الصوديوم مع هاليد االلكيل )‬
‫‪ -4‬التكسير الحر‪5‬اري لنواتج البترول‬
 ‫اختزال (هدرجة) االلكينات‬
‫‪‬تختز‪5‬ل االلكينات بواسطة الهيدر‪5‬وجين في وجود عامل‬
‫مساعد مثل البالتين او النيكل او البالديوم لتعطى الكانات ‪.‬‬

‫ضغط‬

‫‪H2 / Pt‬‬
‫‪CH3CH2CH2CH2CH=CH2‬‬ ‫‪CH3CH2CH2CH2CH2CH3‬‬
‫‪pressure‬‬
‫‪Hexene‬‬ ‫‪n-Hexane-1‬‬
 ‫‪ -2 +ᵟ-‬تفاعل جرينارد‬ ‫‪ᵟ‬‬
‫‪‬كاشف جرينارد ‪) ) R MgX‬يعتبر مركب عضوي معدنى‬
‫(لماذا )‬
‫يتفاعل هذا المركب القطبي مع الماء او أو مع اى مركب يحمل ذرة‬
‫هيدروجين حمضيه مثل الكحوالت ليعطي االلكان المقابل ‪.‬‬
‫‪+ᵟ- ᵟ‬‬
‫‪R MgX + H2O‬‬ ‫‪RH +‬‬ ‫‪Mg(OH)X‬‬
‫‪RMgX + CH3OH‬‬ ‫‪RH + Mg (OCH3)X‬‬
‫‪RMgBr + H2O‬‬ ‫‪RH + Mg(OH)Br‬‬

‫‪RMgCl + CH3CH2OH‬‬ ‫‪RH + Mg(OCH2CH3‬‬

 ‫‪ -3‬تفاعل فورتز‬
‫‪‬يتفاعل الصوديوم مع هاليد االلكيل ليعطي ألكانات متماثله ‪.‬‬

‫‪2R – X + 2Na‬‬ ‫‪R–R‬‬ ‫‪+ 2NaX‬‬

‫الكان متماثل‬
‫‪‬يمكن تحضير الكانات غير متماثله بتفاعل اقتر‪5‬ان بين ثنائي الكيل‬
‫ليثيوم ونحاس مع هاليد االلكيل ‪.‬‬
‫‪R2CuLi + R′-X‬‬ ‫‪R - R′ + R – Cu + LiX‬‬
‫الكان غير متماثل‬
 ‫تفاعالت االلكانات‬
‫‪‬االلكانات مركبات غير قطبيه ولذلك نتوقع ان تكون‬
‫غير نشطه كيميائيا ً ‪ ,‬فهي تدخل في عدد محدود من‬
‫التفاعالت الكيميائيه اهمها ‪-:‬‬
‫‪ -1‬الهلجنه‬
‫‪ -2‬االكسده ( االحتراق )‬
‫‪-3‬النترته‬
‫‪ -4‬التكسير الحراري‬
 ‫‪ -1‬هلجنة االلكانات‬
‫‪‬تفاعل االلكانات مع الهالوجين‬
‫‪‬نوع التفاعل‪ :‬احالل او استبدال (يحل الهالوجين محل ذرات‬
‫الهيدروجين )‬
‫‪‬ظروف‪ 5‬التفاعل ‪ :‬وجود الضوء او الحراره ‪.‬‬
‫‪‬يتفاعل البروم والكلور في وجود الضوء او الحراره مع‬
‫االلكانات ليعطي بر‪5‬ومو او كلورو الكان على التوالى ‪ .‬اما‬
‫الفلور فهو نشط جداً لدرجة انه يخر‪5‬ب االلكان ‪ .‬واليود عنصر‬
‫خامل ال يتفاعل مع االلكان حتى عند درجات الحر‪5‬اره العاليه ‪.‬‬
‫كلورة االلكانات أكثر اهمية من برومتها وتحصل الكلوره عادة‬
‫تحت ظروف‪ 5‬اسهل من البرومه ‪.‬‬
 ‫كلورة الميثان‬
‫‪‬كلورة الميثان تعطي خليط من المركبات وذلك الن التفاعل ال‬
‫يتوقف عند تكوين مركب كلورو ميثان بل يستمر حتى استبدال‬
‫جميع ذرات الهيدروجين بذرات كلور فينتج ثنائي كلورو ميثان ثم‬
‫ثالثي كلوروميثان (الكلوروفورم)واخيراً رباعي كلورو ميثان‬
‫(رابع كلور‪5‬يد الكربون)‪.‬‬
‫‪‬يمكن فصل هذه النواتج بواسطة التقطير المجزأوذلك الختالف‬
‫در‪5‬جة غليانها ‪ .‬كما يمكن الحصول على الناتج االول فقط‬
‫(كلوروميثان )بمعاملة كميه كبيره من الميثان مع كميه قليله جداً من‬
‫الكلور وبذلك ال يجد الكلور‪ 5‬فرصه إلعطاء النواتج االخر‪5‬ى‬
 ‫تفاعل الميثان المتسلسل مع الكلور‬
‫ضوء او ∆‬
‫‪CH4 + Cl 2‬‬ ‫‪CH3Cl + HCl‬‬
‫كلوروميثان‬

‫ضوء او ∆ ‪Cl2 /‬‬

‫ثنائي كلوروميثان‬ ‫‪CH2Cl 2 + HCl‬‬

‫ضوء او ∆ ‪Cl2 /‬‬

‫ثالثي كلورو ميثان (الكلوروفرم )‬ ‫‪CHCl 3 + HCl‬‬

‫ضوء او ∆‪Cl2 /‬‬

‫رباعي كلوروميثان (رابع كلوريد الكربون )‬ ‫‪CCl4 + HCl‬‬

 ‫‪ -2‬اكسدة االلكانات ( احتراق االلكانات )‬
‫‪‬تتفاعل االلكانات مع كميه كافيه من االكسجين ويتكون ثاني‬
‫اكسيد الكربون والماء وكميه كبير‪5‬ه من الطاقه (حر‪5‬ارة‬
‫االحتراق ‪) ∆ H‬لذلك تستخدم االلكانات كوقود ‪.‬‬
‫‪‬المعادله العامه لالحتراق‬
‫‪CnH2n+2 +‬‬ ‫‪3n+1 O2‬‬ ‫‪nCO2 + (n+1)H2O + heat‬‬
‫‪2‬‬
‫‪‬معادلة االحتراق الكامل للميثان‬
‫‪CH4 + 2O2‬‬ ‫‪CO2 + H2O + 212.8 Kcal.‬‬
‫‪‬اكتبي معادله توضح احتراق البيوتان ‪.‬‬
‫‪‬يعرف غاز البيوتان بغاز المطبخ لماذا ‪.‬‬
‫‪ -3‬نترتة االلكانات‬
‫‪‬يمكن تحويل االلكانات الى نيترو –الكان بمعاملتها‬
‫بحمض النتريك عند درجات عاليه ‪.‬‬

‫ͦ ‪400‬‬ ‫‪R-NO2 + H2O‬‬

‫‪R-H+ HNO3‬‬
 ‫االلكانات الحلقيه‬
‫عباره عن هيدروكربونات مشبعه ترتبط ذراتها بشكل حلقي ‪.‬‬
‫الصيغه العامه لها ‪CnH2n‬‬

‫تشبه االلكانات المفتوحه من حيث الخواص الفيزيائيه ‪.‬‬

‫اما بالنسبه للخواص الكيميائيه فإنها تشبه االلكانات المفتوحه فى‬
‫عدم نشاطها فيما عدا االلكانات الحلقيه التى تتكون من ثالث‬
‫ذرات كربون او اربع ذرات فإنها نشيطه كيميائيا ً وهذا يرجع‬
‫الى التوتر الزاوي لهذين المركبين فالخواص ‪.‬‬
 ‫تسمية المركبات الحلقيه ‪lllllklgg‬‬
‫‪‬تسمى كما في حالة االلكانات المفتوحه ولكن بإضافة المقطع‬
‫حلقي بعد اسم االلكان (سايكلو قبل اسم االلكان )‬
‫‪H2‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H 2C‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H2 C‬‬

‫‪C‬‬
‫‪CH2‬‬

‫‪H2‬‬

‫بيوتان حلقي (سيكلوبيوتان )‬

‫هكسان حلقي (سيكلوهكسان )‬
‫‪Cyclobutane‬‬
‫‪Cyclohexane‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪C‬‬

‫‪H2 C‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫بروبان حلقي (سيكلوبروبان )‬
‫‪Cyclopropane‬‬