Műszaki kémia 2.

Szerves vegyületek
 Szerves kémiai alapfogalmak
 A szerves kémia a szénvegyületek ill. a C-H
kötésű vegyületek kémiája
 Leggyakoribb alkotóik: C, H, O, N (de S, P + halogének
is)
 Az aciklusos (alifás, R-) vegyületek nyílt szénláncú
vegyületek
 A telített vegyületekben a szénatomok egyszeres
kötéssel kapcsolódnak.
 A homológ sor szomszédos tagjai -CH2- csoporttal
térnek el egymástól.
 A telítetlen vegyületekben a szénatomok között
többszörös kötés is előfordul.
 Az aromás vegyületek (Ar-) delokalizált pi-
elektronokat tartalmazó gyűrűs rendszerek.

2
 Szénatomok kapcsolódása szerves
vegyületekben 1.

egyenes lánc
 kötés
elágazó lánc
C-atom tetraéderes  kötés
vegyértékorientációja

 kettős 2 hármas

kötés kötés
alkének alkinek
3
Szénatomok kapcsolódása szerves
vegyületekben 2.

Benzol:

Ciklo-hexán

Zártláncú telített
(1-kötés) Aromás
(6-kötés; elektron
szextett)

4
 Szerveskémiai képletek
H
H C H Elektronszerkezeti képlet

H
H
H C H Szerkezeti képlet

H
CH4 Tapasztalati (összeg) képlet
5
A szénhidrogén lánc kialakulása

propán

normál-bután

izo-bután
6
 A homológsor első kilenc tagja:

metán: CH4

etán: CH3 - CH3 (C2H6)

propán: CH3 - CH2 - CH3 (C3H8)

bután: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 (C4H10)

pentán: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (C5H12)

hexán: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (C6H14)

heptán: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (C7H16)

oktán: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (C8H18)

nonán: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (C9H20)

7
 A szerves vegyületek nagy változatosságának
oka

Sokféle szerves gyök:

R-; R’-; R”-…

alkil csoport

-CH3 : Metil -CH2-: Metilén

-CH2-CH3 : Etil -CH2- CH2-: Etilén..stb.
-CH2-CH2-CH3 : Propil
-CH2-CH2-CH2-CH3 : Butil…stb.

8
 Sokféle funkciós csoport és kötéstípus

alkoholos hidroxil
éterkötés
csoport
észterkötés: sav
+ alkohol

oxo csoport

Savamid
karboxil csoport aminocsoport (sav+ammónia)

9
Szerves vegyületcsoportok képlete
Alkoholok

Észterek:
Éterek R-COOR’

Aldehidek: R-CHO Savamidok: R-

CONH2

Ketonok
Aminosavak:
R-CH-COOH
Savak: R-COOH NH2

Aminok: R-NH2

Halogenidek
10
Konjugált olefinek

likopin
 Aromás vegyületek
benzol

naftalin

aromás vegyületek: 2n +2 p-elektron

Halogénezett szénhidrogének
 Alkoholok és fenolok

méreg,
„energiatároló”

fagyálló folyadék B-vitaminfajta

nitrálásával: „nitroglicerin”(gricelin-trinitrát)
Éterek
Aldehidek és ketonok
Karbonsavak

(ecet) (verejtékben)

(zsírban)

(étolajban, telítésével: margarin)

Karbonsavak
 Észterek

etil-formiát propil-pentanoát etil-butanoát

(rumaromában) (ananász) (alma)

oktil-acetát
(narancs)
 Lipidek (zsírok)
oélő szervezetekben előforduló vegyületek,
oapoláros oldószerekkel kivonhatók,
okémiai összetételük és szerkezetük heterogén.
Csoportosítás
 oldhatóság szerint
gliceridek (tiszta zsíradékok, éterben és petroléterben oldhatók)
lipoidok (zsírszerű anyagok, éterben oldhatók)
 kémiai szempontból
egyszerű lipidek: - zsírok: trigliceridek
- viaszok:hosszú szénláncú alkoholok zsírsavészterei
összetett lipidek: - foszfolipidek
- glikolipidek
- szterinek: szterán vázas lipidek
- lipidszármazékok és kísérő anyagok
 halmazállapot szerint:
olajok (folyékony)
zsírok (szilárd) 20
 Lipidek
Zsírokban jól oldódó szerves vegyületek

pl. olajsavak:
foszfolipidek

palmitinsav

sztearinsav

olajsav
trigliceridek

sejthártyák!
 Tisztazsírok
(glicerin zsírsavészterek)

Kémiai felépítés
Monogliceridek Digliceridek Trigliceridek
CH2 - O - CO - R CH2 - O - CO - R CH2 - O - CO - R
  
CH - OH CH - OH CH - O - CO – R’
  
CH2 - OH CH2 - O - CO – R’ CH2 - O - CO – R”

Kémiai reakciók: telítetlen zsírsavak

oxigén addíciója  peroxidok keletkeznek  avasodás
hidrogén addíciója  olajok keményítése  margarin
(halmazállapot változás)

22
 Fontosabb természetes zsiradékok
Tejzsiradékok
Szárazföldi állatok zsiradékai
· Sertészsír:nagy palmitinsav-, sztearinsav- és olajsav-arány
· Marhafaggyú
· Baromfizsír:
Tengeri állatok zsiradékai
Növényi zsiradékok:

Gyümölcshús-zsírok: Magzsírok:
pálmaolaj magolajok
olívaolaj - mogyoró
- napraforgó
- repce
- szójaolaj
magzsírok: - kókuszzsír

- kakaóvaj
23
Nitrogéntartalmú
szerves vegyületek
 RCOOH
Amidok +PCl5
H3PO4
Formálisan: Előállítás:
savklorid

O O

H -H2O H
R C OH H N R' R C N R'

pl. nylon 6,6

 Heteroaromás vegyületek
N
N

N N H

piridin pirimidin pirrol

N magános elektronpárja nem N magános elektronpárja
vesz részt az aromásrendszerben részt vesz az aromásrendszerben
bázisok sav
N

imidazol
amfoter
Szénhidrátok
Formálisan: Cn(H2O)m Triózok

Monoszaharidok

Csoportosítás: *
A) szénatomszám szerint:
n=3 trióz glicerin- dihidroxi-
n=4 tetróz aldehid aceton
n=5 pentóz
n=6 hexóz
n=7 heptóz

B) oxocsoport szerint
aldóz (redukál, pl. Ag-tükörpróba)
ketóz (nem redukál)

D L

(korábban Fischer-projekció!)
 Monoszacharidok
Pentózok Hexózok

http://www.sulinet.hu/tovabbtan/felveteli/2001/20het/kemia/kemia20.html
A monoszacharidok gyűrűs formája

glikozidos
OH-csoport
Diszacharidok

Nem redukáló! (Két glikozidos-OH

kapcsolódik)
Gyümölcsökben, cukorrépában,
cukornádban található.

Redukáló. Tejben található.

Poliszachariodok
b-D-glükóz (1-4’ glikozidkötésű
cellobióz) egységekből épül fel. Fehér,
szilárd anyag, vízben nem oldódik.
Előfordulás: növények sejtfalában.
Felhasználás: vatta-, papírgyártás;
filmek, lakkok, műszálak gyártása.
Nitrálással: nitrocellulóz.

cellulóz

Keményítő: amilóz + aminopektin

amilóz a-alpha-D-glükózegységekből épül fel.
Fehér színű, szilárd anyag. Forró vízben
oldódik (kolloid rendszer: csiriz).
Növények raktározott tápanyaga.

aminopektin
 Aminosavak

a-L-aminosav

ikerionos
szerkezet

pH=7,
a-D-aminosav
vizes oldat
 Természetes aminosavak
Poláris oldalláncú savas és bázisos aminosavak Speciális aminosavak

Apoláris oldalláncú aminosavak Poláros, semleges oldalláncú

 Peptidek

Gly
Ala

dipeptid

Polipeptid (fehérjék: >100 egység)

A peptidek elsődleges szerkezete

Sorrend meghatározása:
lebontás + kromatográfia
A peptidek szerkezete

elsődleges másodlagos harmadlagos negyedleges

 A nukleotidokat felépítő bázisok
O
NH2
H3C H
N N
N

NH2
H N O
N H
H N

N
adenin, A H N
H
H
N
O O
timin, T N
H

H N O H
N N
H N
N N N H
H
H
purin
H2N N
N citozin, C N O pirimidin
guanin, G H
H uracil, U

AT
CG
 Nukleozidok

Adenozin Guanizin Dezoxiadenozin Dezoxiguanidin

5-m-uridin
Dezoxitimidin

Uridin Citidin Dezoxiuridin Dezoxcitidin

 Nukleotidok

Adenozin-trifoszfát
Adenozin-monofoszfát Adenozin-difoszfát
ATP
AMP ADP

Dezoxiguanozin-
monofoszfát, dGMP

nikotin-amid-adenozin-dinukleotid
flavin-adenozin-dinukleotid
NADH
A DNS szerkezete