9.

Aromatina jedinjenja
1. Imenujte data jedinjenja:
O

Cl
a)

b)

d)

c)
N

OH

OH

e)

f)

HO

Br

NH2

OH

NH2

2. Predloite mehanizme sledeih reakcija:

a) hlorovanja benzena. Reagens je hipohlorasta kiselina a katalizator HCl;
b) nitrozovanje benzena. Reagens je azotasta kiselina a katalizator HCl.
ta je baza koja u zavrnoj fazi vri uklanjanje protona u ovim reakcijama?
3. Polazei od benzena predloite postupke za sintezu:
a) 4-hlor-nitrobenzena
b) 3-hlor-nitrobenzen
c) 4-nitrobenzoeve kiseline d) 3-nitrbenzoeve kiseline
4. Kao polazna jedinjenja dati su vam benzen, toluen i nitrobenzen. Predloite postupke za sintezu:
a) 1,4-dinitrobenzena
b) 1,3-dinitrobenzen
c) 3-nitrotoluena
d) 4-nitro-toluena
e) 1,3-dihlorbenzena
f) 1,4-dihlorbenzena
5. Koristei benzen ili toluen kao polazne reagense predloite postupke za sintezu:

a)

1-bromo-4-(chloromethyl)benzene

OH

c)

2-fenil-2-propanol

Br

b)

1-brom-4-etenilbenzen
Br

6. Polazei iz benzena predloite postupak za sintezu navedenih jedinjenja:

OH
Br

a)

b)
Br
NO 2

7. Napiite glavne proizvode navedenih reakcija:

NO2

a)

1) Mg / Et2O

CH3

OCH3

3) H3O+ /

CH3COCl, AlCl3

OH

2) CH3CHO

b)
Br

I2

c)

morfolin

8. Polazei iz benzena predloite postupak za sintezu navedenog jedinjenja:

Et

Br

NO2

9. Napiite da li se sledee reakcije odvijaju bre ili sporije u odnosu na benzen:

O

CMe3
HNO3

Cl2

a)

c)

H2SO4

AlCl3

CBr3
HNO3

Br2

d)

b)

H2SO4

FeBr3

10. Dovrite zapoete jednaine hemijskih reakcija:

a)

D Cl

AlCl3

NBS

d)

Br
b)

c)

OH

H2SO4

Br2 / CCl4

e)

1. KMnO4 / NaOH /
2. H3O+

NH2NH2 (viak)/ KOH /

f)
O

11. Napiite (navedite) dva postupka kojima bi ste razlikovali toluen od cikloheksena. Odgovor
ilustrujte odgovarajuim jednainama hemijskih reakcija.