3.

Dopisati proizvode sledeih reakcija:

OAc

O BF3, CHCl3
AcO
a) AcO
AcO
OCH(CH3)2
OAc

O 1. NaOCH3, CH3OH
b) AcO
AcO SR 2. BnBr, NaH
AcO

4. Vodeni rastvor L-manoze tretiran je sa fenil-hidrazinom u viku. Proizvod je

podvrgnut hidrolizi a zatim redukciji. Fischer-ovim formulama prikazati tok reakcije.
Konani proizvod prikazati Fischer-ovom i konformacionom formulom u najstabilnijoj
piranoznoj formi.

5. Prikazati i objasniti mehanizam sinteze 2-deoksi--D-glukopiranozida

9. Prikazati reakciju tetraacetil--D-glukopiranozilbromida sa kalijum-p-metoksi

fenolatom u prisustvu Ag2O

1. Napisati reakciju acilovanja -glikozilbromida sa metanolom u prisustvu Ag2CO3.

2. Napisati reakciju -D-ribofuranoze sa dimetilsulfatom u baznoj sredini (NaOH) .

10. Perspektivnim (Haworth-ovim) formulama prikazati reakciju -D-manofuranozida sa

CH3OH.
a) u prisustvu 5% vodenog rastvora HCl

b) u prisustvu 0,5% vodenog rastvora HCl

11. Anomerni par aldoheksoza daje isti ozazon kao sorboza. Koji? Prikazati strukturno
najstabilnije konformacije piranoznih formi ovih anomera i formulu ozazona.
12. Prikazati Fischer-ovim formulama reakciju kondenzacije D-treoze sa nitro-etanolom.
Napisati formule i nazive konanih proizvoda.

16. Prikazati reakciju peracetilacije , -metil-manofuranozida sa benzil alkoholom.

a) U kakvoj sredini se reakcija odvija?

b) Napisati naziv dobijenog proizvoda.

18. Dve od etiri aldopentoze daju D-treozu Wohl-ovom degradacijom. Koje? Nacrtati
Fisher-ove formule aldopentoza.

19. Nacrtati Fisher-ove projekcije heksoza koje daju isti ozazon kao idoza.

20. a) Prikazati anomerizaciju 2,3,4,6-tetra-O-acetil--D-manopiranozida.

b) Koji se reagens koristi za navedenu transformaciju.

21. a) Napisati jednainu reakcije peracetilacije glukofuranozida.

b) U kakvoj sredini se reakcija odvija?

25. Konformacionom formulom prikazati strukturu -N-glikozida koji nastaje reakcijom

-D-manopiranoze i citozina.

26. U emi imena i slova zameniti konformacionim formulama.

(CH3CO)2O HBr C6H5ONa

D glukopiranoza A B C
baza
27. Koji uslovi moraju biti zadovoljeni da se u reakciji glikozil-halogenida sa alkoholima
preteno dobiju trans-1,2-glikozidi?

28. Haworth-ovim formulama prikazati reakciju D-glukoze sa hidroksil-aminom, a zatim

reakciju acetilovanja nastalog produkta.

29. Napisati Fischer-ove formule intermedijera i konanog proizvoda koji nastaje nie
navedenim reakcijama. Napisati naziv konanog proizvoda.

D altroza viak fenilhidrazina, t razbl. HCl redukc.

A B ?

30. Konformacionim formulama prikazati proizvode rakcija:

AcOH2C
O
AcO Na+SR
AcO
AcO Br

AcOH2C
O
AcO LiAlH4
AcO
AcO Br

AcOH2C
O Zn, glacijalna AcOH
AcO
AcO
AcO Br
31. U emi imena i slova zameniti konformacionim formulama

Ac2O HBr Zn, glacijalna AcOH

D manopiranoza A B C
H2SO4

32. Koji uslovi moraju biti zadovoljeni da bi u reakciji acil-halogenoza sa alkoholima kao
glavni proizvod nastao cis-1,2-glikozid.
33. Prikazati reakciju arabinoze sa hidroksil-aminom, a zatim i reakciju acetilovanja
nastalog oksima.

34. Napisati Fischer-ove formule intermedijera i konanog proizvoda koji nastaje nie
navedenim reakcijama. Napisati naziv konanog proizvoda.
 viak fenilhidrazina,t razbl. HCl redukc.
D taloza A B ?

35. Konformacionim formulama prikazati produkte reakcija:

AcOH2C
O C6H5 ONa
AcO
AcO
AcO
AcOH2C Br
O
AcO LiAlH4
AcO
AcO
AcOH2C Br
O
AcO CH3ONa
AcO CH3OH
AcO
Br

36. Koja aldopentoza daje smesu L-guloze i L-idoze Killiani-Fischer-ovim produenjem

niza. Napisati reakciju.

-Metil glikopiranozid 2-dezoksi-D-glukoze:

CH2OH
HO O
HO OCH3
podlee hidrolizi nekoliko stotina puta bre nego -metil glukopiranozid:
CH2OH
HO O
HO OCH3
OH
Objasniti ovu injenicu.

37. Razlaganje glikozidne veze moe se osim u kiseloj ili baznoj sredini postii i
hidrogenolizom. Prikazati reakciju na odgovarajuem glikozidu. Objasniti
stereohemiji reakcije. Koji izomeri lake podleu hidrogenolizi: 1,2-trans ili 1,2-cis.
38. Objasniti zbog ega glukoza u reakciji sa dovoljnom koliinom fenil-hidrazina ne
daje potpuno supstituisani derivat - alkazon ve se dobija samo disupstituisani derivat?
Prikazati strukturu ovog ozazona i formu njegovog ciklinog helata.

39. Konformacionim formulama prikazati reakciju tetraacetil--D-idopiranozilbromida sa

a) LiAlH4 i

b) Zn u prahu u prisustvu glacijalne siretne kiseline.

40. Haworth-ovim formulama prikazati reakciju D-manoze sa hidroksil-aminom, a zatim

reakciju acetilovanja nastalog produkta.

41. Dopuniti emu odgovarajuim Ficher-ovim formulama jedinjenja A, B, C i D. Navesti

trivijalne nazive poetnih jedinjenja i intermedijera.

3 H2NNHPh
A
C hidroliza D redukcija sorboza
3 H2NNHPh
B