HEMIJSKI KONSTITUENTI U HMELJU I JEMU

Seminarski rad
SADRAJ
1. UVOD ............................................................................................................................................... 3
1. HEMIJSKI KONSTITUENTI U HMELJU ............................................................................................... 4
1.1. Polifenoli .................................................................................................................................. 4
1.1.1. Prenilflavanoidi ................................................................................................................ 6
1.1.2. Multifidol-glukozid .......................................................................................................... 7
1.1.3. i kiseline .................................................................................................................. 8
1.1.4. Flavonoidi ........................................................................................................................ 9
2. HEMIJSKI KONSTITUENTI U JEMU ............................................................................................... 13
2.1. Proantocijanidini ................................................................................................................... 13
2.2. Fenolne kiseline ..................................................................................................................... 14
2.3. Galna kiselina......................................................................................................................... 15
3. ZAKLJUAK..................................................................................................................................... 16
LITERATURA ........................................................................................................................................... 17

2
 1. UVOD

Polifenoli su bioloki aktivne tvari vrlo rasprostranjene u prirodi i znaajno prisutne u ljudskoj
prehrani. Po strukturi to su aromatski spojevi s vie hidroksilnih supstituenata. Rijetko se
nalaze u slobodnom obliku u prirodi, uglavnom su u esterificiranom ili konjugiranom obliku
(ovi i sur, 2009.).

Prisutni su u biljnoj hrani kao to je voe, povre, itarice, leguminoze, okolada te u

napicima poput aja, kafe i vina.

Daleko najvei izvor polifenola upravo su biljke pa je tako vie od 8000 polifenolnih
sastavnica otkriveno u raznim biljnim vrstama. Oni kao njihovi sekundarni metaboliti ine
vrlo raznoliku skupinu hemijskih spojeva, koje moemo na temelju njihove strukture i slinih
hemijskih svojstava svrstati u nekoliko definiranih grupa, a svi nastaju od zajednikog
intermedijera, fenilalanina, odnosno bliskog prekursora, ikiminske kiseline (Pandey i sur.,
2009.).

U ovom radu su obraeni polifenoli koji su prisutni u hmelju i jemu kao osnovnim
sirovinama za proizvodnju piva.

3
 2. HEMIJSKI KONSTITUENTI U HMELJU

Hmelj se uzgaja za komercijalnu upotrebu u pivarskoj industriji i kao ljekovita biljka dugo
vremena (Verzele i De Keukeleire 1991). Vie od 1.000 spojeva je identificirano u hmelju,
ukljuujui hlapiva ulja, -kiseline, -kiseline i prenilirane flavonoide (Chadwick et al.,
2006). Hmelj je vaan izvor sekundarnih metabolita, kao to su flavonoidi.

Hmelj ( Humulus lupulus L.) je sirovina za proizvodnju piva koja je vaan izvor fenolnih
spojeva. Osueni hmelj sadri 4-14 % polifenola uglavnom fenolne kiseline, prenilirane
halkone, flavonoide, katehine i proantocijanide. (Stevens et al.,1998). Osim toga hmelj daje
smolu koja sadri monoacilni fluorglucinoli koji se pretvaraju u gorke kiseline tijekom
procesa proizvodnje piva. (De Keukeleire et al., 2000).

Pivo sadri mnogo nutritivno vrijednih tvari, prvenstveno minerala, vitamina B skupine, te
polifenola, koji potjeu uglavnom iz slada. Meutim, gorke tvari, kao i neki polifenolni
spojevi, iskljuivo potiu od hmelja. Neke od tih komponenti u pivu ostaju nepromijenjene.
Meu njima su polifenoli koji su vezani za eere, kao to je rutin, astragalin i multifidol
glukozid. (Biendl, & Pinzl, 2009).

2.1. Polifenoli
Polifenoli sadrani u hmelju mogu se svrstati u fenolne karboksilne kiseline (npr ferulna
kiselina), flavonoli (npr kvercetina), flavanola (npr katehinskih) i drugi polifenolni spojevi

Slika 1. Polifenoli u hmelju (Biendl & Pinzl, 2009).

4
 Tabela 1. Maximalan sadraj polifenolnih supstanci u hmelju (Biendl,2009)

Tabela 2. Maximalan sadraj polifenolnih supstanci iz hmelja u pivu. (Biendl, 2009)

Vie od 80% polifenola hmelja su sastavljeni od veih molekularnih spojeva kao to su vrsta
flavanol tanina. Oko 20% polifenola u hmelju sastoji od niskomolekularnih tvari kao to su
fenolna karboksilna kiselina, flavanola katehina i proantocijanidina kao i flavonoli kvercetina
te kempferol vezan glikozidno u razliite eere. Iako sve ove komponente su iroko
rasprostranjene u biljnom svijetu, odreene smjese polifenola su su posebno zanimljive u
sastavu tipinom za hmelj. Takoer poznat polifenol resveratrol prisutan je u hmelj, ali u vrlo
malim koncentracijama.(Biendl, 2007)

Slika 2. Resveratrol (Biendl, 2007).

5
Prehrambene fizioloki znaaj polifenola :

antioksidativni (titi od slobodnih radikala koji oteuju stanice do oksidativnih

uinaka)
anti-kancerogeni (smanjenje rizika od raka)
anti-upalni (inhibiciju upala)
anti-mikrobni (titi tijelo od gljivinih bolesti, bakterije i viruse)
moduliranje imunolokih reakcija (jaanje imunolokog sustava)
kontroliranje krvnog tlaka (profilaksa za kardiovaskularne bolesti)
reguliranje razine eera u krvi (profilaksa za dijabetes)

2.1.1. Prenilflavanoidi
Postoje neki polifenoli koji su jedinstveni za hmelj. Svaka biljka ima tipian polifenolni
obrazac,a hmelj je bogat izvor preniliranih flavanoida (prenilflavonoidi). Najzanimljiviji od
njih je ksantahumol, to pokazuje izvanrednu iroki spektar korisnih uinaka. Jo jedan
istaknuti prenilirani flavonoid je 8-prenilnaringenin koji je jedan od najmonijih
fitoestrogena trenutno. (Biendl, 2007).

Osim hlapivih ulja i gorkih kiselina nekoliko prenilflavonoida su identificirani u hmelju. (

Stevens et al., 1997)

Slika 3. Prenilflavanoidi u hmelju (Zanoli, Zavatti, 2008)

Najvaniji spoj je halkon ksantohumol koji se moe pretvoriti u prenilflavonoid

izoksantohumol (IX) pri poveanoj temperaturi i poveanoj pH vrijednosti.(Stevens et al.,
1998).

6
Stoga je IX glavni prenilflavanoid prisutan u pivu. I drugi halkoni se javljaju 10-100 puta
nioj koncentraciji od izomeraze XH odgovarajuih flavonoida. Ksantohumol je identificiran
samo u nekim sortama hmelja koje rastu u Sjevernoj Americi i istonoj Aziji. (Stevens et
al.,2000).

Spojevi 2,4,6,4 tetrahidroksi-3-C prenilhalkon obino poznat kao dimetil ksantohumol

(DMX) smatra se preteom najvie flavonoida prisutnih u hmelju ( Chadwick et al., 2006).

Kroz hemijsku izomerizaciju se dolazi do glavnog estrogena u hmelju identificiranog kao 1 :

1 racemat 8-prenilnaringenin (8-PN) zajeno sa 6 prenilnaringenin (6-PN). ( Hansel i
Schul,1988)

Tabela 3. Maximalan sadraj polifenola otkriven u hmelju (Biendl, 2007)

2.1.2. Multifidol-glukozid
Druga vrsta polifenola jedinstvena za hmelj su multifidoli. Tek nedavno su otkriveni u
hmelja. Poput i kiselina multifidoli su acil fluoroglucinol derivati s razliitim bonim
lancima. (Biendl, 2007)

Do sada je vrlo malo biljaka koje sadre multifidole identificirano. Nedavno su otkriveni u
hmelja u sklopu doktorske disertacije na Sveuilitu u Saarbruecken u Njemakoj. Njihova
hemijska struktura je slina strukturi i kiselina u hmelju. Za razliku od gorkh tvari,
multifidoli se ne pojavljuju u slobodnom obliku, ali su kao i mnogi drugi polifenoli vezani
glikozidno (s glukozom). Multifidoli u hmelju pokazuju protuupalnu aktivnost. (Biendl i
Pinzl, 2009).

7
 Slika 4. Multifidol-glukozid (Biendl, 2007)

2.1.3. i kiseline
Gorke kiseline su prisutne u hmelja kao kompleksne smjese promjenljivog sastava i
koncentracije. Glavne -kiseline su humulone (35 70 % ukupnih kiselina), cohumulone (20
65 %) i adhumulone (10 -15 %). Odgovarajue kiseline su lupulone (30 - 55% od ukupnih
kiselina), colupulone i adlupulone. (slika 5.)

- kiseline su vani spojevi za kvalitetu hmelja koji se koristi u industriji piva, one doprinose
stabilnosti pjene, i pokazuju antibakterijsko djelovanje. Pri visokoj pH vrijednosti i visokoj
temperaturi izomeraze -kiseline kao izo- kiseline su vie topive i gorke od matinih
spojeva. Dakle, one su odgovorne uglavnom za tipian gorak okus piva. (Verzele and De
Keukeleire,1991).

Slika 5. Gorke kiseline u hmelju (Zanoli, Zavatti, 2008)

-kiseline imaju i izuzetno vanu antiseptiku ulogu pa su stoga vane za ouvanje piva od
mikrobioloke kontaminacije. Antiseptika mo -kiselina opada sa poveanjem stupnja

8
izomerizacije, to je vea izomerizacija -kiselina u izo--kiseline i to je vee njihovo
zasienje vodikovim ionima opada im antiseptika mo. Najveu antiseptiku mo imaju
prirodne -kiseline, neto slabiju dihidro-izo--kiseline, osrednju tetrahidro-izo--kiseline, a
najslabiju heksa-hidro-izo--kiseline.

2.1.4. Flavonoidi
Flavonoidi su polifenolni spojevi koji obuhvataju petnaest ugljikovih atoma rasporeenih
unutar dva aromatska prstena povezanih s piranskim prstenom. Glavni podrazredi flavonoida
su flavoni, flavonoli, flavan-3-oli, izoflavoni, flavanoni i antocijanidini. Ostale grupe
flavonoida koji se u hrani nalaze u vrlo malim koliinama su halkoni, dihidrohalkoni,
dihidroflavonoli, flavan-3,4-dioli, kumarini i auroni (Pandey et al., 2009., Manach et al.,
2004.). Istraivanja su pokazala da su flavonoidi dobri hvatai slobodnih radikala, a time
imaju vanu ulogu u farmaceutskoj i prehrambenoj industriji kao lijekovi i antioksidansi.
Flavonoidi imaju i irok niz drugih biohemijskih funkcija. Pokazalo se da flavonoidi imaju
antibakterijsko, sedativno, antialergijsko, antimutageno, antiviralno i druga djelovanja.
(Kazazi,2004)

Strukturna svojstva i antioksidacijska aktivnost flavonoida

Flavonoidi mogu djelovati kao antioksidansi na nekoliko naina. Najvaniji je kada djeluju
kao hvatai slobodnih radikala i tako prekidaju lananu reakciju slobodnog radikala.
Flavonoid kao antioksidans mora zadovoljiti dva uvjeta:

kada je prisutan u maloj koncentraciji u odnosu na tvar podlonu oksidaciji, mora

bitno usporiti ili sprijeiti reakciju oksidacije,
iz njega nastali radikal mora biti stabilan da ne bi poticao lananu reakciju (Halliwell,
1995).

Radikali se obino stabiliziraju delokalizacijom elektrona, stvaranjem intramolekularnih

vodikovih veza ili daljnjom reakcijom s drugim lipidnim radikalom (-). Glavne strukturne
znaajke flavonoida vane za sposobnost hvatanja radikala jesu:

o-dihidroksilna (kateholna) struktura u B-prstenu koja daje stabilnost radikalu i

omoguuje delokalizaciju elektrona;
2,3-dvostruka veza u konjugaciji s 4-ketoskupinom, to omoguuje delokalizaciju
elektrona iz B-prstena;

9
 hidroksilne skupine na poloaju 3- i 5- koje osiguravaju vodikovu vezu s keto-
skupinom (slika ).

Slika 6. Struktrne skupine vane sa skupljanje slobodnih radikala ( Kazazi,2004)

Flavonoli - su iroko rasprostranjeni fenolni spojevi koji se pojavljuju u skoro svim biljkama.
Jedan od najpoznatijih flavonola je kvercetin, koji se u obilju nalazi u jabukama, luku i aju.
Osim kvercetina, kempferol, isorhamnetin i miricetin su najei flavonoli, uobiajeno
senalaze u obliku glikozida s konjugacijom koja se pojavljuje na 5, 7, 3, 4, i 5 mjestu.
Flavonoli (kvercetina, kempferol itd) dolaze uglavnom iz hmelja. Hidroksilne grupe u B
prstenu flavonola (slika 2.22) mogu se nalaziti na C-4, C-3, i C-4, i C-3,, C-4, i C-5,, pa su u
vou i proizvodima od voa prisutni kemferol, kvercetin i miricetin. Metilovanjem 3,-OH
kvercetina nastaje izorhamnetin. Produkt metilovanja miricetina na C-3,, poznat je pod
nazivom laricitin. Singletin je dimetoksi derivat miricetina sa metoksi grupama na poloajima
C-3, i C-5, (Puka, 2010)

Slika 7. Struktura flavonola

10
Flavan-3-oli- su najrairenija i najkompleksnija podgrupa flavonoida koja obuhvata velik broj
spojeva poinjajui od najjednostavnijih monomera (katehini, epikatehini, galokatehini, i
epigalokatehini), dimera do oligomera i polimerskih kondenzata (proantocijanidini).

Slika 8. Strukturne formule flavan-3-ola (Siebert i Lynn, 1998)

Flavoni - strukturno su slini flavonolima, osim to im nedostaje hidroksilna skupina na C-3

atomu. Nisu rasprostranjeni kao flavonoli, iako su znaajne koliine naene u celeru, perinu i
slinim biljkama. Flavoni imaju veliku mogunost supstituiranja, kao to je hidroksilacija,
metilacija,O- i C-glikolizacija, te alkilacija.

Flavanoni - Karakterizira ih odsutnost dvostruke veze na C-2 atomu, a pojavljuju se kao

hidroksilni, glikolizirani i O-metilizirani derivati. U izrazito velikim koliinama nalaze se u
citrusnom vou i to posebice u kori. Najei glikozid flavanona je hesperedin (Del Rio et al,,
2013.). Rutinozidi flavanona su bez okusa za razliku od konjugata neohesperidozida kao to
su neohesperidin koji je zasluan za gorak okus gorke narane i naringin koji je zasluan za
gorak okus grejpa.

11
Slika 9. Osnovna struktura i skupine flavanoida (Kazazi, 2004)

12
 3. HEMIJSKI KONSTITUENTI U JEMU

Oko 80% fenolnih spojeva u pivu potjee od onih fenola u jemu ukljuuju fenolne kiseline
(benzojevu i derivate cimetne kiseline), flavonoide, proantocijanidine, tanine, i amino fenolne
spojevi (9-11), koji posjeduju antioksidativna i antiradikalna svojstva.(Dudjak i Lachman,
2004 )

Vanjski sloj sjemena biljke sadri razliite polifenolne spojeve, npr flavonoidi, fenolne
kiseline, kumarine i antocijanine. Njihov sadraj i sastav je pod snanim utjecajem razliitih
faktora (Weidner et al.1996). O - i C - glikozidi flavona su karakteristini za itarice, posebno
derivati apigenina i luteolina. Flavonoidi koji se pojavljuju u jemu su u tablici 4.

Tabela 4. Polifenoli u jemu (Lachman et al ., 1998)

3.1. Proantocijanidini
Proantocijanidini su dimeri, trimeri, oligomeri (4-10 jedinica) ili polimeri (>10 jedinica)
monomernih katehina ili epikatehina. Iako eksperimentalni dokazi upuuju da
proantocijanidini imaju visoku antioksidativnu aktivnost, proantocijanidini manje
molekularne mase su bolji "hvatai" superoksidnih i hidroksilnih radikala te inhibitori ksantin
oksidaze. Proantocijanidini nastaju polimerizacijom flavanolnih monomera, mogu biti
sastavljeni od 50 jedinica a jo se nazivaju i taninima. Proantocijanidini koji se sastoje
uglavnom od jedinica monomera zovu se procijanidini i od svih vrsta proantocijanidina u
biljkama, oni se nalaze u najveoj koliini.

13
Manje poznati proantocijanidini su prodelfinidini koji su sastavljeni od epigalokatehinskih
jedinica te propelargonidini koji su sastavljeni epiafzelekina. (Jaketi,2015)

Slika 10. Proantocijanidini

3.2. Fenolne kiseline

Fenolne kiseline su najei fenolni spojevi u itaricama te se mogu nai u slobodnom,

vezanom i konjugiranom obliku. Veina fenolnih kiselina esterski je vezana za stanine
stjenke, a sastoje se od dvije podgrupe: hidroksibenzojeve i hidroksicimetne kiseline
(Klepacka et al., 2011).

Galna, siringina i vanilinska kiselina su hidroksibenzojeve, a ferulina, p-kumarinska i

kafeinska hidroksicimetne kiseline. One pripadaju razliitim biosintetskim putevima;
hidroksibenzojeve pripadaju aminobenzoatnom putu, a hidroksicimetne kiseline
fenilpropanoidnom putu biosinteze zbog ega imaju slinosti s flavonoidima. Topive fenolne
kiseline mogue je izolirati pomou organskih otapala: metanola, etanola ili acetona dok je za
izolaciju vezanih fenolnih kiselina potrebna upotreba enzimskih hidroksilaza. Ako se ne
upotrijebe enzimi, ekstrahiraju se samo slobodni spojevi dok vezani spojevi ostaju u
izluenom ostatku (Navas-Lopez et al., 2014).

U jemu su identificirane cimetna kiselina, derivati kumarinske, kafeinska, ferulna, i

hlorogena kiseline te meu njima i derivati benzojeve kiseline p-hidroksibenzojeve, vanillic, i
protokatehu kiseline. Ferulna kiselina je najrasprostranjenija (Sancho et al., 2001).

Markham i Mitchell su pronali u plojkama mladog zelenog jema kao glavne flavonoide
antioksidanse saponarin, lutonarin i 2 '' - O-glucosylvitexin. Pregled fenolnih kiselina u jemu
je predstavljen u tablici 5. (Zhao i Dong ,2006)

14
 Tabela 5. Fenolne kiseline u jemu ( Lachman et al., 1998)

Slika 10. Fenolne kiseline (Miti,2011 )

3.3. Galna kiselina

Galna kiselina (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina) je prisutna u mnogim biljkama,

hemijske formule C6H2(OH)3COOH, nalazi se u prirodi u slobodnom obliku i kao dio u
vodi topivih tanina. Soli i esteri galne kiseline se nazivaju galati. Ima antifungalna i
antiviralna svojstva, djeluje kao antioksidans i pomae u zatiti stanica protiv
oksidativnih oteenja. Utvreno je da galna kiselina pokazuje citotoksinost protiv
stanica raka, bez oteivanja zdravih stanica. (Public Chemistry, 2015).

15
 4. ZAKLJUAK

Hmelj i jeam spadaju u osnovne sirovine za proizvodnju piva, koje su bogat izvor polifenola.
Najvei dio polifenola prisutnih u pivu potie iz slada (70-80 %), dok preostali deo (20-30 %)
vodi porijeklo iz hmelja. Fenolna jedinjenja predstavljaju iroko rasprostranjenu grupu biljnih
metabolita, i obuhvataju preko 8000 do sada poznatih jedinjenja. Nastaju kao proizvod
sekundarnog metabolizma biljaka. Prirodni polifenoli mogu biti jednostavni molekuli, kao
fenolne kiseline, ali i visoko polimerizovana jedinjenja, poput tanina. Uglavnom se pojavljuju
u konjugovanoj formi, vezani preko hidroksilne grupe sa jednim ili vie ostataka eera, mada
se eerna jedinica moe i direktno vezati za aromatini ugljenikov atom. Prema strukturi,
mogu se podijeliti u razliite grupe, kao to su flavonoidi, stilbeni, hidroksibenzojeve i
hidroksicimetne kiseline, proantocijanidini.

Fenolna jedinjenja koja koja se nalaze u jemu i hmelju :

Derivati benzojeve kiseline Galna kiselina

Protokatehinska kiselina
Flavan-3-oli (+)-Katehin
(-)-Epikatehin
Derivati cimetne kiseline Ferulina kiselina
Kafe kiselina

Flavanoli Kvercetin
Kempferol
Flavanoni Izoksantohumol
8-prenilnaringenin
6-prenilnaringenin
Halkoni Ksantohumol
Alfa-kiseline
Proantocijanidini
Resveratrol

Izoalfa-kiseline

16
LITERATURA

1. Biendl, M. (2007). Development of new plant extracts rich in hop

polyphenols. Proceedings of the 31st EBC (European Brewing Convention) Congress.
2. Biendl, M., & Pinzl, C. (2009). Hops and health. Master Brewers Association of the
Americas Technical Quarterly, 46, 1-7.
3. Chadwick, L. R., Pauli, G. F., & Farnsworth, N. R. (2006). The pharmacognosy of
Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic
properties. Phytomedicine, 13(1), 119-131.
4. ovi D., Boji M., Medi-ari M. (2009) Metabolizam flavonoida i fenolnih
kiselina. Farmaceutski glasnik. 65, 693-704.
5. De Keukeleire, D. (2000). Fundamentals of beer and hop chemistry. Quimica
nova, 23(1), 108-112.
6. Del Rio, D., Rodriguez-Mateos, A., Spencer, J. P., Tognolini, M., Borges, G., &
Crozier, A. (2013). Dietary (poly) phenolics in human health: structures,
bioavailability, and evidence of protective effects against chronic
diseases. Antioxidants & redox signaling, 18(14), 1818-1892.
7. Dudjak, J., Lachman, J., Miholov, D., Kolihov, D., & Pivec, V. (2004). Effect of
cadmium on polyphenol content in young barley plants (Hordeum vulgare L.). Plant
Soil Environ, 50(11), 471-477.
8. Gerhuser, C. (2005). Beer constituents as potential cancer chemopreventive
agents. European Journal of Cancer, 41(13), 1941-1954.
9. Gatica-Arias, A., Farag, M. A., Stanke, M., Matouek, J., Wessjohann, L., & Weber, G.
(2012). Flavonoid production in transgenic hop (Humulus lupulus L.) altered by
PAP1/MYB75 from Arabidopsis thaliana L. Plant cell reports, 31(1), 111-119.
10. Hnsel RV, Schulz J. Desmethylxanthohumol: Isolierung aus Hopfen und Cyclisierung
zu Flavanonen. Arch Pharm Weinheim. 1988;321:3740.
11. Halliwell, B., Murcia, M. A., Chirico, S., & Aruoma, O. I. (1995). Free radicals and
antioxidants in food and in vivo: what they do and how they work. Critical Reviews in
Food Science & Nutrition, 35(1-2), 7-20.
12. Hernanz, D., Nuez, V., Sancho, A. I., Faulds, C. B., Williamson, G., Bartolom, B., &
Gmez-Cordovs, C. (2001). Hydroxycinnamic acids and ferulic acid dehydrodimers

17
 in barley and processed barley. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(10),
4884-4888.
13. Jaketi A. (2015). Optimiranje procesa kruto-tekue ekstrakcije fenolnih tvari iz jema
metodom odzivnih povrina. Prehrambeno tehnoloki fakultet, Osijek.
14. Kazazi SP, (2004). Antioksidacijska i antiradikalska aktivnost flavonoida. Institut
Ruer Bokovi, Zagreb.
15. Klepacka, J., Gujska, E., & Michalak, J. (2011). Phenolic compounds as cultivar-and
variety-distinguishing factors in some plant products. Plant foods for human
nutrition, 66(1), 64-69.
16. Lachman J., Hosnedl V., Pivec V., Orsk M. (1998): Polyphenols in cereals and their
positive and negative role in human and animal nutrition. In: Proceedings of Cereals
for Human Health and Preventive Nutrition. Brno: 118125.
17. Manach, C., Scalbert, A., Morand, C., & Jimenez, L. (2004). Polyphenols: Food sources and
bioavailability. American Journal of Clinical Nutrition, 79, 727747
18. Miti Milan (2011). Kinetika degradacije fenolnih jedinjenja hidroksil radikalima.
Univerzitet u Niu.
19. Pandey, K.B., Rizvi, S.I.(2009) Plant polyphenols as dietary antioxidants in human
health and disease. Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2, 270-278.
20. Pistn, F., Navas-Lopez, J. F., Ostos-Garrido, F. J., Castillo, A., Martin, A., &
Gimenez, M. J. (2014). Phenolic content variability and its chromosome location in
tritordeum. Frontiers in plant science, 5, 10
21. Stevens JF, Ivancic M, Hsu V, Deinzer M. Prenylflavonoids from Humulus
lupulus. Phytochemistry. 1997;44:15751585.
22. Stevens JF, Miranda CL, Buhler DR, Deinzer ML. Chemistry and biology of hop
flavonoids. J Am Soc Brew Chem. 1998;56:136145.
23. Stevens JF, Taylor AW, Nickerson GB, Ivancic M, Henning J, Haunold A, Deinzer
ML. Prenylflavonoid variation in Humulus lupulus : distribution and taxonomic
significance of xanthogalenol and 4-O- methylxanthohumol. Phytochemistry. 2000;
53 : 759 775.
24. Sreec S, Vesna Zechner-Krpan, Vlatka Petravi-Tominac, Vesna Sreec, Kreo Mari
(2009). Nunost restrukturiranja proizvodnje hmelja koritenjem njegovih ljekovitih
osobina u suvremenom pivarstvu i farmakologiji. Zagreb

18
25. Siebert, K. J., & Lynn, P. Y. (1998). Comparison of polyphenol interactions with
polyvinylpolypyrrolidone and haze-active protein. Journal of the American Society of
Brewing Chemists, 56(1), 24-31.
26. Verzele, M., & Keukeleire, D. D. (1991). Developments in Food Science. Chemistry
and Analysis of Hop and Beer Bitter Acids, 27.
27. Veljovi M, orevi R, Despotovi S, Peci S, Leskoek-ukalovi I, Nedovi V,
(2011). Antioksidanti piva i vina i odreivanje njihovog antioksidativnog kapaciteta.
Poljoprivredni fakultet-Univerzitet u Beogradu.
28. Zanoli, P., & Zavatti, M. (2008). Pharmacognostic and pharmacological profile of
Humulus lupulus L. Journal of Ethnopharmacology, 116(3), 383-396.
29. Zhao, H., Dong, J., Lu, J., Chen, J., Li, Y., Shan, L., ... & Gu, G. (2006). Effects of
extraction solvent mixtures on antioxidant activity evaluation and their extraction
capacity and selectivity for free phenolic compounds in barley (Hordeum vulgare
L.). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54(19), 7277-7286.
30. Weidner, S., Paprocka, J., & Lukaszewicz, D. (1996). Changes in free, esterified and
glycosidic phenolic acids in cereal grains during the after-ripening. Seed science and
technology, 24(1), 107-114.

19