Διαλέξεις Χημείας -2017

Αγγελική Μαγκλάρα, PhD

Εργαστήριο Κλινικής Χημείας
Ιατρική Σχολή
Πανεπιστημίου Ιωαννίνων
 Ετερογενής ομάδα οργανικών
ενώσεων, σχετικά αδιάλυτες στο
νερό αλλά διαλυτές σε οργανικούς
(μη πολικούς διαλύτες), όπως το
χλωροφόρμιο και ο αιθέρας.
τριγλυκερίδιο
βιταμίνη Α

λεκιθίνη
χοληστερόλη
 Λιπίδια

Μη γλυκερικά Σύνθετα
Λιπαρά οξέα Γλυκερίδια λιπίδια λιπίδια

Κορεσμένα Ακόρεστα Ουδέτερα Σφιγγολιπίδια Λιποπρωτεΐνες

Φωσφογλυκερί
Μονοακόρεστα Στεροειδή Γλυκολιπίδια
δια

Πολυακόρεστα Κηροί
 Δομικά Πρόδρομα
Πηγή και συστατικά μορίων με
Προστασία Μονωτικά
αποθήκη των σημαντική
οργάνων υλικά
ενέργειας κυτταρικών βιολογική
μεμβρανών δράση
 Παθήσεις που συνδέονται με ανωμαλίες στη
χημεία ή τον μεταβολισμό τους.
 Παχυσαρκία
 Αθηροσκλήρυνση
 Σακχαρώδης διαβήτης
 Υπερλιποπρωτεϊναιμία
 Ασθένειες αποθήκευσης λιπιδίων
Fatty Acids (FA)
 Αλειφατικά καρβοξυλικά οξέα τύπου R-(CH2)n-COOH.

υδρόφοβη υδρογονανθρακική υδρόφιλη καρβοξυλομάδα

αλυσίδα
 Συνήθως σαν εστέρες (φυσικά λίπη και έλαια).
 >90% ΛΟ στο πλάσμα (συστατικά λιποπρωτεϊνών)
▪ Τριγλυκερίδια
▪ Εστέρες χοληστερόλης
▪ Φωσφολιπίδια
 Μη εστεροποιημένα ελεύθερα ΛΟ στο πλάσμα (αλβουμίνη).

 Περιέχουν ζυγό αριθμό ατόμων C.

 Συνήθως 14-24 C, με πιο συχνά αυτά με 16 και 18 C.
 Σπάνια αυτά με περιττό αριθμό ατόμων C.
 Δομικά υλικά των λιπιδίων (φωσφολιπιδίων και
γλυκολιπιδίων) των κυτταρικών μεμβρανών.
 Πρόδρομοι μορίων με σημαντική βιολογική δράση
(π.χ. προσταγλανδίνες).
 Οξειδώνονται στο ήπαρ και τους μύες και παράγουν
ενέργεια.
 Με τη μορφή τριγλυκεριδίων αποθηκεύονται στο
λιπώδη ιστό και αποτελούν σημαντική πηγή
ενέργειας.
 Ανάλογα με την παρουσία διπλού δεσμού:

 Κορεσμένα (χωρίς διπλό δεσμό)

 Ακόρεστα (με διπλό δεσμό)

▪ Μονοακόρεστα (1 δ.δ.)
▪ Πολυακόρεστα (>1 δ.δ.)
 Ανάλογα με το μέγεθος της υδρογονανθρα-
κικής αλυσίδας:
 βραχείας αλυσίδας (<6 άτομα C)
καπροϊκό οξύ
(εξανοϊκό)
 μεσαίας αλυσίδας (8-16 άτομα C)

καπρικό οξύ
 μακρυάς αλυσίδας (>16 άτομα C) (δεκανοϊκό)

παλμιτικό οξύ
(δεκαεξανοϊκό)
 Δεν περιέχουν διπλούς δεσμούς.

 Kυρίως με ζυγό αριθμό C (14-24).

Πιο συχνά με 16 και 18.

 Μη διακλαδισμένη ευθεία
αλυσίδαμπορούν να στοιβαχτούν.

 Μικρής αλυσίδας ΛΟ έχουν χαμηλό

σ.τ. και είναι υγρά.

 Μεσαίας και μεγάλης αλυσίδας

έχουν υψηλό σ.τ. και είναι στερεά
σε θερμοκρασία δωματίου.

 Τα ζωικά λίπη έχουν ως και >70%

κορεσμένα ΛΟ.
 Περιέχουν έναν ή περισσότερους
διπλούς δεσμούς.
 Μονοακόρεστα.
 Πολυακόρεστα.

 Oι διπλοί δεσμοί είναι σχεδόν πάντα σε

cis- θέση και σπάνια σε trans-.
 Ανάλογα με τον προσανατολισμό
των Η+ γύρω από τον άξονα του
διπλού δεσμού.
▪ cis- Aν βρίσκονται από την ίδια
πλευρά του δ.δ.
▪ trans- Αν βρίσκονται σε
αντίθετες πλευρές.

 Oι cis-διπλοί δεσμοί επιφέρουν μια

κάμψη του ανθρακικού σκελετού κατά
περίπου 30° μη ευθύγραμμες
αλυσίδεςδεν μπορούν να
στοιβαχτούν.
 Χαμηλό σ.τ.είναι υγρά
κορεσμένο

trans-ακόρεστο

cis-ακόρεστο
Κορεσμένα cis-ακόρεστα λιπαρά οξέα
λιπαρά οξέα
Σημείο τήξεως, oC

κορεσμένα

Αριθμός ατόμων άνθρακα

 Το σ.τ. αυξάνεται με την αύξηση του αριθμού
ατόμων C στην ανθρακική αλυσίδα.

Τα σ.τ. των κορεσμένων λ.ο. είναι υψηλότερα από

εκείνα των αντίστοιχων ακόρεστων λ.ο. με ίδιο
αριθμό ατόμων C .
 Σημείο τήξης (οC)

Αριθμός διπλών δεσμών

 Το σ.τ. των ακόρεστων λιπαρών οξέων μειώνεται

με την αύξηση του αριθμού διπλών δεσμών στην
ανθρακική αλυσίδα.
 Κορεσμέναζωικής προέλευσης
 Αυξάνουν την «κακή» χοληστερόλη (LDL-
chol.)αθηροσκλήρυνση (*)

 Ακόρεσταφυτικής προέλευσης
 Μειώνουν την LDL-χοληστερόλη και αυξάνουν την HDL
(«καλή») (*)

 Τrans-λιπαρά οξέα
 Παραπροϊόν μερικής υδρογόνωσης των ακόρεστων.
▪ cistrans δδυγρήστερεή μορφή (π.χ. μαργαρίνη)
▪ Τηγάνισμα με φυτικά έλαια (cistrans δδ)
 Συνδέονται με αύξηση της «κακής» χοληστερόλης.
 FDA (Ιουνιος 2015): «are not generally recognized as safe»
1. Ταξινομήστε τα παρακάτω λιπαρά οξέα ανάλογα με το Σ.Τ. από το
χαμηλότερο προς το υψηλότερο.

• CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)14COOH

• CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH
2. Δίνεται ότι το στεατικό οξύ είναι κορεσμένο λ.ο.
με 18 C,το ελαϊκό οξύ μονοακόρεστο με 18 C και
το λινολεϊκό οξύ πολυακόρεστο με 2 δ.δ. και 18C.
Aντιστοιχίστε τα σημεία τήξεως -17οC, 13οC και
69οC στο σωστό λ.ο.και δικαιολογήστε την
απάντησή σας.
 IUPAC ονομασία
 C της καρβοξυλομάδας  C1
▪ C2α , C3β, C4γ

 προέρχεται από τον αρχικό υδρογονάνθρακα με αντικατάσταση του

–ιο από –οϊκό οξύ.

 Παράδειγμα
 Λιπαρό οξύ με 18 άτομα C
 Δεκαοκτάνιο  δεκαοκτανοϊκό (χωρίς δδ)
 Δεκαοκτένιο  δεκαοκτενοϊκό (με 1 δδ)
 δεκαοκταδιενοϊκό (με 2 δδ)
 δεκαοκτατριενοϊκό (με 3 δδ)
 κορεσμένο λιπαρό οξύ

Δεκαοκτανοϊκό οξύ

cis-9- δεκαοκτενοϊκό

cis-cis-9,12-δεκαοκταδιενοϊκό

όλοι cis-9,12,15- δεκαοκτατριενοϊκό

 κορεσμένο λιπαρό οξύ

Δεκαοκτανοϊκό οξύ

ακόρεστα λιπαρά οξέα

cis-9- δεκαοκτενοϊκό

cis-cis-9,12-δεκαοκταδιενοϊκό

όλοι cis-9,12,15- δεκαοκτατριενοϊκό

 κορεσμένο λιπαρό οξύ

Δεκαοκτανοϊκό οξύ

ακόρεστα λιπαρά οξέα

cis-9- δεκαοκτενοϊκό

cis-cis-9,12-δεκαοκταδιενοϊκό

όλοι cis-9,12,15- δεκαοκτατριενοϊκό

 κορεσμένο λιπαρό οξύ

Δεκαοκτανοϊκό οξύ

ακόρεστα λιπαρά οξέα

cis-9- δεκαοκτενοϊκό

cis-cis-9,12-δεκαοκταδιενοϊκό

όλοι cis-9,12,15- δεκαοκτατριενοϊκό

 Δχ ονομασία:
 Αριθμός διπλών δεσμών: 18:0 18:1 18:2
 Θέση διπλού δεσμού: Δ με εκθέτη τον αριθμό C που
αρχίζει ο διπλός δεσμός
▪ cis-9- δεκαοκτενοϊκό 18:1 Δ9 (ελαϊκό)
▪ cis-cis-9,12-δεκαοκταδιενοϊκό 18:2 Δ9,12 (λινελαϊκό)
▪ όλοι cis-9,12,15- δεκαοκτατριενοϊκό 18:3 Δ9,12,15 (λινολενικό)

 ω-χ ονομασία
 ω ο τελευταίος C (της μεθυλομάδας)
 χ παρουσία διπλού δεσμού στο χ άτομο C μετρώντας
από τον ωC.
▪ ω-3 και ω-6 οικογένειες λιπαρών οξέων
Αριθμός Koινή ονομασία Ονομασία Tύπος
ατόμων C IUPAC
2 Οξικό οξύ Αιθανοϊκό CH3COOH
4 Βουτυρικό Βουτανοϊκό CH3(CH2)2COOH

6 Καπροϊκό Εξανοϊκό CH3(CH2)4COOH

8 Καπρυλικό Οκτανοϊκό CH3(CH2)6COOH

10 Καπρικό Δεκανοϊκό CH3(CH2)8COOH
12 Δαφνικό Δωδεκανοϊκό CH3(CH2)10COOH
14 Μυριστικό Δεκατετρανοϊκό CH3(CH2)12COOH
16 Παλμιτικό Δεκαεξανοϊκό CH3(CH2)14COOH
18 Στεατικό Δεκαοκτανοϊκό CH3(CH2)16COOH
20 Αραχιδικό Εικοσανοϊκό CH3(CH2)18COOH
Αριθμός ατόμων C Koινή ονομασία Ονομασία IUPAC οικογένεια
και θέση δδ
16:1, Δ9 Παλμιτολεϊκό οξύ cis-9-Δεκαεξενοϊκό ω-7
18:1, Δ9 Ελαϊκό οξύ cis-9-Δεκαοκτενοϊκό ω-9
18:1, Δ9 Ελαϊδικό οξύ trans-9-Δεκαοκταδιενοϊκό ω-9

18:2, Δ9,12 Λινελαϊκό οξύ όλοι cis-9,12-Δεκαοκταδιενοϊκό ω-6

18:3, Δ6,9,12 γ-λινολενικό οξύ όλοι cis-6,9,12- ω-6

Δεκαοκτατριενοϊκό
18:3, Δ9,12,15 α-λινολενικό οξύ όλοι cis-9,12,15- ω-3
Δεκαοκτατριενοϊκό
20:4, Δ5,8,11,14 Αραχιδονικό οξύ όλοι cis-5,8,11,14-εικοσατετρα- ω-6
ενοϊκού οξέος
20:5, Δ5,8,11,14,17 Τιμνοδονικό οξύ όλοι cis-5,8,11,14,17- ω-3
εικοσαπενταενοϊκού οξέος
22:6, Δ4,7,10,13,16,19 Κερβονικό οξύ όλοι cis-4,7,10,13,16,19- ω-3
εικοσιδυεξαενοϊκού οξέος
1. Δώστε τις ονομασίες κατά IUPAC, Δχ για το παρακάτω λιπαρό
οξύ. Σε ποια οικογένεια ω-λιπαρών οξέων ανήκει;

όλοι cis-6,9,12,15- δεκαοκτα-τετρα-ενοϊκό

18:4 Δ6,9,12,15
ω-3 λιπαρό οξύ
(στεαριδονικό οξύ)
2. Γράψτε τον συντακτικό τύπο του «όλοι cis-5,8,11,14-εικοσιτετρα-
ενοϊκού οξέος» (αραχιδονικό οξύ). Σε ποια οικογένεια ω-λιπαρών
οξέων ανήκει;

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3COOH
3. Όταν το ελαϊκό οξύ (cis-9-Δεκαοκτενοϊκό) θερμανθεί
στους 180-200οC (παρουσία μικρής ποσότητας σεληνίου),
επιτυγχανεται ισορροπία μεταξύ του ελαϊκού οξέος και
ενός ισομερούς του που ονομάζεται ελαϊδικό οξύ (67%).
Προτείνετε μια πιθανή δομή για το ελαϊδικό οξύ.
 C18H34O2

cis-9-Δεκαοκτενοϊκό
cis 18:1, Δ9

Ελαϊκό οξύ

trans-9-Δεκαοκτενοϊκό
trans 18:1, Δ9

Ελαϊδικό οξύ
 Εικοσανοειδή

Λευκοτριένια και
Προστανοειδή
Λιποξίνες

Προσταγλανδίνες Προστακυκλίνες Θρομβοξάνες

 Δρούν σαν «τοπικές» ορμόνες κοντά στον τόπο
σύνθεσής τους (αυτοκρινής ή παρακρινής δράση)
 Παράγονται σαν ανταπόκριση σε διάφορα
ερεθίσματα.
 Παράγονται σε πολύ μικρές ποσότητες και δεν
αποθηκεύονται.
 Απομακρύνονται γρήγορα από την κυκλοφορία.
 >90% καταβολίζονται στο ήπαρ

 Ισχυρή ρυθμιστική δράση σε ποικίλες βιολογικές

λειτουργίες ακόμα και σε ελάχιστες συγκεντρώσεις.
 Yποομάδες:
 PG-A ομάδα:PGA1, PGA2, 19-OH
PGA1
 PG-B ομάδα:PGB1, PGB2, 19-OH
PGB1
 PG-E ομάδα:PGE1, PGE2, PGE3
 PG-F ομάδα:PGF1α, PGF2α,
PGF3α
 PG-C, PG-D
 PG-G και PG-H (κύριες
PG):ενδιάμεσα σύνθεσης λοιπών

 Δομή:
 20 άτομα C
 5μελης δακτύλιος
 -ΟΗ στον C-15
 trans- διπλό δεσμό στον C-13
 Φλεγμονή
 Πυρετός
 Ρύθμιση της πίεσης του αίματος
 Πήξη αίματος
 Ανοσοποιητικό σύστημα
 Αναπαραγωγικό σύστημα
 Ρύθμιση του κύκλου του ύπνου
 PGE2
αύξηση πόνου

PGE2, PGD2
διαστολή βρόγχων

PGE2, PGI2
αγγειοδιαστολή στα PGE2, PGI2
νεφρά προστασία
βλεννογόνου
στομάχου

PGE2
πυρετός
PGE2, PGF2α αύξηση φλεγμονής
συστολή των λείων
μυών της μήτρας
 6-μελής δακτύλιος με Ο.
 Θρομβοξάνη Α2 και Β2.
ΤΒΧΑ
 Σύνθεση στα αιμοπετάλια.
 Λειτουργίες:
 Διέγερση συσσωμάτωσης
αιμοπεταλίων
 Προάγουν σχηματισμό
θρόμβων
 Διέγερση αγγειοσυστολής και ΤΒΧΒ
βρογχοσυστολή
 Παράγονται από
λευκοκύτταρα και άλλα
κύτταρα του
ανοσοποιητικού. LTΑ4

 Δράση 5-λιποοξογονάσης.
 Αυτοκρινή και παρακρινή
δράση για τη ρύθμισης της
ανοσολογικής απόκρισης. LTΒ4

 LTD4: σύσπαση μυών στα

βρογχιόλια
 υπερπαραγωγήφλεγμονή
στο άσθμα και την αλλεργική
ρινίτιδα

LTD4
 Εστεροποίηση της γλυκερόλης

Μονο-, δι-, τρι- γλυκερίδια (μονο-,

δι-, τρι- ακυλογλυκερόλες)
Απλά τριγλυκερίδια:περιέχουν το
ίδιο ΛΟ (σπάνια στη φύση)
Μεικτά τριγλυκερίδια:περιέχουν 2 ή
περισσότερα διαφορετικά ΛΟ
 Μη ιοντισμένα, μη πολικά
μόριααποθηκευτική
μορφή ενέργειας στο
λιπώδη ιστό

 Άχρωμα, άοσμα, άγευστα,

αδιάλυτα στο νερό.

 Τα φυσικά λίπη και έλαια

είναι μείγμα τριγλυκεριδίων.
 Λίπη  στερεά λόγω κορεσμένων
ΛΟ μακρυάς αλυσίδας (ζωικής
προέλευσης)
 Έλαια  υγρά λόγω ακόρεστων
ΛΟ (φυτικής προέλευσης)
στεατικό οξύ, σ.τ. 70 οC

ελαϊκό οξύ, σ.τ. 13 οC

τριστεαρίνη, σ.τ. 72οC

τριολεΐνη, σ.τ. -4οC

 Μη ιοντισμένα, μη πολικά
μόριααποθηκευτική
μορφή ενέργειας στο
λιπώδη ιστό
 Άχρωμα, άοσμα, άγευστα,
αδιάλυτα στο νερό.
 Διασπώνται από λιπάσες
 Τάγγισμα (rancidity):
δυσάρεστη οσμή και
γεύση λόγω μερικής
υδρόλυσης ή μερικής
οξείδωσης.

 Τα φυσικά λίπη και έλαια

είναι μείγμα τριγλυκεριδίων.
 Λίπη  στερεά λόγω κορεσμένων
ΛΟ μακρυάς αλυσίδας (ζωικής
προέλευσης)
 Έλαια  υγρά λόγω ακόρεστων
ΛΟ (φυτικής προέλευσης)
1. Το μυριστικό οξύ είναι κορεσμένο λιπαρό οξύ με 14 C και σημείο τήξης
59οC. Η τριμυριστίνη, τριγλυκερίδιο που περιέχεται στο μοσχοκάρυδο,
υδρολύεται και δίνει ένα ισοδύναμο γλυκερόλης και τρία ισοδύναμα
μυριστικού οξέος. Δώστε τη δομή της τριμυριστίνης και προβλέψτε αν
θα είναι έλαιο ή λίπος και γιατί.
σ.τ. 56–57 °C
 Υδρογόνωση (προσθήκη Η+):

μερική υδρογόνωση ακόρεστων

ΤΓ

• στη βιομηχανία τροφίμων

•έλαια στερεά
•Trans-λιπαρά
1. Η τριλινελαΐνη είναι ένα απλό τριγλυκερίδιο (περιέχει λινελαϊκό ( cis-
9,12-Δεκαοκταδιενοϊκό). Σχεδιάστε τη δομή του και ονομάστε το προϊόν
της πλήρης υδρογόνωσής του. Προβλέψτε, κατά προσέγγιση, τα σημεία
τήξης της πρώτης ύλης και του προϊόντος.
 Η2

Tριστεατίνη
Τριλινελαΐνη
(72οC)
(-15οC)
 Υδρόλυση (παρουσία οξέος, H2O):αντίθετη αντίδραση σχηματισμού

 και ενζυματική υδρόλυση (μέσω της δράσης λιπασών)

 Σαπωνοποίηση (παρουσία ισχυρών αλκαλίων )
γλυκερόλη+άλατα ΛΟ

πολική κεφαλή
διαλυτή σε νερό Υδρογονανθρακική ουρά
διαλυτή σε έλαια
 Γαλάκτωμα (emulsion):
εναιώρημα πολύ
μικρών σταγονιδίων
ενός υγρού σε άλλο,
στο οποίο δεν είναι
διαλυτό.
 Σταθεροποιούνται από
γαλακτωματοποιητές
 Φωσφολιπίδια
(λεκιθίνη)
 Σάπωνες
 Χολικά οξέα
 Φωσφολιπίδια

φωσφογλυκερίδια σφιγγολιπίδια

Λιπαρό οξύ
Σφιγγοσίνη
Γλυκερόλη

Λιπαρό οξύ Λιπαρό οξύ

PO4 Aλκοόλη PO4 Χολίνη

 2η πιο άφθονη
κατηγορία λιπιδίων
 40-50% των
κυτταρικών μεμβρανών
Φωσφοεστερικός
δεσμός
 Φωσφατίδια
 Απλούστερα
φωσφογλυκερίδια

3-φωσφορική διακυλογλυκερόλη
Δομή σύνθετου
φωσφογλυκεριδίου

συνήθως κορεσμένο ΛΟ

συνήθως ακόρεστο ΛΟ

άλλη μικρή ομάδα

Δομή ένωσης Χ Ονομασία Χ Ονομασία φωσφογλυκεριδίου

Ιnositol Phosphatidylinositol
σφιγγοσίνη
 σφιγγοσίνη

σφιγγοσίνη

λιπαρό κεραμίδιο
οξύ

(και αιθανολαμίνη)
 σφιγγοσίνη

σφιγγοσίνη

λιπαρό κεραμίδιο
οξύ Σφιγγομυελίνες
(μυελίνη νευρικών
κυττάρων)
χολίνη
(αιθανολαμίνη)

φωσφορικό οξύ
 Κοινή φυσικοχημική
ιδιότητα όλων των
μεμβρανικών λιπιδίων:
υδρόφοβη ουρά
(αδιάλυτη στο νερό) και
υδρόφιλη κεφαλή
(υδατοδιαλυτή).

 Διπλοστοιβάδα τέτοιων
λιπιδίων είναι η βάση
των κυτταρικών
μεμβρανών.
 Λιγότερο
ρευστήμικρότερη
διαπερατότητα

Περισσότερο
ρευστήμεγαλύτερη
διαπερατότητα
Η ρευστότητα των βιολογικών μεμβρανών εξαρτάται από την αναλογία κορεσμένων
και ακόρεστων ΛΟ στα μεμβρανικά λιπίδια.
 Λιποσώματα

Σε υδάτινο περιβάλλον Φωσφολιπίδια και σάπωνες Τεχνητά σφαιρικά κυστίδια

τα φωσφο- και γλυκο- (άλατα ΛΟ) αυθόρμητα από φωσφολιπίδια.
λιπίδια συγκροτούνται σχηματίζουν μικκύλια.
αυθόρμητα σε
διπλοστοιβάδες.
 άκαμπτος τετρακυκλικός πυρήνας (στεροειδή=στερεός)

 17 άτομα C, τρεις 6-μελείς και ένας 5-μελής δακτύλιος.

Υ
CH3

CH3

X
στεράνιο
(κυκλοπεντανο-υπερυδρο-φαινανθρένιο)
 Κατηγορίες
 Στερόλες (υδροξύλιο)
 Χολικά οξέα (καρβοξυλομάδα και υδροξύλια)
 Στεροειδείς ορμόνες (κετονομάδες και υδροξύλια)
 Ομάδα της βιταμίνης-D
 Καρδιακοί γλυκοσίτες (λακτονικός δακτύλιος)
 Σαπωνίνες (φέρουν φουρανικό ή πυρανικό δακτύλιο)
 Αλκαλοειδή (χαρακτηριστικό ο αζωτούχος δακτύλιος)
 Στεροειδείς αλκοόλες
 -ΟΗ στον C-3 και υποκαταστάτη
C27H45OH
στον C-17
 Ζωοστερόλες, φυτοστερόλες
και μυκοστερόλες

 Χοληστερόλη
 η πιο σημαντική ζωική στερόλη
▪ ελεύθερη ή εστεροποιημένη
 δδ στον C-5 και 8-μελή
πλευρική αλυσίδα
 δομικό συστατικό των
μεμβρανών και λιποπρωτεϊνών
 πρόδρομη ένωση:
▪ στεροειδείς ορμόνες
▪ βιταμίνη D
▪ χολικά οξέα
 Στεροειδείς
ορμόνες

Φυλετικές
Κορτικοειδή
ορμόνες

Γλυκοκορτικο Αλατοκορτικοει
Ανδρογόνα Οιστρογόνα Προγεσταγόνα
ειδή δή

Τεστοστερόνη Οιστρόνη Πρεγνενολόνη Κορτιζόνη Αλδοστερόνη

Ανδροστερόνη Οιστραδιόλη Προγεστερόνη Κορτικοστερόνη

5-
Δεσοξυκορτικο-
Δεϋδροανδρο- Οιστριόλη
στερόνη
στερόνη
 κετονομάδα στον C-3
C19H28Ο2
 Κρυσταλλική μορφή

 Κύρια ανδρική ορμόνη

 Παραγωγή στους όρχεις
 Ανάπτυξη γεννητικών
οργάνων
 Δευτερεύοντα
χαρακτηριστικά φύλου
 C18H22Ο2 C18H24Ο2 C18H24Ο3

Οιστραδιόλη

Εκκρίνεται από τις ωοθήκες

Προετοιμάζει το εσωτερικό της μήτρας για την εγκατάσταση ενός

γονιμοποιημένου ωαρίου

Υπεύθυνη και για την ανάπτυξη των δευτερογενών φυλετικών χαρακτηριστικών

 Παράγεται στις ωοθήκες C20H30Ο2
 Κύριος βιολογικός ρόλος:
επίτευξη και διατήρηση
της κύησης
 Προετοιμασία ενδομητρίου

 Εμποδίζει την ωρίμανση

άλλου ωαρίου (ωορρηξία)
 Οχι γονιμοποίηση μείωση
προγεστερόνης έμμηνος
ρύση
 Παράγονται στο φλοιό
C21H30Ο5 C21H30Ο4
των επινεφριδίων.

 γλυκοκορτικοειδή
 έλεγχο του μεταβολισμού των
υδατανθράκων
 αντιφλεγμονώδη
C21H28Ο5

 αλατοκορτικοειδή
έλεγχος των
ηλεκτρολυτών (κυρίως Κ+
και Νa+)
 μη πολικό πυρήνα
απολιποπρωτεΐνες
 τριγλυκερίδια
 χοληστερικούς εστέρες

 μονή επιφανειακή
στοιβάδα αμφίτροπων
λιπιδίων
 Φωσφολιπίδια
 Χοληστερόλη

 πρωτεϊνικό χοληστερόλη
φωσφολιπίδια
κομμάτιαπο(λιπο)- Τριγλυκερίδια και
πρωτεΐνη χοληστερικοί
εστέρες
 Χυλομικρά
 D<0.95 g/mL, δ=100-500 nm
 Παράγονται από την εντερική
απορρόφηση ΤΓιστούς

 Very low density lipoproteins (VLDL)

 D=0.95-1.019 g/mL, δ=30-80 nm
 Παράγονται στο ήπαρ ΤΓλιπώδη και
άλλους ιστούς

 Low density lipoproteins (LDL)

 D=1.019-1.063 g/mL, δ=18-28 nm
 Χοληστερόλη, ήπαρπεριφερικούς ιστούς
(τα πιο πλούσια σε χοληστερόλη)

 Ηigh density lipoproteins (HDL)

 D=1.063-1.121 g/mL, δ=5-15 nm
 Χοληστερόλη, περιφερικούς ιστούςήπαρ