Professional Documents
Culture Documents
Άσκηση 5
Σάκχαρα
5. 2 Εισαγωγή-Θεωρητικό Μέρος
5. 2. 2 Κατηγορίες υδατανθράκων
5. 2. 3 Ονοµατολογία υδατανθράκων
5. 2. 4 Μονοσακχαρίτες
5. 2. 4. 1 Τριόζες
5. 2. 4. 2 Τετραόζες
5. 2. 4. 3 Πεντόζες
5. 2. 4. 4 Εξόζες
5. 2. 6 α- και β- σάκχαρα
5. 2. 7 Παράγωγα υδατανθράκων
5. 2. 7. 1 Γλυκοζίτες
5. 2. 7. 1. 1 Μεθυλοσάκχαρα
5. 2. 7. 1. 2 Αµινοσάκχαρα
5. 2. 7. 1. 3 Φωσφοσάκχαρα
5. 2. 8 Εναντιοµερή σάκχαρα
5. 2. 9 Διαστερεοµερή σάκχαρα
5. 2. 10 Επιµερή σάκχαρα
5. 2. 12 Πολυσακχαρίτες
5. 2. 12. 2 Άµυλο
5. 2. 12. 3 Γλυκογόνο
5. 2. 13 Δοµικοί πολυσακχαρίτες
5. 2. 13. 1 Κυτταρίνη
5. 2. 13. 2 Χιτίνη
5. 2. 14 Ετεροπολυσακχαρίτες
5. 2. 15 Γλυκοπρωτεΐνες
5. 2 Εισαγωγή-Θεωρητικό Μέρος
5. 2. 2 Κατηγορίες υδατανθράκων
• µονοσακχαρίτες, µικρά µόρια που τυπικά περιέχουν τρία έως εννέα άτοµα
άνθρακα και ποικίλλουν στο µέγεθος και τη στερεοχηµική διαµόρφωση σε
ένα ή περισσότερα κέντρα άνθρακα. Αυτοί οι µονοσακχαρίτες µπορεί να
συνδέονται µεταξύ τους για να σχηµατίσουν µια ποικιλία δοµών
ολιγοσακχαριτών και πολυσακχαριτών. Τυπικοί µονοσακχαρίτες είναι η
γλυκόζη και φρουκτόζη.
5. 2. 3 Ονοµατολογία υδατανθράκων
Ανάλογα µε τον αριθµό των ατόµων ανθράκων των σακχάρων βάσει του
γενικού τύπου CnH2nOn, όπου η ο αριθµός των ατόµων ανθράκων. Οι άνθρακες
αριθµούνται διαδοχικά και οι άνθρακες στις αλδεύδες ή κετόνες λαµβάνουν τον
µικρότερο αριθµό.
Όταν το:
5. 2. 4 Μονοσακχαρίτες
5. 2. 4. 1 Τριόζες
5. 2. 4. 2 Τετραόζες
5. 2. 4. 3 Πεντόζες
5. 2. 4. 4 Εξόζες
Επισηµαίνεται ότι οι κετόζες έχουν ένα λιγότερο ασύµµετρο κέντρο από τις
αλδόζες, µε τον ίδιο αριθµό ατόµων άνθρακα. Η D-φρουκτόζη είναι η πιο άφθονη
κετοεξόζη στη φύση.
Για µια αλδοεξόζη όπως η γλυκόζη, η αλδεϋδική οµάδα C-1 του τύπου
ανοιχτής αλυσίδας αντιδρά µε το υδροξύλιο του C-5 για να σχηµατίσει µια
ενδοµοριακή ηµιακετάλη. Ο εξαµελής δακτύλιος του σακχάρου που παράγεται
ονοµάζεται πυρανόζη λόγω της οµοιότητάς του µε το πυράνιο
Η κετονική οµάδα στον C-2 του τύπου ανοιχτής αλυσίδας µιας κετοεξόζης,
όπως η φρουκτόζη, µπορεί να σχηµατίσει µια ενδοµοριακή ηµικετάλη αντιδρώντας
είτε µε την υδροξυλική οµάδα του C-6 για να σχηµατίσει µια εξαµελή κυκλική
ηµικετάλη είτε µε την υδροξυλική οµάδα του C-5 για να σχηµατίσει µια πενταµελή
κυκλική ηµικετάλη.
5. 2. 6 α- και β- σάκχαρα
5. 2. 7 Παράγωγα υδατανθράκων
5. 2. 7. 1 Γλυκοζίτες
5. 2. 7. 1. 1 Μεθυλοσάκχαρα
5. 2. 7. 1. 2 Αµινοσάκχαρα
5. 2. 7. 1. 3 Φωσφοσάκχαρα
5. 2. 8 Εναντιοµερή σάκχαρα
5. 2. 9 Διαστερεοµερή σάκχαρα
5. 2. 10 Επιµερή σάκχαρα
Oξείδωση του C6 στο µόριο της γλυκόζης παράγει καρβοξυλική οµάδα και
ως εκ τούτου D-γλυκουρονικό οξύ. Αποµάκρυνση του άνθρακα 6 µετατρέπει την
D-γλυκόζη σε D-ξυλόζη. Επίσης η αποµάκρυνση του –OH από τον άνθρακα 6 της
D-γαλακτόζης παράγει L-φουκόζη.
H OH
H O
HO
HO H
H OH
H
H O
HO O
HO
H OH
H
CH 2OH
OH H
Σακχαροζη
5. 2. 12 Πολυσακχαρίτες
5. 2. 12. 2 Άµυλο
HO HO HO
H H H H O H H O
H H H
OH OH O OH
HO H O H H OH
HO HO HO
H H H
Αµυλοζη
Σχήµα 5.7
5. 2. 12. 3 Γλυκογόνο
Το γλυκογόνο απαντάται σαν “εφεδρική” πρώτη ύλη στο συκώτι και στους
µυς και έχει δοµή ανάλογη µε αυτή της αµυλοπηκτίνης, µε περισσότερες όµως
διακλαδώσεις και µεγαλύτερο µοριακό βάρος.
5. 2. 13 Δοµικοί πολυσακχαρίτες
5. 2. 13. 1 Κυτταρίνη
Σχηµα: σελλοβιόζη
Σχήµα: το επίπεδο που φαίνονται οι δεσµοί Η ανάµεσα στις αλυσίδες των αλυσίδων
κυτταρίνης
5. 2. 13. 2 Χιτίνη
Η χιτίνη είναι το φυσικό πολυµερές στα υδάτινα οικοσυστήµατα και είναι µετά την
κυτταρίνη το πλέον άφθονο πολυµερές.
Σχήµα: καβούρι
Η χιτίνη αποικοδοµείται στη φύση ενζυµικά µέσω υδρολασών της χιτίνης, χιτινάση
και χιτοβιάση.
5. 2. 14 Ετεροπολυσακχαρίτες
5. 2. 15 Γλυκοπρωτεΐνες
Για τον έναν τύπο οµάδας αίµατος ίσως είναι παρούσα µία από τις τρεις
διαφορετικές δοµές που καλούνται Α, Β και Ο (παρακάτω εικόνα). Οι δοµές αυτές
έχουν κοινό έναν θεµελιώδη ολιγοσακχαρίτη που ονοµάζεται αντιγόνο Ο (ή
µερικές φορές Η). Τα αντιγόνα Α και Β διαφέρουν από το αντιγόνο Ο ως προς την
προσθήκη ενός επιπλέον µονοσακχαρίτη, είτε της Ν-ακετυλογαλακτοζαµίνης (για
το Α) είτε της γαλακτόζης (για το Β) µέσω ενός δεσµού α-l,3 σε µια οµάδα
γαλακτόζης του αντιγόνου Ο.
µετάλλαξης που οδηγεί στον πρόωρο τερµατισµό της µετάφρασης και εποµένως
στην παραγωγή ανενεργού γλυκοζυλοµεταφοράσης.
ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚO ΤΜHΜΑ
Πείραµα 1ον
Εικόνα 5.8
Σχήµα 5.9
5.3.2 Εκτέλεση
1 2 ml 1% γλυκόζη 5 σταγόνες α-
ναφθόλη
2 2 ml 1% σακχαρόζη 5 σταγόνες α-
ναφθόλη
Στη συνέχεια έχοντας τον σωλήνα ελαφρά κεκληµένο, προσθέστε αργά 1ml
πυκνό H2SO4 (στον απαγωγό) µε τη χρήση του αυτόµατου σιφωνίου έτσι ώστε να
σχηµατιστεί κάτω από το υδατικό διάλυµα του σακχάρου µια στοιβάδα οξέος και να
δηµιουργηθούν δύο φάσεις.
Στην µεσοφάση του οξέος (κάτω στοιβάδα) και του σακχάρου (άνω
στoιβάδα) σχηµατίζεται µια λεπτή στοιβάδα χρώµατος κόκκινο-µώβ, όπως φαίνεται
στην παραπάνω εικόνα 5. 8 και στην παρακάτω εικόνα 5. 9.
1 2 3
Παρατηρήσεις
Πείραµα 2ον
Σχήµα 5.10
5.4.2 Εκτέλεση
1 1 ml 1% γλυκόζη 1 ml
2 1 ml 1% µαλτόζη 1 ml
3 1 ml 1% σακχαρόζη 1 ml
4 1 ml Η20 1 ml
Εικόνα 5.11
Παρατηρήσεις
Πείραµα 3ον
Σχήµα 5.12
Εικόνα 5.13
5.5.2 Εκτέλεση
1 1 ml 1% γλυκόζη 1 ml
2 1 ml 1% ριβόζη 1 ml
3 1 ml 1% σακχαρόζη 1 ml
4 1 ml 1% µαλτόζη 1 ml
5 1 ml Η20 1 ml
Παρατηρήσεις
Πείραµα 4ον
Σχήµα 5.14
Εικόνα 5.15
5.6.2 Εκτέλεση
1 2 σταγόνες 1 ml
φρουκτόζη
2 2 σταγόνες µαλτόζη 1 ml
3 2 σταγόνες 1 ml
σακχαρόζη
4 2 σταγόνες Η20 1 ml
Παρατηρήσεις
Πείραµα 5ον
Η αντίδραση αυτή είναι χαρακτηριστική για πεντόζες (πχ. ριβόζη) και εξόζες
(πχ. γλυκόζη). Παρουσία πυκνού HCl και µε θέρµανση οι πεντόζες αφυδατώνονται
δίνοντας φουρφουράλη η οποία αντιδρά µε ορκινόλη παρουσία FeCl3 και
σχηµατίζει έγχρωµο σύµπλοκο.
5.7.2 Εκτέλεση
1 3 σταγόνες 1 ml 0.1%
ορκινόλη
1% γλυκόζη
+ 1 σταγόνα FeCl3
2 3 σταγόνες 1 ml 0.1%
ορκινόλη
1% ριβόζη
+ 1 σταγόνα FeCl3
3 3 σταγόνες 1 ml 0.1%
ορκινόλη
1% σακχαρόζη
+ 1 σταγόνα FeCl3
4 Η20 1 ml 0.1%
ορκινόλη
+ 1 σταγόνα FeCl3
1 2 3 4
Εικόνα 5.17
Παρατηρήσεις
Πείραµα 6ον
5.8.2 Εκτέλεση
• Παραλάβετε δείγµατα στους χρόνους και τις ποσότητες και εκτελέσατε τις
αντιδράσεις όπως αναγράφονται στους Πίνακες 5.6 και 5.7.
1 1 ml 5 1 ml
2 1 ml 10 1 ml
3 1 ml 20 1 ml
4 1 ml 30 1 ml
Παρατηρήσεις
1 1 ml 5 1 ml
2 1 ml 10 1 ml
3 1 ml 20 1 ml
4 1 ml 30 1 ml
Παρατηρήσεις
Πείραµα 7ον
5.9.2 Εκτέλεση
Molish
Benedict
Barfoed
Seliwanoff
Bial