ΘΕΩΡΙΑ ΕΝΟΤΗΤΑ 8. 1) ΟΡΙΣΜΟΙ - ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ - ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ... ,Ν, ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ 2. ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ

Τμήμα Επιστήμης Τροφίμων & Διατροφής
ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ
ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
Ενότητα 8η: 1) ΟΡΙΣΜΟΙ / ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ / ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ, ΑΛΚΟΟΛΩΝ, ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ, ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ
2) ΜΗ ΟΜΟΙΟΠΟΛΙΚΕΣ ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ
Λάκκα Αχιλλεία PhD
ΠΔ 407
© 2019 - 2020
ΟΡΙΣΜΟΙ ΚΑΙ ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ,
ΑΛΚΟΟΛΩΝ, ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ, ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ
• Ένα αλκυλαλογονίδιο είναι μια χημική ένωση στην οποία ένα

αλογόνο (- F, — Br, - Cl, ή -I) είναι συνδεδεμένο με ένα άτομο
άνθρακα μιας αλκυλομάδας.
• Μια αλκοόλη είναι μια ένωση στην οποία μια υδροξυλομάδα (- ΟΗ)
είναι συνδεδεμένη με ένα άτομο άνθρακα μιας αλκυλομάδας και μια
θειόλη είναι μια ένωση στην οποία μια μερκαπτο- ή σουλφυδρυλο
ομάδα (- SH) συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα μιας αλκυλομάδας.
Οι θειόλες ονομάζονται μερικές φορές και μερκαπτάνες.
• Σε μια φαινόλη, η ομάδα - ΟΗ είναι συνδεδεμένη με τον άνθρακα
μιας αρυλο-ομάδας
• Σε μια ενόλη, η ομάδα - ΟΗ συνδέεται με έναν άνθρακα ενός διπλού

δεσμού. Σε μια αλκοόλη, η ομάδα - ΟΗ είναι συνδεδεμένη με ένα
sp3-υβριδισμένο άνθρακα.
• Οι αιθέρες είναι ενώσεις στις οποίες ένα οξυγόνο συνδέεται με δύο
ομάδες άνθρακα οι οποίες μπορεί να είναι αλκυλο ή αρυλο. Τα
σουλφίδια, τα οποία ονομάζονται επίσης θειοαιθέρες, είναι τα
ανάλογα θείου των αιθέρων.
• Ο άνθρακας που συνδέεται με ένα αλογόνο σ’ ένα αλκυλαλογονίδιο

ή με οξυγόνο σε μια αλκοόλη ή αιθέρα, ονομάζεται άλφα-άνθρακας
και συνήθως γράφεται με το ελληνικό γράμμα ως α-άνθρακας.
• Τα αλκυλαλογονίδια και οι αλκοόλες ταξινομούνται ανάλογα με τον
αριθμό των αλκυλομάδων που συνδέονται με τον α-άνθρακα. Ένα
μεθυλο-αλογονίδιο ή μια μεθυλο-αλκοόλη δεν περιέχει ομάδες
αλκυλίου. Ένα πρωτοταγές αλκυλαλογονίδιο ή αλκοόλη περιέχει μια
αλκυλομάδα. Ένα δευτεροταγές αλκυλαλογονίδιο ή αλκοόλη περιέχει
δύο αλκυλομάδες και ένα τριτοταγές αλκυλαλογονίδιο ή αλκοόλη
περιέχει τρεις αλκυλομάδες
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ, ΑΛΚΟΟΛΩΝ,
ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ, ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ.
Α. Ονοματολογία Αλκυλαλογονιδίων. Κοινή Ονοματολογία
• Για την ονοματολογία οργανικών ενώσεων, αρκετά συστήματα
αναγνωρίζονται από την IUPAC. Η ονοματολογία με βάση την
υποκατάσταση αποτελεί το πιο ευρέως εφαρμόσιμο σύστημα. Ένα
άλλο ευρέως χρησιμοποιούμενο σύστημα από την IUPAC
ονομάζεται κοινή ονοματολογία.
• Η κοινή ονομασία ενός αλκυλαλογονιδίου δομείται από το όνομα

της αλκυλομάδας ακολουθούμενο από το όνομα του αλογόνου ως
μια λέξη.
Α. Ονοματολογία Αλκυλαλογονιδίων. Κοινή Ονοματολογία
• Ενώσεις οι οποίες περιέχουν αλογόνα συνδεδεμένα με άνθρακες

διπλών δεσμών, όπως το βινυλοχλωρίδιο, δεν είναι αλκυλαλογονίδια
• Η αλλυλο-ομάδα, όπως υποδηλώνει η δομή του αλλυλοχλωριδίου,

είναι η ομάδα H2C=CH-CH2-. Αυτή δεν πρέπει να συγχέεται με τη
βινυλο-ομάδα (H2C=CH-) η οποία στερείται το επιπλέον — CΗ2-.
Ομοίως, η βενζυλο-ομάδα, Ph-CH2- δεν πρέπει να συγχέεται με τη
φαινυλο-ομάδα.
Α. Ονοματολογία Αλκυλαλογονιδίων. Ονοματολογία με Βάση την Υποκατάσταση
• Το όνομα IUPAC ενός αλκυλαλογονιδιου με βάση την υποκατάσταση
δομείται εφαρμόζοντας τους κανόνες ονοματολογίας αλκανίων και
αλκενίων. Τα αλογόνα αντιμετωπίζονται πάντα ως υποκαταστάτες. Οι
αλογονο-υποκαταστάτες ονομάζονται φθορο, χλωρο, βρωμο ή ιωδο.
Οι διπλοί δεσμοί έχουν προτεραιότητα στην αρίθμηση ακριβώς όπως
ισχύει και στα αλκένια.
Α. Ονοματολογία Αλκοολών και Θειολών. Κοινή Ονοματολογία
• Το κοινό όνομα μιας αλκοόλης προέρχεται από το όνομα της αλκυλομάδας με
την οποία συνδέεται η ομάδα -ΟΗ ακολουθούμενη από τη λέξη αλκοόλη.
• Οι ενώσεις που περιέχουν δύο ή περισσότερες υδροξυλομάδες σε διαφορετικούς

άνθρακες ονομάζονται γλυκόλες. Η απλούστερη γλυκόλη είναι η
αιθυλενογλυκόλη, το κύριο συστατικό του αναψυκτικού των αυτοκινήτων.
Α. Ονοματολογία Αλκοολών και Θειολών. Ονοματολογία με Βάση την
Υποκατάσταση
• Η ονοματολογία των αλκοολών και των θειολών με βάση την
υποκατάσταση περιλαμβάνει μια έννοια που ονομάζεται κύρια
ομάδα. Η κύρια ομάδα είναι η χημική ομάδα στην οποία βασίζεται
το όνομα και αναφέρεται πάντοτε ως κατάληξη στο όνομα.
• Σε μια απλή αλκοόλη, η ομάδα - ΟΗ είναι η κύρια ομάδα και η

κατάληξή της είναι -ολη. Το όνομα μιας αλκοόλης δομείται με την
απομάκρυνση του τελικού -ιο από το όνομα του μητρικού αλκανίου
και την προσθήκη αυτής της κατάληξης.
• Γ ια τις θειόλες, η ομάδα — SH είναι η κύρια ομάδα και η κατάληξη

της είναι θειόλη. Το όνομα δομείται με την προσθήκη αυτής της
κατάληξης στο όνομα του μητρικού αλκανίου.
Ονοματολογία με Βάση την Υποκατάσταση
• Μόνο ορισμένες ομάδες αναφέρονται ως κύριες ομάδες. Οι ομάδες -

ΟΗ και - SH είναι οι μόνες στις κατηγορίες ενώσεων που
εξετάστηκαν μέχρι στιγμής.
• Εάν μια ένωση δεν περιέχει μια κύρια ομάδα, τότε ονομάζεται ως
υποκατεστημένος υδρογονάνθρακας με τον τρόπο που
απεικονίζεται για τα αλκυλαλογονίδια.
• Η κύρια ομάδα και η κύρια αλυσίδα είναι οι βασικές έννοιες που

ορίζονται και χρησιμοποιούνται στη δόμηση του ονόματος με βάση
την υποκατάσταση, σύμφωνα με τους γενικούς κανόνες αυτής της
ονοματολογίας των οργανικών ενώσεων.
Ονοματολογία με Βάση την Υποκατάσταση. Γενικοί κανόνες
1. Προσδιορίστε την κύρια ομάδα.

Όταν μια δομή περιέχει αρκετές υποψήφιες ομάδες, η ομάδα που επιλέγεται
είναι αυτή που έχει την υψηλότερη προτεραιότητα σύμφωνα με την IUPAC
Η IUPAC ορίζει ότι η ομάδα -ΟΗ υπερισχύει έναντι της ομάδας –SH.
2. Προσδιορίστε την κύρια αλυσίδα άνθρακα.

Η κύρια αλυσίδα είναι η ανθρακική αλυσίδα στην οποία βασίζεται το όνομα .
Η κύρια αλυσίδα προσδιορίζεται εφαρμόζοντας τα ακόλουθα κριτήρια σε
σειρά:
α. η αλυσίδα με το μεγαλύτερο αριθμό χαρακτηριστικών ομάδων
β. η αλυσίδα με το μεγαλύτερο αριθμό διπλών και τριπλών δεσμών
γ. η αλυσίδα με το μεγαλύτερο μήκος
δ. η αλυσίδα με το μεγαλύτερο αριθμό άλλων υποκατάστατων
Ονοματολογία με Βάση την Υποκατάσταση. Γενικοί κανόνες
3. Αριθμήστε τους άνθρακες της κύριας αλυσίδας ξεκινώντας διαδοχικά από
το ένα άκρο. Κατά την αρίθμηση της κύριας αλυσίδας, ακολουθήστε τα
ακόλουθα κριτήρια σε σειρά:
α. τους μικρότερους αριθμούς για τις χαρακτηριστικές ομάδες
β. τους μικρότερους αριθμούς για τους πολλαπλούς δεσμούς, με τους διπλούς
δεσμούς να έχουν προτεραιότητα έναντι των τριπλών
γ. τους μικρότερους αριθμούς για άλλους υποκαταστάτες
δ. το μικρότερο αριθμό για τον υποκαταστάτη που αναφέρεται πρώτα στο
όνομα.
4. Ξεκινήστε τη δόμηση της ονομασίας με το όνομα του υδρογονάνθρακα που
αντιστοιχεί στην κύρια αλυσίδα.
α. Αναφέρετε τη χαρακτηριστική ομάδα με την κατάληξη και τον αριθμό της.
Ο αριθμός της είναι ο τελευταίος που αναφέρεται στο όνομα.
β. Εάν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα, ονομάστε την ένωση ως
υποκατεστημένο υδρογονάνθρακα.
γ. Αναφέρετε τα ονόματα και τους αριθμούς των άλλων υποκαταστατών με
αλφαβητική σειρά στην αρχή του ονόματος.
ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ, ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ
• Η κοινή και η ονοματολογία με βάση την υποκατάσταση δεν πρέπει

να αναμειγνύονται. Αυτός ο κανόνας συχνά παραβλέπεται στην
ονομασία των ακόλουθων ενώσεων:
Α. Ονοματολογία Αιθέρων και Σουλφιδίων. Κοινή Ονοματολογία
• Το κοινό όνομα ενός αιθέρα δομείται αναφέροντας ως ξεχωριστές

λέξεις τις δυο ομάδες που συνδέονται με το αιθερικό οξυγόνο, με
αλφαβητική σειρά, ακολουθούμενο από τη λέξη αιθέρας.
• Ένα σουλφίδιο ονομάζεται με όμοιο τρόπο, χρησιμοποιώντας τη

λέξη σουλφίδιο.
Α. Ονοματολογία Αιθέρων και Σουλφιδίων. Ονοματολογία με βάση την
υποκατάσταση
• Οι αιθέρες και τα σουλφίδια δεν αναφέρονται ποτέ ως κύριες

ομάδες. Οι αλκοξυ ομάδες (RO—) και οι αλκυλοθειο ομάδες (RS—)
αναφέρονται πάντα ως υποκαταστάτες.
ΟΜΟΓΕΝΕΙΣ ΜΗ ΟΜΟΙΟΠΟΛΙΚΕΣ ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΕΛΚΤΙΚΕΣ
ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ:
ΣΗΜΕΙΑ ΖΕΣΕΩΣ ΚΑΙ ΣΗΜΕΙΑ ΤΗΞΕΩΣ
• Οποιαδήποτε συμπυκνωμένη κατάσταση της ύλης (ένα στερεό ή ένα υγρό)

οφείλει την ύπαρξή της σε μη ομοιοπολικές διαμοριακές ελκτικές
αλληλεπιδράσεις. Αν δεν υπήρχε έλξη μεταξύ των μορίων σ’ ένα στερεό ή
ένα υγρό, η ουσία θα ήταν αέρια.
• Αυτές οι μη ομοιοπολικές ελκτικές αλληλεπιδράσεις είναι πολύ πιο ασθενείς

από τις έλξεις που συγκρατούν τα άτομα μαζί με ομοιοπολικούς δεσμούς.
• Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε το σημείο ζέσης ως ένα μέτρο των μη

ομοιοπολικών ελκτικών αλληλεπιδράσεων. Το σημείο ζέσης είναι ένα μέτρο
της ενέργειας που απαιτείται για να μετατρέψουμε ένα υγρό στην
κατάσταση στην οποία όλα τα μόρια θέλουν να ξεφύγουν από την υγρή
στην αέρια φάση. Καθώς αυξάνεται το σημείο ζέσης, απαιτείται
περισσότερη ενέργεια για να διασπάσει τις διαμοριακές έλξεις στην υγρή
κατάσταση.
ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ: ΣΗΜΕΙΑ ΖΕΣΕΩΣ ΚΑΙ ΣΗΜΕΙΑ ΤΗΞΕΩΣ.
Α. Ελκτικές Αλληλεπιδράσεις Μεταξύ Επαγόμενων Δίπολων:
Δυνάμεις (Διασποράς) van der Waals
• Τα νέφη ηλεκτρονίων σε μερικά μόρια (όπως τα αλκάνια) είναι μάλλον

"εύκαμπτα" και μπορούν να υποστούν παραμορφώσεις. Τέτοιες παραμορφώσεις
εμφανίζονται ταχέως και τυχαία και έχουν ως αποτέλεσμα τον προσωρινό
σχηματισμό περιοχών τοπικού θετικού και αρνητικού φορτίου. Δηλαδή, αυτές οι
παραμορφώσεις προκαλούν προσωρινή διπολική ροπή εντός του μορίου.
• Όταν ένα δεύτερο μόριο βρίσκεται πλησίον, το νέφος ηλεκτρονίων του

παραμορφώνεται για να σχηματίσει ένα συμπληρωματικό δίπολο που ονομάζεται
επαγόμενο δίπολο. Το θετικό φορτίο ενός μορίου έλκεται από το αρνητικό
φορτίο του άλλου. Η έλξη μεταξύ των προσωρινών δίπολων ονομάζεται έλξη
van der Waals ή αλληλεπίδραση διασποράς και είναι η συνεκτική
αλληλεπίδραση που πρέπει να ξεπεραστεί για να εξατμιστεί ένα υγρό.
Α. Ελκτικές Αλληλεπιδράσεις Μεταξύ Επαγόμενων Δίπολων: Δυνάμεις (Διασποράς)
van der Waals
• Η χρονική κλίμακα των έλξεων van der Waals είναι εξαιρετικά

μικρή. Οι συγκρούσεις μεταξύ των μορίων συμβαίνουν σε κλάσματα
ενός nanosecond (1 0-9 δευτερόλεπτα) και οι ηλεκτρονιακές
ανακατανομές που σχετίζονται με τον προσωρινό σχηματισμό
δίπολων συμβαίνουν σ’ ένα περίπου femtosecond (10-15
δευτερόλεπτα).
• Έτσι, αυτά τα προσωρινά δίπολα μπορούν να σχηματιστούν και να

αναιρεθούν πολλές φορές κατά τη διάρκεια μιας μοριακής
σύγκρουσης. Εντούτοις, αν ένα μόριο αλλάξει την κατανομή των
ηλεκτρονίων του, το άλλο αμέσως ακολουθεί για να διατηρήσει την
ολική έλξη.
Α. Ελκτικές Αλληλεπιδράσεις Μεταξύ Επαγόμενων Δίπολων: Δυνάμεις (Διασποράς)
van der Waals
• Οι έλξεις van der Waals αυξάνονται όσο αυξάνονται οι επιφάνειες

των αλληλεπιδρώντων νεφών ηλεκτρονίων. Δηλαδή, όσο
μεγαλύτερες είναι οι επιφάνειες που αλληλεπιδρούν, τόσο
μεγαλύτερο είναι το μέγεθος των επαγόμενων δίπολων.
• Ένα μεγαλύτερο μόριο έχει μεγαλύτερο εμβαδόν επιφάνειας

ηλεκτρονίων και επομένως ισχυρότερες αλληλεπιδράσεις van der
Waals με άλλα μόρια. Επομένως, τα μεγάλα μόρια παρουσιάζουν
υψηλότερα σημεία ζέσης.
• Τα σημεία ζέσης των οργανικών ενώσεων αυξάνονται συστηματικά

με το μοριακό μέγεθος μέσα σε μία ομόλογη σειρά και
συγκεκριμένα αυξάνονται περίπου κατά 20-30 °C ανά άτομο
άνθρακα.
Δυνάμεις (Διασποράς) van der Waals
• Το σχήμα ενός μορίου επηρεάζει το σημείο ζέσης του. Το υψηλά
διακλαδισμένο αλκάνιο νεοπεντάνιο έχει σημείο ζέσης 9,4°C και το μη
διακλαδισμένου ισομερές πεντάνιο 36,1 °C.
• Το νεοπεντάνιο περιέχει τέσσερις ομάδες μεθυλίου τοποθετημένες σε
τετραεδρική διάταξη γύρω από έναν κεντρικό άνθρακα. Όπως δείχνουν τα
ακόλουθα χωροπληρωτικά μοντέλα, το μόριο μοιάζει σχεδόν με μια συμπαγή
μπάλα και θα μπορούσε να χωρέσει εύκολα μέσα σε μια σφαίρα. Από την
άλλη πλευρά, το πεντάνιο είναι μάλλον εκτεταμένο, έχει ελλειψοειδές σχήμα
και δεν ταιριάζει μέσα στην ίδια σφαίρα.
• Επειδή το νεοπεντάνιο έχει μικρότερη επιφάνεια στην οποία έλξεις van der
Waals με άλλα μόρια νεοπεντανίου μπορούν να αναπτυχθούν, παρουσιάζει
ασθενέστερες έλξεις από το πεντάνιο και συνεπώς έχει χαμηλότερο σημείο
ζέσης.
Δυνάμεις (Διασποράς) van der Waals. Πολωσιμότητα
• Η παραμορφωσιμότητα των ηλεκτρονιακών νεφών είναι ο λόγος που κάνει

τις έλξεις van der Waals ισχυρές. Η πολωσιμότητα του μορίου είναι ένα
άμεσο μέτρο για το πόσο εύκολο είναι ενεργειακά για ένα εξωτερικό φορτίο
(ή δίπολο) να μεταβάλλει την κατανομή των ηλεκτρονίων σ’ ένα μόριο ή ένα
άτομο.
• Τα πιο πολώσιμα μόρια έχουν πιο εύκαμπτα νέφη ηλεκτρονίων. Κατά

αναλογία, μόρια και ομάδες με νέφη ηλεκτρονίων που δεν
παραμορφώνονται εύκολα είναι λιγότερο πολώσιμα και δεν σχηματίζουν
προσωρινά δίπολα όταν υπάρχουν άλλα φορτία ή δίπολα κοντά.
• Μόρια (ή ομάδες εντός μορίων) που περιέχουν πολύ ηλεκτραρνητικά άτομα

τυπικά δεν είναι πολύ πολώσιμα επειδή τα ηλεκτρόνια τους συγκρατούνται
ισχυρά και βρίσκονται πιο κοντά στους πυρήνες. Μόρια ή ομάδες που
περιέχουν άτομα χαμηλότερης ηλεκτραρνητικότητας είναι συνήθως πιο
πολώσιμα.
• Για ένα δεδομένο σχήμα και μοριακή μάζα, ένα υγρό που αποτελείται από
περισσότερο πολώσιμα μόρια θα πρέπει να παρουσιάζει υψηλότερο σημείο
ζέσης από ένα που αποτελείται από λιγότερο πολώσιμα μόρια γιατί οι
ελκτικές αλληλεπιδράσεις van der Waals είναι ισχυρότερες μεταξύ πιο
πολώσιμων μορίων.
• Λόγω της ηλεκτραρνητικότητας του φθορίου, τα υπερφθοροαλκάνια έχουν

σημαντικά χαμηλότερες πολωσιμότητες από αλκάνια με την ίδια μοριακή
μάζα.
• Παρά τη σημαντικά μεγαλύτερη μοριακή μάζα και το μέγεθος του, το
υπερφθοροεξάνιο εμφανίζει μια τόσο χαμηλή πολωσιμότητα ώστε να
παρουσιάζει πραγματικά σημείο ζέσης 12°C χαμηλότερο από το
εξάνιο.
• Το πολυμερές Teflon (πολυτετραφθοροαιθυλένιο) είναι ίσως ο

«απόλυτος φθοράνθρακας». Η αδυναμία ανάπτυξης μη ομοιοπολικών
ελκτικών αλληλεπιδράσεων καθιστά το Τeflon ολισθηρό επειδή δεν
προσκολλάται σε άλλα μόρια, συμπεριλαμβανομένων των επιφανειών.
Αυτή η ιδιότητα είναι η βάση για τη χρήση του σε αντικολλητικά
μαγειρικά σκεύη.
Β. Ελκτικές Αλληλεπιδράσεις Μεταξύ Μόνιμων Δίπολων
• Μόρια με μόνιμα δίπολα μπορούν επίσης να παρουσιάσουν ισχυρές

διαμοριακές αλληλεπιδράσεις. Τα μόρια με μόνιμα δίπολα μπορεί
να παρουσιάζουν υψηλότερα σημεία ζέσης από τα αλκάνια ίδιου
μεγέθους και σχήματος.
• Η σύγκριση των Χαρτών Ηλεκτροστατικού Δυναμικού του διμεθυλαιθέρα

και του προπανίου δείχνει ξεκάθαρα την κατανομή φορτίου η οποία οδηγεί
στο σχηματισμό μόνιμου δίπολου.
• Το ηλεκτραρνητικό οξυγόνο έχει μερικώς αρνητικό φορτίο (κόκκινο) και τα

μεθυλικά υδρογόνα έχουν μερικώς θετικό φορτίο (μπλε).
• Μόρια με μόνιμα δίπολα έλκονται μεταξύ τους επειδή μπορούν να

προσανατολιστούν με τέτοιο τρόπο ώστε το αρνητικό άκρο του ενός
δίπολου να έλκεται από το θετικό άκρο του άλλου.
• Τα μόρια στην υγρή κατάσταση βρίσκονται σε συνεχή κίνηση έτσι ώστε οι

σχετικές τους θέσεις να αλλάζουν συνεχώς. Ωστόσο, κατά μέσο όρο, αυτή η
έλξη υπάρχει και αυξάνει το σημείο ζέσης μιας πολικής ένωσης.
• Το υψηλότερο σημείο ζέσης του αιθέρα προκύπτει από τις ισχυρότερες

ελκτικές αλληλεπιδράσεις μεταξύ των μορίων του στην υγρή κατάσταση. Η
ηλεκτραρνητικότητα του οξυγόνου σ’ έναν αιθέρα μειώνει την
πολωσιμότητα του αλλά αυτή η μείωση αντισταθμίζεται περισσότερο από
την έλξη ανάμεσα στα μόνιμα δίπολα.
Γ. Δεσμοί Yδρογόνου
• Ο δεσμός υδρογόνου είναι μια διαμοριακή ελκτική αλληλεπίδραση

που προκύπτει από τη σύνδεση ενός υδρογόνου με ένα άτομο με μη
δεσμικό ζεύγος. Η δέσμευση υδρογόνου μπορεί να συμβεί μέσα στο
ίδιο μόριο ή μπορεί να συμβεί μεταξύ μορίων.
• Στην περίπτωση των απλών αλκοολών, ο δεσμός υδρογόνου είναι η

ασθενής σύνδεση του υδρογόνου του - ΟΗ του ενός μορίου με το
οξυγόνο ενός άλλου.
• Ο σχηματισμός ενός δεσμού υδρογόνου απαιτεί δύο εταίρους: το

δότη δεσμού υδρογόνου και το δέκτη δεσμού υδρογόνου.
• Ο δότης δεσμού υδρογόνου είναι το άτομο στο οποίο συνδέεται

πλήρως το υδρογόνο και ο δέκτης δεσμού υδρογόνου είναι το
άτομο που φέρει το μη δεσμικό ζεύγος στο οποίο είναι μερικώς
συνδεδεμένο το υδρογόνο.
• Μερικές φορές, ένα άτομο μπορεί να δράσει τόσο ως δότης όσο και
ως δέκτης δεσμών υδρογόνου. Γ ια παράδειγμα, επειδή τα άτομα
οξυγόνου στο νερό ή στις αλκοόλες δρουν τόσο ως δότες όσο και ως
δέκτες, ορισμένα από τα μόρια στο υγρό νερό και στις αλκοόλες
συμμετέχουν σε δίκτυα δεσμών υδρογόνου.
• Τα ασυνήθιστα υψηλά σημεία ζέσης των αλκοολών οφείλονται στους

δεσμούς υδρογόνου. Στην υγρή κατάσταση, ο δεσμός υδρογόνου είναι μια
έλξη που συγκρατεί τα μόρια μαζί.
• Για να εξατμιστεί ένα υγρό στο οποίο υπάρχουν δεσμοί υδρογόνου, οι

δεσμοί υδρογόνου μεταξύ των μορίων πρέπει να διασπαστούν και αυτό
απαιτεί ενέργεια. Αυτή η ενέργεια εκφράζεται ως ένα ασυνήθιστα υψηλό
σημείο ζέσης για ενώσεις συνδεδεμένες με δεσμούς υδρογόνου όπως οι
αλκοόλες.
• Η αιθανόλη παρουσιάζει πολύ υψηλότερο σημείο ζέσης συγκριτικά με άλλες

οργανικές ενώσεις περίπου ίδιου σχήματος και μοριακής μάζας.
Συνοπτικά, η τάση των μορίων να συνδέονται μη ομοιοπολικά στην υγρή
κατάσταση αυξάνει τα σημεία ζέσης τους. Οι πιο σημαντικές δυνάμεις που
εμπλέκονται σε αυτές τις διαμοριακές αλληλεπιδράσεις είναι:
1. δεσμοί υδρογόνου: τα συνδεδεμένα με δεσμούς υδρογόνου μόρια

παρουσιάζουν υψηλότερα σημεία ζέσης από μόρια παρόμοιας πολικότητας
που δεν είναι συνδεδεμένα με δεσμούς υδρογόνου.
2. έλξεις μεταξύ μόνιμων δίπολων: μόρια με μόνιμες διπολικές ροπές
παρουσιάζουν υψηλότερα σημεία ζέσης από μόρια ίδιου μεγέθους και
σχήματος με μηδενικές ή μικρές διπολικές ροπές.
3. ελκτικές δυνάμεις van der Waals, οι οποίες επηρεάζονται από
α. τη μοριακή επιφάνεια: μόρια με μεγαλύτερη επιφάνεια παρουσιάζουν
υψηλότερα σημεία ζέσης
β. το μοριακό σχήμα: πιο εκτεταμένα, λιγότερο σφαιρικά (λιγότερο
διακλαδισμένα) μόρια παρουσιάζουν υψηλότερα σημεία ζέσης
γ. η πολωσιμότητα: τα περισσότερο πολώσιμα μόρια παρουσιάζουν
ισχυρότερες διαμοριακές ελκτικές αλληλεπιδράσεις από τα λιγότερο
πολώσιμα.
• Η 2-προπανόλη (ισοπροπυλική αλκοόλη) εμφανίζει υψηλότερο

σημείο ζέσης από την ακετόνη, η οποία παρουσιάζει τη μεγαλύτερη
διπολική ροπή.
• Η 2-προπανόλη μπορεί να δώσει και να δεχθεί δεσμούς υδρογόνου

αλλά η ακετόνη στερείται ομάδας δότη.
Δ.Σημεία Τήξης
• Το σημείο τήξης είναι η θερμοκρασία πάνω από την οποία ένα
στερεό μετατρέπεται αυθόρμητα σε υγρό. Στο σημείο τήξης, ένα
στερεό και το υγρό του βρίσκονται σε ισορροπία.
• Τα σημεία τήξης όπως και τα σημεία ζέσης είναι μια αντανάκλαση

των μη ομοιοπολικών διαμοριακών ελκτικών αλληλεπιδράσεων, των
δυνάμεων van der Waals, των αλληλεπιδράσεων διπόλου-διπόλου
και των δεσμών υδρογόνου.
• Ωστόσο, τα σημεία ζέσης παρέχουν πληροφορίες σχετικά με μία

κατάσταση (την υγρή κατάσταση) επειδή (με μια χρήσιμη
προσέγγιση) δεν υπάρχουν διαμοριακές αλληλεπιδράσεις στην
αέρια κατάσταση. Τα σημεία τήξης, ωστόσο, αντικατοπτρίζουν τις
επιδράσειςτων μη ομοιοπολικών αλληλεπιδράσεων τόσο στην υγρή
όσο και στην κρυσταλλική στερεά κατάσταση.
• Οι συμμετρικές ενώσεις τείνουν να παρουσιάζουν σημαντικά
υψηλότερα σημεία τήξης από ότι τα λιγότερο συμμετρικά ισομερή.
Τα σημεία τήξης των ακόλουθων δύο ισομερών διαφέρουν κατά
περισσότερο από 30°C.
• Επειδή τα σημεία ζέσης των δύο ενώσεων είναι πανομοιότυπα

(255°C), η επίδραση της συμμετρίας στο σημείο τήξης έχει κάποια
σχέση με την κρυσταλλική κατάσταση. (Ταυτόσημα σημεία ζέσης
δείχνουν ότι οι διαμοριακές ελκτικές αλληλεπιδράσεις εντός των
υγρών καταστάσεων των δύο ενώσεων είναι περίπου ίδιες).
• Η συμμετρία επηρεάζει το σημείο τήξης επειδή αυξάνει την

πιθανότητα σχηματισμού του κρυστάλλου. Σ’ έναν κρύσταλλο, τα
μόρια έχουν μια κανονική, επαναλαμβανόμενη διάταξη.
• Έτσι, υπάρχει μια εγγενής στατιστική προτίμηση (μια μεγαλύτερη

πιθανότητα) για την κρυστάλλωση των συμμετρικών ενώσεων.
• Επιπλέον, τα συμμετρικά μόρια πακετάρονται πιο κοντά απ’ ότι τα

ασύμμετρα. Όταν τα μόρια είναι πιο κοντά, οι μη ομοιοπολικές
αλληλεπιδράσεις είναι ισχυρότερες,
ΕΤΕΡΟΓΕΝΕΙΣ ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ:
ΔΙΑΛΥΜΑΤΑ ΚΑΙ ΔΙΑΛΥΤΟΤΗΤΑ.
Ταξινόμηση Διαλυτών
Οι πιο συνηθισμένοι διαλύτες μπορούν να ταξινομηθούν σε τρεις

μεγάλες κατηγορίες. Αυτές οι κατηγορίες δεν αλληλοαποκλείονται.
Δηλαδή, ένας διαλύτης μπορεί να ανήκει σε περισσότερες από μία
κατηγορίες.
1. Ένας διαλύτης μπορεί να είναι πρωτικός ή απρωτικός.

2. Ένας διαλύτης μπορεί να είναι πολικός ή άπολος.
3. Ένας διαλύτης μπορεί να είναι ένας δότης ή μη δότης.
• Ένας πρωτικός διαλύτης αποτελείται από μόρια που μπορούν να δρουν ως

δότες δεσμού υδρογόνου. Το νερό, οι αλκοόλες και τα καρβοξυλικά οξέα
είναι πρωτικοί διαλύτες. Οι διαλύτες που δεν μπορούν να δράσουν ως δότες
δεσμού υδρογόνου ονομάζονται απρωτικοί διαλύτες. Ο αιθέρας, το
διχλωρομεθάνιο και το εξάνιο είναι απρωτικοί διαλύτες.
• Οι διαλύτες δότες αποτελούνται από μόρια που περιέχουν οξυγόνα ή άζωτα

που μπορούν να δώσουν ζεύγη ηλεκτρονίων, δηλαδή μόρια που μπορούν
συμπεριφέρονται ως βάσεις Lewis. Ο αιθέρας και η μεθανόλη είναι διαλύτες
δότες. Οι διαλύτες μη δότες δεν μπορούν να λειτουργήσουν ως βάσεις
Lewis. Το πεντάνιο και το βενζόλιο είναι διαλύτες μη δότες.
• Αναφορικά με την περιγραφή των διαλυτών, η λέξη πολικός έχει διπλή

χρήση στην οργανική χημεία. Η μια χρήση αναφέρεται στο κατά πόσο τα
μεμονωμένα μόρια του διαλύτη παρουσιάζουν σημαντική διπολική ροπή.
Διαλύτες που αποτελούνται από μόρια με σημαντική ροπή (μ > 1 D) θα
ονομάζονται διπολικοί διαλύτες.
• Η άλλη χρήση της λέξης πολικός σχετίζεται με τη διηλεκτρική σταθερά του

διαλύτη για την οποία χρησιμοποιούμε το σύμβολο ε. Σε αυτήν την
περίπτωση, ένας πολικός διαλύτης είναι ένας διαλύτης που έχει υψηλή
διηλεκτρική σταθερά (ε > 15). Ένας άπολος διαλύτης παρουσιάζει χαμηλή
διηλεκτρική σταθερά.
• Η διηλεκτρική σταθερά ορίζεται από τον ηλεκτροστατικό νόμο ο οποίος
δίδει την ενέργεια αλληλεπίδρασης Ε μεταξύ δύο ιόντων με τα αντίστοιχα
φορτία q1, και q2 τα οποία διαχωρίζονται από μια απόσταση r
• Όταν η διηλεκτρική σταθερά ε είναι μεγάλη, το μέγεθος της Ε, η ενέργεια

αλληλεπίδρασης μεταξύ των ιόντων, είναι μικρή. Αυτή η εξίσωση σημαίνει
ότι αμφότερες οι έλξεις ανάμεσα στα ιόντα αντίθετου φορτίου και οι
απώσεις μεταξύ ιόντων όμοιου φορτίου είναι ασθενείς σ’ έναν πολικό
διαλύτη. Έτσι, ένα πολικός διαλύτης διαχωρίζει αποτελεσματικά, ή
προστατεύει, τα ιόντα το ένα από το άλλο. Συνεπώς, η τάση των αντίθετα
φορτισμένων ιόντων να συσχετίζονται είναι μικρότερη σ’ έναν πολικό
διαλύτη από ότι σ’ έναν άπολο.
• Αυτές οι δύο ενώσεις περιέχουν ταυτόσημες λειτουργικές ομάδες

και παρουσιάζουν πολύ παρόμοιες δομές και διπολικές ροπές. Και
τα δύο είναι πολικά μόρια και ως διαλύτες, μπορούν να ονομαστούν
διπολικοί διαλύτες.
• Ωστόσο, διαφέρουν σημαντικά στις διηλεκτρικές τους σταθερές και

στις ιδιότητες τους. Το μυρμηκικό οξύ, ένας πολικός διαλύτης, είναι
πολύ πιο αποτελεσματικός στη διάλυση ιοντικών ενώσεων σε
σύγκριση με το οξικό οξύ, έναν άπολο διαλύτη.
ΔΙΑΛΥΜΑΤΑ ΚΑΙ ΔΙΑΛΥΤΟΤΗΤΑ
Διαλυτότητα Ομοιοπολικών Ενώσεων (Διαλυτότητα των υγρών)
• Κατά τον προσδιορισμό ενός διαλύτη για μια υγρή ομοιοπολική ένωση, ένας
χρήσιμος κανόνας είναι ότι "τα όμοια διαλύουν όμοια". Δηλαδή, ένας καλός
διαλύτης συνήθως έχει μερικά από τα μοριακά χαρακτηριστικά της ένωσης
που πρόκειται να διαλύσει.
• Γ ια παράδειγμα, ένας άπολος, απρωτικός διαλύτης είναι πιθανόν να είναι

ένας καλός διαλύτης για ένα άλλο άπολο απρωτικό υγρό. Αντιθέτως, ένας
πρωτικός διαλύτης ο οποίος ευνοεί δεσμούς υδρογόνου μεταξύ των μορίων
είναι πιθανόν να διαλύσει ένα άλλο υγρό στο οποίο επίσης αναπτύσσονται
δεσμοί υδρογόνου μεταξύ των μορίων.
• Φανταστείτε τη διάλυση του πεντανίου σε εξάνιο. Οι ελκτικές

αλληλεπιδράσεις πεντανίου-πεντανίου και μερικές εξανίου-εξανίου στα
καθαρά υγρά αντικαθίστανται από τις ελκτικές εξανίου-πεντανίου στο
διάλυμα.
• Και στα δύο καθαρά υγρά, ο κύριος τύπος της διαμοριακής αλληλεπίδρασης
είναι οι έλξεις van der Waals . Στο διάλυμα, ο κύριος τύπος έλξης μεταξύ
των μορίων εξανίου και πεντανίου θα πρέπει να είναι οι έλξεις van der
Waals διότι και τα δύο μόρια είναι του ίδιου τύπου. Στην πραγματικότητα,
το πεντάνιο και το εξάνιο είναι αναμίξιμα , δηλαδή σχηματίζουν διάλυμα
όταν αναμιγνύονται σε οποιαδήποτε αναλογία.
• Οι υδρογονάνθρακες όπως το πεντάνιο και οι χλωριωμένοι διαλύτες όπως

το διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2) είναι αναμίξιμοι. Στο καθαρό πεντάνιο, η
κύρια πηγή των διαμοριακών έλξεων είναι οι δυνάμεις van der Waals. Στο
διχλωρομεθάνιο, η κύρια πηγή των διαμοριακών έλξεων είναι τόσο οι έλξεις
διπόλου-διπόλου όσο και οι δυνάμεις van der Waals. Όταν οι δύο διαλύτες
αναμιγνύονται, τα δίπολα διχλωρομεθανίου μπορούν να προκαλέσουν
προσωρινά δίπολα σε κοντινά μόρια πεντανίου και αυτή η αλληλεπίδραση
έχει ως αποτέλεσμα τις έλξεις. (Τέτοιες αλληλεπιδράσεις αποκαλούνται
μερικές φορές έλξεις διπόλου-επαγόμενου δίπολου).
• Από αυτές τις ενώσεις, η 1-προπανόλη,

είναι περισσότερο διαλυτή. Στην
πραγματικότητα, είναι αναμίξιμη με το
νερό. H αλκοόλη ομοιάζει περισσότερο
με το νερό επειδή είναι πρωτική. Η
ικανότητά της σαν δότης και δέκτης
δεσμών υδρογόνου με το νερό είναι ένας
σημαντικός παράγοντας για τη
διαλυτότητα της.
• Ο αιθέρας περιέχει ένα άτομο οξυγόνου που μπορεί να δεχτεί δεσμούς

υδρογόνου από το νερό αν και δεν μπορεί να δώσει δεσμό υδρογόνου.
Συνεπώς, έχει κάποια χαρακτηριστικά του νερού αλλά ομοιάζει λιγότερο με
το νερό από ότι με μια αλκοόλη.
• Tο αλκάνιο (βουτάνιο) και το αλκυλαλογονίδιο (αιθυλοχλωρίδιο) δεν
μπορούν ούτε να δώσουν ούτε να δεχθούν δεσμούς υδρογόνου και επομένως
δεν ομοιάζουν με το νερό.
• Η υδατοδιαλυτότητα των υδρογονανθράκων είναι σημαντική για πολλά
φαινόμενα στη βιολογία
• Αλκοόλες με μεγάλες αλυσίδες άνθρακα ομοιάζουν περισσότερο με

αλκάνια. Επειδή τα αλκάνια δεν μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς
υδρογόνου, είναι αδιάλυτα στο νερό αλλά είναι διαλυτά σε άπολους,
απρωτικούς διαλύτες συμπεριλαμβανομένων άλλων αλκανίων.
• Συνεπώς, οι αλκοόλες (καθώς και οποιεσδήποτε άλλες οργανικές ενώσεις)
με μεγάλες ανθρακικές αλυσίδες είναι σχετικά αδιάλυτες στο νερό και είναι
περισσότερο διαλυτές σε άπολους, απρωτικούς διαλύτες.
• Ένας χρήσιμος κανόνας είναι ότι οι ενώσεις που περιέχουν μία ομάδα - ΟΗ
για κάθε πέντε άτομα άνθρακα παρουσιάζουν συνήθως σημαντική
διαλυτότητα στο νερό.
Διαλυτότητα Στερεών Ομοιοπολικών Ενώσεων
• Όταν σκεφτόμαστε τη διαλυτότητα ενός στερεού, πρέπει να λάβουμε
υπόψη όχι μόνο τον κανόνα "τα όμοια διαλύουν όμοια" για τη διάλυση ενός
υγρού αλλά και πόσο εύκολο ή δύσκολο είναι να λιώσει το στερεό.
• Αν όλα τα άλλα είναι ίσα, τα στερεά με υψηλά σημεία τήξης θα πρέπει να

είναι λιγότερο διαλυτά σ’ ένα δεδομένο διαλύτη από ισομερή παρόμοιας
δομής με πολύ χαμηλότερο σημείο τήξης.
• Οι συμμετρικές ενώσεις παρουσιάζουν γενικά υψηλότερα σημεία τήξης από

τα λιγότερο συμμετρικά ισομερή τους. Επομένως, οι συμμετρικές ενώσεις
θα πρέπει να παρουσιάζουν χαμηλότερες διαλυτότητες σε οποιοδήποτε
διαλύτη από τα λιγότερο συμμετρικά ισομερή τους.
Διαλυτότητα Στερεών Ομοιοπολικών Ενώσεων
• Η νιφεδιπίνη διαθέτει έναν αριθμό δεκτών δεσμών υδρογόνου καθώς και

ένα δότη δεσμού υδρογόνου (Ν - Η). Ο υδρογονάνθρακας στερείται τέτοιων
ομάδων.
• Η υγρή νιφεδιπίνη είναι σχεδόν 30 φορές πιο διαλυτή στο νερό από ότι το
υγρό 9,10-διϋδροανθρακένιο. Ωστόσο, η υδατοδιαλυτότητα των δύο
στερεών είναι περίπου η ίδια. Η απροσδόκητα χαμηλή διαλυτότητα της
στερεάς νιφεδιπίνης οφείλεται στο υψηλότερο σημείο τήξης της.
Διαλυτότητα Ιοντικών Ενώσεων
• Οι περισσότερες ιοντικές ανόργανες ενώσεις είναι στερεές και

παρουσιάζουν υψηλά σημεία τήξης. Το σημείο τήξης του στερεού
χλωριούχου νατρίου (NaCl) είναι 801 °C. Αυτό το υψηλό σημείο τήξης
δείχνει ότι αντίθετα με τις δυνάμεις van der Waals ή τους δεσμούς
υδρογόνου, οι δυνάμεις μεταξύ των ιόντων σ’ έναν κρύσταλλο χλωριούχου
νατρίου είναι πολύ ισχυρές. Οι ελκτικές αλληλεπιδράσεις μεταξύ των ιόντων
ονομάζονται γενικά ηλεκτροστατικές αλληλεπιδράσεις.
• Για να διαλύσει ένας διαλύτης μια ιοντική ένωση, τότε, ο διαλύτης πρέπει
να παρέχει σημαντική ενεργειακά ευνοϊκή επιδιαλύτωση για να
αντικαταστήσει τη μεγάλη έλξη μεταξύ των ιόντων στον κρύσταλλο. Το
γεγονός ότι ιοντικά στερεά όπως το χλωριούχο νάτριο μπορούν να
διαλυθούν δείχνει ότι οι μη ομοιοπολικές δυνάμεις που εμπλέκονται στην
επιδιαλύτωση των ιόντων πρέπει να είναι σημαντικές.
• Ο διαχωρισμός των ιόντων και η επιδιαλύτωση ιόντων είναι μηχανισμοί με

τους οποίους τα ιόντα σταθεροποιούνται στο διάλυμα.
• Ο διαχωρισμός και η επιδιαλύτωση ιόντων μειώνουν την τάση των ιόντων

να σχηματίζουν συσσωματώματα και τελικά να καθιζάνουν ως στερεά από
το διάλυμα. Συνεπώς, οι ιοντικές ενώσεις είναι σχετικά διαλυτές σε διαλύτες
στους οποίους τα ιόντα είναι καλά διαχωρισμένα και καλά επιδιαλυτωμένα.
• Η ικανότητα του διαλύτη να διαχωρίζει τα ιόντα μετριέται με τη

διηλεκτρική του σταθερά ε. Η ενέργεια έλξης δύο ιόντων αντίθετου φορτίου
μειώνεται σ’ ένα διαλύτη με υψηλή διηλεκτρική σταθερά. Συνεπώς, τα ιόντα
αντίθετου φορτίου παρουσιάζουν μειωμένη τάση να συνδέονται σε διαλύτες
με υψηλές διηλεκτρικές σταθερές και έτσι εμφανίζουν μεγαλύτερη
διαλυτότητα σε αυτούς τους διαλύτες.
• Τα διαλυμένα ιόντα σταθεροποιούνται (δηλαδή διατηρούνται σε διάλυμα)

με τρεις γενικούς τύπους αλληλεπίδρασης:
• 1. Αλληλεπιδράσεις φορτίου-διπόλου με τις οποίες οι διπολικές ροπές των

μορίων σ’ έναν πολικό διαλύτη προσανατολίζονται έτσι ώστε να
δημιουργούν μια ελκτική (σταθεροποιητική) αλληλεπίδραση με το φορτίο
του ιόντος.
• 2. Αλληλεπιδράσεις δεσμών υδρογόνου με τις οποίες τα διαλυμένα ιόντα
μπορούν να σταθεροποιηθούν με δεσμούς υδρογόνου με μόρια του διαλύτη.
• 3. Οι αλληλεπιδράσεις των δοτών με τις οποίες τα μόρια διαλύτη με μη
δεσμικά ζεύγη ηλεκτρονίων μπορούν να δράσουν ως βάσεις Lewis προς τα
διαλυμένα κατιόντα.
• Το νερό είναι ο ιδανικός διαλύτης για ιοντικές ενώσεις. Επειδή είναι πολικός
διαλύτης (παρουσιάζει πολύ μεγάλη διηλεκτρική σταθερά) είναι
αποτελεσματικός για το διαχωρισμό ιόντων αντίθετου φορτίου. Επειδή είναι
πρωτικός (ισχυρός δότης δεσμού υδρογόνου) επιδιαλυτώνει εύκολα τα
ανιόντα. Επειδή είναι μια βάση Lewis (ένας δότης ηλεκτρονίων) μπορεί να
επιδιαλυτώσει κατιόντα με αλληλεπίδραση δότη. Η σημαντική διπολική του
ροπή επιτρέπει στο νερό να παρέχει σταθεροποιητικές αλληλεπιδράσεις
ιόντος-διπόλου και στα κατιόντα και στα ανιόντα.
• Οι υδρογονάνθρακες όπως το εξάνιο δεν διαλύουν συνήθεις ιοντικές ενώσεις

επειδή αυτοί οι διαλύτες είναι άπολοι, απρωτικοί και μη δότες. Ορισμένες
ιοντικές ενώσεις, ωστόσο, παρουσιάζουν αξιοσημείωτες διαλυτότητες σε
πολικούς απρωτικούς διαλύτες όπως η ακετόνη ή το DMSO. Αν και οι
διαλύτες αυτοί δεν παρουσιάζουν πρωτικό χαρακτήρα που επιδιαλυτώνει
ανιόντα, η ικανότητα τους ως δότες ευνοεί την επιδιαλύτωση κατιόντων. Οι
σημαντικές διπολικές τους ροπές παρέχουν ευνοϊκές αλληλεπιδράσεις
φορτίου-διπόλου και οι υψηλές διηλεκτρικές τους σταθερές διαχωρίζουν
ιόντα αντίθετου φορτίου.
• Η αποτελεσματική επιδιαλύτωση ιόντων από το νερό μπορεί να οδηγήσει

σε σημαντικές αλλαγές διαλυτότητας ως αποτέλεσμα αντιδράσεων οξέος-
βάσης.
• Το βενζοϊκό οξύ παρουσιάζει πολύ μικρή διαλυτότητα στο κρύο νερό. Όταν
προστίθεται μια βάση αρκετά ισχυρή για να ιοντίσει το καρβοξυλικό οξύ
(όπως υδροξείδιο του νατρίου) σ’ ένα αναδευόμενο εναιώρημα βενζοϊκού
οξέος σε νερό, το βενζοϊκό οξύ διαλύεται. Η βάση μετατρέπει το οξύ στο
αλάτι του το οποίο είναι μια ιοντική ένωση.
• Αντίθετα, αν αρχίσουμε με ένα υδατικό διάλυμα του άλατος και
προσθέσουμε πυκνό HCI, το βενζοϊκό ανιόν πρωτονιώνεται και το
καρβοξυλικό οξύ καθιζάνει.
Βιβλιογραφία
• Οργανική Χημεία, Loudon Marc, Parise Jim

ΘΕΩΡΙΑ ΕΝΟΤΗΤΑ 8. 1) ΟΡΙΣΜΟΙ - ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ - ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ... ,Ν, ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ 2. ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

ΘΕΩΡΙΑ ΕΝΟΤΗΤΑ 8. 1) ΟΡΙΣΜΟΙ - ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ - ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΩΝ... ,Ν, ΘΕΙΟΛΩΝ, ΑΙΘΕΡΩΝ ΚΑΙ ΣΟΥΛΦΙΔΙΩΝ 2. ΔΙΑΜΟΡΙΑΚΕΣ ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Τμήμα Επιστήμης Τροφίμων & Διατροφής

Ενότητα 8η: 1) ΟΡΙΣΜΟΙ / ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ / ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

Λάκκα Αχιλλεία PhD

• Ένα αλκυλαλογονίδιο είναι μια χημική ένωση στην οποία ένα

• Σε μια ενόλη, η ομάδα - ΟΗ συνδέεται με έναν άνθρακα ενός διπλού

• Ο άνθρακας που συνδέεται με ένα αλογόνο σ’ ένα αλκυλαλογονίδιο

• Η κοινή ονομασία ενός αλκυλαλογονιδίου δομείται από το όνομα

• Ενώσεις οι οποίες περιέχουν αλογόνα συνδεδεμένα με άνθρακες

• Η αλλυλο-ομάδα, όπως υποδηλώνει η δομή του αλλυλοχλωριδίου,

• Οι ενώσεις που περιέχουν δύο ή περισσότερες υδροξυλομάδες σε διαφορετικούς

• Σε μια απλή αλκοόλη, η ομάδα - ΟΗ είναι η κύρια ομάδα και η

• Γ ια τις θειόλες, η ομάδα — SH είναι η κύρια ομάδα και η κατάληξη

• Μόνο ορισμένες ομάδες αναφέρονται ως κύριες ομάδες. Οι ομάδες -

• Η κύρια ομάδα και η κύρια αλυσίδα είναι οι βασικές έννοιες που

1. Προσδιορίστε την κύρια ομάδα.

2. Προσδιορίστε την κύρια αλυσίδα άνθρακα.

• Η κοινή και η ονοματολογία με βάση την υποκατάσταση δεν πρέπει

• Το κοινό όνομα ενός αιθέρα δομείται αναφέροντας ως ξεχωριστές

• Ένα σουλφίδιο ονομάζεται με όμοιο τρόπο, χρησιμοποιώντας τη

• Οι αιθέρες και τα σουλφίδια δεν αναφέρονται ποτέ ως κύριες

• Οποιαδήποτε συμπυκνωμένη κατάσταση της ύλης (ένα στερεό ή ένα υγρό)

• Αυτές οι μη ομοιοπολικές ελκτικές αλληλεπιδράσεις είναι πολύ πιο ασθενείς

• Μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε το σημείο ζέσης ως ένα μέτρο των μη

• Τα νέφη ηλεκτρονίων σε μερικά μόρια (όπως τα αλκάνια) είναι μάλλον

• Όταν ένα δεύτερο μόριο βρίσκεται πλησίον, το νέφος ηλεκτρονίων του

• Η χρονική κλίμακα των έλξεων van der Waals είναι εξαιρετικά

• Έτσι, αυτά τα προσωρινά δίπολα μπορούν να σχηματιστούν και να

• Οι έλξεις van der Waals αυξάνονται όσο αυξάνονται οι επιφάνειες

• Ένα μεγαλύτερο μόριο έχει μεγαλύτερο εμβαδόν επιφάνειας

• Τα σημεία ζέσης των οργανικών ενώσεων αυξάνονται συστηματικά

• Η παραμορφωσιμότητα των ηλεκτρονιακών νεφών είναι ο λόγος που κάνει

• Τα πιο πολώσιμα μόρια έχουν πιο εύκαμπτα νέφη ηλεκτρονίων. Κατά

• Μόρια (ή ομάδες εντός μορίων) που περιέχουν πολύ ηλεκτραρνητικά άτομα

• Λόγω της ηλεκτραρνητικότητας του φθορίου, τα υπερφθοροαλκάνια έχουν

• Το πολυμερές Teflon (πολυτετραφθοροαιθυλένιο) είναι ίσως ο

• Μόρια με μόνιμα δίπολα μπορούν επίσης να παρουσιάσουν ισχυρές

• Η σύγκριση των Χαρτών Ηλεκτροστατικού Δυναμικού του διμεθυλαιθέρα

• Το ηλεκτραρνητικό οξυγόνο έχει μερικώς αρνητικό φορτίο (κόκκινο) και τα

• Μόρια με μόνιμα δίπολα έλκονται μεταξύ τους επειδή μπορούν να

• Τα μόρια στην υγρή κατάσταση βρίσκονται σε συνεχή κίνηση έτσι ώστε οι

• Το υψηλότερο σημείο ζέσης του αιθέρα προκύπτει από τις ισχυρότερες

• Ο δεσμός υδρογόνου είναι μια διαμοριακή ελκτική αλληλεπίδραση

• Στην περίπτωση των απλών αλκοολών, ο δεσμός υδρογόνου είναι η

• Ο σχηματισμός ενός δεσμού υδρογόνου απαιτεί δύο εταίρους: το

• Ο δότης δεσμού υδρογόνου είναι το άτομο στο οποίο συνδέεται

• Τα ασυνήθιστα υψηλά σημεία ζέσης των αλκοολών οφείλονται στους

• Για να εξατμιστεί ένα υγρό στο οποίο υπάρχουν δεσμοί υδρογόνου, οι

• Η αιθανόλη παρουσιάζει πολύ υψηλότερο σημείο ζέσης συγκριτικά με άλλες

1. δεσμοί υδρογόνου: τα συνδεδεμένα με δεσμούς υδρογόνου μόρια

• Η 2-προπανόλη (ισοπροπυλική αλκοόλη) εμφανίζει υψηλότερο

• Η 2-προπανόλη μπορεί να δώσει και να δεχθεί δεσμούς υδρογόνου

• Τα σημεία τήξης όπως και τα σημεία ζέσης είναι μια αντανάκλαση

• Ωστόσο, τα σημεία ζέσης παρέχουν πληροφορίες σχετικά με μία

• Επειδή τα σημεία ζέσης των δύο ενώσεων είναι πανομοιότυπα

• Η συμμετρία επηρεάζει το σημείο τήξης επειδή αυξάνει την

• Έτσι, υπάρχει μια εγγενής στατιστική προτίμηση (μια μεγαλύτερη

• Επιπλέον, τα συμμετρικά μόρια πακετάρονται πιο κοντά απ’ ότι τα

Οι πιο συνηθισμένοι διαλύτες μπορούν να ταξινομηθούν σε τρεις

1. Ένας διαλύτης μπορεί να είναι πρωτικός ή απρωτικός.

• Ένας πρωτικός διαλύτης αποτελείται από μόρια που μπορούν να δρουν ως

• Οι διαλύτες δότες αποτελούνται από μόρια που περιέχουν οξυγόνα ή άζωτα

• Αναφορικά με την περιγραφή των διαλυτών, η λέξη πολικός έχει διπλή

• Η άλλη χρήση της λέξης πολικός σχετίζεται με τη διηλεκτρική σταθερά του