c2 PDF

źƝƛƓƫƚƖƠƀƐƛƐƒƘƬƢƖƠ ŻƐƢƕƬƛƖƠƀƝƚƣƛƎƙƖƠ
ΧΗΜΕΙΑ
Γ ΄ ΛΥ Κ Ε Ι Ο Υ
Τεύχοσ Γ2
2 0 1 8 - 20 1 9
• Οργανική Χημεία
• Ε π α ν α λ η π τ ι κά Θ έ μ α τ α
ΧΗΜΕΙΑ
Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ
Τεύχος Γ2
ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ
ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΚΡΙΤΗΡΙΑ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ
i
Χημεία Γ΄Λυκείου – Τεύχος Γ2
Παναγιώτης Γ. Κονδύλης, Ph.D. Πολυνίκης Λατζώνης

6945-891908 6944-735073
pkondylis@hotmail.com polyneices@gmail.com
Ιανουάριος 2019
http://chemistrytopics.xyz
ii
Πρόλογος
Το βιβλίο αυτό είναι το δεύτερο τεύχος (Γ2) της Χημείας Κατεύθυνσης Γ’ Λυκείου και έχει ως σκοπό να βο-
ηθήσει τόσο το μαθητή που προετοιμάζεται για τις εξετάσεις, όσο και τον καθηγητή που διδάσκει το αντικεί-
μενο αυτό.
Περιλαμβάνει το τελευταίο κεφάλαιο της ύλης (Οργανική Χημεία), καθώς και επαναληπτικές ενότητες για
όλα τα κεφάλαια της ύλης.
Κάθε μία από τις ενότητες της Οργανικής Χημείας περιλαμβάνει:

α. Τη θεωρία αναπτυγμένη διεξοδικά.
β. Λυμένα παραδείγματα με επεξηγήσεις και σχόλια.
γ. Φύλλο εργασίας για ένα γρήγορο έλεγχο γνώσης των αντιδράσεων της ενότητας ή και κάποιων βασικών
ασκήσεων.
δ. Χημεία και… τέρατα (διάφορα επιστημονικά και άλλα περίεργα από το Διαδίκτυο και άλλες πηγές που
έχουν στόχο να διεγείρουν το ενδιαφέρον ή να ευαισθητοποιήσουν τον αναγνώστη) στα σχετικά επιστη-
μονικά θέματα.
ε. Θέματα προς απάντηση (ερωτήσεις, ασκήσεις και προβλήματα).
Μερικά σημεία που πρέπει να προσεχθούν στην ανάπτυξη της ύλης είναι και τα εξής:
 Σε πλαίσια είναι τα σημεία της θεωρίας που απαιτούν ιδιαίτερη προσοχή στη διατύπωσή τους, ενώ κάποιες
σημαντικές παρατηρήσεις για τις ερωτήσεις, τις ασκήσεις ή τα προβλήματα επισημαίνονται με έγχρωμους
κύκλους (●).
 Τα σημεία της θεωρίας που είναι στο περιθώριο των σελίδων είναι κυρίως επεξηγηματικά ή δίνουν επιπλέ-
ον πληροφορίες. Πρέπει να ρίξετε μια ματιά!
 Αποφεύγεται κατά τον δυνατόν η εκτενής παράθεση μεθοδολογίας επίλυσης προβλημάτων και όσα ση-
μεία είναι πιο σημαντικά αναφέρονται συνήθως στα λυμένα παραδείγματα.
 Όλες οι ερωτήσεις (πολλαπλής επιλογής, σωστού - λάθους, με αιτιολόγηση ή χωρίς, αντιστοίχησης, ανοι-
κτού τύπου κτλ.) είναι μαζί και προηγούνται από τα προβλήματα.
Στις τέσσερις επαναληπτικές ενότητες (Ε1, Ε2. Ε3 και Ε4) περιλαμβάνονται:

α. Επισημάνσεις θεωρίας. Κάποια κομμάτια της θεωρίας που χρειάζονται ιδιαίτερη προσοχή στη διατύπωση
(κανόνες, ορισμοί κτλ.).
β. Επιγραμματική επανάληψη της θεωρίας ή της μεθοδολογίας επίλυσης ασκήσεων και προβλημάτων.
γ. Λυμένες επαναληπτικές ασκήσεις και προβλήματα.
δ. Επαναληπτικά θέματα προς λύση ταξινομημένα σε ερωτήσεις και προβλήματα.
Στο τέλος του βιβλίου υπάρχουν πολλά επαναληπτικά κριτήρια αξιολόγησης, καθώς και οι απαντήσεις στις
ερωτήσεις, τις ασκήσεις και τα προβλήματα.
Ελπίζουμε το βιβλίο να λειτουργήσει αποτελεσματικά ως εργαλείο μελέτης για το μαθητή, αλλά και ως εργα-
λείο διδασκαλίας για τον καθηγητή του αντικειμένου και προσδοκούμε στις παρατηρήσεις σας.
iii
Στον Γιώργο, στον Δημήτρη, στον Παναγιώτη…
… και στους μαθητές μας, που η περιέργεια και ο ενθουσιασμός τους μας δίνουν ιδέες
και οι ερωτήσεις τους συχνά μας διδάσκουν τη διδακτική της Χημείας …
iv
ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ
Σελ.
ΜΕΡΟΣ Α: ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
Ενότητα 1 : Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία 1 - 16
Χημεία και… τέρατα: «No way out...»
Ενότητα 2 : Δομή οργανικών ενώσεων 17 - 32
Ενότητα 3 : Αντιδράσεις προσθήκης (1) 33 - 44
Χημεία και… τέρατα: «Στα σύνορα φαντασίας και ονείρου...»
Ενότητα 4 : Αντιδράσεις προσθήκης (2) 45 - 56
Χημεία και… τέρατα: «Λίμνη αιθανίου στο Διάστημα!»
Ενότητα 5 : Αντιδράσεις απόσπασης 57 - 66
Χημεία και… τέρατα: «Μποπάλ ή welcome to death...»
Ενότητα 6 : Αντιδράσεις υποκατάστασης 67 - 82
Χημεία και… τέρατα: «Τρόμος πάνω από την πόλη...»
Ενότητα 7 : Αντιδράσεις πολυμερισμού 83 - 92
Χημεία και… τέρατα: «Chemistry by… accident!»
Ενότητα 8 : Αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής 93 - 108
Χημεία και… τέρατα: «Παρασκευή κατόπτρου αργύρου»
Ενότητα 9 : Όξινος και βασικός χαρακτήρας 109 - 122
Ενότητα 10 : Αλογονοφορμική - Διακρίσεις - Ταυτοποιήσεις 123 - 138
Ενότητα 11 : Ασκήσεις και προβλήματα οργανικής χημείας 139 - 164
Κριτήριο Αξιολόγησης Οργανικής Χημείας 165 - 168
ΜΕΡΟΣ Β: ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ
Ε1 : Γενικό μέρος (κεφάλαια 1 - 4 σχολικού) 169 - 208
Ε2 : Διαλύματα ηλεκτρολυτών – pH (κεφάλαιο 5 σχολικού) 209 - 264
Ε3 : Κβαντικοί αριθμοί και τροχιακά – Περιοδικός Πίνακας (κεφάλαιο 6 σχολικού) 265 - 278
Ε4 : Οργανική χημεία (κεφάλαιο 7 σχολικού) 279 - 320
Επαναληπτικά Κριτήρια Αξιολόγησης 321 – 352
Θέματα Πανελληνίων Εξετάσεων 2016 - 2018 353 – 370
Απαντήσεις Ερωτήσεων, Ασκήσεων, Προβλημάτων 371 - 404
Πίνακας Σχετικών Ατομικών Μαζών
Περιοδικός Πίνακας των στοιχείων
v
vi
ΜΕΡΟΣ Α’
ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
1
ΘΕΜΑΤΑ ΘΕΩΡΙΑΣ
1. Χαρακτηριστικές ομάδες και ομόλογες σειρές
Ο άνθρακας (C) είναι τετρασθε- Χαρακτηριστική Ομάδα (Χ.Ο.) είναι άτομα ή συγκροτήματα ατόμων στα οποία οφεί-
νές στοιχείο. λονται οι κοινές χαρακτηριστικές ιδιότητες των μελών μιας ομόλογης σειράς οργανικών
ενώσεων, π.χ. το υδροξύλιο (−ΟΗ) στις αλκοόλες, το καρβοξύλιο (−COOH) στα καρβο-
ξυλικά οξέα κτλ.
Με τον όρο ομόλογη σειρά εννοούμε ένα σύνολο οργανικών ενώσεων με κοινά χαρα-
κτηριστικά γνωρίσματα, όπως: ανάλογη σύνταξη και την ίδια Χ.Ο., τον ίδιο Γενικό Μο-
ριακό Τύπο (Γ.Μ.Τ.), παρόμοιους τρόπους παρασκευής και ανάλογες χημικές ιδιότητες.
Κάθε μέλος της σειράς διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενο κατά τη δισθενή
ομάδα −CH2−.
Παράδειγμα: Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, Χ.Ο.: −ΟΗ (υδροξύλιο), Γ.Μ.Τ.:

CνH2ν+1OH (ν  1).
Συντακτικός τύπος Ονομασία Μr

CH3OH μεθανόλη (ν = 1) 32
CH3CH2OH αιθανόλη (ν = 2) 46
CH3CH2CH2OH 1-προπανόλη (ν = 3) 60
CH3CH2CH2CH2OH 1-βουτανόλη (ν = 4) 74
2. Ρίζες αλκύλια (ή αλκυλόριζες)
Αν από το γενικό μοριακό τύπο των αλκανίων αφαιρεθεί ένα άτομο H απομένει ο γενικός
Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι
υδρογονάνθρακες με γενικό τύπος της μονοσθενούς ομάδας,
μοριακό τύπο: CνH2ν+2.
−H
CνH2ν+2 CνH2ν+1 −
που ονομάζεται αλκύλιο και συμβολίζεται γενικά με το γράμμα R (Radical = ρίζα).

Ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων C που συνδέονται με το τρισθενές άτομο C, τα
αλκύλια διακρίνονται σε πρωτοταγή, δευτεροταγή ή τριτοταγή.
1
ΧΗΜΕΙΑ Γ’ ΛΥΚΕΙΟΥ ΤΕΥΧΟΣ Γ2
ΠΙΝΑΚΑΣ: Κυριότερα αλκύλια (*)

ΑΛΚΑΝΙΟ ΑΛΚΥΛΙΟ ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΑΛΚΥΛΙΩΝ
CH4 μεθύλιο
CH3CH3 αιθύλιο
προπύλιο αιθύλιο: πρωτοταγές αλκύλιο

CH3CH2CH3 ισοπροπύλιο ισοπροπύλιο: δευτεροταγές
τριτοταγές βουτύλιο: τριτοταγές

βουτύλιο
CH3CH2CH2CH3
δευτεροταγές βουτύλιο

CH3CHCH2 ή (CH3)2CHCH2 ισοβουτύλιο

CH3
τριτοταγές βουτύλιο

(*) Να γίνει απομνημόνευση του πίνακα.
3. Ομόλογες σειρές των υδρογονανθράκων
Ως υδρογονάνθρακες χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται αποκλει-

στικά από C και H. Οι σπουδαιότερες ομόλογες σειρές των υδρογονανθράκων είναι οι
εξής:
Γενικοί μοριακοί τύποι:

Αλκάνια: CνH2ν+2 (ν  1) Αλκίνια: CνH2ν–2 (ν  2)
Αλκένια: CνH2ν (ν  2) Αλκαδιένια: CνH2ν–2 (ν  3)
Πρώτα μέλη
Αλκάνια: CH4 (μεθάνιο), CH3CH3 (αιθάνιο), CH3CH2CH3 (προπάνιο) κτλ.
Αλκένια: CH2=CH2 (αιθένιο ή αιθυλένιο), CH3CH=CH2 (προπένιο ή προπυλένιο) κτλ.
Αλκίνια: CH≡CH (αιθίνιο ή ακετυλένιο), CH3C≡CH (προπίνιο) κτλ.
Αλκαδιένια: CH2=C=CH2 (προπαδιένιο), CH2=CH−CH=CH2 (1,3-βουταδιένιο) κτλ.
2
4. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες - Κορεσμένοι μονοαιθέρες
Ως πρωτοταγές χαρακτηρίζε- Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν ένα −ΟΗ
ται ένα άτομο C που συνδέε- (υδροξύλιο) ως χαρακτηριστική ομάδα, ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ των
ται άμεσα μόνο με ένα άλλο ά-
τομο C, ως δευτεροταγές αυτό ατόμων άνθρακα.
που ενώνεται με δύο άλλα ά- Γ.Μ.Τ.: CνH2ν+1ΟΗ, ν  1. Πρώτα μέλη: CH3OH (μεθανόλη), CH3CH2OH (αιθανόλη ή
τομα C, ενώ ως τριτοταγές
αυτό που ενώνεται με τρία
οινόπνευμα).
άλλα άτομα C. Προφανώς, υ-
πάρχει και τεταρτοταγές ά- Οι αλκοόλες διακρίνονται σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς, ανάλογα με το
τομο άνθρακα, αλλά όχι και αν το −ΟΗ ενώνεται με πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές άτομο άνθρακα, αντί-
τεταρτοταγής αλκοόλη!
στοιχα.
Οι κορεσμένοι μονοαιθέρες είναι οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν θεωρητικά από

τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με αντικατάσταση του ατόμου Η του –ΟΗ με ένα
Όταν τα δύο αλκύλια είναι ίδια άλλο αλκύλιο, ίδιο ή διαφορετικό με το προηγούμενο:
ο αιθέρας χαρακτηρίζεται ως
απλός, ενώ στην αντίθετη πε-
ρίπτωση ως μικτός.
Γενικός μοριακός τύπος: CνH2ν+2O (ν  2). Πρώτα μέλη: CH3OCH3 (διμεθυλαιθέρας),

CH3CH2OCH3 (αιθυλομεθυλαιθέρας) κτλ.
5. Καρβονυλικές ενώσεις
Οι καρβονυλικές ενώσεις δια- Οι καρβονυλικές ενώσεις διακρίνονται σε αλδεΰδες και σε κετόνες. Στην περίπτωση
θέτουν τη δισθενή χαρακτηρι- κατά την οποία η μία τουλάχιστον ελεύθερη μονάδα σθένους του καρβονυλίου συνδέε-
στική ομάδα καρβονύλιο:
ται με άτομο Η, προκύπτουν οι κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες:
RCHO ή CνH2ν+1CHO (ν  0). Γ.Μ.Τ.: CνH2νO (ν  1).

Πρώτα μέλη: ΗCHO (μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη), CH3CHO (αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη)
κτλ.
Στην περίπτωση που και οι δύο μονάδες σθένους του καρβονυλίου συνδέονται με αλ-
κύλια προκύπτουν οι κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες:
προπανόνη ή ακετόνη
2-βουτανόνη ή απλά βουτανόνη
CμH2μ+1COCωΗ2ω+1 (μ, ω  1). Γ.Μ.Τ.: CνH2νO (ν  3). Πρώτα μέλη: CH3COCH3 (προ-
πανόνη ή ακετόνη), CH3COCH2CH3 (2-βουτανόνη) κτλ.
3
6. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά (ή λιπαρά) οξέα
Οι ενώσεις αυτές διαθέτουν ένα καρβοξύλιο ως χαρακτηριστική ομάδα,

ή
ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων C.

RCOOH ή CνΗ2ν+1COOH (ν  0). Γ.Μ.Τ.: CνH2νO2 (ν  1). Πρώτα μέλη: ΗCOOH
(μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ), CH3COOH (αιθανικό ή οξικό οξύ) κτλ.
7. Εστέρες
Λέγονται έτσι οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν θεωρητικά από τα καρβοξυλικά

οξέα, με αντικατάσταση του Η της –COOH με ένα αλκύλιο R΄:
CμΗ2μ+1COOCyH2y+1 (μ  0, y > 0), Γ.Μ.Τ.: CνH2νO2 (ν  2).

Πρώτα μέλη: ΗCOOCH3 (μεθανικός μεθυλεστέρας), ΗCOOCH2CH3 (μεθανικός αιθυ-
λεστέρας), CH3COOCH3 (αιθανικός ή οξικός μεθυλεστέρας) κτλ.
8. Αλκυλαλογονίδια
Tα αλκυλαλογονίδια είναι ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από τα αλκάνια, με α-

ντικατάσταση ενός ατόμου Η από άτομο αλογόνου (X). Γενικός τύπος: CνH2ν+1X ή RX
(Χ = F, Cl, Br, I).
Πρώτα μέλη: CH3Cl (χλωρομεθάνιο ή μεθυλοχλωρίδιο), CH3CH2Br (βρωμοαιθάνιο ή
αιθυλοβρωμίδιο), CH3CH2CH2I (1-ιωδοπροπάνιο ή προπυλοϊωδίδιο), (CH3)2CHBr (2-
βρωμοπροπάνιο ή ισοπροπυλοβρωμίδιο).
9. Aμίνες
Πρόκειται για οργανικές ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από την αμμωνία (ΝΗ3)
με αντικατάσταση ενός, δύο ή και των τριών ατόμων Η της από αλκύλια. Η σπουδαιό-
τερη κατηγορία αμινών είναι οι πρωτοταγείς αμίνες, RNH2, στις οποίες το N ενώνεται
με ένα αλκύλιο (R), π.χ. η μεθυλαμίνη (CH3NH2), η αιθυλαμίνη (CH3CH2NH2) κτλ. Στις
δευτεροταγείς αμίνες το Ν ενώνεται με δύο αλκύλια (ίδια ή διαφορετικά), ενώ στις τρι-
τοταγείς αμίνες το Ν ενώνεται με τρία αλκύλια:
4
10. Πίνακας: Κυριότερες άκυκλες ομόλογες σειρές
Συνοπτικά, οι κυριότερες ομόλογες σειρές οργανικών ενώσεων εμφανίζονται στον πί-

νακα που ακολουθεί:
Ομόλογη σειρά Γενικός τύπος Πρώτα μέλη

ΑΛΚΑΝΙΑ RH CH4 (μεθάνιο)
(κορεσμένοι υδρογονάνθρακες) CνH2ν+2 (ν  1) CH3CH3 (αιθάνιο)
ΑΛΚΕΝΙΑ
CH2=CH2 (αιθένιο ή αιθυλένιο)
(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 CνH2ν (ν  2) CH3CH=CH2 (προπένιο)
διπλό δεσμό C=C)
ΑΛΚΙΝΙΑ
CHCH (αιθίνιο ή ακετυλένιο)
(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 CνH2ν−2 (ν  2)
CH3CCH (προπίνιο)
τριπλό δεσμό CC)
ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΑ CH2=C=CH2 (προπαδιένιο)
(ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 2 CνH2ν−2 (ν  3) CH2=CH‒CΗ=CH2
διπλούς δεσμούς C=C) (1,3-βουταδιένιο)
ΑΛΚΟΟΛΕΣ ROH CH3OH (μεθανόλη)
(κορεσμένες μονοσθενείς) CνH2ν+2O (ν  1) CH3CH2OH (αιθανόλη ή οινόπνευμα)
ΑΙΘΕΡΕΣ R−O−R CH3OCH3 (διμεθυλαιθέρας)
(κορεσμένοι μονοαιθέρες) CνH2ν+2O (ν  2) CH3CH2OCH3 (αιθυλομεθυλαιθέρας)
RΧ, X = F, Cl, Br, I CH3Br (βρωμομεθάνιο)
ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ CνH2ν+1Χ (ν  1) CH3CH2Cl (χλωροαιθάνιο)
ΑΛΔΕΫΔΕΣ RCHO HCHO (μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη)
(κορεσμένες μονοσθενείς) CνH2νO (ν  1) CH3CHO (αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη)
ΚΕΤΟΝΕΣ CH3COCH3 (προπανόνη ή ακετόνη)

(κορεσμένες μονοσθενείς) CH3CH2COCH3 (2-βουτανόνη)
CνH2νO (ν  3)
ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ RCOOH HCOOH (μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ)
(κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) CνH2νO2 (ν  1) CH3COOH (αιθανικό ή οξικό οξύ)
ΕΣΤΕΡΕΣ HCOOCH3
(κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών ο- RCΟOR (μεθανικός μεθυλεστέρας)
ξέων με κορεσμένες μονοσθενείς CνH2νO2 (ν  2) CH3COOCH3
αλκοόλες) (αιθανικός μεθυλεστέρας)
ΝΙΤΡΙΛΙΑ RCΝ HCN (υδροκυάνιο ή μεθανονιτρίλιο)
(κορεσμένα μονοσθενή) CνH2ν+1CN (ν  0) CH3CN (αιθανονιτρίλιο)
ΑMINEΣ RΝΗ2 CH3NH2 (μεθυλαμίνη)
(κορεσμένες πρωτοταγείς μονοαμί- CνH2ν+3Ν (ν  1) CH3CH2NH2 (αιθυλαμίνη)
νες)
11. Άλλες ομόλογες σειρές
 Τα νιτρίλια. Διαθέτουν το κυάνιο (−CN ή πιο απλά −CN) ως χαρακτηριστική ομάδα.

Γενικός τύπος: CνH2ν+1CN (ν  0) ή RCN. Πρώτα μέλη: ΗCN (μεθανονιτρίλιο ή υδρο-
κυάνιο), CH3CN (αιθανονιτρίλιο) κτλ.
5
 Κορεσμένα διαλογονοπαράγωγα (διβρωμοπαράγωγα, διχλωροπαράγωγα κτλ.). Πε-

ριέχουν δύο άτομα αλογόνου στο ίδιο ή σε διαφορετικά άτομα άνθρακα. Γ.Μ.Τ.:
CνH2νX2 (X = F, Cl, Br, I, ν  1). Π.χ.: CH2Cl2 (διχλωρομεθάνιο), CH3CHCl2 (1,1-
διχλωροαιθάνιο) κτλ.
 Τα αντιδραστήρια Grignard είναι οργανομεταλλικές ενώσεις, παράγωγα των αλ-
κυλαλογονιδίων, με τύπο RMgX (X = Cl, Br, I). Προκύπτουν από αλκυλαλογονίδια
με επίδραση Mg σε διαλύτη τελείως άνυδρο (απόλυτο) αιθέρα:
Π.χ.:
12. Κύρια ανθρακική αλυσίδα
Κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη δυνατή αλληλουχία ατόμων άνθρακα σε

μία οργανική ένωση η οποία όμως να περιέχει τον πολλαπλό δεσμό, διπλό ή τριπλό,
καθώς και τη χαρακτηριστική ομάδα.
Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά
στη Χ.Ο., ή αν δεν υπάρχει Χ.Ο. από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό
ή τέλος από το άκρο που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση (αν δεν υπάρχει ούτε Χ.Ο.
ούτε πολλαπλός δεσμός):
Το όνομα της κύριας αλυσίδας προκύπτει από τα εξής 3 συνθετικά:
1ο συνθετικό 2ο συνθετικό 3ο συνθετικό

μεθ- : 1 άτομο C -αν- : κορεσμένη ένωση -ιο: υδρογονάνθρακας
αιθ- : 2 άτομα C -εν- : 1 διπλός δεσμός -όλη: αλκοόλη
προπ- : 3 άτομα C -ιν- : 1 τριπλός δεσμός -άλη: αλδεΰδη
βουτ- : 4 άτομα C -διεν- : 2 διπλοί δεσμοί -όνη: κετόνη
πεντ- : 5 άτομα C -διιν- : 2 τριπλοί δεσμοί -ικό οξύ: καρβοξυλικό οξύ
-νιτρίλιο: νιτρίλιο
13. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων χωρίς διακλαδώσεις
Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας (Χ.Ο.) καθορίζεται με έναν αριθμό που αναγρά- Σύμφωνα τις οδηγίες της
φεται στην αρχή του βασικού ονόματος και δηλώνει το άτομο C με το οποίο συνδέεται. IUPAC το 1-βουτίνιο ονομά-
Η θέση του διπλού ή του τριπλού δεσμού καθορίζεται με το μικρότερο στην αρίθμηση ζεται ως βουτ-1-ίνιο, η 2-βου-
τανόλη ονομάζεται βουταν-2-
άτομο C του δεσμού. Π.χ.: όλη κτλ., αλλά αυτά δεν έχουν
ακόμη υιοθετηθεί πλήρως από
CH3CH2CH2CH=CH2 1-πεντένιο CH3CH2C≡CH 1-βουτίνιο την ελληνική βιβλιογραφία.
2-βουτανόλη 2-πεντανόνη
CH3CH2CH2COOH βουτανικό οξύ CH3CH2CHO προπανάλη
6
Στην περίπτωση που η ένωση διαθέτει και X.O. και πολλαπλό δεσμό, η θέση τους υπο-
Σημειώσεις ονοματολογίας:
1) Ο αριθμός 1 για τη θέση δηλώνεται με αριθμούς που μπαίνουν, για μεν τον πολλαπλό δεσμό στην αρχή της ονο-
της αλδεϋδομάδας (−CHO) μασίας για δε την X.O. πριν από το συνθετικό που δηλώνει την ύπαρξή της, π.χ.:
και της καρβοξυλομάδας
(−COOH) παραλείπεται, κα-
θώς βρίσκονται στην άκρη της 3-βουτεν-2-όλη
κύριας ανθρακικής αλυσίδας
καθορίζοντας την αρίθμησή
της.
2) To άτομο C της αλδεϋδο- 14. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με διακλαδώσεις
μάδας και της καρβοξυλομά-
δας (αλλά και του κυανίου, – Αν η οργανική ένωση περιέχει διακλαδώσεις (αλκύλια, αλογόνα κτλ.), η θέση τους κα-
CN) συμπεριλαμβάνεται στην
θορίζεται με αριθμούς που μπαίνουν μπροστά από τα ονόματά τους:
αρίθμηση της κύριας ανθρακι-
κής αλυσίδας.
3) Στην περίπτωση που η έ- CH2=CHCH2Cl 3-χλωρο-1-προπένιo
νωση διαθέτει 2 ή περισσότε-
ρες ίδιες χαρακτηριστικές ο-
μάδες, αυτό δηλώνεται με το
πρόθεμα δι-, τρι- κτλ., ανά- 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο
λογα με τον αριθμό των χαρα-
κτηριστικών ομάδων, π.χ.:
4-αιθυλο-2,4-διμεθυλο-3-εξανόλη
αιθανοδιικό οξύ
(ή οξαλικό οξύ)
Τα νιτρίλια περιέχουν το κυάνιο, −CN, ως Χ.Ο. και στην ονομασία τους περιέχουν την
κατάληξη -νιτρίλιο. Στην αρίθμηση συνυπολογίζεται και το άτομο C που περιέχει το
−CN:
3 1
CH3CH2CN προπανονιτρίλιο
Ονομασία εστέρων. Οι εστέρες ονομάζονται με βάση το καρβοξυλικό οξύ από το οποίο

προέρχονται, το αλκύλιο που έχει αντικαταστήσει το άτομο Η της −COOH και την κα-
τάληξη εστέρας:
ΟΞΥ ΕΣΤΕΡΑΣ
HCOOH μεθανικό οξύ HCOOCH3 μεθανικός μεθυλεστέρας
CH3COOH αιθανικό οξύ αιθανικός ισοπροπυλεστέρας
Άλατα κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. Ονομάζονται από το αντίστοιχο οξύ

και το όνομα του μετάλλου, π.χ.: (CH3COO)2Ca, αιθανικό ασβέστιο, ΗCOONa, μεθανικό
ή μυρμηκικό νάτριο κτλ.
15. Ονομασίες με βάση τα αλκύλια
Η ονομασία των αιθέρων προκύπτει με βάση τα αλκύλια που συνδέονται με το άτομο Ο

και την κατάληξη -αιθέρας. Αν τα αλκύλια είναι διαφορετικά παρατίθενται κατ’ αλφα-
βητική σειρά, ενώ αν είναι ίδια με το πρόθεμα δι-:
CH3CH2CH2OCH3 μεθυλοπροπυλαιθέρας
CH3CH2OCH2CH3 διαιθυλαιθέρας
7
Οι αμίνες μπορούν επίσης να ονομαστούν με βάση τα αλκύλια που διαθέτουν. Έτσι, η

Κατά IUPAC, οι αιθέρες ονομά-
ένωση CH3CH2NH2 ονομάζεται συνήθως αιθυλαμίνη. ζονται επίσης με βάση τη μεγα-
λύτερη ανθρακική αλυσίδα και
τη μικρότερη αλυσίδα να παίζει
Ονομασία αντιδραστηρίων Grignard. Ονομάζονται με βάση το αλκύλιο που διαθέ- το ρόλο της διακλάδωσης (πρό-
τουν και την κατάληξη –μαγνησιοαλογονίδιο. Π.χ.: θεμα αλκόξυ), π.χ.:
CH3CH2CH2OCH3
μεθυξυπροπάνιο
CH3CH2MgCl αιθυλομαγνησιοχλωρίδιο
Με βάση τα αλκύλια που συνδέ-
ονται στο καρβονύλιο και την
16. Υδροξυνιτρίλια και υδροξυοξέα κατάληξη –κετόνη μπορούν να ο-
νομαστούν και οι κετόνες, π.χ.:
Τα υδροξυνιτρίλια περιέχουν δύο χαρακτηριστικές ομάδες, ένα −CN και ένα −ΟΗ. Ο-
νομάζονται με την κατάληξη -νιτρίλιο και το –ΟΗ σαν διακλάδωση (με το πρόθεμα υ-
δροξυ-). Ανάλογα ονομάζονται και τα υδροξυοξέα (που περιέχουν και −COOH και βουτανόνη ή
−ΟΗ), δηλαδή με την κατάληξη -ικό οξύ και το πρόθεμα υδροξυ-): αιθυλομεθυλοκετόνη
ΗΟCH2CH2CN 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο
2-υδροξυπροπανικό οξύ (ή γαλακτικό οξύ) προπανόνη ή διμεθυλοκετόνη
17. Μερικές εμπειρικές ονομασίες
Αιθυλένιο ή αιθένιο
Ακετυλένιο ή αιθίνιο
Ισοπρένιο ή
2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο
Βινυλοχλωρίδιο ή χλωροαιθένιο
Δευτεροταγής βουτανόλη ή
2-βουτανόλη

Τριτοταγής βουτανόλη ή
2-μεθυλο-2-προπανόλη

Φορμαλδεΰδη ή μεθανάλη ΗCHO
Ακεταλδεΰδη ή αιθανάλη CH3CHO
Ακετόνη ή προπανόνη

Μυρμηκικό οξύ ή μεθανικό οξύ HCOOH
Οξικό οξύ ή αιθανικό οξύ CH3COOH
Οξαλικό οξύ ή αιθανοδιικό οξύ

Ακρυλονιτρίλιο ή προπενονιτρίλιο

18. Βενζόλιο και ρίζα φαινύλιο
Το βενζόλιο (C6H6) είναι η κύρια αρωματική ένωση και μπορεί να παρασταθεί με τους
εξής τύπους:
8
Αν από το μόριο του βενζολίου αφαιρεθεί ένα άτομο Η προκύπτει η ρίζα φαινύλιο, που
συμβολίζεται C6H5− ή Ph (ή Φ).
Δύο σημαντικά παράγωγα του βενζολίου είναι και τα εξής:
19. Συντακτική ισομέρεια
Ονομάζεται το φαινόμενο κατά το οποίο 2 ή και περισσότερες οργανικές ενώσεις διαθέ-

τουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικό συντακτικό και επομένως παρουσιάζουν
διαφορετικές ιδιότητες. Διακρίνεται: α) στην ισομέρεια αλυσίδας, β) στην ισομέρεια θέ-
σης και γ) στην ισομέρεια ομόλογης σειράς.
α) Ισομέρεια αλυσίδας. Οφείλεται αποκλειστικά στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των

ατόμων C στα μόρια των ισομερών ενώσεων και εμφανίζεται ως μοναδικό είδος συντα-
κτικής ισομέρειας στα αλκάνια. Π.χ. στο μοριακό τύπο, C4H10, αντιστοιχούν τα εξής δύο
συντακτικά ισομερή αλυσίδας:
CH3CH2CH2CH3 μεθυλοπροπάνιο
βουτάνιο
β) Ισομέρεια θέσης. Οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας X.O. ή ενός διπλού (ή τρι-
πλού) δεσμού, στα μόρια των ισομερών ενώσεων. Π.χ. οι ενώσεις,
CH3CH2CH2OH
1-προπανόλη 2-προπανόλη

αντιστοιχούν στον ίδιο μοριακό τύπο (C3H8Ο), έχουν την ίδια ανθρακική αλυσίδα και
διαφέρουν μόνο στην θέση του –ΟΗ.
Ισομέρεια θέσης παρουσιάζουν επίσης οι ενώσεις, CH3CH2CH=CH2 (1-βουτένιο) και
CH3CH=CHCH3 (2-βουτένιο) που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C4H8 και διαφέρουν
μόνο στη θέση του διπλού δεσμού. Στον ίδιο μοριακό τύπο αντιστοιχεί και το μεθυλο-
προπένιο, αλλά αυτό διαθέτει διαφορετική ανθρακική αλυσίδα στην οποία εμφανίζεται
ένα μεθύλιο ως διακλάδωση.
γ) Ισομέρεια ομόλογης σειράς. Οφείλεται στη διαφορετική χαρακτηριστική ομάδα που

περιέχουν οι ισομερείς ενώσεις (και που ανήκουν επομένως σε διαφορετικές ομόλογες
CνH2ν‒2 σειρές). Χαρακτηριστικές περιπτώσεις ισομέρειας ομόλογης σειράς αποτελούν οι εξής:
i. Τα αλκίνια με τα αλκαδιένια με Γ.Μ.Τ.: CνH2ν‒2 (ν  2 για τα αλκίνια και ν  3 για τα
αλκίνια αλκαδιένια αλκαδιένια). Έτσι, στον τύπο C3H4 αντιστοιχούν ένα αλκίνιο (το προπίνιο, CH3CCH)
ν≥2 ν≥3
και ένα αλκαδιένιο (το προπαδιένιο, CH2=C=CH2).
9
ii. Οι αλκοόλες (κορεσμένες μονοσθενείς) με τους αιθέρες (κορεσμένοι μονοαιθέρες),

CνH2ν+2Ο
με Γ.Μ.Τ.: CνH2ν+2Ο (ν  1 για τις αλκοόλες, ν  2 για τους αιθέρες). Π.χ. στον τύπο
C2H6Ο αντιστοιχούν μία αλκοόλη, η αιθανόλη (CH3CH2OH) και ένας αιθέρας, ο διαι-
αλκοόλες αιθέρες
θυλαιθέρας (CH3OCH3). Επίσης, στο μοριακό τύπο C3H8Ο αντιστοιχούν η 1-προπα- ν≥1 ν≥2
νόλη, η 2-προπανόλη και ο αιθυλομεθυλαιθέρας:
iii. Οι αλδεΰδες (κορεσμένες, μονοσθενείς) με τις κετόνες (κορεσμένες, μονοσθενείς), CνH2νΟ

με Γ.Μ.Τ.: CνH2νΟ (ν  1 για τις αλδεΰδες, ν  3 για τις κετόνες). Π.χ. στον τύπο C3H6Ο
αντιστοιχούν η προπανάλη (CH3CH2CHO) και η προπανόνη (CH3COCH3). Επίσης, αλδεΰδες κετόνες
στον τύπο C4H8Ο αντιστοιχούν δύο αλδεΰδες, και μία κετόνη: ν≥1 ν≥3
iv. Τα οξέα (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) με τους εστέρες (από κορεσμένα μονοκαρ-

CνH2νΟ2
βοξυλικά οξέα και κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες), με Γ.Μ.Τ.: CνH2νΟ2 (ν  1 για
τα οξέα, ν  2 για τους εστέρες). Π.χ. στον τύπο C2H4Ο2 αντιστοιχούν το αιθανικό οξύ
καρβοξυλικά οξέα εστέρες
(CH3COOH) και ο μεθανικός μεθυλεστέρας (HCOOCH3). Επίσης, στον τύπο C3H6Ο2 ν≥1 ν≥2
αντιστοιχούν το προπανικό οξύ, ο μεθανικός αιθυλεστέρας και ο αιθανικός μεθυλεστέ-
ρας:
10
ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ

Οι σχετικές ατομικές μάζες των βασικών στοιχείων δίνονται στο τέλος του βιβλίου.
1.1. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώ- 1.6. Ένωση διαθέτει στο μόριό της 4 άτομα C, 10 άτομα H
σεων με τις εξής ονομασίες: και άγνωστο αριθμό ατόμων Ο. H ένωση αυτή μπορεί να
α) 3-μεθυλο-1-πεντίνιο είναι:
β) 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο Α) αλκοόλη ή αιθέρας Β) αλδεΰδη ή κετόνη
γ) 4-βρωμοβουτανάλη Γ) καρβοξυλικό οξύ ή εστέρας Δ) αλκάνιο ή κετόνη
δ) 3-βουτεν-2-όνη
ε) 4-εξενικό οξύ 1.7. i. Κορεσμένη ένωση του τύπου C2H4O είναι:
στ) αιθυλομεθυλαιθέρας Α) αλκοόλη ή αιθέρας
ζ) 1,3-διβρωμοπροπάνιο Β) αλδεΰδη ή κετόνη
η) μεθυλοβουτανόνη Γ) καρβοξυλικό οξύ ή εστέρας
θ) δευτεροταγής βουτανόλη Δ) η ακεταλδεΰδη (αιθανάλη)
ι) οξικό νάτριο (αιθανικό νάτριο) ii. Κορεσμένη ένωση του τύπου CH2O2 μπορεί να είναι:
κ) οξαλικό οξύ Α) το καρβοξυλικό οξύ ΗCOOH Β) αλδεΰδη ή κετόνη
λ) οξικός αιθυλεστέρας Γ) καρβοξυλικό οξύ ή εστέρας Δ) μεθανάλη
μ) προπανικός ισοπροπυλεστέρας
ν) αιθυλαμίνη 1.8. Στον παρακάτω ανθρακικό σκελετό, με ποιο άτομο άν-
ξ) προπανονιτρίλιο θρακα πρέπει να ενωθεί ένα −ΟΗ, ώστε να προκύψει δευτε-
ο) 3-μεθυλο-1-βουτανόλη ροταγής αλκοόλη;
1.2. H οργανική ένωση του τύπου CH≡C−CH=CH2:

Α) είναι αλκίνιο
Β) είναι αλκίνιο ή αλκαδιένιο Α) Με το C(1) Β) Με το C(2)
Γ) ανήκει στους υδρογονάνθρακες με γενικό μοριακό τύπο Γ) Με το C(3) Δ) Με το C(4)
CνΗ2ν‒2 Ε) Με το C(5)
Δ) είναι υδρογονάνθρακας
1.9. Το μόριο μιας κετόνης διαθέτει τέσσερα άτομα C και
1.3. H οργανική ένωση με τύπο CH3CH2COCH3 ανήκει:
ένα διπλό δεσμό C=C. Η ένωση αυτή έχει:
Α) στους εστέρες Β) στις αλδεΰδες Α) μοριακό τύπο C4H8O
Γ) στα καρβοξυλικά οξέα Δ) στις κετόνες Β) 6 άτομα υδρογόνου στο μόριό της
1.4. i. H οργανική ένωση με τύπο, Γ) 8 άτομα υδρογόνου στο μόριό της
Δ) 2 άτομα οξυγόνου στο μόριό της
1.10. Η ένωση 2-μεθυλοβουτανάλη έχει μοριακό τύπο:

Α) C5H10O Β) C4H8O Γ) C4H10O Δ) C5H10O2
είναι:
Α) εστέρας Β) αλδεΰδη 1.11. Η 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη είναι:
Γ) καρβοξυλικό οξύ Δ) κετόνη Α) κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Β) δευτεροταγής αλκοόλη με 6 άτομα C
ii. H οργανική ένωση με τύπο: Γ) τριτοταγής αλκοόλη με 4 άτομα C
Δ) αλδεΰδη με 6 άτομα C στο μόριό της
1.12. Κορεσμένη καρβονυλική ένωση έχει Mr = 58. Η έ-

νωση αυτή είναι:
είναι: Α) η προπανάλη ή η ακετόνη Β) η προπανάλη
Α) αλκοόλη Β) αλδεΰδη Γ) η προπανόνη Δ) το προπανικό οξύ
Γ) καρβοξυλικό οξύ Δ) κετόνη
1.13. Το κοινό χαρακτηριστικό των οργανικών ενώσεων,
1.5. Η ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων που δεν περιέ- 2-μεθυλοβουτάνιο, 2,2-διμεθυλο-προπάνιο, 2-πεντανόλη,
χουν διπλό δεσμό C=O στα μόριό τους είναι: 2-χλωροπεντάνιο και 2-βρωμοπεντανικό οξύ είναι το ότι:
A) οι κετόνες B) οι αλδεΰδες Α) όλες περιέχουν αλογόνο
Γ) οι αλκοόλες Δ) οι εστέρες Β) όλες περιέχουν οξυγόνο
Γ) όλες διαθέτουν ένα μεθύλιο ως διακλάδωση
Δ) οι περισσότερες από αυτές είναι αλκοόλες
Ε) είναι όλες οργανικές ενώσεις
11
1.14. Από τις ενώσεις που ακολουθούν, ποια διαθέτει δύο 1.19. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκουν οι ενώσεις:
άτομα Βr σε γειτονικά άτομα C; α) CH3CH2CH2CH2CH3
Α) 2-βρωμοβουτάνιο Β) 2,2-διβρωμοπροπάνιο β) CH3CH2CH2CH=CH2
Γ) 1,2-διβρωμοαιθάνιο Δ) 1,1-διβρωμοαιθάνιο γ) CH3CH2CH2CCH
δ) CH3CH2CH2CH(OH)CH3
1.15. Η ακεταλδεΰδη είναι το 2ο μέλος της ομόλογης σειρά ε) CH3CH2CH2CHO
των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών. Η ένωση αυτή: στ) CH3CH2OCH2CH3
Α) έχει τύπο CH3CHO ζ) CH3CH(CH3)CH2COCH3
Β) ονομάζεται μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη η) CH3CH2CH2COOH
Γ) είναι ισομερής με κάποια κετόνη με μοριακό τύπο C2H4O θ) CH3CH2Cl
Δ) είναι ισομερής με κάποιο αιθέρα ι) CH3COOCH2CH3
Να γραφούν οι μοριακοί τύποι σε κάθε περίπτωση, καθώς
1.16. i. H προσταγλανδίνη E1 είναι μια ουσία που παράγει και ο γενικός μοριακός τύπος της ομόλογης σειράς στην ο-
το σώμα για να ρυθμίσει τη θρόμβωση του αίματος, τον πυ- ποία ανήκουν.
ρετό, τον πόνο και τις φλεγμονές. Έχει τον εξής τύπο (έχουν
παραληφθεί τα περισσότερα άτομα C και H): 1.20. H ένωση 3,7-διμεθυλο-2,6-οκταδιεν-1-όλη ονομάζε-
ται κοινά γερανιόλη και είναι μια ακόρεστη αλκοόλη, που
εκκρίνεται από τη μέλισσα για να επισημανθούν λουλούδια
πλούσια σε νέκταρ. Ποιος ο συντακτικός της τύπος;
1.21. Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ (Χ) έχει Mr = 74.

α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του οξέος Χ;
β) Να γράψετε το συντακτικό τύπο, i. μιας κορεσμένης αλ-
δεΰδης, ii. μιας κετόνης, iii. ενός κορεσμένου αιθέρα και iv.
Τι από τα παρακάτω δεν διαθέτει το μόριο αυτό; ενός κορεσμένου εστέρα, με τα ίδια άτομα C στο μόριό τους
A) Κετονοομάδα B) Υδροξύλιο Γ) Αιθερομάδα με αυτά του καρβοξυλικού οξέος Χ.
Δ) Διπλό δεσμό Ε) Καρβοξύλιο
ii. Ποιες χαρακτηριστικές ομάδες διαθέτει το μόριο της α- 1.22. To στυρόλιο είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, πα-
σπιρίνης με τον τύπο που ακολουθεί; ράγωγο του αιθυλενίου, που διαθέτει μία ρίζα φαινύλιο.
Ποιος ο συντακτικός του τύπος;
1.23. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους όλων των

αλκοολών με μοριακό τύπο C4H10O.
β) Να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες αυτές ως πρωτοταγείς,
δευτεροταγείς ή τριτοταγείς.
γ) Να γράψετε το συντακτικό τύπο όλων των αιθέρων που
Α) καρβοξύλιο και εστερομάδα παρουσιάζουν ισομέρεια ομόλογης σειράς με τις παραπάνω
Β) υδροξύλιο και κετονομάδα αλκοόλες.
Γ) καρβοξύλιο και κετονομάδα
Δ) υδροξύλιο και αιθερομάδα 1.24. Οργανική ένωση διαθέτει το μοριακό τύπο C5H12O.
α) Αν είναι επίσης γνωστό ότι είναι τριτοταγής αλκοόλη,
1.17. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές ποιος ο συντακτικός της τύπος και ποια η ονομασία της;
ή λανθασμένες. β) Να γράψετε το συντακτικό τύπο μιας κορεσμένης οργα-
Α) Η ονομασία 1-βουτανόνη είναι λανθασμένη. νικής ένωσης με τον ίδιο μοριακό τύπο, που να ανήκει σε
Β) Η ονομασία 2-βουτανάλη είναι λανθασμένη. άλλη ομόλογη σειρά.
Γ) Η συστηματική ονομασία του οξικού οξέος, CH3COOH,
είναι μεθανικό οξύ. 1.25. Κορεσμένη καρβονυλική ένωση έχει τύπο C5H10O. Να
Δ) Η ένωση με τύπο CH3CH2CH2OCH3 ονομάζεται προπα- γράψετε τους συντακτικούς τύπους όλων των δυνατών ισο-
νικός μεθυλαιθέρας. μερών.
Ε) Οι ενώσεις διμεθυλαιθέρας και 1-προπανόλη ανήκουν
στην ίδια ομόλογη σειρά. 1.26. Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ έχει τύπο C4H8O2.
α) Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα δυνατά ισομερή
1.18. Ποιος ο μοριακός τύπος στον οποίο αντιστοιχούν 4 ά- καρβοξυλικά οξέα.
κυκλες ισομερείς κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες; β) Να γράψετε και να ονομάσετε τους ισομερείς εστέρες των
Α) C5H12O Β) C5H10O παραπάνω καρβοξυλικών οξέων.
Γ) C4H10O Δ) C4H8O
Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας.
12
1.27. Κορεσμένη οργανική ένωση έχει τύπο C4H8Cl2. Να υδρογόνωση όλων των διπλών δεσμών που διαθέτουν μετα-
γράψετε τους συντακτικούς τύπους όλων των δυνατών ισο- τρέπονται σε ένωση (Α) με μοριακό τύπο C40H78.
μερών. α) Πόσοι διπλοί δεσμοί υπάρχουν στα καροτένια;
β) Να προβλέψετε αν η ένωση Α είναι αλκάνιο ή όχι. Να
1.28. Δίνονται οι ενώσεις: α. CH3CH2COONa, β. CH3CN, αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
γ. CH3COOCH3, δ. CH3NH2, καθώς και οι ονομασίες, 1. αι-
θανικός μεθυλεστέρας, 2. μεθυλαμίνη, 3. προπανικό νάτριο, 1.30. Άκυκλη κορεσμένη οργανική ένωση έχει μοριακό
4. αιθανονιτρίλιο, 5. πεντίνιο. Να αντιστοιχίσετε τους παρα- τύπο C3HxO. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ένω-
πάνω τύπους με τις κατάλληλες ονομασίες. σης;
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
1.31. Άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει τύπο CxH8 (x ≤ 5).
1.29. Τα καροτένια είναι πορτοκαλί χρωστικές ουσίες που Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του υδρογονάνθρακα;
απαντώνται στα καρότα και σε άλλα φρούτα και λαχανικά.
Τα καροτένια είναι υδρογονάνθρακες του τύπου C40H56 και
διαθέτουν διπλούς δεσμούς, αλλά όχι τριπλούς. Με πλήρη
Χημεία και… τέρατα: No way out...
Το 1835 ο Friederich Wöhler, πρωτοπόρος στην Οργανική Χημεία, έγραψε ένα γράμμα σε έναν άλλον επιφανή επιστήμονα του
19ου αιώνα, τον Jöns Jacob Berzelius, στον οποίο επισήμανε:
«Η Οργανική Χημεία ήδη είναι αρκετή για να με τρελάνει. Μου δίνει την εντύπωση ενός τροπικού δάσους, γεμάτη με ένα σωρό
πράγματα, μιας τρομακτικής και ατέλειωτης ζούγκλας, στην οποία κανείς δεν τολμάει να μπει γιατί δεν υπάρχει διέξοδος...».
13
ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 1
Α. Άκυκλος δρογονάνθρακας (Χ) έχει τύπο C4Hx (x ≥ 6). Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ένωσης (Χ) και οι ονομασίες
τους;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Β. Άκυκλη κορεσμένη οργανική ένωση (Υ) έχει τύπο C4HxΟ. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ένωσης (Υ) και οι ονομα-
σίες τους;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
14
Γ. Άκυκλη κορεσμένη οργανική ένωση (Ζ) έχει τύπο C4H8Ο2 και μπορεί να είναι καρβοξυλικό οξύ ή εστέρας. Ποιοι οι δυνατοί
συντακτικοί τύποι της ένωσης (Ζ) και οι ονομασίες τους;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
15
Δ. Μία ανθρακική αλυσίδα έχει την εξής δομή:
α) Πόσα αλκένια του τύπου C5H10 διαθέτουν την παραπάνω ανθρακική αλυσίδα;
β) Πόσα αλκίνια του τύπου C5H8 διαθέτουν την παραπάνω ανθρακική αλυσίδα;
γ) Πόσες αλκοόλες του τύπου C5H12O διαθέτουν την παραπάνω ανθρακική αλυσίδα;
δ) Πόσες αλδεΰδες του τύπου C5H10O διαθέτουν την παραπάνω ανθρακική αλυσίδα;
ε) Πόσες κετόνες του τύπου C5H10O διαθέτουν την παραπάνω ανθρακική αλυσίδα;
στ) Πόσα καρβοξυλικά οξέα του τύπου C5H10Ο2 διαθέτουν την παραπάνω ανθρακική αλυσίδα;
Σε όλες τις περιπτώσεις να γράψετε τους σχετικούς συντακτικούς τύπους.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
16
2
ΔΟΜΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ
1. Η θεωρία δεσμού σθένους
Οι χημικοί δεσμοί περιγράφουν τον τρόπο με το οποίο σχηματίζονται οι χημικές ενώ-

σεις. Μία πρώτη περιγραφή (προκβαντική) των χημικών δεσμών δίνουν οι ηλεκτρονια-
κοί τύποι κατά Lewis που στηρίζονται στον κανόνα της οκτάδας. Με βάση τις αρχές της
valence bond theory στα Αγ- κβαντομηχανικής αναπτύχθηκαν δύο μοντέλα για την περιγραφή των χημικών δεσμών,
γλικά.
η θεωρία δεσμού σθένους και η θεωρία των μοριακών τροχιακών.
Ας φανταστούμε δύο άτομα Η να πλησιάζουν μεταξύ τους με σκοπό το σχηματισμό ενός

μορίου Η2. Τα άτομα αυτά διαθέτουν από ένα ηλεκτρόνιο σε τροχιακό 1s. Με την προ-
σέγγιση των δύο ατόμων H τα 1s τροχιακά τους αλληλεπικαλύπτονται με αποτέλεσμα
τη σταθεροποίηση του συστήματος, τη μείωση δηλαδή της ενέργειάς του. Όλα αυτά μέ-
χρι τα δύο άτομα να πλησιάσουν σε μία ορισμένη απόσταση μεταξύ τους, οπότε περαι-
τέρω μείωση της απόστασης οδηγεί σε απότομη αποσταθεροποίηση (αύξηση της ενέρ-
γειας) του συστήματος, καθώς οι απωστικές δυνάμεις των δύο πυρήνων αυξάνονται α-
πότομα και υπερνικούν τις ελκτικές δυνάμεις μεταξύ πυρήνων και ηλεκτρονίων:
Linus Carl Pauling (1901-
1994). Αμερικανός χημικός,
θεμελιωτής της θεωρίας του
πολύ
δεσμού σθένους. Βραβείο Νό-
Ε κοντά
μπελ το 1954 και το 1962. Μήκος
πολύ μακριά
δεσμού
H H
Το μήκος του δεσμού Η−Η εί- r

ναι 0,74 Å ή 74 pm. 0,74Å
−436
kJ/mol
H H
Η απόσταση μεταξύ των δύο πυρήνων των ατόμων που αντιστοιχεί στην ελάχιστη ενέρ-
γεια του συστήματος ονομάζεται μήκος δεσμού.
Γενικά, σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού σθένους, ο σχηματισμός ομοιοπολικού δεσμού α-

νάμεσα σε δύο άτομα προϋποθέτει την επικάλυψη δύο ατομικών τροχιακών της στιβάδας
σθένους των ατόμων που το καθένα περιέχει ένα μονήρες ηλεκτρόνιο.
17
Με την επικάλυψη αυτή σχηματίζεται ένα κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων με αντιπαράλληλα

Η θεωρία του δεσμού σθένους
spin. Η έλξη του ζεύγους αυτού από τους πυρήνες των δύο ατόμων υπερνικά τις απωστι- είναι μία κβαντομηχανική πε-
κές δυνάμεις που αναπτύσσονται παράλληλα μεταξύ των πυρήνων και μεταξύ των υπο- ριγραφή της κατανομής των
λοίπων ηλεκτρονίων των ατόμων, οπότε τα άτομα συγκρατούνται ενωμένα μεταξύ τους ηλεκτρονίων στους (ομοιοπο-
λικούς) δεσμούς.
με το λεγόμενο ομοιοπολικό δεσμό.
Η ισχύς του (ομοιοπολικού) δεσμού είναι τόσο μεγαλύτερη, όσο ο βαθμός επικάλυψης των
ατομικών τροχιακών είναι μεγαλύτερος.
Τα μοριακά τροχιακά προκύ-
2. Η θεωρία των μοριακών τροχιακών πτουν με συνδυασμό δύο ατο-
μικών τροχιακών των ατόμων
που συνδέονται. Προκύπτουν
Η θεωρία των μοριακών τροχιακών ξεκινά με την παραδοχή ότι τα ηλεκτρόνια ενός μορίου
έτσι ισάριθμα μοριακά τρο-
δεν εντοπίζονται στην περιοχή γύρω από ένα πυρήνα, αλλά είναι αποκεντρωμένα και κι- χιακά, ένα δεσμικό (σχετικά
νούνται σε όλο το χώρο γύρω από τους πυρήνες των ατόμων που συνδέονται. Με άλλα χαμηλής ενέργειας) και ένα α-
ντιδεσμικό (σχετικά υψηλής
λόγια: ενέργειας), που το καθένα συ-
μπληρώνεται με δύο το πολύ
Τα ηλεκτρόνια που αντιστοιχούν στους δεσμούς δεν βρίσκονται πλέον σε ατομικά τροχιακά ηλεκτρόνια, όπως και τα ατο-
μικά τροχιακά. Έτσι, π.χ. με
που ανήκουν σε ορισμένα άτομα, αλλά σε μοριακά τροχιακά, που επεκτείνονται σε όλο το συνδυασμό δύο 1s ατομικών
μόριο. τροχιακών δύο ατόμων Η
(που διαθέτουν από ένα ηλε-
Όπως και τα ατομικά τροχιακά, τα μοριακά τροχιακά αντιστοιχούν σε συναρτήσεις που κτρόνιο) προκύπτουν δύο μο-
ριακά τροχιακά για το μόριο
συσχετίζονται με την πιθανότητα εύρεσης του ηλεκτρονίου σε στοιχειώδη περιοχή του του Η2, ένα δεσμικό (πλήρες)
χώρου του μορίου, διαθέτουν δε πολλά από τα χαρακτηριστικά των ατομικών τροχιακών. και ένα αντιδεσμικό (κενό):
Τα μοριακά τροχιακά καταλαμβάνουν συγκεκριμένες ενεργειακές στάθμες, οπτικοποιού-
νται δε με επιφάνειες, που περικλείουν ορισμένη πιθανότητα εύρεσης των ηλεκτρονίων
του δεσμού. σ*1s
Η2
3. Δεσμοί σ (σίγμα) 1s 1s
Σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού σθένους, περιγράψαμε τον απλό ομοιοπολικό δεσμό στο
μόριο του Η2 με την επικάλυψη δύο 1s ατομικών τροχιακών. Η επικάλυψη αυτή οδηγεί σ1s
στο σχηματισμό ηλεκτρονιακού νέφους, με κυλινδρική συμμετρία, που περιβάλλει και
τους δύο πυρήνες. Ο δεσμός που σχηματίζεται κατά τον τρόπο αυτό χαρακτηρίζεται ως σ
δεσμός:
Λόγω του σχήματός τους στα
s τροχιακά η επικάλυψη γίνε-
+ ται κατά μήκος του άξονα του
δεσμού (αξονική επικάλυψη).
Γενικότερα, ένας δεσμός τύπου σ προκύπτει με αξονική επικάλυψη μεταξύ ατομικών τροχια-
κών s - s, s - p και p - p, ώστε να εξασφαλιστεί η μεγαλύτερη δυνατή επικάλυψη: Χαρακτηριστικό των σ δε-
σμών είναι το ότι η επικά-
λυψη των τροχιακών είναι α-
ξονική, δηλαδή οι άξονες
συμμετρίας των τροχιακών
ταυτίζονται με τον άξονα που
ορίζει ο σχηματιζόμενος δε-
σμός.
18
Στους σ δεσμούς παρουσιάζεται μέγιστη ηλεκτρονιακή πυκνότητα στο χώρο μεταξύ των
πυρήνων των ατόμων που συνδέονται.
Επειδή τα s τροχιακά παρουσιάζουν σφαιρική συμμετρία μπορούν να σχηματίσουν όταν

συνδυαστούν μόνο σ δεσμούς.
4. Δεσμοί π (πι)
Υπάρχει, όμως, και ένας άλλος τρόπος επικάλυψης των p ατομικών τροχιακών: πλευ-
ρικά. Η επικάλυψη αυτή είναι μειωμένη σε σχέση με την αξονική και σχηματίζεται όταν
οι άξονες των p τροχιακών είναι παράλληλοι:
θέση πυρήνα
άξονας του δεσμού
Ο δεσμός που σχηματίζεται με πλευρική (παράλληλη) επικάλυψη δύο p τροχιακών λέ-

γεται π δεσμός και εμφανίζει μέγιστη ηλεκτρονιακή πυκνότητα πάνω και κάτω από τον
άξονα του δεσμού, ενώ ο άξονας που συνδέει τους δύο πυρήνες των ατόμων βρίσκεται
σε επιφάνεια στην οποία δεν έχει πιθανότητα να υπάρχει το ηλεκτρόνιο (κομβική επιφά-
νεια).
Τόσο κατά το σχηματισμού ενός σ δεσμού, όσο και κατά το σχηματισμό ενός π δεσμού
το σύστημα σταθεροποιείται ενεργειακά. Όμως, κατά το σχηματισμό του π δεσμού η
επικάλυψη είναι μικρότερη με αποτέλεσμα ο π δεσμός να εμφανίζεται ασθενέστερος από
τον σ δεσμό.
Όλοι οι απλοί δεσμοί είναι πάντα σ δεσμοί. Ο διπλός ομοιοπολικός δεσμός αποτελείται
από ένα σ δεσμό και ένα π δεσμό, ενώ στην περίπτωση τριπλού ομοιοπολικού δεσμού, ο
ένας είναι σ δεσμός και οι άλλοι δύο είναι π δεσμοί. Με άλλα λόγια, μεταξύ δύο ατόμων
δεν υπάρχει π δεσμός χωρίς την παρουσία και σ δεσμού.
Ο π δεσμός είναι μεν ασθενέστερος από τον σ δεσμό (λόγω μικρότερης επικάλυψης),
όμως συνολικά ο διπλός δεσμός είναι ισχυρότερος από τον απλό δεσμό, ενώ ο τριπλός
δεσμός είναι ισχυρότερος και από τους δύο. Και αυτό γιατί ο διπλός δεσμός απαιτεί τη
διάσπαση και του σ δεσμού και του π δεσμού, ενώ στην περίπτωση του τριπλού δεσμού
απαιτείται η διάσπαση δύο π δεσμών και ενός σ δεσμού.
5. Εύρεση του αριθμού των σ και π δεσμών
Αν θέλουμε να προσδιορίσουμε τον αριθμό των σ και των π δεσμών σε μία οργανική
ένωση, δεν έχουμε παρά να γράψουμε το συντακτικό της τύπο και να μετρήσουμε, θεω-
ρώντας ότι οι απλοί δεσμοί είναι σ, οι διπλοί αποτελούνται από έναν σ και έναν π δεσμό,
ενώ οι τριπλοί δεσμοί έναν σ και δύο π δεσμούς.
19
Για παράδειγμα, η 3-βουτινάλη,
έχει 8 σ και 3 π δεσμούς.
Στην περίπτωση άκυκλης ένωσης, που ξέρουμε μόνο τον μοριακό της τύπο, μπορούμε να
ακολουθήσουμε την εξής μεθοδολογία:
α) Πολλαπλασιάζουμε τον αριθμό των ατόμων C επί 4, τον αριθμό των ατόμων Η επί 1,
τον αριθμό των ατόμων Ο επί 2 και τον αριθμό των ατόμων Ν επί 3. Διαιρώντας το άθροι-
σμα με το 2, έχουμε τους συνολικούς δεσμούς σ και π της ένωσης.
β) Για τον αριθμό των σ δεσμών προσθέτουμε όλα τα άτομα της ένωσης και αφαιρούμε 1.
Οι π δεσμοί προκύπτουν με αφαίρεση των σ δεσμών από τους συνολικούς.
Π.χ. για ένωση με μοριακό τύπο C4H4O έχουμε:
(4ꞏ4 + 1ꞏ4 + 2ꞏ1)/2 = 11 συνολικά δεσμοί
(4 + 4 + 1) – 1 = 8 σ δεσμοί
11 – 8 = 3 π δεσμοί
6. Υβριδισμός Ξέρουμε ήδη, ότι το μόριο του

μεθανίου (CH4) είναι τετραε-
Για την εξήγηση των ομοιοπολικών δεσμών που δεν μπορούν να ερμηνευτούν με απλή δρικό και το άτομο του C, που
βρίσκεται στο κέντρο ενός κα-
επικάλυψη ατομικών τροχιακών σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού σθένους, προτάθηκε το νονικού τετραέδρου, ενώνεται
1931 από τον «μεγάλο» Linus Pauling η θεωρία του υβριδισμού, που εφαρμόζεται σε ορ- με τα τέσσερα άτομα Η, που
βρίσκονται στις κορυφές του,
γανικές ενώσεις και όχι μόνο. με αντίστοιχους απλούς ο-
μοιοπολικούς δεσμούς. Το ά-
Υβριδισμός είναι ο γραμμικός συνδυασμός (πρόσθεση ή αφαίρεση) ατομικών τροχιακών τομο, όμως, του C έχει δομή
(διαφορετικού τύπου) προς δημιουργία νέων ισότιμων ατομικών τροχιακών (υβριδικών τρο- 1s2 2s2 2p2. Πως μπορεί να ερ-
μηνευτεί το γεγονός ότι οι
χιακών). τέσσερις δεσμοί C−H είναι ι-
σότιμοι μεταξύ τους (π.χ. έ-
Σύμφωνα με τη θεωρία αυτή, στην περίπτωση του CH4, δημιουργείται αρχικά μία προω- χουν την ίδια ακριβώς από-
θημένη κατάσταση με μετάβαση ενός από τα δύο ηλεκτρόνια 2s στο κενό τροχιακό 2p σταση και την ίδια ακριβώς
γεωμετρία);
(δομή 2s1 2px1 2py1 2pz1). Στη συνέχεια τα 4 ατομικά τροχιακά του C (ένα s και τρία p)
συνδυάζονται δημιουργώντας 4 ισότιμα ατομικά τροχιακά με «ανάμιξη» (υβριδισμό), που
το καθένα περιέχει ένα μονήρες ηλεκτρόνιο:
Στον υβριδισμό η ενέργεια
που απαιτείται για την προώ-
θηση του ηλεκτρονίου από
τροχιακό 2s σε τροχιακό 2p
2s 2p προωθημένη κατάσταση 4 sp3 υβριδικά ατομικά «αποζημιώνεται» με την ενέρ-
τροχιακά γεια που ελευθερώνεται κατά
το σχηματισμό των δεσμών.
Τα 4 αυτά ατομικά υβριδικά τροχιακά του C έχουν όμοιο σχήμα, την ίδια ενέργεια και
τετραεδρική διάταξη, ώστε να προκύπτει η μέγιστη δυνατή απόσταση μεταξύ των 4 μονή-
ρων ηλεκτρονίων. Τα ατομικά αυτά τροχιακά χαρακτηρίζονται ως sp3 υβριδικά τροχιακά.
Οι 4 δεσμοί C−H στο CH4 εξηγούνται με την επικάλυψη ενός sp3 υβριδικού τροχιακού του
C με το ατομικό τροχιακό 1s του Η. Το σχήμα που προκύπτει είναι πάλι τετραεδρικό. Έτσι,
το άτομο C σχηματίζει 4 ισότιμους σ δεσμούς:
20
Στην πραγματικότητα ένα sp3

υβριδικό τροχιακό (αλλά και
τα sp2 και sp που θα δούμε επικάλυψη H
sp3 – 1s (σ δεσμός) 109ο 28΄
στη συνέχεια) δεν αποτελού- sp 3
νται από ένα λοβό αλλά από

δύο, ένα μεγαλύτερο και ένα sp3 sp3
μικρότερο, αντιδιαμετρικά. sp3 H
H
H
Μάλιστα σε αντίθεση με τα α-
μιγή p τροχιακά στα οποία ο
πυρήνας βρίσκεται στην κομ-
βική επιφάνεια, στα υβριδικά
τροχιακά ο πυρήνας βρίσκεται 7. Η γεωμετρία του απλού δεσμού C−C (sp3 υβριδισμός)
στο μικρότερο λοβό.
Στο μόριο του CH3CH3 η κατάσταση είναι ανάλογη με αυτή στο CH4. Το καθένα από τα
δύο άτομα C διαθέτει τέσσερα υβριδικά ατομικά τροχιακά sp3. Ο σ δεσμός C−C δη-
μιουργείται με επικάλυψη sp3 - sp3, ενώ οι σ δεσμοί C−H δημιουργούνται με επικάλυψη
sp3 - 1s. Κάθε άτομο C ενώνεται τετραεδρικά με ένα άλλο άτομο άνθρακα και τρία άτομα
Η:
Επικάλυψη sp3 – sp3 υ-

Καθώς η επικάλυψη με τη Επικάλυψη βριδικών ατομικών τρο-
συμμετοχή υβριδικών τροχια- 1s – sp3 χιακών (σ δεσμός)
κών γίνεται μέσω του μεγαλύ-
H
τερου λοβού τους, ο ο βαθμός H
H
επικάλυψης των υβριδικών sp 3
sp 3
τροχιακών με τα ατομικά τρο- sp3 sp3
χιακά ενός άλλου ατόμου εί- sp sp
3 3
H
ναι μεγαλύτερος και αυτό ο- sp3 sp3 H H
δηγεί σε ισχυρότερους δε-
σμούς.
Το σημαντικό στην περί- 8. Η γεωμετρία του διπλού δεσμού C=C (sp2 υβριδισμός)
πτωση του απλού δεσμού
C−C είναι ότι επιτρέπεται η Ας χρησιμοποιήσουμε ως παράδειγμα το μόριο του αιθενίου (CH2 = CH2). Πως εξηγεί η
περιστροφή των δύο −CH3
γύρω από τον άξονα του δε- θεωρία του υβριδισμού τη γεωμετρία και το είδος των δεσμών του;
σμού C−C, διατηρώντας το
δεσμό, αλλά αλλάζοντας τις Αρχικά στη στιβάδα σθένους του άνθρακα επέρχεται πάλι η προωθημένη κατάσταση 1s2
σχετικές θέσεις των δεσμών 2s1 2p3. Όμως, ο π δεσμός, εξηγείται μόνο με την πλευρική επικάλυψη «αμιγών» p τρο-
C−H.
Κατά την περιστροφή αυτή ο χιακών που πρέπει να μείνουν «έξω» από τον υβριδισμό. Στο μαθηματικό «μίξερ» επο-
σ δεσμός μένει ανεπηρέαστος, μένως του υβριδισμού μπαίνουν μόνο το ένα s και δύο p ατομικά τροχιακά, δημιουργώ-
καθώς η επικάλυψη μεταξύ ντας τρία όμοια υβριδικά ατομικά τροχιακά του C, που χαρακτηρίζονται ως sp2. Tα sp2
των τροχιακών των δύο ατό-
μων C δεν μεταβάλλεται. υβριδικά τροχιακά εμφανίζουν επίπεδη τριγωνική γεωμετρία, ενώ το «αμιγές» p τρο-
χιακό είναι κάθετο στο επίπεδο των τριών υβριδικών τροχιακών sp2.
Στο αιθένιο (ή αιθυλένιο) τα «αμιγές» p τροχιακό (δεν συμμετέχει

δύο άτομα άνθρακα συνδέο- στον υβριδισμό)
νται μεταξύ τους με διπλό δε-
σμό, ο οποίος, όπως έχουμε 3 sp2 ισότιμα υβριδικά
πει, αποτελείται από ένα σ δε- ατομικά τροχιακά
σμό και ένα π δεσμό.
Οι σ δεσμοί C−H σχηματίζονται με επικάλυψη του τύπου sp2 - 1s, ενώ ο σ δεσμός C−C
με επικάλυψη sp2 - sp2. Ο π δεσμός σχηματίζεται με πλευρική (παράλληλη) επικάλυψη
των δύο p ατομικών τροχιακών, που είχαν μείνει έξω από το «παιγνίδι» του υβριδισμού:
21
Σε αντίθεση με ότι συμβαίνει

στο αιθάνιο (ελεύθερη περι-
στροφή γύρω από το δεσμό
C−C), περιστροφή γύρω από
το διπλό δεσμό C=C δεν μπο-
ρεί να γίνει, καθώς θα είχε ως
αποτέλεσμα τη μειωμένη επι-
κάλυψη των 2p τροχιακών
των δύο ατόμων C και τελικά
τη διάσπαση του π δεσμού.
Χαρακτηριστικό είναι το ότι τα έξι άτομα που απαρτίζουν το μόριο του αιθενίου βρίσκο-
νται στο ίδιο επίπεδο και ότι όλες οι γωνίες δεσμών είναι περίπου 120ο:
Ο π δεσμός είναι ασθενέστε-
ρος από το σ δεσμό και αυτό
≈ 120ο εξηγεί πολλές ιδιότητες των
αλκενίων, π.χ. τις αντιδράσεις
≈ 120ο προσθήκης.
Με τη χρήση του sp2 υβριδισμού εξηγούνται οι δεσμοί και σε κάποιες ανόργανες ενώσεις
(π.χ. στο BF3, βλ. παράδειγμα 7).
9. Η γεωμετρία του τριπλού δεσμού CC (sp υβριδισμός) Προωθημένη κατάσταση:
Ας δούμε πως εξηγούνται οι δεσμοί στο αιθίνιο (CH≡CH) με τη θεωρία του υβριδισμού.
Αρχικά επέρχεται πάλι η προωθημένη κατάσταση 2s1 2p3. Οι π δεσμοί, όμως εξηγούνται 2 ισότιμα sp υβριδικά ατομικά
μόνο με την πλευρική επικάλυψη «αμιγών» p τροχιακών που πρέπει να μείνουν έξω από τροχιακά.
τον υβριδισμό. Στο «μίξερ» επομένως του υβριδισμού μπαίνουν ένα s και ένα p ατομικά
τροχιακά δημιουργώντας δύο ισότιμα υβριδικά ατομικά τροχιακά του C που χαρακτηρίζο- Πειραματικά δε μπορούμε να
νται ως sp. Tα τροχιακά αυτά εμφανίζουν ευθύγραμμη γεωμετρία, ενώ τα δύο «αμιγή» p παρατηρήσουμε την ύπαρξη
του διπλού ή του τριπλού δε-
τροχιακά είναι κάθετα στον άξονα του δεσμού και κάθετα μεταξύ τους.
σμού. Εκείνο που μπορούμε
να παρατηρήσουμε είναι τη
Οι δεσμοί C−H σχηματίζονται με επικάλυψη sp - 1s, ενώ ο σ δεσμός C−C με επικάλυψη σχετική θέση των ατόμων
sp - sp. Τέλος, οι δύο π δεσμοί εξηγούνται με πλευρική (παράλληλη) επικάλυψη των ατο- στο μόριο, δηλαδή τη δομή ε-
νός μορίου. Έτσι, το μήκος
μικών τροχιακών του C, που είχαν μείνει έξω από το «παιγνίδι» του υβριδισμού:
του δεσμού C−C στο
CH2=CH2 είναι 134 pm, ενώ
το αντίστοιχο μήκος στην πε-
ρίπτωση του CH3CH3 είναι
σημαντικά μεγαλύτερο (154
π pm). Τέλος, ο δεσμός C−C
Η σ C π C Η στην περίπτωση του CH≡CH
σ
σ είναι ο σχετικά μικρότερος
(120 pm).
Εκτός από τον υβριδισμό με-

ταξύ s και p ατομικών τροχια-
 Ο τριπλός δεσμός στο ακετυλένιο (αιθίνιο) αποτελείται από ένα σ δεσμό και δύο π δεσμούς. κών υπάρχει η δυνατότητα
συμμετοχής και d ατομικών
τροχιακών. Έτσι με το συν-
H θεώρηση του υβριδισμού sp εξηγεί τους δεσμούς και σε κάποιες ανόργανες ενώσεις (βλ. δυασμό ενός d, ενός s και δύο
παράδειγμα 6) με βάση και τη θεωρία δεσμού σθένους. p ατομικών τροχιακών προκύ-
πτουν 4 υβριδικά τροχιακά
dsp2.
22
Παραδείγματα ερωτήσεων και ασκήσεων
1. Να εξηγηθούν οι δεσμοί στα μόρια που ακολουθούν, με βάση τη θεωρία του δε-
σμού σθένους: α) F2, β) HF, γ) Ο2 και δ) Ν2. Ατομικοί αριθμοί, F:9, H:1, O:8, Ν:7.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) To 9F έχει την δομή: 1s2 2s2 2p5 με ένα μονήρες ηλεκτρόνιο σε p τροχιακό. Δύο τέτοια
ατομικά τροχιακά που ανήκουν σε δύο άτομα F επικαλύπτονται αξονικά σχηματίζοντας
έναν απλό ομοιοπολικό δεσμό F−F τύπου σ:
2p 2p
σ δεσμός
β) Το άτομο του F διαθέτει ένα ημισυμπληρωμένο ατομικό τροχιακό, ενώ το άτομο του
Η ένα ημισυμπληρωμένο ατομικό τροχιακό 1s. Με επικάλυψη των 1s και 2p δημιουρ-
γείται ο ομοιοπολικός δεσμός Η−F:
1s 2p
σ δεσμός
γ) Το άτομο του 8Ο έχει ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p4, διαθέτει επομένως δύο μονήρη
ηλεκτρόνια σε τροχιακά τύπου p. Τα ημισυμπληρωμένα τροχιακά τύπου p μπορούν να
επικαλυφθούν αξονικά σχηματίζοντας το σ δεσμό και πλευρικά σχηματίζοντας τον π
δεσμό. Τελικά σχηματίζεται ένας διπλός ομοιοπολικός δεσμός (O=O):
pz π pz
Ο Ο px
σ
δ) Για δοκιμάστε τώρα την περίπτωση του Ν2 (Ζ = 7) !
2. Να αναφέρετε τρεις διαφορές μεταξύ των υβριδικών τροχιακών και των ατομι-
κών τροχιακών από τα οποία προέκυψαν. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Τα υβριδικά τροχιακά αποτελούν γραμμικό συνδυασμό των ατομικών τροχιακών από
τα οποία προέκυψαν, ενώ τα ατομικά τροχιακά προκύπτουν από τη λύση της εξίσωσης
του Schrödinger του ατόμου στο οποίου ανήκουν.
β) Τα υβριδικά τροχιακά έχουν την ίδια ενέργεια ενώ τα ατομικά τροχιακά από τα οποία
προήλθαν έχουν διαφορετικές ενέργειες μεταξύ τους.
γ) Τα υβριδικά τροχιακά, π.χ. τα τέσσερα sp3 υβριδιακά τροχιακά, έχουν όλα το ίδιο
σχήμα ενώ τα ατομικά τροχιακά s και p από έχουν διαφορετικά σχήματα.
23
3. Ποιος θα ήταν ο μοριακός τύπος της ένωσης μεταξύ ενός ατόμου 6C και ατόμων
1Η, με βάση την ηλεκτρονιακή τους δομή, στη θεμελιώδη κατάσταση; Να εξηγήσετε
γιατί διαφέρει αυτός ο μοριακός τύπος από το μοριακό τύπο της αντίστοιχης ένωσης
που απαντάται στη φύση. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Από τις ηλεκτρονιακές δομές των ατόμων των δύο στοιχείων, 6C: 1s2 2s2 2p2 και 1Η: 1s1,
βλέπουμε ότι ο C διαθέτει δύο μονήρη ηλεκτρόνια σε p τροχιακά και κατά συνέπεια θα
σχημάτιζε δύο σ ομοιοπολικούς δεσμούς με δύο άτομα Η με επικάλυψη s - p (σύμφωνα με
τη θεωρία δεσμού σθένους). Θα έπρεπε, επομένως, να προκύπτει ένωση του τύπου CH2.
Στην πραγματικότητα, ο C σχηματίζει με το Η ένωση του τύπου CH4 καθώς μετά την προ-
ωθημένη κατάσταση (6C: 1s2 2s1 2p3) συνδυάζονται ένα s και τρία p τροχιακά και προκύ-
πτουν 4 sp3 υβριδικά ατομικά τροχιακά του C με τετραεδρική διάταξη. Τα τέσσερα αυτά
υβριδικά τροχιακά επικαλύπτονται με τα 1s τροχιακά τεσσάρων ατόμων Η με αποτέλεσμα
το σχηματισμό 4 σ δεσμών με επικαλύψεις sp3 - s.
4. α) Πόσοι σ και πόσοι π δεσμοί εμφανίζονται στο μόριο του προπενίου; Ποια η γεω-
μετρία του ίδιου μορίου;
β) Τι είδους τροχιακά επικαλύπτονται για τη δημιουργία καθενός δεσμού;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Με βάση το συντακτικό τύπο του προπενίου (CH3CH=CH2) συμπεραίνουμε ότι εμφα-
νίζονται συνολικά 8 σ δεσμοί και 1 π δεσμός. Στο μόριο του προπενίου έχουμε την εξής
γεωμετρία:
Η(5) Η(6)
C(3)
Η(4) Η(7)
C(2) C(1)
Η(9) Η(8)
Τα άτομα C(1), C(2) και C(3), καθώς και τα άτομα H(7), H(8) και H(9) βρίσκονται στο
ίδιο επίπεδο. Επίσης, ο C(3) βρίσκεται στο εσωτερικό ενός τετραέδρου στις κορυφές του
οποίου βρίσκονται τα τρία άτομα Η με τα οποία συνδέεται, καθώς και ο C(2). Η γωνία
C(1)=C(2)−C(3) είναι (περίπου) 120ο, ενώ οι γωνίες Η−C(3)−H είναι περίπου 109ο.
β) Ο C(1) και ο C(2) διαθέτουν από 3 υβριδικά τροχιακά sp2, ενώ ο C(3) διαθέτει 4 υβρι-
δικά τροχιακά sp3. Οι δύο δεσμοί C(1)−Η(7,8) σχηματίζονται με επικαλύψεις sp2 - 1s, ο σ
δεσμός C(1)−C(2) σχηματίζεται με επικάλυψη sp2 - sp2, ενώ ο π δεσμός μεταξύ των ίδιων
ατόμων C γίνεται με (πλευρική) επικάλυψη p τροχιακών των δύο ατόμων C. Επίσης, ο
δεσμός του C(2) με το Η(9) σχηματίζεται με επικάλυψη sp2 - 1s, ενώ ο σ δεσμός μεταξύ
C(2)−C(3) σχηματίζεται με επικάλυψη sp2 - sp3. Τέλος, οι τρεις δεσμοί του C(3) με τα
Η(4,5,6) προκύπτουν με επικάλυψη sp3 - 1s.
24
5. To διακετυλένιο ή 1,3-βουταδιίνιο είναι αέριος, εύφλεκτος υδρογονάνθρακας που

ανιχνεύθηκε στην ατμόσφαιρα του Τιτάνα, το μεγαλύτερο από τους δορυφόρους
του πλανήτη Κρόνου. Το μόριό του έχει τύπο:
α) Πόσους σ και πόσους π δεσμούς διαθέτει το μόριο αυτό;

β) Τι είδους υβριδισμό παρουσιάζουν τα τέσσερα άτομα άνθρακα; Τι είδους επικά-
λυψη εξηγεί τον απλό δεσμό C(2)−C(3) και τι είδους επικάλυψη τους δύο δεσμούς
Στην ατμόσφαιρα του Τιτάνα C−H;
κυριαρχεί το άζωτο καθώς και υ- γ) Να προβλέψετε τη γεωμετρία του μορίου.
δρογονάνθρακες που του δίνουν
μια θολή πορτοκαλί απόχρωση.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Κάθε τριπλός δεσμός αποτελείται από ένα σ και δύο π δεσμούς. Επομένως, το μόριο
εμφανίζει συνολικά 5 σ και 4 π δεσμούς.
β) Όλα τα άτομα C συμμετέχουν σε τριπλό δεσμό και επομένως εμφανίζουν όλα sp υ-

βριδισμό. Επομένως, ο σ δεσμός μεταξύ των ατόμων C(2) και C(3) εξηγείται με επικά-
λυψη sp - sp.
γ) Ο υβριδισμός sp παρουσιάζει γραμμική γεωμετρία και αφού όλα τα άτομα C έχουν sp

υβριδισμό το μόριο θα είναι γραμμικό (όλα τα άτομα C και τα δύο άτομα Η θα είναι σε
μία ευθεία).
6. Να εξηγήσετε με βάση τη θεωρία του υβριδισμού γιατί το μόριο του ΒeF2 (φθο-
ριούχο βηρύλλιο) είναι γραμμικό και διαθέτει δύο ισότιμους απλούς ομοιοπολικούς
δεσμούς. Τι είδους επικαλύψεις συμβαίνουν;
Για το Be, Z = 4, ενώ για το F, Z = 9.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Οι ηλεκτρονιακές δομές των δύο στοιχείων είναι οι εξής: Βe: 1s2 2s2, F: 1s2 2s2 2p5. Με
Το χλωριούχο βηρύλλιο, BeCl2,
είναι στερεή ουσία αποτελού- βάση τις δομές αυτές προκύπτει ότι το Be δεν διαθέτει μονήρες ηλεκτρόνιο και επομένως
μενη από μακριές αλυσίδες ατό- δεν μπορεί να σχηματίσει ομοιοπολικό δεσμό. Προωθούμε, λοιπόν, ένα ηλεκτρόνιό του
μων Be και Cl, με τα άτομα Cl
σε θέσεις γεφυρών. Όμως, σε σε τροχιακό 2p και προκύπτει η προωθημένη κατάσταση: 1s2 2s1 2p1.
κατάσταση ατμού το χλωριούχο
βηρύλλιο αποτελείται από μό-
ρια BeCl2. Βe:
2s2 2p0
Το BeF2 παρουσιάζει έλλειμμα sp
οκτάδας στο κεντρικό άτομο.
Έχει αποδειχθεί πειραματικά
Tα δύο ηλεκτρόνια σθένους της προωθημένης κατάστασης συνδυάζονται, και σχηματί-
ότι οι δύο δεσμοί στο BeF2 εί-
ναι ισότιμοι μεταξύ τους. ζονται δύο υβριδικά ατομικά τροχιακά τύπου sp, με ευθύγραμμη γεωμετρία (όπως στην
περίπτωση του τριπλού δεσμού C‒C). Τα δύο αυτά sp υβριδικά τροχιακά του Be επικα-
λύπτουν τα δύο p τροχιακά των ατόμων του F και σχηματίζουν δύο σ δεσμούς:
25
7. Να εξηγήσετε με βάση τη θεωρία του υβριδισμού γιατί το μόριο του ΒF3 (φθο-
ριούχο βόριο) παρουσιάζει επίπεδη τριγωνική γεωμετρία και διαθέτει τρεις ισότιμους
απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς. Τι είδους επικαλύψεις συμβαίνουν;
Για το B, Z = 5, ενώ για το F, Z = 9.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Στο BF3 σχηματίζονται τρεις απλοί ομοιοπολικοί δεσμοί και μάλιστα το κεντρικό άτομο
του Β δεν συμπληρώνει οκτάδα στην εξωτερική του στιβάδα (έλλειμμα οκτάδας):
Η ηλεκτρονιακή δομή του 5B είναι: 1s2 2s2 2p1, ενώ του F: 1s2 2s2 2p5. Η προωθημένη
κατάσταση για το άτομο του B:
Β:
2s2 2p1 sp2

Τα τρία ατομικά τροχιακά (ένα s και δύο p) του Β συνδυάζονται σχηματίζοντας τρία ισό-
τιμα sp2 υβριδικά ατομικά τροχιακά, με επίπεδη τριγωνική διάταξη (όπως στην περίπτωση
του διπλού δεσμού C−C). Τα τρία sp2 υβριδικά τροχιακά του B επικαλύπτονται αξονικά
με τα τρία p τροχιακά των ατόμων του F σχηματίζοντας 3 σ δεσμούς:
Έχει αποδειχθεί πειραματικά

ότι οι τρεις δεσμοί στο BF3 εί-
ναι ισότιμοι μεταξύ τους.
26

Οι σχετικές ατομικές μάζες των βασικών στοιχείων δίνονται στο τέλος του βιβλίου.
2.1. Ποια από τις παρακάτω θεωρίες δεν χρησιμοποιεί την 2.10. Σε ποιο από τα μόρια που ακολουθούν εμφανίζονται π
κβαντομηχανική για την περιγραφή του ομοιοπολικού δε- δεσμοί;
σμού; Α) Cl2 Β) HCl Γ) H2O Δ) C2Η2
Α) O κανόνας της οκτάδας
Β) Η θεωρία δεσμού σθένους 2.11. Τι είδους δεσμούς σχηματίζει άτομο άνθρακα με υβρι-
Γ) Η θεωρία των μοριακών τροχιακών δισμό sp2;
Δ) Η θεωρία του υβριδισμού A) Τέσσερις σ δεσμούς
B) Δύο δεσμούς σ και δύο δεσμούς π
2.2. Κατά τη συνεχή προσέγγιση δύο ατόμων Η προς σχη- Γ) Τρείς δεσμούς σ και ένα δεσμό π
ματισμό ενός μορίου Η2, η ενέργεια του συστήματος: Δ) Ένα δεσμό s και τρεις δεσμούς π
Α) αυξάνεται συνεχώς
Β) μειώνεται συνεχώς 2.12. Σε ποιο από τα παρακάτω μόρια τα άτομα C παρου-
Γ) γίνεται ελάχιστη σε μία συγκεκριμένη απόσταση των δύο σιάζουν υβριδισμό sp ή και sp3 και βρίσκονται και τα 4 στην
πυρήνων ίδια ευθεία;
Δ) γίνεται μέγιστη σε μία συγκεκριμένη απόσταση των δύο Α) 2-βουτένιο Β) 1-βουτίνιο
πυρήνων Γ) 2-βουτίνιο Δ) βουτάνιο
2.3. Ένας σ δεσμός σχηματίζεται με επικάλυψη: 2.13. Πόσους σ δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα σχηματί-
Α) αποκλειστικά του τύπου s - s ζει ένα αλκένιο (CνΗ2ν);
Β) αποκλειστικά του τύπου s - p Α) 2ν, ν ≥ 1 Β) 2ν − 1, ν ≥ 2
Γ) του τύπου s - s ή s - p ή με αξονική επικάλυψη του τύπου Γ) 2ν + 1, ν ≥ 1 Δ) ν − 1, ν ≥ 2
p-p
Δ) του τύπου p - p, πλευρικά 2.14. Οι γωνίες μεταξύ δύο υβριδικών τροχιακών sp και sp
του ιδίου ατόμου, μεταξύ δύο υβριδικών τροχιακών sp2 και
2.4. Ο δεσμός π (πι) προκύπτει με πλευρική επικάλυψη τρο- sp2 του ιδίου ατόμου και μεταξύ δύο υβριδικών τροχιακών
χιακών του τύπου: sp3 και sp3 του ιδίου ατόμου είναι, αντίστοιχα;
Α) s – s Β) sp3 – p Γ) p – p Δ) sp2 - s Α) 180ο, 120ο και περίπου 109ο
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Β) 90ο, 180ο και περίπου 109ο
2.5. Ο απλός ομοιοπολικός δεσμός: Γ) 180ο, 90ο και περίπου 109ο
Α) είναι πάντα σ Δ) 180ο, 120ο και περίπου 90ο
Β) είναι πάντα π
Γ) είναι σ μόνο στα μόρια των στοιχείων 2.15. Τι από τα παρακάτω χαρακτηρίζει τους δεσμούς και
Δ) είναι σ μόνο στα μόρια των ενώσεων τη γεωμετρία του αιθυλενίου;
A) 4 σ δεσμοί, 1 π δεσμός και η γωνία του δεσμού H− C− C
2.6. Ο τριπλός δεσμός στο μόριο του αιθινίου αποτελείται είναι περίπου 109o
από: B) 5 σ δεσμοί, κανένας π δεσμός και η γωνία του δεσμού H−
Α) δύο σ δεσμούς C− C είναι περίπου 90o
Β) τρεις π δεσμούς Γ) 3 σ δεσμοί, 2 π δεσμοί και η γωνία του δεσμού H− C− C
Γ) ένα σ δεσμό και δύο π δεσμούς είναι περίπου 109o
Δ) δύο σ δεσμούς και ένα π δεσμό Δ) 5 σ δεσμοί, 1 π δεσμός και η γωνία του δεσμού H− C− C
είναι περίπου 120o
2.7. Στο χλωροαιθάνιο (CH3CH2Cl) εμφανίζονται:
Α) μόνο π δεσμοί Β) σ και π δεσμοί 2.16. Ποια η δομή της προωθημένης κατάστασης που αντι-
Γ) 7 σ δεσμοί Δ) 8 σ δεσμοί στοιχεί σε άτομο 4Be που θα υποστεί sp υβριδισμό;
A) 1s2 2s2
2.8. Στα μόρια των οργανικών ενώσεων: B) 1s2 2s1 2p1
Α) περιέχονται μόνο σ δεσμοί Γ) 1s1 2s2 2p1
Β) περιέχονται μόνο π δεσμοί Δ) 1s1 2p3
Γ) περιέχονται μόνο σ ή μόνο π δεσμοί
Δ) περιέχονται μόνο σ δεσμοί ή σ και π δεσμοί 2.17. Τι είδους υβριδισμός εμφανίζεται στα άτομα C της έ-
νωσης: CH2=CH− C≡CH;
2.9. Στο μόριο του αιθυλενίου εμφανίζονται: A) sp3, sp2, sp3, sp B) sp, sp3, sp2, sp
Α) 4 σ δεσμοί Β) 5 σ δεσμοί Γ) sp , sp , sp, sp
2 2
Δ) sp3, sp3, sp3, sp
Γ) μόνο σ δεσμοί Δ) 2 π δεσμοί
27
2.18. i. Στο μόριο της βουτανόνης: Β) Ο δεσμός σ είναι ισχυρότερος από το δεσμό π, καθώς
Α) υπάρχουν μόνο σ δεσμοί στην 1η περίπτωση επιτυγχάνεται μεγαλύτερη επικάλυψη
Β) υπάρχουν 9 σ και 4 π δεσμοί Γ) Ο ομοιοπολικός δεσμός στο μόριο του HF (ΖF = 9) δη-
Γ) υπάρχουν 13 σ δεσμοί μιουργείται με επικάλυψη του 1s ατομικού τροχιακού του Η
Δ) υπάρχουν 12 σ και 1 π δεσμός με ένα 2p ατομικό τροχιακό του F και χαρακτηρίζεται ως σ
ii. Στο μόριο του βουτανικού οξέος υπάρχουν: δεσμός.
Α) 13 σ δεσμοί και 1 π δεσμός
Β) 9 σ και 4 π δεσμοί 2.24. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως
Γ) 12 σ δεσμοί και 1 π δεσμός σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις επιλο-
Δ) 10 σ και 3 π δεσμοί γές σας.
Α) Στο μόριο του CH4 υπάρχουν 4 σ δεσμοί, που προκύ-
2.19. Στην ένωση που ακολουθεί: πτουν με επικάλυψη ενός sp3 υβριδικού και ενός s ατομικού
τροχιακού.
Β) Τα υβριδικά τροχιακά έχουν την ίδια ενέργεια, μορφή και
προσανατολισμό με τα ατομικά τροχιακά από τα οποία προ-
κύπτουν.
ο αριθμός των ατόμων C που παρουσιάζουν υβριδισμό sp2 Γ) Στο μόριο του αιθυλενίου, τα δύο άτομα C συνδέονται
είναι ίσος με: μεταξύ τους με ένα σ δεσμό του τύπου sp2 - sp2 και ένα π
Α) 6 Β) 5 Γ) 4 Δ) 3 δεσμό. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Δ) Στο προπένιο δύο άτομα C έχουν υβριδισμό sp2 και ένα
2.20. Με επίδραση Η2 παρουσία Ni το προπένιο μετασχη- άτομο C έχει υβριδισμό sp3.
ματίζεται σε προπάνιο. Με το μετασχηματισμό αυτό: Ε) To μόριο του CO2 είναι γραμμικό μόριο (Ο=C=O) και
A) όλα τα άτομα C στο προπάνιο παρουσιάζουν πια υβριδι- επομένως το άτομο C εμφανίζει υβριδισμό sp2.
σμό sp3 ΣΤ) Ο διπλός δεσμός περιέχει πάντα ένα σ και ένα π δεσμό.
B) τα άτομα C στο προπάνιο αποκτούν υβριδισμό κατά Ζ) Ο τριπλός δεσμός αποτελείται πάντα από έναν σ και δύο
σειρά: sp3, sp2 και sp3 π δεσμούς.
Γ) τα άτομα C στο προπάνιο αποκτούν υβριδισμό κατά Η) Οι κορεσμένες οργανικές ενώσεις περιέχουν στο μόριο
σειρά: sp2, sp3 και sp2 τους μόνο δεσμούς τύπου σ.
Δ) δεν αλλάζει ο υβριδισμός σε κανένα άτομο C
2.25. Έστω τα μόρια των ενώσεων: CH3CH3, CH2=CH2 και
2.21. Σε ποιο από τα μόρια που ακολουθούν όλα τα άτομα CH≡CH. Για τα μόρια αυτά, ποιες από τις προτάσεις που
C βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο; ακολουθούν είναι σωστές;
Α) Στο 2-μεθυλο-2-βουτένιο Β) Στο 2-μεθυλο-1-βουτένιο Α) Σε όλες τις περιπτώσεις οι δεσμοί μεταξύ των ατόμων C
Γ) Στο 2-μεθυλο-βουτάνιο Δ) Στο 3-μεθυλο-1-βουτίνιο είναι απλοί ομοιοπολικοί δεσμοί.
Β) Και τα 3 μόρια σχηματίζουν μόνο σ δεσμούς.
2.22. H καφεΐνη χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική ως Γ) Στο μόριο του αιθανίου όλα τα άτομα C και Η είναι στο
διουρητική ουσία και μπορεί να παρασταθεί από τον τύπο: ίδιο επίπεδο.
Δ) Τα τρία μόρια έχουν διαφορετική γεωμετρία.
Ε) Τα άτομα C εμφανίζουν τον ίδιο τύπο υβριδισμού και στα
τρία παραπάνω μόρια.
ΣΤ) Και στα τρία μόρια εμφανίζονται π δεσμοί.
Ζ) Και στα τρία μόρια σχηματίζεται σ δεσμός μεταξύ των
δύο ατόμων άνθρακα.
Η) Όλα τα μόρια εμφανίζονται γραμμικά.
Θ) Ο διπλός δεσμός C = C στο αιθυλένιο αποτελείται από
ένα σ και ένα π δεσμό.
Στο παραπάνω μόριο εμφανίζονται:
Ι) Σε όλες τις περιπτώσεις οι δεσμοί C−H είναι σ.
Α) 4 π δεσμοί
Κ) Σε αλκένιο του τύπου C50H100 υπάρχουν 149 σ δεσμοί.
Β) 4 σ δεσμοί C−N
Γ) 4 άτομα C με υβριδισμό sp2 2.26. Για τα μόρια του Η2, του F2 και του HF να χαρακτηρί-
Δ) 4 μη δεσμικά ζεύγη ηλεκτρονίων σετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές ή όχι. Να αι-
τιολογήσετε τις επιλογές σας. Για το F, Ζ = 9.
2.23. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως
Α) Και στις 3 περιπτώσεις σχηματίζεται απλός ομοιοπολι-
σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις επιλο-
κός δεσμός.
γές σας.
Β) Και στις 3 περιπτώσεις, ο δεσμός χαρακτηρίζεται ως σ.
Α) Το σύστημα δύο ατόμων υδρογόνου έχει τη μέγιστη δυ-
Γ) Στην περίπτωση του F2 σχηματίζεται π δεσμός με επικά-
νατή ενέργεια όταν η απόσταση μεταξύ των πυρήνων είναι
λυψη δύο 2p ατομικών τροχιακών των δύο ατόμων F.
ίση με το μήκος του δεσμού.
28
Δ) Στην περίπτωση του HF σχηματίζεται π δεσμός λόγω της 2.30. Να συμπληρωθούν τα κενά στις προτάσεις που ακο-
συμμετοχής του p ατομικού τροχιακού του F. λουθούν:
Ε) Και στις 3 περιπτώσεις η πυκνότητα του ηλεκτρονιακού Α) Η απόσταση μεταξύ των ………………… δύο ατόμων
νέφους είναι μεγαλύτερη μεταξύ των πυρήνων, δείχνοντας που πλησιάζουν και στην οποία επιτυγχάνεται η
ότι τα δεσμικά ηλεκτρόνια έχουν μεγαλύτερη πιθανότητα να ……………… ενέργεια ονομάζεται μήκος δεσμού.
βρεθούν στην περιοχή αυτή. Β) Ο δεσμός σ προκύπτει με ……………. επικάλυψη
……………….. τροχιακών.
2.27. Για το μόριο του 1,4-πενταδιενίου να χαρακτηρίσετε Γ) Αν τα δύο p τροχιακά δεν επικαλύπτονται αξονικά, αλλά
ως σωστές ή όχι τις παρακάτω προτάσεις. Να αιτιολογήσετε ……………, τότε προκύπτει …… δεσμός.
τις επιλογές σας. Δ) Δύο ατομικά ……………….. που προκύπτουν από τη
Α) Το μόριο είναι επίπεδο. συγχώνευση ενός ατομικού τροχιακού s και ενός ατομικού
Β) Δεν υπάρχει σ δεσμός C−C που να προκύπτει με επικά- τροχιακού p ονομάζονται ……………… τροχιακά sp, είναι
λυψη sp2 - sp3. ισότιμα μεταξύ τους και σχηματίζουν γωνία …………….
Γ) H γωνία C(1)−C(2)−C(3) είναι περίπου 109ο. Ε) Δεσμοί σ προκύπτουν με επικαλύψεις s - s, s - p και
Δ) Στο μόριο υπάρχουν δύο π δεσμοί μεταξύ ατόμων C ενώ ……………. ατομικών τροχιακών κατά τον ……… που
όλοι οι δεσμοί C− H είναι σ δεσμοί. συνδέει τους ………. των δύο συνδεόμενων ατόμων. Κατ’
Ε) Δεν υπάρχει δεσμός που να σχηματίζεται με επικάλυψη αυτή τη διεύθυνση εξασφαλίζεται η μεγαλύτερη δυνατή
sp3 - sp3. …………
ΣΤ) Οι π δεσμοί προκύπτουν με …………. επικαλύψεις p -
2.28. Για το μόριο του προπενίου, ποιες από τις παρακάτω p ατομικών τροχιακών (των οποίων οι άξονες είναι
προτάσεις είναι σωστές και ποιες όχι; Να αιτιολογήσετε τις ……………..) και είναι ………………. των σ.
επιλογές σας. Ζ) Υβριδισμός είναι ο ………….. συνδυασμός (πρόσθεση ή
Α) Εμφανίζονται μόνο απλοί δεσμοί. αφαίρεση) ………… τροχιακών προς δημιουργία νέων
Β) Εμφανίζονται μόνο σ δεσμοί. ………….. ατομικών τροχιακών (υβριδικών τροχιακών).
Γ) Εμφανίζονται 8 σ δεσμοί και ένας π δεσμός. Η) Στα μόρια των …………. υφίστανται μόνο σ δεσμοί του
Δ) Όλα τα άτομα είναι στο ίδιο επίπεδο. τύπου s - sp3 ανάμεσα στα άτομα C και στα άτομα H και σ
Ε) Δεν υπάρχει άτομο με υβριδισμό sp3. δεσμοί του τύπου sp3 - sp3 ανάμεσα σε γειτονικά άτομα C.
2.29. Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακολουθούν ως 2.31. Με βάση τη θεωρία δεσμού σθένους να αναφέρετε 4
σωστές ή λανθασμένες. Να αιτιολογήσετε την απάντησή διαφορές ανάμεσα στους σ και τους π δεσμούς.
σας μόνο για την περίπτωση λανθασμένων προτάσεων.
Α) Η απόσταση μεταξύ των πυρήνων δύο ατόμων που πλη- 2.32. Να αναφέρετε τρεις ομοιότητες και δύο διαφορές ανά-
σιάζουν και στην οποία επιτυγχάνεται η ελάχιστη ενέργεια μεσα στη θεωρία δεσμού σθένους και στη θεωρία των μο-
ονομάζεται μήκος δεσμού. ριακών τροχιακών.
Β) Μεταξύ του ηλεκτρονίου 1s του 1Η και 2pz του 9F δη-
μιουργείται δεσμός, ο οποίος χαρακτηρίζεται από μέγιστη 2.33. Πόσοι σ και πόσοι π δεσμοί υπάρχουν στον άκυκλο
ηλεκτρονιακή πυκνότητα πάνω και κάτω από τον άξονα του υδρογονάνθρακα του τύπου C50H100;
δεσμού.
Γ) Με το γραμμικό συνδυασμό δύο 1s ατομικών τροχιακών 2.34. Δίνεται η ένωση 3-μεθυλοπεντ-1-εν-4-ίνιο.
προκύπτει ένα μόνο μοριακό τροχιακό χαμηλής ενέργειας 5 4 3 2 1
(δεσμικό). CH C CHCH CH 2
Δ) Τα υβριδικά τροχιακά έχουν σχήμα ζεύγους ομοαξονι- 6
κών λοβών ίσου μεγέθους. CH3
Ε) Στο σχήμα που ακολουθεί απεικονίζεται ένα από τα τρία α) Πόσοι δεσμοί σ (σίγμα) και πόσοι δεσμοί π (πι) υπάρ-
sp2 υβριδικά τροχιακά. χουν στην ένωση;
β) Να σημειώσετε: i. το είδος των υβριδικών τροχιακών σε
κάθε άτομο άνθρακα της ένωσης καθώς και ii. το είδος των
επικαλύψεων που εξηγούν τους δεσμούς C(2)−C(3) και
C(3)−C(4).
2.35. Οι δεσμοί Ν−Ν στα μόρια, H2N−NH2, F2Ν=ΝF2 και

Ν2, έχουν μήκη, αντίστοιχα, 145, 125, 110 pm.
Στ) Tα υβριδικά τροχιακά είναι αριθμητικά ίσα με τα συν- α) Να χαρακτηρίσετε όλους τους δεσμούς στα παραπάνω
δυαζόμενα ατομικά τροχιακά και διαφέρουν μεταξύ τους ως μόρια ως σ ή π.
προς την ενέργεια, τη μορφή και τον προσανατολισμό τους β) Να εξηγήσετε τις διαφορές στα μήκη των δεσμών Ν−Ν.
στο χώρο. Δίνονται οι ατομικοί αριθμοί, Ν:7, Η:1, F:9.
29
2.36. Να καθορίσετε τα είδη των επικαλύψεων που εξηγούν β) Να χαρακτηρίσετε τους δεσμούς που υπάρχουν στο μόριο
τους δεσμούς στα παρακάτω μόρια. ως σ ή π.
α) Cl2 β) HCl γ) ΒeF2 δ) BF3 γ) Να προβλέψετε κατά προσέγγιση τις γωνίες των δεσμών
Ατομικοί αριθμοί, H:1, Be:4, B:5, F:9, Cl:17. γύρω από κάθε άτομο άνθρακα.
Ατομικοί αριθμοί, H:1, C:6, N:7.
2.37. Να χαρακτηρίσετε τους δεσμούς ως σ ή π και τα είδη
των τροχιακών που επικαλύπτονται για το σχηματισμό των 2.41. Σε ποιο από τα υδραλογόνα, HF, HCl, HBr, HI υπάρχει
δεσμών μεταξύ των ατόμων C στα μόρια που ακολουθούν. μεγαλύτερη επικάλυψη s - p; Με βάση την προηγούμενη α-
α) αιθένιο β) αιθίνιο γ) προπανόνη πάντηση, ποιο από τα υδραλογόνα είναι το ισχυρότερο οξύ;
Να ταξινομήσετε τα παραπάνω οξέα σύμφωνα με τα μήκη
2.38. Το μόριο ενός αλκενίου (Χ) διαθέτει 11 σ δεσμούς και των δεσμών τους.
έναν π δεσμό. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκενίου και
ποια τα δυνατά ισομερή; 2.42. Στο διάγραμμα που ακολουθεί περιγράφεται ο σχημα-
τισμός του μορίου του Η2, σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού
2.39. Το βινυλακετυλένιο είναι οργανική ένωση με τύπο: σθένους. Να γίνει πλήρης σχολιασμός του.
πολύ
CH C CH CH2 κοντά
Ε (kJ∙mol−1)
α) Πόσοι σ και πόσοι π δεσμοί υπάρχουν στην ένωση αυτή;
β) Τι είδους υβριδισμό παρουσιάζουν τα 4 άτομα C στο βι- πολύ μακριά
νυλακετυλένιο; 74 pm
H H
γ) Να προβλέψετε κατά προσέγγιση τις γωνίες δεσμών γύρω
από κάθε άτομο άνθρακα.
r
2.40. Δίνεται η ένωση CH3CN (αιθανονιτρίλιο).
α) Να γράψετε το συντακτικό τύπο της ένωσης.
436
H H
30
Στις παρακάτω ερωτήσεις 1-15 να σημειώσετε απλά τη σωστή απάντηση.
1. Το διάγραμμα που ακολουθεί αναπαριστάνει τη δυναμική 8. Σε ποια από τις ενώσεις που ακολουθούν τα άτομα του
ενέργεια δύο ατόμων Η σαν συνάρτηση της απόστασης (r) άνθρακα εμφανίζουν sp2 υβριδισμό;
μεταξύ των πυρήνων τους. Σε ποιο σημείο του διαγράμμα- Α) C2H6 Β) C2H4 Γ) C2H2 Δ) CH4
τος το σχηματιζόμενο μόριο Η2 θα είναι πιο σταθερό; [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
9. Το πλήθος των υβριδικών τροχιακών που προκύπτουν με
Ε τον υβριδισμό ενός s τροχιακού με δύο p τροχιακά είναι:
Δ
Α) 1 Β) 2 Γ) 3 Δ) 4
10. Η δομή της προωθημένης κατάστασης του ατόμου του

6C, σύμφωνα με τη θεωρία του υβριδισμού, είναι:
Γ Α) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
r
Α Β) 1s2 2s2 2px1 2py1
Γ) 1s2 2s1 2px1 2py1
Δ) διαφορετική, ανάλογα με το είδος του υβριδισμού (sp,
sp2, sp3)
Β 11. Σε ένα άτομο C ο γραμμικός συνδυασμός ενός 2s ατομι-
κού τροχιακού και δύο 2p ατομικών τροχιακών έχει ως απο-
A) Στο A Β) Στο Β Γ) Στο Γ Δ) Στο Δ τέλεσμα το σχηματισμό:
Α) ενός sp2 υβριδικού τροχιακού
2. Οι π δεσμοί προκύπτουν με: Β) ενός σ δεσμού
Γ) 3 σ δεσμών με γωνίες δεσμών 109,5°
A) επικαλύψεις s - s ατομικών τροχιακών
Δ) τριών ισότιμων υβριδικών τροχιακών
B) επικαλύψεις s - p ατομικών τροχιακών
Γ) επικαλύψεις p - p ατομικών τροχιακών κατά τον άξονα 12. Στο μόριο του CH2=CHCH2Cl ο τύπος του υβριδισμού
που συνδέει τους πυρήνες των δύο ατόμων
των ανθράκων είναι κατά σειρά:
Δ) πλευρικές επικαλύψεις p - p ατομικών τροχιακών
Α) sp2, sp2, sp3 Β) sp, sp3, sp2
Γ) sp, sp , sp
2
Δ) sp2, sp2, sp2
3. O δεσμός π (πι):
Α) είναι ισχυρότερος από το σ δεσμό 13. Ποια ένωση έχει δεσμό σ που προκύπτει με επικάλυψη
Β) έχει μέγιστη ηλεκτρονιακή πυκνότητα στο χώρο πάνω sp2 - sp2 υβριδικών τροχιακών;
και κάτω από τον άξονα του δεσμού Α) CH4 Β) CH3CH3 Γ) CH2=CH2 Δ) CHCH
Γ) δημιουργείται με αξονική επικάλυψη μεταξύ δύο p τρο- [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
χιακών 14. Στο μόριο του CH2=CH2 τα δύο άτομα του C συνδέονται
Δ) παρατηρείται κυρίως στα αλκάνια μεταξύ τους με:
Α) δύο δεσμούς σ του τύπου sp - s
4. Να βρείτε ποια από τα ακόλουθα σύνολα δεσμών αντι-
Β) δύο δεσμούς σ του τύπου sp2 - sp2
στοιχεί στο μόριο του βινυλακετυλενίου (CH≡C− CH=CH2).
Γ) ένα δεσμό σ τύπου sp2 - sp2 και ένα π δεσμό που προκύ-
Α) 3σ, 1π Β) 7σ, 3π Γ) 9σ, 2π Δ) 3σ, 2π
πτει µε επικάλυψη pz - pz
Δ) ένα δεσμό σ τύπου sp – s και ένα δεσμό π που προκύπτει
5. H ένωση HC ≡ C − C(CΗ3) = CΗ2 έχει:
με επικάλυψη pz - pz [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
A) 8σ και 3π δεσμούς B) 9σ και 4π δεσμούς
Γ) 10σ και 3π δεσμούς Δ) 11σ και 2π δεσμούς 15. Στο μόριο ενός αλκενίου τι είδους δεσμούς σχηματίζει
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] ένα άτομο C με υβριδισμό sp2;
6. Στο μόριο της βουτανάλης υπάρχουν: A) 4 π δεσμούς B) 2 π και 2 σ δεσμούς
Α) 10 σ και 3 π δεσμοί Β) 9 σ και 4 π δεσμοί Γ) 1 π και 3 σ δεσμούς Δ) 4 σ δεσμούς
Γ) 13 σ δεσμοί Δ) 12 σ και 1 π δεσμοί
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] 16. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν με τη
7. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις έχει τους περισσότερους λέξη Σωστό (Σ), αν η πρόταση είναι σωστή ή Λάθος (Λ), αν η
σ δεσμούς; πρόταση είναι λανθασμένη.
Α) CH2=CH− CH=CH2 Β) CH3CH2CH3 Α) Σε ένα αλκάνιο όλα τα άτομα άνθρακα σχηματίζουν δε-
Γ) CH3CH=CH2 Δ) CH≡C− CH3 σμούς C − C ή και C − Η μόνο με τη χρήση sp3 υβριδικών
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] τροχιακών.
31
Β) Κατά την επικάλυψη p - p ατομικών τροχιακών προκύ- 18. Να γράψετε πόσοι σ και πόσοι π δεσμοί υπάρχουν σε
πτουν πάντοτε π δεσμοί. καθένα από τα παρακάτω μόρια:
Γ) Οι π δεσμοί είναι ασθενέστεροι των σ δεσμών. α) C2H5Cl
Δ) Στο μόριο του αιθυλενίου κάθε άτομο C έχει τρία sp2 υ- β) C2H4
βριδικά τροχιακά. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] γ) C2H2 [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
17. Να αντιστοιχίσετε τα παρακάτω μόρια με το είδος του 19. Δίνεται η οργανική ένωση,
υβριδισμού, που υπάρχει στο κεντρικό άτομο του μορίου.
Ατομικοί αριθμοί, H:1, Βe:4, B:5, F:9, C:6, Br:35.
της οποίας τα άτομα C αριθμούνται από 1 έως 4, όπως φαί-
Α. BeH2 1. sp2
νεται παραπάνω.
Β. BF3 2. sp3 α) Πόσοι δεσμοί σ (σίγμα) και πόσοι δεσμοί π (πι) υπάρχουν
Γ. CBr4 3. sp στην ένωση;
β) Μεταξύ ποιων ατόμων σχηματίζονται οι π δεσμοί;
γ) Να αναφέρετε τι είδος υβριδικά τροχιακά έχει κάθε άτομο
C της ένωσης. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
32
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ (1)
3
1. Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό C=C
Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις στα αλκένια και

Με βάση το είδος της αντί- γενικότερα στις ενώσεις που περιέχουν διπλό ή τριπλό δεσμό. Στην περίπτωση των αλ-
δρασης διακρίνουμε τις εξής
κατηγορίες οργανικών αντι- κενίων μπορούν να παρασταθούν με τη γενική εξίσωση,
δράσεων:
προσθήκης, απόσπασης, υπο-
κατάστασης, πολυμερισμού, C C + A B C C ΔH < 0
οξείδωσης - αναγωγής και α-
ντιδράσεις οξέων - βάσεων. B A
όπου Α–Β το μόριο που προστίθεται στο διπλό δεσμό, π.χ. Η−Η (Η2), Χ−Χ (Cl2, Br2),
Δύο είναι τα κύρια είδη των H−X (H−Cl, H−Br, H−I), H2O (Η−ΟΗ) κτλ. Πρόκειται για εξώθερμες αντιδράσεις (ΔΗ
μηχανισμών στις οργανικές α- < 0).
ντιδράσεις: οι μηχανισμοί
μέσω ριζών και οι πολικοί μη-
χανισμοί. α) Προσθήκη υδρογόνου (Η2) σε αλκένια
Η προσθήκη Η2 γίνεται καταλυτικά με τη χρήση Ni, Pd ή Pt και οδηγεί σε αλκάνια:

Ni, Pd, Pt
CH2 C CH3 + H2 CH3 CH CH3
CH3 CH3
β) Προσθήκη αλογόνων (Χ2 = Cl2 ή Br2) σε αλκένια
Η αντίδραση αποτελεί γενική μέθοδο παρασκευής 1,2-διαλογονοπαραγώγων:
CCl4
CH3CH CH2 + Br2 CH3 CH CH2
Πειραματική διάταξη επίδει-
ξης του αποχρωματισμού δια- Br Br
λύματος Br2 σε CCl4 κατά τη άχρωμο, ελαιώδες υγρό
διαβίβαση αέριου αιθενίου.
Το αρχικά καστανοκόκκινο Ειδικά η προσθήκη Br2 στο διπλό δεσμό είναι εξαιρετικά χρήσιμη για την ανίχνευση του
διάλυμα Br2 αποχρωματίζεται.
διπλού δεσμού C=C ή και του τριπλού δεσμού, όπως θα δούμε παρακάτω. Το διάλυμα
Br2 σε CCl4 (ή CHCl3) είναι καστανοκόκκινο, ενώ το διβρωμοπαράγωγο που προκύπτει
είναι άχρωμο. Έτσι, αν με την επίδραση του αλκενίου καταναλωθεί όλη η ποσότητα του
Br2, θα επέλθει αποχρωματισμός.
33
γ) Προσθήκη υδραλογόνων (ΗΧ) σε αλκένια - Κανόνας του Markovnikov

Συμμετρικά είναι τα αλκένια
όπως π.χ το CH2=CH2, το
Ας δούμε αρχικά δύο παραδείγματα σε συμμετρικά αλκένια: CH3CH=CHCH3 κτλ., στα ο-
ποία οι άνθρακες του διπλού
α) δεσμού συνδέονται με τους ί-
διους ακριβώς υποκαταστά-
β) τες.
Η προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ: HCl, HBr, HI) σε ασύμμετρο αλκένιο μπορεί θεωρητικά
να γίνει με δύο τρόπους. Στην πράξη, όμως, ο ένας από τους δύο επέρχεται σε πολύ μικρό
ποσοστό, έτσι ώστε συνήθως να μην αναφέρεται:
Στην δημοσίευση των αποτε-

λεσμάτων του το 1870 ο Vla-
dimir Markovnikov (1838-
1904) έγραφε: «Αν ένα ασύμ-
μετρο αλκένιο συνδυαστεί με
ένα ΗΧ, το Χ προστίθεται
Θεωρώντας πολλά παραδείγματα όπως το παραπάνω, ο Ρώσος χημικός Markovnikov κα- στο άτομο C με τα λιγότερα
άτομα H».
τέληξε στο εξής συμπέρασμα:
Κατά την προσθήκη μορίου ΗΧ σε αλκένιο, το άτομο Η ενώνεται κατά προτίμηση με το

άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού, που ήδη έχει τα περισσότερα άτομα Η.
Γενικότερα:
Όταν ένα μόριο ΑΒ προστίθεται στο διπλό δεσμό ενός μη συμμετρικού αλκενίου το κύριο
προϊόν της αντίδρασης είναι αυτό που προκύπτει από την προσθήκη του θετικού τμήματος
(συνήθως το Ηδ+) στο άτομο C με τα περισσότερα άτομα Η.
Ας δούμε, τώρα, ένα τελευταίο παράδειγμα.
δ) Προσθήκη νερού (Η2Ο) σε αλκένια
Γίνεται παρουσία οξέος και το κύριο προϊόν της αντίδρασης είναι, γενικά, δευτεροταγής ή
τριτοταγής αλκοόλη. Μόνο με την προσθήκη νερού στο αιθένιο προκύπτει πρωτοταγής
αλκοόλη (ως μοναδικό προϊόν):
Oι αντιδράσεις προσθήκης σε
συμμετρικά αλκένια παρά-
γουν ένα και μοναδικό
προϊόν.
34
2. Αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό
Όπως και τα αλκένια, τα αλκίνια υφίστανται αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό,
Οι αντιδράσεις προσθήκης
π.χ. με Η2, Χ2, ΗΧ, Η2Ο και μάλιστα σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov. Η προ-
στον τριπλό δεσμό μπορούν
να περιοριστούν στο πρώτο σθήκη Η2, Χ2 και ΗΧ είναι παρόμοια με αυτή των αλκενίων, εκτός από το ότι μπορούν
στάδιο προσθήκης, με κατάλ- να προστεθούν διαδοχικά δύο μόρια ενός αντιδραστηρίου για κάθε τριπλό δεσμό.
ληλη επιλογή συνθηκών.
αλκάνια
τετρααλογονοπαράγωγα
διαλογονοπαράγωγα
Παραδείγματα
Παρατηρούμε την προσθήκη

κατά Markovnikov κατά το
1o, αλλά και κατά το 2o στά-
διο της διπλανής αντίδρασης.
Προσθήκη νερού σε αλκίνια. Γίνεται καταλυτικά παρουσία Ηg/HgSΟ4/Η2SΟ4. Αρχικά

σχηματίζεται ενόλη (ένωση που διαθέτει –ΟΗ και ταυτόχρονα διπλό δεσμό), η οποία
όμως ισομερίζεται ταχύτατα στην αντίστοιχη καρβονυλική ένωση:
Καρβονυλικές ενώσεις
35
Αν το αλκίνιο είναι το αιθίνιο (ή ακετυλένιο) σχηματίζεται τελικά αιθανάλη (CΗ3CHO),

μέσω σχηματισμού ενόλης. Για οποιοδήποτε άλλο αλκίνιο η προσθήκη νερού οδηγεί στο
σχηματισμό κετόνης. Στην περίπτωση που το αλκίνιο έχει τον τριπλό δεσμό στην άκρη της
ανθρακικής αλυσίδας σχηματίζεται τελικά μεθυλοκετόνη (κετόνη στην οποία το καρβονύ-
λιο ενώνεται με –CH3):
HgSO4
CH3C C H + H2O CH3C CH2 CH3 C CH3 Για το σχηματισμό της ενόλης
H2SO4 ισχύει ο κανόνας του
OH O Markovnikov.
ενόλη
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ - ΑΣΚΗΣΕΩΝ - ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΩΝ
1. α) Ποιο αλκένιο με προσθήκη Η2Ο, παρουσία οξέος, οδηγεί σε πρωτοταγή αλκοόλη

ως κύριο και μοναδικό προϊόν;
β) Ποιο αλκίνιο με προσθήκη Η2Ο, παρουσία Η2SO4/HgSO4, οδηγεί σε αλδεΰδη;
Να γραφούν oι χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Είναι για το αιθένιο (ή αιθυλένιο), καθώς λόγω του κανόνα του Markovnikov, όλα τα
άλλα αλκένια θα δώσουν ως κύριο προϊόν δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες:
β) Πρόκειται για το αιθίνιο (ή ακετυλένιο) καθώς όλα τα άλλα αλκίνια οδηγούν σε κετόνες:
2. Να γράψετε τις αντιδράσεις προσθήκης κάθε ισομερούς αλκενίου του τύπου C4H8
με: α) H2/Νi, β) Η2Ο/H+. Σε περίπτωση που είναι δυνατόν να σχηματιστούν δύο προϊ-
όντα να γράψετε μόνο το κύριο προϊόν.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Στο μοριακό τύπο C4H8 αντιστοιχούν τα εξής τρία αλκένια:
Αντιδράσεις:
α)
36
β)
Markovnikov
Markovnikov
3. Πως μπορεί να προκύψει κάθε μία από τις ενώσεις που ακολουθούν με προσθήκη
κατάλληλου αντιδραστηρίου σε κατάλληλο υδρογονάνθρακα;
α) 2-προπανόλη, β) 2-βρωμο-1-προπένιο, γ) 2,2-διβρωμοπροπάνιο και δ) 1,2-διβρω-
μοπροπάνιο. Να γράψετε τις σχετικές χημικές εξισώσεις.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α)
β)
γ)
δ)
4. Αέριο μίγμα αιθενίου και προπινίου είναι ισομοριακό και έχει μάζα 6,8 g. To
μίγμα αυτό διαβιβάζεται σε διάλυμα Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 8% w/v και ό-
γκου 300 mL. Nα εξετάσετε αν το διάλυμα του Br2 θα αποχρωματιστεί ή όχι. Σχε-
τικές ατομικές μάζες, Br:80, C:12, H:1.
ΛΥΣΗ
Καθώς το μίγμα είναι ισομοριακό θα αποτελείται από (έστω) x mol CH2=CH2 (Mr = 28)
και επίσης x mol CH3C≡CH (Mr = 40). Ισχύει: 28x + 40x = 6,8, x = 0,1 mol για κάθε
συστατικό. Θα υπολογίσουμε τη μέγιστη ποσότητα του διαλύματος Br2 που μπορεί να
αποχρωματιστεί από το μίγμα αυτό.
37
Άρα, το μίγμα μπορεί να αποχρωματίσει το πολύ 3x = 0,3 mol Br2 (Μr = 160).
8
Σε 100 mL διαλύματος περιέχονται 8 g Br2 ή  0,05 mol
160
Σε 300 mL διαλύματος περιέχονται x = 0,15 mol Br2
Αφού το μίγμα μπορεί να αποχρωματίσει το πολύ 0,3 mol Br2 και το διάλυμα περιέχει
0,15 mol Br2, θα αποχρωματιστεί.
5. Ποσότητα προπινίου ίση με 8 g αντιδρά με 6,72 L H2 μετρημένα σε STP, παρουσία

Ni ως καταλύτη. Όλη η ποσότητα του προπινίου και του H2 μετατρέπεται σε προϊό-
ντα. Να βρείτε:
α) Tους συντακτικούς τύπους των προϊόντων της αντίδρασης.
β) Τις ποσότητες των προϊόντων σε mol.
Δίνονται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1. ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016
ΛΥΣΗ
α) Προπίνιο (C3H4): Μr = 40, n = 8/40 = 0,2 mol.
n(H2) = 6,72/22,4 = 0,3 mol
H ποσότητα του Η2 δεν αρκεί για την πλήρη υδρογόνωση του αλκινίου (προς αλ-
κάνιο), καθώς για το σκοπό αυτό είναι απαραίτητη ποσότητα ίση με 0,4 mol H2.
Επομένως, τα προϊόντα της αντίδρασης είναι το προπένιο και το προπάνιο με συ-
ντακτικούς τύπους, CH3CH=CH2 και CH3CH2CH3, αντίστοιχα.
β) Οι ποσότητες των προϊόντων της αντίδρασης προκύπτουν από τους δύο πίνακες
που ακολουθούν (για το 1ο και το 2ο στάδιο της υδρογόνωσης):
mol C3H4 + H2 → C3H6
Αρχικά 0,2 0,3
Μεταβολές −0,2 −0,2 0,2
− 0,1 0,2
mol C3H6 + H2 → C3H8
Μεταβολές −0,1 −0,1 0,1
Τελικά 0,1 − 0,1
Επομένως, θα προκύψουν 0,1 mol CH3CH=CH2 και 0,1 mol CH3CH2CH3,
38

Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν μονόδρομες και ποσοτικές (εκτός αν αναφέρεται διαφορετικά). Οι σχετικές
ατομικές μάζες δίνονται στο τέλος του βιβλίου.
3.1. Με πλήρη υδρογόνωση του τριπλού δεσμού του 1-βου- λανθασμένη είναι η:
τινίου προκύπτει ένωση με τύπο: Α) Ι Β) ΙΙ Γ) ΙΙΙ Δ) ΙV
A) C4H6 (1-βουτένιο) B) C4H8 (2-βουτένιο)
Γ) C4H8 (βουτάνιο) Δ) C4H10 (βουτάνιο) 3.9. Με προσθήκη νερού σε αλκένια προκύπτουν βασικά
δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες. Σε ποιο αλκένιο η ε-
3.2. Οργανική ένωση Α, η οποία αποχρωματίζει διάλυμα πίδραση νερού οδηγεί αποκλειστικά σε πρωτοταγή αλκοόλη;
Βr2 σε CCl4, είναι οπωσδήποτε: Α) Στο αιθένιο
Α) αλκένιο Β) αλκίνιο Β) Στο προπένιο
Γ) αλκάνιο Δ) ακόρεστη ένωση [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Γ) Στο 2-βουτένιο
Δ) Σε όλα τα αλκένια με το διπλό δεσμό στην άκρη της αν-
3.3. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δε μπορεί να αποχρω- θρακικής αλυσίδας
ματίσει διάλυμα Βr2 σε CCl4;
Α) CH3CH=CH2 Β) CH3C≡CCH3 3.10. i. Ποιος από τους υδρογονάνθρακες που ακολουθούν
Γ) CΗ2=CHCH=CH2 Δ) CH3CH2CΗΟ με προσθήκη H2O (παρουσία καταλυτών) παράγει αλδεΰδη;
Α) αιθίνιο Β) προπίνιο Γ) αιθένιο
3.4. Αν ένα μίγμα CH4, C2H4, C3H6, C3H8 διαβιβαστεί σε Δ) Σε όλα τα αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αν-
περίσσεια διαλύματος Βr2 σε CCl4, τότε τα αέρια που εξέρ- θρακικής αλυσίδας
χονται από το διάλυμα αυτό είναι: ii. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δεν μπορεί να προκύψει
Α) CH4 και C3H8 Β) C2H4 και C3H8 σε σημαντικό ποσοστό (ως μοναδικό ή κύριο προϊόν) με την
Γ) CH4 Δ) CH4, C2H4, C3H8 και C3H6 προσθήκη H2O σε ακόρεστο υδρογονάνθρακα;
Α) αιθανόλη Β) προπανόνη
3.5. Με προσθήκη Cl2 σε 2-βουτένιο προκύπτει: Γ) 1-βουτανόλη Δ) 2-πεντανόνη
Α) 1,2-διχλωροβουτάνιο 3.11. Κατά την επίδραση καθεμιάς από τις οργανικές ενώ-
Β) 2,2-διχλωροβουτάνιο σεις της στήλης (Ι) με κατάλληλο αντιδραστήριο παράγεται
Γ) 2,3-διχλωροβουτάνιο οργανική ένωση που περιλαμβάνεται στη στήλη (ΙΙ). Να κά-
Δ) μίγμα μονοχλωροπαραγώγων του βουτανίου νετε τις σχετικές αντιστοιχήσεις και να γράψετε τις πλήρεις
χημικές εξισώσεις για κάθε περίπτωση.
3.6. Με προσθήκη ΗΒr σε προπένιο προκύπτει:
Α) 1-βρωμοπροπάνιο ως μοναδικό προϊόν Ι ΙΙ
Β) 2-βρωμοπροπάνιο ως κύριο προϊόν Α. προπένιο 1. 1,2-διβρωμοαιθάνιο
Γ) 1,1-διβρωμοπροπάνιο ως κύριο προϊόν Β. προπίνιο 2. 1,1-διβρωμοαιθάνιο
Δ) 1,2-διβρωμοπροπάνιο ως μοναδικό προϊόν Γ. αιθένιο 3. 2-προπανόλη
3.7. Ποιος από τους υδρογονάνθρακες που ακολουθούν δια- Δ. αιθίνιο 4. προπανόνη
θέτει δύο π δεσμούς και τρεις σ δεσμούς μεταξύ ατόμων C 3.12. Ποσότητα αιθενίου μάζας m1 (g) αποχρωματίζει ορι-
και επίσης αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4; σμένη ποσότητα διαλύματος Br2 σε CCl4. Η ίδια ποσότητα
Α) Tο 2-βουτένιο Β) Tο 1-βουτένιο διαλύματος Br2 αποχρωματίζεται από m2 (g) 2-βουτενίου ή
Γ) Tο 2-βουτίνιο Δ) Tο βουτάνιο m3 (g) προπενίου ή m4 (g) προπινίου, ή τέλος από m5 (g) 2-
βουτινίου. Να διατάξετε τις μάζες m1, m2, m3, m4, και m5
3.8. Από τις παρακάτω χημικές εξισώσεις Ι, ΙΙ, ΙΙΙ και ΙV: κατ’ αύξουσα σειρά.
3.13. Στις προτάσεις που ακολουθούν να αντικαταστήσετε

τους αριθμούς με τις κατάλληλες λέξεις ή τύπους.
Α) Κατά την προσθήκη νερού στο CH3CH=CH2 παρουσία
H2SO4 παράγεται, σύμφωνα με τον κανόνα του (1), ως κύριο
προϊόν το: (2).
Β) Με επίδραση υδατικού διαλύματος H2SO4/ HgSO4 σε α-
κετυλένιο παράγεται (1), ενώ σε προπίνιο παράγεται (2).
Γ) Οι υδρογονάνθρακες οι οποίοι με περίσσεια (1) μετατρέ-
πονται σε κορεσμένα διχλωρίδια με τα άτομα Cl ενωμένα
στο ίδιο άτομο άνθρακα ανήκουν στην ομόλογη σειρά των
(2).
39
Δ) Οι υδρογονάνθρακες που αντιδρούν πλήρως με ισομο- 3.19. Η προσθήκη νερού στο 2-μεθυλο-1-βουτένιο και στο
ριακή ποσότητα Br2 ανήκουν στην ομόλογη σειρά των (1), 2-μεθυλο-2-βουτένιο οδηγεί στο ίδιο κύριο προϊόν (Α). Να
ενώ τα προϊόντα ανήκουν στην ομόλογη σειρά των (2). εξηγήσετε γιατί. Ποιος ο συντακτικός τύπος του Α;
Ε) Τα αλκένια δίνουν αντιδράσεις (1) με Η2, παρουσία (2)
σαν καταλύτη προκύπτουν (3). Με διάλυμα Br2 σε (4) τα 3.20. Πως μπορεί να προκύψει το 2,3-διχλωροβουτάνιο:
αλκένια οδηγούν σε (5), που είναι (6), ελαιώδη οργανικά α) Από κατάλληλο αλκένιο.
προϊόντα. Επίσης, με HCl τα αλκένια οδηγούν σε (7), ενώ, β) Από κατάλληλο αλκίνιο.
τέλος, με προσθήκη νερού, παρουσία (8) προκύπτουν κορε-
σμένες (9) (10). 3.21. Να γράψετε το συντακτικό τύπο των προϊόντων που
προκύπτουν κατά την αντίδραση 1 mol 2-βουτινίου:
3.14. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως α) με 1 mol Βr2 β) με 2 mol Βr2
σωστές ή όχι. γ) με περίσσεια Η2, παρουσία Νi δ) με 2 mol HBr
Α) Το κύριο προϊόν της προσθήκης νερού σε κάθε αλκένιο
είναι μία δευτεροταγής ή μία τριτοταγής αλκοόλη. 3.22. Δίνονται οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώ-
Β) Από την αντίδραση προσθήκης νερού στο προπένιο πα- σεων Α και Β (τα άτομα C και H των δακτυλίων έχουν πα-
ρουσία οξέος παράγεται ισομοριακό μίγμα δύο οργανικών ραληφθεί). Να προβλέψετε τους τύπους των κυρίων προϊό-
ενώσεων. ντων κατά την επίδραση Η2Ο στις Α και Β.
Γ) Από την αντίδραση κάθε αλκινίου με Η2Ο παρουσία
H2SΟ4/HgSO4 παράγεται κετόνη.
Δ) Αν μία οργανική ένωση αποχρωματίζει διάλυμα Βr2 σε
CCl4 θα είναι αλκένιο.
Ε) Από την αντίδραση περίσσειας HCl σε προπίνιο παράγε-
ται 1,1-διχλωροπροπάνιο.
Στ) Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, «όταν ένα 3.23. Κατά την επίδραση ΗΙ σε αλκένιο με τύπο C5H10 και
μόριο ΑΒ προστίθεται στο διπλό δεσμό ενός μη συμμετρι- ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα σχηματίζονται δύο προϊό-
κού αλκενίου, το κύριο προϊόν της αντίδρασης είναι αυτό ντα σε ίσα περίπου ποσοστά. Ποιος ο συντακτικός τύπος του
που προκύπτει από την προσθήκη του θετικού τμήματος (το αλκενίου;
οποίο είναι συνήθως Ηδ+) στον άνθρακα με τα λιγότερα υ-
δρογόνα». [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] 3.24. Δύο ισομερείς υδρογονάνθρακες Α και Β έχουν μο-
Ζ) Κατά την αντίδραση προσθήκης Η2 σε αλκένιο σπάζει έ- ριακό τύπο C4H8 και με υδρογόνωση δίνουν δύο διαφορε-
νας π δεσμός και δημιουργούνται δύο νέοι σ δεσμοί. τικά αλκάνια. Επίσης, η ένωση Α με επίδραση Η2Ο/Η+ δίνει
ως μοναδικό προϊόν μία δευτεροταγή αλκοόλη Γ, ενώ η έ-
3.15. Να δώσετε τα ονόματα των προϊόντων που σχηματί- νωση Β με επίδραση Η2Ο/Η+ δίνει ως κύριο προϊόν μία τρι-
ζονται κατά την επίδραση των παρακάτω αντιδραστηρίων τοταγή αλκοόλη Δ. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων
σε μεθυλοπροπένιο: Α, Β, Γ και Δ;
α) Η2/Ni β) Br2/CCl4
γ) HBr (κύριο προϊόν) δ) H2O/H+ (κύριο προϊόν) 3.25. Στο παρακάτω διάγραμμα αντιδράσεων στα γράμματα
Α, Β, Γ και Δ αντιστοιχούν οργανικές ενώσεις. Ποιοι οι συ-
3.16. Να δώσετε το συντακτικό τύπο ενός υδρογονάνθρακα ντακτικοί τους τύποι; Να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξι-
από τον οποίο μπορεί να προκύψει με αντίδραση προσθήκης σώσεις που σχετίζονται με το διάγραμμα αυτό.
ως κύριο ή μοναδικό προϊόν:
α) 2-ιωδοπροπάνιο β) 2-μεθυλο-2-προπανόλη
γ) 2-πεντανόλη δ) 2,2-διχλωροπροπάνιο
ε) 1,2-διχλωροπροπάνιο στ) 2-μεθυλοπεντάνιο
Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις σε όλες τις περιπτώσεις.
3.26. Ποσότητα αλκενίου μάζας 5,6 g αποχρωματίζει το
3.17. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων πολύ 200 mL διαλύματος Βr2 σε CCl4 περιεκτικότητας 16%
με τις οποίες προκύπτει βουτανόνη από όλα τα δυνατά αλ- w/v. Ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκενίου;
κίνια.
3.27. 0,2 mol προπενίου διαβιβάζονται σε 0,5 L διαλύματος
3.18. Το σκουαλένιο είναι βασική ουσία στη βιοσύνθεση Βr2 σε CCl4 συγκέντρωσης 1,2 Μ. Να εξετάσετε αν θα απο-
των στεροειδών. Ο μοριακός του τύπος είναι C30H50, ενώ εί- χρωματιστεί ή όχι το διάλυμα του Βr2.
ναι γνωστό ότι διαθέτει μόνο διπλούς και όχι τριπλούς δε-
3.28. Αλκένιο (Α) κατεργάζεται με διάλυμα Βr2 σε CCl4, ο-
σμούς. Με καταλυτική υδρογόνωση το σκουαλένιο μετατρέ-
πότε προκύπτει ένωση (Β) με Μr = 202. Ποιοι οι συντακτι-
πεται σε ένωση με τύπο C30H62. Πόσους διπλούς δεσμούς
κοί τύποι των Α και Β;
διαθέτει το σκουαλένιο;
40
Για καλούς… λύτες CO2. Επίσης 100 mL του ίδιου μίγματος θερμαίνονται πα-
ρουσία Ni και προκύπτει ένα μόνο αέριο όγκου 80 mL.
3.29. Ποσότητα αλκινίου (Α) μάζας 0,4 g αντιδρά πλήρως α) Να εξηγήσετε γιατί το τελικό αέριο είναι το αλκάνιο.
με περίσσεια διαλύματος Βr2 σε CCl4 και προκύπτει προϊόν β) i. Να προσδιορίστε τους τύπους των δύο υδρογονανθρά-
(Β) μάζας ίσης με 3,6 g. Να προσδιοριστεί ο συντακτικός κων καθώς και ii. τη σύσταση του αρχικού μίγματος σε mL.
τύπος του αλκινίου (Α). Οι όγκοι έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες.
3.30. Ποσότητα αέριου αλκινίου (Α) όγκου 4,48 L (σε STP) 3.36. 0,25 mol προπινίου αναμιγνύονται με ισομοριακή πο-
αντιδρά πλήρως με νερό, παρουσία Ηg, HgSO4, H2SO4 και σότητα Η2 και το μίγμα διαβιβάζεται σε θερμαινόμενο σω-
προκύπτουν 8,8 g καρβονυλικής ένωσης (Β). λήνα με καταλύτη Ni. Μετά την πλήρη κατανάλωση όλης
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; της ποσότητας του Η2 στο δοχείο απομένει μίγμα 3 υδρογο-
β) Ποιος ο μέγιστος όγκος διαλύματος Br2 περιεκτικότητας νανθράκων εκ των οποίων 0,05 mol προπανίου.
16% w/v που μπορεί να αποχρωματιστεί από την παραπάνω α) Ποιες οι ποσότητες των άλλων δύο υδρογονανθράκων
ποσότητα του αλκινίου; στο μίγμα;
β) Ποιο το ποσοστό του προπινίου που αντέδρασε με το Η2;
3.31. Αέριο μίγμα αποτελείται από ακετυλένιο και μικρή Ποιο το ποσοστό μετατροπής του προπινίου στα δύο προϊό-
ποσότητα αιθυλενίου. Για την πλήρη υδρογόνωση 250 mL ντα (ξεχωριστά);
του μίγματος, καταναλώνονται 485 mL Η2. Ποια είναι η γ) Ποιος όγκος διαλύματος Br2 συγκέντρωσης 1 Μ (σε CCl4)
%v/v περιεκτικότητα του αερίου μίγματος σε αιθυλένιο; μπορεί να αποχρωματιστεί από το μίγμα των 3 υδρογοναν-
Οι όγκοι των αερίων μετρούνται στις ίδιες συνθήκες. θράκων;
3.32. Ποσότητα αερίου αλκινίου (Α) αντιδρά πλήρως με Βr2 3.37. Ισομοριακό μίγμα (Μ1) όγκου 200 L αποτελούμενο
και προκύπτει προκύπτουν 3,6 g προϊόντος (Β) με Mr = 360. από C2H4 και Η2 διαβιβάζεται σε σωλήνα που περιέχει κα-
α) Να προσδιοριστεί o συντακτικός τύπος του αλκινίου Α ταλύτη Pt και προκύπτει νέο μίγμα (Μ2) αερίων προϊόντων
καθώς και η μάζα του σε g. όγκου 120 L.
β) Ίση ποσότητα του παραπάνω αλκινίου (Α) αντιδρά πλή- α) Να προσδιοριστεί η σύσταση (σε L) του μίγματος Μ2, κα-
ρως με 0,012 mol H2, σε κατάλληλες συνθήκες. Προκύπτει θώς επίσης και το ποσοστό του Η2, που αντέδρασε.
έτσι μίγμα δύο προϊόντων Γ και Δ. Να γραφούν οι συντακτι- β) Αν το μίγμα Μ2 των αερίων προϊόντων διαβιβαστεί ξανά
κοί τύποι των ενώσεων Γ και Δ και να προσδιοριστεί η πο- στο σωλήνα και υποθέσουμε ότι αντιδρά το ίδιο ποσοστό Η2
σότητα (σε mol) των δύο προϊόντων Γ και Δ.. με αυτό που αντέδρασε στην πρώτη περίπτωση, να υπολογι-
στεί η σύσταση (σε L) του τελικού μίγματος Μ3.
3.33. Κατά τη μερική υδρογόνωση ποσότητας C3H6 προέ- Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης
κυψε μίγμα δύο αερίων υδρογονανθράκων, όγκου 5,6 L, το και θερμοκρασίας.
οποίο αποχρωματίζει ακριβώς 200 mL διαλύματος Br2 σε
CCl4 8% w/v. 3.38. Ποσότητα αερίου αλκενίου (Α) όγκου 4,48 L (σε STP)
α) Ποια η % v/v σύσταση του μίγματος των υδρογονανθρά- χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος διαβιβάζεται σε διά-
κων και ποιος ο όγκος της αρχικής ποσότητας του C3H6; λυμα Br2 σε CCl4 και μετατρέπεται πλήρως σε 20,2 g προϊ-
β) Ποιος όγκος CO2 παράγεται κατά την πλήρη καύση του όντος Β. Το 2ο μέρος κατεργάζεται με Η2Ο/Η+ και προκύ-
παραπάνω αερίου μίγματος των δύο υδρογονανθράκων; πτει μίγμα δύο αλκοολών Γ και Δ συνολικής μάζας 4,8 g.
Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν σε STP. α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β;
β) Ποιο το ποσοστό του 2ου μέρος του αλκενίου Α που α-
3.34. Κατά τη διαβίβαση αερίου προπενίου σε υδατικό διά- ντέδρασε;
λυμα H2SO4 αντέδρασε όλη η ποσότητα του προπενίου προς γ) Το μείγμα των δύο αλκοολών Γ και Δ διαχωρίζεται πλή-
μίγμα δύο αλκοολών Α και Β. Προσδιορίσαμε κατάλληλα ρως με αποτέλεσμα την απομόνωση 4,5 g αλκοόλης Γ και
τις μάζες των δύο αλκοολών Α και Β και τις βρήκαμε αντί- 0,3 g αλκοόλης Δ. i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Γ και
στοιχα 2,7 g και 0,3 g. Δ; ii. Ποιο ποσοστό του 2ου μέρος του αλκενίου μετατρά-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β; πηκε στο κύριο και ποιο ποσοστό στο δευτερεύον προϊόν;
β) Ποιος ο όγκος του προπενίου σε STP που διαβιβάσαμε
στο υδατικό διάλυμα του H2SO4; Να υπολογίσετε το ποσο- 3.39. Αλκίνιο Α υφίσταται πλήρη υδρογόνωση, οπότε πα-
στό μετατροπής του προπενίου στις Α και Β. ρατηρείται αύξηση της μάζας του κατά 10%. Ποσότητα από
γ) Να δικαιολογήσετε τις σχετικές ποσότητες των δύο αλκο- το αλκίνιο αυτό χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος υ-
ολών που σχηματίστηκαν. φίσταται πλήρη προσθήκη νερού, οπότε σχηματίζονται 5,8
Για δυνατούς… λύτες g προϊόντος Β. Το 2o μέρος υφίσταται κατεργασία με διά-
λυμα Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 8% w/v.
3.35. Αέριο μίγμα αποτελείται από Η2, ένα αλκάνιο και ένα α) Με βάση την αύξηση της μάζας κατά την υδρογόνωση,
να δείξετε ότι το αλκίνιο Α είναι το προπίνιο.
αλκένιο. 100 mL του μίγματος δίνουν με καύση 160 mL
41
β) Ποιος ο μέγιστος όγκος διαλύματος του Br2 που μπορεί 3.41. Το α-λινολενικό οξύ είναι ένα ακόρεστο καρβοξυλικό
να αποχρωματιστεί από τη 2o μέρος του Α; οξύ με Μr = 278 που διαθέτει μόνο διπλούς δεσμούς. Πό-
γ) Πώς από το αλκίνιο Α μπορεί να προκύψει 2,2-διβρωμο- σους διπλούς δεσμούς διαθέτει το α-λινολενικό οξύ, αν είναι
προπάνιο; Να γραφεί η σχετική χημική εξίσωση. γνωστό ότι 0,278 g από το οξύ αυτό απαιτούν για πλήρη α-
ντίδραση 0,762 g I2; Ar (I) = 127.
3.40. Ισομοριακό αέριο μίγμα ακετυλενίου και ενός άλλου
υδρογονάνθρακα (Χ) έχει συνολική μάζα 13,6 g και κατα-
λαμβάνει όγκο 8,96 L (σε STP). Βρέθηκε ότι το μίγμα απο-
χρωματίζει ακριβώς 600 mL διαλύματος Βr2 16% w/v (σε
διαλύτη CCl4). Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο του
υδρογονάνθρακα Χ.
Χημεία και… τέρατα: «Στα σύνορα φαντασίας και ονείρου...»
Κάποια γλυκιά βραδιά του 1855, ενώ διέσχιζε το Λονδίνο στον επάνω όροφο ενός ιππήλατου λεωφορείου, ο νεαρός χημικός
Friederich August Kekule αποκοιμήθηκε. «Άρχισα να ονειρεύομαι», διηγήθηκε αργότερα. «Άτομα χόρευαν μπρος στα μάτια
μου. Δύο μικρότερα άτομα ενώνονταν για να σχηματίσουν ένα ζευγάρι, ένα μεγαλύτερο αγκάλιαζε δύο μικρότερα, ένα ακόμα
μεγαλύτερο συγκρατούσε τρία ή και τέσσερα μικρότερα, ενώ το σύνολο στροβιλιζόταν ασταμάτητα σ’ έναν ιλιγγιώδη χορό. Είδα
πως τα μεγαλύτερα άτομα σχημάτιζαν αλυσίδα, παρασύροντας τα μικρότερα πίσω τους... Η φωνή του εισπράκτορα με ξύπνησε:
Κλάπαμ Ρόουντ...»
Έτσι, σ΄ ένα ιστορικό όνειρο γεννήθηκε μια από τις πιο καταπληκτικές ιδέες της σύγχρονης επιστήμης, από έναν βοηθό
ερευνητή στο εργαστήριο του νοσοκομείου του Αγίου Βαρθολομαίου στο Λονδίνο. Η εικόνα που φαντάστηκε για τις οργανικές
ενώσεις δεν ήταν απόλυτα σωστή, αλλά ήταν τόσο κοντά στην πραγματικότητα, που ακόμη και τώρα -164 χρόνια αργότερα-
χρησιμοποιείται ως εργαλείο της Οργανικής Χημείας.
Στα τέλη του 1855 ο Kekule υπέβαλε υποψηφιότητα για καθηγητής της Χημείας στο νεοσύστατο Πολυτεχνικό Ινστιτούτο
της Ζυρίχης, αλλά απορρίφθηκε! Στα επόμενα δύο χρόνια επεξεργάστηκε τις λεπτομέρειες του ονείρου του για το «χορό των
ατόμων» και ένα χρόνο αργότερα δημοσίευσε το κλασσικό του άρθρο «Περί της σύστασης των χημικών ενώσεων και περί της
χημικής φύσης του άνθρακα» στο γερμανικό περιοδικό «Χρονικά της Χημείας». Το άρθρο έκανε πάταγο στον επιστημονικό κόσμο
και τον έκανε έναν από τους μεγαλύτερους θεωρητικούς της Χημείας της εποχής εκείνης και όχι μόνο.
42
Α. Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις:
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
HgSO4
CH CH + H2O
H2SO4
ενόλη
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
43
Β. Πως από κατάλληλο αλκένιο ή αλκίνιο μπορεί να προκύψει με μία και μοναδική αντίδραση κάθε φορά:
i. Προπένιο.
ii. 2-προπανόλη.
iii. 2-βουτανόνη (2 περιπτώσεις).
iv. 2,2-διχλωροπροπάνιο.
v.1,2-διβρωμοβουτάνιο.
Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
Γ. O μοριακός τύπος C5H10 αντιστοιχεί σε πέντε ισομερή αλκένια Α1, Α2, Α3, Α4 και Α5. Τρία από τα ισομερή, τα Α1, Α2 και Α3,
με υδρογόνωση παράγουν το ίδιο προϊόν Β. Επίσης, τα ισομερή Α1 και Α2 με προσθήκη νερού δίνουν την ίδια αλκοόλη, ως κύριο
προϊόν.
α) Ποιος είναι ο συντακτικός του προϊόντος Β τύπος και ποιος του ισομερούς Α3;
β) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης προσθήκης νερού του Α3 αναγράφοντας μόνο το κύριο προϊόν Γ.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Δ. Να υπολογιστεί ο μέγιστος όγκος διαλύματος Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 16% w/v που μπορεί να αποχρωματιστεί από ένα
ισομοριακό μίγμα ακετυλενίου - προπενίου συνολικής μάζας 13,6 g. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Br:80.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Ε. 4,48 L αερίου αλκενίου (μετρημένα σε STP) υφίστανται προσθήκη Η2Ο (παρουσία οξέος) και προκύπτει αλκοόλη μάζας 9,2
g ως μοναδικό προϊόν. Aν η αντίδραση θεωρηθεί πλήρης και μονόδρομη να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος του αλκενίου
και της αλκοόλης. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, O:16, H:1.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
44
4
1. Αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο
Λόγω του διπλού δεσμού C = O, οι καρβονυλικές ενώσεις δίνουν αντιδράσεις προσθήκης

Μην ξεχνιόμαστε! Oι αλδεΰ- με διάφορα αντιδραστήρια, με ταυτόχρονη σχάση (ανόρθωση) του διπλού δεσμού C = O.
δες και οι κετόνες αναφέρο-
Σε αντίθεση με το διπλό δεσμό C = C, ο δεσμός C = O είναι πολωμένος καθώς το οξυγόνο
νται ως καρβονυλικές ενώσεις.
είναι πολύ πιο ηλεκτραρνητικό στοιχείο από τον άνθρακα:
δ+
R C R'
O δ
(τα R, R΄ μπορεί να είναι και −Η ή και φαινύλιο, −C6H5). Έτσι, το θετικά φορτισμένο
τμήμα του μορίου που προστίθεται προσανατολίζεται προς το αρνητικά φορτισμένο ά-
τομο Ο και το αρνητικά φορτισμένο τμήμα προς το θετικό άτομο C του καρβονυλίου.
Η σειρά δραστικότητας των καρβονυλικών ενώσεων στις αντιδράσεις προσθήκης, είναι

η εξής:
HCHO > RCHO > RCOR' > C6H5CHO > C6H5COR' > C6H5COC6H5
2. Προσθήκη Η2 στο καρβονύλιο – Παρασκευή αλκοολών
Οι καρβονυλικές ενώσεις αντιδρούν με Η2 παρουσία Ni, Pt ή Pd σχηματίζοντας πρωτο-

ταγείς ή δευτεροταγείς αλκοόλες. Από τις αλδεΰδες με επίδραση Η2 προκύπτουν πρωτο-
ταγείς αλκοόλες, ενώ από τις κετόνες προκύπτουν δευτεροταγείς αλκοόλες.
H
Ni, Pt, Pd
C + H2 C
O OH
Π.χ.:
Ni, Pt, Pd
CH3CH2CH2CHO + H2 CH3CH2CH2CH2OH
Ni, Pt, Pd
CH 3 C CH3 + H2 CH 3CHCH3
O OH
45
3. Προσθήκη HCN – Παρασκευή κυανυδρινών
Κατά την προσθήκη υδροκυανίου (HCN) στις καρβονυλικές ενώσεις, το άτομο Η του Συχνά, το ΗCN δημιουργείται
HCN συνδέεται με το άτομο Ο ενώ το −CN με το άτομο C του καρβονυλίου, με ταυτό- στο μίγμα της αντίδρασης,
χρονη σχάση του διπλού δεσμού C = O. Με τον τρόπο αυτό προκύπτουν ενώσεις που π.χ. με ανάμιξη της καρβονυ-
λικής ένωσης με NaCN και
είναι γνωστές ως κυανυδρίνες: την προσθήκη Η2SO4.
δ+ Η προσθήκη του HCΝ είναι

C + H CN C CN κυανυδρίνες πολύ αργή, η προσθήκη όμως
ΚCN ή NaCN αυξάνει σημα-
δ− O OH ντικά την ταχύτητα της προ-
Π.χ.: σθήκης, καθώς δημιουργεί ιό-
ντα CN, που είναι πολύ πιο ι-
CH 3CHO + HCN CH3CHCN 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο σχυρά ως αντιδραστήρια προ-
σθήκης από το HCN.
OH
4. Προσθήκη αντιδραστηρίων Grignard – Παρασκευές αλκοολών
Τα αντιδραστήρια Grignard, RMgX (X = Cl, Br ή Ι), προκύπτουν από την αντίδραση

(μεταλλικού) Mg με αλκυλαλογονίδια, σε τελείως άνυδρο (απόλυτο) αιθέρα:
απόλυτος
RX + Mg RMgX
αιθέρας
Π.χ.:
απόλυτος
CH3CHCH3 + Mg CH3CHCH3
αιθέρας
Cl MgCl Tα αντιδραστήρια Grignard α-
νακαλύφθηκαν το 1900 από
Κατά την παρασκευή των αντιδραστηρίων Grignard απαιτείται η χρήση απόλυτου (τε- τον Victor Grignard (1871-
λείως άνυδρου) αιθέρα, καθώς με υδρόλυση παράγουν αλκάνια: 1935). Καθηγητής της Οργα-
νικής Χημείας στο Πανεπι-
CH3CH2MgBr + H‐OH CH3CH3 + Mg(OH)Br στήμιο της Λυών. Βραβείο
Νόμπελ το 1912.
Από συνθετική άποψη, τα αντιδραστήρια Grignard είναι πολύ σημαντικές ενώσεις κα-
θώς μπορούν να δράσουν ως αντιδραστήρια προσθήκης στο διπλό δεσμό C=O των αλ-
δεϋδών και των κετονών. Ανάλογα με το είδος της καρβονυλικής ένωσης προκύπτουν
πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες:
απόλυτος H2O
R MgX + C O R C OMgX R C OH
αιθέρας ‐ Mg(OH)X
ενδιάμεσο αλκοόλες
Πρωτοταγείς αλκοόλες. Παρασκευάζονται με την επίδραση φορμαλδεΰδης (HCH=O)

σε κάποιο αντιδραστήριο Grignard:
H
H απόλυτος H2O
RMgX + C O R C OMgX RCH2OH
αιθέρας ‐ Mg(OH)X
H πρωτοταγής
φορμαλδεΰδη H ενδιάμεσο αλκοόλη
Π.χ.:
46
Δευτεροταγείς αλκοόλες. Παρασκευάζονται με την επίδραση αλδεΰδης (RCHO), εκτός

της ΗCHO, σε κάποιο αντιδραστήριο Grignard:
H ερώτηση της ημέρας: Ποιος

άλλος συνδυασμός αντιδρώντων
οδηγεί στην ίδια αλκοόλη;
Π.χ.:
Έχετε καμία αλκοόλη «πρό- Γενικά, μία δευτεροταγής αλκοόλη μπορεί να παρασκευαστεί με δύο συνδυασμούς, σύμ-
χειρη», που αν και δευτεροτα- φωνα με την παραπάνω σύνθεση. Προσέχουμε, αρχικά, τα αλκύλια που συνδέονται με
γής παρασκευάζεται με ένα
μόνο συνδυασμό;
τον C που φέρει το −ΟΗ. Το ένα αλκύλιο προέρχεται από το αντιδραστήριο Grignard
και το άλλο από την αλδεΰδη. Η αλκοόλη που παρασκευάζεται διαθέτει το σύνολο των
ατόμων άνθρακα της αλδεΰδης και του αντιδραστηρίου Grignard.
Τριτοταγείς αλκοόλες. Παρασκευάζονται με την επίδραση κετόνης σε κάποιο αντιδρα-

στήριο Grignard:
Γενικά, λοιπόν, μία τριτοταγής αλκοόλη μπορεί να παρασκευαστεί με 3 συνδυασμούς,

Έχετε καμία αλκοόλη «πρό-
χειρη», που αν και τριτοταγής σύμφωνα με την παραπάνω διαδικασία. Παρατηρούμε, αρχικά, τα αλκύλια που συνδέο-
να παρασκευάζεται με ένα νται με τον C που φέρει το −ΟΗ της αλκοόλης. Το ένα προέρχεται από το αντιδραστήριο
μόνο συνδυασμό ή με δύο
Grignard και τα άλλα δύο από την κετόνη. Η αλκοόλη που παρασκευάζεται διαθέτει το
μόνο συνδυασμούς;
σύνολο των ατόμων άνθρακα της κετόνης και του αντιδραστηρίου Grignard.
47
Π.χ.:
5. Υδρογόνωση νιτριλίων προς (πρωτοταγείς) αμίνες

Η άλλη ερώτηση της ημέρας;
Ποιοι είναι οι άλλοι συνδυα-
Με καταλυτική υδρογόνωση των νιτριλίων (RCN), προκύπτουν πρωτοταγείς αμίνες με σμοί για την παρασκευή της
τον ίδιο αριθμό ατόμων C: 2,3-διμεθυλο-3-πεντανόλης;
Οι πρωτοταγείς αμίνες φέ-

Π.χ.: ρουν την ομάδα –ΝΗ2 (γενι-
κός συμβολισμός RNH2 ή
CνH2ν+1NH2).
6. Προσθήκη νερού σε νιτρίλια – Παρασκευή οξέων
Η πλήρης υδρόλυση των νιτριλίων οδηγεί σε καρβοξυλικά οξέα. Η αντίδραση γίνεται

σε όξινο ή βασικό περιβάλλον, π.χ. με H2SO4, HCl ή ΝaOH:
Π.χ.:
Στα 2-υδροξυοξέα το −ΟΗ

Η αντίδραση εφαρμόζεται στην παρασκευή των 2-υδροξυοξέων (ή α-υδροξυοξέων), συνδέεται με το διπλανό ά-
τομο C από το −COOH.
μέσω σχηματισμού κυανυδρινών:
1. Ποιο από τα παρακάτω αντιδραστήρια Grignard, όταν αντιδράσει με κατάλληλη

κετόνη δίνει μετά από υδρόλυση 2-μεθυλο-2-προπανόλη; Κατά τη σύνθεση μιας αλκοό-
Α) CH3CH2MgBr λης με βάση τα αντιδραστήρια
Grignard η αλκοόλη που προ-
Β) CH3MgI κύπτει έχει στο μόριό της το
Γ) CH3CH2CH2MgCl άθροισμα των ατόμων C του
Δ) (CH3)2CHCH2MgCl αντιδραστηρίου Grignard και
της καρβονυλικής ένωσης.
Ε) (CH3)2CHMgI
48
Για να προκύψει τριτοταγής αλκοόλη (2-μεθυλο-2-προπανόλη) θα πρέπει σε ένα αντι-

δραστήριο Grignard να επιδράσει κατάλληλη κετόνη, η οποία διαθέτει τουλάχιστον 3
άτομα άνθρακα. Επειδή η 2-μεθυλο-2-προπανόλη διαθέτει τέσσερα άτομα άνθρακα, το
αντιδραστήριο Grignard θα πρέπει να διαθέτει ένα. Σωστή, επομένως, επιλογή είναι η
Β. Η εξίσωση της αντίδρασης έχει ως εξής:
2. Κατά την αντίδραση καθενός από τα αντιδραστήρια της στήλης (Ι) με μία από
τις καρβονυλικές ενώσεις της στήλης (ΙΙ) προκύπτει οργανική ένωση με την υδρό-
λυση της οποίας παράγεται μία από τις αλκοόλες της στήλης (ΙΙΙ).
α) Να κάνετε τις σχετικές αντιστοιχήσεις.
β) Να γράψετε την αντίδραση με την οποία προκύπτει τριτοταγής αλκοόλη.
Ι ΙΙ ΙΙΙ
A. CH3CH2MgCl α. HCHO 1. 2-μεθυλο-2-βουτανόλη
B. CH3MgCl β. CH3CHO 2. 2-βουτανόλη
Γ. γ.
3. 1-βουτανόλη

Δ. CH3CH2CH2MgCl δ. CH3CH2CHO 4. 3-μεθυλο-2-βουτανόλη
α) A-γ-1, Β-δ-2, Γ-β-4 και Δ-α-3.
β) CH3 CH3
άνυδρος H2O
CH3CH2MgCl + CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3 CH3CH2 C CH3
αιθέρας ‐ Mg(OH)Cl
O OMgCl OH
3. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη με 8 άτομα C στο μόριό της παρασκευάζεται με
κατεργασία της 5-μεθυλο-3-εξανόνης με κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard και
υδρόλυση του ενδιάμεσου προϊόντος. Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης; Να
γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης.
Μία κετόνη με επίδραση αντιδραστηρίου Grignard οδηγεί σε τριτοταγή αλκοόλη, που

διαθέτει στο μόριό της το άθροισμα των ατόμων C των αρχικών μορίων. Επειδή η κετόνη
διαθέτει 7 άτομα C και η αλκοόλη 8, το αντιδραστήριο Grignard θα έχει τύπο CH3MgX:
49
4. Το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί οδηγεί στη σύνθεση

της 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλης (ένωση Θ). Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των υπολοί-
πων οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ;
Η τριτοταγής αλκοόλη Θ έχει τον εξής συντακτικό τύπο:
και παρασκευάζεται από ένα αντιδραστήριο Grignard (Δ) και μία κετόνη (Ε). Από το
διάγραμμα βλέπουμε ότι η ένωση Α είναι αλκίνιο, η ένωση Β αλκένιο, η ένωση Γ αλκυ-
λαλογονίδιο που προκύπτει σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov και η ένωση Ζ
το ενδιάμεσο της σύνθεσης Grignard. Καθώς οι ενώσεις Δ και Ε έχουν τον ίδιο αριθμό
ατόμων C και συνολικά 6, θα διαθέτουν από τρία άτομα C και επομένως οι ζητούμενοι
συντακτικοί τύποι θα είναι οι εξής:
5. Διάλυμα αντιδραστηρίου Grignard Α σε απόλυτο αιθέρα χωρίζεται σε δύο ίσα

μέρη. Το 1o μέρος υδρολύεται και προκύπτουν 1,12 L (σε STP) αέριας οργανικής
ένωσης Β. Όλη η ποσότητα της Β καίγεται τέλεια και προκύπτουν 4,4 g CO2. To 2o
μέρος κατεργάζεται με ισομοριακή ποσότητα καρβονυλικής ένωσης και μετά από
υδρόλυση προκύπτουν 3,7 g δευτεροταγούς αλκοόλης Γ.
α) Ποια η ποσότητα (σε mol) του αντιδραστηρίου Grignard που υπάρχει στο αρχικό
διάλυμα και ποιος ο συντακτικός του τύπος;
β) Ποιος ο συντακτικός τύπος της Γ;
Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν μονόδρομες και ποσοτικές.
α) Έστω CνΗ2ν+1ΜgX ο τύπος του αντιδραστηρίου Grignard και 2x mol η ποσότητά του
στο αρχικό διάλυμα.
Από τον όγκο του αλκανίου Β προκύπτει: xꞏ22,4 = 1,12, x = 0,05 mol. Η αρχική ποσό-
τητα του αντιδραστηρίου Grignard είναι: 2x = 0,1 mol.
50
Ισχύει: νꞏ0,05ꞏ44 = 4,4 από όπου προκύπτει: ν = 2, οπότε το αλκάνιο είναι το CH3CH3
και το αντιδραστήριο Grignard είναι το CH3CH2MgX.
β) Επειδή η παραγόμενη αλκοόλη είναι δευτεροταγής, η καρβονυλική ένωση θα είναι

αλδεΰδη. Έστω CωΗ2ω+1CΗΟ ο τύπος της.
Η αλκοόλη έχει Μr = 14ω + 60 και επομένως, ισχύει: 0,05ꞏ(14ω + 60) = 3,7, ω = 1. Άρα,
αλκοόλη Γ θα είναι η 2-βουτανόλη: CH3CH2CH(OH)CH3.
51

Για νέους… λύτες
4.1. Αν οι ενώσεις, Ι. μεθανάλη, II. αιθανάλη, III. προπα-

νόνη και IV. C6H5CHO, καταταγούν με σειρά αυξανόμενης
δραστικότητας στις αντιδράσεις προσθήκης, η σειρά αυτή
θα είναι:
A) IV, III, II, I B) I, II, III, IV Στο δακτύλιο έχουν παραληφθεί τα άτομα C και Η.
Γ) II, I, IV, III Δ) III, I, II, IV
4.2. i. Κατά την επίδραση ενός αντιδραστηρίου Grignard σε

αιθανάλη (ακεταλδεΰδη) και υδρόλυση του ενδιαμέσου
προϊόντος προκύπτει:
Α) πρωτοταγής αλκοόλη
Β) δευτεροταγής αλκοόλη
Γ) τριτοταγής αλκοόλη
Δ) πρωτοταγής, δευτεροταγής ή τριτοταγής αλκοόλη, ανά-
λογα με το είδος του αντιδραστηρίου Grignard
ii. Κατά την αντίδραση καρβονυλικής ένωσης Χ με Δ) Mε το συνδυασμό Α ή με το συνδυασμό Β
CH3CH2MgCl και υδρόλυση του ενδιαμέσου προκύπτει η Ε) Με το συνδυασμό Β ή με το συνδυασμό Γ
2-μεθυλο-2-βουτανόλη. H ένωση Χ είναι η:
Α) προπανάλη Β) αιθανάλη 4.8. Ποσότητα 2-βρωμοπροπανίου με κατεργασία με Mg
Γ) προπανόνη Δ) 2-προπανόλη σε απόλυτο αιθέρα παράγει το αντίστοιχο αντιδραστήριο
Grignard. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν μπορεί να
4.3. Η μεθανόλη είναι δυνατόν να παρασκευαστεί με προ- προκύψει από το αντιδραστήριο αυτό με κατάλληλη αντί-
σθήκη σε κατάλληλη καρβονυλική ένωση: δραση;
Α) H2 Β) αντιδραστηρίου Grignard Α) προπάνιο Β) 2-μεθυλο-1-προπανόλη
Γ) H2O Δ) H2 ή και αντιδραστηρίου Grignard Γ) 2-μεθυλο-2-προπανόλη Δ) 2,5-διμεθυλο-3-εξανόλη
4.4. Ποια από τις αλκοόλες που ακολουθούν μπορεί να προ- 4.9. Οι κυανυδρίνες προκύπτουν:
κύψει με καταλυτική υδρογόνωση μιας κετόνης; Α) με προσθήκη HCN σε αλδεΰδες ή κετόνες
Α) αιθανόλη Β) μεθανόλη Β) με προσθήκη ΗCN σε ακετυλένιο και στη συνέχεια υ-
Γ) 2-προπανόλη Δ) 2-μεθυλο-2-προπανόλη δρόλυση σε όξινο περιβάλλον
Γ) με υδρόλυση νιτριλίων
4.5. Με βάση τη χημική εξίσωση,
Δ) με αναγωγή νιτριλίων, παρουσία καταλυτών
4.10. Να εξηγήσετε αν ισχύουν ή όχι τα παρακάτω.

είναι δυνατόν να παρασκευαστούν: Α) Όλες οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες μπορούν να
Α) μόνο οι πρωτοταγείς βουτανόλες παρασκευαστούν με προσθήκη καρβονυλικής ένωσης σε
Β) όλες οι βουτανόλες κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard και υδρόλυση του εν-
Γ) μόνο μία αλκοόλη διάμεσου προϊόντος.
Δ) οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς βουτανόλες Β) Κάθε μία από τις συντακτικά ισομερείς αλκοόλες με
τύπο C4H10O μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη καρ-
4.6. Θέλουμε να παρασκευάσουμε τη 2,3-διμεθυλο-3-πε- βονυλικής ένωσης σε κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard
ντανόλη με βάση τα αντιδραστήρια Grignard. Ποια από τις και υδρόλυση του προϊόντος προσθήκης.
παρακάτω καρβονυλικές ενώσεις δεν μπορεί να χρησιμο- Γ) Με πλήρη υδρόλυση του CH3CN παρουσία οξέος προ-
ποιηθεί; κύπτει αιθανικό (οξικό) οξύ.
Α) 2-βουτανόνη Β) 2-μεθυλο-3-πεντανόνη Δ) Η αντίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης με κετόνη δίνει
Γ) μεθυλοβουτανόνη Δ) αιθανάλη ως προϊόν το αντίστοιχο οργανικό οξύ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Ε) Τα αντιδραστήρια Grignard αντιδρούν µε κετόνες και
4.7. Με ποιους συνδυασμούς αντιδραστηρίων μπορεί να
μετά από υδρόλυση του ενδιάμεσου προϊόντος δίνουν δευ-
παρασκευαστεί η παρακάτω αλκοόλη;
τεροταγείς αλκοόλες. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Στ) Στα αντιδραστήρια Grignard η πολικότητα του δεσμού
C – Mg είναι Cδ− – δ+(MgΧ).
52
4.11. Κατά την αντίδραση καρβονυλικής ένωσης Α με το 4.19. Διαθέτουμε την ένωση CH3CHO, καθώς και τα απα-
αντιδραστήριο Grignard B και υδρόλυση του σχηματιζόμε- ραίτητα αντιδραστήρια. Πως από την ένωση αυτή (με ποιες
νου προϊόντος παράγεται η 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη. αντιδράσεις) μπορούν να προκύψουν οι παρακάτω οργανι-
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι και τα ονόματα των Α και Β; κές ενώσεις;
4.12. Έστω η οργανική ένωση με τον εξής τύπο:
Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης με την οποία να

προκύπτει η ένωση αυτή από κατάλληλη καρβονυλική έ- 4.20. Ένωση του τύπου CH3CH2MgCl με επίδραση Η2Ο
νωση. παράγει την ένωση Α. Το ίδιο αντιδραστήριο Grignard με
προσθήκη οργανικής ένωσης Β σχηματίζει ενδιάμεσο το ο-
4.13. Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων με τις ο- ποίο με υδρόλυση οδηγεί στην ένωση Γ. Αν είναι επίσης
ποίες από κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard και την κα- γνωστό ότι η ένωση Γ μπορεί να προκύψει και με την προ-
τάλληλη ένωση προκύπτει: σθήκη Η2Ο στο 2-βουτένιο, να γράψετε τους συντακτικούς
α) Πρωτοταγής αλκοόλη με το μικρότερο δυνατό αριθμό α- τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ.
τόμων C ανά μόριο.
β) Δευτεροταγής αλκοόλη με το μικρότερο δυνατό αριθμό 4.21. Ποσότητα 2-χλωροπροπανίου κατεργάζεται με Mg σε
ατόμων C ανά μόριο. άνυδρο αιθέρα και το προϊόν που προκύπτει κατεργάζεται
γ) Η τριτοταγής αλκοόλη με το μικρότερο δυνατό αριθμό με ποσότητα κετόνης Α. Μετά από υδρόλυση του ενδιαμέ-
ατόμων C ανά μόριο. σου προϊόντος λαμβάνουμε ένωση B με τύπο C7H16O.
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β;
4.14. Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων με τις ο-
ποίες παράγεται από την κατάλληλη καρβονυλική ένωση: Για καλούς… λύτες
α) 2-υδροξυπροπανικό οξύ.
β) 2-υδροξυ-2-μεθυλοβουτανικό οξύ, με ενδιάμεσο σχημα- 4.22. Ποσότητα 2-χλωροπροπανίου κατεργάζεται με Mg σε
τισμό κυανυδρινών. άνυδρο αιθέρα και το προϊόν που προκύπτει κατεργάζεται
με ποσότητα κετόνης Α. Μετά από υδρόλυση του σχηματι-
4.15. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω α- ζόμενου ενδιάμεσα προϊόντος λαμβάνουμε ένωση B με μο-
ντιδράσεων: ριακό τύπο C8H18O. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι
α) Επίδραση Η2/Νi σε 2-μεθυλοβουτανάλη. των Α και Β;
β) Επίδραση HCN σε 2-βουτανόνη και υδρόλυση του προϊ-
όντος σε όξινο περιβάλλον. 4.23. Να γραφούν οι κατάλληλες χημικές εξισώσεις με τις
γ) Επίδραση 3-μεθυλο-2-βουτανόνης σε αιθυλομαγνησιο- οποίες να προκύπτει η 2-φαινυλο-2-προπανόλη,
βρωμίδιο και υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου.
δ) Παρασκευή προπανικού οξέος από κατάλληλο νιτρίλιο.
ε) Παρασκευή CH3CH2CH2NH2 με καταλυτική υδρογό-
νωση κατάλληλου νιτρίλιου.
4.16. Να γραφούν οι δυνατοί συνδυασμοί για την παρα- με βάση τα αντιδραστήρια Grignard.
σκευή της 3,3-διμεθυλο-2-βουτανόλης με βάση τα αντιδρα-
στήρια Grignard. 4.24. 8,8 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Χ καίγο-
νται πλήρως και προκύπτουν 11,2 L αερίου CO2 (σε STP).
4.17. Να δείξετε πως με βάση τα αντιδραστήρια Grignard α) Αν είναι γνωστό ότι η αλκοόλη Χ προκύπτει με την επί-
και τις κατάλληλες καρβονυλικές ενώσεις μπορούν να προ- δραση κάποιας κετόνης σε κατάλληλο αντιδραστήριο Gri-
κύψουν: gnard, ποιος ο συντακτικός τύπος της;
α) 2-μεθυλο-2-βουτανόλη β) 3-μεθυλο-3-πεντανόλη β) Ποιοι οι δυνατοί συνδυασμοί αντιδραστηρίων Grignard
γ) 3-αιθυλο-2-πεντανόλη δ) 4-μεθυλο-1-πεντανόλη και καρβονυλικών ενώσεων με τους οποίους προκύπτει η
αλκοόλη Χ;
4.18. Ποια είναι τα προϊόντα που θα προκύψουν με την α- γ) Μπορεί να προκύψει η αλκοόλη Χ με υδρογόνωση κα-
ντίδραση CH3CH2CH2MgBr με: τάλληλης καρβονυλικής ένωσης, παρουσία καταλύτη; Να
α) Η2Ο σε όξινο περιβάλλον. αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
β) Αιθανάλη και υδρόλυση του ενδιάμεσου.
γ) Μεθανάλη και υδρόλυση του ενδιάμεσου.
δ) Προπανόνη και υδρόλυση του ενδιάμεσου.
53
4.25. Αλκίνιο Α κατεργάζεται με Η2/Ni και προκύπτει αλ- α) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών
κένιο Β το οποίο με προσθήκη Η2Ο παράγει μίγμα ένωσης Α, Β, Γ και Ε.
Γ (σε μεγαλύτερη αναλογία) και 1-βουτανόλης (ένωση Δ, β) Ποιο αλκένιο με προσθήκη νερού παράγει αποκλειστικά
σε μικρότερη αναλογία). Επίσης, το αλκίνιο Α με προσθήκη την ένωση Γ;
Η2Ο, παρουσία ΗgSO4/H2SO4 οδηγεί στην ένωση Ε η οποία γ) Κατά τη μετατροπή 5,6 g του αλκενίου Β στο μίγμα των
με επίδραση Η2/Ni οδηγεί στην ένωση Γ. ενώσεων Γ και Δ σχηματίστηκαν 0,74 g της Δ. Ποιο είναι
το ποσοστό μετατροπής της ένωσης Β στην ένωση Δ;
4.26. Δίνεται το διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί:

H2 HCl Mg
AA BB ΓΓ K
Ni αιθέρας
αλκίνιο κύριο
προϊόν
H2O
HgSO4/H2SO4
H2O + K HCN H2O

M ενδιάμεσο Δ ZZ Θ
Θ
H+
H2 Ni
Αν το αλκίνιο A έχει μοριακό τύπο C4H6, να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ,
Κ και Μ.
Χημεία και… τέρατα: «Λίμνη αιθανίου στο Διάστημα!»
Οι επιστήμονες της ΝΑΣΑ επιβεβαίωσαν, μετά από χρόνια παρατηρήσεων, ότι ο Τιτάνας, το μεγαλύ-
τερο φεγγάρι του Κρόνου, διαθέτει τουλάχιστον μία λίμνη με αιθάνιο όπως φαίνεται στη σκοτεινή
περιοχή της φωτογραφίας υπερύθρου.
Οι ερευνητές ταυτοποίησαν το υγρό αιθάνιο αναλύοντας δεδομένα υπέρυθρης ακτινοβολίας που
συγκεντρώθηκαν από το μη επανδρωμένο διαστημόπλοιο Cassini. Η λίμνη ονομάστηκε Ontario Lacus
και είναι λίγο μεγαλύτερη από τη λίμνη Οντάριο, πιστεύεται δε ότι σχηματίστηκε από «βροχή» αιθα-
νίου από την πυκνή ατμόσφαιρα του Τιτάνα στην επιφάνειά του.
Ο κυρίαρχος υδρογονάνθρακας στην ατμόσφαιρα του Τιτάνα είναι το μεθάνιο, ενώ το αιθάνιο
παράγεται με αλληλεπίδραση του μεθανίου με την ηλιακή ακτινοβολία. Εκτός από το αιθάνιο, η λίμνη είναι πιθανό να περιέχει
μεθάνιο και άλλους υδρογονάνθρακες, καθώς επίσης και διαλυμένο άζωτο. Παρά τη χαμηλή θερμοκρασία της λίμνης (−180°C,
περίπου) η υψηλής ενέργειας κοσμική ακτινοβολία που βομβαρδίζει την επιφάνεια του Τιτάνα είναι δυνατόν να παράγει και άλλες
οργανικές ενώσεις κάποιες από τις οποίες είναι απαραίτητες για την εμφάνιση ζωής.
www.in.gr
54
Α. Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις που ακολουθούν:
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
55
B. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις με τις οποίες να παρασκευάζεται η αλκοόλη που ακολουθεί με βάση τα κατάλληλα
αντιδραστήρια Grignard και τις κατάλληλες καρβονυλικές ενώσεις. Να γραφούν όλοι οι δυνατοί συνδυασμοί.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Γ. Δίνεται το διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί:
Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Μ.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
56
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΠΟΣΠΑΣΗΣ
5
1. Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων
H αφυδραλογόνωση των αλ- Όταν το 2-βρωμοπροπάνιο κατεργαστεί με πυκνό και θερμό αιθανολικό διάλυμα ισχυρής
κυλαλογονιδίων ανήκει στις βάσης (π.χ. NaOH ή ΚΟΗ) παράγεται προπένιο, σύμφωνα με την εξίσωση:
λεγόμενες αντιδράσεις από-
σπασης που μπορούν να θεω- αλκοόλη
ρηθούν ως οι αντίστροφες των CH3CHCH2 + KOH CH3CH CH2 + KBr + H2O
θ
αντιδράσεων προσθήκης. Στις
αντιδράσεις απόσπασης ανή- Br H
κει και η αντίδρασης αφυδά-
τωσης των αλκοολών προς Παρατηρούμε ότι ένα άτομο Η και ένα άτομο Βr αποσπώνται από διπλανά άτομα C, ενώ
αλκένια που θα δούμε στη συ-
νέχεια. ταυτόχρονα σχηματίζεται διπλός δεσμός ανάμεσα στα δύο άτομα C που συνέβη η από-
σπαση. Η παραπάνω αντίδραση χαρακτηρίζεται ως αφυδραλογόνωση και αποδίδεται με
το εξής γενικό σχήμα (Χ: αλογόνο):
αλκοολικό
C C + KOH C C + KX + H2O
διάλυμα
H X
Η αφυδραλογόνωση του 2- Στο παραπάνω παράδειγμα αφυδραλογόνωσης του 2-βρωμοπροπανίου υπάρχουν έξι ά-
βρωμοπροπανίου είναι πιο ευ- τομα Η διαθέσιμα προς αφυδραλογόνωση από τα οποία όποιο και να αποσπαστεί το
νοϊκή από εκείνη του 1-βρω-
μοπροπανίου, καθώς υπάρ- προϊόν θα είναι το ίδιο. Το 1-βρωμοπροπάνιο αφυδραλογονώνεται με ανάλογο τρόπο,
χουν περισσότερα διαθέσιμα μόνο που τώρα τα διαθέσιμα για αφυδραλογόνωση άτομα Η είναι μόνο 2, καθώς μόνο
άτομα Η (6 έναντι 2). Γενικό-
τερα, η ευκολία αφυδραλογό-
ένα άτομο C είναι διπλανό με το άτομο C που φέρει το Βr:
νωσης των αλκυλαλογονιδίων
ακολουθεί τη σειρά: αλκοόλη
Τριτοταγές > δευτεροταγές > CH3CHCH2 + KOH CH3CH CH2 + KBr + H2 O
θ
πρωτοταγές
H Br
2. Προσανατολισμός αφυδραλογόνωσης – Κανόνας του Zaitsev
Σε πολλές περιπτώσεις όμως υπάρχουν δύο διαφορετικές δυνατότητες αφυδραλογόνω-

σης, όπως για παράδειγμα στο 2-βρωμοβουτάνιο:
57
Για περιπτώσεις σαν αυτές ο Zaitsev διατύπωσε τον περίφημο κανόνα του:
Alexander Mikhaylovich Za-
«Κατά την απόσπαση μορίου ΗΑ από οργανική ένωση, το Η αποσπάται ευκολότερα από itsev ή Saytseff (1841-1910).
Ρώσος χημικός, καθηγητής
το τριτοταγές άτομο C, λιγότερο εύκολα από το δευτεροταγές άτομο C και δυσκολότερα
στο Πανεπιστήμιο του Κα-
από το πρωτοταγές άτομο C.» ζάν. Δημοσίευσε τον ομώ-
νυμο κανόνα του το 1875.
Εφαρμόζουμε τον κανόνα του Zaitsev στο προηγούμενο παράδειγμα. Το άτομο C(1)
στο 2-βρωμοβουτάνιο είναι πρωτοταγές, ενώ το άτομο C(3) δευτεροταγές. Ευνοείται,
επομένως, η απόσπαση ατόμου Η από το άτομο C(3), με αποτέλεσμα το σχηματισμό 2-
βουτενίου σε μεγαλύτερο ποσοστό. Ας δούμε ένα άλλο παράδειγμα.
Στην εξίσωση της αφυδραλο-

γόνωσης γράφουμε συνήθως
μόνο το κύριο προϊόν.
3. Διπλή αφυδραλογόνωση διαλογονιδίων
Τα αλκίνια μπορούν να παρασκευαστούν με διπλή απόσπαση υδραλογόνου (ΗΧ) από

κατάλληλο διαλογονίδιο: Σε πολλές περιπτώσεις στη
διπλή αφυδραλογόνωση χρη-
σιμοποιείται ισχυρότερη
βάση από το ΚΟΗ, π.χ. το
νατραμίδιο, ΝaNH2 !
Το ίδιο αλκίνιο μπορεί να προκύψει με διπλή αφυδραλογόνωση του 1,2-διχλωρο-προ-

πανίου:
Το σχηματιζόμενο αλκίνιο προκύπτει σύμφωνα με τον κανόνα του Zaitsev, π.χ.:
Σε κάποιες περιπτώσεις η διπλή αφυδραλογόνωση έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό

αλκαδιενίου:
58
4. Αφυδάτωση αλκοολών προς αλκένια
Μία άλλη αντίδραση απόσπασης είναι και η αφυδάτωση των αλκοολών. Στις αντιδρά-
σεις αυτές, μια αλκοόλη μετατρέπεται σε αλκένιο με απόσπαση ενός μορίου H2O με
θέρμανση σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες και παρουσία Η2SO4. Η αντίδραση περιγρά-
Γενικά, οι πρωτοταγείς αλκο- φεται από την εξής γενική εξίσωση:
όλες αφυδατώνονται σχετικά
δύσκολα. Αντίθετα, οι δευτε-
ροταγείς αλκοόλες αφυδατώ-
νονται σε πιο ήπιες συνθήκες.
Τέλος, οι τριτοταγείς αλκοό-
λες αφυδατώνονται πιο εύ- Π.χ.:
κολα απ’ όλες.
Με θέρμανση σε σχετικά χα- Ή πιο απλά:

μηλότερες θερμοκρασίες και
παρουσία H2SO4 οι αλκοόλες
μετατρέπονται σε αιθέρες.
Επίσης:
Ο κανόνας του Zaitsev ισχύει και στην αφυδάτωση των αλκοολών. Δηλαδή, όταν μπο-
ρούν να σχηματιστούν περισσότερα από δύο αλκένια, προτιμάται η απόσπαση από ά-
τομο άνθρακα με τη μεγαλύτερη τάξη:
Οι αλκοόλες οι οποίες δεν διαθέτουν άτομο Η σε διπλανό άτομο C σε σχέση με αυτό

που φέρει το −ΟΗ δεν μπορούν να αφυδατωθούν (θεωρητικά):
Ανάλογα πράγματα ισχύουν και για την αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων προς
αλκένια.
59
1. 0,5 mol αιθανόλης υποβλήθηκε στην ακόλουθη κατεργασία:
Το αέριο Χ αντέδρασε πλήρως με 40 g Br2 (Mr = 160). Ποιες από τις παρακάτω
προτάσεις είναι σωστές; Να αιτιολογήσετε τις επιλογές σας.
Α) Παράχθηκαν 11,2 L του αερίου Ψ (μετρημένα σε STP).
Β) Η ένωση Χ είναι το βρωμοαιθάνιο.
Γ) Η αντίδραση της αφυδάτωσης έχει απόδοση 50%.
Δ) Το αέριο Χ μετατρέπεται πάλι στην αιθανόλη με προσθήκη νερού.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η αντίδραση με την οποία η αιθανόλη μετατρέπεται στην αέρια ένωση Χ είναι η αφυ-
δάτωση της αιθανόλης προς αιθένιο:
40
To αιθένιο αντιδρά πλήρως με n = = 0,25 mol Br2.
160
Όμως, τα 0,25 mol Br2 αντιδρούν με 0,25 mol CH2=CH2, που παράχθηκαν με την αφυ-
δάτωση ισάριθμων mol της αιθανόλης. Επομένως:
 Η πρόταση Α είναι λανθασμένη, γιατί το προϊόν Ψ δεν είναι αέριο.
 Η πρόταση Β είναι επίσης λανθασμένη, γιατί το Χ είναι το αιθένιο.
 Η πρόταση Γ είναι σωστή, καθόσον αφυδατώθηκαν τα 0,25 mol αιθανόλης, δηλαδή
το 50% της ποσότητάς της.
 Η πρόταση Δ είναι επίσης σωστή, γιατί:
2. Διάλυμα αιθανόλης - νερού έχει περιεκτικότητα σε νερό 8% w/w. Σε 20 g από το

διάλυμα προστίθεται ποσότητα πυκνού διαλύματος H2SO4 και το μίγμα αντιδρά
στους 170oC. Προκύπτουν έτσι 6,72 L αερίου αλκενίου (Α) σε STP.
α) Να υπολογιστεί το % ποσοστό της αιθανόλης που μετατράπηκε στο αλκένιο Α.
β) Όλη η ποσότητα του αλκενίου Α διαβιβάζεται σε 300 g διαλύματος Br2 σε CCl4
4% w/w. Διαπιστώνεται ότι το διάλυμα αποχρωματίστηκε πλήρως, ενώ κάποια πο-
σότητα από το αέριο αλκένιο Α δεν συγκρατήθηκε από το διάλυμα. Ποια η μάζα
του διαλύματος μετά από τη διαβίβαση και ποιος ο όγκος του αλκενίου Α, μετρη-
μένος σε STP, που δεν συγκρατήθηκε από το διάλυμα;
60
ΛΥΣΗ
α) Το διάλυμα αιθανόλης - νερού περιέχει (92/100)ꞏ20 = 18,4 g C2H5OH που αντιστοι-
χούν σε n = 18,4/46 = 0,4 mol αιθανόλης. Έστω ότι από τα 0,4 mol της αιθανόλης τα ω
mol μετατρέπονται σε αιθένιο (ένωση Α):
H 2SO4
mol CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H 2O
170 oC
Αρχικά 0,4
Μεταβολές –ω ω ω
Τελικά 0,4 – ω ω ω
Θα ισχύει: ωꞏ22,4 = 6,72, ω = 0,3 mol. Το ποσοστό της αλκοόλης που μετατράπηκε σε
αιθένιο είναι:
0,3
 100  75%
0,4
β) Αφού τα 100 g διαλύματος Br2 περιέχουν 4 g Br2, τα 300 g διαλύματος θα περιέχουν

(300/100)ꞏ4 = 12 g Br2. Τα 12 g Br2 αντιστοιχούν σε:
m 12
n   0,075 mol
Mr 160
και αντιδρούν με ισάριθμα mol CH2=CH2 (το αιθένιο είναι σε περίσσεια):
Η μάζα του αιθενίου που αντέδρασε είναι: 0,075ꞏ28 = 2,1 g. Mετά τη διαβίβαση του
αιθενίου, το διάλυμα του Br2 έχει μεγαλύτερη μάζα, λόγω της ποσότητας του αιθενίου
που «εγκλωβίστηκε» σε αυτό. H νέα μάζα του διαλύματος θα είναι τώρα: 300 + 2,1 =
302,1 g. H μάζα του αιθενίου που δεν συγκρατήθηκε από το διάλυμα, είναι: (0,3ꞏ28) −
6,3
2,1 = 6,3 g, που αντιστοιχούν σε n   0,225 mol .
28
V  0,225  22,4  5,04 L
61

Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν μονόδρομες και ποσοτικές (εκτός αν αναφέρεται διαφορετικά). Οι σχετικές ατομικές
μάζες δίνονται στο τέλος του βιβλίου.
Για νέους… λύτες 5.6. α) Ποιος ο συντακτικός τύπος και το όνομα του κύριου
οργανικού προϊόντος της αντίδρασης του 2-βρωμο-βουτα-
5.1. Με επίδραση θερμού αιθανολικού διαλύματος ΚΟΗ σε νίου με αιθανολικό διάλυμα ΚΟΗ; Να διατυπώσετε τον σχε-
2-χλωροβουτάνιο προκύπτει: τικό κανόνα.
Α) 1-βουτένιο ως κύριο προϊόν β) Να γράψετε την εξίσωση που αποδίδει το σχηματισμό του
Β) 2-βουτένιο ως κύριο προϊόν (κύριου) προϊόντος αφυδάτωσης της 2-βουτανόλης και να
Γ) μίγμα όλων των αλκενίων του τύπου C4H8 αναφέρετε τις συνθήκες υπό τις οποίες πραγματοποιείται.
Δ) ισομοριακό μίγμα που αποτελείται από 1-βουτένιο και 2-
βουτένιο 5.7. Δίνεται το διάγραμμα μετατροπών:
5.2. Το 2-βρωμο-2-μεθυλοβουτάνιο αφυδραλογονώνεται σε

κατάλληλες συνθήκες.
i. Ποιες από τις παρακάτω συνθήκες θα διαλέγατε για την
αντίδραση; α) Σε ποιες κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων ανήκει κα-
A) Θέρμανση με πυκνό αλκοολικό διάλυμα ΚΟΗ θεμία από τις μετατροπές αυτές;
B) Θέρμανση παρουσία H2SO4 β) Να αναφέρετε τις κατάλληλες συνθήκες (αντιδραστήρια)
Γ) Θέρμανση παρουσία Al2O3 για τις μετατροπές αυτές.
Δ) Η2 παρουσία Ni γ) Να εξηγήσετε γιατί δεν είναι δυνατόν να προκύψει η αντί-
ii. Ποια είναι τα προϊόντα της αντίδρασης (με υπογράμμιση στροφη διαδικασία, δηλαδή από 2-βρωμοπροπάνιο να πά-
το κύριο προϊόν): ρουμε 1-βρωμοπροπάνιο.
Α) 1-βουτένιο και 2-βουτένιο
Β) βουτάνιο και 2-μεθυλοβουτάνιο 5.8. Ποσότητα 2-μεθυλο-2-βουτανόλης κατεργάζεται με
Γ) 2-μεθυλο-2-βουτένιο και 2-μεθυλο-1-βουτένιο H2SO4 σε συνθήκες σχηματισμού αλκενίου. Ποια τα δυνατά
Δ) 3-μεθυλο-1-βουτένιο και 3-μεθυλο-2-βουτένιο προϊόντα της αντίδρασης; Εξηγείστε ποιο αλκένιο περιμέ-
νετε να σχηματιστεί σε μεγαλύτερο ποσοστό.
5.3. Nα αντικαταστήσετε τους αριθμούς στην πρόταση που
ακολουθεί με κατάλληλες λέξεις: 5.9. Να συμπληρωθούν οι εξισώσεις των αντιδράσεων:
«Το αλκυλοχλωρίδιο με τύπο C4H9Cl κατεργάζεται με αιθα-
νολικό διάλυμα ΚΟΗ, οπότε προκύπτει μίγμα των οργανι-
κών ενώσεων (1) και (2) εκ των οποίων το (1) σε μεγαλύτερο
ποσοστό.»
5.4. Nα αντικαταστήσετε τους αριθμούς στην πρόταση που

ακολουθεί με κατάλληλες λέξεις:
«Κατά τη θέρμανση της 1-προπανόλης με H2SO4 στους
170oC παράγεται (1) από το οποίο με (2) νερού σε όξινο πε-
ριβάλλον προκύπτει το (3) ως κύριο προϊόν, σύμφωνα με
τον κανόνα του (4).» Να γραφούν μόνο τα κύρια προϊόντα.
5.5. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές 5.10. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντι-
(Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις επιλογές σας. δράσεων:
Α) Δεν είναι δυνατόν να προκύψει αλκένιο με αφυδάτωση α) Θέρμανση 1-προπανόλης με Η2SO4 στους 170οC.
της μεθανόλης. β) Επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε 2-μεθυλο-1-
Β) To προπένιο μπορεί να σχηματιστεί με αφυδάτωση δύο χλωροπροπάνιο.
αλκοολών. γ) Επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε 2,2-διμεθυ-
Γ) Από την αντίδραση 2-χλωροβουτανίου με διάλυμα ΚΟΗ λο-3-χλωροεξάνιο.
σε αιθανόλη παράγεται ισομοριακό μίγμα δύο αλκενίων. δ) Επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΝaΟΗ σε 2-χλωρο-
Δ) Με θέρμανση ισομοριακού μίγματος 1-προπανόλης και βουτάνιο.
2-προπανόλης στους 170οC, παρουσία H2SO4, παράγεται ι-
σομοριακό μίγμα δύο αλκενίων. 5.11. Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις με τις ο-
Ε) Με θέρμανση καθεμίας από τις αλκοόλες με τύπο C5H12O ποίες παρασκευάζεται προπένιο από:
στους 170οC, παρουσία Η2SΟ4, παράγεται σε κάθε περί- α) 1-προπανόλη. β) 2-προπανόλη. γ) 2-χλωροπροπάνιο.
πτωση τουλάχιστον ένα αλκένιο.
62
5.12. Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις της επίδρα- β) Στην ίδια διατριβή αναφέρονται και τα προϊόντα αφυδά-
σης αλκοολικού διαλύματος NaOH στα παρακάτω αλκυλα- τωσης της 3-μεθυλο-2-εξανόλης κατά την οποία τα προϊόντα
λογονίδια: είναι όπως τα περιμέναμε: 92,2 % από το προϊόν Α και 7,8 %
α) 1-χλωροπεντάνιο από το προϊόν Β. Μπορείτε να προβλέψετε τους συντακτι-
β) 2-χλωροπεντάνιο κούς τύπους των Α και Β;
γ) 3-χλωροπεντάνιο
δ) 2-χλωρο-2-μεθυλοβουτάνιο 5.18. Δίνονται οι μετατροπές οργανικών ενώσεων:
ε) 1-χλωρο-2,2-διμεθυλοπροπάνιο
Όπου σχηματίζονται 2 δυνατά αλκένια, να γράψετε το αλκέ-
νιο, που σχηματίζεται σε μεγαλύτερη αναλογία, σύμφωνα με
τον κανόνα του Saytzeff.
5.13. Να αναφέρετε δύο αλκοόλες των οποίων η αφυδά-

τωση οδηγεί στο μεθυλοπροπένιο. Να γραφούν οι σχετικές
χημικές εξισώσεις.
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ε-
5.14. Ποσότητα προπενίου κατεργάζεται με HCl και το νώσεων Α, Β, Γ και ∆.
προϊόν Α που παράγεται αντιδρά με θερμό αλκοολικό διά- β) Ποσότητα της ένωσης CH3CHO αντιδρά πλήρως με 5,6
λυμα ΚΟΗ και προκύπτει η οργανική ένωση Β. L αερίου HCN (σε STP) και προκύπτει ένωση Ζ. Η ένωση
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; Ζ υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον παράγοντας τελικά την
β) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων. ένωση οργανική ένωση Θ.
i. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Ζ και
5.15. Πως μπορεί να προκύψει το 2-χλωροπροπάνιο από το Θ.
1-χλωροπροπάνιο σε δύο βήματα-αντιδράσεις; Να γραφούν ii. Να υπολογίσετε τη μάζα της CH3CHO που αντέδρασε με
οι σχετικές χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων. το HCN.
Για καλούς… λύτες 5.19. Στο διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί η ένωση
Θ είναι η 2-μεθυλο-3-πεντανόλη. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι
5.16. Ποια αλκυλαλογονίδια με μέχρι πέντε άτομα C στο των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ;
μόριό τους δεν αφυδραλογονώνονται (θεωρητικά); Ποιες
αλκοόλες με μέχρι 5 άτομα C στο μόριό τους δεν αφυδατώ- EEE
νονται (θεωρητικά) προς αλκένιο;
Br2/CCl4
5.17. Τελικά στην αφυδάτωση των αλκοολών τα πράγματα H2SO4 HBr Mg
δεν είναι τόσο απλά, όσο τα είδαμε στη «δικιά μας» θεωρία. A BB ΓΓ
Γ Δ
Σε μία διδακτορική διατριβή στο Εργαστήριο Οργανικής Χη- κύριο
μείας του Πανεπιστημίου Αθηνών αναφέρονται τα προϊόντα H2/Ni προϊόν
αφυδάτωσης της 1-εξανόλης, με τη χρήση Al2O3 ως κατα-
λύτη: 40% 2-εξένιο και 60% 1-εξένιο. + Δ H 2O
ZZ ενδιάμεσο Θ + Mg(OH)Br
Θ
α) Να εξηγήσετε γιατί το προϊόν 2-εξένιο δεν μπορεί να εξη-
γηθεί με βάση τη θεωρία που έχουμε αναφέρει.
5.20. Στο διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί η ένωση Α είναι το 1,1-διχλωροπροπάνιο.
Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των υπολοίπων οργανικών ενώσεων Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Μ και Ν.
63
Χημεία και… τέρατα: «Μποπάλ ή welcome to death…»
Έμοιαζε με ταινία θρίλερ ή επιστημονικής φαντασίας εκείνη η παγερή, ξάστερη νύχτα στις ακραίες εξαθλιωμένες συνοικίες της
ινδικής βιομηχανικής πόλης Μποπάλ. Εκατοντάδες άνθρωποι έτρεχαν στους δρόμους με μάτια δακρυσμένα, κατακόκκινα. Σκό-
νταφταν ο ένας πάνω στον άλλο στο σκοτάδι, έπεφταν κάτω και ξεψυχούσαν, παίρνοντας παράξενες στάσεις, σαν πουλιά, που
έπεσαν από τον ουρανό χτυπημένα από σκάγια. Έμοιαζε με εφιαλτική ταινία, αλλά ήταν πραγματικότητα…
Λίγες ώρες πριν, από μία ελαττωματική βαλβίδα κάποιας δεξαμενής του τοπικού εργοστασίου παραγωγής εντομοκτόνων της
αμερικανικής εταιρίας Union Carbide 45 τόνοι ισοκυανικού μεθυλεστέρα (CH3NC=O) ξεχύθηκαν στην ατμόσφαιρα σχηματίζο-
ντας ένα τεράστιο πυκνό σύννεφο με κατεύθυνση προς την πόλη Μποπάλ και τα γύρω χωριά. Τύλιξε σαν θανάσιμος κλοιός τις
αχυροκαλύβες χιλιάδων κοιμισμένων Ινδών και προχώρησε στην περιοχή του σιδηροδρομικού σταθμού δίνοντας τέλος στα βά-
σανα των ζητιάνων που συγκεντρώνονταν εκεί τη νύχτα.
Πριν συμπληρωθούν δύο εβδομάδες οι νεκροί έφθασαν στους 8000 και περίπου 20.000 συνολικά. Μερικές χιλιάδες έμειναν
τυφλοί. Συνολικά 150 χιλιάδες άτομα οδηγήθηκαν στο νοσοκομείο.
Τα πτώματα χιλιάδων ανθρώπων και ζώων έμειναν εκτεθειμένα στους δρόμους, μέρες ολόκληρες, βορά των όρνιων, των σκύ-
λων και των ποντικιών…
Η εταιρία πλήρωσε αποζημιώσεις το 1989 ύψους 470 εκατομμυρίων δολαρίων. Η εκδίκαση της υπόθεσης ολοκληρώθηκε το
2010 με κατηγορούμενους επτά ανώτατα στελέχη της Union Carbide India Limited. Οι κατηγορούμενοι καταδικάστηκαν για
φόνο εξ αμελείας σε δύο χρόνια φυλάκισης και πρόστιμο 100.000 ινδικές ρουπίες έκαστος, η μέγιστη ποινή που προβλέπει ο
νόμος.
[Από τις εφημερίδες της εποχής]
64
Α. Να συμπληρωθούν οι εξισώσεις των αντιδράσεων απόσπασης που ακολουθούν:
Β. Ποια από τα αλκένια,
μπορούν να προκύψουν κατά την αφυδάτωση της 2,3,5-τριμεθυλο-3-εξανόλης με θέρμανση σε υδα-

τικό διάλυμα H2SO4, σύμφωνα με τον κανόνα του Saytzeff;
Α) Και τα τρία αλκένια σε ισομοριακό μίγμα
Β) Μίγμα και των τριών αλκενίων εκ των οποίων το (Ι) είναι το κύριο προϊόν
Γ) Το αλκένιο (ΙΙΙ) ως κύριο προϊόν
Δ) Μίγμα και των τριών αλκενίων εκ των οποίων το (ΙΙΙ) είναι το κύριο προϊόν
Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
65
Γ. Με βάση το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί, να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ,
Δ, Ε, Ζ και Θ.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
66
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ
Τι έκανα
πάλι;
6
1. Τι είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης;
Οι υποκαταστάσεις είναι χαρακτηριστικές αντιδράσεις κυρίως στις κορεσμένες ενώσεις,

Τα αλκυλαλογονίδια είναι όπως τα αλκυλαλογονίδια, οι αλκοόλες κτλ. Γενικά, οι αντιδράσεις υποκατάστασης πα-
πολύ δραστικές ενώσεις, κα-
θώς ο δεσμός C‒Χ είναι πο- ριστάνονται με την εξίσωση:
λωμένος. Το ηλεκτραρνητικό-
τερο άτομο του αλογόνου έλ- δ+ δ− δ+ δ−
κει περισσότερο προς το μέ-
ρος του το κοινό ζεύγος ηλε- Π.χ. το CH3Cl αντιδρά με υδατικό διάλυμα NaOH παράγοντας CH3OH:
κτρονίων του ομοιοπολικού
δεσμού, με αποτέλεσμα το ά-
τομο C να εμφανίζει κλάσμα CH 3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
θετικού φορτίου:
Στην αντίδραση αυτή το ΟΗ‒ έλκεται από το θετικά φορτισμένο άτομο C, με αποτέλε-
σμα το σχηματισμό δεσμού C−OH, ενώ αποχωρεί από την ένωση το Cl‒ (αποχωρούσα
ομάδα).
2. Αντιδράσεις υποκατάστασης στα αλκυλαλογονίδια
Λόγω της ισχυρής πόλωσης του δεσμού C−Χ, τα αλκυλαλογονίδια είναι πολύ δραστικές
ενώσεις σε αντιδράσεις υποκατάστασης και δίνουν εύκολα μια μεγάλη ποικιλία οργανι-
κών προϊόντων:
ROH RX RNH2
αλκοόλες αμίνες
RCN RC CR'
νιτρίλια αλκίνια
ROR' R'COOR
αιθέρες εστέρες
Κατά την επίδραση αλκοολι-

κού διαλύματος NaOH σε αλ- Η δραστικότητα των αλκυλαλογονιδίων στις αντιδράσεις υποκατάστασης ακολουθεί τη
κυλαλογονίδια ευνοείται η α- σειρά: RI > RBr > RCl > RF.
πόσπαση HCl (σχηματισμός
αλκενίου), ενώ με την επί-
δραση υδατικού διαλύματος α) Μετατροπή σε αλκοόλες. Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να μετατραπούν σε αλκοό-
NaOH σε αλκυλαλογονίδια ευ- λες με την επίδραση υδατικών διαλυμάτων αλκαλίων, π.χ. NaOH ή ΚΟΗ:
νοείται η υποκατάσταση (σχη-
ματισμός αλκοόλης). υδατικό
RX + KOH ROH + KX
διάλυμα
67
Π.χ.:
β) Μετατροπή σε νιτρίλια (RCN). Τα νιτρίλια μπορούν να προκύψουν από αλκυλαλο-

Στην περίπτωση αυτή παρατη-
γονίδια με επίδραση ΝaCN ή ΚCN σε κατάλληλο διαλύτη: ρείται ανοικοδόμηση της αν-
θρακικής αλυσίδας, καθώς
το προϊόν που σχηματίζεται έ-
χει μεγαλύτερο αριθμό ατό-
Π.χ.: μων C σε σχέση με την αρ-
χική ένωση.
Όπως έχουμε ήδη αναφέρει στις αντιδράσεις προσθήκης, τα νιτρίλια υδρολύονται σε
όξινο ή βασικό περιβάλλον παρέχοντας τελικά καρβοξυλικά οξέα: Η υδρόλυση των νιτριλίων σε
όξινο περιβάλλον οδηγεί σε
H+ ή ΟΗ− RCOOH και ΝΗ4+, ενώ η υ-
δρόλυση σε βασικό περιβάλ-
λον οδηγεί σε RCOO− και
ΝΗ3.
Π.χ.:
γ) Μετατροπή σε αιθέρες. Γίνεται με επίδραση αλκοξειδίων (RONa) σε αλκυλαλογο-

Η αντίδραση αναφέρεται και
νίδια: ως σύνθεση Williamson από
τον πρώτο χημικό που ασχο-
λήθηκε με την αντίδραση
αυτή (1850).
Π.χ.: Το άτομο του αλογόνου είναι
καλύτερα να είναι σε πρωτο-
ταγές άτομο C, καθώς υπάρχει
κίνδυνος αφυδραλογόνωσης.
Σημείωση: Όπως θα δούμε στον οξεοβασικό χαρακτήρα των οργανικών ενώσεων, τα

αλκοξείδια (ή αλκοολικά άλατα) παρασκευάζονται με την επίδραση μετάλλων (π.χ. Na,
K κτλ.) στις αντίστοιχες αλκοόλες:
Στην περίπτωση που ο αιθέρας που σχηματίζεται είναι μικτός (δηλαδή με δύο διαφορε-
τικά αλκύλια), έχουμε δύο συνδυασμούς αντιδρώντων. Έτσι, ο αιθυλοπροπυλαιθέρας
(CH3CH2CH2OCH2CH3) μπορεί να προκύψει με τους εξής συνδυασμούς αντιδρώντων:
1ος συνδυασμός:
2ος συνδυασμός:
δ) Μετατροπή σε αμίνες
Τα αλκυλαλογονίδια όταν κατεργάζονται με αμμωνία (ΝΗ3) οδηγούν στο σχηματισμό

αμινών (RNH2):
68
Π.χ.:
Ανάλογα με τον αριθμό των
ατόμων C με τα οποία ενώνε-
ται το άτομο του N, οι αμίνες
διακρίνονται σε πρωτοταγείς,
δευτεροταγείς ή τριτοταγείς. Στην πραγματικότητα, παράλληλα με την αντίδραση της υποκατάστασης γίνεται και η
Π.χ. η αμίνη CH3CH2NH2 εί- αντίδραση της εξουδετέρωσης, από την οποία με επίδραση βάσης προκύπτει η αντί-
ναι πρωτοταγής, ενώ η αμίνη στοιχη αμίνη:
CH3CH2−NH−CH3 είναι δευ-
τεροταγής.
ε) Μετατροπή σε εστέρες. Τα αλκυλαλογονίδια με την επίδραση καρβοξυλικών αλά-

των, RCOONa, μετατρέπονται σε εστέρες:
Π.χ.:
ζ) Μετατροπή σε αλκίνια. Η μετατροπή αυτή επιτυγχάνεται με την επίδραση αλκινίδιου

(ή ακετυλιδίου, RCCNa) σε αλκυλαλογονίδιο:
Π.χ.:
Σημείωση: Όπως θα δούμε στις αντιδράσεις του όξινου χαρακτήρα, τα αλκινίδια ή ακε-
τυλίδια (RCC–Na+) προκύπτουν με επίδραση μεταλλικού Na σε αλκίνια με τον τριπλό
δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας (RC≡CH):
H αντίδραση αποτελεί ένα σημαντικά εργαλείο για τη σύνθεση «μεγάλων» αλκινίων από
άλλα μικρότερα. Π.χ. στο διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί, ξεκινώντας από αι-
θίνιο καταλήγουμε τελικά σε 2-πεντίνιο:
3. Μετατροπή αλκοολών σε αλκυλαλογονίδια
Η μετατροπή αυτή μπορεί να γίνει με θέρμανση των αλκοολών με SOCl2 (θειονυλοχλω-

ρίδιο) και περιλαμβάνει σχάση του δεσμού R−OH. Κατά την αντίδραση αυτή σχηματί-
ζεται επίσης ισομοριακό μίγμα δύο αερίων (SO2 και ΗCl):
69
Η αντίδραση έχει αρκετά κα-

λές αποδόσεις, καθώς τα απο-
Π.χ.: μακρυνόμενα αέρια SO2 και
HCl οδηγούν την αντίδραση
προς τα δεξιά (αρχή Le Châ-
telier).
4. Υποκατάσταση σε καρβοξυλικά οξέα και εστέρες
Α) Εστεροποίηση. Πρόκειται για τη σημαντικότερη αντίδραση υποκατάστασης στα

καρβοξυλικά οξέα κατά την οποία αυτά αντιδρούν με αλκοόλες σχηματίζοντας εστέρες
σε μία αντίδραση που καταλήγει σε χημική ισορροπία. Στην αντίδραση αυτή το –ΟΗ
του καρβοξυλικού οξέος ενώνεται με το Η του –ΟΗ της αλκοόλης προς σχηματισμό
Η2Ο:
Tο οξύ (ή η αλκοόλη) χρησι-

μοποιείται συχνά σε περίσ-
σεια, ώστε η απόδοση παρα-
γωγής του εστέρα να αυξηθεί.
Σε άλλες περιπτώσεις η από-
Π.χ.: δοση αυξάνεται με την απο-
μάκρυνση ενός από τα δύο
προϊόντα (π.χ. του νερού) με
απόσταξη.
Η εστεροποίηση καταλύεται από ανόργανα οξέα, π.χ. το H2SO4 ή το HCl και για τη Το νερό είναι προϊόν της αντί-
δρασης εστεροποίησης, αλλά
χημική ισορροπία ισχύει η αρχή Le Châtelier. Η σταθερά Kc της ισορροπίας εστεροποί- όχι και ο διαλύτης της αντί-
ησης δίνεται από τη σχέση: δρασης. Έτσι, συμμετέχει κα-
νονικά στην έκφραση της
σταθεράς ισορροπίας (Κc).
[CH3COOCH2CH3 ]  [H2O]
Κc 
[CH3COOH] [CH3CH2OH] Συχνά και για τα απλούστερα
οξέα και αλκοόλες: Kc = 4.
Β) Μετατροπή εστέρων σε οξέα (όξινη υδρόλυση των εστέρων). Είναι η αντί-

στροφη αντίδραση της εστεροποίησης:
Π.χ.:
Η σαπωνοποίηση θεωρείται
Σε βασικό περιβάλλον οι εστέρες μετατρέπονται στα αντίστοιχα άλατα των καρβοξυλι-
μονόδρομη αντίδραση και α-
κών οξέων. Η βασική αυτή υδρόλυση των εστέρων αναφέρεται ως σαπωνοποίηση: ντί για το οξύ που προκύπτει
στην όξινη υδρόλυση παράγε-
ται το αντίστοιχο άλας.
70
Π.χ.:
1. Mε τη βοήθεια των κατάλληλων αντιδραστηρίων να γραφούν οι χημικές εξισώ-

σεις των μετατροπών CH3CH2Br σε:
α) CH3CH2OH
β) CH3COOCH2CH3
γ) CH3CH2OCH3
δ) CH3CH2NH2
ε) CH3CH2CN
στ) CH3CH2C≡CCH3
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
H2O
α) CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
β) CH3CH2Br + CH3COONa CH3COOCH2CH3 + NaBr
γ) CH3CH2Br + CH3ONa CH3CH2OCH3 + NaBr
δ) CH3CH2Br + NH3 CH3CH2NH2 + HBr
ε) CH3CH2Br + KCN CH3CH2CN + KBr
στ) CH3CH2Br + CH3C CNa CH3C CCH2CH3 + NaBr
2. Με βάση το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί να προσδιοριστούν οι συντα-

κτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και Ε. Να γραφούν οι πλήρεις εξι-
σώσεις όλων των αντιδράσεων.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η ένωση Α είναι αλκυλοβρωμίδιο με 2 άτομα C και επομένως πρόκειται για το
CH3CH2Br. Οι άλλες οργανικές ενώσεις του διαγράμματος είναι οι εξής:
Β: CH3CH2ΜgBr (αντιδραστήριο Grignard), Γ: CH3CH2ΟΗ (αλκοόλη),
Δ: CH3CH2ΟΝa (αλκοξείδιο), E: CH3CH2OCH2CH3 (αιθέρας).
Χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων:
71
3. Ποσότητα εστέρα Α υδρολύεται και προκύπτουν δύο προϊόντα, το Β και το Γ

(κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ) με την ίδια σχετική μοριακή μάζα. Ποσότητα
προπινίου κατεργάζεται με Η2Ο, παρουσία HgSO4/H2SO4 και προκύπτει ένωση Δ,
η οποία με καταλυτική προσθήκη Η2/Ni οδηγεί επίσης στην ένωση Β. Nα προσδιο-
ρίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ και να γράψετε τις
χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που αναφέρονται.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Ξεκινάμε από το 2ο μέρος της άσκησης καθώς είναι γνωστός ο συντακτικός τύπος της
αρχικής ένωσης (προπίνιο):
H ένωση Β είναι, επομένως, η 2-προπανόλη με Μr = 3ꞏ12 + 8 + 16 = 60. Η ένωση Γ έχει

γενικό τύπο CνH2ν+1COOH. Επομένως:
14ν + 46 = 60, ν = 1 (CH3COOH)
O εστέρας, λοιπόν, θα είναι ο αιθανικός ισοπροπυλεστέρας και η εξίσωση υδρόλυσής

του θα είναι η εξής:
4. Ποσότητα αλκυλοβρωμίδιου (Α) μάζας 5,45 g μετατρέπεται πλήρως σε 2,3 g ορ-

γανικής ένωσης (Β), όταν κατεργαστεί με περίσσεια υδατικού διαλύματος NaOH.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του Α;
β) Με βάση το αλκυλοβρωμίδιο Α, ως μοναδική οργανική πρώτη ύλη, πώς μπο-
ρούμε να παρασκευάσουμε διαιθυλαιθέρα;
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνΗ2ν+1Br το αλκυλαλογονίδιο Α και x mol η ποσότητά του. Θα ισχύει:
5,45
x= (1), όπου 14ν + 81 η σχετική μοριακή μάζα του Α.
14ν + 81
72
Από τη μάζα της Β που παράγεται σχηματίζουμε την εξίσωση:

2,3
x (2)
14v  18
Από τις (1) και (2) εξισώνοντας τα δεύτερα μέλη έχουμε: ν = 2. Επομένως, το
αλκυλοβρωμίδιο Α είναι το αιθυλοβρωμίδιο, CH3CH2Br.
β) Ο διαιθυλαιθέρας, CH3CH2OCH2CH3, παρασκευάζεται από το CH3CH2Br με

βάση τις εξισώσεις:
5. 3,2 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α αντιδρά πλήρως με SOCl2 και

σχηματίζεται μίγμα αερίων συνολικού όγκου 4,48 L (μετρημένα σε STP).
α) Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο της αλκοόλης Α.
β) Άλλα 3,2 g της αλκοόλης Α κατεργάζονται με περίσσεια CH3COOH και
σχηματίζεται εστέρας Β με απόδοση 80%. Να γράψετε την εξίσωση της αντί-
δρασης και να υπολογίσετε τη μάζα του εστέρα που παράχθηκε.
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνΗ2ν+1ΟΗ η αλκοόλη Α και x mol η ποσότητά της. Η σχετική μοριακή
μάζα της Α είναι Mr = 14ν + 18 και επομένως ισχύει:
3,2
x (1)
14v  18
Για τον όγκο των αερίων προϊόντων θα ισχύει: 2x = 4,48/22,4 = 0,2, x = 0,1 mol.
Άρα, από την (1) έχουμε: ν = 1 (CH3OH, μεθανόλη).
β) Για την ένωση Α, Μr = 32 και n = m/Mr = 3,2/32 = 0,1 mol. Από την εξίσωση
της αντίδρασης με το CH3COOH (εστεροποίηση) έχουμε:
Η θεωρητικά σχηματιζόμενη ποσότητα του εστέρα είναι 0,1 mol ενώ με βάση την
απόδοση σχηματίζονται 0,1ꞏ(80/100) = 0,08 mol εστέρα. Η ποσότητα αυτή αντι-
στοιχεί σε m = 0,08ꞏ74 = 5,92 g (για τον εστέρα CH3COOCH3, Mr = 74).
73
6. Ομογενές υγρό μίγμα περιέχει αρχικά 0,05 mol αιθανικού οξέος και ποσότητα
μεθανόλης, σε θερμοκρασία θοC. Μετά την αποκατάσταση της ισορροπίας εστερο-
ποίησης το μίγμα ισορροπίας περιέχει 0,01 mol αιθανικού οξέος και έχει όγκο V =
50 mL. Αν είναι επίσης γνωστή η τιμή της σταθεράς ισορροπίας της εστεροποίησης
Kc = 4, στους θοC, να προσδιοριστούν:
α) Οι συγκεντρώσεις όλων των συστατικών της ισορροπίας.
β) Η απόδοση της αντίδρασης.
ΛΥΣΗ
α) Σύμφωνα με τα δεδομένα κατασκευάζουμε τον πίνακα που ακολουθεί:
mol
Αρχικά 0,05 x ‒ ‒
Μεταβολές ‒0,04 ‒0,04 0,04 0,04
Χ.Ι. 0,01 x − 0,04 0,04 0,04
Από την έκφραση της σταθεράς της ισορροπίας (Kc), έχουμε:

0,04 0,04
[CH3COOCH2CH3 ] [H2O] 
Kc  4, V V  4 , x = 0,08 mol.
[CH3COOH]  [CH3CH2OH] 0,01 x  0,04

V V
Άρα, οι συγκεντρώσεις στη χημική ισορροπία θα είναι:
0,04 0,01
[CH3COOCH3] = [H2O] =  0,8 M , [CH3COOH] =  0,2 M ,
0,05 0,05
[CH3OH] = 0,8 Μ.
β) Η απόδοση της αντίδρασης υπολογίζεται με βάση το συστατικό σε έλλειμμα
(CH3COOH) ως εξής:
0,04
  0,8 (80%) .
0,05

74

Για νέους… λύτες 6.8. Ποιο αντιδραστήριο απαιτείται για τη μετατροπή του
1-βρωμοπροπανίου σε προπυλαμίνη;
6.1. Από τα αντιδραστήρια, CH3COONa (I), CH3CCΝa Α) ΚCN Β) HNO3 Γ) NH3 Δ) HCN
(II), CH3ONa (III) και NaCN (IV):
i. Αντιδρούν με αλκυλαλογονίδια: 6.9. Πως μπορεί να αυξηθεί η απόδοση μιας αντίδρασης
Α) μόνο τα αντιδραστήρια (ΙΙ) και (IV) εστεροποίησης;
Β) μόνο τα αντιδραστήρια (Ι) και (ΙΙΙ) Α) Με τα χρήση κατάλληλου καταλύτη (Η+)
Γ) όλα εκτός από το (Ι) Β) Χρησιμοποιώντας ισομοριακές ποσότητες οξέος και αλ-
Δ) όλα κοόλης ως αρχικές ποσότητες
ii. Οδηγεί σε σχηματισμό νιτριλίου κατά την αντίδρασή Γ) Με την αύξηση της πίεσης
τους με CH3CH2Cl: Δ) Με την απομάκρυνση ποσότητας του σχηματιζομένου
Α) το αντιδραστήριο (Ι) νερού, π.χ. με την προσθήκη αφυδατικής ουσίας
Β) το αντιδραστήριο (ΙΙ)
Γ) το αντιδραστήριο (ΙΙΙ) 6.10. Να χαρακτηριστούν οι παρακάτω προτάσεις ως σω-
Δ) το αντιδραστήριο (ΙV) στές ή λανθασμένες.
Α) Mε την επίδραση Η2Ο στο CH3Cl σε όξινο περιβάλλον
6.2. Κατά την επίδραση υδατικού διαλύματος NaOH σε 1- παράγεται CH3OH, σύμφωνα με την εξίσωση:
χλωροπροπάνιο, κάτω από κατάλληλες συνθήκες, παράγε- CH3Cl + H2O → CH3OH + HCl
ται οργανική ένωση Α. Κατά την επίδραση SOCl2 στην έ- Β) Από την αντίδραση αλκυλαλογονιδίου με KCN παράγε-
νωση Α προκύπτει: ται οργανική ένωση, που έχει στο μόριό της περισσότερα
Α) ισομοριακό μίγμα δύο αλκυλοχλωριδίων άτομα άνθρακα σε σχέση με το αλκυλαλογονίδιο.
Β) 2-χλωροπροπάνιο Γ) Αν προσθέσουμε x g SOCl2 σε δοχείο που περιέχει y g
Γ) 1-χλωροπροπάνιο αιθανόλης, το περιεχόμενο του δοχείου μετά την αντίδραση
Δ) 1-προπανόλη θα έχει μάζα (x + y) g.
Δ) Από την αντίδραση 2 mol αιθανικού οξέος με 2 mol αι-
6.3. Με ποιο αντιδραστήριο γίνεται η μετατροπή της 1-προ- θανόλης, παρουσία H2SO4, προκύπτουν 2 mol αιθανικού αι-
πανόλης σε 1-χλωροπροπάνιο; θυλεστέρα και 2 mol H2O.
Α) Cl2/CCl4 B) CHCl3
Γ) SOCl2 Δ) COCl2 6.11. Να χαρακτηριστούν οι παρακάτω προτάσεις ως σω-
στές ή λανθασμένες. Στην περίπτωση λανθασμένων προτά-
6.4. Η ένωση με τύπο CH3CH2COOCH2CH3 μπορεί να σεων να γίνει σύντομη αιτιολόγηση.
προκύψει με την αντίδραση: Α) Τα αλκυλοχλωρίδια είναι χημικά αδρανή και επομένως
Α) CH3CH2CH2Cl με CH3CH2ONa δεν είναι σημαντικές ενώσεις για τη σύνθεση άλλων οργανι-
Β) CH3COONa με CH3CH2CH2Cl κών ενώσεων.
Γ) CH3CH2COOH με CH3CH2OH Β) Τα αλκυλαλογονίδια αντιδρούν με NaCN και παράγουν
Δ) CH3COOH με CH3CH2CH2OH αμίνες, με τον ίδιο αριθμό ατόμων C στο μόριό τους.
Γ) Στις αντιδράσεις υποκατάστασης των αλκυλαλογονιδίων
6.5. Ποιο από τα αντιδραστήρια που ακολουθούν παράγει υφίσταται σχάση ο δεσμός C−X.
αιθανικό προπυλεστέρα με επίδραση σε κατάλληλο αλκυ- Δ) Η εστεροποίηση ενός καρβοξυλικού οξέος με αλκοόλη
λαλογονίδιο; μπορεί να γίνει είτε σε όξινο είτε σε βασικό περιβάλλον.
Α) 2-προπανόλη Β) 1-προπανόλη Ε) Το KCN αντιδρά πιο γρήγορα με το CH3Cl παρά με το
Γ) αιθανικό νάτριο Δ) προπανικό νάτριο CH3Br.
ΣΤ) Η αντίδραση, CH3COOCH3 + NaOH → CH3COOΝa +
6.6. Η ένωση που αντιδρά με CH3OΝa και παράγει CH3OH είναι αντίδραση υποκατάστασης.
CH3OCH2CH2CH3 είναι:
Α) η 2-προπανόλη Β) η 1-προπανόλη 6.12. Να εξηγήσετε αν ισχύουν ή όχι οι προτάσεις που α-
Γ) το 1-χλωροπροπάνιο Δ) το προπανικό νάτριο κολουθούν.
α) Με την επίδραση ΚCN σε αλκυλαλογονίδιο προκύπτει
6.7. Ποιο από τα αντιδραστήρια που ακολουθούν δεν δίνει νιτρίλιο με ένα άτομο C περισσότερο στο μόριό του.
αντίδραση υποκατάστασης με αλκυλαλογονίδια; β) Πρωτοταγείς αμίνες μπορούν να προκύψουν με επίδρα-
Α) CH3ONa Β) NaCN σης αμμωνίας σε αλκυλαλογονίδια καθώς και με αναγωγή
Γ) Cl2/CCl4 Δ) CH3CH2CCNa νιτριλίων με Η2/Νi.
75
6.13. Mε υποκατάσταση του αλογόνου των αλκυλαλογονι- 6.22. α) Σε ποια κατηγορία αντιδράσεων ανήκουν οι αντι-
δίων με καθένα από τα αντιδραστήρια της στήλης (Ι) παρά- δράσεις Ι και ΙΙ που ακολουθούν;
γονται οργανικές ενώσεις, που ανήκουν στις τάξεις της στή- Ι. CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl
λης (ΙΙ). Να γίνει η σχετική αντιστοίχηση. ΙΙ. CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl
β) Να χαρακτηρίσετε τις αντιδράσεις Ι και ΙΙ ως οξειδοανα-
Ι ΙΙ γωγικές ή μεταθετικές. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις
Α. ΝaΟΗ 1. αιθέρας σας.
Β. ΝΗ3 2. εστέρας
6.23. Με ποιες χημικές αντιδράσεις μπορούμε να μετατρέ-
Γ. ΚCN 3. αλκίνιο
ψουμε την 1η χαρακτηριστική ομάδα στη 2η;
Δ. CH3ΟNa 4. αλκοόλη α) −ΟΗ σε −Cl
Ε. CH3CCNa 5. νιτρίλιο β) −Βr σε −OH
ΣΤ. RCOONa 6. αμίνη γ) −OΝa σε −OCH3
δ) −Br σε −NH2
6.14. Κάθε μία από τις οργανικές ενώσεις που ακολουθούν,
6.24. Να γραφούν οι εξισώσεις των παρακάτω χημικών α-
Α. 1-βουτανόλη, Β. 1-χλωροπροπάνιο, Γ. αιθανονιτρίλιο,
Δ. μεθανικό οξύ, αντιδρά με ένα από τα αντιδραστήρια: 1. ντιδράσεων:
ΝaOH/H2O, 2. CH3CΗ2OΗ, 3. SOCl2, 4. Η2Ο/Η+. Να γίνει α) Επίδραση SOCl2 σε 2-προπανόλη.
η σχετική αντιστοίχηση και να γραφούν οι κατάλληλες χη- β) Επίδραση Na σε 3-μεθυλο-1-βουτίνιο και στη συνέχεια
μικές εξισώσεις. επίδραση 2-βρωμοπροπανίου στο σχηματιζόμενο προϊόν.
γ) Επίδραση 2-μεθυλο-1-ιωδοπροπανίου σε CH3COONa.
6.15. Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων με τις ο- δ) Επίδραση 1 mol Na σε 1 mol CH≡CH και κατεργασία
ποίες από το CH3CH2Br (και όποιες άλλες ενώσεις απαιτη- του οργανικού προϊόντος της αντίδρασης με CH3CH2Cl.
θούν) παράγονται: ε) Κατεργασία 2-μεθυλο-1-ιωδοπροπανίου με KCN.
α) CH3CH2ΟΗ β) CH3CH2ΟCH2CH2CH3 στ) Θέρμανση CH3CH2Cl με ΝΗ3 σε διαλύτη αιθανόλη.
γ) CH3CH2COOCH2CH3 δ) CH3CH2CN ζ) Επίδραση NaOH σε CH3Cl σε κατάλληλο διαλύτη.
η) Επίδραση NaOH/H2O σε CH3CH2CH2Br.
6.16. Κατά την αντίδραση καρβοξυλικού οξέος με κορε- θ) Κατεργασία του 2-βρωμοβουτανίου με ΚCN και στη συ-
σμένη μονοσθενή αλκοόλη, παρουσία H2SO4, αποκαθίστα- νέχεια επίδραση Η2Ο/Η+ στο σχηματιζόμενο προϊόν.
ται χημική ισορροπία. ι) Θέρμανση C6H5COOH (βενζοϊκό οξύ) με CH3CH2OH σε
α) Ποια η γενική χημική εξίσωση της ισορροπίας αυτής και όξινο περιβάλλον.
πως ονομάζεται; κ) Επίδραση Η2Ο/Η+ σε προπανικό ισοπροπυλεστέρα.
β) Περιγράψτε δύο τρόπους με τους οποίους μπορούμε να λ) Κατεργασία 1-προπανόλης με μεταλλικό Na και επί-
αυξήσουμε την απόδοση της αντίδρασης. δραση CH3CH2Br στο οργανικό προϊόν που παράγεται.
6.17. Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης του 2-μεθυλο- 6.25. Να γραφούν εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες
1-βρωμοπροπανίου με το CH3CH2ONa. από CH3CH2Cl και κατάλληλες άλλες ενώσεις να προκύ-
πτουν:
6.18. Πως μπορεί να προκύψει η ένωση 2-μεθυλο-1-χλω- α) CH3CH2CΝ β) CH3CH2CΟΟCH2CH3
ροπροπάνιο από την ένωση 2-μεθυλο-1-προπανόλη; Να γ) CH3CH2NH2 δ) CH3CH2CCCH3
γραφεί η σχετική χημική εξίσωση. ε) (CH3)2CHCH2OCH2CH3 στ) CH3CH2ΟΗ
6.19. Αλκυλοϊωδίδιο Α κατεργάζεται με υδατικό διάλυμα 6.26. Να γραφούν οι εξισώσεις των αντιδράσεων του 2-με-
NaOH, σε κατάλληλες συνθήκες, οπότε προκύπτει δευτε- θυλο-1-χλωροβουτανίου με:
ροταγής αλκοόλη Β με τύπο C4H9OH. Η αλκοόλη Β με θέρ- α) KCN β) CH3CH2ONa
μανση με Η2SO4 δίνει ως κύριο προϊόν το αλκένιο Γ. Ποιοι γ) NH3 δ) CH3CH2COONa
οι συντακτικοί τύποι των Α, Β και Γ;
6.27. Κορεσμένη αμίνη έχει μοριακό τύπο C2H7N.
6.20. Άλας με νάτριο (Α) κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αμίνης; Να χαρα-
οξέος κατεργάζεται με CH3CH2Cl, σε κατάλληλες συνθή- κτηρίσετε τα ισομερή ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τρι-
κες, οπότε προκύπτει εστέρας Β με τύπο C5H10O2. Ποιοι οι τοταγείς αμίνες.
συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες των Α και Β; β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις με τις οποίες να προ-
κύπτει η πρωτοταγής αμίνη i. από κατάλληλο αλκυλοβρω-
6.21. Εστέρας Α υδρολύεται σε κατάλληλες συνθήκες και μίδιο και ii. από κατάλληλο νιτρίλιο.
παράγεται ΗCOOH καθώς και δευτεροταγής αλκοόλη Β
του τύπου C4H10O. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύ-
ποι των ενώσεων Α και Β;
76
6.28. H ένωση CH3CH2OCH2CH2CH3 παρασκευάζεται με 6.34. 2,18 g αλκυλοβρωμίδιου Α αντιδρούν πλήρως με υ-

δύο δυνατούς συνδυασμούς αντιδρώντων (RONa και RCl). δατικό διάλυμα NaOH παράγοντας 0,92 g αλκοόλης Β.
Να γράψετε τις σχετικές χημικές εξισώσεις. α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Β;
β) Ποια άλλα αλκυλαλογονίδια και σε ποιες ποσότητες μπο-
Για καλούς… λύτες ρούμε να χρησιμοποιήσουμε για να παρασκευάσουμε την
ίδια ποσότητα της Β;
6.29. Το 1853 ο Gerhardt συνέθεσε το ακετυλοσαλικυλικό Οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
οξύ (ασπιρίνη). Το τελευταίο στάδιο της συνθετικής πο-
ρείας που ακολούθησε ήταν η αντίδραση μεταξύ του σαλι- 6.35. Δίνεται το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί:
κυλικού οξέος και του οξικού οξέος:
α) Να συμπληρώσετε την παραπάνω εξίσωση προσδιορί-

ζοντας έτσι και το συντακτικό τύπο της ασπιρίνης. Σε ποια
γενική κατηγορία αντιδράσεων θα κατατάσσατε την αντί-
δραση αυτή; α) Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώ-
β) Να εξηγήσετε γιατί ένα δισκίο ασπιρίνης αποθηκευμένο
σεων Α (αλκυλαλογονίδιο), B, Γ, Δ και Ε.
για αρκετό χρόνο παρουσία υγρασίας παρουσιάζει οσμή β) Να γράψετε τις εξισώσεις όλων των αντιδράσεων που α-
ξιδιού (οξικού οξέος). ναφέρονται στο παραπάνω διάγραμμα αντιδράσεων.
6.30. Ποσότητα εστέρα Α υδρολύεται και προκύπτουν δύο 6.36. Υγρό μίγμα αποτελείται από 0,06 mol αιθανικού οξέος
προϊόντα Β και Γ με την ίδια σχετική μοριακή μάζα. Ποσό-
και ποσότητα 3-μεθυλο-1-βουτανόλης. Το μίγμα θερμαίνε-
τητα αιθινίου κατεργάζεται με Η2Ο κάτω από κατάλληλες ται και μετά την αποκατάσταση της ομογενoύς χημικής ι-
συνθήκες, οπότε προκύπτει ένωση Δ, που με καταλυτική σορροπίας περιέχει 0,03 mol αιθανικού οξέος και έχει όγκο
προσθήκη Η2 οδηγεί επίσης στην ένωση Β.
V = 50 mL. Αν είναι επίσης γνωστό ότι σταθερά της ισορ-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β, Γ και Δ; ροπίας της εστεροποίησης έχει τιμή Kc = 6, να προσδιορι-
β) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που στούν:
αναφέρονται.
α) Ο συντακτικός τύπος του παραγόμενου εστέρα.
6.31. Η υδρόλυση του προπανικού ισοπροπυλεστέρα σε ό- β) Οι συγκεντρώσεις των συστατικών της ισορροπίας.
γ) Η απόδοση της αντίδρασης.
ξινο περιβάλλον οδηγεί σε δύο οργανικά προϊόντα Α και Β.
Το προϊόν Α διαλύεται σε H2O σχηματίζοντας όξινο διά- 6.37. 9,2 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α αντι-
λυμα. Το προϊόν Β αντιδρά με SOCl2 παράγοντας νέο ορ- δρούν πλήρως με SOCl2 και προκύπτει μίγμα αερίων όγκου
γανικό προϊόν Γ. Τέλος, το Γ με κατεργασία με KCN οδηγεί 8,96 L (σε STP).
στο οργανικό προϊόν Δ. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, α) Να δείξετε ότι η αλκοόλη Α είναι η αιθανόλη.
Β, Γ και Δ; Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις. β) 23 g της ίδιας αλκοόλης Α κατεργάζονται με περίσσεια
6.32. Ποσότητα CH3CH2OH μάζας 2,3 g κατεργάζεται με CH3COOH και σχηματίζεται οργανική ένωση Β με από-
δοση 80%. Να υπολογίσετε τη μάζα της ένωσης Β που πα-
SOCl2 και προκύπτει μίγμα δύο αερίων συνολικού όγκου
ράχθηκε και τη μάζα του CH3COOH που χρησιμοποιήθηκε.
1,792 L σε STP. Να υπολογιστούν:
Για την ισορροπία της εστεροποίησης, Κc = 4.
α) Το ποσοστό της αιθανόλης που αντέδρασε.
β) Η ποσότητα σε mol του οργανικού προϊόντος της 6.38. Με την επίδραση ΚΟΗ σε 1,25 mol ενός αλκυλοβρω-
αντίδρασης. μιδίου Α προκύπτουν 18,4 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς
αλκοόλης Β με Μr = 46, ένας αέριος ακόρεστος υδρογονάν-
6.33. Σε φιάλη περιέχονται 0,4 mol CH3CH2I.
θρακας Γ και 119 g ΚΒr.
α) Να περιγράψετε με ποιο τρόπο χρησιμοποιώντας μόνο
α) Με βάση τη σχετική μοριακή μάζα της Β, να προσδιορί-
την ουσία αυτή, καθώς και τα αντιδραστήρια ΝaΟΗ, H2O
σετε τους συντακτικούς τύπους των Α, Β και Γ.
και Na μπορούμε να παρασκευάσουμε διαιθυλαιθέρα.
β) Ποιος ο όγκος του υδρογονάνθρακα Γ (σε STP) που σχη-
β) Να υπολογίσετε τη μάζα του διαιθυλαιθέρα που προκύ-
ματίστηκε από την παραπάνω αντίδραση;
πτει, με βάση όλη την αρχική ποσότητα του CH3CH2I. Οι
γ) Ποιο ποσοστό του αλκυλοβρωμιδίου Α μετατράπηκε στα
αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
προϊόντα; Ποιο ποσοστό του Α μετατράπηκε στην ένωση Β
και ποιο στην ένωση Γ;
77
6.39. Στα πλαίσια της νέας του συλλογής αρωμάτων για την i. Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης με την οποία
άνοιξη του 2006, ένας διάσημος Γάλλος αρωματοποιός προκύπτει το άρωμα Α από τις ενώσεις Β και Γ.
χρησιμοποίησε το άρωμα μπανάνας για ένα νέο του άρωμα. ii. Σε ποια γενική κατηγορία αντιδράσεων θα κατατάσσατε
Με κατάλληλες μεθόδους προσδιόρισε ότι το άρωμα αυτό την αντίδραση αυτή;
αντιστοιχεί στο συντακτικό τύπο Α: iii. Πόσα g ένωσης Α θα προκύψουν με την αντίδραση 5
mol Β με 1 mol Γ, αν η αντίδραση έχει απόδοση 80%;
γ) i. Η ίδια ένωση Α μπορεί επίσης να προκύψει με την επί-
δραση μίας οργανικής ένωσης Δ στο άλας με νάτριο του
οξέος Β. Να γράψετε την εξίσωση της αντίστοιχης αντίδρα-
α) Σε ποια κατηγορία οργανικών ενώσεων ανήκει η ένωση σης.
Α; ii. Ποσότητα της ένωσης Γ ίση με 1 mol κατεργάζεται με
β) Ο αρωματοποιός αποφάσισε να συνθέσει εργαστηριακά κατάλληλο αντιδραστήριο και προκύπτει η παραπάνω έ-
τη χημική ένωση Α, καθώς η απομόνωσή του από το φυσικό νωση Δ, καθώς και μίγμα δύο αερίων. Να γράψετε τη σχε-
προϊόν κόστιζε ακριβά. Η σύνθεση απαίτησε την αντίδραση τική χημική εξίσωση και να υπολογίσετε το συνολικό όγκο
ενός καρβοξυλικού οξέος Β και μιας αλκοόλης Γ. του μίγματος των δύο αερίων σε STP. Η αντίδραση να θε-
ωρηθεί πλήρης.
6.40. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί.
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ;
6.41. Το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί οδηγεί στη σύνθεση του αλκινίου Ζ.
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ;
6.42. Αλκένιο Χ υφίσταται προσθήκη ΗCl και στο κύριο προϊόν που προκύπτει επιδρούμε HC≡CNa, οπότε παράγεται η ένωση
Α με μοριακό τύπο C5H8.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι του αλκενίου Χ και της ένωσης Α;
β) Η ένωση Α συμμετέχει στο διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί:
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Μ;
78
6.43. Με βάση το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί, ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων
Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ και Μ;
MIA ΕΙΔΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
6.44. Το 4-υδροξυπεντανικό οξύ έχει τύπο:

Mε απόσπαση H2O σε κατάλληλες συνθήκες, το οξύ αυτό οδηγεί σε κυκλικό προϊόν με πενταμελή δακτύλιο. Να εξηγήσετε το
σχηματισμό του προϊόντος αυτού και να γράψετε το συντακτικό του τύπο.
Χημεία και… τέρατα: «Τρόμος πάνω από την πόλη…»
10 Ιουλίου 1976, ώρα 12.37, στο Σεβέζο, μία πόλη 20 Km βόρεια από το Μιλάνο της
Ιταλίας. Από τον αντιδραστήρα Β του εργοστασίου της εταιρείας Roche, διέφυγε στην
ατμόσφαιρα 2,4,5-τριχλωροφαινόλη σε θερμοκρασία περίπου 300οC. Η επαφή της με
τον αέρα είχε ως αποτέλεσμα την παραγωγή διοξίνης. Περίπου 2 kg από το θανατηφόρο
αυτό δηλητήριο διασκορπίστηκαν στην περιοχή και με τον άνεμο διαχύθηκαν σε μιαν
έκταση 18 εκατομμυρίων τετραγωνικών μέτρων. Πολύ σύντομα, 3.300 ζώα πέθαναν και
πολλά άλλα θανατώθηκαν για την πρόληψη της μεταφοράς του δηλητηρίου στην τρο-
φική αλυσίδα. Ο πληθυσμός της ζώνης που επηρεάστηκε ανήλθε σε 22 εκατομμύρια
άτομα.
Για την απολύμανση της περιοχής και την αποζημίωση των κατοίκων η Roche ανα-
γκάστηκε να διαθέσει 100 δις λιρέτες (γύρω στα 3 εκατομμύρια ευρώ) εκείνης της εποχής.
79
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
CH3CH2CH2COOCH2CH3 + NaOH
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Β. H ένωση που ακολουθεί,
χαρακτηρίζεται ως:
Α) δευτεροταγής αμίνη και μπορεί να προκύψει από κατάλληλο νιτρίλιο με H2/Ni
Β) πρωτοταγής αμίνη και μπορεί να προκύψει με επίδραση ΝΗ3 σε κατάλληλο αλκυλοβρωμίδιο
Γ) πρωτοταγής αμίνη και με επίδραση HCl παράγει νιτρίλιο
Δ) δευτεροταγής αμίνη και με ΗCN οδηγεί σε κυανυδρίνη
Γ. Το εξαιρετικό άρωμα και η γεύση των πορτοκαλιών οφείλεται κατά ένα σημαντικό μέ-
ρος στον αιθανικό οκτυλεστέρα:
Με ποιο συνδυασμό αντιδρώντων μπορεί να προκύψει η ένωση αυτή;

Α) CH3(CH2)6CH2Cl και CH3CH2ONa Β) CH3CH2COOΗ και CH3(CH2)5CH2OΗ
Γ) CH3(CH2)6CH2OΗ και CH3COOH Δ) CH3CH2ONa και CH3(CH2)6CH2OΗ
80
Δ. Παρατηρείστε το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί:
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Ε. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α μάζας 4,6 g αντιδρά πλήρως με SOCl2 και προκύπτει μίγμα δύο αερίων
συνολικού όγκου 4,48 L (σε STP).
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Α;
β) 0,3 mol της παραπάνω αλκοόλης Α φέρονται προς αντίδραση με 0,3 mol CH3COOH, παρουσία οξέος, σε κατάλληλο
διαλύτη. Πόσα mol εστέρα θα προκύψουν τελικά, αν είναι γνωστό η σταθερά της ισορροπίας της εστεροποίησης έχει τιμή
Κc = 4;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
81
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
82
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟΥ
7
1. Τι είναι τα πολυμερή;
Τα πολυμερή είναι ενώσεις που αποτελούνται από πολύ μεγάλα μόρια, συχνά «τερά-
στια»-, τα μακρομόρια. Τα μακρομόρια είναι κατασκευασμένα από πολλές όμοιες επα-
ναλαμβανόμενες μοριακές υπομονάδες που λέγονται μονομερή, ενώ οι αντιδράσεις με
τις οποίες τα μονομερή ενώνονται μεταξύ τους για το σχηματισμού του μακρομορίου,
Τα πολυμερή χαρακτηρίζονται λέγονται αντιδράσεις πολυμερισμού (ή πολυμερισμός).
ως φυσικά (π.χ. άμυλο) ή συνθε-
τικά (π.χ. πολυαιθυλένιο):
Ας δούμε ένα παράδειγμα:
v CH 2 CH2
πολυμερισμός ... CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 ...
Ή πιο απλά:
Το πολυαιθυλένιο, αλλά και τα πολυμερισμός
άλλα πολυμερή που θα εξετά- v CH2 CH2 CH2CH2
v
σουμε χαρακτηρίζονται ως πολυ- αιθένιο ή
μερή προσθήκης, καθώς σχηματί- πολυαιθυλένιο (PΕ)
αιθυλένιο
ζονται με αντίδραση προσθήκης
στο διπλό δεσμό.
Οι αντιδράσεις πολυμερισμού ακολουθούν αλυσιδωτό μηχανισμό με τρία βασικά στά-
δια: την έναρξη, τη διάδοση και τον τερματισμό. Μάλιστα, για να κλείσει η πολυμερική
αλυσίδα ο πολυμερισμός γίνεται συχνά παρουσία υπεροξειδικών ενώσεων του τύπου
ROOR από τα οποία προκύπτουν ρίζες ROꞏ.
2. Πολυμερισμός ενώσεων που έχουν τη ρίζα βινύλιο
Ο πολυμερισμός του αιθυλενίου και πολλών υποκατεστημένων παραγώγων του (π.χ.

αυτά που περιέχουν τη ρίζα αιθενύλιο ή βινύλιο, CH2=CH−) περιλαμβάνει σχάση π δε-
σμών των μονομερών μορίων με ταυτόχρονες συνενώσεις τους. Οι ενώσεις που περιέ-
χουν τη ρίζα βινύλιο πολυμερίζονται σύμφωνα με τη γενική εξίσωση:
Α: μονοσθενές στοιχείο ή μο- πολυμερισμός

v CH2 CH CH2CH
νοσθενής ρίζα, π.χ. −Cl, v
−CH3, −C6H5, −CN κτλ. A A
μονομερές πολυμερές
83
Π.χ.:
Το πολυπροπυλένιο χρησιμο-
ποιείται σε τεχνητούς χλοοτά-
πητες, σε παιχνίδια, σε συ-
σκευασίες κτλ., ενώ το πολυ-
βινυλοχλωρίδιο χρησιμοποιεί-
ται σε φιάλες, πλακάκια, συ-
σκευασίες, σωληνώσεις κτλ.
Μερικά άλλα κοινά πολυμερή προσθήκης είναι και τα εξής:
Το πολυακρυλονιτρίλιο χρη-
ΜΟΝΟΜΕΡΕΣ ΠΟΛΥΜΕΡΕΣ
σιμοποιείται σε συνθετικά υ-
CH2CH φάσματα, το πολυστυρόλιο σε
CH2=CHCN v ψυγεία, σε CD και DVD κτλ.,
CN ενώ ο πολυμεθακρυλικός με-
θυλεστέρας χρησιμοποιείται
πολυακρυλονιτρίλιο (Orlon) στην κατασκευή συνθετικών
υαλοπινάκων.
CH2=CHC6H5
πολυστυρόλιο
CH3
CH2 C
v
COOCH3
πολυμεθακρυλικός μεθυλεστέρας
(Plexiglas, Perspex)
Συλλογή φυσικού καουτσούκ

3. Πολυμερισμός 1,4 από το καουτσουκόδεντρο.
Το φυσικό καουτσούκ είναι ένα φυσικό πολυμερές που παρουσιάζει την εξής δομή:
Το πολυμερές μπορεί να παρασκευαστεί με έναν ειδικού τύπου πολυμερισμό που ονο-

μάζεται πολυμερισμός-1,4. Στην περίπτωση αυτή ονομάζεται συνθετικό καουτσούκ:
Με άλλα λόγια, το φυσικό και το συνθετικό καουτσούκ παρουσιάζουν την ίδια δομή,
μόνο που το φυσικό καουτσούκ απαντάται στη φύση ενώ το συνθετικό παρασκευάζε-
ται συνθετικά με τον πολυμερισμό-1,4.
84
Ο πολυμερισμός-1,4 περιλαμβάνει δύο διασπάσεις διπλών δεσμών και δημιουργία ενός

Στα συζυγή αλκαδιένια οι δύο νέου διπλού δεσμού ανάμεσα στους διπλούς δεσμούς του μονομερούς. Πολυμερισμό-
διπλοί δεσμοί C=C περιβάλ- 1,4 παρουσιάζουν, γενικά, τα συζυγή αλκαδιένια και τα παράγωγά τους και η γενική
λουν έναν απλό δεσμό C−C.
εξίσωσή του είναι η εξής (Α = −Η, −CH3, −Cl κτλ.):
Π.χ.:
Μερικά από τα πιο κοινά πολυμερή 1,4 εμφανίζονται στον πίνακα που ακολουθεί:
ΜΟΝΟΜΕΡΕΣ ΠΟΛΥΜΕΡΕΣ
CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2
Το συνθετικά παρασκευαζό- v
μενο πολυισοπρένιο χρησιμο- CH3 CH3
ποιείται ως συνθετικό καου-
τσούκ (σε ελαστικά αυτοκινή-
2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο ή ισοπρένιο πολυισοπρένιο
των, σόλες κτλ.). Το νεοπρέ-
νιο χρησιμοποιείται ως τε-
χνητό καουτσούκ (ελαστικά,
στολές δυτών κτλ.). Το Buna
χρησιμοποιείται επίσης ως τε-
2-χλωρο-1,3-βουταδιένιο νεοπρένιο
χνητό καουτσούκ (ελαστικά). ή χλωροπρένιο
1,3-βουταδιένιο
ΒuΝa
4. Συμπολυμερισμός
Συμπολυμερισμός ονομάζεται ο πολυμερισμός που γίνεται με δύο ή περισσότερα είδη

μονομερούς στην ίδια πολυμερική αλυσίδα.
Η εναλλαγή των μονομερών στο μόριο του συμπολυμερούς είναι είτε τυχαία, είτε αυ-
στηρά εναλλασσόμενη κατά μήκος της αλυσίδας, π.χ.:
Για τη βελτίωση των ιδιοτή-
των ενός πολυμερούς ενσω-
….ααβαβαββααα… (τυχαία)
ματώνονται στο μακρομόριο …αβαβαβαβαβαβ…. (εναλλασσόμενα)
ενός πολυμερούς και μόρια ε-
νός άλλου μονομερούς (συ- Για παράδειγμα τρία μέρη βουταδιενίου και ένα στυρολίου, όταν συμπολυμεριστούν δί-
μπολυμερισμός).
νουν γνωστό συνθετικό ελαστικό με τύπο:
85
βουταδιένιο βουταδιένιο στυρόλιο βουταδιένιο

... CH CH=CHCH CH CH=CHCH CH CHCH CH=CHCH ...
2 2 2 2 2 2 2
C6H5
Μερικά από τα πιο γνωστά συμπολυμερή είναι και τα εξής:

 Συμπολυμερές 1,3-βουταδιενίου-στυρολίου (C6Η5CH=CH2) που πολυμερίζεται πα-
ρουσία Na και χρησιμοποιείται ως τεχνητό καουτσούκ με το όνομα Buna S.
 Συμπολυμερές 1,3-βουταδιενίου-ακρυλονιτριλίου (CH2=CHCN) που και αυτό χρη-
σιμοποιείται ως τεχνητό καουτσούκ με το όνομα Buna N.
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ
1. Να εξετάσετε την ισχύ της πρότασης: «Ένα μόριο πολυακρυλονιτριλίου με 2019

μόρια μονομερούς περιέχει 4038 π δεσμούς ενώ ένα μόριο BuNa με 2019 μόρια μο-
νομερούς περιέχει 2019 π δεσμούς». Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
ΛΥΣΗ
To ακρυλονιτρίλιο, CH2=CHC≡N, διαθέτει ένα τριπλό και ένα διπλό δεσμό. Ο διπλός
δεσμός διασπάται κατά τον πολυμερισμό προς πολυακρυλονιτρίλιο και απομένει μόνο
ο τριπλός δεσμός (2 π δεσμοί). Έτσι, στο μόριο του πολυακρυλονιτριλίου με 2019 μόρια
μονομερούς υπάρχουν 4038 π δεσμοί.
πολυμερισμός
v CH2 CH CH2CH
v
C N C N
To BuNa είναι πολυμερές του 1,3-βουταδιένιου, CH2=CHCH=CH2, το οποίο διαθέτει
δύο διπλούς δεσμούς ανά μόριο. Με τον πολυμερισμό 1,4 διασπώνται και οι δύο διπλοί
δεσμοί και δημιουργείται ένας ανάμεσά τους, οπότε σε κάθε μόριο πολυμερούς αντι-
στοιχούν 2019 διπλοί δεσμοί και επομένως 2019 π δεσμοί.
v CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
BuNa v
1,3-βουταδιένιο
2. Πολυμερές του αιθυλενίου παρουσιάζει μέση σχετική μοριακή μάζα Μr = 224.000.

α) Να γραφεί η χημική εξίσωση της αντίδρασης πολυμερισμού του αιθυλενίου.
β) Ποιος αριθμός μορίων αιθυλενίου περιέχονται κατά μέσο όρο στο μόριο του πο-
λυμερούς;
γ) Ποια η μάζα πολυμερούς που προκύπτει από τον πολυμερισμό 28 Kg αιθυλενίου:
i. Αν θεωρήσουμε την αντίδραση πολυμερισμού πλήρη.
ii. Αν θεωρήσουμε ότι η αντίδραση πολυμερισμού έχει απόδοση 80%.
ΛΥΣΗ
α) v CH2 CH2 CH2CH2
v
αιθένιο ή πολυαιθυλένιο (PΕ)
αιθυλένιο
86
β) Προφανώς: Μr (πολυμερούς) = νꞏΜr (μονομερούς). Επειδή η σχετική μοριακή μάζα

Σε όλα τα πολυμερή προ-
σθήκης: Mr (πολυμερούς) = του CH2=CH2 είναι 2ꞏ12 + 4 = 28, θα έχουμε: νꞏ28 = 224.000, οπότε: ν = 8000. Δηλαδή,
νꞏΜr (μονομερούς). το μόριο του πολυμερούς αποτελείται από 8000 μονομερή κατά μέσο όρο.
γ) i. Θα πρέπει το πολυμερές να έχει μάζα επίσης 28 Kg, αλλά ας το δείξουμε:

Αρχή διατήρησης της μάζας
στις χημικές αντιδράσεις: Η
μάζα των αντιδρώντων είναι
ίση με τη μάζα των προϊό- x mol x
mol
ντων. ν
Η ποσότητα του μονομερούς αντιστοιχεί σε x = 28.000 g/28 = 1000 mol. H ποσότητα
του πολυμερούς είναι (x/ν) mol και η μάζα του (x/ν)ꞏ28ν = 28x = 28.000 g ή 28 Κg.
ii. Αν η απόδοση της αντίδρασης είναι 80% θα παραχθούν: (80/100)ꞏ28 = 22,4 Κg πο-
λυμερούς.
3. To μόριο ενός πολυμερούς αποδίδεται από τον τύπο:

Cl
CH2 C CH2 CH
v
Cl Cl
α) Με ποιον όρο αποδίδεται το είδος αυτό του πολυμερούς;
β) Ποια μονομερή πολυμερίζονται ώστε να προκύψει το παραπάνω πολυμερές; Να
γραφούν οι πολυμερισμοί των 2 μονομερών ξεχωριστά ώστε να προκύψουν 2 διαφο-
ρετικά πολυμερή. Ποιο από τα δύο πολυμερή αναφέρεται ως PVC;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Πρόκειται για συμπολυμερισμό.
β) Το 1,1-διχλωροαιθένιο (CH2=CCl2) και το βινυλοχλωρίδιο (CH2=CHCl).
v CH2 CH CH2CH
v
Cl Cl
χλωροαιθένιο ή πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC)
βινυλοχλωρίδιο
87

Για νέους… λύτες 7.7. Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και
ποιες όχι; Αιτιολογήστε την απάντησή σας στην περίπτωση
7.1. Το Orlon είναι μία συνθετική υφάνσιμη ίνα, που απο- των λανθασμένων προτάσεων.
τελείται από το πολυμερές με δομή: Α) H σχετική μοριακή μάζα κάθε πολυμερούς προσθήκης
είναι ακέραιο πολλαπλάσιο της σχετικής μοριακής μάζας
του μονομερούς του.
Β) Το αιθένιο είναι το μοναδικό αλκένιο που πολυμερίζεται.
Ποια από τις ακόλουθες ενώσεις είναι το μονομερές; Γ) Στο μόριο του αιθενίου υπάρχει ένας π δεσμός, ενώ στο
Α) CH3CH(CN)CH3 Β) CH3CH2CN μόριο του πολυαιθυλενίου υπάρχουν μόνο σ δεσμοί.
Γ) CH2=CHCN Δ) CH2=C(CH3)CN Δ) Το αιθένιο πολυμερίζεται παράγοντας πολυμερές προ-
Ε) CH2=C(CN)CH2CH2CN σθήκης με το όνομα PVC.
E) To 1,3-βουταδιένιο με πολυμερισμό δίνει είδος τεχνητού
7.2. Το ελαστικό βουτυλίου είναι ελαστικό πολυμερές υλικό καουτσούκ που ονομάζεται BuNa.
που χρησιμοποιείται σε σαμπρέλες τροχών. Προκύπτει με ΣΤ) Το BuNa Ν είναι είδος συμπολυμερούς.
πολυμερισμό του μεθυλοπροπενίου. Ποιος ο τύπος του πο-
λυμερούς; 7.8. Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακολουθούν ως
σωστές ή λανθασμένες. Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας
Α) Β) μόνο για την περίπτωση λανθασμένων προτάσεων.
Α) Το πολυαιθυλένιο χρησιμοποιείται σε πλαστικές σακού-
λες και σε πλαστικά παιχνίδια.
Γ) Δ) Άλλος (προσδιορίστε) Β) Το πολυαιθυλένιο αποχρωματίζει άμεσα ψυχρό διάλυμα
βρωμίου σε τετραχλωράνθρακα.
7.3. Τα άτομα C στην πολυμερική αλυσίδα του πολυαιθυλε- Γ) Το PVC χρησιμοποιείται μεταξύ άλλων για την παρα-
νίου συνδέονται: γωγή δίσκων και πλαστικών χρωμάτων.
Α) μόνο με σ δεσμούς Δ) Πολλές φορές για να κλείσει η αλυσίδα ο πολυμερισμός
Β) εναλλάξ σ δεσμούς και π δεσμούς γίνεται παρουσία υπεροξειδικής ένωσης (R−O−O−R).
Γ) εναλλάξ με απλούς δεσμούς (σ) και με διπλούς (ένας σ Ε) Τα συζυγή αλκαδιένια και τα παράγωγά τους πολυμερί-
και ένας π) ζονται με πολυμερισμό 1,4.
Δ) μόνο με διπλούς δεσμούς ΣΤ) Η κατανομή των μονομερών σε ένα συμπολυμερές είναι
είτε τυχαία, είτε αυστηρά εναλλασσόμενη.
7.4. Ποια από τις ενώσεις που ακολουθούν δεν παράγει πο- Ζ) Mε το συμπολυμερισμό του 1,3-βουταδιενίου και του α-
λυμερές 1,4; κρυλονιτριλίου (CH2=CHCN) προκύπτει προϊόν που χρησι-
Α) Το 1,3-βουταδιένιο μοποιείται ως συνθετική υφάνσιμη ύλη (orlon).
Β) Το 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο
Γ) Το 2-χλωρο-1,3-βουταδιένιο 7.9. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις πολυμερισμού,
Δ) Το 1-βουτένιο α) του μεθυλοπροπένιου και
β) του ακρυλονιτρίλιου (CH2=CHCN).
7.5. Ποιο από τα παρακάτω πολυμερή είναι συμπολυμερές;
Α) Το Β) Το BuNa S 7.10. Ποια τα μονομερή που θα χρησιμοποιούσατε για την
παρασκευή των παρακάτω δύο πολυμερών προσθήκης;
Γ) Το ΒuNa Δ) Το PVC
7.6. Στο σχήμα που ακολουθεί απεικονίζεται το τμήμα ενός

πολυμερούς που είναι είδος τεχνητού καουτσούκ.
Να γραφούν οι σχετικές εξισώσεις πολυμερισμού.
7.11. Το τεφλόν είναι ένα πολυμερές πολύ ανθεκτικό στη

Ποια είναι τα μονομερή αυτού του πολυμερούς; θερμοκρασία, πολύ ανθεκτικό στην επίδραση διαφόρων χη-
Α) C6H5CH3 και CH3CH=CHCH3 μικών και με χαμηλό συντελεστή τριβής. Σχηματίζεται με
B) C6H5CH3 και CH2=CHCH=CH2 πολυμερισμό του τετραφθοροαιθυλένιου. Ποιος ο τύπος του
Γ) C6H5CH=CH2 και CH2=CHCH=CH2 τεφλόν και ποια η χημική εξίσωση που αποδίδει την παρα-
Δ) C6H5CH=CH2 και CH3CH=CHCH3 σκευή του;
88
7.12. Nα εξηγήσετε γιατί το πολυαιθυλένιο έχει την ίδια ε- α) Να γράψετε το αριθμό των σ και των π δεσμών στο μόριο
κατοστιαία σύσταση σε C και Η (% w/w) με το μονομερές του CH2=CHCN.
του. β) Να γράψετε τον τύπο του πολυ(προπενονιτριλίου).
γ) Το προπενονιτρίλιο παρασκευάζεται βιομηχανικά από το
7.13. Δίνεται το παρακάτω συνθετικό σχήμα: προπένιο με βάση την αντίδραση (1) που ακολουθεί:
2C3H6(g) + 2NH3(g) + 3O2(g) 2CH2=CHCN(g) + 6H2O(g),
ΔH= −540 kJ
Nα εξηγήσετε το αποτέλεσμα που θα επιφέρει στην ποσό-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; τητα του σχηματιζόμενου προπενονιτριλίου στη χημική ι-
β) Τι είδους αντίδραση είναι αυτή που οδηγεί από την Α σορροπία:
στην Β και είδους αυτή που οδηγεί από το Β στο PVC; i. H αύξηση της θερμοκρασίας, χωρίς μεταβολή σε άλλο πα-
γ) Να γραφούν οι πλήρεις εξισώσεις και για τις δύο αντιδρά- ράγοντα της ισορροπίας.
σεις. ii. H αύξηση της πίεσης, χωρίς μεταβολή σε άλλο παράγοντα
της ισορροπίας.
7.14. Η δομή μιας πολυμερούς ίνας είναι η εξής: δ) Το προπενονιτρίλιο χρησιμοποιείται και για την παρα-
σκευή του SAN, ενός πολυμερούς που παρουσιάζει την εξής
δομή:
και παρουσιάζει Μr = 106.000.

α) Ποιος ο τύπος του μονομερούς; Να γραφεί η χημική εξί-
σωση της αντίδρασης του πολυμερισμού.
β) Ποιος αριθμός μορίων μονομερούς περιέχονται κατά
μέσο όρο στο μόριο της πολυμερούς ίνας; i. Ποια η γενική ονομασία αυτού του είδους των πολυμερών;
γ) Ποιος ο χαρακτήρας των δεσμών (σ και π) στο μόριο του ii. Nα γράψετε το συντακτικό τύπο του άλλου μονομερούς
μονομερούς; Πόσοι π δεσμοί υπάρχουν κατά μέσο όρο σε στην πολυμερική αλυσίδα του SAN.
κάθε μόριο του πολυμερούς; ε) Ένα εργοστάσιο παρασκευάζει 190 mol προπενονιτριλίου
από 8,4 kg προπενίου, σύμφωνα με την αντίδραση (1). Αν
7.15. Ποσότητα βινυλοχλωρίδιου μάζας 62,5 Kg πολυμερί- τα άλλα δύο αντιδρώντα είναι σε περίσσεια, να υπολογίσετε
ζεται παράγοντας 50 Kg πολυμερούς μέσης σχετικής μορια- την απόδοση της αντίδρασης.
κής μάζας 125.000.
α) Ποια εξίσωση αποδίδει τον πολυμερισμό του βινυλοχλω- ΜΙΑ ΕΙΔΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
ρίδιου; Ποια η ονομασία που πολυμερούς;
β) Ποιος αριθμός μορίων μονομερούς περιέχονται κατά 7.18. Οι πολυηλεκτρολύτες είναι πολυμερή που ιοντίζονται
μέσο όρο στο μόριο του πολυμερούς; στο νερό και έχουν πολλές βιομηχανικές εφαρμογές (π.χ. ως
γ) Ποια η απόδοση του πολυμερισμού; συστατικά σε σαπούνια, σαμπουάν, απορρυπαντικά). Το πο-
λυακρυλικό οξύ (PAA) είναι πολυμερές του ακρυλικού ο-
7.16. Δίνεται η ένωση 1,3-βουταδιένιο. ξέος (2-προπενικό οξύ) είναι ένας τυπικός πολυηλεκτρολύ-
α) Πόσοι από τους δεσμούς που διαθέτει το μόριο αυτό εξη- της. Θα υποθέσουμε ότι κάθε μόριο PAA αποτελείται από
γούνται με επικαλύψεις sp2 - sp2; 100 μόρια μονομερούς.
β) Πως μπορεί να προκύψει η ένωση αυτή από το 1,4-διβρω- α) i. Να γράψετε τον τύπο του ΡΑΑ και ii. να υπολογίσετε
μοβουτάνιο; Να γράψετε τη σχετική χημική εξίσωση. τη σχετική μοριακή του μάζα θεωρώντας ότι στις ακραίες
γ) Να γράψετε τη χημική εξίσωση πολυμερισμού του 1,3- ελεύθερες μονάδες υπάρχουν άτομα υδρογόνου.
βουταδιενίου. Πως αναφέρεται το είδος αυτό του πολυμερι- β) Η σταθερά ιοντισμού κάθε ομάδας –COOH στο ΡΑΑ εί-
σμού και με ποια (κωδική) ονομασία αναφέρεται το πολυ- ναι Ka = 10−5. Να υπολογίσετε το pH ενός διαλύματος ό-
μερές που προκύπτει; γκου 2 L που περιέχει 14,404 g PAA, υποθέτοντας ότι όλες
οι ομάδες −COOH ιοντίζονται στο διάλυμα ανεξάρτητα η
7.17. Το πολυ(προπενονιτρίλιο) ή (πολυ)ακρυλονιτρίλιο εί- μία από την άλλη και ότι ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγί-
ναι ένα πολυμερές που χρησιμοποιείται ως υφάνσιμη ίνα σεις.
στην παραγωγή ρούχων. Παράγεται με πολυμερισμό του
προπενονιτριλίου (CH2=CHCN).
89
Χημεία και… τέρατα: «Chemistry by… accident»
Στη δεκαετία το ‘30 πολλοί αέριοι φθοριοϋδρογονάνθρακες παράγονταν εμπορικά ως ψυκτικά αέρια, ως προωθητικά σε ψεκα-
στήρες εντομοκτόνων κτλ. Εκείνη την εποχή μία ομάδα ερευνητών της αμερικανικής εταιρείας Du Pont έκανε πειράματα με το
τετραφθοροαιθένιο (CF2=CF2) που μόλις είχε ανακαλυφθεί. Μία μέρα, ένας από τους χημικούς της ομάδας, ο Roy Plunkett,
γέμισε μικρούς κυλίνδρους με το αέριο αυτό. Όταν οι κύλινδροι γέμισαν, ο χημικός έκλεισε τις βαλβίδες και τους έβαλε στην
άκρη για την άλλη μέρα. Το άλλο πρωί παρατήρησε ότι η πίεση ενός κυλίνδρου είχε πέσει στο μηδέν, πράγμα που σήμαινε ότι ο
κύλινδρος ήταν άδειος. Η βαλβίδα όμως ήταν κλειστή, ενώ όταν το ζύγισε διαπίστωσε ότι είχε το ίδιο βάρος. Τον άνοιξε, τον
αναποδογύρισε και τον τίναξε. Από τον κύλινδρο χύθηκε μία κηρώδης, άσπρη σκόνη!
Εκείνο το πρωινό του 1938, σε ένα από τα ευτυχή ατυχήματα που δεν είναι σπάνια στην ιστορία της επιστήμης, ένα νέο «μα-
γικό» πολυμερές υλικό είχε μόλις ανακαλυφθεί:
Με τον τρόπο αυτό μία ομάδα μορίων με έξι μόνο άτομα (δύο άτομα C και τέσσερα άτομα F) μεταμορφώνεται σε ένα γιγαντιαίο
μόριο, μία μακριά ανθρακική αλυσίδα με δεκάδες χιλιάδες αλληλένδετες τετραφθοροαιθενικές μονάδες, γνωστότερη με την ε-
μπορική ονομασία τεφλόν. Το εκπληκτικό είναι ότι κανείς δεν κατάλαβε γιατί το τεφλόν είχε σχηματιστεί σε ένα μόνο από τους
κυλίνδρους, αλλά το γεγονός αυτό μικρή σημασία είχε. Το τεφλόν είναι πολύ πιο αδρανές και σταθερό από το πολυαιθυλένιο,
καθώς τα άτομα F που είναι μεγαλύτερα από τα άτομα Η περιβάλλουν τα άτομα C και τα καλύπτουν σχεδόν τελείως, μη αφήνο-
ντας να τα προσβάλλει καμία χημική δύναμη. Τα άτομα είναι τόσο σφικτά συνδεδεμένα, ώστε οι δεσμοί μεταξύ τους είναι σχεδόν
αδύνατο να σπάσουν και να ενωθούν με άλλα άτομα. Για το λόγο αυτό το τεφλόν δεν καίγεται, δεν διαβρώνεται, ούτε καταστρέφει
άλλα υλικά με τα οποία έρχεται σε επαφή. Π.χ. ένα λουτρό σε θερμό μίγμα νιτρικού και θειικού οξέος απλά το καθαρίζει από τη
βρώμα! Τήκεται στους 320οC, δηλαδή 94ο πάνω από το σημείο τήξης του Sn (μέταλλο), ενώ παραμένει αναλλοίωτο μέχρι τους
−268οC, δηλαδή 5o πάνω από το απόλυτο μηδέν!
Χημεία και… τέρατα: «Μία μαγεία σε… πλαστικό!»
Το τεράστιο ενυδρείο της φωτογραφία διαθέτει τοιχώματα από πολυ(μεθακρυλικό μεθυλεστέρα). Το πλαστικό αυτό είναι πιο
διαφανές από από το γυαλί και έτσι τα τοιχώματα μπορούν να είναι παχύτερα μέχρι και 35 cm, γεγονός που καθιστά το υλικό
αυτό ιδανικό για τα τοιχώματα των ενυδρείων τα οποία θα πρέπει να αντέξουν τις τεράστιες πιέσεις από το νερό.
90
Α. Μία πλαστική σακούλα πολυαιθυλενίου έχει μάζα 11,2 g. Πόσα μόρια αιθυλενίου πρέπει να πολυμεριστούν για την παρα-
σκευή μιας τέτοιας σακούλας; ΝΑ: αριθμός Avogadro.
A) 2,5∙ΝΑ μόρια B) 11,2∙ΝΑ μόρια Γ) 0,4∙ΝΑ μόρια
Δ) ν∙ΝΑ μόρια (ν ο αριθμός των μονομερών στο μόριο του πολυμερούς)
Β. Το PVC είναι προϊόν πολυμερισμού του:

Α) 2-μεθυλο-1,3-βουταδιενίου Β) χλωροαιθανίου Γ) βινυλοχλωριδίου Δ) 2-βουτενίου
Γ. Δίνεται η δομή του παρακάτω πολυμερούς:
Ποιο είναι το μονομερές από το οποίο προέκυψε το πολυμερές αυτό και πόσα μονομερή συνιστούν την πολυμερική αλυσίδα;
Α) Το 2-χλωρο-2-βουτένιο, 6057 μονομερή Β) Το βινυλοχλωρίδιο, 12.095 μονομερή
Γ) Το 2-χλωρο-1,3-βουταδιένιο (ή χλωροπρένιο), 6057 μονομερή Δ) Το 2,5-διχλωρο-2,4-επταδιένιο, 2019 μονομερή
Δ. Να συμπληρώσετε τις χημικές εξισώσεις πολυμερισμού και να απαντήσετε στις ερωτήσεις που ακολουθούν:
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
α) Ποιο από τα παραπάνω πολυμερή αναφέρεται ως BuNa και ποιο ως PVC; ……………………………………………………..
β) Ποιο από τα προϊόντα πολυμερισμού είναι το συνθετικό καουτσούκ; …………………………………………………………..
γ) Ποιοι από τους πολυμερισμούς χαρακτηρίζονται ως πολυμερισμοί 1,4; ………………………………………………………...
Ε. To πολυμερές του τύπου,
φέρεται στο εμπόριο με την κωδική ονομασία SAN.

α) Πως ονομάζεται το είδος αυτό του πολυμερισμού; ……………………………………………………………………………....
β) Ποια τα μονομερή που συνυπάρχουν στην πολυμερική αλυσίδα; …………………………………………..…………………...
γ) Να γράψετε τις εξισώσεις πολυμερισμού των μονομερών αυτών ξεχωριστά. …………………………………………………...
91
Ε. Ποσότητα 2-προπανόλης θερμαίνεται παρουσία πυκνού διαλύματος H2SO4 οπότε προκύπτει αλκένιο Α. Το Α πολυμερίζεται
και δίνει πολυμερές με μέση σχετική μοριακή μάζα Mr = 168.000.
α) Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που αναφέρθηκαν.
β) Να υπολογίσετε τον αριθμό των μορίων του μονομερούς, που συνενώθηκαν κατά μέσο όρο για το σχηματισμό του πολυμε-
ρούς.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
ΣΤ. Το μεθακρυλικό οξύ έχει τύπο: CH2=C(CH3)COOΗ.

Η ένωση αυτή αντιδρά: i. με Br2, ii. με CH3OH και iii. με NaOH παράγοντας, αντίστοιχα, τις οργανικές ενώσεις Α, Β και Γ.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ;
β) Η οργανική ένωση Β πολυμερίζεται προς πολυμερές Δ. Ποιος ο συντακτικός τύπος του πολυμερούς Δ;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
92
ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ ΚΑΙ ΑΝΑΓΩΓΗΣ
8
1. Οξείδωση οργανικών ενώσεων
Έχουμε ήδη αναφέρει ότι, γενικά, οξείδωση είναι η αύξηση του αριθμού οξείδωσης
(ΑΟ) ενός ατόμου ή ενός ιόντος, ενώ αναγωγή είναι η μείωση του ΑΟ ενός ατόμου ή
ενός ιόντος σε μία χημική αντίδραση.
Ειδικά στην οργανική χημεία, ως οξείδωση χαρακτηρίζεται η μείωση της ηλεκτρονια-

κής πυκνότητας του C η οποία προκαλείται π.χ. με σχηματισμό δεσμών του τύπου
C−O, C−N, C−X (Χ: αλογόνο) ή με διάσπαση δεσμών του τύπου C−H. Αναγωγή είναι
η αύξηση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του C, η οποία προκαλείται π.χ. με σχηματι-
σμό των δεσμών C−H ή με διάσπαση δεσμών C−O, C−N, C−X.
Στο παράδειγμα αυτό ο Α.Ο.
του C αυξάνεται από –4 στο Χαρακτηριστικό παράδειγμα οξείδωσης μίας οργανικής ένωσης είναι η αντίδραση
CH4 σε +4 στο CO2, ενώ καύσης της, π.χ.:
ταυτόχρονα η ηλεκτρονιακή
πυκνότητα του C μειώνεται,
καθώς σχηματίζεται δεσμός
με το Ο που είναι περισσότε-
ρο ηλεκτραρνητικό. Επίσης, πολλές από τις οργανικές αντιδράσεις που έχουμε μελετήσει μέχρι τώρα χαρα-
κτηρίζονται και ως οξειδώσεις, π.χ. η προσθήκη Br2 στο αιθένιο:
Στην αντίδραση αυτή ο ΑΟ καθενός ατόμου C αυξάνεται από −2 στο αιθένιο σε −1

στο 1,2-διβρωμοαιθάνιο ενώ το Br ανάγεται από 0 σε −1.
Σε πολλές οργανικές αντιδράσεις η οξείδωση συνεπάγεται αποβολή ατόμων Η ή πρόσ-

Για να περιγράψουμε με απλό
ληψη ατόμων Ο ή και τα δύο ταυτόχρονα. Π.χ. η μετατροπή της αιθανόλης σε αιθανά-
τρόπο την οξείδωση μίας ορ-
γανικής ένωσης χρησιμοποι- λη συνεπάγεται αποβολή δύο ατόμων Η, οπότε αντιστοιχεί σε οξείδωση:
ούμε το σύμβολο [Ο] με το
οποίο εννοούμε ένα οποιοδή-
ποτε οξειδωτικό μέσο που
προκαλεί την οξείδωση αυτή.
Πράγματι, ο ΑΟ του C αυξάνεται από −1 στο −CH2− σε +1 στο −CH=O.
Επίσης, η αλογόνωση του CH4 με Cl2 ή Br2 παρουσία φωτός εκτός από αντίδραση υ-
ποκατάστασης είναι και αντίδραση οξείδωσης, καθώς συνεπάγεται σχηματισμό δεσμού
C−Cl:
93
–4 –2
Στην αντίδραση αυτή ο ΑΟ του C αυξάνεται από −4 σε −2.
2. Συνηθισμένα οξειδωτικά μέσα Για την πραγματοποίηση μίας

συγκεκριμένης αντίδρασης
Θα θυμηθούμε δύο από τα πιο συνηθισμένα οξειδωτικά μέσα, που χρησιμοποιούνται οξείδωσης οργανικής ένωσης
στην οργανική χημεία. απαιτούνται τα οξειδωτικά
μέσα τα οποία περιέχουν
στοιχείο που ανάγεται (στο
1) Το όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου, KMnO4/H+ (συνήθως ως μέσο οξίνι- οποίο δηλαδή μειώνεται ο ΑΟ
σης χρησιμοποιείται το θειικό οξύ, H2SO4). To διάλυμα αυτό έχει ιώδες (βυσσινί) του).
χρώμα και όταν οξειδώνει κάποια ένωση τα ιόντα MnO4− ανάγονται σε ιόντα Mn2+ που
είναι άχρωμα. Έτσι, αν σε διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4 προσθέσουμε τη στοιχειομετρικά
απαιτούμενη ποσότητα (ή περίσσεια) μιας ένωσης που οξειδώνεται παρατηρείται απο-
χρωματισμός.
To άτομο που ανάγεται είναι το Mn, που από ΑΟ +7 που εμφανίζει στο KMnO4 μειώ-
νεται σε +2 (Mn2+SO42−). Η μεταβολή του ΑΟ είναι, επομένως: 7 − 2 = 5.
2) Το όξινο διάλυμα διχρωμικού καλίου, K2Cr2O7/H+ (συνήθως ως μέσο οξίνισης

χρησιμοποιείται πάλι το θειικό οξύ, H2SO4). To διάλυμα αυτό έχει πορτοκαλί χρώμα
και όταν λειτουργεί ως οξειδωτικό τα ιόντα Cr2O72− ανάγονται σε Cr3+, που έχουν
πράσινο χρώμα. Σημειώστε ότι η μεταβολή του ΑΟ του Cr είναι κατά 3 (από +6 σε
+3). Έτσι, αν σε διάλυμα K2Cr2O7/Η2SO4 προσθέσουμε μία ένωση που οξειδώνεται,
παρατηρείται μετατροπή του χρώματος του διαλύματος από πορτοκαλί σε πράσινο.
3. Οξείδωση αλκοολών
Στις πρωτοταγείς αλκοόλες,
RCH2OH, ο ΑΟ του C είναι
Οι πρωτοταγείς αλκοόλες (RCH2OH) οξειδώνονται σε αλδεΰδες ή σε καρβοξυλικά ‒1. Με τη οξείδωσή τους σε
οξέα, ανάλογα με τις συνθήκες: αλδεΰδες, RCH=O, ο ΑΟ του
C γίνεται +1, δηλαδή παρατη-
ρείται μεταβολή (αύξηση) του
Α.Ο. κατά 2. Στο οξύ
RCOOH ο ΑΟ του C γίνεται
Η οξείδωση της CH3CH2OH προς CH3CHO συνεπάγεται αποβολή δύο ατόμων Η, ενώ +3, οπότε η συνολική μετα-
βολή του ΑΟ είναι κατά 4.
η περαιτέρω οξείδωση προς CH3COOH συνεπάγεται επιπλέον πρόσληψη ενός ατόμου
Ο. Κατά τις μετατροπές αυτές, η αύξηση του ΑΟ του C είναι κατά 2 από την αλκοόλη
στην αλδεΰδη και άλλα 2 από την αλδεΰδη στο οξύ (συνολική αύξηση του ΑΟ κατά 4). Η οξείδωση των πρωτοταγών
αλκοολών προς αλδεΰδες μπορεί
Το όξινο διάλυμα KΜnO4 είναι πολύ ισχυρό οξειδωτικό μέσο και για το λόγο αυτό να γίνει με την απομάκρυνση της
σχηματιζόμενης αλδεΰδης από τη
οδηγεί συνήθως τις πρωτοταγείς αλκοόλες στην παραγωγή αποκλειστικά καρβοξυλι- φιάλη της αντίδρασης, π.χ. με
απόσταξη ή με τη χρήση ειδικών
κών οξέων. Αντίθετα, με τη χρήση του όξινου διαλύματος K2Cr2O7 η αντίδραση οξεί- αντιδραστηρίων σε μη υδατικούς
δωσης των πρωτοταγών αλκοολών μπορεί να σταματήσει (έστω και δύσκολα) και στο διαλύτες, π.χ. με το σύστημα
CrO3/C5H5N σε CH2Cl2.
στάδιο των αλδεϋδών ή και να συνεχίσει παράγοντας τα αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα.
Συχνά, μία πρωτοταγής αλκοόλη οδηγεί σε μίγμα αλδεΰδης και καρβοξυλικού οξέος.
94
Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται αποκλειστικά προς κετόνες με σύγχρονη

Στις δευτεροταγείς αλκοόλες,
RR΄CHOH, ο ΑΟ του C είναι αποβολή δύο ατόμων Η:
0. Αν αφαιρέσουμε 2 άτομα Η
και σχηματιστεί κετόνη
RR΄C=O, ο ΑΟ του C γίνεται
+2, δηλαδή παρατηρείται
αύξηση του ΑΟ κατά 2.
Κατά τη μετατροπή αυτή η αύξηση του ΑΟ του C του καρβονυλίου είναι κατά 2.
Oι κετόνες δεν οξειδώνονται
παρά μόνο κάτω από πολύ
έντονες οξειδωτικές συνθή-
Οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται, παρά μόνο υπό έντονες οξειδωτικές συν-
κες. θήκες που συνεπάγονται διάσπαση της ανθρακικής τους αλυσίδας.
Η μετατροπή μιας πρωτοταγούς αλκοόλης σε αλδεΰδη μπορεί να γίνει και με απόσπα-

ση Η2 (αφυδρογόνωση) με θέρμανση παρουσία καταλυτών (Cu ή Αg):
Σε όλες τις καταλυτικές αντι-
δράσεις έχουν πια αναπτυχθεί
συστήματα καταλυτών πολύ
πιο αποδοτικά.
Κατ’ αναλογία, μια δευτεροταγής αλκοόλη αφυδρογονώνεται σε κετόνη:
4. Μεταβολές του ΑΟ στις οξειδώσεις οργανικών ενώσεων
Γενικά, όταν μία οργανική ένωση αποβάλλει ένα άτομο Η (ή άτομο Na ή Κ) έχουμε
αύξηση του ΑΟ κατά 1, ενώ η πρόσληψη ενός ατόμου Ο αντιστοιχεί σε αύξηση του
Για την αναγραφή των πλή- ΑΟ κατά 2. Έτσι, σε μία πρωτοταγή αλκοόλη που οξειδώνεται σε αλδεΰδη η αύξηση
ρων χημικών εξισώσεων για του ΑΟ είναι κατά 2 (αποβολή 2 ατόμων Η), ενώ περαιτέρω οξείδωση σε καρβοξυλικό
τις μετατροπές αυτές ακολου-
θούμε συνήθως τα εξής βήμα-
οξύ η αύξηση του ΑΟ είναι επίσης κατά 2 (πρόσληψη ενός ατόμου Ο). Συνεπώς κατά
τα: τη μετατροπή μιας πρωτοταγούς αλκοόλης σε καρβοξυλικό οξύ η αύξηση του ΑΟ εί-
α) Γράφουμε τη χημική εξί- ναι κατά 4:
σωση σημειώνοντας αρχικά
τα αντιδρώντα και τα προϊό-
ντα που εμφανίζονται ανάλο-
γα με την περίπτωση.
β) Σημειώνουμε τις μεταβολές
στους ΑΟ των στοιχείων που
εμπλέκονται.
γ) Χρησιμοποιούμε τον κανό-
να: Η μεταβολή του ΑΟ του
στοιχείου που ανάγεται καθο-
Σε μία δευτεροταγή αλκοόλη που οξειδώνεται σε κετόνη η αύξηση του ΑΟ είναι κατά
ρίζει τον αριθμό των ατόμων 2 (αποβολή 2 ατόμων Η):
του στοιχείου που οξειδώνεται
και αντίστροφα.
δ) Συμπληρώνουμε τη χημική
εξίσωση με τους συντελεστές
των υπολοίπων σωμάτων που
συμμετέχουν σε αυτή.
95
5. Παραδείγματα οξείδωσης αλκοολών
α) Οξείδωση της CH3CH2OH με KΜnO4/H2SO4
Κατά τα γνωστά, η μεταβολή ΑΟ του C πηγαίνει συντελεστής στο KΜnO4, ενώ η με- Θυμόμαστε ότι η αύξηση του ΑΟ
του C στην περίπτωση αυτή είναι
ταβολή του AO του Mn συντελεστής στην αιθανόλη. Συμπληρώνοντας με τους συντε- κατά 4, ενώ η μείωση του ΑΟ του
λεστές και των υπολοίπων σωμάτων έχουμε: Mn κατά 5;
β) Οξείδωση της CH3CH2OH προς CH3CHO με K2Cr2O7/H2SO4
Η μεταβολή του ΑΟ του Cr (3) πηγαίνει συντελεστής στην αιθανόλη και στην αιθανά-
λη. Η μεταβολή του ΑΟ του C, όμως (2) πηγαίνει ως συντελεστής στο K2Cr2O7 και
στο Cr2(SO4)3, αφού πρώτα διαιρεθεί με το 2:
γ) Οξείδωση της 2-προπανόλης με K2Cr2O7/H2SO4
6. Οξείδωση αλδεϋδών
Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα προς τα αντίστοιχα οξέα με τα ίδια άτομα C. Ειδικά Hermann von Fehling, Γερμανός
για τις αλδεΰδες, εκτός από τα ήδη αναφερόμενα οξειδωτικά μέσα (KMnO4/H2SO4, χημικός (1812-1885). Καθηγητής
χημείας στο Πανεπιστήμιο της
K2Cr2O7/H2SO4), μπορούμε να χρησιμοποιήσουμε επιπλέον και δύο ήπια οξειδωτικά Στουτγκάρδης.
μέσα:
Bernhard Christian Gottfried
Tollens (1841–1918). Γερμανός
α) Το αντιδραστήριο Fehling (φελίγγειο υγρό), που αποτελείται κυρίως από αλκαλικό χημικός που σύνδεσε το όνομά
του με το περίφημο αντιδραστή-
διάλυμα Cu2+ (π.χ. CuSO4/NaOH), γαλάζιου χρώματος. Κατά την αντίδραση ο δισθε- ριό του, το οποίο ανέπτυξε για να
νής χαλκός ανάγεται προς Cu+, σχηματίζοντας καστανοκόκκινο ίζημα Cu2O. διαφοροποιήσει τα σάκχαρα που
περιέχουν –CH=O (αλδόζες) από
β) To αντιδραστήριο Tollens, που είναι αμμωνιακό διάλυμα AgNO3. Κατά την αντί- τα με τα σάκχαρα που περιέχουν
κετονομάδα (κετόζες).
δραση ο Ag+ από ΑΟ = +1 μετατρέπεται σε μεταλλικό Ag με ΑΟ = 0, σχηματίζοντας
κάτοπτρο (καθρέφτη) αργύρου.
96
α) Οξείδωση της αιθανάλης με το αντιδραστήριο Fehling
Οι αντιδράσεις με το αντιδρα-
στήριο Fehling και το αντιδρα-
στήριο Tollens χρησιμοποιού-
νται για τη διάκριση των αλδε- Προσέξτε ότι η μεταβολή κατά 2 του ΑΟ του C πηγαίνει ως συντελεστής στο CuSO4,
ϋδών από άλλες τάξεις οργανι-
κών ενώσεων, π.χ. τις αλκοό- αλλά στο Cu2O πρέπει πρώτα να διαιρεθεί με το 2 (καθώς στο Cu2O υπάρχουν 2 άτομα
λες, τις κετόνες κτλ. που δε Cu).
δίνουν τις αντιδράσεις αυτές.
β) Οξείδωση της αιθανάλης με το αντιδραστήριο Tollens
7. Οξείδωση του HCOOH και του (COOH)2 και των αλάτων τους
Tόσο το HCOOH και το (COOH)2, όσο και τα άλατά τους με Na ή K οξειδώνονται

και μετατρέπονται σε CO2. Στην πρώτη περίπτωση η μεταβολή του ΑΟ είναι κατά 2
(από +2 σε +4):
(COOH)2: αιθανοδιικό ή οξα- +2

λικό οξύ +4
ΗCOOH: μυρμηκικό ή μεθα-
νικό οξύ
Στην περίπτωση της οξείδωσης του (COOH)2 και των αλάτων του η μεταβολή του ΑΟ
είναι κατά 1 (από +3 σε +4):
Προσέξτε ότι στην περίπτωση
του (COOH)2 υπάρχουν δύο +4
άτομα C ανά μόριο που οξει- +3
δώνονται.
Η CH3OH με KMnO4 ή Λόγω της οξείδωσης του HCOOH προς CO2 η πλήρης οξείδωση της CH3OH οδηγεί
K2Cr2O7, σε όξινο περιβάλλον τελικά σε CO2 (συνολική μεταβολή ΑΟ κατά 6):
οδηγεί στο σχηματισμό
HCH=O (φορμαλδεΰδη). Mε
περίσσεια οξειδωτικού μπορεί
να οξειδωθεί επιπλέον προς
HCOOH και τελικά σε CO2
(κυρίως με το KMnO4).
Το CO2 που παράγεται προκαλεί άσπρο θόλωμα (σχηματισμός CaCO3) όταν διαβιβα-
στεί σε υδατικό διάλυμα Ca(OH)2 (ασβεστόνερο):
97
α) Οξείδωση του HCOOH από όξινο διάλυμα KMnO4. Στην αντίδραση αυτή το
HCOOH οξειδώνεται σε CO2 (μεταβολή του ΑΟ κατά 2) και το Mn του KMnO4 ανά-
γεται από +7 σε +2):
β) Οξείδωση του (COONa)2 από όξινο διάλυμα KMnO4
Η μεταβολή του ΑΟ του Mn (5) πρέπει να διαιρεθεί με το 2 πριν μπει συντελεστής στο
(COONa)2. Για την αποφυγή, επομένως, κλασματικών συντελεστών οι δύο μεταβολές των
ΑΟ πρέπει να πολλαπλασιαστούν με το 2. Τελικά:
γ) Οξείδωση CH3OH από όξινο διάλυμα KMnO4
8. Αντιδράσεις αναγωγής των οργανικών ενώσεων
Τις πιο κοινές αντιδράσεις αναγωγής οργανικών ενώσεων τις έχουμε ήδη αναφέρει ως
αντιδράσεις προσθήκης Η2 σε:
 Αλκένια, αλκίνια προς αλκάνια.
 Αλδεΰδες ή κετόνες προς αλκοόλες.
 Νιτρίλια προς πρωτοταγείς αμίνες του τύπου RCH2NH2.
Μία άλλη αντίδραση αναγωγής είναι η καταλυτική υδρογόνωση των αλκυλαλογονιδί-

ων που γίνεται με επίδραση H2, καταλυτικά.
Π.χ.:
98
1. Να εξηγήσετε γιατί οι αντιδράσεις προσθήκης, CH2=CH2 + Βr2 → ΒrCH2CH2Br

και CH2=CH2 + ΗΒr → CH3CH2Br είναι και οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις. Nα
εξηγήσετε επίσης γιατί η αντίδραση υποκατάστασης, CH4 + Cl2 → CH3Cl + ΗCl,
εκτός από αντίδραση υποκατάστασης είναι και οξειδοαναγωγική αντίδραση.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Στη χημική εξίσωση, CH2=CH2 + Βr2 → ΒrCH3CH2Br τα δύο άτομα C σχηματίζουν
δεσμό C−Br (μείωση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας στα δύο άτομα C) και επομένως
οξειδώνονται. Το στοιχείο Br2 ανάγεται καθώς από αριθμό οξείδωσης ίσο με το 0 (στο
Br2) αποκτά αριθμό οξείδωσης ίσο με −1 στην ένωση ΒrCH2CH2Br.
Στην εξίσωση, CH2=CH2 + ΗΒr → CH3CH2Br, το ένα άτομο C σχηματίζει έναν επι-
πλέον δεσμό C−H (αύξηση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας) και επομένως ανάγεται και
το άλλο άτομο C σχηματίζει δεσμό C−Br και επομένως οξειδώνεται (μείωση της ηλε-
κτρονιακής πυκνότητας). Έτσι, στην ίδια ένωση περιέχεται και το στοιχείο που οξειδώ-
νεται και το στοιχείο που ανάγεται.
Στη χημική εξίσωση, CH4 + Cl2 → CH3Cl + ΗCl, διασπάται ένας δεσμός C−H και
σχηματίζεται ένας δεσμός C−Cl. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα τη μείωση της ηλεκτρονια-
κής πυκνότητας του C και άρα την αύξηση του αριθμού του οξείδωσης. Παράλληλα,
ανάγεται το Cl από 0 στο Cl2 σε −1 στην ένωση CH3Cl και στο ΗCl.
2. Αλκοόλη Α παριστάνεται ως εξής:
α) Για ποιες τιμές των ν, μ και λ η αλκοόλη είναι δευτεροταγής και για ποιες δεν
αποχρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4;
β) Έστω ότι λ = 0 και νꞏμ  0 και ότι 15 g της Α οξειδώνονται πλήρως προς οργα-
νικό προϊόν μάζας 14,5 g. Ποιος ο συντακτικός τύπος της A;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Για να είναι η αλκοόλη δευτεροταγής θα πρέπει ένα μόνο από τα λ, μ και ν να είναι
μηδέν. Δηλαδή: λ = 0 (νꞏμ  0) ή μ = 0 (λꞏν  0) ή ν = 0 (λꞏμ  0).
Για να μην αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου θα πρέπει η αλκο-
όλη να είναι τριτοταγής. Άρα νꞏμꞏλ  0.
β) Αν λ = 0 και ν, μ  0, η αλκοόλη είναι δευτεροταγής, οπότε οξειδώνεται σε κετόνη:
n mol n mol
Αν Μ είναι η σχετική μοριακή μάζα της αλκοόλης, τότε η σχετική μοριακή μάζα της
κετόνης θα είναι Μ ‒ 2 (απώλεια δύο ατόμων Η, Αr = 1). Επομένως:
99
15 14,5
n  , 15∙(M – 2) = 14,5∙M, M = 60.
M M2
Από τον τύπο της αλκοόλης προκύπτει: Μ = 14ꞏ(ν + μ) + 32 = 60, ν + μ = 2 (νꞏμ  0)
και άρα ν = 1 και μ = 1. Επομένως, η αλκοόλη είναι η 2-προπανόλη.
3. Με διαβίβαση 0,2 mol του αλκενίου Χ σε αραιό διάλυμα Η2SO4 προκύπτουν 0,2
mol αλκοόλης Ψ, η οποία οξειδώνεται πλήρως από όξινο διάλυμα KMnO4 0,1 Μ,
οπότε προκύπτει το καρβοξυλικό οξύ Ζ.
α) Από τα παραπάνω δεδομένα συμπεραίνεται ότι το αλκένιο Χ είναι το:
i. προπένιο, ii. αιθένιο, iii. 2-βουτένιο, iv. 1-βουτένιο.
β) Να υπολογίσετε τον όγκο του διαλύματος KMnO4 που καταναλώθηκε για την
παραπάνω οξείδωση.
ΛΥΣΗ
α) Με την οξείδωση της Ψ προκύπτει καρβοξυλικό οξύ, οπότε η αλκοόλη Ψ θα πρέπει
να είναι πρωτοταγής. Το μοναδικό αλκένιο που με προσθήκη νερού δίνει πρωτοταγή
αλκοόλη είναι το αιθένιο. Επομένως, η Ψ είναι η CH3CH2OH και το αλκένιο Χ είναι το
CH2=CH2. Η σωστή, λοιπόν, επιλογή είναι η ii.
β) Οξείδωση της CH3CH2OH σε CH3COOH:
0,2 mol (4/5)ꞏ0,2 mol

n 0 ,16
Ο όγκος του διαλύματος του KMnO4 θα είναι, επομένως: V    1,6 L.
C 0 ,1
4. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί.
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ;
ΛΥΣΗ
H ένωση Β είναι αλδεΰδη καθώς αντιδρά με το αντιδραστήριο Fehling και επομένως η
ένωση Α είναι πρωτοταγής αλκοόλη, που αφυδατώνεται προς το αλκένιο Δ (αποχρω-
ματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4). H ένωση Ε είναι αλκυλοϊωδίδιο (σύμφωνα με τον κανό-
να του Markovnikov). Οι ενώσεις Γ (άλας με Na καρβοξυλικού οξέος) και Ε έχουν τα
ίδια άτομα C και όταν συνδυαστούν παράγουν τον εστέρα Ζ με 6 άτομα C.
Επομένως: Α: 1-προπανόλη, Β: προπανάλη, Γ: προπανικό νάτριο, Δ: προπένιο, Ε: 2-
ιωδοπροπάνιο, Ζ: προπανικός ισοπροπυλεστέρας.
100
5. Για 3 ισομερείς κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες Α, Β και Γ διαπιστώθηκαν τα

εξής:
Ισομερείς αλκοόλες του τύπου Ι. 2,22 g της Α απαίτησαν για πλήρη οξείδωση 20 mL Κ2Cr2O7 1 Μ οξινισμένου με
C4H9OH:
H2SO4.
ΙΙ. 2,22 g της Β απαίτησαν για πλήρη οξείδωση 10 mL Κ2Cr2O7 1 Μ οξινισμένου
με H2SO4.
ΙΙΙ. Η αλκοόλη Γ δεν οξειδώνεται.
α) Με βάση τα δεδομένα αυτά, να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες Α, Β και Γ ως
πρωτοταγείς δευτεροταγείς ή τριτοταγείς.
β) Να προσδιορίσετε τον κοινό μοριακό τύπο των τριών αλκοολών και τους δυνα-
τούς συντακτικούς τους τύπους.
ΛΥΣΗ
α) Η Α είναι πρωτοταγής αλκοόλη που οξειδώνεται αρχικά σε αλδεΰδη και στη συνέ-
χεια σε οξύ και επομένως απαιτεί μεγαλύτερη ποσότητα οξειδωτικού απ΄ ότι η Β, που
είναι δευτεροταγής και οξειδώνεται μόνο προς κετόνη.
Η Γ που δεν οξειδώνεται είναι τριτοταγής αλκοόλη.
β) Έστω CνH2ν+1CH2OH η πρωτοταγής αλκοόλη.
Η ποσότητα του Κ2Cr2O7 που απαιτήθηκε για την οξείδωση είναι: 1ꞏ0,02 = 0,02 mol,
οπότε στοιχειομετρικά υπολογίζουμε 0,03 mol της Α. Επομένως:
m 2,22
n ⇒ Mr   74
Mr 0 ,03
Μr(A) = 12ν + 2ν + 32 = 74 και επομένως ν = 3. Άρα η πρωτοταγής αλκοόλη (A)
μπορεί να είναι η 1-βουτανόλη ή η 2-μεθυλο-1-προπανόλη. Η Β θα είναι η 2-
βουτανόλη και η Γ θα είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη.
6. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης μάζας 0,58 g κατεργάζεται με πε-

ρίσσεια αντιδραστηρίου Tollens, οπότε σχηματίζονται 2,16 g κατόπτρου αργύρου.
Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος της αλδεΰδης.
ΛΥΣΗ
2 ,16
Τα 2,16 g Αg αντιστοιχούν σε n   0 ,02 mol Ag
108
m 0,58
n , Mr   58
Mr 0,01
Αν CνH2νO ο τύπος της αλδεΰδης θα ισχύει: 12ν + 2ν + 16 = 58, ν = 3. Επομένως η αλ-
δεΰδη είναι η CH3CH2CHO (δεν υπάρχει άλλη ισομερής αλδεΰδη).
101
7. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης του τύπου C3H8O μάζας 3 g α-

παιτούν για πλήρη οξείδωση 200 mL διαλύματος KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου με
Η2SO4. Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης;
ΛΥΣΗ
Η αλκοόλη μπορεί να είναι η 1-προπανόλη ή η 2-προπανόλη, δύο ισομερείς ενώσεις με
Mr = 60 και επομένως: n = 3/60 = 0,05 mol. Έστω ότι είναι η 1-προπανόλη, οπότε με
KMnO4/Η2SO4 οξειδώνεται προς προπανικό οξύ (CH3CH2COOH):
0,05 mol 0,04 mol
Για την οξείδωση αυτή απαιτούνται 0,04 mol διαλύματος KMnO4 που αντιστοιχούν σε
όγκο: V = n/c = 0,04/0,1 = 0,4 L ή 400 mL (απορρίπτεται). Επομένως, η αλκοόλη θα
είναι η 2-προπανόλη. Πράγματι:
Για την οξείδωση αυτή απαιτούνται 0,02 mol διαλύματος KMnO4 που αντιστοιχούν σε
όγκο: V = n/c = 0,02/0,1 = 0,2 L ή 200 mL.
8. Για την εύρεση των αλκοολικών βαθμών ενός αλκοολούχου ποτού (% v/v σε
αιθανόλη) εφαρμόστηκε η παρακάτω διαδικασία: 10 mL από το αλκοολούχο ποτό
αραιώθηκαν με νερό μέχρι τελικού όγκου 1 L. 10 mL από το αραιωμένο διάλυμα
απαίτησαν 10 mL διαλύματος KMnO4 0,05 Μ οξινισμένου με H2SO4 για πλήρη
οξείδωση. Να υπολογίσετε τους αλκοολικούς βαθμούς του ποτού (η πυκνότητα
της αιθανόλης να θεωρηθεί ίση με ρ = 0,8 g/mL).
ΛΥΣΗ
Τα 10 mL διαλύματος KMnO4 0,05 Μ περιέχουν n = 0,01ꞏ0,05 = 5ꞏ10-4 mol KMnO4

και επομένως η ποσότητα της αιθανόλης που οξειδώθηκε είναι ίση με:
5
ꞏ5ꞏ10-4 = 6,25ꞏ10−4 mol CH3CH2OH.
4
Η μάζα της αιθανόλης είναι ίση με 6,25ꞏ10−4ꞏ46 = 2,875ꞏ10−2 g και αντιστοιχεί σε:
m
V = 0,036 mL.
ρ
Η ποσότητα αυτή της αιθανόλης υπάρχει στα 10 mL από το αραιωμένο διάλυμα. Στην
αρχική ποσότητα του ποτού, υπάρχουν: (1000/10ꞏ0,036 mL = 3,6 mL CH3CH2OH.
Επομένως:
Σε 10 mL αλκοολικού διαλύματος 3,6 mL CH3CH2OH

Σε 100 mL x = 36 mL.
Άρα, το αλκοολούχο ποτό έχει περιεκτικότητα 36% v/v (ή 36 αλκοολικούς βαθμούς).

102

Για νέους… λύτες 8.7. Ποια από τις παρακάτω προτάσεις σχετικά με ιδιότη-
τες των καρβονυλικών ενώσεων είναι λανθασμένη;
8.1. Από τις αλκοόλες: Ι. 3-πεντανόλη, ΙΙ. 2-πεντανόλη, Α) Οι αλδεΰδες ανάγονται προς πρωτοταγείς αλκοόλες,
ΙΙΙ. 3-μεθυλο-1-βουτανόλη, ΙV. 3-μεθυλο-2-βουτανόλη, ενώ οι κετόνες προς δευτεροταγείς
V. 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, VI. 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, Β) Οι αλδεΰδες οξειδώνονται από το αντιδραστήριο
VII. μεθανόλη, οξειδώνονται προς κετόνες: Fehling, ενώ οι κετόνες όχι
Α) μόνο η V Β) μόνο η VII Γ) Οι αλδεΰδες οξειδώνονται από το αντιδραστήριο
Γ) η II, η IV και η VII Δ) η I, η II και η VII Τollens, ενώ οι κετόνες όχι
Ε) καμία από τις παραπάνω περιπτώσεις Δ) Oι αλδεΰδες υφίστανται προσθήκη HCN, ενώ οι κετόνες
όχι
8.2. Κατά την οξείδωση της αιθανόλης με K2Cr2O7/H2SO4
στη συνηθισμένη θερμοκρασία παράγεται: 8.8. Ένωση Χ με τύπο C5H10O2 αντιδρά με NaOH και πα-
Α) μόνο αιθανάλη ράγονται δύο οργανικές ενώσεις Ψ και Ζ, εκ των οποίων
Β) μόνο αιθανικό οξύ μόνο η μία μετατρέπει σε πράσινο το πορτοκαλί διάλυμα
Γ) μίγμα αιθανάλης και αιθανικού οξέος ή αιθανικό οξύ K2Cr2O7/H2SO4. Η ένωση Χ μπορεί να είναι:
Δ) μίγμα καρβονυλικών ενώσεων Α) μεθανικός τριτοταγής βουτυλεστέρας
Β) μεθανικός βουτυλεστέρας
8.3. Αλκοόλη (Α) του τύπου CvH2v+2O οξειδώνεται πλήρως Γ) προπανικός προπυλεστέρας
προς οργανική ένωση (Β). Αν η μάζα της Β είναι μεγαλύτε- Δ) μεθανικός ισοβουτυλεστέρας Π.Μ.Δ.Χ
ρη από τη μάζα της Α, τότε η αλκοόλη Α θα είναι:
Α) πρωτοταγής 8.9. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως
Β) είτε πρωτοταγής είτε δευτεροταγής Σωστές (Σ) ή Λανθσμένες (Λ).
Γ) δευτεροταγής Α) Οι κετόνες αντιδρούν µε το αντιδραστήριο Tollens (αμ-
Δ) η μεθανόλη μωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου).
Β) Από τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα (RCOOH)
8.4. Με προσθήκη νερού στο αλκίνιο Α, παρουσία καταλυ- μόνο το HCOOH παρουσιάζει αναγωγικές ιδιότητες.
τών, προκύπτει η ένωση Β που στη συνέχεια ανάγει το α- Γ) Η HCH=O (φορμαλδεΰδη) μπορεί να δράσει και ως
ντιδραστήριο Fehling. Από τα δεδομένα αυτά προκύπτει οξειδωτικό και ως αναγωγικό μέσο.
ότι το αλκίνιο Α θα είναι: Δ) Η οξείδωση των πρωτοταγών και δευτεροταγών αλκοο-
Α) ένα οποιοδήποτε αλκίνιο λών επιτυγχάνεται μόνο παρουσία οξειδωτικών μέσων,
Β) ένα οποιοδήποτε αλκίνιο με τον τριπλό δεσμό στην ά- όπως KMnO4 ή K2Cr2O7 παρουσία H2SO4. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ].
κρη της ανθρακικής αλυσίδας Ε) Το οξαλικό οξύ δεν αποχρωματίζει το KMnO4/H+.
Γ) το αιθίνιο ΣΤ) Το μεθανικό οξύ μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα
Δ) το προπίνιο KΜnO4/H2SO4.
Ζ) Με αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων προκύπτουν αλ-
8.5. i. Πόσες από τις καρβονυλικές ενώσεις του τύπου κοόλες.
C4H8O ανάγουν το αντιδραστήριο Tollens; Η) Η πλήρης οξείδωση της CH3OH παράγει ΗCΟΟΗ.
A) μία B) δύο Γ) τρεις Δ) όλες Θ) Το αντιδραστήριο Fehling είναι το AgNO3/ΝΗ3.
ii. Ποια από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις αντιδρά με
HCN και επίσης ανάγει το αντιδραστήριο Tollens; 8.10. Να χαρακτηριστούν οι παρακάτω προτάσεις ως σω-
Α) βουτανόνη Β) βουτανάλη στές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντή-
Γ) 2-βουτανόλη Δ) βουτανικό οξύ σεις σας.
Α) Στην αντίδραση προσθήκης: CH3CH═CH2 + HCl →
8.6. Τι από τα παρακάτω ισχύει για την οξείδωση της 2- CH3CH(Cl)CH3 o C(1) οξειδώνεται, ενώ ο C(2) ανάγεται.
προπανόλης στις συνηθισμένες οξειδωτικές συνθήκες: B) Με οξείδωση της αιθανάλης με το αντιδραστήριο Feh-
Α) Δε μπορεί να γίνει, καθώς οι δευτεροταγείς αλκοόλες ling παράγεται καστανοκόκκινο ίζημα (Cu2O).
δεν οξειδώνονται Γ) Αν κατά την οξείδωση μιας αλκοόλης παράγεται προϊόν
Β) Δεν μπορεί να γίνει, καθώς οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν με μεγαλύτερη μάζα από την αλκοόλη που οξειδώθηκε,
οξειδώνονται τότε η αλκοόλη αυτή είναι πρωτοταγής.
Γ) Δίνει ακετόνη (προπανόνη)
Δ) Δίνει, ανάλογα με τις συνθήκες και το οξειδωτικό μέσο, 8.11. Να εξηγήσετε αν ισχύουν ή όχι οι προτάσεις που α-
προπανόνη (ακετόνη) ή προπανικό οξύ κολουθούν προσδιορίζοντας το λάθος όπου εμφανίζεται.
Α) Το αλκένιο το οποίο με προσθήκη νερού και οξείδωση
103
του μοναδικού προϊόντος προσθήκης δίνει κορεσμένο μο- 8.16. Ποιες από τις άκυκλες κορεσμένες ενώσεις με τύπο
νοκαρβοξυλικό οξύ είναι μόνο το αιθένιο. C4H8O οξειδώνονται με την επίδραση του αντιδραστηρίου
Β) Με επίδραση διαλύματος K2Cr2O7/Η2SO4 σε κάθε αλ- Tollens; Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
κοόλη του τύπου CνΗ2ν+2Ο (ν > 1) προκύπτει ανάλογα με
τις συνθήκες καρβονυλική ένωση με τύπο CνΗ2νΟ ή καρ- 8.17. Πόσες ισομερείς αλκοόλες με τύπο C5H12O υπάρ-
βοξυλικό οξύ με τύπο CνΗ2νΟ2. χουν; Να ταξινομηθούν ανάλογα με την τάξη τους και με
Γ) Όλες οι ισομερείς αλκοόλες με τύπο C4H10O οξειδώνο- την ικανότητά τους να οξειδώνονται.
νται, ανάλογα με τις συνθήκες, είτε σε καρβονυλική ένωση
του τύπου C4H8O είτε σε καρβοξυλικό οξύ του τύπου 8.18. Τρεις η ώρα μετά τα μεσάνυχτα. Είστε αστυνομικός
C4H8O2. της τροχαίας στην παραλιακή οδό και κάνετε περιπολία.
Δ) Κάθε κορεσμένη μονοκαρβονυλική ένωση μπορεί να Ξαφνικά βλέπετε έναν οδηγό να σταματάει το αυτοκίνητό
παρασκευαστεί με οξείδωση μίας αλκοόλης. του, λίγα μέτρα μακριά σας και να βγαίνει παραπατώντας.
Ε) Με δεδομένο ότι μία αλκοόλη του τύπου C4H10O δεν Τον βλέπετε να ρίχνει νερό στο κεφάλι του. Τον υποχρεώ-
αποχρωματίζει όξινο διάλυμα KMnO4 συμπεραίνουμε ότι η νετε να κάνει το παλιού τύπου αλκοτέστ που έχετε μαζί
αλκοόλη αυτή είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη. σας (αυτό με το γυάλινο σωλήνα που περιέχει K2Cr2O7,
ΣΤ) Η κορεσμένη καρβονυλική ένωση με τύπο C4H8O η διαποτισμένο με H2SO4). Με το που φυσάει μέσα στο σω-
οποία με επίδραση του αντιδραστηρίου Τollens δεν σχημα- λήνα το περιεχόμενο γίνεται από πορτοκαλί αμέσως πράσι-
τίζει κάτοπτρο Ag είναι η βουτανόνη. νο. Τι από τα παρακάτω σημαίνει αυτό για σας;
Ζ) Η προπανάλη οξειδώνεται τόσο με τη βοήθεια του αντι- Α) Είναι στουπί στο μεθύσι, θα τον πάω στο τμήμα.
δραστηρίου Fehling, όσο και με τη βοήθεια διαλύματος Β) Δεν έχει πιει ούτε σταγόνα, θα πρέπει μάλλον να είναι
KMnO4/H2SO4. απλά αδιάθετος.
Η) Κάθε μία από τις συντακτικά ισομερείς αλκοόλες με Να εξηγήσετε την απάντησή σας.
τύπο C4H10O μπορεί να παραχθεί με την αναγωγή μιας
καρβονυλικής ένωσης με Η2, παρουσία καταλύτη. 8.19. Η μενθόλη έχει τύπο:
8.12. Η μετατροπή της αιθανόλης σε αιθανάλη, με ποιο

από τα αντιδραστήρια, α) διάλυμα KMnO4/H2SO4 ή β)
διάλυμα K2Cr2O7/H2SO4 μπορεί να γίνει καλύτερα; Να
γράψετε τη χημική εξίσωση της σχετικής αντίδρασης.
8.13. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων

αναγωγής με Η2 παρουσία καταλύτη, των οργανικών ενώ- (τα άτομα C και Η στο δακτύλιο έχουν παραληφθεί). Πα-
σεων: α) προπανόνη, β) προπανάλη, γ) προπανονιτριλίου. ράγεται από είδος δυόσμου και χρησιμοποιείται ως τοπικό
αναισθητικό και στον ερεθισμό του λαιμού. Με οξείδωση
8.14. Να θεωρήσετε όλες τις δυνατές ισομερείς αλκοόλες της μενθόλης με K2Cr2O7/H2SO4 προκύπτει η μενθόνη, μία
με τύπο C4H9OH. ένωση που χρησιμοποιείται στην αρωματοποιΐα. Ποιος ο
α) Να γράψετε τα δυνατά προϊόντα οξείδωσης για κάθε συντακτικός τύπος της μενθόνης;
ισομερές.
β) Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις οξείδωσης σε 8.20. Αλκοόλη Α του τύπου C5H12O οξειδώνεται με διάλυ-
μία περίπτωση που προκύπτει οξύ και σε μία περίπτωση μα KMnO4/H2SO4 παράγοντας ένωση με τύπο C5H10O η
που προκύπτει κετόνη με οξειδωτικό της επιλογής σας. οποία δεν αντιδρά με το αντιδραστήριο Tollens. Ποιοι οι
δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α;
8.15. Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις των παρα-
κάτω αντιδράσεων: Για καλούς… λύτες
α) Επίδραση διαλύματος KMnO4/H2SO4 σε αιθανόλη.
8.21. Ένωση Α με τύπο C5H12O έχει τις εξής ιδιότητες:
β) Επίδραση διαλύματος K2Cr2O7/H2SO4 σε 2-προπανόλη.
Ι. Αντιδρά με νάτριο εκλύοντας Η2.
γ) Οξείδωση της 1-προπανόλης με KMnO4/ H2SO4.
ΙΙ. Αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/Η2SO4 σχηματίζοντας
δ) Κατεργασία αιθανάλης με το αντιδραστήριο Fehling.
κετόνη με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα.
ε) Κατεργασία προπανάλης με το αντιδραστήριο Tollens.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της Α;
στ) Υδρογόνωση μεθυλοπροπανάλης με Η2/Ni.
β) Ποια αλκένια μπορούν να προκύψουν με αφυδάτωση
ζ) Αναγωγή 2-μεθυλοπροπενίου με Η2/Pt.
της Α; Ποιο είναι το βασικό προϊόν;
η) Αναγωγή CH3CH2CN με Η2/Ni.
γ) Να γραφούν όλες οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
θ) Οξείδωση 1-προπανόλης με K2Cr2O7/H2SO4 σε θερμο-
κρασία μεγαλύτερη από το σημείο βρασμού της προπανά- 8.22. 3,7 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (A) του
λης (49οC) οπότε ευνοείται ο σχηματισμός προπανάλης. τύπου C4H10O αποχρωματίζουν το πολύ 200 mL διαλύμα-
ι) Επίδραση K2Cr2O7/H2SO4 σε αιθανάλη. τος KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου με Η2SO4. Ποιος ο συντα-
κτικός τύπος της A;
104
8.23. 0,2 mol 2-βουτενίου αντιδρούν πλήρως με νερό πα- 8.29. 30 g οργανικής ένωσης (Χ) του τύπου C3H8O οξει-
ρουσία H2SO4 το διάλυμα που προκύπτει αποχρωματίζει δώνεται με διάλυμα Κ2Cr2O7 συγκέντρωσης 1/3 M οξινι-
πλήρως x mL όξινου διαλύματος KMnO4 0,5 Μ. Επίσης, σμένο με H2SO4, οπότε ένα μέρος της ένωσης Χ μετατρέ-
όταν αντιδράσουν πλήρως 0,2 mοl 1-βουτενίου με νερό πεται σε οργανική ένωση Α και ένα άλλο μέρος της μετα-
παρουσία H2SO4 το διάλυμα που προκύπτει αποχρωματίζει τρέπεται σε οργανική ένωση Β. Όλη η ποσότητα της ένω-
πλήρως y mL όξινου διαλύματος KMnO4 0,5 Μ. σης Α δίνει 0,2 mol Ag κατά την πλήρη αντίδραση με αντι-
α) Ποια είναι τα προϊόντα οξείδωσης στην πρώτη και στη δραστήριο Tollens. Επίσης, όλη η ποσότητα της ένωσης Β
δεύτερη περίπτωση; απαιτεί για την εξουδετέρωση 150 mL διαλύματος NaOH
β) Να εξηγήσετε την ισχύ της σχέσης: x < y < 2x. συγκέντρωσης 2 Μ.
γ) Να υπολογίσετε την τιμή του x. α) Να υπολογιστεί το ποσοστό της ένωσης Χ που οξειδώ-
θηκε στις ενώσεις Α και Β, ξεχωριστά.
8.24. α) Ποιος ο όγκος διαλύματος Κ2Cr2O7 1 Μ οξινισμέ- β) Να υπολογιστεί ο όγκος του διαλύματος Κ2Cr2O7 που
νου με H2SO4 που απαιτείται για την οξείδωση 13,2 g αι- απαιτήθηκε για την οξείδωση της ποσότητας της ένωσης
θανάλης; Χ, σύμφωνα με τα παραπάνω δεδομένα.
β) Ποιος ο όγκος διαλύματος ΚΜnO4 1 Μ οξινισμένου με
H2SO4 που απαιτείται για την οξείδωση της ίδιας με την 8.30. Θέλουμε να προσδιορίσουμε την %w/v περιεκτικό-
παραπάνω ποσότητα αιθανάλης; τητα ενός άγνωστου αλκοολούχου ποτού σε αιθανόλη. Σε
γ) Πόσα g ιζήματος θα παραχθούν με κατεργασία 13,2 g 10 mL από το αλκοολούχο ποτό προσθέτουμε 50 mL δια-
αιθανάλης με το αντιδραστήριο Fehling; λύματος Κ2Cr2O7 1 M (περίσσεια) οξινισμένο με H2SO4,
οπότε όλη η ποσότητα της αιθανόλης οξειδώνεται σε αιθα-
8.25. Μείγμα αιθανόλης και αιθανάλης κατεργάζεται με νικό οξύ. Στη συνέχεια, για την πλήρη αντίδραση της πε-
περίσσεια αντιδραστηρίου Tollens και προκύπτουν 2,16 g ρίσσειας του Κ2Cr2O7 απαιτήθηκαν 60 mL διαλύματος
Ag με τη μορφή κατόπτρου. FeSO4 1 M.
α) Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης και να υπολο- α) Να συμπληρώσετε με τα κατάλληλα προϊόντα και τους
γίσετε τη μάζα της αιθανάλης στο διαθέσιμο μείγμα. συντελεστές τις αντιδράσεις 1 και 2 που ακολουθούν και οι
β) Ίση ποσότητα του παραπάνω μείγματος κατεργάζεται με οποίες λαμβάνουν χώρα στην παραπάνω διαδικασία.
διάλυμα ΚΜnO4 0,1 M οξινισμένου με Η2SO4 και παρατη- (1) FeSO4 + Κ2Cr2O7 + H2SO4 →
ρείται ο πλήρης αποχρωματισμός 120 mL από το διάλυμα
αυτό. Ποια η μάζα της αιθανόλης στο μείγμα; (2) CH3CH2OH + Κ2Cr2O7 + H2SO4 →
β) Να υπολογίσετε την %w/v περιεκτικότητα του αλκοο-
8.26. 14,8 g ένωσης Α με τύπο C4H10O οξειδώνονται πλή- λούχου ποτού σε αιθανόλη (CH3CH2OH).
ρως και προκύπτει μίγμα δύο οργανικών προϊόντων Β και
Γ. Το προϊόν Β δίνει ίζημα με το αντιδραστήριο Fehling, 8.31. 0,6 mol αιθυλενίου αντιδρούν πλήρως με νερό πα-
ενώ το προϊόν Γ απαιτεί για πλήρη εξουδετέρωση 20 mL ρουσία H2SO4, οπότε προκύπτει η οργανική ένωση Β. Η Β
διαλύματος NaOH 1 Μ. αντιδρά πλήρως με 350 mL διαλύματος K2Cr2O7 1 M πα-
α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των Α, Β και Γ; ρουσία H2SO4, οπότε προκύπτει μείγμα δύο οργανικών
β) Ποια η μάζα του προϊόντος Γ; ενώσεων Γ και Δ. Να βρείτε τη σύσταση, σε mol, του μείγ-
γ) Ποια η απόδοση της μετατροπής της Α στη Γ; ματος των Γ και Δ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
8.27. Διάλυμα έχει όγκο 100 mL και περιέχει ΗCOOH και 8.32. Ποσότητα προπενίου μάζας 4,2 g υφίσταται προσθή-
(COOH)2 σε ίσες συγκεντρώσεις. Το διάλυμα απαιτεί για κη νερού και όλη η ποσότητά του μετασχηματίστηκε στην
την εξουδετέρωση 300 mL διαλύματος ΚΟΗ 0,1 Μ και αλκοόλη Α (κύριο προϊόν) και στην αλκοόλη Β. H αλκοό-
προκύπτουν 400 mL διαλύματος (Δ). Να υπολογιστεί ο λη Α οξειδώνεται με KMnO4/H2SO4 προς ένωση Γ. H αλ-
μέγιστος όγκος διαλύματος KMnO4 0,1 M, οξινισμένου με κοόλη Β οξειδώνεται με K2Cr2O7/H2SO4 προς ένωση Δ, η
Η2SO4, που μπορεί να αποχρωματιστεί από το διάλυμα Δ. οποία παράγει κάτοπτρο Αg με την επίδραση κατάλληλου
αντιδραστηρίου.
8.28. Ποσότητα αιθανόλης οξειδώνεται πλήρως σχηματί- α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α,
ζοντας μίγμα δύο νέων οργανικών προϊόντων Α και Β, που Β, Γ και Δ; Με ποιο αντιδραστήριο γίνεται ο σχηματισμός
έχει μάζα κατά 10% μεγαλύτερη από την αρχική μάζα της κατόπτρου Αg από την ένωση Δ; Να γραφεί η σχετική χη-
αιθανόλης. μική εξίσωση.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β, αν είναι γνω- β) Κατά την προσθήκη νερού σε 4,2 g προπενίου βρέθηκε
στό ότι η Α δίνει κάτοπτρο Ag με κατεργασία με το αντι- ότι το μείγμα των ενώσεων Α και Β που παράχθηκε απο-
δραστήριο Tollens; Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης χρωμάτισε το πολύ 44 mL διαλύματος ΚΜnO4 1 Μ οξινι-
με το αντιδραστήριο αυτό. σμένου με H2SO4. Ποιες οι ποσότητες (σε mol) των ενώ-
β) Ποιο ποσοστό της αιθανόλης οξειδώθηκε σε καθένα από σεων Α και Β που σχηματίστηκαν;
τα δύο προϊόντα της οξείδωσης, ξεχωριστά;
105
8.33. Σε 100 mL διαλύματος Κ2Cr2O7 0,5 M, οξινισμένου Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β,
με H2SO4, προστίθεται ποσότητα 1-προπανόλης μάζας 6 g Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ;
και το σύστημα θερμαίνεται. Κατά τη διαδικασία αυτή α-
ντέδρασε όλη η ποσότητα του Κ2Cr2O7 και παράγεται μίγ- MIA ΕΙΔΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
μα δύο οργανικών προϊόντων (Α και Β) ενώ κάποια ποσό-
τητα της 1-προπανόλης δεν αντιδρά. Η παραγόμενη ποσό- 8.35. Για τη μέτρηση της περιεκτικότητας της ατμόσφαι-
τητα του προϊόντος Α αντιδρά πλήρως με το αντιδραστήριο ρας ενός χώρου σε μεθανόλη (CH3OH) χρησιμοποιούνται
Tollens και προκύπτουν 6,48 g κατόπτρου Ag. απορροφητικοί σωλήνες, που περιέχουν K2Cr2O7 διαποτι-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των προϊόντων Α και Β; Να σμένο με H2SO4 και οι οποίοι απορροφούν τη μεθανόλη
γράψετε την αντίδραση του προϊόντος Α με το αντιδρα- του χώρου και την οξειδώνουν σε φορμαλδεΰδη (HCH=O).
στήριο Tollens και να υπολογίσετε τα mol της ένωσης Α Στους σωλήνες αυτούς εμφανίζεται μία κόκκινη γραμμή
που αντέδρασαν με το αντιδραστήριο αυτό. που υποδηλώνει ότι η ποσότητα της μεθανόλης στο χώρο
β) Να υπολογίσετε τα mol του παραγόμενου προϊόντος Β. είναι οριακή.
γ) Να υπολογίσετε το ποσοστό της 1-προπανόλης που α) i. Να γράψετε την χημική εξίσωση της αντίδρασης της
μετασχηματίστηκε στα προϊόντα Α και Β, ξεχωριστά. μεθανόλης με K2Cr2O7/H2SO4 προς φορμαλδεΰδη, συ-
μπληρωμένη και με τους κατάλληλους συντελεστές.
8.34. Στο διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που α- ii. Να σχολιάσετε τη φράση που εμφανίζεται στις οδηγίες
κολουθεί η ένωση Α είναι κορεσμένη μονοσθενής πρωτο- χρήσεις του σωλήνα: «Όταν ο πράσινος χρωματισμός ξε-
ταγής αλκοόλη. περάσει την κόκκινη γραμμή, η συγκέντρωση της μεθανό-
λης στο χώρο είναι εκτός του αποδεκτού ορίου».
β) Ισομοριακό μίγμα μεθανόλης και αιθανόλης οξειδώνεται
πλήρως προς μίγμα δύο καρβοξυλικών οξέων με διάλυμα
K2Cr2O7 συγκέντρωσης 0,1 Μ, παρουσία H2SO4. Το μίγμα
των δύο οξέων που παράχθηκε απαίτησε για την εξουδετέ-
ρωσή του 60 mL διαλύματος NaOH 0,1 Μ. Να υπολογιστεί
η μάζα του μίγματος των δύο αλκοολών, καθώς και ο ό-
γκος του διαλύματος K2Cr2O7 που απαιτήθηκε για την ο-
ξείδωση.
Χημεία και… τέρατα: «Παρασκευή κατόπτρου αργύρου»

Υλικά: 4 g γλυκόζης, C6H12O6, 150 mL διαλύματος AgNO3 0,1 M, 10 mL πυκνού διαλύματος
NH3, 10 mL απεσταγμένου νερού
Διαδικασία: Διαλύουμε 4 g γλυκόζης σε 10 mL απεσταγμένου νερού σε μία φιάλη των 50
mL. Τοποθετούμε 150 mL διαλύματος AgNO3 0,1 M σε μία άλλη γυάλινη φιάλη των 250 mL
και σε αυτή προσθέτουμε 5 mL πυκνού διαλύματος αμμωνίας υπό ανάδευση. Ένα καστανό
ίζημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O) θα σχηματιστεί το οποίο θα διαλυθεί με την προσθήκη
επιπλέον 5 mL πυκνού διαλύματος αμμωνίας, λόγω σχηματισμού του υδατοδιαλυτού συ-
μπλόκου [Ag(NH3)2]+. Προσθέτουμε στη συνέχεια το διάλυμα της γλυκόζης στο διάλυμα
AgNO3/NH3 υπό ανάδευση και τοποθετούμε τη φιάλη της αντίδρασης σε υδρόλουτρο 70oC τελείως ακίνητη. Μέσα σε 5 λεπτά
το πολύ στο εσωτερικό της φιάλης θα σχηματιστεί το κάτοπτρο του αργύρου.
Προσοχή! Το διάλυμα του AgNO3 είναι δηλητηριώδες αν καταποθεί. Αν πέσει στο δέρμα δημιουργεί με την έκθεση στο ηλιακό
φως καστανές κηλίδες που εξαφανίζονται με την πάροδο μερικών ημερών. Μην αναπνέετε το διάλυμα της αμμωνίας και προ-
σοχή στα μάτια σας! Το διάλυμα αμμωνίας μπορεί να αντικατασταθεί με πυκνό διάλυμα ΝaOH ή ΚΟΗ (π.χ. 8 Μ). Τα γυαλικά
πρέπει να είναι καθαρά.
106
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Ni
CH3CH2CHO + H2
Β. Να εξηγήσετε γιατί είναι δυνατός ο προσδιορισμός της συγκέντρωσης διαλύματος HCOOH με ογκομέτρηση με πρό-
τυπο διάλυμα ΚMnO4 παρουσία Η2SO4; Απαιτείται δείκτης σε αυτή την περίπτωση; [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
107
Γ. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί:
α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ.

β) 2,3 g της παραπάνω ένωσης Γ προστίθενται σε 800 mL διαλύματος ΚΜnO4 0,1 Μ οξινισμένου με H2SO4. Να εξετάσε-
τε αν το διάλυμα του KMnO4 θα αποχρωματιστεί ή όχι.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
γ) Ποσότητα της ένωσης Β μάζας 8,8 g οξειδώνονται πλήρως με τη βοήθεια του αντιδραστηρίου Fehling. Να γράψετε την
εξίσωση της αντίδρασης και να υπολογίσετε τη μάζα του ιζήματος που προκύπτει.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16, Cu:63,5.
Δ. 8 g αλκοόλης του τύπου CνH2ν+1OH (ν ≥ 1) αποχρωματίζουν 300 mL διαλύματος KMnO4 1 M, οξινισμένου με Η2SO4. Να
προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο της αλκοόλης. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
108
9
ΟΞΙΝΟΣ ΚΑΙ ΒΑΣΙΚΟΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ
1. Όξινος χαρακτήρας οργανικών ενώσεων
Μερικές από τις πιο σημαντικές περιπτώσεις οργανικών ενώσεων με όξινη συμπεριφορά
είναι:
COOH  Τα καρβοξυλικά οξέα, RCOOH και το βενζοϊκό οξύ, C6H5COOH.
 Η φαινόλη, C6H5OH.
 Οι αλκοόλες, ROH.
βενζοϊκό οξύ
 Τα αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας (RCCH).
Η ισχύς των ενώσεων αυτών ως οξέα ακολουθεί τη σειρά:

RCOOH > C6H5OH > ROH > RCCH
2. Περίπτωση καρβοξυλικών οξέων
Τα καρβοξυλικά οξέα (τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα, RCOOH, τα αρωματικά

οξέα, π.χ. το βενζοϊκό οξύ, C6H5COOH, κτλ.) εμφανίζουν τυπικό όξινο χαρακτήρα, πα-
ρέχοντας όλες τις αντιδράσεις που τον αποτελούν, μέσω του όξινου υδρογόνου της καρ-
βοξυλομάδας, ‒COOH. Έτσι:
α) Ιοντίζονται ασθενώς στα υδατικά τους διαλύματα παρέχοντας Η3Ο+:
RCOOH + H2O RCOO + H3O+
Π.χ.:
C6H5COOH + H2O C6H5COO + H 3O+
β) Αντιδρούν με δραστικά μέταλλα (π.χ. Na, Κ, Μg, Ca κτλ.) εκλύοντας αέριο Η2:
Οι αντιδράσεις αυτές είναι α- 2RCOOH + 2Na 2RCOONa + H2

ντιδράσεις απλής αντικατά-
στασης. 2RCOOH + Ca (RCOO)2Ca + H2
Π.χ.:
COOH COONa
2 + 2Na 2 + H2
βενζοϊκό νάτριο
109
γ) Εξουδετερώνονται από ισχυρές βάσεις και την αμμωνία (ΝΗ3):
Π.χ.:
δ) Διασπούν τα ανθρακικά ή τα όξινα ανθρακικά άλατα, π.χ. το Na2CO3, το K2CO3, το

NaHCO3 κτλ:
3. Περίπτωση φαινολών
Η περίπτωση των φαινολών
Οι φαινόλες λειτουργούν στα υδατικά τους διαλύματα ως ασθενή οξέα. Έτσι: (αλλά και των αλκοολών που
θα δούμε στη συνέχεια) φαί-
α) Ιοντίζονται (ελάχιστα, είναι αλήθεια) στα υδατικά τους διαλύματα παρέχοντας κατιό- νεται να «ξεγελάει» αρχικά,
λόγω της παρουσίας του υ-
ντα Η3Ο+ και φαινολικά ανιόντα: δροξυλίου, −ΟΗ, που περιέ-
χουν ως χαρακτηριστική ο-
μάδα.
Από την τιμή της Κa βλέ-

Ή πιο απλά: πουμε ότι η φαινόλη είναι
πολύ ασθενές οξύ, σημαντικά
, Ka = 1,1ꞏ10−10 πιο ασθενές από τα συνηθι-
σμένα καρβοξυλικά οξέα (τα
Καθώς οι φαινόλες είναι πολύ ασθενή οξέα, τα υδατικά διαλύματα των αλάτων τους οποία διαθέτουν Ka της τάξης
του 10−5). Μάλιστα, οι περισ-
εμφανίζονται βασικά, π.χ. για το υδατικό διάλυμα C6H5OΝa, έχουμε: σότερες φαινόλες είναι πιο α-
σθενή οξέα και από το ανθρα-
κικό οξύ (H2CO3), πάντως, ό-
μως, είναι πιο ισχυρά οξέα
από το νερό (Η2Ο).
β) Οι φαινόλες αντιδρούν με δραστικά μέταλλα, π.χ. Na ή Κ, ελευθερώνοντας Η2 και πα-

ράγοντας φαινολικά άλατα (ή φαινοξείδια) μετάλλων:
γ) Οι φαινόλες εξουδετερώνονται με υδατικά διαλύματα ισχυρών βάσεων, π.χ. NaOH ή

ΚΟΗ, οπότε και μετατρέπονται σε φαινολικά άλατα (φαινοξείδια):
110
Τα φαινολικά άλατα μετατρέπονται σε φαινόλες από ισχυρότερα οξέα, όπως το HCl, τα

καρβοξυλικά οξέα ή ακόμα και το Η2CO3:
Η φαινόλη, όμως δεν εξουδετερώνεται από ασθενείς βάσεις, π.χ. την ΝΗ3, καθώς είναι
ασθενέστερο οξύ από το ΝΗ4+.
δ) Οι φαινόλες δεν διασπούν τα ανθρακικά άλατα. Πράγματι, οι φαινόλες είναι πολύ α-

σθενή οξέα, τόσο που δεν μπορούν να διασπάσουν τα ανθρακικά άλατα (π.χ. το ανθρα-
κικό νάτριο ή το όξινο ανθρακικό νάτριο), καθόσον το Η2CO3 είναι πιο ισχυρό σαν οξύ
από αυτές. Έτσι, η ενδεχόμενη ισορροπία,
Παρατηρούμε ότι η διπλανή ι-
σορροπία είναι μετατοπισμένη
προς τα δεξιά, καθώς η φαι-
νόλη, είναι ασθενέστερο οξύ
από το Η2CO3.
είναι μετατοπισμένη προς τα αριστερά, δηλαδή δεν εξελίσσεται (πρακτικά) αντίδραση.
4. Περίπτωση αλκοολών
Τα αλκοξείδια δίνουν ισχυρά α) Οι αλκοόλες δεν ιοντίζονται στα υδατικά τους διαλύματα. Οι αλκοόλες είναι ακόμη πιο
βασικά διαλύματα (γιατί;) ασθενή οξέα από τις φαινόλες. Είναι πιο ασθενή οξέα ακόμη και σε σχέση με το νερό
και επομένως στα υδατικά τους διαλύματα απαντώνται με τη μοριακή τους μορφή.
β) Οι αλκοόλες αντιδρούν με δραστικά μέταλλα, π.χ. με Na ή Κ. O όξινος χαρακτήρας των

αλκοολών αποδεικνύεται με την αντίδρασή τους με τα δραστικά μέταλλα (π.χ. το Νa ή
το Κ), οπότε και ελευθερώνεται Η2, ενώ σχηματίζονται αλκοξείδια ή αλκοολικά άλατα:
Η αντίδραση παρασκευής των

αλκοξειδίων γράφεται ως ε- Π.χ. :
ξής:
2ROH + 2Na → 2RONa + H2
γ) Οι αλκοόλες δεν αντιδρούν με βάσεις και δεν διασπούν τα ανθρακικά άλατα.
Επίσης, οι αλκοόλες δεν δίνουν την αντίδραση εξουδετέρωσης. Έτσι, δεν σχηματίζουν
άλατα με την επίδραση π.χ. NaOH ή ΚΟΗ και ούτε βέβαια με ΝΗ3 (ασθενής βάση).
Ένα άτομο άνθρακα που συμ- Τέλος, καθώς οι αλκοόλες είναι πιο ασθενή οξέα από το ανθρακικό οξύ (H2CO3) δεν
μετέχει σε τριπλό δεσμό έχει
την ικανότητα να συμπεριφέ- διασπούν τα ανθρακικά άλατα.
ρεται ως ηλεκτραρνητικό
στοιχείο, π.χ. το Ο. Ως αποτέ-
5. Περίπτωση αλκινίων
λεσμα, ένα άτομο Η, που συν-
δέεται με άτομο C τριπλού δε-
σμού (−CC−H), π.χ. στο αι- Τα αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυσίδας (RCC−H) εμφανίζουν αξιο-
θίνιο ή ακετυλένιο, σημείωτο, αλλά πολύ ασθενή, όξινο χαρακτήρα. Τα αλκίνια αυτά αναφέρονται και ως
H−CC−H, έχει την ικανό-
τητα να εμφανίζει πολύ α- αλκίνια με ακετυλενικό άτομο Η.
σθενή όξινο χαρακτήρα.
α) Τα αλκίνια του τύπου R−CC−H, αντιδρούν με δραστικά μέταλλα, π.χ. Νa ή Κ:
111
Ο όξινος χαρακτήρας των αλκινίων με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής α-
λυσίδας εκφράζεται και με την αντίδρασή της με αμμωνιακό διάλυμα ιόντων Cu+, οπότε To ακετυλίδιο του χαλκού (Ι),
Cu2C2, είναι ισχυρά εκρηκτική
σχηματίζονται χαρακτηριστικά ιζήματα: ουσία!
κεραμέρυθρο
ίζημα Τα αλκίνια με τον τριπλό δεσμό
στην άκρη αντιδρούν επίσης με
ΑgNO3 παράγοντας αδιάλυτα α-
κετυλίδια του Αg, π.χ.:
β) Τα αλκίνια, RCCH, δεν ιοντίζονται, δεν αντιδρούν με βάσεις (δεν εξουδετερώνονται) CΗ≡CH(g) + 2AgNO3 →
AgC≡CAg(s) + 2HNO3
και δεν διασπούν τα ανθρακικά άλατα.
Τα αλκίνια είναι πολύ ασθενή οξέα (ακόμη πιο ασθενή και από τις αλκοόλες) και για το
λόγο αυτό δεν εξουδετερώνονται, δεν ιοντίζονται στο νερό και δε διασπούν τα ανθρα-
κικά άλατα.
6. Συνοπτικά:
ANTIΔΡΑΣΤΗΡΙΑ
Na2CO3,
H2O Na, K NaOH, KOH NH3 NaHCO3
+
RCOOH Η3Ο H2  Εξουδετέρωση Εξουδετέρωση CO2 
+
C6H5OH Η3Ο H2  Εξουδετέρωση ― ―
ROH ― H2  ― ― ―
RCCH ― H2  ― ― ―
7. Βασικός χαρακτήρας οργανικών ενώσεων
Μερικές οργανικές ενώσεις έχουν βασικές ιδιότητες, δηλαδή προσλαμβάνουν Η+, σύμ-
φωνα με τη θεωρία Brönsted - Lowry. Οι πιο σημαντικές οργανικές βάσεις είναι οι αμί-
νες (οργανικά παράγωγα της αμμωνίας). Άλλα οργανικά σώματα με βασικές ιδιότητες
είναι τα καρβοξυλικά ανιόντα, RCOO, τα αντιδραστήρια Grignard, RMgX, τα ακετυ-
λίδια, RCC─, και τα αλκοξυανιόντα RO. Ανάλογα με τον αριθμό των
αλκυλίων που είναι συνδε-
μένα με το Ν οι αμίνες χαρα-
Περίπτωση αμινών κτηρίζονται ως πρωτοταγείς,
δευτεροταγείς ή τριτοταγείς.
Οι αμίνες, όπως ακριβώς και η αμμωνία, ΝΗ3, είναι ασθενείς οργανικές βάσεις. Έτσι: Έτσι, η CH3NH2 (μεθυλα-
μίνη) είναι πρωτοταγής αμίνη,
α) Ιοντίζονται ασθενώς στα υδατικά τους διαλύματα: η CH3-NH-CH3 (διμεθυλα-
μίνη) είναι δευτεροταγής κτλ.
Χαρακτηριστικό είναι ότι ό-
λες οι κορεσμένες μονοσθε-
Π.χ.: νείς αμίνες έχουν τον ίδιο μο-
ριακό τύπο: CνH2ν+3N (ν  1).
, Κb = 4ꞏ10−4
112
β) Εξουδετερώνονται. Όπως και η αμμωνία, οι αμίνες αντιδρούν με ισχυρά οξέα, π.χ.

HCl, HBr, αλλά και με καρβοξυλικά οξέα, σχηματίζοντας τα αντίστοιχα άλατα αλκυ-
λαμμωνίου:
Όπως ίσως φανταζόμαστε, τα

άλατα RNH3+Cl– εμφανίζουν
όξινο χαρακτήρα, καθώς το Π.χ.:
κατιόν RNH3+ υδρολύεται πα-
ράγοντας Η3Ο+.
H ερώτηση της ημέρας: Τι pH

εμφανίζει το διπλανό άλας; Ό-
ξινο βασικό ή ουδέτερο;
Κa(CH3COOH) = 10−5
Kb(CH3CH2NH2) = 10−4 Τα άλατα αυτά είναι κατά κανόνα διαλυτά στο νερό και με την επίδραση ισχυρών βά-
σεων (ΝaOH, KOH) μετασχηματίζονται στις αρχικές αμίνες:
Περίπτωση καρβοξυλικών ανιόντων
Τα καρβοξυλικά ανιόντα, RCOO λειτουργούν στα υδατικά τους διαλύματα ως ασθενείς

βάσεις, συζυγείς των αντίστοιχων καρβοξυλικών οξέων
Τα ανιόντα RCOO προέρχο-
νται από ασθενή οξέα και ε-
πομένως λειτουργούν ως α-
σθενείς βάσεις.
Περίπτωση αντιδραστηρίων Grignard, RMgX, ακετυλιδίων, RCC, και αλκο-
ξυανιόντων, RO
Τα αντιδραστήρια Grignard, τα ακετυλίδια (ή ακετυλενίδια) και τα αλκοξυανιόντα

δρουν ως ισχυρότατες βάσεις. Έτσι, αποσπούν εύκολα Η+ από το νερό σχηματίζοντας,
αντίστοιχα, αλκάνια, αλκίνια και αλκοόλες:
Π.χ.:
113
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ
1. Οι ενώσεις CH3COOH, C6H5OH, CH3C≡CH, CH3CH2OH εμφανίζουν ιδιότητες

οξέος κατά Brönsted - Lowry.
α) Να διατάξετε τα παραπάνω οξέα κατά σειρά μειούμενης ισχύος.
β) i. Ποιες από τις ενώσεις αντιδρούν με NaOH; ii. Ποια από τις ενώσεις αντιδρά με
Na2CO3; Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
γ) Να διατάξετε τις συζυγείς βάσεις των παραπάνω οξέων κατά σειρά αυξανόμενης
ισχύος.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Με βάση τη θεωρία που αναπτύξαμε παραπάνω, έχουμε:
CH3COOH > C6H5OH > CH3CH2OH > CH3C ≡ CH
β) i. Mε NaOH αντιδρούν (εξουδετερώνονται) οι ενώσεις: CH3COOH και C6H5OH.

ii. Διασπά τα ανθρακικά άλατα (π.χ. το Na2CO3) μόνο το CH3COOH.
Όσο πιο ασθενές είναι το συ-

γ) ─ ─ ─
CH3COO < C6H5O < CH3CH2O < CH3C ≡ C ─ ζυγές οξύ, τόσο πιο ισχυρή η
συζυγής βάση!
2. Να γραφούν χημικές εξισώσεις, που να φανερώνουν την επίδραση του νερού στις
παρακάτω οργανικές ενώσεις: α) βενζοϊκό οξύ (C6H5COOH), β) αιθυλαμίνη
(CH3CH2NH2), γ) φαινόλη (C6H5OH), δ) αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο (CH3CH2MgI)
και ε) αιθοξείδιο του νατρίου (CH3CH2OΝa).
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Το βενζοϊκό οξύ, C6H5COOH, είναι ασθενές οξύ και στα υδατικά του διαλύματα ιο-
ντίζεται μερικά παρέχοντας ιόντα Η3Ο+:
β) Η αιθυλαμίνη είναι ασθενής βάση και στα υδατικά της διαλύματα ιοντίζεται παρέχο-
ντας ιόντα ΟΗ─:
γ) Η φαινόλη, C6H5OH είναι πολύ ασθενές οξύ και στα υδατικά της διαλύματα ιοντίζεται
πολύ ασθενώς, παρέχοντας ιόντα H3O+:
δ) Το αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο, CH3CH2MgΙ, είναι αντιδραστήριο Grignard και λειτουρ-

γεί ως ισχυρή βάση κατά Brönsted - Lowry. Έτσι, με επίδραση νερού παράγει αλκάνιο:
114
ε) Το αιθοξείδιο του νατρίου, CH3CH2OΝa, διαθέτει το ανιόν CH3CH2O–, που είναι

πολύ ισχυρή συζυγής βάση (πιο ισχυρή από το ΟΗ–) της αιθανόλης, CH3CH2OH, που
είναι πολύ ασθενές οξύ:
3. 12 g μιας άκυκλης κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α αντέδρασαν πλήρως με

την απαιτούμενη ποσότητα Na. Από την αντίδραση αυτή ελευθερώθηκαν 2,24 L
αερίου (Β), μετρημένα σε STP, ενώ προέκυψε και στερεό οργανικό προϊόν Γ. Το
στερεό αυτό διαλύθηκε στη συνέχεια σε νερό, σχηματίζοντας διάλυμα Δ με έντονα
βασική συμπεριφορά.
α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α;
β) Να εξηγήσετε τη βασική συμπεριφορά του διαλύματος Δ, αναγράφοντας και τις
χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
γ) Αν είναι επίσης γνωστό ότι τα 12 g της αλκοόλης Α αποχρωματίζουν το πολύ 80
mL διαλύματος KMnO4 1 M οξινισμένου με Η2SO4, ποιος είναι ο συντακτικός τύ-
πος της Α;
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνH2ν+1ΟH η αλκοόλη Α και x mol η ποσότητά της.
12
x
14 ν  18
Γ
Η ποσότητα του αερίου Β (Η2) που προκύπτει είναι: n = 2,24/22,4 = 0,1 mol, οπότε από
τη στοιχειομετρία της αντίδρασης προκύπτει ότι η ποσότητα της αλκοόλης Α είναι 0,2
mol. Επομένως:
12
x  0 ,2  14ν  18  60, ν  3
14 ν  18
Η Α διαθέτει τρία άτομα C ανά μόριο, οπότε είναι η 1-προπανόλη ή η 2-προπανόλη.
β) Το στερεό Γ είναι το αλκοξείδιο του νατρίου, C3H7ΟΝa. Το υδατικό διάλυμα του Γ

στο νερό παρουσιάζεται ισχυρά βασικό, καθώς το ανιόν C3H7Ο αποτελεί τη συζυγή
βάση της αλκοόλης Α, που είναι πολύ ασθενές οξύ. Έτσι, η παρακάτω ισορροπία είναι
πρακτικά πλήρως μετατοπισμένη προς τα δεξιά:
γ) Η ένωση Α θα είναι η 1-προπανόλη ή η 2-προπανόλη. Aν είναι η 1-προπανόλη, η

εξίσωση της αντίδρασης με το KMnO4/H2SO4 είναι η εξής:
Ο απαιτούμενος όγκος του διαλύματος KMnO4 θα είναι:

0,16
V  0,16 L  160 mL
1
115
Καθώς η αλκοόλη Α αποχρωματίζει το πολύ 80 mL διαλύματος KMnO4 θα είναι η 2-

προπανόλη. Πράγματι, για τη 2-προπανόλη, έχουμε:
2KMnO
5 CH3CHCH3 + 4 + 3H2 SO4 5
CH 3 C CH
3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H 2O
0,08 mol
OH O
0,2 mol
0,08
V  0,08 L  80 mL
1
4. Mίγμα δύο κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων έχει μάζα 24 g. Το μίγμα χω-

ρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος αποχρωματίζει 40 mL διαλύματος KMnO4 1
M οξινισμένο με H2SO4. Το 2o μέρος απελευθερώνει 2,24 L αερίου (σε STP συνθή-
κες) μετά από κατεργασία με την απαιτούμενη ποσότητα Na2CO3. Nα προσδιορι-
στούν οι συντακτικοί τύποι των δύο οξέων.
ΛΥΣΗ
Εφόσον το μίγμα αποχρωματίζει διάλυμα KΜnΟ4/Η2SO4 το ένα από τα δύο οξέα θα
είναι το ΗCOOH (Μr = 46). Έστω x mol από το ΗCOOH και y mol από το άλλο καρβο-
ξυλικό οξύ με τύπο RCOOH ή CνΗ2ν+1COOH (Μr = 14ν + 46) στο αρχικό μίγμα. Θα
ισχύει: 46ꞏx + (14ν + 46)ꞏy = 24 (1).
Η ποσότητα του KMnO4 στο διάλυμά του είναι: n = 1ꞏ0,04 = 0,04 mol. Από τη στοιχειο-
μετρία της αντίδρασης στο 1o μέρος, έχουμε:
5HCOOH + 2KMnO4 + 3H 2SO4 5CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
0,1 mol 0,04 mol
Άρα: x/2 = 0,1, x = 0,2 mol. Από τις αντιδράσεις των δύο οξέων με Na2CO3, έχουμε:
OH + Na2CO3 2HCOONa + CO2 + H2O
mol 0,05 mol
2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2 + H2 O

y/2 y/4
Από τον παραγόμενο όγκο του CO2, προκύπτει: (0,05 + y/4)ꞏ22,4 = 2,24, y = 0,2 mol.
Τέλος, από την εξίσωση (1):
46∙0,2 + (14ν + 46)∙0,2 = 24, 14ν + 92 = 120, ν = 2
Άρα, το άλλο καρβοξυλικό οξύ θα είναι το προπανικό οξύ (CH3CH2COOH).
116

Οι σχετικές ατομικές μάζες δίνονται στο τέλος του βιβλίου.
9.1. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν ελευθερώνει αέριο Α) η αιθυλαμίνη και το βενζοϊκό νάτριο
με την επίδραση μεταλλικού Νa; Β) μόνο η αιθυλαμίνη
Α) 1-βουτανόλη Β) βουτανικό οξύ Γ) μόνο το βενζοϊκό νάτριο
Γ) 1-βουτίνιο Δ) 2-βουτίνιο Δ) άλλη ένωση (προσδιορίστε)
ii. αντιδρούν τόσο με το HCl, όσο και με το Na:
9.2. Τα ανιόντα, CH3CC, CH3CH2O και CH3 είναι: Α) μόνο το μεθανικό οξύ Β) μόνο η αιθυλαμίνη
Α) πολύ ασθενείς βάσεις, πιο ασθενείς και από το νερό Γ) μόνο το αιθάνιο Δ) το αιθάνιο και η αιθυλαμίνη
Β) πολύ ισχυρές βάσεις, πιο ισχυρές και από το ΟΗ– Ε) καμία
Γ) πολύ ασθενή οξέα, αλλά πιο ισχυρά από το νερό
Δ) πολύ ισχυρά οξέα, πιο ισχυρά και από το Η3Ο+ 9.9. Από το εξής σύνολο οργανικών ενώσεων,
CH3CH=CH2 (I), CH3CH2ΟΗ (II), CH3CH2CCH (III),
9.3. Με ποια από τα αντιδραστήρια: CH3CH2CH2NH2 (IV), και CH3CCCH3 (V):
i. K, ii. NaOH, iii. Na2CO3, iv. NaHCO3 και v. NH3 δεν α- i. παρέχουν ίζημα όταν κατεργαστούν με αμμωνιακό διά-
ντιδρά η φαινόλη; λυμα CuCl:
A) Με το Κ και το NaOH A) η (III) Β) η (Ι)
B) Με το NaOH Γ) η (Ι) και η (ΙΙΙ) Δ) η (Ι), η (ΙΙΙ) και η (V)
Γ) Mε το Na2CO3 και το NaHCO3 Ε) καμία
Δ) Με την ΝΗ3, το Na2CO3 και το NaHCO3 ii. αντιδρούν με μεταλλικό νάτριο εκλύοντας Η2:
A) η (Ι) και η (ΙΙΙ) Β) οι (ΙΙ) και (ΙΙΙ)
9.4. i. Η οργανική ουσία, (CH3)2CHONa είναι: Γ) μόνο η (ΙΙΙ) Δ) άλλες (προσδιορίστε)
Α) αλκοξείδιο Β) φαινοξείδιο (ή φαινολικό άλας) iii. εξουδετερώνονται από υδατικό διάλυμα HCl:
Γ) ακετυλίδιο Δ) καρβοξυλικό άλας Α) οι (ΙΙ) και (ΙΙΙ) Β) μόνο η (IV)
ii. Η παραπάνω οργανική ένωση παρασκευάζεται: Γ) οι (ΙΙ) και (ΙV) Δ) άλλες (προσδιορίστε)
Α) με επίδραση NaOH σε προπάνιο
Β) με επίδραση Na σε 1-προπανόλη 9.10. Από τις άκυκλες ισομερείς ενώσεις του τύπου C5H8,
Γ) με επίδραση NaOH σε 2-προπανόλη αντιδρούν με μεταλλικό Νa ελευθερώνοντας Η2:
Δ) με επίδραση Na σε 2-προπανόλη Α) όλα τα αλκίνια Β) ένα μόνο αλκίνιο
Γ) δύο αλκίνια Δ) 3 αλκίνια και 6 αλκαδιένια
9.5. Από τις οργανικές ενώσεις, CH3CCCH3 (I),
CH3CH2CCH (II), CH3CH2OH (III) και CH3CH2ONa (IV): 9.11. Nα αντικαταστήσετε τους αριθμούς στο παρακάτω
i. αντιδρά με Νa εκλύοντας αέριο Η2: κείμενο με τους τύπους που λείπουν:
Α) μόνο η (ΙΙ) Β) η (Ι) και η (ΙΙ) «Οι ενώσεις, CH3CH2MgCl, CHCNa και CH3CH2ONa α-
Γ) η (ΙΙ), (ΙΙΙ) και η (ΙV) Δ) η (ΙΙ) και η (ΙΙΙ) ντιδρούν με Η2Ο και προκύπτουν αντίστοιχα οι οργανικές
ii. σχηματίζει βασικά διαλύματα: ενώσεις (1), (2) και (3). Στις αντιδράσεις αυτές ως ισχυρές
Α) μόνο η (ΙΙΙ) Β) μόνο η (ΙV) βάσεις συμπεριφέρονται αντίστοιχα τα ιόντα (4), (5) και
Γ) η (Ι) και η (ΙV) Δ) η (ΙΙΙ) και η ν (ΙV) (6).»
9.6. Από τις ενώσεις, CH3COOH (I), C6H5OH (II), C3H7OH 9.12. Nα αντικαταστήσετε τους αριθμούς στο κείμενο που
(III), CH3CCH (IV), CH3MgCl (V), CΗ3CΗ2Cl (VI) και ακολουθεί με τους τύπους ή τις λέξεις που λείπουν:
C6H5CH2OH (VII) αντιδρούν με μεταλλικό Na εκλύοντας «Οι οργανικές ενώσεις του τύπου RNH2 ονομάζονται (1) (2)
αέριο Η2 και επίσης με ΝaHCO3 εκλύοντας CO2: και εμφανίζουν (3) ιδιότητες. Έτσι, αντιδρούν με ισχυρά (4)
Α) η (I) και η (VII) Β) μόνο η (Ι) και σχηματίζουν άλατα του τύπου (5). Π.χ. η CH3CH2NH2
Γ) μόνο η (ΙΙ) Δ) άλλες (προσδιορίστε) αντιδρά με το HCl και σχηματίζει το άλας με τύπο (6).»
9.7. Από τις ενώσεις: CH3COOH (I), C6H5OH (II), 9.13. Να αντιστοιχήσετε καθένα από τα αντιδραστήρια της
C3H7OH (III), CH3CCH (IV), CH3MgCl (V), στήλης (ΙΙ) με μία μόνο από τις οργανικές ενώσεις τις στή-
C6Η5COOH (VI) και C6H5CH2OH (VII), αντιδρούν με με- λης (Ι) με τις οποίες αντιδρούν.
ταλλικό Κ και επίσης εξουδετερώνονται με KOH:
Α) οι (I) και (VII) Β) μόνο η (Ι) Ι ΙΙ
Γ) μόνο η (ΙΙ) Δ) άλλες (προσδιορίστε) Α. CH3C≡CH 1. Na
Β. CH3COOH 2. NaOH
9.8. Από το εξής σύνολο ενώσεων: μεθανικό οξύ, αιθάνιο, Γ. CH3NH2 3. NaHCO3
αιθυλαμίνη και βενζοϊκό νάτριο,
Δ. CH3MgCl 4. HCl
i. αντιδρούν με το HCl:
Ε. C6H5OH 5. H2O
117
9.14. Να γίνει αντιστοίχιση καθενός από τα αντιδραστήρια

9.21. Το βενζοϊκό νάτριο (C6H5COONa) είναι συντηρητικό
τις στήλης (ΙΙ) με μία από τις οργανικές ενώσεις τις στήλης
(Ι) και να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξισώσεις. σε τρόφιμα και αναψυκτικά. Να γράψετε 3 χημικές εξισώ-
σεις με τις οποίες να προκύπτει το βενζοϊκό νάτριο από το
Ι ΙΙ βενζοϊκό οξύ.
Α. C6H5COOH 1. KOH
Β. CH3CH2NH2 2. NaHCO3 9.22. Ποια η συζυγής βάση σε καθένα από τα οξέα:
α) CH3OH β) CΗ3CΟΟΗ γ) CH3NH3+
Γ. CH3CH2OH 3. HBr
δ) CH3CCH ε) C6H5OH
Δ. C6H5OH 4. Na
9.23. Να ταξινομήσετε τις οργανικές ενώσεις A, B, Γ και Δ
9.15. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως
που ακολουθούν κατά σειρά αυξανόμενης τιμής pKa. Να αι-
σωστές (Σ) ή όχι. Να αιτιολογήσετε τις επιλογές σας. τιολογήσετε την απάντησή σας.
Α) Αν προσθέσουμε μεταλλικό Νa σε καθένα από τρία πο-
τήρια που περιέχουν αιθανικό οξύ, φαινόλη και αιθανόλη θα
παρατηρήσουμε ότι εκλύεται αέριο και στα τρία ποτήρια.
Β) Όλα τα αλκίνια με μοριακό τύπο C4H6 αντιδρούν με
CuCl/NH3 παρέχοντας καστανοκόκκινο ίζημα.
Γ) Οι αμίνες εξουδετερώνονται μόνο από ισχυρά οξέα.
Δ) Από την χημική εξίσωση: RO− + H2O → ROH + OH−,
προκύπτει ότι οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες εμφανί- 9.24. Να εξηγήσετε γιατί η ισορροπία:
ζουν πολύ ασθενή όξινο χαρακτήρα. CHCH + CH3CH2− CHC− + CH3CH3
είναι μετατοπισμένη προς τα δεξιά.
9.16. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις (πρω-
τοταγείς) αμίνες που αντιστοιχούν στον τύπο C3H7NH2, κα- 9.25. Ποσότητα Na επιδρά με: 1) προπίνιο, 2) 2-προπανόλη,
θώς και τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγ- 3) φαινόλη και 4) προπανικό οξύ, οπότε προκύπτουν, αντί-
ματοποιούνται κατά την επίδραση ΗCl σε καθεμία από τις στοιχα, τα οργανικά προϊόντα Α, Β, Γ και Δ.
αμίνες αυτές. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των Α, Β, Γ και Δ.
β) Να συγκρίνετε τις ενώσεις Α, Β, Γ και Δ ως προς το βα-
9.17. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις εξουδετέρωσης της σικό τους χαρακτήρα.
CH3NH2 με: α) ΗCl, β) CH3COOH, γ) Η2SO4. Να εξετάσετε
στη συνέχεια αν τα υδατικά διαλύματα των αλάτων που προ- 9.26. Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων του αιθα-
κύπτουν έχουν όξινο, βασικό ή ουδέτερο χαρακτήρα. νικού οξέος με τα παρακάτω αντιδραστήρια:
Κa(CH3COOH) = 2ꞏ10−5, Kb(CH3ΝΗ2) = 4ꞏ10−4. Tο ιόν α) Na2CO3 β) NaHCO3 γ) H2O
SO42− δεν υδρολύεται. δ) NaOH ε) Na στ) Ca
9.18. Η τυραμίνη, 9.27. Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων της αιθα-
νόλης με τα παρακάτω αντιδραστήρια (όποιες γίνονται): α)
HO CH2CH2NH2 Na β) ΚOH γ) ΝΗ3 δ) Na2CO3
είναι γνωστή φαρμακευτική ουσία, που προκαλεί υψηλή πί- 9.28. Να ταξινομήσετε τα καρβοξυλικά οξέα, τις φαινόλες
εση στο αίμα και ταχυκαρδία. Να γράψετε τις εξισώσεις των και το ανθρακικό οξύ κατά σειρά αυξανόμενου pKa. Να
αντιδράσεων της τυραμίνης με i. HCl και ii. NaOH. εξηγήσετε γιατί τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με υδατικό
διάλυμα NaHCO3 εκλύοντας CO2, ενώ οι φαινόλες όχι.
9.19. Το ανθρακασβέστιο, CaC2, είναι οργανική ένωση
(καρβίδιο ασβεστίου) και χρησιμοποιείται για τη βιομηχα- Για καλούς… λύτες
νική παρασκευή του ακετυλενίου. Η αντίδρασή του με το
9.29. Να εξετάσετε αν τα διαλύματα που θα προκύψουν σε
νερό ανακαλύφθηκε από τον Wöhler το 1862. Ποια η χημική
καθεμία από τις παρακάτω περιπτώσεις είναι όξινα,
εξίσωση της αντίδρασης αυτής; Να εξηγήσετε γιατί είναι
αλκαλικά ή ουδέτερα:
πλήρως μετατοπισμένη προς τα δεξιά.
α) Διάλυση CH3CH2OΝa σε νερό.
β) Προσθήκη 0,1 mol CH3CH2NH2 σε 1 L διαλύματος HCl
9.20. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις που έχουν όξινες ιδιό-
0,1 Μ.
τητες: CH3COOH, C6H5OH, CH3C≡CH και CH3CH2OH. γ) Ανάμιξη ίσων όγκων διαλύματος CH3COOH 0,1 Μ και
α) Να τις κατατάξετε κατά σειρά αυξανόμενης ισχύος ως ο- διαλύματος NaOH 0,1 M.
ξέα, παρεμβάλλοντας και το Η2Ο. δ) Αντίδραση 1 mol ακετυλενίου (CH≡CH) με 1 mol Na και
β) Να γράψετε τις συζυγείς τους βάσεις και να τις κατατά- διάλυση του προϊόντος της αντίδρασης σε νερό.
ξετε κατά σειρά αυξανόμενης ισχύος. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
118
9.30. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων 9.35. H αιθανόλη (CH3CH2OH) που περιείχε ποσότητα
Α, Β και Γ με βάση τις παρακάτω πληροφορίες. κρασιού μετατράπηκε μερικά σε ξύδι (CH3COOH). Για τον
α) Η ένωση Α έχει τύπο C3H6O2 και με κατεργασία με προσδιορισμό της περιεκτικότητας του κρασιού σε ξύδι, 50
Na2CO3 ελευθερώνει αέριο. mL δείγματος κρασιού ογκομετρούνται με πρότυπο διάλυμα
β) Το αντιδραστήριο Grignard Β με επίδραση νερού παράγει NaOH 1 Μ, οπότε μέχρι το πέρας της ογκομέτρησης
μεθυλοπροπάνιο. καταναλώθηκαν 50 mL από το πρότυπο διάλυμα.
γ) Η ένωση Γ έχει τύπο C4H6 και με κατεργασία με α) Nα γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης της
αμμωνιακό διάλυμα CuCl σχηματίζει ίζημα. ογκομέτρησης και να χαρακτηρίσετε την ογκομέτρηση ως
οξυμετρία ή αλκαλιμετρία.
9.31.. Η γλυκίνη είναι το απλούστερο αμινοξύ με τύπο β) Να υπολογίσετε την % w/v περιεκτικότητα του κρασιού
Η2ΝCH2COOH. Ποιες χημικές εξισώσεις περιγράφουν την σε CH3COOH.
επίδραση: i. HCl, ii. ΝaOH, iii. Νa2CO3, στο αμινοξύ αυτό; γ) Άλλα 50 mL δείγματος του ίδιου κρασιού κατεργάζονται
με περίσσεια Na2CO3. Ποιος όγκος αερίου (μετρημένος σε
Για δυνατούς… λύτες STP) ελευθερώθηκε κατά τη διαδικασία αυτή;
Να θεωρηθεί ότι το μόνο οξύ που υπάρχει στο δείγμα του
9.32. 5,2 g αερίου αλκινίου αντιδρούν πλήρως με περίσσεια κρασιού είναι το CH3COOH.
Νa(s) και προκύπτουν 4,48 L αερίου μετρημένα σε STP.
Ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκινίου; 9.36. Διάλυμα όγκου 1 L περιέχει τα καρβοξυλικά οξέα
HCOOH 0,05 Μ και CH3COOH 0,5 Μ. Στο διάλυμα αυτό
9.33. Το δοχείο του σχήματος περιέχει αρχικά 9,2 g ατμών προστίθεται περίσσεια Mg. Να υπολογίσετε τον όγκο του
αιθανόλης. Στο δοχείο αυτό εισάγουμε 0,46 g Νa, οπότε εκλυόμενου αερίου σε πρότυπες συνθήκες (STP).
παρατηρούμε ότι το έμβολο μετακινείται αργά και [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
σταθεροποιείται τελικά σε μία ορισμένη θέση. Το δοχείο
βρίσκεται υπό σταθερή θερμοκρασία. 9.37. Ισομοριακό μίγμα δύο κορεσμένων
μονοκαρβοξυλικών οξέων έχει μάζα 13,4 g. To μίγμα
αντιδρά πλήρως με Νa2CO3 και προκύπτουν 2,24 L αερίου
9,2 g P = 1 atm σε STP.
CH3CH2OH α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των δύο
θ: σταθερή καρβοξυλικών οξέων;
β) Πως μπορεί να ταυτοποιηθεί το αέριο που προκύπτει από
την παραπάνω αντίδραση;
α) Να εξηγήσετε για ποιο λόγο μετακινήθηκε το έμβολο και
προς ποια κατεύθυνση. 9.38. Ισομοριακό μίγμα CH3COOH και ενός άλλου
β) Να υπολογίσετε τη σύσταση των αερίων που περιέχονται κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος έχει μάζα 13,4 g. Tο
τελικά στο δοχείο. μίγμα αντιδρά πλήρως με μεταλλικό Mg και προκύπτουν
γ) Να εξετάσετε τι θα συμβεί αν, μετά από την εισαγωγή του 2,24 L αερίου (μετρημένα σε STP), συνολικά. Ποιος ο
Na, εισάγουμε στο δοχείο μικρή ποσότητα νερού αμελητέας συντακτικός τύπος του άγνωστου οξέος;
τάσης ατμών.
Οι όγκοι των μη αερίων σωμάτων είναι αμελητέοι. 9.39. 17 g αλκυλοϊωιδίου (ένωση Χ του τύπου CνΗ2ν+1Ι)
αντιδρούν πλήρως με Mg και το αντιδραστήριο Grignard
9.34. Ποσότητα οργανικής ένωσης Α του τύπου C2H6O που σχηματίζεται αντιδρά πλήρως με Η2Ο. Προκύπτει έτσι
χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος κατεργάζεται με αέριο οργανικό προϊόν (Υ) όγκου 2,24 L σε STP.
περίσσεια μεταλλικού Na, οπότε ελευθερώνονται 0,56 L α) Ποιος ο τύπος του οργανικού προϊόντος Υ;
αερίου μετρημένα σε STP. Το 2ο μέρος οξειδώνεται πλήρως β) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ένωσης (Χ);
με διάλυμα KMnO4 0,1 M οξινισμένου με Η2SO4, οπότε
προκύπτει οργανικό προϊόν Β. Όλη η ποσότητα της ένωσης 9.40. 3,6 g ενός ακόρεστου μονοκαρβοξυλικού οξέος
Β διαλύεται σε νερό και στη συνέχεια ογκομετρείται με (ΑCOOH) αντιδρούν πλήρως με CaCO3 και προκύπτουν
πρότυπο διάλυμα NaOH 1 Μ. 560 mL αερίου μετρημένα σε STP.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α και ποια η μάζα α) Να προσδιοριστεί η σχετική μοριακή μάζα του οξέος
της αρχικής ποσότητάς της; (ΑCOOH).
β) Ποιος όγκος διαλύματος KMnO4 απαιτείται για την
β) Άλλα 3,6 g του οξέος (ΑCOOH) αποχρωματίζουν το
οξείδωση του 2oυ μέρους της ποσότητας της Α;
πολύ 50 mL διαλύματος Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας
γ) Ποιος όγκος πρότυπου διαλύματος NaOH
χρησιμοποιήθηκε μέχρι το ισοδύναμο σημείο της 16% w/v.
ογκομέτρησης του διαλύματος της ένωσης Β; i. Να εξηγήσετε γιατί το οξύ περιέχει αποκλειστικά ένα
διπλό δεσμό στο μόριό του.
ii. Nα γράψετε το συντακτικό τύπο του οξέος.
119
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
.
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………………….
120
Β. H π-αμινοφαινόλη είναι μία οργανική ένωση με τύπο:
Να γραφούν οι εξισώσεις των αντιδράσεων της π-αμινοφαινόλης με i. NaOH και ii. με HCl.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Γ. Διαθέτουμε ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Χ και θέλουμε να προσδιορίσουμε τον συντακτικό της τύπο. Για
το σκοπό αυτό 8,8 g της Χ κατεργάζονται με περίσσεια μεταλλικού Na, οπότε προκύπτουν 1,12 L αερίου μετρημένα σε STP.
α) Να δείξετε ότι η αλκοόλη Χ έχει μοριακό τύπο C5H12O.
β) Αν είναι γνωστό ότι η αλκοόλη Χ δεν αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4, ποιος είναι ο συντακτικός της τύπος;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
Δ. Υδατικό διάλυμα περιέχει 6 g κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος (X). Όταν το διάλυμα κατεργαστεί με την απαιτούμενη
ποσότητα Na2CO3 παρατηρείται η απελευθέρωση αερίου όγκου 1,12 L (σε STP) και απομένει διάλυμα όγκου 100 mL.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του οξέος;
β) Ποιο το pH του διαλύματος που προκύπτει μετά την πλήρη απομάκρυνση του αερίου CO2; Η σταθερά ιοντισμού του οξέος Χ
έχει τιμή Κa = 10−5. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. Κw = 10−14. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
121
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
122
10
ΑΛΟΓΟΝΟΦΟΡΜΙΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ
ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ‐ ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΕΙΣ
1. Αλογονοφορμική αντίδραση
α) Ποιες ενώσεις δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση;
Η αλογονοφορμική αντίδραση συμβαίνει με την επίδραση αλογόνων (Cl2 ή Br2 ή Ι2)

παρουσία καυστικών αλκαλίων (ΝaΟΗ ή ΚΟΗ) σε:
 Αλκοόλες του τύπου:
Οι κετόνες του τύπου:

 Καρβονυλικές ενώσεις του τύπου:
αναφέρονται και ως μεθυλο-

κετόνες.
Αν R = Η προκύπτει η πιο απλή αλκοόλη που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση και
η μοναδική πρωτοταγής, η αιθανόλη (CH3CH2OH). Επίσης, προκύπτει η μοναδική αλ-
δεΰδη, που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, η αιθανάλη (CH3CHO).
Την αλογονοφορμική αντίδραση δίνουν π.χ. οι ενώσεις:

CH 3CHCH3 CH3CHCH 2CH3 CH3 C CH3 CH3CHCH 2CHCH3 CH3 C CHCH3
OH OH O CH3 OH O CH3
Αντίθετα, δεν δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση π.χ. οι ενώσεις:

CH3
CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH 3CCH2CH3 CH3CH2 C CHCH3
OH O CH3
β) Ποια είναι τα στάδια της αλογονοφορμικής αντίδρασης;

H αλογονοφορμική αντίδραση περιλαμβάνει τρία στάδια αν πρόκειται για αλκοόλη και
δύο στάδια αν πρόκειται για καρβονυλική ένωση (CH3CHO ή μεθυλοκετόνη). Το 1ο
στάδιο είναι η μετατροπή της αλκοόλης στην αντίστοιχη καρβονυλική ένωση (οξεί-
δωση), στο 2ο στάδιο γίνεται υποκατάσταση 3 ατόμων Η από άτομα αλογόνου, ενώ στο
3ο στάδιο γίνεται η παραγωγή του αλογονοφορμίου (CHCl3, CHBr3 ή CHI3).
123
Στον τρόπο γραφής της αλογονοφορμικής αντίδρασης που ακολουθεί, τα 5 μόρια ΗΧ

που παράγονται στα 2 πρώτα στάδια εξουδετερώνονται στο τέλος από το υπάρχον ΝaΟΗ
(η εξουδετέρωση δε θεωρείται επί πλέον στάδιο, καθώς γίνεται παράλληλα):
R CH CH3 + X2 R C CH3 + 2HX (1) Οξείδωση

OH O
R C CH3 + 3 X2 R C CX3 + 3HX (2) Υποκατάσταση
O O
R C CX3 + NaOH R C ONa + CHX3 (3) Υποκατάσταση

της ομάδας –CX3
O O με −ΟΝa
5HX + 5NaOH 5NaX + 5H2O
R CH CH3 + 4X2 + 6NaOH RCOONa + CHX3 + 5NaX + 5H2O

OH
Η συνολική εξίσωση της αλογονοφορμικής αντίδρασης για καρβονυλικές ενώσεις (λεί-
πει το 1ο στάδιο) είναι η εξής:
γ) Για την αλογονοφορμική αντίδραση πρέπει να γνωρίζουμε και τα εξής:

i. Αν το αλογόνο που χρησιμοποιείται είναι το I2, προκύπτει το ιωδοφόρμιο, CHI3 που
είναι κίτρινο στερεό ίζημα. Με τον τρόπο αυτό μπορούμε να συμπεράνουμε αν μια Το χλωροφόρμιο (CHCl3) και
οργανική ένωση δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση (τεστ ιωδοφορμίου). το (CHBr3) είναι υγρά, ενώ το
(CHI3) είναι κίτρινο στερεό ί-
ii. Η αλογονοφορμική αντίδραση συνεπάγεται αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας ζημα.
κατά ένα άτομο C, αυτό που πηγαίνει στο CHX3.
iii. Στην περίπτωση καρβονυλικής ένωσης τα στάδια είναι μόνο δύο και οι συντελεστές
στα αντιδρώντα της συνολικής εξίσωσης είναι 3 για το Cl2 και 4 για το ΝaOH. Στην αλογονοφορμική αντί-
iv. Πώς από το προϊόν «μαντεύουμε» την αρχική αλκοόλη ή την κετόνη που έδωσε την δραση έχουμε αποικοδόμηση
της ανθρακικής αλυσίδας, κα-
αλογονοφορμική; Προσέξτε πως μετασχηματίζεται η αρχική ένωση ώστε να προκύψει θώς ένα άτομο C μεταφέρεται
το άλας RCOONa: «Φεύγει» το −CH3 και στη θέση του εμφανίζεται το −ΟΝa: στο CHX3.
Cl2 I2
CH3CHCH3 CH3COONa + CHCl3 CH3CHCH2CHCH3 CH3CHCH2COONa + CHI3
NaOH NaOH κίτρινο ίζημα
OH CH3 OH CH3
Φανταστείτε επίσης τον τύπο της αλκοόλης ή της καρβονυλικής ένωσης, αν γνωρίζετε
τον τύπο του οργανικού άλατος: «Διώχνουμε» το –ΟΝa του οργανικού άλατος και στη
θέση του βάζουμε το –CH3. Προκύπτει έτσι η καρβονυλική ένωση. Όσο για την αλκο-
όλη, προκύπτει από την αντίστοιχη κετόνη με την εισαγωγή δύο επιπλέον ατόμων Η.
124
ΑΛΟΓΟΝΟΦΟΡΜΙΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ‐ ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΕΙΣ
1) Επίδραση Ι2/ΝaOH σε 2-προπανόλη
CH3CHCH3 + I2 CH3 C CH3 + 2HI

OH O
CH3 C CH3 + 3I2 CH3 C CI3 + 3HI
O O
CH3 C CI3 + NaOH CH3COONa + CHI3
O
5HI + 5NaOH 5NaI + 5H2O
CH3 CHCH3 + 4I2 + 6NaOH CH3COONa + CHI3 + 5NaI + 5H2O

OH
2) Επίδραση Cl2/NaOH σε αιθανόλη
2. Διακρίσεις ταυτοποιήσεις - Ορισμοί
Διάκριση μιας ένωσης είναι μια δοκιμασία (αντίδραση) που μας επιτρέπει να διακρί-
νουμε δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις μεταξύ τους.
Υπολογίζοντας τον αριθμό mol
Br2 που καταναλώνεται ανά Για να είναι αποτελεσματική μία τέτοια αντίδραση θα πρέπει να:
mol του ακόρεστου υδρογονάν-  Πραγματοποιείται σχετικά εύκολα.
θρακα μπορούμε να κάνουμε
διάκριση μεταξύ μίας ένωσης  Συνεπάγεται κάποιο οπτικό αποτέλεσμα (έκλυση αερίου, αλλαγή χρώματος ενός δια-
που περιέχει ένα διπλό δεσμό λύματος, παραγωγή ιζήματος κτλ.)
(π.χ. αλκένιο) και μίας ένωσης
που περιέχει ένα τριπλό δεσμό
ή και δύο διπλούς δεσμούς (αλ- Ταυτοποίηση είναι η διαδικασία για τον καθορισμό του συντακτικού τύπου μιας ένω-
κίνιο ή αλκαδιένιο, αντίστοιχα). σης, όταν είναι γνωστός ο μοριακός τύπος της ένωσης, καθώς και ορισμένες χαρακτη-
Συνήθως, όμως, δεν χρησιμο-
ποιούμε υπολογισμούς για τη
ριστικές ιδιότητές της.
διάκριση μιας ουσίας από μία
άλλη.
3. Χαρακτηριστικές περιπτώσεις διακρίσεων
α) Υδρογονάνθρακες. Για τη διάκριση των κορεσμένων από τους ακόρεστους υδρογο-

Πως μπορούμε να διακρί-
νάνθρακες ή γενικότερα των κορεσμένων από τις ακόρεστες ενώσεις χρησιμοποιούμε
νουμε το 1-βουτίνιο από το 2-
βουτίνιο; διάλυμα Br2 σε CCl4. Το διάλυμα αυτό έχει καστανοκόκκινο χρώμα και αποχρωματίζε-
ται αν σ’ αυτό επιδράσει η στοιχειομετρικά απαιτούμενη ποσότητα (ή περίσσεια) μιας
ακόρεστης ένωσης.
125
Τα αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυσίδας (RCCH) αντιδρούν με
CuCl/ΝΗ3 παρέχοντας χαρακτηριστικά ιζήματα του τύπου RCCCu (ή CuCCCu προ-
κειμένου για το αιθίνιο):
Αντιδρούν επίσης με μεταλλικό Νa ή Κ εκλύοντας αέριο Η2:
Με βάση τις δύο παραπάνω χαρακτηριστικές αντιδράσεις διακρίνουμε τα αλκίνια με τον

τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας από άλλους κορεσμένους ή και ακό-
ρεστους υδρογονάνθρακες.
Οι κορεσμένες μονοσθενείς
β) Αλκοόλες - Αιθέρες. Οι αλκοόλες διακρίνονται γενικά από τους ισομερείς τους αι- αλκοόλες και οι κορεσμένοι
θέρες με βάση την επίδραση μεταλλικού Na. Αν η ένωση αντιδρά με το Na και παράγεται μονοαιθέρες έχουν τον ίδιο
αέριο Η2 θα είναι αλκοόλη, διαφορετικά θα είναι αιθέρας: Γ.Μ.Τ.: CνH2ν+2Ο (ν  1 για
τις αλκοόλες και ν  2 για
τους αιθέρες).
Οι τριτοταγείς αλκοόλες διακρίνονται από τις πρωτοταγείς και τις δευτεροταγείς αλκο- Πως μπορούμε να διακρί-
όλες με βάση την αντίδραση της οξείδωσης. Έτσι οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν αποχρω- νουμε την 1-βουτανόλη από
την ισομερή της 2-μεθυλο-2-
ματίζουν διάλυμα KMnO4/H2SO4 (δεν οξειδώνονται), ενώ οι πρωτοταγείς και οι δευτε- προπανόλη;
ροταγείς αλκοόλες αποχρωματίζουν το ιώδες χρώμα του διαλύματος KMnO4.
Οι αλκοόλες που δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση διακρίνονται από τις άλλες αλ-
κοόλες (αλλά και από άλλες οργανικές ενώσεις), καθώς παρέχουν χαρακτηριστικό κί-
τρινο ίζημα (CHI3), όταν κατεργαστούν με Ι2/ΝaOH.
γ) Αλδεΰδες - Κετόνες. Οι αλδεΰδες διακρίνονται από τις κετόνες με βάση την ιδιότητα
των αλδεϋδών να οξειδώνονται εύκολα, ακόμα και με ήπια οξειδωτικά. Αντίθετα οι κε- Οι κορεσμένες μονοσθενείς
τόνες δεν οξειδώνονται (παρά μόνο κάτω από ειδικές συνθήκες που συνεπάγονται διά- αλδεΰδες και οι κορεσμένες
μονοσθενείς κετόνες έχουν
σπαση της ανθρακικής τους αλυσίδας). Έτσι οι αλδεΰδες: τον ίδιο Γ.Μ.Τ.: CνH2νΟ (ν 
 Σχηματίζουν κάτοπτρο Ag με επίδραση του αντιδραστηρίου Tollens). 1 για τις αλδεΰδες και ν  3
για τις κετόνες).
 Σχηματίζουν κεραμέρυθρο ίζημα (Cu2O) με επίδραση του αντιδραστηρίου Fehling.
 Αποχρωματίζουν το διάλυμα KMnO4/Η2SO4.
Ειδικά η αιθανάλη (ή ακεταλδεΰδη, CH3CHO) μπορεί να διακριθεί από άλλες αλδεΰδες,

καθώς δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Οι κετόνες που δίνουν την αλογονοφορ-
μική αντίδραση διακρίνονται από άλλες κετόνες με βάση το χαρακτηριστικό κίτρινο ί-
ζημα (CHI3) που παρέχουν με κατεργασία με διάλυμα Ι2/NaOH.
δ) Οξέα - Εστέρες. Οι εστέρες διακρίνονται από τα οξέα, με βάση τον όξινο χαρακτήρα Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυ-
των οξέων. Έτσι τα οξέα: λικά οξέα και οι εστέρες έ-
χουν τον ίδιο γενικό τύπο:
 Εμφανίζουν όξινα pH σε υδατικά τους διαλύματα.
CνH2νΟ2 (ν  1 για τα οξέα
 Αλλάζουν το χρώμα των δεικτών (όξινο χρώμα). και ν  2 για τους εστέρες).
 Αντιδρούν με δραστικά μέταλλα εκλύοντας H2.
 Διασπούν τα ανθρακικά άλατα (π.χ. Na2CO3, NaHCO3 κτλ.) εκλύοντας CO2.
126
Π.χ. αν σε μία ένωση, που μπορεί να είναι οξύ ή εστέρας, προσθέσουμε σταγόνες βάμ-
ματος του ηλιοτροπίου και παρατηρήσουμε ότι το διάλυμα μετατρέπεται από μπλε σε
κόκκινο, συμπεραίνουμε ότι η ένωση είναι οξύ. Αν ο δείκτης δεν αλλάξει χρώμα, τότε η
ένωση είναι εστέρας. Την ίδια διάκριση μπορούμε να επιτύχουμε προσθέτοντας στην
ένωση διάλυμα Na2CO3. Αν γίνει αντίδραση και παραχθεί CO2(g), τότε η «άγνωστη»
ένωση είναι οξύ. Αν δεν αντιδράσει, τότε είναι εστέρας.
Ειδικά το μεθανικό οξύ, HCOOH (ή μυρμηκικό οξύ) και το οξαλικό οξύ, (COOH)2 δια-
κρίνονται από τα υπόλοιπα καρβοξυλικά οξέα, με βάση τις αναγωγικές τους ιδιότητες
(οξειδώνονται σε CO2). Έτσι τα δύο αυτά οξέα:
 Αποχρωματίζουν διάλυμα KMnO4/Η2SO4.
 Μεταβάλλουν το χρώμα διαλύματος K2Cr2O7/Η2SO4 από πορτοκαλί σε πράσινο.
Η ταυτοποίηση ενός εστέρα γίνεται, συνήθως έμμεσα με βάση τα προϊόντα της υδρόλυ-
σής του (παράγεται οξύ και αλκοόλη) ή της σαπωνοποίησής του (άλας και αλκοόλη).
ε) Διάκριση αλκοολών, φαινολών και καρβοξυλικών οξέων
Ο όξινος χαρακτήρας των αλκοολών (ROH) είναι τόσο ασθενής (Κa < 10−16) ώστε οι
ενώσεις αυτές να μην εξουδετερώνονται, ενώ το pH των υδατικών τους διαλυμάτων εί-
ναι ίσο με 7. Επίσης, καθώς είναι πολύ πιο ασθενή οξέα από το H2CO3 δε διασπούν τα
ανθρακικά άλατα (δεν εκλύουν CO2 με κατεργασία π.χ. με Na2CO3).
Πως μπορούμε να διακρί- Αντίθετα τα υδατικά διαλύματα των φαινολών (π.χ. της C6H5OH) παρουσιάζονται όξινα,
νουμε το βενζοϊκό οξύ από τη
φαινόλη; αλλά οι ενώσεις αυτές δεν διασπούν τα ανθρακικά άλατα, καθώς η σταθερά Ka της
C6H5OH, είναι πολύ μικρότερη από αυτήν του H2CO3.
Σε ορισμένες ειδικές περιπτώ- Τέλος, τα πρώτα μέλη των μονοκαρβοξυλικών οξέων (RCOOH) έχουν Ka της τάξης του
σεις μπορεί να χρειαστούν και
ειδικές δοκιμασίες, όπως π.χ. 10−5 που είναι μεγαλύτερη από αυτήν του H2CO3. Έτσι, τα υδατικά τους διαλύματα,
pHμετρικό χαρτί για τη διά- παρουσιάζουν όξινο pH και διασπούν τα ανθρακικά άλατα ελευθερώνοντας CO2.
κριση υδατικών διαλυμάτων
με διαφορετικό pH. Σε άλλες
περιπτώσεις, όπως στους ε- Γενική μεθοδολογία. Πρακτικά στις ασκήσεις διακρίσεων και ταυτοποιήσεων ελέγ-
στέρες απαιτείται πρώτα σα- χουμε αν η ένωση ή οι ενώσεις που διαθέτουμε δίνουν θετικές δοκιμασίες με τα εξής
πωνοποίησή τους και στη συ- αντιδραστήρια κατά σειρά:
νέχεια ταυτοποίηση των προϊ-
όντων της αντίδρασης. α) Ι2/ΝaOH (ιωδοφορμική αντίδραση).
β) Αντιδραστήριο Fehling ή Tollens (για αλδεΰδες).
γ) ΚΜnO4/H2SO4 (για ενώσεις που οξειδώνονται).
δ) CuCl/NH3 (για αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη).
ε) Βr2/CCl4 (για ενώσεις που διαθέτουν διπλό ή τριπλό δεσμό).
Αν παρόλα αυτά δεν έχουμε καταλήξει σε συμπέρασμα ελέγχουμε επίσης και τυχόν α-
ντιδράσεις με τα εξής αντιδραστήρια:
στ) Νa2CO3 ή ΝaHCO3 (για καρβοξυλικά οξέα).
ζ) Μεταλλικό Na (για ενώσεις με όξινο χαρακτήρα).
127
1. Ποια από τις ενώσεις που ακολουθούν δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση και
επίσης δίνει κάτοπτρο Αg με την επίδραση του αντιδραστηρίου Tollens;
Α) 2-εξανόνη Β) μεθανάλη
Γ) ακετόνη (προπανόνη) Δ) ακεταλδεΰδη (αιθανάλη)
Ε) αιθανόλη
ΑΠΑΝΤΗΣΗ Αλογονοφορμική αντίδραση:

Με το αντιδραστήριο Tollens αντιδρούν μόνο οι αλδεΰδες, δηλαδή η Β και η Δ. Από τις Επίδραση Χ2/NaOH (Χ: Cl,
αλδεΰδες αυτές μόνο η αιθανάλη δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Επομένως, σω- Br, I).
Αντιδραστήριο Tollens:
στή επιλογή είναι η Δ. AgNO3/NH3.
2. Δίνεται δείγμα αέριου υδρογονάνθρακα με την ένδειξη ότι είναι ή το προπάνιο ή

το προπένιο ή το προπίνιο. Με ποιες χημικές δοκιμασίες μπορούμε α διαπιστώ-
σουμε ποιο είναι το αέριο δείγμα;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Αν αντιδρά με μεταλλικό Na (ή δίνει ίζημα με κατεργασία με CuCl/NH3) θα είναι το
προπίνιο. Αν δεν είναι το προπίνιο, αλλά αποχρωματίζει διάλυμα Br2/ CCl4 θα είναι το
προπένιο. Διαφορετικά θα είναι το προπάνιο. Διαγραμματικά:
ΔΕΙΓΜΑ
ίζημα CuCl OXI

NH3
Βr2 αποχρωματισμός
προπένιο
προπίνιο CCl4
OXI
προπάνιο
3. Άκυκλη οργανική ένωση (Χ) του τύπου C5H12O αντιδρά με μεταλλικό Na αλλά Στο μοριακό τύπο C5H12Ο α-
δεν οξειδώνεται χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας της. Ποιος είναι ο συ- ντιστοιχούν οκτώ ισομερείς
ντακτικός τύπος της ένωσης (Χ); αλκοόλες, από τις οποίες μόνο
η μία είναι τριτοταγής, η 2-
μεθυλο-2-βουτανόλη.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ Αντιστοιχούν επίσης και έξι ι-
Ο τύπος C5H12O παραπέμπει σε αλκοόλες ή αιθέρες. Επειδή η ένωση αντιδρά με Na σομερείς αιθέρες.
ελευθερώνοντας Η2 θα είναι αλκοόλη και καθώς δεν οξειδώνεται θα είναι τριτοταγής
αλκοόλη. Η μοναδική τριτοταγής αλκοόλη με τύπο C5H12O είναι η 2-μεθυλο-2-βουτα-
νόλη:
128
CH3
CH3 C CH2CH3
OH
4. Άκυκλος υδρογονάνθρακας X έχει μοριακό τύπο C5H8. Ποιος είναι ο υδρογονάν-

θρακας αυτός, αν είναι γνωστό ότι:
Ι. Αντιδρά με νάτριο, ελευθερώνοντας υδρογόνο.
ΙΙ. Αντιδρά με Η2/Ni προς διακλαδισμένο αλκάνιο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Εφ’ όσον αντιδρά με Νa, ελευθερώνοντας Η2 o υδρογονάνθρακας X θα είναι αλκίνιο και
Στο μοριακό τύπο C5H8 αντι-
στοιχούν τρία ισομερή αλκί-
μάλιστα με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας. Επομένως, πρόκειται
νια, το 1-πεντίνιο, το 2-πεντί- για το 1-πεντίνιο ή το 3-μεθυλο-1-βουτίνιο. Επειδή όμως με υδρογόνωση οδηγεί σε δια-
νιο και το 3-μεθυλο-1-βουτί- κλαδισμένο αλκάνιο (το μεθυλοβουτάνιο) πρόκειται για το 3-μεθυλο-1-βουτίνιο.
νιο.
Αντιστοιχούν επίσης και έξι
αλκαδιένια. 5. Ένωση Α του τύπου CνH2ν+2O αντιδρά με Na παρέχοντας αέριο Η2 ενώ με κατερ-
γασία με Cl2/NaOH παράγει μεθυλοπροπανικό νάτριο και CHCl3.
α) Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος της Α.
β) Ισομερές Β της ένωσης Α αντιδρά με Na ελευθερώνοντας αέριο Η2, αλλά δεν
αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4. Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Β;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Επειδή η ένωση Α αντιδρά με Νa παρέχοντας Η2 και επίσης δίνει την αλογονοφορ-
μική αντίδραση θα είναι αλκοόλη του τύπου:
Επειδή δε το προϊόν της αλογονοφορμικής αντίδρασης είναι το μεθυλοπροπανικό νά-

τριο, η αλκοόλη θα είναι η 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:
β) H ένωση Β είναι τριτοταγής αλκοόλη, καθώς αντιδρά με Na αλλά δεν αποχρωματίζει

διάλυμα KMnO4/H2SO4. Η μοναδική τριτοταγής αλκοόλη με 5 άτομα C στο μόριό της
είναι η 2-μεθυλο-2-βουτανόλη:
CH3
CH3 C CH2CH3
OH
129
6. Σε φιάλη περιέχεται υγρή ουσία με την ένδειξη ότι είναι ή η μεθανόλη ή η αιθα-
νόλη ή ο διαιθυλαιθέρας. Με βάση τις χημικές ιδιότητες των παραπάνω ενώσεων,
πώς μπορούμε να προσδιορίσουμε ποια ένωση περιέχεται στη φιάλη;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Αν δίνει ίζημα με κατεργασία με αλκαλικό διάλυμα ιωδίου (ιωδοφορμική αντίδραση) θα
είναι η αιθανόλη (CH3CH2OH). Αν δε δίνει την παραπάνω αντίδραση αλλά ελευθερώνει
αέριο Η2 με κατεργασία με μεταλλικό νάτριο θα είναι η μεθανόλη (CH3OH).
Διαφορετικά θα είναι ο διαιθυλαιθέρας (CH3CH2OCH2CH3).
7. 4 δοχεία περιέχουν μία από τις ενώσεις: 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, διαιθυλαιθέ-

ρας, 3-βουτεν-1-όλη.
Για να βρούμε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο αριθμούμε τα δοχεία (1, 2, 3
και 4) και εκτελούμε μερικά απλά πειράματα από τα οποία διαπιστώνουμε ότι:
Ι. Μόνο τα περιεχόμενα των δοχείων 1, 3 και 4 αντιδρούν με Νa.
ΙΙ. Μόνο το περιεχόμενο του δοχείου 3 αποχρωματίζει διάλυμα Br2/CCl4.
ΙΙΙ. Μόνο το περιεχόμενο του δοχείου 4 δίνει κίτρινο ίζημα, αν κατεργαστεί με αλ-
καλικό διάλυμα ιωδίου.
Με βάση τα παραπάνω, να προσδιοριστεί ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Από το δεδομένο Ι παρατηρούμε ότι το περιεχόμενο του δοχείου 2 δεν αντιδρά με Νa.
Από τις 4 ενώσεις που έχουμε μόνο μία δεν αντιδρά με Na, ο διαιθυλαιθέρας. Άρα στο
δοχείο 2 περιέχεται ο διαιθυλαιθέρας (CH3CH2OCH2CH3).
Από το δεδομένο ΙΙ προκύπτει ότι στο δοχείο 3 βρίσκεται ακόρεστη ένωση. Από τις
ενώσεις που έχουμε μόνο μία είναι ακόρεστη (3-βουτεν-1-όλη, CH2=CHCH2CH2OH).
Από το δεδομένο ΙΙΙ συμπεραίνουμε ότι στο δοχείο 4 περιέχεται ένωση που δίνει την
αλογονοφορμική αντίδραση. Από τις τέσσερις ενώσεις μόνο μία δίνει την αλογονοφορ-
μική αντίδραση, η 2- βουτανόλη. Άρα στο δοχείο 4 περιέχεται η 2-βουτανόλη και επο-
μένως στο δοχείο 1 είναι η 1-βουτανόλη.
8. Με ποιες χημικές αντιδράσεις μπορούμε να διακρίνουμε αν μία ένωση είναι:

α) Το προπανικό ή το μυρμηκικό οξύ (HCOOH);
β) Το βουτανικό ή το 3-βουτενικό οξύ;
γ) Ο οξικός αιθυλεστέρας ή ο μεθανικός προπυλεστέρας;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Το HCOOH οξειδώνεται και επομένως αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4 ενώ
το CH3CH2COOH, όχι.
β) Μόνο το 3-βουτενικό οξύ αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4, λόγω του διπλού
δεσμού που διαθέτει.
γ) Ο οξικός αιθυλεστέρας (CH3COOCH2CH3) με σαπωνοποίηση παράγει CH3COONa
και CH3CH2OH, από τις οποίες η δεύτερη δίνει την ιωδοφορμική αντίδραση (κίτρινο
ίζημα CHI3, με επίδραση I2/ΝaΟΗ). Αντίθετα, ο μεθανικός προπυλεστέρας με σαπωνο-
ποίηση δίνει τις ενώσεις CH3CH2CH2OH και HCOONa, που καμία από αυτές δε δίνει
την ιωδοφορμική αντίδραση.
130
9. Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C4H8O2. Η ένωση Α με υδρό-

λυση δίνει ένα οξύ Β και μία αλκοόλη Γ. Όταν η Γ οξειδώνεται, παράγεται πάλι το
οξύ Β. Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Στο γενικό τύπο CνH2νΟ2 α- Η Α με υδρόλυση δίνει ένα οξύ και μία αλκοόλη, άρα θα είναι εστέρας. Επειδή η οξεί-
ντιστοιχούν καρβοξυλικά ο- δωση της αλκοόλης οδηγεί στο οξύ οι δύο ενώσεις θα έχουν τα ίδια άτομα άνθρακα (από
ξέα ή εστέρες.
Τα καρβοξυλικά οξέα στο 2, καθώς ο εστέρας έχει συνολικά 4). Επομένως, η Γ θα είναι η αιθανόλη (CH3CH2OH),
νερό απλά ιοντίζονται, ενώ οι το οξύ Β το οξικό (CH3COOH) και ο Α θα είναι ο αιθανικός αιθυλεστέρας
εστέρες υδρολύονται παρέχο-
ντας ένα καρβοξυλικό οξύ και
(CH3COOCH2CH3).
μία αλκοόλη.
10. Σε δοχείο περιέχεται διάλυμα ουσίας Α με την ένδειξη ότι είναι η 1-προπανόλη
ή η φαινόλη ή το προπανικό οξύ. Πώς θα διαπιστώσετε ποια ουσία περιέχεται στο
διάλυμα;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Αν το διάλυμα ελευθερώνει αέριο (CO2) μετά από κατεργασία με Na2CO3 θα περιέχει
αρχικά προπανικό οξύ (CH3CH2COOΗ). Αν το διάλυμα αλλάζει το χρώμα κατάλληλου
δείκτη (η φαινόλη λειτουργεί ως ασθενές οξύ στα υδατικά της διαλύματα) και επίσης
ελευθερώνει Η2 με κατεργασία με μεταλλικό Νa θα περιέχει φαινόλη (C6H5OH). Τέλος,
αν αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4 και ελευθερώνει Η2 με κατεργασία με μεταλ-
λικό Νa θα περιέχει τη φαινόλη (C6H5OH).
11. Ένωση Χ υφίσταται προσθήκη Η2, παρουσία καταλύτη, οπότε παράγεται έ-

νωση Ψ, που με κατεργασία με αλκαλικό διάλυμα Ι2 δίνει κίτρινο ίζημα και οργα-
νική ένωση Φ. Επίσης, η ένωση Χ δίνει προϊόν προσθήκης με επίδραση HCN. Ποια
από τις παρακάτω ενώσεις είναι δυνατόν να είναι η ένωση Χ; Να γραφούν οι σχετι-
κές χημικές εξισώσεις.
Α) προπανόνη Β) 2-προπεν-1-όλη Γ) αιθυλoμεθυλαιθέρας
Δ) προπανάλη Ε) αιθανόλη
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η ένωση Χ είναι η προπανόνη, καθώς με αναγωγή δίνει τη 2-προπανόλη, που δίνει την
αλογονοφορμική. Επίσης, η προπανόνη ως καρβονυλική ένωση δίνει αντίδραση προ-
σθήκης σχηματίζοντας κυανυδρίνη. Οι εξισώσεις των αντιδράσεων που αναφέρονται εί-
ναι οι εξής:
CH3 CHCH3 + 4I2 + 6NaOH CH3COONa + CHI3 + 5NaI + 5H2O

OH
131
12. H ένωση με μοριακό τύπο C4H10O έχει τις εξής ιδιότητες: i. Αντιδρά με μεταλ-
λικό νάτριο, ii. αποχρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4 και iii. αντιδρά με αλκαλικό
διάλυμα ιωδίου παρέχοντας κίτρινο ίζημα.
α) Ποια η ονομασία και ο συντακτικός τύπος της ένωσης;
β) Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Ο μοριακός τύπος της ένωσης αντιστοιχεί σε κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη ή αι-
θέρα. Εφ’ όσον αντιδρά με Νa είναι αλκοόλη: C4H9OH. Επειδή αποχρωματίζει το διά-
λυμα ΚΜnO4/H2SO4, οξειδώνεται και επομένως θα είναι δευτεροταγής ή πρωτοταγής.
Τέλος, επειδή δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση (κίτρινο ίζημα με επίδραση
I2/NaOH) θα είναι η 2-βουτανόλη.
β) Για προσπαθήστε, τώρα, να γράψετε τις χημικές εξισώσεις!
13. Σε δύο φιάλες Φ1 και Φ2 περιέχονται μεθανικός προπυλεστέρας και αιθανικός

αιθυλεστέρας, χωρίς να ξέρουμε σε ποια φιάλη περιέχεται ποια ουσία. Προσθέτουμε
και στις δύο φιάλες υδατικό διάλυμα NaOH και θερμαίνουμε. Μετά την ολοκλή-
ρωση των αντιδράσεων προσθέτουμε και στις δύο φιάλες ποσότητα I2.
α) Πως μπορούμε θα διαπιστώσουμε ποια ουσία περιέχεται σε ποια φιάλη; Να γρά-
ψετε τις εξισώσεις όλων των αντιδράσεων στις δύο φιάλες.
β) Οι δύο αντιδράσεις σαπωνοποίησης παράγουν δύο άλατα καρβοξυλικών οξέων.
Πως μπορούμε να διακρίνουμε τα άλατα αυτά; Να γράψετε τη χημική εξίσωση της
αντίδρασης στην οποία βασίσατε τη διάκριση αυτή.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Με την κατεργασία των δύο εστέρων με το διάλυμα NaOH έχουμε τις εξής αντιδρά-
σεις σαπωνοποίησης:
Από τα προϊόντα των δύο αντιδράσεων μόνο η CH3CH2OH δίνει την αλογονοφορμική
αντίδραση, η (συνολική) εξίσωση της οποίας έχει ως εξής:
Έτσι σε όποια από τις φιάλες, μετά την σαπωνοποίηση, η προσθήκη Ι2 έχει ως αποτέλε-
σμα την παραγωγή κίτρινου ιζήματος (CHI3) η φιάλη αυτή θα περιέχει
CΗ3COOCH2CH3.
β) Από τα άλατα HCOONa και CH3COONa μόνο το πρώτο παρουσιάζει αναγωγικές

ιδιότητες και οξειδώνεται προς CO2, π.χ. με ΚΜnO4/H2SO4:
14. Να γίνει πειραματική διάκριση μεταξύ των επόμενων ενώσεων: φορμαλδεΰδη,

οξαλικό οξύ, προπανικό οξύ, 1–πεντένιο. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
132
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η φορμαλδεΰδη (ΗCH=O) είναι η μόνη αλδεΰδη και επομένως είναι η μόνη ένωση που
σχηματίζει κάτοπτρο Ag με την επίδραση του αντιδραστηρίου Tollens. Επίσης, το 1-
πεντένιο (CH3CH2CH2CH=CH2) είναι η μόνη ένωση που αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε
CCl4 λόγω του διπλού δεσμού C = C που διαθέτει. Από τις άλλες δύο ενώσεις μόνο το
οξαλικό οξύ, (COOH)2, παρουσιάζει αναγωγικές ιδιότητες αποχρωματίζοντας διάλυμα
KMnO4/H2SO4. H ένωση που απομένει είναι το προπανικό οξύ (CH3CH2COOH).
15. Ομογενές μίγμα αιθανόλης και ακεταλδεΰδης (CH3CHO) χωρίζεται σε δύο ίσα
μέρη. Το 1ο μέρος κατεργάζεται με Ι2/ΝaOH οπότε προκύπτουν 0,2 mol κίτρινου
ιζήματος. Το 2ο μέρος αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα νατρίου και παράγε-
ται αέριο όγκου 1,12 L (σε STP). Ποιες οι μάζες των δύο συστατικών του αρχικού
μίγματος;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Έστω x mol CH3CH2OH και y mol CH3CHO στο αρχικό μίγμα (σχετικές μοριακές μά-
ζες, 46 και 44, αντίστοιχα). Με Ι2/ΝaOH αντιδρούν και οι δύο ενώσεις και από τη στοι-
χειομετρία των δύο αντιδράσεων συμπεραίνουμε ότι:
x y
  0,2, x  y  0,4 (1).
2 2
Mε το Na αντιδρά μόνο η αλκοόλη (x/2 mol) και παράγει x/4 mol H2. Θα ισχύει:
x 1,12
  0,05, x  0,2 mol.
4 22,4
Από την εξίσωση (1) προκύπτει: y = 0,02 mol.
Oι μάζες των δύο συστατικών είναι: m1 = 0,2ꞏ46 = 9,2 g και m2 = 0,2ꞏ44 = 8,8 g.
133

Για νέους… λύτες 10.10. Ποια από τις επόμενες ενώσεις οξειδώνεται προς
CO2, ενώ το υδατικό της διάλυμα εμφανίζεται βασικό;
10.1. Πόσες άκυκλες κορεσμένες καρβονυλικές ενώσεις του Α) CH3ΟΗ Β) HCOONa
τύπου C4H8O δίνουν κίτρινο ίζημα με την επίδραση Γ) HCOOH Δ) HCHO [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Ι2/NaOH:
Α) μία Β) δύο Γ) τρεις Δ) όλες 10.11. Ποιο αντιδραστήριο θα διαλέγατε για να ταυτοποιή-
σετε ότι μία ένωση με τύπο C3H6O είναι η προπανόνη;
10.2. Κατά την αντίδραση ένωσης (Χ) με Ι2/ΝaOH παράγο- Α) NaOH Β) CuCl/NH3 Γ) ΗCN Δ) I2/NaOH
νται κίτρινο ίζημα και το 2-μεθυλοπροπανικό νάτριο. Η έ-
νωση Χ μπορεί να είναι η: 10.12. Ποια ουσία θα διαλέγατε για να διακρίνετε υδατικό
Α) 3-μεθυλο-2-βουτανόλη Β) 4-μεθυλο-2-πεντανόλη διάλυμα οξικού οξέος από υδατικά διάλυμα 2-προπανόλης
Γ) 2-μεθυλο-2-βουτανόλη Δ) μεθυλοβουτανόνη και υδατικό διάλυμα προπανάλης;
Ε) 3-μεθυλο-2-βουτανόλη ή η 3-μεθυλο-2-βουτανόνη Α) Ένα κατάλληλο δείκτη Β) Cl2/NaOH
Γ) Μεταλλικό Na Δ) SOCl2
10.3. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν δίνει την αλογο-
νοφορμική αντίδραση; 10.13. Ποιες από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι σω-
Α) βουτανόνη Β) 3-μεθυλο-2-βουτανόλη στές και ποιες όχι; Αιτιολογήστε τις απαντήσεις σας στην
Γ) 4-μεθυλο-3-πεντεν-2-όνη Δ) 4-μεθυλο-2-πεντανόλη περίπτωση των λανθασμένων προτάσεων.
Ε) 3-πεντανόνη Α) Η διάκριση της 1-προπανόλης από τη 2-προπανόλη μπο-
ρεί να γίνει με τη χρήση αλκαλικού διαλύματος Ι2, όχι όμως
10.4. Κατά την κατεργασία της 2-προπανόλης με Ι2/ΝaOH:
με διάλυμα KMnO4/Η2SΟ4.
Α) προκύπτει προπανικό νάτριο, καθώς και κίτρινο ίζημα Β) Η μοναδική καρβονυλική ένωση που αντιδρά με αντιδρα-
Β) προκύπτει αιθανικό νάτριο και CHI3 στήριο Fehling, καθώς επίσης και με αλκαλικό διάλυμα Cl2
Γ) προκύπτει 2-μεθυλοπροπανικό νάτριο και CHI3 είναι η αιθανάλη.
Δ) δεν προκύπτει ίζημα, καθώς η 2-προπανόλη δε δίνει την
αλογονοφορμική αντίδραση. 10.14. Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και
ποιες λανθασμένες; Στην περίπτωση των λανθασμένων προ-
10.5. Με επίδραση Cl2/NaOH σε 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:
τάσεων να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.
Α) προκύπτει 2-μεθυλοβουτανικό νάτριο και κίτρινο ίζημα Α) Η αιθανόλη είναι η μοναδική πρωτοταγής αλκοόλη, που
Β) προκύπτει 3-μεθυλοπροπανικό νάτριο και κίτρινο ίζημα δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.
Γ) προκύπτει 2-μεθυλοπροπανικό νάτριο και CHCl3 Β) Η αιθανάλη είναι η μοναδική αλδεΰδη, που δίνει την α-
Δ) δεν γίνεται αντίδραση, καθώς η 3-μεθυλο-2-βουτανόλη λογονοφορμική αντίδραση.
δεν δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση Γ) Η προπανόνη είναι η μοναδική κετόνη, που δίνει την α-
λογονοφορμική αντίδραση.
10.6. Κατά την επίδραση αλκαλικού διαλύματος X2 σε βου-
τανόνη: 10.15. Να θεωρήσετε τις εξής αντιδράσεις:
Α) προκύπτει ίζημα όταν Χ = Br i. Αιθανόλη με Cl2/NaOH. ii. Αιθανάλη με I2/NaOH.
B) προκύπτει ίζημα όταν Χ = I iii. 2-προπανόλη με I2/NaOH.
Γ) προκύπτει καστανοκόκκινο ίζημα, μόνο όταν Χ = Cl α) Σε όλες τις περιπτώσεις να γραφούν τα στάδια, καθώς και
Δ) δεν μπορεί να προκύψει ίζημα η συνολική χημική εξίσωση.
β) Σε ποιες περιπτώσεις προκύπτει χαρακτηριστικό ίζημα;
10.7. Ποιο από τα παρακάτω αντιδραστήρια θα επιλέγατε
για τη διάκριση της αιθανόλης από την 1-προπανόλη; 10.16. Ποια από τις αλκοόλες του τύπου C4H10O δίνει θε-
Α) μεταλλικό Νa Β) Ι2/ΝaOH τικό το τεστ ιωδοφορμίου; Να γραφούν οι εξισώσεις των
Γ) Cl2/ΝaOH Δ) Ι2/ΝaOH ή Cl2/ΝaOH σταδίων, καθώς και η συνολική χημική εξίσωση.
10.8. Ποιο αντιδραστήριο θα διαλέγατε για να ταυτοποιή- 10.17. α) Ποιες αλκοόλες με τύπο C5H12O παράγουν ίζημα
σετε ότι μία ένωση με τύπο C4H6 είναι το 1-βουτίνιο; με την επίδραση I2/NaOH;
Α) NaOH Β) CuCl/NH3 Γ) H2/Ni Δ) SOCl2 β) Ποιες καρβονυλικές ενώσεις με τύπο C5H10O αντιδρούν
με Βr2/NaOH παράγοντας CHBr3;
10.9. Ποια από τις ενώσεις που ακολουθεί σχηματίζει αέριο
γ) Να γράψετε τις εξισώσεις των σταδίων, καθώς και τη συ-
με την επίδραση Νa2CO3;
νολική χημική εξίσωση σε μία από τις παραπάνω περιπτώ-
Α) Η αιθανόλη Β) Το αιθανικό οξύ
σεις.
Γ) Το προπένιο Δ) Το προπίνιο [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
134
10.18. Οργανική ένωση Α κατεργάζεται με I2/ΝaOH και πα- 10.24. Δίνεται το διάγραμμα αντιδράσεων:
ράγει προπανικό νάτριο, καθώς και κίτρινο ίζημα.
I2/NaOH
α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ένωσης Α; A B + CHI3
β) Να γράψετε τη συνολική εξίσωση της αντίδρασης σε μία
από τις παραπάνω δυνατές περιπτώσεις. H2SO4 / θ
10.19. Οργανική ένωση Α κατεργάζεται με το αντιδραστή-

Γ πολυπροπένιο
ριο Tollens, οπότε προκύπτει κάτοπτρο αργύρου. Η ίδια έ-
νωση οργανική Α παρέχει κίτρινο ίζημα με κατεργασία με α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β
αλκαλικό διάλυμα I2. και Γ;
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ονομασία της ένωσης β) Ποιες από τις ενώσεις, που εμφανίζονται στο παραπάνω
Α; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. συνθετικό σχήμα είναι κίτρινο στερεό;
β) Να γράψετε τις εξισώσεις όλων των αντιδράσεων. γ) Σε ποια γενική κατηγορία οργανικών αντιδράσεων ανήκει
αυτή που οδηγεί από την ένωση Α στην ένωση Γ;
Για καλούς… λύτες δ) Να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξισώσεις όλων των αντι-
δράσεων που αντιστοιχούν στο διάγραμμα.
10.20. Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις:
10.25. Διαθέτουμε τις ενώσεις: βουτάνιο, 1-βουτίνιο, 1-βου-
α) → τένιο, 2-βουτένιο.
β) → α) Ποιες ενώσεις μπορούν να αποχρωματίσουν διάλυμα
Br2/CCl4;
β) Ποια ένωση αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα χλωριούχου
10.21. Δίνονται τα ακόλουθα ζεύγη ενώσεων: χαλκού Ι (CuCl/NH3); Να γράψετε τη χημική εξίσωση της
1. Προπανόνη και 2-μεθυλο-2-προπανόλη. αντίδρασης.
2. Μεθανικό οξύ και οξικό οξύ. γ) Ποια ένωση δίνει, με προσθήκη HCl, ένα μόνο προϊόν;
3. Προπανάλη και 1-προπανόλη. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
4. Μεθανικό οξύ και οξαλικό νάτριο. 10.26. Τρεις φιάλες περιέχουν ξεχωριστά μία από τις ενώ-
α) Σε ποιο από τα ζεύγη 1-4 οι δύο ενώσεις μπορούν να δια-
σεις, 1-βουτανόλη, βουτανόνη και 2-βουτανόλη.
κριθούν μεταξύ τους με τη χρήση Ι2/ΝaΟΗ;
α) Αν είναι διαθέσιμα μόνο τα αντιδραστήρια: διάλυμα
β) Σε ποιο από τα ζεύγη 1-4 οι δύο ενώσεις μπορούν να δια-
KMnO4/Η2SO4 και Ι2/NaOH, να περιγράψετε τον τρόπο με
κριθούν μεταξύ τους με τη χρήση ΚΜnO4/H2SO4;
τον οποίο θα μπορούσατε να διαπιστώσετε σε ποια ένωση
γ) Σε ποια ζεύγη και οι δύο ενώσεις αποχρωματίζουν διά-
αντιστοιχεί το περιεχόμενο κάθε φιάλης και να γράψετε τις
λυμα ΚΜnO4/H2SO4;
εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται.
10.22. Δίνεται το διάγραμμα αντιδράσεων: β) Αν είναι διαθέσιμα τα αντιδραστήρια: K2Cr2O7/Η2SO4
και υδατικό διάλυμα H2SO4, να γράψετε τις εξισώσεις των
αντιδράσεων με τις οποίες μπορούμε να μετατρέψουμε τις
δύο από τις παραπάνω ενώσεις στην τρίτη.
10.27. Σε τρία δοχεία 1, 2 και 3 περιέχονται οι ενώσεις, 2-

προπανόλη, προπανάλη και προπανόνη. Σε κάθε δοχείο πε-
ριέχεται μία μόνο ένωση.
α) Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο
αν γνωρίζετε ότι:
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β και Γ; Ι. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2 και 3 δίνουν την
αλογονοφορμική αντίδραση.
10.23. α) Με βάση το διάγραμμα των αντιδράσεων που α-
ΙΙ. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 1 αντιδρά με το φε-
κολουθεί να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των
λίγγειο υγρό.
οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και Ε.
ΙΙΙ. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 2 αντιδρά με μεταλ-
CI2 NaOH Mg λικό νάτριο.
Γ + Δ B CH3CH2Cl A
KOH H 2O β) Να γράψετε σωστά συμπληρωμένες (σώματα και συντε-
HCl H2O λεστές) τις χημικές εξισώσεις που περιγράφουν:
1. Την αντίδραση που δίνει η ένωση που περιέχεται στο δο-
E Z χείο 3 με διάλυμα I2/NaΟΗ.
2. Την αντίδραση που δίνει η ένωση που περιέχεται στο δο-
β) Ποια από τις ενώσεις αυτές διασπά τα ανθρακικά άλατα; χείο 2 με μεταλλικό νάτριο. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
γ) Ποιες από τις ενώσεις του διαγράμματος παρουσιάζουν
βασικές ιδιότητες στα υδατικά τους διαλύματα;
135
10.28. Δίνονται οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: προπάνιο, β) Ποια χημική ένωση πρέπει να προσθέσουμε σε καθένα
προπένιο, προπίνιο, προπανάλη. από τα ποτήρια Α και Γ (μετά την προσθήκη του μεταλλικού
α) Ποιες από τις ενώσεις μπορούν να αποχρωματίσουν ένα Na), ώστε τελικά η μόνη οργανική ένωση που θα περιέχουν
διάλυμα Br2 σε CCl4; τα ποτήρια αυτά να είναι η αρχική. Να γράψετε τις χημικές
β) Ποια από τις ενώσεις αντιδρά με Na ελευθερώνοντας αέ- εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
ριο Η2;
γ) Ποια από τις ενώσεις αντιδρά με το αντιδραστήριο Tol- 10.33. 12 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης απαιτούν
lens; [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] για πλήρη οξείδωση 800 mL διαλύματος KMnO4 0,1 Μ, πα-
ρουσία H2SO4.
10.29. Διαθέτουμε τις ενώσεις προπανικό οξύ, προπανάλη α) Να δείξετε ότι η αλκοόλη είναι δευτεροταγής και να κα-
και 1-βουτίνιο καθώς και τα αντιδραστήρια: αμμωνιακό διά- θορίσετε το συντακτικό τύπο της αλκοόλης.
λυμα χλωριούχου χαλκού Ι (CuCl/NH3), όξινο ανθρακικό β) Άλλα 12 g της ίδιας αλκοόλης κατεργάζονται με περίσ-
νάτριο (NaΗCO3), φελίγγειο υγρό (CuSO4/NaOH). σεια I2/NaOH.
Να γράψετε: i. Να γράψετε τη συνολική εξίσωση της αντίδρασης που
α) Για καθεμιά από τις παραπάνω οργανικές ενώσεις το α- συμβαίνει.
ντιδραστήριο με το οποίο αντιδρά. ii. Να υπολογίσετε τη μάζα του κίτρινου ιζήματος που σχη-
β) Τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που θα πραγμα- ματίστηκε.
τοποιηθούν, σωστά συμπληρωμένες (σώματα και συντελε-
10.34. Διαθέτουμε τα αντιδραστήρια Grignard, CH3MgCl
στές), όταν η καθεμιά οργανική ένωση αντιδράσει µε το α-
ντιδραστήριο που επιλέξατε. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] και CH3CH2MgBr, καθώς και τις αλδεΰδες, CH3CHO και
CH3CH2CHO.
α) Nα εξετάσετε ποιο από τα παραπάνω αντιδραστήρια Gri-
10.30. Σε τέσσερα δοχεία 1, 2, 3 και 4 περιέχονται οι ενώ-
gnard και ποια από τις παραπάνω αλδεΰδες θα χρησιμοποι-
σεις: 2-βουτανόλη, οξικός αιθυλεστέρας, βουτανικό οξύ και
ήσουμε προκειμένου να παρασκευάσουμε αλκοόλη, η οποία
1-βουτανόλη. Σε κάθε δοχείο περιέχεται μόνο μία ένωση.
να μη σχηματίζει ίζημα με την επίδραση I2/NaOH.
Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο,
β) Ισομοριακό μίγμα των δύο παραπάνω αλδεϋδών χωρίζε-
αν γνωρίζετε ότι:
ται σε 2 ίσα μέρη. To 1o μέρος αντιδρά πλήρως με το αντι-
i. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 1 αντιδρά με μεταλ-
δραστήριο Tollens και παράγει 4,32 g κατόπτρου. To 2o μέ-
λικό νάτριο και δεν δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.
ρος αντιδρά πλήρως με I2/NaOH. Ποια η ποσότητα του σχη-
ii. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 3, όταν αντιδράσει µε
ματιζομένου ιζήματος;
όξινο διάλυμα K2Cr2O7, δίνει οργανικό προϊόν που δεν αντι-
δρά µε το αντιδραστήριο Tollens. 10.35. Μίγμα 2-βουτανόλης και 2-προπανόλης αντιδρά με
iii. H ένωση που περιέχεται στο δοχείο 4 αντιδρά µε διάλυμα περίσσεια μεταλλικού Na, οπότε ελευθερώνονται 0,56 L α-
Na2CO3 και εκλύεται αέριο CO2. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] ερίου (μετρημένα σε STP). Πόσα g ιζήματος θα σχηματι-
στούν κατά την επίδραση Ι2/NaOH στην ίδια με την αρχική
10.31. Δίνονται τα παρακάτω 4 ζεύγη οργανικών ενώσεων ποσότητα του παραπάνω μίγματος;
Ι-ΙV: I. προπανάλη και 1-προπανόλη, ΙΙ. μεθανικό οξύ και
οξικό οξύ, ΙΙΙ. πεντανάλη και 3-πεντανόνη, ΙV. 1-πεντίνιο 10.36. Τρεις φιάλες Φ1, Φ2 και Φ3 περιέχουν από 3,7 g των
και 1-πεντένιο, καθώς και τα ακόλουθα αντιδραστήρια: ισομερών κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών Α, Β και Γ,
1. KMnO4/H2SO4, 2. Tollens, 3. Fehling, αντίστοιχα. Με την προσθήκη σε κάθε μία φιάλη κατά στα-
4. NaHCO3, 5. I2/NaOH, 6. Na. γόνες όξινου διαλύματος KMnO4 διαπιστώθηκαν τα εξής: το
α) Να επιλέξετε το κατάλληλο αντιδραστήριο για τη διά- περιεχόμενο της Φ1 αποχρωμάτισε 40 mL από το διάλυμα
κριση των μελών κάθε ζεύγους (κάθε αντιδραστήριο να επι- KMnO4, το περιεχόμενο της Φ2 δεν προκάλεσε αποχρωμα-
λεγεί μία μόνο φορά) και να αναφέρετε το εμφανές αποτέ- τισμό και το περιεχόμενο της Φ3 αποχρωμάτισε 80 mL από
λεσμα στο οποίο θα στηρίξετε τη διάκριση σε κάθε περί- το διάλυμα KMnO4. Με βάση τα παραπάνω δεδομένα:
πτωση. Δύο αντιδραστήρια δεν θα χρησιμοποιηθούν. α) Να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες Α, Β και Γ ως πρωτοτα-
β) Για κάθε ζεύγος να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντί- γείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς και να αιτιολογήσετε τον
δρασης που δίνει το εμφανές αποτέλεσμα με το αντιδραστή- χαρακτηρισμό σας.
ριο που έχετε επιλέξει. β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που
πραγματοποιήθηκαν, συμβολίζοντας τις αλκοόλες με το γε-
10.32. Σε τρία ποτήρια Α, Β και Γ που περιέχουν, αντί- νικό μοριακό τους τύπο.
στοιχα, 1-προπανόλη, προπανικό οξύ και 1-πεντίνιο προστί- γ) Αν το διάλυμα KMnO4 που χρησιμοποιήθηκε είχε συγκέ-
θεται μικρή ποσότητα μεταλλικού νατρίου. ντρωση 0,5 Μ, να προσδιορίσετε τον κοινό μοριακό τύπο
α) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων στα των τριών αλκοολών Α, Β και Γ.
τρία ποτήρια.
136
1. Ποια από τις οργανικές ενώσεις που ακολουθούν παρέχει Γ) προπανικό νάτριο, οξικό νάτριο και προπανικό νάτριο
κίτρινο ίζημα με επίδραση Ι2/ΝaΟΗ και επίσης αποχρωμα- Δ) προπανικό νάτριο, οξικό νάτριο και βουτανικό νάτριο
τίζει διάλυμα Βr2 σε CCl4;
Α) προπανόνη Β) προπανάλη 3. Ποια από τις ενώσεις που ακολουθούν αντιδρά με αμμω-
Γ) 3-βουτεν-2-όνη Δ) 2-βουτένιο νιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου παρέχοντας κάτοπτρο;
Α) αιθανάλη Β) προπανόνη
2. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: Ι. προπανάλη, ΙΙ. ακε- Γ) αιθένιο Δ) αιθανόλη
τόνη, ΙΙΙ. ακεταλδεΰδη, IV. 3-πεντανόνη, V. 1-βουτανόλη,
VI. 3-μεθυλο-2-βουτανόνη, VII. μεθανόλη. 4. Ποιος από τους παρακάτω υδρογονάνθρακες αντιδρά με
i. Ποιες από τις ενώσεις αυτές δίνουν την ιωδοφορμική α- CuCl/ΝΗ3 δίνοντας κεραμέρυθρο ίζημα;
ντίδραση; Α) προπένιο Β) 2-βουτίνιο
Α) η II, η III και η VI Β) η I και η III Γ) 1,3-βουταδιένιο Δ) προπίνιο [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Γ) η I, η II και η III Δ) μόνο η V
ii. Ποια είναι τα οργανικά άλατα που παράγονται από τις 5. Ποια από τις ενώσεις που ακολουθούν όταν διαλυθεί στο
ενώσεις που δίνουν την ιωδοφορμική αντίδραση; νερό παρέχει βασικό διάλυμα;
Α) οξικό νάτριο, μυρμηκικό νάτριο και μεθυλοπροπανικό Α) οξικό οξύ B) φαινόλη
νάτριο Γ) 1-πεντίνιο Δ) αιθοξείδιο του νατρίου
Β) προπανικό νάτριο, οξικό νάτριο και μυρμηκικό νάτριο
6. Δίνεται η ένωση που ακολουθεί:
Πως μπορεί να ταυτοποιηθεί στην ένωση αυτή, i. η ύπαρξη του διπλού δεσμού και ii. η ύπαρξη της καρβοξυλομάδας; Να γράψετε
τις χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
7. Μία οργανική ένωση Χ έχει τις εξής ιδιότητες: i. αποχρωματίζει όξινο διάλυμα KMnO4 και ii. δίνει κίτρινο ίζημα με επίδραση
I2/NaOH.
α) Ποια από τις παρακάτω ενώσεις μπορεί να είναι η ένωση Χ;
1. Η 2-μεθυλο-1-προπανόλη 2. Η 2-βουτανόλη 3. Η προπανόνη
β) Να αναγράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων της ένωσης Χ με τα δύο παραπάνω αντιδραστήρια. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
137
8. Αφού μελετήσετε την παρακάτω σειρά χημικών μετατροπών, να γράψετε στο τετράδιό σας τους συντακτικούς τύπους των
ενώσεων (Α), (Β) και (Γ). [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
9. Τρεις διαφορετικές φιάλες Α, Β και Γ περιέχουν 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη και 2-μεθυλο-2-προπανόλη, χωρίς να ξέρουμε σε
ποια φιάλη περιέχεται ποια ουσία.
α) Να αναφέρετε ένα αντιδραστήριο που να αντιδρά με όμοιο τρόπο και στις 3 φιάλες.
β) Με ποια χαρακτηριστική αντίδραση μπορούμε να καταλάβουμε σε ποια φιάλη περιέχεται η 2-βουτανόλη; Να γράψετε τη
συνολική εξίσωση της αντίδρασης αυτής.
γ) Πως μπορούμε να καταλάβουμε ποια φιάλη περιέχει τη 2-μεθυλο-2-προπανόλη;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
10. Να επιλέξετε από τη λίστα αντιδραστηρίων που ακολουθεί, τα κατάλληλα αντιδραστήρια Α, Β και Γ έτσι ώστε οι οργανικές
ενώσεις της πρώτης στήλης να αντιδρούν (+) ή να μην αντιδρούν (−) με τα αντιδραστήρια αυτά. Δεν απαιτείται αιτιολόγηση.
Αντιδραστήρια: Na, HCN, H2, KMnO4/H2SO4, αντιδραστήριο Tollens, CH3Cl.
Α Β Γ
1-βουτανόλη + − +
2-βουτανόλη + − +
βουτανόνη − − −
βουτανάλη + + −
2-μεθυλο-2-βουτανόλη − − +
11. Έξι δοχεία, αριθμημένα από το 1 έως το 6, περιέχουν το καθένα μία από τις ενώσεις: αιθανόλη, 1-βουτανόλη, βουτανόνη,
διαιθυλαιθέρα, ακεταλδεΰδη (αιθανάλη) και βουτανικό οξύ. Με βάση τις πληροφορίες Ι-ΙV που ακολουθούν να προσδιορίσετε
ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο.
Ι. Το περιεχόμενο των δοχείων 3, 5 και 6 μπορεί να αντιδράσει με νάτριο.
ΙΙ. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2, 4 και 5 δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση.
ΙΙΙ. Το περιεχόμενο του δοχείου 6 αλλάζει το χρώμα των δεικτών.
ΙV. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 4 παράγει κάτοπτρο Αg, όταν αντιδράσει με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
138
11
ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ
1. Θεωρητικές ασκήσεις
Οι ασκήσεις στην οργανική χημεία διακρίνονται σε θεωρητικές, σε υπολογιστικές και

σε μικτές ασκήσεις.
Οι θεωρητικές ασκήσεις είναι αυτές που σχετίζονται με τις διάφορες οργανικές αντιδρά-
σεις, χωρίς όμως να περιλαμβάνουν στοιχειομετρικούς υπολογισμούς. Συνήθως δίνεται
μία σειρά αντιδράσεων (με περιγραφή ή σε μορφή διαγράμματος αντιδράσεων) στην
οποία σειρά οι διάφορες οργανικές ενώσεις παριστάνονται με γράμματα (Α, Β, Γ κτλ.).
Με βάση τις αντιδράσεις που δίνουν (ή που δεν δίνουν) οι ενώσεις αυτές στη σειρά των
αντιδράσεων, προσδιορίζουμε τους συντακτικούς τους τύπους.
Επίλυση των ασκήσεων στις οποίες ζητούνται οι συντακτικοί τύποι διαφόρων οργανι-
κών ενώσεων Α, Β, Γ κτλ. είναι η αναφορά του γράμματος και του συντακτικού τύπου
στον οποίο αντιστοιχεί, π.χ.: Α: CH3CH2OH, B: CH3CHO, Γ: ΗCOONa κτλ.
Στις ασκήσεις με τα διαγράμματα προσδιορίζουμε αρχικά σε ποια κατηγορία οργανικών

ενώσεων ανήκει κάθε μία ένωση με βάση τις αντιδράσεις στις οποίες συμμετέχει. Π.χ.
αν μία ένωση δίνει κάτοπτρο Ag με την επίδραση του αντιδραστηρίου Tollens θα είναι
αλδεΰδη. Αν μας δίνουν κάποιο μοριακό τύπο προσδιορίζουμε σε ποια ομόλογη σειρά
μπορεί να ανήκει. Π.χ. αν μας δίνουν ότι μία κορεσμένη ένωση Α έχει τύπο C4H10O
ξέρουμε ότι είναι αλκοόλη ή αιθέρας. Στις ασκήσεις αυτές πρέπει επίσης να έχουμε καλή
γνώση των γενικών μοριακών τύπων και της ισομέρειας (βλ. ενότητα 1). Συχνά στηρί-
ζονται στους τρόπους διάκρισης και ταυτοποίησης των οργανικών ενώσεων (βλ. ενό-
τητα 10). Αν σε κάποιο σημείο του διαγράμματος μας δίνουν έναν συντακτικό τύπο, τότε
προσδιορίζουμε διαδοχικά τους επόμενους και τους προηγούμενους. Π.χ. αν μία αλκο-
όλη Χ δίνει CH3COONa με την επίδραση Cl2/NaOH, τότε η αλκοόλη θα είναι η 2-προ-
πανόλη.
Κλειδί στα διαγράμματα αυτά είναι συχνά κάποιες «λεπτομέρειες» στις διάφορες οργα-
νικές αντιδράσεις, όπως π.χ.:
i. Αν μία αλκοόλη οξειδώνεται σε καρβοξυλικό οξύ θα είναι πρωτοταγής, αν μάλιστα
δίνει και την αλογονοφορμική αντίδραση θα είναι η CH3CH2OH.
ii. Aν ένα αλκίνιο παρέχει ίζημα με την επίδραση CuCl/NH3, θα έχει τον τριπλό δεσμό
στην άκρη της αλυσίδας. Επίσης, αν το αλκίνιο με προσθήκη Η2Ο δίνει αλδεΰδη θα είναι
το αιθίνιο ή ακετυλένιο.
139
iii. Αν μία αλκοόλη προκύπτει με την επίδραση ΗCHO σε κάποιο αντιδραστήριο Gri-
gnard θα είναι πρωτοταγής αλκοόλη και αντίστροφα. Επίσης, αν με την επίδραση καρ-
βονυλικής ένωσης σε κάποιο αντιδραστήριο Grignard προκύπτει δευτεροταγής αλκο-
όλη, η καρβονυλική ένωση θα είναι αλδεΰδη (όχι η ΗCHO). Αν προκύπτει αλκοόλη που
δεν οξειδώνεται θα είναι τριτοταγής αλκοόλη και άρα η καρβονυλική ένωση θα είναι
μία κετόνη. Σε όλες τις περιπτώσεις η αλκοόλη διαθέτει στο μόριό της το άθροισμα των
ατόμων άνθρακα του αντιδραστηρίου Grignard και της καρβονυλικής ένωσης.
iv. Αν μία ένωση Χ με υδρόλυση σε όξινο ή βασικό περιβάλλον δίνει δύο οργανικές
ενώσεις, εκ των οποίων η μία είναι καρβοξυλικό οξύ (ή άλας) και η άλλη αλκοόλη, η
ένωση Χ, θα είναι εστέρας και μάλιστα θα περιέχει το άθροισμα των ατόμων C του
καρβοξυλικού οξέος και της αλκοόλης.
v. Αν μία ένωση Χ είναι κορεσμένο καρβοξυλικό οξύ (ή το αντίστοιχο άλας) και απο-
χρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4 σχηματίζοντας αέριο CO2 θα είναι το ΗCΟΟΗ (ή
το άλας του, HCOONa), καθώς είναι το μοναδικό μονοκαρβοξυλικό οξύ το οποίο οξει-
δώνεται.
Στις θεωρητικές ασκήσεις μπορούν να ενταχτούν και ασκήσεις μετατροπής διαφόρων

οργανικών ενώσεων σε άλλες με βάση γνωστά αντιδραστήρια, π.χ. πως μπορούμε να
παρασκευάσουμε μία συγκεκριμένη αλκοόλη με βάση τα αντιδραστήρια Grignard, πως
μπορεί να προκύψει μία κυανυδρίνη ή και ένα 2-υδροξυοξύ από κάποια καρβονυλική
ένωση κτλ. Επίσης είναι δυνατόν η αλληλουχία των διαφόρων αντιδράσεων με βάση τις
οποίες προσδιορίζονται οι άγνωστοι συντακτικοί τύποι να μην δίνονται μέσω διαγράμ-
ματος αντιδράσεων αλλά ως κείμενο. Σε όλες τις περιπτώσεις είναι δυνατόν να ζητού-
νται και οι πλήρεις χημικές εξισώσεις κάποιων ή και όλων των χημικών αντιδράσεων ή
και να συνδυαστούν και με υπολογιστικές ασκήσεις.
2. Υπολογιστικές ασκήσεις
Οι υπολογιστικές ασκήσεις είναι αυτές που περιλαμβάνουν και στοιχειομετρικούς υπο-

λογισμούς με βάση οργανικές αντιδράσεις. Οι πιο χαρακτηριστικές υπολογιστικές ασκή-
σεις είναι αυτές που σχετίζονται με αντιδράσεις οξείδωσης οργανικών ενώσεων. Μερι-
κές άλλες ειδικές περιπτώσεις υπολογιστικών ασκήσεων παρουσιάζονται στη συνέχεια.
i. Σύσταση των προϊόντων υδρογόνωσης αλκενίων
Έστω για παράδειγμα ότι x mol αιθενίου και y mol Η2 αντιδρούν παρουσία Ni. Διακρί-
νουμε τις εξής περιπτώσεις:
α) x = y
mol CH2 CH2 + H2 CH3CH3
Αρχικά X x
Μεταβολές ‒x ‒x x
Τελικά — — x
Έτσι μετά την αντίδραση έχουμε μόνο x mol CH3CH3.
140
β) x > y
Αρχικά X y
Μεταβολές ‒y ‒y Y
Τελικά x‒y — Y
Επομένως, μετά την υδρογόνωση περισσεύουν (x ‒ y) mol αιθενίου, ενώ σχηματίζονται

y mol CH3CH3.
γ) x < y
Αρχικά X y
Μεταβολές ‒x ‒x x
Τελικά — y‒x x
Επομένως, περισσεύουν (y ‒ x) mol H2, ενώ σχηματίζονται x mol αιθανίου.
ii. Σύσταση των προϊόντων υδρογόνωσης αλκινίων
Στην περίπτωση υδρογόνωσης ενός αλκινίου τα πράγματα είναι πιο πολύπλοκα, καθώς
η υδρογόνωση γίνεται σε δύο στάδια: πρώτα σχηματίζεται το αλκένιο και στη συνέχεια,
αν υπάρχει διαθέσιμο Η2, σχηματίζεται το αλκάνιο:
Έστω x mol και y mol οι αρχικές ποσότητες του αλκινίου και του Η2, αντίστοιχα. Θεω-
ρητικά, οι δυνατές περιπτώσεις είναι οι εξής:
α) y > 2x (σχηματισμός αλκανίου και περίσσεια Η2).
β) y = 2x (σχηματισμός αλκανίου, δεν υπάρχει περίσσεια Η2).
γ) 2x > y > x (σχηματίζεται μίγμα αλκενίου και αλκανίου).
δ) y = x (σχηματισμός αλκενίου).
ε) y < x (σχηματισμός αλκενίου και απομένει αλκίνιο που δεν υδρογονώνεται).
iii. Αύξηση μάζας μιας οργανικής ένωσης σε μία αντίδραση
Σε μερικές περιπτώσεις μας δίνουν την αύξηση μάζας που επέρχεται σε μία οργανική
ένωση, όταν αυτή μετατρέπεται σε μία άλλη. Έστω π.χ. ότι μία πρωτοταγής αλκοόλη
(CνH2ν+1CH2OH) μετατρέπεται πλήρως στο αντίστοιχο οξύ, μετά από κατεργασία με
διάλυμα KMnO4/Η2SΟ4:
141
Μάζα πριν την οξείδωση: xꞏ(14ν + 32) g.

Μάζα μετά την οξείδωση: xꞏ(14ν + 46) g.
Μεταβολή (αύξηση) της μάζας της αλκοόλης με την οξείδωση:
Δm = xꞏ(14ν + 46) – xꞏ(14ν + 32) = 14x g ή 14 g/mol αλκοόλης.
iv. Η εστεροποίηση είναι μία κλασική αμφίδρομη αντίδραση
Έστω π.χ. ότι αρχικά έχουμε x mol CH3COOH και x mol CH3CH2OH:
mol H+
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Αρχικά x x
Μεταβολές ‒y ‒y y y
Τελικά x‒y x‒y y y
[CH3COOCH2CH3 ] [H2O] y2 y
Kc  4 , α (0 < α < 1)
[CH3COOH]  [CH3CH2OH] (x  y)2 x
Στην περίπτωση που ένα από τα αντιδρώντα βρίσκεται σε περίσσεια, η απόδοση βασί-
ζεται στο συστατικό που βρίσκεται σε έλλειμμα (κατά τα γνωστά).
v. Μία οργανική ένωση μετατρέπεται σε μίγμα προϊόντων
Μερικές φορές σε μία χημική αντίδραση μπορούν να σχηματιστούν όχι ένα, αλλά πε-
ρισσότερα προϊόντα. Π.χ.:
α) Το προπένιο με προσθήκη νερού (σε όξινο περιβάλλον) σχηματίζει τη 2-προπανόλη
ως κύριο προϊόν, αλλά και την 1-προπανόλη, σε μικρό ποσοστό (κανόνας του Markov-
nikov).
β) Με κατεργασία ενός αλκυλαλογονίδιου με NaOH μπορεί, ανάλογα με τις συνθήκες
(διαλύτες, θερμοκρασίες κτλ.) να σχηματιστεί αλκοόλη ή αλκένιο ή και μίγμα αλκοόλης
και αλκένιου. Kαι στην περίπτωση σχηματισμού αλκενίου είναι δυνατόν να υπάρξουν
δύο διαφορετικά αλκένια σε διαφορετικά ποσοστά (κανόνας Zaitsev).
γ) Στην περίπτωση υδρογόνωσης ενός αλκινίου μπορεί να προκύψει αλκένιο, αλκάνιο ή
και μίγμα αλκανίου και αλκενίου, ανάλογα με τη διαθέσιμη ποσότητα Η2.
δ) Κατά την οξείδωση μίας πρωτοταγούς αλκοόλης με διάλυμα K2Cr2O7/H2SO4, μπορεί
να προκύψει αλδεΰδη, οξύ, ή μίγμα των 2 ενώσεων.
Θεωρούμε ότι μία ποσότητα της αλκοόλης οξειδώνεται σε οξύ και μία άλλη ποσότητα
σε αλδεΰδη. Γράφουμε ξεχωριστά τις χημικές εξισώσεις για τις δύο αντιδράσεις και με
βάση αυτές εκτελούμε τους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς.
Ζητούμενο σε τέτοια προβλήματα μπορεί να είναι και η απόδοση μετατροπής της αρχι-
κής οργανικής ένωσης Α στα δύο δυνατά προϊόντα Β και Γ. Έστω π.χ. α ο αριθμός των
mol της Α, από τα οποία β mol μετατρέπονται στο προϊόν Β, γ mol μετατρέπονται στο
προϊόν Γ, ενώ τα υπόλοιπα α – (β + γ) δεν αντιδρούν. Ισχύουν:
% απόδοση μετατροπής της Α στη Β = (β/α)ꞏ100
% απόδοση μετατροπής της Α στη Γ = (γ/α)ꞏ100
142
vi. Προβλήματα με μίγματα οργανικών ενώσεων
Ας δούμε μερικές περιπτώσεις μιγμάτων οργανικών ενώσεων, που θα μας βοηθήσουν

να σκεφτόμαστε γενικότερα.
Έστω για παράδειγμα μίγμα οργανικών ενώσεων που κατεργάζεται με αντιδραστήριο

Fehling και προκύπτει ίζημα. Αυτό σημαίνει ότι η μία τουλάχιστον από τις οργανικές
ενώσεις είναι αλδεΰδη (μπορεί να υπάρχουν και άλλες αλδεΰδες, αλλά όχι απαραίτητα).
Αν έχουμε μίγμα κορεσμένων ισομερών ενώσεων του τύπου CνH2νO που κατεργάζεται
με Ι2/NaOH και παράγει ίζημα, αυτό σημαίνει ότι η μία από τις ενώσεις θα είναι οπωσ-
δήποτε κετόνη που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση (οι άλλες μπορεί να είναι αλ-
δεΰδες ή κετόνες). Να σημειωθεί ότι αποκλείεται η μία ένωση να είναι η αιθανάλη
(CH3CHO), γιατί δεν έχει ισομερή καρβονυλική ένωση.
Αν έχουμε μίγμα κορεσμένων ισομερών ενώσεων του τύπου CνH2ν+2O που κατεργάζεται
με μεταλλικό Na και παράγει αέριο, τότε η μία από τις ενώσεις θα είναι οπωσδήποτε
αλκοόλη ενώ οι άλλες μπορεί να είναι επίσης αλκοόλες ή και αιθέρες. Η μία ένωση
αποκλείεται να είναι η μεθανάλη (CH3ΟΗ), γιατί δεν έχει ως ισομερή ένωση άλλη αλ-
κοόλη ή αιθέρα.
Αν έχουμε μίγμα κορεσμένων ισομερών ενώσεων του τύπου CνH2νO2 που κατεργάζεται
με Na2CΟ3 και παράγει αέριο, τότε η μία από τις ενώσεις θα είναι οπωσδήποτε καρβο-
ξυλικό οξύ ενώ οι άλλες μπορεί να είναι επίσης καρβοξυλικά οξέα ή και εστέρες. Μάλι-
στα, αποκλείεται το καρβοξυλικό οξύ να είναι το μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ (ΗCOΟΗ),
γιατί δεν έχει ως ισομερή ένωση καρβοξυλικό οξύ ή εστέρα.
Αν έχουμε μίγμα δύο οργανικών ενώσεων (Α και Β) που λαμβάνει μέρος σε στοιχειομε-
τρικούς υπολογισμούς, θεωρούμε x mol την ποσότητα της Α και y mol την ποσότητα της
Ισομοριακό είναι ένα μίγμα στο ο- Β. Αν χωρίσουμε το μίγμα σε ίσα μέρη, π.χ. σε τρία ίσα μέρη, τότε το κάθε μέρος θα
ποίο οι ποσότητες σε mol όλων
των συστατικών είναι ίσες, π.χ. αποτελείται από (x/3) mol A και (y/3) mol B. Επίσης, αν έχουμε ισομοριακό μίγμα τριών
από x mol. οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ, που λαμβάνει μέρος σε στοιχειομετρικούς υπολογισμούς
θεωρούμε x mol την ποσότητα της Α, x mol την ποσότητα της Β και x mol την ποσότητα
της Γ. Αν το μίγμα αυτό χωριστεί σε δύο ίσα μέρη, τότε κάθε μέρος θα αποτελείται από
(x/2) mol A, (x/2) mol Β και (x/2) mol Γ. Αν το μίγμα χωριστεί σε τρία ίσα μέρη, τότε
κάθε μέρος θα αποτελείται από (x/3) mol A, (x/3) mol Β και (x/3) mol Γ.
3. Μικτές ασκήσεις
Οι μικτές ασκήσεις είναι αυτές στις οποίες πρέπει να προσδιορίσουμε τους συντακτικούς
τύπους με βάση διάφορες οργανικές αντιδράσεις, κάποιες από τις οποίες περιλαμβάνουν
και στοιχειομετρικούς υπολογισμούς.
143
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΑΣΚΗΣΕΩΝ - ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΩΝ
1. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και

Ε με βάση το παρακάτω διάγραμμα αντιδράσεων:
3-μεθυλο-2-βουτανόλη
ΛΥΣΗ
Η 3-μεθυλο-2-βουτανόλη είναι δευτεροταγής αλκοόλη και παρασκευάζεται με την επί-
δραση κατάλληλης αλδεΰδης Α στο αντιδραστήριο Grignard (Ε). Η αλδεΰδη Α δίνει
επίσης την αλογονοφορμική αντίδραση και επομένως μπορεί να είναι μόνο η αιθανάλη
(CH3CHO) και άρα το Β είναι το HCOONa. Επίσης, για να παρασκευαστεί τελικά η 3-
μεθυλο-2-βουτανόλη θα πρέπει το αλκυλαλογονίδιο Δ είναι το 2-χλωροπροπάνιο και
επομένως το αλκένιο Γ θα είναι το προπένιο:
A B
I2 / NaOH
CH3CHO HCOONa + CHI3
HCl Mg
CH3CH CH2 CH3 CHCH3 CH3 CHCH3 E
Γ Cl MgCl
κύριο προϊόν
Δ
+ CH3CHO A
H2O
CH3 CH CHCH3 CH3 CH CHCH3
CH3 OH CH3 OMgX
2. Με βάση το παρακάτω διάγραμμα αντιδράσεων, να προσδιορίσετε τους συντα-

κτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α - Ι.
ΛΥΣΗ
144
Με βάση το τμήμα Α  Β  Δ  2-μεθυλοπροπανικό οξύ, καταλαβαίνουμε ότι η Δ

είναι νιτρίλιο, η Β αλκυλαλογονίδιο και η Α είναι αλκοόλη. Μάλιστα, η Α θα πρέπει να
είναι η 2-προπανόλη, ώστε να προκύπτει με υδρόλυση της Δ να προκύπτει 2-μεθυλο-
προπανικό οξύ. Επομένως:
3. Με βάση το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί να προσδιο-

ριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ και
Μ.
Από το διάγραμμα παρατηρούμε ότι οι ενώσεις Α, Β, Γ, Δ και Ε διαθέτουν τον ίδιο

αριθμό ατόμων C στο μόριό τους (έστω ν), ενώ οι ενώσεις Ζ, Θ, Κ και Λ έχουν ένα
άτομο C περισσότερο (ν + 1). Επίσης, όταν οι ενώσεις Λ (αλκοξείδιο) και Β (αλκυλαλο-
γονίδιο) αντιδρούν, παράγουν τον αιθέρα Μ του οποίου τα άτομα C είναι: ν + (ν + 1) =
7, ν = 3. Άρα οι ενώσεις του διαγράμματος είναι οι εξής:
Α: προπένιο, Β: 2-χλωροπροπάνιο, Γ: 1,2-διβρωμοπροπάνιο, Δ: προπίνιο,
Ε: CH3C≡CNa (προπινίδιο του νατρίου), Ζ: 2-βουτίνιο, Θ: βουτανόνη,
Κ: 2-βουτανόλη,
Λ: CH 3CH2CHCH3 , Μ: CH 3CH2CH O CHCH 3
ONa CH 3 CH 3
145
4. Με βάση το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί να προσδιοριστούν οι συντα-

κτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Μ και Ν.
ΛΥΣΗ
Ο μοριακός τύπος της Α ανήκει στη γενική μορφή CνΗ2νΟ2 και άρα είναι κορεσμένο
μονοκαρβοξυλικό οξύ ή εστέρας. Εφόσον, όμως, υδρολύεται θα είναι εστέρας και μάλι-
στα τα προϊόντα της υδρόλυσης θα είναι κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ (Β) και κο-
ρεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (Γ), η οποία δίνει την αλογονοφορμική και επίσης αφυ-
δατώνεται. Η ένωση Δ είναι άλας με Na του οξέος Β, ενώ η αλκοόλη Γ έχει ένα άτομο
C περισσότερο από την Δ. Αφού οι ενώσεις Β και Γ έχουν και οι δύο μαζί 7 άτομα C, η
Γ θα έχει 4 άτομα C και καθώς δίνει την αλογονοφορμική θα είναι η 2-βουτανόλη, ενώ
η Β θα έχει 3 άτομα C. Άρα οι ενώσεις είναι οι εξής:
Β: προπανικό οξύ Γ: 2-βουτανόλη
Α: (προπανικός δευτεροταγής βουτυλεστέρας)
Δ: προπανικό νάτριο, Ε: 2-βουτένιο, Ζ: 2,3-διβρωμοβουτάνιο, Θ: 2-βουτίνιο, Να γράψετε τους συντα-

Κ: βουτανόνη, Μ: 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανονιτρίλιο, κτικούς τύπους!
Ν: 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ.
5. Εστέρας Α με μοριακό τύπο C4H8O2 υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον και παρά-

γονται ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Β και μία κορεσμένη μονοσθενής αλ-
κοόλη Γ. Η αλκοόλη Γ μπορεί να οξειδωθεί με διάλυμα K2Cr2O7/Η2SO4 παράγοντας
καρβονυλική ένωση Δ που δίνει κίτρινο ίζημα όταν κατεργαστεί με I2/NaOH. To
οξύ B δεν αποχρωματίζει το διάλυμα ΚΜnO4/Η2SO4.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β, Γ και Δ;
β) Nα γραφούν οι εξισώσεις των αντιδράσεων της ένωσης Δ με τα εξής αντιδραστή-
ρια: i. H2/Ni, ii. HCN, iii. CH3MgCl και στη συνέχεια υδρόλυση.
γ) Πως αντιδρά το οξύ Β με i. Νa2CO3 και ii. NaOH;
ΛΥΣΗ
α) Το κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Β δε μπορεί να είναι το HCOOH, καθώς δεν
αποχρωματίζει το διάλυμα ΚΜnO4/Η2SO4. Θα είναι, επομένως, το CH3COOH ή το
CH3CH2COOH (ο εστέρας διαθέτει τέσσερα άτομα C). Μένουν, λοιπόν, ένα ή δύο ά-
τομα C για την αλκοόλη Γ (CH3OH ή CH3CH2OH). Από τις δύο αυτές αλκοόλες, μόνο
η CH3CH2OH οξειδώνεται προς ένωση (CH3CHO) που δίνει θετικό το τεστ ιωδοφορ-
μίου. Επομένως: Α: αιθανικός αιθυλεστέρας (CH3COOCH2CH3), Β: αιθανικό οξύ
(CH3COOH), Γ: αιθανόλη (CH3CH2OH), Δ: αιθανάλη (CH3CHO).
146
β) i. Αναγωγή προς αιθανόλη. ii. Σχηματισμός κυανυδρίνης. iii. Σχηματισμός 2-προπα-

Να γραφούν οι πλήρεις χημι- νόλης.
κές εξισώσεις!
γ) i. Σχηματισμός CH3COONa με σύγχρονη έκλυση CO2. ii. Εξουδετέρωση.
6. Εστέρας Α του τύπου C5H10O2 υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον, οπότε παράγο-

νται κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (Β) και κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ (Γ)
με την ίδια σχετική μοριακή μάζα. Η αλκοόλη Β μπορεί να μπορεί να οξειδωθεί
προς ένωση Δ, η οποία σχηματίζει κάτοπτρο αργύρου με κατεργασία με το αντιδρα-
στήριο Tollens.
β) Πως μπορεί να παρασκευαστεί η Β με τη χρήση αντιδραστηρίων Grignard και
κατάλληλων καρβονυλικών ενώσεων;
γ) Να γράψετε δύο διαφορετικές χημικές εξισώσεις, που να φανερώνουν τον όξινο
χαρακτήρα της Γ.
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνH2ν+1COOCωΗ2ω+1 o τύπος του εστέρα A.
Mr(Γ) = Μr(Β), 14ν + 46 = 14ω + 18, ω ‒ ν = 2 (1).
Επίσης με βάση τον τύπο του εστέρα, ισχύει: ν + ω = 4 (2). Από τις εξισώσεις (1) και
(2), έχουμε: ν = 1 και ω = 3, οπότε η ένωση Γ είναι το αιθανικό οξύ ενώ η αλκοόλη Β
διαθέτει 3 άτομα C. Από τις δύο δυνατές αλκοόλες (1-προπανόλη και 2-προπανόλη)
μόνο η 1-προπανόλη οξειδώνεται σε αλδεΰδη Δ (CH3CH2CHO) η οποία σχηματίζει κά-
τοπτρο αργύρου με κατεργασία με το αντιδραστήριο Tollens.
Επομένως: Α: αιθανικός προπυλεστέρας (CH3COOCH2CH2CH3), Β: 1-προπανόλη
(CH3CH2CH2OH), Γ: αιθανικό οξύ (CH3COOH), Δ: προπανάλη (CH3CH2CH=O).
β)
γ) i. Εξουδετέρωση:
ii. Διάσπαση ανθρακικών αλάτων:
2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O
7. Ποσότητα της πρωτοταγούς αλκοόλη Α αφυδατώνεται προς αλκένιο Β που με

κατεργασία με νερό παράγει την ένωση Γ ως κύριο προϊόν. Σε ποσότητα της Γ επι-
δρούμε μεταλλικό Na και προκύπτει ένωση Δ με σύγχρονη έκλυση αέριου Η2. Σε
άλλη ποσότητα της Α επιδρούμε SOCl2 και προκύπτει οργανική ένωση Ε. Ισομο-
ριακές ποσότητες των Δ και Ε φέρονται προς αντίδραση και σχηματίζεται ένωση Ζ
με μοριακό τύπο C8H18O.
α) Να ταξινομήσετε όλες τις αντιδράσεις που αναφέρονται, ως υποκατάσταση, προ-
σθήκη ή απόσπαση.
147
β) Να αποδείξετε ότι η ένωση Α διαθέτει τέσσερα άτομα άνθρακα στο μόριό της
και να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς της τύπους.
γ) Αν είναι γνωστό ότι η Γ δε δίνει ίζημα με επίδραση I2/NaOH, ποιοι οι συντακτικοί
τύποι των Α, Β, Γ, Δ και Ε;
ΛΥΣΗ
α) Έχουμε κατά σειρά: απόσπαση, προσθήκη, όξινος χαρακτήρας αλκοολών, υποκατά-
σταση και υποκατάσταση.
β) Παρατηρούμε ότι οι ενώσεις Α - Ε έχουν τα ίδια άτομα άνθρακα (δεν αλλάζει με τις
αντιδράσεις που συμβαίνουν η ανθρακική αλυσίδα). Στην τελευταία αντίδραση συνδυά-
ζονται τα άτομα άνθρακα και προκύπτει ο αιθέρας Ζ με οκτώ άτομα C. Επομένως, οι
ενώσεις Α-Ε έχουν από τέσσερα άτομα C. Η ένωση Α ως πρωτοταγής αλκοόλη μπορεί
να είναι η 1-βουτανόλη ή η 2-μεθυλο-1-προπανόλη.
γ) Η 1-βουτανόλη με αφυδάτωση και επαναπροσθήκη νερού οδηγεί στην 2-βουτανόλη

(ως κύριο προϊόν) που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Άρα η ένωση Α θα πρέπει
να είναι η 2-μεθυλο-1-προπανόλη, η οποία με αφυδάτωση και επαναπροσθήκη νερού
οδηγεί στην 2-μεθυλο-2-προπανόλη (ως κύριο προϊόν) που δεν δίνει την αλογονοφορ-
μική. Συνοπτικά, οι οργανικές ενώσεις που αναφέρονται είναι: Α: 2-μεθυλο-1-προπα-
νόλη, Β: μεθυλοπροπένιο, Γ: 2-μεθυλο-2-προπανόλη, Δ: το αλκοξείδιο με Na της 2-με-
θυλο-2-προπανόλης, E: 2-μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο και
CH3
Ζ: CH3 C O CH2CHCH3
CH3 CH3
8. Δίνονται οι παρακάτω μετατροπές:
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων B, Γ, Δ, Ε Ζ και

RMgCl.
β) Με δεδομένο ότι ο όγκος του Η2 που εκλύεται είναι 1,12 L (μετρημένος σε STP)
και ότι η ποσότητα του CH3CH=CH2 αποχρωματίζει ακριβώς 500 mL διαλύματος
Br2/CCl4, να υπολογίσετε τη συγκέντρωση (mol/L) του Βr2 στο διάλυμα Br2/CCl4.
Όλες οι παραπάνω αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές και μονόδρομες.
ΛΥΣΗ
148
α) Όπως βλέπουμε από τις δύο πρώτες εξισώσεις η αλκοόλη Γ είναι πρωτοταγής ενώ με
αφυδάτωση δίνει προπένιο (CH3CH=CH2). Πρόκειται, επομένως, για την 1-προπανόλη
(CH3CH2CH2OH). To αντιδραστήριο Grignard είναι το CH3CH2MgCl που με επίδραση
HCHO δίνει την Γ μέσω του ενδιαμέσου CH3CH2CH2MgCl (ένωση Β). Με προσθήκη
Br2 στο προπένιο προκύπτει το προϊόν προσθήκης (Δ):
Με διπλή αφυδραλογόνωση της Δ προκύπτει προπίνιο (ένωση Ε), που στη συνέχεια με
επίδραση Na οδηγεί στο αντίστοιχο ακετυλίδιο Ζ (CH3CCΝa).
β) CH3C CH + Na CH3C CNa + 1 H2

2
x mol x mol
2
(x/2) ꞏ22,4 = 1,12, x = 0,1 mol.
CCl4
CH3CH CH2 + Br2 CH3 CH CH2 0,1 mol
0,1 mol
Br Br
Επομένως για το διάλυμα του Βr2: c = n/V = 0,1 mol/0,5 L = 0,2 M.
9. Ποσότητα αερίου αλκινίου (A), όγκου 4,48 L μετρημένα σε STP, αναμιγνύεται με

ποσότητα Η2 και το μίγμα διαβιβάζεται πάνω από θερμαινόμενο Ni, οπότε μετατρέ-
πεται κατά ένα μέρος σε αλκένιο (B) ενώ το υπόλοιπο μέρος δεν αντιδρά. To μίγμα
αυτό του αλκενίου και του αλκινίου χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος διαβι-
βάζεται σε διάλυμα Br2 1 Μ σε CCl4 και αποχρωματίζει ακριβώς 150 mL από αυτό.
Όλη η ποσότητα του αλκενίου Β που υπάρχει στο 2ο μέρος υφίσταται προσθήκη
νερού και μετατρέπεται κατά 80% στο κύριο προϊόν (Γ) μάζας 2,4 g. Να προσδιορι-
στούν:
α) Η ποσότητα του αλκενίου (Β) που παράχθηκε (σε mol).
β) Οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ.
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνH2ν−2 ο μοριακός τύπος του αλκινίου (Α). H ποσότητά του σε mol είναι: n =
V/22,4 = 4,48/22,4 = 0,2 mol. Από αυτά, έστω x mol μετατρέπονται στο αλκένιο (Β) και
τα υπόλοιπα (0,2 – x) mol δεν αντιδρούν. Για τις αντιδράσεις των δύο συστατικών του
1ου μέρους με το διάλυμα Br2, έχουμε:
Η ποσότητα του Br2 στο διάλυμά του είναι: n = cꞏV = 0,15ꞏ1 = 0,15 mol και επομένως
θα ισχύει: (x/2) + (0,2 − x) = 0,15, x = 0,1 mol.
149
β) Για την προσθήκη Η2Ο στο αλκένιο, έχουμε:
Για την αλκοόλη Γ θα ισχύει: Mr = 14ν + 18 και επομένως για την παραγόμενη μάζα της
αλκοόλης θα ισχύει: (14ν + 18)ꞏ0,8ꞏ0,05 = 2,4, ν = 3. Επομένως, οι συντακτικοί τύποι
των ενώσεων Α, Β και Γ θα είναι: CH3C≡CH (Α), CH3CH=CH2 (B) και
CH3CH(OH)CH3 (Γ).
10. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α μάζας 9 g αφυδατώνεται με

θέρμανση παρουσία H2SO4 και προκύπτει υδρογονάνθρακας Β με απόδοση 60%.
Παρατηρείται ότι όλη η ποσότητα του Β απαιτεί για πλήρη αντίδραση 300 mL δια-
λύματος Br2 0,3 M σε CCl4.
α) Ποια η ποσότητα του υδρογονάνθρακα Β σε mol;
β) Ποιος ο μοριακός τύπος των ενώσεων Α και Β;
γ) Ίση ποσότητα της ένωσης Α αντιδρά πλήρως με 50 mL διαλύματος Κ2Cr2O7 1
Μ, παρουσία H2SO4. Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α;
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνH2ν+1OH η αλκοόλη Α και CνH2ν το αλκένιο Β.
H ποσότητα του Br2 που αντιδρά είναι: n = cꞏV = 0,3ꞏ0,3 = 0,09 mol. Επομένως, η πο-
σότητα του αλκενίου Β θα είναι επίσης 0,09 mol.
β) To B σχηματίζεται με αφυδάτωση της Α, σύμφωνα με την εξίσωση:
Με βάση την απόδοση της αντίδρασης αφυδάτωσης προκύπτει ότι η ποσότητα του Β
που σχηματίζεται θα είναι 0,6x mol, όπου x ο αριθμός των mol της Α. Επίσης, ισχύει:
0,6x = 0,09, οπότε x = 0,15 mol. Με βάση τη μάζα της Α έχουμε την εξίσωση:
9
0,15  , ν = 3 (όπου 14ν + 18 = Μr της Α)
14ν  18
Επομένως, οι μοριακοί τύποι της αλκοόλης Α και του αλκενίου είναι, αντίστοιχα,
C3H8O και C3H6.
γ) Στον τύπο της Α αντιστοιχούν μία πρωτοταγής (η 1-προπανόλη) και μία δευτεροταγής
αλκοόλη (η 2-προπανόλη). Έστω ότι είναι η 1-προπανόλη. O μέγιστος όγκος διαλύματος
Κ2Cr2O7 που μπορεί να αποχρωματιστεί αντιστοιχεί στην πλήρη οξείδωση προς
C2Η5CΟOH:
n 0,1
Ο όγκος του διαλύματος Κ2Cr2O7 θα είναι: V   = 0,1 L ή 100 mL.
c 1
150
Καθώς η αλκοόλη Α μπορεί να αποχρωματίσει το πολύ 50 mL διαλύματος Κ2Cr2O7, θα

είναι η δευτεροταγής (η 2-προπανόλη):
Επιβεβαίωση: Από την αντίδραση οξείδωσης της 2-προπανόλης με Κ2Cr2O7/H2SO4 υ-

πολογίζουμε τον όγκο του διαλύματος του Κ2Cr2O7 που απαιτείται. Είναι, πράγματι, 50
mL.
11. Ισομοριακό μίγμα δύο ισομερών αλκοολών Α και Β του τύπου C4Η10Ο έχει μάζα
29,6 g. To μίγμα αυτό χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος παράγει κίτρινο ίζημα
με επίδραση Ι2/NaOH. To 2ο μέρος αποχρωματίζει το πολύ 40 mL διαλύματος
KMnO4 1 M οξινισμένου με H2SO4.
α) Nα προσδιοριστούν οι ποσότητες των δύο ισομερών αλκοολών στο αρχικό μίγμα
καθώς και οι συντακτικοί τους τύποι.
β) Να υπολογιστεί ο όγκος του αερίου (σε STP) που προκύπτει με την κατεργασία
του αρχικού μίγματος με περίσσεια μεταλλικού Na.
ΛΥΣΗ
α) Έστω x mol Α και x mol Β οι ποσότητες των δύο αλκοολών στο αρχικό μίγμα. Οι
σχετικές μοριακές μάζες των δύο ενώσεων είναι Mr = 4ꞏ12 + 10 + 16 = 74 και επομένως
θα ισχύει: 74x + 74x = 29,6, 148x = 29,6, x = 0,2 mol. Άρα, σε κάθε ένα μέρος στο οποίο
χωρίζεται το μίγμα θα αποτελείται από 0,1 mol της Α και 0,1 mol της Β.
Από τις δυνατές ισομερείς αλκοόλες με τύπο C4Η10Ο, μόνο η 2-βουτανόλη δίνει την
αλογονοφορμική αντίδραση και επομένως η μία αλκοόλη θα είναι αυτή. Για την οξεί-
δωση της αλκοόλης αυτής με το διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4 έχουμε τα εξής:
Η συνολική ποσότητα του ΚΜnO4 που αποχρωματίζεται είναι: n = 1ꞏ0,04 = 0,04 mol
και επομένως η άλλη αλκοόλη δεν οξειδώνεται, δηλ. είναι τριτοταγής (2-μεθυλο-2-προ-
πανόλη):
β) Και οι δύο αλκοόλες του αρχικού μίγματος αντιδρούν με το Na, σύμφωνα με τις
εξισώσεις:
151
0,1 mol
0,2 mol
0,1 mol
0,2 mol
Άρα προκύπτουν (0,1 + 0,1)ꞏ22,4 = 4,48 L αερίου Η2.
12. Ποσότητα προπενίου μάζας 4,62 g υφίσταται προσθήκη νερού και προκύπτουν
δύο προϊόντα Α και Β (το Α σε μεγαλύτερη αναλογία).
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των προϊόντων Α και Β; Εξηγείστε.
β) Ποιο από τα Α και Β παράγει κίτρινο ίζημα με κατεργασία με I2/NaOH; Να γρα-
φεί η συνολική εξίσωση της αντίδρασης.
γ) Το μίγμα των δύο προϊόντων Α και Β υφίσταται οξείδωση με τη βοήθεια όξινου
διαλύματος KMnO4 0,2 Μ. Παρατηρείται ο πλήρης αποχρωματισμός 240 mL του
διαλύματος αυτού.
i. Nα γραφούν οι εξισώσεις οξείδωσης των Α και Β με KMnO4/H2SO4.
ii. Να υπολογιστεί το ποσοστό μετατροπής του προπενίου στα προϊόντα Α και Β.
ΛΥΣΗ
α) H προσθήκη νερού στο CH3CH=CH2 δίνει τη 2-προπανόλη (Α), ως κύριο προϊόν,
σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, μαζί με μικρή ποσότητα 1-προπανόλης
(προϊόν Β):
β) Από τα δύο προϊόντα, η 2-προπανόλη δίνει με επίδραση I2/NaOH την αλογονοφορ-

μική αντίδραση, παράγοντας κίτρινο ίζημα (CHI3):
γ) Υπολογίζουμε τoν αριθμό των mol του προπενίου:
m 4 ,62
n   0 ,11 mol
Mr 42
Από τα αρχικά 0,11 mol του προπενίου, έστω α mol μετατρέπονται σε 2-προπανόλη και
τα υπόλοιπα β mol σε 1-προπανόλη. Ισχύει: α + β = 0,11 (1).
152
Η συνολική ποσότητα του KMnO4 για την οξείδωση των Α και Β είναι:
2α  4β
 n  0 ,24  0,2 (2)
5
Από τις εξισώσεις (1) και (2) προκύπτει: α = 0,1 και β = 0,01 mol. To ποσοστό μετατρο-
πής του προπενίου στην 2-προπανόλη είναι: (0,1/0,11)ꞏ100 = 90,9%. Τα υπόλοιπα 100
– 90,9 = 9,1% μετατρέπονται σε 1-προπανόλη.
13. Ένωση Α του τύπου C7H14O2 υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον παράγοντας δύο
ενώσεις Β και Γ. Η ένωση Β με επίδραση KHCO3 παράγει ένωση Δ καθώς και αέριο
CO2. H ένωση Γ με επίδραση Ι2/ΝaOH παράγει ένωση Ε καθώς και κίτρινο ίζημα
(ένωση Ζ). Επίσης, ένωση Θ του τύπου C3H6O με επίδραση CH3MgBr παράγει εν-
διάμεσο Κ το οποίο με υδρόλυση οδηγεί στην Γ. Τέλος, η ένωση Θ με HCN οδηγεί
στην ένωση Μ η οποία με υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον παράγει την ένωση Ν. Να
γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ,
Μ και Ν.
ΛΥΣΗ
Με βάση τις αντιδράσεις που παρουσιάζονται κατασκευάζουμε το διάγραμμα:
ΔΔ + CO2
KHCO3
H2O I2/NaOH
A B
B + ΓΓ EE + ZZ
C7H14O2 H+ κίτρινο
ίζημα
2H2O HCN CH3MgBr H2O

N
N M
M Θ
Θ K ΓΓΓ
H+ C3H6O (ενδιάμεσο)
Η ένωση Α είναι εστέρας και με την υδρόλυση παράγει το οξύ Β (διασπά τα ανθρακικά
άλατα). Η αλκοόλη Γ δίνει την αλογονοφορμική και διαθέτει 4 άτομα C καθώς προκύ-
πτει από τη ένωση Θ που διαθέτει 3 άτομα C και το CH3MgBr. Επομένως, η Γ είναι η
2-βουτανόλη και η Θ είναι η προπανάλη. Άρα το οξύ Β θα έχει τρία άτομα C και θα είναι
το προπανικό οξύ. Τελικά, οι ενώσεις που ζητούνται είναι οι εξής:
Α: CH3CH2COOCH(CH3)CH2CH3 Β: CH3CH2COOH Γ: CH3CH2CH(OH)CH3

Δ: CH3CH2COOK Ε: CH3CH2COONa Ζ: CHI3
Θ: CH3CH2CH=O Κ: CH3CH2CH(OMgBr))CH3
Μ: CH3CH2CH(OH)CΝ Ν: CH3CH2CH(OH)COOH
153
14. Αλκένιο Α κατεργάζεται με ΗΒr και προκύπτει ένωση Β η οποία μετατρέπεται

στο αντίστοιχο αντιδραστήριο Grignard Γ. To Grignard Γ αντιδρά με x g αλδεΰδης
Δ και προκύπτει ενδιάμεσο που με υδρόλυση παράγει οργανική ένωση Ε μάζας (x +
8,8) g. Επίσης, ίση με την παραπάνω ποσότητα της αλδεΰδης Δ αντιδρά με ΗCN
και προκύπτει η ένωση Ζ η οποία με επίδραση νερού σε όξινο περιβάλλον οδηγεί
στην ένωση Θ μάζας 18 g. Αν είναι επίσης γνωστό ότι η ένωση Δ προκύπτει με επί-
δραση νερού σε αλκίνιο, παρουσία καταλυτών, να γράψετε τους συντακτικούς τύ-
πους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Θ. Οι αντιδράσεις να θεωρηθούν
πλήρεις και μονόδρομες.
ΛΥΣΗ
Η αλδεΰδη Δ είναι η CH3CH=O γιατί είναι η μόνη αλδεΰδη που προκύπτει με επί-
δραση νερού σε αλκίνιο (το αιθίνιο ή ακετυλένιο, CH≡CH):
Έστω CνΗ2ν o τύπος του αλκενίου Α. Έχουμε κατά σειρά τις αντιδράσεις:
H αλδεΰδη Δ έχει Μr = 44 και επομένως η ποσότητά της σε mol είναι ίση με x/44. Από
τη στοιχειομετρία της τελευταίας αντίδρασης προκύπτει ότι η ποσότητα της Θ είναι επί-
σης x/44 mol. Καθώς για την ένωση αυτή Mr = 90, θα ισχύει: (x/44)ꞏ90 = 18 και επομέ-
νως: x = 8,8 g (0,2 mol). Από τη στοιχειομετρία της τρίτης αντίδρασης προκύπτει ότι η
ποσότητα της ένωσης Ε (Μr = 14ν + 60) είναι επίσης 0,2 mol και επομένως για την
ένωση αυτή θα ισχύει: 8,8 + 8,8 = 0,2∙(14ν + 60), ν = 2
Επομένως, οι υπόλοιποι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: CH2=CH2 (A), CH3CH2Br (B),
CH3CH2MgBr (Γ), CH3CH2CH(OH)CH3 (E).
15. Ποσότητα κορεσμένης καρβονυλικής ένωσης Α χωρίζεται σε 3 ίσα μέρη. Το 1ο

μέρος αντιδρά πλήρως με αμμωνιακό διάλυμα AgNO3 και σχηματίζονται 6,48 g κα-
τόπτρου καθώς και οργανική ένωση Β. Το 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με διάλυμα
Ι2/ΚΟΗ και σχηματίζει κίτρινο ίζημα Γ και οργανική ένωση Δ. Το 3ο μέρος αντιδρά
πλήρως με CH3MgBr και σχηματίζεται ενδιάμεσο προϊόν Ε το οποίο υδρόλυση ο-
δηγεί στην οργανική ένωση Ζ.
154
Ζητούνται:
α) Πόσα είναι συνολικά τα mol της Α και ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων
Α και Β.
β) Ποια είναι η ένωση Γ και ποια είναι η μάζα της.
γ) Ποιες είναι οι ενώσεις Ε και Ζ.
δ) Πόσα mL διαλύματος K2Cr2O7 συγκέντρωσης 0,1 M οξινισμένου με H2SO4 απαι-
τούνται για την πλήρη οξείδωση της Ζ και ποιο είναι το προϊόν της οξείδωσης.
[Π.Μ.Δ.Χ.]
ΛΥΣΗ
α) Έστω 3x mol η αρχική ποσότητα της καρβονυλικής ένωσης Α (x mol σε κάθε μέρος).
Εφόσον αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα AgNO3 και επίσης με Ι2/ΚΟΗ θα είναι ή ακε-
ταλδεΰδη, CΗ3CH=O.
CΗ3CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + Η2Ο → CΗ3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
x mol x mol 2x mol
,
x   , mol, x  0,03 mol.

Η συνολική ποσότητα της Α θα είναι: 3x = 0,09 mol και η ποσότητα της Β (οξικό αμ-
μώνιο, CΗ3COONH4) θα είναι 0,03 mol.
β) CΗ3CH=O + 4Ι2 + 6NaOH → ΗCOONa + CHI3 + 5NaI + 5H2O
0,03 mol 0,03 mol
To κίτρινο ίζημα (Γ) θα είναι το ιωδοφόρμιο και οργανική ένωση Δ θα είναι το μυρμη-
κικό νάτριο. Η μάζα της Γ (Μr = 394) θα είναι: 0,03ꞏ394 = 11,82 g.
γ) CΗ3CH=O + CH3MgBr → (CH3)2CHOMgBr (προϊόν Ε)
(CH3)2CHOMgBr + Η2Ο → (CH3)2CHOΗ + Mg(ΟΗ)Br
Η οργανική ένωση Ζ θα είναι η 2-προπανόλη.
δ) 3(CH3)2CHOΗ + K2Cr2O7 + 4Η2SO4 → 3(CH3)2C=O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
0,03 mol 0,01 mol
O όγκος του διαλύματος K2Cr2O7 θα είναι:

n 0 ,01
V   0 ,1 L ή 100 mL.
c 0 ,1
155

Για νέους… λύτες γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώ-
σεων Α, Β και Γ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
11.1. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: 1-προπανόλη, προπα-
νάλη και προπανικό οξύ. 11.6. Αφού μελετήσετε την παρακάτω σειρά χημικών με-
α) Ποια από τις παραπάνω ενώσεις αντιδρά µε το αντιδρα- τατροπών, να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ορ-
στήριο Fehling; γανικών ενώσεων Α, Β και Γ.
β) Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις αντιδρούν μεταξύ τους
σε κατάλληλες συνθήκες παράγοντας έναν εστέρα;
γ) Ποια από τις παραπάνω ενώσεις μπορεί να σχηματίσει
κυανυδρίνη με την επίδραση κατάλληλου αντιδραστηρίου;
Σε όλες τις περιπτώσεις να γράψετε τις αντίστοιχες χημικές
εξισώσεις.
11.7. Ένωση (Χ) παρασκευάζεται με επίδραση CH3CHO σε
11.2. Μελετήστε την ακολουθία των αντιδράσεων: CH3MgCl και υδρόλυση του ενδιάμεσα σχηματιζόμενου
προϊόντος.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Χ;
β) Η ίδια ένωση Χ μπορεί να παρασκευαστεί και από:
i. Ένωση Α με προσθήκη νερού (ως κύριο προϊόν).
ii. Ένωση Β με καταλυτική υδρογόνωση.
iii. Ένωση Γ με επίδραση υδατικού διαλύματος ΝaΟΗ.
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β και Γ; Να γραφούν
όλες οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
11.8. Οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C3H7I. Με επί-

Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, δραση υδατικού διαλύματος NaOH η Α δίνει ένωση Β με
Γ, Δ και Ε; τύπο C3H8O, που στη συνέχεια οξειδώνεται στην ένωση Γ
με τύπο C3H6O. Το αντιδραστήριο Grignard, που προέρχε-
11.3. Με βάση το συνθετικό σχήμα που ακολουθεί να ται από την Α, αντιδρά με τη Γ και δίνει μετά από υδρόλυση
προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώ- οργανική ένωση Δ που δεν αποχρωματίζει διάλυμα
σεων Κ, Λ, Μ και Ν. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] KMnO4/H2SO4. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων
Α, Β, Γ και Δ;
11.9. H ένωση A με τύπο C4H10O έχει τις εξής ιδιότητες:

i. Αντιδρά με μεταλλικό Νa και ii. αποχρωματίζει διάλυμα
KMnO4/Η2SΟ4 σχηματίζοντας κετόνη.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της Α;
β) H A κατεργάζεται με Na και το αλκοξείδιο που προκύ-
11.4. Αφού μελετήσετε την παρακάτω σειρά χημικών με- πτει αντιδρά στη συνέχεια με CH3CH2Cl. Ποιος ο συντα-
κτικός τύπος του οργανικού προϊόντος που παράγεται;
τατροπών, να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ορ-
γ) Ποια τα δυνατά αλκένια που μπορούν να ληφθούν με α-
γανικών ενώσεων Α, Β και Γ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
φυδάτωση της Α; Ποιο σχηματίζεται σε μεγαλύτερη αναλο-
γία; Να εξηγήσετε με βάση γνωστό κανόνα.
δ) Να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξισώσεις σε όλες τις πε-
ριπτώσεις.
11.10. Για την οργανική ένωση (Χ) του τύπου C4H8O γνω-
ρίζουμε τα εξής:
Ι. Ανάγεται προς ένωση με τύπο C4H10O, που μπορεί να πα-
ρασκευαστεί με επίδραση (CH3)2CHMgI σε HCHO και υ-
11.5. Ποσότητα CH3CH2CH2Cl αντιδρά με αλκοολικό διά- δρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου.
λυμα NaOH παράγοντας ένωση Α η οποία με προσθήκη ΙΙ. Αντιδρά με ΑgNO3/NH3 παρέχοντας κάτοπτρο.
Η2Ο οδηγεί στην ένωση Β (κύριο προϊόν). Η ένωση Β με α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Χ;
κατεργασία με Κ2Cr2O7/H2SO4 παράγει την ένωση Γ. Να β) Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
156
11.11. Ο πολυμεθακρυλικός μεθυλεστέρας είναι γνω- Ζεύγος Ένωση Α Ένωση Β

στός με το εμπορικό όνομα πλεξιγκλάς και χρησιμο- Ι CH3CH2OH CH3CHO
ποιείται ως ανθεκτικό υποκατάστατο του γυαλιού. Η πα- ΙΙ CH3COOCH3 CH3CH2COOH
ρασκευή του πραγματοποιείται με μια σειρά αντιδρά- ΙΙΙ CH3COOH HCOOH
σεων που περιγράφεται παρακάτω: ΙV C6H5COOH C6H5COCH3
Για τη διάκριση της ένωσης Α από την ένωση Β του κάθε
ζεύγους Ι έως ΙV ζητείται:
α) Να προτείνετε ένα αντιδραστήριο/συνθήκες με το οποίο
να δίνει εμφανές αποτέλεσμα μόνο η ένωση Β του κάθε ζεύ-
γους. Το κάθε αντιδραστήριο που προτείνετε να χρησιμο-
ποιηθεί μόνο μια φορά.
β) Να γράψετε τον χημικό τύπο του προϊόντος στο οποίο
οφείλεται το εμφανές αποτέλεσμα της κάθε αντίδρασης που
εισηγηθήκατε στο ερώτημα α.
11.15. Τρία συντακτικά ισομερή αλκένια Α, Β και Γ έχουν

μοριακό τύπο C4H8.
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα
των τριών αλκενίων.
β) Με προσθήκη νερού στο αλκένιο Α προκύπτει αλκοόλη
η οποία δεν οξειδώνεται. Με βάση το δεδομένο αυτό εξετά-
στε ποιος είναι ο συντακτικός τύπος του αλκενίου Α.
γ) Με προσθήκη νερού στο αλκένιο Β προκύπτει μία μόνο
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, αλκοόλη Δ. Με βάση το δεδομένο αυτό εξετάστε ποιος εί-
Γ, Δ, Ε. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017] ναι ο συντακτικός τύπος του αλκενίου Β και γράψτε το συ-
ντακτικό τύπο του προϊόντος οξείδωσης της Δ.
11.12. Έστω οι οργανικές ενώσεις: προπανόνη (I), 2-προ- δ) Το κύριο προϊόν προσθήκης HCl στο Γ είναι η ένωση Ε.
πανόλη (II), προπένιο (III), 1-προπανόλη (IV), 2-μεθυλο-2- Η ένωση Ε μετατρέπεται στην οργανομαγνησιακή ένωση Ζ
υδροξυπροπανονιτρίλιο (V) και 2-μεθυλο-2-υδροξυπρο- στην οποία προστίθεται μεθυλοπροπανάλη και το προϊόν
πανικό οξύ (VI). της προσθήκης υδρολύεται. Παράγεται έτσι νέο οργανικό
α) Nα προτείνετε μία διάταξη των ενώσεων αυτών, ώστε να προϊόν Η. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Ε, Ζ και Η;
είναι δυνατή η παρασκευή καθεμίας από την αμέσως προη-
γούμενή της με μία μόνο χημική εξίσωση. 11.16. Οργανική ένωση Α έχει τύπο C7H14O2 και όταν υ-
β) Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις. δρολύεται σε όξινο περιβάλλον δίνει δύο οργανικά προϊό-
ντα Β και Γ με την ίδια σχετική μοριακή μάζα. Αν καμιά
11.13. Σε 5 φιάλες Α, Β, Γ, Δ και Ε περιέχονται οι εξής από τις δυο αυτές ενώσεις δεν εμφανίζει αναγωγικές ιδιό-
ενώσεις: πεντανάλη, διισοπροπυλαιθέρας, 2-πεντανόνη, 2- τητες, ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β και Γ;
μεθυλο-2-προπανόλη και 2-βουτανόλη, χωρίς να ξέρουμε
σε ποια φιάλη περιέχεται ποια ουσία. Με το περιεχόμενο 11.17. Δίνεται το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί:
κάθε φιάλης εκτελούμε μία σειρά πειραμάτων τα οποία συ-
νοψίζονται στις εξής παρατηρήσεις:
Ι. Με την επίδραση K2Cr2O7/H2SO4 σε μέρος της ποσότη-
τας όλων των φιαλών, το χρώμα γίνεται πράσινο μόνο στις
φιάλες Β και Δ, ενώ στις άλλες φιάλες δε παρατηρείται χρω-
ματική μεταβολή.
ΙΙ. Με την επίδραση μεταλλικού Na σε άλλο μέρος όλων
των φιαλών, μόνο στις φιάλες Α και Δ εκλύεται αέριο.
ΙΙΙ. Με την επίδραση AgNO3/ΝΗ3 μόνο στη φιάλη Β καθι-
ζάνει κάτοπτρο Αg.
ΙV. Με την επίδραση Ι2/ΝaΟΗ καθιζάνει κίτρινο στερεό
μόνο στις φιάλες Γ και Δ.
Ποια ένωση περιέχεται σε κάθε φιάλη;
11.14. Ο πίνακας που ακολουθεί παρουσιάζει 4 ζεύγη (Ι έως

ΙV) οργανικών ενώσεων.
α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώ-
σεων Α, Β, Γ και Δ.
157
β) Σε ποιες γενικές κατηγορίες θα κατατάσσατε όλες τις πα- 11.22. Αλκοόλη Α οξειδώνεται προς καρβονυλική ένωση Β
ραπάνω αντιδράσεις; με την επίδραση διαλύματος Κ2Cr2O7, παρουσία Η2SO4. Στη
γ) Ποσότητα προπενίου μάζας 4,2 g υφίσταται πλήρη προ- συνέχεια η ένωση B αντιδρά με HCN παράγοντας την έ-
σθήκη Η2Ο, σε όξινο περιβάλλον και οδηγεί σε μείγμα δύο νωση Γ, η οποία υδρολύεται προς ένωση του τύπου:
ισομερών, το κύριο προϊόν Ε (σε ποσοστό 90%) και το δευ-
τερεύον προϊόν Ζ (σε ποσοστό 10%). Ποιος είναι o μέγιστος
όγκος διαλύματος KMnO4 0,1 M, οξινισμένου με H2SO4,
που μπορεί να αποχρωματιστεί από το παραπάνω μείγμα α) i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων A, Β και Γ; ii.
των ενώσεων Ε και Ζ; Να γράψετε τις εξισώσεις των αναφερόμενων αντιδράσεων.
β) Ποσότητα της B αντιδρά με το αντιδραστήριο Tollens.
11.18. Αλκίνιο Α υφίσταται προσθήκη Η2Ο παρουσία
Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης αυτής.
Hg/ΗgSO4/H2SO4 και παράγει την ένωση Β, η οποία στη
γ) Ποσότητα της ένωσης Α μάζας 6 g αντιδρά πλήρως με
συνέχεια με επίδραση Η2/Νi οδηγεί στην ένωση Γ. Επίσης,
SOCl2. Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης και
η ένωση Β με κατεργασία με Κ2Cr2O7/H2SO4 παράγει ορ-
να υπολογίσετε τα mol της οργανικής ένωσης που παράγο-
γανική ένωση Δ. Τέλος, η ένωση Β με κατεργασία με το
νται, καθώς και τον όγκο του αερίου μίγματος που προκύ-
αντιδραστήριο Tollens σχηματίζει κάτοπτρο αργύρου.
πτει σε STP.
β) Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης της Γ με τη Δ. 11.23. 2,3 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α καίγο-
γ) Πως από την Β μπορεί να προκύψει α-υδροξυοξύ;. νται πλήρως και παράγονται 2,24 L CO2 σε STP.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Α;
Για καλούς… λύτες β) 0,03 mol της ίδιας αλκοόλης Α οξειδώνονται πλήρως με
τη βοήθεια διαλύματος K2Cr2O7 0,1 M οξινισμένου με
11.19. Αλκίνιο Α αντιδρά με Η2Ο, κάτω από κατάλληλες
Η2SΟ4. Προκύπτει έτσι οργανικό οξύ Β. Πόσα mL του δια-
συνθήκες και παράγει την ένωση Β η οποία στη συνέχεια
λύματος K2Cr2O7 απαιτούνται για το σκοπό αυτό;
δίνει κάτοπτρο Ag με επίδραση αντιδραστηρίου Tollens. Ε-
γ) Άλλα 0,03 mol της Α φέρονται προς αντίδραση με 0,03
πίσης, αλκένιο Γ αντιδρά με HCl και το κύριο προϊόν της
mol της Β, παρουσία οξέος.
αντίδρασης μετασχηματίζεται στο αντίστοιχο αντιδραστή-
i. Ποιος ο τύπος του οργανικού προϊόντος Γ που θα παρα-
ριο Grignard. Το τελευταίο αντιδρά με την ένωση Β, οπότε
χθεί; ii. Πόσα mol προϊόντος Γ θα προκύψουν μετά την α-
μετά από υδρόλυση παράγεται ένωση Δ με τύπο C5H12O.
ποκατάσταση της χημικής ισορροπίας; Η σταθερά ισορρο-
πίας της αντίδρασης εστεροποίησης έχει τιμή Κc = 4.
β) Να γραφούν οι πλήρεις εξισώσεις όλων των αντιδρά-
σεων. 11.24. 3,7 g κορεσμένης πρωτοταγούς αλκοόλης Α οξειδώ-
γ) Αέριο μίγμα του παραπάνω αλκινίου (Α) και ενός αλκα- νονται προς το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ. Η ποσότητα
νίου (Χ), έχει μάζα 15,8 g και όγκο 8,96 L σε STP. Βρέθηκε του καρβοξυλικού αυτού οξέος απαιτεί για την εξουδετέ-
ότι το μίγμα αποχρωματίζει ακριβώς 200 mL διαλύματος ρωσή του ακριβώς 200 mL διαλύματος ΝaΟΗ 0,25 Μ.
Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 16% w/v. Nα προσδιορίσετε α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης Α;
το συντακτικό τύπο του αλκανίου Χ. β) Αν είναι γνωστό ότι η Α προκύπτει με την επίδραση
(CH3)2CHMgBr σε κατάλληλη οργανική ένωση και υδρό-
11.20. 6 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α οξειδώ-
λυση του σχηματιζομένου ενδιαμέσου, ποιος ο συντακτικός
νονται προς καρβονυλική ένωση Β. Όλη η ποσότητα της έ-
της τύπος; Να γραφεί η σχετική χημική εξίσωση.
νωσης Β που σχηματίστηκε αντιδρά με ισομοριακή ποσό-
γ) Η αλκοόλη Α θερμαίνεται με Η2SO4 οπότε προκύπτει ορ-
τητα CΗ3ΜgΙ σε απόλυτο αιθέρα. Το προϊόν υδρολύεται,
γανική ένωση Β, που αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CHCl3
οπότε προκύπτουν 7,4 g οργανικής ένωσης Γ η οποία δεν
παράγοντας οργανικό προϊόν Γ. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι
μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα KMnΟ4/H2SO4. Να κα-
των Β και Γ;
θοριστούν οι συντακτικοί τύποι των Α, Β και Γ. Oι αντιδρά-
σεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες. 11.25. 4,48 L αερίου αιθενίου, μετρημένα σε STP, διοχε-
τεύονται σε Η2Ο (σε όξινο περιβάλλον) και παράγεται η ορ-
11.21. Αλκίνιο (Χ) διαθέτει 9 σ δεσμούς και δύο π δεσμούς.
γανική ένωση Α. Η ένωση Α απομονώνεται και η ποσότητά
α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου;
της χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
β) Το αλκίνιο (Χ) αντιδρά με CuCl/NH3 και παράγει ίζημα
α) Το 1o μέρος της Α αντιδρά πλήρως με ισομοριακή ποσό-
(Α). Το ίδιο αλκίνιο με Η2Ο, παρουσία Hg, HgSO4, H2SO4
τητα SOCl2. Να υπολογίσετε τον όγκο των ανόργανων αε-
δίνει καρβονυλική ένωση (Β) μέσω σχηματισμού ενόλης. Η
ρίων σε πρότυπες συνθήκες (STP).
ένωση Β κατεργάζεται με Ι2/ΝaOH και παράγει την οργα-
β) To 2o μέρος της Α αντιδρά πλήρως με Ι2/ΝaOH και προ-
νική ένωση Γ καθώς και κίτρινο ίζημα (Δ). Ποιοι οι συντα-
κύπτει κίτρινο ίζημα. i. Να γράψετε αναλυτικά τα στάδια
κτικοί τύποι των ενώσεων Χ, Α, Β, Γ και Δ;
και τη συνολική εξίσωση της αντίδρασης. ii. Να υπολογί-
γ) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις όλων των αντιδράσεων.
σετε τη μάζα του ιζήματος. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
158
11.26. Σε ποσότητα προπενίου προστίθεται H2Ο, σε κατάλ- γ) Ποσότητα της Α μάζας 3,7 g θερμαίνεται με διάλυμα
ληλες συνθήκες, και προκύπτει ως κύριο προϊόν η ένωση Α. H2SO4, οπότε μετατρέπονται πλήρως σε δύο ισομερείς ενώ-
Μια ποσότητα της ένωσης Α οξειδώνεται με Κ2Cr2O7 πα- σεις Γ και Δ (η Γ σε μεγαλύτερο ποσοστό). i. Ποιοι οι συ-
ρουσία Η2SO4 προς την κετόνη Β. Μια άλλη ποσότητα της ντακτικοί τύποι των Γ και Δ; Να εξηγήσετε με βάση γνωστό
ένωσης Α αντιδρά με SOCl2 και δίνει την οργανική ένωση κανόνα. ii. Αν η μάζα της Γ που σχηματίστηκε είναι ίση με
Γ. Η ένωση Γ αντιδρά με Μg σε απόλυτο αιθέρα και δίνει 2,24 g, να προσδιορίσετε το ποσοστό μετατροπής της Α
την ένωση ∆. στην Γ.
α) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παραπάνω αντι-
δράσεων και τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, 11.30. Το ακετυλένιο (CH≡CH) παρασκευάζεται βιομηχα-
Γ και ∆. νικά με πυρόλυση του μεθανίου σύμφωνα με την αντίδραση:
β) Η κετόνη Β αντιδρά με την ένωση ∆ και δίνει το προϊόν 2CH4(g) CH≡CH(g) + 3H2(g). Σε δοχείο προσθέτουμε
Ε. Η Ε με υδρόλυση δίνει την οργανική ένωση Ζ. Να γρά- 224 L CH4 μετρημένα σε STP και θερμαίνουμε στους
ψετε τους συντακτικούς τύπους των Ε και Ζ. 1200οC. Όταν αποκατασταθεί η ισορροπία, η απόδοση της
γ) Να υπολογίσετε σε γραμμάρια την ποσότητα της ένωσης αντίδρασης είναι 40%. Tο ακετυλένιο που παρήχθη αντιδρά
Γ που παράγεται από 0,2 mol της ένωσης Α. Η αντίδραση πλήρως με νερό παρουσία H2SO4/Hg/HgSO4, οπότε παρά-
είναι ποσοτική. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] γεται οργανική ένωση Α. Η ένωση Α οξειδώνεται από διά-
λυμα Κ2Cr2O7 (παρουσία H2SO4) και απομονώνεται μίγμα
11.27. Αιθερικό διάλυμα CH3CH2MgBr αντιδρά με την α- που αποτελείται από δύο οργανικές ενώσεις. Στο μίγμα των
παιτούμενη ποσότητα καρβονυλικής ένωσης (Α). Μετά την οργανικών ενώσεων επιδρούμε με περίσσεια Νa και παρά-
υδρόλυση του ενδιαμέσου προκύπτει οργανική ένωση (Β) γονται 11,2 L αερίου μετρημένα σε STP.
η οποία παράγει ίζημα με την επίδραση I2/NaOH. α) Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; β) Να γραφούν όλες οι περιγραφόμενες αντιδράσεις.
β) Άλλη ποσότητα διαλύματος CH3CH2MgBr σε απόλυτο γ) Να υπολογιστεί η σύσταση του μίγματος των δύο οργα-
αιθέρα αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα καρβονυλι- νικών ενώσεων. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
κής ένωσης (Γ), οπότε μετά από υδρόλυση του σχηματιζό-
μενου ενδιαμέσου προκύπτει οργανική ένωση (Δ) με μο- 11.31. Κορεσμένη οργανική ένωση Α έχει Μr = 88 και πε-
ριακό τύπο C5H12O. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ριέχει στο μόριό της μόνο άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο.
ένωσης Δ; α) i. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της Α, αν είναι γνωστό
γ) Ισομοριακό μίγμα των ενώσεων Β και Δ έχει μάζα 3,24 ότι στο μόριό της περιέχονται δύο άτομα οξυγόνου και τα
g και αποχρωματίζει το πολύ 16 mL διαλύματος KMnO4 άτομα του υδρογόνου είναι διπλάσια από τα άτομα του άν-
0,5 M οξινισμένου με H2SO4. Ποιος ο συντακτικός τύπος θρακα;
της Δ; ii. Να γράψετε όλες τις κορεσμένες ενώσεις που αντιστοι-
χούν στον παραπάνω μοριακό τύπο.
11.28. 4,2 g προπενίου αντιδρούν πλήρως με ΗΒr και προ- β) Η Α υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον, οπότε παράγεται
κύπτει ως κύριο προϊόν η ένωση Α. Στην ένωση Α προστί- ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ. Το οξύ αυτό αποχρωματίζει
θεται Μg σε απόλυτο αιθέρα και προκύπτει η ένωση Β, η διάλυμα KMnO4 οξινισμένο με Η2SO4, ενώ η αλκοόλη (Γ)
οποία υδρολύεται δίνοντας την οργανική ένωση Γ. δίνει κίτρινο ίζημα με επίδραση Ι2/ΝaOH. Ποιοι οι συντα-
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, κτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ;
Β και Γ.
β) Να υπολογίσετε τα mol της ένωσης Γ που παράγονται, 11.32. Διαθέτουμε τέσσερις κορεσμένες οργανικές ενώσεις
αν όλες οι παραπάνω αντιδράσεις θεωρηθούν πλήρεις. του τύπου C4HxO. Κάθε μία από τις ενώσεις αυτές περιέχε-
γ) Στο προϊόν Α προστίθεται υδατικό διάλυμα NaΟΗ και ται σε ένα από τα δοχεία Α, Β, Γ, Δ. Nα προσδιοριστούν οι
προκύπτει η οργανική ένωση Δ. Με αφυδάτωση της Δ, σε συντακτικοί τύποι των ενώσεων που περιέχονται στα δο-
θερμοκρασία 170οC παρουσία πυκνού Η2SO4, προκύπτει χεία με βάση τα παρακάτω πειραματικά δεδομένα Ι-V. Να
προπένιο. Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο της Δ και αιτιολογηθούν οι απαντήσεις.
να γράψετε τις εξισώσεις των παραπάνω αντιδράσεων. I. Oι ενώσεις Α και Δ είναι ισομερείς μεταξύ τους. Μάλι-
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] στα, αντιδρούν με Na ελευθερώνοντας αέριο H2.
II. Oι ενώσεις Β και Γ είναι ισομερείς μεταξύ τους.
11.29. Ποσότητα αλκοόλης Α με τύπο C4H10O οξειδώνεται ΙΙΙ. Με επίδραση αντιδραστηρίου Tollens μόνο η ένωση Γ
πλήρως με τη βοήθεια διαλύματος KMnO4 0,1 M, παρουσία δίνει κάτοπτρο αργύρου. Επίσης, η ίδια ένωση με επίδραση
H2SO4. Προκύπτει έτσι οργανικό προϊόν (Β) μικρότερης Η2/Νi οδηγεί στη Δ.
μάζας από τη μάζα της Α που αντέδρασε. ΙV. Η Δ με επίδραση KMnO4/Η+ μετατρέπεται σε βουτα-
α) Να δείξετε ότι η Α είναι η 2-βουτανόλη. Ποιος ο συντα- νικό οξύ.
κτικός τύπος της ένωσης Β; V. Mε I2/NaOH οι ενώσεις Α και Β δίνουν κίτρινο ίζημα.
β) Να προσδιορίσετε τον ελάχιστο απαιτούμενο όγκο του
διαλύματος KMnO4 0,1 M για την οξείδωση 3,7 g της Α.
159
11.33. Ποσότητα οργανικής ένωσης Χ του τύπου CνH2νO σχετική χημική εξίσωση της οξείδωσης.
έχει μάζα 1,16 g και όταν αντιδρά με το αντιδραστήριο Tol- β) Η ένωση Β παράγει κίτρινο ίζημα, όταν κατεργαστεί με
lens παρέχει 4,32 g κατόπτρου. διάλυμα Ι2/ΝaΟΗ. i. Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης
α) Να γράψετε το συντακτικό τύπο της ένωσης Χ. Β; ii. Ποιος ο συντακτικός τύπος του εστέρα Χ; iii. Ποια η
β) Η σειρά αντιδράσεων που ακολουθεί ξεκινάει από την απόδοση της αντίδρασης υδρόλυσης του εστέρα Χ;
παραπάνω ένωση Χ. γ) Ποσότητα της ένωσης Α μάζας 0,23 g διαλύεται σε νερό
σχηματίζοντας διάλυμα όγκου 100 mL, με pH = 2,5. Θεω-
ρώντας τις κατάλληλες προσεγγίσεις, να υπολογιστεί η τιμή
της σταθεράς ιοντισμού του οξέος Α.
δ) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις της επίδρασης των ε-
ξής αντιδραστηρίων: i. Νa, ii. KMnO4/ H2SO4, iii. SOCl2
και iv. π. H2SO4/170oC στην ένωση Β.
11.37. 5,6 g αλκενίου (Α) με μοριακό τύπο C4H8 αντιδρούν

Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, με Η2Ο, παρουσία οξέος, και προκύπτουν δύο προϊόντα, το
Γ, Δ, Ε, Ζ, Κ; Β (κύριο προϊόν) και το Γ. Το μίγμα των προϊόντων Β και Γ
γ) Ποια από τις ενώσεις της παραπάνω σειράς αντιδράσεων χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος αντιδρά πλήρως με
παράγει αλκάνιο όταν αντιδράσει με το νερό; Να γραφεί η Na και προκύπτουν 0,0225 mol αερίου. Το 2ο μέρος
σχετική χημική εξίσωση. αποχρωματίζει το πολύ 40 mL διαλύματος ΚΜnO4 0,5 M,
οξινισμένου με H2SO4.
11.34. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατρο- α) i. Nα γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών
πών: ενώσεων Α, Β και Γ. ii. Να υπολογιστούν οι ποσότητες (σε
mol) των προϊόντων Β και Γ στο αρχικό μίγμα.
β) Να υπολογιστεί το ποσοστό (%) του αλκενίου (Α) που
μετατράπηκε στα προϊόντα.
11.38. Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με HCl

παράγοντας δύο προϊόντα, το Α (κύριο προϊόν) και το Β. Το
μίγμα αυτό των δύο προϊόντων Α και Β αντιδρά πλήρως με
Mg σε άνυδρο αιθέρα και το μίγμα των δύο αντιδραστηρίων
Grignard που προκύπτει υδρολύεται πλήρως παράγοντας
4,48 L αερίου, σε STP συνθήκες.
α) Να υπολογιστεί η μάζα του προπενίου που αντέδρασε με
το HCl.
β) Ίση με την παραπάνω ποσότητα προπενίου αντιδρά
πλήρως με νερό, σε όξινο περιβάλλον, σχηματίζοντας μίγμα
α) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών δύο αλκοολών Γ (κύριο προϊόν) και Δ. Το μίγμα αυτό
ενώσεων Α έως Μ. αποχρωματίζει το πολύ 84 mL διαλύματος KMnO4 1 M,
β) Ποιές από τις παραπάνω ενώσεις εμφανίζουν ισχυρά βα- οξινισμένου με H2SO4. Nα υπολογίσετε το ποσοστό (%)
σικές ιδιότητες στα υδατικά τους διαλύματα; Να γραφούν μετατροπής του προπενίου στην αλκοόλη Γ.
οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
11.39. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών
Για δυνατούς… λύτες μετατροπών:
11.35. Ισομοριακό μίγμα μάζας 18,4 g, δύο ενώσεων Χ και
Ψ, που έχουν τύπο CνH2ν+2Ο, περιέχουν διαφορετικό αριθμό
ατόμων C στο μόριό τους. Το μίγμα αντιδρά πλήρως με πε-
ρίσσεια Νa, οπότε ελευθερώνονται 2,24 L αερίου σε STP.
Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Χ και Ψ.
11.36. 2,64 g ενός εστέρα X διοχετεύονται σε περίσσεια νε-

ρού και το μίγμα θερμαίνεται παρουσία Η2SΟ4, οπότε σχη-
ματίζονται ως προϊόντα 0,92 g μονοκαρβοξυλικού οξέος Α
και 1,2 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Β.
α) Παρατηρείται ότι η Α μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα
KMnO4 οξινισμένου με Η2SΟ4. Με βάση το δεδομένο αυτό,
ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Α; Να γραφεί η
160
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ένωση Ζ η οποία στη συνέχεια με την επίδραση της ένωσης
ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ και Κ. Β παράγει την οργανική ένωση Θ. Τέλος, η Α με επίδραση
β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, Ι2/ΝaΟΗ δίνει επίσης το οργανικό άλας Κ.
προϊόντα, συντελεστές) των παρακάτω μετατροπών: i. α) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών
επίδραση νερού στη Θ, ii. μετατροπή της ∆ σε Ε με ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ.
επίδραση αντιδραστηρίου Fehling. β) Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης της ένωσης Κ με
γ) Κατά την αντίδραση της ένωσης Γ με SOCl2 ο συνολικός Κ2Cr2O7/H2SO4 και να υπολογιστεί η ποσότητα (σε mol)
όγκος των ανόργανων αερίων που παράγονται είναι 1,12 L της Κ που απαιτείται για την πλήρη αντίδραση 500 mL
σε STP. i. Να υπολογίσετε τα mol της ένωσης Γ που διαλύματος Κ2Cr2O7 0,1 Μ οξινισμένου με H2SO4.
αντέδρασαν. ii. Πόσα mL διαλύματος KMnO4 0,1 Μ γ) Να γραφεί η πλήρης εξίσωση της μετατροπής της Ε στην
οξινισμένου με H2SO4 απαιτούνται για την πλήρη οξείδωση Ζ με την επίδραση του αντιδραστηρίου Fehling. Να
της παραπάνω ποσότητας της Γ; Oι αντιδράσεις υπολογιστεί η ποσότητα του ιζήματος (σε g) που προκύπτει
θεωρούνται μονόδρομες και ποσοτικές. από 8,8 g της Ε.
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] δ) Με ποιον άλλον συνδυασμό αντιδραστηρίου Grignard
και καρβονυλικής ένωσης μπορεί να παρασκευαστεί η
11.40. Οργανική ένωση (Α) του γενικού τύπου CνH2ν+2O ένωση Δ (εκτός από αυτόν που περιγράφεται στην πορεία
έχει σχετική μοριακή μάζα ίση με 60. των αντιδράσεων);
α) Πως μπορούμε να διακρίνουμε τα δυνατά ισομερή μεταξύ
τους; Δεν απαιτείται η αναγραφή χημικών εξισώσεων. 11.42. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών
β) Η οργανική ένωση (Α) συμμετέχει στην αλληλουχία μετατροπών:
οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί.
Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α,
Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Η, Θ, Ι, Κ και Λ. B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ και Κ;
γ) 0,8 mol της παραπάνω ένωσης Α και 0,5 mol CH3COOH β) Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης πλήρους
φέρονται προς αντίδραση, οπότε στη χημική ισορροπία οξείδωσης της οργανικής ένωσης Β σε CH3CH2COOH µε
προσδιορίστηκαν 0,4 mol του εστέρα (Μ). Να διάλυμα ΚΜnO4/Η2SO4. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
προσδιοριστούν: i. Η απόδοση της αντίδρασης. ii. H γ) Ποσότητα της παραπάνω ένωσης Ε αντιδρά με
σταθερά Kc της ισορροπίας εστεροποίησης. ισομοριακή ποσότητα CνΗ2ν+1MgBr σε απόλυτο αιθέρα.
Μετά την υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου
προκύπτουν 7,4 g αλκοόλης (Χ). Όλη η ποσότητα της
11.41. Ένωση Α του τύπου CνΗ2ν+2Ο αντιδρά με SOCl2 και
αλκοόλης (Χ) αντιδρά με Na και προκύπτουν 1,12 L αερίου
το οργανικό προϊόν της αντίδρασης (ένωση Β)
σε STP. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι του
μετατρέπεται στο αντίστοιχο αντιδραστήριο Grignard Γ.
αντιδραστηρίου Grignard και της αλκοόλης (Χ). Όλες οι
Στην ένωση Γ επιδρούμε οργανική ένωση Ε οπότε μετά την
αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
υδρόλυση του ενδιάμεσου προϊόντος σχηματίζεται η
οργανική ένωση Δ. Η ένωση Α με επίδραση 11.43. Ένωση (A) του τύπου C3H7Cl κατεργάζεται με
K2Cr2O7/H2SO4 δίνει την ένωση Ε η οποία με επίδραση υδατικό διάλυμα NaOH και η ένωση Β που προκύπτει με
Ι2/ΝaΟΗ παράγει το οργανικό άλας Κ. Επίσης, η Ε με επίδραση K2Cr2O7/H2SO4 οδηγεί στην οργανική ένωση Γ η
κατεργασία με το αντιδραστήριο Fehling οδηγεί στην οποία στη συνέχεια με επίδραση Ι2/ΝaΟΗ δίνει κίτρινο
161
ίζημα. Επίσης, η ένωση Α με επίδραση Mg σε απόλυτο αι- παραχθεί ίζημα. i. Ποια τα αντιδραστήρια της δοκιμασίας
θέρα παράγει την ένωση Δ στην οποία επιδρούμε καρβονυ- αυτής; ii. Nα γράψετε τα στάδια της δοκιμασίας, καθώς και
λική ένωση Ε. Το σχηματιζόμενο ενδιάμεσο υδρολύεται και τη συνολική εξίσωση της αντίδρασης.
προκύπτει τελικά ένωση Ζ με τύπο C7H15OH η οποία δεν ε) Να γράψετε την πλήρη εξίσωση της μετατροπής της ένω-
αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4. Τέλος, η παρα- σης Ζ στη φερομόνη Χ.
πάνω ένωση Α με επίδραση ΚCN οδηγεί στην οργανική έ-
νωση Θ η οποία με υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον δίνει την 11.47. Στο διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί στα
οργανική ένωση Κ. γράμματα Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ αντιστοιχούν οργα-
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών νικές ενώσεις από τις οποίες οι ενώσεις Δ, Ζ και Θ είναι
ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ και Κ. ισομερή αλκένια με την ίδια ανθρακική αλυσίδα.
β) Η παραπάνω ένωση Β σχηματίζει ισομοριακό μίγμα με
άλλη ένωση (Χ) του τύπου C4H10O συνολικής μάζας 26,8
g. To μίγμα αυτό αποχρωματίζει το πολύ 800 mL διαλύμα-
τος KMnO4 0,2 M οξινισμένο με H2SO4. Να προσδιοριστεί
ο συντακτικός τύπος της ένωσης Χ.
11.44. Μία αλκοόλη του τύπου C3H8O και μία κετόνη του
τύπου CνH2νΟ σχηματίζουν μίγμα μάζας 38,4 g στο οποίο
τα δύο συστατικά περιέχονται με αναλογία mol 2:1, αντί-
στοιχα. Το μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος
παράγει 2,24 L αερίου Η2 (μετρημένα σε STP) μετά από
πλήρη αντίδραση με κατάλληλη ποσότητα μεταλλικού Na.
Το 2o μέρος σχηματίζει 39,4 g κίτρινου ιζήματος μετά από
κατεργασία με Ι2/ΝaOH. Να προσδιοριστούν οι συντακτι-
κοί τύποι της αλκοόλης και της κετόνης. Όλες οι αντιδρά-
σεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
11.45. Κετόνη του τύπου CνH2νO και καρβοξυλικό οξύ του

τύπου CμH2μΟ2 σχηματίζουν μίγμα μάζας 19,6 g. Το μίγμα α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις ενώσεις
χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος παράγει 19,7 g ι- Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ.
ζήματος με κατεργασία με I2/NaOH. Το 2o μέρος αποχρω- β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των εξής αντιδρά-
ματίζει το πολύ 60 mL διαλύματος KMnO4 1 M οξινισμένο σεων: i. Οξείδωση της Ε με ΚΜnO4/H2SO4. ii. Κατεργασία
με H2SO4. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων του μίγ- της Α με μεταλλικό Νa και επίδραση στη συνέχεια
ματος; Οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρο- CH3CH2Cl στο παραγόμενο οργανικό προϊόν. iii. Επίδραση
μες. 2-χλωροπροπανίου στην ένωση Λ. iv. Κατεργασία της E με
Νa και επίδραση στη συνέχεια CH3CH2Cl στο παραγόμενο
11.46. Οι φερομόνες είναι ουσίες που εκκρίνονται από έ- προϊόν. v. Επίδραση SOCl2 στην ένωση Ε.
ντομα ή άλλα ζώα για να επικοινωνούν μεταξύ τους. Η φε-
ρομόνη του μυρμηγκιού είναι άκυκλη κορεσμένη οργανική 11.48. Διαθέτουμε δύο κορεσμένες μονοσθενείς ισομερείς
ένωση (X) του τύπου C7H14O. Μπορεί να συντεθεί από την αλκοόλες, την πρωτοταγή αλκοόλη Α και την δευτεροταγή
1-πεντανόλη ως εξής: Ποσότητα 1-πεντανόλης αντιδρά με αλκοόλη Β. Ισομοριακό μίγμα των Α και Β καίγεται πλή-
SOCl2 και προκύπτει οργανική ένωση Α καθώς και μίγμα ρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο2 και προκύπτουν
αερίων Β και Γ. Η ένωση Α κατεργάζεται με Mg σε από- 1,792 L CO2 (σε STP) και 1,8 g υδρατμών.
λυτο αιθέρα παράγοντας την ένωση Δ στην οποία επι- α) Mε βάση τα δεδομένα της καύσης να αποδειχθεί ότι ο
δρούμε οργανική ένωση Ε. Προκύπτει έτσι ένα οργανικό μοριακός τύπος των δύο αλκοολών είναι C4H10O και ότι η
ενδιάμεσο το οποίο με υδρόλυση παράγει την ένωση Ζ. Τέ- ποσότητά τους είναι από 0,01 mol.
λος, η Ζ με επίδραση K2Cr2O7/H2SO4 παράγει τη φερομόνη β) Ποιος όγκος διαλύματος K2Cr2O7 0,1 Μ οξινισμένου με
Χ. H2SO4 απαιτείται για την πλήρη οξείδωση της ίδιας ποσό-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Δ, Ε και Ζ; τητας του παραπάνω μίγματος των δύο αλκοολών;
Ποιος ο συντακτικός τύπος της φερομόνης Χ; γ) Αν με αφυδάτωση και στη συνέχεια επαναπροσθήκη νε-
β) Πως μπορεί να προκύψει η ένωση Ζ με άλλο συνδυασμό ρού η πρωτοταγής αλκοόλη οδηγεί στη δευτεροταγή (ως
αντιδραστηρίου Grignard και καρβονυλικής ένωσης; Να κύριο προϊόν), ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β;
γράψετε τις κατάλληλες χημικές εξισώσεις. δ) Ίση ποσότητα από το μίγμα των δύο αλκοολών κατεργά-
γ) Πως αντιδρά η φερομόνη Χ με τα εξής αντιδραστήρια: i. ζεται με Ι2/ΝaOH, οπότε προκύπτει ένωση Γ και κίτρινο ί-
H2/Ni, ii. HCN και στη συνέχεια με Η2Ο/Η+. ζημα. i. Να γραφούν εξισώσεις των σταδίων της αντίδρα-
δ) Για την ταυτοποίηση της φερομόνης Χ διεξάγουμε τη δο- σης, καθώς και η συνολική της εξίσωση. ii. Ποια η μάζα του
κιμασία της αλογονοφορμικής αντίδρασης, ώστε να ιζήματος που σχηματίζεται κατά την αντίδραση;
162
11.49. Τα αλκίνια Α και Λ συμμετέχουν στο διάγραμμα α- 11.52. Με βάση το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων
ντιδράσεων που ακολουθεί. που ακολουθεί να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργα-
+ HCHO H2O KMnO4 νικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ, Μ και Ν.
Δ ενδιάμεσο E Z
H2SO4
Mg NaOH
κύριο
Γ προϊόν Θ
Ξ
HCl I2/NaOH
(C8H16O)
B H2O K
HgSO4 H2O
H2, Ni H2SO4 HgSO4 H2SO4
+Γ Na
A N M Λ
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών

ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ, Μ, Ν και Ξ.
β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις: i. της οξείδωσης της
Ε με διάλυμα KMnO4 οξινισμένου με Η2SO4 και ii. της επί-
δρασης HCN στην ένωση Ξ ακολουθούμενη από υδρόλυση
του σχηματιζομένου προϊόντος σε όξινο περιβάλλον.
γ) 50 Kg του Β μάζας πολυμερίζεται σε κατάλληλες συνθή-
κες και προκύπτει πολυμερές με Μr(μέση) = 84.000 και 11.53. Μίγμα τριών χημικών ενώσεων αποτελείται από τις
μάζα 30 Kg. i. Ποιος ο αριθμός των μονομερών κατά μέσο δύο ισομερείς προπανόλες του μοριακού τύπου C3H7OH και
όρο στα μόρια των πολυμερών; ii. Ποια η απόδοση της α- τη 2-μεθυλο-2-προπανόλη. Το μίγμα χωρίζεται σε τρία ίσα
ντίδρασης πολυμερισμού; μέρη Α, Β και Γ. Το Α αντιδρά με περίσσεια Νa, οπότε ε-
κλύεται αέριο όγκου 6,72 L (μετρημένου σε STP). To B α-
11.50. Στο διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί η Α εί- ντιδρά με περίσσεια διαλύματος I2/NaOH, οπότε καταβυθί-
ναι οργανική ένωση του τύπου CνΗ2ν+2Ο και η Ζ είναι το ζονται 0,2 mol κίτρινου ιζήματος. Το Γ αντιδρά πλήρως με
κύριο προϊόν της προσθήκης Η2Ο στην ένωση Ε. 240 mL διαλύματος ΚΜnO4 1 M παρουσία H2SO4.
α) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις όλων των αναφερόμε-
νων αντιδράσεων.
β) Να υπολογίσετε τα mol κάθε αλκοόλης στο αρχικό μίγμα.
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
11.54. Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με HBr και το
μίγμα των δύο προϊόντων που προκύπτει (Α κύριο προϊόν,
Β δευτερεύον προϊόν) αντιδρά πλήρως με Mg σε απόλυτο
αιθέρα. Το νέο μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέ-
ρος υδρολύεται και προκύπτουν 2,24 L αερίου (Γ), σε STP.
Στο 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα
αλδεΰδης (Δ) και τα σχηματιζόμενα ενδιάμεσα υδρολύο-
Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών νται. Προκύπτουν τελικά δύο αλκοόλες Ε και Ζ (η Ε σε με-
ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ και Μ. γαλύτερo ποσοστό) οι οποίες δίνουν και οι δύο την ιωδο-
φορμική αντίδραση. Από τις δύο αυτές αλκοόλες, η Ε έχει
11.51. Ορισμένη ποσότητα κορεσμένης ένωσης (A) του τύ- μάζα 7,92 g.
που CνΗ2νΟ αντιδρά πλήρως με HCN και το προϊόν (Β) της α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώ-
αντίδρασης υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον. Προκύπτει έ- σεων Α, Β και Γ και να υπολογιστεί η αρχική ποσότητα του
τσι οργανική ένωση (Γ) με μάζα κατά 4,6 g μεγαλύτερη σε προπενίου (σε mol).
σχέση με τη μάζα της ένωσης Α. Ίση με την παραπάνω πο- β) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι της αλδεΰδης Δ, καθώς
σότητα της Α αντιδρά πλήρως με CH3CH2MgBr και το και των αλκοολών Ε και Ζ.
προϊόν υδρολύεται. Προκύπτουν έτσι 8,8 g αλκοόλης (Δ), η γ) Να υπολογιστεί το ποσοστό μετατροπής του προπενίου
οποία δεν αποχρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4 οξινισμένο με στην ένωση Α.
H2SO4. Nα προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργα-
νικών ενώσεων Α, Β, Γ και Δ. Όλες οι αντιδράσεις να θεω-
ρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
163
11.55. Κορεσμένη ένωση Α του τύπου CνΗ2ν+2Ο περιέχει 60% w/w σε C.

α) i. Να δείξετε ότι ν = 3. ii. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της ένωσης Α; iii. Πως μπορούμε να διακρίνουμε τα ισομερή
αυτά μεταξύ τους (δεν απαιτούνται χημικές εξισώσεις).
β) Ποσότητα της ένωσης Α οξειδώνεται πλήρως με τη βοήθεια διαλύματος Κ2Cr2O7/H2SO4 και προκύπτει μίγμα δύο οργανικών
ενώσεων Β (καρβοξυλικό οξύ) και Γ (αλδεΰδη) ίσης μάζας με την αρχική μάζα της αλκοόλης. i. Ποιος συντακτικός τύπος της
ένωσης Α; ii. Ποια η % απόδοση της μετατροπής της Α στην ένωση Β; iii. Aν η αρχική ποσότητα της αλκοόλης ήταν 6 g, ποιος
όγκος διαλύματος Κ2Cr2O7 0,1125 Μ απαιτείται για την παραπάνω οξείδωση;
γ) 12 g της ένωσης Α κατεργάζεται με SOCl2 και μετατρέπεται πλήρως σε οργανικό προϊόν Δ. Όλη η ποσότητα της Δ μετατρέπεται
πλήρως στο αντίστοιχο αντιδραστήριο Grignard (E) που σχηματίζει διάλυμα σε απόλυτο αιθέρα. Στο διάλυμα αυτό προσθέτουμε
4,4 g κορεσμένης αλδεΰδης Ζ και στη συνέχεια υδρολύουμε. Προκύπτουν έτσι δύο οργανικές ενώσεις Θ και Κ από τις οποίες η
Θ παράγει κίτρινο ίζημα με την επίδραση Ι2/ΝaOH, ενώ η Κ ελευθερώνεται ως αέριο. i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων
Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ; ii. Ποιος ο όγκος του αερίου Κ σε STP;
Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
11.56. Από το Α ως το… Ω (επανάληψη αντιδράσεων)

Στην παρακάτω αλληλουχία αντιδράσεων εμφανίζονται οι οργανικές ενώσεις Α - Ω. Ποιοι οι συντακτικοί τους τύποι, αν είναι
γνωστό ότι σε κάθε γράμμα αντιστοιχεί διαφορετική οργανική ένωση;
164
ΚΡΙΤΗΡΙΟ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ
ΚΡΙΤΗΡΙΟ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 7 ΣΧΟΛΙΚΟΥ
Θέμα Α
Στις παρακάτω ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής Α1, Α2 και Α3 να επιλέξετε απλά τη σωστή α-
πάντηση.
Α1. Ποιοι δύο όροι αποδίδουν τον τύπο της αντίδρασης που ακολουθεί;
Α) απόσπαση, αφυδάτωση Β) προσθήκη, αφυδάτωση

Β) απόσπαση, ενυδάτωση Δ) υποκατάσταση, ενυδάτωση
Α2. Για τη γενική εξίσωση προσθήκης, CH3CH2C≡CH + xA → B, ποια από τις προτάσεις που
ακολουθούν είναι η σωστή;
Α) Αν x = 2 και A = Cl2, το προϊόν B είναι το 1,2-διχλωροβουτάνιο
Β) Αν x = 1 και A = H2, όλα τα άτομα C στο προϊόν B έχουν υβριδισμό sp3
Γ) Αν x = 2 και A = HCl, το προϊόν B είναι το 2,2-διχλωροβουτάνιο
Δ) Αν x = 1 και A = H2Ο το σταθερό προϊόν Β είναι μία ενόλη
Α3. Το PVC προκύπτει με πολυμερισμό της ένωσης:

Α) CH3CH2Cl Β) CH3CH=CHCl Γ) CH2=CHCl Δ) CH2=CHCH2Cl
Α4. Να αντιστοιχήσετε τις οργανικές ενώσεις της στήλης Ι με ένα από τα οργανικά αντιδραστή-
ρια της στήλης ΙΙ και ένα από τα οργανικά προϊόντα της στήλης ΙΙΙ.
Ι ΙΙ ΙΙΙ
Α. προπανόνη α. CuSO4/NaOH 1. C6H5COONa
Β. φαινόλη β. Na2CO3 2. C6H5ONa
Γ. βενζοϊκό οξύ γ. NaOH 3. CH3COONa
Δ. 2-προπανόλη δ. I2/NaOH 4. CH3CH2COONa
Ε. προπανάλη ε. H2/Ni 5. CH3CHCH3
OH
Α5. Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές ή λανθασμένες. Δεν απαι-

τείται αιτιολόγηση.
α) Ένα αλκυλοχλωρίδιο (RCl) αντιδρά με αμμωνία παράγοντας άλας RNH3Cl από το οποίο
με επίδραση NaOH παράγεται μία αμίνη.
β) Ο καρβονυλικός δεσμός (>C=O), σε αντίθεση με το διπλό δεσμό C=C στα αλκένια, είναι
ισχυρά πολωμένος.
γ) Το KCN αντιδρά πιο γρήγορα με CH3I παρά με CH3Cl.
δ) Τα νιτρίλια (R−C≡N) είναι δυνατόν να αναχθούν σχηματίζοντας πρωτοταγείς αμίνες.
ε) Οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς αλκοόλες μπορούν επίσης να οξειδωθούν με θέρ-
μανση παρουσία χαλκού (καταλυτική αφυδρογόνωση).
Α6. Nα διατυπώστε: α) Τον κανόνα του Zaitsev. β) Τον ορισμό της οξείδωσης και της ανα-
γωγής ειδικά στην οργανική χημεία.
165
Θέμα Β
Β1. Nα γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που ακολουθούν.

α) CH3C≡CH + H2O (παρουσία Hg, HgSO4, H2SO4) →
β) CH2=CHCH2CH=CH2 + H2O (περίσσεια, παρουσία Η+) → κύριο προϊόν
γ) C6H5MgBr + H2O →
δ) CH3CH2Cl + NaOH (υδατικό διάλυμα) →
ε) CH3CH=O + AgNO3 + NH3 + H2O →
Β2. Το γαλακτικό οξύ είναι ένα 2-υδροξυοξύ με μοριακό τύπο C3H6O3.

α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του γαλακτικού οξέος;
β) Τι είδους υβριδισμό παρουσιάζουν τα τρία άτομα C στην ένωση αυτή;
γ) Ποια αλδεΰδη μπορεί να οδηγήσει στην παρασκευή του γαλακτικού οξέος με την επίδραση
HCN ακολουθούμενη από υδρόλυση παρουσία οξέος; Να γραφούν οι κατάλληλες χημικές
εξισώσεις.
δ) Το γαλακτικό οξύ οξειδώνεται σε μία ένωση με τύπο C3H4O3. Ποιος ο συντακτικός τύπος
της ένωσης αυτής;
Β3. Τρεις διαφορετικές φιάλες περιέχουν η μία 1-βουτανόλη, η άλλη 2-βουτανόλη και η
τρίτη 2-μεθυλο-2-προπανόλη.
α) Να αναφέρετε ένα αντιδραστήριο το οποίο αντιδρά με όμοιο τρόπο και στις 3 φιάλες.
β) Με ποια αντίδραση μπορούμε να διαπιστώσουμε σε ποια φιάλη περιέχεται η 2-βουτανόλη;
Να γράψετε τη συνολική εξίσωση της αντίδρασης αυτής.
γ) Πως μπορούμε να διαπιστώσουμε σε ποια φιάλη περιέχεται η 2-μεθυλο-2-προπανόλη;
Θέμα Γ
Γ1. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί.
Mε βάση το διάγραμμα αυτό, ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ,

Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ;
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
166
ΚΡΙΤΗΡΙΟ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ
Γ2. Αέριο μίγμα μάζας 10,6 g αποτελείται από το αιθίνιο (ακετυλένιο) και ένα αλκένιο. Το
μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος αντιδρά πλήρως με Na και σχηματίζεται αέριο
όγκου 3,36 L, σε STP. Το 2o μέρος αποχρωματίζει το πολύ 175 mL διαλύματος Br2 σε CCl4,
συγκέντρωσης 2 Μ.
α) Να προσδιορίσετε τη σύσταση του αρχικού αερίου μίγματος των δύο υδρογονανθράκων (σε
mol) καθώς και το συντακτικό τύπο του αλκενίου.
β) Διπλάσια ποσότητα από το αρχικό μίγμα υφίσταται πλήρη προσθήκη Η2Ο, παρουσία κατα-
λυτών και τα προϊόντα αντιδρούν πλήρως με Ι2/ΝaΟΗ. Πόσα mol ιζήματος θα σχηματιστούν;
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
167
Θέμα Δ
Οργανική ένωση (Α) του γενικού τύπου CνH2ν+2O έχει Mr = 74.

Δ1. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο της ένωσης Α και να γράψετε όλες τις ισομερείς ενώσεις που
αντιστοιχούν στον μοριακό αυτό τύπο και οι οποίες να αντιδρούν με Na εκλύοντας αέριο H2.
Δ2. Αν είναι επιπλέον γνωστό ότι η η ένωση Α αντιδράμε Ι2/NaOH παράγοντας κίτρινο ίζημα, να γρά-
ψετε: i. Το συντακτικό τύπο της Α. ii. Το κύριο προϊόν της Α κατά τη θέρμανσή της στους 170οC με
πυκνό H2SO4. iii. Το προϊόν της αντίδρασης της Α με οξικό (αιθανικό) οξύ.
Δ3. Ισομοριακό μίγμα της αλκοόλης Α και μίας άλλης ισομερούς της αλκοόλης (B), χωρίζεται σε δύο
ίσα μέρη. Το 1ο μέρος κατεργάζεται με περίσσεια μεταλλικού Na και προκύπτει αέριο όγκου 4,48 L σε
STP. To 2ο μέρος αποχρωματίζει ακριβώς 80 mL διαλύματος KMnO4 1 Μ οξινισμένου με H2SO4. Να
προσδιοριστούν, i. οι ποσότητες των δύο αλκοολών Α και B στο αρχικό μίγμα και ii. ο συντακτικός
τύπος της αλκοόλης B.
Δ4. Η παραπάνω ένωση Α αντιδρά με SOCl2 και το οργανικό προϊόν της αντίδρασης (Γ) κατεργάζεται
με Mg σε άνυδρο αιθέρα παράγοντας έτσι ένωση Δ. Στην ένωση Δ επιδρά άλλη οργανική ένωση Ε,
οπότε μετά από υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου παράγεται ένωση Ζ. Η ένωση Ζ οξειδώνεται
με την επίδραση KMnO4/H2SO4 προς ένωση Θ η οποία με κατεργασία με ΝaHCO3 παράγει την ένωση
Κ ενώ παράλληλα εκλύεται αέριο CO2. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων
Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και K.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:16.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
168
ΜΕΡΟΣ Β’
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ
Ε1
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ ΚΕΦΑΛΑΙΑ 1-4 ΣΧΟΛΙΚΟΥ
ΟΞΕΙΔΟΑΝΑΓΩΓΗ
1. Να αιτιολογήσετε την ισχύ των προτάσεων που ακολουθούν.

α) O (πρώτος) ιοντισμός του ατόμου του Κ(g) περιγράφεται από τη χημική εξίσωση,
Κ(g) → Κ+(g) + e−, είναι ενδόθερμο φαινόμενο και το Κ οξειδώνεται.
β) Τα μέταλλα (M) στις οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις που συμμετέχουν με τη στοι-
χειακή τους μορφή, εμφανίζουν μόνο αναγωγικό χαρακτήρα.
γ) Κατά τον σχηματισμό ιοντικών ενώσεων το άτομο του στοιχείου που αποβάλλει ηλε-
κτρόνια οξειδώνεται.
δ) Όταν μια ουσία ανάγεται, είναι οξειδωτικό σώμα.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Ο πρώτος ιοντισμός περιγράφει την απόσπαση ενός ηλεκτρονίου από ουδέτερο ά-
τομο, σε αέρια κατάσταση. Η διαδικασία αυτή απαιτεί ενέργεια για να πραγματοποιηθεί
(Ei > 0) και αντιστοιχεί σε οξείδωση, καθώς ο Α.Ο. του Κ αυξάνεται από 0 σε +1.
β) Τα μέταλλα έχουν μόνο θετικούς ΑΟ στις ενώσεις τους και επομένως μπορούν μόνο
να οξειδωθούν, άρα στις οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις στις οποίες συμμετέχουν μπο-
ρούν να εμφανίσουν μόνο αναγωγικό χαρακτήρα.
γ) Σύμφωνα με το 2ο ορισμό της οξείδωσης, οξείδωση είναι η αποβολή ηλεκτρονίων.
Mε την αποβολή ηλεκτρονίων το άτομο φορτίζεται θετικά και επομένως αυξάνεται ο
Α.Ο. του (οξείδωση, σύμφωνα με τον 3ο ορισμό).
δ) Η ουσία που λειτουργεί ως οξειδωτικό, οξειδώνει μία άλλη ουσία. Το ίδιο το οξειδω-
τικό σώμα περιέχει στοιχείο που ανάγεται.
2. Από τις οργανικές αντιδράσεις που ακολουθούν,

3
1. 2CHCl3 + O2 → 2COCl2 + 2HCl 2. 2CHCl3 + O2 → 2COCl2 + Cl2 + H2O
2
3. CHCl3 + 4NaOH → HCOONa + 3NaCl + 2H2O
ποιες είναι οξειδοαναγωγικές;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η αντίδραση 1 είναι οξειδοαναγωγική, καθώς το Ο ανάγεται από 0 σε −2 και ο C οξει-
δώνεται από +2 στο CHCl3 σε +4 στο COCl2. Η αντίδραση 2 είναι επίσης οξειδοαναγω-
γική, για τους ίδιους λόγους. Η αντίδραση 3 δεν είναι οξειδοαναγωγική, καθώς δεν υ-
πάρχουν μεταβολές στους ΑΟ Στην ένωση CHCl3, o C έχει ΑΟ = +2, όπως και στην
ένωση HCOONa, το Na έχει σε όλες τις περιπτώσεις +1, το Η έχει επίσης +1 και το Ο
έχει −2.
169
3. Γιατί ο ορισμός της οξείδωσης ως η αύξηση του αριθμού οξείδωσης ενός ατόμου
ή ιόντος είναι γενικότερος από τον ορισμό της οξείδωσης ως αποβολή ηλεκτρονίων;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Η εφαρμογή του ορισμού της οξείδωσης ως πραγματική αποβολή ηλεκτρονίων προϋπο-
θέτει το σχηματισμό ιοντικών ενώσεων και δεν καλύπτει τις περιπτώσεις ομοιοπολικών
ενώσεων. Π.χ. στην αντίδραση, Η2 + Cl2 → 2HCl, το HCl είναι ομοιοπολική ένωση και
δεν προκύπτει άμεσα αποβολή ή πρόσληψη ηλεκτρονίων. Όμως, με βάση τον ΑΟ η α-
ντίδραση αυτή μπορεί να χαρακτηριστεί ως οξειδοαναγωγική, καθώς το Η οξειδώνεται
από 0 σε +1 και το Cl ανάγεται από 0 σε −1.
4. Ο φωσφόρος οξειδώνεται από το πυκνό νιτρικό οξύ, σύμφωνα με την εξίσωση:

P + HNO3 → H3PO4 + NO2 + H2O (χωρίς συντελεστές)
α) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική και να σημειώσετε ποιο
στοιχείο οξειδώνεται και ποιο ανάγεται, καθώς και ποιο είναι το οξειδωτικό και
ποιο το αναγωγικό σώμα.
β) Να γράψετε την αντίδραση συμπληρωμένη με τους κατάλληλους συντελεστές.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Οξειδώνεται ο Ρ από 0 σε +5 και ανάγεται το Ν από +5 στο ΗΝΟ3 σε +4 στο ΝΟ2.
Οξειδωτικό σώμα είναι το ΗΝΟ3 και αναγωγικό ο Ρ.
β) P + 5HNO3 → H3PO4 + 5NO2 + H2O
5. Ποσότητα κράματος Αg και Fe έχει συνολική μάζα 6 g. H ποσότητα αυτή κατερ-

γάζεται με περίσσεια αραιού διαλύματος Η2SO4, οπότε αντιδρά μόνο ο Fe, σύμφωνα
με την εξίσωση:
Fe(s) + H2SO4(aq) → FeSO4(aq) + H2(g)
Μέχρι την πλήρη αντίδραση παρατηρείται η έκλυση 672 mL αερίου σε STP.
α) Ποιες είναι οι μάζες των δύο συστατικών του κράματος;
β) Ποιος ο μέγιστος όγκος διαλύματος K2Cr2O7 0,2 M, που μπορεί να αντιδράσει
πλήρως με το διάλυμα που προκύπτει από την αντίδραση του κράματος με το
Η2SO4, μετά την απομάκρυνση της ποσότητας του Ag που δεν αντέδρασε;
ΛΥΣΗ
α) Έστω x mol και y mol οι ποσότητες του Αg και του Fe στο κράμα. Θα ισχύει:
108x + 56y = 6 (1)
H ποσότητα του αερίου (Η2) που εκλύεται από την αντίδραση είναι:
0,672
=n = 0,03 mol
22,4

0,03 mol 0,03 mol 0,03 mol
H μάζα του Fe είναι 0,03·56 = 1,68 g και επομένως: 108x = 6 – 56y = 4,32 g.
170
E1 ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ ΓΕΝΙΚΟΥ ΜΕΡΟΥΣ
β) Η αντίδραση που πραγματοποιείται περιγράφεται από την εξίσωση:
6FeSO4 + K2Cr2O7 + 7H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3Fe2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

0,03 mol 0,005 mol
n n 0,005
Για το διάλυμα του K2Cr2O7: c = , V = = = 0,025 L
V c 0,2
6. Με την επίδραση διαλύματος K2Cr2O7 οξινισμένου με HCl, ένα μέταλλο Μ οξει-

δώνεται προς χλωριούχο άλας του τύπου ΜClx, σύμφωνα με την εξίσωση (χωρίς
συντελεστές):
Μ + K2Cr2O7 + HCl → ΜClx + CrCl3 + KCl + H2O
2,8 g του μετάλλου αντιδρούν πλήρως με 25 mL διαλύματος K2Cr2O7 οξινισμένου
με HCl. Επίσης, 100 mL του ίδιου διαλύματος K2Cr2O7 αντιδρούν πλήρως με 300
mL διαλύματος SnCl2 1 M, σύμφωνα με την εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
SnCl2 + K2Cr2O7 + HCl → SnCl4 + CrCl3 + KCl + H2O
A
Nα υπολογιστεί η τιμή του λόγου λ = r , όπου Αr η σχετική ατομική μάζα του
x
μετάλλου Μ και x ο αριθμός οξείδωσης του μετάλλου Μ στην ένωση MClx.
ΛΥΣΗ
Συμπληρώνουμε τη δεύτερη αντίδραση με τους κατάλληλους συντελεστές:
3SnCl2 + K2Cr2O7 + 14HCl → 3SnCl4 + 2CrCl3 + 2KCl + 7H2O

Η ποσότητα του SnCl2 είναι n = 1·0,3 = 0,3 mol και επομένως η ποσότητα του K2Cr2O7
με την οποία αντιδρά είναι 0,1 mol.
n 0,1
c= = = 1M
V 0,1
6Μ + xK2Cr2O7 + 14xHCl → 6ΜClx + 2xCrCl3 + 2xKCl + 7xH2O

2,8
H ποσότητα του Μ είναι: n = (1)
Ar
Στα 25 mL του διαλύματος του K2Cr2O7 υπάρχουν 0,025 mol. Από τη στοιχειομετρία
x ⋅n
της παραπάνω αντίδρασης προκύπτει ότι τα n mol του Μ αντιδρούν με mol
6
K2Cr2O7 και επομένως:
x ⋅ n x ⋅ 2,8 Αr 2,8 56
, = ,=
λ = =
6 6 ⋅ Ar x 0,15 3
171
ΘΕΡΜΟΧΗΜΕΙΑ - ΤΑΧΥΤΗΤΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ
1. Δίνεται η μονόδρομη αντίδραση: 2NO(g) + 2H2(g) → N2(g) + 2H2O(g).

Στο παρακάτω διάγραμμα απεικονίζεται η μεταβολή των συγκεντρώσεων των
σωμάτων που μετέχουν σε αυτή, σε συνάρτηση με τον χρόνο. Δίνεται ότι οι αρχι-
κές συγκεντρώσεις ΝΟ και Η2 είναι ίδιες και η θερμοκρασία παραμένει σταθερή.
2 β
c (Μ)
γ
1
0,8
α
0
200 t(s)
α) Να αντιστοιχίσετε τις καμπύλες α, β, γ με καθένα από τα σώματα που συμμετέ-
χουν στην αντίδραση. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
β) Η μέση ταχύτητα της αντίδρασης τα πρώτα 200 s είναι:
i) 2∙10−3 mol/L∙s ii) 3∙10−3 mol/L∙s iii) 6∙10−3 mol/L∙s
γ) Ο ρυθμός σχηματισμού του Η2Ο τα πρώτα 200 s είναι:
i) 2∙10−3 mol/L∙s ii) 3∙10−3 mol/L∙s iii) 6∙10−3 mol/L∙s
Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Οι καμπύλες β και γ αντιστοιχούν σε προϊόντα και η καμπύλη α σε αντιδρών. Η κα-
μπύλη β παρουσιάζει διπλάσια μεταβολή στη συγκέντρωση σε σχέση με την καμπύλη γ
και επομένως η β ανήκει στο Η2Ο(g) που έχει διπλάσιο συντελεστή και η γ στο Ν2(g). Η
καμπύλη α αντιστοιχεί στο ΝΟ(g) και στο Η2(g) καθώς στα δύο σώματα αντιστοιχεί η
ίδια μεταβολή με την καμπύλη β και επομένως αντιστοιχεί σε προϊόν με τον ίδιο συντε-
λεστή (2).
β) Η μέση ταχύτητα της αντίδρασης τα πρώτα 200 s υπολογίζεται από τη σχέση:

1 Δ[ΝΟ] 1 Δ[H2 ] Δ[Ν2 ] 1 Δ[H2O]
υ =− ⋅ =− ⋅ = =⋅
2 Δt 2 Δt Δt 2 Δt
Mε βάση την καμπύλη α (ΝΟ ή Η2), έχουμε:
1 Δ[ΝΟ] 1 0,8 − 2
υ =− ⋅ =− ⋅ 3 10 −3 mol / L ⋅ s
=⋅
2 Δt 2 200
Σωστή επιλογή η ii.
γ) Ο ρυθμός σχηματισμού του Η2Ο τα πρώτα 200 s είναι:

υ(Η2Ο) = 2 ⋅ υ = 6 ⋅ 10 −3 mol / L ⋅ s
Σωστή επιλογή η iii.
172
2. Σε δοχείο σταθερού όγκου V = 2 L εισάγουμε 0,04 mol Ν2Ο5, οπότε υπό σταθερή
θερμοκρασία διεξάγεται η αντίδραση:
2Ν2Ο5(g) → 4ΝΟ2(g) + Ο2(g)
Τη χρονική στιγμή t1 = 400 s βρέθηκε ότι η συγκέντρωση του ΝΟ2 είναι διπλάσια
από τη συγκέντρωση του Ν2Ο5.
α) Να υπολογιστούν οι συγκεντρώσεις των αντιδρώντων και των προϊόντων τη χρο-
νική στιγμή t1.
β) Να υπολογιστεί η μέση ταχύτητα της αντίδρασης από 0 - 400 s, καθώς και οι
μέσοι ρυθμοί μεταβολής των συγκεντρώσεων όλων των ενώσεων (αντιδρώντων και
προϊόντων).
γ) Να υπολογίσετε τις τελικές συγκεντρώσεις (για t = tv) των προϊόντων της αντί-
δρασης.
δ) Να εκτιμήσετε αν κατά τη διάρκεια της διεξαγωγής της αντίδρασης η πίεση στο
δοχείο αυξάνεται, μειώνεται ή μένει σταθερή. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
ΛΥΣΗ
α) mol 2Ν2Ο5(g) → 4ΝΟ2(g) + Ο2(g)
Αρχικά 0,04
Μεταβολές −2x 4x x
t1 = 400 s 0,04 – 2x 4x x
Ισχύει: 4x = 2·(0,04 – 2x), x = 0,01 mol.
0,02 0,04 0,01

[N2=
O5 ] = 0,01 M, [NO = 2] = 0,02 M, =
[O2 ] = 0,005 M
2 2 2
(0,005 − 0) M
β) υ= 1,25 ⋅ 10 −5 Μ ⋅ s −1
=
400 s
υΝ2Ο5 = 2,5 10 −5 Μ ⋅ s −1 , υΝΟ2 =
2υ =⋅ 5 ⋅ 10 −5 Μ ⋅ s −1 ,
4υ =
υΟ2 = 1,25 10 −5 Μ ⋅ s −1
υ =⋅
γ) mol 2Ν2Ο5(g) → 4ΝΟ2(g) + Ο2(g)

Αρχικά 0,04
Μεταβολές −0,04 0,08 0,02
t1 = 400 s ─ 0,08 0,02
0,08 0,02
=
[NO2] = 0,04, = [O2 ] = 0,01 M
2 2
δ) Παρατηρούμε ότι ο συνολικός αριθμός mol αυξάνεται κατά τη διάρκεια της αντίδρα-
σης (2 < 4 + 1). Καθώς ο όγκος του δοχείου και η θερμοκρασία δεν μεταβάλλονται, η
πίεση στο δοχείο θα αυξάνεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης. Από εκεί και πέρα η
πίεση δεν θα μεταβάλλεται.
173
ΧΗΜΙΚΗ ΙΣΟΡΡΟΠΙΑ
1. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές ή λανθασμένες. Να

αιτιολογήσετε τις επιλογές σας.
α) Με αύξηση της θερμοκρασίας σε διάλυμα που έχει αποκατασταθεί η ισορροπία:
Fe3+(aq) + SCN−(aq) Fe(SCN)−(aq) , ΔΗ < 0,

(κίτρινο) (κόκκινο)
το χρώμα του διαλύματος μετατρέπεται σε κόκκινο.
β) Αν σε μία χημική ισορροπία διπλασιάσουμε οποιονδήποτε από τους συντελεστές της
(συγκεντρώσεις, πίεση, θερμοκρασία) η τιμή της σταθεράς Kc διπλασιάζεται.
γ) Για την αντίδραση, 2CH3OH(g) + O2(g) 2CH2O(g) + 2H2O(g), ΔΗ = −199 kJ, η
αύξηση της θερμοκρασίας οδηγεί την ισορροπία προς τα αριστερά και συνεπάγεται μεί-
ωση της τιμής της σταθεράς ισορροπίας.
δ) Με την προσθήκη επιπλέον ποσότητας Fe3+(aq), χωρίς μεταβολή όγκου του διαλύμα-
τος, σε δοκιμαστικό σωλήνα που έχει αποκατασταθεί η ισορροπία,
Fe3+(aq) + SCN−(aq) [FeSCN]2+(aq)
η [Fe3+] γίνεται μεγαλύτερη, η [SCN−] γίνεται μικρότερη και η [FeSCN]2+ γίνεται μεγα-
λύτερη.
ε) Οι εξώθερμες αντιδράσεις έχουν μεγάλη απόδοση σε χαμηλές θερμοκρασίες, ενώ οι
ενδόθερμες σε υψηλές θερμοκρασίες.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Λανθασμένη. Σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, με την αύξηση της θερμοκρασίας
η Χ.Ι. κατευθύνεται προς τα αριστερά και επομένως το χρώμα του διαλύματος μετατρέ-
πεται σε κίτρινο.
β) Λανθασμένη. Π.χ. με το διπλασιασμό των συγκεντρώσεων, υπό σταθερή θερμοκρα-
σία, η τιμή της Kc δε μεταβάλλεται. Επίσης, με διπλασιασμό της πίεσης, υπό σταθερή
θερμοκρασία, η τιμή της Kc δε μεταβάλλεται. Με διπλασιασμό της θερμοκρασίας η Κc
μπορεί να αυξηθεί ή να μειωθεί, ανάλογα με το αν η ισορροπία είναι ενδόθερμη ή εξώ-
θερμη προς τα δεξιά.
γ) Σωστή. Με την αύξηση της θερμοκρασίας και σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, η
ισορροπία κατευθύνεται προς τα αριστερά (ενδόθερμη κατεύθυνση) και επομένως η τιμή
της Κc μειώνεται.
δ) Σωστή. Σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, με την προσθήκη επιπλέον ποσότητας
Fe3+(aq), η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά. Καθώς η μεταβολή δεν αναιρείται πλήρως,
η [Fe3+] γίνεται μεγαλύτερη, ενώ η [SCN−] γίνεται μικρότερη και η [FeSCN]2+ γίνεται
μεγαλύτερη.
ε) Σωστή. Σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, με μείωση της θερμοκρασίας, οι εξώθερ-
μες αντιδράσεις κατευθύνονται προς τα δεξιά και επομένως η απόδοσή τους αυξάνεται.
Επίσης, με αύξηση της θερμοκρασίας, οι ενδόθερμες αντιδράσεις κατευθύνονται προς
τα δεξιά και επομένως η απόδοσή τους αυξάνεται.
174
2. Σε δοχείο σταθερού όγκου, που βρίσκεται σε σταθερή θερμοκρασία, εισάγουμε n

mol ΝΗ3(g) και με την πάροδο του χρόνου αποκαθίσταται η ισορροπία, που περι-
γράφεται από την εξίσωση: 2ΝΗ3(g) 3Η2(g) + Ν2(g).
Η πίεση στην ισορροπία είναι P1. Στο δοχείο αυτό εισάγουμε επιπλέον ποσότητα
NH3(g) και αποκαθίσταται νέα ισορροπίας στην οποία η πίεση είναι ίση με Ρ2. Να
συγκριθούν οι τιμές των πιέσεων Ρ1 και Ρ2.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
mol 2ΝΗ3(g) 3Η2(g) + Ν2(g)
Αρχικά n
Μεταβολές –2x 3x x
Χ.Ι. n – 2x 3x x
P1·V = (n + 2x)·R·T (1)
Με την εισαγωγή επιπλέον ποσότητας ΝΗ3 και σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, η
ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά:
mol 2ΝΗ3(g) 3Η2(g) + Ν2(g)

Αρχ. XI n – 2x 3x x
Προσθήκη n'
Μεταβολές –2y 3y y
Ο συνολικός αριθμός mol στην τελική Χ.Ι. θα είναι:
(n – 2x + n΄ – 2y) + 3(x + y) + (x + y) = n + n΄ + 2x + 2y > n + 2x
(ο συνολικός αριθμός mol αυξάνεται, σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier).
P2·V = (n + n΄ + 2x + 2y)·R·T (2)
Από τις (1) και (2), προκύπτει: Ρ1 < Ρ2.
3. Δίνονται οι ισορροπίες που ακολουθούν, μαζί με τις αντίστοιχες σταθερές ισορ-

ροπίας τους Kc:
2N2(g) + O2(g) 2N2O(g) , Kc = 10−35
N2O4(g) 2NO2(g) , Kc = 4·10−3
1
N2(g) + O2(g) NO2(g) , Kc = 4·10−9
2
Να υπολογίσετε τη σταθερά Kc της ισορροπίας που ακολουθεί.
2N2O(g) + 3O2(g) 2N2O4(g)
Οι τιμές των σταθερών ισορροπίας αντιστοιχούν στην ίδια θερμοκρασία.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Οι εκφράσεις των ισορροπιών στις οποίες δίνονται οι σταθερές Kc είναι οι εξής:
[N2O]2 [NO2 ]2
2
−35
= 10 (1), = 4 ⋅ 10 −3 (2), [NO 2]
= 4 ⋅ 10 −9 (3)
[N2 ] ⋅[O2 ] [N2O4 ] [N2 ] ⋅ [O2 ]
1/2
Θέλουμε να υπολογίσουμε τη σταθερά Kc της ισορροπίας:
175
[N2O4 ]2
2N2O(g) + 3O2(g) 2N2O4(g) , K c = (4)
[N2O]2 ⋅[O2 ]3
[N2 ]2 ⋅ [O2 ] [N2O4 ]2 1 [NO2 ]4
(1): = 1035 (5) , (2): = ⋅ 106 (6) , (3): = 4 4 ⋅ 10 −36 (7)
[N2O]2 [NO2 ]4 16 [N2 ]2 ⋅ [O2 ]4
Με πολλαπλασιασμό κατά μέλη των εξισώσεων (5), (6) και (7) προκύπτει:
[N2O4 ]2 1
Kc = 2 3
= 1035 ⋅ ⋅ 106 ⋅ 4 4 ⋅ 10 −36 = 1,6 ⋅ 106
[N2O] ⋅ [O2 ] 16
4. Oι τιμές της σταθεράς ισορροπίας, N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g), σε μερικές θερμο-

κρασίες, δίνονται στον πίνακα που ακολουθεί:
θερμοκρασία (Κ) 500 600 700 800

Κc 90 3 0,3 0,04
Να εξηγήσετε αν η αντίδραση προς τα δεξιά είναι ενδόθερμη ή εξώθερμη.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
[NH3 ]2
Η σταθερά Kc έχει τη μορφή: Kc =
[N2 ] ⋅[H2 ]3
Με την αύξηση της θερμοκρασίας η σταθερά Kc μειώνεται και επομένως η ισορροπία
οδεύει προς τα αριστερά. Όμως, με την αύξηση της θερμοκρασίας η ισορροπία οδεύει
προς την ενδόθερμη κατεύθυνση. Έτσι, η αντίδραση προς τα δεξιά θα είναι εξώθερμη.
5. Σε βιομηχανική κλίμακα η NH3 παρασκευάζεται σύμφωνα με τη μέθοδο Haber-

Bosch με την αντίδραση Ν2(g) και Η2(g) σε πίεση 100 atm, σε θερμοκρασία 450οC
και παρουσία ειδικά κατεργασμένου καταλύτη Fe(s). H σύνθεση αυτή περιγράφε-
ται από την αντίδραση: N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g), ΔΗ = −92 kJ.
α) Ποιος ο ρόλος του καταλύτη στη σύνθεση της ΝΗ3;
β) Γιατί η σύνθεση αυτή γίνεται σε τόσο υψηλή πίεση;
γ) Η αυξημένη θερμοκρασία εξασφαλίζει την καλή δράση του καταλύτη και παράλ-
ληλα έχει ένα βασικό πλεονέκτημα και ένα βασικό μειονέκτημα. Ποια είναι;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης (και προς τις δύο κατευθύνσεις, πάντως) ώστε
η χημική ισορροπία να αποκατασταθεί ταχύτερα.
β) Η υψηλή πίεση αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης αλλά παράλληλα αυξάνει και
την απόδοσή της καθώς σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier με την αύξηση της πίεσης η
ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά (λιγότερα mol αερίων).
γ) Πλεονέκτημα: Η αύξηση της θερμοκρασίας αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης.
Μειονέκτημα: Σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier η αύξηση της θερμοκρασία κατευθύ-
νει την ισορροπία προς τα αριστερά (προς την ενδόθερμη κατεύθυνση) μειώνοντας το
ποσό της σχηματιζόμενης ΝΗ3. Προφανώς, οι όλοι παράγοντες εξασφαλίζουν τη μεγα-
λύτερη και πιο οικονομική απόδοση στο συντομότερο χρόνο.
176
6. Σε δοχείο σταθερού όγκου εισάγονται τη χρονική στιγμή t = 0 ποσότητες CCl4(ℓ)

και ΗF(g), οπότε τη χρονική στιγμή t1 αποκαθίσταται η ισορροπία:
CCl4(ℓ) + 2ΗF(g) CCl2F2(g) + 2ΗCl(g)
Tην ίδια χρονική στιγμή (t1) μεταβάλλεται έ-
νας από τους παράγοντες της χημικής ισορ-
ροπίας, οπότε τη χρονική στιγμή t2 αποκαθί-
σταται νέα χημική ισορροπία. Στο διπλανό c(M)
σχήμα εμφανίζονται τα διαγράμματα των
συγκεντρώσεων των 3 αερίων που συμμετέ-
χουν στην αντίδραση, σε συνάρτηση με το
χρόνο από τη χρονική στιγμή t = 0 μέχρι τη t1
t t2
χρονική στιγμή t2.
α) Nα γράψετε το είδος της μεταβολής που έγινε τη χρονική στιγμή t1 και να αιτιο-
λογήσετε πλήρως την απάντησή σας.
β) Να εξηγήσετε γιατί ισχύει η εξίσωση που ακολουθεί:
[CCl2F2 ]t1 ⋅ [HCl] t21 [CCl2F2 ]t2 ⋅[HCl] t22

=
[HF]2t1 [HF]2t2
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Παρατηρώντας τις καμπύλες της χημικής ισορροπίας από t = 0 μέχρι t = t1, παρατη-
ρούμε ότι η επάνω καμπύλη αντιστοιχεί στο HF, η ενδιάμεση καμπύλη στο HCl και η
κάτω καμπύλη στο CCl2F2. Επομένως, τη χρονική στιγμή t1 έγινε μείωση της συγκέ-
ντρωσης του HCl.
β) Ισχύει γιατί τα δύο μέλη της ισότητας αντιστοιχούν στις εκφράσεις της σταθεράς ι-
σορροπίας που είναι σταθερή, καθώς δεν μεταβάλλεται η θερμοκρασία.
7. Σε δοχείο σταθερού όγκου V = 1 L εισάγουμε 1 mol HI(g), που διασπάται στα

συστατικά του στοιχεία, σύμφωνα με την χημική ισορροπία:
2ΗΙ(g) Η2(g) + Ι2(g)
Το διπλανό διάγραμμα δίνει τη μεταβολή στον 1
αριθμό mol του ΗΙ ως συνάρτηση του χρόνου,
σε δύο θερμοκρασίες, Τ1 και Τ2 (Τ2 > Τ1). n(HI)
α) i. Να χαρακτηρίσετε την αντίδραση διάσπα- T1
0,5
σης του ΗΙ ως ενδόθερμη ή εξώθερμη και να
αιτιολογήσετε την απάντησή σας. ii. Να υπολο- 0,2
T2
γίσετε τις τιμές της σταθεράς ισορροπίας στις
δύο θερμοκρασίες Τ1 και Τ2. t
β) Τη χρονική στιγμή t1 στη θερμοκρασία Τ1
διπλασιάζουμε την πίεση στο δοχείο με μεταβολή του όγκου υπό σταθερή θερμο-
κρασία. Ποιες θα είναι οι ποσότητες στο δοχείο (σε mol) των τριών συστατικών
στην ισορροπία; Ποιες οι τιμές των συγκεντρώσεων των τριών συστατικών; Να
αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
γ) Τη χρονική στιγμή t2 και στη θερμοκρασία Τ2 προσθέτουμε 1 mol HI, επιπλέον.
Ποιες θα είναι οι ποσότητες (σε mol) του Η2, του Ι2 και του ΗΙ στη νέα ισορροπία;
177
ΛΥΣΗ
α) i. Ενδόθερμη (αρχή Le Châtelier).
[H ] ⋅[I ] (0,25 / V)2 1 [H2 ] ⋅[I2 ] (0,4 / V)2

ii. K c1 = 2 2 2 = = K c2 = = =4
[HI] (0,5 / V)2 4 [HI]2 (0,2 / V)2
β) Ο όγκος μειώνεται στο μισό (V/2). Η θέση της ισορροπίας δε μεταβάλλεται, καθώς
Δn = 0, αλλά οι συγκεντρώσεις θα διπλασιαστούν: [ΗΙ] = 1 Μ, [Η2] = [Ι2] = 0,5 Μ.
γ) mol 2ΗΙ(g) Η2(g) + Ι2(g)

Αρχ. Χ.Ι. 0,2 0,4 0,4
Προσθήκη 1
Μεταβολές –2x x x
Χ.Ι. 1,2 – 2x 0,4 + x 0,4 + x
0,4 + x 0,4 + x
⋅
[H2 ] ⋅ [I2 ] V V = 0,4 + x
Kc2 = 2 = 2
4, +2, x =
= 0,4 mol
[HI]  1,2 − x  1,2 − x
 
 V 
Επομένως στη νέα Χ.Ι. θα συνυπάρχουν 0,4 mol HI, 0,8 mol H2 και 0,8 mol I2.
8. Δίνεται η ισορροπία: CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g). Σε κενό δοχείο σταθερού

όγκου V, που βρίσκεται σε περιβάλλον σταθερής θερμοκρασίας Τ, εισάγουμε 5,6
g CaO(s) και στη συνέχεια ποσό-
τητα CO2(g), μάζας m. Η γρα-
P (atm)
φική παράσταση της πίεσης στο

P0
δοχείο, ως συνάρτηση της μάζας
(m) του εισαγομένου CO2(g) δίνε-
ται στο διπλανό σχήμα.
Nα εξηγήσετε τη μορφή του δια- m1 m2 m (CO )
2
γράμματος και πιο συγκεκρι-

μένα:
α) Γιατί μέχρι μία τιμή της μάζας (m = m1) η πίεση αυξάνεται γραμμικά;
β) Γιατί όταν m1 < m < m2, η πίεση μένει σταθερή;
γ) Γιατί όταν m > m2, η πίεση αυξάνει πάλι γραμμικά;
Η ποσότητα των στερεών δεν επηρεάζει τον όγκο του δοχείου.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Η ποσότητα του CO2 αυξάνεται μέχρι την αποκατάσταση της ισορροπίας (m = m1),
μέχρις ότου η συγκέντρωσή του να γίνει ίση με την τιμή της Kc. Η πίεση αυξάνεται
γραμμικά, καθώς Ρ = (m/V)·R·T.
β) Για m1 < m < m2, η επιπλέον ποσότητα του CO2 αντιδρά με το CaO, ώστε η πίεση
να διατηρείται σταθερή και ίση με P0 και η συγκέντρωση του CO2 να είναι επίσης στα-
θερή και ίση με Kc. Όταν m = m2 έχει αντιδράσει όλη η ποσότητα του CaO.
178
γ) Για m > m2, έχει αντιδράσει όλη η ποσότητα του CaO και δεν είναι δυνατή η αποκα-
τάσταση χημικής ισορροπίας, με αποτέλεσμα η αύξηση της ποσότητας του CO2 να αυ-
ξάνει την πίεση στο δοχείο.
9. Σε διαφορετικά κλειστά δοχεία Α, Β, Γ και Δ όγκου 1 L, που βρίσκονται στην

ίδια θερμοκρασία Τ, εισάγονται ποσότητες από τις εξής ουσίες:
Δοχείο Α: 5·10−3 mol CaCO3(s).
Δοχείο Β: 5·10−3 mol CaO(s) και 5·10−3 mol CO2(g).
Δοχείο Γ: 5·10−3 mol CaCO3(s) και 5·10−3 mol CO2(g).
Δοχείο Δ: 5·10−3 mol CaCO3(s) και 5·10−3 mol CaO(s).
Nα εξετάσετε αν σε κάθε περίπτωση μπορεί ή όχι να αποκατασταθεί χημική ισορ-
ροπία, σύμφωνα με την εξίσωση: CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g) , Κc = 2·10−3. Ποιες
οι τελικές ποσότητες στα δοχεία, σε κάθε περίπτωση;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Για την παραπάνω χημική ισορροπία ισχύει: Κc = [CO2] και επομένως για να αποκατα-
σταθεί χημική ισορροπία θα πρέπει να συνυπάρχουν και τα τρία συστατικά της, από τα
oποία το CO2 σε ποσότητα n = [CO2]∙V = 2·10−3 mol.
Δοχείο Α: Η ισορροπία μπορεί να επιτευχθεί με τη διάσπαση 2·10−3 mol CaCO3 και το
σχηματισμό 2·10−3 mol CaΟ και 2·10−3 mol CO2, οπότε στο δοχείο θα απομείνουν χωρίς
να διασπαστούν 3·10−3 mol CaCO3.
Δοχείο Β: Η ισορροπία μπορεί να επιτευχθεί με την αντίδραση 3·10−3 mol CaΟ με 3·10−3
mol CO2 και το σχηματισμό 3·10−3 mol CaCΟ3.
Δοχείο Γ: Για να αποκατασταθεί ισορροπία θα πρέπει να αντιδράσουν 3·10−3 mol CO2,
ώστε να απομείνουν 2·10−3 mol CO2. Καθώς, όμως, δεν υπάρχει στο δοχείο CaO, αυτό
δεν μπορεί να γίνει και άρα δεν μπορεί να αποκατασταθεί ισορροπία. Στο δοχείο θα
περιέχονται 5·10−3 mol CaCO3 και 5·10−3 mol CO2.
Δοχείο Δ: Η ισορροπία μπορεί να επιτευχθεί με τη διάσπαση 2·10−3 mol CaCO3 και το
σχηματισμό 2·10−3 mol CaΟ και 2·10−3 mol CO2, οπότε στο δοχείο περιέχονται 3·10−3
mol CaCO3, 2·10−3 mol CO2 και 7·10−3 mol CaΟ.
10. Η σταθερά της ισορροπίας,

TiCl4(g) + O2(g) TiO2(s) + 2Cl2(g)
έχει τιμή Κc = 225, στους 1400 Κ.
α) Σε κλειστό δοχείο όγκου V εισάγουμε 3,4 mol TiCl4(g) και 3,4 mol O2(g) και θερ-
μαίνουμε το σύστημα στους 1400 Κ. Να προσδιοριστούν οι ποσότητες (σε mol) όλων
των σωμάτων μετά την αποκατάσταση της χημικής ισορροπίας.
β) Σε ένα δεύτερο δοχείο όγκου V, εισάγουμε 3 mol ΤiO2(s) και 17 mol Cl2(g) στους
1400 Κ. Ποιες οι ποσότητες (σε mol) των συστατικών της ισορροπίας;
γ) Στο δεύτερο δοχείο, πόσα επιπλέον mol Cl2(g) πρέπει να προσθέσουμε στην χη-
μική ισορροπία, ώστε στη νέα χημική ισορροπία να υπάρχουν 2 mol O2(g);
ΛΥΣΗ
α) Καταστρώνουμε τον πίνακα της ισορροπίας:
179
mol TiCl4(g) + O2(g) TiO2(s) + 2Cl2(g)

Αρχικά 3,4 3,4 ‒‒ ‒‒
Μεταβολές −x −x x 2x
Χ.Ι. 3,4 − x 3,4 – x x 2x
2
 2x 
2   2
[Cl2 ]  V  2x 
= =
Κc 225 = =
[TiCl4 ] ⋅ [O2 ]  3,4 − x 2  3,4 − x 
 
 V 
2x
15 =
± 3 mol (δεκτή λύση).
, x=
3,4 − x
Επομένως, στην ισορροπία θα συνυπάρχουν 0,4 mol TiCl4(g), 0,4 mol O2(g), 3 mol
TiO2(s) και 6 mol Cl2(g).
β) Καταστρώνουμε τον πίνακα της ισορροπίας:

Αρχικά ‒‒ ‒‒ 3 17
Μεταβολές y y −y −2y
Χ.Ι. y y 3−y 17 − 2y
2
 17 − 2y 
  2
V   17 − 2y  , 15 = ± 17 − 2y
2
2 [Cl 2 ] 
15 = = =  
[TiCl4 ] ⋅ [O2 ] y
2
 y  y
 
V
Η δεκτή λύση της τελευταίας εξίσωσης είναι : y = 1 mol και επομένως στη χημική ισορ-
ροπία συνυπάρχουν 1 mol TiCl4(g), 1 mol O2(g), 2 mol TiO2(s) και 15 mol Cl2(g).
γ) Έστω ότι προσθέτουμε επιπλέον λ mol Cl2(g).

Αρχική Χ.Ι. 1 1 2 15
Προσθήκη +λ
Μεταβολές +ω +ω −ω −2ω
Χ.Ι. 1+ω 1+ω 2–ω 15 + λ – 2ω
Ισχύει: 1 + ω = 2 mol, ω = 1 mol. Από την έκφραση της σταθεράς ισορροπίας, έχουμε:
2
 13 + λ 
152 =  
 2 
Η δεκτή λύση της τελευταίας εξίσωσης είναι λ = 17 mol.
180
11. Στους θοC, αέριο του τύπου ΑΒx διασπάται στα στοιχεία του Α2 και Β2, σύμφωνα
με την εξίσωση: 2ΑΒx(g) Α2(g) + xΒ2(g). H σταθερά της ισορροπίας έχει τιμή ίση
με Kc = 16, στους θ C.
ο
α) Σε δοχείο (Δ1) έχει αποκατασταθεί η παραπάνω ισορροπία στην οποία συνυπάρ-

χουν τα τρία αέρια σε συγκεντρώσεις: [ΑΒx] = 1 M, [A2] = 2 M και [Β2] = 2 Μ. Να
δείξετε ότι x = 3.
β) Σε άλλο δοχείο (Δ2) όγκου V = 2 L εισάγονται ποσότητες από τα αέρια Α2 και Β2
και αποκαθίσταται η παραπάνω χημική ισορροπία στην οποία συνυπάρχουν ισομο-
ριακές ποσότητες από τα τρία αέρια στους θοC. Να υπολογιστούν, i. οι αρχικές πο-
σότητες των αερίων Α2 και Β2 και ii. οι ποσότητες των 3 αερίων στην ισορροπία.
γ) Σε τρίτο δοχείο (Δ3) βρίσκονται σε ισορροπία α mol ΑΒx, β mol Α2 και γ mol Β2
στους θοC και ισχύει: α + β + γ < 6. Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου, υπό στα-
θερή θερμοκρασία και παρατηρούμε ότι στη νέα χημική ισορροπία συνυπάρχουν 2
mol ΑΒx(g), 2 mol Α2(g) και 2 mol Β2(g). i. Nα εξηγήσετε αν ο όγκος του δοχείου
αυξήθηκε ή μειώθηκε. ii. Nα υπολογίσετε τον τελικό όγκο του δοχείου.
δ) Στο δοχείο (Δ3) στο οποίο συνυπάρχουν σε ισορροπία 2 mol ΑΒx(g), 2 mol Α2(g)
και 2 mol Β2(g), αυξάνουμε τη θερμοκρασία και παρατηρούμε ότι στη νέα ισορρο-
πία ισχύει: nολ = 6,5 mol. Nα εξηγήσετε αν η διάσπαση του ΑΒx(g) είναι ενδόθερμη
ή εξώθερμη.
ΛΥΣΗ
[A 2 ] ⋅ [B2 ]x 2 ⋅ 2x
α) Kc = = 2 , 2x +1 = 16, x = 3.
[AB3 ]2 1
β) mol 2ΑΒ3(g) Α2(g) + 3Β2(g)

Αρχικά ‒‒ α β
Μεταβολές 2x –x –3x
Χ.Ι. 2x α–x β – 3x
Ισχύει: 2x = α – x = β – 3x και επομένως α = 3x και β = 5x. Άρα, στη Χ.Ι. θα συνυπάρ-

χουν 2x mol AB3, 2x mol A2 και 2x mol B2.
3
2x  2x 
⋅ 
[A 2 ] ⋅ [B 2 ]x 2 2
Kc = = , 2 x = 16, x = 4 mol.
[AB 3 ]2  2x 
2
 
2
Επομένως, α = 12 mol και β = 20 mol. Στη Χ.Ι. συνυπάρχουν από 2x = 4 mol από κα-
θένα από τα τρία συστατικά.
γ) Εφόσον στην τελική Χ.Ι. ισχύει nολ = 2 + 2 + 2 = 6 και αρχικά έχουμε nολ = α + β + γ
< 6, η αντίδραση εξελίσσεται προς τα περισσότερα mol, δηλαδή προς τα δεξιά:
mol 2ΑΒ3(g) Α2(g) + 3Β2(g)

Αρχ. Χ.Ι. α β γ
Μεταβολές –2x x 3x
Τελική Χ.Ι. α – 2x = 2 β + x = 2 γ + 3x = 2
181
Επομένως, σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, μειώσαμε την πίεση με αύξηση του ό-
γκου του δοχείου. Για τον τελικό όγκο του δοχείου (V):
3
2 2
x ⋅  2
[A 2 ] ⋅ [B2 ] V V 2
16 = = =   , V = 0,5 L.
[AB3 ]2 2
2
V
 
V
δ) Εφόσον ο συνολικός αριθμός mol των αερίων αυξήθηκε εξελίχθηκε αντίδραση προς
τα περισσότερα mol, δηλαδή προς τα δεξιά. Καθώς με την αύξηση της θερμοκρασίας
και σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, η ισορροπία οδεύει προς την ενδόθερμη κατεύ-
θυνση, η αντίδραση προς τα δεξιά θα είναι ενδόθερμη.
12. Σε κλειστό δοχείο εισάγουμε CO2(g) και Η2(g) με αναλογία mol 1:5, αντίστοιχα
και αποκαθίσταται η ισορροπία:
CO2(g) + Η2(g) CO(g) + Η2Ο(g) , Κc = 1 (στους θοC)
α) Να υπολογιστεί το ποσοστό (%) του CO2 που μετασχηματίζεται σε CO.
β) Την αναλογία όγκων CO2(g) και Η2(g) που πρέπει να αναμείξουμε αρχικά, ώστε
να αντιδράσει το 90% της αρχικής ποσότητας του Η2.
Η θερμοκρασία είναι σταθερή και ίση με θοC.
ΛΥΣΗ
α) mol CO2(g) + Η2(g) CO(g) + Η2Ο(g)
Αρχικά x 5x ‒‒ ‒‒
Μεταβολές −y −y y y
Χ.Ι. x–y 5x – y y y
y
Θέτουμε: π = (όπου π το κλάσμα το CO2 που μετασχηματίζεται σε CO). y = πx.
x
y2 π2
Kc = 1= = (οι όγκοι απλοποιούνται)
(x − y) ⋅ (5x − y) (1 − π) ⋅ (5 − π)
Από την προηγούμενη σχέση, προκύπτει π ≈ 0,833 και επομένως το ποσοστό (%) του
CO2 που μετασχηματίζεται σε CO είναι 83,3%.
β) Έστω ότι η αναλογία mol CO2(g) και Η2(g) είναι λ (στα αέρια, η αναλογία mol είναι
και αναλογία όγκων).
mol CO2(g) + Η2(g) CO(g) + Η2Ο(g)

Αρχικά Λx x ‒‒ ‒‒
Χ.Ι. λx – y x–y y y
y
Θα ισχύει: 0,9 = , y = 0,9x και επομένως:
x
(0,9x)2 0,92
Kc = 1= = , λ= 9
(λx − y) ⋅ (x − y) (λ − 0,9) ⋅ 0,1
182
13. Σε δοχείο (Δ1) εισάγουμε αρχικά α mol Ν2 και β mol H2 στους θ1οC και αποκα-
θίσταται η ισορροπία:
Ν2(g) + 3H2(g) 2NH3(g) , ΔΗ = −92 kJ , Κc = 1 (θ1οC),
στην οποία συνυπάρχουν 2 mol N2, 4 mol H2 και 6 mol NH3.
α) Να υπολογιστούν οι αρχικές ποσότητες α και β καθώς και η απόδοση της αντί-
δρασης.
β) Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου, υπό σταθερή θερμοκρασία και στη νέα ι-
σορροπία η ποσότητα του N2 είναι ίση με 1 mol. Ποιος ο νέος όγκος του δοχείου;
γ) Σε άλλο δοχείο (Δ2) όγκου 1 L στους θ2οC, συνυπάρχουν σε χημική ισορροπία 4
mol N2, 1 mol H2 και 2 mol NH3. Να συγκρίνετε τις θερμοκρασίες θ1 και θ2.
ΛΥΣΗ
α) mol Ν2(g) + 3Η2 2ΝΗ3(g)
Αρχικά α β ─
Μεταβολές ‒x ‒3x 2x
Χ.Ι. α–x β – 3x 2x
Ισχύει: α – x = 2 mol, β – 3x = 4 mol και 2x = 6 mol. και επομένως: α = 5 mol και β =
13 mol. To συστατικό Η2 είναι σε έλλειμμα, επομένως:
3x 9
α= =
β 13
β) Με την μεταβολή του όγκου προφανώς εκδηλώθηκε αντίδραση προς τα δεξιά, καθώς
η ποσότητα του Ν2 μειώθηκε.
mol Ν2(g) + 3Η2 2ΝΗ3(g)

Αρχ. Χ.Ι. 2 4 6
Μεταβολές −1 −3 2
Τελική Χ.Ι. 1 1 8
2
8
2   1
Kc = 1=
[NH3 ]
= V , V= L
3 3
[N2 ] ⋅ [H2 ] 1 1 8
⋅ 
V V
2
2
2  
[NH3 ] 1
γ) K c (θ 2 ) = 3
=   3 = 1 = K c (θ1 )
[N2 ] ⋅ [H2 ] 4 1
⋅ 
1 1
Καθώς οι τιμές των σταθερών ισορροπίας είναι ίσες, θα ισχύει: θ1 = θ2.
14. 18 g CH3COOH και 13,8 g CH3CH2OH φέρονται προς αντίδραση, σύμφωνα

με την εξίσωση:
CH3COOH(ℓ) + CH3CH2OH(ℓ) CH3COΟCH2CH3(ℓ) + H2O(ℓ), Κc = 4
α) Να υπολογιστεί η απόδοση της αντίδρασης.
β) Πόσα g CH3COOH πρέπει να προστεθούν επιπλέον στην φιάλη της παραπάνω
ισορροπίας, ώστε να σχηματιστούν συνολικά 0,25 mol εστέρα;
183
γ) 0,2 mol CH3COOH και x mol CH3CH2OH φέρονται προς αντίδραση σε άλλη
φιάλη και αποκαθίσταται η παραπάνω χημική ισορροπία στην οποία σχηματίζε-
ται εστέρας με απόδοση 80%. Ποια η τιμή του x;
ΛΥΣΗ
α) Μr(CH3COOH) = 60, Mr(CH3CH2OH) = 46.
18 13,8
n= = 0,3 mol CH3COOH, n = = 0,3 mol CH3CH2OH
60 46
mol CH3COOH + CH3CH2OH CH3COΟCH2CH3 + H2O
Αρχικά 0,3 0,3 ‒‒ ‒‒
Μεταβολές −x −x x x
Χ.Ι. 0,3 – x 0,3 – x x x
x x
⋅ 2
[CH3 COOCH2 CH3 ] ⋅ [H2 O] V V  x 
Kc = = = 
[CH3 COOH] ⋅ [CH3 CH2 OH] 0,3 − x 0,3 − x  0,3 − x 
⋅
V V
 x  x 2
±2= , x = 0,2 mol. Επομένως: α = =
 0,3 − x  0,3 3
β) Έστω ότι πρέπει να προσθέσουμε λ mol επιπλέον CH3COOH, ώστε να σχηματι-
στούν συνολικά 0,25 mol εστέρα.
mol CH3COOH + CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + H2O

Αρχ. Χ.Ι. 0,1 0,1 0,2 0,2
Προσθήκη λ
Χ.Ι. 0,1 + λ – y 0,1 – y 0,2 + y 0,2 + y
Ισχύει: 0,2 + y = 0,25, y = 0,05 mol.
0,25 0,25
⋅
Kc= 4= V V , λ= 0,2625 mol
0,05 + λ 0,05
⋅
V V
H παραπάνω ποσότητα CH3COOH αντιστοιχεί σε n = 0,2625·60 = 15,75 g.
γ) mol CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O

Αρχικά 0,2 x ‒‒ ‒‒
Χ.Ι. 0,2 – y x–y y y
Επειδή δεν ξέρουμε ποια ένωση είναι σε περίσσεια διακρίνουμε δύο περιπτώσεις:
Περίπτωση 1: 0,2 ≥ x (CH3COOH σε περίσσεια).

y
=0,8 = , y 0,8x
x
184
Στη Χ.Ι. θα υπάρχουν: (0,2 – 0,8x) mol CH3COOH, 0,2x mol CH3CH2OH, 0,8x mol
CH3COOCH2CH3 και 0,8x mol H2O.
0,8x 0,8x
⋅
Kc= 4= V V , x= 0,125 mol
0,2 − 0,8x 0,2x
⋅
V V
Περίπτωση 2: 0,2 < x (CH3CH2OH σε περίσσεια).
y
= 0,8 = , y 0,16 mol
0,2
Στη Χ.Ι. θα υπάρχουν: 0,04 mol CH3COOH, (x – 0,16) mol CH3CH2OH, 0,16 mol
CH3COOCH2CH3 και 0,16 mol H2O.
0,16 0,16
⋅
Kc= 4= V V , x= 0,32 mol
0,04 x − 0,16
⋅
V V
Σημείωση: Και οι δύο παραπάνω λύσεις είναι δεκτές, σύμφωνα με τους περιορισμούς
των αντίστοιχων περιπτώσεων.
15. ΣΥΝΔΥΑΣΤΙΚΗ 0,6 mol SO2 και 0,4 mol O2 διαβιβάζονται σε δοχείο όγκου
1 L, στους θοC και αποκαθίσταται η ισορροπία:
2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g) (1)
Όλη η ποσότητα του SO3 στη χημική ισορροπία διαλύεται πλήρως σε νερό και λαμ-
βάνει χώρα η αντίδραση:
SO3 + Η2Ο → Η2SO4 (2)
Προκύπτει τελικά διάλυμα (Δ1) Η2SO4 όγκου 400 mL. 15 mL από το διάλυμα Δ1
αραιώνεται με νερό και προκύπτει διάλυμα (Δ2) όγκου 1 L για το οποίο ισχύει:
[Η3Ο+] = 2·10−2 Μ, στους 25oC. Ποσότητα από το διάλυμα Δ2, όγκου 50 mL, απαιτεί
για πλήρη εξουδετέρωση 15 mL διαλύματος NaOH 0,1 M.
α) Να εξηγήσετε αν οι αντιδράσεις (1) και (2) είναι οξειδοαναγωγικές ή όχι.
β) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του διαλύματος Δ2.
γ) Να υπολογίσετε τη σταθερά ιοντισμού (Κa) του ιόντος ΗSO4−, στους 25οC.
δ) Να υπολογίσετε τη σταθερά της ισορροπίας (1), στους θοC.
ΛΥΣΗ
α) Η αντίδραση (1) είναι οξειδοαναγωγική. Το S οξειδώνεται από +4 σε +6 και το O
ανάγεται από 0 σε −2. H αντίδραση (2) δεν είναι οξειδοαναγωγική, καθώς σε αυτή δεν
υπάρχουν μεταβολές στους Α.Ο.
β) H ποσότητα του NaOH είναι: n = 0,1·0,015 = 1,5·10−3 mol.
Η2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + 2H2O

7,5· 10−4 1,5·10−3
7,5 ⋅ 10−4
c2 = = 0,015M
0,05
185
γ) Το H2SO4 είναι ισχυρό στον 1ο ιοντισμό και ασθενές στο 2ο:
1oς ιοντισμός H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4−

0,015 0,015 0,015
2oς ιοντισμός HSO4− + H2O H3O+ + SO42−
0,015 – x x x
[H3O+] = 0,015 + x = 0,02, x = 0,005 M
− [H3 O + ] ⋅ [SO 4 2− ] 0,02 ⋅ 0,005

K a (HSO 4 ) = −
= = 0,01
[HSO 4 ] 0,01
δ) Η συγκέντρωση του διαλύματος Δ1 υπολογίζεται με βάση την αραίωση:
c1·0,015 = 0,015·1, c1 = 1 M
Επομένως: n1 = 0,4 mol. Από την εξίσωση (2) βρίσκουμε ότι η ποσότητα του SO3 είναι
επίσης 0,4 mol.
mol 2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g)

Μεταβολές −2x −x 2x
Χ.Ι. 0,6 − 2x 0,4 − x 2x
Ισχύει: 2x = 0,4, x = 0,2 mol και επομένως στη Χ.Ι. συνυπάρχουν 0,2 mol SO2, 0,2 mol
O2 και 0,4 mol SO3.
2
 0,4 
2  
[SO3 ]  1 
Kc = = = 20
[O2 ] ⋅ [SO2 ]2 0,2  0,2 2
⋅ 
1  1 
16. ΣΥΝΔΥΑΣΤΙΚΗ Θέλουμε να μελετήσουμε την ταχύτητα διάσπασης του

H2O2 (υπεροξείδιο του υδρογόνου) σε υδατικό του διάλυμα (Δ) θερμοκρασίας Τ,
παρουσία καταλύτη, σύμφωνα με την εξίσωση:
1
H2O2(aq) → H2O(ℓ) + O2(g) , ΔΗ = −196 kJ (1)
2
Για το σκοπό αυτό, ογκομετρούμε ανά τακτά χρονικά διαστήματα 10 mL από το
διάλυμα της αντίδρασης με πρότυπο διάλυμα KMnO4 συγκέντρωσης c1 οξινισμένου
με Η2SO4, μέχρι να εμφανιστεί ρόδινο χρώμα από την ελάχιστη περίσσεια KMnO4.
Kατά τη διαδικασία αυτή λαμβάνει χώρα η αντίδραση της ποσότητας του H2O2 που
δεν έχει διασπαστεί με το KMnO4, σύμφωνα με την εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
ΚMnO4 + H2O2 + H2SO4 → O2 + MnSO4 + Κ2SΟ4 + H2O (2)
α) Να εξηγήσετε γιατί και οι δύο παραπάνω αντιδράσεις (1) και (2) είναι οξειδοα-
ναγωγικές, σημειώνοντας ποιο στοιχείο οξειδώνεται και ποιο ανάγεται καθώς και
τις σχετικές μεταβολές στους αριθμούς οξείδωσης. Να αντιγράψετε την αντίδραση
(2), συμπληρώνοντας και τους σχετικούς συντελεστές.
186
β) Aν c η συγκέντρωση του Η2Ο2 μία χρονική στιγμή t, να δείξετε ότι η συγκέ-

ντρωση αυτή είναι ανάλογη με τον όγκο (V) του KMnO4 για την ογκομέτρηση της
ποσότητας του H2O2.
γ) Τη χρονική στιγμή t = 0 λαμβάνουμε 10 mL από το διάλυμα της αντίδρασης και
το ογκομετρούμε με το διάλυμα KMnO4 συγκέντρωσης c1 οξινισμένου με Η2SO4.
Παρατηρήθηκε η κατανάλωση όγκου V = 12 mL από το διάλυμα του KMnO4.
Επαναλαμβάνουμε την ίδια διαδικασία με ένα άλλο δείγμα 10 mL που λαμβάνουμε
από το διάλυμα της αντίδρασης τη χρονική στιγμή t1 = 200 s, οπότε απαιτείται για
την ογκομέτρηση όγκος V΄ = 9 mL του πρότυπου διαλύματος. Αν c1 = 0,1 M:
i. Nα υπολογίσετε τη θερμότητα που εκλύεται από την αντίδραση (1) το χρονικό
διάστημα 0 → 200 s ως συνάρτηση του όγκου (V0) του διαλύματος Δ.
ii. Να υπολογίσετε τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης διάσπασης του H2O2, για το
χρονικό διάστημα 0 → 200 s.
ΛΥΣΗ
α) Αντίδραση 1: Το Ο οξειδώνεται από −1 σε 0 και ταυτόχρονα ανάγεται από −1 σε −2.
Αντίδραση 2: Το Mn ανάγεται από +7 σε +2 και το Ο οξειδώνεται από −1 σε 0.
2ΚMnO4 + 5H2O2 + 3H2SO4 → 5O2 + 2MnSO4 + Κ2SΟ4 + 8H2O
β) n(ΚMnO4) = c1·V, n(H2O2) = (5/2)·c1·V = c·0,01 και επομένως:

5 ⋅ c1
c= ⋅ V =k ⋅ V
0,02
γ) i. Εφαρμόζουμε την παραπάνω σχέση για τη χρονική στιγμή t = 0 και t = 200 s:
5 ⋅ 0,1 −3
c
= ⋅ 12 ⋅ 10= 0,03 M
0,02
5 ⋅ 0,1 −3
c'
= ⋅ 9 ⋅ 10
= 0,0225 M
0,02
H ποσότητα του Η2Ο2 που αντέδρασε στο χρονικό διάστημα 0 - 200 s είναι:
n = (c – c΄)·V0 = 0,0075·V0
και επομένως το ποσό θερμότητας που ελευθερώθηκε στο χρονικό αυτό διάστημα είναι:
q = 0,0075·V0·196 = (1,47·V0) kJ
Δc (0,0225 − 0,03) M
ii. υ=− =− = 3,75 ⋅ 10 −5 Μ ⋅ s −1
Δt 200 s
187

Οι σχετικές ατομικές μάζες δίνονται στο τέλος του βιβλίου.
ΟΞΕΙΔΟΑΝΑΓΩΓΗ A) 2 mol ηλεκτρονίων B) 3 mol ηλεκτρονίων

Γ) 5 mol ηλεκτρονίων Δ) 6 mol ηλεκτρονίων
Ε1.1. Σύμφωνα με το 2ο ορισμό περί οξείδωσης και αναγω-
γής: Ε1.8. Ποια από τις παρακάτω μετατροπές είναι οξείδωση;
Α) το οξειδωτικό σώμα είναι αυτό που έχει την ικανότητα I. ΜnO4− → MnO2 II. CrO42− → Cr2O72−
να αποβάλλει ένα ή περισσότερα ηλεκτρόνια III. VO3− → VO2+ IV. CrO2− → CrO42−
Β) το οξειδωτικό σώμα είναι αυτό που έχει την ικανότητα A) Η μετατροπή Ι Β) Η μετατροπή ΙΙ
να αποβάλλει ένα ή περισσότερα πρωτόνια Γ) Η μετατροπή ΙΙΙ Δ) Η μετατροπή ΙV
Γ) το οξειδωτικό σώμα είναι αυτό που έχει την ικανότητα να
προσλαμβάνει ένα ή περισσότερα ηλεκτρόνια Ε1.9. Σε ποια από τις αντιδράσεις που ακολουθούν το SO2
Δ) το αναγωγικό σώμα είναι αυτό που έχει την ικανότητα να δρα ως οξειδωτικό;
προσλαμβάνει ένα ή περισσότερα ηλεκτρόνια Α) SO2 + 2HNO3 → H2SO4 + 2NO2
Β) SO2 + Cl2 + 2H2O → 2HCl + H2SO4
Ε1.2. Ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι σωστή; Γ) SO2 + 2Mg → 2MgO + S
Α) Ένα σώμα μπορεί να είναι είτε οξειδωτικό είτε αναγω- Δ) 2SO2 + O2 → 2SO3
γικό, αλλά ποτέ και τα δύο
Β) Ένα σώμα μπορεί να παίξει το ρόλο οξειδωτικού, παρου- Ε1.10. Για την αντίδραση που ακολουθεί, ισχύει:
σία αναγωγικού ή και το ρόλο αναγωγικού, παρουσία οξει- 6I− + BrO3− + 6H+ → 3I2 + Br− + 3H2O
δωτικού
Α) Το προϊόν Ι2 λειτουργεί ως οξειδωτικό
Γ) Ένα αναγωγικό σώμα δεν μπορεί ποτέ να παίξει το ρόλο
Β) Το υδρογόνο οξειδώνεται από 0 σε +1
οξέος κατά Brönsted - Lowry
Γ) Το βρώμιο ανάγεται από +5 σε −1
Δ) Ένα οξειδωτικό σώμα δεν μπορεί ποτέ να παίξει το ρόλο
Δ) Το ιόν I− λειτουργεί ως οξειδωτικό
βάσης κατά Brönsted - Lowry
Ε1.11. Σε ποια από τις αντιδράσεις που ακολουθούν το H2S
Ε1.3. i. Στην ένωση Ca(HCO3)2, το Η και ο C έχουν αριθ-
δρα ως οξειδωτικό;
μούς οξείδωσης αντίστοιχα ίσους με:
Α) H2S + 2NaOH → Na2S + 2H2Ο
Α) +1 και +4 Β) −1 και +4 Γ) −1 και −4 Δ) +1 και 0
ii. Οι αριθμοί οξείδωσης του Ν στις ενώσεις ΝΗ2ΟΗ (υδρο- Β) H2S + Cl2 → 2HCl + S
ξυλαμίνη) και ΝΗ2ΝΗ2 (υδραζίνη) είναι, αντίστοιχα: Γ) 3H2S + 2HNO3 → 3S + 2NO + 4H2O
Α) +1 και −2 Β) −1 και −2 Δ) H2S + Mg → MgS + H2
Γ) −2 και −3 Δ) −1 και +2
Ε1.12. Η βιταμίνη C ή ασκορβικό οξύ έχει μοριακό τύπο
Ε1.4. Το πρωσσικό μπλε είναι μία μπλε χρωστική ουσία που C6H8O6 και στα υδατικά της διαλύματα λειτουργεί ως ασθε-
αποτελείται από τα ιόντα Fe2+, Fe3+ και CN− και έχει τύπο νές οξύ. Αντιδρά με το Ι2 σύμφωνα με την εξίσωση:
Fe7(CN)18. Χρησιμοποιείται ως αντίδοτο σε δηλητηρίαση C6H8O6(aq) + I2(aq) → 2HI(aq) + C6H6O6(aq)
βαρέων μετάλλων, π.χ. του Tl (θάλλιο). Πόσα ιόντα Fe2+ και Με βάση την αντίδραση αυτή συμπεραίνουμε ότι:
Fe3+ αντιστοιχούν στον τύπο Fe7(CN)18; Α) το ασκορβικό οξύ λειτουργεί ως οξειδωτικό
Α) 3 Fe2+ και 4 Fe3+ Β) 1 Fe2+ και 6 Fe3+ Β) το ασκορβικό οξύ οξειδώνεται
Γ) 4 Fe και 3 Fe
2+ 3+
Δ) 5 Fe2+ και 2 Fe3+ Γ) το pH του διαλύματος αυξάνεται κατά τη διάρκεια της
αντίδρασης
Ε1.5. Ποια από τις επόμενες θερμικές διασπάσεις δεν είναι
Δ) το pH του διαλύματος μένει σταθερό κατά τη διάρκεια
οξειδοαναγωγή;
της αντίδρασης
Α) 2ΗgO → 2Hg + O2 Β) 2KClO3 → 2KCl + 3O2
Γ) ΜgCO3 → MgO + CO2 Δ) CH4 → C + 2H2 Ε1.13. Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακολουθούν
ως σωστές ή λανθασμένες. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις
Ε1.6. Κατά τη μετατροπή των χρωμικών ιόντων (CrO42−) σε
σας μόνο στην περίπτωση λανθασμένων προτάσεων.
διχρωμικά (Cr2O72−) ο αριθμός οξείδωσης του Cr μεταβάλ-
α) Ως αναγωγικό το Η2S οξειδώνεται σε (στοιχειακό) S. H
λεται κατά:
συμπεριφορά αυτή του Η2S μπορεί να περιγραφεί από την
A) 0 B) 1 Γ) 2 Δ) 3 [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
εξίσωση: H2S → S + 2e− + 2H+.
Ε1.7. Πόσα mol ηλεκτρονίων μεταφέρονται όταν 1 mol β) Η μετατροπή, CH3CH=O → CH3COOH, χαρακτηρίζεται
Cr2O72−(aq) αντιδράσει πλήρως με 3 mol Νi(s) σύμφωνα με ως οξείδωση, τόσο με βάση τον 1ο ορισμό όσο και με βάση
την εξίσωση: τον 3ο ορισμό της οξείδωσης.
Cr2O72− + 3Ni + 14H+ → 2Cr3+ + 3Ni2+ + 7H2O
188
γ) Οι αντιδράσεις διακρίνονται σε αντιδράσεις οξειδοανα- Ε1.17. Δίνονται οι παρακάτω αντιδράσεις με την ιοντική
γωγικές και σε μη οξειδοαναγωγικές ή μεταθετικές. τους μορφή:
δ) Στο κατιόν ενός μετάλλου Μ ο αριθμός οξείδωσης του 1) 2Cr(OH)3 + 3H2O2 + 4OH− → 2CrO42− + 8H2O
μετάλλου ισούται πάντα με το φορτίο του κατιόντος. 2) ClO3− + 6H+ + 6I− → Cl− + 3H2O + 3I2
ε) Σε κάθε οξείδωση παρατηρείται πραγματική αποβολή η- 3) Βa2+ + SO42− → BaSO4
λεκτρονίων. α) Ποιες από τις αντιδράσεις είναι οξειδοαναγωγικές;
στ) Κάθε πρόσληψη ηλεκτρονίων είναι αναγωγή. β) Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας αναφέροντας το ο-
ζ) Σε κάθε αναγωγή παρατηρείται πραγματική πρόσληψη η- ξειδωτικό και το αναγωγικό σώμα σε κάθε περίπτωση κα-
λεκτρονίων. θώς και τις μεταβολές των αριθμών οξείδωσης.
η) Οξειδωτικό σώμα είναι αυτό που οξειδώνεται.
θ) To Η2Ο δεν μπορεί να παίξει ποτέ το ρόλο του οξειδωτι- Ε1.18. Έστω οι χημικές ενώσεις: H2SO4, H2S, SO2, ΗΝO3,
κού καθώς σε αυτό το οξυγόνο έχει το μικρότερο ΑΟ = −2 NO, ΝΗ3. Να εξετάσετε ποιες από τις ενώσεις αυτές μπο-
και επομένως δεν μπορεί να αναχθεί. ρούν να συμπεριφερθούν ως οξειδωτικά, ποιες ως αναγω-
ι) Η αντίδραση που περιγράφεται από την εξίσωση, γικά και ποιες ως οξειδωτικά ή και αναγωγικά, δικαιολογώ-
H3PO4 + 3NH3 → (NH4)3PO4 ντας την απάντησή σας. Οι συνηθισμένοι αριθμοί οξείδωσης
χαρακτηρίζεται ως οξειδοαναγωγική. του S είναι: +6, +4, 0 και −2. Οι συνηθισμένοι αριθμοί οξεί-
κ) Όλες οι οξειδωτικές ουσίες περιέχουν οξυγόνο. δωσης του Ν είναι: +5, +4, +3, +2, +1, 0 και −3.
λ) Κατά τη διάρκειας της αντίδρασης: Η2 + Cl2 → 2HCl, τα
άτομα Cl προσλαμβάνουν ηλεκτρόνια σχηματίζοντας ανιό- Ε1.19. Δίνεται η χημική εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
ντα Cl− και επομένως ανάγονται. NH3(g) + NO2(g) → N2(g) + H2O(ℓ)
μ) Οι ενώσεις H2O2 και SO2 μπορoύν να λειτουργήσουν και Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική α-
σαν οξειδωτικά και σαν αναγωγικά σώματα. ναφέροντας ποιο στοιχείο οξειδώνεται και ποιο ανάγεται και
να συμπληρώσετε την εξίσωση με τους κατάλληλους συντε-
Ε1.14. Να συμπληρώσετε τις χημικές εξισώσεις που ακο- λεστές (τους μικρότερους δυνατούς ακέραιους).
λουθούν με τους κατάλληλους συντελεστές.
P + HNO3 → H3PO4 + NO2 + H2O Ε1.20. Nα συμπληρωθούν οι παρακάτω οξειδοαναγωγικές
CO + FeO → Fe + CO2 αντιδράσεις με τους κατάλληλους συντελεστές (οι μικρότε-
MnO2 + HCl → MnCl2 + Cl2 + H2O ροι δυνατοί ακέραιοι αριθμοί). Σε κάθε περίπτωση να ση-
Ag + HNO3 → AgNO3 + NO + H2O μειώσετε ποιο στοιχείο οξειδώνεται και ποιο ανάγεται.
SO2 + H2S → S + H2O Sn + HNO3 → SnO2 + NO2 + H2O
SO2 + HNO3 → H2SO4 + NO2 HNO3 + H2S → NO + H2SO4 + H2O
H2O2 + HI → I2 + H2O Sb + HNO3 → Sb2O5 + NO2 + H2O
H2O2 + KMnO4 + H2SO4 → O2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
AsH3 + KClO3 → H3AsO4 + KCl Ε1.21. Tα ιόντα Cr(OΗ)4− αντιδρούν με το Η2O2 σε βασικό
περιβάλλον, σύμφωνα με την εξίσωση:
Ε1.15. Να συμπληρώσετε με τους κατάλληλους συντελε- Cr(OΗ)4−(aq) + 3Η2O2(aq) + 2ΟH−(aq) →
στές τις χημικές αντιδράσεις που ακολουθούν. 2CrΟ42−(aq) + 8H2O(ℓ)
Ι2 + HNO3 → HΙO3 + NO2 + Η2Ο
α) Ποιο είναι το οξειδωτικό και ποιο το αναγωγικό σώμα;
Al + HNO3 → Al(NO3)3 + NO + H2O
Να εξηγήσετε την απάντησή σας αναφέροντας τις σχετικές
FeO + HNO3 → Fe(NO3)3 + NO + H2O
μεταβολές των αριθμών οξείδωσης.
K2Cr2O7 + H2S + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + K2SO4 + S + H2O
β) Πως μεταβάλλεται το pH του διαλύματος, κατά τη διάρ-
KMnO4 + HCl → MnCl2 + Cl2 + KCl + H2O
κεια της αντίδρασης, υπό σταθερή θερμοκρασία;
Ε1.16. Στις αντιδράσεις που ακολουθούν κάποια προϊόντα Ε1.22. Nα συμπληρώσετε τις χημικές εξισώσεις που ακο-
έχουν αντικατασταθεί με αριθμούς. Να αντικαταστήσετε λουθούν με τα σώματα που λείπουν και τους κατάλληλους
τους αριθμούς με τις κατάλληλες χημικές ενώσεις και να συ- συντελεστές.
μπληρώσετε τους κατάλληλους συντελεστές. α) ΝΗ3 + Cl2 → NH4Cl + N2
α) C + H2SO4 → CO2 + SO2 + ① β) Cl2 + KOH → KCl + KClO3 + H2O
β) KMnO4 + H2S + ② → ΜnSΟ4 + ③ + S + H2O γ) K2Cr2O7 + H2O2 + H2SO4 → O2 + A + B + H2O
γ) NaBrO + NH3 → N2 + ΝaBr + ④ δ) Cu2O + Cu2S → A + SO2
δ) KClO3 + FeSO4 + H2SO4 → KCl + Fe2(SO4)3 + ⑤
ε) CaOCl2 + SnSO4 + H2SO4 → CaCl2 + Sn(SO4)2 + ⑥ Ε1.23. Ο θειούχος χαλκός (ΙΙ) αντιδρά με διάλυμα ΗΝΟ3,
στ) Η2Ο2 + ΗΙ → Ι2 + ⑦ σύμφωνα με την εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
ζ) SO2 + HNO3 → NO2 + H2SO4 CuS + ΗNO3 → S + Cu(ΝΟ3)2 + NO + H2O
η) SO2+K2Cr2O7+H2SO4 → H2SO4 + Cr2(SO4)3 + ⑧ + H2O Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική και
θ) Cl2 + KOH → KCl + KClO3 + ⑨ να τη συμπληρώσετε με τους κατάλληλους συντελεστές.
ι) SnCl2 + KMnO4 + HCl → SnCl4 + ⑩ + KCl + H2O
189
Ε1.24. Το μαγγανικό κάλιο (Κ2ΜnO4) είναι ένα πράσινο Ε1.29. Δίνεται η αντίδραση:
στερεό, που χρησιμοποιείται στη βιομηχανική παρασκευή Η2Ο2 + Κ2Cr2O7 + H2SO4 → O2 + Cr2(SO4)3 + A + H2O
του υπερμαγγανικού καλίου. Παρασκευάζεται από το α) Να συμπληρωθεί η παραπάνω αντίδραση με το χημικό
ΜnO2, σύμφωνα με την εξίσωση: τύπο του σώματος Α και τους κατάλληλους συντελεστές.
MnO2 + KOH + O2 → K2MnO4 + H2O (1) β) 50 mL υδατικού διαλύματος Η2Ο2 άγνωστης περιεκτικό-
Το υπερμαγγανικό κάλιο μπορεί να παρασκευαστεί από το τητας αντιδρά πλήρως με 50 mL διαλύματος K2Cr2O7 1 M
μαγγανικό κάλιο, σύμφωνα με την εξίσωση: οξινισμένου με H2SO4. Να υπολογιστεί η %w/v περιεκτικό-
K2MnO4 + HCl → KMnO4 + MnO2 + KCl + H2O (2) τητα του διαλύματος Η2Ο2.
α) Να προσδιορίσετε τον αριθμό οξείδωσης του Mn στις ε-
νώσεις K2MnO4, KMnO4 και MnO2. Ε1.30. 20 g κράματος Cu - Zn προστίθενται σε περίσσεια
β) Να εξετάσετε αν οι εξισώσεις (1) και (2) είναι οξειδοανα- διαλύματος HCl, οπότε αντιδρά μόνο ο Zn, σύμφωνα με την
γωγικές ή όχι και να τις συμπληρώσετε με τους κατάλληλους εξίσωση: Ζn + 2HCl → ZnCl2 + H2.
συντελεστές. α) Να χαρακτηρίσετε την παραπάνω αντίδραση ως οξειδοα-
ναγωγική ή όχι. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Προβλήματα β) Αν από την αντίδραση ελευθερώθηκαν 4,48 L H2, σε STP,
ποια η % w/w περιεκτικότητα του κράματος σε Cu;
Ε1.25. 3,24 g μετάλλου (Μ) διαλύεται πλήρως σε ΗΝΟ3 και
οξειδώνεται σε αριθμό οξείδωσης +x, σύμφωνα με την εξί- Ε1.31. Ποσότητα ΝΗ3 χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο
σωση (χωρίς συντελεστές): μέρος αντιδρά πλήρως με 200 mL διαλύματος H2SO4 0,2 Μ.
Μ + HΝO3 → Μ(ΝΟ3)x + ΝO + H2O Το 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με CuO σε κατάλληλες συνθή-
Kατά την παραπάνω αντίδραση προέκυψαν 0,224 L NO(g) κες. Πόσα L αερίου σε STP και πόσα g μεταλλικού Cu θα
(σε STP). Να υπολογιστεί ο αριθμός οξείδωσης x του μετάλ- παραχθούν από τη 2η αντίδραση;
λου Μ. Για το μέταλλο (Μ), Αr = 108.
Ε1.32. Ένα μέταλλο Μ έχει δύο αριθμούς οξείδωσης, +2 και
Ε1.26. Βιομηχανικά ο φωσφόρος με τη διατομική του x > 2. Ποσότητα του μετάλλου Μ μάζας 5,6 g αντιδρούν με
μορφή (P2) παράγεται με τη θέρμανση μίγματος Ca3(PO4)2, περίσσεια αραιού διαλύματος Η2SO4, σύμφωνα με την εξί-
SiO2 (άμμου) και C σε ηλεκτρικό κλίβανο, σύμφωνα με την σωση: Μ + Η2SO4 → MSO4 + H2↑. Από την αντίδραση αυτή
αντίδραση: ελευθερώθηκαν 2,24 L αερίου σε STP. H ποσότητα του δια-
Ca3(PO4)2 + SiO2 + C → CaSiO3 + CO + P2 λύματος μετά την απελευθέρωση του αερίου αποχρωμάτισε
α) Να συμπληρώσετε την αντίδραση με τους κατάλληλους το πολύ 200 mL διαλύματος KMnO4 συγκέντρωσης 0,1 M.
συντελεστές. Να υπολογίσετε:
β) Ποια η θεωρητική ποσότητα Ρ2 (σε mol) που μπορεί να α) Τη σχετική ατομική μάζα (Αr) του μετάλλου Μ.
προκύψει με τη θέρμανση μίγματος που αποτελείται από 8 β) Τον αριθμό οξείδωσης x του μετάλλου Μ.
mol Ca3(PO4)2, 18 mol SiO2 και 45 mol C σε ηλεκτρικό κλί-
βανο; Ε1.33. Η συγκέντρωση των νιτρωδών ιόντων σε δείγματα
νερού μπορούν να προσδιοριστούν με βάση την αντίδραση:
Ε1.27. To στοιχείο σκάνδιο (Sc) οξειδώνεται από διάλυμα MnO4– + NO2– + H+ → Mn2+ + NO3– + H2O
K2Cr2O7 παρουσία ΗCl, προς χλωριούχα ένωση του τύπου α) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική
ScClx, όπου x ο αριθμός οξείδωσης του Sc. Αν είναι γνωστό και να συμπληρώσετε τους κατάλληλους συντελεστές.
ότι 0,9 g Sc αντιδρούν πλήρως με 100 mL διαλύματος β) Δείγμα νερού όγκου 1 L από ένα ποτάμι περιέχει νιτρώ-
K2Cr2O7 0,1 Μ παρουσία ΗCl, να υπολογιστεί ο αριθμός δη ιόντα (NO2−). Για την πλήρη αντίδραση των ιόντων
οξείδωσης (x) του Sc. Για το Sc, Αr = 45. αυτών απαιτήθηκαν 20 mL διαλύματος ΚΜnO4 0,015 M
οξινισμένου με θειικό οξύ. Να προσδιορίσετε τη συγκέ-
Ε1.28. 11,9 g κασσιτέρου (Sn) προστίθενται σε περίσσεια ντρωση των νιτρωδών ιόντων στο δείγμα νερού.
διαλύματος HCl, οπότε αντιδρά σύμφωνα με την εξίσωση:
Sn(s) + 2HCl (aq) → SnCl2(aq) + H2(g) Ε1.34. Η αντίδραση (1) που ακολουθεί έχει χρησιμοποιηθεί
α) Αν από την αντίδραση ελευθερώνονται 2,24 L H2 σε STP, για τη δέσμευση του δηλητηριώδους Η2S(g), με την απορ-
ποια είναι η σχετική ατομική μάζα του κασσιτέρου; ρόφησή του από διάλυμα FeCl3.
β) Όλη η ποσότητα του σχηματιζομένου SnCl2 οξειδώνεται FeCl3(aq) + H2S(g) → FeCl2(aq) + HCl(aq) + S(s) (1)
από διάλυμα ΚΜnO4, οξινισμένου με HCl, προς χλωριούχο α) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση (1) είναι οξειδοαναγω-
ένωση του Sn του τύπου SnClx, σύμφωνα με την εξίσωση: γική και να συμπληρώσετε τους κατάλληλους συντελεστές.
ΚΜnO4 + SnCl2 + ΗCl → MnCl2 + SnClx + KCl + H2O β) Να υπολογίσετε το μέγιστο όγκο του Η2S(g) σε STP που
i. Nα γράψετε την αντίδραση σωστά συμπληρωμένη με τους μπορεί να δεσμευτεί από διάλυμα FeCl3 2 Μ όγκου 2 L.
κατάλληλους συντελεστές (συναρτήσει του x). γ) Το παραγόμενο FeCl2 από την παραπάνω αντίδραση χρη-
ii. Αν η ποσότητα του παραγόμενου SnCl2, από την πρώτη σιμοποιείται για την παραγωγή Η2, σύμφωνα με την αντί-
αντίδραση, αποχρωματίζει ακριβώς 40 mL διαλύματος δραση (2) που ακολουθεί.
ΚΜnO4 1 Μ, να υπολογιστεί η τιμή του x. FeCl2 + HCl → H2(g) + FeCl3 (2)
190
i. Να εξηγήσετε γιατί και η αντίδραση αυτή είναι οξειδοα- Ε1.39. Ο τελλουρίτης είναι ένα ορυκτό που περιέχει διοξεί-
ναγωγική και να τη συμπληρώσετε σωστά με τους κατάλλη- διο του τελλουρίου, TeO2. Δείγμα του ορυκτού αυτού δια-
λους συντελεστές. λύεται σε θειικό οξύ και το διάλυμα που προκύπτει αντιδρά
ii. Να υπολογίσετε τον όγκο του Η2(g), σε STP, που παρά- με διάλυμα K2Cr2O7 προς σχηματισμό μετατελλουρικού ο-
γεται με βάση την ποσότητα του FeCl2, που παράγεται από ξέος, H2TeO4. Η αντίδραση περιγράφεται από την εξίσωση
την αντίδραση (1). (χωρίς συντελεστές):
Οι αντιδράσεις να θεωρηθούν μονόδρομες και ποσοτικές. TeO2 + K2Cr2O7 + H2SΟ4 → H2TeO4+Cr2(SO4)3+K2SO4+H2O
α) Να αναγνωρίσετε ποιο στοιχείο οξειδώνεται και ποιο α-
Ε1.35. H χλωρίωση στις πισίνες επιτυγχάνεται με τη χρήση νάγεται και να ξαναγράψετε την αντίδραση συμπληρωμένη
υποχλωριώδους νατρίου (NaClO). H τυχόν περίσσεια με τους κατάλληλους συντελεστές.
NaClO μπορεί να καταστραφεί με τη χρήση θειώδους να- Mετά τη διάλυση του ορυκτού στο θειικό οξύ, προστίθενται
τρίου (Na2SO3), σύμφωνα με την αντίδραση: 60 mL διαλύματος K2Cr2O7 0,02 M και η περίσσεια του
Na2SO3 + NaClO → Na2SO4 + NaCl K2Cr2O7 αντιδρά πλήρως με 12 mL FeSΟ4 0,1 M.
α) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση χαρακτηρίσετε ως οξει- β) i. Να γράψετε την αντίδραση του K2Cr2O7 με το FeSO4
δοαναγωγική. Ποιο σώμα παίζει το ρόλο του αναγωγικού και να υπολογίσετε τα mol της περίσσειας του K2Cr2O7.
στην περίπτωση αυτή; ii. Να υπολογίσετε τα mol του K2Cr2O7 που αντέδρασαν με
β) Να υπολογίσετε την απαιτούμενη μάζα Na2SO3 για την τον τελλουρίτη, καθώς και τη μάζα του τελλουρίτη στο
καταστροφή 298 g NaClO. δείγμα του ορυκτού. Για το TeO2, Mr = 160.
γ) Το NaClO αντιδρά με το HCl, παράγοντας Cl2, H2O και
NaCl. Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης συμπληρω- Ε1.40. To νικέλιο (Ni) είναι στοιχείο του περιοδικού πίνακα
μένη με τους κατάλληλους συντελεστές. με Ζ = 28.
α) i. Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή του ιόντος Ni2+ στη
Ε1.36. Το νιτρικό οξύ (ΗNO3) αντιδρά με ποσότητα σιδή- θεμελιώδη του κατάσταση και τον αριθμό των μονήρων η-
ρου σύμφωνα με τις αντιδράσεις (1) και (2): λεκτρονίων του ιόντος αυτού. ii. Σε ποια περίοδο, ομάδα και
Fe + HNO3 → Fe(NO3)3 + NO + H2O (1) τομέα ανήκει το στοιχείο Νi;
Fe + HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + H2O (2) β) 0,1 mol Ni(s) οξειδώνονται από διάλυμα KMnO4 παρου-
α) Να συμπληρωθούν οι συντελεστές των χημικών αντι- σία ΗCl, προς χλωριούχα ένωση του τύπου NiClx, όπου x ο
δράσεων (1) και (2). αριθμός οξείδωσης του Ni. Αν είναι γνωστό ότι για την ο-
β) Δείγμα σιδήρου μάζας 10 g περιέχει μεταλλικό σίδηρο ξείδωση απαιτήθηκαν 80 mL διαλύματος KMnO4 0,5 Μ πα-
και αδρανείς προσμίξεις. Το δείγμα αντιδρά πλήρως με πε- ρουσία ΗCl, να υπολογιστεί ο αριθμός οξείδωσης (x) του Ni.
ρίσσεια διαλύματος ΗΝΟ3, οπότε ένα μέρος του σιδήρου ο-
ξειδώνεται σύμφωνα με την εξίσωση (1), το υπόλοιπο μέρος ΘΕΡΜΟΧΗΜΕΙΑ – ΤΑΧΥΤΗΤΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ
σύμφωνα με την εξίσωση (2) ενώ οι προσμείξεις δεν αντι-
δρούν. Τελικά εκλύονται 1,68 L NO(g) και 6,72 L ΝΟ2(g) Ε1.41. Σε μια εξώθερμη αντίδραση:
σε STP. Να υπολογιστεί η περιεκτικότητα (% w/w) του δείγ- Α) Μειώνεται η χημική ενέργεια του συστήματος και μειώ-
ματος σε καθαρό σίδηρο. νεται η ενέργεια στο περιβάλλον
Β) Μειώνεται η χημική ενέργεια του συστήματος και αυξά-
Ε1.37. Αέριο μίγμα H2S και SO2 έχει όγκο 8,96 L μετρη- νεται η ενέργεια στο περιβάλλον
μένα σε STP. Tα συστατικά του μίγματος αντιδρούν σε κα- Γ) Αυξάνεται η χημική ενέργεια του συστήματος και μειώ-
τάλληλες συνθήκες και παρουσία καταλύτη, σύμφωνα με νεται η ενέργεια στο περιβάλλον
την εξίσωση (χωρίς συντελεστές): Δ) Αυξάνεται η χημική ενέργεια του συστήματος και αυξά-
H2S(aq) + SO2(aq) → S(s) + H2Ο νεται η ενέργεια στο περιβάλλον
Από την αντίδραση αυτή προκύπτουν 0,3 mol S.
α) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική Ε1.42. Για τη θερμοχημική εξίσωση, Α(g) + Β(g) → 2Γ(g),
και να τη συμπληρώσετε με τους κατάλληλους συντελεστές. ΔΗ = x kJ, θα ισχύει:
β) Να υπολογίσετε τις ποσότητες (σε mol) των δύο συστα- Α) Αν x < 0, τα προϊόντα έχουν μικρότερη ενθαλπία από τα
τικών στο αρχικό μίγμα. αντιδρώντα
Β) Αν x < 0, η αντίδραση θα έχει ως αποτέλεσμα την απορ-
Ε1.38. Ποσότητα μετάλλου (Μ) διαλύεται σε ΗΝΟ3, οπότε ρόφηση θερμότητας από το περιβάλλον
διεξάγεται η αντίδραση (1) χωρίς συντελεστές:. Γ) Αν x > 0, τα προϊόντα έχουν μικρότερη ενθαλπία από τα
Μ + HΝO3 → Μ(ΝΟ3)x + ΝO2 + H2O (1), αντιδρώντα
Κατά την αντίδραση αυτή παράχθηκε αέριο NO2 όγκου 4,48 Δ) Αν x > 0, η αντίδραση θα έχει ως αποτέλεσμα την έκλυση
L σε STP. Ίδια με την παραπάνω ποσότητα του μετάλλου θερμότητας στο περιβάλλον
(Μ) διαλύεται πλήρως σε διάλυμα H2SO4 και λαμβάνει
χώρα η αντίδραση (2) χωρίς συντελεστές:
Μ + H2SO4 → Μ2(SO4)x + SO2 + H2O (2)
Πόσα L SO2 (σε STP) θα παραχθούν στην περίπτωση αυτή;
191
Ε1.43. Η εξάτμιση ποσότητας νερού από το δέρμα δίνει μία Α) Ea = −25 kJ Β) Ea = +25 kJ
αίσθηση δροσιάς στο ανθρώπινο σώμα ακόμη και αν η μέρα Γ) Ea < +25 kJ Δ) Ea > +25 kJ
είναι ζεστή. Αυτή η αίσθηση της δροσιάς οφείλεται στο ότι
η μετατροπή, Η2Ο(ℓ) → H2O(g) είναι φαινόμενο: Ε1.46. Για να πραγματοποιηθεί η αντίδραση καύσης του με-
Α) εξώθερμο και επομένως όταν γίνεται αποδίδει θερμότητα θανίου (CH4) σε ένα αέριο μίγμα του με το Ο2 θα πρέπει αρ-
στο δέρμα χικά να προκληθεί ένας σπινθήρας. Χωρίς την πρόκληση
Β) εξώθερμο και επομένως για να γίνει απορροφά θερμό- του σπινθήρα το αέριο μίγμα θα παραμείνει πρακτικά αναλ-
τητα από το δέρμα λοίωτο. Ποιος ο λόγος για τον οποίο πρέπει να προκληθεί
Γ) ενδόθερμο και επομένως για να γίνει απορροφά θερμό- σπινθήρας;
τητα από το δέρμα Α) Η αντίδραση της καύσης είναι ενδόθερμη και επομένως
Δ) ενδόθερμο και επομένως όταν γίνεται αποδίδει θερμό- απαιτεί ενέργεια για να ξεκινήσει
τητα στο δέρμα Β) Η αντίδραση καύσης είναι εξώθερμη αντίδραση και επο-
μένως τα αντιδρώντα πρέπει να απορροφήσουν ενέργεια ώ-
Ε1.44. Να εξετάσετε αν οι προτάσεις που ακολουθούν είναι στε να πραγματοποιηθεί η αντίδραση
σωστές ή όχι. Γ) Η ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης
α) H χημική ενέργεια οφείλεται στις δυνάμεις του δεσμού Δ) Δεν μπορεί να πραγματοποιηθεί η αντίδραση καύσης αυ-
(που συγκρατούν τα άτομα στο μόριο), στις έλξεις των μο- θόρμητα καθώς ΔΗ > 0
ρίων και των υποατομικών σωματιδίων, στην κίνηση των α-
τόμων, μορίων και ηλεκτρονίων κτλ. Ε1.47. Ποιο από τα ενεργειακά διαγράμματα 1, 2, 3 και 4
β) H ενέργεια που εκλύεται ή απορροφάται σε μια χημική που ακολουθούν αντιστοιχεί σε μία εξώθερμη αντίδραση με
αντίδραση μπορεί να πάρει διάφορες μορφές, όπως π.χ. θερ- τη μικρότερη ενέργεια ενεργοποίησης;
μική ενέργεια (θερμότητα), ηλεκτρική ενέργεια (ηλεκτρι-
σμός), φωτεινή ενέργεια (φως).
γ) H Θερμοχημεία αποτελεί κλάδο της θερμοδυναμικής που
επικεντρώνεται στις θερμικές μεταβολές που συνοδεύουν
τις χημικές αντιδράσεις.
δ) Θερμότητα είναι η ενέργεια που μεταφέρεται από ένα σύ-
στημα σε ένα άλλο λόγω διαφοράς θερμοκρασίας, ενώ θερ-
μοκρασία είναι το μέτρο της κίνησης των δομικών μονάδων
της ύλης, π.χ. των μορίων.
ε) H καύση των υδρογονανθράκων και η εξουδετέρωση α-
ποτελούν χαρακτηριστικά παραδείγματα εξώθερμων αντι-
δράσεων.
στ) Στο διάγραμμα που ακολουθεί απεικονίζεται ενεργειακά
μία εξώθερμη αντίδραση.
E 1mol CH4, 2mol O2

Ε1.48. Ποιο-ά από τα παρακάτω μεγέθη που σχετίζεται με
μία αντίδραση μπορεί να πάρει και αρνητικές τιμές;
ΔΗ < 0 q = +890kJ Α) Η ενέργεια ενεργοποίησης (αν η αντίδραση είναι ενδό-
θερμη)
Β) Η ταχύτητα της αντίδρασης (για ένα αντιδρών) και η εν-
θαλπία της (αν η αντίδραση είναι εξώθερμη)
2mol Η2Ο, 1mol CO2 Γ) Μόνο η ενθαλπία της αντίδρασης (αν η αντίδραση είναι
εξώθερμη)
ζ) H μεταβολή της ενθαλπίας, ΔΗ, ισούται με το απορρο-
Δ) Μόνο η ταχύτητα της αντίδρασης (για ένα αντιδρών)
φούμενο ή εκλυόμενο ποσό θερμότητας, εφόσον η αντί-
δραση πραγματοποιείται υπό σταθερή πίεση. Ε1.49. Δίνεται η αντίδραση: 2A(g) + Β(g) → 3Γ(g) + 2Δ(g).
η) Η ενθαλπία ενός συστήματος είναι καταστατική ιδιότητα.
Ποιος από τους παρακάτω λόγους εκφράζει την ταχύτητα της
θ) 1 mol CO2 σε p = 1 atm και σε θ = 0οC έχει την ίδια εν-
αντίδρασης;
θαλπία είτε η ποσότητα αυτή σχηματίστηκε από την καύση
CH4 είτε από την καύση του C είτε με τη διάσπαση CaCO3. 1 ∆[ Α] 1 ∆[Γ]
A) υ = − B) υ = −
ι) Όταν ένα σώμα δίνει ή παίρνει θερμότητα αλλάζει η εν- 2 ∆t 3 ∆t
θαλπία του.
2 ⋅ ∆[ Α] 3 ⋅ ∆[Γ]
Γ) υ = − Δ) υ = [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
Ε1.45. Έστω η αντίδραση: A + 2B → Γ + 2Δ, ΔH = +25 kJ. ∆t ∆t
Ποια από τις παρακάτω τιμές μπορεί να αντιστοιχεί στην ε-
νέργεια ενεργοποίησης (Εa) της ίδιας αντίδρασης;
192
Ε1.50. H ταχύτητα της αντίδρασης, Α(aq) + Β(aq) → Γ(aq) Ε1.54. H αντίδραση, 2N2O5(g) → 4NO2(g) + O2(g) έχει ΔΗ
+ 2Δ(s), ξεκινάει με μέγιστη τιμή τη χρονική στιγμή t = 0, = α kJ (α > 0) και Εa = β kJ.
μειώνεται συνεχώς και μηδενίζεται τη χρονική στιγμή t = 12 α) Να χαρακτηρίσετε την αντίδραση ως ενδόθερμη ή εξώ-
min. Αν τη χρονική στιγμή t = 12 min έχουν παραχθεί 0,02 θερμη και να συγκρίνετε την ενθαλπία των αντιδρώντων με
mol του προϊόντος Δ(s), η ποσότητα του Δ(s) που θα έχει αυτή των προϊόντων.
σχηματιστεί τη χρονική στιγμή t = 6 min θα είναι: β) Να χαρακτηρίσετε την παραπάνω αντίδραση ως οξειδοα-
Α) μεγαλύτερη από 0,01 mol Β) μικρότερη από 0,01 mol ναγωγική ή μη. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Γ) ίση με 0,01 mol Δ) ίση με 0,05 mol γ) Να προσδιορίσετε την τιμή της ενθαλπίας και την τιμή
της ενέργειας ενεργοποίησης για την αντίστροφη αντί-
Ε1.51. Mε την αύξηση της θερμοκρασίας η ταχύτητα μιας δραση: 4NO2(g) + O2(g) → 2N2O5(g).
αντίδρασης αυξάνεται κυρίως γιατί: δ) Σε κάποια χρονική στιγμή t κατά τη διάρκεια διεξαγωγής
Α) αυξάνεται η ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης: 2N2O5(g) → 4NO2(g) + O2(g), ο ρυθμός μεί-
Β) μειώνεται η ενέργεια ενεργοποίησης ωσης της συγκέντρωσης του N2O5(g) είναι ίσος με x. Ποιοι
Γ) αυξάνεται ο αριθμός των συγκρούσεων οι ρυθμοί αύξησης των συγκεντρώσεων του NO2(g) και του
Δ) αυξάνεται ο αριθμός των αποτελεσματικών συγκρού- Ο2(g), την ίδια χρονική στιγμή t;
σεων στη μονάδα του χρόνου
Ε) η ενέργεια της σύγκρουσης είναι μικρότερη Ε1.55. Δίνεται η αντίδραση: αΑ(g) → βΒ(g) + 3Γ(g), όπου α
και β οι συντελεστές των σωμάτων Α και Β, αντίστοιχα. Για
Ε1.52. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως την αντίδραση αυτή τη χρονική στιγμή t, ισχύουν:
σωστές ή όχι. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας μόνο d[A] d[B] 1 d[Γ]
στην περίπτωση λανθασμένων προτάσεων. − = 0,12 M ⋅ s −1=
, 0,02 M ⋅ s −=, 0,06 M ⋅ s −1
α) Από τον πολύ μεγάλο αριθμό συγκρούσεων μεταξύ των dt dt dt
αντιδρώντων μορίων ελάχιστες είναι αποτελεσματικές. Να προσδιοριστούν οι συντελεστές α και β.
β) Κατά τη σύγκρουση των αντιδρώντων μορίων σχηματί-
ζεται το ενεργοποιημένο σύμπλοκο, απορροφώντας την ε- Ε1.56. Σε δοχείο εισάγονται ποσότητες από τις ενώσεις Α(s)
νέργεια ενεργοποίησης. και Β(g) που αντιδρούν σύμφωνα με την εξίσωση: Α(s) +
γ) Εκτός ελαχίστων εξαιρέσεων, η ταχύτητα μιας μονόδρο- 2B(g) → Γ(g) + 2Δ(g). Η αντίδραση ολοκληρώνεται τη χρο-
μης αντίδρασης είναι μέγιστη στην αρχή της αντίδρασης και νική στιγμή t1. Στο διάγραμμα που ακολουθεί, οι καμπύλες
μειώνεται με την πάροδο του χρόνου. (1) και (2) αντιστοιχούν σε ένα αντιδρών και σε ένα προϊόν
δ) Ο προσδιορισμός της ταχύτητας της αντίδρασης, της αντίδρασης, αντίστοιχα. Σε ένα 2ο πείραμα διεξάγουμε
2H2O2(aq) → 2H2O(ℓ) + O2(g), την ίδια αντίδραση αλλάζοντας μόνο έναν παράγοντα και οι
μπορεί να γίνει και με τη μέτρηση της μάζας του ελευθερού- καμπύλες (1) και (2) μετατράπηκαν στις καμπύλες (3) και
μενου Ο2 σε συνάρτηση με το χρόνο. (4), αντίστοιχα. Η αντίδραση ολοκληρώνεται τη χρονική
ε) Η ταχύτητα μιας αντίδρασης, της οποίας δεν γνωρίζουμε στιγμή t2 > t1.
την στοιχειομετρία, μπορεί να υπολογιστεί από την καμπύλη α) Σε ποια από τα σώματα που συμμετέχουν στην αντίδραση
αντίδρασης ενός εκ των προϊόντων της. αντιστοιχούν οι καμπύλες (1) και (2);
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] β) i. Ποιον παράγοντα
στ) Στα χειρουργεία χρησιμοποιούνται χαμηλές θερμοκρα- μεταβάλλαμε στο 2ο πεί-
(2) (ε)
σίες, ώστε να ελαττωθούν οι ταχύτητες μεταβολισμού του ραμα σε σχέση με το 1ο;
A) Προσθέσαμε κατα- (4)
ασθενούς. φ
ζ) Οι πνεύμονες συγκροτούνται από τις αλλεπάλληλες δια- λύτη
c (Μ)
κλαδώσεις των βρόγχων, ώστε να αυξηθεί η επιφάνεια επα- Β) Αυξήσαμε την επιφά-
φής. νεια επαφής του Α(s)
η) Οι πυρκαγιές σε αλευρόμυλους είναι από τις πλέον επι- Γ) Αυξήσαμε τον όγκο
κίνδυνες, καθώς τα άλευρα είναι σε μορφή σκόνης και ανα- του δοχείου, υπό στα-
(1)
φλέγονται με πολύ μεγάλες ταχύτητες. θερή θερμοκρασία (3)
Δ) Αυξήσαμε τη θερμο- 0 t1 t (s) t2
Ε1.53. Σε υδατικό διάλυμα πραγματοποιείται υπό σταθερή κρασία, υπό σταθερό ό-
θερμοκρασία η αντίδραση: γκο
5Br−(aq) + BrO3−(aq) + 6H+(aq) → 3Br2(aq) + 3H2O(ℓ) ii. Να δικαιολογήσετε την επιλογή σας.
α) Να εξετάσετε αν η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική. γ) Τη χρονική στιγμή t1 στο 2ο πείραμα φέρουμε την εφα-
β) Να γράψετε τον ορισμό της ταχύτητας της αντίδρασης με πτομένη (ε) της καμπύλης (4) και προκύπτει η γωνία φ (δες
βάση το Br−, το BrO3−, το Η+ και το Br2. Να γράψετε τη το διάγραμμα). Ποια η ταχύτητα της αντίδρασης (υ) τη χρο-
σχέση του ρυθμού μεταβολής της συγκέντρωσης του Br2 με νική στιγμή t1 σαν συνάρτηση της εφφ; Να αιτιολογήσετε
την ταχύτητα της αντίδρασης. την απάντησή σας.
γ) Να εξηγήσετε αν κατά τη διάρκεια της αντίδρασης το pH
του διαλύματος αυξάνεται, μειώνεται η μένει σταθερό.
193
Ε1.57. Σε μία φιάλη που περιέχει 50 mL διαλύματος HCl με την εξίσωση: SO2Cl2(g) → SO2(g) + Cl2(g). Μετά το τέλος
συγκέντρωσης 5 Μ προστίθεται περίσσεια CaCO3(s) οπότε της αντίδρασης (t = tv) η πίεση είναι ίση με Ρτ.
πραγματοποιείται η αντίδραση: α) Να βρεθεί η σχέση μεταξύ της τελικής πίεσης στο δοχείο
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + H2O(ℓ) + CO2(g) (Ρτ) και της αρχικής πίεσης (Ρ0).
Το πείραμα πραγματοποιείται πάλι με όλες τις συνθήκες ί- β) Σε κάποια χρονική στιγμή t < tv, η συγκέντρωση του
διες, εκτός από το διάλυμα του HCl. Στο σχήμα που ακολου- SO2Cl2(g) βρέθηκε ίση με c και η πίεση στο δοχείο ίση με P.
θεί εμφανίζεται η μάζα του Nα αποδειχθεί η σχέση:
εκλυόμενου CO2(g) σε συ- c P
=2−
νάρτηση με το χρόνο στα 1 c0 P0
δύο παραπάνω πειράματα
m (CO2)
γ) i. Για τη μέση ταχύτητα (υ) της αντίδρασης, από t = 0 μέ-
(καμπύλη 1 για το πρώτο χρι τη χρονική στιγμή t, να αποδειχθεί η σχέση:
πείραμα και καμπύλη 2 για 2
το δεύτερο). (Ρ − Ρ0 ) ⋅ c 0
υ=
α) Ποιο από τα παρακάτω P0 ⋅ t
μπορεί να είναι το διάλυμα t ii. Nα συγκρίνετε τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης από t =
στο δεύτερο πείραμα; 0 μέχρι τη χρονική στιγμή t, σε σχέση με τη μέση ταχύτητα
Α) Διάλυμα ΗCl όγκου 25 mL και συγκέντρωσης 5 Μ της αντίδρασης από t = 0 μέχρι t = tv και την αρχική ταχύ-
Β) Διάλυμα ΗCl όγκου 25 mL και συγκέντρωσης 10 Μ τητα υ0. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Γ) Διάλυμα ΗCl όγκου 50 mL και συγκέντρωσης 2,5 Μ
Δ) Διάλυμα ΗCl όγκου 100 mL και συγκέντρωσης 2,5 Μ Ε1.60. Σε δοχείο μεταβλητού όγκου διεξάγεται υπό σταθερή
β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. θερμοκρασία (Τ) και υπό σταθερή πίεση (ίση με την
ατμοσφαιρική) η αντίδραση:
Ε1.58. Στην αντίδραση του οξαλικού οξέος, (COOH)2 με το
2Α(g) + B(s) → 2Γ(g), ΔΗ = −50 kJ
KMnO4, παρουσία H2SO4 απαντάται το φαινόμενο της αυ-
Η ταχύτητα της αντίδρασης είναι μέγιστη τη χρονική στιγμή
τοκατάλυσης.
t = 0 ενώ σταδιακά μειώνεται και μηδενίζεται τη χρονική
α) Για την αντίδραση αυτή, ποιο από τα παρακάτω γραφή-
στιγμή tv = 50 s. Tο χρονικό διάστημα από t = 0 μέχρι t = 10
ματα αποδίδει καλύτερα την παραγόμενη ποσότητα του
s εκλύεται ποσό θερμότητας ίσο με α kJ, ενώ το χρονικό
προϊόντος CO2 (σε mol) σαν συνάρτηση του χρόνου, από
διάστημα από t = 40 s μέχρι t = 50 s εκλύεται ποσό
την έναρξη της αντίδρασης μέχρι το τέλος της; Η θερμο-
θερμότητας ίσο με β kJ.
κρασία κατά τη διάρκεια του πειράματος και ο όγκος του
α) Μεταξύ των α και β θα ισχύει:
διαλύματος δεν μεταβάλλονται.
Α) α > β Β) α = β
Γ) α < β Δ) Δεν μπορεί να γίνει σύγκριση
Α Β
β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
γ) Να εξηγήσετε πως μεταβάλλεται (αύξηση, μείωση, καμία
n(CO2)
n(CO2)
μεταβολή) ο όγκος του δοχείου κατά τη διάρκεια

διεξαγωγής της αντίδρασης. Να αιτιολογήσετε την
απάντησή σας.
t t Προβλήματα
Γ Δ Ε1.61. Σε δοχείο 2 L εισάγονται 0,015 mol NOBr(g), οπότε

από t = 0 αρχίζει και σε θερμοκρασία Τ η αντίδραση:
n(CO2)
n(CO2)
2NOBr(g) → 2NO(g) + Br2(g). Μετά από χρόνο t1 = 600 s

ισχύει: [ΝΟBr] = 1,5∙10−3 M.
α) Nα υπολογιστούν οι συγκεντρώσεις του ΝΟ(g) και του
Br2(g) τη χρονική στιγμή t1 = 600 s.
β) Να υπολογιστεί η μέση ταχύτητα της αντίδρασης (υ1) από
t t
t = 0 έως t1 = 600 s.
β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. γ) Σε μία άλλη χρονική στιγμή t2 βρέθηκε ότι η συγκέ-
ντρωση του ΝΟBr είναι η μισή της αρχικής συγκέντρωσής
Ε1.59. Σε δοχείο σταθερού όγκου εισάγεται ποσότητα χλω- του (για t = 0). Aν είναι επίσης γνωστό ότι η μέση ταχύτητα
ριούχου σουρφουρυλίου, SO2Cl2(g), υπό σταθερή θερμο- της αντίδρασης από t = 0 μέχρι t2 είναι υ2 = 1,25∙10−5 M∙s−1,
κρασία T. H αρχική πίεση στο δοχείο είναι ίση με P0 και η να υπολογιστεί η χρονική στιγμή t2.
αρχική συγκέντρωση του SO2Cl2(g) είναι ίση με c0. Στα- δ) Να εξηγήσετε γιατί υ1 < υ2.
διακά, το SO2Cl2, διασπάται σε SO2(g) και Cl2(g), σύμφωνα
194
Ε1.62. Για τη αντίδραση που περιγράφεται με την εξίσωση: Η ποσότητα του σώματος Γ(g) τη χρονική στιγμή t1 = 10 s
2SO3(g) → 2SO2(g) + O2(g), δίνεται ο πίνακας που ακολου- βρέθηκε ίση με 0,4 mol.
θεί, για το χρονικό διάστημα από 0 → 50 min: α) Να υπολογιστεί η μέση ταχύτητα της αντίδρασης από t0
→ t1, καθώς και ο μέσος ρυθμός της μεταβολής της συγκέ-
t (min) Στήλη Α (M) Στήλη Β (M) Στήλη Γ (M) ντρωσης του Γ(g) στο ίδιο χρονικό διάστημα.
0 0,124 0 0 β) Η μέση ταχύτητα της αντίδρασης από t1 = 10 s έως t2 =
10 0,092 0,016 0,032 30 s προσδιορίστηκε ίση με 5·10−3 Μ·s−1. Να υπολογιστούν
30 0,050 0,037 0,074 οι ποσότητες (σε mol) των τριών συστατικών της αντίδρα-
50 0,028 0,048 0,096 σης τη χρονική στιγμή t2 = 30 s.
γ) Η αντίδραση ολοκληρώνεται τη χρονική στιγμή tv = 125
α) Να εξηγήσετε ποιες στήλες δεδομένων (Α, Β και Γ) αντι-
s. Ποια η μέση ταχύτητα της αντίδρασης από t0 = 0 → tv.
στοιχούν στα σώματα SO3(g), SO2(g) και O2(g).
δ) Να σχεδιαστούν οι καμπύλες της αντίδρασης, c = f(t), των
β) Να εξηγήσετε αν τη χρονική στιγμή t = 50 min έχει ολο-
τριών συστατικών, από t = 0 → tv.
κληρωθεί ή όχι η αντίδραση.
γ) Να υπολογίσετε τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης (σε ΧΗΜΙΚΗ ΙΣΟΡΡΟΠΙΑ
Μ·min−1) για τα διαστήματα, 0 → 10 min, 0 → 30 min, 0 →
50 min και να αιτιολογήσετε τις σχετικές τους τιμές. Ε1.66. Σε δοχείο εισάγεται ποσότητα NH3(g) και εξελίσσε-
ται η αντίδραση: 2NH3(g) Ν2(g) + 3H2(g). Καθώς το σύ-
Ε1.63. Στα υδατικά του διαλύματα το Br2 αντιδρά με το
στημα οδεύει προς τη χημική ισορροπία, για την ταχύτητα
HCOOH, σύμφωνα με την αντίδραση:
της αντίδρασης προς τα δεξιά (υ1) και την ταχύτητα της α-
Βr2(aq) + HCOOH(aq) → 2ΗΒr(aq) + CO2(g) ντίδρασης προς τα αριστερά (υ2), ισχύουν:
α) Να εξηγήσετε αν η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική ή Α) Και οι δύο ταχύτητες αυξάνονται
μεταθετική. Πως μπορούμε να καταλάβουμε οπτικά το τέ- Β) Και οι δύο ταχύτητες μειώνονται
λος της αντίδρασης; Γ) Η υ1 αυξάνεται ενώ η υ2 μειώνεται
β) Να εξηγήσετε αν κατά τη διάρκεια διεξαγωγής της αντί- Δ) Η υ1 μειώνεται ενώ η υ2 αυξάνεται
δρασης, υπό σταθερή θερμοκρασία, το pH του διαλύματος
αυξάνεται μειώνεται ή μένει σταθερό. Ε1.67. Σε δοχείο όγκου 1 L εισάγονται αρχικά 0,1 mol A(g)
γ) Τη χρονική στιγμή t1 = 50 s από την έναρξη της αντίδρα- και 0,1 mol B(g) και αποκαθίσταται η χημική ισορροπία:
σης βρέθηκε ότι [Br2] = 0,01 Μ, ενώ τη χρονική στιγμή t2 = A(g) + 2B(g) 2Γ(g). Ποια από τις σχέσεις που ακολου-
250 s από την έναρξη της αντίδρασης βρέθηκε ότι [Br2] = θούν θα ισχύει οπωσδήποτε στην ισορροπία;
0,005 Μ. Να υπολογιστεί η μέση ταχύτητα της αντίδρασης A) [A] = [B] B) [Γ] = 2·[Α]
στο παραπάνω χρονικό διάστημα καθώς και ο ρυθμός παρα- Γ) [A] > [B] Δ) 2·[A] < [B]
γωγής του HBr στο ίδιο χρονικό διάστημα.
Ε1.68. Δίνεται η χημική ισορροπία:
Ε1.64. Σε δοχείο σταθερού όγκου εισάγεται τη χρονική C(s) + 2H 2 (g) CH4(g)
στιγμή t = 0 ποσότητα Α(g) και ξεκινάει η αντίδραση: Η σωστή έκφραση για τη σταθερά ισορροπίας Κc είναι:
2A(g) → B(g) + 3Γ(g),
υπό σταθερή θερμοκρα- [CH ] [CH ]
0,6 Α) Κ c = 4 Β) Κ c = 42
σία. To διπλανό διά- [H2 ] [H2 ]
γραμμα απεικονίζει τη
[A] (M)
0,3 M [CH4 ] [CH4 ]

Γ) Κ c = Δ) Κ c =
[A(g)], σε σχέση με τον [C] ⋅ [H2 ]2
[C] ⋅ [H2 ]
χρόνο κατά τη διάρκεια 0,3
της αντίδρασης. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
α) i. Να υπολογίσετε τη 0,15 M
Ε1.69. Για την ισορροπία, Α(s) + B(g) Γ(g), δίνεται το
μέση ταχύτητα της αντί- διπλανό ενεργειακό διάγραμμα. Με την αύξηση της θερμο-
δρασης για το χρονικό κρασίας του συστήματος:
διάστημα από 0 έως 10 0 10 20 t (s) Α) αυξάνεται ο χρόνος για την α-
s. ii. Να υπολογίσετε το ποκατάσταση της ισορροπίας
ρυθμό παραγωγής του [Β(g)] από 10 έως 20 s. Β) η ενέργεια ενεργοποίησης της Ε
β) Να υπολογίσετε τη [Γ(g)] τη χρονική στιγμή t = 20 s. αντίδρασης προς τα δεξιά μειώ-
γ) Να συγκρίνετε τη στιγμιαία ταχύτητα της αντίδρασης τις νεται Α+B
χρονικές στιγμές t = 0, t = 10 s και t = 20 s. Να αιτιολογήσετε Γ) η ισορροπία οδεύει προς τα
την απάντησή σας. δεξιά και η τιμή της σταθεράς Kc
Γ
της ισορροπίας αυξάνεται
Ε1.65. Σε δοχείο όγκου 2 L εισάγουμε 1 mol σώματος Α(g) πορεία αντίδρασης
Δ) η ισορροπία οδεύει προς τα α-
και 1 mol σώματος B(g), οπότε από t0 = 0 πραγματοποιείται ριστερά και η σταθερά Kc της ισορροπίας μειώνεται
η αντίδραση, που περιγράφεται από την εξίσωση:
2Α(g) + B(g) → 2Γ(g)
195
Ε1.70. Σε δοχείο εισάγονται 3 mol CO(g) και 2 mol ΝΟ(g) Α) Ι και ΙΙΙ Β) Ι και IV Γ) II και III Δ) ΙΙ και ΙV
και αποκαθίσταται η ισορροπία: 2CO(g) + 2NO(g)
2CO2(g) + N2(g). Αν μέχρι την κατάσταση της ισορροπίας Ε1.76. Πως μπορεί να αυξηθεί η απόδοση μιας αντίδρασης
έχει αντιδράσει το 90% της αρχικής ποσότητας του NO(g), εστεροποίησης;
τι από τα παρακάτω ισχύει; Α) Με τα χρήση κατάλληλου καταλύτη
Α) Μέχρι την κατάσταση της ισορροπίας έχει αντιδράσει το Β) Χρησιμοποιώντας ισομοριακές ποσότητες οξέος και αλ-
60% της αρχικής ποσότητας του CO(g) κοόλης ως αρχικές ποσότητες
Β) Μέχρι την κατάσταση της ισορροπίας έχει αντιδράσει το Γ) Με την αύξηση της πίεσης
90% της αρχικής ποσότητας του CO(g) Δ) Με την απομάκρυνση ποσότητας νερού από την ισορρο-
Γ) Η απόδοση της αντίδρασης είναι α = 0,1 (10%) πία
Δ) Στην κατάσταση της ισορροπίας υπάρχουν 0,9 mol Ε1.77. Σε δοχείο εισάγεται ποσότητα HI(g) σε κατάλληλη
CO2(g) και 0,9 mol NO(g)
θερμοκρασία και με την πάροδο του χρόνου αποκαθίσταται
Ε1.71. Ποιά είναι η μονάδα της σταθεράς Kc της ισορρο- η χημική ισορροπία:
πίας: Ag+(aq) + 2NH3(aq) [Ag(NH3)2]+(aq) 2HI(g) H2(g) + I2(g)
Α) mol ·L
−2 2
Β) mol ·L
−2 −2
Γ) mol/L Δ) mol−1·L−2 Στο διπλανό γράφημα εμφανί-
ζονται η μεταβολή της ταχύτη- υ υ υ1
1
Ε1.72. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: τας προς τα δεξιά (υ1) και της υ2
Α(g) + B(g) 2Γ(g), ταχύτητα προς τα αριστερά (υ2) υ2

με την πάροδο του χρόνου.
στους θ°C. Η ταχύτητα της αντίδρασης προς τα δεξιά δίνεται
Ποια μεταβολή πραγματοποιή- t1
από τη σχέση: υ1 = 5∙10−3[A]∙[B] ενώ η ταχύτητα της αντί- t
θηκε τη χρονική στιγμή t1;
δρασης προς τα αριστερά δίνεται από τη σχέση: υ2 =
Α) Προσθήκη επιπλέον ποσότητας H2(g)
10−3[Γ]2. Ποια η τιμή της σταθεράς Kc της ισορροπίας;
B) Προσθήκη επιπλέον ποσότητας HI(g)
Α) 500 Β) 0,2 Γ) 5 Δ) 0,05
Γ) Προσθήκη καταλύτη
Ε1.73. Για την ισορροπία: 2NOBr(g) 2NO(g) + Br2(g), Δ)Μείωση του όγκου, υπό σταθερή θερμοκρασία
η σταθερά Kc έχει τιμή ίση με 0,25. Στην ίδια θερμοκρασία,
ποια η τιμή της σταθεράς της ισορροπίας: Ε1.78. Σε υδατικό διάλυμα έχει αποκατασταθεί η ισορρο-
1 πία: 2CrO42−(aq) + 2H+(aq) Cr2O72−(aq) + H2O(ℓ)
NO(g) + Br2(g) NOBr(g) Τη χρονική στιγμή t1 προστίθεται στην ισορροπία μικρή πο-
2 σότητα διαλύματος Η2SO4, χωρίς μεταβολή του όγκου και
Α) 2 Β) 4 Γ) 0,5 Δ) 1 της θερμοκρασίας. Ποιο από τα διαγράμματα που ακολου-
θούν δείχνει τη μεταβολή της [CrO42−] μέχρι την αποκατά-
Ε1.74. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η χημική ισορροπία: σταση της νέας χημικής ισορροπίας;
C2H4(g) + H2Ο(g) C2H5OH(g), ΔΗ < 0
Ποια από τις μεταβολές που ακολουθούν θα έχει ως (1) (2)
αποτέλεσμα την αύξηση της ποσότητας της C2H5OH(g) και
[CrO42−]
[CrO42−]
τη μείωση του χρόνου αποκατάστασης της ισορροπίας;

Α) Η προσθήκη καταλύτη
Β) Η αύξηση της θερμοκρασίας
Γ) Η μείωση του όγκου του δοχείου υπό σταθερή θερμοκρα-
σία
t1 t1
Δ) Η αύξηση του όγκου του δοχείου με παράλληλη αύξηση t t
της θερμοκρασίας (4)
(3)
[CrO42−]
[CrO42−]
Ε1.75. Η δέσμευση του Ο2(g) στο αίμα γίνεται με τη βοή-

θεια της αιμοσφαιρίνης (Ηb) και σύμφωνα με την απλου-
στευμένη εξίσωση:
Hb(aq) + O2(g) HbO2(aq) , ΔΗ < 0
Αν είναι γνωστό ότι το Ο2 μειώνεται με το ύψος, ποιες από t1 t t1 t
τις προτάσεις που ακολουθούν είναι σωστές;
Ι. Η οξυγόνωση του αίματος ευνοείται με την αύξηση της Ε1.79. Σε δοχείο περιέχεται 1 mol Fe3O4(s), σε κατάλληλη
θερμοκρασίας του σώματος (πυρετός) θερμοκρασία. Τι πρέπει να προσθέσουμε στο δοχείο αυτό,
ΙΙ. Η οξυγόνωση του αίματος μειώνεται με την αύξηση της ώστε να αποκατασταθεί η ισορροπία που ακολουθεί;
θερμοκρασίας του σώματος (πυρετός) 3Fe(s) + 4H2O(g) Fe3O4(s) + 4H2(g)
ΙΙΙ. Η οξυγόνωση του αίματος ευνοείται σε μεγάλα ύψη Α) Ποσότητα H2(g) Β) 4 mol H2O(g)
ΙV. Η οξυγόνωση του αίματος μειώνεται σε μεγάλα ύψη Γ) 3 mol Fe(s) Δ) 1 mol Fe(s)
196
Ε1.80. Σε δοχείο σταθερού όγκου και σε θερμοκρασία T1 σαν συνάρτηση των Κc1, Kc2 και Kc3 των ισορροπιών που
έχει αποκατασταθεί η χημική ισορροπία: ακολουθούν. Η θερμοκρασία είναι η ίδια.
Α(s) + Β(g) 2Γ(g), ΔH > 0 N2(g) + 2O2(g) 2ΝΟ2(g) , Κc1
Το μείγμα των δύο αερίων ασκεί πίεση ίση με P1. Θερμαί- 1
νουμε το δοχείο της ισορροπίας σε θερμοκρασία 2T1 και α- NΟCl(g) + O2(g) NΟ2Cl(g) , Kc2
2
ποκαθίσταται νέα χημική ισορροπία στην οποία το αέριο
μείγμα μπορεί να ασκεί πίεση ίση με:
1
ΝΟ2(g) + Cl2(g) NΟ2Cl(g) , Kc3
Α) Ρ1 Β) 0,5Ρ1 Γ) 2Ρ1 Δ) 2,2Ρ1 2
Ε1.85. Σε υδατικό διάλυμα έχει αποκατασταθεί η ιοντική ι-
Ε1.81. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σορροπία:
σωστές ή λανθασμένες. Fe3+(aq) + SCN−(aq) [Fe(SCN)]2+(aq)
α) Αν στη ισορροπία, Η2Ο(ℓ) Η2Ο(g), ΔΗ > 0, αυξή- To χρώμα του διαλύματος είναι πορτοκαλί που είναι το εν-
σουμε τη θερμοκρασία, η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά. διάμεσο χρώμα μεταξύ των χρωμάτων του Fe3+ (ανοιχτό κί-
β) Για την ισορροπία, τρινο), του [Fe(SCN)]2+ (κόκκινο), ενώ τα ιόντα SCN− είναι
CoCl42−(aq) + 6H2O(ℓ) Co(H2O)62+(aq) + 4Cl−(aq) άχρωμα. Να εξηγήσετε τις χρωματικές αλλαγές που θα συμ-
(μπλε) (ροζ) βούν αν πραγματοποιήσουμε τις παρακάτω μεταβολές:
αν με ψύξη, το χρώμα του διαλύματος αλλάζει από μπλε σε α) Διάλυση ποσότητας FeCl3(s), χωρίς μεταβολή του όγκου
ροζ, η αντίδραση προς τα δεξιά είναι εξώθερμη. του διαλύματος.
γ) Η ισορροπία, β) Διάλυση ποσότητας ΚSCN(s), χωρίς μεταβολή του όγκου
CoCl2(s) + 6H2O(g) CoCl2·6H2O(s), του διαλύματος.
(μπλε) (ροζ)
Ε1.86. Nα θεωρήσετε την ισορροπία που ακολουθεί:
μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως δείκτης της ατμοσφαιρικής υ-
γρασίας, καθώς σε περιόδους χαμηλής υγρασίας το χρώμα UO2(s) + 4HF(g) UF4(g) + 2H2O(g)
του δείκτη γίνεται μπλε, ενώ σε περιόδους υψηλής υγρασίας Να εξηγήσετε προς ποια κατεύθυνση μετακινείται η ισορρο-
γίνεται ροζ. πία αν:
δ) Δίνεται η ισορροπία που ακολουθεί: α) Απομακρυνθεί ποσότητα UO2(s).
[Cu(H2O)4]2+(aq) + 4ΝΗ3(g) [Cu(NH3)4]2+(aq) + 4H2O(ℓ) β) Απομακρυνθεί ποσότητα HF(g).
(γαλάζιο) (σκούρο μπλε) γ) Αυξηθεί ο όγκος του δοχείου χωρίς μεταβολή της θερμο-
Αν ένα διάλυμα που περιέχει την παραπάνω ισορροπία αλ- κρασίας.
λάξει χρώμα από γαλάζιο σε σκούρο μπλε με μείωση της
Ε1.87. Θεωρήστε τη γενική ισορροπία που ακολουθεί:
θερμοκρασίας, η αντίδραση προς τα δεξιά είναι εξώθερμη.
ε) Η αύξηση της πίεσης, στην ισορροπία:
αA(g) + βB(g) γΓ(g) + δΔ(g), ∆H < 0
α) Να εξηγήσετε πως θα επηρεαστεί η θέση της χημικής ι-
Ν2(g) + 3H2(g) 2NH3(g)
σορροπίας με την απομάκρυνση ποσότητας του προϊόντος
με την εισαγωγή ευγενούς αερίου υπό σταθερή θερμοκρασία
Γ(g).
και όγκο, δεν επηρεάζει τη χημική ισορροπία.
β) Να εξηγήσετε πως θα επηρεαστεί η θέση της ισορροπίας
στ) Η απόδοση της αντίδρασης, Α(g) + 2B(g) Γ(g) εξαρ- με μείωση της θερμοκρασίας, υπό σταθερό όγκο.
τάται από τις αρχικές ποσότητες των αντιδρώντων. γ) Nα γράψετε τη σχέση μεταξύ των συντελεστών α, β, γ και
δ, ώστε η μεταβολή του όγκου, υπό σταθερή θερμοκρασία,
Ε1.82. Να γράψετε τις εκφράσεις για τις σταθερές ισορρο-
να μην επηρεάζει τη θέση της χημικής ισορροπίας.
πίας, Kc, για τις ισορροπίες που ακολουθούν:
α) 2Fe3+(aq) + 2I−(aq) 2Fe2+(aq) + I2(aq) Ε1.88. Ο σίδηρος λαμβάνεται από το ορυκτό Fe2O3 (αιμα-
β) Ca (aq) + SO4 (aq)
2+ 2− CaSO4(s) τίτης) με αναγωγή με CO(g) σε υψηλές θερμοκρασίες, σύμ-
γ) 2ΗgO(s) Hg(ℓ) + O2(g) φωνα με την εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
δ) 4CuO(s) 2Cu2O(s) + O2(g) Fe2O3(s) + CO(g) Fe(s) + CO2(g)
ε) 2ZnS(s) + 3O2(g) 2ZnO(s) + 2SO2(g) α) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση αυτή είναι αναγωγή του
Fe2O3. Να αντιγράψετε την αντίδραση, εισάγοντας και τους
Ε1.83. Να προσδιορίσετε τις μονάδες για τις σταθερές Kc κατάλληλους συντελεστές.
των ισορροπιών που ακολουθούν: β) Να εξηγήσετε πως διαταράσσεται η θέση της χημικής ι-
α) SO2(g) + 2H2S(g) 3S(s) + H2O(g) σορροπίας:
β) Ag+(aq) + 2NH3(aq) Ag(NH3)2+(aq) i. Με την εισαγωγή επιπλέον ποσότητας CO(g).
γ) AgCl(s) + Br−(aq) AgBr(s) + Cl−(aq) ii. Με την απομάκρυνση ποσότητας CO2(g).
δ) NH4HS(s) NH3(g) + H2S(g) iii. Με την προσθήκη επιπλέον ποσότητας Fe2O3(s).
iv. Με μείωση του όγκου του δοχείου της αντίδρασης, υπό
Ε1.84. Nα υπολογιστεί η σταθερά Kc της ισορροπίας: σταθερή θερμοκρασία.
N2(g) + O2(g) + Cl2(g) 2NOCl(g),
197
Ε1.89. Τα αεριούχα ποτά σε κλειστό τενεκεδάκι περιέχουν α2 ⋅c

CO2 διαλυμένο υπό πίεση. Στο κλειστό τενεκεδάκι αποκα- Kc =
1−α
θίσταται η παρακάτω χημική ισορροπία: β) Ποιες είναι οι προϋποθέσεις για να ισχύει η προσεγγι-
CO2(g) + 2H2O(ℓ) HCO3−(aq) + H3O+(aq) στική έκφραση: Κc = α2·c (!)
Θα παρατηρηθεί αύξηση, μείωση ή καμία μεταβολή στο pΗ
του αεριούχου ποτού όταν το τενεκεδάκι ανοιχτεί και ελευ- Ε1.93. Σε δοχείο όγκου V, που βρίσκεται σε θερμοκρασία
θερωθεί το CO2; Να εξηγήσετε την απάντησή σας. Τ, εισάγεται ποσότητα στερεού A(s) και αποκαθίσταται η
[ΠΑΓΚΥΠΡΙΑ ΟΛΥΜΠΙΑΔΑ ΧΗΜΕΙΑΣ] ισορροπία: A(s) B(g) + Γ(g). Aν P η πίεση στο δοχείο
Ε1.90. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: μετά την αποκατάσταση της ισορροπίας, να αποδειχθεί ότι
Ν2(g) + 6ΗCl(g) 2NH3(g) + 3Cl2(g) , ΔΗ = +461 kJ η σταθερά της ισορροπίας (Kc) δίνεται από τη σχέση:
Nα προβλέψετε το αποτέλεσμα που θα έχει στη θέση της πα- 2
ραπάνω ισορροπίας καθεμία από τις μεταβολές που ακολου-  P 
Kc =  
θούν.  2 ⋅R ⋅ T 
α) Αύξηση του όγκου του συστήματος.
β) Προσθήκη επιπλέον ποσότητας Ν2(g). Ε1.94. Για την ετερογενή ισορροπία που ακολουθεί ισχύει:
γ) Αύξηση της θερμοκρασίας του συστήματος. Kc1 = 2∙10−11.
Mg(OH)2(s) Mg2+(aq) + 2OH−(aq)
Ε1.91. Σε δοχείο εισάγεται ποσότητα Α(g) και ποσότητα Αν είναι επίσης γνωστή η σταθερά Kw = 10−14, να υπολογι-
B(g) σε θερμοκρασία Τ και αποκαθίσταται η χημική στεί η σταθερά (Κc2) της ισορροπίας:
ισορροπία: Α(g) + Β(g) 2Γ(g). Το ενεργειακό διάγρα-μμα Mg(OH)2(s) + 2H3O+(aq) Mg2+(aq) + 4H2O(l)
της αντίδρασης δίνεται στο σχήμα που ακολουθεί: Στη δεύτερη ισορροπία η [Η2Ο] είναι σταθερή και δεν εμ-
φανίζεται στην έκφραση της Κc2.
Ε1.95. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία:
Η2(g) + Ι2(g) 2ΗΙ(g), ΔΗ = +26 kJ
Τη χρονική στιγμή t1 μειώνουμε ακαριαία τον όγκο του δο-
χείου, υπό σταθερή θερμοκρασία (Τ1).
α) Ποιο από τα ακόλουθα διαγράμματα αποδίδει τη μετα-
βολή της ταχύτητας αντίδρασης προς τα αριστερά (υ2); Να
αιτιολογήσετε την επιλογή σας.
Α Β
Η ίδια αντίδραση γίνεται στις ίδιες συνθήκες, αυτή τη φορά
όμως παρουσία Pt(s) ως καταλύτη. υ2 υ2
α) i. H ισορροπία, Α(g) + Β(g) 2Γ(g), είναι ομογενής ή
ετερογενής; ii. Η κατάλυση είναι ομογενής ή ετερογενής; iii.
Ποια θεωρία είναι πιθανόν να εξηγεί την καταλυτική δράση
του Pt(s); iv. Ποιο από τα διανύσματα (1), (2) ή (3)
αντιστοιχεί στην ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης: t1 t1 t
t
2Γ(g) → Α(g) + Β(g);
β) Να σημειώσετε αν και πως θα μεταβληθούν με την Γ Δ
παρουσία καταλύτη τα εξής μεγέθη: i. Η ενθαλπία των
αντιδράσεων, Α(g) + Β(g) → 2Γ(g) και 2Γ(g) → Α(g) + Β(g). υ2 υ2
ii. Η ενθαλπία των αντιδρώντων και η ενθαλπία των
προϊόντων. iii. Η ενέργεια ενεργοποίησης των αντιδράσε-
ων, Α(g) + Β(g) → 2Γ(g) και 2Γ(g) → Α(g) + Β(g). iv. Οι
ποσότητες των Α(g), Β(g) και Γ(g) στη χημική ισορροπία. v. t1 t1
t t
Ο χρόνος αποκατάστασης της ισορροπίας. vi. Η σταθερά Κc
β) Πως θα μεταβληθεί η συγκέντρωση του Η2(g) με τη μεί-
της ισορροπίας.
ωση του όγκου του δοχείου, υπό σταθερή θερμοκρασία; Να
Δεν απαιτούνται δικαιολογήσεις.
Ε1.92. Σε κλειστό δοχείο, που βρίσκεται σε θερμοκρασία Τ, γ) Σε ένα άλλο δοχείο έχει αποκατασταθεί η ίδια ισορροπία,
εισάγεται ποσότητα αερίου A(g), σε συγκέντρωση c και α- σε θερμοκρασία Τ2. Στην περίπτωση αυτή η τιμή της σταθε-
ποκαθίσταται η ισορροπία: A(g) B(g) + Γ(g). ράς Kc βρέθηκε μεγαλύτερη από την αντίστοιχη Κc του
προηγούμενου πειράματος. Να συγκρίνετε τις θερμοκρασίες
α) Αν α η απόδοση της αντίδρασης, να αποδειχθεί ότι η στα-
Τ1 και Τ2. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
θερά Kc στη θερμοκρασία Τ, δίνεται από τη σχέση:
198
Ε1.96. Σε κλειστό δοχείο σταθερού όγκου εισάγονται στε- Ε1.99. Θεωρούμε το σύστημα που περιγράφεται από την ι-
ρεό Α και αέριο Β, οπότε το σύστημα φθάνει σε ισορροπία σορροπία του ακολουθεί:
σύμφωνα με την αντίδραση: Α(s) + B(g) 2Γ(g), ΔΗ < 0. I2(g) + 5CO2(g) 5CO(g) + I2O5(s), ∆H = +1175 kJ
Προς ποια κατεύθυνση μετατοπίζει την ισορροπία: Να δικαιολογήσετε την επίδραση που θα έχουν στις παρα-
α) Η προσθήκη μικρής ποσότητας Α, με ταυτόχρονη αύξηση μέτρους της 2ης στήλης ΙΙ οι αλλαγές της 1ης στήλης.
της θερμοκρασίας. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Μεταβολή Επίδραση στην
β) Η ελάττωση όγκου του δοχείου σε σταθερή θερμοκρασία.
α) Αύξηση της θερμοκρασίας Σταθερά Kc
Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
β) Προσθήκη ποσότητας I2O5(s) Ποσότητα του I2
Ε1.97. Σε βιομηχανική κλίμακα το SO3 παρασκευάζεται γ) Αύξηση της πίεσης Ποσότητα του CO
από SO2 και Ο2, σύμφωνα με την αντίδραση:
2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g), ΔΗ = −196 kJ Ε1.100. Το μονοξείδιο του άνθρακα (CO) συνδέεται 200
H αντίδραση διεξάγεται στους 450οC, παρουσία V2O5(s) ως φορές πιο ισχυρά με την αιμοσφαιρίνη από ότι συνδέεται η
καταλύτη. Οι συνθήκες αυτές έχουν ως αποτέλεσμα τη με- αιμοσφαιρίνη με το O2. Το γεγονός αυτό μπλοκάρει τη με-
τατροπή του SO2 σε SO3 σε ποσοστό 95-98%. ταφορά Ο2 από τους πνεύμονες στους ιστούς καθόσον ισχύ-
α) i. Σε τι βοηθάει η χρήση του καταλύτη; ii. Tι είδους κα- ουν οι η συναγωνιστικές ισορροπίες:
τάλυση είναι, ομογενής ή ετερογενής; iii. Ποια θεωρία εξη- αιμοσφαιρίνη + Ο2 O2-αιμοσφαιρίνη και
γεί πιθανόν την καταλυτική δράση στην περίπτωση αυτή; αιμοσφαιρίνη + CO CO-αιμοσφαιρίνη
β) Η αυξημένη θερμοκρασία έχει ένα σοβαρό πλεονέκτημα Ο αέρας που περιέχει λιγότερο από 0,1% v/v σε CO μπορεί
αλλά και ένα μειονέκτημα. Ποια είναι αυτά; να δεσμεύσει τις μισές περίπου περιοχές δέσμευσης της αι-
γ) Να εξηγήσετε πως θα μπορούσε να βοηθήσει η αύξηση μοσφαιρίνης μειώνοντας το ποσό του Ο2 που φθάνει στους
της πίεσης στη βιομηχανική παρασκευή του SO3. ιστούς, σε θανάσιμα επίπεδα. Να εξηγήσετε γιατί η θεραπεία
ενός ασθενούς που παρουσιάζει συμπτώματα δηλητηρίασης
Ε1.98. Για την ισορροπία, Α(g) + B(g) Γ(g), δίνεται το με CO είναι η χορήγηση καθαρού O2 σε πίεση ακόμη και
ενεργειακό διάγραμμα που ακολουθεί. μεγαλύτερη από 1 atm.
Ε1.101. Σε 3 όμοιες φιάλες (Φ1, Φ2, Φ3) περιέχονται oι ί-

διες αρχικές ποσότητες SO2(g) και O2(g). Στη φιάλη Φ1 α-
Ε ποκαθίσταται η ισορροπία: 2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g),
Γ ΔΗ < 0, σε θερμοκρασία Τ1. Στη φιάλη Φ2 αποκαθίσταται η
Α+B ίδια χημική ισορροπία σε θερμοκρασία Τ2 > Τ1. Στη φιάλη
Φ3 προστίθεται V2O5(s) ως καταλύτης και στη συνέχεια α-
ποκαθίσταται η παραπάνω χημική ισορροπία σε θερμοκρα-
πορεία αντίδρασης σία Τ2. Ο χρόνος για την αποκατάσταση της ισορροπίας κα-
θώς και η ποσότητα του σχηματιζόμενου SO3(g) στην ισορ-
Ποιο από τα παρακάτω διαγράμματα αποδίδει τη μεταβολή ροπία συμβολίζονται στον πίνακα που ακολουθεί:
της σταθεράς Κc σε συνάρτηση με τη θερμοκρασία;
Φιά- Χρόνος (s) αποκατά- Ποσότητα
A B λες στασης της ΧΙ SO3 στη ΧΙ
Φ1 t1 x mol
Kc Kc Φ2 t2 y mol
Φ3 t3 ω mol
α) Να αναφέρετε αν: i. Η ισορροπία είναι ομογενής ή ετερο-
γενής; ii. Η κατάλυση με V2O5(s) είναι ομογενής ή ετερογε-
T (K) T (K)
νής.
β) Να συγκρίνετε: i. Tους χρόνους t1, t2 και t3 μεταξύ τους.
Γ Δ ii. Tις ποσότητες x, y και ω μεταξύ τους. iii. Tις σταθερές Κc
της ισορροπίας στις 3 φιάλες. Nα αιτιολογήσετε τις απαντή-
Kc Kc σεις σας.
Ε1.102. Σε ένα δοχείο έχει αποκατασταθεί η χημική ισορ-

ροπία: Α(g) + B(s) 2Γ(g). Αυξάνουμε τον όγκο του δο-
χείου υπό σταθερή θερμοκρασία. Στη νέα χημική ισορροπία,
T (K) T (K) η συγκέντρωση της ουσίας Γ:
A) θα αυξηθεί B) θα μειωθεί Γ) θα παραμένει σταθερή.
Nα αιτιολογήσετε την απάντησή σας. α) Να επιλέξετε την σωστή απάντηση.
199
Ε1.103. Σε δοχείο εισάγονται ποσότητες N2(g) και H2(g) και η ταχύτητα της αντίδρασης προς τα δεξιά είναι μεγαλύτερη
αποκαθίσταται η ισορροπία: της ταχύτητας της αντίδρασης προς τα αριστερά.»
Ν2(g) + 3Η2(g) 2ΝΗ3(g)
Στο γράφημα που ακολουθεί εμφανίζεται η σχηματιζόμενη Ε1.106. Σε διάλυμα έχει αποκατασταθεί η ισορροπία:
ποσότητα της ΝΗ3(g) στην ισορροπία, x mol, σαν συνάρ- Ag+(aq) + 2NH3(aq) [Ag(NH3)2]+(aq), ΔΗ = −111 kJ
τηση της πίεσης σε 3 διαφορετικές θερμοκρασίες. α) Να γράψετε την έκφραση που αποδίδει τη σταθερά Kc της
ισορροπίας και να σημειώσετε τις μονάδες της.
(1): 200οC. (2): 400οC. (3): β) Να εξηγήσετε ποια επίπτωση θα έχουν στη θέση της ι-
600οC. σορροπίας καθώς και στην τιμή της σταθεράς Kc, οι μετα-
α) Να εξηγήσετε αν ο σχηματι- (1) βολές που ακολουθούν: i. H μεταβολή της πίεσης. ii. Η διά-
σμός της NH3(g) είναι φαινό- x mol λυση επιπλέον ποσότητας ΝΗ3(g) στο διάλυμα της ισορρο-
μενο ενδόθερμο ή εξώθερμο. (2) πίας, χωρίς μεταβολή στον όγκο του διαλύματος.
β) Να εξηγήστε γιατί σε μία ορι- iii. Αύξηση της θερμοκρασίας του διαλύματος.
σμένη θερμοκρασία η ποσότητα (3)
της ΝΗ3(g) αυξάνεται με την αύ- Ε1.107. Σε δύο διαφορετικά δοχεία που βρίσκονται σε δύο
P (atm)
ξηση της πίεσης. θερμοκρασίες Τ1 και Τ2, αντίστοιχα (Τ1 < Τ2) έχει αποκατα-
σταθεί η ίδια ισορροπία που περιγράφεται από την εξίσωση:
Ε1.104. Aναμιγνύουμε δύο διαλύματα K2CrO4 και HCl ο- 2NOCl(g) 2NO(g) + Cl2(g). Οι συγκεντρώσεις ισορρο-
πότε αποκαθίσταται η ισορροπία: πίας των τριών αερίων στα δύο αυτά δοχεία εμφανίζονται
2CrO42−(aq) + 2H3Ο+(aq) Cr2O72−(aq) + 3H2O(ℓ) στον πίνακα που ακολουθεί:
α) Να γράψετε την έκφραση της σταθεράς Κc, χωρίς τη συμ- θερμοκρασία [ΝΟCl] (M) [ΝΟ] (M) [Cl2] (M)
μετοχή της [H2O] η οποία θεωρείται σταθερή. Τ1 2·10−3 2·10−3 10−3
β) Να εξηγήσετε πως θα μεταβληθεί η θέση της ισορροπίας Τ2 > Τ1 4·10−4 8·10−3 2·10−4
καθώς και η [Cr2O72−] με τις εξής προσθήκες, χωρίς μετα-
βολή του όγκου του διαλύματος και της θερμοκρασίας: α) Να υπολογιστούν οι τιμές της σταθεράς Κc στις δύο θερ-
i. Προσθήκη ποσότητας HCl(g). μοκρασίες Τ1 και Τ2. Ποια η μονάδα της Κc;
ii. Προσθήκη ποσότητας ιόντων Zn2+, οπότε συμβαίνει η α- β) Να εξηγήσετε αν η αντίδραση προς τα δεξιά είναι εξώ-
θερμη ή ενδόθερμη. Ποιο το πρόσημο (θετικό ή αρνητικό)
ντίδραση: Zn2+(aq) + CrO42−(aq) ZnCrO4(s).
της ΔΗ για την αντίδραση προς τα δεξιά;
iii. Ποσότητα NaOH(s).
γ) Σε ένα άλλο δοχείο έχει αποκατασταθεί η παραπάνω ι-
Ε1.105. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η χημική ισορροπία, σορροπία, σε θερμοκρασία Τ. Αν το μισό από το μίγμα της
ισορροπίας απομακρυνθεί από το δοχείο, να εξετάσετε αν το
Η2(g) + Ι2(g) 2HI(g), σε θερμοκρασία Τ1. Tη χρονική
μίγμα που απομένει στο δοχείο είναι σε κατάσταση χημικής
στιγμή t1 αυξάνεται η θερμοκρασία σε Τ2 (Τ2 > Τ1) και η νέα
ισορροπίας ή όχι.
ισορροπία αποκαθίσταται τη χρονική στιγμή t2.
Ε1.108. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η χημική ισορροπία:
1,0 A(g) + 2B(g) Γ(g), ΔΗ > 0. Τη χρονική στιγμή t1 μετα-
HI βάλλουμε έναν από τους τους παράγοντες της ισορροπίας,
0,8 οπότε από τη χρονική στιγμή t2 και μετά αποκαθίσταται νέα
χημική ισορροπία. Οι μεταβολές των συγκεντρώσεων των 3
c(M)
H2
0,6 σωμάτων εμφανίζονται
μαζί στο διπλανό διά-
0,4 γραμμα. c
I2 α) Να εξηγήσετε το εί- 3
0,2
δος της μεταβολής που
έγινε τη χρονική στιγμή 2
t1
χρόνος (t)
t2 t1 και να αντιστοιχή- 1
σετε τις καμπύλες συ-
α) Να συμπληρώσετε το παραπάνω διάγραμμα με τη μετα- γκεντρώσεων 1, 2 και 3
βολή της [HI] το χρονικό διάστημα t1 → t2. με τα σώματα Α(g), t1 t2
β) Να υπολογίσετε τις τιμές της σταθεράς (Kc) της παρα- t
B(g) και Γ(g).
πάνω ισορροπίας στις δύο θερμοκρασίες Τ1 και Τ2.
β) Πως θα μεταβαλλόταν η θέση της χημικής ισορροπίας: i.
γ) Η αντίδραση σχηματισμού του HI έχει ΔΗ > 0 ή ΔΗ < 0;
Mε αύξηση της θερμοκρασίας, υπό σταθερό όγκο. ii. Mε
αύξηση του όγκου υπό σταθερή θερμοκρασία.
δ) Να αιτιολογήσετε την ισχύ της πρότασης: «Για t < t1 η
γ) Σε ποια από τις παραπάνω περιπτώσεις i και ii θα μετα-
ταχύτητα της αντίδρασης προς τα δεξιά είναι ίση με την τα-
βληθεί και πως η τιμή της σταθερής (Kc) της ισορροπίας; Να
χύτητα της αντίδρασης προς τα αριστερά, ενώ για t1 < t < t2
200
Προβλήματα γ) Να υπολογίσετε: i. τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης (σε

Μ∙min−1) από t = 0 μέχρι t = 4 min και ii. την τιμή της στα-
Ε1.109. Σε δοχείο όγκου V εισάγονται 0,4 mol HF(g) και θεράς Kc της παραπάνω ισορροπίας.
0,3 mol F2(g), οπότε σε θερμοκρασία Τ αποκαθίσταται η ι-
σορροπία: 2HF(g) H2(g) + F2(g). Αν στην ισορροπία Ε1.114. Δύο υδατικά διαλύματα περιέχουν το ένα την ουσία
προσδιορίστηκαν 0,1 mol Η2(g), ποια τιμή της σταθεράς ι- Α(aq) σε συγκέντρωση 0,25 Μ και το άλλο την ουσία Β(aq)
σορροπίας Kc στη θερμοκρασία Τ; σε συγκέντρωση 0,1 Μ. 1 L από καθένα από τα δύο
διαλύματα αναμιγνύονται και αποκαθίσταται η ισορροπία:
Ε1.110. Σε δοχείο όγκου V = 2 L εισάγονται β mol Β(g) και A(aq) + B(aq) Γ(s) + 2Δ(aq), ΔΗ > 0. Το τελικό διάλυμα
γ mol Γ(g) οπότε σε θερμοκρασία Τ αποκαθίσταται η έχει όγκο 2 L και στην κατάσταση της ισορροπίας ισχύει:
ισορροπία (1): Α(s) + B(g) 2Γ(g), στην οποία προσδιο- [Δ(aq)] = 0,05 M.
ρίστηκαν 0,1 mol Α(s), 0,4 mol B(g) και 0,4 mol Γ(g). Nα α) Να προσδιοριστούν οι συγκεντρώσεις των A(aq) και
υπολογιστούν: α) Οι αρχικές ποσότητες β mol και γ mol. B(aq) στη χημική ισορροπία καθώς και η ποσότητα σε mol
β) Η σταθερά Kc της ισορροπίας (1) στη θερμοκρασία Τ. του σχηματιζόμενου ιζήματος Γ(s).
β) Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς Kc της ισορροπίας
Ε1.111. Σε δοχείο όγκου 1 L, εισάγονται ποσότητες HCl, O2 καθώς και η απόδοση της αντίδρασης.
και Cl2, οπότε υπό σταθερή θερμοκρασία αποκαθίσταται η γ) Να εξετάσετε πως θα μεταβληθεί η ποσότητα του ιζήμα-
ισορροπία: 4HCl(g) + O2(g) 2H2O(g) + 2Cl2(g). τος στην ισορροπία με αύξηση της θερμοκρασίας του διαλύ-
α) Να συμπληρώσετε τον πίνακα που ακολουθεί με τα δεδο- ματος. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
μένα που λείπουν.
Ε1.115. Σε δοχείο σταθερού όγκου V = 1 L έχει αποκατα-
HCl O2 H2O Cl2
σταθεί η ισορροπία: 2Α(g) + Β(g) Γ(g), για την οποία
Αρχικά mol 0,12 0,105 0 0,01
γνωρίζουμε ότι Kc = 2. Τη χρονική στιγμή t1 μεταβάλλουμε
mol στην ισορροπία 0,1
την ποσότητα του Γ(g) στο δοχείο, οπότε τη χρονική στιγμή
β) Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς Kc στη θερμοκρα- t2 απoκαθίσταται νέα ισορροπία στην ίδια θερμοκρασία. Οι
σία του πειράματος. μεταβολές των συγκεντρώσεων για τα σώματα Α(g) και
Β(g) εμφανίζονται στο διάγραμμα που ακολουθεί.
Ε1.112. α) Με ποια αναλογία mol πρέπει να αναμείξουμε
ΗCl(g) και O2(g), σε δοχείο σταθερού όγκου στους θoC, ώ- Α(g)
2,0
στε μετά την αποκατάσταση της χημικής ισορροπίας,
B(g)
4ΗCl(g) + O2(g) 2H2O(g) + 2Cl2(g), 1,5
c(M)
οι συγκεντρώσεις και των τεσσάρων συστατικών να είναι ί-

σες μεταξύ τους; 1,0
β) Ποιες οι (ίσες) συγκεντρώσεις των 4 συστατικών στην
παραπάνω χημική ισορροπία, αν η τιμή της σταθεράς Kc της 0,5
t1 χρόνος (t) t2
ισορροπίας είναι ίση με 5;
α) Να υπολογιστεί η ποσότητα (σε mol) του Γ(g) στην αρ-
Ε1.113. Μία αντίδραση που διεξάγεται σε δοχείο όγκου V χική χημική ισορροπία.
= 3 L καταλήγει σε β) Να σημειωθεί το είδος της μεταβολής στην ποσότητα του
χημική ισορροπία Γ(g), δηλαδή, αν έγινε αφαίρεση ή προσθήκη, τη χρονική
στην οποία συμμε- στιγμή t1. Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας.
τέχουν τρία αέρια γ) Να υπολογιστεί η η ποσότητα (σε mol) του Γ(g) στη νέα
συστατικά, το Α, το χημική ισορροπία, καθώς και η ποσότητα του Γ(g) που α-
Β και το Γ καθώς φαιρέθηκε ή προστέθηκε τη χρονική στιγμή t1.
και ένα στερεό
προϊόν Δ(s). Το δι- Ε1.116. Σε δοχείο όγκου 3 L εισάγονται 3,6 mol SO3(g), και
πλανό διάγραμμα σε θερμοκρασία Τ αποκαθίσταται η χημική ισορροπία:
εμφανίζει τις μετα- 2SO3(g) 2SO2(g) + Ο2(g), ΔΗ > 0
βολές των συγκε- Στην κατάσταση της ισορροπίας ισχύει: [SΟ2(g)] = 0,2 Μ.
ντρώσεων για τα τρία αέρια συστατικά της αντίδρασης. Στη α) Να υπολογίσετε τη σταθερά Κc στη θερμοκρασία Τ.
χημική ισορροπία προσδιορίστηκαν 0,6 mol Δ(s). β) Να εξηγήσετε πως θα μεταβληθεί η τιμή της Kc αν γίνουν
α) Σε ποιο (ακέραιο) λεπτό από την έναρξη της αντίδρασης στο δοχείο της ισορροπίας οι εξής μεταβολές:
μπορεί να θεωρηθεί ότι έχει αποκατασταθεί η χημική ισορ- i. Αύξηση της θερμοκρασίας, χωρίς μεταβολή στους άλλους
ροπία; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. συντελεστές της ισορροπίας.
β) Να γράψετε τη πλήρη χημική εξίσωση της αντίδρασης ii. Αύξηση της πίεσης στο δοχείο, χωρίς μεταβολή στους άλ-
που αντιστοιχεί στο παραπάνω διάγραμμα. λους συντελεστές της ισορροπίας.
201
Ε1.117. Σε κλειστό δοχείο όγκου V = 10 L εισάγονται n mol αυτή πραγματοποιείται στους 400οC με τη χρήση καταλυ-
φωσγενίου (COCl2) στους 327°C και αποκαθίσταται η ισορ- τών. Αν χρησιμοποιηθούν αρχικά ισομοριακές ποσότητες
ροπία: COCl2(g) CO(g) + Cl2(g). Ο συνολικός αριθμός CO2 και H2, σε κλειστό δοχείο, ποια η %v/v σύσταση του
mol όλων των συστατικών στην κατάσταση ισορροπίας εί- μείγματος ισορροπίας σε υδρατμούς; Για την ισορροπία, Kc
ναι 1,25n και η ολική πίεση του μείγματος είναι 24,6 atm. = 0,49 στους 400οC.
Να υπολογίσετε:
α) Το συνολικό αριθμό mol των συστατικών ισορροπίας. Ε1.121. Αν φέρουμε προς αντίδραση 1 mol CΗ3CH2OH(ℓ)
β) Τον αρχικό αριθμό mol (n) του COCl2. με 1 mol CH3COOH(ℓ) στους 25ºC, το μίγμα ισορροπίας θα
γ) Την απόδοση της αντίδρασης. περιέχει 2/3 mol του εστέρα.
δ) Την τιμή της σταθεράς Κc. α) Να υπολογιστεί η σταθερά Kc για την ισορροπία:
Δίνεται: R = 0,082 L·atm/(mol·K). CΗ3CH2OH(ℓ) + CH3COOH(ℓ)
[ΠΑΓΚΥΠΡΙΑ ΟΛΥΜΠΙΑΔΑ ΧΗΜΕΙΑΣ] CH3COOCH2CH3(ℓ) + H2O(ℓ)
β) Αν φέρουμε προς αντίδραση x mol CΗ3CH2OH(ℓ) με 1
Ε1.118. Σε δοχείο σταθερού όγκου εισάγονται n0 mol HI και mol CH3COOH(ℓ) στους 25ºC, θα σχηματιστούν 0,8 mol ε-
αποκαθίσταται η ισορροπία: 2HI(g) Η2(g) + Ι2(g). Στο στέρα. Ποια η τιμή του x;
σχήμα που ακολουθεί εμφανίζεται η μεταβολή στα mol του
Ι2 σε σχέση με το χρόνο σε δύο διαφορετικές θερμοκρασίες Ε1.122. Σε δοχείο, όγκου 1 L έχει αποκατασταθεί η ισορρο-
T1 και T2 (Τ1 > Τ2). πία, SnO2(s) + 2H2(g) Sn(s) + 2H2O(g), στους 500ºC και
ισχύουν: [H2] = 0,25 Μ και [H2O] = 0,25 Μ.
α) Στο δοχείο με την παραπάνω ισορροπία προστίθεται επι-
0,6 T2
πλέον ποσότητα Η2(g) ίση με 0,25 mol, υπό σταθερή θερμο-
n(I2)
0,4 T1 κρασία. Ποιες οι νέες συγκεντρώσεις του Η2(g) και του

Η2Ο(g) στη νέα ισορροπία;
β) Μπορεί να υπάρξει ισορροπία στην οποία να συνυπάρ-
t χουν 1 mol H2(g) και 2 mol H2O(g) στους 500ºC; Να αιτιο-
α) Να εξηγήσετε αν αντίδραση διάσπασης του HI είναι εν- λογήσετε την απάντησή σας.
δόθερμη ή εξώθερμη.
β) Η σταθερά Κc της παραπάνω ισορροπίας στη θερμοκρα- Ε1.123. H αμμωνία παρασκευάζεται βιομηχανικά σύμφωνα
σία Τ1 είναι ίση με 0,16. Να υπολογίσετε την αρχική ποσό- με την εξίσωση: N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g). Στον πίνακα
τητα του ΗΙ (n0) καθώς και την απόδοση της αντίδρασης. που ακολουθεί δίνονται δεδομένα που σχετίζονται με την α-
γ) Να προσδιορίσετε τη σύσταση του μείγματος ισορροπίας πόδοση της αντίδρασης σε διαφορετικές συνθήκες.
στη θερμοκρασία Τ2.
δ) Στο μίγμα ισορροπίας στη θερμοκρασία Τ2 εισάγουμε στο Απόδοση στην ισορροπία (%)
δοχείο επιπλέον 0,3 mol HI. Nα υπολογίσετε τη σύσταση Πίεση (atm) 100oC 300oC 500oC
του μίγματος ισορροπίας στη νέα ισορροπία. 25 91,7 27,4 2,9
Ε1.119. Σε δοχείο όγκου V = 3 L εισάγονται 1,4 mol O2(g) 100 96,7 52,5 10,6
και 0,6 mol SO2(g) και αποκαθίσταται η ισορροπία: 400 99,4 79,7 31,9
O2(g) + 2SO2(g) 2SO3(g)
α) Με βάση την αρχή Le Châtelier, ποια από τις συνθήκες
H απόδοση της αντίδρασης είναι ίση με 2/3.
του πίνακα δίνει τη μέγιστη απόδοση;
α) Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς Kc της ισορροπίας
β) Η ΝΗ3 μπορεί να μετατραπεί σε ΗΝΟ3, σε τρία στάδια:
στη θερμοκρασία του πειράματος.
Στάδιο 1: Η ΝΗ3(g) αντιδρά με το Ο2(g) του αέρα σχηματί-
β) Στο δοχείο της προηγούμενης ισορροπίας προστίθενται λ
ζοντας ΝΟ(g) και H2O(g).
mol SO2(g) επιπλέον και αποκαθίσταται νέα χημική ισορρο-
i. Nα εξηγήσετε αν η αντίδραση αυτή είναι οξειδοαναγωγική
πία στην οποία ισχύει: [SO2(g)] = [SO3(g)]. Nα υπολογιστεί
και να γράψετε την εξίσωσή της συμπληρωμένη με τους κα-
η τιμή του λ. Η θερμοκρασία είναι σταθερή.
τάλληλους συντελεστές.
γ) Μεταβάλλουμε τον όγκο της αρχικής χημικής ισορροπίας
Στάδιο 2: Το παραγόμενο ΝΟ(g) αντιδρά με το Ο2(g) του α-
και αποκαθίσταται νέα χημική ισορροπία στην ίδια θερμο-
έρα σχηματίζοντας ΝΟ2(g).
κρασία, στην οποία ισχύει: [SO3(g)] = [SO2(g)]. Nα
Στάδιο 3: Το παραγόμενο ΝΟ2(g) αντιδρά με νερό, σχημα-
υπολογιστεί ο νέος όγκος του δοχείου.
τίζοντας νιτρικό οξύ και ΝΟ(g).
Ε1.120. Σύμφωνα με το πρόγραμμα της επιτόπιας χρήσης ii. Nα εξηγήσετε αν η αντίδραση του σταδίου 3 είναι οξει-
πρώτων υλών για τον πλανήτη Άρη, έχει εκτιμηθεί ότι η πα- δοαναγωγική και να γράψετε την εξίσωσή της συμπληρω-
ραγωγή Ο2, μπορεί να γίνει από Η2Ο με ηλεκτρόλυση. Το μένη με τους κατάλληλους συντελεστές.
νερό μπορεί να παραχθεί από CO2 (που βρίσκεται άφθονο γ) Πόσα g HNO3 σχηματίζονται από την αντίδραση 276 g
στην ατμόσφαιρα του Άρη) και Η2, σύμφωνα με την αντί- NO2 με περίσσεια Η2Ο(g), αν η αντίδραση έχει απόδοση
80%;
δραση: CO2(g) + H2(g) CO(g) + H2O(g). Η αντίδραση
202
Ε1.124. Σε ένα υδατικό διάλυμα έχει αποκατασταθεί η χη- μεταβολές. i. Προσθήκη επιπλέον ποσότητας CO, υπό στα-
μική ισορροπία στους 25οC: θερή θερμοκρασία. ii. Αύξηση της πίεσης με μείωση του ό-
Al(OH)4−(aq) Al(OH)3(s) + OH−(aq) γκου, υπό σταθερή θερμοκρασία. iii. Προσθήκη αφυδατικού
Το pH του διαλύματος είναι ίσο με 12 και η συγκέντρωση (απομακρύνει το H2O από την ισορροπία).
των ιόντων Al(OH)4−(aq) στην ισορροπία είναι 0,1 Μ.
α) Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς Kc της ισορροπίας. Ε1.127. Σε κλειστό δοχείο όγκου 1 L εισάγονται 0,5 mol
β) Να εξηγήσετε πως θα μεταβληθεί (αύξηση, μείωση, κα- δείγματος CaCO3(s) και το σύστημα θερμαίνεται σε θερμο-
μία μεταβολή) η ποσότητα του Al(OH)3(s) με την προ- κρασία T, οπότε αποκαθίσταται η ισορροπία:
σθήκη HCl, χωρίς μεταβολή του όγκου και της θερμοκρα- CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g)
σίας. H ποσότητα του CO2 στην ισορροπία βρέθηκε ίση με 0,012
Kw = 10–14 στους 25°C. mol. Το ίδιο πείραμα επαναλαμβάνεται με μόνη διαφορά τη
χρήση 1 mol δείγματος CaCO3(s). Και στην περίπτωση αυτή
Ε1.125. H ακόλουθη αντίδραση γίνεται σε δοχείο όγκου 2 η τελική ποσότητα του CO2 είναι ίση με 0,012 mol.
L στους 298 K: A2(g) + 2B2(g) 2AB2(g). Το διάγραμμα α) Να εξηγήσετε γιατί η τελική [CO2] είναι η ίδια στα δύο
που ακολουθεί παριστάνει τις αλλαγές στα mol καθενός από πειράματα και να προσδιορίσετε την τιμή της σταθεράς Kc
τα τρία αέρια της ισορροπίας σε μία χρονική περίοδο 20 της παραπάνω ισορροπίας στη θερμοκρασία Τ.
min. β) Μετά την αποκατάσταση της ισορροπίας στο 2ο πείραμα,
εισάγονται επιπλέον 0,008 mol CO2, υπό σταθερή θερμο-
κρασία Να προσδιορίσετε τις ποσότητες όλων των συστατι-
2,4
κών μετά την αποκατάσταση της νέας ισορροπίας.
γ) Να εξηγήσετε γιατί αν προσθέσουμε επιπλέον 0,008 mol
2,0 CO2 στο σύστημα της προηγούμενης ισορροπίας δεν είναι
1,8
mol
Α2 δυνατόν να αποκατασταθεί ισορροπία στη θερμοκρασία Τ.

1,6
1,4 ΑΒ2 Ε1.128. Τα δύο δοχεία Α και Β του σχήματος που ακολου-
1,2 θεί διαχωρίζονται με κλειστή στρόφιγγα.
1,0
0,8
0,6
0,4 Β2 Α B
5 10 15 20
χρόνος (min)
α) Να σημειώσετε το χρόνο (σε min) που απαιτείται για την Το δοχείο (Α) έχει όγκο 1 L και σε αυτό συνυπάρχουν 5·10−3
αποκατάσταση της 1ης ισορροπίας και να συμπληρώσετε το mol N2O4(g) και 5·10−3 mol NO2(g) σε ισορροπία σύμφωνα
γνωστό πίνακα (αρχικές ποσότητες, μεταβολές, χημική ι- με την εξίσωση: N2O4(g) 2NO2(g). To δοχείο Β είναι αρ-
σορροπία), σε mol, από t = 0 μέχρι την αποκατάσταση της χικά κενό. Ανοίγουμε τη στρόφιγγα και το μείγμα των δύο
1ης χημικής ισορροπίας. αερίων καταλαμβάνει τον όγκο και των δύο δοχείων Α και
β) Να υπολογίσετε τη σταθερά ισορροπίας Kc στους 298 Κ, Β. Αποκαθίσταται νέα χημική ισορροπία, στην ίδια θερμο-
καθώς και την απόδοση της αντίδρασης από t = 0 μέχρι την κρασία, στην οποία βρέθηκαν 4·10−3 mol N2O4(g). Να υπο-
αποκατάσταση της 1ης χημικής ισορροπίας. λογιστεί ο όγκος του δοχείου Β.
γ) Τη χρονική στιγμή t = 10 min αυξήθηκε η θερμοκρασία
στη φιάλη της αντίδρασης. Να χαρακτηρίσετε την αντί- Ε1.129. Σε φιάλη εισάγονται 0,7 mol HI και σε θερμοκρα-
δραση σύνθεσης της ένωσης ΑΒ2 ως ενδόθερμη ή εξώ- σία Τ αποκαθίσταται η ισορροπία: 2HI(g) H2(g) + I2(g).
θερμη. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Η ποσότητα του Ι2 στην ισορροπία αντέδρασε πλήρως με
400 mL διαλύματος Na2S2O3 0,5 Μ σύμφωνα με την αντί-
Ε1.126. Σε δοχείο 1 L σε θερμοκρασία T1 εισάγονται 2 mol δραση: I2(aq) + 2Na2S2O3(aq) → Na2S4O6(aq) + 2NaI(aq).
CO και 3 mol Η2Ο και αποκαθίσταται η ισορροπία, CO(g) + Να προσδιοριστεί η σταθερά Κc της ισορροπίας διάσπασης
H2O(g) CO2(g) + H2(g), στην οποία προσδιορίστηκαν 0,5 του HI στη θερμοκρασία Τ.
mol CO2.
α) Ποιες είναι οι συγκεντρώσεις των σωμάτων στο δοχείο Ε1.130. 0,3 mol CH3COOH και 0,3 mol C2H5OH αντιδρούν
μετά την αποκατάσταση της ισορροπίας; μεταξύ τους, σύμφωνα με την εξίσωση:
β) Να υπολογίσετε τη σταθερά Κc της χημικής ισορροπίας C2H5OH(ℓ) + CH3COOH(ℓ) CH3COOC2H5(ℓ) + H2O(ℓ)
στη θερμοκρασία T1 (με τη μορφή κλασματικού αριθμού) Η ποσότητα του CH3COOH που βρίσκεται στο 1/100 του
καθώς και την απόδοση της αντίδρασης. μείγματος ισορροπίας απαιτεί για την πλήρη εξουδετέρωση
γ) Να εξηγήσετε αν και πως θα μεταβληθεί η ποσότητα του 50 mL διαλύματος Ba(OH)2 συγκέντρωσης 0,01 M. Να υ-
Η2 καθώς και η τιμή της σταθεράς Kc με τις παρακάτω πολογιστεί η σταθερά Kc της ισορροπίας εστεροποίησης.
203
Ε1.131. Έστω η ισορροπία: CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g). συγκέντρωση του CCl4(g) βρέθηκε ίση με 0,3 Μ. i. Ποιο το
Σε κενό δοχείο σταθερού όγκου V εισάγουμε ποσότητα είδος της μεταβολής του όγκου (αύξηση ή μείωση); ii. Nα
CaCO3(s), μάζας m σε θερμοκρασία Τ. Η γραφική παρά- αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
σταση της πίεσης στο δοχείο, ως συνάρτηση της μάζας (m)
του εισαγομένου CaCO3(s) δίνεται στο σχήμα που ακολου- Ε1.134. Σε δοχείο σταθερού όγκου V εισάγονται 3 mol
θεί. SO2(g) και 3 mol NO2(g) και αποκαθίσταται η χημική ισορ-
ροπία: SO2(g) + NO2(g) SO3(g) + NO(g), με απόδοση α1
P (atm)
= 2/3. Να υπολογίσετε πόσα επιπλέον mol ΝΟ2 πρέπει να

P0 προστεθούν στο δοχείο, χωρίς μεταβολή της θερμοκρασίας
και του όγκου, ώστε η απόδοση να γίνει α2 = 0,8.
Ε1.135. Σε δοχείο σταθερού όγκου εισάγουμε 1 mol A(g)

m0 m (CaCO3) και 2 mol B(g) και αποκαθίσταται η ισορροπία,
A(g) + 2B(g) 2Γ(g),
α) Nα εξηγήσετε γιατί με την αύξηση της μάζας του εισαγό- με απόδοση 40%. Πόσα επιπλέον mol Α(g) πρέπει να προ-
μενου στο δοχείο CaCO3(s) η πίεση αυξάνεται γραμμικά, σθέσουμε ώστε η απόδοση να γίνει ίση με 50%; Η θερμο-
ενώ από μία τιμή μεγαλύτερης της m0 η πίεση παραμένει κρασία διατηρείται σταθερή.
σταθερή (P0).
β) Για τη σταθερά Kc της ισορροπίας, να αποδείξετε τη Ε1.136. Σε δοχείο όγκου V εισάγονται ισομοριακές ποσό-
P τητες των αερίων Α2(g) και Β2(g) και αποκαθίσταται η ισορ-
σχέση: Kc = 0 . Η ποσότητα των στερεών δεν επηρεάζει
R⋅T ροπία (στους θοC), Α2(g) + xΒ2(g) 2ΑΒx(g), στην οποία
τον όγκο του δοχείου. συνυπάρχουν 2 mol A2(g), 2 mol B2(g) και 4 mol ABx(g).
Nα προσδιοριστεί η τιμή του x, η τιμή της σταθεράς Κc
Ε1.132. α mol CH3CH2COOH και β mol CH3OH φέρονται (στους θοC) καθώς και η απόδοση της αντίδρασης.
προς αντίδραση, σύμφωνα με την εξίσωση:
CH3OH(ℓ) + CH3CH2COOH(ℓ) Ε1.137. Έστω η ισορροπία (1) που περιγράφεται από την
CH3CH2COOCH3(ℓ) + H2O(ℓ) , Κc = 4 εξίσωση: SO2(g) + Cl2(g) SO2Cl2(g).
Τη χρονική στιγμή t1 στη φιάλη της αντίδρασης προσδιορί- α) Ποιο είναι το αποτέλεσμα της μείωσης της πίεσης του συ-
στηκαν 0,2 mol CH3OH, 0,2 mol CH3CH2COOH, 0,1 mol στήματος της ισορροπίας (1), υπό σταθερή θερμοκρασία;
CH3CH2COOCH3 και 0,1 mol H2O. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
α) Να δείξετε ότι το σύστημα τη χρονική στιγμή t1 δεν βρί- β) Η τιμές της σταθεράς Kc της ισορροπίας (1) σε θερμοκρα-
σκεται σε χημική ισορροπία και να προσδιορίσετε τις ποσό- σίες Τ1 και Τ2 > Τ1 είναι, αντίστοιχα, Kc1 και Kc2 < Kc1. Ποιο
τητες α και β. είναι το αποτέλεσμα της μείωσης της θερμοκρασίας του συ-
β) Μία άλλη χρονική στιγμή t2 > t1 στη φιάλη της αντίδρα- στήματος της ισορροπίας υπό σταθερή πίεση; Να αιτιολογή-
σης έχει αποκατασταθεί χημική ισορροπία. Ποια ποσότητα σετε την απάντησή σας.
εστέρα έχει σχηματιστεί; Ποια η απόδοση της αντίδρασης; γ) Σε δοχείο εισάγεται 1 mol SO2Cl2(g) και αποκαθίσταται
γ) Στην κατάσταση της χημικής ισορροπίας προσθέτουμε ε- η παραπάνω ισορροπία (1), υπό σταθερή θερμοκρασία (Τ)
πιπλέον λ mol του οξέος, οπότε στη νέα χημική ισορροπία και πίεση (Ρ). Για την ποσότητα (x mol) του Cl2(g) στην ι-
προσδιορίστηκαν 0,28 mol του εστέρα. Ποια η τιμή του λ; σορροπία να αποδειχθεί η σχέση:
R⋅T
Ε1.133. O διθειάνθρακας (CS2) αντιδρά με το Cl2, σύμφωνα x=
με την εξίσωση: P ⋅K c + R ⋅ T
CS2(g) + 3Cl2(g) S2Cl2(g) + CCl4(g) R: παγκόσμια σταθερά αερίων, Κc: σταθερά της ισορροπίας
Σε δοχείο όγκου V = 2 L σε κατάλληλη θερμοκρασία φέρο- (1) στη θερμοκρασία Τ.
νται προς αντίδραση 0,75 mol CS2(g) και 3,5 mol Cl2(g) και
αποκαθίσταται η παραπάνω χημική ισορροπία στην οποία Ε1.138. Σε δοχείο 10 L εισάγονται α mol C(s) και β mol
προσδιορίζονται 0,5 mol CCl4(g). CO2(g), και σε θερμοκρασία Τ αποκαθίσταται η ισορροπία:
α) Να προσδιοριστούν: i. Oι ποσότητες (σε mol) όλων των C(s) + CO2(g) 2CO(g)
υπολοίπων σωμάτων στην ισορροπία. ii. H απόδοση της α- Στην κατάσταση της ισορροπίας προσδιορίστηκαν 3 mol
ντίδρασης. iii. H σταθερά (Κc) της ισορροπίας. C(s), 4 mol CO2(g) και 4 mol CO(g). H πίεση στην ισορρο-
β) Αυξάνουμε τη θερμοκρασία στο δοχείο της παραπάνω ι- πία είναι ίση με P1.
σορροπίας και στη νέα ισορροπία προσδιορίζονται 3,5 mol α) Να υπολογιστούν: i. Οι αρχικές ποσότητες του C(s) και
αερίων, συνολικά. Να εξηγήσετε αν η αντίδραση προς τα του CO2(g). ii. Η απόδοση της αντίδρασης. iii. H σταθερά
δεξιά είναι εξώθερμη ή ενδόθερμη. (Kc) της ισορροπίας.
γ) Μεταβάλλουμε τον όγκο της αρχικής χημικής ισορροπίας β) Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου από V1 σε V2, υπό
υπό σταθερή θερμοκρασία και στη νέα ισορροπία η σταθερή θερμοκρασία Τ και αποκαθίσταται νέα ισορροπία,
204
στην οποία προσδιορίστηκαν 4 mol C(s), ενώ η τελική πίεση β) Στο δοχείο της παραπάνω ισορροπίας προσθέτουμε επι-
στο δοχείο είναι Ρ2. πλέον λ mol της ένωσης Α, υπό σταθερή θερμοκρασία και
i. Nα εξηγήσετε πως μεταβάλλεται ο όγκος του δοχείου (αύ- στη νέα ισορροπία προσδιορίστηκαν 0,6 mol Γ. Να υπολο-
ξηση ή μείωση). ii. Nα υπολογίσετε τον όγκο V2. γιστεί η τιμή του λ.
γ) Να υπολογίσετε την τιμή του λόγου (Ρ1/Ρ2) στις δύο κα- γ) Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου της αρχικής ισορ-
ταστάσεις ισορροπίας (με τη μορφή κλάσματος). ροπίας, υπό σταθερή θερμοκρασία και στη νέα ισορροπία η
ποσότητα της ένωσης Α βρέθηκε ίση με 0,3 mol. Να υπολο-
Ε1.139. Σε δοχείο όγκου 4 L εισάγονται 5 mol A(g) και 5 γιστεί ο όγκος του δοχείου στη νέα ισορροπία.
mol Β(g), οπότε στους θοC αποκαθίστανται οι ισορροπίες:
A(g) + Β(g) Γ(g) και 2Γ(g) Δ(g) + E(g) Ε1.143. Δίνεται η ισορροπία: PCl3(g) + Cl2(g) PCl5(g),
Μετά την αποκατάσταση και των δύο χημικών ισορροπιών για την οποία ισχύει: Kc = 100 (στους 400 K).
στο δοχείο βρέθηκε: [Γ] = 0,25 Μ. Αν η σταθερά της πρώτης α) Σε δοχείο που έχει αποκατασταθεί η παραπάνω ισορροπία
ισορροπίας έχει τιμή Kc1 = 4, να υπολογιστούν οι ποσότητες στους 400 Κ συνυπάρχουν 0,2 mol PCl3(g), 0,2 mol Cl2(g)
όλων των σωμάτων που συμμετέχουν και στις δύο ισορρο- και 0,2 mol PCl5(g). Ποιος είναι ο όγκος (V1) του δοχείου;
πίες καθώς και η σταθερά (Κc2) της δεύτερης ισορροπίας. β) Πόσα επιπλέον mol PCl5 πρέπει να εισαχθούν στο δοχείο
της ισορροπίας, ώστε στη νέα ισορροπία που θα αποκατα-
Ε1.140. Σε δοχείο σταθερού όγκου 0,1 L εισάγονται 0,4 mol σταθεί να υπάρχουν 0,4 mol Cl2;
COCl2, οπότε πραγματοποιείται η αντίδραση: γ) Μεταβάλλουμε τον όγκο στο δοχείο της αρχικής χημικής
COCl2(g) CO(g) + Cl2(g) ισορροπίας και στη νέα ισορροπία προσδιορίσαμε 0,25 mol
α) Αν στην ισορροπία σχηματίζεται ισομοριακό μίγμα των PCl5. Ποιος ο νέος όγκος (V2) του δοχείου;
3 αερίων, να προσδιοριστεί η απόδοση της διάσπασης του δ) Στο δοχείο της τελευταίας χημικής ισορροπίας όγκου V2
COCl2 καθώς και η τιμή της σταθεράς (Kc) της ισορροπίας. (με τα 0,25 mol PCl5) αυξάνουμε τη θερμοκρασία υπό στα-
β) Πόσα mol COCl2(g), πρέπει να προσθέσουμε επιπλέον θερό όγκο και στη νέα ισορροπία η ποσότητα του PCl5 γίνε-
στη κατάσταση ισορροπίας, υπό σταθερή θερμοκρασία, ώ- ται πάλι 0,2 mol. i. Να εκτιμηθεί αν ο σχηματισμός του PCl5
στε στη νέα ισορροπία να υπάρχουν 0,3 mol CO; είναι ενδόθερμο ή εξώθερμο φαινόμενο. ii. Να υπολογιστεί
γ) Η ποσότητα CO που σχηματίστηκε στην αρχική ισορρο- η τιμή της σταθεράς Kc της ισορροπίας στη νέα θερμοκρα-
πία αντιδρά πλήρως με 100 mL διαλύματος KMnO4 1 M, σία.
παρουσία H2SO4. Να προσδιορίσετε αν αποχρωματίζεται ή
όχι το διάλυμα ΚΜnO4. Ε1.144. Στους θοC, αέριο του τύπου ΑΒx διασπάται στα
δ) Η ποσότητα του CO2 που παράγεται στην παραπάνω α- στοιχεία του Α2 και Β2, σύμφωνα με την εξίσωση:
ντίδραση αναμειγνύεται με ισομοριακή ποσότητα C(s) σε 2ΑΒx(g) Α2(g) + xΒ2(g)
δοχείο όγκου 82 L. Το σύστημα θερμαίνεται στους 1000 Κ H σταθερά της ισορροπίας έχει τιμή Kc = 16, στους θοC.
και αποκαθίσταται η ισορροπία: 2CO(g) C(s) + CO2(g). α) Σε δοχείο (Δ1) έχει αποκατασταθεί η παραπάνω ισορρο-
Αν η πίεση στο δοχείο μετά την αποκατάσταση της ισορρο- πία στην οποία συνυπάρχουν τα τρία αέρια στις εξής συγκε-
πίας είναι 0,3 atm, να προσδιοριστεί η τιμή της σταθεράς ντρώσεις: [ΑΒx] = 0,2 M, [A2] = 0,02 M και [Β2] = 2 Μ. Να
(Kc) της χημικής ισορροπίας. δείξετε ότι x = 5.
R = 0,082 L·atm·(mol·K)−1. β) Σε άλλο δοχείο (Δ2) όγκου 4 L εισάγονται ποσότητες από
τα αέρια Α2 και Β2 και αποκαθίσταται η παραπάνω χημική
Ε1.141. Σε δοχείο όγκου 1,44 L έχει αποκατασταθεί η χη- ισορροπία στην οποία υπάρχουν ισομοριακές ποσότητες
μική ισορροπία, που ακολουθεί, στους θ1οC: από τα τρία αέρια της ισορροπίας, στους θοC. Να υπολογι-
2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g) στούν, i. οι αρχικές ποσότητες από τα αέρια Α2 και Β2 και ii.
και στην οποία συνυπάρχουν 1,2 mol SO2, 0,64 mol O2 και οι ποσότητες των τριών αερίων στην ισορροπία.
0,8 mol SO3. γ) Σε τρίτο δοχείο (Δ3) βρίσκονται σε ισορροπία α mol ΑΒx,
α) Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς Κc στους θ1οC. β mol Α2 και γ mol Β2 και ισχύει: α + β + γ < 6, στους θοC.
β) Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου υπό σταθερή θερ- Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου, υπό σταθερή θερμο-
μοκρασία και στη νέα χημική ισορροπία βρέθηκε ότι η πο- κρασία και παρατηρούμε ότι στη νέα χημική ισορροπία συ-
σότητα του SO3 είναι ίση με 1 mol. Να υπολογιστεί ο όγκος νυπάρχουν 2 mol ΑΒx(g), 2 mol Α2(g) και 2 mol Β2(g). i. Nα
του δοχείου στη νέα ισορροπία. εξηγήσετε το είδος της μεταβολής στον όγκο του δοχείου
γ) Σε άλλο δοχείο όγκου 1 L έχει αποκατασταθεί η παρα- (αύξηση ή μείωση). ii. Nα υπολογίσετε τον τελικό όγκο του
πάνω χημική ισορροπία στην οποία συνυπάρχουν 0,8 mol δοχείου.
SO2, 1 mol O2 και 0,8 mol SO3, στους θ2οC. Να συγκριθεί η δ) Στο δοχείο (Δ3) στο οποίο συνυπάρχουν σε ισορροπία 2
θερμοκρασία θ2 με τη θερμοκρασία θ1. mol ΑΒx(g), 2 mol Α2(g) και 2 mol Β2(g), αυξάνουμε τη θερ-
μοκρασία, υπό σταθερό όγκο και παρατηρούμε ότι στη νέα
Ε1.142. Σε δοχείο όγκου 10 L έχει αποκατασταθεί η χημική χημική ισορροπία ισχύει: nολ = 6,5 mol. Nα εξηγήσετε αν η
ισορροπία, στους θoC: Α(g) + 2Β(g) 2Γ(g), στην οποία διάσπαση του ΑΒx(g) είναι ενδόθερμη ή εξώθερμη.
συνυπάρχουν 0,2 mol Α, 0,4 mol Β και 0,4 mol Γ.
α) Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς Κc, στους θοC.
205
Ε1.145. Υδατικό διάλυμα έχει όγκο 1 L και περιέχει [V3+] = Όλη η ποσότητα του παραγόμενου SO2(g) καθώς και 0,4
[Cr2+] = 0,01 M και [V2+] = [Cr3+] = 0,27 M. Στο διάλυμα mol O2(g) εισάγονται σε δοχείο όγκου 1 L, στους θοC και
αυτό έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: αποκαθίσταται η ισορροπία:
V3+(aq) + Cr2+(aq) V2+(aq) + Cr3+(aq) 2SO2(g) + Ο2(g) 2SO3(g) (2)
α) Να εξηγήσετε γιατί η παραπάνω αντίδραση είναι οξειδο- Όλη η παραγόμενη ποσότητα SO3(g) διαλύεται πλήρως σε
αναγωγική και να σημειώσετε ποιο είναι το οξειδωτικό νερό και πραγματοποιείται η αντίδραση:
σώμα και ποιο το αναγωγικό. SO3(g) + Η2Ο(ℓ) → Η2SO4(aq) (3)
β) Να υπολογίσετε τη σταθερά Κc της ισορροπίας. Σχηματίζεται έτσι διάλυμα (Δ1) όγκου 1 L. 100 mL από το
γ) Στο διάλυμα ισορροπίας προσθέτουμε επιπλέον ίσες πο- διάλυμα αυτό αραιώνονται με νερό και προκύπτει νέο διά-
σότητες (σε mol) από τα ιόντα V3+ και Cr2+ και στη νέα ι- λυμα (Δ2) όγκου 1 L. 100 mL από το διάλυμα Δ2 εξουδετε-
σορροπία ισχύει: [V2+] = [Cr3+] = 0,3 M. Να υπολογιστεί η ρώνονται ακριβώς με διάλυμα ΝΗ3 και προκύπτει διάλυμα
ποσότητα από τα ιόντα V3+ και Cr2+ που προστέθηκαν επι- (Δ3) άλατος όγκου 400 mL και συγκέντρωσης 0,01 Μ.
πλέον. α) Να εξηγήσετε αν οι αντιδράσεις (1), (2) και (3) είναι ή
όχι οξειδοαναγωγικές και να εισάγετε τους κατάλληλους συ-
Ε1.146. Σε δοχείο εισάγονται ποσότητες NO(g) και Br2(g) ντελεστές στην αντίδραση (1).
στους θοC, οπότε με την πάροδο του χρόνου αποκαθίσταται β) Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος Δ3.
η ισορροπία: 2NO(g) + Br2(g) 2NOBr(g), Kc = 3. γ) Να υπολογίσετε τη σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης
Στην κατάσταση της χημικής ισορροπίας βρέθηκαν 0,4 mol (2) στους θοC.
NO, 0,2 mol Br2 και 0,1 mol NOBr. Κb(ΝΗ3) = 2·10−5. θ=25οC, όπου Kw = 10−14. Ισχύουν οι σχε-
α) Να υπολογιστούν: i. οι αρχικές ποσότητες των NO(g) και τικές προσεγγίσεις. Η υδρόλυση των ιόντων SO42− να θεω-
Br2(g) και ii. ο όγκος του δοχείου. ρηθεί αμελητέα.
β) Μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου, υπό σταθερή θερ-
μοκρασία, οπότε στη νέα χημική ισορροπία βρέθηκαν 0,25 Ε1.149. Σε δοχείο 1 L εισάγονται 0,4 mol N2 και 1 mol H2,
mol NOΒr. Nα υπολογιστεί ο νέος όγκος του δοχείου. στους θοC και αποκαθίσταται η ισορροπία:
γ) Στο δοχείο της αρχικής χημικής ισορροπίας (με τον αρ- N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g) (1)
χικό όγκο του δοχείου) προσθέτουμε επιπλέον λ mol Br2, Η ποσότητα της NH3 που σχηματίστηκε στη χημική ισορρο-
υπό σταθερή θερμοκρασία και στη νέα ισορροπία προσδιο- πία διαλύεται σε νερό και προκύπτει διάλυμα (Δ1) όγκου 1
ρίστηκαν 0,25 mol NOΒr. Να υπολογιστεί η τιμή του λ. L. 125 mL από το διάλυμα αυτό αραιώνονται με νερό και
δ) Μειώνουμε τη θερμοκρασία στο δοχείο της αρχικής χη- προκύπτει νέο διάλυμα (Δ2), όγκου 1 L με pH = 11. Ποσό-
μικής ισορροπίας (με τον αρχικό όγκο του δοχείου) και στη τητα από το διάλυμα Δ2 όγκου 100 mL εξουδετερώνεται με
νέα ισορροπία βρέθηκαν 0,25 mol NOΒr. i. Nα εξηγήσετε διάλυμα HCl και προκύπτει διάλυμα (Δ3) όγκου 250 mL με
αν η αντίδραση προς τα δεξιά είναι ενδόθερμη ή εξώθερμη. pH = 5,5. Nα υπολογιστούν:
ii. Να υπολογίσετε την τιμή της Kc στη νέα θερμοκρασία. α) Η σταθερά ιοντισμού (Kb) της ΝΗ3 στους 25oC.
β) Η σταθερά (Kc) της ισορροπίας (1), στους θοC.
ΣΥΝΔΥΑΣΤΙΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ Όλα τα διαλύματα έχουν θερμοκρασία 25οC, όπου Kw =
10−14. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις.
Ε1.147. Σε δοχείο όγκου V που βρίσκεται σε περιβάλλον
θερμοκρασίας θοC, εισάγονται 3 mol H2(g) και 3 mol I2(g), Ε1.150. Η ισορροπία, Η2(g) + F2(g) 2HF(g), έχει Kc =
οπότε αποκαθίσταται η χημική ισορροπία: 625, στους θοC.
H2(g) + I2(g) 2HI(g) (1) Σε ένα δοχείο όγκου V, στους θοC, εισάγονται ισομοριακές
Όλη η παραγόμενη ποσότητα ΗΙ(g) διαλύεται σε νερό και ποσότητες Η2(g) και F2(g) και αποκαθίσταται η παραπάνω
σχηματίζεται διάλυμα (Δ1) όγκου 1 L. 25 mL από το διά- χημική ισορροπία. Όλη η ποσότητα του HF που έχει σχημα-
λυμα αυτό αραιώνεται με νερό και προκύπτει νέο διάλυμα τιστεί στην ισορροπία διαλύεται σε νερό και σχηματίζεται
(Δ2) όγκου 1 L. 100 mL από το Δ2 εξουδετερώνονται με διά- διάλυμα (Δ1) όγκου 5 L. 7 mL από το διάλυμα Δ1 αραιώνο-
λυμα ΝΗ3 0,025 Μ και προκύπτουν 500 mL διαλύματος ά- νται με νερό και σχηματίζεται διάλυμα (Δ2) όγκου 1 L στο
λατος (διάλυμα Δ3) με pH = 5,5. οποίο ισχύει: [Η3Ο+] = 2·10−3 Μ. Σε όλη την ποσότητα του
Nα υπολογιστούν: α) Η συγκέντρωση (c1) του Δ1. Δ2 διαλύουμε πλήρως 156,8 mL NH3(g), μετρημένα σε STP,
β) Η σταθερά (Κc) της ισορροπίας (1). και προκύπτει νέο διάλυμα (Δ3) όγκου 1 L.
γ) Η σταθερά ιοντισμού (Κb) της ΝΗ3, στους 25οC. α) Να υπολογιστούν οι ποσότητες από το Η2(g) και το F2(g)
Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC, όπου Kw = 10−14 και ισχύ- που είχαν εισαχθεί αρχικά στο δοχείο όγκου V.
ουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. β) Να εξετάσετε αν το διάλυμα Δ3 έχει pH όξινο, βασικό ή
ουδέτερο.
Ε1.148. Ποσότητα μεταλλικού Cu μάζας 38,1 g αντιδρά Κa(HF) = 8·10−4, Kb(NH3) = 2·10−5, Kw = 10−14. Όλα τα δια-
πλήρως με πυκνό διάλυμα H2SO4 και συμβαίνει η αντίδραση λύματα έχουν θ = 25οC.
(χωρίς συντελεστές):
Cu(s) + H2SO4(aq) → CuSO4(aq) + SO2(g) + H2O(ℓ) (1)
206
Ε1.151. Ποσότητα διαλύματος ΝΗ3 όγκου 800 mL και συ- Ε1.154. Το 27Co είναι ένα στοιχείο του περιοδικού πίνακα
γκέντρωσης c αντιδρά πλήρως με Cl2, σύμφωνα με την αντί- με μεταλλικό χαρακτήρα. Το στοιχείο αυτό αντιδρά με υδα-
δραση (χωρίς συντελεστές): ΝΗ3 + Cl2 → Ν2 + ΝΗ4Cl. τικό διάλυμα KMnO4 οξινισμένο με H2SO4, σύμφωνα με την
α) Να συμπληρώσετε την παραπάνω αντίδραση με τους κα- εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
τάλληλους συντελεστές. Co + KMnO4 + H2SO4 → CoSO4 + Κ2SO4 + MnSO4 + Η2Ο,
β) Αν από την παραπάνω αντίδραση παρατηρήθηκε ο σχη- ΔΗ = −2025 kJ
ματισμός 2,24 L αερίου προϊόντος, μετρημένα σε STP, να α) Nα γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή του Co στη θεμε-
υπολογιστεί η συγκέντρωση (c) του αρχικού διαλύματος της λιώδη κατάσταση και να προσδιορίσετε τη θέση του στοι-
NH3. χείου στον περιοδικό πίνακα (περίοδο, ομάδα, τομέας).
γ) 50 mL από το διάλυμα της NH3 αραιώνεται με νερό και Γιατί το στοιχείο ανήκει στα στοιχεία μετάπτωσης;
προκύπτει διάλυμα 500 mL με pH = 11 και θ=25οC. Nα υ- β) Να εξηγήσετε αν κατά τη διάρκεια της παραπάνω αντί-
πολογιστεί η σταθερά ιοντισμού της NH3 στους 25οC καθώς δρασης υπό σταθερή πίεση, εκλύεται ή απορροφάται θερμό-
και ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο αραιωμένο διάλυμα. τητα.
Να θεωρήσετε τις σχετικές προσεγγίσεις. Κw = 10−14. γ) Να αντιγράψετε την αντίδραση συμπληρωμένη με τους
κατάλληλους συντελεστές.
Ε1.152. Αέριο μείγμα που αποτελείται από 3 mol Cl2(g) και δ) Αν είναι γνωστό ότι 2,95 g Co αντιδρούν πλήρως με 40
3 mol H2O(g) εισάγεται σε δοχείο όγκου V = 1 L, σε θερμο- mL διαλύματος ΚΜnO4 0,5 Μ οξινισμένο με H2SO4, να υ-
κρασία θοC, οπότε με την πάροδο του χρόνου αποκαθίστα- πολογιστεί η σχετική ατομική μάζα (Ar) του Co.
ται η ισορροπία (χωρίς συντελεστές): ε) To Co σχηματίζει τα σύμπλοκα ιόντα [Co(H2O)6]2+ και
Cl2(g) + H2O(g) ΗCl(g) + O2(g) (1) [CoCl4]2− τα οποία έχουν ροζ και μπλε χρώμα, αντίστοιχα.
Όλη η ποσότητα του HCl στη χημική ισορροπία διαλύεται Τα δύο αυτά σύμπλοκα συμμετέχουν στην ισορροπία που
πλήρως σε νερό και σχηματίζεται διάλυμα (Δ1) όγκου 1 L. ακολουθεί σε υδατικό διάλυμα:
50 mL από το Δ1 αραιώνονται με νερό και προκύπτει διά- [Co(H2O)6]2+(aq) + 4Cl−(aq) [CoCl4]2−(aq) + 6H2O(ℓ),
λυμα (Δ2) όγκου 500 mL με pH = 1. Άλλα 100 mL από το ΔΗ > 0
Δ1 αντιδρούν πλήρως με διάλυμα CH3NH2 και σχηματίζεται Nα εξηγήσετε τις παρακάτω παρατηρήσεις:
διάλυμα (Δ3) όγκου 1 L με pH = 5,5. i. Με τη μείωση της θερμοκρασίας το διάλυμα αποκτά ροζ
α) Να εξετάσετε αν η αντίδραση (1) είναι οξειδοαναγωγική χρώμα.
και να τη συμπληρώσετε με τους συντελεστές της. ii. Με τη διάλυση ποσότητας ΝaCl(s) το διάλυμα αποκτά
β) Να υπολογίσετε τη σταθερά Κc της ισορροπίας (1). μπλε χρώμα.
γ) Να υπολογίσετε τη σταθερά ιοντισμού Κb της CH3NH2.
Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC και σε αυτά μπορείτε να Ε1.155. Ποσότητα ΚCl αντιδρά πλήρως με 500 mL διαλύ-
χρησιμοποιήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. Κw = 10−14. ματος K2Cr2O7 οξινισμένου με H2SO4, σύμφωνα με την εξί-
σωση (χωρίς συντελεστές):
Ε1.153. Ποσότητα NH4Cl(s) εισάγεται σε δοχείο όγκου 1 ΚCl + K2Cr2O7 + H2SO4 → Cl2 + A + B + H2O
L και θερμαίνεται στους θoC, οπότε αποκαθίσταται η ετερο- α) Nα συμπληρώσετε την εξίσωση με τα σώματα που λεί-
γενής ισορροπία: πουν καθώς και με τους κατάλληλους συντελεστές.
NH4Cl(s) NH3(g) + HCl(g), ΔΗ > 0 β) Η παραπάνω αντίδραση έχει ως αποτέλεσμα την παρα-
Η σταθερά της παραπάνω ισορροπίας έχει τιμή Κc = 4·10−4 γωγή 6,72 L αερίου Cl2, μετρημένα σε STP. Να υπολογίσετε
στους θoC. την συγκέντρωση του διαλύματος K2Cr2O7.
α) Να εξηγήσετε πως θα μεταβληθεί η θέση της ισορροπίας γ) Όλη η παραγόμενη ποσότητα του Cl2 από την παραπάνω
καθώς και η τιμή της σταθεράς Kc, i. με προσθήκη επιπλέον αντίδραση (6,72 L, σε STP) διαβιβάζεται μαζί με ισομο-
ποσότητας NH4Cl(s), ii. με μείωση του όγκου του δοχείου, ριακή ποσότητα Η2 σε δοχείο σταθερού όγκου 1 L (χρονική
υπό σταθερή θερμοκρασία και iii. με αύξηση της θερμοκρα- στιγμή t = 0), οπότε την χρονική στιγμή t1 αποκαθίσταται η
σίας, υπό σταθερό όγκο. ισορροπία: Η2(g) + Cl2(g) 2ΗCl(g) με Κc = 0,25 στους
β) Όλη η ποσότητα του αερίου μίγματος της χημικής ισορ- θ1οC. Να υπολογίσετε την απόδοση της αντίδρασης.
ροπίας διαλύεται πλήρως σε νερό σχηματίζοντας διάλυμα δ) Το μείγμα ισορροπίας θερμαίνεται σε θερμοκρασία θ2οC
(Δ) όγκου 1 L. Ποιο το pH του διαλύματος (Δ) στους 25οC; (θ2 > θ1), οπότε τη χρονική στιγμή t2 αποκαθίσταται νέα χη-
γ) Σε 500 mL του διαλύματος (Δ), πόσα mL νερού πρέπει να μική ισορροπία στην οποία η ποσότητα του HCl είναι 0,1
προσθέσουμε, ώστε το pH του διαλύματος να μεταβληθεί mol. Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς ισορροπίας
κατά 0,5; στους θ2οC και να εξηγήσετε αν η αντίδραση με κατεύθυνση
δ) Στα υπόλοιπα 500 mL του διαλύματος (Δ), πόσα mol προς τα δεξιά είναι ενδόθερμη ή εξώθερμη.
Ca(OH)2(s) πρέπει να προστεθούν, χωρίς μεταβολή όγκου, ε) Όλη η παραγόμενη ποσότητα HCl (0,1 mol) διαλύεται στο
ώστε το pH να μεταβληθεί κατά 3,5; νερό και προκύπτει διάλυμα (Δ1) όγκου 1 L.
Για την ΝΗ3, Κb = 2·10−5. Τα διαλύματα έχουν θ=25οC, ό- i. Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος Δ1.
που Κw = 10−14. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. ii. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε το διά-
λυμα Δ1 με ένα διάλυμα Βa(ΟΗ)2 (Δ2) με pH = 13, ώστε να
προκύψει διάλυμα Δ3 με pH = 7 (25οC);
207
Ε1.156. Αέριο μίγμα αποτελείται από Ν2 και Η2 σε αναλο- σχηματίζεται διάλυμα (Δ2) όγκου 100 mL. 40 mL από το
γία mol 1 : 4, αντίστοιχα. Το μίγμα εισάγεται σε δοχείο ό- διάλυμα Δ2 εξουδετερώνεται ακριβώς με διάλυμα HCl και
γκου V1 = 5 L και θερμαίνεται σε κατάλληλη θερμοκρασία, προκύπτει διάλυμα άλατος όγκου 100 mL με pH = 5.
παρουσία καταλύτη, οπότε αποκαθίσταται η χημική ισορρο- Δ2. Να υπολογιστεί η τιμή της Κc της ισορροπίας (1).
πία (1): Στο δοχείο της αρχικής ισορροπίας (1) εισάγουμε 3 mol N2
Ν2(g) + 3Η2(g) 2ΝΗ3(g) (1) επιπλέον και ταυτόχρονα μεταβάλλουμε τον όγκο του δο-
Βρέθηκε ότι στη χημική ισορροπία τα mol της σχηματιζόμε- χείου, υπό σταθερή θερμοκρασία. Παρατηρούμε ότι οι πο-
νης NH3 είναι διπλάσια από τα mol του Ν2 που δεν αντέδρα- σότητες όλων των συστατικών της ισορροπίας δεν μεταβάλ-
σαν. λονται καθόλου με την πάροδο του χρόνου.
Δ1. Να υπολογιστεί η απόδοση της αντίδρασης (1). Δ3. α) Nα εξηγήσετε το είδος της μεταβολής στον όγκο του
Η ποσότητα της NH3 στην ισορροπία διαλύεται πλήρως σε δοχείου (αύξηση ή μείωση).
νερό και σχηματίζεται διάλυμα (Δ1) όγκου 1 L. Ποσότητα β) Να υπολογίσετε το νέο όγκο του δοχείου (V2).
από το διάλυμα αυτό, όγκου 25 mL, αραιώνεται με νερό και Κb(ΝΗ3)= 2·10−5. Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC, όπου
Κw = 10−14. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
……………………………………………………………………………………………………………………………………..…
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………..………
………………………………………………………………………………………………………………………………….……
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
208
Ε2
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 5
ΕΠΙΣΗΜΑΝΣΕΙΣ ΘΕΩΡΙΑΣ
Ηλεκτρολυτική διάσταση στις ιοντικές ενώσεις είναι η

απομάκρυνση των ιόντων του κρυσταλλικού πλέγματος. Ρυθμιστικά διαλύματα ονομάζονται διαλύματα των ο-
Ιοντισμός μιας ομοιοπολικής ένωσης είναι η αντίδραση ποίων το pH παραμείνει πρακτικά σταθερό, όταν προστε-
των μορίων αυτής με τα μόρια του διαλύτη (π.χ. νερού) θεί μικρή αλλά υπολογίσιμη ποσότητα ισχυρών οξέων ή
προς σχηματισμό ιόντων. βάσεων. Επίσης μπορούν μέσα σε όρια να αραιωθούν,
χωρίς να μεταβληθεί το pH τους. Τα διαλύματα αυτά πε-
Θεωρία Arrhenius: Οξέα είναι οι υδρογονούχες ενώσεις ριέχουν ένα ασθενές οξύ και τη συζυγή του βάση (ΗΑ /
που όταν διαλυθούν στο νερό δίνουν Η+. Βάσεις είναι οι Α−) ή μια ασθενή βάση και το συζυγές της οξύ (Β / ΒΗ+).
ενώσεις που όταν διαλυθούν στο νερό δίνουν ΟΗ−.
Δείκτες οξέων ή βάσεων ή ηλεκτρολυτικοί ή πρωτολυ-
Θεωρία Brönsted - Lowry: Οξύ είναι η ουσία που μπο- τικοί δείκτες είναι ουσίες των οποίων το χρώμα αλλάζει
ρεί να δώσει ένα ή περισσότερα πρωτόνια. Βάση είναι η ανάλογα με το pH του διαλύματος στο οποίο προστίθε-
ουσία που μπορεί να δεχτεί ένα ή περισσότερα πρωτόνια. νται.
Αμφιπρωτικές ουσίες ή αμφολύτες: Ουσίες, όπως το Ογκομέτρηση είναι η διαδικασία ποσοτικού προσδιορι-
νερό, το HCO3− κτλ., που άλλοτε δρουν ως οξέα και άλ- σμού μιας ουσίας με τη μέτρηση του όγκου διαλύματος
λοτε ως βάσεις, ανάλογα με την ουσία με την οποία αντι- γνωστής συγκέντρωσης (πρότυπου διαλύματος) που α-
δρούν. παιτείται για την πλήρη αντίδραση με την ουσία.
Βαθμός ιοντισμού ενός ηλεκτρολύτη (α) ορίζεται ως το Η οξυμετρία είναι ο κλάδος της ογκομετρίας που υπολο-
πηλίκο του αριθμού των mol που ιοντίζονται προς το συ- γίζει τη συγκέντρωση μιας βάσης με πρότυπο διάλυμα ο-
νολικό αριθμό των mol του ηλεκτρολύτη και εκφράζει ξέος. Αλκαλιμετρία έχουμε όταν ογκομετρείται ένα οξύ
την απόδοση της αντίδρασης ιοντισμού του ηλεκτρολύτη με πρότυπο διάλυμα βάσης.
στο διαλύτη (νερό).
Ισοδύναμο σημείο είναι το σημείο της ογκομέτρησης, ό-
που έχει αντιδράσει πλήρως η ουσία (στοιχειομετρικά) με
Επίδραση κοινού ιόντος έχουμε όταν σε διάλυμα ασθε-
ορισμένη ποσότητα του πρότυπου διαλύματος. Τελικό
νούς ηλεκτρολύτη προσθέσουμε άλλο ηλεκτρολύτη (συ-
σημείο ή πέρας ογκομέτρησης ονομάζεται το σημείο ό-
νήθως ισχυρό) που να έχει κοινό ιόν με τον ασθενή ηλε-
που παρατηρείται χρωματική αλλαγή του δείκτη στο ο-
κτρολύτη. Στην περίπτωση αυτή ο βαθμός ιοντισμού
γκομετρούμενο διάλυμα.
μειώνεται, λόγω μετατόπισης της ισορροπίας ιοντισμού
του ασθενούς ηλεκτρολύτη προς τα αριστερά, σύμφωνα
με την αρχή Le Chatelier.
209
ΓΕΝΙΚΗ ΜΕΘΟΔΟΛΟΓΙΑ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΩΝ
Περίπτωση 1: Διάλυμα ισχυρού οξέος ή ισχυρής βάσης
Α. Διάλυμα ισχυρού οξέος Β. Διάλυμα ισχυρής βάσης

Τα οξέα είναι ομοιοπολικές ενώσεις (ιοντισμός). Ισχυρές βάσεις είναι γενικά οι βάσεις κατά
Ο βαθμός ιοντισμού α των ισχυρών οξέων είναι Arrhenius, M(OH)x. Πρόκειται για ιοντικές ε-
α = 1 και δεν επηρεάζεται με την αραίωση. νώσεις (α = 1, διάσταση).
→ →
[Α] = c, [Η3Ο+] = c, pH = −logc [Ca2+] = c, [OH−] = 2c
Περίπτωση 2: Διάλυμα ασθενούς οξέος ή ασθενούς βάσης
Α. Ασθενή οξέα Β. Ασθενείς βάσεις
α 2 .C [H 3 O + ]2 α 2 .C [OH – ]2
Ka = = Kb = =
1 – α c – [H 3 O + ] 1 – α c – [OH – ]
Προσεγγίσεις: c ‒ x ≈ c, 1 − α ≈ 1 Προσεγγίσεις: c ‒ x ≈ c, 1 − α ≈ 1
2 [H O + ]2 [OH – ]2
K a = α ∙c = 3 Kb = α 2 ∙c =
c c
Γ. Διπρωτικά οξέα
→
Προσεγγίσεις: c ‒ x ≈ c, x – y ≈ x. [H2SO4] = 0 (ισχυρό οξύ στον 1o ιοντισμό),

[H2S] ≈ c, [HS−] = x – y ≈ x, [H3O+] ≈ x + y ≈ [HSO4−] = c – x < c, [H3O+] = c + x > c,
x, [S2−] = y [SO42−] = x. Δεν ισχύουν οι προσεγγίσεις!
Περίπτωση 3: Αραίωση διαλυμάτων οξέων και βάσεων
Για τις συγκεντρώσεις, πριν και μετά την αραίωση, ισχύουν οι σχέσεις: c1ꞏV1 = c2ꞏV2
και V2 = V1 + V(H2O), όπου c1, c2 οι συγκεντρώσεις πριν και μετά την αραίωση, V1, V2
οι όγκοι των διαλυμάτων πριν και μετά την αραίωση και V(H2O) ο όγκος του νερού που
προστέθηκε. Με την αραίωση διαλύματος οξέος ή βάσης έχουμε τις εξής μεταβολές,
ανάλογα με το αν ο ηλεκτρολύτης είναι ισχυρός ή ασθενής: Με την αραίωση ενός διαλύ-
ματος ασθενούς οξέος ή α-
σθενούς βάσης οι τιμές των
ΗΑ: Ισχυρό οξύ ΗΑ: Ασθενές οξύ σταθερών Κa και Κb δε μετα-
α = 1 (σταθερό) α βάλλονται (υπό σταθερή θερ-
μοκρασία).
+
[Η3Ο ]  [Η3Ο+] 
pH  pH  n(Η3Ο+) = [Η3Ο+]ꞏV
n(ΟΗ−) = [ΟΗ−]ꞏV
n (Η3Ο+) σταθερά n (Η3Ο+) 
210
E2 ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ 5ου ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ
Ισχυρή βάση Ασθενής βάση

α = 1 (σταθερό) α
[ΟΗ]  [ΟΗ] 
pH  pH 
n (ΟΗ–): σταθερά n (ΟΗ) 
Περίπτωση 4: Συγκρίσεις ισχύος οξέων (ή βάσεων)
Ισχυρό οξύ Ασθενές οξύ

α=1 α<1
Με την αραίωση δεν αλλάζει ο βαθμός Με την αραίωση ο βαθμός ιοντισμού
ιοντισμού (α = 1) αυξάνεται (νόμος αραίωσης Ostwald)
Με την αραίωση κατά 10 φορές το pH Με την αραίωση κατά 10 φορές το pH
αυξάνεται κατά 1 (θέλει απόδειξη) αυξάνεται κατά λιγότερο από 1 (θέλει
απόδειξη)
Με την αραίωση δε μεταβάλλονται τα mol των Με την αραίωση αυξάνονται τα mol των
Η3Ο+ (θέλει απόδειξη) Η3Ο+ (θέλει απόδειξη)
Η σύγκριση της ισχύος δύο ασθενών οξέων (ή δύο ασθενών βάσεων) γίνεται μέσω της
Ka (ή της Kb).
Περίπτωση 5: Διάλυμα άλατος. Τα άλατα είναι ιοντικές ενώσεις (διάσταση).
Α. Άλας του οποίου κανένα από τα ιόντα δεν υδρολύεται. Π.χ. NaCl, KNO3, MgBr2
ή γενικά ΝaA (HA ισχυρό οξύ):
ΝaCl → Na+ + Cl−
B. Άλας του οποίου μόνο το ανιόν υδρολύεται. Η περίπτωση αυτή ανάγεται σε διάλυμα
ασθενούς βάσης. Π.χ. διαλύματα CH3COONa, NaCN, NaNO2 (γενικά NaA, HA ασθενές
οξύ).
CH3COONa → CH3COO− + Na+
c c c

CH3COO− + H2O CH3COOH + OH−
c – x x x
Γ. Άλας του οποίου μόνο το κατιόν υδρολύεται. Η περίπτωση αυτή ανάγεται σε

διάλυμα ασθενούς οξέος, π.χ. ΝH4Cl, CH3NH3Br.
Δ. Άλας του οποίου και το κατιόν και το ανιόν υδρολύονται. Π.χ. CH3COOΝH4,
NH4CN κτλ.
211
Kw Kw
Kb (CH3COO) = , K2 = Ka (NH4+) =
K a (CH 3 COOH) K b (NH 3 )
ΠΕΡΙΠΤΩΣΕΙΣ
 Αν Kb (CH3COO) > Ka (NH4+), τότε pH > 7
 Αν Kb (CH3COO) = Ka (NH4+), τότε pH = 7
 Αν Kb (CH3COO) < Ka (NH4+), τότε pH < 7
Περίπτωση 6: Επίδραση κοινού ιόντος (Ε.Κ.Ι.)
Α. Ασθενές οξύ (ΗΑ) + ισχυρό οξύ (π.χ. ΗCl, HNO3 κτλ.)
→
Με την προσθήκη ισχυρού ο-
ξέος σε διάλυμα ασθενούς ο-
ξέος ΗΑ (ΔV = 0):
αΗΑ ↓, pH ↓, [A] ↓
Αν ισχύουν οι προσεγγίσεις: c1 – x  c1, c2 + x  c2, θα ισχύει:
x  c2
Ka(CH3COOH)  , pH = −logc2
c1
Με ανάλογο τρόπο εργαζόμαστε και στην περίπτωση διαλύματος που περιέχει ασθενή
βάση και ισχυρή βάση:
B. Διάλυμα που περιέχει το ασθενές οξύ ΗΑ και άλας του ΝaA. Στην περίπτωση αυτή
έχουμε ρυθμιστικό διάλυμα.
→ Με την προσθήκη NaA (ΔV =

0):
α , pH , [A] .
x  (c 2  x) x
Ka  , α = , pH = −logx
c1  x c1
x  c2
Αν ισχύουν οι προσεγγίσεις: K a 
c1
Με ανάλογο τρόπο εργαζόμαστε και στην περίπτωση διαλύματος που περιέχει ασθενή
βάση και το άλας της (ρυθμιστικό διάλυμα):
212
Γ. Διάλυμα που περιέχει ασθενές οξύ ΗΑ και ασθενές οξύ ΗΒ

Στην ισορροπία ισχύουν:
[A] = x
[HA] = c1 ‒ x
[H3O+] = x + y
[HB] = c2 ‒ y
[B] = y
x  (x  y) y  (x  y)
Ανάλογα εργαζόμαστε και
Ka1  , Ka2  , pH   log(x  y)
,
c1  x c2  y
στην περίπτωση διαλύματος
δύο ασθενών βάσεων Β και Γ x  (x  y) y  (x  y)
(π.χ. ΝΗ3 και CH3NH2). Αν ισχύουν οι προσεγγίσεις: Ka1  , Ka2 
c1 c2
Δ. Περίπτωση διαλύματος που περιέχει ισχυρό οξύ ΗΑ και άλας ΒΗA (ή και άλας
με άλλο ανιόν, αρκεί να προέρχεται από ισχυρό οξύ), π.χ. NH4Cl/HNO3. Στην περίπτωση
αυτή εργαζόμαστε, όπως στην περίπτωση Α, γιατί:
→
[Cl] = c1
[NH4+] = c1 ‒ x →
[H3O+] = c2 + x
[NH3] = x
[NO3] = c2
Αν ισχύουν οι προσεγγίσεις:
[NH4+] ≈ c1, [H3O+] ≈ c2.
 Kw
Για τo συζυγές οξύ: Ka (NH4 ) 
Kb (NH3 )
Ανάλογα εργαζόμαστε και στην περίπτωση διαλύματος που περιέχει άλας ΝaA (ΗΑ
ασθενές οξύ) και ισχυρή βάση, π.χ. ΝaOH.
E. Περίπτωση διαλύματος δύο αλάτων που και στα δύο υδρολύεται (μόνο) το
κατιόν. Π.χ. NH4Cl και CH3NH3Βr:
→
[Br] = c1 →
[NH4+] = c2 ‒ y
[CH3NH3+] = c1 ‒ x
[H3O+] = y + x
[NH3] = y
[Cl–] = c2
Kw x  (x  y) Kw y  (x  y)
Ka (CH3NH3 )   
, Ka (NH4 )  
Kb (CH3NH2 ) c1  x Kb (NH3 ) c2  y
213
Αν ισχύουν οι προσεγγίσεις:
x  (x  y) y  (x  y)
Ka (CH3NH3 )  
, Ka (NH4 )  , pH = −log (x + y)
c1 c2
Περίπτωση 7: Αντίδραση εξουδετέρωσης
Α. Ισχυρό οξύ + ισχυρή βάση. Π.χ.:
NaOH + HCl → NaCl + H2O
Ca(OH)2 + 2HΝΟ3 → Ca(ΝΟ3)2 + 2H2O
Παράδειγμα: Περίσσεια βάσης

Έστω ότι σε διάλυμα Ca(OH)2 που περιέχει nβ mol προσθέτουμε no mol HCl και ισχύει:
nβ > nο/2, ώστε να έχουμε περίσσεια βάσης:
mol Ca(OH)2 + 2HCl → CaCl2 + 2H2O
Αρχικά nβ n0
Μεταβολές ‒n0/2 ‒n0
Τελικά nβ ‒ n0/2 —
Το τελικό pH υπολογίζεται από τη συγκέντρωση (cπ) της περίσσειας του Ca(OH)2:

Ca(OH)2 → Ca2+ + 2OH−
cπ cπ 2cπ
Β. Ασθενές οξύ + ισχυρή βάση
mol ΗΑ + ΝaOH → NaA + H2O
Αρχικά nο nβ
Στην περίπτωση που no > nβ
 Αν no = nβ  μόνο NaA  Περίπτωση 5Β έχουμε σχηματισμό ρυθμιστι-
κού διαλύματος (εξίσωση
(no ‒ nβ) mol HA Henderson Hasselbalch).
Προσοχή! Για την εύρεση
 Αν no > nβ  των τελικών συγκεντρώσεων
nβ mol NaA διαιρώ με τον τελικό όγκο.
(nβ ‒ nο) mol NaOH

Αν no < nβ έχουμε επίδραση
 Αν no < nβ  κοινού ιόντος (περίπτωση
no mol NaA 6Δ).
Γ. Ασθενής βάση + ισχυρό οξύ
mol ΝΗ3 + ΗΝΟ3 → ΝΗ4ΝΟ3
Αρχικά nβ nο
 Αν no = nβ  μόνο ΝΗ4NO3 Αν no = nβ, περίπτωση 5Γ
214
(no ‒ nβ) mol HΝΟ3

Αν no > nβ έχουμε επίδραση  Αν no > nβ 
κοινού ιόντος. Περίπτωση 6Δ.
nβ mol ΝΗ4NO3
(nβ ‒ nο) mol ΝΗ3

 Αν no < nβ 
no mol ΝΗ4NO3
Περίπτωση 8: Αντιδράσεις «διπλής αντικατάστασης»
Α. Άλας ΝaA (HA ασθενές οξύ) + ισχυρό οξύ
mol ΝaA + HCl → HA + NaCl
Αρχικά n1 n2
 Αν n1 = n2  μόνο HA  Περίπτωση 2Α
n2 mol HA
Αν n1 > n2 προκύπτει ρυθμι-  Αν n1 > n2 
στικό διάλυμα (εξίσωση Hen-
derson-Hasselbalch). (n1 – n2) mol NaA
(n2 – n1) mol HCl

Αν n1 < n2 έχουμε Ε.Κ.Ι, αλλά  Αν n1 < n2 
όχι ρυθμιστικό διάλυμα. n1 mol HA
B. Άλας BHCl (B ασθενής βάση) + ισχυρή βάση
mol NH4Cl + NaOH → NH3 + NaCl + H2O
Αρχικά n1 n2
 Αν n1 = n2  μόνο ΝΗ3  Περίπτωση 2B
Αν n1 > n2 έχουμε σχηματισμό n2 mol ΝΗ3

ρυθμιστικού διαλύματος (εξί-  Αν n1 > n2 
σωση Henderson-Hasselbalch).
(n1 – n2) mol ΝΗ4Cl
(n2 – n1) mol NaOH

 Αν n1 < n2 
n1 mol ΝΗ3
Περίπτωση 9: Οργανικές αντιδράσεις
α) mol 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 + H2O
Αρχικά n1 n2
Μετά την πλήρη απομάκρυνση του CO2 θα εξετάσουμε τις εξής περιπτώσεις:
 n1 = 2n2 (στο διάλυμα απομένει μόνο RCOONa)
 n1 > 2n2
215
mol 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2 + H2O
Αρχικά n1 n2
Μεταβολές ‒2n2 ‒n2 2n2 n2
Τελικά n1 ‒ 2n2 — 2n2 n2
Απομένει η περίσσεια του RCOOH και η παραγόμενη ποσότητα RCOONa (ρυθμιστικό

διάλυμα).
β) mol 2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H2
Αρχικά n1 n2
Μετά την απομάκρυνση του αερίου Η2 θα εξετάσουμε τις περιπτώσεις:

 n1 = n2 (στο διάλυμα απομένει μόνο RCOONa)
 n1 > n2 (ρυθμιστικό διάλυμα):
mol 2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H2
Αρχικά n1 n2
Μεταβολές ‒n2 ‒n2 n2 n2/2
Τελικά n1 ‒ n2 — n2 n2/2
Περίπτωση 10: Πρωτολυτικοί δείκτες
Θεωρητική περιοχή αλλαγής χρώματος: pKaHΔ − 1, pKaHΔ + 1, από το όξινο χρώμα

Οι δείκτες είναι σε πολύ μικρή
(χρώμα μορίων ΗΔ) στο βασικό (χρώμα ιόντων Δ): συγκέντρωση, ώστε να μην ε-
πηρεάζουν το pH του διαλύ-
pK HΔ ματος στο οποίο προστίθενται
pH
(αλλάζουν μόνο το χρώμα
του).
pK HΔ-1 pK HΔ+1
όξινο χρώμα βασικό χρώμα
Δείκτης σε ρυθμιστικό διά-

[ Δ ]  [Η3Ο  ]
K aH Δ  λυμα. Και στην περίπτωση
[ΗΔ ] αυτή η συγκέντρωση των
H3O+ ή των ΟΗ καθορίζεται
από το ρυθμιστικό διάλυμα. Η
Οι δείκτες χρησιμοποιούνται για τον καθορισμό του τελικού σημείου μιας συγκέντρωση των H3O+ που
ογκομέτρησης. Η επιλογή του καταλληλότερου δείκτη γίνεται με το σκεπτικό η περιοχή υπολογίζεται από το ρυθμι-
στικό διάλυμα μπορεί να χρη-
αλλαγής χρώματος να «περικλείει» το ισοδύναμο σημείο στην καμπύλη ογκομέτρησης, σιμοποιηθεί και στην έκ-
ώστε η διαφορά του τελικού σημείου από το ισοδύναμο να είναι όσο το δυνατό φραση της σταθεράς ιοντι-
μικρότερη. σμού Κa(ΗΔ) του δείκτη.
Περίπτωση 11: Ογκομετρήσεις εξουδετέρωσης
 Η συγκέντρωση του ογκομετρούμενου διαλύματος. Γράφουμε την εξίσωση της

εξουδετέρωσης και εκτελούμε τους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς με βάση τον όγκο
που απαιτείται μέχρι το ισοδύναμο (τελικό) σημείο.
216
 To pH στο ισοδύναμο σημείο

Ογκομετρούμενο διάλυμα Πρότυπο Στο ΙΣ pH στο ΙΣ
ΗCl NaOH NaCl ουδέτερο
NaOH HCl NaCl ουδέτερο
CH3COOH NaOH CH3COONa βασικό
NH3 HCl NH4Cl όξινο
 Το pH πριν από το ισοδύναμο σημείο

Ογκομετρούμενο διάλυμα Πρότυπο Πριν το ΙΣ pH
ΗCl NaOH Περ. HCl, NaCl όξινο
NaOH HCl Περ. ΝaΟΗ, NaCl βασικό
CH3COOH NaOH CH3COOH, CH3COONa Ρ.Δ.
NH3 HCl ΝH3/NH4Cl Ρ.Δ.
 Το pH μετά το ισοδύναμο σημείο

Ογκομετρούμενο διάλυμα Πρότυπο Μετά το ΙΣ pH
ΗCl NaOH Περ. ΝaΟΗ, NaCl Βασικό.
NaOH HCl ΗCl, NaCl Όξινο.
CH3COOH NaOH CH3COONa, NaOH (περ.) Βασικό. Το pH
καθορίζεται από την
περίσσεια του NaOH
NH3 HCl NH4Cl, HCl (περ.) Όξινο. Το pH θα
καθορίζεται από την
περίσσεια του ΗCl.
ΒΑΣΙΚΕΣ ΕΞΙΣΩΣΕΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ
α) Αντιδράσεις εξουδετέρωσης
ΗCl + NaOH → NaCl + H2O 2HNO3 + Ca(OH)2 → Ca(NO3)2 + 2H2O
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Μg(OH)2 → (CH3COO)2Mg + 2H2O
RCOOH + NaOH → RCOOΝa + H2O (R: CνΗ2ν+1‒, ν ≥ 0)
RCOOH + NH3 → RCOOΝH4 (R: CνΗ2ν+1‒, ν ≥ 0)
HA + NaOH → NaA + H2O
NH3 + HCl → NH4Cl 2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4
CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl RΝΗ2 + ΗCl → RNH3Cl (R: CνΗ2ν+1‒, ν ≥ 1)
RΝΗ2 + CH3COOH → RNH3 (CH3COO−)
+
B + HNO3 → BHNO3
β) Αντιδράσεις διπλής αντικατάστασης
CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl
NaA + HCl → HA + NaCl (HA: ασθενές οξύ)
ΝΗ4Cl + NaOH → NH3 + H2O + NaCl
2ΝΗ4Cl + Ca(OH)2 → 2NH3 + 2H2O + CaCl2
RNH3Cl + NaOH → RNH2 + H2O + NaCl (R: CνΗ2ν+1‒, ν ≥ 1)
217
ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ
1. Διάλυμα NH4CN έχει θερμοκρασία 25οC και pH = 8,5. Από το δεδομένο αυτό
συμπεραίνεται ότι για τις σταθερές ιοντισμού Κa, Kb, Ka΄, Kb΄ των ΝΗ4+, CΝ–, ΗCN
και ΝΗ3, αντίστοιχα, θα ισχύει η σχέση:
Α) Κa > Kb και Ka΄ < Kb΄ Β) Κa < Kb και Ka΄ < Kb΄
Γ) Κa < Kb < Ka΄ < Kb΄ Δ) Κa > Kb και Ka΄ > Kb΄
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Το NH4CN διίσταται πλήρως στα ιόντα NH4+ και CN τα οποία υδρολύονται σύμφωνα
με τις εξισώσεις:
Επειδή pH > 7, [OH] > [H3O+] και, άρα, η δεύτερη από τις παραπάνω ισορροπίες είναι
περισσότερο μετατοπισμένη προς τα δεξιά, δηλαδή: Ka(NH4+) < Kb(CN), οπότε: Κa <
Kb.
Ka(NH4+) < Kb(CN), Κ w > K w , οπότε: Κb(NH3) > Ka(HCN) και άρα: Ka΄ < Kb΄.
Ka Kb
Επομένως, σωστή επιλογή είναι η Β.
2. Να αιτιολογήσετε τις επόμενες προτάσεις:

α) Το pH του χημικά καθαρού νερού στους 80°C είναι μικρότερο του 7.
β) Κατά την αραίωση ρυθμιστικού διαλύματος σε σχετικά μικρά όρια, το pH του
διατηρείται πρακτικά σταθερό.
γ) To pH στο ισοδύναμο σημείο, κατά την ογκομέτρηση διαλύματος NH3 με
πρότυπο διάλυμα HCl, είναι μικρότερο του 7.
δ) Το pH διαλυμάτων ασθενών βάσεων μειώνεται με την αραίωσή τους.
ε) Η συζυγής βάση του ΗCOOH (Ka = 10−4) είναι ασθενής βάση.
στ) Σε αραιά υδατικά διαλύματα η συγκέντρωση του Η2Ο θεωρείται σταθερή και
ίση με 55,5 Μ (για το Η2Ο, πυκνότητα ρ = 1 gꞏmL−1 και Μr = 18).
ζ) Το χρώμα της όξινης μορφής ενός δείκτη επικρατεί όταν: pH < pKaHΔ − 1.
η) Σε υδατικό διάλυμα H2SO4 0,1 M, ισχύει: 0,1 < [Η3Ο+] < 0,2 Μ.
θ) Αν σε διάλυμα ασθενούς μονοπρωτικής βάσης Β, προσθέτουμε NaOH(s), χωρίς
μεταβολή όγκου και θερμοκρασίας, ο βαθμός ιοντισμού της βάσης Β θα μειωθεί.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Στο χημικά καθαρό νερό ισχύει η ισορροπία: 2Η2Ο Η3Ο+ + ΟΗ−. Στην περίπτωση
αυτή θα έχουμε: [Η3Ο+] = [ΟΗ−] = 10−7 Μ (25οC). Ο ιοντισμός του νερού είναι
ενδόθερμο φαινόμενο, με αποτέλεσμα με την αύξηση της θερμοκρασίας η ισορροπία να
οδηγείται προς τα δεξιά (σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier). Επομένως, στους 80οC θα
ισχύει: [Η3Ο+] = [ΟΗ−] > 10−7 Μ. Άρα, θα ισχύει: pH (80oC) = −log[H3O+] < 7.
β) Σε ένα ρυθμιστικό διάλυμα ισχύει η εξίσωση Henderson - Hasselbalch:

cβ
pH  pKa  log
co
218
Με την αραίωση του ρυθμιστικού διαλύματος ο λόγος cβ/cο διατηρείται σταθερός και
επομένως το pH διατηρείται σταθερό. Η διατήρηση του pH δεν ισχύει για υπερβολικές
αραιώσεις, οπότε δεν ισχύουν οι προσεγγίσεις.
γ) Στο ισοδύναμο σημείο η ποσότητα της ΝΗ3 στο ογκομετρούμενο διάλυμα έχει αντι-
δράσει πλήρως με την ποσότητα του HCl στο πρότυπο διάλυμα:
NH3 + HCl → NH4Cl
Tο τελικό διάλυμα περιέχει μόνο ΝΗ4Cl, που βρίσκεται με τη μορφή των ιόντων του,
από τα οποία το NH4+ υδρολύεται:
NH4Cl → NH4+ + Cl−
NH4+ + H2O NH3 + H3O+
Η υδρόλυση παράγει Η3Ο+ και έτσι στο ισοδύναμο σημείο το διάλυμα θα εμφανίζεται
όξινο.
δ) Τα διαλύματα των ασθενών βάσεων είναι βασικά και το pH τους με την αραίωση
τείνει προς το ουδέτερο, δηλαδή μειώνεται. Έτσι, σε ένα διάλυμα ασθενούς βάσης Β
ισχύει:
B + H2O BH+ + OH−
c–x x x
Θεωρώντας την προσέγγιση c ‒ x ≈ c και την έκφραση της σταθεράς Kb, προκύπτει:
[ΟΗ−]2 = Κbꞏc. Από τη σχέση αυτή προκύπτει ότι με την αραίωση του διαλύματος η
[ΟΗ−] μειώνεται και επομένως το διάλυμα γίνεται λιγότερο βασικό (το pH μειώνεται).
ε) Το ΗCOOH είναι ασθενές οξύ με Ka = 10−4. Η συζυγής του βάση (ΗCOO−) είναι
επίσης ασθενής καθόσον τα σωματίδια συμμετέχουν στην ισορροπία:

Μάλιστα, η σταθερά Κb της βάσης ΗCOO− μπορεί να υπολογιστεί από τη σχέση KaꞏKb
= Kw, που συνδέει τις σταθερές ιοντισμού ενός συζυγούς ζεύγους: Kb = Kw/Κa =
10−14/10−4 = 10−10 (25oC).
στ) Στα αραιά υδατικά διαλύματα μπορούμε να θεωρήσουμε ότι σε 1 L διαλύματος

περιέχονται 1000 g νερού (ρ = 1 gꞏmL−1, 25 oC). Έτσι, η [Η2Ο] μπορεί να υπολογιστεί
ως εξής:
n m / 18 ρ 1000 g/L
[H2O] = = = = ≈ 55 ,5 M
V V 18 18 g/mol
[HΔ]
ζ) Σε διάλυμα δείκτη ΗΔ το όξινο χρώμα επικρατεί όταν:  10
[Δ ]
Από την έκφραση της ΚaΗΔ, έχουμε:
[HΔ] [Η3Ο ]
  10 και άρα το όξινο χρώμα θα επι-
[Δ ] Κa
κρατεί όταν: [Η3Ο+] > 10ꞏKaΗΔ, log[Η3Ο+] > 1 + logΚaΗΔ, pH < pΚaΗΔ −1.
η) To H2SO4 είναι διπρωτικό οξύ, ισχυρό οξύ στον 1ο ιοντισμό του, αλλά ασθενές στο
2ο:
219
Από τις εξισώσεις αυτές προκύπτει ότι: 0,1 < [Η3Ο+] = 0,1 + x < 0,2 M.
θ) Με την προσθήκη του στερεού NaOH σε διάλυμα ασθενούς μονοπρωτικής βάσης Β

έχουμε επίδραση κοινού ιόντος:
→
Έτσι, σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, η ισορροπία ιοντισμού της βάσης Β οδεύει
προς τα αριστερά, με αποτέλεσμα ο βαθμός ιοντισμού της να μειωθεί.
3. Διαθέτουμε υδατικό διάλυμα (Δ) NH3 συγκέντρωσης c.

α) i. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις που περιγράφουν όλες τις ισορροπίες που
πραγματοποιούνται στο διάλυμα Δ, καθώς και τα συζυγή ζεύγη οξέος - βάσης.
ii. Θεωρώντας τις σχετικές προσεγγίσεις να δείξετε τη σχέση: [ΟΗ] = [ΝΗ4+] =
Kb∙c . Να εξηγήσετε γιατί η [ΟΗ] στο διάλυμα Δ καθορίζεται πρακτικά μόνο από
τον ιοντισμό της ΝΗ3.
β) Στο διάλυμα Δ προσθέτουμε νερό, ώστε ο τελικός του όγκος να τετραπλασιαστεί
σε σχέση με τον αρχικό. Να εξετάσετε πως θα μεταβληθούν:
i. H [ΟΗ] του διαλύματος. ii. O βαθμός ιοντισμού α της ΝΗ3. iii. Ο αριθμός mol
των ιόντων ΟΗ.
γ) Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές ή λανθασμένες, αιτιολο-
γώντας σύντομα τις απαντήσεις σας.
i. Αν διαλύσουμε στο διάλυμα Δ μικρή ποσότητα NH4Cl η συγκέντρωση των ιόντων
ΝΗ4+ θα αυξηθεί.
ii. Αν διαλύσουμε στο διάλυμα Δ μικρή ποσότητα NaOH η συγκέντρωση των ιό-
ντων Η3Ο+ ελαττώνεται.
iii. Αν διαλύσουμε στο διάλυμα Δ μία επιπλέον ποσότητα ΝΗ3, η συγκέντρωση των
ιόντων ΝΗ4+ θα ελαττωθεί.
θ=25οC. Οι προσθήκες των ουσιών γίνονται χωρίς μεταβολή όγκου.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) i. Στο υδατικό διάλυμα ΝΗ3 έχουμε την ισορροπία ιοντισμού της ΝΗ3 και την ισορ-
ροπία ιοντισμού του νερού:

ii. Γράφουμε την εξίσωση ιοντισμού της ΝΗ3:
mol/L NH3 + H2O NH4+ + OH−

Ισορροπία c–x≈c x x
220
Θεωρώντας την προσέγγιση c – x ≈ c, έχουμε:

Στην περίπτωση διαλυμάτων [NH4  ]  [OH ] x 2
ηλεκτρολυτών στα οποία η Κb  
συγκέντρωση των Η3Ο+ ή [NH3 ] c
ΟΗ, που προέρχεται από τον
ιοντισμό (ή τη διάστασή) Επομένως, x = [ΟΗ] = [ΝΗ4+] = K b ∙c (1)
τους είναι μικρότερη από 10−6
Μ, για τον υπολογισμό του Θεωρητικά, η ποσότητα των ΟΗ που υπάρχουν στο διάλυμα είναι το άθροισμα των
pH θα πρέπει να λαμβάνεται ΟΗ από τον ιοντισμό της αμμωνίας και από τον ιοντισμό του νερού. Επειδή, όμως, τα
υπ’ όψη και η συγκέντρωση
των ιόντων Η3Ο+ ή ΟΗ που ΟΗ από τον ιοντισμό του νερού είναι αμελητέα, η [ΟΗ] στο διάλυμα Δ καθορίζεται
προέρχεται από τον ιοντισμό τελικά μόνο από τον ιοντισμό της ΝΗ3.
του νερού (βλ. τεύχος Γ1).
β) i. Αν c΄ η συγκέντρωση του αραιωμένου διαλύματος θα ισχύει: cꞏV = c΄ꞏ4V και επο-
c
μένως: c΄ = (2). Αν η σχέση (1) εφαρμοστεί για το αραιωμένο διάλυμα θα προκύψει:
Υποτετραπλασιασμός της συ- 4
γκέντρωσης μιας ισχυρής βά-
σης υπό σταθερή θερμοκρα- c [ΟΗ – ]
[ΟΗ]΄ = K b ∙ και άρα: [ΟΗ]΄ = , δηλαδή η [ΟΗ] θα υποδιπλασιαστεί.
σία, υποτετραπλασιάζει τη 4 2
[ΟΗ]. Η παρατήρηση αυτή ii. Επίσης, από το νόμο αραίωσης του Ostwald, έχουμε: Κb = α2ꞏc. Εφαρμόζοντας το
δεν ισχύει για τις ασθενείς
βάσεις. νόμο αυτό και για το αραιωμένο διάλυμα θα προκύψει τελικά: α΄ = 2α, δηλαδή ο βαθμός
ιοντισμού της ΝΗ3 θα διπλασιαστεί.
iii. H αρχική ποσότητα των ΟΗ είναι: n(ΟΗ) = [ΟΗ]ꞏV και η τελική ποσότητα είναι:
[ΟΗ – ]
n΄(ΟΗ) = [ΟΗ]΄ꞏ4V = ꞏ4V = 2ꞏ[ΟΗ]. Επομένως, η ποσότητα των ιόντων ΟΗ
2
διπλασιάζεται.
γ) i. Σωστή. Το άλας NH4Cl διίσταται και παρέχει ιόντα NH4+ και ιόντα Cl. Παρά την
κατανάλωση μικρού μέρους των ΝΗ4+, καθώς η ισορροπία ιοντισμού της ΝΗ3 πηγαίνει
προς τα αριστερά (λόγω Ε.Κ.Ι.), συνολικά η [ΝΗ4+] αυξάνεται.
ii. Σωστή. Το NaOH με τη διάστασή του αυξάνει τη [ΟΗ] στο διάλυμα με αποτέλεσμα
η [Η3Ο+] να μειώνεται ([Η3Ο+]ꞏ[ΟΗ] = Kw).
iii. Λανθασμένη. Από τη σχέση (1) παρατηρούμε ότι, όταν αυξάνεται η συγκέντρωση
της ΝΗ3 (με τη διάλυση επιπλέον ποσότητας), η [ΝΗ4+] αυξάνεται επίσης.
4. Δίνονται τα εξής 6 διαλύματα (Α - Ζ) στους 25οC:
Διάλυμα Α: HCl 0,1 M Διάλυμα Δ: CH3COOH 0,1 M

Διάλυμα Β: ΝΗ3 0,1 Μ Διάλυμα Ε: ΝaOH 0,1 Μ
Διάλυμα Γ: ΝΗ4Cl 0,1 M Διάλυμα Ζ: CΗ3COONa 0,1 M
α) Να αναφέρετε ένα από τα παραπάνω διαλύματα το οποίο με αραίωση 1000 φορές

δίνει διάλυμα με pH = 4.
β) Να διατάξετε τα 6 παραπάνω διαλύματα κατά αυξανόμενη τιμή pH.
γ) Να χαρακτηρίσετε την παρακάτω πρόταση ως σωστή ή λανθασμένη, αιτιολογώ-
ντας την επιλογή σας: «Αν αναμίξουμε ίσους όγκους από τα διαλύματα Α και Β θα
προκύψει όξινο διάλυμα».
Οι σταθερές ιοντισμού του CH3COOH και της ΝΗ3 είναι της τάξης του 10−5. Δεν
απαιτούνται αναλυτικοί μαθηματικοί υπολογισμοί.
221
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Θα χρησιμοποιήσουμε το διάλυμα του HCl 0,1 Μ (pH = 1) και θα κάνουμε αραίωση
1000 φορές, οπότε θα έχει συγκέντρωση c = 10−4 Μ και, επομένως, pH = 4).
β) Η διάταξη κατ΄αυξανόμενη τιμή pH είναι: Α, Δ, Γ, Ζ, Β και Ε. Και να γιατί:

Το HCl είναι ισχυρό οξύ και δίνει το πιο όξινο διάλυμα. To CH3COOH είναι ασθενές
οξύ (Ka ≈ 10−5) και δίνει το διάλυμα με το αμέσως μεγαλύτερο pH. Το διάλυμα NH4Cl
δίνει επίσης όξινο pH, αλλά το Ka του NH4+ είναι μικρότερο από το Ka του CH3COOH:
Ka(NH4+) = 10−14/10−5 = 10−9. Επομένως, το pH του διαλύματος NH4Cl θα είναι μεγα-
λύτερο από το pH του διαλύματος CH3COOH. Το NaOH είναι ισχυρή βάση και δίνει το
πιο βασικό διάλυμα, επομένως με το μεγαλύτερο pH. H NH3 είναι ασθενής βάση και
δίνει διάλυμα με το αμέσως μικρότερο pH. To διάλυμα CH3COONa δίνει επίσης βασικό
pH, αλλά η σταθερά Kb του CH3COO είναι μικρότερη (≈ 10−9) από τη σταθερά Kb της
ΝΗ3.
γ) Με την ανάμιξη των δύο διαλυμάτων Α και Β επέρχεται η εξουδετέρωση:

→
Tο τελικό διάλυμα περιέχει μόνο ΝΗ4Cl, που βρίσκεται με τη μορφή των ιόντων του,
από τα οποία το NH4+ υδρολύεται:
→
Η υδρόλυση παράγει ιόντα Η3Ο+ και έτσι το διάλυμα θα εμφανίζεται όξινο.
5. Σε 1 L διαλύματος οξέος ΗΑ με pH = 3 προσθέτουμε 9 L νερό και παίρνουμε 10

L διαλύματος με pH = 4. Σε 1 L διαλύματος οξέος ΗΒ με pH = 3 προσθέτουμε 9 L
νερό και παίρνουμε 10 L διαλύματος με pH = 3,5.
Τι συμπεραίνετε για την ισχύ των μονοπρωτικών οξέων ΗΑ και ΗΒ; Να δικαιολο-
γήσετε την απάντησή σας.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Για το διάλυμα του ΗΑ:
Πριν την αραίωση: pH = 3, [H3O+] = 10−3 M. Επομένως, ο βαθμός ιοντισμού του ΗΑ
θα είναι α1 = 10−3/c1.
Μετά την αραίωση: pH = 4, [H3O+] = 10−4 M. Mε την αραίωση του διαλύματος η συ-
γκέντρωση μειώνεται 10 φορές (c2 = c1/10), και ο νέος βαθμός ιοντισμού του ΗΑ γίνε-
10–4
ται: α2 = = α1. Καθώς ο βαθμός ιοντισμού του ΗΑ δε μεταβάλλεται με την αραί-
c2
ωση, το ΗΑ θα είναι ισχυρό (α1 = α2 = 1).
Για το διάλυμα του ΗΒ:

Πριν την αραίωση: pH = 3, [H3O+] = 10−3 M. Επομένως, ο βαθμός ιοντισμού του ΗΑ
10–3
θα είναι: α3 = .
c3
Μετά την αραίωση: pH = 3,5, [H3O+] = 10−3,5 M. Η συγκέντρωση του ΗΒ μειώνεται
κατά 10 φορές (c4 = c3/10) και ο νέος βαθμός ιοντισμού θα είναι:
222
10 3,5 10 2,5
α4    α3
c4 c3
Tο ΗΒ είναι ασθενές οξύ καθώς ο βαθμός ιοντισμού του αυξάνεται με την αραίωση
και σύμφωνα με το νόμο αραίωσης του Ostwald. Aν ήταν ισχυρό ο βαθμός ιοντισμού
θα παρέμενε σταθερός με την αραίωση και ίσος με 1.
6. Διάλυμα Ca(OH)2 άγνωστης συγκέντρωσης και όγκου 50 mL ογκομετρείται με

πρότυπο διάλυμα HCl 0,02 Μ παρουσία βρωμοθυμόλης, με περιοχή αλλαγής χρώ-
ματος 6 (κίτρινο) -7,6 (μπλε). Παρατηρούμε ότι το διάλυμα έγινε κίτρινο όταν προ-
στέθηκαν 25 mL του πρότυπου διαλύματος.
α) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του διαλύματος Ca(OH)2.
β) Να σχεδιάσετε την κατά προσέγγιση καμπύλη ογκομέτρησης σημειώνοντας το
pH πριν την έναρξη της ογκομέτρησης, στο ισοδύναμο σημείο και στο τελικό ση-
μείο. Να υποτεθεί ότι κλείνουμε τη στρόφιγγα της προχοΐδας ακριβώς με την αλ-
λαγή χρώματος του δείκτη.
ΛΥΣΗ
α) no = 0,02ꞏ0,025 = 5ꞏ10−4 mol ΗCl.
mol Ca(OH)2 + 2ΗCl → CaCl2 + 2H2O

Αντιδρούν 2,5ꞏ10−4 5ꞏ10−4
Το διάλυμα Ca(OH)2 θα έχει συγκέντρωση:

2,5  10 4
cβ  3
 5  103 Μ
50  10
β)
14
10 pHαρχ = 12
pH
βρωμοθυμόλη
6 ισοδύναμο
σημείο: pH = 7 τελικό
σημείο: pH ≤ 6
2
25
όγκος HCl 0,2 M (mL)
Το ισοδύναμο σημείο αντιστοιχεί στην πλήρη εξουδετέρωση, οπότε και αντιδρά ακρι-
βώς η ποσότητα του οξέος του πρότυπου διαλύματος (HCl) με το διάλυμα του Ca(OH)2.
Άρα το ισοδύναμο σημείο αντιστοιχεί σε pH = 7. To τελικό σημείο, όμως, αντιστοιχεί
στην αλλαγή χρώματος του δείκτη (από μπλε σε κίτρινο), που γίνεται σε pH = 6 ! Το ότι
η ογκομέτρηση «προχώρησε» λίγο περισσότερο από το ισοδύναμο σημείο δεν επηρεάζει
αισθητά την ακρίβεια της ογκομέτρησης όπως φαίνεται και από την καμπύλη.
223
7. Διάλυμα Δ1 ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1 Μ έχει pH = 2. Σε διάλυμα Δ2 ασθενούς οξέος

ΗΒ 0,2 Μ το οξύ ιοντίζεται σε ποσοστό 1%. Διάλυμα Δ3, που περιέχει το ασθενές οξύ
ΗΔ και το άλας του ΝaΔ σε συγκεντρώσεις c1 = c2 = 0,5 M έχει pH = 5.
α) Να υπολογίστε τους βαθμούς ιοντισμού α1 και α3 των ΗΑ και ΗΔ στα διαλύματα
Δ1 και Δ3.
β) Να υπολογίστε το pH του διαλύματος Δ2.
γ) Να κατατάξετε τα οξέα ΗΑ, ΗΒ και ΗΔ κατά σειρά αυξανόμενης ισχύος και να
αιτιολογήσετε την κατάταξη αυτή.
Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. log2 = 0,3.
ΛΥΣΗ
α) Για το διάλυμα Δ1:
mol/L ΗΑ + Η2Ο Η3Ο+ + Α−

Ισορροπία 0,1 – x ≈ 0,1 M x x
x [H3O ] 10 2
α1     0,1
0,1 0,1 0,1
Για το διάλυμα Δ3 (ρυθμιστικό):
mol/L NaΔ → Νa+ + Δ−
0,5 0,5 0,5
ΗΔ + Η2Ο Δ– + H3O+
Ισορροπία 0,5 – x ≈ 0,5 M 0,5 + x x

x [H O  ] 10 5
x = [Η3Ο+] = 10−5 M, α 3   3   2  10 5
0,5 0,5 0,5
β) Για το Δ2, έχουμε:
mol/L ΗΒ + Η2Ο Η3Ο+ + Β−
Ισορροπία 0,2 – y ≈ 0,2 M y y
[Η3Ο+] = y = 0,2α = 0,2∙10−2 = 2∙10−3 Μ pH = −log 2∙10−3 = 3 − 0,3 = 2,7
γ) Η ισχύς των οξέων καθορίζεται από την τιμή της σταθεράς Ka.
[H3 O  ]2 10 4
K a HA    10 3.
0,1 0,1
Στο διάλυμα Δ3 ισχύει η γνωστή εξίσωση του ρυθμιστικού διαλύματος:
co
[H3 O  ]  K aHΔ  , [H 3 O  ]  K aH Δ  10 5
cβ
Mε βάση την προσεγγιστική έκφραση του νόμου του Ostwald), για το διάλυμα Δ2:
ΚaΗΒ = α2∙c = (10−2)2 ∙ 0,2 = 2∙10−5

Παρατηρούμε ότι: ΚaΗΑ > ΚaΗΒ > ΚaΗΔ. Η σειρά αυξανόμενης ισχύος είναι, επομένως:
ΗΔ, ΗΒ, ΗΑ.
224
8. Διαθέτουμε υδατικό διάλυμα ΝΗ3 συγκέντρωσης 0,2 Μ (διάλυμα Δ1).

α) i. Πόσα mL νερού πρέπει να προσθέσουμε σε 100 mL του διαλύματος Δ1 ώστε να
προκύψει διάλυμα (Δ2) με pH = 11; ii. Ποιος ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο Δ2;
β) Σε άλλα 100 mL του διαλύματος Δ1 προστίθεται ποσότητα HCl(g), χωρίς μετα-
βολή όγκου και προκύπτει διάλυμα (Δ3) με pH = 9. Να υπολογίσετε τον αριθμό των
mol του ΗCl τα οποία προστέθηκαν.
γ) Πόσα mol ΗCl(g) πρέπει να προσθέσουμε επιπλέον σε όλη την ποσότητα του Δ3,
χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε να προκύψει διάλυμα (Δ4) με pH = 2;
δ) Να υπολογίσετε τις συγκεντρώσεις όλων των ιόντων καθώς και τη [ΝΗ3] στο
διάλυμα Δ4.
Κb(NH3) = 10−5. Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
Για όλα τα διαλύματα, θ=25οC, όπου Kw = 10−14.
ΛΥΣΗ
α) i. Για το διάλυμα Δ2 έχουμε: pH = 11, pOH = 3, [OH−] = 10−3 M.
mol/L ΝΗ3 + Η2Ο ΝΗ4+ + ΟΗ−

c2 – x ≈ c2 x x = 10−3 M
[NH4  ]  [OH ] (10 3 )2

Kb  , 10 5  , c2  0,1 M
[NH3 ] c2
Από τη σχέση αραίωσης, έχουμε: 0,2ꞏ0,1 = 0,1ꞏV2, V2 = 0,2 L ή 200 mL. Επομένως
προστέθηκαν 200 – 100 = 100 mL Η2Ο.
ii. Από τον ορισμό του α προκύπτει: α = x/0,1 = 10−3/10−1 = 10−2

β) Έστω ότι προστέθηκαν n mol HCl στα 100 mL του διαλύματος Δ1. Το pH του Δ3
είναι βασικό, οπότε έχουμε περίσσεια βάσης και άρα αντιδρά όλη η ποσότητα του HCl.
H πλήρης εξουδετέρωση θα οδηγούσε σε διάλυμα NH4Cl το οποίο λόγω της υδρόλυ-
σης των ιόντων NH4+ θα είχε pH < 7 (η περίσσεια HCl θα εμφάνιζε επίσης pH < 7).
n(ΝΗ3) = c∙V = 0,1∙0,2 = 0,02 mol
mol ΝΗ3 + ΗCl → NH4Cl

Αρχικά 0,02 n
Μεταβολές ‒n ‒n n
Τελικά 0,02 ‒ n — n
Το διάλυμα Δ3 θα περιέχει (0,02 ‒ n) mol ΝΗ3 και n mol NH4Cl σε όγκο επίσης 0,1 L
και θα είναι ρυθμιστικό.
n 0,02  n
co  cαλ  , cβ 
0,1 0,1
cβ 0,02  n
[OH ]  Kb  , 105  10 5  , n = 0,01 mol
co n
γ) Το διάλυμα Δ3 θα περιέχει n = 0,01 mol NH4Cl και 0,02 – 0,01 = 0,01 mol NH3. Mε
την προσθήκη επιπλέον HCl(g), ποσότητας έστω n΄ mol, θα έχουμε την αντίδραση:
225

Αρχικά 0,01 n΄ 0,01
Διερεύνηση
i. 0,01 = n΄. Στο διάλυμα θα έχουμε αποκλειστικά NH4Cl και το διάλυμα θα έχει pH <
7, λόγω της υδρόλυσης των ιόντων ΝΗ4+.
ii. 0,01 < n΄. Στο διάλυμα θα έχουμε NH4Cl και η περίσσεια του HCl, οπότε pH < 7.
iii. 0,01 > n΄ (ρυθμιστικό διάλυμα).
Έστω 0,01 = n΄.

Αρχικά 0,01 n΄ 0,01
Μεταβολές ‒0,01 ‒0,01 +0,01
Τελικά — — 0,02
To διάλυμα θα περιέχει NH4Cl σε συγκέντρωση 0,02/0,1 = 0,2 Μ.
mol/L NH4Cl → ΝΗ4+ + Cl−
0,2 0,2 0,2
mol/L ΝΗ4+ + Η2Ο ΝΗ3 + H3O+

Ισορροπία 0,2 – y ≈ 0,2 y y
1014 y2
Κa (NH4  )   10 9
 , y = [H3O+] = 2∙10−5 M, pH > 2
105 0,2
Επομένως, θα ισχύει η περίπτωση ii (0,01 < n΄).

Αρχικά 0,01 n΄ 0,01
Μεταβολές ‒0,01 ‒0,01 +0,01
Τελικά — n΄‒ 0,01 0,02
To διάλυμα θα περιέχει ΗCl με συγκέντρωση c = (n΄ − 0,01)/0,1 Μ και ΝΗ4Cl με συ-

γκέντρωση 0,02/0,1 = 0,2 Μ και θα έχει pH = 2 ([H3O+ = 10−2 M).
mol/L NH4Cl → ΝΗ4+ + Cl−
0,2 0,2 0,2
mol/L HCl + Η2Ο → Cl− + H3O+

c c c
+
ΝΗ4 + Η2Ο ΝΗ4+ + H3O+
Ισορροπία 0,2 – ω ≈ 0,2 ω c+ω
n' 0,01
[H3O ]  c  ω  c   102 M , n΄ = 0,011 mol.
0,1
226
δ) Το διάλυμα Δ4 περιέχει: [H3O+] = 10−2 Μ, [ΟΗ−] = 10−14/10−2 = 10−12 Μ, [Cl−] = (0,2

+ 0,01) M = 0,21 Μ, [ΝΗ4+] = 0,2 M. Επίσης, για τη [ΝΗ3] έχουμε:
102 [NH3 ]
Κa (NH4 )  109  , [NH3 ]  2108 M
0,2
9. Διαθέτουμε τρία υδατικά διαλύματα Ι, ΙΙ και ΙΙΙ σε θερμοκρασία 25οC. Το διά-

λυμα Ι περιέχει την ασθενή βάση Α σε συγκέντρωση 0,1 Μ. Το διάλυμα ΙΙ έχει όγκο
100 mL και περιέχει την ασθενή βάση Β σε συγκέντρωση 0,1 Μ και με βαθμό ιοντι-
σμού α = 3ꞏ10−2. Το διάλυμα ΙΙΙ περιέχει και τις δύο παραπάνω βάσεις σε συγκε-
ντρώσεις από 0,1 Μ.
α) Ποιο το pH του διαλύματος Ι; Ποια από τις δύο βάσεις είναι ισχυρότερη;
β) Πόσα mL νερού πρέπει να προστεθούν σε όλη την ποσότητα του διαλύματος ΙΙ,
υπό σταθερή θερμοκρασία, ώστε να αποκτήσει το ίδιο pH με αυτό του διαλύματος
Ι; Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
γ) Με βάση τις κατάλληλες προσεγγίσεις, ποιο το pH του διαλύματος ΙΙΙ;
Κb(A) = 10−5. Kw = 10−14.
ΛΥΣΗ
α) Από τον πίνακα ιοντισμού της βάσης Α έχουμε:
mol/L Α + Η2Ο ΑΗ+ + ΟΗ−

Ισορροπία 0,1 – x ≈ 0,1 x x
Κb/c = 10−5/0,1 = 10−4 < 0,01 και επομένως ισχύουν οι προσεγγίσεις.
Κb(A) = x2/0,1, x = [OH] = 10−3, pOH = 3, pH = 11
Από το διάλυμα ΙΙ και με βάση την προσεγγιστική έκφραση του νόμου αραίωσης του
Ostwald, υπολογίζουμε τη σταθερά ιοντισμού της βάσης Β (α = 0,03 < 0,1):
Κb(B) = α2∙0,1 = (3∙10−2)2∙0,1 = 9∙10−5
Συγκρίνοντας τις δύο σταθερές ιοντισμού καταλαβαίνουμε ότι η βάση Β είναι ισχυρό-
τερη από την Α.
β) Το διάλυμα Ι έχει [OH] = 10−3 M. Έστω c η συγκέντρωση του αραιωμένου διαλύ-

ματος ΙΙ, που εμφανίζει επίσης [OH] = 10−3 M.
mol/L Β + Η2Ο ΒΗ+ + ΟΗ−

Ισορροπία c–y≈c y y = 10−3 M
Από την έκφραση για τη σταθερά ιοντισμού και λαμβάνοντας υπ’ όψη τη γνωστή προ-
σέγγιση, έχουμε:
y2 y2 1
Κb (B)  , c   M
c Kb (B) 90
Από τη σχέση της αραίωσης με αντικατάσταση, έχουμε (V ο όγκος του διαλύματος ΙΙ

μετά την αραίωση):
227
1
0 ,1  0 ,1 
V
90
Τελικά: V = 900 mL, οπότε V(H2O) = 900 – 100 = 800 mL.
γ) Στο διάλυμα ΙΙΙ έχουμε (αμοιβαία) επίδραση κοινού ιόντος:
mol/L Α + Η2Ο ΑΗ+ + ΟΗ−

0,1 – ω ≈ 0,1 ω ω
Β + Η2Ο ΒΗ+ + ΟΗ−
Ισορροπία 0,1 – φ ≈ 0,1 φ φ
Στην ιοντική ισορροπία θα ισχύουν: [Α] = 0,1 – ω ≈ 0,1 Μ, [ΑΗ+] = ω, [ΟΗ] = x + y,

[B] = 0,1 – φ ≈ 0,1 Μ, [ΒΗ+] = φ. Επομένως:
[BH ][OH ] φ  (φ  ω)
Κb (B)  , 9 105  , φ∙(φ + ω) = 9∙10−6 (1)
[B] 0,1
[ΑH ][OH ] ω  (φ  ω)
Κb (Α)  , 105  , ω∙(ω + φ) = 10−6 (2)
[Α] 0,1
Τελικά, μετά από πρόσθεση κατά μέλη των εξισώσεων (1) και (2), προκύπτουν: ω + φ
= [ΟΗ] = 10−2,5 Μ, pOH = 2,5, pH = 11,5.
10. Δίνεται υδατικό διάλυμα CH3COONa συγκέντρωσης 0,1 M (διάλυμα Χ).

α) Ποιο το pH του; β) Πόσα mL νερού πρέπει να προστεθούν σε 100 mL του διαλύ-
ματος Χ, ώστε το pH να μεταβληθεί κατά 0,5;
γ) Πόσα L αέριου ΗCl (μετρημένα σε STP) πρέπει να διαλυθούν πλήρως σε 2 L του
διαλύματος Χ, ώστε το τελικό διάλυμα να έχει pH = 5; Να θεωρήσετε ότι η μετα-
βολή όγκου του διαλύματος είναι αμελητέα.
Κa(CH3COOH) = 10−5. Κw = 10−14. Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρηθούν οι κατάλ-
ληλες προσεγγίσεις. θ=25οC.
ΛΥΣΗ
α) mol/L CH3COONa → CH3COO− + Na+
0,1 0,1 0,1
mol/L CH3COO− + H2O CH3COOH + OH−

10 14
Κb (CH3 COO  )   10 9
10 5
Αντικαθιστώντας, έχουμε: [ΟΗ] = 10−5, pOH = 5, pH = 14 – 5 = 9
β) Με την προσθήκη νερού στο διάλυμα Χ, έχουμε: 0,1ꞏ0,1 = cꞏV (1), όπου c η νέα
συγκέντρωση και V ο τελικός όγκος μετά την προσθήκη νερού.
228
mol/L CH3COONa → CH3COO− + Na+
c c c
mol/L CH3COO− + H 2O CH3COOH + OH−
Ισορροπία c–y≈c y y
(10 5,5 )2
pH = 8,5, [ΟΗ–] = y = 10−5,5 Μ, 10 9  , c  0, 01 M
c
Από τη σχέση (1): 0,1ꞏ0,1 = 0,01ꞏV, V = 1 L. Επομένως ο όγκος του νερού που προ-
στέθηκε είναι: 1000 – 100 = 900 mL.
γ) Με την προσθήκη του αέριου ΗCl (έστω n mol) έχουμε την αντίδραση:
mol CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl
Αρχικά 0,2 n
Αν 0,2 > n, θα είχαμε CH3COOH και CH3COONa (ρυθμιστικό διάλυμα).

Αν 0,2 = n, θα είχαμε μόνο CH3COOH (pH < 7).
Αν 0,2 < n, θα είχαμε CH3COOH και HCl (pH < 7).
Υπολογίζουμε το pH για την περίπτωση που 0,2 = n:
Μεταβολές ‒0,2 ‒0,2 0,2
Το τελικό διάλυμα θα περιέχει μόνο CH3COOH σε συγκέντρωση 0,1 Μ:
mol/L CH3COOH + H2O CH3COO− + H3O+

Ισορροπία 0,1 – ω ≈ 0,1 ω ω
ω2
Ka  , ω  10 3 M, pH  3
0 ,1
Δηλαδή αν στο διάλυμα CH3COONa προσθέταμε 0,2 mol HCl το pH θα γινόταν πιο
όξινο από ότι το θέλαμε. Άρα, πρέπει να προσθέσουμε μικρότερη ποσότητα HCl ώστε
να προκύψει pH = 5. Δηλαδή θα ισχύει: 0,2 > n.
Αρχικά 0,2 n
Τελικά 0,2 – n — n
Το διάλυμα που προκύπτει είναι ρυθμιστικό για το οποίο ισχύει η σχέση:

c n
[H3O ]  Ka  o , 10 5  10 5  , n = 0,1 mol,
cβ 0,2  n
V(ΗCl) = 0,1∙22,4 = 2,24 L
229
11. 50 mL διαλύματος NaOH άγνωστης συγκέντρωσης cβ ογκομετρήθηκε με τη

βοήθεια πρότυπου διαλύματος HCl 0,1 Μ, οπότε μέχρι το ισοδύναμο σημείο (ΙΣ)
καταναλώθηκαν 50 mL πρότυπου διαλύματος.
α) Ποια η συγκέντρωση cβ του διαλύματος NaOH; Να σχεδιαστεί η κατά προσέγ-
γιση καμπύλη ογκομέτρησης, με το αρχικό pH και το pH στο ΙΣ.
β) Πόσα mL του διαλύματος NaOH απαιτούνται για την εξουδετέρωση 50 mL δια-
λύματος ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1 Μ; Ποιο το pH στο ΙΣ;
γ) Πόσα mL του διαλύματος NaOH έπρεπε να είχαμε προσθέσει στο παραπάνω διά-
λυμα ΗΑ, ώστε να προέκυπτε διάλυμα με [Η3Ο+] = 5ꞏ10−5 Μ;
Κa(HA) = 5ꞏ10−5. θ=25οC. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις.
ΛΥΣΗ
α) Κατά την ογκομέτρηση έχουμε την αντίδραση:
ΝaOH + HCl → NaCl + H2O
Στο ισοδύναμο σημείο: n (NaOH) = n (HCl), οπότε, 0,05ꞏcβ = 0,05ꞏ0,1. Επομένως, cβ =
0,1 Μ. Το αρχικό pH έχει τιμή 13, (από τη διάσταση του NaOH 0,1 M), ενώ το pH στο
ισοδύναμο σημείο έχει τιμή 7 (ογκομέτρηση ισχυρής βάσης με ισχυρό οξύ).
14
pHαρχ
10
ισοδύναμο
pH σημείο:
pH = 7
6
50 100
όγκος HCl 0,1 M (mL)
β) Για την πλήρη εξουδετέρωση του διαλύματος ΗΑ θα ισχύει επίσης: n (NaOH) = n

(HΑ). Επομένως: 0,1ꞏVNaOH = 0,1ꞏ0,05, VNaOH = 0,05 L ή 50 mL. H εξίσωση της εξου-
δετέρωσης στην περίπτωση αυτή είναι η εξής:
mol ΝaOH + HΑ → NaΑ + H2O
5ꞏ10−3 5ꞏ10−3 5ꞏ10−3
Η συγκέντρωσή του NaA θα είναι:

5  103
c  0,05 M
0,1
mol/L ΝaA → Na+ + A−
0,05 0,05
mol/L A− + H2O HA + OH−
Ισορροπία 0,05 – x ≈ 0,05 M x x
230
10 14
Κb (A  )   2  10 10
5  10 5
Επομένως (με τη θεώρηση της προσέγγισης):
[ΟΗ]2 = 2∙10−10∙ 0,05 = 10−11, [ΟΗ] = 10−5,5, pOH = 5,5, pH = 8,5
γ) Για να είχαμε [Η3Ο+] = 5ꞏ10−5 Μ (pH < 5) θα έπρεπε να είχαμε προσθέσει μικρότερη
ποσότητα NaOH (έστω ω mol) και επομένως θα καταλήγαμε σε ρυθμιστικό διάλυμα:
mol ΝaOH + HΑ → NaΑ + H2O
Αρχικά ω 5ꞏ10−3
Μεταβολές ‒ω ‒ω ω
−3
Τελικά — 5ꞏ10 – ω ω
co c
[H3O ]  Ka  , 5  10 5  5  10 5  o , co = cβ, ω = 2,5∙10−3 M
cβ cβ
n 2,5  103
V   0,025 L  25 mL
c 0,1
12. Σε δύο διαφορετικά δοχεία περιέχονται τα εξής υδατικά διαλύματα σε θερμο-

κρασία 25ο C: HCl 1 M (Δ1) και HCOONa 1 M (Δ2).
α) Να υπολογίσετε το pH των διαλυμάτων Δ1 και Δ2.
β) 50 mL του Δ1 αραιώνονται με προσθήκη νερού, έως τελικού όγκου 200 mL (διά-
λυμα Δ3). 100 mL του Δ2 αραιώνονται με νερό μέχρι τελικού όγκου 800 mL (διάλυμα
Δ4). Τα Δ3 και Δ4 αναμιγνύονται σχηματίζοντας το διάλυμα Δ5. Ποιο είναι το pH του
διαλύματος Δ5;
γ) 0,15 mol HCl(g) διαλύονται στο Δ5 χωρίς μεταβολή του όγκου του διαλύματος,
σχηματίζοντας διάλυμα Δ6. Ποιο είναι το pH του διαλύματος Δ6; Να υπολογιστούν
οι συγκεντρώσεις όλων των ιόντων στο διάλυμα αυτό.
Δίνονται: Κw = 10–14, Κa(ΗCOOH) = 10–4. Για όλα τα διαλύματα θ=25C. Να ληφ-
θούν υπόψη οι γνωστές προσεγγίσεις που επιτρέπονται από τα δεδομένα του προ-
βλήματος. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΛΥΣΗ
α) Για το διάλυμα Δ1:
mol/L HCl + H2O → H3O+ + Cl−
1 1 1
pH = −log1 = 0
Για το διάλυμα Δ2:
mol/L HCOONa → HCOO− + Na+
1 1 1
mol/L HCOO− + H2O HCOOH + OH−
Ισορροπία 1–x≈1M x x
231
Kw
Κb (HCOO )   1010 . Mε βάση τις προσεγγίσεις:
Ka
[OH ]2
10 10  , [OH ]  10 5 M, pH  9
1
β) Τα 50 mL του Δ1 περιέχουν 1ꞏ0,05 = 0,05 mol ΗCl. Τα 100 mL του διαλύματος Δ2

περιέχουν: 1ꞏ0,1 = 0,1 mol ΗCOONa.
mol HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl
Μεταβολές ‒0,05 ‒0,05 0,05 0,05
Τελικά 0,05 — 0,05 0,05
Το τελικό διάλυμα έχει όγκο 1 L και περιέχει ΗCOONa 0,05 M και ΗCOOH 0,05 Μ
(ρυθμιστικό διάλυμα). Για το διάλυμα αυτό ισχύει:
c
pH  pK a  log β  4  0  4
co
γ) To ΗCOONa αντιδρά με το HCl σύμφωνα με την εξίσωση:
mol HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl
Αρχικά 0,05 0,15 0,05 0,05
Μεταβολές ‒0,05 ‒0,05 0,05 0,05
Τελικά — 0,1 0,1 0,1
Tο Δ6 περιέχει HCl 0,1 M, HCOOH 0,1 Μ και NaCl 0,1 Μ.
mol/L NaCl → Cl− + Na+
0,1 0,1 0,1
mol/L HCl + H2O → Cl− + H3O+
0,1 0,1 0,1
HCOOH + H2O HCOO + H3O+
−
Ισορροπία 0,1 – ω ≈ 0,1 ω 0,1 + ω
Στο διάλυμα αυτό θα ισχύει: [Η3Ο+] = 0,1 + ω ≈ 0,1 Μ, pH = −log0,1 = 1.

Κa = 10−4 = ω∙0,1/0,1, ω = 10−4 Μ.
Επομένως: [ΗCOO−] = ω = 10−4 Μ.
[Cl−] = 0,1 + 0,1 = 0,2 M
[Na+] = 0,1 M
[ΟΗ−] = 10−14/0,1 = 10−13 Μ.
232
13. Διαθέτουμε τα εξής υδατικά διαλύματα Δ1 και Δ2.

Δ1: Διάλυμα ΗΑ 0,01 Μ, pH = 4.
Δ2: Διάλυμα άλατος ΝaΑ, pH = 9,5.
α) Να υπολογίσετε: i. τη σταθερά ιοντισμού Κa του οξέος ΗΑ και ii. τη συγκέντρωση
του άλατος ΝaΑ στο διάλυμα Δ2.
β) Να υπολογίσετε τους όγκους V1 και V2 των διαλυμάτων Δ1 και Δ2 αντίστοιχα, που
πρέπει να αναμείξουμε για να παρασκευάσουμε διάλυμα (Δ3) όγκου 1,1 L με pH =
6.
γ) Στο διάλυμα Δ3 προστίθενται 0,03 mol αερίου HCl και το διάλυμα που προκύπτει
αραιώνεται μέχρι τελικού όγκου 2 L (διάλυμα Δ4). Να υπολογίσετε το pH και τη
[Α] στο διάλυμα Δ4.
θ=25oC, Κw = 10−14. Τα αριθμητικά δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνω-
στές προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΛΥΣH
α) i. mol/L ΗΑ + Η2Ο Η3Ο+ + Α−
Ισορροπία 0,01 – x ≈ 0,01 x x = 10−4
Θεωρώντας την προσέγγιση, 0,01 – x ≈ 0,1 Μ, έχουμε:
[A  ]  [H3O ] x 2
Κa    10 6
[HA] 0,1
ii. Υπολογίζουμε την σταθερά Κb της βάσης Α:
Kw 10 14
Κb (A  )   6  10 8
K a (HA) 10
Έστω c (mol/L) η συγκέντρωση του NaA στο διάλυμα Δ2.
mol/L ΝaA → Na+ + A−
c c c
A− + H2O HA + OH−
Ισορροπία c–x≈c y y
pH = 9,5, pOH = 4,5, [OH] = y = 10‒4,5 M
y2 (10 4,5 )2
Κb  10 8  , c   0,1 M
c 10 8
β) Έστω V1 και V2 οι όγκοι των διαλυμάτων Δ1 και Δ2, αντίστοιχα, που πρέπει να ανα-
μιχθούν ώστε να προκύψει (ρυθμιστικό) διάλυμα όγκου 1,1 L με pH = 6. Προφανώς θα
ισχύει: V1 + V2 = 1,1 L [1].
Για τις τελικές συγκεντρώσεις (co και cβ) των ΗΑ και ΝaΑ θα ισχύει:
ΗΑ: 0,01ꞏV1 = cοꞏ1,1 [2] και NaA: 0,1ꞏV2 = cβꞏ1,1 [3]
Από τη σχέση των ρυθμιστικών διαλυμάτων έχουμε:
233
co c
[H3O ]  Ka  , 10 6  10 6  o , cβ = co
cβ cβ
Επίσης, από τις [2] και [3] προκύπτει: 0,01ꞏV1 =0,1ꞏV2 ή V1 = 10ꞏV2. Τέλος, από τη
σχέση [1]: V2 = 0,1 L και V1 = 1 L.
γ) Οι ποσότητες των ΗΑ και ΝaΑ στο διάλυμα Δ3 είναι n1 = n2 = 0,01 mol.
mol ΝaA + HCl → HA + NaCl
Αρχικά 0,01 0,01
Προσθήκη 0,03
Μεταβολές ‒0,01 ‒0,01 +0,01
Τελικά — 0,02 0,02
Το Δ4, λοιπόν, θα περιέχει HΑ 0,01 M και HCl 0,01 Μ (Ε.Κ.Ι.):
mol/L HCl + H2O Cl− + H3O+

0,01 0,01 0,01
−
HA + H2O A + H3O+
Ισορροπία 0,01 – ω ≈ 0,1 ω 0,01 + ω
Στο διάλυμα αυτό θα ισχύει: [Η3Ο+] = 0,01 + ω ≈ 0,01 Μ και [ΗΑ] = 0,01 – ω ≈ 0,01
Μ. Επομένως, pH = −log0,01 = 2.
[A ][H3O ]  0,01

Ka   , [Α ]  106
[HA] 0,01
14. Σε σχολικό εργαστήριο διαθέτουμε υδατικό διάλυμα HF (διάλυμα Α). Μαθή-

τρια ογκομετρεί 25 mL του διαλύματος Α με πρότυπο διάλυμα NaOH 0,1 M. Στο N aO H
ισοδύναμο σημείο καταναλώθηκαν 25 mL του προτύπου διαλύματος NaOH. 0,1 M
α) Να υπολογιστεί η συγκέντρωση του διαλύματος Α. 25 m L
β) Να υπολογιστεί το pH στο ισοδύναμο σημείο.
γ) Πόσα γραμμάρια στερεού NaOH πρέπει να προσθέσει σε 300 mL του διαλύματος
Α για να παρασκευάσει ρυθμιστικό διάλυμα Β με pH = 3;
δ) Ένας μαθητής υποστηρίζει ότι, αν στο διάλυμα Β προσθέσουμε 300 mL H2O, τότε
το pH του διαλύματος θα μεταβληθεί. Συμφωνείτε ή διαφωνείτε με την άποψή του;
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θ=25οC, Ka (HF) = 5ꞏ10−4, Κw = 10−14. Τα δεδομένα
του προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές αριθμητικές προσεγγίσεις. Η προσθήκη HF
25 mL
στερεού δεν μεταβάλλει τον όγκο του διαλύματος Α. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΛΥΣΗ
α) Η ποσότητα του NaOH που καταναλώθηκε μέχρι το ισοδύναμο σημείο είναι:
0,025ꞏ0,1 = 2,5ꞏ10‒3 mol. Επομένως, με βάση τη στοιχειομετρία της αντίδρασης εξου-
δετέρωσης ισάριθμα θα είναι τα mol του ΗF στο αρχικό διάλυμα:
234
mol HF + NaOH → NaF + H2O
2,5ꞏ10‒3 2,5ꞏ10‒3 2,5ꞏ10‒3
Η συγκέντρωση του διαλύματος Α (όγκου 25 mL) υπολογίζεται από τη σχέση:

c = n/V = 2,5∙10‒3/2,5∙10‒2 = 0,1 M
β) Στο ισοδύναμο σημείο υπάρχουν 2,5ꞏ10‒3 ΝaF και ο όγκος είναι 25 + 25 = 50 mL.
Επομένως η συγκέντρωση του NaF θα είναι:
c = n/V = 2,5∙10‒3/5∙10‒2 = 0,05 M
mol/L NaF → Na+ + F−
0,05 0,05 0,05
mol/L F− + H2O HF + OH−
Κb(F−) = Kw/Ka(HF) = 2∙10−11
Με τη θεώρηση της γνωστής προσέγγισης, θα έχουμε:

2∙10−11 = x2/0,05, x2 = 10‒12, x = 10‒6, pOH = 6, pH = 14 – 6 = 8
γ) Tα 300 mL του διαλύματος Α περιέχουν: 0,1ꞏ0,3 = 0,03 mol HF. Με την προσθήκη
στερεού NaOH (έστω n mol η ποσότητά του) θα έχουμε αντίδραση εξουδετέρωσης.
Θα πρέπει μάλιστα να ισχύει: 0,03 > n ώστε να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα:
mol HF + NaOH → NaF + H2O
Αρχικά 0,03 n
Τελικά 0,03 – n — n
Το τελικό διάλυμα όγκου 300 mL θα περιέχει ΗF και NaF σε συγκεντρώσεις, αντί-

στοιχα, co = (0,03 – n)/0,3 (1) και cβ = n/0,3 (2). Για το διάλυμα αυτό θα ισχύει η γνω-
στή σχέση των ρυθμιστικών διαλυμάτων:
[Η3Ο+] = Κa (co/cβ), 10−3 = 5ꞏ10−4 [(0,03 – n)/n], n = 0,01 mol.
Για το NaOH, Mr = 40, οπότε m = nꞏMr = 0,01ꞏ40 = 0,4 g.
δ) To διάλυμα Β είναι ρυθμιστικό και η εύλογη αραίωση δεν μεταβάλλει το pH του.

Πράγματι, με την προσθήκη των 300 mL νερού στο διάλυμα Β, οι συγκεντρώσεις των
δύο συστατικών του θα υποδιπλασιαστούν, ο λόγος τους όμως θα παραμείνει σταθε-
ρός. Καθώς το pH του ρυθμιστικού διαλύματος εξαρτάται από το λόγο (cβ/cο), η τιμή
του δε θα μεταβληθεί. Επομένως, ο ισχυρισμός είναι λανθασμένος.
235
15. Θέλουμε να προσδιορίσουμε τη συγκέντρωση ενός δείγματος ξιδιού, θεωρώντας

το ως υδατικό διάλυμα CH3COOH. Για το σκοπό αυτό παίρνουμε 25 mL από το
δείγμα και το ογκομετρούμε με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 0,1 Μ, παρουσία φαινο-
λοφθαλεΐνης (περιοχή αλλαγής χρώματος 8,2-10). Προκύπτει η καμπύλη ογκομέ-
τρησης που ακολουθεί:
14
pH Ισοδύναμο
10 σημείο φαινολοφθαλεΐνη
6
pH = 5
2
12,5 25 50

V NaOH 0,1 M
α) i. Με βάση το pH στο ισοδύναμο σημείο να εξηγήσετε γιατί το CH3COOH είναι

ασθενές οξύ.
ii. Ποιο το ελάχιστο pH στο τελικό σημείο της ογκομέτρησης;
iii. Ποια η συγκέντρωση του δείγματος του ξιδιού σε CH3COOH;
β) i. Με βάση το pH στην περίπτωση της προσθήκης 12,5 mL του πρότυπου διαλύ-
ματος, ποια η τιμή της σταθεράς ιοντισμού Κa του CH3COOH;
ii. Να υπολογίσετε το pH του δείγματος ξιδιού, πριν την ογκομέτρηση.
γ) Ποιος όγκος διαλύματος NaOH έχει προστεθεί όταν pH = 6;
Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25oC.
ΛΥΣΗ
α) i. Αν το CH3COOH ήταν ισχυρό οξύ το pH στο ισοδύναμο σημείο θα είχε τιμή 7.
Επομένως, είναι ασθενές.
ii. Το τελικό σημείο της ογκομέτρησης θα εμφανιστεί με την αλλαγή χρώματος του
δείκτη, οπότε: pHmin = 10.
iii. Μέχρι τη συμπλήρωση της αντίδρασης (ισοδύναμο σημείο) έχουν προστεθεί 25 mL
ΝaOH ή n = 0,1ꞏ0,025 = 2,5ꞏ10‒3 mol NaOH, οπότε στο δείγμα των 25 mL θα περιέχο-
νται επίσης 2,5ꞏ10‒3 mol CH3COOH:
mol CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2,5ꞏ10‒3 2,5ꞏ10‒3
Επομένως, η συγκέντρωση του διαλύματος του ξιδιού σε CH3COOH θα είναι:

n 2 ,5  10  3
c   0 ,1 M
V 25  10 3
β) i. Με την προσθήκη 12,5 mL από το πρότυπο διάλυμα θα έχουμε:
236
Αρχικά 2,5ꞏ10‒3 1,25ꞏ10‒3
Μεταβολές ‒1,25ꞏ10‒3 ‒1,25ꞏ10‒3 1,25ꞏ10−3
Τελικά 1,25ꞏ10−3 — 1,25ꞏ10−3
Θα έχουμε επομένως ρυθμιστικό διάλυμα στο οποίο ισχύει co = cβ και επομένως:

c
[Η3Ο ]  Κa  o , [H3O ]  Ka  10 5
cβ
ii. mol/L CH3COO− + H 2O CH3COOH + OH−
x2
Ka = , x = [H3O + ] = 10 3 M, pH = 3
0 ,1
γ) Για να είναι pH = 6 θα είμαστε πριν το ισοδύναμο σημείο (στο ισοδύναμο σημείο

pH > 7). Έστω ότι έχουμε προσθέσει V(L) πρότυπου διαλύματος.
Αρχικά 2,5ꞏ10‒3 0,1V
Μεταβολές ‒0,1V ‒0,1V 0,1V
−3
Τελικά 2,5ꞏ10 ‒ 0,1V — 0,1V
To διάλυμα που προκύπτει θα είναι πάλι ρυθμιστικό.
co c
[H3O ]  Ka  , 10 6  10 5  o , cβ = 10co
cβ cβ
0,1V = 10∙(2,5∙10−3 ‒ 0,1V) , V = 0,0227 L = 22,7 mL
16. Διαθέτουμε τα εξής διαλύματα: CH3COOH 2 Μ (διάλυμα Α), CH3COOΚ 3 Μ

(διάλυμα Β) και HCl 1 M (διάλυμα Γ).
α) Σε 200 mL διαλύματος Β προστίθενται 400 mL H2O. Να υπολογιστεί το pH του
αραιωμένου διαλύματος.
β) Πόσα mL H2O πρέπει να προστεθούν σε 100 mL διαλύματος Α για να μεταβληθεί
το pH του κατά μία μονάδα;
γ) Πόσα mL διαλύματος Γ πρέπει να προστεθούν σε 100 mL διαλύματος Α ώστε ο
βαθμός ιοντισμού του CH3COOH στο διάλυμα που προκύπτει να γίνει 2ꞏ10−5;
δ) Αναμειγνύουμε 100 mL διαλύματος Α, 100 mL διαλύματος Β, 50 mL διαλύματος
Γ και το διάλυμα που προκύπτει, αραιώνεται με H2Ο μέχρις όγκου 1 L. Να υπολο-
γιστεί το pH του τελικού διαλύματος.
Ka(CH3COOH) = 10−5, Kw = 10−14. Τα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις
γνωστές προσεγγίσεις. θ=25οC. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΛΥΣΗ
α) Υπολογίζουμε τη συγκέντρωση του αραιωμένου διαλύματος CH3COOΚ:
237
c1∙V1 = c2∙V2, 3∙0,2 = c2∙0,6, c2 = 1 M
mol/L CH3COOK → CH3COO− + K+

1 1 1
mol/L CH3COO− + H2O CH3COOH + OH−
Ισορροπία 1–x≈1 x x
Υπολογίζουμε τη σταθερά Κb του ιόντος CΗ3COO: Kb = 10−14/10−5 = 10−9.

Mε βάση την προσέγγιση 1 – x ≈ 1 Μ, θα έχουμε:
Κb = x2, x = [OH−] = 10−4,5, pOH = 4,5, pH = 9,5
β) To διάλυμα Α είναι όξινο και επομένως με την αραίωσή του το pH του θα αυξηθεί
(μείωση της [Η3Ο+]). Υπολογίζουμε την αρχική [Η3Ο+]:

Ισορροπία 2–y≈2 y y
Ka = 10−5 = y2/2, y2 = 2∙10−5 = 20∙10−6, y = [H3O+] = 20 ∙10−3 M
Έστω ότι στα 100 mL του διαλύματος Α πρέπει να προσθέσουμε V (L) νερού, ώστε το
pH να αυξηθεί κατά 1, δηλαδή pH΄ = pH + 1, −log[H3O+]΄ = −log[H3O+] + log10,
log([H3O+]/[H3O+]΄ = log10, [H3O+]΄ = [H3O+]/10 = 20 ꞏ10−4 M.
Με την αραίωση η νέα συγκέντρωση (c3) δίνεται από τη σχέση:
2∙0,1 = c3 (0,1 + V) (1)

Ισορροπία c3 – ω ≈ c3 ω ω= 20 ꞏ10−4
Ka = 10−5 = ω2/c3, c3 = 20ꞏ10−8/10−5, c3 = 0,02 M. Επομένως, από τη σχέση (1) προκύ-

πτει: V = 9,9 L ή 9900 mL.
γ) Έστω ότι πρέπει να αναμείξουμε V΄ (L) του Γ με 100 mL του Α.
Στο τελικό διάλυμα θα έχουμε:

CH3COOH: 2∙0,1 = c4 (0,1 + V΄) (2)
HCl: 1∙ V΄ = c5 (0,1 + V΄) (3)
238
mol/L HCl + H2O → Cl− + H3O+

c5 c5 c5
−
CH3COOH + H2O CH3COO + H3O+
Ισορροπία c4 – λ ≈ c4 λ c5 + λ
[CH3COOH] = c4 – λ ≈ c4, [CH3COO−] = λ, [H3O+] = λ + c5 ≈ c5
λ λ  c5
α  2  105 , Ka   2  105  c5
c4 c4
Επομένως, c5 = 0,5 Μ. Από τη σχέση (3), προκύπτει: V = 0,1 L ή 100 mL.
δ) Με την ανάμιξη των ποσοτήτων των διαλυμάτων Α, Β και Γ θα έχουμε αντίδραση

μεταξύ του CH3COOK και ΗCl. Υπολογίζουμε τις ποσότητες των διαλυμένων ουσιών
στα αντίστοιχα διαλύματα:
Διάλυμα Α: 2ꞏ0,1 = 0,2 mol CH3COOH.

Διάλυμα Β: 3ꞏ0,1 = 0,3 mol CH3COOΚ.
Διάλυμα Γ: 1ꞏ0,05 = 0,05 mol HCl.
mol CH3COOK + HCl → CH3COOH + KCl
Αρχικά 0,3 0,05 0,2
Μεταβολές ‒0,05 ‒0,05 0,05
Τελικά 0,25 — 0,25
To διάλυμα που προκύπτει θα είναι ρυθμιστικό στο οποίο μάλιστα θα ισχύει: co = cβ.
cβ
pH pKa  log , pH = pKa = 5
co
17. 7,4 g κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος (Κa = 10−5) διαλύονται στο νερό και
το διάλυμα αραιώνεται μέχρι τα 1000 mL (διάλυμα Δ1). Το διάλυμα Δ1 βρέθηκε
ότι έχει pH = 3.
α) i. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος του οξέος. ii. Να υπολογιστεί ο βαθμός ιοντι-
σμού του οξέος στο διάλυμα Δ1.
β) 200 mL του διαλύματος Δ1 εξουδετερώνονται πλήρως με την ακριβώς απαιτού-
μενη ποσότητα στερεού Ca(OH)2. Να υπολογιστεί το pH του εξουδετερωμένου δια-
λύματος (διάλυμα Δ2).
γ) Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) του στερεού Ca(OH)2 που πρέπει να προστεθεί σε
440 mL διαλύματος Δ1, για να προκύψει διάλυμα Δ3 με pH = 6.
239
δ) Να υπολογιστεί ο όγκος (σε mL) διαλύματος HCl 0,1 M που πρέπει να προστε-
θεί σε 220 mL διαλύματος Δ3, για να μεταβληθεί το pH του κατά 1.
Δίνεται ότι η προσθήκη του Ca(OH)2 δε μεταβάλλει τον όγκο των διαλυμάτων και
ότι όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία θ=25°C, όπου Kw =10−14. Τα
δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις. Σχετικές ατομι-
κές μάζες, H:1, C:12, O:16, Ca:40. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΛΥΣΗ
α) i. Έστω RCOOH το κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ, όπου R = CνΗ2ν+1−. Η σχετική
μοριακή του μάζα θα είναι: Μr = 14ν + 46 (1) και επομένως, η ποσότητά του (σε mol)
θα δίνεται από τη σχέση:
m 7,4
n  (2)
Mr 14v  46
Το διάλυμα Δ1 θα έχει συγκέντρωση:
n n
c  (3)
V 1
mol/L RCOOH + H2O RCOO− + H3O+
Ισορροπία c–x≈c x x = 10−3 M
Θεωρώντας την προσέγγιση c – x ≈ c και την έκφραση της Ka, προκύπτει:

x2 x2
Ka  , c   0 ,1 M
c Ka
Από τη σχέση (3) προκύπτει: n = 0,1 mol και επομένως ν = 2 (CH3CH2COOH, προπα-
νικό οξύ).
x
ii. Από τον ορισμό του βαθμού ιοντισμού έχουμε: α   0,01
c
β) Η ποσότητα του RCOOH στα 200 mL του Δ1 είναι: n = cꞏV = 0,1ꞏ0,2 = 0,02 mol.
mol 2RCOOH + Ca(OH)2 → (RCOO)2Ca + 2H2O
Αρχικά 0,02 0,01
Μεταβολές ‒0,02 ‒0,01 0,01
Η συγκέντρωση του (RCOO)2Ca στο διάλυμα Δ2 είναι: c = 0,01/0,2 = 0,05 M.
mol/L (RCOO)2Ca → 2RCOO− + Ca2+

0,05 0,1 0,05
mol/L RCOO− + H2O RCOOH + OH−
Ισορροπία 0,1 – y ≈ 0,1 y y
Από τη σχέση KaꞏKb = Kw, προκύπτει: Kb(RCOO−) = 10−9. Αντικαθιστώντας στην έκ-
φραση της Kb, προκύπτει: y = 10−5 M, οπότε pOH = 5, pH = 14 – 5 = 9.
240
γ) Η ποσότητα του RCOOH που υπάρχει στα 440 mL του Δ1 είναι:

n = cꞏV = 0,1ꞏ0,44 = 0,044 mol. Έστω ότι πρέπει να προσθέσουμε n mol στερεού
Ca(OH)2, για να προκύψει διάλυμα Δ3 με pH = 6.
Αρχικά 0,044 n
Θα πρέπει να αντιδράσει όλη η ποσότητα του Ca(OH)2, γιατί αν γίνει πλήρης αντίδραση
θα έχουμε μόνο το άλας (pH βασικό), ενώ αν περισσέψει η βάση το pH θα είναι επίσης
βασικό. Επομένως:
Αρχικά 0,044 n
Μεταβολές ‒2n ‒n n
Τελικά 0,044 – 2n — n
To Δ3 περιέχει RCOOH και (RCOO)2Ca σε συγκεντρώσεις, αντίστοιχα:

cο = (0,044 – 2n)/0,44 (4), cαλ = n/0,44 (5)
Θα έχουμε, επομένως επίδραση κοινού ιόντος (και ρυθμιστικό διάλυμα):

cαλ 2cαλ cαλ
−
Ισορροπία co – ω ≈ co 2cαλ + ω ω
Θεωρούμε τις προσεγγίσεις: [RCOO−] = 2cαλ + ω  2cαλ, [RCOΟΗ] = co – ω ≈ co,

οπότε από την έκφραση της σταθεράς Ka του RCOOH, έχουμε:
[RCOO  ]  [H3O  ] 2c αλ  [H3O  ] 2c

Ka   , 10 5  10 6  αλ
[RCOOH] co co
Συνδυάζοντας τις εξισώσεις (4), (5) και (6), προκύπτει: n = 0,02 mol. H μάζα του προ-
στιθέμενου Ca(OH)2 θα είναι, επομένως: m = 0,02ꞏ74 = 1,48 g.
Προσοχή! Αν χρησιμοποιούσαμε την εξίσωση Henderson-Hasselbalch των ρυθμιστι-

κών διαλυμάτων θα έπρεπε θα αντικαθιστούσαμε: cβ = 2cαλ.
δ) Όλη η ποσότητα του Δ3 περιέχει 0,044 – 2n = 4ꞏ10−3 mol από το οξύ RCOOH και n
= 2ꞏ10−2 mol από το άλας (RCOO)2Ca. Επομένως, η μισή του ποσότητα (220 mL) θα
περιέχει 2ꞏ10−3 mol RCOOH και n = 10−2 mol (RCOO)2Ca. Έστω ότι πρέπει να προ-
σθέσουμε V(L) διαλύματος HCl 0,1 Μ, ώστε το pH να μεταβληθεί (μειωθεί) κατά 1,
δηλαδή να γίνει ίσο με 6 – 1 = 5. Με την προσθήκη του διαλύματος HCl έχουμε:
mol (RCOO)2Ca + 2HCl → 2RCOOH + CaCl2
Αρχικά 0,01 0,1V 2ꞏ10−3
241
Περιπτώσεις
i. Έστω ότι έχουμε πλήρη αντίδραση, οπότε το τελικό διάλυμα θα περιέχει μόνο το οξύ
RCOOH και άρα pH < 7.
ii. Έστω ότι περισσεύει ΗCl, οπότε το τελικό διάλυμα θα περιέχει την περίσσεια του
HCl και την παραγόμενη ποσότητα RCOOH και άρα pH < 7.
iii. Έστω ότι περισσεύει (RCOO)2Ca, οπότε το τελικό διάλυμα θα περιέχει την περίσ-
σεια του (RCOO)2Ca και την παραγόμενη ποσότητα RCOOH και άρα θα έχουμε επί-
δραση κοινού ιόντος (και ρυθμιστικό διάλυμα).
Θεωρούμε την περίπτωση i.
Αρχικά 0,01 0,1V 2ꞏ10−3
Τελικά — — 0,012
Θα ισχύει: 0,01 = 0,05V, V = 200 mL και επομένως η συγκέντρωση του RCOOH θα είναι: c =
0,012/0,42  0,03 M που δίνει pH < 5 (γιατί;). Άρα θα ισχύει η περίπτωση iii.
Αρχικά 0,01 0,1V 2ꞏ10−3
Τελικά 0,01 – 0,05V — 2ꞏ10−3 + 0,1V
To τελικό διάλυμα θα περιέχει το οξύ RCOOH και το άλας (RCOO)2Ca σε συγκεντρώ-

σεις, αντίστοιχα:
c1 = (2ꞏ10−3 + 0,1V)/(0,22 + V) (7), c2 = (0,01 – 0,05V)/(0,22 + V) (8)
Θα έχουμε, επομένως επίδραση κοινού ιόντος (και ρυθμιστικό διάλυμα):

c2 2c2 c2
−
Ισορροπία c1 – λ ≈ c1 2c2 + λ λ
Θεωρούμε τις προσεγγίσεις: [RCOO−] = 2c2 + λ  2c2 και [RCOΟΗ] = c1 – λ ≈ c1.
[RCOO ] [H3O ] 2c2 [H3O ] 2c

Ka   , 105  105  2 , c1 = 2c2 (9)
[RCOOH] c1 c1
Συνδυάζοντας τις εξισώσεις (7), (8) και (9), προκύπτει τελικά: V = 0,09 L ή 90 mL.
242

Οι σχετικές ατομικές μάζες δίνονται στο τέλος του βιβλίου. Όλα τα διαλύματα είναι υδατικά.
Ε2.1. i. Στη χημική εξίσωση, 2HCO3− H2CO3 + CO32− Αν η σταθερά ιοντισμού του HSCN στους 25οC είναι Κa =
το ιόν HCO3– λειτουργεί: 0,13, ποια από τις σχέσεις που ακολουθούν είναι η σωστή;
A) ως οξύ κατά Brönsted - Lowry Α) c > 0,13 M Β) c = 0,13 M
B) ως βάση κατά Brönsted - Lowry Γ) [SCN] > 0,13 M Δ) pH > 1,3
Γ) ως αμφιδραστική ουσία (αμφολύτης)
Δ) ούτε ως οξύ ούτε ως βάση κατά Brönsted - Lowry. Ε2.8. i. Ποια από τις παρακάτω τιμές μπορεί να αντιστοιχεί
ii. Η συζυγής βάση του H2PO4− είναι: στο pH ενός διαλύματος H2SO4 συγκέντρωσης 10−4 Μ;
A) HPO42− B) PO43− Γ) H3PO4 Δ) H2PO2− Α) 3,7 Β) 4 Γ) 4,7 Δ) 6,3
ii. Διάλυμα HClO4 0,1 M έχει pH:
Ε2.2. Το αμινοξύ Η2ΝCH2COOH (γλυκίνη) μπορεί να βρε- Α) ίσο με το 0 Β) ίσο με 1
θεί στα υδατικά του διαλύματα με 4 μορφές: τη μοριακή Γ) μεγαλύτερο του 1 Δ) μεταξύ 0 και 1
μορφή (A), τη μορφή ανιόντος (B), τη μορφή κατιόντος (Γ)
και τη μορφή διπολικού ιόντος (Δ). Ποια από τις μορφές Ε2.9. i. 0,03 mol μεταλλικού Ca αντιδρούν με νερό, σύμ-
αυτές δε μπορεί να παίξει το ρόλο της βάσης κατά Brönsted φωνα με την αντίδραση: Ca + 2H2O → Ca(OH)2 + H2.
- Lowry στις αλληλομετατροπές μεταξύ των διαφόρων αυ- Σχηματίζεται τελικά διάλυμα όγκου 600 mL. Για το διά-
τών μορφών; λυμα αυτό στους 25οC θα ισχύει: pH =
Α) Η2ΝCH2COOH Β) Η2ΝCH2COO Α) 13 Β) 13 ‒ log5 Γ) 12 + log5 Δ) 7
Γ) 3
+
Η ΝCH 2 COOH Δ) +
Η3ΝCH2COO ii. Το pH υδατικού διαλύματος ασθενούς βάσης Β συγκέ-
ντρωσης 10−3 Μ με θ=25οC μπορεί να είναι ίσο με:
Ε2.3. Ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι η σω- Α) 9 Β) 11 Γ) 12 Δ) 3 [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
στή με βάση τη θεωρία Brönsted - Lowry:
Α) Ένα οξύ και η συζυγής του βάση αντιδρούν μεταξύ τους Ε2.10. Ποια από τις παρακάτω διαδικασίες προκαλεί αύ-
παράγοντας ένα ουδέτερο διάλυμα ξηση του βαθμού ιοντισμού υδατικού διαλύματος ΝΗ3 σε
Β) Ένα οξύ και η συζυγής του βάση διαφέρουν μεταξύ τους σταθερή θερμοκρασία;
κατά ένα πρωτόνιο Α) Αύξηση της συγκέντρωσης της ΝΗ3
Γ) Το Η2Ο είναι η συζυγής βάση του εαυτού του Β) Προσθήκη στερεού ΝaOH
Δ) Η συζυγής βάση ενός ισχυρού οξέος είναι μία ισχυρή Γ) Προσθήκη στερεού ΝΗ4Cl
βάση Δ) Προσθήκη Η2Ο [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
Ε) Όσο πιο ασθενές είναι ένα οξύ, τόσο πιο ασθενής θα εί-
ναι και η συζυγής του βάση. Ε2.11. Ασθενές οξύ HA ιοντίζεται στο νερό, σύμφωνα με
την εξίσωση:
Ε2.4. Θεωρείστε την ισορροπία που ακολουθεί: HA(aq) + Η2Ο H3Ο+(aq) + A−(aq), ΔH = +20 kJ
ΗΡΟ42− + CH3COOH H2PO4− + CH3COO− Ποια από τις μεταβολές που ακολουθούν θα έχει ως αποτέ-
Αν η ισορροπία είναι μετατοπισμένη προς τα δεξιά, ποια λεσμα τη μείωση του pH υδατικού διαλύματος του οξέος
είναι η πιο ισχυρή βάση της ισορροπίας; ΗΑ;
Α) HPO42− Β) CH3COOH Γ) H2PO4– Δ) CH3COO– A) Η διάλυση μικρής ποσότητας NaOH(s)
B) Η διάλυση μικρής ποσότητας του άλατος NaA(s)
Ε2.5. Στους 45°C η σταθερά Kw έχει τιμή ίση με 4ꞏ10–14. Η Γ) Η προσθήκη μικρής ποσότητας καταλύτη Pt(s)
τιμή του pH του καθαρού νερού στη θερμοκρασία αυτή θα Δ) H αύξηση της θερμοκρασίας του διαλύματος
είναι ίση με:
A) 6,7 (ουδέτερο) B) 6,7 (όξινο) Ε2.12. i. Με αραίωση υδατικού διαλύματος ΗF 0,1 M, υπό
Γ) 7,0 (ουδέτερο) Δ) 8,5 (βασικό) σταθερή θερμοκρασία, o αριθμός mol των ιόντων Η3Ο+:
Α) αυξάνεται
Ε2.6. Δίνονται τα παρακάτω οξέα: (1) γαλακτικό οξύ (pKa Β) ελαττώνεται
= 3,08), (2) χλωριώδες οξύ (pKa = 2), (3) αιθανικό οξύ (pKa Γ) παραμένει σταθερός
= 4,74), (4) βορικό οξύ (pKa = 9,14). Αν τα οξέα αυτά ταξι- Δ) δεν μπορούμε να γνωρίζουμε πως θα μεταβληθεί
νομηθούν κατά σειρά αυξανόμενης ισχύος, η σειρά αυτή θα ii. Σε 1 L διαλύματος HF 0,1 Μ με pH = 2,1 διαλύουμε 0,1
είναι: mol ΝaF(s), χωρίς μεταβολή όγκου και θερμοκρασίας. Το
Α) 4, 3, 1, 2 Β) 2, 1, 4, 3 Γ) 2, 4, 1, 3 Δ) 3, 1, 4, 2 διάλυμα που προκύπτει:
Α) έχει pH = 2,1
Ε2.7. Ποσότητα θειοκυανικού οξέος (HSCN) διαλύεται σε Β) έχει pH πρακτικά ίσο με 2,1
νερό, οπότε προκύπτει διάλυμα Δ όγκου 1 L και συγκέ- Γ) έχει pH = pKa, όπου Κa η σταθερά ιοντισμού του ΗF
ντρωσης c. Μετρήσαμε τη συγκέντρωση των ιόντων Η3Ο+ Δ) δεν είναι ρυθμιστικό καθώς το HF είναι ισχυρό οξύ
στο διάλυμα Δ και τη βρήκαμε ίση με 0,13 Μ στους 25οC.
243
Ε2.13. i. Διάλυμα (Δ) όγκου 100 mL με pH = 4,74 περιέχει Β) 10 mL HOCN + 10 mL NaOH

CH3COOH 0,1 Μ και CH3COONa 0,1 Μ. Ποια από τις πα- Γ) 10 mL HOCN + 5 mL NaOH
ρακάτω προσθήκες δεν μεταβάλλει καθόλου το pH του δια- Δ) 10 mL NH3 + 10 mL HCl
λύματος (Δ);
Α) 0,01 mol CH3COOH χωρίς μεταβολή όγκου Ε2.19. To Br2 αντιδρά με το Η2Ο, σύμφωνα με την εξίσωση:
Β) 0,01 mol CH3COONa χωρίς μεταβολή όγκου Βr2(ℓ) + 2H2O(ℓ) H3O+(aq) + Br−(aq) + HOBr(aq)
Γ) 0,01 mol NaOH χωρίς μεταβολή όγκου Η αντίδραση ευνοείται προς τα δεξιά με τη χρήση ρυθμι-
Δ) 0,01 mol CH3COOH και επίσης 0,01 mol CH3COONa στικού διαλύματος με:
χωρίς μεταβολή όγκου Α) pH > 7 B) pH < 7 Γ) pH = 7 Δ) pH = 2
ii. Ποιο από τα παρακάτω διαλύματα έχει μεγαλύτερη ρυθ-
μιστική ικανότητα; Ε2.20. Προσθέτοντας μερικές σταγόνες ενός δείκτη ΗΔ σε
Α) ΝΗ3 0,1 M, ΝH4Cl 0,1 M υδατικό διάλυμα που περιέχει τη διαλυμένη ουσία Χ σε συ-
Β) ΝΗ3 0,01 M, ΝH4Cl 0,01 M γκέντρωση 0,5 Μ παρατηρείται ότι το χρώμα του διαλύμα-
Γ) ΝΗ3 0,5 M, ΝH4Cl 0,5 M τος είναι πράσινο. Ο δείκτης ΗΔ έχει περιοχή pH αλλαγής
Δ) ΝΗ3 1,0 M, ΝH4Cl 1,0 M χρώματος 3,8 (κίτρινο) - 5,4 (μπλε). Ποια από τις παρακάτω
ουσίες μπορεί να είναι η ουσία Χ;
Ε2.14. Θεωρείστε τα εξής υδατικά διαλύματα: Ι. ΗΑ 1 M, A) ΗΝΟ3 B) ΝaClO Γ) KOH Δ) NH4Cl
100 mL, pH = 1. ΙΙ. ΗB, 0,2 M, 500 mL, pH = 3. Σχετικά
με τα διαλύματα αυτά, ποια από τις προτάσεις που ακολου- Ε2.21. i. Ο καταλληλότερος δείκτης (ΗΔ) για την ογκομέ-
θούν είναι η σωστή; τρηση διαλύματος NH3 0,2 M (Κb = 10−5) με πρότυπο διά-
Α) Το διάλυμα ΙΙ απαιτεί μεγαλύτερη ποσότητα NaOH για λυμα HCl 0,2 M έχει Ka(ΗΔ) =:
την εξουδετέρωσή του A) 10−7 B) 10−5 Γ) 10−2 Δ) 10−3
Β) Ο βαθμός ιοντισμού του ΗΑ στο διάλυμα Ι είναι μεγα- ii. Ο καταλληλότερος δείκτης (ΗΔ) για την ογκομέτρηση
λύτερος από το βαθμό ιοντισμού του ΗΒ στο διάλυμα ΙΙ CH3COOH 0,2 Μ με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 0,2 M, έχει
Γ) Το ΗΑ είναι ασθενές οξύ, ενώ το ΗΒ ισχυρό Ka(ΗΔ) =:
Δ) Το ΗΑ είναι ισχυρό οξύ, ενώ το ΗΒ ασθενές A) 10−3 B) 10−4 Γ) 10−6 Δ) 10−9
Ε2.15. Ένας δείκτης ΗΔ παρουσιάζει κίτρινο χρώμα σε Ε2.22. Διάλυμα Ca(OH)2 όγκου 50 mL και συγκέντρωσης
διάλυμα ΗCl 0,1 Μ και κόκκινο χρώμα σε διάλυμα ΗCN c ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα HCl 0,1 Μ, παρουσία
0,1 Μ. Επομένως, η ισορροπία, κυανού της βρωμοθυμόλης, με περιοχή αλλαγής χρώματος
ΗCN + Δ− ΗΔ + CN−, 6 (κίτρινο) - 7,6 (μπλε). Αν μέχρι το τελικό σημείο της ο-
Α) είναι μετατοπισμένη προς τα δεξιά και το πιο ισχυρό οξύ γκομέτρησης καταναλώθηκαν 50 mL πρότυπου διαλύμα-
είναι το ΗΔ τος, ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι η σωστή;
Β) είναι μετατοπισμένη προς τα δεξιά και το πιο ισχυρό οξύ Α) Η διαδικασία χαρακτηρίζεται ως αλκαλιμετρία
είναι το ΗCN Β) c = 0,2 M
Γ) είναι μετατοπισμένη προς τα αριστερά και το πιο ισχυρό Γ) Στο τελικό σημείο της ογκομέτρησης το χρώμα του δια-
οξύ είναι το ΗCN λύματος θα είναι μπλε
Δ) είναι μετατοπισμένη προς τα αριστερά και το πιο ισχυρό Δ) Στο τελικό σημείο της ογκομέτρησης θα ισχύει pH ≤ 6
οξύ είναι το ΗΔ
Ε2.23. Διαθέτουμε δύο διαλύματα, ένα ΝΗ3 0,1 Μ (διά-
Ε2.16. Υδατικό διάλυμα ΝΗ4CN 10 M έχει pH = 9,26
−4 λυμα Χ) και ένα άλλο διάλυμα βάσης Β 0,01 Μ (διάλυμα
στους 25oC. Με βάση τα δεδομένα αυτά, ποια από τις Υ). Τα δύο διαλύματα έχουν pH = 11. Στα διαλύματα Χ και
σχέσεις που ακολουθούν είναι η σωστή; Υ προσθέτουμε την απαιτούμενη ποσότητα HCl για την ε-
Α) Κa(NH4+) > Kb(CN−) ξουδετέρωση, χωρίς μεταβολή όγκου. Αν θ=25οC, ποια από
Β) pΚa(NH4+) < pKb(CN−) τις προτάσεις που ακολουθούν είναι η σωστή;
Γ) Κb(NH3) < Ka(HCN) Α) Η σταθερά ιοντισμού της ΝΗ3 είναι μεγαλύτερη από τη
Δ) Κb(NH3) > Ka(HCN) σταθερά ιοντισμού της Β
Β) Ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο διάλυμα Χ είναι μεγα-
Ε2.17. Από τα ιόντα: Cl, HS, CO32, NO3, S2, ClO4, δεν λύτερος από το βαθμό ιοντισμού της Β στο διάλυμα Υ
υδρολύονται τα ιόντα: Γ) Για το διάλυμα Υ απαιτείται μεγαλύτερη ποσότητα HCl
A) HS, CO32, NO3, S2 B) Cl, NO3, ClO4 για την εξουδετέρωση από ότι για το διάλυμα Χ
Γ) HS , CO3 , SO4 , S
 2 2- 2
Δ) HS, CO32, S2, ClO4 Δ) Το pH του διαλύματος Υ μετά την εξουδετέρωση είναι
μεγαλύτερο από το pH του διαλύματος Χ μετά την εξουδε-
Ε2.18. Με ποια από τις αναμίξεις διαλυμάτων συγκέντρω- τέρωση
σης 0,1 Μ που ακολουθούν προκύπτει ρυθμιστικό διάλυμα
με pH > 7; Ka(HΟCN) = 2ꞏ10−4, Kb(NH3) = 2ꞏ10−5. θ=25οC.
Α) 10 mL NH3 + 5 mL HCl
244
Ε2.24. Σε ένα υδατικό διάλυμα NH3 0,1 Μ προστίθεται πο- Δ) Με προσθήκη νερού στο διάλυμα, το pH αυξάνεται και
σότητα ΝΗ4Cl(s), χωρίς μεταβολή όγκου και θερμοκρασίας. το pOH μειώνεται.
Με τη διάλυση αυτή: Ε) Με τη διάλυση επιπλέον ποσότητας ΝΗ3, χωρίς μετα-
Α) αυξάνεται ο βαθμός ιοντισμού, ενώ το pH μειώνεται βολή όγκου, ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 μειώνεται.
Β) μειώνεται ο βαθμός ιοντισμού, ενώ το pH αυξάνεται ΣΤ) Για την πλήρη εξουδετέρωση 100 mL του διαλύματος
Γ) αυξάνονται ο βαθμός ιοντισμού και το pH της ΝΗ3 0,1 Μ απαιτούνται 50 mL διαλύματος HCl 0,2 Μ
Δ) μειώνονται ο βαθμός ιοντισμού και το pH και το διάλυμα που θα προκύψει θα έχει pH < 7.
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017] Ζ) Aν σε 100 mL του διαλύματος της ΝΗ3 0,1 M προσθέ-
Ε2.25. Οι ισορροπίες που ακολουθούν είναι και οι δύο με- σουμε 50 mL διαλύματος ΗCl 0,1 Μ θα προκύψει ρυθμι-
τατοπισμένες προς τα αριστερά. στικό διάλυμα.
ΗΤe + HSe H2Te + Se2 Η) Με την προσθήκη ποσότητας NH4Cl(s), χωρίς μεταβολή
όγκου, σε διάλυμα ΝΗ3 0,1 Μ o βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3
ΗΤe + Se2 HSe + Te2
μειώνεται.
Με βάση το δεδομένο αυτό η σειρά των οξέων από το πιο
ισχυρό προς το πιο ασθενές είναι: Ε2.30. Διαθέτουμε διάλυμα CH3COOH (Κa = 10−5) συγκέ-
Α) ΗΤe, HSe, H2Te Β) HSe, H2Te, ΗΤe ντρωσης c. Για το διάλυμα αυτό, ποια από τις προτάσεις που
Γ) H2Te, ΗSe , ΗΤe
 
Δ) H2Te, ΗΤe, HSe ακολουθούν είναι η σωστή;
Α) Με την προσθήκη ΗCl(g), χωρίς μεταβολή όγκου, η
Ε2.26. Στα υδατικά του διαλύματα το ιόν Al3+ σχηματίζει [CH3COO] μειώνεται
το εφυδατωμένο ιόν [Al(H2O)6]3+ με ιδιότητες ασθενούς ο- Β) Με την προσθήκη διαλύματος NaCl στο διάλυμα ο βαθ-
ξέος. Ποια είναι η συζυγής του βάση; μός ιοντισμού μένει σταθερός
Α) [Al(H2O)5(H3O)]3+ Β) [Al(H2O)5(H3O)]4+ Γ) Αν στο διάλυμα του CH3COOH προσθέσουμε ρυθμι-
Γ) [Al(H2O)5(OH)]2+ Δ) [Al(H2O)5(OH)]3+ στικό διάλυμα που σταθεροποιεί το pH στην τιμή 5, τότε:
[CH3COO] > [CH3COΟΗ]
Ε2.27. Σε διάλυμα έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: Δ) Σε μία σειρά διαλυμάτων CH3COOH συγκέντρωσης 0,1
Mg(OH)2(s) Mg2+(aq) + 2OH−(aq) Μ το pH ρυθμίζεται με τη βοήθεια ρυθμιστικών διαλυμά-
Με τη διάλυση ποσότητας Μg(NO3)2 στο διάλυμα, χωρίς των διαφόρων pH. Στα διαλύματα αυτά, o βαθμός ιοντι-
μεταβολή του όγκου και της θερμοκρασίας: σμού α του CH3COOH σε σχέση με το pH μπορεί να απο-
A) η [Μg2+(aq)] μειώνεται δοθεί από το διάγραμμα που ακολουθεί:
B) η ποσότητα του Mg(OH)2(s) αυξάνεται
Γ) το pH του διαλύματος αυξάνεται 1
Δ) το pH του διαλύματος παραμένει το ίδιο
α
Ε2.28. Διάλυμα HCl και διάλυμα CH3COOH έχουν το ίδιο
pH. 25 mL από τα δύο αυτά διαλύματα ογκομετρούνται με
το ίδιο πρότυπο διάλυμα NaOH, παρουσία φαινολοφθαλεΐ- 0 pH
νης (περιοχή αλλαγής χρώματος 8,2-10). Τι από τα παρα-
κάτω θα ισχύει; Ε2.31. Σε διάλυμα NaOH προσθέτουμε σταδιακά πρότυπο
Α) Στο τελικό σημείο της ογκομέτρησης και τα δύο διαλύ- διάλυμα HCl. Ποια από τα γραφήματα που ακολουθούν πα-
ματα θα έχουν βασικό pH ραστάνει καλύτερα τον όγκο V του διαλύματος HCl που
Β) Το διάλυμα του CH3COOH θα απαιτήσει μικρότερο ό- προσθέτουμε, ως συνάρτηση του pH του διαλύματος που
γκο πρότυπου διαλύματος προκύπτει;
Γ) Το διάλυμα του ΗCl θα απαιτήσει μεγαλύτερο όγκο πρό-
τυπου διαλύματος V V
Δ) Τα δύο διαλύματα θα απαιτήσουν τον ίδιο όγκο πρότυ-
που διαλύματος
Ε2.29. Διαθέτουμε διάλυμα ΝΗ3 0,1 Μ. Ποια-ες από τις A) B)

παρακάτω προτάσεις για το διάλυμα αυτό είναι σωστή-ές;
Κb (ΝΗ3) = 10−5. pH pH
Α) Το διάλυμα εμφανίζει pOH < 7.
Β) Το διάλυμα αυτό είναι πιο βασικό από ένα διάλυμα ΝΗ3 V V
0,01 Μ.
Γ) Ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο διάλυμα είναι μεγαλύ-
τερος από το βαθμό ιοντισμού της ΝΗ3 σε άλλο διάλυμα Γ) Δ)
ΝΗ3 0,01 Μ.
pH pH
245
Ε2.32. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν Ε) Όταν σε ένα διάλυμα CH3COOH προστεθεί ποσότητα
ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). στερεού ΚΟΗ, στους 25οC, αυξάνεται τόσο ο βαθμός ιοντι-
Α) Το H3ΡO4 είναι ισχυρότερο οξύ από το HCl, γιατί κάθε σμού του CH3COOH όσο και το pH του διαλύματος.
μόριο H3ΡO4 μπορεί να αποδώσει τρία Η+, ενώ κάθε μόριο ΣΤ) Αν το οξύ ΗΑ είναι ισχυρότερο οξύ από το ΗΒ, τότε
του HCl μπορεί να αποδώσει ένα μόνο Η+. κάθε διάλυμα του ΗΑ θα έχει μικρότερο pH από κάθε διά-
Β) Όταν μία ένωση Α προσλάβει ένα πρωτόνιο μετατρέπε- λυμα του ΗΒ της ίδιας θερμοκρασίας.
ται στην ουσία Β, που είναι συζυγής βάση της Α. Ζ) Διάλυμα με pOH = 10 είναι περισσότερο όξινο από άλλο
Γ) Η ισορροπία, HCO3 + Cl CO32 + HCl, είναι μετατο- διάλυμα με pH = 12 (θ=25οC).
πισμένη προς τα αριστερά, γιατί το HCl είναι ισχυρότερο Η) Κατά τη διάλυση στο νερό ποσότητας CH3COONa(s)
οξύ από το ΗCO3. προκύπτει βασικό διάλυμα.
Δ) Ο όξινος ή ο βασικός χαρακτήρας μιας χημικής ουσίας Θ) Κατά την προσθήκη 0,01 mol NaOH(s) σε 1 L διαλύμα-
κατά Brönsted - Lowry εξαρτάται από την αντίδραση στην τος NH3 1 Μ και NH4Cl 1 Μ, το pH του διαλύματος πρα-
οποία αυτή συμμετέχει. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] κτικά δε μεταβάλλεται, γιατί τα ιόντα ΟΗ από τη διάσταση
Ε) Αν σε διάλυμα που περιέχει CH3COOH 0,1 M και του NaOH δεσμεύονται από τα ιόντα NH4+ που υπάρχουν
CH3COONa 0,1 M και έχει pH = 4,74, προσθέσουμε ίσο στο διάλυμα.
όγκο νερού το pH του διαλύματος θα αυξηθεί.
ΣΤ) Σε διάλυμα H2S, η [Η3Ο+] είναι διπλάσια από την [S2−]. ΘΕΜΑ B
Ε2.35. Ποιο από τα παρακάτω διαγράμματα απεικονίζει τη
Ε2.33. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν μεταβολή του βαθμού ιοντισμού α σε σχέση με τη συγκέ-
ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Δεν απαιτείται αιτιολό- ντρωση c σε ένα διάλυμα ασθενούς οξέος; Να αιτιολογήσετε
γηση. την απάντησή σας.
Α) Μετά τη θεωρία του Arrhenius οι σημαντικότερες θεω-
ρίες σχετικά με τα οξέα και τις βάσεις είναι η θεωρία 1 1
i 1
Brönsted - Lowry και η θεωρία Lewis. ii iii
Β) Διάσταση μιας ένωσης είναι η αντίδραση των μορίων α α α
αυτής με τα μόρια του διαλύτη (π.χ. νερού) προς σχηματι-
σμό ιόντων.
Γ) Σε υδατικό διάλυμα ιοντικής ένωσης, π.χ. NaCl, τα ιόντα c c c
δεν είναι «γυμνά», αλλά περιβάλλονται από ορισμένο α- [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
ριθμό μορίων νερού με τα οποία συνδέονται με ισχυρές η-
Ε2.36. Να αποδείξετε:
λεκτροστατικές έλξεις (εφυδάτωση).
α) Το νόμο αραίωσης του Ostwald για ένα διάλυμα ασθε-
Δ) Σε διάλυμα H2SO4 με pH = 2 θα ισχύει: c > 0,01 M.
νούς οξέος ΗΑ. Να σημειώσετε την προσεγγιστική έκ-
E) Αν ένα διάλυμα CH3COOH 0,1 Μ αραιωθεί με την προ-
φραση και να αναφέρετε τις προϋποθέσεις ισχύος της.
σθήκη ίσου όγκου Η2Ο υπό σταθερή θερμοκρασία, αυξάνε-
β) Τη σχέση ΚaꞏKb = Kw για ένα συζυγές ζεύγος οξέος - βά-
ται τόσο ο βαθμός ιοντισμού του όσο και το pH του διαλύ-
σης (π.χ. για το ζεύγος ΗΑ/Α−).
ματος.
γ) Τη σχέση Henderson - Hasselbalch για ρυθμιστικό διά-
ΣΤ) Στην αλκαλιμετρία το πρότυπο διάλυμα είναι διάλυμα
λυμα ΝΗ3 (cβ) / ΝΗ4Cl (co).
οξέος, π.χ. HCl, ενώ στην οξυμετρία είναι διάλυμα βάσης,
δ) Ότι για ένα δείκτη ΗΔ η περιοχή αλλαγής χρώματος είναι
π.χ. NaOH.
θεωρητικά 2 μονάδες της κλίμακας pH.
Ζ) Η προσθήκη στερεού άλατος NaA σε υδατικό διάλυμα
οξέος ΗΑ είναι δυνατόν ή να διατηρήσει το pH σταθερό ή Ε2.37. To αργίλιο είναι μέταλλο που αντιδρά εύκολα με τα
να το αυξήσει. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
ιόντα Η3Ο+ σε υδατικά διαλύματα σύμφωνα με την εξίσωση:
2Αl(s) + 6H3Ο+(aq) → 2Al3+(aq) + 6H2Ο(ℓ) + 3H2(g)
Ε2.34. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν
α) Με ποιο από τα παρακάτω διαλύματα οξέων σε περίσ-
ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις ε-
σεια, όγκου 1 L, η αντίδραση της ίδιας ποσότητας τεμαχίου
πιλογές σας.
Α) Με βάση τη θεωρία Brönsted - Lowry, αλλά και τη θε- Αl(s) είναι πιο γρήγορη στην ίδια θερμοκρασία;
ωρία του Arrhenius περί οξέων και βάσεων, το καθαρό αέ- A) CH3COOH 0,1 Μ (Κa = 2∙10−5) B) HCl 0,1 Μ
ριο ξηρό HCl δεν εκδηλώνει όξινο χαρακτήρα. Γ) ΗΝΟ2 0,1 Μ (Κa = 4∙10−4) Δ) CH3COOK 0,1 Μ
Β) Αν σε ένα όξινο διάλυμα προστεθεί νερό, τότε προκύπτει β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
διάλυμα με pH πάντα μεγαλύτερο από το αρχικό.
Ε2.38. Διαθέτουμε τα εξής υδατικά διαλύματα Δ1 και Δ2
Γ) Το ιόν Η3Ο+ έχει την πάντα την ίδια ισχύ ως οξύ ανεξάρ-
τητα με την ισχύ της βάσης με την οποία αλληλοεπιδρά των ασθενών οξέων ΗΑ και ΗΒ:
Δ) Ουσίες όπως η CH3OH με Ka < 10−14 δεν αντιδρούν με Δ1: ΗΑ συγκέντρωσης c1, pH = 3, θ=35οC.
το Η2Ο (δεν ιοντίζονται). Δ2: ΗB συγκέντρωσης c2 (c2 < c1), pH = 3, θ=25οC.
Θεωρώντας τις κατάλληλες προσεγγίσεις, να συγκρίνετε:
246
α) Τους βαθμούς ιοντισμού α1 και α2 των ΗΑ και ΗΒ στα Ε2.43. Διαθέτουμε διάλυμα ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1 Μ. Να
διαλύματα Δ1 και Δ2. β) Tην ισχύ των δύο οξέων ΗΑ και εξηγήσετε πως μεταβάλλονται τα μεγέθη: αHA, [H3O+], pΗ
ΗΒ. γ) Tην ισχύ των συζυγών τους βάσεων. δ) Tο pH του και Ka, με τις μεταβολές που ακολουθούν:
διαλύματος Δ1 στους 25οC και στους 35οC. α) Προσθήκη Η2Ο, υπό σταθερή θερμοκρασία.
Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. β) Αύξηση της θερμοκρασίας, υπό σταθερό όγκο.
γ) Προσθήκη ποσότητας ΝaΑ(s), υπό σταθερή θερμοκρα-
Ε2.39. Διάλυμα HCOOH εξουδετερώνεται πλήρως με: σία και υπό σταθερό όγκο.
α) Διάλυμα CΗ3ΝΗ2. β) Διάλυμα ΝaΟΗ. δ) Προσθήκη διαλύματος ΗΑ 0,2 Μ, υπό σταθερή θερμο-
Να εξετάσετε αν τα διαλύματα που προκύπτουν είναι όξινα, κρασία.
βασικά ή ουδέτερα. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
K w = 10 −14, K b (CΗ 3ΝΗ 2 ) = 10 −4 , K a(HCOOH) = 10−4 . Ε2.44. Διαθέτουμε διάλυμα NaOH συγκέντρωσης 10−8 Μ
θ=25oC. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017] και όγκου 100 mL. Στο διάλυμα αυτό προσθέτουμε 900 mL
νερού, υπό σταθερή θερμοκρασία 25οC.
Ε2.40. Σε υδατικό διάλυμα HCOONa έχει αποκατασταθεί η α) Με την αραίωση αυτή:
ισορροπία: HCOO−(aq) + H2O(ℓ) HCOOH(aq) + OH−(aq) Α) το pH αυξάνεται κατά 1 Β) το pH μειώνεται κατά 1
Να εξηγήσετε, χωρίς υπολογισμούς, τι επίδραση θα έχει στη Γ) το pH μειώνεται ελάχιστα Δ) η [Cl−] δεν μεταβάλλεται
συγκέντρωση των ιόντων του HCOO− στη ισορροπία: β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
α) Η προσθήκη μικρής ποσότητας HCl(g).
β) Η προσθήκη μικρής ποσότητας NaOH(s). Ε2.45. Διαθέτουμε 4 υδατικά διαλύματα ∆1, ∆2, ∆3 και ∆4
γ) H μεταφορά του διαλύματος σε άλλο δοχείο μεγαλύτε- ίσης συγκέντρωσης, που περιέχουν ΝΗ3, ΝaΟΗ, ΗCl και
ρου όγκου. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2018] ΝΗ4Cl, αντίστοιχα.
α) Να προτείνετε τρεις τρόπους παρασκευής ρυθμιστικού
Ε2.41. Τέσσερα υδατικά διαλύματα, Α, Β, Γ και Δ έχουν διαλύματος ΝΗ3/ΝΗ4Cl αναμειγνύοντας ποσότητες από τα
όλα τον ίδιο όγκο και θερμοκρασία θ=25οC. παραπάνω διαλύματα, επιλέγοντας δύο κάθε φορά.
Α: ΝaClO 0,1 Μ Β: HClO 0,1 Μ β) Να δικαιολογήσετε τις επιλογές σας. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Γ: HCl 0,1 Μ Δ: HClO 0,1 Μ, NaClO 0,1 Μ
α) Να διατάξετε τα διαλύματα κατά αυξανόμενη τιμή pH. Ε2.46. Ένα υδατικό διάλυμα της αμίνης ΑΝΗ2 (Δ1) και ένα
β) Να συγκρίνετε το βαθμό ιοντισμού του HClO στα διαλύ- άλλο υδατικό διάλυμα της αμίνης ΒΝΗ2 (Δ2) έχουν την ίδια
ματα Β και Δ. συγκέντρωση και ισχύει: pH(Δ1) < pH(Δ2).
γ) Να εξηγήσετε πώς θα μεταβληθεί το pH του κάθε διαλύ- α) Να συγκρίνετε την ισχύ των βάσεων ΑΝΗ2 και ΒΝΗ2.
ματος κατά την αραίωση µε νερό σε διπλάσιο όγκο. β) Στα δύο διαλύματα προστίθεται η απαιτούμενη για την
εξουδετέρωση ποσότητα HCl. Να συγκρίνετε τα pH των
Ε2.42. Χημικά καθαρό νερό θερμοκρασίας θ1 < 25οC δύο διαλυμάτων εξουδετέρωσης.
θερμαίνεται σταδιακά σε θερμοκρασία θ2 > 25οC. γ) Στα αρχικά διαλύματα προστίθεται η μισή ποσότητα HCl
α) Ποιο από τα διαγράμματα Ι-ΙV που ακολουθούν παρι- από αυτή που απαιτείται για την εξουδετέρωση. Να συγκρί-
στάνει τη μεταβολή του pH του χημικά καθαρού νερού με νετε τα pH των διαλυμάτων που προκύπτουν.
την αύξηση της θερμοκρασίας, από θ1 σε θ2οC; Ισχύουν οι γνωστές προσεγγίσεις. Οι προσθήκες HCl γίνο-
νται χωρίς μεταβολή όγκου. θ=25oC.
Ι ΙI
7,2 7,2
Ε2.47. Θεωρείστε την ισορροπία (Ι) που αποκαθίσταται σε
7,0 7,0 υδατικό διάλυμα και περιγράφεται από την εξίσωση (Ι):
pH
pH
6,8 6,8 ΝΗ3 + HA ΝH4+ + A (Ι)

α) i. Αν η σταθερά Kc της παραπάνω ιοντικής ισορροπίας
6,6 6,6
έχει τιμή ίση με 1000 και Κb(ΝΗ3) = 10−5, να δείξετε ότι:
θ1 θ2 θ1 θ2 Κa(HΑ) = 10−6. ii. Προς ποια κατεύθυνση είναι μετατοπι-
θ θ
σμένη η (Ι); Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
ΙII ΙV β) Σε διάλυμα ΝΗ3 προσθέτουμε την απαιτούμενη ποσό-
7,2 7,2
τητα διαλύματος ασθενούς οξέος ΗΑ για πλήρη εξουδετέ-
7,0 7,0 ρωση. Το διάλυμα που προκύπτει έχει pH όξινο, βασικό ή
pH
pH
6,8 ουδέτερο; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.

6,8
Σε όλες τις περιπτώσεις θ=25οC όπου Κw = 10−14.
6,6 6,6
Ε2.48. Tα κοινά σαπούνια είναι άλατα καρβοξυλικών ο-
θ1 θ θ2 θ1 θ θ2 ξέων με μακρυά ανθρακική αλυσίδα, π.χ. C17H33COONa τα
β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. οποία έχουν την ικανότητα να απομακρύνουν από τα ρούχα
λεκέδες που δεν διαλύονται στο νερό, π.χ. λεκέδες από λίπη
ή έλαια. Από το δύο ιόντα που δίνει το άλας με τη διάστασή
247
του, πρακτικά μόνο το ιόν C17H33COO− παρουσιάζει καθα- α) Ποια η συγκέντρωση c του αρχικού διαλύματος ΗΑ;
ριστική δράση και επομένως θέλουμε να υδρολύεται όσο το β) Ποια η εκτίμησή σας όσον αφορά στην ισχύ του οξέος
δυνατό λιγότερο: ΗΑ; Ποια η τιμή του x;
C17H33COO− + H2O C17H33COOH + OH−
α) Από τα παραπάνω είναι φανερό ότι τα σαπούνια δρουν Ε2.52. Διαθέτουμε δύο υδατικά διαλύματα, ένα ασθενούς
καλύτερα: οξέος ΗΑ και ένα ισχυρού οξέος ΗΒ. Τα δύο αυτά διαλύ-
Α) σε pH όξινα ή ουδέτερα ματα έχουν το ίδιο pH, στην ίδια θερμοκρασία. Αν αραιώ-
Β) σε ουδέτερα pH σουμε τα δύο αυτά διαλύματα υπό σταθερή θερμοκρασία
Γ) σε βασικά pH σε 10πλάσιο όγκο, να εξετάσετε αν τα τελικά διαλύματα θα
Δ) σε όξινα pH έχουν ή όχι το ίδιο pH. Για το διάλυμα του ασθενούς οξέος
β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. (ΗΑ) να θεωρηθούν οι σχετικές προσεγγίσεις. Η θερμοκρα-
σία είναι η ίδια σε όλα τα διαλύματα.
Ε2.49. Διαθέτουμε τα διαλύματα Δ1 και Δ2 που ακολου-
θούν. Ε2.53. Δίνονται τα παρακάτω υδατικά διαλύματα:
Δ1: NaOH 1 L με pH = 11. Διάλυμα (Δ1) ασθενούς οξέος ΗΑ, συγκέντρωσης c και ό-
Δ2: NΗ3 1 L με pH = 11. γκου V.
α) Αν και τα δύο διαλύματα έχουν θ=25οC, ποιο από τα δύο Διάλυμα (Δ2) άλατος ΝaA, συγκέντρωσης c και όγκου V.
διαλύματα απαιτεί τη μεγαλύτερη ποσότητα του ίδιου δια- Αναμειγνύουμε τα διαλύματα Δ1 και Δ2 και προκύπτει ρυθ-
λύματος ΗCl για την εξουδετέρωσή του; μιστικό διάλυμα Δ3. Στο διάλυμα Δ3 προστίθεται: 1. μικρή
Α) Το διάλυμα Δ1 ποσότητα HCl(g). 2. μικρή ποσότητα ΝaOH(s).
Β) Το διάλυμα Δ2 α) Να γραφούν οι αντιδράσεις που πραγματοποιούνται.
Γ) Και τα δύο διαλύματα απαιτούν την ίδια ακριβώς ποσό- β) Να χαρακτηρίσετε ως σωστή ή λανθασμένη την παρα-
τητα HCl κάτω πρόταση: Όταν το διάλυμα Δ3 αραιώνεται σε διπλάσιο
Δ) Δεν μπορούμε να αποφανθούμε καθώς δεν δίνεται η στα- όγκο, το pH του αυξάνεται. Να αιτιολογήσετε την απά-
θερά ιοντισμού της ασθενούς βάσης ΝΗ3 ντησή σας. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Ε2.54. Διαθέτουμε πέντε ποτήρια Α, Β, Γ, Δ και Ε τα οποία
Ε2.50. Διαθέτουμε τους εξής δείκτες: Δείκτης (1): ερυθρό περιέχουν τα εξής υδατικά διαλύματα:
του μεθυλίου, δείκτης (2): ερυθρό της χλωροφαινόλης, δεί- Α: ΗBr 0,1 M B: NaBr 0,1 M Γ: ΝΗ3 0,1 Μ
κτης (3): ερυθρό της φαινόλης και δείκτης (4): κίτρινο της Δ: ΝΗ4Βr 0,1 Μ Ε: ΝΗ4Βr 0,1 Μ / ΝΗ3 1 Μ
αλιζαρίνης. Στον πίνακα που ακολουθεί εμφανίζονται οι α) Σε όλα τα ποτήρια προσθέτουμε σταγόνες διαλύματος
χρωματικές αλλαγές καθώς και οι περιοχές pH αλλαγής του δείκτη κυανού της θυμόλης. Ποιο χρωματισμό θα πάρει
χρώματος των τεσσάρων αυτων δεικτών. το περιεχόμενο κάθε ποτηριού;
β) Στα ποτήρια Α και στο ποτήρι Γ προσθέτοντας κατάλ-
Δείκτης 1 4,4 (κόκκινο) - 6,2 (κίτρινο) ληλη ποσότητα νερού παρατηρούμε ότι τα διαλύματα γίνο-
Δείκτης 2 5,2 (κίτρινο) - 6,8 (κόκκινο) νται κίτρινα. Nα εξηγήσετε γιατί.
Δείκτης 3 6,8 (κίτρινο) - 8,2 (κόκκινο) To κυανού της θυμόλης αλλάζει χρώμα στην περιοχή pH
Δείκτης 4 10,2 (κίτρινο) - 12 (κόκκινο) 1,2 (κόκκινο) - 2,8 (κίτρινο) και στην περιοχή pH 8 (κί-
α) Aπό τον πίνακα να επιλέξετε ένα δείκτη, ο οποίος να είναι τρινο) - 9,6 (μπλε). Kb(NH3) = 10−5. θ=25ο C.
κατάλληλος για τη διάκριση των παρακάτω υδατικών δια-
λυμάτων A και Β. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Ε2.55. Μαθητής θέλει να υπολογίσει την περιεκτικότητα
Διάλυμα Α: CH3CH2NH2 1 Μ (Kb = 10−4). δείγματος ξυδιού σε CH3COOH.
Διάλυμα Β: C6H5NH2 1 Μ (Kb = 4∙10−10). α) Ποιο από τα παρακάτω αντιδραστήρια θα χρησιμοποιή-
β) Να εξηγήσετε ποιο χρωματισμό θα λάβει διάλυμα σει ως πρότυπο διάλυμα για την ογκομέτρηση;
CH3CH2NH3Cl με την προσθήκη σταγόνων του δείκτη 3. i. HCl 0,1 M ii. ΝaΟΗ 0,1 Μ iii. ΝΗ3 0,1 Μ
γ) Ποιος ή ποιοι από τους παραπάνω δείκτες θα μπορούσαν β) i. Ποιον από τους παρακάτω δείκτες θα χρησιμοποιήσει;
να είναι κατάλληλοι για την ογκομέτρηση διαλύματος Δείκτης pH αλλαγής χρώματος
CH3CH2NH2 0,2 Μ με πρότυπο διάλυμα HCl 0,2 Μ;
α. φαινολοφθαλεΐνη 8 - 10
Ε2.51. Σε υδατικό διάλυμα οξέος ΗΑ συγκέντρωσης c με β. κόκκινο του μεθυλίου 4,4 - 5,5
pH = x εκτελέστηκαν τα πειράματα που ακολουθούν. Πεί- γ. κυανό της θυμόλης 1,5 - 3
ραμα 1ο: Για την εξουδετέρωση ορισμένου όγκου του δια- ii. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. [EΞΕΤΑΣΕΙΣ]
λύματος καταναλώθηκε πενταπλάσιος όγκος διαλύματος
KOH 0,002 Μ. Πείραμα 2ο: Όταν προσθέσουμε στο διά- Ε2.56. Nα εξηγήσετε γιατί ένα διάλυμα NaHS 0,1 M είναι
λυμα του οξέος ποσότητα στερεού άλατος ΚΑ (χωρίς μετα- όξινο, βασικό ή ουδέτερο. Δίνονται οι σταθερές ιοντισμού
βολή του όγκου του διαλύματος), το pH παραμένει αμετά- του Η2S, Κa1 = 10−7 και Κa2 = 10−13. θ=25οC. [Π.Μ.Δ.X.]
βλητο, δηλαδή x.
248
Ε2.57. Δίνεται η διπλανή β) i. Να συγκρίνετε τις συγκεντρώσεις cA, cB και cΓ. ii. Να
καμπύλη ογκομέτρησης α- ταξινομήσετε τα διαλύματα Α, Β και Γ κατά σειρά αυξανό-
σθενούς οξέος ΗΑ με πρό- pH μενου pH, πριν την έναρξη της ογκομέτρησης.
τυπο διάλυμα ΝaΟΗ. ΙΣ γ) Να εξηγήσετε γιατί στο μέσο των τριών ογκομετρήσεων
α) Nα εξηγήσετε αν το pH (όταν δηλαδή σε κάθε ογκομέτρηση έχει προστεθεί ο μισός
στο ισοδύναμο σημείο της y
x
όγκος από τον απαιτούμενο μέχρι το ισοδύναμο σημείο) το
ογκομέτρησης (με την pH θα είναι το ίδιο.
προσθήκη V1 mL του πρό-
τυπου διαλύματος) είναι ό- Ε2.60. Έχουμε 10 mL από κάθε διάλυμα ΗΑ με pH = 4,
α β V1
ξινο, βασικό ή ουδέτερο. V1/2 V(mL) διάλυμα ΗΒ με pH = 3 και διάλυμα ΗΓ με pH = 3. Τα
β) Να εξηγήσετε γιατί η διαλύματα αυτά απαιτούν για την εξουδετέρωση, 5 mL, 5
μεταβολή του pH του ογκομετρούμενου διαλύματος μεταξύ mL και 20 mL από το ίδιο διάλυμα NaOH, αντίστοιχα.
της προσθήκης όγκου α mL έως β mL πρότυπου διαλύματος α) Να εξηγήσετε ποιο από τα τρία οξέα είναι ισχυρότερο.
είναι μικρή. β) 10 mL καθενός από τα τρία διαλύματα αραιώνονται με
V1 νερό μέχρι όγκου 1000 mL και έχουν: διάλυμα ΗΑ με pH =
γ) Το pH του διαλύματος όταν είχαν προστεθεί mL πρό- 5, διάλυμα ΗΒ με pH = 5 και διάλυμα ΗΓ με pH = 4. Να
2 αποδειχθεί ότι ένα από τα τρία οξέα είναι ισχυρό.
τυπου διαλύματος βρέθηκε ίσο με 6. Nα υπολογιστεί η τιμή γ) Να υπολογιστούν οι βαθμοί ιοντισμού των ασθενών ο-
της σταθεράς Ka του ασθενούς οξέος ΗΑ. ξέων στα αρχικά διαλύματα. [Π.Μ.Δ.Χ.]
Ε2.58. Διάλυμα CH3COOH όγκου 50 mL χωρίζεται σε δύο Ε2.61. Τα λουλούδια της ορτανσίας παίρνουν διαφορετικά
ίσα μέρη των 25 mL. Το 1ο μέρος απαιτεί λ1 mL πρότυπου χρώματα, ανάλογα με τις φυσικές χρωστικές ουσίες που
διαλύματος NaOH και στο ισοδύναμο σημείο ισχύει: pH = διαθέτουν. Τα χρώματα κόκκινο, μωβ, βιολετί και μπλε ο-
x. Στο 2ο μέρος προστίθενται 25 mL νερού και το διάλυμα φείλεται στην παρουσία στα πέταλά τους μιας κατηγορίας
που προκύπτει απαιτεί λ2 mL πρότυπου διαλύματος NaOH, οργανικών ουσιών, των ανθοκυανινών. Ειδικά το βιολετί
ενώ στην περίπτωση στο ισοδύναμο σημείο ισχύει: pH = y. χρώμα οφείλεται στην ανθοκυανίνη που ακολουθεί και η ο-
Τι από τα παρακάτω ισχύει για τις δύο ογκομετρήσεις; Να ποία θα συμβολίζεται στο εξής ως ΗΑ.
αιτιολογήσετε την επιλογή σας.
Α) λ1 = λ2, x > y Β) λ1 = λ2, x < y
Γ) λ1 < λ2, x = y Δ) λ1 > λ2, x = y
Ε2.59. Ίσοι όγκοι V από τρία διαφορετικά υδατικά διαλύ-

ματα CH3COOH (Α, Β και Γ) με συγκεντρώσεις cA, cB και
cΓ, αντίστοιχα, ογκομετρούνται με το ίδιο πρότυπο διάλυμα
ΝaOH στους 25οC, οπότε προκύπτουν οι καμπύλες Α, Β και
Γ:
Στα υδατικά του διαλύματα το μόριο αυτό εμφανίζει αμφι-
πρωτικές ιδιότητες. Για την όξινη συμπεριφορά του ξέ-
pH pH ρουμε ότι pKa = 7, ενώ για τη βασική του pKb = 10. To
χρώμα των ιόντων H2A+ είναι κόκκινο, των μορίων HA εί-
ναι βιολετί, ενώ τέλος των ιόντων A– είναι μπλε.
7 Α 7 Β α) Να γράψετε τις εξισώσεις κατά Brönsted - Lowry για την
όξινη και τη βασική συμπεριφορά του μορίου ΗΑ στα υδα-
τικά του διαλύματα σημειώνοντας σε κάθε περίπτωση τα
λ mL λ mL
NaOH 0,1 M NaOH 0,1 M συζυγή ζεύγη οξέος - βάσης.
β) i. Το ΗΑ βρίσκεται σε ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 10.
Να υπολογίσετε την τιμή του λόγου [Α]/[ΗΑ] και στη συ-
νέχεια με βάση την τιμή αυτή να εκτιμήσετε το χρώμα του
pH διαλύματος. ii. Σε ποια μορφή βρίσκεται το ΗΑ σε πολύ υ-
ψηλές τιμές pH και σε ποια μορφή σε πολύ χαμηλές του pH;
7
Γ Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
γ) Έχει παρατηρηθεί ότι τα λουλούδια της ορτανσίας μπο-
ρούν να έχουν διαφορετικό χρώμα, όταν φυτρώνουν σε δια-
λ mL φορετικά εδάφη. Να δώσετε μία εξήγηση για την παρατή-
NaOH 0,1 M
ρηση αυτή.
α) Να εξηγήσετε με τη χρήση χημικών εξισώσεων γιατί στα
ισοδύναμα σημεία και των τριών ογκομετρήσεων το pH εί-
ναι βασικό.
249
Ε2.62. Σε διάλυμα ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1 Μ υφίστανται ξεχωριστά οι μεταβολές 1-9 του πίνακα που ακολουθεί. Να συμπλη-
ρώσετε τον πίνακα με ένα (–) αν το αντίστοιχο μέγεθος μειώνεται, με ένα (+) αν αυξάνεται, με ένα (Χ) αν δεν μεταβάλλεται και
με ένα (;) αν δεν μπορεί να γίνει άμεση εκτίμηση χωρίς επιπλέον δεδομένα. Στις μεταβολές 2, 3, 5, 7 και 9 δεν υπάρχει μεταβολή
όγκου του αρχικού διαλύματος ΗΑ.
α [Η3Ο+] pH [OH] n(H3O+) n (A)

1. Προσθήκη H2O
2. Διάλυση ποσότητας HCl(g)
3. Διάλυση ποσότητας NaA(s)
4. Προσθήκη διαλύματος ΗΑ 0,1 Μ
5. Προσθήκη επιπλέον ΗΑ
6. Προσθήκη διαλύματος ΗΑ 1 Μ
7. Διάλυση ποσότητας CaCl2(s)
8. Προσθήκη διαλύματος ΝaCl
9. Αύξηση της θερμοκρασίας
ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ
Ε2.65. Διαθέτουμε διάλυμα ΝΗ4Cl 0,2 Μ.
Ε2.63. Δίνεται διάλυμα αιθανικού οξέος (CH3COOH, pKa
α) Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος και το βαθμό ιο-
= 5), συγκέντρωσης 0,1 Μ (διάλυμα Υ1).
ντισμού του ιόντος ΝΗ4+ στο διάλυμα αυτό.
α) Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος αυτού.
β) Σε 100 mL του παραπάνω διαλύματος προσθέτουμε
Με την επίδραση αιθανικού οξέος στον σίδηρο σχηματίζε-
νερό, οπότε το pH του διαλύματος μεταβάλλεται κατά 0,5.
ται το άλας (CH3COO)2Fe με ταυτόχρονη έκλυση μοριακού
Να υπολογίσετε τον όγκο του νερού που προσθέσαμε.
υδρογόνου (Η2).
γ) Σε 2 L του αρχικού διαλύματος προσθέτουμε διάλυμα
β) Να γραφεί η χημική αντίδραση του αιθανικού οξέος με το
ΝaOH 0,2 Μ όγκου V και προκύπτει ρυθμιστικό διάλυμα
σίδηρο.
με pH = 9. Να υπολογίσετε τον όγκο V του διαλύματος του
Σε 200 mL του διαλύματος Υ1 προστίθενται 0,28 g σιδήρου
NaOH που προσθέσαμε καθώς και τις συγκεντρώσεις όλων
και όλη η ποσότητα του αερίου που παράγεται συλλέγεται.
των ιόντων στο ρυθμιστικό διάλυμα.
Να υπολογιστεί ο όγκος του σε STP.
Για την ΝΗ3, Κb = 2ꞏ10−5. Kw = 10−14. Να θεωρηθούν οι κα-
γ) Να υπολογιστεί το pH του τελικού διαλύματος μετά την
τάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC.
ολοκλήρωση της έκλυσης του αερίου (διάλυμα Υ2). Ο ό-
γκος του διαλύματος δεν μεταβλήθηκε κατά τη διάρκεια της Ε2.66. Διαθέτουμε τα εξής διαλύματα:
αντίδρασης. Το ιόν Fe2+ δεν αλληλοεπιδρά με το Η2Ο.
Διάλυμα Δ1: ΝH3 1 M όγκου 200 mL.
Τα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές προ-
Διάλυμα Δ2: ΗNO3 1 M, όγκου 200 mL.
σεγγίσεις. θ=25οC, Κw = 10–14.
α) Να υπολογίσετε το pΗ του διαλύματος ∆1 και το pΗ του
Ε2.64. Υδατικό διάλυμα ασθενούς μονοπρωτικής βάσης Β διαλύματος ∆2.
β) Πόσα mL του διαλύματος ∆2 πρέπει να αναμίξουμε µε
έχει όγκο 3 L και περιεκτικότητα 0,17% w/v.
100 mL του ∆1 ώστε να προκύψει διάλυμα (Δ3) με pH μι-
α) Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος, καθώς και το
κρότερο κατά 2,5 σε σχέση με αυτό του Δ1;
βαθμό ιοντισμού της Β στο διάλυμα αυτό.
γ) Πώς θα μεταβληθεί το pΗ του διαλύματος ∆3 κατά την
β) Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος που προκύπτει με
αραίωση του στο δεκαπλάσιο του όγκου του;
ανάμιξη 1 L του παραπάνω διαλύματος με 1 L διαλύματος
δ) Πόσα g ΝaOH(s) πρέπει να προσθέσουμε σε 110 mL του
του άλατος ΒΗCl 0,1 M.
διαλύματος Δ3, χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε το pH του να
γ) Πόσα L (μετρημένα σε STP) αέριου HCl πρέπει να δια-
μεταβληθεί κατά 1;
λυθούν στα υπόλοιπα 2 L του αρχικού διαλύματος, χωρίς
Kb(NH3) = 10−5. θ=25°C. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες
μεταβολή όγκου, ώστε το pH του να μεταβληθεί κατά 1;
προσεγγίσεις.
Για τη βάση Β: Κb = 10−5 και Mr = 17. Σε όλες τις περιπτώ-
σεις να θεωρηθούν οι γνωστές προσεγγίσεις. θ=25οC.
250
Ε2.67. Διάλυμα ΝΗ3 (∆1) όγκου 200 mL έχει pΗ = 11. Ε2.70. Διαθέτουμε τα παρακάτω υδατικά διαλύματα Δ1, Δ2
α) Σε 100 mL του διαλύματος ∆1 προστίθεται νερό μέχρι να και Δ3.
προκύψει διάλυμα (∆2) δεκαπλάσιου όγκου. Δ1: Διάλυμα της ιοντικής ένωσης M(OH)2 με pH = 13 (Μ
Να υπολογίσετε το λόγο α2/α1, όπου α2 και α1 ο βαθμός ιο- δισθενές μέταλλο).
ντισμού της ΝΗ3 στα διαλύματα ∆2 και ∆1 αντίστοιχα. Δ2: Διάλυμα ασθενούς οξέος ΗΑ συγκέντρωσης 0,1 Μ.
β) Στα υπόλοιπα 100 mL του διαλύματος ∆1 προστίθενται Δ3: Διάλυμα ΗCl 0,2 M.
100 mL διαλύματος ΗCl 0,1 M και το διάλυμα που προκύ- α) Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα δια-
πτει αραιώνεται μέχρι τελικού όγκου 1 L (διάλυμα ∆3). λύματα Δ1 και Δ3, ώστε να προκύψει διάλυμα με pH = 1;
Ποιο χρώμα θα αποκτήσει το διάλυμα ∆3, αν προσθέσουμε β) 50 mL του διαλύματος Δ2 αραιώνονται με νερό και προ-
σε αυτό μερικές σταγόνες δείκτη Η∆; Ο δείκτης Η∆ χρωμα- κύπτει διάλυμα όγκου 250 mL με pH = 2,5. Nα υπολογιστεί
τίζει το διάλυμα κίτρινο, όταν το pH του διαλύματος είναι η σταθερά Ka του οξέος ΗΑ καθώς και ο λόγος των βαθμών
pH < 3,7 και μπλε, όταν το pH του διαλύματος είναι pH > 5 ιοντισμού του ΗΑ πριν και μετά την αραίωση.
. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. γ) Αναμιγνύουμε ίσους όγκους από τα διαλύματα Δ1 και Δ2.
γ) Αναμιγνύονται τα διαλύματα ∆2 και ∆3. Να υπολογίσετε Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος που προκύπτει.
το pH του νέου διαλύματος. δ) Αναμιγνύουμε 100 mL του διαλύματος Δ1 με 150 mL του
Κb(ΝΗ3) = 10−5. Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θ=25oC, διαλύματος Δ2 και στο διάλυμα που προκύπτει προσθέ-
όπου Kw = 10−14. Να θεωρήσετε τις γνωστές προσεγγίσεις. τουμε 750 mL νερού, ώστε να προκύψει τελικά διάλυμα ό-
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] γκου 1 L. Στο διάλυμα αυτό να υπολογίσετε τις συγκεντρώ-
σεις όλων των ιόντων.
Ε2.68. Υδατικό διάλυμα ∆1 όγκου 600 mL και pΗ = 1 πε- Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. Όλα τα διαλύ-
ριέχει CH3COOH συγκέντρωσης 0,5 Μ και HCl συγκέ- ματα έχουν θ=25οC, όπου Kw = 10−14.
ντρωσης c M. Ο βαθμός ιοντισμού του CH3COOH στο ∆1
είναι α = 2ꞏ10−4. Ε2.71. Δίνονται τα παρακάτω υδατικά διαλύματα:
α) Να υπολογίσετε: i. τη συγκέντρωση c του HCl στο διά- Διάλυμα ∆1: ΝaF 0,2 M
λυμα ∆1 και ii. τη σταθερά ιοντισμού Κa του CH3COOH. Διάλυμα ∆2: HCl 0,1 M
β) Στο διάλυμα ∆1 προστίθενται 900 mL διαλύματος ΝaΟΗ α) Να υπολογίσετε τη σταθερά ιοντισμού Κa του HF, αν δί-
0,4 M και προκύπτει διάλυμα ∆2. Να υπολογίσετε το pΗ του νεται ότι στο διάλυμα ∆1 ισχύει: [ΟH] = 2ꞏ10−6 Μ.
∆2. β) Πόσα mol NaOH(s) πρέπει να προσθέσουμε σε 1 L του
γ) Πόσα mol αερίου HCl πρέπει να διαλυθούν στο διάλυμα διαλύματος ∆2, για να μεταβληθεί το pH κατά μία μονάδα;
∆2 χωρίς μεταβολή του όγκου του, ώστε να προκύψει ρυθ- (θεωρούμε ότι το τελικό διάλυμα έχει όγκο 1 L).
μιστικό διάλυμα ∆3 με pΗ = 5; γ) Σε 300 mL του ∆1 προσθέτουμε 100 mL του διαλύματος
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται στους 25οC, όπου Kw = 10−14. ∆2 και παίρνουμε 400 mL διαλύματος ∆3. Να υπολογίσετε
Για τη λύση του προβλήματος να χρησιμοποιηθούν οι γνω- το pH του ∆3.
στές προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Δίνεται ότι όλα τα διαλύματα βρίσκονται στους 25οC και
Κw = 10−14. Για τη λύση του προβλήματος να γίνουν οι γνω-
Ε2.69. 1,2 g οξέος RCOOH (R = CνH2ν+1–) διαλύονται σε στές προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
νερό και σχηματίζεται διάλυμα (Υ1) όγκου 200 mL με pH =
3. Ε2.72. 180 mL διαλύματος CH3COOH 1 M αναμειγνύο-
α) i. Να υπολογιστεί η συγκέντρωση c του Δ1, καθώς και ο νται με 120 mL διαλύματος CH3COOΝa 1,5 M και προκύ-
βαθμός ιοντισμού του οξέος RCOOH στο διάλυμα Υ1. πτουν 300 mL νέου διαλύματος (Δ1).
ii. Nα προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος του RCOOH. α) i. Ποιο το pH του διαλύματος Δ1;
β) Σε 100 mL του Δ1 προσθέτουμε 0,82 g του άλατος ii. 100 mL από το διάλυμα Δ1 αραιώνονται με νερό μέχρι τα
RCOOΝa, χωρίς μεταβολή όγκου και σχηματίζεται νέο διά- 400 mL. Ποιο το pH του διαλύματος που προκύπτει;
λυμα Υ2. Να υπολογιστούν: i. το pH του Υ2. ii. οι συγκε- β) Σε άλλα 100 mL από το διάλυμα Δ1, προσθέτουμε 60 mL
ντρώσεις όλων των ιόντων στο διάλυμα Δ2. iii. ο βαθμός διαλύματος HCl 1 M και αραιώνουμε με νερό σε τελικό ό-
ιοντισμού του οξέος RCOOH στο διάλυμα αυτό. γκο 1,2 L. Ποιο το pH του τελικού διαλύματος;
γ) Σε μία εφαρμογή θέλουμε διάλυμα στο οποίο να ισχύει: γ) Πόσα mL διαλύματος ΝaOH συγκέντρωσης 1/11 Μ πρέ-
[RCOO] = 10−5 Μ. i. Πόσα g ΗΝΟ3 πρέπει να προσθέ- πει να αναμειχθούν με 100 mL του Δ1, ώστε να προκύψει
σουμε σε 100 mL του Δ1, χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε να διάλυμα με pH = 6;
προκύψει διάλυμα Υ3 το οποίο να διαθέτει την επιθυμητή Κa(CH3COOH) = 10−5. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προ-
τιμή της [RCOO]; ii. Ποιο το pH του Υ3; iii. Ποιος ο βαθ- σεγγίσεις. θ=25οC.
μός ιοντισμού του οξέος RCOOH στο διάλυμα Υ3;
Κa(RCOOH) = 10−5. θ=25οC. Nα θεωρηθούν οι κατάλληλες Ε2.73. Ποσότητα οξέος CνH2ν+1COOH (Χ) μάζας 7,4 g δια-
προσεγγίσεις. λύεται σε νερό σχηματίζοντας διάλυμα (Δ1) όγκου 1 L. Σε
500 mL από το διάλυμα αυτό προστίθεται η απαιτούμενη
ποσότητα NaHCO3 για πλήρη αντίδραση και παρατηρείται
ο σχηματισμός 1,12 L αερίου (σε STP). To διάλυμα Δ2 που
251
απομένει μετά την απομάκρυνση του αερίου έχει όγκο 500 Ε2.77. Διαθέτουμε 2 L διαλύματος (Δ) NH3 0,1 Μ.
mL και pH = 9. Στα υπόλοιπα 500 mL του Δ1 διαλύουμε α) Πόσα mol NH3(g) πρέπει να του προσθέσουμε, χωρίς με-
0,025 mol NaHCO3 και μετά την απομάκρυνση του σχημα- ταβολή του όγκου, ώστε το pH να μεταβληθεί κατά 0,5;
τιζόμενου αερίου απομένει διάλυμα (Δ3) όγκου 500 mL. β) Ποιον όγκο διαλύματος HCl 0,1 M πρέπει να προσθέ-
α) i. Ποιος ο συντακτικός τύπος του οξέος Χ; ii. Ποια η τιμή σουμε σε όλη τη ποσότητα του Δ, ώστε το pH να μεταβλη-
της σταθεράς Ka; iii. Ποιο το pH του διαλύματος Δ1; θεί κατά 1;
β) Ποιο το pH του διαλύματος Δ3; γ) Πόσα mol NaOH(s) πρέπει να προσθέσουμε σε όλη τη
γ) Πόσα mL ΗCl(g) μετρημένα σε STP πρέπει να διαλυθούν ποσότητα του Δ, ώστε ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 να
πλήρως σε όλη την ποσότητα του Δ3, χωρίς μεταβολή ό- μειωθεί κατά 100 φορές; Ποιο το pH του διαλύματος που
γκου, ώστε να γίνει pH = 3; προκύπτει; Μεταβολή όγκου με την προσθήκη στερεού
θ=25οC. Κw = 10−14. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγ- NaOH, αμελητέα.
γίσεις. δ) Πόσα mol NH4Cl(s) πρέπει να προσθέσουμε σε όλη τη
ποσότητα του Δ, χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε το pH να με-
Ε2.74. Διαθέτουμε διάλυμα CH3COOΗ περιεκτικότητας ταβληθεί κατά 1;
1,2% w/v (διάλυμα Δ1) στο οποίο το CH3COOΗ ιοντίζεται ε) Πόσα mol CH3CH2NH2 (Kb = 10−4) πρέπει να προσθέ-
σε ποσοστό 1%. Σε 500 mL του διαλύματος Δ1 προστίθεται σουμε σε όλη τη ποσότητα του Δ, χωρίς μεταβολή όγκου,
η ακριβώς απαιτούμενη για την εξουδετέρωση ποσότητα ώστε το pH να μεταβληθεί κατά 0,5;
στερεού ΚΟΗ και προκύπτει διάλυμα (Δ2) όγκου επίσης στ) Ποιον όγκο νερού πρέπει να προσθέσουμε σε όλη τη
500 mL. ποσότητα του Δ, ώστε να μεταβληθεί το pH κατά 0,5;
α) i. Ποια η μάζα του ΚΟΗ που προστέθηκε; ii. Ποιο το pH Κb(NH3) = 10−5. Κw = 10−14. θ=25οC. Να θεωρήσετε τις γνω-
του διαλύματος Δ2; iii. Σε 100 mL του διαλύματος Δ2 προ- στές προσεγγίσεις.
σθέτουμε 900 mL νερού. Ποια μεταβολή θα παρουσιάσει
το pH του διαλύματος; Ε2.78. Σε ποσότητα διαλύματος οξέος ΗΑ 0,2 Μ (διάλυμα
β) Σε 100 mL του Δ2 προσθέτουμε επιπλέον 1,12 g KOH, Y1) προσθέτουμε ποσότητα στερεού άλατος NaA, χωρίς με-
χωρίς μεταβολή όγκου. Στο διάλυμα που προκύπτει να υπο- ταβολή του όγκου του. Παρατηρούμε ότι το pH του Y1 πα-
λογιστούν οι συγκεντρώσεις όλων των ιόντων του, καθώς ραμένει αμετάβλητο.
και η συγκέντρωση των μορίων CH3COOH. α) i. Να εξηγήσετε αν το ΗΑ είναι ισχυρό ή ασθενές οξύ. ii.
γ) Θέλουμε να παρασκευάσουμε ένα ρυθμιστικό διάλυμα Πόσο είναι το pH του διαλύματος Y1;
με pH = 5 και όγκο 500 mL. Πόσα mL διαλύματος HCl 0,1 β) Σε ποσότητα του διαλύματος Y όγκου V προσθέτουμε
Μ και πόσα mL διαλύματος Δ2 πρέπει να αναμιχθούν, ώστε ίσο όγκο διαλύματος ΝΗ3 0,2 Μ και προκύπτει διάλυμα Y2
να προκύψει το επιθυμητό διάλυμα; όγκου 2V. Ποιο το pH του Y2;
θ=25οC. Κw = 10−14. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγ- γ) Σε όλη την ποσότητα του Y2 προσθέτουμε επιπλέον πο-
γίσεις. σότητα όγκου V του διαλύματος ΝΗ3 0,2 Μ. Ποιο θα είναι
το pH του νέου διαλύματος Y3 όγκου 3V που προκύπτει;
Ε2.75. Για την εξουδετέρωση ενός διαλύματος ασθενούς Kb (NH3) = 10−5. Κw = 10−14. Σε όλες τις περιπτώσεις ισχύ-
οξέος ΗΑ, όγκου V1, απαιτείται ποσότητα διαλύματος ουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. log2 = 0,3.
NaOH όγκου V2. Σε άλλη ποσότητα του παραπάνω διαλύ-
ματος του ΗΑ όγκου επίσης V1 προσθέτουμε τη μισή ποσό- Ε2.79. Διάλυμα (Δ) όγκου 500 mL περιέχει τα ασθενή οξέα
τητα του παραπάνω διαλύματος NaOH (V2/2) και το pH του HA 0,1 Μ και HB 0,1 Μ και εμφανίζει pH = 3.
διαλύματος που προκύπτει είναι ίσο με 5. Ποια η τιμή της α) Να υπολογιστούν οι συγκεντρώσεις όλων των ιόντων,
σταθεράς ιοντισμού Ka του ΗΑ; Να θεωρήσετε τις γνωστές καθώς και οι βαθμοί ιοντισμού των δύο οξέων στο διάλυμα
προσεγγίσεις. Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC. Δ.
β) Σε όλη την ποσότητα του διαλύματος Δ διαλύονται πλή-
Ε2.76. Διαθέτουμε 2 L υδατικού διαλύματος CH3COOH ρως 1,12 L (σε STP) αέριου HCl, χωρίς μεταβολή όγκου.
(διάλυμα Δ). Σε 1 L από το διάλυμα αυτό προσθέτουμε 0,01 Να υπολογιστούν: i. το pH του νέου διαλύματος και ii. οι
mol CH3COONa, χωρίς μεταβολή όγκου, οπότε προκύπτει νέοι βαθμοί ιοντισμού του HA και του HB.
διάλυμα Α. Στο υπόλοιπο 1 L του διαλύματος Δ προσθέ- Δίνονται: Κa (HA) = 10−5 και Κa (HB) = 10−9. Να θεωρη-
τουμε 99 L νερού και προκύπτει διάλυμα Β όγκου 100 L. θούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC.
α) Αν είναι γνωστό ότι τα διαλύματα Α και Β έχουν το ίδιο
pH να υπολογιστούν: Ε2.80. Κατά τη γαλακτική ζύμωση, η λακτόζη που περιέ-
i. Η συγκέντρωση και το pH του διαλύματος Δ και ii. Το pH χεται στο γάλα μετατρέπεται σε γαλακτικό οξύ, που αν ξε-
του διαλύματος Α. περνά τα 5 g/L, τότε το γάλα «πήζει». Θέλουμε να υπολο-
β) Πόσα mol στερεού ΝaΟΗ πρέπει να προσθέσουμε στο γίσουμε το γαλακτικό οξύ που υπάρχει σε ένα μη παστε-
διάλυμα Α, χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε το pH του να γίνει ριωμένο γάλα, με τη βοήθεια διαλύματος NaOH 0,05 Μ.
ίσο με 5; Για το σκοπό αυτό 20 mL από το γάλα ογκομετρούνται με
Να θεωρήσετε τις γνωστές παραδοχές σε όλες τις περιπτώ- τη βοήθεια πρότυπου διαλύματος ΝaOH συγκέντρωσης
σεις. Ka(CH3COOH) = 10−5. θ=25οC. 0,05 Μ. Παρατηρήσαμε ότι για την πλήρη εξουδετέρωση
252
απαιτούνται 12 mL από το διάλυμα NaOH, ενώ όταν είχαν διάλυμα Δ3 που προκύπτει να υπολογίσετε τις συγκεντρώ-
προστεθεί 6 mL του πρότυπου διαλύματος pH = 4. σεις όλων των ιόντων.
α) Να υπολογίσετε τη σταθερά ιοντισμού Ka του γαλακτι- γ) Πόσα mL διαλύματος NaOH 0,05 Μ πρέπει να προσθέ-
κού οξέος. σουμε σε όλη την ποσότητα του Δ3, ώστε να προκύψει διά-
β) Το pH στο ισοδύναμο σημείο θα είναι όξινο, ουδέτερο ή λυμα με [Η3Ο+] = 5ꞏ10−10 Μ;
βασικό; Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας. Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. Κw = 10−14.
γ) Να προσδιορίσετε τη συγκέντρωση του γαλακτικού ο-
ξέος στο γάλα, καθώς και τη περιεκτικότητά του σε g/L. Ε2.84. Διαθέτουμε διάλυμα ΝH3 όγκου 200 mL με pH =
Να θεωρήσετε ότι το γαλακτικό οξύ είναι ασθενές μονο- 11,5 (διάλυμα Δ1). Στο διάλυμα αυτό διαλύουμε ποσότητα
πρωτικό οξύ (ΗΑ) με Mr = 90 και ότι είναι το μόνο οξύ που αερίου ΗCl και προκύπτει διάλυμα (Δ2) όγκου 200 mL με
υπάρχει στο γάλα. θ=25οC. pH = 9.
α) i. Να δείξετε ότι το διάλυμα Δ2 είναι ρυθμιστικό και ii.
Ε2.81. Το οξαλικό οξύ, (COOH)2 ή H2C2O4, χρησιμοποιεί- να υπολογίσετε τον όγκο του αερίου HCl που διαλύσαμε σε
ται στον καθαρισμό μετάλλων, τη βαφή υφασμάτων και τη STP.
φωτογραφία. Η εξίσωση της πλήρους εξουδετέρωσης του β) Σε όλη την ποσότητα του Δ2 διαλύουμε επιπλέον ποσό-
οξαλικού οξέος περιγράφεται από την εξίσωση: τητα αερίου HCl, χωρίς μεταβολή όγκου, και το νέο διά-
H2C2O4 + 2ΝaOH → Na2C2O4 + 2H2O λυμα (Δ3) που προέκυψε έχει pH = 8. Να υπολογίσετε την
α) Δείγμα ακάθαρτου οξαλικού οξέος μάζας 1 g διαλύεται επιπλέον ποσότητα του HCl σε mol που προσθέσαμε.
σε νερό, προσθέτουμε κατάλληλο δείκτη και ογκομετρούμε γ) Σε όλη την ποσότητα του Δ3 προσθέσαμε επιπλέον ποσό-
με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 1 Μ. Αν για την πλήρη εξουδε- τητα αερίου HCl και στο διάλυμα που προέκυψε προσθέ-
τέρωση του οξαλικού οξέος καταναλώθηκαν 20 mL του τουμε νερό. Το τελικό διάλυμα (Δ4) έχει όγκο 2 L και pH =
πρότυπου διαλύματος, ποια η % w/w περιεκτικότητα του 5. Να δείξετε ότι το διάλυμα Δ4 δεν είναι ρυθμιστικό και να
αρχικού δείγματος σε οξαλικό οξύ; υπολογίσετε τις συγκεντρώσεις όλων των ιόντων.
β) Πόσα mL διαλύματος KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου με Κb(NH3) = 10−5. θ=25οC. Κw = 10−14. Να θεωρήσετε τις κα-
Η2SO4 μπορούν να αποχρωματιστούν από 1 g του παρα- τάλληλες προσεγγίσεις.
πάνω δείγματος οξαλικού οξέος;
γ) Όλη η ποσότητα του αερίου που παράχθηκε κατά την Ε2.85. 0,6 mol άλατος NaA του ασθενούς οξέος ΗΑ δια-
παραπάνω αντίδραση διαβιβάστηκε πλήρως σε περίσσεια λύονται σε νερό, οπότε προκύπτει διάλυμα Δ1 όγκου 1 L.
διαλύματος Ca(OH)2, οπότε διεξάγεται η αντίδραση: Στο διάλυμα αυτό προσθέτουμε 0,1 mol HCl, χωρίς μετα-
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O βολή όγκου και το διάλυμα Δ2 που προκύπτει έχει pH = 8.
i. Nα χαρακτηρίσετε την αντίδραση αυτή ως οξειδοαναγω- α) Να υπολογιστούν η τιμή της σταθεράς ιοντισμού του
γική ή μεταθετική. ii. Ποια η μάζα του ιζήματος που σχη- ΗΑ, καθώς και οι συγκεντρώσεις όλων των ιόντων στο διά-
ματίστηκε; λυμα Δ2.
Οι υπόλοιπες ύλες που περιέχει το δείγμα του οξαλικού ο- β) 0,1 mol άλατος ΚΒ του ασθενούς οξέος ΗB διαλύονται
ξέος δεν επηρεάζουν τις διαδικασίες που εκτελέστηκαν. σε νερό και προκύπτει διάλυμα όγκου 800 mL με pH = 10,5.
i. Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς Κa του ΗΒ και να
Ε2.82. Υδατικό διάλυμα όγκου 1 L περιέχει 0,1 mol οξέος συγκρίνετε την ισχύ των δύο οξέων ΗΑ και ΗΒ.
ΗΑ και 0,1 mol οξέος ΗΒ (όπου Α και Β μονοσθενή α- ii. Να εξηγήσετε προς ποια κατεύθυνση είναι μετατοπι-
νιόντα). Το pH του διαλύματος είναι ίσο με 1. Και τα 2 οξέα σμένη η ισορροπία που ακολουθεί.
(ΗΑ και ΗΒ) δεν ιοντίζονται πλήρως και η σταθερά ιοντι- ΗΒ + Α Β + ΗΑ
σμού του ΗΑ είναι ίση με 0,2. Ζητούνται: iii. Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς Kc της ισορρο-
α) Η συγκέντρωση των ιόντων Α και η συγκέντρωση των πίας αυτής.
μορίων ΗΑ που δεν έχουν ιοντιστεί στο διάλυμα. γ) Αναμιγνύουμε ίσους όγκους από δύο διαλύματα, ένα
β) Η [Β–] και η [ΗΒ] των μορίων που δεν έχουν ιοντιστεί ΝaA 0,2 M και ένα άλλο NaB 0,2 Μ. Ποιο το pH του δια-
στο διάλυμα. λύματος που προκύπτει;
γ) Να δείξετε ότι το ΗΑ είναι ισχυρότερο οξύ από το ΗΒ. Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρήσετε τις κατάλληλες προ-
θ=25oC. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] σεγγίσεις. θ=25οC.
Ε2.83. Διάλυμα (Δ1) όγκου 500 mL περιέχει NH3 άγνωστης Ε2.86. Σε ένα υδατικό της διάλυμα η ουσία Α(aq) διασπάται
συγκέντρωσης c και έχει pH = 11. Στο διάλυμα αυτό προ- σύμφωνα με την εξίσωση: Α(aq) → B(aq) + Γ(aq). H διά-
σθέτουμε ποσότητα στερεού NaOH και προκύπτει διάλυμα σπαση είναι πολύ αργή, επιταχύνεται όμως παρουσία ενζύ-
(Δ2) όγκου επίσης 500 mL με pH = 13 και στο οποίο ο βαθ- μου (Ε) που λειτουργεί καλύτερα σε θερμοκρασία 45οC και
μός ιοντισμού της ΝH3 είναι 0,02%. σε pH = 4.
α) Να υπολογίσετε τη σταθερά ιοντισμού της ΝH3 και τη α) Γιατί δεν μπορούμε να αυξήσουμε τη θερμοκρασία, π.χ.
συγκέντρωση c του Δ1. στους 70οC ώστε να αυξήσουμε περισσότερο την ταχύτητα
β) Σε όλη την ποσότητα του Δ2 προσθέτουμε 0,075 mol της αντίδρασης;
HCl, χωρίς μεταβολή του όγκου του διαλύματος. Στο
253
β) Για την παρασκευή του ρυθμιστικού διαλύματος με pH = Ε2.90. Σε 1 L διαλύματος Δ1 με 0,6 mol CH3COOH, προ-
4 που απαιτείται για την παραπάνω αντίδραση, διαθέτουμε σθέτουμε 8 g μεταλλικού Ca. Το διάλυμα Δ2 που προκύπτει
αρχικά 300 mL διαλύματος (Y) με CH3COOH 0,01 Μ και έχει όγκο 1 L και χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
CH3COONa 0,01 M. Διαθέτουμε επίσης δύο διαλύματα Υ1 Το 1ο μέρος αναμιγνύεται με 500 mL Η2Ο και παράγεται
και Υ2. Το Υ1 περιέχει Ca(OH)2 0,005 M και το Υ2 περιέχει διάλυμα Δ3 όγκου 1 L. Το 2ο μέρος του Δ2 αναμιγνύεται με
ΗCl 0,02 Μ. Ποιον όγκο από τα διαλύματα Υ1 ή Υ2 πρέπει 100 mL διαλύματος HCl 2 Μ και παράγεται διάλυμα Δ4 ό-
να προσθέσουμε σε όλη την ποσότητα του διαλύματος Υ, γκου 600 mL.
ώστε να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 4; α) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης μεταξύ
Για το CH3COOH, Κa = 2∙10−5. Nα θεωρήσετε τις κατάλλη- του CH3COOH και του Ca και να υπολογίσετε: i. τον όγκο
λες προσεγγίσεις. του αερίου που ελευθερώθηκε σε STP και ii. το pH του Δ2.
β) i. Ποιο το pH του Δ3; ii. Να υπολογίσετε τις συγκεντρώ-
Ε2.87. Σε υδατικό διάλυμα (Α) C2H5NH2 1 M όγκου 100 σεις όλων των ιόντων στο διάλυμα Δ3.
mL ο βαθμός ιοντισμού της C2H5NH2 είναι α = 0,01. γ) Να υπολογίσετε το pH του Δ4.
α) Να υπολογίσετε την τιμή του pH του διαλύματος (Α). Ka(CH3COOH) = 2ꞏ10−5. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες
β) Αν το διάλυμα (Α) αραιωθεί σε 100πλάσιο όγκο με νερό, προσεγγίσεις. Κw = 10−14. θ=25οC.
να υπολογίσετε την τιμή του pH του νέου διαλύματος (Β).
γ) Πόσα mol ΗCl πρέπει να προστεθούν στο διάλυμα (Β), Ε2.91. Διάλυμα του ασθενούς οξέος ΗΑ έχει συγκέντρωση
χωρίς μεταβολή όγκου του διαλύματος, ώστε το τελικό διά- 1,2ꞏ10−2 Μ και pH = 2.
λυμα (Γ) να είναι ρυθμιστικό με pH = 10; α) Ποια η τιμής της σταθεράς ιοντισμού του ΗΑ και ποιος
Kw = 10−14. Σε όλες τις περιπτώσεις θ=25οC. Να θεωρηθούν ο βαθμός ιοντισμού του στο διάλυμα αυτό;
οι κατάλληλες προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] β) Ποιος όγκος νερού πρέπει να εξατμιστεί από 500 mL του
παραπάνω διαλύματος, ώστε ο βαθμός ιοντισμού να γίνει
Ε2.88. Διαθέτουμε τα εξής τρία υδατικά διαλύματα, ΗCl ίσος με το 60% της αρχικής τιμής;
0,2 M (διάλυμα Δ1), NH3 0,2 M (διάλυμα Δ2) και NH4Cl 0,1 γ) Σε άλλο διάλυμα του ΗΑ όγκου 3 L και συγκέντρωσης
M (διάλυμα Δ3). 0,05 Μ διαλύεται πλήρως ποσότητα HCl(g), χωρίς μετα-
α) Αναμιγνύουμε 100 mL του διαλύματος Δ1 με 100 mL του βολή του όγκου και το νέο διάλυμα έχει pH = 1. i. Ποια η
Δ2 και 200 mL του Δ3 και προκύπτει διάλυμα (Δ4) με pH = ποσότητα του HCl (σε mol); ii. Ποιος ο βαθμός ιοντισμού
5. Nα υπολογιστεί η τιμή της Κb της ΝΗ3. του ΗΑ στο διάλυμα αυτό;
β) Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα διαλύ- Σε όλα τα διαλύματα: θ=25οC.
ματα Δ2 και Δ3 για να προκύψει διάλυμα (Δ5) με pH = 10;
γ) Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα δια- Ε2.92. Διάλυμα (Δ) έχει όγκο 300 mL και pH = 5 και πε-
λύματα Δ1 και Δ2 για να προκύψει διάλυμα (Δ6) με pH = 8; ριέχει δύο συστατικά, το CH3COOH και το CH3COONa.
δ) Σε 200 mL του διαλύματος Δ1 προσθέτουμε x (mL) δια- α) Να δείξετε ότι οι συγκεντρώσεις των δύο συστατικών
λύματος Δ3 και προκύπτει διάλυμα (Δ7) με [Cl−] = 0,15 M. του διαλύματος είναι ίσες μεταξύ τους.
Ποιο το pH του διαλύματος αυτού; β) 50 mL από το διάλυμα Δ ογκομετρείται με πρότυπο διά-
Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρηθούν οι κατάλληλες προ- λυμα NaOH 0,1 Μ και από την καμπύλη ογκομέτρησης συ-
σεγγίσεις. θ=25οC, όπου Kw = 10−14. μπεράναμε ότι μέχρι το ισοδύναμο σημείο απαιτήθηκαν α-
κριβώς 50 mL από το πρότυπο διάλυμα. Να υπολογίσετε: i.
Ε2.89. Διαθέτουμε τα παρακάτω διαλύματα Δ1, Δ2 και Δ3. τις συγκεντρώσεις των συστατικών του διαλύματος Δ και
Δ1: ΝaOH 0,1 Μ ∆2: ΝΗ4Cl 0,1 Μ ∆3: HCl 0,1 Μ ii. τo pH στο ισοδύναμο σημείο της ογκομέτρησης.
α) Να αντιστοιχήσετε τα διαλύματα ∆1, ∆2, ∆3 της στήλης 1 γ) Υποθέστε ότι το διάλυμα Δ έχει προέλθει με την ανάμιξη
με τη σωστή τιμή pH από τη στήλη 2 του παρακάτω πίνακα δύο διαλυμάτων ίσων συγκεντρώσεων, ένα διάλυμα
(χωρίς αιτιολόγηση). CH3COONa και ένα διάλυμα HCl. Ποιοι όγκοι χρησιμοποι-
ήθηκαν από τα διαλύματα αυτά ώστε να προκύψουν τα 300
Στήλη 1 Στήλη 2
mL του Δ;
∆1: ΝaOH 0,1 Μ 1 Κa(CΗ3COOH) = 10−5, Kw = 10−14, θ=25οC. Να θεωρηθούν
∆2: ΝΗ4Cl 0,1 Μ 13 οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
∆3: HCl 0,1 Μ 5
β) Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς Kb της ΝΗ3. Ε2.93. Μέταλλο (Μ) σχηματίζει υδροξείδιο του τύπου
γ) Σε 1,1 L του διαλύματος ∆2 διαλύεται αέρια ΝΗ3, οπότε Μ(ΟΗ)x, που λειτουργεί στα υδατικά του διαλύματα ως ι-
προκύπτει 1,1 L ρυθμιστικού διαλύματος ∆4 με pΗ = 9. Να σχυρή βάση κατά Arrhenius. Ποσότητα Μ(ΟΗ)x μάζας 0,74
υπολογίσετε τα mol της ΝΗ3 που διαλύθηκε. g διαλύεται σε νερό σχηματίζοντας διάλυμα όγκου 2 L με
δ) Στο διάλυμα ∆4, όγκου 1,1 L, προστίθενται 0,9 L διαλύ- pH = 12. Nα προσδιοριστεί ο λόγος λ = μ/x, όπου μ η σχε-
ματος ∆3. Έτσι προκύπτει διάλυμα ∆5 όγκου 2 L. Να υπο- τική ατομική μάζα του μετάλλου (Μ).
λογίσετε το pH του διαλύματος ∆5.
Ε2.94. Διάλυμα Δ1 περιέχει το ασθενές οξύ ΗΑ και έχει pH
Όλα τα διαλύματα είναι στους 25°C, όπου Κw = 10−14. Να
θεωρήσετε τις γνωστές προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] = 3. Διάλυμα Δ2 περιέχει το άλας ΝaΑ (του οξέος ΗΑ).
254
Αναμιγνύουμε τα δύο διαλύματα Δ1 και Δ2 με αναλογία ό- β) Θέλουμε να διατηρήσουμε το pH του Δ2 ανάμεσα στα
γκων 1:4, οπότε προκύπτει διάλυμα Δ3 με pH = 5. όρια 4-6. Ποια η μέγιστη ποσότητα, i. αερίου ΗCl και ii.
α) Να υπολογιστεί η συγκέντρωση του NaΑ διάλυμα Δ2. στερεού NaOH, που μπορούμε να προσθέσουμε σε όλη την
β) Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα δια- ποσότητα του Δ2, χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε το pH να
λύματα Δ1 και Δ2, ώστε το τελικό pH να είναι ίσο με 6; παραμείνει στα επιθυμητά όρια;
γ) Ένα άλλο διάλυμα Δ4 του οξέος ΗΑ αναμιγνύεται με το γ) Τα υπόλοιπα 600 mL του Δ1 αραιώνονται με νερό και
διάλυμα Δ2 με αναλογία όγκων 1:4 και προκύπτει διάλυμα προκύπτει διάλυμα Δ3 όγκου 6 L. Στο διάλυμα αυτό προ-
(Δ5) με pH = 5,2. Ποιο το pH του διαλύματος Δ4; σθέτουμε 6,9 g Na. Να υπολογιστούν οι συγκεντρώσεις ό-
Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. λων των ιόντων στο διάλυμα Δ4 που προκύπτει.
Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. Κw = 10−14.
Ε2.95. Yδατικό διάλυμα (X) ενός ασθενούς οξέος HA έχει
όγκο 200 mL και pH = 3. Ένα άλλο υδατικό διάλυμα (Y) Ε2.99. Τo ΗCOOH είναι ασθενές οξύ με Ka = 10−4, ενώ η
ασθενούς οξέος HB 2 M έχει α = 10−3. ΝΗ3 είναι ασθενής βάση με Kb = 10−5.
α) Nα υπολογιστεί η σταθερά Ka του HB καθώς και ο βαθ- α) Ποιο το pH διαλύματος HCOOH 1 M; Να υπολογιστούν
μός ιοντισμού του HA. ο βαθμός ιοντισμού του HCOOH και οι συγκεντρώσεις των
β) Nα συγκριθούν ως προς την ισχύ τους τα δύο οξέα HA ιόντων HCOO και ΟΗ στο διάλυμα αυτό.
και HB. β) Υδατικό διάλυμα άλλου ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1 Μ έχει
γ) Πόσα mL νερού πρέπει να προσθέσουμε στο διάλυμα X pH = 2,5. Να συγκριθεί η ισχύς του ΗΑ με αυτή του HCl
ώστε να μεταβληθεί το pH του κατά 0,5; και του HCOOH.
δ) Πόσα mol NaOH(s) πρέπει να προσθέσουμε στο διάλυμα γ) Πόσα mοl HCl ή NaOH πρέπει να προστεθούν σε 200
X, χωρίς μεταβολή όγκου, ώστε να προκύψει ρυθμιστικό mL υδατικού διαλύματος HCOOH 0,1 Μ, ώστε να προκύ-
διάλυμα με pH = 7; ψει ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 4; Θεωρούμε ότι η προ-
θ=25οC. Κa(ΗΑ) = 10−6. Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγί- σθήκη αυτή δε μεταβάλλει τον όγκο του διαλύματος.
σεις. δ) Προσθέτουμε μικρή ποσότητα ΝΗ3 στο ρυθμιστικό διά-
λυμα της προηγούμενης περίπτωσης. Να υπολογιστεί ο λό-
Ε2.96. Διαθέτουμε διάλυμα (Υ1) NH3 0,1 M και διάλυμα γος [ΝΗ3]/[ΝΗ4+] στο διάλυμα που προκύπτει. Να θεωρη-
(Υ2) NaOH 0,1 Μ. θεί ότι το pH του ρυθμιστικού δε μεταβάλλεται με την προ-
α) Να υπολογιστεί το pH των διαλυμάτων Υ1 και Υ2. σθήκη της ΝΗ3.
β) Αναμιγνύουμε 100 mL του διαλύματος Υ1 με 100 mL θ=25οC. Kw = 10−14. Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
του διαλύματος Υ2 και προκύπτει διάλυμα Υ3. Να υπολογι-
στεί ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο Υ3. Ε2.100. Διάλυμα Δ όγκου 50 mL περιέχει το οξύ ΗΑ σε
γ) Στο διάλυμα Υ3 προσθέτουμε 0,02 mol HCl(g) και στην συγκέντρωση c έχει και pH = 3. To διάλυμα αραιώνεται με
συνέχεια αραιώνουμε το διάλυμα μέχρι τελικού όγκου 1 L νερό και προκύπτει διάλυμα Δ1 όγκου 500 mL με pH = 3,5.
(διάλυμα Υ4). Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος Υ4. α) Να δείξετε ότι το ΗΑ είναι ασθενές οξύ.
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θ=25οC, Kb(NH3) = 10−5, Σε όλη την ποσότητα του Δ1 διαλύουμε 5ꞏ10−3 mol ασθε-
Κw = 10−14. Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. νούς οξέος ΗΒ, χωρίς μεταβολή όγκου και παρατηρούμε
ότι στο νέο διάλυμα Δ2 που σχηματίζεται έχουμε pH = 3.
Ε2.97. Διαθέτουμε τα εξής υδατικά διαλύματα Χ και Υ: β) Να υπολογίσετε: i. τη σταθερά ιοντισμού Ka του ΗΒ και
Διάλυμα Χ: ΝΗ3 0,1 Μ, pH = 11. ii. τις συγκεντρώσεις όλων των ιόντων στο Δ2.
Διάλυμα Υ: CH3ΝΗ2 0,01 Μ, pH = 11. Με κατάλληλη μέθοδο προσδιορίσαμε ότι η ακριβής ποσό-
α) i. Να υπολογιστούν οι βαθμοί ιοντισμού των δύο βά- τητα στερεού KOH για την εξουδετέρωση του Δ2 είναι ίση
σεων, καθώς και οι τιμές των σταθερών ιοντισμού τους. ii. με 0,01 mol. Προσθέσαμε την ποσότητα αυτή του ΚΟΗ στο
Να εκτιμηθεί ποια από τις δύο βάσεις είναι ισχυρότερη. διάλυμα Δ2, χωρίς μεταβολή του όγκου του και προκύπτει
β) Παίρνουμε 110 mL από το διάλυμα Χ. Πόσα mL από ένα το τελικό διάλυμα Δ3.
διάλυμα HCl 0,1 M πρέπει να προσθέσουμε, ώστε να προ- γ) Να υπολογίσετε: i. τη συγκέντρωση c του ΗΑ στο Δ και
κύψει ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 8; ii. τη σταθερά ιοντισμού Ka του ΗΑ.
γ) 100 mL από το διάλυμα Χ αναμιγνύονται με 100 mL από δ) Να δείξετε ότι στο Δ3 ισχύει: [Η3Ο+] = 3ꞏ10−9 Μ.
το διάλυμα Υ και προκύπτει διάλυμα Ζ. Να υπολογιστούν: Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. Κw = 10−14.
i. το pH. και ii. οι βαθμοί ιοντισμού των δύο βάσεων, στο
διάλυμα Ζ. Ε2.101. Διαθέτουμε 100 mL διαλύματος HClO συγκέ-
Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. Κw = 10−14. θ=25οC. ντρωσης c M (διάλυμα Δ1) με pH = 4.
α) Να υπολογιστεί η συγκέντρωση c του διαλύματος, κα-
Ε2.98. 36 g CH3COOH διαλύονται σε νερό σχηματίζοντας θώς και το ποσοστό ιοντισμού του HClO στο παραπάνω
διάλυμα Δ1 όγκου 1,2 L. Σε 600 mL του Δ1 προσθέτουμε διάλυμα Δ1.
4,6 g Na και μετά την απομάκρυνση του σχηματιζόμενου β) Στη μισή ποσότητα του Δ1 προσθέτουμε 0,05 mol στε-
αερίου, προκύπτει διάλυμα Δ2 με όγκο 600 mL και pH = 5. ρεού NaOH, χωρίς μεταβολή όγκου, οπότε προκύπτει νέο
α) Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος Δ1. διάλυμα (Δ2). Ποιο το pH του διαλύματος Δ2;
255
γ) Στην άλλη μισή ποσότητα του Δ1 προσθέτουμε όλη την Να θεωρήσετε ότι μετά από κάθε διάλυση ο όγκος των δια-
ποσότητα του Δ2 και σταγόνα διαλύματος που περιέχει το λυμάτων παραμένει σταθερός και ίσος με 1 L. Να γίνουν οι
δείκτη ερυθρό του μεθυλίου, οπότε προκύπτει διάλυμα Δ3. δυνατές προσεγγίσεις που επιτρέπονται από τα αριθμητικά
i. Ποιο το pH του Δ3; ii. Ποιο χρωματισμό θα λάβει το διά- δεδομένα του προβλήματος. θ=25ο C. Κw = 10−14.
λυμα αυτό; iii. Ποιος ο λόγος της συγκέντρωσης της όξινης [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
προς τη βασική μορφή του δείκτη στο διάλυμα Δ3; Ε2.105. Διαθέτουμε διάλυμα (Δ1) Ca(OH)2 άγνωστης συ-
δ) Πόσα mol HCl πρέπει να προστεθούν σε όλη την ποσό- γκέντρωσης. 10 mL από το διάλυμα Δ1 ογκομετρείται με
τητα του Δ3, χωρίς μεταβολή του όγκου, ώστε να προκύψει πρότυπο διάλυμα ΗCl 0,01 M παρουσία δείκτη ερυθρό της
διάλυμα με pH = 1; φαινόλης. Παρατηρείται αλλαγή χρώματος του δείκτη (από
Κa(HClO) = 10−8. Για το δείκτη ερυθρό του μεθυλίου: Κa,ΗΔ κόκκινο σε κίτρινο) με την προσθήκη ακριβώς 60 mL του
= 10−5. Η όξινη μορφή του δείκτη είναι κόκκινη, ενώ η βα- πρότυπου διαλύματος.
σική του κίτρινη. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγί- α) Να υπολογιστεί η συγκέντρωση του διαλύματος Δ1.
σεις. θ=25οC. Κw = 10−14. β) Ποιος όγκος νερού πρέπει να προστεθεί σε άλλα 20 mL
του Δ1, ώστε το αραιωμένο διάλυμα να έχει pH = 12;
Ε2.102. 3,2 g ασθενούς μονοπρωτικού οξέος (ΗΑ) διαλύο- γ) Αναμιγνύονται 100 mL του διαλύματος Δ1 με 200 mL
νται σε νερό μέχρι τελικού όγκου 2 L και το διάλυμα που διαλύματος ασθενούς οξέος ΗΑ 0,045 Μ και προκύπτει νέο
προκύπτει έχει pH = 3,75. Ακολούθως χωρίστηκε σε δύο διάλυμα (Δ2) όγκου 300 mL. Να υπολογιστεί το pH του δια-
ίσα μέρη, το Α και το Β. Το διάλυμα Α εξουδετερώνεται με λύματος που προκύπτει.
ακρίβεια χρησιμοποιώντας διάλυμα ΝaΟΗ και στη συνέ- δ) Στο διάλυμα Δ2 προστίθεται μικρή ποσότητα του δείκτη
χεια του προσθέτουμε το διάλυμα Β, οπότε παρατηρούμε ερυθρό της φαινόλης. i. Ποιο χρωματισμό θα πάρει το διά-
ότι το τελικό διάλυμα έχει pH = 5,5. λυμα; ii. Να υπολογιστεί ο λόγος των συγκεντρώσεων
α) Να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή μάζα του HA. [ΗΔ]/[Δ−] στο διάλυμα αυτό, όπου ΗΔ η μη ιοντισμένη
β) Άλλα 3,2 g του ΗΑ διαλύονται σε νερό σχηματίζοντας μορφή του δείκτη και Δ− η ιοντισμένη του μορφή.
διάλυμα όγκου 200 mL. i. Ποιο το pH; ii. Πόσα mL διαλύ- Για το ΗΑ, Κa = 2ꞏ10−6. Για το ερυθρό της φαινόλης, ΚaHΔ
ματος NaOH 0,1 M πρέπει να προστεθούν στο διάλυμα = 10−8. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. Όλα τα
αυτό, ώστε το pH του να αυξηθεί κατά 2,25; διαλύματα έχουν θ=25οC.
θ=25οC. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις.
Ε2.106. Διαθέτουμε υδατικά διαλύματα NH4Cl 0,1 M (διά-
Ε2.103. Πέντε φιάλες Α, Β, Γ, Δ και Ε περιέχουν υδατικά λυμα A) και CH3NH3Cl 1 M (διάλυμα B).
διαλύματα με pH ίσα με 1, 7, 13, 11 και 5, αντίστοιχα. Οι α) Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος Α.
φιάλες αυτές περιέχουν τις εξής ουσίες, σε ίσες συγκεντρώ- β) Πόσα mL H2O πρέπει να προσθέσουμε σε 10 mL του
σεις (c), χωρίς να ξέρουμε ποια ουσία περιέχεται σε ποια διαλύματος Α, για να μεταβληθεί το pH του κατά 1;
φιάλη: KBr, NaOH, HCl, NH3, NH4Cl. γ) Πόσα mL διαλύματος NaOH 0,01 M πρέπει να προσθέ-
α) i. Να προσδιορίσετε ποιο διάλυμα περιέχεται σε κάθε σουμε σε 10 mL διαλύματος Α, για να προκύψει ρυθμιστικό
φιάλη. ii. Να προσδιορίσετε τη σταθερά ιοντισμού της ΝΗ3. διάλυμα με pH = 9;
β) i. Αναμιγνύουμε ίσους όγκους από τα περιεχόμενα των δ) 10 mL του διαλύματος Α αναμειγνύονται με 40 mL του
φιαλών Δ και Ε. Ποιο το pH του διαλύματος που θα προκύ- διαλύματος Β και προκύπτουν 50 mL διαλύματος Γ. Να υ-
ψει; ii. Αναμιγνύουμε 100 mL από το περιεχόμενο της φιά- πολογιστεί το pH του διαλύματος Γ.
λης Δ με 50 mL από το περιεχόμενο της φιάλης Α. Ποιο το Τα διαλύματα είναι σε θ=25°C, όπου Kw = 10−14.. Kb(NH3)
pH του διαλύματος που θα προκύψει; = 10−5, Kb(CH3NH2) = 10−4 , Τα δεδομένα του προβλήματος
γ) Πόσα mL από το περιεχόμενο της φιάλης Γ πρέπει να επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις.
προσθέσουμε σε 110 mL από το περιεχόμενο της φιάλης Δ,
ώστε ο βαθμός ιοντισμού της ουσίας στη φιάλη Δ να ελατ- Ε2.107. Κατά την επίδραση διαλύματος ΝΗ3 σε αλκυλο-
τωθεί κατά 10 φορές; χλωρίδιο RCl σχηματίζεται ποσοτικά άλας αλκυλαμμω-
Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. νίου, σύμφωνα με την εξίσωση: RCl + NH3 → RNH3Cl. Όλη
η ποσότητα του άλατος που προκύπτει διαλύεται σε νερό
Ε2.104. Διάλυμα Δ1 έχει όγκο 1 L και περιέχει το ασθενές και σχηματίζει διάλυμα (Δ1), όγκου 1 L με συγκέντρωση
οξύ ΗΑ σε συγκέντρωση c. Αν ο βαθμός ιοντισμού του ΗΑ 0,1 Μ και pH = 5.
είναι α1 = 10−2 και το pH είναι ίσο με 3: α) Να υπολογίσετε την τιμή της Κb της βάσης RNH2.
α) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση c και τη σταθερά ιοντι- β) Σε 500 mL του διαλύματος Δ1 προστίθενται 4 g στερεού
σμού Κa του ΗΑ. NaOH, χωρίς να μεταβληθεί ο όγκος του διαλύματος και
β) Στο διάλυμα Δ1 διαλύουμε 0,1 mol αερίου HCl οπότε προκύπτει διάλυμα Δ2. Να υπολογίσετε το pH του Δ2.
προκύπτει διάλυμα Δ2. Να υπολογίσετε το βαθμό ιοντισμού γ) Πόσα mL διαλύματος ΝaOH 0,1 M πρέπει να προστε-
α2 του οξέoς ΗΑ στο διάλυμα Δ2. θούν στα υπόλοιπα 500 mL του Δ1 ώστε να προκύψει διά-
γ) Στο διάλυμα Δ2 διαλύουμε 0,2 mol στερεού ΝaΟΗ και λυμα (Δ4) με pH = 9;
προκύπτει διάλυμα Δ3. Ποιο το pH του διαλύματος Δ3; Κw = 10−14, θ=25οC. Οι προσεγγίσεις επιτρέπονται από τα
δεδομένα του προβλήματος.
256
Ε2.108. Διαθέτουμε τα εξής διαλύματα: ΝΗ3 2 Μ (διάλυμα γ) Υδατικό διάλυμα (Δ5) έχει όγκο 100 mL και περιέχει τις
Α), ΝΗ4Br 3 Μ (διάλυμα Β) και ΝaΟΗ 1 M (διάλυμα Γ). δύο βάσεις Α και Β σε συγκεντρώσεις από 0,1 Μ. Ποιο το
α) Σε 200 mL διαλύματος Β προστίθενται 400 mL H2O. Να pH του διαλύματος αυτού;
υπολογιστεί το pH του αραιωμένου διαλύματος. Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρήσετε τις κατάλληλες προ-
β) Πόσα mL H2O πρέπει να προστεθούν σε 100 mL διαλύ- σεγγίσεις και ότι οι ιοντισμοί και των τεσσάρων ασθενών
ματος Α για να μεταβληθεί το pH του κατά μία μονάδα; βάσεων είναι ενδόθερμα φαινόμενα. θ=25οC.
γ) Πόσα mL διαλύματος Γ πρέπει να προστεθούν σε 100
mL διαλύματος Α ώστε ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο Ε2.111. Αναμειγνύουμε ένα διάλυμα (Δ1) του ασθενούς ο-
διάλυμα που προκύπτει να γίνει 2ꞏ10−5; ξέος ΗΑ συγκέντρωσης 0,4 Μ με ένα άλλο διάλυμα (Δ2)
δ) Αναμειγνύουμε 100 mL διαλύματος Α, 100 mL διαλύμα- NaOH άγνωστης συγκέντρωσης και προκύπτει διάλυμα
τος Β, 50 mL διαλύματος Γ και το διάλυμα που προκύπτει, (Δ3) όγκου 100 mL που περιέχει μόνο NaA σε συγκέντρωση
αραιώνεται με H2Ο μέχρις όγκου 1 L. Να υπολογιστεί το 0,1 Μ.
pH του τελικού διαλύματος. α) Ποιοι οι όγκοι των διαλυμάτων Δ1 και Δ2 που χρησιμο-
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θ=25°C. Κατά την ανά- ποιήθηκαν για την παρασκευή του διαλύματος Δ3;
μειξη των διαλυμάτων ο όγκος του τελικού διαλύματος ι- β) Αν το διάλυμα Δ1 έχει [Η3Ο+] = 2ꞏ10−3 Μ, ποιο το pH του
σούται με το άθροισμα των όγκων των επιμέρους διαλυμά- διαλύματος Δ3;
των. Kb(NH3) = 10−5, Kw = 10−14. Τα δεδομένα του προβλή- γ) Πόσα mL διαλύματος HNO3 0,1 Μ πρέπει να προσθέ-
ματος επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις. σουμε σε όλη την ποσότητα του διαλύματος Δ3, ώστε να
προκύψει διάλυμα (Δ4) με pH = 5;
Ε2.109. Διάλυμα (Δ1) ασθενούς μονοπρωτικού οξέος ΗΑ Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25oC.
με pH = 3 έχει την ίδια συγκέντρωση (c) με άλλο διάλυμα
(Δ2) μονοπρωτικού οξέος ΗΒ με pH = 1. Ε2.112. 0,9 g αμίνης του τύπου RNH2 (R = CνH2ν+1, ν ≥ 1)
α) Σε 10 mL ενός από τα δύο διαλύματα προσθέτουμε 990 διαλύεται σε νερό και προκύπτει διάλυμα όγκου 100 mL.
mL Η2Ο και παρατηρούμε εξίσωση του pH των δύο διαλυ- 50 mL από το διάλυμα αυτό ογκομετρούνται με πρότυπο
μάτων. Να δείξετε ότι το ΗΒ είναι ισχυρό οξύ. διάλυμα ΗCl 0,2 Μ, παρουσία ερυθρού του μεθυλίου. Πα-
β) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση c, καθώς και τη στα- ρατηρήθηκε ότι μέχρι το ισοδύναμο σημείο απαιτήθηκαν α-
θερά Κa του οξέος ΗΑ. κριβώς 50 mL του πρότυπου διαλύματος.
γ) Αναμιγνύουμε 450 mL του διαλύματος Δ1 με 50 mL του α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της αμίνης;
διαλύματος Δ2 και προκύπτει διάλυμα (Δ3) όγκου 500 mL. β) i. Να εξηγήσετε γιατί ο δείκτης ερυθρό του μεθυλίου (πε-
Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος που προκύπτει κα- ριοχή αλλαγής χρώματος: 4,2-6,2) είναι κατάλληλος για την
θώς και τις συγκεντρώσεις όλων των ιόντων του. ογκομέτρηση, ενώ ο δείκτης φαινολοφθαλεΐνη (περιοχή αλ-
δ) Σε όλη την ποσότητα του Δ3 προσθέτουμε 0,1 mol ΚOH, λαγής χρώματος: 8,2-10), όχι. ii. Κατά την ογκομέτρηση
χωρίς μεταβολή του όγκου, και προκύπτει νέο διάλυμα (Δ4). παρατηρήσαμε ότι όταν είχαν προστεθεί 25 mL πρότυπου
Στο διάλυμα αυτό να υπολογίσετε το pH του καθώς και τις διαλύματος είχαμε pH = 10. Με βάση και το δεδομένο αυτό
συγκεντρώσεις όλων των ιόντων του. να υπολογίσετε τη σταθερά Κb της αμίνης.
Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. Όλα τα διαλύ- γ) Ποιο το pH του διαλύματος στο ισοδύναμο σημείο;
ματα έχουν θ=25οC, όπου Κw = 10‒14. δ) Πως μπορεί να προκύψει η παραπάνω αμίνη, i. από το
κατάλληλο αλκυλοβρωμίδιο; ii. από το κατάλληλο νιτρίλιο.
Ε2.110. Για τα διαλύματα Δ1, Δ2, Δ3 και Δ4 γνωρίζουμε δε- Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων.
δομένα που σχετίζονται με τη διαλυμένη ουσία (Α, Β, Γ, Δ: Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25oC. Kw = 10−14.
ασθενείς βάσεις, στήλη Ι), τη θερμοκρασία τους (στήλη ΙΙ),
το βαθμό ιοντισμού α των βάσεων (στήλη ΙΙΙ) και τη συγκέ- Ε2.113. Σε φιάλη εισάγουμε 10 mL διαλύματος ΝΗ3 άγνω-
ντρωση (στήλη ΙV): στης συγκέντρωσης c. Το διάλυμα ογκομετρείται με πρό-
τυπο διάλυμα HCl 1/9 Μ. Στο σχήμα που ακολουθεί εμφα-
I ΙΙ ΙΙΙ ΙV νίζεται η καμπύλη ογκομέτρησης με μερικά χαρακτηρι-
Δ1 Α 25οC 0,01 2c στικά της:
Δ2 B 25οC 0,02 2c
Δ3 Γ 35οC 0,01 c 11,5
Δ4 Δ 15οC 0,01 8c 9
pH
ΙΣ
α) Με βάση τα δεδομένα αυτά να ταξινομήσετε τις βάσεις x
Α, Β, Γ και Δ κατά σειρά αυξανόμενης ισχύος.
β) Μετρήσαμε τη συγκέντρωση των ΟΗ στο διάλυμα Δ2
και τη βρήκαμε ίση με 4ꞏ10−3 M. Με βάση και το δεδομένο
αυτό να υπολογίσετε τις τιμές των σταθερών ιοντισμού των y 90
βάσεων Α και Β. VΗCl (mL)
257
α) Να υπολογίσετε: i. τη συγκέντρωση c, ii. τη σταθερά Κb Ε2.117. Ποσότητα κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος

της ΝΗ3 και iii. το pH στο ισοδύναμο σημείο. (Χ) μάζας 6 g κατεργάζεται με περίσσεια Na2CO3 και πα-
β) Ποιος όγκος πρότυπου διαλύματος (y mL) έχει προστεθεί ρατηρείται ο σχηματισμός 1,12 L CO2 (σε STP).
όταν pH = 9; Σε ένα άλλο πείραμα, υδατικό διάλυμα (Δ) του παραπάνω
γ) Από τους δείκτες που ακολουθούν ποιος είναι ο πιο κα- οξέος όγκου 25 mL ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα
τάλληλος για την παραπάνω ογκομέτρηση; Σε παρένθεση η NaOH 0,2 Μ. Από την καμπύλη της ογκομέτρησης αυτής
περιοχή pH αλλαγή χρώματος του δείκτη. συμπεράναμε τα εξής:
Δείκτης I: φαινολοφθαλεΐνη (8,2-10) I. Ο όγκος του πρότυπου διαλύματος που καταναλώθηκε
Δείκτης IΙ: ερυθρό της φαινόλης (6,8-8,2) μέχρι το ισοδύναμο σημείο βρέθηκε ίσος με 25 mL.
Δείκτης IΙΙ: ερυθρό του μεθυλίου (4,2-6,2). II. Όταν είχαν προστεθεί 12,5 mL του πρότυπου διαλύμα-
Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25oC. Kw = 10−14. τος, ισχύει: pH = 4,9.
Σε ένα 3ο πείραμα, 18 g του οξέος κατεργάζονται με ισο-
Ε2.114. 1 mol NaOH(s) αντιδρά πλήρως με 1 L υδατικού μοριακή ποσότητα αιθανόλης και παράγεται εστέρας (Α).
διαλύματος που περιέχει 1 mol του οξέος ΗΑ και 1 mol άλ- α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του Χ;
λου οξέος ΗΒ, οπότε εξουδετερώνεται το 25% της ποσότη- β) i. Ποια η συγκέντρωση του διαλύματος Δ; ii. Ποια η τιμή
τας του οξέος ΗΑ και το 75% της ποσότητας του οξέος ΗΒ. της σταθεράς pKa όπου Ka η σταθερά ιοντισμού του Χ; iii.
Αν ο τελικός όγκος είναι ίσος με 1 L, να υπολογιστούν: Εξηγείστε αν ο δείκτης ερυθρό του μεθυλίου είναι ιδανικός
α) Η [Η3Ο+] στο διάλυμα που προκύπτει. ή όχι για την παραπάνω ογκομέτρηση (Ka,ΗΔ = 10–5).
β) H σταθερά Κa του οξέος ΗΒ. γ) Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ποσότητα του εστέρα
Κa(ΗΑ) = 10−5. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. Α, αν για την εστεροποίηση Κc = 4;
Ε2.118. Το βουτυρικό οξύ είναι ένα κορεσμένο μονοκαρ-
Ε2.115. Σε 300 mL υδατικού διαλύματος ΝΗ3 συγκέντρω- βοξυλικό οξύ με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα. Για τη
σης 2/15 Μ διαβιβάζονται 336 mL αερίου Cl2 μετρημένα διαπίστωση της δομής του εκτελέσαμε το πείραμα που ακο-
STP, τα οποία ανάγονται πλήρως, σύμφωνα με την αντί- λουθεί: 1,056 g βουτυρικού οξέος διαλύονται πλήρως σε
δραση: 3Cl2 + 8NH3 → 6NH4Cl + N2. νερό, οπότε σχηματίζεται διάλυμα Δ1 όγκου 20 mL. Παρα-
α) Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος που σχηματί- τηρείται ότι όλη η ποσότητα του Δ1 απαίτησε για πλήρη ε-
στηκε μετά τη διαβίβαση του Cl2 (υποθέτουμε ότι η μετα- ξουδετέρωση 60 mL διαλύματος ΝaOH 0,2 M και ότι το pH
βολή όγκου είναι αμελητέα). του διαλύματος Δ2 που προκύπτει είναι ίσο με 9.
β) Πόσα mL υδατικού διαλύματος NaOH με pH = 13, πρέ- α) i. Να δείξετε ότι το βουτυρικό οξύ είναι το βουτανικό
πει να προσθέσουμε σε 300 mL του τελευταίου διαλύματος, οξύ ii. Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς Κa.
ώστε να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 9; β) i. Πόσα g βουτυρικού οξέος πρέπει να διαλυθούν σε
Για την απλούστευση των υπολογισμών να θεωρήσετε τις νερό, ώστε να σχηματιστούν 150 mL διαλύματος Δ3 με pH
κατάλληλες προσεγγίσεις. Κb(ΝΗ3) = 10−5. θ=25οC. = 2,5; ii. Πόσα mL διαλύματος ΝaCl πρέπει να προστεθούν
σε 50 mL του Δ3, ώστε ο βαθμός ιοντισμού του βουτυρικού
Ε2.116. Ποσότητα άλατος του τύπου RNH3Br (R = οξέος να τριπλασιαστεί; iii. Στα υπόλοιπα 100 mL του Δ3
CνΗ2ν+1–) μάζας 1,26 g διαλύεται σε νερό σχηματίζοντας προσθέτουμε την απαιτούμενη ποσότητα τριμεθυλαμίνης,
διάλυμα (Δ1) όγκου 50 mL. Παρατηρήθηκε ότι 25 mL από (CH3)3N, για πλήρη εξουδετέρωση. Στο διάλυμα που προ-
το διάλυμα Δ1 απαίτησαν για πλήρη αντίδραση 25 mL δια- κύπτει βρέθηκε ότι: [H3O+] = 5ꞏ10−8. Να συγκρίνετε την
λύματος NaOH 0,2 M οπότε και προκύπτει νέο διάλυμα τιμή της σταθεράς Kb της (CH3)3N με την τιμή της σταθεράς
(Δ2). Κa του βουτυρικού οξέος.
α) Να προσδιοριστούν: i. ο συντακτικός τύπος του άλατος, θ=25οC. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις.
ii. το pH του διαλύματος Δ2 και iii. οι συγκεντρώσεις όλων
των ιόντων στο διάλυμα Δ2. Ε2.119. Διαθέτουμε τα εξής δύο διαλύματα Δ1 και Δ2.
β) Όλη η ποσότητα του διαλύματος Δ2 αναμειγνύεται με 25 Διάλυμα Δ1: ΗCOOH, 0,01 M, pH1 = 3.
mL διαλύματος CH3COOH 0,2 Μ και προκύπτει διάλυμα Διάλυμα Δ2: CH3COOH, 0,1 M, pH2 = 3.
Δ3. Να εκτιμηθεί αν το pH του διαλύματος Δ3 είναι ουδέ- α) i. Να υπολογίσετε τους βαθμούς ιοντισμού των δύο ο-
τερο, όξινο ή βασικό. ξέων στα αντίστοιχα διαλύματα. ii. Να συγκρίνετε την ισχύ
γ) Τα υπόλοιπα 25 mL από το διάλυμα Δ1 αναμειγνύονται των δύο οξέων ΗCOOH και CH3COOH.
με 75 mL διαλύματος NaOH 0,2 M και προκύπτει διάλυμα β) Σε υδατικό διάλυμα έχει αποκατασταθεί η ισορροπία:
(Δ4). Να υπολογιστούν: i. τo pH και ii. οι συγκεντρώσεις HCOOH + CH3COO – HCOO – + CH3COOH
όλων των ιόντων στο διάλυμα Δ4. Ποια η τιμή της σταθεράς Κc της ισορροπίας αυτής; Εκτι-
Δίνονται οι σταθερές ιοντισμού: Κb(RNH2) = 10−4 και μήστε προς ποια κατεύθυνση είναι μετατοπισμένη η ισορ-
Κa(CH3COOH) = 10−5. Κw = 10−14. Σε όλες τις περιπτώσεις ροπία αυτή και αιτιολογήστε την απάντησή σας.
να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. γ) Διάλυμα (Δ3) περιέχει τα παραπάνω οξέα ΗCOOH και
CH3COOH σε συγκεντρώσεις, αντίστοιχα, 0,09 Μ και 0,1
Μ. Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος αυτού.
258
δ) Άλλο διάλυμα (Δ4) περιέχει HCOOH και CH3COOΗ σε Ηλιανθίνη: όξινο χρώμα πορτοκαλί, χρωματική αλλαγή
συγκεντρώσεις αντίστοιχα 0,1 Μ και 0,09 Μ. Σε 100 mL 3,1-4,4, βασικό χρώμα κόκκινο, pΚaΗΔ = 4.
του Δ4 προσθέτουμε την απαραίτητη ποσότητα NaOH(s), Πράσινο της βρωμοκρεσόλης: όξινο χρώμα κίτρινο, χρω-
για την εξουδετέρωση, χωρίς μεταβολή του όγκου. Να υπο- ματική αλλαγή 3,8-5,4, βασικό χρώμα μπλε, pΚaΗΔ = 5.
λογίσετε: i. τη μάζα του NaOH που προσθέσαμε. ii. το pH Κυανού της βρωμοθυμόλης: όξινο χρώμα κίτρινο, χρωμα-
του διαλύματος που προέκυψε μετά την εξουδετέρωση. τική αλλαγή 6,0-7,6, βασικό χρώμα μπλε, pΚaΗΔ = 7.
Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρήσετε τις κατάλληλες προ- Φαινολοφθαλεΐνη: όξινο χρώμα άχρωμο, χρωματική αλ-
σεγγίσεις. θ=25οC. λαγή 8,2-10, βασικό χρώμα κόκκινο, pΚaΗΔ = 9.
γ) Σταγόνες από το διάλυμα του παραπάνω δείκτη προστί-
Ε2.120. Σε διάλυμα που περιέχει 3,7 g κορεσμένου μονο- θεται σε διάλυμα άλατος ΝaA (HA: ασθενές οξύ) 0,01 M
καρβοξυλικού οξέος Α προσθέτουμε την απαιτούμενη πο- όγκου 100 mL, χωρίς μεταβολή του όγκου και του pH.
σότητα ΝaHCO3 και σχηματίζεται οργανική ένωση Β, ενώ i. Ποιο χρωματισμό θα λάβει το διάλυμα;
ταυτόχρονα ελευθερώνονται 1,12 L αερίου σε STP. Η πο- ii. Ποια η τιμή του λόγου των συγκεντρώσεων [ΗΔ]/[Δ]
σότητα της ένωσης Β διαλύεται σε νερό σχηματίζοντας διά- στην περίπτωση αυτή;
λυμα (Δ1) όγκου 500 mL με pH = 9. iii. Ποιο χρωματισμό θα λάβει το διάλυμα αν σε αυτό προ-
α) i. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των Α και Β και να σθέσουμε 5 mL διαλύματος HCl 0,1 Μ;
προσδιοριστεί η τιμή της σταθεράς ιοντισμού του οξέος Α. Η σταθερά ιοντισμού του ΗΑ να θεωρηθεί ίση με 10−6. Σε
ii. Στο διάλυμα Δ1 προσθέτουμε 4,5 L Η2Ο. Ποια η μετα- όλες τις περιπτώσεις να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγ-
βολή στο pH του διαλύματος; γίσεις. θ=25οC.
β) Ποια η μεταβολή στο pH του διαλύματος Δ1, αν σε αυτό
προσθέταμε 500 mL διαλύματος HCl 0,05 M; Ε2.123. Τα διαλύματα Α έχουν όλα όγκο 100 mL.
γ) Σε 100 mL υδατικού διαλύματος του οξέος Α συγκέ- Διάλυμα Α: Διάλυμα ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1 Μ
ντρωσης 0,5 Μ προσθέτουμε 0,025 mol στερεού ΝaHCO3. Διάλυμα Β: Διάλυμα HCl 0,2 M
Ποιο το pH του διαλύματος Δ2 που θα προκύψει μετά την Διάλυμα Γ: Πρότυπο διάλυμα ΝaOH 0,2 M
πλήρη απομάκρυνση του εκλυόμενου αερίου; Η προσθήκη Διάλυμα Δ: Διάλυμα CH3NH3Cl 0,2 M
του NaHCO3 δε μεταβάλλει τον όγκο του διαλύματος. Διάλυμα Ε: Διάλυμα CH3NH2 0,2 M.
Για την απλούστευση των υπολογισμών να θεωρηθούν οι α) i. Ποιο το pH του διαλύματος Α;
κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25oC. Kw = 10−14. ii. Πόσα mL Η2Ο πρέπει να προστεθούν σε όλη την ποσό-
τητα του διαλύματος Α, ώστε το pH να μεταβληθεί κατά 1;
Ε2.121. Διαθέτουμε τα εξής υδατικά διαλύματα Δ1 και Δ2 β) Πόσα mL Η2Ο πρέπει να προστεθούν σε όλη την ποσό-
των ασθενών μονοπρωτικών οξέων ΗΑ και ΗΒ. τητα του διαλύματος Γ, ώστε το pH να γίνει ίσο με 13;
Διάλυμα Δ1: ΗΑ 0,2 Μ, α1 = 10−2 γ) i. Αναμιγνύονται τα διαλύματα Γ και Δ. Ποιο το pH του
Διάλυμα Δ2: ΗΒ 0,05 Μ, α2 = 2ꞏ10−2 διαλύματος που προκύπτει;
α) Να υπολογιστούν οι τιμές των σταθερών ιοντισμού των ii. Αναμιγνύεται όλη η ποσότητα του διαλύματος Ε με 50
δύο οξέων ΗΑ και ΗΒ, καθώς και οι συγκεντρώσεις όλων mL του διαλύματος Β. Ποιο το pH του διαλύματος που προ-
των ιόντων στα διαλύματα Δ1 και Δ2. κύπτει;
β) Παίρνουμε 100 mL από τα διαλύματα Δ1 και Δ2. i. Σε δ) Σε 25 mL του διαλύματος Β προσθέτονται 25 mL Η2Ο
ποιο από τα δύο πρέπει να προσθέσουμε νερό, ώστε το pH και το διάλυμα που προκύπτει ογκομετρείται με πρότυπο
του να γίνει ίσο με αυτό του άλλου διαλύματος; ii. Ποιος διάλυμα το Γ. i. Πόσα mL του πρότυπου διαλύματος απαι-
είναι ο όγκος του νερού που θα πρέπει να προσθέσουμε; τούνται μέχρι το ισοδύναμο σημείο; ii. Να προσδιορίσετε
γ) Αναμιγνύουμε όγκους V1 και V2 από τα διαλύματα Δ1 το pH στο ισοδύναμο σημείο.
και Δ2 και προκύπτει διάλυμα Δ3. Nα αποδειχθεί ότι οι βαθ- ε) 50 mL του διαλύματος Α ογκομετρούνται με πρότυπο
μοί ιοντισμού των ΗΑ και ΗΒ στο Δ3 είναι ίσοι. διάλυμα το Γ.
δ) Αν στο διάλυμα Δ3 ισχύει: [H3O+] = 1,2ꞏ10−3 M να υπο- i. Πόσα mL του πρότυπου διαλύματος απαιτούνται μέχρι το
λογιστούν: i. ο κοινός βαθμός ιοντισμού των ΗΑ και ΗΒ ισοδύναμο σημείο;
στο διάλυμα Δ3 καθώς και ii. ο λόγος V2/V1. ii. Προσδιορίστε το pH όταν έχουν προστεθεί 12,5 mL πρό-
Nα θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. τυπου διαλύματος.
iii. Δείκτης ΗΔ έχει Κa,ΗΔ = 10−9. Στην όξινη περιοχή εμφα-
Ε2.122. Διαθέτουμε μία φιάλη που περιέχει υδατικό διά- νίζεται άχρωμος, ενώ στη βασική περιοχή κόκκινος. Εξη-
λυμα ενός δείκτη ΗΔ με cο = 10−3 Μ και pH = 4. γείστε αν ο δείκτης είναι κατάλληλος ή όχι για την ογκομέ-
α) Με βάση τα δεδομένα αυτά να υπολογίσετε, i. την τιμή τρηση αυτή.
της σταθεράς ιοντισμού ΚaΗΔ του ΗΔ, καθώς και το βαθμό Δίνονται: Ka(ΗΑ) = 10−5, Kb(CH3NH2) = 10−4, Kw = 10−14.
ιοντισμού του στο παραπάνω διάλυμα και ii. το λόγο των Σε όλες τις περιπτώσεις ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγί-
συγκεντρώσεων της όξινης μορφής προς τη βασική. σεις. θ=25οC.
β) Να πιθανολογήστε ποιος από τους παρακάτω δείκτες εί-
ναι. Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας.
259
Ε2.124. Διαθέτουμε τα υδατικά διαλύματα: ii. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα δια-
Διάλυμα Y1: CH3NH2 (μεθυλαμίνη) 0,1 M. λύματα Δ1 και Δ3, ώστε να προκύψει διάλυμα με pH = 5;
Διάλυμα Y2: HCl 0,1 M. Εξηγείστε γιατί το διάλυμα που προκύπτει είναι ρυθμι-
α) Αναμειγνύουμε 20 mL διαλύματος Y1 με 10 mL διαλύ- στικό.
ματος Y2, οπότε προκύπτει διάλυμα Y3 με pH = 10. Να υ- γ) Αναμιγνύουμε ίσους όγκους από τα διαλύματα που εμ-
πολογιστεί η σταθερά ιοντισμού Kb της μεθυλαμίνης. φανίζονται στη στήλη Ι του πίνακα που ακολουθεί, οπότε
β) Σε 18 mL διαλύματος Y1 προσθέτουμε 22 mL διαλύμα- προκύπτουν τα διαλύματα Δ6, Δ7, Δ8, Δ9 και Δ10. Να αντι-
τος Y2 και προκύπτει διάλυμα Y4. Να υπολογιστεί το pH στοιχήσετε τα pH τους με τα pH της στήλης ΙΙΙ (θ=25οC).
του διαλύματος Y4.
γ) Υδατικό διάλυμα ασθενούς μονοπρωτικής βάσης Β ό- Στήλη Ι: Α- Στήλη ΙΙ: Τε- Στήλη ΙΙΙ:
γκου 60 mL (διάλυμα Y5) ογκομετρείται με πρότυπο διά- ναμιγνυόμενα λικά διαλύματα pH
λυμα το Y2. Βρίσκουμε πειραματικά ότι, όταν προσθέ- διαλύματα
σουμε 20 mL διαλύματος Y2 στο διάλυμα Y5, προκύπτει Α. Δ1 + Δ4 διάλυμα Δ6 α. 5,30
διάλυμα με pH = 10, ενώ, όταν προσθέσουμε 50 mL διαλύ- Β. Δ2 + Δ3 διάλυμα Δ7 β. 3,00
ματος Y2 στο διάλυμα Y5, προκύπτει διάλυμα με pH = 9. Γ. Δ2 + Δ4 διάλυμα Δ8 γ. 9,00
Να βρεθούν: i. η σταθερά ιοντισμού Kb της βάσης Β και ii.
Δ. Δ2 + Δ5 διάλυμα Δ9 δ. 3,15
το pH στο ισοδύναμο σημείο της ογκομέτρησης.
Δίνεται ότι όλα τα διαλύματα είναι σε θ=25οC, όπου Κw = Ε. Δ3 + Δ5 διάλυμα Δ10 ε. 7,00
10−14. Τα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνω-
Σε κάθε περίπτωση να εκτελεστούν οι αναλυτικοί υπολογι-
στές προσεγγίσεις.
σμοί (στις περιπτώσεις που οι υπολογισμοί δεν βγαίνουν α-
Ε2.125. Τα ΗΑ και ΗΒ είναι ασθενή μονοπρωτικά οξέα με κριβώς να συμβουλευτείτε την πλησιέστερη τιμή της στή-
λης ΙΙΙ).
σταθερές ιοντισμού 2ꞏ10−4 και 5ꞏ10−5, αντίστοιχα.
δ) Διάλυμα αμίνης RNH2 όγκου 50 mL και άγνωστης συ-
Διαθέτουμε τα υδατικά διαλύματα Δ1 και Δ2:
γκέντρωσης c ογκομετρείται με τη χρήση του διαλύματος
Διάλυμα Δ1: ΗΑ 0,5 Μ.
Δ4 ως προτύπου και παρουσία κατάλληλου δείκτη HΔ. Πα-
Διάλυμα Δ2: ΝaΒ 0,5 Μ.
ράλληλα, τo pH του διαλύματος της ογκομέτρησης παρα-
α) Να υπολογίσετε τα pH καθώς και τους βαθμούς ιοντι-
κολουθείται συνεχώς με pHμετρο. Παρατηρείται ότι μέχρι
σμού του ΗΑ και του Β στα διαλύματα Δ1 και Δ2. Για την
το ισοδύναμο σημείο της ογκομέτρησης απαιτήθηκαν ακρι-
απλούστευση των υπολογισμών να θεωρηθούν οι κατάλλη-
βώς 50 mL, ενώ όταν στο ογκομετρούμενο διάλυμα είχαν
λες προσεγγίσεις.
προστεθεί 25 mL πρότυπου διαλύματος το pH βρέθηκε ίσο
β) Αναμιγνύουμε ίσους όγκους από τα διαλύματα Δ1 και Δ2,
με 9.
οπότε προκύπτει νέο διάλυμα Δ3, στο οποίο έχει αποκατα-
i. Να εξηγήσετε ποιος από τους δείκτες που ακολουθούν εί-
σταθεί η ισορροπία:
ναι ο πλέον κατάλληλος για την ογκομέτρηση.
ΗΑ + Β Α + ΗΒ Δείκτης I: φαινολοφθαλεΐνη (pKa,HΔ = 9, περιοχή αλλαγής
i. Να εξηγήστε προς ποια κατεύθυνση είναι μετατοπισμένη χρώματος: 8,2-10).
η ισορροπία αυτή και ii. να υπολογίσετε την τιμή της στα- Δείκτης IΙ: ερυθρό της φαινόλης (pKa,HΔ = 8, περιοχή αλλα-
θεράς Κc. γής χρώματος: 6,8-8,2).
γ) Με βάση την παραπάνω ισορροπία, να υπολογίσετε: i. Δείκτης IΙΙ: ερυθρό του μεθυλίου (pKa,HΔ = 5, περιοχή αλ-
Τις συγκεντρώσεις [ΗΑ] και [Α−] στο διάλυμα Δ3. ii. Το pH λαγής χρώματος: 4,2-6,2).
του διαλύματος Δ3. ii. Για τον καταλληλότερο δείκτη ΗΔ να υπολογιστεί ο λό-
pKw = 14. θ=25οC. γος [ΗΔ]/[Δ] όταν το pH της ογκομέτρησης ήταν ίσο με 9
και όταν ήταν ίσο με 5.
Ε2.126. Δίνονται τα παρακάτω υδατικά διαλύματα Δ1-Δ5
iii. Να υπολογιστεί η τιμή της συγκέντρωσης c.
τα οποία έχουν όλα την ίδια θερμοκρασία 25οC. iv. Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος στο ισοδύναμο
Διάλυμα Δ1: ΝaOH 0,2 M σημείο.
Διάλυμα Δ2: NaA 0,2 M Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC.
Διάλυμα Δ3: HA 0,1 M (ΗΑ: ασθενές οξύ, Κa = 10−5)
Διάλυμα Δ4: HCl 0,2 M (πρότυπο διάλυμα) Ε2.127. Υδατικό διάλυμα ∆1 περιέχει το άλας ΝaΧ (HΧ:
Διάλυμα Δ5: NaCl 0,2 M ασθενές μονοπρωτικό οξύ). 50 mL του ∆1 ογκομετρούνται
α) i. Ποιο από τα παραπάνω διαλύματα με αραίωση με νερό, με πρότυπο διάλυμα HCl συγκέντρωσης 0,2 Μ. Στο σχήμα
υπό σταθερή θερμοκρασία, δεν μεταβάλλει την τιμή του που ακολουθεί δίνεται η μορφή της καμπύλη της ογκομέ-
pH; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. τρησης αυτής με ορισμένα χαρακτηριστικά της:
ii. Πόσα mL Η2Ο πρέπει να προστεθούν σε 100 mL του δια-
λύματος Δ2, ώστε ο βαθμός ιοντισμού του ιόντος Α να δι-
πλασιαστεί;
β) i. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα δια-
λύματα Δ1 και Δ4, ώστε να προκύψει διάλυμα με pH = 1;
260
από το διάλυμα Δ και το ογκομετρούμε με διάλυμα NaOH

0,02 Μ. Κατά τη διαδικασία αυτή απαιτήθηκαν 17,8 mL
9 πρότυπου διαλύματος.
pH α) Με βάση τα παραπάνω δεδομένα να υπολογίσετε τη συ-
γκέντρωση c του διαλύματος Δ, καθώς και τη μάζα της βι-
ταμίνης C στο χαπάκι των «500 mg».
IΣ β) Αιφνιαδιασμένοι από το αποτέλεσμα που βρήκαμε δια-
βάζουμε προσεκτικά την ετικέτα της συσκευασίας: «Βιτα-
μίνη C: ασκορβικό οξύ 250 mg, ασκορβικό νάτριο 281 mg,
25 100 σύνολο σε ασκορβικό οξύ περίπου 500 mg.
50 VHCl (mL)
i. Με βάση τις πληροφορίες στην ετικέτα να υπολογίσετε
Όπως παρατηρούμε από την καμπύλη ογκομέτρησης, για τις ποσότητες (σε mol) του ασκορβικού οξέος και του α-
την πλήρη εξουδετέρωση του ∆1 απαιτούνται 50 mL του σκορβικού ιόντος στο χαπάκι.
πρότυπου διαλύματος. ii. Να υπολογίστε το pH του διαλύματος Δ.
α) i. Nα εξετάσετε ποιος από τους δείκτες Ι, ΙΙ και ΙΙΙ που iii. Νε εξετάσετε πως θα μεταβληθεί το pH του διαλύματος
ακολουθούν είναι ο πλέον κατάλληλος για την ογκομέ- Δ με την αραίωση με νερό σε διπλάσιο όγκο.
τρηση (σε παρένθεση η περιοχή αλλαγής χρώματος). γ) Ξέροντας ότι το pH στο στομάχι είναι περίπου 1, με ποια
Δείκτης I: φαινολοφθαλεΐνη (8,2-10). μορφή είναι η βιταμίνη C όταν το χαπάκι διαλυθεί στο στο-
Δείκτης IΙ: ερυθρό της φαινόλης (6,8-8,2). μάχι; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Να πιστοποιή-
Δείκτης IΙΙ: ερυθρό του μεθυλίου (4,2-6,2). σετε τον όρο «500 mg» που υπάρχει στην ετικέτα της συ-
ii. Να εξηγήστε αν πρόκειται για οξυμετρία ή αλκαλιμετρία. σκευασίας.
β) Να υπολογίσετε: i. Τη συγκέντρωση του ΝaΧ στο διά- Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC. Οι υ-
λυμα ∆1. ii. Την τιμή της σταθεράς ιοντισμού Κa του οξέος πολογισμοί απαιτούν αριθμομηχανή.
ΗΧ. iii. Τη συγκέντρωση των ιόντων Η3Ο+ στο ισοδύναμο
Ε2.130. Διαθέτουμε ποσότητες από τα εξής ρυθμιστικά
σημείο της ογκομέτρησης.
διαλύματα Δ1 και Δ2.
γ) Σε υδατικό διάλυμα ∆3 ασθενούς οξέος ΗΥ 0,1 Μ ο βαθ-
Δ1: ΗΑ 0,1 Μ, ΝaA 0,01 M
μός ιοντισμού του είναι ίσος με 0,1 %. Να εξηγήσετε ποιο
Δ2: ΗΑ 0,1 Μ, ΝaA 1 M
από τα δύο οξέα ΗΥ και ΗΧ είναι το ισχυρότερο.
α) i. Να δείξετε ότι τα pH των δύο διαλυμάτων διαφέρουν
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία θ=25oC, ό-
κατά 2.
που Κw = 10−14. Ισχύουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
ii. Για το διάλυμα Δ1 προσδιορίσαμε με τη βοήθεια
Ε2.128. Σε 200 mL ρυθμιστικού διαλύματος (Δ) περιέχο- pHμέτρου ότι pH = 6. Να υπολογίσετε την τιμή της σταθε-
νται ΗΑ 0,05 Μ και ΝaΑ 0,05 Μ. Σε 100 mL του διαλύμα- ράς Ka του οξέος ΗΑ.
τος Δ προσθέτουμε 0,2 g NaOH, χωρίς μεταβολή όγκου, και β) Σε κάποια εφαρμογή χρειαζόμαστε 1 L ρυθμιστικού δια-
προκύπτει διάλυμα (Δ1) του οποίου το pH είναι κατά τρεις λύματος με pH = 7. Ένα τέτοιο διάλυμα παρασκευάζεται με
μονάδες αυξημένο σε σχέση με αυτό του Δ. τρεις διαφορετικές διαδικασίες Ι, ΙΙ και ΙΙΙ:
α) Να δείξετε ότι η σταθερά ιοντισμού του ΗΑ έχει τιμή ίση Ι. Με ανάμειξη ποσοτήτων από τα διαλύματα Δ1 και Δ2.
με 10−7 και ότι το pH του διαλύματος Δ είναι ίσο με 7. ΙΙ. Με διάλυση στερεού NaOH σε ποσότητα του διαλύμα-
β) Στα υπόλοιπα 100 mL του Δ προσθέτουμε 5ꞏ10−3 mol τος Δ1.
ΗCl, χωρίς μεταβολή όγκου, οπότε προκύπτει διάλυμα Δ2. ΙΙΙ. Με ανάμιξη του διαλύματος Δ2 με ποσότητα διαλύμα-
Να δείξετε ότι το pH του Δ2 διαφέρει από το pH του Δ επί- τος HCl 0,1 Μ.
σης κατά τρεις μονάδες. i. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε τα ρυθμι-
γ) Σε όλη την ποσότητα του διαλύματος Δ2 προσθέτουμε στικά διαλύματα Δ1 και Δ2 ώστε να προκύψει ρυθμιστικό
επιπλέον ποσότητα HCl (επίσης χωρίς μεταβολή όγκου) και διάλυμα με pH = 7;
προκύπτει διάλυμα Δ3 στο οποίο ο βαθμός ιοντισμού του ii. Πόσα mol NaOH(s) πρέπει να προσθέσουμε σε 1 L του
ΗΑ είναι ελαττωμένος κατά 100 φορές σε σχέση με αυτόν Δ1, ώστε να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα όγκου 1 L με pH
του διαλύματος Δ2. Να υπολογίσετε: i. το pH του διαλύμα- = 7;
τος Δ3 και ii. τον αριθμό mol του HCl που προστέθηκαν στο iii. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμείξουμε το ρυθ-
διάλυμα Δ2. μιστικό διάλυμα Δ2 με διάλυμα HCl 0,1 Μ ώστε να προκύ-
Τα διαλύματα έχουν θ=25°C, όπου Κw = 10−14. Για τη λύση ψει ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 7;
του προβλήματος να γίνουν όλες οι γνωστές προσεγγίσεις. γ) Παίρνουμε από 1 L των ρυθμιστικών διαλυμάτων που
παρασκευάσαμε με τις διαδικασίες Ι, ΙΙ και ΙΙΙ. Στα διαλύ-
Ε2.129. Το ασκορβικό οξύ έχει κοινό όνομα βιταμίνη C και ματα αυτά προσθέτουμε την ίδια ποσότητα HCl(g). Σε ποια
λειτουργεί ως ασθενές μονοπρωτικό οξύ (Μr = 176, pKa = περίπτωση θα παρατηρηθεί μεγαλύτερη απόκλιση από την
4,1). Παίρνουμε ένα δισκίο που περιέχει βιταμίνη C με την τιμή pH = 7; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
ένδειξη «500 mg». Το δισκίο αυτό διαλύεται σε νερό και
προκύπτει διάλυμα (Δ) όγκου 200 mL. Παίρνουμε 50 mL
261
Ε2.131. Ποσότητα Νa3N προστίθεται σε νερό με το οποίο γ) Σε 300 mL του διαλύματος Υ1 προσθέτουμε 200 mL δια-
αντιδρά πλήρως, σύμφωνα με την εξίσωση (1): λύματος HCl συγκέντρωσης c και προκύπτει ρυθμιστικό
Na3N + 3H2O → NH3 + 3NaOH (1) διάλυμα (Υ3) όγκου 500 mL με pH = 9. Να υπολογιστεί η
Σχηματίζεται έτσι διάλυμα (Υ1) όγκου 1 L για το οποίο ι- τιμή της συγκέντρωσης c.
σχύει: pH = 12. δ) Σε 300 mL του διαλύματος Υ1 προσθέτουμε την απαιτού-
α) i. Nα εξετάσετε αν η αντίδραση (1) είναι οξειδοαναγω- μενη ποσότητα άλλου διαλύματος ΗCl για την εξουδετέ-
γική ή όχι. ii. Να υπολογιστεί ο βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 ρωση και προκύπτει διάλυμα (Υ4) όγκου 1 L. Ποιο το pH
στο διάλυμα Υ1. του διαλύματος Y4;
β) 100 mL του διαλύματος Υ1 αραιώνονται με νερό και προ- Για την ΝΗ3, Kb = 10−5. Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC,
κύπτει διάλυμα (Υ2) με pH = 11. Να υπολογιστεί ο νέος όπου Κw = 10−14. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγί-
βαθμός ιοντισμού της NH3, καθώς και o όγκος του νερού σεις
που προστέθηκε.
Ε2.132. Στον πίνακα που ακολουθεί εμφανίζονται τα pH 4 διαλυμάτων που περιέχονται σε 4 διαφορετικές φιάλες, Φ1, Φ2, Φ3
και Φ4.
Φιάλη Φ1 Φ2 Φ3 Φ4
pH 11,5 3 7 11
Στις παραπάνω φιάλες περιέχονται τα διαλύματα Υ1, Υ2, Υ3 και Υ4, χωρίς να γνωρίζουμε σε ποια φιάλη περιέχεται ποιο διάλυμα.
Όλα τα διαλύματα έχουν τις ίδιες συγκεντρώσεις (c).
Υ1: Διάλυμα CΗ3COOH Υ2: Διάλυμα CH3NH2 (Kb = 10⁻4)
Υ3: Διάλυμα NΗ3 (Kb = 10⁻ ) Υ4: Διάλυμα CΗ3COONH4
5
α) i. Να αντιστοιχήσετε τις φιάλες με τα περιεχόμενα διαλύματα. ii. Να υπολογίσετε την (κοινή) συγκέντρωση c των διαλυμάτων
Υ1-Υ4 καθώς και την τιμή της σταθεράς ιοντισμού (Ka) του CΗ3COOH.
β) Αναμιγνύουμε ίσους όγκους από τα διαλύματα Υ2 και Υ3 και προκύπτει νέο διάλυμα (Υ5). Να υπολογίσετε την τιμή του λόγου
[CH3NH3+]/[NH4+] στο διάλυμα Υ5.
γ) 20 mL ενός άλλου διαλύματος CH3COOH (διάλυμα Υ6) ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 0,2 M, οπότε μέχρι το
ισοδύναμο σημείο απαιτήθηκαν 20 mL του πρότυπου διαλύματος. i. Nα υπολογιστεί η συγκέντρωση του διαλύματος Υ6. ii. Nα
υπολογιστεί το pH στο ισοδύναμο σημείο της ογκομέτρησης.
δ) Με ποια αναλογία όγκων (V1/V2) πρέπει να αναμίξουμε το διάλυμα Υ1 με διάλυμα ΝaOH 0,2 M, ώστε να προκύψει διάλυμα
(Υ7) με pH = 5;
Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC, όπου Κw = 10⁻14. Nα θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις.
Ε2.133. Δίνονται τα υδατικά διαλύματα:

Διάλυμα Υ1: ΗCl 0,1 M
Διάλυμα Υ2: ΗΑ (ασθενές οξύ) με pH = 4.
Διάλυμα Υ3: ΝΗ3, 0,1 Μ με pH = 11.
Διάλυμα Υ4: NaOH 0,1 M.
Δ1. Ποσότητα 20 mL του διαλύματος Y2 ογκομετρείται με το πρότυπο διάλυμα Y4. Για την πλήρη εξουδετέρωση των 20 mL
του Y2 απαιτήθηκαν 20 mL από το Y4.
α) Η ανωτέρω ογκομέτρηση είναι οξυμετρία ή αλκαλιμετρία;
β) Με ποιο γυάλινο σκεύος μετράται ο όγκος του διαλύματος Y2 και με ποιο ο όγκος του διαλύματος Y4;
γ) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του ΗΑ στο διάλυμα Y2.
δ) Πρωτεολυτικός δείκτης ΗΔ, ο οποίος έχει pKa = 5, προστίθεται στο διάλυμα Υ2. Να υπολογίσετε το λόγο [ΗΔ] / [Δ−].
Δ2. Να υπολογίσετε τις τιμές της Κa του ΗΑ και της Κb της NH3.
Δ3. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμειχθούν τα διαλύματα Y2 και Y4, ώστε να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα Y5 με pH
= 7;
Δ4. Πόσα mL διαλύματος Y1 πρέπει να προσθέσουμε σε 330 mL του διαλύματος Y5, έτσι ώστε να προκύψει νέο ρυθμιστικό
διάλυμα, το pH του οποίου θα διαφέρει κατά μία μονάδα από το pH του διαλύματος Y5;
Δ5. Κατά την ανάμειξη ίσων όγκων των διαλυμάτων Y2 και Y3, το διάλυμα που προκύπτει είναι όξινο, βασικό ή ουδέτερο; Να
αιτιολογήσετε την απάντηση σας, χωρίς να υπολογίσετε την τιμή του pH.
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία θ = 25οC. Κw = 10−14. Τα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές
προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
262
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ 6ου ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ
Ε2.134. Για την εργαστηριακή παρασκευή της ομοιοπολικής ένωσης ΙCl ακολουθείται η πειραματική διαδικασία που περιγρά-
φεται από τα στάδια Δ1, Δ2 και Δ3.
Δ1. Αρχικά παράγεται αέριο χλώριο (Cl2) μέσω της αντίδρασης
MnO2(s) + 4HCl(aq) → MnCl2(aq) + Cl2(g) + 2H2O(ℓ)
Ποιο είναι το οξειδωτικό και ποιο το αναγωγικό σώμα; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Δ2. Στη συνέχεια 1,1 mol του αερίου Cl2 διοχετεύονται σε δοχείο όγκου V = 800 mL, που περιέχει ισομοριακή ποσότητα αερίου
Ι2. Μετά από ήπια θέρμανση παρατηρείται εμφάνιση κίτρινων κρυστάλλων ΙCl3 σύμφωνα με την αντίδραση:
I2(g) + 3CI2(g) 2ICl3(s)
Στην κατάσταση χημικής ισορροπίας το μίγμα περιέχει 0,8 mol Cl2.
α) Να υπολογίσετε την τιμή της Kc της αντίδρασης.
β) Να υπολογίσετε την απόδοση της αντίδρασης.
Δ3. Από το παραπάνω δοχείο η ποσότητα του ΙCl3 μεταφέρεται σε ένα άλλο δοχείο, όπου σε θερμοκρασία θ αποκαθίσταται η
χημική ισορροπία:
ICl3(s) CI2(g) + ICI(ℓ), ΔΗ = +78 kJ
Στη θερμοκρασία θ της αντίδρασης, το ΙCl3 είναι κίτρινο στερεό, το ΙCl είναι καστανέρυθρο υγρό και η σταθερά ισορροπίας
δίνεται από τη σχέση Kc = [Cl2]. Να απαντήσετε στα ακόλουθα ερωτήματα:
α) Ποια επίδραση θα είχε στη χημική ισορροπία η αύξηση της θερμοκρασίας χωρίς να επηρεαστούν οι άλλοι συντελεστές της
χημικής ισορροπίας; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Να αιτιολογήσετε την παρατηρούμενη χρωματική αλλαγή.
β) Ποια επίδραση θα είχε στη χημική ισορροπία η μείωση του όγκου του δοχείου χωρίς να επηρεαστούν οι άλλοι συντελεστές
της χημικής ισορροπίας; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Να αιτιολογήσετε την παρατηρούμενη χρωματική αλλαγή.
Δ4. Η ποσότητα του Cl2 που παρήχθη στο Δ1 και δεν χρησιμοποιήθηκε, διοχετεύεται σε διάλυμα NaOH και πραγματοποιείται η
αντίδραση:
Cl2(g) + 2NaOH(aq) → NaCl(aq) + NaClO(aq) + H2O(ℓ)
Κατά την παραπάνω αντίδραση και αφού έχει αντιδράσει ολόκληρη η ποσότητα των αντιδρώντων, προκύπτει διάλυμα όγκου 200
mL και pH = 11. Να υπολογίσετε την ποσότητα του Cl2.
Δίνεται ότι: Ka(ΗClO) = 10−8, Kw = 10−14. Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία 25οC. Tα δεδομένα του προβλήματος
επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017]
Ε2.135. Ποσότητα SiCl4 αντιδρά πλήρως με νερό, σύμφωνα με την αντίδραση (1):
SiCl4(ℓ) + 2H2O(ℓ) → SiO2(s) + 2HCl(aq), ΔH < 0
Δ1. Να χαρακτηρίσετε την αντίδραση (1) ως οξειδοαναγωγική ή μεταθετική Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Δ2. Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης και την απομάκρυνση του SiO2(s) προκύπτει διάλυμα (Α) όγκου 200 mL με pH = 2.
Να υπολογίσετε την ποσότητα του SiCl4(ℓ) (σε mol) που αντέδρασε.
Δ3. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε το διάλυμα (Α) με άλλο διάλυμα (Β) HCl με pH = 0, ώστε να προκύψει
διάλυμα HCl (Υ1) με με pH = 1;
Δ4. 80 mL διαλύματος (Υ2) ΝH3 0,025 M αναμιγνύεται με 20 mL του διαλύματος Υ1 και προκύπτει διάλυμα Υ3 όγκου 100 mL.
Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος Υ3. Για την ΝΗ3, Kb = 2∙10−5. Nα θεωρήσετε τις κατάλληλες
προσεγγίσεις. θ=25οC. 2 1
Δ5. Ποσότητα Zn(s) αντιδρά πλήρως με 100 mL διαλύματος (Υ1) υπό σταθερή θερμοκρασία,
σύμφωνα με την εξίσωση: 3
V(H2)
Zn(s) + 2HCl(aq) → ZnCl2(aq) + H2(g)
Ο όγκος του εκλυόμενου αερίου (σε STP) ως συνάρτηση του χρόνου δίνεται από την καμπύλη (1)
του διπλανού σχήματος. Αν η ίδια ποσότητα Zn(s) αντιδρούσε πλήρως με 200 mL διαλύματος HCl 4
0,05 Μ, στην ίδια θερμοκρασία, ποια από τις καμπύλες (2), (3) ή (4) θα αποδίδει τον όγκο του εκλυ-
ομένου αερίου (σε STP) ως συνάρτηση του χρόνου; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. t
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
263
ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ ΤΕΥΧΟΣ Γ2
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
264
Ε3

ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 6

1η συνθήκη του Bohr (μηχανική συνθήκη): Τα ηλεκτρό- σύνολο των τροχιακών με τις ίδιες τιμές κβαντικών αριθ-
νια περιστρέφονται γύρω από τον πυρήνα σε ορισμένες μών n και ℓ.
κυκλικές τροχιές. Κάθε επιτρεπόμενη τροχιά έχει καθο-
Απαγορευτική αρχή του Pauli: Είναι αδύνατο να υπάρ-
ρισμένη ενέργεια, είναι δηλαδή κβαντισμένη.
χουν στο ίδιο άτομο δύο ηλεκτρόνια με ίδια τετράδα κβα-
2η συνθήκη του Bohr (οπτική συνθήκη): Το ηλεκτρόνιο ντικών αριθμών (n, ℓ, mℓ, ms). Συνεπώς, δεν μπορεί ένα
εκπέμπει ή απορροφά ενέργεια υπό μορφή ακτινοβολίας τροχιακό να διαθέτει πάνω από δύο ηλεκτρόνια.
μόνο όταν μεταπηδά από μια τροχιά σε μια άλλη, όταν
Αρχή της ελάχιστης ενέργειας: Κατά την ηλεκτρονιακή
δηλαδή αλλάζει ενεργειακή στάθμη.
δόμηση ενός πολυηλεκτρονιακού ατόμου, τα ηλεκτρόνια
Κβαντική θεωρία: Η ακτινοβολία εκπέμπεται όχι με συ- οφείλουν να καταλάβουν τροχιακά με τη μικρότερη ενέρ-
νεχή τρόπο αλλά σε μικρά πακέτα (κβάντα). Τα κβάντα γεια, ώστε να αποκτήσουν τη μεγίστη σταθερότητα στη
φωτός ή ηλεκτρομαγνητικής ακτινοβολίας γενικότερα ο- θεμελιώδη κατάσταση.
νομάζονται φωτόνια.
Κανόνας του Hund: Ηλεκτρόνια που καταλαμβάνουν
Κυματική θεωρία της ύλης του De Broglie (1924): Το τροχιακά της ίδιας ενέργειας (της ίδιας υποστιβάδας) έ-
φως, του οποίου το κβάντο ονομάζεται φωτόνιο, όπως και χουν κατά προτίμηση παράλληλα spin.
κάθε κινούμενο μικρό σωματίδιο, π.χ. ηλεκτρόνιο, πα-
Νόμος περιοδικότητας του Moseley: Οι χημικές ιδιότη-
ρουσιάζει διττή φύση, σωματιδίου (κβάντα) και κύματος
τες των στοιχείων είναι περιοδική συνάρτηση του ατομι-
(ηλεκτρομαγνητικό κύμα).
κού τους αριθμού.
Αρχή απροσδιοριστίας ή αβεβαιότητας του Heisen-
Τομέας περιοδικού πίνακα είναι ένα σύνολο στοιχείων τα
berg (1927): Είναι αδύνατο να προσδιορίσουμε με ακρί-
άτομα των οποίων έχουν τα τελευταία τους ηλεκτρόνια
βεια συγχρόνως τη θέση και την ορμή ενός μικρού σωμα-
στον ίδιο τύπο υποστιβάδας.
τιδίου, π.χ. του ηλεκτρονίου.
Ατομική ακτίνα: Είναι το μισό της απόστασης μεταξύ
Η επίλυση της εξίσωσης Schrödinger οδηγεί στις κυμα-
των πυρήνων δύο γειτονικών ατόμων, όπως αυτά διατάσ-
τοσυναρτήσεις, οι οποίες περιγράφουν την κατάσταση
σονται στο κρυσταλλικό πλέγμα του στοιχείου.
του ηλεκτρονίου με ορισμένη ενέργεια και ονομάζονται
ατομικά τροχιακά. Ενέργεια ιοντισμού (Εi1) ονομάζεται η ελάχιστη ενέρ-
γεια που απαιτείται για την πλήρη απομάκρυνση ενός η-
Στιβάδα ή φλοιός είναι το σύνολο των τροχιακών με τον
λεκτρονίου από ελεύθερο άτομο, που βρίσκεται στη θε-
ίδιο κύριο κβαντικό αριθμό, n. Υποστιβάδα είναι το
μελιώδη του κατάσταση και σε αέρια φάση.
265

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΩΝ ΑΣΚΗΣΕΩΝ
1. Να αιτιολογήσετε την ισχύ των προτάσεων που ακολουθούν. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]

α) Η 2η ενέργεια ιοντισμού ενός ατόμου είναι πάντα μεγαλύτερη από την 1η ενέρ-
γεια ιοντισμού του.
β) Κάθε τροχιακό δεν μπορεί να διαθέτει περισσότερα από 2 ηλεκτρόνια.
γ) Σε μια περίοδο του περιοδικού πίνακα, η ατομική ακτίνα ελαττώνεται από αρι-
στερά προς τα δεξιά.
δ) Η 1η ενέργεια ιοντισμού του 17Cl είναι μεγαλύτερη από την 1η ενέργεια ιοντισμού
του 16S.
ε) Ο αριθμός των ατομικών τροχιακών της στιβάδας με κύριο κβαντικό αριθμό n
είναι ίσος με n2.
στ) Στη διαμόρφωση της τιμής της ενέργειας πρώτου ιοντισμού ενός ατόμου καθο-
ριστικό ρόλο παίζει η ατομική ακτίνα.
ζ) Κατά τη μετάπτωση του ηλεκτρονίου ενός ατόμου 1Η, από ενεργειακή στάθμη
με n = 2 σε n = 1 εκλύεται μεγαλύτερο ποσό ενέργειας απ’ ότι κατά τη μετάπτωση
από ενεργειακή στάθμη με n = 4 σε n = 2.
η) Ο 30Ζn δεν έχει μονήρη ηλεκτρόνια, στη θεμελιώδη κατάσταση.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Η ενέργεια 2η ιοντισμού (Εi2) ενός ατόμου Α αντιστοιχεί στην απόσπαση του 2ου
ηλεκτρονίου του από το θετικά φορτισμένο ιόν Α+. Είναι επομένως δυσχερέστερη από
την απόσπαση του 1ου ηλεκτρονίου που γίνεται από το ουδέτερο άτομο. Επομένως, Εi1
< Ei2.
β) Σύμφωνα με την απαγορευτική αρχή του Pauli σε ένα άτομο δεν μπορούμε να έχουμε
δύο ή περισσότερα ηλεκτρόνια με την ίδια τετράδα κβαντικών αριθμών, και επομένως
σε κάθε τροχιακό αντιστοιχούν δύο το πολύ ηλεκτρόνια και αυτά με αντίθετο spin ώστε
να διαφέρουν στον τέταρτο κβαντικό αριθμό.
γ) Όσο πηγαίνουμε από αριστερά προς τα δεξιά σε μια περίοδο του περιοδικού πίνακα
δεν αλλάζει ο αριθμός των στιβάδων. Έχουμε όμως ισχυρότερες έλξεις του πυρήνα στα
ηλεκτρόνια σθένους (αύξηση του δραστικού πυρηνικού φορτίου) με αποτέλεσμα η ατο-
μική ακτίνα να ελαττώνεται.
δ) Το 17Cl έχει δομή 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 και επομένως ανήκει στην 3η περίοδο και στην
17η ομάδα του περιοδικού πίνακα. Το 16S έχει δομή 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 και επομένως
ανήκει στην 3η περίοδο και στην 16η ομάδα. Άρα, τα δύο στοιχεία ανήκουν στην ίδια
περίοδο και το στοιχείο που είναι πιο δεξιά έχει μεγαλύτερο δραστικό πυρηνικό φορτίο
και επομένως μεγαλύτερη ενέργεια ιοντισμού.
ε) Έστω μία στιβάδα με τιμή κύριου κβαντικού αριθμού ίση με n. Oι δυνατές τιμές του
ℓ θα είναι: 0, 1, 2,… (n – 1). Καθώς σε κάθε δυνατή τιμή του ℓ αντιστοιχούν 2ℓ + 1
τροχιακά, ο συνολικός αριθμός των τροχιακών θα είναι: 1 + 3 + 5 +…+ [2(n – 1) + 1] =
1 + 3 + 5 +…+ (2n – 1) = n2 (από γνωστό τύπο στις αριθμητικές προόδους!). Σε μία πιο
απλοϊκή εξήγηση, ο αριθμός των ηλεκτρονίων σε μία στιβάδα είναι το πολύ 2n2, κάθε
ένα τροχιακό διαθέτει το πολύ δύο ηλεκτρόνια και επομένως κάθε στιβάδα διαθέτει n2
τροχιακά.
266
στ) Όσο μεγαλύτερη είναι η ατομική ακτίνα, τόσο ασθενέστερες οι ελκτικές δυνάμεις
από τον πυρήνα στα εξωτερικά ηλεκτρόνια και επομένως τόσο μικρότερη η απαιτούμενη
ενέργεια για την απόσπασή ενός ηλεκτρονίου.
ζ) Η ενεργειακή διαφορά κατά τη μετάπτωση του ηλεκτρονίου, στο άτομο του υδρογό-
νου, από n = 2 σε n = 1 είναι: Ε2 – Ε1 = (3/4)ꞏ2,18ꞏ10−18 J. Η αντίστοιχη ενεργειακή
διαφορά κατά τη μετάπτωση του ηλεκτρονίου από n = 4 σε n = 2 είναι (3/16)ꞏ2,18ꞏ10−18
J. Επομένως, στην 1η περίπτωση εκλύεται μεγαλύτερο ποσό ενέργειας.
η) Από τη δομή του του 30Ζn στη θεμελιώδη κατάσταση: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2,
παρατηρούμε ότι όλες οι υποστιβάδες είναι συμπληρωμένες και επομένως το άτομο δεν
διαθέτει μονήρη ηλεκτρόνια, στη θεμελιώδη του κατάσταση.
2. Το κατιόν Fe3+ διαθέτει, στη θεμελιώδη του κατάσταση, πέντε μονήρη (ασύζευ-
κτα) ηλεκτρόνια στην υποστιβάδα 3d.
α) Ποιος ο ατομικός αριθμός του στοιχείου Fe;
β) Πόσα ηλεκτρόνια του Fe3+ έχουν: i. n = 3, ii. mℓ = 1, iii. n = 2 και ms = +1/2;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Το κατιόν Fe3+ έχει χάσει τρία ηλεκτρόνια σε σχέση με το ουδέτερο άτομο, δύο από
την υποστιβάδα 4s και ένα από την 3d. Εφόσον η 3d στο Fe3+ έχει πέντε μονήρη ηλε-
κτρόνια (από ένα στα πέντε 3d τροχιακά) η ηλεκτρονιακή του δομή θα είναι: Fe3+: 1s2
2s2 2p6 3s2 3p6 3d5. Άρα η ηλεκτρονιακή του δομή του ατόμου Fe θα είναι: 1s2 2s2 2p6
3s2 3p6 3d6 4s2 (Ζ = 26).
β) i. Με βάση την ηλεκτρονιακή δομή του Fe3+ θα υπάρχουν: 2 + 6 + 5 = 13 ηλεκτρόνια
με n = 3 (στιβάδα Μ). ii. Τροχιακά με mℓ = 1 απαντώνται στις υποστιβάδες 2p, 3p και
3d και στο ιόν Fe3+ διαθέτουν συνολικά 2 + 2 + 1 = 5 ηλεκτρόνια. iii. Σε n = 2 (στιβάδα
L) αντιστοιχούν δύο υποστιβάδες, η 2s και η 2p, οι οποίες διαθέτουν συνολικά 2 + 6 =
8 ηλεκτρόνια. Από αυτά, τα μισά (4) έχουν ms = +1/2.
3. Τα στοιχεία Χ και Υ είναι το 1ο και το 2ο στοιχείο της 16ης (VIA) ομάδας του
Π.Π., αντίστοιχα. Να προσδιορίσετε τους ατομικούς αριθμούς των στοιχείων αυτών
και να ταξινομήσετε τα ηλεκτρόνιά τους σε υποστιβάδες. Ποιο είναι το μέγιστο ά-
θροισμα των κβαντικών αριθμών spin σε κάθε περίπτωση;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
H 16η ομάδα του Π.Π. έχει δομή εξωτερικής στιβάδας (στιβάδας σθένους) ns2 np4. Το
1ο στοιχείο της ανήκει στην 2η περίοδο (στη 1η περίοδο υπάρχουν στοιχεία μόνο την
1η και στη 18η ομάδα). Επομένως, το άτομο του στοιχείου Χ έχει δομή δομή: 1s2 2s2
2p4 (K2 L6). Επομένως, Ζ = 8. Το επόμενο στοιχείο της ίδιας ομάδας έχει δομή: 1s2 2s2
2p6 3s2 3p4 (K2 L8 M6, Ζ = 16).
Η μοναδική υποστιβάδα που δεν είναι συμπληρωμένη και στα δύο άτομα είναι η p
υποστιβάδα, η οποία σύμφωνα με τον κανόνα του Hund παρουσιάζει την εξής δομή:
267

Η δομή αυτή διαθέτει δύο μονήρη ηλεκτρόνια και άρα το μέγιστο άθροισμα των κβαντι-
1 1
κών αριθμών spin θα είναι και στις δύο παραπάνω περιπτώσεις: + = 1.
2 2
4. Το κατιόν Ca2+ και το ανιόν S2‒ έχουν το καθένα ίσο αριθμό ηλεκτρονίων με το
ευγενές αέριο της τρίτης περιόδου (Ar).
α) Να προσδιορίσετε τον ατομικό αριθμό του στοιχείου Ar.
β) Να προσδιορίσετε τους ατομικούς αριθμούς των στοιχείων Ca και S και να γρά-
ψετε και τις ηλεκτρονιακές τους δομές στη θεμελιώδη κατάσταση.
γ) Να συγκρίνετε τις ιοντικές ακτίνες των ιόντων Ca2+ και S2−.
Δίνονται οι ατομικοί αριθμοί, Η:1 και Ο:8.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Το στοιχείο Ar ως ευγενές αέριο της 3ης περιόδου θα ανήκει στην 18η ομάδα του
περιοδικού πίνακα και θα έχει ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6. Επομένως, το Ar
έχει Ζ = 18.
β) Το κατιόν Ca2+ έχει 18 ηλεκτρόνια και επομένως το άτομο του Ca έχει 20 ηλεκτρόνια
(και 20 πρωτόνια, Ζ = 20). Η ηλεκτρονιακή του δομή (στη θεμελιώδη κατάσταση) είναι
η εξής: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2. Το ανιόν S2‒ έχει επίσης 18 ηλεκτρόνια και επομένως το
άτομο του S έχει 16 ηλεκτρόνια (και 16 πρωτόνια, Ζ = 16). Η ηλεκτρονιακή του δομή
(στη θεμελιώδη κατάσταση) είναι η εξής: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4.
γ) Τα ιόντα 20Ca2+ και 16S2‒ είναι ισοηλεκτρονιακά, καθόσον διαθέτουν από 18 ηλεκτρό-
νια. Μεγαλύτερο μέγεθος έχει το 16S2‒, λόγω του μικρότερου πυρηνικού φορτίου.
5. Το V (βανάδιο) είναι μέταλλο με ατομικό αριθμό 23.

α) Να εξηγήσετε με βάση την ηλεκτρονιακή του δομή γιατί το στοιχείο αυτό ανήκει
στα στοιχεία μετάπτωσης και να προσδιορίσετε την περίοδο στην οποία ανήκει, κα-
θώς και το άθροισμα των κβαντικών αριθμών spin στο άτομό του.
β) Ποια η ηλεκτρονιακή δομή του ιόντος V2+;
γ) Ποιος ο ατομικός αριθμός του στοιχείου της ίδιας περιόδου, που ανήκει στον p
τομέα και έχει το ίδιο άθροισμα κβαντικών αριθμών spin με το V2+;
Σε όλες τις περιπτώσεις να θεωρήσετε τις θεμελιώδεις καταστάσεις.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Το 23V παρουσιάζει την εξής ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d3 4s2 (Κ2 L8
M11 N2), ανήκει στον d τομέα του Π.Π. και επομένως είναι στοιχείο μετάπτωσης της 4ης
1 1 1 3
περιόδου. To άθροισμα των κβαντικών αριθμών spin του είναι: + + = , καθότι
2 2 2 2
διαθέτει τρία μονήρη ηλεκτρόνια.
β) V2+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d3 (αποβάλλονται τα 4s ηλεκτρόνια και όχι τα 3d).
γ) Το τελευταίο στοιχείο της πρώτης σειράς των στοιχείων μετάπτωσης συμπληρώνει
την 3d υποστιβάδα (3d10, Ζ = 30). Στη συνέχεια συμπληρώνεται η υποστιβάδα 4p. Για
να έχουμε τρία μονήρη ηλεκτρόνια στην υποστιβάδα 4p θα πρέπει να έχει δομή 4p3.
Επομένως, Ζ = 33.
268
6. To άτομο στοιχείου Χ έχει δομή 1s2 2s2 2p6 3s1 και Ei1 = 496 kJꞏmol−1 και Εi2 =
4562 kJꞏmol−1.
α) Να σημειώσετε τον τομέα, την περίοδο και την ομάδα στην οποία ανήκει το στοι-
χείο X. Ποιος ο ατομικός αριθμός στοιχείου Y που βρίσκεται στην ίδια ομάδα με το
στοιχείο X στην αμέσως επόμενη περίοδο;
β) Να δικαιολογήσετε τη μεγάλη διαφορά στις Εi1 και Εi2 στο άτομο του X.
γ) Να συγκρίνετε τις ακτίνες του ατόμου του X με τα ιόντα του X+ και X2+.
δ) Σε ποια ομάδα του Π.Π. ανήκει στοιχείο Z το άτομο του οποίου έχει την ίδια
ηλεκτρονιακή δομή με το ιόν X+; Να συγκρίνετε το μέγεθος του Ζ με του X+.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Χ: s τομέας, 3η περίοδος, 1η (ΙΑ) ομάδα. Το Υ θα πρέπει να έχει ηλεκτρονιακή δομή:
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 και επομένως Ζ = 19.
β) Το 2ο ηλεκτρόνιο του Χ φεύγει από εσωτερική στιβάδα (L), που βρίσκεται πολύ πιο
κοντά στον πυρήνα και διαθέτει μικρότερη προστασία από εσωτερικά ηλεκτρόνια, επι-
πλέον δε καταστρέφει τη σταθερή δομή ευγενούς αερίου. Επομένως, η ενέργεια 2ου ιο-
ντισμού του Χ είναι πολύ μεγαλύτερη από την ενέργεια 1ου ιοντισμού του.
γ) r(X) > r(X+) > r(X2+). Όσο περισσότερα ηλεκτρόνια αποσπώνται, τόσο οι απώσεις
μεταξύ των ηλεκτρονίων εξασθενίζουν και το σωματίδιο γίνεται μικρότερο.
δ) Χ+: 1s2 2s2 2p6 και επομένως: Ζ: 1s2 2s2 2p6. Άρα, το Ζ είναι ευγενές αέριο και ανήκει
στη 18η (VIIIA) ομάδα του περιοδικού πίνακα. Ισχύει: r(Z) > r(X+). Tα δύο σωματίδια
είναι ισοηλεκτρονιακά, αλλά το Ζ έχει μικρότερο ατομικό αριθμό (10) από το Χ και
επομένως τα ηλεκτρόνια έλκονται ασθενέστερα από τον πυρήνα.
7. Για τα στοιχεία Α, Β και Γ του περιοδικού πίνακα υπάρχουν τα εξής δεδομένα:

Ι. Είναι στοιχεία της τρίτης περιόδου.
ΙΙ. Έχουν ατομικούς αριθμούς Ζ, Ζ+1, Ζ+2, αντίστοιχα.
ΙΙΙ. Το άτομο του στοιχείου Α στη θεμελιώδη του κατάσταση έχει τρία μονήρη (α-
σύζευκτα) ηλεκτρόνια.
α) Να προσδιορίσετε σε ποια ομάδα ανήκει το καθένα από τα στοιχεία και να βρείτε
τους ατομικούς τους αριθμούς.
β) Ποιο από τα στοιχεία αυτά σχηματίζει το πιο όξινο οξείδιο και ποιο έχει παρό-
μοιες χημικές ιδιότητες με το 33Αs;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Στην 3η περίοδο του Π.Π. δεν αντιστοιχούν στοιχεία του d τομέα, οπότε το στοιχείο
Α ανήκει στον p τομέα με δομή τελευταίας υποστιβάδας 3p3. Επομένως το Α ανήκει
στην 15η (VA) ομάδα του Π.Π.: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3 (K2 L8 M5, Ζ = 15). Τα στοιχεία Β
και Γ είναι τα επόμενά του στην ίδια περίοδο, οπότε οι ατομικοί τους αριθμοί είναι,
αντίστοιχα, 16 και 17 (16η και 17η ομάδα).
β) Γνωρίζουμε ότι στην ίδια περίοδο του Π.Π., όσο πιο δεξιά είναι το στοιχείο, τόσο πιο
όξινος είναι ο χαρακτήρας του οξειδίου του. Επομένως, το πιο όξινο οξείδιο είναι του Γ.
Το 33Αs έχει ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p3 (15η ομάδα). Άρα, έχει
παρόμοιες ιδιότητες με το στοιχείο Α.
269

8. Δίνονται τρία στοιχεία Α, Β και Γ. Τα στοιχεία Α και Β έχουν ατομικούς αριθμούς
17 και 35 αντίστοιχα. Το στοιχείο Γ είναι το στοιχείο της 4ης περιόδου του Π.Π. με
τη μικρότερη ενέργεια πρώτου ιοντισμού.
α) Να προσδιορίσετε τον ατομικό αριθμό του στοιχείου Γ.
β) Να γράψετε τις ηλεκτρονιακές δομές (στιβάδες, υποστιβάδες) των στοιχείων Α,
Β και Γ στη θεμελιώδη κατάσταση.
γ) Εάν οι ατομικές ακτίνες των στοιχείων Α, Β και Γ είναι rΑ, rΒ και rΓ αντίστοιχα,
τότε ισχύει:
Ι. rΑ < rΓ < rΒ ΙΙ. rΒ < rΑ < rΓ ΙΙΙ. rΑ < rΒ < rΓ
Να επιλέξετε τη σωστή σχέση. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Για να έχει τη μικρότερη ενέργεια ιοντισμού από όλα τα στοιχεία της 4ης περιόδου
το στοιχείο Γ θα πρέπει να ανήκει στην 1η (ΙΑ) ομάδα. Καθώς στην πρώτη περίοδο
έχουμε 2 στοιχεία, στη δεύτερη και την τρίτη από οκτώ στοιχεία, το Γ θα έχει ατομικό
αριθμό Ζ = 2 + 8 + 8 + 1 = 19.
β) Α: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 (Κ2 L8 M7)
B: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p5 (Κ2 L8 M18 N7)
Γ: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 (Κ2 L8 M8 N1)
γ) Γνωρίζουμε ότι η ατομική ακτίνα αυξάνεται από δεξιά προς τα αριστερά κατά μήκος
μιας περιόδου του Π.Π. και από πάνω προς τα κάτω σε μία ομάδα. Τα στοιχεία Α και Β
ανήκουν στην ίδια ομάδα (17η ή VIIA) του Π.Π. και μάλιστα το Β είναι στην 4η περίοδο
ενώ το Γ στην 3η. Επομένως: rΑ < rΒ (1). Επίσης, τα στοιχεία Γ και Β ανήκουν στην ίδια
περίοδο (4η) του Π.Π. με το Γ να είναι πιο αριστερά (1η) ομάδα σε σχέση με το Β.
Επομένως: rΒ < rΓ (2).
Από τις (1) και (2): rΑ < rΒ < rΓ (σωστή είναι η επιλογή ΙΙΙ).
9. Δίνονται τα στοιχεία: 8Ο, 11Na, 13Αl και 16S.

α) Να προσδιορίσετε τον τομέα, την περίοδο και την ομάδα που ανήκουν τα στοι-
χεία αυτά με βάση την ηλεκτρονιακή δομή των ατόμων τους.
β) Να χαρακτηρίσετε το οξείδιο του νατρίου, το τριοξείδιο του θείου και το τριο-
ξείδιο του αργιλίου (Al2O3) ως όξινα, βασικά ή επαμφοτερίζοντα.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Ο: p τομέας, 2η περίοδος, 16η (VIA) ομάδα, Na: s τομέας, 3η περίοδος, 1η (IA) ο-
μάδα, Al: p τομέας, 3η περίοδος, 13η (IIIA) ομάδα, S: p τομέας, 3η περίοδος, 16η (VIA)
ομάδα.
β) Νa2O: βασικό οξείδιο, SO3: όξινο οξείδιο, Al2O3: επαμφοτερίζον οξείδιο.
270
ΘΕΜΑ Α V. Το ηλεκτρόνιο μπορεί να καταλάβει ένα από τα τρο-

χιακά τριών διαφορετικών υποστιβάδων, αλλά ίδιας ενέρ-
Ε3.1. Ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι η σω- γειας.
στή; Ποια από τις προτάσεις Ι-ΙV που είναι σωστή-ές;
Α) Το μήκος κύματος ενός σωματιδίου, σύμφωνα με την Α) Μόνο η ΙΙΙ και η V Β) Μόνο η Ι και η ΙΙ
κυματική θεωρία της ύλης, εξαρτάται από το φορτίο του Γ) Μόνο η ΙΙΙ, η ΙV και η V Δ) Καμία
Β) Οι ενέργειες των ηλεκτρονίων του ατόμου 1H και του ii. Ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν σχετικά με ένα
ιόντος 2He+ είναι ίσες, αν ο κύριος κβαντικός αριθμός n έχει ηλεκτρόνιο με mℓ = −3 είναι λανθασμένη;
την ίδια τιμή A) Το ηλεκτρόνιο μπορεί να ανήκει στη στιβάδα Ν
Γ) Φωτόνια ορατής ακτινοβολίας μήκους κύματος 500 nm B) Το ηλεκτρόνιο είναι σε τροχιακό μη σφαιρικού σχήμα-
έχουν μικρότερη ενέργεια σε σχέση με φωτόνια υπέρυθρης τος
ακτινοβολίας μήκους κύματος 10.000 nm Γ) Το ηλεκτρόνιο δεν είναι σε p τροχιακό
Δ) Στο άτομο του 1Η η μετάβαση Κ → L απαιτεί μεγαλύ- Δ) Αποκλείεται να είναι το ηλεκτρόνιο ενός ατόμου Η
τερη ενέργεια σε σχέση με τη μετάβαση L → N.
Ε3.6. Σε σχέση με τον μαγνητικό κβαντικό αριθμό (mℓ),
Ε3.2. Θεωρείστε το ηλεκτρόνιο του ατόμου του υδρογόνου ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι λανθασμένη;
στην στιβάδα Ν (διεγερμένη κατάσταση). Ποια η ελάχιστη Α) Ο αριθμός αυτός μπορεί να πάρει και αρνητικές τιμές
ενέργεια που απαιτείται για την πλήρη αποδέσμευσή του η- Β) Σε μία υποστιβάδα υπάρχουν τόσες διαφορετικές τιμές
λεκτρονίου από την έλξη του πυρήνα; του αριθμού αυτού, όσα είναι τα ατομικά τροχιακά της υ-
Ε Ε Ε 3 Ε1 ποστιβάδας
Α) 1 B) 1 Γ) 1 Δ) Γ) Σε μία υποστιβάδα μπορεί να λάβει 2ℓ+1 διαφορετικές
4 16 25 16
Δίνεται: Ε1 = 2,18ꞏ10−18 J. τιμές
Δ) O αριθμός αυτός σχετίζεται με το σχήμα του τροχιακού
Ε3.3. i. Ένα πρωτόνιο, ένα ηλεκτρόνιο και ένας πυρήνας
ηλίου (2He), που κινούνται με τις ίδιες ταχύτητες υ και έ- Ε3.7. Σύμφωνα με τον κανόνα του Hund σε ένα άτομο δεν
χουν μήκη κύματος κατά De Broglie, λ1, λ2 και λ3, αντί- μπορεί δύο ηλεκτρόνια να:
στοιχα. Για τα μήκη κύματος αυτά ισχύει: Α) έχουν τους ίδιους 4 κβαντικούς αριθμούς
Α) λ1 = λ2 = λ3 Β) λ1 < λ2 < λ3 Β) έχουν το ίδιο spin όταν καταλαμβάνουν το ίδιο τροχιακό
Γ) λ2 > λ1 > λ3 Δ) λ1 = λ2 > λ3 Γ) καταλαμβάνουν δύο διαφορετικά τροχιακά
ii. Ένα πρωτόνιο, ένα ηλεκτρόνιο και ένας πυρήνας υδρο- Δ) σχηματίζουν ζεύγος με αντίθετα spin όταν υπάρχει κενό
γόνου (1H), που κινούνται με τις ίδιες ταχύτητες υ και έχουν τροχιακό στην ίδια υποστιβάδα
μήκη κύματος κατά De Broglie, λ1, λ2 και λ3, αντίστοιχα.
Ε3.8. To ηλεκτρόνιο πολυηλεκτρονιακού ατόμου έχει mℓ =
Για τα μήκη κύματος αυτά ισχύει:
0. To ηλεκτρόνιο αυτό μπορεί να βρίσκεται:
Α) λ1 = λ2 = λ3 Β) λ1 < λ2 < λ3
Α) στη στιβάδα Κ Β) στη στιβάδα Κ ή τη στιβάδα L
Γ) λ2 > λ1 > λ3 Δ) λ1 = λ3 < λ2
Γ) σε τροχιακό τύπου s Δ) σε οποιοδήποτε στιβάδα
Ε3.4. Σύμφωνα με την κβαντομηχανική το ηλεκτρόνιο του
Ε3.9. Ο μέγιστος αριθμός ηλεκτρονίων στο τροχιακό 3px,
ατόμου του Η στη θεμελιώδη του κατάσταση:
στην υποστιβάδα 3d και στη στιβάδα Μ είναι, αντίστοιχα:
Α) έχει ενέργεια ίση με το μηδέν
Α) 2, 10 και 18 Β) 6, 10 και 18
Β) εκτελεί κυκλική κίνηση ορισμένης ακτίνας και ενέργειας
Γ) 1, 5 και 9 Δ) 2, 5 και 10
Γ) παρουσιάζει μηδενική πιθανότητα εύρεσης σε χώρο
πολύ κοντά στον πυρήνα Ε3.10. i. Στα πολυηλεκτρονιακά άτομα ποιοι κβαντικοί α-
Δ) καταλαμβάνει τροχιακό με τιμές των (n, ℓ, mℓ) ίσες με ριθμοί σχετίζονται με τις ενέργειες των τροχιακών;
(1, 0, 0), αντίστοιχα Α) Ο n και ο ℓ
Ε3.5. i. Οι προτάσεις Ι, ΙΙ, ΙΙΙ, IV και V που ακολουθούν Β) Ο n και ο mℓ
Γ) Μόνο ο n
αντιστοιχούν σε κατάσταση στην οποία βρίσκεται το ηλε-
Δ) Ο n, ο ℓ και ο mℓ
κτρόνιο ενός ατόμου H για την οποία γνωρίζουμε ότι n = 3
ii. Ενδεικτικός των απωστικών δυνάμεων μεταξύ των ηλε-
και mℓ = 0.
κτρονίων ενός πολυηλεκτρονιακού ατόμου είναι:
Ι. Η κατάσταση αυτή είναι αδύνατη.
Α) ο κύριος κβαντικός αριθμός
ΙΙ. Το ηλεκτρόνιο είναι σε τροχιακό 3s.
Β) ο δευτερεύων ή αζιμουθιακός κβαντικός αριθμός
ΙΙΙ. Ο δευτερεύων ή αζιμουθιακός κβαντικός αριθμός ℓ
Γ) ο μαγνητικός κβαντικός αριθμός
μπορεί να έχει μία από τις τιμές 0, 1 ή 2
Δ) ο κβαντικός αριθμός του spin
IV. To ηλεκτρόνιο καταλαμβάνει τροχιακό 3s ή 3p.
271

Ε3.11. Ποια από τις δομές που ακολουθούν είναι σύμφωνη Ε3.18. Ποια από τις ηλεκτρονιακές δομές που ακολουθούν,
με την απαγορευτική αρχή του Pauli; δεν μπορεί να αντιστοιχεί σε ουδέτερο άτομο στη θεμε-
1s 2s 2p λιώδη του κατάσταση;
Α) Α) [18Ar] 4s2 4p6 4d10 Β) [2He] 2s2
Γ) [54Xe] 4f 5d 6s 6p Δ) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s1
14 10 2 5
Β)
Γ) Ε3.19. i. Στη 2η σειρά των στοιχείων μετάπτωσης συμπλη-
ρώνεται η υποστιβάδα:
Δ) [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Α) 4d Β) 3f Γ) 3d Δ) 3p
ii. Στην 5η περίοδο του Π.Π. πόσα στοιχεία διαθέτουν ένα
Ε3.12. i. Το στοιχείο το άτομο του οποίου μπορεί να έχει ή περισσότερα 4d ηλεκτρόνια;
άθροισμα κβαντικών αριθμών spin ίσο με 3/2 στη θεμε- Α) 0 Β) 8 Γ) 10 Δ) 16
λιώδη κατάσταση είναι το:
Α) 16S Β) 33Αs Γ) 36Κr Δ) 37Rb Ε3.20. Η ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6:
ii. Το άτομο το οποίο στη θεμελιώδη κατάσταση διαθέτει Α) μπορεί να αντιστοιχεί σε κατιόν ενός στοιχείου μετά-
ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων σε d τροχιακό είναι το: πτωσης της 4ης περιόδου
Α) 21Sc Β) 22Ti Γ) 23V Δ) 26Fe Β) μπορεί να αντιστοιχεί σε άτομο στοιχείου του p τομέα
Γ) μπορεί να ανήκει σε άτομο στοιχείου της 3ης περιόδου
Ε3.13. Σε ένα πολυηλεκτρονιακό άτομο, ποιος ο μέγιστος Δ) είναι αδύνατη
αριθμός ηλεκτρονίων που έχουν n = 4, mℓ = −2, ms = +1/2;
A) 1 B) 2 Γ) 4 Δ) 8 Ε3.21. i. Όταν τα άτομα των στοιχείων, 16S, 34Se, 17Cl και
το ανιόν Se2− ταξινομηθούν κατ’ αυξανόμενο μέγεθος, η
Ε3.14. i. Η δομή 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 4s1 θα μπορούσε να σωστή σειρά θα είναι:
είναι η ηλεκτρονιακή δομή του: A) Se2, Se, S, Cl B) Se2, S, Cl, Se
Α) 20Ca στη θεμελιώδη κατάσταση Γ) Cl, S, Se, Se 2−
Δ) S, Se, Cl, Se2−
Β) 20Ca σε διεγερμένη κατάσταση ii. Ποιο από τα ακόλουθα σύνολα έχει γραφεί κατά αυξα-
Γ) 18Ar σε διεγερμένη κατάσταση νόμενη ατομική ή ιοντική ακτίνα;
Δ) 17Cl+ σε διεγερμένη κατάσταση Α) 20Ca, 12Mg, 4Be B) 10Ne, 9F−, 8O2−, 7N3−
ii. Ποια από τις δομές που ακολουθούν αντιστοιχεί σε διε- Γ) 81Tl+, 81Tl2+, 81Tl3+ Δ) 19K, 11Na, 3Li, 3Li+
γερμένη κατάσταση; iii. Τα σωματίδια O2−, F−, Ne και Na είναι ισοηλεκτρο-
A) 1s2 2s2 2p3 B) 1s2 2p1 E) [Ar] 3d10 4s2 νιακά. Ποιο από τα σωματίδια αυτά έχει το μικρότερο μέγε-
Γ) 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p Δ) [Ar] 3d5 4s1
2 2 6 2 6 10 2 3
θος;
Α) Το F  Β) Το Ne Γ) Το O2− Δ) Το Νa+
Ε3.15. Η δομή της υποστιβάδας 3d του ιόντος 26Fe3+, στη
θεμελιώδη κατάσταση, είναι: Ε3.22. Ποια από τα παρακάτω άτομα ή ιόντα έχουν 3 μο-
Α) νήρη (ασύζευκτα) ηλεκτρόνια στη θεμελιώδη κατάσταση;
A) Τα άτομα των στοιχείων της 15ης (VΑ) ομάδας
Β) B) Τα άτομα των στοιχείων της 13ης (ΙΙΙΑ) ομάδας
Γ) Γ) Τα άτομα των στοιχείων της 3ης περιόδου
Δ) Το 7N3− και το 15P3− E) το 5B3+ και το 13Al3+
Δ)
Ε3.23. Με βάση τις εξισώσεις:
Ε3.16. i. Ποιο από τα ακόλουθα ιόντα παρουσιάζει το με- Ca(g) → Ca+(g) + e, Ei1 = 600 kJ
γαλύτερο αριθμό μονήρων (ασύζευκτων) ηλεκτρονίων; Mg(g) → Mg +(g) + e, Ei1 = x kJ
Α) 23V3+ Β) 26Fe2+ Γ) 26Fe3+ Δ) 19K+ Mg +(g) → Mg 2+(g) + e, Ei2 = y kJ
ii. Στη θεμελιώδη κατάσταση η δομή του ατόμου του 64Gd συμπεραίνουμε ότι:
είναι: [Xe] 4f7 5d1 6s2. Πόσα μονήρη (ασύζευκτα) ηλεκτρό- A) y > x > 600 B) y < x < 600
νια υπάρχουν στο άτομο αυτό; Γ) x < 600 < y Δ) y < 600 < x
Α) 1 Β) 7 Γ) 8 Δ) 9 Δίνονται οι ατομικοί αριθμοί, Ca:20, Μg:12.
Ε3.17. Δύο από τα ηλεκτρόνια ενός πολυηλεκτρονιακού α- Ε3.24. Το TiCl4 είναι άχρωμο υγρό που όταν εκτεθεί στην
τόμου έχουν τις εξής τετράδες κβαντικών αριθμών: υγρασία της ατμόσφαιρας δημιουργεί «γραφή» στον αέρα.
(4,0,0,1/2) και (4,0,0, −1/2). Η αμέσως μεγαλύτερης ενέρ- Στην ένωση αυτή ένα ιόν 22Ti4+ περιβάλλεται από 4 ιόντα
γειας υποστιβάδα του ίδιου ατόμου που διαθέτει ηλεκτρό- 17Cl . Σχετικά με τα ιόντα Ti και Cl , ποια από τις προτά-
 4+ 
νια χαρακτηρίζεται από: σεις που ακολουθούν είναι σωστή;
Α) n = 4 και ℓ = 2 B) n = 4 και ℓ = 1 Α) Το ιόν 22Ti4+ έχει δομή στη θεμελιώδη του κατάσταση
Γ) n = 3 και ℓ = −3 Δ) n = 3 και ℓ = 2 [18Αr] 3d2
272
Β) Τα δύο ιόντα έχουν το ίδιο μέγεθος Ε3.31. Αν το στοιχείο Ζr βρίσκεται ακριβώς από κάτω από
Γ) Το Ti4+ είναι μεγαλύτερο από το Cl τον 22Ti (στην ίδια ομάδα του Π.Π.), το ιόν Zr2+ θα έχει η-
Δ) Τα δύο ιόντα έχουν την ίδια δομή (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6) λεκτρονιακή δομή:
στη θεμελιώδη τους κατάσταση Α) 4d0 Β) 4d2 Γ) 3d0 Δ) 3d2
Ε3.25. Πριν από μερικά Ε3.32. i. Διεγερμένο άτομο Η έχει το ηλεκτρόνιο σε τρο-
χρόνια συμπληρώθηκε και χιακό 4d. Για τους κβαντικούς αριθμούς του ηλεκτρονίου θα
η 7η περίοδος του ισχύουν:
περιοδικού πίνακα. Το Α) n = 4, ℓ = 1, mℓ = −1, 0, +1
τελευταίο στοιχείο της Β) n = 4, ℓ = 2, mℓ = 0, +1, +2, +3, +4
περιόδου συμβολίζεται Οg Γ) n = 4, ℓ = 2, mℓ = −2, −1, 0, +1, +2
(ογκάνεσον) και έχει Ζ = Δ) n = 4, ℓ = 3, mℓ = −1, 0, +1
118. ii. Ο μαγνητικός κβαντικός αριθμός mℓ για ένα ηλεκτρόνιο
Όμως, το στοιχείο που ανακαλύφθηκε τελευταίο είναι το σε 5f τροχιακό:
νιχόνιο (Νh, Ζ = 113). Ποια η θέση του στοιχείου αυτού A) μπορεί να πάρει οποιαδήποτε ακέραια τιμή μεταξύ 0 και
(Νh) στον περιοδικό πίνακα; 5
Α) Στις ακτινίδες Β) Στις λανθανίδες B) μπορεί να πάρει τις τιμές +1/2 ή −1/2
Γ) Στην 13η ομάδα Δ) Στην 15η ομάδα Γ) μπορεί να πάρει οποιαδήποτε ακέραια τιμή μεταξύ −5 και
+5
Ε3.26. Το ανιόν Χ2− στοιχείου Χ παρουσιάζει ηλεκτρο- Δ) είναι ίσος με 4
νιακή δομή 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6. Ε) μπορεί να πάρει οποιαδήποτε ακέραια τιμή μεταξύ −3
i. Σε ποια ομάδα του Π.Π. ανήκει το στοιχείο Χ; και +3
Α) στη 4η (ΙIΒ) Β) στη 14η (ΙVA)
Γ) στη 16η (VIA) Δ) στη 18η (VIIIA) Ε3.33. Οι διαδοχικές ενέργειες ιοντισμού (σε kJꞏmol−1) για
ii. Σε ποιο τομέα του Π.Π. ανήκει το στοιχείο Χ; το άτομο ενός στοιχείου δίνονται στον πίνακα που ακολου-
Α) Στον s τομέα Β) Στον p τομέα θεί.
Γ) Στον d τομέα Δ) Στον f τομέα
Εi1 Εi2 Εi3 Εi4 Εi5
Ε3.27. i. Oι ενέργειες πρώτου ιοντισμού με τιμές 1251, 577 1820 2740 11.600 14.800
1520 και 419 kJꞏmol−1 μπορούν να αντιστοιχούν κατά σειρά Σε ποια ομάδα του περιοδικού πίνακα ανήκει το στοιχείο;
στα άτομα των στοιχείων: Α) Στην 2η (ΙΙΑ) ομάδα Β) Στην 12η (ΙΙΒ) ομάδα
Α) 17Cl, 18Ar, 19Κ Β) 16S, 17Cl, 18Ar Γ) Στην 13η (ΙΙΙΑ) ομάδα Δ) Στην 15η (VA) ομάδα
Γ) 19Κ, 18Ar, 17Cl, Δ) 18Ar, 17Cl , 16S
ii. Oι τιμές των Εi1 των στοιχείων Α, Β, Γ και Δ με διαδοχι- Ε3.34. i. Ποια περιοδική ιδιότητα παριστάνεται στο διά-
κούς ατομικούς αριθμούς είναι 997, 1251, 1520 και 419 γραμμα που ακολουθεί;
kJꞏmol−1, αντίστοιχα. Τα στοιχεία αυτά είναι:
Α) τα τέσσερα τελευταία στοιχεία της ίδιας περιόδου
Β) στοιχεία της ίδιας ομάδας
Γ) τα τρία τελευταία στοιχεία μιας περιόδου και το πρώτο
στοιχείο της επόμενης
Δ) στοιχεία μετάπτωσης της ίδιας περιόδου του Π.Π.
Ε3.28. Ποιο από τα άτομα των στοιχείων που ακολουθούν

προβλέπετε να έχει την υψηλότερη τιμή Εi2;
A) 3Li B) 4Be Γ) 5B Δ) 6C
Ε3.29. Η ενέργεια πρώτου ιοντισμού και η ατομική α-

κτίνα του 11Na είναι, αντίστοιχα, 496 kJ∙mol−1 και 186
pm. Με βάση τις πληροφορίες αυτές, η ατομική ακτίνα A) Την ατομική ακτίνα B) Την ηλεκτροθετικότητα
Γ) Την Ei1 Δ) Την Ei2
και η ενέργεια ιοντισμού του 12Mg θα είναι αντίστοιχα:
ii. Με βάση τον περιοδικό πίνακα, ο μεταλλικός χαρακτή-
A) 240 pm και 1200 kJ∙mol−1
ρας και η ηλεκτροθετικότητα:
Β) 86 pm και 398 kJ∙mol−1 Α) αυξάνονται όσο πάμε αριστερά και κάτω
Γ) 235 pm και 523 kJ∙mol−1 Β) μειώνονται όσο πάμε αριστερά και πάνω
Δ) 160 pm και 737 kJ∙mol−1 Γ) αυξάνονται όσο πάμε δεξιά και κάτω
Δ) μειώνονται όσο πάμε δεξιά και κάτω
Ε3.30. Ποιος ο μέγιστος αριθμός ηλεκτρονίων σε ένα πο-
λυηλεκτρονιακό άτομο τα οποία να έχουν n = 2 και mℓ = 0;
Α) 1 Β) 2 Γ) 3 Δ) 4
273

Ε3.35. Tο τροχιακό 3px έχει την παρακάτω τριάδα κβαντι- Α) Το ατομικό τροχιακό
κών αριθμών (n, ℓ, mℓ): ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016 Β) Οι κυκλικές τροχιές των πλανητικών μοντέλων
A) (3, 1, −1) B) (3, 1, 0) Γ) (3, 1, 1) Δ) (3, 0, 0) Γ) Η ύπαρξη των κβαντικών αριθμών
Δ) Η εκπομπή φωτονίου κατά τη μετάβαση ηλεκτρονίου από
Ε3.36. Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακολουθούν τροχιακό υψηλότερης σε τροχιακό χαμηλότερης ενέργειας.
ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Α) Για το άτομο του υδρογόνου η επίλυση της εξίσωσης
Schrödinger οδηγεί στις κυματοσυναρτήσεις ψ, οι οποίες Ε3.39. Ποιες από τις προτάσεις που ακολουθούν είναι σω-
περιγράφουν την κατάσταση του ηλεκτρονίου με ορισμένη στές; Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.
ενέργεια (Εn) και ονομάζονται ατομικά τροχιακά. Α) Οι ενέργειες ιοντισμού ατόμων με διαδοχικούς ατομι-
Β) Τα ατομικά τροχιακά είναι οι λύσεις ψ της εξίσωσης κούς αριθμούς είναι όλο και μεγαλύτερες.
Schrödinger για το άτομο του Η, όχι οι λύσεις των εξισώ- Β) Ένα άτομο στη θεμελιώδη του κατάσταση με μέγιστο
σεων Schrödinger πολυηλεκτρονιακών ατόμων. κύριο κβαντικό αριθμό n = 3 δεν μπορεί να διαθέτει πάνω
Γ) Σε ένα πολυηλεκτρονιακό άτομο οποιοδήποτε τροχιακό από 18 ηλεκτρόνια.
s έχει μικρότερη ενέργεια από οποιοδήποτε τροχιακό p. Γ) Στο ιόν 3Li2+ το τροχιακό με n = 2 και ℓ = 0 έχει μικρό-
Δ) H δομή 1s2 2s2 2px2 2py0 2pz0 δεν ικανοποιεί την απαγο- τερη ενέργεια από το τροχιακό με n = 2 και ℓ = 1.
ρευτική αρχή του Pauli. Δ) Στο άτομο του Η οι ενέργειες των υποστιβάδων 3s, 3p
Ε) Στο άτομο του Η που έχει ένα ηλεκτρόνιο υπάρχει μόνο και 3d ακολουθούν τη σειρά: Ε3s < E3p < E3d.
το τροχιακό 1s, ενώ στο κατιόν Η+ που δεν έχει κανένα η- Ε) Το στοιχείο το άτομο του οποίου στη θεμελιώδη του κα-
λεκτρόνιο δεν υπάρχει κανένα τροχιακό. τάσταση διαθέτει 8 p ηλεκτρόνια ανήκει στην 3η περίοδο
ΣΤ) Η δομή 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6 μπορεί να αποτελεί τη και στην 14η (IVA) ομάδα του Π.Π.
θεμελιώδη κατάσταση κατιόντος στοιχείου μετάπτωσης. ΣΤ) Το στοιχείο Α ανήκει στην ομάδα των αλκαλικών
Ζ) Η τάση που έχουν τα στοιχεία να αποβάλλουν ηλεκτρό- γαιών και σχηματίζει οξείδιο με μοριακό τύπο Α2Ο, που εί-
νια χαρακτηρίζεται ως ηλεκτροθετικότητα. ναι στερεό με υψηλό σημείο τήξης.
Η) Ο κύριος κβαντικός αριθμός σχετίζεται με την έλξη πυ- Ζ) Το στοιχείο το άτομο του οποίου στη θεμελιώδη κατά-
ρήνα - ηλεκτρονίου ενώ ο δευτερεύων κβαντικός αριθμός σταση διαθέτει 6 μονήρη ηλεκτρόνια ανήκει οπωσδήποτε
σχετίζεται με τις ηλεκτρονιακές απώσεις. στον f τομέα του Π.Π.
Θ) Ο αριθμός των ενδιάμεσων ηλεκτρονίων επηρεάζει ση-
μαντικά την έλξη πυρήνα - τελευταίου ηλεκτρονίου καθώς Ε3.40. α) Ποιος ο μέγιστος αριθμός ηλεκτρονίων σε ένα
απωθούν το τελευταίο ηλεκτρόνιο, με αποτέλεσμα η ενέρ- άτομο που μπορούν να έχουν:
γεια ιοντισμού να μειώνεται. i. n = 4, ℓ = 3, ii. n = 3, ℓ = 1, iii. n = 3, ℓ = 2, mℓ = 2,
Ι) Το δραστικό πυρηνικό φορτίο καθορίζεται από το φορτίο iv. n = 2, ℓ = 0, v. n = 2, ms = +1/2.
του πυρήνα και από τα ενδιάμεσα ηλεκτρόνια. β) Θεωρήστε τα άτομα 17Cl και 18Ar στη θεμελιώδη τους
Κ) Ο μέγιστος δυνατός ατομικός αριθμός στοιχείου με 1 κατάσταση. i. Πόσα ηλεκτρόνια του 17Cl χαρακτηρίζονται
μονήρες (ασύζευκτο) ηλεκτρόνιο στη στιβάδα Μ είναι 21. από ℓ = 1; ii. Πόσα ηλεκτρόνια του 18Ar χαρακτηρίζονται
από mℓ = 1 και επίσης από ms = +1/2;
Ε3.37. α) Να διατυπώσετε: i. Την μηχανική και την οπτική Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.
συνθήκη για το ατομικό πρότυπο του Bohr. ii. Την αρχή της
απροσδιοριστίας (ή αβεβαιότητας) του Heisenberg. iii. Τις Ε3.41. Το άτομο στοιχείου Χ της 3ης περιόδου στη θεμε-
τρεις αρχές (κανόνες) της ηλεκτρονιακής δόμησης. iv. Τον λιώδη κατάσταση έχει άθροισμα κβαντικών αριθμών spin
ορισμό της στιβάδας και της υποστιβάδας. v. Το νόμο της ίσο με 1.
περιοδικότητας του Moseley. vi. Τον ορισμό του τομέα του α) Να βρείτε τους δυνατούς ατομικούς αριθμούς του Χ.
Π.Π. vii. Τον ορισμό της ατομικής ακτίνας. viii. Τον ορισμό β) Με βάση τη μεγαλύτερη τιμή ατομικού αριθμού, να
της ενέργειας ιοντισμού. προσδιορίσετε: i. πόσα μονήρη ηλεκτρόνια έχει το Χ στην
β) Nα εξηγήσετε: i. Τι εκφράζει την κβαντομηχανική το ψ2 εξωτερική του στιβάδα, ii. πόσα ηλεκτρόνια του Χ έχουν ℓ
και το –eψ2. ii. Πότε μία κατάσταση σε ένα άτομο είναι διε- = 1 και iii. την ηλεκτρονιακή δομή του ευγενούς αερίου
γερμένη και πότε αδύνατη. iii. Τι είναι τομέας του Π.Π. iv. που είναι ισοηλεκτρονιακό με το σταθερότερο ιόν που σχη-
Τι εκφράζει το δραστικό πυρηνικό φορτίο. ματίζει το Χ.
γ) Να αναφέρετε: i. Τα κοινά χαρακτηριστικά των στοι-
Ε3.42. Δίνονται τα άτομα των στοιχείων 6C, 8O και 16S.
χείων μετάπτωσης. ii. Τις παραμέτρους που καθορίζουν την
α) i. Να ταξινομήσετε τα ηλεκτρόνια των στοιχείων αυτών
ενέργεια ιοντισμού ενός ατόμου.
σε υποστιβάδες και πιο αναλυτικά σε τροχιακά και ii. να
σημειώσετε ποιο στοιχείο έχει τη μεγαλύτερη τιμή της ε-
νέργειας (πρώτου) ιοντισμού.
ΘΕΜΑ Β β) Τα στοιχεία αυτά σχηματίζουν τα οξείδια SO3 και CO2.
Ποιος είναι ο χαρακτήρας των ενώσεων αυτών, ιοντικός ή
Ε3.38. Τι από τα παρακάτω έρχεται σε αντίθεση με την αρχή ομοιοπολικός;
της απροσδιοριστίας του Heisenberg;
274
Ε3.43. Για τα στοιχεία Α, Β, Γ, Δ και Ε γνωρίζουμε τα εξής: Ε3.48. α) Να προσδιοριστούν οι ατομικοί αριθμοί των ατό-
Α: Το άτομό του στη θεμελιώδη του κατάσταση έχει δομή μων των στοιχείων της 4ης περιόδου του Π.Π. τα άτομα των
εξωτερικής στιβάδας: 3s2 3p1. οποίων στη θεμελιώδη τους κατάσταση δεν διαθέτουν μο-
Β: Είναι το τρίτο κατά σειρά στοιχείο μετάπτωσης της 4ης νήρη (ασύζευκτα) ηλεκτρόνια.
περιόδου του Π.Π. β) Ποιος ο ατομικός αριθμός ενός στοιχείου Χ του οποίου
Γ: Είναι το δεύτερο αλογόνο του Π.Π. το ιόν Χ2+ διαθέτει ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων σε τρο-
Δ: Ανήκει στη 3η περίοδο του Π.Π. και το άτομό του στη χιακό τύπου d (στη θεμελιώδη του κατάσταση);
θεμελιώδη του κατάσταση διαθέτει 4 ζεύγη ηλεκτρονίων σε
p τροχιακά. Ε3.49. Tα στοιχεία Χ και Υ είναι διαδοχικά στοιχεία (με α-
Ε: Είναι το τρίτο αλκαλιμέταλλο. τομικούς αριθμούς Ζ και Ζ+1, αντίστοιχα) και ανήκουν σε
α) Να προσδιορίσετε τους ατομικούς αριθμούς των στοι- κύριες ομάδες του περιοδικού πίνακα. Οι ενέργειες των
χείων Α, Β, Γ, Δ και Ε. τριών πρώτων ιοντισμών για τα άτομα των στοιχείων αυτών
β) Να προβλέψετε ποιο από τα στοιχεία αυτά εμφανίζει τη δίνονται στον πίνακα που ακολουθεί:
μικρότερη τιμή της ενέργειας πρώτου ιοντισμού (Εi1).
Εi1 Εi2 Εi3
Να αιτιολογήσετε σύντομα τις απαντήσεις σας.
X 496 4562 6910
Ε3.44. Τα ηλεκτρόνια ατόμου στοιχείου Σ στη θεμελιώδη Y 738 1451 7733
του κατάσταση καταλαμβάνουν 4 μόνο τροχιακά. α) Να εξηγήσετε γιατί και για τα δύο στοιχεία ισχύει: Εi1 <
α) Να προσδιορίσετε τον ατομικό αριθμό του στοιχείου Σ. Εi2 < Εi3.
β) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή στη θεμελιώδη κα- β) Να προβλέψετε τις ομάδες του Π.Π. στις οποίες ανήκουν
τάσταση του ατόμου: i. Του αλογόνου που ανήκει στην ίδια τα στοιχεία. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
περίοδο με το στοιχείο Σ. ii. Του στοιχείου Χ, που είναι γ) Να συγκρίνετε τις ατομικές ακτίνες των δύο στοιχείων
στην ίδια ομάδα με το Σ και στην επόμενη περίοδο. καθώς και τις ακτίνες των ιόντων Χ+ και Υ2+.
Ε3.45. Πόσα από τα πρώτα 54 στοιχεία του περιοδικού πί- Ε3.50. Το άτομο ενός στοιχείου Χ βρίσκεται σε διεγερμένη
νακα, τα άτομά τους διαθέτουν στη θεμελιώδη τους κατά- κατάσταση και παρουσιάζει δομή: 1s2 2s2 2p2 3s1.
σταση: α) Να γράψετε την αντίστοιχη ηλεκτρονιακή δομή στη θε-
α) Ένα ή περισσότερα 2s ηλεκτρόνια. μελιώδη του κατάσταση.
β) Ένα ή περισσότερα 2p ηλεκτρόνια. β) Να σημειώσετε τους 4 κβαντικούς αριθμούς για όλα τα
γ) Ένα ή περισσότερα 3d ηλεκτρόνια. μονήρη ηλεκτρόνια του ατόμου του στοιχείου Χ στη θεμε-
δ) Ένα ή περισσότερα 5p ηλεκτρόνια. λιώδη του κατάσταση.
γ) Ποια η θέση του στοιχείου Χ στον περιοδικό πίνακα (το-
Ε3.46. Δίνεται η θέση στον Π.Π. ορισμένων στοιχείων: μέας, ομάδα, περίοδος);
Ν: 15η ομάδα, 2η περίοδος, Ο: 16η ομάδα, 2η περίοδος, F:
17η ομάδα, 2η περίοδος, Mg: 2η ομάδα, 3η περίοδος, K: 1η Ε3.51. Στο άτομο ενός στοιχείου Χ της 3ης περιόδου στη
ομάδα, 4η περίοδος, V: 5η ομάδα, 4η περίοδος. θεμελιώδη κατάσταση ο αριθμός των s ηλεκτρονίων του εί-
α) Ποιο-α από τα στοιχεία αυτά έχει-ουν το μεγαλύτερο ά- ναι ίσος με τον αριθμό των p ηλεκτρονίων του.
θροισμα κβαντικών αριθμών spin; α) i. Ποιος ο ατομικός αριθμός του Χ; ii. Σε ποια ομάδα του
β) Ποιο από τα στοιχεία αυτά σχηματίζει πολλά έγχρωμα Π.Π. ανήκει;
σύμπλοκα ιόντα; β) Ένα άλλο στοιχείο Υ διαθέτει τον ίδιο αριθμό s ηλεκτρο-
γ) Ποιο από τα στοιχεία αυτά έχει τη μεγαλύτερη ατομική νίων με το Χ και επίσης ότι διαθέτει το μεγαλύτερο άθροι-
ακτίνα και ποιο τη μεγαλύτερη τιμή Εi1; σμα κβαντικών αριθμών spin από όλα τα άλλα στοιχεία της
περιόδου του. Σε ποια ομάδα του Π.Π. ανήκει το Υ;
Ε3.47. Το άτομο του Mn και το ιόν Co2+ διαθέτουν και τα
δύο από 25 ηλεκτρόνια. Ε3.52. Να θεωρήσετε τα διαδοχικά στοιχεία της 3ης περιό-
α) i. Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή των δύο αυτών δου του Π.Π.: Νa, Mg, Al, Si, P, S, Cl και Ar.
σωματιδίων στη θεμελιώδη τους κατάσταση. ii. Ποιο από α) Ποιοι οι ατομικοί αριθμοί των στοιχείων αυτών και σε
τα δύο αυτά σωματίδια διαθέτει το μεγαλύτερο αριθμό α- ποιους τομείς ανήκουν;
σύζευκτων ηλεκτρονίων; Ποιο προβλέπετε να έχει το μεγα- β) Ποιο από τα στοιχεία αυτά: i. έχει τον ίδιο αριθμό ηλε-
λύτερο μέγεθος; iii. Σε ποια περίοδο, ομάδα και τομέα ανή- κτρονίων σε s και p ατομικά τροχιακά; ii. ανήκει στα αλο-
κουν τα στοιχεία Mn και Co; γόνα; iii. διαθέτει το μεγαλύτερο αριθμό ασύζευκτων (μο-
β) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή του ιόντος Μn2+, νήρων) ηλεκτρονίων; iv. προβλέπετε να έχει τη μεγαλύτερη
καθώς και του ατόμου του Co στη θεμελιώδη κατάσταση. τιμή της ενέργειας δεύτερου ιοντισμού;
γ) Ο Fe είναι ανάμεσα στο Μn και στο Co στον Π.Π. (στην γ) Ποιοι οι ατομικοί αριθμοί των στοιχείων της 4ης περιό-
ίδια περίοδο) και σχηματίζει τα ιόντα Fe2+ και Fe3+. Ποια η δου που βρίσκονται ακριβώς από κάτω στον Π.Π. από τα
ηλεκτρονιακή δομή των ιόντων αυτών στη θεμελιώδη τους στοιχεία της 3ης περιόδου;
κατάσταση;
275

Ε3.53. Στοιχείο Χ ανήκει στην 3η περίοδο του Π.Π. και το Ε3.58. Στοιχείο Χ ανήκει στην 3η περίοδο και στην 16η
άτομό του διαθέτει 5 ηλεκτρόνια σθένους. (VΙA) ομάδα του Π.Π.
α) Σε ποια ομάδα ανήκει το στοιχείο Χ; α) Nα ταξινομήσετε τα ηλεκτρόνια του ατόμου του Χ σε
β) Να γραφούν οι κβαντικοί αριθμοί όλων των τροχιακών υποστιβάδες, στη θεμελιώδη κατάσταση και να προσδιορί-
της εξωτερικής στοιβάδας του ατόμου του στοιχείου Χ στη σετε τον ατομικό του αριθμό Ζ.
θεμελιώδη του κατάσταση. β) Να προσδιορίσετε τον ατομικό αριθμό ενός άλλου στοι-
γ) Πόσα ηλεκτρόνια του ατόμου του στοιχείου Χ στη θεμε- χείου Υ που ανήκει στην ίδια ομάδα με το Χ και διαθέτει
λιώδη κατάσταση διαθέτουν n = 3, και mℓ = −1; μεγαλύτερη ενέργεια ιοντισμού από αυτό.
δ) Να γραφεί η ηλεκτρονιακή δομή του στοιχείου (Υ) που γ) Να συγκρίνετε την ατομική ακτίνα του Χ με την ατομική
ανήκει στην ίδια περίοδο με το Χ και διαθέτει τη μεγαλύτερη ακτίνα των 8Ο και 9F, καθώς και με την ακτίνα του X2−.
ατομική ακτίνα από όλα τα στοιχεία της περιόδου.
Ε3.59. Στο διάγραμμα που ακολουθεί εμφανίζονται 4 στοι-
Ε3.54. Τα στοιχεία Α, Β και Γ (κατά σειρά αυξανόμενου χεία του p τομέα που ανήκουν στις περιόδους από 2-5 και
ατομικού αριθμού) ανήκουν στην 3η περίοδο του περιοδι- στις ομάδες IVA - VIIA (14 - 17).
κού πίνακα και τα άτομά τους, στη θεμελιώδη κατάσταση,
περιέχουν ένα μόνο μονήρες ηλεκτρόνιο. F
α) Να προσδιορίσετε τους ατομικούς αριθμούς των στοι- S
χείων Α, Β και Γ. As
β) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή του ατόμου ενός Sn
στοιχείου που ανήκει στην ίδια ομάδα με το στοιχείο Γ και
έχει μεγαλύτερη ενέργεια ιοντισμού από αυτό (στη θεμε- α) Ποιο από τα στοιχεία αυτά έχει το μεγαλύτερο αριθμό
λιώδη κατάσταση). μονήρων (ασύζευκτων) ηλεκτρονίων; Να αιτιολογήσετε
γ) Ποια είναι τα πιο σταθερά ιόντα που σχηματίζουν τα στοι- την απάντησή σας.
χεία Α, Β και Γ; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. β) Ποια από τα στοιχεία έχει τη μεγαλύτερη ατομική ακτίνα
και ποιο τη μεγαλύτερη τιμή της Ei1; Ποιο είναι μέταλλο;
Ε3.55. Θεωρείστε την 4η περίοδο του περιοδικού πίνακα.
Ε3.60. Oι ενέργειες 1ου ιοντισμού 4 στοιχείων Α, Β, Γ και
α) Πόσα στοιχεία έχει η 4η περίοδος του περιοδικού πίνακα
Δ με διαδοχικούς ατομικούς αριθμούς Ζ, Ζ+1, Ζ+2, Ζ+3 εί-
και ποιοι οι ατομικοί τους αριθμοί; Να αιτιολογήσετε την
ναι: 999, 1251, 1520 και 419 kJꞏmol−1, αντίστοιχα.
απάντησή σας.
α) Σε ποιες ομάδες του Π.Π. μπορεί να ανήκουν τα στοιχεία
β) Το βανάδιο (V) είναι στοιχείο της 4ης περιόδου με Ζ =
αυτά; Ποιο από τα στοιχεία αυτά είναι μέταλλο;
23. Σε ποιο τομέα και σε ποια ομάδα ανήκει το στοιχείο; Να
β) Το στοιχείο Β είναι το 2ο της ομάδας του. Ποια είναι η
εξηγήσετε αν είναι παραμαγνητικό ή όχι.
κατανομή των ηλεκτρονίων του σε υποστιβάδες;
γ) Ποιος ο ατομικός αριθμός του στοιχείου που βρίσκεται
ακριβώς κάτω από το V στον περιοδικό πίνακα; Ε3.61. Τα στοιχεία Α, Β, Γ και Δ είναι διαδοχικά στοιχεία
του p τομέα της 2ης περιόδου του Π.Π., εκ των οποίων τα
Ε3.56. Δίνονται τα στοιχεία: Α (3η περίοδος, 14η ομάδα), στοιχεία Α και Γ διαθέτουν τον ίδιο αριθμό μονήρων (ασύ-
Β (3η περίοδος, 16η ομάδα), Γ (3η περίοδος, 2η ομάδα), Δ ζευκτων) ηλεκτρονίων στη θεμελιώδη κατάσταση.
(4η περίοδος, 2η ομάδα), Ε (5η περίοδος, 1η ομάδα) και Ζ α) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή τους δομή.
(2η περίοδος, 18η ομάδα). β) Να συγκρίνετε τα στοιχεία ως προς την ατομική τους α-
α) Να γραφεί η ηλεκτρονιακή τους δομή και να προσδιορι- κτίνα. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
στούν οι ατομικοί τους αριθμοί.
β) Να ταξινομηθούν τα στοιχεία κατ’ αυξανόμενη τιμή Εi1. Ε3.62. Τα στοιχεία Α, Β, Γ και Δ έχουν Ζ = 7, 8, 9, 12,
αντίστοιχα.
Ε3.57. Να θεωρήσετε την 4η περίοδο του Π.Π. α) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή των ατόμων τους
α) Ποιοι οι ατομικοί αριθμοί του πρώτου και του τελευταίου στη θεμελιώδη κατάσταση. Ποιο από τα στοιχεία έχει τη
στοιχείου της περιόδου αυτής; μικρότερη τιμή της Εi1 και ποιο το μεγαλύτερο άθροισμα
β) Ποιες υποστιβάδες συμπληρώνονται κατά μήκος της πε- κβαντικών αριθμών spin; Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις.
ριόδου; β) Να συγκρίνετε τις ακτίνες, i. του Α με το Γ και ii. του Β2
γ) Ποιος ο ατομικός αριθμός στοιχείου της περιόδου που έ- με το Δ2+.
χει: i. τη μεγαλύτερη ηλεκτραρνητικότητα, ii. τη μικρότερη
ατομική ακτίνα, iii. τη μεγαλύτερη ενέργεια ιοντισμού. Ε3.63. Το στοιχείο Χ ανήκει στην 3η περίοδο και διαθέτει
δ) Ποιοι οι ατομικοί αριθμοί των στοιχείων της περιόδου τη μικρότερη τιμή της Ei1 από όλα τα στοιχεία της περιόδου
που δε διαθέτουν μονήρη (ασύζευκτα) ηλεκτρόνια στην η- του. Το στοιχείο Υ διαθέτει στη θεμελιώδη του κατάσταση
λεκτρονιακή τους δομή στη θεμελιώδη τους κατάσταση; δέκα ηλεκτρόνια σε υποστιβάδες τύπου p.
ε) Ποιος ο ατομικός αριθμός του στοιχείου της περιόδου με α) Σε ποια ομάδα ανήκει το Χ;
5 ηλεκτρόνια σθένους; β) Σε ποια περίοδο, ομάδα και τομέα ανήκει το Υ;
276
Ε3.64. Για τα στοιχεία Α, Β, Γ, Δ και Ε είναι γνωστά τα α) Ποια από τα στοιχεία που εμφανίζονται στον πίνακα εί-
εξής: ναι αλκάλια;
Α: Ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p4. β) Ποιοι οι ατομικοί αριθμοί των στοιχείων Sc και Ζn;
Β: Ανήκει στην 2η περίοδο και στην 13η (ΙΙΙΑ) ομάδα. Ποιες οι ηλεκτρονιακές δομές των ιόντων Sc3+ και Ζn2+ στη
Γ: Ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1. θεμελιώδη κατάσταση;
Δ: Είναι η αλκαλική γαία της 4ης περιόδου. γ) i. Ποια από τα παραπάνω στοιχεία διαθέτουν 3d ηλεκτρό-
Ε: Το 1ο στοιχείο της ομάδας των αλογόνων. νια;
Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή των ατόμων των στοι- ii. Ποιο διαθέτει τα περισσότερα μονήρη (ασύζευκτα) ηλε-
χείων Β, Δ και Ε στη θεμελιώδη τους κατάσταση και να κτρόνια;
ταξινομήσετε τα παραπάνω στοιχεία κατά σειρά αυξανόμε- δ) Τρία από τα στοιχεία έχουν ατομικούς αριθμούς Ζ, Ζ+1
νης τιμής Ei1. και Ζ+2 (με Ζ ≠ 1) και ατομικές ακτίνες 50, 38 και 180 pm,
αντίστοιχα. Ποια είναι τα στοιχεία αυτά;
Ε3.65. Να θεωρήσετε τα στοιχεία: 11Νa, 12Μg, 13Al και 14Si. ε) i. Ένα από τα στοιχεία έχει Εi1 = 2,37 ΜJꞏmol−1, που είναι
α) i. Ποιο από τα στοιχεία έχει τα περισσότερα μονήρη η- η μεγαλύτερη τιμή Εi1 από όλα τα στοιχεία του περιοδικού
λεκτρόνια στη θεμελιώδη κατάσταση του ατόμου του; πίνακα. Ποιο είναι το στοιχείο αυτό;
ii. Ποιο από τα στοιχεία αυτά διαθέτει τη μεγαλύτερη ατο- ii. Ένα άλλο από τα παραπάνω στοιχεία έχει Εi2 = 7,3
μική ακτίνα; ΜJꞏmol−1, που είναι και η μεγαλύτερη τιμή ενέργειας δεύ-
β) i. Ποιο ή ποια από τα στοιχεία αυτά ανήκει-ουν στο p τερου ιοντισμού από όλα τα στοιχεία του περιοδικού πί-
τομέα του περιοδικού πίνακα; ii. Ποιο από τα στοιχεία νακα. Ποιο μπορεί να είναι το στοιχείο αυτό;
αυτά είναι στην ίδια ομάδα με το 5Β; iii. Ένα από τα στοιχεία (Χ) παρουσιάζει τις εξής τιμές για
γ) Ποιο από τα στοιχεία αυτά προβλέπετε να διαθέτει: τις πέντε πρώτες ενέργειες ιοντισμού του (σε ΜJꞏmol−1): Εi1
i. Τη μικρότερη τιμή ενέργειας πρώτου ιοντισμού. = 1,09, Εi2 = 2,35, Εi3 = 4,62, Εi4 = 6,22 και Εi5 = 37,82.
ii. Τη μεγαλύτερη τιμή ενέργειας δεύτερου ιοντισμού. Ποιο μπορεί να είναι το στοιχείο αυτό; Στο ιόν Χ5+ να ταξι-
iii. Τη μεγαλύτερη ενέργεια τρίτου ιοντισμού; νομήσετε τις υποστιβάδες 3s, 3d, 4s, 4d και 5p κατά σειρά
δ) Ποιο από τα στοιχεία (Χ) σχηματίζει επαμφοτερίζον ο- αυξανόμενης ενέργειας.
ξείδιο του τύπου Χ2Ο3; Να αιτιολογήσετε σύντομα τις απαντήσεις σας.
Ε3.66. Το στοιχείο Χ ανήκει στην 16η ομάδα του περιοδι- Ε3.68. Στον παρακάτω πίνακα δίνονται οι 4 διαδοχικές ε-
κού πίνακα και γειτνιάζει (οριζόντια, κάθετα ή διαγώνια) νέργειες ιοντισμού (σε kJ∙mol−1) πέντε χημικών στοιχείων
μόνο με τα στοιχεία Α, Β, Γ, Δ και Ε, όπως φαίνεται στο Α, Β, Γ, Δ και Ε, που ανήκουν σε κύριες ομάδες του περιο-
σχήμα που ακολουθεί: δικού πίνακα.
Α Χ Γ Στοιχείο Εi1 Εi2 Εi3 Εi4
Β Δ Ε Α 500 4600 6900 9500
Β 740 1500 7700 10.500
α) Σε ποιες περιόδους του περιοδικού πίνακα ανήκουν τα Γ 700 1450 3000 4000
στοιχεία Α, Β, Γ, Δ, Ε και Χ; Να γράψετε τις ηλεκτρονιακές Δ 900 1800 14.800 21.000
δομές των ατόμων τους στη θεμελιώδη τους κατάσταση. Ε 580 1800 2700 11.600
β) Ποιο (ή ποια) από τα στοιχεία:
i. Έχει τη μεγαλύτερη τιμή της Εi1. α) Δύο από τα παραπάνω στοιχεία ανήκουν στην ίδια ομάδα
ii. Έχει τη μεγαλύτερη ατομική ακτίνα. του περιοδικού πίνακα.
iii. Έχει το μεγαλύτερο άθροισμα κβαντικών αριθμών spin. i. Ποια είναι τα στοιχεία αυτά και σε ποια ομάδα ανήκουν;
Ε3.67. To διάγραμμα που ακολουθεί παριστάνει τον περιο- ii. Ποιο από τα δύο παραπάνω στοιχεία έχει τη μεγαλύτερη
δικό πίνακα με μερικά από τα στοιχεία του. ατομική ακτίνα; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
β) Ποιο από τα πέντε στοιχεία σχηματίζει πιο εύκολα ιόν με
1 Η He φορτίο +1; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
2 Li Be B C N O F Ne γ) Είναι δυνατόν κάποιο από τα πέντε στοιχεία να είναι το
3 Na 3Li; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
4 Sc
Ζn δ) Ποιο από τα πέντε στοιχεία απαιτεί τη λιγότερη ενέργεια
5 Cd για τη μετατροπή 1 mol ατόμων του, σε ελεύθερη κατά-
6 σταση και σε αέρια φάση, σε ιόντα με φορτίο +2; Να αιτιο-
7 λογήσετε την απάντησή σας.
Ce

Ε3.69. Το διάγραμμα που ακολουθεί αναπαριστά μέρος του

περιοδικού πίνακα, στο οποίο αναφέρονται μερικά στοιχεία
με τα σύμβολά τους.
277

ii. Nα χαρακτηρίσετε το Rd ως μέταλλο, αμέταλλο ή μεταλ-
Η λοειδές.
F γ) i. Να συγκρίνετε τις ατομικές ακτίνες των Τt, Χ, Υ, L και
Na Cl Rd.
K Cr Fe ii. Nα γράψετε τις ηλεκτρονιακές δομές των πιο σταθερών
ιόντων που σχηματίζουν τα Χ, Υ, L και Rd και να συγκρί-
νετε τις ακτίνες των ιόντων αυτών.
δ) Να τοποθετήσετε όλα τα παραπάνω στοιχεία σε ένα αυ-
τοσχέδιο διάγραμμα που να αναπαριστάνει τις 4 πρώτες πε-
α) Να διατάξετε κατά αύξουσα ατομική ακτίνα τα στοιχεία ριόδους του Π.Π.
F, Na, K και να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Σημείωση: Οι συμβολισμοί των στοιχείων Τt, Χ, Υ, L Sq
β) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή σε υποστιβάδες του και Rd είναι αυθαίρετοι.
Cr και του Fe2+.
γ) Σε ποια από τα στοιχεία που εμφανίζονται στο διάγραμμα ΘΕΜΑ Γ
το ιόν με φορτίο −1 είναι ισοηλεκτρονιακό με το πλησιέ-
στερο ευγενές αέριο; [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017] Ε3.71. Στερεό στοιχείο Χ με ατομικό αριθμό Z = 13.
α) Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή του στοιχείου, στη
Ε3.70. Τα στοιχεία Τt, Χ, Υ και L ανήκουν στην 2η περίοδο θεμελιώδη του κατάσταση και να προβλέψετε τη θέση του
του Π.Π. Tα Χ, Υ και L εμφανίζονται ως διατομικά αέρια στον περιοδικό πίνακα (ομάδα, περίοδο και τομέα).
(Χ2, Υ2, L2), έχουν ατομικούς αριθμούς Ζ, Ζ+1 και Ζ+2, α- β) Το στοιχείο Χ αντιδρά με υδατικό διάλυμα ΝaOH σύμ-
ντίστοιχα, και σχηματίζουν με το υδρογόνο τις αέριες ενώ- φωνα με την εξώθερμη αντίδραση:
σεις ΧΗ3, Η2Υ και ΗL. To Tt ανήκει στα μέταλλα, αλλά Χ(s) + ΝaOH(aq) → Na3XO3(aq) + H2(g)
σχηματίζει επαμφοτερίζον οξείδιο με τύπο ΤtO, καθώς και i. Να εξηγήσετε αν η αντίδραση είναι ή όχι οξειδοαναγωγική
ένωση με το 9F του τύπου ΤtF2 που στην αέρια κατάσταση και να σημειώσετε αν ΔΗ > 0 ή ΔΗ < 0.
αποτελείται από γραμμικά (ομοιοπολικά) μόρια. ii. Να αντιγράψετε την αντίδραση συμπληρώνοντας με τους
α) i. Ποιοι οι ατομικοί αριθμοί των Tt, Χ, Υ και L; Ποιο από κατάλληλους συντελεστές (μικρότεροι δυνατοί ακέραιοι α-
τα στοιχεία αυτά διαθέτει στη θεμελιώδη του κατάσταση ριθμοί).
αποκλειστικά ηλεκτρόνια με ℓ = 0; γ) 5,4 g του στοιχείου (Χ) αντιδρούν πλήρως με διάλυμα
ii. Ποιο από τα παραπάνω στοιχεία ανήκει στην ίδια ομάδα ΝaOH σύμφωνα με την παραπάνω αντίδραση και προκύ-
με το 34Se; πτουν 6,72 L αερίου σε STP. Να υπολογίσετε τη σχετική α-
iii. Το στοιχείο Sq της 4ης περιόδου του Π.Π. σχηματίζει τα τομική μάζα του στοιχείου Χ.
έγχρωμα σύμπλοκα ιόντα Sq(Η2Ο)62+ και Sq(Η2Ο)63+, ενώ δ) Ένα άλλο στοιχείο (Υ) ανήκει στην ίδια περίοδο με το Χ
το ιόν του Sq2+ έχει τον ίδιο αριθμό μονήρων (ασύζευκτων) και διαθέτει τις εξής διαδοχικές ενέργειες ιοντισμού: Εi1 =
ηλεκτρονίων με το άτομο του στοιχείου Χ (στη θεμελιώδη 786 kJ∙mol−1, Εi1 = 1577 kJ∙mol−1, Εi1 = 3231 kJ∙mol−1, Εi1
τους κατάσταση). Ποιος ο ατομικός αριθμός του Sq; = 4355 kJ∙mol−1, Εi1 = 16.091 kJ∙mol−1. Nα προσδιορίσετε
β) Ένα άλλο στοιχείο Rd βρίσκεται στην ίδια ομάδα του την ομάδα στην οποία ανήκει το στοιχείο Υ. Να αιτιολογή-
Π.Π. με το Τt, αλλά στην ακριβώς από κάτω περίοδο. σετε την απάντησή σας.
i. Ποιος ο ατομικός αριθμός του Rd;
278
E4
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 7 (ΟΡΓΑΝΙΚΗ)
Για την κβαντομηχανική περιγραφή του ομοιοπολικού Ο πολυμερισμός που γίνεται με δύο ή περισσότερα είδη
δεσμού, έχουν διατυπωθεί η θεωρία δεσμού σθένους και μονομερούς ονομάζεται συμπολυμερισμός. Το προϊόν
η θεωρία των μοριακών τροχιακών. του συμπολυμερισμού του 1,3-βουταδιενίου με στυρόλιο
(C6H5CH=CH2) είναι είδος τεχνητού καουτσούκ που
Οι π δεσμοί προκύπτουν με πλευρικές επικαλύψεις p-p
ονομάζεται Buna S. Αντίστοιχα, από το συμπολυμερισμό
ατομικών τροχιακών (των οποίων οι άξονες είναι
του 1,3-βουταδιενίου με CH2=CHCN (ακρυλονιτριλιο)
παράλληλοι) και είναι ασθενέστεροι των σ δεσμών.
προκύπτει προϊόν που επίσης είναι είδος τεχνητού
Υβριδισμός είναι ο γραμμικός συνδυασμός (πρόσθεση ή καουτσούκ που ονομάζεται Buna N.
αφαίρεση) ατομικών τροχιακών προς δημιουργία νέων
Οξείδωση στην οργανική χημεία είναι η μείωση της
ισότιμων ατομικών τροχιακών (υβριδικών τροχιακών).
ηλεκτρονιακής πυκνότητας του C η οποία προκαλείται με
Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, «Όταν ένα σχηματισμό δεσμών C−O, C−N, C−X ή με διάσπαση
μόριο ΑΒ προστίθεται στο διπλό δεσμό ενός μη δεσμών C−H.
συμμετρικού αλκενίου το κύριο προϊόν της αντίδρασης
Αναγωγή είναι η αύξηση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας
είναι αυτό που προκύπτει από την προσθήκη του θετικού
του C η οποία προκαλείται με σχηματισμό δεσμών C−H
τμήματος (το οποίο είναι συνήθως Ηδ+) στον άνθρακα με
ή με διάσπαση δεσμών C−O, C−N, C−X.
τα περισσότερα υδρογόνα.»
Το CO2 προκαλεί θόλωμα σε ασβεστόνερο (διάλυμα
Το καρβονύλιο >C=O είναι πολωμένος δεσμός λόγω της
Ca(OH)2), λόγω σχηματισμού του αδιάλυτου CaCO3.
διαφοράς ηλεκτραρνητικότητας του C με το Ο. Η σειρά
δραστικότητας των καρβονυλικών ενώσεων, στις Η ισχύς των οξέων ακολουθεί τη σειρά:
αντιδράσεις προσθήκης, είναι: HCHO > RCHO > RCOR΄ >
RCOOH > C6H5OH > ROH > RCCH
C6H5CHO > C6H5COR > C6H5COC6H5.
Αντίστροφη είναι η σειρά ισχύος των συζυγών τους
Σύμφωνα με τον κανόνα του Saytseff, «Κατά την
βάσεων.
απόσπαση μορίου ΗΑ από οργανική ένωση, το Η
αποσπάται ευκολότερα από το τριτοταγές άτομο Διάκριση μιας ένωσης Α σε σχέση με μία ένωση Β είναι
άνθρακα, λιγότερο εύκολα από το δευτεροταγές άτομο μια δοκιμασία (αντίδραση) που μας επιτρέπει να
άνθρακα και δυσκολότερα από το πρωτοταγές άτομο διακρίνουμε ποια από τις δύο είναι η ένωση που
άνθρακα.» διερευνάμε.
Τα αλκυλαλογονίδια είναι πολύ δραστικές ενώσεις, λόγω Ταυτοποίηση είναι η διαδικασία για τον καθορισμό μιας
της ισχυρής πόλωσης του δεσμού C−Χ. Η δραστικότητά ένωσης, όταν δίνεται ο μοριακός τύπος και ορισμένες
τους ακολουθεί τη σειρά: RI > RBr > RCl > RF. χαρακτηριστικές ιδιότητες της ένωσης.
279
ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ ΤΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ
1. Προσθήκες σε αλκένια
2. Προσθήκες σε αλκίνια
280
3. Προσθήκη Η2, ΗCN σε καρβονυλικές ενώσεις
4. Αντιδραστήρια Grignard
5. Προσθήκη σε νιτρίλια
6. Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων
7. Διπλή αφυδραλογόνωση
281
8. Αφυδάτωση αλκοολών
CH3
H2SO4
CH3 C CH2CH3
θ
OH αλκένιο
κύριο προϊόν
9. Αντιδράσεις υποκατάστασης σε αλκυλαλογονίδια
10. Αντίδραση υποκατάστασης σε αλκοόλες
11. Αντιδράσεις υποκατάστασης σε οξέα-εστέρες
COOCHCH3 H+
+ H2O
CH3
282
12. Πολυμερισμός
13. Αντιδράσεις οξείδωσης
283
14. Όξινος χαρακτήρας
15. Βασικός χαρακτήρας
16. Αλογονοφορμική αντίδραση
284
17. Γενικές μορφές οργανικών αντιδράσεων
285
ΕΙΔΙΚΕΣ ΠΕΡΙΠΤΩΣΕΙΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ
α) Μόνο το αιθυλένιο (CH2=CH2) δίνει με επίδραση Η2Ο/Η+ πρωτοταγή αλκοόλη ως

μοναδικό προϊόν προσθήκης:
Tα άλλα αλκένια δίνουν ως κύριο (ή μοναδικό) προϊόν δευτεροταγή ή τριτοταγή αλκο-

όλη. Π.χ.:
β) Τα συμμετρικά αλκένια δίνουν με επίδραση υδραλογόνου (ΗΧ) ή Η2Ο αποκλειστικά

ένα προϊόν προσθήκης (μοναδικό προϊόν). Π.χ. το 2-βουτένιο με επίδραση ΗCl δίνει
αποκλειστικά 2-χλωροβουτάνιο ως μοναδικό προϊόν προσθήκης:
γ) Μόνο το ακετυλένιο (CH≡CH) δίνει αλδεΰδη (CH3CHO) με επίδραση Η2Ο παρουσία

καταλυτών (HgSO4/H2SO4) και μέσω σχηματισμού ενόλης. Όλα τα άλλα αλκίνια δίνουν
κετόνες:
δ) Η CH3CH2OH είναι η μοναδική πρωτοταγής αλκοόλη που δίνει κίτρινο ίζημα με την
επίδραση I2/NaOH. Επίσης, η CH3CHO είναι η μοναδική αλδεΰδη που δίνει κίτρινο ί-
ζημα με I2/NaOH.
CH3CHO + 3l2 + 4NaOH HCOONa + CHl3 + 3NaI + 3H2O
ε) Το ΗCΟΟΗ (και το άλας του, HCOONa) είναι το μοναδικό κορεσμένο μονοκαρβο-

ξυλικό οξύ το οποίο αποχρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4 σχηματίζοντας αέριο CO2.
To άλλο οξύ που επίσης οξειδώνεται σχηματίζοντας CO2 είναι το (COOH)2 αλλά αυτό
είναι δικαρβοξυλικό:
286
στ) Η πιο απλή τριτοταγής αλκοόλη είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη. Η αλκοόλη αυτή

δεν αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4, αντιδρά όμως με μεταλλικό Na ελευθερώ-
νοντας Η2.
ζ) Η πιο απλή δευτεροταγής αλκοόλη είναι η 2-προπανόλη. Η αλκοόλη αυτή δίνει την
αλογονοφορμική αντίδραση, οξειδώνεται προς κετόνη (προπανόνη) και αντιδρά με με-
ταλλικό Na ελευθερώνοντας Η2.
η) Η CH3OH είναι η μοναδική αλκοόλη που μπορεί να οξειδωθεί προς CO2 με την επί-
δραση KMnO4/H2SO4. H αλκοόλη αυτή είναι και η μοναδική αλκοόλη που δεν μπορεί
να παρασκευαστεί από αντιδραστήρια Grignard. Επίσης, η HCHO είναι η μοναδική αλ-
δεΰδη που μπορεί να οξειδωθεί προς CO2 με την επίδραση KMnO4/H2SO4.
θ) Η πιο απλή κετόνη είναι η προπανόνη (ακετόνη). Η κετόνη αυτή δίνει κίτρινο ίζημα
με την επίδραση Ι2/ΝaOH, αλλά δεν αντιδρά με το αντιδραστήριο Fehling ούτε με το
αντιδραστήριο Τοllens.
ι) Η αντίδραση της εστεροποίησης έχει όλα τα χαρακτηριστικά μιας αμφίδρομης αντί-
δρασης (οδηγεί σε κατάσταση χημικής ισορροπίας στην οποία συνήθως Kc = 4):
[CH3COOCH2CH3 ]  [H2O]
Kc 
[CH3COOH]  [CH3CH2OH]
ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ
1. Να αιτιολογήσετε τις επόμενες προτάσεις:

α) Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται σε απόλυτο αιθέρα.
β) Κατά την προσθήκη HCN σε καρβονυλική ένωση και στη συνέχεια υδρόλυση
του προϊόντος, προκύπτει α-υδροξυοξύ.
γ) Το κύριο προϊόν της αντίδρασης του 2-χλωροβουτανίου με αλκοολικό διάλυμα
ΝaΟΗ είναι το 2-βουτένιο.
δ) Η επίδραση NaOH σε αλκυλαλογονίδιο μπορεί να οδηγήσει σε δύο διαφορετικά
προϊόντα που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές.
ε) Κατά την προσθήκη H2Ο σε αιθίνιο, παρουσία H2SO4/HgSΟ4, προκύπτει ως
προϊόν η αιθανάλη.
στ) O δεσμός σ μεταξύ δύο ατόμων C είναι πιο ισχυρός από τον δεσμό π.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται σε απόλυτο αιθέρα, καθόσον αντι-
δρούν με το νερό, λειτουργώντας ως ισχυρές βάσεις:
β) Πράγματι, οι καρβονυλικές ενώσεις αντιδρούν με το HCN παράγοντας ως προϊόν

προσθήκης τις κυανυδρίνες. Οι κυανυδρίνες υδρολύονται σε όξινο ή βασικό περιβάλλον
σχηματίζοντας α-υδροξυοξέα (ή 2-υδροξυοξέα):
287
γ) Κατά την αντίδραση ενός αλκυλαλογονιδίου με αλκοολικό διάλυμα NaOH ευνοείται

η απόσπαση HΧ (αφυδραλογόνωση) και η δημιουργία αλκενίου και μάλιστα το κύριο
προϊόν της αντίδρασης είναι σύμφωνο με τον κανόνα του Saytzeff. Έτσι, κατά την
αφυδραλογόνωση του 2-χλωροβουτανίου σχηματίζεται ως κύριο προϊόν το 2-βουτένιο:
δ) Κατά την αντίδραση αλκυλαλογονιδίου με υδατικό διάλυμα NaOH ευνοείται η

αντίδραση υποκατάστασης και ο σχηματισμός αλκοόλης, ενώ κατά την αντίδραση
αλκυλαλογονιδίου με αλκοολικό διάλυμα NaOH ευνοείται η απόσπαση υδραλογόνου
(αφυδραλογόνωση) και η δημιουργία αλκενίου.
ε) Κατά την προσθήκη H2Ο, παρουσία H2SO4/HgSΟ4, σε αλκίνιο προκύπτει αρχικά μία
ενόλη που ταχύτητα μετατρέπεται σε καρβονυλική ένωση. Ειδικά με το αιθίνιο η
προσθήκη νερού οδηγεί τελικά σε αλδεΰδη ως τελικό προϊόν (σε όλα τα άλλα αλκίνια
λαμβάνεται κετόνη):
στ) Σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού σθένους, ο σ δεσμός σχηματίζεται με αξονική

επικάλυψη ατομικών τροχιακών ενώ ο π δεσμός με πλευρική επικάλυψη p τροχιακών.
Στο σ δεσμό μεταξύ ατόμων C επικαλύπτονται αξονικά υβριδικά τροχιακά του ενός
ατόμου C με υβριδικά ατομικά τροχιακά του άλλου ατόμου C. Καθώς η αξονική
επικάλυψη είναι μεγαλύτερη από την πλευρική ο σ δεσμός είναι ισχυρότερος από τον π
δεσμό.
2. Για τέσσερις οργανικές ενώσεις Α, Β, Γ και Δ διαπιστώθηκε ότι είναι δυνατές οι

ακόλουθες μετατροπές: A → Β → Γ → Δ και Δ → Γ → Β → Α.
α) Να κάνετε μια αντιστοίχηση των παραπάνω ενώσεων Α, Β, Γ και Δ με τους
τύπους: CH2=CH2, CH3CH2OH, CH3CHO και CH3CH2Cl. Ποια αντιδραστήρια
απαιτούνται για κάθε μία από τις παραπάνω μετατροπές;
β) Χρησιμοποιώντας τις παραπάνω οργανικές ενώσεις ως πρώτες ύλες, να γράψετε
τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες παρασκευάζεται η 2-
βουτανόλη.
γ) Διαθέτουμε μεταλλικό Νa, διάλυμα Br2/CCl4 και το αντιδραστήριο Tollens. Να
γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες μπορούμε να διακρίνουμε τις
ενώσεις Α, Β, Γ και Δ. Με ποιες οπτικές παρατηρήσεις διαπιστώνεται η
πραγματοποίηση καθεμίας από τις αντιδράσεις αυτές;
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
288
α) Για τη μετατροπή A → Β → Γ → Δ:
Για τη μετατροπή Δ → Γ → Β → Α:
β) CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl
γ) Μόνο η αιθανόλη ελευθερώνει αέριο Η2 με επίδραση Νa:
Από τις υπόλοιπες ενώσεις μόνο η αιθανάλη αντιδρά με το αντιδραστήριο Tollens

σχηματίζοντας κάτοπτρο Ag:
Από τις δύο ενώσεις που απομένουν, το CH2=CH2 αποχρωματίζει διάλυμα Br2/CCl4:
Η ένωση που δε δίνει καμία από τις παραπάνω αντιδράσεις είναι το CH3CH2Cl.
3. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: 1-βουτένιο (I), 1,1-διβρωμοβουτάνιο (II),

βουτανόνη (III), 2-βουτανόλη (IV) και 1-βουτίνιο (V).
α) Nα προτείνετε μία διάταξη (σειρά) των ενώσεων αυτών, ώστε να είναι δυνατή η
παρασκευή καθεμίας από την αμέσως προηγούμενή της με μία μόνο αντίδραση. Να
γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις όλων των αντιδράσεων της διάταξης.
β) Ποια από τις παραπάνω ενώσεις θα χρησιμοποιούσατε σαν μοναδική οργανική
πρώτη ύλη για να παρασκευάζατε: i. 3,4-διμεθυλο-3-εξανόλη, ii. 2-μεθυλο-2-
υδροξυβουτανικό οξύ; Να γράψετε τις σχετικές χημικές εξισώσεις.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Ξεκινώντας από το 1,1-διβρωμοβουτάνιο (ένωση ΙΙ) καταλήγουμε στη 2-βουτανόνη
(ένωση ΙΙΙ), με βάση την εξής σειρά αντιδράσεων:
289
β) i. Aπό τη 2-βουτανόλη, παρασκευάζουμε:

1) Το αντίστοιχο αντιδραστήριο Grignard, με επίδραση SOCl2 ακολουθούμενη από επί-
δραση Mg σε απόλυτο αιθέρα.
2) Τη βουτανόνη, με οξείδωση, π.χ. με ΚΜnO4/H2SO4.
Η αντίδραση μεταξύ των δύο παραπάνω ενώσεων δίνει, την 3,4-διμεθυλο-3-εξανόλη,
μετά από υδρόλυση.
ii. H 2-βουτανόλη οδηγεί σε 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ διαδοχικά με οξείδωση
(π.χ. με ΚΜnO4/H2SO4), με επίδραση ΗCN στη σχηματιζόμενη βουτανόνη και στη συ- Να γράψετε τις σχετικές χη-
μικές εξισώσεις.
νέχεια με υδρόλυση της σχηματιζόμενης κυανυδρίνης σε όξινο περιβάλλον (μετατροπή
−CN σε −COOH).
4. Για τρεις ενώσεις Α, Β και Γ με τύπο C4H10O ξέρουμε τα εξής:

i. Με την επίδραση μεταλλικού Na σε καθεμία από τις ενώσεις αυτές ελευθερώθηκε
αέριο.
ii. Με την επίδραση διαλύματος KMnO4/Η2SΟ4 και στις τρεις ενώσεις, μόνο η Α
μετατρέπεται σε οξύ, ενώ η Β οδηγεί σε κετόνη.
iii. H ένωση Α κατά τη θέρμανσή της με H2SO4 στους 170οC μετατράπηκε στην
ένωση Δ, η οποία με προσθήκη νερού έδωσε ως κύριο προϊόν την ένωση Β.
Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των Α, Β και Γ.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Στο μοριακό τύπο C4H10O αντιστοιχούν τόσο αλκοόλες, όσο και αιθέρες. Εφ’ όσον και
οι τρεις ενώσεις Α, Β και Γ αντιδρούν με Na πρόκειται για αλκοόλες. Οι δυνατοί συντα-
κτικοί τύποι των αλκοολών είναι οι εξής:
Από τις αλκοόλες αυτές μόνο η 2-βουτανόλη οξειδώνεται σε κετόνη και άρα η Β είναι η
2-βουτανόλη. Η Α είναι πρωτοταγής αλκοόλη, καθώς με οξείδωση οδηγεί σε οξύ. Από
τις δύο πρωτοταγείς αλκοόλες, η 1-βουτανόλη (ένωση Α) με αφυδάτωση οδηγεί στο 1-
βουτένιο (ένωση Δ), που με προσθήκη νερού δίνει τη 2-βουτανόλη (ένωση Β) ως κύριο
προϊόν. Τέλος, η τρίτη αλκοόλη (ένωση Γ) δε μπορεί να είναι πρωτοταγής καθώς μόνο
η Α μπορεί να οξειδωθεί προς καρβοξυλικό οξύ με επίδραση KMnO4/Η2SΟ4 και άρα θα
είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη.
5. Οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C5H12O και διαπιστώθηκε ότι:

i. Αντιδρά με νάτριο (Na) και εκλύεται Η2.
ii. Με πλήρη οξείδωσή της από όξινο διάλυμα ΚΜnO4 δίνει ως προϊόν ένωση Β με
μοριακό τύπο C5H10Ο. H ένωση Β με επίδραση αλκαλικού διαλύματος Ι2 δεν σχη-
ματίζει κίτρινο ίζημα.
290
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α και Β. Να

β) Να σχηματίσετε την ένωση Α χρησιμοποιώντας την κατάλληλη καρβονυλική έ-
νωση και το κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard, γράφοντας τις χημικές εξισώσεις
των αντιδράσεων. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) Σύμφωνα με το μοριακό της τύπο η Α θα πρέπει να είναι αλκοόλη ή αιθέρας. Επειδή,
όμως, αντιδρά με Νa θα πρέπει να είναι αλκοόλη. Επίσης, οξειδώνεται από το όξινο
Χωρίς να είναι απαραίτητο, διάλυμα ΚΜnO4, επομένως θα είναι πρωτοταγής ή δευτεροταγής αλκοόλη, καθώς όμως
γράψτε για σιγουριά όλες τις ι-
σομερείς αλκοόλες με τύπο
οξειδώνεται σε καρβονυλική ένωση (κετόνη) θα είναι δευτεροταγής αλκοόλη. Τέλος,
C5H10Ο και επιλέξτε αυτή με τις επειδή δεν δίνει την ιωδοφορμική αντίδραση θα πρέπει να είναι η 3-πεντανόλη (οι άλλες
επιθυμητές ιδιότητες. δευτεροταγείς αλκοόλες δίνουν την ιωδοφορμική αντίδραση).
β) Υπάρχει μόνο ο εξής συνδυασμός αλδεΰδης και αντιδραστηρίου Grignard:
6. Στις παρακάτω μετατροπές συμμετέχουν οι οργανικές ενώσεις Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ,

Θ και Λ εκ των οποίων η Δ είναι το προπανικό οξύ.
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Ε, Ζ, Θ

και Λ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
β) Να γράψετε την εξίσωση μετατροπής της 1-προπανόλης στην ένωση Δ.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
α) H CH3CH2CH2OH είναι πρωτοταγής αλκοόλη και παρασκευάζεται με σύνθεση Gri-
gnard (RMgCl και ΗCHO). Επομένως, η Α είναι το CH3CH2Cl. Παρατηρώντας το διά-
γραμμα αντιδράσεων προκύπτει ότι οι υπόλοιποι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής:
Β: CH3CH2ΜgCl, Γ: CH3CH2CH2OΜgCl, E: CH3CH2CN, Z: CH3CH2CH2NH2,
Θ: CH3CH=CH2, .
β)
291
7. Δίνονται οι παρακάτω μετατροπές οργανικών ενώσεων:
`
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Ε, Ζ, Θ,
Κ, Λ και Μ.
β) Αέριο μίγμα της παραπάνω ένωσης Α και ενός αλκενίου (Χ), έχει μάζα 6,8 g και
καταλαμβάνει όγκο 4,48 L μετρημένα σε STP. Βρέθηκε ότι το μίγμα αποχρωματίζει
ακριβώς 300 mL διαλύματος Br2 16%w/v σε CCl4. Nα προσδιορίσετε το συντακτικό
τύπο του αλκενίου Χ.
ΛΥΣΗ
α) Η ένωση Α είναι αλκίνιο, που με προσθήκη Η2Ο οδηγεί στην καρβονυλική ένωση Β
η οποία με καταλυτική προσθήκη Η2 οδηγεί στην αλκοόλη Δ με τα ίδια άτομα C στο
μόριό της (έστω ν). Η ένωση Γ είναι άλας καρβοξυλικού οξέος με ένα άτομο C λιγότερο.
Οι ενώσεις Δ και Ε οδηγούν στον εστέρα Ζ. Επομένως: ν + (ν ‒ 1) = 5, ν = 3. Δηλαδή,
οι ενώσεις Α, Β και Γ έχουν από τρία άτομα C στο μόριό τους. Με βάση και τις υπόλοι-
πες αντιδράσεις του διαγράμματος έχουμε τους εξής συντακτικούς τύπους:
β) Έστω x mol του προπινίου (Μr = 40) και y mol του αλκενίου Χ με τύπο CνΗ2ν και Μr
= 14ν. Η μάζα του μίγματος είναι: 40x + 14νꞏy = 6,8 (1). Θα ισχύει επίσης: x + y =
4,48/22,4 = 0,2 (2).
292
Η συνολική ποσότητα Br2 στο διάλυμα που αποχρωματίστηκε είναι: (300/100)ꞏ16 = 48

g ή 48/160 = 0,3 mol. Άρα θα ισχύει: 2x + y = 0,3 (3).
Από τις εξισώσεις (2) και (3) προκύπτει: x = y = 0,1 mol και επομένως αντικαθιστώντας
στην (1), έχουμε: ν = 2 (αιθένιο ή αιθυλένιο, CH2=CH2).
8. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ,

Κ και Λ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ΛΥΣΗ
H ένωση Ζ είναι αλκοόλη και μάλιστα μία τριτοταγής, καθώς δεν οξειδώνεται. Άρα, η
ένωση Β είναι κετόνη και η αλκοόλη Α είναι δευτεροταγής. Η ένωση Δ είναι ένα αλκυ-
λοχλωρίδιο με τα ίδια άτομα άνθρακα στο μόριό της με αυτά της Α. Όταν η Α και η Δ
αντιδράσουν παράγουν τον αιθέρα Θ με έξι άτομα άνθρακα. Επομένως, η αλκοόλη Α θα
είναι (δευτεροταγής) με τρία άτομα άνθρακα, δηλαδή η 2-προπανόλη. Επομένως:
B: CH3 C CH3 Γ: CH3CHCH3 Δ: CH3CHCH3

O ONa Cl
Ε: CH3CHCH3 CH3 Θ: CH3CH O CHCH3
MgCl Ζ: CH3CH CCH3 CH3 CH3
CH3 OH
CH3 CH 3
CH 3 C CN CH3 C COOH
OH OH
9. Ποσότητα αλκινίου (X) μάζας 6,8 g υφίσταται προσθήκη Η2Ο, παρουσία

Η2SO4/HgSO4 και προκύπτει η καρβονυλική ένωση (Υ). Όλη η ποσότητα της Υ α-
ντιδρά ακριβώς με 0,2 g H2, παρουσία Νi, οδηγώντας σε μία δευτεροταγή αλκοόλη
(Ζ). Η αλκοόλη Ζ με απόσπαση και στη συνέχεια επαναπροσθήκη νερού οδηγεί τε-
λικά στην τριτοταγή αλκοόλη (Ω). Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώ-
σεων Χ, Υ, Ζ και Ω. Οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες.
ΛΥΣΗ
293
Έστω CνΗ2ν‒2 ο μοριακός τύπος του αλκινίου Χ και Mr = 14ν ‒ 2 η σχετική μοριακή
μάζα του. Η ποσότητά του Χ (σε mol) θα είναι:
6,8
x (1)
14ν  2
Η ποσότητα του Η2 που αντιδρά είναι x = 0,2/2 = 0,1 mol και επομένως:
6 ,8
x  0 ,1 , ν  5
14 v  2
Ο μοριακός τύπος του αλκινίου (Χ) είναι C5H8 και άρα η αλκοόλη Ζ και η αλκοόλη Ω
διαθέτουν από 5 άτομα C. Μάλιστα, για να είναι τριτοταγής, η Ω θα πρέπει να είναι η
2-μεθυλο-2-βουτανόλη:
Έτσι, η δευτεροταγής αλκοόλη Ζ, η καρβονυλική ένωση Υ και το αλκίνιο Χ θα είναι,

αντίστοιχα:
10. Ισομοριακό μίγμα μιας αλκοόλης (Χ), ισομερούς της 1-προπανόλης και μιας κο-
ρεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης (Υ) χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος δίνει
4,32 g κατόπτρου αργύρου όταν αντιδράσει με το αντιδραστήριο Tollens. To 2ο μέ-
ρος δίνει 15,76 g κίτρινου ιζήματος όταν κατεργαστεί με I2/NaOH. Ποιοι οι συντα-
κτικοί τύποι των ενώσεων Χ και Y και ποιες οι μάζες τους στο αρχικό μίγμα; Όλες
οι αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές και μονόδρομες.
ΛΥΣΗ
Η αλκοόλη που είναι ισομερής με την 1-προπανόλη είναι η 2-προπανόλη (ένωση Χ).
Από τα δύο συστατικά του μίγματος μόνο η αλδεΰδη αντιδρά με το αντιδραστήριο Tol-
lens παράγοντας 4,32/108 = 0,04 mol Ag:
Επειδή το μίγμα είναι ισομοριακό σε κάθε μέρος θα υπάρχουν 0,02 mol της 2-προπανό-
λης και 0,02 mol της αλδεΰδης. Η ποσότητα της 2-προπανόλης δίνει την ιωδοφορμική
αντίδραση:
294
Η ποσότητα του κίτρινου ιζήματος (CHI3, Μr = 394) είναι: 15,76/394 = 0,04 mol, άρα
αντιδρά και η αλδεΰδη με το Ι2/ΝaOH και επομένως πρόκειται για την αιθανάλη
(CH3CHO, ένωση Y).
Στο αρχικό μίγμα περιέχονται 0,04 mol 2-προπανόλης (Mr = 60) και 0,04 mol αιθανά-
λης (Μr = 44). H συνολική μάζα του μίγματος (mολ) θα είναι:
mολ = mΧ + mΥ = 0,04ꞏ60 + 0,04ꞏ44 = 4,16 g.
11. Ποσότητα αιθανόλης μπορεί να αποχρωματίσει μέχρι και 80 mL διαλύματος

KMnO4 1 Μ οξινισμένου με H2SO4, οπότε και σχηματίζεται η οργανική ένωση Α.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της Α; Να γραφεί η σχετική χημική εξίσωση και να
υπολογιστεί η μάζα της αιθανόλης.
β) Η ίδια ποσότητα της αιθανόλης οξειδώνεται πλήρως με τη βοήθεια όξινου δια-
λύματος Κ2Cr2O7 οπότε, κάτω από κατάλληλες συνθήκες, προκύπτει μίγμα δύο ορ-
γανικών προϊόντων Α και Β, συνολικής μάζας ίσης με την μάζα της αιθανόλης.
i. Nα γραφούν οι χημικές εξισώσεις μετατροπής της αιθανόλης ξεχωριστά στις Α
και Β και ii. να υπολογιστεί η απόδοση μετατροπής της αιθανόλης στις Α και Β.
ΛΥΣΗ
α) Η πλήρης οξείδωσης μιας πρωτοταγούς αλκοόλης οδηγεί σε καρβοξυλικό οξύ, επο-
μένως η Α είναι το CH3COOH.
Η ποσότητα του KMnO4 είναι n = cꞏV = 0,08 mol, οπότε από τη στοιχειομετρία της
αντίδρασης προκύπτει ότι η ποσότητα της CH3CH2OH είναι 0,1 mol. H μάζα της επο-
μένως θα είναι: m = nꞏMr = 0,1ꞏ46 = 4,6 g.
β) Έστω ότι από τα 0,1 mol της CH3CH2OH α mol οξειδώνονται προς CH3COOH
(προϊόν Α) και τα υπόλοιπα β mol οξειδώνονται προς CH3CHO (προϊόν Β). Θα ισχύει:
α + β = 0,1 (1)
Η μάζα των οργανικών προϊόντων (CH3COOH, Μr = 60 και CH3CHO, Μr = 44, είναι:

m = 60α + 44β και σύμφωνα με το πρόβλημα ισχύει: 60α + 44β = 0,1ꞏ46 = 4,6 (2). Από
τις εξισώσεις (1) και (2) προκύπτει: α = 0,0125 mol και β = 0,0875 mol. H απόδοση
μετατροπής της CH3CH2OH σε CH3CHO είναι:
0 ,0875
 100  87 ,5%
0 ,1
Το υπόλοιπο 12,5 % της CH3CH2OH μετατρέπεται σε CH3COOH.
295
12. Ομογενές μίγμα αποτελείται από δύο ισομερείς ενώσεις με μοριακό τύπο
C4H10O από τις οποίες μόνο μία ένωση αποχρωματίζει διάλυμα KΜnO4/Η2SΟ4. Το
αρχικό μίγμα χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη.
α) Το 1ο μέρος του μίγματος αντιδρά με Ι2/NaOH και σχηματίζεται ίζημα. Ποιος ο
συντακτικός τύπος της ένωσης που παρέχει την αντίδραση αυτή;
β) Το 2ο μέρος του μίγματος απαιτεί για πλήρη οξείδωση της οξειδώσιμης ένωσης
100 mL διαλύματος KΜnO4 0,16 Μ παρουσία H2SO4. Ποια η ποσότητα της οξειδώ-
σιμης ένωσης σε mol στο αρχικό μίγμα;
γ) Το 3ο μέρος του μίγματος αντιδρά με περίσσεια Na και ελευθερώνονται 1,12 L
Η2 (σε STP). Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος και η αρχική ποσότητα του
άλλου συστατικού του μίγματος. Όλες οι αντιδράσεις να θεωρούνται ποσοτικές.
ΛΥΣΗ
α) Από όλες τις αλκοόλες με τύπο C4H10O μόνο η 2-βουτανόλη αντιδρά με Ι2/NaOH,
επομένως το ένα συστατικό του μίγματος θα είναι αυτή.
β) Η 2-βουτανόλη είναι το συστατικό του μίγματος που οξειδώνεται:
Η ποσότητα του KΜnO4 στο διάλυμά του είναι: n = cꞏV = 0,16ꞏ0,1 = 0,016 mol. Με
βάση τη στοιχειομετρία της αντίδρασης οξείδωσης η ποσότητα της 2-βουτανόλης είναι
(5/2)ꞏ0,016 = 0,04 mol. Το αρχικό μίγμα, επομένως, περιέχει 3ꞏ0,04 = 0,12 mol 2-βου-
τανόλης.
γ) Η άλλη ένωση του μίγματος μπορεί να είναι ή η τριτοταγής αλκοόλη (2-μεθυλο-2-

προπανόλη) ή κάποιος ισομερής αιθέρας. Ας δούμε πόσο όγκο Η2 παράγει μόνο η 2-
βουτανόλη με κατεργασία με Na:
Επομένως προκύπτουν: 0,02ꞏ22,4 = 0,448 L H2 και άρα τα υπόλοιπα 1,12 – 0,448 =

0,672 L (ή 0,03 mol) αέριου Η2 παράγονται από το άλλο συστατικό του μίγματος που
θα είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη. Η ποσότητά της υπολογίζεται από την αντίδρασή της
με Na:
Η ποσότητα της 2-μεθυλο-2-προπανόλης στο αρχικό μίγμα είναι: 3ꞏ0,06 = 0,18 mol.
296
13. Ομογενές μίγμα περιέχει μια αλδεΰδη του τύπου C2H4O και μια αλκοόλη του
τύπου C3H7OH με αναλογία mol 1 : 2. Το μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Στο 1o
μέρος επιδρούμε με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου και παράγονται 21,6 g
αργύρου. Για την πλήρη οξείδωση του 2oυ μέρους απαιτείται 1 L διαλύματος
KMnO4 0,2 M (παρουσία H2SO4).
α) Να υπολογιστεί ο αριθμός mol της αλδεΰδης στο μίγμα.
β) Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης και να αιτιολογηθεί η απάντηση.
ΛΥΣΗ
α) Η αλδεΰδη μπορεί να είναι μόνο η αιθανάλη (CH3CHO), ενώ η αλκοόλη μπορεί να
είναι η 1-προπανάλη ή η 2-προπανόλη. Έστω x o αριθμός των mol της αιθανάλης και 2x
mol της αλκοόλης στο αρχικό μίγμα. Όταν χωρίζουμε το μίγμα σε 2 ίσα μέρη κάθε μέρος
θα περιέχει (x/2) mol αιθανάλης και x mol της αλκοόλης.
Από τα δύο συστατικά του μίγματος μόνο η αλδεΰδη αντιδρά με το αμμωνιακό διάλυμα
νιτρικού αργύρου:
CH3CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
(x/2) mol x mol
21,6
Από την ποσότητα του ιζήματος έχουμε: x   0 ,2 mol
108
β) Το 2ο μέρος αποτελείται από 0,1 mol αιθανάλης και 0,2 mol αλκοόλης.
Από τη στοιχειομετρία της παραπάνω αντίδρασης βλέπουμε ότι τα 0,1 mol αιθανάλης
καταναλώνουν (2/5)ꞏ0,1 = 0,04 mol ΚΜnO4. Έτσι, από τα συνολικά 0,2 mol του ΚΜnO4
που απαιτούνται για την οξείδωση του μίγματος τα 0,2 – 0,04 = 0,16 mol καταναλώνο-
νται για την οξείδωση της αλκοόλης. Έστω ότι η αλκοόλη είναι η 2-προπανόλη:
Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης υπολογίζουμε ότι τα 0,2 mol της 2-προπανόλης
καταναλώνουν 0,08 mol KMnO4 και όχι 0,16 mol. Άρα, η αλκοόλη στο μίγμα είναι η 1-
προπανόλη:
14. Ισομοριακό μίγμα δύο αλκοολών του τύπου C4H10O κατεργάζεται με την κα-
τάλληλη ποσότητα Νa και παράγονται 4,48 L αερίου (μετρημένα σε STP). Ίση πο-
σότητα του ίδιου μίγματος αποχρωματίζει ακριβώς 80 mL διαλύματος KMnO4 1 Μ
οξινισμένου με H2SO4. Nα υπολογιστεί η μάζα του μίγματος και να γραφούν οι συ-
ντακτικοί τύποι των δύο αλκοολών.
ΛΥΣΗ
297
Έστω ROH και R΄OH οι δύο αλκοόλες και x mol η ποσότητά τους.
Η συνολική ποσότητα του αερίου είναι x mol και επομένως:

4 ,48
x  0,2 mol
22,4
H σχετική μοριακή μάζα των αλκοολών είναι: Mr = 74 και επομένως η μάζα του μίγμα-
τος είναι: 0,2ꞏ74 + 0,2ꞏ74 = 29,6 g.
Από τις δυνατές αλκοόλες του τύπου C4H10O, δύο είναι πρωτοταγείς (η 1-βουτανόλη
και η 2-μεθυλο-1-προπανόλη), μία δευτεροταγής (η 2-βουτανόλη) και μία τριτοταγής (η
2-μεθυλο-2-προπανόλη). Έστω ότι μία από τις αλκοόλες στο μίγμα είναι πρωτοταγής
(C3H7CH2OH):
Το μίγμα των δύο αλκοολών αποχρωματίζει n = cꞏV = 1ꞏ0,08 = 0,08 mol και επομένως
είναι αδύνατο έστω και μία από τις δύο αλκοόλες να είναι πρωτοταγής. Έτσι, το μίγμα
αποτελείται από την δευτεροταγή και την τριτοταγή αλκοόλη (δεν οξειδώνεται):
Να γράψετε την αντίδραση οξείδωσης της 2-βουτανόλης και να επιβεβαιώσετε τα δεδο-

μένα.
15. Ποσότητα κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος Α μάζας 7,4 g διαλύεται σε νερό

και στη συνέχεια υφίστανται κατεργασία με την απαιτούμενη για πλήρη αντίδραση
ποσότητα Νa2CO3. Παρατηρείται η έκλυση 1,12 L αερίου μετρημένα σε STP, ενώ
απομένει διάλυμα όγκου 1 L (διάλυμα Χ).
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του οξέος Α;
β) Ποιο το pH του διαλύματος Χ;
γ) Στο διάλυμα Χ προστίθενται 0,05 mol ΗCl, χωρίς μεταβολή όγκου, οπότε προκύ-
πτει νέο διάλυμα Υ. Ποιο το pH του;
Για το οξύ Α, Κa = 10−5. θ=25oC. Να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
ΛΥΣΗ
α) Έστω CνH2ν+1COOH ο τύπος του οξέος Α. Έχουμε την αντίδραση:
2CvH2v+1COOH + Na2CO3 → 2CvH2v+1COONa + CO2 + H2O

Η ποσότητα του αερίου CO2 που εκλύεται είναι:

1,12
n mol
22,4
298
Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης προκύπτει ότι η ποσότητα του οξέος Α είναι
2ꞏ0,05 = 0,1 mol. Αν (14ν + 46) η σχετική μοριακή μάζα του Α, θα ισχύει:
7,4 = 0,1ꞏ(14ν + 46) και μετά από πράξεις, ν = 2. Επομένως, το οξύ Α θα είναι το
CH3CH2COOH (προπανικό οξύ).
0,1
β) Το CH3CH2COOΝa στο διάλυμα Χ έχει: c   0,1 M
1
mol/L CH3CH2COONa → CH3CH2COO− + Na+
0,1 0,1 0,1
mol/L CH3CH2COO− + H2O CH3CH2COOH + OH−

Υπολογίζοντας την Kb του προπανικού ιόντος (CH3CH2COO) και θεωρώντας την προ-
σέγγιση 0,1 – x ≈ 0,1, έχουμε:
Kw x2
Kb   , x  [OH ]  105 M
105 0,1
Επομένως, pOH = 5, pH = 9.
γ) Με την προσθήκη 0,05 mol ΗCl, έχουμε:
mol CH3CH2COONa + HCl → CH3CH2COOH + NaCl
Μεταβολές ‒0,05 ‒0,05 0,05
Τελικά 0,05 — 0,05
Το ρυθμιστικό διάλυμα (Y) που προκύπτει περιέχει CH3CH2COOH (co = 0,05 M) και
CH3CH2COONa (cβ = 0,05 M). Με βάση την εξίσωση Henderson - Hasselbalch προκύ-
πτει:
cβ 0,05
pH  pK a  log  5  log 5
co 0,05
299

ΘΕΜΑ Α Ε4.6. Σε ένα από τα παρακάτω ζεύγη αντιδρούν και οι δύο

χημικές ενώσεις με NaOH. Να επιλέξετε το σωστό ζεύγος.
Ε4.1. Πόσοι σ δεσμοί και πόσοι π δεσμοί υπάρχουν στην Α) CH3COOH , C6H5OH
ένωση: B) CH3COOH , CH3OH
Γ) C6H5OH , CH3C≡CH
Δ) CH3OH , CH3C≡CH [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
Ε4.7. Οι παρακάτω καθαρές οργανικές ενώσεις αντιδρούν

Α) 12 σ δεσμοί, 1 π δεσμός Β) 11 σ δεσμοί, 1 π δεσμός πλήρως με μεταλλικό Na. Σε ποια περίπτωση θα καταναλω-
Γ) 10 σ δεσμοί, 1 π δεσμός Δ) 10 σ δεσμοί, 2 π δεσμοί θεί μεγαλύτερη ποσότητα Na;
A) 1 mol HC≡CH B) 1 mol CH3COOH
Ε4.2. i. Στο μόριο του αιθυλενίου ο π δεσμός προκύπτει με Γ) 1 mol CH3OH Δ) 1 mol CH2=CHC≡CH
επικάλυψη των τροχιακών [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
Α) sp2 – s Β) sp2 - px Γ) pz - pz Δ) sp2 - sp2
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Ε4.8. i. Κατά τον συμπολυμερισμό του 1,3-βουταδιενίου με
ii. Στην ένωση 1,3-βουταδιένιο, πόσοι σ δεσμοί σχηματίζο- στυρόλιο θα προκύψει:
νται με επικάλυψη sp2 - sp2 υβριδικών τροχιακών; A) ΒuNa B) ΒuNa N Γ) ΒuNa S Δ) νεοπρένιο
Α) 1 Β) 2 Γ) 3 Δ) 4 ii. Το πολυβινυλιδενοχλωρίδιο είναι ένα προϊόν προσθήκης
με δομή: ∙∙∙ − CCl2CH2 − CCl2CH2 − ∙∙∙
Ε4.3. Ποιον τύπο υβριδισμού παρουσιάζει ο C(3) της πα- Ποιο είναι το μονομερές που χρησιμοποιείται για την παρα-
ρακάτω οργανικής ένωσης, ποια η κατά προσέγγιση τιμή για σκευή του πολυμερούς αυτού;
τη γωνία (φ) και ποιο είδος επικάλυψης εξηγεί το σ δεσμό Α) Cl2C=CH2 Β) Cl2CCΗ2
C(2)-C(3); Γ) ClCH=CHCl Δ) Cl2C=CH2=CCl2
Ε4.9. i. Ποια από τις επόμενες χημικές ενώσεις αντιδρά με

νερό σε κατάλληλες συνθήκες παράγοντας προπανόνη;
Α) CH3CH2C≡Ν Β) CH3CH=CH2
Γ) CH3C≡CH Δ) CH3CH2CH2ΜgX
ii. Ποια από τις ακόλουθες ενώσεις δεν αντιδρά με Η2Ο σε
όξινο περιβάλλον;
Α) sp2, 109o, sp2- sp Β) sp2, 90o, sp - sp3 Α) CH3MgCl Β) CH2=CH2 Γ) CH3CH3 Δ) HCOOCH3
Γ) sp3, 109o, sp2 - sp3 Δ) sp3, 120o, sp2 - sp3
Ε4.10. i. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αντιδρά με αλκο-
Ε4.4. i. Η μετατροπή του 2-βρωμοπροπανίου σε προπένιο ολικό διάλυμα NaOH παράγοντας προπένιο;
με επίδραση NaOH σε αλκοόλη είναι αντίδραση: Α) CH3CH2CH3 Β) CH3CH2CH2OH
Α) προσθήκης Β) απόσπασης Γ) CH3C≡CH Δ) CH3CH2CH2Cl
Γ) υποκατάστασης Δ) οξέος - βάσης [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] ii. Ποια από τις παρακάτω χημικές ενώσεις αντιδρά με το
ii. Η αντίδραση, CH3CN + 2H2 → CH3CH2NH2, ανήκει στην αντιδραστήριο Fehling;
κατηγορία των αντιδράσεων: Α) CH3COCH3 Β) CH3CHO
Α) βασικού χαρακτήρα Β) οξείδωσης οργανικών ενώσεων Γ) CH3CH2OH Δ) CH3CH2CH3 [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
Γ) προσθήκης ή αναγωγής Δ) απόσπασης
iii. Η αντίδραση, CH3OH + HCOOH HCOOCH3 + H2O Ε4.11. Ποιο είναι το κύριο προϊόν της προσθήκης περίσ-
είναι αντίδραση: σειας νερού (παρουσία καταλυτών) στην ένωση:
A) προσθήκης B) υποκατάστασης CH≡CCH2CH=CH2
Γ) απόσπασης Δ) σαπωνοποίησης
A) CH CCH2CHCH3 Β) CH2 CCH2CH CH2
Ε4.5. Η σειρά δραστικότητας των αλκυλαλογονιδίων στις
αντιδράσεις υποκατάστασης είναι OH OH
A) CH3I > CH3Br > CH3Cl > CH3F Γ) CH3CCH2CHCH3 Δ) CH3CH2CH2CH2CH3
B) CH3I > CH3Br > CH3F > CH3Cl
Γ) CH3F > CH3Cl > CH3Br > CH3I O OH
Δ) CH3Br > CH3I > CH3Cl > CH3F [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016]
300
Ε4.12. 0,3 mol (COOH)2 οξειδώνονται πλήρως με διάλυμα Ε4.18. Από τις ενώσεις: αιθανόλη (Ι), 2-προπανόλη (II),
KMnO4/Η2SO4. προπανάλη (III) και προπανόνη (ΙV):
i. Η ποσότητα του KMnO4 που ανάγεται είναι ίση με: i. Αποχρωματίζουν διάλυμα KΜnO4/ H2SO4:
A) 0,08 mol B) 0,12 mol Γ) 0,04 mol Δ) 0,16 mol Α) όλες Β) μόνο οι (Ι) και (ΙΙ)
ii. Στην αντίδραση αυτή: Γ) οι (Ι), (ΙΙ) και (ΙΙΙ) Δ) μόνο η (ΙΙΙ)
Α) το KMnO4 λειτουργεί ως καταλύτης ii. Ανάγουν το αντιδραστήριο Fehling:
Β) η ταχύτητα είναι αρχικά μέγιστη και σταδιακά μειώνεται Α) μόνο η (ΙΙΙ) Β) οι (Ι) και (ΙΙΙ)
Γ) ο αποχρωματισμό του KMnO4 είναι αρχικά πολύ γρήγο- Γ) οι (ΙΙΙ) και (ΙV) Δ) όλες
ρος και στη συνέχεια είναι όλο και πιο αργός iii. Δίνουν αντίδραση προσθήκης με ΗCN σχηματίζοντας
Δ) έχουμε το φαινόμενο της αυτοκατάλυσης κυανυδρίνες:
Α) μόνο η (ΙΙΙ) Β) μόνο η (ΙV)
Ε4.13. H προσθήκη HCl σε ένωση (X) με μοριακό τύπο Γ) οι (Ι) και (ΙΙΙ) Δ) οι (ΙΙΙ) και (ΙV)
C5H10 οδηγεί σε μίγμα δύο συντακτικά ισομερών ενώσεων
σε περίπου ίσα ποσοστά (50% - 50%). Η ένωση (X) μπορεί Ε4.19. Στην αντίδραση:
να είναι το:
A) 2-πεντένιο Β) 3-μεθυλο-2-βουτένιο
Γ) 2-μεθυλο-1-βουτένιο Δ) 3-μεθυλο-1-βουτένιο
[Π.Μ.Δ.Χ]
Ε4.14. Με ποιο συνδυασμό αντιδρώντων μπορεί να παρα- Α) Ο C(1) οξειδώνεται και ο C(2) ανάγεται
σκευαστεί ο οξικός προπυλεστέρας; Β) Ο C(1) ανάγεται και ο C(2) οξειδώνεται
A) CH3COOH και CH3CH2OH Γ) Ο C(2) ανάγεται και ο C(3) οξειδώνεται
B) CH3CH2COOH και CH3CH2OH Δ) Ο C(2) οξειδώνεται και ο C(3) ανάγεται
Γ) CH3COOH και CH3CH2CH2OH Ε4.20. Πόσες κορεσμένες ενώσεις του τύπου C5H12O αντι-
Δ) CH3CH2COOH και CH3CH2CH2OH
δρούν με μεταλλικό Na ελευθερώνοντας αέριο (Η2), αλλά
Ε4.15. Σχετικά με την 1-προπανόλη και τη 2-προπανόλη, δεν αποχρωματίζουν διάλυμα KMnO4/H2SO4;
ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν δεν είναι σωστή; Α) 1 Β) 2 Γ) 3 Δ) 4
Α) Και οι δύο παραπάνω ενώσεις αντιδρούν τόσο με Νa όσο Ε4.21. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως
και με NaOH
σωστές (Σ) ή όχι (Λ).
Β) Και οι δύο ενώσεις αντιδρούν με καρβοξυλικά οξέα πα-
Α) Τα αντιδραστήρια Grignard είναι χρήσιμα αντιδραστήρια
ράγοντας ισομερείς εστέρες (αντίδραση εστεροποίησης)
για παρασκευές αλκοολών.
Γ) Και οι δύο παραπάνω ενώσεις αποχρωματίζουν το διά-
Β) Κατά την αφυδάτωση της 2-βουτανόλης σχηματίζεται ως
λυμα ΚΜnO4/H2SO4, παράγοντας προπανικό οξύ και προ-
κύριο προϊόν το 2-βουτένιο.
πανόνη, αντίστοιχα
Γ) Η αντίδραση προσθήκης Η2/Νi σε CH3CHO είναι και α-
Δ) Στα υδατικά τους διαλύματα οι συζυγείς βάσεις και των
ντίδραση αναγωγής της CH3CHO.
δύο παραπάνω αλκοολών εμφανίζουν ισχυρά βασικό χαρα-
Δ) Οι αλδεΰδες ανάγονται, ενώ οι κετόνες όχι.
κτήρα
Ε) Με την επίδραση αντιδραστηρίου Tollens, οι πρωτοτα-
Ε4.16. Ένωση Χ παρουσιάζει τις εξής ιδιότητες: γείς αλκοόλες οξειδώνονται προς καρβοξυλικά οξέα.
Ι. Αποχρωματίζει όξινο διάλυμα ΚΜnO4. ΣΤ) Κατά την αντίδραση προπινίου με περίσσεια HCl, προ-
ΙΙ. Δίνει κίτρινο ίζημα με επίδραση I2/NaOH. κύπτει ως κύριο προϊόν το 1,2-διχλωροπροπάνιο.
Ποια από τις παρακάτω ενώσεις μπορεί να είναι η ένωση Χ; Ζ) Η αντίδραση που ακολουθεί είναι αντίδραση εξουδετέ-
Α) 2-μεθυλο-1-προπανόλη Β) 2-βουτανόλη ρωσης: CH3OK + CH3Cl → CH3OCH3 + KCl
Γ) προπανόνη Δ) 2-μεθυλο-1-βουτανόλη Η) Κατά τον πολυμερισμό του 2-μεθυλο-2-βουτενίου προκύ-
Ε) βουτανόνη πτει το πολυμερές του τύπου,
Ε4.17. i. Ποιο αλκίνιο δίνει με προσθήκη Η2Ο ένωση η ο-

ποία με επίδραση του αντιδραστηρίου Tollens δίνει κάτο-
πτρο αργύρου; Ε4.22. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως
Α) αιθίνιο B) προπίνιο σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ).
Γ) μεθυλοβουτίνιο Δ) κανένα από αυτά Α) Στο μόριο του αιθυλενίου κάθε άτομο άνθρακα έχει τρία
ii. Ποια από τις ενώσεις που ακολουθούν δεν αντιδρά με το sp2 υβριδικά τροχιακά.
αντιδραστήριο Fehling και δεν δίνει την αλογονοφορμική α- B) Η προπανάλη είναι η μοναδική αλδεΰδη που δίνει την α-
ντίδραση; λογονοφορμική αντίδραση.
Α) η 2-μεθυλοβουτανάλη Β) η μεθυλοβουτανόνη Γ) Η φαινόλη (C6H5OH) δεν αντιδρά με NaOH.
Γ) η 3-πεντανόνη Δ) η 2-πεντανόλη Δ) Η υδρόλυση νιτριλίου (RCN) οδηγεί στο σχηματισµό α-
μίνης του τύπου RNH2.
301
Ε) Η αντίδραση της εστεροποίησης είναι αντίδραση υποκα- β) Nα διατυπώστε: i. Τον ορισμό του υβριδισμού. ii. Τον κα-
τάστασης. νόνα του Markovnikov. iii. Τον κανόνα του Zaitsev. iv. Τον
ΣΤ) Με βάση τον κανόνα του Saytseff, η αφυδραλογόνωση ορισμό του συμπολυμερισμού. v. Τον ορισμό της οξείδωσης
του 2-χλωροβουτανίου δίνει ως κύριο προϊόν το 2-βουτένιο. και της αναγωγής στην οργανική χημεία. vi. Τον ορισμό της
Ζ) Η φαινόλη (C6H5OH) είναι οργανική ένωση με ασθενή διάκρισης μιας οργανικής ένωσης και τον ορισμό της ταυτο-
όξινο χαρακτήρα. ποίησης.
Η) Σύμφωνα με τον κανόνα του Saytseff, κατά την από- γ) Να αναφέρετε: i. Τις βασικές αρχές της θεωρίας δεσμού
σπαση μορίου ΗΑ από οργανική ένωση, το άτομο Η απο- σθένους. ii. Τις κατηγορίες των οργανικών αντιδράσεων, α-
σπάται ευκολότερα από το τριτοταγές άτομο άνθρακα και νάλογα με το είδος της αντίδρασης.
λιγότερο εύκολα από το δευτεροταγές.
Θ) Τα καρβοξυλικά οξέα RCOOH, η φαινόλη (C6H5OH) και Ε4.25. Ένωση Α έχει συντακτικό τύπο:
οι αλκοόλες ROH αντιδρούν με νάτριο (Νa). ελευθερώνο-
ντας αέριο Η2.
Ι) Κατά τις αντιδράσεις προσθήκης σε διπλό δεσμό C=C, ο
υβριδισμός των ατόμων C του διπλού δεσμού μεταβάλλεται 1. Η ένωση Α είναι:
από sp2 σε sp3. Α) αλδεΰδη Β) αλκοόλη
Κ) Tο προπίνιο έχει πολύ ασθενή όξινο χαρακτήρα και αντι- Γ) καρβοξυλικό οξύ Δ) εστέρας
δρά με Na ελευθερώνοντας Η2. 2. Σε ποτήρι που περιέχει ποσότητα της ένωσης Α προσθέ-
Λ) Η απόσπαση δύο μορίων ΗCl από την ένωση 1,1-διχλω- τουμε υδατικό διάλυμα ΝaΟΗ και θερμαίνουμε. Ποια η χη-
ροπροπάνιο οδηγεί στο σχηματισμό προπινίου. μική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται;
Μ) Οι εστέρες διακρίνονται από τα καρβοξυλικά οξέα, αφού 3. Στο ίδιο ποτήρι και μετά την πραγματοποίηση της παρα-
μόνο τα οξέα διασπούν τα ανθρακικά άλατα εκλύοντας CO2. πάνω αντίδρασης προσθέτουμε I2/NaOH. Να γραφούν τα
Ν) Η φαινόλη διασπά τα ανθρακικά άλατα. στάδια, καθώς και η συνολική εξίσωση της αντίδρασης.
Ξ) Ο πολυμερισμός που γίνεται με δύο ή περισσότερα είδη
μονομερούς ονομάζεται συμπολυμερισμός. Ε4.26. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις που αντιστοιχούν
Ο) Η αιθανάλη είναι δραστικότερη στις αντιδράσεις προ- στις παρακάτω μετατροπές, σημειώνοντας τη γενική κατη-
σθήκης από την προπανόνη. γορία αντιδράσεων στην οποία ανήκουν.
Π) Oι αλδεΰδες μπορούν να προκύψουν με οξείδωση των 1. προπένιο → 2-βρωμοπροπάνιο
πρωτοταγών αλκοολών. 2. μεθανόλη → χλωρομεθάνιο
Ρ) Από τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα μόνο το 3. προπένιο → πολυπροπυλένιο
ΗCOOH οξειδώνεται. 4. 2-προπανόλη → προπένιο
Σ) Τα περισσότερα από τα υφάσματα, χρώματα, γυαλιά που 5. 2-προπανόλη → αιθανικό νάτριο
χρησιμοποιούμε σήμερα είναι συνθετικά πολυμερή.
Ε4.27. Ποια από τα αντιδραστήρια 1-8 που ακολουθούν θα
ΘΕΜΑ Β απαιτηθούν για καθεμία από τις μετατροπές Α-Η;
1. H2/Ni 2. H2O 3. CH3COOH 4. HCN
Ε4.23. Να αιτιολογήσετε την ισχύ των προτάσεων που ακο- 5. SOCl2 6. KMnO4/Η+ 7. CuCl/NH3 8. CH3ONa
λουθούν. Α. CH3CH2Cl → CH3CH2OCH3
Α) Η μετατροπή των πρωτοταγών αλκοολών σε αλδεΰδες Β. CH3C≡CH → CH3C≡CCu
αλλά και η μετατροπή των αλδεϋδών σε οξέα είναι αντιδρά- Γ. CH3CH2OH → CH3CH2Cl
σεις οξείδωσης. Δ. CH3CH2CHO → CH3CH2CH2OH
Β) Η αντίδραση, CH3CN + 2H2 → CH3CH2NH2, είναι οξειδο- Ε. CH3CH2CHO → κυανυδρίνη
αναγωγική αντίδραση. ΣΤ. CH3CH2CH2OH → CH3CH2CΟΟH
Γ) Το CO2 προκαλεί θόλωμα σε ασβεστόνερο. Ζ. CH3CH2OH → CH3CΟOCH2CH3
Δ) Αν σε μία ένωση που μπορεί να είναι βουτανικό οξύ ή Η. CH3CH2CH2MgCl → CH3CH2CH3
οξικός αιθυλεστέρας προσθέσουμε βάμμα του ηλιοτροπίου
και παρατηρήσουμε ότι ο δείκτης γίνει κόκκινος, τότε συ- Ε4.28. Δίνονται οι ενώσεις: Α: CH3CH2Cl, B: CH3CH2OH
μπεράνουμε ότι η ένωση είναι οξύ. και Γ: CH2=CH2. Να γράψετε την πλήρη χημική εξίσωση
Ε) Υδατικό διάλυμα αιθανόλης έχει pH = 7, στους 25οC. για καθεμιά από τις παρακάτω χημικές μετατροπές:
ΣΤ) Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, (CH3)3CBr + H2O → i. Της Α στη Β. ii. Της Β στη Γ. iii. Της Α στη Γ.
(CH3)3COH + HBr, που διεξάγεται σε υδατικό διάλυμα υπό [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
σταθερή θερμοκρασία, το pH του διαλύματος μειώνεται.
Ε4.29. Να γράψετε συμπληρωμένες τις χημικές εξισώσεις
Ε4.24. α) Να εξηγήσετε το σχηματισμό των δεσμών στο μό- των παρακάτω αντιδράσεων:
ριο του N2, σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού σθένους (για το α) CH3C≡CH + H2O (ΗgSO4, Hg, H2SO4) →
Ν, Ζ = 7). β) CH3CH2ΜgCl + H2O →
γ) CH3Cl + CH3CH2ΟΝa →
302
δ) 2-προπανόλη + CH3COOH (παρουσία Η+) Ε4.34. Οι μετατροπές που ακολουθούν γίνονται σε ένα στά-
ε) CH3CHΟ + αντιδραστήριο Tollens → διο - αντίδραση.
στ) (CH3)2NH + HCl → α) Χλωροαιθάνιο σε CH3CH2CN.
ζ) CH3CH2CΝ + 2H2 (παρουσία Νi) → β) Προπίνιο σε CH3CCNa.
η) 2-χλωροβουτάνιο + ΚΟΗ (σε αλκοόλη) → κύριο προϊόν γ) Αιθανόλη σε χλωροαιθάνιο.
θ) Πολυμερισμός του 1,3-βουταδιενίου δ) 1-προπανόλη σε προπανάλη.
ι) Πολυμερισμός του ακρυλονιτριλίου (CH2=CHCN) ε) Προπίνιο σε 1,1,2,2-τετραχλωροπροπάνιο.
κ) CH3CH2CH=O + CuSO4 + NaOH → στ) Αιθανάλη στην αντίστοιχη κυανυδρίνη.
λ) CH3COCH3 + I2 + NaOH → [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] ζ) 2-βρωμοπροπάνιο σε προπένιο.
η) 1-προπανόλη σε προπανικό οξύ.
Ε4.30. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: θ) Προπανάλη σε προπανικό αμμώνιο.
i. CH3C≡CH ii. HCHO iii. CH3OH iv. CH3COOH, Να δώσετε ένα κατάλληλο αντιδραστήριο (από αυτά που εμ-
καθώς και τα αντιδραστήρια: φανίζονται στη συνέχεια) για κάθε μία μετατροπή. Κάθε α-
1) NaHCO3 2) SOCl2 3) CuSO4/NaOH 4) CuCl/NH3 ντιδραστήριο να χρησιμοποιηθεί μόνο μία φορά.
α) Για καθεμιά από τις οργανικές ενώσεις i έως iv να επιλέ- Αντιδραστήρια: Tollens, SOCl2, Cl2/CCl4, ΗCN, διάλυμα
ξετε το αντιδραστήριο 1 έως 4 με το οποίο αυτή αντιδρά. K2Cr2O7/H2SO4, αιθανολικό διάλυμα KOH, NaCN, μεταλ-
β) Να γράψετε σωστά (προϊόντα και συντελεστές) τις αντι- λικό Na, KMnO4/H2SO4,
δράσεις του αλκινίου και του καρβοξυλικού οξέoς με το α-
ντιδραστήριο που επιλέξατε. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] Ε4.35. Οι χημικές μετατροπές που ακολουθούν πραγματο-
ποιούνται σε ένα μόνο στάδιο με κατεργασία των αρχικών
Ε4.31. Σε κάθε μία από τις κετόνες Ι, ΙΙ και ΙΙΙ που ακολου- ενώσεων με κατάλληλα αντιδραστήρια.
θούν επιδρούμε το κατάλληλο αντιδραστήριο Grignard, ο- i. CH3CH2CN → CH3CH2COOH
πότε τελικά προκύπτει, και στις τρεις περιπτώσεις, αλκοόλη ii. CH3CH2CHCl2 → CH3C≡CH
Α με τον ίδιο συντακτικό τύπο και μοριακό τύπο C7H16O. iii. CH3CH2Cl → HCOOCH2CH3
iv. CH3CH2CH2Cl → CH3CH2CH2ΟCH3
Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις όλων των αντι-
δράσεων με τις οποίες γίνονται οι παραπάνω μετατροπές.
Ε4.36. Να συμπληρωθούν οι εξισώσεις:

α) αιθένιο + Βr2/CCl4 →
Nα γράψετε τους συντακτικούς τύπους των αντιδραστηρίων β) οξικός αιθυλεστέρας + ΝaOH →
Grignard, καθώς και το συντακτικό τύπο της αλκοόλης Α. γ) αιθανάλη + υδροκυάνιο →
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] δ) ακετυλένιο + 2Η2/Νi →
ε) CH3CN + 2Η2/Νi →
Ε4.32. Ακόρεστος υδρογονάνθρακας Χ δίνει αντιδράσεις στ) 2-προπανόλη + SOCl2 →
προσθήκης με τα αντιδραστήρια της στήλης Ι παράγοντας Ποιες από τις εξισώσεις αυτές δεν αντιστοιχούν σε αντιδρά-
τα προϊόντα της στήλης ΙΙ. σεις προσθήκης;
Στήλη Ι Στήλη ΙΙ Ε4.37. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις της επίδρασης του
1. HCl α. 2-βουτανόλη Η2Ο, σε κατάλληλες συνθήκες, στις οργανικές ενώσεις:
2. Cl2 β. βουτάνιο α) μεθυλοπροπένιο β) προπίνιο γ) αιθανικό οξύ
3. H2O γ. 1,2-διχλωροβουτάνιο δ) μεθυλαμίνη ε) μεθοξείδιο του νατρίου (CH3ONa)
στ) μεθανικός μεθυλεστέρας (HCOOCH3)
4. H2 δ. 2-χλωροβουτάνιο
i. Να γράψετε τους αριθμούς της στήλης Ι και δίπλα από Ε4.38. Σε κάθε μία από 4 φιάλες περιέχεται μόνο μία από
κάθε αριθμό ένα γράμμα της στήλης ΙΙ, ώστε να προκύπτει τις παρακάτω υγρές οργανικές ενώσεις:
σωστή αντιστοίχιση. Α. 1-προπανόλη Β. 2-προπανόλη
ii. Να γράψετε το συντακτικό τύπο του υδρογονάνθρακα Χ. Γ. προπανόνη Δ. αιθανικός αιθυλεστέρας.
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] Να εξετάσετε πώς μπορούμε να ταυτοποιήσουμε το περιε-
χόμενο της κάθε φιάλης, αν διαθέτουμε μόνο τα αντιδραστή-
Ε4.33. Οι οργανικές ενώσεις με τύπο RNH2 ανήκουν στην ρια: α) υδατικό διάλυμα Ι2/NaΟΗ και β) μεταλλικό Νa.
τάξη των πρωτοταγών αμινών. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των πρωτοταγών
αμινών με 3 άτομα.
β) Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες
προκύπτει μία από τις παραπάνω αμίνες: i. από ένα αλκυλο-
χλωρίδιο με τρία άτομα C στο μόριό του και ii. από ένα αλ-
κυλοχλωρίδιο με δύο άτομα C στο μόριό του.
303
Ε4.39. Δίνεται η ένωση οξαλικό οξύ, (COOH)2. Ε4.44. Διαθέτουμε τα αντιδραστήρια: NaCN, H2O, HgSO4,
α) Τι είδους υβριδισμό παρουσιάζουν τα δύο άτομα C στην H2SO4 καθώς και το αιθίνιο. Να γράψετε τις εξισώσεις των
ένωση αυτή; Πόσοι σ και πόσοι π δεσμοί C−Ο εμφανίζονται αντιδράσεων με τις οποίες προκύπτει 2-υδροξυπροπανικό
στην ένωση αυτή; οξύ μέσω σχηματισμού κυανυδρίνης.
β) Ποιοι οι αριθμοί οξείδωσης των ατόμων C, των ατόμων
Ο και των ατόμων Η στην ένωση αυτή; Ε4.45. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις:
γ) Να γραφούν οι εξισώσεις της αντίδρασης του οξαλικού Ι. 1-βουτένιο ΙΙ. προπανικό οξύ ΙΙΙ. 2-βουτανόνη
οξέος: i. με NaOH (περίσσεια) και ii. με ΚΜnO4/H2SO4. ΙV. προπανάλη V. 2-χλωροβουτάνιο VI. προπίνιο
VII. 2-βουτανόλη VIII. χλωροαιθάνιο IΧ. προπένιο
Ε4.40. H ένωση Α που ακολουθεί προτείνεται τα τελευταία α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων.
χρόνια ως νέο εντομοκτόνο. β) Ποιες (ή ποια) από τις ενώσεις αυτές:
i. Αντιδρά με το αντιδραστήριοTollens;
ii. Αφυδατώνεται προς αλκένιο;
iii. Αφυδραλογονώνονται προς αλκένιο;
iv. Πολυμερίζεται προς πολυπροπένιο;
v. Αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4;
Παρασκευάζεται σύμφωνα με το διάγραμμα αντιδράσεων vi. Ελευθερώνει αέριο Η2 με κατεργασία με μεταλλικό Na;
που ακολουθεί: vii. Διασπά τα ανθρακικά άλατα;
γ) Πως μπορούμε να παρασκευάσουμε:
i. Από την (VII) την (ΙΙΙ); ii. Από την (Ι) την (V);
iii. Από την (ΙΙΙ) την (VIΙ);
δ) Ποια ή ποιες από τις ενώσεις Ι - IΧ θα διαλέγατε για να
παρασκευάσετε με μία αντίδραση:
Με βάση τις γνωστές μας αντιδράσεις, να γράψετε τα αντι- i. βουτάνιο. ii. 2,2-διχλωροπροπάνιο.
δραστήρια (1) και (2) που χρησιμοποιήθηκαν στο παραπάνω ii. 1,1,2,2-τετραβρωμοπροπάνιο. iv. προπανόνη
διάγραμμα για την παρασκευή της ένωσης (Α). v. 2-προπανόλη.
Ε4.41. Να συμπληρωθούν οι εξισώσεις που ακολουθούν με Ε4.46. Έστω το μόριο του CH2=CHCl (χλωροαιθένιο).
τα προϊόντα και τους συντελεστές: α) Να περιγραφεί ο σχηματισμός του μορίου με τη θεωρία
α) φαινόλη + ΝaOH → δεσμού σθένους και συγκεκριμένα να αναφέρετε:
β) οξικό οξύ + 2-προπανόλη → i. Πόσοι σ και πόσοι π δεσμοί υπάρχουν στο μόριο αυτό.
γ) ακετυλένιο + CuCl + NH3 → ii. To είδος του υβριδισμού που διαθέτουν τα δύο άτομα C.
δ) C6H5CH=CH2 → πολυμερισμός iii. To είδος των επικαλύψεων που εξηγούν το σχηματισμού
του δεσμού C = C καθώς και του δεσμού C − Cl.
Ε4.42. Να γίνει διάκριση των παρακάτω ζευγών χημικών ε- β) Το χλωροαιθένιο μπορεί να προκύψει από το ακετυλένιο
νώσεων: με βάση την αντίδραση (1):
α) 1-βουτένιο και βουτάνιο. C2H2 + HCl → CH2=CHCl
β) αιθανόλη και διμεθυλαιθέρας. i. Σε ποια γενική κατηγορία οργανικών αντιδράσεων ανήκει
γ) προπανάλη και προπανόνη. η (1); ii. Να χαρακτηρίσετε την αντίδραση (1) ως οξειδοα-
δ) μεθανικό οξύ και οξικό οξύ. ναγωγική ή όχι. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Να αναφέρετε απλά τα κατάλληλα αντιδραστήρια σε κάθε γ) i. Να γράψετε την εξίσωση του πολυμερισμού του χλω-
περίπτωση, καθώς και τα οπτικά αποτελέσματα που παρα- ροαιθενίου. ii. Με ποια κωδική ονομασία είναι γνωστό το
τηρούνται. πολυμερές που προκύπτει;
Για το Cl, Ζ = 17 και για τον C, Z = 6.
Ε4.43. Θεωρείστε την ένωση προπανάλη.
α) Πόσους σ και πόσους π δεσμούς διαθέτει; Για τους δε- Ε4.47. Σε έξι διαφορετικές φιάλες περιέχονται οι υγρές ε-
σμούς C−C να αναφερθεί το είδος των επικαλύψεων. νώσεις: 1-εξίνιο, 2-βουτενικό οξύ, βουτανάλη, 1-εξένιο, ε-
β) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις της προπανάλης με: i. ξάνιο, βουτανικό οξύ. Nα εξετάσετε πως είναι δυνατόν να
HCN, ii. H2/Ni, iii. CH3CH2MgCl και στη συνέχεια H2O/H+ εξακριβωθεί το περιεχόμενο της κάθε φιάλης, αν τα μονα-
στο ενδιάμεσο προϊόν, iv. το αντιδραστήριο Tollens. δικά αντιδραστήρια που είναι διαθέσιμα είναι:
γ) Πως μπορούμε να διακρίνουμε την προπανάλη από i. την i. Διάλυμα Br2 σε CCl4. ii. Αντιδραστήριο Tollens.
αιθανόλη, ii. το αιθανικό οξύ, iii. την προπανόνη. Να ανα- iii. Υδατικό διάλυμα Na2CO3. iv. CuCl/NH3
φέρετε απλά τον τρόπο, χωρίς να γράψετε χημικές εξισώ-
σεις. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε κάποιο από τα παρα- Ε4.48. Κορεσμένη οργανική ένωση Α με μοριακό τύπο
πάνω αντιδραστήρια ή και κάποιο άλλο της επιλογή σας. C5H10O2 υδρολύεται και δίνει ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ.
Η Γ έχει την ίδια σχετική μοριακή μάζα με το οξύ Β. Η οξεί-
δωση της Γ οδηγεί σε χημική ένωση Δ, η οποία αντιδρά με
304
το Na2CO3 και εκλύεται αέριο CO2. Να γράψετε τους συ- CH3 N CH2CH2Cl
ντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ.
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] CH3
και στην ένωση Α που προκύπτει επιδρούμε C6H5MgBr ο-
Ε4.49. Αφού μελετήσετε την παρακάτω σειρά αντιδράσεων, πότε μετά από υδρόλυση σχηματίζεται η ένωση Β, η οποία
να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, στη συνέχεια με αφυδάτωση οδηγεί τελικά στο Tamoxifen.
Γ, Δ και E. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β και ποιος ο τύπος
του Tamoxifen;
Ε4.53. Φιάλη περιέχει μίγμα δύο οργανικών ενώσεων που

δεν αντιδρούν μεταξύ τους. Για τη ταυτοποίηση του περιε-
χομένου των δύο φιαλών εκτελέσαμε μία σειρά δοκιμασίες
με τα εξής αντιδραστήρια: KMnO4/H2SO4, I2/NaOH και
Νa2CO3. Παρατηρήσαμε ότι το περιεχόμενο της φιάλης δί-
νει σε όλες τις περιπτώσεις θετικές τις δοκιμασίες με τα πα-
ραπάνω αντιδραστήρια.
Ε4.50. Η οργανική ένωση (A) που ακολουθεί χρησιμοποιεί- α) Να εξηγήσετε τι σημαίνει ότι το μίγμα της φιάλης έδωσε
θετικές τις δοκιμασίες, επισημαίνοντας τις παρατηρούμενες
ται ως ηρεμιστικό φάρμακο:
μεταβολές (αλλαγές χρωμάτων, σχηματισμός ιζημάτων ή
αερίων) που συμβαίνουν.
β) Ποιό από τα παρακάτω μίγματα μπορεί να είναι το πε-
ριεχόμενο της φιάλης;
Ι. Αιθανάλη και μεθανικό οξύ.
ΙΙ. 2-Προπανόλη και προπανόνη.
α) Να σημειώσετε το είδος του υβριδισμού που παρουσιά- ΙΙΙ. 2-Μεθυλο-2-προπανόλη και 2-βουτανόλη.
ζουν όλα τα άτομα άνθρακα της παραπάνω ένωσης. Τι εί-
IV. Προπανικό οξύ και βουτανόνη.
δους επικάλυψη εξηγεί το δεσμό C(3) - C(4);
V. Αιθανικό οξύ και μεθανόλη.
β) i. Να γράψετε τον αριθμό mol Βr2 που απαιτεί 1 mol της γ) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που
ένωσης A ώστε να μετατραπεί σε κορεσμένη. ii. Με πλήρη
έγιναν στις δοκιμασίες με τα τρία αντιδραστήρια.
αναγωγή της ένωσης Α με H2 προκύπτει ένωση Β στην ο-
ποία ο διπλός και ο τριπλός δεσμός έχουν μετατραπεί σε α- Ε4.54. Δίνονται οι παρακάτω ενώσεις:
πλούς ενώ ο δεσμός C−Cl σε C−H. Ποιος είναι ο συντακτι- Α. αιθανόλη, Β. αιθανάλη, Γ. ακετοφαινόνη (CH3COC6H5),
κός τύπος της ένωσης Β; Δ. βενζαλδεΰδη (C6H5CH=O).
γ) Πως μπορεί να προκύψει η ένωση Β με βάση τα αντιδρα- α) Να προτείνετε ένα αντιδραστήριο/συνθήκες που να δίνει
στήρια Grignard; Να γραφεί η σχετική χημική εξίσωση. εμφανές αποτέλεσμα (αέριο, ίζημα ή αποχρωματισμό) μόνο
με: i. Τις ενώσεις Α, Β και Γ. ii. Τις ενώσεις Β και Δ.
Ε4.51. Δίνονται τα ζεύγη των οργανικών ενώσεων 1-5 που
iii. Tην ένωση Α.
ακολουθούν:
Να γράψετε το εμφανές αποτέλεσμα που δίνει στην κάθε
 1-προπανόλη, 2-προπανόλη,  1-προπανόλη, αιθυλομε-
περίπτωση το αντιδραστήριο που προτείνατε.
θυλαιθέρας,  προπανάλη, προπανόνη,  προπανικό οξύ, β) Ποια από τις παραπάνω ενώσεις αντιδρά πιο γρήγορα με
μεθανικός αιθυλεστέρας,  1-προπανόλη, 2-μεθυλο-2-προ-
το ΗCN; Πως από το προϊόν της αντίδρασης αυτής μπορεί
πανόλη.
να προκύψει γαλακτικό οξύ (2-υδροξυπροπανικό οξύ). Να
Δίνονται επίσης τα αντιδραστήρια Α-Ε: Α. I2/NaOH, Β. α- γραφούν οι χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
ντιδραστήριο Τοllens, Γ. NaHCO3, Δ. ΚΜnO4/H2SO4, Ε. με-
ταλλικό Na. Ε4.55. Διαθέτουμε μία κορεσμένη οργανική ένωση (Α) του
Πως μπορούμε να διακρίνουμε τα συστατικά κάθε ζεύγους τύπου C4HxO.
με τα αντιδραστήρια που διαθέτουμε; Να σημειώσετε σε α) Ποια η τιμή του x αν είναι γνωστό ότι η ένωση Α αντι-
κάθε περίπτωση το ορατό αποτέλεσμα που παρατηρείται. δρά με το αντιδραστήριο Τollens παράγοντας κάτοπτρο
Ag; Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α;
Ε4.52. Το Tamoxifen είναι ένα γνωστό φάρμακο που χρη-
β) Ισομερές (Β) της ένωσης Α δίνει κίτρινο ίζημα με την ε-
σιμοποιείται στον καρκίνο του μαστού. Παρασκευάζεται με
πίδραση Ι2/NaOH. Ποιος ο συντακτικός τύπος της Β; Να
πρώτη ύλη την ένωση:
γραφεί η συνολική χημική εξίσωση της σχετικής αντίδρα-
σης.
γ) Η ένωση Β αντιδρά με ΗCN και προκύπτει προϊόν προ-
σθήκης Γ. Η Γ υδρολύεται και προκύπτει το οργανικό
προϊόν Δ. Ποιοι οι συντακτικοί τύπων των ενώσεων Γ και
Στην ένωση αυτή επιδρούμε αρχικά την ένωση, Δ; Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
305
ΘΕΜΑ Γ β) Αλκένιο Γ με προσθήκη HCl οδηγεί στο κύριο προϊόν Ε.

Επίσης, αλκίνιο Δ με επίδραση μεταλλικού Na παράγει την
Ε4.56. Εστέρας Α με τύπο C7H14O2 υδρολύεται σε όξινο οργανική ένωση Z. Οι ενώσεις Ε και Ζ αντιδρούν μεταξύ
περιβάλλον, οπότε προκύπτουν δύο ενώσεις με την ίδια τους παράγοντας την παραπάνω ένωση Α. Ποιοι οι συντα-
σχετική μοριακή μάζα, η κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη κτικοί τύποι των Γ, Δ, Ε και Ζ;
Β και το κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Γ. Η Β μπορεί γ) Υδρογονάνθρακας Θ έχει τον ίδιο μοριακό τύπο με τον
να αποχρωματίσει το όξινο διάλυμα KΜnO4 παράγοντας Α, ενώ όταν πολυμερίζεται, υπό κατάλληλες συνθήκες, πα-
την καρβονυλική ένωση Δ, η οποία δεν σχηματίζει κάτο- ράγει συνθετικό καουτσούκ. i. Ποιος ο συντακτικός τύπος
πτρο αργύρου με κατεργασία με το αντιδραστήριο Tollens. του Θ; ii. Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης πολυμερι-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β, Γ και Δ; σμού. iii. Πόσα Kg συνθετικού καουτσούκ θα παραχθούν
β) Γράψτε τη χημική εξίσωση της επίδρασης ΗCN στη Δ. από 6,8 Kg του Θ, αν η αντίδραση πολυμερισμού έχει από-
γ) Πως μπορεί να παρασκευαστεί η Β με τη χρήση αντιδρα- δοση 80%;
στηρίων Grignard και κατάλληλων καρβονυλικών ενώ-
σεων; Ε4.60. Παρατηρείστε το διάγραμμα αντιδράσεων που ακο-
δ) Nα γράψετε δύο διαφορετικές χημικές εξισώσεις, που να λουθεί:
φανερώνουν τον όξινο χαρακτήρα της Γ.
Ε4.57. Δύο κορεσμένες καρβονυλικές ενώσεις Α και Β έ-

χουν τον ίδιο μοριακό τύπο CνH2νO και σχετική μοριακή
μάζα Mr = 72. Η ένωση Α είναι αναγωγικό σώμα. Η ένωση
Β δεν παρουσιάζει αναγωγικές ιδιότητες, αλλά δίνει την ιω-
δοφορμική αντίδραση. Αναγωγή της Α με Η2/Νi δίνει την
ένωση Γ, που με επίδραση SOCl2 και στη συνέχεια Mg σε α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α-
απόλυτο αιθέρα οδηγεί τελικά στο αντιδραστήριο Grignard H;
Δ. Τέλος, η ένωση Β αντιδρά με την ένωση Δ, οπότε μετά β) Ποσότητα της ένωσης Α μετατρέπεται πλήρως στη Γ,
από υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου προκύπτει μέσω σχηματισμού της Β, σύμφωνα με το παραπάνω διά-
3,5-διμεθυλο-3-εξανόλη. γραμμα. Tο 1/10 της ποσότητας της Γ που σχηματίστηκε
α) Να δείξετε ότι ο μοριακός τύπος των Α και Β είναι διαλύεται σε νερό και το διάλυμα που προκύπτει ογκομε-
C4H8O, ενώ η Β είναι η 2-βουτανόνη. τρείται με πρότυπο διάλυμα NaOH 0,1 Μ. Παρατηρείται ότι
β) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Γ και Δ; μέχρι το πέρας της ογκομέτρησης απαιτήθηκαν 25 mL του
γ) Ποσότητα της ένωσης Β μάζας 3,6 g κατεργάζεται με πε- πρότυπου διαλύματος.
ρίσσεια Ι2/ΝaΟΗ. i. Να γράψετε τα στάδια και τη συνολική i. Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης που συμβαίνει
εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται. ii. Να υπο- κατά την ογκομέτρηση. ii. Ποια η μάζα της Γ που ογκομε-
λογίσετε τη μάζα (σε g) του ιζήματος που σχηματίζεται. τρήθηκε; iii. Ποια η μάζα της Α που μετατράπηκε στη Γ;
Ε4.58. Ποσότητα αλκινίου Α υφίσταται προσθήκη νερού Ε4.61. Δείγμα αιθανόλης έχει νοθευτεί με μεθανόλη. Για
παρουσία καταλυτών, οπότε προκύπτει η ένωση Β. Όλη η τον προσδιορισμό της νοθείας εκτελούνται τα πειράματα Ι
ποσότητα της Β κατεργάζεται με αλκαλικό διάλυμα ιωδίου και ΙΙ που ακολουθούν.
παράγοντας 3,94 g κίτρινου ιζήματος. Επίσης, η ίδια ποσό- Ι. Ποσότητα του δείγματος κατεργάζεται με περίσσεια με-
τητα του αλκινίου Α οδηγεί με μερική υδρογόνωση στο α- ταλλικού Νa, οπότε προκύπτουν 4,48 L αερίου Α σε STP.
ντίστοιχο αλκένιο που στη συνέχεια με προσθήκη ΗΒr πα- II. Ίση ποσότητα του παραπάνω δείγματος οξειδώνεται
ράγει την ένωση Γ. Το αντιδραστήριο Grignard της Γ φέρε- πλήρως με τη βοήθεια διαλύματος KMnO4 οξινισμένου με
ται προς αντίδραση με ισομοριακή ποσότητα της Β, οπότε H2SO4. Παρατηρείται η απελευθέρωση 2,24 L αερίου Β,
μετά από υδρόλυση λαμβάνεται τελικά ένωση Δ. Όλη η πο- μετρημένα σε STP.
σότητα της Δ οξειδώνεται με τη βοήθεια διαλύματος α) Ποια είναι τα αέρια Α και Β;
KΜnO4 0,1 M, οξινισμένου με Η2SO4. β) Με βάση τις εξισώσεις των αντιδράσεων των δύο αλκο-
α) i. Να δείξετε ότι το αλκίνιο Α είναι το αιθίνιο. ii. Ποιοι ολών με το Na, να υπολογίσετε τη συνολική τους ποσότητα
οι συντακτικοί τύποι των υπολοίπων ενώσεων Β, Γ και Δ; σε mol στην ποσότητα του δείγματος που χρησιμοποιή-
β) Ποιος ο μέγιστος όγκος του διαλύματος KΜnO4 που θηκε.
μπορεί να αποχρωματιστεί από την ποσότητα της ένωσης γ) Να γράψετε τις εξισώσεις οξείδωσης των δύο αλκοολών
Δ; Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις. με το διάλυμα KMnO4/H2SO4 και προσδιορίστε το ποσοστό
σε %w/w του δείγματος σε νοθεία (CH3OH).
Ε4.59. Ακόρεστος υδρογονάνθρακας Α δίνει με πλήρη υ-
δρογόνωση, παρουσία Ni, 2-μεθυλοβουτάνιο, ενώ αν κα- Ε4.62. Ποσότητα ακετυλενίου χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
τεργαστεί με CuCl/NH3 παράγει ίζημα. Στο 1ο μέρος επιδρούμε ισομοριακή ποσότητα Na και σχη-
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του Α; Να γραφεί η εξίσωση ματίζεται ένωση Α. Το 2ο μέρος υδρογονώνεται καταλυ-
της αντίδρασής του με CuCl/NH3. τικά προς αλκένιο Β στο οποίο προστίθεται HCl μέχρι
306
πλήρους αντίδρασης οπότε προκύπτει ένωση Γ. Οι ποσότη- Ε4.68. Πρωτοταγής αλκοόλη Α κατεργάζεται με SOCl2 και
τες των Α και Γ αντιδρούν προς ένωση Δ η οποία με επί- προκύπτει ένωση Β που στη συνέχεια σχηματίζει το αντί-
δραση μεταλλικού Na παράγει 2,24 L αερίου σε STP. στοιχο αντιδραστήριο Grignard Γ. Επίσης, η ένωση Α αφυ-
α) Να καθοριστούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, δατώνεται παρουσία Η2SO4 σε κατάλληλη θερμοκρασία
Β, Γ και Δ. και προκύπτει ένωση Δ. Η ένωση Δ με επαναπροσθήκη νε-
β) Η ποσότητα της Δ που έχει σχηματιστεί αντιδρά με νερό, ρού οδηγεί στη δευτεροταγή αλκοόλη Ε η οποία με επί-
κάτω από κατάλληλες συνθήκες, οπότε προκύπτει νέα ορ- δραση K2Cr2O7/H2SO4 παράγει την οργανική ένωση Ζ. Οι
γανική ένωση Ε. i. Ποιος ο συντακτικός τύπος της Ε; Να ενώσεις Γ και Ζ φέρονται προς αντίδραση και σχηματίζουν
γραφεί η σχετική χημική εξίσωση. ii. Να υπολογιστεί η την ενδιάμεση ένωση Η, η οποία με υδρόλυση οδηγεί στην
μάζα της Ε που παράγεται. Όλες οι αντιδράσεις να θεωρη- ένωση Θ με μοριακό τύπο C6H14O.
θούν πλήρεις. α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ,
Δ, Ε, Ζ, Η και Θ.
Ε4.63. Αέριο μίγμα προπινίου και ενός αλκενίου (Χ) έχει β) Η ένωση Θ προκύπτει επίσης και με άλλο συνδυασμό
μάζα 4,8 g και καταλαμβάνει όγκο 2,24 L μετρημένα σε αντιδραστηρίου Grignard και καρβονυλικής ένωσης.
STP. Βρέθηκε επίσης ότι το μίγμα αποχρωματίζει το πολύ Ποιον; Να γραφεί η εξίσωση της σχετικής αντίδρασης.
300 mL διαλύματος Br2 0,5 Μ σε CCl4. Nα προσδιοριστούν γ) Ισομοριακό μίγμα των παραπάνω ενώσεων Α και Ε χω-
οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου Χ. ρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος σχηματίζει 6,72 L α-
ερίου (σε STP) όταν κατεργαστεί με μεταλλικό Na. Ποιος
Ε4.64. Ορισμένη ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλ- ο μέγιστος όγκος διαλύματος K2Cr2O7 1 M οξινισμένου με
κοόλης Α χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη. Στο 1ο μέρος επιδρά H2SO4 που απαιτείται για την πλήρη οξείδωση του 2ου μέ-
αλκαλικό διάλυμα ιωδίου, οπότε σχηματίζονται 5,91 g κί- ρους του μίγματος των Α και Ε;
τρινου ιζήματος. Στο 2ο μέρος επιδρά διάλυμα Η2SO4 σε
κατάλληλες συνθήκες και προκύπτει ακόρεστος υδρογο- Ε4.69. 5,8 g ένωσης Α του τύπο CνH2νO παράγει 14,3 g
νάνθρακας Β ως μοναδικό οργανικό προϊόν. Το 3ο μέρος ιζήματος, όταν αντιδράσει πλήρως με το αντιδραστήριο
καίγεται πλήρως και προκύπτουν 1,08 g Η2Ο. Fehling.
α) Να καθοριστούν οι συντακτικοί τύποι των Α και Β, και α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της Α;
να υπολογιστεί η μάζα της αρχικής ποσότητας της αλκοό- β) Πως αντιδρά η Α με HCN; Ποιο το προϊόν της επίδρασης
λης Α. Η2Ο/Η+ στην ένωση που προκύπτει;
β) Ο υδρογονάνθρακας Β πολυμερίζεται πλήρως υπό κα- γ) Πως από την Α μπορεί να προκύψει 3-εξανόλη, μέσω
τάλληλες συνθήκες. Ποιο το προϊόν πολυμερισμού και ποια σχηματισμού αντιδραστηρίου Grignard;
η μάζα του; δ) Ισομερές Β της ένωσης A κατεργάζεται με I2/NaOH πα-
ράγοντας κίτρινο ίζημα και οργανικό άλας Γ. Ποιοι οι συ-
Ε4.65. 2,04 g μίγματος δύο κορεσμένων μονοσθενών αλ- ντακτικοί τύποι των ενώσεων Β και Γ;
δεϋδών χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος αντιδρά
πλήρως με αντιδραστήριο Tollens και προκύπτουν 4,32 g Ε4.70. 25,5 g ενός εστέρα Α με μοριακό τύπο C5H10O2 κα-
μεταλλικού Ag. Το 2ο μέρος κατεργάζεται με περίσσεια αλ- τεργάζονται με περίσσεια νερού, παρουσία H2SO4, οπότε
καλικού διαλύματος I2, οπότε προκύπτουν 3,94 g κίτρινου προκύπτουν δύο νέες οργανικές ενώσεις Β και Γ με την ίδια
ιζήματος. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των δύο αλδεϋδών και σχετική μοριακή μάζα. Όλη η ποσότητα της ένωσης Β αντι-
ποιες οι ποσότητές τους στο αρχικό μίγμα; δρά πλήρως με Na2CO3 και προκύπτουν 2,24 L αερίου (σε
STP). Η ποσότητα της ένωσης Γ οξειδώνεται σε κατάλλη-
Ε4.66. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης (Α) λες συνθήκες προς καρβονυλική ένωση Δ, η οποία στη συ-
μάζας 5,8 g αντιδρά πλήρως με C2H5MgBr σε απόλυτο αι- νέχεια ανάγει το αντιδραστήριο Fehling.
θέρα. Μετά από υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ;
προκύπτει αλκοόλη Β. Όλη η ποσότητα της Β που σχημα- β) Να υπολογιστεί η μάζα του ιζήματος που παράγεται κατά
τίστηκε αντιδρά πλήρως μεταλλικό Na και προκύπτουν την αντίδραση της Δ με το αντιδραστήριο Fehling.
1,12 L αερίου μετρημένα σε STP. Να προσδιοριστούν οι γ) Να υπολογιστεί η απόδοση της υδρόλυσης του εστέρα
συντακτικοί τύποι των Α και Β. στις Β και Γ.
Ε4.71. Υδατικό διάλυμα (Δ) περιέχει μίγμα CH3COOH και

Ε4.67. Αλκυλαλοβρωμίδιο (Α) κατεργάζεται με Mg σε ά-
ΗCOOH. Για τον προσδιορισμό της περιεκτικότητας του
νυδρο αιθέρα και το αντιδραστήριο Grignard που προκύ-
διαλύματος σε CH3COOH εκτελέστηκαν τα παρακάτω δύο
πτει αντιδρά με CΗ3CΗΟ. Το προϊόν της αντίδρασης υδρο-
πειράματα Ι και ΙΙ.
λύεται και προκύπτει αλκοόλη (Β). Παρατηρήθηκε ότι 3,7
Πείραμα Ι: 25 mL του διαλύματος Δ απαίτησαν για την ε-
g της Β δίνουν με την επίδραση Ι2/ΝaΟΗ 19,7 g κίτρινου
ξουδετέρωση και των δύο οξέων 50 mL διαλύματος NaOH
ιζήματος, καθώς και ποσότητα οργανικού άλατος (Γ).
0,2 M.
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ;
307
Πείραμα ΙΙ: Άλλα 25 mL του διαλύματος Δ απαίτησαν για Ε4.75. Ποσότητα 1-βουτενίου μάζας 61,6 g υφίστανται
πλήρη αντίδραση 15 mL διαλύματος ΚΜnO4 0,2 Μ οξινι- προσθήκη Η2Ο, παρουσία οξέος, παράγοντας δύο νέα ορ-
σμένου με H2SO4. γανικά προϊόντα, το Α (σε μεγαλύτερη αναλογία) και το Β.
α) Να γράψετε τις εξισώσεις των αντιδράσεων που έγιναν α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β; Εξηγείστε με
στα πειράματα Ι και ΙΙ. βάση γνωστό κανόνα.
β) Να υπολογίσετε: i. Την ποσότητα του HCOOH στα 25 β) Ποιο από τα προϊόντα Α και Β παράγει κίτρινο ίζημα με
mL του διαλύματος Δ. ii. Τη συγκέντρωση του διαλύματος κατεργασία με I2/NaOH; Να γραφεί η συνολική εξίσωση
Δ σε CH3COOH. της αντίδρασης.
γ) Το μίγμα των δύο προϊόντων Α και Β υφίσταται πλήρη
Ε4.72. 6 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α οξειδώ- οξείδωση με τη βοήθεια όξινου διαλύματος KMnO4 2 Μ.
νονται πλήρως με τη βοήθεια ΚΜnO4 1 Μ οξινισμένου με Παρατηρείται ο πλήρης αποχρωματισμός 240 mL του δια-
H2SO4 προς οργανική ένωση Β. Σε ένα άλλο πείραμα 0,3 λύματος αυτού. i. Nα γραφούν οι εξισώσεις οξείδωσης των
mol της Α και 0,3 mol της Β φέρονται προς αντίδραση, πα- Α και Β από το όξινο (με H2SO4) διάλυμα KMnO4. ii. Να
ρουσία H2SO4, οπότε προκύπτει εστέρας Γ με μοριακό τύπο υπολογιστεί το ποσοστό μετατροπής του 1-βουτενίου ξεχω-
C6H12O2. Να προσδιοριστούν: ριστά στα προϊόντα Α και Β.
α) Ο όγκος του διαλύματος KMnO4 για πλήρη αντίδραση
με τα 6 g της Α. Ε4.76. Σε καθένα από έξι διαφορετικά δοχεία Α, Β, Γ, Δ, Ε
β) Ο τύπος και η μάζα του εστέρα Γ που παράχθηκε κατά και Ζ περιέχονται μία από τις έξι υγρές οργανικές ενώσεις:
τη δεύτερη αντίδραση. μεθανικό οξύ, αιθανικό οξύ, αιθανάλη, αιθανόλη, προπα-
Η σταθερά ισορροπίας της αντίδρασης της εστεροποίησης νόνη, αιθανικός αιθυλεστέρας. Για να αναγνωριστεί το πε-
είναι: Κc = 4. ριεχόμενο της κάθε φιάλης πραγματοποιήθηκαν διάφορα
πειράματα τα αποτελέσματα των οποίων συνοψίζονται στα
Ε4.73. Κατά την καύση 7,4 g οργανικής ένωσης Α με Mr =
εξής συμπεράσματα Ι, ΙΙ και ΙΙΙ:
74, που αποτελείται από C, Η και Ο, παράγονται 17,6 g CO2 Ι. Τα περιεχόμενα των δοχείων Α, Γ και Ε αποχρωματίζουν
και 9 g H2O. διάλυμα KMnO4 οξινισμένο με H2SO4. Μάλιστα, 2,3 g από
α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της Α; το περιεχόμενο της φιάλης Ε αποχρωματίζει ακριβώς 40
β) Ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της Α, αν είναι mL διαλύματος KMnO4 1 M οξινισμένου με H2SO4.
γνωστό ότι αυτή αντιδρά με μεταλλικό Νa; Ποια είναι η έ- II. Tα περιεχόμενα των δοχείων Β, Γ και Ε παράγουν κί-
νωση Α, αν δίνεται ότι αυτή παράγει κίτρινο ίζημα, όταν τρινο ίζημα με κατεργασία με I2/NaOH.
αντιδρά με Ι2/NaOH; ΙΙΙ. Tα περιεχόμενα των δοχείων Α και Δ ελευθερώνουν α-
γ) Ποιος όγκος διαλύματος KMnO4 0,2 Μ, οξινισμένου με έριο μετά από κατεργασία με ΝaHCO3.
H2SO4, απαιτείται για την οξείδωση 3,7 g της Α; α) Με βάση τα παραπάνω συμπεράσματα να εξηγήσετε
γιατί στη φιάλη Α βρίσκεται το μεθανικό οξύ.
Ε4.74. 3,7 g κορεσμένης οργανικής ένωσης (Α) του τύπου
β) Με βάση κατάλληλους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς
CνH2ν+2O αποχρωματίζουν το πολύ 200 mL διαλύματος
να εξηγήσετε γιατί στη φιάλη Ε βρίσκεται η αιθανόλη.
KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου με Η2SO4.
γ) Ποιες ενώσεις περιέχονται στις φιάλες Β, Γ, Δ και Ζ;
α) Να δείξετε ότι η ένωση Α είναι η 2-βουτανόλη.
δ) Δύο από τις έξι ουσίες αντιδρούν μεταξύ τους, παρουσία
β) Ποσότητα 2-βουτανόλης κατεργάζεται με SOCl2 και
H2SO4, και παράγουν μία άλλη από τις παραπάνω; Να γρα-
προκύπτει οργανική ένωση Β η οποία στη συνέχεια μετα-
φεί η σχετική χημική εξίσωση.
τρέπεται στο αντίστοιχο αντιδραστήριο Grignard Γ. H έ-
νωση Γ αντιδρά με άλλη οργανική ένωση Δ και το ενδιά- Ε4.77. Αέριο μίγμα που αποτελείται από ισομοριακές πο-
μεσο προϊόν (Ε) της αντίδρασης υδρολύεται και σχηματίζε- σότητες ενός αλκανίου, ενός αλκενίου και ενός αλκινίου υ-
ται ένωση Ζ με τύπο C6H14O. H ένωση Ζ με επίδραση δια- ποβάλλεται στις ακόλουθες διεργασίες:
λύματος KMnO4 οξινισμένου με Η2SO4 μετατρέπεται στην Ι. Το μίγμα διέρχεται αρχικά από περίσσεια διαλύματος
ένωση Κ, ενώ η ίδια ένωση (Ζ) με επίδραση Ι2/ΝaOH πα- CuCl/ΝΗ3 και προκύπτει ίζημα του τύπου CνH2ν‒3Cu μάζας
ράγει την οργανική ένωση Θ καθώς και κίτρινο ίζημα. Να 0,1025 g.
γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώ- ΙΙ. Το μίγμα που φεύγει από την πρώτη κατεργασία διοχε-
σεων Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ. τεύεται σε περίσσεια διαλύματος Br2 σε CCl4 και προκύ-
γ) i. Ποια από τις παραπάνω οργανικές ενώσεις όταν αντι- πτουν 0,202 g ελαιώδους υγρού με Μr = 202.
δράσει με CH3CH2Cl οδηγεί στο σχηματισμό εστέρα; ii. ΙΙΙ. Το αέριο που διαφεύγει τελικά απαιτεί για την πλήρη
Ποια από τις ενώσεις του διαγράμματος δίνει κάτοπτρο Ag καύση διπλάσιο όγκο Ο2 μετρημένος στις ίδιες συνθήκες.
με την επίδραση του αντιδραστηρίου Tollens και παράλ- α) Ποιος ο όγκος του αρχικού αέριου μίγματος σε STP;
ληλα σχηματίζει α-υδροξυοξύ με την επίδραση ΗCN, ακο- β) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των 3 υδρογονανθράκων;
λουθούμενη από υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον; Να γρα-
φούν οι χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
308
Ε4.78. Με την επίδραση ΚΟΗ σε 1,25 mol ενός αλκυλο- Ε4.82. Ποσότητα ισομοριακού μίγματος (Μ) δύο αλκοο-
βρωμιδίου Α, σε κατάλληλο διαλύτη, προκύπτουν 24 g μιας λών του τύπου C4H10O χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το
κορεσμένης μονοσθενούς δευτεροταγούς αλκοόλης Β με πρώτο μέρος αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα μεταλ-
Μr = 60, ένας αέριος ακόρεστος υδρογονάνθρακας Γ και λικού Na και προκύπτουν 1,12 L αερίου (σε STP). Το δεύ-
119 g ΚΒr. τερο μέρος αποχρωματίζει το πολύ 200 mL διαλύματος
α) Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των Α, Β KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου με Η2SO4.
και Γ. α) Να υπολογιστούν οι μάζες των δύο αλκοολών στο αρ-
β) Ποιος ο όγκος του υδρογονάνθρακα Γ (σε STP) που σχη- χικό μίγμα (Μ).
ματίστηκε από την παραπάνω αντίδραση; β) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των δύο αλκο-
γ) Ποιο ποσοστό του αλκυλοβρωμιδίου Α μετατράπηκε στα ολών.
προϊόντα; Ποιο ποσοστό του Α μετατράπηκε στην ένωση Β γ) Με αφετηρία τις αλκοόλες του μείγματος να γράψετε τις
και ποιο στην ένωση Γ; κατάλληλες χημικές εξισώσεις με τις οποίες να προκύπτει:
i. μεθυλοπροπένιο, ii. προπανικό νάτριο.
Ε4.79. 1,44 g ισομοριακού μείγματος δύο ισομερών καρ-
βονυλικών ενώσεων Α και Β του τύπου C4H8O κατεργάζε- Ε4.83. Ποσότητα μίγματος δύο διαφορετικών οξέων του
ται με αντιδραστήριο Tollens και προκύπτουν 4,32 g κατό- τύπου CνH2ν+1COOH (ν ≥ 0) μάζας 10,6 g χωρίζεται σε δύο
πτρου Ag. ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος αντιδρά με την απαιτούμενη πο-
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β; σότητα Na2CO3 ελευθερώνοντας 1,12 L αερίου (μετρημένα
β) Ένωση Γ είναι ισομερής με τις ενώσεις Α και Β και αντι- σε STP). Το δεύτερο μέρος αποχρωματίζει το πολύ 200 mL
δρά με τα αντιδραστήρια: 1. Η2/Νi, 2. I2/NaOH, 3. HCN και διαλύματος KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου με Η2SO4. Να
στη συνέχεια με Η2Ο/Η+. i. Ποιος ο συντακτικός τύπος της προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των δύο οξέων, κα-
Γ; ii. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παραπάνω α- θώς και οι μάζες τους στο αρχικό μίγμα.
ντιδράσεων.
Ε4.84. Σε 100 mL διαλύματος Κ2Cr2O7 0,5 M, οξινισμένου
Ε4.80. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανι- με H2SO4, προστίθεται 0,1 mol αιθανόλης και το σύστημα
κών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Λ, Μ, Ν των χημικών α- θερμαίνεται. Κατά τη διαδικασία αυτή αντιδρά όλη η ποσό-
ντιδράσεων του παρακάτω σχήματος. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] τητα του Κ2Cr2O7 και προκύπτει μίγμα δύο οργανικών προϊ-
όντων (Α και Β) ενώ κάποια ποσότητα της 1-προπανόλης
δεν αντιδρά. Αν είναι επίσης γνωστό ότι για την εξουδετέ-
ρωση της παραγόμενης ποσότητας του προϊόντος B απαι-
τούνται 150 mL διαλύματος NaOH 0,4 Μ:
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των προϊόντων Α και Β; Να
γράψετε την αντίδραση εξουδετέρωσης του προϊόντος Β και
να υπολογίσετε τα mol της ένωσης Β που αντέδρασαν με το
αντιδραστήριο αυτό.
β) Να υπολογίσετε τα mol του παραγόμενου προϊόντος Α.
γ) Να υπολογίσετε το ποσοστό της 1-προπανόλης που με-
τασχηματίστηκε στα προϊόντα Α και Β, ξεχωριστά.
Ε4.85. 14,5 g εστέρα Χ υδρολύονται με απόδοση 80% σχη-

ματίζοντας κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Α και κορε-
σμένη μονοσθενή αλκοόλη Β. Η ποσότητα του παραγόμε-
νου οξέος Α σχηματίζει διάλυμα (Δ) όγκου 200 mL με pH
= 2,5.
Ε4.81. Ομογενές μίγμα αποτελείται από τρία συστατικά, τη α) Να προσδιοριστεί η συγκέντρωση του διαλύματος Δ.
2-προπανόλη, μία άλλη αλκοόλη του τύπου CνH2ν+1OΗ και β) Να προσδιοριστεί ο τύπος του εστέρα Χ αν είναι γνωστό
μία κετόνη του τύπου CμΗ2μΟ. Το μίγμα έχει μάζα 30 g και ότι το οξύ Α προκύπτει από την αλκοόλη Β με οξείδωση.
χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος αποχρωματίζει α- γ) Να εξεταστεί αν η ποσότητα της Β που παράγεται από
κριβώς 320 mL διαλύματος KMnO4 0,5 M οξινισμένου με την υδρόλυση μπορεί ή όχι να αποχρωματίσει 600 mL δια-
H2SO4 και ταυτόχρονα παρατηρείται έκλυση αερίου όγκου λύματος ΚΜnO4 0,4 M οξινισμένου με Η2SO4.
2,24 L, μετρημένα σε STP, το οποίο παράγει λευκό ίζημα Στην περίπτωση του διαλύματος του οξέος Α ισχύουν οι
με τη διοχέτευσή του σε διάλυμα Ca(OH)2. Το 2o μέρος κα- κατάλληλες προσεγγίσεις. Για το οξύ Α: Ka = 2ꞏ10−5.
τεργάζεται με Ι2/ΝaΟΗ και προκύπτει ίζημα μάζας 78,8 g.
Nα προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι της αλκοόλης και
της κετόνης. Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και
μονόδρομες.
309
Ε4.86. Ποσότητα αλκυλοβρωμίδιου Α χωρίζεται σε δύο γ) Στην ένωση Δ επιδρούμε ΗCN και στην συνέχεια υδρο-
ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος κατεργάζεται με υδατικό διά- λύουμε το παραγόμενο προϊόν παρουσία οξέος. Να γρά-
λυμα ΝaOH και μετατρέπεται πλήρως στην οργανική έ- ψετε τις χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
νωση Β. Το δεύτερο μέρος αντιδρά με Mg σε απόλυτο αι-
θέρα και το προϊόν κατεργάζεται με καρβονυλική ένωση Γ. Ε4.89. Οργανική ένωση Α έχει μοριακό τύπο C5H12O και
Το ενδιάμεσο προϊόν υδρολύεται παράγοντας την κορε- διαπιστώθηκε ότι:
σμένη μονοσθενή αλκοόλη Δ. Παρατηρήθηκε ότι η ποσό- Ι. Αντιδρά με νάτριο (Na) και εκλύεται Η2.
τητα της Δ που σχηματίστηκε αποχρωματίζει πλήρως 120 ΙΙ. Με πλήρη οξείδωσή της από όξινο διάλυμα ΚΜnO4 δίνει
mL όξινου διαλύματος KMnO4 0,2 Μ. Το προϊόν Ε της ο- ως προϊόν ένωση Β με μοριακό τύπο C5H10O.
ξείδωσης παραλαμβάνεται και αναμιγνύεται με όλη την πο- ΙΙΙ. H ένωση Β με επίδραση Ι2NaOH δεν σχηματίζει κίτρινο
σότητα της ένωσης Β, οπότε σχηματίστηκαν 2,04 g ενός ε- ίζημα.
στέρα Ζ με απόδοση α = 2/3. Όλες οι αντιδράσεις, εκτός α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών
από την τελευταία, να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες. ενώσεων Α και Β. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
α) Να εξηγήσετε γιατί η Δ είναι πρωτοταγής αλκοόλη, ενώ β) Να σχηματίσετε την ένωση Α χρησιμοποιώντας την κα-
η Γ είναι η φορμαλδεΰδη. τάλληλη καρβονυλική ένωση και το κατάλληλο αντιδρα-
β) Να υπολογίσετε τον αρχικό αριθμό mol του Α. στήριο Grignard, γράφοντας τις χημικές εξισώσεις των α-
γ) Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους και των υ- ντιδράσεων.
πολοίπων οργανικών ενώσεων που αναφέρονται. γ) Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης της Α από το
διάλυμα KMnO4/H2SO4. Ποιος όγκος διαλύματος KMnO4
Ε4.87. Δίνονται οι παρακάτω αντιδράσεις: 0,2 Μ απαιτείται για την οξείδωση 22 g της Α;
Ε4.90. Σε 3 δοχεία Α, Β, και Γ περιέχονται τρεις διαφορε-
τικές ισομερείς αλκοόλες με μοριακό τύπο C4H9OH. Για
την ταυτοποίηση του περιεχομένου στα 3 δοχεία εκτελέ-
στηκαν κατάλληλα πειράματα, με βάση τα οποία παράχθη-
καν τα παρακάτω συμπεράσματα Ι, ΙΙ και ΙΙΙ:
Ι. Ποσότητα από το περιεχόμενο του δοχείου Α αντιδρά με
Ι2/ΝaOΗ παράγοντας κίτρινο ίζημα.
ΙΙ. Ίση μάζα από το περιεχόμενο του δοχείου Β αποχρωμα-
τίζει το πολύ 80 mL διαλύματος KΜnO4 0,1 Μ, οξινισμέ-
νου με H2SO4.
ΙΙΙ. Το περιεχόμενο του δοχείου Γ δεν αποχρωματίζει το ί-
διο διάλυμα.
α) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των περιεχομένων
στα τρία δοχεία;
β) Να προσδιοριστεί η μάζα του περιεχομένου του δοχείου
Β που οξειδώθηκε.
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώ- γ) Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης του περιεχομένου
σεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Η, Θ, Ι, Κ, Λ, Μ και CνH2νO2. του δοχείου Α με το Ι2/ΝaOH και να υπολογιστεί η μάζα
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] του ιζήματος που σχηματίστηκε.
Για τη διευκρίνιση της δομής της ένωσης στο δοχείο Β ε-
Ε4.88. Για τον άκυκλο ακόρεστο υδρογονάνθρακα Α δίνο- κτελέστηκαν επιπλέον και τα εξής πειράματα ΙV και V:
νται οι πληροφορίες που ακολουθούν. IV. Ποσότητα της ένωσης που περιέχεται στο δοχείο Β α-
Ι. Κατά την αντίδραση 3,4 g του Α με περίσσεια Br2 σε CCl4 φυδατώνεται κατάλληλα, οπότε σχηματίζεται αλκένιο Δ.
σχηματίζονται 0,05 mol προϊόντος Β. V. Η ένωση Δ υφίσταται προσθήκη νερού, σε κατάλληλες
ΙΙ. Κατά την τέλεια καύση 3,4 g του Α σχηματίζονται 5,6 L συνθήκες, οπότε λαμβάνεται ως κύριο προϊόν η ένωση που
CO2 (σε STP). υπάρχει στο δοχείο Γ, καθώς και μικρή ποσότητα από την
ΙΙΙ. Με προσθήκη νερού στην ένωση Α υπό κατάλληλες αλκοόλη που περιέχεται στο δοχείο Β.
συνθήκες σχηματίζεται ισομοριακό μίγμα δύο κορεσμένων δ) i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Β και Δ; Να
κετονών Γ και Δ, εκ των οποίων η Γ αντιδρά με Cl2/NaOH αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.
παράγοντας CHCl3 και οργανικό άλας Ε. ii. Να εξηγήσετε με βάση γνωστό κανόνα γιατί προτιμάται
α) Με βάση τις πληροφορίες Ι και ΙΙ να δείξετε ότι ο μορια- ο σχηματισμός της ένωσης Γ, έναντι της Β στο πείραμα V.
κός τύπος του υδρογονάνθρακα είναι C5H8.
Ε4.91. 3,36 L αερίου μίγματος δύο αλκινίων του τύπου
β) Με βάση και την πληροφορία ΙΙΙ να προσδιορίσετε τους
συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ CνH2ν+1C≡CH (ν ≥ 0), με διαφορετικά άτομα C, αντιδρούν
και Ε. με περίσσεια Na και προκύπτουν 2,24 L αερίου. Ίδια ποσό-
τητα του αρχικού μίγματος διαβιβάζεται πλήρως σε διάλυμα
310
Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 10% w/v, οπότε η μάζα του μετατρέπεται στο αντίστοιχο άλας. Το άλας διαλύεται σε
διαλύματος αυξάνεται κατά 5,3 g. νερό παράγοντας 200 mL διαλύματος με pH = 9. Να βρεθεί
α) Nα προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των αλκινίων. η ποσότητα x των mol του αλκινίου Α.
β) Ποιος ο μέγιστος όγκος του διαλύματος Br2 που μπορεί Δίνονται: Ka(E) = 5ꞏ10−5, Κw = 10−14, θ=25οC. Όλες οι πα-
να αποχρωματιστεί με τη διοχέτευση σε αυτό της ίδιας πο- ραπάνω αντιδράσεις πρακτικά θεωρούνται μονόδρομες και
σότητας του μίγματος των δύο αλκινίων; ποσοτικές. Οι γνωστές προσεγγίσεις επιτρέπονται από τα
Οι όγκοι των αερίων είναι μετρημένοι σε STP. δεδομένα του προβλήματος. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Ε4.92. Ένωση Χ έχει τύπο C4H10O. Για την ένωση Χ είναι Ε4.95. Η επικοινωνία μεταξύ των εντόμων γίνεται βασικά
γνωστά τα εξής: με τη βοήθεια χημικών ουσιών που αποκαλούνται φερομό-
Ι. Σε φιάλη που περιέχει την ένωση Χ προσθέτουμε μεταλ- νες. Μερικές από αυτές δείχνουν την ύπαρξη κινδύνου σε
λικό Na και παρατηρείται η ελευθέρωση αερίου. Στο διά- άλλα έντομα (φερομόνες κινδύνου). Το μόριο Α που ακο-
λυμα που προκύπτει προσθέτουμε ποσότητα νερού και στα- λουθεί λειτουργεί ως φερομόνη κινδύνου της κοινής μέλισ-
γόνες δείκτη φαινολοφθαλεΐνης. Το διάλυμα γίνεται κόκ- σας και οδηγεί τα έντομα σε επιθετική συμπεριφορά:
κινο, γεγονός που φανερώνει ότι είναι βασικό.
ΙΙ. Η ένωση Χ δίνει ίζημα όταν κατεργαστεί με Ι2/ΝaΟΗ.
α) Ποιος ο συντακτικός τύπος της ένωσης Χ;
β) Να εξηγήσετε γιατί το διάλυμα που προκύπτει μετά την α) i. Σε ποια ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων ανήκει η
προσθήκη του μεταλλικού νατρίου και τη διάλυση σε νερό ένωση Α;
έχει ισχυρά βασικό χαρακτήρα. ii. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους του καρβοξυλι-
γ) Η ένωση Χ οξειδώνεται με επίδραση Κ2Cr2O7/H2SO4 και κού οξέος και της αλκοόλης που οδηγούν στη σύνθεση της
προκύπτει οργανική ένωση Α. Η Α κατεργάζεται με HCN Α καθώς και τη σχετική χημική εξίσωση.
και το προϊόν Β υδρολύεται. i. Ποιος ο συντακτικός τύπος β) 0,5 mol του καρβοξυλικού οξέος και 0,5 mol της αλκοό-
του τελικού οργανικού προϊόντος Γ; ii. Ποιος όγκος διαλύ- λης αντιδρούν σχηματίζοντας την ένωση Α. Μετά από ορι-
ματος Κ2Cr2O7 0,1 Μ/H2SO4, απαιτείται για την πλήρη ο- σμένο χρονικό διάστημα, για τον προσδιορισμό του οξέος
ξείδωση 0,03 mol της Χ; που δεν έχει αντιδράσει, εκτελούμε την εξής διαδικασία:
δ) Η Χ κατεργάζεται με SOCl2 και το οργανικό προϊόν Δ Στη φιάλη της αντίδρασης προστίθεται ποσότητα νερού μέ-
της αντίδρασης αντιδρά: i. με CH3COONa, ii. με CH3ONa. χρι τελικού όγκου 100 mL. 5 mL από το διάλυμα αυτό ο-
Nα γράψετε τις σχετικές χημικές εξισώσεις. γκομετρείται με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 1 M και μέχρι το
ε) Η ένωση Χ αφυδατώνεται κατάλληλα προς 2 ισομερείς ισοδύναμο σημείο απαιτούνται 10 mL. Ποια η απόδοση της
ενώσεις με τύπο C4H8. Ποια από τις 2 ενώσεις σχηματίζεται αντίδρασης σχηματισμού της Α;
σε μεγαλύτερο ποσοστό; Εξηγείστε. γ) Η παραπάνω ένωση Α συμμετέχει στο διάγραμμα αντι-
Ε4.93. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργα- δράσεων που ακολουθεί:
νικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε με βάση τις παρακάτω πληρο-
φορίες:
Η Α είναι άκυκλη κορεσμένη ένωση με τύπο C8H16O2.
C8H16O2 + H2O → B + Γ
Γ + ΝaHCO3 → Δ + CO2 + …
Μr(B) = Mr(Γ) + 14
B + KMnO4 + H2SO4 → E(καρβονυλική ένωση) + …
Η ένωση Ε δεν αντιδρά με αντιδραστήριο Fehling.
H ένωση Β δεν αντιδρά με διάλυμα Ι2 και NaOH.
[Π.Μ.Δ.Χ.]
Ε4.94. Για την πλήρη αντίδραση 6,5 g ενός αλκινίου Α α-
παιτούνται 11,2 L αερίου ΗCl (σε STP). Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων: Β, Γ, Δ, Ε,
α) Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο του αλκινίου Α. Ζ, Θ, Κ, Λ, Μ και Ξ.
β) Ποσότητα x mol του αλκινίου Α με προσθήκη Η2/Ni με- δ) Να θεωρήσετε 4,4 g της ένωσης Λ και να υπολογίσετε:
τατρέπεται στο αλκένιο Β το οποίο με προσθήκη ΗCl δίνει i. Την ποσότητα ιζήματος (σε g) που προκύπτουν με την
την ένωση Γ. Με επίδραση διαλύματος ΚCN στη Γ προκύ- επίδραση I2/NaOH.
πτει η οργανική ένωση ∆. Με όξινη υδρόλυση (με περίσ- ii. Το μέγιστο όγκο διαλύματος KMnO4 0,1 Μ οξινισμένου
σεια νερού) της ∆ προκύπτει τελικά η οργανική ένωση Ε. με H2SO4 που μπορεί να αποχρωματιστεί από την παρα-
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Β, Γ, πάνω ποσότητα της ένωσης Λ.
∆ και Ε. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παραπάνω
αντιδράσεων.
γ) Η ένωση Ε είναι κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ που
αντιδρά πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα ΝaOH και
311
Ε4.96. Αέριος υδρογονάνθρακας Υ με γενικό τύπο CνH2ν−2 α) i. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκινίου (Α); ii.Ποιος ο
αντιδρά με Na και παράγεται αέριο. Ποσότητα 12 g του υ- μέγιστος όγκος του διαλύματος Br2 που μπορεί να αποχρω-
δρογονάνθρακα Υ αναμιγνύεται με 11,2 L Η2 σε (STP), πα- ματιστεί από την παραπάνω ποσότητα του αλκινίου (Α);
ρουσία Ni σε κλειστό δοχείο αντίδρασης (αυτόκλειστο) και β) Το αλκίνιο (Α) συμμετέχει στο διάγραμμα των οργανικών
θερμαίνεται. Μετά το τέλος της αντίδρασης προκύπτει αέριο αντιδράσεων που ακολουθεί:
μίγμα δύο υδρογονανθράκων, το οποίο δεν μπορεί να αντι-
δράσει με αμμωνιακό διάλυμα CuCl. Η μισή ποσότητα του H2/Ni HCl
A B ΓΓ
μίγματος των δύο υδρογονανθράκων μπορεί να αποχρωμα-
μοναδικό
τίσει 250 mL διαλύματος Br2 0,2 Μ (διαλύτης CCl4). Να H2O προϊόν Mg
προσδιορισθούν: HgSO4 αιθέρας
α) Ο συντακτικός τύπος του υδρογονάνθρακα Υ. H2SO4
β) Η ποιοτική και ποσοτική (σε mol) σύσταση του αερίου Δ
μίγματος που προκύπτει από την αντίδραση υδρογόνωσης. H2 + Δ H2O
M E ενδιάμεσο Z
γ) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που Ni
λαμβάνουν χώρα. HCN H2SO4
ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017
H2O αλκένιο
Ε4.97. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων Λ
Λ K (κύριο προϊόν)
Θ
που ακολουθεί: H+
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους του αλκινίου (Α) κα-

θώς και των υπολοίπων οργανικών ενώσεων του διαγράμ-
ματος Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ και Μ.
γ) Να γράψετε τη χημική εξίσωση μιας αντίδραση διάκρισης
της ένωσης Ε με τη Μ.
Ε4.99. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατρο-

πών:
Z
H2O
H+
E κύριο
CH3CH2CH2CN προϊόν
KCN H2O
-KCl
NaOH πολυμερισμός
A B Γ
αλκοόλη
NaOH Br2
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών H2O CCl4
ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Η, Θ, Κ και Λ.
β) Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις για τις μετα-
Δ Θ
τροπές: i. της Γ στην Δ, ii. της Ε στην Μ, iii. της Κ στην Λ
(στάδια και συνολική εξίσωση). NaOH
γ) Να δώσετε τρεις τρόπους για τη διάκριση της ένωσης Κ αλκοόλη
από ισομερή της ένωση του τύπου: CH3CH2OCH2CH3.
δ) Ισομοριακό μίγμα της ένωσης Ε και μίας άλλης καρβο- Na
Λ K
νυλικής ένωσης (Χ) του τύπου C3H6O έχει συνολική μάζα - H2
10,2 g. Το μίγμα παράγει 78,8 g ιζήματος με κατεργασία με
Ι2/ΝaOH. Ίση ποσότητα του παραπάνω μίγματος αντιδρά Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ε-
πλήρως με το αντιδραστήριο Fehling. Ποια ποσότητα ιζή- νώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
ματος θα σχηματιστεί από την αντίδραση αυτή;;
Ε4.98. 5,4 g ενός αλκινίου (Α) αντιδρά πλήρως με διάλυμα

Βr2 σε CCl4 περιεκτικότητας 8% w/v και προκύπτει οργα-
νικό προϊόν με Mr = 374.
312
Ε4.100. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετα-

τροπών:

ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ.
β) Ποιες από τις οργανικές ενώσεις B, Λ, Z έχουν, κατά
Brönsted - Lowry, ιδιότητες οξέων και ποιες έχουν ιδιότη-
τες βάσεων; [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
γ) 0,22 mol του παραπάνω αλκενίου Α υφίσταται πλήρη
α) Αν είναι επίσης γνωστό ότι η ένωση Γ δίνει κίτρινο ίζημα προσθήκη Η2Ο και προκύπτει μίγμα δύο προϊόντων Β (κύ-
με την επίδραση Ι2/NaOH, να γράψετε τους συντακτικούς ριο προϊόν) και Μ. Βρέθηκε ότι το μίγμα αποχρωματίζει α-
τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ και Κ. κριβώς 480 mL διαλύματος ΚΜnO4 0,2 M οξινισμένου με
β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των μετατροπών: i. H2SO4. Nα προσδιοριστούν τα mol των δύο προϊόντων Β
της Γ στην Ζ και ii. της Γ στην Δ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] και Μ και να δικαιολογηθεί η σχετική τους αναλογία με
βάση γνωστό κανόνα.
Ε4.101. Το αλκυλοχλωρίδιο Α συμμετέχει στο διάγραμμα
αντιδράσεων που ακολουθεί: Ε4.103. Δίνεται το διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων που
ακολουθεί:

α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α,
ενώσεων που αντιστοιχούν στα γράμματα Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ,
Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Η;
Θ, Κ, Λ και Μ.
β) 3,06 g ενός εστέρα (Θ) του τύπου C5H10O2 κατεργάζεται
β) Ισομοριακό μίγμα της παραπάνω ένωσης Ε, μιας άλλης
με ισομοριακή ποσότητα νερού παράγοντας δύο οργανικά
ένωσης Ν ισομερούς με την Ε και μιας τρίτης ένωσης Ξ με
προϊόντα Κ και Λ με την ίδια σχετική μοριακή μάζα. Όλη η
μοριακό τύπο C5H12O, έχει συνολική μάζα 47,2 g. Το μίγμα
παραγόμενη ποσότητα της Λ κατεργάζεται με την απαιτού-
χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος κατεργάζεται με
μενη ποσότητα I2/NaOH και προκύπτουν 3,94 g κίτρινου
την απαιτούμενη ποσότητα μεταλλικού Na και προκύπτουν
ιζήματος. i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Θ, Κ και Λ; ii.
3,36 L αερίου Η2 (σε STP). To 2o μέρος αποχρωματίζει το
Ποια η απόδοση της υδρόλυσης του εστέρα;
πολύ 40 mL διαλύματος KMnO4 1 Μ οξινισμένου με
Ε4.102. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετα- H2SO4. Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των
τροπών: ενώσεων Ν και Ξ.
313
Ε4.104. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Χ Ε4.106. 4,62 g προπενίου υφίστανται πλήρη προσθήκη
μάζας 7,4 g αντιδρά πλήρως με την κατάλληλη ποσότητα νερού σε κατάλληλες συνθήκες και προκύπτουν δύο
μεταλλικού Na και προκύπτει ένωση Υ, καθώς και 1,12 L προϊόντα Α και Β (το Α σε μεγαλύτερη αναλογία).
αερίου σε STP. α) i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α και Β; Να εξηγήσετε
α) Nα δείξετε ότι η αλκοόλη Χ έχει μοριακό τύπο C4H10O. την απάντησή σας. ii. To προπένιο πολυμερίζεται υπό
β) Άλλα 7,4 g της αλκοόλης Χ απαιτούν για την πλήρη κατάλληλες συνθήκες προς πολυπροπυλένιο (PP). Να
οξείδωση 200 mL διαλύματος KMnO4 0,2 M, οξινισμένου γραφεί η χημική εξίσωση του πολυμερισμού.
με Η2SO4. Με βάση και το δεδομένο αυτό αποδείξτε ότι η β) Η ένωση Α συμμετέχει στο διάγραμμα αντιδράσεων που
αλκοόλη Χ είναι η 2-βουτανόλη. ακολουθεί:
γ) Η 2-βουτανόλη μπορεί να συντεθεί από το αλκίνιο Α με
βάση το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που
ακολουθεί:
H2 H2O SOCl2 Mg
A B Γ Δ E
Ni
H2O
HgSO4, H2SO4
+ E H2O
Z ενδιάμεσο 2-βουτανόλη
i. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Γ, Δ,
Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ;
Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, ii. Πως από την ένωση Θ μπορούμε να παρασκευάσουμε την
Γ, Δ, Ε και Ζ; αντίστοιχη κυανυδρίνη; Ποιο το προϊόν της επίδρασης
δ) Να γράψετε την εξίσωση της αντίδρασης της ένωσης Υ Η2Ο/Η+ στην κυανυδρίνη αυτή;
με την ένωση Δ. Σε ποια κατηγορία (ομόλογη σειρά) ανήκει γ) Όλη η ποσότητα του μίγματος των δύο ενώσεων Α και Β
η ένωση που προκύπτει; που παράχθηκε από την προσθήκη νερού στα 4,62 g
ε) Να γράψετε τις πλήρεις χημικές εξισώσεις των προπενίου αποχρωματίζει ακριβώς 240 mL διαλύματος
αντιδράσεων της 2-βουτανόλης με: i. CH3COOH, παρουσία KMnO4 0,2 Μ οξινισμένου με H2SO4. i. Να γράψετε τις
Η2SΟ4 και με ii. I2/NaOH (όλα τα στάδια και συνολική εξισώσεις οξείδωσης των Α και Β από το KMnO4/H2SO4.
εξίσωση). ii. Να υπολογίσετε το ποσοστό μετατροπής του προπενίου
στα προϊόντα Α και Β.
Ε4.105. Δίνονται οι παρακάτω οργανικές αντιδράσεις.
Ε4.107. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (Π), μάζας 12 g,
αντιδρά πλήρως με 80 mL διαλύματος ΚΜnO4 2 M,
παρουσία H2SO4, και παράγεται οργανική ένωση (Σ). Όλη η
ποσότητα της (Σ) αντιδρά με περίσσεια Na2CO3 και
εκλύεται αέριο (Τ). Η ένωση (Φ), που είναι ισομερής με την
(Π), αντιδρά πλήρως με διάλυμα Ι2/NaOH και παράγονται
39,4 g κίτρινου στερεού.
α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Π, Σ, Φ
και ο μοριακός τύπος του Τ.
β) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που
πραγματοποιούνται.
γ) Να υπολογιστεί ο όγκος σε L του αερίου (Τ) που εκλύεται
σε STP και η μάζα σε g της ένωσης (Φ) που αντέδρασε.
Ε4.108. Ομογενές μίγμα μεθανόλης και κορεσμένης ένωσης

με μοριακό τύπο C3H6O χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
Το 1ο μέρος αντιδρά πλήρως με SOCl2 και παράγονται 2,24
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών L ανόργανων αερίων μετρημένα σε STP. Το 2ο μέρος
ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Η, Θ, Ι, Κ και Λ, οι οποίες αντιδρά πλήρως με 550 mL διαλύματος KMnO4 0,2 M,
αποτελούν τα κύρια προϊόντα των αντιδράσεων. παρουσία H2SO4. Να προσδιοριστούν:
[ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] α) Ο συντακτικός τύπος της C3H6O, και
β) Η σύσταση του αρχικού μίγματος σε mol.
314
Ε4.109. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανι- α) Με βάση το διάγραμμα 1 να προσδιορίσετε το συντα-
κών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Μ, Ν, Ξ των χημικών κτικό τύπο της ένωσης L.
αντιδράσεων του παρακάτω διαγράμματος. Δίνεται ότι η έ- β) Με βάση το διάγραμμα 2 να γράψετε τους συντακτικούς
νωση Α είναι αλκένιο που έχει 11 σ και ένα 1 π δεσμούς στο τύπους των ενώσεων Α, Β, C, D, E, F και Ζ.
μόριό του. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] γ) Να γράψετε τις εξισώσεις για τις εξής αντιδράσεις:
i. Επίδραση CuCl/NH3 στην ένωση Ζ.
ii. Επίδραση KMnO4/H2SO4 στην ένωση D.
iii. Επίδραση Ι2/NaOH στην ένωση G.
iv. Επίδραση CH3COOH στην ένωση Κ.
v. Επίδραση H2O στην ένωση C.
δ) Ισομοριακό μίγμα των ενώσεων Α και Ε έχει μάζα 13,8
g. Το μίγμα προστίθεται σε διάλυμα Βr2 σε CCl4 συγκέ-
ντρωσης 1 Μ και όγκου 300 mL. Nα εξετάσετε αν θα γίνει
ή όχι αποχρωματισμός του διαλύματος.
Ε4.112. Σε πέντε φιάλες περιέχονται 5 άκυκλες οργανικές

ενώσεις Α, Β, Γ, Δ, Ε, από τις οποίες δύο είναι κορεσμένα
μονοκαρβοξυλικά οξέα, δύο είναι κορεσμένες μονοσθενείς
αλδεΰδες και μία είναι κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη.
Για τις ενώσεις αυτές δίνονται οι εξής πληροφορίες:
Ι. Η ένωση Α διασπά το ανθρακικό νάτριο και επίσης απο-
χρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4.
ΙΙ. Η ένωση Β ανάγει το αντιδραστήριο Fehling και δίνει
προϊόν, το οποίο αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4.
ΙΙΙ. Η ένωση Γ αντιδρά με I2/NaOH και δίνει ίζημα, ενώ
Ε4.110. Μίγμα δύο κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων όταν οξειδωθεί πλήρως με διάλυμα K2Cr2O7/H2SO4 δίνει
έχει μάζα 12 g και χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος την ένωση Δ.
απαιτεί για την εξουδετέρωση 200 mL διαλύματος NaOH ΙV. Η ένωση Ε ανάγει το αντιδραστήριο Tollens, ενώ, όταν
0,5 M. To 2o μέρος αποχρωματίζει ακριβώς 200 mL διαλύ- αντιδρά με I2/NaOH, δίνει ίζημα.
ματος ΚΜnO4 0,1 Μ οξινισμένου με H2SO4. Nα προσδιο- α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α,
ριστούν οι συντακτικοί τύποι των δύο οξέων. Β, Γ, Δ, Ε.
β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των εξής αντιδρά-
Ε4.111. Δίνονται τα παρακάτω διαγράμματα οργανικών α- σεων: i. της Β με το αντιδραστήριο Fehling, ii. της Γ με
ντιδράσεων 1 και 2: I2/NaOH, iii. της Ε με το αντιδραστήριο Tollens και iv. της
Γ με K2Cr2O7/H2SO4 προς ένωση Δ. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ]
Ε4.113. Με βάση το διάγραμμα χημικών μετατροπών που

ακολουθεί να απαντήστε στις ερωτήσεις που ακολουθούν.
α) Ποια η φύση του αερίου Χ και του κίτρινου ιζήματος;

β) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α,
Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Η.
315
γ) Να γράψετε την πλήρη εξίσωση της μετατροπής της Ε 1ο μέρος αποχρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4/H2SO4 ελευθερώ-
στην ένωση Η. νοντας αέριο CO2. Το 2ο μέρος παράγει 39,4 g κίτρινου ιζή-
δ) Η ένωση Η μπορεί επίσης να προκύψει με υδρόλυση κα- ματος όταν κατεργαστεί με Ι2/ΝaOH.
τάλληλου νιτριλίου. Να γράψετε τη σχετική χημική εξί- α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του εστέρα Α;
σωση. β) Ποιος όγκος διαλύματος ΚΜnO4 0,1 Μ οξινισμένου με
ε) Η ένωση Ζ οδηγεί με τη βοήθεια 2 αντιδράσεων σε γα- H2SO4 μπορεί να αποχρωματιστεί από το 1ο μέρος του πα-
λακτικό οξύ (2-υδροξυπροπανικό οξύ). Να γράψετε τις 2 ραπάνω μίγματος των ενώσεων Β και Γ;
χημικές εξισώσεις με τις οποίες η ένωση Ζ μετατρέπεται
στο γαλακτικό οξύ. Ε4.117. Στο διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που
στ) Το οργανικό προϊόν της επίδρασης μεταλλικού Na σε ακολουθεί οι ενώσεις Α, Β και Γ είναι κορεσμένα μονοκαρ-
προπίνιο αντιδρά με την ένωση Β. Να γράψετε τις χημικές βοξυλικά οξέα με ν, ν+1 και ν+2 άτομα C, αντίστοιχα, στο
εξισώσεις των δύο αντιδράσεων. μόριό τους.
ζ) 0,3 mol της ένωσης Η αντιδρούν αμφίδρομα με 0,3 mol
της ένωσης Ε, παρουσία Η2SO4, οπότε προκύπτει νέα ορ-
γανική ένωση Κ. Ποιος ο συντακτικός της ένωσης Κ και
ποια η ποσότητά της στη χημική ισορροπία; Δίνεται η σχε-
τική σταθερά χημικής ισορροπίας Κc = 4.
Ε4.114. Αλκένιο Α κατεργάζεται με ΗCl και προκύπτει έ-

νωση Β η οποία μετατρέπεται στο αντίστοιχο αντιδραστή-
ριο Grignard Γ. Άλλη ποσότητα της Α υφίσταται προσθήκη
Η2Ο και προκύπτει αλκοόλη Δ ως μοναδικό προϊόν. Η αλ-
κοόλη Δ οξειδώνεται με την επίδραση διαλύματος
Κ2Cr2O7/H2SO4 και το οργανικό προϊόν της οξείδωσης (Ε)
αντιδρά με το αντιδραστήριο Grignard Γ, οπότε μετά από
υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου προκύπτει η έ- α) i. Με βάση την πρώτη γραμμή του διαγράμματος να ε-
νωση Ζ. Επίσης, η ένωση Δ οξειδώνεται με την επίδραση ξηγήσετε γιατί η ένωση Α είναι το απλούστερο κορεσμένο
διαλύματος ΚΜnO4/H2SO4 προς ένωση Θ η οποία με την μονοκαρβοξυλικό οξύ και να γράψετε τους συντακτικούς
επίδραση της Ζ οδηγεί στον εστέρα Κ. τύπους των ενώσεων Δ και Ε. ii. Να γράψετε την εξίσωση
α) Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των οργα- της κατεργασίας της Ε με το αντιδραστήριο Fehling.
νικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ. β) Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των οργα-
β) Ποσότητα εστέρα (X) του τύπου C7H14O2, μάζας 39 g, νικών ενώσεων Β, Γ, Ζ, Θ, Κ, Λ, Μ και Ν.
υδρολύεται σε κατάλληλες συνθήκες με ισομοριακή ποσό- γ) Ισομοριακό αέριο μίγμα του αλκινίου Μ και ενός άλλου
τητα νερού σε κατάλληλο διαλύτη. Μετά την αποκατά- υδρογονάνθρακα (Χ) έχει συνολική μάζα 5,4 g και κατα-
σταση χημικής ισορροπίας, στα προϊόντα ανιχνεύθηκαν ί- λαμβάνει όγκο 4,48 L (σε STP). Βρέθηκε ότι το μίγμα απο-
σες μάζες ενός καρβοξυλικού οξέος (Μ) και μίας αλκοόλης χρωματίζει ακριβώς 300 mL διαλύματος Βr2 16% w/v σε
(Ν) καθώς επίσης και 26 g του εστέρα (Χ) που δεν υδρολύ- CCl4. Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο του υδρογο-
θηκαν. Αν είναι επίσης γνωστό ότι η αλκοόλη (Ν) με την νάνθρακα Χ.
επίδραση I2/NaOH δίνει κίτρινο ίζημα, να προσδιοριστούν:
i. Η απόδοση της υδρόλυσης καθώς και η τιμή της σταθεράς Ε4.118. Ποσότητα αλκενίου (Α) μάζας 11,2 g χωρίζεται σε
(Kc) της ισορροπίας. δύο ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος αντιδρά με ΗΙ και δίνει ένα
ii. Oι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Χ, Μ και Ν. και μοναδικό προϊόν (Β), το οποίο στη συνέχεια αντιδρά με
μαγνήσιο σε άνυδρο αιθέρα παράγοντας το προϊόν Γ. Το
Ε4.115. Ομογενές μίγμα αποτελείται από CΗ3CHO και δεύτερο μέρος αντιδρά με Η2Ο σε όξινο περιβάλλον και δί-
CΗ3CH2OΗ και χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Στο 1ο μέρος νει ένα και μόνο προϊόν Δ, το οποίο οξειδώνεται πλήρως από
προστίθεται αντιδραστήριο Fehling και προκύπτουν 14,3 g KMnO4 παρουσία H2SO4 και δίνει καρβονυλική ένωση Ε. Η
καστανέρυθρου ιζήματος. Το 2ο μέρος οξειδώνεται πλήρως ένωση Γ αντιδρά με την ένωση Ε και το προϊόν υδρολύεται
με διάλυμα KMnO4 0,2 M, παρουσία H2SO4, και παράγεται σε όξινο περιβάλλον παράγοντας 13 g ένωσης Ζ. Αν όλες οι
μια μόνο οργανική ένωση μάζας 18 g. Να υπολογίσετε την αντιδράσεις θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρομες, να προσ-
ποσότητα σε mol κάθε συστατικού στο αρχικό μίγμα και τον διοριστούν:
όγκο του διαλύματος KMnO4 που απαιτήθηκε για την οξεί- α) Η αρχική ποσότητα (σε mol) της ένωσης Α.
δωση. [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016] β) Οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ,
Δ, Ε και Ζ. [Π.Μ.Δ.Χ.]
Ε4.116. Ποσότητα εστέρα (Α) του τύπου RCOOR΄ υδρολύ-
εται πλήρως σε όξινο περιβάλλον και προκύπτει μίγμα δύο Ε4.119. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων
νέων οργανικών ενώσεων Β και Γ συνολικής μάζας 21,2 g. που ακολουθεί:
Το μίγμα των ενώσεων Β και Γ χωρίζεται σε 2 ίσα μέρη. Το
316
διάλυμα KMnO4/Η2SO4 και η ένωση Γ δεν δίνει κίτρινο ί-

ζημα με την επίδραση I2/NaOH.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ
και Μ;
β) Ποιες από τις ενώσεις Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ και Μ
έχουν βασικές ιδιότητες στο νερό; Να γραφεί από μία χη-
μική εξίσωση που να δείχνει την ιδιότητα αυτή.
γ) Με ποιο συνδυασμό αντιδραστηρίου Grignard και καρ-
βονυλικής ένωσης μπορεί να προκύψει η ένωση Μ; Να γρά-
ψετε τις σχετικές χημικές εξισώσεις.
Ε4.122. Αλκίνιο (Α) αντιδρά με ισομοριακή ποσότητα με-

ταλλικού Na και η οργανική ένωση που προκύπτει αντιδρά
με περίσσεια αλκυλοβρωμιδίου (Β). Προκύπτει έτσι συμ-
μετρικό αλκίνιο (Γ), το οποίο στη συνέχεια με προσθήκη
Η2Ο, παρουσία καταλυτών και μέσω σχηματισμού ενόλης,
α) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων παράγει την ένωση Δ. Η ένωση αυτή (Δ) υφίσταται προ-
Α, Β, Γ, Ε, Ζ, Θ και Κ. σθήκη Η2, παρουσία Ni, και η ένωση (Ε) που σχηματίζεται
β) Να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξισώσεις της επίδρασης κατεργάζεται με μεταλλικό Na οδηγώντας στο αλκοξείδιο
Ι2/ΝaOH στην ένωση Ε (στάδια και συνολική εξίσωση), της (Ζ). Τέλος, στην ένωση (Ζ) επιδρούμε το αλκυλοβρωμίδιο
μετατροπής της ένωσης Κ στην ένωση Θ, καθώς και της Β, οπότε προκύπτει ένωση (Θ) με τύπο C8H18O. Να προσ-
επίδρασης αντιδραστηρίου Fehling στην ένωση Θ. διοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων
γ) Ισομοριακό μείγμα της ένωσης Γ και μίας ένωσης Δ, ι- Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Θ.
σομερούς της Γ, έχει μάζα 17,6 g. Όταν το μείγμα αυτό κα-
τεργαστεί με κατάλληλη ποσότητα Na2CO3 παράγονται Ε4.123. Δίνεται το διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων που
2,24 L CO2 (σε STP). Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύ- ακολουθεί:
πος της ένωσης Δ.
Ε4.120. Ισομοριακό μίγμα περιέχει μια αλδεΰδη του τύπου

C3H6O και μια αλκοόλη του τύπου C4H10O. Το μίγμα χωρί-
ζεται σε δύο ίσα μέρη. Στο 1o μέρος επιδρούμε κατάλληλη
ποσότητα αντιδραστηρίου Tollens και προκύπτουν 4,32 g
κατόπτρου. Για την πλήρη οξείδωση του 2oυ μέρους απαι-
τούνται 80 mL διαλύματος KMnO4 0,2 M οξινισμένου με
H2SO4. i. Να υπολογιστεί ο αριθμός mol της αλδεΰδης στο
αρχικό μίγμα. ii. Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος της
αλκοόλης.
Ε4.121. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων

που ακολουθεί:
α) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων

Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ (αλκυλοχλωρίδιο) και Χ.
β) Αν κατά την μετατροπή της ένωσης Χ στις ενώσεις Α και
Β παράχθηκαν 7,4 g A, πόσα g της ένωσης Β παράχθηκαν
ταυτόχρονα;
γ) Να γράψετε την εξίσωση μιας αντίδρασης διάκρισης των
ενώσεων Α και Ε.
δ) Με βάση την εξίσωση της μετατροπής της Δ στην Γ να
Από τις παραπάνω ενώσεις, οι ενώσεις Γ, Κ και Μ είναι υπολογίσετε την ποσότητα του ιζήματος που προκύπτει από
ισομερείς ενώσεις, η ένωση Μ δεν αποχρωματίζει το 1,16 g της Δ.
317
Ε4.124. Δίνεται η σειρά των αντιδράσεων: Ε4.125. Σε ογκομετρική φιάλη των 250 mL εισάγονται 15
g μίγματος δύο αλάτων RCOONa και CH3COONa και προ-
στίθεται νερό μέχρι τη χαραγή (διάλυμα Δ1).
α) 25 mL του διαλύματος Δ1 ογκομετρούνται με πρότυπο
διάλυμα KMnO4 0,5 M οξινισμένου με H2SO4 οπότε απο-
χρωματίζονται 8 mL του πρότυπου διαλύματος. Να προσ-
διοριστούν οι μάζες των δύο αλάτων στο διάλυμα Δ1.
β) Άλλα 25 mL του Δ1 αραιώνονται με νερό μέχρι τελικού
όγκου 100 mL. Στο διάλυμα (Δ2) που προκύπτει να προσ-
διοριστεί ο λόγος των συγκεντρώσεων [CH3COOH] /
[RCOOH].
γ) Στο διάλυμα Δ2 προστίθεται 0,01 mol HCl χωρίς μετα-
βολή όγκου. Να υπολογιστεί το pH του τελικού διαλύματος.
α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Οι σταθερές ιοντισμού (Ka) των οξέων RCOOH και
Δ, Ε, Ζ, Θ, Λ. CH3COOΗ είναι ίσες με 10−4 και 10−5, αντίστοιχα. Σε όλες
β) α mol της ένωσης Ε και β mol της αμίνης τις περιπτώσεις να θεωρηθούν οι κατάλληλες προσεγγίσεις.
CH3CH2CH2NH2 διαλύονται σε νερό και το pH του διαλύ- [Π.Μ.Δ.Χ.]
ματος που προκύπτει είναι 10. Να υπολογίσετε τον λόγο
α/β. Kb(CH3CH2CH2NH2) = 10−4. Kw = 10−14. Όλα τα δια-
λύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία 25οC. Tα δεδομένα του
προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις.
Ε4.126. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί:
Η2/Ni ΗCl ΝaOH

Α B Γ Δ
H2O
+Νa Κ2Cr2O7
Μg
‐ ½ H2 H+
E Π + Ρ
Ψ
+Γ
ίζημα Ξ
CuCl
NH3 Η+
Η2Ο Ω: C9Η18Ο3
Z
+Νa Η2Ο Σ
‐ ½ H2 Η2/Ni I2/ΝaOH
Η2SΟ4
ΗgSΟ4
Θ T +Γ
Χ Φ
+Γ
Η2Ο ΗCN Η2Ο/Η+

Κ Λ Μ Ν
Η2SΟ4
ΗgSΟ4
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ, Λ, Μ, Ν, Ξ, Π, Ρ, Σ, Τ, Φ και Χ.

β) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των εξής μετατροπών: i. της Δ στη Γ, ii. της Γ στη Β και iii. της Ρ στη Δ.
γ) Πως μπορεί να γίνει η διάκριση μεταξύ των ενώσεων Δ και Ρ (δύο τρόποι).
318
Ε4.127. Διαθέτουμε τα αντιδραστήρια 1-18 που ακολουθούν:

1. ΗCl 7. KMnO4/H2SO4 13. Cl2
2. CH3ONa 8. Na2CO3 14. NaOH
3. H2/Ni 9. CuCl/NH3 15. CuSO4/NaOH
4. AgNO3/NH3 10. H2O/H+ 16. ΗCN
5. Mg/αιθέρας 11. H2SO4 17. KCN
6. HCHO 12. I2/NaOH 18. SOCl2
Θέλουμε να κάνουμε τις εξής μετατροπές A, B, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ.
Μετατροπή Α: CH3CH2CH2OH σε CH3CH2CH2Cl (σε μία αντίδραση).
Μετατροπή B: CH3CH2CHO σε CH3CH2CH2OH (σε μία αντίδραση).
Μετατροπή Γ: CH3CH2CH2CH2OH σε CH3CH2CH2CΟOH (σε μία αντίδραση).
Μετατροπή Δ: CH3CH2CH2CH2OH σε CH3CH2CH=CH2 (σε μία αντίδραση).
Μετατροπή E: CH3CH2CH2Cl σε CH3CH2CH2OCH3 (σε μία αντίδραση).
Μετατροπή Ζ: σε CH3CH2COONa (σε μία αντίδραση).
Μετατροπή Θ. CH3CH2CH2CH2OH σε 2-χλωροβουτάνιο (σε δύο αντιδράσεις με ενδιάμεση παρασκευή ενός αλκενίου).
Μετατροπή Κ: CH3CH2CH2Cl σε CH3CH2CH2CΟOH (σε δύο αντιδράσεις, με ενδιάμεση παρασκευή ενός νιτριλίου).
Μετατροπή Λ: CH3CH2CH2Cl σε CH3CH2CH2CH2OH (σε περισσότερες αντιδράσεις, με βάση τη χημεία των αντιδραστηρίων
Grignard).
α) Σε κάθε μία από τις παραπάνω μετατροπές A, B, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ σημειώστε απλά ποια είναι τα απαραίτητα αντιδρα-
στήρια από αυτά που διαθέτουμε (κάποιο-α αντιδραστήριο-α μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε περισσότερες από μία μετατροπές).
Δεν απαιτείται η αναγραφή χημικών εξισώσεων.
β) Ποια από τις ενώσεις που εμφανίζονται στις παραπάνω μετατροπές θα διαλέγαμε, αν θέλαμε να σχηματίσουμε κάτοπτρο
αργύρου; Ποιο από τα αντιδραστήρια 1-18 θα χρειαζόταν; Να γραφεί η πλήρης χημική εξίσωση της αντίδρασης.
γ) Να γράψετε την πλήρη εξίσωση της αντίδρασης για τη μετατροπή Ζ (στάδια και συνολική εξίσωση).
δ) Ποιες από τις ενώσεις που αναφέρθηκαν στις παραπάνω μετατροπές θα πρέπει να χρησιμοποιήσουμε, ώστε να προκύψει
ένωση με τύπο:
Να γράψετε τη σχετική χημική εξίσωση.
Ε4.128. [Συνθετικό θέμα] Ήδη από τον 5ο αιώνα π.Χ. ο διάσημος γιατρός της αρχαιότητας Ιπποκράτης χρησιμοποιούσε παρα-
σκεύασμα από το φλοιό της ιτιάς για την καταπολέμηση του πονοκεφάλου και του πυρετού. Ο φλοιός της ιτιάς, αλλά και τα
φύλλα της περιέχουν ένα οργανικό μονοπρωτικό οξύ με το όνομα σαλικυλικό οξύ:
α) Με κατάλληλη διαδικασία απομονώσαμε από την ιτιά ποσότητα σαλικυλικού οξέος σε καθαρή μορφή και με αυτό παρασκευ-
άσαμε υδατικό διάλυμά του συγκέντρωσης 0,01 Μ. Το pH του διαλύματος βρέθηκε ίσο με 2,5.
i. Να εκτιμήσετε αν το σαλικυλικό οξύ είναι ισχυρό ή ασθενές. Το σαλικυλικό οξύ λειτουργεί ως μονοπρωτικό οξύ (ΗΑ). Nα
ii. Με βάση τα δεδομένα του διαλύματος να υπολογίσετε το βαθμό ιοντισμού του σαλικυλικού οξέος και στη συνέχεια (με βάση
το νόμο αραίωσης του Ostwald) τη σταθερά ιοντισμού Ka του σαλικυλικού οξέος (10−0,5 ≈ 0,3).
β) Θέλουμε να πιστοποιήσουμε με ογκομέτρηση τη σύσταση ενός σκευάσματος σαλικυλικού οξέος που αγοράσαμε στο φαρμα-
κείο. Στην ετικέτα του σκευάσματος διαβάσαμε: 10 g σαλικυλικού οξέος ανά 100 mL διαλύματος. Πήραμε 10 mL από το σκεύ-
ασμα αυτό και το αραιώσαμε με νερό μέχρι τελικού όγκου 100 mL. 20 mL από το διάλυμα αυτό ογκομετρήθηκε με πρότυπο
διάλυμα NaOH 0,1 Μ. Κατά τη διαδικασία αυτή πήραμε την καμπύλη ογκομέτρησης που ακολουθεί:
319
14
pH
10 Ισοδύναμο
σημείο
7,5 15 30
VNaOH 0,1 M (mL)
i. Να γράψετε την χημική εξίσωση της αντίδρασης εξουδετέρωσης κατά την ογκομέτρηση.
ii. Να εξηγήσετε γιατί το pH στο ισοδύναμο σημείο είναι μεγαλύτερο του 7.
iii. Με βάση τον όγκο του πρότυπου διαλύματος που καταναλώθηκε μέχρι το ισοδύναμο σημείο, να προσδιορίσετε τη συγκέ-
ντρωση του σκευάσματος σε σαλικυλικό οξύ και κατόπιν την % w/v περιεκτικότητά του (για το σαλικυλικό οξύ: Μr = 138).
iv. Η ογκομέτρηση θα μπορούσε να γίνει πιο γρήγορα με τη βοήθεια κατάλληλου δείκτη. Ποιος από τους δείκτες που ακολουθούν
είναι ο πιο κατάλληλος για το σκοπό αυτό; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Δείκτης Περιοχή αλλαγής χρώματος

Ηλιανθίνη 3,1 - 4,4
Ερυθρό της βρωμοφαινόλης 4,8 - 6,4
Μπλε της βρωμοθυμόλης 6,0 - 7,6
Ερυθρό της κρεσόλης 7,2 - 8,8
Φαινολοφθαλεΐνη 8,2 - 10
γ) Το 1853 ο Γάλλος χημικός Gerhardt παρασκεύασε το ακετυλοσαλικυλικό οξύ με την επίδραση σαλικυλικού οξέος σε αιθανικό
(οξικό) οξύ. Το οργανικό προϊόν της αντίδρασης έγινε εμπορικό το 1899 από τη γερμανική φαρμακευτική εταιρεία Bayer με το
όνομα ασπιρίνη. Από τότε χιλιάδες τόνοι ασπιρίνης παρασκευάζονται κάθε χρόνο για τις ανάγκες διαφόρων φαρμακευτικών
σκευασμάτων.
i. Ποιος ο συντακτικός τύπος της ασπιρίνης;
ii. Ποιο το γενικό όνομα της αντίδρασης με την οποία παρασκευάστηκε η ασπιρίνη από τον Gerhardt;
iii. Η παραπάνω αντίδραση είναι αργή. Πως μπορεί να επιταχυνθεί;
δ) Ποσότητα ασπιρίνης μάζας 2 g μεταφέρθηκε σε φιάλη και στη συνέχεια προσθέσαμε 20 mL διαλύματος NaOH 1 Μ. Μετά
την εξουδετέρωση αραιώσαμε το διάλυμα μέχρι τελικού όγκου 250 mL. Πήραμε στη συνέχεια 25 mL από το διάλυμα αυτό και
ογκομετρήσαμε την περίσσεια του NaOH με τη βοήθεια πρότυπου διαλύματος HCl 0,1 Μ, παρουσία δείκτη φαινολοφθαλεΐνης.
Μέχρι το ισοδύναμο σημείο απαιτήθηκαν ακριβώς 10 mL πρότυπου διαλύματος. Πόσα mol καθαρού ακετυλοσαλικυλικού οξέος
(Μr = 180) υπάρχουν στο δείγμα των 2 g της ασπιρίνης;
Σημείωση: Στις συνθήκες του πειράματος, η εξουδετέρωση NaOH έχει ως αποτέλεσμα μόνο την εξουδετέρωση του −COOH του
ακετυλοσαλικυλικού οξέος.
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
320
ΚΡΙΤΗΡΙΑ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ

Τα κριτήρια αξιολόγησης έχουν ως στόχο την προετοιμασία των υποψηφίων και
όχι την προσομοίωση των εξετάσεων.
322
1ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ
Θέμα Α
Για τις ερωτήσεις Α1 - Α4 να γράψετε απλά το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
Α1. Από τις τιμές που ακολουθούν, ποια δεν μπορεί να ισχύει για την τιμή του μαγνητικού
κβαντικού αριθμού (mℓ) ενός ηλεκτρονίου με ℓ = 2;
Α) +3 Β) +2 Γ) +1 Δ) 0 Μονάδες 4
Α2. Ο μέγιστος αριθμός ασύζευκτων (μονήρων) ηλεκτρονίων στα άτομα των στοιχείων της
4ης περιόδου του περιοδικού πίνακα, στη θεμελιώδη τους κατάσταση, είναι ίσος με:
Α) 3 Β) 4 Γ) 5 Δ) 6 Μονάδες 4
Α3. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: Η2(g) + Ι2(g) 2ΗΙ(g). Αυξάνουμε τον όγκο
του δοχείου της ισορροπίας, υπό σταθερή θερμοκρασία. Πως θα μεταβληθεί η ταχύτητα της
αντίδρασης προς τα δεξιά (υ1) και η ταχύτητα της αντίδρασης προς τα αριστερά (υ2) με την
αύξηση του όγκου του συστήματος;
Α) Και οι δύο ταχύτητες θα μειωθούν Β) Και οι δύο ταχύτητες θα παραμείνουν οι ίδιες
Γ) Η υ1 θα αυξηθεί και η υ2 θα μειωθεί Δ) Η υ2 θα αυξηθεί και η υ1 θα μειωθεί
Μονάδες 4
Α4. Πως μπορεί να διαπιστωθεί ότι το άτομο Η του −ΟΗ στη 2-προπανόλη είναι «ευκίνητο»;
Α) Με επίδραση Νa (ελευθέρωση αερίου Η2)
Β) Με επίδραση ΝaΟΗ (εξουδετέρωση, αλλαγή χρώματος κατάλληλου δείκτη)
Γ) Με επίδραση Na2CO3 ή ΝaΗCO3 (ελευθέρωση αερίου CO2)
Δ) Με όλους τους παραπάνω τρόπους Μονάδες 4
Α5. α) Να αναφερθεί μία ομοιότητα και μία διαφορά μεταξύ του δεσμού C=C και του δεσμού
C=O.
β) Τι είναι η ενέργεια ενεργοποίησης σύμφωνα με τη θεωρία των συγκρούσεων και σύμφωνα
με τη θεωρία της μεταβατικής κατάστασης;
γ) Για ένα διάλυμα ασθενούς μονοπρωτικού οξέος ΗΑ, να αποδείξετε το νόμο αραίωσης του
Ostwald. Υπό ποιες προϋποθέσεις απλουστεύεται ο νόμος αυτός και ποια η απλουστευμένη
του μορφή; Μονάδες 9
Θέμα Β
Β1. Nα αιτιολογηθεί η ισχύς των προτάσεων που ακολουθούν.

α) Στις οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις στις οποίες συμμετέχουν μέταλλα (Μ) με τη στοι-
χειακή τους μορφή, αυτά δεν μπορούν να λειτουργήσουν ως οξειδωτικά.
β) Αν για δύο ασθενή οξέα ΗΑ και ΗΒ ισχύει Κa(HA, 25οC) > Ka(HB, 35oC), τότε το ΗΑ θα
είναι ισχυρότερο οξύ από το ΗΒ.
γ) Στους 25οC, διάλυμα που περιέχει το ασθενές οξύ ΗΑ 0,1 Μ και το άλας ΝaA 0,01 M θα
έχει pH = 7, αν Κa(HA) = 10−8 και pH < 7, αν Κa(HA) > 10−8.
δ) Η αποδοχή της αρχής της αβεβαιότητας του Heisenberg οδηγεί στην απόρριψη όλων των
πλανητικών μοντέλων.
ε) Οι κορεσμένες ενώσεις του τύπου C4HxO που δίνουν την ιωδοφορμική αντίδραση είναι
δύο. Μονάδες 10
323
Β2. Σε ένα πείραμα σε δοχείο όγκου V1 εισάγονται 1 mol A(g) και 1 mol B(s) και διεξάγεται
η αντίδραση:
A(g) + B(s) → Γ(g)
H μεταβολή της συγκέντρωσης του Γ(g) σαν συνάρτηση του χρόνου αποδίδεται από την
καμπύλη (1) του σχήματος που ακολουθεί.
Σε ένα δεύτερο πείραμα η ίδια αντίδραση διεξάγεται σε δοχείο όγκου V2 < V1 με τις ίδιες
αρχικές ποσότητες και στην ίδια θερμοκρασία.
α) Ποια από τις καμπύλες (2), (3), (4) ή (5) του σχήματος αποδίδει τη μεταβολή της συγκέ-
ντρωσης του Γ(g) σαν συνάρτηση του χρόνου, στο δεύτερο πείραμα;
β) Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας. Μονάδες 5
Β3. Το 1-βρωμοπροπάνιο αντιδρά με το ΚΟΗ και ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να δώσει
είτε αντίδραση υποκατάστασης είτε αντίδραση απόσπασης, ανάλογα με τις συνθήκες και
κυρίως ανάλογα με το διαλύτη της αντίδρασης.
α) Να γράψετε την αντίδραση υποκατάστασης του 1-βρωμοπροπάνιου με το ΚΟΗ και να
σημειώσετε έναν γνωστό διαλύτη που ευνοεί την υποκατάσταση.
β) Να γράψετε την αντίδραση απόσπασης του 1-βρωμοπροπάνιου με το ΚΟΗ και να ση-
μειώσετε έναν γνωστό διαλύτη που ευνοεί την απόσπαση.
γ) Το προϊόν της υποκατάστασης οξειδώνεται πλήρως με τη βοήθεια KMnO4/H2SO4 και
προκύπτει το υγρό προϊόν (Α). Το προϊόν της απόσπασης αντιδρά με Η2Ο/Η+ και προκύπτει
η υγρή ένωση Β ως κύριο προϊόν. Οι ενώσεις Α και Β θερμαίνονται παρουσία Η2SO4 και
προκύπτει τελικά ο εστέρας (Γ). Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώ-
σεων Α, Β και Γ.
δ) Η αντίδραση της εστεροποίησης έχει ΔΗ ≈ 0.
i. Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση της εστεροποίησης γίνεται με θέρμανση.
ii. Να υποδείξετε έναν τρόπο με τον οποίο μπορούμε να αυξήσουμε την απόδοση παραγωγής
του εστέρα (Γ), χωρίς να αυξήσουμε τις ποσότητες των αντιδρώντων Α και Β.
Μονάδες 10
Θέμα Γ
Γ1. Σε δοχείο όγκου V = 10 L εισάγονται 4 mol COCl2(g) οπότε σε θερμοκρασία Τ αποκα-

θίσταται η ισορροπία που ακολουθεί, στην οποία συνυπάρχουν 6 mol αερίων, συνολικά.
COCl2(g) CO(g) + Cl2(g), ΔΗ = +120 kJ
α) Να υπολογίσετε την απόδοση της αντίδρασης καθώς και την τιμή της σταθεράς Kc στη
θερμοκρασία Τ.
β) i. Να εξετάσετε πως πρέπει να μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου (αύξηση ή μείωση),
έτσι ώστε να αυξηθεί η ποσότητα του παραγόμενου CO από την παραπάνω ισορροπία.
ii. Πως θα μεταβληθεί (αύξηση ή μείωση) ο χρόνος που απαιτείται για την αποκατάσταση
της ισορροπίας με την αύξηση της θερμοκρασίας, υπό σταθερό όγκο;
iii. Πως θα μεταβληθεί η τιμή της σταθεράς Kc με την αύξηση της θερμοκρασίας; Να αιτιο-
λογήσετε σύντομα τις απαντήσεις σας.
324
γ) Να υπολογίσετε τον όγκο διαλύματος KMnO4 0,2 M, οξινισμένου με H2SO4, που απαιτεί-
ται για την οξείδωση του CO που υπάρχει στην παραπάνω ισορροπία. Μονάδες 13
Γ2. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς κετόνης (A) αντιδρά με HCN και το προϊόν (Β) της
αντίδρασης υδρολύεται σε όξινο περιβάλλον. Προκύπτει έτσι α-υδροξυοξύ (Γ), με μάζα κατά
9,2 g μεγαλύτερη σε σχέση με τη μάζα της ένωσης Α. Ίση με την παραπάνω ποσότητα της
κετόνης (Α) αντιδρά πλήρως με αιθερικό διάλυμα CH3MgBr και το ενδιάμεσο προϊόν υδρο-
λύεται. Προκύπτουν έτσι 17,6 g αλκοόλης (Δ). Nα προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των
οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ και Δ. Όλες οι αντιδράσεις να θεωρηθούν πλήρεις και μονόδρο-
μες. C:12, H:1, O:16. Μονάδες 12
Θέμα Δ
Ποσότητα SiCl4 αντιδρά πλήρως με νερό, σύμφωνα με την αντίδραση (1):

SiCl4(ℓ) + 2H2O(ℓ) → SiO2(s) + 2HCl(aq), ΔH < 0
Δ1. Να χαρακτηρίσετε την αντίδραση (1) ως οξειδοαναγωγική ή μεταθετική. Να αιτιολογή-
σετε την απάντησή σας. Μονάδες 2
Δ2. Μετά την ολοκλήρωση της αντίδρασης και την απομάκρυνση του SiO2(s) προκύπτει
διάλυμα (Α) όγκου 200 mL με pH = 2. Να υπολογίσετε την ποσότητα του SiCl4(ℓ) που
αντέδρασε (σε mol). Μονάδες 4
Δ3. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμίξουμε το διάλυμα (Α) με άλλο διάλυμα (Β)
HCl με pH = 0, ώστε να προκύψει διάλυμα HCl (Υ1) με pH = 1; Μονάδες 4
Δ4. 80 mL διαλύματος (Υ2) ΝH3 0,025 M αναμιγνύεται με 20 mL του διαλύματος Υ1 και
προκύπτει διάλυμα Υ3 όγκου 100 mL. Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος Υ3. Για την
ΝΗ3, Kb = 2∙10−5. Κw = 10−14. Nα θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. θ=25οC.
Μονάδες 7
Δ5. Άγνωστο μέταλλο (Μ) σχηματίζει ισχυρή βάση κατά Αrrhenius του τύπου Μ(ΟΗ)x, όπου
x o αριθμός οξείδωσης του Μ στο υδροξείδιο αυτό. 0,78 g από την ένωση αυτή διαλύονται
σε νερό και το διάλυμα που προκύπτει ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα HCl 1 M, οπότε
μέχρι το ισοδύναμο σημείο απαιτούνται 30 mL του πρότυπου διαλύματος. Nα προσδιοριστεί
ο λόγος λ = Αr/x, όπου Αr η σχετική ατομική μάζα του μετάλλου (Μ) και x o αριθμός οξεί-
δωσης του Μ στο υδροξείδιο Μ(ΟΗ)x.
Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, Ο:16 Μονάδες 8
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
325
Θέμα Α
Για τις ερωτήσεις Α1 – Α5 να γράψετε τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα το γράμμα που
αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
Α1. Ένας καταλύτης αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης Α → Β:

Α) αυξάνοντας τη θερμοκρασία της αντίδρασης
Β) αυξάνοντας την ενθαλπία της αντίδρασης
Γ) αυξάνοντας την ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης
Δ) μειώνοντας την ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης Μονάδες 5
Α2. Ποια από τις προτάσεις που ακολουθούν δεν είναι σωστή σχετικά με τη δομή 3d7;
Α) Το 3 αντιστοιχεί στη 3η ενεργειακή στιβάδα (στιβάδα Μ)
Β) Το d σημαίνει υποστιβάδα με ℓ = 2
Γ) Στη δομή αυτή αντιστοιχούν επτά μονήρη ηλεκτρόνια
Δ) Αν η δομή αυτή είναι μέρος της ηλεκτρονιακής δομής ατόμου ενός στοιχείου στη θεμελιώδη
του κατάσταση, το στοιχείο θα ανήκει στα στοιχεία μετάπτωσης της 4ης περιόδου.
Μονάδες 5
Α3. Τα οξείδια των στοιχείων της 3ης περιόδου από τα αριστερά προς τα δεξιά:
Α) έχουν όλο και μεγαλύτερα σημεία τήξης και με τη διάλυσή τους στο νερό παράγουν όλο και
περισσότερο όξινα διαλύματα
Β) έχουν όλο και μικρότερα σημεία τήξης και με τη διάλυσή τους στο νερό παράγουν όλο και
περισσότερο όξινα διαλύματα
Γ) έχουν όλο και μικρότερα σημεία τήξης και με τη διάλυσή τους στο νερό παράγουν όλο και
περισσότερο βασικά διαλύματα
Δ) έχουν όλο και μεγαλύτερα σημεία τήξης και με τη διάλυσή τους στο νερό παράγουν όλο και
περισσότερο βασικά διαλύματα Μονάδες 5
Α4. Το μόριο ενός πολυμερούς έχει δομή: (−CH2CCl2CH2CCl2−)ν. Ποιος ο συντακτικός τύπος
του μονομερούς;
Α) Cl2C=CH2 B) ClHC=CHCl
Γ) CH≡CCl Δ) Η2C=CHCl Μονάδες 5
Α5. Οι κυανυδρίνες προκύπτουν:

Α) Με προσθήκη HCN σε αλδεΰδες ή κετόνες
Β) Με προσθήκη ΗCN σε ακετυλένιο και στη συνέχεια υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον
Γ) Με υδρόλυση νιτριλίων
Δ) Με αναγωγή νιτριλίων, παρουσία καταλυτών Μονάδες 5
Θέμα Β
Β1. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Δεν
απαιτείται αιτιολόγηση.
α) Στο οξαλικό οξύ ο αριθμός οξείδωσης καθενός από τα δύο άτομα C είναι ίσος με +2.
β) Στο μόριο του μεθυλοπροπενίου όλα τα άτομα C βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο.
γ) Ο αριθμός οξείδωσης του H στις ενώσεις του είναι +1 εκτός από την περίπτωση που ενώνεται
με μέταλλα, οπότε ο αριθμός οξείδωσής του είναι −1.
Μονάδες 6
326
Β2. Σε κλειστό δοχείο εισάγονται τα σώματα Α(g) και Β(g) σε

συγκεντρώσεις 2c και c, αντίστοιχα και από t = 0 αρχίζει η αντί-
[Α]
δραση:
2Α(g) + Β(g) → 2Γ(g)
H μεταβολή της [Α] με το χρόνο δίνεται στο διπλανό διάγραμμα.
α) Αν t1/2 o χρόνος που απαιτείται για τον υποδιπλασιασμό της συ-
γκέντρωσης του Α, ποιος χρόνος (tv) απαιτείται από την έναρξη μέχρι
t
την ολοκλήρωσή της;
A) tv = 2t1/2 B) tv > 2t1/2
Γ) tv < 2t1/2 Δ) t1/2 < tv < 2t1/2
β) Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. Μονάδες 4
Β3. Διάλυμα CH3COOH έχει συγκέντρωση c1 και όγκο V1. Από το διάλυμα εξατμίζεται πο-
σότητα νερού και προκύπτει διάλυμα όγκου V2 < V1. Να εξηγήσετε αν θα παρατηρηθεί με-
ταβολή και τι είδους (αύξηση, μείωση) στα παρακάτω μεγέθη:
α) Βαθμός ιοντισμού του οξέος.
β) pH του διαλύματος.
γ) Ποσότητα (mol) των ιόντων ΟΗ−.
δ) Ποσότητα (mol) του NaOH που απαιτούνται για την εξουδετέρωση του CH3COOH.
Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε προσεγγιστικές εκφράσεις τόσο για το αρχικό όσο και για το
συμπυκνωμένο διάλυμα. θ=25οC. Μονάδες 8
Β4. α) Με βάση το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί να γράψετε τους
συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ (κύριο προϊόν), Δ και Ε.
H2SO4 H 2O Na
A B Γ Δ
Δ
θ
SOCl2
+ Δ
E CH3CHOCH2CH2CH3
CH 3
β) Να αναφέρετε τις (γενικές) κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων στην οποία ανήκουν οι

αντιδράσεις του διαγράμματος. Μονάδες 7
Θέμα Γ
Σε κενό δοχείο όγκου 10 L και σε θερμοκρασία θοC, εισάγονται 0,6 mol SO2 και 0,6 mol O2
οπότε πραγματοποιείται η αντίδραση, υπό σταθερή θερμοκρασία Τ:
2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g), ΔΗ < 0
H χημική ισορροπία αποκαθίσταται μετά από χρόνο t = 2 min από την έναρξη της αντίδρασης
και τότε η συγκέντρωση του SO3(g) βρέθηκε ίση με 0,04 Μ.
Γ1. Να υπολογίσετε:
i. Τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης (σε Μꞏmin−1), καθώς και τη μέση ταχύτητα σχηματι-
σμού του SO3(g) (σε Μꞏmin−1) από την έναρξη της αντίδρασης (t = 0) μέχρι την αποκατά-
σταση της ισορροπίας.
ii. Τη σταθερά Kc της ισορροπίας. Μονάδες 9
327
Γ2. Να εξετάσετε πως θα μεταβληθεί η θέση της ισορροπίας, αν: i. Αυξήσουμε τον όγκο του
δοχείου, υπό σταθερή θερμοκρασία, ii. Αυξήσουμε τη θερμοκρασία στο δοχείο. iii. Αφαιρέ-
σουμε μέρος της παραγόμενης ποσότητας SΟ3(g). Να εξετάσετε αν θα μεταβληθεί και πως
η τιμή της σταθεράς Kc με τις μεταβολές αυτές. Μονάδες 8
Γ3. Η αρχική ποσότητα SO2(g) (0,6 mol) προέκυψε από αντίδραση στερεού S με πυκνό και
θερμό υδατικό διάλυμα Η2SO4, σύμφωνα με την εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
S + H2SO4 → SO2 + H2O
Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική, να τη συμπληρώσετε με τους κα-
τάλληλους συντελεστές (μικρότεροι δυνατοί ακέραιοι αριθμοί) και να υπολογίσετε την α-
παιτούμενη μάζα του θείου για την παραγωγή των 0,6 mol SO2(g). Για το S, Αr = 32.
Μονάδες 8
Θέμα Δ
To CH3COOH παρασκευάζεται στη βιομηχανία με καρβονυλίωση της μεθανόλης, σε υψηλή

0,5
θερμοκρασία, σύμφωνα με την εξίσωση:
[CH3COOH] (Μ)
CH3OH(g) + CO(g) CH3COOH(g), ΔΗ < 0
Δ1. Σε δοχείο όγκου V = 8 L εισάγονται 5 mol CH3OH και 5 mol CO, οπότε αποκαθίσταται 0,3
η παραπάνω χημική ισορροπία. Η μεταβολή της [CH3COOH(g)] σε σχέση με το χρόνο, από
την έναρξη της αντίδρασης μέχρι την αποκατάσταση της ισορροπίας εμφανίζεται στο δι- 0,1
πλανό διάγραμμα.
α) Να υπολογιστεί η σταθερά Kc της παραπάνω ισορροπίας. t
β) Να εξηγήσετε γιατί η αντίδραση γίνεται σε υψηλή θερμοκρασία, αν και η απόδοσή της
μειώνεται.
Δ2. 0,1 mol CH3COOH απομακρύνονται κατάλληλα από το δοχείο της ισορροπίας και δια-
λύονται σε νερό σχηματίζοντας διάλυμα (Υ1) όγκου 500 mL στο οποίο ισχύει: [Η3Ο+] =
2∙10−3 Μ. Να υπολογίσετε τη σταθερά Κa του CH3COOH καθώς και το βαθμό ιοντισμού του
στο διάλυμα Υ1.
Δ3. Πόσα mL νερού πρέπει να προσθέσουμε σε 100 mL του διαλύματος Υ1, ώστε ο βαθμός
ιοντισμού του CH3COOH να τριπλασιαστεί;
Δ4. Πόσα mL νερού πρέπει να προσθέσουμε σε άλλα 100 mL του διαλύματος Υ1, ώστε να
προκύψει διάλυμα με pH = 3;
Δ5. Σε άλλα 100 mL του διαλύματος Υ1, πόσα επιπλέον mol CH3COOH πρέπει να διαλύ-
σουμε ώστε να προκύψει διάλυμα με pH = 2,5;
Δ6. Για τη μελέτη της αντίδρασης υδρόλυσης υδατικού διαλύματος σακχαρόζης (κοινή ζά-
χαρη) προς γλυκόζη και φρουκτόζη, υπό σταθερή θερμοκρασία απαιτείται σταθερό pH = 5.
Διαθέτουμε 60 mL ρυθμιστικού διαλύματος CΗ3COOH 0,1 M / CH3COONa 0,1 M και από
το διάλυμα αυτό θέλουμε να παρασκευάσουμε το επιθυμητό ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 5
για την παραπάνω μελέτη.
α) i. Τι από τα παρακάτω πρέπει να προσθέσουμε ώστε να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα με
pH = 5;
Α) Η2Ο όγκου V Β) Διάλυμα HCl 0,01 Μ όγκου V
Γ) Διάλυμα NaOH 0,01 Μ όγκου V Δ) Διάλυμα CH3COOH 0,1 Μ όγκου V
ii. Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας.
β) Να υπολογίσετε τον όγκο V στην περίπτωση της σωστής επιλογής.
Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC, όπου Kw = 10−14. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγ-
γίσεις.
Μονάδες 25
328
Θέμα Α
Α1. Να αναφέρετε (ονομαστικά) τις δύο βασικές θεωρίες που εξηγούν τους χημικούς δε-
σμούς με βάση τις αρχές της κβαντομηχανικής. Να αναφερθεί μία διαφορά ανάμεσα στις δύο
αυτές θεωρίες. Μονάδες 5
Για τις ερωτήσεις Α2 – Α6 να γράψετε το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
Α2. Ποια από τις μετατροπές στις ηλεκτρονιακές δομές που ακολουθούν σχετίζεται με την
ενέργεια (πρώτου) ιοντισμού του 38Sr;
A) [36Kr] 5s1 5p1 → [36Kr] 5s1 + e− B) [36Kr] 5s2 → [36Kr] 5s1 + e−
Γ) [36Kr] 5s2 → [36Kr] 5s1 5p1 Δ) [36Kr] 5s2 + e− → [36Kr] 5s2 5p1 Μονάδες 4
Α3. Σε ποια από τις ισορροπίες που ακολουθούν το ιόν ΗS– παίζει το ρόλο βάσης κατά
Brönsted - Lowry;
Α) ΗS + Η2Ο S2 + Η3Ο+ Β) S2 + Η2Ο ΗS + ΟΗ–
Γ) H2S + H2O ΗS– + Η3Ο+ Δ) S2 + ΗCN ΗS– + CN– Μονάδες 4
Α4. Ο αριθμός των σ και των π δεσμών στο μόριο της ένωσης 2-βουτενικό οξύ είναι, αντί-
στοιχα:
A) 12 και 1 Β) 11 και 1 Γ) 9 και 2 Δ) 11 και 2 Μονάδες 4
Α5. Το αντιδραστήριο CuCl/ΝΗ3 είναι χρήσιμο για τη διάκριση των:

A) κορεσμένων υδρογονανθράκων από τους ακόρεστους υδρογονάνθρακες
B) αλδεϋδών από τις κετόνες Γ) αλκενίων από τα αλκίνια
Δ) αλκινίων με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυσίδας από τους υπόλοιπους υδρογονάν-
θρακες Μονάδες 4
Α6. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: PCl3(g) + 3NH3(g) P(NH3)2(g) + 3ΗCΙ(g).

Αυξάνουμε τον όγκο του δοχείου της ισορροπίας, υπό σταθερή θερμοκρασία. Πως θα μετα-
βληθεί η ταχύτητα της αντίδρασης προς τα δεξιά (υ1) και η ταχύτητα της αντίδρασης προς τα
αριστερά (υ2) με την αύξηση του όγκου του δοχείου;
Α) Η υ1 θα αυξηθεί και η υ2 θα μειωθεί
Β) Η υ2 θα αυξηθεί και η υ1 θα μειωθεί
Γ) Και οι δύο ταχύτητες θα παραμείνουν οι ίδιες
Δ) Και οι δύο ταχύτητες θα μειωθούν αλλά θα παραμείνουν ίσες Μονάδες 4
Θέμα Β
Β1. Nα χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές (Σ) ή όχι (Λ).
α) Σε μία χημική αντίδραση που πραγματοποιείται υπό σταθερή πίεση, η μεταβολή της εν-
θαλπίας ισούται με το ποσό θερμότητας που απορροφάται ή εκλύεται.
β) Aν σε 1 L διαλύματος HCl 0,1 M προστεθεί 1 L διαλύματος HΒr 0,1 M, της ίδιας θερμο-
κρασίας, το pH του διαλύματος που θα προκύψει θα είναι μικρότερο από 1.
γ) Οι τριτοταγείς αλκοόλες είναι αδύνατον να οξειδωθούν κάτω από οποιεσδήποτε συνθήκες.
δ) Το ιωδοαιθάνιο (CH3CH2I) είναι δραστικότερο στις αντιδράσεις υποκατάστασης από το
χλωροαιθάνιο (CH3CH2Cl).
ε) To CO2(g) ανιχνεύεται με τη διοχέτευσή του σε ασβεστόνερο, καθώς σχηματίζει λευκό
θόλωμα. Μονάδες 5
329
Β2. Στο διπλανό σχήμα η φιάλη Β είναι κενή και η στρόφιγγα επικοινωνίας μεταξύ των δύο
φιαλών Α και Β είναι κλειστή. Η φιάλη Α έχει όγκο VA = 10 L και σε αυτή έχει αποκατα-
σταθεί η χημική ισορροπία (1):
2NaHCO3(s) Na2CO3(s) + H2O(g) + CO2(g)

Στην κατάσταση της ισορροπίας προσδιορίστηκαν 0,6 mol H2O(g) και 0,6 mol CO2(g).
α) Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς Κc της ισορροπίας (1) στη θερμοκρασία του πει-
ράματος.
β) Ανοίγουμε την στρόφιγγα που συνδέει τις δύο φιάλες, υπό σταθερή θερμοκρασία και α-
ποκαθίσταται νέα χημική ισορροπία στον όγκο που καταλαμβάνουν οι φιάλες Α και Β μαζί.
i. Τι θα πάθει η ποσότητα του στερεού NaHCO3 (θα αυξηθεί, θα μειωθεί ή θα μείνει σταθερή)
με το άνοιγμα της στρόφιγγας και την αποκατάσταση της νέας ισορροπίας;
ii. Πως θα μεταβληθεί η τιμή της σταθεράς Kc (θα αυξηθεί, θα μειωθεί ή θα μείνει σταθερή);
iii. Να εξηγήσετε γιατί δεν θα μεταβληθούν οι συγκεντρώσεις του H2O(g) και του CO2(g) με
το άνοιγμα της στρόφιγγας και την αποκατάσταση νέας ισορροπίας.
Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. Μονάδες 12
Β3. Οργανική ένωση (Α) έχει το συντακτικό τύπο που ακολουθεί:
Να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξισώσεις της ένωσης (Α) με τα αντιδραστήρια που ακολου-
θούν.
α) Θέρμανση με H2SO4 προς σχηματισμό διπλού δεσμού και πολυμερισμός του προϊόντος
που προκύπτει.
β) Cl2/NaOH (συνολική αντίδραση).
γ) CH3COOH, παρουσία Η2SO4.
δ) Μεταλλικό Νa. Μονάδες 8
Θέμα Γ
Γ1. α) 18 g μεταλλικού Hg αντιδρούν πλήρως με 300 mL διαλύματος K2Cr2O7 0,1 M, πα-

ρουσία HCl και προκύπτει ένωση του τύπου HgClx. Nα υπολογιστεί η τιμή του x.
β) Σε άλλη περίπτωση, άλλα 18 g Ηg αντιδρούν πλήρως με 200 mL διαλύματος K2Cr2O7 0,1
M, παρουσία HCl και προκύπτει μείγμα δύο ενώσεων, HgCl και HgCl2. Nα υπολογίσετε το
ποσοστό του Hg που οξειδώνεται σε Hg2+. Η σχετική ατομική μάζα του Hg να θεωρηθεί ίση
με 200. Μονάδες 10
Γ2. Ποσότητα αλκενίου (Α) μάζας 11,2 g χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1o μέρος αντιδρά
με ΗΙ και δίνει ένα και μοναδικό προϊόν (Β), το οποίο στη συνέχεια αντιδρά με Mg σε άνυ-
δρο αιθέρα και δίνει προϊόν Γ. Το 2o μέρος αντιδρά με Η2Ο σε όξινο περιβάλλον και δίνει
ένα και μόνο προϊόν (Δ), το οποίο οξειδώνεται πλήρως από KMnO4 παρουσία H2SO4 και
δίνει καρβονυλική ένωση (Ε). Η ένωση Γ αντιδρά με την ένωση Ε και το προϊόν υδρολύεται
σε όξινο περιβάλλον παράγοντας 13 g ένωσης Ζ. Αν όλες οι αντιδράσεις θεωρηθούν πλήρεις
και μονόδρομες, να προσδιοριστούν: α) η ποσότητα (σε mol) της ένωσης Α και β) οι συντα-
κτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12,
H:1, O:16.
Μονάδες 15
330
Θέμα Δ
Το νιτρώδες οξύ (ΗΝΟ2) δεν είναι σταθερό στα υδατικά του διαλύματα, καθώς διασπάται σε
νιτρικό οξύ με σύγχρονη έκλυση NO(g), σύμφωνα με την εξίσωση (1):
3ΗΝΟ2(aq) → 2NO(g) + HNO3(aq) + H2O(ℓ) (1)
Σε ένα διάλυμα νιτρώδους οξέος παρακολουθούμε τη συγκέντρωση του HNO2 (c η αρχική
του συγκέντρωση) καθώς και τη συγκέντρωση του ιόντος ΝΟ3− σε σχέση με το χρόνο. Λαμ-
βάνουμε έτσι τις δύο καμπύλες που ακολουθούν:
0,6
c(Μ)
[ΗΝO2
0,2
ΝΟ3−
t1 tv
t
Στο ίδιο πείραμα, η αρχική συγκέντρωση των ιόντων Η3Ο+ ([Η3Ο+]0, για t = 0) βρέθηκε ίση
με 0,015 Μ.
Δ1. Να εξηγήσετε γιατί η παραπάνω αντίδραση (1) είναι οξειδοαναγωγική.
Δ2. Να εκφράσετε τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης, με βάση το ΗΝΟ2 και το HNO3 καθώς
και τη σχέση μεταξύ της μεταβολής της συγκέντρωσης του ΗΝΟ2 και της μεταβολής της
συγκέντρωσης του ΗΝΟ3, σε ορισμένο χρονικό διάστημα Δt.
Δ3. Να υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς ιοντισμού (Κa) του HNO2 καθώς και το ποσοστό
ιοντισμού του, για t = 0.
Δ4. Όπως φαίνεται και από το διάγραμμα των συγκεντρώσεων, τη χρονική στιγμή t1 οι δύο
καμπύλες τέμνονται. Για τη χρονική αυτή στιγμή t1, να υπολογίσετε τη [Η3Ο+]1, καθώς και
το βαθμό ιοντισμού του HNO2.
Δ5. Να υπολογιστεί η [Η3Ο+] μετά το τέλος της αντίδρασης.
Ο όγκος του διαλύματος και η θερμοκρασία του δεν μεταβάλλονται. Να θεωρήσετε τις κα-
τάλληλες προσεγγίσεις. Μονάδες 25
331

Θέμα Α
Για τις ερωτήσεις Α1 – Α4 που ακολουθούν να γράψετε τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα το
γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
Α1. Μία αντίδραση της μορφής, Α + Β → Γ + Δ, έχει ΔΗ = −75 kJ και ενέργεια ενεργοποίησης
Εa = 40 kJ. Με την προσθήκη καταλύτη η ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης μειώνεται
κατά 15 kJ. Ποια η τιμή της ενέργειας ενεργοποίησης (Ea΄) της αντίστροφης αντίδρασης, Γ +
Δ → Α + Β, παρουσία αυτού του καταλύτη;
Α) 25 kJ Β) 40 kJ Γ) 60 kJ Δ) 100 kJ Μονάδες 4
Α2. Δίνεται η χημική ισορροπία: Α(s) + B(g) Γ(g), ΔΗ < 0. Για την ισορροπία αυτή, ποιο
από τα διαγράμματα που ακολουθούν αποδίδει τη σχέση μεταξύ της σταθεράς Κc και της
θερμοκρασίας (Τ);
Α Β Γ Δ
Kc Kc Kc Kc
T (K) T (K) T (K) T (K)

Μονάδες 4
Α3. Τα τροχιακά του ατόμου του υδρογόνου έχουν:
Α) όλα την ίδια ενέργεια
Β) ενέργεια που καθορίζεται από άθροισμα (n + ℓ)
Γ) ενέργεια που καθορίζεται από τον κύριο κβαντικό αριθμό (n)
Δ) όλα το ίδιο σχήμα Μονάδες 4
Α4. Αν τα στοιχεία, 3Li, 6C, 8O, 9F και 11Na ταξινομηθούν κατά σειρά αυξανόμενης τιμής της
ενέργειας πρώτου ιοντισμού τότε η σειρά αυτή θα είναι:
Α) Li < Na < C < O < F Β) Na < Li < C < O < F
Γ) Na < Li < F < O < C Δ) Na < Li < C < F < O Μονάδες 4
Α5. Κάθε μία από τις οργανικές ενώσεις της στήλης (Ι) μετατρέπεται σε ένα προϊόν που υπάρχει
στην στήλη (ΙΙ) με βάση ένα είδος της αντίδρασης που εμφανίζεται στη στήλη (ΙΙΙ). Να γράψετε
τις σχετικές αντιστοιχήσεις. Μονάδες 7
Ι ΙΙ ΙΙΙ
A. CH3CH2CH2CH=O α. CH3CH2CH2NH2 1. Οξείδωση
B. CH3CH2CH2CH2OH β. ΡVC 2. Αναγωγή
Γ. CH2=CHCl γ. CH3C≡CNa 3. προσθήκη
Δ. CH3CH=CHCH3 δ. CH3CH2CH=CH2 4. Πολυμερισμός
Ε. CH3CH2C≡N ε. 2-βουτανόλη 5. Απόσπαση
Ζ. CH3Cl ζ. CH3CH2CH2COOH 6. Υποκατάσταση
Η. CH3C≡CH η. CH3OH 7. όξινη συμπεριφορά
Α6. Τι είναι ηλεκτροθετικότητα ενός στοιχείου; Που βρίσκονται τα πιο ηλεκτροθετικά στοι-
χεία στον Π.Π.; Μονάδες 2
332
Θέμα Β
Β1. H καμπύλη (1) στο διπλανό διάγραμμα εμφανίζει τον όγκο του Ο2(g) σε STP που παρά-
γεται κατά τη διάρκεια της διάσπασης διαλύματος H2O2(aq) 1 Μ παρουσία καταλύτη και σύμ-
2
φωνα με την εξίσωση: 2H2O2(aq) → O2(g) + 2H2O(ℓ). Σε ένα άλλο πείραμα, πριν από την
V(O2)
1 έναρξη της αντίδρασης διάσπασης του παραπάνω διαλύματος H2O2(aq) 1 Μ πραγματοποιούμε

μία μεταβολή και προκύπτει η καμπύλη (2). Ποια από τις παρακάτω είναι η μεταβολή αυτή;
A) Προσθήκη νερού B) Προσθήκη ποσότητας διαλύματος H2O2(aq) 0,1 Μ
Γ) Χρήση διαφορετικού καταλύτη Δ) Μείωση της θερμοκρασίας Μονάδες 5
t Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Β2. Σε υδατικό διάλυμα CH3COOH (διάλυμα Δ) κάνουμε τις εξής μεταβολές (ξεχωριστά):
1. Προσθέτουμε επιπλέον ποσότητα H2O (Τ = σταθ.).
2. Διοχετεύουμε στο διάλυμα αέριο HCl (V, Τ = σταθ.).
3. Προσθέτουμε ποσότητα στερεού ΚΝΟ3 (V, Τ = σταθ.).
4. Αυξάνουμε τη θερμοκρασία του διαλύματος (V = σταθ.).
Να εξηγήσετε το είδος της μεταβολής που θα παρουσιάσει ο βαθμός ιοντισμού του
CH3COOH, σε σχέση με το αρχικό διάλυμα (Δ), για κάθε μία από τις μεταβολές 1-4.
Μονάδες 8
Β3. Δίνεται το διάγραμμα των οργανικών αντιδράσεων που ακολουθεί.
SOCl2 Cl2 Fehling l2

E A BB Γ Δ + CHl3
NaOH NaOH
Mg K2 Cr2 O7/H + HCl
M
M
H 2O + M
M
Z + Θ
Θ ενδιάμεσο KK ΛΛ
‐ Mg(OH)CI ‐ H 2O
α) Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ,
Λ και M.
β) Ποια από τις ενώσεις του διαγράμματος οδηγεί στο σχηματισμό του 2-μεθυλο-2-υδροξυ-
προπανικού οξέος, μέσω σχηματισμού κυανυδρίνης; Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώ-
σεις. Μονάδες 12
Θέμα Γ
Γ1. Το Ι2 αντιδρά με πυκνό διάλυμα ΗΝΟ3, σύμφωνα με την εξίσωση (χωρίς συντελεστές):
I2 + HNO3 → HIO3 + NO2 + H2O
α) i. Να εξηγήσετε αν η αντίδραση είναι οξειδοαναγωγική ή όχι. ii. Να γράψετε την παραπάνω
αντίδραση συμπληρωμένη με τους κατάλληλους συντελεστές (μικρότεροι δυνατοί ακέραιο
αριθμοί).
β) Πόσα g I2 πρέπει να αντιδράσουν πλήρως, ώστε να παραχθούν 6,72 L NO2(g) σε STP,
σύμφωνα με την παραπάνω αντίδραση;
γ) Σε δοχείο όγκου V εισάγεται η παραπάνω ποσότητα του NO2 (6,72 L σε STP), στους θοC
και αποκαθίσταται η χημική ισορροπία: 2NO2(g) Ν2Ο4(g), στην οποία προσδιορίστηκαν
0,1 mol NO2. Σε ένα άλλο δοχείο όγκου 1 L εισάγουμε 0,3 mol Ν2Ο4(g) στους θοC και όταν
αποκαταστάθηκε η ισορροπία στο δοχείο προσδιορίστηκαν 0,2 mol NO2. Να προσδιοριστεί
η τιμή του όγκου (V) του πρώτου δοχείου.
Η σχετική ατομική μάζα ιωδίου είναι ίση με 127. Μονάδες 15
333
Γ2. Υδατικό διάλυμα περιέχει 2-μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο σε συγκέντρωση 0,05 Μ και

NaOH σε συγκέντρωση 0,05 Μ. Θερμαίνουμε το διάλυμα σε κατάλληλη θερμοκρασία,
οπότε από t = 0 αρχίζει η διεξαγωγή της αντίδρασης:
(CH3)3C−Cl + NaOH → (CH3)3C−OH + NaCl
Τη χρονική στιγμή t = 0,5 h λαμβάνουμε μικρό δείγμα από το διάλυμα της αντίδρασης όγκου
5 mL και ογκομετρούμε την ποσότητα του NaOH που δεν έχει αντιδράσει με πρότυπο
διάλυμα HCl 0,02 Μ. Μέχρι το ισοδύναμο σημείο απαιτήθηκαν 10 mL του πρότυπου
διαλύματος.
α) Σε ποια γενική κατηγορία οργανικών αντιδράσεων ανήκει η παραπάνω;
β) Ποια η συγκέντρωση του διαλύματος σε NaOH τη χρονική στιγμή t = 0,5 h;

γ) Ποια η ταχύτητα της αντίδρασης το χρονικό διάστημα από t = 0 μέχρι t = 0,5 h, σε Μ∙h−1;
Μονάδες 10
Θέμα Δ
Ποσότητα Na(s) αντιδρά πλήρως με Η2Ο, σύμφωνα με την αντίδραση (1):

2Na(s) + 2H2O(ℓ) → 2NaOH(aq) + H2(g), ΔH = −367 kJ
Από την αντίδραση ελευθερώθηκαν 1,12 L Η2(g) σε STP και προέκυψε διάλυμα (Υ1) όγκου
1 L.
Δ1. α) Να χαρακτηρίσετε την αντίδραση (1) ως οξειδοαναγωγική ή μεταθετική και να αιτιο-
λογήσετε την απάντησή σας. β) Nα χαρακτηρίσετε την αντίδραση ως εξώθερμη ή ενδόθερμη.
γ) Nα υπολογίσετε το pH του διαλύματος Υ1.
Δ2. 80 mL διαλύματος (Υ2) HCOOH 0,025 M αναμιγνύεται με 20 mL του διαλύματος Υ1
και προκύπτει διάλυμα Υ3 όγκου 100 mL. Να υπολογιστεί το pH του διαλύματος Υ3.
Δ3. 900 mL διαλύματος NH3 0,1 M αναμιγνύονται με 100 mL του διαλύματος Υ1 και προ-
κύπτουν 1000 mL νέου διαλύματος (Υ4). Να υπολογιστούν: α) To pH του διαλύματος Υ4.
β) Η συγκέντρωση του ιόντος ΝΗ4+ στο διάλυμα Υ4. γ) O βαθμός ιοντισμού της ΝΗ3 στο
διάλυμα Υ4.
Δ4. Όλη η ποσότητα του παραγόμενου H2 από την αντίδραση (1) μαζί με x mol I2 φέρονται
προς αντίδραση σε δοχείο όγκου V, οπότε σε κατάλληλες συνθήκες αποκαθίσταται η ισορ-
ροπία (2):
Η2(g) + Ι2(g) 2HI(g), Κc = 64
Aν η απόδοση της αντίδρασης είναι ίση με 0,8, να υπολογιστεί η τιμή του x.
Όλα τα υδατικά διαλύματα έχουν θ=25οC, όπου Κw = 10−14 και σε αυτά ισχύουν οι κατάλλη-
λες προσεγγίσεις. Για το HCOOH, Ka = 2∙10−4. Για την ΝH3, Kb = 2∙10−5.
Μονάδες 25
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
334

Θέμα Α
Α1. Να εξετάσετε αν οι προτάσεις που ακολουθούν είναι σωστές (Σ) ή Λανθασμένες (Λ). Nα
αιτιολογήσετε τις επιλογές σας. Μονάδες 10
α) Με καταλυτική προσθήκη Η2 σε νιτρίλια μπορεί να προκύψει οποιαδήποτε πρωτοταγής
αμίνη.
β) Μεταξύ του ηλεκτρονίου 1s του 1Η και 2pz του 9F δημιουργείται δεσμός, ο οποίος χαρα-
κτηρίζεται από μέγιστη ηλεκτρονιακή πυκνότητα πάνω και κάτω από τον άξονα του δεσμού.
γ) Η μονάδα για τη σταθερά Κc της χημικής ισορροπίας, CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g), είναι
το Μ (mol/L).
δ) Αν προσθέσουμε ένα ισχυρό οξύ ή μία ισχυρή βάση σε νερό, υπό σταθερή θερμοκρασία,
ο ιοντισμός του νερού θα μειωθεί.
ε) Αν σε θερμοκρασία Τ1 η ισορροπία, Α(g) + Β(g) Γ(g), ΔΗ < 0, έχει Kc1 = 4, τότε σε
θερμοκρασία Τ2 > Τ1 για τη σταθερά (Κc2) της ισορροπίας: Γ(g) Β(g) + Α(g), θα ισχύει Kc2
> 0,25.
Στις παρακάτω ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής Α2-Α4 να γράψετε απλά το γράμμα που αντι-
στοιχεί στη σωστή επιλογή.
Α2. Το γράφημα που ακολουθεί δείχνει τη μεταβολή της ενέργειας πρώτου ιοντισμού (σε
kJꞏmol−1) ως συνάρτηση του ατομικού αριθμού (Z) για μία σειρά πέντε στοιχείων με διαδο-
χικούς ατομικούς αριθμούς. Σε ποια ομάδα του περιοδικού πίνακα ανήκει το στοιχείο Χ;
2500
Εi
1500 Χ
500
Aτομικός αριθμός (Ζ)

Α) Στην ΙΑ (1η) ομάδα Β) Στη ΙΙΑ (2η) ομάδα
Γ) Στη VIA (16η) ομάδα Δ) Στη VΙIA (17η) ομάδα Μονάδες 5
Α3. Ποια θεώρηση του Bohr για το άτομο του υδρογόνου συνεισφέρει άμεσα στην εξήγηση
του γραμμικού φάσματος εκπομπής του;
Α) Η θεώρηση του κύριου κβαντικού αριθμού n
Β) Το ηλεκτρόνιο στη στιβάδα Κ έχει σταθερή ενέργεια
Γ) Η μηχανική συνθήκη Δ) Η οπτική συνθήκη Μονάδες 5
Α4. Σε ένα διάλυμα CH3COOH(aq) συγκέντρωσης 1 Μ προσθέτουμε διάλυμα NaHCO3(aq)

της ίδιας συγκέντρωσης. Παρατηρούμε συνεχή έκλυση αερίου με παράλληλη μείωση της θερ-
μοκρασίας του διαλύματος. Για την αντίδραση αυτή μπορούμε να πούμε ότι:
Α) είναι εξώθερμη και το αέριο που παράχθηκε είναι το CO2
Β) είναι εξώθερμη και το αέριο που παράχθηκε είναι το Η2
Γ) είναι ενδόθερμη και το αέριο που παράχθηκε είναι το CO2
Δ) είναι ενδόθερμη και το αέριο που παράχθηκε είναι το Η2 Μονάδες 5
335
Θέμα Β
Β1. Το υποχλωριώδες οξύ (HClO) αντιδρά με το λευκό φωσφόρο (P4) παρουσία Η2Ο παρά-
γοντας φωσφορικό οξύ (H3PO4) και υδροχλώριο (HCl).
α) Να γράψετε την πλήρη εξίσωση της αντίδρασης συμπληρωμένη με τους κατάλληλους
συντελεστές (μικρότεροι δυνατοί ακέραιοι αριθμοί).
β) Να σημειώσετε ποιο είναι το οξειδωτικό και ποιο το αναγωγικό σώμα. Μονάδες 6
Β2. Έστω η αντίδραση: 2A(aq) + B(s) → Γ(aq) + Δ(aq). Σε 4 διαφορετικά πειράματα Ι, ΙΙ, ΙΙΙ

και ΙV διεξάγουμε την αντίδραση αυτή στις συνθήκες που εμφανίζονται στον πίνακα που α-
κολουθεί.
Πείραμα I II III IV
Συγκέντρωση [Α] c1 c1 c1 c2 < c1
Θερμοκρασία θ1 θ2 > θ1 θ2 θ1
Καταλύτης όχι Ναι όχι όχι
Σε όλες τις περιπτώσεις χρησιμοποιείται περίσσεια από το αντιδρών Β(s). Στο διπλανό
σχήμα που ακολουθεί εμφανίζονται οι καμπύλες αντίδρασης για το προϊόν Γ σε σχέση με
το χρόνο στα 4 αυτά πειράματα (Ι, ΙΙ, ΙΙΙ, ΙV).
α) i. Να αναφέρετε ποια καμπύλη (1, 2, 3, 4) αντιστοιχεί σε ποιο πείραμα (Ι, ΙΙ, ΙΙΙ, ΙV).
ii. Nα αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
β) Αν c1 = 0,2 M και η αντίδραση στο πείραμα ΙΙΙ ολοκληρώνεται σε t = 50 s, να υπολογίσετε
τη μέση ταχύτητα της αντίδρασης από την αρχή μέχρι το τέλος της στο πείραμα αυτό.
Μονάδες 10
Β3. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών διεργασιών.
Mg + B H2 O I2 /NaOH
C6H5Br A
Z ενδιάμεσο Γ Δ + E
απόλυτος
αιθέρας HCl
α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ.

β) Ποια από τις ενώσεις του διαγράμματος διασπά το ανθρακικό νάτριο (Na2CO3); Να γραφεί
η σχετική χημική εξίσωση.
γ) Ποια από τις ενώσεις του διαγράμματος αντιδρά με Η2Ο σχηματίζοντας υδρογονάνθρακα;
Να γραφεί η εξίσωση της αντίδρασης αυτής. Μονάδες 9
Θέμα Γ
Γ1. Σε δοχείο όγκου 10 L εισάγονται ποσότητες από τις ενώσεις Α(g) και 0,5
Β(g), οπότε τη χρονική στιγμή t1 αποκαθίσταται η ισορροπία: Ι
A(g) + 2B(g) 2Γ(g), 0,4
σε θερμοκρασία θ1. Τη χρονική στιγμή t2 αυξάνουμε τη θερμοκρασία σε θ2 c 0,3
> θ1, οπότε τη χρονική στιγμή t3 αποκαθίσταται νέα χημική ισορροπία. Όλες
οι μεταβολές των συγκεντρώσεων των σωμάτων που συμμετέχουν στην ι- 0,2 ΙΙ
σορροπία εμφανίζονται στα διπλανά διαγράμματα.
α) Να αντιστοιχήσετε τις καμπύλες (Ι, ΙΙ, ΙΙΙ) στις ενώσεις Α, Β και Γ. Ποια 0,1 ΙΙΙ
η τιμή της σταθεράς Kc στους θ1οC;
β) Να χαρακτηρίσετε την παραπάνω ισορροπία ως ενδόθερμη ή εξώθερμη t1 t2 t3
(προς τα δεξιά). Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
336
γ) Τη χρονική στιγμή t3 μεταβάλλουμε τον όγκο του δοχείου, διατηρώντας σταθερή τη θερμο-
κρασία στους θ2οC, οπότε στη νέα χημική ισορροπία βρέθηκε 1 mol B. Nα υπολογιστεί ο νέος
όγκος του δοχείου. Μονάδες 12
Γ2. Αλκένιο (Α) αντιδρά με HCl και προκύπτει η ένωση Β ως κύριο προϊόν. Η ένωση Β με
την επίδραση Mg σε άνυδρο αιθέρα παράγει την ένωση Γ η οποία με την επίδραση άλλης
οργανικής ένωσης (Ε) παράγει ενδιάμεσο το οποίο με υδρόλυση οδηγεί στην οργανική ένωση
Θ. Επίσης, η ένωση Β με κατεργασία με υδατικό διάλυμα NaOH παράγει οργανική ένωση (Δ)
η οποία με επίδραση K2Cr2O7/H2SO4 οδηγεί στην οργανική ένωση (Ε). Τέλος, η Ε με κατερ-
γασία με Ι2/ΝaOH οδηγεί σε ένωση (Z) του τύπου C3H5O2Na.
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Θ;
β) i. Με ποιους άλλους συνδυασμούς αντιδραστηρίου Grignard και καρβονυλικής ένωσης
μπορεί να παρασκευαστεί η ένωση Θ; ii. Πως μπορούμε να διακρίνουμε την ένωση Δ από την
ένωση Θ; Να αναφέρετε δύο τρόπους, αναγράφοντας και τις χημικές εξισώσεις των σχετικών
αντιδράσεων. Μονάδες 13
Θέμα Δ
Δ1.Yδατικό διάλυμα (Υ1) ασθενούς μονοπρωτικής βάσης (Α) έχει pH = 11. Ένα άλλο υδα-
τικό διάλυμα (Y2) άλλης ασθενούς μονοπρωτικής βάσης (B) έχει βαθμό ιοντισμού α = 10−3
και συγκέντρωση 2 M.
α) Πόσα mL νερού πρέπει να προσθέσουμε σε 200 mL του διαλύματος Y2 ώστε να μεταβληθεί
το pH του κατά μισή μονάδα;
β) Πόσα mol ΗNO3 πρέπει να προσθέσουμε σε 200 mL του διαλύματος Υ1 ώστε να προκύψει
ρυθμιστικό διάλυμα με pH = 7;
γ) Σε 200 mL από το διάλυμα Υ1 προσθέτουμε 1,8 L νερού και προκύπτει νέο διάλυμα (Υ3).
Πόσα mL διαλύματος NaOH 0,09 Μ πρέπει να προσθέσουμε σε 200 mL του διαλύματος Υ3,
ώστε το pH του διαλύματος που θα προκύψει να είναι pH = 12; Ποια είναι η [ΑΗ+] στο διά-
λυμα αυτό;
Η προσθήκη του HNO3 γίνεται χωρίς μεταβολή του όγκου του διαλύματος Υ1. Για τη βάση
Α ισχύει: Κb = 10−6. Σε όλες τις περιπτώσεις, για την απλούστευση των υπολογισμών, να γί-
νουν οι κατάλληλες προσεγγίσεις που υποδεικνύονται στη θεωρία. Για όλα τα διαλύματα ι-
σχύει: θ=25οC. Μονάδες 20
Δ2. Σε 0,5 g δείγματος που περιέχει Na2CO3, καθώς και άλλες αδρανείς ουσίες, προστίθενται
100 mL HCl 0,1 Μ (περίσσεια), οπότε πραγματοποιείται η αντίδραση:
Na2CO3 + 2HCl → 2NaCl + CO2 + H2O
Το διάλυμα στη συνέχεια θερμαίνεται μέχρι βρασμού για την απομάκρυνση του CO2 και κα-
τόπιν η περίσσεια του HCl ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 0,1 Μ, παρουσία φαι-
νολοφθαλεΐνης. Βρέθηκε ότι μέχρι το ισοδύναμο σημείο καταναλώθηκαν 20 mL πρότυπου
διαλύματος. Με βάση τα παραπάνω δεδομένα, ποια είναι η % w/w περιεκτικότητα του δείγ-
ματος σε Na2CO3; Σχετικές ατομικές μάζες, Na:23, C:12, O:16. Μονάδες 5
337

Θέμα Α
Α1. Να εξετάσετε αν οι προτάσεις που ακολουθούν είναι σωστές (Σ) ή όχι. Δεν απαιτείται
αιτιολόγηση.
α) Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, IO3−(aq) + 5I−(aq) + 6H3O+(aq) → 3I2(aq) + 9H2O(ℓ),
το pH του διαλύματος μειώνεται.
β) Για την ισορροπία, Ni(s) + 4CO(g) Ni(CO)4(g), η σταθερά Kc δεν έχει μονάδες (είναι
καθαρός αριθμός).
γ) Tα σωματίδιο 10Ne και 8Ο2− έχουν το ίδιο μέγεθος.
δ) Όταν επικαλύπτονται μεταξύ τους p τροχιακά μπορούν να σχηματίσουν σ ή π δεσμούς.
ε) Η ισορροπία, CH3COOH(ℓ) + CH3OH(ℓ) CH3COOCH3(ℓ) + H2O(ℓ), χαρακτηρίζεται ως
ομογενής. Μονάδες 5
Για τις ερωτήσεις Α2 - Α4 να γράψετε τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα το γράμμα που
αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
Α2. Παρακολουθούμε τη χημική αντίδραση, Α(g) + 2B(g) → 3Γ(g), από t = 0 (έναρξη της

αντίδρασης) μέχρι t = tv (τέλος αντίδρασης). Οι ρυθμοί μεταβολής των αντιδρώντων και των
προϊόντων παριστάνονται με τα μεγέθη υΑ, υΒ και υΓ, αντίστοιχα. Κατά τη διάρκεια της α-
ντίδρασης:
Α) τα υΑ, υΒ και υΓ αυξάνονται Β) τα υΑ, υΒ και υΓ μειώνονται
Γ) τα υΑ και υΒ αυξάνονται και το υΓ μειώνεται
Δ) τα υΑ και υΒ μειώνονται και το υΓ αυξάνεται Μονάδες 4
Α3. Το διάγραμμα που ακολουθεί εμφανίζονται οι διαδοχικές ενέργειες ιοντισμού (σε

ΜJꞏmol−1) που απαιτούνται για την απομάκρυνση των πρώτων 9 ηλεκτρονίων από το άτομο
ενός στοιχείου Χ.
40
30
Εi
20
10
1 2 3 4 5 6 7 8 9
αριθμός απομακρυνόμενων ηλεκτρονίων
Ποιο από τα ακόλουθα στοιχεία μπορεί να είναι το στοιχείο Χ;

A) 16S B) 17Cl Γ) 18Ar Δ) 20Ca Μονάδες 4
Α4. Με ποια από τις παρακάτω συνθετικές πορείες μπορεί να προκύψει αιθανόλη;
προσθήκη υποκατάσταση αιθανόλη
A) αιθένιο χλωροαιθάνιο
υποκατάσταση προσθήκη
B) αιθάνιο χλωροαιθάνιο αιθανόλη
προσθήκη απόσπαση αιθανόλη
Γ) αιθένιο χλωροαιθάνιο
υποκατάσταση απόσπαση αιθανόλη
Δ) αιθένιο χλωροαιθάνιο Μονάδες 4
338
Α5. Να ταξινομήσετε τις οργανικές ενώσεις A, B, Γ και Δ που ακολουθούν κατά σειρά αυ-
ξανόμενης τιμής pKa.
Μονάδες 3
Α6. α) Να γράψετε τους παράγοντες που καθορίζουν την τιμή της ενέργειας ιοντισμού (Ei)
ενός στοιχείου (απλή αναφορά των παραγόντων).
β) Να γράψετε δύο χρήσεις των δεικτών. Μονάδες 5
Θέμα Β
Β1. Δίνεται η χημική εξίσωση: K2Cr2O7 + HΒr → Br2 + A + B + Η2Ο.

α) Nα αντιγράψετε την παραπάνω χημική εξίσωση συμπληρωμένη με τους τύπους των ενώ-
σεων που αντιστοιχούν στα γράμματα Α και Β και με τους κατάλληλους συντελεστές.
β) Πως δρα το HΒr στην παραπάνω αντίδραση, ως οξειδωτικό ή αναγωγικό; Να εξηγήσετε
αν είναι ορθή η πρόταση: «Όλα τα άτομα Br οξειδώνονται». Μονάδες 6
Β2. Τέσσερα υδατικά διαλύματα, Α, Β, Γ και Δ έχουν όλα τον ίδιο όγκο και θ=25οC.
Α: CH3COONa 0,1 Μ Β: CH3COOH 0,1 Μ
Γ: HNO3 0,1 Μ Δ: CH3COOH 0,1 Μ, CH3COONa 0,1 Μ
α) Να διατάξετε τα διαλύματα κατά αυξανόμενη τιμή pH.
β) Να συγκρίνετε το βαθμό ιοντισμού του CH3COOH στα διαλύματα Β και Δ.
γ) Να αναφέρετε αν και πώς θα μεταβληθεί το pH του κάθε διαλύματος κατά την αραίωσή
του µε νερό σε διπλάσιο όγκο. Μονάδες 9
Β3. Ποσότητα αλκενίου (Α) αντιδρά με Br2 σε διαλύτη CCl4 και προκύπτει οργανική ένωση
(Β) με Μr = 202. Το προϊόν Β αντιδρά με ΝaOH σε αλκοολικό διάλυμα και προκύπτει αλκί-
νιο (Γ).
α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ;
β) Διαθέτουμε τα αντιδραστήρια: α) Η2/Νi, β) ΗCl και γ) H2O/Hg/HgSO4/H2SO4. Με τη χρήση
των αντιδραστηρίων αυτών καθώς και της παραπάνω ένωσης Γ προκύπτει η ένωση 2,3-διμε-
θυλο-2-βουτανόλη (ένωση Κ), με βάση το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί:
Να αντιστοιχήσετε τα διαθέσιμα αντιδραστήρια με τα αντιδραστήρια Χ, Υ και Ζ και να γρά-

ψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Δ, Ε, Ζ και Θ. Σχετικές ατομικές
μάζες, C:12, H:1, Br:80. Μονάδες 10
Θέμα Γ
Γ1. 16 g οξειδίου του τύπου M2Ox ανάγονται πλήρως με τη βοήθεια C(s) και προκύπτουν
11,2 g του μετάλλου Μ, σύμφωνα με την εξίσωση: M2Ox + xC(s) → 2Μ(s) + xCO(g).
Nα υπολογιστεί η τιμή του x. Για το μέταλλο Μ, Αr = 56 και για το οξυγόνο, Αr = 16.
Μονάδες 5
339
Γ2. Σε δοχείο όγκου V = 3 L εισάγονται 2 mol A(g) και 2 mol E(g) καθώς και περίσσεια
B(s), οπότε αποκαθίστανται παράλληλα οι παρακάτω χημικές ισορροπίες (1) και (2):
A(g) + B(s) Γ(g) + Δ(g) (1)
Ε(g) + B(s) Γ(g) + Ζ(g) (2)
Μετά την αποκατάσταση και των δύο ισορροπιών, η ποσότητα του σώματος Γ(g) βρέθηκε
ίση με 2 mol. Αν για την ισορροπία (2), Kc2 = 2, να υπολογιστούν:
α) Oι ποσότητες (σε mol) των αερίων στο δοχείο μετά την αποκατάσταση των δύο ισορρο-
πιών.
β) Η σταθερά Kc1 της ισορροπίας (1).
Σε όλες τις παραπάνω διαδικασίες η θερμοκρασία είναι ή ίδια. Μονάδες 10
Γ3. Ποσότητα εστέρα (Α) του τύπου RCOOR΄ υδρολύεται πλήρως σε όξινο περιβάλλον και
προκύπτει μίγμα δύο νέων οργανικών ενώσεων Β και Γ συνολικής μάζας 21,2 g. Το μίγμα
των ενώσεων Β και Γ χωρίζεται σε 2 ίσα μέρη. Το 1ο μέρος αποχρωματίζει διάλυμα ΚΜnO4
οξινισμένο με H2SO4 ελευθερώνοντας αέριο CO2. Το 2ο μέρος παράγει 39,4 g κίτρινου ιζή-
ματος όταν κατεργαστεί με Ι2/ΝaOH. Ποιος ο συντακτικός τύπος του εστέρα Α;
Μονάδες 10
Θέμα Δ
Δ1. Σε 25 mL διαλύματος ασθενούς οξέος ΗΧ, συγκέντρωσης c, προσθέτουμε σταγόνες δεί-

κτη ΗΔ (pKaHΔ = 9) και στη συνέχεια 25 mL διαλύματος NaOH 0,1 Μ. Προκύπτει έτσι διά-
λυμα (Υ1) όγκου 50 mL στο οποίο βρέθηκε ότι ισχύει: [ΗΔ]/[Δ−] = 3ꞏ104. Στο διάλυμα Υ1
προσθέτουμε επιπλέον 75 mL του διαλύματος NaOH 0,1 Μ και επέρχεται (πλήρης) εξουδε-
τέρωση (διάλυμα Υ2). Να προσδιοριστούν:
α) Η συγκέντρωση των Η3Ο+ στο διάλυμα Υ1. β) Η τιμή της συγκέντρωσης c.
γ) Η τιμή της σταθεράς ιοντισμού Ka του οξέος ΗΧ.
Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. Μονάδες 15
Δ2. Ποσότητα διαλύματος ασθενούς οξέος ΗΑ ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα ΝaOH

και λαμβάνεται η καμπύλη ογκομέτρησης που ακολουθεί:
pH
5
20 30
VNaOH (mL)
Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς ιοντισμού του ασθενούς οξέος ΗΑ. Να θεωρήσετε τις
κατάλληλες προσεγγίσεις. Μονάδες 5
Δ3. Σε διάλυμα μονοπρωτικού οξέος (ΗΑ) όγκου V1 = 60 mL το οξύ ιοντίζεται σε ποσοστό

20%. Να υπολογίσετε τον όγκο του νερού που πρέπει να προστεθεί στο διάλυμα αυτό, υπό
σταθερή θερμοκρασία, ώστε το οξύ να ιοντίζεται σε ποσοστό 25%. Μονάδες 5
340
Θέμα Α
Α1. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Δεν
α) Από τον πολύ μεγάλο αριθμό συγκρούσεων μεταξύ των αντιδρώντων μορίων ελάχιστες
είναι αποτελεσματικές.
β) Το pH ενός ουδέτερου διαλύματος στους 15oC έχει τιμή μικρότερη του 7.
γ) Τα χημικά στοιχεία της 3ης περιόδου ανήκουν σε κύριες ομάδες του Π.Π. και έχουν ατο-
μικούς αριθμούς Ζ = 11 - 18.
δ) Σε ένα πολυηλεκτρονιακό άτομο δεν υπάρχει υποστιβάδα που να έχει την ίδια ακριβώς
ενέργεια με μία άλλη υποστιβάδα του.
ε) Η 1-προπανόλη προκύπτει πιο εύκολα με προσθήκη Η2/Νi από προπανάλη, σε σχέση με τη
2-προπανόλη με προσθήκη Η2/Νi από προπανόνη. Μονάδες 10
Στις παρακάτω ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής Α2, Α3, Α4 και Α5 να γράψετε απλά το γράμμα
που αντιστοιχεί στη σωστή επιλογή.
Α2. Σε υδατικό διάλυμα που περιέχει ΗCl(aq) σε συγκέντρωση 0,1 Μ προστίθεται ποσότητα
μεταλλικού Zn(s) και διεξάγεται η αντίδραση:
Ζn(s) + 2HCl(aq) → ZnCl2(aq) + H2(g)
Κατά τη διάρκεια διεξαγωγής της αντίδρασης, υπό σταθερή θερμοκρασία:
Α) Το pH του διαλύματος αυξάνεται
Β) Η ποσότητα των ιόντων Zn2+ στο διάλυμα μειώνεται
Γ) Η ποσότητα των ιόντων Η3Ο+ στο διάλυμα αυξάνεται
Δ) Η ποσότητα των ιόντων Cl− στο διάλυμα αυξάνεται Μονάδες 3
Α3. Σε ποιο από τα επόμενα υδατικά διαλύματα το άθροισμα [Η3Ο+] + [ΟΗ−] έχει τη μικρό-
τερη τιμή;
Α) Ca(NO3)2 0,01 M, στους 25οC Β) Ca(OH)2 0,005 M, στους 25οC
Γ) NaOH 10 M, σε θ > 25 C
−4 ο
Δ) ΗCl 0,2 M, σε θ < 25οC Μονάδες 3
Α4. Σε ποιον από τους παρακάτω επιστήμονες αποδίδεται η θεώρηση ότι τα μικρά κινούμενα
σωματίδια παρουσιάζουν και κυματική συμπεριφορά;
Α) De Broglie Β) Schrödinger Γ) Planck Δ) Heisenberg Μονάδες 3
Α5. Η αντίδραση μεταξύ της αιθανόλης και του αιθανικού οξέος ανήκει στις αντιδράσεις:
A) προσθήκης B) οξείδωσης Γ) υποκατάστασης Δ) εξουδετέρωσης Μονάδες 3
Α6. Να αναφέρετε δύο ομοιότητες και μία διαφορά μεταξύ της θεωρίας δεσμού σθένους και
της θεωρίας των μοριακών τροχιακών. Μονάδες 3
Θέμα Β
Β1. Σε κλειστό δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: Ν2Ο4(g) 2ΝΟ2(g), ΔΗ > 0. Tη

χρονική στιγμή t1 μεταβάλλουμε έναν από τους παράγοντες που καθορίζουν τη χημική ισορ-
ροπία και τη χρονική στιγμή t2 αποκαθίσταται νέα χημική ισορροπία. Επίσης, τη χρονική
στιγμή t3 μεταβάλλουμε έναν άλλο παράγοντα της χημικής ισορροπίας και τη χρονική στιγμή
t4 και μετά αποκαθίσταται η τελική ισορροπία. Να εξηγήσετε ποιους παράγοντες της ισορρο-
πίας μεταβάλλαμε τις χρονικές στιγμές t1 και t3.
341
0,8
0,6
c (Μ)
NO2
0,4
0,2 N2O4
0
t1 t2 t3 t4 t5
t Μονάδες 7
Β2. Σε διάλυμα (Δ1) οξέος ΗΑ όγκου V και συγκέντρωσης 0,1 Μ προστίθεται διάλυμα (Δ2)
ισχυρής μονοπρωτικής βάσης κατά Arrhenius (ΜΟΗ), όγκου 8V με pH = 12 και το διάλυμα
(Δ3) που προκύπτει έχει pH = 7.
α) Να εξηγήσετε αν το οξύ ΗΑ είναι ισχυρό ή ασθενές.
β) Το διάλυμα Δ3 αραιώνεται με την προσθήκη νερού. Να εξηγήσετε αν θα μεταβληθούν
και πως τα μεγέθη: i. βαθμός ιοντισμού του ΗΑ και ii. το pH του διαλύματος, iii. τα mol των
ιόντων ΟΗ−.
Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25oC. Μονάδες 9
Β3. Οργανική ένωση έχει το συντακτικό τύπο που ακολουθεί:

OH
CH CH3
Πως αντιδρά η ένωση αυτή με τα αντιδραστήρια που ακολουθούν; Να γραφούν όλες οι σχε-
τικές χημικές εξισώσεις.
α) Θέρμανση παρουσία H2SO4, προς προϊόν που πολυμερίζεται προς πολυστυρόλιο.
β) Μεταλλικό Na.
γ) ΚΜnO4/H2SO4.
δ) CH3COOH, παρουσία Η2SO4. Μονάδες 9
Θέμα Γ
Γ1. Διαθέτουμε δείγμα FeSO4 μάζας 1 g, που περιέχει και αδρανείς προσμίξεις. Διαλύουμε
την ποσότητα αυτή σε νερό και οξινίζουμε το διάλυμα που προκύπτει με H2SO4. Ογκομε-
τρούμε το οξινισμένο διάλυμα με διάλυμα KMnO4 0,05 M και παρατηρούμε ελαφρά έγ-
χρωμη απόχρωση με την προσθήκη ακριβώς 25 mL του διαλύματος KMnO4. Nα υπολογίσετε
τη μάζα του καθαρού FeSO4 στο δείγμα του 1 g.
Σχετικές ατομικές μάζες, Fe:56, S:32, O:16. Μονάδες 8
Γ2. Κατά την πλήρη καύση 5,1 g οργανικής ένωσης (Α), που αποτελείται μόνο από άνθρακα,
οξυγόνο και υδρογόνο και έχει σχετική μοριακή μάζα ίση με 102, παράγονται 11 g CO2 και
4,5 g Η2O.
α) Με βάση τα παραπάνω δεδομένα να δείξετε ότι ο μοριακός τύπος της ένωσης είναι
C5H10O2.
342
β) Ποσότητα της ίδιας ένωσης (Α) ίση με 0,03 mol αναμιγνύεται με ισομοριακή ποσότητα
νερού και το μίγμα θερμαίνεται σε κατάλληλη θερμοκρασία μέχρι την αποκατάσταση χημι-
κής ισορροπίας. Προκύπτει έτσι μίγμα που αποτελείται από ποσότητα της ένωσης Α που δεν
έχει υδρολυθεί, καθώς και από ποσότητες δύο νέων οργανικών προϊόντων Β και Γ με την
ίδια σχετική μοριακή μάζα: Μr(B) = Mr(Γ). Να προσδιοριστούν οι δυνατοί συντακτικοί τύποι
των οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ.
γ) Βρέθηκε ότι όλη η ποσότητα της ένωσης Β που περιέχεται στο μίγμα ισορροπίας εξουδε-
τερώνεται ακριβώς με 10 mL διαλύματος ΚΟΗ 1 Μ. Να υπολογιστεί η τιμή της σταθεράς
ισορροπίας της υδρόλυσης της ένωσης Α στις συνθήκες του πειράματος.
Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. Μονάδες 17
Θέμα Δ
Δ1. Σε 1 L διαλύματος οξέος ΗΑ με pH = 3 προσθέτουμε 9 L νερό και παίρνουμε 10 L δια-

λύματος με pH = 4. Σε 1 L διαλύματος οξέος ΗΒ με pH = 3 προσθέτουμε 9 L νερό και παίρ-
νουμε 10 L διαλύματος με pH = 3,5. Τι συμπεραίνετε για την ισχύ των μονοπρωτικών οξέων
ΗΑ και ΗΒ; Να δικαιολογήσετε την απάντησή σας. Μονάδες 4
Δ2. Διαθέτουμε τα παρακάτω υδατικά διαλύματα, Υ1, Υ2 και Υ3.

Διάλυμα Υ1: CH3COOH 0,1 M, 400 mL.
Διάλυμα Υ2: CH3COONa 0,2 M, 300 mL.
Διάλυμα Υ3: NaOH 0,2 M, 300 mL.
Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος ρυθμιστικού διαλύματος με pH = 5, που μπορεί να προκύψει με
την ανάμειξη ποσοτήτων από τα διαλύματα: α) Υ1 και Υ2 και β) Υ1 και Υ3. Δίνονται οι
σταθερές: Κa(CH3COOH) = 10−5 και Kw = 10−14. Όλα τα διαλύματα έχουν θ=25οC. Να θεω-
ρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. Μονάδες 9
Δ3. Διάλυμα (Δ1) CH3COOH όγκου

V και συγκέντρωσης 0,1 Μ ογκομε-
α
τρείται με πρότυπο διάλυμα NaOΗ β
συγκέντρωσης 0,1 Μ. Άλλο διάλυμα
II
(Δ2) CH3COOΗ ίσου όγκου (V) και I
συγκέντρωσης 0,01 Μ ογκομετρείται pH
με πρότυπο διάλυμα NaOΗ συγκέ-
ντρωσης 0,01 Μ. Στο διπλανό σχήμα
εμφανίζονται από κοινού οι 2 καμπύ-
λες ογκομέτρησης.
α) i. Να αντιστοιχήσετε τις καμπύ- 5
λες Ι και ΙΙ με τις ογκομετρήσεις
των διαλυμάτων Δ1 και Δ2. ii. Να
iii. Nα εξηγήσετε αν τα pH στα ισο-
δύναμα σημεία των των δύο ογκο-
μετρήσεων είναι όξινα, βασικά ή VΙΣ/2 VΙΣ V(mL)
ουδέτερα.
β) Να εξηγήσετε πως με βάση δεδο-
μένα από το παραπάνω σχήμα μπορούμε να υπολογίσουμε τη σταθερά Ka του CH3COOH.
γ) Οι δύο καμπύλες ογκομέτρησης τείνουν ασυμπτωτικά στις τιμές pH = α και pH = β. Ποιες
οι τιμές των α και β; Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.
Μονάδες 12
343

Θέμα Α
α) Η προσθήκη αφυδατικής ουσίας (ουσία που απομακρύνει το Η2Ο) αυξάνει την απόδοση
της αντίδρασης εστεροποίησης.
β) Αν η θέση της χημικής ισορροπίας, A(g) + 2B(g) Γ(g) + 2Δ(g), ΔΗ, δεν μεταβάλλεται
με τη μεταβολή της θερμοκρασίας, θα ισχύει ΔΗ = 0.
γ) Στα υδατικά του διαλύματα, το ιόν CH3O− λειτουργεί ως ισχυρή βάση κατά Brönsted -
Lowry.
δ) Σε ένα πολυηλεκτρονιακό άτομο όλα τα τροχιακά έχουν διαφορετική ενέργεια μεταξύ
τους.
ε) Οι υποστιβάδες 4f και 6p έχουν το ίδιο άθροισμα (n + ℓ). Μονάδες 5
Στις ερωτήσεις Α2, Α3 Α4, Α5 και Α6 να γράψετε το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή επιλογή.
Α2. Σε κλειστό δοχείο εισάγονται 1 mol A(s) και 1 mol B(g) και πραγματοποιείται η αντί-
δραση:
A(s) + B(g) → Γ(g), ΔΗ > 0
Ποια από τις ενέργειες που ακολουθούν θα έχει ως αποτέλεσμα τη μείωση του χρόνου ολο-
κλήρωσης της αντίδρασης;
Α) Η μείωση της θερμοκρασίας, υπό σταθερό όγκο
Β) Η προσθήκη επιπλέον ποσότητας Γ(g), υπό σταθερό όγκο και σταθερή θερμοκρασία
Γ) Η αύξηση του όγκου του δοχείου της αντίδρασης, υπό σταθερή θερμοκρασία
Δ) Η αύξηση της επιφάνειας επαφής του A(s) Μονάδες 4
Α3. Από τις ακόλουθες ενώσεις ή ιόντα μπορεί να αναχθεί προς το σχηματισμό ΝO2:
A) το N2O Β) το NO3– Γ) το NO2– Δ) το NO Μονάδες 4
Α4. Σε 1 L διαλύματος HF 0,1 Μ με pH = 2,1 διαλύουμε 0,1 mol ΝaF(s) χωρίς μεταβολή
όγκου και της θερμοκρασίας. Το διάλυμα που προκύπτει:
Α) έχει pH = 2,1
Β) έχει pH πρακτικά ίσο με 2,1
Γ) έχει pH = pKa, όπου Κa η σταθερά ιοντισμού του ΗF
Δ) δεν είναι ρυθμιστικό καθώς το HF είναι ισχυρό οξύ Μονάδες 4
Α5. Ένα χημικό στοιχείο ανήκει στην 4η περίοδο του Π.Π. Τι από τα παρακάτω ισχύει ο-
πωσδήποτε για το στοιχείο αυτό;
Α) Μπορεί να διαθέτει το πολύ 3 ασύζευκτα (μονήρη) ηλεκτρόνια.
Β) Ανήκει στον τομέα s ή στο τομέα p
Γ) Θα έχει σίγουρα συμπληρωμένη τη στιβάδα Μ
Δ) Αν είναι στοιχείο του d ή του p τομέα θα διαθέτει ηλεκτρόνια σε υποστιβάδα d
Μονάδες 4
344
Α6. Να θεωρήσετε τις οργανικές ενώσεις: αιθανόλη, μεθανάλη, προπανάλη, αιθανικό ή ο-

ξικό οξύ και μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ, καθώς και τις προτάσεις i-iv που ακολουθούν:
i. Όλες οι παραπάνω ενώσεις, εκτός από το αιθανικό οξύ έχουν αναγωγικές ιδιότητες.
ii. Από τις παραπάνω ενώσεις μόνο η αιθανόλη δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, πα-
ράγοντας π.χ. ίζημα με την επίδραση I2/NaOH.
iii. H μεθανάλη παρουσιάζεται περισσότερο δραστική στις αντιδράσεις προσθήκης σε σχέση
με την προπανάλη.
iv. Το αιθανικό οξύ και το μεθανικό οξύ έχουν την ικανότητα να διασπούν τα ανθρακικά
άλατα παράγοντας CO2.
Ποια-ες από τις παραπάνω προτάσεις είναι σωστή-ές;
Α) Οι προτάσεις i και ii Β) Οι προτάσεις i, ii και iii
Γ) Οι προτάσεις i και iii Δ) Και οι 4 προτάσεις i-iv είναι σωστές
Μονάδες 4
Θέμα Β
Β1. Σε δοχείο σταθερού όγκου V εισάγουμε ποσότητες από τις ενώσεις A(g) και B(g), οπότε
υπό σταθερή θερμοκρασία εξελίσσεται η αντίδραση:
αΑ(g) + B(g) → 2Γ(g),
όπου α o ακέραιος συντελεστής του σώματος Α(g). Στο δι- c0
1
πλανό διάγραμμα εμφανίζεται η μεταβολή της συγκέντρω- c(M)
σης και των τριών σωμάτων της αντίδρασης σε συνάρτηση 2
με το χρόνο, χωρίς να ξέρουμε ποια καμπύλη αντιστοιχεί
σε ποια ένωση.
3
Με βάση τα παραπάνω δεδομένα, να χαρακτηρίσετε τις
προτάσεις που ακολουθούν ως Σωστές (Σ) ή Λανθασμένες t(min)
(Λ). Να αιτιολογήσετε τις επιλογές σας.
α) Η αντίδραση οδηγεί σε χημική ισορροπία, καθώς η ποσότητα του Α(g) δεν μηδενίζεται.
β) Ο ρυθμός μεταβολής της συγκέντρωσης του Α μειώνεται με την με την πάροδο του χρόνου,
ενώ ο ρυθμός μεταβολής της συγκέντρωσης του Γ αυξάνεται.
γ) Σε όλη τη διάρκεια της αντίδρασης η πίεση στο δοχείο παραμένει σταθερή. Μονάδες 9
Β2. Σε δοχείο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία, αA(g) + B(s) Γ(g) + 2Δ(g), ΔΗ > 0 (α:

ακέραιος αριθμός). Με την αύξηση του όγκου του δοχείου, υπό σταθερή θερμοκρασία, πα-
ρατηρείται ότι η ποσότητα του Γ(g) αυξάνεται.
α) Ποιες οι δυνατές τιμές του α; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
β) Πως θα μεταβληθεί η θέση της χημικής ισορροπίας και η τιμή της σταθεράς ισορροπίας
(Κc), i. Mε την προσθήκη επιπλέον ποσότητας Γ(g), ii. Με την αύξηση της θερμοκρασίας.
Μονάδες 5
Β3. Τα στοιχεία Α, Β, Γ και Δ έχουν διαδοχικούς ατομικούς αριθμούς, ανήκουν ανά δύο στον
ίδιο τομέα του Π.Π. και το σύνολο των ηλεκτρονίων του καθενός από αυτά κατανέμονται σε
τρεις στιβάδες.
α) Nα σημειώσετε τη θέση καθενός από τα παραπάνω στοιχεία στον Π.Π. (περίοδο, τομέα
και ομάδα).
β) Να σημειώστε τον αριθμό των ασύζευκτων ηλεκτρονίων που διαθέτει καθένα από τα πα-
ραπάνω στοιχεία..
γ) Να χαρακτηρίσετε τα οξείδια των στοιχείων Α και Β ως όξινα, βασικά ή επαμφοτερίζοντα
και να εκτιμήσετε αν τα οξείδια αυτά έχουν υψηλά ή χαμηλά σημεία βρασμού.
Δεν απαιτείται αιτιολόγηση. Μονάδες 6
345
Β4. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: 1-βουτένιο (I), 1,1-διβρωμοβουτάνιο (II), 2-βουτανόνη

(III), 2-βουτανόλη (IV) και 1-βουτίνιο (V).
α) Nα προτείνετε μία διάταξη (σειρά) των ενώσεων αυτών, ώστε να είναι δυνατή η παρα-
σκευή καθεμίας από την αμέσως προηγούμενή της με μία μόνο αντίδραση.
β) Ποια από τις παραπάνω ενώσεις θα χρησιμοποιούσατε για την παρασκευή 2-μεθυλο-2-
υδροξυβουτανικού οξέος, με προσθήκη HCN και στη συνέχεια υδρόλυση του σχηματιζομέ-
νου ενδιαμέσου. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων.
Μονάδες 5
Θέμα Γ
Γ1. Στο διπλανό σχήμα οι δύο φιάλες Α και Β διαχωρίζονται με κλειστή στρόφιγγα. Στην
αριστερή φιάλη έχει αποκατασταθεί η ισορροπία: A(g) 2B(g), στην οποία συνυπάρχουν
2x mol A(g) και x mol B(g). Η φιάλη στα δεξιά είναι κενή. Ανοίγουμε τη στρόφιγγα και
αποκαθίσταται νέα ισορροπία, στην ίδια θερμοκρασία, στην οποία ότι οι ποσότητες των αε-
ρίων Α και Β είναι ισομοριακές. Να υπολογιστεί ο λόγος των όγκων (VA/VB).
Μονάδες 10
Γ2. Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με HBr και το μίγμα των δύο προϊόντων που προ-
κύπτει (Α κύριο προϊόν, Β δευτερεύον προϊόν) αντιδρά πλήρως με Mg σε απόλυτο αιθέρα.
Το νέο μίγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος υδρολύεται και προκύπτουν 2,24 L
αερίου (Γ) μετρημένα σε STP. Στο 2ο μέρος προστίθεται η απαιτούμενη ποσότητα μιας αλ-
δεΰδης (Δ) και τα σχηματιζόμενα ενδιάμεσα υδρολύονται. Προκύπτουν τελικά δύο αλκοόλες
Ε και Ζ (η Ε σε μεγαλύτερη αναλογία) οι οποίες δίνουν και οι δύο την ιωδοφορμική αντί-
δραση. Από τις δύο αυτές αλκοόλες, η Ε έχει μάζα 7,92 g.
α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ και να υπολογιστεί
η αρχική ποσότητα του προπενίου (σε mol).
β) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι της αλδεΰδης Δ και των αλκοολών Ε και Ζ.
γ) Να υπολογιστεί το ποσοστό μετατροπής του προπενίου στην ένωση Α. Μονάδες 15
Θέμα Δ
Διαθέτουμε τα διαλύματα Υ1, Υ2 και Υ3 που ακολουθούν.

Διάλυμα Υ1: μονοπρωτικό οξύ ΗΑ, συγκέντρωσης c, με pH = 3.
Διάλυμα Υ2: μονοπρωτικό οξύ ΗB, συγκέντρωσης 2c, με pH = 4.
Διάλυμα Υ3: μονοπρωτικό οξύ ΗΓ, συγκέντρωσης c, με pH = 2.
Ίσοι όγκοι (V) από τα παραπάνω διαλύματα αραιώνονται με νερό σε δεκαπλάσιο όγκο και
προκύπτουν τρία νέα διαλύματα, όγκου 10V το καθένα (Υ4, Υ5 και Υ6, αντίστοιχα). Το pH
του Υ4 βρέθηκε ίσο με 3,5, το pH του Υ5 ίσο με 4,5 και το pH του Υ6 ίσο με 3.
Δ1. i. Να δείξετε ότι το ΗΓ είναι ισχυρό οξύ ενώ τα οξέα ΗΑ και ΗΒ είναι ασθενή. ii. Nα
συγκρίνετε την ισχύ των οξέων ΗΑ και ΗΒ και να αιτιολογήσετε την απάντησή σας.
Δ2. Να υπολογιστεί ο λόγος των βαθμών ιοντισμού του ΗΑ στα διαλύματα Υ4 και Υ1 καθώς
και ο λόγος των mol των ιόντων ΟΗ− στα διαλύματα Υ5 και Υ2.
Δ3. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμείξουμε τα διαλύματα Υ2 και Υ3, ώστε να προ-
κύψει διάλυμα (Υ7) με pH = 3; Να υπολογίσετε τις συγκεντρώσεις όλων των ιόντων στο
διάλυμα Υ7.
Δ4. Ποσότητα του διαλύματος Υ1 ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα ΝaOH 0,01 M. Για το
σκοπό αυτό διαθέτουμε τους δείκτες μπλε της θυμόλης (περιοχή αλλαγής χρώματος 8,0 -
9,6) και ηλιανθίνη (περιοχή pH αλλαγής χρώματος 3,2 - 4,4). i. Να εξηγήσετε με ποιον από
τους δείκτες, η υπολογιζόμενη συγκέντρωση του διαλύματος Υ1 είναι πιο κοντά στη πραγ-
ματική τιμή. ii. Να αναφέρετε 2 μειονεκτήματα της χρήσης του ακατάλληλου δείκτη.
θ=25οC. Να θεωρήσετε τις κατάλληλες προσεγγίσεις. Μονάδες 25
346
Θέμα Α
α) Αν σε δοχείο σταθερού όγκου στο οποίο έχει αποκατασταθεί η ισορροπία, C(s) + CO2(g)
2CO(g), εισάγουμε ποσότητα ευγενούς αερίου, υπό σταθερή θερμοκρασία, η πίεση στο
δοχείο αυξάνεται, αλλά οι ποσότητες των τριών αερίων δε μεταβάλλονται.
β) Ένα διάλυμα στο οποίο ισχύει [ΟΗ–] = 25ꞏ[H3Ο+] είναι λιγότερο βασικό από ένα άλλο
διάλυμα με pH = 8 στους 25oC.
γ) Ο όξινος ή ο βασικός χαρακτήρας του ιόντος HCO3− εξαρτάται από την αντίδραση στην οποία
συμμετέχει.
δ) Όταν σε μια οργανική ένωση, ένα άτομο C συνδέεται με υδροξύλιο και παράλληλα σχη-
ματίζει διπλό δεσμό με άλλο άτομο C, η ένωση είναι σε ισορροπία με καρβονυλική ένωση, η
οποία συνήθως επικρατεί.
ε) Μόνο οι ακόρεστες ενώσεις δίνουν αντιδράσεις προσθήκης. Μονάδες 5
Στις ερωτήσεις Α2, Α3 Α4, Α5 και Α6 να γράψετε το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή επιλογή.
Α2. Σε ποια από τις επόμενες αντιδράσεις το H2S δρα ως οξειδωτικό;

Α) H2S + 2NaOH → Na2S + 2H2Ο Β) H2S + Cl2 → 2HCl + S
Γ) 3H2S + 2HNO3 → 3S + 2NO + 4H2O Δ) H2S + Mg → MgS + H2 Μονάδες 4
Α3. Σε υδατικό διάλυμα έχει αποκατασταθεί η ισορροπία:

2BaCrO4(s) + 2H3O+(aq) 2Ba2+(aq) + Cr2O72−(aq) + 3H2O(ℓ)
κίτρινο ίζημα πορτοκαλί
Mε τη διάλυση ποσότητας HCl(g) στο διάλυμα της ισορροπίας, χωρίς μεταβολή όγκου και
υπό σταθερή θερμοκρασία:
Α) η ποσότητα του κίτρινου ιζήματος αυξάνεται και ενισχύεται ο πορτοκαλί χρωματισμός
στο διάλυμα
Β) η ποσότητα του κίτρινου ιζήματος μειώνεται και ενισχύεται ο πορτοκαλί χρωματισμός στο
διάλυμα
Γ) η ποσότητα του κίτρινου ιζήματος μειώνεται και εξασθενεί ο πορτοκαλί χρωματισμός στο
διάλυμα
Δ) η ποσότητα του κίτρινου ιζήματος αυξάνεται και εξασθενεί ο πορτοκαλί χρωματισμός στο
διάλυμα Μονάδες 4
Α4. Το νιτρώδες οξύ, ΗΝΟ2, έχει Ka = 4,5ꞏ10−4. Σε ένα διάλυμα ΗΝΟ2 0,1 Μ, τι από τα
παρακάτω ισχύει;
A) Η συγκέντρωση των μορίων HNO2(aq) στην ιοντική ισορροπία είναι μεγαλύτερη από τη
συγκέντρωση των ιόντων Η3Ο+.
B) Οι συγκεντρώσεις των ιόντων H3Ο+(aq) και NO2–(aq) είναι σημαντικά μεγαλύτερες από
τη συγκέντρωση των μορίων ΗΝΟ2 που δεν έχουν ιοντιστεί
Γ) Το ΗΝΟ2 ιοντίζεται πρακτικά σε ποσοστό 100%
Δ) Οι συγκεντρώσεις, [ΗΝΟ2], [H3Ο+] και του [NO2–] έχουν παρόμοιες τιμές Μονάδες 4
Α5. Διαγώνια σχέση στον περιοδικό πίνακα έχουν τα στοιχεία:

Α) 3Li και 12Mg Β) 3Li και 11Na Γ) 5Β και 13Αl Δ) 4Be και 12Mg Μονάδες 4
347
Α6. Η ανισόλη (C6H5OCH3) ανήκει στους αρωματικούς αιθέρες και χρησιμοποιείται για την
παραγωγή αρωμάτων, φαρμάκων κτλ. καθώς και για την προσθήκη αρώματος σε ποτά. Μπο-
ρεί να παρασκευαστεί από τη φαινόλη με βάση το παρακάτω διάγραμμα:
Ποια μπορεί να είναι τα αντιδραστήρια Α και Β;

Α) ΝaOH και CH3Br, αντίστοιχα Β) Νa2CO3 και CH3Cl, αντίστοιχα
Γ) Νa και CH3COOH, αντίστοιχα Δ) ΝaOH και CH3OH, αντίστοιχα Μονάδες 4
Θέμα Β
Β1. Για τα άτομα των στοιχείων Χ και Υ, στη θεμελιώδη κατάσταση, γνωρίζουμε τα εξής:
i. Το άτομο του στοιχείου Χ του s τομέα, διαθέτει 6 ηλεκτρόνια σε s τροχιακά.
ii. Το άτομο του στοιχείου Υ διαθέτει εννέα ηλεκτρόνια σε p τροχιακά.
α) Να βρεθούν οι ατομικοί αριθμοί των στοιχείων Χ και Υ.
β) Να προσδιοριστούν οι θέσεις των στοιχείων Χ και Υ στον περιοδικό πίνακα (ομάδα, πε-
ρίοδος).
γ) Να συγκρίνετε τις ατομικές ακτίνες και τις ενέργειες ιοντισμού των δύο στοιχείων.
Μονάδες 7
Β2. Η σταθερά του γινομένου των ιόντων του νερού έχει τιμή Kw = 10–15 στους 0oC.
α) Nα υπολογίσετε το pH του χημικά καθαρού νερού στους 0οC.
β) Να εξηγήσετε αν ένα υδατικό διάλυμα ΚΝΟ3 στους 0oC είναι ουδέτερο, όξινο ή βασικό.
γ) Θερμαίνουμε το προηγούμενο διάλυμα ΚΝΟ3, οπότε η θερμοκρασία του γίνεται ίση με
30oC. Να εξετάσετε:
i. Αν το διάλυμα που προκύπτει είναι ουδέτερο, όξινο ή βασικό.
ii. Αν με την αύξηση της θερμοκρασίας του παραπάνω διαλύματος το pH θα αυξηθεί, θα
μειωθεί ή θα μείνει σταθερό. Μονάδες 6
Β3. Το γαλακτικό οξύ είναι ένα 2-υδροξυοξύ με μοριακό τύπο C3H6O3.

α) Ποιος ο συντακτικός τύπος του γαλακτικού οξέος;
β) Τι είδους υβριδισμό παρουσιάζουν τα τρία άτομα C στην ένωση αυτή;
γ) Ποια αλδεΰδη μπορεί να οδηγήσει στην παρασκευή του γαλακτικού οξέος με την επίδραση
HCN ακολουθούμενη από υδρόλυση παρουσία οξέος; Να γραφούν οι σχετικές αντιδράσεις.
δ) Το γαλακτικό οξύ οξειδώνεται σε μία ένωση με τύπο C3H4O3. Ποιος ο συντακτικός τύπος
της ένωσης αυτής; Μονάδες 12
Θέμα Γ
Γ1. α mol CH3CH2COOH(ℓ) και β mol CH3OH(ℓ) αντιδρούν, σύμφωνα με την εξίσωση:
CH3OH(ℓ) + CH3CH2COOH(ℓ) CH3CH2COOCH3(ℓ) + H2O(ℓ), Κc = 4
Σε κάποια χρονική στιγμή t1 στη φιάλη της αντίδρασης προσδιορίστηκαν 0,2 mol CH3OH,
0,2 mol CH3CH2COOH, 0,1 mol CH3CH2COOCH3 και 0,1 mol H2O.
α) Να δείξετε ότι το σύστημα τη χρονική στιγμή t1 δεν βρίσκεται ακόμη σε χημική ισορροπία
και να προσδιορίσετε τις αρχικές ποσότητες α και β.
β) Μία άλλη χρονική στιγμή t2 > t1 στη φιάλη της αντίδρασης έχει αποκατασταθεί χημική
ισορροπία. Ποια ποσότητα εστέρα έχει σχηματιστεί; Ποια η απόδοση της αντίδρασης;
γ) Στο δοχείο της ισορροπίας προσθέτουμε επιπλέον λ mol του οξέος, οπότε στη νέα χημική
ισορροπία η ποσότητα του εστέρα βρέθηκε ίση με 0,28 mol. Ποια η τιμή του λ;
δ) Να αναφέρετε δύο τρόπους με τους οποίους μπορούμε να αυξήσουμε την απόδοση της
αντίδρασης της εστεροποίησης. Μονάδες 13
348
Γ2. Ένωση (Χ) του γενικού τύπου CνH2ν+2O περιέχει 60% w/w C.
α) Να δείξετε ότι η ένωση Χ έχει μοριακό τύπο C3H8O και να αναφέρετε πως μπορούμε να
διακρίνουμε μεταξύ τους τα δυνατά ισομερή.
β) Ισομοριακό μίγμα δύο ενώσεων του τύπου C3H8O αντιδρά πλήρως με Na και προκύπτουν
1,12 L αερίου μετρημένα σε STP. Ίση ποσότητα του ίδιου μίγματος αποχρωματίζει το πολύ
80 mL διαλύματος KMnO4 0,5 M, οξινισμένο με H2SO4. Ποιοι οι συντακτικοί των δύο ενώ-
σεων; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. Μονάδες 12
Θέμα Δ
Σε δοχείο όγκου V = 2 L που βρίσκεται σε θερμοκρασία Τ εισάγονται 6 mol H2(g) και 6 mol
F2(g), οπότε με την πάροδο του χρόνου αποκαθίσταται η χημική ισορροπία:
H2(g) + F2(g) 2ΗF(g)
για την οποία ισχύει: Κc = 100 (στη θερμοκρασία Τ).
Δ1. Να υπολογίσετε τις συγκεντρώσεις όλων των σωμάτων στη χημική ισορροπία, καθώς και
την απόδοση της αντίδρασης.
Δ2. Από το δοχείο της αντίδρασης αφαιρείται -με κατάλληλο τρόπο- 1 mol HF και διαλύεται
σε νερό σχηματίζοντας διάλυμα (Υ1) όγκου 1 L με pH = 2. Να υπολογίσετε την τιμή της
σταθεράς ιοντισμού (Κa) του HF καθώς και το βαθμό ιοντισμού του.
Δ3. Σε 100 mL από το διάλυμα Υ1 προσθέτουμε 100 mL διαλύματος ΝaF 0,5 Μ και προκύπτει
διάλυμα (Υ2) όγκου 200 mL. Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση των ιόντων Η3Ο+ του διαλύ-
ματος Υ2.
Δ4. Σε άλλα 200 mL από το διάλυμα Υ1 προσθέτουμε 800 mL διαλύματος HCl 1 Μ και προ-
κύπτει διάλυμα (Υ3) όγκου 1 L. Να υπολογίσετε τις συγκεντρώσεις όλων των ιόντων στο
διάλυμα αυτό.
Δ5. Σε άλλα 100 mL από το διάλυμα Υ1 προσθέτουμε 100 mL διαλύματος ΝΗ3 1 Μ και
προκύπτει διάλυμα Υ4. i. Να εκτιμήσετε αν το διάλυμα Υ4 είναι όξινο βασικό ή ουδέτερο. ii.
Nα υπολογίσετε την τιμή της σταθεράς (Kc) της ισορροπίας:
ΝΗ3 + ΗF NH4+ + F−
Όλα τα διαλύματα των ηλεκτρολυτών έχουν θ=25oC και σε αυτά ισχύουν οι κατάλληλες προ-
σεγγίσεις. Κb(NH3) = 10−5. Κw = 10−14.
Μονάδες 25
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
349
Θέμα Α
Στις ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής (A1 – A4) που ακολουθούν να σημειώσετε τον αριθμό της ερώτησης
και δίπλα την ένδειξη της σωστής απάντησης.
Α1. Σχετικά με τις δύο ισορροπίες που ακολουθούν, ποια από τις παρακάτω προτάσεις εί-
ναι σωστή;
HS−(aq) + CN−(aq) S2−(aq) + HCN(aq) και HF(aq) + HS−(aq) F−(aq) + H2S(aq)
Α) Το ιόν S2− λειτουργεί ως αναγωγικό σώμα
Β) To ΗS− δρα αμφιπρωτικά
Γ) Το S2− είναι η συζυγής βάση του H2S
Δ) Το S2− είναι ισχυρότερη βάση από το CN− Μονάδες 5
Α2. Για την ενέργεια ενεργοποίησης (Εa) της εξώθερμης αντίδρασης, A(g) + Β(g) → Γ(g), σε
σχέση με την ενέργεια ενεργοποίησης (Εa΄) της αντίστροφης αντίδρασης, θα ισχύει:
Α) Εa > Εa΄ Β) Εa < Εa΄ Γ) Εa = Εa΄ Δ) Δεν μπορεί να γίνει σύγκριση
Μονάδες 5
Α3. Δεσμός σ που προκύπτει με επικάλυψη sp2 - sp2 υβριδικών τροχιακών υπάρχει στην έ-
νωση:
Α) CH4 Β) CH3CH3 Γ) CH2 = CH2 Δ) C2H2 Μονάδες 5
Α4. Το στοιχείο Ge διαθέτει στη θεμελιώδη του κατάσταση 14 p ηλεκτρόνια και έχει ατο-
μικό αριθμό Ζ = :
Α) 14 Β) 32 Γ) 34 Δ) 50 Μονάδες 5
Α5. Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι Σωστές (Σ) και ποιες Λανθασμένες (Λ); Χωρίς
αιτιολόγηση.
α) Σε μία υποστιβάδα αντιστοιχούν το πολύ (4ℓ + 2) ηλεκτρόνια, όπου ℓ ο αζιμουθιακός
κβαντικός αριθμός.
β) Το σύστημα Na2CO3(aq) 0,1 M και NaHCO3(aq) 0,1 M αποτελεί ρυθμιστικό διάλυμα.
γ) Στα αντιδραστήρια Grignard η πολικότητα του δεσμού C – MgX είναι Cδ+ – δ−(MgX).
δ) Η αμίνη CH3CH2NH2 μπορεί να προκύψει με προσθήκη Η2 σε νιτρίλιο καθώς επίσης και
επίδραση ΝΗ3 σε αλκυλαλογονίδιο.
ε) Στην αντίδραση, 2Η2Ο2 → 2Η2Ο + Ο2, το Η2Ο2 συμπεριφέρεται τόσο ως οξειδωτικό όσο
και ως αναγωγικό.
Μονάδες 5
Θέμα Β
Β1. Σε δοχείο σταθερού όγκου V που βρίσκεται σε περιβάλλον σταθερής θερμοκρασίας Τ,

εισάγεται ποσότητα Ν2Ο5, που αρχίζει και διασπάται σύμφωνα με την εξίσωση:
2Ν2Ο5(g) → 4NO2(g) + O2(g)
Η αρχική πίεση (πριν την έναρξη της αντίδρασης) στο δοχείο είναι ίση με Ρ0. Τη χρονική
στιγμή t1 έχει διασπαστεί η μισή ποσότητα του Ν2Ο5. Να αποδειχθεί ότι η μέση ταχύτητα (υ)
της αντίδρασης, από τη χρονική στιγμή t = 0, μέχρι τη χρονική στιγμή t1, δίνεται από τη
σχέση:
P0
υ (R η παγκόσμια σταθερά των αερίων) Μονάδες 5
4RTt 1
350
Β2. Το άτομο ενός στοιχείου (Σ) έχει συμπληρωμένη τη στιβάδα Μ, στη θεμελιώδη κατά-
σταση. α) Ποιος ο ελάχιστος ατομικός αριθμός του στοιχείου; β) Σε ποια ομάδα, περίοδο και
τομέα του Π.Π. μπορεί να ανήκει το στοιχείο με τον ελάχιστο ατομικό αριθμό); γ) Πόσα
ηλεκτρόνια με mℓ = −1 διαθέτει το άτομο αυτό; Μονάδες 8
Β3. α) Να συμπληρώσετε στη στήλη (ΙΙ) το κατάλληλο αντιδραστήριο, ώστε να μετατραπεί

η ένωση της στήλης (Ι) στην ένωση στης στήλης (ΙΙΙ).
(Ι) (ΙΙ) (ΙΙΙ)

1. αιθανάλη αιθανικό αμμώνιο
2. προπανόνη 2 μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιο
3. 1-βουτίνιο 2,2-διχλωροβουτάνιο
Μονάδες 4
β) Οργανική ένωση έχει το συντακτικό τύπο που ακολουθεί:
Να γραφούν οι πλήρεις χημικές εξισώσεις της ένωσης αυτής με τα εξής αντιδραστήρια:

NaOH, ΚΗCO3, 2-βουτανόλη και ΗΒr. Μονάδες 8
Θέμα Γ
Γ1. Κράμα Αg και Fe έχει συνολική μάζα 6 g. To κράμα αυτό αντιδρά με περίσσεια αραιού
διαλύματος Η2SO4, οπότε αντιδρά μόνο ο Fe, σύμφωνα με την εξίσωση:
Μέχρι την πλήρη αντίδραση του Fe παρατηρείται η έκλυση 672 mL αερίου σε STP.
α) Ποιες είναι οι μάζες των δύο συστατικών του κράματος (σε g); Σχετική ατομική μάζα,
Fe:56.
β) Ποιος ο μέγιστος όγκος διαλύματος K2Cr2O7 0,2 M, που αντιδρά πλήρως με το διάλυμα
που προκύπτει από την αντίδραση του κράματος με το Η2SO4, μετά την απομάκρυνση της
ποσότητας του Ag που δεν αντέδρασε; Μονάδες 6
Γ2. α) Με βάση το παρακάτω διάγραμμα αντιδράσεων, ποιοι οι συντακτικοί τύποι των οργα-
νικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ;
Μονάδες 8
β) Αέριο μίγμα αποτελείται από την παραπάνω ένωση Β και ένα αλκίνιο (Χ). Το μίγμα κατα-
λαμβάνει όγκο 13,44 L σε STP και χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος αντιδρά πλήρως
με Na και προκύπτει αέριο όγκου 2,24 L σε STP. To 2ο μέρος αποχρωματίζει το πολύ 400
mL διαλύματος Br2 σε CCl4, περιεκτικότητας 16%w/v. Nα προσδιοριστεί ο συντακτικός τύ-
πος του αλκινίου, καθώς και οι ποσότητες, σε mol, των δύο συστατικών στο αρχικό μίγμα. Η
σχετική ατομική μάζα του Br είναι ίση με 80. Μονάδες 6
351
Γ3. 0,3 mol CH3COOH και 0,3 mol C2H5OH αντιδρούν μεταξύ τους, σύμφωνα με την εξί-
σωση:
C2H5OH(ℓ) + CH3COOH(ℓ) CH3COOC2H5(ℓ) + H2O(ℓ)
Η ποσότητα του CH3COOH που βρίσκεται στο 1/100 του μίγματος ισορροπίας απαιτεί για
την πλήρη εξουδετέρωση 50 mL διαλύματος Ba(OH)2 συγκέντρωσης 0,01 M. Να υπολογι-
στεί η σταθερά Kc της ισορροπίας εστεροποίησης. Μονάδες 5
Θέμα Δ
Διαθέτουμε τα παρακάτω υδατικά διαλύματα Υ1 και Υ2.

Y1: CH3COONa 0,82% w/v, pH = 9. Y2: HCOOH 0,1 Μ, pH = 2,5.
Δ1. Με ποια αναλογία όγκων πρέπει να αναμείξουμε το διάλυμα Υ1 με νερό για να μετα-
βληθεί το pH του κατά 1;
Δ2. Σε 500 mL του Y2 προσθέτουμε 0,3 g Μg, χωρίς μεταβολή του όγκου του διαλύματος,
οπότε προκύπτει διάλυμα Y4. Να υπολογίσετε το pH διαλύματος Y4.
Δ3. Αναμειγνύονται 500 mL διαλύματος Y2 με 500 mL διαλύματος ασθενούς οξέος ΗΑ 0,1
Μ και στο διάλυμα που προκύπτει προστίθενται 0,07 mol NaOH(s), οπότε προκύπτει διά-
λυμα όγκου 1 L. Αν είναι γνωστό ότι εξουδετερώθηκε το 80% του ΗCOOH, να υπολογι-
στούν: α) η [H3O+] στο τελικό διάλυμα και β) η τιμή της σταθεράς ιοντισμού Ka(HA).
Δ4. Διάλυμα (Υ5), όγκου V, περιέχει HCOOH και HCl σε συγκεντρώσεις c1 και c2, αντί-
στοιχα. Το διάλυμα αραιώνεται με νερό σε τελικό όγκο V΄ = λ·V και προκύπτει νέο διάλυμα
(Υ6). Να αποδείξετε ότι για το βαθμό ιοντισμού του HCOOΗ στο αρχικό διάλυμα (Υ5) και
στο τελικό διάλυμα (Υ6) (α και α΄, αντίστοιχα) θα ισχύει:
α΄ = α·λ
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία 25οC όπου Kw = 10−14. Σχετικές ατομικές
μάζες, H:1, C:12, Ο:16, Νa:23, Μg:24. Τα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνω-
στές προσεγγίσεις. Μονάδες 25
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………………..
352
ƆƕƛƋ 1ƋƗ ƗƉƏƍ¨ƆƗ – NEO ƗƙƗƘƋƐƆ ƈŹ ƋƐƉƕƋƗƍƑ
ȆǹȃǼȁȁǹǻǿȀǼȈ ǼȄǼȉǹȈǼǿȈ
īǯ ȉǹȄǾȈ ǾȂǼȇǾȈǿȅȊ īǼȃǿȀȅȊ ȁȊȀǼǿȅȊ
ǻǼȊȉǼȇǹ 30 ȂǹȎȅȊ 2016
ǼȄǼȉǹǽȅȂǼȃȅ ȂǹĬǾȂǹ:
ȋǾȂǼǿǹ ȆȇȅȈǹȃǹȉȅȁǿȈȂȅȊ (ȃǼȅ ȈȊȈȉǾȂǹ)
ȈȊȃȅȁȅ ȈǼȁǿǻȍȃ: ȆǼȃȉǼ (5)
ĬǼȂǹ ǹ
īȚĮ ĲȚȢ ʌȡȠĲȐıİȚȢ ǹ1 ȑȦȢ țĮȚ ǹ5 ȞĮ ȖȡȐȥİĲİ ıĲȠ ĲİĲȡȐįȚȩ ıĮȢ ĲȠȞ ĮȡȚșȝȩ ĲȘȢ
ʌȡȩĲĮıȘȢ țĮȚ, įȓʌȜĮ, ĲȠ ȖȡȐȝȝĮ ʌȠȣ ĮȞĲȚıĲȠȚȤİȓ ıĲȘ ıȦıĲȒ İʌȚȜȠȖȒ.
ǹ1. īȚĮ ĲȘȞ 2Ǿ2 (g ) 2ȃȅ(g )

ĮȞĲȓįȡĮıȘ: o 2Ǿ2ȅ(g ) ȃ2 (g ) Ș ȝȑıȘ
ĲĮȤȪĲȘĲĮ ĲȘȢ ĮȞĲȓįȡĮıȘȢ İȓȞĮȚ ȣ 0,2 mol L s țĮȚ Ƞ ȡȣșȝȩȢ țĮĲĮȞȐȜȦıȘȢ
-1 -1
ĲȠȣ H2 İȓȞĮȚ:
Į. 0,3 mol L-1 s-1

ȕ. 0,1 mol L-1 s-1
Ȗ. 0,4 mol L-1 s-1
į. 0,2 mol L-1 s-1 . ȂȠȞȐįİȢ 5
ǹ2. ZZZ
X
ǻȓȞİĲĮȚ Ș ȚıȠȡȡȠʌȓĮ: CO2 (g ) C(s ) YZZ
Z 2CO(g ) . H ıȦıĲȒ ȑțĳȡĮıȘ ȖȚĮ ĲȘ
ıĲĮșİȡȐ ȚıȠȡȡȠʌȓĮȢ (Kc) İȓȞĮȚ
[CO]
Į. Kc
[CO2 ]
[CO]2
ȕ. Kc
[CO2 ][C]
[CO2 ][C]
Ȗ. Kc
[CO]2
[CO]2
į. Kc .
[CO2 ]
ȂȠȞȐįİȢ 5
ǹ3. ȆȠȚȠ İȓȞĮȚ ĲȠ ʌȜȒșȠȢ ĲȦȞ p ĮĲȠȝȚțȫȞ ĲȡȠȤȚĮțȫȞ ĲȠȣ ĮĲȩȝȠȣ 15 P ʌȠȣ
ʌİȡȚȑȤȠȣȞ e- ıĲȘ șİȝİȜȚȫįȘ țĮĲȐıĲĮıȘ;
Į. 2
ȕ. 5
Ȗ. 6
į. 9. ȂȠȞȐįİȢ 5
ƘƉƏƓƗ 1ƋƗ ƆƔƓ 5 ƗƉƏƍ¨ƉƗ 353

ǹ4. Ȉİ ʌȠȚĮ Įʌȩ ĲȚȢ ʌĮȡĮțȐĲȦ İȞȫıİȚȢ Ƞ ĮȡȚșȝȩȢ ȠȟİȓįȦıȘȢ ĲȠȣ C ȑȤİȚ ĲȚȝȒ 0;
Į. CH2O
ȕ. HCOOH
Ȗ. CO2
į. CH3OH . ȂȠȞȐįİȢ 5
A5. ȃĮ ȤĮȡĮțĲȘȡȓıİĲİ ĲȚȢ ʌȡȠĲȐıİȚȢ ʌȠȣ ĮțȠȜȠȣșȠȪȞ, ȖȡȐĳȠȞĲĮȢ ıĲȠ ĲİĲȡȐįȚȩ ıĮȢ
įȓʌȜĮ ıĲȠ ȖȡȐȝȝĮ ʌȠȣ ĮȞĲȚıĲȠȚȤİȓ ıİ țȐșİ ʌȡȩĲĮıȘ, ĲȘ ȜȑȟȘ ȈȦıĲȩ, ĮȞ Ș
ʌȡȩĲĮıȘ İȓȞĮȚ ıȦıĲȒ, Ȓ ȁȐșȠȢ, ĮȞ Ș ʌȡȩĲĮıȘ İȓȞĮȚ ȜĮȞșĮıȝȑȞȘ.
Į. ȈĲȚȢ İȟȫșİȡȝİȢ ĮȞĲȚįȡȐıİȚȢ ȚıȤȪİȚ ǻ H < 0 .

ȕ. Ǿ İȜȐĲĲȦıȘ ĲȘȢ șİȡȝȠțȡĮıȓĮȢ İȣȞȠİȓ ĲȚȢ İȞįȩșİȡȝİȢ ĮȞĲȚįȡȐıİȚȢ.
Ȗ. Ǿ ĮĲȠȝȚțȒ ĮțĲȓȞĮ ĲȠȣ 12 Mg İȓȞĮȚ ȝİȖĮȜȪĲİȡȘ Įʌȩ ĲȠȣ 11Na .
į. ȈĲȠ ȝȩȡȚȠ ĲȠȣ Ƞ ı įİıȝȩȢ ȝİĲĮȟȪ 6 C țĮȚ 17 Cl ʌȡȠțȪʌĲİȚ

ȝİ İʌȚțȐȜȣȥȘsp3 p ĮĲȠȝȚțȫȞ ĲȡȠȤȚĮțȫȞ.
İ. ǻȚȐȜȣȝĮ ʌȠȣ ʌİȡȚȑȤİȚ CH3NH2 0,1 M țĮȚ CH3NH3Cl 0,1 M ĮʌȠĲİȜİȓ
ȡȣșȝȚıĲȚțȩ įȚȐȜȣȝĮ.
ȂȠȞȐįİȢ 5
ĬǼȂǹ Ǻ
Ǻ1. ȃĮ ȝİĲĮĳȑȡİĲİ ıĲȠ ĲİĲȡȐįȚȩ ıĮȢ ıȦıĲȐ ıȣȝʌȜȘȡȦȝȑȞİȢ ĲȚȢ ʌĮȡĮțȐĲȦ ȤȘȝȚțȑȢ
İȟȚıȫıİȚȢ:
Į. NH3 CuO
o .....
CH3 CH CH3 KMnO4 H2SO4 o .....
ȕ. |
OH
ȂȠȞȐįİȢ 6
o
Ǻ2. Ȉİ įȠȤİȓȠ șİȡȝȠțȡĮıȓĮȢ ș C ȑȤİȚ ĮʌȠțĮĲĮıĲĮșİȓ Ș ȚıȠȡȡȠʌȓĮ:
ZZZ
X
N2 (g ) 3H2 (g ) YZZ
Z 2NH3 (g ), ǻǾ <0
ȉȚ șĮ ıȣȝȕİȓ ıĲȘȞ ʌȠıȩĲȘĲĮ ĲȘȢ NH3 țĮȚ ıĲȘȞ K C ĲȘȢ ĮȞĲȓįȡĮıȘȢ,
Į. ȩĲĮȞ ĮȣȟȘșİȓ Ș șİȡȝȠțȡĮıȓĮ ıĲȠ įȠȤİȓȠ; (ȝȠȞȐįİȢ 2)
ȕ. ȩĲĮȞ ĮȣȟȘșİȓ Ƞ ȩȖțȠȢ ĲȠȣ įȠȤİȓȠȣ ȣʌȩ ıĲĮșİȡȒ șİȡȝȠțȡĮıȓĮ; (ȝȠȞȐįİȢ 2)
ȃĮ ĮȚĲȚȠȜȠȖȒıİĲİ ĲȚȢ ĮʌĮȞĲȒıİȚȢ ıĮȢ. (ȝȠȞȐįİȢ 4)

ȂȠȞȐįİȢ 8
354 ƘƉƏƓƗ 2ƋƗ ƆƔƓ 5 ƗƉƏƍ¨ƉƗ

Ǻ3. īȚĮ ĲȠ įİȓțĲȘ İȡȣșȡȩ ĲȠȣ ĮȚșȣȜȓȠȣ ȝİ pK a 5 , Ș ȩȟȚȞȘ ȝȠȡĳȒ ĲȠȣ ȑȤİȚ ȤȡȫȝĮ
țȩțțȚȞȠ țĮȚ Ș ȕĮıȚțȒ ĲȠȣ țȓĲȡȚȞȠ.
Į. ȆȡȠıșȑĲȠȣȝİ ȝİȡȚțȑȢ ıĲĮȖȩȞİȢ ĲȠȣ įİȓțĲȘ ıİ 25 mL HCl 0,1 M . ȉȚ ȤȡȫȝĮ

șĮ ĮʌȠțĲȒıİȚ ĲȠ įȚȐȜȣȝĮ (ȝȠȞȐįĮ 1); ȃĮ ĮȚĲȚȠȜȠȖȒıİĲİ ĲȘȞ ĮʌȐȞĲȘıȒ ıĮȢ
(ȝȠȞȐįİȢ 2).
ȕ. ȈĲȠ įȚȐȜȣȝĮ ĲȠȣ HCl ʌȡȠıĲȓșİĲĮȚ ıĲĮįȚĮțȐ ȣįĮĲȚțȩ įȚȐȜȣȝĮ NaOH 0,1 M .
Ȉİ ʌȠȚĮ ʌİȡȚȠȤȒ ĲȠȣ pH șĮ ĮȜȜȐȟİȚ ȤȡȫȝĮ Ƞ įİȓțĲȘȢ; ȃĮ ĮȚĲȚȠȜȠȖȒıİĲİ ĲȘȞ
ĮʌȐȞĲȘıȒ ıĮȢ. (ȝȠȞȐįİȢ 2)
ȂȠȞȐįİȢ 5
Ǻ4. ǻȓȞȠȞĲĮȚ ĲĮ ıĲȠȚȤİȓĮ: Na,
11 17 Cl, 19 K.
Į. ȃĮ ȕȡİȓĲİ ĲȘ șȑıȘ ĲȦȞ ʌĮȡĮʌȐȞȦ ıĲȠȚȤİȓȦȞ ıĲȠȞ ʌİȡȚȠįȚțȩ ʌȓȞĮțĮ,

įȘȜĮįȒ ĲȘȞ ȠȝȐįĮ, ĲȘȞ ʌİȡȓȠįȠ țĮȚ ĲȠȞ ĲȠȝȑĮ. (ȝȠȞȐįİȢ 3)
ȕ. ȃĮ ĲĮȟȚȞȠȝȒıİĲİ ĲĮ ʌĮȡĮʌȐȞȦ ıĲȠȚȤİȓĮ țĮĲȐ ĮȪȟȠȣıĮ ĮĲȠȝȚțȒ ĮțĲȓȞĮ

(ȝȠȞȐįĮ 1) țĮȚ ȞĮ ĮȚĲȚȠȜȠȖȒıİĲİ ĲȘȞ ĮʌȐȞĲȘıȒ ıĮȢ (ȝȠȞȐįİȢ 2).
ȂȠȞȐįİȢ 6
ĬEȂǹ ī
ī1. ǻȓȞȠȞĲĮȚ ȠȚ ʌĮȡĮțȐĲȦ ĮȞĲȚįȡȐıİȚȢ:
ȃĮ ȖȡȐȥİĲİ ĲȠȣȢ ıȣȞĲĮțĲȚțȠȪȢ ĲȪʌȠȣȢ ĲȦȞ ȠȡȖĮȞȚțȫȞ İȞȫıİȦȞ ǹ, Ǻ, ī, ǻ, Ǽ,

ǽ, Ǿ, Ĭ, ǿ, Ȁ, ȁ, Ȃ țĮȚ C V H 2V O 2 .
ȂȠȞȐįİȢ 13

ī2. ȃĮ ȖȡȐȥİĲİ ĲȚȢ ȤȘȝȚțȑȢ İȟȚıȫıİȚȢ ʌȠȜȣȝİȡȚıȝȠȪ:

Į. ĲȠȣ 1,3-ȕȠȣĲĮįȚİȞȓȠȣ
ȕ. ĲȠȣ ĮțȡȣȜȠȞȚĲȡȚȜȓȠȣ (CH 2 =CH-CN).
ȂȠȞȐįİȢ 4
ī3. ȆȠıȩĲȘĲĮ ʌȡȠʌȚȞȓȠȣ ȓıȘ ȝİ 8g ĮȞĲȚįȡȐ ȝİ 6,72 L H2 ȝİĲȡȘȝȑȞĮ ıİ STP,

ʌĮȡȠȣıȓĮ Ni ȦȢ țĮĲĮȜȪĲȘ. ǵȜȘ Ș ʌȠıȩĲȘĲĮ ĲȠȣ ʌȡȠʌȚȞȓȠȣ țĮȚ ĲȠȣ H 2
ȝİĲĮĲȡȑʌİĲĮȚ ıİ ʌȡȠȧȩȞĲĮ. ȃĮ ȕȡİȓĲİ:
Į. ĲȠȣȢ ıȣȞĲĮțĲȚțȠȪȢ ĲȪʌȠȣȢ ĲȦȞ ʌȡȠȧȩȞĲȦȞ ĲȘȢ ĮȞĲȓįȡĮıȘȢ

(ȝȠȞȐįİȢ 2)
ȕ. ĲȚȢ ʌȠıȩĲȘĲİȢ ĲȦȞ ʌȡȠȧȩȞĲȦȞ ıİ mol.
(ȝȠȞȐįİȢ 6)
ǻȓȞȠȞĲĮȚ ArC=12, ArH=1.
ȂȠȞȐįİȢ 8
ĬǼȂǹ ǻ
ǻȓȞȠȞĲĮȚ ĲĮ ȣįĮĲȚțȐ įȚĮȜȪȝĮĲĮ:
x Ȋ1: NH 3 0,1 M ȝİ pǾ=11

x Ȋ2: CǾ 3 NH 2 1 M ȝİ ȕĮșȝȩ ȚȠȞĲȚıȝȠȪ, Į=2%.
ǻ1. ȃĮ ȕȡİșȠȪȞ:
Į. Ƞ ȕĮșȝȩȢ ȚȠȞĲȚıȝȠȪ ĲȘȢ NH 3 (ȝȠȞȐįİȢ 2)

ȕ. Ș Ȁ b ĲȘȢ NH 3 țĮȚ Ș Ȁ b ĲȘȢ CǾ 3 NH 2 (ȝȠȞȐįİȢ 4)
Ȗ. ȆȠȚĮ Įʌȩ ĲȚȢ įȪȠ ȕȐıİȚȢ İȓȞĮȚ ȚıȤȣȡȩĲİȡȘ. ȃĮ ĮȚĲȚȠȜȠȖȒıİĲİ ĲȘȞ ĮʌȐȞĲȘıȒ
ıĮȢ. (ȝȠȞȐįİȢ 2)
ȂȠȞȐįİȢ 8
ǻ2. Ȉİ 200 mL ĲȠȣ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ Ȋ1 ʌȡȠıșȑĲȠȣȝİ 200 mL ȣįĮĲȚțȠȪ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ HCl

0,05 Ȃ. ȈȣȝʌȜȘȡȫȞȠȣȝİ ĲȠ įȚȐȜȣȝĮ ȝİ Ȟİȡȩ ȝȑȤȡȚ ĲİȜȚțȠȪ ȩȖțȠȣ 1L, ȤȦȡȓȢ
ȝİĲĮȕȠȜȒ ĲȘȢ șİȡȝȠțȡĮıȓĮȢ, ȠʌȩĲİ ȜĮȝȕȐȞİĲĮȚ įȚȐȜȣȝĮ Ȋ3.
ȃĮ ȣʌȠȜȠȖȚıĲİȓ ĲȠ pH ĲȠȣ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ Ȋ3.
ȂȠȞȐįİȢ 7
ǻ3. Ȉİ 10 mL ĲȠȣ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ Ȋ2 ʌȡȠıșȑĲȠȣȝİ 200 mL ȣįĮĲȚțȠȪ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ HCl

0,05 M. ȈȣȝʌȜȘȡȫȞȠȣȝİ ĲȠ įȚȐȜȣȝĮ ȝİ Ȟİȡȩ ȝȑȤȡȚ ĲİȜȚțȠȪ ȩȖțȠȣ 250 mL, ȤȦȡȓȢ
ȝİĲĮȕȠȜȒ ĲȘȢ șİȡȝȠțȡĮıȓĮȢ, ȠʌȩĲİ ȜĮȝȕȐȞİĲĮȚ įȚȐȜȣȝĮ Ȋ4.
ȃĮ ȣʌȠȜȠȖȚıĲİȓ ĲȠ pH ĲȠȣ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ Ȋ4.
ȂȠȞȐįİȢ 6
356 ƘƉƏƓƗ 4ƋƗ ƆƔƓ 5 ƗƉƏƍ¨ƉƗ

ǻ4. ǹȞĮȝȚȖȞȪȠȣȝİ 100 mL įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ Y1 ȝİ 100 mL ȣįĮĲȚțȠȪ įȚĮȜȪȝĮĲȠȢ HCOOH

0,1 Ȃ, ȤȦȡȓȢ ȝİĲĮȕȠȜȒ ĲȘȢ șİȡȝȠțȡĮıȓĮȢ, ȠʌȩĲİ ȜĮȝȕȐȞİĲĮȚ įȚȐȜȣȝĮ Ȋ5.
Ǿ Ȁa (ǾCOOH) ȚıȠȪĲĮȚ ȝİ 10 -4 .
Ȃİ ȕȐıȘ ĲĮ ʌĮȡĮʌȐȞȦ, ĮȞĮȝȑȞİĲĮȚ ĲȠ Ȋ5 ȞĮ İȓȞĮȚ ȩȟȚȞȠ, ȕĮıȚțȩ Ȓ ȠȣįȑĲİȡȠ;
(ȝȠȞȐįİȢ 2)
ǹȚĲȚȠȜȠȖȒıİĲİ ĲȘȞ ĮʌȐȞĲȘıȒ ıĮȢ (ȝȠȞȐįİȢ 2).
ȂȠȞȐįİȢ 4
ǻȓȞİĲĮȚ ȩĲȚ:
x ǵȜĮ ĲĮ įȚĮȜȪȝĮĲĮ ȕȡȓıțȠȞĲĮȚ ıİ șİȡȝȠțȡĮıȓĮ ș=25 Ƞ C.

x Kw=10 -14
x ȉĮ įİįȠȝȑȞĮ ĲȠȣ ʌȡȠȕȜȒȝĮĲȠȢ İʌȚĲȡȑʌȠȣȞ ĲȚȢ ȖȞȦıĲȑȢ ʌȡȠıİȖȖȓıİȚȢ.
ȅǻǾīǿǼȈ (ȖȚĮ ĲȠȣȢ İȟİĲĮȗȠȝȑ ȞȠȣȢ)
1. ȈĲȠ İȟȫĳȣȜȜȠ ȞĮ ȖȡȐȥİĲİ ĲȠ İȟİĲĮȗȩȝİȞȠ ȝȐșȘȝĮ. ȈĲȠ İıȫĳȣȜȜȠ ʌȐȞȦ-

ʌȐȞȦ ȞĮ ıȣȝʌȜȘȡȫıİĲİ ĲĮ ĮĲȠȝȚțȐ ıĲȠȚȤİȓĮ ȝĮșȘĲȒ. ȈĲȘȞ ĮȡȤȒ ĲȦȞ
ĮʌĮȞĲȒıİȫȞ ıĮȢ ȞĮ ȖȡȐȥİĲİ ʌȐȞȦ-ʌȐȞȦ ĲȘȞ ȘȝİȡȠȝȘȞȓĮ țĮȚ ĲȠ
İȟİĲĮȗȩȝİȞȠ ȝȐșȘȝĮ. ȃĮ ȝȘȞ ĮȞĲȚȖȡȐȥİĲİ ĲĮ șȑȝĮĲĮ ıĲȠ ĲİĲȡȐįȚȠ țĮȚ ȞĮ
ȝȘ ȖȡȐȥİĲİ ʌȠȣșİȞȐ ıĲȚȢ ĮʌĮȞĲȒıİȚȢ ıĮȢ ĲȠ ȩȞȠȝȐ ıĮȢ.
2. ȃĮ ȖȡȐȥİĲİ ĲȠ ȠȞȠȝĮĲİʌȫȞȣȝȩ ıĮȢ ıĲȠ ʌȐȞȦ ȝȑȡȠȢ ĲȦȞ ĳȦĲȠĮȞĲȚȖȡȐĳȦȞ,
ĮȝȑıȦȢ ȝȩȜȚȢ ıĮȢ ʌĮȡĮįȠșȠȪȞ. ȉȣȤȩȞ ıȘȝİȚȫıİȚȢ ıĮȢ ʌȐȞȦ ıĲĮ șȑȝĮĲĮ
įİȞ șĮ ȕĮșȝȠȜȠȖȘșȠȪȞ ıİ țĮȝȓĮ ʌİȡȓʌĲȦıȘ. ȀĮĲȐ ĲȘȞ ĮʌȠȤȫȡȘıȒ ıĮȢ,
ȞĮ ʌĮȡĮįȫıİĲİ ȝĮȗȓ ȝİ ĲȠ ĲİĲȡȐįȚȠ țĮȚ ĲĮ ĳȦĲȠĮȞĲȓȖȡĮĳĮ.
3. ȃĮ ĮʌĮȞĲȒıİĲİ ıĲȠ ĲİĲȡȐįȚȩ ıĮȢ ıİ ȩȜĮ ĲĮ șȑȝĮĲĮ ȝȩȞȠ ȝİ ȝʌȜİ Ȓ ȝȩȞȠ
ȝİ ȝĮȪȡȠ ıĲȣȜȩ ȝİ ȝİȜȐȞȚ ʌȠȣ įİȞ ıȕȒȞİȚ.
4. ȀȐșİ ĮʌȐȞĲȘıȘ ĲİțȝȘȡȚȦȝȑȞȘ İȓȞĮȚ ĮʌȠįİțĲȒ.
5. ǻȚȐȡțİȚĮ İȟȑĲĮıȘȢ: ĲȡİȚȢ (3) ȫȡİȢ ȝİĲȐ ĲȘ įȚĮȞȠȝȒ ĲȦȞ ĳȦĲȠĮȞĲȚȖȡȐĳȦȞ.
6. ȋȡȩȞȠȢ įȣȞĮĲȒȢ ĮʌȠȤȫȡȘıȘȢ: 10.00 ʌ.ȝ.
ȈǹȈ ǼȊȋȅȂǹȈȉǼ KǹȁǾ ǼȆǿȉȊȋǿǹ
ȉǼȁȅȈ ȂǾȃȊȂǹȉȅȈ

ΑΡΧΗ 1ΗΣ ΣΕΛΙ∆ΑΣ – Γ΄ ΗΜΕΡΗΣΙΩΝ
ΠΑΝΕΛΛΑΔΙΚΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ
Γ΄ ΤΑΞΗΣ ΗΜΕΡΗΣΙΟΥ ΓΕΝΙΚΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ
ΤΕΤΑΡΤΗ 14 ΙΟΥΝΙΟΥ 2017
ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΠΡΟΣΑΝΑΤΟΛΙΣΜΟΥ
ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙΔΩΝ: ΕΞΙ (6)
ΘΕΜΑ Α
Για τις προτάσεις Α1 έως και Α5 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της
πρότασης και δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή επιλογή.
Α1. Δίνεται η χημική ισορροπία C(s) 2H2 (g) CΗ4 ((g) . Η σωστή έκφραση για
τη σταθερά ισορροπίας Κc είναι:
α. Κc = [CH 4 ]/[H 2 ]
β. Κc = [CH 4 ]/[C][H 2 ]
γ. Κc = [CH 4 ]/[C][H 2 ] 2
δ. Κc = [CH 4 ]/[H 2 ] 2
Μονάδες 5
Α2. Ποια από τις παρακάτω τετράδες κβαντικών αριθμών είναι επιτρεπτή;
α. (1, 1, 0, -½)
β. (1, 0, 1, +½)
γ. (1, 0, 0, -½)
δ. (1, 0, -1, +½)
Μονάδες 5
Α3. Οι σ και π δεσμοί που υπάρχουν στο μόριο του CH≡C−CH 3 είναι:
α. 6σ και 2π
β. 7σ και 1π
γ. 5σ και 2π
δ. 5σ και 3π
Μονάδες 5
Α4. Σε ποιο από τα παρακάτω μόρια ή πολυατομικά ιόντα ο αριθμός οξείδωσης του
ατόμου του Cℓ έχει τιμή +1;
α. Cℓ 2
β. CℓO −
γ. HCℓ
δ. CℓO 3 −
Μονάδες 5
358 ΤΕΛΟΣ 1ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙ∆ΕΣ

A5. Δίνεται η παρακάτω αντίδραση:
2 A(g) B(g) 3Γ(g) 2E(g)
Ποιος από τους παρακάτω λόγους εκφράζει την ταχύτητα της αντίδρασης;
3Δ[Γ]
α. υ
Δt
1 Δ[Γ]
β. υ
3 Δt
Δ[A]
γ. υ 2
Δt
1 Δ[A]
δ. υ
2 Δt
Μονάδες 5
ΘΕΜΑ Β
Β1. Το παρακάτω διάγραμμα αναπαριστά ένα μέρος του περιοδικού πίνακα, στο
οποίο αναφέρονται μερικά στοιχεία με τα σύμβολά τους.
H
F
Na Cℓ
K Cr Fe
α. Να διατάξετε κατά αύξουσα ατομική ακτίνα τα στοιχεία F, Na, K (μονάδα 1)

και να αιτιολογήσετε την απάντησή σας (μονάδες 2).
β. Να γράψετε την ηλεκτρονιακή δομή σε υποστιβάδες του Cr και του Fe 2+
(μονάδες 2).
γ. Σε ποια από τα στοιχεία που εμφανίζονται στο διάγραμμα το ιόν με φορτίο
-1 είναι ισοηλεκτρονιακό με το πλησιέστερο ευγενές αέριο (μονάδες 3);
Μονάδες 8
Β2. Διάλυμα HCOOH εξουδετερώνεται πλήρως με:

α) διάλυμα CΗ 3 ΝΗ 2
β) διάλυμα ΝaΟΗ
Για κάθε περίπτωση να εξετάσετε αν το διάλυμα που προκύπτει είναι όξινο,
βασικό ή ουδέτερο (μονάδες 2).
Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας (μονάδες 4).
Μονάδες 6
Δίνεται ότι:
Όλα τα διαλύματα βρίσκονται σε θερμοκρασία θ=25 ο C.
Kw=10 -14 , Kb(CΗ 3 ΝΗ 2 )=10 -4 , Ka(HCOOH)=10 -4
ΤΕΛΟΣ 2ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙ∆ΕΣ 359

Β3. Ποιο από τα παρακάτω διαγράμματα απεικονίζει τη μεταβολή του βαθμού
ιοντισμού α σε σχέση με τη συγκέντρωση C σε ένα διάλυμα ασθενούς οξέος; Να
i)
ii)
iii)
Μονάδες 4
Β4. Για την αντίδραση N2O NO N2 NO2 η ενέργεια του συστήματος

αντιδρώντων και προϊόντων απεικονίζεται στο παρακάτω διάγραμμα.

α. Να απαντήσετε αν η αντίδραση είναι ενδόθερμη ή εξώθερμη και να
αιτιολογήσετε την απάντησή σας (μονάδες 2).
β. Αν α=209 kJ και β=348 kJ,
i) να υπολογίσετε το ΔH της αντίδρασης (μονάδες 2)
ii) ποια είναι η ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης (μονάδα 1);
iii) ποια είναι η ενέργεια ενεργοποίησης της αντίδρασης
N2 NO2 N2O NO (μονάδες 2);
Μονάδες 7
ΘEΜΑ Γ
Γ1. Μια οργανική ένωση έχει γενικό τύπο C ν H 2ν O και σχετική μοριακή μάζα Μ r =58. Η
ένωση αντιδρά με διάλυμα AgNO 3 σε ΝΗ 3 και σχηματίζει κάτοπτρο αργύρου. Να
βρείτε τον συντακτικό τύπο της ένωσης (μονάδες 3) και να γράψετε την αντίδρασή
της με το διάλυμα (μονάδες 2).
Μονάδες 5
Γ2. Ο πολυμεθακρυλικός μεθυλεστέρας είναι γνωστός με το εμπορικό όνομα

πλεξιγκλάς και χρησιμοποιείται ως ανθεκτικό υποκατάστατο του γυαλιού. Η
παρασκευή του πραγματοποιείται με μια σειρά αντιδράσεων που περιγράφεται
παρακάτω:
Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α,Β,Γ,Δ,Ε.

Μονάδες 5
Γ3. Ποσότητα προπενίου μάζας 6,3 g αντιδρά με νερό στις κατάλληλες συνθήκες,
οπότε σχηματίζεται μίγμα δύο ισομερών χημικών ενώσεων. Το μίγμα των
προϊόντων απομονώνεται και χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.
Το πρώτο μέρος αποχρωματίζει πλήρως 2,8 L διαλύματος KMnO 4 0,01 M
παρουσία Η 2 SO 4 .
Το δεύτερο μέρος αντιδρά με διάλυμα Ι 2 παρουσία ΝaΟΗ, οπότε σχηματίζονται
19,7 g κίτρινου ιζήματος.
α. Να γραφούν όλες οι αναφερόμενες αντιδράσεις (μονάδες 4).
β. Να υπολογιστεί η σύσταση του αρχικού μίγματος των προϊόντων σε mol
(μονάδες 8).
γ. Να υπολογιστεί το ποσοστό του προπενίου που μετατράπηκε σε προϊόντα
(μονάδες 3).
Μονάδες 15
Δίνεται ότι: Ar (H) =1, Ar (C) =12, Ar (O) =16, Ar (I) =127

ΘΕΜΑ Δ
Δ1. Δίνονται τα υδατικά διαλύματα:
Υ1: Η2Ο2 17% w/v και όγκου 400 mL
Υ2: ΗI
Τα διαλύματα αναμιγνύονται, οπότε το Η 2 Ο 2 αντιδρά πλήρως σύμφωνα με την
αντίδραση
H2O2 (aq) HI(aq) I2 (s) H2O( )
α. Να γραφούν οι συντελεστές τις αντίδρασης (μονάδα 1).
β. Να προσδιορίσετε το οξειδωτικό και το αναγωγικό σώμα στα αντιδρώντα
(μονάδα 1).
γ. Να υπολογίσετε τα mol του παραγόμενου ιωδίου (μονάδες 2).
Μονάδες 4
Δ2. Σε δοχείο σταθερού όγκου V (δοχείο 1), που περιέχει 0,5 mol Η 2 , μεταφέρονται
0,5 mol από το Ι 2 που παρήχθη από την παραπάνω αντίδραση. Το δοχείο
θερμαίνεται σε θερμοκρασία θ, οπότε το ιώδιο εξαχνώνεται (μετατρέπεται σε
αέρια φάση) και αποκαθίσταται η παρακάτω χημική ισορροπία με Κ c =64.
H2 (g) I2 (g) 2 HI(g)
Να υπολογιστούν οι ποσότητες των συστατικών του αερίου μίγματος στη χημική
ισορροπία.
Μονάδες 4
Δ3. Από το παραπάνω δοχείο ποσότητα ΗΙ 0,5 mol μεταφέρεται, με κατάλληλο τρόπο,
σε νέο δοχείο σταθερού όγκου (δοχείο 2), που περιέχει ισομοριακή ποσότητα
αέριας ΝΗ 3 , οπότε αποκαθίσταται σε ορισμένη θερμοκρασία η χημική ισορροπία:
HI(g) NH3 (g) N
NH4I(s)
α. Πώς μεταβάλλεται η θέση της χημικής ισορροπίας, αν αφαιρεθεί μικρή
ποσότητα στερεού ΝΗ 4 Ι; Θεωρούμε ότι ο όγκος που καταλαμβάνει το
αέριο μίγμα στο δοχείο και η θερμοκρασία δεν μεταβάλλονται με την
απομάκρυνση του στερεού ΝΗ 4 Ι. (μονάδα 1)
β. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας (μονάδες 3).
Μονάδες 4
Δ4. Πόση ποσότητα αερίου ΗΙ από το δοχείο 1 πρέπει να διαλυθεί πλήρως σε 100 mL
διαλύματος ΝΗ 3 συγκέντρωσης 0,1 Μ και pH=11 (Υ3), ώστε να μεταβληθεί το pH
του κατά δύο μονάδες; Κατά την προσθήκη του ΗΙ δεν μεταβάλλεται ο όγκος του
διαλύματος.
Μονάδες 7
Δ5. 0,01 mol από το στερεό ΝΗ 4 Ι, που αφαιρέθηκε από το δοχείο 2, διαλύεται σε Η 2 Ο
οπότε σχηματίζεται διάλυμα Υ4 όγκου 100 mL.
α. Να υπολογίσετε το pH του διαλύματος που προκύπτει (μονάδες 3).
β. Πόσα mol στερεού NaOH πρέπει να προστεθούν στο διάλυμα Υ4 ώστε να
προκύψει διάλυμα Υ5 με pH=9 (μονάδες 3);
Μονάδες 6

Kw=10 -14
Ar (H) =1, Ar (O) =16
Tα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις.
ΟΔΗΓΙΕΣ (για τους εξεταζομένους)
1. Στο εξώφυλλο να γράψετε το εξεταζόμενο μάθημα. Στο εσώφυλλο πάνω -

πάνω να συμπληρώσετε τα ατομικά στοιχεία μαθητή. Στην αρχή των
απαντήσεώ ν σας να γράψετε πάνω-πάνω την ημερομηνία και το
εξεταζόμενο μάθημα. Να μην αντιγράψετε τα θέματα στο τετράδιο και να
μη γράψετε πουθενά στις απαντήσεις σας το όνομά σας.
2. Να γράψετε το ονοματεπώνυμό σας στο πάνω μέρος των φωτοαντιγράφων,
αμέσως μόλις σας παραδοθούν. Τυχόν σημειώσεις σας πάνω στα θέματα
δεν θα βαθμολογηθούν σε καμία περίπτωση. Κατά την αποχώρησή σας,
να παραδώσετε μαζί με το τετράδιο και τα φωτοαντίγραφα.
3. Να απαντήσετε στο τετράδιό σας σε όλα τα θέματα μόνο με μπλε ή μόνο
με μαύρο στυλό με μελάνι που δεν σβήνει.
4. Κάθε απάντηση επιστημονικά τεκμηριωμένη είναι αποδεκτή.
5. Διάρκεια εξέτασης: τρεις (3) ώρες μετά τη διανομή των φωτοαντιγράφων.
6. Χρόνος δυνατής αποχώρησης: 10. 00 π.μ.
ΣΑΣ ΕΥΧΟΜΑΣΤΕ KΑΛΗ ΕΠΙΤΥΧΙ Α
ΤΕΛΟΣ ΜΗΝΥΜΑΤΟΣ

ΠΑΝΕΛΛΑΔΙΚΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ
Γ΄ ΤΑΞΗΣ ΗΜΕΡΗΣΙΟΥ ΓΕΝΙΚΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ
ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ 15 ΙΟΥΝΙΟΥ 2018
ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΠΡΟΣΑΝΑΤΟΛΙΣΜΟΥ
ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙΔΩΝ: ΕΠΤΑ (7)
ΘΕΜΑ Α
Για τις προτάσεις Α1 έως και Α5 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της
πρότασης και δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή επιλογή.
Α1. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δίνει την αντίδραση Fehling;
α. γ.
β. δ.
Μονάδες 5
Α2. Πολλές ουσίες με σημαντική φαρμακευτική δράση μπορεί να δημιουργήσουν

ζεύγη συζυγών οξέων-βάσεων.
Ποιο από τα παρακάτω ζεύγη αποτελεί συζυγές ζεύγος οξέος-βάσης;
α. H2CO3 / CO32
β. HCO3 / CO32
γ. H3O / OH
δ. H3PO4 / PO34
Μονάδες 5
Α3. Ποιο από τα παρακάτω υδατικά διαλύματα είναι όξινο (θ=25 ο C):
α. CH 3 NH 2 (aq)
β. KNO 3 (aq)
γ. (CH 3 ) 2 NH 2 Cℓ(aq)
δ. CH 3 COONa(aq)
Μονάδες 5

Α4. Δίνεται η ένωση:
Η ένωση περιλαμβάνει τον ακόλουθο αριθμό σ (σίγμα) και π (πι) δεσμών:

α. 10σ, 2π
β. 9σ, 5π
γ. 9σ, 1π
δ. 10σ, 3π
Μονάδες 5
Α5. Δίνεται η ένωση γλυκερόλη (1,2,3-προπανοτριόλη), η οποία αποτελεί την

πρώτη ύλη για την παρασκευή του εκρηκτικού νιτρογλυκερίνη.
β CH 2ΟΗ
α CH ΟΗ
β CH 2ΟΗ
Ποιοι αριθμοί οξείδωσης αντιστοιχούν στα άτομα άνθρακα α και β;
α β α β α β α β
α. β. γ. δ.
+1 0 0 0 +1 +1 0 -1
Μονάδες 5
ΘΕΜΑ Β
Β1. Δίνονται τα στοιχεία 12 Mg (μαγνήσιο) και 5 Β (βόριο).

α. Να βρείτε την περίοδο και την ομάδα στην οποία ανήκει κάθε στοιχείο.
(μονάδες 2)
β. Να αιτιολογήσετε ποιο από αυτά έχει μεγαλύτερη ατομική ακτίνα.
(μονάδες 2)
Έστω Χ ένα από τα δύο στοιχεία. Δίνονται οι πέντε πρώτες ενέργειες ιοντισμού
του στοιχείου Χ:
Ε i1 = 800 kJ/mol, Ε i2 = 2427 kJ/mol, Ε i3 = 3659 kJ/mol, Ε i4 = 25025 kJ/mol,
Ε i5 = 32826 kJ/mol
γ. Να εξηγήσετε ποιο από τα δύο στοιχεία (Mg ή B) είναι το στοιχείο Χ.

(μονάδες 3)
δ. Σε ποια υποστιβάδα βρίσκεται το ηλεκτρόνιο που απομακρύνεται
ευκολότερα από το χημικό στοιχείο Χ; (μονάδα 1)
ε. Να εξηγήσετε γιατί Ε i1 < Ε i2 . (μονάδες 2)
Μονάδες 10

Β2. Μια βιομηχανική μέθοδος παρασκευής της μεθανόλης είναι η υδρογόνωση του
μονοξειδίου του άνθρακα σύμφωνα με την αντίδραση:
CO(g) 2H2 (g) CΗ
C Η3 OH(g), ΔΗ 0
Στο διάγραμμα δίνονται οι καμπύλες αντίδρασης των δύο αντιδρώντων:
Cmol/L
(1)
(2)
ts
α. Σε ποιο αντιδρών αντιστοιχεί κάθε καμπύλη; (μονάδα 1)
β. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. (μονάδες 2)
γ. Στο ακόλουθο διάγραμμα δίνεται η μεταβολή της συγκέντρωσης της
μεθανόλης, συναρτήσει του χρόνου σε δύο διαφορετικές θερμοκρασίες
Τ 1 και Τ 2 με τις υπόλοιπες συνθήκες σταθερές.
i. Να αιτιολογήσετε ποια θερμοκρασία είναι μεγαλύτερη. (μονάδες 3)

ii. Με βάση το διάγραμμα, εξηγήστε γιατί υπάρχει διαφορά στους
χρόνους αποκατάστασης της ισορροπίας στις δύο θερμοκρασίες.
(μονάδες 3)
Μονάδες 9
Β3. Για την απολύμανση των πληγών χρησιμοποιείται υδατικό διάλυμα υπεροξειδίου
του υδρογόνου Η 2 Ο 2 (aq), το οποίο διασπάται σύμφωνα με την αντίδραση:
2Η2Ο2 (aq) 2Η2Ο(l) Ο2 (g), ΔΗ 196 kJ αντίδραση (1)

Η ίδια αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί καταλυτικά με την προσθήκη

σταγόνων υδατικού διαλύματος ΚI(aq) σύμφωνα με τη χημική εξίσωση
2Η2Ο2 (aq) KI(aq) 2Η2Ο(l) Ο2 (g) αντίδραση (2)
α. Να εξηγήσετε αν η κατάλυση είναι ομογενής ή ετερογενής (μονάδ ες 2)

β. Ποιο από τα ακόλουθα 4 διαγράμματα περιγράφει ορθότερα τις αντιδράσεις
(1) και (2); (μονάδα 1)
γ. Να εξηγήσετε την απάντησή σας. (μονάδες 3)
Μονάδες 6
ΘEΜΑ Γ
Γ1. Δίνεται το μονοακόρεστο ελαϊκό οξύ:
ή πιο σύντομα:

το οποίο είναι το οξύ σε μεγαλύτερη αναλογία στο παρθένο ελαιόλαδο. Αυτό
μπορεί να αντιδράσει με διάφορα αντιδραστήρια. Στο παρακάτω διάγραμμα σας
δίνονται τα αντιδραστήρια ή προϊόντα:
α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών προϊόντων

Α,Β,Γ,Δ,Ε,Ζ,Θ,Ι,Κ,Λ και να βρείτε τα αντιδραστήρια Χ και Ψ. (μονάδες 12)
β. Ποιο από τα παραπάνω αντιδραστήρια χρησιμοποιείται για έναν απλό
εργαστηριακό έλεγχο ακορεστότητας; (μονάδα 1)
γ. Να γραφεί η πλήρης αντίδραση της ένωσης Μ με το KMnO 4 /H + για να
παραχθεί η ένωση Ε. (μονάδες 3)
δ. Να εξηγήσετε αν η ένωση Ε δίνει την ιωδοφορμική αντίδραση. (μονάδα 1)
ε. Γράψτε ένα από τα πιθανά προϊόντα της αντίδρασης, καθώς και την
αντίστοιχη ασταθή ένωση από την οποία έχει προέλθει. (μονάδες 2)
Μονάδες 19
Γ2. Σε 141g ελαϊκού οξέος προσθέτουμε 800ml διαλύματος Br 2 σε CCℓ 4 με C=1M και
προκύπτει το διάλυμα Δ.
α. Πόσα g του προϊόντος προσθήκης παράγονται; (μονάδες 3)
β. Να βρεθεί ο όγκος του αερίου C 2 H 4 μετρημένος σε STP που πρέπει να
προστεθεί στο διάλυμα Δ ώστε να αποχρωματιστεί το διάλυμα . (μονάδες 3)
Δίνονται: Mr ελαϊκού οξέος=282 και Ar(Br)=80.
Μονάδες 6

ΘΕΜΑ Δ
Δ1. Το CH 4 είναι το κύριο συστατικό του φυσικού αερίου και έχει πολλές χρήσεις.
Ένας τρόπος σύνθεσής του περιγράφεται με την ακόλουθη αντίδραση:
C(s)+2H 2 (g) CH 4 (g)

Σε κλειστό δοχείο όγκου 10L εισάγονται ισομοριακές ποσότητες C(s) και H 2 (g),
οπότε σε θερμοκρασία Τ αποκαθίσταται η παραπάνω ισορροπία με σταθερά
Κ c =0,1.
Η απόδοση της αντίδρασης είναι 50%. Να υπολογίσετε τα αρχικά mol των
αντιδρώντων που εισήχθησαν στο δοχείο.
Μονάδες 6
Δ2. Μία από τις χρήσεις του CH 4 (g) είναι η παρασκευή του τοξικού αερίου
υδροκυανίου (ΗCN), το οποίο συντίθεται σύμφωνα με την αντίδραση:
_CH 4 (g)+ _NH 3 (g)+_O 2 (g)→_HCN(g)+_H 2 O(g)
α. Να μεταφέρετε τη χημική εξίσωση στο τετράδιό σας συμπληρώνοντας τους
συντελεστές. (μονάδες 3)
β. Ποσότητα αερίου HCN απομονώνεται και χρησιμοποιείται για την παρασκευή
ισομοριακής ποσότητας μεθανικού νατρίου (HCOONa). Το HCOONa διαλύεται
σε νερό και παρασκευάζεται διάλυμα Δ1 όγκου 2L. Από το διάλυμα Δ1
λαμβάνεται ποσότητα 20 mL η οποία ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα HCl
(aq) συγκέντρωσης 0,2 Μ. Η καμπύλη ογκομέτρησης δίνεται παρακάτω:
Το σημείο Ο είναι το ισοδύναμο σημείο της ογκομέτρησης.

i) Να προσδιορίσετε τη συγκέντρωση του ογκομετρούμενου διαλύματος.
(μονάδες 2)
ii) Με βάση την καμπύλη ογκομέτρησης να αποδείξετε ότι η Κ a του ΗCOOH
είναι 10 -4 . (μονάδες 3)
iii) Να υπολογίσετε το pH στο ισοδύναμο σημείο. (μονάδες 2)
iv) Στον ακόλουθο πίνακα δίνονται τέσσερις πιθανοί δείκτες που μπορούν
να χρησιμοποιηθούν για τον προσδιορισμό του τελικού σημείου της
ογκομέτρησης.

Να επιλέξετε τον καταλληλότερο δείκτη (μονάδα 1) και να αιτιολογήσετε την

απάντησή σας. (μονάδες 2)
Περιοχή pH αλλαγής
Δείκτης
χρώματος
Κυανούν της θυμόλης 1,7 - 3,2
Ερυθρό του Κογκό 3,0 - 5,0
Κυανούν της βρωμοθυμόλης 6,0 - 7,6
Ερυθρό της κρεσόλης 7,2 - 8,8
v) Να υπολογίσετε τον όγκο του αερίου HCN (σε L μετρημένο σε STP), το
οποίο χρησιμοποιήθηκε για την παρασκευή του διαλύματος Δ1. (μονάδες 3)
Μονάδες 16
Δ3. Στο υδατικό διάλυμα του HCOONa έχει αποκατασταθεί η ισορροπία:

HCOO - (aq)+H 2 O(l) HCOOH(aq)+OH - (aq)
Να εξηγήσετε, χωρίς υπολογισμούς, τι επίδραση θα έχει στη συγκέντρωση των ιόντων
του HCOO - της κατάστασης ισορροπίας:
α. η προσθήκη μικρής ποσότητας HCl (g)
β. η προσθήκη μικρής ποσότητας NaOH (s)
γ. η αύξηση του όγκου του δοχείου.
Μονάδες 3
Kw=10 -14
Tα δεδομένα του προβλήματος επιτρέπουν τις γνωστές προσεγγίσεις.
ΟΔΗΓΙΕΣ (για τους εξεταζομένους)
1. Στο εξώφυλλο να γράψετε το εξεταζόμενο μάθημα. Στο εσώφυλλο πάνω -

πάνω να συμπληρώσετε τα ατομικά στοιχεία μαθητή. Στην αρχή των
απαντήσεώ ν σας να γράψετε πάνω-πάνω την ημερομηνία και το
εξεταζόμενο μάθημα. Να μην αντιγράψετε τα θέματα στο τετράδιο και να
μη γράψετε πουθενά στις απαντήσεις σας το όνομά σας.
2. Να γράψετε το ονοματεπώνυμό σας στο πάνω μέρος των φωτοαντιγράφων ,
αμέσως μόλις σας παραδοθούν. Τυχόν σημειώσεις σας πάνω στα θέματα
δεν θα βαθμολογηθούν σε καμία περίπτωση. Κατά την αποχώρησή σας,
να παραδώσετε μαζί με το τετράδιο και τα φωτοαντίγραφα.
3. Να απαντήσετε στο τετράδιό σας σε όλα τα θέματα μόνο με μπλε ή μόνο
με μαύρο στυλό με μελάνι που δεν σβήνει.
4. Κάθε απάντηση επιστημονικά τεκμηριωμένη είναι αποδεκτή.
5. Διάρκεια εξέτασης: τρεις (3) ώρες μετά τη διανομή των φωτοαντιγράφων.
6. Χρόνος δυνατής αποχώρησης: 10. 00 π.μ.
ΣΑΣ ΕΥΧΟΜΑΣΤΕ KΑΛΗ ΕΠΙΤΥΧΙ Α
ΤΕΛΟΣ ΜΗΝΥΜΑΤΟΣ

371
372
ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ
ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1.21. α) Ο ΓΜΤ των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων εί-

ναι CνΗ2νΟ2. Επομένως: 12ν + 2ν + 32 = 74, ν = 3,
1. ΕΙΣΑΓΩΓΗ CH3CH2COOH (προπανικό οξύ). β) i. Προπανάλη, ii. προπα-
νόνη, iii. αιθυλομεθυλαιθέρας, iv. οξικός μεθυλεστέρας.
1.1. α) CH3CH2CH− C≡CH
1.22.
CH3
1.23. α), β) 1-βουτανόλη: πρωτοταγής, 2-βουτανόλη: δευτερο-
β) CH2=C− CH=CH2
ταγής, 2-μεθυλο-1-προπανόλη: πρωτοταγής, 2-μεθυλο-2-προ-
CH3 πανόλη: τριτοταγής, γ) διαθυλαιθέρας, μεθυλοπροπυλαι-θέρας,
γ) BrCH2CH2CH2CHO ισοπροπυλομεθυλαιθέρας.
δ) CH3COCH=CH2 1.24. α) 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, β) αιθυλοπροπυλαιθέρας.
ε) CH3CH=CHCH2CH2COOH 1.25. 4 αλδεΰδες (πεντανάλη, 2-μεθυλοβουτανάλη, 3-μεθυλο-
στ) CH3CH2OCH3 βουτανάλη, 2,2-διμεθυλοπροπανάλη) και 3 κετόνες (3-πεντα-
ζ) BrCH2CH2CH2Br νόνη, 2-πεντανόνη, 3-μεθυλο-2-βουτανόνη).
η) CH3CH−C−CH3 1.26. α) 2 ισομερή οξέα (βουτανικό οξύ και μεθυλοπροπανικό
CH3 O οξύ).
θ) 2-βουτανόλη: CH3CH2CHCH3 β) μεθανικός προπυλεστέρας, μεθανικός ισοπροπυλεστέρας, αι-
θανικός αιθυλεστέρας και προπανικός μεθυλεστέρας.
OH
ι) CH3COONa 1.27. 9 ισομερή διχλωροπαράγωγα (1,1-διχλωροβουτάνιο, 1,2-
κ) (COOH)2 διχλωροβουτάνιο, 1,3-διχλωροβουτάνιο, 1,4-διχλωροβουτάνιο,
λ) CH3COOCH2CH3 2,3-διχλωροβουτάνιο, 2,2-διχλωροβουτάνιο, 2-μεθυλο-1,1-δι-
μ) CH3CH2COOCHCH3 χλωροπροπάνιο, 2-μεθυλο-1,2-διχλωροπροπάνιο, 2-μεθυλο-
1,3-διχλωροπροπάνιο).
CH3
ν) CH3CH2NH2 1.28. α-3, β-4, γ-1, δ-2.
ξ) CH3CH2CN 1.29. α) 11 διπλοί δεσμοί, β) όχι, αν ήταν αλκάνιο θα είχε τύπο
ο) CH3CHCH2CH2OH C40H82 (διαθέτει δακτύλιο ατόμων C).
1.30. Για x = 8: 1-προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθυλομεθυλαιθέ-
CH3
ρας. Για x = 6: προπανάλη, προπανόνη.
1.2. Δ. 1.31. Για x = 5: τρία αλκίνια (1-πεντίνιο, 2-πεντίνιο, μεθυλο-
1.3. Δ. βουτίνιο) και έξι αλκαδιένια (1,2-πενταδιένιο, 1,3-πενταδιένιο,
1.4. i. Α, ii. Γ. 1,4-πενταδιένιο, 2,3-πενταδιένιο, 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο, 2-
1.5. Γ. μεθυλο-2,3-βουταδιένιο).
1.6. Α. Για x = 4: 1-βουτένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο. Για x = 3:
1.7. i. Δ, ii. Α. προπάνιο.
1.8. Β.
1.9. Β. ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 1
1.10. Α. Α. Για x = 10: βουτάνιο, μεθυλοπροπάνιο.
1.11. Α. Για x = 8: 1-βουτένιο ή 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο.
Για x = 6: Αλκίνια ή αλκαδιένια. Αλκίνια: 1-βουτίνιο,
1.12. Α.
2-βουτίνιο. Αλκαδιένια: 1,3-βουταδιένιο, 1,2-βουταδιένιο.
1.13. Ε. Β. Για x = 10: Αλκοόλες ή αιθέρες. Αλκοόλες (4):
1.14. Γ. 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, 2-μεθυλο-1-προπανόλη,
1.15. Α. 2-μεθυλο-2-προπανόλη. Αιθέρες: μεθυλοπροπυλαιθέρας, ισο-
1.16. i. Γ, ii. A. προπυλομεθυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας.
1.17. Σωστές είναι μόνο οι προτάσεις Α και Β. Γ: αιθανικό οξύ. Για x = 8: Αλδεΰδες ή κετόνες. Αλδεΰδες: βουτανάλη, μεθυλο-
Δ: μεθυλοπροπυλαιθέρας. Ε: Ο διμεθυλαιθέρας ανήκει στους προπανάλη. Κετόνες: βουτανόνη.
κορεσμένους μονοαιθέρες και η 1-προπανόλη στις κορεσμένες Γ. Καρβοξυλικά οξέα: βουτανικό οξύ μεθυλοπροπανικό οξύ.
μονοσθενείς αλκοόλες. Εστέρες: μεθανικός προπυλεστέρας, μεθανικός ισοπροπυλε-
1.18. Επιλογή Γ. Τα 4 ισομερή είναι η 1-βουτανόλη, η 2-βου- στέρας, αιθανικός αιθυλεστέρας, προπανικός μεθυλεστέρας.
τανόλη, η 2-μεθυλο-1-προπανόλη, και η 2-μεθυλο-2-προπα- Δ. α) 3 αλκένια (3-μεθυλο-1-βουτένιο, 2-μεθυλο-2-βουτένιο, 2-
νόλη. μεθυλο-1-βουτένιο).
1.19. α) αλκάνιο, β) αλκένιο, γ) αλκίνιο, δ) κορεσμένη μονο- β) 1 αλκίνιο (3-μεθυλο-1-βουτίνιο).
σθενής αλκοόλη, ε) κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη, στ) κορε- γ) 4 αλκοόλες (3-μθυλο-1-βουτανόλη, 3-μεθυλο-2-βουτανόλη,
σμένος μονοαιθέρας, ζ) κορεσμένη μονοσθενής κετόνη, η) κο- 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, 2-μεθυλο-1-βουτανόλη).
ρεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ, θ) αλκυλοχλωρίδιο, ι) εστέρας. δ) 2 αλδεϋδες (3-μεθυλοβουτανάλη, 2-μεθυλοβουτανάλη).
1.20. CH3C=CHCH2CH2C=CHCH2ΟΗ ε) 1 κετόνη (μεθυλοβουτανόνη).
στ) 2 καρβοξυλικά οξέα (3-μεθυλοβουτανικό οξύ, 2-μεθυλο-
CΗ3 CΗ3 βουτανικό οξύ).
373
2. ΔΟΜΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ υπάρχουν χωρίς την ύπαρξη π δεσμών, ενώ οι π δεσμοί
απαιτούν την παρουσία των σ δεσμών. iv. Στους σ δεσμούς η
2.1. A. μεγαλύτερη ηλεκτρονιακή πυκνότητα είναι ανάμεσα στους
2.2. Γ. πυρήνες που σχηματίζουν το δεσμό, ενώ στους π δεσμούς η
2.3. Γ. μεγαλύτερη ηλεκτρονιακή πυκνότητα είναι πάνω και κάτω από
2.4. Γ. τον άξονα του δεσμού.
2.5. Α. 2.32. Ομοιότητες: Και οι δύο θεωρίες, α) είναι κβαντικές θεω-
ρίες για την εξήγηση του ομοιοπολικού δεσμού, β) χρησιμοποι-
2.6. Γ.
ούν τα ατομικά τροχιακά των ατόμων που συνδέονται, γ) δια-
2.7. Γ.
κρίνουν τους δεσμούς σε σ και π.
2.8. Δ. Διαφορές: α) Η θεωρία δεσμού σθένους θεωρεί την επικάλυψη
2.9. Β. δύο ατομικών τροχιακών με μονήρες ηλεκτρόνιο για την εξή-
2.10. Δ. γηση του ομοιοπολικού δεσμού, ενώ η θεωρία των μοριακών
2.11. Γ. τροχιακών δεν σχετίζεται με την επικάλυψη ατομικών τροχια-
2.12. Γ. κών. β) Στη θεωρία των μοριακών τροχιακών παράγονται τόσο
2.13. Δ. δεσμικά μοριακά τροχιακά (μικρότερης ενέργειας) όσο και α-
2.14. A. ντιδεσμικά τροχιακά (μεγαλύτερης ενέργειας) που καταλαμβά-
2.15. Δ. νονται από δύο το πολύ ηλεκτρόνια, ενώ στη θεωρία δεσμού
2.16. Β. σθένους, όχι.
2.17. Γ. 2.33. Έχουμε 100 σ δεσμούς C−H και 49 σ δεσμούς C–C, άρα
συνολικά 149 σ δεσμούς. Επίσης, έχουμε ένα π δεσμό μεταξύ
2.18. i. Δ, ii. A.
δύο ατόμων C.
2.19. Α.
2.34. α) 13 σ και 3 π δεσμοί.
2.20. A.
β) i. C(1): sp2, C(2): sp2, C(3): sp3, C(4): sp, C(5): sp, C(6): sp3,
2.21. A. ii. sp2 - sp3 και sp3 - sp, αντίστοιχα.
2.22. A. 2.35. α) Ν2Η4: 5 σ δεσμοί, Ν2F2: 4 σ δεσμοί και ένας π δεσμός,
2.23. Σωστές είναι η Β και η Γ. Ν2: 1 σ δεσμός και 2 π δεσμοί.
2.24. Σωστές είναι η Α, η Γ, η Δ, η ΣΤ και η Ζ. β) Απλός, διπλός και τριπλός δεσμός μεταξύ των δύο ατόμων
2.25. Σωστές είναι η Δ, η Ζ, η Θ, η Ι και η Κ. Ν, αντίστοιχα. Όταν δύο άτομα συνδέονται με διπλό δεσμό, η
2.26. Σωστές είναι η Α, η Β και η Ε. απόσταση μεταξύ τους θα είναι μικρότερη σε σχέση με την πε-
2.27. Σωστή είναι η Δ και η Ε. ρίπτωση που συνδέονται με διπλό δεσμό.
2.28. Σωστή είναι η Γ. 2.36. α) p - p, β) s - p, γ) sp - p, δ) sp2 - p.
2.29. Σωστή είναι μόνο η πρόταση Α. Β: Λανθασμένη. Με την 2.37. α) 1 σ δεσμός (sp2 - sp2) και 1 π δεσμός, β) 1 σ δεσμός (sp
επικάλυψη ενός s και ενός p τροχιακού σχηματίζεται ένας σ δε- - sp) και 2 π δεσμοί, γ) 2 σ δεσμοί (sp3 - sp2).
σμός στον οποίο η μέγιστη ηλεκτρονιακή πυκνότητα εμφανίζε- 2.38. Έστω CvH2v ο μοριακός τύπος του αλκενίου. Στο μόριο
ται μεταξύ των δύο πυρήνων και όχι πάνω και κάτω από τον αυτό σχηματίζονται (v − 1) δεσμοί C − C και επομένως (v − 1)
άξονα του δεσμού. σ δεσμοί C − C. Σχηματίζονται επίσης 2ν δεσμοί C − H και
Γ: Λανθασμένη. Με το γραμμικό συνδυασμό δύο 1s ατομικών επομένως: 3v − 1 = 11, v = 4. Το αλκένιο έχει μοριακό τύπο
τροχιακών προκύπτουν δύο μοριακά τροχιακά, ένα χαμηλής ε- C4H8, που αντιστοιχούν σε 3 ισομερή: 1-βουτένιο, 2-βουτένιο
νέργειας που χαρακτηρίζεται ως δεσμικό και ένα υψηλής ενέρ- και μεθυλοπροπένιο.
γειας που χαρακτηρίζεται ως αντιδεσμικό. 2.39. α) 7 σ και 3 π δεσμοί. β) sp2, sp2, sp, sp.
Δ: Λανθασμένη. Τα υβριδικά τροχιακά έχουν σχήμα ζεύγους γ) Η−C=C: 120o, H−C−H: 120º, C=C−Η: 120o, H−C−C: 120º,
ομοαξονικών λοβών εκ των οποίων ο ένας έχει μεγαλύτερο μέ- C−C≡C: 180º, C≡C−Η: 180o.
γεθος. 2.40. α), β) CH3‒C≡N, γ) o C του μεθυλίου εμφανίζει
Ε: Λανθασμένη. Στο σχήμα απεικονίζεται ένα από τα τέσσερα υβριδισμό sp3 (≈ 109,5ο), ενώ ο C της ομάδας −C≡N υβριδισμό
sp3 υβριδικά τροχιακά (τετραεδρική γεωμετρία). sp (180ο).
ΣΤ: Λανθασμένη. Tα υβριδικά τροχιακά είναι αριθμητικά ίσα 2.41. Σε όλες τις περιπτώσεις ο δεσμός του υδρογόνου με το
με τα συνδυαζόμενα ατομικά τροχιακά, έχουν την ίδια ενέρ- αλογόνο σχηματίζεται με επικάλυψη ενός s ατομικού
γεια, την ίδια μορφή αλλά διαφέρουν ως προς τον προσανατο- τροχιακού του Η με p ατομικό τροχιακό του αλογόνου (2p για
λισμό τους στο χώρο. άτομο του F, 3p για το Cl, 4p για το Br και 5p για το I). Όσο
2.30. Α) πυρήνων, ελάχιστη, Β) αξονική, ατομικών, Γ) πλευ- αυξάνει ο κύριος κβαντικός αριθμός (n) το ατομικό τροχιακό p
ρικά, π, Δ) τροχιακά, υβριδιακά, 180ο, Ε) p - p, άξονα, πυρήνες, είναι όλο και πιο μακριά από το Η με αποτέλεσμα η επικάλυψη
επικάλυψη, ΣΤ) πλευρικές, παράλληλοι, ασθενέστεροι, Ζ) να είναι όλο και μικρότερη. Έτσι, στο ΗI η επικάλυψη s - p είναι
γραμμικός, ατομικών, ισότιμων, Η) αλκανίων. η μικρότερη. Ως αποτέλεσμα, ο δεσμός Η−Ι είναι ο
2.31. i. Oι σ δεσμοί σχηματίζονται με αξονική επικάλυψη s - s, ασθενέστερος και άρα ο ιοντισμός είναι ευκολότερος με
s - p ή p - p ατομικών τροχιακών, ενώ οι π δεσμοί με πλευρική αποτέλεσμα το ΗΙ να είναι το ισχυρότερο οξύ από όλα τα
επικάλυψη p - p ατομικών τροχιακών. ii. Οι σ δεσμοί είναι ι- υδραλογόνα.
σχυρότεροι από τους π δεσμούς καθώς στην πρώτη περίπτωση 2.42. Όσο πλησιάζουν τα δύο άτομα Η το τροχιακό του ενός
γίνεται καλύτερη επικάλυψη. iii. Οι σ δεσμοί μπορούν να αρχίζει να επικαλύπτει το τροχιακό του άλλου και οι έλξεις των
374
πυρήνων με τα ηλεκτρόνια υπερνικούν τις απώσεις μεταξύ των γ) 1-πεντένιο (επίδραση νερού).
ηλεκτρονίων. Έτσι, η ενέργεια του συστήματος μειώνεται. Από δ) προπίνιο (διπλή προσθήκη HCl).
ένα σημείο και πέρα όμως οι πυρήνες απωθούνται ισχυρότατα ε) προπένιο (προσθήκη Cl2).
και η ενέργεια του συστήματος αυξάνεται απότομα. Υπάρχει στ) 4 δυνατά αλκένια (προσθήκη Η2) και δύο αλκίνια.
μία απόσταση μεταξύ των πυρήνων, που ονομάζεται μήκος 3.17. 1-βουτίνιο, 2-βουτίνιο.
δεσμού, στην οποία επιτυγχάνεται η ελάχιστη ενέργεια. Το 3.18. Στην ένωση προστίθενται 62 – 50 = 12 άτομα Η, οπότε
μήκος δεσμού για το δεσμό Η−Η είναι 74 pm. Στο σχήμα αντέδρασε με 6 μόρια Η2. Καθώς σε κάθε διπλό δεσμό
φαίνεται επίσης ότι, η ενέργεια που ελευθερώνεται κατά το προστίθεται ένα μόριο H2 ή ένωση θα περιέχει 6 διπλούς
σχηματισμό του ομοιοπολικού δεσμού Η−Η είναι 436 kJꞏmol−1. δεσμούς.
3.19. Λόγω του κανόνα του Markovnikov.
3.20. α) Από το 2-βουτένιο με προσθήκη Cl2. β) Από το 2-
1. Β. 2. Δ. 3. Β. 4. Β. 5. Γ. 6. Δ. 7. Β. 8. Β. 9. Γ. 10. Α.
βουτίνιο με προσθήκη Η2, και στη συνέχεια προσθήκη Cl2.
11. Δ. 12. Α. 13. Γ. 14. Γ. 15. Γ.
3.21. α) 2,3-διβρωμο-2-βουτένιο, β) 2,2,3,3-τετραβρωμοβου-
16. Σωστές είναι οι προτάσεις Α, Γ και Δ.
17. Α-3, Β-1, Γ-2. τάνιο, γ) βουτάνιο, δ) 2,2-διβρωμοβουτάνιο.
18. α) C2H5Cl: 7 σ και κανένας π, β) C2H4: 5 σ και 1 π, γ) C2H2: 3.22. Με επίδραση Η2Ο και οι δύο ενώσεις μετατρέπονται στην
3 σ και 2 π. εξής ένωση (κανόνας Markovnikov):
19. α) 7 σ και 3 π, β) μεταξύ των ατόμων C(1)-C(2): 1 π και
C(3)-C(4): 2 π, γ) C(1): sp2, C(2): sp2, C(3): sp, C(4): sp.
3.23. 2-πεντένιο.
3. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ (1) 3.24. Α: 2-βουτένιο, Β: μεθυλοπροπένιο, Γ: 2-βουτανόλη, Δ: 2-
μεθυλο-2-προπανόλη.
3.1. Δ. 3.25. Α: προπίνιο, Β: προπανόνη, Γ: προπένιο, Δ: 2-προπανόλη.
3.2. Δ. 3.26. Αιθυλένιο.
3.3. Δ. 3.27. Όχι, γιατί ο αριθμός mol του Br2 είναι μεγαλύτερος από
3.4. Α. τον αριθμό των mol του προπενίου.
3.5. Γ. 3.28. Προπένιο και 1,2-διβρωμοπροπάνιο.
3.6. Β. 3.29. Α: προπίνιο.
3.7. Γ. 3.30. α) Α: αιθίνιο, Β: αιθανάλη, β) 400 mL.
3.8. Β. 3.31. Έστω τα x mL του ακετυλενίου (αιθινίου) και y τα mL
3.9. Α. του αιθυλενίου (αιθενίου). Θα ισχύει: x + y = 250 (1). Από τις
3.10. i. Α, ii. Γ. εξισώσεις υδρογόνωσης των δύο ενώσεων προκύπτει ότι
3.11. Α-3, Β-4, Γ-1, Δ-2. απαιτούνται: (2x + y) mL Η2 συνολικά και επομένως: 2x + y =
3.12. Τα x mol Br2 αντιδρούν πλήρως με i. x mol αιθενίου, ii. x 485 (2). Με επίλυση του συστήματος των (1) και (2) προκύπτει
mol 2-βουτενίου, iii. x mol προπενίου, iv. x/2 mol προπινίου ότι: x = 235 mL και y = 15 mL. Επομένως, στο μίγμα θα
και v. x/2 mol 2-βουτινίου. Οι μάζες του αιθενίου, 2-βουτενίου, περιέχεται (15/250)ꞏ100 = 6% v/v αιθυλένιο.
προπενίου, προπινίου και 2-βουτινίου είναι, αντίστοιχα: m1 = 3.32. α) Α: προπίνιο, 4 g. β) 0,008 mol προπενίου και 0,002 mol
28x, m2 = 56x, m3 = 42x, m4 = 20x και m5 = 27x. Επομένως, m4 προπανίου.
< m5 < m1 < m3 < m2. 3.33. α) Το μίγμα των δύο υδρογονανθράκων αποτελείται από
3.13. Α: 1): Μarkovnikov, (2): 2-προπανόλη, Β: (1): αιθανάλη, το προπένιο, που δεν αντέδρασε και το προπάνιο που
(2): προπανόνη, Γ: (1): ΗCl, (2): αλκινίων, Δ: (1): αλκενίων, (2) παράχθηκε. Αν x και y τα mol, αντίστοιχα, των δύο
διβρωμοαλκανίων, Ε: (1): προσθήκης, (2): Ni (ή Pd, Pt), (3): υδρογονανθράκων, θα ισχύει: x + y = 5,6/22,4 = 0,25 (1). To
αλκάνια, (4): CCl4, (5): διβρωμοπαράγωγα, (6): άχρωμα, (7): διάλυμα Br2 περιέχει 16/160 = 0,1 mol Br2, οπότε το προπένιο
αλκυλοχλωρίδια, (8): οξέων, (9): μονοσθενείς, (10): αλκοόλες. που αντέδρασε θα είναι επίσης 0,1 mol. Από την (1) προκύπτει
3.14. Α): Λ (στην περίπτωση του αιθενίου σχηματίζεται y = 0,15 mol. Επειδή στα αέρια η αναλογία όγκων είναι και
πρωτοταγής αλκοόλη (αιθανόλη). αναλογία mol θα έχουμε 60% v/v C3H8 και 40% v/v C3H6.
Β) Λ (λόγω Markovnikov, η 2-προπανόλη σχηματίζεται σε β) Κατά την καύση του μίγματος παράγονται 0,1ꞏ3 = 0,3 mol
μεγαλύτερη αναλογία). CO2 από το προπένιο και 0,15ꞏ3 = 0,45 mol CO2 από το
Γ) Λ. Ειδικά από το αιθίνιο σχηματίζεται αλδεΰδη (αιθανάλη). προπάνιο. Συνολικά 0,75 mol ή 16,8 L (σε STP).
Δ) Λ (μπορεί να είναι και αλκίνιο ή και άλλη ακόρεστη ένωση). 3.34. Tα προϊόντα είναι η A: 2-προπανόλη (κύριο προϊόν) και
Ε) Λ (παράγεται 2,2-διχλωροπροπάνιο). η B: 1-προπανόλη (δευτερεύον προϊόν). Οι ποσότητες των δύο
Στ) Λ (με τα περισσότερα υδρογόνα). αλκοολών είναι αντίστοιχα, 2,7/60 = 0,045 mol και 0,3/60 =
Z) Σ. 0,005 mol ή συνολικά 0,05 mol. Η ποσότητα του προπένιου
3.15. α) μεθυλοπροπάνιο. είναι, επομένως, 0,05 mol ή 1,12 L. To ποσοστό μετατροπής
β) 1,2-διβρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο. του προπενίου σε 2-προπανόλη είναι 0,045/0,05 = 0,9 ή 90%,
γ) 2-βρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο. ενώ το ποσοστό μετατροπής του προπένιου σε 1-προπανόλη
δ) 2-μεθυλο-2-προπανόλη. είναι 0,005/0,05 = 0,1 ή 10%. Τα ποσοστά είναι σύμφωνα με
3.16. α) προπένιο (επίδραση ΗΙ). τον κανόνα του Markovnikov.
β) 2-μεθυλοπροπένιο (επίδραση Η2Ο).
375
3.35. α) Προφανώς, όλη η ποσότητα του αλκενίου αντιδρά με 4.10. Α) Λ, καθώς η CH3OH δε μπορεί να παρασκευαστεί με
όλη την ποσότητα του Η2 και προκύπτει το ίδιο αλκάνιο που τον τρόπο αυτό, καθόσον διαθέτει ένα μόνο άτομο C. Β) Σ. Γ)
υπήρχε και στο αρχικό μίγμα. Σ. Δ) Λ. Ε) Λ. Στ) Σ.
β) i. και ii. Έστω x mL, y mL και z mL οι ποσότητες του Η2, 4.11. Α: ΗCHO (μεθανάλη), B: (CH3)3CMgX.
του αλκανίου (CνΗ2ν+2) και του αλκενίου (CνΗ2ν), αντίστοιχα, 4.12. 2-υδροξυβουτανονιτρίλιο. Παρασκευάζεται με προσθήκη
στο αρχικό μίγμα. Θα ισχύει: x + y + z = 100 (1). Από τις HCN (ΝaCN + H2SO4) σε προπανάλη.
εξισώσεις καύσης του αλκανίου και του αλκενίου προκύπτει: 4.13. α) Πρόκειται για την CH3CH2OH, που παρασκευάζεται
νꞏy + νꞏz = 160 (2). Επίσης, για να αντιδρούν πλήρως το H2 και με CH3MgX + HCHO και υδρόλυση του ενδιαμέσου.
το αλκένιο θα πρέπει να ισχύει: x = z (3), ενώ η τελική β) Πρόκειται για την 2-προπανόλη, που παρασκευάζεται με την
ποσότητα του αλκανίου θα είναι: x + y = 80 (4). Από τις (1), επίδραση του CH3MgX σε CH3CHO (αιθανάλη) και υδρόλυση
(2), (3) και (4) θα ισχύει: x = z = 20 mL, y = 60 mL και ν = 2 του σχηματιζόμενου προϊόντος.
(CH2=CH2 και CH3CH3). γ) Πρόκειται για την 2-μεθυλο-2-προπανόλη, που
3.36. α) 0,05 mol προπινίου που δεν αντέδρασε και 0,15 mol παρασκευάζεται με την επίδραση του CH3MgX σε προπανόνη
προπενίου. β) 80%, 60% σε προπένιο και 20% σε προπάνιο. γ) και υδρόλυση του σχηματιζόμενου προϊόντος.
250 mL. 4.14. α) Από CH3CHO με επίδραση, i. HCN (σχηματισμός
3.37. α) 20 L C2H4, 20 L H2, 80 L C2H6, 80%. κυανυδρίνης) και ii. 2Η2Ο/Η+ (σχηματισμός 2-υδροξυοξέος).
β) 4 L C2H4, 4 L H2, 96 L C2H6. β) Από 2-βουτανόνη με επίδραση, i. HCN (σχηματισμός
3.38. α) Α: προπένιο, B: 1,2-διβρωμοπροπάνιο. β) 80%. κυανυδρίνης) και ii. 2Η2Ο/Η+ (σχηματισμός 2-υδροξυοξέος).
γ) i. Γ: 2-προπανόλη, Δ: 1-προπανόλη, ii. 75% και 5%. 4.15. Α) 2-μεθυλο-1-βουτανόλη. Β) 2-μεθυλο-2-υδροξυβου-
3.39. α) Α: προπίνιο, B: προπανόνη, β) 400 mL, γ) με προσθήκη τανικό οξύ. Γ) 2,3-διμεθυλο-3-πεντανόλη.
2 mol HBr. Δ) Με υδρόλυση CH3CH2CN σε όξινο περιβάλλον.
3.40. Έστω x mol C2H2 (Mr = 26) και x mol από τον Ε) με επίδραση 2Η2/Νi σε προπανονιτρίλιο.
υδρογονάνθρακα Χ (Mr = M). Θα ισχύουν: 2x = 8,96/22,4 = 4.16. α) CH3MgX + διμεθυλοπροπανάλη.
0,4, x = 0,2 mol και 26ꞏ0,2 + 0,2ꞏΜ = 13,6, Μ = 42. Η ποσότητα β) (CH3)3CMgX + αιθανάλη.
του Br2 είναι: (16/100)ꞏ600 = 96 g Br2 που αντιστοιχεί σε 4.17. α) i. CH3CH2MgX + προπανόνη, ii. CH3MgX + 2-βουτανόνη.
96/160 = 0,6 mol. Από αυτά 0,4 mol αποχρωματίζονται από τα β) i. CH3MgX + 3-πεντανόνη, ii. CH3CH2MgX + βουτανόνη.
0,2 mol ακετυλενίου και τα υπόλοιπα 0,6 – 0,4 = 0,2 mol γ) i. CH3MgX + 2-αιθυλοβουτανάλη.
αποχρωματίζονται από τα 0,2 mol του Χ. Επειδή η ποσότητα
του Χ αποχρωματίζει ισάριθμα mol Br2 θα είναι αλκένιο
(CνΗ2ν). 12ν + 2ν = 14ν = 42, ν = 3 (προπένιο).
3.41. Η ποσότητα του οξέος αντιστοιχεί σε 0,278/278 = 10−3 δ) (CH3)2CHCH2CH2MgX + HCHO.
mol, ενώ η ποσότητα του Ι2 αντιστοιχεί σε 0,762/254 = 3ꞏ10−3 4.18. α) Προπάνιο, β) 2-πεντανόλη, γ) 1-βουτανόλη,
mol. Καθώς σε κάθε 1 mol α-λινολενικού οξέος αντιστοιχούν 3 δ) 2-μεθυλο-2-πεντανόλη.
mol Ι2, η ένωση θα πρέπει να διαθέτει 3 διπλούς δεσμούς. 4.19. α) Με επίδραση Η2/Ni. β) Με επίδραση HCN.
γ) Με επίδραση CH3MgX και υδρόλυση του ενδιάμεσου.
ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 3 δ) Από το β με υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον.
Β. i. Από προπίνιο με προσθήκη Η2, παρουσία Ni. 4.20. Α: αιθάνιο, Β: αιθανάλη, Γ: 2-βουτανόλη.
ii. Από προπένιο με προσθήκη Η2Ο (κύριο προϊόν). 4.21. Η κετόνη Α διαθέτει 7 – 3 = 4 άτομα C και επομένως είναι
iii. Από 1-βουτίνιο ή από 2-βουτίνιο με προσθήκη Η2Ο, η βουτανόνη. Η Β είναι η 2,3-διμεθυλο-3-πεντανόλη
παρουσία Hg/HgSO4/H2SO4 και μέσω σχηματισμού ενόλης. (τριτοταγής αλκοόλη).
iv. Από προπίνιο με διπλή προσθήκη HCl. 4.22. Η κετόνη Α διαθέτει πέντε άτομα C (8 ‒ 3 = 5) και
v. Από προπένιο με προσθήκη Br2. επομένως έχει μοριακό τύπο C5H10O. Στον τύπο αυτό
Γ. α) Β: μεθυλοβουτάνιο, Α3: 3-μεθυλο-1-βουτένιο. αντιστοιχούν τρεις ενώσεις, η 2-πεντανόνη, η 3-πεντανόνη και
β) Σχηματισμός 3-μεθυλο-2-βουτανόλης (κύριο προϊόν). η μεθυλοβουτανόνη, Η Β είναι ΙΙΙ-ταγής αλκοόλη στην οποία
Δ. 600 mL. αντιστοιχούν επίσης τρεις περιπτώσεις, μία για κάθε κετόνη, η
Ε. αιθένιο και αιθανόλη. 2,3-διμεθυλο-3-εξανόλη, η 3-αιθυλο-2-μεθυλο-3-πεντανόλη
και η 2,3,4-τριμεθυλο-3-πεντανόλη.
4. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ (2) 4.23. i. Με επίδραση CH3MgX στην ένωση,
4.1. A.
4.2. i. Β, ii. Γ.
4.3. Α. και υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου.
4.4. Γ. ii. Με επίδραση προπανόνης στο αντιδραστήριο Grignard:
4.5. Δ.
4.6. Δ.
4.7. Ε. και υδρόλυση του σχηματιζόμενου ενδιαμέσου.
4.8. Γ. 4.24. α) Έστω CνΗ2ν+2Ο o τύπος της αλκοόλης και x mol η
4.9. A. ποσότητά της. Ισχύει: x = 8,8/(14ν + 18) (1), όπου 14ν + 18 =
376
Μr. Eξίσωση καύσης: CνΗ2ν+2Ο+(3ν/2)Ο2→νCO2+(ν+1)Η2Ο. Η β) Αφυδραλογόνωση προς μεθυλοπροπένιο

ποσότητα του CO2 είναι: n = 11,2/22,4 = 0,5 mol και επομένως: γ) Αφυδραλογόνωση προς 2,2-διμεθυλο-3-εξένιο.
νꞏx = 0,5 (2). Aπό τις εξισώσεις (1) και (2) προκύπτει: x = 0,1 δ) Αφυδραλογόνωση κυρίως προς 2-βουτένιο (κανόνας του
mol και ν = 5 (C5Η12Ο). Για να προκύπτει με την επίδραση Saytzeff).
κετόνης σε αντιδραστήριο Grignard θα είναι τριτοταγής 5.11. α) Με θέρμανση με H2SO4 (αφυδάτωση 1-προπανόλης).
αλκοόλη και επομένως θα είναι η 2-μεθυλο-2-βουτανόλη. β) Με επίδραση H2SO4 στους 170oC (αφυδάτωση 2-
β) Δύο συνδυασμοί: CH3MgX + βουτανόνη και CH3CH2MgX προπανόλης).
+ προπανόνη. γ) Με θέρμανση με αλκοολικό διάλυμα ΚΟΗ
γ) Όχι. Oι τριτοταγείς αλκοόλες δεν μπορούν να προκύψουν με (αφυδραλογόνωση 2-χλωροπροπανίου).
υδρογόνωση κάποιας καρβονυλικής ένωσης. 5.12. α) 1-πεντένιο.
4.25. α) Tο αλκίνιο (A) έχει 4 άτομα C και μπορεί να είναι ή το β) 1-πεντένιο και 2-πεντένιο (το 2-πεντένιο σε μεγαλύτερο
1-βουτίνιο ή το 2-βουτίνιο. Το 2-βουτίνιο θα έδινε με Η2/Νi το ποσοστό).
2-βουτένιο το οποίο με την προσθήκη Η2Ο θα οδηγούσε γ) 2-πεντένιο.
αποκλειστικά στη 2-βουτανόλη. Επομένως, το αλκίνιο Α θα δ) 2-μεθυλο-2-βουτένιο και 2-μεθυλο-1-βουτένιο (το πρώτο σε
είναι το 1-βουτίνιο και άρα η ένωση Β θα είναι το 1-βουτένιο, μεγαλύτερο ποσοστό).
το κύριο προϊόν Γ είναι η 2-βουτανόλη και η Ε η 2-βουτανόνη. ε) Δεν αφυδραλογονώνεται θεωρητικά.
β) Στο 2-βουτένιο. 5.13. 2-μεθυλο-1-προπανόλη, 2-μεθυλο-2-προπανόλη.
γ) Τα 5,6 g της Β αντιστοιχούν σε n = 5,6/56 = 0,1 mol, ενώ τα 5.14. Α: 2-χλωροπροπάνιο, Β: προπένιο.
0,74 g της Δ αντιστοιχούν σε n = 0,74/74 = 0,01 mol. Επομένως, 5.15. Με αφυδραλογόνωση (π.χ. με κατεργασία με αλκοολικό
το ποσοστό μετατροπής της ένωσης Β στη Δ θα είναι διάλυμα ΚΟΗ), ακολουθούμενη από ΗCl.
(0,01/0,1)ꞏ100 = 10% (τα υπόλοιπα 90% μετατράπηκαν στο 5.16. CH3X και (CH3)3CCH2X.
κύριο προϊόν Γ, σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov).
Αντίστοιχα: CH3ΟΗ και (CH3)3CCH2ΟΗ
4.26. Α: 1-βουτίνιο, Β: 1-βουτένιο, Γ: 2-χλωροβουτάνιο, Δ:
5.17. α) Το –ΟΗ δεν μπορεί να προσλάβει άτομο Η από τον
βουτανόνη, Ε: 2-βουτανόλη, Ζ: 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτα-
C(3)! β) Α: 3-μεθυλο-2-εξένιο, Β: 3-μεθυλο-1-εξένιο.
νονιτρίλιο, Θ: 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ, Μ: 3,4-
5.18. α) Α: αιθανόλη, Β: αιθυλένιο, Γ: 1,2-διβρωμοαιθάνιο,
διμεθυλο-3-εξανόλη.
Δ: ακετυλένιο. β) i. Θ: 2-υδροξυπροπανικό οξύ, ii. 11 g.
ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 4 5.19. Α: 1-προπανόλη, Β: προπένιο, Γ: 2-βρωμοπροπάνιο,
B. 1) CH3MgX + 5-μεθυλο-3-εξανόνη, Ε: 1,2-διβρωμοπροπάνιο, Ζ: προπανάλη.
2) CH3CH2MgX + 4-μεθυλο-2-πεντανόνη, 5.20. Β: προπίνιο, Γ: προπανόνη, Δ: 2-προπανόλη, Ε: προπένιο,
3) (CH3)2CHCH2MgX + βουτανόνη Ζ: 1,2-διβρωμοπροπάνιο, Θ: 2-βρωμοπροπάνιο,
Γ. Α: προπίνιο, Β: προπένιο, Γ: 2-χλωροπροπάνιο, Μ: 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη, Ν: 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο.
K: (CH3)2CHMgCl, Δ: προπανόνη, Ε: 2-προπανόλη,
Ζ: 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιο, ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 5
Θ: 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανικό οξύ, Β. B (τρία δυνατά αλκένια από τα οποία το Ι είναι το κύριο
Μ: 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη. προϊόν, σύμφωνα με τον κανόνα του Saytzeff).
Γ. Α: αιθίνιο, Β: αιθένιο, Γ: βρωμοαιθάνιο, Δ:
5. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ AΠΟΣΠΑΣΗΣ αιθυλομαγνησιοβρωμίδιο, Ε: αιθανάλη, Ζ: 2-βουτανόλη, Θ: 2-
βουτένιο.
5.1. Β.
5.2. i. Α, ii. Γ. 6. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ
5.3. (1): 2-βουτένιο, (2): 1-βουτένιο.
6.1. i. Δ, ii. Δ.
5.4. (1): προπένιο, (2): προσθήκη, (3): 2-προπανόλη, (4):
Markovnikov. 6.2. Γ.
5.5. Α) Σ, Β) Σ (της 1- και της 2-προπανόλης), Γ) Λ (λόγω 6.3. Γ.
Saytzeff υπερτερεί σε ποσοστό το 2-βουτένιο, Δ) Λ (και από 6.4. Γ.
τις δύο αλκοόλες προκύπτει το προπένιο), Ε) Λ (στην 6.5. Γ.
περίπτωση της 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλης δεν προκύπτει, 6.6. Γ.
θεωρητικά, αλκένιο). 6.7. Γ.
5.6. α) 2-βουτένιο, κανόνας του Saytzeff, β) θέρμανση, 6.8. Γ.
παρουσία H2SO4 (2-βουτένιο). 6.9. Δ.
5.7. α) απόσπαση (αφυδραλογόνωση) και προσθήκη. 6.10. Α) Λ. Η μετατροπή αυτή γίνεται με ΝaΟΗ/Η2Ο.
β) ΝaOH (αλκοόλη), προσθήκη ΗΒr. γ) Λόγω του κανόνα του Β) Σ.
Markownikov. Γ) Λ. Παράγονται αέρια SO2 και HCl, οπότε η μάζα του
5.8. 2-μεθυλο-2-βουτένιο, κανόνας Saytzeff. ποτηριού μετά την αντίδραση θα είναι μικρότερη από (α + β).
5.9. α) κύριο προϊόν: 2-βουτένιο. Δ) Λ. Η αντίδραση της εστεροποίησης είναι αμφίδρομη
β) κύριο προϊόν: 2-βουτίνιο. αντίδραση, οπότε η απόδοση είναι μικρότερη από 100%.
γ) κύριο προϊόν: 2-μεθυλο-2-βουτένιο. 6.11. Α) Λ. Δίνουν πολλές π.χ. αντιδράσεις υποκατάστασης.
5.10. α) Αφυδάτωση προς προπένιο.
377
Β) Λ. Παράγονται νιτρίλια με ένα άτομο C περισσότερο από το 6.31. Α: προπανικό οξύ, Β: 2-προπανόλη, Γ: 2-χλωροπροπά-
αλκυλαλογονίδιο. νιο, Δ: 2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο.
Γ) Σ. Δ) Λ. Γίνεται μόνο σε όξινο περιβάλλον. 6.32. α) 80%. β) 0,04 mol.
Ε) Λ. Τα αλκυλοβρωμίδια είναι δραστικότερα από τα 6.33. α) Χωρίζουμε την ποσότητα του CH3CH2I στη μέση.
αλκυλοχλωρίδια στις αντιδράσεις υποκατάστασης. CH3CH2ICH3CH2OHCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3.
ΣΤ) Σ. Βασική υδρόλυση εστέρα (σαπωνοποίηση). β) Με βάση τη στοιχειομετρία των αντιδράσεων προκύπτουν
6.12. Και οι δύο προτάσεις είναι σωστές. 0,2 mol διαιθυλαιθέρα ή 0,2ꞏ74 = 14,8 g.
6.13. Α-4, Β-6, Γ-5, Δ-1, Ε-3, ΣΤ-2. 6.34. α) Έστω CνΗ2ν+1Βr o τύπος του Α και x mol η ποσότητά
6.14. Α-3, Β-1, Γ-4 (προσθήκη), Δ-2. του.
6.15. α) Επίδραση ΝaOH (υδατικό διάλυμα). CνH2ν+1Br + NaOH → CνH2ν+1OH + NaBr
β) Επίδραση CH3CH2CH2ONa. 2,18 0,92
γ) Επίδραση CH3CH2COONa. x= (1) x= (2)
14ν + 81 14ν + 18
δ) Επίδραση KCN. Από τις (1) και (2) προκύπτει: ν = 2 (βρωμοαιθάνιο, αιθανόλη)
6.16. α) H αντίδραση ενός καρβοξυλικού οξέος με μία αλκοόλη και x = 0,02 mol.
ονομάζεται εστεροποίηση και είναι αμφίδρομη αντίδραση. β) CΗ3CΗ2Cl (0,02 mol), CΗ3CΗ2I (0,02 mol).
Αντικαθίσταται το –ΟΗ της –COOH. β) Η αύξηση της 6.35. α) Α: CH3Cl, Β: CH3CN, Γ: CH3COOH, Δ: CH3ONa, E:
απόδοσης παραγωγής του εστέρα μπορεί να γίνει, π.χ. με χρήση CH3COOCH3,.
περίσσειας του οξέος ή της αλκοόλης ή με απομάκρυνση ενός 6.36. α) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2.
από τα προϊόντα από την ισορροπία (αρχή Le Châtelier).
β) 0,6 Μ, 0,1 Μ, 0,6 Μ, 0,6 Μ. γ) α = 6/7.
6.17. (CH3)2CHCH2Br + CH3CH2ONa →
6.37. β) 35,2 g CH3COOCH2CH3., 48 g.
(CH3)2CHCH2OCH2CH3 + NaBr
6.38. Α: βρωμοαιθάνιο, Β: αιθανόλη, Γ: αιθένιο. β) 13,44 L. γ)
6.18. Με επίδραση SOCl2.
80%, συνολικά, 32% σε αιθανόλη, 48% σε αιθένιο.
6.19. Α: 2-ιωδοβουτάνιο, Β: 2-βουτανόλη, Γ: 2-βουτένιο.
6.39. α) Εστέρας κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος με
6.20. Α: CH3CH2COONa, Β: CH3CH2COOCH2CH3. κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη. β) i. Β: αιθανικό οξύ, Γ: 3-
6.21. Α: μεθανικός 2-βουτυλεστέρας, Β: 2-βουτανόλη. μεθυλο-1-βουτανόλη, ii. εστεροποίηση, iii. 104 g.
6.22. α) Αντιδράσεις υποκατάστασης. β) Μεταθετικές (δεν γ) i. Δ: 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο, ii. με SOCl2, 44,8 L.
υπάρχουν μεταβολές στους αριθμούς οξείδωσης). 6.40. Α: προπανάλη, Β: 1-προπανόλη, Γ: προπένιο,
6.23. α) Με SOCl2. β) Με υδατικό διάλυμα ΝaOH ή ΚΟΗ. Δ: 2-προπανόλη, Ε: 2-βρωμοπροπάνιο,
γ) Με μετατροπή της ‒ΟΗ σε ‒ONa και επίδραση CH3Cl στο Ζ: 2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο, Θ: 2-μεθυλοπροπανικό οξύ,
σχηματιζόμενο αλκοξείδιο. δ) Με επίδραση ΝΗ3. Κ: 2-μεθυλοπροπανικός ισοπροπυλεστέρας.
6.24. α) 2-χλωροπροπάνιο, β) 2,5-διμεθυλο-3-εξίνιο, γ) 6.41. Α: προπένιο, Β: 2-βρωμοπροπάνιο, Γ: 1,2-διβρωμοπρο-
αιθανικός ισοβουτυλεστέρας, δ) 1-βουτίνιο, ε) 3- πάνιο, Δ: προπίνιο, Ζ: 4-μεθυλο-2-πεντίνιο.
μεθυλοβουτανονιτρίλιο, στ) αιθυλαμίνη, ζ) μεθανόλη, η) 1- 6.42. α) Χ: προπένιο, Α: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, β) Β: 3-μεθυλο-
προπανόλη, θ) 2-μεθυλοβουτανικό οξύ, ι) βενζοϊκός 2-βουτανόνη, Γ: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη, Δ: 2-μεθυλο-3-
αιθυλεστέρας (αμφίδρομη αντίδραση), κ) προπανικό οξύ + 2- χλωροβουτάνιο, Ε: 2,3-διμεθυλο-βουτανονιτρίλιο, Ζ: 1-αμινο-
προπανόλη, λ) αιθυλoπροπυλαιθέρας. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, Θ: 2,3-διμεθυλοβουτανικό οξύ, Κ: 2,3-
6.25. α) Επίδραση ΚCN. β) Επίδραση CH3CH2CΟΟΝa. διμεθυλοβουτανικός μεθυλεστέρας, Μ: 2-μεθυλο-2-βουτένιο.
γ) Επίδραση NH3. δ) Επίδραση NaCCCH3. 6.43. Α: προπένιο, Β: 2-χλωροπροπάνιο, Γ: 2-
ε) Επίδραση CH3CHCH2ONa. μεθυλοπροπανονιτρίλιο, Δ: 2-μεθυλο-1-αμινοπροπάνιο, Ε: 2-
CH3 προπανόλη, Ζ: προπανόνη, Θ: 2-μεθυλο-2-
υδροξυπροπανονιτρίλιο,
στ) Επίδραση NaΟΗ σε υδατικό διάλυμα. Κ: 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανικό οξύ,
6.26. Προϊόντα: α) νιτρίλιο, β) αιθέρας, γ) αμίνη, δ) εστέρας.
CH3 CH3
6.27. α) CH3CH2NH2 (πρωτοταγής), CH3-NH-CH3
(δευτεροταγής). Λ: CH3CCOOH, M: CH3CCOOCH2CH3
β) i. CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH3Br,
OCOCH3 OH
CH3CH2NH3Br + NaOH → CH3CH2NH2 + H2O + NaBr.
ii. CH3CN + 2H2 → CH3CH2NH2. 6.44. Σχηματίζεται κυκλικός εστέρας με τύπο,
6.28. i. CH3CH2Cl + CH3CH2CH2OΝa,
ii. CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Cl.
6.29. , εστεροποίηση
με εστεροποίηση του –COOH και του –ΟΗ.
.
β) Η ασπιρίνη υδρολύεται μερικά σε ακετυλοσαλικυλικό οξύ ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 6
και CH3COOH (υδρόλυση εστέρα). Β. Β (το 1-χλωροβουτάνιο και το 2-χλωροβουτάνιο).
6.30. A: μεθανικός αιθυλεστέρας. Γ. Γ.
Δ. Α: προπίνιο, Β: προπανόνη, Γ: 2-προπανόλη,
378
Δ: 2-χλωροπροπάνιο, Ε: 2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο,
Ζ: 2-μεθυλο-1-αμινοπροπάνιο, Θ: 2-μεθυλοπροπανικό οξύ, ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 7
Κ: 2-μεθυλοπροπανικός αιθυλεστέρας. Α. Γ. Β. Γ. Γ. Γ.
Ε. α) αιθανόλη, β) 0,2 mol εστέρα. Δ. α) Το πολυμερές του 1,3-βουταδιενίου, το πολυμερές
7. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟΥ του χλωροαιθενίου.
β) Το πολυμερές του 2-μεθυλο-1,3-βουταδιενίου.
7.1. Γ. γ) Οι δύο τελευταίοι πολυμερισμοί.
7.2. Δ, Ε. α) Συμπολυμερισμός, β) στυρόλιο και ακρυλονιτρίλιο.
7.3. A. ΣΤ. β) 4.000 μόρια μονομερούς.
7.4. Δ. CH3
7.5. Β.
Ζ. α) Α: ΒrCH2−C−COOH, Β: CH2=C(CH3)COOCH3
7.6. Γ.
7.7. Α: Σ, Β: Λ, Γ: Σ, Δ: Λ, Ε: Σ, ΣΤ: Σ. Br
7.8. Λανθασμένες είναι οι προτάσεις Β και Ζ. Β: Το Γ: CH2=C(CH3)COONa
πολυαιθυλένιο δε διαθέτει διπλό δεσμό C=C και επομένως δεν CH3
μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα Br2/CCl4. Ζ: Από το
συμπολυμερισμό του 1,3-βουταδιενίου και του β) (−CH2−C−)ν
ακρυλονιτριλίου (CH2=CHCN) προκύπτει είδος τεχνητού COOCH3
καουτσούκ που αναφέρεται με το όνομα BuNa N.
7.9. Βλ. θεωρία και ερώτηση 7.2. 8. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ - ΑΝΑΓΩΓΗΣ
7.10. CH2=CHOCH3 και CH2=CCl2, αντίστοιχα.
7.11. (−CF2−CF2−)ν. 8.1. Ε. Οξειδώνονται προς κετόνες οι I, II, IV (δευτεροταγείς
7.12. Έχουν τον ίδιο εμπειρικό τύπο: (CΗ2)ν. αλκοόλες).
7.13. α) Α: αιθίνιο, Β: χλωροαιθένιο ή βινυλοχλωρίδιο. 8.2. Γ.
β) Προσθήκη HCl, πολυμερισμός. 8.3. Α.
7.14 α) Προπενονιτρίλιο, β) 2000, γ) στο μονομερές υπάρχουν 8.4. Γ (το μόνο αλκίνιο που με προσθήκη νερού δίνει αλδεΰδη
6 σ και 3 π δεσμοί, ενώ στο πολυμερές υπάρχουν 2 π δεσμοί είναι το αιθίνιο).
ανά δομική μονάδα (4000 π δεσμοί). 8.5. i. B. Οι δύο ισομερείς αλδεΰδες, βουτανάλη και
7.15. α) PVC, β) 2000, γ) 80%. μεθυλοπροπανάλη, ii. B.
7.16. α) Οι τρεις δεσμοί C – C (όλα τα άτομα C εμφανίζουν 8.6. Γ.
υβριδισμό sp2). 8.7. Δ.
β) Με διπλή αφυδραλογόνωση με NaOH/ αλκοόλη. γ) 8.8. Α.
Πολυμερισμός 1,4, Buna. 8.9. Λανθασμένες είναι οι Α, Δ, Ε, Η και Θ.
7.17. α) 6 σ και 3 π δεσμοί. 8.10. Α: Λ. Ο C(1) σχηματίζει έναν επιπλέον δεσμό C−H και
επομένως ανάγεται, ενώ ο C(2) σχηματίζει έναν δεσμό C−Cl
και επομένως οξειδώνεται.
Β: Σ. Όλες οι αλδεΰδες αντιδρούν με το αντιδραστήριο Fehling
γ) Mε βάση την αρχή Le Châtelier: i. Η ισορροπία θα πάει προς (CuSO4/NaOH) παράγοντας καστανοκόκκινο ίζημα Cu2O.
την ενδόθερμη κατεύθυνση (αριστερά) και επομένως η Γ: Σ. Αν η αλκοόλη (CνΗ2ν+2Ο) είναι πρωτοταγής μπορεί να
ποσότητα του προπενονιτρίλιου θα μειωθεί. οξειδωθεί σε καρβοξυλικό οξύ (CνΗ2νΟ2) που έχει μεγαλύτερη
ii. Η ισορροπία θα πάει προς τα λιγότερα mol αερίων Mr και άρα μεγαλύτερη μάζα ή σε αλδεΰδη (CνΗ2νΟ) που έχει
(αριστερά) και επομένως η ποσότητα του προπενονιτρίλιου θα μικρότερη Mr και άρα μικρότερη μάζα. Αν είναι δευτεροταγής
μειωθεί. οξειδώνεται σε κετόνη (CνΗ2νΟ) που έχει μικρότερη Mr και άρα
δ) i. Συμπολυμερή. ii. C6H5CH=CH2 (στυρένιο). μικρότερη μάζα. Επομένως, όταν μία αλκοόλη οξειδώνεται σε
ε) 95%. προϊόν που έχει μεγαλύτερη μάζα θα έχει οξειδωθεί σε
καρβοξυλικό οξύ και άρα θα είναι πρωτοταγής.
7.18. α) i.
8.11. Α: Σ, Β: Λ (μπορεί να είναι τριτοταγής αλκοόλη που δεν
οξειδώνεται), Γ: Λ (η 2-μεθυλο-2-προπανόλη δεν οξειδώνεται),
ii. Καθώς το Mr του μονομερούς είναι ίσο με 72, το ακριβές Mr Δ: Σ, Ε: Σ, ΣΤ: Σ, Ζ: Σ, Η: Λ (η 2-μεθυλο-2-προπανόλη είναι
του πολυμερούς θα είναι ίσο με: 100ꞏ72 + 2 = 7202. τριτοταγής αλκοόλη και δε μπορεί να παραχθεί με τον τρόπο
β) Η ποσότητα του ΡΑΑ αντιστοιχεί σε 14,404/7202 = 2ꞏ10−3 αυτό).
mol ή σε c = 2ꞏ10−3/2 = 10−3 M. Καθώς κάθε μόριο ΡΑΑ 8.12. Mε K2Cr2O7/H2SO4.
διαθέτει 100 –COOH, η συγκέντρωση του διαλύματος σε – 8.13. Παράγονται: α) 2-προπανόλη, β) 1-προπανόλη, γ)
COOH θα είναι 10−3ꞏ100 = 0,1 M. Αν το υπόλοιπο τμήμα του προπυλαμίνη (CH3CH2CH2NH2).
πολυμερούς εκτός από τις ομάδες –COOH συμβολιστεί με Α: 8.14. α) 1-βουτανόλη (οξειδώνεται προς βουτανάλη ή προς
ΑCOOH + H2O ACOO− + H3O+ βουτανικό οξύ), 2-βουτανόλη (οξειδώνεται προς βουτανόνη),
0,1− x  0,1 M x x 2-μεθυλο-1-προπανόλη (οξειδώνεται προς μεθυλοπρο-πανάλη
10−5 = x2/0,1, x = [H3O+], pH = 3.
379
ή προς μεθυλοπροπανικό οξύ) και 2-μεθυλο-2-προπανόλη απαιτούνται 0,08 mol KMnO4 ή 0,08/0,5 = 0,16 L ή 160 mL
(τριτοταγής αλκοόλη που δεν οξειδώνεται). β) Βλ. θεωρία. διαλύματος KMnO4.
8.15. α) Οξείδωση προς αιθανικό οξύ. β) Οξείδωση προς 8.24. α) 100 mL, β) 120 mL, γ) 42,9 g.
προπανόνη. γ) Οξείδωση προς προπανικό οξύ. 8.25. α) Με το αντιδραστήριο Tollens αντιδρά μόνο η
δ) Βλ. θεωρία (οξείδωση προς αιθανικό νάτριο). αιθανάλη, CH3CHO (Μr = 44), παράγοντας 2,16/108 = 0,02
ε) Βλ. θεωρία (οξείδωση προς προπανικό αμμώνιο). mol Ag. Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης βλέπουμε ότι
στ) 2-μεθυλο-1-προπανόλη. ζ) μεθυλοπροπάνιο. αντέδρασαν 0,01 mol αλδεΰδης, που αντιστοιχούν σε 0,01ꞏ44 =
η) Προπυλαμίνη. θ) Οξείδωση σε προπανάλη. 0,44 g.
ι) Οξείδωση σε αιθανικό οξύ. β) Η συνολική ποσότητα του ΚΜnO4 που απαιτήθηκε για την
8.16. Μόνο οι δύο ισομερείς αλδεΰδες, βουτανάλη και οξείδωση του μίγματος είναι 0,1ꞏ0,12 = 0,012 mol. Γράφουμε
μεθυλοπροπανάλη. H άλλη ισομερής ένωση με τύπο C4H8O την εξίσωση της αντίδρασης οξείδωσης της CH3CHO με το
είναι η 2-βουτανόνη που δεν οξειδώνεται. ΚΜnO4/Η2SO4 και υπολογίζουμε την ποσότητα του ΚΜnO4
8.17. 8 ισομερείς αλκοόλες από τις οποίες 4 Ι-ταγείς (1- που απαιτήθηκε (0,004 mol). Tα υπόλοιπα 0,012 – 0,004 mol
πεντανόλη, 3-μεθυλο-1-βουτανόλη, 2,2-διμεθυλο-1-προπανό- χρειάστηκαν για την οξείδωση της CH3CH2OΗ (Μr = 46). Από
λη και 2-μεθυλο-1-βουτανόλη), που οξειδώνονται είτε προς τη στοιχειομετρία της οξείδωσης αυτής υπολογίζουμε την
αλδεΰδες είτε προς καρβοξυλικά οξέα, 3 ΙΙ-ταγείς αλκοόλες (2- ποσότητα της CH3CH2OΗ (0,01 mol) που αντιστοιχούν σε μάζα
πεντανόλη, 3-πεντανόλη και 3-μεθυλο-2-βουτανόλη), που 0,01ꞏ46 = 0,46 g.
οξειδώνονται προς κετόνες και μία ΙΙΙ-ταγής (2-μεθυλο-2- 8.26. α) Α: 1-βουτανόλη ή 2-μεθυλο-1-προπανόλη, Β:
βουτανόλη), που δεν οξειδώνεται. βουτανάλη ή μεθυλοπροπανάλη, Γ: βουτανικό οξύ ή
8.18. Α. Η μεγάλη περιεκτικότητα της εκπνοής του οδηγού μεθυλοπροπανικό οξύ.
σε αιθανόλη (οινόπνευμα) μετατρέπει το K2Cr2O7 στο β) Για το NaOH: n = 1ꞏ0,02 = 0,02 mol. Επομένως από την
γυάλινο σωλήνα από πορτοκαλί σε πράσινο. αντίδραση εξουδετέρωσης προκύπτουν 0,02 mol του οξέος Γ
(Μr = 88) ή 0,02ꞏ88 = 1,76 g.
γ) H ποσότητα της Α είναι (14,8/74) = 0,2 mol. Επομένως, το
8.19. ποσοστό μετατροπής της Α στη Γ είναι: (0,02/0,2) = 10%.
8.27. 80 mL.
8.28. α) Α: αιθανάλη, Β: αιθανικό οξύ.
(το δευτεροταγές −ΟΗ οξειδώθηκε σε κετόνη). β) Έστω x mol η αρχική ποσότητα της CH3CH2OH (Mr = 46)
8.20. 3-πεντανόλη ή 2-πεντανόλη ή 3-μεθυλο-2-βουτανόλη. από τα οποία y mol μετατρέπονται σε CH3CHO (Mr = 44) και
8.21. α) Α: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη. β) 3-μεθυλο-1-βουτένιο, 2- τα υπόλοιπα (x – y) mol σε CH3COOH (Mr = 60). Από τα
μεθυλο-2-βουτένιο (σε μεγαλύτερη αναλογία). δεδομένα ισχύει: 44y + (x – y)ꞏ60 = 1,1ꞏ46x. Από την εξίσωση
8.22. Η ποσότητα της αλκοόλης είναι 3,7/74 = 0,05 mol. Από αυτή προκύπτει: 16y = 9,4x. To ποσοστό μετατροπής της
τα 4 δυνατά ισομερή, η τριτοταγής αποκλείεται γιατί δεν αιθανόλης σε αιθανάλη είναι (y/x)ꞏ100 = 58,75%. To υπόλοιπο
οξειδώνεται. Έστω ότι είναι πρωτοταγής (η 1-βουτανόλη ή η 2- ποσοστό μετατρέπεται σε CH3COOH.
μεθυλο-1-προπανόλη). Τη συμβολίζουμε ως C3H7CH2OH και 8.29. α) 20% στην ένωση Α και 60% στην ένωση Β. β) 700 mL.
γράφουμε την αντίδραση οξείδωσης με ΚΜnO4/H2SO4. 8.30. β) 27,6 %w/v.
Υπολογίζουμε την ποσότητα (σε mol) του ΚΜnO4 που 8.31. 0,45 mol CH3COOH και 0,15 mol CΗ3CΗ=Ο.
απαιτείται για την οξείδωση αυτή και τη συγκρίνουμε με την 8.32. α) Α: 2-προπανόλη, Β: 1-προπανόλη, Γ: προπανόνη,
ποσότητα του ΚΜnO4 που υπάρχει στο διάλυμά του. Βλέπουμε Δ: προπανάλη.
ότι δεν είναι ίδια. Επομένως, είναι δευτεροταγής, δηλαδή η 2- β) Η αρχική ποσότητα του προπενίου είναι 4,2/42 = 0,1 mol.
βουτανόλη. Επιβεβαιώνουμε κάνοντας τους σχετικούς Από αυτά έστω x mol μετατράπηκαν στην 2-προπανόλη και τα
υπολογισμούς για τη 2-βουτανόλη. υπόλοιπα (0,1 – x) mol στην 1-προπανόλη. Γράφουμε τις δύο
8.23. α) Βουτανόνη (1η περίπτωση) και μίγμα βουτανόνης και αντιδράσεις οξείδωσης, υπολογίζουμε την ποσότητα του
βουτανικού οξέος (2η περίπτωση). KMnO4 που απαιτείται συνολικά και εξισώνουμε με την
β) Με την προσθήκη Η2Ο σε 0,2 mol 2-βουτενίου ποσότητα του KMnO4 στο διάλυμά ως συνάρτηση του x.
σχηματίζονται 0,2 mol 2-βουτανόλης, που οξειδώνονται από x Τελικά x = 0,09 mol και επομένως 0,09 mol A και 0,01 mol B.
mL όξινου διαλύματος KMnO4 0,5 Μ προς 2-βουτανόνη. Με 8.33. α) Α: προπανάλη, Β: προπανικό οξύ.
την προσθήκη Η2Ο σε 0,2 mol 1-βουτένιου σχηματίζεται μίγμα CH3CH2CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3CH2COONH4
2-βουτανόλης και 1-βουτανόλης (η 2-βουτανόλη σε 0,03 mol προπανάλης. + 2Ag + 2NH4NO3
μεγαλύτερη αναλογία, λόγω του κανόνα του Markovnikov). To β) 0,06 mol.
μίγμα των δύο αλκοολών οξειδώνεται, αντίστοιχα, σε γ) 30% σε προπανάλη και 60% σε προπανικό οξύ.
βουτανόνη και βουτανικό οξύ. Καθώς, για την οξείδωση της 1-
8.34. Α: CH3CH2CH2OH, Β: CH3CH2CH2Cl,
βουτανόλης προς βουτανικό οξύ απαιτείται διπλάσια ποσότητα
Δ: CH3CH2CH2CH2OH, Ε: CH3CH2CH2CH=O,
KMnO4 σε σχέση με την οξείδωση της ίδιας ποσότητας 2-
Ζ: CH3CH2CH2COONa, Θ: CH3CH2CH=CH2,
βουτανόλης προς βουτανόνη (ή και για την οξείδωση της ίδιας
Κ: CH3CH2CH(Cl)CH3,
ποσότητας 1-βουτανόλης προς βουτανάλη), ο όγκος του
Λ: CH3CH2CH2COOCH(CH3)CH2CH3.
διαλύματος KMnO4 για τη 2η περίπτωση θα είναι 2x > y > x.
8.35. α) i. K2Cr2O7 + 3CH3OH + 4H2SO4 → Cr2(SO4)3 +
γ) Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης οξείδωσης των 0,2
mol της 2-βουτανόλης προς βουτανόνη προκύπτει ότι 3HCHO + K2SO4 + 7H2O
380
ii. Με την αντίδραση της CH3OH με το K2Cr2O7 το χρώμα του 9.21. i. Με επίδραση Na σε βενζοϊκό οξύ, ii. με εξουδετέρωση
σωλήνα μετατρέπεται από πορτοκαλί σε πράσινο. Μετά από του βενζοϊκού οξέος με NaOH και iii. με επίδραση NaΗCO3 ή
μία ορισμένη ποσότητα CH3OH που έχει απορροφηθεί, ο Na2CO3 σε σε βενζοϊκό οξύ.
πράσινος χρωματισμός ξεπερνά το όριο για την αποδεκτή 9.22. α) CH3O, β) CH3COO, γ) CH3NH2, δ) CH3CC, ε) C6H5O.
συγκέντρωση της μεθανόλης στο χώρο. 9.23. Όσο πιο μεγάλο το pKa, τόσο μικρότερη η Κa και τόσο
β) 0,234 g, 40 mL. πιο ασθενές το οξύ. Άρα: Γ < Β < Α < Δ.
9.24. Γιατί το αιθάνιο είναι πολύ πιο ασθενές οξύ από το
ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 8 αιθίνιο.
Β. Οξείδωση του HCOOH από το διάλυμα ΚMnO4/Η2SO4. 9.25. α) Α: CH3CCNa, B: (CH3)2CHΟNa, Γ: C6H5ONa, Δ:
Μόλις τελειώσει η αντίδραση επέρχεται ιώδης χρωματισμός
CH3CH2COONa. β) Α > Β > Γ > Δ (το προπίνιο είναι το πιο
του ογκομετρούμενου διαλύματος και επομένως δεν απαιτείται
ασθενές οξύ).
δείκτης.
9.26. α) 2CH3COOH + Na2CO3→2CH3COONa + CO2 + H2O.
Γ. α) Α: αιθίνιο, Β: αιθανάλη, Γ: αιθανόλη, Δ: αιθανικό οξύ,
β) CH3COOH + NaΗCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O.
Ε: CH≡CNa, Z: προπίνιο, Θ: προπένιο, Κ: 2-προπανόλη,
Λ: αιθανικός ισοπροπυλεστέρας. γ) CH3COOH + H2O CH3COO− + H3O+.
β) Όχι. γ) 28,6 g Cu2O. δ) CH3COOH + NaOΗ → CH3COONa + H2O.
Δ. CH3OH. ε) 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2.
στ) 2CH3COOH + Ca → (CH3COO)2Ca + H2.
9. ΟΞΙΝΟΣ - ΒΑΣΙΚΟΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑΣ 9.27. Γίνεται μόνο η αντίδραση:
ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 2CH3CH2OH + 2Νa → 2CH3CH2ONa + H2.
9.1. Δ. 9.28. Τα καρβοξυλικά οξέα εμφανίζουν τον ισχυρότερο όξινο
9.2. Β. χαρακτήρα. Μετά είναι το H2CO3 και τέλος οι φαινόλες.
Επομένως: pKa (RCOOH) < pKa (H2CO3) < pKa (C6H5OH).
9.3. Δ.
Tα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με διάλυμα NaHCO3 καθότι
9.4. i. A, ii. Δ.
είναι ισχυρότερα από το Η2CO3, ενώ οι φαινόλες είναι
9.5. i. Δ, ii. Β. ασθενέστερα από το H2CO3 και δε διασπούν το NaHCO3.
9.6. B. 9.29. α) Aλκαλικό. β) Όξινο, καθώς σχηματίζεται το άλας
9.7. Δ (Ι, ΙΙ και VI). CH3CH2NH3+Cl (το κατιόν παίζει το ρόλο του ασθενούς οξέος
9.8. i. A, ii. Ε. αντιδρώντας με το νερό). γ) Αλκαλικό. Σχηματίζεται με πλήρη
9.9. i. A, ii. Β, iii. B. εξουδετέρωση το άλας CH3CΟΟΝa+. Το ανιόν παίζει το ρόλο
9.10. Γ. της ασθενούς βάσης, αντιδρώντας με το νερό. δ) Ισχυρά
9.11. (1): CH3CH3, (2): CH≡CH, (3): CH3CH2OH, (4): αλκαλικό. Σχηματίζεται το ανιόν CHC που είναι πολύ ισχυρή
CH3CH2−, (2): CH≡C−, (3): CH3CH2O−. βάση, καθώς προέρχεται από πολύ ασθενές οξύ.
9.12. (1): πρωτοταγείς, (2): αμίνες, (3): βασικές, (4): οξέα, (5): 9.30. Α) CH3CH2COOH, B) (CH3)2CHCH2ΜgX ή
RNH3Χ, (6): CH3CH2NH3+Cl. (CH3)3CMgX, Γ) CH3CH2CCH.
9.13. A-1, B-3, Γ-4, Δ-5, Ε-2. 9.31. Η2ΝCH2COOH + HCl → ΗΟΟCCH2NH3Cl
9.14. Α-2, Β-3, Γ-4, Δ-1. Η2ΝCH2COOH + NaOH → Η2ΝCH2COONa + H2O
9.15. Α) Σ, Β) Λ, το 2-βουτίνιο δεν αντιδρά, Γ) Λ, μπορούν να 2Η2ΝCH2COOH + Na2CO3 → 2Η2ΝCH2COONa + CO2 + H2O.
αντιδράσουν και με ασθενή οξέα, π.χ. το CH3COOH ή το 9.32. Το αιθίνιο ή ακετυλένιο, HCCΗ.
C6H5COOH, Δ) Σ, καθώς η αντίδραση είναι πλήρης προς τα 9.33. α), β) Το δοχείο αρχικά περιέχει 9,2/46 = 0,2 mol
δεξιά, το συζυγές οξύ (ROH) είναι πολύ ασθενές. αιθανόλης και 0,46/23 = 0,02 mol Na. Το Na βρίσκεται σε
9.16. CH3CH2CH2NH2 και (CH3)2CHNH2. Προκύπτουν έλλειμμα, οπότε αντιδρά όλη η ποσότητά του με 0,02 mol
αλκυλαμμωνιακά άλατα (RNH3Cl). αιθανόλης, παράγοντας 0,02 mol στερεού CH3CH2OΝa και
9.17. α) CH3NH3Cl (όξινο), β) CH3COO–CH3NH3+ (βασικό), γ) 0,01 mol αερίου Η2. Από τα αρχικά 0,2 mol των ατμών της
(CH3NH3)2SO4 (όξινο). αιθανόλης παραμένουν 0,2 ‒ 0,02 = 0,18 mol χωρίς να
αντιδράσουν, ενώ παράγονται 0,01 mol Η2. Τα συνολικά,
9.18. λοιπόν, mol των αερίων μειώνονται (από 0,2 σε 0,19 mol),
οπότε ο όγκος του δοχείου μειώνεται (από την καταστατική
εξίσωση των αερίων με P, T σταθερά).
γ) Με την εισαγωγή Η2Ο αντιδρά το CH3CH2OΝa παράγοντας
9.19. Ακετυλίδιο με Ca: [CC] Ca2+. Καθώς το διανιόν αυτό αιθανόλη. Παρατηρούμε ότι επανασχηματίζονται τα 0,02 mol
της αιθανόλης. Η ποσότητα των αερίων είναι τώρα 0,2 mol
προέρχεται από πολύ ασθενές οξύ (το CΗCΗ), η αντίδραση
CH3CH2OH + 0,01 mol H2 = 0,21 mol και ο όγκος του δοχείου
με το νερό είναι πλήρως μετατοπισμένη προς τα δεξιά (θεωρία
αυξάνεται.
Βrönsted - Lowry): CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
9.34. α) O μοριακός τύπος της Α παραπέμπει σε αλκοόλες ή
9.20. α) CH3C≡CH < CH3CH2OH < Η2Ο < C6H5OH <
αιθέρες. Επειδή η Α αντιδρά με Na θα είναι η CH3CH2OH. Από
CH3COOH.
την αντίδραση της Α με το Na υπολογίζουμε τα mol της (0,05
β) CH3COO− < C6H5O− < CH3CH2O− < CH3C≡C−.
mol). Επομένως, η ποσότητα της Α στο αρχικό μίγμα θα είναι
0,1 mol ή 4,6 g.
381
β) Γράφουμε την αντίδραση της Α με το KMnO4/H2SO4 προς 10.6. Β.

αιθανικό οξύ και στοιχειομετρικά υπολογίζουμε τα mol του και 10.7. Β. Mε το Cl2/NaOH γίνεται αντίδραση, αλλά δεν
στη συνέχεια τον όγκο του διαλύματός του (400 mL). προκύπτει ίζημα.
γ) Γράφουμε την αντίδραση εξουδετέρωσης και υπολογίζουμε 10.8. Β.
τα mol του NaOH και στη συνέχεια τον όγκο του διαλύματος 10.9. Β.
(50 mL). 10.10. Β.
9.35. α) CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O,
10.11. Δ.
αλκαλιμετρία. β) Από την αντίδραση εξουδετέρωσης
10.12. Α.
βρίσκουμε 0,05 mol CH3COOH (Mr = 60) που αντιστοιχούν σε
3 g. Επομένως, η περιεκτικότητα του κρασιού σε ξύδι θα είναι 10.13. Α: Σ (μόνο η 2-προπανόλη δίνει ίζημα με επίδραση
(3/50)ꞏ100 = 6% w/v. γ) 0,56 L CO2. I2/NaOH, ενώ και οι δύο οξειδώνονται), Β: Σ (η μόνη αλδεΰδη
9.36. 2ΗCOOH + Mg → (HCOO)2Mg + H2 ↑ που δίνει την αλογονοφορμική είναι η αιθανάλη).
0,05 mol 0,025 mol 10.14. Α: Σ, Β: Σ, Γ: Λ (όλες οι μεθυλοκετόνες).
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 ↑ 10.15. β) Στις περιπτώσεις ii και iii.
0,5 mol 0,25 mol 10.16. Μόνο η 2-βουτανόλη.
Η συνολική ποσότητα H2 είναι ίση με 0,275 mol που 10.17. α) 2-πεντανόλη, 3-μεθυλο-2-βουτανόλη.
αντιστοιχεί σε όγκο V = 0,275ꞏ22,4 = 6,16 L σε STP. β) Η 2-πεντανόνη και η 3-μεθυλο-2-βουτανόνη.
9.37. α) 3 περιπτώσεις: i. HCOOH και CH3CH2CH2COOH, 10.18. Α: 2-βουτανόνη ή 2-βουτανόλη.
ii. HCOOH και (CH3)2CHCOOH, iii. CH3CH2COOH και 10.19. CH3CHO (αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη).
CH3COOH. 10.20. α) → CHCl3 + HCOONa,
β) Το CO2 προκαλεί λευκό θόλωμα (ίζημα) με τη διοχέτευσή του β) → CHBr3 + CH3CH2COOK
σε ασβεστόνερο (διάλυμα Ca(OH)2). 10.21. α) Ζεύγος 1, β) ζεύγος 2, γ) ζεύγη 3 και 4.
9.38. Προπανικό οξύ. 10.22. Α: HCOOCH2CH3, B: HCOONa, Γ: CH3CH2OH.
9.39. α) Προπάνιο, β) 1-ιωδοπροπάνιο ή 2-ιωδοπροπάνιο. 10.23. α) Α: CH3CH2MgCl, Β: CH3CH2ΟΗ, Γ: HCOOK, Δ:
9.40. α) Mr = 72. β) i. Tα mol του οξέος είναι ίσα με τα mol του CHCl3, Ε: HCOOΗ, Ζ: CH3CH3. β) η Ε. γ) Η Γ και η Α.
Br2. ii. CΗ2=CHCOOH. 10.24. α) Α: 2-προπανόλη, Β: αιθανικό νάτριο, Γ: προπένιο, β)
το CHI3, γ) αφυδάτωση (απόσπαση).
ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 9 10.25. α) Όλες εκτός από το βουτάνιο, β) το 1-βουτίνιο, γ) το
Β. 2-βουτένιο.
10.26. Το περιεχόμενο της φιάλης που δίνει ίζημα με Ι2/ΝaOH
και αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/Η2SO4 θα είναι η 2-
βουτανόλη. Το περιεχόμενο της φιάλης που δίνει ίζημα με
Ι2/ΝaOH αλλά δεν αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/Η2SO4 θα
είναι η 2-βουτανόνη. Το περιεχόμενο της φιάλης που δε δίνει
Γ. Έστω x mol CνΗ2ν+1ΟΗ. x = 8,8/(14ν + 18) (1). ίζημα με Ι2/ΝaOH αλλά αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/
2CνΗ2ν+1ΟΗ + 2Νa → 2CνΗ2ν+1ΟNa + H2. Η2SO4 θα είναι η 1-βουτανόλη.
x mol x/2 β) Η 2-βουτανόλη με K2Cr2O7/Η2SO4 δίνει τη βουτανόνη. Η 1-
Ισχύει: x/2 = 1,12/22,4, x = 0,1 mol. βουτανόλη με θέρμανση με Η2SO4 δίνει 1-βουτένιο
Από την εξίσωση (1): ν = 5. (αφυδάτωση), που με προσθήκη νερού δίνει τη 2-βουτανόλη
β) Πρέπει να είναι τριτοταγής. Η μοναδική τριτοταγής (ως κύριο προϊόν) η οποία με επίδραση K2Cr2O7/Η2SO4 οδηγεί
αλκοόλη με 5 άτομα C είναι η 2-μεθυλο-2-βουτανόλη. επίσης στην βουτανόνη.
Δ. Έστω x mol CνΗ2ν+1COΟΗ. x = 6/(14ν + 46) (1). 10.27. α) Η ένωση που αντιδρά με το αντιδραστήριο Fehling
2CνΗ2ν+1COΟΗ+Νa2CO3→2CνΗ2ν+1COΟNa + CO2 + H2O (δοχείο 1) θα είναι η προπανάλη. Η ένωση που αντιδρά με Na
x mol x x/2 (δοχείο 2) θα είναι η 2-προπανόλη. Άρα η ένωση που περιέχεται
Ισχύει: x/2 = 1,12/22,4, x = 0,1 mol. στο δοχείο 3 θα είναι η προπανόνη.
Από την εξίσωση (1): ν = 1 (CH3COOH). 10.28. α) Το προπένιο και το προπίνιο, β) το προπίνιο, γ) η
β) Απομένει CH3COONa σε συγκέντρωση: c = 0,1/0,1 = 1 προπανάλη.
M. Mετά τη διάσταση του άλατος και την υδρόλυση του 10.29. α) Το προπανικό οξύ με το NaHCO3, η προπανάλη με το
ιόντος CH3COO− (Kb = 10−9), προκύπτει: pH = 9,5. αντιδραστήριο Fehling και το 1-βουτίνιο με το CuCl/NH3.
10.30. Δοχείο 1: 1-βουτανόλη, δοχείο 2: αιθανικός
10. ΑΛΟΓΟΝΟΦΟΡΜΙΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ - αιθυλεστέρας, δοχείο 3: 2-βουτανόλη, δοχείο 4: βουτανικό οξύ.
ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ - ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΕΙΣ 10.31. α) Για το ζεύγος Ι: το αντιδραστήριο 2 (ή το 3 ή το 6).
Για το ζεύγος ΙΙ: το αντιδραστήριο 1. Για το ζεύγος ΙΙΙ: το
10.1. Α. αντιδραστήριο 3 (ή το 1 ή το 2). Για το ζεύγος ΙV: το
αντιδραστήριο 6.
10.2. Ε.
10.32. α) Σχηματίζονται CH3CH2CH2ONa, CH3CH2COONa
10.3. Ε.
και CH3CH2CH2CCΝa.
10.4. Β.
β) Με H2Ο (CH3CH2CH2ONa και CH3CH2CH2CCΝa
10.5. Γ.
λειτουργούν ως ισχυρές βάσεις και με επίδραση νερού δίνουν
382
τις αρχικές ενώσεις CH3CH2CH2OΗ και CH3CH2CH2CCΗ, 11.7. α) Χ: 2-προπανόλη, β) Α: προπένιο, Β: προπανόνη,
αντίστοιχα). Γ: 2-χλωροπροπάνιο.
10.33. α) Έστω CνΗ2ν+2Ο η αλκοόλη και x mol η ποσότητά της. 11.8. Α: 2-ιωδοπροπάνιο, Β: 2-προπανόλη, Γ: προπανόνη,
Ισχύει: x = 12/(14ν + 18) (1). Έστω ότι είναι πρωτοταγής, οπότε Δ: 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη.
με την επίδραση του ΚMnO4 θα μετατρέπεται στο οξύ CνΗ2νΟ2. 11.9. α) 2-βουτανόλη, β) δευτεροταγής βουτυλοαιθυλαιθέρας,
Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης προκύπτουν (4x/5) mol γ) το 2-βουτένιο (σε μεγαλύτερη αναλογία, λόγω του κανόνα
ΚMnO4, οπότε 4x/5 = 0,08, x = 0,1 mol. Με αντικατάσταση του Saytzeff) και το 1-βουτένιο.
στην (1) δεν προκύπτει ακέραιος αριθμός για το ν και η 11.10. 2-μεθυλοπροπανάλη.
περίπτωση απορρίπτεται. Έστω ότι είναι δευτεροταγής, οπότε 11.11. Α: προπένιο, Β: 2-προπανόλη, Γ: προπανόνη, Δ: 2-
οξειδώνεται σε κετόνη (CνΗ2νΟ). Από τη στοιχειομετρία της υδροξυ-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο,
αντίδρασης προκύπτουν (2x/5) mol ΚMnO4, οπότε 2x/5 = 0,08,
x = 0,2 mol. Με αντικατάσταση στην (1) προκύπτει: ν = 3 και
επομένως η αλκοόλη είναι η 2-προπανόλη.
β) 78,8 g.
10.34. α) CH3CH2MgBr και CH3CH2CHO. β) 3,94 g. 11.12. 1-προπανόλη, προπένιο, 2-προπανόλη, προπανόνη, 2-
10.35. Έστω ότι το μίγμα αποτελείται από x mol 2-βουτανόλης μεθυλο-2-υδροξυπροπανονιτρίλιο, 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανι-
και y mol 2-προπανόλης. Από τη στοιχειομετρία των δύο κό οξύ.
αντιδράσεων με το Na προκύπτουν (x + y)/2 mol H2 και 11.13. Α: 2-μεθυλο-2-προπανόλη, Β: πεντανάλη, Γ: 2-πεντα-
επομένως (x + y)/2 = 0,56/22,5 = 0,025, x + y = 0,05 (1). νόνη, Δ: 2-βουτανόλη, Ε: διισοπροπυλαιθέρας.
Επίσης, οι δύο αλκοόλες αντιδρούν με Ι2/ΝaOH και 11.14. α) Ενδεικτικά: Ι: Αντιδραστήριο Fehling (CuSO4/
προκύπτουν συνολικά (x + y) mol CHI3 (Mr = 394) που NaOH), ΙΙ: ΝaHCO3, ΙΙΙ: KMnO4/H2SO4, IV: Ι2/ΝaOH.
αντιστοιχούν σε μάζα m = 0,05ꞏ394 = 19,7 g. β) Ι: Cu2O (καστανοκόκκινο ίζημα), ΙΙ: ελευθέρωση αερίου
10.36. α) Η Α είναι δευτεροταγής αλκοόλη, η Β είναι (CO2), ΙΙΙ: αποχρωματισμός του διαλύματος, IV: σχηματισμός
τριτοταγής (γιατί δεν οξειδώνεται) και η Γ πρωτοταγής, κίτρινου ιζήματος (CHI3).
καθόσον απαιτεί διπλάσια ποσότητα KMnO4 για να οξειδωθεί 11.15. α) 1-βουτένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο. β) Α:
σε οξύ. μεθυλοπροπένιο. γ) Β: 2-βουτένιο, Δ: 2-βουτανόλη
γ) Για τη δευτεροταγή αλκοόλη απαιτήθηκαν 0,04ꞏ0,5 = 0,02 (οξειδώνεται σε βουτανόνη). δ) Γ: 1-βουτένιο. Το κύριο προϊόν
mol ΚMnO4. Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης προσθήκης HCl στο Γ είναι το 2-χλωροβουτάνιο (ένωση Ε),
υπολογίζουμε τα mol της αλκοόλης που είναι: (5/2)ꞏ0,02 = λόγω Markovnikov). Η: 2,4-διμεθυλο-3-εξανόλη.
0,05. Επομένως: 3,7/(14ν + 18) = 0,05, ν = 4. Άρα, ο μοριακός 11.16. Α: CH3CH2COOC(CH3)3 (προπανικός τριτοταγής
τύπος θα είναι: C4H9OH. βουτυλεστέρας), Γ: τριτοταγής βουτανόλη.
11.17. α) Α: 2-χλωροπροπάνιο, Β: 2-προπανόλη, Γ: CH3ONa,
ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 10 Δ: προπανόνη. β) Μία προσθήκη, δύο υποκαταστάσεις και μία
1. Γ. 2. i. Α, ii. Α. 3. Α. 4. Δ. 5. Δ. οξείδωση. γ) 440 mL.
6. i. Με αποχρωματισμό διαλύματος Br2 σε CCl4. ii. Mε 11.18. α) H ένωση Β θα είναι αλδεΰδη καθώς με το
επίδραση ΝaHCO3 (έκλυση αερίου CO2). αντιδραστήριο Tollens δίνει κάτοπτρο αργύρου. Επομένως το
7.. Η 2-βουτανόλη. αλκίνιο Α θα είναι το ακετυλένιο, η Β θα είναι η ακεταλδεΰδη,
8. Α: προπένιο, Β: 2-προπανόλη Γ: προπανόνη. η Γ η αιθανόλη και η Δ το οξικό οξύ.
9. α) Νa (έκλυση αερίου Η2). β) Δίνει κίτρινο ίζημα με την β) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O.
επίδραση Ι2/ΝaOH. γ) Η μοναδική από τις 3 ενώσεις που δεν γ) Με απόδραση HCN και στη συνέχεια υδρόλυση της
αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4. σχηματιζόμενης κυανυδρίνης σε όξινο ή βασικό περιβάλλον.
10. A: KMnO4/H2SO4, Β: αντιδραστήριο Tollens, Γ: Νa. 11.19. α) Το αλκίνιο Α είναι το ακετυλένιο, καθώς με
11. Δοχείο 1: διαιθυλαιθέρας, δοχείο 2: βουτανόνη, δοχείο 3: προσθήκη νερού παράγει αλδεΰδη Β (ακεταλδεΰδη, CH3CHO).
1-βουτανόλη, δοχείο 4: αιθανάλη, δοχείο 5: αιθανόλη, δοχείο Καθώς η ένωση Δ έχει 5 άτομα C το αλκένιο Γ θα έχει 3 άτομα
6: βουτανικό οξύ. C και επομένως θα είναι το προπένιο (CH3CH=CH2). Το
προπένιο με HCl σχηματίζει το 2-χλωροπροπάνιο ως κύριο
11. ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΚΑΙ προϊόν και στη συνέχεια το αντίστοιχο αντιδραστήριο Grignard
ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ (CH3)2CHMgCl. Το (CH3)2CHMgCl αντιδρά με την CH3CHO
και μετά την υδρόλυση του ενδιαμέσου παράγει την 3-μεθυλο-
11.1. α) Η προπανάλη, β) το προπανικό οξύ και η 1-προπανόλη, 2-βουτανόλη (ένωση Δ).
γ) η προπανάλη (με την επίδραση HCN). γ) Έστω ότι το μίγμα αποτελείται από x mol CH≡CH και y mol
11.2. Α: 1-προπανόλη, Β: προπένιο, Γ: 2-προπανόλη, Δ: αλκανίου με τύπο CνΗ2ν+2. Θα ισχύει: x + y = 8,96 /22,4 = 0,4
mol (1) και επίσης 26x + yꞏ(14ν+2) = 15,8 (2), όπου (14ν+2) η
ισοπροποξείδιο του Na, Ε: 1-χλωροπροπάνιο.
σχετική μοριακή μάζα του Χ. Από τη στοιχειομετρία της
11.3. K: 2-προπανόλη, Λ: προπανόνη, Μ: 2-μεθυλο-2-υδροξυ-
αντίδρασης του αλκινίου με το Br2 προκύπτει ότι απαιτούνται
προπανονιτρίλιο, Ν: 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανικό οξύ.
2x mol Br2. Η ποσότητα του Br2 που υπάρχει στο διάλυμα είναι
11.4. Α: αιθάνιο, Β: 2-βουτανόλη, Γ: 2-χλωροβουτάνιο. 32 g που αντιστοιχούν σε 32/160 = 0,2 mol και επομένως: 2x =
11.5. Α: προπένιο, Β: 2-προπανόλη, Γ: προπανόνη. 0,2, x = 0,1 mol. Από την εξίσωση (1) προκύπτει y = 0,3 mol
11.6. Α: προπένιο, Β: 2-χλωροπροπάνιο, Γ: 2-μεθυλοπροπα- και από τη (2) ν = 3 (προπάνιο).
νονιτρίλιο, Δ: 2-μεθυλοπροπυλαμίνη.
383
11.20. Έστω x = 6/(14ν+18) (1) τα mol της αλκοόλης Α 11.31. α) i. C4H8O2, ii. βουτανικό οξύ, μεθυλοπροπανικό οξύ,
(CνΗ2ν+2Ο, Μr = 14ν+18). Mε την οξείδωση της Α προκύπτει μεθανικός προπυλεστέρας, μεθανικός ισοπροπυλεστέρας,
καρβονυλική ένωση με τύπο CνΗ2νΟ (x mol), η οποία με την αιθανικός αιθυλεστέρας, προπανικός μεθυλεστέρας.
αντίδραση με CΗ3ΜgΙ και υδρόλυση οδηγεί σε x mol αλκοόλης β) Α: μεθανικός ισοπρολυλεστέρας, Β: μεθανικό οξύ, Γ: 2-
με 1 άτομο C περισσότερο: Cν+1Η2ν+4Ο, Μr = 12ꞏ(ν+1) + 2ν + 4 προπανόλη.
+ 16 = 14ν+32. Επίσης: x = 7,4/(14ν+32) (2). Από τις (1) και 11.32. Α: 2-βουτανόλη, Β: βουτανόνη, Γ: βουτανάλη, Δ: 1-
(2) προκύπτει ν = 3. Η αλκοόλη Γ είναι τριτοταγής και άρα η βουτανόλη.
ένωση Β είναι κετόνη, οπότε η αλκοόλη Α θα είναι 11.33. α) CH3CH2CH=O, β) Α: CH3MgBr, Γ: 2-βουτανόλη, Δ:
δευτεροταγής (Α: 2-προπανόλη, Β: προπανόνη, Γ: 2-μεθυλο-2- προπανικό νάτριο, Ε: 1-προπανόλη, Ζ: 1-χλωροπροπάνιο, Κ:
προπανόλη). προπανικός προπυλεστέρας.
11.21. α) 1-βουτίνιο, 2-βουτίνιο. β) X: CH3CH2C≡CH, Α: γ) η Α: CH3MgBr + Η2Ο → CH4 + Mg(OH)Br.
CH3CH2C≡CCu, B: CH3CH2COCH3, Γ: CH3CH2COONa, Δ: 11.34. α) Α: 1-προπανόλη, Β: 1-χλωροπροπάνιο,
CHI3. Γ: CH3CH2CH2ΜgCl, Δ: αιθανάλη, Ε: 2-πεντανόλη, Ζ:
11.22. α) Α: 1-προπανόλη, Β: προπανάλη, Γ: 2-υδροξυ- προποξείδιο του νατρίου (CH3CH2CH2ONa), Θ:
βουτανονιτρίλιο, β) δες θεωρία, γ) 0,1 mol 1-χλωροπροπανίου, διπροπυλαιθέρας, Κ: προπένιο, Μ: πολυπροπυλένιο.
4,48 L μίγματος SO2 και ΗCl. β) Η Γ (CH3CH2CH2ΜgCl+Η2Ο → CH3CH2CH3+Μg(ΟΗ)Cl)
11.23. α) Έστω x mol η ποσότητα της αλκοόλης και 14ν + 18 και η Z (CH3CH2CH2ONa + Η2Ο → CH3CH2CH2OΗ + NaΟΗ).
η σχετική μοριακή της μάζα. Θα ισχύει: x = 2,3/(14ν + 18). Από 11.35. α) Έστω CνH2ν+2Ο o τύπος για τη Χ και CμH2μ+2Ο για την
την εξίσωση καύσης: CνΗ2ν+2Ο + (3ν/2) Ο2 → ν CΟ2 + (ν+1) Ψ και από x mol η ποσότητά τους. m1 + m2 = 18,4, xꞏ(14ν+18)
H2O, προκύπτουν xꞏν = 2,24/22,4 = 0,1 mol CO2. Με επίλυση + xꞏ(14μ+18) = 18,4, xꞏ[14(ν+μ) + 36)] = 18,4 (1). Με το Na
του συστήματος των εξισώσεων, προκύπτει: x = 0,05 mol και ν μπορεί να αντιδρούν είτε και οι δύο ενώσεις είτε μόνο η μία.
= 2 (CH3CH2OH). Έστω ότι και οι δύο είναι αλκοόλες και άρα αντιδρούν και οι
β) Από την εξίσωση της αντίδρασης οξείδωσης παρατηρούμε δύο με το Na.
ότι τα 0,03 mol της Α απαιτούν 0,02 mol διαλύματος K2Cr2O7 CνH2ν+2Ο + Νa → CνH2ν+1ΟNa + 1/2H2
που αντιστοιχούν σε όγκο V = 0,02/0,1 = 0,2 L ή 200 mL. x x/2
γ) CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+Η2O CμH2μ+2Ο + Νa → CμH2μ+1ΟNa + 1/2H2
0,03 – x 0,03 – x x x x x/2
Από την έκφραση της σταθεράς ισορροπίας της αντίδρασης, (x/2 + x/2) = x = 2,24/22,4 = 0,1 mol.
έχουμε: Kc = 4 = (x/V)2/[(0,03 – x)/V]2, x = 0,02 mol Γ. Από την εξίσωση (1): ν + μ = 148/14 = 10,57 (όχι ακέραιος).
11.24. α) Έστω x τα mol της αλκοόλης Α (CνΗ2ν+1CΗ2ΟΗ). Θα Άρα αντιδρά μόνο η μία ένωση με το Na και επομένως:
ισχύει: x = (3,7/14ν + 32) (1), όπου 14ν + 32 η σχετική μοριακή x/2 = 2,24/22,4 = 0,1, x = 0,2 mol.
μάζα της Α. Από την οξείδωση παράγονται x mol Από την εξίσωση (1): 14(ν+μ) = 56, ν + μ = 4. Επομένως, ν =
CνΗ2ν+1CΟΟΗ, τα οποία απαιτούν ισάριθμα mol NaOH για την 3, μ = 1 (ή ν = 1, μ = 3). Καθώς δεν υπάρχει αιθέρας με ένα
εξουδετέρωσή τους: x = 0,2ꞏ0,25 = 0,05 mol. Από την (1) άτομο C, οι δύο ενώσεις είναι η CH3OH και η CH3OCH2CH3.
προκύπτει: ν = 3 και επομένως η Α θα είναι η 1-βουτανόλη ή η 11.36. α) ΗCOOH, β) i. 2-προπανόλη, ii. ΗCOOCH(CH3)2, iii.
2-μεθυλο-1-προπανόλη. 2/3, γ) 2ꞏ10−4, δ) προϊόντα: i. (CH3)2CHONa, ii. προπανόνη, iii.
β) (CH3)2CHMgBr + ΗCHO → ενδιάμεσο → 2-μεθυλο-1- (CH3)2CHCl, iv. CH3CH=CH2.
προπανόλη + Μg(OH)Br. 11.37. α) i. A: 1-βουτένιο, Β: 2-βουτανόλη, Γ: 1-βουτανόλη. ii.
γ) Πρόκειται για αντίδραση αφυδάτωσης οπότε η Β είναι το 0,08 mol B, 0,01 mol Γ β) .90%.
μεθυλοπροπένιο και η Γ το 1,2-διβρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο. 11.38. α) 8,4 g. β) 95%.
11.25. α) Η ποσότητα του αιθενίου αντιστοιχεί σε 4,48/22,4 = 11.39. α) Α: CH3COOCH3, B: CH3COOH, Γ: CH3OH, Δ:
0,2 mol. Από την αντίδραση προσθήκης παράγονται 0,2 mol ΗCH=O, Ε: ΗCOONa, Ζ: CH3Cl, Θ: CH3MgCl,
αιθανόλης. Τα 0,1 mol αιθανόλης αντιδρούν με ισομοριακή Κ: CH3CH2OH.
ποσότητα SOCl2 και παράγουν συνολικά 0,2 mol αερίου β) i. CH3MgCl + Η2Ο → CH4 + Mg(ΟΗ)Cl
μίγματος (SO2 και HCl), που αντιστοιχούν σε όγκο 0,2ꞏ22,4 = ii. ΗCHO + 2CuSO4 + 5NaOH →
4,48 L (σε STP). β) Τα 0,1 mol της CH3CH2OH με κατεργασία ΗCOONa + Cu2O + 2Na2SO4 + 3H2O.
με Ι2/ΝaΟΗ παράγουν 0,1 mol CHI3, που αντιστοιχούν σε μάζα γ) i. 0,025 mol, ii. 300 mL.
0,1ꞏ394 = 39,4 g (για το CHI3, Μr = 394). 11.40. α) C3H8O: 3 ισομερή (1-προπανόλη, 2-προπανόλη,
11.26. α) Α: CH3CH(OH)CH3, Β: CH3COCH3, Γ: 2-χλωρο- αιθυλομεθυλαιθέρας). Ο αιθέρας είναι η μοναδική ένωση που
προπάνιο, Δ: CH3)2CHMgCl, Ε: ενδιάμεσο, Ζ: 2,3-διμεθυλο-2- δεν παράγει αέριο μετά από κατεργασία με μεταλλικό νάτριο.
βουτανόλη. γ) 0,2 mol Γ ή 15,7 g. Από τις άλλες δύο ενώσεις, η 2-προπανόλη δίνει κίτρινο ίζημα
11.27. α) A: αιθανάλη, Β: 2-βουτανόλη, β) 3-πεντανόλη ή 2- με κατεργασία με Ι2/ΝaOH.
μεθυλο-2-βουτανόλη, γ) 2-μεθυλο-2-βουτανόλη. β) Α: 1-προπανόλη, Β: προπανάλη, Γ: προπένιο,
11.28. α) Α: 2-βρωμοπροπάνιο, Β: το Grignard της Α, Γ: Δ: 2-χλωροπροπάνιο, Ε: ισοπροπυλομαγνησιοχλωρίδιο, Ζ: 2-
προπάνιο, β) 0,1 mol, γ) Δ: 2-προπανόλη. μεθυλο-3-πεντανόλη, Θ: 2-μεθυλο-2-πεντένιο, Ι: 2-μεθυλο-2-
11.29. α) Β: 2-βουτανόνη, β) 200 mL. πεντανόλη, Κ: 2-αιθυλο-3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανονιτρίλιο,
γ) i. Γ: 2-βουτένιο, Δ: 1-βουτένιο, ii. 80%. Λ: 2-αιθυλο-3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ.
11.30. α) CH3CH=O. β) Βλ. Θεωρία. γ) 1 mol CH3COOH και γ) i. α = 0,8(80%), ii. Kc = 4.
1 mol CH3CH=O.
384
11.41. α) Α: CH3CH2OH, B: CH3CH2Cl, Γ: CH3CH2ΜgCl, Δ:

11.52.
2-βουτανόλη, E: CH3CHO, Z: αιθανικό νάτριο,
Θ: CH3COOCH2CH3, Κ: ΗCOONa.
β) 0,15 mol. γ) 28,6 g. δ) CH3MgX + CH3CH2CHO.
11.42. α) Α: CH3CH2COOCH2CH2CH3,
B: CH3CH2CH2OH, Γ: CH3CH2CH2Cl,
Δ: CH3CH2CH2MgCl, E: CH3CHO, Z: 2-πεντανόλη,
Θ: CH3CH2CH2COOΝa, K: CH3CH2CH=CHCH3.
γ) CH3CH2MgBr, 2-βουτανόλη.
11.43. α) Α: CH3CH(Cl)CH3, Β: CH3CH(OH)CH3,
Γ: CH3COCH3, Δ: (CH3)2CHMgCl, Ε: CH3CH2COCH3,
Ζ: 2,3-διμεθυλο-3-πεντανόλη, Θ: (CH3)2CHCN,
Κ: (CH3)2CHCOOH. 11.53. β) Από 0,6 mol η καθεμία.
β) 2-βουτανόλη. 11.54. α) Από την αντίδραση του προπενίου με HBr προκύπτει
11.44. 1-προπανόλη και βουτανόνη. μίγμα 2-βρωμοπροπανίου (Α, κύριο προϊόν) και 1-
11.45. Προπανόνη και μεθανικό (μυρμηκικό) οξύ. βρωμοπροπανίου (Β, δευτερεύον προϊόν). Στη συνέχεια
11.46. α) Α: CH3CH2CH2CH2CH2Cl, B: SO2, Γ: ΗCl, Ε: προκύπτει το αντίστοιχο μίγμα αντιδραστηρίων Grignard, το
CH3CHO, Ζ: 2-επτανόλη, Χ: 2-επτανόνη. οποίο με υδρόλυση δίνει ένα μόνο αλκάνιο, το προπάνιο σε
β) Eξανάλη + CH3MgCl. ποσότητα 2,24/22,4 = 0,1 mol. Επομένως, η αρχική ποσότητα
γ) i. Προκύπτει η Ζ, ii. κυανυδρίνη και στη συνέχεια α- του αλκενίου είναι επίσης 0,2 mol.
υδροξυοξύ του τύπου: β) Για να δίνουν οι δύο αλκοόλες Ε και Ζ την ιωδοφορμική
αντίδραση, θα πρέπει η αλδεΰδη να είναι η ακεταλδεΰδη
(CH3CH=O) και επομένως, η Ε θα είναι η 3-μεθυλο-2-
βουτανόλη και η Ζ η 2-πεντανόλη. Καθώς η Ε έχει Mr = 88, η
δ) i. I2/NaOH, ii. 2 στάδια. ποσότητά της θα είναι 7,92/88 = 0,09 mol και καθώς
ε) Συντελεστές: 3, 1, 4 (1ο μέλος), 3, 1, 1, 7 (2ο μέλος). προέρχεται από το κύριο προϊόν Α, η ποσότητα της ένωσης Α
11.47. α) Α: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, Β: (CH3)2CHC≡CCu, Γ: από την αρχική αντίδραση θα είναι 0,18 mol. Έτσι, το ποσοστό
μεθυλοβουτάνιο, Δ: 3-μεθυλο-1-βουτένιο, Ε: 3-μεθυλο-2- μετατροπής του προπενίου στην ένωση Α θα είναι:
βουτανόλη, Ζ: 2-μεθυλο-2-βουτένιο, Θ: 2-μεθυλο-1-βουτένιο, (0,18/0,2)ꞏ100 = 90%.
Κ: 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, Λ: μεθυλοπροπανικό νάτριο. β) Βλ. 11.55. α) i. Τα (14ν + 18) g περιέχουν 12ν g C
θεωρία. 100 g 60
11.48. β) 100 mL, γ) Α: 1-βουτανόλη, Β: 2-βουτανόλη, δ) ii. Από την επίλυση της αναλογίας προκύπτει ότι: ν = 3 και
3,94 g. επομένως ο μοριακός τύπος της ένωσης Α θα είναι: C3H8O.
11.49. α) Α: προπίνιο, Β: προπένιο, Γ: 2-χλωροπροπάνιο, Ε: 2- ii. Στον παραπάνω μοριακό τύπο αντιστοιχούν δύο αλκοόλες (η
μεθυλο-1-προπανόλη, Ζ: μεθυλοπροπανικό οξύ, Θ: μεθυλο- 1-προπανόλη και η 2-προπανόλη) και ένας αιθέρας (ο
προπανικό νάτριο, Κ: μεθυλοβουτανόνη, Λ: μεθυλοβουτίνιο, αιθυλομεθυλαιθέρας).
Ν: 2,5-διμεθυλο-3-εξίνιο, Ξ: Ν: 2,5-διμεθυλο-3-εξανόνη. iii. Από τα παραπάνω ισομερή, όποιο δεν αντιδρά με μεταλλικό
β) ii. Kυανυδρίνη και τελικά: 2-ισοπροπυλο-4-μεθυλο-2- νάτριο (και επομένως δεν ελευθερώνει αέριο Η2) θα είναι ο
υδροξυπεντανικό οξύ (2-υδροξυοξύ). αιθέρας. Από τα άλλα δύο ισομερή αυτό που παράγει κίτρινο
γ) i. 2000 μόρια μονομερούς (προπένιο ή προπυλένιο), ii. 60% ίζημα (CHI3) με επίδραση αλκαλικού διαλύματος Ι2 θα είναι η
σε πολυπροπυλένιο (ΡΡ). 2-προπανόλη, διαφορετικά θα είναι η 1-προπανόλη.
11.50. Α: 2-πεντανόλη, Β: βουτανικό νάτριο, Γ: βουτανάλη, Δ: β) i. Η ένωση Α οξειδώνεται προς καρβοξυλικό οξύ και
1-βουτανόλη, Ε: 1-βουτένιο, Ζ: 2-βουτανόλη, Θ: ιωδοαιθάνιο, αλδεΰδη και επομένως θα είναι πρωτοταγής, η 1-προπανόλη.
Μ: αιθυλομαγνησιοιωδίδιο, Κ: αιθανόλη, Λ: αιθανάλη. ii. Έστω x mol η ποσότητα της αλκοόλης (A), από τα οποία
(έστω) y mol μετατρέπονται στο προπανικό οξύ (ένωση Β) και
11.51. Η αλκοόλη (Δ) είναι τριτοταγής και επομένως η Α είναι
τα υπόλοιπα (x – y) mol μετατρέπονται στην προπανάλη (Γ).
κετόνη. Έστω x mol η ποσότητά της. Με προσθήκη ΗCN
Θα ισχύει: 60x = 74y + 58ꞏ(x – y) από την οποία μετά από
προκύπτει κυανυδρίνη (Β) του τύπου CνΗ2ν(ΟΗ)CN, η οποία
πράξεις προκύπτει: x = 8y (1). H % απόδοση της μετατροπής
με υδρόλυση σχηματίζει το α-υδροξυοξύ CνΗ2ν(ΟΗ)CΟΟΗ
της Α στην ένωση Β θα είναι (y/x)ꞏ100 = 12,5%.
(ένωση Γ, x mol).
iii. Η αρχική ποσότητα της αλκοόλης A (Mr = 60) είναι 6/60 =
mA = (14ν+16)ꞏx , mΓ = (14ν+62)ꞏx , Δm = mΓ – mA = 4,6 , 46x
0,1 mol, οπότε από την σχέση (1): y = 0,0125 mol και x – y =
= 4,6 , x = 0,1 mol.
0,0875 mol.
Επίσης, τα 0,1 mol της Α σχηματίζουν, με την επίδραση του
3CH3CH2CH2OH + 2Κ2Cr2O7 + 8H2SO4 →
αντιδραστηρίου Grignard, 0,1 mol της αλκοόλης Ε (έστω του
0,0125 mol (2/3)ꞏ0,0125 mol
τύπου CμΗ2μ+2Ο).
3CH3CH2COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
0,1 = 8,8/(14μ+18), μ = 5. Επομένως, η κετόνη (Α) είναι η
3CH3CH2CH2OH + Κ2Cr2O7 + 4H2SO4 →
προπανόνη.
0,0875 mol (1/3)ꞏ0,0875 mol
3CH3CH2CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
H συνολική ποσότητα του Κ2Cr2O7 είναι (0,1125/3) mol.
385
, /   Δ3. Έστω 2x mol της αλκοόλης Α (2-βουτανόλη) και 2x mol

V  L. της αλκοόλης B στο αρχικό μίγμα. Καθένα από τα δύο ίσα μέρη
, 
αποτελείται από x mol της Α και x mol της B. Από την
γ) Tα 12 g της ένωσης Α αντιστοιχούν σε 12/60 = 0,2 mol. αντίδραση των δύο αλκοολών με το Na προκύπτουν (x/2 + x/2)
CH3CH2CH2OH + SOCl2 → CH3CH2CH2Cl + SO2 + HCl mol Η2 και επομένως: x = 0,2 mol, οπότε στο αρχικό μίγμα
0,2 mol 0,2 mol έχουμε από 0,4 mol των 2 αλκοολών. Από τη στοιχειομετρία
CH3CH2CH2Cl + Mg → CH3CH2CH2MgCl της αντίδρασης των 0,2 mol της 2-βουτανόλης με το KMnO4
0,2 mol 0,2 mol υπολογίζουμε ότι αντιδρά με 0,08 mol KMnO4 και επομένως η
To αντιδραστήριο Grignard αντιδρά με αλδεΰδη και προκύπτει αλκοόλη Β δεν αντιδρά (δεν οξειδώνεται). Άρα είναι η 2-
αλκοόλη η οποία δίνει την αλογονοφορμική και επομένως η μεθυλο-2-προπανόλη.
αλδεΰδη θα είναι η αιθανάλη (CH3CH=O), η ποσότητα της Δ4. Γ: 2-χλωροβουτάνιο, Δ: ,
οποίας είναι 4,4/44 = 0,1 mol.
CH3CH2CH2MgCl + CH3CH=O → ενδιάμεσο
0,2 mol 0,1 mol E: φορμαλδεΰδη, Z: 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, Θ: 2-μεθυλο-
Παράγονται 0,1 mol του ενδιαμέσου ενώ παραμένουν χωρίς να βουτανικό οξύ, Κ: 2-μεθυλοβουτανικό νάτριο.
αντιδράσουν 0,1 mol του αντιδραστηρίου Grignard. Έτσι, με
την υδρόλυση συμβαίνουν οι εξής αντιδράσεις: Ε1. ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ ΓΕΝΙΚΟΥ ΜΕΡΟΥΣ
CH3CH2CH2CH(OMgCl)CH3 + H2O → (ΚΕΦΑΛΑΙΑ 1-4 ΣΧΟΛΙΚΟΥ)
CH3CH2CH2CH(OH)CH3 + Mg(OH)Cl
(Θ)
Ε1.1. Γ.
CH3CH2CH2MgCl + H2O → CH3CH2CH3 + Mg(OH)Cl
Ε1.2. Β.
(Κ)
Η ποσότητα του αερίου (Κ) είναι 0,1 mol που αντιστοιχεί σε Ε1.3. i. Α. ii. Β.
0,1ꞏ22,4 = 2,24 L. Ε1.4. Α.
11.56. Α: 1-χλωροπροπάνιο. Ε1.5. Γ.
Ε1.6. A.
KΡΙΤΗΡΙΟ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ Ε1.7. Δ.
Θέμα Α Ε1.8. Δ.
Α1. Α. Α2. Γ. Α3. Γ. Α4. A-ε-5, Β-γ-2, Γ-β-1, Δ-δ-3, Ε-α-4. Α5. Ε1.9. Γ.
Όλες είναι σωστές. Α6. Βλ. θεωρία. Ε1.10. Γ.
Θέμα Β Ε1.11. Δ.
Β1. α) CH3C≡CH + H2O → [ενόλη] → CH3COCH3 (προπανόνη) Ε1.12. Β.
β) CH2=CHCH2CH=CH2+H2O → CH3CHCH2CHCH3 Ε1.13. α: Σ, β: Σ, γ: Σ, δ: Σ, ε: Λ (είναι σωστό μόνο για ιοντικές
ΟΗ ΟΗ ενώσεις, στις ομοιοπολικές ενώσεις δεν πραγματοποιείται
γ) C6H5MgBr + H2O → C6H6 + Μg(OH)Br πραγματική αποβολή ηλεκτρονίων), στ: Σ, ζ: Λ (δες πρόταση
δ) CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl ε), η: Λ (οξειδωτικό είναι αυτό που ανάγεται, προκαλεί
ε) CH3CH=O+2AgNO3+3NH3+H2O → CH3COONH4+2Ag+ οξείδωση), θ: Λ (μπορεί να αναχθεί το Η από +1 σε 0), ι: Λ (δεν
NH4NO3 υπάρχουν μεταβολές σε Α.Ο.), κ: Λ, λ: Λ, μ: Σ.
Β2. α) 2-υδροξυπροπανικό οξύ, β) sp3, sp3 και sp2. Ε1.14. P + 5HNO3 → H3PO4 + 5NO2 + H2O
γ) H CH3CHO, δ) CO + FeO → Fe + CO2
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O
Β3. α) Το Na (έκλυση Η2). β) Με την ιωδοφορμική αντίδραση. 3Ag + 4HNO3 → 3AgNO3 + NO + 2H2O
γ) Περιέχεται στη φιάλη που το περιεχόμενό της δεν SO2 + 2H2S → 3S + 2H2O
αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα ΚMnO4. SO2 + 2HNO3 → H2SO4 + 2NO2
Θέμα Γ H2O2 + 2HI → I2 + 2H2O
Γ1. Α: CH2=CH2, B: CH3CH2OH, Γ: CH3CH2Cl, Δ: CH3CH=O, 5H2O2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5O2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
E: HCOONa, Z: CH3COONa, Θ: CH3COOCH2CH3, 3AsH3 + 4KClO3 → 3H3AsO4 + 4KCl
K: CH3CH2ONa, Λ: CΗ3CΗ2ΟCΗ2CΗ3. Ε1.15. Ι2 + 10HNO3 → 2HΙO3 + 10NO2 + 4Η2Ο
Γ2. α) 0,3 mol αιθινίου και 0,1 mol αιθενίου. β) 0,8 mol CHI3. Al + 4HNO3 → Al(NO3)3 + NO + 2H2O
Θέμα Δ 3FeO + 10HNO3 → 3Fe(NO3)3 + NO + 5H2O
Δ1. C4Η10Ο. Ισομερείς αλκοόλες: 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, K2Cr2O7 + 3H2S + 4H2SO4 → Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 3S + 7H2O
2-μεθυλο-1-προπανόλη, 2-μεθυλο-2-προπανόλη. 2KMnO4 + 16HCl → 2MnCl2 + 5Cl2 + 2KCl + 8H2O
Δ2. i. Από τα δυνατά ισομερή μόνο η 2-βουτανόλη δίνει κίτρινο Ε1.16. α) C + 2H2SO4 → CO2 + 2SO2 + 2Η2Ο
ίζημα με την επίδραση Ι2/NaOH. β) 2KMnO4+5H2S+3H2SO4 → 2ΜnSΟ4+Κ2SO4 +5S+8H2O
ii. Σύμφωνα με τον κανόνα του Saytzeff η αφυδάτωση της 2- γ) 3NaBrO + 2NH3 → N2 + 3ΝaBr + 3Η2Ο
βουτανόλης παράγει 2-βουτένιο ως κύριο προϊόν. δ) KClO3 + 6FeSO4 + 3H2SO4 → KCl + 3Fe2(SO4)3 + 3Η2Ο
iii. ε) CaOCl2 + SnSO4 + H2SO4 → CaCl2 + Sn(SO4)2 + Η2Ο
στ) Η2Ο2 + 2ΗΙ → Ι2 + 2Η2Ο
ζ) SO2 + 2HNO3 → 2NO2 + H2SO4
η) 3SO2+K2Cr2O7+4H2SO4 → 3H2SO4+Cr2(SO4)3+Κ2SO4+ Η2O
386
θ) 3Cl2 + 6KOH → 5KCl + KClO3 + 3H2O Ε1.35. α) Οξειδοαναγωγική, οξειδώνεται το S (από +4 σε +6)
ι) 5SnCl2+2KMnO4+16HCl → 5SnCl4+2MnCl2+2KCl+ 8H2O και ανάγεται το Cl (από +1 σε −1). Αναγωγικό είναι το Na2SO3.
Ε1.17. α) Οξειδοαναγωγικές είναι οι αντιδράσεις 1 και 2. β) 504 g. γ) NaClO + 2HCl → Cl2 + H2O + NaCl
β) Αντίδραση 1. Οξειδωτικό είναι το Η2Ο2 και αναγωγικό το Ε1.36. α) Fe + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO + 2H2O (1)
Cr(OH)3. Οξειδώνεται το Cr από +3 σε +6 και ανάγεται το Ο Fe + 6HNO3 → Fe(NO3)3 + 3NO2 + 3H2O (2)
από −1 σε −2. β) Η παραγόμενη ποσότητα του ΝΟ(g) είναι: 1,68/22,4 = 0,075
Αντίδραση 2. Οξειδωτικό είναι το ClO3− και αναγωγικό το I−. mol και του ΝΟ2(g) είναι 6,72/22,4 = 0,3 mol. Με βάση τις
Οξειδώνεται το Ι από −1 σε 0 και ανάγεται το Cl από +5 σε −1. δοσμένες αντιδράσεις έχουμε:
Ε1.18. Οξειδωτικά: H2SO4, ΗΝO3, αναγωγικά: H2S, ΝΗ3, Fe + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO + 2H2O (1)
οξειδωτικά ή αναγωγικά: SO2, NO. 0,075 0,075
Ε1.19. Οξειδώνεται το Ν της ΝΗ3 από −3 σε 0 και ανάγεται Fe + 6HNO3 → Fe(NO3)3 + 3NO2 + 3H2O (2)
το Ν του ΝΟ2 από +4 σε 0. 0,1 0,3
8NH3(g) + 6NO2(g) → 7N2(g) + 12H2O(ℓ) Συνολικά οξειδώνονται 0,1 + 0,075 = 0,175 mol Fe που
Ε1.20. Sn + 4HNO3 → SnO2 + 4NO2 + 2H2O (οξειδώνεται ο αντιστοιχούν σε μάζα m = 0,175∙56 = 9,8 g. Επομένως, η
Sn και ανάγεται το Ν). περιεκτικότητα του δείγματος σε καθαρό σίδηρό θα είναι 98
8HNO3 + 3H2S → 8NO + 3H2SO4 + 4H2O (οξειδώνεται το S %w/w.
και ανάγεται το Ν). Ε1.37. α) 2H2S(aq) + SO2(aq) → 3S(s) + 2H2Ο.
2Sb + 10HNO3 → Sb2O5 + 10NO2 + 5H2O (οξειδώνεται το Sb β) Δύο περιπτώσεις: 0,3 mol H2S και 0,1 mol SO2 ή 0,2 mol
και ανάγεται το Ν). H2S και 0,2 mol SO2.
Ε1.21. α) Οξειδωτικό είναι το Η2O2 και αναγωγικό το Ε1.38. Έστω α mol του μετάλλου Μ.
Cr(OΗ)4−. Το Cr οξειδώνεται από +3 σε +6 και το Ο ανάγεται Μ + 2xHΝO3 → Μ(ΝΟ3)x + xΝO2 + xH2O
από −1 σε −2. β) Το pH μειώνεται. α αꞏx mol
Ε1.22. α) 8ΝΗ3 + 3Cl2 → 6NH4Cl + N2 (οξειδώνεται το Ν από αꞏx = 4,48/22,4 = 0,2 mol (1).
−3 σε 0 και ανάγεται το Cl από 0 σε −1). 2Μ + 2xH2SO4 → Μ2(SO4)x + xSO2 + 2xH2O
β) 3Cl2 + 6KOH → 5KCl + KClO3 + 3H2O (το Cl οξειδώνεται α (αꞏx)/2 mol
και ανάγεται). V(SO2) = 0,1ꞏ22,4 = 2,24 L.
γ) K2Cr2O7 + 3H2O2 + 4H2SO4 → 3O2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + Ε1.39. α) Οξειδώνεται το Te από +4 σε +6 και ανάγεται το Cr
7H2O (οξειδώνεται το O από −1 σε 0 και ανάγεται το Cr από +6 από +6 σε +3.
σε +3). 3TeO2 + K2Cr2O7 + 4H2SΟ4 →
δ) 2Cu2O + Cu2S → 6Cu + SO2 (oξειδώνεται το S από −2 σε +4 3H2TeO4 + Cr2(SO4)3 + Κ2SO4 + H2O
και ανάγεται ο Cu από +1 σε 0. β) i. 6FeSO4 + K2Cr2O7 + 7H2SΟ4 →
Ε1.23. Οξειδώνεται το S (από −2 σε 0) και ανάγεται το Ν (από 3Fe2(SO4)3 + Cr2(SO4)3 + Κ2SO4 + 7H2O
+5 σε +2). Τα mol της περίσσειας του K2Cr2O7 είναι ίσα με 2ꞏ10−4 mol.
3CuS + 8ΗNO3 → 3S + 3Cu(ΝΟ3)2 + 2NO + 4H2O ii. 10−3 mol K2Cr2O7 αντέδρασαν, 0,48 g TeO2.
Ε1.24. α) +6, +7, +4, αντίστοιχα. β) Οξειδοαναγωγικές: Ε1.40. α) i. Ni2+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d8, 2 μονήρη ηλεκτρόνια.
2MnO2 + 4KOH + O2 → 2K2MnO4 + 2H2O (1) ii. 4η περίοδο, 10η ομάδα και d τομέα.
3K2MnO4 + 4HCl → 2KMnO4 + MnO2 + 4KCl + 2H2O (2) β) x = 2.
Ε1.25. n(NO) = 0,224/22,4 = 0,01 mol. Ε1.41. Β.
n(M) = 3,24/108 = 0,03 mol. Ε1.42. Α.
3Μ + 4xHΝO3 → 3Μ(ΝΟ3)x + xΝO + 2xH2O Ε1.43. Γ.
0,3 mol 0,1 mol Ε1.44. Όλες σωστές.
Mε βάση τη στοιχειομετρία της αντίδρασης, προκύπτει: x = 1. Ε1.45. Δ.
Ε1.26. α) Ca3(PO4)2 + 3SiO2 + 5C → 3CaSiO3 + 5CO + P2. Ε1.46. Γ.
β) 6 mol. Ε1.47. To διάγραμμα 1.
Ε1.27. x = 3. Ε1.48. Γ.
Ε1.28. α) 119, β) ii. x = 4. Ε1.49. Α.
Ε1.29. β) 10,2 % w/v. Ε1.50. Α.
Ε1.30. α) Οξειδοαναγωγική: Οξειδώνεται ο Zn από 0 σε +2 Ε1.51. Δ.
και ανάγεται το Η από +1 σε 0.β) 35% w/w. Ε1.52. Όλες σωστές, εκτός από την ε) που είναι λανθασμένη.
Ε1.31. 0,896 L, 7,62 g. Ε1.53. α) Οξειδοαναγωγική (το Br ανάγεται από +5 σε 0 και
Ε1.32. α) 56, β) x = 3. επίσης οξειδώνεται από −1 σε 0).
Ε1.33. α) 2MnO4– + 5NO2– + 6H+ → 2Mn2+ + 5NO3– + 3H2O 1 [r ] [r3 ] 1 [H ] 1 [Br2 ]
β) 7,5∙10−4 Μ. β)       , υΒr2  3
5 t t 6 t 3 Δt
Ε1.34. α) οξειδώνεται το S και ανάγεται ο Fe.
γ) Αυξάνεται.
2FeCl3(aq) + H2S(g) → 2FeCl2(aq) + 2HCl(aq) + S(s).
Ε1.54. α) Ενδόθερμη (ΔΗ > 0) και επομένως Ηπ > Ηα.
β) 44,8 L, γ) i. 2FeCl2 + 2HCl → H2(g) + 2FeCl3, ii. 44,8 L.
β) Οξειδοαναγωγική: Tο Ν ανάγεται +5 σε +4 και το Ο
οξειδώνεται από −2 σε 0.
γ) ΔΗ = −α kJ και Εa = (β – α) kJ.
387
δ) υ(ΝΟ2) = 2x και υ(Ο2) = x/2. χρονικό διάστημα 0-10 s είναι μικρότερος από την ποσότητα
Ε1.55. α = 6 και β = 1. του Α που αντιδρά κατά το χρονικό διάστημα 40-50 s. Άρα στο
Ε1.56. α) Καμπύλη (1): ένωση B και καμπύλη (2): ένωση Δ (με 2ο χρονικό διάστημα παράγεται μικρότερο ποσό θερμότητας.
βάση τους συντελεστές των ενώσεων). γ) Καμία μεταβολή καθώς δεν υπάρχει μεταβολή στα mol των
β) i. Γ. ii. Από τις καμπύλες παρατηρούμε ότι η καμπύλη της αερίων από τα αντιδρώντα στα προϊόντα.
συγκέντρωσης π.χ. του Δ είναι λιγότερο απότομη και επομένως Ε1.61. α) [ΝΟ] = 6∙10−3 M, [Br2] = 3∙10−3 M. β) 5∙10−6 M∙s−1.
η ταχύτητα της αντίδρασης μειώθηκε. Από τους γ) t2 = 150 s. δ) Η ταχύτητα της αντίδρασης μειώνεται με την
προτεινόμενους τρόπους μόνο η αύξηση του όγκου του δοχείου πάροδο του χρόνου και επομένως η μέση ταχύτητα από 0-150 s
μειώνει την ταχύτητα της συγκέντρωσης, λόγω μείωσης των θα είναι μεγαλύτερη από τη μέση ταχύτητα από 0-600 s (υ2 >
συγκεντρώσεων. γ) υ = 1/2εφφ. υ1).
Ε1.57. α) Το διάλυμα Δ. β) Παράγεται η ίδια συνολικά Ε1.62. α) Η στήλη Α αντιστοιχεί στο SO3(g), η στήλη Β στο
ποσότητα CO2, καθώς η ποσότητα του HCl είναι η ίδια και ίση O2(g) και η στήλη Γ στο SO2(g).
με 0,25 mol. H αντίδραση είναι πιο αργή καθώς η συγκέντρωση β) Δεν έχει τελειώσει, γιατί δεν έχει μηδενιστεί η [SO3(g)].
του HCl είναι μικρότερη. γ) υ(0→10) = 1,6ꞏ10 −3 Μꞏmin−1, υ(0→30) = 1,23ꞏ10−3 Μꞏmin−1,
Ε1.58. α) Το γράφημα Β. β) Στην αυτοκατάλυση η ταχύτητα υ(0→50) = 9,6ꞏ10−4 Μꞏmin−1,
της αντίδρασης είναι αρχικά πολύ μικρή. Στη συνέχεια καθώς Παρατηρούμε ότι η μέση ταχύτητες που υπολογίστηκαν
σχηματίζεται επαρκής ποσότητα Μn2+ (MnSO4) που λειτουργεί ακολουθούν τη σειρά: υ(0→10) > υ(0→30) > υ(0→50), γιατί
ως καταλύτης η αντίδραση επιταχύνεται με αποτέλεσμα ο με την πάροδο του χρόνου η ταχύτητα της αντίδρασης
ρυθμός παραγωγής του CO2 να αυξάνεται θεαματικά. Στο τέλος μειώνεται.
της αντίδρασης η ταχύτητα μειώνεται πάλι λόγω εξάντλησης Ε1.63. α) Οξειδοαναγωγική (οξειδώνεται ο C από + 2 σε +4 και
των αντιδρώντων. ανάγεται το Br από 0 σε −1). Με τον αποχρωματισμό του
Ε1.59. α) Έστω n0 η αρχική ποσότητα του SO2Cl2(g). διαλύματος ή με το τέλος σχηματισμού αερίου). β)
mol SO2Cl2(g) → SO2(g) + Cl2(g) Μειώνεται καθώς εξαφανίζεται σταδιακά ένα ασθενές οξύ
Αρχικά (t = 0) n0 – – (το HCOOH) και παράγεται ένα ισχυρό (το HBr). γ) υ =
2,5∙10−5 Μ∙s−1. Ε1.64. α) i. 0,015 M∙s−1, ii. 0,0075 M∙s−1. β)
Μεταβολές –n0 n0 n0
[Γ] = 0,675 Μ. γ) υ (t = 0) > υ (t = 10 s) > υ (t = 20 s). Η
t = tv – n0 n0 ταχύτητα της αντίδρασης μειώνεται με την πάροδο του χρόνου
Για t = 0 και για t = tv, ισχύουν, αντίστοιχα: P0ꞏV = n0ꞏRꞏT (1), γιατί μειώνεται η συγκέντρωση του αντιδρώντος.
PτꞏV = 2n0ꞏRꞏT (2). Από τις σχέσεις αυτές προκύπτει: Ρτ = 2Ρ0. Ε1.65. α) 0,01 Μꞏs−1, υΓ = 0,02 Μꞏs−1. β) 0,2 mol, 0,6 mol, 0,8
β) Για την πορεία της αντίδρασης από t = 0 μέχρι τη χρονική mol. γ) 2ꞏ10−3 Μꞏs−1, δ) Οι καμπύλες των τριών συστατικών σε
στιγμή t, έχουμε: κοινό διάγραμμα:
mol SO2Cl2(g) → SO2(g) + Cl2(g)
Αρχικά (t = 0) n0 – – 0,5
Μεταβολές –x x x
t n0 – x x x c(Μ) [Γ]
[Β]
Ισχύουν: P0ꞏV = n0ꞏRꞏT , PꞏV = (n0 + x)ꞏRꞏT από τις οποίες
x P 0,25
προκύπτει η σχέση:   1 (3).
n 0 P0
[Α]
Τη χρονική στιγμή t, ισχύει:
n0  x c n0  x x (4)
[SO2Cl2]  ,  1 tv
V c0 n0 n0 t
Ε1.66. Δ.
n x
Συνδυάζοντας τις σχέσεις (3) και (4): c  0 P Ε1.67. Γ.
2 .
c0 n0 P0 Ε1.68. Β.
γ) i. Για τη μέση ταχύτητα (υ) της αντίδρασης από t = 0 → t , Ε1.69. Δ.
ισχύει: Ε1.70. Α.
Δ[Cl2 ] x Ε1.71. Α.
υ  (5). Από τη σχέση (3), προκύπτει: Ε1.72. Γ.
Δt V  t
P  P0 P  P0 Ε1.73. Α.
x  n0   c0  V  Ε1.74. Γ.
P0 P0
Ε1.75. Δ. Τόσο με την αύξηση της θερμοκρασίας όσο και με τη
Με αντικατάσταση του x στη σχέση (5) προκύπτει: μείωση της συγκέντρωσης του O2, η ισορροπία οδεύει προς τα
(Ρ  Ρ0 )  c 0 αριστερά με αποτέλεσμα τη μείωση της οξυγόνωσης του
υ
P0  t αίματος.
Ε1.60. α) Επιλογή Α. β) Με την πάροδο του χρόνου και καθώς Ε1.76. Δ.
η ταχύτητα της αντίδρασης μειώνεται ο ρυθμός κατανάλωσης Ε1.77. Β.
των αντιδρώντων και ο ρυθμός παραγωγής των προϊόντων Ε1.78. Β.
μειώνονται και επομένως η ποσότητα του Α(g) που αντιδρά το
388
Ε1.79. Α. Ε1.96. α) Προς τα αριστερά (προς την ενδόθερμη κατεύθυνση,

Ε1.80. Δ. σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier). Η προσθήκη του Α, δεν
Ε1.81. Όλες είναι σωστές. μεταβάλλει τη θέση της ισορροπίας.
[Fe2 ]2 [I ] 1 Ε1.97. α) i. Μείωση του χρόνου αποκατάστασης της χημικής
Ε1.82. α) Kc  3 2 2 2 , β) K c  , ισορροπίας. ii. Ετερογενής. iii. Θεωρία της προσρόφησης.
[Fe ] [I ] [Ca ]  [SO 4 2 ]
2
β) Πλεονέκτημα: Αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης.
Μειονέκτημα: Οδηγεί την ισορροπία προς τα αριστερά (αρχή
2
γ) K c  [Ο 2 ] , δ) K c  [ Ο 2 ] , ε) K  [SO2 ]
c
[O2 ]3 Le Châtelier).
Ε1.83. α) Μ−2, β) Μ−2, γ) καθαρός αριθμός, δ) Μ2. γ) Αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης και παράλληλα οδηγεί
την ισορροπία προς τα δεξιά (αρχή Le Châtelier).
Kc1  K2c3 Ε1.98. Το διάγραμμα Β. Η ισορροπία προς τα δεξιά είναι
Ε1.84. Kc 
K2c2 ενδόθερμη (ΔΗ > 0) και επομένως με την αύξηση της
θερμοκρασίας η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά (αρχή Le
Ε1.85. α) Η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά και ενισχύεται ο Châtelier) και επομένως η σταθερά Kc αυξάνεται.
κόκκινος χρωματισμός (αρχή Le Châtelier). β) Προς τα αριστερά (σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier).
β) Η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά και ενισχύεται ο κόκκινος Ε1.99. α) Αύξηση της τιμής της Κc, β) καμία μεταβολή
χρωματισμός (αρχή Le Châtelier). (στερεό), γ) αύξηση της ποσότητας του CO, καθώς η αντίδραση
Ε1.86. α) Καμία μεταβολή, β) προς τα αριστερά, γ) προς τα κατευθύνεται προς τα δεξιά (λιγότερα mol αερίων).
αριστερά. Ε1.100. Η χορήγηση καθαρού O2 οδηγεί την 1η ισορροπία
Ε1.87. α) Προς τα δεξιά, β) προς τα δεξιά, γ) α + β = γ + δ. προς τα δεξιά και τη 2η προς τα αριστερά.
Ε1.88. α) 1ος ορισμός: Αποβολή ατόμων Ο από την ένωση Ε1.101. α) i. Ομογενής, ii. ετερογενής.
Fe2O3(s). 3ος ορισμός: Μείωση του Α.Ο. από +3 σε 0. β) i. t1 > t2 > t3. Στη φιάλη Φ2 έχει αυξηθεί η θερμοκρασία, η
Fe2O3(s) + 3CO(g) 2Fe(s) + 3CO2(g). β) i. προς τα δεξιά, ταχύτητα της αντίδρασης αυξάνεται και ο χρόνος
ii. προς τα δεξιά, iii. και iv. καμία μεταβολή. αποκατάστασης της ΧΙ είναι μικρότερος. Στη φιάλη Φ3 έχει
Ε1.89. Με το άνοιγμα του δοχείου ελευθερώνεται μέρος της προστεθεί και καταλύτης, οπότε ο χρόνος αποκατάστασης της
ποσότητας του διαλυμένου CO2 με αποτέλεσμα η ισορροπία να ισορροπίας θα είναι ακόμα μικρότερος.
οδεύσει προς τα αριστερά (αρχή Le Châtelier). Επομένως, η ii. x > y = ω. Σε μεγαλύτερες θερμοκρασίες η ΧΙ οδεύει προς
[Η3Ο+] μειώνεται και το pH αυξάνεται. τα αριστερά (αρχή Le Châtelier) και επομένως η ποσότητα του
Ε1.90. α) Προς τα αριστερά, β) προς τα δεξιά, γ) προς τα SO3(g) μειώνεται. Ο καταλύτης δεν έχει καμία επίδραση στη
δεξιά. θέση της ΧΙ. iii. Κc(Φ1) > Κc(Φ2) = Κc(Φ3).
Ε1.91. α) i. Ομογενής. ii. Ετερογενής. iii. Θεωρία της προσρό- Ε1.102. α) Η [Γ] μειώνεται. β) Με την αύξηση του όγκου του
φησης. iv. Το διάνυσμα (2). δοχείου η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά και επομένως η [Α]
β) i. Ίδιες.ii. Ίδιες. iii. Μειώνονται και οι δύο. iv. Ίδιες. μειώνεται, λόγω μείωσης της ποσότητας του Α και της αύξησης
v. Μειώνεται. vi. Ίδια. του όγκου του δοχείου. Καθώς ο λόγος [Γ]2/[Α] πρέπει να μείνει
Ε1.92. α) Γράφουμε την έκφραση του ορισμού της απόδοσης σταθερός και ίσος με Kc θα πρέπει να μειωθεί και η [Γ].
και αντικαθιστούμε στην έκφραση της σταθεράς της Ε1.103. α) Από τις καμπύλες στις διάφορες θερμοκρασίες
ισορροπίας. β) α ≤ 0,1 ή Κc/c ≤ 0,01. παρατηρούμε ότι η ποσότητα της σχηματιζόμενης ΝΗ3
Ε1.93. Καταστρώνουμε τον πίνακα της ισορροπίας, γράφουμε μειώνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας, γεγονός που
την έκφραση της Kc και την καταστατική εξίσωση των αερίων δείχνει ότι η ισορροπία μετατοπίζεται προς τα αριστερά.
στη χημική ισορροπία. Επομένως, σύμφωνα με την αρχή Le Chatelier, η αντίδραση
[Mg2 ] [Mg2 ] [OH ]2 Kc1 προς τα αριστερά είναι ενδόθερμη και προς τα δεξιά εξώθερμη.
Ε1.94. Kc2    β) Σε μία ορισμένη θερμοκρασία, η αύξηση της πίεσης αυξάνει
[H3O ]2 [H3O ]2 [OH ]2 Kw2 την ποσότητα της της σχηματιζόμενης ΝΗ3. Πράγματι,
Ε1.95. α) Το διάγραμμα Γ. Η μείωση του όγκου του δοχείου σύμφωνα με την αρχή Le Chatelier, η αύξηση της πίεσης οδηγεί
έχει ως αποτέλεσμα την αύξηση της πίεσης στο δοχείο και την την ισορροπία προς τα λιγότερα mol αερίων, δηλαδή προς τα
αύξηση της ταχύτητας της αντίδρασης, τόσο προς τα δεξιά όσο δεξιά.
και προς τα αριστερά. Πάντως, η μείωση του όγκου του δοχείου [Cr2O7 ]2
δεν μεταβάλλει τη θέση της ισορροπίας, καθώς δεν Ε1.104. α) Kc 
[CrO42  ]2  [H3Ο ]2
μεταβάλλονται τα mol των αερίων και έτσι η θέση της
ισορροπίας δεν αλλάζει οπότε οι ταχύτητες παραμένουν από β) i. O ιοντισμός του HCl παράγει ιόντα Η3Ο+ και επομένως
εκεί και πέρα σταθερές. σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier η ισορροπία μετατοπίζεται
β) Η θέση της ισορροπίας δεν αλλάζει, αλλά η μείωση του προς τα δεξιά. Άρα η [Cr2O72−] αυξάνεται.
όγκου του δοχείου έχει ως αποτέλεσμα την αύξηση της ii. Με την αντίδραση που δίνεται τα ιόντα Zn2+ απομακρύνουν
συγκέντρωσης του H2(g). τα ιόντα CrO42− από την αρχική ισορροπία η οποία για το λόγο
γ) Τ2 > Τ1. H σταθερά Κc μεταβάλλεται με τη θερμοκρασία και αυτό μετατοπίζεται προς τα αριστερά.
η τιμή της αυξάνεται όταν η ισορροπία μετατοπιστεί προς τα iii. To NaOH με τη διάστασή του παρέχει ιόντα ΟΗ− τα οποία
δεξιά, δηλαδή προς την ενδόθερμη κατεύθυνση. Επομένως, αντιδρούν με τα ιόντα Η3Ο+ σύμφωνα με την εξίσωση:
έγινε αύξηση της θερμοκρασίας, σύμφωνα με την αρχή Le H3Ο+(aq) + ΟΗ−(aq) 2H2O(ℓ). Η μείωση της [Η3Ο+] οδηγεί
Châtelier.
389
την αρχική ισορροπία προς τα αριστερά με αποτέλεσμα η Ε1.127. α) Ισχύει: Kc = [CO2] H ποσότητα του CO2 που θα
[Cr2O72−] να μειώνεται. διασπαστεί θα είναι η ίδια. Kc = 0,012. β) 0,496 mol CaCO3,
Ε1.105. α) Η [ΗΙ] μεταβάλλεται από την τιμή 0,8 Μ στην τιμή 0,004 mol CaO και 0,012 mol CO2. γ) Δεν επαρκεί η ποσότητα
1 Μ. β) Κc(T1) = 16/3, Κc(T2) = 20. γ) ΔΗ > 0. του CaO.
Στην κατάσταση της χημικής ισορροπίας ισχύει υ1 = υ2, ενώ Ε1.128. 1,45 L.
όταν η ισορροπία κατευθύνεται προς τα δεξιά, υ1 > υ2, μέχρι να Ε1.129. Η ποσότητα του Na2S2O3 στα 400 mL του
αποκατασταθεί νέα ισορροπία στην οποία θα ισχύει: υ1 = υ2. διαλύματος 0,5 Μ είναι: n = 0,5ꞏ0,4 = 0,2 mol.
Ε1.106. α) M−2. β) i. Καμία μεταβολή στη θέση της χημικής I2(aq) + 2Na2S2O3(aq) → Na2S4O6(aq) + 2NaI(aq)
ισορροπίας (η αντίδραση γίνεται σε διάλυμα) ούτε στη σταθερά 0,1 mol 0,2 mol
Κc. ii. H ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά, η Kc δε μεταβάλλεται. Επομένως, στην χημική ισορροπία συνυπάρχουν 0,1 mol I2,
iii. H ισορροπία οδεύει προς τα αριστερά (αρχή Le Châtelier) 0,1 mol H2 και 0,7 – 0,2 = 0,5 mol HI. Kc = 0,04.
και επομένως η Kc μειώνεται. Ε1.130. n = cꞏV = 0,01ꞏ0,05 = 5ꞏ10−4 mol.
Ε1.107. α) θ1: Kc = 10−3 (M). θ2: Kc = 8ꞏ10−2 (M). β) 2CH3COOH + Ba(OH)2 → (CH3COO)2Ba + 2H2O(ℓ)
Παρατηρούμε ότι η τιμή της Kc αυξάνεται με την αύξηση της 10−3 mol 5ꞏ10−4 mol
θερμοκρασίας και άρα, με βάση της αρχή Le Châtelier, η Στο μείγμα της ισορροπίας βρίσκονται 10−3 ꞏ100 = 0,1 mol
αντίδραση προς τα δεξιά είναι ενδόθερμη (ΔΗ > 0). γ) Όχι, γιατί CH3COOH.
δεν ικανοποιείται ο νόμος της χημικής ισορροπίας. [CH 3 COOCH2 CH 3 ]  [H2 O]
Ε1.108. α) Προσθήκη επιπλέον ποσότητας του Γ(g), 1-A(g), 2- Kc  4
[CH 3 COOH]  [CH 3 CH2 OH]
B(g), 3-Γ(g). β) i. Προς τα δεξιά, ii. προς τα αριστερά. γ) Μόνο
στην περίπτωση i (θα αυξηθεί). Ε1.131. α) Για να αποκατασταθεί η ισορροπία θα πρέπει να
Ε1.109. Kc = 1. ισχύει: [CO2] = Kc. Αρχικά, η ποσότητα του CaCO3(s) που
εισάγεται στο δοχείο διασπάται πλήρως, μέχρις ότου η
Ε1.110. α) β = 0,3, γ = 0,6. β) Kc = 0,2.
συγκέντρωση του [CO2] στο δοχείο να γίνει ίση με την Κc,
Ε1.111. α) 0,1 mol, 0,01 mol και 0,02 mol. β) 4ꞏ10−3.
οπότε από εκεί και πέρα αποκαθίσταται ισορροπία και κάθε
Ε1.112. α) 2, β) 0,2 Μ. επιπλέον ποσότητα CaCO3 παραμένει στο δοχείο ως στερεό. H
Ε1.113. α) t = 4 min. β) Α(g) Β(g) + 2Γ(g) + Δ(s). γ) i. 0,05 χημική ισορροπία αποκαθίσταται με την εισαγωγή CaCO3
Μ∙min−1, ii. Kc = 0,08. μάζας m > m0, ενώ όταν m ≥ m0, ισχύει: Ρ = Ρ0. Για m < m0, η
Ε1.114. α) [A(aq)] = 0,1 Μ, [B(aq)] = 0,025 Μ, 0,05 mol Γ(s). ποσότητα του CaCO3 θα διασπάται πλήρως και θα παράγονται
β) Κc = 1, α = 0,5 (50%). γ) Θα αυξηθεί (αρχή Le Châtelier). ισάριθμα mol CO2 (και CaO). Το CO2 είναι το μοναδικό αέριο
Ε1.115. α) 12 mol Γ, β) αφαίρεση ποσότητας Γ(g), αρχή Le της ισορροπίας και επομένως, θα ισχύει :
Châtelier, γ) 2 mol Γ(g) στη νέα χημική ισορροπία, 10,5 mol m RT
Γ(g) αφαιρέθηκαν. P  V  nR  T  R  T , P   m  k  m (k σταθερά).
Mr Mr  V
Ε1.116. α) Kc = 0,004. β) Αρχή Le Châtelier. i. Αύξηση της
Επομένως, η πίεση στο δοχείο θα αυξάνεται γραμμικά με την
τιμής της Kc. ii. Καμία μεταβολή.
αύξηση της μάζας m, μέχρι να ισχύει m = m0, οπότε από εκεί
Ε1.117. α) 5 mol. β) 4 mol. γ) 0,25 (25%). δ) 1/30. και πέρα θα παραμείνει σταθερή.
Ε1.118. α) Με την αύξηση της θερμοκρασίας σχηματίζεται β) Στην ισορροπία: P0ꞏV = n(CO2)ꞏRꞏT, P = [CO2]ꞏRꞏT και Κc
μικρότερη ποσότητα Ι2, που σημαίνει ότι η αντίδραση πηγαίνει = [CO2]. Συνδυάζοντας τις σχέσεις αυτές προκύπτει η
προς τα αριστερά. Σύμφωνα με την αρχή Le Chatelier, με την ζητούμενη.
αύξηση της θερμοκρασίας η ισορροπία οδεύει προς την Ε1.132. α) O λόγος των συγκεντρώσεων δεν ισούται με την Κc,
ενδόθερμη κατεύθυνση και επομένως η αντίδραση προς τα α = β = 0,3 mol. β) 0,2 mol εστέρα, α = 2/3. γ) λ = 0,96 mol.
δεξιά είναι εξώθερμη. β) n0 = 1,8 mol, α = 4/9. Ε1.133. α) i. 0,25 mol, 2 mol και 0,5 mol. ii. α = 2/3. iii. Κc =
γ) 0,6 mol HI, 0,6 mol H2, 0,6 mol I2. 0,5. β) Εξώθερμη (αρχή Le Châtelier). γ) i. Mείωση. ii. Mε τη
δ) 0,7 mol HI, 0,7 mol H2, 0,7 mol I2. μείωση του όγκου η ισορροπία μετατοπίζεται προς τα δεξιά και
Ε1.119. α) Κc = 10. β) λ = 3,8. γ) V = 12,5 L. η ποσότητα του CCl4 αυξάνεται και επομένως η [CCl4]
Ε1.120.  20,6 %v/v. αυξάνεται επίσης.
Ε1.121. α) Κc = 4, β) x = 1,6 mol. Ε1.134. 1,8 mol επιπλέον.
Ε1.122. α) 0,375 Μ, 0,375 Μ β) Όχι. Ε1.135. 0,85 mol επιπλέον.
Ε1.123. α) 400 atm και 100οC. Τα δεδομένα του πίνακα Ε1.136. x = 1, Kc = 4, α = 0,5 (50%).
εξηγούνται σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier. Ε1.137. α) Σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier, η ισορροπία
β) Οξειδοαναγωγική: 4NH3(g) + 5O2(g) → 4NO(g) + 6H2O(g). κατευθύνεται προς τα αριστερά. β) H τιμή της Kc μειώνεται με
γ) 201,6 g. την αύξηση της θερμοκρασίας και άρα η ισορροπία οδεύει προς
Ε1.124. α) Κc = 0,1. β) Η ισορροπία μετατοπίζεται προς τα τα αριστερά. Άρα προς τα δεξιά θα είναι εξώθερμη.
δεξιά και η ποσότητα του ιζήματος αυξάνεται. γ) Γράφουμε την καταστατική εξίσωση στη χημική ισορροπία
Ε1.125. α) 5 min. β) Κc = 0,64, α = 4/9. γ) Ενδόθερμη. και την έκφραση της σταθεράς Kc στην οποία αντικαθιστούμε
Ε1.126. α) [CO] = 1,5 Μ, [H2O] = 2,5 M, [CO2] = 0,5 M, [H2] του όγκο του δοχείου από την καταστατική.
= 0,5 M. β) Κc = 1/15, α = 0,25 (25%). Ε1.138. α) α = 5 mol, β = 6 mol, ii. α = 0,4 (40%), Kc = 0,4.
γ) Ποσότητα Η2: i. αύξηση, ii. καμία μεταβολή, iii. μείωση. Κc: β) i. Μείωση του όγκου, ii. V2 = 2 L. γ) Ρ1/Ρ2 = 8/35.
Καμία μεταβολή σε όλες τις περιπτώσεις.
390
Ε1.139. Ε2. ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ 5ου ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ ΣΧΟΛΙΚΟΥ

mol A(g) + Β(g) Γ(g)
Αρχικά 5 5 Ε2.1. i. Γ, ii. Α.
Μεταβολές –x –x x Ε2.2. Γ.
5–x 5–x x Ε2.3. B.
mol 2Γ(g) Δ(g) + E(g) Ε2.4. Α.
Ε2.5. Α.
Αρχικά x
Ε2.6. Α.
Μεταβολές –2y y y
Ε2.7. Α.
x – 2y y y
Γ 0,25 Ε2.8. i. Α, ii. B.
K , 4 , x 4 mol Ε2.9. i. Α, ii. A.
Α ⋅ Β 5 x
4 Ε2.10. Δ.
x 2y Ε2.11. Δ.
Γ 0,25 M, y 1,5 mol
4 Ε2.12. i. A, ii. Γ.
Οι ποσότητες όλων των σωμάτων στην ισορροπία θα είναι: Ε2.13. i. Δ, ii. Δ.
Α: 1 mol, B: 1 mol, Γ: 1 mol, Δ: 1,5 mol, E: 1,5 mol. Ε2.14. B.
[Δ]  [Ε] Ε2.15. Δ.
K c2   2,25
[Γ]2 Ε2.16. Δ.
Ε1.140. α) α = 0,5, Κc = 2. β) 0,35 mol. γ) όχι. δ) 205. Ε2.17. B.
Ε1.141. α) 1, β) 0,54 L, γ) θ1 = θ2. Ε2.18. Α.
Ε1.142. α) 50, β) 1,7 mol, γ) 135 L. Ε2.19. Α.
Ε1.143. α) 20 L. β) 0,8 mol PCl5. γ) 9 L.δ) i. εξώθερμο. ii. 45. Ε2.20. Δ.
Ε1.144. β) i. 12 mol και 28 mol, ii. 8 mol το καθένα. γ) i. Ε2.21. i. B, ii. Δ.
αύξηση του όγκου, ii. 1 L. δ) ενδόθερμη. Ε2.22. Δ.
Ε1.145. α) Το V (βανάδιο) ανάγεται και το Cr οξειδώνεται. Ε2.23. Δ.
β) Κc = 729. γ) (2,8/90  0,031) mol. Ε2.24. Δ.
Ε1.146. α) i. 0,5 mol και 0,25 mol, ii. 9,6 L.
Ε2.25. Γ.
β) 0,375 L. γ) 3,075 mol. δ) i. Εξώθερμη, ii. 76,8.
Ε2.26. Γ.
Ε1.147. α) 4 Μ, β) Κc = 16, γ) Κb = 2ꞏ10−5.
Ε2.27. B.
Ε1.148. α) Οξειδοαναγωγικές είναι οι (1) και (2).
Cu(s) + 2H2SO4(aq) → CuSO4(aq) + SO2(g) + 2H2O(ℓ). Ε2.28. Α.
β) pH = 5,5. γ) Κc = 20. Ε2.29. Σωστές είναι οι Α, Β, Ε, ΣΤ, Ζ, Η.
Ε1.149. α) 2ꞏ10−5, β) 12,5. Ε2.30. Α.
Ε1.150. α) 2,7 mol από το καθένα, β) όξινο. Ε2.31. Α.
Ε1.151. α) 8ΝΗ3 + 3Cl2 → Ν2 + 6ΝΗ4Cl, β) 1 Μ, γ) 10−5. Ε2.32. Α) Λανθασμένη. Το HCl είναι ισχυρό οξύ, ενώ το
Ε1.152. α) 2Cl2(g) + 2H2O(g) 4ΗCl(g) + O2(g), H3ΡO4 είναι ασθενές οξύ. Το αν είναι μονοπρωτικό ή
οξειδοαναγωγική. β) 6,4ꞏ10−3. γ) 10−4. πολυπρωτικό το οξύ δεν σχετίζεται με την ισχύ του.
Ε1.153. α) i. Καμία μεταβολή, Κc = σταθερή, ii. προς τα Β) Λανθασμένη. Όταν η ουσία (Α) προσλαμβάνει ένα
αριστερά, Kc = σταθερή, iii. προς τα δεξιά, Kc αυξάνεται. β) pH πρωτόνιο λειτουργεί ως βάση και μετατρέπεται στο συζυγές
= 5,5. γ) 4500 mL. δ) 1/600 mol. της οξύ (ΑΗ+).
Γ) Σωστή. Μία ισορροπία κατά Brönsted - Lowry είναι
Ε1.154. α) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d7 4s2, 4η περίοδος, 9η ομάδα,
μετατοπισμένη προς το ασθενέστερο οξύ και την ασθενέστερη
d τομέας. Τα στοιχεία μετάπτωσης είναι στοιχεία του d τομέα.
βάση.
β) ΔΗ < 0, άρα εξώθερμη, άρα εκλύεται θερμότητα.
Δ) Σωστή. Ο όξινος χαρακτήρας μιας ουσίας κατά Brönsted -
γ) 5Co + 2KMnO4 + 8H2SO4 → 5CoSO4 + Κ2SO4 + 2MnSO4 +
Lowry εξαρτάται και από την ισχύ της βάσης στην οποία
8Η2Ο. δ) Αr = 59. ε) Αρχή Le Châtelier. i. H XI οδεύει προς τα
αποδίδει το Η+. Όσο πιο ισχυρή είναι η βάση αυτή (όσο
αριστερά και υπερισχύει το ροζ χρώμα. ii. NaCl → Na+ + Cl−.
μεγαλύτερη τάση έχει να προσλαμβάνει Η+) τόσο πιο εύκολα
Αυξάνεται η [Cl−], η ΧΙ οδεύει προς τα δεξιά και υπερισχύει το
το αποδίδει το οξύ (τόσο πιο ισχυρό είναι).
μπλε χρώμα.
Ε) Λανθασμένη. Το διάλυμα είναι ρυθμιστικό και η αραίωση
Ε1.155. α) 6ΚCl + K2Cr2O7 + 7H2SO4 → 3Cl2 + Cr2(SO4)3 +
δεν επιφέρει μεταβολή στο pH (ο λόγος cβ/co παραμένει
4K2SO4 + 7H2O σταθερός με την αραίωση).
β) c = 0,2 M. γ) α = 0,2. δ) εξώθερμη, Κc(θ2) = 0,16. ε) i. pH = ΣΤ) Λανθασμένη. Το H2S είναι ασθενές διπρωτικό οξύ και στα
1, ii. V1/V2 = 1. δύο στάδια ιοντισμού του.
Ε1.156. Δ1. α = 0,5. Δ2. Κc = 0,8. Δ3. i. Πρέπει να αυξηθεί. ii. Η2S + H2O HS− + H3O+
V2 = 10 L. c–x x x
ΗS− + H2O S2− + H3O+
x–y y x+y
391
Ισχύει: [H3O+] = x + y  x και [S2−] = y < x. με την αρχή Le Châtelier, η ισορροπία οδεύει προς τα δεξιά και
Ε2.33. Λανθασμένες είναι οι προτάσεις Β, Δ και ΣΤ. η [HCOO−] μειώνεται.
Ε2.34. Α) Σωστή. Το HCl, όπως όλα τα οξέα, είναι β) Η προσθήκη NaOH παράγει ιόντα ΟΗ−, οπότε σύμφωνα με
ομοιοπολική ένωση και επομένως ο όξινος χαρακτήρας κατά την αρχή Le Châtelier, η ισορροπία οδεύει προς τα αριστερά
Arrhenius εκδηλώνεται μόνο με τη διάλυσή του στο νερό ώστε και η [HCOO−] αυξάνεται.
να παραχθούν ιόντα Η+. Με βάση τη θεωρία Brönsted - Lowry, γ) Εδώ εννοεί ότι το διάλυμα μετατφέρεται σε δοχείο
το HCl θα πρέπει να δώσει Η+ σε μία βάση, οπότε απουσία μεγαλύτερου όγκου. Αυτό όμως δεν αλλάζει τίποτα στο
βάσης δεν εκδηλώνεται ο όξινος χαρακτήρας. διάλυμα με αποτέλεσμα η ισορροπία να μη μεταβάλλεται και η
Β) Λανθασμένη. Αν το διάλυμα είναι ρυθμιστικό, η αραίωση [HCOO−] μένει σταθερή.
δεν επιφέρει μεταβολή στο pH. Ε2.41. α) Γ, Β, Δ, Α. β) Είναι μικρότερος στο διάλυμα Δ, λόγω
Γ) Λανθασμένη. Η ισχύς ενός οξέος κατά Brönsted - Lowry Ε.Κ.Ι. γ) Αυξάνεται στα διαλύματα Γ και Β, μειώνεται στο
εξαρτάται και από την τάση της βάσης να δεχθεί Η+, δηλαδή διάλυμα Α και μένει σταθερό στο Δ (ρυθμιστικό διάλυμα).
και από την ισχύ της βάσης. Ε2.42. α) Το διάγραμμα ΙΙ. β) 2H2O(ℓ) H3O+(aq) + OH(aq),
Δ) Σωστή. Ουσίες με Ka < 10−14 είναι τόσο πολύ ασθενή ως ΔΗ > 0. Σύμφωνα με την αρχή Le Chatelier, με την αύξηση της
οξέα που πρακτικά δεν ιοντίζονται. θερμοκρασίας η ισορροπία αυτοϊοντισμού του νερού οδεύει
Ε) Σωστή. Με την αντίδρασης εξουδετέρωσης το CH3COOH προς τα δεξιά με αποτέλεσμα η [Η3Ο+] να αυξανεται. Στους
μετατρέπεται πλήρως σε CH3COO− και άρα ο βαθμός 25οC στο χημικά καθαρό νερό: [Η3Ο+] = 10−7 και pH = 7. Σε
ιοντισμού αυξάνεται (γίνεται πρακτικά ίσος με 1). Επίσης, χαμηλότερες θερμοκρασίες [Η3Ο+] < 10−7 και pH > 7, ενώ σε
αυξάνεται και το pH λόγω της προσθήκης της βάσης. θερμοκρασίες μεγαλύτερες από 25οC, [Η3Ο+] > 10−7 και pH <
ΣΤ) Λανθασμένη. Το pH εξαρτάται και από τις συγκεντρώσεις 7. Έτσι, με τη σταδιακή θέρμανση το pH του χημικά καθαρού
των δύο οξέων. νερού μειώνεται ξεκινώντας από pH > 7 σε τιμή pH = 7 στους
Ζ) Σωστή. pOH = 10 σημαίνει pH = 4. 25οC και με περαιτέρω αύξηση της θερμοκρασίας γίνεται pH <
Η) Σωστή. Τα ιόντα CH3COO, υδρολύονται παράγοντας 7.
CH3COOH και ΟΗ. Ε2.43. α) Αυξάνεται, μειώνεται, αυξάνεται, μένει σταθερή.
Θ) Σωστή. β) Αυξάνεται, αυξάνεται, μειώνεται, αυξάνεται.
Ε2.35. Το διάγραμμα i. Σύμφωνα με την προσεγγιστική γ) Μειώνεται, μειώνεται, αυξάνεται, μένει σταθερή.
έκφραση του νόμου αραίωσης του Ostwald, έχουμε: δ) Μειώνεται, αυξάνεται, μειώνεται, μένει σταθερή.
a Ε2.44. α) Επιλογή Γ. Για το αρχικό διάλυμα:
 a  2  c, α  ΝaOH → Na+ + OH−
c 10−8 10−8 M
Από τη σχέση αυτή βλέπουμε η αύξηση της συγκέντρωσης Όμως, αν η συγκέντρωση του ΝaOH είναι μικρότερη από 10−6
του διαλύματος έχει ως αποτέλεσμα τη μείωση του βαθμού Μ θα πρέπει να συνυπολογίσουμε και τη [ΟΗ−] από τον
του οξέος. αυτοϊοντισμό του νερού:
Ε2.36. Βλ. θεωρία. 2Η2Ο Η3Ο+ + ΟΗ−
Ε2.37. α) Επιλογή Α. Το HCl είναι ισχυρό οξύ και με τον x x
πλήρη ιοντισμό του παράγει [Η3Ο+] = 0,1 Μ. Τα άλλα δύο οξέα Ισχύει: [Η3Ο+]∙[ΟΗ−] = 10−14, x∙(10−8 + x) = 10−14. Από την
είναι ασθενή και επομένως η [Η3Ο+] που παράγουν είναι αραίωση του διαλύματος θα προκύψει διάλυμα με ελαφρά
μικρότερη από 0,1 Μ. Τέλος, η επιλογή Δ αντιστοιχεί σε βασικό μικρότερο pH, αλλά θα εξακολουθεί να ισχύει: pH > 7.
διάλυμα και η [Η3Ο+] είναι πολύ μικρότερη. Καθώς όσο Ε2.45. α) 1ος τρόπος: με ανάμιξη ποσοτήτων από τα διαλύματα
αυξάνεται η συγκέντρωση των αντιδρώντων αυξάνεται και η ΝΗ3 και ΝΗ4Cl, 2ος τρόπος με μερική εξουδετέρωση
ταχύτητα της αντίδρασης, η μεγαλύτερη [Η3Ο+] θα δίνει και τη διαλύματος ΝΗ3 από ποσότητα του διαλύματος ΗCl, 3ος
μεγαλύτερη ταχύτητα αντίδρασης. τρόπος με ανάμιξη ποσότητας διαλύματος ΝΗ4Cl με διάλυμα
Ε2.38. α) α2 > α1, β) ΗΒ ισχυρότερο, γ) Α− ισχυρότερη, δ) NaOH (το ΝΗ4Cl σε περίσσεια).
στους 25οC θα έχει μεγαλύτερο pH. Ε2.46. α) Η ΒΝΗ2 είναι ισχυρότερη βάση, β) το διάλυμα
Ε2.39. α) Το τελικό διάλυμα περιέχει HCOO−CΗ3ΝΗ3+ που με εξουδετέρωσης της ΑΝΗ2 έχει μικρότερο pH, γ) το διάλυμα
διάσταση δίνει το ιόντα HCOO− και CΗ3ΝΗ3+ τα οποία που προέρχεται από τη BNH2 έχει μεγαλύτερο pH.
υδρολύονται καθώς προέρχονται από ασθενείς ηλεκτρολύτες: Ε2.47. α) ii. Προς τα δεξιά, β) βασικό.
HCOO− + Η2Ο HCOΟΗ + ΟΗ− Ε2.48. α) Επιλογή Γ. β) Σε υψηλότερα pH η [ΟΗ-] είναι
CΗ3ΝΗ3 + Η2Ο
+
CΗ3ΝΗ2 + Η3Ο+ μεγαλύτερη και σύμφωνα με την αρχή Le Chatelier η ισορροπία
Κ b (HCOO ) = 10 = K a(CH 3 NH 3 +).
− −10
οδεύει προς τα αριστερά με αποτέλεσμα η [C17H33COO−] να
Επομένως το διάλυμα θα είναι ουδέτερο. αυξάνεται.
β) Το τελικό διάλυμα περιέχει το άλας HCOONa που με Ε2.49. α) Επιλογή Β. β) Η ΝΗ3 είναι ασθενής βάση και για να
διάσταση δίνει το ιόντα HCOO− και Νa+ από τα οποία
έχει το ίδιο pH με την ισχυρή θα πρέπει να έχει μεγαλύτερη
υδρολύεται μόνο το HCOO−: HCOO− + Η2Ο HCOΟΗ +
συγκέντρωση και επομένως περισσότερα mol από την ισχυρή
ΟΗ−
βάση στον ίδιο όγκο διαλύματος. Έτσι, από την αντίδραση της
Επομένως το διάλυμα θα είναι βασικό.
εξουδετέρωσης συμπεραίνουμε ότι το Δ2 θα απαιτεί και τα
Ε2.40. α) Η προσθήκη HCl παράγει ιόντα Η3Ο+ που αντιδρούν περισσότερα mol HCl.
με τα ΟΗ− με αποτέλεσμα τη μείωση της [ΟΗ−]. Έτσι, σύμφωνα Ε2.50. α) Το δείκτη (4), που δίνει κόκκινο χρώμα στο διάλυμα
Α και κίτρινο στο διάλυμα Β.
392
β) Το υδατικό διάλυμα του άλατος CH3CH2NH3Cl εμφανίζει Ε2.59. α) Και στις τρεις περιπτώσεις στο ισοδύναμο σημείο
όξινο pH λόγω υδρόλυσης του ιόντος CH3CH2NH3+ και έχουμε αποκλειστικά CH3COONa του οποίου το ανιόν
επομένως ο δείκτης (3) θα πάρει κίτρινο χρώμα. υδρολύεται. β) i. cB > cA > cΓ, ii. pHB < pHA < pHΓ.
γ) Οι δείκτες 1 και 2. γ) pH = pKa (και στις 3 περιπτώσεις).
Ε2.51. α) c = 0,01 Μ, β) ισχυρό οξύ, x = 2. Ε2.60. α) Το ΗΒ, β) το ΗΒ, γ) ΗΑ: α = 0,1, ΗΓ: α = 0,25.
Ε2.52. Έστω c1 και c2 οι συγκεντρώσεις των διαλυμάτων του Ε2.61. α) ΗΑ + Η2Ο Α– + Η3Ο+
ΗΑ και του ΗΒ, αντίστοιχα. Με την αραίωση σε 10πλάσιο ΗΑ + Η2Ο Η2Α+ + ΟΗ–
όγκο, θα ισχύουν: c1΄ = c1/10 και c2΄ = c2/10. β) i. 1000, μπλε, ii. Α– (σε πολύ μεγάλες τιμές pH) και Η2Α+ (σε
Για το διάλυμα του ασθενούς οξέος: πολύ μικρές τιμές pH).
ΗΑ + Η2Ο Α− + Η3Ο+ γ) Λόγω των διαφορετικών τιμών pH του εδάφους.
c–x≈x x x Ε2.62. Μεταβολή 1: (+), (–), (+), (+), (+), (+)
Πριν την αραίωση: [H3O+]2 = Kaꞏc1 (1) Μεταβολή 2: (–), (+), (–), (–), (+), (–)
Μετά την αραίωση: [H3O+]΄2 = Kaꞏc1/10 (2) Μεταβολή 3: (–), (–), (+), (+), (–), (+)
Από τις σχέσεις (1) και (2), προκύπτει: pH΄ − pH = 0,5. Μεταβολή 4: (Χ), (Χ), (Χ), (Χ), (+), (+)
Για το διάλυμα του ισχυρού οξέος: Μεταβολή 5: (–), (+), (–), (–), (+), (+)
ΗΒ + Η2Ο → Β− + Η3Ο+ Μεταβολή 6: (–), (+), (–), (–), (+), (+)
Πριν την αραίωση: [H3O+] = c2 (3) Μεταβολή 7: (Χ), (Χ), (Χ), (Χ), (Χ), (Χ)
Μετά την αραίωση: [H3O+]΄ = c2/10 (4) Μεταβολή 8: (+), (–), (+), (+), (+), (+)
Από τις σχέσεις (3) και (4), μετά τις σχετικές πράξεις, Μεταβολή 9: (+), (+), (–), (;), (+), (+)
προκύπτει: pH΄ − pH = 1. Ε2.63. α) pH = 3. β) 2CH3COOH + Fe → (CH3COO)2Fe + H2.
Ε2.53. α) ΝaA + HCl → HA + NaCl γ) pH = 5.
HA + NaOH → NaA + H2O Ε2.64. α) 11, 0,01, β) 9, γ) 0,41 L (περίπου).
β) Λανθασμένη (παραμένει σταθερό).
Ε2.65. α) pH = 5, α = 5ꞏ10−5, β) 900 mL, γ) (2/3) L, [ΟΗ−] =
Ε2.54. α) Α: κόκκινο, Β: κίτρινο, Γ: μπλε, Δ: κίτρινο, Ε: μπλε,
10−5 Μ, [Η3Ο+] = 10−9 Μ, [Νa+] = 0,05 M, [Cl−] = 0,15 M,
β) το pH τείνει προς το ουδέτερο.
[NH4+] = 0,1 + x  0,1 M.
Ε2.55. α) Το διάλυμα ii., β) τη φαινολοφθαλεΐνη γιατί αλλάζει
Ε2.66. α) 11,5 και 0, β) 50 mL, γ) δεν θα μεταβληθεί, δ) 1,2 g.
χρώμα σε βασικό pH και η περιοχή αλλαγής χρώματος θα
Ε2.67. α) 10 , β) μπλε, γ) 9.
πρέπει να περικλείει το ισοδύναμο σημείο (στο ισοδύναμο
σημείο έχουμε μόνο CH3COONa και το pH είναι βασικό). Ε2.68. α) i. 0,1 M, ii. 2ꞏ10−5, β) pH = 9, γ) 0,1 mol.
Ε2.56. ΝaHS → Νa+ + HS−. Το ιόν HS− λειτουργεί Ε2.69. α) i. 0,1 Μ, 0,01, ii. CH3COOH, β) i. 5, ii. [Na+] =
αμφιπρωτικά (και ως οξύ και ως βάση): [CH3COO−] = 0,1 M, [H3O+] = 10−5 M, [OH−] = 10−9 M, iii.
HS− + Η2Ο Η2S + OH−, Κb(HS−) = Kw/Ka1 = 10−7 10−4, γ) i. 0,63 g, ii. 1, iii. 10−4.
HS + Η2Ο
−
S2− + H3O+, Κa(HS−) = Ka2 = 10−13 Ε2.70. α) V3/V1 = 2, β) Ka = 5ꞏ10−4, 5 , γ) pH = 8, δ) [Η3Ο+]
Επειδή Κb(HS ) > Ka(HS−), το διάλυμα θα είναι βασικό.
− = 2,5ꞏ10−4 Μ, [Α−] = 0,01 Μ, [Μ2+] = 5ꞏ10−3 M, [OH−] = 4ꞏ10−11
Ε2.57. α) Βασικό. Στο ισοδύναμο σημείο της ογκομέτρησης, M.
υπάρχει μόνο το άλας NaA, του οποίου το ιόν Α− υδρολύεται Ε2.71. α) 5ꞏ10−4. β) 0,09 mol. γ) 4.
λειτουργώντας ως ασθενής βάση (εξισώσεις διάστασης και Ε2.72. α) i. 5, ii. 5 (το pH δε μεταβάλλεται με την αραίωση),
ιοντισμού του Α−). β) 3, γ) 540 mL.
β) Κατά την ογκομέτρηση διαλύματος ασθενούς οξέος ΗΑ με Ε2.73. α) i. CH3CH2COOH, ii. 10−5, iii. 3. β) 5. γ) 560 mL.
πρότυπο διάλυμα βάσης σχηματίζεται, πριν από το ισοδύναμο Ε2.74. α) i. 5,6 g, ii. 9, iii. κατά 0,5.
σημείο, ρυθμιστικό διάλυμα καθόσον στο διάλυμα β) [Κ+] = 0,4 Μ, [CH3COO─] = [OH─] = 0,2 M, [H3O+] = 5ꞏ10−14
συνυπάρχουν η περίσσεια του ασθενούς οξέος ΗΑ και το άλας M, [CH3COOH] = 5ꞏ10−10 M.
ΝaA που έχει σχηματιστεί μέχρι το σημείο αυτό της γ) 300 mL διαλύματος Δ2 με 200 mL διαλύματος HCl 0,1 M.
ογκομέτρησης. Έτσι, με τη συνεχή προσθήκη πρότυπου Ε2.75. Έστω c1 η συγκέντρωση του ΗΑ και c2 του ΝaOH. Ο
διαλύματος από α mL προς β mL η μεταβολή στο pH θα είναι όγκος V1 του διαλύματος του ΗΑ περιέχει (c1ꞏV1) mol HA και
μικρή. Στη συνέχεια και καθώς προχωράμε προς το ισοδύναμο o όγκος V2 του διαλύματος ΝaOH περιέχει (c2ꞏV2) mol ΝaOH.
σημείο το ρυθμιστικό διάλυμα βαθμιαία καταστρέφεται με Ισχύει: c1ꞏV1 = c2ꞏV2 (1). Αν προσθέσουμε όγκο V2/2
αποτέλεσμα να συμβαίνουν μεγάλες μεταβολές στο pH. διαλύματος NaOH με (c2ꞏV2/2) mol ΝaOH θα έχουμε
γ) Στο μέσον της ογκομέτρησης έχουμε ρυθμιστικό διάλυμα και ρυθμιστικό διάλυμα. Από την αντίδραση εξουδετέρωσης και
ισχύει: co = cβ και επομένως pH = pKa = 6 (θέλει απόδειξη). την εξίσωση των ρυθμιστικών διαλυμάτων προκύπτει: Κa =
Άρα, Ka = 10−6. 10−5.
Ε2.58. Επιλογή Α. Η ποσότητα του CH3COOH (σε mol) είναι Ε2.76. α) i. 0,1 Μ, 3, ii. 4, β) 0,045 mol.
η ίδια και στα δύο διαλύματα (άρα η ίδια ποσότητα NaOH
Ε2.77. α) 1,8 mol, β) 2/11 L, γ) 0,2 mol, pH = 13, δ) 0,02 mol,
απαιτείται μέχρι την εξουδετέρωση), το ίδιο και η παραγόμενη
ε) 0,18 mol, στ) 18 L.
ποσότητα CH3COONa, αλλά στη δεύτερη περίπτωση ο όγκος
στο ισοδύναμο σημείο είναι μεγαλύτερος, οπότε η Ε2.78. α) Ισχυρό οξύ, 0,7, β) 5, γ) 9.
συγκέντρωσή του μικρότερη και το pH επίσης. Ε2.79. α) [Α] = 10−3 Μ, [Β] = 10−7 Μ, [Η3Ο+] = 10−3 Μ, [ΟΗ]
= 10−11 Μ, αΗΑ = 10−2, αΗΒ = 10−6.
β) i. 1, ii. 10-4 και 10−8.
393
Ε2.80. α) 10−4, β) βασικό, γ) 0,03 M ή 2,7 g/L. Ε2.109. α) Αρκεί να δείξουμε ότι ο βαθμός ιοντισμού του ΗΒ
Ε2.81. α) 90%, β) 40 mL, γ) i. μεταθετική, ii. 2 g. μένει σταθερός με την αραίωση. β) c = 0,1 M, Ka = 10−5. γ) pH
Ε2.82. α) 0,2/3 - 0,1/3, β) 0,1/3 - 0,2/3 (όχι προσεγγίσεις!). = 2, [H3O+] = 10−2 M, [OH−] = 10−12 M, [A−] = 9ꞏ10−5 M, [B−]
Ε2.83. α) 2ꞏ10−5, 0,05. = 0,01 M. δ) pH = 13, [OH−] = 0,1 M, [H3O+] = 10−13 M, [K+] =
0,2 M, [A−] = 0,09 M, [B−] = 0,01 M.
β) [Νa+] = 0,1 M, [Cl] = 0,15 M, [NH4+] = 0,05 M, [H3O+] =
Ε2.110. α) Γ, Α, Β, Δ, β) 2ꞏ10−5 και 8ꞏ10−5, γ) 11,5.
5ꞏ10−6 M, [OH] = 2ꞏ10−9 M.
γ) 250 mL. Ε2.111. α) 25 mL και 75 mL, β) pH = 9, γ) 50 mL.
Ε2.84. α) ii. 2,24 L, β) 9/110 ≈ 0,082 mol, γ) [Cl] = 0,1 M, Ε2.112. α) C2H5NH2, β) ii. 10−4, γ) 5,5, δ) με επίδραση ΝΗ3 σε
[NH4+] = 0,1 M, [H3O+] = 10−5 M, [OH] = 10−9 M. CH3CH2Br, ii. με αναγωγή του CH3CN με Η2 παρουσία
Ε2.85. α) 5ꞏ10−8, [Η3Ο+] = 10−8 Μ, [ΟΗ] = 10−6 Μ, [Α] = 0,5 καταλύτη.
Μ, [Na+] = 0,6 Μ, [Cl−] = 0,1 M. Ε2.113. α) i. 1 M, ii. 10−5, iii. 5, β) 45 mL, γ) ο δείκτης ΙΙΙ.
β) i. 1,25ꞏ10−8, ΗΑ ισχυρότερο του ΗΒ, ii. Προς τα αριστερά, Ε2.114. α) 3ꞏ10−5, β) 9ꞏ10−5.
iii. 0,25, γ) 10,5. Ε2.115. α) 5, β) 150 mL.
Ε2.86. α) Γιατί σε υψηλότερες θερμοκρασίες Ε2.116. α) i. CH3CH2NH3Br, ii. [H3O+] = 10−11,5 M, [OH–] =
απαενεργοποιείται η δράση του ενζύμου που είναι πρωτεϊνικής 10−2,5 M, [Na+] = 0,1 M, [Br–] = 0,1 M, [RNH3+] = 10−2,5 M.
φύσης. β) Από το Υ2, 200 mL. β) βασικό. γ) i. 13, ii. [H3O+] = 10−13 M, [OH–] = 0,1 M, [Na+]
Ε2.87. α) 12, β) 11, γ) 0,05 mol. = 0,15 M, [Br–] = 0,05 M, [RNH3+] = 5ꞏ10−5 M.
Ε2.88. α) 10−5, β) 5, γ) 1,1, δ) 1. Ε2.117. α) CH3COOH. β) i. 0,2 M, ii. 4,9. iii. Όχι, η περιοχή
Ε2.89. α) Δ1 → pH = 13, Δ2 → pH = 5, Δ3 → pH = 1. αλλαγής χρώματος του δείκτη (4-6) είναι μακρυά από το
β) 10−5. γ) 0,11 mol. δ) 8. ισοδύναμο σημείο.
Ε2.90. α) i. 4,48 L, ii. pH = 5, β) i. pH = 5, ii. [Ca2+] = 0,1 M, γ) CH3COOCH2CH3, 0,2 mol.
Ε2.118. α) ii. 1,5ꞏ10−5.
[H3O+] = 10−5 M, [OH] = 10−9 M, [CH3COO] = 0,2 M, γ) 2,5.
β) i. 8,8 g, ii. 400 mL, iii. Kb > Κa(βουτυρικού οξέος).
Ε2.91. α) 0,05, 5/6, β) 440 mL, γ) i. 0,25 mol, ii. 1/3.
Ε2.119. α) i. 0,1 και 0,01, ii. το HCOOH.
Ε2.92. β) i. 0,1 M, ii. pH = 9.
β) 10, προς τα δεξιά. γ) 2,5. δ) i. 0,76 g, ii. 9.
γ) 200 και 100 mL.
Ε2.120. α) i. CH3CH2COOH, ii. CH3CH2COONa, 10−5, ii. 0,5.
Ε2.93. λ = 20.
β) 4, γ) 5.
Ε2.94. α) 0,025 Μ, β) 1:40, γ) 3,1.
Ε2.121. α) 2ꞏ10−5 και στα δύο οξέα, Δ1: [Α−] = [Η3Ο+] = 2ꞏ10−3
Ε2.95. α) ΚaΗΒ = 2ꞏ10−6, αΗΑ = 10−3, β) το ΗΒ είναι ισχυρότερο, Μ, [ΟΗ−] = 5ꞏ10−12 Μ, Δ2: [Β−] = [Η3Ο+] = 10−3 Μ, [ΟΗ−] =
γ) 1800 mL, δ) 2/11 mol. 10−11 Μ.
Ε2.96. α) 11 και 13, β) 2ꞏ10−4, γ) 5,5. β) i. στο Δ1, ii. 300 mL.
Ε2.97. α) i. 0,01, 0,1, 10−5, 10−4, ii. η CH3NH2. δ) i. 1,67ꞏ10−2, ii. 128 : 22.
β) 100 mL. Ε2.122. α) i. 10-5, 0,1, ii. 10. β) πράσινο της βρωμοκρεσόλης.
γ) i. 11, ii. 0,01 και 0,1. γ) i. μπλε, ii. 10−4, iii. μπλε.
Ε2.98. α) 2,5. Ε2.123. α) i. 3, ii 9900 mL. β) 100 mL. γ) i. 11,5, ii. 10. δ) i. 25
β) i. 0,15 mol HCl, ii. 8,57ꞏ10−2 mol NaOH. mL, ii. 7. ε) i. 25 mL, ii. 5, iii. κατάλληλος.
γ) [OH] = 5ꞏ10−6 M, [H3O+] = 2ꞏ10−9 M, [CH3COO] = [Na+] Ε2.124. α) 10−4, β) 2, γ) 5ꞏ10−5, 5,5.
= 0,05 M.. Ε2.125. α) pH1 = 2, pH2 = 9, α1 = 2ꞏ10−2, α2 = 2ꞏ10−5.
Ε2.99. α) 2, 0,01, 0,01, 10−12, β) HA το ίδιο ισχυρό με το β) ii. 4. γ) i. 0,25/3 Μ και 0,5/3 Μ, ii. 4.
ΗCOOH (HCl ισχυρότερο, γιατί είναι ισχυρό οξύ), γ) 0,01 mol, Ε2.126. α) i. στο Δ5, ii. 300 mL. β) i. 1:3, ii. 1:4.
δ) 10−5. γ) A-ε, Β-α, Γ-β, Δ-γ, Ε-δ. δ) i. o δείκτης ΙΙΙ, ii. 10−4 και 1, iii.
Ε2.100. α) Ο βαθμός ιοντισμού (α) αυξάνεται με την αραίωση. 0,2 M, iv. 5.
β) i. 9ꞏ10−5, ii. [A] = 10−4 M, [B] = 9ꞏ10−4 M, [H3O+] = 10−3 Ε2.127. α) i. ο δείκτης ΙΙΙ, ii. οξυμετρία, β) i. 0,2 Μ, ii. 2ꞏ10−5,
M, [OH] = 10−11 M. γ) i. 0,1 M, 10−5. δ) E.K.I. στον ιοντισμό
των A και Β. iii. [H3O+] = 2 ꞏ10−3 M, γ) το ΗX.
Ε2.101. α) 1 M, 0,01%, β) 11, γ) i. 8, ii. κίτρινο, iii. 10-3, δ) 0,06 Ε2.128. γ) i. 2, ii.10−3 mol.
mol. Ε2.129. α) 7,12ꞏ10−3 Μ, 250,6 mg. β) i. Από 1,42 mmol, ii. 4,1,
Ε2.102. α) 160, β) i. 3,25, ii. 100 mL. iii. δε θα μεταβληθεί (ρυθμιστικό διάλυμα).
Ε2.103. α) i. Στις φιάλες Α, Β, Γ, Δ και Ε περιέχονται γ) Με τη μορφή των αδιάστατων μορίων ασκορβικού οξέος.
αντίστοιχα, HCl, KBr, NaOH, NH3 και NH4Cl, ii. 10−5. Ε2.130. α) ii. 10−7. β) i. 10 : 1, ii. 0,045 mol, iii. 2 : 9.
β) i. 9, ii. 9. γ) Στο ρυθμιστικό διάλυμα που παρασκευάζεται με τη
γ) 12,22 mL. διαδικασία ΙΙ, γιατί τα συστατικά του έχουν μικρότερες
Ε2.104. α) 0,1, 10−5 M, β) 10−4, γ) 9. συγκεντρώσεις (μικρότερη ρυθμιστική ικανότητα).
Ε2.131. α) i. Δεν είναι οξειδοαναγωγική, ii. α = 10−3.
Ε2.105. α) 0,03 Μ, β) 100 mL, γ) 6, δ) i. κίτρινο, ii. 100.
β) 10−2, 900 mL Η2Ο. γ) c = 1,75ꞏ10−2 M. δ) 6.
Ε2.106. α) 5, β) 990 mL, γ) 50 mL, δ) 5.
Ε2.132. α) i. Υ1-Φ2, Υ2-Φ1, Υ3-Φ4, Υ4-Φ3. ii. Ka = 10⁻5.
Ε2.107. α) 10−5, β) 13, γ) 250 mL.
β) [CH3NH3+]/[NH4+] = 10. γ) i. c = 0,2 M, ii. pH = 9.
Ε2.108. α) 4,5, β) 9900 mL, γ) 100 mL, δ) 9.
394
δ) V1/V2 = 4. E3.32. i. Γ, ii. E.

Ε2.133. Δ1. α) αλκαλιμετρία. β) Υ2: με ογκομετρικό κύλινδρο E3.33. Γ.
ή καλύτερα με βαθμονομημένο σιφώνιο, Υ4: με προχοΐδα. E3.34. i. Γ, ii. A.
γ) c = 0,1 Μ, δ) [ΗΔ]/[Δ−] = 10. Δ2. Κa(HA = 10−7, Kb(NH3) = E3.35. Γ.
10−5. Δ3. V1/V2 = 2. Δ4. 90 mL. Δ5. Βασικό, γιατί: Κb(A−) > E3.36. Λανθασμένες είναι οι Γ, Δ και Ε.
Ka(NH4+). E3.37. Βλ. θεωρία.
Ε2.134. Δ1. Οξειδωτικό σώμα είναι το MnO2 που προκαλεί την E3.38. Β. Στα πλανητικά πρότυπα, π.χ. του Bohr, είναι
οξείδωση του Cl από −1 (στο HCl) σε 0 (στο Cl2). Αναγωγικό επακριβώς γνωστή η θέση και η ταχύτητα του ηλεκτρονίου σε
σώμα είναι το HCl που προκαλεί την αναγωγή του Mn από +4 μία στιβάδα. Το γεγονός αυτό έρχεται σε αντίφαση με την αρχή
(στο ΜnO2) σε +2 (στο MnCl2). της απροσδιοριστίας ή αβεβαιότητας του Heisenberg.
Δ2. α) Kc = 0,8. β) α = 3/11. E3.39. Α) Λανθασμένη. Σε μία περίοδο του περιοδικού
Δ3. α) Με την αύξηση της θερμοκρασίας και σύμφωνα με την πίνακα, όσο πηγαίνουμε προς τα δεξιά η ενέργεια ιοντισμού
αρχή Le Châtelier, η ΧΙ οδεύει προς τα δεξιά με αποτέλεσμα να αυξάνεται. Μετά τα τέλος, όμως, της περιόδου το επόμενο
μειώνεται η ποσότητα του κίτρινου στερεού και να αυξάνεται η στοιχείο ανήκει στην 1η ομάδα της επόμενης περιόδου και η
ποσότητα του καστανέρυθρου υγρού. β) Με τη μείωση του ενέργεια ιοντισμού μειώνεται.
όγκου (αύξηση της πίεσης) και σύμφωνα με την αρχή Le Β) Σωστή. Μετά την συμπλήρωση της υποστιβάδας 3p, μέχρι
Châtelier, η ΧΙ οδεύει προς τα αριστερά με αποτέλεσμα να την οποία έχουν εισαχθεί 18 ηλεκτρόνια, συμπληρώνεται η
αυξάνεται η ποσότητα του κίτρινου στερεού και να μειώνεται η υποστιβάδα 4s οπότε η μέγιστη τιμή του n είναι πια ίση με 4.
ποσότητα του καστανέρυθρου υγρού. Γ) Λανθασμένη, Πρόκειται για υδρογονοειδές ιόν, δηλαδή ιόν
Δ4. 0,2 mol Cl2. με ένα μόνο ηλεκτρόνιο στο οποίο επομένως δεν εμφανίζονται
Ε2.135. Δ1. Μεταθετική. Δ2. 10−3 mol. Δ3. V1/V2 = 10. Δ4. ηλεκτρονιακές απώσεις με αποτέλεσμα οι υποστιβάδες της
pH = 5,5. Δ5. Η καμπύλη 3 (ίδια ποσότητα αερίου, αλλά η ίδιας στιβάδας να έχουν την ίδια ενέργεια.
ταχύτητα της αντίδρασης είναι μικρότερη). Δ) Λανθασμένη, Στο άτομο του υδρογόνου οι υποστιβάδες της
ίδιας στιβάδας έχουν την ίδια ενέργεια.
Ε3. ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ 6ου ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ ΣΧΟΛΙΚΟΥ Ε) Σωστή. Για να έχει 8 p ηλεκτρόνια θα πρέπει να έχει
ηλεκτρονιακή δομή: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2 και επομένως ανήκει
E3.1. Δ. στην 3η περίοδο και στην 14η (IVA) ομάδα του Π.Π.
E3.2. Β. ΣΤ) Λανθασμένη. Οι αλκαλικές γαίες ανήκουν στην 2η ομάδα
Ε3.3. i. Γ, ii. Δ. του περιοδικού πίνακα και παρουσιάζουν αριθμό οξείδωσης
Ε3.4. Δ. ίσο με +2 με αποτέλεσμα να σχηματίζουν οξείδια του τύπου
Ε3.5. i. A, ii. Δ. Α.Ο. και όχι Α2Ο. Πάντως, τα οξείδια αυτά είναι ιοντικά και
Ε3.6. Δ. όπως όλες οι ιοντικές ενώσεις διαθέτουν υψηλά σημεία τήξης.
Ε3.7. Δ. Ζ) Λανθασμένη. Μπορεί να είναι π.χ. το 24Cr με δομή στη
θεμελιώδη κατάσταση: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5 4s1 (κατ’
E3.8. Δ.
εξαίρεση) και άρα 6 μονήρη ηλεκτρόνια).
E3.9. Α. E3.40. α) i. 14, ii. 6, iii. 2, iv. 2, v. 4, β) i. 11, ii. 2.
E3.10. i. Α. ii. B. E3.41. α) 14 και 16, β) i. 2, ii. 10, iii. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6.
E3.11. Α. E3.42. α) i. C: 1s2 2s2 2p2 (σε υποστιβάδες):
E3.12. i. Β, ii. Δ.
Ε3.13. Β.
Ε3.14. i. Γ, ii. Β. 1s 2s 2p
Ε3.15. Β. Ο: 1s2 2s2 2p4 (σε υποστιβάδες):
E3.16. i. Γ, ii. Γ.
E3.17. Β. 1s 2s 2p
E3.18. Α. S: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 (σε υποστιβάδες):
E3.19. i. A, ii. Δ.
E3.20. Α.
1s 2s 2p 3s 3p
E3.21. i. Γ, ii. Β. iii. Δ. ii. Το Ο.
E3.22. A. β) SO3: όξινο οξείδιο και ομοιοπολικό, CO2: όξινο οξείδιο και
E3.23. Α. ομοιοπολικό.
E3.24. Δ. E3.43. α) 13, 23, 17, 16 και 19, αντίστοιχα. β) το Ε.
E3.25. Γ. E3.44. α) 6, β) i. 1s2 2s2 2p5, ii. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2.
E3.26. i. Γ, ii. B. E3.45. α) 52 στοιχεία, β) 50 στοιχεία, γ) 34 στοιχεία, δ) 6
E3.27. i. A, ii. Γ. στοιχεία.
E3.28. Α. E3.46. α) Το Ν και το V (3 μονήρη ηλεκτρόνια, 3/2). β) To V.
E3.29. Δ. γ) Το Κ, το F.
E3.30. Δ. E3.47. α) i. Μn: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5 4s2, Co2+: 1s2 2s2 2p6 3s2
E3.31. Β. 3p6 3d7, ii. το Mn (5 μονήρη ηλεκτρόνια), το Μn, iii. και
395
τα δύο ανήκουν στο d-τομέα και στην 4η περίοδο. Το Mn ανήκη E3.68. α) i. Είναι τα στοιχεία Β και Δ που ανήκουν στην 2η
στη 7η ομάδα (VIIB) και το Co στην 9η ομάδα (VIIIB). ομάδα του περιοδικού πίνακα. Και στα δύο στοιχεία
β) Μn2+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5, Co: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d7 4s2. παρουσιάζεται απότομη διαφορά μεταξύ της 2ης και της 3ης
γ) Fe2+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6, Fe3+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5. ενέργειας ιοντισμού και επομένως διαθέτουν 2 ηλεκτρόνια
E3.48. α) Ζ = 20, 30, 36, β) Ζ = 26. σθένους.
E3.49. α) Βλέπε θεωρία. β) Στο Χ η Εi2 παρουσιάζει μεγάλη ii. Από τα στοιχεία Β και Δ, το Β έχει μικρότερη ενέργεια
διαφορά σε σχέση με την Εi1 και επομένως το 2ο ηλεκτρόνιο 1ου ιοντισμού και επομένως ανήκει σε επόμενη περίοδο σε
αποσπάται από εσωτερική στιβάδα. Άρα, το στοιχείο διαθέτει σχέση με το Δ (η ενέργεια ιοντισμού αυξάνεται προς τα
ένα ηλεκτρόνιο σθένους και ανήκει στην 1η (ΙΑ) ομάδα. Στο πάνω σε μία ομάδα του περιοδικού πίνακα). Καθώς σε μία
στοιχείο Υ παρουσιάζεται μεγάλη διαφορά ενέργειας από την ομάδα του περιοδικού πίνακα η ατομική ακτίνα αυξάνεται
Εi2 στην Εi3. Επομένως, το στοιχείο διαθέτει δύο ηλεκτρόνια προς τα κάτω, το στοιχείο Β έχει μεγαλύτερη ατομική ακτίνα
σθένους και ανήκει στη 2η (ΙΙΑ) ομάδα. γ) Τα ιόντα Χ+ και Υ2+
σε σχέση με το Δ.
είναι ισοηλεκτρονιακά καθώς διαθέτουν από (Ζ – 1)
β) Είναι το στοιχείο Α που ανήκει στην 1η ομάδα του
ηλεκτρόνια. Όμως, το Υ έχει μεγαλύτερο πυρηνικό φορτίο (Ζ +
1), ασκεί μεγαλύτερη έλξη στα ηλεκτρόνια και επομένως έχει περιοδικού πίνακα και αποβάλλοντας ένα ηλεκτρόνιο
μικρότερο μέγεθος (μικρότερη ατομική ακτίνα). εμφανίζει την σταθερή δομή ευγενούς αερίου.
E3.50. α) 1s2 2s2 2p3, β) (2,1,−1,+1/2), (2,1,0,+1/2), (2,1,1,+1/2), γ) γ) Όχι. Το 3Li διαθέτει 3 ηλεκτρόνια, ενώ και τα 4 στοιχεία
p τομέας, 15η ομάδα, 2η περίοδος. έχουν τουλάχιστον 4 ηλεκτρόνια καθώς στον πίνακα
E3.51. α) i. 12, ii. 2η (ΙΙΑ), β) 15η (VA). εμφανίζοται οι 4 διαδοχικές ενέργειες ιοντισμού.
E3.52. α) Ζ = 11-18, β) i. το Mg, ii. το Cl, iii. ο P, iv. το Na, γ) δ) Το στοιχείο Γ, το οποίο παρουσιάζει το μικρότερο
19-20 και 31-36. άθροισμα (Εi1 + Ei2) και επομένως απαιτεί τη λιγότερη
E3.53. α) 15η (VA). β) (3,0,0), (3,1,1), (3,1,0), (3,1,−1). ενέργεια για τη μετατροπή 1 mol ατόμων του σε αέρια
γ) 1 ηλεκτρόνιο. δ) 1s1 2s2 2p6 3s1. κατάσταση σε ιόντα με φορτίο +2.
Ε3.54. α) ΖΑ = 11, ΖΒ = 13, ΖΓ = 17. β) 1s2 2s2 2p5. γ) Α+, Β3+, E3.69. α) F, Na, K. Η ατομική ακτίνα αυξάνεται προς τα
Γ−. αριστερά σε μία περίοδο και προς τα κάτω σε μία ομάδα του
E3.55. α) 2 + 10 + 6 = 18 στοιχεία, Ζ = 19 - 36. β) Στον d Π.Π.
β) Cr: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d5 4s1, Fe2+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d6.
τομέα, στην 5η ομάδα. Είναι παραμαγνητικό, καθώς διαθέτει
γ) H, F, Cl.
3 μονήρη ηλεκτρόνια. γ) 41.
E3.70. α) i. 4, 7, 8 και 9, το Tt, ii. το Υ, iii. 23 ή 27. β) i. 12, ii.
E3.56. α) i. 14, 16, 12, 20, 37, 10.
μέταλλο. γ) i. L < Υ < Χ < Τt < Rd, ii. X3−, Y2−, L−, Rd2+: 1s2
β) Ε, Δ, Γ, Α, Β, Ζ.
2s2 2p6, X3− > Y2− > L− > Rd2+.
E3.57. α) Ζ = 19-36. β) i. Κατά σειρά: 4s, 3d και 4p. γ) i. Z =
E3.71. α) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1, 13η ομάδα, 3η περίοδος, p τομέας.
35, ii. Z = 36, iii. Z = 36. δ) Ζ = 20, 30, 36. ε) Ζ = 33.
β) i. Οξειδοαναγωγική, ΔΗ < 0. ii. 2Χ(s) + 6ΝaOH(aq) →
E3.58. α) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4 (Z = 16). β) Ανήκει στη 2η περίοδο
2Na3XO3(aq) + 3H2(g). γ) Αr = 27. δ) 14η ομάδα.
με δομή: 1s2 2s2 2p4 (Z = 8). γ) r(X2−) > r(X) > r(O) > r(F).
E3.59. α) το As. β) Sn, F, Sn.
Ε4. ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ 7ου ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ ΣΧΟΛΙΚΟΥ
E3.60. α) 16η, 17η, 18η και 1η ομάδα. Μέταλλο είναι το Δ.
β) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5. Ε4.1. B.
E3.61. α) Α: 1s2 2s2 2p2, B: 1s2 2s2 2p3, Γ: 1s2 2s2 2p4, Δ: 1s2 2s2
E4.2. i. Γ, ii. Γ.
2p5. β) Α > Β > Γ > Δ.
E4.3. Γ.
E3.62. α) Μικρότερη ενέργεια πρώτου ιοντισμού έχει το Δ και
E4.4. i. B. ii. Γ. iii. B.
μεγαλύτερο άθροισμα κβαντικών αριθμών spin έχει το Α.
E4.5. A.
β) Το Γ έχει τη μικρότερη ατομική ακτίνα και το Β2
μεγαλύτερη (ιοντική) ακτίνα από το Δ2+. E4.6. A.
E3.63. α) 1η (ΙΑ). E4.7. A.
β) 3η, 16η (VIA), p. E4.8. i. Γ. ii. Α.
E3.64. Δ, Γ, Β, Α, Ε. E4.9. i. Γ, ii. Γ.
E3.65. α) i. Το Si, ii. το Na. E4.10. i. Δ. ii. B.
β) i. Το Al και το Si, ii. το Al. E4.11. Γ.
γ) i. Το Na, ii. το Na, iii. το Mg. E4.12. i. Β. ii. Δ.
δ) Το Al. E4.13. Α.
E3.66. α) Α: 1s2 2s2 2p3, B: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3, Χ: 1s2 2s2 2p4, E4.14. Γ.
Δ: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p4, Γ: 1s2 2s2 2p5, Ε: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5. E4.15. Α.
β) i. Το Γ, ii. το Β, iii. το Α και το Β (= 3/2). E4.16. Β.
E3.67. α) Li, Na. E4.17. i. Α, ii. Γ.
β) 21 και 30, 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 και 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10. E4.18. i. Γ, ii. A, iii. Δ.
γ) i. Sc, Zn, Cd, Ce, ii. το Ν (τρία μονήρη). E4.19. Γ.
δ) F, Ne, Na.
E4.20. Α.
ε) i. He, ii. Li, iii. C, 3s = 3d, 4s = 4p, 5p.
E4.21. Σωστές είναι η Α, η Β και η Γ.
396
E4.22. Λανθασμένες είναι οι προτάσεις Β, Γ, Δ και Ν. E4.36. Δεν είναι αντιδράσεις προσθήκης η β και η στ.
E4.23. Α) Στην αντίδραση μετατροπής μιας πρωτοταγούς E4.37. Α) Σχηματισμός 2-μεθυλο-2-προπανόλης, Β)
αλκοόλης σε αλδεΰδη διασπάται ένας δεσμός C−H με σχηματισμός προπανόνης, Γ) ιοντισμός CH3COOH,
αποτέλεσμα τη μείωση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας γύρω Δ) ιοντισμός CH3NH2 (+ H2O CH3NH3+ + ΟΗ−),
από το άτομο άνθρακα του −ΟΗ και την αύξηση του αριθμού Ε) CH3ONa + Η2Ο → CH3OH + NaOH,
οξείδωσης του άνθρακα αυτού. Με τη μετατροπή μιας ΣΤ) HCOOCH3 + H2O HCOOH + CH3OH,
αλδεΰδης σε καρβοξυλικό οξύ σχηματίζεται ένας επιπλέον E4.38. Αν δεν δίνει ίζημα με Ι2/NaΟΗ, αλλά ελευθερώνει Η2
δεσμός C−O με αποτέλεσμα πάλι τη μείωση της ηλεκτρονιακής με επίδραση Na θα είναι η 1-προπανόλη. Αν δίνει ίζημα με
πυκνότητας γύρω από το άτομο άνθρακα και τελικά την αύξηση Ι2/NaΟΗ και ελευθερώνει Η2 με επίδραση Na θα είναι η 2-
του αριθμού οξείδωσης του άνθρακα αυτού. προπανόλη. Αν δίνει ίζημα με Ι2/NaΟΗ, αλλά δεν ελευθερώνει
Β) Στην αντίδραση, CH3CN + 2H2 → CH3CH2NH2, Η2 με επίδραση Na θα είναι η προπανόνη.
σχηματίζονται δύο δεσμοί C−H με αποτέλεσμα την αύξηση της E4.39. α) sp2, 4 σ και 2 π δεσμοί C−O. β) Τα άτομα C έχουν
ηλεκτρονιακής πυκνότητας γύρω από το άτομο C και άρα την ΑΟ = +3, τα άτομα Ο έχουν ΑΟ = −2 και τα άτομα Η έχουν +1.
μείωση του αριθμού οξείδωσης του άνθρακα αυτού. γ) i. (COOH)2 + 2ΝaOH → (COONa)2 + 2H2O.
Γ) Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3↓ + H2O ii. 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + 2MnSO4 +
To παραγόμενο CaCO3 είναι ίζημα που εμφανίζεται ως λευκό K2SO4 + 8H2O.
θόλωμα. E4.40. (1): ΗCN, (2): CH3COOH/H+.
Δ) Οι εστέρες δεν εμφανίζουν όξινες ιδιότητες και άρα δεν E4.41. α) Εξουδετέρωση, β) εστεροποίηση.
αλλάζουν το χρώμα των δεικτών. Επομένως, η ένωση θα είναι γ) CH≡CH + 2CuCl + 2NH3 → CuC≡CCu↓ + 2ΝΗ4Cl.
το βουτανικό οξύ. δ) πολυστυρόλιο.
Ε) Η αιθανόλη έχει Κa < 10−14 και επομένως ιοντίζεται σε E4.42. α) Με Br2/CCl4, β) με Na, γ) με Ι2/ΝaΟΗ ή με το
αμελητέο βαθμό.
αντιδραστήριο Tollens, δ) με ΚΜnO4/H2SO4.
ΣΤ) Η αντίδραση έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή ισχυρού
E4.43. α) 9 σ και 1 π, ο C(3) με τον C(2): sp3 - sp3, ο C(2) με
οξέος με αποτέλεσμα το pH να μειώνεται.
τον C(1): sp3 - sp2.
E4.24. Βλ. θεωρία.
β) i. Σχηματισμός κυανυδρίνης, ii. 1-προπανόλη, iii. 3-
E4.25. 1. εστέρας, 2. σαπωνοποίηση, 3. αλογονοφορμική. πεντανόλη, iv. οξείδωση με σχηματισμό κατόπτρου.
E4.26. 1: προσθήκης, 2: υποκατάστασης, 3: πολυμερισμού, 4: γ) i., ii. Με αντιδραστήριο Tollens, iii. με επίδραση Ι2/ΝaΟΗ (ή
απόσπασης, 5: αλογονοφορμική. με Τοllens κτλ).
E4.27. Α. CH3ONa, Β. CuCl/NH3, Γ. SOCl2, Δ. H2/Ni, Ε. HCN, E4.44. Αιθίνιο, αιθανάλη, 2-υδροξυπροπανονιτρίλιο (με
ΣΤ. KMnO4/H2SO4, Ζ. CH3COOH, Η. H2O. προσθήκη HCN, που παρασκευάζεται από NaCN και H2SO4), 2-
E4.28. i. Επίδραση ΝaOH/H2O, ii. επίδραση Η2SO4 στους υδροξυπροπανικό οξύ (με επίδραση διαλύματος οξέος).
170oC, iii. επίδραση ΝaOH/αλκοόλη. E4.45. β) i. Η ΙV, ii. η VII, iii. η V και η VIII, iv. η ΙΧ, v. η I, η
E4.29 α) CH3C≡CH + H2O → CH3COCH3 VI και η IX, vi. H II, η VI και η VII, vii. η ΙΙ.
β) CH3CH2ΜgCl + H2O → CH3CH3 + Μg(OH)Cl γ) i. Με KMnO4/H+, ii. με προσθήκη HCl, iii. με αναγωγή με
γ) CH3Cl + CH3CH2ΟΝa → CH3CH2ΟCH3 + ΝaCl Η2/Ni.
δ) CH3CHCH3 + CH3COOH CH3COOCHCH3 + H2O δ) i. Την Ι, ii. την VI, iii. την VI, iv. την VI, v) την ΙΧ.
OH CH3 E4.46. α) i. 5 σ δεσμοί και 1 π δεσμός. ii. Και τα δύο άτομα C
ε) CH3CHΟ+2AgNO3+3NH3+H2O→CH3COONH4+2Ag+2NH4NO3 εμφανίζουν υβριδισμό sp2. iii. C = C: 1 επικάλυψη sp2 - sp2 (σ
στ) (CH3)2NH + HCl → (CH3)2NH2Cl δεσμός) και μία πλευρική επικάλυψη p - p (π δεσμός). C − Cl:
ζ) CH3CH2CΝ + H2 → CH3CH2CH2ΝH2 sp2 - p (σ δεσμός).
η) CH3CH2CH(Cl)CH3+ΚΟΗ→CH3CH=CHCH3+ΚCl+H2O β) i. Προσθήκη, ii. Οξειδοαναγωγική (οξειδώνεται το ένα
θ) νCH2=CHCH=CH2 → (−CH2CH=CHCH2−)ν άτομο C και ανάγεται το άλλο). γ) i. Βλ. θεωρία, ii. PVC.
ι) νCH2=CHCN → (−CH2CH−)ν E4.47. Η φιάλη το περιεχόμενο της οποίας αντιδρά με Na2CO3
ελευθερώνοντας CO2 και δεν αποχρωματίζει το διάλυμα Br2 σε
CΝ CCl4 περιέχει βουτανικό οξύ, ενώ η φιάλη που αντιδρά με το
κ) CH3CHCH=O+2CuSO4+5NaOH → υδατικό διάλυμα Na2CO3 ελευθερώνοντας CO2 και επίσης
CH3CHCΟΟΝa+Cu2O+Na2SO4+H2O αποχρωματίζει το διάλυμα Br2 σε CCl4 περιέχει 2-βουτενικό
λ) CH3COCH3+3I2+4NaOH→CH3COONa+CHI3+3NaI+ H2O οξύ. Η φιάλη που σχηματίζει κάτοπτρο Αg με επίδραση
E4.30. α) i-4, ii-3, iii-2, iv-1. αντιδραστηρίου Tollens (AgNO3/ΝΗ3) είναι η βουτανάλη. Η
E4.31. Α: 2,3-διμεθυλο-3-πεντανόλη. φιάλη που σχηματίζει ίζημα με CuCl/NH3, ενώ ταυτόχρονα
E4.32. ii. 1-βουτένιο. αποχρωματίζει το διάλυμα Br2 σε CCl4 περιέχει το 1-εξίνιο. Η
E4.33. α) CH3CH2CH2NH2, (CH3)2CHNH2 (ισοπροπυλαμίνη). φιάλη που δε σχηματίζει ίζημα με CuCl/NH3, δεν ελευθερώνει
β) i. με επίδραση ΝΗ3, ii. με επίδραση ΚCN, ακολουθούμενη αέριο CO2 με Na2CO3, αλλά αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4
με αναγωγή του σχηματιζόμενου νιτριλίου, παρουσία Ni. περιέχει το 1-εξένιο. Η φιάλη που απομένει περιέχει εξάνιο, το
E4.34. α) NaCN, β) μεταλλικό Na, γ) SOCl2, δ) όξινο διάλυμα οποίο δεν δίνει καμία από τις δοκιμασίες.
K2Cr2O7, ε) Cl2/CCl4, στ) HCN, ζ) αιθανολικό διάλυμα KOH, E4.48. A: CH3COOCH2CH2CH3, Β: CH3COOH,
η) διάλυμα KΜnO4/H2SO4 θ) αντιδραστήριο Tollens. Γ: CH3CH2CH2ΟΗ, Δ: CH3CH2COOH.
E4.35. i. Επίδραση H2O/H+, ii. επίδραση NaOH σε αλκοόλη, E4.49. α) Α: προπένιο, Γ: προπίνιο, Δ: προπανόνη, E:
iii. επίδραση HCOONa, iv. επίδραση CH3ONa. κυανυδρίνη, β) 1,2-διβρωμοπροπάνιο.
397
E4.50. α) C(1): sp2, C(2): sp2, C(3): sp3, C(4): sp, C(5): sp, C(6): E4.69. α) Α: προπανάλη, β) 2-υδροξυβουτανονιτρίλιο,
sp3, C(7): sp3. H επικάλυψη που εξηγεί το δεσμό C(3) - C(4) 2-υδροξυβουτανικό οξύ.
είναι sp3 - sp. γ) CH3CH2CHO → CH3CH2CH2OH → CH3CH2CH2Cl →
β) i. 3 mol Br2 (ο τριπλός δεσμός απαιτεί 2 mol Br2 και ο διπλός CH3CH2CH2MgCl.
δεσμός 1 mol Br2 επιπλέον). CH3CH2CH2MgCl + CH3CH2CHO → 3-εξανόλη.
ii. δ) Β: προπανόνη, Γ: αιθανικό νάτριο.
E4.70. α) Α: CH3COOCH2CH2CH3, β) 28,6 g, γ) 80%.
E4.71. β) i. 7,5ꞏ10−3 mol, ii. 0,1 M.
E4.72. α) 80 mL, β) 23,2 g.
E4.73. α) C4H10O, β) 4 ισομερείς αλκοόλες (1-βουτανόλη, 2-
γ) Με αντίδραση του Grignard CH3CH2MgX με 3-πεντανόνη βουτανόλη, 2-μεθυλο-1-προπανόλη και 2-μεθυλο-2-προπα-
και υδρόλυση του σχηματιζομένου ενδιαμέσου (μόνο ένας νόλη), γ) 100 mL.
συνδυασμός). E4.74. β) Β: 2-χλωροβουτάνιο, Δ: ακεταλδεΰδη, Ζ: 3-μεθυλο-
E4.51. 1. I2/NaOH, 2. μεταλλικό Na, 3. Τοllens, 4. NaHCO3, 2-πεντανόλη, Κ: 3-μεθυλο-2-πεντανόνη, Θ: 2-μεθυλοβουτα-
5. ΚΜnO4/H2SO4. νικό νάτριο. γ) i. η Θ, ii. η Δ.
E4.52. Tamoxifen: E4.75. α) Α: 2-βουτανόλη, β) 2-βουτανόλη, γ) 90,9% σε 2-
βουτανόλη.
E4.76. α) Το HCOOH είναι η μοναδική από τις ενώσεις η οποία
E4.53. β) Tο μίγμα Ι. οξειδώνεται και επίσης διασπά τα ανθρακικά άλατα.
E4.54. α) i. Τεστ ιωδοφορμίου (κίτρινο ίζημα). β) Με βάση τους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς
ii. Αντιδραστήριο Tollens (σχηματισμός κατόπτρου αργύρου). υπολογίζουμε το Mr και στις δύο περιπτώσεις. Από αυτές μόνο
iii. Επίδραση μεταλλικού Na (απελευθέρωση αερίου Η2). στην περίπτωση της CH3CH2OH το Mr είναι το πραγματικό
β) Η αιθανάλη. Αρχικά σχηματίζεται κυανυδρίνη η υδρόλυσης (αυτό που υπολογίζεται από τα Ar).
της οποίας σε όξινο ή βασικό περιβάλλον οδηγεί στο γ) Β: ακετόνη, Γ: ακεταλδεΰδη, Δ: αιθανικό (οξικό) οξύ, Ζ:
σχηματισμό του γαλακτικού οξέος. αιθανικός αιθυλεστέρας.
E4.55. α) Η Α είναι αλδεΰδη και επομένως x = 8 (βουτανάλη δ) Οι ενώσεις CH3COOH και CH3CH2OH που παράγουν με
ή μεθυλοπροπανάλη). εστεροποίηση CH3COOCH2CH3.
β) Β: βουτανόνη (προϊόντα: προπανικό νάτριο, CHI3, NaI, E4.77. α) V = 0,0672 L, β) προπίνιο, προπένιο, μεθάνιο.
Η2Ο). E4.78. α) Α: 2-βρωμοπροπάνιο, Β: 2-προπανόλη, Γ: προπένιο.
γ) Γ: 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανονιτρίλιο, β) 13,44 L. γ) 80%, 32% στο προϊόν Β και 48% στο προϊόν Γ.
Δ: 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ (α-υδροξυοξύ). E4.79. α) Βουτανάλη και μεθυλοπροπανάλη.
E4.56. α) Προπανικός δευτεροταγής βουτυλεστέρας. β) i. βουτανόνη, ii. με Η2/Νi προκύπτει 2-βουτανόλη, με
E4.57. β) Α: 2-μεθυλοπροπανάλη, Β: βουτανόνη, γ) ii. 19,7 g. I2/NaOH αλογονοφορμική αντίδραση, με HCN και στη
E4.58. α) i. H Δ είναι αλκοόλη που οξειδώνεται και δεν μπορεί συνέχεια με Η2Ο/Η+ προκύπτει 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό
να είναι πρωτοταγής καθώς η Β δεν μπορεί να είναι η HCHO. οξύ.
Άρα είναι δευτεροταγής και η Β είναι αλδεΰδη. Επομένως, το E4.80. A: αιθίνιο, Β: αιθανάλη, Γ: αιθανικό αμμώνιο, Δ:
Α είναι το αιθίνιο. ii. B: CH3CHO, Γ: CH3CH2Br, Δ: 2- αιθένιο, Ε: αιθανόλη, Ζ: χλωροαιθάνιο, Θ: CH3CH2MgCl, Λ:
βουτανόλη. προπανονιτρίλιο, Μ: προπανικό οξύ, Ν: 2-βουτανόλη.
β) 40 mL. E4.81. Mεθανόλη και προπανόνη (ακετόνη).
E4.59. α) 3-μεθυλο-1-βουτίνιο. β) Γ: προπένιο, Δ: αιθίνιο. E4.82. α) Από 7,4 g. β) 2-βουτανόλη και 2-μεθυλο-2-προπα-
γ) iii. 5,44 Κg. νόλη. γ) i. Με αφυδάτωση της 2-μεθυλο-2-προπανόλης, ii. με
E4.60. α) Α: CH2=CH2, Β: CH3CH2OH, Γ: CH3COOH, Δ: επίδραση I2/NaOH σε 2-βουτανόλη.
CH3CH2Br, E: CH3CH2MgBr, Η: 2-βουτανόλη. E4.83. HCOOH 4,6 g και CH3COOH 6 g.
β) ii. 0,15 g CH3COOH, iii. 0,7 g CH2=CH2. E4.84. α) Α: αιθανάλη, Β: αιθανικό οξύ.
E4.61. α) Α: Η2, Β: CO2, β) 0,4 mol, γ) 18,8% w/w. CH3CΟΟΗ + ΝaOH → CH3COONa + H2O, 0,06 mol
E4.62. α) A: CHCNa, B: CH2=CH2, Γ: CH3CH2Cl, Δ: 1- αιθανικού οξέος.
βουτίνιο. β) 0,03 mol.
β) i. Βουτανόνη, ii. 14,4 g. γ) 30% σε προπανάλη και 60% σε προπανικό οξύ.
E4.63. 1-βουτένιο ή 2-βουτένιο ή μεθυλοπροπένιο. E4.85. α) 0,5 Μ, β) CH3CH2COOCH2CH2CH3, γ) όχι.
E4.64. α) 2-προπανόλη, προπένιο, 2,7 g. E4.86. α) Η Ε είναι καρβοξυλικό οξύ, οπότε η Δ είναι
β) πολυπροπυλένιο, 0,63 g. πρωτοταγής αλκοόλη και επομένως η Γ θα πρέπει να είναι η
E4.65. 0,02 mol CH3CHO και 0,02 mol CH3CH2CHO. φορμαλδεΰδη (HCHO). β) 0,06 mol.
γ) Α: CH3CH2Br, B: CH3CH2OH, Δ: CH3CH2CH2OH, E:
E4.66. Α: προπανάλη, Β: 3-πεντανόλη.
CH3CH2COOH, Z: CH3CH2COOCH2CH3.
E4.67. Α: βρωμοαιθάνιο, B: 2-βουτανόλη, Γ: προπανικό νάτριο.
E4.87. Α: CH3CH2OH, B: CH3CH2COONa, Γ: CH2=CH2,
E4.68. α) Α: 1-προπανόλη, Β: 1-χλωροπροπάνιο,
Δ: ClCH2CH2Cl, E: CH≡CH, Z: CH3CH=O, H: CH3COONH4,
Γ: CH3CH2CH2MgCl, Δ: προπένιο, Ε: 2-προπανόλη, Ζ: Θ: CH3CH2Cl, Ι: CH3CH2CΝ, Κ: CH3CH2CΟΟΗ,
προπανόνη, Θ: 2-μεθυλο-2-πεντανόλη. Λ: CH3CH2CΗ2ΝΗ2, Μ: CH3CH2CΟΟ− CH3CH2CΗ2ΝΗ3+
β) 2-πεντανόνη και CH3MgCl. γ) 300 mL. (άλας), CνΗ2νΟ2: CH3CH2COOCH2CH3.
398
E4.88. β) Α: 2-πεντίνιο, Β: 2,2,3,3-τετραβρωμοπεντάνιο, Γ: 2- E4.103. α) Α: 2-βουτένιο, Β: 2-χλωροβουτάνιο, Γ: 2-μεθυλο-

πεντανόνη, Δ: 3-πεντανόνη, Ε: βουτανικό νάτριο. βουτανονιτρίλιο, Δ: 2-μεθυλοβουτανικό οξύ, Ε: 2-βουτανόλη,
γ) 2-αιθυλο-2-υδροξυβουτανονιτρίλιο, Ζ: βουτανόνη, K: 3,4-διμεθυλο-3-εξανόλη,
2-αιθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ. Λ: CH3CH2CH(CH3)COOCH(CH3)CH2CH3.
E4.89. α) A: 3-πεντανόλη, Β: 3-πεντανόνη. M: CH3CH2CH(CH3)CH2NH2.
β) CH3CH2CHO + CH3CH2MgX. γ) 500 mL. β) Ν: 2-μεθυλο-2-προπανόλη, Ξ: 2-μεθυλο-2-βουτανόλη.
E4.90. α) Α: 2-βουτανόλη, Β: 1-βουτανόλη ή 1-μεθυλο-2- E4.104. α) Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης.
προπανόλη, Γ: 2-μεθυλο-2-προπανόλη. β) 0,74 g. γ) 3,94 g. β) Έστω πρωτοταγής. Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης
δ) Β: 2-μεθυλο-1-προπανόλη, Δ: μεθυλοπροπένιο, κανόνας του βλέπουμε ότι απαιτούνται 400 mL διαλύματος KMnO4 για την
Markovnikov. οξείδωση προς το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ. Επομένως, η
E4.91. α) Αιθίνιο και προπίνιο. β) 480 mL. αλκοόλη είναι δευτεροταγής (2-βουτανόλη).
E4.92. α) 2-βουτανόλη, β) προκύπτει αλκοξείδιο με ισχυρά γ) Α: ακετυλένιο. δ) αιθέρας.
βασικές ιδιότητες, γ) i. 2-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ, ii. ε) i. Εστεροποίηση, ii. αλογονοφορμική.
100 mL, δ) i. εστέρας, ii. αιθέρας, ε) 2-βουτένιο (κανόνας του E4.105. Α: προπένιο, Β: 2-χλωροπροπάνιο, Γ: Grignard, Δ:
Saytzeff). αιθανάλη, Ε: ενδιάμεσο, Ζ: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη, Η:
E4.93. B: 3-πεντανόλη, Γ: προπανικό οξύ. μεθυλοπροπανικό νάτριο, Θ: αιθανικό νάτριο, Ι: 2-προπανόλη,
E4.94. α) Ακετυλένιο, 1,1-διχλωροαιθάνιο. Κ: 2-μεθυλο-2-βουτένιο, Λ: 2-μεθυλο-2-βουτανόλη.
β) Ε: προπανικό οξύ. γ) 0,1 mol. E4.106. α) i. A: 2-προπανόλη (κανόνας του Markovnikov),
E4.95. α) i. Εστέρας, ii. 3-μεθυλο-1-βουτανόλη και αιθανικό ii. βλ. θεωρία.
(οξικό) οξύ. β) 0,6 ή 60%. β) i. Γ: 2-χλωροπροπάνιο, Δ: 2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο, Ε: 2-
γ) Β: οξικό νάτριο, Γ: 3-μεθυλο-1-βουτανόλη, Δ: οξικό οξύ, Ε: μεθυλοπροπανικό οξύ, Ζ: 2-μεθυλοπροπαναμίνη, Θ:
αιθανόλη, Ζ: χλωροαιθάνιο, Θ: CH3CΗ2MgCl, Κ: 3-μεθυλο-1- προπανόνη, Κ: CH3CH2MgBr, Λ: 2-μεθυλο-2-βουτανόλη, ii. με
βουτένιο, Λ: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη, Μ: μεθυλοβουτανόνη, Ξ: επίδραση HCN, 2-μεθυλο-2-υδροξυπροπανικό οξύ.
2,3-διμεθυλο-3-πεντανόλη. δ) i. 19,7 g, ii. 200 mL. γ) 90,9 %w/w στο προϊόν A.
E4.96. α) Υ: προπίνιο. β) 0,1 mol προπενίου, 0,2 mol E4.107. α) Π: 1-προπανόλη, Σ: προπανικό οξύ, Φ: 2-προπανό-
προπανίου. λη, Τ: CO2. γ) 2,24 L, 6 g.
E4.97. α) A: αιθανόλη, B: αιθυλένιο, Γ: 1,2-διχλωροαιθάνιο, Δ: E4.108. α) Προπανάλη. β) 0,1 mol μεθανόλης, 0,25 mol
αιθίνιο, E: αιθανάλη, Z: οξικό νάτριο, H: χλωροαιθάνιο, Θ: προπανάλης.
αιθυλομαγνησιοχλωρίδιο, K: 2-βουτανόλη, Λ: προπανικό E4.109. Α: μεθυλοπροπένιο, Β: 2-μεθυλο-2-προπανόλη,
νάτριο. Γ: 2-μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο, Δ: Grignard, Ε: φορμαλδεΰδη,
γ) Με επίδραση μεταλλικού Na (απελευθέρωση Η2) στην 2- Θ: 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη, Κ: 2,2-διμεθυλοπροπανάλη,
βουτανόλη, ή με I2/ΝaOH (σχηματισμός κίτρινου ιζήματος Ξ: 2,2-διμεθυλοπροπανικό νάτριο, Ν: 2,2-διμεθυλοπροπανικό
CHI3 από την 2-βουτανόλη), ή με ΚΜnO4/H2SO4 οξύ, Μ: 2,2-διμεθυλοπροπανονιτρίλιο.
(αποχρωματισμός από την 2-βουτανόλη). E4.110. HCOOH και CH3CH2COOH.
δ) 14,3 g. E4.111. α) L: 2-χλωροπροπάνιο.
E4.98. α) i. C4H6, ii. 400 mL. β) Α: 2-βουτίνιο, Β: 2- β) Α: 3-μεθυλο-1-βουτένιο, Β: 2-ιωδο-3-μεθυλοβουτάνιο,
βουτένιο, Γ: 2-χλωροβουτάνιο, Ε: βουτανόνη, Ζ: 3,4- D: 2,3-διμεθυλο-1-βουτανόλη, Ε: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο,
διμεθυλο-3-εξανόλη, Θ: 3,4-διμεθυλο-3-εξένιο, Κ: 2- F: μονονάτριο ακετυλενίδιο, Ζ: ακετυλένιο.
υδροξυ-2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο, Μ: 2-βουτανόλη, Λ: 2- γ) i. Σχηματισμός ιζήματος CuC≡CCu, ii. οξείδωση προς το
υδροξυ-2-μεθυλοβουτανικό οξύ. γ) Η Ε (βουτανόνη) δεν αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ, iii. αλογονοφορμική αντίδραση
(τρία στάδια και συνολική), iv. εστεροποίηση, v. σχηματισμός
αντιδρά με Na. Αντίθετα η Μ (2-βουτανόλη) αντιδρά με Na
αλκανίου.
ελευθερώνοντας αέριο (Η2).
δ) Ναι (το μίγμα αποχρωματίζει ακριβώς 300 mL διαλύματος).
E4.99. A: 1-χλωροπροπάνιο, Β: προπένιο, Γ: πολυπροπυλένιο,
E4.112. α) Η Α είναι οξύ καθώς διασπά το Na2CO3, ενώ
Δ: 1-προπανόλη, Ε: 2-προπανόλη, Ζ: βουτανικό οξύ,
αποχρωματίζει διάλυμα KMnO4/H2SO4. Επομένως, θα είναι το
Θ: 1,2-διβρωμοπροπάνιο, Κ: προπίνιο, Λ: CH3C≡CΝa.
ΗCOOH. H B είναι αλδεΰδη, επειδή ανάγει το αντιδραστήριο
E4.100. α) A: μεθανικός ισοπροπυλεστέρας, Β: μεθανικό
Fehling και καθώς σχηματίζει άλας το οποίο οξειδώνεται
νάτριο, Γ: 2-προπανόλη, Δ: 2-χλωροπροπάνιο, (ΗCOONa) θα είναι η ΗCΗ=Ο. Η ένωση Ε είναι επίσης
Ε: Grignard, Ζ: προπανόνη, Θ: 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο, αλδεΰδη, καθώς ανάγει το αντιδραστήριο Tollens και επειδή
Κ: 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη. δίνει ίζημα όταν αντιδρά με I2/NaOH θα είναι η CH3CH=O. H
E4.101. α) Α: 1-χλωρο-2-μεθυλοπροπάνιο. ένωση Γ δίνει την αλογονοφορμική και επειδή δεν μπορεί να
β) i. Θ: αιθανικός ισοπροπυλεστέρας, Κ: αιθανικό οξύ, είναι κετόνη ούτε αλδεΰδη θα είναι αλκοόλη. Μάλιστα, επειδή
Λ: 2-προπανόλη, ii. α = 1/3. η Γ με οξείδωση δίνει καρβοξυλικό οξύ θα είναι πρωτοταγής
E4.102. α) Α: προπένιο, Β: 2-προπανόλη, Γ: προπανόνη, και επομένως θα είναι η CH3CH2OH. Άρα, η Δ θα είναι το
Δ: 2 χλωροπροπάνιο, Ε: 2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο, CH3COOH.
Ζ: 2-μεθυλοπροπανικό οξύ, Κ: προπάνιο, Λ: β) Βλέπε θεωρία.
μεθυλοπροπυλαμίνη. E4.113. α) Χ: CO2, CHI3, β) Α: CH3OH, Β: CH3Cl,
β) Β: (πολύ ασθενές) οξύ, Ζ: οξύ, Λ: βάση. Γ: CH3MgCl, Δ: ΗCΗΟ, Ε: CH3CH2OH, Z: CH3CHO,
γ) 0,2 mol 2-προπανόλης, 0,02 mol 1-προπανόλης (κανόνας H: CH3COOH, δ) CH3CN + 2H2O → CH3COOH + NH3,
Μarkovnikov).
399
ε) προσθήκη HCN και υδρόλυση της κυανυδρίνης, Τ: 2-βουτανόνη, Φ: προπανικό νάτριο, Χ: προπανικός
στ) CH3C≡CNa + CH3Cl → CH3C≡CCH3 + NaCl, αιθυλεστέρας, Ψ: CH3CH2C≡CCu, Ω: 2-αιθυλο-2-
ζ) Κ: CH3COOCH2CH3, 0,2 mol. υδροξυπεντανικός αιθυλεστέρας,
E4.114. α) Α: αιθυλένιο (το μοναδικό αλκένιο που με β) i. Με SOCl2, ii. με NaOH/αλκοόλη, iii. με Η2/Ni.
προσθήκη νερού δίνει ως μοναδικό προϊόν πρωτοταγή γ) Με μεταλλικό Na (η αιθανόλη ελευθερώνει αέριο Η2) ή με
αλκοόλη). ΑgNO3/NH3 (η αιθανάλη σχηματίζει κάτοπτρο αργύρου).
β) i. 1/3, 0,25, ii. Μ: προπανικό οξύ, Ν: 2-βουτανόλη, Χ: E4.127. α) Μετατροπή Α: 18, Μετατροπή Β: 3, Μετατροπή Γ:
CH3CH2COOCH(CH3)CH2CH3. 7, Μετατροπή Δ: 11, Μετατροπή Ε: 2, Μετατροπή Ζ: 12,
E4.115. 0,2 mol αιθανάλης και 0,4 mol αιθανόλης, 1 L. Μετατροπή Θ: 11 και μετά 1, Μετατροπή Κ: 17 και μετά 10,
E4.116. α) ΗCOOCH(CH3)2, β) 800 mL. Μετατροπή Λ: 5, 6 και μετά 10.
E4.117. α) Η ένωση Ε είναι αλδεΰδη που δίνει και την β) CH3CH2CHO, αντιδραστήριο 4.
αλογονοφορμική αντίδραση (CH3CHO) και επομένως η Δ θα γ) Αλογονοφορμική, δ) CH3CH2CH2CΟOH και 2-βουτανόλη.
είναι η ένωση ΗCOONa. Άρα το οξύ Α είναι το HCOOH. E4.128. α) i. Ασθενές, ii. α = 0,3, Κa = 1,3ꞏ10−3.
β) B: CH3COOH, Γ: CH3CH2COOH, Ζ: CH3COONa, β) ii. Το σαλικυλικό οξύ είναι ασθενές, iii. 0,75 M, 10,35% w/v,
Θ: CH3CH(OH)CH3, Κ: (CH3)2CHONa, Μ: CH≡CH, iv. ερυθρό της κρεσόλης (η περιοχή αλλαγής χρώματος πρέπει
Λ: CH3CH2COOCH(CH3)2, Ν: CH3CH=O. να «περικλείει» το ισοδύναμο σημείο).
γ) Από τον όγκο του μίγματος προσδιορίζουμε ότι η ποσότητα
των δύο συστατικών είναι από 0,1 mol. H ποσότητα του Br2 στο γ) i.
διάλυμα είναι 0,3 mol. Καθώς το αλκίνιο αποχρωματίζει 0,2
mol Br2, ο υδρογονάνθρακας X θα αποχρωματίζει 0,1 mol Βr2
και επομένως θα είναι αλκένιο (CνΗ2ν). Από τη μάζα του
ii. Εστεροποίηση, iii. με καταλύτη οξύ (π.χ. H2SO4) και
μίγματος προκύπτει: 26ꞏ0,1 + 14νꞏ0,1 = 5,4, ν = 2 (CH2=CH2).
θέρμανση.
E4.118. α) 0,2 mol, β) 3,4-διμεθυλο-3-εξανόλη.
δ) 1,8 g ακετυλοσαλικυλικού οξέος.
E4.119. α) A: 2-χλωροπροπάνιο, Β: 2-μεθυλοπροπανονιτρί-
λιο, Γ: 2-μεθυλοπροπανικό οξύ, Ε: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη,
Ζ: ισοπροπυλομαγνησιοχλωρίδιο, Κ: 2-μεθυλο-1-προπανόλη, 1ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ
Θ: 2-μεθυλοπροπανάλη. Θέμα Α
β) Βλ. θεωρία. γ) CH3CH2CH2COΟΗ. Α1. Α. Α2. Δ. Α3. Α. Α4. Α.
E4.120. i. 0,04 mol, ii. 2-βουτανόλη. Α5. α) Ομοιότητα: Δίνουν και οι δύο αντιδράσεις προσθήκης.
E4.121. α) Α: οξικός 2-μεθυλο-1-βουτυλεστέρας, Β: οξικό Διαφορά: Ο δεσμός C=C είναι μη πολικός, ενώ ο δεσμός C=O
είναι πολικός.
νάτριο, Γ: 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, Δ: αιθανάλη,
β) Βλ. θεωρία. γ) Βλ. θεωρία.
Ε: 2-προπανόλη, Ζ: 2-χλωροπροπάνιο,
Θέμα Β
Θ: ισοπροπυλομαγνησιοχλωρίδιο, Κ: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη,
Β1. α) Τα μέταλλα είναι ηλεκτροθετικά στοιχεία και στις
Λ: 2-μεθυλο-1-βουτένιο, Μ: 2-μεθυλο-2-βουτανόλη.
ενώσεις τους παρουσιάζουν μόνο θετικούς αριθμούς οξείδωσης
β) Oι ενώσεις Β (λόγω υδρόλυσης του CH3COO−) και Θ
και επομένως μπορούν μόνο να οξειδωθούν.
(RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X).
β) Κa(HA, 25οC) > Ka(HB, 35oC) > Ka(HB, 25oC) και επομένως
γ) Δύο συνδυασμοί αντιδρώντων: CH3MgX + βουτανόνη ή
το ΗΑ θα είναι ισχυρότερο οξύ από το ΗΒ.
CH3CH2MgX + προπανόνη).
γ) Προκύπτει από τον τύπο των ρυθμιστικών διαλυμάτων.
E4.122. Α: CH3CH2C≡CH, B: CH3CH2Br, Γ:
δ) Σύμφωνα με την αρχή της αβεβαιότητας του Heisenberg είναι
CH3CH2C≡CCH2CH3, Δ: CH3CH2CΟCH2CH2CH3, Ε: αδύνατο να ξέρουμε με ακρίβεια την θέση και την ορμή ενός
CH3CH2CΗ(ΟΗ)CH2CH2CH3, Ζ: σωματιδίου. Σύμφωνα με τα πλανητικά μοντέλα (π.χ. του Bohr)
CH3CH2CΗ(ΟNa)CH2CH2CH3, γνωρίζουμε με ακρίβεια τόσο την ταχύτητα όσο και τη θέση
(ακτίνα της κυκλικής τροχιάς) του ηλεκτρονίου.
ε) Για x = 10: 2-βουτανόλη. Για x = 8: βουτανόνη.
Β2. α) Η καμπύλη (2). β) Με τη μείωση του όγκου (αύξηση της
Ε4.123. α) Α: προπανικό οξύ, Β: 2-βουτανόλη, Γ: προπανικό πίεσης) η ταχύτητα της αντίδρασης αυξάνεται και επομένως
νάτριο, Δ: προπανάλη, Ε: 1-προπανόλη, Κ: χλωροαιθάνιο. ολοκληρώνεται γρηγορότερα. Επίσης, η τελική ποσότητα του
β) 7,4 g. γ) Με NaHCO3 (Na2CO3) ή με ΚΜnO4/H2SO4. Γ(g) είναι ίδια, αλλά η [Γ] είναι μεγαλύτερη, καθώς μειώνεται ο
δ) 0,02 mol ή 2,86 g Cu2O. όγκος του δοχείου.
Ε4.124. α) Α: CH2=CH2, B: CH3CH2Cl, Γ: CH3CH2CΝ, Δ: Β3. α) CH3CH2CH2Br + KOH → CH3CH2CH2OH + KBr,
CH3CH2CΟΟΗ, Ε: CH3CH2CH2NH3Cl, Ζ: CH3CH2OCH3, Θ: διαλύτης Η2Ο.
CH3CH2OH, Λ: CH3CH2CΟΟCH2CΗ3. β) CH3CH2CH2Br + KOH → CH3CH=CH2 + KBr + Η2Ο,
β) α/β = 1. διαλύτης αλκοόλη.
Ε4.125. α) 6,8 g και 8,2 g, β) 10, γ) 4,5. γ) Α: CH3CH2CΟOH, Β: 2-προπανόλη,
E4.126. α) Α: αιθίνιο, Β: αιθένιο, Γ: χλωροαιθάνιο, Δ: αιθανόλη, Γ: CH3CH2CΟOCH(CH3)2.
Ζ: 1-βουτίνιο, Κ: 3-εξίνιο, Λ: 3-εξανόνη, Μ: 2-αιθυλο-2- δ) i. Για την αύξηση της ταχύτητας της αντίδρασης. ii. Mε την
υδροξυπεντανονιτρίλιο, Ν: 2-αιθυλο-2-υδροξυπεντανικό οξύ, απομάκρυνση του σχηματιζόμενου εστέρα (π.χ. με απόσταξη) ή
Ξ: CH3CH2CH(CH3)OMgCl, Ρ: αιθανάλη, Σ: 2-βουτανόλη, του σχηματιζόμενου νερού (π.χ. με την προσθήκη αφυδατικού).
Θέμα Γ
400
Γ1. α) α = 0,5, Kc = 0,2. ii. Η τιμή της σταθεράς Kc δεν θα μεταβληθεί γιατί
β) i. Aύξηση όγκου. ii. Θα μειωθεί καθώς αυξάνεται και η ταχύτητα εξαρτάται μόνο από τη θερμοκρασία.
της αντίδρασης προς τα δεξιά και η ταχύτητα της αντίδρασης προς iii. Mε το άνοιγμα της στρόφιγγας η ισορροπία θα οδεύσει
τα αριστερά (η ταχύτητα της αντίδρασης προς τα δεξιά αυξάνεται προς τα δεξιά και οι ποσότητες του H2O(g) και του CO2(g)
περισσότερο καθώς η ισορροπία μετατοπίζεται προς τα δεξιά, λόγω
της αρχής Le Châtelier). iii. Η Kc αυξάνεται, καθώς η ισορροπία
θα αυξηθούν αλλά θα παραμείνουν ίσες μεταξύ τους. Θα
μετατοπίζεται προς τα δεξιά. είναι επίσης ίσες με τις αρχικές συγκεντρώσεις καθώς Kc =
γ) 4 L. [H2O(g)]∙[CO2(g)].
Γ2. A: βουτανόνη. Θέμα Γ
Θέμα Δ Γ1. α) x = 2, β) (100/3)%.
Δ1. Μεταθετική. Δ2. 0,001 mol. Δ3. V1/V2 = 10. Δ4. pH = Γ2. α) 0,2 mol. β) Α: 2-βουτένιο.
5,5. Δ5. λ = 9. Θέμα Δ
Δ1. Το Ν οξειδώνεται από +3 σε +5 και επίσης ανάγεται από
2ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ +3 σε +2.
Θέμα Α 1 Δ(ΗΝΟ2 ] Δ(ΗΝΟ3 ]
Δ2. υ    , υ(ΗΝΟ2) = 3υ(ΗΝΟ3).
Α1. Δ. Α2. Γ. Α3. Β. Α4. Α. Α5. Α. 3 Δt Δt
Θέμα Β Δ3. Κa = 3,75ꞏ10−4, ποσοστό ιοντισμού 2,5%.
Β1. α) Λ (+3). Δ4. [Η3Ο+]1 = 0,15 Μ, α = 2,5ꞏ10−3. Δ5. Η3Ο+] = 0,2 Μ.
β) Σ. Tα άτομα C του διπλού δεσμού παρουσιάζουν υβριδισμό
sp2. Tα δύο αυτά άτομα C και με ότι συνδέονται βρίσκονται στο 4ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ
ίδιο επίπεδο (επίπεδη τριγωνική γεωμετρία). Θέμα Α
γ) Το H είναι λιγότερο ηλεκτροθετικό από τα μέταλλα, αλλά Α1. Δ. Α2. Β. Α3. Γ. Α4. Β.
περισσότερο ηλεκτροθετικό από τα αμέταλλα. Α5. Α-ζ-1, Β-δ-5, Γ-β-4, Δ-ε-3, Ε-α-2, Ζ-η-6, Η-γ-7.
Β2. α) Επιλογή Β. β) Όπως φαίνεται και από το διάγραμμα η Α6. Βλ. θεωρία.
ταχύτητα της αντίδρασης μειώνεται με την πάροδο του χρόνου. Θέμα Β
Στο χρονικό διάστημα 0-t1/2 η μεταβολή της συγκέντρωσης του Β1. Η επιλογή Β. Με την προσθήκη του διαλύματος H2O2(aq)
Α(g) θα είναι ίση με c ενώ στο χρονικό διάστημα t1/2-2t1/2 θα 0,1 Μ η συγκέντρωση του αντιδρώντος μειώνεται (μεγαλύτερη
είναι μικρότερη από c και επομένως η αντίδραση τη χρονική από 0,1 Μ και μικρότερη από 1 Μ) και επομένως η αντίδραση
στιγμή 2t1/2 δεν θα έχει ολοκληρωθεί. Έτσι ο χρόνος για την της αντίδρασης μειώνεται. Η ποσότητα όμως του αντιδρώντος
ολοκλήρωση της αντίδρασης θα είναι tv > 2t1/2. αυξάνεται και επομένως αυξάνεται η συνολική ποσότητα του
Β3. α) Μείωση, β) μείωση, γ) μείωση, δ) ίδια. εκλυόμενου Ο2(g).
Β4. α) A: CH3CH2CH2OH. Β2. 1. αυξάνεται, 2. μειώνεται, λόγω Ε.Κ.Ι., 3. καμία μεταβολή,
β) A → B: απόσπαση, Β → Γ: προσθήκη, Γ → Δ: όξινος 4. αύξηση, λόγω αύξησης της σταθεράς ιοντισμού.
χαρακτήρας, A → Ε: υποκατάσταση, Ε + Δ: υποκατάσταση. Β3. α) A: 2-προπανόλη, Β: αιθανικό νάτριο, Γ: αιθανάλη, Δ:
Θέμα Γ μεθανικό νάτριο, Ε: 2-χλωροπροπάνιο, Ζ: Grignard, Θ:
Γ1. υ = 0,01 Μꞏmin−1, υ(SO3) = 0,02 Μꞏmin−1, Kc = 100. προπανόνη, Κ: 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη, Μ: αιθανικό οξύ,
Γ2. i. Προς τα αριστερά, ii. προς τα αριστερά, iii. προς τα δεξιά. Λ: εστέρας. β) Η ένωση Θ.
Η Kc μειώνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας. Θέμα Γ
Γ3. S + 2H2SO4 → 3SO2 + 2H2O, 6,4 g. Γ1. α) Οξειδοαναγωγική.
Θέμα Δ I2 + 10HNO3 → 2HIO3 + 10NO2 + 4H2O
Δ1. α) Kc = 32. β) Γιατί έτσι αυξάνεται η ταχύτητα (μείωση του β) 7,62 g. γ) 0,5 L.
χρόνου αποκατάστασης της ισορροπίας). Γ2. α) Υποκατάστασης. β) 0,04 Μ. γ) 0,02 Μ∙h−1.
Δ2. Kb = 2∙10−5, α = 0,01. Θέμα Δ
Δ1. α) Οξειδοαναγωγική. β) Εξώθερμη. γ) pH = 13.
Δ3. V(H2O) = 800 mL.
Δ2. pH = 8.
Δ4. V(H2O) = 300 mL. Δ3. α) pH = 12. β) [ΝΗ4+] = 1,8∙10−4. γ) α = 2∙10−3.
Δ5. 0,03 mol. Δ4. x = 0,05 mol.
Δ6. 200 mL.
5ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ
3ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ Θέμα Α
Θέμα Α Α1. α) Λ. Μπορούν να παρασκευαστούν μόνο πρωτοταγείς
Α1. Βλ. θεωρία Α2. Β. Α3. Γ. Α4. Δ. Α5. Δ. Α6. Δ. αμίνες του τύπου RCH2NH2.
Θέμα Β β) Λ. Ο δεσμός είναι τύπου σ και εμφανίζει μέγιστη
Β1. α) Σ. β) Λ. γ) Λ. δ) Σ. ε) Σ. ηλεκτρονιακή πυκνότητα στον άξονα του δεσμού.
Β2. α) Kc = [H2O(g)]∙[CO2(g)] = 3,6∙10−3. β) i. Mε το γ) Σ. Κc = [CO2].
άνοιγμα της στρόφιγγας θα αυξηθεί ο όγκος του δοχείου, δ) Σ. Και στις 2 περιπτώσεις, με βάση την αρχή Le Châtelier, η
ισορροπία ιοντισμού του νερού πηγαίνει προς τα αριστερά και
οπότε σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier η ισορροπία θα
επομένως ο ιοντισμός του νερού μειώνεται.
οδεύσει προς τα δεξιά και επομένως η ποσότητα του
NaHCO3(s) θα μειωθεί.
401
ε) Σ. Σε θερμοκρασία Τ1 η αντίδραση, Γ(g) Β(g) + Α(g) έχει Γ1. x = 3.

Κc = 0,25 και ΔΗ > 0. Επομένως, με αύξηση της θερμοκρασίας Γ2. α) 1,5 mol A(g), 0,5 mol Δ(g), 0,5 mol E(g), 1,5 mol Z(g).
η σταθερά Kc αυξάνεται, δηλαδή Kc2 > 0,25. β) Κc1 = 2/9.
Α2. Γ. Α3. Δ. Α4. Γ. Γ3. α) ΗCOOCH(CH3)2.
Θέμα Β Θέμα Δ
Β1. α) P4 + 10HClO + 6H2O → 4H3PO4 + 10ΗCl. β) Δ1. α) [Η3Ο+] = 3ꞏ10−5. β) c = 0,4 M. γ) Κa = 10−5.
Οξειδωτικό σώμα είναι το HClO και αναγωγικό ο Ρ4. Δ2. Κa = 2ꞏ10−5.
Β2. α) i. 1-ΙV, 2-I, 3-III, 4-II. ii. Η μεγαλύτερη ταχύτητα Δ3. 40 mL.
αντιστοιχεί στη μεγαλύτερη συγκέντρωση του Α(aq), στη
μεγαλύτερη θερμοκρασία και με την παρουσία καταλύτη. 7ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ
Στην περίπτωση αυτή θα η αύξηση της συγκέντρωσης του Γ Θέμα Α
θα είναι πιο απότομη (καμπύλη 4, πείραμα ΙΙ). Το πείραμα Α1. α) Σ. β) Λ. γ) Σ. δ) Σ. ε) Σ.
ΙΙ έχει τις ίδιες συνθήκες απλά λείπει ο καταλύτης και σε Α2. Α. Α3. Α. Α4. Α. Α5. Γ.
αυτό θα αντιστοιχεί η καμπύλη 3. Το πείραμα Ι έχει και αυτό Α6. α) Ομοιότητες: 1) Και οι δύο χρησιμοποιούν την
την ίδια αρχική συγκέντρωση για το αντιδρών Α, αλλά κβαντομηχανική για την περιγραφή του χημικού δεσμού. 2)
Και οι δύο θεωρίες χρησιμοποιούν ατομικά τροχιακά των
διεξάγεται σε μικρότερη θερμοκρασία και απουσία
ατόμων που σχηματίζουν το δεσμό.
καταλύτη και σε αυτό αντιστοιχεί η καμπύλη 2. Στο πείραμα
Διαφορά: Στη θεωρία δεσμού σθένους πραγματοποιείται
ΙV η συγκέντρωση του Α είναι μικρότερη και καθώς το επικάλυψη ατομικών τροχιακών, ενώ στη θεωρία μοριακών
συστατικό αυτό είναι σε έλλειμμα, η τελική συγκέντρωση τροχιακών συνδυάζονται ατομικά τροχιακά προς παραγωγή
του Γ θα είναι μικρότερη (καμπύλη 1). μοριακών τροχιακών, δεσμικών και αντιδεσμικών.
β) υ = 2∙10−3 Μ∙s−1. Θέμα Β
Β3. α) Α: C6H5MgBr, B: CH3CH=O, Γ: C6H5CH(OH)CH3, Δ: Β1. Τη χρονική στιγμή t1 αυξήσαμε τη θερμοκρασία με
C6H5COONa, E: CHI3, Z: C6H5COOΗ. αποτέλεσμα η ισορροπία να μετατοπιστεί προς την ενδόθερμη
β) 2C6H5COOΗ + Na2CO3 → 2C6H5COOΝa + CO2 + H2O. κατεύθυνση (εδώ δεξιά), σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier.
γ) C6H5MgBr + Η2Ο → C6H6 + Mg(OH)Br. Έτσι, η συγκέντρωση του NO2(g) αυξάνεται ενώ η
Θέμα Γ συγκέντρωση του N2O4(g) μειώνεται. Μάλιστα, η αύξηση της
Γ1. α) Ι:A(g), ΙΙ:B(g), ΙΙΙ:Γ(g). Kc = 10. β) Εξώθερμη (προς τα συγκέντρωσης του NO2(g) θα είναι διπλάσια από τη μείωση της
δεξιά). Αρχή Le Châtelier. γ) V = (10/18 ≈ 0,55) L. συγκέντρωσης του N2O4(g), λόγω διπλάσιου συντελεστή. Τη
Γ2. α) Α: 1-βουτένιο, Β: 2-χλωροβουτάνιο, Δ: 2-βουτανόλη, Ε: χρονική στιγμή t3 αυξήσαμε τη συγκέντρωση του NO2(g) με
βουτανόνη, Θ: 3,4-διμεθυλο-3-εξανόλη, αποτέλεσμα η ισορροπία να μετατοπιστεί προς τα αριστερά,
Ζ: CH3CH2COONa. σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier. Έτσι, από κει και πέρα η
β) i. Άλλοι 2 συνδυασμοί ii. Με Ι2/ΝaOH ή με διάλυμα συγκέντρωση του NO2(g) μειώνεται διπλάσια από την αύξηση
KMnO4/H2SO4. της συγκέντρωσης του N2O4(g), λόγω διπλάσιου συντελεστή.
Θέμα Δ Β2. α) Από την αντίδραση της εξουδετέρωσης, HA + MOH →
Δ1. α) 1800 mL. β) 2/11 (= 0,182) mol. γ) 25 mL, 8,9ꞏ10−6 Μ. MA + H2O, με βάση του στοιχειομετρικούς υπολογισμούς,
Δ2. 84,8% w/w. προκύπτει ότι τελικά έχουμε το σύστημα ΗΑ/ΜΑ. Aν το ΗΑ
ισχυρό, το pH θα καθοριζόταν από την περίσσεια του ΗΑ και
6ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ άρα θα ήταν όξινο (δεν ισχύει). Επομένως, ΗΑ ασθενές οξύ
Θέμα Α (σχηματισμός ρυθμιστικού διαλύματος).
Α1. α) Λ (αυξάνεται, λόγω σταδιακής μείωσης των ιόντων β) i. Θα αυξηθεί ii. θα μείνει σταθερό, iii. θα αυξηθούν (η [ΟΗ−]
Η3Ο+). β) Λ (έχει μονάδες Μ−3). θα μείνει σταθερή, αλλά θα έχουμε αύξηση όγκου του
γ) Λ (είναι ισοηλεκτρονιακά και το μεγαλύτερο μέγεθος έχει το διαλύματος).
σωματίδιο με το μικρότερο Ζ, δηλαδή το Ο2−). Β3. α) Σχηματισμός C6H5CH=CH2.
δ) Σ. ε) Σ. β) Σχηματισμός −ΟNa.
Α2. Β. Α3. Β. Α4. Α. Α5. Γ < Β < Α < Δ. γ) Μετατροπή σε κετόνη.
Α6. Βλ. θεωρία. δ) Εστεροποίηση.
Θέμα Β Θέμα Γ
Β1. α) K2Cr2O7 + 14HΒr → 3Br2 + 2CrBr3 + 2KBr + 7Η2Ο. Γ1. 0,95 g.
β) Ως αναγωγικό. Η πρόταση είναι λανθασμένη, καθώς από τα Γ2. β) αιθανικό οξύ και 1-προπανόλη ή 2-προπανόλη. Α:
14 άτομα Br μόνο τα 6 οξειδώνονται. CH3COOCH2CH2CH3 ή CH3COOCH(CH3)2.
Β2. α) Γ < Β < Δ < Α. β) Στο Δ ο βαθμός ιοντισμού είναι γ) Κc = 1/4.
μικρότερος, λόγω Ε.Κ.Ι. γ) Το pH των διαλυμάτων Γ και Β Θέμα Δ
αυξάνεται, το pH του Α μειώνεται και το pH του Δ μένει Δ1. ΗΑ ισχυρό, ΗΒ ασθενές.
σταθερό (ρυθμιστικό διάλυμα). Δ2. α) 600 mL, β) 500 mL.
Β3. α) Α: προπένιο, B: 1,2-διβρωμοπροπάνιο, Γ: προπίνιο. β) Δ3. α) i. Η καμπύλη ΙΙ για την ογκομέτρηση του διαλύματος
Χ: Η2/Νi, Υ: ΗCl, Z: H2O/Hg/HgSO4/H2SO4. Δ: προπένιο, Ζ: Δ1 και η καμπύλη Ι για την ογκομέτρηση του Δ2. ii. Το
2-χλωροπροπάνιο, Θ: (CH3)2CHMgCl, E: προπανόνη διάλυμα Δ1 ογκομετρείται με πρότυπο διάλυμα μεγαλύτερης
(ακετόνη). συγκέντρωσης και μετά το ισοδύναμο σημείο το pH θα έχει
Θέμα Γ
402
μεγαλύτερες τιμές. iii. Βασικά, λόγω υδρόλυσης του Γ2. α) Στα (14ν + 18) g της ένωσης περιέχονται 12ν g C και
CH3COO−. στα 100 g της ένωσης περιέχονται 60 g C (αναλογία). Τρία
β) Στη μέση της ογκομέτρησης pH = pKa = 5 και επομένως Ka ισομερή: 1-προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθυλομεθυλαιθέρας. Ο
= 10−5. αιθέρας δεν παράγει αέριο με κατεργασία με μεταλλικό Na.
γ) α = 13, β = 12. Από τις δύο αλκοόλες, μόνο η 2-προπανόλη αντιδρά Ι2/ΝaOH
παράγοντας κίτρινο ίζημα.
8ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ β) 2-προπανόλη, αιθυλομεθυλαιθέρας.
Θέμα Α Θέμα Δ
Α1. α) Σ. β) Σ. γ) Σ. δ) Λ. ε) Σ. Δ1. [Η2] = [F2] = 0,5 M, [HF] = 5 M, α = 5/6. Δ2. Κa = 10−4,
Α2. Δ. Α3. Β. Α4. Γ. Α5. Δ. Α6. Δ. α = 0,01. Δ3. [Η3Ο+] = 2∙10−4. Δ4. [Η3Ο+] = 0,8 Μ, [F−] =
Θέμα Β 2,5∙10−5 Μ, [Cl−] = 0,8 M, [OH−] = 1,25∙10−14 M. Δ5. Όξινο,
Β1. α) Λ (η συγκέντρωση του Α μηδενίζεται). β) Λ. Κc = 105.
Μειώνονται και οι δύο. γ) Μειώνεται, γιατί μειώνεται ο
συνολικός αριθμός mol. 10ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ
Β2. α) α = 1 ή 2. β) i. προς τα αριστερά, θα μείνει σταθερή, ii. Θέμα Α
προς τα δεξιά, θα αυξηθεί. Α1. Β. Α2. Β. Α3. Γ. Α4. Β. Α5. α) Σ, β) Σ, γ) Λ, δ) Σ, ε) Σ.
Β3. α) Α: 3η περίοδος, 1η ομάδα, s τομέας, Β: 3η περίοδος, 2η Θέμα Β
ομάδα, s τομέας, Γ: 3η περίοδος, 13η ομάδα, p τομέας, Δ: 3η Β1. Συμπληρώνουμε τον πίνακα της αντίδρασης από t = 0 μέχρι
περίοδος, 14η ομάδα, p τομέας. β) Αντίστοιχα 1, 0, 1, 2 t1, παίρνουμε τον ορισμό της ταχύτητας της αντίδρασης και την
ασύζευκτα ηλεκτρόνια. γ) Βασικά οξείδια, υψηλά σημεία καταστατική εξίσωση για t = 0.
βρασμού. Β2. α) Ζmin = 29 (εξαίρεση). β) 11η ομάδα, 4η περίοδος, d
Β4. α) 1,1-διβρωμοβουτάνιο (II), 1-βουτίνιο (V), 1-βουτένιο (I), τομέας. γ) 6.
2-βουτανόλη (IV), 2-βουτανόνη (III). β) Βουτανόνη (III). Β3. α) 1. Αντιδραστήριο Tollens (AgNO3/NH3), 2. ΗCN, 3.
Θέμα Γ ΗCl (διπλή προσθήκη).
Γ1. VA/VB = 3/7. β) Εξουδετέρωση, ελευθέρωση CO2, εστεροποίηση,
Γ2. α) Α: 2-βρωμοπροπάνιο, Β: 1-βρωμοπροπάνιο, Γ: εξουδετέρωση της −ΝΗ2.
προπάνιο. 0,2 mol. β) Δ: αιθανάλη, Ε: 3-μεθυλο-2-βουτανόλη, Θέμα Γ
Ζ: 2-πεντανόλη. γ) 90%. Γ1. α) Από τον όγκο του Η2 υπολογίζουμε 3ꞏ10−2 mol Fe, που
Θέμα Δ αντιστοιχεί σε μάζα 1,68 g. Η μάζα του Ag είναι 6 − 1,68 = 4,32
Δ1. ii. ΗΑ > ΗΒ. Δ2. 100,5, 101,5. g.
Δ3. V1/V2 = 9, [B−] = 9ꞏ10−6 Μ, [Γ−] = 10−3 Μ, [ΟΗ−] = 10−11 β) Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης του FeSO4 με το
Μ, [Η3Ο+] = 10−3 Μ. διάλυμα K2Cr2O7/H2SO4 υπολογίζουμε 5ꞏ10−3 mol K2Cr2O7 και
Δ4. i. Με το μπλε της θυμόλης. ii. 1) Μικρότερος όγκος επομένως ο όγκος του διαλύματος είναι 25 mL.
πρότυπου μέχρι το τελικό σημείο, 2) όχι απότομη μεταβολή του Γ2. α) Θ: (CH3)3C−O−CH2CH(CH3)2. β) X: CH≡CH, 0,2 mol,
pH. B: 0,4 mol.
Γ3. Κc = 4.
9ο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΟ ΚΡΙΤΗΡΙΟ Θέμα Δ
Θέμα Α Δ1. 1 : 99. Δ2. pH = 4. Δ3. [H3O+] = 2,5ꞏ10−5, Ka(HA) =
Α1. α) Σ. β) Σ. γ) Σ. δ) Σ. ε) Λ. Α2. Δ. Α3. Β. Α4. Α. 3,75ꞏ10−5. Δ4. Για το αρχικό διάλυμα αποδεικνύουμε τη σχέση:
Α5. A. Α6. A. Ka = αꞏc2 (όπου c2 η αρχική συγκέντρωση του ΗCl) και για το
Θέμα Β αραιωμένο ρυθμιστικό τη σχέση: Ka = α΄ꞏ(c2/λ). Από τις σχέσεις
Β1. α) Z = 12 και Ζ = 15. β) Χ: 2η ομάδα, 3η περίοδος, Υ: 15η αυτές προκύπτει η ζητούμενη.
ομάδα, 3η περίοδος.
γ) Ατομικές ακτίνες: Χ > Υ, ενέργειες ιοντισμού: Χ < Υ.
ΠΑΝΕΛΛΗΝΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2016 – ΝΕΑ ΥΛΗ
Β2. α) pH = 7,5. β) Ουδέτερο. γ) i. Ουδέτερο. ii. Θα μειωθεί.
Θέμα Α
Β3. α) Α1. Γ. Α2. Δ. Α3. Γ. Α4. Α.
A5. α) Σ. β) Λ.. γ) Λ. δ) Λ. ε) Σ.
Θέμα Β
β) C1: sp2, C2: sp3, C3: sp3. Β1. α) 2NH3 + 3CuO → Ν2 + 3Cu + 3H2O
γ) H αιθανάλη. β) 5CH3CH(OH)CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COCH3
δ) + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Β2. α) Θα μειωθεί η ποσότητα της NH3 και θα μειωθεί η τιμή
της Kc (η ισορροπία πηγαίνει προς τα αριστερά, λόγω αρχής
Θέμα Γ Le Châtelier).
Γ1. α) Δεν ισχύει ο νόμος της χημικής ισορροπίας, α = β = 0,3 β) Όταν αυξηθεί ο όγκος του δοχείου υπό σταθερή
mol. β) 0,2 mol εστέρα, α = 2/3. θερμοκρασία, η ισορροπία πηγαίνει προς τα αριστερά,
γ) λ = 0,96 mol. δ) 1) Με προσθήκη επιπλέον ποσότητας του σύμφωνα με την αρχή Le Châtelier και επομένως η ποσότητα
οξέος ή της αλκοόλης, 2) με απομάκρυνση ποσότητας του της ΝΗ3 μειώνεται. Η τιμή της Kc δεν αλλάζει, γιατί εξαρτάται
σχηματιζομένου εστέρα ή του νερού. μόνο από τη θερμοκρασία.
403
Β3. α) Η περιοχή αλλαγής χρώματος του δείκτη είναι: K: CH3CH2COOH, Λ: CH3CH2CΗ2NΗ2,

pKa(HΔ) – 1, pKa(HΔ) + 1, δηλαδή 4 - 6. Το διάλυμα HCl 0,1 Μ: (CH3CH2COO)CH3CH2CΗ2NΗ3.
M θα έχει pH = 1, λόγω πλήρους ιοντισμού του HCl. Έτσι, το CνΗ2νΟ2: CH3CH2COOCH2CH3.
διάλυμα θα αποκτήσει το όξινο χρώμα του δείκτη, δηλαδή Γ2. α) νCH2=CH−CH=CH2 → (−CH2CH=CHCH2−)ν
κόκκινο. β) νCH2=CHCN → (−CH2−CH−)ν
β) Με την προσθήκη του διαλύματος NaOH το pH αυξάνεται.
CN
Μέχρι να αποκτήσει την τιμή pH = 4, το χρώμα του Γ3. α) CH2=CHCH3 και CH3CH2CH3. β) Από 0,1 mol το
διαλύματος θα παραμείνει κόκκινο. Στη συνέχεια, με τη καθένα.
συνεχή προσθήκη NaOH, θα επέλθει βαθμιαία χρωματική Θέμα Δ
αλλαγή από κόκκινο σε κίτρινο (pH = 6, βασικό χρώμα). Στη Δ1. α) α = 0,01. β) Κb(NH3) = 10−5, Κb(CH3NH2) = 4ꞏ10−4.
συνέχεια, το χρώμα θα παραμείνει κίτρινο, όση ποσότητα γ) Ισχυρότερη βάση είναι η CH3NH2, γιατί έχει μεγαλύτερη Κb,
NaOH και να προσθέσουμε. στην ίδια θερμοκρασία.
Β4. α) 11Na: 1η ομάδα, 3η περίοδος, s τομέας, 17Cl: 17η ομάδα, Δ2. Mετά την αντίδραση της εξουδετέρωσης, έχουμε: c(ΝΗ3) =
3η περίοδος, p τομέας, 19K: 1η ομάδα, 4η περίοδος, s τομέας, 0,01 Μ (βάση) και c(NH4Cl) = 0,01 Μ (οξύ). pH = 9.
β) H ατομική ακτίνα αυξάνεται προς τα αριστερά και προς τα Δ3. pH = 6.
κάτω στον περιοδικό πίνακα. Έτσι: < r(Cl) < r(Na) < r(Κ). Δ4. Απομένει HCOOΝΗ4 και ισχύει: Κb(HCOO−) > Ka(NH4+)
Θέμα Γ Επομένως: pH όξινο.
Γ1. A: CH3CH2OH, B: CH3CH2COONa, Γ: CH2=CH2,
Δ: ClCH2CH2Cl, E: CH≡CH, Z: CH3CHO,
H: CH3COONH4, Θ: CH3CH2Cl, I: CH3CH2CN,
404
ΠΙΝΑΚΑΣ ΣΧΕΤΙΚΩΝ ΑΤΟΜΙΚΩΝ ΜΑΖΩΝ
Άζωτο 14
Άνθρακας 12
Αργίλιο 27
Άργυρος 108
Ασβέστιο 40
Βάριο 137
Βρώμιο 80
Θείο 32
Ιώδιο 127
Κάλιο 39
Κασσίτερος 119
Κοβάλτιο 59
Μαγγάνιο 55
Μαγνήσιο 24
Μόλυβδος 207
Νάτριο 23
Νικέλιο 59
Οξυγόνο 16
Πυρίτιο 28
Σίδηρος 56
Υδράργυρος 200
Υδρογόνο 1
Φθόριο 19
Φώσφορος 31
Χαλκός 63,5
Χλώριο 35,5
Χρώμιο 52
Ψευδάργυρος 65
12Mg 6C 14Si 8O 35Br 104Rf
[Ar]3d10 [Rn]5f14
[Ne]3s2 [He]2s22p2 [Ne]3s23p2 [He]2s22p4 4s24p5 6d27s2
ΙΑ μέταλλα aμέταλλα μεταλλοειδή αέρια υγρά τεχνητά
1 VIIIA
18
1H
ΙΙΑ ΙΙΙA ΙVA VA VIA VIIA 2He
1s1
2 13 14 15 16 17 1s2
3Li 4Be Στοιχεία μετάπτωσης 5B 6C 7N 8O 9F 10Νe
[He]2s1 [He]2s2 [He]2s22p1 [He]2s22p2 [He]2s22p3 [He]2s22p4 [He]2s22p5 [He]2s22p6
VIIIB [Xe]6s1
11Na 12Mg ΙΙΙB ΙVB VB VIB VIIB ΙB ΙIB 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Αr
[Ne]3s1 [Ne]3s2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 [Ne]3s23p1 [Ne]3s23p2 [Ne]3s23p3 [Ne]3s23p4 [Ne]3s23p5 [Ne]3s23p6
[Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1
19K 20Ca 21Sc 22Ti 23V 24Cr 25Mn 26Fe 27Co 28Ni 29Cu 30Zn 31Ga 32Ge 33As 34Se 35Br 36Kr
[Ar]3d10 [Ar]3d10 [Ar]3d10 [Ar]3d10 [Ar]3d10 [Ar]3d10
[Ar]4s1 [Ar] 4s2 [Ar]3d14s2 [Ar]3d24s2 [Ar]3d34s2 [Ar]3d54s1 [Ar]3d54s2 [Ar]3d64s2 [Ar]3d74s2 [Ar]3d84s2 [Ar]3d104s1 [Ar]3d104s2 4s24p1 4s24p2 4s24p3 4s24p4 4s24p5 4s24p6
[Xe]6s1 [Ar]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1
37Rb 38Sr 39Y 40Zr 41Nb 42Mo 43Tc 44Ru 45Rh 46Pd 47Ag 48Cd 49In 50Sn 51Sb 52Te 53I 54Xe
[Kr]4d10 [Kr]4d10 [Kr]4d10 [Kr]4d10 [Kr]4d10 [Kr]4d10 [Kr]4d10 [Kr]4d10
[Kr]5s1 [Kr]5s2 [Kr]4d15s2 [Kr]4d25s2 [Kr]4d45s1 [Kr]4d55s1 [Kr]4d65s1 [Kr]4d75s1 [Kr]4d85s1 [Kr]4d10 5s1 5s2 5s25p1 5s25p2 5s25p3 5s25p4 5s25p5 5s25p6
[Xe]6s1 [Xe]6s1 [Xe]6s1
55Cs 56Ba 57La 72Hf 73Ta 74W 75Re 76Os 77Ir 78Pt 79Au 80Hg 81Tl 82Pb 83Bi 84Po 85At 86Rn
[Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14 [Xe]4f14
[Xe]4f145d2 5d46s2 5d56s2 5d66s2 5d76s2 5d96s1 5d106s1 5d106s2 5d106s26p1 5d106s26p2 5d106s26p3 5d106s26p4 5d106s26p5 5d106s26p6
[Xe]6s1 [Xe]6s2 [Xe]5d16s2 6s2 5d36s2
87Fr 88Ra 89Ac 104Rf 105Ha 106Sg 107Bh 108Hs 109Mt 110Ds 111Rg 112Cn 113Nh 114Fl 115Mc 116Lv 117Ts 118Og
[Rn]5f14 [Rn]5f14 [Xe]5f14 [Xe]5f14 [Rn]5f14 [Rn]5f14
6d37s2 6d47s2 6d57s2 6d67s2 6d77s2
[Rn]7s1 [Rn]7s2 [Rn]6d17s2 6d27s2
58Ce 59Pr 60Nd 61Pm 62Sm 63Eu 64Gd 65Tb 66Dy 67Ho 68Er 69Tm 70Yb 71Lu
Λανθανίδες [Xe]4f75d1 [Xe] 4f14 [Xe]4f145d1
[Xe]4f26s2 [Xe]4f36s2 [Xe]4f46s2 [Xe]4f56s2 [Xe]4f66s2 [Xe]4f76s2 6s2 [Xe]4f96s2 [Xe]4f106s2 [Xe]4f116s2 [Xe] 4f126s2 [Xe]4f136s2 6s2 6s2
Ακτινίδες 90Th 91Pa 92U 93Np 94Pu 95Am 96Cm 97Bk 98Cf 99Es 100Fm 101Md 102No 103Lr
[Rn]5f26d1 [Rn]5f36d1 [Rn]5f46d1 [Rn]5f76d1 [Rn]5f76d1 [Rn]5f14
[Rn]6d27s2 7s2 7s2 7s2 [Rn]5f67s2 [Rn]5f77s2 7s2 7s2 [Rn]5f107s2 [Rn]5f117s2 [Rn]5f127s2 [Rn]5f137s2 [Rn]6f147s2 6d17s2
h t t p : // c h e m i s t r y t o p i c s . x y z

c2 PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

c2 PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

źƝƛƓƫƚƖƠƀƐƛƐƒƘƬƢƖƠ ŻƐƢƕƬƛƖƠƀƝƚƣƛƎƙƖƠ

Παναγιώτης Γ. Κονδύλης, Ph.D. Πολυνίκης Λατζώνης

Κάθε μία από τις ενότητες της Οργανικής Χημείας περιλαμβάνει:

Στις τέσσερις επαναληπτικές ενότητες (Ε1, Ε2. Ε3 και Ε4) περιλαμβάνονται:

1. Χαρακτηριστικές ομάδες και ομόλογες σειρές

Παράδειγμα: Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, Χ.Ο.: −ΟΗ (υδροξύλιο), Γ.Μ.Τ.:

Συντακτικός τύπος Ονομασία Μr

2. Ρίζες αλκύλια (ή αλκυλόριζες)

που ονομάζεται αλκύλιο και συμβολίζεται γενικά με το γράμμα R (Radical = ρίζα).

ΠΙΝΑΚΑΣ: Κυριότερα αλκύλια (*)

προπύλιο αιθύλιο: πρωτοταγές αλκύλιο

3. Ομόλογες σειρές των υδρογονανθράκων

Ως υδρογονάνθρακες χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται αποκλει-

Γενικοί μοριακοί τύποι:

4. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες - Κορεσμένοι μονοαιθέρες

Οι κορεσμένοι μονοαιθέρες είναι οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν θεωρητικά από

Γενικός μοριακός τύπος: CνH2ν+2O (ν  2). Πρώτα μέλη: CH3OCH3 (διμεθυλαιθέρας),

RCHO ή CνH2ν+1CHO (ν  0). Γ.Μ.Τ.: CνH2νO (ν  1).

2-βουτανόνη ή απλά βουτανόνη

6. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά (ή λιπαρά) οξέα

Οι ενώσεις αυτές διαθέτουν ένα καρβοξύλιο ως χαρακτηριστική ομάδα,

ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων C.

Λέγονται έτσι οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν θεωρητικά από τα καρβοξυλικά

CμΗ2μ+1COOCyH2y+1 (μ  0, y > 0), Γ.Μ.Τ.: CνH2νO2 (ν  2).

Tα αλκυλαλογονίδια είναι ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από τα αλκάνια, με α-

10. Πίνακας: Κυριότερες άκυκλες ομόλογες σειρές

Συνοπτικά, οι κυριότερες ομόλογες σειρές οργανικών ενώσεων εμφανίζονται στον πί-

Ομόλογη σειρά Γενικός τύπος Πρώτα μέλη

ΚΕΤΟΝΕΣ CH3COCH3 (προπανόνη ή ακετόνη)

11. Άλλες ομόλογες σειρές

 Τα νιτρίλια. Διαθέτουν το κυάνιο (−CN ή πιο απλά −CN) ως χαρακτηριστική ομάδα.

 Κορεσμένα διαλογονοπαράγωγα (διβρωμοπαράγωγα, διχλωροπαράγωγα κτλ.). Πε-

12. Κύρια ανθρακική αλυσίδα

Κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη δυνατή αλληλουχία ατόμων άνθρακα σε

Το όνομα της κύριας αλυσίδας προκύπτει από τα εξής 3 συνθετικά:

1ο συνθετικό 2ο συνθετικό 3ο συνθετικό

13. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων χωρίς διακλαδώσεις

CH3CH2CH2COOH βουτανικό οξύ CH3CH2CHO προπανάλη

Ονομασία εστέρων. Οι εστέρες ονομάζονται με βάση το καρβοξυλικό οξύ από το οποίο

Άλατα κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. Ονομάζονται από το αντίστοιχο οξύ

15. Ονομασίες με βάση τα αλκύλια

Η ονομασία των αιθέρων προκύπτει με βάση τα αλκύλια που συνδέονται με το άτομο Ο

Οι αμίνες μπορούν επίσης να ονομαστούν με βάση τα αλκύλια που διαθέτουν. Έτσι, η

17. Μερικές εμπειρικές ονομασίες

18. Βενζόλιο και ρίζα φαινύλιο

Δύο σημαντικά παράγωγα του βενζολίου είναι και τα εξής:

19. Συντακτική ισομέρεια

Ονομάζεται το φαινόμενο κατά το οποίο 2 ή και περισσότερες οργανικές ενώσεις διαθέ-

α) Ισομέρεια αλυσίδας. Οφείλεται αποκλειστικά στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των

γ) Ισομέρεια ομόλογης σειράς. Οφείλεται στη διαφορετική χαρακτηριστική ομάδα που

ii. Οι αλκοόλες (κορεσμένες μονοσθενείς) με τους αιθέρες (κορεσμένοι μονοαιθέρες),

iii. Οι αλδεΰδες (κορεσμένες, μονοσθενείς) με τις κετόνες (κορεσμένες, μονοσθενείς), CνH2νΟ

iv. Τα οξέα (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) με τους εστέρες (από κορεσμένα μονοκαρ-

ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ

1.2. H οργανική ένωση του τύπου CH≡C−CH=CH2:

1.10. Η ένωση 2-μεθυλοβουτανάλη έχει μοριακό τύπο:

1.12. Κορεσμένη καρβονυλική ένωση έχει Mr = 58. Η έ-

1.21. Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ (Χ) έχει Mr = 74.

1.23. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους όλων των

Χημεία και… τέρατα: No way out...

Δ. Μία ανθρακική αλυσίδα έχει την εξής δομή:

1. Η θεωρία δεσμού σθένους

Οι χημικοί δεσμοί περιγράφουν τον τρόπο με το οποίο σχηματίζονται οι χημικές ενώ-