1.

UVOD

Lipidi (grč. lípos "mast") su važna gradivna i energetska jedinjenja koja

učestvuju u izgradnji membrana ćelija, u stvaranju veza između ćelija, u prenosu
nervnih impulsa, u formiranju energetskih rezervi, u zaštiti organizma od mehaničkih
povreda i u stvaranju termoizolacionog sloja organizma.

Lipidi se po hemijskom sastavu sastoje od masnih kiselina i alkohola (najčešće

glicerola). To su tzv. prosti lipidi (masti, ulja, vosak). U složene lipide spadaju i
derivati fosforne kiseline (fosfolipidi) i lipidi koji sadrže ostatke ugljenih hidrata
(glikolipidi). Ovde spadaju i steroidi (najpoznatiji je holesterol).

 Zajedničko svojstvo im je netopljivost u vodi, i izuzetno dobra topljivost u

organskim rastvorima. Nastaju reakcijom masne kiseline i alkohola ili amina.
Možemo ih podijeliti prema porijeklu (biljni, životinjski), hemijskom sistemu
(sapunjivi i nesapunjivi), složenosti strukture (jednostavni, konjugirani, derivati
lipida...) i ulozi (strukturni, regulatorni, rezerva energije).

Najznačajniji lipidi u tijelu su: fosfolipidi i holesterol.

1
 2. LIPIDI

Zbog specifične hemijske strukture, lipidi se sastoje od nepolarnog i polarnog

dijela. Oni su često prosto nazivani mastima, ali taj naziv nije ispravan iz razloga što
su lipidi grupa koja ne obuhvata samo jedinjenja masnih kiselina i glicerola, već i
drugih supstanci. Dakle, masti su zapravo samo jedna od nekoliko grupa lipida.

Slika 1.: - Struktura lipida

Lipidi obuhvataju veliku grupu raznorodnih jedinjenja sa zajedničkom odlikom

nerastvorljivosti u vodi, i rastvorljivosti u organskim rastvaračima: benzolu,
hloroformu, acetonu, vrelom alkoholu. Lipidi u biljnim i životinjskim organizmima
učestvtvuju kao gradivne i rezervne materije. U metabolizmu lipida značajnu ulogu
ima aktivirana sirćetna kiselina (acetil – CoA).

2
 Prema strukturnoj organizaciji, masti se dijele na:

 proste masti i
 složene masti.

2.1. PROSTI LIPIDI

Prosti lipidi su estri trihidroksilnog alkohola (glicerola) i masnih kiselina

(oleinske, pamitinske i stearinske). Čvrste masti čine jedinjenja glicerola sa
zasićenom palmitinskom (C16H36O2) ili stearinskom (C18H36O2) kiselinom. Za
razliku od njih, u sastav tečnih masti ili ulja ulazi oleinska (C17H34O2). Proste masti
sa vodom čine nestabilne emulzije.

Zagrijavanjem masti u prisustvu alkalija (NaOH ili KOH) dolazi do

saponifikacije, čime se dobijaju jedinjenja sapuna (koja su rastvorna u vodi).
Procesom saponifikacije masti se razgrađuju na glicerol i masne kiseline. Uvođenjem
vodonika u nezasićene masne kiseline (procesom hidrogenizacije), one prelaze u
zasićene sa izmijenjenim mirisom i ukusom. Zahvaljujući primjeni ovog postupka, u
industriji se razvio postupak pravljenja margarina i biljnog masla.

Lipidi, kao rezervna organska materija, su karakteristični po velikoj

energetskoj vrijednost, a počinju se trošiti samo u nedostatku glukoze. Višak ugljenih
hidrata u organizmu se pretvara u masti i skladišti u različitim organima (kod
životinja, npr. najčešće se odlažu potkožno). Takav slučaj je posebno značajan kod
ptica selica i životinja sa sezonskim zimskim snom.

Voskovi, umjesto glicerola sadrže dugolančane jednovalentne alkohole. Pored

alkohola, sadrže i više masne kiseline. Zastupljeni su u biljkama i životinjama. Nisu
rastvorljivi u vodi, već u organskim rastvaračima. Među poznatijim supstancama ove
grupe su: pčelinji vosak, spermacet i lanolin.

3
 2.2. SLOŽENI LIPIDI

U složene lipide ubrajaju se:

- fosfolipidi,
- glikolipidi i
- lipoproteini.

Izgrađeni su od glicerola, masnih kiselina i fosforne kiseline.

Od poznatijih fosfolipida, najčešći su lecitin, kefalin, plazmalogen i

lizofosfolipid. Fosfolipidi čine temeljnu komponentu žive ćelijske membrane i ostalih
ćelijskih uldopina. Odvijanje normalnih životnih procesa u organizmu, vezano je za
specifične funkcije složenih lipida. Tako je za kontrahovanje glatke muskulature
neophodan medijator acetilholin. On takođe ima poseban značaj u podraživanju
parasimpatičkih nerava, te snižavanje krvnog pritiska. Fosfolipidi takođe učestvuju u
permeabilnosti ćelijskih (živih) membrana, posebno pri prenosu jona Na+ i K+ u
srčanom mišiću (miokardu), dok od nekih drugih zavisi permeabilnost membrane
mitohondrija. Lizofosfatidi izazivaju hemolizu (razgradnju) eritrocita. U zmijskom
otrovu nalazi se fosfolipaza A, zbog čega nakon ujeda dolazi do hemolize eritrocita.

Slika 2.: - Fosfolipidi

Glikolipidi obuhvataju cerebrozide, gangliozide, sulfatide itd. Cerebrozidi su

prvi put izolovani iz mozga (cerebrum), po čemu su i dobili ime. Gangliozidi su
izolovani iz ganglijskih ćelija mozga (sive mase). Sulfatidi su jedinjenja složenih
lipida izolovana iz jetre i bubrega, a relativno visokim sadržajem ovih glikolipida

4
obogaćen je i mozak. Sva ova jedinjenja u organizmima životinja imaju vrlo
specifične i značajne funkcije.

Slika 3.: - Glikolipidi

Lipoprotein je biohemijski sklop koji se sastoji od proteina i lipida. Mnogi

enzimi, transporteri, strukturni proteini, antigeni, adhezini i toksini su lipoproteini.
Primjeri takvih molekula su lipoproteini visoke gustine (HDL) i niske gustine (LDL)
koji omogućavaju prenos masti krvnim sistemom, transmembranski proteini
mitohondrije i hloroplasta, i bakterijski lipoproteini.

Slika 4.: - Lipoproteinska struktura (hilomikron) ApoA, ApoB, ApoC, ApoE (apolipoproteini); T
(triacilglicerol); C (holesterol); (fosfolipidi)

5
 3. HEMIJSKE OSOBINE LIPIDA (MASTI)

Masne kiseline reaguju isto kao i sve druge ugljovodonične kiseline, što znači
da su podložne esterifikaciji i oksido-redukciji. U esterifikaciji se umjesto glicerola
mogu koristiti i neki drugi jednovalentni ili polivalentni alkoholi. Redukcijom
masnih kiselina dobijaju se masni alkoholi.

Oksidaciji masne kiseline podliježu i na sobnim temperaturama. Pri tome se

razlažu na ketone, aldehide i manje količine epoksida i alkohola. Katalizatori ovih
reakcija su teški metali čak i u vrlo malim koncetracijama. Zbog toga se masti i ulja
štite dodatkom različitih antioksidanasa, kao što je, na primer, askorbinska kiselina.
Na povišenom pritisku i uz metalne katalizatore, masne kiseline reaguju sa
vodonikom i prelaze u alifatične alkohole, a tretiranjem amonijakom ili aminima
dobijaju se amidi.

Slika 5.: - Amidi

Reaktivnost nezasićenih masnih kiselina zavisi od položaja i broja dvostrukih

veza. Što su nezasićene veze bliže jedna drugoj, molekuli su reaktivniji. Za ovu
grupu kiselina karakteristične je adicija, najčešće hidrogenacija, koja se koristi za
prevođenja biljnih ulja u masti. Značajne su još i izomerizacija, polimerizacija,
sulfonovanje, sulfatovanje i druge reakcije.

Masne kiseline kratkih lanaca disosuju u vodi dajući jako kiselu sredinu.
Kiseline dužih lanaca ne pokazuju velike promjene u pKa vrijednosti. Ipak,
povećavanjem dužine lanca naglo se smanjuje rastvorljivost masnih kiselina u vodi,
pa je smanjen i njihov uticaj na pH. Značaj njihovih pKa vrijednosti je samo u
određivanju tipa reakcije u kojoj će kiseline učestvovati.

6
 4. KLASIFIKACIJA, HEMIJSKA STRUKTURA I NEKE
OSOBINE LIPIDA

Prosti lipidi su supstance čiji se molekuli sastoje samo od ostataka masnih

kiselina i alkohola (najčešće glicerola). Ovde spadaju masti i ulja (trigliceridi) i
voskovi.

Složeni lipidi uključuju derivate fosforne kiseline (fosfolipidi) i lipide koji

sadrže ostatke ugljenih hidrata (glikolipidi). Ovde spadaju i steroidi.

Ako se životinjska ili biljna tkiva tretiraju organskim rastvaračima, dio će se

rastvoriti. Komponente rastvora se nazivaju lipidi. Lipidna frakcija sadrži supstance
različitih tipova. Masne kiseline spadaju u alifatične karboksilne kiseline. Iz lipida je
izolovano više od 70 raznih masnih kiselina. Dijele se na zasićene i nezasićene.
Prirodne masne kiseline sadrže paran broj C atoma, a niz nije razgranat, već je
normalan. Ispod su nabrojane neke od najvažnijih masnih kiselina (masne se zovu
zato što se nalaze u mastima):

 Zasićene masne kiseline (trivijalni naziv i strukturna formula)

- buterna - CH3(CH2)2COOH
- kapronska - CH3(CH2)4COOH
- kaprilna - CH3(CH2)6COOH
- kaprinska - CH3(CH2)8COOH
- laurinska - CH3(CH2)10COOH
- miristinska - CH3(CH2)12COOH
- palmitinska - CH3(CH2)14COOH
- stearinska - CH3(CH2)16COOH
- arahinska - CH3(CH2)18COOH
- begenska - CH3(CH2)20COOH
- lignocerinska - CH3(CH2)22COOH
 Nezasićene masne kiseline (trivijalni naziv i strukturna formula)
- krotonska - CH3 – CH = CH – COOH
- palmatooleinska - CH3 – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
- oleinska - CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
- eruka - CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)11 – COOH
- nervonska - CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)13 – COOH
- linolna - CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
7
 - linoleinska - CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH
– (CH2)7 – COOH
- arahidonska - CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH =
CH – CH2 – CH = CH – (CH2)3 – COOH
- klupadonska - CH3 – CH2 – CH = CH – (CH2)2 – CH = CH – CH2 – CH
= CH – (CH2)2 – CH = CH – (CH2)2 – CH = CH – (CH2)2 – COOH

Najvažnije prirodne masne kiseline sadrže 16 ili 18 Satoma. Nezasićene masne

kiseline obično sadrže dvostruke veze između C9 i C10. Ostale dvostruke veze nisu
konjugovane i nalaze se prema CH3- kraju niza. Imaju cis- konfiguraciju, a veoma
rijetko trans-konfiguraciju. Masne kiseline sa većim brojem C atoma su praktično
nerastvorne u vodi. Njihove Na i K- soli se zovu sapuni. One obrazuju micele u vodi
kod kojih he negativan COO- kraj okrenut ka vodi, a nepolaran C- niz je okrenut ka
unutrašnjosti micele. U celini micele su naelektrisane negativno i u rastvoru ostaju
suspendovane jer se međusobno odbijaju.

4.1. GLICERIDI

Neutralne masti (gliceridi) su estri glicerola (glicerina) i masnih kiselina. U

odnosu na broj estarskih veza u molekulu razlikuju se monogliceridi, digliceridi i
trigliceridi, odnosno, monoacilglicerini, diacilglicerini i triacilglicerini.

Slika 6.: - Gliceridi

Masti se u organizmima nalaze kao protoplazmatične masti (u određenoj

količini) i kao rezervne masti (u neodređenoj količini). Osnovnu masu masti čine
trigliceridi. Ako su sva tri kiselinska ostatka ista, prosti trigliceridi (na primjer,

8
tripalmitin), a ako su ostaci od od različitih kiselina, mješoviti trigliceridi. Kod
davanja naziva, cifre ukazuju na kome se C atomu nalazi odgovarajući kiselinski
ostatak (na primjer. 1-oleo-2-pal-mitostearin).

Ukoliko su kiselinski ostaci duži, utoliko raste i tačka topljenja. Ako su

kiseline nezasićene, tačka topljenja sa brojem dvostrukih veza opada. Životinjske
masti sadrže znatnu količinu zasićenih masnih kiselina (naročito stearinsku i
palmitinsku) pa su na sobnoj temperaturi čvrste. Ako se u molekulu nalazi dosta
nezasićenih kiselina to su onda ulja, koja su na sobnoj temperaturi tečna (maslinovo
ulje, sojino, suncokretovo, ulje uljane repice). Mast kod ljudi ima tačku topljenja 15
°C i sadrži 70% oleinske kiseline.

Gliceridi reaguju kao estri, a posebno je važna reakcija hidrolize, pri čemu se
izdvaja glicerin i masne kiseline. Hidroliza se može vršiti enzimski ili dejstvom
kiselina ili baza. Bazna hidroliza sa natrijum hidroksidom (NaOH) ili sa kalijum
hidroksidom (KOH) se koristi za proizvodnju sapuna (reakcija saponifikacije, sapo-
sapun).

Slika 7.: - Saponifikacija

Masti sadrže razne primjese koje se uklanjaju, a zaostaje tzv. neutralna mast.
Ona se karakteriše:

- jodnim brojem (broj grama joda koga vezuje 100 g masti pod određenim
uslovima i koji karakteriše stepen nezasićenosti. Jodni broj svinjske masti je
46-66, a maslinovog ulja oko 85).
- kiselinski broj (broj mg KOH potreban za neutralizaciju 1 g masti i koji
ukazuje na količinu slobodnih masnih kiselina u masti).
- saponifikacioni broj (broj mg KOH potreban za neutralizaciju svih kiselina
– i slobodnih i vezanih u trigliceride – u 1 g masti).

9
 4.2. VOSKOVI

Voskovi su estri viših masnih kiselina i viših alkohola sa 20 do 70 Satoma u

molekulu. Oni se nalaze u sastavu masti koja pokriva kožu, vunu, perje. Kod biljaka
su 80% svih lipida voskovi koji stvaraju zaštitni sloj na površini biljke i štite je od
ispravanja vode.

Prirodni vosak (pčelinji, lanolin) pored pomenutih estara sadrži i malu količinu
slobodnih masnih kiselina, nekih alkohola i ugljovodonika, sa 20-35 Satoma u
molekulu. Opšta formula voskova je:

4.3. FOSFOLIPIDI

Fosfolipidi ili fosfatidi se dijele na glicerofosfolipide i sfingolipide.

Glicerofosfolipide su derivati fosfatidne kiseline i sadrže glicerol, masne

kiseline, fosfatidnu kiselinu i azotna jedinjenja. Njihova opšta formula je:

gdje su R i R' ostaci viših masnih kiselina, a R" je ostatak nekog azotnog jedinjenja i
fosforne kiseline. Jedan dio molekula (R i R') je jako hidrofoban, a drugi dio je
hidrofilan (negativno naelektrisanje u fosfornoj kiselini i pozitivno naelektrisanje
azotnog jedinjenja – R"). Od svih lipida glicerofosfolipidi su najpolarniji, a u vodenoj
sredini se nalazi u obliku micela. Ima nekoliko grupa glicerofosfolipida:

10
 - fosfatidilholini, lecitini sadrže glicerol, više masne kiseline, fosfornu
kiselinu i holin:

- fosfatidiletanolamini, kefalini umesto holina sadrže etanolamin:

- fosfatidilserini kao azotna jedinjenja sadrže ostatak serina:

Od masnih kiselina koje ulaze u sastav glicerofosfolipida najčešće su

stearinska, palmitinska, oleinska i linolenska. Pri njihovoj hidrolizi (otrov kobre)
izdavaja se ostatak nezasićene masne kiseline, a preostalo jedinjenje ima jako
hemolitičko dejstvo.

11
 Sfingolipidi ne sadrže glicerol već alkohol sfingozin:

Najčešći su sfingomijelini koji se nalaze u membranama ćelija i to posebno nervnih.

Hidrolizom daju jedan molekul masne kiseline, jedan molekul nezasićenog
dvovalentnog alkohola sfingozina, jedan molekul azotnog jedinjenja (najčešće
holina) i jedan molekul fosforne kiseline. Hemijska formula sfingomijelina data je
ispod:

12
 5. SVOJSTVA LIPIDA (MASTI)

5.1. HEMIJSKA SVOJSTVA

a) ADICIJA
- vodonika (hidrogenizacija)

OOC – CH = CH (CH2)7 – CH3 + H2 → ~ CH2 - CH2 (CH2) 7 - CH3

- halogenih elemenata (u reakciji sa halogenima dobijaju se halogen- masne

kiseline što se koristi za identifikaciju masti i ulja - jodni broj) - koristi se
za određivanje stepena nezasićenosti, proizvod je bezbojan, I2 je obojen.
Jodni broj = grami I2 koji se adiraju na 100g masti.

b) OKSIDACIJA
- sa molekulskim kiseonikom grade se peroksidi (tzv. užeglost),
- sa KMnO4 grade se oksimasne kiseline.

5.2. FIZIČKA SVOJSTVA

Na sobnoj temperaturi masti su čvrstog agregatnog stanja, a ulja tečnog.

Masti i ulja ne rastvaraju se u vodi i plivaju po njoj, što znači da imaju manju gustinu
od vode. Njihova nerastvorljivost u vodi posljedica je njihove strukture. Masne
kiseline koje ulaze u sastav masti i ulja sadrže duge ugljovodonične nepolarne,
hidrofobne ostatke.

Masti i ulja se rastvaraju u organskim rastvaračima kao što su benzen, etar,

hloform, aceton itd.

13
 6. ZAKLJUČAK

Lipidi ili masti su prirodna organska jedinjenje koji ulaze u sastav ćelijskih
membrana. Lipidi nemaju zajedničku strukturnu karakteristiku kao npr.
ugljikohidrati, bjelančevine, pa se ne mogu predstaviti opštom formulom. Njihova
zajednička karakteristika je njihova nerastvorljivost u vodi i rastvorljivost u
organskim rastvaračima (npr. benzen, aceton).

Lipide karakteriše velika grupa raznorodnih jedinjenja sa zajedničkom odlikom

– nerastvorljivost u vodi, a rastvorljivosti u organskim rastvorima: benzolu,
hloroformu, acetonu, vrelom alkoholu. Inače u biljnim i životinjskim organizmima
učestvuju kao gradivne i rezervne materije. U metabolizmu lipida značajnu ulogu ima
aktivirana sirćetna kiselina (acetil – CoA).

Lipidi, kao rezervnu organsku materiju, karakteriše velika energetska

vrijednost, a počinju se trošiti samo u nedostatku glukoze. Zato se višak
ugljikohidrata u organizmu pretvara u masti i skladišti u različitim organima (kod
životinja, npr. najčešće se odlažu potkožno). Takav slučaj je posebno značajan kod
ptica selica i životinja sa sezonskom dinamikom zimskog sna.

Tačka topljenja lipida zavisi od sadržaja zasićenih i nezasićenih masnih

kiselina u molekuli. Ulja su bogatija nezasićenim, a masti koje su na sobnoj
temperaturi čvrste supstance, su bogatije zasićenim masnim kiselinama.

14
 7. LITERATURA

 Skripta: Ime predmeta: Hemija; ime profesora: Dragan Marinković; Školska

godina 2012.;Beograd, Visoka zdravstvena škola strukovnih studija

 https://studenti.rs/skripte/hemija/masti-2/

 www.wikipedia.org

 https://hemijazaosnovnuskolu.files.wordpress.com/2017/05/masti-i-ulja.pdf

15