Ćwiczenie nr 16

PREPARAT II-etapowy.
ETAP I - otrzymywanie trimirystyny

Zakres materiału: Vogel A.I. „Preparatyka organiczna”. 2006. Rozdział: Ogrzewanie substancji
organicznych oraz Właściwości eteru dietylowego.

Zadania problemowe: McMurry J. Chemia Organiczna. 2017; nr: 19.54; 19.58; 19.59; 19.60; 19.63.

Gałka muszkatołowa jest przyprawą otrzymywaną z wysuszonych pestek owoców

tropikalnego drzewa, muszkatołowca korzennego (Myristica fragrans).
Zawarta w gałce muszkatołowej trimirystyna jest triglicerydem naturalnym, estrem glicerolu
i kwasu mirystynowego. Jest lipidem, który w temperaturze pokojowej ma postać stałej, krystalicznej
substancji.

Ryc.1. Struktura trimirystyny

Olejek z gałki muszkatołowej ma działanie rozkurczowe na mięśnie gładkie. Jest inhibitorem

monoaminooksydazy i cyklooksygenazy prostaglandynowej. Jest również stosowany w leczeniu
zaburzeń czynności żołądka i jelit, przy biegunce, skurczach żołądka, nieżycie żołądka, wzdęciach.
Wpływa na zwiększenie uwalniania serotoniny w mózgowiu, hamuje ośrodek głodu i pobudza
miesiączkowanie.
W olejku z gałki muszkatołowej występuje także mirystycyna. Jest ona zbudowana
z dwupierścieniowego szkieletu 1,3-benzodioksolu, który zawiera podstawnik metoksylowy
(–OCH3) i allilowy(–CH2–CH=CH2). Spożycie większej ilości mirystycyny niż w formie przyprawy
kuchennej, może być niebezpieczne dla człowieka ze względu na jej działanie psychoaktywne. Może
bowiem powodować zaburzenia świadomości, działać oszałamiająco i halucynogennie.
Mirystycyna jest ponadto odpowiedzialna za działanie insektycydowe preparatów na bazie gałki
muszkatołowej

Ryc.2. Struktura mirystycyny

Olejek z gałki muszkatołowej stosowany jest w przemyśle spożywczym i perfumeryjnym.

Źródło:
1) Farmakopea Polska XI (2017) na podstawie Ph. Eur. 9 i jej suplementów.
2) Kafarski P., Wieczorek P. Ćwiczenia laboratoryjne z chemii bioorganicznej, 1997
3) Kasprzykowska R., Kołodziejczyk A.S. Preparatyka i analiza związków naturalnych. Gdańsk:
Wydawnictwo Uniwersytetu Gdańskiego, 2009
 Część doświadczalna
W procesie izolacji trimirystyny z gałki muszkatołowej należy wykonać następujące czynności:

1. 25g sproszkowanej gałki muszkatołowej umieścić w kolbie okrągłodennej o pojemności

250 cm3 . Do kolby dodać 100 cm3 eteru dietylowego, całość wymieszać. W kolbie umieścić
2-3 kulki wrzenne.
2. Zmontować zestaw do ogrzewania z chłodnica zwrotną. Chłodzenie wodą w chłodnicy
powinno być intensywne, zgodnie ze wskazówkami asystenta.

Ryc.3. Przykładowy zestaw do ogrzewania substancji organicznych pod chłodnica zwrotną.

3. Rozpocząć łagodne ogrzewanie do wrzenia przez 1 godzinę, pamiętając o ciągłej kontroli

procesu. Zachować środki ostrożności zgodnie z wiedzą o właściwościach eteru
dietylowego.
4. Po zakończonym ogrzewaniu kolbę wraz z zawartością schładzać do temperatury pokojowej
przez 15-20 minut. Następnie ekstrakt sączyć przez sączek stosując jako odbieralnik kolbę
okrągłodenna o pojemności 100 cm3. Czynność tą wykonać pod dygestorium.
5. Podczas sączenia może dojść do krystalizacji i pojawienia się jasno żółtych kryształów na
nóżce lejka i na sączku. W celu zmniejszenia strat należy niewielką ilością eteru przemyć
osad na sączku i elementach lejka. Kryształy trimirystyny powinny przejść do roztworu.
6. Uzyskany eterowy przesącz odparować pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej
(zgodnie ze wskazówkami asystenta).
7. Przeprowadzić proces krystalizacji trimirystyny, dodając do kolby 20 cm3 acetonu. Całość
wymieszać, a w razie potrzeby lekko ogrzać. Po całkowitym rozpuszczeniu kryształów,
acetonowy roztwór z kolby okrągłodennej przelać do krystalizatora. Krystalizator wstawić do
lodówki na 1 godzinę.
8. Jasno kremowe kryształy timirystyny odsączyć, suszyć w temperaturze pokojowej, zważyć
i obliczyć wydajność. Zmierzyć temperaturę topnienia kryształów (lit.t.t. 56-59oC).
9. Uzyskane kryształy trimirystyny przechować do drugiego etapu syntezy.