ĐẠI CƯƠNG VỀ

HÓA HỮU CƠ
ThS. Châu Thị Nhã Trúc

1
 MỤC TIÊU HỌC TẬP

• Trình bày cấu tạo phân tử các HCHC: phân tử hữu cơ,
công thức phân tử, công thức tổng quát, nhóm chức

• Giải thích sự lai hóa trong các HCHC

• Xác định các hiện tượng đồng phân trong các HCHC

2
 NHIỆM VỤ SINH VIÊN

• Ôn tập kiến thức HHC THPT

• Nghiên cứu trước tài liệu HHC:

1. Trương Thế kỷ, Hóa hữu cơ (tập 1), Bộ Y tế, nxb Y học
2. Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở hóa học hữu cơ (tập 1), nxb GD

3
 NỘI DUNG TRÌNH BÀY
1. ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ: [SLIDE 5 – 14]
Định nghĩa về HCHC
Cấu trúc của Carbon, vai trò của carbon đến sự sống
Các nhóm chức trong HHC
2. ĐỒNG PHÂN, ĐỒNG ĐẲNG [SLIDE 15 – 64]
Sự lai hóa
Đồng phân cấu tạo Đồng phân hình học
Đồng phân quang học Đồng phân cấu trạng

3. CÁC HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ [SLIDE 65 – 91]

Hiệu ứng cảm ứng Hiệu ứng cộng hưởng
Ảnh hưởng của hiệu ứng điện tử đến tính Acid - base
4
HỢP CHẤT HỮU CƠ LÀ GÌ??

5
 Sinh vật sống được làm từ gì?

The main elements that compose

the human body are shown from
most abundant (by mass, not by
fraction of atoms) to least abundant 6
Sinh vật sống được làm từ
gì?
Khoảng 97% khối lượng cơ thể
được tạo thành từ 4 nguyên tố:
oxygen, carbon, hydrogen, &
nitrogen.
• Hai nguyên tố chính khác là
phosphorous & sulfur.
• Ngoài ra còn có những nguyên tố vi
lượng khác có hàm lượng không
đáng kể nhưng cũng rất quan trọng
cho cơ thể sống.

7
Nguyên tố quan trọng nhất trong cơ thể
sống là …
Carbon
• Nếu loại bỏ hết nước, thì phần còn lại của cơ thể chứa 53%
carbon.
• Nó có thể không phải là nguyên tố dồi dào nhất nhưng là
nguyên tố quan trọng nhất của cơ thể sống.
• Các phân tử carbon rất phức tạp, các nhà khoa học nghĩ rằng
chúng chỉ được tạo ra trong cơ thể sống không thể xảy ra bên
ngoài. Họ đã gọi các hợp chất carbon này là các hợp chất
hữu cơ

8
Tại sao sự sống lại dựa vào nguyên tố
Carbon?

Tính chất quan trọng khiến Carbon là

nguyên tố phù hợp nhất để tạo thành
các hợp chất trong cơ thể sống :
• Carbon có 4 electron hóa trị
 tạo 4 liên kết cộng hóa trị.

9
Tại sao sự sống lại dựa vào nguyên tố
Carbon? (tt)
 Các nguyên tử carbon liên kết chặt
chẽ với nhau và hình thành nên các
phân tử rất lớn – Hợp chất được tạo
thành từ khung carbon (carbon
“backbone”)
• Liên kết cộng hóa trị giữa 2 carbon đủ
mạnh để khung carbon ổn định

10
11
Vẽ công thức theo Lewis

12
3 Dạng mạch carbon

13
Nhóm chức trong hóa hữu cơ

14
HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
ThS. Châu Thị Nhã Trúc

15
Sự lai hóa
• Sư lai hóa là sự kết hợp nhiều
orbital nguyên tử để hình thành
các obital lai hóa giống nhau.
• Vd: C 1s2 2s2 2p2  1s2 2s1 2p3

• Số orbital lai hóa = số orbital gốc

được sử dụng lai hóa
16
Orbital lai hóa của carbon

17
 Liên kết các nguyên tử trong phân tử
• Các nguyên tử liên kết với
nhau bằng liên kết cộng hóa
trị.
• Liên kết cộng hóa trị được
hình thành bởi sự xen phủ các
orbital
• Có 2 loại liên kết cộng hóa trị
• Các orbital xen phủ dọc
theo trục liên kết  liên kết
δ (sigma)
• Các orbital p xen phủ bên
 liên kết π (pi)
18
19
ĐỒNG PHÂN

• Hiện tượng đồng phân

(isomer) : là các phân tử có
cùng công thức phân tử
nhưng khác nhau sự sắp xếp
và liên kết giữa các nguyên tử
trong phân tử.
• Đồng phân cấu tạo
(constitutional) – là những
hợp chất có các nguyên tử
được liên kết với nhau theo
những cách khác nhau.

20
 Định nghĩa
• Đồng phân lập thể (Stereoisomers) – là những hợp chất có cùng
CTPT, cùng trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử nhưng khác
nhau ở sự định hướng trong không gian.
• Đồng phân hình học (Geometric) – là những đồng phân lập thể có
sự khác nhau về vị trí không gian của các nhóm thế so với một mặt
phẳng cố định (thường là mp được tạo ra trong liên kết π trong liên
kết đôi hoặc mp vòng cho các chất cấu tạo vòng).
• Đồng phân quang học (optical) – những đồng phân lập thể khác
nhau về khả năng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
• Đồng phân cấu trạng (conformational) –

21
Định nghĩa
• Đối phân (Enantiomers) – những đồng phân lập thể là ảnh-vật
của nhau qua gương; chỉ khác nhau tính chất quay mặt phẳng
ánh sáng phân cực (+ or -)
• Xuyên lập thể phân (Diastereomers) – những đồng phân lập
thể không phải là ảnh và vật của nhau; là những hợp chất với
những tính chất vật lý khác nhau.
• Tâm bất đối (Asymmetric center) – carbon sp3 có 4 nhóm thế
khác nhau
• Hợp chất thủ tính (Chiral compound) – Hợp chất có tính
quang hoạt, quay mặt phẳng ánh sang phân cực ( >< achiral
compound)

22
 1. Đồng phân cấu tạo
• Đồng phân mạch carbon

• Đồng phân nhóm chức

• Đồng phân vị trí nhóm chức

23
 2. Đồng phân hình học
CÁCH GỌI TÊN cis – trans:
- Nhóm thế giống nhau nằm cùng phía mp lk π
 cis
- Nhóm thế giống nhau nằm khác phía mp lk π
 trans

24
 2. Đồng phân hình học (tt)
CÁCH GỌI TÊN E – Z:
• Bước 1: So sánh độ ưu tiên của 2 nhóm thế trên mỗi carbon nối đôi
theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog.

higher lower

C C C C

lower higher
25
 2. Đồng phân hình học (tt)
CÁCH GỌI TÊN E – Z (tt):
• Bước 2: Gọi tên
- 2 nhón thế ưu tiên ở cùng phía higher lower higher higher

 (Z)
- 2 nhóm thế ưu tiên ở khác phía
 (E) C C C C
- (E), (Z) được đặt trong dấu
ngoặc đơn và đặt trước tên chất, lower lower
lower higher
cách tên chất bởi dấu gạch
ngang (−)
(E) Entgegen (Z) Zusammen
- Trong trường hợp có nhiều nối
đôi thì ta phải viết kèm theo số
thứ tự nối đôi. 26
 QUY TẮC Cahn – Ingold – Prelog:
• Nguyên tử có số bậc nguyên tử lớn hơn thì được ưu tiên hơn:
H < C < N < O < F < Cl < Br < I

higher Br Cl higher
Br > F C C Cl > H

lower F H lower
(Z )-1-Bromo-2-chloro-1-fluoroethene

27
 QUY TẮC Cahn – Ingold – Prelog (tt):
• Nếu 2 nguyên tử nối trên C nối đôi giống nhau thì ta xét đến
nguyên tử kế cận

higher
higher
lower
lower

(Z)- configuration

28
 QUY TẮC Cahn – Ingold – Prelog (tt):
• Nhóm thế có nối đôi, nối ba thì được
xem như tương đương với 2 nối đơn,
3 nối đơn

29
 QUY TẮC Cahn – Ingold – Prelog (tt):
Câu hỏi thảo luận

Phân tử trên có cấu hình E ?

(A) Đúng (B) Sai

30
 QUY TẮC Cahn – Ingold – Prelog (tt):
Câu hỏi thảo luận

Phân tử trên có cấu hình gì?

(A) E (B) Z 31
• CTHH: C13H10N2O4
• Thuốc an thần, Thalidomide
có thể dùng trong điều
trị đau tủy (multiple
myeloma) và ban đỏ nốt
do bệnh phong (erythema
nodosum leprosum)
32
 3. Đồng phân quang học

• Tính quang hoạt của một số hợp chất hữu cơ được giải thích là
do tính bất đối xứng trong phân tử hợp chất đó.
• Có một số nguyên nhân dẫn đến tính bất đối xứng nhưng phổ
biến nhất là trong phân tử hữu cơ có chứa ít nhất một C phi đối
xứng hay còn gọi là C thủ tính (kí hiệu C*).
33
 3. Đồng phân quang học (tt)
TÍNH BẤT ĐỐI XỨNG
• Vật đối xứng là là vật trùng Chiral
với ảnh của nó qua gương.
Ngược lại, vật bất đối xứng
là vật không trùng với ảnh
của nó qua gương

Achiral

34
 3. Đồng phân quang học (tt)
CARBON THỦ TÍNH (Chiral
Carbon Atom, asymmetric carbon
atom) :
Khi nguyên tử carbon nối với 4
nhóm nguyên tử khác nhau thì
vật và ảnh gương không thể
chồng khít lên nhau. Như vậy,
nguyên tử carbon nối với 4
nhóm nguyên tử khác nhau
chính là một tâm thủ tính.

35
 3. Đồng phân quang học (tt)
GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC R-S

• Bước 1: Dựa trên quy tắc Cahn-Ingold-Prelog sắp xếp thứ tự

ưu tiên 4 nhóm thế trên C phi đối xứng và đánh số 1>2>3>4.

Thứ tự ưu tiên: F > N > C > H

36
 3. Đồng phân quang học (tt)
GỌI TÊN ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC R-S (tt)
• Bước 2: Chọn hướng quan sát
ngược với nhóm có độ ưu tiên
thấp nhất (4) (tức nhìn từ C phi
đối xứng đến (4). Xem xét nhóm
1 → 2 → 3 theo chiều kim đồng
hồ hay ngược lại:
• Cùng chiều kim → cấu hình R
• Ngược chiều kim đồng hồ →
cấu hình S.

37
 3. Đồng phân quang học (tt)
3
1 CH 2CH 3
Ví dụ OH
rotate
C 3 2
C 4
H
1. 2
CH 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2
OH
H
4 1
3 Cùng chiều kim đồng hồ
(R)
CH 3

1
2. CH 3CH 2CH=CH H4
CH 2CH 2CH 2CH 3
2

Ngược chiều kim đồng hồ

(S)
38
 3. Đồng phân quang học (tt)
Ví dụ

3.

39
 Công thức chiếu Fischer
• Biểu diễn phân tử 3-D trên mặt phẳng.
• Quy ước:
• Carbon thủ tính nằm ngay giao điểm của đường kẻ dọc và
ngang.
• Đường ngang hướng ra ngoài mặt phẳng vẽ
• Đường dọc hướng vào trong mặt phẳng vẽ.

40
Công thức chiếu Fischer (tt)

41
 Công thức chiếu Fischer (tt)
Quay 180°trong mp  giữ nguyên cấu hình

Quay 90°trong mp  thay đổi cấu hình

42
 Công thức chiếu Fischer (tt)

Khi đọc tên R-S cho 1 công thức chiếu Fisher với H nằm
trên trục ngang, chỉ cần đọc ngược lại quy tắc thông
thường

43
 Công thức chiếu Fischer (tt)
• Nhóm thế ưu tiên thấp nhất (thường là H) hướng ra trước, do đó
quy ước sẽ ngược lại:
• Cùng chiều kim đồng hồ 1-2-3 là (S)
• Ngược chiều kim đồng hồ 1-2-3 là (R)

CH 3 (S)

H Cl
Cl H
(S) CH 3

44
 3.1. Đối phân
• Những hợp chất là hình ảnh phản chiếu nhau qua gương.
• Bất kỳ một hợp chất nào có tính quang học đều có 1 đối
phân

45
 Hỗn hợp Racemic

• Là hỗn hợp gồm 2 đối phân với lượng chất bằng nhau. 
không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
• Ký hiệu: (d,l) or ()

46
Hỗn hợp Racemic (tt)

47
Độ tinh khiết quang học (Optical Purity)
• Độ tinh khiết quang học – Optical purity (o.p.)
hay còn được gọi là phần trăm đối quang –
enantiomeric excess (e.e.).
Góc quay cực quan sát được
o.p. = X 100
Góc quay cực của đối phân nguyên chất

•d- or (+): hợp chất quay mp ánh sáng phân cực theo chiều kim đồng hồ

•l or (-): hợp chất quay mp ánh sáng phân cực ngược chiều kim đồng hồ

•dl or (+/-) or rac-: hỗn hợp racemic

•d, l không liên quan đến cấu hình R, S 48

Độ tinh khiết quang học (Optical Purity)

Câu hỏi thảo luận

Góc quay cực của hợp chất (S)-2-iodobutane là +15.90. Tính
thành phần % của (R)- và (S)-2-iodobutane nếu góc quay cực của
hỗn hợp là -3.18.

A. 80% R và 20% S
B. 60% R và 40% S
C. 40% R và 60% S
D. 20% R và 80% S
49
Hợp chất Meso
• Có chứa mặt phẳng đối xứng
trong phân tử
• Không có tính quang hoạt dù
nó có tâm thủ tính

50
 Xuyên lập thể phân – Đồng phân Dia
(Diastereomers)
• Phân tử có 2 hay nhiều hơn carbon thủ tính.
• Là các đồng phân lập thể không phải là vật - ảnh của nhau qua
gương

51
Xuyên lập thể phân – Đồng phân Dia
(Diastereomers) (tt)

52
 Đối phân – Đồng phân Dia – Meso

• Khi một hợp chất có 2 hay nhiều tâm thủ tính, thì chúng có
các loại đồng phân: đối phân, dia , hay meso isomers.
• Đối phân là các hợp chất đối nhau từng carbon thủ tính.
• Đồng phân Dia là các hợp chất có một số tâm thủ tính có
cấu hình giống nhau, số còn lại khác nhau.
• Đồng phân Meso mặt phẳng đối xứng nội phân tử.

53
Hoạt tính sinh học

54 54
Hoạt tính sinh học

55
 4. Đồng phân cấu trạng
• Cấu trạng (Conformation): cấu trạng của phân tử tạo ra bởi các
nguyên tử quay quanh trục của liên kết đơn (σ)
• Tương tác lập thể càng thấp  mức năng lượng càng thấp
 cấu trạng càng bền
Vd: Ethane
Ba ck
carbon
H
H
H H Cấu dạng lệch
H H
H H H
C C H H
H H
H H Front
H H H carbon

CT chiếu Newman Cấu dạng che khuất

56 56
 4. Đồng phân cấu trạng (tt)
Vd: Ethane (tt)

Cấu dạng che khuất

Cấu dạng lệch

Mức năng lượng cấu dạng che khuất > cấu dạng lệch
 che khuất kém bền hơn lệch
57 57
Vd: Butane

H 3C
H CH 3
H H H
H H C C
H
CH 3 H 3C H

58 58
 4. Đồng phân cấu trạng (tt)
Cyclohexan:
Liên kết trục (axial): trục C-H nằm vuông góc mp vòng
Liên kết xích đạo (equatorial): trục C-H nằm song song mp vòng
Chair cyclohexane has two faces; each face has alternating axial
and equatorial -H’s a
a
e

Liên kết trục (axial)

a
e

e
e
e
Liên kết xích đạo (equatorial)
a
e
a
a

top face bottom face

59 59
 4. Đồng phân cấu trạng (tt)
Chuyển đổi giữa các cấu trạng của cyclohexan

60 60
 4. Đồng phân cấu trạng (tt)
Mức năng lượng các cấu trạng của cyclohexan

61 61
 4. Đồng phân cấu trạng (tt)
Cấu trạng ghế ổn định nhất có nhóm thế nằm ở vị trí xích đạo (eq)
R
Keq
H R
R= -CH3 5 : 95 H

Có tương tác trục 1,3

62 62
 Cách vẽ công thức cycloalkane

••
correct incorrect ••

cis trans
top face
a
a a
a a
b
b b
b b
bottom face
63 63
 Cách vẽ công thức cycloalkane
a
a e
a e
Cấu trạng ghế e e
e a
e a
•• a ••
correct incorrect

trans trans cis

trans cis cis

trans trans cis

64 64
HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ
ThS. Châu Thị Nhã Trúc

65
• ĐỘ ÂM ĐIỆN

66
• ĐỘ ÂM ĐIỆN

H C N O F
2.1 2.5 3.0 3.5 4.0

Si P S Cl
1.8 2.1 2.4 3.0

Br
2.8

I
2.5
67
 1. Hiệu ứng cảm ứng
Hiệu ứng điện tử được tạo thành do sự phân cực của các electron
trong liên kết đơn được gọi là hiệu ứng cảm ứng.

Biểu diễn:

Hiệu ứng cảm âm (-I) Hiệu ứng cảm dương (+I)

-
X: nhóm có độ âm điện lớn hơn C Y: nhóm có độ âm điên nhỏ hơn C
[–NO2 > –F > –COOH > –Cl > –Br > –I] [Nhóm alkyl: –CH3, –C2H5, –C3H7 …]

68
1. Hiệu ứng cảm ứng (tt)

Hiệu ứng cảm -I Hiệu ứng cảm +I

(+I Inductive Effects) (+I Inductive Effects)
d+ d- d- d+
C F C H
d+
-
d- d- d+
C Cl C CH 3
d+ d- d- d+ CH 3
C O C C CH 3
CH 3

69
 1. Hiệu ứng cảm ứng (tt)

Lưu ý:
Hiệu ứng cảm truyền dọc trên mạch carbon,
1
nhưng cường độ giảm nhanh theo mạch

70
 1. Hiệu ứng cảm ứng (tt)

Càng nhiều nhóm gây hiệu ứng +I lên carbocation,

carbocation đó càng bền

71
 2. Hiệu ứng cộng hưởng
• Là hiệu ứng trong đó có sự di chuyển các điện tử p và π thông
qua các nối δ
• Các ion càng ổn định khi điện tích của các ion được phân tán.

• Vd: • Cấu trúc thật sự của ion carboxylate

là sự lai tạp giữa các công thức cộng
hưởng.
Công thức cộng hưởng

• Điện tích (-) của anion được phân tán

72
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
• Là hiệu ứng trong đó có sự di chuyển các điện tử p và π thông
qua các nối δ
• Các ion càng ổn định khi điện tích của các ion được phân tán.
• Vd:
• Cấu trúc thật sự của ion
carboxylate là sự lai tạp giữa
các công thức cộng hưởng.

• Điện tích (-) của anion được

phân tán

73
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Quy tắc:
1. Công thức cộng hưởng không có thật, chỉ là tưởng tượng
trình bày một phân tử dưới dạng nhiều công thức liên hợp.
2. CTCH chỉ khác nhau ở vị trí của điện tử π hay điện tử p
(không nối)

74
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Quy tắc (tt):
3. Các CTCH không tương đương nhau (CTCT có điện tử tập
trung trên nguyên tử có độ âm điện lớn hơn sẽ bền hơn và
đóng góp nhiều hơn vào công thức thực sự)

75
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Quy tắc (tt) :
4. CTCH luôn tuân theo công thức Lewis

76
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Quy tắc (tt):
5. Sự di chuyển điện tử tuân theo một trong các trường hợp sau:
11. π-σ-π :
Vd:

1.

2.
77
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Quy tắc (tt):
22. p-σ-π:

33. π-σ-C+ :

78
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Quy tắc (tt):
44. p-σ-C+ :

55. Gốc tự do-điện tử π:

79
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Phân loại:
• Cộng hưởng âm (-R): cho hiệu ứng rút điện tử, thường là
những nhóm chức bất bão hòa.

80
 2. Hiệu ứng cộng hưởng (tt)
Phân loại (tt):
• Cộng hưởng dương (+R): cho hiệu ứng đẩy điện tử, thường là
những nhóm mang điện tích âm hoặc những nhóm có chứa
nguyên tử có đôi điện tử tự do.

81
 3. Tính acid – base
ĐỊNH NGHĨA ACID – BASE THEO Brønsted-Lowry
- Acid là chất cho proton H+
- Base là chất nhận proton H+

82
 3. Tính acid – base (tt)
Một số phân tử chứa cả proton và đôi điện tử tự do nên có thể đóng
vai trò vừa là acid, vừa là base, tùy vào từng phản ứng cụ thể.
Vd: thuốc giảm đau gây nghiện morphine.

83 83
 3. Tính acid – base (tt)

Phân tử nào không phải là một Brønsted-Lowry acid?

HBr NH3 CCl4

Phân tử nào không phải là một Brønsted-Lowry base?

H 3 C C H 3 O

84 84
 3. Tính acid – base (tt)
Phản ứng của Brønsted-Lowry Acid và Base

85 85
 3. Tính acid – base (tt)
Phản ứng của Brønsted-Lowry Acid và Base (tt)

Vd:

86 86
 3. Tính acid – base (tt)
CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN ĐỘ MẠNH YẾU CỦA ACID
1. Điện tích: tính acid càng tăng khi điện tích dương
của nguyên tử càng tăng

87 87
 3. Tính acid – base (tt)
CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN ĐỘ MẠNH YẾU CỦA ACID (tt)
2. Vai trò của độ âm điện nguyên tử:

88 88
 3. Tính acid – base (tt)
CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN ĐỘ MẠNH YẾU CỦA ACID (tt)
3. Hiệu ứng cộng hưởng:
base A:¯ càng có nhiều
CT cộng hưởng
 càng ổn định
 tính acid H—A càng
mạnh

89 89
 3. Tính acid – base (tt)
CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN ĐỘ MẠNH YẾU CỦA ACID (tt)
4. Hiệu ứng cảm ứng:

90 90
 3. Tính acid – base (tt)
CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN ĐỘ MẠNH YẾU CỦA ACID (tt)

5. Hiệu ứng lai hóa:

91 91
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. John Mcmurry (2012), Organic Chemistry (8th ed.), Brooks/Cole, Canada.
2. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle (2011), Organic Chemistry (10th ed.), John
Wiley and Sons, USA.
3. Paula Yurkanis Bruice (2007), Organic Chemistry (4th ed.), Academic Internet
Publishers, New Jersey.
4. Francis A. Carey (2000), Organic Chemistry (4th ed.), McGraw-Hill Higher
Education, USA.
5. Peter Vollhardt, Neil Schore (2011), Organic chemistry: structure and function,
W.H. Freeman and Company, USA.
6. L.G. Wade (2010), Organic Chemistry (7th ed), Pearson, USA.
7. Farve, H.A., Powell, W.H., Jost, J.W. (2011), Nomenclature of organic chemistry:
Recommendations 2005, Royal Society of Chemistry, 36, 40.
8. Jonathan Clayden, Nick Greevs, Stuart Warren, Peter Wothers (2000), Organic
Chemistry, Oxford University Press, USA.
9. Freitas Jr., Robert A. (1999). Nanomedicine,. Landes Bioscience.
92
CHÂN THÀNH CÁM ƠN
Email: nhatrucnth@yahoo.com

93