AMİNLER

▪ Bir azot atomuna bağlı bir, iki veya üç tane radikal taşıyan, amonyak
molekülündeki hidrojenlerin radikallerle değişmesi ile oluşmuş bileşiklere amin
denir.
▪ Adlandırma
▪ Yaygın adlandırmada pek çok primer amin (birincil amin) alkilaminler
olarak adlandırılırlar.
▪ Sistematik adlandırmada ise NH2 grubunun bağlandığı zincir ya da halka
sisteminin adının sonuna –amin son eki eklenir.
▪ Azota bağlı radikal sayısına göre;
▪ Primer aminler (birincil) azota bağlı bir radikal ve iki hidrojen,
▪ Sekonder aminler (ikincil) iki radikal ve bir hidrojen,
▪ Tersiyer aminler (üçüncül) ise üç radikal içerirler.
▪ Primer aminler

▪ Mavi ile yazılı adlar sistematik adlandırmaya göre yapılan adlandırmaları

göstermektedir.
▪ Pek çok ikincil ve üçüncül amin de benzer şekilde adlandırılır. Yaygın
adlandrıma da azota bağlı organik grupların adları belirtilir. Eğer azota ikisi ya
da üçü aynı olan organik gruplar bağlanmışsa di- ya da tri- ön ekleri kullanılır.

▪ Sistematik adlandırmada ise sübstitüentin azot bağlı olduğunu belirtmek için,

sübstitüent adının önüne N ön eki yazılır.

▪ Sekonder aminler
▪ Tersiyer aminler

▪ IUPAC adlandırma sisteminde-NH2 sübstitüentine amino grubu denir.

Bu sistemi bir-OH ya da CO2H grubu içeren aminleri adlandırmakta sık
sık kullanırız.
▪ Alifatik bir zincir üzerinde iki tane -NH2 grubu taşıyan bileşikler,
içerdikleri radikalin ismine diamin kelimesi eklenerek isimlendirilir.
▪ Molekülde amin grubundan başka fonksiyonel grup içeren bileşikler,
amin grubuna göre isimlendirilemez. Bunlarda amin grubu ismin başında,
rakamlarla konum belirtilerek, amino tabiri ile sübstitüent gibi belirtilir.
Amin azotuna bağlı gruplar varsa bunların isimleri, amino tabirinden
önce yazılır.

2-Aminopropiyonik asit 3-Aminopiridin Aminobenzen

▪ Arilaminler
▪ Yaygın bilinen arilaminler şunlardır;
▪ HETEROSİKLİK AMİNLER VE ADLANDIRMA

▪ Önemli bazı heterohalkalı aminlerin yaygın adları vardır.

▪ IUPAC sistematik adlandırmada ise, karşılık gelen hidrokarbonlardaki karbon atomları

yerine geçen N atomlarını belirtmek için aza-, diaza- ve triaza- ön ekleri kullanılır.
(parentez içi)
▪ AMİNLERİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ

▪ Aminler orta polarlıkta bileşiklerdir.

▪ Kaynama noktaları benzer molekül kütleli alkanlardan yüksek, alkollerden düşüktür.

▪ Birincil ve ikincil aminlerin molekülleri birbirleriyle ve suyla güçlü hidrojen bağı

oluşturabilirler. Üçüncül aminlerin molekülleri birbiriyle hidrojen bağı yapamazlar, ama su
ya da diğer hidroksilli çözücülerin molekülleri ile hidrojen bağı yapabilirler. Bu nedenle,
üçüncül aminler benzer molekül kütleli birincil ve ikincil aminlerden daha düşük
sıcaklıklarda kaynarlar.

▪ Küçük molekül kütleli bütün aminler suda çok çözünürler.

▪ Normal şartlarda, metilaminler (metil-, dimetil- ve trimetilamin) ve etilamin gaz, diğer
aminlerin çoğunluğu sıvı haldedir; bazı büyük moleküllü veya hidrojen bağları yapabilen
sübstitüentleri içeren aminler katıdır.

▪ Organik çözücülerde de çözünürler.

▪ Küçük moleküllü alifatik aminler amonyak gibi kokar, orta büyüklükteki alifatik aminler
çok kötü kokuludur, büyük moleküllü alifatik aminler ve aromatik aminler hafif kokulu
bileşiklerdir.
▪ Aminlerin Elde Edilişleri

▪ 1. Hofmann amin sentezi

▪ Aminlerin elde edilmesinde kullanılan en eski yöntemlerden biri amonyağın

alkillenmesidir. Alkillenme sonucu oluşan primer aminlerle amonyağın bazikliği birbirine
yakın olduğundan, alkillenme oluşan amin üzerinden de devam eder, sekonder ve
tersiyer aminler ve kuaterner amonyum tuzları oluşur.
▪ Mekanizması;
▪ Amonyağın alkillenmesi bakımından alkil halojenürlerin aktiviteleri, halojen
cinsine göre iyodür> bromür> klorür, alkil zincir cinsine göre ise SN2
tepkimelerinde olduğu gibi primer> sekonder> tersiyer sırasını izler.

▪ Tersiyer alkil halojenürlerin reaksiyon şartlarında hidrojen halojenür

eliminasyonu ile alkenlere dönüşme olasılığı yüksektir. Bu durumda alkilleme
işleminde, alkil halojenür yerine alkil sülfat kullanılabilir.
▪ 2. Gabriel amin sentezi

▪ Alifatik primer aminlerin sentezlerinde yararlanılan önemli yöntemlerden bir

diğeri, ftalimitlerle yapılan aminolize dayanır. Bu yöntemde, potasyum ftalimit
alkil halojenürlerle reaksiyona sokularak önce N-alkil ftalimitler hazırlanır; daha
sonra elde edilen bu ara ürünler hidroliz edilir ve amin elde edilir.
▪ 3. Karbonil bileşiklerinin redüktif aminasyonu

▪ Aldehit ve ketonların amonyak ve primer aminlerle oluşturduğu iminler Raney-Ni

katalizörlüğünde redüklenerek aminleri verir.
▪ 4. Nitrillerin redüksiyonu
▪ Nitrillerin redüksiyon sonucu primer aminler elde edilir.
▪ 5. Oksimlerin redüksiyonu

▪ Aldehit veya ketonların hidroksilaminle verdikleri kondenzasyon ürünü olan oksimlerin

redüksiyonu sonucu da aminler elde edilirler.
▪ 6. Amidlerin redüksiyonu
▪ Amidlerin redüksiyonu sonucu aminler elde edilirler.

Amid
▪ 7. Nitroalkanların redüksiyonu

▪ Nitroalkanların asitdeki çözeltilerinin palladyum-C, demir tozu ve ferro sülfat

karışımı ya da Raney-Ni ile redüksiyonu sonucu primer aminler oluşur.
▪ 8. Hofmann çevrilmesi:

▪ Alifatik, aromatik ya da heterosiklik primer aminlerin sentezlerinde, amidlerin alkali

ortamda hipoklorit veya hipobromitlerle reaksiyonu oldukça sık kullanılır.

▪ Reaksiyonda ara ürün olarak oluşan izosiyanatlar hidrolizle amin haline dönüşür.
▪ Aromatik Aminlerin Bazı Elde Edilme Yöntemleri
▪ Nitro Bileşiklerinin İndirgenmesi ile

▪ Aromatik aminlerin eldesinde en çok kullanılan yöntem, aromatik bileşiklerin

nitrolanması ve sonra nitro grubunun amino grubuna indirgenmesidir.
▪ İndirgeyerek Aminleme ile:

▪ Kullanılan indirgen, hidrojen ve bir katalizör(Ni, NaBH3CN veya LiBH3CN) (sodyum

veya lityumsiyanoborhidrür)dir.
Örn: CH3(CH2)4CH2NHC6H5’(heksilfenilamin)yi indirgeyerek aminleme yöntemi ile
nasıl sentezlendiğini gösteriniz.
▪ Cevaplar
▪ BİYOLOJİK ÖNEMİ OLAN BAZI AMİNLER
▪ Vitaminler ve Antihistaminler

▪ Aminlerin bir çoğu vitamindir. Bunlardan bazıları

nikotinik asit ve nikotinamit (antipellagra faktörleri),
piridoksin (B6 vitamini) ve tiamin klorürdür (B1
vitamini).

▪ Nikotin tütünde bulunan zehirli bir alkaloittir ve

sigara alışkanlığını yapan bileşiktir.
▪ Başka bir zehirli amin olan histamin vücudun
bütün dokularında proteinlere bağlanmış olarak
bulunur. Histaminin serbest kalması alerjik
tepkimelere ve soğuk algınlığına neden olur.

▪ Klorfeniramin bir ‘antihistamindir’ ve soğuk

algınlığının tedavisinde ilaç bileşeni olarak
kullanılır.
▪ Teskin Ediciler

▪ Klordiazepoksit yedili bir halka içeren ilginç bir

bileşiktir ve en çok kullanılan yatıştırıcılardan biridir.

▪ Sinir İleticileri

▪ Sinir hücreleri diğer sinir hücreleri ile sinaps denilen

bağlantı yerlerine veya yarıklara sahiptir.

▪ Sinir dürtüleri bu bağlantı yerlerinde sinir ileticileri

denen kimyasal bileşikler tarafından taşınır. Asetilkolin
kolinerjik sinaps denilen yerde önemli bir sinir ileticidir.