๖

คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี
ตามผลการเรียนรู้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐)
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑
 1 18
IA VIIIA
1 2
H 2 13 14 15 16 17 He
hydrogen helium
1.01 IIA IIIA IVA VA VIA VIIA 4.00

3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
lithium beryllium boron carbon nitrogen oxygen neon
6.94 9.01 10.81 12.01 14.01 16.00 19.00 20.18
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al Si P S Cl Ar
sodium magnesium aluminium silicon phosphorus sulfur chlorine argon
22.99 24.30 IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB 26.98 28.08 30.97 32.06 35.45 39.95
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
potassium calcium scandium titanium vanadium chromium manganese iron cobalt nickel copper zinc gallium germanium arsenic selenium bromine krypton
39.10 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.38 69.72 72.63 74.92 78.97 79.90 83.80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
rubidium strontium yttrium zirconium niobium molybdenum technetium ruthenium rhodium palladium silver cadmium indium tin antimony tellurium iodine xenon
85.47 87.62 88.91 91.22 92.91 95.95 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
55 56 57-71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba lanthanoids
Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
caesium barium hafnium tantalum tungsten rhenium osmium iridium platinum gold mercury thallium lead bismuth polonium astatine radon
132.91 137.33 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.20 208.98
87 88
*
89-103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
Fr Ra actinoids
Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
francium radium rutherfordium dubnium seaborgium bohrium hassium meitnerium darmstadtium roentgenium copernicium nihonium moscovium livermorium tennessine oganesson
**
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
lanthanum cerium praseodymium neodymium promethium samarium europium gadolinium terbium dysprosium holmium erbium thulium ytterbium lutetium
138.91 140.12 140.91 144.24 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05 174.97
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
actinium thorium protactinium uranium neptunium plutonium americium curium berkelium californium einsteinium fermium mendelevium nobelium lawrencium
232.04 231.04 238.03
•

•
 ipst.me/10771

1.

4.

6.

7.

10.
-

- -
 3

- -
4
 5

-
6
7
 8

8
H
H C H O C O H
H
8
8
H
H C H O C 5N
O
4

H
H
8 H H
H C N
H H

H C H O C HO C N H H C H
N C C O H
H H H H
8 2 2 6

H O C O H CH NH H H
H H
H C N H H C C O H H C O C H
H H H H H H
O H C HN
H C N H
H H
H C C O H
H H
H C O C H 12-13
H H H H H

H H H H H

N H H C C O H H C O CO H CH3

H H HH3C
12-13
H N
 9

+
.......... 2 2 4

.......... 3 3

3 3

.......... 3 3 3

.......... 4

.......... 3

.......... 3 3 3 3

3 3 3

3 3

)
4

4 2 2 2
 )
60

2 3 2 )
3

)
3

2 2 )
4

2 )

4 )
 8
H
H C H O C O H C N
H

H H H H H H

H C N H H C C O H H C O C H

H H H H H

12-13

O CH3
H3C N
N
H C C H
O N N

CH3
 12-13

CH3
N
H C C H
N
4 3 3 3
 15
H
H C H
15
CH CH 3 C(CH3)2 H H 8
H H C C C C H
H C H H H H
H H H
H C C C C H CH3CH C(CH3)2
H C H
H HH H H CH3
H C C C C
15
C H (CH3)3CCH2C CH CH3 C CH2 C CH
H
H
H H CH3 CH3
H C H H C HH C H
(CH3)3CCH2C
C(CH3)2
CH H CH3 CHHCH2 H C CH
H CH
H C C HC C3C CH C C C H
HH H
H H
H C H 16
H
16 CH3
C (CH
H 3)2C CHCH 2CH3
(CH3)3CCH 2C CH CH3 C CH2 C CH
CH3
O O
CH3C CCH2CHO
O O H

OH
16 H

Cl CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl
CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl
CH3
 15
15 H
HH
H C
H HH C H
CH3CH C(CH3)2 15
CH3CH C(CH3)2 H C C HC C H HH
H HH C C H C C H H C H
H o
CH3CH C(CH3)2 H HH H H
)
H H C C C C H
H C H
H HHC H H H CH
H3
H H H CH3
H C C C C C H
H C C CH CC CH H
(CH3)3CCH2C CH
(CH3)3CCH2C CH
CH3 10-11 C CH2 C CH
CH3 C CH2 C CH
H H H H CH3 CH3
H C H H HC C C C C H
H CH3
(CH3)3CCH2C CH CH3 C CH2 C C
H
H C H
H
10-11
H (CH3)2C CHCH2CH3 CH3
H H C H
OH

110-11
0-11H
16 16 Cl
(CH ) C CHCH CH
3 2 2 3 CH3C CCH CHO 2

HO
OH16
Cl
(CH3)2C CHCH2CH3
(CH3)2C(CHCH
CHCH
(CH 2CH
3)2C 3CHCH CH3
3)2C3C CCH
CHCH CHO
22CH32 OH
(CH3)2C CHCH2CH3 OH
Cl
Cl
CH3C CCH2CHO O O O HO
H CH3C CHCCH
CH
C 23CHO
CCCH H 2CHO
H CCH H H H O H C HO
3 2CHO
CH3C CCH2CHO
H C H H C C H H C C
C H H H HH

H 10-11 H
H H H H
H H C C C H
H

H H H H H C H
OH OH OH H H H
C H H C C C H H H H
CH CHCH3C(CH
CHCH2CH
C(CH)CH2CH(OH)CH
CH 3)CH Cl 2Cl 2Cl
2CH(OH)CH
Cl Cl Cl 3 H3CH3 2C(CH 2CH 3)CH22CH(OH)CH

HH H H
H 2CH
H H H H CH CC CH H
(CH3)2C CHCH
H H H 3H HH C HH
C H H C C C H OHH H H
C H H C C C H H H
H H HHH H H C C Cl C H

18 18 18
H H H H H C C C H H C C H
CH
CH2 CH 2 3
C CCH2CHO C C CH H CHH
H
3 2H 3 H 2H 2
H H
H H O H H H
8
O15
HO
H CCHC CH H C HH C HC HH H C O H H HH H
H C N H
C C H C H
H C C H H C O H H C N H
H C C H H C H H C O H H H C N HH
HH HH
H H H H C H H
C C CHH CH H HC H H
H H H H
H C C H
7. 4
 H C H HH C C C C C C C C HH
H HHHH HH
H(CH
H 3)2C(CHCHCH
3)2C (CH3(CH
2CH
CHCH
)32C 32)CH
C 3 CHCH
2CHCH 2CH32CH3

HHC C HH
HH HH
16
O O O O CH
OCH
3 3 O O
O
CCH
CH3C CH CCH
3C 2CHO
CH CH
3C C CCH
2CHO
3CCH 2CHO
2CHO
HHC C C C C C C C C C HH (CH 3)33CCH
(CH 2C2C CH
)3CCH CH CHCH
3 3 C C CH
CH2 2 C C CH
CH
H H H H
HH HH CHCH
3 3
(CH3)2C CHCH2CH3
HH C C HH
OH OH OH OH
HH CH3CH CHC(CH
CH CH
C(CH
CH
)CHCH
CH
CH(OH)CH
3)CH
C(CH
CH(OH)CH
2CH
Cl 32)CH22Cl
CH(OH)CH
2Cl 2Cl
Cl Cl Cl Cl 3 O 2CH33CH232 C(CH 22CH32)CH CH(OH)CH
O
CH3C 2 CCH
2 2CHO
2 4 5N
1616 H

18 18 18 18
OH 2 2 2 4 5 N
(CH
(CH
3)23C
)2C CHCH
CHCH2CH
2CH
3 3 Cl O OCH3CH
O C(CHH2CH3)CH
O H 2CH(OH)CH Cl
H H 2H H H H H H H
H CH H
H C HC CH HC C
H CC H
HH C HH CH H
CH HC HO CH H CHH
O CH O O C HHN CH H H N
N C
H C HN
OOH H H H HOOH H H
3C3C CCH
CHCH CCH
2CHO
2CHO

CH2 CH
CH CHCH CH
CH CH O
18 O OH
O OOH OH2 OHNH2
NH
HH
NH2 NH2

OH
OH O H H H
2 2
H C C H H C
ClCl H CHCH
3CH
3CH C(CH
C(CH
H 2CH
C2CH
3)CH
3)CH
O 2CH(OH)CH
H2CH(OH)CH
2ClCl C
2H N H
H H
2 2 2 4 N
5

CH CH 2 1818
O OH
3 NH22
3

OO HH HH HH
HH C C C C HH HHC C HH HHC C O O HH H HC C N NH H
HH HH
2 2 2 4 5N

CHCH CHCH OO OH
OH NH
NH2 2
 19 191919
19
19 19
H H
H H 19H H H
H H O
H
19 H H
Cl 1) 9H H
H H Cl
Cl Cl
H 1C9H OO CH H O H H
C H C Cl
3 2
Cl
H C O 2.1 H C O C H H O H C C Cl H H
C HH C O C H HH C C
O Cl H3 C C Cl Cl Cl
1H9 19 H HCH HO H
H
C H
H H
H
O 1199 19
HO H
H C H H
H ClCCl Cl 3 Cl
H Cl H C C
2 6
Cl Cl
Cl
H HO H H
H HH HC H C C H OH CO HH Cl Cl 19 H Cl Cl Cl Cl
C OH CH H H HCl HC HC Cl
O
O
2.2
19 H H
H CH C H H
H HC HClCl C HO C H H
Cl
O
H
19 C C Cl
H C H H CCl ClHCl Cl
Cl
HH C 1919 H Cl
H H H H H2 4 2
H H H H HCl H Cl
3 2
H H
H H H H H HH H H H H H ClO H H Cl Cl
H H Cl Cl
H H HHHCH ClH
ClH OH H H Cl H H H H H H H Cl NH
H O
H C HO
OH HC HH HC HHH C C OC O
HH Cl H H C C Cl H HC C H C N H
Cl HH H
C CH CH NCl H
H
H C CC CC Cl N
H H CH C H CCHHCOHH HC
HCHCl Cl
CHCH H CH
HCH C HCH H HO H C C C
Cl
H HN H H H H ClHH Cl Cl NH2 H HH H
HH HH C C
H H H H NH2
HH
HCH CCH CC HH Cl Cl
H H H Cl Cl H H C ClC Cl
HO HC C CH HH HHHCHH O
H CHClH HHC
H HH H
H
CH H
H H H OH HHH Cl
Cl H HHH CH C Cl HCl ClCH HH CH HCC
H NC NH
H ClC N H
2.3 H
H CH Cl
HC
H C H C HH
C ClC C C H
H
H H H H H CC
H
H H CHC CCO COC CCH C
H C
HCH H
H
HOH OH Cl
H
C H H H H H
H C
Cl C C N) H
H
Cl H C H H
CH CH
C
2
CN CH
6 14 N H
HHC
3 2 4 3
H H H H HH HH Cl C H CHHHCH HC H CH CHCCH C CH H ClCH C H
H HC CC CCl Cl H ClNHNH H H H
2 H2 H H H H H
H H
H H H H HH CHCH C H C C N NH H Cl Cl
N H NH
HH H Cl H H H H H H HH H HHH Cl ClH HH H H H H H H H HH H H H C C C
H H HH H
H H H C
H HC
H C C C C H H HH
H H H H H H
H HHHHHHH HH H H
H H H H
H H H HH HH H HH H H O NH H H H H H
HC H C C NNH HH 2 H NH H2 NH2
2.4
H CC H C HC HCC OH HH H
HNH2C2C C O C C CNH N HH H
C C H CC O CC C C CHHC C H
H
H H HH HCCC HHHC CH NHCHHHHHN H H O H OH O 3 2 2 H 2H O 3 9N NH2 O
O
C H O H O H H H O H HHHC HH C H HCH
H HCN HHC HC
O H NH HONH2
HH H CHH CH
C
HH H HH C OH
HHH CC H
HHH H
CHH H HC H O H ONH HHH H
2 OO
H H H H H O O
H H HH H H H HH H HH O H C
CC C C C CH C
C H
H C N H
H C H O H C H HC CH H HHC H HC OC2 2 O H NH NH O OH
H H C C H H HHC H CHHC O CCC H H O CH O O H C NH2CH HC CO H CC HCN HN
CCH HH H H C C C O O H O
O H HC
C
H CCH CHCCCH HC HHCC H CH
CHHH N
HCHHH OC C CO O H OH HH HH O
HH
O CCH H C OC C O O HH OH
O
O H HH HH OH H O O H C H CH
O HH H H H
H CH CH C O HH H O
H H C H H HC H HH HC C
H
H H H HH
H CH H
CHH
H CH
H O CH OCH H HH H O OOH
H OH H HC CCH
H HH H CH H H
2.5 CHOH H C C OH H
CCH HCH
H CC CC C C O OH H
O H
H
O CC CH HH HHHH CC C C CO C C
H O H OHOH CH H CH H
H
H H C C C
O O H
O H H H HOCH
O O OH C HH
O O O H H HOC CH O
HO C HCO H
O 3
C O H
6
O O H CH C HOC H H H HH OHHH HC O OC H OO HO H O H CH HCH H H O O
H C HC C H C H CH O H O H H H H CH C H
CH HC
H C
CH
C C OH O H HCHO
C
H C C O H H H OH
H C CH HH C C
H CC H HHC C HH O OH O CH O O H OH C C C
H HH O HO H OCH H O
OOH H OH
H H CH H C H H CH C CH CH H C C C O H
H H OC H H HC
H C HCH H HC HCHH C HC C O HH O OHHCHH H H C H C C O H OH OH
H
CH HHH C
CH
HC HCCHH OH
CH H CH CHH CH C O CH CHCH H HH HC CC H CCH CO OH H
O H
CH HHHHHHC C HH H C
H H O H OH OH
H HHHHHH H H CH CH CH(CH H )CH H CH CH
H C H CH C 2.6
H H
H CH H CC H HC HHOH H HH CH CH OH H HH H
3 3 2CH CH 3CH(CH3)CH2CH
2
3CH(CH3)CH32CH
CH2
6 2 CH
HC H HCCHH H CHC C OC HHHH
3 2
H CH HCHH HH H
2
CC OH
CHHH C
HH C
C H CH H CH H CH CH(CH )CH CH CH
H HCH H
H C C
HH HH C
HHH CH C C
CH(CH C )CHH 2CH CHCH
3 3 2 2
CH 3 CH(CH 3)CH 2 CH CH 2
HH CH H3 H CH CH3H3H
3CH(CH )CH 2CH
2
H C C C C C HH
HHHCCH HHH H H CH3CH(CH3)CH2CH CH2
2
H H
H H C H H CH C CHHH C H HC H H H H CH CH(CH
CH
)CHCH(CH)CH 23CH
)CH CH2CH2
H H H C H H H H H CH3CH(CH 3 CH
3 CH 2CH
H H H H H HH H HHCH H
HH 3HC HH
CC CH HH
CH(CH
HHH C
C H
H HC CH C2 H CHCH(CH
3CH(CH 3)CH
CH 3CH(CH
CH
2CH 3CH(CH
3)CH2CH CH 2 CH 3)CH2CH CH32 32 2
3)CH2CH CH )CH CH CH
H HHC HH H
H CC H CC
2

H H C C C 2.7 HCH CCH HC H H HH

CCH HHCHCH CCHCCCH CC HCH CC C C HC H
3 3 2
CH
2
CH(CH
2CH2 3)CH2CH CH2 6 12
CH HCH(CH CCH 3)CH
CH3CH 3CH(CH
CH(CH 3)CH 3)CH
2CH 2CH3CH
H C C C CC C H C H H 3H HH 2H 2
H H H
C H H H H H HH
HH H
CC HC H CCHH CC CH CC HC
H HCHC H H
H CC HCH H
C H HHH H
H
H H H HH HH CHHHHCHHC CH C C H CH CH C(CH ) CH C CH
H
CHH
H C H 3CH(CH
H H 3H)CH H2CHH CH2
CH HCH(CH
H HH H H C )CH H CH HCH
H 3 3 2 2
H H H H HCHCCH CC CH CHCCH C HH CH CHCH CHC(CH
C(CH) CH ) CHC C CH CH
HH C C
H
HC H C C H
H C H H H
C H H C H H CH HH CHC C(CHH ) CH C CH
C HHH HC C C H C H C HHHH H
H HC CH
H H H H H
HH CH H CH C C(CH H ) CH C CH CHCH C(CH ) CH C CH
H C C H
H C H CH CH C(CH ) CH C CH
H
H 2.8 H H H HCHH HHH CH C HHCH C HHC C H H
C C CH C H H CH
H HH H
H H H C
C CC C CHH C
C H
H
CH CH C(CH ) CH C CH CHC CHCHC(CH ) CH C CH
H C CH C H C HCH CC H H C CH H CH CH H C C(CHC H CH CH C(CH ) CH CH CCH C(CH
CH CH) CH
H C C C C H CHC H CCC HCH C H CCH CC H
CCH C ) CH H C CH
CC CCH HC C CC C H CH CH CH C(CHCH
CH )CH CHC(CH
C(CH ) CH) CH
C C COCH CH CH CH C(CH
CH 8 14 ) CH C CH
H C H H HHCCHCCHH CCH HCHCC C C OC C H
CN C C H CH CH C(CH ) CHC NH CHC CH CH
CHC(CHCH C(CH ) CH) CHC C
H H H H HH H HCHH CH H H
H C
C
CH H C(CH
H H C
H ) CHHC CH
H C H O H
C C H H H H H H N H C CH
HH HC H H HH HHC HHH C H C HH H CH
HC C H H HH HH HC H HC H
H H H C H H H H C
H
H C CCHCH OO C
CH
C H H H HH HH H H COHH HH OH C H H H C NH NH
O C C N H H C H H HH HOH H
CO N NH
OO CH CH
CH
H O H O CH HCH HCCH HCHC(CH C(CHH )) CH
H C
CH CH CCH CHCH CH N H NH O OCHCCH HNH
CH N H CH
C
H CH
H C N
O OC CHH N N HH O C CH H C CHH H
H C NH NNH O O H C HC C NH CH CH CH
COH CH NCHH C H OO CH O CH
H HC N H
C O
H C C H
H O C C H N O O O CC CC N ONNH
O HCN H CCC HH C H HHHNH OO C C NH
CH C C NHNH C CH NH O C
N H C H HC H 2.9O HN H O O H C HCH O NH
HO C H C CHCO
C HHH ONHC NN HN NON H C N CH
CH O
HHO N CH O C
7HNH C CH
C NH
HC H NH H C CC HHNH HHO H
C O
C CC CH CH
C
H H
H
OCN H C H H H C HH C CH
H O CH CCHCH
C
H HHC 4 CH O C
CH
C HO H H H H C C H H CCH HCNHH C NO O
C H N ClC NCCH(CH )COCH
H NN HC H OCH C
C
CH
C N O C CH H CCH CC CH H H HH O H C CC H CH O 3 H C CH
H
Cl
H NH H
HHH C CH
H
CHHCC HHH N O
H
HN
3

HH H HC
H C C H HHHHHOH H CH
CH
Cl
H H H H OHH C C H
H N HC C
C H HH C H H O O C H C C H
H HH H H C H H C NH
NH H H
NC N H H H H HC H H
H 2.10OH OCl CClNHN CHHC HC CHC H HC H ClC
H CCClC H CCH(CH3)COCH
H CC
H H
CH )COCH
CH
3 ClC CCH(CH3)COCH3
H H C H H H Cl HCCC C HCH C
C H C HHCH HCCH(CH ClCClC CCH(CH
6 7 )COCH
CCH(CH 3 )COCH
HC CH C HCl H CH C H HClOHClC CC CH C CCC CC
H O H HCH Cl 3 O3 ClCClCCCH(CH CCH(CH 3)COCH
3)COCH 3 3 3
3
3
Cl C C Cl C C CCl HCO C HClC CH H C H
C H OC
C
CCH(CH H HH
HH C H
)COCH H Cl H Cl Cl O ClC O CCH(CH
O 3)COCH
ClC CCH(CH )COCH
C C C CH CCl CH C O C H HO
H H ClH O
H ClH Cl C C C C C ClH O OH ClCClCCCH(CH 3)COCH
3
HH
3 3 3 3
C C CCH(CH 3)COCH3
3 ClC CCH(CH3)COCH3
Cl HO O H Cl Cl C CCH C H Cl C H
C
O CC C CH CC CH ClC H O ClC CCH(CH )COCH
ClC3ClC 3CCH(CH
CCH(CH 3)COCH 3)COCH
H O H H Cl Cl H O C O H H
Cl O 3 3
H HClC O OHCCH(CH
H
C H O H Cl O
3)COCH3 Cl Cl O O
H C Cl H H H O HH O H
H Cl O C C C C C H ClC CCH(CH3)COC
Cl C C C C C HH O H Cl O ClC CCH(CH3)COCH3
 20

21
C C C C C C

22
O O O O
C H O H C O H C O O
C

24
O O H
C 2
C 2 2 C C
C H O C N H

O
O
C O O H
C O H
 20

C C C
1.
21C
2. C C C C C C

3. C C C C C
O
C 22
H O H

4. O O O
C H O H C O H C O

O OO
C H O
C H
C 24 CC HO H

O O H
C C C H O O C N H
C O O
O
O C C CO H O
C O O H
C O H
 20
20

C C C

C C C C 21
C C C 21
C C C

C C C C 21 C C O
1. 3 2
21 O
C H O
O
H
C C
2. 3 2 2 )
C C C C
C H O H
22 C O
C C C C C
3. 3 2 2 )
O 22 O O
C H O H C O H C O
O 22 O O OO
4. 3 2 3
O H
C H C O H C
C C
O CC H
O 22O O O
O 24
5. O )H C CC O C H
C H 3 2 2 3
C O H C O
O
O O O
H O6. H
O 24 O O
2C 3O H C O C OC O
3 2
C C C H O O C
O
O 24 C O
O H
O H
O
C C CC
C H O C N H
O 24O O H
O
C C 9. C C
C H O C O OC HN H
O O H C O H
O
O C C
C C H C N H
C OO O H C C
C O H
O
C O O H
O
C C 25 O H
C O H
O
O O H
C O H
25 O
C C O H
C O
25 O
C C O H
C O
25 O
C C O H
C O
O
C C O H
C O
 N 18H N H N
O
O H O
O
C N
C N H C N H
NH2 C NH2 NH2
O
O H O
N H N
C N
C N H C N H

O O
O
O NH2 C NH2 NH2 C O CH CH3
C N
C N H O O 19
NH2 C NH2 NH2 C O CH CH3

O H O H

NH2 C O CH CH3 19 H C C C H
H H

19
1. O
H H
H C C C H NH2
H 1.1
19H H O H 1.3
H C C C H NH2
H H

H 1.2 NH2 1.4

 24
24
24
2424
24
24
24
H
H 24
24
HNN H H
H
NH H
CH
C H
NH C C
H
HHN H24
CH N
N C
N H HH
2.1 2 CN NNOC H
O
CC CH
CCOCCC H
CCOH CC H
2.2 C CC
2 -2
C
O O
ON H H
O
C H
OOO OCHHH
CO
2.3 C
CC
C H
O H
CCC
OO HH
/ OO
OOH
2.4 OO
C
OO
OOC
O
OO
C O
2.5
/ O
O
C
O
CC
O
O C
C
CC
C
C
2.6 -
OO O H
HH
OO H H
2.7 OO CC H NH
N NH H H
2 C
OO H H
CC H NN HH
OCCC H N H
C N NN HH
C
2.8 2 +2
CCC CO CNC HH
CCC N CC H
CCOCOCCO
CCC OCC
O C
/
2.9 O
O
H
CC OO
C
C COOO O
OO
C
C
C
CO
OCO
OCC HH OOO
2.10 OO
C OH
OH
OOC OH
H H
O OC
O H
C H
CHO
CO C HCC
2.11 OC C
C C
H
CC
O O C CCC
O O
C C
O
OC C O H
2.12 OCCO
C O O H HH
O
C O H
C O H
COCC OOO H HH
C O H
C O H
 2HNN0 HH OC C C
N H C C C
H C O
O
N H C C
O C C C
C
O
C
C
C
C
C 25
25 25
C
3. – 21
21
21
21
CH3 CH2 CH2 OH 21
CH3 CH
CH3 2 CH
CH2 2 CH
OH OH
2121 O
2
O
O
3.1 CH CH CH O OHO CH CH OC OH
CH
CHCH3 CH
CH2 C OH OH CH CH C OH
CH3 CH
CH
CH CH3 2 CH
CH C OH C OH
2 OH CH CH C OH O
O
3.2 CH CH CH OH CH CH C OH
CH OH CH CHO O C OH O
O O
OH CH CH CO OH O O O
OH CH CH OC NH OH O
O
3.3 NH NH2 O
NH2
NH NHO2 O O
O
O
NH
O O O NH O
3.4 OO O
O O
H O CH CH CH OC H
CH CH OCH OO OCH3
CH CH CH C H
CH CH CH O CH3 CH CH CH C H
3.5 CH CHCH3 CH CH
CH2 OCH CH O CH3 O
CH3 CH CH3 23 CH
CH CH2O CH
O3 CH O 3 CH3
3
CH3 CH CH CH C H
CH CHCH CHCH3 O CHC3 CH
CH CHH3 O CH3
O CH3 O
3.6 CH CH CH C H CH3
CH3 CH CH CH C H O
O
3
CH3 O O
CH3 CHOH 2 CH 2 C H
4. CH
HO 3 CHOH
CH3 2 CH
CH2 2OCH
C 2HC H
OH O
HO OHO O
HO OHO OH O
OH
H HO O
HO HO HO H O OOH O OO
O H O OH O OO
O
O HO OH
O O
O HO OH
HO HOHOOH OHOH
HO OH
OH O
O OH C C O H O O
C CC C O HO H C O
C OC O
3 3 2
 CH CH CH CH
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH CH3 CH3 CH CH CH CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH

) )
 26

27
CH CH
CH3 CH CH CH CH CH CH3
26 CH2 CH

26 26
28
26 27 CH
CH CH

27 CH3 CH CH CH CH CH CH3
CH2 CH Cl
CH 27 CH
CH3 CH CH CH CH CH CH3
OH 28
CH CH2 CH CH O
27 CH3 CH CH CH
CH3 CCH CHCH CHCH CH
3 CH
O
H
CH2 CH
CH CH
3

CH
28
Cl
CH CH CH CH3 CH

CH2 CH
OH 28 O 29 O
CH3 C CH CH CH Cl
H
CH CH3
O CH

CH3 C
28
OH
CH CH CH CH2 CH
O C CH
O O
O
H NH
CH CH3
CH3 CH
29 O
Cl
3
O
O
O
CH2 CH C CH 3
H 29 O NH
CH3 Cl O
CH CH CH O
O H
O
CHCHC3
O
CH
NH
O O
O
H

29
O
O
C CH 29 O
 CH
OH
O
CH3 C CH CH CH O
28 CH CH3
H
Cl

CH
O
CH CH CH O 29 H
CH3 Cl
O
O
O
CH2 CH C CH
NH
CH3 O O
O
H 29
CH3CH(CH3)CH2COOH

O
O
CH
NH
O
29 CH3CH2CH2CH(CH3)NH2

NH
 1.

32
32 32 3232
3 2

1.1 3 32 2 3

32 32CH32 CH 3 2
CH2CH3 CH
CH2C
CH2CH
2 2 3
CH CH2 2
CH33 CH CH3
CH CH2 CH2CH
CH3 CH3
CH3 2 3
3 2 CH CHCH
CH
CH33 CH CH CHCH CH32
1.2
CH
2 2 CH CH
3 CH3 3
CH3 2 CH CH CH
CH CH CH CH2 CH3
CH 3 CH CH2 CH
CH CH
3 3

CH CH
3
3

CH3
CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH
3
CH2CHCH CH3CH2 3 2 CH3
H3 CH2 CH CH CH CH 3
CH CH CH3
CH 2 2 CH
CH CH
2 2CHCH 3 3 CH2 CHCH
2
2 3CH3
2 3 3 2 3 2 3 3 3 2
CH2CH3 CH CH
H3 CH CH CH2 CH CH3 2
CH23CH3
1.3 3 CH3 CH CH3CH2 CH3
H2 CHCH3 CH 2 CH2 CH3 3
H 2 CH3 CH3CH2 CH
CH 3 2CH3
3
CH3CH CH3CH3
CH CH2 3 CH3 CH3
H2 2 CH
CH23CH2 O O
CH33 O
1.4 CHCH O O
3
3 CH3CH C2 C C CH
CH CH
CHCH3 3 CH NH2 NH2
CH 3 3C 2 2 CH22 CH CH CH33
H3 C C CH2 CH2 CH CH3 NH2
H3 C C CH2 CH2 CH CH CCHC 3 O CH2 CH2 CH CH3 O NH2 NH2
1.5
3
CH3 3 3 3

CCH3C CH CH2 CH CH3 NH2 O O NH2

CH3 CH23
1.6
2
CH CH3 CH3
CH2 CH O NH2 NH2
O O NH2
O NH2
O NH2 CH OC O
CH O CH2 CH3 NH2
O 1.7 O O O H
NH2 NH2
CH CH C O 2 CH3
O CH CH CH C O CH2 CH3 H
H2
NH
CH CH
O C O CH2 CHCH3 CH C O CH O 2 CH3 H H NH
H3 H 2

CH C O 1.82 CH3
CH O
H NH2
O NH2
O CH2 CH3 H
CH2 CH3 O NH2 OH
H O
1.9
H CH3 CH OC CH2 OH
CH2 CH3 OH
O OH
OH
CH CH CO
O
CH2 CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH2 OH CH3
H2 CH3
3
1.10
CH3 CH C CH2 CH2 OH
CH3
CH3 O
CH C CH2 CH2 CH3 O
OH
O3
CH CH C CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 C OH
1.11
2
O
OH O O
C CHCH2CHCHCH CH CH
3
2
2 C3 OH
OH CH3 CH CH2 C OHO
3
CH3 CH CH O C OH
2
CH2 CHCH
2 3 CH3
CH O CH3 CH CH
CH2 C OH
1.12 CH3 3 CH CH 2 C OH 3

CH3 OCH CH2 C OH CH3

CH3
CH3 CH O2 CCH3OH
CH
O
CH 3 CH CH
CH3 2 C OH
CH CH2 C OH
CH3
CH3
 3
CH3 CH CH31CH 2 CH3 3
CH3 CH CH CH2 CH3 31 CH 31 3131
O
CH3 CH
CH3 CH2 CH CH2 CH C NH2
CH 2 CH3 31
31
31 3131
CH CH O CH CH2 CH CH3 CH CH OCH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3 CHCH3CHCHCHCHCHCH3 2CHCH3
3
3 CH3 CH OCH 2 CH2 3 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CCH CHNH 3 2CH CH CH2 CH3 O
CH2 CH CH O2 CHO C NH2
31
O CH
3 2 CH
3
CH
3
CH CH
CH C CH CH
CHCH
CHCH 2
CH 3 CH
CH
O 3 O
O CH2 CH C NH2
CH CHCH CHCH
3 2
2.1 CH3 CH2 CH O CH2 CH 3 CHCCH CHNH3CH
CH
3 2 CH CH O
2
CH
CH
2 CH
2
CH2 CH
CH
3
CH CH
3C 2NHC
2 2 CH CH 2
C3 NH
NH2
3 CH 3 2 CH2 CH CH C O2 NH2
CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH 2
CH C NH2
CH3 C CH2 CH3 O CH
3 2 2
OO
CH 3O CH C 2CHCH CH2CHCH OH 3CH OC
2.2 O CH 3O
3CH NH2
CHOOCH
2 2
O CH
CH3 3 CHCHCCH 2 CH CH2 CH CH CC NH CH CH
3 3CHC 22 CH
CH 3 CH
CH
3
CH C NH2 3 22
CH3 CH C CH CH22 CHCH3 OH CH CH 3 CH 3 C3 CH CH 2O2 CH
CCH CH CH
2 CH
2 3 CH3OH
23
2 NH
CH CH2 CH C NH2
CH3 CH2 2.3 3 CHCH3 C 2 CH2 CH3 CH
O 3
OCOHCH2CH O3 CH2 CH OH
CHCH
CH3 CH
CH2 NHCHCH CH3 CH
2 CHCH 3
CH OHCH3
CH 3 2CH2CHCH OH CH
C CH CH CH
CH OH OH2 NH
CH
2
33 CH CH
O 2.4 3
CHCH CH3 3
33 CH
2
C22 2 CH
CH 2 2
CH CH 2
3
CHC OH 3 O CH CH
CH CH CH CH CH
NH CH2 CH CH2 3 NH
CH3 C 2.5CH2 CH3 O 3 CH 2 CH
CH CHCH 2 CH
CH
3
O OHNH
CH3 CH2 CH CH2 NH CH 3 CH CH
3
3 2 CH2
3CH
2
CH2CH
2 CH NH NH
2
CH 3CH CH3 2CH CH
O CHOH CH2 2 ONH O
CH CH2 CH C O CH CH CH
CH33 CH CH 2
2 CH
CH O COH O CH CH3
O CH3CHCH
2 O OCH
CH NH
2 CH
O 2CH CH O CH 2 C HCH C O CH CH3
CH3 CH22.6CH OH CHCH
CHCH3CH 3 C
CH CH CCH NH O CH
2
CH 2
2 CH CH CH3 CH3
CH CH2 CH C O OCHCH CH CH CH 3 2 CH CH CH C O CH
C O2CH OONH CH3 CH
2
2 CH
CH CH2 ClCH C O CH CH3 3 O
3 2
O OC O C H
CH3 CH2 CH CH2 NH CH3 CH CH C H CH CHCH 3 2CH CH O CH O O CH CH CH3
O CH CH
CH CHCH C O HO CHCHCHO 3 CH CH CH CCH2H CH
2 3 CH
2.7 O CH CHCH3 CHCH 2
CH C 2
H
Cl
3
CH
CH3 CH
2
CH 2 CH CH
Cl CH C H C O CH CH3
CH3 CH CH C H CH CO H
Cl CH 3
CH CH C H
Cl
3
Cl CH
O
CH CH2 CH C O CH CH3 Cl CH Cl2CH O CH CHOC CH H CH CH CH
CHCl CH2 O CH2 CH2 CHCH CH CH 23 CH Cl CCH H 2CH2 2O CH2 CH22 CH CH2
2.8 CH CH CH
CH2 CH
3 OCH
CH CH
3 O Cl
CH
CH O
2 CH
CH 2 CHCH
C H CH
CH2 CH
CH2 CH
O CH CH CH2 CH 2
CH
O 2 CH
CH CH
2
2 2 CH2
CH CH
2
CH2 CH CH CH
CH CH2 O CH CH
2 CH2 CH CH CH
CHCl2 CH2 O CH2 CH2 CH
2
CH CH2 2 CH
CH ClCH
CH3 CH CH C H CH CH CH2 CH O CH2 CH2 CH CH2CHCH
CH CH CH2 O CHCH CH CH CH CH
Cl 2.9 CH CH O 2
CH22 CH2 CH 2 CH2 CH
CH CH
2

CH CH
CH CH2 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH CH CH CH CH
2 CH CH
CH CH
CH CH
CH CH CH CH CH
CH
CH CH CH2 CH CH
2.10 CH CH2 CH CHCH 2 CHCH CH
CHCH2
CH
CH2 CH 2
CH CH
CH CH CH2 2 CH
CH2 CH CH
CH CH2 CH
CH CH CH 2 CH CH CH
CH CHO 2
CH 2.11 C CH C OH
CH3 CH3 CH CH CH
CH2 CH CH CH O CH CH OCH CH CH CH CH CH
CHOCH CH
O CH2 CH CH
CH O CHCH CH O O C OH CH CH CH CH CH
2
CH C CH C OH
3 CH CH CHO 3 CHC3 CH
CH CH OH
C 3 CHCH CH CH
CH CH CH
3 CHCH
CH O
CH3 C CH C OH 3 CHCH
CH C CCH
3CHCH
CH3C C
CHC CH
CH OHCH CHCHCH3 CH CH CH CH CH CH CHC
3 CH CH
C CHCH OH
C O OH 3 CHCH CHCH
CH CH CH
CH CH
CH 2 CHC
CH3 CCH CH C OH
3
CH CHCH
3
3 2CH CH CHCHCH CHC
2.12 CH3 C CHCH C OH CH CH
CH3 CHCH CHCH2 CH
O CH CH CH CH CH
CH
CHCH
2 CH 2
CH3 CH C CH OC OH CH3 CH CH2 CH 2 CHCH
CH
CH C OH
CH
CH CH C
CH
CH CH C CH CH CH CH CH CH CH 2
CH C
3
CH3 C CHCH C2 OH 3
CH 3 CH CH CH
CH2 CH CH CH
CH O CH CH CH CH CH
CH CH2 CH
2
CH2 CH CH
CH3 C CH C OH CH3 CH CH CH CH CH

CH
2.13 CH2 CH
CH
 CH
CH2 CH
CH O
H2 CH CH CH
CH3 C CH C OH
CH3 CH CH CH CH CH
CH CH
CH
CH2 CH
CH2 CH
H O 3.
CH
CH C OH
H
CH CH CH CH 32
CH
CH2 CH
CH2 CH O O
O
O O
32 OH
O
CH

O O
O
O O
2 OH
O

O
O
O
H
 33

33 33 33 33 33 33

OH OH OH )
3 2 2 2 3 OH OH OH )
3 2 2 2 3

OH OH OH O O O OH OH OH O O O

33
3 8
35 35 35 35 35 35

3 8

OH
OH O
36 36 36 36 36 36

35
34
 33
OH 35

33
OH
OH

1
OH
OH O 35

35
3
36

36
5 12

5 12
36

3333

4 10

OH
OH
OH
OH OO

3535
2

6 12 3636
 37

4 8

CH CH
37 CH CH3
37
CH3

CH
1 CH CH CH CH3 H C CH CH
CHCH31CHCH CH CH CH C
37CH CH 3
H
CH3 CH
C CH
CH CH
HC
CH
H C CH CH
CH CH CH2
3 CH3 CH CH CH HC CHCH C CH CH
37 H C CH
H CH CCH2 CH HC CH
CH3
HC CH CH CH3
CH
3
3 H C CHCHCH
CH CH C CH
HC CH
CH3 CH CH 38
CH CH2 CH3
38 CH
H
CH
CH CH
CH3 CH CH CH CH CH3
CH3
CH CH CH
38
CH
CH 2 CH CH CH2 CH
CH3 CH CHCH CHCH CH 3
CH
CH
C
CH
CH

CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH3
CH H CC CHCH CH3 HC
CH
38 CH CH CH CH3
CH
CH CH
CH CH3 C CH CH
CH C CH CH HC
H C CH HC CH
CH CH CH
CH CH CH2 C
H C CH CH HC CH CH
H CH CH CH
CH CH CH3 CH3 CH CC CH
CH C 3 CH
CH HCH
CH CH CH
H C CH HC CH
HC C CH
H CH CCH CH HC CH HC C
HC
CHCH CH2 CH3 CH CH
CH CH CH2 CH33 CH3
C CH CH HC CH CH CH
CH C CH CH
C CH HC CH HC C CH HC CH
HC CH
 CH CH CH CH3 CHC3 CH CH CH
CH CH CH CH3 CH3 CH CH CH H CH CH C HCH
C
HC CH HC CH
37 37
38 CH3
H C CH CH CH
H C CH CH CH
CH CH CH CH3 CH
HCH CH
C3 C CH
CH CH CHH C CH C CH
H CH CH3 CH
C CH
CH3 CH HCH CH
37 HC CH
CH3
37 38 CH3 37 CH
H C CH CH
HC CH 5 10 CH
CH CH CH CH3 CH CH
HCHC3 CH CH CH CHH C CH
CH C CHCH
CH CH CH CH2 CH3 CH
H C CH
CH CH CH CHCH CH HCH C CH CH CH
CH
CH C CH
CH
CH CHCH CH CH CH CH CH CHCH CH C CH CH CH 38 C CH
2 3

CH3 37
3 3 3
CH 3 38 3

H C CH CH CH
CH CH CH CH
H C CH
H C CH HC CH CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH CHH CHC CH
2 3 3
3 1 CH 3 CHCH CH CHCHCH CH2 CH3 CH
1 CH CHC CH CH CH C CH
H CH CH CH CHCH3 H C CH CH 3 38C CH HCH C CH
HC
38 CH
3

H3 CH
CH 3 H C CH CH CH
H C CH CH CH CHCH CH
H C CH CH CH CH CH CH2 CH CH CH
CHCH CH CH CHCH3 CH CH CHCH C H
CHCH C CCH CH
2 CH C C CHCH HCH C3 CH 3
CH CHCH CH
38
3
CH
H C CH CH CH32 CH CH CH CHCH 3 3 CH CH HC CH
2
H C CH HC CH
HC CH HC C CH HC CH HC CH
38 CH
CH3
CH2 CH CH3 CH3
38 CH
CH
CH CH
CH2
H C CH CHCH CH 3 3
CH CH CH
H C CHCH CH CH CH HC CH
CH CH CH CH2 CHCH CH CH
CH CH CH CH CH CH H CHC C CHCH
CH CCH CH CH3 CH CH
H CH CH3 3
3
CH C C CHCH CH
3
H C CH 3 3
HC CH HC C
CH CH CH CH3 CHHCH CH C CHCH CHCH HC
2 3CH3
CHCHH CCH CHCHH CCH CCHCH CHH C C CH
HC CHCH
CH
38 CH
CH2 CH3 CH CH3
3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH
CH CH
H C CH CH CHCH CH
CH
CHCH CH CH CH3 CH CH CH
CH C CH CH CHCH H C CH
CH CH
4 HHCC CH CH HC CH4 HH CC CHCH C CH H C HC CHC
CHC CHCH CHCH
H CH3 CH CH CH CH CH CH CH
2H C CH CH CH CH3 H C C CH3 CHHCC C CH CH CH 3

CH H C CHCH CH2 CH3 CH3 H C CHCH 3 C

CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
H C CH CH CH CH
CH CH
CH
H C CH CH H HC C CH CH CH H CCH C 5 CH HC CH HC CH CH CH
5
CH CH CH3 CH C CH CH
H C CH C CH H C CH HC
CH2 CHCH3 HC CHCH3 H C CHH C CH3C CH CH3 HC CH
3 CH3 CH3 CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH
CH CH CH CH
CH HC CH HC C CH HC CH
CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH3

5 10
 39

3939
39
39
39
3939
CH CH
CH CH CH CH
CH CH
CH CH
CH CH CH
CH222 CH
CH333 39
CH
CH CH CH 2 CH 3
39
CHCH CH33 CH CH
CHCHCH CH
CHCH CH CH
CH CH CH
222 2 CHCH CH
CH CHCH CH CH CH CH CH CHCH CH CH 333 3
CH 2CHCH
3 2 3
3 2 3 3
CH CH CH CH CH 2 CH 3
CH
CH3CH CH CH CH CH
CH 33CHCH CH CH 2 CHCH
2 CH
3CH
1 CH CH 3 CH
CH 3 CH 2 2 CH 3 3 3
CH3 CH CH 3 CH CH
CHCH
CH C CH
C CH22 CH CH233 CH3
2 3
2 CH
CH3 CH
3 22 CH
CH 2CHC CH CH2 CH CH3
3CH
C 3CHCH 2CHCH
CH3 CH 2
CH3 CH CH
2
CH
3 3

CH3 CH
CH
2 3
CH2CH 2C CCHCH
CH
2 CH
3
3
3 CH
2 CH
3 CHCH CHC 3CH CH2 CH CH3 3 CH3
3 3
2 CH
CHCH 2 3CH
2 2 2C CH
CH CH2CH CH CHCH CH
CH2 CH C2 CH CH2CHCH CH
CH3 33 CH3
3 33
CH2 C CH CHCH 2 3CH3
4 CH2CH2CH CHCH
CH 33 CHCH
3CH 3 CH CH
CHCH CH CH CH CH CH
3 3
CH 3 C C CH 3 3
CH
CH CH
CH CH
2 3
CH 2 3 3 CH
CH CCH CH3
CH
CH3333
CH2 CHCH 3CHC 3 CH 3CH CH CH
5 CH2 CH CH3 CH CH33 3
CH3CH C CHC3CHCHCHCH3
CH3 CH CH 3
C 33 CH CH3
3

CH3 C CHCH CH3

CH C CH CH
CH222 CH CH3
CH33 C CH CH 3
H C
HH22C
2
CH
CH
2C CH 22
H2CCHCH 2 2
CH2 2

HH2CH
2C C 2 CH CH22
1 H2CHH H2C2CH C 2 CH CH CH
CH 2C CH 2 22 2
H2C CH 2 CH2
H2C 2 CH
H CH2CHH2CC CH CH2CH 2
2 2
H22C
H2CHH22CCCHCH CH
22CH22
H2CH22C CHCH 2 2
2
H2C CH2
H2C H H22CCCH2 CH CH
2 H2CH H22C C CHCH CH
CH
2 2
H2C CH2 2
H2C CH CH
CH
HH H C CH
2C2C 2 CH 2 CH3
CH
CH2 33
3
HH C C CHCH
CH
H2C CH
22 2
CH
CH 22
H2C CH CH22CH
CH 3 3
H2CH C CH CHCH
3 HH22C2CHC CH CHCH CH3

H2CH C CH2 3 CH 23
CH2 3 CH CH
CH
CH2 CH CH 2
CH333
H2CH CH 2C2 CH CH222 CH
CH
H2C CH2 CH
3

H2C CH CH
CH
CH2CH
CH 22 2CHCH
2
HC CH CH 3 3
H22C CHCH 2 2 CH3
4 H22CC
H CH CC2 CH333 CH
H2CH
H CCHCH
C CCHCH
2CHCH2 222 C2CH3CH 3 3
3
CH2 CH CH33
H2CH CH 2C C CH
CH
CCH 3 CH
H2C CH22CH CH
CCH222CH33
3 3

H2C CH C 2CH
CH CH3
5 H2C HC HC CCH CH
CH
CH
3 3
H2C HC CH C CH3CH33
HC 2CH CH
23
CH
CH CH
2 3CH
CH CH
CH CH3 2 3 CH
3
3 CH
3
HCCH HC CH 2 3CH
CH333
CH
HCCH2 CH
HCCHCH CH 3
3 CH
CH
HCCH 3 CH
CH3
3
HC 3 CH
CH3 CH3
CH CH
CH33 CH33
 C C C C C C C C
C C C C C C C C
CH HCH3 CHCH
3 3 CH3 H CHH3 CH3 37 37
H CH3 CH3 CH3 3 CH CH3 3 H H CH3 H CH3
C C
C C C
H H H HCH3 H CH3 H
H CH3 H H
CH3 H CH C C
COOH 3 C COOH C C C
HOOC HOOC C C
COOH COOH 37 37 37
HOOC
CH3 CH3 HOOC CH3 H3
CH CH3 H
C C
CH3
H C NHH2 C NH2 H2N C H H2N C H
CH3 CH3
H
HH
C
H
NH2 H HOOC C NH R H2N R H
CH3 CH 2
H3 H
CH
C
H
H2N C H R R 373737 37
H R H HOOC COOHR
3
R C CC C C C
R HOOC
COOH HOOC
CC C C C C COOH
HH2N H H HH H
H CH 3CH3 H H
HCHCH CH H
H H H CH
N C HH
H C
H
CH NH
CH3
CH3 H HCHC3 NH H
H
N C H
H N C H
CH3 3 C2
2 3 3
R
33 3 2 2
3
C3 CC C 3 R 2 C C CC C 2 2
H C NH
C C R C C R R R 2

CH)
3 2
3CH CH3CH
2 )
3 2 2 H
H CH CH R
CH33 CH3 CH3 CH3 H CH3
3
CH3 3
H 3

3 )
2 3 3 2 2 )
38 38
OH COOH COOH

H NHC2 H
NH2 C
HOOC HOOC HOOC
3
C2NH C H C
)
2 2 3 38 3 2
38
)
3 3

NH2
COOH
H
H2N3 COOH2COOH H2N2
2COOH H 3 2
HOOCHOOC 3HOOC
38 38
38 38
R R HOOC
R R CH R
CHCH(CH CH )CHCH(CH )
H C 2CNH
2
C 2 NH
2 3 2
3 H22N C C 32 (CH3)2CHCH(CHCH 3)2CHCH CH2
2N HHN HC
3H 2NH 3 2 2
H C NH H CH H
CH2 CHCH(CH H N H
3)2R R CHCH(CH )
2 2
1.7 RCH
2
R 3 2CH (CH3)2RCHCH
2
CHCH(CH
R R CH
CH2(CH 3)2CHCH
R 2CHCH(CH CH CH2
3)2
2
2 3)2 3)2CHCH2
(CH (CH3)2CHCH CH2
CH2 CHCH(CH
(CH3)2 3 2
(CH3)2CHCH CH2
2 3 3 2 2 3
CHCH(CH3)2
38 38 38 (CH3)2CHCH CH2
OH OH
1.9 HOOH HO
383838 38OH OH
CH2 CHCH(CH
OH HO OH H
CHCH(CH 3)2 3)2 HO
CH CHCH(CH 3)2 (CH ) CHCH
(CH ) CHCH
3 2 CH CH
(CH ) CHCH
3 2 CH 23 2 2 2
OH
OH
HOOH
OH OH
OH
OH
CH2CHCHCH(CH 3)2 3)2
CHCH(CH (CH3(CH
)2CHCH CH2CH
2 CH
1.10CH2 CHCH(CH OH
2)2 CHCH(CH OH3)2HO (CH3)2CHCH OH
OH 3)2(CH
CHCH
CH32)2CHCH 2 CH2
HO OH
3

OH OH OH OH
OH HO HO OOH
HOH OH OH OH O
O O
OH OH OH OH O
OH OH OH
OH OH OH
OH HOOHO HO OOH
OH OH
HO OH
OH OH OH
OHO O OH
O
OH OH OHO
OH
OH O
OH OH O
OHOH
OH OO O
OH O O O
O O O O OH OOH
OH OH OH OH OH O O O
OH O O O O O
O
OH OH OH
O O O
O OH OH O
OH
O
O O OH O O
O O
OH
OO O OH OH O O O
O OH
OH O
O OH O O O O O
O O O OH OH OH O O
O OH O O
O
O O O
O O O O O
O O O O O O
O O O
O O O O
O
O O O O O O
O O
 424242
42
42
CH
CH CH CH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH CH CH2 CH CH
CH3CHCH
3CH2CH
3 CH CH2CHCH
2 CH
2CHCH 2CHCH CHCH CH
2 CH CH3CHCH
3CHCH CH
3 CH 2CHCH
2CHCH CHCH CH
2 CH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH CH2 CH CH
CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH CH CH CH CH3 CCHCH CH
CH3CHCH
3CH2CH2CHCH
3 CH CH
2 CH 2CHCH
2CHCH
2 CH CH3CHCH
3CHCH CHCH CH CH3CHC3CHC3CHCCHCH
CHCHCH
3 CH CHCH CH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH CH CH CH CH3 CHC CH CH
CH CH CH CH CH CH
CH CH

CH
CH CH CH HC CH
CH2 CH
CH
H 2CCH2CH2CH2 CH H CH CHCHCCH CH
CH CH CH
H CH CH C CH2CH CH
CH22 2 H C CH HHCC CH CH
HHCC CH H CH CH C
CH CH CH
CH H CH CHCHCCH CH
CH 2 2
H CH CH C CHCH2CH 22CH2 HC CHCH H C CH CH2 CH3
CHH2CHC 2CH2 CH2 H CH CHCHCCH CH CH2CHCH
2CH3CH
2 3CH3
CH2 HC CH CH CH3
CH CH CH CH2
HC CH HC CH HCCH CH
H CH CHCHCCH CH H CH CHCHCCH CH HC HCCHHCCH CH
HHCC CCHCH3 HC
H C CH CH H HC
C CH CH
H CH CHC CCCHC 3CH3CH3 HC HCCH
HCCH CH H CH CHCHCCH CH
H C CH C 3 CH3 CH3 CH
HC CH3 H C CHCH 3
CH3CH3CH3 CH3CH 3CH
CH 3CH
3 3CH3 CH3CH3CH3
CH CH CH CH
CH CH CHCH3 CH CHCH CH
3 3 CH CH CH CH3
H C CH CH H C CH CH H C CH C CH
H CH CHCH C CH CH H CH CHCHC CH CH H CH CHCC CCHCCH CH
H C CH CH 2 CH2 CH H C CH CH CH3 H C CH CH
C 2 CH
CH2CHCH 2CH 2CH
2 CH
2CHCH
2 CH CH CH CHCH3CH3CH3 CH2CHCH
2CH CH
2 CH
CH2 CH2 CH CH
CH CH3 CH2 CH
CH CH CH
CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
HC CH CH CHCH CHCH
HC HC HCCH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH3 CH
HC CH 2 CH H C CH C CH HC CH CH
CH3CHCH
3CH 2CH
3 CH2CHCH 2 CH H CH CHCC CCHCCH CH HC HC HC
CH CH CH
CH3 CH2 CH H C CH C 3 CH CH3 CH
HC CH
3
CH3CH3CH3 CH3CHCH
3CH3CH
3 3CH3
CH3 CH3 CH3
 43

43
43
CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3

CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH CHCHCH CH CH2 CH3

CH CH2 CH CH CH CH3 CH CHC CH CH2 CH3

CH CH2 CH
CH CH CH CH3 CH CCH CH CH2 CHCH
3

CH CH
CH CH CH2 CH3 CH CH CH CHCH CH3 CH CHC CH CH2 CH3

CH CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH3 CH C CH CH2 CH3

CH CH CH
CH CH CH
C CH CH3 CH CH CH CHCH CH3 CH CHCHC CH3
CH CH C CH CH3 CH CH CH CH CH3 CH CH C CH
CH3

CH CH3 CH
CH CH
CH CH
C CH CH3 CH CHC CH3 CH3 CH C CHC CH3
CH C CH
CH CH3 CH C CH CH3 CH C CH
C CH3
CH CH

CH C CH CH2 CH2 CH3 CH C C CH CH2 CH3

CH C CH CH2 CH2 CH3 CH C C CH CH2 CH3
CH
CH CH2 C C CH CH3 CH C CHCH CH2 CH3
CH CH2 C C CH CH3 CH C CH CH2 CH3

CH CH CH
CH C CH CH
CH CH3 CH C C CHCH CH3 CH C CHC CH3
CH C CH CH CH3 CH C C CH CH3 CH C C CH CH3
CH
44

O
H H
O
R R’
45
46

o o
C) C)

3 -33
4
36
6 7
7
8
 47

200
200
150
150
100
100

0
0
-50
-50

50
50
0
0
-50
-50
-100
-100
-150
-150
-200
-200
 49

H
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CCH3
3 3 > CH3 CHCH2 CH3 > CH3 CCH3
CH3 CHCH2 CH3 CH3
CH3
50
 51

7
52
 53

o
C)
54

O
C
H3C CH3

O
O
C (CH3)2 CH H
H3C CH3
O
H CH(CH3) 2
O
O H CH(CH3) 2
(CH3)2 CH H
O
H CH(CH3) 2
O
H CH(CH3) 2
55
56

H8
 57

3 3 3

3 3

3 4

3 3 3
EN
59
60

H
7

7 H

H
7
8
7 H 8
61
 62
62

H
62 Br
H C H H C H
H Br
H C H Br2 H C H HBr

Br2 HBr

Br
Br2
Br
Br
Br2
Br
 63

4
64

4 4

4
 65

65 65

3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O

3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O

O
O
3CH3 CH2 CH2 C O K 3CO2 8MnO2 5KOH
3CH3 CH2 CH2 C O K 3CO2 8MnO2 5KOH

3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O

3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O

O O
O O
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4MnO2 4KOH
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4MnO2 4KOH
66
 67

4
 O O
H+, ∆
C6H5 C OOH HO CH2CH3 C6H5 C OO CH2CH3 H2O
C6H5 C OH HO CH2CH3 C6H5 C O CH2CH3 H2O

O O
CH3 C O
OH HO CH2CH3 CH3 C OO CH2CH3 H2O
+
H ,∆
CH3 C OH HO CH2CH3 CH3 C O CH2CH3 H2O
 69

4 4
 70

O O O O O O
H+, ∆
CH3 CH
C 3 O CH 3 C CH
C CHO2CH3O
2CH
H32O2CHH3 2O H2O
CH CH3 CH
C 3 OHC OH
CH3 C HO2CHCH
HO OHCH HO
3
2CH
CH
3
2CH
71
72
 73

26

O
CH2 O C R
O
CH O C R/
O
CH2 O C R//

O
C
OCH3

O
C
OCH3

O O
C H+, ∆ C
OCH3 H2O OH CH3OH
74

O O
C
O OH-
C
O
OCH3 H2O OH CH3OH
C OH- C
OCH3 H2O OH CH3OH

O O
C
O O
C
OH NaOH O Na H2O
C C
OH NaOH O Na H2O
 75

3 H NH
6

O O

N N
H H

6 H NH
3

O O

N N
6H 3 H H
76
 77

H
6 +
H
6 + 6H
 CH4 Br2

CH4 Br2
CH3
CH3 C CH CH2 CH3
29
Br 2
CH3 29
CH3 C CH CH2 CH3 Br2

CH3 C CH CH3 2Br2

CH4 Br2 CH3 Br HBr
CH4 CH Br2 Br CH3 Br HBr
CHCH CH4 Br BrCH
3 4 C 4 CH 2
22
3 2Br2 CH3 Br HBr
CH4 CH4 Br2 Br2 CH3 Br HBr

CH3 CHCH
3 CH
3CH33
CHCH
3 3CH3

CH3 C CH
CHCH
CH C
3 33CH333 CH
CH
CH
CHC 2
CCCH
CHCH
CH
3 2 2 Br
CHCHCH
CH 2330
CH2CH CH Br Br Br
Br2
2 3CH33 2 2 2 CH3CHC3CH
CHC33CH
CCH CHCH2 2CHCH
CH CH 3CH3
2 3

CH3 CH C CH
C 3 CH 2 3CH3 Br2 Br2
CH2 CHCH CH3 C Br CHBr BrCH2
Br CH3
Br Br
30 Br BrBrBrBr Br
CH Br Br
CHCH CHC33 CCCCCHCH
3CH Br323Br2 2Br
CH CHCH C CCH CH3
3
C CH CH 2Br22
3 BrC BrC
3 3
3 3 3
CH3 C C CH CH3 C Br CH2 CH2 CH3 KMnO
CHCH
3 C
4 H2CO CH
Br Br
C 3 CC3 CH
CH3 CH CH
CH3 CHBr
3 3 2 2Br2 3 C BrC BrCH33
CH43 BrBr H
BrBr
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH CH2 CH3 KMnO 2O
C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CH3 C CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH
C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O CHCH
3CH33 C
3 CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH
OH OH
H CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CH3 C OH
CHOH CH2 CH 2MnO 2KOH
CH3 2KMnO4 CH
4H32O 3CH3 C CH CH2 CH3 3 2MnO22 2KOH
30
2
CH3 OH OH
CH3 OH OH
CH3
CH3 30 25 C
CH3 KMnO
KMnO4
4 H O
H2O 25 C
2

CH
CH33KMnO4 H2O 25 C
KMnO4 CH HO
CH
CH33 CC CH CH33 H2O KMnO
CH222 4 CH
CH KMnO KMnO44 H
H22OO
25 C
CH3 KMnO
C CH
4 CHH2 2OCH3 KMnO4 H2O
X Br2 H
C4H9Br
4 HBr (1)

H8
X Br2 C4H9Br HBr (2)(1)
4

Y Br2 C4H8Br2
CH
CH33
Y
2Z Br22
15O C4H
10H 8Br2
2O 10CO2 (3)(2)
CH3
KMnO
KMnO44 H22OO
H
2Z 15O2 10H2O 10CO2 (3)
 79

4 H
H8
4

H
 3 H
6

H ,

O O
H+, ∆
CH3 C OH HO CH2 C6H5 CH3 C OCH2 C6H5 H2O

H ,
H ,
H ,

O O
O O
OC H+, ∆ CO
C OCH3 H2O C OH CH3OH
C OCH3 H2O C OH CH3OH
OCH3 H2O OH CH3OH
OH OH
OH OH
OH OH

O
O O
O
OC O
C
C OH
OH
OH C
OCH
OCH33 H
H22O
O OH
OH CH
CH33OH
OH
C OH C
OCH3 H2O OH CH3OH
OH
OH OH
OH
OH OH

O
O O
O
OC
C CO
C
OH
OH NaOH
NaOH O
O Na
Na H
H22O
O
C C
OH NaOH O Na H2O
OH
OH OH
OH
OH OH

O
O
NH2
NH2
 O O
C C
OH NaOH 31 O Na H2O

OH OH

O
O
NH2
NH2

O O O
∆
C2H5 C OH NH3 C2H5 C O NH4 C2H5 C NH2 H2O

OO OO
H
O C2H5 OC NH2 H O C2H5 OCC OH
C2H5 C NH2 H O
H2H C2H5 OH NH
2O NH33
H
C2H5 C C2NH
H5 2 C NHH2O H2O C2H5 C C2OH
H5 C OH NH3 NH3

NH
NH33 HH NH
NH44
NH3 H
NH3 H NH4 NH4

OO OO
OH
OH
O C2H5 OC NH2 HH22OO O C2H5 O CC OH NH
C2H5 C NH2 OH C2H5 OH NH33
OH
C2H5 H5 2 C NHH2 2O
C C2NH H2O C2H5 C C2OH
H5 C OH NH3 NH3

OO OO
O C2H5 O C OH OH O C2H5 O C O H
C2H5 C OH OH C2H5 C O H22OO
C2H5 C C2OH
H5 C OH OH OH C2H5 C C2O
H5 C OH2O H2O
 O
C
OCH3

O O
C C
OH CH3OH OCH3 H2O

O
O O C
OCH
NH
3 2

O Na HO

NH2 H , CH2CH2 COO Na

O O
C C
H+, ∆
OH CH3OH OCH3 H2O

O O O
NH2
HO O Na HO
 3

H ,
O O
C C
OH CH3OH OCH3 H2O

O O O
NH2
HO O Na HO

NH2 CH2CH2 COO Na

OH
O OH O

O
OH
H N O
N H2O
N O OH H2O
O
N H O
H O
R
R
O
H
N O H2O
N
H O H OH
H OH
R
H+ -

O O O
O O O
NH2 +
NH2 H OH
HO HO O
HO HO OH
NH2
R NH2
R
O O O
NH2
HO HO OH
 3 3 3 3

H8
3 + 4H
4 H
 OH

O
O
HO
NH2
n

OH OH
OH NH
O O O O HO
n H2O O
HO HO O
NH NH
OH
O O
n x y

y
H H
R N S CH3

O N CH3
O
OH
O
R N S
2 O
O N
O
O

R N S

O N
O
O

R N S
O
2
O N
O
O

R N S

O N
O
O
90
 91

39

HO
HO
CH3
CH3
HO
N(CH3)2

CH3
N(CH3)2
N(CH3)2
OH
39
OH OH
N(CH3)2
HO CH3
NH2OHNH2 N(CH3)2
NH
HO2 CH3
OH
O O OH OHOHOH OO OO OH
OHOH OHOH NH32)2
N(CH
HO CH3
O OH O O OH NH2
OH OH N(CH3)2
HO CH3 O OH O O
NH2
OH
OH OH OH

40
O O O
OH OH
NH2
NN OH
OH OH
N
N
N

O O O OH H
C C O
C
C CON N HOH H
C
C N H 3H6
O
O
C
H
N 40 H

O H
CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O
3H6
C O C N H
O O OO O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH CH2 OH
CH3CHCH 2 CH H O
3 2CHC CHCH
3 3C C CHCH
3 O
3 CHCH CH CHCH
2 2 CH OH
2 2 OH

CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH CH2 OH

O O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH C

CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O

C OH
92

OH
CH2
CH3 CH CH OH CH2 C CH3
H2C CH
OH OH
CH2
CH3 CH CH OH CH2 C CH3
H2C CH
O H2C O
CH2 CH O CH3 OH
H2C CH H2C CH2
O CH3 H2C O
CH2 CH O CH3
H2C CH H2C CH2
CH3 O
H H
O
CH3CH2 CH CH
O 2 3
H H
O
CH3CH2 CH2CH3

3 3 3 3 3
 93

7 H8

H8
7

H8
7
7H8
7H8 H8
7

44
94

H8
7 + 4H

3 H6

Br

Br2 HBr

3H6 + 6H

Br

Br2 HBr
 95

39

HO CH3 N(CH3)2
OH

NH2
OH
OH OH
H8
4

4 4

40

H+,
CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O
96

HO CH3 N(CH3)2
OH

NH2
OH
OH OH

40
3

CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O

O

O
C OH

C OH
O
C CH3
O
O
C CH3

O O
C OH C OH O
H2O H3C C OH
O HO
C CH3
O
 O
C OH

97
O
C CH3
O

41
O O
C OH C OH O
H2O H3C C OH
O HO
C CH3
O

OOO
CH2 OO C(CH
CH C(CH)2)16CH
CH
CH2 2 O C(CH )16CH3 33
2 216

OOO
CH OO C(CH
CH C(CH )77CH CH(CH 2)7)CH
CH O C(CH2)227)CHCH CH(CH
CH(CH 2 7CH3
2)7CH3
3
O
OO
CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3
C(CH2)27)CH
CH22 OO C(CH
CH 7CH CHCH
CHCH 2CH CHCH
2CH
CHCH 2CH CHCH
2CH
CHCH 2CH
2CH 3 3

CH2 2OH
CH OH
CH3 (CH
CH 3 (CH
2)2)16
16 COONaNa
COO CH
CH 3 (CH
3 (CH )7 CH CHCH
2)72CH (CH
(CH 2)7 2COO NaNa
)7 COO
CHOH
CH OH H
N
CH
CH3 CH 2 CH
3 CH 2 CH CHCH
CHCH2 CH
2 CH CHCH
CHCH2 CH
2 CH CH
CH(CH 2)7 2COO
(CH NaNa
)7 COO
CH
CH2 2OH
OH O
HO

HH OO
NN C C CH
CH
3
3

HO
HO
 CH O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
O
CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3

H
N
O
HO

O
H
NH2 O N C CH3
∆
HO C CH3 H2O
HO HO
O O
H H
NH
N2 C O
CH3 O N C CH3 NH2
O
H32O H H3C C HOH
HO C CH H2O
NH2 O N C CH3
HO
HO HO HO
HO C CH3 H2O
O
HO H HO
NNHC2 CH3 O NH3 NH2
O H H
H H2O H3C C OH
N C CH3 O NH2
HO
HO HO HO
H2O H H3C C OH
HO O HO
H2
NH NH3
N C CH3 NH2
H O
OH
NH2 H2O NH3 H3C C OH
HO HO
HO H HO
O
HO H HO
N C CH3 NH2
O O
OH
H H2O H3C C OH
N C CH3 NH2
HO O
OH HO
H2O H3C C OH
HO
 H
N C CH3 O NH2

H2O H H3C C OH
99
HO HO

NH2 NH3
H

HO HO

O
H
N C CH3 NH2 O
OH
H2O H3C C OH
HO HO

O O
H3C C OH OH H3C C O H2O

O O
H3C C OH OH H3C C O H2O

H
H H

H H

H H
H H
O HO
HO
HO

H44 H44
 ipst.me/10772

- -

1.
- -

1.
-
 2

….… 1.3

….… 1.7

….… 1.8

CH

CH
CH CH
3 CH CH

CH C CH CH
CH3 CH C CH CH
CH CH3 CH
CH3 CH
CH C CH CH CH C CH
CH CCHCH CH CH C CH CH
CH CH C CH CH CH C CH CH
CH3 CH3
CH3 CH3
C3
CH CH CH
C 3 CHCH CH3
C CH C CH
CH C CH CH CH CH
C CH3 CHC CH
C 3CH
CH
C CH C CH
2.
 5.

H H H H H H H H
n C C n C C C C C C
H H H H
H H H H H H n H H n
n C C C C
2. H H H H n

Cl ClCl ClCl ClCl Cl Cl Cl Cl ClCl Cl

CH2 CH CH
CH2 2 CH
CH CH
CH2 2 CH
CH CH
CH CHCH CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 2 CH
CH CH2 CH
Cl Cl Cl Cl Cl2 2 Cl Cl
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH

O OO O
H HH H
C CC N C NN N
O O
H H n n
C C N N
n
 NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C
n
O O
NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C
O O O O
n
O C C OH C C OCH2CH2O
n
O O O O
HO C C OH C C OCH2CH2O
n
HO CH CH OH

HO CH CH OH
O O
NH (CH2)6 NH C (CHO2)4 C O
NH (CHH2)6 NHH C (CH2)4
nC H H
n C C n C C
H H H H n
CH3 O CH3 O CH3 O
CH3 O CH3 O CH3 O
HO CH C OH CH C O O CH C
HO CH C OH CH C nO O CH C n
Cl Cl Cl n Cl Cl nCl Cl
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH
O O O O
Cl C Cl C C Cl C Cl
H2N H2N NH2NH2

O O
CH2 C(CH3)2 H H
CH2 C(CH3)2 C C N N

CH2 CHCN n
CH2 CHCN
CH2 CHCOOCH3
CH2 CHCOOCH3
H2N CH2 CH3
COOH CN COOCH3

H2N CH2 COOH

CH2 C CH2 CH CH2 CH
HO
1. CH CH CH CH OH HO
n C CH CO n
CH3
n
HO CH CH CH CH OH HO C CH CO
OCH3 OCH3 OCH3
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
OCH3 O OCH
OCH3
3
NH CH2 C
CH2 CH CH2 CH CH2 nCH
CH3
O O
C CH2
 HO CH CH OH
Cl Cl
nCl Cl Cl Cl
O CH2 O CH CHO2 CH CH2O CH O CH CHO CH CH CH CH
2 2 2
H H CH
NH
H CH CH CH
HO C 3 O
(CH )
2C 4 OH O
NH (CH )
2 4 3 C
O C
O C OCH2CH2O O3

n C C C C n n
HO NH CH (CH C 2)6OH NH C (CH2CH )4 CC O O CH C
H H H H n n n
n
O O
HO O CHO CH OOH O H O H O
C C N N
HO Cl C C C OH C Cl HN C NH C OCH2CH2O
Cl 1. Cl CH3 OCl Cl Cl 2 CH3 O Cl 2 n Cl CH
n3 O
O O H H
H HO HCH CH H H
CH2 CH CH CH2 CCHOHCH2 CH CH CH CH2 CCH2O CH CH2 CH O CH C
2
NHn (CH C )C ) NH C (CH ) C n
C C n
C CCH2 C(CH
1.1
2 6 2 4

HO CH CH OH 3 2
n
H H n H CH H CN
H H n
COOCH3
O O
CH2 CHCN 3

O ClO CH C 32 OC
CH C OCl H CH
CH 2NO
32 O
CH NH2 CH2 CH
CH3 O
CH2 HCHCOOCH 3 H n n
ClC CNH N
ClHO ClCH C OH (CHCH2 )6 ClNH N
Cl C (CH
Cl 2 )
Cl
4 C
CH C O Cl Cl Cl O CH C Cl
3 n
n n n
CH2 CH CH2 CHH 2N
CH CH
2
CHCHCH
C(CH
2 COOH
223)2
CHCH CH
2
CH2n CH
CH CH
2
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH C

HO OCH CH CH O CH OH HO C CH CO
1.2 CH2 CHCHCN 3 O CH3 O CH3 O
Cl C O
C Cl H2N NH2
CH3 CH2 CH
HO CHCOOCH
NH
CCNOH 3
CH O2 C O
CH COOCH
C O 3 O CH C
OCH3 OCH
n 3 OCH n n
H H H 3 H
CH2 C CH2 CHC C CH N2 CH N
N N CH C(CH 3)2 CH
n n
H2N2CHO CH
2 CH
2 COOH 2
O
CH CH2 CH
CH3 n O nO
n CH
Cl 2 CCHCN C Cl H2N NH2
HO CH O CH CH CHCH CHCH CHOH O C CHHO C C CH CO
1.3 CH2 CHCOOCH3 n
CH3
CH2 C(CH CH 3)2 CN COOCH3
CN O H2NC CH CH2OCH
COOCH
3
COOH 3 OCH3 OCH3
2 3
CH2 CCH
CH CH OCH3
NH CH2 C
CH2 CH
n
CH
CHCOCH
2CH2CHCN
2 2 3 CH CH2 CH CH2CHCH 2
CH
n
CH2 CH
n
n HO CH CH CH CH OH n HO C CH CO
CHO2 CHCOOCH CH3
n n 3
O O
O CH CH 1.4 CH H2CH N CH OCH
CH3 O C CH C
2 COOH
3 OCH3 OCH3
CH2 CH CH2 CH CH n CH
HOC CH CH2 CH CH CH OH O 2
HO C CH CO
NH CH2 C
COCH3 n
CH2 CH OCH3
O 3 OCH3
CH OCH3 OCH3
n
O O CH2 CH CH2 CH CH2 CH O O
C CH 2
CH O C CH C O CH CH CH CH O C CH C
n COCH3 n

O
CH3 n
 n n
HO CH 3 C
CHCH O OH CH
CH3 CO O O CH
CH3 CO
3 n n n
CHCNCHCN
CH2 CH
HO 2 CH C OH CH C O O CH C
n n
CH2 CH
CHCOOCH
2 OCHCOOCH
3 3 O

Cl CO C Cl H2N NH2
H2N HCHN COOH
CH O O
COOH
2 2 2
ClNHC CH C C Cl H2N NH2
2
HO CH
1.5 HO CH
CH CH
CH CHn CH
CH OH OH HO C HOCH
C CO
CH CO
CH2 C(CH )
3 2

CH C(CH ) O O
CH22 CHCN3 2
OOCH 3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
CH CH CH CH O C CH C
CH
CH 2 CHCN
CHCOOCH n
CH2 CH
CH2 CH2 CH
2
CH2 CH2 CH
3
CH2 CH
CH2 CHCOOCH3
H2N CH2 COOH
CH CH OCH3
2. H2N2 CH2 COOH
CH3HOCH3CH CH CH CH OH HO C CH CO

C HO
C 2 CH
CH CH2 CH
9
CH CH OH HO C CH CO

COCHCOCH
3 3 OCH3
OCH OCH
OCH3
OCH
OCH3
3
2.1
O CHO CHCH CH 3CH2 CH CH2 CH
n2 OCHCH
n CH OCH
CH 3 CH OCH3
CH
CH2 CHOCH3CH2 CH CH2 CH

CH3 10
2.2 CCH3 CH2
CH
C C CH
COCH 3 CH
2

COCH
OCOCH 3 n
O n
O
n
O
C
O O
H H
N N
N N
H H
O O
 O O
H O CH3 H
N O CH3 N
2.3 H3COC
N C CH2 N
H
H3COC C CH2 H
O O
O
O O
HN OH
NH HO OH
OH N NH HO
O
n O
O
O
HN Cl
HN NH Cl Cl
O NH O Cl O O
O
NH CH C NH CH C NH CH C ONH CH C

R R R R
O
O
HN OH
HN N OH
H
N
CH2OH H CH2OH O
O O O
OH O OH
O
O HN O Cl
N
HN
OH H
N OH OCl
H O
CH2OH CH2OH O CH2 CH2OH
O O O O
OH OH
O OH O OH
O O O O O O
HO HO
OH
HO OH
OH HO OH Cl OH
OH Cl

O CH2OH
CH2OH O OH
O O O OH
NH CH C OH P
OH O
 11 11
O
O
O
2.4 O
O n O
H O n H O
H
N O H
N O
N N O N N O
HO N
H HO N
H
HO H OH HO H Cl
OHO
O O
O Cl

O O
O O O
OO O O O
ONH CH C NH CH C NH CH C NH CH C
O R NH CH CR NH CH RC NH CHR C NH CH C
R R R n R
CH2OH n
CH2OH
O CH2OH O CH2OH
OH O OH O
O O
OH OH
O
O OOH OOH O O O
O O O O O
CH OH CH
OH2OH CH2 CH OH
NH CH 2 C NH CH C OH NH CH 2 C NH CH C
NH CH C 2 NH CH 2 C NH CH
O CH OH O CH OH O CH2
OC NH
CH 2
OH CH C
OH OH OH OH
O R R O O O R R
O O O
O
R OH R OH OHR OH R
O OH O OH OOH O
OH
OH OH OH OH

CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O O
O O
OH OH
O OH O OH
O O
OH OH O
OH OH O
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
O O O O
O O O O
OH OH OH OH
O OH O OH O OH O OH
O O O O
OH OH OH OH
OH OH OH OH
O O
P
O O
O base

O O
P
O O
O base

O O
P
O O
O base

n
n

CH CH
 O O
HO O base HO
OH Cl
O O
O
HO O O HO O
OH Cl
HOOP O HO
O PO OH Cl
O O O base

O O base CH2OH
O OH
O
NH CHO C OOH P
OHCH OH
OO O O O OH
R OP
2
HO CH OH OH
O O base
NH OCH PO
CO OH 2
OH O P OH
O base OH O
NH RO
CH C O OH
HO OH
O P O
O baseOH O base
R OH O O
HO OH OH
O base
O OH
O OH
CH CH OH
n
13CH CH
n n
CH CH
n n n
n n

CH CH
CH
CH CH
CH
CH
CH CH
CH
CH
CH CH
CH
CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
O O
HO
OH Cl

1.
CH2OH
O OH
O
OH P
OH
O O
HO OH
O base
OH

OH

CH CH
n
3.

32
10
4.
 N N HN
NH N N H

N N
N NN N
N HN N N NH
H H H

HN N N N N N
N N N
H H H H
HN N N N
NH N N H H

NH N N
HN
N N HN N
HN
N N HN N

N N N
H H
N N N
H H

NH NH

N NN N OO
H H C C HH
HN N NH
HN N NH

CH2 CH2

CH2 CH2
3.
124
 125

a b

a b

O O O
HO HO O
OH O OH O O b
a O
CH3 HO HO O O
OH OH
a O b
CH3 O

O
O

OH O OH HO
HO OH
HO
OH O HO
OH
 O O O
HO O HO O O O
126 OH OH
a O b
HO CH HO O
OH OH O
a O
3
b
CH3 O

O
O
O HO
OH OH O
HO OH
HO OH OH HO
O OH
HO
HO
O O

O O
O O O O
O O
O O
O O O n
m
O n
O
m
O
 127

4
128

4
129
130

n n n n
CN CN CN CN

nn nn
CN
CN CN
CN

11.

12.
 131

N N N N N N
N H NNH H NNH H NH
H HH HH H

N N N N
N N N N
N N S S S S S S
N N
N N N N S SS SS S

15.
n n
N Nn
n
N N
132

28
-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B
Sx Sx
-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B
Sx
-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B

-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V

-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
 133

N N N
H H H

N S S S

29 29 29
134

1.

2.
 135

CH CH CH CH
n n
Cl

1.

2.
136

CH CH CH CH
n n
Cl

2.
 137

1.1 CH CH CH 33 CH
CH CH CH3 CH2 CH CH2
CH CH 2 CH 3 CH
CH CH2 333333
n
CH2 CH2
CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2
CH CH CH CH
CH CHCH
2 2 CH CHCH CH CHCH
3 3 CH
CH CHCHCH
2 2 CH CH
CH3 CH 3 3
3 3
2 2
CH CH32 O
CHCH CH CH
1.2 CH CH CH CH CH CH 2 2
n
CH2 CH O CH3n n nCH2 CH C NH2
CH3 CH3 CH3 CH CH CH3
CHCH CH CH CH CH CH CH
3 3 CH CH CH CH
OH 3 3 3 3 CH2 CH CH2 CH 3 3

CH CHCH CHCH CH 2 2
CHCH CH CH
CH3CHCOOH n
nn O
CH CH CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 CH O CH3 CH2 CH CH CH C NH2
HOOC CH2 CH22 CH2 CH2 COOH CH CH CH H2N2 CH2
CH CH2 NH2
2 2 CH
2 2
2 2

CH2 CH CH2 CH CH22 CH2 CH2 CH CH2 CH2

OH m n m n
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
CH CH CH
CH3CHCOOH 2 2 2 2 3 3 CH3CH CH CH O CH
CH
2 2
CH
CH CH
2 2 CH
3 3
CH2 CH CH
CH O CH2
HO CH
2 CH 2
2 2
3 OH Cl C Cl 2 2 CH
CH
CH2 CH2 CH O
CH2 CHCH 3CH2 CH CH22 CH C NH2 CH2 CH CH2 CH2
CHCH CHm 3CH
2 2 CH CH CHn2 2
2 2 CH
CHCH CHm
2 2 CH
CHCH CH CH
HOOC CH2 CH2 CH CH2 COOH H2N m CH2 2 2 n2 2n CH2 NH2
CH2 CH CH mm2 CH
2 2
nn m n
OH CH CH CH n
CH
2
CH CH
2 2 CH
2
CH
2 2 CH
3
3 3
CH3CHCOOH CH2 CH3 O
ClCHCH2 2
Cl Cl ClO
HOCH
CH22 CH
CH
CH
CH OCHCH
CH
CH CH CH
3CH
CCH
H2C CH C NH
CHOHCH CH2Cl C2 C Cl
CH
2
2 2 CH
2
CH
2
2 2 CH
2
n2 2 2
HOOC CH2 CH2 CH CH 2 3 CH2 COOH
nn H2N CH2 CH2 NH2
Cl Cl
O
OO
CH2 CH O CH3 H2C CH C NH2
CHCH2 2
CH CHO3O CH
CH CH3 3
H2HC2C CH CHC CONH NH 2 2

HO Cl Cl OH Cl Cl
Cl C Cl
CH2 CH CHCH
3 2 C CH2 CH CH2 C
Cl Cl
Cl m n
Cl Cl Cl Cl
 CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH

138 CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH

CH
CH22 CH
CH22

OO
1.4 CH
CH22 CH
CH OO CH
CH33 CH CH CC NH
CH22 CH NH22
CH NH CH3 NH2
CH CH CH CH CH CH 3 NH NH 2 CH3 CH3 NH2 NH2
OH
OH 3
O 3 2
O C 2
O O C
CH
CH33O O NH ONH 2C O C
CH3CHO O NH O 2CNHO C
CH CH 33CHCOOH CH2 CH CH
CHCH CHCOOH 2CH CH2 CH
3 CH CH2 2 CH2
CH
O2 3 CHCH O C NHmCH 2
n CHO CH 2
O C NH
CH O CH CH
2m O C
CH 2 CH
2 2 2 n
CH 2 2
CH
CH
O 2 3 CH CH 2 m CH
O C 22 2 CH2 n
CH
m n m m n n
CH2 O CH CHO CHC CH CH2 CH O CH2 CH O2 C
CHCHCH CH CH CH22CH
CH CH CHCH CH2 CH m HH22NN CH CH
2 2
HOOC
HOOC 2 CHCH 22 CH
m
CH CHCH CH
CH
2 23 CH CH n NH
2 22 CH COOH
COOH CH
CH222 n 2 CH
CH22 NH
NH22
CH2 CH CH m 3CH CH32CH NH2 2 n NH22
2
CH CH m CH CH2 n
2O 2 O C 2 2
m
O
n m n
CHCHCH ONH O CH C O C
CH CH 3 CHCH CH CHCH 2 CH CH O
CH CH 2
CH
CH NH 2
OO
O2 3CH CH2OCH CH CH
233 CH2
CNH 2 CH n
CH C NH
CH2HO CH
HO CH O 3 O CHOOH 3 C 2CH 2
n CH OH
OH
n 2
Cl
Cl CC Cl Cl
CH 2 O OH
CHOH CH CH2 CH CH CH2
CH O2
C
CHCOOH 2
2
CH
CH CH2 CH
CHCH CH
CH CHCOOH
CH CH CH
3 CHCH CH
CH
33 n
CH CHCOOH2
CH2 OH CH3 CH32 CH
OH
CH3 O
n
n O O
1.5 CHCH OH
CHCOOH
CHCOOH CH 3O
O CH
CH
O
C
CHCHCH
3 3
OH CHCHCH CHCH OCHCH
CH 3
CH
CH2 CH 2 OO CH
CHCOOH CHO 3 CCH CH 3 2C CH CHn 2 C CH NH2C NH2
3 CH3Cl ClO n Cl
Cl n Cl
Cl Cl
Cl
CH3CHCOOH
O2CH CH HOOC
COCHCH CH CH CH CH H22N CH2 CH2 NHCH NH2
HOOC CH CH CH
CH
2OH 2CH
CH 2 22CH
CH C2 CH
2C
2 CH
COOH
CH 22CH CH
CH CHCH 22 CCHH22NN CH CH
n CH2 2CH
OHHOOC 22CH 2 2 2
3 CH2 CH CH CH2 NH
2 HOOC 2
CH 2 2 CH
22 2CH H2N CH2 CH 22 NH2
CH3 O 2 2 2
OCH CH C ClCl ClCl
CH3CHCOOH 3CHCOOH
HOOCO CH CH2 CCH O2 nCH2 CH2 O O H N CH2 CH2 NH2
CH3n O 2
O O O O O
C CH2 CH2 CH2 CHC2 CNHNH CH2 CH2 NH
CH CHO CH
2 2CH CCH
HOOC OCHCH CH 3 CH CHCH2 CH
CH
HOOCCH
HO
HOOC
CH CH
CH C
CH
2CH 3CH
2 2 2 CH
2CH2CH
CH
CH 2 2CH
2 2 2 2 COOH
OH
CH CH
2CH C NH
CCH
22 2 COOH
NH
CClCH C222H
2 NH
H N
NCH
2CH
Cl CH CH2 NH
2H22N2 CH CH2 CH
NH CH
NH CH
2
NHNH
2
HOOC 2
O
CH2 2 CH CH CH O
2 2
H 2N CH 2 2 CH
n 2 2 NH 2
2
CH3 2 2 2 2
n n
2 2

C OH
OH CH2 CH2 CH2 CH2 C NHCH3CH2 CH2 NH
O CH3 CH CH3 O CH3 O O
CHCH O 3CHCOOHHO
3CHCOOH
3
O OH n
HO Cl C
Cl HOCH
m
m CH
HO nn CH CHOH C NH CH OH OH CH NH
CHOCHCl2 CH2 CH
2 2 2
Cl2CH CH2 CCl OH
2
NHCl
CH CHC Cl
2
Cl2
Cl C Cl CH2 NH
2
CH3 CH3 3 CH 3 CH 3
3
n
HOOCCH
HOOC CH
HO CH CH CH CHCH C CH
2 2 2CH2 2CH22 2CH2 2COOH
CH2 COOH CH CH2 OH C H2N H2NCHCH2 2
n CHCH
2 2NH2 2
NH
CH3
CH3 CH O
OO OO CH
CH 33CH
Cl CH CH3 3 O Cl O
O 3 3 O C
HOCC O ClCC OO CH CH
CH
Cl CH
CH 22 Cl OO O C OOH
Cl C
HO Cl
CH 3 3 Cl CH3nn Cl OHOCl n
O
CH 3 CH CH CH
HOHOCH2 CH CH2 CH CH2 CCH CH
2CH
32C3OH CH OH
CH3 2CHOCH
2 ClC CHClnC2 CCClnCl
O CHCH
3
O C
3 Cl3 Cl Cl Cl
OO CH CH OO On
CH3 3 3
O
ClO m OO n OO OO O C
O O C
Cl Cl Cl Cl
CH Cl Cl Cl Cl
OO CH 3 n
n
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C C
CH 2 CH CH 2
3C CH2 CH CH 2

O O CH3 Cl
Cl m
Cl mn Cl Cl Cl
n
C C O CH CH2 O
n

O O CH
O O 3 CH3
 3 OH
CH3CHCOOH
CH3CHCOOH
CH2 CH
HOOC HOOC CH22 CH
CH22 CH
CH2 2 COOH
CH2 COOH H2N CHH2 2N CH2 CH2 NH2CH2 NH2
139
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H2N CH2 CH2 NH2
CH3 CH3 O O
HO OH
HO OH Cl C Cl
CH3
CH O Cl C Cl
3
CH3
HO OH Cl C Cl
CH3
ClCl ClCl Cl
Cl ClCl
Cl Cl Cl Cl
2.1 CHCH
2 2 CHCH CH 2 2 CC CH
CH CH22 CH CH2 2 CC
CH CH
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C
ClCl ClCl
ClCl Cl
Cl Cl
Cl
ClCl
Cl Cl Cl Cl
CH CH
Cl CH C
Cl Cl
CH CH
Cl CH C
Cl Cl
CHCl
CH2 CH CH
CH CH CH C
2 2 CH
CH2 2
2 C CCl
CH CH
2 22 CH CH
CH CH C 22 C
2 2 2
Cl CH22 CH CH2 Cl
CH2 CH CH2 ClC C
Cl Cl
Cl
CH2 CHCl CH2 ClCCl2 Cl
CH2 CHCl CH2 CCl2
CH2 CHCl CH2 CCl2
2.2
Cl m n
Cl m n
m n
Cl
CHCl
ClO m CH m CHCH3 n
CH
O 2 nCH
m3 2 n
Cl m n
C C Cl OO OCH CH CH
2 3 O
O O CH
CHCl Cl CH2 CH
3 CHCH3n
CHCl C 2 C CH O 22 CH CH O
CHCl
CH
C CCHO CHCH CH2CHCH
O 32
CHCH n
O O 2 CH n3
O O CH33 2
O O CH3
OCCOCO
O C O O CH CH CH CH
O2OCHO3
C C O CH CH O nOn
3 2

HO C C O C COOH O HO 2
O CH CH2 O n CH2 OH
CH
O
O OO O O CH n CH
O O O
O CH33 O3
HO O O
C OC OH HO CH3 CH CH OH2 OH
HO CCl CC OH C Cl
O HOO HOCH CH22 CH OH
HO C C OO OHOO O CHHO CH CH CH2 3 OH
O O O 3 O CH3
HO Cl O
C O
C Cl HO OHCH 3 CH OH
Cl CC CC OCl CH CH2HO CH CH22 OH
Cl CO C OO Cl CH3 HO CH CH2 OH
O O CH3
HO O C OC O CH 3 CH2 OH
HO C C O CH CH2 OH
HO C C O CH CH2 OH
140

2.4 O O

O O O

O
O
O O

HO HO Cl
OH
 141

O O O

O O O O O O

O O

O OH O OH
C C
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O O O
C C O O
O O O
O O HO O
CH2 O O

HO CH2 C CH2 OH
CH2
O O O OH O OH O OH
C C C C
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CHCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C C C C
HO O O O O O HO O
CH2
HO CH2 C CH2 OH
CH2
 O O O O O O
142 O O

O OH O OH
C C
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
O O OH OH
C OH OH O O
C
C CO O C C
HO O
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH
CH
2 2
CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH

HO CH2 CC CHC 2 OH C C
O O O O HO HO O O
CH2
CH2 CH2
O O O OH
HO CHO
CH CHC CH
2
C
C CHOH OH
2 2 2
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
CH2 CH2
C C
HO O O O O O O O OH OH
O O
C C C C

CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH
2
CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH

C C C C
HO HO O O O OO O
OH OH OH OH

OH OH
HO HO O O
CH2 CH2 C C
HO HO C 2 CH
CH2 CH OH2 OH
C 2 CH CH2 CH
CH2 CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH2 C C
OH OH
O O OH OH
OH

CH2 CH
CH2 CH
O H
C C
O O
OHOH OH O B- O
H H
O
HO O H

OH
 HO O O O

O OH O O O 143
HO O
O OCH O O OC O
2

HO CH
O2 C CH2 OH CH2 CH CHO2 CH
CH2 C
OH
O OH

O OH CH
CH O OH
2
C C
C
CH2 CH CH2 CH
OH CH2 CH CH2 CH
O
C C
O O HO O
CH2
HO CH2 C CH2 OH
CH2
O O O OH
C C
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C C
HO O O O

OH OH OH OH

OH

O H

OH
O B- O
H H
O
HO O H

OH
144

OH

O H

OH
O B- O
H H
O
HO O H

OH

— 2 2 — 2 —

2 5
 145

2 4

2 4 4

14

2
146

n
 n 147

O
O
O
O n

O
O
O
O
n

O O
OH HO HO OH
HO OH O
O O
148
149
150
151
152
153
154

3 2 1
 155

3 2 1
156
157
158
159
160
161
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