พอลิเมอร์

๖
คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
เคมี
ตามผลการเรียนรู้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐)
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑
ตารางธาตุ
1 18
IA VIIIA
1 โลหะ 2
H
hydrogen
2 อโลหะ 13 14 15 16 17 He
helium
1.01 IIA IIIA IVA VA VIA VIIA 4.00
กึง่ โลหะ
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
lithium beryllium boron carbon nitrogen oxygen ﬂuorine neon
6.94 9.01 10.81 12.01 14.01 16.00 19.00 20.18
11 12 13 14 15 16 17 18
Na
sodium
Mg
magnesium
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al
aluminium
Si
silicon
P
phosphorus
S
sulfur
Cl
chlorine
Ar
argon
22.99 24.30 IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB 26.98 28.08 30.97 32.06 35.45 39.95
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
potassium calcium scandium titanium vanadium chromium manganese iron cobalt nickel copper zinc gallium germanium arsenic selenium bromine krypton
39.10 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.38 69.72 72.63 74.92 78.97 79.90 83.80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
rubidium strontium yttrium zirconium niobium molybdenum technetium ruthenium rhodium palladium silver cadmium indium tin antimony tellurium iodine xenon
85.47 87.62 88.91 91.22 92.91 95.95 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
55 56 57-71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba lanthanoids
Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
caesium barium hafnium tantalum tungsten rhenium osmium iridium platinum gold mercury thallium lead bismuth polonium astatine radon
132.91 137.33 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.20 208.98
87 88
*
89-103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
Fr Ra actinoids
Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
francium radium rutherfordium dubnium seaborgium bohrium hassium meitnerium darmstadtium roentgenium copernicium nihonium ﬂerovium moscovium livermorium tennessine oganesson
**
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
กลุม ธาตุ La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
lanthanum cerium praseodymium neodymium promethium samarium europium gadolinium terbium dysprosium holmium erbium thulium ytterbium lutetium
*แลนทานอยด 138.91 140.12 140.91 144.24 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05 174.97
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
กลุม ธาตุ Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr
actinium thorium protactinium uranium neptunium plutonium americium curium berkelium californium einsteinium fermium mendelevium nobelium lawrencium
**แอกทินอยด 232.04 231.04 238.03
คู่มือครู
รายวิชาเพิม
่ เติมวิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี
เคมี
ชั้น
มัธยมศึกษาปีที่ ๖ เล่ม ๕
ตามผลการเรียนรู้
กลุม
่ สาระการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐)
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑
จัดทำ�โดย
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี กระทรวงศึกษาธิการ
ฉบับเผยแพร่ เมษายน ๒๕๖๓

คำ�านำ�า
สถาบันนส่ส่งงเสริ
สถาบั เสริมมการสอนวิ
การสอนวิททยาศาสตร์
ยาศาสตร์แและเทคโนโลยี
ละเทคโนโลยี (สสวท.)
(สสวท.) ได้
ได้รรับับมอบหมายจากกระทรวง
มอบหมายจากกระทรวง
ศึศึกกษาธิ
ษาธิกการ
าร ในการพั
ในการพัฒฒนามาตรฐานและตั
นามาตรฐานและตัววชีชี้ ว้ วั ดั ดของหลั
ของหลักกสูสูตตรกลุ
รกลุ่ ม่ มสาระการเรี
สาระการเรียยนรู
นรู้ ค้ คณิ
ณิตตศาสตร์
ศาสตร์
วิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี และยั
และยังงมีมีบบทบาทหน้
ทบาทหน้าาทีที่ใ่ในการรั
นการรับบผิผิดดชอบเกี
ชอบเกี่ย่ยวกั
วกับบการจั
การจัดดทำทำ�าหนั
หนังงสืสืออเรี
เรียยนน
คูคู่ม่มือือครู
ครู แบบฝึ
แบบฝึกกทัทักกษะ
ษะ กิกิจจกรรม
กรรม และสื
และสื่อ่อการเรี
การเรียยนรู
นรู้ ้ ตลอดจนวิ
ตลอดจนวิธธีกีการจั
ารจัดดการเรี
นรู้แ้และการวั
ละการวัดดและ
และ
ประเมินนผล
ประเมิ ผล เพื
เพือ
่อ่ ให้
ให้กการจั
ารจัดดการเรี
นรูค
้ค้ ณิ
ณิตตศาสตร์
ศาสตร์ วิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยีเเป็ป็นนไปอย่
ไปอย่าางมี
งมีปประสิ
ระสิททธิธิภภาพ
าพ
คูคูม
่ม
่ อ
ือ
ื ครู
ครูรรายวิ
ายวิชชาเพิ
าเพิม
่ม่ เติ
เติมมวิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี เคมี
เคมี ชัชัน
้น
้ มัมัธธยมศึ
ยมศึกกษาปี
ษาปีทท่ี ่ี ๖
๖ เล่
เล่มม ๕
๕ นีนี้ ้ จัจัดดทำทำ�า
ขึขึ้น้นเพื
เพื่อ่อประกอบการใช้
ประกอบการใช้หหนันังงสืสืออเรี
เรียยนรายวิ
นรายวิชชาเพิ
าเพิ่ม่มเติ
ละเทคโนโลยี เคมี
เคมี ชัชั้น้นมัมัธธยมศึ
ยมศึกกษา
ษา
ปีปีทท่ี ่ี ๖
๖ เล่
เล่มม ๕
๕ โดยครอบคลุ
โดยครอบคลุมมเนื
เนือ
้อ้ หาตามผลการเรี
หาตามผลการเรียยนรู
นรูแ
้แ้ ละสาระการเรี
ละสาระการเรียยนรู
นรูเ้ เ้ พิ
พิม
่ม่ เติ
เติมม กลุ
กลุม
่ม่ สาระการเรี
สาระการเรียยนรู
นรู้ ้
วิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี (ฉบั
(ฉบับบปรั
ปรับบปรุ
ปรุงง พ.ศ.
พ.ศ. ๒๕๖๐)
๒๕๖๐) ตามหลั
ตามหลักกสูสูตตรแกนกลางการศึ
รแกนกลางการศึกกษาขั
ษาขัน
้น้ พื
พืน
้น้ ฐาน
ฐาน
พุททธศั
พุ ธศักกราช
ราช ๒๕๕๑
๒๕๕๑ ในสาระเคมี
ในสาระเคมี โดยมี
โดยมีตตารางวิ
ารางวิเเคราะห์
คราะห์ผผลการเรี
ลการเรียยนรู
นรูแ
้แ้ ละสาระการเรี
ละสาระการเรียยนรู
นรูเ้ เ้ พิ
พิม
่ม่ เติ
เติมม เพื
เพือ
่อ่
การจัดดทำทำ�าหน่
การจั หน่ววยการเรี
ยการเรียยนรู
นรู้ใ้ในรายวิ
นรายวิชชาเพิ
าเพิ่ม่มเติ
ละเทคโนโลยี มีมีแแนวการจั
นวการจัดดการเรี
นรู้ ้
การให้คความรู
การให้ วามรูเ้ เ้ พิ
พิม
่ม่ เติ
เติมมทีทีจ
่จ
่ �ำ าำ เป็
เป็นนสำสำ�าหรั
หรับบครู
ครูผผส
ู้ ส
ู้ อน
อน รวมทั
รวมทัง้ ง้ การเฉลยคำ
การเฉลยคำ�าถามและแบบฝึ
ถามและแบบฝึกกหัหัดดในหนั
ในหนังงสืสืออเรี
เรียยนน
สสวท. หวั
สสวท. หวังงเป็
เป็นนอย่
อย่าางยิ
งยิ่ง่งว่ว่าา คูคู่ม่มือือครู
ครูเเล่ล่มมนีนี้จ้จะเป็
ะเป็นนประโยชน์
ประโยชน์ตต่อ่อการเรี
นรู้ ้ และเป็
และเป็นนส่ส่ววนสำ
นสำ�าคัคัญ
ญ
ในการพัฒ
ในการพั ฒนาคุ
นาคุณณภาพและมาตรฐานการศึ
ภาพและมาตรฐานการศึกกษา
ษา กล่
กลุ่มุมสาระการเรี
สาระการเรียยนร้
นรู้วูวิท
ิทยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี
ขอขอบคุณ
ขอขอบคุ ณผูผู้ท้ทรงคุ
รงคุณณวุวุฒ
ฒิ ิ บุบุคคลากรทางการศึ
ลากรทางการศึกกษาและหน่
ษาและหน่ววยงานต่
ยงานต่าางง ๆๆ ทีที่ม่มี่สี่ส่ว่วนเกี
นเกี่ย่ยวข้
วข้อองในการจั
งในการจัดดทำทำ�าไว้
ไว้
ณ โอกาสนี
ณ โอกาสนี้ ้

(ศาสตราจารย์ชชูกูกิจิจ ลิลิมมปิปิจจำ�ำานงค์
(ศาสตราจารย์ นงค์))
ผูผู้อ้อำ�ำานวยการสถาบั
นวยการสถาบันนส่ส่งงเสริ
เสริมมการสอนวิ
การสอนวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี
กระทรวงศึกกษาธิ
กระทรวงศึ ษาธิกการ
าร
คำ�ชี้แจง
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (สสวท.) ได้จด

ั ทำ�ตัวชีว้ ด
ั และสาระการเรียนรู้
แกนกลาง กลุม
่ สาระการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐) ตามหลักสูตร
แกนกลางการศึกษาขัน
้ พืน
้ ฐานพุทธศักราช ๒๕๕๑ โดยมีจด
ุ เน้นเพือ
่ ต้องการพัฒนาผูเ้ รียนให้มค
ี วามรู้
ความสามารถที่ทัดเทียมกับนานาชาติ ได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์ที่เชื่อมโยงความรู้กับกระบวนการ
ใช้กระบวนการสืบเสาะหาความรู้และแก้ปัญหาที่หลากหลาย มีการทำ�กิจกรรมด้วยการลงมือปฏิบัติ
เพือ
่ ให้ผเู้ รียนได้ใช้ทก
ั ษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ และทักษะแห่งศตวรรษที่ ๒๑ ซึง่ ในปีการศึกษา
๒๕๖๑ เป็นต้นไป โรงเรียนจะต้องใช้หลักสูตรกลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
(ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐) สสวท. ได้มก
ี ารจัดทำ�หนังสือเรียนทีเ่ ป็นไปตามมาตรฐานหลักสูตรเพือ
่ ให้
โรงเรียนได้ใช้ส�ำ หรับจัดการเรียนการสอนในชัน
้ เรียน และเพือ
่ ให้ครูผส
ู้ อนสามารถสอนและจัดกิจกรรม
ต่าง ๆ ตามหนังสือเรียนได้อย่างมีประสิทธิภาพ จึงได้จัดทำ�คู่มือครูสำ�หรับใช้ประกอบหนังสือเรียน
ดังกล่าว
คูม
่ อ
ื ครูรายวิชาเพิม
่ เติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี ชัน
้ มัธยมศึกษาปีท่ี ๖ เล่ม ๕ นี้ ได้บอก
แนวการจัดการเรียนการสอนตามเนือ
้ หาในหนังสือเรียนประกอบด้วยเรือ
่ ง เคมีอน
ิ ทรีย์ และพอลิเมอร์
ซึ่งครูผู้สอนสามารถนำ�ไปใช้เป็นแนวทางในการวางแผนการจัดการเรียนรู้ให้บรรลุจุดประสงค์ที่ตั้งไว้
โดยสามารถนำ�ไปจัดกิจกรรมการเรียนรูไ้ ด้ตามความเหมาะสมและความพร้อมของโรงเรียน ในการจัดทำ�
คู่มือครูเล่มนี้ ได้รับความร่วมมือเป็นอย่างดียิ่งจากผู้ทรงคุณวุฒิ นักวิชาการอิสระ คณาจารย์ รวมทั้ง
ครูผส
ู้ อน นักวิชาการ จากทัง้ ภาครัฐและเอกชน จึงขอขอบคุณมา ณ ทีน
่ ้ี
สสวท. หวั ง เป็ น อย่ า งยิ่ ง ว่ า คู่ มื อ ครู ร ายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร์ แ ละเทคโนโลยี เคมี ชั้ น
มัธยมศึกษาปีท่ี ๖ เล่ม ๕ นี้ จะเป็นประโยชน์แก่ผส
ู้ อน และผูท
้ เ่ี กีย
่ วข้องทุกฝ่าย ทีจ
่ ะช่วยให้การจัดการ
ศึกษาด้านวิทยาศาสตร์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ หากมีข้อเสนอแนะใดที่จะทำ�ให้คู่มือครูเล่มนี้
มีความสมบูรณ์ยง่ิ ขึน
้ โปรดแจ้ง สสวท. ทราบด้วยจะขอบคุณยิง่
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
กระทรวงศึกษาธิการ
ข้อแนะนำ�ทั่วไปในการใช้คู่มือครู
วิทยาศาสตร์มีความเกี่ยวข้องกับทุกคนทั้งในชีวิตประจำ�วันและการงานอาชีพต่าง ๆ รวมทั้งมี
บทบาทสำ�คัญในการพัฒนาผลผลิตต่าง ๆ ทีใ่ ช้ในการอำ�นวยความสะดวกทัง้ ในชีวต
ิ และการทำ�งาน
นอกจากนีว้ ท
ิ ยาศาสตร์ยงั ช่วยพัฒนาวิธค
ี ด
ิ และทำ�ให้มท
ี ก
ั ษะทีจ
่ �ำ เป็นในการตัดสินใจและแก้ปญ
ั หา
อย่างเป็นระบบ การจัดการเรียนรูเ้ พือ
่ ให้นก
ั เรียนมีความรูแ
้ ละทักษะทีส
่ �ำ คัญตามเป้าหมายของ
การจัดการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์จงึ มีความสำ�คัญยิง่ ซึง่ เป้าหมายของการจัดการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์
มีดังนี้
1. เพื่อให้เข้าใจหลักการและทฤษฎีที่เป็นพื้นฐานของวิชาวิทยาศาสตร์
2. เพื่อให้เกิดความเข้าใจในลักษณะ ขอบเขต และข้อจำ�กัดของวิทยาศาสตร์
3. เพื่อให้เกิดทักษะที่สำ�คัญในการศึกษาค้นคว้าและคิดค้นทางวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
4. เพื่อพัฒนากระบวนการคิดและจินตนาการ ความสามารถในการแก้ปัญหาและการจัดการ
ทักษะในการสื่อสารและความสามารถในการตัดสินใจ
5. เพื่ อ ให้ ต ระหนั ก ถึ ง ความสั ม พั น ธ์ ร ะหว่ า งวิ ท ยาศาสตร์ เทคโนโลยี มวลมนุ ษ ย์ และ
สภาพแวดล้อม ในเชิงที่มีอิทธิพลและผลกระทบซึ่งกันและกัน
6. เพื่อนำ�ความรู้ความเข้าใจเรื่องวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ไปใช้ให้เกิดประโยชน์ต่อสังคม
และการดำ�รงชีวิตอย่างมีคุณค่า
7. เพือ
่ ให้มจ
ี ต
ิ วิทยาศาสตร์ มีคณ
ุ ธรรม จริยธรรมและค่านิยมในการใช้ความรูท
้ างวิทยาศาสตร์
อย่างสร้างสรรค์
คู่ มื อ ครู เ ป็ น เอกสารที่ จั ด ทำ � ขึ้ น ควบคู่ กั บ หนั ง สื อ เรี ย น สำ � หรั บ ให้ ค รู ไ ด้ ใ ช้ เ ป็ น แนวทาง
ในการจัดการเรียนรูเ้ พือ
่ ให้นก
ั เรียนได้รบ
ั ความรูแ
้ ละมีทก
ั ษะทีส
่ �ำ คัญตามจุดประสงค์การเรียนรูใ้ น
หนังสือเรียน ซึ่งสอดคล้องกับตัวชี้วัดตามสาระและมาตรฐานการเรียนรู้ รวมทั้งมี สื่อการเรียนรู้
ในเว็บไซต์ที่สามารถเชื่อมโยงได้จาก QR code หรือ URL ท่ีอยู่ประจำ�แต่ละบท ซึ่งครูสามารถใช้
ส่งเสริมให้นักเรียนบรรลุเป้าหมายของการจัดการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ได้ อย่างไรก็ตามครูอาจ
พิจารณาดัดแปลงหรือเพิ่มเติมการจัดการเรียนรู้ให้เหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียนได้
โดยคู่มือครูมีองค์ประกอบหลักดังต่อไปนี้
ผลการเรียนรู้
ผลการเรียนรู้เป็นผลลัพธ์ที่ควรเกิดกับนักเรียนทั้งด้านความรู้และทักษะ ซึ่งช่วยให้ครูได้ทราบ
เป้าหมายของการจัดการเรียนรูใ้ นแต่ละเนือ
้ หาและออกแบบกิจกรรมการเรียนรูใ้ ห้สอดคล้องกับ
ผลการเรียนรู้ได้ ทั้งนี้ครูอาจเพิ่มเติมเนื้อหาหรือทักษะตามศักยภาพของนักเรียน รวมทั้งอาจ
สอดแทรกเนื้อหาที่เกี่ยวข้องกับท้องถิ่น เพื่อให้นักเรียนมีความรู้ความเข้าใจมากขึ้นได้้
การวิเคราะห์ผลการเรียนรู้
การวิเคราะห์ความรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 และจิตวิทยา
ศาสตร์ ที่เกี่ยวข้องในแต่ละผลการเรียนรู้ เพื่อใช้เป็นแนวทางในการจัดการเรียนรู้
ผังมโนทัศน์
แผนภาพที่แสดงความสัมพันธ์ระหว่างความคิดหลัก ความคิดรอง และความคิดย่อย เพื่อช่วยให้
ครูเห็นความเชื่อมโยงของเนื้อหาภายในบทเรียน
สาระสำ�คัญ
การสรุปเนื้อหาสำ�คัญของบทเรียน เพื่อช่วยให้ครูเห็นกรอบเนื้อหาทั้งหมด รวมทั้งลำ�ดับของ
เนื้อหาในบทเรียนนั้น
เวลาที่ใช้
เวลาที่ใช้ในการจัดการเรียนรู้ ซึ่งครูอาจดำ�เนินการตามข้อเสนอแนะที่กำ�หนดไว้ หรืออาจปรับ
เวลาได้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน
ความรู้ก่อนเรียน
คำ � สำ � คั ญ หรื อ ข้ อ ความที่ เ ป็ น ความรู้ พื้ น ฐาน ซึ่ ง นั ก เรี ย นควรมี ก่ อ นที่ จ ะเรี ย นรู้ เ นื้ อ หาใน
บทเรียนนั้น
ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน
ชุดคำ�ถามและเฉลยทีใ่ ช้ในการตรวจสอบความรูก
้ อ
่ นเรียนตามทีร่ ะบุไว้ในหนังสือเรียน เพือ
่ ให้ครู
ได้ตรวจสอบและทบทวนความรู้ให้นักเรียนก่อนเริ่มกิจกรรมการจัดการเรียนรู้ในแต่ละบทเรียน
การจั ด การเรี ย นรู้ ใ นแต่ ล ะหั ว ข้ อ อาจมี อ งค์ ป ระกอบแตกต่ า งกั น โดยรายละเอี ย ดแต่ ล ะ
องค์ประกอบ เป็นดังนี้

• จุเป้ดาประสงค์ การเรียนรู้
หมายของการจัดการเรียนรู้ที่ต้องการให้นักเรียนเกิดความรู้ หรือทักษะหลังจากผ่าน
กิจกรรมการจัดการเรียนรู้ในแต่ละหัวข้อ ซึ่งสามารถวัดและประเมินผลได้ ทั้งนี้ครูอาจตั้ง
จุดประสงค์เพิ่มเติมจากที่ให้ไว้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน

• ความเข้
เนือ
้ หาทีน
าใจคลาดเคลื่อนที่อาจเกิดขึ้น
่ ก
ั เรียนอาจเกิดความเข้าใจคลาดเคลือ
่ นทีพ
่ บบ่อย ซึง่ เป็นข้อมูลให้ครูได้พงึ ระวัง
หรืออาจเน้นย้ำ�ในประเด็นดังกล่าวเพื่อป้องกันการเกิดความเข้าใจที่คลาดเคลื่อนได้

• แนวการจั ดการเรียนรู้
แนวทางการจัดการเรียนรู้ที่สอดคล้องกับจุดประสงค์การเรียนรู้ โดยมีการนำ�เสนอทั้งใน
ส่วนของเนือ
้ หาและกิจกรรมเป็นขัน
้ ตอนอย่างละเอียด ทัง้ นีค
้ รูอาจปรับหรือเพิม
่ เติมกิจกรรมจาก
ที่ให้ไว้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน
กิการปฏิ
จกรรม
บัติที่ช่วยในการเรียนรู้เนื้อหาหรือฝึกฝนให้เกิดทักษะตามจุดประสงค์การเรียนรู้
ของบทเรียน โดยอาจเป็นการทดลอง การสาธิต การสืบค้นข้อมูล หรือกิจกรรมอื่น ๆ ซึ่งควรให้
นักเรียนลงมือปฏิบัติกิจกรรมด้วยตนเอง โดยองค์ประกอบของกิจกรรมมีรายละเอียดดังนี้
- จุดประสงค์
เป้าหมายที่ต้องการให้นักเรียนเกิดความรู้หรือทักษะหลังจากผ่านกิจกรรมนั้น
- วัสดุและอุปกรณ์
รายการวัสดุ อุปกรณ์ หรือสารเคมี ที่ต้องใช้ในการทำ�กิจกรรม ซึ่งครูควรเตรียมให้เพียง
พอสำ�หรับการจัดกิจกรรม
- การเตรียมล่วงหน้า
ข้ อ มู ล เกี่ ย วกั บ สิ่ ง ที่ ค รู ต้ อ งเตรี ย มล่ ว งหน้ า สำ � หรั บ การจั ด กิ จ กรรม เช่ น การเตรี ย ม
สารละลายที่มีความเข้มข้นต่าง ๆ การเตรียมตัวอย่างสิ่งมีชีวิต
- ข้อเสนอแนะสำ�หรับครู
ข้อมูลทีใ่ ห้ครูแจ้งต่อนักเรียนให้ทราบถึงข้อควรระวัง ข้อควรปฏิบต
ั ิ หรือข้อมูลเพิม
่ เติมใน
การทำ�กิจกรรมนั้น ๆ
- ตัวอย่างผลการทำ�กิจกรรม
ตัวอย่างผลการทดลอง การสาธิต การสืบค้นข้อมูล หรือกิจกรรมอื่น ๆ เพื่อให้ครูใช้เป็น
ข้อมูลสำ�หรับตรวจสอบผลการทำ�กิจกรรมของนักเรียน
- อภิปรายและสรุปผล
ตัวอย่างข้อมูลที่ควรได้จากการอภิปรายและสรุปผลการทำ�กิจกรรม ซึ่งครูอาจใช้คำ�ถาม
ท้ายกิจกรรมหรือคำ�ถามเพิ่มเติม เพื่อช่วยให้นักเรียนอภิปรายในประเด็นที่ต้องการ รวมทั้งช่วย
กระตุ้นให้นักเรียนช่วยกันคิดและอภิปรายถึงปัจจัยต่าง ๆ ที่ทำ�ให้ผลของกิจกรรมเป็นไปตามที่
คาดหวัง หรืออาจไม่เป็นไปตามที่คาดหวัง
นอกจากนี้อาจมีความรู้เพิ่มเติมสำ�หรับครู เพื่อให้ครูมีความรู้ความเข้าใจในเรื่องนั้น ๆ
เพิ่มขึ้น ซึ่งไม่ควรนำ�ไปเพิ่มเติมให้นักเรียน เพราะเป็นส่วนที่เสริมจากเนื้อหาที่มีในหนังสือเรียน
• แนวการวั ดและประเมินผล
แนวการวัดและประเมินผลทีส
่ อดคล้องกับจุดประสงค์การเรียนรู้ ซึง่ ประเมินทัง้ ด้านความรู้
ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 และจิตวิทยาศาสตร์ของนักเรียน
ทีค
่ วรเกิดขึน
้ หลังจากได้เรียนรูใ้ นแต่ละหัวข้อ ผลทีไ่ ด้จากการประเมินจะช่วยให้ครูทราบถึงความ
สำ�เร็จของการจัดการเรียนรู้ รวมทั้งใช้เป็นแนวทางในการปรับปรุงและพัฒนาการจัดการเรียนรู้
ให้เหมาะสมกับนักเรียน
เครื่ อ งมื อ วั ด และประเมิ น ผลมี อ ยู่ ห ลายรู ป แบบ เช่ น แบบทดสอบรู ป แบบต่ า ง ๆ
แบบประเมินทักษะ แบบประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์ ซึ่งครูอาจเลือกใช้เครื่องมือ
สำ�หรับการวัดและประเมินผลจากเครื่องมือมาตรฐานที่มีผู้พัฒนาไว้แล้ว ดัดแปลงจากเครื่องมือ
ที่ ผู้ อื่ น ทำ � ไว้ แ ล้ ว หรื อ สร้ า งเครื่ อ งมื อ ใหม่ ขึ้ น เอง ตั ว อย่ า งของเครื่ อ งมื อ วั ด และประเมิ น ผล
ดังภาคผนวก

• เฉลยคำ�ถาม
แนวคำ�ตอบของคำ�ถามระหว่างเรียนและคำ�ถามท้ายบทเรียนในหนังสือเรียน เพือ
่ ให้ครูใช้
เป็นข้อมูลในการตรวจสอบการตอบคำ�ถามของนักเรียน
- เฉลยคำ�ถามระหว่างเรียน
แนวคำ�ตอบของคำ�ถามระหว่างเรียนซึ่งมีทั้งคำ�ถามชวนคิด ตรวจสอบความเข้าใจ และ
แบบฝึกหัด ทัง้ นีค
้ รูควรใช้ค�ำ ถามระหว่างเรียนเพือ
่ ตรวจสอบความรูค
้ วามเข้าใจของนักเรียนก่อน
เริ่มเนื้อหาใหม่ เพื่อให้สามารถปรับการจัดการเรียนรู้ให้เหมาะสมต่อไป
- เฉลยคำ�ถามท้ายบทเรียน
แนวคำ�ตอบของแบบฝึกหัดท้ายบท ซึ่งครูควรใช้คำ�ถามท้ายบทเรียนเพื่อตรวจสอบว่า
หลังจากเรียนจบบทเรียนแล้ว นักเรียนยังขาดความรู้ความเข้าใจในเรื่องใด เพื่อให้สามารถ
วางแผนการทบทวนหรือเน้นย้ำ�เนื้อหาให้กับนักเรียนก่อนการทดสอบได้
สารบัญ
บทที่ เนื้อหา หน้า
12
บทที่ 12 เคมีอินทรีย์ 1
ผลการเรียนรู้ 1
การวิเคราะห์ผลการเรียนรู้ 2
ผังมโนทัศน์ 6
สาระสำ�คัญ 7
เวลาที่ใช้ 8
เฉลยตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน 8
12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย ์ 10
เคมีอินทรีย์
12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ 14
เฉลยแบบฝึกหัด 12.1 18
12.3 หมู่ฟังก์ชัน 20
12.4 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ 26
12.5 ไอโซเมอร์ 33
12.6 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ 44
12.7 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ 59
12.8 สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ�วันและ 83
การนำ�ไปใช้ประโยชน์
เฉลยแบบฝึกหัดท้ายบท 91

สารบัญ
บทที่ เนื้อหา หน้า
13
บทที่ 13 พอลิเมอร์ 100
ผลการเรียนรู้ 100
การวิเคราะห์ผลการเรียนรู้ 100
ผังมโนทัศน์ 103
สาระสำ�คัญ 104
เวลาที่ใช้ 104
เฉลยตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน 105
พอลิเมอร์ 13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์ 106

13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 106
13.3 โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ 115
13.4 การปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์ 124
13.5 การแก้ปัญาขยะจากพอลิเมอร์ 133
เฉลยแบบฝึกหัดท้ายบท 137
สารบัญ
ตัวอย่างเครื่องมือวัดและประเมินผล 149
ภาคผนวก
บรรณานุกรม 162
คณะกรรมการจัดทำ�คู่มือครู 165
เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์
1
บทที่ 12
ipst.me/10771
1. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ ท่ี มพ
ี น
ั ธะเดีย
่ ว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
ทีพ
่ บในชีวต
ิ ประจำ�วัน
2. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิ ส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสารประกอบ
อินทรีย์
3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรียจ
์ ากหมูฟ
่ งั ก์ชน
ั
4.
เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชือ
่ สารประกอบอินทรียป
์ ระเภทต่าง ๆ ทีม
่ ห
ี มูฟ
ั ไม่เกิน 1 หมู่
ตามระบบ IUPAC
5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรียป
์ ระเภทต่าง ๆ
6.
วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้�ำ ของสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ห
ี มูฟ
ั
ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้างต่างกัน
7.
ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณฑ์จากปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้
ปฏิกริ ย
ิ ากับโบรมีน หรือปฏิกริ ย
ิ ากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชัน ปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
9. ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
10. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างการนำ�สารประกอบอินทรียไ์ ปใช้ประโยชน์ในชีวต
และอุตสาหกรรม
บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ เคมี เล่ม 5
2
1. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ � เสนอตั ว อย่ า งสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี พั น ธะเดี่ ย ว พั น ธะคู่ หรื อ
พันธะสาม ที่พบในชีวิตประจำ�วัน
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. อธิบายการเกิดพันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
2. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ � เสนอตั ว อย่ า งสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี พั น ธะเดี่ ย ว พั น ธะคู่ หรื อ

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์
ทางวิทยาศาสตร์
- 1. การสือ
่ สารสารสนเทศและ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
การรูเ้ ท่าทันสือ
่ 2. ความใจกว้าง
2. ความร่วมมือ การทำ�งาน 3. ความอยากรูอ
้ ยากเห็น
เป็นทีมและภาวะผู้นำ� 4. การเห็นคุณค่าทาง
วิทยาศาสตร์
2. เขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส สู ต รโครงสร้ า งแบบย่ อ และสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น ของ
สารประกอบอินทรีย์
1. เขี ย นสู ต รโมเลกุ ล สู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส สู ต รโครงสร้ า งแบบย่ อ และสู ต รโครงสร้ า ง
แบบเส้นพันธะของสารประกอบอินทรีย์

- - 1. การใช้วจิ ารณญาณ
2. ความใจกว้าง
3. ความรอบคอบ
3
3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน
1. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน

1. การจำ�แนกประเภท - 1. การใช้วจิ ารณญาณ
4. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน
1 หมู่ ตามระบบ IUPAC
1. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน

5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ
1. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำ�งาน 1. การใช้วจิ ารณญาณ
2. การสร้างแบบจำ�ลอง เป็นทีมและภาวะผูน
้ �ำ 2. ความใจกว้าง
3. ความอยากรูอ
4
6. วิ เ คราะห์ แ ละเปรี ย บเที ย บจุ ด เดื อ ดและการละลายในน้ำ � ของสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี
หมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้างต่างกัน
1. วิ เ คราะห์ แ ละเปรี ย บเที ย บจุ ด เดื อ ดและการละลายในน้ำ � ของสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี

1. การสังเกต 1. การสือ
่ สารสารสนเทศ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
2. การทดลอง และการรูเ้ ท่าทันสือ
3. การตีความหมายข้อมูล 3. ความซือ
่ สัตย์
และลงข้อสรุป
7. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาการเผาไหม้
ปฏิกิริยากับโบรมีน หรือปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
1. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจากปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน
หรือปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำ�งาน 1. ความรอบคอบ
2. การลงความเห็น เป็นทีมและภาวะผูน
จากข้อมูล 3. ความซือ
่ สัตย์
3. การจำ�แนกประเภท
4. การทดลอง
5
8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์
เอไมด์ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
1. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์
เอไมด์ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำ�งาน 1. ความรอบคอบ
2. การลงความเห็น เป็นทีมและภาวะผูน
จากข้อมูล 3. ความซือ
่ สัตย์
3. การทดลอง
10. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ � เสนอตั ว อย่ า งการนำ � สารประกอบอิ น ทรี ย์ ไ ปใช้ ป ระโยชน์ ใ น
ชีวิตประจำ�วันและอุตสาหกรรม
1. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ � เสนอตั ว อย่ า งการนำ � สารประกอบอิ น ทรี ย์ ไ ปใช้ ป ระโยชน์ ใ น
ชีวิตประจำ�วันและอุตสาหกรรม

- 1. การสือ
่ สารสารสนเทศ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
และการรูเ้ ท่าทันสือ
2. ความร่วมมือ การทำ�งาน 3. การเห็นคุณค่าทาง
เป็นทีมและภาวะผูน
้ �ำ วิทยาศาสตร์
6
บทที่ 12 เคมีอินทรีย์
พันธะของคาร์บอน
การนำ�ไปใช้
ประโยชน์ สูตรโครงสร้าง
สมบัตแ
ิ ละ
ิ าเคมี ไอโซเมอร์
หมูฟ
ั และการเรียกชือ
่
สารประกอบ สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ี สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ี
ไฮโดรคาร์บอน ธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
• แอลเคน • แอลกอฮอล์ • เอมีน

• แอลคีน • อีเทอร์ • เอไมด์
• แอลไคน์ • แอลดีไฮด์
• แอโรแมติก • คีโทน
ไฮโดรคาร์บอน • กรดคาร์บอกซิลก
ิ
• เอสเทอร์
7
สารประกอบอินทรียเ์ ป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิง่ มีชวี ต

ิ มีโครงสร้างหลากหลาย
และแบ่งได้หลายประเภท เนื่องจากธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับธาตุคาร์บอนด้วย
พันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม นอกจากนี้ยังสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่น ๆ ได้อีกด้วย
และมีการนำ�สารประกอบอินทรียไ์ ปใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
แสดงได้ด้วยสูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ หรือสูตรโครงสร้างแบบเส้น
สารประกอบอินทรีย์มีหลายประเภท การพิจารณาประเภทของสารประกอบอินทรีย์อาจใช้
หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์จัดได้เป็นแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์
อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เอมีน และเอไมด์ โดยสารประกอบอินทรีย์
แต่ละประเภทมีชอ
ื่ เรียกทีส
่ อดคล้องกับโครงสร้างและหมูฟ
ั ตามระบบ IUPAC และบางชนิดอาจมี
ชื่อสามัญที่ยังนิยมใช้อยู่
ปรากฏการณ์ ท่ีส ารมี สูต รโมเลกุ ล เหมื อ นกั น แต่ มีส มบั ติแ ตกต่ า งกั น เรี ย กว่ า ไอโซเมอริ ซึม
และเรียกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
เรียกว่า ไอโซเมอร์โครงสร้าง
สารประกอบอินทรีย์มีสมบัติทางกายภาพ เช่น จุดเดือด การละลายในน้ำ� ขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชัน
ขนาดโมเลกุล และโครงสร้าง สำ�หรับการละลายของสารพิจารณาได้จากความมีขั้วของสารและ
การเกิดพันธะไฮโดรเจน โดยสารสามารถละลายได้ในตัวทำ�ละลายที่มีขั้วใกล้เคียงกัน หรือโมเลกุล
สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของตัวทำ�ละลายได้
สมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ข้ึนอยู่กับหมู่ฟังก์ชันเป็นหลัก เช่น แอลเคน แอลคีน
แอลไคน์ แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเมื่อเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้
ปฏิกิริยากับโบรมีน และปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต จะให้ผลของปฏิกิริยาต่างกัน จึง
สามารถใช้เป็นเกณฑ์ในการจำ�แนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้
กรดคาร์บอกซิลก
ิ ทำ�ปฏิกริ ย
ิ ากับแอลกอฮอล์ได้เป็นเอสเทอร์ เรียกว่า ปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชัน
กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก ทำ � ปฏิ กิ ริ ย ากั บ เอมี น เกิ ด เป็ น เอไมด์ เอสเทอร์ แ ละเอไมด์ ส ามารถเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย า
ไฮโดรลิซส
ิ ได้ ปฏิกริ ย
ิ าไฮโดรลิซส
ิ ของเอสเทอร์ในเบสแอลคาไล เรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
สารประกอบอินทรีย์สามารถนำ�ไปใช้ประโยชน์ได้มากมายในชีวิตประจำ�วัน รวมทั้งนำ�ไปใช้
เป็นสารตั้งต้นและตัวทำ�ละลายในอุตสาหกรรมด้านต่าง ๆ เช่น อุตสาหกรรมเชื้อเพลิงและพลังงาน
อุตสาหกรรมอาหารและยา อุตสาหกรรมเกษตร
8
บทนี้ควรใช้เวลาสอนประมาณ 40 ชั่วโมง
12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ 2 ชั่วโมง
12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ 3 ชั่วโมง
12.3 หมู่ฟังก์ชัน 3 ชั่วโมง
12.4 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ 3 ชั่วโมง
12.5 ไอโซเมอร์ 3 ชั่วโมง
12.6 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ 10 ชั่วโมง
12.7 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ 13 ชั่วโมง
12.8 สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ�วัน 3 ชั่วโมง
และการนำ�ไปใช้ประโยชน์
หนา 8
พันธะโคเวเลนต์ โครงสร้างลิวอิส สภาพขั้วของโมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ปฏิกิริยาการเผาไหม้ H
H C H O C O H
ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน H
หนา 8
1. เขียนโครงสร้างลิวอิสแบบเส้นของสารต่อไปนี้
หนา 8
H
1.1 CH4 H C H 1.4
O CH
C 5N
O
H
H
หนา 8 H H
H C N
H H
H C H O C HO C N H H C H
N C C O H
H H H H
หนา 8 1.2 CO2 1.5 C2H6O
H O C O H CH NH H H
H H
H C N H H C C O H หรือ H C O C H
1.3 HCN
H H H H H H
H H
O H C HN
H C N H
H H
H C C O H H C O C H หนา 12-13
H H H H H
H H H H H
N H H C C O H H C O CO H CH3
H H
หนา 12-13
HH C 3H N
9
2. ใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีถ
่ ก
ู ต้อง และใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีไ่ ม่ถก
ู ต้อง
+
.......... 2.1 H2O Cl2 และ NH4 เป็นสารที่มีพันธะโคเวเลนต์ยึดเหนี่ยวระหว่างอะตอม
.......... 2.2 CH3OCH3 มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร
CH3OCH3 ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร เนื่องจากไม่มีอะตอม
ของไฮโดรเจนทีต
่ อ
่ กับอะตอมของธาตุทม
่ี ค
ี า่ อิเล็กโทรเนกาติวต
ิ ส
ี งู
.......... 2.3 CH3OH มีจุดเดือดสูงกว่า CH3CH3
.......... 2.4 CCl4 เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว
.......... 2.5 CH3COOH มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจนเท่านั้น
CH3COOH มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงระหว่างขัว้ และพันธะไฮโดรเจน
.......... 2.6 CH3Br มีจด
ุ เดือดสูงกว่า CH3Cl เพราะ CH3Br เป็นโมเลกุลทีม
่ ข
ี ว้ั มากกว่า CH3Cl
CH3Br มีจุดเดือดสูงกว่า CH3Cl เพราะ CH3Br มีขนาดโมเลกุลใหญ่กว่า จึงมี
แรงยึดเหนีย
่ วระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนมากกว่า CH3Cl แต่
CH3Br มีขั้วน้อยกว่า CH3Cl เนื่องจาก Br มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีน้อยกว่า Cl
3. เขียนสมการเคมีที่ดุลแล้วของปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของแก๊สมีเทน (CH4)
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(g)
10
12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
1. อธิบายการเกิดพันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
2. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรียท
์ ม
ี่ พ
ี น
ั ธะเดีย
่ ว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
ที่พบในชีวิตประจำ�วัน
แนวการจัดการเรียนรู้
1. ครูยกตัวอย่างสิง่ ต่าง ๆ ในชีวต
ิ ประจำ�วันซึง่ เป็นสารประกอบอินทรีย์ เช่น อาหาร ยารักษาโรค
เครื่องนุ่งห่ม เครื่องสำ�อาง พลาสติก น้ำ�มันเชื้อเพลิง รวมทั้งองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต เพื่อนำ�เข้าสู่
ความหมายของสารประกอบอินทรีย์และเคมีอินทรีย์
ความรู้เพิ่มเติมสำ�หรับครู
สารที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบบางชนิดที่ไม่จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์
(เป็นสารอนินทรีย์) เช่น
1. สารที่เป็นอัญรูปของธาตุคาร์บอน เช่น เพชร (C) แกรไฟต์ (C) ฟุลเลอรีน (C60)
2. ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนมอนอกไซด์ (CO)
3. กรดคาร์บอนิก (H2CO3) และเกลือของกรดคาร์บอนิก เช่น โซเดียมคาร์บอเนต (Na2CO3)
โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)
4. เกลือออกซาเลต เช่น โซเดียมออกซาเลต (Na2C2O4)
5. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN)
6. เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)
7. เกลือไทโอไซยาเนต เช่น โพแทสเซียมไทโอไซยาเนต (KSCN)
8. เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2)
อย่างไรก็ตามสารบางชนิดอาจพิจารณาได้ยากหรือยังไม่สามารถสรุปได้ว่าจัดเป็น
สารอินทรียห
์ รือสารอนินทรีย์ เช่น ไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4)
11
2. ครูทบทวนความรูเ้ กีย
่ วกับพันธะโคเวเลนต์ของธาตุคาร์บอนตามกฎออกเตต โดยใช้ตวั อย่าง
การเกิดพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนด้วยกัน คาร์บอนกับไฮโดรเจน หรือกับธาตุชนิดอื่นได้
โดยยกตัวอย่างสารในตาราง 12.1 ประกอบการอธิบาย
3. ครูให้ความรูเ้ กีย
่ วกับการเชือ
่ มต่อกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของสารประกอบ
อินทรีย์แบบต่าง ๆ โดยใช้รูป 12.1 ประกอบการอธิบาย
4. ครูชี้ให้นักเรียนเห็นว่า อะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของ
คาร์บอนด้วยกันเองหรือกับธาตุอื่นด้วยรูปแบบพันธะและลักษณะการเชื่อมต่อที่หลากหลาย ทำ�ให้มี
สารประกอบอินทรีย์จำ�นวนมาก เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.1
5. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.1 สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวต
12
หนา 8
กิจกรรม 12.1 สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวิตประจำ�วัน
H
จุดประสงค์
H CของกิHจกรรม O C O H C N
สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ
H
เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�กิจกรรม 5 นาที

ทำ�กิจกรรม 15 นาที
H H อภิปรายหลังทำ�กิจกรรม H H
10 นาที H H

H C N รวม
H H C C30 O นาที
H H C O C H
H H H H H
ข้อเสนอแนะสำ�หรับครู
ครูอาจให้นักเรียนสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า และนำ�เสนอสิ่งที่นักเรียนสืบค้นข้อมูล
ในชั้นเรียน
ตัวอย่างผลการทำ�กิจกรรม
หนา 12-13
คาเฟอีน (caffeine) เป็นสารที่พบได้ในเครื่องดื่ม เช่น ชา กาแฟ น้ำ�อัดลม มีฤทธิ์
กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำ�ให้ร่างกายเกิดความตื่นตัว
O CH3
แสดงตำ�แหน่งพันธะคู่
H3C N
N แสดงตำ�แหน่ง
H C C H
โครงสร้างแบบวง
O N N
CH3 (ตำ�แหน่งที่ไม่ได้ระบุเป็นตำ�แหน่ง
ของพันธะเดี่ยวจำ�นวน 21 พันธะ)
โมเลกุลของคาเฟอีนประกอบด้วยพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ และมีโครงสร้างแบบวง
13
หนา 12-13
แก๊สอะเซทิลีน (acethylene) เป็นแก๊สไม่มีสี ไม่มีกลิ่น เมื่อเผาแก๊สผสมของอะเซทิลีนกับ
แก๊สออกซิเจนในอัตราส่วนทีเ่ หมาะสมจะได้เปลวไฟทีใ่ ห้ความร้อนสูงถึง 3000 องศาเซลเซียส
จึงนำ�มาใช้ในการเชื่อมและตัดโลหะได้
CH3
N แสดงตำ�แหน่งพันธะสาม
H C C H
(ตำ�แหน่งทีไ่ ม่ได้ระบุเป็นตำ�แหน่ง
N
ของพันธะเดี่ยวจำ�นวน 2 พันธะ)
โมเลกุลของแก๊สอะเซทิลน
ี ประกอบด้วยพันธะเดีย
่ วและพันธะสาม และมีโครงสร้างแบบโซ่เปิด
6. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเพือ
่ สรุปความรูเ้ กีย
่ วกับพันธะของคาร์บอนในสารประกอบ
อินทรีย์ว่า สารประกอบอินทรีย์เป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิ่งมีชีวิต มีโครงสร้าง
หลากหลายและแบ่ ง ได้ ห ลายประเภท เนื่ อ งจากธาตุ ค าร์ บ อนสามารถเกิ ด พั น ธะโคเวเลนต์ กั บ
ธาตุคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม นอกจากนี้ยังสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์
กับธาตุอื่น ๆ ได้อีกด้วย และมีการนำ�สารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย
แนวทางการวัดและประเมินผล
1. ความรูเ้ กีย
่ วกับพันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ จากการอภิปราย ผลการสืบค้น
ข้อมูล และการทดสอบ
2. ทักษะการสื่อสารสารสนเทศและการรู้เท่าทันสื่อ จากผลการสืบค้นข้อมูลและการนำ�เสนอ
3. ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำ�
กิจกรรม
4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
อภิปราย
5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความอยากรู้อยากเห็น จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำ�กิจกรรม
6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากผลการสืบค้นข้อมูล
14
12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
เขียนสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
ของสารประกอบอินทรีย์
ความเข้าใจคลาดเคลื่อนที่อาจเกิดขึ้น
ความเข้าใจคลาดเคลื่อน ความเข้าใจที่ถูกต้อง
การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส แสดง การเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสสามารถแสดง
อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะด้วยจุดเท่านั้น อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะด้วยจุดหรือเส้นก็ได้
การเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสแบบเส้น การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส แบบเส้ น

ไม่ ต้ อ งแสดงอิ เ ล็ ก ตรอนคู่ โ ดดเดี่ ย ว ต้ อ งแสดงอิ เ ล็ ก ตรอนคู่ โ ดดเดี่ ย วด้ ว ยจุ ด
ด้วยจุด
สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะเหมาะสม สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะไม่เหมาะสม
สำ�หรับแสดงโครงสร้างของสารทุกชนิด สำ � หรั บ สารที่ มี โ มเลกุ ล ขนาดเล็ ก บางชนิ ด
เช่น CH4 CH3CH3 CH3OH
สื่อการเรียนรู้และแหล่งเรียนรู้
แบบจำ�ลองลูกกลมพลาสติกสีดำ� สีขาว และสีแดง พร้อมก้านพลาสติก
1. ครูให้นก
ั เรียนพิจารณาตาราง 12.2 แล้วใช้ค�ำ ถามว่า สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
แบบใดที่สามารถเขียนได้ง่ายกว่า ซึ่งควรได้คำ�ตอบว่า สูตรโครงสร้างแบบย่อ เพื่อนำ�เข้าสู่วิธีการ
เขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ
2. ครูอธิบายวิธีการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ โดยใช้ตาราง 12.2 ประกอบการอธิบาย
และชี้ให้เห็นว่า
- สูตรโครงสร้างแบบย่อแสดงเฉพาะสัญลักษณ์ของธาตุ พันธะคู่หรือพันธะสามระหว่าง
อะตอมของคาร์บอน และตัวเลขทีแ
่ สดงจำ�นวนอะตอม โดยไม่จ�ำ เป็นต้องแสดงพันธะเดีย
่ ว
- ถ้ามีกลุ่มอะตอมที่ซ้ำ�กันมากกว่า 1 กลุ่มที่ต่อกัน หรือต่อกับอะตอมเดียวกัน อาจเขียน
ไว้ในวงเล็บ และใช้ตัวเลขแสดงจำ�นวนกลุ่มอะตอม
15
- โครงสร้างแบบวงให้แสดงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมของคาร์บอนภายในวงและพันธะ
ของอะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อกับวง
- สูตรโครงสร้างแบบย่ออาจแสดงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนเพื่อความ
ชัดเจน
3. ครูให้นักเรียนตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ
หนา 15
ตรวจสอบความเข้าใจ
H
เขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส ของสารประกอบอิ นHทรี ยC์ ที่ มH

ห นา1. 15
CH CH C(CH )
3 3 2
H
ี สู ต รโครงสร้ า งแบบย่ อ เป็ น
H หนา 8
H H C C C C H
H C H H H H
H H H
H C C C C H CH3CH C(CH3)2
H C H
H HH H H CH3
หนา 15
H C 2. CเขียCนสูตCรโครงสร้
C าHงแบบย่อ(CH
ของสารประกอบอิCH
นทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้
CH3างลิCวอิสCH
ดังนี้
C CH
3)3CCH2C
H
H 2
H H CH3 CH3
H C HH C H
H C H
(CH3)3CCH2C CH
C(CH3)2 H CH3 CHHCH2 H C CH
H CH
H C C HC C3C CH C C C H
HH
H H
H C หนาHH16
H
หนา 16 CH3
C (CH
H 3)2C CHCH 2CH3
(CH3)3CCH 2C CH หรือ CH3 C CH2 C CH
CH3
O O

CH3C CCH24. ครูให้นักเรียนพิจารณาตาราง 12.3 แล้วใช้คำ�ถามนำ�ว่า เส้นและมุมในสูตรโครงสร้าง
CHO
แบบเส้นพัOนธะแสดงถึงอะไร เพื่อนำ�เข้าสู
O่การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ H
5. ครู อ ธิ บ ายวิ ธี ก ารเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น พั น ธะ โดยใช้ ต าราง 12.3 ประกอบ
หนา 16
การอธิบายและชี้ให้เห็นว่า
OH
H
Cl CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl
CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl
CH3
16
หนา 15
หนา 15 H
H C HH
- สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะนิยมแสดงเส้นพัHนธะระหว่างอะตอมทีไ่ ม่ใช่ไฮโดรเจน และ
CH CH C(CH3)2 HH C H
หนา 15
เชื่อมต่อกันในลัก3ษณะเส้นซิกแซ็ ก
CH3CH C(CH3)2 H C C HC C H HH
- โซ่กิ่งจะแสดงด้ วยเส้นตรงที่ต่อออกมาจากมุมของเส้นซิกแซ็ก
- มุมระหว่างพันธะเดีย H H Hางแบบเส้
่ วกับพันธะสามในสูตรโครงสร้
C CHC C H
นพัHนธะCให้เขีHยนเป็นเส้นตรง
H o
CH3CH C(CH3)2 H H H H H
ตามมุมพันธะจริง (180 )
H H C C C C H
H - C โครงสร้ H างแบบวงจะแสดงด้วยรูปเหลี่ยมด้านเท่า
H - โครงสร้
H H C างที
Hม่ อ
ี ะตอมของธาตุอน ่ื เช่น ออกซิเจน ไนโตรเจน Hต้องแสดงสั
H CH
ญHลั3กษณ์ของธาตุ
H H H CH3
H C C C C ่ต่อCกับธาตุ
และอะตอมไฮโดรเจนที ้นด้ว3)ย3CCH2C CH
H เหล่านั(CH
CH CC�ถามตรวจสอบความเข้
H H
10-11 CH3 C CH2 C CH
6. Hครูให้
H H
Cนักเรี
H
C ยนตอบคำ
H
C าใจ 2C CH
(CH3)3CCH CH3 C CH2 C
CH3 CH3
CH
H C H H HC C C C
H CH3
C H (CH3)3CCH2C CH CH3 C CH2 C C
H
H C H
H
10-11
ตรวจสอบความเข้ าH
ใจ (CH3)2C CHCH2CH3 CH3
H H C H
OH
110-11
0-11 H
1. เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้ หนา ห16นา 16
นพันธะของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างแบบย่อ Cl
เป็น (CH ) C CHCH CH
3 2 2 3 และ CH3C CCH2CHO
HO หนา 16
OH
สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
Cl
(CH3)2C CHCH2CH3
(CH3)2C(CHCH
CHCH
(CH 2CH
3)2C 3CHCH CH3
3)2C3C CCH
CHCH CHO
22CH32 OH
(CH3)2C CHCH2CH3 OH
Cl
Cl
CH3C CCH2CHO O O O HO
H CH3C CHCCH
CH
C 23CHO
CCCH H 2CHO
H CCH H H H O H C HO
3 2CHO หรือ
CH3C CCH2CHO
H C H H C C H H C C C H H H HH
H 10-11 H H
(หมายเหตุ : โดยทั
Hในโครงสร้
H าHงด้วย)
H ่วไปนิยมเขียน H ของ CHOH C C C H
H
H H H H H C H
OH OH OH H H H
C H 2. เขีH ยนสูC ตรโครงสร้
C Cางแบบย่
H อและสูตCH รโมเลกุ ล H H H
ของสารประกอบอิ น ทรี ย ์ ท ่ ี ม ี ส
CHCH3C(CH
CHCH2CH
C(CH )CH2CH(OH)CH
CH 3)CH 2CH(OH)CH Cl 2Cl า2Cl
ู ต รโครงสร้ ง
Cl Cl Cl 3 H3CH3 2C(CH 2CH 3)CH22CH(OH)CH
HH ) Cแบบเส้ นHพันCH
H ธะดั
H งHนี้ H CH CC CH H
(CH CHCH 2 H 3H
H 3 2
H H H HH C HH
C H H C C C H OHH H H
C H H C C C H H H
H H H H H H H C Cl
C C H
หนา ห18นา ห18นา 18

H H C C C H H C C H
CH2 CH CH2 3
C CCHH 2CHO
H H
C C HCH H CHH
สูตรโครงสร้างแบบย่อ CH3CH C(CH2CH H 3)CH
H 2CH(OH)CH
H 2Cl
H H
H H สูตรโมเลกุล C8H15OCl O H H H
O
H CCHC CH H O H C HH C HC H H C O H
H H
H H H CH N H
C C H C H
H C C H H C O H H C N H
HสถาบัCนส่งเสริ
C มการสอนวิ
H ท H แC
ยาศาสตร์ H
ละเทคโนโลยี H C O H H H C N HH
HH HH
H H H H C C H H H
C C CHH CH H H H
H H H H
H C C H
17
ั เรียนพิจารณาตาราง 12.4 แล้วใช้ค�ำ ถามนำ�ว่า โมเลกุล CH4 มีรป
ู ร่างโมเลกุลเป็น
แบบใด และสูตรโครงสร้างลิวอิสแสดงรูปร่างโมเลกุลหรือไม่ เพื่อนำ�เข้าสู่แบบจำ�ลองโมเลกุล 3 มิติ
8. ครูชใ้ี ห้เห็นว่า สูตรโครงสร้างลิวอิสเป็นการแสดงการเชือ
่ มต่อกันของอะตอมในโมเลกุลด้วยรูป
2 มิติ โดยไม่ได้แสดงถึงรูปร่างโมเลกุลหรือตำ�แหน่งของอะตอมใน 3 มิติ จากนัน
้ ครูตอ
่ แบบจำ�ลองโมเลกุล
ของมีเทนแล้วเปรียบเทียบกับภาพแบบจำ�ลองโมเลกุล 3 มิติ ในตาราง 12.4 ทั้งนี้ครูอาจให้นักเรียน
ต่อแบบจำ�ลองโมเลกุลอื่น ๆ ในตาราง 12.4
9. ครูให้นักเรียนทำ�แบบฝึกหัด 12.1 เพื่อทบทวนความรู้
่ วกับสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ จากการอภิปราย การทำ�แบบฝึกหัด
และการทดสอบ
3. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความรอบคอบ จากการทำ�แบบฝึกหัด

H C H HH C C C C C C C C HH
H บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ HHHH Hเคมี
H เล่ม 5
18 H(CH
H 3)2C(CHCHCH
3)2C (CH3(CH
2CH
CHCH
)32C 32)CH
C 3 CHCH
2CHCH 2CH32CH3
HHC C HH
HH HH
หนา 16
O O O O CH
OCH
3 3 O O
O
CCH
CH3C CH CCH
3C 2CHO
CH CH
3C C CCH
2CHO
3CCH 2CHO
2CHO
HHC C C C C C C C C C HH (CH 3)33CCH
(CH 2C2C CH
)3CCH CH CHCH
3 3 C C CH
CH2 2 C C CH
CH
H H H H
wH H Hแบบฝึ
H กหัด 12.1 CHCH
3 3
(CH3)2C CHCH2CH3
HH C C HH
OH OH OH OH
H Hตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรี
1. จากสู CHย3์ CH CHC(CH
CH CH
C(CH
CH
)CHCH
CH
CH(OH)CH
3)CH
C(CH
CH(OH)CH
2CH
Cl 32)CH22Cl
CH(OH)CH
2Cl 2Cl
Cl Cl Cl Cl 3 O 2CH33CH232 C(CH 22CH32)CH CH(OH)CH
O
CH 3CC2HCCH
2 2CH
CHO2O CH4O CH5N
ตอบคำ�ถามต่อไปนี้ หหนนา า1616 H
1.1 เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส
หนา 18
หนา 18หนาหน18า 18
สูตรโมเลกุ
OHล C2H2 CH2O CH4O CH5N
(CH
(CH
3)23C
)2C CHCHCHCH2CH2CH O OCH3CH
O O C(CHH2CH3)CH
H 2CH(OH)CH Cl
สู ต รโครงสร้ า ง Cl H H 2H H H H H H H
3 3
H CH H
H CลิวHอิCส CH HC C
H CC H
HH C HH CH H
CH HC HO CH H CHH
O CH O O C HHN CH H H N
N C
H C HN
OOH H H H HOOH H H
3C3C CCH
CHCH CCH2CHO
2CHO
1.2 สูตรโมเลกุลใดที่มีพันธะคู่ในโมเลกุล
CH2O CH
CH CH CHCH CH
CH CH
หนาO 18 O OH
O OOH OH2 OHNH2
NH
HH
NH2 NH2
1.3 สูตรโมเลกุลใดที่มีพันธะสามในโมเลกุล
OHOH O H H H
C2H2
H C 1.4
C เขี H C H CHCH
Hยนสูตรโครงสร้
ClCl 3CH
3CH C(CH
C(CH
H 2CH
C2CH
3)CH
3)CH
O 2CH(OH)CH
H2CH(OH)CH
2ClCl C
2H N H
างแบบย่อ
H H
สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N
สูตรโครงสร้าง
CH CH
แบบย่อ
CH CH หCH
หนนาOาO1818
2 CH3OH
OH CH3NH
NH22
1.5 เขี ย นสู ต รโครงสร้

O Oา งแบบเส้ น พั น ธะ พร้HอH มทั้ ง ให้ เ หตุ ผ ลว่ า สู ต รโครงสร้
HH HH าง
แบบเส้ น พั น ธะนี้ เ หมาะสมสำ � หรั บ การแสดงโครงสร้ า งของสารประกอบอิ น ทรี ย์
HH C C C C HH HHC C HH HHC C O O HH H HC C N NH H
ขนาดเล็กหรือไม่ อย่างไร
HH HH
สูตรโมเลกุล C2H2 CH2O CH4O CH5N
CHCH CHCH OO OH
OH NH
NH
แบบเส้นพันธะ 2 2
ไม่ เ หมาะสม เนื่ อ งจากสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น พั น ธะของสารประกอบอิ น ทรี ย์

ทีม
่ ข
ี นาดเล็กดังตัวอย่างข้างต้น มีความชัดเจนน้อยกว่าสูตรโครงสร้างแบบอื่น ๆ
19
2. เติมข้อมูลในตารางต่อไปนี้ให้สมบูรณ์
หนา 19สูตรโครงสร้าง หหนนหาานหา11น991า919 สูตร
ข้อ
ลิวอิส แบบเส้นพันธะ หนา 1ห9านงแบบย่
สูตรโครงสร้ า 19อ โมเลกุล
H H H H
H H H H หนา 19 ห นClา
 H1) 9OHHหรือH Cl
H H
H
H C OO CH H หหนนาา 1199 H OH
O O
(CH
H H
C H C Cl
3 2
Cl
Cl Cl
H C O 2.1
C H H CH OC O C H
C H H
HH C CO Cl
H C C Cl H H
H3OCHC C Cl C2H6O Cl Cl
H HCH HO H C H หนา 19 CH H H Cl Cl
H หหนนาา 1199หนา 19
H H H H
HO H H
H
C C H OH
หหนนาา1199
C HH Cl O HO H
H C
H ClCCl Cl 3 Cl
H Cl H C C Cl
H HH HC H
C OH CH H
H H
O
Cl Cl
หHนาC 1C9 Cl H HCl HH
C HC Cl Cl Cl Cl
Cl
O
O หนา 19 C HO C
HCH CC HHClClH
H
H หนาO19 HCl Cl
Cl
2.2 HH C H H หนหาน1า919 H Cl
H H CHH3CHCl
C
H HCCl Cl
H H HC2H4Cl2
H H H H HCl H Cl
2
H H
H H H H H HH H H H H H ClO H H Cl Cl
H H Cl Cl
H H H
H H CH ClH
ClH OH H H Cl H H H H H H H Cl NH
H O
H C HO
OH HC HH HC HHH C C OC O
HH Cl H H C C Cl H HC HC HH C N H
Cl HH H N
H C
CH C H Cl
CCHHCOHH HC
HCHCl HCH H HO CC C
C Cl
Cl H ClC NH C CH NCl H
CHCH H CH
H H HCH C H H
HH HH C HC Cl Cl H C C C HNH CHCl HC H ClH ClH Cl 2
H H HH HH H H NH
HCH CCH CC HH Cl
H HHHCHH O H H H Cl HCl ClCH HH CH HCC H NC NH HCl2C N H
HO HC C CH HHC
H HH H
H OH HH Cl 2
H
H CHClH H
CH H
H H H Cl H HHH CH C Cl H
2.3 H
H CH Cl
HC
H C H C HH
C ClC C C H
H
H H H H H CC
H
H H CHC CCO COC CCH C
H C
HCH H
H
HOH OHH
Cl
H
C H H H H H CCH
H Cl C (CH
3
C N) CH
2 4
H
3HCl H C H HCH CC6H14
H
C CN C H N H
H H H H HH HH Cl C CH HCHC HC H CH CHCCH C CH H ClCH C H
H HC CC HCClClCl
NHNH 2 H2 H H H H HH H H
H HH HClHHHH HH H HH HHH HCHCH C H C C N NH H Cl Cl
N H H H NH
HH HH HH HHH
H Cl
H HClH HH H H H H H H C HC HC HH
H H H HH H H
H H H HH C
H H H
HC
H H C
H
H HHHHHHH HH H H
H C H C C H
H H H HH HH H HH H H O NH H H H H H
HC H C C NNH HH 2 H NH H2 NH2
2.4
H CC H C HC HCC OH HH HHNH2C2C C O C C CNH N HH H
C C H CC O CC C C CHHC C H
H
H H HH HCCC HHHC CH NHCHHHHHN H H O H OH O CH 3CH2CH2NH H 2H O C 3H9N NH2 O
O
C H O H O H H H O H HHHC HH C H HCH
H HCN HHC HC
O H NH HONH2
HH H CHH CH
C
HH H HH C OH
HHHCC H
HHH H
CHH H HC H O HO NHHHH H
2 OO
H H H H H O O
H H HH H H H HH H HH HH O CC C C
C C CH C H
C H CN H
H C H O H₂C H HC CH H HHC H HC OC2 2 O H NH NH O OH
H H C C H H HHC H CHHC O CCC H H O CH O O H₂C NH2CH H₂C CO H CC HCN HN
CCH HH H H C C C O O H O
O H HC
C
H CCH CHCCCH HC HHCC H CH
C HHH₂C HHHH
N OC C CO O H OH HH HH O
HH
O CCH H C OC C O O HH OH
O
O H HH HH OH H O O H₂C H CH₃
O
CHHH HH H
H C H C H C O HH H O
H H C H H HC H HH HC C
H
H H H HH
H CH H
H
C H
H CH
H O CH₃ O H H HH H O OOH
H OH H₂C H₂C OH HCH
H HH H CH₃
2.5 CHOH H C C OH H
CCH₃ CH H CC CC C C O OH H
O H₂C
H₂C
O CH HH HHHH CC C C CO C C
H O H CH₃ OH H₂C CHH
H
H H CC H O
C C
O O H
O H H H HOCH
O O OH C HH
O O O H H H₂C O CHH H O
HO C HCO H
O 3
C O H
6
O O H CH₃C HOC H H H HH OHHH OC H OO HO H O H CH₃ HCH₃
O
H C HC C H C H CH₃ O H O H H H H₂C
HC O H
CH H₂C CH H O H HCH₃
C C C O O H H
H
H H
O
OH
H₂C CH H C
H CC H HHC C H H O OH H₂C O CH O O H
H OH CC C C C C
H O HO
OH O H
CH₃ H O
OOH H OH
H C
H H CH H C H H₂CH₂C CH CH H C C C O H H H
H H OC H H H₂C
H C HCH H HC HCHH C HC C O HH O OHHCH₃ H H C H C C O H OH OH
H
CH₃ HHH C
CH
HC HCCHH OH
CH H CH₃ CH₃H₂CH₂C O CH CHCH₃H HHHHC CC H CCH CO OH H
O H
CH₃ HHHHHHC C HH H C
H H OH OH OH
H HHHHHH H H CH₃ CH CH(CH H )CH H CH CH
H₂C H CH C 2.6
H H
H CH H CC H HC HHOH H HH CH₃CH₃OH H HH H CH3CH2COOH
3 3 2CH CH 3CH(CH3)CHC
2
3CH(CH3)CH32CH
2CHH6OCH 2 CH2
H₂C
H CH₃HCHH HH H H HCCHH CCH CHC C OC HHHH
CH OH CH(CH )CH CH CH
2
H CHHH C C
HH C C
C H C CH H CH H 3 3 2 2
CH CH(CH )CH CH CH
H HCH₃ H C HH HH HHH CH C
CH(CH C )CHH 2CH CHCH
H3 H CH CH3H3H
3 3 2 2
HH CH 3CH(CH )CH 2CH
2
H C C C C C HH
HHHCCH HHH H H CH3CH(CH3)CH2CH CH2
2
H H
H H C H H CH C CHHH C H HC H H H H CH CH(CH
CH
)CHCH(CH)CH 23CH
)CH CH2CH2
H H H C H H H H H CH3CH(CH 3 CH
3 CH 2CH
H H H H H HH H HHCH H
HH 3HC HH
CC CH HH
CH(CH
HHH C
C H
H HC CH C2 H CHCH(CH
3CH(CH 3)CH
CH CH
2CH
3CH(CH
3CH(CH
3)CH2CH CH 2 CH 3)CH2CH CH32 32 2
3)CH2CH CH )CH CH CH
H HHC HH H
H CC H CC CH CCHCCCH CC HCH
2
H H C C C 2.7 HC HC H H HH
CCH HH CH CC C C HC H
3 3 2
CHCH₃CH(CH₃)CH₂CH CH
2
CH(CH
2CH2 3)CH CH₂2CH CHC 2 6H12
H CCH CH HCH(CH CH
C 3)CH 3CH 3CH(CH
CH(CH 3)CH 3)CH
2CH 2CH3CH
H C C C CC C H C H H 3H HH 2H 2
H H H
C H H H H H HH
HH H
CC HC H CCHH CC CH CC HC
H HCHC H H
H CC HCH H
C H HHH H
H
H H H HH HH CHHHHCHHC CH C C H CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH
CHH
H C H
H 3CH(CH
H H 3H)CH H2CHH CH2
CH HCH(CH
H HH HH C )CHH CH HCH
H 3 3 2 2
H H H H HCHCCH CC CH CHCCH C HH CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH CH
HH C C
H
HC H C C H
H C H H H
C H H C H H H C H
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
H CH
C HHH HC C C H C H C HHHH H
H HC CH
H H H H H
HH H C
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C H CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH CH
H C C H
H C H CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH
H 2.8
H H H H HCHH HHH CH C HHCH C HHC C H H
H C C CH C H H CH
HH
H H H H
C
C CC
H C CHH
C C
C H
H
H
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH
H C CH C H C HCH CC H H H
C CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH CH CCH C
C H CC CC HCC CCH HC C CC C
H CH CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH CH
CH₂ C8HCH
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH
H C C C C H CHC H H CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH OCH CH
CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C 14
CCC HCH H C NH CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
H C H H HHCCHCCHH CCH H CCCHCHCC C
H HCC OC
HCH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C HCC H CN C C H CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
CH
C C H H H H H H
H H HH H H H HH H H H CH H HH H
O
N
H
H₂C CH₂
H
H H H C H H
H HH HC CHHC HH C H
H HH HC H HC H CH₂
HH C H
H H H C H H H HH CHH H H
H C CH₂ OO C
CH₂
C H H H
H H COHH HH OH C C H H
CH₂ C NH NH
O C C N H H C H H HH HOH H
CO N NH H
OO CH₂ CH₂
CH₂
H O H O CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C
HC H
HCH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂C H H C CH CH CH N H NH OCH₂ HNH
H CH C O C
CH₂NCH₂ H CH₂
H CH
H C N
O OC CHH N N HH O C CH₂ H₂C H H
CH₂
H C NH NNH O O H₂C C H₂C NH CH₂
CH₂ CH₂
C COHHCH NCHH C CNCC H O H OO CH₂ O CH₂
H C C H
H O C C H N O O O OCC CC N ONNH HCN H H₂C HH C H HHHNH OO C C NH
CH₂ C C NHNH C CH₂ NH O C
N H C H HC H 2.9O HN H O
CO HCH NH O O H₂C HCH₂
O CC H H₂C
O C NH NH
7NO
H C C H O
HC H NH H
HO C
C CC HHNH HH₂C O CC CC
CH₂
CH₂ H
OCNH HO H C NNH HN NCN H₂C N CH₂ H H₂CN
O CH₂
H₂C
H₂CO CH₂ CH₂ H 4 CH₂
H₂C NH CH₂
O CH
O
H
C H
H H C H HH₂C CH₂ H C
C HO H H H H C C H H CCH HCNHH C NO O
C H N ClC NCCH(CH )COCH
H NN H₂C H₂C OCH₂C CH₂
C N O C CH H CCH CC CH H H HH O H C CC H CH O 3 H₂C CH₂
H
Cl
H NH H HH H CHH C HHH N
C
O
H
HN
3
H₂C CH₂ H₂C
HH H H C C H HHHHHOH H Cl H H OHH C C H
N
CH₂
CH₂ H H H H₂C C
C H HH C H H O O C H C C H
H HH H H C H H C NH
NH H H
NC N H H H H HC H H
H 2.10OH OCl CClNHN CHHC HC CHC H HC H ClC
H CCClC H CCH(CH3)COCH
H₂C
H₂CHCCH(CH
H H
CH₂ )COCH
CH₂
3 ClC ClCCCH(CH₃)COCH₃
CCH(CH3)COCH3 C6H7OCl
H H C H H H Cl HCCC C HCH C
C H C HHCH H ClC ClC CCH(CHCCH(CH 3)COCH
HC CH C HCl H CH C H HClOHClC CC CH C CCC H 3)COCH3
3
CC
H O H CH Cl 3 O3 ClCClCCCH(CH CCH(CH 3)COCH
3)COCH 3 3
Cl C C Cl C C CCl HCO C HClC CH H C H H C H HH
H 3)COCHH
C ClHHCl3 H Cl O
C OHO
O CCH(CHCH H Cl O ClC ClC
O CCH(CH
O )COCH3)COCH ClC 3CCH(CH3)COCH3
C CH CCl CH C O C H HO
C C H
HH
H ClH Cl C C C C C C C ClH ClCCCH(CHCCH(CH 3 3)COCH 3 3 ClC CCH(CH3)COCH3
Cl HO O H Cl Cl C CCH C H C
Cl
O CH C CC C H CC C H ClC H O ClC CCH(CH )COCH
ClC3ClC 3CCH(CH
CCH(CH 3)COCH 3)COCH
H O H H Cl Cl H O C O H H
Cl O 3 3
H HClC O OHCCH(CH
H
C H O H Cl O
3)COCH3 Cl Cl O O
H C Cl H H H O HH O H สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
H Cl O C C C C C H ClC CCH(CH3)COC
Cl C C C C C HH O H Cl O ClC CCH(CH3)COCH3
20
12.3 หมู่ฟังก์ชัน
วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน
1. ครูน�ำ เข้าสูบ
่ ทเรียนโดยให้นก
ั เรียนจัดกลุม
่ สารทีเ่ ป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทีค
่ รูก�ำ หนดให้
พร้อมทั้งให้เหตุผลในการจัดกลุ่มนั้น ตัวอย่างสารประกอบเป็นดังนี้หนา 20
จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูช้ใี ห้เห็นว่าส่วนใดในโครงสร้างที่ใช้ในการจัด

กลุม
่ สาร เพื่อนำ�เข้าสู่หมู่ฟังก์ชัน หนา 21
่ วกับการแบ่งประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนตามหมูฟ
ั ได้เป็น
C C C C C C
แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน โดยใช้ตาราง 12.5 ประกอบการอธิบาย
3. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไซโคลแอลเคน โดยใช้รูป 12.2
ประกอบการอธิบาย
4. ครูให้นักเรียนตอบคำ�ถามชวนคิด หนา 22
O O O O
C H O H C O H C O O
C
ชวนคิด
หนา 24
ไซโคลแอลเคนมีสูตรทั่วไปเหมือนหรือต่างจากแอลเคนโซ่เปิดอย่างไร
ไซโคลแอลเคนมีสต
ู รทัว่ ไปต่างจากแอลเคนโซ่เปิด โดยไซโคลแอลเคนมีสต
ู รทัว่ ไปเป็น
O O H
CnH2n ส่วนแอลเคนโซ่เปิดมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2 C C
C C C H O C N H
สถาบันส่งOเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O
C O O H
C O H
21
่ วกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อม
่ิ ตัว สารแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน และ
อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โดยใช้รูป 12.3 และ 12.4 ประกอบการอธิบาย หนา 20
หนา
ระบุประเภทและหมูฟ
ั ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทีก
่ �ำ หนดให้ตอ
่ ไปนี้
ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ฟังก์ชัน
C C
1. แอลเคน (alkane)
หนาC 21C
2. C C C (alkyne)
แอลไคน์ C C C
หนา
3. แอลคีน (alkene)
C C C C C
O
หนCา 22
H O H
O แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน O O
4.
C H (aromatic
O hydrocarbon)
H C O H C หนา
O
O OO
C H O
C H C หนา 24 CC HO H
7. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน
O บาย และให้ความรู้เกี่ยวกับสัญลักษณ์ที่ใช้แทนO H
เป็นองค์ประกอบ โดยใช้ตาราง 12.6 ประกอบการอธิ
หมู่แอลคิลและหมู่แอริล C C C H O O C หNนาH
8. ครูให้นักเรียนตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ C O O
O
O C C CO H O
C O O H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิCทยาศาสตร์ และเทคโนโลยี
O H
บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์
หนา 20 เคมี เล่ม 5
22 หนา 20
C C
หC น
C C หนC า C21
ระบุประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ที่กำ�หนดให้ต่อไปนี้
C C หCนา C21 C C
ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ฟังก์ชัน
C C C หCนา 21 C C O หน
1. CH3CH2CHO แอลดีไฮด์ (aldehyde)
C C
หนา 21 O
C H O
O
H
C C
2. CH3(CH2)2OH
C C
แอลกอฮอล์ (alcohol)C H O
หนHา 22 C O
C C C C C
3. CH3(CH2)2COOH
O หนา 22
กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)
O O
C H O H C O H C O
O หนา 22 O O OO หน
4. CH3COOCH2CH3 เอสเทอร์ (ester)
C H O H C O H C
C C
O CC H
O หนา 22O O O
Oหนา 24
5. CH3CO(O
CH2)H2CH3 คีโทน (ketone) C C C H
C H C O H C O C O
O
O O O
H O6. H C 3O
CH3CH2OCH2CH H
O
อีเทอร์C(ether)
O
หนา 24 O
OC
O
C C C O O
C H O C
O
O หนา 24 C O
O H
O H
O
C C CC
O หนC า H24O O
O H
C N H
O
9. ครูให้Cความรู C C
C C H ้เกี่ยวกับประเภทและหมู
O C O ่ฟังก์ชันของสารประกอบอิ
OC HN นHทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน
C O H
O O ตาราง 12.7 ประกอบการอธิOบายH
เป็นองค์ประกอบ โดยใช้ หน
O C C
C C H C เ้ N
OยOนอภิปรายร่วมกันO
10. ครูและนัCกเรี เพือ
่ สรุ
H ปความรู ่ วกัHบหมูฟ
กีย ่ งั ก์ชน
ั ของสารประกอบอินCทรียC ์
C O H
ว่าOการพิจารณาประเภทของสารประกอบอินO ทรียอ์ าจใช้หมูฟ
่ งั ก์ชน ั เป็นเกณฑ์ได้เป็นแอลเคน แอลคีน
แอลไคน์ O H
C O แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน กรดคาร์ C C O H
บอกซิลิก เอสเทอร์
หนา 25
C O H
O
O
เอมีน และเอไมด์
O H
C กOหัด 12.2
H เพื่อทบทวนความรู
หนา 25 O
11. ครูให้นักเรียนทำ�แบบฝึ C C ้ O H
C O
หนา 25 O
C C O H
C O
หนา 25 O
C C O H
C O
O
C C O H
C O
หนา N 18H N H N
O
O H O
เคมี เล่ม 5 Oบทที่ 12 | เคมีอินทรีย์
C N 23
C N H C N H
NH2 C NH2 NH2
O
O H O
N H N
C N
C N H C N H
O O
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ หมู่ ฟั ง ก์ ชOั น และประเภทของสารประกอบอิ น ทรี ย์ จากการอภิ ป ราย
O NH C NH2 NH2 C O CH₂ CH3
การทำ�2แบบฝึกหัด และการทดสอบ C N
C N H
O
2. ทักษะการจำ�แนกประเภท จากการทำ�แบบฝึกหัด O หนา 19
3. จิตวิทยาศาสตร์
NH2 C ด้านการใช้
NH2 วิจารณญาณและความใจกว้าNH
ง จากการสั
2 C Oงเกตพฤติ
CH₂ กรรมในการ
CH3
O H O H
NH2 C O หนา 19
CH₂ CH3 H C C C H
H H
แบบฝึกหัด 12.2
หนา 19
1. สารประกอบอิ
H O H นทรีย์ในข้อใดบ้างเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน และระบุว่าเป็น
H C สารประกอบไฮโดรคาร์
C C H บอนประเภทใด NH2
หH 19H H O H
นา1.1 1.3
H C C C H NH2
H H
H
1.2 1.4
NH 2
ข้อ 1.3 และ 1.4 เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากมีเฉพาะธาตุคาร์บอน

และไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น โดยสารประกอบในข้อ 1.3 เป็นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลไคน์ และข้อ 1.4 เป็นสารแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน
24
หหนนาา 24
24
หนา 24
หหหนนนาาา24
24
24
2. เติมข้อมูลในตารางต่อไปนี้ให้สมบูรณ์ ห
หหHนนาา 24
H 24
HN N H H
H
ข้อ ประเภทของสารประกอบ สูตรทั่วไป หมู่ฟN ังHก์ชHัน
CH
C N
H
H C
C
CH
H
N
H
N
N
หCนHHาHH24
เอมีน (amine) RNH2 N H
2.1 CN NO
NOC H
CC CH
CCOCCC H
CCOH CC H
2.2 แอลไคน์ (alkyne) CnH2n-2 C CC
C
OO
ON H H
O
C H
O
O O
CO OCHHH
2.3 แอลดีไฮด์ (aldehyde) RCHO CC
CC H
O H
CC
C O
O HH
/ OO
OOH
2.4 อีเทอร์ (ether) ROR OO
C
O O
OOC
O
OO
CO
2.5 คีโทน (ketone) RCOR
/ O
CO
O
CC
O
O C
C
CC
C
แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน C
2.6 -
(aromatic hydrocarbon)
OO O H
HH
OO H H
2.7 เอไมด์ (amide) RCONH2 OO CC H NH
N NH H H
C
OO H H
CC H NN HH
OCCC H N H
C N NN HH
C
2.8 แอลเคน (alkane) CnH2n+2 CCC CO CNC HH
CCC N CC H
CCOCOCCO
CCC OCC
O C
/
2.9 เอสเทอร์ (ester) RCOOR O H
CC O
OO
C
C COOO O
OO
C
C
C
CO
OCO
OCC HH OOO
2.10 แอลกอฮอล์ (alcohol) ROH OO
C OH
OH
OOC OH
H H
O OC
O H
C H
CHO
CO C HCC
2.11 แอลคีน (alkene) CnH2n OC C
C C
H
CC
O O C CCC
O O
C C
O
OC C O H
2.12 กรดคาร์บอกซิลก
ิ (carboxylic acid) RCOOH OCCO
C O O H HH
O
C O H
C O H
COCC OOO H HH
C O H
C O H
2HNN0 HH OC C C
Nม 5 H C C C
เคมี เล่ H C บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์
O
O 25
N H C C
O C C C
C
O
C
C หหCนนCาาห25
C นา 25
25
C
21
3. ว งกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชัน (ยกเว้น C–C) และระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์
จากสูตรโครงสร้างที่กำ�หนดให้ต่อไปนี้
21
21
ข้อ CH21
สูต3รโครงสร้
CH2 าCH ง 2 OH ประเภทของสาร 21
CH3 CH CH3 2 CH
CH2 2 CH
OH OH
2121 O
2
O
O
3.1 CH₃ CH₂ CH₂O OHO CH₃ CH₂(alcohol)
แอลกอฮอล์ OC OH
CH₃ CH CH₂3 CH CH₂2 C OH OH CH₃ CH₂ C OH
CH₃ CH CH₂ 3 CH
CH 3 2 CH
CH₂ C OH
2 OHC OH CH₃ CH₂ C OH O
O
3.2 O CH₃ CH₂ CH₂ OH CH₃ CH₂
กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid)C OH
CH₂ OH CH₃ CH₂ O C OH O
O O
OH CH₃ CH₂ CO OH O O O
₂ OH CH₃ CH₂ OC NH OH₂ O
O
3.3 NH₂ NH2 เอไมด์ (amide)
O
NH2
NH₂ NHO2 O O
O
O
NH₂
O
O O O NH₂ O
3.4 O เอสเทอร์ (ester) O
₂ O O
H₂ O CH₃ CH₂ CH₂ OC H
CH₃ CH₂ OCH O CH3 O O
CH₃ CH₂ CH₂ C H
CH₃ CH₂ CH O CH3 CH₃ CH₂ CH₂ C H
3.5 CH₃ CH₂ CH3 CH CH
CH23 OCH CH O CH3 อีเทอร์ (ether) O
CH3 CH CH 3 2 CH
CH3 CH CH2O CHO3 CH O 3 CH3
CHCH₂
3 O
3 CH₃ CH₂ CH₂ C H
CH₃ CH₂CH₃ CHC3 CH
CH₂ CHH3 O CH3
O CH3 O
3.6 CH₃ CH₂ CH₂ C H CH3 แอลดีไฮด์ (aldehyde)
CH3 CH₃ CH₂ CH₂ C H O
3
O CH3 O O
CH3 CHOH 2 CH 2 C H
4. ระบุหมู่ฟังก์ชH CH
O
ันและจำ
3 CH�นวนของหมู่ฟังก์OชันH
CHOH
3 2 CHCH2 2OCH
C 2HC
นั้น (ยกเว้น C C) จากสูตรโครงสร้างของ
OH O
H
วิตามินซีดังนี้ O OH O
HO OHO OH O
OH
H HO O
HO HO HO H O O OH O OO
O H O OH O OO
O
O HO OH
O O
O HO OH
HO HOHOOH OHOH
HO OH
OH โครงสร้างของวิตามินซีมีหมู่ฟังก์ชันดังนี้ O
O OH C C O H O O
C CC C 1 หมู่ O HO 4 หมู H ่ และ C O 1 หมู่
C OC O
26
12.4 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์
12.4.1 ชื่อของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
12.4.2 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ
12.4.3 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน
ระบุต�ำ แหน่งของหมูแ
่ ทนที่ โดยพิจารณา ระบุต�ำ แหน่งของหมูแ
่ ทนที่ โดยพิจารณาจาก
จากผลรวมของตำ�แหน่งให้นอ
้ ยทีส
่ ด
ุ เช่น ตำ�แหน่งแรกทีต
่ า่ งกันให้เป็นตัวเลขน้อยทีส
่ ด
ุ
เช่น
2,3,3,7,7-pentamethyloctane 2,2,6,6,7-pentamethyloctane
(ผลรวมตำ�แหน่งของหมู่แทนที่เป็น 22) (ผลรวมตำ�แหน่งของหมู่แทนที่เป็น 23)
โซ่หลักคือสายคาร์บอนทีม
่ จี �ำ นวนคาร์บอน โซ่หลักคือสายคาร์บอนที่มีจำ�นวนคาร์บอน
ต่อกันยาวที่สุดเสมอ ต่อกันยาวที่สุดและมีหมู่ฟังก์ชันหลัก
1. ครูน�ำ เข้าสูบ
่ ทเรียนโดยยกตัวอย่างชือ
่ สามัญของสารประกอบอินทรียท
์ พ
ี่ บในชีวต
เช่น กรดแอซีตก
ิ (CH3COOH) เอทิลแอลกอฮอล์ (CH3CH2OH) จากนัน
้ ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน
เพือ
่ ให้ได้ขอ
้ สรุปว่า การเรียกชือ
่ สามัญไม่สามารถสือ
่ ถึงโครงสร้างของสารได้ IUPAC จึงได้ตง้ั ข้อกำ�หนด
ในการเรียกชือ
่ สารประกอบอินทรียท
์ ส
่ี ม
ั พันธ์กบ
ั โครงสร้างของสารอย่างเป็นระบบ
2. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC ซึ่งสามารถแบ่งได้เป็น 3
ส่วน คือ ส่วนคำ�ลงท้าย โซ่หลัก และคำ�นำ�หน้า โดยใช้ตัวอย่าง 2-methylpentane ในหนังสือเรียน

27
3. ครูอธิบายการเขียนและการออกเสียงคำ�ลงท้ายและชื่อที่แสดงจำ�นวนอะตอมของคาร์บอน
ในตาราง 12.8 และ 12.9 ตามลำ�ดับ และการใช้คำ�นำ�หน้า โดยครูอาจยกตัวอย่างชื่อสารเพิ่มเติม
แล้วให้นักเรียนระบุว่าส่วนใดเป็นคำ�ลงท้าย โซ่หลัก และคำ�นำ�หน้า รวมทั้งโซ่หลักมีจำ�นวนอะตอม
ของคาร์บอนเท่าใด ตัวอย่างชื่อสารเป็นดังนี้
2-fluoropentane 4-propyloctane
คำ�นำ�หน้า โซ่หลัก คำ�ลงท้าย คำ�นำ�หน้า โซ่หลัก คำ�ลงท้าย
โซ่หลักมีคาร์บอน 5 อะตอม โซ่หลักมีคาร์บอน 8 อะตอม

หนา 26 หนา 26
4. ครูอธิบายวิธก
ี ารเรียกชือ
่ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยเริม
่ จากการเรียกชือ
่ แอลเคน
ตามระบบ IUPAC ทัง้ แอลเคนทีเ่ ป็นโซ่ตรงและแอลเคนทีเ่ ป็นโซ่กง่ ิ ตามขัน
้ ตอนและตัวอย่างในหนังสือเรียน
5. ครูแสดงโครงสร้างของสารที่หมู่แอลคิลตำ�แหน่งแรกเป็นตำ�แหน่งเดียวกัน แล้วให้นักเรียน
เรียกชื่อสาร จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูชี้ให้เห็นว่า ถ้าตำ�แหน่งของหมู่แอลคิล
ตำ�แหน่งแรกเป็นตำ�แหน่งเดียวกันให้ดต
ู �ำ แหน่งถัดไป จนกระทัง่ พบตำ�แหน่งทีต
่ า่ งกัน ให้เลือกตำ�แหน่ง
ของหมู่แทนที่ที่น้อยที่สุด ตัวอย่างเช่น
หนา 27 หนา 27
CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3 CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3
CH2 CH₃ CH2 CH₃
โซ่หลักมีคาร์บอน 7 อะตอม โซ่หลักมีคาร์บอน 7 อะตอม
หนา 28
และหมู่แอลคิลอยู่ตำ�แหน่งที่ 2 5 และ 6 หนา 28
และหมู่แอลคิลอยู่ตำ�แหน่งที่ 2 3 และ 6
(5-ethyl-2,6-dimethylheptane) (3-ethyl-2,6-dimethylheptane)
CH₃
6. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อไซโคลแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์
และแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน โดยใช้ตัวอย่างในหนังสือเรียน
7. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ และ
Clางในหนังสือเรียน
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ โดยใช้ตัวอย่
8. ครูอาจให้นก
ั เรียนทำ�กิจกรรมเพือ
่ ทบทวนการเรียกชือ
่ ของสารประกอบอินทรีย์ ดังตัวอย่าง
กิจกรรมเสนอแนะสำ�หรับครูดังนี้ OH
O
H₂ CH₂ CH₃ CHO3 C CH₂ CH₂ CH₃ O และเทคโนโลยี
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์
H
CH3 CH₂ CH3
หนา 26
28
กิจกรรมเสนอแนะสำ�หรับครู หนา 27
เรื่อง การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์
CH₃ CH₃
วัสดุและอุปกรณ์
CH3 CH CH₂ CH₂ CH CH CH3
1. กระดาษสีหรือกระดาษ A4 3. กรรไกร
หนา 26 CH2 CH₃
2. ปากกาเขียนป้าย
วิธีทำ�กิจกรรม
หนหาน26า 26
1. ตัดกระดาษสีหรือกระดาษ A4 เพื่อทำ�บัตรคำ�โดยเขียนสูตรโครงสร้างหรือชื่อสารแผ่นละ หนา 28
1 อย่าง ดังรูป
หนา 26 หนา 27 CH₃
CH₃ CH₃ 2,4-dimethylhexane
หนา 27
CH2 CH₃ Cl
ตัวอย่างสูตห นา 27างและชื่อสารที่จะทำ�บัตรคำ�ดังตาราง
รโครงสร้
CH₃ CH₃
OH หCH₃
นา 28
CH₃ CH2 CH₃
สูตร ชื่อสาร O
นา 27 CH3 CH CH₂ CH
CH₂
3 CCH CH₂CH CH₂
CH3 CH₃ CH₃
O
H
CH2 CH
CH₂ CH₃
3
CH₃
หนา 28 3-ethyl-5-methylcyclohex-1-ene
Cl
CH₂ CH CH CH3 CH₃
CH2 CH₃
OH หนา 28 4,5-dimethylhex-2-yne
CH3 C CH₂ CH₂ CH₃ O
Cl
หนา 29 O
H
CH₂ CH3
O CH₃ chlorobenzene
นา 28
CH3 C
OH
CH₂ CH₂ CH₃ CH2 CH₂
O C
Cl
CH₃
O O
O
OH H NH₂
CH₂ CH3
CH3 CH₃
หนา 29 O
Cl
CH3 C CH 3-methylhexan-3-ol
O
O
CH2 CH₂ C CH₃ CH3O
H หนา 29 NH₂
CH3 Cl O O
CH₂ CH₂ CH₃ O
O
O H 2-ethoxybutane
₂ CHC3
CH₂ CH₃
O
NH₂
O O
O 3-methylbutanal
H
หนา 29
O
O
นาCH₃
C 29 O
CH₃
OH
O
CH3 เคมี
C เล่มCH₂
5 CH₂ CH₃ บทที่ O
12 | เคมีอินทรีย์
28 CH₂ CH3
29 H
Cl
CH₃
O
CH₂ CH₂ CH₃
สูตร
O หนา 29
ชื่อสาร
H
CH3 Cl
O
O
O
CH2 CH₂ C CH₃ pentan-2-one
NH₂
CH3 O O
O
หนา 29
H
CH3CH(CH3)CH2COOH 3-methylbutanoic acid
O
O
CH₃
propyl ethanoate
NH₂
O
29 CH3CH2CH2CH(CH3)NH2 pentan-2-amine
O
4,5-dimethylhexanamide
NH₂
2. ครูแจกบัตรคำ�ที่แสดงสูตรโครงสร้างหรือชื่อสารให้นักเรียนคนละ 1 ใบ
3. นักเรียนจับคู่กันตามบัตรคำ�ที่มีสูตรโครงสร้างกับชื่อสารสอดคล้องกัน จากนั้นนำ�เสนอ
หน้าชั้นเรียน
1. ความรู้เกี่ยวกับวิธีการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC จากการอภิปราย
การทำ�แบบฝึกหัด และการทดสอบ
30
1. เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC จากสูตรโครงสร้างที่กำ�หนดให้ต่อไปนี้
32
ข้อ
CH2
32 32
3ชื2่อ3ของสารประกอบ
2
CH3
1.1 CH3 CH CH32CH CH 2 3 4-ethyl-3-methylheptane

32 32CH32 CH CH2 CH2 CH3 CH2C
CH3 CH2CH3
3 2
CH CH2 2 CH3 CH2 CH2CH CH
CH2CH
CH3
CH33 CH CH3 CH 2 3
3 2 CH 3-methylcyclopent-1-ene
CHCH หรือ
CH
CH33 CH CH CH 32
1.2
CH CH CH
2 2 CHCH3 CH3 3
CH3 2 CH CH CH
CH CH CH CH2 CH3
CH 3 CH CH2 CH
CH CH
3 3
3
3
CH3CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH3-methylcyclopentene
3
CH3CH2CHCH CH3CH2 CH3
H3 CH2 CH2 CH2 CH3 3
3CH3CH2 CH3
2 2 CH
CH
CH CH
2 2CHCH 3 3 CH2 CHCH 2 3CH 3
3 2 3 2
CH2CH CH2CH3
H3 CH CH CH2 CH CH3 3
CH2CH3
1.3 3
CH3 CH CH3CH2 1,4-diethyl-2-methylbenzene
CH3
H2 CHCH3 CH CH2 CH 2 CH 3
3
H 2 3 CH3CH2 CH
CH 3 2CH3
3
CH3CH CH3CH3
CH CH2 3 CH3 CH3
H2 2 CH
CH23CH2 O O
CH33 O
1.4 CHCH O O
6-methylhept-2-yne
3
3 CH
CH 3CH C2 C C CH
CH CH
CHCH3 3 CH NH2 NH2
CH 3 3C 2 2 CH22 CH CH CH33
H3 C C CH2 CH2 CH CH3 NH2
H3 C C CH2 CH2 CH CH CCHC 3 O CH2 CH2 CH CH3 O NH2 NH
1.5 2-methoxypropane 2
3
CH3 CH3CH(OCH3)CH3
CCH3C CH CH2 CH CH3 NH2 O O NH2
CH3 CH23
1.6 pentanamide
2
CH CH3 CH3
CH2 CH O NH2 NH2
O O NH2
O NH2
O NH2 CH₂ OC O NH2
O 1.7 CH₃
O
O CH2
O 3 CH ethylHpropanoate
O
NH2 NH2
CH₃ CH₂ C O 2 CH3 CH₃ CH₂ C
O CH O CH2 CH3
H2
NH H
CH₃ CH₂
O C O CH CH₃CH CH₂ C O
2 3 O 2 CH3 H
CH H NH
H3 H 2
₃ CH₂ C O 1.82 CH3

CH O
H NH2 2-methylbutanal
O NH2
O CH2 CH3 H
CH2 CH3 O NH2 OH
H O
1.9 heptan-2-amine
H CH3 CH₂ OC CH2 OH
CH2 CH3 OH
O OH
OH
O OH
H2 CH
CH3
CH₂ C O
3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH₂ C CH2 CH2 CH3
1.10 hexan-3-one
CH3 CH₂ C CH2 CH2 OH
CH3
O
CH3 CH₂ C CH2 CH2 CH3 O
OH
O
CH3 CH₂ C CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 C pentan-3-ol
OH
1.11
O2
OH O O
C CHCH2CHCHCH CH CH3
3
2
2 C3 OH
OH CH3 CH CH2 C OHO CH3 CH CHO C OH
2
CH2 CHCH2 3 CH3
CH3 O CH CH CH2
CH C OH
1.12
3
CH3 CH CH2 C OH 3
3-methylbutanoic acid
CH3 OCH CH2 C OH CH3
CH3
CH3 CH O2 CCH3OH
CH
O CH3 C OH
CH 3 นส่CH
สถาบั งเสริมCH
การสอนวิ
2 ทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH CH2 C OH
CH3
CH3
31
หนา 3
CH3 CHหนCH
า 31CH
หนา 3 2 CH3
CH CH CH CH CH หO นหา น31หาน31หนาCH31 CH
า 3131
ไปนี้ CH CH₂ C NH หหนนา
3
CH 2 3
CH CH
2. เขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์จากชื่อทีCH
่กำ�หนดให้
CH ต่อ
O CH CH CH
CH₂ 3
3
า 31
2
2
2
3
2
3
CH CH
CH CH CH CH CH CHCH CHCHCHCHCHCHCHCH
CH CH OCH CH CH
2
CH CH CH OCH CH
3
3
3
ห น  า ห
31 น า 31
2 33
2 3
2 3
ข้อ CH CH CH₂ CH
ชื่อของสารประกอบ
CH₂ C CH NH CH
สูต
CH
รโครงสร้
CH
CH₂ าCH
CH
ง O CH₂
3
O C NH
3
หนาO31 2 2 3 3
หนา 31 CH CHOCH CH CH
3 2 2 3 2 2 3
3 2 2 2
CHCH CHC CH CH CHCH CHO O 3 2 3
CHCH C CH NHCH₂O CH CH₂ C NH
2.1 pent-2-ene CHCH₂CHCHCHCH₂ 3 2 3
CH₂O CH2
3 2 2 2
CH₂3 CHCCH NH3CH CH₂ 2 2 CH₂ C NH2
2 CH
CH 2 CH CH CH CH
3 2 3
CH3 CH2 3 CH CH
3
CH₂O
2
2
CH2 CH CH₂ CH₂C3 NH
2
C O2 NH2
3 2 CH2 CH₂
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH₂ CH2 CH₂ C NH2 2
CH3 C CH2 CH3 O CH OO
CH 3 3O CH C 2CH₂ CHCH₂ 2CHCH OH 3CH₂ OC
2.2 hexanamideO CH 3 O CH
O 2 2 NH2
O CH CH
CH3 3 CH CCH 2 CH CH₂ OCH CH2 CH₂ CH CC NH CH CH
3 3CHC 22 CH₂
CH 3 CH
CH
3
CH₂ C NH2 3 22
CH3 CH C CH CH22 CH₂CH3 OH CHCH 3 CH 3 C3 CH CH 2O2 CH
CCH CH₂CH
2 CH
2 3 CH3OH
23
NH₂
CH₂ CH2 CH₂ butan-2-one
CH3 CH2 2.3 C NH2 3 CHCH3 C 2 CH2 CH3 CH₂ 2
O 3
OCOHCH2CH O3 CH2 CH₂ OH
CHCH
CH3 CH
CH2 NH₂CHCH CH3 CH
2 CH₂
CH 3
CH₂ OHCH3
CH 3 2CH2CH₂ CH₂OH CH
C CH CH₂ CH₂
CH OH OH2 NH₂
CH
2
33 CH CH CH₂
O 2.4 propan-1-ol
3
CH₃ CH
CH3 3
33 CH
2
CHC22 2 CH
2 2
CH₂CH₂2
3
CHC OH 3 O CH₂ CH
CH CH CH₂ CH CH
NH₂ CH2 CH₂ CH2 3 NH₂
O CH CH
CH CHCH₂ CH
CH₂
3
O NH₂
OH
butan-1-amine
3 2 2
CH3 C 2.5CH2 CH3 CH3 CH2 CH₂ CH2 NH₂ CH 3 CH CH
3
3 2 CH2
3CH₂ 2CH
2
CH₂OH 2 CH NH₂ NH₂
2
CH 3CH CH3 2CH CH₂
O CH₂ CH2 2 ONH₂ O
CH₃ CH2 CH₂ C O CH₂ CH₃ CH
CH33 CH CH 2
2 CH₂
CH₂ O COH O CH₂ CH3
O CH3CHCH
2 O OCH
CH₂ NH₂
2 CH
O 2CH₃ CH₂ O CH C HCH₂ C O CH₂ CH3
CH3 CH22.6CH₂ OH ethyl butanoate
2
CH₃CH3CH CH₃CH
2 CH₂CH₂
2 CH
3 C
CH₂ CH CCH₂ NH₂ O CH
2
CH₂ 3 CH3
CH₃ CH2 CH₂ C O OCH₂ CH₃CH CH CH 3 2 CH CH₂ CH₂ C O CH
C O2CH₂ OONH₂ CH3 CH
2
CH₃ 2 CH₂
CH₃ CH2 ClCH₂ C O CH₂ CH3 3 O
3 2
O OC O C H
CH3 CH2 CH₂ CH2 NH₂ CH3 CH CH₂ C H CH₃CHCH 3 2CH CH₂O CH₂ O O CH CH₂ CH3
O CH₃ CH₃
CH CH₂CH C O HO CHCH O
CH₂ 3 CH CH CH₂ CCH2H CH₃
2 3 CH₂
2.7 O 3-chlorobutanal Cl CH CHCH3 CHCH 2
CH₂ C 2
H
3
CH₃
CH3 CH
2
CH 2 CH₂ CH₂
Cl CH₂ C HC O CH₂ CH3
CH3 CH CH₂ C H CH CO H
Cl CH 3
CH CH₂ C H
Cl
3
Cl CH₃
O
CH₃ CH2 CH₂ C O CH₂ CH3 CH₃CH Cl CH
CH Cl2CH O CH₂ CHOC CH H CH₂ CH CH₃
CH₃Cl CH2 O CH2 CH2 CH₂ 23 CH₃ Cl CCH₃H 2CH2 2O CH2 CH22 CH₂ CH2
2.8 1-ethoxypentane CH₃ CH CHCH₃3
2 O
CH
CH
CH CH CH₂
CH O
2 CH
CH
CH₂ 2 CH₂
CH
C H CH
CH₂2 CH₃
CH2 CH₃
O CH₃ CH₃ CH2 CH 3 O Cl
2
CH CH
2
CH₂ CH₂
2
CH2 CH CH₃ CH₃
CH₃ CH2 O CH CH₃ CH2 CH₂ CH₃ CH₃
CHCl2 CH2 O CH2 CH2 CH₃ O 2 CH
CH₃ 2 2 CH2
2
2
CH₂ CH2 2 CH₃
CH₃ ClCH₃
CH3 CH CH₂ C H CH₃ CH CH₃ 2 CH₃ O CH2 CH2 CH₂ CH2CH₃ CH₃
CH₃ CH₃ CH2 O CHCH₃ CH2 CH₂ CH2 CH₃
Cl 2.9 5-methylcyclonon-1-yne CH₃ CH O 2
CH CH CH₂ CH CH₃
CH₃ หรื CH₃อ 2
2 2 2
CH₃ CH₃
CH₃ CH2 O CH2 CH2 CH₂ CH2 CH₃ CH₃ CH₃CH2 CH₃ CH₃ CH₃ CH
CH₃ CH₃
CH₃ CH₃
CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃
CH₃
CH₃ CH₃ CH2 CH₃ CH₃
2.10 1-ethyl-2-methylbenzene
CH₃ CH2 CH₃ CHCH₃ 2 CH₃ CH2 CH₃
CH 2 CH₃
CH₃
CH2 CH₃ CH₃ CH₃
CH₃ CH CH2 2 CH₃
CH2 CH₃ CH₃
CH₃ CH2 CH₃
CH₃ CH CH₃ 2 CH₃ O CH₃ CH₃
CH CH₃ 2
CH₃ 2.11 3,3-dimethylbutanoic acid C CH₂ C OH CH3 CH CH CH
CH3
CH2 CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ O CH₃ CH₃ OCH₃ CH₃ CH₃ CH CH₃ CH
CH₃O
CH₃ O CH₃2 CH₃ CH
CH₃ O CH₃ CH₃ O CH₃ O CH₃ CH₃ CH₃ CH CH₃
2
CH C CH C
3 CH₃ OC3 CHOH
CH₂ CH C CH₂
CH CH OHCH CH₂
C 3 CH₃ CH
CHCH₃ CH
CH
3 CH₃
CH₃ O
CH3 C CH₂ C OH 3 CHCH
CH₂
3CH₃
CH3C C
CH
CCH₂OH C
CHC CH₃
CH OHCH₂3 CHCH3 CH
CH₃ CH CH CH CH CH CH₂
CC
3 CH CH₂
C CH₃
CH₂ OH
C O OH 3 CHCH CHCH
CH₃ CH CH
CH CH₂
CH₃ 2 CH
CH3 CCH₃CH₂ C OH
3
CH₃ CHCH
3
3 2CH CH₃ CHCHCH CHC
2.12 3-ethyl-2,4-dimethylhexane
CH3 C CH₂ CH₃ C OH
CH₃ CH₃
CH3 CHCH₃CHCH2 CH
O CH₃ CH₂ CH₃CH₃ CH
CH
CH₃
CH₃
2 CH₃2
C CH₂ OC OH
CH₃3 CH₃ CH3 CH₃ CH2 CH 2 CH₃
CH₃
CH
CH₃ CH CH₃ C
CH CH
CH₃ CH3 C CH₂CHC2 OH CH₃ CH3 CH CH CH 2 CH₂ C
CH3 C CH₃ CH₂ C OH CH 3 CH CHCH2CHCH₃ CH₃CH
CH₃ O CH₃ CH₃ CH₃ CH CH₃
CH₃ CH2 CH₃
2
CH2 CH₃ CH
CH3 C CH₂ C OH CH3 CH CH CH CH₂ CH₃
CH₃
2.13 1-ethyl-3-methylcyclooctane
CH2 CH₃
CH₃
CH₃
CH2 CH₃
CH₃
O
H2 32
CH₃ CH₃ CH₃
CH3 C CH₂ C OH
CH3 CH CH CH CH₂ CH₃
CH₃ CH₃ CH₃
CH2 CH₃
CH2 CH₃
H₃ O 3. ส
ารแอโรแมติกบางชนิด เช่น กรดเบนโซอิก กรดซาลิซิลิก ฟีนอล ซึ่งเป็นชื่อสามัญที่
CH₃
CH₂ C OHIUPAC ยอมรับให้ใช้ในการเรียกชื่อได้ จงเขียนโครงสร้างของสารประกอบเอสเทอร์ของ
CH CH CH₂
H₃
สารทีCH₃
่กำ�หนดให้ต่อไปนี้ หนา 32
CH₃
CH2 CH₃ 3.1 เมทิลเบนโซเอต (methyl benzoate)
CH2 CH₃O O
O
O O
หนา 32 OH
O
CH₃
3.2 เมทิลซาลิซิเลต (methyl salicylate)
O O
O
O O
2 OH
O
3.3 ฟีนิลเอทาโนเอต (phenyl ethanoate)
O
O
O
H
หมายเหตุ : นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้
33
12.5 ไอโซเมอร์
เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ
โครงสร้ า งสารชนิ ด เดี ย วกั น แต่ เ ขี ย น โครงสร้ า งสารที่ เ ขี ย นแสดงแตกต่ า งกั น
หนา 33หนา ห33นา 33
แสดงแตกต่ า งกั น เป็ น ไอโซเมอร์ เช่ น
หนา 33
หนา ห33นา 33
อาจเป็นสารชนิดเดียวกัน เช่น
OH OH (CH3)2CHCH2CH2CH3
OH OH OH (CH
OH 3)2CHCH2CH2CH3
OH OH OH O O O OH OH OH O O O
หนา 33
1. ครูนำ�เข้าสู่บทเรียนโดยให้นักเรียนเขียนสูตรโครงสร้างของ C3H8O ซึ่งจะพบว่านักเรียน
หนางได้
อาจเขียนสูตรโครงสร้ า 35
หตนา่ งกั
า หน35นทัาง้ ที35ม่ สี ตู รโมเลกุลเดียวกัน จากนัน้ อภิ
หนปารายร่
35
หนวามกัห35
นเพื
น า อ35
้ สรุป
ว่ า สารประกอบอิ น ทรี ย์ บ างชนิ ด ที่ มี สู ต รโมเลกุ ล เหมื อ นกั น อาจเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งได้ ต่ า งกั น
เพื่อนำ�เข้าสู่เรื่องไอโซเมอร์ ตัวอย่างสูตรโครงสร้างของ C3H8O เป็นดังนี้
OH
OH O
หนา 36
หนา ห36นา 36 หนา 36
หนา ห36นา 36
2. ครูให้ความหมายของไอโซเมอริซม
ึ ไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์โครงร่างหรือไอโซเมอร์โครงสร้าง
จากนัน
้ ครูใช้ค�ำ ถามนำ�ว่า ลำ�ดับการต่อกันของอะตอมจะทำ�ให้สารมีโครงสร้างโมเลกุลแตกต่างกันอย่างไร
เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.2
หนา 35
3. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
34
กิจกรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
จุดประสงค์ของกิจกรรม
1. ์ บบต่าง ๆ ตามจำ�นวนอะตอม
ต่อแบบจำ�ลองแสดงโครงสร้างของสารประกอบอินทรียแ
ของคาร์บอนและไฮโดรเจนที่กำ�หนดให้
2. เขียนสูตรโครงสร้างของแต่ละไอโซเมอร์ และระบุจำ�นวนไอโซเมอร์
3. อธิบายผลของการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนต่อโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

อภิปรายหลังทำ�กิจกรรม 10 นาที
รวม 50 นาที
ครูอาจใช้ดินน้ำ�มันกับไม้จิ้มฟัน หรือวัสดุอื่น ๆ สำ�หรับใช้แทนแบบจำ�ลองลูกกลม
พลาสติกกับก้านพลาสติกได้
รายการ ปริมาณต่อกลุ่ม
1. แบบจำ�ลองลูกกลมพลาสติกสีดำ�แบบเจาะ 4 รู 5 ลูก
(แทนอะตอมของคาร์บอน)
2. แบบจำ�ลองลูกกลมพลาสติกสีขาวแบบเจาะ 1 รู 12 ลูก
(แทนอะตอมของไฮโดรเจน)
3. ก้านพลาสติก (แทนพันธะ) 16 อัน
หนา 33
OH 35
หนา 33
OH
OH
แบบที่ แบบจำ�ลองโมเลกุล 3 มิติ สูตรโครงสร้าง
1
OH
OH O
(pentane) หนา 35
หนา 35 (2-methylbutane)
3
หนา 36
(2,2-dimethylpropane)
อภิปรายผลการทำ�กิจกรรม หนา 36
เมือ
่ ต่อแบบจำ�ลองโมเลกุลทีป
่ ระกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอมและไฮโดรเจน 12 อะตอม
จะได้แบบจำ�ลองของสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C 5H12 โดยมีโครงสร้างที่เป็นไปได้ 3 แบบ
ดังนั้นสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H12 จึงมี 3 ไอโซเมอร์ ที่มีการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอน
แตกต่างกันคือมีลักษณะเป็นโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง
สรุปผลการทำ�กิจกรรม
สารทีม
่ ส
ี ต
ู รโมเลกุลเหมือนกัน แต่มก
ี ารจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนทีแ
่ ตกต่างกันทำ�ให้
เกิดไอโซเมอร์
36
่ วกับสารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กน
ั ทีม
่ ห
ี มูฟ
ั เดียวกัน โดยใช้สารที่มีสูตรโมเลกุล
เป็น C4H10 ในรูป 12.5 เป็นตัวอย่างตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
5. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับไอโซเมอร์ของแอลคีนและแอลไคน์ โดยชี้ให้เห็นตำ�แหน่งของพันธะคู่
หรือพันธะสามในสายโซ่คาร์บอนทีต
่ า่ งกัน ดังรูป 12.6 และการต่อกันของอะตอมของคาร์บอนแบบโซ่เปิด
และแบบวง ดังรูป 12.7 ประกอบการอธิบาย
OHOH
OH
OH OO
Degree of unsaturation หรือ Double bond equivalent (DBE) เป็นค่าทีแ

่ สดงถึงจำ�นวน
พันธะคู่หรือจำ�นวนวงในโมเลกุลของสาร ซึ่งสามารถคำ�นวณจากสูตรโมเลกุล ได้ดังนี้
2C + 2 + N X H
Degree of unsaturation =
2
เมื่อ C เป็นจำ�นวนอะตอมของคาร์บอน N เป็นจำ�นวนอะตอมของไนโตรเจน

X เป็นจำ�นวนอะตอมของธาตุแฮโลเจน H เป็นจำ�นวนอะตอมของไฮโดรเจน
ค่า Degree of unsaturation นีช

้ ว่ ยเป็นแนวทางในการเขียนโครงสร้างของสารจากสูตรโมเลกุล
เช่น สารทีม
่ ส
ี ต
ู รโมเลกุล C6H12 เมือ หหนนาา3636
่ คำ�นวณ Degree of unsaturation ได้คา่ เท่ากับ 1 ดังนัน
้
ในโครงสร้างของสารอาจมีพันธะคู่ 1 พันธะ หรือมีวง 1 วง เช่น
hex-1-ene cyclohexane
37
เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลดังต่อไปนี้ และ
ระบุว่ามีไอโซเมอร์ที่เป็นแบบโซ่เปิดและแบบวงอย่างละกี่ไอโซเมอร์
1. C4H8
โครงสร้างแบบโซ่เปิด 3 ไอโซเมอร์ และแบบวง 2 ไอโซเมอร์ ดังนี้
CH₂ CH CH₂ CH3 CH3
แบบที่ โครงสร้างแบบโซ่เปิด แบบที่
หนา 37
โครงสร้างแบบวง หนา 37
CH
H₂C CH₂
1 CH₂ CH CH₂ CH3 CH31CHCH CH CH₃ CH₂ CH
C
หนา 37CH₂ CH CH₂ 3 CH3 CH
H₂C CH₂
CH CH₃
H₂C
CH₃
H₂C CH₂ CH₂
₂ CH CH₂ CH2
3 CH3 CH CH CH₃ H₂C CH₂
CH₂ C CH₃ CH₂
H₂C CH₂
หนา 37 H₂CH₂CCH₂
2
CH
H₂C CH
CH3
H₂C CH₂ CH₃ CH3
CH₂
3
3 CH CH CH₃
H₂C CH₂ CH₂ C CH₃
H₂C CH
CH3 CH₂ หCH
นา 38
CH₂
หนCHา 38
CH2 3 CH₃
H₂
CH
CH CH₃
CH₂ CH CH3 CH₃ CH CH CH₂ CH3
CH3 หCH₂นาCH₂
CH
38
2
CH CH₂ CH2 CH
CH₂3 CH CH₃
CH CHCH CH 3
CH₂ C
CH₂ CH
CH
CH₃ CH
CH₃ CH₃
CH₃ CH₃
CH CH₂ CH2 CH3 CH₃ CH CH CH₂ CH3 CH₂ H₂C C CH₂CH₂ CH3 H₂C
CH₂ CH CH CH3 CH₂
หนา 38 CH₂ CH CH₃
CH CH3 C CH CH₃
CH₃ C CH CH₃ H₂C
H₂C CH H₂C CH
CH₃ CH₃ CH₂
CH₃ CH₃ CH2 C
H₂C CH₂ CH₂ H₂C CH₂ CH₂
₃ CH
H₂ CH CHCH CH₂
CH3 CH3 CH₂ CC CH
CH₃ CH3 CH₂
CH₂H₂C
CH₃ CH₂ CH₂
H₂C CH H₂C CH₂
H₂C C CH₃
H₂CH₂CCH CH H₂C CH H₂C C
HC
CH₃
CH₂ CH CH3 CH CH
CH₃ CH₃ 2 CH2 CH33 CH3
C CH₂ CH₂ H₂C CH₂ CH₂ CH₂
CH₃ C CH CH₃ สถาบั น ส่ ง เสริ ม การสอนวิ ทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
C CH H₂C CH H₂C C CH₃ HC CH
H₂C CH₂
CH₂ CH CH₂ CH3 CH3 CH CH CH₃
CH₂ CH CH₂ CH3 CH3 CH CH CH₃ H₂C CH₂ CH₂ C H₂C
CH₃
H₂C CH₂ H₂C
หนา 37 CH
หนา 37เคมี เล่ม 5
38 CH3
H₂C CH₂ CH₂ CH₃
CH₂ CH CH₂ CH3 CH
H₂C CH CH
CH₂CH₃ CH₃ CH₂ C CH₃
H CH₂ CH3 CH CH₃
CH3 CH H₂C
3
CH₂ C H₂C CH
CH₂
หนา 37 H₂C CH
CH3
หนา 37 หนา 38 CH3 หนา 37 CH₃
H₂C CH₂ CH₂
H₂C CH₂ 2. C5H10 CH₂
CH₂ CH CH₂ CH3 CH₃
CH3 CH CH CH₃ CH₂ C CH₃ CH₃ CH₃
H₂C CH₂ โครงสร้ างแบบโซ่เปิดH₂C CH₂ และแบบวง
5 ไอโซเมอร์ H₂C5 ไอโซเมอร์
CH ดังCH₂ นี้ CH CH₂ CH2 CH3 CH
CH CH₂CH CHCH₃ CH₂ H₂C CH2 CH₂ CH CH
CH₂
CH C CH₃CH₂
CH₃ CH CH3 CH CH₂CHCH CH CHCH₂ CH₃ C CH₂ หนา 38
CH CH₂ C CH₃
แบบที่ CH
3
หนา 37
โครงสร้างแบบโซ่เปิด
3
3
แบบที่
3
CH หนา 38
3
โครงสร้างแบบวง
3

CH₃ CH₃ CH₂ CH₃
H₂C CH₂
H₂C CH₂ H₂C CH CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₂ CH CHCH₂ CH CH₃ CH
CH CH CH CH₂ CH
CH CH₂ CH CH₂ CH3 CH₃
2 H₂C
3 CH₂ 3
3 1 CH 3 CH CH CH₂ CHCH₃CHCH₃ 1 CH₂CHC CH CH₃ CH₂ CH CH₂ C CH₂
H CH₂ CH CH CH 3 H₂C CH
หนา 38 CH₂3
2
C CH H₂C CH₃ CH หนา 38 H₂C CH₂
3
H3 CH
CH₃3 CH₃ CH₃
CH₂
H₂C CH₂ CH₂ CH₃ CH₃CH₃ H₂C CH₂ CH₂
H₂C CH₂ CH₂ CH CH₂ CH₂ CH2 CH CH₂ CH₂
CHCH₃ CH CH CHCH3 CH₂ CH₂CHCH₃ C H₂C
CH₂
CH CCH₃CH₂
CH32 CH₃CH₂ CH CH CH CH CH₂ CHCH
3
2 CH₃C C CH₂ H₂C CH 3
CH₂
H₂C CH CH₂
2
H₂C CH H₂C
H₂C
CH
CH
หนา 38
3 3
H₂C
CH₂
C CH₃
CH CHCH₃
3
HC CH
H₂C
H₂C
CH
CH₂
หนา 38 CH₃
CH3
CH2 CH₃CH3 CH3
หนา 38 CH
CH₃
CH CH₂
CH2
H₂C CH₂ CH₂ CH₃ CH₃ 3 3
CH₃ CH₂ CH₂
H₂C CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ H₂C CH₂
CH₂ CH CH₂ CH2 CHCH₂ CH₃
CHCH₃ CH CH CH CH CH₂ CH H₂CCH₃ C CH₂
CH₂CH CCH₃CH₂ CH3 CH₃CH₂
H CH CH3 3
3
CH₃ C CHCH CH₃
3
H₂C CH 3 3
H₂C CH H₂C C
CH CH CH₂ CH3 CH₂H₂C CH₂ CH C CH₂ CH₂CHCH H₂C
2 3CH3
CHCH₃H₂CCH CH₂ CHH₂CCH₂ CCHCH₃ CH₂H₂CC CH₂
HC CH
CH₂
หนา 38
CH₃
CH₃
CH2 CH3 CH₂CH3
3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH
CH₃ CH₃
H₂C CH₂ CH₂ CH₂CH₂ CH₂
CH₂
CH₂ CH CH
CH₃ CH₂CH CH₂
CH₃CH₂ CH₂H₂C
CH₃ CH₂
3 CH₃ C CH CH₃ 4 CH₃
4 H₂CH₂C CH CH₂ H₂C CH H₂C CH₂
H₂C C CH₃ H₂C HC CH₂ C
CHC CH₂
H CH CHCH₃ CH3 CH CH₃ CH₂ CH CH CH CH CH₂ C 3 CH CH₂
2H₂C H₂C CH CH₃3 CH₃HCC C CH₂ CH
CH CH3
CH₃
CH₃ H₂C CH₃CH₂ CH2 CH3 CH3 H₂C CHCH₂3 C
CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
H₂C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂
CH₃ CH₂
CH₃
H₂C CH CH₂ H₂CH₂C CH CH₂CH₂ H₂CCH₂ C 5 CH₃H₂C CH₂ HC CH₂ CH CH₂
5
CH CH CH3 CH₃ C CH CH₃
H₂C CH₃C CH₃ H₂C CH HC
CH2
CH
CH 3 H₂C CH
CH3 H₂C H₂C CH3C CH
CH₂ CH₃3 HC CH
3 CH3 CH3 CH3
CH₃ CH2 CH3 CH3 CH3 CH
CH₂ หมายเหตุ CH₂ CH₂
: นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้ CH₂ นพันธะ ก็ได้
างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้
CH H₂C CH H₂C C CH₃ HC CH

CH₃ CH2 นักCH
7. ครูอาจให้ CH
เรีย3 นทำ�กิจกรรมเพิ่ม CH3 ลCH
เติ3มโดยการเรียกชื่อสารแต่ ะไอโซเมอร์
3 ที่มีสูตรโมเลกุล
C5H10 ในคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ เพื่อทำ�ให้ทราบว่าเป็นสารต่างชนิดกันด้วยการตรวจสอบ
จากชื่อสารที่ต่างกัน ซึ่งเป็นตัวอย่างกิจกรรมเสนอแนะสำ�หรับครูดังนี้
39
หหหนนนาาา3939
39
ห นหาหนน39
าา 39
39
CH₂ CH
CH₂ CH₂
CH กิจCH₂ CH CH �หรับครู หนา
กรรมเสนอแนะสำ
CH 3939
CH₂ CHCH CH₂ CH₂ CH CH
CH 22
หนนนไอโซเมอร์
า 39
33
CH₂
CH
CH CH ห
2
เรื่อง การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่เป็
2
 า 3
3
กัน
CH₂CHCH₂33 CH
CH
CHCHCH₂ CH
CHCH₂CH CH
CH CH222 2 CH
CH
CH CH
CH₂ CH CH CH CH₂CH CH CH CH CH 333 3
แบบที่ CH
โครงสร้ 3 าCH งแบบโซ่ เปิCHด 2CHCH ชื่อของสารประกอบ
3 2 3
2 3
CH₂ CH CH CH₂ CH 2 CH 3
3
CH₂
CH3CH CH CH CHCHCH₂ 3CHCH
3 CH CH 2 CHCH
2 CH
3CH
pent-1-ene
1 CH₂ CH CH₂ CH 2 2 CH
CH3 CH CHCH
3 3 3 3 3
CH C
3
CH CH CH2 CH 3
CHCH 3 2 CH CC CH CH22 CH CH 2 3 CH3
CH CH CH pent-2-ene
2 2 3
2 CH 2CHC
CH
3CH 3CHCH 2 2CHCH
CH33 CH
2 3
CH CH3 CH CH CH 2 CH3 3
3
CH2CH CH3 CH
2C CCHCH
CH 33
2 CH3 CH
CH 2 CH
3 CHCH2 CH C 3 CH CH 3 3 3 2-methylbut-1-ene
CHCH CH
CHCH2CH 2 CH 3 CH
CH
2 2 2C CH CH
3
CH 2
CH2CHCH CH
CH CH 33
CH CH 3 33 CH3
3
C CH CH 3
CH22 C2 CH CHCH 2 3CH3
4 CH2CH2CH CHCH
CH 33 CHCH
3CH 3 CH CH 3-methylbut-1-ene
CHCH CH CH CH CH CH
3 3
CH 3 C C CH 3 3
CH
CH CH
CH CH
2 3
CH 2 3 3 CH
CH CCH CH 3
CH
CH3333
CH2 CHCH 3CHC 3 CH 3CH CH CH
5 CH2 CH CH3 CH CH33 3 2-methylbut-2-ene
CH3CH C CHC3CHCHCHCH3
CH3 CH CH 3
C 3 CH CH3
3
CH3 C3CHCH CH3

CH C CH CH
CH 22 CH
แบบที่ CH33โครงสร้
C CH CHางแบบวง2 CH33 ชื่อของสารประกอบ
H C
HH22C
2
CH
CH
H22C C CH2
CH
22
CHCH 2 2 2
HH2CH
2C C 2 CH CH22
1 H
H2CHH2C C
2CH2 CHCH CH cyclopentane
CH 2C CH2 22 2
H2C CH 2 CH2
H2C 2 CH
H CH2CHH2CC CH CH2CH 2
2 2
H22C
H2CHH22CCCHCH CH
22CH22
H2CH22C CHCH 2 2
2
H2C CH2 1-methylcyclobutane หรือ
H2C H H22CCCH2 CH CH
2 H2CH H22C C CHCH CH
CH
2 2
H2C CH2 2
methylcyclobutane
H2C CH CH
CH
H C H
H2C2 2 CH2 CH3 C CH CH
CH2 33
3
HH2C2C CHCH2 2
CH
H2C CH CH
CH 2
H2C CH CH22CH
CH 3 3
H2CH C CH CHCH 1-ethylcyclopropane หรือ
3 HH22C2CHC CHCH
CH CH
3
3
H2CH CCH3 CH 2 2
ethylcyclopropane
CH2 CH CH
CH
CH23CH CH 22 CH 33
H2CH CH 2 C CH CH
CH 2 CH 3
H2C CH22 CH 2
3
H2C CH CH
CH
CHCH2CH 22 2CHCH
2
HC CH CH 3 3
H22C CHCH 2 2 CH3
4 H22CC
H CH CC2 CH333 CH 1,1-dimethylcyclopropane
H2CH
H CCHCH
C 22 C
C2CHCH CH
2CHCH2 2 CH3 3 3 3
CH2 CH CH33
H2CH CH 2C2 C CH
CHCCH 3 CH
H2C CH2CH CH
CCH222CH33
3 3
H2C CH CHC 2CH CH3

5 H2C HC HC CCH CH
CH
CH
3 3
1,2-dimethylcyclopropane
H2C HC CH C CH3CH33
HC 2CH CH
23
CH
CH CH
2 3CH
CH CH
CH 33 2 3 CH
CH 3 CH
3
HCCH HC CH 2 3CH
CH333
CH
HCCH2 CH
HCCHCH CH 3
3 CH
CH
HCCH 3 CH
CH3
3
HC 3 CH
CH3 CH3 สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH CH
CH33 CH33
40
่ วกับไอโซเมอร์ฟงั ก์ชน
ั ซึง่ เป็นไอโซเมอร์ทม
่ี ห
ี มูฟ
ั ต่างกัน โดยใช้ตวั อย่าง
ในรูป 12.8 ประกอบการอธิบาย
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ ไอโซเมอริ ซึ ม ไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์ โ ครงสร้ า ง จากการอภิ ป ราย
การทำ�กิจกรรม การทำ�แบบฝึกหัด และการทดสอบ
2. ทักษะการสังเกตและการสร้างแบบจำ�ลอง จากการทำ�กิจกรรม
3. ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
ทำ�กิจกรรม
C C C C C C C C
C C C C C C C C
CH HCH ม 53
CHCH3 3 CH3 H CHH 37
บทที่ 12 | เคมีอ3ินทรีย์
CH3 37
CH3 CH3 3 เคมี CH3 3 H H CH3 H
เล่
H CH3 CH CH3
C C 41
C C C
H H H HCH3 H CH3 H
H CH3 H H
CH3 H CH C C
COOH 3 C COOH C C C
HOOC HOOC C C
COOH COOH 37 37 37 HOOC
CH3 CH3 HOOC CH3 H3
CH CH3 H
C C
CH3
แบบฝึHกหัดC 12.4 NHH2 C NH2 H2N C H H2N C H
CH3 CH3
H
HH
C
H
NH2 H HOOC C NH R H2N R H
CH3 CH 2
H3 H
CH
C
H
H2N C H 373737 37 R R
H R H HOOC COOHR
3
R R HOOC
COOH HOOC
C C C C 1. C สารประกอบอิ CC นCทรีCย์ในข้
C อCใดเป็ C นไอโซเมอร์กัน COOH
HH2N H H HH H
H CH 3CH3 H H
HCH 33 H H H CH
N C H
H C CH3 H HCHC3 NH H C H C
CH
2 3 3 CH 1.1
CH CH3OCH
H
C2 R กับ3 CH H CH OH
H
CH 3 NH
CH3 2
C C CC C 2
H 2N H 2N H
C NH
C3 CC C 3 R 2
3
C C C C R H
R
1.2 (CHCH ) CCl กั R
บ (CH ) CHCH Cl
R 2
3 2
3CH CH3CH
2 3 2 2 H
H CH CH R
CH33 CH3 CH3 CH3 H CH3
3
CH3 3
H 3
OH COOH COOH
1.3 CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO
38 38
H NHC2 H
NH2 C C2NH
HOOC HOOC
HOOC
1.4 (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3
C
N2 กัCบ CH
38 38
NH1.5 CH
H2N3CH H
COOH CH2COOH
NH
H2H H 3CH2HOOC NHCH 38
2
COOH 2COOH
HOOC
HOOC 3HOOC
38
R R
1.6 CH
H
H
C
CH
3HC 2C
NH
38 38
R CH
COOCH
NH
H 2NH
R
2
C 2 NH
R
CHCH(CH
3 กับ CH3CH
CH )
CHCH(CH
2 3 2CHCCOOH
H22N
CH 2 C 32
2N HHN HC
)
H
(CH3)2CHCH(CHCH 3)2CHCH
2 CH2
CH2 CHCH(CH
1.7 3)2R R CHCH(CH )
CH 2 2 H N
3 2CHกับ CHCH(CH
2 H
(CH3)2RCHCH R R CH
2
R 2 R 2 3)2 CH2(CH 3)2CHCH

R 2CHCH(CH CH CH2
3)2 3)2CHCH2
(CH (CH3)2CHCH CH2
1.8 CH3CH2CH(OH)CH2CH3 กับ CH3CH2CH(CH2CH3)OH CH2 CHCH(CH
(CH3)2 (CH3)2CHCH CH2
CHCH(CH3)2 (CH3)2CHCH CH2
38 38 38
กั บ OH OH
1.9 HOOH HO
383838 38
OH
CH2 CHCH(CH CHCH(CH OH OH HO OH H
CHCH(CH
CH3)2 3)2 3)2 (CH3)2CHCH
(CH3)2CHCH CH CH2
(CH2 3)2CHCH CH2 HO OH OH
OH
H
OH O OH
OH
CH2CH OHCHCH(CH
CHCH(CH )
3 2 3)2 (CH ) CHCH CH
1.10CH2 CHCH(CH3OH
2 CH
2)2 CHCH(CHกับOH3 2HO (CH3)2CHCH
) (CH )
OH 3 2(CH
3 2
OH
CHCH CH
CH32)2CHCH 2 CH2
2
HO OH
OH OH OHOH
OH HO HO HOHOOH OH OH OH O
O O
สารประกอบอิ น ทรี ย ์ ท่ ี เ ป็ น ไอโซเมอร์ กั นOHได้ แ
OHก่ ข้ อ OH
1.1 1.3 1.4 1.5 1.6 1.9 และ 1.10 O
HOOHO HO OOH
OH OH OH OH OH
OH OH OH OH OH
ส่วนสารประกอบอิ HO OH
OH OHนทรียท ์ ีไ่ ม่เป็นไอโซเมอร์กน
OH
OHO
ั ได้แก่ ข้อ 1.2 เนือ
่ งจากมี
O สตู รโมเลกุลต่างกั
น
O OH
OH OH OHO
และข้อ 1.7 และ 1.8 เป็นสารเดียวกัน OH
OH O
OH OH OH O O
OH OH OH นทรีO
2. สารประกอบอิ ย์ในข้อใดบ้างที่เป็นไอโซเมอร์
O O O กัน O
O O O O OH OOH
OH OH OH OH OH O O O
OH O O O O O
O
OH OH OH
O O O
O OH OH O
OH
O
O
ก. O ข. OHค. ง. O จ. O
O O
OH
OO O OH OH O O O
O OH
OH O
O OH O O O O O
O O O OH OH OH O O
O OH O O
O ฉ. ช. ซ. ฌ. ญ.
O ก.
O ข. ค.
O
ฉ. ฌ. และ ญ. เป็นไอโซเมอร์กัน
O O O
ง. และ จ. เป็นไอโซเมอร์กัน O O
O O O O O O
O O O สถาบันส่งเสริO
มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O O O O
O O O O O O
O O
42
3. เขี ย นไอโซเมอร์ โ ครงสร้ า งที่ เ ป็ น ไปได้ ทั้ ง หมดของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่ มี
หนหานห42
หานน42
าา 42
คาร์บอน 6 อะตอม และมีโครงสร้างและพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนดังนี้
42
3.1 โซ่เปิดที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด หนา 42 CH₃
มี 5 ไอโซเมอร์ ดังนี้ CH₃CH₃CH₃
CH3 CH2 CH₂ CH2 CH₂ CH₃ CH3 CH CH₃ CH2 CH₂ CH₃
CH3CHCH
3CH2CH
3 CH₂2 CH
2CHCH₂ 2CHCH₂
CH₂ 2CHCH₂ CH₂CH₃CH₃ CH3CHCH
2 CH₃ 3CHCH CH
3 CH 2CHCH₂
2CHCH₂ CH₂CH₃CH₃
2 CH₃
CH3 CH2 CH₂ CH2 CH₂ CH₃ CH3 CH CH2 CH₂ CH₃
CH₃ CH₃ CH₃
CH₃CH₃CH₃ CH₃CH₃CH₃ CH₃CH₃CH₃
CH3 CH2 CH CH₃ CH2 CH₃ CH3 CH CH₃ CH CH₃ CH3 CCH₃ CH₂ CH₃
CH3CHCH
3CH2CH2CHCH
3 CH CH
2 CH 2CHCH₃
2CHCH₃
2 CH₃ CH3CHCH
3CHCH CHCH₃CH₃CH3CHC3CHC3CH₂CCH₂CH₃
CHCHCH₃
3 CH CH₂CH₃CH₃
CH3 CH2 CH CH2 CH₃ CH3 CH CH₃CH CH₃ CH3 CH₃C CH₂ CH₃
CH₃CH₃CH₃ CH₃CH₃CH₃
3.2 แบบวงที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด CH₃ CH₃
มี 12 ไอโซเมอร์ ดังนี้
CH₃
CH₃CH₃CH₃ H₂C CH₂
CH2 CH
CH
H₂C2CH2CH2CH2
CH₃ CH₂CH₂CH₂
H₂CH₂CH₂C
CH CH CH
H₂CH₂CH₂C CH2CH CH
CH22 2 H₂C CH₂ H₂C
H₂C CH CH₂
H₂C CH H₂CH₂CH₂C CH₂ CH CH₂
CH₂ H₂CH₂CH₂C
CH CH CH
H₂C CH 2 2
H₂CH₂CH₂C CHCH
2CH 22CH2 H₂C CH₂CH₂ H₂C CH CH2 CH3
CHH₂C
2CH2CH2 CH H₂CH₂C H₂C
CH₂ CH₂ CH₂ CH2CHCH
2CH3CH
2 3CH3
CH2
2
H₂C CH₂ CH₃ CH3
CH₃CH₃CH₃ CH2
H₂C CH₂ H₂C CH₂ HCCH₃CH₂
CH₂CH₂CH₂
H₂CH₂CH₂C CH₂CH₂CH₂
H₂CH₂CH₂C HC HCCH₂
HCCH₂CH₂
H₂C
H₂C CCH₂ CH3 HC
H₂C CH CH₂ H₂CHC CH CH₂
C CCHC
H₂CH₂CH₂C 3CH3CH3 HC HCCH
HCCH CH H₂CH₂CH₂C
CH CH CH
H₂C CH C 3 CH3 CH3 CH
HC CH3 H₂C CH CH 3
CH3CH3CH3 CH3CHCH3CH
3CH
3 3CH3 CH3CH3CH3
CH₂ CH₂CH CH₂
CH₂CH₂CH₂CH3 CH₂CH₂ CHCH₂
3 3 CH₂CH₂CH₂CH3
H₂C CH₂ CH H₂C CH₂ CH H₂C CH₂
C CH₃
H₂CH₂CH₂C
CH CH CH H₂CH₂CH₂C
CH CH CH H₂CH₂CH₂C
C CCH₃CCH₃CH₃
H₂C CH CH 2 CH2 CH₃ H₂C CH CH CH3 H₂C CH CH₃
C 2 CH₃
CH2CHCH 2CH 2CH
2 2CHCH₃
CH₃ 2 CH₃ CH CH CHCH3CH3CH3 CH2CHCH₃
2CH CH₃
2 CH₃
CH2 CH2 CH₃ CH₃
CH CH3 CH2 CH₃
CH₃CH₃CH₃
CH₂ CH₃ CH₃
CH₂CH₂CH₂ CH₃CH₃CH₃CH₃ CH₃CH₃CH₃
HC CH₂ CH CHCH₃ CHCH₃
HC HC HCCH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH3 CH
HC CH 2 CH₃ H₂C CH C CH₃ HC CH CH
CH3CHCH
3CH2CH 2CHCH₃
3 CH₃ 2 CH₃ H₂CH₂CH₂C
C CCH₃CCH₃CH₃ HC HC HC
CH CH CH
CH3 CH2 CH₃ H₂C CH C 3 CH₃ CH3 CH
HC CH
3
CH3CH3CH3 CH3CHCH
3CH3CH
3 3CH3
CH3 CH3 CH3
43
หนา 43
3.3 โซ่เปิดที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ
หนา 43
CH₂ CH CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ CH CH CH₂ CH2 CH3
CH₂ CH CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ CHCH₃CH CH₂ CH2 CH3
CH₃ CH2 CH CH CH₂ CH3 CH₂ CH₃
C CH₂ CH2 CH3
CH₃ CH2 CH
CH₃ CH CH₂ CH3 CH₂ CCH₃CH₂ CH2 CHCH₃
3
CH₂ CH
CH CH₃ CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CH₃
CH CH3 CH₃CH₃
C CH CH2 CH3
CH₂ CH CH CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CH CH3 CH₃ C CH CH2 CH3

CH₃ CH₃ CH₃
CH₃ CH CH₃
C CH₂ CH3 CH₃ CH CH CH₃
CH CH3 CH₂ C
CHCH₃ CH3
CH₃ CH C CH₂ CH3 CH₃ CH CH CH CH3 CH₂ CH C CH₃
CH3
CH₃ CH₃
CH₂ CH3 CH₃
CH₂ CH₃
C CH CH3 CH₂ CH₂
C CH
CH₂3 CH3 CH₃ C CH₃
C CH3
CH₂ C CH
CH₃ CH3 CH₂ C CH₂ CH3 CH₃ C CH₃
C CH3
CH₃ CH₃
3.4 โซ่เปิดที่มีพันธะสาม 1 พันธะ
CH C CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ C C CH₂ CH2 CH3

CH C CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ C C CH₂ CH2 CH3
CH₃
CH₃ CH2 C C CH₂ CH3 CH C CH₃
CH CH2 CH3
CH₃ CH2 C C CH₂ CH3 CH C CH CH2 CH3
CH₃ CH₃ CH₃

CH C CH₂ CH₃
CH CH3 CH₃ C C CH₃
CH CH3 CH C CH₃
C CH 3
CH C CH₂ CH CH3 CH₃ C C CH CH3 CH C C CH₃
CH3
CH₃
หมายเหตุ : นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้
44
12.6 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์
12.6.1 สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
12.6.2 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ
12.6.3 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้ำ�ของสารประกอบอินทรีย์ที่มี
สารประกอบอิ น ทรี ย์ แ ต่ ล ะชนิ ด มี แ รง สารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีแรงยึดเหนี่ยว
ยึดเหนีย
่ วระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว ระหว่ า งโมเลกุ ล มากกว่ า 1 ชนิ ด เช่ น แรง
เช่น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของ ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์คือ
แอลกอฮอล์คือพันธะไฮโดรเจนเท่านั้น พั น ธะไฮโดรเจน แรงระหว่ า งขั้ ว และแรง
หนา 44
แผ่กระจายลอนดอน
อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน และเอสเทอร์ สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน เช่น
ไม่ ส ามารถเกิ ด พั น ธะไฮโดรเจนกั บ อีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน เอสเทอร์ สามารถเกิด
โมเลกุ ล ของน้ำ � เพราะในโมเลกุ ล ไม่ มี พันธะไฮโดรเจนระหว่างอะตอมออกซิเจนของ
อะตอมของไฮโดรเจนต่อกับออกซิเจน โมเลกุลสารกับอะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุล
น้ำ�ได้ เช่น อีเทอร์เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ�
ดังแสดง
O
H H
O
R R’
จุ ด เ ดื อ ด ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ อิ น ท รี ย์ จุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์พิจารณา
พิ จ ารณาจากพลั ง งานพั น ธะภายใน จากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
โมเลกุล
45
แหล่งสืบค้นข้อมูล เช่น เว็บไซต์ ฐานข้อมูลสารเคมี
1. ครูทบทวนความรูเ้ กีย
่ วกับชนิดและโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จากนัน
้ อธิบาย
เกี่ยวกับสภาพขั้วของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยยกตัวอย่างโมเลกุลมีเทนและโพรพีนตามรูป
12.9 ประกอบ
2. ครู อ ธิ บ ายสมบั ติ ก ารละลายในน้ำ � ของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนโดยใช้ ห ลั ก การ
like disolves like ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
3. ครูอธิบายเกีย
่ วกับปัจจัยทีส
่ ง่ ผลให้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีจด
ุ เดือดและจุดหลอมเหลว
ต่ำ�กว่าสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่น ๆ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน จากนั้นใช้คำ�ถามนำ�ว่า
แนวโน้มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเมือ
่ มีจ�ำ นวนอะตอมของคาร์บอน
ต่างกันเป็นอย่างไร เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.3
4. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
กิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
1. สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
2. นำ�เสนอแนวโน้มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
3. เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน

46
1. กระดาษกราฟ 2 แผ่น
2. ไม้บรรทัด 1 อัน
3. ดินสอสีหรือปากกาที่มีสีต่างกัน 2 สี 2 ด้าม
1. ครูให้นักเรียนร่วมกันอภิปรายเกี่ยวกับการกำ�หนดข้อมูลในแต่ละแกนของกราฟ โดยควร
ได้ข้อสรุปว่าจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนซึ่งเป็นตัวแปรต้นควรอยู่บนแกน X และจุดเดือด
หรือจุดหลอมเหลวซึ่งเป็นตัวแปรตามควรอยู่บนแกน Y
2. ให้ นั ก เรี ย นใช้ ดิ น สอสี ห รื อ ปากกาที่ มี สี ต่ า งกั น ในการเขี ย นกราฟแสดงความสั ม พั น ธ์

ระหว่างจุดเดือด (และจุดหลอมเหลว) ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนเพื่อให้ง่าย
ต่อการวิเคราะห์ข้อมูล
o o
จำ�นวน จุดเดือด ( C) จุดหลอมเหลว ( C)
คาร์บอน แอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลเคน ไซโคลแอลเคน
3 -42 -33 -188 -128
4 -0.5 23 -138 -91
5 36 49 -129 -93
6 69 80 -95 7
7 98 118 -91 -12
8 126 149 -57 15
47
หน�า 47
กราฟที่ 1 จุดเดือดของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 8 อะตอม
หน�า 47
อุณหภูมิ (องศาเซลเซียส)
อุณ200
หภูมิ (องศาเซลเซียส)
200
150
150 ไซโคลแอลเคน
100 แอลเคน
ไซโคลแอลเคน
100 แอลเคน
50
50
0 จำนวนคาร�บอน
1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50 1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50
กราฟที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 8 อะตอม
50
50
1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50 1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50
-100
-100
แอลเคน
-150
แอลเคน
-150
-200
-200
48
อภิปรายผลการทำ�กิจกรรม
จากกราฟที่ 1 ซึ่งแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำ�นวนอะตอมของคาร์บอน
ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนทีม
่ ค
ี าร์บอน 3 8 อะตอม พบว่าทัง้ แอลเคนโซ่ตรงและ
ไซโคลแอลเคนมี จุด เดื อ ดเพิ่ม ขึ้น เมื่อ มี จำ� นวนอะตอมของคาร์ บ อนเพิ่ม ขึ้น และเมื่อ เปรี ย บเที ย บ
จุ ด เดื อ ดของแอลเคนโซ่ ต รงและไซโคลแอลเคนที่ มี จำ � นวนอะตอมของคาร์ บ อนเท่ า กั น
พบว่าไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรงซึ่งแสดงว่าโครงสร้างแบบวงมีจุดเดือด
สูงกว่าโครงสร้างแบบเส้น
จากกราฟที่ 2 ซึง่ แสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวกับจำ�นวนอะตอมของคาร์บอน
ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนทีม
่ ค
ี าร์บอน 3 8 อะตอม พบว่าจุดหลอมเหลวของทัง้
แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นเมื่อมีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
แต่การเพิ่มขึ้นของจุดหลอมเหลวมีความต่อเนื่องน้อยกว่าจุดเดือด
แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนมีจด
ุ เดือดและจุดหลอมเหลวเพิม
่ ขึน
้ เมือ
่ มีจ�ำ นวนอะตอม
ของคาร์บอนเพิ่มขึ้น และเมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคน
ที่มีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน พบว่าไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรง
เล็กน้อยแสดงว่า ทั้งขนาดโมเลกุลและโครงสร้างของสารมีผลต่อจุดเดือดของแอลเคน
5. ครูเชื่อมโยงแนวโน้มจุดเดือดของแอลเคนจากกิจกรรม 12.3 กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง

โมเลกุลของแอลเคนซึ่งเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนที่ขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุลและโครงสร้าง
ของสารและชี้ให้เห็นว่า การเพิ่มขึ้นของจุดหลอมเหลวมีลักษณะไม่ต่อเนื่องเหมือนจุดเดือดเนื่องจาก
มีปัจจัยอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง เช่น การจัดเรียงตัวของโมเลกุลในของแข็ง ดังนั้น การเปรียบเทีย บสมบัติที่
เกี่ยวข้องกับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารจึงนิยมพิจารณาจุดเดือดมากกว่าจุดหลอมเหลว
49
หนาา 49
หน 49
สารที่มีสูตรโมเลกุล C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งสามและเรียงลำ�ดับ

จุดเดือดของไอโซเมอร์เหล่านี้จากสูงไปต่ำ�
ไอโซเมอร์โครงสร้างและลำ�ดับจุดเดือดของ C5H12 เป็นดังนี้

CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CCH3
CH3CH2CH2CH2CH3 > CH3 CHCH2 CH3 > CH3 CCH3
CH3 CHCH2 CH3 CH3
CH3
7. ครูให้นักเรียนพิจารณาข้อมูลจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์โซ่ตรงในตาราง 12.10
จากนั้นอภิปรายร่วมกันเกี่ยวกับแนวโน้มจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์ที่มีจำ�นวนอะตอมของ
คาร์บอนต่างกัน เพือ
้ สรุปว่าจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์โซ่ตรงเพิม
่ ขึน
้ เมือ
่ จำ�นวนอะตอม
ของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
8. ครูใช้ค�ำ ถามว่า สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบมีสภาพขัว้ ต่างจาก
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนหรือไม่ อย่างไร ซึง่ ควรได้ค�ำ ตอบว่า สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจน
เป็นองค์ประกอบมีสภาพขัว้ ต่างจากสารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธ
ี าตุ
ออกซิเจนเป็นองค์ประกอบมีสภาพขัว้ มากกว่า เพือ
่ นำ�เข้าสูส
่ มบัตก
ิ ารละลายในน้�ำ ของแอลกอฮอล์ซง่ึ
เป็นตัวแทนสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบตามกิจกรรม 12.4
ั เรียนทำ�กิจกรรม 12.4 การละลายได้ในน้�ำ ของแอลกอฮอล์ แล้วให้นก
ั เรียนอภิปราย
ผลการทดลองโดยใช้คำ�ถามท้ายการทดลอง
กิจกรรม 12.4 การทดลองการละลายได้ในน้ำ�ของแอลกอฮอล์
จุดประสงค์การทดลอง
1. ทดลองหาการละลายได้ในน้ำ�ของแอลกอฮอล์บางชนิด
2. อธิบายความสัมพันธ์ระหว่างจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนกับการละลายได้ในน้ำ�ของ
แอลกอฮอล์
50
เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�การทดลอง 10 นาที

ทำ�การทดลอง 30 นาที
อภิปรายหลังทำ�การทดลอง 10 นาที
วัสดุ อุปกรณ์ และสารเคมี
สารเคมี
1. propan-1-ol 1 mL
2. butan-1-ol 1 mL
3. pentan-1-ol 1 mL
4. น้ำ�กลั่น 3 mL
1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 3 หลอด
2. หลอดหยด 4 อัน
3. บีกเกอร์ ขนาด 50 mL 4 ใบ
1. ควรย้ำ�ให้นักเรียนหยดแอลกอฮอล์ลงในน้ำ�ทีละหยด พร้อมเขย่า
2. เนื่องจากสารที่ทดลองใสไม่มีสีและใช้ในปริมาณน้อยจึงควรสังเกตให้ละเอียด โดยให้
สังเกตการไม่ละลายในน้ำ�ของแอลกอฮอล์ซึ่งมีลักษณะคล้ายหยดน้ำ�มันลอยบนผิวน้ำ�
ดังรูป
51
ถ้านักเรียนเห็นสารแยกเป็น 2 ชั้นแสดงว่าหยดแอลกอฮอล์มากเกินไป ควรทำ�การ

ทดลองใหม่
3. อาจให้นก
ั เรียนเริม
่ ทดลองโดยใช้ pentan-1-ol เนือ
่ งจากสังเกตเห็นการไม่ละลายในน้�ำ
ของแอลกอฮอล์ชัดเจนและเร็วที่สุด
ตัวอย่างผลการทดลอง
แอลกอฮอล์ จำ�นวนหยด
propan-1-ol ละลายในน้ำ�ได้ดี
butan-1-ol 7
pentan-1-ol 2
หมายเหตุ ผลการทดลองของนักเรียนแต่ละกลุ่มอาจแตกต่างกันตามขนาดของหยด
ของแอลกอฮอล์
อภิปรายผลการทดลอง
จากผลการทดลองพบว่า propan-1-ol ละลายในน้�ำ ได้ดก
ี ว่า butan-1-ol และ pentan-1-ol
ตามลำ�ดับ ซึง่ เมือ
่ พิจารณาความสัมพันธ์ของจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลแอลกอฮอล์
กับการละลายในน้ำ�พบว่า แอลกอฮอล์ที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นหรือมีจำ�นวนอะตอมของ
คาร์บอนเพิ่มขึ้นละลายในน้ำ�ได้น้อยลง
สรุปผลการทดลอง
แอลกอฮอล์ที่มีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นละลายในน้ำ�ได้น้อยลง
52

่ วกับผลของสภาพขัว้ และพันธะไฮโดรเจนต่อการละลายในน้�ำ ของแอลกอฮอล์
ตามรูป 12.10 จากนั้นให้ความรู้เกี่ยวกับการละลายในน้ำ�ของอีเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโทน และ
กรดคาร์บอกซิลิก ตามรูป 12.11 และ 12.12 โดยอธิบายหลักการละลายในน้ำ�ได้เช่นเดียวกับ
11. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า ความสามารถในการเกิดพันธะไฮโดรเจนนอกจากส่งผลต่อการละลาย
ในน้ำ�แล้วยังส่งผลต่อจุดเดือดของสารอย่างไร เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.5
12. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.5 การทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol
แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทดลองโดยใช้คำ�ถามท้ายการทดลอง
กิจกรรม 12.5 การทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol
1. ทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol
2. เปรียบเทียบจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol

1. propan-2-one 1 mL
2. propan-2-ol 1 mL
2. หลอดคะปิลลารี 2 หลอด
53
o
3. เทอร์มอมิเตอร์ 0 100 C 1 อัน
4. บีกเกอร์ ขนาด 100 mL 1 ใบ
5. กระบอกตวง ขนาด 10 mL 2 อัน
6. แท่งแก้วคน 1 อัน
7. ขาตั้งพร้อมที่จับหลอดทดลอง 1 ชุด
8. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด 1 ชุด
9. ด้ายยาว 20 cm 2 เส้น
หน�า 53
การเตรียมล่วงหน้า
เตรียมหลอดคะปิลลารีโดยหลอมหลอดคะปิลลารี แล้วบิดหลอดหรือใช้คม
ี เหล็กบีบหลอด
ให้ติดกัน ให้ห่างจากปลายด้านหนึ่งประมาณ 1 cm ดังรูป
1 cm
ตำแหน�งที่หลอมติดกัน
1. ครูอธิบายเพื่อทบทวนเหตุผลของการทำ�ให้ภายในหลอดคะปิลลารีมีที่ว่างจาก
ปลายด้านหนึ่งเพียงเล็กน้อย เพื่อให้ไอของสารเข้าไปแทนที่อากาศภายในหลอดได้ทั้งหมด
อย่างรวดเร็วซึง่ จะทำ�ให้ได้คา่ จุดเดือดของสารทีถ
่ ก
ู ต้อง เพราะถ้ามีอากาศอยูม
่ ากจะต้องใช้เวลา
นานจึงจะทำ�ให้ไอของสารเข้าไปแทนทีอ
่ ากาศได้ทง้ั หมด ทำ�ให้จด
ุ เดือดทีว่ ด
ั ได้คลาดเคลือ
่ นจาก
ความเป็นจริง
2. การผูกหลอดทดลองให้ติดกับเทอร์มอมิเตอร์อาจใช้เทปใสแทนด้าย
o
สาร จุดเดือด ( C)
propan-2-one 56.0
propan-2-ol 82.5
หมายเหตุ
จุดเดือดที่นักเรียนวัดได้อาจมีค่าเบี่ยงเบนไปจากนี้เล็กน้อยเนื่องจากปัจจัยต่าง ๆ เช่น
ความบริสุทธิ์ของสาร ความแม่นยำ�ของเครื่องมือ
54
หนา 54
จากการทดลองพบว่า จุดเดือดของ propan-2-one ต่ำ�กว่า propan-2-ol ทั้งที่มี
ขนาดโมเลกุลใกล้เคียงกัน ซึง่ เมือ
่ พิจารณาหมูฟ
ั ของ propan-2-one พบว่า มีเพียงอะตอม
O
ของออกซิเจนแต่ไม่มีไฮโดรเจนที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้
C
หนา 54
แต่ propan-2-ol มีหมู่ –OH ที่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
H3C
ดังรูป
CH3
O พันธะไฮโดรเจน
O
C (CH3)2 CH H
H3C CH3
O
H CH(CH3) 2
O
O H CH(CH3) 2
(CH3)2 CH H
ไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจน เกิดพันธะไฮโดรเจน
O
ระหว่างโมเลกุลได้ ระหว่างโมเลกุลได้
H CH(CH3) 2
O
CH(CH
Hจุดเดือดของ 3) 2
propan-2-ol สูงกว่า propan-2-one เนื่องจาก propan-2-ol เกิด
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ แต่ propan-2-one ไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจน
ระหว่างโมเลกุลได้
13. ครูเชื่อมโยงปัจจัยที่มีผลต่อจุดเดือดของแอลกอฮอล์และคีโทน จากกิจกรรม 12.5 กับ

จุดเดือดของสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบอืน
่ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
และใช้รูป 12.13 ประกอบ
14. ครูเปรียบเทียบจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบกับ
จุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เพือ
้ สรุปว่าแนวโน้มจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์
พิจารณาได้จากขนาดโมเลกุล และแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลได้แก่ แรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงระหว่างขั้ว และพันธะไฮโดรเจน ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
55
15. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า แนวโน้มการละลายในน้ำ�และจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มี

ธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เหมือนหรือแตกต่างจากสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็น
องค์ประกอบอย่างไร
16. ครูอธิบายสมบัติการละลายในน้ำ�และจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน
เป็ น องค์ ประกอบตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 12.14 และตาราง 12.11 ประกอบ
และชี้ให้เห็นว่า สามารถพิจารณาโดยใช้หลักการเดียวกันกับสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน
เป็นองค์ประกอบ
17. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเพื่อให้ได้ข้อสรุปว่า จุดเดือดและการละลายในน้ำ�ของ
สารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ซึ่งมีผลมาจากหมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล
และโครงสร้างที่เป็นโซ่ตรง โซ่กิ่ง และแบบวง
1. ความรู้เกี่ยวกับ การละลายในน้ำ � และจุด เดือ ดของสารประกอบอินทรีย์ จากการอภิปราย
การทดลอง การทำ�แบบฝึกหัด และการทดสอบ
2. ทักษะการสังเกต จากรายงานการทดลอง
3. ทักษะการทดลอง จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำ�การทดลอง
4. ทักษะการตีความหมายข้อมูลและลงข้อสรุป จากรายงานผลการทำ�กิจกรรม
5. ทักษะการสื่อสารสารสนเทศและการรู้เท่าทันสื่อ จากการสืบค้นข้อมูลและการนำ�เสนอ
6. จิ ต วิท ยาศาสตร์ด ้า นการใช้ว ิจ ารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมใน
การอภิปราย
7. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความซื่อสัตย์ จากรายงานผลการทำ�กิจกรรม
56 หนา 14
หนา 14
1. A B และ C เป็นสารประกอบแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน และมีโครงสร้างดังนี้
สาร โครงสร้าง
หนา 14
จงเรียงลำ�ดับจุดเดือดของสารจากมากไปน้อย พร้อมอธิบายเหตุผล
จุดเดือดของสาร C มากกว่า B และ A ตามลำ�ดับ เนือ

่ งจากสารทัง้ 3 ชนิดเป็นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนเท่านั้น ซึ่ง
ขึ้น อยู่กั บ ขนาดโมเลกุล ของสาร โดยสาร C มีขนาดโมเลกุลใหญ่ที่สุด จึงมีขนาดของแรง
แผ่กระจายลอนดอนมากที่สุด
2. ในการทดลองเติมผงแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น (C10H8) ปริมาณ 0.1 กรัม ลงในหลอดทดลอง

ที่มีสารผสมระหว่างน้ำ�กลั่นและเฮกเซนอย่างละ 5 มิลลิลิตร จากนั้นเขย่าแรงๆ และตั้งไว้
3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบายเหตุผล (กำ�หนดให้ความหนาแน่น
ของเฮกเซน = 0.66 กรัมต่อมิลลิลิตร)
โครงสร้างของแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น
57
สารละลายแนฟทาลีนในเฮกเซน
น้ำ�กลั่น
แนฟทาลีนและเฮกเซนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนทีม
่ ข
ี ว้ั น้อย แนฟทาลีนจึงละลายได้ใน
เฮกเซนแต่ไม่ละลายในน้�ำ ซึง่ เป็นสารมีขว้ั และเนือ
่ งจากเฮกเซนมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้�ำ
สารละลายแนฟทาลีนในเฮกเซนจึงอยู่ชั้นบน
3. สาร A B และ C มีสูตรโครงสร้างและจุดเดือดดังนี้
สาร สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (°C)

A CH3(CH2)3CH3 36.1
B CH3CH2CH(CH3)2 27.8
C C(CH3)4 -11.7
เหตุใดจุดเดือดของสาร A จึงสูงกว่า B และ C ตามลำ�ดับ

สาร A B และ C มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนเท่านั้น
แต่เนื่องจากสารทั้ง 3 ชนิดมีมวลโมเลกุลเท่ากัน แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงขึ้น
อยู่ กั บ โครงสร้ า งของสารซึ่ ง ส่ ง ผลต่ อ การจั ด เรี ย งโมเลกุ ล ให้ อ ยู่ ใ กล้ ชิ ด กั น โดยสาร A
มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงจึงสามารถอยู่ชิดกันได้มากกว่าสาร B ซึ่งโครงสร้างมี 1 กิ่ง และ
สาร C ซึ่งโครงสร้างมี 2 กิ่ง ตามลำ�ดับ
4. เอทานอล (CH3CH2OH) และเมทอกซีมเี ทน (CH3OCH3 เป็นไอโซเมอร์กน

ั แตเอทานอล
มีสถานะเป็นของเหลว ในขณะทีเ่ มทอกซีมเี ทนมีสถานะเป็นแก๊สที่อณ
ุ หภูมห
ิ ้อง เพราะเหตุใด
เอทานอลมีสถานะเป็นของเหลวแต่เมทอกซีมีเทนมีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง เพราะ
เอทานอลมีจุดเดือดสูงกว่าเมทอกซีมีเทน ทั้งนี้เนื่องจากเอทานอลสามารถเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ ในขณะที่เมทอกซีมีเทนไม่เกิดจึงทำ�ให้เอทานอล
มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าเมทอกซีมีเทน
58
5. ทำ�เครื่องหมาย ลงในช่องว่างให้สอดคล้องกับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่ส่งผล
ต่อจุดเดือดของสาร (ทำ�เครื่องหมาย ได้มากกว่า 1 ช่อง)
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
สาร
แรงแผ่กระจาย
แรงระหว่างขั้ว พันธะไฮโดรเจน
ลอนดอน
hexane
pentan-1-ol
1-methoxybutane
6. เปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปนี้ พร้อมอธิบายเหตุผล
6.1 butan-1-ol กับ pentan-1-ol
butan-1-ol มีจุดเดือดต่ำ�กว่า pentan-1-ol เนื่องจากสารทั้ง 2 ชนิดเป็นแอลกอฮอล์
เหมือนกัน แต่ butan-1-ol มีจำ�นวนอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า pentan-1-ol จึงมี
แรงแผ่กระจายลอนดอนน้อยกว่า
6.2 ethanoic acid และ methyl methanoate

ethanoic acid มีจด
ุ เดือดสูงกว่า methyl methanoate เนือ
่ งจากสารทัง้ สองชนิดมี
มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่ ethanoic acid สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ของสารได้ ในขณะที่ methyl methanoate ไม่เกิด จึงทำ�ให้ ethanoic acid มีแรง
ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่า methyl methanoate
6.3 hexan-1-ol กับ hexan-1-amine

hexan-1-ol มีจด
ุ เดือดสูงกว่า hexan-1-amine เนือ
่ งจากสารทัง้ สองชนิดมีมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน แต่ผลต่าง EN ของ O H มากกว่า N H จึงทำ�ให้ hexan-1-ol มีสภาพขัว้
ที่แรงกว่า hexan-1-amine ส่งผลให้พน
ั ธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของ hexan-1-ol
แข็งแรงกว่า hexan-1-amine
59
12.7 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์
12.7.1 ปฏิกิริยาการเผาไหม้
12.7.2 ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย
12.7.3 ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
12.7.4 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
12.7.5 ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์
12.7.6 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์
1. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจากปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้ ปฏิกริ ย
ิ ากับโบรมีนหรือ
ปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
2. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจะเกิด การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์ของ
ปฏิ กิ ริ ย าการเผาไหม้ อ ย่ า งสมบู ร ณ์ ส่ ว น สารประกอบไฮโดรคาร์บอน นอกจากขึน
้ อยู่กับ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อม
ิ่ ตัวจะเกิด ความอิม
่ ตัวของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์เสมอ แล้วยังขึน
้ กับภาวะของการเผาไหม้ด้วย เช่น
ปริมาณแก๊สออกซิเจน
ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีน ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีน
ของแอลคีนและแอลไคน์เกิดได้เฉพาะในที่ ของแอลคีนและแอลไคน์เกิดได้ทั้งในที่มืด
มืดเท่านั้น และที่สว่าง
เอมีนทำ�ปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกที่ เอมี น ทำ � ปฏิ กิ ริ ย ากั บ กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก ที่

อุณหภูมิห้องจะได้เอไมด์ อุ ณ ห ภู มิ ห้ อ ง จ ะ ใ ห้ เ ก ลื อ แ อ ม โ ม เ นี ย ม
คาร์บอกซิเลต แต่เมือ
่ ให้ความร้อนจะได้เอไมด์
เกิดขึ้น
60
1. ครู แ ละนั ก เรี ย นร่ ว มกั น อภิ ป รายเพื่ อ ทบทวนโครงสร้ า งและสมบั ติ ท างกายภาพของ
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จากนัน
้ ครูทบทวนความหมายของปฏิกริ ิยาการเผาไหม้และยกตัวอย่าง
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ใช้เป็นเชื้อเพลิง ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
2. ครูอธิบายเกี่ยวกับปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และปฏิกิริยาการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์
และเขี ย นสมการเคมี ป ระกอบ พร้ อ มทั้ ง ชี้ ใ ห้ เ ห็ น ความสั ม พั น ธ์ ข องเขม่ า กั บ อั ต ราส่ ว น C:H
ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน และปริมาณแก๊สออกซิเจนที่มีผลต่อความสมบูรณ์ของปฏิกิริยาการ
เผาไหม้ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
1. เหตุใดการใช้เตาถ่านจึงให้เขม่าควันมากกว่าการใช้เตาแก๊ส
ถ่านทีใ่ ช้ใ นเตาถ่า นได้จ ากการเผาไม้ท�ำ ให้ได้ธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก (มี
C:H มาก) ดังนั ้ นการเผาถ่านในบรรยากาศปกติจึงมีเขม่ามากเนื่องจากเกิดปฏิกิริยา
การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ แต่เชือ
้ เพลิงในเตาแก๊สประกอบด้วยโพรเพนและบิวเทนซึง่ เป็น
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (มี C:H น้อย) สามารถเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่าง
สมบูรณ์ได้ที่บรรยากาศปกติ
2. ดุลสมการการเผาไหม้ของเฮปเทน โดยการเติมเลขสัมประสิทธิ์ในช่องว่าง
สมการ 1: 2C7H14 + ….O2 ….CO2 + ….H2O + 4CO + 2C
สมการ 2: 2C7H14 + ….O2 ….CO2 + ….H2O + 2CO + 4C
จากสมการเคมีท ่ด
ี ุล แล้ว ปริมาณแก๊สออกซิเจนมีผลต่อปริมาณการเกิดเขม่าอย่างไร
สมการ 1: 2C7H14 + 17 …. O2 8 CO2 + 14
…. …. H2O + 4CO + 2C
สมการ 2: 2C7H14 + 16 …. O2 8 CO2 + 14
…. …. H2O + 2CO + 4C
จากสมการเคมีที่ดุลแล้ว ถ้าในปฏิกิริยาการเผาไหม้มีปริมาณแก๊สออกซิเจนเข้าทำ�
ิ ามาก (สมการ 1) จะเกิดเขม่าน้อยกว่ากรณีทม
่ี ป
ี ริมาณออกซิเจนน้อย (สมการ 2)
61
4. ครูอธิบายว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดกัน นอกจากเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้

อย่างสมบูรณ์ได้แตกต่างกันแล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาเคมีชนิดอื่น เช่น ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย
แตกต่างกันด้วย ซึ่งสามารถนำ�มาใช้ระบุชนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้
ั เรียนพิจารณาข้อมูลในตาราง 12.12 และเปรียบเทียบข้อมูลการฟอกจางสีสารละลาย
โบรมีนของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนในที่มืดและที่สว่าง
6. ครู อ ธิ บ ายเกี่ ย วกั บ ปฏิ กิ ริ ย าการแทนที่ แ ละปฏิ กิ ริ ย าการเติ ม ของสารละลายโบรมี น กั บ
สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน โดยยกตั ว อย่ า งสมการเคมี ข องปฏิ กิ ริ ย าดั งกล่ า ว ตามรายละเอี ย ด
ในหนังสือเรียน
7. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเกี่ยวกับความแตกต่างของผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยา
การแทนทีแ
่ ละปฏิกริ ย
ิ าการเติมของสารละลายโบรมีนกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทต่าง ๆ
โดยควรได้ข้อ สรุปว่า แอลเคนเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ให้ผลิตภัณฑ์พลอย ได้เป็นสารโมเลกุลขนาดเล็ก
คือแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ ส่วนแอลคีนและแอลไคน์เกิดป
ฏิกิริยาการเติมโดยไม่มีผลิตภัณฑ์พลอยได้
เกิดขึ้น ส่วนพันธะในวงเบนซีนของแอโรแมติกไ ฮโดรคาร์บอนไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมและการแทนที่
เมทิลเบนซีน (โทลูอีน) และไซโคลเฮกซีน ทำ�ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง

ได้ผลดังนี้
หลอดที่ สาร ผลการสังเกต
สารละลายโบรมีนเปลี่ยนจากสีน้ำ�ตาลแดงเป็นไม่มีสี
1 เมทิลเบนซีน (โทลูอีน)
อย่างช้า ๆ
สารละลายโบรมีนเปลี่ยนจากสีน้ำ�ตาลแดงเป็นไม่มีสี
2 ไซโคลเฮกซีน
ทันที
1. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้น
ปฏิกิริยาเคมีระหว่างเมทิลเบนซีนกับสารละลายโบรมีนในที่สว่างเป็นปฏิกิริยาการแทนที่
จึงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
หนา 62 เคมี เล่ม 5
62
H
หนา 62 Br
H C H H C H
H Br
แสง
H C H Br2 H C H HBr
แสง
Br2 HBr
ปฏิกิริยาระหว่างไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง เป็นปฏิกิริยาการเติม จึง

เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
Br
แสง
Br2
Br
Br
แสง
2. เมื ่ อ นำ � กระดาษลิ ต มั ส ชื ้ น ไปอั
Brง2 ที ่ ป ากหลอดทดลองของปฏิ ก ิ ร ิ ย าข้ างต ้ นจะเกิ ด การ
เปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร
Br
ในหลอดทดลองที่ 1 กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำ�เงินจะเปลี่ยนเป็นสีแดงเนื่องจากเกิดปฏิกิริยา
การแทนที่ มีผลิตภัณฑ์พลอยได้เป็นแก๊สไฮโดรเจนโบรไมด์ที่มีสมบัติเป็นกรด ในขณะที่
หลอดที่ 2 กระดาษลิตมัสชืน
้ ไม่เปลีย
่ นสีเนือ
่ งจากเกิดปฏิกริ ย
ิ าการเติม ไม่มผ
ี ลิตภัณฑ์ทเี่ ป็น
กรดหรือเบสเกิดขึ้น
9. ครู ใ ช้ คำ � ถามนำ � ว่ า สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนบางชนิ ด นอกจากจะเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย า

การฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้แล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกับสารละลายชนิดอื่นได้อีก
หรือไม่ อย่างไร เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.6
10. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นทำ � กิ จ กรรม 12.6 การทดลองปฏิ กิ ริ ย าการฟอกจางสี ข องสารละลาย
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทดลองโดยใช้คำ�ถามท้ายการทดลอง

63
กิจกรรม 12.6 การทดลองปฏิกิริยาการฟอกจางสีของสารละลาย

โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
1. ทดลองการเกิ ด ปฏิ ก ิ ร ิ ย าการฟอกจางสี ส ารละลายโพแทสเซี ย มเปอร์ แ มงกาเนตของ
ไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซีน และเมทิลเบนซีน
2. เปรียบเทียบการเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของ
ไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซีน และเมทิลเบนซีน

1. ไซโคลเฮกเซน 1 mL
2. ไซโคลเฮกซีน 1 mL
3. เมทิลเบนซีน 1 mL
4. สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4) 2 mL
0.01% โดยมวลต่อปริมาตร
3. บีกเกอร์ขนาด 50 mL 4 ใบ
64
เตรียม KMnO4 0.01 %w/v ปริมาตร 100 mL โดยละลาย KMnO4 0.01 g ในน้�ำ กลั่น
เล็กน้อย คนให้ละลายแล้วเติมน้ำ�กลั่นจนได้ปริมาตร 100 mL ใช้สำ�หรับนักเรียน 100 กลุ่ม
สาร ผลการสังเกต
ไซโคลเฮกเซน
สารละลายยังคงมีสีม่วงเช่นเดิม
ไซโคลเฮกซีน
สารละลายสีมว่ งจางหายไป และมีตะกอนสีน�ำ้ ตาลเกิดขึน
้
เล็กน้อย หรืออาจสังเกตเห็นสีของสารผสมเป็นสีน�ำ ้ ตาล
เมทิลเบนซีน
สารละลายยังคงมีสีม่วงเช่นเดิม
ไซโคลเฮกซีนซึ่งเป็นแอลคีนทำ�ให้สข
ี องสารละลาย KMnO4 จางหายไปและมีตะกอนสีน�ำ้ ตาล
เกิดขึน
้ แสดงว่าแอลคีนเกิดปฏิกริ ย
ิ าการฟอกจางสีกบ
ั สารละลาย KMnO4 ได้ ส่วนไซโคลเฮกเซน
ซึ่งเป็นแอลเคนและเมทิลเบนซีนซึ่งเป็นแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน ไม่เปลี่ยนสีสารละลาย
KMnO4 แสดงว่า แอลเคนและแอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน ไม่เ กิดปฏิก ิร ิย าการฟอกจางสีกับ
สารละลาย KMnO4
ไซ โคลเฮกซีน สามารถเกิดปฏิ ก ิริย าการฟอกจางสี ก ั บ สารละลาย KMnO4 ส่วน
ไซโคลเฮกเซนและเมทิลเบนซีนไม่เกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกับสารละลาย KMnO4
65
11. ครูเชื่อมโยงผลการทดลองจากกิจกรรม 12.6 กับการเขียนสมการเคมีของปฏิกิริยาการ

ฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตกับแอลคีน ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
พร้อมทัง้ ชีใ้ ห้เห็นว่าแอลไคน์สามารถฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นเดียวกับ
แอลคีน แต่อาจให้ผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกัน
หนหา นา65 65
แอลไคน์สามารถฟอกจางสสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นเดียวกับ
แอลคีน แต่ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือคาร์บอกซิเลตและมีแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์เกิดขึ้น เช่น
ปฏิกิริยาระหว่าง pent-1-yne กับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตแสดงสมการเคมี
ได้ดังนี้
3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O
3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O
O
O
3CH3 CH2 CH2 C O K 3CO2 8MnO2 5KOH
3CH3 CH2 CH2 C O K 3CO2 8MnO2 5KOH
สำ�หรับแอลไคน์ที่พันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำ�แหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้

ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบประเภทไดคีโทน เช่น ปฏิกริ ย
ิ าระหว่าง hex-2-yne กับสารละลาย
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงสมการเคมีได้ดังนี้
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O

3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O
O O
O O
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4MnO2 4KOH
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4MnO2 4KOH
66
12. ครูและนักเรียนร่วมกันอภิปรายเพื่อระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
จากปฏิ ก ิ ร ิ ย าการฟอกจางสี ส ารละลายโบรมี น กั บ สารละลายโพแทสเซี ย มเปอร์ แ มงกาเนต
จนได้ข้อสรุปดังนี้
การฟอกจางสี
สารประกอบ
สารละลายโบรมีน การฟอกจางสีสารละลาย
ไฮโดรคาร์บอน
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
ในที่มืด ในที่สว่าง
แอลเคน
แอลคีน หรือ แอลไคน์
แอโรแมติกไฮโดรคาร์บอน
13. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า กรดคาร์บอกซิลิกทำ�ปฏิก ิริยาเคมีกับแอลกอฮอล์ได้หรือไม่ จะทราบ

ได้อย่างไร เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.7
14. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.7 การทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก
กับแอลกอฮอล์ แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทำ�กิจกรรมโดยใช้คำ�ถามท้ายกิจกรรม
กิจกรรม 12.7 การทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์
ทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์

67
1. กรดเบนโซอิก 0.5 g (1/2 ช้อนเบอร์ 1)
2. เอทานอล 2 mL
3. กรดซัลฟิวริก (H2SO4) เข้มข้น 18 mol/L 3 หยด
3. กระบอกตวง 1 อัน
5. ที่จับหลอดทดลอง 1 อัน
7. เทอร์มอมิเตอร์ 1 อัน
8. สำ�ลี 1 ก้อน
กลิ่นของสารผสมก่อนให้ความร้อน กลิ่นของสารผสมหลังให้ความร้อน
กลิ่นเอทานอล กลิ่นแตกต่างจากเอทานอล (เช่น กลิ่นคล้าย

น้ำ�มันมวย ดอกไม้หรือผลไม้บางชนิด)
จากการทดสอบกลิน
่ ของสารผสมก่อนและหลังให้ความร้อนพบว่า สารในหลอดทดลอง
มีกลิ่นที่แตกต่างกันอย่างชัดเจนแสดงว่า กรดเบนโซอิกซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิด
ปฏิกิริยาเคมีกับเอทานอลซึ่งเป็นแอลกอฮอล์เมื่อให้ความร้อนได้
กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีกับแอลกอฮอล์ได้
68

่ วกับปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชันโดยชีใ้ ห้เห็นว่า ปฏิกริ ย
ิ านีเ้ กิดขึน
้ ทีอ
่ ณ
ุ หภูมิสูง
และมีกรดเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา รวมทั้งยกตัวอย่างสมการเคมี ตามราย ละเอียดในหนังสือเรียน
หนา 68
1. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันโดยใช้สารตั้งต้นจากกิจกรรม 12.7
หนา 68
O O
H+, ∆
C6H5 C OOH HO CH2CH3 C6H5 C OO CH2CH3 H2O
C6H5 C OH HO CH2CH3 C6H5 C O CH2CH3 H2O
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ย
ิ าระหว่างกรดแอซีตก
ิ กับเอทานอลพร้อมเรียกชือ
่ ผลิตภัณฑ์
ทีO่เกิดขึ้น O
CH3 C O
OH HO CH2CH3 CH3 C OO CH2CH3 H2O
+
H ,∆
CH3 C OH HO CH2CH3 CH
เอทิ
3 ลแอซี
C เตต
O CH2CH3 H2O
เอทิลลแอซี
เอทิ เอทาโนเอต
เตต
(เอทิลแอซีเตต)
17. ครูให้ความรู้ว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเป็นปฏิกิริยาผันกลับได้ จากนั้นใช้คำ�ถามนำ�ว่า

ิ าย้อนกลับของการเกิดเอทิลเอทาโนเอตหรือเอทิลแอซีเตตจะให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารใดจะทราบ
ได้อย่างไร เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 12.8
18. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.8 การทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์
ในภาวะกรด แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทำ�กิจกรรมโดยใช้คำ�ถามท้ายกิจกรรม
69
กิจกรรม 12.8 การทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด
ทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด

1. เอทิลแอซีเตต 10 หยด
2. สารละลายกรดซัลฟิวริก (H2SO4) เจือจาง 1 mol/L 5 หยด
4. ที่จับหลอดทดลอง 1 อัน
7. สำ�ลี 1 ก้อน
เตรียม H2SO4 1 mol/L ปริมาตร 25 mL โดยตวง H2SO4 6 mol/L ปริมาตร 4.2 mL
แล้วละลายในน้ำ�กลั่นให้ได้ปริมาตร 25 mL ใช้สำ�หรับนักเรียน 25 กลุ่ม
70
กลิ่นของสารผสมก่อนให้ความร้อน กลิ่นของสารผสมหลังให้ความร้อน
กลิ่นคล้ายลูกโป่งวิทยาศาสตร์ กลิ่นแตกต่างจากสารผสมก่อนให้ความร้อน
(เช่น กลิน
่ คล้ายน้�ำ ส้มสายชูหรือกรดแอซีตก
ิ )
จากการทดสอบกลิน
่ ของสารก่อนและหลังให้ความร้อนพบว่า สารในหลอดทดลองมีกลิน
่
ทีแ
่ ตกต่างกันอย่างชัดเจนโดยกลิน
่ ทีเ่ กิดขึน
้ หลังจากการให้ความร้อนเป็นกลิน
่ คล้ายกรดแอซีตก
ิ
แสดงว่า เอทิลแอซีเตตซึง่ เป็นเอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ย
ิ าในภาวะกรดเจือจางให้กรดแอซีตก
ิ ได้
ซึง่ เป็นปฏิกริ ย
หนา 70
หนา หน
70 า 70
ิ าย้อนกลับของการเกิดเอทิลแอซีเตตจากกรดแอซีตก
ิ และเอทานอลดังสมการเคมี
O O O O O O
H+, ∆
CH3 CH
C 3 O CH 3 C CH
C CHO2CH3O
2CH
H32O2CHH3 2O H2O
CH CH3 CH
C 3 OHC OH
CH3 C HO2CHCH
HO OHCH HO
3
2CH
CH
3
2CH
เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ย
ิ าเคมีในภาวะกรดเจือจาง ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลก
ิ
กับแอลกอฮอล์
19. ครูให้ความรูเ้ กีย ่ วกับปฏิกริ ย ิ าไฮโดรลิซส

ิ ของเอสเทอร์ซง่ึ เป็นปฏิกริ ย ิ าระหว่างเอสเทอร์
กั บ น้ำ � โดยมี ก รดเป็ น ตั ว เร่ ง ปฏิ กิ ริ ย าและอาจมี ก ารให้ ค วามร้ อ นเพื่ อ ทำ �ให้ ป ฏิ กิ ริ ย าเกิ ด ได้ เ ร็ ว ขึ้ น
รวมทั้งยกตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
20. ครูให้นักเรียนตอบคำ�ถามชวนคิด
71
ชวนคิด
1. เหตุใดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์จึงใช้สารละลายกรดเจือจาง
เนื่องจากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ใช้น้ำ�เป็นตัวทำ�ปฏิกิริยากับเอสเทอร์ โดยกรด
ทำ�หน้าที่เป็นเพียงตัวเร่งปฏิกิริยาเคมี ดังนั้นกรดที่ใช้จึงเป็นกรดเจือจางซึ่งมีน้ำ�อยู่มาก
2. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันให้น้ำ�เป็นผลิตภัณฑ์พลอยได้ ซึ่งสามารถทำ�ปฏิกิริยาย้อนกลับ
เป็ น กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก และแอลกอฮอล์ หากต้ อ งการผลิ ต เอสเทอร์ ใ ห้ มี ผ ลได้ ร้ อ ยละ
มากทีส
่ ด
ุ ควรทำ�อย่างไร
รบกวนปฏิกริ ย
ิ าทีเ่ ข้าสูภ
่ าวะสมดุลโดยดึงน้�ำ หรือผลิตภัณฑ์เอสเทอร์ออกจากปฏิกริ ย
ิ า หรือ
ใช้สารตั้งต้นตัวใดตัวหนึ่งให้มากเกินพอ
21. ครูทบทวนความรู้ว่า ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์จากกิจกรรม 12.8 เป็นปฏิกิริยาที่

มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นให้ความรู้ว่า ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์สามารถ เกิดปฏิกิริยา
โดยใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้เช่นกัน ซึ่งเรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
22. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.9 การทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน แล้วให้นักเรียน
อภิปรายผลการทำ�กิจกรรมโดยใช้คำ�ถามท้ายกิจกรรม
กิจกรรม 12.9 การทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
ทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน

72

1. น้ำ�มันพืช 1 mL
2. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) 2.5 mol/L 2 mL
3. เอทานอล 1 mL
4. น้ำ�กลั่น 5 mL
1. ถ้วยกระเบื้อง 1 ใบ
2. ขวดรูปกรวยขนาด 100 mL พร้อมจุกยาง 1 ชุด
3. กระบอกตวงขนาด 10 mL 1 ใบ
เตรียม NaOH 2.5 mol/L ปริมาตร 100 mL โดยชั่ง NaOH 10 g ละลายในน้ำ�กลั่น
ให้ได้ปริมาตร 100 mL ใช้สำ�หรับนักเรียน 50 กลุ่ม
1. การให้ค วามร้อนแก่สารในถ้วยกระเบื้อง ควรให้ความร้อนอย่างช้า ๆ โดยอาจปรับ
ไส้ตะเกีย งแอลกอฮอล์หรือให้ความร้อนผ่านไอน้ำ � เพือ
่ ป้องกันการไหม้กอ
่ นเกิดปฏิกริ ย
ิ าอย่าง
สมบูรณ์
2. ไม่ควรให้ความร้อนจนสารแห้ง
3. เตือนนักเรียนไม่ให้สม
ั ผัสสารผลิตภัณฑ์โดยตรง เนือ
่ งจากสารทีไ่ ด้มค
ี วามเป็นเบสสูง
อาจทำ�ให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง
73

เมื่อเริ่ม ต้นสารผสมเป็นของเหลวที่ไม่รวมเป็นเนื้อเดียวกัน แต่เมื่อให้ความร้อนจะได้
ผลิตภัณฑ์ทม
่ี ล
ี ก
ั ษณะขาวข้นซึง่ แตกต่างจากสารผสมเมือ
่ ตอนเริม
่ ต้น เมือ
่ เติมน้�ำ ลงในผลิตภัณฑ์
ทีไ่ ด้และเขย่าจะเกิดฟองคล้ายฟองสบู่
26
เมือ
่ นำ�น้�ำ มันพืชซึง่ เป็นเอสเทอร์มาทำ�ปฏิกริ ย
ิ ากับสารละลายเบสจะได้สารใหม่ทม
่ี ล
ี ก
ั ษณะ
ต่างไปจากเดิม แสดงว่าเอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาในภาวะเบสได้ โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
จะให้ผลิตภัณฑ์ที่เมื่อละลายในน้ำ�แล้วเกิดฟองได้คล้ายสบู่
เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ย
ิ (สะปอนนิฟเิ คชัน) ได้สารใหม่ทล
่ี ะลายน้�ำ แล้ว
เกิดฟองคล้ายฟองสบู่ O
CH2 O C R
O
23. ครู ย กตั ว อย่ า งปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะเบส รวมทั้ ง สมการเคมี และ
CH O C R/
โครงสร้างทั่วไปของไขมันหรือน้ำ�มัน ตามรูป 12.15
O ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
24. ครูให้นักเรียนตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้
CH O C R// าใจ 2
หนา 73
O
C
เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสทั้งในภาวะกรดและเบสของเมทิ
OCH3 ลเบนโซเอต
ซึ่งมีโครงสร้างดังรูป
O
C
OCH3
ภาวะกรด
O O
C H+, ∆ C
OCH3 H2O OH CH3OH
74
หนา 74
หนา 74

ภาวะเบส
ขั้นที่ 1 O O
C
O OH-
C
O
OCH3 H2O OH CH3OH
C OH - C
OCH3 H2O OH CH3OH
ขั้นที่ 2
O O
C
O O
C
OH NaOH O Na H2O
C C
OH NaOH O Na H2O
ชวนคิด
ปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะกรดเกิ ด ได้ ไ ม่ ส มบู ร ณ์ โดยจะมี เ อสเทอร์

เหลื อ อยู่ ใ นปฏิ กิ ริ ย าเสมอ แต่ ป ฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะเบสเกิ ด ได้ อ ย่ า ง
สมบูรณ์ โดยไม่มีเอสเทอร์เหลืออยู่ในปฏิกิริยา เพราะเหตุใด
ิ ของเอสเทอร์ในภาวะกรดเป็นปฏิกริ ย
ิ าผันกลับได้ จึงมีทงั้ สารตัง้ ต้น
และผลิตภัณฑ์เหลืออยู่ในปฏิกิริยา สำ�หรับปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิส ของเอสเทอร์ ในภาวะเบส
ปฏิกิริยาในขั้นที่ 2 เป็นปฏิกิริยาระหว่างกรดกับเบส ซึ่งจัดเป็นปฏิกิริยาที่ไม่ผันกลับ และ
ยังช่วยดึงกรดคาร์บอกซิลิกออกจากปฏิกิริยาผันกลับได้ในขั้นที่ 1 ทำ�ให้ปฏิกิริยาดำ�เนินไป
ข้างหน้าได้อย่างสมบูรณ์
26. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า ถ้านำ�กรดคาร์บอกซิลิกมาทำ�ปฏิกิริยาเคมีกับแอมโมเนียหรือเอมีน

แทนแอลกอฮอล์จะเกิดปฏิกิริยาได้หรือไม่ และได้สารใดเป็นผลิตภัณฑ์
75
27. ครูอธิบายการสังเคราะห์เอไมด์และยกตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน

โดยชี้ ใ ห้ เ ห็ น ว่ า หากปฏิ กิ ริ ย าเกิ ด ขึ้ น ที่ อุ ณ หภู มิ ห้ อ งจะได้ เ กลื อ แอมโมเนี ย มคาร์ บ อกซิ เ ลตแต่
เมื่อให้ความร้อนจะได้เอไมด์

หนาหน75า 75
เขียนโครงสร้างของสารผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด ที่เตรียมจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน
แต่ละคู่ต่อไปนี้ และระบุว่าผลิตภัณฑ์ทั้ง 2 ชนิดนี้มีความสัมพันธ์กันอย่างไร
ก. CH3COOH และ C6H5NH2
O O
N N
H H
ข. C6H5COOH และ CH3NH2
O O
N N
C6H5CONHCH3 หรือ H H
ผลิตภัณฑ์ที่เตรียมได้จากข้อ ก. และ ข. เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน
29. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับปฏิกิริยาการควบแน่น ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน

30. ครูให้ความรูว้ า่ ปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์เป็นปฏิกริ ย
ิ าผันกลับได้เช่นเดียวกับปฏิกริ ย
ิ า
เอสเทอริฟเิ คชัน โดยปฏิกริ ย
ิ าย้อนกลับของการสังเคราะห์เอไมด์ เรียกว่า ปฏิกริ ย
ิ ของเอไมด์
จากนั้นอธิบายปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ในภาวะ กรดและภาวะเบส โดยใช้ตัวอย่างสมการเคมี
ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
76
1. ความรู้เกี่ยวกับการระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจากปฏิกิริยาการเผาไหม้
ปฏิก ิร ิย ากับโบรมีน และปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต รวมทั้งการเขียนสมการเคมี
จากการอภิปราย รายงานการทดลอง การทำ�แบบฝึกหัด และการทดสอบ
่ วกับปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์ ปฏิกริ ย
ิ
และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน รวมทั้งการเขียนสมการเคมี จากการอภิปราย รายงานการทดลอง
3. ทักษะการลงความเห็นจากข้อมูล และการจำ�แนกประเภท จากการอภิปรายและรายงาน
การทดลอง
4. ทักษะการสังเกต และการทดลอง จากรายงานการทดลองและการสังเกตพฤติกรรมใน
การทำ�การทดลอง
ทำ�การทดลอง
6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความรอบคอบ จากรายงานการทดลองและการทำ�แบบฝึกหัด
7. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมในการอภิปราย
8. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความซื่อสัตย์ จากรายงานการทดลอง
77
w แบบฝึกหัด 12.6
1. เมื่อนำ� pentane pent-1-ene และ pent-1-yne มาเผาภายใต้บรรยากาศปกติ สารใด

ให้ปริมาณเขม่ามากที่สุดและน้อยที่สุด เพราะเหตุใด
pent-1-yne ให้ปริมาณเขม่ามากที่สุด เนื่องจากมี C:H สูงสุด
pentane ให้ปริมาณเขม่าน้อยที่สุด เนื่องจากมี C:H ต่ำ�สุด
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของเฮกเซนและไซโคลเฮกเซน
2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O
C6H12 + 9O2 6CO2 + 6H2O
3. สาร A B C และ D มีสมบัติดังนี้
การเผาไหม้
สาร การละลายในน้ำ�
ที่บรรยากาศปกติ
A ละลาย ติดไฟ ไม่มีเขม่า
B ไม่ละลาย ติดไฟ มีเขม่า
C ละลาย ไม่ติดไฟ
D ไม่ละลาย ติดไฟ ไม่มีควัน ไม่มีเขม่า
3.1 สารใดมีโอกาสเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เพราะเหตุใด

สาร B และ D มีโอกาสเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากไม่ละลายในน้ำ�
และติดไฟได้
3.2 สารใดมีโอกาสที่จะทำ�ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได้
สาร B เนื่องจากติดไฟและมีเขม่า แสดงว่าอาจมีพันธะคู่หรือพันธะสามที่สามารถ
ทำ�ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได้
แสง
CH4 Br2
78 แสง
CH4 Br2
CH3
CH3 C CH CH2 CH3 Br2
29
CH หนา 78
3.3 สารใดมีโอกาสที
3 29
่จะทำ�ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้
CH สาร3 BCเนื่อCH หนา 78
งจากติดCH CHเขม่
ไฟและมี Br2 าอาจมีพันธะคู่หรือพันธะสามที่น่าจะทำ�
3 า แสดงว่

หนา 78
2
ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้
CH C แสง
3
หนา CH
CH 78 2Br 3 2
CH4 4. เขียนสมการเคมี
Br2 แสดงปฏิแสง CH
กิริยาที ่เกิ3ดขึ้นBr
ได้ พร้อมดุลHBr
สมการ
CH4 CH Br2 Br แสง แสง
แสง CH3 Br HBr
CHCH CH4 Br BrCH
3 4 C 4 CH 2
22
3 2Br2 CH3 Br HBr
แสงแสง
CH
4.14 CH4 Br2 Br2 CH3 Br HBr
CH3 CHCH
3 CH
3CH33
CHCH
3 3CH3
CH
CH3 C CH
4.2
CH
CH C
3 33CH333 CH
CH
CH
CHC 2
CCCHCH
CH 3 2 2 Br
CH
CHCHCH
CH 2330
CH2CH CH Br Br Br
Br2
2 3CH33 2 2 2 CH3CHC3CH
CHC33CH
CCH CHCH2 2CHCH
CH CH 3CH3
2 3
CH3 CH C CH
C 3 CH 2 3CH3 Br2 Br2
CH2 CHCH CH3 C Br CHBr BrCH2
Br CH3
Br Br
30 Br BrBrBrBr Br
CH3CH CH3 Br Br
CH4.3
3
CHC33 CCCCCHCH
C CH
3
3 Br323Br2 2Br
CH
CH 2Br22 CHCH C CCH CH3
3 BrC BrC
3
3
CH3 C CCH CH CH33 C Br CH2 CH2 CH3 KMnO
CH 4 C H2C O CH
CH3 C 3 CC CH CH
CH3
3
CHBr3 2 2Br2 3
CH 3 C BrCBrBrCH
Br
3
3
CH43 BrBr H
BrBr
CH3 CH3
CH3 4.4 CH3 C CH CH2 CH3 KMnO 2O
C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CH3 C CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH
C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O CHCH
3CH33 C
3 CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH
OH OH
H CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CH3 C OH
CHOH CH2 CH 2MnO 2KOH
CH3 2KMnO4 CH
4H32O 3CH3 C CH CH2 CH3 3 2MnO22 2KOH
30
2
CH3 OH OH
CH3 OH OH
CH3
CH3 30 25 C
25 °C
4.5 CH 3 KMnO
KMnO44 H O
H2O 25 C
2 ไม่เกิไม เกิดกปฏิ
ดปฏิ ิริยากิริยา
CH
CH33KMnO4 H2O 25 C ไมเกิดปฏิกิริยา
CH33 KMnO
CC CH CH
4 CHHO
CH33 H2O KMnO
CH222 4 CH KMnO44 H
H22OO
ไมเกิดปฏิกิริยา
5. X YCH KMnO
25 C บอน ซึ่งเกิดปฏิกิริยาดังสมการเคมีต่อไปน้ี
และ Z เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์
CH3 KMnO
C CH 4 CHH2 2OCH
XX + BrBr2 2 แสง
แสง 3
C4H
KMnO4 H2O ไมเกิดปฏิกิริยา
C94Br
H9Br+ HBrHBr ..... (1) (1)
Y + Br2 แสง C4H8Br2 ..... (2)

X Br2 C4H9Br HBr
Y Br2 C4H8Br2 (2)(1)
2Z + 15O2 10H2O + 10CO2 ..... (3)
CH
CH33
2ZY Br22
15O 10HC4H 2O8Br2 10CO2 (3)(2)
CH3
KMnO
KMnO44 H22OO
H
2Z 15O2 10H2O 10CO2 (3)
79
5.1 X Y และ Z มีสูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร

สูตรโมเลกุลของ X คือ C4H10
สูตรโมเลกุลของ Y คือ C4H8
สูตรโมเลกุลของ Z คือ C5H10
5.2 สารใดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และสารใดเป็นสารประกอบ

ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
X เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
Y เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
Z อาจเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อม
่ิ ตัว หรือเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
อิ่มตัวที่มีโครงสร้างแบบวง
5.3 ระบุประเภทของปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้น
ปฏิกิริยาที่ 1 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่
ปฏิกิริยาที่ 2 เป็นปฏิกิริยาการเติม
ปฏิกิริยาที่ 3 เป็นปฏิกิริยาการเผาไหม้
5.4 สาร Z ทำ�ปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในที่มืด เขียนไอโซเมอร์โครงสร้าง

หนา 79
ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร Z
80

6. ไอโอดี น (I 2 ) ที่ อ ยู่ ใ นสารละลายทิ ง เจอร์ ไ อโอดี น สามารถเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าการเติ ม ได้
เช่นเดียวกับโบรมีน จึงสามารถนำ�มาใช้เป็นรีเอเจนต์ในการเปรียบเทียบความไม่อิ่มตัว
ในน้ำ�มันได้ โดยเมื่อนำ�น้ำ�มัน 3 ชนิด ปริมาณเท่ากัน มาหยดสารละลายทิงเจอรไอโอดีน
แล้วนับจำ�นวนหยดที่ใช้จนกระทั่งสีของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนไม่จางหายไป ได้
ผลการทดลองดังตาราง
ชนิดของน้ำ�มัน จำ�นวนหยดของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีน
น้ำ�มันถั่วเหลือง 12
น้ำ�มันดอกทานตะวัน 15
น้ำ�มันหมู 2
น้ำ�มันชนิดใดมีร้อยละของกรดไขมันอิ่มตัวเป็นองค์ประกอบมากที่สุด เพราะเหตุใด
น้ำ�มันหมู เพราะใช้จำ�นวนหยดของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนน้อยที่สุด
(คำ�อธิบายเพิ่มเติม เนื่องจากสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนสามารถทำ�ปฏิกิริยากับพันธะคู่
ระหว่างอะตอมคาร์บอนของกรดไขมันแล้วเปลี่ยนจากสีน้ำ�ตาลเป็นไม่มีสี ดังนั้นน้ำ�มันที่
ต้องใช้จ�ำ นวนหยดของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนหลายหยด แสดงว่ามีรอ
้ ยละของกรดไขมัน
ไม่อิ่มตัวเป็นองค์ประกอบมาก ซึ่งจากข้อมูลที่ให้มาแสดงว่าน้ำ�มันดอกทานตะวันมีร้อยละ
ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวเป็นองค์ประกอบมากที่ สุด แต่นำ้�มันหมูมีร้อยละของกรดไขมัน
ไม่อม
่ิ ตัวเป็นองค์ประกอบน้อยที่สุด)
81
หนา 80

7. เขียนสมการเคมีของปฏิกริ ย ่ เตรียมเบนซิลแอซีเตต (CH3COOCH2C6H5)
ิ าเอสเทอริฟเิ คชันเพือ
ซึ่งเป็นเอสเทอร์ที่มีกลิ่นหอมของดอกมะลิ
H ,
ปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นเขียนแสดงได้ดังนี้
O O
H+, ∆
CH3 C OH HO CH2 C6H5 CH3 C OCH2 C6H5 H2O
8. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเมทิลซาลิซิเลตทั้งในภาวะกรดและเบส
หน
หน าา 81
81 H ,
,
ภาวะกรด หนา 81 HH ,
O O
O O
OC H+, ∆ CO
C OCH3 H2O C OH CH3OH
C OCH3 H2O C OH CH3OH
OCH3 H2O OH CH3OH
OH OH
OH OH
ภาวะเบส OH OH
O
O O
O
OC O
C
C OH -
OH
OH C
OCH
OCH33 H
H22O
O OH
OH CH
CH33OH
OH
C OH C
OCH3 H2O OH CH3OH
OH
OH OH
OH
OH OH
O
O O
O
OC
C CO
C
OH
OH NaOH
NaOH O
O Na
Na H
H22O
O
C C
OH NaOH O Na H2O
OH
OH OH
OH
OH OH
O
O
NH2
NH
สถาบั
2 นส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O O
82
C C
OH NaOH 31 O Na H2O
OH OH

9. โพรพานาไมด์ มีโครงสร้างดังแสดง
O
O
NH2
NH2
9.1 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการสังเคราะห์โพรพานาไมด์ จากปฏิกิริยาระหว่าง
กรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนหรือแอมโมเนีย
O O O
∆
C2H5 C OH NH3 C2H5 C O NH4 C2H5 C NH2 H2O
9.2 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของโพรพานาไมด์ทั้งในภาวะกรดและเบส
ภาวะกรด หน
หนาา 82
82
ขั้นที่ 1 หนา 82หนา 82
OO OO
H
O C2H5 OC NH2 H O C2H5 OCC OH
C2H5 C NH2 H O
H2H C2H5 OH NH
2O NH33
H
C2H5 C C2NH
H5 2 C NHH2O H2O C2H5 C C2OH
H5 C OH NH3 NH3
NH
NH33 HH NH
NH44
NH3 H
NH3 H NH4 NH4
OO OO
OH
OH
O C2H5 OC NH2 HH22OO O C2H5 O CC OH NH
C2H5 C NH2 OH C2H5 OH NH33
OH
C2H5 H5 2 C NHH2 2O
C C2NH H2O C2H5 C C2OH
H5 C OH NH3 NH3
ขั้นที่ 2 OO OO
O C2H5 O C OH OH O C2H5 O C O H
C2H5 C OH OH C2H5 C O H22OO
C2H5 C C2OH
H5 C OHOH OH C2H5 C C2O
H5 C OH2O H2O
83
12.8 สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ�วันและการนำ�ไปใช้ประโยชน์
สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างการนำ�สารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ในชีวิตประจำ�วัน
และอุตสาหกรรม
สารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ ไ ด้ จ ากธรรมชาติ สารประกอบอิ นทรี ย์ทั้งที่ได้ จากธรรมชาติ
ปลอดภัยไม่เป็นพิษ แต่สารประกอบอินทรีย์ และสังเคราะห์อาจเป็นพิษและเป็นอันตราย
ที่ได้จากการสังเคราะห์เป็นอันตราย ได้ ดังนั้นจึงควรมีการทดสอบความเป็นพิษ
หรือตรวจสอบข้อมูล เพื่อการนำ�ไปใช้อย่าง
เหมาะสม
แหล่งสืบค้นข้อมูล เช่น เว็บไซต์ วารสาร ฐานข้อมูลสารเคมี
1. ครูให้นักเรียนยกตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำ�วันหรือที่นำ�ไปใช้ประโยชน์
พร้อมระบุว่าเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทใด
2. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ที่น่าสนใจตามรายละเอียด
84
ชวนคิด
ปฏิ กิ ริ ย าทรานส์ เ อสเทอริ ฟิ เ คชั น เหมื อ นและแตกต่ า งจากปฏิ กิ ริ ย าเอสเทอริ ฟิ เ คชั น

อย่างไร
ความเหมือน
1. ใช้แอลกอฮอล์เป็นสารตั้งต้น
2. ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเอสเทอร์
3. ใช้ความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยา
4. ครูใ4.
ห้นักเป็เรีนยปฏิ
นทำก�ิรกิิยจาควบแน่ น สืบค้นข้อมูลเกี่ยวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์
กรรม 12.10
ความแตกต่าง
1. ใช้เอสเทอร์เป็นสารตั้งต้นแทนกรดคาร์บอกซิลิก
2. ให้ผลิตภัณฑ์พลอยได้เป็นแอลกอฮอล์ (เช่น กลีเซอรอล) แทนน้ำ�
4. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 12.10 สืบค้นข้อมูลเกี่ยวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์
กิจกรรม 12.10 สืบค้นข้อมูลของสารประกอบอินทรีย์
สืบค้นและนำ�เสนอข้อมูลของสารประกอบอินทรียเกี่ยวกับประโยชน์ อันตรายและ
ข้อควรระวัง
85

1. ครูควรให้นก
ั เรียนสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า แล้วนำ�เสนอเพือ
่ แลกเปลีย
่ นความรูใ้ นชัน
้ เรียน
2. ครูอาจออกแบบวิธก
ี ารจัดการทีท
่ �ำ ให้นก
ั เรียนทุกคนได้มส
ี ว่ นในการทำ�กิจกรรมด้วย
ปริมาณเนือ
้ หาทีใ่ กล้เคียงกัน เช่น สืบค้นรายบุคคลหรือแบ่งกลุม
่ การสืบค้นตามลักษณะประโยชน์
หรือประเภทสาร
3. ควรให้มก
ี ารนำ�เสนอทีส
่ ง่ เสริมให้เกิดการแลกเปลีย
่ นข้อมูลและข้อคิดเห็น เช่น เดินชม
แลกเปลี่ยนเรียนรู้ (Gallery Walk) บทบาทสมมติ โต้วาที
ตัวอย่างผลการสืบค้น
เมทิลเบนโซเอต
หนา 85
- โครงสร้าง
O
C
OCH3
- ประโยชน์
O O
เป็นสารให้กลิ่นหอม ใช้เติมแต่งอาหารหรือทำ�น้ำ�หอม
C C
OH CH3OH OCH3 H2O
- อันตรายและข้อควรระวัง หนา 85
เมทิลเบนโซเอตเป็นสารที่ระคายเคืองต่อตา ระบบทางเดินหายใจ และผิวหนัง จึงไม่ควร
ให้เข้าตา ไม่ควรสัมผัส สูดดม หรือบริโภคสารที่มีความเข้มข้นสูง
O
O O C
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง OCH
NH
3 2
ปฏิOกริNa
ย HO ง่ เป็นปฏิกริ ย
ิ าการเตรียมเมทิลเบนโซเอตซึ ิ าเอสเทอริฟเิ คชันระหว่างกรดเบนโซอิกกับ
NH2 H ,
เมทานอล แสดงได้ดังสมการเคมี CH2CH2 COO Na
O O
C C
H+, ∆
OH CH3OH OCH3 H2O
O O สถาบันส่งOเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
NH2
HO O Na HO
3

86 H ,
O O
C C
OH CH3OH OCH3 H2O

มอนอโซเดียมกลูตาเมต
O O O
NH2
HO O Na HO
NH2 CH2CH2 COO Na
เป็นสารปรุงแต่งรสชาติอาหาร ทำ�ให้อาหารมีรสชาติโดยรวมดีขึ้น
หนา 86 หนา 86
- อันตรายและข้อควรระวัง
หากรับประทานในปริมาณที่มากเกินไป จะมีผลต่อระบบการรักษาสมดุลของร่างกายใน
่น ๆ ดังนั้นจึงไม่ควรรับประทาน
ระยะยาว อาจทำ�ให้เป็นโรคไต โรคความดัน และโรคอืOH
OH O
ในปริมาณที่มากเกินไป O
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง O หนา 86
OH ิริยาไฮโดรลิซิสของโปรตีนในพืชบางชนิด ดังสมการเคมี
กรดกลูตHามิกได้จากปฏิ Nก O H2O
N
N OO OH H2O
N H O
H O
R
R
O
H
N O H2O
N
H O H หรือ OH
H หรือ OH
R
H+ หรือ OH-
O O O
O O O
NH2 +
NH2 H หรือ OH
HO HO O
HO HO OH
NH2
R NH2
R
กรดแอมิโนใด ๆ กรดกลูตามิก
O
O O
NH2
HO HO OH
87

โพรเพนและบิวเทน
CH3CH2CH3 และ CH3CH2CH2CH3
เป็นแก๊สหุงต้ม
อาจทำ�ให้เกิดประกายไฟและเพลิงไหม้ได้ ถ้าหายใจหรือสูดดมเข้าไปมาก ๆ อาจเกิดอาการ
วิงเวียนเป็นลมได้ ดังนั้นจึงควรใช้งานแก๊สหุงต้มอย่างถูกวิธี เช่น ไม่เปิดเตาแก๊สอุ่นอาหาร
ทิง้ ไว้เป็นเวลานาน โดยไม่มผ
ี ด
ู้ แ
ู ล ปิดวาล์วถังแก๊สทุกครัง้ หมัน
่ ตรวจสอบถังแก๊สหากเกิด
การรั่วให้รีบปิดวาล์วถังแก๊สและเตาแก๊ส เปิดประตู หน้าต่างทุกบานเพื่อระบายแก๊สออกสู่
ภายนอก หลีกเลี่ยงการกระทำ�ที่ก่อให้เกิดประกายไฟ และไม่ควรสูดดมแก๊สหุงต้มเพราะ
อาจทำ�ให้วิงเวียนหรือหมดสติได้
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง
ปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของโพรเพนและบิวเทนเป็นดังสมการเคมี
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O

2C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O
88

ไคโตซาน หนา 87
OH
O
O
HO
NH2
n
เป็น สารกระตุ้นการเจริญเติบโตและเพิ่มผลผลิตพืช สามารถนำ�ไปใช้ในการป้องกันโรค
ที่เกิดจากจุลินทรีย์ และเชื้อราบางชนิด
ยังไม่มรี ายงานเกีย
่ วกับผลกระทบทีช
่ ด
ั เจนของการใช้ไคโตซานในด้านการเกษตร อย่างไรก็ตาม
เนื่องจากไคโตซานได้มาจากเปลือกกุ้ง กระดองปู หรือจากสัตว์อื่น ๆ ซึ่งไคโตซานที่ได้มา
อาจมีการปนเปื้อนจากสิ่งแวดล้อม เช่น จากแหล่งน้ำ�ที่มีการปนเปื้อนของโลหะหนัก
สารเคมี หรือยาปฏิชีวนะ ดังนั้นการนำ�ไคโตซานไปใช้ต้องพิจารณาความจำ�เป็นและความ
เหมาะสมกับพืชแต่ละชนิด
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง หน�า 88
ไคโตซานได้จากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของไคตินที่มีในเปลือกกุ้งและปู ดังสมการเคมี
ไคติน ไคติน ไคโตซาน
OH OH
OH NH₂
O O O O HO
n H2O O
HO HO O
NH NH
OH
O O
n x y
เมื่อ y >> x
H H
R N S CH3
O N CH3
O
OH
O
̀ǐ ǖ
89

เพนนิซิลิน หน�า 89
H
R N S
H2O
O N OH
O
O
- ประโยชน์ H
เป็นยาปฏิชีวนะ นำ�มาใช้รักษาอาการติดเชื้อต่าง ๆ เช่น เชื้อแบคทีเรีย
H
R N S
O
ดผืHน
อาจเกิดการแพ้ซง่ึ Oอาจเกิ ่ Nหรือมีอาการอื
OH น
่ ทีร่ น
ุ แรงอย่างเฉียบพลัน เช่น คลืน
่ ไส้ อาเจียน
OH
ดังนั้นผู้ที่ต้องการรับประทานหรือใช้
O ยาเพนนิซิลินต้องปรึกษาแพทย์หรือเภสัชกร รวมทั้ง
ศึกษาข้อบ่งชี้ในการใช้ยา
หน�า 89
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง
̀ǐ ǖ
เอไมด์
Ǐ
ในโครงสร้
Ǐǘ
างวงแหวนของเพนนิซิลินอาจเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ ดังสมการเคมี
̀ǐ ǖ
Ǐ Ǐǘ
H
R N S
H2O
O N OH
O
O
H
R N S
O HN OH
O OH
O
5. ครูให้นักเรียนทำ�แบบฝึกหัดท้ายบท เพื่อทบทวนความรู้
̀ǐ ǖ
Ǐ ̀ǐ Ǐǘ ǖ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
Ǐ Ǐǘ
90
่ วกับการนำ�สารประกอบอินทรียไ์ ปใช้ประโยชน์ จากการอภิปราย ผลการสืบค้น
ข้อมูล และการนำ�เสนอ
2. ทักษะการสือ
่ สารสารสนเทศและการรูเ้ ท่าทันสือ
่ จากผลการสืบค้นข้อมูลและการนำ�เสนอ
4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการอภิปราย
5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากผลการสืบค้นข้อมูลและ
91
39
แบบฝึกหัด เฉลยแบบฝึกหัด

หน
หนาา9090

แบบฝึ กหัดท้ายบท
1. วงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชัน (ยกเว้น C C) พร้อมทั้งระบุหมู่ฟังก์ชันและจำ�นวนของ
หนา 90
หมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลเตตระไซคลิน (tetracycline) ซึ่งเป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้ระงับการ
เจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรีย ซึ่งมีN(CH
HO
HO
CH3
CH3
HO CH3
โครงสร้
3)2
างดังนี้
N(CH3)2
N(CH3)2
OH
หน39
า 90
OH OH
N(CH3)2
HO CH3
OH
หนา 90NH2OHNH2
NH
HO2 CH 3
N(CH3)2
O O OH O OHOHOH OO O O
OO OH
OHOH OHOH NH
N(CH32)2
หมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลเตตระไซคลินHO เป็นดังนี้ CH3
O OH O OH O
NH2
OH OH N(CH )
HO CH3
NH2 OH
3 2
O O O
OH
OH OH OH
40
O O O
OH OH
NH2
NN OH
OH O OH O O
N
N
มี C C 2 หมู่ 1 หมู่ O H 5 หมู่ N 1 หมู่
O O O OH H
C C 2Oหมู่ และ
C
C CON N HOH1 Hหมู่
C
C N
O
H
O C3H6O
2. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของ
H
O
C
H
N 40 O H
แอลกอฮอล� A + สาร B CH C O CH2 CH2 CH3 H2O
C3H6O มี 9 ไอโซเมอร์ ดังนี้ 3
C C N H
O O OO O O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH CH2 OH
CH3CHCH 2 CH H O
3 2CHC CHCH
3 3C C CHCH
3 O
3 CHCH CH CHCH
2 2 CH OH
2 2 OH
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH CH2 OH

O O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH C
O สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O
แอลกอฮอล� A + สาร B CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O
C OH
92
หนา 91
หนา 91 OH
CH2
CH3 CH CH OH CH2 C CH3
H2C CH
OH OH
CH2
CH3 CH CH OH CH2 C CH3
H2C CH
O H2C O
CH2 CH O CH3 OH
H2C CH H2C CH2
O CH3 H2C O
3. 2 เหตุ
CH CH ใดเพนเทนไม่
O CH3 ละลายในน้ำ�แต่เอทอกซีอีเทนละลายในน้ำ�ได้
H2C CH HC CH
เพนเทนไม่ละลายในน้ำ�เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วและไม่ม2ีหมู่ฟังก์ชัน2 ที่สามารถเกิดพันธะ
CH3
ไฮโดรเจนกับน้�ำ ได้ ส่วนเอทอกซีอเี ทนเป็นโมเลกุOลทีม
่ ข
ี ว้ั และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจน
H H
กับโมเลกุลของน้ำ�ได้ดังรูป จึงละลายในน้ำ�ได้
O
CH3CH2 CH CH
O 2 3
H H
พันธะไฮโดรเจน
O
CH3CH2 CH2CH3
4. เรียงลำ�ดับจุดเดือดของ propanamide pent-2-ene และ methyl ethanoate จากสารที่มี

จุดเดือดสูงไปต่ำ� พร้อมอธิบายเหตุผลประกอบ
propanamide > methyl ethanoate > pent-2-ene

CH3CH2CONH2 CH3COOCH3 CH3CH CHCH2CH3
แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงระหว่างขั้ว แรงระหว่างขั้ว
พันธะไฮโดรเจน
จากข้อมูลข้างต้น propanamide มีแรงยึดเหนีย

่ วระหว่างโมเลกุลมากกว่า methyl ethanoate
และ pent-2-ene ตามลำ�ดับ
93

5. การเผาไหม้โ ทลูอีน (C7H8) มวล 23 กรัม ให้แ ก๊ส คาร์บ อนไดออกไซด์ (CO2) 33 กรัม
ไอน้ำ� (H2O) 18 กรัม แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) 14 กรัม และมีเขม่าคาร์บอน (C)
เกิดขึ้น ปริมาณหนึ่ง (กำ�หนดให้ มวลต่อโมลของ H = 1 กรัมต่อโมล C = 12 กรัมต่อโมล
และ O = 16 กรัมต่อโมล)
5.1 คำ�นวณมวลของเขม่าคาร์บอนที่เกิดขึ้น
ปริมาณ C ในแต่ละสารเป็นดังนี้
- ใน C7H8 23 g
มวล C = 23 g C7H8 1 mol C7H8 84 g C
92 g C7H8 1 mol C7H8
= 21 g C
- ใน CO2 33 g
มวล C = 33 g CO2 1 mol CO2 12 g C
44 g CO2 1 mol CO2
= 9 gC
- ใน CO 14 g
มวล C = 14 g CO 1 mol CO 12 g C
28 g CO 1 mol CO
= 6 gC

จากกฎทรงมวล
มวลของคาร์บอนก่อนเผา = มวลของคาร์บอนหลังเผา
21 = 9 + 6 + เขม่า
เขม่า = 6 g
94

5.2 เขียนสมการเคมีของฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
C7H8 + 6O2 3CO2 + 4H2O + 2CO + 2C
6. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึง่ จำ�นวน 1 โมล เผาไหม้อย่างสมบูรณ์ให้ไอน้�ำ 3 โมล

และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ 3 โมล เมือ
่ หยดไฮโดรคาร์บอนชนิดนีล
้ งในสารละลายโบรมีน
ในที่มืดพบว่า ไม่มีการเปลี่ยนแปลง แต่ถ้านำ�ไปไว้ในที่สว่างเป็นเวลา 5 นาที สารละลาย
เปลี่ยนจากสีน้ำ�ตาลเป็นไม่มีสี จงตอบคำ�ถามต่อไปนี้
หนา 93
6.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้มีสูตรโมเลกุลอย่างไร
C3H6
6.2 เขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์
Br บอนนี้พร้อมเรียกชื่อ
แสง
Br2
cyclopropane HBr
6.3 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้
2C3H6 + 9O2 6CO2 + 6H2O
หนา 93
6.4 ปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้กับสารละลายโบรมีนคือปฏิกิริยา
ประเภทใด และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
ปฏิกิริยาการแทนที่ เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
Br
แสง
Br2 HBr
หมายเหตุ หากมีโบรมีนอยู่มากเกินพอ ปฏิกิริยาจะไม่หยุดที่การแทนที่เพียงหนึ่ง

อะตอม
95

39
7. เขียนสูตรโครงสร้างพร้อมเรียกชื่อสารตามระบบ IUPAC ของผลิตภัณฑ์ทั้งหมดที่ได้จาก
ปฏิกิริยาการแทนที่ 1 ตำ�แหน่ง ของ 2-เมทิลบิวเทน ด้วยโบรมีน
Br
Br
1-โบรโม-2-เมทิลบิวเทน 2-โบรโม-2-เมทิลบิวเทน
HO CH3 N(CH3)2
OH
NH2 Br
Br
OH
2-โบรโม-3-เมทิ
OH OลบิวเทนOH O O 1-โบรโม-3-เมทิลบิวเทน
8. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A และ B มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันเป็น C4H8 สาร A
ฟอกจางสีส ารละลาย KMnO4 แต่สาร B ไม่ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 จากสมบัติ
ดัง กล่า ว จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ทั ้ ง สองชนิ ด
สูตรโครงสร้างของสาร A คือ
40
สูตรโครงสร้างของสาร B คือ
9. พิจารณาสมการเคมีต่อไปนี้
O
H+, Δ
96
HO CH3 N(CH3)2
OH
NH2
9.1 ระบุชื่อของปฏิกิริยาเคมีไปข้างหน้าและปฏิ
OH กิริยาย้อนกลับ
OH O OH O O
ปฏิกิริยาเคมีไปข้างหน้า เป็นปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ปฏิกิริยาเคมีย้อนกลับ เป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
9.2 ระบุชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ A และสาร B
สาร ชื่อ 40
โครงสร้าง
แอลกอฮอล์ A propan-1-ol CH3CH2CH2OH
ethanoic acid
สาร B CH3COOH
หนา 95
หรือ acetic acid
10. เอสเทอร์ที่มีกลิ่นคล้ายกล้วยหอมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของ ethanoic acid

O
และ 3-methylbutan-1-ol จงเขียนสูตรโครงสร้างของเอสเทอร์ นี้
O
11. เหตุใดยาแอสไพรินที่เก็บไว้นานจึงมีกลิ่นน้
Oำ�ส้มสายชู จงอธิบายโดยเขียนสมการเคมี
และระบุชื่อปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง C OH
O
C OOH
C CH3
O
O
C CH3
O
O แอสไพริน O
C OH C OH O
เนื่องจากแอสไพรินเกิดปฏิ
Hก ิริยาไฮโดรลิซิสกับความชื้นในอากาศ ได้ผลิต
2O Hภั
3Cณ ฑ์C
เป็นOH
กรดแอซีติกซึ่งให้
O กลิ่นของน้ำ�ส้มสายชู ดังสมการเคมี
C CH
HO
3
O
O
C OH
97
O
C CH3
O
41
O O
C OH C OH O
H2O H3C C OH
O HO
C CH3
หนาา9696
O
หน
12. เขียนโครงสร้างของสบู่และผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่เกิดจากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของ
ไตรกลีเซอไรด์ที่มีโครงสร้างดังแสดงกับโซเดียมไฮดรอกไซด์
OOO
CH2 OO C(CH
CH C(CH)2)16CH
CH
CH2 2 O C(CH )16CH3 33
2 216
OOO
CH OO C(CH
CH C(CH )77CH CH(CH 2)7)CH
CH O C(CH2)227)CHCH CH(CH
CH(CH 2 7CH3
2)7CH3
3
O
OO
CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3
C(CH2)27)CH
CH22 OO C(CH
CH 7CH CHCH
CHCH 2CH CHCH
2CH
CHCH 2CH CHCH
2CH
CHCH 2CH
2CH 3 3
โครงสร้างของ
โครงสร้างของสบู่
ผลิตภัณฑ์พลอยได้
CH2 2OH
CH OH
CH3 (CH
CH 3 (CH
2)2)16
16 COONaNa
COO CH
CH 3 (CH
3 (CH )7 CH CHCH
2)72CH (CH
(CH 2)7 2COO NaNa
)7 COO
CHOH
CH OH H
N
CH
CH3 CH 2 CH
3 CH 2 CH CHCH
CHCH2 CH
2 CH CHCH
CHCH2 CH
2 CH CH
CH(CH 2)7 2COO
(CH NaNa
)7 COO
CH
CH2 2OH
OH O
HO
13. โดยทั่วไปการเตรียมเอทานาไมด์ทำ�ได้โดยการผสมกรดแอซีติกกับแอมโมเนียเกิดเป็น
เกลือแอมโมเนียมแอซีเตต แล้วนำ�ไปให้ความร้อน นักเรียนคิดว่าเพราะเหตุใดจึงต้อง
ให้ความร้อน HH O
O
ความร้อนช่วยระเหยน้ำ� ทำ�ให้สมดุลดำN�เนินไปข้างหน้าได้ผลิตภัณฑ์มากขึ้น นอกจากนี้
N C C CH CH
3
3
ความร้อนยังช่วยให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วขึ้นตามทฤษฎีการชน
HO
HO สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
บทที่ 12 | เคมีอOินทรีย์ เคมี เล่ม 5
98
CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3

14. แอเซตามิโนเฟนหรือที่รู้จักกันในชื่อพาราเซตามอลซึ่งใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดและ
ลดไข้ มีสูตรโครงสร้างดังนี้
H
N
หนา 97
O
HO
14.1 เขียนสมการเคมีของปฏิกริ ย
ิ าการเตรียมแอเซตามิโนเฟนจากปฏิกริ ย
ิ าเคมีระหว่าง
กรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนที่อุณหภูมิสูง
หนา 97 H
O
NH2 N C CH3
HO
O
C CH3
หนา 97
∆
H2O
HO HO
14.2 เขียนสมการเคมีOแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของแอเซตามิH O ้งในภาวะกรด

โนเฟนทั
H
และเบส NHN2 C O CH3 O N C CH3 NH2
O
H32O H H3C C HOH
HO C CH H2O
ภาวะกรด NH2 O N C CH3
HOHO HO HO
HO C CH3 H2O
O
HO H HO
NNHC2 CH3 O NH3 NH2
O H H
H H2O H3C C OH
N C CH3 O NH2
HOHO HO HO
H2O H H3C C OH
HO O HO
ขั้นที่ 2 NHH NH3
N C CH3
2
NH2
H O
OH
NH2 H2O NH3 H3C C OH
HO HO
HO H HO
O
HO H HO
N C CH3 NH2
O O
OH
H H2O H3C C OH
N C CH3 NH2
HO O
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี OH HO
H2O H3C C OH
HO
H
N C CH3 O NH2
เคมี เล่ม 5 H2O H บทที
C ่ 12
OH| เคมีอินทรีย์
H3C
99
HO HO
NH2 NH3
H
HO ขั้นที่ 1 HO
O
H
N C CH3 NH2 O
OH
H2O H3C C OH
HO HO
ขั้นที่ 2 หนา 98
O O
H3C C OH OH H3C C O H2O
15. วิตามินดี 3 ได้จากกระบวนการเปลีย

่ นโครงสร้างของสารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กน
ั โดยมีแสงเป็น
ตัวเร่งปฏิกิริยา สารใดต่อไปนี้อาจเป็นสารตั้งต้นของวิตามินดี 3 ระหว่าง เทสโทสเทอโรน
อีสโทรเจน คอเลสเตอรอล และดีไฮโดรคอเลสเตอรอล
หนา 98 เพราะเหตุใด
ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล เพราะเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับวิตามินดี 3 ซึ่งโครงสร้างของ
O O
ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล
HC C3 OHและวิตามิ
OH นดี 3 เป็นดังแสดง
HC C 3 O H2O
H
H H
H H
H H
H H
O HO
HO
HO
ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล (C27H44O) วิตามินดี 3 (C27H44O)
บทที่ 13 | พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5
100
บทที่ 13
พอลิเมอร์
ipst.me/10772
1. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์
2. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมทั้ง
3. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการนำ�ไปใช้ประโยชน์
4. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของ
พอ ลเิ มอร์
5. สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างผลกระทบจากการใช้และการกำ�จัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
และแนวทางแก้ไข
1. ระบุมอนอเมอร์ของพอลิเมอร์

2. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมทั้ง
1. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์ และยกตัวอย่าง
เคมี เล่ม 5 บทที่ 13 | พอลิเมอร์
101

1. การจำ�แนกประเภท - -
3. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการนำ�ไปใช้ประโยชน์
1. ทดสอบและระบุประเภทของพอลิเมอร์ในผลิตภัณฑ์พลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้ง

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำ�งาน 1. ความซือ
่ สัตย์
2. การจำ�แนกประเภท เป็นทีมและภาวะผูน
้ �ำ 2. การใช้วจิ ารณญาณ
4. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของ
พอ ลิเมอร์
1. อธิบายผลของการปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์โดยการเติมสารเติมแต่ง การปรับเปลี่ยน
โครงสร้างของพอลิเมอร์ การสังเคราะห์โคพอลิเมอร์ และการสังเคราะห์พอลิเมอร์น�ำ ไฟฟ้า

1. การสังเกต 1. การคิดอย่างมีวิจารณญาณ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
และการแก้ปัญหา 2. ความใจกว้าง
้ �ำ
102
และแนวทางแก้ไข
พร้อมทั้งแนวทางแก้ไข

- 1. การสื่อสารสารสนเทศและ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
การรูเ้ ท่าทันสือ
้ �ำ 4. การเห็นคุณค่าทาง
103
บทที่ 13 พอลิเมอร์
แบบเติม แบบควบแน่น
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ แบบเส้น
โครงสร้าง แบบกิ่ง
การแก้ปัญหาขยะ แบบร่างแห
จากพอลิเมอร์
สมบัติทาง พอลิเมอร์
การลด พอลิเมอร์ ความร้อน เทอร์มอพลาสติก
การใช้ ย่อยสลายได้
การปรับปรุงสมบัติ เทอร์มอเซต
การรีไซเคิล
สารเติมแต่ง การปรับเปลี่ยน โคพอลิเมอร์ พอลิเมอร์นำ�ไฟฟ้า

โครงสร้าง
วัลคาไนเซชัน พลาสติไซเซอร์
104
พอลิ เ มอร์ เ ป็ น สารที่ มี โ มเลกุ ล ขนาดใหญ่ ได้ จ ากปฏิ กิ ริ ย าการเกิ ด พอลิ เ มอร์ ข องโมเลกุ ล
ขนาดเล็ ก ที่ เ รี ย กว่ า มอนอเมอร์ สมบั ติ ท างกายภาพของพอลิ เ มอร์ จึ ง ต่ า งจากมอนอเมอร์ ที่ เ ป็ น
สารตั้งต้น พอลิเมอร์มีทั้งพอลิเมอร์ธรรมชาติและพอลิเมอร์สังเคราะห์ พอลิเมอร์อาจเกิดจากปฏิกิริยา
การเกิดพอลิเมอร์แบบเติมหรือแบบควบแน่น ขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชันที่ทำ�ปฏิกิริยา
พอลิเมอร์อาจมีโครงสร้างเป็นแบบเส้น แบบกิง่ แบบร่างแห ทัง้ นีข
้ น
้ึ กับลักษณะการเชือ
่ มต่อกัน
ของมอนอเมอร์ ซึง่ ส่งผลต่อสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์ และการนำ�ไปใช้ในการผลิตเป็นผลิตภัณฑ์ทแ
่ี ตกต่างกัน
โดยพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกมีโครงสร้างเป็นแบบเส้นหรือแบบกิ่ง เป็นพอลิเมอร์ที่สามารถนำ�มา
หลอมขึ้นรูปใหม่ได้ สำ�หรับพอลิเมอร์เทอร์มอเซตส่วนใหญ่มีโครงสร้างแบบร่างแห เป็นพอลิเมอร์
ที่ไม่หลอมเหลวเมื่อได้รับความร้อน แต่เกิดการสลายตัวหรือไหม้เมื่อได้รับความร้อนสูงจึงไม่สามารถ
นำ�มาหลอมขึ้นรูปใหม่ได้
การปรับปรุงสมบัติพอลิเมอร์อาจทำ�ได้โดยการเติมสารเติมแต่ง ซึ่งอาจเป็นสารที่เข้าไปผสม
ในเนื้อพอลิเมอร์หรือเข้าไปทำ�ปฏิกริ ย
ิ าเคมีกบ
ั พอลิเมอร์ นอกจากนีก
้ ารปรับปรุงสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์
อาจทำ�ได้โดยการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของพอลิเมอร์ หรือการสังเคราะห์พอลิเมอร์ชนิดใหม่ ๆ เช่น
โคพอลิเมอร์ พอลิเมอร์น�ำ ไฟฟ้า ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ทใ่ี ช้ในชีวต
ิ ประจำ�วันอาจผ่านการปรับปรุงสมบัติ
หลายวิธีการร่วมกัน
การใช้และการกำ�จัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ในชีวิตประจำ�วันควรคำ�นึงถึงผลกระทบต่อสิ่งมีชีวิต
และสิ่งแวดล้อม การป้องกันและการแก้ไขอาจทำ�ได้โดย การลดการใช้ การรีไซเคิล และการใช้
พอลิเมอร์ย่อยสลายได้
บทนี้ควรใช้เวลาสอนประมาณ 20 ชั่วโมง
13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์ 1 ชั่วโมง
13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 3 ชั่วโมง
13.3 โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ 6 ชั่วโมง
13.4 การปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์ 6 ชั่วโมง
13.5 การแก้ปัญหาขยะจากพอลิเมอร์ 4 ชั่วโมง
หมู่ฟังก์ชัน ปฏิกิริยาการเติม ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์ แรงยึดเหนี่ยว

ระหว่างโมเลกุล โครงสร้างเรโซแนนซ์ การรีไซเคิล สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
105
ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน

1. ใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีถ
่ ก
ู ต้อง และใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีไ่ ม่ถก
ู ต้อง
….… 1.1 หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ คือ –NH2

หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ คือ –CONH2
….… 1.2 ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน ทำ�ให้พันธะคู่เปลี่ยนเป็นพันธะเดี่ยว
….… 1.3 ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดคาร์บอกซิลิกได้เอสเทอร์
และน้ำ�
….… 1.4 ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์จากเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นปฏิกิริยา
การเติม
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์จากเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นปฏิกิริยา
ควบแน่น
….… 1.5 เอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่าเอสเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะเอไมด์
มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
….… 1.6 พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ท�ำ ให้แอลกอฮอล์ละลายน้�ำ ได้
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์กับโมเลกุลน้ำ�ทำ�ให้
แอลกอฮอล์ละลายน้ำ�ได้
….… 1.7 โครงสร้างเรโซแนนซ์เกิดจากการเคลื่อนย้ายตำ�แหน่งของอะตอมในโมเลกุล
โครงสร้างเรโซแนนซ์เกิดจากการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะ
….… 1.8 พลาสติกที่มีสัญลักษณ์รีไซเคิลทุกชนิดสามารถรีไซเคิลร่วมกันได้ โดยไม่ต้อง
คัดแยก
พลาสติกที่มีสัญลักษณ์รีไซเคิลต้องคัดแยกก่อนนำ�ไปรีไซเคิล
2. วงกลมล้อมรอบโครงสร้างที่เป็นสารเดียวกัน
ก) ข)
CH₂C(CH₃) CH(CH₂)₂C(CH₃) CHCH₂

ค) CH CH₂C(CH₃) CH(CH₂)₂C(CH₃)
CH₃ CHCH₂
3
CH₂ C CH
CH₂
CH3 CH₂ C CH CH₂
CH₃ CH3 CH₃
ง) CH CH₃
CH₂ C 3 CH CH₂ CH₂ C CHCH₂ CCH₂
CH CH₂ CH₂ C CH CH₂
CH₂ CH(CH₂)₂C(CH₃)
CH₂C(CH₃) C CH CH₂CHCH₂ CH₂ C CH CH₂
CH3 CH3
CH3 CH3
จ) C3 CH CH
C 3 CHCH₃ CH3
CH
C CH C CH
CH₂ C CH CH₂CH CH
C CH₂
3
CHC CH
C 3CH₂
CH สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
C CH C CH
106
13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์
13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
13.2.1 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม
13.2.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
1. ระบุมอนอเมอร์ของพอลิเมอร์
พอลิเมอร์คือพลาสติกเท่านั้น พลาสติกเป็นพอลิเมอร์ แต่พอลิเมอร์บางชนิด

ไม่เป็นพลาสติก เช่น ยาง กาว เจล
พลาสติกทำ�เป็นเส้นใยไม่ได้ พลาสติก เช่น PET ทำ�เป็นเส้นใยได้
พอลิเมอร์ทุกชนิดได้จากการสังเคราะห์ พอลิเมอร์มท
ี งั้ ทีไ่ ด้จากธรรมชาติและจากการ
สังเคราะห์
พอลิเมอร์แต่ละชนิดเกิดจากมอนอเมอร์ พอลิเมอร์แต่ละชนิดอาจเกิดจากมอนอเมอร์
เพียงชนิดเดียวเท่านั้น ชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้
ั เรียนยกตัวอย่างผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ทร่ี จ
ู้ ก
ั ซึง่ ส่วนใหญ่นา่ จะเป็นพลาสติก จากนัน
้
อธิบายว่า ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ที่พบเห็นส่วนใหญ่เป็นพลาสติก แต่บางชนิดอาจไม่เป็นพลาสติก เช่น
ยาง กาว เจล จากนัน
้ อธิบายความหมายของพอลิเมอร์และมอนอเมอร์ โดยใช้รป
ู 13.1 ตามรายละเอียด
2. ครู ย กตั ว อย่างผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์และพอลิเมอร์ธรรมชาติตามรายละเอียด
ในหนังสือเรียน จากนั้นให้นักเรียนพิจารณาโครงสร้างและการแสดงโครงสร้างของพอลิเมอร์แบบย่อ
โดยใช้วงเล็บ [ ] ดังรูป 13.2
3. ครูอธิบายว่า พอลิเมอร์และมอนอเมอร์มีสมบัติทางกายภาพบางประการที่แตกต่างกัน
เช่น สถานะ จุดหลอมเหลว สภาพการละลายได้ในน้ำ� พร้อมยกตัวอย่างตามตาราง 13.1 จากนั้น
อธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับความเหนียวและความหนืด ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
107
ขนมสายไหมทำ�จากน้ำ�ตาลซูโครสซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ ส่วนสำ�ลีเป็นพอลิแซ็กคาไรด์
จงเปรียบเทียบและอธิบายสมบัติการละลายน้ำ�และการทนแรงดึงของขนมสายไหมและสำ�ลี
ขนมสายไหมละลายน้�ำ ได้ดก
ี ว่า แต่ทนแรงดึงได้นอ
้ ยกว่าสำ�ลี เนือ
่ งจากสำ�ลีเป็นพอลิเมอร์
จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าขนมสายไหม ซึ่งมีขนาดโมเลกุลเล็กกว่ามาก
5.
ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า มอนอเมอร์เกิดเป็นพอลิเมอร์ได้อย่างไร จากนั้นครูให้ความรู้เกี่ยวกับ
ความหมายและการแบ่งประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
6. ครูอธิบายปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมเชื่อมโยงกับปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
โดยยกตัวอย่างปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมของเอทิลน
ี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน จากนัน
้
ให้นก
ั เรียนพิจารณาตัวอย่างพอลิเมอร์ทเี่ ตรียมจากปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม และการเรียกชือ
่
มอนอเมอร์และพอลิเมอร์ตามตาราง 13.2
7. ครูชี้ให้เห็นว่า พอลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม มีสมบัติและนำ�ไปใช้
เป็นผลิตภัณฑ์ที่พบในชีวิตประจำ�วันได้หลากหลาย ตามข้อมูลดังตาราง 13.2
1. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมส่วนใหญ่ต้องใช้ตัวเริ่มปฏิกิริยา (initiator) ที่ใส่ลงไป

เพี ย งเล็ ก น้ อ ยเพื่ อ ทำ � ให้ ส ารตั้ ง ต้ น สามารถเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าเคมี ไ ด้ เช่ น การสั ง เคราะห์
พอลิเอทิลีนมีแก๊สออกซิเจนหรือสารประกอบเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเริ่มปฏิกิริยา
H H H H
สารประกอบเปอร์ ออกไซด์H H H H
n C C n C C C C C C
H H H H
H H H H H H n H H n
n C C C C
2. การสังHเคราะห์Hพอลิเมอร์บางชนิดจะได้พอลิเHมอร์Hทม
ี่ ก
ี ารเชือ
่ มต่อของมอนอเมอร์แตกต่างกัน
n
เช่น พอลิไวนิลคลอไรด์ ดังแสดง
Cl ClCl ClCl ClClอหาง
หางต่ Cl(เกิดยาก)
Cl Cl Cl ClCl Cl
CH2 CH CH
CH2 2 CH
CH CH
CH2 2 CH
CH CH
CH CHCH CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 2 CH
CH CH2 CH
Cl Cl Cl Cl Cl2 2 Cl Cl
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH
หัวต่อหาง (เกิดง่าย) หัวต่อหัว (เกิดยาก)

O OO O
H HH H
C CC N C NN N
O O สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
H H n n
C C N N
n
NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C
n
108
O O
NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C
O O O O
n
O C CอธิบOH
8. ครู C แบบควบแน่นเชื
ายปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ OCHบ2ปฏิ
C ่อมโยงกั CHก2O
ิริยาการเกิดเอไมด์
โดยใช้ตOัวอย่างปฏิกิริยาการเกิ ดพอลิเมอร์ของไนลอนO6,6 ตามรายละเอี
n
O O ยดในหนังสือเรียน จากนั้นให้
นักเรียนพิจารณาตัวอย่างพอลิเอสเทอร์และพอลิเอไมด์ที่เตรียมจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบ
HO C C OH C C OCH2CH2O
ควบแน่น ดังตาราง 13.3 n
HO CH₂ CH₂ OH
9. ครูชี้ให้เห็นว่า พอลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น มีสมบัติและ
นำ�ไปใช้เป็นผลิตภัณฑ์ที่พบในชีวิตประจำ�วันได้หลากหลาย ตามข้อมูลดังตาราง 13.3
HO CH₂ CH₂ OH
10. ครูให้นักเรียO Oด
นตอบคำ�ถามชวนคิ
NH (CH2)6 NH C (CHO2)4 C O
ชวนคิด nC
NH (CHH2)6 NHH C (CH2)4 H H
n C C n C C
แอซิ ด คลอไรด์ (acid chloride) มี ห มู่ ฟั ง ก์ ชั น เป็ น COCl และมี ค วามว่ อ งไว
H H H H n
CH3 ในการเกิ
O ดปฏิกริ ย CHแ3 ทนกรดคาร์
ิ าเคมี สามารถใช้ O CH
บอกซิลิกในการสังเคราะห์ O เช่น
พอลิ3 เอไมด์
CH3 O CH O CH3 O
HO CH เคฟลาร์
C OH (Kevlar) ซึ่ ง เป็ น พอลิCH
เ มอร์ ทCี่ ใ ช้3ทO
ำ � เส้ น ใยที่ มี ค วามเหนี ย ว O
และทนความร้
CH C อ นสู ง
�ไปทำ�CH
นำHO Cกระสุ
เสื้อกัน OHน CH C nO O CH C n
Cl Cl Cl n Cl Cl nCl Cl
เขียนโครงสร้างเคฟลาร์และผลิตภัณฑ์พลอยได้จากปฏิกิริยาเคมีต่อไปนี้
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH
O O O O
Cl C Cl C C Cl C Cl
H2N H2N NH2NH2 เคฟลาร์ + ผลิตภัณฑ์
พลอยได้
O O
CH2 C(CH3)2 H H
CH2 C(CH3)2มีโครงสร้าง
เคฟลาร์ C C N N และผลิตภัณฑ์พลอยได้คือ HCl
CH2 CHCN n
CH2 CHCN
CH2 CHCOOCH3
CH2 CHCOOCH
11. ครูให้
3 นักเรียนทำ�แบบฝึกหัด 13.1 เพื่อทบทวนความรู้
H2N CH2 CH3
COOH CN COOCH3
H2N CH2 COOH
CH2 C CH2 CH CH2 CH
HO ความรู
1. CH₂ ้เกีCH₂ CH₂ CH₂ OH
่ยวกับความหมายของมอนอเมอร์ HO₂C
และพอลิ
n CH₂ประเภทของปฏิ
เมอร์ CO₂H กิริยาการเกิ
n ด
CH
พอลิเมอร์ จากการทำ�แบบฝึ
3 n กหัด และการทดสอบ
HO CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ OH HO₂C CH₂ CO₂H
OCH3 OCH3 OCH3
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
OCH
3. จิตวิทยาศาสตร์
OCHด3 ้านความรอบคอบ
O OCH จากการทำ�แบบฝึกหัด
3 3
NH CH2 C
CH2 CH CH2 CH CH2 nCH
CH3
O O
C CH2
HO CH₂ CH₂ OH
Cl Cl
nCl Cl Cl Cl
O CH2 O CH CHO2 CH CH2O CH O CH CHO CH CH CH 109
2 2 2
CH
H H H H
HO C NH CH3 O (CH2C )4 NH OH OC (CH2CH )4 3 C OO C C OCH2CHCH 2
O3 O
n C C C C n n
HO NH CH (CH C 2)6OH NH C (CH2CH )4 CC O O CH C
H H H H n n n
n
O O
HO แบบฝึ
O CH₂ กหัด 13.1
O CH₂ OOH O H O H O
C C N N
HO Cl C C C OH C Cl H2NCH3 OC NH2 C OCH2CH2O
Cl CH
Cl 1. เขียนโครงสร้ 3 OCl Cl
างพอลิเมอร์ทไ่ี ด้จากมอนอเมอร์ Cl ต อ
่ ไปนี
้ พร้อมทั Cl
ง
้ ระบุวnา
่ ปฏิกร
ิ Cl
ย
ิ าการเกิด
CH
n3 O
O O H H
H HO H C OH H
CH2 CH CHพอลิ เH
CH เป็CH
มอร์ CH
น แบบใด CH CH2 CH CH CH CH2 CCH2O CH CH2 CH O CH C
2
NHn (CH 2
C )C ) NH C (CH ) C nC C n
C CCH2 C(CH
1.1
2 6 2 4
HO CH₂ CH₂ OH 3 2
n
H H n H CH H CN
H H n
COOCH3
O O
CH2 CHCN 3
O ClO CH C 32 OC
CH C OCl HCH
CH2NO
32 O
CH NH2 CH2 CH CH3 O
CH2 HCHCOOCH 3 H n n
ClC C NH
ClHO ClCH C OHN (CHCH2 )6 ClNH N
Cl C (CH
Cl 2 )
Cl
4CH C OC Cl Cl Cl O CH C Cl
3 n
n n n
CH2 CH CH2 CHH CH2N
ปฏิ CH CHCHCH
C(CH
ก2 ิริยาการเกิ
2 COOH
)2CH
223ด
CHเมอร์
พอลิ 2
CH
CH n CH
CHม CH
แ2บบเติ 2
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH C
HO OCH₂ CH₂ CH₂ O CH₂ OH HO₂C CH₂ CO₂H

1.2 CH2 CHCHCN 3 O CH3 O CH3 O
Cl C O
C Cl H2N NH2
CH3 HOCH2 CH CHCOOCH
NH
CCNOH 3
CH O2 C O
CH COOCH
C O 3 O CH C
OCH3 OCH
n 3 OCH n n
H H H 3 H
CH2 C CH2 CHC C CH N2 CH N
N N CH C(CH 3)2 CH
n n
H2N2CH OCH
2 CH
2 COOH 2
O
CH CH2 CH
CH3 n ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม O nO
n CH
Cl 2 CCHCN C Cl H2N NH2
HO CH₂ O CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂CH₂ CH₂ OH O C CH₂ HO₂CC CH₂ CO₂H
1.3 CH2 CHCOOCH3 n
CH3
CH2 C(CH CH 3)2 CN COOCH3
CN O H2NC CH CH2OCH
COOCH
3
COOH 3 OCH3 OCH3
2 3
CH CH2 CCH CH OCH3

NH CH2 C
CH2 CH
n
CHCOCH
2CHCH2CHCN
2 2 3 CH CH2 CH CH2CHCH 2
CH
n
CH2 CH
n
n HO CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ OH n HO₂C CH₂ CO₂H
CHO CH3
CHCOOCH
ปฏิ ก2ิริยาการเกิ nดพอลิ
n 3เมอร์แบบเติม
O O
O CH₂ CH₂ 1.4
CH₂ H2CH₂ N CH OCH COOH OCH3 OCH3
CH3 O C CH₂ C
2 3
CH2 CH CH2 CH CH n CH
HOC CH₂ O
CH2 CH₂ CH₂ CH₂ OH
2
HO₂C CH₂ CO₂H
NH CH2 C
COCH3 n
CH2 CH OCH3
O
ปฏิCH OCH
กิริย3 าการเกิ ดพอลิ
3 OCH
เมอร์ OCH
แบบควบแน่
3 น 3
n
O O CH2 CH CH2 CH CH2 CH O O
C CH 2
CH₂ O C CH₂ C O CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ O C CH₂ C
n COCH3 n
O
CH3 n
n n
HO CH CHCH3 C O OH CH
CH3 CO O O CH
CH3 CO
3 n n n
CHCN
CH2 บทที
CH ่ 13 |CHCN
พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5
HO 2 CH C OH CH C O O CH C
110 n n
CH2 CH
CHCOOCH
2 OCHCOOCH
3 3 O
Cl CO C Cl H2N NH2
H2N HCHN COOH
CH O O
COOH
2 2 2
ClNHC CH C C Cl H2N NH2
2
HO CH₂
1.5 HO CH₂
CH₂ CH₂
CH₂ n CH₂
CH₂
CH₂ OH OH กับ HO₂C HO₂C
CH₂ CH₂
CO₂H CO₂H
CH C(CH )
2 3 2
CH C(CH ) O O
CH22 CHCN3 2
OOCH 3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ O C CH₂ C
CH
CH 2 CHCN
CHCOOCH n
CH2 CH
CH2 CH2 CH
2
CH23 CH2 CH
CH2 CH
ปฏิCH CHCOOCH
กิร2ิยาการเกิ ดพอลิเมอร์
3 แบบควบแน่น
H2N CH2 COOH
CH CH OCH3
2. เขีCH H2N2 าCH
ย นโครงสร้ COOH จากสายพอลิเมอร์ต่อไปนี้พร้อมทั้งระบุว่าปฏิกิริยา
งของมอนอเมอร์
2
3HOCH3CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ OH HO₂C CH₂ CO₂H
C 2 CH₂
CH
หนา 9
การเกิดพอลิเมอร์เป็นแบบใด
C HO CH2 CH₂ CH₂ CH₂ OH HO₂C CH₂ CO₂H
COCHCOCH
3 3 OCH3
OCH
OCH OCH
OCH₃ 3 OCH₃ 3
3
2.1 O CHCH
O CH₂ CH 3CH2 CH CH2 CH
n2 OCHCH₂
n CH OCH
CH₂3 CH OCH3
CH₂ CH
CH2 CHOCH3CH2 CH CH2 CH
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม

CH3 หนา 10
2.2 CCH3 CH2
CH₃
C C CH
COCH 3 CH₂
2
COCH₃
OCOCH 3 n
O n
O
n
O CH₃
H₃COC C CH₂

Oแบบเติม
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ O
H H
N N
N N
H H
O O
111

O O
H O CH3 H
O CH3
N N
2.3 H3COC
N C CH2 N
H
H3COC C CH2 H
O O
O
O O
H₂N OH
NH₂ กับ HO OH
O H₂N NH₂ HO
O
n O
O
O
หรือ H₂N กับ Cl
H₂N NH₂ Cl Cl
O NH₂ O Cl O O
O
NH CH C NH CH C NH CH C ONH CH C
R R R R
O
O
หรือ H₂N OH
H₂N N OH
H
N
CH2OH H CH2OH O
O O O
OH O OH
O
O H₂N O Cl
N
หรือ H₂N
OH H
N OH OCl
H O
CH2OH CH2OH O CH2 CH2OH
O O O O
ปฎิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
OH OHO OH O OH
O O O O O O
HO HO
OH
HO OH
OH HO OH Cl OH
OH Cl
O CH OH
สถาบันส่ง2เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH2OH O OH
O O O OH
NH₂ CH C OH P
OH O
112

หนา 11หนา 11
O
O
O
2.4 O
O n O
H O n H O
H
N O H
N O
N N O N N O
HO N
H HO N
H
HO H HO H
OH
OHO
O หรือ Cl
O
O Cl
O O O O O
ปฏิกิรNH
ิยาการเกิ ด OOเมอร์แบบควบแน่
พอลิ O น O O
O CH C NH CH C NH CH C NH CH C
O R NH
(นอกจากนี อ
้ าจมี
CH มอนอเมอร์
C NH ท
R ม
่ี โี ครงสร้
CH C NHางเป็
R
CHนC
R วงซึง
่ เกิดCH
NH ปฏิกCริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์
แบบเปิดวง) R n R R R
CH2OH nCH OH
2
O CH
3. โปรตีน พอลิแซ็กคาไรด์ OH OวคลิCH
และกรดนิ
2 อก OH นพอลิเมอร์ธรรมชาติซง
ิ 2 เป็ ่ึ เป็นส่วนประกอบ
OH O OH O
และมีหน้าทีO่สำ�คัญในสิ่งOH
มีชOีวิต ตัวอย่างโครงสร้
OH
างดังแสดง
O
O OOH OOH O O O
O O O O O
CH OH CH
OH2OH CH2 CH OH
NH CH 2 C NH CH C OH NH CH 2 C NH CH C
NH CH C 2 NH CH 2 C NH CH
O CH OH O CH OH O CH 2
OC NH
CH 2
OH CH C
OH OH OH OH
O R R O O O R R
O O O
O
R OH R OH OHR OH R
O OH O OH OOH O
OH
OH
พอลิเพปไทด์
OH
ในโปรตีน OH OH
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O O
O O
OH OH
O OH O OH
O O
OH OH O
OH OH O
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
O O O O
O O O O
OH OH OH OH
O OH O OH O OH O OH
O O O O
OH OH OH OH
OH OH OH OH
พอลิแซ็กคาไรด์ในไกลโคเจน
113
O O
P
O O
O base
O O
P
O O
O base
O O
P
O O
O base
กรดนิวคลีอิก
พอลิเมอร์แต่ละชนิดได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบใด และเกิดจากมอนอเมอร์
ที่มีสูตรโครงสร้างอย่างไร
n
โปรตีน พอลิแซ็กคาไรด์ และกรดนิวคลิอก
ิ เกิดจากปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
n
โดยมอนอเมอร์ของพอลิเมอร์แต่ละชนิด คือ กรดแอมิโน กลูโคส และนิวคลิโอไทด์ ตามลำ�ดับ
มีโครงสร้างดังนี้
CH₂ CH₂
O O
HO O base HO
OH Cl
O เมอร์
บทที่ 13 | พอลิ O เคมี เล่ม 5
114 O O O O
HO HO
P O OH Cl
HOO HO
O PO OH Cl
O O O base

O O base CH2OH
O OH
O
NH₂ CHO C OOH P
OHCH OH
OO O O O OH
R OP
2
HO CH OH OH
O O base
NH₂ OCH PO
CO OH 2
OH O P OH
O base OH O
RO
NH₂ CH C O OH
HO OH
O P O
O baseOH O base
R OH O O
HO OH OH
O base
O OH
กรดแอมิโน กลูโคส นิวคลิโอไทด์
O OH
4. พอลิบวิ ทาไดอีน (polybutadiene) เป็CH₂ นยางสัCH
งเคราะห์ทไ่ี ด้จากปฏิกริ ย ิ าการเกิOH
ดพอลิเมอร์
n
ดังต่อไปนี้
หนา 13CH₂ CH
n n
CH₂ CH
n n n
n n
ยางธรรมชาติ เช่น ยางพารา มีโครงสร้างดังแสดง
n
หากต้องการสังเคราะห์ยางที่มีโครงสร้างเหมือนกับยางพารา ควรใช้สารใดเป็นมอนอเมอร์
และปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์เป็นแบบใด
CH₂ CH₂
CH₂
CH₂ CH₂
CH₂
CH₂
CH₂ CH₂
CH₂
CH₂
CH₂ CH₂
CH₂
ปฏิกิริยาการเกิ
CH₂ดCH₂
พอลิเมอร์แบบเติม CH₂ CH₂
CH₂ CH CH₂ CH CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH
CH₂ CH CH₂ CH₂ CH₂
CH CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH CH₂
CH₂
CH₂
CH₂
CH₂
CH₂
CH₂
CH₂
O O 115
HO
OH Cl
13.3 โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์
1.
วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์ และยกตัวอย่าง
CHป2ระโยชน์
การนำ�ไปใช้ OH
O OH
O
2. ทดสอบและระบุ ประเภทของพอลิเมอร์ในผลิตภัณฑ์พลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้ง
OH P
OHประโยชน์
การนำ�ไปใช้
O O
HO OH
O base
OH
ความเข้าใจคลาดเคลื ่อนที่อาจเกิดขึ้น
ความเข้าใจคลาดเคลื่อน OH ความเข้าใจที่ถูกต้อง
พอลิสไตรีนมีโครงสร้างแบบกิ่ง พอลิสไตรีนเป็นพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้น
เพราะวงเบนซีนเป็นส่วนหนึ่งของมอนอเมอร์
CH₂ CH
n
เทอร์มอเซตเป็นสมบัติของพลาสติก เทอร์มอเซตเป็นสมบัติของพอลิเมอร์ ซึ่งอาจเป็น

พลาสติกหรือยางก็ได้
1. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นพิ จ ารณาเปรี ย บเที ย บโครงสร้ า งของพอลิ เ มอร์ แ บบเส้ น แบบกิ่ ง และ
แบบร่างแห ดังรูป 13.3 แล้วอภิปรายร่วมกันว่าโครงสร้างทั้งสามแบบแตกต่างกันอย่างไร เพื่อให้ได้
ข้ อ สรุ ป ว่ า โครงสร้ า งแบบร่ า งแหมี ส่ ว นที่ เ ชื่ อ มระหว่ า งสายโซ่ ห ลั ก มากกว่ า 1 สาย ส่ ว น
โครงสร้ า งแบบกิ่ ง มี ส ายโซ่ ด้ า นข้ า งแยกออกมาจากสายโซ่ ห ลั ก โดยไม่ เ ชื่ อ มกั บ สายโซ่ ห ลั ก อื่ น
โครงสร้างแบบเส้นไม่มีสายโซ่ด้านข้างแยกออกมา
2. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า นักเรียนคิดว่าโครงสร้างของพอลิเมอร์ส่งผลต่อสมบัติอย่างไร
3. ครูอาจให้นก
ั เรียนทำ�กิจกรรมเพือ
่ ศึกษาสมบัตแ
ิ ละโครงสร้างของพอลิเมอร์ ดังตัวอย่างกิจกรรม
เสนอแนะสำ�หรับครู ดังนี้
116

กิจกรรมเสนอแนะสำ�หรับครู
เรื่อง ความหนาแน่นและโครงสร้างของพอลิเมอร์
เพื่อเปรียบเทียบความหนาแน่นของพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้นและแบบกิ่ง
อุปกรณ์
1. ลวดกำ�มะหยี่ 100 เส้น
2. ขวดน้ำ�ที่ตัดปากขวดแล้ว
วิธีทำ�กิจกรรม
1. ให้ลวดกำ�มะหยี่ จำ�นวน 5 เส้น แก่นักเรียนแต่ละคน
2. แบ่งนักเรียนเป็น 2 กลุ่ม ในกลุ่มที่ 1 ให้นักเรียนแต่ละคนต่อลวดกำ�มะหยี่ทั้ง 5 เส้นเป็น
โครงสร้างแบบเส้น ส่วนกลุ่มที่ 2 ต่อเป็นโครงสร้างแบบกิ่ง
โครงสร้างแบบเส้น โครงสร้างแบบกิ่ง
3. ให้นก
ั เรียนแต่ละคนนำ�ลวดกำ�มะหยีท
่ ต
่ี อ
่ แล้วมาหย่อนลงในขวดตามประเภท โครงสร้างและ
หยุดเมื่อลวดกำ�มะหยี่เต็มขวด
4. นับจำ�นวนโครงสร้างที่อยู่ในแต่ละขวด
คำ�ถามท้ายกิจกรรม
1. ขวดที่บรรจุโครงสร้างแบบใดบรรจุลวดกำ�มะหยี่ได้มากกว่า เพราะเหตุใด
2. ขวดที่บรรจุโครงสร้างแบบใดมีความหนาแน่นมากกว่า
117

รายการ ปริมาณต่อห้อง
(นักเรียน 50 คน)
1. ลวดกำ�มะหยี่ ยาวประมาณ 4.5 – 5.0 cm 250 อัน
2. ขวดน้ำ�ขนาดประมาณ 550 mL ที่ตัดปากขวดแล้ว 2 ขวด
มีความสูงประมาณ 18 cm
1. ครูอาจต่อลวดกำ�มะหยีเ่ ป็นโครงสร้างแบบเส้นและแบบกิง่ ให้นก
ั เรียนดูเป็นตัวอย่าง
แล้วกำ�ชับให้นักเรียนต่อลวดกำ�มะหยี่ให้แน่น
2. ระวังอย่าให้นักเรียนกดลวดกำ�มะหยี่ขณะหย่อนลงในขวด
3. อาจใช้ภาชนะอื่นที่มีความสูงประมาณ 18 cm แทนขวดน้ำ� และมีเส้นผ่านศูนย์กลาง
ประมาณ 6.5 cm
โครงสร้าง จำ�นวนลวดกำ�มะหยี่ที่อยู่ในขวด (เส้น)

แบบเส้น 32
แบบกิ่ง 10
118
โครงสร้างแบบเส้น โครงสร้างแบบกิ่ง
จากผลการทดลองพบว่า ขวดทีม ่ ข
ี นาดเท่ากันบรรจุลวดกำ�มะหยีท ่ ม
่ี โี ครงสร้างแบบเส้น
ได้จำ�นวนมากกว่าลวดกำ�มะหยี่ที่มีโครงสร้างแบบกิ่ง เนื่องจากโครงสร้างแบบเส้นสามารถ
จัดเรียงตัวให้อยูช่ ด
ิ กันได้มากกว่าโครงสร้างแบบกิง่ ดังนัน
้ ขวดทีบ
่ รรจุลวดกำ�มะหยีท ่ ม
่ี โี ครงสร้าง
แบบเส้ น จึ ง มี ค วามหนาแน่ น มากกว่ า ขวดที่ บ รรจุ ล วดกำ � มะหยี่ ที่ มี โ ครงสร้ า งแบบกิ่ ง ถ้ า
เปรียบเทียบขวดที่บรรจุลวดกำ�มะหยี่เป็นชิ้นวัสดุพอลิเมอร์ จะได้ว่าชิ้นวัสดุท่ีประกอบด้วย
พอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้นมีความหนาแน่นมากกว่าแบบกิ่ง
พอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้นมีความหนาแน่นมากกว่าแบบกิ่ง
4. ครูใช้คำ�ถามว่า โครงสร้างของพอลิเมอร์มีผลต่อแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลและสมบัติ
บางประการ เช่น ความหนาแน่น จุดหลอมเหลว ความแข็ง ความเหนียว ของพอลิเมอร์อย่างไร จากนั้น
อภิปรายร่วมกันเพื่อให้ได้ข้อสรุปเกี่ยวกับสมบัติของพอลิเมอร์แบบเส้น แบบกิ่ง และแบบร่างแห
โดยใช้ตัวอย่างในรูป 13.4 และ 13.5 ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
5. ครูให้นักเรียนตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจและคำ�ถามชวนคิด
1. ฟีนอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ (phenol-formaldehyde) หรือเบเคอไลต์ (bakelite) เป็น

พอลิเมอร์ทแ
่ี ข็ง ทนไฟ ไม่หลอมเหลว เป็นตัวนำ�ความร้อนทีไ่ ม่ดี นิยมใช้ท�ำ ด้ามหรือหูจบ
ั
ของอุปกรณ์เครื่องครัว แผงวงจร สวิทช์ไฟฟ้า โครงสร้างของฟีนอล-ฟอร์แมลดีไฮด์
เป็นแบบใด
พอลิเมอร์แบบร่างแห
N N HN
NH N N H
N N
N NN N
N HN N N NH 119
H H H
HN N N N N N
N N N
H งหูหิ้วทำ�มาจากพอลิ H
H เอทิลีน ผลิตภัณฑ์ใดทำ�จาก HDPE และ H
2. ฟิล์มยืดห่ออาหารและถุ
ผลิตภัณฑ์ใดทำ�จาก LDPE เพราะเหตุใด HN N N N
NH N N H H
ฟิล์มยืดห่ออาหารเป็น LDPE ส่วนถุงหูหิ้วเป็น HDPE เนื่องจากถุงหูหิ้วต้องทนแรงดึง
ได้ดี จึงต้องใช้ HDPE ซึง่ เป็นพอลิ เมอร์แบบเส้นทีม
NH ่ แ
ี รงยึ
N ดเหนีย
่ Nวระหว่างสายโซ่สงู กว่า
HN
LDPE ซึ่งเป็นพอลิN เมอร์แบบกิN ่ง HN N
HN
N N HN N
ชวนคิดN N N
H H
N N N
H H
เมลามีน-ฟอร์แมลดีไฮด์ (melamine-formaldehyde) โครงสร้างดังรูป 13.5 ได้จาก
การทำ�ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ระหว่างเมลามีนกับฟอร์แมลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์นี้เป็นแบบใด เพราะเหตุใด
NH₂ NH₂
N NN N OO
H H C C HH
H₂N N NH₂
H₂N N NH₂
เมลามีน ฟอร์แมลดีไฮด์
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น เพราะโครงสร้างพอลิเมอร์เมือ
่ เทียบกับมอนอเมอร์
ทั้งสองชนิด พบว่ามีอะตอมที่หายไป คือ ไฮโดรเจน 2 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม
แสดงว่าในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์มี H2O หลุดออกไป
6. ครูให้ความรูว้ า่ มอนอเมอร์บางชนิด หากทำ�ปฏิกริ ย ิ าการเกิดพอลิเมอร์โดยใช้ภาวะทีต ่ า่ งกัน

CH2 CH2
จะเกิดพอลิเมอร์ทม ี่ โี ครงสร้างต่างกัน โดยใช้ตวั อย่าง LDPE และ HDPE ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
7. ครู อ ธิ บ ายว่ า สมบั ติ ข องพอลิ เ มอร์ น อกจากขึ้ น กั บ โครงสร้ า งแบบเส้ น แบบกิ่ ง และ
CH2 CH2
แบบร่างแหแล้ว ยังขึน ้ กับมวลโมเลกุลและหมูฟ ่ งั ก์ชน
ั ของพอลิเมอร์ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
8. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า การนำ�ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ไปใช้ประโยชน์ต้องคำ�นึงถึงสมบัติใดบ้าง
เพื่อให้ได้ข้อสรุปว่า นอกจากสมบัติต่าง ๆ เช่น ความแข็ง ความเหนียว ยังจำ�เป็นต้องคำ�นึงถึงสมบัติที่
เกีย
่ วข้องกับอุณหภูมิ เช่น การทนความร้อนของพอลิเมอร์ จากนัน ้ ใช้ค�ำ ถามนำ�ว่า พอลิเมอร์เมือ
่ ได้รบั
ความร้อนแล้วมีการเปลี่ยนแปลงอย่างไร เพื่อนำ�เข้าสู่กิจกรรม 13.1
9. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นทำ � กิ จ กรรม 13.1 การทดสอบการเปลี่ ย นแปลงของพอลิ เ มอร์ เ มื่ อ ได้ รั บ
ความร้อน แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทำ�กิจกรรมโดยใช้คำ�ถามท้ายกิจกรรม
120
กิจกรรม 13.1 การทดสอบการเปลี่ยนแปลงของพอลิเมอร์เมื่อได้รับความร้อน
เพื่อศึกษาการเปลี่ยนแปลงของพอลิเมอร์เมื่อได้รับความร้อน

1. ชิน
้ พอลิเมอร์จากผลิตภัณฑ์ตา่ ง ๆ อย่างน้อย 4 ชนิด เช่น อย่างละ 1 ชิ้น
ขวดน้ำ�ดื่ม หลอดพลาสติก ภาชนะเมลามีน ยางลบ
1. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลม 1 ชุด
2. แผ่นกระเบื้อง 1 แผ่น
3. คีมคีบ 1 อัน
เตรียมชิน
้ พอลิเมอร์แต่ละชนิดให้มข
ี นาดประมาณ 1 cm × 1 cm โดยควรมีทง้ั ผลิตภัณฑ์
ทีเ่ ป็นพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติก เช่น ขวดน้�ำ ดืม
่ หลอดพลาสติก และพอลิเมอร์เทอร์มอเซต
เช่น ภาชนะเมลามีน ยางลบ
121

1. อาจเปลีย
่ นผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์เป็นชนิดอืน
่ เช่น กล่องพลาสติกใส (PS) ทัง้ นีค
้ วรใช้
ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ที่ไม่หนามากและไม่ติดไฟ โดยครูควรทดลองก่อนนำ�ไปใช้
2. เตือนนักเรียนไม่ให้นำ�ชิ้นพอลิเมอร์เข้าไปในเปลวไฟ หากชิ้นพอลิเมอร์ไหม้หรือ
มีกลิ่นเหม็น (เช่น ยางลบ) ให้นำ�ชิ้นพอลิเมอร์ออกห่างจากเปลวไฟ
3. ครูควรเตือนให้นก
ั เรียนวางชิน
้ พอลิเมอร์ทผ
่ี า่ นการให้ความร้อนแล้วบนแผ่นกระเบือ
้ ง
จนเย็นลง ก่อนทิ้งถังขยะ
การเปลี่ยนแปลงที่สังเกตได้จากการทดลองเป็นดังตาราง
ลักษณะของผลิตภัณฑ์
ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
ก่อนได้รบ
ั ความร้อน ระหว่างได้รับความร้อน หลังได้รับความร้อน
ขวดน้ำ�ดื่ม เหนียว แข็ง ใส อ่อนตัวและโค้งงอ รูปร่างเปลี่ยนไป
หลอดพลาสติก เหนียว แข็ง ขุ่น อ่อนตัวและหลอมเหลว รูปร่างเปลี่ยนไป
เมลามีน แข็งมาก ทึบแสง ไม่อ่อนตัว คงรูปร่างเดิม
ยางลบ ยืดหยุ่น ทึบแสง ไม่อ่อนตัว คงรูปร่างเดิม
ขวดน้ำ � ดื่ ม และหลอดพลาสติ ก เมื่ อ ได้ รั บ ความร้ อ นมี ก ารอ่ อ นตั ว หรื อ หลอมเหลว
และเมื่อวางไว้ให้เย็นตัวลง ชิ้นพอลิเมอร์มีรูปร่างเปลี่ยนไป แต่ยังคงมีความเหนียวและแข็ง
เหมือนเดิม ส่วนเมลามีนและยางลบเมื่อได้รับความร้อนไม่อ่อนตัว อาจไหม้หรือมีกลิ่นเหม็น
และเมื่ อ วางไว้ ใ ห้ เ ย็ น ตั ว ลงมี รู ป ร่ า งคงเดิ ม ดั ง นั้ น จึ ง แบ่ ง กลุ่ ม ของพอลิ เ มอร์ โ ดยใช้
การเปลีย
่ นแปลงของพอลิเมอร์เมือ
่ ได้รบ
ั ความร้อนเป็นเกณฑ์ได้เป็น 2 กลุม
่ คือ พอลิเมอร์ทเ่ี มือ
่
ได้รับความร้อนแล้วมีการอ่อนตัวหรือหลอมเหลว กับพอลิเมอร์ท่ีเมื่อได้รับความร้อนแล้ว
ไม่ออ
่ นตัวและไม่หลอมเหลว
122

ถ้าใช้การเปลี่ยนแปลงเมื่อได้รับความร้อนเป็นเกณฑ์จะแบ่งพอลิเมอร์ได้เป็น 2 กลุ่ม คือ
พอลิเมอร์ทม
่ี ก
ี ารอ่อนตัวหรือหลอมเหลวและเปลีย
่ นรูปร่างได้เมือ
่ ได้รบ
ั ความร้อนกับพอลิเมอร์
ที่ไม่อ่อนตัวและไม่หลอมเหลวเมื่อได้รับความร้อน
10. ครูอธิบายเกีย ่ วกับพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกและพอลิเมอร์เทอร์มอเซต โดยเชือ

่ มโยงกับ
โครงสร้างของพอลิเมอร์ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
จากกิจกรรม 13.1 ผลิตภัณฑ์ชนิดใดทำ�มาจากพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกและชนิดใด

ทำ�มาจากพอลิเมอร์เทอร์มอเซต
จากกิจกรรม 13.1 ขวดน้�ำ ดืม
่ และหลอดพลาสติกทำ�มาจากพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติก
ส่วนยางลบและเมลามีนทำ�มาจากพอลิเมอร์เทอร์มอเซต
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ โครงสร้ า งและสมบั ติ ข องพอลิ เ มอร์ และการนำ � ไปใช้ ป ระโยชน์ จ าก
การอภิปราย การทำ�กิจกรรม การทำ�แบบฝึกหัด และการทดสอบ
2. ทักษะการสังเกตและการจำ�แนกประเภท จากรายงานผลการทำ�กิจกรรมและการสังเกต
พฤติกรรมในการทำ�กิจกรรม
3.
ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความซื่อสัตย์ จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำ�กิจกรรม
123
1. พอลิเมอร์ A B และ C มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน สังเคราะห์จากมอนอเมอร์ชนิดเดียวกัน

แต่มีการปรับเปลี่ยนโครงสร้างให้ต่างกัน ดังแสดง
พอลิเมอร์ A พอลิเมอร์ B พอลิเมอร์ C
จากโครงสร้างของพอลิเมอร์ A B และ C พอลิเมอร์ใดมีสมบัติต่อไปนี้

1.1 จุดหลอมเหลวต่ำ�ที่สุด
พอลิเมอร์ C
1.2 ความหนาแน่นมากที่สุด
พอลิเมอร์ B
1.3 แข็งที่สุด
พอลิเมอร์ B
1.4 เป็นพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติก
พอลิเมอร์ A และ C
2. ยางรถยนต์มีองค์ประกอบเป็นยางธรรมชาติที่ผ่านกระบวนการเชื่อมขวาง (crosslink)
ระหว่างสายพอลิเมอร์ ยางรถยนต์สามารถนำ�มารีไซเคิลได้หรือไม่ เพราะเหตุใด
ไม่ได้ เนือ
่ งจากยางรถยนต์เป็นยางทีผ
่ า่ นกระบวนการเชือ
่ มขวางระหว่างสายพอลิเมอร์
จึงเป็นพอลิเมอร์แบบร่างแห ซึง่ เป็นพอลิเมอร์เทอร์มอเซต จึงไม่สามารถนำ�กลับมาหลอม
เพื่อใช้ใหม่ได้
124
13.4 การปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์
13.4.1 การเติมสารเติมแต่ง
13.4.2 การปรับเปลี่ยนโครงสร้างพอลิเมอร์
13.4.3 โคพอลิเมอร์
13.4.4 พอลิเมอร์นำ�ไฟฟ้า
อธิบายผลของการปรับปรุงสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์โดยการเติมสารเติมแต่ง การปรับเปลีย
่ นโครงสร้าง
ของพอลิเมอร์ การสังเคราะห์โคพอลิเมอร์ และการสังเคราะห์พอลิเมอร์นำ�ไฟฟ้า
พอลิ เ มอร์ แ ต่ ล ะชนิ ด มี ส มบั ติ ค งที่ พอลิ เ มอร์ แ ต่ ล ะชนิ ด สามารถปรั บ เปลี่ ย น
ไม่สามารถปรับเปลี่ยนได้ เช่น PVC เป็น สมบั ติได้ เช่ น PVC สามารถนำ � มาเติ มสาร
พอลิเมอร์ที่แข็งใช้ทำ�ท่อน้ำ�เท่านั้น เติมแต่งแล้วทำ�เป็นฟิล์มยืดห่ออาหารได้
ผลิ ต ภั ณ ฑ์ แ ต่ ล ะประเภททำ � มาจาก ผลิ ต ภั ณ ฑ์ แ ต่ ล ะประเภทอาจทำ � มาจาก

พ อ ลิ เ ม อ ร์ ไ ด้ เ พี ย ง ช นิ ด เ ดี ย ว เ ช่ น พ อลิ เ มอร์ ไ ด้ ห ลา ก หลา ยปร ะเ ภท เ ช่ น
แก้วพลาสติกแบบใสทำ�มาจาก PS เท่านัน
้ แก้ ว พลาสติ ก แบบใสอาจทำ � มาจาก PS PP
หรือ PLA
พอลิ เ มอร์ ซึ่ ง เป็ น สารประกอบอิ น ทรี ย์ พอลิเมอร์บางชนิดสามารถทำ�ให้นำ�ไฟฟ้าได้

ไม่สามารถทำ�ให้นำ�ไฟฟ้าได้ ซึง่ ในปัจจุบน
ั มีการนำ�พอลิเมอร์น�ำ ไฟฟ้ามาใช้
ประโยชน์ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์
1. ครูยกตัวอย่างผลิตภัณฑ์ที่ผลิตจากพอลิเมอร์ชนิดเดียวกัน เช่น ท่อน้ำ� ฉนวนหุ้มสายไฟฟ้า
ฟิล์มยืดห่ออาหาร จากนั้นให้นักเรียนอภิปรายสมบัติทางกายภาพของผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์แต่ละชนิด
ร่วมกัน และชี้ให้เห็นว่ามีสมบัติทางกายภาพแตกต่างกัน จากนั้นครูอธิบายว่าผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
ทั้งสามชนิดเป็นพอลิไวนิลคลอไรด์เหมือนกันแต่มีการปรับปรุงให้มี สมบัติแตกต่างกัน เพื่อนำ�เข้าสู่
เรื่องการปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์
125
2. ครูอธิบายเกี่ยวกับการปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์โดยการเติมพลาสติไซเซอร์ ซึ่งเป็น
สารเติมแต่งที่ไม่ทำ�ปฏิกิริยาเคมีกับสายพอลิเมอร์ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 13.6
ประกอบการอธิบาย
3. ครูอธิบายเกีย
่ วกับการปรับปรุงสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์โดยการเติมสารเติมแต่งทีท
่ �ำ ปฏิกริ ย
ิ าเคมี
โดยใช้ตัวอย่างกระบวนการวัลคาไนเซชันของยาง ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 13.7
และ 13.8 ประกอบการอธิบาย
4. ครูอธิบายเกี่ยวกับการปรับเปลี่ยนโครงสร้างโดยอาศัยปฏิกิริยาเคมี ตามรายละเอียดใน
หนังสือเรียน โดยใช้รูป 13.9 13.10 และ 13.11 ประกอบการอธิบาย
5. ครูย กตัวอย่างโฮโมพอลิเมอร์และโคพอลิเมอร์ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้
รูป 13.12 ประกอบการอธิบาย
พอลิสไตรีนบิวทาไดอีน อาจเกิดจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากสารที่แสดงดังสมการเคมี
a b
a b
สไตรีน บิวทาไดอีน พอลิสไตรีนบิวทาไดอีน
พอลิแลกติก-โค-ไกลโคลิกแอซิด อาจเกิดจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากสารที่แสดงดัง
O O O
สมการเคมี
HO HO O
OH O OH O O b
a O
CH3 HO HO O O
OH OH
a O b
CH3 O
กรดแลกติก กรดไกลโคลิก พอลิแลกติก-โค-ไกลโคลิกแอซิด
O
O
OH O OH
สถาบั
HO
นส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
HO OH
HO
OH O HO
OH
O O O
HO O HO O O O
126 OH OH
a O b
HO CH HO O
OH OH O
a O
3
b
CH3 O
O
O
O HO
OH OH O
HO OH
HO OH OH HO
O OH
HO
HO
O O
O กรดเทเรฟแทลิก 1,4-บิวเทนไดออล กรดแอดิพิก
O O
O O O O
O O
O O
O O O n
m
O n
O
m
O
พอลิบวิ ทิลน
ี แอดิเพตเทเรฟแทเลต
6. ครูอธิบายการจำ�แนกประเภทของโคพอลิเมอร์ตามลักษณะการจัดเรียงตัวของมอนอเมอร์
7. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า โคพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ที่มีสัดส่วนเดียวกัน แต่มีการ
จัดเรียงตัวต่างกันมีสมบัตแ
ิ ตกต่างกันหรือไม่ อย่างไร เพือ
่ นำ�เข้าสูก
่ จ
ิ กรรม 13.2 สมบัตข
ิ องโคพอลิเมอร์
กิจกรรม 13.2 สมบัติของโคพอลิเมอร์
1. เปรียบเทียบสมบัติของโคพอลิเมอร์กับโฮโมพอลิเมอร์
2. เปรียบเทียบสมบัติของโคพอลิเมอร์แบบสลับกับแบบบล็อก

127

1. ลวดเสียบกระดาษ 20 ตัว
2. ยางวงเล็ก 20 เส้น
4. ตลับเมตร 1 ตลับ
5. ขวดบรรจุน้ำ� 100 mL 1 ขวด
6. ขาตั้งพร้อมที่หนีบ 1 ชุด
เตรียมขวดบรรจุน้ำ� 100 mL โดยการเติมน้ำ� 100 mL ลงในขวดที่เตรียมไว้ อาจใช้
เส้นลวดเจาะรูฝาขวดดังกล่าวเพื่อทำ�เป็นตะขอ
การยืดของแบบจำ�ลองพอลิเมอร์
ความยาว (cm)
แบบจำ�ลองที่ ลักษณะการยืด
เริ่มต้น หลังยืด ผลต่าง
1 30.60 31.00 0.40 ยืดน้อยมากจนถือว่าไม่ยืด
2 41.50 56.00 14.50 ยืดตลอดทั้งเส้น

3 36.00 44.00 8.00 ยืดเฉพาะส่วนที่เป็นยางวงสลับไป
ตลอดทั้งสายของแบบจำ�ลอง
4 35.00 43.50 8.50 ยืดเฉพาะส่วนที่เป็นยางวงครึ่งสาย

ของแบบจำ�ลอง
128

การลอยน้ำ�ของแบบจำ�ลองพอลิเมอร์
แบบจำ�ลองที่ ผลการสังเกต
1 แบบจำ�ลองทั้งเส้นจมลงอยู่ที่ก้นบีกเกอร์
2 แบบจำ�ลองทั้งเส้นลอยอยู่บนน้ำ�
3 แบบจำ�ลองทั้งเส้นจมลงก้นบีกเกอร์โดยส่วนที่เป็นยางวงลอยอยู่
ด้านบนของลวดเสียบกระดาษ
4 แบบจำ�ลองครึง่ เส้นทีเ่ ป็นลวดเสียบกระดาษจมอยูท

่ ก
ี่ น
้ บีกเกอร์ อีก
ครึ่งเส้นที่เป็นยางวงลอยน้ำ�
129

เมือ
่ ออกแรงดึงแบบจำ�ลองพอลิเมอร์ทง้ั 4 แบบ พบว่า แบบจำ�ลองพอลิเมอร์ท่ี 1 ซึง่ เป็น
ลวดเสียบกระดาษทัง้ เส้น ยืดออกน้อยมาก ส่วนแบบจำ�ลองพอลิเมอร์ที่ 2 ซึง่ เป็นยางวงทัง้ เส้น
ยืดออกมากที่สุด ในขณะที่แบบจำ�ลองพอลิเมอร์ที่ 3 และ 4 ซึ่งมีทั้งลวดเสียบกระดาษและ
ยางวงอยู่ในแบบจำ�ลอง ยืดออกได้ใกล้เคียงกันแต่น้อยกว่าแบบจำ�ลองพอลิเมอร์ท่ี 2 แสดงว่ า
โคพอลิเมอร์มีสมบัติอยู่ระหว่างโฮโมพอลิเมอร์แต่ละชนิด และเมื่อสังเกตลักษณะการยืดของ
แบบจำ�ลองพอลิเมอร์ที่ 3 และ 4 พบว่า แตกต่างกัน โดยแบบจำ�ลองพอลิเมอร์ที่ 3 มีลักษณะ
การยืดออกเป็นช่วง ๆ ตลอดทั้งเส้น ส่วนแบบจำ�ลองพอลิเมอร์ที่ 4 มีส่วนที่ยืดและไม่ยืด
แบ่งส่วนชัดเจน แสดงว่าโคพอลิเมอร์แบบสลับมีสมบัติอยู่ระหว่างโฮโมพอลิเมอร์ทั้งสองชนิด
ในขณะที่ โ คพอลิ เ มอร์ แ บบบล็ อ กจะคงสมบั ติ ข องโฮโมพอลิ เ มอร์ ทั้ ง สองชนิ ด ไว้ ไ ด้ ดี ก ว่ า
โคพอลิเมอร์แบบสลับ
การทดสอบการลอยน้�ำ ของแบบจำ�ลองพอลิเมอร์ทง้ั 4 แบบ ช่วยยืนยันว่า โคพอลิเมอร์
มีสมบัตแ
ิ ตกต่างจากโฮโมพอลิเมอร์ โดยโคพอลิเมอร์แบบสลับมีสมบัตอ
ิ ยูร่ ะหว่างโฮโมพอลิเมอร์
ทั้งสองชนิด ส่วนโคพอลิเมอร์แบบบล็อกจะคงสมบัติของโฮโมพอลิเมอร์ทั้งสองชนิดไว้ได้ดี
กว่าโคพอลิเมอร์แบบสลับ
โคพอลิเมอร์มส
ี มบัตต
ิ า่ งจากโฮโมพอลิเมอร์ โดยโคพอลิเมอร์แบบสลับมีสมบัตอ
ิ ยูร่ ะหว่าง
โฮโมพอลิเมอร์ ส่วนโคพอลิเมอร์แบบบล็อกจะคงสมบัตข
ิ องโฮโมพอลิเมอร์แต่ละชนิดได้ดก
ี ว่า
โคพอลิเมอร์แบบสลับ
8. ครูยกตัวอย่างโคพอลิเมอร์ที่มีการปรับปรุงสมบัติและการนำ�มาใช้ประโยชน์ตาม
รายละเอียดในหนังสือเรียน
9. ครูให้นักเรียนพิจารณารูป 13.13 และแบ่งกลุ่มอภิปรายเกี่ยวกับชิ้นส่วนของรถยนต์ว่า
โคพอลิ เ มอร์ ที่ นำ � มาใช้ เ ป็ น ชิ้ น ส่ ว นของรถยนต์ แ ต่ ล ะชิ้ น ควรมี ส มบั ติ อ ย่ า งไร จากนั้ น อาจให้
นักเรียนสืบค้นข้อมูลเพิ่มเติมว่า สมบัติเหล่านั้นได้มาจากองค์ประกอบใดในโคพอลิเมอร์ เช่น
ยางรถยนต์ควรมีความยืดหยุ่นสูงและทนการเสียดสี โคพอลิเมอร์ท่ใี ช้คือ SBR มีส่วนประกอบ
ของพอลิบิวทาไดอีนที่มีความยืดหยุ่นและพอลิสไตรีนที่ช่วยเพิ่มความทนทาน
ั เรียนตอบคำ�ถามตรวจสอบความเข้าใจ
130
ยางไนไทรล์หรือยางอะคริโลไนไทรล์-บิวทาไดอีน (acrylonitrile butadiene rubber)

เป็นยางที่ทนต่อน้ำ�มัน จึงนิยมใช้ทำ�ปะเก็นรถยนต์ เพราะเหตุใดการเติมอะคริโลไนไทรล์
จึงทำ�ให้โคพอลิเมอร์ที่ได้ทนต่อน้ำ�มันได้ดีขึ้นเมื่อเทียบกับยางบิวทาไดอีน
อะคริโลไนไทรล์ บิวทาไดอีน
n n n n
CN CN CN CN
nn พอลิอะคริโลไนไทรล์
nn พอลิบวิ ทาไดอีน
CN
CN CN
CN
เพราะอะคริโลไนไทรล์มีขั้วจึงทำ�ให้ยางอะคริโลไนไทรล์-บิวทาไดอีน ทนต่อน้ำ�มันและ
ตัวทำ�ละลายอินทรีย์

่ วกับสมบัตก
ิ ารนำ�ไฟฟ้าของพอลิเมอร์ และการค้นพบพอลิเมอร์น�ำ ไฟฟ้า
12. ครูอธิบายกลไกการนำ�ไฟฟ้าของพอลิอะเซทิลีน โดยใช้รูป 13.14 ซึ่งแสดงการคลื่อนที่
ของอิเล็กตรอน จากพันธะคู่ไปยังประจุบวก ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
13. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับพอลิเมอร์นำ�ไฟฟ้าชนิดอื่น ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดย
ให้สังเกตโครงสร้างที่มีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ในรูป 13.15
131
เขียนเส้นล้อมรอบส่วนของพันธะคู่สลับพันธะเดี่ยวในโครงสร้างพอลิเมอร์ในรูป 13.15
ซึ่งแสดงส่วนที่อธิบายการนำ�ไฟฟ้าในลักษณะเดียวกับพอลิอะเซทิลีน
N N N N N N
N H NNH H NNH H NH
H HH HH H
N N N N
N N N N
N N S S S S S S
N N
N N N N S SS SS S
15. ครู ใ ห้ ค วามรู้ เ กี่ ย วกั บ ปั จ จั ย อื่ น ๆ ที่ มี ผ ลต่ อ สมบั ติ ก ารนำ � ไฟฟ้ า ของพอลิ เ มอร์
ตามรายละเอียดในหนั
n งสือเรียน n
NNย n นทำ�แบบฝึกหัด 13.3 เพื่อทบทวนความรู้
16. ครู
n ให้นักเรี
N
N
แนวทางการวัดและประเมิน
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ การปรั บ ปรุ ง สมบั ติ ข องพอลิ เ มอร์ จากการอภิ ป ราย การทำ � กิ จ กรรม
2. ทักษะการสังเกต จากรายงานผลการทำ�กิจกรรมและสังเกตพฤติกรรมในการทำ�กิจกรรม
3. ทักษะด้านการคิดอย่างมีวิจารณญาณและการแก้ปัญหา จากการทำ�กิจกรรมและรายงาน
ผลการทำ�กิจกรรม
5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมใน
132

1. กำ�หนดให้
พอลิบิวทาไดอีน โครงสร้างเขียนแทนด้วย -B-B-B-B-B-B-
พอลิไวนิลคลอไรด์ โครงสร้างเขียนแทนด้วย -V-V-V-V-V-V-
1.1 เขียนโครงสร้างของโคพอลิเมอร์แบบบล็อกของบิวทาไดอีนและไวนิลคลอไรด์และ
โคพอลิเมอร์ที่ได้มีสมบัติอย่างไร
โครงสร้าง -B-B-B-B-B-B-V-V-V-V-V-V-
โคพอลิเมอร์มีสมบัติอยู่ระหว่างพอลิเมอร์ทั้งสองชนิด เช่น ยืดหยุ่นและนิ่มกว่า
พอลิไวนิลคลอไรด์ แต่แข็งและคงรูปได้ดีกว่าพอลิบิวทาไดอีน

1.2 เขียนโครงสร้างของพอลิบิวทาไดอีนหลังผ่านกระบวนการวัลคาไนเซชัน โดยให้
S แทน อะตอมกำ�มะถัน และผลิตภัณฑ์ที่ได้มีสมบัติเหมือนหรือแตกต่างจาก
พอลิบิวทาไดอีนอย่างไร

หนา 28
โครงสร้างของพอลิบิวทาไดอีนหลังผ่านกระบวนการวัลคาไนเซชันต้องมี S เชื่อม
ระหว่างสายพอลิเมอร์ ดังตัวอย่าง
-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B
Sx Sx
Sx
สมบัติของพอลิเมอร์บิวทาไดอีนหลังผ่านกระบวนการวัลคาไนเซชันจะแข็งกว่า
-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
พอลิเมอร์บิวทาไดอีน
-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
1.3 ไดออกทิลทาเลต ( O-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
) ทำ�หน้าทีใ่ ดในโครงสร้างต่อไปนีแ
้ ละผลิตภัณฑ์ทไ่ี ด้มส
ี มบัต ิ
เหมือนหรือแตกต่างจากพอลิไวนิลคลอไรด์อย่างไร
-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-
O
O O
ไดออกทิลทาเลตในโครงสร้างทำ�หน้าที่เป็นพลาสติไซเซอร์ พอลิไวนิลคลอไรด์
ที่ผสมไดออกทิลทาเลตอ่อนตัวดีกว่าพอลิไวนิลคลอไรด์
133

2. ในการเตรียมโคพอลิเมอร์ชนิดหนึ่งโดยใช้โพรพิลีน 1 กรัม ให้ทำ�ปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์จนหมด จากนั้นเติมสไตรีน 1 กรัม N ทำ�ปฏิกิริยาเคมี
N ต่อจนหมดNแล้วเติม
H H H
โพรพิลีนอีก 1 กรัม ให้ทำ�ปฏิกิริยาเคมีต่อจนหมด
2.1 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แต่ละขั้นตอนเป็นปฏิกิริยาแบบใด
ิ าการเกิดพอลิเมอร์ทกุ ขัน
้ ตอนเป็นแบบเติม (เนือ ่ งจากพันธะคูใ่ นโครงสร้าง
N
ของโพรพิลีนและสไตรีนเปลี่ยนเป็นพันธะเดี่ยวในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์)

N 2.2 เขียนโครงสร้างของพอลิเมอร์ทไ่ี ด้จากปฏิกSริ ย
ิ าดังกล่าว โดยใช้
S สญ ั ลักษณ์SP และ S
แทนส่วนของมอนอเมอร์ที่มาจากโพรพิลีนและสไตรีน ตามลำ�ดับ
พอลิเมอร์ที่ได้เป็นโคพอลิเมอร์แบบบล็อก อาจเขียนโครงสร้างได้ดังนี้
-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-S-S-S-S-S-S-S-S-S-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-
หรือ เขียนแทนด้วย [P]a-[S]b-[P]a
3. ถ้าเติมตัวรีดิวซ์ลงในพอลิอะเซทิลีนแล้วเกิดประจุลบขึ้นในสายพอลิเมอร์ดังแสดง
หนาหน29หาน29า 29
จงเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์อีก 2 โครงสร้างเพื่อแสดงการเคลื่อนที่ของประจุไฟฟ้า

13.5 การแก้ปัญหาขยะจากพอลิเมอร์
สืบค้นข้อมูลและนำ�เสนอตัวอย่างผลกระทบจากการใช้และการกำ�จัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
พร้อมทั้งแนวทางแก้ไข
134
1.
ครูยกตัวอย่างปัญหาสิ่งแวดล้อมและผลกระทบต่อสุขภาพที่เกิดจากขยะพอลิเมอร์ที่เป็น
ข่าวหรือเป็นเรื่องที่สนใจในชุมชน เพื่อให้นักเรียนเกิดความตระหนัก
2.
ครูให้นักเรียนยกตัวอย่างขยะพลาสติกในชีวิตประจำ�วันและเขียนวิธีการลดปัญหาขยะ
พลาสติกดังกล่าวลงในกระดาษคนละ 1 วิธี โดยครูอาจกระตุ้นให้นักเรียนยกตัวอย่างขยะที่มาจาก
พลาสติกทีแ
่ ตกต่างกัน จากนัน
้ ครูให้ความรูเ้ กีย
่ วกับวิธก
ี ารลดปัญหาขยะพลาสติกตามรายละเอียดใน
หนังสือเรียน แล้วให้นักเรียนนำ�กระดาษที่เขียนไว้มาจัด กลุ่มตามประเภทของวิธีการลดปัญหาขยะ
พลาสติกซึ่งได้แก่ การลดการใช้ การรีไซเคิล และการใช้พอลิเมอร์ย่อยสลายได้
3. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นทำ � กิ จ กรรม 13.3 สื บ ค้ น ข้ อ มู ล เกี่ ย วกั บ ผลกระทบจากการใช้ ผ ลิ ต ภั ณ ฑ์
พอลิเมอร์ และแนวทางแก้ไข โดยสามารถสืบค้นข้อมูลได้จากอินเตอร์เนตโดยใช้ค�ำ สำ�คัญต่าง ๆ เช่น
ขยะพอลิเมอร์ biodegradable plastic bioplastic waste management
กิจกรรม 13.3 สืบค้นข้อมูล นำ�เสนอผลกระทบจากการใช้และการกำ�จัด

ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ และแนวทางแก้ไข
สืบค้นข้อมูล นำ � เสนอผลกระทบจากการใช้และการกำ�จัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ และ
แนวทางแก้ไข

ครู อ าจให้นักเรียนทำ�การสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า และนำ � เสนอสิง่ ที่น ั กเรียนสืบค้น
ข้อมูลในชั้นเรียน
135

ตัวอย่างผลการทำ�กิจกรรม 1
พอลิไวนิลคลอไรด์ (poly(vinyl chloride), PVC) ซึง่ มีโครงสร้างดังแสดง เป็นพลาสติก
ที่ใช้ในผลิตภัณฑ์หลากหลายตั้งแต่ ท่อน้ำ� หนังเทียม สายยาง ฟิล์มยืดห่ออาหาร
CH₂ CH CH₂ CH₂

n n
Cl
การใช้ผลิตภัณฑ์ที่ผลิตจากพอลิไวนิลคลอไรด์อาจส่งผลเสียต่อสุขภาพได้เนื่องจาก
1. การปนเปือ
้ นของสารกลุม
่ แทเลต ซึง่ เป็นพลาสติไซเซอร์ทใ่ี ช้ในพอลิไวนิลคลอไรด์
ถึงแม้ว่ายังไม่ได้ข้อสรุปที่ชัดเจนถึงผลของสารกลุ่มแทเลตที่มีต่อสุขภาพของมนุษย์ แต่จาก
การศึกษาในหนูทดลองพบว่า สารดังกล่าวส่งผลต่อระดับฮอร์โมนและทำ�ให้การคลอดลูก
มีความผิดปกติ
2. การปนเปื้อนของไวนิลคลอไรด์ซึ่งเป็นสารตั้งต้นที่อาจตกค้างอยู่ในพลาสติก ซึ่ง
การได้รบ
ั สารไวนิลคลอไรด์อย่างต่อเนือ
่ งในปริมาณสูงอาจก่อให้เกิดมะเร็งได้
นอกจากนี้การกำ�จัดขยะที่มีพอลิไวนิลคลอไรด์เป็นส่วนประกอบด้วยวิธีการเผาอาจ
ก่อให้เกิดแก๊สพิษหลายชนิด เช่น ไฮโดรเจนคลอไรด์ ไดออกซิน ฟูราน ฟอสจีน ที่อาจสะสมใน
ร่างกายและเป็นอันตรายต่อสุขภาพ
การป้องกันอันตรายที่เกิดจากพอลิไวนิลคลอไรด์ อาจทำ�ได้โดยการใช้ผลิตภัณฑ์ที่มี
คุณภาพ เช่น ต้องรับการรับรองมาตรฐานผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรม (มอก.) และควรแยกขยะ
พอลิไวนิลคลอไรด์เพื่อทำ�การกำ�จัดด้วยวิธีการเหมาะสมหรือนำ�กลับมารีไซเคิล
136

ตัวอย่างผลการทำ�กิจกรรม 2
ถุงพลาสติกที่ใช้มากในปัจจุบันส่วนใหญ่ทำ�มาจากพอลิเอทิลีน (polyethylene, PE)
ซึ่งมีโครงสร้างดังแสดง
CH₂ CH CH₂ CH₂
n n
Cl
การใช้ถุงพลาสติกส่วนใหญ่เป็นการใช้แบบครั้งเดียว ทำ�ให้ขยะจากถุงพลาสติกเกิดขึ้น
เป็นปริมาณมาก นอกจากนีก
้ ารย่อยสลายของพอลิเอทิลน
ี ในธรรมชาติใช้เวลานานและเกิดขึน
้
ได้ยาก ทำ�ให้ขยะพอลิเอทิลน
ี ตกค้างอยูใ่ นสิง่ แวดล้อมเป็นจำ�นวนมากและกลายเป็นปัญหาต่อ
สิ่งมีชีวิต เช่น การที่สัตว์เจ็บป่วยหรือตายจากการกินขยะพลาสติกที่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม
การลดปัญหาขยะถุงพลาสติกที่มีปริมาณมากและตกค้างในสิ่งแวดล้อม อาจทำ�ได้โดย
1. ลดการใช้ถงุ พลาสติกด้วยการนำ�ถุงพลาสติกกลับมาใช้ใหม่หรือการใช้ถงุ ผ้า
2. ทำ�การแยกขยะพอลิเอทิลีนเพื่อสามารถนำ�กลับมารีไซเคิล
3. ใช้ถุงพลาสติกที่ทำ�จากวัสดุที่ย่อยสลายได้ในธรรมชาติ เช่น ถุงพลาสติกที่ทำ�จาก
พอลิบวิ ทิลน
ี แอดิเพตเทเรฟแทเลต (poly(butylene adipate terephthalate), PBAT)
่ วกับผลกระทบจากการใช้พอลิเมอร์และการกำ�จัดขยะพอลิเมอร์และแนวทางแก้ไข
จากการอภิปราย รายงานผลการสืบค้น และการนำ�เสนอ
2. ทักษะการสือ
่ สารสารสนเทศและการรูเ้ ท่าทันสือ
่ จากรายงานผลการสืบค้นและการนำ�เสนอ
3. ทักษะด้านความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากรายงานผลการสืบค้น
137

แบบฝึกหัดท้ายบท
1. เขียนโครงสร้างพอลิเมอร์ที่ได้จากมอนอเมอร์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งระบุว่าปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์เป็นแบบใด
หนา 33
1.1 CH ₃ CH₂ CH CH₂
CH CH CH3 CH2 CH CH2

CH ₃ CH 2 CH 3 CH₃
หนหาหนนา33า3333
CH CH2
n
CH2 CH2
CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2
CH ปฏิก₃ ิริยCH₂
าการเกิ
CH ด2 พอลิ
CH
CH CH เ3มอร์แCH
CH₂
CH บบเติ
CH ม
CH CHCH
3 3 CH
CH CHCHCH
2 2 CH CH
CH3 CH 2 3 3 3
2 2
CH CH 3
O
CHCH CH 2
CH
1.2 CH ₃ CH CH CH CH CH 2 2
n₃
CH2 CH O CH3n n nCH2 CH C NH2
CH3 CH3 CH3 CH CH CH3
CHCH CH CH CH CH CH CH
3 3 CH CH CH CH
OH 3 3 3 3 CH
กั บ 2
CHCH2 CH 3 3
CH ₃ CH₂CH CHCH CH₂ 2 2

CHCH CH CH
CH3CHCOOH n
nn O
CH ₃ CH CH
CH CH
CH ₃
ปฏิกิริยาการเกิ2ดพอลิ2เมอร์แ3บบเติม CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH O CH3 CH
กั บ 2 CHCH CH C NH2
HOOC CH2 CH22 CH2 CH2กับกัCOOH บ CH CH CH H2N2 CH2
CH CH2 NH2
2 2 CH
2 2
2 2
1.3 CH2 CH กับ2 CH

CH CH22 CH2หรือ CH2 CH CH2 CH2
OH m n m n
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
CH CH
CH3CHCOOH 2 2 2 2 3 3 CH CH3 CH CH CH O CH
CH
2 2
CH
CH CH
2 2 CH
3 3
CH2 CH CH
CH O CH2
HO CH
2 CH 2
2 2
3 OH Cl C Cl 2 2 CH
CH
CH2 CH2 CH O
CH2 CHCH 3CH2 CH CH22 CH หรืCอ NH2 CH2 CH CH2 CH2
CH
CH CHm 3CH
2 2 CH CH
2 2 CH
CHn2 2 หรืหรื
ออ CHCH CHm
2 2 CH
CHCH CH CH
HOOC CH2 CH2 CH mm2 CH CH2 COOH nn H2N m CH2 2 2 n2 2n CH2 NH2
หรือ CH2 CH CH 2 2
m n
OH CH CH CH n
CH
2
CH CH
2 2 CH
2
CH
2 2 CH
3
3 3
CH3CHCOOH CH2 CH3 O
ClCH CH2 2
Cl Cl ClO
หรือ HOCH CH22 CH CH OCHCH 3CH
กับ H2COH CH C NH2
อ อ CH
หรืหรื CH
CH CH
CH CH
2 2 CH
CH
2
CH CCH
2 2 CH
2 CH CH CH2Cl C C Cl
2 2
n2 2 2
HOOC CH2 CH2 CH CH 23 CH 2 COOH
nn H2N CH2 CH2 NH2
Cl Cl
O
OO
CH2 CH O CH3 กับ H2C CH C NH2
ปฏิกิริยCH CH2 2 ดCH
าการเกิ CHO3เOมอร์
CHพอลิ CH CH กับกับมH
แ3 บบเติ
3
C2C CH
2H CHC CONH NH 2 2
HO Cl Cl OH Cl Cl
Cl C Cl
CH2 CH CHCH
3 2 C CH2 CH CH2 C
Cl Cl
Cl m n สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
Cl Cl Cl Cl
CH
CH₃₃ CH₂
CH₂ CH
CH CH₂
CH₂
138 CH
CH₃₃ CH
CH CH
CH CH
CH₃₃
CH
CH22 CH
CH22

OO
หน�า 34
1.4 CH
CH22 CH
CHหน�O CH
าO34หน�
CH กับ CH
า3334 CH CC NH
CH22 CH NH22
หน�
หน�าา 34 34 CH NH CH3 NH2
CH ₃ CH₂ CH CH CH CH₂ 3 NH NH 2 CH3 CH3 NH2 NH2
หน� OHา 34
OH 3
O 3 2
O C 2
O O C
CH
CH33O O NH ONH 2C O C
CH3CH O O NH O 2CNHO C
CH CH 33CHCOOH CH2 CH CH 2CH CH2 หรือ CH CH CH2 2 CH2 หรือ
₃CHCH CHCOOH 3
CH
O2 3 CH CH O ₃CNH mCH 2
หรืnอ O CH 2
O C NH
CH O CH CH
2m O C
CH CH
2 2 n
CHหรื อ CH
หรื อ CH
CH
O 2 3 CHCH O C 22 2 CHหรื
m CH
CH อn หรือ
m
2 2 2
n 2
m m
2
n
2
n
CH2 O CH CHO CHC CH₂ หรือ CH2 CH O CH2 CH O 2 C หรือ
CHCH CH CH
₃ CH22CH
CH₂
m CH CH CHCH n NH หรื อ2 CH2 CH m HH22NN CH CH หรืCH
อ 2 NH
2 2
HOOC
HOOC₃ CH₂
2 CH CH 22 CH CH
m CH₂ CHCH
2 23 CH CH
2 22 CH COOH
COOH CH
CH222 n 2 CH NH22
CH2 CH CH CH32CH NH2 2 n
2
3CH NH
หรื อ
2
CH CH m CH CH n หรื อ
2O 2 O C 2
m
O
n 2
m
2 2
n
CHCH ₃ CH ONH O CH C ₃O C
CHหรื
₃ อ CH 3 CHCH CH CH ₃
CH 2 CH CH O
CH CH 2
CH
CH NH 2
OO
O2 3CH CH2OCH CH CH
233 CH2
CNH 2 CH n
CH n C NH
CH2HO CH
HO CH O 3 O CHOOH 3 C 2CH 2 CH OH
OH
n 2
Cl
Cl CC Cl Cl
CH 2กิรO OHCHด OH CH 2 CH CH CH2
ปฏิ ิยาการเกิ CH O2 พอลิเCH
C
CHCOOH มอร์ แ บบเติ 2 ม
2
CHCH
CH
₃ 2 ₃CH₂ CHCH₂CH
CH CHCOOH
CH CH CH
CH
3 CH₂ CH
CH₂
33 n
CH CHCOOH2
CH2 OH OHCH3 CH32 CH CH3 O
n
n O O
1.5 CH CH OH
CHCOOH
CHCOOH CH 3O
O CH
CH
O
C
CHCH₃ CH
3 3
OH
₃CHCH CHCHCHCH
O ₃CH
₃
3
CH2 CH CH 2 O
CHCOOH OCHCH CHO 3 CCH CH 3 2C CH CHn 2 C CH NH2C NH2
3 CH3Cl ClO n Cl
Cl n Cl
Cl Cl
Cl
CH3CHCOOH
O2CH CH HOOC
COCHCH CH CH CH CH COOH กับCHH22N CH2 CH2 NHCH NH2
HOOC CH CH CH
CH
2OH 2CH
CH 2 22CH
CH C2 CH
2C
2 CH
COOH
CH 22CH CH
CHCH2CH
CH 22กับCCHH22N
n CH2 2CH
OHHOOC 22CH 2 2 2
3 CH2 CH CH 22 2COOH กัNบ CH CH2 NH
2 HOOC 2
CH 2 2 CH COOH H2N CH2 CH 22 NH2
CH3 O 2 2
OCH CH C ClCl Cl
Cl
CH3CHCOOH 3CHCOOH
ปฏิ กOิริยาการเกิ
HOOC CHCH2 Cด CHพอลิ
O2 nCH เมอร์ แ
CHบบควบแน่ COOH O น O กั บO H 2 N CH2 CH2 NH2
O CH3n
O
2 2
O O O
C CH2 CH2 CH2 CHC2 CNHNH CH2 CH2 NH
CH
2 2CH CCH
HOOC CHO CH OCHCH CH 3 CH CHCH 2 CH
CHCCOOH
C NH NH บHC22 H
กัCH NCHCH CH2 NH CH NHNH
1.6CH
HOOC HO
HOOC
CH
HOOC 2 CH
CHCH2 2
2CHC
CH
CH
3CH
2 2 2 CH
2CH2CH
CH
CH 2 2CH
2 2 2 2 COOH
CH CH
OH
CH CH
2CH
2
CH
22 2 COOH
COOH
2
CCl
กั 2 NH
บ
กั บ 2NH
2CH
Cl
N 2H22N2 CH
CH 2
CH2 CH
NH2 NH
CH
n
CH
2
2 2 NH
2
2
O 2
CH3 2 2 O 2 2 2
n n
2 2
C OH
OH CH2 CH2 CH2 CH2 C NHCH3CH2 CH2 NH
O CH3 CH CH3 O CH3 O O
CHCH O 3CHCOOHHO
3CHCOOH
3
O OH n
HO Cl C
Cl HOCH
m
m CH
HO nn CH CHOH C NH CH OH OH CH NH
CHOCHCl2 CH2 CH
2 2 2
Cl2CH CH2 CCl OH
2
NHCl
CH CHC Cl 2
Cl2
Cl C Cl CH2 NH
2
CH3 CH3 3 CH 3 CH 3
3
n
HOOCCH
HOOC HO CHCH CH CH CHCH C CH
2 2 2CH2 2CH22 2CH2 2COOH
CH2 COOH CH CH2 OH C H2N H2NCHCH2 2
n CHCH
2 2NH2 2
NH
CH3
ปฏิกิริยOOาการเกิ
OO ดพอลิ เมอร์ CH
แ3บบควบแน่ น O Cl O O
CH
CH 33CH
Cl CH CH 3 CH
3
O 3 3 O C
HOCC O ClCC OO CH CH
CH
Cl CH
CH 22 Cl OO O C OOH
Cl C
HO Cl
CH 3 3 Cl CH3nn Cl OHOCl n
O
CH 3 CH CH CH
1.7 HOHO CH2 CH CH2 CH CH2 CCH CH
2CH
32C3OHCH OH
CH กัOCH
3 2CH บ2 Cl C CH ClnC2 CCClnCl
O CHCH
3
O C
3 Cl3 Cl Cl Cl
OO CH CH OO On
CH3 3 3
O
ClO m OO n OO OO O C
O O C
Cl Cl Cl Cl
CH Cl Cl Cl Cl
OO CH 3 n
n
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C C
CH 2 CH CH 2
3C CH2 CH CH 2
ปฏิกO
ิริยาการเกิ
O ดพอลิ
CHเ3มอร์Clแบบควบแน่น
Cl m
Cl m n Cl Cl Cl
n
C C O CH CH2 O
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี n
O O CH
O O 3 CH3
3 OH
CH3CHCOOH
CH3CHCOOH
CH2 CH
HOOC HOOC CH22 CH
CH22 CH
CH2 2 COOH
CH2 COOH H2N CHH2 2N CH2 CH2 NH2CH2 NH2
139
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H2N CH2 CH2 NH2
CH3 CH3 O O
HO OH
HO OH Cl C Cl
CH CH3 O Cl C Cl
หน� า 35
3
CH3
HO
2. เขียนโครงสร้ างมอนอเมอร์ของพอลิOH เมอร์ต่อไปนี Cl้ พร้Cอมทั
Cl้งระบุว่าปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์เป็นแบบใด CH3
หน�า 35
หน�า 35 ClCl ClCl Cl
Cl ClCl
หน�า 35 Cl Cl Cl Cl
2.1 CHCH2 2 CHCH CH CH 2 2 CC CH CH22 CH CH CH CH2 2 CC
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C
ClCl ClCl
ClCl Cl
Cl Cl
Cl
ClCl
Cl Cl Cl Cl
CH CH
Cl CH C
Cl Cl
CH CH
Cl CH C
Cl Cl
CH2 CH CHCl CH กั บ CHCH C
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C
2 2 2 2
2 CCl CH
2 22 CH CH 22 C
Cl CH2 CH CH2 Cl
ปฏิกิริยCH 2 CH
าการเกิ ดพอลิ CH 2 ClCแบบเติ
เมอร์ Cl ม C
Cl
Cl
CH2 CHCl กับ CH2 ClCCl2 Cl
CH2 CHCl กับ CH2 CCl2
CH2 CHCl กับ CH2 CCl2
2.2
Cl m n O
Cl m m n n
Cl C
O
CHClClO m CH กั บ m CHCH3 n
CH O
O 2 nCHm3 2 n O
Cl C
ปฏิกCิริยาการเกิO ด Oพอลิmเมอร์CH แ บบเติ มn C
Cl
CO O O CH CH2 O
CH
3
CHCl Cl CH2 กับ CH 3 CHCH3n C
CHCl C 2 กัCบ CH
CH O 22 CH CHCH CH O
CHCl C CCHO กัCH CH2CHCH O 3 2
n
O O 2 บ CH CH n3
2.3 O O CH3 32
O O CH3
OCCOCO
O C O O CH CH CH CHO2OCH O3
C C O CH CH O nOn
3 2
HO C C O C COOH O HO
O CH CH2 O n CH2 OH
และ CH
2
O
O OO O O CH n CH
O O O
O CH33 O3
HO
หรื อ O O
CCl OC OH และ HOO HO CH CH2 CH OH
HO C CC OH C Cl และO HO CH3 CH CH2 OH2 OH
HO C C OO OH OO และ HO CH CH CH2 3 OH
O O O O CH3 O CH3
หรื
หรื อ Cl O
C O
C Cl HO OHCH 3 CH OH
หรืออ HO Cl CC CC OCl CH CH2HO CH CH22 OH
หรือ Cl CO C OO Cl CH3 HO CH CH2 OH
O O CH3
หรือ HO O C O C O CH 3 CH2 OH
หรือ HO C C O CH CH2 OH
หรือ HO C C O CH CH2 OH
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
(นอกจากนีอ
้ าจมีมอนอเมอร์ทม
่ี โี ครงสร้างเป็นวงซึง่ เกิดปฏิกริ ย
แบบเปิดวง)
140 O O CH3
หน�หน�
าC36 C O
า 36 CH CH2 O
n

O O OO
2.4 O O
O OO
O O
O O OO
O
OO
O O OO
HOHO OHOH
หรือ HOHO ClCl
หรืหรื
อ อ
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
(นอกจากนีอ
้ าจมีมอนอเมอร์ทม
่ี โี ครงสร้างเป็นวงซึง่ เกิดปฏิกริ ย
แบบเปิดวง)
3. พอลิเอทิลีน 3 ชนิด มีโครงสร้างดังรูป A B และ C
A B C
จงเรียงลำ�ดับความหนาแน่นของพอลิเอทิลีนทั้งสามชนิดนี้ พร้อมอธิบายเหตุผล
ความหนาแน่นของพอลิเมอร์ C > B > A เนื่องจากพอลิเมอร์ C มีโครงสร้างแบบเส้น
สายโซ่พอลิเมอร์จึงจัดเรียงตัวอยู่ใกล้กันได้มากที่สุด ทำ�ให้มีความหนาแน่นมากที่สุด
ส่วนพอลิเมอร์ A และ B มีโครงสร้างแบบกิ่ง โดยพอลิเมอร์ A มีกิ่งยาวกว่าพอลิเมอร์ B
สายโซ่พอลิเมอร์ A จึงจัดเรียงตัวได้ห่างกว่าและมีความหนาแน่นน้อยกว่าพอลิเมอร์ B
141

4. เหตุใดฝ้ายซึ่งเป็นเซลลูโลส สามารถดูดซับน้ำ�ได้ดีกว่าพอลิเอทิลีนเทเรฟแทเลต (PET)
ซึ่งเป็นพอลิเอสเทอร์
ฝ้ายเป็นเซลลูโลส ในสายพอลิเมอร์มห ี มู่ –OH ซึง่ สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้�ำ ได้
ทำ�ให้ดดู ซับน้�ำ ได้ดก
ี ว่าเส้นใยสังเคราะห์ซง่ึ ส่วนใหญ่ท�ำ มาจาก PET ทีส
่ ายพอลิเมอร์มห
ี มู่
O
R C OR'
5. พอลิแลกติกแอซิด (PLA) โครงสร้างดังรูป สามารถเกิดการย่อยสลายด้วยปฏิกิริยา

ไฮโดรลิซิสได้สายพอลิเมอร์ที่สั้นลง
O O O
O O O O O O
O O
5.1 ระบุประเภทของ PLA ตามหมู่ฟังก์ชัน

PLA เป็นสารประเภทเอสเทอร์
O OH O OH
C 5.2 ระบุ ตC�
ำ แหน่ งของพันธะที่แตกออกเมื่อมีการย่อยสลาย
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH

O O O
C C O O
O O O
O O HO O
CH2 O O
HO CH2 C CH2 OH
6. ไฮโดรเจล (hydrogel) เป็นพอลิเมอร์ทบี่ วมน้�
ำ แต่ไม่ละลายในน้�
ำ สามารถใช้ท�ำ ผ้าอ้อม
CH2
สำ�เร็จรูป ดินวิทยาศาสตร์ ไฮโดรเจลชนิดหนึ่งได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับ
O O อะคริ
พอลิ O ลิกแอซิ
OH Oงแสดง
ด มีโครงสร้างดั OH O OH
C C C C
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CHCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C C C C
HO O O O O O HO O
CH2
HO CH 2 นC
สถาบั ส่งเสริCH OHทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
มการสอนวิ
2
CH2
O O O O O O
142 O O

O OH O OH
C
หน�า 38
หน�า 38 C
O O OH OH
C OH OH O O
C
C CO O C C
HO O
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH
CH
2 2
CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
HO CH2 CC CHC 2 OH C C
O O O O HO HO O O
CH2
CH2 CH2
O O O OH
HO CHO
CH CHC CH
2
C
C CHOH OH
2 2 2
CH2 CH2
C C
HO O O O O O O O OH OH
O O
C C C C
CH2 ้เCH
6.1 ไฮโดรเจลนี ป็CH CH
CH
นพอลิ
2 เมอร์ CH
CH CH CH CH CH2 CH
2 ที่มีโ2ครงสร้า2งแบบใด
CH2 CH
CH2 CH
พอลิเมอร์มีโครงสร้ C างแบบร่างแห
C C C
HO HO O O O OO O
6.2 เขียนโครงสร้
OH างของแอลกอฮอล์
OH OH และพอลิOH อะคริลิกแอซิด
OH OH
HO HO O O
CH2 CH2 C C
HO HO C 2 CH
CH2 CH OH2 OH
C 2 CH CH2 CH
CH2 CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH2 C C
OH OH
O O OH OH
OH
CH CH2
CH CH พอลิอะคริลิกแอซิด
2 O H
C C
O OOHOH OH O B- O
H H
O
HO O H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี OH
HO O O O
O OH O O O 143
HO O
O OCH O O OC O
2
HO CH
O2 C CH2 OH CH2 CH CHO2 CH
CH2 C
6.3 เขียนโครงสร้างของมอนอเมอร์ของพอลิ
อะคริลก
ิ แอซิด และระบุประเภทของ
OH
O OH
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
O OH CH
CH O OH
2
C C
C
CH2 CH CH2 CH
OH CH2 CH CH2 CH
O
C C
Oม O
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติ HO O
CH2
6.4 ระบุประเภทของปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับพอลิอะคริลิกแอซิด
HO CH2 C CH2 OH
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันหรือปฏิกิริยาการควบแน่น
CH2
6.5 เหตุใดไฮโดรเจลจึงบวมน้ำ� แต่พOอลิอะคริ O ลิกแอซิ
O ดทีOH ่เป็นสารตั้งต้นละลายน้ำ�
เนื่องจากไฮโดรเจลมีหมู่ –OH ในสายพอลิ C C จึงเกิดพันธะไฮโดรเจน
เมอร์
กับน้ำ�ได้ นอกจากนี
CH2 ้ยังCH
มีโครงสร้
CH2 างแบบร่
CH CH างแหทำ
2 �ให้ไCH
CH ฮโดรเจลไม่
2 CH ละลายน้ำ�
แต่จะอุ้มน้ำ�ไว้ได้ ส่วนพอลิ
C อะคริลิกแอซิดมีโครงสร้างแบบเส้ C นตรง มีหมู่
–COOH จึงเกิดพั HO O
นธะไฮโดรเจนกั บน้ำ�ได้ และไม่มีส่วนของโครงสร้
O O างแบบ
ร่างแหจึงละลายในน้ำ�ได้
7. พอลิไวนิลแอลกอฮอล์ (PVA) ซึ่งเป็นส่วนประกอบในกาวน้ำ� มีโครงสร้างดังนี้
OH OH OH OH
เมือ่ เติมสารละลายบอแรกซ์ซง่ึ ประกอบด้วยบอเรตไอออน (B(OH)4-) ลงไปจะได้สไลม์

(slime) ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างดังนี้
OH
O H
OH
O B- O
H H
O
HO O H
O
OH
144
OH OH OH OH
OH
O H
OH
O B- O
H H พันธะไฮโดรเจน
O
HO O H
OH
เหตุใดการเติมสารละลายบอแรกซ์ลงไปในกาวน้ำ�จึงทำ�ให้กาวน้ำ�เปลี่ยนเป็นสไลม์ที่มี
ความแข็งมากขึ้น
PVA มีโครงสร้างแบบเส้นตรง เมื่อใส่ B(OH)4- ลงไป ทำ�ให้มีการเชื่อมขวางระหว่าง
สายพอลิเมอร์ ได้พอลิเมอร์ทม
่ี โี ครงสร้างแบบร่างแห พอลิเมอร์ทไ่ี ด้จงึ มีความแข็งมากขึน
้
8. พอลิเอทิลีนความหนาแน่นต่ำ�แบบเส้น (linear low density polyethylene, LLDPE)

เป็นพอลิเมอร์แบบสุม
่ ระหว่างเอทิลน
ี กับแอลคีนโซ่ตรง ถ้า LLDPE ชนิดหนึง่ มีโครงสร้าง
ดังแสดง
— (CH2CH2)0.75 (CH
— 2CH)0.25 —
C2H5
n
แอลคีนโซ่ตรงที่ใช้ในการเตรียม LLDPE ชนิดนี้คือสารใด และควรใช้แอลคีนโซ่ตรง

กี่กิโลกรัมหากต้องการเตรียม LLDPE นี้ปริมาณ 1 ตัน (กำ�หนดให้ มวลต่อโมลของ
C = 12.0 กรัมต่อโมล และ H = 1.0 กรัมต่อโมล)
145

จากโครงสร้าง LLDPE ที่กำ�หนดให้ แอลคีนโซ่ตรงที่ใช้ในการเตรียม คือ but-1-ene
หรือ 1-butene สำ�หรับการคำ�นวณมวลของ but-1-ene ทีใ่ ช้ในการเตรียม LLDPE ปริมาณ
1 ตัน เป็นดังนี้
จากโจทย์กำ�หนด
มวลต่อโมลของเอทิลีน (C2H4) = (12.0 2) + (1.0 4) = 28.0 g/mol
มวลต่อโมลของ but-1-ene (C4H8) =(12.0 4) + (1.0 8) = 56.0 g/mol
จากสูตรโครงสร้าง
มวลต่อโมลของ LLDPE = ((มวลต่อโมล C2H4 0.75) + (มวลต่อโมล C4H8 0.25))n
= ((28.0 0.75) + (56.0 0.25))n
= ((21) + (14))n
= 35n g/mol
ดังนั้น
14n g/mol 1000 kg
มวลของ but-1-ene ที่ใช้ = 1 ton
35n g/mol 1 ton
2
= 4 10 kg
2
ดังนั้น การเตรียม LLDPE ปริมาณ 1 ตัน ต้องใช้ but-1-ene เท่ากับ 4 10 กิโลกรัม
9. ในการสังเคราะห์พลาสติกของโรงงานแห่งหนึง่ มีการทำ�ปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์ของ
ของผสมไวนิลคลอไรด์กับสไตรีน แต่โรงงานอีกแห่งหนึ่งทำ�ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
ของไวนิลคลอไรด์แล้วจึงเติมสไตรีน เพือ
่ ทำ�ให้เกิดเป็นพอลิเมอร์ตอ
่ จากสายพอลิเมอร์เดิม
พลาสติ ก ที่ ไ ด้ จ ากโรงงานทั้ ง สองแห่ ง นี้ มี ส มบั ติ เ หมื อ นกั น หรื อ ไม่ เพราะเหตุ ใ ด
เขียนโครงสร้างของพอลิเมอร์ทไ่ี ด้จากปฏิกริ ย
ิ าดังกล่าว โดยใช้สญ
ั ลักษณ์ V และ S แทน
ส่วนของมอนอเมอร์ที่มาจากไวนิลคลอไรด์และสไตรีน ตามลำ�ดับ
พลาสติกที่ได้จากโรงงานทั้งสองแห่งนี้มีสมบัติแตกต่างกัน เพราะพอลิเมอร์ที่ได้จาก
โรงงานแห่งที่ 1 เป็นโคพอลิเมอร์แบบสุ่ม เช่น
---V-S-S-S-V-V-S-V-S-V-V-S-V-S-V--- หรือ -(V)m-(S)n-
แต่พอลิเมอร์ที่ได้จากโรงงานแห่งที่ 2 เป็นโคพอลิเมอร์แบบบล็อก เช่น
---V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S--- หรือ -[V]m-[S]n-
146

หน�า 40 vinylene)) มีโครงสร้างดังแสดง
10. พอลิฟีนิลีนไวนิลลีน (poly(phenylene
n
พอลิฟีนิลีนไวนิลลีน
เพราะเหตุใดพอลิเมอร์นี้จึงนำ�ไฟฟ้าได้ดีขึ้นเมื่อทำ�ปฎิกิริยากับตัวออกซิไดส์
เพราะพอลิหน�
ี าล
ฟน ิ 41
น
ี ไวนิลลีนมีโครงสร้างทีป
่ ระกอบด้วยพันธะคูส ่ ลับกับพันธะเดีย
่ ว ดังแสดง
หน�า 41
หน�า 41
เมื่อเติมตัวออกซิไดส์จะทำ�ให้เกิดประจุบวกบนสายพอลิเมอร์ ประจุและอิเล็กตรอน
สามารถเคลื่อนบนสายพอลิเมอร์ได้ดี จึงนำ�ไฟฟ้าได้เพิ่มขึ้น
หน�-าเมตา
11. พอลิ 41 -ฟีนิลีนและพอลิ-พารา-ฟีนิลีน มีโครงสร้างดังแสดง
พอลิ-เมตา-ฟีนิลีน พอลิ-พารา-ฟีนิลีน
11.1 เขียนเส้นล้อมรอบแสดงพันธะคู่สลับเดี่ยวอย่างต่อเนื่องของพอลิเมอร์
ทั้งสองชนิด
n 147

11.2 เมื่อเติมตัวออกซิไดส์ พอลิเมอร์ชนิดใดนำ�ไฟฟ้าได้ดีกว่า เพราะเหตุใด
พอลิ-พารา-ฟีนิลีนนำ�ไฟฟ้าได้ดีกว่าเนื่องจากมีโครงสร้างที่ประกอบด้วยพันธะคู่
สลับพันธะเดีย ่ วอย่างต่อเนือ
่ งจากปลายด้านหนึง่ ไปยังปลายอีกด้านหนึง่ ในขณะที่
พอลิ-เมตา-ฟีนิลีนมีโครงสร้างที่ประกอบด้วยพันธะคู่สลับพันธะเดี่ยวไม่ต่อเนื่อง
ตลอดทั้งสาย
12. พอลิบิวทิลีนซักซิเนต (poly(butylene succinate)) เป็นพอลิเมอร์ที่ย่อยสลายได้ทาง

ชีวภาพ มีโครงสร้างดังแสดง
O
O
O
O n
หน�า 42
พอลิบิวทิลีนซักซิเนต
O
ในกระบวนการย่อยสลายทางชีวภาพพบว่ O า นอกจากคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ� ยังมี
O
ผลิตภัณฑ์ทเี่ กิดขึน
้ จากปฏิกริ ย
ิ ของเอสเทอร์ ซึง่ มีมวลโมเลกุลประมาณ 90
O
118 และ 190 จงเขียนโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ทั้งสามชนิดนี้
n
O O
OH HO HO OH
HO OH O
O O
มวลโมเลกุล 90 118 190
ภาคผนวก เคมี เล่ม 5
148
ภาคผนวก
เคมี เล่ม 5 ภาคผนวก
149
ตัวอย่างเครื่องมือวัดและประเมินผล
แบบทดสอบ
การประเมินผลด้วยแบบทดสอบเป็นวิธท
ี น
ี่ ย
ิ มใช้กน
ั อย่างแพร่หลายในการวัดผลสัมฤทธิใ์ นการเรียน
โดยเฉพาะด้านความรูแ
้ ละความสามารถทางสติปญ
ั ญา ครูควรมีความเข้าใจในลักษณะของแบบทดสอบ
รวมทั้งข้อดีและข้อจำ�กัดของแบบทดสอบรูปแบบต่าง ๆ เพื่อประโยชน์ในการสร้างหรือเลือกใช้แบบ
ทดสอบให้เหมาะสมกับสิ่งที่ต้องการวัด โดยลักษณะของแบบทดสอบ รวมทั้งข้อดีและข้อจำ�กัดของ
แบบทดสอบรูปแบบต่าง ๆ เป็นดังนี้
1) แบบทดสอบแบบที่มีตัวเลือก
แบบทดสอบแบบทีม
่ ต
ี วั เลือก ได้แก่ แบบทดสอบแบบเลือกตอบ แบบทดสอบแบบถูกหรือผิด และ
แบบทดสอบแบบจับคู่ รายละเอียดของแบบทดสอบแต่ละแบบเป็นดังนี้
1.1) แบบทดสอบแบบเลือกตอบ
เป็นแบบทดสอบทีม
่ ก
ี ารกำ�หนดตัวเลือกให้หลายตัวเลือก โดยมีตวั เลือกทีถ
่ ก
ู เพียงหนึง่ ตัวเลือก
องค์ประกอบหลักของแบบทดสอบแบบเลือกตอบมี 2 ส่วน คือ คำ�ถามและตัวเลือก แต่บางกรณีอาจ
มีส่วนของสถานการณ์เพิ่มขึ้นมาด้วย แบบทดสอบแบบเลือกตอบมีหลายรูปแบบ เช่น แบบทดสอบ
แบบเลือกตอบคำ�ถามเดีย
่ ว แบบทดสอบแบบเลือกตอบคำ�ถามชุด แบบทดสอบแบบเลือกตอบคำ�ถาม
2 ชั้น โครงสร้างดังตัวอย่าง
แบบทดสอบแบบเลือกตอบแบบคำ�ถามเดี่ยวที่ไม่มีสถานการณ์
คำ�ถาม…………………………………………………………………….
ตัวเลือก
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
150
แบบทดสอบแบบเลือกตอบแบบคำ�ถามเดี่ยวที่มีสถานการณ์
สถานการณ์……………………………………………………………......................
คำ�ถาม…………………………………………………....................………………….
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
แบบทดสอบแบบเลือกตอบแบบคำ�ถามเป็นชุด
สถานการณ์……………………………………………………………......................
คำ�ถาม…………………………………………………....................………………….
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
คำ�ถามที่ 2 ……………………………………………………………..................
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
151
แบบทดสอบแบบถูกหรือผิด
คำ�สั่ง ให้พิจารณาว่าข้อความต่อไปนี้ถูกหรือผิด แล้วใส่เครื่องหมาย หรือ หน้า

ข้อความ
………… 1. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 2. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 3. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 4. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 5. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
แบบทดสอบรูปแบบนี้สามารถสร้างได้ง่าย รวดเร็ว และครอบคลุมเนื้อหา สามารถตรวจได้

รวดเร็วและให้คะแนนได้ตรงกัน แต่นก
ั เรียนมีโอกาสเดาได้มาก และการสร้างข้อความให้เป็นจริงหรือ
เป็นเท็จโดยสมบูรณ์ในบางเนื้อทำ�ได้ยาก
1.3) แบบทดสอบแบบจับคู่
ประกอบด้วยส่วนที่เป็นคำ�สั่ง และข้อความ 2 ชุด ที่ให้จับคู่กัน โดยข้อความชุดที่ 1 อาจเป็น
คำ�ถาม และข้อความชุดที่ 2 อาจเป็นคำ�ตอบหรือตัวเลือก โดยจำ�นวนข้อความในชุดที่ 2 อาจมีมากกว่า
ในชุดที่ 1 ดังตัวอย่าง
แบบทดสอบแบบจับคู่
คำ�สั่ง ให้น�ำ ตัวอักษรหน้าข้อความในชุดคำ�ตอบมาเติมในช่องว่างหน้าข้อความในชุด

คำ�ถาม
ชุดคำ�ถาม ชุดคำ�ตอบ
……… 1. ………………………………… ก. …………………………………

……… 2. ………………………………… ข. …………………………………
……… 3. ………………………………… ค. …………………………………
ง. …………………………………
152
แบบทดสอบรูปแบบนี้สร้างได้ง่ายตรวจให้คะแนนได้ตรงกัน และเดาคำ�ตอบได้ยากเหมาะ
สำ�หรับวัดความสามารถในการหาความสัมพันธ์ระหว่างคำ�หรือข้อความ 2 ชุด แต่ในกรณีที่นักเรียน
จับคู่ผิดไปแล้วจะทำ�ให้มีการจับคู่ผิดในคู่อื่น ๆ ด้วย
2) แบบทดสอบแบบเขียนตอบ
เป็นแบบทดสอบที่ให้นักเรียนคิดคำ�ตอบเอง จึงมีอิสระในการแสดงความคิดเห็นและสะท้อน
ความคิดออกมาโดยการเขียนให้ผอ
ู้ า่ นเข้าใจ โดยทัว่ ไปการเขียนตอบมี 2 แบบ คือ การเขียนตอบแบบ
เติมคำ�หรือการเขียนตอบอย่างสั้น และการเขียนตอบแบบอธิบาย รายละเอียดของแบบทดสอบที่มี
การตอบแต่ละแบบเป็นดังนี้
2.1) แบบทดสอบเขียนตอบแบบเติมคำ�หรือตอบอย่างสั้น
ประกอบด้วยคำ�สั่ง และข้อความที่ไม่สมบูรณ์ซึ่งจะมีส่วนที่เว้นไว้เพื่อให้เติมคำ�ตอบหรือ
ข้อความสัน
้ ๆ ทีท
่ �ำ ให้ขอ
้ ความข้างต้นถูกต้องหรือสมบูรณ์ นอกจากนีแ
้ บบทดสอบยังอาจประกอบด้วย
สถานการณ์และคำ�ถามที่ให้นักเรียนตอบโดยการเขียนอย่างอิสระ แต่สถานการณ์และคำ�ถามจะเป็น
สิ่งที่กำ�หนดคำ�ตอบให้มีความถูกต้องและเหมาะสม
แบบทดสอบรูปแบบนี้สร้างได้ง่าย มีโอกาสเดาได้ยาก และสามารถวินิจฉัยคำ�ตอบที่นักเรียน
ตอบผิดเพื่อให้ทราบถึงข้อบกพร่องทางการเรียนรู้หรือความเข้าใจที่คลาดเคลื่อนได้ แต่การจำ�กัด
คำ�ตอบให้นักเรียนตอบเป็นคำ� วลี หรือประโยคได้ยาก ตรวจให้คะแนนได้ยากเนื่องจากบางครั้งมี
คำ�ตอบถูกต้องหรือยอมรับได้หลายคำ�ตอบ
2.2) แบบทดสอบเขียนตอบแบบอธิบาย
เป็นแบบทดสอบที่ต้องการให้นักเรียนสร้างคำ�ตอบอย่างอิสระ ประกอบด้วยสถานการณ์และ
คำ�ถามที่สอดคล้องกัน โดยคำ�ถามเป็นคำ�ถามแบบปลายเปิด
แบบทดสอบรูปแบบนีใ้ ห้อส
ิ ระแก่นก
ั เรียนในการตอบจึงสามารถใช้วด
ั ความคิดระดับสูงได้ แต่
เนือ
่ งจากนักเรียนต้องใช้เวลาในการคิดและเขียนคำ�ตอบมาก ทำ�ให้ถามได้นอ
้ ยข้อ จึงอาจทำ�ให้วด
ั ได้ไม่
ครอบคลุมเนือ
้ หาทัง้ หมด รวมทัง้ ตรวจให้คะแนนยาก และการตรวจให้คะแนนอาจไม่ตรงกัน
153
แบบประเมินทักษะ
เมื่ อ นั ก เรี ย นได้ ล งมื อ ปฏิ บั ติ กิ จ กรรมจริ ง จะมี ห ลั ก ฐานร่ อ งรอยที่ แ สดงไว้ ท้ั ง วิ ธี ก ารปฏิ บั ติ แ ละ
ผลการปฏิบต
ั ิ ซึง่ หลักฐานร่องรอยเหล่านัน
้ สามารถใช้ในการประเมินความสามารถ ทักษะการคิด และ
ทักษะปฏิบัติได้เป็นอย่างดี
การปฏิบต
ั ก
ิ ารทดลองเป็นกิจกรรมที่ส�ำ คัญทีใ่ ช้ในการจัดการเรียนรู้ทางวิทยาศาสตร์ โดยทัว่ ไปจะ
ประเมิ น 2 ส่ ว น คื อ ประเมิ น ทั ก ษะการปฏิ บั ติ ก ารทดลองและการเขี ย นรายงานการทดลอง
โดยเครื่องมือที่ใช้ประเมินดังตัวอย่าง
ตัวอย่างแบบสำ�รวจรายการทักษะปฏิบัติการทดลอง
ผลการสำ�รวจ
รายการที่ต้องสำ�รวจ
มี ไม่มี
(ระบุจำ�นวนครั้ง)
การวางแผนการทดลอง
การทดลองตามขั้นตอน
การสังเกตการทดลอง
การบันทึกผล
การอภิปรายผลการทดลองก่อนลงข้อสรุป
154
ตัวอย่างแบบประเมินทักษะปฏิบต
ั ก
ิ ารทดลองทีใ่ ช้เกณฑ์การให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย
คะแนน
ทักษะปฏิบัติ
3 2 1
การทดลอง
การเลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ / เลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ / เลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ / เลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ /
เครื่องมือในการทดลอง เ ค รื่ อ ง มื อ ใ น ก า ร เ ค รื่ อ ง มื อ ใ น ก า ร เ ค รื่ อ ง มื อ ใ น ก า ร
ทดลองได้ ถู ก ต้ อ ง ทดลองได้ถก
ู ต้องแต่ ทดลองไม่ถก
ู ต้อง
เหมาะสมกับงาน ไม่เหมาะสมกับงาน
การใช้อป
ุ กรณ์/เครือ
่ งมือ ใช้อป
่ งมือ ใช้อุปกรณ์/เครื่องมือ ใช้อป
่ งมือ
ในการทดลอง ใ น ก า ร ท ด ล อ ง ไ ด้ ในการทดลองได้ ถู ก ในการทดลองไม่ถูก
อย่ า งคล่ อ งแคล่ ว ต้องตามหลักการ ต้อง
แ ล ะ ถู ก ต้ อ ง ต า ม ปฏิบัติ แต่ไม่
หลักการปฏิบัติ คล่องแคล่ว
การทดลองตามแผนที่ ทดลองตามวิ ธี ก าร ทดลองตามวิ ธี ก าร ทดลองตามวิ ธี ก าร

กำ�หนด แ ล ะ ขั้ น ต อ น ที่ แ ล ะ ขั้ น ต อ น ที่ แ ล ะ ขั้ น ต อ น ที่
กำ � หนดไว้ อ ย่ า งถู ก กำ � ห น ด ไ ว้ มี ก า ร กำ � ห น ด ไ ว้ ห รื อ
ต้อง มีการปรับปรุง ปรับปรุงแก้ไขบ้าง ดำ � เ นิ น ก า ร ข้ า ม
แก้ไขเป็นระยะ ขั้นตอนที่กำ�หนดไว้
ไม่ มี ก ารปรั บ ปรุ ง
แก้ไข
155
ตัวอย่างแบบประเมินทักษะปฏิบัติการทดลองที่ใช้เกณฑ์การให้คะแนนแบบมาตรประมาณค่า
ผลการประเมิน
ทักษะที่ประเมิน
ระดับ 3 ระดับ 2 ระดับ 1
1. วางแผนการทดลองอย่างเป็น ระดับ 3 หมายถึง ระดับ 2 หมายถึง ระดับ 1 หมายถึง

ขั้นตอน ปฏิบต
ั ไิ ด้ทง้ั 3 ข้อ ปฏิบต
ั ไิ ด้ทง้ั 2 ข้อ ปฏิบต
ั ไิ ด้ทง้ั 1 ข้อ
2. ป ฏิ บั ติ ก า ร ท ด ล อ ง ไ ด้ อ ย่ า ง
คล่ อ งแคล่ ว สามารถเลื อ กใช้
อุ ป กรณ์ ไ ด้ ถู ก ต้ อ ง เหมาะสม
และจัดวางอุปกรณ์เป็นระเบียบ
สะดวกต่อการใช้งาน
3. บันทึกผลการทดลองได้ถูกต้อง
และครบถ้วนสมบูรณ์
ตัวอย่างแนวทางการให้คะแนนการเขียนรายงานการทดลอง
คะแนน
3 2 1
เขี ย นรายงานตาม เขี ย นรายงานการ เขี ย นรายงานโดย

ลำ � ดั บ ขั้ น ต อ น ทดลองตามลำ � ดั บ ลำ � ดั บ ขั้ น ตอนไม่
ผลการทดลองตรง แต่ไม่สอ
่ื ความหมาย สอดคล้องกัน และ
ตามสภาพจริงและ ไม่สื่อความหมาย
สื่อความหมาย
แบบประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์
การประเมินจิตวิทยาศาสตร์ไม่สามารถทำ�ได้โดยตรง โดยทั่วไปทำ�โดยการตรวจสอบพฤติกรรม
ภายนอกที่ปรากฏให้เห็นในลักษณะของคำ�พูด การแสดงความคิดเห็น การปฏิบัติหรือพฤติกรรมบ่งชี้
ทีส
่ ามารถสังเกตหรือวัดได้ และแปลผลไปถึงจิตวิทยาศาสตร์ซงึ่ เป็นสิง่ ทีส
่ ง่ ผลให้เกิดพฤติกรรมดังกล่าว
เครื่องมือที่ใช้ประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์ ดังตัวอย่าง
156
ตัวอย่างแบบประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์
คำ�ชี้แจง จงทำ�เครื่องหมาย ลงในช่องว่างที่ตรงกับคุณลักษณะที่นักเรียนแสดงออก โดยจำ�แนก

ระดับพฤติกรรมการแสดงออกเป็น 4 ระดับ ดังนี้
มาก หมายถึง นักเรียนแสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นอย่างสม่ำ�เสมอ
ปานกลาง หมายถึง นักเรียนแสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นเป็นครั้งคราว
น้อย หมายถึง นักเรียนแสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นน้อยครั้ง
ไม่มีการแสดงออก หมายถึง นักเรียนไม่แสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นเลย
ระดับพฤติกรรมการแสดงออก
รายการพฤติกรรมการแสดงออก
มาก ปาน น้อย ไม่มีการ
กลาง แสดงออก
ด้านความอยากรู้อยากเห็น
1. นักเรียนสอบถามจากผู้รู้หรือไปศึกษา
ค้นคว้าเพิ่มเติม เมื่อเกิดความสงสัยใน
เรื่องราววิทยาศาสตร์
2. นักเรียนชอบไปงานนิทรรศการ
3. นักเรียนนำ�การทดลองที่สนใจไป
ทดลองต่อที่บ้าน
ด้านความซื่อสัตย์
1. นักเรียนรายงานผลการทดลองตามที่
ทดลองได้จริง
2. เมือ
่ ทำ�การทดลองผิดพลาด นักเรียนจะ
ลอกผลการทดลองของเพื่อส่งครู
3. เมื่อครูมอบหมายให้ทำ�ชิ้นงาน
ออกแบบสิ่งประดิษฐ์ นักเรียนจะ
ประดิษฐ์ตามแบบที่ปรากฏอยู่ใน
หนังสือ
157
ด้านความใจกว้าง
1. แม้วา่ นักเรียนจะไม่เห็นด้วยกับการสรุป
ผลการทดลองในกลุ่ม แต่ก็ยอมรับผล
สรุปของสมาชิกส่วนใหญ่
2. ถ้าเพือ
่ นแย้งวิธก
ี ารทดลองของนักเรียน
และมีเหตุผลที่ดีกว่า นักเรียนพร้อมที่
จ ะ นำ � ข้ อ เ ส น อ แ น ะ ข อ ง เ พื่ อ น ไ ป
ปรับปรุงงานของตน
3. เมื่อ งานที่นัก เรี ย นตั้ง ใจและทุ่ม เททำ �
ถูกตำ�หนิหรือโต้แย้ง นักเรียนจะหมด
กำ�ลังใจ
ด้านความรอบคอบ
1. นั ก เรี ย นสรุ ป ผลการทดลองทั น ที เ มื่ อ
เสร็จสิ้นการทดลอง
2. นักเรียนทำ�การทดลองซ้ำ� ๆ ก่อนที่จะ
3. นั ก เรี ย นตรวจสอบความพร้ อ มของ
อุปกรณ์ก่อนทำ�การทดลอง
ด้านความมุ่งมั่นอดทน
1. ถึ ง แม้ ว่ า งานค้ น คว้ า ที่ ทำ � อยู่ มี โ อกาส
สำ�เร็จได้ยาก นักเรียนจะยังค้นคว้าต่อไป
2. นักเรียนล้มเลิกการทดลองทันที เมือ
่ ผล
การทดลองทีไ่ ด้ขด
ั จากทีเ่ คยได้เรียนมา
3. เมื่อทราบว่าชุดการทดลองที่นักเรียน
สนใจต้องใช้ระยะเวลาในการทดลอง
นาน นักเรียนก็เปลี่ยนไปศึกษาชุดการ
ทดลองที่ใช้เวลาน้อยกว่า
158
เจตคติที่ดีต่อวิทยาศาสตร์
1. นักเรียนนำ�ความรู้ทางวิทยาศาสตร์มา
ใช้แก้ปัญหาในชีวิตประจำ�วันอยู่เสมอ
2. นักเรียนชอบทำ�กิจกรรมทีเ่ กีย
่ วข้องกับ
3. นั ก เ รี ย น ส น ใ จ ติ ด ต า ม ข่ า ว ส า ร ที่
เกี่ยวข้องกับวิทยาศาสตร์
วิธีการตรวจให้คะแนน
ตรวจให้คะแนนตามเกณฑ์โดยกำ�หนดน้ำ�หนักของตัวเลือกในช่องต่าง ๆ เป็น 4 3 2 1 ข้อความที่มี
ความหมายเป็นทางบวก กำ�หนดให้คะแนนแต่ละข้อความดังนี้
ระดับพฤติกรรมการแสดงออก คะแนน
มาก 4
ปานกลาง 3
น้อย 2
ไม่มีการแสดงออก 1
ส่วนของข้อความที่มีความหมายเป็นทางลบการกำ�หนดให้คะแนนในแต่ละข้อความจะมีลักษณะ
เป็นตรงกันข้าม
การประเมินการนำ�เสนอผลงาน
การประเมินผลและให้คะแนนการนำ�เสนอผลงานใช้แนวทางการประเมินเช่นเดียวกับการประเมิน
ภาระงานอื่น คือ การใช้คะแนนแบบภาพรวม และการให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย ดังราย
ละเอียดต่อไปนี้
159
1) การให้คะแนนในภาพรวม เป็นการให้คะแนนทีต ่ อ
้ งการสรุปภาพรวมจึงประเมินเฉพาะประเด็น
หลักทีส
่ �ำ คัญ ๆ เช่น การประเมินความถูกต้องของเนือ
้ หา ความรูแ้ ละการประเมินสมรรถภาพด้านการ
เขียนโดยใช้เกณฑ์การให้คะแนนแบบภาพรวม ดังตัวอย่างต่อไปนี้
ตัวอย่างเกณฑ์การประเมินความถูกต้องของเนื้อหาความรู้ (แบบภาพรวม)
รายการประเมิน ระดับคุณภาพ
เนื้อหาไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่ ต้องปรับปรุง
เนื้อหาถูกต้องแต่ให้สาระสำ�คัญน้อยมาก และไม่ระบุแหล่งที่มาของความรู้ พอใช้
เนือ
้ หาถูกต้อง มีสาระสำ�คัญ แต่ยงั ไม่ครบถ้วน มีการระบุแหล่งทีม
่ าของความรู้ ดี
เนื้อหาถูกต้อง มีสาระสำ�คัญครบถ้วน และระบุแหล่งที่มาของความรู้ชัดเจน ดีมาก
ตัวอย่างเกณฑ์การประเมินสมรรถภาพด้านการเขียน (แบบภาพรวม)
เขียนสับสน ไม่เป็นระบบ ไม่บอกปัญหาและจุดประสงค์ ขาดการเชื่อมโยง ต้องปรับปรุง

เนื้อหาบางส่วนไม่ถูกต้องหรือไม่สมบูรณ์ ใช้ภาษาไม่เหมาะสมและสะกดคำ�
ไม่ถูกต้อง ไม่อ้างอิงแหล่งที่มาของความรู้
ขียนเป็นระบบแต่ไม่ชัดเจน บอกจุดประสงค์ไม่ชัดเจน เนื้อหาถูกต้องแต่มี พอใช้

รายละเอียดไม่เพียงพอ เนื้อหาบางตอนไม่สัมพันธ์กัน การเรียบเรียบเนื้อหา
ไม่ต่อเนื่อง ใช้ภาษาถูกต้อง อ้างอิงแหล่งที่มาของความรู้
เขียนเป็นระบบ แสดงให้เห็นโครงสร้างของเรือ
่ ง บอกความสำ�คัญและทีม
่ าของ ดี
ปัญหา จุดประสงค์ แนวคิดหลักไม่ครอบคลุมประเด็นสำ�คัญทั้งหมด เนื้อหา
บางตอนเรียบเรียงไม่ต่อเนื่อง ใช้ภาษาถูกต้อง มีการยกตัวอย่าง รูปภาพ
แผนภาพประกอบ อ้างอิงแหล่งทีม
่ าของความรู้
เขียนเป็นระบบ แสดงให้เห็นโครงสร้างของเรื่อง บอกความสำ�คัญและที่มา ดีมาก

ของปัญหา จุดประสงค์ แนวคิดหลักได้ครอบคลุมประเด็นสำ�คัญทั้งหมด
เรี ย บเรี ย งเนื้ อ หาได้ ต่ อ เนื่ อ ง ใช้ ภ าษาถู ก ต้ อ ง ชั ด เจนเข้ า ใจง่ า ย มี ก าร
ยกตัวอย่าง รูปภาพ แผนภาพประกอบ อ้างอิงแหล่งที่มาของความรู้
160
2) การให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย เป็นการประเมินเพือ ่ ต้องการนำ�ผลการประเมินไปใช้

พัฒนางานให้มีคุณภาพผ่านเกณฑ์ และพัฒนาคุณภาพให้สูงขึ้นกว่าเดิมอย่างต่อเนื่อง โดยใช้เกณฑ์
ย่อย ๆ ในการประเมินเพื่อทำ�ให้รู้ทั้งจุดเด่นที่ควรส่งเสริมและจุดด้อยที่ควรแก้ไขปรับปรุงการทำ�งาน
ในส่วนนั้น ๆ เกณฑ์การให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย มีตัวอย่างดังนี้
ตัวอย่างเกณฑ์การประเมินสมรรถภาพ (แบบแยกองค์ประกอบย่อย)
ด้านการวางแผน
ไม่สามารถออกแบบได้ หรือออกแบบได้แต่ไม่ตรงกับประเด็นปัญหาทีต
่ อ
้ งการ ต้องปรับปรุง
เรียนรู้
ออกแบบการได้ตามประเด็นสำ�คัญของปัญหาเป็นบางส่วน พอใช้
ออกแบบครอบคลุมประเด็นสำ�คัญของปัญหาเป็นส่วนใหญ่ แต่ยงั ไม่ชด

ั เจน ดี
ออกแบบได้ครอบคลุมทุกประเด็นสำ�คัญของปัญหาอย่างเป็นขัน
้ ตอนทีช
่ ด
ั เจน ดีมาก
และตรงตามจุดประสงค์ที่ต้องการ
ด้านการดำ�เนินการ
ดำ � เนิ น การไม่ เ ป็ น ไปตามแผน ใช้ อุ ป กรณ์ แ ละสื่ อ ประกอบถู ก ต้ อ งแต่ ไ ม่ ต้องปรับปรุง

คล่องแคล่ว
ดำ � เนิ น การตามแผนที่ ว างไว้ ใช้ อุ ป กรณ์ แ ละสื่ อ ประกอบถู ก ต้ อ งแต่ ไ ม่ พอใช้

คล่องแคล่ว
ดำ�เนินการตามแผนที่วางไว้ ใช้อุปกรณ์และสื่อประกอบการสาธิตได้อย่าง ดี
คล่องแคล่วและเสร็จทันเวลา ผลงานในบางขัน
้ ตอนไม่เป็นไปตามจุดประสงค์
ดำ�เนินการตามแผนทีว่ างไว้ ใช้อป

ุ กรณ์และสือ
่ ประกอบได้ถก
ู ต้อง คล่องแคล่ว ดีมาก
และเสร็จทันเวลา ผลงานทุกขั้นตอนเป็นไปตามจุดประสงค์
161
ด้านการอธิบาย
อธิบายไม่ถูกต้อง ขัดแย้งกับแนวคิดหลักทางวิทยาศาสตร์ ต้องปรับปรุง
อธิ บ ายโดยอาศั ย แนวคิ ด หลั ก ทางวิ ท ยาศาสตร์ แต่ ก ารอธิ บ ายเป็ น แบบ พอใช้
พรรณนาทั่วไปซึ่งไม่คำ�นึงถึงการเชื่อมโยงกับปัญหาทำ�ให้เข้าใจยาก
อธิบายโดยอาศัยแนวคิดหลักทางวิทยาศาสตร์ ตรงตามประเด็นของปัญหาแต่ ดี
ข้ามไปในบางขัน
้ ตอน ใช้ภาษาได้ถก
ู ต้อง
อธิบายตามแนวคิดหลักทางวิทยาศาสตร์ ตรงตามประเด็นของปัญหาและ ดีมาก

จุดประสงค์ ใช้ภาษาได้ถูกต้องเข้าใจง่าย สื่อความหมายได้ชัดเจน
บรรณานุกรม เคมี เล่ม 5
162
บรรณานุกรม
กรมโรงงานอุตสาหกรรม. (2558). คูม

่ อ
ื การจัดการสารเคมีอน
ั ตรายสูงไวนิลคลอไรด์มอนอเมอร์.
กรุงเทพมหานคร: โรงพิมพ์แห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. สืบค้นเมือ
่ 12 มีนาคม 2563, จาก
http://php.diw.go.th/safety/wp-content/uploads/2015/01/Vinyl-chloride-monomer.
pdf.
ั ไวนิลคลอไรด์มอนอเมอร์ กันเถอะ. วารสารกรมวิทยาศาสตร์
กรรณิการ์ บุตรเอก. (2555). มารูจ้ ก
บริการ. 189. สืบค้นเมือ
่ 12 มีนาคม 2563, จาก http://lib3.dss.go.th/fulltext/
dss_j/2555_189_60_p20-21.pdf.
กองอุตสาหกรรมอ้อย น้�ำ ตาลทรายและอุตสาหกรรมต่อเนือ
่ ง กลุม
่ ส่งเสริมอุตสาหกรรมชีวภาพ
พลาสติกที่สลายตัวได้ทางชีวภาพ. (2562). Polylactic acid (PLA). สืบค้นเมื่อ 30
พฤษภาคม 2562, จาก http://www.ocsb.go.th/upload/bioindustry/fileupload/9757-9874.
pdf.
คมสัน ตันยืนยงค์. (2543). เรือ ่ วกับตัวทำ�ละลายอินทรีย.์ วารสารกรมวิทยาศาสตร์บริการ.
่ งน่ารูเ้ กีย
48(152), 12–16.
ไซโต คะสึฮิโระ. (2557). สารประกอบอินทรีย์มีประโยชน์ ฉบับการ์ตูน. บงกช บางยี่ขัน, ผู้แปล.
กรุงเทพฯ: สมาคมส่งเสริมเทคโนโลยี (ไทย-ญี่ปุ่น).
ธนาวดี ลี้จากภัย. (2544). เรียนรู้โพลิเมอร์จากการทดลอง. กรุงเทพฯ: ศูนย์เทคโนโลยีโลหะและ
วัสดุแห่งชาติ (เอ็มเทค).
ศุลีพร แสงกระจ่าง ปัทมา พลอยสว่าง และปริดา พรหมหิตาธร. (2556). ผลกระทบของพลาสติก
ต่อสุขภาพและสิ่งแวดล้อม. วารสารพิษวิทยาไทย, 28(1). สืบค้นเมื่อ 12 มีนาคม 2563, จาก
http://www.thaitox.org/media/upload/file/Journal/2013-1/04aricle.pdf.
สถาบันพลาสติก. (2560). โครงการเพิม
่ ศักยภาพฐานข้อมูลอุตสาหกรรมฐานชีวภาพ: บทที่ 9 รายละเอียด
ข้อมูลพลาสติกชีวภาพประเภท พอลิบวิ ทิลน
ี อะดิเพท-โค-เทเรฟทาเลท. สืบค้นเมื่อ 12 มีนาคม
2563, จาก http://asp.plastics.or.th:8001/files/article_file/20180624234830u.pdf.
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559). คู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่ม 5.
พิมพ์ครั้งที่ 3. กรุงเทพฯ: โรงพิมพ์ สกสค.
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559). หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติม เคมี
เล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 8. กรุงเทพฯ: โรงพิมพ์ สกสค.
สำ�นักงานราชบัณฑิตยสภา. (2560). พจนานุกรมศัพท์พอลิเมอร์ ฉบับราชบัณฑิตยสภา. พิมพ์ครั้งที่ 2.
นครสวรรค์: บริษัท เดอะ เบสท์ เพรส แอนด์ ครีเอชั่น จำ�กัด.
เคมี เล่ม 5 บรรณานุกรม
163
Baird, C. & Gloffke, W. (2002). Chemistry in your life. New York: W.H. Freeman and
Company.
Bruice, P.Y. (2004). Organic Chemistry. 4th ed. New Jersey: Pearson Education, Inc.
Burdge, J. (2020). Chemistry. 5th ed. New York: McGraw-Hill Education.
Burrows A. & other. (2009). Chemistry3 introducing inorganic, organic and physical
chemistry. New York: Oxford University Press Inc.
Cann, P. & Hughes, P. (2015). Cambridge International As and A Level: Chemistry.
London: Hodder Education.
Chang, R. & Overby, J. (2019). Chemistry. New York: The McGraw-Hill.
Derraik, J.G.B. (2002). The pollution of the marine environment by plastic debris: a
review. Marine Pollution Bulletin 44. Retrieved March 12, 2020, from
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0025326X02002205.
Eugene, L.Jr. & other. (2000). Chemistry: Connections to Our Changing World. 2nd ed.
New Jersey: Prince-Hall, Inc.
Fahlman, B.D. & other. (2018). Chemistry in Context: Applying Chemistry to Society.
9th ed. New York: McGraw-Hill Education.
Farre, H.A. & Powell, W.H. (2013). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013. Retrieved July 3, 2019, from
https://pubs.rsc.org.
Hutchings, K. (2000). Classic chemistry experiments. London: The Royal Society of
Chemistry.
Jenkins, F. & other. (2003). Nelson Chemistry 12. Ontario: Thomson Nelson.
Leja, K. & Lewandowicz, G. (2010). Polymer biodegradation and biodegradable polymers-a
review. Polish Journal of Environmental Studies. 19(2), 255–266.
McMurry, J. E. & other. (2016). Chemistry. 7th ed. Essex: Pearson Education Limited.
Merline, D.J. & Vukusic, S. & Abdala, A.A. (2013). Melamine formaldehyde: curing
studies and reaction mechanism. Polymer Journal. Retrieved May 27, 2019, from
https://www.nature.com/articles/pj2012162.
Mohammad, F. (2001). Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and
Devices: Chapter 8 - Stability of electrically conducting polymers. San Diego:
Academic Press.
Polymer Properties Database. Retrieved June 2, 2019, from https://polymerdatabase.com/
home.html.
บรรณานุกรม เคมี เล่ม 5
164
Seymour, R.B. & other. (1989). Karl Ziegler Father of High Density Polyethylene. Pioneers
in Polymer Science. Retrieved May 27, 2019, from https://link.springer.com/
chapter/10.1007/978-94-009-2407-9_20.
Shukla, P. & Sharma, A. (2017). Food additives and organic chemistry perspective. MOJ
Bioorganic & Organic Chemistry. 1(3). 70–79.
Silberberg, M.S. (2013). Chemistry: The Molecular Nature of Matter and Change.
global edition. New York: McGraw-Hill.
Singh, M. & other. (2015). Challenges and opportunities for customizing polyhydroxyalkanoates.
Indian Journal of Microbiology. 55(3), 235–249.
Skotheim, T.A. & Reynolds, J.R. (2007). Conjugated polymers: theory, synthesis, properties
and characterization. Florida: CRC Press.
Smith, K. & Evans, D. & El-Hiti, G. (2008). Role of modern chemistry in sustainable
arable crop protection. Philosophical transactions of the royal society B. 363.
623–637.
Solomon, T.W. & Fryhle, C.B. (2011). Organic Chemistry. 10th ed. New Jersey: John
Wiley & Sons, INC.
Šprajcar, M. & Horvat, P. & Kržan, A. (2012). Biopolymers and bioplastics: plastics
aligned with nature; informational – educational material for teachers
and laboratory assistants of chemistry at primary and secondary schools.
Retrieved May 20, 2019, from https://www.umsicht.fraunhofer.de/content/dam/
umsicht/de/dokumente/ueber-uns/nationale-infostelle-nachhaltige-kunststoffe/
biopolymers-bioplastics-brochure-for-teachers.pdf.
Stevens, M.P. (1999). Polymer chemistry: an introduction. 3rd ed. New York: Oxford
University Press, Inc.
Wan, M. (2008). Conducting Polymers with Micro or Nanometer Structure. Beijing:
Tsinghua University Press.
เคมี เล่ม 5 คณะกรรมการจัดทำ�คู่มือครู
165
คณะกรรมการจัดทำ�คู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี เล่ม 5

ตามผลการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2560)
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐานพุทธศักราช 2551
คณะที่ปรึกษา
ศ.ดร.ชูกิจ ลิมปิจำ�นงค์ ผู้อำ�นวยการสถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และ
เทคโนโลยี
ดร.วนิดา ธนประโยชน์ศักดิ์ ผู้ช่วยผู้อำ�นวยการสถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี
คณะผู้จัดทำ�คู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี
ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 เล่ม 5
ศ.ดร.มงคล สุขวัฒนาสินิทธิ์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

นายณรงค์ศิลป์ ธูปพนม ผู้เชี่ยวชาญพิเศษอาวุโส
ผศ.ดร.จินดา แต้มบรรจง ผู้ชำ�นาญ
นางสาวศศินี อังกานนท์ ผู้ชำ�นาญ
นางกมลวรรณ เกียรติกวินกุล ผู้ชำ�นาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
นางสุทธาทิพย์ หวังอำ�นวยพร ผู้ชำ�นาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
นางสาวศิริรัตน์ พริกสี ผู้ชำ�นาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
ดร.สนธิ พลชัยยา ผู้ชำ�นาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
ดร.วัชระ เตียทะสินธ์ นักวิชาการ สาขาเคมีและชีววิทยา
คณะกรรมการจัดทำ�คู่มือครู เคมี เล่ม 5
166
คณะผู้ร่วมพิจารณาคู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี

ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 เล่ม 5 (ฉบับร่าง)
ผศ.ดร.วราวุฒิ ตั้งพสุธาดล จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ผศ.ดร.นวพร วินยเวคิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
นางสาวนันท์นภัส วิรัตน์ภัทธิรากร โรงเรียนสารวิทยา กรุงเทพมหานคร
นายอัครพงษ์ ธิติพงศ์กร โรงเรียนเทพศิรินทร์ กรุงเทพมหานคร
นายอัครวิชญ์ พิวงษ์งาม โรงเรียนไตรมิตรวิทยาลัย กรุงเทพมหานคร
นางสาวนิลาวัลย์ ง้าวกาเขียว โรงเรียนบดินทรเดชา (สิงห์ สิงหเสนี) 2 กรุงเทพมหานคร
นางสาวกนกวรรณ มะลิลา โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาพัฒนาการ กรุงเทพมหานคร
นายชัยพร มิตรพิทักษ์ โรงเรียนหอวัง กรุงเทพมหานคร
นางวาสนา กุซัว โรงเรียนมัธยมวัดหนองแขม กรุงเทพมหานคร
นางสาวกัลยาณี พันโบ โรงเรียนสตรีนนทบุรี จ.นนทบุรี
นางลัดดาวรรณ เหล่าเกียรติกุล โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาน้อมเกล้า นนทบุรี จ.นนทบุรี
นางสาวปรวรรณ คารวะวิชัย โรงเรียนอ่างทองปัทมโรจน์วิทยาคม จ.อ่างทอง
นางวรรณนภา ธุววิทย์ โรงเรียนอ่างทองปัทมโรจน์วิทยาคม จ.อ่างทอง
นางพนารัตน์ เอกปัจชา โรงเรียนเบญจมราชูทิศ จังหวัดจันทบุรี จ.จันทบุรี
นางสาวจุฑารัตน์ ใจงาม โรงเรียนวิทยาศาสตร์จุฬาภรณราชวิทยาลัย ปทุมธานี
นางชวนชื่น มลิลา โรงเรียนแก่นนครวิทยาลัย จ.ขอนแก่น
นางรักมณี วรรณดัด โรงเรียนท่าโพธิ์ศรีพิทยา จ.อุบลราชธานี
นางสุปราณี ชนะโชติ โรงเรียนจอมสุรางค์อุปถัมภ์ จ.พระนครศรีอยุธยา
นางสาวณัฏฐิกา งามกิจภิญโญ นักวิชาการอาวุโส สาขาเคมีและชีววิทยา
ดร.ปุณิกา พระพุทธคุณ นักวิชาการ สาขาเคมีและชีววิทยา
นายกฤชพล นิตินัยวินิจ นักวิชาการ สาขาเคมีและชีววิทยา
คณะบรรณาธิการ
ผศ.ดร.วราวุฒิ ตั้งพสุธาดล จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ผศ.ดร.นวพร วินยเวคิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
นายณรงค์ศิลป์ ธูปพนม ผู้เชี่ยวชาญพิเศษอาวุโส
ผศ.ดร.จินดา แต้มบรรจง ผู้ชำ�นาญ
นางกมลวรรณ เกียรติกวินกุล ผู้ชำ�นาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
สถาบน
ั สง�เสรมิ การสอนวท
ิ ยาศาสตรแ
� ละเทคโนโลยี
กระทรวงศก ึ ษาธกิ าร

พอลิเมอร์

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

พอลิเมอร์

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

๖

ฉบับเผยแพร่ เมษายน ๒๕๖๓

สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (สสวท.) ได้จด

บทที่ เนื้อหา หน้า

บทที่ เนื้อหา หน้า

พอลิเมอร์ 13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์ 106

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

• แอลเคน • แอลกอฮอล์ • เอมีน

สารประกอบอินทรียเ์ ป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิง่ มีชวี ต

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�กิจกรรม 5 นาที

การเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสแบบเส้น การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส แบบเส้ น

เขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส ของสารประกอบอิ นHทรี ยC์ ที่ มH

หนา ห18นา ห18นา 18

1.5 เขี ย นสู ต รโครงสร้

ไม่ เ หมาะสม เนื่ อ งจากสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น พั น ธะของสารประกอบอิ น ทรี ย์

จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูช้ใี ห้เห็นว่าส่วนใดในโครงสร้างที่ใช้ในการจัด

ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ฟังก์ชัน

ข้อ 1.3 และ 1.4 เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากมีเฉพาะธาตุคาร์บอน

คำ�นำ�หน้า โซ่หลัก คำ�ลงท้าย คำ�นำ�หน้า โซ่หลัก คำ�ลงท้าย

โซ่หลักมีคาร์บอน 5 อะตอม โซ่หลักมีคาร์บอน 8 อะตอม

โซ่หลักมีคาร์บอน 7 อะตอม โซ่หลักมีคาร์บอน 7 อะตอม

9. ครูให้นักเรียนทำ�แบบฝึกหัด 12.3 เพื่อทบทวนความรู้

1. เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ IUPAC จากสูตรโครงสร้างที่กำ�หนดให้ต่อไปนี้

1.1 CH3 CH CH32CH CH 2 3 4-ethyl-3-methylheptane

₃ CH₂ C O 1.82 CH3

3.3 ฟีนิลเอทาโนเอต (phenyl ethanoate)

หมายเหตุ : นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้

กิจกรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�กิจกรรม 10 นาที

Degree of unsaturation หรือ Double bond equivalent (DBE) เป็นค่าทีแ

เมื่อ C เป็นจำ�นวนอะตอมของคาร์บอน N เป็นจำ�นวนอะตอมของไนโตรเจน

ค่า Degree of unsaturation นีช

H₂C CH₂ CH₂ CH₃

CH H₂C CH H₂C C CH₃ HC CH

CH3 C3CHCH CH3

H2C CH CHC 2CH CH3

R 2 R 2 3)2 CH2(CH 3)2CHCH

3. เขี ย นไอโซเมอร์ โ ครงสร้ า งที่ เ ป็ น ไปได้ ทั้ ง หมดของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่ มี

CH₂ CH CH CH2 CH3 CH₂ CH CH₂ CH CH3 CH₃ C CH CH2 CH3

CH C CH₂ CH2 CH2 CH3 CH₃ C C CH₂ CH2 CH3

CH₃ CH₃ CH₃

กิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�กิจกรรม 10 นาที

2. ให้ นั ก เรี ย นใช้ ดิ น สอสี ห รื อ ปากกาที่ มี สี ต่ า งกั น ในการเขี ย นกราฟแสดงความสั ม พั น ธ์

กราฟที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 8 อะตอม

5. ครูเชื่อมโยงแนวโน้มจุดเดือดของแอลเคนจากกิจกรรม 12.3 กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง

สารที่มีสูตรโมเลกุล C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งสามและเรียงลำ�ดับ

ไอโซเมอร์โครงสร้างและลำ�ดับจุดเดือดของ C5H12 เป็นดังนี้

กิจกรรม 12.4 การทดลองการละลายได้ในน้ำ�ของแอลกอฮอล์

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�การทดลอง 10 นาที

ถ้านักเรียนเห็นสารแยกเป็น 2 ชั้นแสดงว่าหยดแอลกอฮอล์มากเกินไป ควรทำ�การ

10. ครูให้ความรูเ้ กีย

กิจกรรม 12.5 การทดลองหาจุดเดือดของ propan-2-one และ propan-2-ol

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำ�การทดลอง 10 นาที

วัสดุ อุปกรณ์ และสารเคมี

13. ครูเชื่อมโยงปัจจัยที่มีผลต่อจุดเดือดของแอลกอฮอล์และคีโทน จากกิจกรรม 12.5 กับ

15. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า แนวโน้มการละลายในน้ำ�และจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มี

1. เมื่อนำ� pentane pent-1-ene และ pent-1-yne มาเผาภายใต้บรรยากาศปกติ สารใด