คู่มือครู

Teacher Script

เคมี ม. 6
ชั้นมัธยมศึกษาปที่ 6
ตำมผลกำรเรียนรู้ เล่ม 1
กลุ่มสำระกำรเรียนรู้วิทยำศำสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2560)
ตำมหลักสูตรแกนกลำงกำรศึกษำขั้นพื้นฐำน พุทธศักรำช 2551

ผู้เรียบเรียงหนังสือเรียน ผู้ตรวจหนังสือเรียน บรรณาธิการหนังสือเรียน

นำยพงศธร นันทธเนศ รศ. ดร.นวลจิตต์ เชำวกีรติพงศ์ นำงสำวจันจิรำ รัตนนันทเดช
นำยพรพรหม ชัยฉัตรพรสุข ผศ. ดร.ปิยะดำ จิตรตั้งประเสริฐ
นำยสุนทร ภูรีปรีชำเลิศ ผศ.สันติ ศรีประเสริฐ
ดร.ศิริศักดิ์ โลลุพิมำน

ผู้เรียบเรียงคู่มือครู บรรณาธิการคู่มือครู
นำงสำวทวิภัทร์ ไพศำลชัชวำล นำงสำวจันจิรำ รัตนนันทเดช
นำงสำวอุษณีย์ อะทะถ�้ำ

พิมพครั้งที่ 1
สงวนลิขสิทธิ์ตามพระราชบัญญัติ
รหัสสินคา 3648013
 ค� ำ แนะน� ำ กำรใช้
คูม่ อื ครูรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เล่ม 1
จัดท�ำขึ้นส�ำหรับให้ครูผู้สอนใช้เป็นแนวทำงวำงแผนกำรจัดกำรเรียน
กำรสอน เพื่อพัฒนำผลสัมฤทธิ์ทำงกำรเรียนและกำรประกันคุณภำพ
ผูเ้ รียนตำมนโยบำยของส�ำนักงำนคณะกรรมกำรกำรศึกษำขัน้ พืน้ ฐำน
(สพฐ.)

ิ่ม คําแนะนําการใช ช่วยสร้างความเข้าใจ เพื่อใช้คู่มือครูได้

เพ นํา นํา สอน สรุป ประเมิน
โซน 1
อย่างถูกต้องและเกิดประสิทธิภาพสูงสุด ขัน้ นํา (Concept Based Teaching)

เคมีอนิ ทรีย
การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)

ิ่ม คําอธิบายรายวิชา แสดงขอบข่ายเนื้อหาสาระของรายวิชา

1. นักเรียนทําแบบทดสอบกอนเรียน หนวยการ หนวยการเรียนรู้ที่

เพ
ซึ่งครอบคลุมผลการเรียนรู้ตามที่หลักสูตรก�าหนด
เรียนรูที่ 1 เคมีอินทรีย
2. นักเรียนทํา Check for Understanding จาก
หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 เพื่อตรวจสอบ
ความเขาใจของตนเองกอนเรียน
1
ผลิตภัณฑต่าง ๆ ที่ใช้ในชีวิตประจ�าวันและที่อยู่รอบตัวเรา รวมทั้งร่างกายมนุษย์และสัตว์ จะมี
ธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นักวิทยาศาสตร์จงึ เชือ่ ว่า สารทีม่ ธี าตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบจะได้
3. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย น โดยให จากสิง่ มีชวี ติ เท่านัน้ และเรียกสารเหล่านีว้ า่ สารประกอบอินทรีย ์ แต่ในปัจจุบนั สามารถสังเคราะห์
ิ่ม Pedagogy ช่วยสร้างความเข้าใจในกระบวนการออกแบบ
เพ
นักเรียนจับคูรูปภาพของธาตุที่สามารถสราง สารประกอบอินทรีย์ขึ้นเองได้ในห้องปฏิบัติการ
พันธะโคเวเลนตได และนํารูปภาพไปติดบน

การจัดการเรียนการสอนแบบ Active Learning ได้อย่างมี กระดาน พรอมทั้งบอกวา เกิดพันธะเดี่ยว

พันธะคู หรือพันธะสาม
นํ้าส้มสายชูแท้กับนํ้าส้มสายชูปลอม
แตกตางกันอยางไร

4. ถามคําถาม
ประสิทธิภาพ • สารประกอบอินทรียเกี่ยวของกับการสราง
พันธะของธาตุคารบอนอยางไร
( แนวตอบ สารประกอบอิ น ทรี ย  เป น สาร

ิ่ม Teacher Guide Overview ช่วยให้เห็นภาพรวมของการ ประกอบที่มีธาตุคารบอนเปนองคประกอบ

เพ และธาตุคารบอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต
ไดกับธาตุคารบอนหรือธาตุอื่นๆ เชน ธาตุ
จั ด การเรี ย นการสอนทั้ ง หมดของรายวิ ช าก่ อ นที่ จ ะลงมื อ ไฮโดรเจน ธาตุไนโตรเจน)
5. ครูถามคําถาม Big Question เพื่อกระตุน
สอนจริง ความสนใจของนักเรียน

Che�� fo r U n de r s t a n d i ng

ิ่ม
เพ Chapter Overview ช่วยสร้างความเข้าใจและเห็นภาพรวม
ให้นักเรียนพิจารณาข้อความตามความเข้าใจของนักเรียนว่าถูกหรือผิด แล้วบันทึกลงในสมุด
พันธะเคมีแบงออกเปน 3 ชนิด คือ พันธะโคเวเลนต พันธะไอออนิก และพันธะโลหะ
พันธะโคเวเลนตเกิดจากอะตอมหรือกลุมของอะตอมมาสรางพันธะกัน โดยอะตอมหรือกลุมของอะตอมหนึ่งใหอิเล็กตรอน

ในการออกแบบแผนการจัดการเรียนรู้แต่ละหน่วย กลายเปนประจุบวก ในขณะที่อีกอะตอมหรือกลุมของอะตอมหนึ่งไดรับอิเล็กตรอน กลายเปนประจุลบ

ธาตุคารบอนและธาตุไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวกันดวยพันธะโคเวเลนต
เมื่อธาตุคารบอนและธาตุไฮโดรเจนมาสรางพันธะกัน ธาตุคารบอนจะเสียอิเล็กตรอน และธาตุไฮโดรเจนจะรับอิเล็กตรอน
แนวตอบ Check for Understanding
ธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะไอออนิกกับธาตุไนโตรเจนและธาตุออกซิเจนได
1. ถูก 2. ผิด 3. ถูก
ิ่ม
เพ Chapter Concept Overview ช่ ว ยให้ เ ห็ น ภาพรวม
4. ผิด 5. ผิด

Concept และเนื้อหาส�าคัญของหน่วยการเรียนรู้ เกร็ดแนะครู แนวตอบ Big Question

นํ้าสมสายชูแทมีกรดแอซีติก (CH3COOH) เปนองคประกอบ ซึ่งกรด
การเรียนการสอน เรื่อง สารประกอบอินทรีย นักเรียนจะไดศึกษาเกี่ยวกับ
แอซีติกจัดเปนสารประกอบอินทรีย ประเภทกรดคารบอกซิลิก เนื่องจาก
สารประกอบอินทรียชนิดตางๆ ซึ่งมีหมูฟงกชันที่แตกตางกัน จึงสงผลให
ิ่ม ขอสอบเนนการคิด/ขอสอบแนว O-NET เพื่อเตรียม ประกอบด ว ยธาตุ ค าร บ อน ธาตุ ไ ฮโดรเจน และธาตุ อ อกซิ เ จน ส ว น
เพ
สารประกอบอิ น ทรี ย  แ ต ล ะชนิ ด มี ลั ก ษณะและสมบั ติ ที่ แ ตกต า งกั น ออกไป
นํา้ สมสายชูปลอมจะมีกรดซัลฟวริก (H2SO4) หรือกรดไฮโดรคลอริก (HCl)
ดังนั้น ครูควรเนนยํ้าเกี่ยวกับหมูฟงกชันของสารประกอบอินทรียแตละชนิด
เปนองคประกอบ ซึง่ กรดซัลฟวริกและกรดไฮโดรคลอริกจัดเปนสารประกอบ
ความพร้อมของผู้เรียนสู่การสอบในระดับต่าง ๆ เพื่อเปนพื้นฐานใหนักเรียนสามารถศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียใหเกิด
ความเขาใจมากยิ่งขึ้น
อนินทรีย เนื่องจากกรดซัลฟวริกประกอบดวยธาตุไฮโดรเจน ออกซิเจน
และกํามะถัน สวนกรดไฮโดรคลอริกประกอบดวยธาตุไฮโดรเจนและคลอรีน
โซน 3
ิ่ม st
เพ กิจกรรม 21 Century Skills กิจกรรมที่จะช่วยพัฒนา
ผู้เรียนให้มีทักษะที่จ�าเปนส�าหรับการเรียนรู้และการด�ารงชีวิต โซน 2
ในโลกแห่งศตวรรษที่ 21 T8

โซน 1 ช่วยครูจัด โซน 2 ช่วยครูเตรียมสอน

กำรเรียนกำรสอน
แนวทำงกำรจัดกิจกรรมกำรเรียนกำรสอนให้ครูผู้สอน ประกอบด้วยองค์ประกอบต่ำง ๆ ที่เป็นประโยชน์ส�ำหรับครู
โดยแนะน�ำขั้นตอนกำรสอนและกำรจัดกิจกรรมอย่ำงละเอียด เพื่อน�ำไปประยุกต์ใช้จัดกิจกรรมกำรเรียนรู้ในชั้นเรียน
เพื่อให้นักเรียนบรรลุผลสัมฤทธิ์ตำมผลกำรเรียนรู้ เกร็ดแนะครู
ควำมรู้เสริมส�ำหรับครู ข้อเสนอแนะ ข้อสังเกต แนวทำงกำรจัด
น�ำ สอน สรุป ประเมิน
กิจกรรม และอื่น ๆ เพื่อประโยชน์ในกำรจัดกำรเรียนกำรสอน
นักเรียนควรรู
ควำมรูเ้ พิม่ เติมจำกเนือ้ หำ ส�ำหรับอธิบำยเสริมเพิม่ เติมให้กบั นักเรียน
 โดยใช้ หนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 และแบบฝกหัดรายวิชาเพิ่มเติม
วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 ของบริษัท อักษรเจริญทัศน์ อจท. จ�ำกัด เป็นสื่อหลัก (Core Materials)
ประกอบกำรสอนและกำรจัดกิจกรรมกำรเรียนรู้ เพื่อให้สอดคล้องกับผลกำรเรียนรู้กลุ่มสำระกำรเรียนรู้วิทยำศำสตร์และ
เทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2560) ตำมหลักสูตรแกนกลำงกำรศึกษำขั้นพื้นฐำน พุทธศักรำช 2551 ซึ่งคู่มือครูเล่มนี้มี
องค์ประกอบที่ง่ำยต่อกำรใช้งำน ดังนี้

โซน 1 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

โซน 3 ช่วยครูเตรียมนักเรียน
ขัน้ นํา
การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
Key Question
สารประกอบอินทรีย 1. สารประกอบอินทรีย์ 6. ถามคําถาม Key Question ประกอบด้ ว ยแนวทำงส� ำ หรั บ กำรจั ด กิ จ กรรมและ
- สารประกอบอินทรียคืออะไร และสิ่งใดใช
คืออะไร และสิ่งใด
ใชระบุประเภทของ
สารประกอบอินทรีย
สารประกอบอินทรีย์ (organic compound) หมายถึง
สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก และอาจ ระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย เสนอแนะแนวข้อสอบ เพือ่ อ�ำนวยควำมสะดวกให้แก่ครูผสู้ อน
ประกอบด้วยธาตุอื่น ๆ เช่น H O N S อาจเกิดจากสิ่งมีชีวิต
หรือเกิดจากการสังเคราะห์ขึ้น ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์ เช่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ขัน้ สอน
รู (Knowing)
กิจกรรม 21st Century Skills
กรดอินทรีย์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน
สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารโคเวเลนต์ที่มีธาตุคาร์บอนและธาตุไฮโดรเจนเป็น 1. ครูเตรียมรูปภาพสารเคมีตา งๆ ในชีวติ ประจําวัน
องค์ประกอบหลัก โดยธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ได้ โดยใช้อเิ ล็กตรอนร่วมกันตัง้ แต่ ทัง้ ทีเ่ ปนสารประกอบอินทรียแ ละสารประกอบ
1 คู่ 2 คู่ หรือ 3 คู่ เกิดเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสาม ตามล�าดับ
พันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม
อนินทรีย เชน แอลกอฮอลลา งแผล นํา้ สมสายชู
นํ้ายาลางหองนํ้า สบู นํ้ามันพืช เกลือแกง ดาง
กิจกรรมที่ให้นกั เรียนได้ประยุกต์ใช้ควำมรูส้ ร้ำงชิน้ งำน หรือท�ำ
H
H C H
H
C C
H
H C C H
ทับทิม แลวใหนักเรียนระบุวา สารใดเปน
สารประกอบอินทรีย สารใดเปนสารประกอบ กิจกรรมรวบยอด เพื่อให้เกิดทักษะที่จ�ำเป็นในศตวรรษที่ 21
H H H อนินทรีย

นอกจากนี้ ธาตุคาร์บอนยังสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่น ๆ เช่น ออกซิเจน

ไนโตรเจน แฮโลเจน ได้อีกด้วย ตัวอย่างเช่น
ขอสอบเนนการคิด
คารบอนสร้างพันธะกับ
ออกซิเจน
คารบอนสร้างพันธะกับ
ไนโตรเจน
คารบอนสร้างพันธะกับ
คลอรีน ตัวอย่ำงข้อสอบที่มุ่งเน้นกำรคิด มีทั้งปรนัย-อัตนัย พร้อม
H O H
H C C C H
H H
N C H
Cl
H C Cl เฉลยอย่ำงละเอียด
H H H H Cl

C hemistry
Focus
ขอสอบเนนการคิดแนว O-NET
สมบัติของสารประกอบอินทรีย
สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบโคเวเลนต์ จึงมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต�่า
ยกเว้นสารประกอบอินทรีย์ประเภทพอลิเมอร์บางชนิดจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูง สารประกอบ
แนวตอบ Key Question
สารประกอบอินทรีย คือ สารประกอบที่มี ตัวอย่ำงข้อสอบที่มุ่งเน้นกำรคิดวิเครำะห์และสอดคล้องกับ
อินทรีย์มีท้ังที่ละลายน�้าได้และไม่ละลายน�้า เมื่อติดไฟจะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์หรือเขม่าด�า คารบอนเปนองคประกอบหลัก และประเภทของ
เป็นผลิตภัณฑ์ สารประกอบอินทรียระบุไดจากหมูฟงกชัน เชน
หมูฟงกชันไฮดรอกซิล (-OH) เปนประเภทของ
แนวข้อสอบ O-NET มีทั้งปรนัย-อัตนัย พร้อมเฉลยอย่ำง
เคมีอินทรีย์ 3
สารประกอบแอลกอฮอล ละเอียด
กิจกรรม สรางเสริม เกร็ดแนะครู
ครูยกตัวอยางสารประกอบอินทรียและอนินทรียที่พบในชีวิต ครูอาจหาวิดโี อเกีย่ วกับสารประกอบอินทรียแ ละสารประกอบอนินทรีย เชน
กิจกรรมทาทาย
ประจําวัน เชน NaCl, HCOOH, KNO3, CH3OH, Ca(OH)2,
C6H8O7, NH3, CaCO3, C6H8O6, H2O และ KMnO4 จากนั้นให
https://www.youtube.com/watch?v= lC57cJzM8OA มาเปดใหนักเรียนดู
เพื่อเปนพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียตอไป เสนอแนะแนวทำงกำรจัดกิจกรรม เพือ่ ต่อยอดส�ำหรับนักเรียน
นักเรียนแตละคนเขียนคําตอบวา สารใดเปนสารประกอบอินทรีย
และสารใดเปนสารประกอบอนินทรียล งในกระดาษ A4 สงครูผสู อน ที่เรียนรู้ได้อย่ำงรวดเร็วและต้องกำรท้ำทำยควำมสำมำรถใน
โซน 3 กิจกรรม ทาทาย ระดับที่สูงขึ้น
ครูใหนักเรียนแบงกลุม กลุมละ 3 คน แลวรวมกันศึกษา
และคนควาเพิ่มเติมจากแหลงการเรียนรูตางๆ เชน หองสมุด
อิ น เทอร เ น็ ต เกี่ ย วกั บ สารประกอบอิ น ทรี ย  แ ละสารประกอบ
อนินทรีย ในหัวขอตอไปนี้
โซน 2
กิจกรรมสรางเสริม
• ธาตุที่เปนองคประกอบ
• สมบัติของสารประกอบ เสนอแนะแนวทำงกำรจัดกิจกรรมซ่อมเสริมส�ำหรับนักเรียน
แลวสรุปเปนใบความรูสงครูผูสอน
T9
ที่ควรได้รับกำรพัฒนำกำรเรียนรู้

หองปฏิบัติการ (วิทยาศาสตร) แนวทางการวัดและประเมินผล

ค�ำอธิบำยหรือข้อเสนอแนะสิ่งที่ควรระมัดระวังหรือข้อควรปฏิบัติ เสนอแนะแนวทำงกำรบรรลุผลสัมฤทธิท์ ำงกำรเรียนของนักเรียน
ตำมเนื้อหำในบทเรียน ตำมมำตรฐำนกำรเรียนรู้และตัวชี้วัดที่หลักสูตรก�ำหนด
สื่อ Digital
แนะน�ำแหล่งกำรเรียนรู้และแหล่งค้นคว้ำจำกสื่อ Digital ต่ำง ๆ
 ค� ำ อธิ บ ายรายวิ ช า
เคมี เล่ม 1 กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6 เวลาเรียน 60 ชั่วโมง / ปี

สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม เขียนสูตรโครงสร้าง

ลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสารประกอบอินทรีย์ วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของ
สารประกอบอินทรียจ์ ากหมูฟ่ งั ก์ชนั เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชือ่ สารประกอบอินทรียป์ ระเภทต่าง ๆ ทีม่ หี มูฟ่ งั ก์ชนั ไม่เกิน
1 หมู่ ตามระบบ IUPAC เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรียป์ ระเภทต่าง ๆ วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือด
และการละลายในน�ำ้ ของสารประกอบอินทรียท์ มี่ หี มูฟ่ งั ก์ชนั ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้างต่างกัน ระบุประเภทของสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน หรือปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์
แมงกาเนต เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกริ ยิ าเอสเทอริฟเิ คชัน ปฏิกริ ยิ าการสังเคราะห์เอไมด์ ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ
และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน สืบค้น
ข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่างการน�ำสารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ในชีวิตประจ�ำวันและอุตสาหกรรม ระบุประเภทของ
ปฏิกริ ยิ าการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์ วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้าง
และสมบัตขิ องพอลิเมอร์ รวมทัง้ การน�ำไปใช้ประโยชน์ ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทัง้ การน�ำ
ไปใช้ประโยชน์ อธิบายผลของการปรับเปลีย่ นโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ทมี่ ตี อ่ สมบัตขิ องพอลิเมอร์ สืบค้นข้อมูล
และน�ำเสนอตัวอย่างผลกระทบจากการใช้และการก�ำจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์และแนวทางแก้ไข
โดยใช้การเรียนรู้ด้วยกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ การสืบเสาะหาความรู้ การส�ำรวจตรวจสอบ สามารถน�ำความรู้
และหลักการไปใช้ประโยชน์ เชื่อมโยง อธิบายปรากฏการณ์ หรือแก้ปัญหาในชีวิตประจ�ำวัน สามารถจัดกระท�ำและวิเคราะห์
ข้อมูลสือ่ สารสิง่ ทีเ่ รียนรู้ มีความสามารถในการตัดสินใจแก้ปญั หา มีจติ วิทยาศาสตร์ เห็นคุณค่าของวิทยาศาสตร์ มีจริยธรรม
คุณธรรม และค่านิยมที่เหมาะสม
ผลการเรียนรู้
1. สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสามที่พบในชีวิตประจ�ำวัน
2. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสารประกอบอินทรีย์
3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน
4. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน 1 หมู่ ตามระบบ IUPAC
5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ
6. วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน�้ำของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุลหรือ
โครงสร้างต่างกัน
7. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน
หรือปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
9. ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
10. สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่างการน�ำสารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ในชีวิตประจ�ำวันและอุตสาหกรรม
11. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์
12. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมทั้งการน�ำไปใช้ประโยชน์
13. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการน�ำไปใช้ประโยชน์
14. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของพอลิเมอร์
15. สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่างผลกระทบจากการใช้และการก�ำจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์และแนวทางแก้ไข
รวม 15 ผลการเรียนรู้
 Pedagogy
คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เล่ม 1
รวมถึงสือ่ การเรียนรูร้ ายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 ผู้จัดท�ำได้ออกแบบการสอน (Instructional Design) อันเป็นวิธีการจัดการเรียนรู้และเทคนิค
การสอนที่เปี่ยมด้วยประสิทธิภาพและมีความหลากหลายให้กับผู้เรียน เพื่อให้ผู้เรียนสามารถบรรลุผลสัมฤทธิ์ตามผล
การเรียนรู้ รวมถึงสมรรถนะและคุณลักษณะอันพึงประสงค์ของผู้เรียนที่หลักสูตรก�ำหนดไว้ โดยครูสามารถน�ำไปใช้จัดการ
เรียนรู้ในชั้นเรียนได้อย่างเหมาะสม ส�ำหรับ Pedagogy หลักที่น�ำมาใช้ออกแบบกิจกรรมการเรียนรู้ประกอบด้วย

รูปแบบการสอน Concept Based Teaching

ขั้นการใช้ความรู้เดิมเชื่อมโยงความรู้ใหม่ ขั้นเข้าใจ

1 Prior Knowledge 2 Knowing 3 Understanding 4 Doing

ขั้นรู้ ขั้นลงมือท�ำ

เลือกใช้รูปแบบการสอนโดยยึดผู้เรียนเป็นศูนย์กลาง : Concept Based Teaching เนื่องจากความรู้วิทยาศาสตร์

ในระดับมัธยมศึกษาตอนปลายมุ่งเน้นให้ผู้เรียนเข้าใจหลักการและความคิดรวบยอดต่าง ๆ เพื่อประยุกต์ใช้ ดังนั้น Concept
Based Teaching เป็นการจัดการเรียนการสอนทีน่ ำ� พาผูเ้ รียน เพือ่ ให้เกิดความรูค้ วามเข้าใจ มีทกั ษะ และเกิดความคิดรวบยอด
ผลของการจัดการเรียนการสอนในลักษณะนี้ จะท�ำให้ผู้เรียนได้ความรู้และมีทักษะในการค้นหาความคิดรวบยอด ซึ่งจะเป็น
ทักษะส�ำคัญติดตัวผู้เรียนไปตลอดชีวิต

วิธีสอน (Teaching Method)

เลือกใช้วธิ กี ารสอนทีห่ ลากหลาย เช่น อุปนัย นิรนัย การสาธิต การทดลอง แบบแก้ปญั หา แบบบรรยาย ซึง่ สนับสนุน
การจัดการเรียนการสอนแบบ Concept Based Teaching ที่ท�ำให้ผู้เรียนได้เรียนรู้กระบวนการ ซึ่งท�ำให้ได้ความคิดรวบยอด
ที่ส�ำคัญ อีกทั้งเพื่อส่งเสริมการเรียนรู้และเกิดความเข้าใจในเนื้อหาวิทยาศาสตร์อย่างถ่องแท้

เทคนิคการสอน (Teaching Technique)

เลือกใช้เทคนิคการสอนทีห่ ลากหลายและเหมาะสมกับเรือ่ งทีเ่ รียน เช่น การใช้คำ� ถาม การใช้ตวั อย่างกระตุน้ ความคิด
การใช้สอื่ การเรียนรูท้ นี่ า่ สนใจ เพือ่ ส่งเสริมวิธกี ารสอนและรูปแบบการสอนให้มปี ระสิทธิภาพในการจัดการเรียนรูใ้ ห้มากยิง่ ขึน้
ซึ่งช่วยให้ผู้เรียนเกิดการเรียนรู้อย่างมีความสุขและสามารถฝึกฝนทักษะการเรียนรู้ในศตวรรษที่ 21 ได้
 Teacher Guide Overview
เคมี ม.6 เล่ ม  1
หน่วย
ผลการเรียนรู้ ทักษะที่ได้ เวลาที่ใช้ การประเมิน สื่อที่ใช้
การเรียนรู้

1 1. สื บค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่าง - ทักษะการสังเกต - ตรวจแบบทดสอบ - หนังสือเรียนรายวิชา

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว - ทกั ษะการส�ำรวจค้นหา ก่อนเรียน เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์
เคมีอินทรีย์
พันธะคู่ หรือพันธะสามทีพ่ บในชีวติ ประจ�ำวัน - ทักษะการวิเคราะห์ - ตรวจแบบฝึกหัด และเทคโนโลยี เคมี
2. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส - ทกั ษะการตัง้ สมมติฐาน - ตรวจใบงาน ม.6 เล่ม 1
สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตร - ทักษะการทดลอง - ตรวจชิ้นงาน/ผลงาน - แบบฝึกหัดรายวิชา
โครงสร้างแบบเส้นของสารประกอบอินทรีย์ - ทักษะการตีความหมาย - ประเมินการปฏิบัติการ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์
3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภท และลงข้อสรุป - ตรวจรายงาน และเทคโนโลยี เคมี
ของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน การทดลอง ม.6 เล่ม 1
4. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อ - สังเกตพฤติกรรม - แบบทดสอบก่อนเรียน
สารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มี การท�ำงานรายบุคคล - แบบทดสอบหลังเรียน
หมู่ฟังก์ชันไม่เกิน 1 หมู่ ตามระบบ IUPAC - สังเกตพฤติกรรม - ใบงาน
5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบ การท�ำงานกลุ่ม - PowerPoint
อินทรีย์ประเภทต่าง ๆ - สังเกตคุณลักษณะ - QR Code
6. วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและ อันพึงประสงค์ - ภาพยนตร์สารคดีสั้น
การละลายในน�้ำของสารประกอบอินทรีย์ที่มี 40 - ตรวจแบบทดสอบ Twig
หมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้าง ชั่วโมง หลังเรียน
ต่างกัน
7. ระบุประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
และเขียนผลิตภัณฑ์จากปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้
ปฏิกิริยากับโบรมีน หรือปฏิกิริยากับ
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกริ ยิ า
เอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์
เอไมด์ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยา
สะปอนนิฟิเคชัน
9. ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยา
ไฮโดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
1 0. สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่าง
การน�ำสารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์
ในชีวิตประจ�ำวันและอุตสาหกรรม
 หน่วย
ผลการเรียนรู้ ทักษะที่ได้ เวลาที่ใช้ การประเมิน สื่อที่ใช้
การเรียนรู้

2 11. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิด - ทักษะการสังเกต - ตรวจแบบทดสอบ - หนังสือเรียนรายวิชา

พอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์ - ทักษะการส�ำรวจค้นหา ก่อนเรียน เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์
พอลิเมอร์
หรือพอลิเมอร์ - ทักษะการวิเคราะห์ - ตรวจแบบฝึกหัด และเทคโนโลยี เคมี
12. วเิ คราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่าง - ทักษะการตั้งสมมติฐาน - ตรวจใบงาน ม.6 เล่ม 1
โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ - ทักษะการทดลอง - ตรวจชิ้นงาน/ผลงาน - แบบฝึกหัดรายวิชา
รวมทั้งการน�ำไปใช้ประโยชน์ - ทักษะการตีความหมาย - ประเมินการปฏิบตั กิ าร เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์
13. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติก และลงข้อสรุป - ตรวจรายงาน และเทคโนโลยี เคมี
และผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการน�ำไปใช้ - ทักษะการน�ำความรู้ไปใช้ 20 การทดลอง ม.6 เล่ม 1
ประโยชน์ ชั่วโมง - สังเกตพฤติกรรม - แบบทดสอบก่อนเรียน
14. อธิบายผลของการปรับเปลีย่ นโครงสร้าง การท�ำงานรายบุคคล - แบบทดสอบหลังเรียน
และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อ - สังเกตพฤติกรรม - ใบงาน
สมบัติของพอลิเมอร์ การท�ำงานกลุ่ม - PowerPoint
15. สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอตัวอย่าง - สังเกตคุณลักษณะ - QR Code
ผลกระทบจากการใช้และการก�ำจัด อันพึงประสงค์ - ภาพยนตร์สารคดีสั้น
ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์และแนวทางแก้ไข - ตรวจแบบทดสอบ Twig
หลังเรียน
 สำรบั ญ

Chapter
Chapter Teacher
Chapter Title Overview
Concept
Script
Overview
หน่วยการเรียนรูที่ 1 เคมีอินทรีย T2 - T4 T5 - T7 T8

• สารประกอบอินทรีย์ T9-T23
• สารประกอบไฮโดรคาร์บอน T24-T54
• สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ T55-T77
• สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ T78-T82
• สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนและธาตุออกซิเจน
เป็นองค์ประกอบ T83-T86
• การใช้ประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์ T87-T92
ท้ายหน่วยการเรียนรู้ที่ 1 T93-T103

หน่วยการเรียนรูที่ 2 พอลิเมอร T104 - T106 T107 - T109 T110

• ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ T111-T116
• โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ T117-T118
• ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์ T119-T126
• ผลกระทบที่เกิดจากการใช้และกําจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ T127-T128
ท้ายหน่วยการเรียนรู้ที่ 2 T129-T134

Fun Science Activity T135

บรรณำนุกรม T136
 Chapter Overview

แผนการจัด คุณลักษณะ
สื่อที่ใช้ จุดประสงค์ วิธีสอน ประเมิน ทักษะที่ได้
การเรียนรู้ อันพึงประสงค์
แผนฯ ที่ 1 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายการเกิดพันธะ แบบเน้น - ตรวจแบบทดสอบ - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
พันธะและ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ของคาร์บอนและธาตุ มโนทัศน์ ก่อนเรียน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
การเขียนสูตร และเทคโนโลยี เคมี ชนิดอื่นได้ (K) (Concept - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการส�ารวจ - มุ่งมั่นใน
โครงสร้างของ ม.6 เล่ม 1 2. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส Based - ตรวจใบงาน ค้นหา การท�างาน
สารประกอบ - แบบฝึกหัดรายวิชา สูตรโครงสร้างแบบย่อ Teaching) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการลงความเห็น
อินทรีย์ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และสูตรโครงสร้าง การท�างานกลุ่ม จากข้อมูล
และเทคโนโลยี เคมี แบบเส้นของสาร - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
3 ม.6 เล่ม 1 ประกอบอินทรีย์ได้ (P) การท�างานรายบุคคล และลงข้อสรุป
ชั่วโมง - แบบทดสอบก่อนเรียน 3. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา - สังเกตการตั้งใจเรียน
- ใบงาน ความรู้ (A) และแสวงหาความรู้
- PowerPoint
แผนฯ ที่ 2 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. บอกประเภทของ แบบนิรนัย - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
ไอโซเมอร์ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ สารประกอบอินทรีย์ (Deductive - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
และหมูฟงก์ชัน และเทคโนโลยี เคมี โดยใช้หมู่ฟงก์ชันเป็น Method) - ประเมินการปฏิบตั กิ าร - ทักษะการท�างาน - มุ่งมั่นใน
ม.6 เล่ม 1 เกณฑ์ได้ (K) - สังเกตพฤติกรรม ร่วมกัน การท�างาน
5 - แบบฝึกหัดรายวิชา 2. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้าง การท�างานกลุ่ม - ทักษะการทดลอง
ชั่วโมง เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ของสารประกอบอินทรีย์ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการลงความเห็น
และเทคโนโลยี เคมี ได้ (P) การท�างานรายบุคคล จากข้อมูล
ม.6 เล่ม 1 3. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา - สังเกตความมีวินัย - ทักษะการตีความหมาย
- QR Code ความรู้ (A) ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น และลงข้อสรุป
- PowerPoint ในการท�างาน
แผนฯ ที่ 3 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. บอกความหมายและจ�าแนก แบบอุปนัย - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
สมบัตบิ างประการ เพิม่ เติมวิทยาศาสตร์ ประเภทของสารประกอบ (Inductive - ประเมินการปฏิบตั กิ าร - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
ของสารประกอบ และเทคโนโลยี เคมี ไฮโดรคาร์บอนได้ (K) Method) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการท�างาน - มุ่งมั่นใน
ไฮโดรคาร์บอน ม.6 เล่ม 1 2. เขียนผลิตภัณฑ์ที่ได้ การท�างานกลุ่ม ร่วมกัน การท�างาน
- แบบฝึกหัดรายวิชา จากปฏิกิริยาการเผาไหม้ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการทดลอง
3 เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ปฏิกิริยากับโบรมีน การท�างานรายบุคคล - ทักษะการลงความเห็น
ชั่วโมง และเทคโนโลยี เคมี ปฏิกิริยากับโพแทสเซียม - สังเกตความมีวินัย จากข้อมูล
ม.6 เล่ม 1 เปอร์แมงกาเนต ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น - ทักษะการตีความหมาย
- ใบงาน ของสารประกอบ ในการท�างาน และลงข้อสรุป
- PowerPoint ไฮโดรคาร์บอนได้ (P)
3. รับผิดชอบต่อหน้าที่
ที่ได้รับมอบหมาย (A)
แผนฯ ที่ 4 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของ แบบเน้น - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
แอลเคนและ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ แอลเคนและแอลคีนได้ (K) มโนทัศน์ - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
แอลคีน และเทคโนโลยี เคมี 2. เปรียบเทียบจุดเดือด (Concept - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
ม.6 เล่ม 1 การละลายน�้าของ Based การท�างานกลุ่ม จากข้อมูล การท�างาน
4 - แบบฝึกหัดรายวิชา แอลเคนและแอลคีนได้ (K) Teaching) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
ชั่วโมง เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 3. เขียนสูตรโครงสร้าง การท�างานรายบุคคล และลงข้อสรุป
และเทคโนโลยี เคมี และเรียกชื่อแอลเคน - สังเกตความมีวินัย
ม.6 เล่ม 1 และแอลคีนได้ (P) ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
- ใบงาน 4. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา ในการท�างาน
- PowerPoint ความรู้ (A)
- QR Code
- ภาพยนตร์สารคดีสั้น
Twig

T2
 แผนการจัด คุณลักษณะ
สื่อที่ใช้ จุดประสงค์ วิธีสอน ประเมิน ทักษะที่ได้
การเรียนรู้ อันพึงประสงค์
แผนฯ ที่ 5 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของ แบบเน้น - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
แอลไคน์และ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ แอลไคน์และอะโรมาติก มโนทัศน์ - ตรวจ - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
อะโรมาติก และเทคโนโลยี เคมี ไฮโดรคาร์บอนได้ (K) (Concept Topic Questions - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
ไฮโดรคาร์บอน ม.6 เล่ม 1 2. เปรียบเทียบจุดเดือด Based - สังเกตพฤติกรรม จากข้อมูล การท�ำงาน
- แบบฝึกหัดรายวิชา การละลายน�้ำของ Teaching) การท�ำงานกลุ่ม - ทักษะการตีความหมาย
4 เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ แอลไคน์และอะโรมาติก - สังเกตพฤติกรรม และลงข้อสรุป
ชั่วโมง และเทคโนโลยี เคมี ไฮโดรคาร์บอนได้ (K) การท�ำงานรายบุคคล
ม.6 เล่ม 1 3. เขียนสูตรโครงสร้าง - สังเกตความมีวินัย
- QR Code และเรียกชื่อแอลไคน์ ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
- PowerPoint และอะโรมาติก ในการท�ำงาน
ไฮโดรคาร์บอนได้ (P)
4. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา
ความรู้ (A)
แผนฯ ที่ 6 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของ 5Es - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
แอลกอฮอล์ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ แอลกอฮอล์ ฟีนอล Instructional - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
ฟีนอล และเทคโนโลยี เคมี และอีเทอร์ได้ (K) Model - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
และอีเทอร์ ม.6 เล่ม 1 2. เปรียบเทียบจุดเดือด การท�ำงานกลุ่ม จากข้อมูล การท�ำงาน
- แบบฝึกหัดรายวิชา การละลายน�้ำของ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
4 เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ แอลกอฮอล์ ฟีนอล การท�ำงานรายบุคคล และลงข้อสรุป
ชั่วโมง และเทคโนโลยี เคมี และอีเทอร์ได้ (K) - สังเกตความมีวินัย
ม.6 เล่ม 1 3. เขียนสูตรโครงสร้าง ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
- ใบงาน และเรียกชื่อแอลกอฮอล์ ในการท�ำงาน
- QR Code ฟีนอล และอีเทอร์ได้ (P)
- PowerPoint 4. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา
ความรู้ (A)
แผนฯ ที่ 7 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของแอลดี 5Es - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
แอลดีไฮด์และ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ไฮด์และคีโตนได้ (K) Instructional - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
คีโตน และเทคโนโลยี เคมี 2. เปรียบเทียบจุดเดือด Model - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
ม.6 เล่ม 1 การละลายน�ำ้ ของแอลดี การท�ำงานกลุ่ม จากข้อมูล การท�ำงาน
4 - แบบฝึกหัดรายวิชา ไฮด์และคีโตนได้ (K) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
ชั่วโมง เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 3. เขียนสูตรโครงสร้าง การท�ำงานรายบุคคล และลงข้อสรุป
และเทคโนโลยี เคมี และเรียกชื่อแอลดีไฮด์ - สังเกตความมีวินัย
ม.6 เล่ม 1 และคีโตนได้ (P) ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
- ใบงาน 4. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา ในการท�ำงาน
- QR Code ความรู้ (A)
- PowerPoint
แผนฯ ที่ 8 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของ 5Es - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
กรดคาร์บอกซิลกิ เพิม่ เติมวิทยาศาสตร์ กรดคาร์บอกซิลิกและ Instructional - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
และเอสเทอร์ และเทคโนโลยี เคมี เอสเทอร์ได้ (K) Model - ตรวจ - ทักษะการท�ำงาน - มุ่งมั่นใน
ม.6 เล่ม 1 2. เปรียบเทียบจุดเดือด Topic Questions ร่วมกัน การท�ำงาน
6 - แบบฝึกหัดรายวิชา การละลายน�้ำของ - ประเมินการปฏิบตั กิ าร - ทักษะการทดลอง
ชั่วโมง เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ กรดคาร์บอกซิลิกและ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการลงความเห็น
และเทคโนโลยี เคมี เอสเทอร์ได้ (K) การท�ำงานกลุ่ม จากข้อมูล
ม.6 เล่ม 1 3. เขียนสูตรโครงสร้างและ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
- ใบงาน เรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก การท�ำงานรายบุคคล และลงข้อสรุป
- QR Code และเอสเทอร์ได้ (P) - สังเกตความมีวินัย
- PowerPoint ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
- ภาพยนตร์สารคดีสั้น ในการท�ำงาน
Twig

T3
 แผนการจัด คุณลักษณะ
สื่อที่ใช้ จุดประสงค์ วิธีสอน ประเมิน ทักษะที่ได้
การเรียนรู้ อันพึงประสงค์
4. ท�ำการทดลอง เพื่อศึกษา
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส และ
ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
ได้ (P)
5. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา
ความรู้ (A)
แผนฯ ที่ 9 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของเอมีน แบบนิรนัย - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
เอมีน เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ได้ (K) (Deductive - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
และเทคโนโลยี เคมี 2. เปรียบเทียบจุดเดือด Method) - ตรวจ - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
3 ม.6 เล่ม 1 การละลายน�้ำของเอมีน Topic Questions จากข้อมูล การท�ำงาน
ชั่วโมง - แบบฝึกหัดรายวิชา ได้ (K) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 3. เขียนสูตรโครงสร้างและ การท�ำงานกลุ่ม และลงข้อสรุป
และเทคโนโลยี เคมี เรียกชื่อเอมีนได้ (P) - สังเกตพฤติกรรม
ม.6 เล่ม 1 4. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา การท�ำงานรายบุคคล
- ใบงาน ความรู้ (A) - สังเกตความมีวินัย
- PowerPoint ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
ในการท�ำงาน
แผนฯ ที่ 10 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายสมบัติของเอไมด์ 5Es - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
เอไมด์ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ได้ (K) Instructional - ตรวจใบงาน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
และเทคโนโลยี เคมี 2. เปรียบเทียบจุดเดือด Model - ตรวจ - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
2 ม.6 เล่ม 1 การละลายน�้ำของเอไมด์ Topic Questions จากข้อมูล การท�ำงาน
ชั่วโมง - แบบฝึกหัดรายวิชา ได้ (K) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการตีความหมาย
เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 3. เขียนสูตรโครงสร้างและ การท�ำงานกลุ่ม และลงข้อสรุป
และเทคโนโลยี เคมี เรียกชื่อเอไมด์ได้ (P) - สังเกตพฤติกรรม
ม.6 เล่ม 1 4. เขียนสมการเคมีแสดง การท�ำงานรายบุคคล
- ใบงาน ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน - สังเกตความมีวินัย
- PowerPoint ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
เอไมด์ ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ ในการท�ำงาน
และปฏิกริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชัน
ได้ (P)
5. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา
ความรู้ (A)
แผนฯ ที่ 11 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. สืบค้นข้อมูลและน�ำเสนอ แบบเน้น - ตรวจแบบทดสอบ - ทักษะการวิเคราะห์ - มีวินัย
การใช้ประโยชน์ เพิม่ เติมวิทยาศาสตร์ ตัวอย่างการน�ำสาร มโนทัศน์ หลังเรียน - ทักษะการสังเกต - ใฝ่เรียนรู้
ของสารประกอบ และเทคโนโลยี เคมี ประกอบอินทรีย์ไปใช้ (Concept - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการลงความเห็น - มุ่งมั่นใน
อินทรีย์ ม.6 เล่ม 1 ประโยชน์ได้ (K) Based - ตรวจใบงาน จากข้อมูล การท�ำงาน
- แบบฝึกหัดรายวิชา 2. สร้างแบบจ�ำลองการ Teaching) - ตรวจ - ทักษะการตีความหมาย
4 เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ น�ำสารประกอบอินทรีย์ Topic Questions และลงข้อสรุป
ชั่วโมง และเทคโนโลยี เคมี ไปใช้ประโยชน์ (P) - ตรวจ Unit Questions
ม.6 เล่ม 1 3. ตั้งใจเรียนรู้และแสวงหา - ตรวจ Test for U
- ใบงาน ความรู้ (A) - สังเกตพฤติกรรม
- PowerPoint การท�ำงานกลุ่ม
- ภาพยนตร์สารคดีสั้น - สังเกตความมีวินัย
Twig ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
ในการท�ำงาน

T4
 Chapter Concept Overview
สารประกอบอินทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ คือ สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก และอาจประกอบด้วยธาตุอื่น ๆ เช่น H, O, N และ S
อาจเกิดจากสิ่งมีชีวิตหรือเกิดจากการสังเคราะห์

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
สามารถเขียนได้หลายแบบ ดังนี้
H H
H C C H CH2 CHCH3
H H
สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

ไอโซเมอริซึม
• ไอโซเมอริซึม (isomerism) เป็นปรากฏการณ์ที่สารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
• ไอโซเมอร์ (isomer) เป็นสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน อาจจะมีโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งโครงสร้างที่เป็น
โซ่เปิด (โซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง) และโครงสร้างที่เป็นแบบวง

หมูฟงก์ชัน
หมูอ่ ะตอมทีแ่ สดงสมบัตเิ ฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย ์ เป็นสิง่ ทีก่ า� หนดสมบัตแิ ละการเกิดปฏิกริ ยิ าของสารประกอบ เรียกว่า
หมู่ฟงก์ชัน (funtional group)
หมูฟงก์ชัน ชื่อหมูฟงก์ชัน ประเภทของสารประกอบ
C C พันธะเดี่ยว แอลเคน
C C พันธะคู่ แอลคีน
C C พันธะสาม แอลไคน์
OH ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์
O แอลคอกซี อีเทอร์
O
C OH คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิก
O
C O แอลคอกซีคาร์บอนิล เอสเทอร์
O
C H คาร์บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไฮด์
O
C คาร์บอนิล คีโตน
H
N อะมิโน เอมีน
H
O H
C N H เอไมด์ เอไมด์

T5
 Chapter Concept Overview
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและธาตุไฮโดรเจน เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทต่าง ๆ แสดงดังตาราง
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สมบัติ/ปฏิกิริยา อะโรมาติก
แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไฮโดรคาร์บอน
สูตรทั่วไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 -
สี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี
กลิ่น ไม่มีกลิ่น มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว
ขั้วโมเลกุล ไม่มี ไม่มี ไม่มี ไม่มี
พันธะคู่ พันธะสาม พันธะคู่
พันธะ พันธะเดี่ยวทั้งหมด
อย่างน้อย 1 แห่ง อย่างน้อย 1 แห่ง อย่างน้อย 3 แห่ง
การละลายน�้า ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย
การละลายใน
ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย
ตัวท�าละลายไม่มีขั้ว
แรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน
โมเลกุล
จุดเดือด ต�่า ต�่าที่สุด สูง สูงมาก
ความหนาแน่น น้อยกว่าน�้า น้อยกว่าน�้า น้อยกว่าน�้า น้อยกว่าน�้า
การเผาไหม้ ไม่มีเขม่า มีเขม่า มีเขม่ามาก มีเขม่ามากที่สุด
การฟอกสี Br2
• ในที่มืด ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
• ในที่สว่าง ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
การฟอกสี KMnO4 ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
ปฏิกิริยากับ H2/Pt ไม่เกิด เกิด เกิด ไม่เกิด

T6
 หน่วยการเรียนรู้ที่  1
ประเภทของสารประกอบอินทรีย์
ประเภทของ ชื่อสาร สูตรทั่วไป สมบัติทางกายภาพ
สารประกอบอินทรีย์ ประกอบอินทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ • แอลกอฮอล์โมเลกุลเล็กจะละลายน�ำ้ ได้ดี
ที่มีธาตุออกซิเจน แอลกอฮอล์ R   OH • จุดเดือดเพิ่มขึ้น เมื่อจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
เป็นองค์ประกอบ • แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกริ ยิ ากับ NaHCO3 แต่สามารถเกิดปฏิกริ ยิ ากับ
โลหะที่ว่องไว เช่น Na
OH • สมบัติของฟีนอลส่วนใหญ่แตกต่างจากแอลกอฮอล์
ฟีนอล • เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง มีจุดหลอมเหลว 41 ํC
• เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟีนอล
อีเทอร์ R   O   R′ • จดุ เดือดใกล้เคียงกับแอลเคนทีม่ ขี นาดโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่จดุ เดือดต�ำ่
กว่าแอลกอฮอล์
• อีเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยละลายน�ำ้ ได้บ้าง
• แอลดีไฮด์โมเลกุลเล็กจะละลายน�ำ้ ได้ดี
O • จุดเดือดเพิม่ ขึน้ ตามจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอน
แอลดีไฮด์
R   C   H • หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ของแอลดีไฮด์จะท�ำปฏิกิริยากับสารละลาย
เบเนดิกส์ได้ตะกอนสีส้มของ Cu2O
O • คีโตนโมเลกุลเล็กจะละลายน�ำ้ ได้ดี
คีโตน
R   C   R′ • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอน
• จัดเป็นกรดอ่อน โมเลกุลเล็กจะละลายน�ำ้ ได้ดี
O • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอน
กรดคาร์บอกซิลิก • กรดคาร์บอกซิลกิ ท�ำปฏิกริ ยิ ากับแอลกอฮอล์ โดยมีสารละลาย H2SO4
R   C   OH เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกริ ยิ าจะได้เอสเทอร์และน�ำ้ เป็นผลิตภัณฑ์เรียกว่า
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
• กรดคาร์บอกซิลิกท�ำปฏิกิริยากับหมู่อะมิโนได้เอไมด์
• โมเลกุลเล็กจะละลายน�ำ้ ได้ดี
• จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอน
O • เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับกรดคาร์บอกซิลิก และมีจุดเดือดต�่ำกว่า
เอสเทอร์ R   C   O   R′ กรดคาร์บอกซิลิก
• เอสเทอร์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์
เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
• เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชันเป็นปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ
ทีส่ ภาวะเบส ได้เกลือของกรดคาร์บอกซิลกิ และแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์
สารประกอบอินทรีย์ เอมีนปฐมภูมิ (R   NH2) • ละลายได้ทงั้ ในน�ำ้ และตัวท�ำละลายมีขวั้ เอมีนทีม่ ขี นาดเล็กจะละลายน�ำ้
ที่มีธาตุไนโตรเจน ได้ดี แต่การละลายลดลงเมื่อเอมีนมีขนาดใหญ่ขึ้น
R   N   R′
เอมีนทุติยภูม ิ (
H )
เป็นองค์ประกอบ เอมีน • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอน
R   N   R′
เอมีนตติยภูมิ ( ′′ )
R
สารประกอบอินทรีย์ O H • เอไมด์โมเลกุลเล็กจะละลายในน�้ำได้ แต่การละลายน�้ำจะลดลง
ที่มีธาตุออกซิเจน (
เอไมด์ปฐมภูมิ R   C   N
H ) เมื่อจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
และธาตุไนโตรเจน O • มีสมบัติเป็นกลาง
R′
เป็นองค์ประกอบ เอไมด์
(
เอไมด์ทุติยภูมิ R   C   N
H ) • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�ำนวนอะตอมของคาร์บอน
• เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอมโมเนีย
O R′ หรือเอมีนที่อุณหภูมิสูง
(
เอไมด์ตติยภูมิ R   C   N )
R′′
• สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ทั้งในสภาวะกรดและเบส

T7
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Concept Based Teaching)

เคมีอนิ ทรีย
การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
1. นักเรียนทําแบบทดสอบกอนเรียน หนวยการ หนวยการเรียนรู้ที่
เรียนรูที่ 1 เคมีอินทรีย
2. นักเรียนทํา Check for Understanding จาก
หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 เพื่อตรวจสอบ
ความเขาใจของตนเองกอนเรียน
1
ผลิตภัณฑต่าง ๆ ที่ใช้ในชีวิตประจ�าวันและที่อยู่รอบตัวเรา รวมทั้งร่างกายมนุษย์และสัตว์ จะมี
ธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นักวิทยาศาสตร์จงึ เชือ่ ว่า สารทีม่ ธี าตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบจะได้
3. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย น โดยให จากสิง่ มีชวี ติ เท่านัน้ และเรียกสารเหล่านีว้ า่ สารประกอบอินทรีย ์ แต่ในปัจจุบนั สามารถสังเคราะห์
นักเรียนจับคูรูปภาพของธาตุที่สามารถสราง สารประกอบอินทรีย์ขึ้นเองได้ในห้องปฏิบัติการ
พันธะโคเวเลนตได และนํารูปภาพไปติดบน
กระดาน พรอมทั้งบอกวา เกิดพันธะเดี่ยว นํ้าส้มสายชูแท้กับนํ้าส้มสายชูปลอม
แตกตางกันอยางไร
พันธะคู หรือพันธะสาม
4. ถามคําถาม
• สารประกอบอินทรียเกี่ยวของกับการสราง
พันธะของธาตุคารบอนอยางไร
( แนวตอบ สารประกอบอิ น ทรี ย  เป น สาร
ประกอบที่มีธาตุคารบอนเปนองคประกอบ
และธาตุคารบอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต
ไดกับธาตุคารบอนหรือธาตุอื่นๆ เชน ธาตุ
ไฮโดรเจน ธาตุไนโตรเจน)
5. ครูถามคําถาม Big Question เพื่อกระตุน
ความสนใจของนักเรียน

Che�� fo r U n de r s t a n d i ng
ให้นักเรียนพิจารณาข้อความตามความเข้าใจของนักเรียนว่าถูกหรือผิด แล้วบันทึกลงในสมุด
พันธะเคมีแบงออกเปน 3 ชนิด คือ พันธะโคเวเลนต พันธะไอออนิก และพันธะโลหะ
พันธะโคเวเลนตเกิดจากอะตอมหรือกลุมของอะตอมมาสรางพันธะกัน โดยอะตอมหรือกลุมของอะตอมหนึ่งใหอิเล็กตรอน
กลายเปนประจุบวก ในขณะที่อีกอะตอมหรือกลุมของอะตอมหนึ่งไดรับอิเล็กตรอน กลายเปนประจุลบ
ธาตุคารบอนและธาตุไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวกันดวยพันธะโคเวเลนต
เมื่อธาตุคารบอนและธาตุไฮโดรเจนมาสรางพันธะกัน ธาตุคารบอนจะเสียอิเล็กตรอน และธาตุไฮโดรเจนจะรับอิเล็กตรอน
แนวตอบ Check for Understanding ธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะไอออนิกกับธาตุไนโตรเจนและธาตุออกซิเจนได

1. ถูก 2. ผิด 3. ถูก

4. ผิด 5. ผิด

เกร็ดแนะครู แนวตอบ Big Question

นํ้าสมสายชูแทมีกรดแอซีติก (CH3COOH) เปนองคประกอบ ซึ่งกรด
การเรียนการสอน เรื่อง สารประกอบอินทรีย นักเรียนจะไดศึกษาเกี่ยวกับ
แอซีติกจัดเปนสารประกอบอินทรีย ประเภทกรดคารบอกซิลิก เนื่องจาก
สารประกอบอินทรียชนิดตางๆ ซึ่งมีหมูฟงกชันที่แตกตางกัน จึงสงผลให
ประกอบด ว ยธาตุ ค าร บ อน ธาตุ ไ ฮโดรเจน และธาตุ อ อกซิ เ จน ส ว น
สารประกอบอิ น ทรี ย  แ ต ล ะชนิ ด มี ลั ก ษณะและสมบั ติ ที่ แ ตกต า งกั น ออกไป
นํา้ สมสายชูปลอมจะมีกรดซัลฟวริก (H2SO4) หรือกรดไฮโดรคลอริก (HCl)
ดังนั้น ครูควรเนนยํ้าเกี่ยวกับหมูฟงกชันของสารประกอบอินทรียแตละชนิด
เปนองคประกอบ ซึง่ กรดซัลฟวริกและกรดไฮโดรคลอริกจัดเปนสารประกอบ
เพื่อเปนพื้นฐานใหนักเรียนสามารถศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียใหเกิด
อนินทรีย เนื่องจากกรดซัลฟวริกประกอบดวยธาตุไฮโดรเจน ออกซิเจน
ความเขาใจมากยิ่งขึ้น
และกํามะถัน สวนกรดไฮโดรคลอริกประกอบดวยธาตุไฮโดรเจนและคลอรีน

T8
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา
การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
Key Question
สารประกอบอินทรีย 1. สารประกอบอินทรีย์ 6. ถามคําถาม Key Question
คืออะไร และสิ่งใด - สารประกอบอินทรียคืออะไร และสิ่งใดใช
สารประกอบอินทรีย์ (organic compound) หมายถึง
ใชระบุประเภทของ
สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก และอาจ ระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย
สารประกอบอินทรีย
ประกอบด้วยธาตุอื่น ๆ เช่น H O N S อาจเกิดจากสิ่งมีชีวิต
หรือเกิดจากการสังเคราะห์ขึ้น ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์ เช่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ขัน้ สอน
กรดอินทรีย์ แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน รู (Knowing)
สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารโคเวเลนต์ที่มีธาตุคาร์บอนและธาตุไฮโดรเจนเป็น 1. ครูเตรียมรูปภาพสารเคมีตา งๆ ในชีวติ ประจําวัน
องค์ประกอบหลัก โดยธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ได้ โดยใช้อเิ ล็กตรอนร่วมกันตัง้ แต่ ทัง้ ทีเ่ ปนสารประกอบอินทรียแ ละสารประกอบ
1 คู่ 2 คู่ หรือ 3 คู่ เกิดเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ และพันธะสาม ตามล�าดับ อนินทรีย เชน แอลกอฮอลลา งแผล นํา้ สมสายชู
นํ้ายาลางหองนํ้า สบู นํ้ามันพืช เกลือแกง ดาง
พันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม
ทับทิม แลวใหนักเรียนระบุวา สารใดเปน
H H H
C C H C C H สารประกอบอินทรีย สารใดเปนสารประกอบ
H C H
H H H อนินทรีย

นอกจากนี้ ธาตุคาร์บอนยังสามารถสร้างพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่น ๆ เช่น ออกซิเจน

ไนโตรเจน แฮโลเจน ได้อีกด้วย ตัวอย่างเช่น
คารบอนสร้างพันธะกับ คารบอนสร้างพันธะกับ คารบอนสร้างพันธะกับ
ออกซิเจน ไนโตรเจน คลอรีน

H O H H H Cl
H C C C H N C H H C Cl
H H H H Cl

C hemistry
Focus สมบัติของสารประกอบอินทรีย
สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบโคเวเลนต์ จึงมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวต�่า แนวตอบ Key Question
ยกเว้นสารประกอบอินทรีย์ประเภทพอลิเมอร์บางชนิดจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูง สารประกอบ
อินทรีย์มีท้ังที่ละลายน�้าได้และไม่ละลายน�้า เมื่อติดไฟจะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์หรือเขม่าด�า สารประกอบอินทรีย คือ สารประกอบที่มี
เป็นผลิตภัณฑ์ คารบอนเปนองคประกอบหลัก และประเภทของ
เคมีอินทรีย์ 3
สารประกอบอินทรียระบุไดจากหมูฟงกชัน เชน
หมูฟงกชันไฮดรอกซิล (-OH) เปนประเภทของ
สารประกอบแอลกอฮอล

กิจกรรม สรางเสริม เกร็ดแนะครู

ครูยกตัวอยางสารประกอบอินทรียและอนินทรียที่พบในชีวิต
ประจําวัน เชน NaCl, HCOOH, KNO3, CH3OH, Ca(OH)2,
C6H8O7, NH3, CaCO3, C6H8O6, H2O และ KMnO4 จากนั้นให
นักเรียนแตละคนเขียนคําตอบวา สารใดเปนสารประกอบอินทรีย
และสารใดเปนสารประกอบอนินทรียล งในกระดาษ A4 สงครูผสู อน
ครูอาจหาวิดโี อเกีย่ วกับสารประกอบอินทรียแ ละสารประกอบอนินทรีย เชน
https://www.youtube.com/watch?v= lC57cJzM8OA มาเปดใหนักเรียนดู
เพื่อเปนพื้นฐานในการศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียตอไป

กิจกรรม ทาทาย
ครูใหนักเรียนแบงกลุม กลุมละ 3 คน แลวรวมกันศึกษา
และคนควาเพิ่มเติมจากแหลงการเรียนรูตางๆ เชน หองสมุด
อิ น เทอร เ น็ ต เกี่ ย วกั บ สารประกอบอิ น ทรี ย  แ ละสารประกอบ
อนินทรีย ในหัวขอตอไปนี้
• ธาตุที่เปนองคประกอบ
• สมบัติของสารประกอบ
แลวสรุปเปนใบความรูสงครูผูสอน
T9
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
2. เมื่อนักเรียนสามารถระบุไดวา สารประกอบ 1.1 การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
อิ น ทรี ย  มี ลั ก ษณะอย า งไร ครู ใ ห นั ก เรี ย นดู สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรียเ์ ป็นสูตรทีแ่ สดงการจัดเรียงอะตอมของธาตุองค์ประกอบ
รู ป ภาพโครงสร า งของสารประกอบอิ น ทรี ย  ในโมเลกุลของสารนั้น 1 โมเลกุ
1 ล ซึ่งสามารถเขียนได้หลายแบบ ดังนี้
โดยประกอบไปดวยสูตรโครงสรางแบบลิวอิส 1. สูตรโครงสร้างลิวอิส (lewis structure) เป็นสูตรโครงสร้างทีใ่ ช้เส้นหรือจุดแทนอิเล็กตรอน
สูตรโครงสรางแบบยอ และสูตรโครงสราง วงนอกสุดของอะตอมของธาตุทมี่ าสร้างพันธะกัน ซึง่ เส้น 1 เส้น จะแทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู่
แบบเสนและมุม แลวใหนักเรียนบอกวา สูตร
โครงสรางแตละแบบมีจุดใดบางที่เหมือนกัน C2H6 เขียนเป็น CH3Cl เขียนเป็น
จุดใดบางทีต่ า งกัน และใหนกั เรียนวิเคราะหวา H H H
H H H
โครงสรางแตละแบบแตกตางจากสูตรโมเลกุล H C C H หรือ H C C H H C Cl หรือ H C Cl
อยางไร ใชสัญลักษณใดแทนอะไรบาง H H H H H H

2. สูตรโครงสร้างแบบย่อ (condensed structural formula) เป็นสูตรที่แสดงเฉพาะพันธะคู่

หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ส่วนอะตอมของธาตุอื่นที่สร้างพันธะกับอะตอมของ
คาร์บอน ให้เขียนไว้ขา้ งอะตอมของคาร์บอนโดยไม่ตอ้ งแสดงพันธะ แล้วเขียนตัวเลขแสดงจ�านวน
อะตอมก�ากับไว้ ถ้ามีกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันมากกว่า 1 หมู่ ให้เขียนไว้ในวงเล็บ แล้วระบุจ�านวน
กลุ่มอะตอมก�ากับไว้เช่นเดียวกัน ตัวอย่างเช่น

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ย่อเป็น

ซ�้ำกัน 4 กลุ่ม
CH3(CH2)4CH3

CH3 C CH CH2 CH3 ย่อเป็น

CH3

ซ�้ำกัน 2 กลุ่ม (CH3)2C CHCH2CH3

นักเรียนควรรู ขอสอบเนน การคิด

1 สูตรโครงสรางลิวอิส เปนสูตรโครงสรางทีก่ ลิ เบิรต นิวตัน ลิวอิส คิดคนขึน้ ขอใดคือสูตรโครงสรางแบบยอของ
มา เพื่อใชอธิบายรูปรางของโมเลกุลของสาร โดยแบงออกเปน 2 ประเภท ดังนี้ H H H H
• สูตรโครงสรางแบบจุด เปนสูตรโครงสรางทีใ่ ชจดุ แทนอิเล็กตรอนวงนอกสุด H C C C C H
ของอะตอมทีเ่ กิดพันธะ โดยใหอเิ ล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต (ยกเวน H H H
H C H
บางธาตุ เชน ไฮโดรเจน จะมีอเิ ล็กตรอนวงนอกสุดแค 2 ตัว)
1. (CH3)3CHCH3 H
• สูตรโครงสรางแบบเสน เปนสูตรโครงสรางทีใ่ ชเสนและจุดแทนอิเล็กตรอน
วงนอกสุดของอะตอมทีเ่ กิดพันธะ ซึง่ เสน 1 เสน จะแทนอิเล็กตรอน 2 ตัว 2. CH3CH2CH2CH3
หรือ 1 คู การเขียนสูตรโครงสรางในลักษณะนี้จะแสดงอิเล็กตรอน 3. (CH3)2CHCH2CH3
คูโ ดดเดีย่ วดวยหรือไมกไ็ ด วิธนี เี้ ปนการเขียนสูตรทีแ่ สดงรายละเอียดชนิด 4. CH3CH2CH2CH2CH3
ของพันธะและตําแหนงที่อยูในโมเลกุลทั้งหมด ซึ่งเหมาะสําหรับโมเลกุล 5. CH2CH2CH2CH2CH3
ที่มีขนาดเล็กหรือโมเลกุลที่ไมมีความซับซอน (วิเคราะหคําตอบ เขียนเปนสูตรโครงสรางแบบยอไดเปน
(CH3)2CHCH2CH3 ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T10
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
3. สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม (line-angle formula) เป็นสูตรที่แสดงโครงสร้างตาม 3. ครูยกตัวอยางสูตรโครงสรางแบบลิวอิส สูตร
ลักษณะการจัดเรียงตัวของอะตอมใน 3 มิติ โดยใช้เส้นตรงแทนโซ่ของคาร์บอน ถ้ามีจ�านวน โครงสรางแบบยอและสูตรโครงสรางแบบเสน
คาร์บอนต่อกันมากกว่า 2 อะตอม ให้ใช้เส้นต่อกันแบบซิกแซ็กแทนโซ่ของคาร์บอนทีป่ ลายเส้นตรง และมุมของสารประกอบอินทรียท ปี่ ระกอบดวย
และทีแ่ ต่ละมุมของโซ่ หมายถึง อะตอมของคาร์บอนทีต่ อ่ อยูก่ บั ไฮโดรเจนในจ�านวนทีท่ า� ให้อะตอม ธาตุคารบอนกับธาตุไฮโดรเจน หรือธาตุคารบอน
ของคาร์บอนมีเวเลนซ์อเิ ล็กตรอนครบแปด ถ้าในโมเลกุลมีหมูอ่ ะตอมแยกออกมาจากโซ่ของคาร์บอน ไฮโดรเจน และธาตุออกซิเจน หรือธาตุคารบอน
ให้ลากเส้นต่อออกมาจากมุมของโซ่และให้จุดตัดของเส้นแทนอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างเช่น ธาตุไฮโดรเจน และธาตุไนโตรเจน แลวให
นักเรียนบอกวา มีวิธีการเขียนสูตรโครงสราง
CH2 CH3
(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2 CH3 CH CH CH CH3 ที่แตกตางกันอยางไร

เขียนเป็น เขียนเป็น

ส่วนโมเลกุลที่มีโครงสร้างเป็นวง ให้เขียนแสดงพันธะตามรูปเหลี่ยมนั้น ๆ ตัวอย่างเช่น

H CH2
C2 H2C
H2C CH
H2C C C H H2C CH2
N
H2 H

เขียนเป็น เขียนเป็น
N
H

H H. O. T. S.
H C H คําถามทาทายการคิดขั้นสูง
C C สารประกอบ
C C C อินทรีย์ที่มี
H H
H โมเลกุลขนาด
ใหญ่ หรือมีโครงสร้างแบบวง
เขียนเป็น ควรเขียนแสดงด้วยสูตร
โครงสร้างแบบใด เพราะเหตุใด
แนวตอบ H. O. T. S.
เคมีอินทรีย์ 5
สูตรโครงสรางแบบเสนและมุม เนือ่ งจากเขียน
ไดสะดวกและรวดเร็วกวาสูตรโครงสรางแบบอืน่ ๆ

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

ขอใดคือสูตรเอมพิริคัลของวิตามินซี ซึ่งมีสูตรโครงสราง ดังนี้ ครูอธิบายเพิ่มเติมวา โครงสรางโมเลกุลของสารประกอบอินทรียจะมีได
HO 1. C3H4O3 หลายชนิด ดังนี้
2. C3H6O3 1. โครงสรางแบบโซเปด มี 2 ประเภท ดังนี้
O O
HO 3. C6H8O6 - โครงสรางแบบโซตรง เปนโครงสรางทีธ่ าตุคารบอนสรางพันธะตอกัน
4. C6H10O6 เปนสายยาว ไมมีกิ่ง
HO OH 5. C6H12O6 - โครงสรางแบบโซกิ่ง เปนโครงสรางที่ธาตุคารบอนสรางพันธะตอกัน
เปนสายยาว และอะตอมของธาตุคารบอนที่อยูภายในโซหลักสราง
(วิเคราะหคําตอบ สูตรโครงสรางที่สมบูรณของวิตามินซี คือ พันธะกับธาตุคารบอนอะตอมอื่น ซึ่งตอจากสายโซหลักออกมาทาง
HH สูตรโมเลกุลของวิตามินซี ดานขาง
HO
HO C C O C O คือ C6H8O6 สูตรเอมพิรคิ ลั 2. โครงสรางแบบโซปด มี 2 ประเภท ดังนี้
C ของวิตามินซี คือ C3H4O3 - โครงสรางแบบวง เปนโครงสรางที่ธาตุคารบอนสรางพันธะตอกัน
H H C C เปนวง ซึ่งอาจเปนพันธะเดี่ยวหรือพันธะคูในวงก็ได
ดังนั้น ตอบขอ 1.)
OH OH - โครงสรางแบบอะโรมาติก เปนโครงสรางแบบวงทีภ่ ายในวงมีคารบอน
6 อะตอม และมีพันธะคูสลับกับพันธะเดี่ยว
T11
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
4. นักเรียนศึกษาความแตกตางของโครงสราง การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวิตประจ�าวันบางชนิด
ของสารประกอบอิ น ทรี ย  จ ากหนั ง สื อ เรี ย น
สูตรโครงสร้างลิวอิส
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เลม 1 หรือจาก PowerPoint H H H H
5. นักเรียนรวมกันวิเคราะหและสรุปความแตกตาง H C C C C H
H H H H
ของการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบ
อินทรียแตละแบบ สูตรโครงสร้างแบบย่อ

CH3CH2CH2CH3 หรือ CH3(CH2)2CH3

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

C4H10
(บิวเทน)

สูตรโครงสร้างลิวอิส
H O
H C C
H OH

สูตรโครงสร้างแบบย่อ

CH3COOH

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

O C2H4O2
OH (กรดแอซีติก)

ขอสอบเนน การคิด
จงเขียนสูตรโครงสรางแบบยอของโมเลกุลตอไปนี้ (วิเคราะหคําตอบ
สูตรโครงสรางแบบยอของโครงสราง ก. คือ
H H H H H H H H H H H
CH3(CH2)3CH3
H C C C C C H H C C C C C C H
H H H H H H H H H สูตรโครงสรางแบบยอของโครงสราง ข. คือ
โครงสราง ก. โครงสราง ข. CH3(CH2)2CH CHCH3
สูตรโครงสรางแบบยอของโครงสราง ค. คือ
H CH3(CHCH3)2CH3
H C H H H H H
H H H H C C C C C H สูตรโครงสรางแบบยอของโครงสราง ง. คือ
H C C C C H H H H (CH3)2C CHCH2CH3)
H H H H C H
H C H H
H
โครงสราง ค. โครงสราง ง.

T12
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)

สูตรโครงสร้างลิวอิส
6. นั ก เรี ย นร ว มกั น สํ า รวจและยกตั ว อย า งสาร
H H ประกอบอินทรียที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู และ
H C C O H พันธะสาม ที่พบในชีวิตประจําวัน และบอก
H H สู ต รโครงสร า งแบบลิ ว อิ ส สู ต รโครงสร า ง
แบบยอ และสูตรโครงสรางแบบเสนและมุม
สูตรโครงสร้างแบบย่อ
ของสารประกอบอินทรีย

CH3CH2OH

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

C2H6O
(เอทานอล) OH

สูตรโครงสร้างลิวอิส

H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H

สูตรโครงสร้างแบบย่อ

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

C6H14
(เฮกเซน)

เคมีอินทรีย์ 7

ขอสอบเนน การคิด
จงเขียนสูตรโครงสรางแบบเสนและมุมของโมเลกุลตอไปนี้
CH3 H H H H H
CH3 CH2 CH3
CH3 C CH3 H C C C C C H
H3C C CH CH2 OH CH3 CH CH CH CH3
CH3 H H H
โครงสราง ก. โครงสราง ข. โครงสราง ค. โครงสราง ง.

(วิเคราะหคําตอบ สูตรโครงสรางแบบเสนและมุมของโครงสราง ก. คือ

สูตรโครงสรางแบบเสนและมุมของโครงสราง ข. คือ

สูตรโครงสรางแบบเสนและมุมของโครงสราง ค. คือ OH
สูตรโครงสรางแบบเสนและมุมของโครงสราง ง. คือ )

T13
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
7. ถามคํ า ถามว า C 6H 14 สามารถเขี ย นสู ต ร สูตรโครงสร้างลิวอิส
โครงสรางลิวอิส สูตรโครงสรางแบบยอ สูตร H O H
โครงสรางแบบเสนและมุมไดอยางไร H C C C H
(แนวตอบ สูตรโครงสรางลิวอิส เปนดังนี้ H H
H H H H H H สูตรโครงสร้างแบบย่อ
H C C C C C C H
H H H H H H
CH3COCH3 หรือ (CH3)2CO
สูตรโครงสรางแบบยอ เปนดังนี้ CH3(CH2)4CH3
สูตรโครงสรางแบบเสนและมุม เปนดังนี้
สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม
) C3H6O O
(แอซีโตน)

CH2O
(ฟอรมาลดีไฮด)

สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้าง

แบบเส้นและมุม
O
C CH2O O
H H H H
8

สื่อ Digital ขอสอบเนน การคิด

ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับการเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสของสารประกอบ จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสและสูตรโครงสรางแบบเสนและมุม
อินทรียไดจาก YouTube เรื่อง Organic Chemistry-How To Draw Lewis CH3
Structures (https://www.youtube.com/watch?v=6unef5Hz6SU) ของ BrCH CCH2COCI
(วิเคราะหคําตอบ
สูตรโครงสรางลิวอิส เปนดังนี้
H
H C H
H O
Br C C C C CI
H H
O
สูตรโครงสรางแบบเสนและมุม เปนดังนี้ Br )
CI

T14
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)

การเขียนสูตรโครงสร้างแบบต่าง ๆ ที่ได้กล่าวมาแล้ว จะแสดงการจัดเรียงตัวของโมเลกุล 8. นักเรียนกลุมเดิมรวมกันทํากิจกรรม Extra

ในลักษณะ 2 มิติเท่านั้น แต่ในความเป็นจริงอะตอมของธาตุในโมเลกุลจะมีการจัดเรียงตัวใน Activity เรื่อง การจัดเรียงโครงสรางของสาร
ลักษณะ 3 มิติ ประกอบอิ น ทรี ย  ในหนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช า
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี
ม.6 เลม 1 โดยใชแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ
Extra Activity
โดยให นั ก เรี ย นสุ  ม จั บ สลากสารประกอบ
การจัดเรียงโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย
อินทรียขึ้นมากลุมละ 2 ใบ แลวใหนักเรียน
วัสดุอุปกรณ์
แบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ (อาจจะใช้ลูกพลาสติกกลม บอกสูตรโครงสราง สูตรโครงสรางแบบยอ
กับก้านพลาสติกแทน) ลิวอิส และสูตรโครงสรางแบบเสนและมุม
วิธีปฏิบัติ พรอมทั้งตอแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ แลว
ให้นักเรียนแบ่งกลุ่ม กลุ่มละ 3 คน แล้วศึกษาโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่กลุ่มสนใจ บันทึกลงในใบงาน เรื่อง สูตรโครงสรางของ
กลุ่มละ 5 ชนิด จากนั้นใช้แบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ มาต่อเป็นโครงสร้างสารประกอบอินทรีย์ชนิดนั้น ๆ สารประกอบอินทรีย
แล้วสังเกตลักษณะของโครงสร้างและการสร้างพันธะ 9. นักเรียนทําใบงาน เรือ่ ง การเขียนสูตรโครงสราง
ของสารประกอบอินทรีย
10. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
สูตรโครงสร้างลิวอิสและแบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ ของสารประกอบอินทรีย์บางชนิด
เพิม่ เติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
สูตรโครงสร้างลิวอิส แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ เลม 1
ลงมือทํา (Doing)
H
11. นักเรียนจับคูก บั เพือ่ นทีน่ งั่ ขางกัน แลวสืบคน
H C H
H ขอมูลเกี่ยวกับสารประกอบอินทรียที่พบใน
ชีวิตประจําวันจากแหลงขอมูลตางๆ เชน
CH4 (มีเทน) อินเทอรเน็ต หนังสือในหองสมุด พรอมทั้ง
เขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย
จากหัวขอที่กําหนดใหคูละ 2 หัวขอ แลว
นําเสนอผลการสืบคนหนาชั้นเรียน โดยครู
H H H
H C C C H กําหนดหัวขอ ดังนี้
H H H - สารประกอบอินทรียที่พบในบานเรือน
- สารประกอบอินทรียที่พบในโรงเรียน
C3H8 (โพรเพน) - สารประกอบอินทรียที่พบในการเกษตร
เคมีอินทรีย์ 9

ขอสอบเนน การคิด
จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสของโมเลกุล 3 มิติ ดังนี้ (วิเคราะหคําตอบ
สูตรโครงสรางลิวอิสของโครงสราง ก. เปนดังนี้
H H
H C O C H
H H
สูตรโครงสรางลิวอิสของโครงสราง ข. เปนดังนี้
H H
โครงสราง ก. โครงสราง ข. H
H C C N )
H
เมื่อกําหนดให ลูกสีดํา = อะตอมของคารบอน H H
ลูกสีขาว = อะตอมของไฮโดรเจน
ลูกสีแดง = อะตอมของออกซิเจน
และลูกสีฟา = อะตอมของไนโตรเจน

T15
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนและครูรว มกันสรุปความรูเ กีย่ วกับสาร
ประกอบอินทรียและการเขียนสูตรโครงสราง สูตรโครงสร้างลิวอิส แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ
ของสารประกอบอินทรีย
2. นั ก เรี ย นแต ล ะคนนํ า ข อ สรุ ป ที่ ไ ด ม าเขี ย น H H
เรียบเรียงเปนองคความรูของตนเอง พรอม C C
H C C H
ยกตัวอยางประกอบองคความรูนั้น C C
H H
ขัน้ ประเมิน C6H6 (เบนซีน)
1. ครูประเมินความรู เรือ่ ง พันธะและการเขียนสูตร
โครงสรางของสารประกอบอินทรีย โดยสังเกต
พฤติกรรมการตอบคําถาม การทําแบบฝกหัด
และการทําใบงาน เรื่อง สูตรโครงสรางของ H C C H
สารประกอบอินทรีย และเรื่อง การเขียนสูตร
โครงสรางของสารประกอบอินทรีย C2H2 (อีไทน)
2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ
สั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล
พฤติกรรมการทํางานกลุม จากการทํากิจกรรม
เรื่อง การจัดเรียงโครงสรางของสารประกอบ H H
อินทรีย โดยใชแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ และ C C
H H
กิ จ กรรมสื บ ค น ข อ มู ล เกี่ ย วกั บ สารประกอบ
อินทรียที่พบในชีวิตประจําวัน
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
C2H4 (อีทีน)
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
พฤติกรรมของนักเรียน
H
H C O H
H

CH3OH (เมทานอล)
10

แนวทางการวัดและประเมินผล กิจกรรม 21st Century Skills

ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง การเขียนสูตร นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 3 คน จากนัน้ ครูกาํ หนดสารประกอบ
โครงสรางของสารประกอบอินทรีย ไดจากการทํากิจกรรม เรื่อง การจัดเรียง อินทรียที่มีสูตรโครงสรางคอนขางซับซอนใหกลุมละ 1 ชนิด แลว
โครงสรางของสารประกอบอินทรีย โดยใชแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ และกิจกรรม ใหสมาชิกแตละกลุมรวมกันสรางแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ของ
สืบคนขอมูลเกีย่ วกับสารประกอบอินทรียท พี่ บในชีวติ ประจําวัน โดยศึกษาเกณฑ สารประกอบอินทรียที่กลุมตนเองไดรับมอบหมาย โดยใชวัสดุที่
การวัดและประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรมการทํางานกลุมที่อยูในแผน หาไดงาย เชน ดินนํ้ามัน แปงโด ไมจิ้มฟน ไมไอศกรีม จากนั้นให
การจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1 แตละกลุม นําผลงานทีก่ ลุม ตนเองสรางออกมานําเสนอใหเพือ่ นกลุม
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม อื่นๆ ดูหนาชั้นเรียน
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน
การมี
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน

............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก

T16
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Deductive Method)

กําหนดขอบเขตของปญหา
เมือ่ พิจารณาแบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิต ิ ของสารประกอบอินทรียต์ า่ ง ๆ พบว่า การจัดเรียงตัว 1. ครูเตรียมบัตรภาพแสดงโครงสรางของกลูโคส
ส่วนใหญ่ไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน ซึ่งจะถูกก�าหนดโดยทิศทางของพันธะรอบอะตอมของคาร์บอน กาแลกโทส และฟรักโทส ใหนักเรียนพิจารณา
เนือ่ งจากจะต้องจัดเรียงตัวให้อยูห่ า่ งกันมากทีส่ ดุ โดยโมเลกุลทีม่ พี นั ธะเดีย่ วทัง้ หมดจะมีมมุ ระหว่าง แลวถามคําถามวา
พันธะประมาณ 109.5 � และมีรูปร่างโมเลกุลเป็นทรงสี่หน้า โมเลกุลที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ จะมีมุม
ระหว่างพันธะประมาณ 120 � และมีรูปร่างเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ ส่วนโมเลกุลที่มีพันธะสาม • เพราะเหตุใดโครงสรางของกลูโคส กาแลกโทส
จะมีมุมระหว่างพันธะเท่ากับ 180 � และมีรูปร่างเป็นเส้นตรง และฟรักโทส จึงมีสมบัติที่แตกตางกัน
(แนวตอบ
1.2 ไอโซเมอริซึม
O O
สารประกอบ C4H10 สามารถเขียนสูตรโครงสร้างได้ 2 แบบ
C H C H
H C OH H C OH
บิวเทน 2-เมทิลโพรเพน HO C H HO C H
H HO C H H C OH
H H H H H C H H C OH H C OH
H C C C C H
C4H10 H H CH2OH CH2OH
H H H H H C C C H
กลูโคส กาแลกโทส
H H H
(C6H12O6 ) (C6H12O6 )

ซึ่งพบว่า สารทั้งสองมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกัน เรียก CH2OH

ปรากฏการณ์นี้ว่า ไอโซเมอริซึม (isomerism) C O
ไอโซเมอร์ (isomer) คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างแตกต่างกัน ซึ่ง HO C H
อาจจะมีโครงสร้างเป็นได้ทงั้ โครงสร้างทีเ่ ป็นโซ่เปิด (โซ่ตรงหรือโซ่กงิ่ ) และโครงสร้างทีเ่ ป็นแบบวง H C OH
H C OH
ตัวอย่างสารที่เป็นไอโซเมอร์กัน CH2OH
ฟรักโทส
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 สารประกอบที่มี (C6H12O6 )
C5H12 สูตรโมเลกุลเป็น C5H12
CH3 จะมีไอโซเมอร์ได้ทั้งหมด จากโครงสรางของกลูโคส กาแลกโทส และ
CH3
CH3 CH CH2 CH3 3 ไอโซเมอร์ ฟรักโทส พบวา นํ้าตาลทั้ง 3 ชนิด มีสูตร
CH3 C CH3 โมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตรโครงสรางที่
CH3 แตกตางกัน จึงทําใหมีสมบัติที่แตกตางกัน)

ไอโซเมอร เคมีอินทรีย์ 11
www.aksorn.com/interactive3D/RNC1B

กิจกรรม สรางเสริม สื่อ Digital

ครูใหนักเรียนสรุปความรูเกี่ยวกับไอโซเมอริซึม แลวสืบคน ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง ไอโซเมอร
ขอมูลเพิม่ เติมเกีย่ วกับการเขียนไอโซเมอร แลวสรุปออกมาในรูปแบบ
ของผังมโนทัศน

ไอโซเมอร
www.aksorn.com/interactive3D/RKC1B
กิจกรรม ทาทาย
นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แตละกลุมเตรียมโจทย
เกี่ยวกับสูตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย แลวใหเพื่อนกลุม
อื่นๆ เขียนโครงสรางที่เปนไปไดของสารนั้น

T17
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา
กําหนดขอบเขตของปญหา
2. นั ก เรี ย นดู แ บบจํ า ลองโมเลกุ ล 3 มิ ติ ของ สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C5H8 จะมีไอโซเมอร์ได้ทั้งหมด 30 ไอโซเมอร์ ซึ่งต่อไปนี้
สารประกอบ C4H10 ที่สามารถตอได 2 แบบ นักเรียนจะได้ศึกษาตัวอย่างการเขียนไอโซเมอร์ของสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C5H8 จ�านวน
แลวพิจารณาวา เพราะเหตุใดสารประกอบ 11 ไอโซเมอร์
CH3
C4H10 จึงสามารถตอแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ
ไดทั้ง 2 แบบ แลวโครงสรางทั้ง 2 แบบ มีผล H3C CH3
C5H8 CH3
ตอสมบัติของสารหรือไม H3C CH3 CH3
H H H H H3C CH3
H C C C C H
H H H H CH3
H CH C CH CH3
H C H CH C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3
H H H CH3
H C C C H
H H H จะเห็นได้ว่า การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จาก
โครงสรางของสารประกอบ C4H10 โซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง และจากโซ่เปดเป็นแบบวง รวมทั้งการเปลี่ยนต�าแหน่งของพันธะคู่ พันธะสาม
ระหว่างอะตอมของคาร์บอน จะท�าให้เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์กัน ดังนั้น การเกิด
ไอโซเมอร์จึงนับว่าเป็นอีกสาเหตุหนึ่งที่ท�าให้มีสารประกอบอินทรีย์เกิดขึ้นเป็นจ�านวนมาก
ลักษณะส�าคัญของไอโซเมอร์ มีดังนี้
• สารประกอบอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์กัน จะมีสมบัติบางประการแตกต่างกัน เช่น จุดเดือด
จุดหลอมเหลว ความหนาแน่น
แนวตอบ Concept Question • ไอโซเมอร์ ข องสารประกอบอิ น ทรี ย ์ ที่ ค าร์ บ อนต่ อ กั น เป็ น โซ่ ย าว จะมี จุ ด เดื อ ดและ
C5H10 มีโครงสรางที่เปนไปได 6 แบบ คือ จุดหลอมเหลวสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารประกอบอินทรียท์ ค่ี าร์บอนต่อกันเป็นโซ่กงิ่ เพราะไอโซเมอร์
1) CH2 CH CH2 CH2 CH3 ทีค่ าร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาวจะมีแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล หรือแรงแวนเดอร์วาลส์สงู กว่าไอโซเมอร์
ของสารประกอบอินทรีย์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่กิ่ง
2) CH3 CH CH CH2 CH3 หลักในการเขียนไอโซเมอร์ คือ ให้พิจารณาจากสูตรโมเลกุลก่อนว่าเป็นสารประเภทใด
CH3 เมื่อทราบว่าเป็นสารประเภทใดแล้ว จึงน�ามาเขียนเป็นไอโซเมอร์ ในกรณีที่โซ่เปด มักจะเริ่มเขียน
3) CH2 CH CH CH3 ไอโซเมอร์จากตัวที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุดก่อน หลังจากนั้นจึงลดความยาวของ
CH3 คาร์บอนสายตรงลงครัง้ ละอะตอม ในกรณีทเี่ ป็น Con���t Q�e����n
4) CH2 C CH2 CH3 ไฮโดรคาร์บอนแบบวงมักจะเริม่ จากวงขนาดเล็ก เขียนสูตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย
CH3 ก่อน คือ เริ่มจากคาร์บอน 3 อะตอม แล้วจึง C5H10 ที่เปนไปไดทั้งหมด
5) CH3 CH C CH3 เพิ่มจ�านวนคาร์บอนครั้งละอะตอม ตามล�าดับ
12

6)

ขอสอบเนน การคิด
สาร C4H8 มีโครงสรางที่เปนไปไดทั้งหมดกี่แบบ
1. 4 แบบ 2. 5 แบบ 3. 6 แบบ
4. 7 แบบ 5. 8 แบบ
(วิเคราะหคําตอบ C4H8 มีโครงสรางที่เปนไปไดทั้งหมด 5 แบบ คือ
1) CH3 CH2 CH CH2 5) CH3
2) CH3 CH CH CH3 CH
H2C CH2
3) CH3 C CH2
CH3 ดังนั้น ตอบขอ 2.)
4) CH2 CH2
CH2 CH2

T18
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
แสดงและอธิบายทฤษฎี หลักการ
1.3 หมูฟงก์ชัน 1. ครูเตรียมรูปโครงสรางของสารประกอบตางๆ
สารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดอาจมีสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาที่เหมือนหรือแตกต่างกัน แลวใหนักเรียนพิจารณาวา สารประกอบนั้น
เพราะเหตุใดจึงเป็นเช่นนั้น ให้ศึกษาจากการทดลองต่อไปนี้ สามารถเขียนโครงสรางแบบอื่นๆ ไดหรือไม
2. นักเรียนศึกษาเกีย่ วกับไอโซเมอริซมึ จากหนังสือ
เรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
การทดลอง ทักษะกระบวนการวิทยาศาสตร์ เคมี ม.6 เลม 1
• การสังเกต
สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซีติก • การทดลอง 3. ครูถามนักเรียนตอวา สารไอโซเมอรทมี่ โี ครงสราง
• การลงความเห็นจากข้อมูล
แตกตางกัน แตสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จะมี
จิตวิทยาศาสตร์
• ความสนใจใฝรู้ สมบั ติ แ ตกต า งกั น หรื อ ไม ถ า แตกต า งกั น
จุดประสงค์ • ความรอบคอบ
โครงสรางสวนใดที่ทําใหสารประกอบนั้นมี
เพื่อศึกษาสมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซีติก สมบัติแตกตางกัน
วัสดุอปุ กรณ์และสารเคมี 4. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ทําการ
ทดลอง เรือ่ ง สมบัตบิ างประการของเอทานอล
1. คีมคีบ 10. น�้ากลั่น
2. หลอดหยด 11. กระบอกตวง และกรดแอซีติก โดยศึกษาการทําการทดลอง
3. โลหะโซเดียม (Na) 12. กระจกนาฬิกา ไดในหนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตร
4. จุกที่มีหลอดน�าแก๊ส 13. แท่งแก้วคนสาร และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1
5. เอทานอล (C2H5OH) 14. สารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์ (Ca(OH)2)
6. หลอดทดลองขนาดเล็ก 15. สารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)
7. หลอดทดลองขนาดกลาง
8. กรดแอซีติก (CH3COOH)
9. กระดาษลิตมัสสีแดงและสีน�้าเงิน

วิธกี ารทดลอง
1. ใส่เอทานอล 10 หยด ในหลอดทดลองขนาดเล็ก 2. น�าเอทานอลไปทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสสีแดง
แล้วเติมน�้ากลั่นลงไป 10 หยด จากนั้นเขย่า และสีน�้าเงิน สังเกตการเปลี่ยนแปลง
แล้วสังเกตการละลาย

น�้ากลั่น

C2H5OH
เคมีอินทรีย์ 13

ขอสอบเนน การคิด
สารคูใดตอไปนี้เปนไอโซเมอรกัน O
ก. CH3(CH2)3CHO และ (CH3CH2)2CO ข. CH3CH2CO(CH2)2CH3 และ
ค. CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH3 และ CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
1. ขอ ก. เทานั้น 2. ขอ ข. เทานั้น 3. ขอ ค. เทานั้น
4. ขอ ก. และขอ ข. 5. ขอ ข. และขอ ค.

(วิเคราะหคาํ ตอบ ขอ ก. เปนไอโซเมอรกนั เนือ่ งจากมีสตู รโครงสรางตางกัน แตมสี ตู รโมเลกุล C5H10O เหมือนกัน
ขอ ข. เปนไอโซเมอรกนั เนือ่ งจากมีสตู รโครงสรางตางกัน แตมสี ตู รโมเลกุล C6H12O เหมือนกัน
ขอ ค. ไมเปนไอโซเมอรกัน เนื่องจากเปนสารชนิดเดียวกัน
ดังนั้น ตอบขอ 4.)

T19
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
แสดงและอธิบายทฤษฎี หลักการ
5. นักเรียนแตละกลุมสงตัวแทนออกมารายงาน 3. คีบโลหะโซเดียมขนาดเท่าเมล็ดถั่วเขียวมา 1 ชิ้น 4. เติมสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตเข้มข้น
ผลการทดลอง นักเรียนรวมกันอภิปรายผลการ แล้วซับน�า้ มันให้แห้ง จากนัน้ ใส่ลงในหลอดทดลอง 0.5 mol/dm3 จ�านวน 2 cm3 ลงในหลอดทดลอง
ทดลอง เพื่อใหไดผลการทดลองที่ถูกตอง ขนาดเล็กที่มีเอทานอลอยู่ 0.5 cm3 สังเกตการ ขนาดกลางทีม่ เี อทานอลอยู ่ 2 cm3 จากนัน้ ปิดด้วย
6. ครูสุมนักเรียนออกมาสรุปผลการทดลองและ เปลี่ยนแปลง จุกที่มีหลอดน�าแก๊สซึ่งต่อลงไปในหลอดทดลอง
ที่มีสารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซด์อยู่ 2 cm3
อภิปรายผลการทดลองหนาชั้นเรียน โดยควร
แล้วสังเกตการเปลี่ยนแปลง
ไดผลการทดลอง ดังนี้
เอทานอลและกรดแอซีตกิ มีสว นของโครงสราง
โมเลกุลที่แตกตางกัน นั่นคือ เอทานอลมีหมู NaHCO3
โลหะโซเดียม
ไฮดรอกซิล ( OH) และกรดแอซีติกมีหมูคาร
O
บอกซิล ( C OH) จากการทดลองพบวา
การทดลองที่ 1 เอทานอลเกิดปฏิกิริยากับ C2H5OH C2H5OH
โลหะโซเดียม ในขณะที่กรดแอซีติกไมเกิด Ca(OH)2
ปฏิกริ ยิ า แสดงวาหมูไ ฮดรอกซิลในโมเลกุลของ
เอทานอลเปนสวนของโครงสรางทีแ่ สดงสมบัติ 5. ท�าการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1.-4. แต่เปลี่ยนมาใช้กรดแอซีติกแทนเอทานอล
เฉพาะของเอทานอล ในขณะที่การทดลองที่ 2
กรดแอซีติกเกิดปฏิกริ ิยากับโซเดียมไฮโดรเจน ค�าถามท้ายการทดลอง
?
คารบอเนต แตเอทานอลไมเกิดปฏิกริ ยิ า แสดงวา
หมูค ารบอกซิลเปนสวนโครงสรางทีแ่ สดงสมบัติ เอทานอลและกรดแอซีติกมีสมบัติเหมือนหรือแตกต่างกัน อย่างไร
เฉพาะของกรดแอซีติก

อภิปรายผลการทดลอง

เอทานอลและกรดแอซีติกสามารถละลายน�้าได้ เมื่อน�ามาทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสสีแดงและสีน�้าเงิน
พบว่า เอทานอลไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส แต่กรดแอซีติกเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน�้าเงินไปเป็นสีแดง
เมื่อน�าเอทานอลและกรดแอซีติกมาท�าปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมจะมีแก๊สเกิดขึ้น แต่กรดแอซีติกจะเกิด
ปฏิกิริยาได้ดีกว่า เมื่อน�าเอทานอลและกรดแอซีติกมาท�าปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต พบว่า
กรดแอซีตกิ เท่านัน้ ทีเ่ กิดปฏิกริ ยิ า ซึง่ จะมีแก๊สเกิดขึน้ และเมือ่ ผ่านแก๊สนีไ้ ปท�าปฏิกริ ยิ ากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์
จะมีตะกอนสีขาวเกิดขึ้น

14

บันทึก การทดลอง ขอสอบเนน การคิด

ทําปฏิกิริยากับโซเดียม สารชนิดหนึ่งสามารถละลายนํ้าได เมื่อนํามาทดสอบดวย
ทดสอบกับ ทําปฏิกิริยากับ ไฮโดรเจนคารบอเนต กระดาษลิตมัสสีแดงและสีนํ้าเงิน พบวา เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส
สารเคมี
กระดาษลิตมัส โลหะโซเดียม แลวนําไปทําปฏิกิริยากับ จากสีนํ้าเงินเปนสีแดง และเกิดปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจน
แคลเซียมไฮดรอกไซด
คารบอเนต สารชนิดนี้คือสารใด
เอทานอล ไมเปลี่ยนสี มีแกสเกิดขึ้น ไมเกิดปฏิกิริยา 1. CH3 CH2 CH2 OH 2. CH3 CH2 O CH2 CH3
กระดาษลิตมัส O
3. CH3 CH2 CH OH 4. CH3 CH2 C CH3
กรดแอซีติก เปลี่ยนสีกระดาษ มีแกสเกิดขึ้น มีแกสเกิดขึ้น เมื่อนํา OH O
ลิตมัสจากสีนํ้าเงิน แกสไปทําปฏิกิริยากับ 5. CH3 CH2 CH2 C OH
ไปเปนสีแดง แคลเซียมไฮดรอกไซด
(วิเคราะหคาํ ตอบ สารทีส่ ามารถละลายนํา้ ได แลวเปลีย่ นสีกระดาษ
จะไดตะกอนสีขาว
ลิตมัสจากสีนาํ้ เงินเปนสีแดง และเกิดปฏิกริ ยิ ากับโซเดียไฮโดรเจน
คารบอเนตได คือ สารที่มีหมูฟงกชันเชนเดียวกับกรดแอซีตกิ คือ
O
หมูฟงกชันคารบอกซิล C OH) ดังนั้น ตอบขอ 5.)
(
T20
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
แสดงและอธิบายทฤษฎี หลักการ
จากการทดลอง พบว่า 7. ครูใหนักเรียนเลนเกม จับคูหมูฟงกชัน โดยครู
• เอทานอลและกรดแอซีติกเป็นโมเลกุลมีขั้ว เนื่องจากสามารถละลายในน�้าได้ดี เตรียมแผนปายหมูฟงกชันและประเภทของ
• เอทานอลมีสมบัติเป็นกลาง เพราะไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส ส่วนกรดแอซีติกมีสมบัติ สารประกอบติดบนกระดานดํา แลวใหนกั เรียน
เป็นกรด เพราะเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน�้าเงินเป็นสีแดง แตละกลุม ชวยกันเปดแผนปายจับคูห มูฟ ง กชนั
• เอทานอลและกรดแอซีติกสามารถท�าปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได้ และเกิดแก๊สไฮโดรเจน กลุมไหนใชเวลานอยที่สุดจะไดคะแนนพิเศษ
เป็นผลิตภัณฑ์ โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ดังนี้
ขัน้ สรุป
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 ตรวจสอบและสรุป
เอทานอล โลหะโซเดียม โซเดียมเอทอกไซด์ แก๊สไฮโดรเจน
1. นักเรียนทําใบงาน เรือ่ ง หมูฟ ง กชนั แลวออกมา
2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2 นําเสนอผลการทําใบงานหนาชั้นเรียน
กรดแอซีติก โลหะโซเดียม โซเดียมแอซีเตต แก๊สไฮโดรเจน 2. นักเรียนแตละกลุมรวมกันสรุปความรู เรื่อง
ไอโซเมอริ ซึ ม และหมู  ฟ  ง ก ชั น ในกระดาษ
• เอทานอลไม่ท�าปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต แต่กรดแอซีติกท�าปฏิกิริยา ฟลิปชารต แลวติดในชั้นเรียน
กับโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต เกิดแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์เป็นผลิตภัณฑ์ เมื่อน�าแก๊ส 3. นั ก เรี ย นแต ล ะกลุ  ม ศึ ก ษาและสรุ ป ความรู  ท่ี
คาร์บอนไดออกไซด์ไปท�าปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์ จะเกิดตะกอนของแคลเซียม เพื่อนติดไวในชั้นเรียน
คาร์บอเนต โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ดังนี้ 4. นักเรียนแตละคนเขียนสรุปความรูในรูปแบบ
ของผังมโนทัศนลงในกระดาษ A4 สงครูผสู อน
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2
กรดแอซีติก โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต โซเดียมแอซีเตต น�้า แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ แคลเซียมไฮดรอกไซด์ แคลเซียมคาร์บอเนต น�้า

สรุปได้วา่ เอทานอลและกรดแอซีตกิ มีสว่ นของโครงสร้างโมเลกุลทีแ่ ตกต่างกันและเป็นส่วนที่

แสดงเฉพาะสมบัตินั้น ๆ
เมื่อพิจารณาสูตรโครงสร้างของเอทานอล พบว่า การเกิดปฏิกิริยาระหว่างเอทานอลกับ
โลหะโซเดียม จะมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ในโมเลกุลเอทานอลเป็นส่วนของโครงสร้างที่เกิดการ
เปลี่ยนแปลง แสดงว่า หมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล รวมทั้ง
แอลกอฮอล์ชนิดอื่น ๆ ด้วย

เคมีอินทรีย์ 15

ขอสอบเนน การคิด
ขอใดกลาวไมถูกตองเกี่ยวกับการทดลองสมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซีติก
1. เอทานอลมีสมบัติเปนกลาง สวนกรดแอซีติกมีสมบัติเปนกรด
2. เอทานอลและกรดแอซีติกมีหมูอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกตางกัน
3. เอทานอลและกรดแอซีติกเปนโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายไดดีในตัวทําละลายอินทรีย
4. เอทานอลทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดผลิตภัณฑเปนโซเดียมเอทอกไซดกับแกสไฮโดรเจน
5. กรดแอซีติกเทานั้นที่ทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนตไดผลิตภัณฑเปนแกสคารบอนไดออกไซด
(วิเคราะหคําตอบ ขอ 1. ถูกตอง เอทานอลมีสมบัติเปนกลาง เพราะไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส สวนกรดแอซีติกมีสมบัติเปนกรด เพราะเปลี่ยนสี
กระดาษลิตมัสจากสีนํ้าเงินไปเปนสีแดง
ขอ 2. ถูกตอง เอทานอลมีหมูไฮดรอกซิลเปนสวนที่แสดงสมบัติเฉพาะ สวนกรดแอซีติกมีหมูคารบอกซิลเปนสวนที่แสดงสมบัติเฉพาะ
ขอ 3. ไมถูกตอง เอทานอลและกรดแอซีติกเปนโมเลกุลมีขั้ว จึงละลายไดดีในนํ้า แตไมละลายในตัวทําละลายอินทรีย
ขอ 4. ถูกตอง เอทานอลทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดโซเดียมเอทอกไซด (C2H5ONa) เปนผลิตภัณฑ
ขอ 5. ถูกตอง กรดแอซีติกเทานั้นที่ทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต เกิดแกสคารบอนไดออกไซดเปนผลิตภัณฑ
ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T21
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
ฝกปฏิบตั ิ
5. ครูใหนกั เรียนรวมกลุม กันอีกครัง้ แลวใหแตละ เมื่อพิจารณาสูตรโครงสร้างของกรดแอซีติก พบว่า กรดแอซีติกสามารถท�าปฏิกิริยากับ
กลุม รวมกันตอบคําถาม ดังนี้ C2H6O สามารถ โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนตได้และสามารถเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน�้าเงินเป็นสีแดงได้
เขียนสูตรโครงสรางได 2 แบบ ดังนี้ แสดงว่า กรดแอซีติกมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกต่างจากเอทานอล พบว่า ส่วนของ
O
H H H H โครงสร้างที่เกิดการเปลี่ยนแปลง คือ หมู่คาร์บอกซิล ( C OH ) แสดงว่า หมู่คาร์บอกซิลเป็น
H C C O H H C O C H หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของกรดแอซีติก รวมทั้งกรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ
H H H H H H H O
แบบที่ 1 แบบที่ 2 H C C OH หมู่ไฮดรอกซิล H C C หมู่คาร์บอกซิล
H H H O H
จากโครงสรางของสาร เปนสารประกอบชนิด
เดียวกันหรือไม พรอมทั้งระบุหมูฟงกชันและ เอทานอล กรดแอซีติก
บอกชนิดของสารประกอบ หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ เรียกว่า หมู่ฟังก์ชัน
(แนวตอบ สารทั้งสองเปนสารตางชนิดกัน โดย (functional group) โดยหมู่ฟังก์ชันที่เป็นองค์ประกอบในสารประกอบนั้นจะเป็นสิ่งที่ก�าหนดสมบัติ
สูตรโครงสรางที่ 1 มีหมูไ ฮดรอกซิลเปนฟงกชนั และการเกิดปฏิกริ ยิ าของสารประกอบ ดังนัน้ จึงใช้หมูฟ่ งั ก์ชนั เป็นเกณฑ์ในการจ�าแนกสารประกอบ
จั ด เป น สารประกอบประเภทแอลกอฮอล อินทรียช์ นิดต่าง ๆ โดยตัวอย่างหมูฟ่ งั ก์ชนั และประเภทของสารประกอบอินทรียแ์ สดงดังตารางที ่ 1.1
สวนสูตรโครงสรางที่ 2 มีหมูอ อกซีเปนฟงกชนั
ตารางที่ 1.1 : หมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารประกอบอินทรีย์
จัดเปนสารประกอบประเภทอีเทอร)
ชื่อของ ประเภทของ ตัวอย่าง
6. นักเรียนทํา Topic Questions ในหนังสือเรียน หมู่ฟังก์ชัน หมู่ฟังก์ชัน สารประกอบ โครงสร้างของสารประกอบ ชือ่ ของสารประกอบ
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
H
เคมี ม.6 เลม 1 หนา 17 H C H
C C พันธะเดี่ยว แอลเคน มีเทน
H
H H
C C พันธะคู่ แอลคีน C C อีทีน
H H

C C พันธะสาม แอลไคน์ H C C H อีไทน์

H H
OH ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์ H C C O H เอทานอล
H H
H H H H
O แอลคอกซี อีเทอร์ H C C O C C H ไดเอทิลอีเทอร์
H H H H
16

แนวตอบ Topic Questions

1. ขึ้นอยูกับดุลยพินิจของครูผูสอน 2. มีจํานวน 2 ไอโซเมอร ดังนี้
ตัวอยางสูตรโครงสราง
H H H H H H
สูตรโมเลกุล โครงสรางลิวอิส โครงสรางแบบเสนและมุม
H C O C H และ H C C O H
H H H H H H H H H H H H
C6H14 H C C C C C C H
H H H H H H
H O H H H O
C4H8O2 H C C O C C H
O
H H H H H
H H H H H
C4H10O H C C O C C H O
H H H H H

T22
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
1. ครูประเมินความรู เรื่อง ไอโซเมอริซึมและหมู
ตารางที่ 1.1 : หมู่ฟังก์ชันและประเภทของสารประกอบอินทรีย์ (ต่อ) ฟงกชัน โดยสังเกตพฤติกรรมการตอบคําถาม
ตัวอย่าง การทําแบบฝกหัด และการทําใบงาน เรือ่ ง หมู
ชื่อของ ประเภทของ
หมู่ฟังก์ชัน หมู่ฟังก์ชัน สารประกอบ โครงสร้างของสารประกอบ ชือ่ ของสารประกอบ ฟงกชัน
H O 2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการสังเกต
O คาร์บอก-
พฤติกรรมการทํางานรายบุคคล พฤติกรรม
C H ซาลดีไฮด์
แอลดีไฮด์ H C C H เอทานาล
H การทํางานกลุมจากการปฏิบัติกิจกรรมการ
H O H H
O คาร์บอนิล คีโตน H C C C C H เมทิล เอทิล คีโตน ทดลอง เรือ่ ง สมบัตบิ างประการของเอทานอล
C H H H และกรดแอซีติก
H O 3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
O คาร์บอกซิล คาร์บอกซิลิก H C C OH กรดแอซีติก
C OH H ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
H O H H พฤติกรรมของนักเรียน
O แอลคอกซี-
เอสเทอร์ H C C O C C H เอทิลแอซีเตต
C O คาร์บอนิล
H H H
H H H H
N อะมิโน เอมีน H C C N H เอทิลเอมีน
H H H
H O H
O H เอไมด์ เอไมด์ H C C N H แอซีทาไมด์
C N H H
Core Concept
ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
Topic สารประกอบอินทรีย์
Questions
ค�าชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. จงเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสและสูตรโครงสร้าง 3. ระบุหมู่ฟังก์ชันทั้งหมดของสารต่อไปนี้
แบบเส้นและมุมของสารต่อไปนี้ HO O
C6H14 C4H8O2 C4H10O OH
F OH
CH3
2. สารที่มีสูตรโมเลกุล C2H6O จะมีสูตรโครงสร้าง
N N CH3
ที่เป็นไปได้จ�านวนกี่ไอโซเมอร์
N CH3
H3C S
O O
เคมีอินทรีย์ 17

แนวตอบ Topic Questions แนวทางการวัดและประเมินผล

3.
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง ไอโซเมอริซึมและ
O หมูคารบอกซิล
หมูไฮดรอกซิล HO หมูฟงกชัน ไดจากการปฏิบัติกิจกรรมการทดลอง เรื่อง สมบัติบางประการของ
OH เอทานอลและกรดแอซีติก โดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบ
OH ประเมินการปฏิบัติการที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1
พันธะคู หมูไฮดรอกซิล
F
CH3 แบบประเมินการปฏิบัติการ แผนฯ ที่ 1, 3 และ 8 ประเด็นที่
ประเมิน 4
เกณฑ์การประเมินการปฏิบัติการ

3
ระดับคะแนน
2 1
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนประเมินการปฏิบัติการของนักเรียนตามรายการที่กาหนด แล้วขีด  ลงในช่องที่ตรงกับ 1. การออกแบบ เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
ระดับคะแนน การทดลอง ได้สอดคล้องกับปัญหา ได้ถูกต้อง ออกแบบการ ได้ถูกต้อง ออกแบบการ ได้ถูกต้อง ต้องอาศัยการ

CH3
ออกแบบการทดลองและ ทดลองและใช้เทคนิควิธี ทดลองและใช้เทคนิควิธี แนะนาในการออกแบบ
ระดับคะแนน ใช้เทคนิควิธีถูกต้อง ถูกต้อง ยังไม่ถูกต้อง การทดลอง
ลาดับที่ รายการประเมิน
4 3 2 1 แสดงถึงความคิดริเริม่
1 การออกแบบการทดลอง 2. การ การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง
ดาเนินการ มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนถูกต้องเป็นส่วน ไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่

N N
2 การดาเนินการทดลอง
ทดลอง มีการทาซ้า และการเก็บ แต่ไม่มีการทาซ้า และการ ใหญ่ และการเก็บข้อมูล และการเก็บข้อมูล
3 การนาเสนอ ข้อมูลได้ละเอียดรอบคอบ เก็บข้อมูลได้ครบถ้วน ได้ครบถ้วนตามที่ต้องการ ไม่ครบถ้วน
รวม ครบถ้วนตามทีต่ ้องการ ตามที่ต้องการ
3. การนาเสนอ เหมาะสมกับลักษณะของ นาเสนอข้อมูลถูกต้อง นาเสนอข้อมูลถูกต้อง นาเสนอข้อมูลถูกต้อง
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
ข้อมูล แสดงถึงความคิด ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล วิเคราะห์ข้อมูลได้ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล
................./................/...............

หมูอะมิโน
สร้างสรรค์ในการนาเสนอ ได้ครบถ้วน สรุปผลการ นาเสนอผลการทดลอง ไม่ครบถ้วน สรุปผลการ

N CH3
วิเคราะห์ข้อมูลได้ ทดลองถูกต้อง มีการนา ถูกต้อง ทดลองไม่ถูกต้อง
ครบถ้วนเหมาะสม เหตุผลและความรู้มา
สรุปผลการทดลองถูกต้อง อ้างอิงประกอบการ

H3C S มีการนาเหตุผลและ
ความรู้มาอ้างอิง
ประกอบการสรุป
สรุปผลการทดลอง

O O
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
11-12 ดีมาก
9-10 ดี
6-8 พอใช้
ต่ากว่า 6 ปรับปรุง

T23
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Inductive Method)

เตรียมการ
Key Question
1. ครูทบทวนความรูเดิมของนักเรียนดวยคําถาม ในชีวิตประจําวัน 2. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
วา สารประกอบอินทรียคืออะไร เราพบสารประกอบ สารประกอบอิ น ทรี ย ์ ที่ มี เ ฉพาะธาตุ ค าร์ บ อนและธาตุ
2. ถามคําถาม Key Question ไฮโดรคารบอนอะไรบาง
ไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
- ในชีวิตประจําวันเราพบสารประกอบ ( hydrocarbon compound1) ในธรรมชาติ พ บสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนอะไรบาง ไฮโดรคาร์บอนในแหล่งต่าง ๆ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม และสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ยังสามารถสังเคราะห์ขึ้นได้
ขัน้ สอน นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน จากการทดลอง
เสนอตัวอยาง
ต่อไปนี้ เพื่อเป็นพื้นฐานในการศึกษาสารประกอบอินทรีย์ชนิดอื่น ๆ ต่อไป
1. ครูเตรียมโครงสรางของสารประกอบ 3 ชนิด
ดังนี้
(1) H H H H H H การทดลอง ทักษะกระบวนการวิทยาศาสตร์
• การสังเกต
H C C C C C C H สมบัตบ
ิ างประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน • การทดลอง
• การลงความเห็นจากข้อมูล
H H H H H H จิตวิทยาศาสตร์
(2) H H H H H H H จุดประสงค์ • ความสนใจใฝรู้
• ความรอบคอบ
H C C C C C C H เพื่อศึกษาสมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
HH H H H H H
(3) H วัสดุอปุ กรณ์และสารเคมี
H C H
C C 1. น�้ากลั่น 6. เฮกเซน (C6H14)
H C C 2. หลอดหยด 7. กระดาษลิตมัสสีน�้าเงิน
C H
H 3. ถ้วยกระเบื้อง 8. หลอดทดลองขนาดเล็ก
4. เบนซีน (C6H6) 9. สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO4)
แลวใหนักเรียนพิจารณาวา สารประกอบทั้ง 10. สารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ (Br2/CCl4)
5. เฮกซีน (C6H12)
3 ชนิด มีโครงสรางแตกตางกันหรือไม ถา
แตกตางกัน มีผลตอสมบัติของสารหรือไม
วิธกี ารทดลอง
(แนวตอบ สารประกอบทั้ง 3 ชนิด มีโครงสราง
ที่แตกตางกัน ดังนั้น สารประกอบทั้ง 3 ชนิด 1. หยดเฮกซีน 5 หยด และน�้ากลั่น 10 หยด ลงใน 2. หยดเฮกซีนลงในถ้วยกระเบือ้ ง 10 หยด แล้วจุดไฟ
หลอดทดลองขนาดเล็ก เขย่าและสังเกตการละลาย พร้อมสังเกตการลุกไหม้
นาจะมีสมบัติที่แตกตางกัน)
C6H12 5 หยด
C6H12 10 หยด
แนวตอบ Key Question
สารประกอบไฮโดรคารบอนไดจากการกลั่น 18
น�้ากลั่น 10 หยด

นํ้ามันดิบ เชน แกสปโตรเลียม นําไปใชในการทํา

สารเคมี เชื้อเพลิงแกสหุงตม

นักเรียนควรรู กิจกรรม 21st Century Skills

1 ปโตรเลียม เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทีเ่ กิดขึน้ เองตามธรรมชาติ โดย นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แลวใหแตละกลุมสืบคน
มีคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลัก และอาจมีธาตุอนื่ เชน กํามะถัน ขอมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับแหลงที่พบสารประกอบไฮโดรคารบอน
ออกซิเจน ไนโตรเจน ปนอยูดวย สามารถเกิดขึ้นไดเองตามธรรมชาติจากการ แลวนําเสนอออกมาในรูปแบบของอินโฟกราฟก
ทับถมของซากพืชซากสัตวบริเวณใตเปลือกโลก โดยใชเวลานานเปนเวลาหลาย
ลานป เมื่อนําปโตรเลียมมากลั่นหรือผานกระบวนการแยกแกสจะไดผลิตภัณฑ
ชนิดตางๆ เชน แกสหุงตม นํ้ามันเบนซิน นํ้ามันกาด นํ้ามันดีเซล นํ้ามันเตา
ยางมะตอย และยังสามารถใชเปนวัตถุดิบในการผลิตเคมีภัณฑตางๆ เชน
ปุยเคมี พลาสติก ยางสังเคราะห

T24
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เปรียบเทียบ

3. หยดเฮกซีน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก แล้วหยดสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตลงไป 2. นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 5-6 คน ทําการทดลอง

2 หยด เขย่าและสังเกตการเปลี่ยนแปลง เรื่ อ ง สมบั ติ บ างประการของสารประกอบ
C6H12 5 หยด KMnO4 2 หยด
ไฮโดรคารบอน โดยศึกษาวิธีการทดลองได
ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1
3. นักเรียนแตละกลุมนําผลการทดลองของกลุม
4. ใส่เฮกซีนจ�านวน 2 cm3 ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก แล้วหยดสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ ตนเองไปติดหนาชั้นเรียน แลวนักเรียนแตละ
ลงไป 5 หยด เขย่าให้เข้ากัน สังเกตการเปลี่ยนแปลง จากนั้นน�ากระดาษลิตมัสชื้นสีน�้าเงินมาอังเหนือ กลุม ศึกษาผลการทดลองของกลุม อืน่ ๆ จากนัน้
หลอดทดลองเพื่อทดสอบแก๊สที่เกิดขึ้น โดยต้องท�าการทดลองในตู้ดูดควัน และท�าการทดลองทั้งในที่มี นํามาเปรียบเทียบกับกลุม ตนเอง แลวอภิปราย
แสงสว่างและที่มืด ภายในกลุมวา ผลการทดลองของกลุมตนเอง
Br2/CCl4 5 หยด กระดาษลิตมัสชื้น
สีน�้าเงิน แตกตางจากกลุมอื่นหรือไม อยางไร

กฎเกณฑ
C6H12 2 cm3
4. ครูสุมนักเรียนออกมาสรุปผลการทดลอง
5. ท�าการทดลองเช่นเดียวกับข้อ 1.-4. แต่เปลี่ยนมาใช้เฮกเซนและเบนซีนแทนเฮกซีน
5. นักเรียนรวมกันสรุปผลการทดลอง โดยใหมี
ความเขาใจตรงกันวา จากการศึกษาสมบัติ
?
ค�าถามท้ายการทดลอง บางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน
เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติที่แตกต่างกันอย่างไร พบว า สารประกอบไฮโดรคาร บ อนมี ทั้ ง
สมบัติที่เหมือนกันและแตกตางกัน เนือ่ งจาก
สารประกอบไฮโดรคารบอนมีทั้งพันธะเดี่ยว
อภิปรายผลการทดลอง พันธะคู และพันธะสาม และสารประกอบ

การเปลี่ยนแปลงที่สังเกตได้ การท�าปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 ไฮโดรคารบอนมีทงั้ ชนิดอิม่ ตัวและไมอมิ่ ตัว จึง
ชนิดของสาร ปฏิกิริยากับสาร ทําใหสามารถแบงสารประกอบไฮโดรคารบอน
การละลายในน�้า การเผาไหม้ ละลาย KMnO4
ที่มีแสงสว่าง ที่มืด ออกไดเปน 4 ประเภท คือ แอลเคน แอลคีน
เฮกเซน แยกเป็น 2 ชั้น เปลวไฟสว่าง สารละลาย สีส้มของ สารละลาย Br2 แอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
เฮกเซนอยูช่ นั้ บน ไม่มีเขม่า KMnO4 สารละลาย Br2 มีสสี ม้ เหมือนเดิม
ไม่เปลี่ยนสี จางหายไป และ กระดาษลิตมัส
กระดาษลิตมัส ไม่เปลี่ยนสี
เปลี่ยนจาก
สีนา�้ เงินเป็นสีแดง

เคมีอินทรีย์ 19

บันทึก การทดลอง
• เฮกเซน ไมละลายนํ้า แยกเปน 2 ชั้น โดยเฮกเซนจะอยูชั้นบน เมื่อนําไปเผาไหม พบวา ติดไฟ แตไมมีเขมา นําไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4
พบวา สารละลาย KMnO4 ไมเปลี่ยนสี เมื่อนําไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 พบวา เฮกเซนไมเกิดปฏิกิริยากับ Br2 ในที่มืด แตเกิดปฏิกิริยากับ Br2 ในที่
สวาง ซึ่งสังเกตจากสีของ Br2 จะจางหายไป เมื่อนําไปทดสอบแกสที่เกิดขึ้นดวยกระดาษลิตมัสชื้น พบวา กระดาษลิตมัสเปลี่ยนสีจากสีนํ้าเงินไปเปนสีแดง
• เฮกซีน ไมละลายนํ้า แยกเปน 2 ชั้น โดยเฮกซีนจะอยูชั้นบน เมื่อนําไปเผาไหม พบวา ติดไฟ มีเขมาเล็กนอย นําไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย
KMnO4 พบวา สารละลาย KMnO4 เปลี่ยนจากสีมวงเปนไมมีสี เกิดตะกอนสีนํ้าตาลดําเล็กนอย เมื่อนําไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 พบวา
เฮกซีนเกิดปฏิกิริยากับ Br2 ทั้งในที่มืดและที่สวาง สังเกตจากสีของ Br2 จะจางหายไป เมื่อนําไปทดสอบแกสที่เกิดขึ้นดวยกระดาษลิตมัสชื้น พบวา
กระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนสี
• เบนซีน ไมละลายนํ้า แยกเปน 2 ชั้น โดยเบนซีนจะอยูชั้นบน เมื่อนําไปเผาไหม พบวา ติดไฟงายและมีเขมามาก นําไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4
พบวา สารละลาย KMnO4 ไมเปลี่ยนสี เมื่อนําไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 พบวา เบนซีนไมเกิดปฏิกิริยากับ Br2 ทั้งในที่มืดและที่สวาง

T25
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
นําไปใช
6. ครูกําหนดสถานการณตอไปนี้ การเปลี่ยนแปลงที่สังเกตได้ การท�าปฏิกิริยากับสารละลาย Br2
ใหนกั เรียนสืบคนเกีย่ วกับสมบัตขิ องสารประกอบ ชนิดของสาร ปฏิกิริยากับสาร
การละลายในน�้า การเผาไหม้ ที่มีแสงสว่าง ที่มืด
ไฮโดรคารบอน และรวบรวมขอมูลที่ไดจาก ละลาย KMnO4
การสืบคนและจากการทดลอง แลวพิจารณาวา เฮกซีน แยกเป็น 2 ชั้น เปลวไฟสว่าง สีของสารละลาย สีส้มของ สีส้มของ
เฮกซีนอยู่ชั้นบน มีเขม่าเล็กน้อย KMnO4 สารละลาย Br2 สารละลาย Br2
สารประกอบตอไปนี้ควรมีสมบัติอยางไร จางหายไป จางหายไป จางหายไป
- แก ส มี เ ทน เป น ผลิ ต ภั ณ ฑ ที่ ไ ด จ ากการ แต่กระดาษลิตมัส แต่กระดาษลิตมัส
กลัน่ ลําดับสวนนํา้ มันดิบ ใชเปนเชือ้ เพลิงใน ไม่เปลี่ยนสี ไม่เปลี่ยนสี
การผลิตกระแสไฟฟา เปนเชื้อเพลิงสําหรับ เบนซีน แยกเป็น 2 ชั้น เปลวไฟสว่าง สารละลาย สารละลาย Br2 สารละลาย Br2
ยานยนต เบนซีนอยู่ชั้นบน มีเขม่าเล็กน้อย KMnO4 มีสสี ม้ เหมือนเดิม มีสสี ม้ เหมือนเดิม
ไม่เปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส กระดาษลิตมัส
- อีทีนหรือเอทิลีนใชในการบมผลไมและใช ไม่เปลี่ยนสี ไม่เปลี่ยนสี
เปนสารตั้งตนในการผลิตสารอื่นๆ
(แนวตอบ - แกสมีเทน เปนสารประกอบไฮโดร
คารบอนที่เปนพันธะเดี่ยว เปนสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนประเภทอิ่มตัว มีสมบัติ คือ จะเห็นว่า ทั้งเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน จะมีสมบัติทั้งที่เหมือนและแตกต่างกัน
ไมละลายนํ้า เมื่อเกิดการเผาไหมแลวจะไมมี จากการทดลอง สามารถสรุปได้ ดังนี้
1
เขม าเกิ ดขึ้ น ไม ทํา ปฏิ กิ ริย ากั บ สารละลาย 1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนเป็นโมเลกุลไม่มขี วั้ เนือ่ งจากไม่ละลายน�า้ และมีความหนาแน่น
KMnO4 เมื่อทําปฏิกิริยากับสารละลาย Br2 ใน น้อยกว่าน�้า เพราะแยกตัวอยู่ชั้นบนของน�้า
ที่สวาง สีของสารละลาย Br2 จะจางหายไป 2. เฮกเซนเมื่อเผาไหม้แล้วจะไม่มีเขม่า ซึ่งสอดคล้องกับโครงสร้างของโมเลกุลเฮกเซน
เมื่อใชกระดาษลิตมัสทดสอบ กระดาษลิตมัส ที่มีแต่พันธะเดี่ยว จะใช้พลังงานในการสลายพันธะน้อยกว่าพันธะคู่หรือพันธะสาม ท�าให้เกิดการ
จะเปลี่ยนจากสีนํ้าเงินไปเปนสีแดง แตเมื่อทํา เผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน�้า ส่วนเฮกซีนและเบนซีน
ปฏิกิริยากับ Br2 ในที่มืด สีของสารละลาย Br2 เมื่อเผาไหม้แล้วจะมีเขม่าเล็กน้อย เนือ่ งจากโครงสร้างโมเลกุลของเฮกซีนและเบนซีนเป็นพันธะคู่
ไมจางหาย กระดาษลิตมัสไมเปลี่ยนสี ต้องใช้พลังงานในการสลายพันธะมาก ถ้าหากพลังงานทีใ่ ช้ไม่มากพอจะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์
- อีทนี หรือเอทิลนี เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน จึงท�าให้มีเขม่าเกิดขึ้น
ทีเ่ ปนพันธะคู เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน 3. เฮกเซนและเบนซีนไม่ท�าปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ส่วน
ประเภทไมอิ่มตัว มีสมบัติ คือ ไมละลายนํ้า เฮกซีนสามารถท�าปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้
เมื่อเกิดการเผาไหมแลวมีเขมาเล็กนอย เมื่อ 4. เฮกเซนจะท�าปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนได้ในที่มีแสงสว่าง แต่ไม่ท�าปฏิกิริยาในที่มืด
ทํ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ สารละลาย KMnO 4 สี ข อง เฮกซีนจะท�าปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนได้ทั้งในที่มีแสงสว่างและที่มืด ส่วนเบนซีนจะไม่ท�า
สารละลาย KMnO4 จางหายไป และเมื่อทํา ปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนทั้งในที่มีแสงสว่างและที่มืด
ปฏิกริ ยิ ากับสารละลาย Br2 ในทีส่ วางและในทีม่ ดื
สีของสารละลาย Br2 จางหายไป เมื่อทดสอบ 20
กับกระดาษลิตมัสไมเกิดการเปลี่ยนสี)

นักเรียนควรรู ขอสอบเนน การคิด

1 โมเลกุลไมมขี วั้ เกิดจากขัว้ ของพันธะหักลางกันหมด เมือ่ คิดพันธะมีขวั้ ทุกๆ เมื่อนําสารประกอบไฮโดรคารบอน A และไฮโดรคารบอน B
พันธะในโมเลกุล จึงไมแสดงทิศทางขั้ว โดยโมเลกุลที่ไมมีขั้วตองเปนโมเลกุล มาทดสอบสมบัติตางๆ ไดผลดังนี้
ที่อะตอมคูมีคา อิเล็กโทรเนกาติวิตี (EN) เทากัน หรือสารประกอบที่มีรูปทรง สมบัติ สารประกอบ A สารประกอบ B
เรขาคณิตเปนเสนตรง สามเหลีย่ มแบนราบ ทรงสีห่ นา พีระมิดคูฐ านสามเหลีย่ ม การละลายนํ้า ไมละลายนํ้า ไมละลายนํ้า
ทรงเหลี่ ย มแปดหน า โดยอะตอมที่ ล  อ มรอบอะตอมกลางต อ งเป น ธาตุ การเผาไหม ติดไฟ ไมมีเขมา ติดไฟ มีเขมามาก
ชนิดเดียวกัน การฟอกจางสี ฟอกจางสีโบรมีนใน ไมฟอกจางสีโบรมีน
โบรมีน ที่สวาง มีแกสเกิดขึ้น ทั้งในที่มืดและที่สวาง
สารประกอบ A และสารประกอบ B ควรเปนสารประกอบใด
ตามลําดับ
1. C6H12 และ C6H14 2. C6H12 และ C6H10
3. C6H12 และ C6H14 4. C6H6 และ C6H12
5. C6H14 และ C6H6
(วิเคราะหคาํ ตอบ จากสมบัตขิ องสารประกอบ A มีสมบัตคิ ลายกับ
สารประกอบแอลเคน และสารประกอบ B มีสมบัตคิ ลายกับเบนซีน
T26 ดังนั้น ตอบขอ 5.)
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนสรุปความรู เรื่อง สมบัติบางประการ
จากการศึกษาที่ผ่านมา พบว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่ ของสารประกอบไฮโดรคารบอน ในรูปแบบของ
และพันธะสาม แสดงว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีทั้งชนิดอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ส่งผลให้ ผังมโนทัศนลงในกระดาษ A4 สงครูผูสอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีสมบัติบางประการที่แตกต่างกัน 2. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
H เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
H H H H H H H H H H H H H C เลม 1
H C C C C C C H C C C C C C H C C
H C C
H H H H H H H H H H C H ขัน้ ประเมิน
H
เฮกเซน เฮกซีน เบนซีน 1. ครูประเมินความรู เรื่อง สมบัติบางประการ
ของสารประกอบไฮโดรคารบอน โดยสังเกต
ภาพที่ 1.1 สูตรโครงสร้างของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน
ที่มา : คลังภาพ อจท. พฤติกรรมการตอบคําถาม
2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ
โดยสารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งออกได้ 4 ประเภท ดังนี้ สั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล
2.1 แอลเคน พฤติกรรมการทํางานกลุมจากกิจกรรมการ
แอลเคน (alkane) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีโครงสร้างเป็นได้ทั้งโซ่ตรงและ ทดลอง เรื่ อ ง สมบั ติ บ างประการของสาร
โซ่กงิ่ โดยแอลเคนโซ่เปิดจะมีสตู รทัว่ ไปเป็น CnH2n + 2 ส่วนแอลเคนโซ่ปดิ จะมีสตู รทัว่ ไปเป็น CnH2n ประกอบไฮโดรคารบอน
(เมื่อ n เป็นจ�านวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุล) 3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
H พฤติกรรมของนักเรียน
H C H
H

ภาพที่ 1.2 สูตรโครงสร้างและแบบจ�าลองโครงสร้างโมเลกุล 3 มิติ ของ CH4

ที่มา : คลังภาพ อจท.

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน เคมีอินทรีย์ 21

กิจกรรม 21st Century Skills แนวทางการวัดและประเมินผล

นั ก เรี ย นแบ ง กลุ  ม กลุ  ม ละ 3 คน ร ว มกั น ศึ ก ษาเกี่ ย วกั บ ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง สมบัติบางประการ
สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน แลวสรุปเปน ของสารประกอบไฮโดรคารบอน ไดจากการปฏิบัติกิจกรรมการทดลอง เรื่อง
ผังมโนทัศนลงในกระดาษฟลิปชารต พรอมนําเสนอหนาชั้นเรียน สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน โดยศึกษาเกณฑการวัด
และประเมินผลจากแบบประเมินการปฏิบัติการที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู
หนวยการเรียนรูที่ 1
เกณฑ์การประเมินการปฏิบัติการ
แบบประเมินการปฏิบัติการ แผนฯ ที่ 1, 3 และ 8 ประเด็นที่ ระดับคะแนน
ประเมิน 4 3 2 1
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนประเมินการปฏิบัติการของนักเรียนตามรายการที่กาหนด แล้วขีด  ลงในช่องที่ตรงกับ 1. การออกแบบ เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
ระดับคะแนน การทดลอง ได้สอดคล้องกับปัญหา ได้ถูกต้อง ออกแบบการ ได้ถูกต้อง ออกแบบการ ได้ถูกต้อง ต้องอาศัยการ
ออกแบบการทดลองและ ทดลองและใช้เทคนิควิธี ทดลองและใช้เทคนิควิธี แนะนาในการออกแบบ
ระดับคะแนน ใช้เทคนิควิธีถูกต้อง ถูกต้อง ยังไม่ถูกต้อง การทดลอง
ลาดับที่ รายการประเมิน
4 3 2 1 แสดงถึงความคิดริเริม่
1 การออกแบบการทดลอง 2. การ การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง
ดาเนินการ มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนถูกต้องเป็นส่วน ไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่
2 การดาเนินการทดลอง
ทดลอง มีการทาซ้า และการเก็บ แต่ไม่มีการทาซ้า และการ ใหญ่ และการเก็บข้อมูล และการเก็บข้อมูล
3 การนาเสนอ ข้อมูลได้ละเอียดรอบคอบ เก็บข้อมูลได้ครบถ้วน ได้ครบถ้วนตามที่ต้องการ ไม่ครบถ้วน
รวม ครบถ้วนตามทีต่ ้องการ ตามที่ต้องการ
3. การนาเสนอ เหมาะสมกับลักษณะของ นาเสนอข้อมูลถูกต้อง นาเสนอข้อมูลถูกต้อง นาเสนอข้อมูลถูกต้อง
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
ข้อมูล แสดงถึงความคิด ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล วิเคราะห์ข้อมูลได้ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล
................./................/............... สร้างสรรค์ในการนาเสนอ ได้ครบถ้วน สรุปผลการ นาเสนอผลการทดลอง ไม่ครบถ้วน สรุปผลการ
วิเคราะห์ข้อมูลได้ ทดลองถูกต้อง มีการนา ถูกต้อง ทดลองไม่ถูกต้อง
ครบถ้วนเหมาะสม เหตุผลและความรู้มา
สรุปผลการทดลองถูกต้อง อ้างอิงประกอบการ
มีการนาเหตุผลและ สรุปผลการทดลอง
ความรู้มาอ้างอิง
ประกอบการสรุป

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
11-12 ดีมาก
9-10 ดี
6-8 พอใช้
ต่ากว่า 6 ปรับปรุง

T27
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Concept Based Teaching)

การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
1. ครูทบทวนความรูเดิมของนักเรียนดวยคําถาม สมบัติทางกายภาพของแอลเคน
ที่วา จากการศึกษาสมบัติบางประการของ
สารประกอบไฮโดรคารบอน นักเรียนคิดวา แอลเคนที่มีจ�านวนคาร์บอนอะตอม 1-4 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส ถ้ามีจ�านวนคาร์บอนอะตอม 5-17
อะตอม จะมีสถานะเป็นของเหลว ถ้ามีจ�านวนคาร์บอนอะตอมมากกว่า 17 อะตอมขึ้นไป จะมีสถานะเป็น
จากสมบั ติ ที่ แ ตกต า งกั น ของสารประกอบ
ของแข็ง
ไฮโดรคาร บ อนสามารถแบ ง ประเภทของ
สารประกอบไฮโดรคารบอนไดอยางไร ไม่น�าไฟฟ้าในทุกสถานะ เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน�้า แต่ละลายได้ดีในตัวท�าละลายอินทรีย์ เช่น
( แนวตอบ จากสมบั ติ ที่ แ ตกต า งกั น ของสาร แอซีโตน ไดเมทิลอีเทอร์
ประกอบไฮโดรคารบอนสามารถแบงประเภท
ของสารประกอบไฮโดรคาร บ อนออกเป น มีความหนาแน่นน้อยกว่าน�้า มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต�่า แต่เมื่อแอลเคนมีจ�านวนคาร์บอนอะตอม
เพิ่มขึ้น ความหนาแน่น จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะมีค่าสูงขึ้น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
4 ประเภท คือ แอลเคน แอลคีน แอลไคน ของแอลเคนเป็นแรงลอนดอน ซึ่งจะมีค่าเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุล ดังนั้น เมื่อจ�านวนอะตอมของ
และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน) คาร์บอนเพิ่มขึ้น ขนาดของโมเลกุลจะเพิ่มขึ้นด้วย ท�าให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น จุดเดือด
2. ครูถามคําถามตอวา จากสมบัติที่นักเรียนได และจุดหลอมเหลวจึงสูงขึ้น
ศึกษา นักเรียนคิดวา สารประกอบไฮโดรคารบอน
แตละประเภทยังมีสิ่งใดที่แตกตางกัน ตารางที่ 1.2 : จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่น และสถานะของแอลเคนโซ่ตรงบางชนิด
(แนวตอบ สารประกอบไฮโดรคารบอนมีสูตร ความหนาแน่น สถานะ
จ�านวนคาร์บอน สูตรโมเลกุล จุดหลอมเหลว จุดเดือด
โมเลกุล สูตรโครงสราง การเรียกชื่อ ปฏิกิริยา อะตอม ( �C) ( �C) ที่อุณหภูมิ ที่อุณหภูมิ
ตางๆ ที่แตกตางกัน) 20 �C 20 �C
1 CH4 -182.5 -161.5 0.668 g/L แก๊ส
2 C2H6 -182.8 -88.6 1.265 g/L แก๊ส
3 C3H8 -187.7 -42.1 1.867 g/L แก๊ส
4 C4H10 -138.3 -0.5 2.493 g/L แก๊ส
5 C5H12 -129.7 36.1 0.626 g/mL ของเหลว
6 C6H14 -95.3 68.7 0.659 g/mL ของเหลว
7 C7H16 -90.6 98.4 0.684 g/mL ของเหลว
8 C8H18 -56.8 125.7 0.703 g/mL ของเหลว
9 C9H20 -53.6 150.7 0.718 g/mL ของเหลว
10 C10H22 -29.6 174.1 0.730 g/mL ของเหลว

22

เกร็ดแนะครู ขอสอบเนน การคิด

ครู อ ธิ บ ายเพิ่ ม เติ ม จากตารางที่ 1.2 ในหนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม สารประกอบแอลเคน A มีสถานะเปนแกส มีจุดเดือดและ
วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 22 วา มวลโมเลกุล จุดหลอมเหลวตํ่ากวาสารประกอบแอลเคน B ที่มีสถานะเปน
ของแอลเคนจะเพิ่มขึ้นตามจํานวนอะตอมของคารบอนและไฮโดรเจน และ ของเหลว สารประกอบแอลเคน A และสารประกอบแอลเคน B
จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคนจะเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุล เนื่องจาก คือสารใด ตามลําดับ
แอลเคนเปนสารประกอบโคเวเลนต มีแรงยึดเหนี่ยวเปนแรงแวนเดอรวาลส 1. CH4 และ C2H6
สามารถเขียนกราฟแสดงความสัมพันธระหวางจํานวนอะตอมของคารบอนใน
2. C3H8 และ C4H10
โมเลกุลกับจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน ดังนี้
400 3. C4H10 และ C5H12
จุดหลอมเหลว
300 4. C7H16 และ C8H18
อุณหภูมิ (องศาเซลเซียส)

200 จุดเดือด
5. C9H20 และ C10H22
100
0 (วิเคราะหคําตอบ ขอ 3. ถูกตอง เพราะ C4H10 มีสถานะเปนแกส
-100 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1112 13 14 15 16 17 และ C5H12 มีสถานะเปนของเหลว ดังนั้น ตอบขอ 3.)
-200
จํานวนอะตอมของคารบอน
-300
T28
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของแอลเคน มีดังนี้ 1. ครูเตรียมสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสรางของ
1. ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้ (combustion reaction) ถ้าแอลเคนเกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ สารประกอบแอลเคน ดังนี้
จะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) และน�้าเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา H H H
2C4H10 (g) + 13O2 (g) Δ 8CO2 (g) + 10H2O (g) + ความร้อน H C H H C C H
H H H
CxHy + (x + 4y ) O2 xCO2 + 2y H2O + ΔH CH4 C2H6
H. O. T. S.
คําถามทาทายการคิดขั้นสูง
สารประกอบ
จากสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสรางของสาร
CO2
แอลเคนที่เป็น ประกอบแอลเคน ใหนักเรียนพิจารณาวา
H2O
O2 ไอโซเมอร์ กั น • สารประกอบแอลเคนนี้มีอะไรเหมือนหรือ
สารประกอบที่เป็นโซ่ตรงและ แตกตางกัน อยางไร
CxHy สารประกอบทีเ่ ป็นโซ่กงิ่ จะเกิด
การเผาไหม้แตกต่างกันหรือไม่
(แนวตอบ จากตัวอยาง พบวา จํานวนอะตอม
อย่างไร ของคารบอนเพิ่มขึ้น จํานวนอะตอมของ
ภาพที่ 1.3 การเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์
ที่มา : คลังภาพ อจท. ไฮโดรเจนก็เพิม่ ขึน้ ซึง่ เขียนเปนสูตรทัว่ ไปได
ดังนี้ CnH2n + 2 เมื่อ n เปนจํานวนคารบอน
แต่เมื่อแอลเคนเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ซึ่งจะเกิดขึ้นเมื่อมีปริมาณออกซิเจน
อะตอมในโมเลกุล)
ไม่เพียงพอ ท�าให้เกิดเขม่า (C) แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และพลังงานความร้อน ซึง่ พลังงาน
ความร้อนที่ได้จะน้อยกว่าปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ 2. นักเรียนศึกษาสมบัติ ปฏิกริ ยิ าของสารประกอบ
แอลเคนจากหนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม
2CH4 (g) + 3O2 (g) Δ 2CO (g) + 4H2O (g) + ความร้อน + เขม่า วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1
3. นักเรียนรวมกันตอบคําถาม H. O. T. S.
2. ปฏิกริ ยิ าการแทนที ่ (substitution reaction) เป็นปฏิกริ ยิ าทีไ่ ฮโดรเจนอะตอมในแอลเคน - สารประกอบแอลเคนที่เปนไอโซเมอรกัน
ถูกแทนทีด่ ว้ ยอะตอมของธาตุแฮโลเจน (halogen; F, Cl, Br, I) ได้ในทีท่ มี่ แี สงสว่าง เรียกว่า ปฏิกริ ยิ า สารประกอบที่เปนโซตรงและสารประกอบ
แฮโลจีเนชัน (halogenation reaction) โดยอะตอมของแฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน ที่เปนโซกิ่งจะเกิดการเผาไหมแตกตางกัน
1 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถูกแทนที่จะรวมกับแฮโลเจนเกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ ซึ่งเป็นแก๊ส หรือไม อยางไร
ที่มีสมบัติเป็นกรด จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน�้าเงินเป็นสีแดง แต่แอลเคนจะไม่เกิดปฏิกิริยา
การแทนที่ในที่มืด ปฏิกิริยาการแทนที่มีสมการทั่วไป ดังนี้
แนวตอบ H. O. T. S.
CnH2n + 2 + X2 แสง CnH2n + 1X + HX
แอลเคน ธาตุแฮโลเจน แอลคิลเฮไลด์ แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์
แตกตางกัน สารประกอบแอลเคนทีม่ โี ครงสราง
เปนโซตรงจะมีจดุ เดือดสูงกวาสารประกอบแอลเคน
เคมีอินทรีย์ 23
ทีม่ โี ครงสรางเปนโซกงิ่ ดังนัน้ สารประกอบแอลเคน
ทีม่ โี ครงสรางเปนโซกงิ่ จะเกิดการเผาไหมไดเร็วกวา
สารประกอบแอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซตรง

กิจกรรม 21st Century Skills เกร็ดแนะครู

นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แลวใหแตละกลุมสืบคน ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับปฏิกิริยาการเผาไหมของแอลเคนวา ปฏิกิริยา
ขาวเกีย่ วกับปฏิกริ ยิ าของแอลเคนทีส่ ามารถอธิบายไดดว ยหลักการ การเผาไหมของแอลเคนสามารถเขียนโดยใชสมการทั่วไปได ดังนี้
ทางวิทยาศาสตร เชน ขาวเกี่ยวกับบอบําบัดนํ้าเสียระเบิด สวม CXHY + (X + Y4 )O2 XCO2 + Y2 H2O
ระเบิด ซึ่งภายในบอบําบัดนํ้าเสียหรือภายในทอสวมจะมีซากพืช
โดย X แทนจํานวนคารบอน และ Y แทนจํานวนไฮโดรเจน
หรืออุจจาระที่แชนํ้าไวเปนเวลานาน ทําใหเกิดการสะสมของแกส
มีเทน ซึ่งแกสมีเทนเปนสารประกอบแอลเคน เมื่อถูกออกซิไดส
ดวยอากาศจะทําใหเกิดปฏิกิริยาการเผาไหมได ทําใหเกิดควันสี
ขาวพุงออกมา จากนั้นจะมีกลิ่นเหม็น พรอมกับมีนํ้าพุงออกมา
เกิดเสียงดังเหมือนกับการเกิดระเบิดออกมา พรอมทั้งนําเสนอ
การสืบคนหนาชั้นเรียน

T29
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
4. นักเรียนทําใบงาน เรือ่ ง ปฏิกริ ยิ าของสารประกอบ ตัวอย่างปฏิกิริยาแทนที่ เช่น
แอลเคน
5. ครูทบทวนเกี่ยวกับปฏิกิริยาของสารประกอบ H H H H H Cl
H C C C H + Cl2 แสง H C C C H + HCl
แอลเคนดวยคําถาม Concept Question
H H H H H H
- ถาสารประกอบ CH3CH2CH3 เกิดปฏิกิริยา 1
โพรเพน คลอรีน คลอโรโพรเพน ไฮโดรเจนคลอไรด์
แทนที่กับ Br2 มีโอกาสเกิดผลิตภัณฑได
กี่ไอโซเมอร (ถา Br เขาแทนที่ H ไดเพียง คลอโรโพรเพนที่เกิดขึ้นอาจมีไอโซเมอร์อื่น ๆ ซึ่งเกิดจากอะตอมของคลอรีนเข้ามาแทนที่
1 อะตอม) อะตอมของไฮโดรเจนที่ต่อกับคาร์บอนต�าแหน่งต่าง ๆ โดยอาจมีปริมาณของแต่ละไอโซเมอร์
แตกต่างกัน เช่น
H H H H H H
H C C C H H C C C H
H H Cl H Cl H

ถ้าไฮโดรเจนอะตอมในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยคลอรีนจะเรียกว่า ปฏิกิริยาคลอริเนชัน
(chlorination reaction) ถ้าแทนทีด่ ว้ ยโบรมีนจะเรียกว่า ปฏิกริ ยิ าโบรมิเนชัน (bromination reaction)
แอลเคนจะไม่ เ กิ ด ปฏิ กิ ริ ย าฟอกจางสี Con���t Q�e����n
สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและ ถาสารประกอบ CH CH CH เกิดปฏิกริ ยิ าแทนที่
3 2 3
ไม่เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ในที่มืด กับ Br2 มีโอกาสเกิดผลิตภัณฑไดกี่ไอโซเมอร
(ถา Br เขาแทนที่ H ไดเพียง 1 อะตอม)

C hemistry
Focus ปฏิกิริยาการแตกสลาย (cracking or pyrolysis)
เมื่อเผาสารประกอบแอลเคนที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ที่อุณหภูมิ 450-550 องศาเซลเซียส
ภายใต้สภาวะความดันต�่า และมี Al2O3 SiO2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะเกิดการสลายตัวให้สาร
ไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลเล็กกว่าเดิม และได้แก๊สไฮโดรเจนอีกด้วย เรียกว่า ปฏิกิริยาการแตกสลาย
กระบวนการนี้น�าไปใช้ประโยชน์ทางด้านอุตสาหกรรมน�้ามัน โดยเป็นการเพิ่มเลขออกเทนของน�้ามัน
ท�าให้น�้ามันมีคุณภาพดีขึ้น
CH3 CH2 CH2 CH3 Al450-550 O SiO C2H6 + C2H4
2 3 2

แนวตอบ Concept Question

2 ไอโซเมอร ไดแก CH3CH2CH2Br และ 24
CH3CHCH3
Br

นักเรียนควรรู ขอสอบเนน การคิด

1 โพรเพน มีชื่อเรียกอีกชื่อหนึ่งวา โพรพิลีน เปนสารประกอบแอลเคนที่มี จงเขียนปฏิกิริยาโบรมิเนชันของสารประกอบแอลเคนตอไปนี้
คารบอนจํานวน 3 อะตอม มีสถานะเปนแกส ไดจากกระบวนการกลั่นนํ้ามันดิบ CH3
หรือแกสธรรมชาติ นําไปใชเปนสารใหความรอนสําหรับเครื่องจักรกล ใชเปน H3C C H
สวนผสมในแกสหุงตม โดยแกสหุงตมที่ใชในบานเรือนไดจากการนําแกส CH3
โพรเพนมาผสมกับแกสบิวเทน แลวเติมสารที่มีกลิ่นเขาไป เพื่อใหทราบเมื่อมี
การรั่วของแกส (วิเคราะหคําตอบ สามารถเขียนปฏิกิริยาโบรมิเนชันได ดังนี้
CH3 CH3
+
H3C C H 2 Br แสง H3C C Br + HBr )
CH3 CH3

T30
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
การเรียกชื่อแอลเคนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ 6. เมือ่ นักเรียนศึกษาเกีย่ วกับสมบัตแิ ละปฏิกริ ยิ า
1. เรียกชือ่ แอลเคนตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้การนับจ�านวนในภาษากรีก ระบุ ของสารประกอบแอลเคนแลว ครูใหนักเรียน
จ�านวนอะตอมของคาร์บอน และลงท้ายด้วยเสียง เ-น (-ane) ซึ่งจ�านวนนับในภาษากรีก เป็นดังนี้ ลองพิจารณาวา สารประกอบแอลเคนจะมี
1 = มีทหรือเมท (meth-) 6 = เฮกซ (hex-) หลักการการเรียกชื่ออยางไร
2 = อีทหรือเอท (eth-) 7 = เฮปท (hept-) 7. นั ก เรี ย นศึ ก ษาเกี่ ย วกั บ การเรี ย กชื่ อ สาร
3 = โพรพ (prop-) 8 = ออกท (oct-)
4 = บิวท (but-) 9 = โนน (non-) ประกอบแอลเคนจากหนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช า
5 = เพนท (pent-) 10 = เดกค (dec-) เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
เลม 1
CH3CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
อีเทน เฮกเซน ออกเทน

2. ส�าหรับแอลเคนทีม่ โี ซ่กงิ่ หมูอ่ ะตอมทีแ่ ยกออกมาจากโซ่หลักของคาร์บอนจะเป็นโมเลกุล

ของแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม เรียกว่า หมู่แอลคิล (alkyl group) ซึ่งการเรียกชื่อหมู่
แอลคิลใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายจาก เ-น (-ane) เป็น -ล (
ิ -yl)
ตารางที่ 1.3 : สูตรและชื่อของหมู่แอลคิลตามจํานวนอะตอมของธาตุคาร์บอน
จ�านวนอะตอม สูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล ชื่อของหมู่แอลคิล
ของธาตุคาร์บอน
1 CH3 เมทิล (methyl)
2 CH2CH3 หรือ C2H5 เอทิล (ethyl)
3 CH2CH2CH3 หรือ C3H7 โพรพิล (propyl)
4 CH2CH2CH2CH3 หรือ C4H9 บิวทิล (butyl)
5 CH2CH2CH2CH2CH3 หรือ C5H11 เพนทิล (pentyl)
6 CH2(CH2)4CH3 หรือ C6H13 เฮกซิล (hexyl)
7 CH2(CH2)5CH3 หรือ C7H15 เฮปทิล (heptyl)
8 CH2(CH2)6CH3 หรือ C8H17 ออกทิล (octyl)
9 CH2(CH2)7CH3 หรือ C9H19 โนนิล (nonyl)
10 CH2(CH2)8CH3 หรือ C10H21 เดกคิล (decyl)

มีเทน เคมีอินทรีย์ 25
www.aksorn.com/interactive3D/RNC1C

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

CH3 ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง มีเทน
CH2 CH3
CH2 C CH CH3 มีชื่อเรียกวาอยางไร
CH3 CH2 CH3
1. 3, 4, 4-ไตรเมทิลเฮปเทน
2. 4, 4, 5-ไตรเมทิลเฮปเทน มีเทน
3. 5-เอทิล-4, 4-ไดเมทิลเฮกเซน www.aksorn.com/interactive3D/RKC1C
4. 2-เอทิล-3, 3-ไดเมทิลเฮกเซน
5. 1, 3-ไดเอทิล-2, 2-ไดเมทิลบิวเทน
(วิเคราะหคําตอบ
7CH3 เรียกวา 3, 4, 4-ไตรเมทิลเฮปเทน
6 CH2 CH3
4 3
ดังนั้น ตอบขอ 1.)
5 CH2 C CH CH3
2 1
CH3 CH2 CH3
T31
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
8. นั ก เรี ย นเรี ย กชื่ อ สารประกอบแอลเคนตาม จากนั้นให้เรียกชื่อแอลเคนที่มีโซ่กิ่งตามหลักเกณฑ์ต่อไปนี้
ระบบ IUPAC ที่ประกอบไปดวยหมูฟงกชัน 1) เลือกสายโซ่คาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ซึ่งไม่จ�าเป็นต้องเป็นเส้นตรง
จากตัวอยางสูตรโครงสรางในหนังสือเรียน ในแนวเดียวกันตลอด เช่น
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เลม 1 หนา 26-27 จากนัน้ ครูตรวจสอบ
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4
ความถู ก ต อ งและอธิ บ ายเพิ่ ม เติ ม ถ า หาก CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
5 6 7 8
นักเรียนยังมีขอสงสัย CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
9. ครูเตรียมตัวอยางโครงสรางของสารประกอบ
แอลเคน แลวสุมนักเรียนออกมาเรียกชื่อสาร เฮกเซน ออกเทน
ประกอบแอลเคนที่ประกอบไปดวยหมูฟงกชัน
ตามระบบ IUPAC ถ้าสามารถเลือกโซ่หลักได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจ�านวนหมู่แอลคิลมากกว่า
เป็นโซ่หลัก เช่น

✗ ✓
CH3 CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
5 6 7
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

C7 : เฮปเทน (มีหมู่แอลคิล 2 หมู่) C7 : เฮปเทน (มีหมู่แอลคิล 3 หมู่)

2) ก�าหนดตัวเลขแสดงต�าแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านใดก็ได้
ที่ท�าให้หมู่แอลคิลอยู่ในต�าแหน่งที่มีตัวเลขน้อย ๆ เช่น
H H
C 2 H C6 2 7
✗ H H
C2 2 H C 2
✓
1
H3C C5 CH3 H3C 3C CH3
H3C CH CH H3C CH CH
4 4
3 5
2 2
H2C2 1 H2C6 7
CH3 CH3

26

เกร็ดแนะครู ขอสอบเนน การคิด

ครูควรหาโจทยเพิม่ เติมเกีย่ วกับการเรียกชือ่ แอลเคนทัง้ แบบโซตรงและโซกงิ่ สารที่มีโครงสรางตอไปนี้มีชื่อเรียกวาอยางไร
แลวใหนักเรียนฝกทํา เพื่อใหนักเรียนเขาใจหลักการการเรียกชื่อที่ถูกตอง และ Br
สามารถนําหลักการไปใชเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทอื่นๆ ได CH3 CH CH2 CH3
1. 2-โบรโมบิวเทน 2. 3-โบรโมบิวเทน
3. 4-โบรโมบิวเทน 4. 1-โบรโม-1-เมทิลโพรเพน
5. 4-โบรโม-3-เมทิลบิวเทน
(วิเคราะหคําตอบ
Br
CH
1 3
CH
2
CH
3 2
CH
4 3

เรียกวา 2-โบรโมบิวเทน
ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T32
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
3) เรี ย กชื่ อ หมู ่ แ อลคิ ล น� า หน้ า ชื่ อ Con���t Q�e����n 10. ถามคําถาม Concept Question
ของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงต�าแหน่ง สารประกอบแอลเคนตอไปนี้ มีชื่อเรียก - สารประกอบแอลเคนตอไปนี้ มีชื่อเรียก
ของคาร์บอนที่หมู่แอลคิลต่ออยู่ ถ้าหมู่แอลคิล ตามระบบ IUPAC วาอยางไร ตามระบบ IUPAC วาอยางไร
ต่ออยู่กับโซ่หลักเหมือนกัน ให้ใช้ค�าน�าหน้า Cl Cl
แสดงจ�านวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น
ได (di) ไตร (tri) เตตระ (tetra) แทนจ�านวน Br
Br
หมู่แอลคิล 2, 3, 4 หมู่ ตามล�าดับ โดยเขียนไว้
ระหว่ า งชื่ อ ของหมู ่ แ อลคิ ล กั บ ตั ว เลขแสดง 11. ครูถามนักเรียนวา
ต�าแหน่ง โดยระหว่างตัวเลขให้เขียนคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค (,) และระหว่างตัวเลขให้เขียน • นอกจากสารประกอบแอลเคนแบบโซตรง
คั่นด้วยขีด (-) เช่น นักเรียนคิดวา สารประกอบแอลเคนจะมี
โครงสรางแบบอื่นไดหรือไม
(แนวตอบ นอกจากสารประกอบแอลเคน
CH3 CH3 แบบโซตรงหรือโซเปด สารประกอบแอล
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
เคนยังมีโครงสรางแบบวง)
CH3CH3 CH3
2, 3, 3-trimethylpentane 2, 4-dimethylnonane
2, 3, 3-ไตรเมทิลเพนเทน 2, 4-ไดเมทิลโนเนน

ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักไม่เหมือนกัน ให้เรียกชื่อเรียงล�าดับหมู่แอลคิลตาม
ล�าดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ และระบุตัวเลขแสดงต�าแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล เช่น

CH3
CH3
CH2 1 2
3 4 5
CH3 C CH CH2 CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH CH2 C CH3
CH3 แนวตอบ Concept Question
CH3 CH3

2, 2, 5-trimethyl-4-propylhaptane 3-ethyl-2, 2-dimethylpentane 9 CI

8 2
2, 2, 5-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน 3-เอทิล-2, 2-ไดเมทิลเพนเทน 7 6 5 4 3
1

Br
เคมีอินทรีย์ 27
เรียกวา 3-โบรโม-4-คลอโร-7, 8-ไดเมทิล-6-
ไอโซโพรพิลโนเนน

กิจกรรม ทาทาย สื่อ Digital

ครูยกตัวอยางสูตรโครงสรางของสารประกอบแอลเคนมา 10 ครูใหนกั เรียนศึกษาการสรางแบบจําลองโครงสรางของสารประกอบแอลเคน
ตัวอยาง แลวใหนกั เรียนเรียกชือ่ ใหถกู ตอง พรอมทัง้ สืบคนวา สารที่ จาก YouTube เรื่อง How to Build an Alkane (https://www.youtube.com/
ยกตัวอยางนัน้ นําไปใชประโยชนอยางไรในชีวติ ประจําวัน ตัวอยาง watch?v=ETYTWJqh0Cg) เพื่อใหนักเรียนเขาใจโครงสรางของสารประกอบ
เชน C6H14 เขียนเปนสูตรโครงสรางได แอลเคนมากขึ้น
H H H H H H
H C C C C C C H เรียกชื่อไดวา เฮกเซน
H H H H H H
เฮกเซน เปนสารทีไ่ ดจากกระบวนการกลัน่ นํา้ มันดิบ ถูกนํามา
ใชเปนตัวทําละลายในอุตสาหกรรมตางๆ เชน การสกัดสารอินทรีย
จากสมุนไพร ใชเปนสวนผสมเพื่อเปนตัวทําละลาย

T33
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
12. นักเรียนศึกษาตารางที่ 1.4 ในหนังสือเรียน
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เลม 1 แลวพิจารณาวา สารประกอบ
แอลเคนแบบวงมีโครงสรางและสมบัตอิ ยางไร
13. นั ก เรี ย นศึ ก ษาปฏิ กิ ริ ย าของสารประกอบ
แอลเคนแบบวง จากหนังสือเรียนรายวิชา
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี
ม.6 เลม 1 แลวยกตัวอยางการเขียนปฏิกริ ยิ า
แตละประเภท พรอมทั้งอานชื่อสารประกอบ
ที่เปนผลิตภัณฑ
นอกจากแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบโซ่เปิด
แล้ว ยังมีแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบวง เรียกว่า
ไซโคลแอลเคน (cycloalkane) โดยประกอบด้วย
คาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป สร้างพันธะเดี่ยว
ต่อกันเป็นวงรูปเหลีย่ มต่าง ๆ มีสตู รทัว่ ไป คือ CnH2n
โดยไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ชนิดอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน ดังนั้น สมบัติและ
การเกิดปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนจะมีแนวโน้ม ภาพที่ 1.4 โครงสร้าง 3 มิติ ของไซโคลแอลเคน
คล้ายกับแอลเคน ที่มา : คลังภาพ อจท.
สมบัติทางกายภาพของไซโคลแอลเคน มีดังนี้
1. ไม่ละลายน�้า แต่ละลายได้ดีในตัวท�าละลายอินทรีย์ เช่น เบนซีน อีเทอร์
2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะมีแนวโน้มมีคา่ สูงขึน้ ตามจ�านวนคาร์บอนอะตอมทีเ่ พิม่ ขึน้
ตารางที่ 1.4 : จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของไซโคลแอลเคนบางชนิด

จ�านวนอะตอม ไซโคลแอลเคน จุดหลอมเหลว จุดเดือด

ของคาร์บอน ชื่อ สูตรโครงสร้าง ( �C) ( �C)
H2
C
3 ไซโคลโพรเพน หรือ -127.6 -32.8
H2C CH2

H2C CH2
4 ไซโคลบิวเทน หรือ -90.7 12.6
H2C CH2
H2
C
5 ไซโคลเพนเทน H2C CH2
หรือ -93.4 49.3
H2C CH2
H
C2
H2C C H2
6 ไซโคลเฮกเซน หรือ 6.6 80.7
H2C C H2
C
H2

28

เกร็ดแนะครู ขอสอบเนน การคิด

ครูอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับสมบัตขิ องไซโคลแอลเคนวา สมบัตสิ ว นใหญของ โครงสรางในขอใดมีชื่อเรียกวา 1-เอทิล-2-เมทิลไซโคลเฮกเซน
ไซโคลแอลเคนคลายกับสารประกอบแอลเคน ดังนี้ CH3 CH2CH3 CH2CH3
• มีความหนาแนนนอยกวานํ้า แตสวนใหญมีความหนาแนนสูงกวาสาร 1. CH2CH3 2. CH3 3.
ประกอบแอลเคน แอลคีน และแอลไคนที่มีจํานวนอะตอมของคารบอน CH3
เทากัน CH3
H3C CH2CH3
• มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวตํ่า แตจุดเดือดจะสูงขึ้นตามมวลโมเลกุล 4. 5.
• ไซโคลแอลเคนสวนใหญมีจุดเดือดสูงกวาสารประกอบไฮโดรคารบอน CH2CH3
ที่เปนโซเปด (สารประกอบแอลเคน แอลคีน และแอลไคน) ที่มีจํานวน (วิเคราะหคําตอบ
อะตอมของคารบอนเทากัน CH2CH3
• ไมละลายในนํ้าหรือตัวทําละลายที่มีขั้ว แตละลายไดดีในตัวทําละลายที่ 6
1 2 CH3 เรียกวา 1-เอทิล-2-เมทิลไซโคล
ไมมีขั้ว เชน เบนซีน อีเทอร คารบอนเตตระคลอไรด 5 3 เฮกเซน
4
• สามารถติดไฟไดในอากาศ จะใหแกสคารบอนไดออกไซด ไอนํ้า และ ดังนั้น ตอบขอ 2.)
พลังงานความรอน

T34
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของไซโคลแอลเคน มีดังนี้ 14. ครูใหนักเรียนพิจารณาโครงสรางของสาร
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) ไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบ ประกอบตอไปนี้
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เมื่อเกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ จะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน�้า H H H H
เป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา เช่น H C C H C C
H H H H
2 + 15O2 (g) 10CO2 (g) + 10H2O (g) + ความร้อน สารประกอบแอลเคน สารประกอบ ก.
แลวเปรียบเทียบวาโครงสรางของสารประกอบ
2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ไฮโดรเจนอะตอมในไซโคล ก. กับโครงสรางของสารประกอบแอลเคน
แอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุแฮโลเจน (halogen; F, Cl, Br, I) ได้ในที่ที่มีแสงสว่าง แตกตางกันหรือไม อยางไร
ยกเว้นไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทน ( แนวตอบ เมื่ อ เปรี ย บเที ย บโครงสร า งของ
ถ้าไฮโดรเจนอะตอมในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยคลอรีนจะเรียกว่า ปฏิกิริยาคลอริเนชัน สารประกอบ ก. กับโครงสรางของสารประกอบ
(chlorination reaction) ถ้าแทนทีด่ ว้ ยโบรมีนจะเรียกว่า ปฏิกริ ยิ าโบรมิเนชัน (bromination reaction) แอลเคน พบวา มีโครงสรางที่แตกตางกัน
สารประกอบ ก. ประกอบดวยพันธะคู แตสาร
Br ประกอบแอลเคนประกอบดวยพันธะเดี่ยว
+ Br2 แสง + HBr
สารทั้งสองจะมีจํานวนอะตอมของคารบอน
ไซโคลเฮกเซน โบรมีน 1-โบรโมไซโคลเฮกเซน ไฮโดรเจนโบรไมด์ เทากัน แตมีจํานวนอะตอมของไฮโดรเจน
ตางกัน)
+ Cl2 แสง Cl + HCl

ไซโคลเพนเทน คลอรีน 1-คลอโรไซโคลเพนเทน ไฮโดรเจนคลอไรด์

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนท�าได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่น�าหน้าด้วยค�าว่า
ไซโคล (cyclo) เช่น

ไซโคลเฮกเซน ไซโคลเดกเคน 1-ไอโซโพรพิลไซโคลเฮกเซน

เคมีอินทรีย์ 29

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

ขอใดกลาวถึงประโยชนของแอลเคนไมถูกตอง ครูใหนกั เรียนศึกษาเกีย่ วกับไซโคลเฮกเซนจาก YouTube เรือ่ ง Conformation
1. แกสมีเทน ใชเปนเชื้อเพลิงในโรงงานไฟฟา in Cycloalkanes - Class 11 (https://www.youtube.com/watch?v=
2. เฮกเซน ใชเปนตัวทําละลายในการสกัดนํ้ามันพืช UqxD6ZVrle8)
3. พาราฟน ใชเคลือบผักและผลไม เพื่อรักษาความชุมชื้น
4. แกสอีเทน ใชในการผลิตเอทิลีน เพื่อเปนสารตั้งตนใน
กระบวนการผลิตเม็ดพลาสติก
5. แกสโพรเพนผสมกับแกสมีเทน เรียกวา แกสปโตรเลียม
เหลว ใชเปนแกสหุงตมตามบานเรือน
(วิเคราะหคาํ ตอบ ขอ 5. ไมถกู ตอง เนือ่ งจากแกสปโตรเลียมเหลว
ไดจากการผสมแกสโพรเพนกับแกสบิวเทน ดังนั้น ตอบขอ 5.)

T35
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
15. ครูอธิบายวา สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มี 2.2 แอลคีน
พันธะคู เรียกวา สารประกอบแอลคีน ครูถาม แอลคีน (alkene) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ภายในโมเลกุลจะมีพันธะคู่
นักเรียนตอวา แลวสูตรทัว่ ไปของสารประกอบ ระหว่างอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 1 พันธะ โดยแอลคีนโซ่เปิดจะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n
แอลเคนกับสารประกอบแอลคีนแตกตางกัน ส่วนแอลคีนโซ่ปิดจะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n - 2 (เมื่อ n เป็นจ�านวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุล)
หรือไม อยางไร
(แนวตอบ ในโมเลกุลของสารประกอบแอล
เคนจะมีพันธะเดี่ยวระหวางอะตอม มีสูตร
ทั่วไป คือ CnH2n+2 แตในโมเลกุลของสาร H H
C C
ประกอบแอลคีนจะมีพันธะคูระหวางอะตอม H H
ดั ง นั้ น สารประกอบแอลคี น จะมี จํ า นวน
ไฮโดรเจนน อ ยกว า จะได สู ต รทั่ ว ไป คื อ
CnH2n )
16. นักเรียนศึกษาเกีย่ วกับปฏิกริ ยิ าของสารประกอบ
แอลคีน จากหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติม
วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 ภาพที่ 1.5 สูตรโครงสร้างและแบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ ของ C2H4
ที่มา : คลังภาพ อจท.

สมบัติทางกายภาพของแอลคีน
แอลคีนที่มีจ�านวนคาร์บอนอะตอม 2-4 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส ถ้ามีจ�านวนคาร์บอนอะตอม 5-8
อะตอม จะมีสถานะเป็นของเหลว ถ้ามีจ�านวนคาร์บอนอะตอมมากกว่า 8 อะตอมขึ้นไป จะมีสถานะเป็น
ของแข็ง

ไม่น�าไฟฟ้าทุกสถานะ เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน�้า แต่ละลายได้ดีในตัวท�าละลายอินทรีย์

ความหนาแน่นน้อยกว่าน�้า จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต�่า เมื่อจ�านวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น

ความหนาแน่น จุดหลอมเหลว และจุดเดือดจะมีค่าสูงขึ้น

30

สื่อ Digital ขอสอบเนน การคิด

ครูใหนกั เรียนศึกษาเพิม่ เติมเกีย่ วกับสารประกอบแอลเคนและสารประกอบ สารประกอบแอลคีนในขอใดมีสถานะเปนแกส
แอลคีนจากภาพยนตรสารคดีสนั้ Twig เรือ่ ง สารไฮโดรคารบอน (https://www. 1. H H H H 2.
twig-aksorn.com/film/factpack-hydrocarbons-8184/) C C C C H
H H H H
3. H H H H 4. H H H H H H
H C C C C H H C C C C C C H
H H H H H H H H H H
H C H
H
5.

(วิเคราะหคําตอบ สารประกอบแอลคีนที่มีสถานะเปนแกส จะมี

จํานวนคารบอน 2-4 อะตอม สารประกอบในขอ 1. มีคารบอน
จํานวน 4 อะตอม ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T36
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)

ตารางที่ 1.5 : จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลคีนโซ่ตรงบางชนิด

17. นั ก เรี ย นสื บ ค น เกี่ ย วกั บ ปฏิ กิ ริ ย าของสาร
จ�านวนคาร์บอนอะตอม สูตรโมเลกุล จุดหลอมเหลว ( �C) จุดเดือด ( �C) ประกอบแอลคีนจากแหลงเรียนรูตางๆ เชน
หองสมุด อินเทอรเน็ต
2 C2H4 -169.1 -103.8
18. ครูใหนักเรียนทําใบงาน เรื่อง ปฏิกิริยาของ
3 C3H6 -185.2 -47.7 สารประกอบแอลคีน
4 C4H8 -185.3 -6.3
5 C5H10 -165.1 30.0
6 C6H12 -139.8 63.5
7 C7H14 -118.9 93.6
8 C8H16 -101.7 121.3

ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของแอลคีน มีดังนี้
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) ปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผา
ในบริเวณที่มีแก๊สออกซิเจนจ�านวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้แก๊ส
คาร์บอนไดออกไซด์และไอน�้าเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา
ปฏิกิริยาการเผาไหม้สมบูรณ์ เกิดดังสมการ
2C3H6 (g) + 9O2 (g) Δ 6CO2 (g) + 6H2O (g) + ความร้อน

ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ เกิดดังสมการ
C5H10 (g) + 4O2 (g) Δ 3C (s) + CO (g) + CO2 (g) + 5H2O (g) + ความร้อน

2. ปฏิกริ ยิ าการเติม (addition reaction) เป็นปฏิกริ ยิ าทีแ่ อลคีนสลายพันธะคูแ่ ล้วท�าปฏิกริ ยิ า

กับสารอื่น ได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว เช่น

เคมีอินทรีย์ 31

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

จงเขียนปฏิกิริยาระหวาง 2, 2-ไดเมทิล-3-เฮกซีน กับ ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบแอลคีนวา สารประกอบแอลคีน
ไฮโดรเจนไอโอไดด ที่มีพันธะคูระหวางคารบอนอะตอม 2 พันธะ เรียกวา ไดอีน (diene) เชน
(วิเคราะหคําตอบ CH 2 CH CH CH 2 และสารประกอบแอลคี น มี ชื่ อ เรี ย กอี ก ชื่ อ หนึ่ ง ว า
CH3 โอเลฟนส (olefins)
CH3 C CH CHCH2CH3 + HI
CH3
2, 2-ไดเมทิล-3-เฮกซีน ไฮโดรเจนไอโอไดด

CH3
CH3 C CH CH2CH2CH3
CH3 I
3-ไอโอไดด-2, 2-ไดเมทิลเฮกเซน)

T37
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
19. ครูอธิบายเพิ่มเติมวา สารประกอบแอลคีน 1) ปฏิกิริยาการเติมธาตุแฮโลเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน (halogenation
บางชนิดจะมีสูตรโครงสรางเหมือนกัน แต reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวกับแอลคีนตรงพันธะคู่ โดยไม่ต้องมีตัวเร่ง
มี ส มบั ติ ท างกายภาพและทางเคมี ต  า งกั น ปฏิกิริยาและเกิดได้ทั้งในที่มีแสงสว่างและที่มืด และไม่เกิดแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX)
เนื่องจากมีการจัดเรียงตัวในลักษณะ 3 มิติ
ของอะตอมหรือหมูอะตอมในแตละดานของ H H H H
พันธะแตกตางกัน จัดเปนไอโซเมอรชนิดหนึง่ C C + Cl Cl H C C H
เรียกวา ไอโซเมอรเรขาคณิต H H Cl Cl
20. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี H H H
ม.6 เลม 1 C + Br Br H C Br
C H C Br
H H H

2) ปฏิกิริยาการเติมแก๊สไฮโดรเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation

reaction) โดยแอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

H H H H
C C + H2 Pt H C C H
H H H H

3) ปฏิกริ ยิ าการเติมน�า้ หรือเรียกว่า ปฏิกริ ยิ าไฮเดรชัน (hydration reaction) โดยแอลคีน

จะรวมตัวกับ H2O ได้เป็นแอลกอฮอล์ โดยมีกรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

H H H2SO4
H H
C C + H2O H C C H
H H H OH

32

เกร็ดแนะครู ขอสอบเนน การคิด

ครูอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับปฏิกริ ยิ าของสารประกอบแอลคีนวา สารประกอบ A + HBr CH3CH2 CH CH2CH2CH3
แอลคีนจะมีความวองไวในการเกิดปฏิกิริยามากกวาสารประกอบแอลเคน Br
เนือ่ งจากแอลคีนมีหมูฟ ง กชนั เปนพันธะคู และสารประกอบแอลคีนสามารถเกิด สาร A คือสารใด
ปฏิกริ ยิ าแฮโลจีเนชันไดงา ยขึน้ เมือ่ ผสมสารตัง้ ตนทัง้ 2 ชนิด ลงในตัวทําละลาย (วิเคราะหคําตอบ
ที่เฉื่อย เชน คารบอนเตตระคลอไรด (CCl4)
CH3CH2CH CHCH2CH3 + HBr CH3CH2 CH CH2CH2CH3
Br
สาร A
ดังนั้น สาร A คือ CH3CH2CH CHCH2CH3 )

T38
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
4) ปฏิกิริยาการเติม HCl HBr และ HI หรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน 21. นักเรียนรวมกันสํารวจและยกตัวอยางสาร
(hydrohalogenation reaction) โดยแอลคีนจะรวมตัวกับ HCl HBr หรือ HI ได้เป็นแอลคิลเฮไลด์ ประกอบไฮโดรคาร บ อนประเภทแอลเคน
และแอลคีนที่พบไดในชีวิตประจําวัน และ
H H H H H ยกตั ว อย า งปฏิ กิ ริ ย าในชี วิ ต ประจํ า วั น ที่
H C C C H + HBr H C C C H เกี่ ย วข อ งกั บ สารประกอบไฮโดรคาร บ อน
H H H Br H ประเภทแอลเคนและแอลคีน แลวจัดทําใน
แอลคีน แอลคิลเฮไลด์ รูปแบบหนังสือเลมเล็ก

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนฟอกจางสีหรือท�า

ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล
(glycol) และมีตะกอนสีน�้าตาลด�าของ MnO2 เกิดขึ้น

H H H H H H H H
C C C C H + KMnO4 + H3O+ H C C C C H + MnO2 + KOH
H H H OH OH H H
ไกลคอล ตะกอน
สีน�้าตาลด�า

การเรียกชื่อแอลคีนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการ
เรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น -ีน (-ene)
ตารางที่ 1.6 : สูตรและชื่อของสารประกอบแอลคีนโซ่ตรงบางชนิด
จ�านวนอะตอมของคาร์บอน สูตรโมเลกุล ชื่อสารประกอบแอลคีน
2 C2H4 อีทีน (ethene)
3 C3H6 โพรพีน (propene)
4 C4H8 บิวทีน (butene)
5 C5H10 เพนทีน (pentene)
6 C6H12 เฮกซีน (hexene)

เคมีอินทรีย์ 33

กิจกรรม สรางเสริม เกร็ดแนะครู

ใหนักเรียนเลือกปฏิกิริยาของแอลคีนคนละ 1 ปฏิกิริยา แลว ครู อ ธิ บ ายเพิ่ ม เติ ม ว า นอกจากปฏิ กิ ริ ย าที่ นั ก เรี ย นได เ รี ย นมาแล ว นั้ น
ศึกษาเพิ่มเติม พรอมทั้งยกตัวอยางปฏิกิริยา แลวออกมานําเสนอ สารประกอบแอลคีนยังสามารถเกิดปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันได โดยเกิดจากสาร
หนาชั้นเรียน ประกอบแอลคีนทีม่ โี มเลกุลเล็กๆ หลายๆ โมเลกุลมารวมกัน ไดสารโมเลกุลใหญ
เรียกวา พอลิเมอร สวนสารประกอบแอลคีนแตละโมเลกุล เรียกวา มอนอเมอร
เชน พอลิเอทิลีน ไดจากโมเลกุลของเอทิลีนมารวมกัน ซึ่งเอทิลีนจัดเปนสาร
ประกอบแอลคีน
กิจกรรม ทาทาย H H H H H H H H
C C + C C + … C C C C
นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ใหแตละกลุมจับสลาก H H H H H H H H
เลือกปฏิกิริยาของแอลคีน แลวนําไปศึกษาเพิ่มเติมวา ปฏิกิริยาที่ เอทิลีน พอลิเอทิลีน
จับสลากไดนําไปใชประโยชนไดอยางไร

T39
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
22. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แลว ตารางที่ 1.6 : สูตรและชื่อของสารประกอบแอลคีนโซ่ตรงบางชนิด (ต่อ)
ใหนักเรียนเลนเกม โดยที่ครูเตรียมบัตรคํา จ�านวนอะตอมของคาร์บอน สูตรโมเลกุล ชื่อสารประกอบแอลคีน
แสดงโครงสรางของสารประกอบแอลเคนและ
7 C7H14 เฮปทีน (heptene)
แอลคีน แลวใหแตละกลุม เรียกชือ่ สารประกอบ
ที่สุมจับได กลุมไหนตอบไดถูกตองมากที่สุด 8 C8H16 ออกทีน (octene)
ภายในเวลาที่กําหนด จะไดรับคะแนนพิเศษ 9 C9H18 โนนีน (nonene)
23. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน 10 C10H20 เดคีน (decene)
หนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 2. แสดงต�าแหน่งของพันธะคูร่ ะหว่างอะตอมของคาร์บอนซึง่ เริม่ ต้นจากปลายโซ่ดา้ นใดก็ได้
24. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา ที่ท�าให้ต�าแหน่งของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น
เพิม่ เติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 อีทีนและโพรพีนไม่ต้องแสดง
เลม 1
CH2 CH2 CH2 CHCH3
อีทีน โพรพีน

1 2 3 4 1 2 3 4 5 4 3 2 1
CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 CH3CH2CH2CH CH2
1-บิวทีน 2-บิวทีน 1-เพนทีน

3. การเรียกชื่อแอลคีนโซ่กิ่ง ให้เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ใน
สายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ท�าให้ต�าแหน่งของพันธะคู่อยู่ในต�าแหน่งที่น้อยที่สุด และเรียกชื่อ
โดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อ
ของแอลคีน
CH3 CH3 CH3
5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH2 8 7 5 64 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 C CH CH2 CH3
CH3
3, 4-ไดเมทิล-1-เพนทีน 4, 6-ไดเมทิล-3-ออกทีน

34

เกร็ดแนะครู ขอสอบเนน การคิด

ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับการเรียกชื่อแอลคีนวา แอลคีนโมเลกุลเล็กๆ CH2
บางโมเลกุลนิยมเรียกโดยใชชื่อสามัญมากกวาชื่อตามระบบ IUPAC เชน CH2 CH C CH2CH3 สารประกอบนี้มีชื่อเรียกวาอยางไร
สูตรโครงสราง ชื่อสามัญ 1CH2
(วิเคราะหคําตอบ CH CH C CH CH
4 2 3 2 2 3
CH2 CH2 เอทิลีน (ethylene)
เรียกวา 2-เอทิล-1, 3-บิวไดอีน เนื่องจากสารประกอบแอลคีนนี้
ประกอบดวยพันธะคู 2 พันธะ ตองเรียกชื่อลงทายวา ไดอีน
CH2 CH CH3 โพรพิลีน (propylene) (diene))

CH2 CH CH2 CH3 บิวทิลีน (butylene)

CH 3
ไอโซบิวทิลีน (isobutylene)
H3C C CH

T40
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
ลงมือทํา (Doing)
สารประกอบแอลคีนบางชนิดถึงแม้จะมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพ 25. ครู เ ตรี ย มตั ว อย า งชื่ อ สารประกอบไฮโดร
และทางเคมีต่างกัน เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการจัดเรียงตัว คารบอนแลวใหนักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่ง
ใน 3 มิติ แตกต่างกัน ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่ง เรียกว่า ขางกัน แตละคูออกมาจับสลากชื่อสารเคมี
ไอโซเมอร์เรขาคณิต (geometric isomer) อาจจะเป็นไอโซเมอร์แบบซิสหรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ ที่ครูเตรียมไวคูละ 1 ชื่อ แลวนําไปวิเคราะห
โดยซิส คือ อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ ส่วนทรานส์ วาสารที่ไดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน
คือ อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันอยู่ในด้านตรงข้ามกัน ประเภทแอลเคนหรือแอลคีน แลวนําไปสืบคน
ขอมูลเพิม่ เติมวา สารประกอบไฮโดรคารบอน
ที่ไดมีสมบัติอยางไร นําไปใชประโยชนได
H H H CH3
C C C C อยางไร ถาหากไดสารประกอบแอลคีนให
H3C CH3 H3C H ตอบเพิ่มเติมวา สารประกอบแอลคีนที่ไดมี
ไอโซเมอรแบบเรขาคณิตหรือไม โดยทําการ
ด้านเดียวกัน ด้านตรงข้ามกัน
สืบคนจากแหลงขอมูลตางๆ เชน อินเทอรเน็ต
ไอโซเมอร์แบบซิส (cis-) ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans-) หนังสือในหองสมุด แลวนําขอมูลที่ไดมา
จัดทําในรูปแบบที่นาสนใจ เชน โปสเตอร
การเรียกชือ่ แอลคีนทีม่ ไี อโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ ให้ใช้คา� ว่า ซิส- หรือทรานส์- น�าหน้าชือ่ อินโฟกราฟก แลวนําเสนอผลการสืบคนหนา
ชั้นเรียน
ของแอลคีนและเขียนด้วยตัวเอน

H H H CH3
C C C C
H3C CH3 H3C H

ซิส-2-บิวทีน ทรานส์-2-บิวทีน

H H H3C H
C C C C
H3C CH2CH3 H CH2CH3

ซิส-2-เพนทีน ทรานส์-2-เพนทีน

เคมีอินทรีย์ 35

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

CH2 CH3
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับไอโซเมอรวา สามารถแบงได 2 ประเภท ดังนี้
CH3 CH2 C CH2 CH CH3 มีชื่อเรียกวาอยางไร
1. ไอโซเมอรโครงสราง เปนไอโซเมอรที่เกิดจากโครงสรางที่แตกตางกัน
1. 5-เมทิล-2-เฮกซีน เปนผลมาจากการจัดเรียงตัวของอะตอมคารบอน
2. 2-เมทิล-4-เฮกซีน 2. ไอโซเมอรสเตอริโอ เปนไอโซเมอรทเี่ กิดจากสารทีม่ โี ครงสรางและพันธะ
3. 2-เอทิล-4-เมทิล-1-เพนทีน เหมือนกัน แตอะตอมหรือกลุมอะตอมจัดเรียงตัวในตําแหนงที่ตางกัน แบงได
4. 4-เอทิล-3-เมทิล-4-เพนทีน 2 ชนิด ดังนี้
5. 2-เมทิล-4-เอทิล-1-เพนทีน • ไอโซเมอรเรขาคณิต เกิดจากสารทีม่ สี ตู รโมเลกุลเหมือนกัน มีพนั ธะคู
(วิเคราะหคําตอบ ระหวางคารบอนตําแหนงเดียวกัน อะตอมหรือกลุม อะตอมทีเ่ หมือนกันซึง่ เกาะ
1CH2 CH3 ที่คารบอนทั้ง 2 อะตอม จัดเรียงตัวแตกตางกัน เชน จัดเรียงตัวในทิศเดียวกัน
3 4 5
CH3 CH2 C2 CH2 CH CH3 เรียกวา ไอโซเมอรแบบซิส (cis-isomer) หรือจัดเรียงตัวในทิศตรงขามกัน
มีชื่อเรียกวา 2-เอทิล-4-เมทิล-1-เพนทีน เรียกวา ไอโซเมอรแบบทรานส (trans-isomer)
ดังนั้น ตอบขอ 3.) • ออปติคอลไอโซเมอร เปนไอโซเมอรที่เกิดจากการจัดเรียงตัวของ
อะตอมหรือกลุมอะตอมที่มีลักษณะเหมือนภาพในกระจกเงา เมื่อนําโมเลกุล
มาซอนทับกันจะไมสามารถทับกันไดสนิท
T41
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนและครูรว มกันสรุปความรูเ กีย่ วกับสาร
ประกอบแอลเคนและแอลคีน ส�าหรับแอลคีนทีค่ าร์บอนตรงต�าแหน่งพันธะคูม่ อี ะตอมหรือกลุม่ อะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มี
2. นั ก เรี ย นแต ล ะคนนํ า ข อ สรุ ป ที่ ไ ด ม าเขี ย น ไอโซเมอร์เรขาคณิต
เรียบเรียงเปนองคความรูของตนเอง พรอมยก
ตัวอยางประกอบองคความรูนั้น
H CH2 CH3 H CH3 หมู่อะตอม
อะตอม
C C C C ชนิดเดียวกัน
ขัน้ ประเมิน ชนิดเดียวกัน
H H H CH3
1. ครูประเมินความรู เรื่อง สารประกอบแอลเคน 1-บิวทีน 2-เมทิลโพรพีน
และแอลคีน โดยสังเกตพฤติกรรมการตอบ
คําถาม การทําแบบฝกหัด และการทําใบงาน
เรื่อง สารประกอบแอลเคนและสารประกอบ แอลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวง เรียกว่า ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) โดยไซโคลแอลคีนที่มี
แอลคีน พันธะคู่ 1 พันธะ จะมีจ�านวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนที่มีจ�านวนคาร์บอนเท่ากัน
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย อยู ่ 2 อะตอม ดังนัน้ จึงมีสตู รทัว่ ไปเป็น CnH2n - 2 ซึง่ สมบัตแิ ละการเกิดปฏิกริ ยิ าของไซโคลแอลคีน
การสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล จะมีแนวโน้มคล้ายคลึงกับแอลคีน
พฤติ ก รรมการทํ า งานกลุ  ม จากการทํ า การเรียกชือ่ ไซโคลแอลคีนท�าได้เช่นเดียวกับการเรียกชือ่ แอลคีน แต่นา� หน้าด้วยค�าว่า ไซโคล
กิจกรรมสืบคนเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบ (cyclo)
ไฮโดรคารบอนประเภทแอลเคนและแอลคีน
ในชีวิตประจําวัน 5 4
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ H3C 6 3 CH3
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต 1 2
พฤติกรรมของนักเรียน
ไซโคลโพรพีน ไซโคลเฮกซีน 3, 6-ไดเมทิลไซโคลเฮกซีน

สมบัติทางกายภาพของไซโคลแอลคีน มีดังนี้
1. ไม่ละลายน�้า แต่ละลายได้ดีในตัวท�าละลายอินทรีย์ เช่น เบนซีน อีเทอร์
2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะมีแนวโน้มมีค่าสูงขึ้นตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
ที่เพิ่มขึ้น
เนื่องจากไซโคลแอลคีนมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน 1 พันธะ จึงเกิดปฏิกิริยาเคมี
ได้คล้ายกับแอลคีน ได้แก่ ปฏิกิริยาการเติมตรงต�าแหน่งพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น
36

แนวทางการวัดและประเมินผล ขอสอบเนน การคิด

ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนือ้ หา เรือ่ ง สารประกอบแอลเคน A + H2 Pd 1, 1- dimethylcyclohexane
และแอลคีน ไดจากการทํากิจกรรมสืบคนเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบไฮโดร จากปฏิกิริยาขางตน A คือสารประกอบในขอใด
คารบอนประเภทแอลเคนและแอลคีนในชีวิตประจําวัน โดยศึกษาเกณฑการวัด CH3
และประเมินผลจากแบบประเมินพฤติกรรมการทํางานกลุมที่อยูในแผนการ 1. 2. CH3 3.
CH3 H3C CH3
จัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1
H3C CH3 CH3
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน
4. 5.
H3C
การมี
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15

(วิเคราะหคําตอบ
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

CH3 CH3
CH3 + H2 CH3
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
............./.................../...............

สาร A 1, 1-dimethylcyclohexane
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ

ดังนั้น ตอบขอ 2.)

ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T42
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Concept Based teaching)

การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
1) ปฏิกิริยาการเติมธาตุแฮโลเจนหรือปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน 1. ครูทบทวนความรูเดิมเกี่ยวกับสารประกอบ
แอลเคนและสารประกอบแอลคีนวา สารประกอบ
Cl แอลเคน เป น สารประกอบไฮโดรคาร บ อน
+ Cl2 ชนิดอิ่มตัว เนื่องจากคารบอนแตละอะตอม
Cl
จะเกิ ด พั น ธะเดี่ ย วกั บ คาร บ อนอะตอมอื่ น
และไฮโดรเจนอะตอมจนครบทั้ง 4 พันธะ
2) ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน สวนสารประกอบแอลคีน เปนสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนชนิดไมอมิ่ ตัว เนือ่ งจากมีพนั ธะคู
Br ระหวางคารบอนอะตอม
+ HBr

3) ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต

OH
+ KMnO4 + H2O
OH

2.3 แอลไคน
แอลไคน (alkyne) เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว ภายในโมเลกุลจะมีพันธะสาม
ระหวางอะตอมของคารบอนอยางนอย 1 พันธะ มีสูตรทั่วไปเปน CnH2n - 2 (เมื่อ n เปนจํานวน
อะตอมของคารบอนในโมเลกุล)

H C C H

ภาพที่ 1.6 สูตรโครงสรางและแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ ของ C2H2

ที่มา : คลังภาพ อจท.
เคมีอินทรีย์ 37

กิจกรรม สรางเสริม สื่อ Digital

ใหนักเรียนสรุปความรู เรื่อง สารประกอบแอลคีน ในรูปแบบ นักเรียนทบทวนเกี่ยวกับสารประกอบแอลคีนและสารประกอบแอลไคน
ของผั ง มโนทั ศ น แล ว ทํ า ลงในกระดาษ A4 พร อ มนํ า เสนอ จาก YouTube เรื่อง Alkenes & Alkynes: Crash Course Chemistry 41
หนาชั้นเรียน (https://www.youtube.com/watch?v=CEH3O6l1pbw)

กิจกรรม ทาทาย
ใหนักเรียนแบงกลุม กลุมละ 3 คน แลวทําการสรุปความรู
จากการศึกษาเพิ่มเติม จาก YouTube เรื่อง Alkenes & Alkynes:
Crash Course Chemistry #41 (https://www.youtube.com/
watch?v=CEH3O6l1pbw) พรอมทั้งทําการเปรียบเทียบสมบัติ
ของสารประกอบแอลคีนและสารประกอบแอลไคน แลวนําเสนอ
หนาชั้นเรียน

T43
 นํา นํา สอน
ขัน้ นํา
การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
2. ครูถามนักเรียนวา
• สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีพันธะสาม
จะมีลักษณะอยางไร
(แนวตอบ สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มี
พันธะสาม แสดงวามีพันธะสามระหวาง
คารบอนอะตอม เปนสารประกอบไฮโดร
คารบอนไมอิ่มตัว)
3. ครู อ ธิ บ ายเพิ่ ม เติ ม ว า สารประกอบไฮโดร
คารบอนที่มีพันธะสาม เรียกวา สารประกอบ
ไฮโดรคาร บ อนประเภทแอลไคน เป น สาร
ประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว เนื่องจาก
มีพันธะสามระหวางคารบอนอะตอม
เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิม่ เติมวา สารประกอบแอลไคนมสี ถานะเปนไดทงั้ แกส ของเหลว
และของแข็ง มีความหนาแนนนอยกวานํ้า เมื่อผสมกับนํ้าจะลอยอยูเหนือนํ้า
แอลไคนจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกวาแอลเคนและแอลคีนที่มีจํานวน
คารบอนอะตอมเทากัน แอลไคนที่มีโครงสรางของคารบอนเปนโซตรงจะมี
จุดเดือดสูงกวาแอลไคนที่มีโครงสรางแบบโซกิ่ง
T44
สรุป ประเมิน
สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์
เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน�้า แต่ละลายได้ดีในตัวท�าละลายอินทรีย์
ความหนาแน่นน้อยกว่าน�้า จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต�่า เมื่อแอลไคน์มีจ�านวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น
จุดเดือดและจุดหลอมเหลวก็จะมีค่าสูงขึ้น
ตารางที่ 1.7 : จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของแอลไคน์โซ่ตรงบางชนิด
จ�านวนอะตอมของคาร์บอน สูตรโมเลกุล จุดหลอมเหลว ( �C) จุดเดือด ( �C)
2 C2H2 -80.7* -84.7**
3 C3H4 -102.7 -23.2
4 C4H6 -125.7 8.1
5 C5H8 -90.0 40.1
6 C6H10 -131.9 71.3
7 C7H12 -81.0 99.7
8 C8H14 -79.3 126.3
หมายเหตุ : *จุดหลอมเหลวภายใต้อุณหภูมิและความดันที่มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลว และแก๊สอยู่รวมกันในภาวะสมดุล
**อุณหภูมิที่เกิดการระเหิด
ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของแอลไคน์ มีดังนี้
1. ปฏิกริ ยิ าการเผาไหม้ (combustion reaction) การเผาไหม้แอลไคน์ในบรรยากาศปกติหรือ
มีออกซิเจนน้อย จะให้เขม่ามากกว่าแอลคีน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่มี
เขม่า ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน�้าเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา เช่น
2C4H6 (g) + 11O2 Δ 8CO2 (g) + 6H2O (g) + ความร้อน
2. ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลไคน์สลายพันธะสาม แล้วท�า
ปฏิกิริยากับสารอื่น ได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว
38
ขอสอบเนน การคิด
ปฏิกริ ยิ าชนิดหนึง่ ใช 1-butyne เปนสารตัง้ ตน และได propanoic
acid เปนผลิตภัณฑ ปฏิกริ ยิ าดังกลาวคือปฏิกริ ยิ าใด และใชสารใด
ทําปฏิกิริยากับสารตั้งตน
1. ปฏิกิริยาไฮเดรชัน ใชสาร H2O ทําปฏิกิริยากับสารตั้งตน
2. ปฏิกริ ยิ าไฮโดรจีเนชัน ใชสาร H2 ทําปฏิกริ ยิ ากับสารตัง้ ตน
3. ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน ใชสาร Br2 ทําปฏิกิริยากับสารตั้งตน
4. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ใชสาร KMnO4 ทําปฏิกิริยากับ
สารตั้งตน
5. ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน ใชสาร HCl ทําปฏิกิริยากับ
สารตั้งตน
(วิเคราะหคาํ ตอบ จากปฏิกริ ยิ า ได propanoic acid เปนผลิตภัณฑ
ซึ่งเปนกรดคารบอกซิลิก แสดงวาเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน เปน
ปฏิ กิ ริ ย าที่ แ อลไคน ฟ อกจางสี ห รื อ ทํ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ สารละลาย
KMnO4 ดังนั้น ตอบขอ 4.)
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
1) ปฏิกิริยาการเติมธาตุแฮโลเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน (halogenation 1. ครูนําอภิปรายเกี่ยวกับสารประกอบแอลไคน
reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวกับแอลไคน์ตรงพันธะสาม โดยไม่ต้องมี โดยใช PowerPoint เรือ่ ง สารประกอบอินทรีย
ตัวเร่งปฏิกิริยา และเกิดได้ทั้งในที่ที่มีแสงสว่างและที่มืด และไม่เกิดแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX) และหนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1
Br Br 2. นักเรียนสืบคนเกีย่ วกับปฏิกริ ยิ าของสารประกอบ
Br R แอลไคน แลวสรุปความรูอ อกมาในรูปแบบของ
R C C R + Br2 C C + Br2 R C C R
R Br Br Br ผังมโนทัศน พรอมทั้งวิเคราะหวา ปฏิกิริยา
ของสารประกอบแอลไคน เ กี่ ย วข อ งกั บ สาร
ประกอบแอลเคนและสารประกอบแอลคี น
2) ปฏิกิริยาการเติมแก๊สไฮโดรเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation หรือไม อยางไร
reaction) โดยแอลไคน์จะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลคีนและแอลเคน ตามล�าดับ โดยมี Pt Ni
หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

H R H H
R C C R + H2 Pt C C + H2 Pt R C C R

R H H H

3) ปฏิกิริยาการเติมน�้าหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration reaction) โดย

แอลไคน์จะรวมตัวกับ H2O โดยมีกรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้เป็นคีโตน ยกเว้นอีไทน์
จะได้แอลดีไฮด์

O
H2SO4
R C CH + H2O R C CH3
แอลไคน์ คีโตน

O
H2SO4
CH CH + H2O H C CH3
อีไทน์ แอลดีไฮด์

เคมีอินทรีย์ 39

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

แคลเซียมคารไบด เปนสารตั้งตนที่ใชเตรียมแกสอะเซทิลีน ครูอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับปฏิกริ ยิ าของสารประกอบแอลไคนวา สารประกอบ
โดยนําไปทําปฏิกิริยากับนํ้า แคลเซียมคารไบดมีสูตรโครงสราง แอลไคนสามารถเกิดปฏิกิริยาไดดีกวาสารประกอบแอลคีน เนื่องจากประกอบ
อยางไร และปฏิกิริยาเกิดขึ้นไดอยางไร ดวยพันธะสาม สารประกอบแอลไคนสามารถเตรียมไดจากปฏิกิริยาระหวาง
(วิเคราะหคําตอบ แคลเซียมคารไบด เปนเกลือแคลเซียมของ แคลเซียมคารไบดกับนํ้าหรือเตรียมไดจากการใหความรอนสูงๆ กับแกสมีเทน
อะเซทิลีน ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เปนดังนี้ ในระยะเวลาสั้นๆ จะทําใหไดสารประกอบอีไทน
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
(Ca C C) (H C C H)
แคลเซียมคารไบด นํ้า แคลเซียมไฮดรอกไซด อะเซทิลีน)

T45
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
3. นั ก เรี ย นศึ ก ษาหลั ก เกณฑ ใ นการเรี ย กชื่ อ 4) ปฏิกิริยาการเติม HCl HBr และ HI หรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน1
สารประกอบแอลไคนตามระบบ IUPAC จากนัน้ (hydrohalogenation reaction) โดยแอลไคน์จะรวมตัวกับ HCl HBr หรือ HI ได้เป็นแอลคิลเฮไลด์
อภิ ป รายร ว มกั น เกี่ ย วกั บ การเรี ย กชื่ อ สาร และไดแฮโลแอลเคน
ประกอบแอลไคน Cl H Cl H
4. นั ก เรี ย นเรี ย กชื่ อ สารประกอบแอลไคน ต าม R C C H + HCl C C + HCl R C C H
ระบบ IUPAC จากตัวอยางสูตรโครงสรางใน R H Cl H
หนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตรและ
เทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 40-41 3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลไคน์ฟอกจางสีหรือ
5. ใหนกั เรียนสรุปความรูเ กีย่ วกับการเรียกชือ่ สาร
ท�าปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เกิดตะกอนสีน�้าตาลด�าของ MnO2
ประกอบแอลไคนตามระบบ IUPAC แลวให • แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนต�าแหน่งที่ 1 จะเกิดปฏิกิริยา ได้กรด
นักเรียนทําแบบฝกหัดเพื่อทบทวนความรู คาร์บอกซิลิก ดังสมการ
3RC CH + 8KMnO4 + 4H2O 3RCOOH + 3CO2 + 8MnO2 + 8KOH

• แอลไคน์ทมี่ พี นั ธะสามอยูท่ คี่ าร์บอนต�าแหน่งอืน่ เมือ่ เกิดปฏิกริ ยิ าจะได้คโี ตน ดังสมการ

O O
3RC CR + 4KMnO4 + 2H2O 3RC CR + 4MnO2 + 4KOH

การเรียกชื่อแอลไคน์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการ
เรียกชื่อแอลเคนและแอลคีน แต่ลงท้ายเสียงเป็น ไ-น์ (-yne)
ตารางที่ 1.8 : สูตรและชื่อของสารประกอบแอลไคน์โซ่ตรงบางชนิด
จ�านวนอะตอมของคาร์บอน สูตรโมเลกุล ชื่อสารประกอบแอลคีน
2 C2H2 อีไทน์ (ethyne)
3 C3H4 โพรไพน์ (propyne)
4 C4H6 บิวไทน์ (butyne)
5 C5H8 เพนไทน์ (pentyne)
6 C6H10 เฮกไซน์ (hexyne)

40

นักเรียนควรรู ขอสอบเนน การคิด

1 แอลคิลเฮไลด เปนสารประกอบอินทรียท มี่ อี ะตอมแฮโลเจนเปนหมูฟ ง กชนั CH3CH CHCH CHC CCH3 มีชื่อเรียกวาอยางไร
โดยเกิดจากอะตอมของเเฮโลเจนเกิดพันธะกับอะตอมของคารบอน โดยแอลคิล 1. octyne
เฮไลดนําไปใชประโยชนตางๆ เชน เปนตัวทําละลายอินทรีย ไดแก คารบอน 2. 1-octyne
เตตระคลอไรด (CCl4) คลอโรฟอรม (CHCl3) ใชเปนยาฆาแมลง ไดแก 3. 2-octytne
ไดคลอโรไดฟนิลไตรคลอโรอีเทน 4. 2, 3-octadien-7-yne
5. 4, 6-octadien-2-yne
(วิเคราะหคาํ ตอบ CH CH CHCH
8 37 6 5
CHC
4 3
CCH
2 1 3
มีชอื่ เรียกวา
4, 6-octadien-2-yne ดังนั้น ตอบขอ 5.)

T46
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
2. แสดงต�าแหน่งของพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน ซึง่ เริม่ ต้นจากปลายโซ่ดา้ นใด 6. ครูเตรียมบัตรคําสารประกอบแอลไคนจํานวน
ก็ได้ที่ท�าให้ต�าแหน่งของพันธะสามเป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลไคน์ 10 ใบ แลวสุมนักเรียนออกมาอานชื่อสาร
ยกเว้นอีไทน์และโพรไพน์ไม่ต้องแสดง ประกอบแอลไคน
7. ครูอธิบายเพิ่มเติมวา นอกจากสารประกอบ
1 2 3 4 5
ไฮโดรคารบอนทัง้ 3 ประเภท ยังมีสารประกอบ
CH CH CH CCH3 CH CCH2CH2CH3 ไฮโดรคาร บ อนอี ก 1 ประเภท เรี ย กว า
อะโรมาติกไฮโดรคารบอน เปนสารประกอบ
อีไทน์ โพรไพน์ 1-เพนไทน์
ไฮโดรคารบอนที่มีเบนซีนเปนองคประกอบ

3. การเรียกชื่อแอลไคน์โซ่กิ่ง ให้เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะสามอยู่ใน
สายโซ่ เริม่ ต้นจากปลายทีท่ า� ให้ตา� แหน่งของพันธะสามอยูใ่ นต�าแหน่งทีน่ อ้ ยทีส่ ดุ และเรียกชือ่ โดย
ใช้วิธีเดียวกับแอลไคน์แบบโซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของ
แอลไคน์

CH3 CH3
4 231 1 2 3 4 5 6 7
H3C C C CH CH3 C C C CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
3, 3-ไดเมทิล-1-บิวไทน์ 2, 2-ไดเมทิล-3-เฮปไทน์

ส�าหรับแอลไคน์ที่เป็นวง เรียกว่า ไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne) เป็นสารประกอบ

ไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวที่มีสมบัติคล้ายแอลไคน์ การเรียกชื่อไซโคลแอลไคน์ให้ใช้ค�าว่า
ไซโคล (cyclo) น�าหน้าชื่อแอลไคน์
6 1

5 2

4 3
H3C CH3
ไซโคลออกไทน์ 3, 4-ไดเมทิลไซโคลเฮกไซน์

เคมีอินทรีย์ 41

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

3, 4-ไดเมทิลไซโคลเดคไคน สามารถเขียนสูตรโครงสรางได ครูอธิบายเพิม่ เติมวา ไซโคลแอลไคนทโี่ มเลกุลเล็กทีส่ ดุ คือ ไซโคลเฮปไทน
อยางไร (C7H10) การที่ไมมีไซโคลแอลไคนจํานวนคารบอนนอยๆ เนื่องจากพันธะสาม
1. CH3 2. CH3
3. CH3 มีการจัดเรียงตัวเปนเสนตรง โมเลกุลขนาดเล็กจะมีการจัดเรียงตัวที่ทําไดยาก
CH3 CH3 และโมเลกุลไมเสถียร
CH3
CH3
4. 5. CH3
CH3
CH3
(วิเคราะหคําตอบ
1 2
10 3 CH3 เรียกชื่อ ไดวา 3, 4-ไดเมทิลไซโคลเดคไคน
4
9 CH3 ดังนั้น ตอบขอ 1.)
8 5
7 6

T47
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
8. นั ก เรี ย นศึ ก ษาเกี่ ย วกั บ สมบั ติ แ ละปฏิ กิ ริ ย า
ของอะโรมาติกไฮโดรคารบอนจากหนังสือเรียน
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เลม 1 และสืบคนเพิ่มเติมจากแหลง
เรียนรูตางๆ เชน หองสมุด อินเทอรเน็ต
2.4 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อมิ่ ตัว
ที่มีเบนซีนเป็นองค์ประกอบหรือเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน
โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอม ต่อกันเป็นวง โดยคาร์บอนทุกอะตอม
อยู่ในระนาบเดียวกัน และต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม ซึ่งพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน
ทัง้ 6 พันธะ มีความยาวเท่ากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึง่ เป็นค่าระหว่างความยาวพันธะของคาร์บอน
ที่เป็นพันธะเดี่ยว (154 พิโกเมตร) กับพันธะคู่ (134 พิโกเมตร) และมีมุมระหว่างพันธะเท่ากัน
ทุกมุม คือ 120 องศา เบนซีนจึงมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6

H
H H C
C C
C C
H C H
H
(1) (2) (3)

ภาพที่ 1.7 สูตรโครงสร้างและแบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ ของเบนซีน (C6H6)

ที่มา : คลังภาพ อจท.

เนื่องจากอิเล็กตรอนในพันธะคู่ของวงเบนซีนไม่ได้อยู่ประจ�าที่เหมือนในแอลคีน การเขียน
สูตรโครงสร้างของเบนซีนจึงควรเขียนเป็นโครงสร้างเรโซแนนซ์ ดังนี้

H H H
H H C H H C H CH
C C C C หรือ C C
C C C C C C
H C H H C H H C H
H H H

เบนซีน
42 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1H

สื่อ Digital กิจกรรม 21st Century Skills

ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง เบนซีน นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ใหแตละกลุมศึกษาคนควา
เพิ่มเติมเกี่ยวกับอะโรมาติกไฮโดรคารบอน แลวยกตัวอยางสาร
อะโรมาติกไฮโดรคารบอนมากลุมละ 1 ตัวอยาง แลวทําแบบ
จําลองโครงสรางของสาร โดยใชวัสดุที่สามารถหาไดงาย เชน
เบนซีน ลูกปงปอง ตะเกียบไมไผ จัดทําออกมาใหสวยงาม พรอมทัง้ นําเสนอ
www.aksorn.com//interactive3D/RKC1H ประโยชนของสารนั้นดวย

T48
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
หรือเขียนเป็นโครงสร้างแบบเส้นและมุมได้ ดังนี้ 9. นักเรียนแบงกลุมเปน 4 กลุม แตละกลุม
จั บ สลากเลื อ กประเภทของสารประกอบ
ไฮโดรคารบอน แลวสืบคนและรวบรวมขอมูล
หรือ เกีย่ วกับสารประกอบไฮโดรคารบอนทีจ่ บั สลาก
ไดจากหนังสือเรียน อินเทอรเน็ต ตามหัวขอ
ตอไปนี้
สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน - ลักษณะของสารประกอบ
- สมบัติของสารประกอบ
เป็นของเหลวใส ไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ และมีกลิ่นเฉพาะตัว - การเรียกชื่อ
ไม่ละลายน�้า เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายได้ในตัวท�าละลายไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน - การเกิดปฏิกิริยา

ความหนาแน่นน้อยกว่าน�้า แรงยึดเหนี่ยวเป็นแรงแวนเดอร์วาลส์ จึงท�าให้จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต�่า

กว่าสารอื่นที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

ตารางที่ 1.9 : จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว จุดเดือด
สารประกอบ สูตรโมเลกุล แบบเส้นและมุม ( �C) ( �C)

เบนซีน C6H6 5.5 80.1

เมทิลเบนซีน CH3
(โทลูอีน) C7H8 -95 111

CH3
เอทิลเบนซีน C8H10 -94 136

เคมีอินทรีย์ 43

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

จงเขียนโครงสรางเรโซแนนซของฟแนนทรีน ครูเนนยํ้านักเรียนวา เบนซีนที่กลาวถึงนี้เปนสารคนละชนิดกับเบนซิน โดย
เบนซีน (C6H6) เปนสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอน เปนสารเคมีทมี่ ลี กั ษณะ
เปนของเหลวใส ไมมีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว สวนใหญไดจากการกลั่นแยกจาก
นํ้ามันดิบ สวนเบนซินหรือมักจะเรียกวา นํ้ามันเบนซิน เปนของเหลวผสมของ
ไฮโดรคารบอนหลายชนิด
(วิเคราะหคาํ ตอบ ฟแนนทรีน สามารถเขียนโครงสรางเรโซแนนซได
ดังนี้

T49
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
10. ใหนักเรียนแตละกลุมนําขอมูลเกี่ยวกับสาร ตารางที่ 1.9 : จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (ต่อ)
ประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนที่ไดจาก ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดหลอมเหลว จุดเดือด
การสืบคนมาอภิปรายรวมกัน และเปรียบเทียบ สารประกอบ สูตรโมเลกุล แบบเส้นและมุม ( �C) ( �C)
สมบัติตางๆ ของสารประกอบอะโรมาติก
ไฮโดรคารบอน พรอมทัง้ ออกแบบการนําเสนอ แนฟทาลีน C10H8 80.3 217.9
ขอมูลในรูปแบบทีน่ า สนใจ เชน คลิปวิดโี อสัน้
อินโฟกราฟก แอนทราซีน C14H10 215.8 339.9

ฟีแนนทรีน C14H10 99.2 340.0

การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. เมื่อมีหมู่แอลคิล 1 หมู่ สร้างพันธะกับวงเบนซีน ให้เรียกชื่อส่วนที่มาต่อ แล้วจึงอ่านชื่อ
เบนซีน หรืออาจเรียกชื่อเฉพาะ เช่น

CH3 Cl

เมทิลเบนซีน (โทลูอีน) คลอโรเบนซีน

1
อนุพันธ์เบนซีนบางตัวมีชื่อเฉพาะ ให้เรียกชื่อเฉพาะนั้น เช่น

NH2 OH COOH SO3H

แอนิลีน ฟีนอล เบนโซอิกแอซิด เบนซีนซัลโฟนิกแอซิด

แอนิลีน
44 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1J

นักเรียนควรรู ขอสอบเนน การคิด

1 อนุพันธเบนซีน เกิดจากหมูแอลคิลเขามาแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุล NH3 สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนนี้
ของเบนซีน เนื่องจากเบนซีนเปนอะโรมาติกคารบอนที่มีขนาดเล็กที่สุด ดังนั้น มีชื่อเรียกวาอยางไร
Br
อะโรมาติกไฮโดรคารบอนอื่นๆ ก็จะเปนอนุพันธของเบนซีน ตัวอยางอนุพันธ
ของเบนซีน เชน 1. 4-โบรโมฟนอล 2. 1-โบรโมแอนิลีน
3. 4-โบรโมแอนิลีน 4. 1-โบรโมเบนซีน
CH3 CHO 5. 4-โบรโมเบนซีน
(วิเคราะหคําตอบ
5
6
1 NH3
โทลูอีน เบนซาลดีไฮด แนฟทาลีน
4 2
Br 3

มีชื่อเรียกวา 4-โบรโมแอนิลีน ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T50
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
ลงมือทํา (Doing)
2. ถ้ามีหมู่แอลคิลหรืออะตอมของธาตุอื่นมาสร้างพันธะกับวงเบนซีนมากกว่า 1 หมู่ ให้ 11. หลังจากทีน่ กั เรียนไดศกึ ษาเกีย่ วกับสารประกอบ
ก�าหนดต�าแหน่งอะตอมของคาร์บอน โดยเริม่ จากอะตอมทีห่ มูแ่ อลคิลต่ออยูเ่ ป็นต�าแหน่งที ่ 1 และ ไฮโดรคารบอนประเภทตางๆ มาแลว ให
ต�าแหน่งต่อ ๆ ไป นับไปทางด้านที่มีหมู่แอลคิลที่ต่ออยู่ใกล้กับต�าแหน่งที่ 1 มากที่สุด และเรียก นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 5-6 คน แลวสืบคน
ชื่อตามหลักการเรียกชื่อของแอลเคนที่มีโซ่กิ่ง แล้วเปลี่ยนเสียงท้ายเป็นเบนซีน เช่น ขอมูลเกี่ยวกับสารประกอบไฮโดรคารบอน
ในชีวิตประจําวัน เชน มีเทน มีสูตรเคมี คือ
CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH4 เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภท
1
6 2 H3C 2
3
แอลเคน เปนองคประกอบสวนใหญของแกส
1
5 3
CH3 6 4 ธรรมชาติ เปนแกสไมมีสี ติดไฟได นํามาใช
4 CH3
โพรพิลเบนซีน 1, 3-ไดเมทิลเบนซีน
5
2-เอทิล-1, 4-ไดเมทิลเบนซีน
เปนเชื้อเพลิง สามารถพบแกสมีเทนไดในชั้น
ถานหิน เกิดจากการสะสมแกสในชองวาง
โมเลกุลของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เสียอะตอมของไฮโดรเจนตั้งแต่ 1 อะตอมขึ้นไป ของถานหิน หรืออาจไดจากการหมักมูลสัตว
เรียกว่า หมูแ่ อริล (aryl group) ซึง่ เขียนแทนด้วยสัญลักษณ์ Ar หรือ หรือ C6H5 เรียกชือ่ ว่า ให นั ก เรี ย นนํ า ข อ มู ล ที่ ไ ด ม าออกแบบแล ว
หมู่ฟีนิล (phenyl group) นําเสนอในรูปแบบของโปสเตอร แลวนําไปติด
บริเวณโรงเรียน เพื่อเปนการเผยแพรความรู
เมื่อเบนซีนเป็นหมู่แทนที่ จะใช้ค�าว่า ฟีนิล แทนเบนซีน เช่น
1 2 3 4
CH3 C CHCH3

2-ฟีนิล-2-บิวทีน

ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน มีดังนี้
1. ปฏิกิริยาเผาไหม้ (combustion reaction) การเผาไหม้อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ในบรรยากาศปกติหรือมีออกซิเจนน้อย จะให้เขม่ามากกว่าแอลคีนและแอลไคน์ แต่ถ้าเผา
ในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่มีเขม่า จึงได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน�้าเป็น
ผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา

2C6H6 (l) + 15O2 (g) Δ 12CO2 (g) + 6H2O (g)

เคมีอินทรีย์ 45

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

2, 4-ไดไนโตรโทลูอีน คือสารประกอบในขอใด นักเรียนศึกษาเพิม่ เติมเกีย่ วกับอะโรมาติกไฮโดรคารบอนไดจาก YouTube
CH3 Br เรื่อง Aromatics & Cyclic Compounds: Crash Course Chemistry #42
Br NO2
1. 2. 3. (https://www.youtube.com/watch?v=kXFEex-dABU)
O2N NO2
CI
NH2
CH3
4. 5.
CH3 CI NO2
(วิเคราะหคําตอบ
6 CH3
5 1

4 2
O2N 3 NO2
มีชื่อเรียกวา 2, 4-ไดไนโตรโทลูอีน ดังนั้น ตอบขอ 2.)

T51
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นั ก เรี ย นและครู ร  ว มกั น สรุ ป ความรู  เ กี่ ย วกั บ
แอลไคนและอะโรมาติกไฮโดรคารบอน 2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ไฮโดรเจนอะตอมใน
2. นั ก เรี ย นแต ล ะคนนํ า ข อ สรุ ป ที่ ไ ด ม าเขี ย น อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุหรือสารอื่น ตัวอย่างเช่น
เรี ย บเรี ย งเป น องค ความรู  ข องตนเองพร อ ม 1) ปฏิกริ ยิ าแทนทีด่ ว้ ยแฮโลเจน (halogenation reaction) เบนซีนจะท�าปฏิกริ ยิ ากับ Cl2
ยกตัวอยางประกอบองคความรูนั้นในรูปแบบ
หรือ Br2 โดยมีผง Fe หรือ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์เป็นผลิตภัณฑ์ ดังนี้
ผังมโนทัศน

FeCl3 Cl
+ Cl2 + HCl

2) ปฏิกริ ยิ าซัลโฟเนชัน (sulfonation reaction) เบนซีนจะท�าปฏิกริ ยิ ากับ H2SO4 เข้มข้น

ได้กรดซัลโฟนิกเป็นผลิตภัณฑ์ ดังนี้

SO3H
HNO3 /H2SO4

3) ปฏิกิริยาไนเตรชัน (nitration reaction) เบนซีนจะท�าปฏิกิริยากับกรด HNO3 โดยมี

กรด H2SO4 เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ไนโตรเบนซีนเป็นผลิตภัณฑ์ ดังนี้

H2SO4 NO2
+ HNO3

สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ถกู น�ามาใช้เป็นสารตัง้ ต้นในอุตสาหกรรม

การผลิตยา สีย้อม พลาสติก และใช้เป็นตัวท�าละลาย เช่น เมทิลเบนซีนหรือโทลูอีน ใช้เป็น
ตัวท�าละลาย ใช้ท�าสี ยา และวัตถุระเบิด ไนโตรเบนซีนใช้ในการผลิตแอนิลีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้น
ในการผลิตสีย้อมและยา ฟีนอลใช้ในการผลิตสีย้อม ยา และพลาสติก

46

ขอสอบเนน การคิด
สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนที่มีสูตรโมเลกุล C8H10 เมื่อทําปฏิกิริยากับโบรมีนจะใหสารที่มีสูตรโมเลกุล
C8H9Br 3 ชนิด สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอนที่มีสูตรโมเลกุล C8H10 จะมีโครงสรางอยางไร
H3C CH3
1. 2. H3C CH3 3. H3C CH3

H3C CH3
CH3

C2H5 Br
4. 5.
C2H5 CH3

H3C CH3 FeCl3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

(วิเคราะหคาํ ตอบ + Br2
Br Br
Br
(1) (2) (3)
ดังนั้น ตอบขอ 3.)
T52
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
3. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน
จากการศึกษาเกี่ยวกับสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ หนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตรและ
และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน สามารถเปรียบเทียบสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ ดังตาราง เทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1
ที่ 1.10 4. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
ตารางที่ 1.10 : สมบัติและการเกิดปฏิกิริยาเคมีของแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ เลม 1
และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
อะโรมาติก
สมบัติ/ปฏิกิริยา แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไฮโดรคาร์บอน ขัน้ ประเมิน
สูตรทั่วไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 - 1. ครูประเมินความรู เรื่อง สารประกอบแอลไคน
สี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน โดยสังเกต
พฤติ ก รรมการตอบคํ า ถามและการทํ า แบบ
กลิ่น ไม่มีกลิ่น มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว
ฝกหัด
ขั้วโมเลกุล ไม่มี ไม่มี ไม่มี ไม่มี
พันธะคู่ พันธะสาม พันธะคู่
พันธะ พันธะเดี่ยวทั้งหมด
อย่างน้อย 1 แห่ง อย่างน้อย 1 แห่ง อย่างน้อย 3 แห่ง
การละลายน�้า ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย
การละลายใน
ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย
ตัวท�าละลายไม่มีขั้ว
แรงยึดเหนี่ยว
แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน
ระหว่างโมเลกุล
จุดเดือด ต�่า ต�่าที่สุด สูง สูงที่สุด
ความหนาแน่น น้อยกว่าน�้า น้อยกว่าน�้า น้อยกว่าน�้า น้อยกว่าน�้า
การเผาไหม้ ไม่มีเขม่า มีเขม่า มีเขม่ามาก มีเขม่ามากที่สุด
การฟอกสี Br2
• ในที่มืด ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
• ในที่สว่าง ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
การฟอกสี KMnO4 ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
ปฏิกิริยากับ H2/Pt ไม่เกิด เกิด เกิด ไม่เกิด

เคมีอินทรีย์ 47

ขอสอบเนน การคิด แนวทางการวัดและประเมินผล

เมื่อนําสาร A มาทดสอบสมบัติของสาร ไดผลดังนี้
เมื่อนําสาร A มาเติมสารละลายโบรมีนในเตตระคลอไรด ปด
หลอดทดลอง แลวนําหลอดทดลองไปวางกลางแดดประมาณ 5 นาที
ใชกระดาษลิตมัสชื้นสีนํ้าเงินอังที่ปากหลอดทดลอง ปรากฏวา
กระดาษลิตมัสเปลี่ยนเปนสีแดง
จากผลการทดลอง สาร A ควรมีสูตรทั่วไปอยางไร และสารที่
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนือ้ หา เรือ่ ง สารประกอบแอลไคน
และสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอน ไดจากการทํากิจกรรมสืบคน
เพิ่มเติมเกี่ยวกับสารประกอบไฮโดรคารบอนในชีวิตประจําวัน โดยศึกษาเกณฑ
การวั ด และประเมิ น ผลจากแบบประเมิ น พฤติ ก รรมการทํ า งานกลุ  ม ที่ อ ยู  ใ น
แผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน

ทําใหกระดาษลิตมัสเปลี่ยนสีคือสารใด ลาดับที่
ชื่อ–สกุล
ของนักเรียน
การแสดง การยอมรับ
ความคิดเห็น ฟังคนอื่น
การทางาน
ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
มอบหมาย
การมี
ส่วนร่วมใน
การปรับปรุง
รวม
15
ผลงานกลุ่ม คะแนน

1. CnH2n และ HCl 2. CnH2n และ HBr

3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

3. CnH2n - 2 และ HBr 4. CnH2n + 2 และ HBr

5. CnH2n + 2 และ HCl ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน

(วิเคราะหคําตอบ สาร A ควรเปนสารประกอบแอลเคน มีสูตร ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง

ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง
ให้ 2 คะแนน
ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ

ทั่วไป คือ CnH2n + 2 ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น คือ ปฏิกิริยาการแทนที่ 14–15

11–13
8–10
ต่่ากว่า 8
ดีมาก
ดี
พอใช้
ปรับปรุง

และแกสทําใหกระดาษลิตมัสเปลี่ยนสี ดังนั้น ตอบขอ 4.)

T53
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการสังเกต
พฤติกรรมการทํางานรายบุคคล พฤติกรรมการ
ทํางานกลุมจากการทํากิจกรรมสืบคนขอมูล
เกี่ยวกับสารประกอบไฮโดรคารบอนที่พบใน
ชีวิตประจําวัน
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
พฤติกรรมของนักเรียน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สามารถพบได้ในธรรมชาติ เช่น ยางไม้ ถ่านหิน ปิโตรเลียม
และยังสามารถสังเคราะห์ข้ึนเองได้ ซึ่งแหล่งก�าเนิดที่ส�าคัญของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือ
ปิโตรเลียม ซึ่งเกิดจากการทับถมและสลายตัวของซากพืชซากสัตว์ที่คลุกเคล้าอยู่กับตะกอน
ในชั้นกรวดทรายและโคลนตมใต้ผิวโลก เมื่อเวลาผ่านไปนับล้านปี ตะกอนนั้นจะจมตัวลง
และถู ก อั ด ด้ ว ยความดั น และความร้ อ นสู ง ในสภาวะที่ มี ป ริ ม าณออกซิ เ จนจ� า กั ด ตะกอนจึ ง
สลายตัวกลายเป็นแก๊สธรรมชาติและน�้ามันดิบแทรกอยู่ระหว่างชั้นหินที่มีรูพรุน และจากการ
กลั่นล�าดับส่วนของน�้ามันดิบ ท�าให้แยกองค์ประกอบของน�้ามันดิบได้ ดังนี้ สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน ได้แก่ กลุ่มแอลเคนหรือพาราฟิน กลุ่มแนฟทีนหรือไซโคลพาราฟิน และกลุ่ม
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน และสารประกอบที่
ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอน ได้แก่ สารประกอบอินทรีย์
ของก�ามะถัน สารประกอบไนโตรเจน สารที่มี Core Concept
ออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ และสารที่มีโลหะ ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
เป็นองค์ประกอบ

Topic
Questions
ค�าชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. จงเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
1) 2) 3)
Br
CH2 CH3
2. จงเขียนโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้
1) 5-เอทิล-2, 8-ไดเมทิลดีเคน
2) 1, 1-ไดคลอโร-2, 2-ไดฟลูออโรอีเทน
3) 1, 3-ไดเมทิลเบนซีน
3. จงเขียนผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
1) ปฏิกิริยาระหว่างเฮกเซนกับโบรมีน โดยเกิดในที่ที่มีแสงสว่าง
2) ปฏิกิริยาระหว่างอีไทน์กับน�้า โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

48

แนวตอบ Topic Questions

1. 1) 1, 3, 4, 5-เตตระเมทิลไซโคลเฮกเซน
2) 4-โบรโม-2, 3-ไดเมทิล-1-เฮปทีน
3) 3-เอทิล ไซโคลเฮกไซน
CI F CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
2. 1) H3C CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 2) H C1 2C H 3) 6
1
2
CH3 CH2CH3 CH3 CI F 5 3
4 CH3
H H H H H H H H H H H Br
3. 1) H C C C C C C H + Br2 แสง H C C C C C C H + HBr
H H H H H H H H H H H H

O
H2SO4
2) CH CH + H2O H C CH3

T54
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (5Es Instructional Model)

กระตุน ความสนใจ
Key Question
3. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ 1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ
สารประกอบอินทรีย
สารประกอบไฮโดรคารบอนดวยคําถามที่วา
ที่มีธาตุออกซิเจนเปน
องคประกอบแตละชนิด
ออกซิเจนเปนองค์ประกอบ • สารประกอบไฮโดรคารบอนคืออะไร แบงได
แตกตางกันอยางไร สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุคาร์บอน ธาตุไฮโดรเจน และ กี่ชนิด
ธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ มีโครงสร้างของโมเลกุลที่มี (แนวตอบ สารประกอบไฮโดรคารบอน คือ
หมู่ฟังก์ชันแตกต่างกัน จึงท�าให้มีหลายชนิด ได้แก่ แอลกอฮอล์ ฟีนอล อีเทอร์ แอลดีไฮด์ สารประกอบอิ น ทรี ย  ที่ ป ระกอบด ว ยธาตุ
คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และเอสเทอร์ นักเรียนจะได้ศึกษาสมบัติของสารประกอบอินทรีย์เหล่านี้ คารบอนและธาตุไฮโดรเจน แบงออกได
ในล�าดับต่อไป 4 ชนิด คือ แอลเคน แอลคีน แอลไคน
และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน)
3.1 แอลกอฮอล์ 2. ครู ถ ามคํ า ถามเพื่ อ กระตุ  น ความสนใจของ
แอลกอฮอล์ (alcohol) เป็นสารประกอบอินทรียท์ เี่ ป็นอนุพนั ธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน นักเรียนวา
ซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (hydroxyl group; OH) มีสูตรทั่วไป เป็น • นอกจากสารประกอบไฮโดรคารบอน ยังมี
R OH โดยโครงสร้างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ประกอบด้วยส่วนที่มีขั้วและไม่มีขั้ว สารประกอบอินทรียอื่นอีกหรือไม อยางไร
( แนวตอบ นอกจากสารประกอบไฮโดร
คารบอน ยังมีสารประกอบอินทรียที่มีธาตุ
δ- คารบอน ธาตุไฮโดรเจน และธาตุออกซิเจน
R O δ
+
ส่วนที่มีขั้ว
เปนองคประกอบ ซึ่งสารประกอบดังกลาว
H มีโครงสรางโมเลกุลทีม่ หี มูฟ ง กชนั แตกตางกัน
ส่วนที่ไม่มีขั้ว ส่วนที่มีขั้ว จึงทําใหเกิดสารประกอบอินทรียหลายชนิด
ส่วนที่ไม่มีขั้ว
เชน แอลกอฮอล ฟนอล อีเทอร แอลดีไฮด
คีโตน กรดคารบอกซิลิก เอสเทอร)
ภาพที่ 1.8 สภาพขั้วในโมเลกุลของแอลกอฮอล์ (ซ้าย) แบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ ของ CH3CH2OH (ขวา)
3. ครูเตรียมภาพโครงสรางของสาร แลวนักเรียน
ที่มา : คลังภาพ อจท. รวมกันพิจารณาวา สารดังกลาวแตกตางจาก
สารประกอบไฮโดรคารบอนอยางไร
4. ถามคําถาม Key Question จากหนังสือเรียน
สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เลม 1
การละลายนํ้า แอลกอฮอล์ที่มีจ�านวนคาร์บอน 1-3 อะตอม จะละลายน�้าได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มี
- สารประกอบอิ น ทรี ย  ที่ มี ธ าตุ อ อกซิ เ จน
หมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้ว จะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน�้าได้ แต่เมื่อจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
เพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายน�้าจะลดลง เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้นและมีส่วนที่ไม่มีข้ัว
เป น องค ป ระกอบแต ล ะชนิ ด แตกต า งกั น
เพิม่ มากขึน้ สภาพขัว้ โมเลกุลจึงลดลง การละลายน�า้ จึงลดลงด้วย นอกจากนี้ การละลายน�า้ ของแอลกอฮอล์
อยางไร
ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างของโมเลกุล ต�าแหน่ง และจ�านวนหมู่ไฮดรอกซิลอีกด้วย แนวตอบ Key Question
สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนเปน
เคมีอินทรีย์ 49 องคประกอบแตละชนิดจะมีหมูฟ ง กชนั ทีแ่ ตกตางกัน
จึงทําใหสารแตละชนิดมีจุดเดือด การละลายนํ้า
และการเกิดปฏิกิริยาที่แตกตางกัน

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

สารในขอใดเปนแอลกอฮอล ครูอธิบายเพิม่ เติมวา หมูไ ฮดรอกซิล ( OH) ทีเ่ ปนหมูฟ ง กชนั ของแอลกอฮอล
1. C6H5OH 2. CH3CHO จะแตกตางจากหมูไฮดรอกไซดไอออน (OH-) ในเบส เพราะในเบสหมูไฮดรอก
OH ไซดไอออนเปนการเกิดพันธะไอออนิกกับไอออนของโลหะ เชน NaOH ( [Na+]
3. CH3CH2CHO 4. กับ [OH-] ) แตในสารประกอบแอลกอฮอลเปนการเกิดพันธะโคเวเลนตระหวาง
คารบอนกับหมูไฮดรอกซิล ดังนั้น เมื่อแอลกอฮอลละลายนํ้าจะไมแตกตัวเปน
OH
5. ไฮดรอกไซดไอออน แอลกอฮอลจึงมีสมบัติแตกตางจากเบส

(วิเคราะหคําตอบ ขอ 1. และ ขอ 4. เปนสารชนิดเดียวกัน คือ

ฟนอล ขอ 2. และขอ 3. เปนแอลดีไฮด ขอ 5. เปนแอลกอฮอล
ดังนั้น ตอบขอ 5.)

T55
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
1. นักเรียนศึกษาเกีย่ วกับสมบัตทิ างกายภาพของ
แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร และการเรียกชือ่
ตามระบบ IUPAC ในหนังสือเรียนรายวิชา
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
เลม 1
2. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แลวให
แตละกลุมทํากิจกรรมจับคูโครงสรางของสาร
กับชื่อตามระบบ IUPAC พรอมทั้งบอกสมบัติ
ของสาร
จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจ�านวน
อะตอมของคาร์บอน เนื่องจากการเพิ่มจ�านวน
อะตอมของคาร์บอนท�าให้แอลกอฮอล์มีขนาด
โมเลกุ ล ใหญ่ ขึ้ น และมี ม วลโมเลกุ ล เพิ่ ม ขึ้ น
R
δ-
+
ส่งผลให้แรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุลมีคา่ สูงขึน้ δ
ด้วย เนือ่ งจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขวั้ แรง O H O
R
ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีทั้งแรงลอนดอน H
และแรงดึงดูดระหว่างขั้ว รวมทั้งหมู่ไฮดรอกซิล
ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ของแอลกอฮอล์ได้อีกด้วย จึงท�าให้แอลกอฮอล์ ภาพที่ 1.9 พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของ
แอลกอฮอล์กับแอลกอฮอล์
มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้ ที่มา : คลังภาพ อจท.
เคียงกัน

ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของแอลกอฮอล์ มีดังนี้
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มี
เขม่าและควัน ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน�้าเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อน
ออกมา เช่น

CH3CH2OH (aq) + 3O2 (g) Δ 2CO2 (g) + 3H2O (g)

2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติ

เป็นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกริ ยิ ากับโลหะทีว่ อ่ งไว (active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนที่
อะตอมของไฮโดรเจนในหมู่ OH ได้แก๊สไฮโดรเจนเป็นผลิตภัณฑ์ เช่น

2CH3CH2OH (aq) + 2Na (s) 2CH3CH2ONa (aq) + H2 (g)

50

เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับประเภทของแอลกอฮอลวาขึ้นอยูกับตําแหนงของหมูไฮดรอกซิล ( OH) ในสายโซของแอลกอฮอล ดังนี้
• แอลกอฮอลปฐมภูมิ เปนแอลกอฮอลที่มีหมู OH เกิดพันธะกับอะตอมของคารบอนปฐมภูมิซึ่งเปนอะตอมคารบอนที่เกิดพันธะกับคารบอน
ขางเคียง 1 พันธะ โดยแอลกอฮอลปฐมภูมิมีสูตรทั่วไป คือ H
R C OH
H
• แอลกอฮอลทุติยภูมิ เปนแอลกอฮอลที่หมู OH เกิดพันธะกับอะตอมคารบอนทุติยภูมิซึ่งเปนอะตอมคารบอนที่เกิดพันธะกับคารบอนขางเคียง
2 พันธะ โดยแอลกอฮอลทุติยภูมิมีสูตรทั่วไป คือ R′
R C OH
H
• แอลกอฮอลตติยภูมิ เปนแอลกอฮอลที่มีหมู OH เกิดพันธะกับอะตอมคารบอนตติยภูมิซึ่งเปนอะตอมคารบอนที่เกิดพันธะกับคารบอนขางเคียง
3 พันธะ โดยแอลกอฮอลตติยภูมิมีสูตรทั่วไป คือ R′
R C OH
R′′
T56
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ 3. ถามคําถาม Concept Question
1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีหมู่ OH เกาะอยู่ด้วยเป็นโซ่หลัก โดยให้คาร์บอนที่มี - สารประกอบแอลกอฮอลตอไปนี้มีชื่อเรียก
หมู่ OH เกาะอยู่เป็นต�าแหน่งที่ต�่าที่สุด ตามระบบ IUPAC วาอยางไร
2. เรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามจ�านวนคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วย -านอล (-anol) พร้อมทั้ง
บอกต�าแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่ OH เกาะอยู่
3. การเรียกชือ่ หมูแ่ ทนทีห่ รือหมูแ่ อลคิล Con���t Q�e����n
จะใช้หลักการเดียวกับการเรียกชือ่ ของแอลเคน สารประกอบแอลกอฮอลตอไปนี้ มีชื่อเรียก
พร้อมทั้งบอกต�าแหน่งคาร์บอนที่มีหมู่แอลคิล ตามระบบ IUPAC วาอยางไร
เกาะอยู่ Br
OH
4. ส�าหรับโมเลกุลที่เป็นวง ให้ต�าแหน่ง
คาร์บอนอะตอมที่มีหมู่ OH เกาะอยู่เป็น Cl
ต�าแหน่งที่ 1 เสมอ

CH3CH2CHCH2OH OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3
CH3
1-เพนทานอล 2-เมทิล-1-บิวทานอล 1-เมทิลไซโคลเพนทานอล

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบสามัญจะนิยมใช้เรียกแอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก
โดยจะเรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อน แล้วลงท้ายด้วยค�าว่า แอลกอฮอล์ เช่น

CH3OH CH3CH2OH

เมทิลแอลกอฮอล์ เอทิลแอลกอฮอล์ แนวตอบ Concept Question

Br
5 1 OH
4 2
Cl
3
เอทิลแอลกอฮอล เคมีอินทรีย์ 51 สารประกอบแอลกอฮอลนมี้ ชี อื่ เรียกตามระบบ
www.aksorn.com/interactive3D/RNC1I IUPAC วา 5-โบรโม-2-คลอโร-1-ไซโคลเพนทานอล

ขอสอบเนน การคิด
จากโครงสรางของสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล C5H12O จํานวนไอโซเมอรที่ทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดมีอยูเทาใด
1. 5 2. 6 3. 7 4. 8 5. 9
(วิเคราะหคําตอบ จํานวนไอโซเมอรที่เปนไปได มีดังนี้

OH OH O OH
OH

O OH O
O OH

O OH O OH

สารที่ทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมได คือ แอลกอฮอล ดังนั้น ตอบขอ 4.)

T57
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
อธิบายความรู
4. นักเรียนกลุมเดิมนําความรูที่ไดจากการศึกษา
ในหนังสือเรียน จากการทํากิจกรรม มาเรียบเรียง
เป น องค ค วามรู  ข องตนเอง แล ว เขี ย นเป น
ผังมโนทัศนลงในกระดาษฟลิปชารต จากนัน้ นํา
เสนอหนาชัน้ เรียน พรอมทัง้ ใหเพือ่ นตัง้ คําถาม
และกลุมที่นําเสนอเปนผูตอบคําถาม
แอลกอฮอลที่มีจํานวนอะตอมของคารบอนนอยที่สุด คือ เมทานอลหรือเมทิลแอลกอฮอล
แตเดิมสามารถเตรียมเมทานอลไดจากการเผาไมที่อุณหภูมิสูงในสภาวะที่ปราศจากอากาศ
ปจจุบนั ในอุตสาหกรรมสามารถเตรียมเมทานอลไดจากการสังเคราะหขนึ้ จากปฏิกริ ยิ าระหวางแกส
คารบอนมอนอกไซดกับแกสไฮโดรเจน ภายใตอุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด เชน
Fe2O3 หรือ ZnO/Cr2O3 เปนตัวเรงปฏิกิริยา ดังสมการ
300-400 ํC, 200 atm
CO (g) + 2H2 (g) Fe2O3
CH3OH (l)

เมทานอลนํามาใชเปนตัวทําละลายอินทรีย เปนเชื้อเพลิง และเปนสารตั้งตนในการผลิต

พลาสติก ยา และสารประกอบอินทรียอื่น ๆ เชน ฟอรมาลดีไฮด แตเมทานอลเปนสารที่อันตราย
ถาเขาสูรางกายจะถูกออกซิไดสเปนฟอรมาลดีไฮด ซึ่งทําใหเกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด และ
อาจเปนอันตรายถึงชีวิตได
แอลกอฮอลอีกชนิดหนึ่งที่มีการนํามาใชประโยชนอยางแพรหลาย คือ เอทานอลหรือ
เอทิลแอลกอฮอล ซึ่งเตรียมไดจากการหมักนํ้าตาลหรือแปงในสภาวะที่ปราศจากออกซิเจน
โดยใชเอนไซมหลายชนิดในแบคทีเรียหรือยีสตเปนตัวเรงปฏิกิริยา ซึ่งสมการเปลี่ยนนํ้าตาลเปน
เอทานอล เปนดังนี้
C6H12O6 (aq) เอนไซม 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)

สําหรับเอทานอลที่ใชในประเทศไทย สวนใหญจะผลิตจากกระบวนการเทคโนโลยีชีวภาพ
จากการหมักนํ้าตาลกับยีสต เอทานอลนํามาใชบริโภคในรูปของเหลา เบียร และไวน แตการ
บริโภคเครื่องดื่มมีเอทานอลเปนองคประกอบในปริมาณมากเปนประจําจะทําใหเกิดอันตราย
ตอตับและระบบประสาทได นอกจากนี้ เอทานอลยังนํามาใชเปนตัวทําละลายในการผลิตนํ้าหอม
และยา ใชเปนสารฆาเชือ้ นํามาผสมกับนํา้ มันเบนซินจะไดนาํ้ มันแกสโซฮอลนาํ มาใชเปนเชือ้ เพลิง
ในยานพาหนะ และใชเปนสารตั้งตนในการผลิตสียอม ยา เครื่องสําอาง และสารประกอบอินทรีย
อื่น ๆ เชน กรดแอซีติก
C hemistry
Focus การเตรียมเอทานอลจากการหมัก
เอทานอลที่เตรียมไดจากการหมักสารตั้งตนตางชนิดกัน จะมีชื่อเรียกตางกัน เชน เอทานอล
ที่เตรียมจากนํ้าองุน (กลูโคส) จะเรียกวา ไวน เอทานอลที่เตรียมจากมันฝรั่ง (แปง) จะเรียกวา วอดกา
เอทานอลที่เตรียมจากขาวบารเลยหรือขาวฮอป จะเรียกวา เบียร เอทานอลที่ไดจากกระบวนการหมัก
จะมีประมาณรอยละ 12 ในการทําวิสกี้ รัม วอดกา และอื่น ๆ จะตองมีปริมาณแอลกอฮอลรอยละ
40-60 จึงตองนําผลผลิตที่ไดจากการหมักทั้งหมดมากลั่นอีกครั้งเพื่อเพิ่มปริมาณแอลกอฮอล

เมทิลแอลกอฮอล
52 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1G

สื่อ Digital ขอสอบเนน การคิด

ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง เมทิลแอลกอฮอล สารใดไดจากการกลันสลายไม
1. CH3OH 2. CH3CH2OH
O O
3. 4.
OH
เมทิลแอลกอฮอล
www.aksorn.com/interactive3D/RKC1G OH
5.

(วิเคราะหคาํ ตอบ เมทานอลเตรียมไดจากการเผาไมทอี่ ณ

ุ หภูมสิ งู
ในสภาวะทีป่ ราศจากอากาศ สูตรโมเลกุลของเมทานอล คือ CH3OH
ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T58
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
ขยายความเขาใจ
3.2 ฟนอล 5. ใหนักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน ศึกษา
ฟีนอล (phenol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group; OH) เพิ่ ม เติ ม เกี่ ย วกั บ แอลกอฮอล ฟ น อล และ
ต่ออยู่กับหมู่แอริลมีสูตรทั่วไปเป็น Ar OH ซึ่งการที่หมู่ OH ต่ออยู่กับหมู่แอริล ท�าให้สมบัติ อีเทอร แลวรวมกันตอบคําถามวา แอลกอฮอล
ส่วนใหญ่ของฟีนอลแตกต่างจากแอลกอฮอล์ โดยฟีนอลจะมีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ฟนอล และอีเทอรมีความสัมพันธกันอยางไร
มีจุดหลอมเหลว 41 องศาเซลเซียส น�ามาใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกบางชนิด ท�ายา 6. นักเรียนทําใบงาน เรื่อง แอลกอฮอล ฟนอล
สีย้อม และยาฆ่าเชื้อโรค
และอีเทอร
OH

ภาพที่ 1.10 สูตรโครงสร้างและแบบจ�าลองโมเลกุล 3 มิติ ของฟีนอล

ที่มา : คลังภาพ อจท.
สารประกอบฟีนอลที่พบในธรรมชาติมีหลายชนิด ตัวอย่างเช่น
HO CH3
H3C H
O N
CH3
O
โครงสร้างของแคปไซซิน
ภาพที่ 1.11 แคปไซซิน เป็นสารประกอบกลุม่ ฟีนอลทีพ่ บมากบริเวณเยือ่ แกนกลางสีขาวของพริก
ที่มา : คลังภาพ อจท.

O CH2
H3C
HO
โครงสร้างของยูจีนอล
ภาพที่ 1.12 ยูจีนอล เป็นน�้ามันหอมระเหยที่พบในกานพลู
ที่มา : คลังภาพ อจท.
ฟนอล เคมีอินทรีย์ 53
www.aksorn.com/interactive3D/RNC19

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

พิจารณาวา การทดสอบใดสามารถใชแยกประเภทของโทลูอีน ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับสมบัติของฟนอลวา
และฟนอลได • ฟนอลจะมีจดุ เดือดและจุดหลอมเหลวสูง เพราะมีพนั ธะไฮโดรเจนระหวาง
ก. สารละลายโบรมีนในเตตระคลอไรดในที่ที่มีแสงสวาง โมเลกุล
ข. สารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต • ฟนอลละลายนํา้ ได เพราะเปนโมเลกุลทีม่ ขี วั้ โดยจะเกิดพันธะไฮโดรเจน
ค. กระดาษลิตมัส กับนํ้าจึงละลายนํ้าได และสารละลายฟนอลจะมีสมบัติเปนกรดจึงเปลี่ยนสี
ง. การละลายนํ้า กระดาษลิตมัสจากสีนํ้าเงินเปนสีแดง
• ฟนอลสามารถเกิดปฏิกิริยากับเบสแกได
1. ขอ ก. และขอ ข. 2. ขอ ก. และขอ ค. • ฟนอลสามารถทําปฏิกริ ยิ ากับโลหะโซเดียม ไดผลิตภัณฑเปนแกสไฮโดรเจน
3. ขอ ข. และขอ ค. 4. ขอ ก. ขอ ข. และขอ ค.
5. ขอ ก. ขอ ค. และขอ ง.
( วิเคราะหคําตอบ ฟ น อลมี ส มบั ติ เ ป น กรดอ อ น จึ ง เปลี่ ย นสี สื่อ Digital
กระดาษลิตมัสจากสีนาํ้ เงินเปนสีแดงและละลายนํา้ ได สวนโทลูอนี
ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง ฟนอล
มีสมบัติเปนกลาง จึงไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส ไมละลายนํ้า
และหมู  CH 3 ของโทลู อี น สามารถฟอกจางสี โ บรมี น ในที่ ที่ มี
แสงสวางได แตทั้งโทลูอีนและฟนอลไมทําปฏิกิริยากับสารละลาย
โพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต ดังนั้น ตอบขอ 5.) ฟนอล
www.aksorn.com/interactive3D/RKC19 T59
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
ขยายความเขาใจ
7. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา 3.3 อีเทอร์
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 อีเทอร์ (ether) เป็นสารประกอบอินทรียท์ มี่ หี มูฟ่ งั ก์ชนั เป็นหมูแ่ อลคอกซี (alcoxy group; O )
เลม 1 มีสูตรทั่วไปเป็น R O R′ มีสูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอล จึงเป็นไอโซเมอร์
โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟีนอล
ขัน้ สรุป
นักเรียนสรุปความรู เรื่อง แอลกอฮอล ฟนอล สมบัติทางกายภาพของอีเทอร์
และอีเทอร ในรูปแบบของผังมโนทัศน ลงกระดาษ โมเลกุลของอีเทอร์จะมีข้ัวเพียงเล็กน้อย จึงมี
A4 สงครูผูสอน จุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีขนาดโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน แต่จะมีจุดเดือดต�่ากว่าแอลกอฮอล์
H
ที่ เ ป็ น ไอโซเมอร์ ม าก เนื่ อ งจากโมเลกุ ล ของ
พันธะไฮโดรเจน
H O
อีเทอร์ไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้เหมือน
กับแอลกอฮอล์ R O
R′
อี เ ทอร์ ที่ มี ม วลโมเลกุ ล น้ อ ยจะละลายน�้ า ได้
เล็กน้อย เพราะสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจน ภาพที่ 1.13 การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่าง
ระหว่างออกซิเจนของอีเทอร์กับไฮโดรเจนของ ออกซิเจนของอีเทอร์กับไฮโดรเจนของน�้า
ที่มา : คลังภาพ อจท.
น�้าได้

ตารางที่ 1.11 : จุดเดือดและสภาพละลายได้ในน้ำาที่ 20 องศาเซลเซียส ของอีเทอร์บางชนิด

ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( Cํ ) สภาพละลายได้ในนํ้า
ที่ 20 Cํ (g/นํ้า 100 g)
เมทอกซีมีเทน CH3OCH3 -24.9 ละลายได้
เมทอกซีอีเทน CH3CH2OCH3 7.4 ละลายได้
เอทอกซีอีเทน CH3CH2OCH2CH3 34.5 ละลายได้น้อย
เมทอกซีโพรเพน CH3(CH2)2OCH3 39.1 ละลายได้
เมทอกซีบิวเทน CH3(CH2)3OCH3 71 ไม่ละลาย

อีเทอร
54 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1F

ขอสอบเนน การคิด
พิจารณาสารประกอบตอไปนี้วา สารในขอใดเปนแอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอรตามลําดับ
O
ก. HO O CH3 ข. ค. HO CH3
CH3
OH H H2
C C
ง. จ. O C CH3
H2

1. ขอ ก. ขอ ข. และขอ ง. 2. ขอ ก. ขอ จ. และขอ ข. 3. ขอ ค. ขอ ง. และขอ ข.

4. ขอ จ. ขอ ก. และขอ ง. 5. ขอ จ. ขอ ค. และขอ ข.
(วิเคราะหคําตอบ สารในขอ ก. และขอ ค. เปนแอลกอฮอล สารในขอ ข. เปนอีเทอร สารในขอ ง. เปนฟนอล และสาร
ในขอ จ. เปนแอลดีไฮด ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T60
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
ตรวจสอบผล
การเรียกชื่ออีเทอร์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ 1. ครูประเมินความรู เรื่อง พันธะและการเขียน
1. ให้พิจารณาหมู่ที่ต่อกับออกซิเจนทั้ง 2 หมู่ แล้วให้หมู่ที่มีจ�านวนคาร์บอนมากกว่าเป็น สูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย โดย
ชื่อหลัก ส่วนหมู่ที่มีคาร์บอนน้อยกว่าให้เรียกรวมกับออกซิเจนเป็นหมู่แอลคอกซี สั ง เกตพฤติ ก รรมการตอบคํ า ถาม การทํ า
2. ให้เรียกหมูแ่ อลคอกซีกอ่ นตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน โดยลงท้ายด้วย -อกซี (-oxy) แบบฝกหัด และการทําใบงาน เรือ่ ง แอลกอฮอล
แล้วจึงตามด้วยชื่อหลักของแอลเคน ฟนอล และอีเทอร
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย
การสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล
CH3CH2CH2OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 พฤติ ก รรมการทํ า งานกลุ  ม จากการทํ า
กิ จ กรรมจั บ คู  โ ครงสร า งของสารกั บ ชื่ อ ตาม
เอทอกซีโพรเพน เอทอกซีอีเทน ระบบ IUPAC พรอมทั้งบอกสมบัติของสาร
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
ในอดีตมีการน�าเอทอกซีอีเทน ซึ่งนิยมเรียกว่า อีเทอร์ มาใช้เป็นยาสลบ และยังใช้อีเทอร์ พฤติกรรมของนักเรียน
เป็นตัวท�าละลายในห้องปฏิบตั กิ ารและในอุตสาหกรรม นอกจากนี้ ยังมีอเี ทอร์ชนิดอืน่ ๆ ทีน่ า� มาใช้
ประโยชน์ได้อีก เช่น
เมทิลเทอร์เชียรีบวิ ทิลอีเทอร์ (methyl tertiary butyl ether; MTBE) เป็นสารประกอบอีเทอร์
ที่น�ามาเติมลงในน�้ามันเบนซิน เพื่อช่วยเพิ่มค่าออกเทนให้กับน�้ามันเบนซิน แต่น�้ามันเบนซิน
ที่ผสมเมทิลเทอร์เชียรีบิวทิลอีเทอร์ เมื่อเกิดการรั่วไหลจะท�าให้แหล่งน�้าใต้ดินเกิดการปนเปื้อน
ซึ่งเป็นอันตรายต่อสิ่งมีชีวิต ในปี พ.ศ 2541 ประเทศไทยจึงจ�ากัดปริมาณการใช้สารดังกล่าว
ในน�้ามันเบนซิน โดยให้ใช้เอทิลเทอร์เชียรีบิวทิลอีเทอร์ (ethyl tertiary butyl ether; ETBE) แทน
ซึ่งเป็นสารที่เป็นอันตรายต่อสิ่งมีชีวิตน้อยกว่า

CH3 CH3
CH3 C O CH3 CH3 C O CH3 CH3
CH3 CH3
สูตรโครงสร้างของ MTBE สูตรโครงสร้างของ ETBE

ภาพที่ 1.14 สูตรโครงสร้างของ MTBE และ ETBE

ที่มา : คลังภาพ อจท.

เคมีอินทรีย์ 55

กิจกรรม 21st Century Skills แนวทางการวัดและประเมินผล

นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5 คน ใหแตละกลุมสืบคนขอมูล ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง แอลกอฮอล ฟนอล
เพิ่มเติมเกี่ยวกับแอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร นําขอมูลที่ไดมา และอีเทอร ไดจากการปฏิบัติกิจกรรมจับคูโครงสรางของสารกับชื่อตามระบบ
สรุปแลวเรียบเรียงเปนองคความรูของตนเอง นําความรูที่ไดมา IUPAC พรอมทั้งบอกสมบัติของสาร โดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผล
จากแบบสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานกลุ  ม ที่ อ ยู  ใ นแผนการจั ด การเรี ย นรู 
สรางเปนนิทานเลาความรูเ ปนเรือ่ งราว พรอมนําเสนอหนาชัน้ เรียน
หนวยการเรียนรูที่ 1
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน
การมี
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน

............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T61
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขั้นนํา (5Es Instructional Model)

กระตุน ความสนใจ
1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ 3.4 แอลดี ไฮด์
แอลกอฮอล ฟนอล และอีเทอร แอลดีไฮด์ (aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์
2. ครู ใ ห นั ก เรี ย นพิ จ ารณาโครงสร า งของสาร O O
(carboxaldehyde; C H หรือ CHO) มีสูตรทั่วไปเป็น R C H หรือ RCHO หรือ CnH2nO
ประกอบตอไปนี้
เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
O
C w สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์
R H
• สารประกอบตัวอยางมีโครงสรางแตกตาง แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจ�านวน จุดเดือดของแอลดีไฮด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตาม
จากโครงสร า งของแอลกอฮอล ห รื อ ไม อะตอมคาร์บอนน้อย ๆ จะละลายน�า้ ได้ดี แต่การ จ�านวนอะตอมคาร์บอน เนือ่ งจากจ�านวนอะตอม
ละลายน�้าจะลดลงเมื่อจ�านวนอะตอมคาร์บอน ของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ท�าให้ขนาดโมเลกุลและ
อยางไร
เพิ่มขึ้น การที่แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อย มวลโมเลกุลของแอลดีไฮด์เพิ่มขึ้น เป็นผลให้
(แนวตอบ แตกตางกัน โดยโครงสรางของ ละลายน�้าได้ดี เนื่องจากหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ แรงลอนดอนเพิ่มขึ้นด้วย
แอลกอฮอล ออกซิเจนอะตอมจะตอระหวาง ของแอลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจน
คาร บ อนอะตอมและไฮโดรเจนอะตอม ซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง และอะตอมของ δ-

ในขณะที่ โ ครงสร า งของสารประกอบ คาร์บอนที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต�่า แอลดีไฮด์ δ- δ

+ O
ตัวอยาง ออกซิเจนอะตอมจะสรางพันธะคู จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียวกับโมเลกุลของน�้า O H H
ท�าให้แอลดีไฮด์สามารถละลายน�า้ และเกิดพันธะ แรงยึดเหนี่ยว
กับคารบอนอะตอม) R C H ระหว่างโมเลกุลมีขั้ว
ไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน�้าได้
3. จากการศึ ก ษาโครงสร า งของสารประกอบ
ภาพที่ 1.15 การเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างออกซิเจน
ที่ครูยกตัวอยางเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล ของแอลดีไฮด์กับไฮโดรเจนของน�้า
ใหนักเรียนพิจารณาวา ที่มา : คลังภาพ อจท.
• สารทั้ง 2 ชนิด จะมีจุดเดือดแตกตางกัน
หรือไม อยางไร ตารางที่ 1.12 : จุดเดือดและสภาพละลายได้ในน้ำาที่ 20 องศาเซลเซียส ของแอลดีไฮด์บางชนิด
(แนวตอบ แตกตางกัน โดยแอลกอฮอลจะมี ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( Cํ ) สภาพละลายได้ในนํ้า
ที่ 20 Cํ (g/นํ้า 100 g)
จุดเดือดสูงกวาสารประกอบตัวอยาง เนือ่ งจาก
เมทานาล HCHO -19.1 ละลายได้ดี
สารประกอบตัวอยางไมมีพันธะไฮโดรเจน
ยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล แตแอลกอฮอล เอทานาล CH3CHO 20.1 ละลายได้ดี
มีพนั ธะไฮโดรเจนยึดเหนีย่ วระหวางโมเลกุล โพรพานาล CH3CH2CHO 48.0 20
จึงทําใหมีจุดเดือดสูงกวา) บิวทานาล CH3(CH2)2CHO 74.8 7
เพนทานาล CH3(CH2)3CHO 103.0 ละลายได้น้อย

56

ขอสอบเนน การคิด
สารประกอบในขอใดเปนแอลดีไฮด
CH3 H OH O
1. H3C O 2. H3C O 3. H3C OH

O O
4. H3C CH3 5.

O
( วิเคราะหคําตอบ สารประกอบแอลดี ไ ฮด จ ะประกอบไปด ว ยหมู  ฟ  ง ก ชั น คาร บ อกซาลดี ไ ฮด ( C H) ดังนั้น
ตอบขอ 2.)

T62
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของแอลดีไฮด์ มีดังนี้ 1. ครูนําเสนอตัวอยางของสาร แลวใหนักเรียน
1. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) แอลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ บอกวาสารใดคือสารประกอบแอลดีไฮด
ออกซิเจนในสภาวะที่เหมาะสม จะได้กรดคาร์บอกซิลิก เช่น O O
CH3CHO ออกซิเดชัน CH3COOH H C H CH3 CH2 C H

O O O
2. ปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส์ หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ ( C H) ของแอลดีไฮด์ CH3 C CH3 CH3 C
จะท�าปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส์ และได้ตะกอนสีส้มของ Cu2O ซึ่งในโครงสร้างของน�้าตาล
โมเลกุลเดี่ยวจะมีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์อยู่ ดังนั้น น�้าตาลโมเลกุลเดี่ยวจึงท�าปฏิกิริยากับสาร 2. เมื่อนักเรียนสามารถบอกไดวาสารใดคือสาร
ละลายเบเนดิกส์ได้ ประกอบแอลดีไฮด ครูใหนกั เรียนบอกหมูฟ ง กชนั
O O ของแอลดีไฮดและรวมกันสรุปวาแอลดีไฮด
R C H + 2Cu2+ + 5OH- R C O- + Cu2O + 3H2O มีสูตรทั่วไปอยางไร
สารละลายเบเนดิกส์ ตะกอนสีส้มหรือ (แนวตอบ แอลดีไฮดจะมีหมูฟงกชัน CHO
สีน�้าตาลแดง
เรียกวา หมูคารบอกซาลดีไฮด มีสูตรทั่วไป
คือ RCHO)
การเรียกชื่อของแอลดีไฮด์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ ให้เรียกตามจ�านวนอะตอม
ของคาร์บอน โดยให้อะตอมของคาร์บอนที่มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ต่ออยู่เป็นคาร์บอนล�าดับที่ 1
แล้วลงท้ายเสียงด้วย -านาล (-anal)
การเรียกชือ่ ของแอลดีไฮด์ตามระบบชือ่ สามัญ มีหลักการ ดังนี้ ให้เรียกชือ่ ตามกรดคาร์บอก
ซิลิกที่มีจ�านวนคาร์บอนเท่ากัน แต่เปลี่ยนค�าลงท้ายเป็น -าลดีไฮด์ (-aldehyde)
ตารางที่ 1.13 : การเรียกชื่อแอลดีไฮด์บางชนิด
ชนิดของแอลดีไฮด์ ชื่อสามัญ ชื่อ IUPAC
O
C ฟอร์มาลดีไฮด์ เมทานาล
H H
O
C อะเซตาลดีไฮด์ เอทานาล
H3C H
O
H3C C โพรพิโอนาลดีไฮด์ โพรพานาล
C H
H2
เคมีอินทรีย์ 57

เกร็ดแนะครู
ครูยกตัวอยางโครงสรางของแอลดีไฮด แลวอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับการเรียกชื่อตามระบบ IUPAC ดังนี้
• ถาหมูคารบอกซาลดีไฮด ( CHO) ติดอยูกับโครงสรางที่เปนวง ใหเรียกชื่อเต็มของวงแลวตอทายดวย -คารบาลดีไฮด (-carbaldehyde)

O OH O
C C H
H
ไซโคลโพรเพนคารบาลดีไฮด 2-ไฮดรอกซี ไซโคลเฮกเซนคารบาลดีไฮด

• สําหรับแอลดีไฮดที่เปนอะโรมาติก จะใชชื่ออะโรมาติกแอลดีไฮดที่เล็กที่สุดเปนหลัก คือ เบนซาลดีไฮด สวนอะโรมาติกแอลดีไฮดอื่นๆ

จะเรียกชื่อเปนอนุพันธของเบนซาลดีไฮด เชน
CHO HO CHO
CH3O
เบนซาลดีไฮด 4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด
T63
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
3. นักเรียนแบงกลุมออกเปน 5 กลุม แลวให แอลดีไฮด์ที่นิยมน�ามาใช้อย่างกว้างขวาง คือ เมทานาล
แตละกลุม จับสลากเลือกสารประกอบแอลดีไฮด หรื อ ฟอร์ ม าลดี ไ ฮด์ ซึ่ ง เป็ น แอลดี ไ ฮด์ ที่ มี โ มเลกุ ล เล็ ก ที่ สุ ด
ที่ครูเตรียมไว แลวใหสืบคนขอมูลตามหัวขอ มีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุน และละลายน�้าได้ดี
ตอไปนี้ เมือ่ ละลายน�า้ จะได้สารละลายทีเ่ รียกว่า ฟอร์มาลิน ซึง่ ฟอร์มาลิน
- สูตรโครงสราง เข้มข้นร้อยละ 40 โดยมวลต่อปริมาตร น�ามาใช้รักษาสภาพศพ
- การเรียกชื่อ ไม่ให้เน่าเปือย ใช้ดองสัตว์และพืชเพื่อศึกษาทางการแพทย์และ
- สมบัติทางกายภาพ ทางชีววิทยา และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์
ซึ่งในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จาก ภาพที่ 1.16 ฟอร์มาลินน�ามาใช้
- ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ปฏิกิริยาระหว่างเมทานอลและออกซิเจน ภายใต้อุณหภูมิสูง
ดองสัตว์ เพือ่ การศึกษาทางชีววิทยา
ที่มา : คลังภาพ อจท.
- การนําไปใชประโยชน โดยมีโลหะเงินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ
พรอมทัง้ ออกแบบการนําเสนอขอมูลในรูปแบบ
2CH3OH (g) + O2 (g) 600 �C 2HCHO (g) + 2H2O (g)
ของอินโฟกราฟก และนําเสนอหนาชั้นเรียน Ag

แอลดีไฮด์ในธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นสารที่มีกลิ่นหอม และมักพบในผลไม้หรือพืชต่าง ๆ
จึงน�ามาใช้เป็นสารปรุงรสและแต่งกลิ่นอาหาร เช่น

O แวนิลลิน พบได้ในเมล็ดของ
O แวนิลลา ใช้เป็นสารให้กลิ่น
H3C H วานิลลานิยมน�าไปใช้ในการ
HO แต่งกลิ่นอาหารประเภทของ
หวานและไอศกรีม และยัง
โครงสร้างของแวนิลลิน ถู ก น� า ไปใช้ ในการแต่งกลิ่น
ภาพที่ 1.17 เมล็ดแวนิลลา น�า้ หอมอีกด้วย
ที่มา : คลังภาพ อจท.

ซิ น นามาลดี ไ ฮด์ พบได้ ใ น

O เปลื อ กของอบเชย น�้ า มั น
H อบเชยถูกน�าไปใช้แต่งกลิ่น
ขนมหวาน สบู่ สุรา เภสัชภัณฑ์
ต่ า ง ๆ ใช้ เ ป็ น ส่ ว นผสมใน
โครงสร้างของซินนามาลดีไฮด์ ยาขับลมแก้ท้องอืดท้องเฟ้อ
ภาพที่ 1.18 เปลือกอบเชย
ที่มา : คลังภาพ อจท.

ฟอรมาลดีไฮด
58 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1E

สื่อ Digital กิจกรรม สรางเสริม

ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง ฟอรมาลดีไฮด นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน นําความรู เรื่อง แอลดีไฮด
มาสรุปเปนองคความรูของตนเอง แลวเขียนออกมาในรูปแบบ
ของผังมโนทัศนสงครูผูสอน

ฟอรมาลดีไฮด
www.aksorn.com/interactive3D/RKC1E

กิจกรรม ทาทาย
นักเรียนทีจ่ บั คูก นั แลวใหจบั กลุม กับเพือ่ นอีก 1 คู สืบคนขอมูล
เพิ่มเติมเกี่ยวกับแอลดีไฮดในธรรมชาติจากแหลงเรียนรูตางๆ
เชน หองสมุด อินเทอรเน็ต แลวนําเสนอขอมูลในรูปแบบทีน่ า สนใจ
เชน โปสเตอร

T64
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
3.5 คี โตน 4. ครู ย กตั ว อย า งโครงสร า งของสารประกอบ
O
คีโตน (ketone) เป็นสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล (carbonyl; C หรือ แอลดี ไ ฮด แ ละสารประกอบคี โ ตน แล ว ให
O นักเรียนพิจารณาวา สารประกอบแอลดีไฮด
CO ) มีสูตรทั่วไปเป็น R C R′ หรือ RCOR′ หรือ CnH2nO เมื่อ R และ R′ เป็นหมู่
และสารประกอบคี โ ตนแตกต า งกั น หรื อ ไม
แอลคิลหรือหมู่แอริล โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม ซึ่งจะสังเกตได้ว่า
อยางไร
แอลดีไฮด์และคีโตนจะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน ดังนั้น แอลดีไฮด์
และคีโตนที่มีจ�านวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันจะเป็นไอโซเมอร์กัน O O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3
สมบัติทางกายภาพของคีโตน H. O. T. S. แอลดีไฮด คีโตน
คําถามทาทายการคิดขั้นสูง
จุดเดือดของคีโตนจะมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอมของ O เขียนสูตร (แนวตอบ แอลดีไฮดและคีโตนมีสูตรโมเลกุล
คาร์บอน C
R R′
โครงสร้างของ เหมือนกัน แตมีสูตรโครงสรางแตกตางกัน
สารที่มีสูตร ดังนั้น แอลดีไฮดและคีโตนที่มีจํานวนอะตอม
คีโตนที่มีโมเลกุลเล็กจะละลายน�้าได้ดี แต่สภาพการละลายจะลดลง โมเลกุล C3H6O พร้อมทั้ง
ระบุประเภทของสาร ของคารบอนเทากันจะเปนไอโซเมอรกัน)
เมื่อจ�านวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
5. เมื่อนักเรียนพิจารณาสูตรโครงสรางของสาร
ประกอบคีโตนแลว ครูถามคําถาม H. O. T. S.
ตารางที่ 1.14 : จุดเดือดและสภาพละลายได้ในน้ำาที่ 20 องศาเซลเซียส ของคีโตนบางชนิด
ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( Cํ ) สภาพละลายได้ในนํ้า
ที่ 20 Cํ (g/นํ้า 100 g)
โพรพาโนน CH3COCH3 56.1 ละลายได้ดีมาก
บิวทาโนน CH3COCH2CH3 79.6 29.0
2-เพนทาโนน CH3CO(CH2)2CH3 102.3 6.0
2-เฮกซาโนน CH3CO(CH2)3CH3 127.6 1.4

เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุล

ใกล้เคียงกัน พบว่า จุดเดือดของแอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน ซึ่งอธิบายได้ว่า
แอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคน ซึ่งเป็น
โมเลกุลไม่มีขั้ว แต่แอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล จึงท�าให้
จุดเดือดต�่ากว่าแอลกอฮอล์

เคมีอินทรีย์ 59

แนวตอบ H. O. T. S.
เขียนสูตรโครงสรางของสารที่มีสูตรโมเลกุล C3H6O ได ดังนี้
O O
H3C C C H H O H H3C O H
C C C C H3C C CH3
H2 H3C H H H
แอลดีไฮด แอลกอฮอล แอลกอฮอล คีโตน
H
O H H2C O
H H H2C C
H3C C CH2 C C C O H
H O CH3 H2 H2C CH2
แอลกอฮอล อีเทอร แอลกอฮอล อีเทอร

H2 H3C H3C
C C CH2 C CH2
H2C CH O H H
H O O
แอลกอฮอล อีเทอร อีเทอร

T65
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
อธิบายความรู
6. นั ก เรี ย นร ว มกั น สํ า รวจและยกตั ว อย า ง การเรียกชือ่ คีโตนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ ให้เรียกตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
สารประกอบแอลดี ไ ฮด แ ละคี โ ตนที่ มี สู ต ร แล้วลงท้ายด้วยเสียง -าโนน (-anone) แล้วระบุตัวเลขแสดงต�าแหน่งของหมู่คาร์บอนิลไว้หน้าชื่อ
โมเลกุ ล เหมือนกัน พรอมทั้งบอกประโยชน คีโตน ยกเว้นโพรพาโนนและบิวทาโนนไม่ต้องระบุต�าแหน่งของหมู่คาร์บอนิล
และเปรียบเทียบสมบัติทางกายภาพของสาร
ทัง้ 2 ชนิด เชน จุดเดือดการละลายนํา้ การ
O O
ละลายในตัวทําละลายอินทรีย สภาพขั้วของ CH3 C CH2CH3 CH3 C CH2CH2CH3
สารแตละชนิด
ขยายความเขาใจ บิวทาโนน 2-เพนทาโนน
7. ให นั ก เรี ย นจั บ คู  กั บ เพื่ อ นที่ นั่ ง ข า งกั น แล ว
สลับกันถามคําถามและตอบคําถามเกี่ยวกับ คีโตนทีม่ กี ารน�ามาใช้อย่างกว้างขวาง คือ โพรพาโนนหรือแอซีโตน ซึง่ เป็นคีโตนทีม่ โี มเลกุล
สารประกอบแอลดีไฮดและคีโตน ที่เล็กที่สุด มีสถานะเป็นของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ และระเหยง่าย ละลายในน�้าและ
8. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี น�ามาใช้ในอุตสาหกรรมพลาสติก ยา แล็กเกอร์ แต่แอซีโตน
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เป็นสารทีไ่ วไฟ จึงต้องใช้ความระมัดระวัง หากสูดดมสารนีเ้ ข้าไปในปริมาณมาก จะท�าให้เกิดอาการ
เลม 1 มึนงง ซึม และหมดสติได้ ซึ่งแอซีโตนสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์
นอกจากนี้ ยังมีการบูรซึ่งเป็นคีโตนที่ได้จากธรรมชาติ พบในต้นการบูร โดยผลึกสีขาวของ
ขัน้ สรุป การบูรทีน่ า� มาใช้ จะพบว่าแทรกอยูใ่ นเนือ้ ไม้ของต้นการบูร แต่จะพบมากทีส่ ดุ ในส่วนแก่นของราก
นั ก เรี ย นสรุ ป ความรู  เ กี่ ย วกั บ สารประกอบ และแก่นของต้น โดยผงการบูรจะเป็นเกล็ดเล็ก ๆ สีขาว มีความแห้ง หรืออาจจะจับกัน
แอลดีไฮดและคีโตนในรูปแบบของผังมโนทัศน เป็นก้อนร่วน แตกง่าย หากทิ้งไว้ในอากาศจะระเหิดไปจนหมด และส่วนของ
ลงในกระดาษ A4 สงครูผูสอน เปลือก ราก กิ่งของต้นการบูรยังสามารถน�าไปสกัดเป็นน�้ามันหอมระเหยได้
ซึ่งการบูรจะนิยมน�าไปใช้เป็นสารไล่แมลง และ
ขัน้ ประเมิน เป็นส่วนผสมในยาดมและเครื่องส�าอาง
ตรวจสอบผล
1. ครูประเมินความรู เรื่อง แอลดีไฮดและคีโตน
โดยสังเกตพฤติกรรมการตอบคําถาม การทํา O
แบบฝกหัด และการทําใบงาน เรือ่ ง แอลดีไฮด โครงสร้างของการบูร
และคีโตน
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย
การสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล ภาพที่ 1.19 ผลึกของการบูร จะพบว่าแทรกอยู่ในเนื้อไม้ของต้นการบูร
พฤติกรรมการทํางานกลุม จากการทํากิจกรรม ที่มา : คลังภาพ อจท.
สืบคนขอมูลเกี่ยวกับสารประกอบแอลดีไฮด
และคีโตน แอซีโตน
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ 60 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1D
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
พฤติกรรมของนักเรียน

แนวทางการวัดและประเมินผล กิจกรรม 21st Century Skills

ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนือ้ หา เรือ่ ง แอลดีไฮดและคีโตน นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5 คน ใหแตละกลุมนําความรู
ไดจากการสังเกตการทํากิจกรรมสืบคนขอมูลเกี่ยวกับสารประกอบแอลดีไฮด เรื่อง แอลดีไฮดและคีโตน มาสรุปเปนองคความรูของตนเอง
และคีโตน โดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรม แลวนําเสนอความรูในรูปแบบของการเลานิทาน
การทํางานกลุมที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน
การมี
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน

............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T66
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขั้นนํา (5Es Instructional Model)

กระตุน ความสนใจ
3.6 กรดคาร์บอกซิลิก 1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ
กรดคาร์บอกซิลกิ (carboxylic acid) เป็นสารประกอบอินทรียท์ มี่ หี มูฟ่ งั ก์ชนั เป็นหมูค่ าร์บอกซิล สารประกอบแอลดีไฮดและคีโตน ดวยคําถาม
O O O วา
(carboxyl; C O H หรือ C OH) มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ R C O H หรือ
- ยกตัวอยางแอลดีไฮดที่นักเรียนรูจัก และ
RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน
บอกหมูฟงกชันของแอลดีไฮด
1 - ยกตัวอยางคีโตนทีน่ กั เรียนรูจ กั และบอกหมู
สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก ฟงกชันของคีโตน
กรดคาร์บอกซิลกิ จัดเป็นกรดอ่อน เพราะเมือ่ ละลายน�า้ แล้วจะแตกตัว δ-
- แอลดีไฮดและคีโตนมีสมบัติทางเคมีและ
ให้ H3O+ ได้เพียงบางส่วน จึงมีภาวะสมดุลเกิดขึ้น O δ
+ สมบั ติ ท างกายภาพแตกต า งกั น หรื อ ไม
R Cδ+ H อยางไร
กรดคาร์บอกซิลกิ จะมีจดุ เดือดสูง และจุดเดือดมีแนวโน้มเพิม่ ขึน้ ตาม
δ-
O 2. ครูใหนกั เรียนดูโครงสรางของกรดคารบอกซิลกิ
จ�านวนอะตอมของคาร์บอน
ส่วนที่ไม่มีขั้ว ส่วนที่มีขั้ว
และเอสเทอร แลวใหอภิปรายวาโครงสรางของ
กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กจะละลายน�้าได้ดี แต่สภาพละลายได้ กรดคารบอกซิลิกและเอสเทอรแตกตางจาก
จะลดลงเมือ่ จ�านวนอะตอมของคาร์บอนเพิม่ ขึน้ การทีก่ รดคาร์บอกซิลกิ ภาพที่ 1.20 สภาพขั้วในโมเลกุล แอลดีไฮดและคีโตนอยางไร
สามารถละลายในน�้าได้ เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่มีขั้วสูง ของกรดคาร์บอกซิลิก
ที่มา : คลังภาพ อจท. ( แนวตอบ โครงสร า งของกรดคาร บ อกซิ ลิ ก
กรดคาร์บอกซิลิกจะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิล จะประกอบไปด ว ยหมู  ฟ  ง ก ชั น คาร บ อกซิ ล
O
ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในกรดคาร์บอกซิลิกมีออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม ที่สามารถสร้าง
พันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจน
( C OH)เอสเทอรจะประกอบไปดวยหมู
O
อย่างละ 1 อะตอม ที่สร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ดังนั้น โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกจึงมีโอกาสเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนได้มากกว่าโมเลกุลของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลมากกว่า ฟงกชันแอลคอกซีคารบอนิล ( C O) สวน
แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกจึงสูงกว่า แอลดีไฮดจะประกอบไปดวยหมูฟงกชันคาร
O
บอกซาลดีไฮด C H) คีโตนจะประกอบไป
(
H O
ดวยหมูฟงกชันคารบอนิล ( C ) จะเห็นวา
O O
H H H H H C
H H
H
O
O
H
O
H O
H H หมูฟ ง กชนั ของกรดคารบอกซิลกิ และเอสเทอร
C H
C
H H O
H H H
C O
C จะประกอบดวยออกซิเจน 2 อะตอม สวน
H H
H H H H
H H
O
หมูฟ ง กชนั ของแอลดีไฮดและคีโตนจะประกอบ
H
H C
O O ดวยออกซิเจนเพียง 1 อะตอม)
H
พันธะไฮโดรเจนของกรดคาร์บอกซิลิก พันธะไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์
ภาพที่ 1.21 พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลกิ เปรียบเทียบกับ
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์
ที่มา : คลังภาพ อจท.
เคมีอินทรีย์ 61

ขอสอบเนน การคิด นักเรียนควรรู

จงอธิบายเกี่ยวกับสมบัติทางกายภาพของกรดคารบอกซิลิกวา
เพราะเหตุใดกรดคารบอกซิลกิ ทีม่ คี ารบอน 5 อะตอมจึงละลายนํา้ ได
แตเมือ่ มีคารบอนตัง้ แต 6 อะตอมขึน้ ไป จึงละลายไดในแอลกอฮอล
(วิเคราะหคําตอบ กรดคารบอกซิลิกละลายนํ้าได เนื่องจาก
ไฮโดรเจนของหมูค ารบอกซิล ( COOH) เปนสวนทีม่ ขี วั้ เกิดพันธะ
ไฮโดรเจนกับนํ้าได และสวน R หรือหมูแอลคิล คือ สวนที่ไมมีขั้ว
เปนสวนที่ไมละลายนํ้า เมื่อมีจํานวนคารบอนอะตอมมากขึ้น
หมู R จึงเพิ่มขึ้น ทําใหการละลายนํ้าลดลง แตสามารถละลายได
ในสารที่ไมมีขั้วหรือมีขั้วนอย ดังนั้น จึงละลายในแอลกอฮอลได)
1 กรดคารบอกซิลกิ หรือเรียกวา กรดอินทรีย กรดคารบอกซิลกิ ทีม่ โี มเลกุลตํา่
จะละลายนํ้าไดดี เนื่องจากกรดคารบอกซิลิกสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับ
นํ้าได และละลายไดเล็กนอยในแอลกอฮอล เพราะกรดคารบอกซิลิกสามารถ
สรางพันธะไฮโดรเจนกับแอลกอฮอลได แตโมเลกุลของแอลกอฮอลจะมีขั้ว
น อ ยกว า นํ้ า และเมื่ อ กรดคาร บ อกซิ ลิ ก มี ค าร บ อนตั้ ง แต 4 อะตอมขึ้ น ไป
จะละลายนํ้าไดนอยลง เนื่องจากความยาวของสายไฮโดรเจนที่เพิ่มมากขึ้น
ความสามารถในการละลายนํ้าจึงลดลง และกรดคารบอกซิลิกที่มีคารบอน
มากกวา 10 อะตอม จะไมละลายนํ้า

T67
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
1. นักเรียนศึกษาเกี่ยวกับปฏิกิริยาของกรดคาร ตารางที่ 1.15 : จุดเดือดและสภาพละลายได้ในน้าำ ที่ 20 องศาเซลเซียส ของกรดคาร์บอกซิลกิ บางชนิด
บอกซิลิก จากหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติม สภาพละลายได้ในนํ้า
วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( Cํ ) ที่ 20 Cํ (g/นํ้า 100 g)
2. ถามคําถาม Concept Question กรดเมทาโนอิก HCOOH 101.0 ละลายได้ดีมาก
- เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายได้ดีมาก
CH3COOH กับ CH3CH2OH กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 141.2 ละลายได้ดีมาก
กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.8 ละลายได้ดีมาก
กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 186.1 2.4
กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.2 1.1

ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของกรดคาร์บอกซิลิก มีดังนี้
1. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ โดยมีสารละลาย H2SO4 เข้มข้น
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้เอสเทอร์และน�้าเป็นผลิตภัณฑ์ เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
O O
H2SO4
R C O H + H O R′ R C O R′ + H2O
กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ น�้า

2. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับหมู่อะมิโน ( NH2) จะได้สารประกอบเอไมด์เป็น

ผลิตภัณฑ์
O O
R C O H + H2N R′ R C NH R′ + H2O
กรดคาร์บอกซิลิก เอมีน เอไมด์ น�้า

3. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับโลหะหมู่ 1A เช่น โซเดียม (Na) จะได้เกลือและ

แก๊สไฮโดรเจนเป็นผลิตภัณฑ์
CH3COOH (aq) + Na (s) CH3COONa (aq) + 12 H2 (g)

Con���t Q�e����n
เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง CH3COOH
แนวตอบ Concept Question กับ CH3CH2OH
62
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + H2O

ขอสอบเนน การคิด
ขอใดถูกตองเกี่ยวกับปฏิกิริยาระหวางกรดซาลิซิลิกกับเอทานอลโดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยา
1. ไดเมทิลซาลิซิเลตและนํ้าเปนผลิตภัณฑ
2. ไดเมทิลซาลิซิเลตเปนผลิตภัณฑสวนใหญเทานั้น
3. ผลิตภัณฑที่ไดเปนสารอินทรียประเภทแอลดีไฮด
4. ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เรียกวา ปฏิกิริยาสะปอนนิฟเคชัน
OH O
C
5. ผลิตภัณฑที่ไดมีโครงสราง ดังนี้ CH2CH3
(วิเคราะหคาํ ตอบ สมการแสดงปฏิกริ ยิ าระหวางกรดซาลิซลิ กิ กับเอทานอลโดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกริ ยิ าเขียนได
ดังนี้
OH O OH O
C H SO
2 4 C
OH + CH3CH2OH CH2CH3 + H2O
กรดซาลิซิลิก เอทานอล เอทิลซาลิซิเลต นํ้า
จากสมการ จะเห็นวา ไดผลิตภัณฑเปนเอทิลซาลิซิเลตและนํ้า เรียกปฏิกิริยาดังกลาววา ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน

T68 ดังนั้น ตอบขอ 5.)

 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
4. ปฏิกริ ยิ าสะเทินระหวางกรดคารบอกซิลกิ กับสารละลายเบส จะไดเกลือของกรดคารบอกซิลกิ 3. ครู กํ า หนดสู ต รเคมี ข องกรดคาร บ อกซิ ลิ ก
และนํ้าเปนผลิตภัณฑ แลวใหนักเรียนจับสลาก นําไปเขียนปฏิกิริยา
ของกรดคารบอกซิลิกกับสารตางๆ พรอมทั้ง
CH3COOH (aq) + NaOH (aq) CH3COONa (aq) + H2O (l) อานชื่อของสารที่จับสลากได

การเรียกชือ่ กรดคารบอกซิลกิ ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ ใหเรียกตามจํานวนอะตอม

ของคารบอน แลวลงทายดวยเสียง -าโนอิก (-anoic acid)
O O O
H C OH CH3 CH2 C OH CH3 CH2 CH2 CH2 C OH
กรดเมทาโนอิก กรดโพรพาโนอิก กรดเพนทาโนอิก

ในธรรมชาติสามารถพบกรดคารบอกซิลิกไดในผลไมที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เชน สม

มะนาว มะขาม และยังพบวา กรดคารบอกซิลิกบางชนิดเปนองคประกอบของไขมันและนํ้ามัน
เชน กรดไขมันในพืชและสัตว

C hemistry
Focus การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิก
การเรียกชื่อสามัญของกรดคารบอกซิลิกมักจะตั้งตามชื่อของสิ่งมีชีวิต หรือสิ่งที่พบกรด
ชนิดนั้น เชน
• กรดฟอรมิก มาจากคําวา ฟอรไมกา ในภาษาละตินมีความหมายวา มด
• กรดแอซีติก มาจากคําวา แอซีตุม ในภาษาละตินที่มีความหมายวา เปรี้ยว
นอกจากนี้ การเรียกชือ่ สามัญของกรดคารบอกซิลกิ อาจจะใชภาษากรีก เชน แอลฟา (α) บีตา (β)
หรือแกมมา (γ) เพื่อระบุตําแหนงของคารบอนที่ตออยูกับหมูคารบอกซิลิกตําแหนงที่ 1 2 และ 3
ตามลําดับ ดังตัวอยาง

OH O กรดแอลฟาไฮดรอกซี จึงหมายถึง กรดคารบอกซิลิก

CH CH2 CH C OH ทีม่ หี มูไ ฮดรอกซิลตออยูก บั อะตอมคารบอนทีต่ าํ แหนง
γ 3 β α
แอลฟา

เคมีอินทรีย์ 63

ขอสอบเนน การคิด
จงเขียนสูตรโครงสรางของกรดคารบอกซิลิกที่มีสูตรโมเลกุลเปน C6H12O2 พรอมทั้งเรียกชื่อตามระบบ IUPAC
(วิเคราะหคําตอบ

O O O O
5 3 5 5 3
5 3 2 1 3 1 4 1
6 4 2
1
OH 4 OH 4 2 OH 2 OH
กรดเฮกซาโนอิก กรด 2-เมทิลเพนทาโนอิก กรด 3-เมทิลเพนทาโนอิก กรด 4-เมทิลเพนทาโนอิก

O O O
3 3 O 3
2 1
4
2 1
OH 4 2
1
OH 3 1
4 OH
4 2 OH
กรด 2, 2-ไดเมทิลบิวทาโนอิก กรด 2, 3-ไดเมทิลบิวทาโนอิก กรด 3, 3-ไดเมทิลบิวทาโนอิก กรด 2-เอทิลบิวทาโนอิก)

T69
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
4. นักเรียนศึกษาตัวอยางของกรดคารบอกซิลิก ตัวอยางของกรดคารบอกซิลิกที่พบในธรรมชาติ เชน
ที่พบในธรรมชาติ จากนั้นใหนักเรียนสืบคน
ข อ มู ล เพิ่ ม เติ ม เกี่ ย วกั บ ตั ว อย า งของกรด กรดฟอรมิก กรดเมทาโนอิก
O หรือกรดมด (HCOOH) พบได
คาร บ อกซิ ลิ ก ที่ พ บในธรรมชาติ โดยให
H OH ในแมลง ผึ้ง และมด นํามาใช
ยกตัวอยางมาคนละ 1 ชนิด แลวสรุปออกมา ในอุตสาหกรรมยอมผาและ
ในรูปแบบของผังมโนทัศน หนัง ในปจจุบันกรดฟอรมิก
สังเคราะหไดจากกระบวนการ
หมักและการเผาไหมเพือ่ การ
รมควัน
ภาพที่ 1.22 กรดฟอรมกิ หรือกรดมด พบไดในมดและแมลง
ที่มา : คลังภาพ อจท.
กรดแอซีติก กรดเอทาโนอิก
หรือกรดนํ้าสม (CH3COOH)
พบไดในนํ้าผลไมหมัก เชน
O นํ้าสมสายชู จะมีกรดแอซีติก
อยูรอยละ 4-5 โดยปริมาตร
H3C OH นํามาใชเปนตัวทําละลายใน
การผลิตพลาสติกและเสนใย
สังเคราะห

ภาพที่ 1.23 กรดแอซีติกหรือกรดนํ้าสม พบไดในนํ้าผลไมหมัก เชน นํ้าสมสายชู

ที่มา : คลังภาพ อจท.
กรดแอสคอรบกิ หรือวิตามินซี
พบไดในผักและผลไม โดย
OH พบมากในผลไม ต ระกู ล ส ม
CH O O (citrus) เชน ฝรัง่ มะขามปอม
HOH2C เชอรรี มะนาว วิตามินซีจะ
HO OH ละลายในนํ้ า ได ดี แ ละคงตั ว
ในสภาวะที่เปนกรด สลายตัว
ได ง  า ยเมื่ อ ได รั บ ความร อ น
วิตามินซีจะชวยในการปองกัน
โรคลั ก ป ด ลั ก เป ด หรื อ โรค
ภาพที่ 1.24 มะขามปอมเปนผลไมที่มีวิตามินซีสูง เลื อ ดออกตามไรฟ น และ
ที่มา : คลังภาพ อจท. ชวยในการสรางคอลลาเจน

กรดแอซีติก
64 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1A

สื่อ Digital ขอสอบเนน การคิด

ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง กรดแอซีติก สารอินทรียช นิดหนึง่ ละลายนํา้ ไดดมี าก สารละลายทีไ่ ดเปลีย่ น
สีกระดาษลิตมัสจากสีนาํ้ เงินเปนสีแดง เมือ่ นําสารนีไ้ ปทําปฏิกริ ยิ า
กับโลหะโซเดียมและสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนตจะได
ฟองแกส ขอใดคือโครงสรางของสารนี้
กรดแอซีติก 1. CH3COOH 2. CH3CH2OH
www.aksorn.com/interactive3D/RKC1A 3. CH3CH2CHO 4. CH3COOCH2CH3
5. CH3CH2CH2CH2COOH
(วิเคราะหคาํ ตอบ กรดคารบอกซิลกิ มีสมบัตเิ ปนกรดออน สามารถ
ทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมและสารละลายโซเดียมไฮโดรเจน
คารบอเนตได โดยกรดคารบอกซิลิกโมเลกุลเล็กจะละลายนํ้าไดดี
ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T70
 นํา สอน สรุป ประเมิน

กรดแอลฟาไฮดรอกซีหรือเอเอชเอ (alpha hydroxy
acid; AHA) พบในนมและผลไม้หลายชนิด เช่น
กรดแลกติกพบในนมเปรีย้ ว กรดไกลโคลิกพบใน
O อ้อย กรดมาลิกพบในแอปเปิล ปัจจุบันมีการน�า
OH
HO เอเอชเอทีม่ คี วามเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสม
ของผลิตภัณฑ์บา� รุงผิว เพือ่ เร่งการผลัดเซลล์ผวิ เก่า
และสร้างเซลล์ผวิ ใหม่ ท�าให้ผวิ นุม่ และลดริว้ รอย
ให้จางลง
ภาพที่ 1.25 กรดแลกติก พบได้ในนมเปรี้ยวและโยเกิร์ต
ที่มา : คลังภาพ อจท.
ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
5. นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน ทํากิจกรรม
Extra Activity โดยรวมกันศึกษาเกี่ยวกับกรด
คารบอกซิลิกในชีวิตประจําวัน ทําการสืบคน
ขอมูลเพิม่ เติมไดจากอินเทอรเน็ตหรือหองสมุด
จากนั้นบันทึกขอมูลที่ไดตามแบบบันทึกใน
หนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตรและ
เทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 65

กรดเบตาไฮดรอกซีหรือบีเอชเอ (beta hydroxy

O OH acid; BHA) เช่น กรดซาลิซิลิก ซึ่งมีสมบัติทน
ความร้อนไม่สลายง่ายเหมือนเอเอชเอ และละลาย
OH ในน�้ามันได้ดีกว่าเอเอชเอ จึงท�าให้ซึมเข้าสู่
รูขุมขนได้ดีกว่าเอเอชเอบางชนิด จึงผลัดเซลล์
ผิวเก่าได้ดีกว่า แต่จะท�าให้ผิวหนังระคายเคือง
แสบ และคันได้ง่าย จึงต้องใช้ในความเข้มข้น
ที่ต�่ามาก
ภาพที่ 1.26 กรดซาลิซิลิก พบได้ในครีมบ�ารุงผิว
ที่มา : คลังภาพ อจท.

Extra Activity
กรดคาร์บอกซิลิกในชีวิตประจําวัน
วิธีปฏิบัติ
ให้นกั เรียนจับคูก่ บั เพือ่ นทีน่ งั่ ข้างกัน แล้วศึกษาเกีย่ วกับกรดคาร์บอกซิลกิ ทีพ่ บได้ในชีวติ ประจ�าวัน
โดยสืบค้นข้อมูลเพิม่ เติมได้จากอินเทอร์เน็ตหรือห้องสมุด แล้วบันทึกข้อมูลตามแบบบันทึกข้อมูลต่อไปนี้
ชื่อกรดคาร์บอกซิลิก สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง การนําไปใช้ประโยชน์
กรดฟอร์มิก CH2O2 O อุตสาหกรรมย้อมผ้า
C และหนัง
H OH

ท ก
ึ ข ้อมูล)
รบนั
ยา่ งกา
(ตัวอ

เคมีอินทรีย์ 65

ขอสอบเนน การคิด
ขอใดคือผลิตภัณฑที่ไดจากการทําปฏิกิริยาระหวางกรดแอลฟาไฮดรอกซีกับเอทานอล โดยมีกรดซัลฟวริก
เขมขนเปนตัวเรงปฏิกิริยา
O O O
1. HO 2. HO 3. OCH2CH3
OCH2CH3 OCH3 HO
O O
4. OCH3 5. OCH2CH3
HO CH3CH2
(วิเคราะหคําตอบ กรดแอลฟาไฮดรอกซีทําปฏิกิริยากับเอทานอล เขียนปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได ดังนี้
O H2SO4 O
OH + CH3CH2OH HO
HO OCH2CH3 + H2O
กรดแอลฟาไฮดรอกซี เอทานอล

ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T71
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
6. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ทําการ
ทดลอง เรือ่ ง ปฏิกริ ยิ าระหวางกรดคารบอกซิลกิ
และแอลกอฮอล โดยศึกษาวิธีการทดลองได
ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 66
3.7 เอสเทอร์
ผลไม้หรือดอกไม้บางชนิดจะมีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น ส้ม กล้วย แอปเปิล สับปะรด ดอกมะลิ
ซึ่งสามารถน�ามาใช้ประโยชน์ในด้านต่าง ๆ ได้ เช่น น�ามาสกัดเพื่อท�าน�้าหอม ท�าสารปรุงแต่งกลิ่น
อาหาร สารทีม่ กี ลิน่ หอมนีจ้ ดั เป็นสารประกอบอินทรียป์ ระเภทใด ให้นกั เรียนศึกษาจากการทดลอง
ต่อไปนี้

การทดลอง ทักษะกระบวนการวิทยาศาสตร์
• การสังเกต
ปฏิกร
ิ ย
ิ าระหว่างกรดคาร์บอกซิลก
ิ กับแอลกอฮอล์ • การทดลอง
• การลงความเห็นจากข้อมูล

จิตวิทยาศาสตร์
• ความสนใจใฝรู้
จุดประสงค์ • ความรอบคอบ
เพื่อศึกษาปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์
วัสดุอปุ กรณ์และสารเคมี
1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 5. ตะเกียงแอลกอฮอล์ 9. กรดซาลิซิลิก (C7H6O3)
2. หลอดหยด 6. กรดซัลฟิวริกเข้มข้น (H2SO4) 10. เมทานอล (CH3OH)
3. จุกยาง 7. กรดแอซีติก (CH3COOH) 11. เอทานอล (C2H5OH)
4. บีกเกอร์ 8. กรดบิวทาโนอิก (C3H7COOH) 12. เพนทานอล (C5H11OH)
วิธกี ารทดลอง
1. หยดกรดแอซีตกิ จ�านวน 3 หยด 2. น�าหลอดทดลองในข้อ 1. ไป 3. ท�าการทดลองเช่นเดียวกับข้อ
และเอทานอลจ�านวน 3 หยด อุน่ ในน�า้ ทีม่ อี ณ
ุ หภูมปิ ระมาณ 1.-2. แต่ใช้สารคูต่ อ่ ไปนีแ้ ทน
ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก 60-70 �C เป็นเวลา 2-3 นาที • กรดแอซีติกกับเพนทานอล
จากนัน้ หยดกรดซัลฟิวริกเข้มข้น จากนั้นปิดจุกยางและดมกลิ่น • กรดซาลิซิลิกกับเมทานอล
ลงไป 1 หยด เขย่าให้เข้ากัน สารที่ได้ แล้วเปรียบเทียบกับ • กรดบิวทาโนอิกกับเมทานอล
แล้วดมกลิ่น และบันทึกผล กลิ่นของสารตั้งต้น พร้อมทั้ง
จากนั้นน�าจุกยางมาปิดหลอด บันทึกผล
ทดลองไว้อย่างหลวม ๆ
H2SO4
น�้า 60-70 �C

CH3COOH C7H6O3 C3H7COOH

CH3COOH + + +
+ C5H11OH CH3OH CH3OH
C2H5OH

66

บันทึก การทดลอง

หลอดทดลอง สารตั้งตน กลิ่นของสารตั้งตน กลิ่นของสารผลิตภัณฑ

1 กรดแอซีติก + เอทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายนํ้ายาลางเล็บ
2 กรดแอซีติก + เพนทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายกลวย
3 กรดซาลิซิลิก + เมทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายนํ้ามันระกํา
4 กรดบิวทาโนอิก + เมทานอล กลิ่นฉุน กลิ่นคลายแอปเปล

T72
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา

คําถามท้ายการทดลอง 7. เมื่อทําการทดลองเสร็จ นักเรียนแตละกลุม

?
รวมกันตอบคําถามทายการทดลอง
1. จากการทดลองทราบได้อย่างไรว่ามีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้น และเกิดสารใดเป็นผลิตภัณฑ์
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในแต่ละหลอด 8. ครูและนักเรียนรวมกันสรุปผลการทดลองและ
อภิปรายผลการทดลอง โดยใหไดขอสรุปวา
- จากการทํ า กิ จ กรรมการทดลองปฏิ กิ ริ ย า
อภิปรายผลการทดลอง ระหวางกรดคารบอกซิลิกและแอลกอฮอล
เมื่อน�ากรดคาร์บอกซิลิกมาท�าปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
พบวา เมือ่ นํากรดคารบอกซิลกิ มาทําปฏิกริ ยิ า
จะได้สารชนิดใหม่ซึ่งมีกลิ่นที่แตกต่างไปจากสารตั้งต้น โดยผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น เรียกว่า เอสเทอร์ และเรียก กับแอลกอฮอล โดยมีกรดซัลฟวริกเขมขน
ปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์ว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน เปนตัวเรงปฏิกิริยา ทําใหไดสารชนิดใหม
ซึ่งมีกลิ่นที่แตกตางไปจากสารตั้งตน โดย
สารชนิดใหมทเี่ กิดขึน้ เรียกวา เอสเทอรและ
ปฏิ กิ ริ ย าระหว า งกรดคาร บ อกซิ ลิ ก และ
เอสเทอร์ (ester) เป็นสารประกอบอินทรีย์ แอลกอฮอล เรียกวา ปฏิกริ ยิ าเอสเทอริฟเ คชัน
ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิล H H O
O H C C
(alcoxy carbonyl; C O ) มีสตู รทัว่ ไปเป็น O C H
O H H C
R C O R′ หรือ RCOOR′ หรือ RCO2R′ H
H
เมื่ อ R เป็ น หมู ่ แ อลคิ ล หรื อ หมู ่ แ อริ ล ของ
กรดคาร์บอกซิลิก และ R′ เป็นหมู่แอลคิล ภาพที่ 1.27 ลักษณะโครงสร้าง
ของสารประกอบเอสเทอร์
หรือหมู่แอริลของแอลกอฮอล์ ที่มา : คลังภาพ อจท.
สารประกอบเอสเทอร์ส่วนใหญ่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์
โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
(esterification reaction)

H
H H O H H H OC C H+ O
H2SO4 (conc.)
H C C O + C C H H C C O H H H
H H H H O H H H
เอทานอล กรดเอทาโนอิก เอทิลเอทาโนเอต น�้า
(แอลกอฮอล์) (กรดคาร์บอกซิลิก) (เอสเทอร์)

เคมีอินทรีย์ 67

แนวตอบ คําถามทายการทดลอง
1. จากการทดลอง เมื่อกรดคารบอกซิลิกทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอลจะไดสารใหมซึ่งมีกลิ่นที่แตกตางไปจากสารตั้งตน
แสดงวามีปฏิกิริยาเคมีเกิดขึ้น และผลิตภัณฑใหมที่เกิดขึ้น เรียกวา เอสเทอร
H2SO4
2. หลอดที่ 1 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
H2SO4
หลอดที่ 2 CH3COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O

O O
H2SO4 O CH3
หลอดที่ 3 OH + CH3OH + H2O
OH OH
H2SO4
หลอดที่ 4 CH3CH2CH2COOH + CH3OH CH3CH2CH2COOCH3 + H2O

T73
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
9. นักเรียนกลุม เดิมทําการทดลอง เรือ่ ง ปฏิกริ ยิ า สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์
ของเอสเทอร โดยศึกษาวิธีการทดลองได
ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร เอสเทอร์โมเลกุลเล็กจะละลายน�้าได้เล็กน้อย และสภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจ�านวนอะตอมของ
คาร์บอนเพิม่ ขึน้ แต่เอสเทอร์ละลายได้ดใี นตัวท�าละลายอินทรีย์ ตัวท�าละลายทีม่ สี ภาพขัว้ ต�า่ หรือตัวท�าละลาย
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 68 ที่ไม่มีขั้ว เช่น อีเทอร์ แอลกอฮอล์ เบนซีน
10. เมื่อทําการทดลองเสร็จ นักเรียนแตละกลุม
รวมกันตอบคําถามทายการทดลอง เอสเทอร์เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์จะมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอม
ของคาร์บอน แต่เอสเทอร์จะมีจุดเดือดต�่ากว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นไอโซเมอร์กัน เนื่องจากเอสเทอร์
ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ท�าให้มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมีค่าน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

เนือ่ งจากเอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรียท์ มี่ ปี ฏิกริ ยิ าเฉพาะตัว ให้นกั เรียนศึกษาปฏิกริ ยิ า

ที่ส�าคัญของเอสเทอร์จากการทดลองต่อไปนี้

การทดลอง ทักษะกระบวนการวิทยาศาสตร์
• การสังเกต
ปฏิกร
ิ ย
ิ าของเอสเทอร์ • การทดลอง
• การลงความเห็นจากข้อมูล

จิตวิทยาศาสตร์
• ความสนใจใฝรู้
จุดประสงค์ • ความรอบคอบ

เพื่อศึกษาปฏิกิริยาของเอสเทอร์

วัสดุอปุ กรณ์และสารเคมี
1. หลอดทดลองขนาดกลาง 4. ตะเกียงแอลกอฮอล์ 7. กรดซัลฟิวริก (H2SO4)
2. หลอดหยด 5. บีกเกอร์ เข้มข้น 2 mol/dm3
3. จุกยาง 6. เอทิลแอซีเตต (C4H8O2)

วิธกี ารทดลอง
บันทึก การทดลอง 1. ใส่เอทิลแอซีเตตลงในหลอดทดลองขนาดกลาง 2. น�าหลอดทดลองในข้อ 1. ไปอุน่ ในน�า้ ร้อนประมาณ
จ�านวน 5 หยด แล้วดมกลิ่น พร้อมทั้งบันทึกผล 5 นาที จากนัน้ ตัง้ ทิง้ ไว้ให้เย็น แล้วดมกลิน่ พร้อมทัง้
สารในหลอดทดลอง กลิ่นของสาร จากนั้นหยดกรดซัลฟิวริกเข้มข้น 2 mol/dm3 บันทึกผล
ลงไป 5 หยด แล้วน�าจุกยางมาปิดหลอดทดลอง
กลิ่นคลาย ไว้อย่างหลวม ๆ H2SO4 น�้าร้อน
เอทิลแอซีเตต
นํา้ ยาลางเล็บ
C4H8O2
เอทิลแอซีเตต + กรดซัลฟวริก กลิ่นคลาย 68
นําไปอุน ในนํา้ รอนตัง้ ทิง้ ไวใหเย็น นํ้าสมสายชู

ขอสอบเนน การคิด
จงเขียนวิธีการเตรียมเอทิลเอทาโนเอตจากเอทานาลและอีทีน
(วิเคราะหคําตอบ เตรียมกรดแอซีติกจากเอทานาลดวยปฏิกิริยาออกซิเดชัน ดังนี้
ออกซิเดชัน
CH3CHO CH3COOH
เอทานาล กรดแอซีติก
เตรียมเอทานอลจากอีทีนดวยปฏิกิริยาการเติมนํ้า หรือปฏิกิริยาไฮเดรชัน ดังนี้
H H H H
H2SO4
C C + H2O H C C H
H H H OH
อีทีน เอทานอล
เตรียมเอทิลเอทาโนเอตจากปฏิกิริยาระหวางกรดแอซีติกและเอทานอล H
O
H H O H H2SO4 (conc.)
H H C C H + O
H C C O + C C H H C C O H H H)
H H H H O H H H
เอทานอล กรดแอซีติก เอทิลเอทาโนเอต
T74
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา

คําถามท้ายการทดลอง 11. ครูและนักเรียนรวมกันสรุปผลการทดลอง

?
และอภิปรายผลการทดลอง โดยใหไดขอ สรุป
1. ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากการทดลองคือสารใด
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น รวมกัน ดังนี้ เมื่อนําเอสเทอรมาทําปฏิกิริยา
กับนํ้า โดยมีกรดซัลฟวริกเจือจางเปนตัวเรง
อภิปรายผลการทดลอง ปฏิกริ ยิ า ทําใหไดผลิตภัณฑเปนกรดคารบอก
เมือ่ น�าเอสเทอร์มาท�าปฏิกริ ยิ ากับน�า้ โดยมีกรดซัลฟิวริกเจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกริ ยิ า จะได้กรดคาร์บอกซิลกิ ซิลกิ และแอลกอฮอล พบวา ปฏิกริ ยิ าดังกลาว
และแอลกอฮอล์เกิดขึ้น โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเป็นปฏิกิริยาการแยกสลายเอสเทอร์ด้วยน�้า เรียกว่า ปฏิกิริยา เปนปฏิกิริยายอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริ
ไฮโดรลิซิส ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ฟเคชัน เรียกวา ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ เปนการ
แยกสลายเอสเทอรดวยนํ้า
12. นักเรียนศึกษาตัวอยางกลิน่ ของเอสเทอรทไี่ ด
ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของเอสเทอร์ มีดังนี้ จากการสังเคราะห ครูเตรียมภาพโครงสราง
1. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เอสเทอร์สลายตัวแยกออก
ของสารตัง้ ตนในการสังเคราะหกลิน่ เอสเทอร
เป็นกรดคาร์บอกซิลกิ และแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟิวริกเจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกริ ยิ าทีอ่ ณ
ุ หภูมสิ งู
ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แลวใหนกั เรียนจับคูส ารตัง้ ตนและผลิตภัณฑ
ที่ได
O H2SO4
O
CH3 C O CH2CH3 + H2O CH3 C OH + CH3CH2 OH

2. ปฏิกริ ยิ าสะปอนนิฟเิ คชัน (saponification reaction) ซึง่ เป็นปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ ทีส่ ภาวะ
เบส ได้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์
O H2O O
CH3 C O CH2CH3 + NaOH CH3 C ONa + CH3CH2 OH

การเรียกชื่อเอสเทอร์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือแอริล

ที่มาจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก โดยเปลี่ยนค�าลงท้ายจาก -ิก (-ic)
เป็น เ-ต (-ate)
แนวตอบ คําถามทายการทดลอง
O O
CH3 C O CH2CH3 CH3CH2 C O CH2CH3 1. จากการทดลอง เมื่อนําเอสเทอรมาทํา
ปฏิกิริยากับนํ้า จะไดกรดคารบอกซิลิกและ
เอทิลเอทาโนเอต เอทิลโพรพาโนเอต
แอลกอฮอลเปนผลิตภัณฑ
2. สมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เปนดังนี้
เคมีอินทรีย์ 69 H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O
CH3COOH + CH3CH2OH

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

เอสเทอรชนิดหนึ่งมีสูตรโครงสราง ดังนี้ ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับเอสเทอรไดจากภาพยนตรสารคดีสั้น Twig เรื่อง
O เอสเทอรและนํ้าหอม https://www.twig-aksorn.com/fifilm/esters-and-
CH3 C OCH2CH3 perfumes-8179/
สารที่เปนไอโซเมอรกับเอสเทอรชนิดนี้คือสารใด
1. บิวทานอล
2. กรดบิวทาโนอิก
3. กรดโพรพาโนอิก
4. กรดเพนทาโนอิก
5. เอทิลโพรพาโนเอต
(วิเคราะหคาํ ตอบ สารทีเ่ ปนไอโซเมอรกนั คือ สารทีม่ สี ตู รโมเลกุล
เหมือนกัน แตมสี ตู รโครงสรางตางกัน สารเอสเทอรนมี้ สี ตู รโมเลกุล
เป น C 4H 8O 2 ซึ่ ง เหมื อ นกั บ สู ต รโมเลกุ ล ของกรดบิ ว ทาโนอิ ก
(CH3CH2CH2COOH) ดังนั้น ตอบขอ 2.)

T75
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
อธิบายความรู
13. นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 5-6 คน แตละกลุม เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม โดยจะพบในผลไม้หรือดอกไม้ ซึ่งจะให้กลิ่นต่าง ๆ และ
รวมกันสืบคนเพิ่มเติมเกี่ยวกับกรดคารบอก เอสเทอร์ยังได้จากการสังเคราะห์ เช่น สังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์
ซิลกิ และเอสเทอร แลวนําขอมูลทีไ่ ดมานําเสนอ ตัวอย่างกลิ่นของเอสเทอร์ที่ได้จากการสังเคราะห์ เช่น
ในรูปแบบของผังมโนทัศน แลวรวมกันวิเคราะห
วา กรดคารบอกซิลิกกับเอสเทอรมีสมบัติ
ตางกันหรือไม อยางไร และกรดคารบอกซิลกิ CH3COOH
กับเอสเทอรมีความสัมพันธกันอยางไร + ➡ CH3COOCH2CH3
ขยายความเขาใจ CH3CH2OH
14. ใหนักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน แลว เอทิลเอทาโนเอต ใช้เป็นส่วนผสมในน�้ายาล้างเล็บ
สลับกันถามคําถามและตอบคําถามเกี่ยวกับ
กรดคารบอกซิลิกและเอสเทอร CH3COOH
15. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
เพิม่ เติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 + ➡ CH3COOC5H11
เลม 1 C5H11OH เพนทิลเอทาโนเอตหรือกลิ่นดอกนมแมว
ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นในอาหาร

O
O
OH
OCH3
OH ➡ OH
+ เมทิลซาลิซิเลตหรือน�้ามันระก�า ใช้เป็นส่วนผสม
CH3OH ในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย

CH3COOH O
O C CH3
+
OH
➡
เบนซิลเอทาโนเอตหรือกลิ่นดอกมะลิ ใช้เป็นสารแต่งกลิ่น
อาหารและใช้ท�าน�้าหอม

70

แนวตอบ Topic Questions

1.
ขอ ชื่อตามระบบ IUPAC สูตรโมเลกุล สูตรโครงสราง

1) เฮกซานอล CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH OH

O
2) โพรพานาล CH3CH2CHO
H
O
3) 2-เมทิลบิวทาโนอิกแอซิด CH3CH2CH(CH3)COOH 4 3
2
1
OH

2. 1) HCOOH (กรดคารบอกซิลกิ ) มีจดุ เดือดสูงกวา CH3CH2OH (แอลกอฮอล) เนือ่ งจากกรดคารบอกซิลกิ สามารถ

เกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางคูโมเลกุล 2 พันธะ เกิดเปน cyclic dimer จึงมีจุดเดือดสูงกวาแอลกอฮอล
2) CH3COCH3 (คีโตน) มีจุดเดือดสูงกวา CH3CHO (แอลดีไฮด) เนื่องจากคีโตนมีขั้วมากกวาแอลดีไฮด
ซึ่งเปนผลมาจากการผลักกันของอิเล็กตรอนทั้ง 2 คู รอบหมูแอลคิลของคารบอนิลคารบอน

T76
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนสรุปสาระสําคัญของกรดคารบอกซิลกิ
นอกจากจะพบเอสเทอรในผลไมหรือดอกไมที่มีกลิ่นเฉพาะตัวแลว ยังพบเอสเทอรเปน และเอสเทอรในรูปแบบของผังมโนทัศน โดยทํา
องคประกอบของไขมันและนํ้ามัน เชน ไตรสเตียริน พบไดในไขมันพืชและสัตว และเอสเทอร ลงในกระดาษ A4 สงครูผูสอน
บางชนิดยังถูกมาใชประโยชนในอุตสาหกรรมการผลิตเสนใยอีกดวย 2. นักเรียนทํา Topic Questions ในหนังสือเรียน
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
O เคมี ม.6 เลม 1 หนา 71 โดยใหทําลงใน
CH2O C (CH2)16CH3 สมุดบันทึกของนักเรียน
O
CHO C (CH2)16CH3
O ขัน้ ประเมิน
CH2O C (CH2)16CH3 ตรวจสอบผล
1. ครูประเมินความรู เรือ่ ง กรดคารบอกซิลกิ และ
เอสเทอร โดยสังเกตพฤติกรรมการตอบคําถาม
ภาพที่ 1.28 สูตรเคมีและสูตรโครงสราง 3 มิติ ของสารไตรสเตียริน การทําแบบฝกหัด และการทําใบงาน เรือ่ ง กรด
ที่มา : คลังภาพ อจท.
คารบอกซิลิกและเอสเทอร
Core Concept 2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ
ใหนักเรียนสรุปสาระสําคัญ เรื่อง สั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล
สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจน
เปนองคประกอบ พฤติกรรมการทํางานกลุม จากการทํากิจกรรม
Topic สืบคนขอมูลเกีย่ วกับสารประกอบกรดคารบอก
Questions
ซิลิกและเอสเทอร
คําชี้แจง : ใหนักเรียนตอบคําถามตอไปนี้ 3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
1. จงเรียกชื่อพรอมทั้งเขียนสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสรางของสารตอไปนี้ ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
1) เฮกซานอล 2) โพรพานาล 3) 2-เมทิลบิวทาโนอิก แอซิด
พฤติกรรมของนักเรียน
2. เปรียบเทียบจุดเดือดของสารตอไปนี้ พรอมทั้งใหเหตุผลประกอบ
1) HCOOH กับ CH3CH2OH 2) CH3CHO กับ CH3COCH3
3. จงเขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาระหวางสารตอไปนี้
1) CH3CH2COOH กับ CH3CH2OH
O
2) CH3CH2CH2COCH2CH3 กับ H2O
O
C CH2CH3
3) O กับ NaOH

เคมีอินทรีย์ 71

แนวตอบ Topic Questions แนวทางการวัดและประเมินผล

3. H2SO4 ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง กรดคารบอกซิลิก
1) CH3CH2COOH + CH3CH2OH และเอสเทอร ไดจากการปฏิบัติกิจกรรมการทดลอง เรื่อง ปฏิกิริยาระหวาง
CH3CH2COOCH2CH3 + H2O กรดคารบอกซิลิกกับแอลกอฮอลและปฏิกิริยาของเอสเทอร โดยศึกษาเกณฑ
O
การวัดและประเมินผลจากแบบประเมินการปฏิบัติการที่อยูในแผนการจัดการ
2) CH3CH2CH2COCH2CH3 + H2O
เรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1
CH3CH2CH2COOH + H2O + CH3CH2OH
เกณฑ์การประเมินการปฏิบัติการ
แบบประเมินการปฏิบัติการ แผนฯ ที่ 1, 3 และ 8 ประเด็นที่ ระดับคะแนน
ประเมิน 4 3 2 1
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนประเมินการปฏิบัติการของนักเรียนตามรายการที่กาหนด แล้วขีด  ลงในช่องที่ตรงกับ

3)
1. การออกแบบ เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
ระดับคะแนน การทดลอง ได้สอดคล้องกับปัญหา ได้ถูกต้อง ออกแบบการ ได้ถูกต้อง ออกแบบการ ได้ถูกต้อง ต้องอาศัยการ
ออกแบบการทดลองและ ทดลองและใช้เทคนิควิธี ทดลองและใช้เทคนิควิธี แนะนาในการออกแบบ
ระดับคะแนน ใช้เทคนิควิธีถูกต้อง ถูกต้อง ยังไม่ถูกต้อง การทดลอง
ลาดับที่ รายการประเมิน

O O
4 3 2 1 แสดงถึงความคิดริเริม่
1 การออกแบบการทดลอง 2. การ การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง การดาเนินการทดลอง
ดาเนินการ มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนถูกต้องเป็นส่วน ไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่
2 การดาเนินการทดลอง
ทดลอง มีการทาซ้า และการเก็บ แต่ไม่มีการทาซ้า และการ ใหญ่ และการเก็บข้อมูล และการเก็บข้อมูล
3 การนาเสนอ

C CH2CH3 C
ข้อมูลได้ละเอียดรอบคอบ เก็บข้อมูลได้ครบถ้วน ได้ครบถ้วนตามที่ต้องการ ไม่ครบถ้วน
รวม ครบถ้วนตามทีต่ ้องการ ตามที่ต้องการ

O ONa
3. การนาเสนอ เหมาะสมกับลักษณะของ นาเสนอข้อมูลถูกต้อง นาเสนอข้อมูลถูกต้อง นาเสนอข้อมูลถูกต้อง
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
ข้อมูล แสดงถึงความคิด ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล วิเคราะห์ข้อมูลได้ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล
................./................/...............

+ NaOH + CH3CH2OH
สร้างสรรค์ในการนาเสนอ ได้ครบถ้วน สรุปผลการ นาเสนอผลการทดลอง ไม่ครบถ้วน สรุปผลการ
วิเคราะห์ข้อมูลได้ ทดลองถูกต้อง มีการนา ถูกต้อง ทดลองไม่ถูกต้อง
ครบถ้วนเหมาะสม เหตุผลและความรู้มา
สรุปผลการทดลองถูกต้อง อ้างอิงประกอบการ
มีการนาเหตุผลและ สรุปผลการทดลอง
ความรู้มาอ้างอิง
ประกอบการสรุป

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
11-12 ดีมาก
9-10 ดี
6-8 พอใช้
ต่ากว่า 6 ปรับปรุง

T77
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Deductive Method)

กําหนดขอบเขตของปญหา
Key Question
1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ สารประกอบเอมีนเกิดขึน
้ 4. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุ
สารประกอบอิ น ทรี ย  ที่ มี ธ าตุ อ อกซิ เ จนเป น ไดอยางไร ไนโตรเจนเปนองค์ประกอบ
องคประกอบ
2. ครูถามคําถาม Key Question นักเรียนได้ศกึ ษาสารประกอบอินทรียท์ มี่ ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ในล�าดับต่อไปจะได้
- สารประกอบเอมีนเกิดขึ้นไดอยางไร ศึกษาสารประกอบอินทรีย์ประเภทที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
3. ครูใหนกั เรียนดูโครงสรางของสารประกอบเอมีน
แลวใหบอกวาสารประกอบเอมีนมีหมูฟงกชัน 4.1 เอมีน
อะไร และมีเกณฑการเรียกชือ่ ตามระบบ IUPAC เอมีน (amine) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่
อยางไร ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย จึงมีหมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่อะมิโน ( NH2) แต่การเข้าแทนที่
ของไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนียอาจเกิดได้มากกว่า 1 อะตอม จึงท�าให้แบ่งเอมีนออกได้
เป็น 3 ประเภท ดังนี้

เอมี น ปฐมภู มิ ( primary เอมีนทุติยภูมิ (secondary เอมีนตติยภูมิ (tertiary amine)

amine) เอมีนที่มีหมู่แอลคิล amine) เอมีนที่มีหมู่แอลคิล เอมีนที่มีหมู่แอลคิลหรือหมู่
หรือหมู่แอริล 1 หมู่ ต่อกับ หรือหมู่แอริล 2 หมู่ ต่อกับ แอริล 3 หมู่ ต่อกับไนโตรเจน
ไนโตรเจนอะตอม ไนโตรเจนอะตอม อะตอม

H N R H N R R′′ N R
H R′ R′

โดยในระดับนี้จะกล่าวถึงเอมีนปฐมภูมิเท่านั้น
สมบัติทางกายภาพของเอมีน
เอมีนที่มีจ�านวนคาร์บอนอะตอม 1-3 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อจ�านวนคาร์บอนอะตอมมากกว่า
3 อะตอมขึ้นไป จะมีสถานะเป็นของเหลว

เอมีนละลายได้ทั้งในน�้าและตัวท�าละลายที่มีขั้ว เพราะเอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว โดยเอมีนที่มีขนาดเล็ก

จะละลายในน�้าได้ดี แต่การละลายจะลดลงเมื่อเอมีนมีขนาดใหญ่ขึ้น
แนวตอบ Key Question
สารประกอบเอมีนเกิดจากหมูแอลคิลหรือหมู 72
แอริลเขาแทนที่ไฮโดรเจนโมเลกุลของแอมโมเนีย
(คําตอบอาจขึ้นอยูกับดุลยพินิจของครูผูสอน)

เกร็ดแนะครู ขอสอบเนน การคิด

ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับสมบัติทางกายภาพของเอมีนวา เอมีนสามารถ สารชนิดหนึ่งละลายนํ้าไดดี เมื่อละลายนํ้าแลวจะมี pH = 9
เกิ ด พั น ธะไฮโดรเจนกั บ นํ้ า ได จึ ง ละลายนํ้ า ได และละลายนํ้ า ได ม ากกว า สารชนิดนี้ควรเปนสารใด
ไฮโดรคาร บ อนชนิ ด อื่ น ที่ มี ม วลโมเลกุ ล ใกล เ คี ย งกั น เอมี น ที่ มี โ มเลกุ ล ตํ่ า 1. เอมีน
จะละลายนํ้าไดดีมาก สวนเอมีนที่มีโมเลกุลสูง (อะตอมคารบอนมากกวา 6 2. คีโตน
อะตอม) จะละลายนํ้าไดปานกลาง สารละลายเอมีนเปนสารประกอบที่มีกลิ่น 3. เอไมด
ไมพึงประสงค โดยเฉพาะเอมีนที่มีโมเลกุลตํ่าจะมีกลิ่นคลายแอมโมเนีย และ 4. เอสเทอร
เอมี น ที่ มี โ มเลกุ ล สู ง จะมี ก ลิ่ น คล า ยคาวปลา สํ า หรั บ เกลื อ เอมี น และเกลื อ 5. กรดคารบอกซิลิก
แอมโมเนี ย จตุ ร ภู มิ จ ะมี ส มบั ติ ท างกายภาพคล า ยกั บ เกลื อ อนิ น ทรี ย  จะมี (วิเคราะหคาํ ตอบ เอมีนเมือ่ ละลายนํา้ แลวจะไดสารละลายทีม่ ี
จุดหลอมเหลวสูง ละลายนํ้าได และไมมีกลิ่น สมบัติเปนเบส (pH > 7) ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T78
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
แสดงและอธิบายทฤษฎี หลักการ
เมือ่ เอมีนละลายในน�า้ จะได้สารละลายทีม่ ี 1. ครู เ ตรี ย มโครงสร า งของสารประกอบเอมี น
สมบัตเิ ป็นเบส เนือ่ งจากไนโตรเจนมีอเิ ล็กตรอน δ- δ
+ แลวใหนักเรียนพิจารณาวาสารประกอบเอมีน
คู่โดดเดี่ยว จึงรับโปรตอนจากน�้าได้ดี เกิด R N+ H ทั้ง 3 ชนิด แตกตางกันหรือไม อยางไร
δ
แอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium H H CH3 H3C CH3
ion; [RNH3]+) และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH- ) N N
H
เป็นผลิตภัณฑ์ เช่น ส่วนที่ไม่มีขั้ว ส่วนที่มีขั้ว H3C N
ภาพที่ 1.29 สภาพขั้วในโมเลกุลของเอมีน
H
ที่มา : คลังภาพ อจท. (1) (2) (3)

CH3 CH2 CH2 NH2 + H2O [CH3 CH2 CH2 NH3]+ + OH- (แนวตอบ โครงสรางของเอมีนทั้ง 3 ชนิด มี
โครงสรางทีแ่ ตกตางกัน พบวา การทีโ่ ครงสราง
ของเอมีนแตกตางกัน เกิดจากการเขาแทนที่
เอมีนมีสมบัติเป็นเบสจึงเกิดปฏิกิริยากับกรดอนินทรีย์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือเอมีน
ในโมเลกุลของแอมโมเนียอาจเกิดไดมากกวา
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 + HCl [CH3 CH2 CH2 CH2 NH3]+Cl- 1 อะตอม ทําใหสามารถแบงเอมีนได 3 ประเภท
คือ
- เอมีนปฐมภูมิ เปนเอมีนที่หมูแอลคิลหรือ
เอมีนจะมีแนวโน้มของจุดเดือดเพิม่ ขึน้ ตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอนทีเ่ พิม่ ขึน้ เนือ่ งจากโมเลกุลมีขนาด หมูแอริล 1 หมูตอกับไนโตรเจนอะตอม
ใหญ่ขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีค่าเพิ่มขึ้น - เอมีนทุติยภูมิ เปนเอมีนที่มีหมูแอลคิลหรือ
หมูแอริล 2 หมูตอกับไนโตรเจนอะตอม
เมือ่ เปรียบเทียบจุดเดือดของเอมีน แอลเคน และแอลกอฮอล์ - เอมีนตติยภูมิ เปนเอมีนที่มีหมูแอลคิลหรือ
ทีม่ มี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่า เอมีนมีจดุ เดือดสูงกว่าแอลเคน หมูแอริล 3 หมูตอกับไนโตรเจนอะตอม)
H N R
แต่ตา�่ กว่าแอลกอฮอล์ แสดงว่า แรงยึดเหนีย่ วระหว่างโมเลกุลของ 2. นั ก เรี ย นศึ ก ษาเกี่ ย วกั บ สมบั ติ ท างกายภาพ
แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน เนือ่ งจากแอลเคนเป็นโมเลกุล H H
การเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าของเอมี น ในหนั ง สื อ เรี ย น
ไม่มีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีเฉพาะแรงลอนดอน R N H N H รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
ในขณะที่เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล H
จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว ซึ่งสภาพขั้วของ
R เคมี ม.6 เลม 1
เอมีนเกิดที่ไนโตรเจน ซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง จึงมีสภาพ H N R
ขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบกับไฮโดรเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต�่า H
จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก นอกจากนี้ โมเลกุลของเอมีน
ภาพที่ 1.30 พันธะไฮโดรเจน
ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้อีกด้วย จึง ระหว่างโมเลกุลของเอมีน
ท�าให้เอมีนมีจดุ เดือดสูงกว่าแอลเคนทีม่ มี วลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ที่มา : คลังภาพ อจท.

เคมีอินทรีย์ 73

เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับความเปนเบสของสารละลายเอมีน เมื่อเอมีนละลายในนํ้าจะไดสารละลายเอมีนที่มีสมบัติเปนเบส
เพราะไนโตรเจนจะมีอิเล็กตรอนคูอิสระจึงรับอิเล็กตรอนจากกรดได เมื่อเอมีนทําปฏิกิริยากับกรดจะไดเกลือ สมการทั่วไป คือ
H
R NH2 + H O H R NH2+ + OH-

เมื่อเปรียบเทียบความเปนเบสของแอลคิลเอมีนกับแอมโมเนีย พบวา แอลคิลเอมีนจะมีความเปนเบสมากกวาแอมโมเนีย

เนือ่ งมาจากผลของการเหนีย่ วนําอิเล็กตรอนผานพันธะ (inductive effect) ของหมูแ อลคิลสงผลใหแอลคิลเอมีนมีความเปนเบสมากกวา
เอมีนตติยภูมิจะมีความเปนเบสนอยกวาเอมีนทุติยภูมิและเอมีนปฐมภูมิ เนื่องจากผลของความเกะกะของโมเลกุล (steric effect)
ทําใหอะตอมอื่นเขามาใชอิเล็กตรอนคูไมสะดวก สามารถเรียงลําดับความเปนเบสของเอมีนได ดังนี้ R2NH > RNH2 > R3N > NH3

T79
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
แสดงและอธิบายทฤษฎี หลักการ
3. ครู ถ ามนั ก เรี ย นต อ ว า จากโครงสร า งของ ในส่วนของเอมีนและแอลกอฮอล์ซงึ่ เป็นโมเลกุลมีขวั้ และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ทงั้ คู่ แต่เอมีน
สารประกอบเอมีนที่ครูใหนักเรียนศึกษา ให มีสภาพขั้วไฟฟ้าอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อยกว่าแอลกอฮอล์
นั ก เรี ย นเปรี ย บเที ย บจุ ด เดื อ ดของสารทั้ ง ท�าให้เอมีนมีจุดเดือดต�่ากว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
3 ชนิด
ตารางที่ 1.16 : จุดเดือดและสภาพละลายได้ในน้ำาที่ 20 องศาเซลเซียส ของเอมีนบางชนิด
( แนวตอบ เอมี น ปฐมภู มิ แ ละเอมี น ทุ ติ ย ภู มิ
จุดเดือด ( Cํ ) สภาพละลายได้ในนํ้า
สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล ชื่อ สูตรโครงสร้าง ที่ 20 Cํ (g/นํ้า 100 g)
ได ทําใหมีจุดเดือดสูงกวาเอมีนตติยภูมิ แต เมทานามีน CH3NH2 -6.3 ละลายได้ดี
เอมีนปฐมภูมิจะเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวาง เอทานามีน CH3CH2NH2 16.5 ละลายได้ดี
โมเลกุลไดดีกวาเอมีนทุติยภูมิ สามารถเรียง 1-โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2 47.2 ละลายได้ดี
ลําดับจุดเดือดได ดังนี้ เอมีนปฐมภูมิ > เอมีน 1-บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2 77.0 ละลายได้ดี
ทุติยภูมิ > เอมีนตติยภูมิ)
1-เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2 104.3 ละลายได้ดี

ขัน้ สรุป การเรียกชือ่ เอมีนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ ให้เรียกตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน

ตรวจสอบและสรุป แล้วลงท้ายเสียงด้วย -านามีน (-anamine) แล้วระบุตัวเลขแสดงต�าแหน่งของหมู่อะมิโนไว้
1. นักเรียนทําใบงานเรื่อง เอมีน แลวออกมา หน้าชื่อเอมีน ยกเว้นเมทานามีนและเอทานามีน ไม่ต้องระบุต�าแหน่งของหมู่อะมิโน
นําเสนอผลการทําใบงานหนาชั้นเรียน
2. นักเรียนแตละกลุมรวมกันสรุปความรูเรื่อง CH3NH2 CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2CH2NH2
เอมีน ในกระดาษฟลิปชารต แลวติดบริเวณ เมทานามีน 1-โพรพานามีน 1-เพนทานามีน
หองเรียน
3. นักเรียนแตละกลุมศึกษาความรูที่เพื่อนติดไว C hemistry
รอบหองเรียน Focus การเรียกชื่อสามัญของเอมีน
4. นักเรียนแตละคนเขียนสรุปความรูในรูปแบบ การเรียกชื่อสามัญของเอมีน ให้เรียกชื่อหมู่แอลคิล แล้วเปลี่ยนเสียงท้ายเป็น -ลามีน
ของผังมโนทัศนลงในกระดาษ A4 สงครูผสู อน (-lamine) เช่น
CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CH2CH2NH2
เมทิลามีน เอทิลามีน โพรพิลามีน

CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2CH2NH2
บิวทิลามีน เพนทิลามีน

74

ขอสอบเนน การคิด
สารใดตอไปนี้ละลายนํ้าแลวใหสารละลายที่มีสมบัติเปนเบส
H3C CH3
N O
1. NH3 2. 3. H N(CH3)2

O O
4. OH 5. NH2

(วิเคราะหคําตอบ สารที่ละลายนํ้าแลวใหสารละลายที่มีสมบัติเปนเบส คือ เอมีน ซึ่งเอมีนมีหมูอะมิโน ( NH2 )

เปนหมูฟงกชัน ดังนั้น ตอบขอ 2.)

T80
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
ฝกปฏิบตั ิ
เอมีนหลายชนิดถูกน�ามาใช้ในการผลิตสารก�าจัดแมลง สารก�าจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื้อ ยา 5. นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 5-6 คน แลวรวมกัน
สีย้อม สบู่ และเครื
1 ่องส�าอาง ตัวอย่างเอมีนที่ใช้ในชีวิตประจ�าวัน เช่น เอมีนที่พบในพืช เรียกว่า สืบคนขอมูลเกีย่ วกับเอมีนทีพ่ บในชีวติ ประจําวัน
แอลคาลอยด์ พบได้ในส่วนต่าง ๆ ของพืช เช่น ใบ เมล็ด เปลือก ราก โดยสืบคนตามหัวขอตอไปนี้
- สูตรโครงสรางของสาร
นิโคติน พบได้ในใบยาสูบ ซึ่ง - ปฏิกิริยาการเตรียมเอมีน
N นิโคตินจะส่งผลต่อความดัน - การนําไปใชประโยชน
CH3 เลือด และอัตราการเต้นของ
N 6. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
หัวใจเพิ่มขึ้น
โครงสร้างของนิโคติน เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
เลม 1
ภาพที่ 1.31 ใบยาสูบแห้ง เป็นแหล่งที่พบสารนิโคติน 7. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน
ที่มา : คลังภาพ อจท. หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร
H และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 76
H2C C โดยทําลงในสมุดบันทึกของนักเรียน
H ควินนิ สกัดได้จากเปลือกของ
HO N ต้นซิงโคนา น�ามาใช้ท�าเป็น
H ยาแก้ไข้มาลาเรีย
H3CO
N
โครงสร้างของควินิน

ภาพที่ 1.32 เปลือกของต้นซิงโคนาที่น�ามาสกัดสารควินิน

ที่มา : คลังภาพ อจท.

RO มอร์ฟนี และโคดีอนี ถ้า R = R′

= H จะเป็นมอร์ฟีน ถ้า R =
CH3 และ R′= H จะเป็นโคดีอนี
N พบได้ในดอกฝิน โดยมอร์ฟีน
CH3 น�ามาใช้เป็นยาบรรเทาอาการ
R′O ปวด ส่วนโคดีอนี น�ามาใช้เป็น
โครงสร้างของ ส่วนผสมในยาแก้ไอ
มอร์ฟีนและโคดีอีน
ภาพที่ 1.33 ดอกฝินเป็นแหล่งที่พบมอร์ฟีน
ที่มา : คลังภาพ อจท.
เคมีอินทรีย์ 75

นักเรียนควรรู
1 แอลคาลอยด (alkaloid) เปนสารประกอบอินทรียที่มีธาตุไนโตรเจนประกอบอยูในโมเลกุล มีรสขม ไมละลายนํ้า แตละลายไดดีในตัวทําละลายอินทรีย
แอลคาลอยดแบงตามชนิดของสารตั้งตนได 3 กลุม ดังนี้
• แอลคาลอยดแทจริง (true alkaloids) เปนสารประกอบที่มีกรดอะมิโนเปนสารตั้งตนในกระบวนการสังเคราะหสารชีวโมเลกุลจากสารโมเลกุลเล็ก
เกิดไดในสิ่งมีชีวิตและถูกเรงปฏิกิริยาโดยเอนไซม
• โพรโทแอลคาลอยด (protoalkaloids) เปนสารประกอบที่คลายกับแอลคาลอยดแทจริง แตไมไดเปนเฮเทอโรไซคลิก เชน เมสคาลีน ฮอรดินีน
โดยมีแอล-ไทโรซีนและแอล-ทริปโตเฟนเปนสารตั้งตน
• ซูโดแอลคาลอยดหรือแอลคาลอยดเทียม (pseudoalkaloids) เปนสารประกอบที่ไมไดเกิดจากการสังเคราะหกรดอะมิโน แตมีไนโตรเจนเปน
สวนประกอบในโมเลกุล เชน กาเฟอีน แคปไซซิน ทีโอโบรมีน โดยมีแอซีเตต กรดไพรูวิก กรดเฟอรูลิก เจอรานิออล ซาโปนิน และอะดีนีน เปนสารตั้งตน

T81
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
1. ครูประเมินความรู เรื่อง เอมีน โดยสังเกต
พฤติกรรมการตอบคําถาม การทําแบบฝกหัด เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลีนเป็นฮอร์โมนที่พบในร่างกาย จะเพิ่ม
และการทําใบงาน อัตราการเต้นของหัวใจ ท�าให้น�้าตาลในเลือดเพิ่มขึ้น เอมีนบางชนิดเกิดจากการสังเคราะห์ เช่น
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย แอมเฟตามีน มีฤทธิ์กระตุ้นประสาทส่วนกลาง ท�าให้ประสาทหลอน
การสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล
พฤติกรรมการทํางานกลุม จากการทํากิจกรรม
สืบคนเกี่ยวกับเอมีนในชีวิตประจําวัน
OH H
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ N
NH2
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต HO CH3
โครงสร้างของ
พฤติกรรมของนักเรียน HO แอมเฟตามีน

โครงสร้างของอะดรีนาลีน

ภาพที่ 1.35 แอมเฟตามีนหรือยาบ้าเป็นสารเสพติด

ที่ออกฤทธิ์กระตุ้นประสาทส่วนกลาง
ที่มา : คลังภาพ อจท.

ภาพที่ 1.34 อะดรีนาลีนหรือเอพิเนฟรินเป็นฮอร์โมน Core Concept

ที่พบในร่างกาย ช่วยเพิ่มอัตราการเต้นของหัวใจ
ปัจจุบนั สามารถสังเคราะห์ขนึ้ และน�ามาผลิตเป็นยาได้ ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
ที่มา : คลังภาพ อจท. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน
เปนองค์ประกอบ

Topic
Questions
คําชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. เฮกซานามีนมีสูตรโครงสร้างอย่างไร
2. เอมีนที่มีสูตรโมเลกุล C4H11N มีกี่ไอโซเมอร์ แต่ละไอโซเมอร์เขียนสูตรโมเลกุลได้อย่างไร
แนวตอบ Topic Questions 3. เมื่อเอมีนละลายน�้า สารละลายที่ได้จะมีสมบัติอย่างไร
1. เฮกซานามีน สูตรโมเลกุล 4. เปรียบเทียบจุดเดือดระหว่าง CH3CH2NH2 กับ CH3CH2OH พร้อมทั้งให้เหตุผล
CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2
และมีสูตรโครงสราง ดังนี้ 76

NH2

แนวทางการวัดและประเมินผล แนวตอบ Topic Questions

2. เอมีนที่มีสูตรโมเลกุล C4H11N จะมี 8 ไอโซเมอร
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง เอมีน ไดจาก
การปฏิบัติกิจกรรมสืบคนเกี่ยวกับเอมีนในธรรมชาติ โดยศึกษาเกณฑการวัด CH3 CH2CH3
และประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรมการทํางานกลุม ทีอ่ ยูใ นแผนการจัดการ CH3CH2CH2CH2NH2 H3C C NH2 CH3 N CH3
เรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1 CH3
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน
การมี
CH3 CH3 CH3
CH3CHCH2NH2 CH3 CH NH CH3 CH3CH2CH2 NH
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน

CH3 CH2CH3
CH3CH2CHNH2 CH3CH2 NH
............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T82
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขั้นนํา (5Es Instructional Model)

กระตุน ความสนใจ
Key Question
สารประกอบเอไมด 5. สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ 1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ
เตรียมไดจากปฏิกริ ยิ าใด ออกซิเจนและธาตุไนโตรเจน สารประกอบเอมี น ว า มี โ ครงสร า งหรื อ มี ห มู 
ฟงกชันอยางไร
เปนองคประกอบ 2. ครูใหนกั เรียนดูโครงสรางของกรดคารบอกซิลกิ
นักเรียนไดศึกษาสารประกอบอินทรียที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบไปแลว ตอไป และเอมีน แลวใหนักเรียนพิจารณาวา ถาหมู
นักเรียนจะไดศกึ ษาสารประกอบอินทรียท มี่ ที งั้ ธาตุออกซิเจนและธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ อะมิโนในเอมีนเขาแทนทีห่ มูไ ฮดรอกซิลในกรด
5.1 เอไมด คารบอกซิลิกจะมีลักษณะอยางไร
O H
เอไมด (amide) เปนสารประกอบอินทรียที่เกิดจากหมูอะมิโน ( NH2) เขาแทนที่หมู C R N
O H
ไฮดรอกซิ ล ( OH ) ในกรดคาร บ อกซิ ลิ ก จึ ง มี ห มู  ฟ  ง ก ชั น เป น หมู  เ อไมด ( C NH2 ) R OH
กรดคารบอกซิลิก เอมีน
และนอกจากหมูอะมิโนที่เขาไปแทนที่หมูไฮดรอกซิลแลว ยังอาจจะเปนหมู N R′ หรือหมู
N R′ เขาแทนที่ก็ได จึงทําใหแบงเอไมดออกไดเปน 3 ประเภท โดยแตละประเภทมีสูตร
H (แนวคําตอบ เมื่อหมูอะมิโนของเอมีนเขาแทนที่
R′′ หมูไ ฮดรอกซิลในกรดคารบอกซิลกิ จะทําใหได
โครงสราง ดังนี้ หมูฟ ง กชนั เอไมด เกิดเปนสารประกอบเอไมด)
O H O R′ O R′ 3. ครูถามคําถาม Key Question วา
R C N R C N R C N - สารประกอบเอไมดเตรียมไดจากปฏิกริ ยิ าใด
H H R′′
เอไมดปฐมภูมิ เอไมดทุติยภูมิ เอไมดตติยภูมิ
(primary amide) (secondary amide) (tertiary amide)

สมบัติทางกายภาพของเอไมด
δ-
เอไมดเปนโมเลกุลมีขั้ว สามารถละลายนํ้าได แตสภาพละลายได O δ- +
δ
ในนํ้าจะลดลงเมื่อจํานวนอะตอมของคารบอนเพิ่มขึ้น R Cδ+ N + H แนวตอบ Key Question
Hδ สารประกอบเอไมดเตรียมไดจากปฏิกิริยา
สารละลายของเอไมดจะมีสมบัติเปนกลาง ซึ่งตางจากสารละลาย สวนที่ไมมีขั้ว สวนที่มีขั้ว
ระหวางกรดคารบอกซิลกิ กับแอมโมเนียหรือเอมีน
ของเอมีนที่มีสมบัติเปนเบส เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู ที่อุณหภูมิสูง เชน
คารบอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมูอะมิโน ภาพที่ 1.36 สภาพขั้วในโมเลกุล O
สงผลใหไนโตรเจนมีสภาพขัว้ ไฟฟาลดลงจนไมสามารถรับโปรตอนได ของเอไมด
ที่มา : คลังภาพ อจท. CH3 CH2 C OH + H N CH3
H
เคมีอินทรีย์ 77 O
CH3 CH2 C N CH3 + H2O
H

แนวตอบ Topic Questions เกร็ดแนะครู

3. เมื่ อ เอมี น ละลายนํ้ า จะได ส ารละลายที่ มี ส มบั ติ เ ป น เบส เนื่ อ งจาก
ไนโตรเจนมีอเิ ล็กตรอนคูโ ดดเดีย่ ว จึงรับโปรตอนจากนํา้ ไดดเี กิดแอลคิล
แอมโมเนียมไอออน
4. เอมีนและแอลกอฮอลเปนโมเลกุลมีขั้ว แตเอมีนมีสภาพขั้วออนกวา
แอลกอฮอล สงผลใหแรงยึดเหนีย่ วระหวางโมเลกุลนอยกวาแอลกอฮอล
ดังนั้น เอมีนและแอลกอฮอลที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เอมีนจะมี
จุดเดือดตํ่ากวาแอลกอฮอล ดังนั้น CH3CH2NH2 จึงมีจุดเดือดตํ่ากวา
CH3CH2OH
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับการละลายนํ้าของเอไมดโดยใชภาพที่ 1.36
ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1
หนา 77 ประกอบการอธิบายวา เนือ่ งจากธาตุออกซิเจนมีคา อิเล็กโทรเนกาติวติ ี (EN)
สูงจึงมีสภาพขัว้ เปนลบ สวนธาตุไฮโดรเจนในหมูอ ะมิโนจะมีคา อิเล็กโทรเนกาติวติ ี
(EN) ตํ่ากวาจึงมีสภาพขั้วเปนบวก เอไมดจึงเปนโมเลกุลมีขั้วละลายนํ้าได
โดยที่เอไมดโมเลกุลเล็กจะละลายนํ้าไดดีกวาเอไมดโมเลกุลใหญ

T83
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
1. นักเรียนศึกษาเกีย่ วกับสมบัตทิ างกายภาพและ จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอมของ O
การเกิดปฏิกิริยาของเอไมดจากหนังสือเรียน คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น และเอไมด์จะมีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวล R C
N H
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี โมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากเอไมด์มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง
โมเลกุลสูงกว่าเอมีน เพราะออกซิเจนมีคา่ อิเล็กโทรเนกาติวติ สี งู จึงมี H
เคมี ม.6 เลม 1 H
สภาพขัว้ ไฟฟ้าค่อนข้างลบ และไฮโดรเจนมีคา่ อิเล็กโทรเนกาติวติ ตี า�่ O H
2. ครูเตรียมภาพโครงสรางของสารประกอบเอไมด จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก R C
N
หลายๆ ชนิด แลวใหนกั เรียนแบงกลุม กลุม ละ N H O C
5-6 คน ใหแตละกลุมเลือกกลุมละ 1 ชนิด เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขวั้ และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ ซึง่ พันธะไฮโดรเจน
H R
แลวนํามาพิจารณารวมกันตามหัวขอตอไปนี้ ทีเ่ กิดขึน้ ในเอไมด์จะมีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในเอมีน ภาพที่ 1.37 พันธะไฮโดรเจน
- การเรียกชื่อตามระบบ IUPAC จึงท�าให้เอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ระหว่างโมเลกุลของเอไมด์
ที่มา : คลังภาพ อจท.
- สมบัติทางกายภาพ
- การเกิดปฏิกิริยา
ตารางที่ 1.17 : จุดเดือดและสภาพละลายได้ในน้ำาที่ 20 องศาเซลเซียส ของเอไมด์บางชนิด
พรอมทัง้ นําสารประกอบเอไมดของกลุม ตนเอง
ไปเปรียบเทียบกับกลุมอื่นวา มีสมบัติแตกตาง ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( Cํ ) สภาพละลายได้ในนํ้า
ที่ 20 Cํ (g/นํ้า 100 g)
กันหรือไม อยางไร โดยทําการเปรียบเทียบ เมทานาไมด์ HCONH2 220.0 ละลายได้ดีมาก
สมบัติการละลายนํ้า จุดเดือด และสภาพขั้ว
เอทานาไมด์ CH3CONH2 222.0 ละลายได้ดี
โพรพานาไมด์ CH3CH2CONH2 213.0 ละลายได้ดี
บิวทานาไมด์ CH3(CH2)2CONH2 216.0 ละลายได้ดี
เพนทานาไมด์ CH3(CH2)3CONH2 225.0 ละลายได้ดี

ปฏิกิริยาที่ส�าคัญของเอสเทอร์ มีดังนี้
1. ปฏิกริ ยิ าการเตรียมเอไมด์ เตรียมได้จากปฏิกริ ยิ าระหว่างกรดคาร์บอกซิลกิ กับแอมโมเนีย
หรือเอมีนที1่อุณหภูมิสูง ซึ่งจะคล้ายกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แต่เปลี่ยนจากแอลกอฮอล์เป็น
แอมโมเนียหรือเอมีน โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เป็นดังนี้
O O
R C OH + H N H Δ R C NH2 + H O H
H
กรดคาร์บอกซิลิก แอมโมเนีย เอไมด์ น�้า

78

นักเรียนควรรู กิจกรรม สรางเสริม

1 แอมโมเนีย มีสูตรทางเคมี คือ NH3 เปนสารที่ไมมีสี มีกลิ่นฉุน ที่อุณหภูมิ ให นั ก เรี ย นแต ล ะคนสื บ ค น เพิ่ ม เติ ม เกี่ ย วกั บ สมบั ติ ท าง
และความดันปกติจะมีสถานะเปนแกส แตถา อยูภ ายใตความดันและอุณหภูมติ าํ่ กายภาพของเอไมดจากแหลงเรียนรูตางๆ แลวนําขอมูลที่สืบคน
จะมีสถานะเปนของเหลว แอมโมเนียมีมวลโมเลกุลเทากับ 17.03 แกสแอมโมเนีย ไดมาอภิปรายรวมกับเพื่อนที่น่ังขางกันวาขอมูลที่สืบคนมานั้น
สามารถละลายนํ้าไดดี แอมโมเนียจะเสถียรที่อุณหภูมิปกติ แตจะสลายตัวให ตรงกันหรือไม ถาไมตรงกัน ใหพิจารณาวาเพราะเหตุใดจึงได
ไนโตรเจนและไฮโดรเจนที่อุณหภูมิสูง การสลายตัวเริ่มตนที่อุณหภูมิ 450-500 ขอมูลไมตรงกัน
องศาเซลเซียส การสลายตัวของแอมโมเนียทําใหเกิดไนโตรเจนและไฮโดรเจน
บริสุทธ แอมโมเนียเปนสารที่นิยมใชสําหรับการทําความเย็น ใชในอุตสาหกรรม
ยอมผา ยา เสนใยสังเคราะห พลาสติก ปุย วัตถุระเบิด อุตสาหกรรมอาหาร
แชแข็ง โรงกลั่นนํ้ามัน ไอศกรีม และยังนําไปใชในวงการแพทยสําหรับสูดดม
บรรเทาอาการเปนลม หนามืด วิงเวียนศีรษะ

T84
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
2. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ทั้งในสภาวะกรดและเบส 3. ครูถามคําถาม Concept Question
เกิดปฏิกิริยา ดังนี้ - เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของ
• เมื่อถูกแยกสลายด้วยกรด ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เป็นดังนี้ เอทานาไมดในสภาวะเบส

อธิบายความรู
O O
R C NH2 + H2O H+ R C OH + NH3 4. นักเรียนจับคูเพื่อนที่น่ังขางกัน ทําการศึกษา
ตัวอยางของเอไมดที่พบในชีวิตประจําวัน ใน
เอไมด์ น�้า กรดคาร์บอกซิลิก แอมโมเนีย หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 80
และทําการสืบคนเพิ่มเติมจากหองสมุดหรือ
• เมื่อถูกแยกสลายด้วยเบส ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เป็นดังนี้ จากอินเทอรเน็ต แลวเลือกสารประกอบเอไมด
ทีน่ กั เรียนสนใจทีไ่ มใชตวั อยางในหนังสือเรียน
O O มา 1 ชนิด แลวนําเสนอขอมูลที่ไดออกมาใน
R C NH2 + NaOH H2O R C ONa + NH3 รูปแบบของแผนพับ

เอไมด์ โซเดียมไฮดรอกไซด์ เกลือโซเดียมคาร์บอกซิเลต แอมโมเนีย ขยายความเขาใจ

5. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แลวรวมกัน
ตั้ ง คํ า ถามเกี่ ย วกั บ เอไมด แล ว ให ก ลุ  ม อื่ น
การเรียกชือ่ เอไมด์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้ ให้เรียกตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
ตอบคําถาม แลวรวมกันเฉลยคําตอบ โดย
แล้วลงท้ายเสียงด้วย -านาไมด์ (-anamide)
ตองไดคําตอบที่ถูกตองและมีความเขาใจที่
ตรงกัน
CH3CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2 6. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
โพรพานาไมด์ บิวทานาไมด์
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
เลม 1

CH3CONH2 Con���t Q�e����n

เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
แนวตอบ Concept Question
ของเอทานาไมดในสภาวะเบส
เอทานาไมด์
สมการแสดงปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอทานาไมด
ในสภาวะเบส เปนดังนี้
เคมีอินทรีย์ 79 H2O
CH3CONH2 + NaOH
CH3COONa + NH3

กิจกรรม 21st Century Skills เกร็ดแนะครู

นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน รวบรวมขอมูลเกี่ยวกับเอมีน
และเอไมดแลวนํามาสรุปเปรียบเทียบขอแตกตางของสาร 2 ชนิด
พรอมทั้งนําเสนอในรูปแบบที่นาสนใจ เชน โปสเตอร
ครูอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับการเรียกชือ่ ของเอไมดวา เอไมดสามารถเรียกชือ่
ไดตามระบบชื่อสามัญ ดังนี้ ใหใชชื่อสามัญของกรดคารบอกซิลิกที่มีจํานวน
คารบอนอะตอมเทากัน ตัด “ic acid” ออก แลวเติม เอไมด เชน HCOOH
เปนกรดคารบอกซิลิก ชื่อ กรดฟอรมิก (formic acid) เมื่อเปนเอไมด คือ
HCONH2 ชื่อ ฟอรมาไมด (formamide)

T85
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนสรุปสาระสําคัญของเอไมดในรูปแบบ
ของผังมโนทัศนลงกระดาษ A4 สงครูผูสอน ตัวอยางเอไมดที่พบไดในชีวิตประจําวัน เชน
2. นั ก เรี ย นตอบคํ า ถาม Topic Questions
ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร H CH3 อะเซตามิ โ นเฟนหรื อ พารา
N
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 80 โดยทํา O
เซตามอล นํามาใชผสมในยา
ลงในสมุดบันทึกของนักเรียน HO บรรเทาอาการปวดและลดไข
โครงสรางของ
ภาพที่ 1.38 ยาพาราเซตามอลเปนยา
ขัน้ ประเมิน แกปวดลดไขที่ใชกันอยางแพรหลาย
อะเซตามิโนเฟน
ตรวจสอบผล ที่มา : คลังภาพ อจท.
O แซ็กคารินหรือขัณฑสกร ซึ่ง
1. ครูประเมินความรู เรื่อง เอไมด โดยสังเกต เปนสารใหความหวานชนิด
NH ไม มี คุ ณ ค า ทางโภชนาการ
พฤติกรรมการตอบคําถาม การทําแบบฝกหัด S และให ค วามหวานสู ง กว า
และการทําใบงาน เรื่อง เอไมด O O ซูโครส 300-400 เทา
โครงสรางของ
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย แซ็กคาริน
ยู เ รี ย เป น เอไมด ท่ี พ บใน
การสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล ภาพที่ 1.39 แซ็กคารินใชเปนสารใหความหวานในผลไมดอง
ป ส สาวะของสั ต ว เ ลี้ ย งลู ก
ที่มา : คลังภาพ อจท.
พฤติกรรมการทํางานกลุม จากการทํากิจกรรม O ด ว ยนํ้ า นม เป น ผลิ ต ภั ณ ฑ
สื บ ค น ข อ มู ล เกี่ ย วกั บ สารประกอบเอไมด C ที่ ไ ด จ ากการสลายโปรตี น
ยูเรียเปนสารประกอบอินทรีย
ในชีวิตประจําวัน H2N NH2 ชนิดแรกที่สังเคราะหไดจาก
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ โครงสรางของยูเรีย สารประกอบอนินทรีย นําไป
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต ใชในดานอุตสาหกรรมและ
พฤติกรรมของนักเรียน ภาพที่ 1.40 ปุย ยูเรียสังเคราะหไดจากแกสคารบอนไดออกไซดกับแกสแอมโมเนีย เกษตรกรรม เชน ใชเปนปุย
ที่มา : คลังภาพ อจท.
Core Concept
ใหนักเรียนสรุปสาระสําคัญ เรื่อง
สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจน
Topic และธาตุไนโตรเจนเปนองคประกอบ
Questions
คําชี้แจง : ใหนักเรียนตอบคําถามตอไปนี้
1. เพราะเหตุใดเอไมดจึงมีจุดเดือดสูงกวากรดคารบอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน
2. ปฏิกริ ยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอไมดโดยใชกรดหรือเบสเปนตัวเรงปฏิกริ ยิ า ผลิตภัณฑทไี่ ดมคี วามแตกตางกัน
หรือไม อยางไร

ยูเรีย
80 www.aksorn.com/interactive3D/RNC1K

แนวทางการวัดและประเมินผล แนวตอบ Topic Questions

O
( )
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง เอไมด ไดจากการ 1. เนื่องจากเอไมดมีหมูฟงกชันเอไมด C NH2 ซึ่งมีขั้ว ทําใหเอไมด
ปฏิบัติกิจกรรมสืบคนขอมูลเกี่ยวกับสารประกอบเอไมดในชีวิตประจําวัน โดย มีพนั ธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลทีแ่ ข็งแรง จึงทําใหเอไมดมจี ดุ เดือดสูง
ศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรมการทํางานกลุมที่ และสูงกวากรดคารบอกซิลิกที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน
อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 1 2. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมดในสภาวะกรดและเบสจะไดผลิตภัณฑ
ที่แตกตางกัน โดยในสภาวะกรดจะไดผลิตภัณฑเปนกรดคารบอกซิลิก
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
กับแอมโมเนีย และในสภาวะเบสจะไดผลิตภัณฑเปนเกลือโซเดียม
คารบอกซิเลตกับแอมโมเนีย
ตรงกับระดับคะแนน
การมี
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน

............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T86
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Concept Based Teaching)

การใชความรูเ ดิมฯ (Prior Knowledge)
Key Question
เราพบสารประกอบ 6. การใชประโยชน์ของสารประกอบ 1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ
อินทรียใ นชีวติ ประจําวัน อินทรีย์ สารประกอบอินทรียช นิดตางๆ โดยใหนกั เรียน
อยางไรบาง จับคูโครงสรางของสารกับชื่อหมูฟงกชัน
นักเรียนได้ศึกษาสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสาร 2. ครูถามคําถาม Key Question
ประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ไปแล้ว ต่อไปนักเรียนจะได้ศึกษาว่าสารประกอบอินทรีย์เหล่านี้
น�าไปใช้ประโยชน์ได้อย่างไร - เราพบสารประกอบอินทรียใ นชีวติ ประจําวัน
อยางไรบาง
6.1 นํ้ามันดิบ
น�้ามันดิบประกอบด้วยสารประกอบไฮโดรคาร์บอนมากมายหลายชนิด จึงไม่สามารถน�ามา
ใช้ประโยชน์ได้โดยตรง ต้องน�าไปผ่านกระบวนการแยกสารออกจากกันก่อน การแยกสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนที่ผสมอยู่ในน�้ามันดิบ เรียกว่า การกลั่นล�าดับส่วน
หลักการกลั่นล�าดับส่วน มีดังนี้
การแยกน�า้ มันดิบอาศัยหลักการทีส่ ว่ นประกอบต่าง ๆ ในน�า้ มันดิบมีจดุ เดือดและจุดควบแน่นทีแ่ ตกต่างกัน
ตามจ�านวนคาร์บอน สารประกอบที่มีจ�านวนคาร์บอนน้อยจะระเหยขึ้นไปและควบแน่นเป็นของเหลว
ในส่วนบนของหอกลั่น ส่วนสารประกอบที่มีจ�านวนคาร์บอนมากและมีจุดเดือดสูงกว่าจะควบแน่นอยู่ใน
ชั้นล่างของหอกลั่น

แก๊สปิโตรเลียม จํานวน C : 1-4

GAS
จุดเดือด : < 30 �C
OIL
ประโยชน์ : สารเคมี วัสดุสงั เคราะห์ เชือ้ เพลิง แก๊สหุงต้ม
การกลั่นลําดับส่วน แนฟทาเบา จํานวน C : 5-7
ตํ่า จุดเดือด : 30-110 �C
ประโยชน์ : ท�าสารเคมี ตัวท�าละลาย
แนฟทาหนัก จํานวน C : 6-12
จุดเดือด : 65-170 �C
GAS

OIL
ประโยชน์ : ท�าเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์เบนซิน
นํ้ามันก๊าด จํานวน C : 10-14
SAG จุดเดือด : 170-250 �C
ประโยชน์ : เชื้อเพลิงในตะเกียงและเครื่องยนต์ไอพ่น
จุดเดือด LIO GAS

และ นํ้ามันดีเซล จํานวน C : 14-19

ความหนืด จุดเดือด : 125-340 �C
OIL

ประโยชน์ : ท�าเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ดีเซล
นํ้ามันหล่อลื่น จํานวน C : 19-35
จุดเดือด : > 350 �C GAS

แนวตอบ Key Question

GAS

ประโยชน์ : ท�าน�้ามันหล่อลื่น น�้ามันเครื่อง

OIL
GAS

OIL

ไข นํ้ามันเตา บิทูเมน จํานวน C : > 35

สารประกอบอินทรีย คือ สารที่มีธาตุคารบอน
OIL

จุดเดือด : > 500 �C

สูง ประโยชน์ : ไขใช้ท�าเทียนไขและเครื่องส�าอาง น�้ามันเตา
ใช้ ท� า เชื้ อ เพลิ ง เครื่ อ งจั ก ร บิ ทู เ มนใช้ ท� า
ยางมะตอยและวัสดุกันซึม เป น องค ป ระกอบ สามารถพบได ใ นธรรมชาติ
นํ้ามันดิบ
หรือเกิดจากการสังเคราะห เชน นํ้ามันดิบประกอบ
ภาพที่ 1.41 ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นล�าดับส่วนน�้ามันดิบ ดวยสารประกอบไฮโดรคารบอน กรดอะมิโนเปน
ที่มา : คลังภาพ อจท.
อุณหภูมิ 320-385 �C
เคมีอินทรีย์ 81
หนวยที่เล็กที่สุดของโปรตีน ซึ่งโครงสรางของกรด
อะมิ โ นประกอบด ว ยหมู  ฟ  ง ก ชั น อะมิ โ นและหมู 
ฟงกชันคารบอกซิล

กิจกรรม สรางเสริม เกร็ดแนะครู

นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับ ครูอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับการกลัน่ ลําดับสวนนํา้ มันดิบวา ปจจุบนั มีการใช
กระบวนการกลั่นลําดับสวนนํ้ามันดิบจากแหลงเรียนรูตางๆ เชน นํา้ มันเบนซินและนํา้ มันดีเซลในปริมาณทีส่ งู ทําใหนาํ้ มันเบนซินและนํา้ มันดีเซล
หองสมุด อินเทอรเน็ต YouTube แลวนําความรูที่ไดมาเรียบเรียง ทีไ่ ดจากการกลัน่ นํา้ มันดิบมีปริมาณไมเพียงพอ จึงไดมวี ธิ กี ารเปลีย่ นสารประกอบ
เปนองคความรูของตนเอง ไฮโดรคารบอนที่มีปริมาณคารบอนสูงๆ หรือมีมวลโมเลกุลมาก มาเปลี่ยนเปน
สารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีจํานวนคารบอนเทากับนํ้ามันเบนซินและนํ้ามัน
ดีเซล โดยใชกระบวนการแตกสลาย (cracking process) เปนการนําสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนที่มีโมเลกุลสูงมาเผาที่อุณหภูมิ 450-550 องศาเซลเซียส ภายใต
กิจกรรม ทาทาย ความดันตํ่าและมีซิลิกา-อะลูมินา (SiO2 Al2O3) เปนตัวเรงปฏิกิริยา
ใหนกั เรียนทีจ่ บั คูก นั มาจับกลุม กับเพือ่ นอีก 1 คู รวมกันออกแบบ
เกมเสริมสรางความรู เรื่อง การใชประโยชนจากผลิตภัณฑที่ได
จากการกลั่นลําดับสวนนํ้ามันดิบ แลวใหเพื่อนในชั้นเรียนรวมกัน
เลนเกม

T87
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
1. ครูเตรียมวีดิทัศนเกี่ยวกับการกลั่นลําดับสวน
นํา้ มันดิบจาก YouTube เชน An Overview of
the Refining Process (https://www.youtube.
com/watch?v=GYRwWyG3Qqw)
2. นักเรียนศึกษาวีดทิ ศั นทคี่ รูเตรียมให แลวรวมกัน
ตั้งคําถามจากการดูวีดิทัศนคนละ 5 คําถาม
3. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน รวมกัน
ศึกษาเกีย่ วกับผลิตภัณฑทไี่ ดจากกระบวนการ
กลั่นลําดับสวนนํ้ามันดิบ แลวใหแตละกลุม
นํ า ข อ มู ล ที่ ไ ด จ ากการศึ ก ษามาออกแบบ
นําเสนอขอมูลในรูปแบบของแบบจําลอง
นํ้ามันเบนซิน เป็นผลิตภัณฑ์ท่ีได้จากการกลั่นน�้ามันดิบ น�าไปใช้เป็นเชื้อเพลิงยานยนต์
ซึ่งน�้ามันเบนซินประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดกันและมีไอโซเมอร์ต่างกัน ซึ่งมีอะตอมของ
คาร์บอน 6-12 อะตอม ท�าให้เกิดการระเบิดขึ้น ซึ่งการติดไฟและการระเบิดเกิดขึ้นไม่พร้อมกัน
โดยสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดโซ่ตรงจะติดไฟได้ง่ายกว่าและเกิดการระเบิดเร็วกว่าจังหวะที่
ควรเป็นในกระบอกสูบ ท�าให้เครื่องยนต์เดินไม่เรียบ เรียกว่า การชิงจุดระเบิด
ดังนั้น จึงมีการก�าหนดคุณภาพของน�้ามันเบนซินด้วยเลขออกเทน (octane number)
โดยไอโซเมอร์ของออกเทนที่ชื่อว่า ไอโซออกเทน ซึ่งมีโครงสร้างเป็นโซ่กิ่ง เป็นเชื้อเพลิงที่
เหมาะกับเครื่องยนต์ที่ใช้น�้ามันเบนซิน เพราะช่วยป้องกันการชิงจุดระเบิดของเครื่องยนต์
ส่วนไอโซเมอร์ที่ไม่เหมาะกับเครื่องยนต์ประเภทนี้ คือ เฮปเทน ซึ่งมีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง จึงมี
การก�าหนดให้น�้ามันเบนซินที่มีสมบัติในการเผาไหม้เช่นเดียวกับไอโซออกเทนมีเลขออกเทน
เป็น 100 ส่วนน�้ามันเบนซินที่มีสมบัติในการเผาไหม้เช่นเดียวกับเฮปเทนมีเลขออกเทนเป็น 0
เช่น น�า้ มันเบนซินทีม่ เี ลขออกเทน 95 จึงมีสมบัตใิ นการเผาไหม้เช่นเดียวกับเชือ้ เพลิงทีไ่ ด้จากการ
ผสมไอโซออกเทนร้อยละ 95 กับเฮปเทนร้อยละ 5 โดยมวล
CH3
CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
ไอโซออกเทน เฮปเทน

ภาพที่ 1.42 โครงสร้างของไอโซออกเทนและเฮปเทน

ที่มา : คลังภาพ อจท.
น�า้ มันเบนซินส่วนใหญ่ทไี่ ด้จากการกลัน่ น�า้ มันดิบจะมีเลขออกเทนต�า่ กว่า 75 จึงไม่เหมาะกับ
เครื่องยนต์ในปัจจุบัน ดังนั้น จึงมีวิธีการปรับปรุงคุณภาพของน�้ามันเบนซิน โดยการเพิ่มค่า
ออกเทนให้น�้ามันเบนซิน ซึ่งในอดีตท�าได้โดยการเติมเตตระเมทิลเลด (tetramethyl lead) หรือ
เตตระเอทิลเลด (tetraethyl lead)
CH3
CH3 CH2
CH3 Pb CH3 CH3 CH2 Pb CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
เตตระเมทิลเลด เตตระเอทิลเลด
ภาพที่ 1.43 โครงสร้างของเตตระเมทิลเลดและเตตระเอทิลเลด
ที่มา : คลังภาพ อจท.
82

เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับการปรับปรุงคุณภาพของนํ้ามันเชื้อเพลิงวา นํ้ามันเบนซินที่ประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีโครงสรางแบบโซกิ่ง
จะมีคุณภาพดีกวานํ้ามันเบนซินที่ประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีโครงสรางแบบโซตรง โดยมีวิธีการ ดังนี้
• กระบวนการรีฟอรมมิง (reforming) เปนการเปลี่ยนสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีโครงสรางแบบโซตรงใหเปนแบบโซกิ่ง หรือเปนสารประกอบ
อะโรมาติกไฮโดรคารบอนและใชเปลี่ยนสารประกอบไฮโดรคารบอนแบบวงใหเปนสารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคารบอน โดยใชความรอน ความดัน และ
ตัวเรงปฏิกิริยาชวย
• กระบวนการแอลคิเลชัน (alkylation) เปนการรวมโมเลกุลของแอลเคนและแอลคีน โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยาไดเปนโมเลกุลแอลเคน
ที่มีโครงสรางแบบโซกิ่ง
• กระบวนการโอลิโกเมอไรเซชัน (oligomerization) เปนการรวมสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว (แอลคีน) โมเลกุลเล็กๆ เขาดวยกัน โดยใช
ความรอนและตัวเรงปฏิกิริยาจะไดสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัวที่มีจํานวนคารบอนอะตอมเพิ่มขึ้น เมื่อนําไปทําปฏิกิริยาตอกับแกสไฮโดรเจน โดยมี
Ni หรือ Pt เปนตัวเรงปฏิกิริยาจะไดเปนสารประกอบแอลเคน

T88
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
ปัจจุบันจึงใช้เมทิลเทอร์เชียรีบิวทิลอีเทอร์ (สาร MTBE) เอทานอล หรือเมทานอลแทน 4. เมื่อนักเรียนศึกษาเกี่ยวกับการกลั่นลําดับสวน
และเรียกน�า้ มันทีไ่ ด้วา่ น�า้ มันไร้สารตะกัว่ น�า้ มัน นํา้ มันดิบแลว ใหนาํ ความรูท ไี่ ดมาตอบคําถาม
เบนซินเป็นสารระเหยง่ายและไวไฟ จึงไม่ควรเก็บ CH3 ที่ตนเองตั้งคําถามไว
หรือใช้งานใกล้กับแหล่งความร้อน เป็นสาร CH3 C O CH3 5. ครูถามคําถามนักเรียนวา
อันตรายต่อสิ่งมีชีวิต หากสูดดมไอระเหยของ CH3 • ผลิตภัณฑที่ไดจากกระบวนการกลั่นลําดับ
น�า้ มันเบนซินจะท�าให้มอี าการมึนงง ปวดศีรษะ เมทิลเทอร์เชียรีบิวทิลอีเทอร์ สวนนํ้ามันดิบมีอะไรบาง
และอาจหมดสติได้ หากสัมผัสอาจท�าให้ผวิ หนัง
ภาพที่ 1.44 โครงสร้างของเมทิลเทอร์เชียรีบวิ ทิลอีเทอร์
(แนวตอบ ผลิตภัณฑที่ไดจากกระบวนการ
แห้งและน�าไปสู่โรคผิวหนังได้ ที่มา : คลังภาพ อจท. กลัน่ ลําดับสวนนํา้ มันดิบ ไดแก แกสปโตรเลียม
แนฟทาหนัก แนฟทาเบา นํ้ามันกาด นํ้ามัน
ดีเซล นํ้ามันหลอลื่น ไข นํ้ามันเตา บิทูเมน)
6. ครูถามตอวา
• ผลิตภัณฑที่ไดจากกระบวนการกลั่นลําดับ
สวนนํา้ มันดิบแตละชนิดมีความแตกตางกัน
หรือไมอยางไร สามารถนําไปใชประโยชน
ไดอยางไร
ภาพที่ 1.45 เครื่องยนต์แต่ละชนิดใช้น�้ามันเชื้อเพลิงที่แตกต่างกัน ซึ่งเชื้อเพลิงแต่ละชนิดจะให้พลังงานจากการเผาไหม้ (แนวตอบ ผลิตภัณฑที่ไดจากกระบวนการ
ในปริมาณที่ต่างกัน กลัน่ นํา้ มันดิบแตละชนิดจะมีจาํ นวนอะตอม
ที่มา : คลังภาพ อจท.
ของคารบอนแตกตางกัน เชน แกสปโตรเลียม
จํานวนคารบอน 1-4 อะตอม นํ้ามันกาด
นํ้ามันดีเซล ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่มีจุดเดือดสูงกว่าน�้ามันเบนซิน ซึ่งมีการก�าหนด
คุณภาพของน�้ามันดีเซลด้วยเลขซีเทน (cetane number) โดยก�าหนดให้ซีเทน (C16H34) มีเลข จํานวนคารบอน 10-14 อะตอม ผลิตภัณฑ
ซีเทน 100 และแอลฟาเมทิลแนฟทาลีน (C11H10) มีเลขซีเทน 0 แต ล ะชนิ ด สามารถนํ า ไปใช ป ระโยชน ไ ด
เชน แกสปโตรเลียมนําไปใชเชื้อเพลิง แกส
หุงตม นํ้ามันดีเซล นําไปใชทําเชื้อเพลิง
CH3
ในเครื่องยนตดีเซล)
CH3 (CH2)14 CH3

ซีเทน แอลฟาเมทิลแนฟทาลีน
ภาพที่ 1.46 โครงสร้างของซีเทนและแอลฟาเมทิลแนฟทาลีน
ที่มา : คลังภาพ อจท.
เคมีอินทรีย์ 83

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

ขอใดกลาวไมถูกตอง ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับการใชนํ้ามันเชื้อเพลิงใหเหมาะสมกับเครื่องยนต
1. นํ้ามันดีเซลเหมาะสําหรับนําไปใชในรถกระบะ รถบรรทุก แตละชนิดไดจาก YouTube เรื่อง That's What Happens When You
2. แกสโซฮอลเปนเชื้อเพลิงที่ไดจากการผสมเมทานอลกับ Put the Wrong Fuel in a Car (https://www.youtube.com/watch?v=
นํ้ามันเบนซิน gR92Op3tIgw)
3. แกสแอลพีจีเปนแกสหุงตมและสามารถนําไปใชแทนนํ้ามัน
เบนซินได
4. เลขออกเทนใชบอกคุณภาพของนํา้ มันเบนซิน สวนเลขซีเทน
ใชบอกคุณภาพของนํ้ามันดีเซล
5. เมทิลเทอรเชียรีบิวทิลอีเทอร เปนสารที่เติมลงในนํ้ามัน
เบนซินเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพในการเผาไหม
(วิเคราะหคาํ ตอบ ขอ 2. ไมถกู ตอง เพราะแกสโซฮอลเปนเชือ้ เพลิง
ที่ ไ ด จ ากการผสมระหว า งนํ้ า มั น เบนซิ น กั บ เอทานอล ดั ง นั้ น
ตอบขอ 2.)

T89
 นํา สอน
ขัน้ สอน
รู (Knowing)
7. ผลิ ต ภั ณ ฑ ที่ ไ ด จ ากกระบวนการกลั่ น ลํ า ดั บ
ส ว นนํ้ า มั น ดิ บ ที่ ถู ก นํ า มาใช ม ากที่ สุ ด คื อ
ผลิตภัณฑประเภทเชื้อเพลิง ไมวาจะเปนแกส
ปโตรเลียม ใชเปนแกสหุงตม นํ้ามันเบนซิน
นํ า ไปใช เ ป น เชื้ อ เพลิ งในเครื่ อ งยนต เ บนซิ น
นํ้ามันกาด ถูกนําไปใชในเครื่องยนตไอพน
นํา้ มันดีเซล นําไปใชเปนเชือ้ เพลิงในเครือ่ งยนต
ดีเซล ครูถามคําถามกับนักเรียนวา
• ปจจุบันมีการใชนํ้ามันเชื้อเพลิงที่เพิ่มสูงขึ้น
ผลจากการใชนํ้ามันเชื้อเพลิงที่มากขึ้นนั้น
สงผลตอสิ่งแวดลอมหรือไม อยางไร
(แนวตอบ การใชนาํ้ มันเชือ้ เพลิงในเครือ่ งยนต
จะเกิดการเผาไหม ซึ่งการเผาไหมแบงออก
เปน 2 ประเภท คือ การเผาไหมสมบูรณ
จะทําใหเกิดแกสคารบอนไดออกไซด และ
การเผาไหมไมสมบูรณ จะทําใหเกิดแกส
คารบอนมอนอกไซดและเขมา เมื่อมีการ
ใชเชื้อเพลิงในปริมาณที่มาก ทําใหมีแกส
คารบอนไดออกไซดมาก ซึ่งแกสคารบอน
ไดออกไซด เ ป น แก ส ที่ ทํ า ให เ กิ ด สภาวะ
เรือนกระจก สงผลใหโลกมีอณ ุ หภูมทิ สี่ งู ขึน้ )
เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับพลังงานทดแทนวา มีพลังงานทดแทนอีก 1 ชนิด
ที่ถูกนํามาใช คือ ดีโซฮอล เปนนํ้ามันเชื้อเพลิงที่ไดจากการผสมนํ้ามันดีเซล
กับเอทานอล และเติมสารเติมแตงประเภทอิมัลซิไฟเออรซึ่งเปนสารที่ทําให
แอลกอฮอลกับนํ้ามันผสมเขาดวยกัน นําไปใชเปนเชื้อเพลิงใหกับรถยนตที่ใช
เครื่องยนตดีเซล
T90
สรุป ประเมิน
น�ำ้ มันดีเซลแบ่งออกเป็น 2 ชนิด ได้แก่ น�ำ้ มันดีเซลหมุนเร็ว (High Speed Diesel) หรือโซลำ
ใช้สำ� หรับเครือ่ งยนต์ทมี่ รี อบหมุนมำกกว่ำ 1,000 รอบ/นำที เช่น รถกระบะ รถบรรทุก รถโดยสำรทัว่ ไป
และอีกชนิดหนึ่ง คือ น�้ำมันดีเซลหมุนช้ำ (Low Speed Diesel) หรือขี้โล้ ใช้ส�ำหรับเครื่องยนต์
ที่มีรอบหมุน 300-1,000 รอบ/นำที เช่น รถไฟ เรือยนต์
เนื่องจำกควำมต้องกำรน�้ำมันเชื้อเพลิงเพิ่มสูงขึ้น จึงมีกำรผลิตพลังงำนทดแทนเพื่อลด
กำรน�ำเข้ำน�้ำมันดิบจำกต่ำงประเทศ และลดแก๊สที่ส่งผลต่อสภำวะเรือนกระจก ตัวอย่ำงเช่น
• แก๊สโซฮอล์ (gasohol) ผลิตขึ้นเพื่อใช้แทนน�้ำมันเบนซิน โดยเกิดจำกกำรผสมระหว่ำง
น�้ำมันเบนซินกับเอทิลแอลกอฮอล์ มีระบบกำรเผำไหม้ที่สมบูรณ์กว่ำน�้ำมันเบนซิน จึงลดปัญหำ
มลพิษทำงอำกำศ ลดปริมำณไฮโดรคำร์บอนและแก๊สคำร์บอนมอนอกไซด์ แก๊สโซฮอล์ที่ใช้
ในปัจจุบันมี 3 ชนิด ดังนี้
- แก๊สโซฮอล์ E10 แบ่งออกเป็นแก๊สโซฮอล์ 91 และแก๊สโซฮอล์ 95 โดยมีส่วนผสม
ของเอทำนอลไม่เกินร้อยละ 10 และไม่ต�่ำกว่ำร้อยละ 9 กับน�้ำมันเบนซินร้อยละ 90 โดยปริมำตร
- แก๊สโซฮอล์ E20 มีส่วนผสมของเอทำนอลไม่เกินร้อยละ 20 และไม่ต�่ำกว่ำร้อยละ
19 กับน�้ำมันเบนซินร้อยละ 80 โดยปริมำตร
- แก๊สโซฮอล์ E85 มีส่วนผสมของเอทำนอลไม่เกินร้อยละ 85 กับน�้ำมันเบนซินร้อยละ
15 โดยปริมำตร
• ไบโอดีเซล (biodiesel) เป็นเอสเทอร์ทผี่ ลิตจำกน�ำ้ มันพืชหรือน�ำ้ มันสัตว์โดยผ่ำนกระบวนกำร
ทรำนส์เอสเทอริฟิเคชัน (transesterification) โดยกำรน�ำน�้ำมันพืชหรือน�้ำมันสัตว์ไปท�ำปฏิกิริยำ
กับแอลกอฮอล์ โดยมีกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกริ ยิ ำ จะได้เอสเทอร์กบั กลีเซอรอลเป็นผลพลอยได้
ซึ่งไบโอดีเซลที่ได้จะมีชื่อเรียกตำมชนิดของแอลกอฮอล์ ถ้ำเป็นเมทิลแอลกอฮอล์ เรียกว่ำ เมทิล
เอสเทอร์ ถ้ำเป็นเอทิลแอลกอฮอล์ เรียกว่ำ เอทิลเอสเทอร์
O O
CH2 O C R1 R1 C O CH3 CH2 OH
O O
CH O C R2 + 3CH3 OH ตัวเร่งปฏิกริ ยิ ำ R2 C O CH3 + CH OH
O O
CH2 O C R3 R3 C O CH3 CH2 OH
ไตรกลีเซอไรด์ เมทำนอล เมทิลเอสเทอร์ กลีเซอรอล
(น�ำ้ มันพืชหรือน�ำ้ มันสัตว์)
84
ขอสอบเนน การคิด
ไบโอดีเซลเปนผลิตภัณฑที่ไดจากนํ้ามันพืชหรือนํ้ามันสัตว
โดยผานกระบวนการทรานสเอสเทอริฟเคชัน เพื่อใหไดสารที่มี
สมบัติใกลเคียงกับนํ้ามันดีเซล ใหพิจารณาวัตถุดิบตอไปนี้ ไดแก
ปาลมนํ้ามัน มะพราว ถั่วลิสง สบูดํา สาหราย มีวัตถุดิบกี่ชนิดที่
นํามาทําไบโอดีเซลได
1. 1 2. 2 3. 3
4. 4 5. 5
(วิเคราะหคําตอบ ไบโอดีเซล คือ การนํานํ้ามันพืชหรือนํ้ามัน
สัตวมาทําปฏิกริ ยิ ากับเอทานอลหรือเมทานอล ไดสารเอสเทอรทมี่ ี
สมบัติใกลเคียงกับนํ้ามันดีเซล โดยวัตถุดิบที่นํามาผลิตไบโอดีเซล
จากนํ้ามันสัตว เชน นํ้ามันหมู ในสวนของนํ้ามันพืช สามารถใช
นํา้ มันพืชทีใ่ ชแลว หรือสกัดจากพืชนํา้ มัน เชน นํา้ มันปาลม นํา้ มัน
มะพราว นํ้ามันถั่วเหลือง นํ้ามันถั่วลิสง นํ้ามันละหุง นํ้ามันงา
นํ้ามันเมล็ดทานตะวัน นํ้ามันสบูดํา ดังนั้น ตอบขอ 4.)
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
6.2 แก๊สธรรมชาติ 8. ครูถามคําถามนักเรียนวา
แก๊สธรรมชาติที่ได้จากการขุดเจาะปิโตรเลียมประกอบด้วยส่วนที่เป็นของเหลว เรียกว่า • จากผลกระทบการใชนาํ้ มันเชือ้ เพลิงในปริมาณ
แก๊สธรรมชาติเหลว (liquefied natural gas; LNG) และส่วนที่เป็นแก๊ส เรียกว่า แก๊สธรรมชาติ มาก นักเรียนจะมีแนวทางในการชวยลด
(natural gas) ซึ่งแก๊สธรรมชาติจะประกอบด้วยสารประกอบไฮโดรคาร์บอน และสารที่ไม่ใช่ ปญหาดังกลาวอยางไร
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (แนวตอบ ลดการใชรถยนตสวนบุคคล ใช
มีเทน (CH4) รถโดยสารประจําทางหรือใชพลังงานทดแทน
สารประกอบ ร้อยละ 50-80
ไฮโดรคาร์บอน
เชน นํ้ามันแกสโซฮอล นํ้ามันไบโอดีเซล
คาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) อีเทน (C2H6) แก ส ธรรมชาติ (คํ า ตอบอาจขึ้ น อยู  กั บ
ร้อยละ 10-25 ร้อยละ 5-10 ดุลยพินิจของครูผูสอน))
9. จากการศึกษาเกี่ยวกับการใชประโยชนของ
สารประกอบ โพรเพน (C3H8)
ในแก๊ส สารประกอบอินทรีย ครูใหนักเรียนนําความรู
ไนโตรเจน (N2) ร้อยละ 2-7
ธรรมชาติ ที่ไดมาเรียบเรียง แลวเชื่อมโยงความรูที่ได
ร้อยละ 1-4
บิวเทน (C4H10) ออกมาเป น ผั ง มโนทั ศ น โดยใช หั ว ข อ ว า
ร้อยละ 1-3 ปโตรเคมีภัณฑ
อื่น ๆ (เฮกเซน ไอนํ้า ฮีเลียม
ไฮโดรเจนซัลไฟด์ ปรอท) ไม่ใช่สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน เพนเทน (C5H12)
< ร้อยละ 0.5
< ร้อยละ 1

แก๊สธรรมชาติถูกน�าไปใช้เป็นเชื้อเพลิงส�าหรับยานยนต์ เรียกว่า แก๊สธรรมชาติอัด

(compressed natural gas; CNG) เกิดจากการอัดแก๊สมีเทนด้วยความดันสูงจนแก๊สเปลี่ยนสถานะ
เป็นของเหลว แล้วบรรจุไว้ในถังทีม่ คี วามแข็งแรง
แก๊สมีเทนทีถ่ กู ลดอุณหภูมลิ งไปทีป่ ระมาณ
-160 องศาเซลเซียส จะอยูใ่ นสถานะของเหลว
เรียกว่า แก๊สธรรมชาติเหลว (liquefied natural
gas; LNG) ซึง่ ถูกบรรจุไว้ในถังฉนวน 2 ชัน้ ทีม่ ี
ความดันต�่า โดยหากน�ามาใช้งานจะต้องผ่าน
กระบวนการเพือ่ ท�าให้ของเหลวกลายไปเป็นแก๊ส
แก๊สปิโตรเลียมเหลวเกิดจากการอัดแก๊ส
ปิโตรเลียมด้วยความดันจนแก๊สเปลี่ยนสถานะ
ภาพที่ 1.47 รถยนต์ที่ใช้แก๊สธรรมชาติเป็นเชื้อเพลิง
เป็นของเหลว ซึ่งใช้เป็นเชื้อเพลิงในการหุงต้ม เรียกว่า รถยนต์ NGV (natural gas vehicles)
และในยานยนต์ ที่มา : คลังภาพ อจท.

เคมีอินทรีย์ 85

กิจกรรม 21st Century Skills สื่อ Digital

ใหนักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน สืบคนขอมูลเกี่ยวกับ
แกสธรรมชาติจากแหลงขอมูลตางๆ เชน หองสมุด อินเทอรเน็ต
แลวนําขอมูลที่ไดมารวมกันวิเคราะห เรียบเรียงขอมูลใหเปน
องคความรูของตนเอง พรอมนําเสนอขอมูลในรูปแบบที่นาสนใจ
เชน หนังสือเลมเล็ก
ศึกษาเพิม่ เติมเกีย่ วกับแกสธรรมชาติไดจาก YouTube เรือ่ ง ความสําคัญของ
แหลงกาซธรรมชาติที่คนไทยตองรู (https://www.youtube.com/watch?v=
eNHbwgU9p7o)

T91
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
10. นักเรียนทําใบงาน เรือ่ ง การใชประโยชนของ
สารประกอบอินทรีย
11. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน
หนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 86
โดยทําลงในสมุดบันทึกของนักเรียน
12. นักเรียนรวมกันสรุปสาระสําคัญ เรื่อง การใช
ประโยชนของสารประกอบอินทรีย
6.3 ปโตรเคมีภัณฑ์
ปิโตรเคมีภณั ฑ์ หมายถึง ผลิตภัณฑ์ทไี่ ด้จากอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ซึง่ อุตสาหกรรมปิโตรเคมี
หมายถึง อุตสาหกรรมทีน่ า� สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทีไ่ ด้จากการกลัน่ น�า้ มันดิบมาเป็นวัตถุดบิ ใน
การผลิตมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์ อุตสาหกรรมปิโตรเคมีแบ่งออกเป็น 3 ประเภท คือ อุตสาหกรรม
ปิโตรเคมีขั้นต้น อุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นกลาง และอุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นปลาย
อุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นต้น อุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นกลาง
(upstream petrochemical industry) (intermediate petrochemical industry)
เป็นอุตสาหกรรมทีน่ า� สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นอุตสาหกรรมที่น�าสารผลิตภัณฑ์ที่ได้จาก
ทีไ่ ด้จากการกลัน่ น�า้ มันดิบ เช่น อีเทน โพรเพน อุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นต้นมาเป็นวัตถุดิบ
แนฟทา มาเป็นวัตถุดิบเพื่อผลิตสารที่จะน�าไป เพื่อผลิตสารที่จะน�าไปใช้ในอุตสาหกรรมเคมี
ใช้ในอุตสาหกรรมเคมีขั้นต่อไป เช่น เอทิลีน ขัน้ ปลาย เช่น เอทิลนี ไกลคอล (ethylene glycol)
(ethylene) โพรพิลีน (propylene) สไตรีนมอนอเมอร์ (styrene monomer) ฟีนอล
(phenol)

อุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นปลาย
(downstream petrochemical industry)
เป็นอุตสาหกรรมที่น�าสารผลิตภัณฑ์ที่ได้จาก
อุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นกลางมาเป็นวัตถุดิบ Core Concept
เพือ่ ผลิตสารทีเ่ ป็นวัตถุดบิ ส�าหรับผลิตสารต่าง ๆ ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
เช่น พอลิเอทิลีน พอลิโพรพิลีน ไนลอน การใชประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์

Topic
Questions
คําชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. จงอธิบายการน�าผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการกลั่นล�าดับส่วนของน�้ามันดิบไปใช้ประโยชน์
2. สารที่ได้จากการกลั่นน�้ามันดิบและการแยกแก๊สธรรมชาติชนิดใดที่น�ามาเป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรม
ปิโตรเคมีขั้นต้น

86

แนวตอบ Topic Questions

1. ผลิตภัณฑที่ไดจากการกลั่นลําดับสวนของนํ้ามันดิบสามารถนําไปใชประโยชนได ดังนี้
• แกสปโตรเลียมเหลว เปนผลิตภัณฑที่อยูสวนบนสุดของหอกลั่นในกระบวนการกลั่นนํ้ามันดิบ นําไปใชเปนเชื้อเพลิงสําหรับหุงตม เปนเชื้อเพลิงสําหรับ
เครื่องยนตและรถยนต รวมทั้งเตาเผาและเตาอบตางๆ
• นํ้ามันเบนซิน ใชเปนเชื้อเพลิงสําหรับเครื่องยนตเบนซินหรือเรียกวานํ้ามันเบนซิน ไดจากการปรับแตงคุณภาพของผลิตภัณฑท่ีไดจากการกลั่นนํ้ามัน
โดยตรง และจากการแยกแกสธรรมชาติเหลว นํ้ามันเบนซินจะผสมสารเคมีเพิ่มคุณภาพ เพื่อใหเหมาะกับการใชงาน เชน เพิ่มคาออกเทน สารเคมี
สําหรับปองกันสนิมและการกัดกรอนในถังนํ้ามันและทอนํ้ามัน
• นํ้ามันกาด นําไปใชเปนเชื้อเพลิงในตะเกียง ใชเปนเชื้อเพลิงในเครื่องยนตไอพน
• นํ้ามันดีเซล ใชเปนเชื้อเพลิงในเครื่องยนตดีเซล
• นํ้ามันเตา ใชเปนเชื้อเพลิงสําหรับเตาตมหมอนํ้า และเตาเผาหรือเตาหลอมที่ใชในโรงงานอุตสาหกรรม เครื่องกําเนิดไฟฟาขนาดใหญ เครื่องยนต
เรือเดินสมุทร และอื่นๆ
• ยางมะตอย นําไปใชในงานกอสรางถนน
(คําตอบอาจขึ้นอยูกับดุลยพินิจของครูผูสอน)
2. อุตสาหกรรมปโตรเคมีขั้นตนจะนําสารประกอบไฮโดรคารบอนที่ไดจากการกลั่นนํ้ามันดิบมาเปนวัตถุดิบเพื่อนําไปผลิตเปนผลิตภัณฑปโตรเคมีข้ันกลาง
หรือขั้นปลาย ผลิตภัณฑปโตรเคมีขั้นตน เชน มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เอทิลีน โพรพิลีน เบนซีน โทลูอีน

T92
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
Chemistry 13. นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 5-6 คน ใหแตละกลุม
in real life ปิโตรเลียม
ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับเคมีอินทรีย
ป โ ตรเลี ย มจั ด เป น สารไฮโดรคาร บ อนที่ เ กิ ด ขึ้ น เองตาม 14. นักเรียนศึกษา Summary เรื่อง เคมีอินทรีย
ธรรมชาติ ซึ่งมีธาตุคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลัก
และอาจมีธาตุอโลหะชนิดอื่น เชน กํามะถัน ออกซิเจน ไนโตรเจน ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
ปนอยูด ว ย ปโตรเลียมมีทงั้ 3 สถานะ คือ ของแข็ง ของเหลว และแกส และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 88-92
ขึ้นอยูกับองคประกอบ รวมถึงความรอนและความดันของสภาพ
แวดลอมในการเกิดและการกักเก็บปโตรเลียม แบงตามสถานะ
ไดเปน 2 ชนิด คือ นํ้ามันดิบและแกสธรรมชาติ
นํ้ามันดิบเปนของเหลว ประกอบดวยสารไฮโดรคารบอน
ชนิดระเหยงายเปนสวนใหญ ที่เหลือเปนสารกํามะถัน ไนโตรเจน
และสารประกอบออกไซดอื่น แบงออกเปน 3 ประเภท ตาม
คุณสมบัตแิ ละชนิดของไฮโดรคารบอนทีเ่ ปนองคประกอบ คือ นํา้ มัน ภาพที่ 1.48 นํ้ามันดิบ คือ
ดิบฐานพาราฟน นํ้ามันดิบฐานแอสฟลต และนํ้ามันดิบฐานผสม ป โ ตรเลี ย มที่ มี ส ถานะเป น
ซึ่งเมื่อนําไปกลั่นจะใหผลิตภัณฑนํ้ามันในสัดสวนที่แตกตางกัน ของเหลว มีสดี าํ หรือสีนาํ้ ตาล
ที่มา : https://www.
แกสธรรมชาติเปนปโตรเลียมทีอ่ ยูใ นสถานะแกส ณ อุณหภูมิ brecorder.com
และความกดดันที่ผิวโลก ประกอบดวยสารไฮโดรคารบอนเปนหลัก
อาจมีสัดสวนสูงถึงรอยละ 95 สวนที่เหลือ ไดแก ไนโตรเจนและคารบอนไดออกไซด บางครั้งจะพบ
ไฮโดรเจนซัลไฟดปะปนอยูดวย ไฮโดรคารบอนในแกสธรรมชาติจัดอยูในอนุกรมพาราฟน มีสภาพ
อิ่มตัวในบรรยากาศ และไมเปลี่ยนแปลงทางเคมีใด ๆ ในสภาวะปกติ ไฮโดรคารบอนในกลุมนี้จะมี
แกสมีเทนซึ่งมีนํ้าหนักเบาที่สุดและจุดมีเดือดตํ่าที่สุดอยูถึงรอยละ 70 ขึ้นไป

ภาพที่ 1.49 แทนขุดเจาะปโตรเลียม

ที่มา : คลังภาพ อจท.

เคมีอินทรีย์ 87

กิจกรรม สรางเสริม สื่อ Digital

ใหนักเรียนจับคูเพื่อนที่นั่งขางกัน รวมกันสืบคนเพิ่มเติม ศึกษาเพิ่มเติมไดจากภาพยนตรสารคดีสั้น twig เรื่อง นํ้ามันดิบ
เกี่ยวกับปโตรเคมีภัณฑจากแหลงเรียนรูตางๆ เชน หองสมุด (https://www.twig-aksorn.com/fifilm/glossary/crude-oil-6995/)
อินเทอรเน็ต แลวนําขอมูลทีไ่ ดมาจัดทําในรูปแบบของผังมโนทัศน

กิจกรรม ทาทาย
นักเรียนที่จับคูกันใหมาจับกลุมกับเพื่อนอีก 1 คู แลวใหนํา
ขอมูลที่ไดจากการสืบคนมาอภิปรายรวมกัน เพื่อหาขอสรุปที่
ถูกตอง พรอมทั้งนําเสนอขอมูลที่ไดสรุปรวมกันหนาชั้นเรียน
เพื่อใหมีความเขาใจตรงกัน

T93
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
15. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
Summary
เพิม่ เติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เคมีอนิ ทรีย์
เลม 1
สารประกอบอินทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ คือ สารประกอบที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก และอาจประกอบด้วยธาตุอื่น ๆ
เช่น H O N S อาจเกิดจากสิ่งมีชีวิตหรือเกิดจากการสังเคราะห์
การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
H H
H C C H CH2 CHCH3
H H
สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม

ไอโซเมอริซึม
• ไอโซเมอริซึม (isomerism) เป็นปรากฏการณ์ที่สารประกอบอินทรีย์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตร
โครงสร้างต่างกัน
• ไอโซเมอร์ (isomer) เป็นสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน อาจจะมีโครงสร้างที่เป็น
ไปได้ทั้งโครงสร้างที่เป็นโซ่เปิด (โซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง) และโครงสร้างที่เป็นแบบวง
หมู่ฟังก์ชัน
หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ เป็นสิ่งที่ก�าหนดสมบัติและการเกิด
ปฏิกิริยาของสารประกอบ เรียกว่า หมู่ฟังก์ชัน (functional group)
หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ฟังก์ชัน ประเภทของสารประกอบ
C C พันธะเดี่ยว แอลเคน

C C พันธะคู่ แอลคีน

C C พันธะสาม แอลไคน์

OH ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์

O แอลคอกซี อีเทอร์
O
C OH คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิก

88

ขอสอบเนน การคิด
สารที่มีสูตรโมเลกุล C4H10O สามารถเขียนสูตรโครงสรางที่เปนไปไดกี่โครงสราง และเปนสารประกอบแอลกอฮอล
กี่โครงสราง
1. สูตรโครงสรางทั้งหมด 4 สูตรโครงสรางที่เปนแอลกอฮอล 2
2. สูตรโครงสรางทั้งหมด 5 สูตรโครงสรางที่เปนแอลกอฮอล 3
3. สูตรโครงสรางทั้งหมด 7 สูตรโครงสรางที่เปนแอลกอฮอล 3
4. สูตรโครงสรางทั้งหมด 7 สูตรโครงสรางที่เปนแอลกอฮอล 4
5. สูตรโครงสรางทั้งหมด 8 สูตรโครงสรางที่เปนแอลกอฮอล 4
(วิเคราะหคําตอบ สารที่มีสูตรโมเลกุล C4H10O เขียนโครงสรางที่เปนไดทั้งหมด 7 โครงสราง ดังนี้
OH OH
OH OH
บิวทานอล 2-บิวทานอล 2-เมทิล-1-โพรพานอล 2-เมทิล-2-โพรพานอล
O O
O
ไดเอทิล อีเทอร 2-เมทอกซีโพรเพน 1-เมทอกซีโพรเพน
มีโครงสรางที่เปนแอลกอฮอลทั้งหมด 4 โครงสราง ดังนั้น ตอบขอ 4.)
T94
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
ลงมือทํา (Doing)
หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ฟังก์ชัน ประเภทของสารประกอบ 16. นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน แลวทํา
O กิจกรรม Apply Your Knowledge ใน
C O แอลคอกซีคาร์บอนิล เอสเทอร์ หนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
O และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 93 โดย
C H คาร์บอกซาลดีไฮด์ แอลดีไฮด์ ทําการศึกษาสถานการณทกี่ าํ หนดใหตอ ไปนี้
O “นักเรียนพบสารอินทรีย 5 ชนิด ที่มีลักษณะ
C คาร์บอนิล คีโตน เปนของเหลวใส ไมมสี ี ซึง่ ฉลากติดสารไดหลุด
H หายไป จึงทําใหไมทราบวาสารอินทรียนั้นๆ
N อะมิโน เอมีน เปนสารประเภทใด” จากนัน้ รวมกันออกแบบ
H
O H การทดลองเพื่อใหสามารถระบุไดวา สาร
C N H เอไมด์ เอไมด์ อินทรียแตละชนิดคือสารอินทรียประเภทใด
โดยใชวัสดุและอุปกรณที่หาไดงาย รวมทั้ง
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ตองคํานึงถึงความปลอดภัยในการทําการ
สารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและธาตุไฮโดรเจน เรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ทดลองดวย
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สมบัติและปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทต่าง ๆ แสดงดังตาราง
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สมบัติ/ปฏิกิริยา อะโรมาติก
แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไฮโดรคาร์บอน
สูตรทั่วไป CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 -
สี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี ไม่มีสี
กลิ่น ไม่มีกลิ่น มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว มีกลิ่นเฉพาะตัว
ขั้วโมเลกุล ไม่มี ไม่มี ไม่มี ไม่มี
พันธะ พันธะเดี่ยวทั้งหมด พันธะคู่ พันธะสาม พันธะคู่
อย่างน้อย 1 แห่ง อย่างน้อย 1 แห่ง อย่างน้อย 3 แห่ง
การละลายนํ้า ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย
การละลายใน ละลาย ละลาย ละลาย ละลาย
ตัวทําละลายไม่มีขั้ว
แรงยึดเหนี่ยว แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน แรงลอนดอน
ระหว่างโมเลกุล
เคมีอินทรีย์ 89

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

เพราะเหตุใดจึงใชการกลัน่ ลําดับสวนในการกลัน่ นํา้ มันดิบแทน ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับอุตสาหกรรมปโตรเคมีไดจาก YouTube เรื่อง
การกลั่นแบบธรรมดา Petrochemicals 101 (https://www.youtube.com/watch?v=KVOf2DbdJVQ)
1. การกลัน่ แบบธรรมดาใชเชือ้ เพลิงมากกวาการกลัน่ ลําดับสวน
2. การกลัน่ แบบธรรมดาจะไดโลหะหนัก เชน ปรอท ออกมาดวย
3. การกลั่นลําดับสวนใชปริมาณสารนอยกวาการกลั่นแบบ
ธรรมดา
4. การกลั่นแบบธรรมดาทําใหเกิดเขมาที่ไดจากการเผาไหม
ไมสมบูรณ
5. นํา้ มันดิบมีสารทีม่ จี ดุ เดือดใกลเคียงกัน แยกดวยวิธกี ารกลัน่
แบบธรรมดาไมได
(วิเคราะหคาํ ตอบ นํา้ มันดิบมีสารประกอบไฮโดรคารบอนทีม่ ขี นาด
โมเลกุลใกลเคียงกัน จึงมีจุดเดือดใกลเคียงกัน ตองแยกดวยการ
กลั่นลําดับสวน ดังนั้น ตอบขอ 5.)

T95
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
ลงมือทํา (Doing)
17. นักเรียนตรวจสอบความเขาใจของตนเองโดย ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
การตอบคําถาม Self Check ในหนังสือเรียน สมบัติ/ปฏิกิริยา อะโรมาติก
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไฮโดรคาร์บอน
เคมี ม.6 เลม 1 หนา 93 จุดเดือด ต�่ำ ต�่ำที่สุด สูง สูงที่สุด
ความหนาแน่น น้อยกว่ำน�้ำ น้อยกว่ำน�้ำ น้อยกว่ำน�้ำ น้อยกว่ำน�้ำ
การเผาไหม้ ไม่มีเขม่ำ มีเขม่ำ มีเขม่ำมำก มีเขม่ำมำกที่สุด
การฟอกสี Br2
• ในที่มืด ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
• ในที่สว่าง ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
การฟอกสี KMnO4 ไม่ฟอกสี ฟอกสี ฟอกสี ไม่ฟอกสี
ปฏิกิริยากับ H2/Pt ไม่เกิด เกิด เกิด ไม่เกิด

สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

ชือ่ สารประกอบอินทรีย์ สูตรทั่วไป สมบัติทางกายภาพ

• แอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ละลำยน�้ำได้ดี กำรละลำยน�้ำลดลง เมื่อ
จ�ำนวนอะตอมของคำร์บอนเพิ่มขึ้น
แอลกอฮอล์ R OH • จุดเดือดเพิ่มขึ้น เมื่อจ�ำนวนอะตอมของคำร์บอนเพิ่มขึ้น
• แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกริ ยิ ำกับ NaHCO3 แต่สำมำรถเกิดปฏิกริ ยิ ำ
กับโลหะที่ว่องไว เช่น Na
OH • สมบัติของฟีนอลส่วนใหญ่แตกต่ำงจำกแอลกอฮอล์
ฟีนอล • เป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง
• มีจุดหลอมเหลว 41 �C
• เป็นไอโซเมอร์โครงสร้ำงกับแอลกอฮอล์และฟีนอล
• จุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีขนำดโมเลกุลใกล้เคียงกัน
อีเทอร์ R O R′ แต่จุดเดือดต�่ำกว่ำแอลกอฮอล์
• อีเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลน้อย ละลำยน�้ำได้บ้ำง
• แอลดีไฮด์โมเลกุลเล็กจะละลำยน�้ำได้ดี แต่กำรละลำยน�้ำลดลง
O เมื่อจ�ำนวนอะตอมของคำร์บอนเพิ่มขึ้น
แอลดีไฮด์ R C H • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตำมจ�ำนวนอะตอมของคำร์บอน
• หมู่คำร์บอกซำลดีไฮด์ของแอลดีไฮด์จะท�ำปฏิกิริยำกับสำรละลำย
เบเนดิกส์ ได้ตะกอนสีส้มของ Cu2O

90

ขอสอบเนน การคิด
ขอใดเรียงลําดับจุดเดือดของสารตอไปนี้ไดถูกตอง
ก. CH3CH2CH2COOH ข. CH3CH2CH2CH2OH
ค. CH3CH2CH2CH2NH2 ง. CH3CH2CH2CH2CH3
1. ก. > ข. > ค. > ง. 2. ข. > ค. > ง. > ก.
3. ค. > ง. > ก. > ข. 4. ง. > ก. > ข. > ค.
5. ง. > ข. > ก. > ค.
(วิเคราะหคําตอบ เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลกอฮอล กรดคารบอกซิลิก และเอมีนที่มีมวลโมเลกุล
ใกลเคียงกัน พบวา แอลกอฮอลเปนโมเลกุลมีขวั้ และเกิดพันธะไฮโดรเจนไดจงึ มีจดุ เดือดสูงกวาแอลเคน กรดคารบอกซิลกิ
จะมีจุดเดือดสูงกวาแอลกอฮอลเนื่องจากโมเลกุลของกรดคารบอกซิลิกเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวาโมเลกุลของ
แอลกอฮอล เอมีนเกิดพันธะไฮโดรเจนไดเชนเดียวกับแอลกอฮอล แตแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลนอยกวาแอลกอฮอล
จึงทําใหเอมีนมีจุดเดือดตํ่ากวาแอลกอฮอล สามารถเรียงลําดับจุดเดือดได ดังนี้ กรดคารบอกซิลิก > แอลกอฮอล >
เอมีน > แอลเคน ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T96
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนแตละคนนําขอสรุปที่ไดจากการรวม
ชือ่ สารประกอบอินทรีย์ สูตรทั่วไป สมบัติทางกายภาพ สรุปกับครู มาเขียนเรียบเรียงเปนองคความรู
O • คีโตนโมเลกุลเล็ก จะละลายน�้าได้ดี
ของตนเอง พร อ มยกตั ว อย า งประกอบ
คีโตน องคความรูนั้น
R C R′ • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
• จัดเป็นกรดอ่อน 2. นักเรียนทํา Unit Questions ในหนังสือเรียน
• โมเลกุลเล็กละลายน�้าได้ดี แต่การละลายน�้าลดลง เมื่อจ�านวน รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
O อะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น เคมี ม.6 เลม 1 หนา 94-96
• กรดคาร์บอกซิลิกท�าปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ โดยมีสารละลาย
กรดคาร์บอกซิลิก R C OH H2SO4 เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้เอสเทอร์และน�้าเป็น 3. เมื่อนักเรียนทํา Unit Questions เสร็จแลว
ผลิตภัณฑ์ เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ครูใหนักเรียนทบทวนความรูโดยการทําแบบ
• กรดคาร์บอกซิลกิ ท�าปฏิกริ ยิ ากับหมูอ่ ะมิโน ได้สารประกอบเอไมด์ ทดสอบ Test For U เพื่อเปนการทบทวน
• จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
ความรูและเตรียมความพรอมในการสอบเขา
• เอสเทอร์ได้จากปฏิกริ ยิ าระหว่างกรดคาร์บอกซิลกิ กับแอลกอฮอล์ มหาวิทยาลัย
เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
• เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน เป็นปฏิกิริยา
O ไฮโดรลิซิสที่สภาวะเบส ได้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและ
เอสเทอร์ R C O R′ แอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์
• โมเลกุลเล็กละลายน�้าได้ดี
• จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
• เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับกรดคาร์บอกซิลิก และมีจุดเดือดต�่า
กว่ากรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ

ชือ่ สารประกอบอินทรีย์ สูตรทั่วไป สมบัติทางกายภาพ

เอมีนแบ่งออกเป็น 3 ประเภท คือ • ละลายได้ทั้งในน�้าและตัวท�าละลายมีขั้ว เอมีนที่มี
เอมีนปฐมภูมิ (R NH2) ขนาดเล็กจะละลายน�า้ ได้ดี แต่การละลายลดลงเมือ่ เอมีน
เอมีน R N R ′ มีขนาดใหญ่ขึ้น
เอมีนทุติยภูมิ ( ) • จุดเดือดเพิ่มขึน้ ตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
H
เอมีนตติยภูมิ R N R′
( R′′ )

เคมีอินทรีย์ 91

ขอสอบเนน การคิด
เรียงลําดับความเปนเบสของสารละลายเอมีนตอไปนี้
NH2
ก. NH ข. NH3 ค. ง. จ. N CH3
N
1. ก. > ข. > ค. > ง. > จ. 2. ข. > ก. > จ. > ง. > ค.
3. .ก > ค. > จ. > ข. > ง. 4. จ. > ง. > ค. > ข. > ก.
5. ง. > ก. > ข. > ค. > จ.
(วิเคราะหคําตอบ ความเปนเบสของเอมีนเรียงลําดับได ดังนี้ R2NH > RNH2 > R3N > NH3 และอะโรมาติกเอมีน
จะมีอิเล็กตรอนคูที่ไนโตรเจนเคลื่อนที่เขาไปในวงอะโรมาติกไดเพราะมีคอนจูเกชัน จึงทําใหหมูอะริลเปนหมูที่
ดึงอิเล็กตรอนทําใหความหนาแนนของอิเล็กตรอนของไนโตรเจนลดลง ความเปนเบสจึงลดลง เอมีนแอโรมาติก
จึงเปนเบสที่ออนกวาอะลิฟาติกเอมีน (สารประกอบเอมีนที่เปนโซเปดหรือเปนวง) อะโรมาติกเอมีนจะมีความ
เปนเบสนอยที่สุด ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T97
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
1. ครูประเมินความรู เรือ่ ง ประโยชนของสารประกอบ
อินทรีย โดยสังเกตพฤติกรรมการตอบคําถาม สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนและธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
การทําแบบฝกหัด และการทําใบงาน เรื่อง
ชือ่ สารประกอบอินทรีย์ สูตรทั่วไป สมบัติทางกายภาพ
ประโยชนของสารประกอบอินทรีย
เอไมด์แบ่งออกเป็น 3 ประเภท คือ • เอไมด์โมเลกุลเล็กจะละลายในน�้าได้ แต่การละลายน�้า
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย O จะลดลงเมื่อจ�านวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
H
การสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานรายบุ ค คล (
เอไมด์ปฐมภูมิ R C N
H ) • มีสมบัติเป็นกลาง
พฤติกรรมการทํางานกลุม จากการทําแบบจําลอง • จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจ�านวนอะตอมของคาร์บอน
O R′ • ได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก
ผลิตภัณฑทไี่ ดจากการกลัน่ ลําดับสวนนํา้ มันดิบ เอไมด์
(
เอไมด์ทุติยภูมิ R C N ) กับแอมโมเนียหรือเอมีนที่อุณหภูมิสูง
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ H
• สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ทั้งในสภาวะกรด
O R′
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต และเบส
พฤติกรรมของนักเรียน
(
เอไมด์ตติยภูมิ R C N ′′
R )

การใช้ประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์

นํ้ามันดิบ
การกลั่นล�าดับส่วนน�้ามันดิบ เป็นการแยกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ผสมอยู่ในน�้ามันดิบ โดยอาศัย
หลักการที่ส่วนประกอบต่าง ๆ ในน�้ามันดิบจะมีจุดเดือดและจุดควบแน่นที่แตกต่างกันตามจ�านวนคาร์บอน
แก๊สธรรมชาติ
แก๊สธรรมชาติได้จากการขุดเจาะปิโตรเลียม ประกอบด้วยส่วนทีเ่ ป็นของเหลว เรียกว่า แก๊สธรรมชาติเหลว
(liquefied natural gas) และส่วนทีเ่ ป็นแก๊ส เรียกว่า แก๊สธรรมชาติ (natural gas) ซึง่ แก๊สธรรมชาติจะประกอบด้วย
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนและสารที่ไม่ใช่สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ปิโตรเคมีภัณฑ์
ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ซึ่งอุตสาหกรรมปิโตรเคมี หมายถึง อุตสาหกรรมที่น�าสาร
ประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากการกลั่นน�้ามันดิบมาเป็นวัตถุดิบในการผลิตมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์

92

แนวทางการวัดและประเมินผล ขอสอบเนน การคิด

ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง ประโยชนของ แอลดีไฮดและคีโตนมีสมบัติใดที่แตกตางกัน
สารประกอบอินทรีย ไดจากการปฏิบัติกิจกรรมทําแบบจําลองผลิตภัณฑที่ได 1. แอลดีไฮดมีจุดเดือดสูงกวาคีโตน
จากการกลั่ น ลํ า ดั บ ส ว นนํ้ า มั น ดิ บ โดยศึ ก ษาเกณฑ ก ารวั ด และประเมิ น ผล 2. แอลดีไฮดถูกรีดิวซไดงายกวาคีโตน
จากแบบสั ง เกตพฤติ ก รรมการทํ า งานกลุ  ม ที่ อ ยู  ใ นแผนการจั ด การเรี ย นรู  3. คี โ ตนทํ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ สารละลายเบเนดิ ก ส ไ ด ผ ลิ ต ภั ณ ฑ
หนวยการเรียนรูที่ 1 เปนเกลือของคีโตน
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
4. แอลดีไฮดทาํ ปฏิกริ ยิ ากับสารบางชนิดไดเปนกรดคารบอกซิลกิ
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
ตรงกับระดับคะแนน
การมี
แตคีโตนจะไมเกิดปฏิกิริยา
5. คีโตนทําปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกสได แตแอลดีไฮด
การทางาน
การแสดง การยอมรับ ส่วนร่วมใน รวม
ชื่อ–สกุล ตามที่ได้รับ ความมีน้าใจ
ลาดับที่ ความคิดเห็น ฟังคนอื่น การปรับปรุง 15
ของนักเรียน มอบหมาย
ผลงานกลุ่ม คะแนน
3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

ไมทําปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส
(วิเคราะหคําตอบ แอลดีไฮดทําปฏิกิริยากับสารบางชนิดกลาย
เกณฑ์การให้คะแนน
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
............./.................../...............
เปนกรดคารบอกซิลิกไดงาย แตคีโตนจะไมเกิดปฏิกิริยา เชน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง
ให้
ให้
ให้
เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
3 คะแนน
2 คะแนน
1 คะแนน
แอลดีไฮดสามารถทําปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกสไดเกลือ
ช่วงคะแนน
14–15
11–13
8–10
ระดับคุณภาพ
ดีมาก
ดี
พอใช้
ของกรดคารบอกซิลิก ตะกอนสีแดงอิฐของคอปเปอร (I) ออกไซด
และนํ้า แตคีโตนจะไมเกิดปฏิกิริยานี้ ดังนั้น ตอบขอ 4.)
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T98
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Self Check

1. ผิด 2. ถูก 3. ผิด
Apply Your Knowledge 4. ถูก 5. ผิด

คําชี้แจง ให้นักเรียนจับคู่กับเพื่อนที่นั่งข้างกัน แล้วศึกษาสถานการณ์ที่กําหนดให้ต่อไปนี้

“นักเรียนพบสารอินทรีย์ 5 ชนิด ทีม่ ลี กั ษณะเป็นของเหลวใส ไม่มสี ี ซึง่ ฉลากติดชือ่ สารได้หลุดหายไป
จึงท�าให้ไม่ทราบว่าสารอินทรีย์นั้น ๆ เป็นสารประเภทใด”
จากนัน้ ร่วมกันออกแบบการทดลองเพือ่ ให้สามารถระบุได้วา่ สารอินทรียแ์ ต่ละชนิดคือสารอินทรีย์
ประเภทใด โดยใช้วัสดุและอุปกรณ์ที่หาได้ง่าย รวมทั้งต้องค�านึงถึงความปลอดภัยในการท�าการทดลอง

Self Check
ให้นกั เรียนตรวจสอบความเข้าใจ โดยพิจารณาข้อความว่าถูกหรือผิด แล้วบันทึกลงในสมุด หากพิจารณา
ข้อความไม่ถูกต้อง ให้กลับไปทบทวนเนื้อหาตามหัวข้อที่กําหนดให้
ถูก/ผิด ทบทวนที่หัวขอ
1. สารประกอบอินทรีย์เป็นสารที่มีธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน 1.
เป็นองค์ประกอบหลัก

2. (CH3)3C(CH2)4CH3 เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมได้ ดังนี้ 1.1

ุด
สม
ใน
ลง
ทึ ก

3. สารประกอบกรดคาร์บอกซิลิก มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ 1.3

บั น

เป็นองค์ประกอบ

4. เรียงล�าดับจุดเดือดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนได้ ดังนี้ 2.
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน > แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน

5. กรดคาร์บอกซิลิกท�าปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ โดยมีสารละลาย H2SO4 3.

เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้สารประกอบเอไมด์เป็นผลิตภัณฑ์

เคมีอินทรีย์ 93

แนวทางการจัดกิจกรรม Apply Your Knowledge

นักเรียนควรศึกษาสมบัติทางกายภาพและปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรียแตละประเภทอยางละเอียด
แลวเลือกใชสารเคมีและอุปกรณทอี่ ยูภ ายในหองปฏิบตั กิ ารทางวิทยาศาสตรของโรงเรียนใหถกู ตองและเหมาะสม
และครูเปนผูที่คอยใหคําปรึกษา ชี้แนะแนวทาง พรอมทั้งตรวจสอบความถูกตองในการออกแบบการทดลอง
ตัวอยางการออกแบบการทดลอง
การทดลอง เรื่อง การทดสอบสารประกอบอินทรีย์ ตารางบันทึกผลการทดลอง
ผู้ทำการทดลอง ............................................................................................................................. ................. การทดสอบ สารประกอบ
จุดประสงค์การทดลอง 1. เพื่อทดสอบหาประเภทของสารประกอบอินทรีย์ สาร อินทรีย์ที่
กระดาษ
2. เพื่อศึกษาสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ น้ำ NaOH NaHCO3 HCl H2SO4
ลิตมัส เป็นไปได้
สารเคมีและอุปกรณ์
1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 2. น้ำกลั่น
1
3. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) เข้มข้น 5% 4. สารละลายไฮโดรคลอริก (HCl) เข้มข้น 5% 2
5. สารละลายกรดซัลฟิวริกเข้มข้น (Conc. H2SO4) 6. กระดาษลิตมัส 3
7. สารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (H2SO4) 8. หลอดหยด 4
เข้มข้น 5% 5
วิธีการทดลอง
1. เติมน้ำลงในหลอดทดลองจำนวน 10 หยด แล้วเติมสารตัวอย่างที่ต้องการทดสอบลงไปจำนวน 10 หยด
จากนั้นเขย่า สังเกตการละลาย ถ้าละลายนำไปทดสอบด้วยกระดาษลิตมัส
สรุปผลการทดลอง
2. ถ้าไม่ละลายน้ำให้ทดสอบการละลายในตัวทำละลายต่อไปตามลำดับ ดังนี้ ..............................................................................................................................................................................
ทดสอบกับ NaOH ถ้าสารตัวอย่างละลายให้นำไปทดสอบกับ NaHCO3 แต่ถ้าสารตัวอย่างไม่ละลาย ..............................................................................................................................................................................
ให้นำไปทดสอบกับ HCl ถ้าสารตัวอย่างไม่ละลายให้นำไปทดสอบต่อกับ H2SO4 เข้มข้น ..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
แผนผังการทดสอบการละลาย ..............................................................................................................................................................................
ทดสอบการละลายกับน้ำ ..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................

ละลาย ไม่ละลาย อภิปรายผลการทดลอง

5% NaOH
..............................................................................................................................................................................
ละลาย ไม่ละลาย
เปลี่ยนสีกระดาษ เปลี่ยนสีกระดาษ กระดาษลิตมัส 5% NaHCO3 5% HCl ..............................................................................................................................................................................
ลิตมัสเป็นสีแดง ลิตมัสเป็นสีน้ำเงิน ไม่เปลี่ยนสี
ละลาย ไม่ละลาย ละลาย ไม่ละลาย ..............................................................................................................................................................................
กรด เอมีน แอลกอฮอล์ H2SO4 เข้มข้น
(คาร์บอน 1-4 (คาร์บอน 1-5 (คาร์บอน 1-4 กรดคาร์บอกซิลิก ฟีนอล เอมีน ไม่ ..............................................................................................................................................................................
ละลาย
อะตอม) อะตอม) อะตอม) ละลาย ..............................................................................................................................................................................
แอลดีไฮด์และ แอลกอฮอล์ เฮไลด์
คีโตน (คาร์บอน แอลดีไฮด์ ไฮโดรคาร์บอน ..............................................................................................................................................................................
1-3 อะตอม) คีโตน เอสเทอร์ ประเภทอิ่มตัว ..............................................................................................................................................................................
เอไมด์ อีเทอร์ แอโรมาติก

T99
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Unit Questions

1. ดูเฉลยในสวนทายเลม
2. ก) ไมเปนไอโซเมอรกนั แตเปนสารชนิดเดียวกัน
U nit
คําชี้แจง :
Questions 1
ให้ นั ก เรี ย นตอบคํ า ถามต่ อ ไปนี้
ข) เปนไอโซเมอรกัน
1. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อและสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมของสารประกอบอินทรียต์ อ่ ไปนี้
ค) ไมเปนไอโซเมอรกนั และเปนสารคนละชนิดกัน
ก) H ข) H H
ง) เปนไอโซเมอรกัน H C H H C H
H H H H C C
3. ดูเฉลยในสวนทายเลม H C C H
H C C C C C H
H H H H H

ค) H O ง) O H
H C C O H C N
H H C C H
H H
2. พิจารณาสารประกอบอินทรีย์ที่ก�าหนดให้ แล้วระบุว่าเป็นไอโซเมอร์กันหรือไม่ ถ้าไม่ได้เป็น
ไอโซเมอร์กัน ให้ระบุว่าเป็นสารเดียวกันหรือสารคนละชนิด
CH3
OH CH2
ก) CH3 CH2 CH CH2 CH3 กับ CH3 CH2 CH OH
ข) (CH3CH2)2CHCH3 กับ CH3CH2C(CH3)3
OH
ค) CH3COOCH3 กับ CH3CHOCH3
ง) CH3(CH2)3CHO กับ (CH3CH2)2CO
3. จงบอกประเภท พร้อมระบุชื่อหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้
O NH2
ก) CH3 C OH ข) CH3 CH CH2 CH3
O CH3
ค) CH3 C O CH2 CH3 ง) CH3 O C CH3
CH3
O CH3
จ) CH3 CH2 CH2 C CH3 ฉ) CH3 CH2 CH OH

94

ขอสอบเนน การคิด
ขอใดไมถูกตองเกี่ยวกับสมบัติของแอลกอฮอล
1. แอลกอฮอลที่มีโซยาวจะละลายนํ้าไดดีกวาแอลกอฮอลที่มีโซกิ่ง
2. เมื่อแอลกอฮอลมีโมเลกุลที่ใหญขึ้นจะมีสวนที่ไมมีขั้วเพิ่มมากขึ้น
3. การละลายนํ้าของแอลกอฮอลจะเกี่ยวของกับสภาพขั้วโมเลกุลของแอลกอฮอล
4. แอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอนมากจะมีจุดเดือดสูงกวาแอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอนนอย
5. แอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอนนอยจะละลายนํ้าไดดีกวาแอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอนมาก
(วิเคราะหคําตอบ แอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอนมากจะมีจุดเดือดสูงกวาแอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอนนอย
และแอลกอฮอลที่มีจํานวนคารบอน 1-3 อะตอม จะลายนํ้าไดดี เนื่องจากแอลกอฮอลมีหมูไฮดรอกซิลที่เปนสวนที่มีขั้ว
จะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับนํ้าได แตเมื่อจํานวนคารบอนเพิ่มมากขึ้น ความสามารถในการละลายนํ้าจะลดลง เนื่องจาก
โมเลกุลมีขนาดใหญขึ้นและมีสวนที่ไมมีขั้วเพิ่มมากขึ้น สภาพขั้วจึงลดลง การละลายนํ้าจึงลดลงดวย การละลายนํ้า
ของแอลกอฮอลยังขึ้นอยูกับรูปรางของโมเลกุล ตําแหนง และจํานวนหมูไฮดรอกซิล เชน แอลกอฮอลที่เปนโซกิ่ง
จะละลายนํ้าไดดีกวาแอลกอฮอลที่เปนโซยาว ดังนั้น ตอบขอ 1.)

T100
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Unit Questions

4. C3H4 เปนสารประกอบแอลไคน มีพนั ธะหวาง
4. การเผาไหม้ของ C3H8 C3H6 และ C3H4 สารประกอบใดน่าจะเกิดเขม่ามากทีส่ ดุ เพราะเหตุใด อะตอมของคารบอนเปนพันธะสาม เมื่อเกิด
H
5. A HCl B Pt2 CH3 CH2 CH2 Cl การเผาไหมไมสมบูรณจะทําใหเกิดเขมามาก
จากปฏิกิริยาดังกล่าว สาร A และ B คือสารประกอบใด ที่สุด
5. ดูเฉลยไดในสวนทายเลม
6. จงเขียนผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างบิวเทนกับคลอรีนที่ก�าหนดให้ต่อไปนี้ 6. ดูเฉลยไดในสวนทายเลม
ก) ปฏิกิริยาแทนที่ 1 ต�าแหน่ง ข) ปฏิกิริยาแทนที่ 2 ต�าแหน่ง 7. ก) สาร 1. 3. และ 4. เปนสารที่มีโครงสราง
7. ก�าหนดสูตรโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 1. 2. 3. 4. และ 5. ให้ ดังนี้ แบบวงทีเ่ ปนไฮโดรคารบอนประเภทอิม่ ตัว
1. C2H4 2. C3H8 3. C4H8 4. C5H10 5. C6H10 ข) สาร 1. 3. 4. และ 5. เปนสารทีม่ โี ครงสราง
ก) ถ้าสาร 1. 2. 3. 4. และ 5. มีโครงสร้างแบบวง สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว แบบโซเปดที่เปนไฮโดรคารบอนประเภท
ข) ถ้าสาร 1. 2. 3. 4. และ 5. มีโครงสร้างแบบโซ่เปิด สารใดเป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ไมอิ่มตัว
ค) จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร 4. ค) ดูเฉลยไดในสวนทายเลม
8. ดูเฉลยไดในสวนทายเลม
8. จงเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ต่อไปนี้
9. CH3CH2OH เปนแอลกอฮอล จะมีจุดเดือด
ก) CH3CH C(CH3)2 ข) CH3C CCH2CH2CH(CH3)2 สูงกวา CH3OCH3 ซึ่งเปนอีเทอร เนื่องจาก
CH3 โมเลกุลของอีเทอรเกิดพันธะไฮโดรเจนไดนอ ย
ค) CH3 CH CH CH2 CH3 ง) กวาแอลกอฮอล
CH2 CH3 10. เมื่อฟนอลละลายนํ้าแลวสามารถแตกตัวให
ไฮโดรเนียมไอออน (H3O+) ได คาคงที่การ
จ) ฉ) แตกตัวของกรดหรือคา Ka ของฟนอลเทากับ
1 × 10-10
11. แอลกอฮอลนี้มีชื่อเรียกตามระบบ IUPAC วา
9. CH3OCH3 และ CH3CH2OH สารใดมีจุดเดือดสูงกว่ากัน เพราะเหตุใด 1-ออกทานอล และจะมี จุ ด เดื อ ดมากกว า
10. เพราะเหตุใดฟีนอลจึงมีสมบัติเป็นกรด บิวทานอล เนื่องจากแอลกอฮอลที่มีจํานวน
คารบอนอะตอมมากจะมีจุดเดือดสูง เนื่อง
11. แอลกอฮอล์โซ่ตรงชนิดหนึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 8 อะตอม แอลกอฮอล์ชนิดนี้เรียกชื่อตาม
มาจากแรงยึ ด เหนี่ ย วที่ สู ง ขึ้ น ดั ง นั้ น สาร
ระบบ IUPAC ว่าอย่างไร และเมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดกับบิวทานอลเป็นอย่างไร
1-ออกทานอลมี จํ า นวนคาร บ อนอะตอม
12. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริ ยิ าเอสเทอริฟเิ คชันทีท่ า� ให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเมทิลซาลิซเิ ลต พร้อมระบุ มากกวาบิวทานอล จึงมีจุดเดือดสูงกวา
ชื่อสารแต่ละชนิดตามระบบ IUPAC 12. ดูเฉลยไดในสวนทายเลม

เคมีอินทรีย์ 95

ขอสอบเนน การคิด
สารชนิดหนึ่งมีสูตรโครงสราง ดังนี้
H
N
N NH
O
สารชนิดนี้มีหมูฟงกชันกี่ชนิดที่ไมใชสารประกอบไฮโดรคารบอน
1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 5. 5
(วิเคราะหคําตอบ
H หมูอะมิโน
N
N NH
O หมูเอไมด

สารชนิดนี้มีหมูฟงกชัน 2 ชนิดที่ไมใชสารประกอบไฮโดรคารบอน ดังนั้น ตอบขอ 2.)

T101
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Unit Questions

13. การเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซิ ส ของออกทิ ล
เอทาโนเอตในสารละลาย NaOH เรียกวา 13. จงเขียนสมการแสดงการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของออกทิลเอทาโนเอตในสารละลาย NaOH
ปฏิกิริยาสะปอนนิฟเคชัน เจือจาง พร้อมระบุชื่อสารแต่ละชนิดตามระบบ IUPAC และปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นมีชื่อว่าอย่างไร
14. แอลดี ไ ฮด แ ละคี โ ตนเป น สารประกอบที่ มี
14. เพราะเหตุใดแอลดีไฮด์และคีโตนจึงไม่เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์
หมู  ค าร บ อนิ ล ซึ่ ง ไม ส ามารถสร า งพั น ธะ
ไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลของสารประกอบ 15. จงอธิบายการเตรียมเอทานอล
คาร บ อนิ ล ด ว ยกั น ได เนื่ อ งจากอะตอม
ไฮโดรเจนในสารประกอบคาร บ อนิ ล ไม มี 16. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหว่าง 2-เมทิลบิวทานาไมด์กับกรดไฮโดรคลอริก
ความเป น กรดมากพอ ดั ง นั้ น แอลดี ไ ฮด 17. สารประกอบเอมีนต่อไปนี้ CH3CH2NH2 CH3CH2CH2CH2NH2 และ CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2
และคีโตนจึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวาง สารประกอบใดมีจุดเดือดสูงที่สุด และสารประกอบใดละลายน�้าได้มากที่สุด เพราะเหตุใด
โมเลกุลไดเชนเดียวกับแอลกอฮอล
15. เอทานอลสามารถเตรี ย มได จ ากปฏิ กิ ริ ย า 18. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเพนทานาไมด์ในสภาวะกรดและสภาวะเบส
การเติมนํ้าลงในเอทิลีน โดยมีกรดเปนตัวเรง 19. จงเรียงล�าดับจุดเดือดจากสูงสุดไปต�่าสุดของสารประกอบอินทรีย์ที่ก�าหนดให้ต่อไปนี้ พร้อม
ปฏิ กิ ริ ย า และจากกระบวนการหมั ก แป ง ให้เหตุผลประกอบ
และนํ้าตาลในสภาวะที่ปราศจากออกซิเจน ก) เพนเทน บิวทานอล กรดโพรพาโนอิก
โดยใช เ อนไซม ใ นแบคที เ รี ย หรื อ ยี ส ต เ ป น ข) เพนทานาไมด์ บิวทานาไมด์ ออกทานาไมด์
ตัวเรงปฏิกิริยา ค) โพรพานอล โพรพาโนน กรดแอซีติก
16. ปฏิกิริยาระหวาง 2-เมทิลบิวทานาไมดกับกรด
ไฮโดรคลอริก เปนปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของ 20. จงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างสารที่ก�าหนดให้ต่อไปนี้ ในสภาวะที่เหมาะสม
เอไมดในสภาวะกรด พร้อมระบุชื่อของแต่ละปฏิกิริยา
17. สาร CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 หรื อ ก) เบนซีนกับคลอรีน
เฮกซะนามีนจะมีจุดเดือดสูงที่สุด เนื่องจาก ข) โพรไพน์กับโบรมีน
มีจํานวนอะตอมคารบอนมากที่สุด มีโมเลกุล ค) เอทานอลกับออกซิเจน
ขนาดใหญ ทําใหแรงยึดเหนีย่ วระหวางโมเลกุล ง) ไซโคลเพนทีนกับโบรมีน
เพิ่มขึ้น สาร CH3CH2NH2 หรือเอทานามีน จ) เพนทานาไมด์กับน�้า
จะละลายนํ้าไดมากที่สุด เนื่องจากมีจํานวน ฉ) เอทานอลกับกรดบิวทาโนอิก
อะตอมคารบอนนอยที่สุด เอมีนที่มีขนาดเล็ก ช) บิวเทนกับคลอรีน
จะละลายนํ้าไดดี ซ) เอทิลโพรพาโนเอตกับน�้า
18. ดูเฉลยไดในสวนทายเลม
19. ก) กรดโพรพาโนอิก > บิวทานอล > เพนเทน
ข) ออกทานาไมด > เพนทานาไมด >
บิวทานาไมด 96
ค) กรดแอซีติก > โพรพานอล > โพรพาโนน
20. ดูเฉลยไดในสวนทายเลม

ขอสอบเนน การคิด
โครงสรางในขอใดเปนสารประกอบที่มีชื่อวา โพรพานาล

O O O
1.
| 2. H 3. H

H O
4.
O 5. O

(วิเคราะหคําตอบ โพรพานาล คือ สารประกอบแอลดีไฮดที่มีสูตรโมเลกุล C3H6O และแอลดีไฮดมีสูตรทั่วไป คือ

O
R C OH ดังนั้น ตอบขอ 2.)

T102
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Test for U

1. + 2H2O
Test for U
คําชี้แจง : ให้ นั ก เรี ย นตอบคํ า ถามต่ อ ไปนี้
O O
1. การเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชันของ 1-decyne ไปเป็น 2-decanone เป็นดังนี้ 2, 8-โนเนนไดโอน

+ H2O 2. Br
O
C4H9 C CH3 + Br2
ถ้าต้องการสังเคราะห์ 2,8-nonanedione ตามปฏิกิริยาข้างต้น ควรใช้สารใดเป็นสารตั้งต้น H
2. ไฮโดรคาร์บอน X สามารถเกิดปฏิกิริยากับ Br2 ในที่สว่าง เกิดแก๊ส HBr โดยมีสมการที่เกิดขึ้น สาร X
เป็นดังนี้ Br
X + Br2 Y + HBr C4H9 C CH3 + HBr2
Br Br
ถ้าสาร Y มีสูตรโครงสร้างเป็น C4H9 C CH3 สาร X ควรมีสูตรโครงสร้างเป็นอย่างไร สาร Y
Br
3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งมีสมบัติ ดังนี้ ไม่ละลายน�้า ไม่ท�าปฏิกิริยากับ Na และ ดังนั้น สาร X ควรมีสูตรโครงสรางเปน
NaOH เกิดแรงดึงดูดระหว่างขั้ว และเมื่อน�ามาต้มกับสารละลายกรดเจือจางจะได้กรดเบนโซอิก Br
เป็นผลิตภัณฑ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนดังกล่าวควรมีสูตรโครงสร้างอย่างไร C4H9 C CH3
4. เมื่อน�าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน A มาท�าปฏิกิริยากับ KMnO4 พบว่า จะเกิดแก๊สที่ท�าให้ H
สาร X
น�้าปูนใสขุ่น และเมื่อน�าสาร A 1 โมล มาท�าปฏิกิริยากับ H2 2 โมล โดยมี Ni เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
จะเกิดสาร B ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และสาร B 2 โมล จะเกิดการเผาไหม้สมบูรณ์กับ
O2 13 โมล สาร A และ B ควรเป็นสารชนิดใด 3. O OH
CH3
5. ไฮโดรคาร์บอน Y เกิดปฏิกิริยากับสารละลาย KMnO4 ในที่เย็น จะเกิดแก๊ส CO2 ซึ่งปฏิกิริยาที่ O2
เกิดขึ้น เป็นดังนี้ -H2O
โทลูอีน กรดเบนโซอิก
3Y + 8KMnO4 + 4H2O 3CO2 + 3Z + 8MnO2 + 8KOH
น�าสาร Y มา 5.44 กรัม เมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้แก๊ส CO2 1.64 ลิตร วัดความดันได้
1.2 บรรยากาศ ที่อุณหภูมิ 27 องศาเซลเซียส สาร Z ที่เกิดขึ้นควรเป็นสารใด สารประกอบดังกลาวควรมีสูตรโครงสรางเปน
CH3

เคมีอินทรีย์ 97

4. สาร A ทําปฏิกิริยา KMnO4 จะเกิดแกสที่ทําใหนํ้าปูนใสขุน และเมื่อนําไป เปนการเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ นํามาหามวลโมเลกุลของสาร Y ได ดังนี้

ทําปฏิกริ ยิ ากับ H2 2 โมล ไดสาร B ซึง่ เปนไฮโดรคารบอนอิม่ ตัว ดังนัน้ สาร A g V
ควรเปนสารประกอบแอลไคน และสาร B ควรเปนสารประกอบแอลเคน Mw = 22.4
5.44 1.8
สาร B 2 โมล เกิดปฏิกิริยาการเผาไหมสมบูรณกับ O2 13 โมล แสดง 3Mw = 3(22.4)
ปฏิกิริยาได ดังนี้ Mw = 68
2C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O
สาร B ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเปนปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลไคนที่มีตําแหนงของ
สาร A 1 โมล ทําปฏิกิริยากับ H2 2 โมล โดยมี Ni เปนตัวเรงปฏิกิริยาได พันธะสามอยูที่ตําแหนงที่ 1
สาร B แสดงปฏิกิริยาได ดังนี้ RC CH = 68
C4H6 + 2H2 Ni C4H10 R + 25 = 68
สาร A R = 43
5. จากปฏิกิริยาจะเกิดแกส CO2 1.64 ลิตร ที่ 1.2 บรรยากาศ อุณหภูมิ 27 ํC สาร Y คือ แอลไคนจะมีสูตรโครงสรางเปน CH3CH2CH2C CH
นํามาคํานวณหาปริมาณแกสที่ STP ได สาร Z คือ กรดคารบอกซิลิกจะมีสูตรโครงสรางเปน CH3CH2CH2COOH
P1V1 P2V2
T1 = T2
1.2 × 1.64 1×V
300 = 273 2
V2 = 1.8 L T103
 Chapter Overview

แผนการจัด คุณลักษณะ
สื่อที่ใช้ จุดประสงค์ วิธีสอน ประเมิน ทักษะที่ได้
การเรียนรู้ อันพึงประสงค์
แผนฯ ที่ 1 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายการเกิดพอลิเมอร์และ แบบบรรยาย - ตรวจแบบทดสอบ - ทักษะการสังเกต - มีวินัย
ปฏิกิริยาการเกิด เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ บอกความแตกต่างของปฏิกริ ยิ า (Lecture ก่อนเรียน - ทักษะการส�ารวจ - ใฝ่เรียนรู้
พอลิเมอร์ และเทคโนโลยี เคมี พอลิเมอไรเซชันแบบเติมและ Method) - ตรวจแบบฝึกหัด ค้นหา - มุ่งมั่นใน
ม.6 เล่ม 1 ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบ - ตรวจใบงาน - ทักษะการ การท�างาน
3 - แบบฝึกหัดรายวิชา ควบแน่นได้ (K) - ตรวจ Topic Questions ลงความเห็น
ชั่วโมง เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 2. เขียนแสดงปฏิกิริยาการเกิด - สังเกตพฤติกรรม จากข้อมูล
และเทคโนโลยี เคมี พอลิเมอร์แต่ละประเภทได้ (P) การท�างานรายบุคคล - ทักษะการ
ม.6 เล่ม 1 3. ตัง้ ใจเรียนรูแ้ ละแสวงหาความรู้ - สังเกตพฤติกรรม ตีความหมายข้อมูล
- แบบทดสอบก่อนเรียน (A) การท�างานกลุ่ม และลงข้อสรุป
- ใบงาน - สังเกตความมีวินัย
- PowerPoint ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
ในการท�างาน

แผนฯ ที่ 2 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. บอกความสัมพันธ์ระหว่าง แบบอุปนัย - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการสังเกต - มีวินัย

โครงสร้างและ เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ โครงสร้างกับสมบัติของ (Inductive - ตรวจใบงาน - ทักษะการส�ารวจ - ใฝ่เรียนรู้
สมบัติของ และเทคโนโลยี เคมี พอลิเมอร์ได้ (K) Method) - ตรวจ Topic Questions ค้นหา - มุ่งมั่นใน
พอลิเมอร์ ม.6 เล่ม 1 2. เขียนอธิบายโครงสร้างของ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการ การท�างาน
- แบบฝึกหัดรายวิชา พอลิเมอร์ได้ (P) การท�างานรายบุคคล ลงความเห็น
4 เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 3. รับผิดชอบต่อหน้าที่ที่ได้รับ - สังเกตพฤติกรรม จากข้อมูล
ชั่วโมง และเทคโนโลยี เคมี มอบหมาย (A) การท�างานกลุ่ม - ทักษะการ
ม.6 เล่ม 1 - สังเกตความมีวินัย ตีความหมายข้อมูล
- ใบงาน ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น และลงข้อสรุป
- PowerPoint ในการท�างาน

T104
 แผนการจัด คุณลักษณะ
สื่อที่ใช้ จุดประสงค์ วิธีสอน ประเมิน ทักษะที่ได้
การเรียนรู้ อันพึงประสงค์
แผนฯ ที่ 3 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อธิบายความหมายของ 5Es - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการสังเกต - มีวินัย
พลาสติก เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ พลาสติกและจ�ำแนกประเภท Instructional - ตรวจใบงาน - ทักษะการส�ำรวจ - ใฝ่เรียนรู้
และเทคโนโลยี เคมี ของพลาสติกได้ (K) Model - ประเมินการปฏิบตั กิ าร ค้นหา - มุ่งมั่นใน
5 ม.6 เล่ม 1 2. ท�ำการตรวจสอบสมบัติทาง - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการวิเคราะห์ การท�ำงาน
ชั่วโมง - แบบฝึกหัดรายวิชา กายภาพบางประการของ การท�ำงานกลุ่ม - ทักษะการทดลอง
เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ พลาสติกได้ (P) - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการ
และเทคโนโลยี เคมี 3. ตัง้ ใจเรียนรูแ้ ละแสวงหาความรู้ การท�ำงานรายบุคคล ลงความเห็น
ม.6 เล่ม 1 (A) - สังเกตความมีวินัย จากข้อมูล
- ใบงาน ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น - ทักษะการ
- QR Code ในการท�ำงาน ตีความหมายข้อมูล
- PowerPoint และลงข้อสรุป

แผนฯ ที่ 4 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. บอกประเภทของยางและ แบบนิรนัย - ตรวจแบบฝึกหัด - ทักษะการสังเกต - มีวินัย

ยาง เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ การน�ำยางไปใช้ประโยชน์ได้ (Deductive - ตรวจใบงาน - ทักษะการส�ำรวจ - ใฝ่เรียนรู้
และเทคโนโลยี เคมี (K) Method) - ตรวจ Topic Questions ค้นหา - มุ่งมั่นใน
4 ม.6 เล่ม 1 2. เขียนแสดงกระบวนการ - สังเกตพฤติกรรม - ทักษะการ การท�ำงาน
ชั่วโมง - แบบฝึกหัดรายวิชา วัลคาไนเซชันได้ (P) การท�ำงานรายบุคคล ลงความเห็น
เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ 3. ตัง้ ใจเรียนรูแ้ ละแสวงหาความรู้ - สังเกตพฤติกรรม จากข้อมูล
และเทคโนโลยี เคมี (A) การท�ำงานกลุ่ม - ทักษะการ
ม.6 เล่ม 1 - สังเกตความมีวินัย ตีความหมายข้อมูล
- ใบงาน ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น และลงข้อสรุป
- QR Code ในการท�ำงาน
- PowerPoint

T105
 แผนการจัด คุณลักษณะ
สื่อที่ใช้ จุดประสงค์ วิธีสอน ประเมิน ทักษะที่ได้
การเรียนรู้ อันพึงประสงค์
แผนฯ ที่ 5 - หนังสือเรียนรายวิชา 1. อภิปรายผลกระทบจากการใช้ แบบเน้น - ตรวจแบบทดสอบ - ทักษะการสังเกต - มีวินัย
ผลกระทบที่เกิด เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ และก�ำจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ มโนทัศน์ หลังเรียน - ทักษะการส�ำรวจ - ใฝ่เรียนรู้
จากการใช้และ และเทคโนโลยี เคมี ได้ (K) (Concept - ตรวจแบบฝึกหัด ค้นหา - มุ่งมั่นใน
ก�ำจัดผลิตภัณฑ์ ม.6 เล่ม 1 2. เสนอแนวทางในการใช้และ Based - ตรวจใบงาน - ทักษะการ การท�ำงาน
พอลิเมอร์ - แบบฝึกหัดรายวิชา การก�ำจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ Teaching) - ตรวจ Topic Questions ลงความเห็น
เพิ่มเติมวิทยาศาสตร์ ได้ถูกต้องและเหมาะสม (P) - ตรวจ Unit Questions จากข้อมูล
4 และเทคโนโลยี เคมี 3. ตระหนักถึงผลกระทบทีเ่ กิดจาก - ตรวจ Test for U - ทักษะการ
ชั่วโมง ม.6 เล่ม 1 การใช้และการก�ำจัดผลิตภัณฑ์ - สังเกตพฤติกรรม ตีความหมายข้อมูล
- แบบทดสอบหลังเรียน พอลิเมอร์ (A) การท�ำงานรายบุคคล และลงข้อสรุป
- ใบงาน - สังเกตพฤติกรรม
- PowerPoint การท�ำงานกลุ่ม
- สังเกตความมีวินัย
ใฝ่เรียนรู้ และมุ่งมั่น
ในการท�ำงาน

T106
 Chapter Concept Overview
พอลิเมอร์
เป็นสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่มีมวลโมเลกุลตั้งแต่ 10,000 ขึ้นไป เกิดจากการรวมตัวของสารโมเลกุลขนาดเล็กที่เรียกว่า มอนอเมอร์
(monomer) โดยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์

มอนอเมอร์ พอลิเมอร์

ประเภทของพอลิเมอร์
พิจารณาตามชนิดของมอนอเมอร์

ฮอมอพอลิเมอร์ (homopolymer) หรือพอลิเมอร์เอกพันธุ์ โคพอลิเมอร์ (copolymer) หรือพอลิเมอร์ร่วม เป็นพอลิเมอร์

เป็นพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ชนิดเดียวกัน เช่น ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ต่างชนิดกัน เช่น ไนลอน-6, 6
พอลิไวนิลคลอไรด์

พิจารณาตามลักษณะการเกิด

พอลิเมอร์ธรรมชาติ (natural polymer) เป็นพอลิเมอร์ที่พบตาม พอลิเมอร์สงั เคราะห์ (synthetic polymer) เป็นพอลิเมอร์ทเี่ กิดขึน้
ธรรมชาติ เช่น ไหม เซลลูโลส แป้ง ไกลโคเจน โปรตีน จากการสังเคราะห์โดยมนุษย์ เช่น พอลิเอทิลนี พอลิไวนิลคลอไรด์
ไนลอน ซิลิโคน

ปฏิกริ ยิ าการเกิดพอลิเมอร์
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ เรียกว่า ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (polymerization reaction) แบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ ปฏิกิริยา
พอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม

O O
n C CH2 CH2 CH2 CH2 C
HO OH + n[HO CH2 CH2 OH]
กรดอะดิปก เอทิลีนไกลคอล

O O
n C CH2 CH2 CH2 CH2 C + 2nH2O
O O CH2 CH2 O
พอลิเอสเทอร์ น�้า

ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่น (condensation polymerization reaction) เกิดจากมอนอเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันมากกว่า 1 หมู่

ท�าปฏิกิริยากันได้พอลิเมอร์และสารโมเลกุลขนาดเล็ก เช่น น�้า แก๊สไฮโดรเจนคลอไรด์ แอมโมเนีย หรือเมทานอล

T107
 H H H H H H H H
 +  C   C  + C   C  +   C   C   C   C 
H H H H H H H H
เอทิลีน พอลิเอทิลีน
ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม (addition polymerization reaction) เกิดจากมอนอเมอร์ที่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน เช่น
เอทิลีน โพรพิลีน ไวนิลคลอไรด์ เกิดปฏิกิริยาการเติมที่ต�ำแหน่งพันธะคู่ได้พอลิเมอร์เป็นผลิตภัณฑ์ โดยไม่มีสารโมเลกุลเล็กเกิดขึ้น

โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์

โครงสร้างของพอลิเมอร์แบบเส้น โครงสร้างของพอลิเมอร์แบบกิ่ง โครงสร้างของพอลิเมอร์แบบร่างแห

พอลิเมอร์แบบเส้น (linear polymer) พอลิเมอร์แบบกิง่ (branched polymer) พอลิเมอร์แบบร่างแห (network polymer)

มีความหนาแน่นและจุดหลอมเหลวสูง มีความหนาแน่นและจุดหลอมเหลวต�่ำ มี จุ ด หลอมเหลวสู ง แข็ ง แต่ เ ปราะ
ยืดหยุ่นได้มาก มีความแข็ง เหนียว ยืดหยุ่นได้น้อย เมื่อได้รับความร้อนจะ ไม่ยืดหยุ่นหรือโค้งงอ เมื่อขึ้นรูปแล้ว
และขุ่น เมื่อได้รับความร้อนจะอ่อนตัว อ่อนตัว แต่เมือ่ อุณหภูมลิ ดลงจะแข็งตัว ไม่สามารถหลอมหรือเปลี่ยนรูปร่างได้
แต่เมือ่ อุณหภูมลิ ดลงจะแข็งตัวได้อกี ครัง้ ได้อีกครั้ง

ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์
พลาสติก เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการน�ำพอลิเมอร์มาขึ้นรูป โดยมีสมบัติ คือ สลายตัวยาก มีมวลน้อย เบา เป็นฉนวนความร้อน
และไฟฟ้าที่ดี เมื่อพิจารณาลักษณะของพลาสติกเมื่อได้รับความร้อนสามารถจ�ำแนกประเภทของพลาสติกออกได้เป็น 2 ประเภท ดังนี้

เทอร์มอพลาสติก (thermoplastic) เป็นพลาสติกที่อ่อนตัวเมื่อ พลาสติกเทอร์มอเซต (thermosetting plastic) เมื่อขึ้นรูป

ได้รับความร้อน และเมื่ออุณหภูมิลดลงจะแข็งตัว มีโครงสร้าง ด้วยความร้อนหรือแรงดันแล้ว จะไม่สามารถน�ำกลับมาขึน้ รูปใหม่
แบบเส้นหรือแบบกิ่ง สามารถเปลี่ยนรูปร่างกลับไปมาได้ โดย ได้อีก มีโครงสร้างแบบร่างแห ทนต่อความร้อนและความดันได้ดี
สมบัติไม่เปลี่ยนแปลง ตัวอย่างเช่น พอลิเอทิลีน พอลิโพรพิลีน หากมีอุณหภูมิสูงมากจะแตกและไหม้เป็นเถ้า ตัวอย่างเช่น
พอลิสไตรีน พอลิยรู เี ทน พอลิเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ พอลิฟนี อลฟอร์มาลดีไฮด์

T108
 หน่วยการเรียนรู้ที่  2

ยาง จัดเป็นพอลิเมอร์ชนิดหนึ่ง โดยยางจะมีสมบัติยืดหยุ่น เปลี่ยนรูปร่างได้เมื่อมีแรงกระท�ำ คืนตัวสู่สภาพเดิมเมื่อหยุดให้แรงกระท�ำ

แบ่งได้เป็น 2 ประเภท คือ ยางธรรมชาติและยางสังเคราะห์

ยางธรรมชาติ เกิดขึ้นในธรรมชาติ เช่น ยางพารา ยางกัตตา มี ยางสังเคราะห์ เกิดขึ้นจากการสังเคราะห์ โดยยางสังเคราะห์จะมี

มอนอเมอร์เป็นไอโซพรีน โดยมีโครงสร้าง 2 แบบ คือ ซิส-ไอโซพรีน สมบัติที่ดีกว่ายางธรรมชาติ โดยยางสังเคราะห์จะทนต่อน�้ำมัน
และทรานส์-ไอโซพรีน ยางธรรมชาติจะมีสมบัติยืดหยุ่น ทนต่อ เบนซินและตัวท�ำละลายอินทรีย์ ตัวอย่างยางสังเคราะห์ เช่น
แรงดึง ทนต่อการขัดถู ทนต่อน�้ำและน�ำ้ มัน แต่ไม่ทนต่อน�้ำมัน พอลิบิวทาไดอีนหรือยางบีอาร์ พอลิคลอโรพรีนหรือยางนีโอพรีน
เบนซินและตัวท�ำละลายอินทรีย์

ผลกระทบที่เกิดจากการใช้และก�ำจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์เข้ามีบทบาทในชีวติ ประจ�ำวันอย่างมากมาย เช่น การใช้ถงุ พลาสติก การใช้บรรจุภณ ั ฑ์อาหารต่าง ๆ เป็นทีน่ ยิ ม
และมีปริมาณการใช้งานเพิม่ มากขึน้ อย่างต่อเนือ่ ง ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์แม้จะมีประโยชน์มากมาย แต่กก็ อ่ ให้เกิดผลต่อสิง่ แวดล้อมได้มากมาย
เช่นกัน โดยผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ส่วนใหญ่สลายตัวยาก เมื่อมีปริมาณการใช้ที่เพิ่มมากขึ้นเรื่อย ๆ ท�ำให้มีปริมาณขยะมากขึ้น บางส่วนถูกทิ้ง
ลงในแม่น�้ำ ส่งผลให้เกิดการเน่าเสียของน�้ำ บางส่วนลอยลงสู่ทะเล ท�ำให้มีผลกระทบต่อสัตว์ทะเล หากก�ำจัดโดยการให้ย่อยสลายต้องใช้
เวลานานหลายสิบปีหรือหลายร้อยปี หากน�ำไปเผาจะก่อให้เกิดแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และแก๊สพิษอื่น ๆ ที่ส่งผลต่อบรรยากาศ หรือหาก
น�ำไปฝังดินอาจจะท�ำให้ดินบริเวณนั้นเสื่อมสภาพได้ ปัจจุบันจึงมีแนวทางในแก้ปัญหาขยะพลาสติก คือ การลดการใช้ (reduce) เช่น
ใช้ใบตองห่ออาหาร น�ำถุงผ้ามาใช้ใส่ของ เพื่อลดการใช้พลาสติก การใช้ซ�้ำ (reuse) เช่น การใช้ถุงพลาสติกใส่ของที่ได้มาจากร้าน
สะดวกซือ้ ไปใช้ใส่ขยะ การน�ำกลับมาใช้ใหม่หรือการแปรรูปใหม่ (recycle) เช่น การน�ำเอาขวดน�ำ้ พลาสติกมาผ่านกระบวนการย่อยให้กลายเป็น
เม็ดพลาสติก แล้วน�ำมาหลอมขึ้นใหม่เป็นเส้นใย น�ำไปท�ำเป็นเสื้อผ้าได้

T109
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Lecture Method)

พอลิเมอร
การเตรียมบรรยาย
1. นักเรียนทําแบบทดสอบกอนเรียน หนวยการ หน่วยการเรียนรู้ที่
เรียนรูที่ 2 พอลิเมอร
2. นั ก เรี ย นทํ า Check for Understanding
จากหนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 เพื่อตรวจสอบ
ความเขาใจของตนเองกอนเรียน
2
ผลิตภัณฑ์หลายชนิดรอบตัวมนุษย์ เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติยืดหยุ่นได้ มีความคงทนต่อ
สภาพแวดล้อมต่าง ๆ ซึ่งผลิตภัณฑ์เหล่านี้ผลิตได้จากพอลิเมอร์ อาจจะเป็นพอลิเมอร์ที่ได้จาก
3. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ ธรรมชาติหรือพอลิเมอร์ที่เกิดจากการสังเคราะห์
สารประกอบอินทรีย แลวถามคําถามวา
• สารประกอบอินทรียม แี หลงกําเนิดจากสิง่ ใด
และนําไปใชประประโยชนไดอยางไร ขวดนํ้าพลาสติก ยางรถยนต์ และ
เสื้อผ้า ใช้วัสดุในการผลิตแตกต่างกัน
(แนวตอบ สารประกอบอินทรีย คือ สารประกอบ หรือไม่ อย่างไร
ที่มีธาตุคารบอนเปนองคประกอบ พบไดใน
ธรรมชาติหรือเกิดจากการสังเคราะห เชน
สารประกอบไฮโดรคารบอนไดจากการกลัน่
ลําดับสวนนํ้ามันดิบ นําไปเปนสารตั้งตน
ในการผลิตพอลิเมอร)
4. ถามคําถาม Big Question เพื่อกระตุนความ
สนใจของนักเรียน
- ขวดนํา้ พลาสติก ยางรถยนต และเสือ้ ผา ใช
วัสดุในการผลิตแตกตางกันหรือไม อยางไร

Che�� fo r U n de r s t a n d i ng
ให้นักเรียนพิจารณาข้อความตามความเข้าใจของนักเรียนว่าถูกหรือผิด แล้วบันทึกลงในสมุด
พอลิเมอรเปนสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ มีมวลโมเลกุลมาก
เซลลูโลสจัดเปนพอลิเมอรธรรมชาติ
พอลิเมอรแบบรางแหมีความหนาแนนและจุดหลอมเหลวตํ่า
ขวดนํ้าจัดเปนพลาสติกเทอรมอเซต
การปรับปรุงคุณภาพของยาง เรียกวา กระบวนการวัลคาไนเซชัน
แนวตอบ Check for Understanding
1. ถูก 2. ถูก 3. ผิด
4. ผิด 5. ถูก

เกร็ดแนะครู แนวตอบ Big Question

แตกต า งกั น ขวดนํ้ า พลาสติ ก ผลิ ต จากพอลิ เ อทิ ลี น ยางรถยนต
พอลิเมอรเปนสารทีน่ าํ มาใชประโยชนในชีวติ ประจําวันมากมาย อาจจะเปน
ผลิตจากพอลิบิวทาไดอีน เสื้อผาผลิตจากเสนใยสังเคราะห เชน ดาครอน
พอลิเมอรจากธรรมชาติหรือพอลิเมอรทเี่ กิดจากการสังเคราะห การนําพอลิเมอร
แตวัสดุทั้งหมดที่นํามาผลิตนั้น เรียกวา พอลิเมอร
มาใชประโยชนจะตองมีการพัฒนาปรับปรุงโครงสรางใหเหมาะสม หรือการ
เลือกใชพอลิเมอรใหเหมาะสมกับวัสดุชนิดนั้นๆ ดังนั้น อุตสาหกรรมพอลิเมอร
จึงมีบทบาทตอมนุษยเปนอยางมาก ในบทเรียนนี้ครูจึงควรอธิบายเกี่ยวกับ
ประเภทของพอลิเมอร โครงสรางและสมบัติของพอลิเมอรใหนักเรียนเขาใจ
อยางละเอียด และใหนักเรียนไดสืบคนขอมูลเกี่ยวกับพอลิเมอรจากแหลง
การเรียนรูตางๆ เพื่อศึกษาและนําความรูไปใชประโยชนในชีวิตประจําวัน
ไดอยางถูกตองและเหมาะสม

T110
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา
การเตรียมบรรยาย
Key Question
พอลิเมอรเกิดขึ้นได 1. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 5. ถามคําถาม Key Question
อยางไร - พอลิเมอรเกิดขึ้นไดอยางไร
พอลิเมอร์ (polymer) เป็นสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่
มีมวลโมเลกุลตั้งแต่ 10,000 ขึ้นไป ซึ่งเกิดจากการรวมตัว
ของสารโมเลกุลขนาดเล็กที่เรียกว่า มอนอเมอร์ (monomer) โดยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์ ขัน้ สอน
การบรรยาย
1. ครู เ ตรี ย มวี ดิ ทั ศ น เ กี่ ย วกั บ พอลิ เ มอร จ าก
YouTube เชน The Polymer Explosion: Crash
Course Engineering #20 (https://www
youtube.com/watch?v=XjDDHnByfuo)
แล ว ให นั ก เรี ย นสรุ ป สาระสํ า คั ญ จากการดู
มอนอเมอร์ พอลิเมอร์ วีดิทัศน
ภาพที่ 2.1 ลักษณะของมอนอเมอร์และพอลิเมอร์
ที่มา : คลังภาพ อจท.

หากพิจารณาชนิดของมอนอเมอร์ที่เป็นองค์ประกอบสามารถแบ่งพอลิเมอร์ออกได้เป็น
2 ประเภท ดังนี้
1. ฮอมอพอลิเมอร์ (homopolymer) หรือพอลิเมอร์เอกพันธุ ์ เป็นพอลิเมอร์ทปี่ ระกอบด้วย
มอนอเมอร์ชนิดเดียวกัน เช่น พอลิไวนิลคลอไรด์ (polyvinyl chloride; PVC) เกิดจากการเชื่อม
ต่อกันของไวนิลคลอไรด์ (CH2 CHCl) หลายโมเลกุล

H H H H H H H H H H H H
+ C C + C C + C C + C C C C C C
H Cl H Cl H Cl H Cl H Cl H Cl

ไวนิลคลอไรด์ (มอนอเมอร์) พอลิไวนิลคลอไรด์ (พอลิเมอร์)

ภาพที่ 2.2 โครงสร้างของไวนิลคลอไรด์และพอลิไวนิลคลอไรด์

ที่มา : คลังภาพ อจท. แนวตอบ Key Question

พอลิเมอร์ 99
พอลิเมอรเกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน
โดยเกิดจากการรวมตัวของสารโมเลกุลขนาดเล็ก
เรียกวา มอนอเมอร

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

ขอใดคือพอลิเมอรธรรมชาติที่จัดเปนโคพอลิเมอร ครูควรยกตัวอยางการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของฮอมอพอลิเมอร
1. แปง 2. เซลลูโลส ใหนักเรียนไดศึกษาเพิ่มเติมเพื่อใหเกิดความเขาใจมากขึ้น เชน
3. ไกลโคเจน 4. ยางธรรมชาติ
5. กรดนิวคลีอิก H H H H H H H H H H
C C C C C C C C C C
(วิเคราะหคําตอบ กรดนิวคลีอิกเกิดจากนิวคลีโอไทดหลายชนิด H H H H H H H H H H n
มารวมกัน จึงจัดเปนโคพอลิเมอร ดังนั้น ตอบขอ 5.)
เอทิลีน พอลิเอทิลีน
H H
H C H H H CH3
C C H C C C C
H H H CH3 H H n
โพรพิลีน พอลิโพรพิลีน

T111
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
การบรรยาย
2. นักเรียนแบงกลุม กลุม ละ 5-6 คน ใหแตละกลุม
ร ว มกั น ศึ ก ษาค น คว า เกี่ ย วกั บ ประเภทของ
พอลิเมอร โดยศึกษาตามหัวขอตอไปนี้ พรอมทัง้
ยกตัวอยางพอลิเมอร
- ประเภทของพอลิเมอรตามชนิดของ
มอนอเมอร
- ประเภทของพอลิเมอรตามลักษณะการเกิด
2. โคพอลิ เ มอร์ ( copolymer ) หรื อ พอลิ เ มอร์ ร ่ ว ม เป็ น พอลิ เ มอร์ ที่ ป ระกอบด้ ว ย
มอนอเมอร์ต่างชนิดกัน เช่น ไนลอน-6,6 เกิดจากการเชื่อมต่อกันระหว่างเฮกซะเมทิลีนไดเอมีน
(hexamethylenediamine) กับกรดอะดิปิก (adipic acid)
O O
nHO C (CH2)4 C OH + nH2N (CH2)6 NH2
กรดอะดิปิก เฮกซะเมทิลีนไดเอมีน

O O
C (CH2)4 C NH(CH2)6 NH + 2nH2O
n
ไนลอน-6,6

ภาพที่ 2.3 โครงสร้างของกรดอะดิปิก เฮกซะเมทิลีนไดเอมีน และไนลอน-6,6

ที่มา : คลังภาพ อจท.

หากพิจารณาตามลักษณะการเกิดสามารถแบ่งพอลิเมอร์ออกได้เป็น 2 ประเภท ดังนี้

1. พอลิเมอร์ธรรมชาติ (natural polymer) เป็นพอลิเมอร์ที่พบตามธรรมชาติ เช่น ไหม
เซลลูโลส แป้ง ไกลโคเจน โปรตีน
2. พอลิเมอร์สงั เคราะห์ (synthetic polymer) เป็นพอลิเมอร์ทเี่ กิดขึน้ จากการสังเคราะห์โดย
มนุษย์ เช่น พอลิเอทิลีน พอลิไวนิลคลอไรด์ ไนลอน ซิลิโคน

ภาพที่ 2.4 ยางพาราจัดเป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติ ภาพที่ 2.5 ชุดกีฬาผลิตจากเส้นใยพอลิเอสเทอร์

ที่มา : คลังภาพ อจท. จัดเป็นพอลิเมอร์สังเคราะห์
ที่มา : คลังภาพ อจท.

100

เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับโคพอลิเมอรหรือพอลิเมอรรวมวา โคพอลิเมอรสามารถจําแนกออกเปน 4 แบบ ดังนี้
• โคพอลิเมอรแบบสุม (ramdom copolymer) มีโครงสราง ดังนี้
A A B A B B A B B A A A

• โคพอลิเมอรแบบสลับ (alternating copolymer) มีโครงสราง ดังนี้

A B A B A B A B A B A B A

• โคพอลิเมอรแบบบล็อก (block copolymer) มีโครงสราง ดังนี้

A A A A A A B B B B B B A A A A A A B B B B B B

• โคพอลิเมอรแบบโซ (glaft copolymer) มีโครงสราง ดังนี้

A A A A A A
B B B B B B

T112
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
การบรรยาย
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ เรียกว่า ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (polymerization reaction) 3. จากการศึกษาประเภทของพอลิเมอรตามชนิด
แบ่งออกเป็น 2 ประเภท ดังนี้ ของมอนอเมอร ครูถามคําถามนักเรียน
1. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่น (condensation polymerization reaction) • พอลิเมอรแตละประเภทมีปฏิกริ ยิ าการเกิด
เกิดจากมอนอเมอร์ทมี่ หี มูฟ่ งั ก์ชนั มากกว่า 1 หมู ่ ท�าปฏิกริ ยิ ากันได้พอลิเมอร์และสารโมเลกุลขนาด พอลิเมอรที่แตกตางกันหรือไม อยางไร
เล็ก เช่น น�้า แก๊สไฮโดรเจนคลอไรด์ แอมโมเนีย หรือเมทานอลเป็นผลพลอยได้ (แนวตอบ ประเภทของพอลิเมอรตามชนิด
ของมอนอเมอร เมือ่ พิจารณาแลวจะเกิดจาก
O ปฏิกิริยาพอลิเมอรที่แตกตางกัน เนื่องจาก
O
n C CH2 CH2 CH2 CH2 C พอลิ เ มอร แ ต ล ะชนิ ด เกิ ด จากมอนอเมอร
HO OH + n[HO CH2 CH2 OH] ตางชนิดกัน โดยฮอมอพอลิเมอรเกิดจาก
กรดอะดิปิก เอทิลีนไกลคอล มอนอเมอรชนิดเดียวกัน สวนโคพอลิเมอร
เกิดจากมอนอเมอรตางชนิดกัน)

O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C + 2nH2O
n O O CH2 CH2 O
พอลิเอสเทอร์ น�้า

2. ปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันแบบเติม (addition polymerization reaction) เกิดจากมอนอเมอร์

ที่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน เช่น เอทิลีน โพรพิลีน ไวนิลคลอไรด์ เกิดปฏิกิริยา
การเติมที่ต�าแหน่งพันธะคู่ได้พอลิเมอร์เป็นผลิตภัณฑ์ โดยไม่มีสารโมเลกุลเล็กเกิดขึ้น

H H H H H H H H
+ C C + C C + C C C C
H H H H H H H H

เอทิลีน พอลิเอทิลีน

พอลิเมอร์ 101

เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับกระบวนการของปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันวา ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเปนปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอรโดยเกิดการสรางสาร
ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ (พอลิเมอร) จากสารที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก (มอนอเมอร) โดยการเกิดปฏิกิริยาจะเกิดภายใตสภาวะตางๆ เชน ตัวเรงปฏิกิริยา อุณหภูมิ
ความดัน กลไกการเกิดปฏิกิริยา มีดังนี้
• ปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันแบบควบแนนหรือปฏิกริ ยิ าเปนขัน้ ตอน ปฏิกริ ยิ าจะเริม่ ตนจากการควบแนนของมอนอเมอรโมเลกุลที่ 1 กับมอนอเมอรโมเลกุล
ที่ 2 โดยมีกรดหรือเบสเปนตัวเรงปฏิกิริยา หลังจากที่มอนอเมอรโมเลกุลที่ 1 และมอนอเมอรโมเลกุลที่ 2 ควบแนนไดโมเลกุลใหมแลว ในโมเลกุลใหมก็ยังคง
มีหมูฟงกชันที่สามารถเกิดปฏิกิริยาไดตอไปอีกเรื่อยๆ โดยในปฏิกิริยาจะกําจัดโมเลกุลขนาดเล็กออกมา เชน นํ้า (H2O) แอมโมเนีย (NH3)
• ปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันแบบเติมหรือปฏิกริ ยิ าลูกโซ ปฏิกริ ยิ าจะเริม่ จากตัวริเริม่ ทีม่ พี ลังงานสูงทําปฏิกริ ยิ ากับมอนอเมอรโมเลกุลที่ 1 แลวมอนอเมอร
โมเลกุลที่ 1 มีพลังงานสูงขึน้ จะทําปฏิกริ ยิ าตอกับมอนอเมอรโมเลกุลที่ 2 และมอนอเมอรโมเลกุลที่ 3 ตอไปเรือ่ ยๆ เปนลูกโซจนสิน้ สุดปฏิกริ ยิ า และไมมกี ารสูญเสีย
โมเลกุลเล็กๆ ออกไป

T113
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
การบรรยาย
4. นักเรียนกลุม เดิมเลือกพอลิเมอรมา 1 ตัวอยาง ตารางที่ 2.1 : พอลิเมอร์จากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นและการใช้ประโยชน์
ทําการศึกษาเพิม่ เติมเกีย่ วกับพอลิเมอรทเี่ ลือก
พอลิเมอร์ มอนอเมอร์ สมบัติ ประโยชน์
แลวนําเสนอขอมูลที่ไดในรูปแบบของแผนพับ พอลิเอทิลีนเทเรฟทาเลต ไดเมทิลเทเรฟทาเลต - แข็ง - เส้นใย เชือก ด้าย
5. นั ก เรี ย นทํ า ใบงาน เรื่ อ ง ปฏิ กิ ริ ย าการเกิ ด (PET, PETE)
O O - ทนความชื้น - เส้นเอ็น แห อวน
- เหนียว - ขวดน�้าพลาสติก
พอลิเมอร O O H3CO C C OCH3 - ทนต่อการขัดถู ชนิดแข็งและใส
C C OCH2CH2 O n + - หินอ่อนเทียม
เอทิลีนไกลคอล - สารเคลือบรูปภาพ
HOCH2CH2OH
พอลิเอไมด์ (PA) - เหนียว - เชือก ด้าย
(ไนลอน เช่น ไนลอน-6,6) เฮกซะเมทิลีนไดเอมีน - ผิวเรียบ - ถุงน่อง
H2N (CH2)6 NH2 - ยืดหดได้ - ชุดชั้นใน
O O - ทนต่อการขัดถู - ชิ้นส่วนเครื่องจักร
NH (CH2)6 NH C (CH2)4 C n + - ทา� ความสะอาดง่าย เช่น เกียร์ เฟือง
กรดอะดิปิก - ไม่ทนต่อการ - ปลอกหุม้ สายไฟฟ้า
(CH2)4(COOH)2 ใช้งานภายนอก
อาคาร
พอลิคาร์บอเนต (PC) บิสฟีนอลเอ - เหนียว - ขวดน�้าพลาสติก
- ผิวใส ขนาดใหญ่
CH3 O CH3
- ทนความร้อน - ขวดนมเด็ก
O C O HO OH - ทนแรงกระแทก - กระจกกันกระสุน
CH3 n CH3 - ไม่ชื้นง่าย - เลนส์แว่นตา
+ - ติดไฟแล้วดับเอง - แผ่นดีวีดี
ฟอสจีน - กระจกครอบไฟ
COCl2 รถยนต์
พอลิยูรีเทน (PU) 1,4-บิวเทนไดออล - ยืดหยุ่น - เส้นใยท�าชุดว่ายน�้า
O O (CH2)4(OH)2 - ทนการขีดข่วน - ล้อรถเข็น
C NH (CH2)6 NH C O (CH2)4 O - ทนต่อตัวท�าละลาย - น�้ายาเคลือบผิว
n +
เฮกซะเมทิลีนไดไอโซไซยาเนต - ทนแรงกระแทก - โฟมที่ใช้บุเก้าอี้
O C N(CH2)6N C O
พอลิฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์ (PF) ฟีนอล - แข็งแต่เปราะ - กาว
(เบเคอไลต์) OH - ทนความร้อนสูง - แผงวงจรไฟฟ้า
- ทนสารเคมี - หูหม้อ หูกระทะ
O O - ฉนวนไฟฟ้า - ด้ามจับของ
C + ภาชนะเครื่องครัว
n
ฟอร์มาลดีไฮด์
CH2O

102

สื่อ Digital กิจกรรม 21st Century Skills

ศึกษาเพิม่ เติมเกีย่ วกับการเกิดปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันจาก YouTube เรือ่ ง นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ใหแตละกลุมสืบคนเพิ่มเติม
Free radical polymerization. Animation (IQOG-CSIC) (https://www. เกี่ยวกับการใชประโยชนของพอลิเมอรที่เกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอ
youtube.com/watch?v=HpPHN7fcLHI) ไรเซชันแบบเติมและแบบควบแนน แลวรวบรวมขอมูลที่ไดมานํา
เสนอในรูปแบบที่นาสนใจ เชน โปสเตอร โดยใหสืบคนตามหัวขอ
ตอไปนี้
• ชื่อของพอลิเมอร
• ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
• การนําไปใชประโยชน

T114
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนสรุปสาระสําคัญ เรื่อง ปฏิกิริยาการ
ตารางที่ 2.1 : พอลิเมอร์จากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นและการใช้ประโยชน์ (ต่อ) เกิดพอลิเมอร ลงในกระดาษ A4 สงครูผูสอน
พอลิเมอร์ มอนอเมอร์ สมบัติ ประโยชน์
2. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน
พอลิยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์ (UF) ยูเรีย - แข็งแต่เปราะ - แผงวงจร หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร
(NH2)2CO - ทนความร้อนสูง อิเล็กทรอนิกส์ และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 104 ทําลง
O + - ทนสารเคมี - กาว
ในสมุดบันทึกของนักเรียน
CH2 NH C NH ฟอร์มาลดีไฮด์ - โฟม
n
CH2O 3. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
พอลิเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (MF) เมลามีน - เหนียว - แผงวงจร
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
NH2 - ผิวใส - เส้นใยกันน�้า เลม 1
NH - ทนความร้อน - ถ้วย จาน
N N
- ทนแรงกระแทก
N N H2N N NH2
NH N NH n
+
ฟอร์มาลดีไฮด์
CH2O

ตารางที่ 2.2 : พอลิเมอร์จากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติมและการใช้ประโยชน์

พอลิเมอร์ มอนอเมอร์ สมบัติ ประโยชน์

พอลิเอทิลีน (PE) เอทิลีน - ป้องกันการผ่าน - ถุงพลาสติก
ของไอน�้าได้ดี - พลาสติก
CH2 CH2 n
CH2 CH2 - เป็นฟิล์มใส ห่ออาหาร
- เหนียว - ถุงขยะ
- ทนสารเคมี - ท่อน�้า
- หุ้มสายไฟฟ้า
พอลิโพรพิลีน (PP) โพรพิลีน - เป็นฟิล์มใส - หุ้มสายไฟฟ้า
- เหนียว - กระเป๋าเดินทาง
CH2 CH n CH2 CHCH3 - ทนต่อแรงดึง - เชือก พรม
CH3 - ทนต่อการขีดข่วน - กระบอกฉีดยา
- ทนความร้อน
พอลิไวนิลคลอไรด์ (PVC) ไวนิลคลอไรด์ - แข็ง - กระเบื้องยาง
- ทนความชื้น - ท่อน�้า
CH2 CH n CH2 CHCl - ทนสารเคมี - หนังเทียม
Cl - ไม่ทนความร้อน - เสื้อกันฝน
และแสง - บัตรเครดิต
- ไม่เป็นเชื้อรา - หุ้มสายไฟฟ้า

ไวนิลคลอไรด พอลิเมอร์ 103

www.aksorn.com/interactive3D/RNC23

ขอสอบเนน การคิด
พอลิเมอรในขอใดเกิดจากการรวมตัวแบบควบแนน
1. พอลิเอทิลีน 2. พอลิโพรพิลีน 3. พอลิคารบอเนต
4. พอลิบิวทาไดอีน 5. พอลิไวนิลคลอไรด
(วิเคราะหคําตอบ พอลิคารบอเนตเกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแนน แสดงไดดังปฏิกิริยาตอไปนี้
CH3
n OH C OH + n O
CH3 Cl Cl

CH3
O C O C + 2 n HCl
CH3 O n
ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T115
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
1. ครูประเมินความรู เรื่อง ปฏิกิริยาการเกิด
พอลิ เ มอร โดยสั ง เกตพฤติ ก รรมการตอบ ตารางที่ 2.2 : พอลิเมอร์จากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติมและการใช้ประโยชน์ (ต่อ)
คําถาม การทําแบบฝกหัด และการทําใบงาน พอลิเมอร์ มอนอเมอร์ สมบัติ ประโยชน์
เรื่อง ประเภทของพอลิเมอร และใบงาน เรื่อง พอลิเตตระฟลูออโรเอทิลีน เตตระฟลูออโรเอทิลีน (TFE) - เหนียว - เคลือบผิวภาชนะ
ปฏิกิริยาของพอลิเมอร (PTFE = Teflon) - ทนสารเคมี
- ทนความร้อน
หุงต้ม
- ลูกปืนในเครือ่ งยนต์
2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ CF2 CF2 n CF2 CF2 - ไม่น�าไฟฟ้า - วงแหวนลูกสูบ
สังเกตพฤติกรรมรายบุคคล พฤติกรรมการ - ผิวลื่น
- ทนแรงกระแทก
- เคลือบสายเคเบิล
- หุ้มสายไฟฟ้า
ทํางานกลุม จากการทําแผนพับเกีย่ วกับปฏิกริ ยิ า
พอลิสไตรีน (PS) สไตรีน - แข็งแต่เปราะ - กล่องพลาสติกใส
การเกิดพอลิเมอร - ไม่ทนต่อตัว - โฟม
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ CH2 CH n
CH2 CH ท�าละลายอินทรีย์ - ฉนวนในกระติกน�้า
- ทนต่อกรด-เบส - ชิ้นส่วนของตู้เย็น
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต - ผิวเรียบ ใส
พฤติกรรมของนักเรียน - ไม่น�าไฟฟ้า
พอลิเมทิลเมทาคริเลต (PMMA) เมทิลเมทาคริเลต (MMA) - ใส โปร่งแสง - กระจกครอบไฟ
CH3 CH3 - ทนแรงกระแทก รถยนต์
- ทนต่อการขีดข่วน - เลนส์แว่นตา
CH2 C n CH2 C - ไม้บรรทัด
ได้น้อยกว่าแก้ว
COCH3 COCH3 พลาสติกแบบใส
O O - วัตถุทันตกรรม
พอลิอะคริโลไนไตรล์ (PAN) อะคริโลไนไตรล์ - แข็ง เหนียว - ผ้าโอรอน
- ทนความชื้น - ด้ายท�าพรม
CH2 CH n CH2 CH - ทนสารเคมี - ถุงเท้า เสื้อผ้าเด็ก
CN CN - ทนต่อการขีดข่วน - เสื้อกันหนาว

Core Concept
ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์

Topic
Questions
คําชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. พอลิเมอร์เมื่อแบ่งตามชนิดของมอนอเมอร์ที่เป็นองค์ประกอบจะแบ่งออกได้เป็นกี่ประเภท อะไรบ้าง
2. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติมแตกต่างกันอย่างไร

104

แนวทางการวัดและประเมินผล แนวตอบ Topic Questions

1. เมื่อแบงพอลิเมอรตามชนิดของมอนอเมอรที่เปนองคประกอบ จะแบง
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง ปฏิกิริยาการเกิด ออกไดเปน 2 ประเภท คือ ฮอมอพอลิเมอรหรือพอลิเมอรเอกพันธุ
พอลิเมอร ไดจากการทําแผนพับเกี่ยวกับปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร โดยศึกษา ซึ่ ง ประกอบด ว ยมอนอเมอร ช นิ ด เดี ย วกั น และโคพอลิ เ มอร ห รื อ
เกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบประเมินแผนพับที่อยูในแผนการจัดการ พอลิเมอรรวม ซึ่งประกอบดวยมอนอเมอรตางชนิดกัน
เรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 2 2. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแนนเกิดจากมอนอเมอรที่มีหมู
แบบประเมินชิ้นงาน/ภาระงาน (รวบยอด) แผนฯ ที่ 1 และ 3
แบบประเมินผังมโนทัศน์/แผ่นพับ
ฟงกชันมากกวา 1 หมู และจะไดสารโมเลกุลขนาดเล็กเปนผลิตภัณฑ
คำชี้แจง : ให้ผู้สอนประเมินชิ้นงาน/ภาระงานของนักเรียนตามรายการที่กำหนด แล้วขีด ✓ ลงในช่องที่ตรง

ลำดับที่
กับระดับคะแนน

รายการประเมิน
ระดับคะแนน
ออกมาดวย สวนปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติมเกิดจากมอนอเมอร
ทีม่ พี นั ธะคูร ะหวางอะตอมของคารบอน โดยไมมสี ารโมเลกุลเล็กเกิดขึน้
4 3 2 1
1 ความสอดคล้องกับจุดประสงค์
2 ความถูกต้องของเนื้อหา
3 ความคิดสร้างสรรค์
4 ความตรงต่อเวลา
รวม
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
................./................../..................
เกณฑ์การประเมินผังมโนทัศน์/แผ่นพับ
ระดับคะแนน
ประเด็นที่ประเมิน
4 3 2 1
1. ความ ผลงานสอดคล้องกับ ผลงานสอดคล้องกับ ผลงานสอดคล้องกับ ผลงานไม่สอดคล้องกับ
สอดคล้องกับ จุดประสงค์ทุกประเด็น จุดประสงค์เป็นส่วน จุดประสงค์บางประเด็น จุดประสงค์
จุดประสงค์ ใหญ่
2. ความถูกต้อง เนื้อหาสาระของผลงาน เนื้อหาสาระของผลงาน เนื้อหาสาระของผลงาน เนื้อหาสาระของผลงาน
ของเนื้อหา ถูกต้องครบถ้วน ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่ ถูกต้องบางประเด็น ไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่
3. ความคิด ผลงานแสดงถึงความคิด ผลงานแสดงถึงความคิด ผลงานมีความน่าสนใจ ผลงานไม่มีความ
สร้างสรรค์ สร้างสรรค์ แปลกใหม่ สร้างสรรค์ แปลกใหม่ แต่ยังไม่มีแนวคิดแปลก น่าสนใจ และไม่แสดง
และเป็นระบบ แต่ยังไม่เป็นระบบ ใหม่ ถึงแนวคิดแปลกใหม่
4. ความตรงต่อ ส่งชิ้นงานภายในเวลาที่ ส่งชิ้นงานช้ากว่าเวลาที่ ส่งชิ้นงานช้ากว่าเวลาที่ ส่งชิ้นงานช้ากว่าเวลาที่
เวลา กำหนด กำหนด 1 วัน กำหนด 2 วัน กำหนด 3 วันขึ้นไป

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14-16 ดีมาก
11-13 ดี
8-10 พอใช้
ต่ำกว่า 8 ปรับปรุง

T116
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Inductive Method)

เตรียมการ
Key Question
2. โครงสรางและสมบัตขิ องพอลิเมอร์ 1. ครูทบทวนความรูเดิมของนักเรียน
โครงสรางของพอลิเมอร
มีผลตอสมบัติของ • พอลิเมอรมีปฏิกิริยาการเกิดอยางไร
สมบัติของพอลิเมอร์ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของพอลิเมอร์ (แนวตอบ พอลิเมอรเกิดจากการรวมตัวของ
พอลิเมอรอยางไร
ซึ่งโครงสร้างของพอลิเมอร์แบ่งออกเป็น 3 แบบ คือ แบบเส้น สารทีม่ โี มเลกุลขนาดเล็ก เรียกวา มอนอเมอร)
แบบกิ่ง และแบบร่างแห 2. หลังจากทบทวนความรูแลว ครูถามคําถาม
นักเรียนตอ
พอลิเมอร์แบบเส้น (linear polymer)
เกิดจากมอนอเมอร์สร้างพันธะโคเวเลนต์ต่อกัน • ทอนํ้าประปา ถุงเย็น ถวยเมลามีน มีสมบัติ
เป็นโซ่ยาว สายโซ่พอลิเมอร์เรียงชิดกันมากกว่า เหมือนหรือแตกตางกันหรือไม อยางไร
แบบอื่ น จึ ง มี แ รงยึ ด เหนี่ ย วต่ อ กั น สู ง เช่ น ( แนวตอบ ท อ นํ้ า ประปาหรื อ ท อ พี วี ซี จ ะมี
พอลิเอทิลีน สายโซ่จะเรียงชิดกันมาก จึงมี ความแข็ ง ถุ ง เย็ น ไม แ ข็ ง แต ยื ด หยุ  น ได
ความแข็ง ขุ่น และเหนียว พอลิสไตรีนจะมี ถ ว ยเมลามี น แข็ ง แต เ ปราะ แตกหั ก ง า ย
เบนซีนอยู่นอกโซ่ จึงผลักให้โซ่หลักอยู่ห่างกัน ดังนัน้ ทอนํา้ ประปา ถุงเย็น และถวยเมลามีน
ภาพที่ 2.6 โครงสร้างของพอลิเมอร์แบบเส้น ท�าให้มีความใสกว่าพอลิเอทิลีน
ที่มา : คลังภาพ อจท. มีสมบัตทิ แี่ ตกตางกัน)
3. ถามคําถาม Key Question
สมบัติของพอลิเมอร์แบบเส้น - โครงสรางของพอลิเมอรมีผลตอสมบัติของ
• มีความหนาแน่นและมีจุดหลอมเหลวสูง ยืดหยุ่นได้มาก พอลิเมอรอยางไร
• มีความแข็ง เหนียว และขุ่นมากกว่าโครงสร้างแบบอื่น ๆ
• เมื่อได้รับความร้อนจะอ่อนตัว แต่เมื่ออุณหภูมิลดลงสามารถแข็งตัวได้อีกครั้ง ขัน้ สอน
• สามารถเปลี่ยนรูปร่างกลับไปมาได้ โดยสมบัติของพอลิเมอร์ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง เสนอตัวอยาง
1. ครูเตรียมบัตรภาพโครงสรางของพอลิเมอร
พอลิเมอร์แบบกิ่ง (branched polymer) 3 แบบ แลวใหนักเรียนพิจารณาวา โครงสราง
เป็นพอลิเมอร์ที่มีกิ่งแยกออกจากสายโซ่หลัก
ซึง่ อาจจะเป็นกิง่ สัน้ หรือกิง่ ยาว ท�าให้โซ่หลักเรียงตัว ทั้ง 3 แบบ แตกตางกันอยางไร
อยูห่ า่ งกัน เช่น พอลิเอทิลนี ชนิดความหนาแน่นต�า่ 2. ครูถามนักเรียนตอวา นักเรียนคิดวา โครงสราง
(low density polyethylene; LDPE) ทั้ง 3 แบบ สงผลตอสมบัติของพอลิเมอร
อยางไร
ภาพที่ 2.7 โครงสร้างของพอลิเมอร์แบบกิ่ง
ที่มา : คลังภาพ อจท. เปรียบเทียบ
สมบัติของพอลิเมอร์แบบกิ่ง 3. นักเรียนรวมกันเปรียบเทียบสมบัตขิ องโครงสราง
ของพอลิเมอรทั้ง 3 แบบ พรอมทั้งบอกชื่อ
• มีความหนาแน่นและมีจุดหลอมเหลวต�่า ยืดหยุ่นได้น้อย โครงสรางของพอลิเมอรทั้ง 3 แบบ
• เมื่อได้รับความร้อนจะอ่อนตัว แต่เมื่ออุณหภูมิลดลงสามารถแข็งตัวได้อีกครั้ง
• สามารถเปลี่ยนรูปร่างกลับไปมาได้ โดยสมบัติของพอลิเมอร์ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง แนวตอบ Key Question
พอลิเมอร์ 105 โครงสร า งของพอลิ เ มอร จ ะมี ผ ลต อ ความ
หนาแนน จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความยืดหยุน
ของพอลิเมอร

กิจกรรม สรางเสริม เกร็ดแนะครู

นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5 คน ใหแตละกลุมไปสืบคน
เพิ่มเติมเกี่ยวกับโครงสรางและสมบัติของพอลิเมอร ตัวอยาง
พอลิเมอรที่มีโครงสรางแบบตางๆ แลวนําขอมูลที่ไดมานําเสนอ
ในรูปแบบที่นาสนใจ เชน สมุดเลมเล็ก
ครูอาจจะยกตัวอยางพอลิเมอรที่มีโครงสรางแบบตางๆ พรอมรูปภาพ
ประกอบ เชน
• พอลิเมอรทมี่ โี ครงสรางแบบเสน เชน พอลิเอทิลนี ชนิดความหนาแนนสูง
(HDPE) พอลิสไตรีน พอลิเอทิลีนเทเรฟทาเลต เซลลูโลส
• พอลิเมอรที่มีโครงสรางแบบกิ่ง เชน พอลิเอทิลีนชนิดความหนาแนนตํ่า
(LDPE)
• พอลิเมอรที่มีโครงสรางแบบรางแห เชน เบเคอไลต (พอลิฟนอล
ฟอรมาลดีไฮด) เมลามีน (พอลิเมลามีนฟอรมาลดีไฮด) พอลิยูเรีย
ฟอรมาลดีไฮด

T117
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
กฎเกณฑ
ครูกําหนดโจทยเกี่ยวกับโครงสรางและสมบัติ
พอลิเมอร์แบบร่างแห (network polymer)
ของผลิตภัณฑพอลิเมอร แลวใหนักเรียนรวมกัน เกิดจากการเชื่อมโยงสายโซ่ของพอลิเมอร์
อภิ ป รายว า ผลิ ต ภั ณ ฑ ดั ง กล า วมี โ ครงสร า ง แบบเส้นกับพอลิเมอร์แบบกิ่ง เช่น พอลิฟีนิล
พอลิเมอรแบบใด พรอมทั้งนําเสนอหนาชั้นเรียน ฟอร์มาลดีไฮด์ พอลิเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์
นําไปใช ภาพที่ 2.8 โครงสร้างของพอลิเมอร์แบบร่างแห
ที่มา : คลังภาพ อจท.
1. ครูเตรียมบัตรภาพผลิตภัณฑตางๆ แลวให
นักเรียนพิจารณาวา ผลิตภัณฑน้ันๆ ควรมี สมบัติของพอลิเมอร์แบบร่างแห
โครงสรางพอลิเมอรแบบใด • มีจุดหลอมเหลวสูง แข็ง เปราะ ไม่ยืดหยุ่นหรือโค้งงอ แตกหักง่าย
2. นักเรียนทําใบงาน เรื่อง โครงสรางและสมบัติ • เมื่อขึ้นรูปแล้วไม่สามารถหลอมหรือเปลี่ยนรูปร่างได้
ของพอลิเมอร
นอกจากโครงสร้างของพอลิเมอร์แล้ว มวลโมเลกุลและแรงยึดเหนีย่ วระหว่างโซ่ของพอลิเมอร์
ขัน้ สรุป ก็มีผลต่อสมบัติของพอลิเมอร์ด้วย ดังนี้
1. นั ก เรี ย นสรุ ป สาระสํ า คั ญ เรื่ อ ง โครงสร า ง • พอลิเมอร์ที่มีมวลโมเลกุลสูงและมีโครงสร้างแบบเส้น จะมีความเหนียว
และสมบัติของพอลิเมอร ลงในกระดาษ A4 • พอลิเมอร์ที่ไม่มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างสายโซ่ แต่ยึดเหนี่ยวกันด้วยพันธะไฮโดรเจน
สงครูผูสอน หรือแรงแวนเดอร์วาลส์ จะมีจุดหลอมเหลวสูง
2. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน • พอลิเมอร์ที่มีสายโซ่เรียงชิดกันมาก Core Concept
หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร จะมีความเป็นผลึกสูง มีความแข็ง ผิวขุ่นหรือ ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
โครงสรางและสมบัติของพอลิเมอร์
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 106 ทึบแสง
3. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 Topic
เลม 1 Questions
คําชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
ขัน้ ประเมิน 1. โครงสร้างของพอลิเมอร์แบ่งออกได้เป็นกี่แบบ อะไรบ้าง
1. ครูประเมินความรู เรื่อง โครงสรางและสมบัติ 2. จ ากสู ต รโครงสร้ า งที่ ก� า หนดให้ CH CH CH
เป็นพอลิเมอร์ทมี่ โี ครงสร้างแบบใด N 2CO N CH N 2CO N CH N 2CO N CH
ของพอลิเมอร โดยสังเกตพฤติกรรมการตอบ และมีสมบัติอย่างไร 2 2 2
คําถาม การทําแบบฝกหัด และการทําใบงาน CH2 CH2 CH2
N CO N CH2 N CO N CH2 N CO N CH2
2. ครู ป ระเมิ น ทั ก ษะและกระบวนการ โดย CH2 CH2 CH2
การสังเกตพฤติกรรมรายบุคคล พฤติกรรม N CO N CH2 N CO N CH2 N CO N CH2
การทํ า งานกลุ  ม จากกิ จ กรรมการอภิ ป ราย CH2 CH2 CH2
ผลิตภัณฑตางๆ
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
106
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
พฤติกรรมของนักเรียนรรมของนักเรียน

แนวทางการวัดและประเมินผล แนวตอบ Topic Questions

1. โครงสรางของพอลิเมอรแบงออกเปน 3 แบบ คือ
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนือ้ หา เรือ่ ง โครงสรางและสมบัติ • โครงสรางแบบเสน เปนโครงสรางแบบโซยาว สายโซเรียงชิดกันมากกวา
ของพอลิเมอร ไดจากการทําใบงาน การตอบคําถามเกีย่ วกับโครงสรางและสมบัติ แบบอื่นๆ จึงมีแรงยึดเหนี่ยวตอกันสูง ทําใหมีความหนาแนนและ
ของพอลิเมอร โดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรม จุดหลอมเหลวสูง มีความแข็ง เหนียว และขุนมากกวาโครงสราง
การทํางานรายบุคคลที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 2 แบบอื่นๆ เมื่อไดรับความรอนจะออนตัว เมื่อเย็นลงจะแข็งตัว
แบบสังเกตพฤติกรรมการทำงานรายบุคคล
• โครงสรางแบบกิ่ง เปนพอลิเมอรที่มีกิ่งแยกออกจากสายโซหลัก
คำชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ✓ลงในช่องที่

ลำดับที่
ตรงกับระดับคะแนน

รายการประเมิน
ระดับคะแนน
ทํ า ให โ ซ ห ลั ก มี ก ารจั ด เรี ย งตั ว ห า งกั น จึ ง มี ค วามหนาแน น และ
จุดหลอมเหลวตํ่า ยืดหยุนไดนอย เมื่อไดรับความรอนจะออนตัว
3 2 1
1 การแสดงความคิดเห็น   
2 การยอมรับฟังความคิดเห็นของผู้อื่น   

เมื่อเย็นลงจะแข็งตัว
3 การทำงานตามหน้าที่ที่ได้รับมอบหมาย   
4 ความมีน้ำใจ   
5 การตรงต่อเวลา   

• โครงสรางแบบรางแห เกิดจากการเชือ่ มโยงสายโซพอลิเมอรแบบเสน

รวม

ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน

กับพอลิเมอรแบบกิ่ง มีจุดหลอมเหลวสูง แข็งแตเปราะ ไมยืดหยุน

............/.................../................

เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่ำเสมอ ให้ 3 คะแนน

หรือโคงงอ เมื่อขึ้นรูปแลวไมสามารถหลอมหรือเปลี่ยนรูปรางได
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
2. จากสูตรโครงสรางทีก่ าํ หนดให เปนพอลิเมอรทมี่ โี ครงสรางแบบรางแห
มีสมบัติ คือ มีจุดหลอมเหลวสูง แข็งแตเปราะ ไมยืดหยุนหรือโคงงอ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่ำกว่า 8 ปรับปรุง

เมื่อขึ้นรูปแลวไมสามารถหลอมหรือเปลี่ยนรูปรางได
T118
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (5Es Instructional Model)

กระตุน ความสนใจ
Key Question
พอลิเมอรสามารถนําไป 3. ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์ 1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ
ผลิตเปนผลิตภัณฑใด พอลิเมอรและสมบัติของพอลิเมอร
พอลิเมอร์สามารถน�าไปผลิตเป็นผลิตภัณฑ์ตา่ ง ๆ ได้มากมาย
ไดบาง
เช่น ขวดน�้า ถ้วย จาน ชาม ถุงบรรจุอาหาร ถุงมือแพทย์ 2. ครูถามคําถามกับนักเรียน
ยางรถยนต์ ต่อไปนักเรียนจะได้ศึกษาผลิตภัณฑ์ของพอลิเมอร์ • ถากลาวถึงคําวา “พลาสติก” ในความคิด
ประเภทต่าง ๆ ของนักเรียนเปนอยางไร
3.1 พลาสติก (แนวตอบ พลาสติก เปนสารที่ถูกสังเคราะห
ขึ้น แลวถูกนําไปผลิตเปนผลิตภัณฑตางๆ
พลาสติก (plastic) เป็นผลิตภัณฑ์ทไี่ ด้จากการน�าพอลิเมอร์มาขึน้ รูป ซึง่ จ�าแนกตามกรรมวิธี
ผลิตและการใช้งานได้ ดังแผนภาพ ที่ ใ ช ใ นชี วิ ต ประจํ า วั น ที่ มี ส มบั ติ แ ข็ ง แรง
เหนียว ยืดหยุนได เชน ขวดนํ้าพลาสติก
อัดแบบ หล่อแบบ ฟิล์ม เส้นใย ถุงพลาสติก (คําตอบอาจขึน้ อยูก บั ดุลยพินจิ
ของครูผูสอน))
พลาสติก 3. ถามคําถาม Key Question
- พอลิเมอรสามารถนําไปผลิตเปนผลิตภัณฑใด
เปาขึ้นรูป โฟม สารยึดติด สารเคลือบ ไดบาง

พลาสติกแต่ละชนิดจึงมีสมบัติแตกต่างกัน การศึกษาชนิดของพลาสติกจึงท�าได้โดยการ
ตรวจสอบสมบัติบางประการของพลาสติก เช่น บางชนิดเมื่อขีดจะเป็นรอยหรือตัดเป็นชิ้นได้ง่าย
บางชนิดเมื่อใช้มีดกรีดจะมีรอยเล็กน้อย แต่บางชนิดก็ไม่มีรอยเลย ส่วนความสามารถในการ
ละลายนัน้ ขึน้ อยูก่ บั ชนิดของตัวท�าละลาย โดยพลาสติกส่วนใหญ่ละลายได้ดใี นตัวท�าละลายอินทรีย์
เช่น เฮกเซน โทลูอีน อีกทั้งพลาสติกแต่ละชนิดยังมีความหนาแน่นต่างกัน ดังตารางที่ 2.3
ตารางที่ 2.3 : ความหนาแน่นของพลาสติกบางชนิด

พลาสติก ความหนาแน่น พลาสติก ความหนาแน่น

(g/cm3) (g/cm3)
พอลิเอทิลีนชนิดความหนาแน่นต�่า 0.92-0.94 พอลิเอทิลีนชนิดความหนาแน่นสูง 0.95-0.97
(LDPE) (HDPE)
พอลิโพรพิลีน (PP) 0.90-0.91 พอลิสไตรีน (PS) 1.05-1.07
พอลิเมทิลเมทาคริเลต (PMMA) 1.12 พอลิเอไมด์ (PA) 1.1
พอลิไวนิลคลอไรด์ (PVC) 1.16-1.35 พอลิคาร์บอเนต (PC) 1.2
พอลิเอทิลีนเทเรฟทาเลต (PET) 1.38-1.39 พอลิเตตระฟลูออโรเอทิลีน (PTFE) 2.75
แนวตอบ Key Question
พอลิเมอร์ 107
พอลิเมอรสามารถนําไปผลิตเปนผลิตภัณฑ
ตางๆ เชน ขวดนํ้า ถวย จาน ชาม ของเลนเด็ก

เกร็ดแนะครู
ครูอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับการขึ้นรูปพลาสติก ดังนี้
การขึ้นรูปพลาสติกแบงออกไดหลายแบบ โดยขึ้นอยูกับความเหมาะสมกับผลิตภัณฑชนิดนั้นๆ เชน
• การขึ้นรูปโดยการเปา (blow molding) ใชผลิตพลาสติกที่เปนภาชนะกลวง โดยการทําพลาสติกเปนสายทอหรือใชหลอดแกวเปาลมเขาไป ทําให
พลาสติกเกิดรูปรางตางๆ ตามแมพิมพ นําไปใชผลิตขวดนํ้า ขวดนํ้ามันเครื่อง ขวดแชมพู ขวดนมเปรี้ยว
• การขึ้นรูปโดยการฉีด (injection molding) เปนกระบวนการผลิตพลาสติกโดยการเติมเม็ดพลาสติกเขาในเครื่องฉีดพลาสติก ใหเม็ดพลาสติก
ผานความรอนและหลอมเหลว แลวฉีดพลาสติกเหลวเขาไปยังแมพมิ พ นําไปใชผลิตอุปกรณอเิ ล็กทรอนิกส ชิน้ สวนรถยนต เครือ่ งใชไฟฟา ของเลนเด็ก
• การขึ้นรูปโดยการอัด (compression molding) เปนกระบวนการขึ้นรูปโดยการนําผงพลาสติกที่แข็งตัวไดมาอัดในแมพิมพ นําไปใชผลิตผลิตภัณฑ
จากเมลามีน เชน ถวยเมลามีน จานเมลามีน
• การขึ้นรูปโดยการรีด (extrusion molding) เปนกระบวนการขึ้นรูปสําหรับเครื่องอัดรีด โดยเม็ดพลาสติกจะถูกหลอมภายในเครื่องอัดรีด แลวจะถูก
ดันออกสูแมพิมพเพื่อขึ้นรูปตามตองการ นําไปใชผลิตถุงพลาสติก แผนฟลมพลาสติก กระสอบพลาสติก

T119
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
สํารวจคนหา
1. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ทําการ การทดลอง ทักษะกระบวนการวิทยาศาสตร์
ทดลอง เรือ่ ง การตรวจสอบสมบัตทิ างกายภาพ การตรวจสอบสมบัติทางกายภาพ
• การสังเกต
• การทดลอง
บางประการของพลาสติก โดยศึกษาวิธีการ บางประการของพลาสติก • การลงความเห็นจากข้อมูล

ทดลองได ใ นหนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม จิตวิทยาศาสตร์

• ความสนใจใฝรู้
วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 จุดประสงค์ • ความรอบคอบ

หนา 108 เพื่อศึกษาสมบัติของพลาสติก

2. เมื่ อ ทํ า การทดลองเสร็ จ แล ว ให นั ก เรี ย น
วัสดุอปุ กรณ์และสารเคมี
แตละกลุมออกมานําเสนอผลการทดลอง
3. นักเรียนรวมกันตอบคําถามทายการทดลอง 1. พลาสติกชนิดต่าง ๆ ได้แก่ ถุงใส่อาหารชนิดใส 4. ตะปูหรือเข็มหมุด
ขวดน�้าชนิดขุ่น ขวดน�้าชนิดใส ขวดนมเปรี้ยว จานชนิดบาง 5. เอทานอล (C2H5OH)
4. นั ก เรี ย นแต ล ะกลุ  ม ร ว มกั น อภิ ป รายผลการ 2. มีดหรือกรรไกร 6. น�้า
ทดลอง โดยใหไดขอสรุปตอไปนี้ 3. บีกเกอร์ 7. น�้าเกลืออิ่มตัว
- พลาสติ ก แต ล ะชนิ ด จะมี ค วามแข็ ง และ วิธกี ารทดลอง
ความยืดหยุน ทีแ่ ตกตางกัน เมือ่ ขีดดวยตะปู
หรือเข็มหมุด พลาสติกที่มีเนื้อออนจะเปน 1. ตดั พลาสติกแต่ละชนิดให้มขี นาดประมาณ 10 × 10 2. ทดสอบความแข็งโดยการกดหรือบีบ
เซนติเมตร 10 ซม.
รอยงายกวาพลาสติกที่มีเนื้อแข็ง พลาสติก 10 ซม.
ทีม่ คี วามหนาแนนมากจะทนตอการขีดขวน
และมีความแข็งมากกวาพลาสติกที่มีความ 3. ทดสอบความยืดหยุ่นโดยการดึง บิด หรือพับ 4. ทดสอบการขีดข่วนโดยใช้ตะปูหรือเข็มหมุดขีด
หนาแนนนอย
5. นักเรียนศึกษาเกี่ยวกับประเภทของพลาสติก
โดยใชลักษณะของพลาสติก เมื่อไดรับความ
รอนเปนเกณฑในการจําแนก จากหนังสือเรียน 5. ทดสอบความหนาแน่นตามขั้นตอน ดังนี้
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี C2H5OH น�้า น�้าเกลืออิ่มตัว ชิ้นพลาสติก

เคมี ม.6 เลม 1

C2H5OH
1) ใส่เอทานอล น�้า และน�้าเกลืออิ่มตัว 2) ใส่ชนิ้ พลาสติกแต่ละชนิดลงใน
อย่างละ 20 ลูกบาศก์เซนติเมตร เอทานอล
ในบีกเกอร์แต่ละใบ
ชิ้นพลาสติก ชิ้นพลาสติก

น�้า น�้าเกลืออิ่มตัว
3) น�าชิ้นพลาสติกที่จมในเอทานอล 4) น�าชิ้นพลาสติกที่จมในน�้ามาเช็ด
108
มาเช็ดให้แห้ง แล้วใส่ลงในน�้า ให้แห้ง แล้วใส่ลงในน�า้ เกลืออิม่ ตัว

บันทึก การทดลอง

การจมหรือลอยของพลาสติก
ชนิดของพลาสติก ความแข็ง ความยืดหยุน การขีดขวน
นํ้า เอทานอล นํ้าเกลืออิ่มตัว
ถุงใสอาหารชนิดใส ออน ยืดหยุนเล็กนอย เกิดรอย ลอย ลอย ลอย
ขวดนํ้าชนิดขุน ออน ไมยืดหยุน เกิดรอย จม ลอย ลอย
ขวดนํ้าชนิดใส แข็ง ไมยืดหยุน เกิดรอย จม จม จม
ขวดนมเปรี้ยว ออน ไมยืดหยุน เกิดรอย จม ลอย ลอย
จานชนิดบาง แข็ง ไมยืดหยุน เกิดรอย ลอย ลอย ลอย

T120
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
อธิบายความรู

คําถามท้ายการทดลอง 6. ครูเตรียมบัตรภาพ เชน สเปรยโฟม ชามเมลามีน

?
ถุงพลาสติก ขวดพลาสติก กระทะเทฟลอน
1. การทดสอบการลอยหรือการจมของพลาสติก ใช้ตรวจสอบความหนาแน่นของพลาสติกได้อย่างไร
2. พลาสติกแต่ละชนิดมีความหนาแน่นอยูใ่ นช่วงใด หากความหนาแน่นของเอทานอล น�า้ และน�า้ เกลืออิม่ ตัว แล ว ให นั ก เรี ย นบอกว า ผลิ ต ภั ณ ฑ นั้ น เป น
มีค่า 0.798 g/cm3 1.00 g/cm3 และ 1.20 g/cm3 ตามล�าดับ พลาสติกประเภทใด
3. ความหนาแน่นของพลาสติกมีความสัมพันธ์กับความแข็งหรือความยืดหยุ่นของพลาสติกหรือไม่ อย่างไร (แนวตอบ สเปรยโฟม ถุงพลาสติก ขวดพลาสติก
อภิปรายผลการทดลอง กระทะเทฟลอนเปนพลาสติกประเภทเทอรมอ
พลาสติ ก และชามเมลามี น เป น พลาสติ ก
จากการทดลอง พบว่า พลาสติกแต่ละชนิดมีความแข็งและความยืดหยุ่นต่างกัน พลาสติกที่มีเนื้ออ่อน
เมื่อขีดด้วยตะปูหรือเข็มหมุดจะเป็นรอยง่ายกว่าพลาสติกที่มีเนื้อแข็ง พลาสติกที่มีความหนาแน่นมากจะทน ประเภทพลาสติกเทอรมอเซต)
ต่อการขีดข่วนและมีความแข็งมากกว่าพลาสติกที่มีความหนาแน่นน้อย
ขยายความเขาใจ
การลอยหรือจมของพลาสติกในเอทานอล น�า้ หรือน�า้ เกลืออิม่ ตัว จะบอกให้ทราบถึงความหนาแน่นของ
พลาสติกโดยประมาณ นั่นคือ พลาสติกที่ลอยในของเหลวทั้ง 3 ชนิด มีความหนาแน่นต�่ากว่า 0.798 g/cm3 7. นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน สลับกัน
พลาสติกที่จมในเอทานอล แต่ลอยในน�้า มีความหนาแน่นระหว่าง 0.798-1.00 g/cm3 พลาสติกที่จมน�้า
แต่ลอยในน�้าเกลือ มีความหนาแน่นระหว่าง 1.00-1.20 g/cm3 ส่วนพลาสติกที่จมในของเหลวทั้ง 3 ชนิด ตั้งคําถาçม แลวใหเพื่อนตอบคําถามเกี่ยวกับ
มีความหนาแน่นมากกว่า 1.20 g/cm3 พลาสติก
8. นักเรียนทําใบงาน เรื่อง พลาสติก

C hemistry
Focus การค้นพบพลาสติก
ในปี พ.ศ. 2409 จอห์น เวสลีย์ ไฮแอตต์ (John Wesley
Hyatt) นักประดิษฐ์ชาวอเมริกัน ได้ประดิษฐ์ลูกบิลเลียดด้วยสาร
ที่ชื่อว่า เซลลูลอยด์ (celluloid) โดยการใช้เซลลูโลสไนเตรตผสมกับ
การบูร ต่อมาได้ถูกน�าไปใช้ท�ากรอบแว่นตา ด้ามมีด อย่างไรก็ตาม
เซลลูลอยด์ยงั ไม่ใช่สารสังเคราะห์ลว้ น เพราะใช้วตั ถุดบิ เป็นเซลลูโลส
ที่มีในพืช ต่อมาในปี พ.ศ. 2450 เลโอ เฮนดริก เบกแลนด์ (Leo
Hendrick Baekeland) ค้นพบการผลิตพอลิเมอร์สังเคราะห์ โดยการ
ใช้สารฟีนอลท�าปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์ ได้ผลิตภัณฑ์ที่เรียกว่า
เบเคอไลต์ (bakelite) เป็นพลาสติกชนิดแรกที่ถูกสังเคราะห์ขึ้น
การค้นพบของเบกแลนด์ ท�าให้เกิดอุตสาหกรรมการผลิตพลาสติก ภาพที่ 2.9 เลโอ เฮนดริก
เบกแลนด์ ผู้ค้นพบการผลิต
มาจนถึงปัจจุบัน พลาสติกเป็นครั้งแรก
ทมี่ า : https://www.science-
history.org

การผลิตพลาสติก พอลิเมอร์ 109

แนวตอบ คําถามทายการทดลอง สื่อ Digital

1. พลาสติกที่ลอยในของเหลวทั้ง 3 ชนิด จะมีความหนาแนนตํ่ากวา
0.798 g/cm3 พลาสติกทีจ่ มในเอทานอลแตลอยในนํา้ จะมีความหนาแนน ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง การผลิตพลาสติก
ระหวาง 0.798-1.00 g/cm3 พลาสติกที่จมนํ้าแตลอยในนํ้าเกลือจะมี
ความหนาแนนระหวาง 1.00-1.20 g/cm3 สวนพลาสติกที่จมใน
ของเหลวทั้ง 3 ชนิด จะมีความหนาแนนมากกวา 1.20 g/cm3
2. จานชนิดบางมีความหนาแนนนอยกวา 0.798 g/cm3 ถุงใสอาหาร
ชนิดใสมีความหนาแนนมากกวา 0.798 g/cm3 ขวดนํ้าชนิดขุนและ
ขวดนมเปรีย้ วมีความหนาแนนระหวาง 0.798-1.00 g/cm3 ขวดนํา้ ชนิด
ใสมีความหนาแนนมากกวา 1.20 g/cm3
3. พลาสติกที่มีความหนาแนนมาก จะมีความแข็งมาก สวนพลาสติกที่มี
ความหนาแนนนอย จะมีความแข็งนอย หรืออาจจะยืดหยุนไดมาก

T121
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนสรุปความรูเรื่องพลาสติก ในรูปแบบ
ของผังมโนทัศนลงในกระดาษ A4 สงครูผสู อน สมบัติทางกายภาพอีกประการหนึ่งของพลาสติก คือ การอ่อนตัวหรือการหลอมเหลว
2. นักเรียนทําแบบฝกหัดในแบบฝกหัดรายวิชา เมื่อได้รับความร้อน ดังนั้น หากพิจารณาลักษณะของพลาสติกเมื่อได้รับความร้อน สามารถ
เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6 จ�าแนกพลาสติกออกได้เป็น 2 ประเภท ดังนี้
เลม 1
เทอร์มอพลาสติก (thermoplastic)
ขัน้ ประเมิน • มีโครงสร้างแบบเส้นหรือแบบกิ่ง
ตรวจสอบผล • เป็นพลาสติกที่อ่อนตัวเมื่อได้รับความร้อน
1. ครูประเมินความรู เรื่อง พลาสติก โดยสังเกต โครงสร้างแบบเส้น
และเมื่ออุณหภูมิลดลงจะแข็งตัว
พฤติกรรมการตอบคําถาม การทําแบบฝกหัด • กลับมาเป็นรูปร่างเดิมหรือเปลี่ยนรูปร่างได้
โดยสมบัติไม่เปลี่ยนแปลง
และการทําใบงาน เรื่อง พลาสติก • ตัวอย่างเช่น พอลิเอทิลีน พอลิโพรพิลีน
2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ พอลิสไตรีน
สังเกตพฤติกรรมรายบุคคล พฤติกรรมการ
ทํางานกลุมจากการทํากิจกรรมการทดลอง
ภาพที่ 2.10 ขวดน�้า ถุงพลาสติก เชือกพลาสติก
การตรวจสอบสมบัตทิ างกายภาพบางประการ จัดเป็นพลาสติกประเภทเทอร์มอพลาสติก
ของพลาสติก ที่มา : คลังภาพ อจท.
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
พฤติกรรมของนักเรียน พลาสติกเทอร์มอเซต (thermosetting plastic)
• มีโครงสร้างแบบร่างแห
โครงสร้างแบบร่างแห • ทนต่อความร้อนและความดันได้ด ี หากมีอณุ หภูมิ
สูงมากจะแตกและไหม้เป็นเถ้า
• เมื่อขึ้นรูปด้วยความร้อนหรือแรงดันแล้วจะไม่
สามารถน�ากลับมาขึ้นรูปใหม่ได้อีก
• ตัวอย่างเช่น พอลิยูรีเทน พอลิเมลามีน
ฟอร์มาลดีไฮด์ พอลิฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์

ภาพที่ 2.11 ถ้วยเมลามีน จัดเป็นพลาสติก

ประเภทพลาสติกเทอร์มอเซต
ที่มา : คลังภาพ อจท.

110

แนวทางการวัดและประเมินผล ขอสอบเนน การคิด

ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนื้อหา เรื่อง พลาสติก ไดจาก ผลิตภัณฑใดทํามาจากพลาสติกประเภทพลาสติกเทอรมอเซต
การปฏิ บั ติ กิ จ กรรมการทดลอง เรื่ อ ง การตรวจสอบสมบั ติ ท างกายภาพ 1. ขวดนํ้าดื่ม
บางประการของพลาสติก โดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบ 2. สเปรยโฟม
ประเมินการปฏิบัติการที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 2 3. เชือกไนลอน
แบบประเมินการปฏิบัติการ แผนฯ ที่ 3 เกณฑ์การประเมินการปฏิบัติการ
4. ขวดนํ้ามันพืช
คำชี้แจง : ให้ผู้สอนประเมินการปฏิบัติการของนักเรียนตามรายการที่กำหนด แล้วขีด ✓ ลงในช่องที่ตรงกับ
ระดับคะแนน
ประเด็นที่
ประเมิน 4
1. การออกแบบ เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
การทดลอง ได้สอดคล้องกับปัญหา
3
ระดับคะแนน

เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
ได้ถูกต้อง ออกแบบการ
2

เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
ได้ถูกต้อง ออกแบบการ
1

เข้าใจปัญหาตั้งสมมติฐาน
ได้ถูกต้อง ต้องอาศัยการ
5. ฟลมหออาหาร
ระดับคะแนน ออกแบบการทดลองและ
ลำดับที่ รายการประเมิน

(วิเคราะหคําตอบ สเปรยโฟมผลิตมาจากโฟมพอลิยูรีเทนเปน
4 3 2 1 ทดลองและใช้เทคนิควิธี ทดลองและใช้เทคนิควิธี แนะนำในการออกแบบ
ใช้เทคนิควิธีถูกต้อง
ถูกต้อง ยังไม่ถูกต้อง การทดลอง
1 การออกแบบการทดลอง แสดงถึงความคิดริเริม่
2 การดำเนินการทดลอง 2. การ การดำเนินการทดลอง การดำเนินการทดลอง
การดำเนินการทดลอง การดำเนินการทดลอง
ดำเนินการ มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง มีขั้นตอนครบถ้วนถูกต้อง
3 การนำเสนอ มีขั้นตอนถูกต้องเป็นส่วน ไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่

พลาสติกประเภทพลาสติกเทอรมอเซต ดังนั้น ตอบขอ 2.)

ทดลอง มีการทำซ้ำ และการเก็บ แต่ไม่มีการทำซ้ำ และการ
รวม ใหญ่ และการเก็บข้อมูล และการเก็บข้อมูล
ข้อมูลได้ละเอียดรอบคอบ เก็บข้อมูลได้ครบถ้วน
ได้ครบถ้วนตามที่ต้องการ ไม่ครบถ้วน
ครบถ้วนตามทีต่ ้องการ ตามที่ต้องการ
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
3. การนำเสนอ เหมาะสมกับลักษณะของ
................./................/............... นำเสนอข้อมูลถูกต้อง
ข้อมูล แสดงถึงความคิด
ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล
สร้างสรรค์ในการนำเสนอ
ได้ครบถ้วน สรุปผลการ นำเสนอข้อมูลถูกต้อง นำเสนอข้อมูลถูกต้อง
วิเคราะห์ข้อมูลได้
ทดลองถูกต้อง มีการนำ วิเคราะห์ข้อมูลได้ครบถ้วน วิเคราะห์ข้อมูล
ครบถ้วนเหมาะสม
เหตุผลและความรู้มา นำเสนอผลการทดลอง ไม่ครบถ้วน สรุปผลการ
สรุปผลการทดลองถูกต้อง
อ้างอิงประกอบการ ถูกต้อง ทดลองไม่ถูกต้อง
มีการนำเหตุผลและ
สรุปผลการทดลอง
ความรู้มาอ้างอิง
ประกอบการสรุป

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
11-12 ดีมาก
9-10 ดี
6-8 พอใช้
ต่ำกว่า 6 ปรับปรุง

T122
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ นํา (Deductive Method)

กําหนดขอบเขตของปญหา
3.2 ยาง 1. ครูถามคําถาม เพื่อกระตุนความสนใจของ
ยางเป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติ ซึ่งน�้ายางสดจากต้นยาง นักเรียน
มีลักษณะข้น สีขาวขุ่น ประกอบด้วยเนื้อยางประมาณร้อยละ • จากการศึกษาเกีย่ วกับพลาสติก นักเรียนคิดวา
25-45 ขึน้ อยูก่ บั สายพันธุข์ องต้นยาง อายุของต้นยาง และฤดูกาล
เก็บเกี่ยว โดยหากแยกเนื้อยางออกมาจากน�้ายางจะเรียกว่า พอลิ เ มอร ยั ง มี ผ ลิ ต ภั ณ ฑ ที่ มี ลั ก ษณะอื่ น
ยางดิบ หรือไม
มอนอเมอร์ของยาง คือ ไอโซพรีน (isoprene) ซึ่งมี ภาพที่ 2.12 ลักษณะของน�้ายาง (แนวตอบ มีผลิตภัณฑอนื่ ทีม่ ลี กั ษณะแตกตาง
สูตรเคมี คือ C5H8 และมีโครงสร้าง 2 แบบ ดังนี้ ที่มา : คลังภาพ อจท. จากพลาสติก เชน ผลิตภัณฑที่ทําจากยาง
CH2 H CH2 CH2 H. O. T. S. จะมีความยืดหยุน ทนตอแรงดึง ทนตอการ
C C C C คําถามทาทายการคิดขั้นสูง ขัดถู นําไปใชทํายางรถยนต ถุงมือแพทย
CH3 CH2 CH3 H ยางธรรมชาติที่ พื้นรองเทา)
ทรานส์-ไอโซพรีน ซิส-ไอโซพรีน มีโครงสร้างแบบ 2. ครู ใ ห นั ก เรี ย นดู วี ดิ ทั ศ น เ กี่ ย วกั บ ยาง จาก
ซิสและทรานส์
ยางพาราจะประกอบด้วยมอนอเมอร์ที่มีหมู่ CH2 อยู่ด้าน มีสมบัติแตกต่างกันอย่างไร YouTube เชน How Its Made -1034 natural
เดียวกันของพันธะคู่ เรียกว่า ซิส-1,4-พอลิไอโซพรีน rubber (https://www.youtube.com/
CH2 CH2 พอลิเมอไรเซชัน CH2 CH2 watch?v=GDdUi24g20o)
n C C แบบเติม C C 3. นั ก เรี ย นตั้ ง คํ า ถามที่ เ กี่ ย วกั บ ยางจากการดู
CH3 H CH3 H n วีดิทัศน
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
C C C C C C
หรือ CH3 H CH3 H CH3 H
โครงสร้างของยางพาราเป็นซิส-1,4-พอลิไอโซพรีน
ยางจากต้นยางกัตตา (gutta) ต้นยางบาลาทา (balata) และต้นยางชิเคิล (chicle) มีโครงสร้าง
เป็นทรานส์-1,4-พอลิไอโซพรีน ซึ่งท�าให้มีความยืดหยุ่นน้อยกว่ายางพารา
CH2 H พอลิเมอไรเซชัน CH2 H
n C C แบบเติม C C
CH3 CH2 CH3 CH2 n
CH2 H CH3 CH2 CH2 H
C C C C C C
หรือ CH3 CH2 CH2 H CH3 CH2
โครงสร้างของยางกัตตา ยางบาลาทา และยางชิเคิลเป็นทรานส์-1,4-พอลิไอโซพรีน
แนวตอบ H. O. T. S.
ไอโซพรีน พอลิเมอร์ 111
ยางธรรมชาติที่มีโครงสรางแบบทรานสจะมี
www.aksorn.com/interactive3D/RNC22 ความยืดหยุนนอยกวายางธรรมชาติที่มีโครงสราง
แบบซิส

ขอสอบเนน การคิด สื่อ Digital

ขอไดกลาวถึงกระบวนการวัลคาไนเซชันไดถูกตอง ศึกษาเพิ่มเติมไดจาก QR Code เรื่อง ไอโซพรีน
1. กระบวนการวัลคาไนเซชันใชไดกับยางธรรมชาติเทานั้น
2. กระบวนการวัลคาไนเซชันเปนกระบวนการสังเคราะหยาง
3. กระบวนการวั ล คาไนเซชั น เป น กระบวนการเผายางกั บ
กํามะถัน
4. กระบวนการวั ล คาไนเซชั น ต อ งเผาที่ อุ ณ หภู มิ ตํ่ า กว า ไอโซพรีน
www.aksorn.com/interactive3D/RKC22
จุดหลอมเหลวของกํามะถัน
5. กระบวนการวัลคาไนเซชันเปนกระบวนการทีก่ าํ มะถันทําให
โมเลกุลของยางแตกออกเปนโมเลกุลเล็กๆ
(วิเคราะหคาํ ตอบ กระบวนการวัลคาไนเซชันเปนกระบวนการเผา
ยางธรรมชาติหรือยางสังเคราะหกับกํามะถัน ณ อุณหภูมิที่สูงกวา
จุดหลอมเหลวของกํามะถัน จะเกิดพันธะโคเวเลนตของกํามะถัน
เชือ่ มตอระหวางโซพอลิไอโซพรีนในบางตําแหนง ทําใหยางยืดหยุน
คงรูปดีขึ้น ทนความรอนและแสงไดดีขึ้น ดังนั้น ตอบขอ 3.)
T123
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
แสดงและอธิบายทฤษฎี หลักการ
1. นักเรียนศึกษาเกี่ยวกับยาง จากหนังสือเรียน ยางมี ส มบั ติ คื อ มี ค วามยื ด หยุ ่ น สู ง
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เนื่องจากโครงสร้างโมเลกุลมีลักษณะขดไปมา
เคมี ม.6 เลม 1 เป็นเกลียว โดยมีแรงแวนเดอร์วาลส์ยึดเหนี่ยว
2. ถามคําถามกับนักเรียน ระหว่างโซ่ของพอลิเมอร์ อีกทัง้ ยังทนต่อแรงดึง ภาพที่ 2.13 ลักษณะโครงสร้างของยาง
• ยางมีสมบัตแิ ตกตางจากพลาสติกอยางไรบาง การขัดถู ทนต่อน�้าและน�้ามัน แต่ไม่ทนต่อ ที่มา : คลังภาพ อจท.
(แนวตอบ ยางจะมีความยืดหยุนที่มากกวา น�้ามันเบนซินและตัวท�าละลายอินทรีย์ เมื่อได้รับความร้อนจะเหนียวและอ่อนตัว แต่หากอยู่ใน
พลาสติ ก ทนต อ สารเคมี แ ละทนต อ สาร อุณหภูมิต�่ากว่าอุณหภูมิห้องจะมีลักษณะแข็งและเปราะ
ละลายอินทรียมากกวาพลาสติก) เมื่อปี พ.ศ. 2382 ชาลส์ กูดเยียร์ (Charles Goodyear) ค้นพบว่า เมื่อยางท�าปฏิกิริยากับ
• ถาหากตองการใหยางมีสมบัตทิ ดี่ ขี นึ้ ควรทํา ก�ามะถันในปริมาณที่เหมาะสม ณ อุณหภูมิที่สูงกว่าจุดหลอมเหลวของก�ามะถัน จะเกิดพันธะ
อยางไร โคเวเลนต์ของก�ามะถันเชือ่ มต่อระหว่างโซ่พอลิไอโซพรีนในบางต�าแหน่ง ท�าให้ยางมีความยืดหยุน่
(แนวตอบ ตองนํายางไปผานกระบวนการ คงรูปดีขนึ้ ทนความร้อนและแสงได้ดขี นึ้ เรียกว่า ปฏิกริ ยิ าวัลคาไนเซชัน (vulcanization reaction)
วัลคาไนเซชัน โดยการเติมกํามะถันลงไป S S
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 S S
ซึง่ จะทําใหเกิดพันธะโคเวเลนตของกํามะถัน C C C C C C +
CH3 H CH3 H CH3 H S S
เชื่ อ มต อ ระหว า งโซ พ อลิ ไ อโซพรี น บาง S S
ตําแหนงจะทําใหยางคงรูปดีขนึ้ ทนความรอน
และแสงไดมากขึ้น) ...
CH3 S CH3
3. นักเรียนดูวดี ทิ ศั นเกีย่ วกับกระบวนการวัลคาไน CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2
S
เซชันจาก YouTube CH3 S CH3
4. นักเรียนเขียนปฏิกริ ยิ าวัลคาไนเซชัน พรอมทัง้ CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2
S
อธิบายกระบวนการที่เกิดขึ้นในรูปแบบของผัง CH3 S CH3
มโนทัศน CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2
S
5. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน ใหแตละ ... n
กลุมรวมกันสืบคนเกี่ยวกับประโยชนของยาง ภาพที่ 2.14 ปฏิกิริยาวัลคาไนเซชัน
ธรรมชาติและยางสังเคราะห แลวนําเสนอ ที่มา : คลังภาพ อจท.
ในรูปแบบที่นาสนใจ เชน โปสเตอร แผนพับ นอกจากการเติมก�ามะถันแล้ว ยังอาจเติมซิลกิ า ซิลเิ กต หรือผงถ่าน ซึง่ ช่วยเพิม่ ความแข็งแกร่ง
พรอมทั้งนําเสนอหนาชั้นเรียน ให้กับยางเพื่อน�าไปผลิตยางส�าหรับพาหนะ โดยเฉพาะผงถ่านจะช่วยป้องกันการสึกกร่อนและ
ถูกท�าลายจากแสงแดดได้ดี
ยางธรรมชาติน�ามาท�าผลิตภัณฑ์ได้หลากหลาย เช่น ถุงมือแพทย์ ถุงยางอนามัย ยางยืด
กระเป๋าน�้าร้อน ฟองน�้าส�าหรับที่นอนและหมอน
112

สื่อ Digital กิจกรรม สรางเสริม

ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับกระบวนการวัลคาไนเซชันไดจาก YouTube เรื่อง นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5 คน ใหแตละกลุมศึกษาเพิ่มเติม
Vulcanization of Rubber | 12th Std | Chemistry | Science | CBSE Board | เกี่ยวกับการปรับปรุงคุณภาพของยางที่ไมใชการเติมกํามะถัน
Home Revise (https://www.youtube.com/watch?v=sFjGQxUTVJE) แลวใหแตละกลุมนําเสนอกระบวนการปรับปรุงคุณภาพของยาง
อื่นๆ หนาชั้นเรียน

T124
 นํา สอน สรุป ประเมิน

นอกจากการใช้ประโยชน์จากยางธรรมชาติแล้ว ยังมีการผลิตยางสังเคราะห์อกี ด้วย ตัวอย่าง
เช่น
พอลิบิวทาไดอีน (polybutadiene) หรือยางบีอาร์
(butadiene rubber; BR) เป็นยางสังเคราะห์
ชนิดแรกของโลก ซึ่งผลิตในประเทศเยอรมนี
( CH2 CH CH CH2) n ในช่วงสงครามโลกครัง้ ที ่ 2 โดยมีมอนอเมอร์เป็น
บิวทาไดอีน (CH2 CH CH CH2) ซึ่ง
โครงสร้างของ มีสมบัติยืดหยุ่นมากกว่ายางธรรมชาติ ไม่ทน
พอลิบิวทาไดอีน
ต่อแรงดึง ทนต่อการขัดถู ทนต่อน�้ามันหรือตัว
ท�าละลายทีไ่ ม่มขี วั้ น�าไปใช้ทา� ยางรถยนต์ ยางล้อ
เครื่องบิน ลูกฟุตบอล
พอลิคลอโรพรีน (polychloroprene) หรือยาง
CH2 C CH CH2 นีโอพรีน (neoprene) สังเคราะห์ขนึ้ จากมอนอเมอร์
Cl คลอโรพรี น โมเลกุ ล มี ก ารเรี ย งตั ว อย่ า งเป็ น
โครงสร้างของ
n
ระเบียบ ยางชนิดนีจ้ งึ สามารถตกผลึกได้เช่นเดียว
พอลิคลอโรพรีน กับยางธรรมชาติ สลายตัวยาก ทนไฟ ทนต่อแรงดึง
ทนต่อสภาวะที่ต้องสัมผัสกับน�้า อากาศ และ
อุ ณ หภู มิ ที่ เ ปลี่ ย นแปลง ทนต่ อ การสลายตั ว
ในน�้ามันเบนซินและตัวท�าละลายอื่น ๆ น�าไปใช้
ท�ายางซีล ยางสายพานล�าเลียงในเหมืองแร่
ขัน้ สรุป
ตรวจสอบและสรุป
1. นักเรียนทําใบงาน เรื่อง ยาง แลวออกมา
นําเสนอผลการทําใบงานหนาชั้นเรียน
2. นักเรียนแตละคนสรุปสาระสําคัญของเรื่อง
ผลิตภัณฑจากพอลิเมอร ลงในกระดาษ A4
สงครูผูสอน
ฝกปฏิบตั ิ
1. นักเรียนกลุมเดิมรวมกันออกแบบผลิตภัณฑ
1 ชนิด ที่ใชวัสดุจากพลาสติก ยาง และเสนใย
พรอมทัง้ บอกประโยชนและสมบัตขิ องผลิตภัณฑ
ที่นักเรียนไดออกแบบ
2. นั ก เรี ย นตอบคํ า ถาม Topic Questions
ในหนังสือเรียนรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร
และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 114
โดยใหทําลงในสมุดบันทึกของนักเรียน

พอลิสไตรีนบิวทาไดอีน (polystyrene butadiene)

CH2 CH CH CH2 CH CH2
m n
โครงสร้างของ
พอลิสไตรีนบิวทาไดอีน
หรือยางเอสบีอาร์ (styrene butadiene rubber;
SBR) เป็นพอลิเมอร์ที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่าง
สไตรีนกับบิวทาไดอีน มีสมบัตทิ นต่อการขัดถู เกิด
ปฏิกริ ยิ ากับออกซิเจนได้ยาก มีความยืดหยุน่ น้อย
กว่ายางธรรมชาติ เป็นยางสังเคราะห์ที่ใช้อย่าง
แพร่หลาย เนื่องจากมีการผลิตได้ปริมาณมาก
ราคาไม่แพงเมื่อเปรียบเทียบกับยางธรรมชาติ
และสามารถแปรรูปได้งา่ ย น�าไปใช้ทา� พืน้ รองเท้า
สายพาน

พอลิไอโซพรีน (polyisoprene) หรือยางไออาร์

H2C CH2 (polyisoprene rubber; IR) มีสูตรโครงสร้าง
C C เหมือนยางธรรมชาติ มีสมบัตคิ ล้ายยางธรรมชาติ
H3C H แต่มีความทนต่อแรงดึงน้อยกว่า น�าไปใช้ท�า
n
โครงสร้างของ จุกนมยาง อุปกรณ์ทางการแพทย์
พอลิไอโซพรีน
พอลิเมอร์ 113

ขอสอบเนน การคิด เกร็ดแนะครู

ยางชนิดใดที่ทนตอนํ้ามันเบนซิน ตัวทําละลายอินทรีย สลาย ครู อ ธิ บ ายเพิ่ ม เติ ม ว า ยางสั ง เคราะห เ ป น ผลิ ต ภั ณ ฑ ที่ สั ง เคราะห ขึ้ น
ตัวยาก และทนไฟได เพื่อเลียนแบบยางธรรมชาติ โดยยางสังเคราะหสามารถทนตอแรงดึง การขัดถู
1. ยางกัตตา ทนตอนํา้ มันเบนซิน และตัวทําละลายอินทรียไ ดมากกวายางธรรมชาติ สามารถ
2. ยางบาลาทา เปลี่ ย นรู ป ได ม ากกว า วั ส ดุ ช นิ ด อื่ น และสามารถกลั บ คื น รู ป ได เ หมื อ นเดิ ม
3. ยางนีโอพรีน โดยไมเกิดการเสียรูปอยางถาวร ยางสังเคราะหสามารถสังเคราะหไดจาก
4. ยางเอสบีอาร ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของสารตั้งตนที่เปนผลพลอยไดจากกระบวนการกลั่น
5. พอลิไอโซพรีน ปโตรเลียม ยางสังเคราะหแตละชนิดจะมีการผสมมอนอเมอรชนิดเดียวหรือ
(วิเคราะหคําตอบ ยางนีโอพรีนเปนยางที่โมเลกุลเรียงตัวอยาง หลายชนิดในสัดสวนที่ตางกัน เพื่อพัฒนาใหไดยางสังเคราะหที่มีสมบัติทาง
เปนระเบียบ มีสมบัติสลายตัวยาก ทนไฟ ทนตอแรงดึง ทนตอ กายภาพและทางเคมีที่แตกตางกันตามตองการ
สภาวะที่ตองสัมผัสกับนํ้า อากาศ และอุณหภูมิที่เปลี่ยนแปลง
ทนตอนํ้ามันเบนซินและตัวทําละลายอินทรีย ดังนั้น ตอบขอ 3.)

T125
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ ประเมิน
1. ครูประเมินความรู เรือ่ ง ยาง โดยสังเกตพฤติกรรม
การตอบคําถาม การทําแบบฝกหัด และการ ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์อีกชนิดที่นิยมใช้ คือ เส้นใย ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างที่
ทําใบงาน สามารถน�ามาปัน เป็นเส้นหรือรีดเป็นเส้นด้าย โดยแบ่งออกได้เป็น 3 ประเภท คือ เส้นใยธรรมชาติ
2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ เส้นใยกึ่งสังเคราะห์ และเส้นใยสังเคราะห์
สังเกตพฤติกรรมรายบุคคล พฤติกรรมการ เส้นใยธรรมชาติ เส้นใยกึ่งสังเคราะห์
ทํางานกลุมจากการปฏิบตั กิ จิ กรรมสืบคนและ เซลลูโลส ได้จากส่วนต่าง ๆ เซลลูโลสแอซีเตต เกิดจาก
นํ า เสนอประโยชน ข องยางธรรมชาติ แ ละ ของพืช เช่น ฝ้าย นุ่น ปฏิกริ ยิ าระหว่างเซลลูโลส
ยางสังเคราะห ลินิน ปาน ปอ สับปะรด กั บ กรดแอซี ติ ก เข้ ม ข้ น
โปรตีน ได้จากสัตว์ เช่น โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น
3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ ขนแกะ ขนแพะ รังไหม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา มีสมบัติคล้ายเซลลูโลส
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต ใยหิน เป็นแร่ที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ เรยอน มีสมบัตคิ ล้ายขนสัตว์ ไหม ลินนิ และฝ้าย
พฤติกรรมของนักเรียน มีลักษณะเป็นเส้นใยละเอียด ข้อดี น�้าหนักเบา ไม่ดูดซับความร้อน และดูด
ข้อดี ดูดซับน�้าได้ดีและระบายอากาศได้ดี ซับเหงื่อได้ดี
ข้อจํากัด ผ้าฝ้ายจะเป็นราและเปือ ยง่าย ผ้าไหม
จะหดตัวเมื่อได้รับความร้อนหรือความชื้น

เส้นใยสังเคราะห์
พอลิเอสเทอร์หรือดาครอน เกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่น
ระหว่างเอทิลีนไกลคอลกับไดเมทิลเทเรฟทาเลต
พอลิเอไมด์หรือไนลอน เช่น ไนลอน 6,6 และไนลอน 6,10 เกิดจากปฏิกิริยา
พอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นระหว่างเอมีนกับกรดคาร์บอกซิลิก
พอลิอะคริโลไนไตรล์ เช่น โอรอนเกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติมของอะคริโลไนไตรล์
ข้อดี น�า้ หนักเบา ทนต่อจุลนิ ทรีย ์ เชือ้ รา และแบคทีเรีย ไม่ยบั ง่าย ไม่ดดู น�า้ ทนต่อสารเคมี ซักง่าย และแห้งเร็ว

Core Concept
ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์
Topic
Questions
คําชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ประเภทพลาสติกและยางแตกต่างกันอย่างไร
2. อธิบายความหมายของเทอร์มอพลาสติกและพลาสติกเทอร์มอเซต
3. การปรับปรุงคุณภาพยางด้วยกระบวนการวัลคาไนเซชันส่งผลต่อยางอย่างไร
114

แนวทางการวัดและประเมินผล แนวตอบ Topic Questions

1. พลาสติกเปนพอลิเมอรที่สามารถนําไปขึ้นรูปโดยใชความรอนและ
ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนือ้ หา เรือ่ ง ยาง ไดจากการปฏิบตั ิ ความดันได พลาสติกจะมีสมบัติทั้งแข็งและยืดหยุนได สวนยางอาจ
กิจกรรมสืบคนและนําเสนอประโยชนของยางธรรมชาติและยางสังเคราะห จะไดจากธรรมชาติหรือสังเคราะหขึ้นได โดยยางจะมีความยืดหยุน
โดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรมการทํางานกลุม ทั้งพลาสติกและยางจัดเปนพอลิเมอร แตนําไปใชงานไดแตกตางกัน
ที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 2 2. เทอรมอพลาสติก คือ พลาสติกที่ออนตัวเมื่อไดรับความรอน และ
แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม
คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่
เมื่ออุณหภูมิลดลงจะแข็งตัว เปลี่ยนรูปรางไปมาไดโดยที่สมบัติไม
ตรงกับระดับคะแนน

การแสดง
ความ
การยอมรับ
การทางาน
ตามที่ได้รับ
ความมี
การมี
ส่วนร่วมใน
การ รวม
เปลีย่ นแปลง พลาสติกเทอรมอเซต เมือ่ ขึน้ รูปดวยความรอนหรือแรงดัน
แลวจะไมสามารถนํากลับมาขึ้นรูปใหมไดอีก เปลี่ยนรูปรางไปมาไมได
ชื่อ–สกุล ฟังคนอื่น น้าใจ
ลาดับที่ คิดเห็น มอบหมาย ปรับปรุง 15
ของนักเรียน
ผลงานกลุ่ม คะแนน

3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

3. ยางที่ผานกระบวนการวัลคาไนเซชันจะทําใหมีคุณภาพดีขึ้น มีความ
ยืดหยุนและคงรูปดีขึ้น ทนตอความรอนและแสงไดดีขึ้น
ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
............./.................../...............
เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ ให้ 3 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง ให้ 2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ
ช่วงคะแนน ระดับคุณภาพ
14–15 ดีมาก
11–13 ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

T126
 นํา นํา สอน สรุป ประเมิน

ขั้นนํา (Concept Based Teaching)

การใชความรูเ ดิมฯ
Key Question
การใชผลิตภัณฑจาก 4. ผลกระทบที่เกิดจากการใช 1. ครู ท บทวนความรู  เ ดิ ม ของนั ก เรี ย นเกี่ ย วกั บ
พอลิเมอรที่มากเกินไป และกําจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ พอลิเมอร โดยครูเตรียมบัตรภาพ แลวให
สงผลกระทบตอ นั ก เรี ย นระบุ ว  า ผลิ ต ภั ณ ฑ นั้ น ผลิ ต มาจาก
สิ่งแวดลอมอยางไร ปัจจุบันการใช้ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์เข้ามามีบทบาท
ในชีวิตประจ�าวันอย่างมาก เช่น ถุงพลาสติก บรรจุภัณฑ์อาหาร พอลิเมอรใด มีสมบัติอยางไร และผลิตภัณฑ
ซึ่งเป็นที่นิยมและมีปริมาณการใช้งานเพิ่มมากขึ้นอย่างต่อเนื่อง ดังกลาวถูกนําไปใชประโยชนอยางไร มีปริมาณ
ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์แม้จะมีประโยชน์มากมาย แต่ก็ก่อให้เกิดผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมได้ การใชงานที่มากหรือไม
เช่น ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ส่วนใหญ่สลายตัวยาก เมื่อมีปริมาณการใช้ที่เพิ่มมากขึ้นเรื่อย ๆ ท�าให้มี 2. ถามคําถาม Key Question
ปริมาณขยะมากขึ้น บางส่วนถูกทิ้งลงในแม่น�้า ส่งผลให้เกิดการเน่าเสียของน�้า บางส่วนลอยลงสู่ - การใชผลิตภัณฑจากพอลิเมอรทมี่ ากเกินไป
ทะเล ท�าให้มีผลกระทบต่อสัตว์ทะเล หากปล่อยให้ย่อยสลายเองตามธรรมชาติต้องใช้เวลานาน สงผลกระทบตอสิ่งแวดลอมอยางไร
หลายสิบปีหรือหลายร้อยปี หากน�าไปเผาจะก่อให้เกิดแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และแก๊สพิษอื่น ๆ
ที่ส่งผลต่อบรรยากาศ หรือหากน�าไปฝังดินอาจจะท�าให้ดินบริเวณนั้นเสื่อมสภาพได้ ปัจจุบันจึงมี
แนวทางในการแก้ปัญหาขยะพลาสติก ดังนี้

การลดการใช้ (reduce)
เป็นการใช้ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์ให้น้อยลง อาจใช้วัสดุหรือ
บรรจุภัณฑ์จากธรรมชาติแทน ตัวอย่างเช่น ใช้ใบตองห่ออาหาร
น�าถุงผ้ามาใช้ใส่ของ เพื่อลดการใช้พลาสติก
ภาพที่ 2.15 ใช้ถุงผ้าแทนการใช้ถุงพลาสติก
ที่มา : คลังภาพ อจท.

การใช้ซํ้า (reuse)
เป็นการน�าผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์ที่ใช้แล้ว แต่ยังมีคุณภาพ
กลับมาใช้งานอีกครั้ง เช่น การใช้ถุงพลาสติกใส่ของที่ได้มาจากร้าน
สะดวกซื้อไปใช้ใส่ขยะ
ภาพที่ 2.16 น�าขวดน�้าที่ใช้แล้วมาท�ากระถางต้นไม้เป็นการน�ากลับมาใช้ซ�้า
ที่มา : คลังภาพ อจท.
การนํากลับมาใช้ใหม่หรือการแปรรูปใหม่ (recycle)
เป็นการน�าผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์ที่ผ่านการใช้งานแล้ว ผลิตภัณฑจากพอลิเมอรที่มากเกินไป จะสงผล
มาแปรรูปเป็นผลิตภัณฑ์ใหม่ เช่น การน�าเอาขวดน�า้ พลาสติกมาผ่าน
กระบวนการย่อยให้กลายเป็นเม็ดพลาสติกแล้วน�ามาหลอมขึ้นใหม่
เป็นเส้นใย น�าไปท�าเป็นเสื้อผ้าได้
ภาพที่ 2.17 กระบวนการน�าขวดพลาสติกมาแปรรูป เพื่อน�ากลับมาใช้ใหม่อีกครั้ง
ที่มา : คลังภาพ อจท. พอลิเมอร์
แนวตอบ Key Question
ผลิตภัณฑจากพอลิเมอรสว นใหญสลายตัวยาก
หากปลอยใหยอยสลายเองตามธรรมชาติตองใช
เวลานานหลายสิบปหรือหลายรอยป เมื่อมีการใช
ทําใหมีปริมาณขยะที่มากขึ้น สงผลกระทบตอ
สิ่งแวดลอม คือ เมื่อทิ้งขยะลงแมนํ้าจะกอใหเกิด
มลพิษทางนํ้า สงกลิ่นเหม็นรบกวน กลายเปน
115
แหลงที่อยูอาศัยของสัตวที่เปนพาหะนําโรค หาก
นําไปฝงดินจะเกิดการเสื่อมสภาพ ถาหากทิ้ง
ลงในทะเลก็จะสงผลตอสัตวทะเล

กิจกรรม 21st Century Skills สื่อ Digital

นั ก เรี ย นแบ ง กลุ  ม กลุ  ม ละ 5 คน ร ว มกั น สํ า รวจบริ เ วณ ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับแนวทางในการแกปญหาผลกระทบที่เกิดจากการ
โรงเรียนของตนเองวา มีปญหาจากการใชผลิตภัณฑพอลิเมอร ใชผลิตภัณฑพอลิเมอรจาก YouTube เรื่อง What is Waste Management |
หรือไม อยางไร ถามีปญ  หาจะมีแนวทางแกไขปญหาอยางไร ใหทาํ Reduce Reuse Recycle | Environmental Science | Letstute (https://www.
เปนผังงาน (flflflowchart) สรุปปญหาที่พบและแนวทางในการแกไข youtube.com/watch?v=K6ppCC3lboU)
ปญหา พรอมนําเสนอหนาชั้นเรียน

T127
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
1. นักเรียนแบงกลุม กลุมละ 5-6 คน แลวให ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์ที่นิยมน�ากลับมาใช้ใหม่หรือแปรรูปใหม่ คือ พลาสติก
แตละกลุมสํารวจบริเวณโรงเรียนวา มีจุดใด ซึง่ พลาสติกแต่ละชนิดก็นา� ไปแปรรูปได้แตกต่างกัน ดังนัน้ ต้องมีการคัดแยกประเภทของพลาสติก
ในโรงเรี ย นที่ มี ป  ญ หาจากการใช ผ ลิ ต ภั ณ ฑ ก่อนที่จะน�าไปแปรรูปใหม่ ซึ่งสมาคมอุตสาหกรรมพลาสติกแห่งสหรัฐอเมริกา ได้มีการก�าหนด
พอลิเมอร แลวนํามาวิเคราะห อภิปรายรวมกัน สัญลักษณ์เพื่อแสดงประเภทของพลาสติกที่สามารถน�ากลับมาแปรรูปใหม่ได้ ดังนี้
วา ปญหาที่เกิดขึ้นมีสาเหตุมาจากอะไร จะมี
แนวทางการแก ไ ขและป อ งกั น ไม ใ ห ป  ญ หา
เกิดขึ้นอีกไดอยางไร แลวนําขอมูลที่ไดจาก
การอภิ ป รายร ว มกั น มาเขี ย นลงในกระดาษ
ฟลิปชารต
พอลิเอทิลีนเทเรฟทาเลต พอลิเอทิลีน
ชนิดความหนาแน่นสูง

พอลิไวนิลคลอไรด์

พลาสติกชนิดอื่น ๆ

พอลิเอทิลีน
ชนิดความหนาแน่นต�า่

พอลิสไตรีน พอลิโพรพิลีน

Core Concept
ให้นักเรียนสรุปสาระส�าคัญ เรื่อง
ผลกระทบที่เกิดจากการใช
และกําจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
Topic
Questions
คําชี้แจง : ให้นักเรียนตอบค�าถามต่อไปนี้
1. บอกแนวทางในการใช้พอลิเมอร์สังเคราะห์อย่างคุ้มค่าและส่งผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมน้อยที่สุด
2. ยกตัวอย่างการน�าผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์มาใช้ซ�้า (reuse)

116

เกร็ดแนะครู แนวตอบ Topic Questions

ครูอาจจะอธิบายเพิม่ เติมเกีย่ วกับประเภทของพลาสติกทีส่ ามารถนํากลับมา
แปรรู ป ใหม ไ ด โดยอธิ บ ายลั ก ษณะของพลาสติ ก การนํ า ไปใช ป ระโยชน
และการนําไปรีไซเคิลหรือการนําไปแปรรูปใหม เชน
• พอลิเอทิลนี เทเรฟทาเลต (PETE) เปนพลาสติกรีไซเคิลหมายเลข 1 นิยม
นําไปใชทําขวดนํ้า ขวดนํ้ามัน ขวดนํ้าอัดลม เนื่องจากมีความใส ยืดหยุนสูง
ปองกันการซึมผานได นําไปรีไซเคิลเปนเสนใยทําเสื้อกันหนาว พรม
• พอลิไวนิลคลอไรด (PVC/V) เปนพลาสติกรีไซเคิลหมายเลข 3 นิยม
นําไปใชทาํ ทอนํา้ ประปา ฉนวนหุม สายไฟฟา กระเปาหนังเทียม เนือ่ งจากมีความ
แข็งแรง ทนตอสารเคมี ทนนํา้ ไดดี นําไปรีไซเคิลเปนทอนํา้ ประปา มานัง่ พลาสติก
กรวยจราจร
1. แนวทางในการใชพอลิเมอรสงั เคราะหอยางคุม คาและสงผลกระทบตอ
สิ่งแวดลอมนอยที่สุด เชน การลดการใช (reduce) เปนการลดหรือ
หลี ก เลี่ ย งการใช พ อลิ เ มอร สั ง เคราะห ใ ห น  อ ยลง และใช วั ส ดุ จ าก
ธรรมชาติใหมากขึ้น เนื่องจากเปนวัสดุที่ยอยสลายงายและเปนมิตร
กับสิ่งแวดลอม
(คําตอบอาจขึ้นอยูกับดุลยพินิจของครูผูสอน)
2. การใชซํ้า เชน นํากลองคุกกี้ที่หมดแลวมาใชใสของ การประดิษฐ
เฟอรนิเจอรจากลอรถยนตที่ไมใชแลว ใชกระดาษใหครบทั้ง 2 ดาน
นํากระปองเหล็กหรืออะลูมิเนียมมาประดิษฐเปนกลองใสดินสอหรือ
นําไปใชเปนกระถางปลูกตนไม
(คําตอบอาจขึ้นอยูกับดุลยพินิจของครูผูสอน)

T128
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
รู (Knowing)
Chemistry 2. แตละกลุมนําเสนอผลการทํากิจกรรมหนาชั้น
in real life โฟม
เรียน พรอมทั้งอภิปรายรวมกันกับเพื่อนทั้งชั้น
โฟม เปนพลาสติกที่ผานกระบวนการขึ้นรูปโดยการเติมแกส เรียน
เพื่อทําใหเกิดฟองอากาศแทรกอยูระหวางเนื้อพลาสติก ทําใหมี
นํ้ า หนั ก เบาและมี ค วามยื ด หยุ  น โฟมที่ นิ ย มนํ า มาใช ง าน คื อ 3. นักเรียนตอบคําถาม Topic Questions ใน
โฟมพอลิสไตรีน และโฟมพอลิยูรีเทน หนั ง สื อ เรี ย นรายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร
โฟมพอลิสไตรีน (polystyrene; PS) เปนพลาสติกชนิด และเทคโนโลยี เคมี ม.6 เลม 1 หนา 116 โดย
เทอรมอพลาสติกที่สามารถหลอมเหลวหรือเปลี่ยนรูปรางไดเมื่อ ภาพที่ 2.18 โฟมบรรจุอาหาร ใหทําลงในสมุดบันทึกของนักเรียน
ไดรับความรอน และแข็งตัวไดเมื่ออุณหภูมิลดลง เปนพอลิเมอร ทํามาจากโฟมพอลิสไตรีน
ที่ขึ้นรูปไดงาย ทําใหมีราคาถูก จึงนํามาผลิตเปนบรรจุภัณฑ ที่มา : คลังภาพ อจท.
ภาชนะบรรจุอาหาร เชน ถาดใสอาหาร แกว ถวย กลองใสอาหาร
โฟมพอลิยูรีเทน (polyurethane; PU) เปนพลาสติกชนิดพลาสติกเทอรมอเซต ไมสามารถ
หลอมเหลวและขึ้นรูปใหมได ซึ่งนํามาใชประโยชนไดหลายรูปแบบ เชน โฟมยืดหยุน โฟมแข็ง
สารเคลือบปองกันสารเคมี พอลิยูรีเทนบางชนิดเมื่อสัมผัสกับละอองนํ้าในอากาศจะแข็งตัวได ทําให
มีสมบัตยิ ดึ ติดแนน ใชสาํ หรับอุดชองวาง รอยแตก รอยแยกตาง ๆ ได และยังเปนฉนวนกันความรอน
และเสียงได

ภาพที่ 2.19 โฟมพอลิยูรีเทน ใชสําหรับอุดชองวางและรอยแตก

ที่มา : คลังภาพ อจท.

พอลิเมอร์ 117

ขอสอบเนน การคิด
สาร A เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันไดโมเลกุลขนาดใหญเกิดเปนพอลิเมอร ภายใตอุณหภูมิและความดันสูง
และมี O2 เปนตัวเรงปฏิกิริยา สาร A คือสารใด
1. อีเทน 2. เอทิลีน 3. แนฟทา 4. เบนซีน 5. เซลลูโลส
(วิเคราะหคําตอบ เอทิลีนสามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเกิดเปนพอลิเมอรได ดังปฏิกิริยาตอไปนี้
H H H H H H H H H H H H
C C + C C + C C + … C C C C C C
H H H H H H H H H H H H
ดังนั้น ตอบขอ 2.)

T129
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สอน
เขาใจ (Understanding)
4. นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกัน แลวอาน
บทความในใบงาน เรื่อง ผลกระทบที่เกิดจาก
การใชและกําจัดผลิตภัณฑพอลิเมอร จากนั้น
รวมกันตอบคําถาม และครูสุมเลือกตัวแทน
นักเรียนออกมานําเสนอหนาชั้นเรียน
5. นักเรียนรวมกันศึกษา Summary เรื่อง
พอลิเมอร
ลงมือทํา (Doing)
6. นักเรียนจับคูกับเพื่อนที่นั่งขางกันทํากิจกรรม
Apply Your Knowledge ในหนังสือเรียน
รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
เคมี ม.6 เลม 1
Summary
พอลิเมอร์
พอลิเมอร์ (polymer) เป็นสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ มีมวลโมเลกุลตั้งแต่ 10,000 ขึ้นไป ซึ่งเกิดจาก
การรวมตัวของสารโมเลกุลขนาดเล็กที่เรียกว่า มอนอเมอร์ (monomer) โดยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนต์
ประเภทของพอลิเมอร์
พิจารณาตามชนิดของมอนอเมอร์ แบ่งได้ 2 ประเภท คือ พิจารณาตามลักษณะการเกิด แบ่งได้ 2 ประเภท คือ
• ฮอมอพอลิเมอร์ (homopolymer) หรือพอลิเมอร์ • พอลิเมอร์ธรรมชาติ เป็นพอลิเมอร์ทพี่ บตามธรรมชาติ
เอกพันธุ์ เกิดจากมอนอเมอร์ชนิดเดียวกัน เช่น เช่น โปรตีน เซลลูโลส
พอลิไวนิลคลอไรด์ • พอลิเมอร์สงั เคราะห์ เป็นพอลิเมอร์ทมี่ นุษย์สงั เคราะห์
• โคพอลิเมอร์ (copolymer) หรือพอลิเมอร์ร่วม ขึน้ เช่น พอลิเอทิลีน ไนลอน
เกิดจากมอนอเมอร์ต่างชนิดกัน เช่น ไนลอน
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ หรือเรียกว่า ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน (polymerization reaction) แบ่งออก
เป็น 2 ประเภท ดังนี้
1. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่น 2. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม
(condensation polymerization reaction) (addition polymerization reaction)
เกิดจากมอนอเมอร์ทมี่ หี มูฟ่ งั ก์ชนั มากกว่า 1 หมู่ เกิดจากมอนอเมอร์ที่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอม
ท�าปฏิกริ ยิ ากันได้พอลิเมอร์และสารโมเลกุลขนาดเล็ก ของคาร์บอน เช่น เอทิลีน โพรพิลีน ไวนิลคลอไรด์
เช่น น�้า แก๊สไฮโดรเจนคลอไรด์ แอมโมเนีย หรือ เกิดปฏิกริ ยิ าการเติมทีต่ า� แหน่งพันธะคูไ่ ด้พอลิเมอร์
เมทานอลเป็นผลพลอยได้ เป็นผลิตภัณฑ์ โดยไม่มีสารโมเลกุลเล็กเกิดขึ้น

โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์
พอลิเมอร์แบบเส้น สายโซ่พอลิเมอร์เรียงชิดกัน พอลิเมอร์แบบกิง่ กิง่ แยกออกจากสายโซ่หลัก ท�าให้
มากกว่าแบบอื่น มีแรงยึดเหนี่ยวต่อกันสูง มีความ โซ่หลักเรียงตัวอยู่ห่างกัน มีความหนาแน่นและมี
หนาแน่นและมีจุดหลอมเหลวสูง ยืดหยุ่นได้มาก จุดหลอมเหลวต�่า ยืดหยุ่นได้น้อย
มีความแข็งและเหนียว

พอลิเมอร์แบบร่างแห เกิดจากการเชื่อมโยงสายโซ่ของพอลิเมอร์แบบเส้นกับ
พอลิเมอร์แบบกิ่ง มีจุดหลอมเหลวสูง แข็ง เปราะ ไม่ยืดหยุ่นหรือโค้งงอ และ
แตกหักง่าย

118

สื่อ Digital ขอสอบเนน การคิด

ศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับพอลิเมอรไดจากภาพยนตรสารคดีสั้น Twig เรื่อง หลักเกณฑใดใชในการจําแนกประเภทของพลาสติกได
พลาสติกและพอลิเมอร (https://www.twig-aksorn.com/fifilm/plastics-and- 1. สีสันของพลาสติก
polymers-8178/) 2. ความคงทนตอแรงกด
3. ความแข็งของพลาสติก
4. ความคงทนตอกรด-เบส
5. การเปลี่ยนแปลงเมื่อไดรับความรอน
( วิ เ คราะห คํ า ตอบ พลาสติ ก สามารถจํ า แนกประเภทได โ ดย
พิจารณาจากการเปลี่ยนแปลงเมื่อไดรับความรอน โดยจําแนก
ออกเปน 2 ประเภท คือ เทอรมอพลาสติก เปนพลาสติกที่ออนตัว
เมื่อไดรับความรอน เมื่ออุณหภูมิลดลงจะแข็งตัว และพลาสติก
เทอรมอเซต เมื่อขึ้นรูปดวยความรอนหรือแรงดันแลว ไมสามารถ
นํากลับมาขึ้นรูปใหมไดอีก ดังนั้น ตอบขอ 5.)

T130
 นํา สอน สรุป ประเมิน

ขัน้ สรุป
1. นักเรียนแตละคนสรุปสาระสําคัญ เรื่อง ผล
ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์ กระทบที่เกิดจากการใชและกําจัดผลิตภัณฑ
พอลิเมอร
พลาสติก
2. นักเรียนทบทวนความรู เรื่อง พอลิเมอร โดย
พิจารณาลักษณะของพลาสติกเมื่อได้รับความร้อน สามารถจ�าแนกพลาสติกได้ 2 ประเภท ดังนี้
การทํ า Unit Questions ในหนั ง สื อ เรี ย น
เทอร์มอพลาสติก (thermoplastic) พลาสติกเทอร์มอเซต (thermosetting plastic) รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี
มีโครงสร้างแบบเส้นหรือแบบกิง่ เป็นพลาสติกทีอ่ อ่ นตัว มีโครงสร้างแบบร่างแห ทนต่อความร้อนและความดัน
เมือ่ ได้รบั ความร้อน และเมือ่ อุณหภูมลิ ดลงจะแข็งตัว ได้ดี หากมีอุณหภูมิสูงมากจะแตกและไหม้เป็นเถ้า เคมี ม.6 เลม 1 หนา 121
กลับมาเป็นรูปร่างเดิม หรือเปลี่ยนรูปร่างได้ โดย เมือ่ ขึน้ รูปด้วยความร้อนหรือแรงดันแล้วจะไม่สามารถ 3. นักเรียนทํา Test for U ในหนังสือเรียนรายวิชา
สมบัติไม่เปลี่ยนแปลง ตัวอย่างเช่น พอลิเอทิลีน น�ากลับมาขึน้ รูปใหม่ได้อกี ตัวอย่างเช่น พอลิยรู เี ทน เพิ่มเติมวิทยาศาสตรและเทคโนโลยี เคมี ม.6
พอลิโพรพิลนี พอลิสไตรีน พอลิเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ พอลิฟนี อลฟอร์มาลดีไฮด์
เลม 1 หนา 122
ยาง
ขัน้ ประเมิน
ยางธรรมชาติ
มีมอนอเมอร์ คือ ไอโซพรีน มีสมบัติ คือ ยืดหยุ่นสูง ทนต่อแรงดึง การขัดถู ทนต่อน�้าและน�้ามัน แต่ไม่ทน 1. ครูประเมินความรู เรื่อง ผลกระทบที่เกิดจาก
ต่อน�้ามันเบนซินและตัวท�าละลายอินทรีย์ เมื่อได้รับความร้อนจะเหนียวและอ่อนตัว แต่ถ้าอยู่ในอุณหภูมิต่�ากว่า การใชและกําจัดผลิตภัณฑพอลิเมอร โดย
อุณหภูมิห้องจะแข็งและเปราะ น�ามาท�าผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ เช่น ถุงมือแพทย์ ยางยืด ฟองน�้าส�าหรับที่นอน สังเกตพฤติกรรมการตอบคําถาม การทําแบบ
ยางสังเคราะห์
ฝกหัด และการทําใบงาน เรื่อง ผลกระทบที่
ได้จากการสังเคราะห์สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น เกิดจากการใชและกําจัดผลิตภัณฑพอลิเมอร
• พอลิบิวทาไดอีนหรือยางบีอาร์ เป็นยางสังเคราะห์ชนิดแรกของโลก มีมอนอเมอร์เป็นบิวทาไดอีน น�าไปใช้ท�า 2. ครูประเมินทักษะและกระบวนการ โดยการ
ยางรถยนต์ ยางล้อเครื่องบิน สังเกตพฤติกรรมรายบุคคล พฤติกรรมการ
• พอลิคลอโรพรีนหรือยางนีโอพรีน มีมอนอเมอร์ คือ คลอโรพรีน น�าไปใช้ท�ายางซีล ยางสายพานล�าเลียง
ทํางานกลุมจากการทํากิจกรรมสํารวจบริเวณ
ปฏิกิริยาวัลคาไนเซชัน โรงเรียน
เป็นกระบวนการปรับปรุงคุณภาพยาง ท�าให้ยางมีความยืดหยุ่น คงรูปดีขึ้น ทนความร้อนและแสงได้ดีขึ้น 3. ครูประเมินคุณลักษณะอันพึงประสงคในการ
ตัง้ ใจเรียนรูแ ละแสวงหาความรู โดยการสังเกต
พฤติกรรมของนักเรียน
ผลกระทบที่เกิดจากการใช้และก�าจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
ปัจจุบันการใช้ผลิตภัณฑ์จากพอลิเมอร์เข้ามามีบทบาทในชีวิตประจ�าวันอย่างมาก เช่น ถุงพลาสติก บรรจุภัณฑ์
อาหาร เป็นที่นิยมและมีปริมาณการใช้งานเพิ่มมากขึ้นอย่างต่อเนื่อง เมื่อมีปริมาณการใช้ท่ีเพิ่มมากขึ้นเรื่อย ๆ
ท�าให้มีปริมาณขยะมากขึ้น หากปล่อยให้ย่อยสลายเองตามธรรมชาติต้องใช้เวลานานหลายสิบปีหรือหลายร้อยปี
หากจะน�าไปเผาจะก่อให้เกิดแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และแก๊สพิษอืน่ ๆ ทีส่ ง่ ผลต่อบรรยากาศหรือหากน�าไปฝังดิน
อาจจะท�าให้ดินบริเวณนั้นเสื่อมสภาพได้ ปัจจุบันจึงมีแนวทางในการแก้ปัญหา คือ การลดการใช้ (reduce)
การใช้ซ�้า (reuse) และการน�ากลับมาใช้ใหม่หรือการแปรรูปใหม่ (recycle)

พอลิเมอร์ 119

ขอสอบเนน การคิด แนวทางการวัดและประเมินผล

พลาสติกในขอใดเปนเทอรมอพลาสติกและเกิดจากปฏิกิริยา ครูสามารถวัดและประเมินความเขาใจในเนือ้ หา เรือ่ ง ผลกระทบทีเ่ กิดจาก
พอลิเมอไรเซชันแบบเติม การใชและกําจัดผลิตภัณฑพอลิเมอร ไดจากการทํากิจกรรมสํารวจบริเวณ
1. เมลามีน 2. เบเคอไลต โรงเรียนโดยศึกษาเกณฑการวัดและประเมินผลจากแบบสังเกตพฤติกรรม
3. พอลิยูรีเทน 4. พอลิสไตรีน การทํางานกลุมที่อยูในแผนการจัดการเรียนรู หนวยการเรียนรูที่ 2
5. พอลิเอทิลีนเทเรฟทาเลต แบบสังเกตพฤติกรรมการทางานกลุ่ม

(วิเคราะหคําตอบ พอลิสไตรีน เปนพลาสติกที่เมื่อทําใหรอนจะ คาชี้แจง : ให้ผู้สอนสังเกตพฤติกรรมของนักเรียนในระหว่างเรียนและนอกเวลาเรียน แล้วขีด ลงในช่องที่

ตรงกับระดับคะแนน
การมี

หลอมเหลวและเมื่อเย็นลงจะแข็งตัว จึงจัดเปนเทอรมอพลาสติก
การแสดง การทางาน ส่วนร่วมใน
การยอมรับ ความมี
ความ ตามที่ได้รับ การ รวม
ชื่อ–สกุล ฟังคนอื่น น้าใจ
ลาดับที่ คิดเห็น มอบหมาย ปรับปรุง 15
ของนักเรียน
ผลงานกลุ่ม คะแนน

และเกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม แสดงไดดังนี้ 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1 3 2 1

CH2 CH2 CH2

CH CH2 CH CH CH CH n ลงชื่อ ................................................... ผู้ประเมิน
............./.................../...............

พอลิเมอไรเซชัน เกณฑ์การให้คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมอย่างสม่่าเสมอ
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบ่อยครั้ง
ให้
ให้
3 คะแนน
2 คะแนน
ปฏิบัติหรือแสดงพฤติกรรมบางครั้ง ให้ 1 คะแนน

เกณฑ์การตัดสินคุณภาพ

สไตรีน พอลิสไตรีน ช่วงคะแนน

14–15
11–13
ระดับคุณภาพ
ดีมาก
ดี
8–10 พอใช้
ต่่ากว่า 8 ปรับปรุง

ดังนั้น ตอบขอ 4.)

T131
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Self Check

1. ผิด 2. ผิด 3. ถูก
4. ผิด 5. ถูก 6. ถูก Apply Your Knowledge
7. ผิด 8. ผิด 9. ถูก
10. ผิด ค�าชี้แจง ให้นักเรียนจับคู่กับเพื่อนที่นั่งข้างกัน แล้วศึกษาสถานการณ์ที่กําหนดให้ต่อไปนี้
“นางสาวหน่อยต้องการผลิตเสือ้ ชนิดหนึง่ ทีม่ สี มบัตเิ หนียว ทนต่อความชืน้ ทนต่อสารเคมี ป้องกัน
น�้าได้ เมื่อน�าไปซักแล้วแห้งเร็ว ไม่ยับง่าย เมื่อสวมใส่แล้วระบายความร้อนได้ดี และน�าวัตถุดิบบางส่วน
จากธรรมชาติมาใช้ในการผลิต”
ให้นกั เรียนร่วมกันออกแบบว่า จะใช้วสั ดุใดมาผลิตเสือ้ พร้อมทัง้ บอกว่าวัสดุทนี่ า� มาใช้นนั้ มีสมบัติ
และโครงสร้างทางเคมีอย่างไรบ้าง

Self Check
ให้นกั เรียนตรวจสอบความเข้าใจ โดยพิจารณาข้อความว่าถูกหรือผิด แล้วบันทึกลงในสมุด หากพิจารณา
ข้อความไม่ถูกต้อง ให้กลับไปทบทวนเนื้อหาตามหัวข้อที่กําหนดให้
ถูก/ผิด ทบทวนที่หัวขอ
1. ฮอมอพอลิเมอร์หรือพอลิเมอร์ร่วม เกิดจากมอนอเมอร์ต่างชนิดกัน 1.
2. เซลลูโลส ไกลโคเจน จัดเป็นพอลิเมอร์สังเคราะห์ 1.
3. พอลิยูรีเทนเกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่น 1.
4. ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติมจะได้สารโมเลกุลเล็กเป็นผลพลอยได้ 1.
5. พอลิเอไมด์น�าไปใช้ท�าเป็นเส้นใยในการผลิตเสื้อผ้า 1.

ุด
สม
6. พ อลิเมอร์แบบกิง่ มีความหนาแน่นและจุดหลอมเหลวต�า่ เมือ่ ร้อนจะอ่อนตัว

ใน
2.

ลง
แต่เมื่อเย็นจะแข็งตัว

ทึ ก
7. พอลิเมอร์แบบร่างแหมีความหนาแน่นมากกว่าพอลิเมอร์แบบเส้น บั น 2.
8. ถ้วยเมลามีนจัดเป็นพลาสติกประเภทเทอร์มอพลาสติก 3.1
9. ยางธรรมชาติมีมอนอเมอร์ คือ ไอโซพรีน ซึ่งมีโครงสร้าง 2 แบบ คือ 3.2
ทรานส์-ไอโซพรีน และซิส-ไอโซพรีน
10. การใช้ซ�้าเป็นการน�าผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์ที่ผ่านการใช้งานแล้ว 4.
มาแปรรูปเป็นผลิตภัณฑ์ใหม่
120

แนวตอบ Apply Your Knowledge

ครูใหนักเรียนออกแบบตามความเขาใจของนักเรียน โดยครูคอยใหคําปรึกษาและชี้แนะนักเรียน พรอมทั้งตรวจสอบวาขอมูลที่นักเรียนนําเสนอนั้นถูกตอง
หรือไม ตัวอยางการออกแบบเสื้อจากวัสดุตางๆ

เสนใยจากธรรมชาติ เชน ฝาย

มี ส มบั ติ ดู ด ซั บ นํ้ า ได ดี และ
ระบายอากาศไดดี
เสนใยสังเคราะห เชน ไนลอน
มีสมบัติทนตอเชื้อรา แบคทีเรีย CH2OH H OH
ทนตอสารเคมี ซักงายและแหงเร็ว C C
H C O O H
H OH H
O H C OH H C C C
N O C C H H C C O
N
O H H OH CH2OH
n n

โครงสรางของไนลอน โครงสรางของฝาย
T132
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Unit Questions

U nit
คําชี้แจง :
Questions 2
ให นั ก เรี ย นตอบคํ า ถามต อ ไปนี้
1. ฮอมอพอลิเมอร เชน แปง เซลลูโลส ยางพารา
โคพอลิเมอร เชน โปรตีน กรดนิวคลีอิก
2. ก) เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม
1. จงยกตัวอยางพอลิเมอรที่พบในชีวิตประจําวัน ทั้งฮอมอพอลิเมอรและโคพอลิเมอร ข) เกิดปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันแบบควบแนน
2. พิจารณาสูตรโครงสรางของมอนอเมอรที่กําหนดใหวา หากเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันจะเปน 3. ดูเฉลยในสวนทายเลม
แบบควบแนนหรือแบบเติม 4. ดูเฉลยในสวนทายเลม
ก) CH3 CH CH CH2 ข) NH2 CH2 COOH 5. ก) พอลิเมอร A พอลิเมอร C และพอลิเมอร D
CH3 มีความยืดหยุน พอลิเมอร A และพอลิเมอร B
3. จงบอกมอนอเมอรตั้งตนของพอลิเมอรตอไปนี้ มีจุดหลอมเหลวสูง
ก) CH2 CH CH2 CH CH2 CH ข) CH2 CH CH2 CH CH2 CH ข) พอลิเมอร A มีความหนาแนนและมีความ
OCH3 OCH3 OCH3 ขุนมากที่สุด
6. ก) จะมีความแข็งแรงและยืดหยุนได แตนอย
4. หากไวนิลคลอไรด (CH2 CHCl) เกิดปฏิกิริยากับไดคลอโรเอทิลีน (CH2 CCl2) สูตรทั่วไป กวาโครงสรางแบบเสน
ของพอลิเมอรจะเปนอยางไร ข) มีความแข็งแรงแตไมยืดหยุน เนื่องจาก
5. พิจารณาโครงสรางของพอลิเมอรที่กําหนดให แลวตอบคําถาม มีพันธะเชื่อมระหวางโซ เปนลักษณะของ
โครงสรางแบบรางแห
A B C D 7. สมบัติของเสนใยธรรมชาติ คือ ดูดซับนํา้ ไดดี
ระบายอากาศไดดี แตเมือ่ ถูกความชืน้ จะขึน้ รา
ก) พอลิเมอรใดมีความยืดหยุน และพอลิเมอรใดมีจุดหลอมเหลวสูง
ไดงาย เมื่อไดรับความรอนจะเกิดการหดตัว
ข) หากพิจารณาพอลิเมอร A C และ D พอลิเมอรใดมีความหนาแนนมากทีส่ ดุ และพอลิเมอรใด
มีความขุนมากที่สุด สมบัตขิ องเสนใยสังเคราะห คือ ทนตอจุลนิ ทรีย
เชือ้ รา และแบคทีเรีย ทนตอสารเคมี ไมยบั งาย
6. พอลิเมอรที่มีโครงสราง ดังตอไปนี้ จะมีความแข็งแรงและความยืดหยุนอยางไร
ก) พอลิเมอรโซกิ่งสั้น ข) พอลิเมอรที่มีพันธะเชื่อมระหวางโซปริมาณมาก ไมดูดซับนํ้า ซักงาย แหงเร็ว
8. เทอรมอพลาสติก ไดแก พอลิโพรพิลีน พอลิ
7. จงบอกสมบัติของเสนใยธรรมชาติและเสนใยสังเคราะห
ไวนิลคลอไรด พอลิเอทิลีน พลาสติกเทอร
8. พิจารณาพอลิเมอรที่กําหนดใหตอไปนี้วา เปนเทอรมอพลาสติกหรือพลาสติกเทอรมอเซต มอเซต ไดแก พอลิฟนอลฟอรมาลดีไฮด
พอลิฟนอลฟอรมาลดีไฮด พอลิโพรพิลีน พอลิเมลามีนฟอรมาลดีไฮด พอลิ เ มลามี น ฟอร ม าลดี ไ ฮด พอลิ ยู เ รี ย
พอลิไวนิลคลอไรด พอลิเอทิลีน พอลิยูเรียฟอรมาลดีไฮด ฟอรมาลดีไฮด
9. จงอธิบายวิธีการปรับปรุงคุณภาพยางธรรมชาติ 9. กระบวนการปรั บ ปรุ ง คุ ณ ภาพยางหรื อ
10. บอกผลกระทบของการกําจัดผลิตภัณฑพอลิเมอร และบอกแนวทางในการใชผลิตภัณฑพอลิเมอร กระบวนการวัลคาไนเซชัน เปนกระบวนการ
ใหเกิดผลกระทบตอสิ่งแวดลอมนอยที่สุด ที่ใชในการเพิ่มคุณภาพของยางโดยการเติม
พอลิเมอร์ 121 กํามะถันลงใปในยาง
10. ดูเฉลยในสวนทายเลม

ขอสอบเนน การคิด
ซาแรน (saran) เปนพอลิเมอรที่ใชทําเสนใยฟลม มีโครงสราง ดังนี้
H Cl H Cl
CH2 C CH2 C CH2 C CH2 C
Cl Cl Cl Cl
ขอใดตอไปนี้กลาวไดถูกตอง
1. เปนพอลิเมอรประเภทฮอมอพอลิเมอร 2. จัดเปนพลาสติกประเภทพลาสติกเทอรมอเซต
3. เกิดจากปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแนน 4. มีมอนอเมอร คือ ไวนิลคลอไรดกับไดคลอโรเอทิลีน
5. เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเชนเดียวกับพอลิไวนิลคลอไรด
(วิเคราะหคําตอบ ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของซาแรนแสดงได ดังนี้
Cl Cl
CH CH2 + C CH2 CH CH2 C CH2
Cl Cl Cl Cl n
ไวนิลคลอไรด ไดคลอโรเอทิลีน พอลิไวนิลลิดีน คลอไรด
จากปฏิกิริยา พบวา เปนปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบเติม เนื่องจากในมอนอเมอรประกอบดวยพันธะคูระหวาง
อะตอม พอลิเมอรที่ไดเปนโคพอลิเมอร เนื่องจากประกอบดวยมอนอเมอร 2 ชนิด และซาแรนจัดเปนพลาสติก
ประเภทเทอรมอพลาสติก ดังนั้น ตอบขอ 4.) T133
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวตอบ Test for U

1. พอลิเมอร A ควรเปนพอลิเมลามีนฟอรมาลดีไฮด
หรือเมลามีน
2. พอลิเมอร ข. และพอลิเมอร ง. เปนฮอมอพอลิเมอร
Test for U
3. เมื่อนําขวดพลาสติกหรือขวด PET มาตมใน ค�าชี้แจง : ให้ นั ก เรี ย นตอบคํ า ถามต่ อ ไปนี้
เอทานอลที่มีโพแทสเซียมไฮดรอกไซด จะได
1. พอลิเมอร์ A มีลักษณะ ดังนี้
สารไดเมทิลเทเรฟทาเลตและเอทิลีนไกลคอล
ซึ่งสารไดเมทิลเทเรฟทาเลตจะมีนํ้าหนักมาก • มีความยืดหยุ่น ทนต่อตัวท�าละลาย ทนแรงกระแทก
ที่สุด เนื่องจากมีมวลโมเลกุลมากที่สุด • ติดไฟได้ง่าย เมื่อเกิดการเผาไหม้แล้วจะมีควันเกิดมาก และให้แก๊สที่ระคายเคืองต่อระบบ
ทางเดินหายใจ
4. สาร A คือ เฮกซะเมทิลีนไดเอมีน สาร B คือ
• เป็นพอลิเมอร์ชนิดพลาสติกเทอร์มอเซต
กรดอะดิปก จะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน
พอลิเมอร์ A ควรเป็นพอลิเมอร์ชนิดใด
แบบควบแนน ดังนี้
2. พอลิเมอร์ในข้อใด จัดเป็นฮอมอพอลิเมอร์หรือพอลิเมอร์เอกพันธุ์
O O CH2 CH
nHO C (CH2)4 C OH + nH2N (CH2)6 NH2 O O n
NH (CH2)6 NH C (CH2)4 C
กรดอะดิปก เฮกซะเมทิลีนไดเอมีน ก.
n
ข.
O O NH CH3
C (CH2)4 C NH(CH2)6 NH + 2nH2O CH2 C
n
n N N COCH3
ไนลอน-6, 6
NH N NH n O
ค. ง.
พอลิเมอรที่ได คือ พอลิเอไมดหรือไนลอน-6, 6
มีสมบัติ คือ มีความเหนียว ยืดหดได ทนตอการ 3. น�าขวดพลาสติก (ขวด PET) มาต้มในเอทานอลทีม่ โี พแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ซึง่ ใช้เวลาหลายวัน
ขัดถู นิยมนําไปใชทําเชือก ถุงนอง ชุดชั้นใน ในการท�าปฏิกริ ยิ าจนขวดพลาสติกละลายหมดไป หลังจากปฏิกริ ยิ าสิน้ สุดลง จะได้สารใดเกิดขึน้ บ้าง
ปลอกหุมสายไฟฟา และสารใดมีน�้าหนักมากที่สุด
4. ก�าหนดสาร 2 ชนิด คือ
H2N (CH2)6 NH2 HOOC (CH2)4 COOH
สาร A สาร B
พ อลิเมอร์ที่เกิดจากสาร A และสาร B จะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบใด และพอลิเมอร์
ที่ได้มีสมบัติอย่างไร

122

T134
 นํา สอน สรุป ประเมิน

แนวทางการจัดทํากิจกรรม
Fun Science Activity
Fun Sc ence ครู ค วรให คํ า แนะนํ า นั ก เรี ย นในการปฏิ บั ติ
Activity กิจกรรมพลาสติกจากนม ดังนี้
ขั้นตอนการปฏิบัติกิจกรรม
พลาสติกจากนม - การเตรียมนมอาจจะนํานมไปอุน ในไมโครเวฟ
โดยใชความรอนประมาณครึ่งหนึ่งของกําลังวัตต
วัสดุและอุปกรณ์
ไมโครเวฟ โดยใชเวลาประมาณ 5 นาที
1. นม 4. ผ้าขาวบาง - เมื่อเติมนํ้าสมสายชูลงในนม แลวคนจน
2. น�้าส้มสายชู 5. กระดาษช�าระ
3. ตะแกรง
นมแข็งตัวเปนกอน ใหสังเกตลักษณะของนมวา
พลาสติกที่ได้จากนม
จะคลายกับเตาหู
ที่มา : https://www.kiwico.com/diy/Arts-and-Crafts-Projects/1/project/Milk-Plastic-Tags-/2670 - เมือ่ ตองการนํากอนพลาสติกมาปน เปนรูปราง
วิธีท�า ตางๆ ตองทําภายใน 1 ชั่วโมงหลังจากการทํา
1. เตรียมนมจ�านวน 250 ลูกบาศก์เซนติเมตร แล้วน�าไปอุ่นให้ร้อน แต่อย่าให้เดือด พลาสติก และเพิ่มสีผสมอาหารหรือกลิตเตอร
2. เติมน�า้ ส้มสายชูจา� นวน 10 ลูกบาศก์เซนติเมตร ลงไปในนมทีเ่ ตรียมไว้ แล้วคนให้ทวั่ จนนมแข็งตัวเป็นก้อน ตางๆ เขาไปได จะทําใหติดกับพลาสติกไดดี
3. นา� มากรองด้วยผ้าขาวบาง แล้วใช้ชอ้ นกดเพือ่ ให้ของเหลวทีป่ นอยูอ่ อกให้มากทีส่ ดุ น�ากระดาษช�าระมาซับ แลวปลอยใหแหงบนผาขนหนูประมาณ 1-2 วัน
ความชื้นที่ติดอยู่บนก้อนนมที่ได้ให้ออกไปมากที่สุด
4. นา� ก้อนนมมาปัน เป็นรูปต่าง ๆ ตามทีต่ อ้ งการ แล้ววางทิง้ ไว้ 1-2 วัน เพือ่ ให้พลาสติกแห้งแล้วน�ามาตกแต่ง เมื่อแหงแลวสามารถนํามาทาสีหรือพนสีตอได
ให้สวยงาม - ครูอาจจะใหนกั เรียนนําสารในชีวติ ประจําวัน
1 2 3 อื่นๆ ที่มีสมบัติเปนกรด เชน นํ้ามะนาว นํ้าสม
มาใชแทนนํ้าสมสายชู แลวใหสังเกตวาไดผล
การทํากิจกรรมเชนเดียวกับนํ้าสมสายชูหรือไม
ขั้นตอนการท�าพลาสติกจากนม อยางไร
ที่มา : https://littlebinsforlittlehands.com/milk-and-vinegar/

หลักการทางวิทยาศาสตร์

ในนมมีโมเลกุลของโปรตีนที่เรียกว่า เคซีน (casein) H+

เมือ่ เติมกรดลงในนม จะท�าให้คา่ pH ของนมเปลีย่ นแปลงไป
H+
เมื่อค่า pH ของนมเปลี่ยนแปลงไป จึงท�าให้โมเลกุลของ
เคซีนคลายตัวและจัดเรียงตัวเป็นโซ่ยาว ท�าให้เกิดการแข็งตัว H+
ของนม สามารถน�านมที่แข็งตัวไปขึ้นรูปเป็นพลาสติกได้ เคซีนในนม + กรด เคซีนพลาสติก
เรียกพลาสติกที่ได้ว่า เคซีนพลาสติก การเกิดปฏิกริ ยิ าพอลิเมอไรเซชันของเคซีนพลาสติก
ที่มา : คลังภาพ อจท.

พอลิเมอร์ 123

หลักการทางวิทยาศาสตร
การที่นมตกตะกอนและจับตัวเปนกอนนั้นเกิดจากเคซีนซึ่งเปนโปรตีนที่อยูในนม โดยเคซีนจะแยกออกมาจากนมได จะตองมีคา pH ของนม
อยูที่ 4.6-4.7 ซึ่งเปนคา pH ที่จุดไอโซอิเล็กทริก (isoelectric point) คือ คา pH ที่ประจุรวมของกรดอะมิโนหรือโปรตีนเปนศูนย เนื่องจากโมเลกุล
ของกรดอะมิโนจะมีทงั้ หมูอ ะมิโนทีเ่ ปนเบสออนและหมูค ารบอกซิลทีเ่ ปนกรดออน รวมทัง้ หมูแ อลคิลหรือหมูแ อริลทีเ่ ปนไดทงั้ มีขวั้ มีประจุบวก หรือมีประจุลบ
ทําใหกรดอะมิโนเปนไดทงั้ กรดและเบส โดยกรดอะมิโนทีพ่ บในธรรมชาติจะมีประจุเปนลบ ซึง่ ประจุลบจะทําใหเกิดแรงผลักกัน ทําใหกรดอะมิโนแขวนลอยหรือ
ละลายในนํา้ เมือ่ ปรับคา pH ของกรดอะมิโนใหลดลงเทากับจุดไอโซอิเล็กทริก ทําใหแรงผลักระหวางประจุทเี่ หมือนกันลดลง สงผลใหประจุบวกและประจุลบ
มีอยูเทา ๆ กัน จึงทําใหโปรตีนสูญเสียสภาพธรรมชาติและเกิดการตกตะกอน

RCO NH CHCO NH CH COOH

R R
โครงสรางโมเลกุลของเคซีน

หมู R อาจจะเปน H, CH3, C6H5, (CH2)4NH2, CH2COOH

T135
 บรรณานุ ก รม
กุณฑรี เพ็ชรทวีพรเดช และคณะ. 2550. สุดยอดวิธสี อนวิทยาศาสตร์ น�ำไปสูก่ ารจัดการเรียนรูข้ องครูยคุ ใหม่. กรุงเทพมหานคร :
อักษรเจริญทัศน์.
ทิศนา แขมมณี. 2556. ศาสตร์การสอน : องค์ความรู้เพื่อการจัดกระบวนการเรียนรู้ที่มีประสิทธิภาพ. พิมพ์ครั้งที่ 17.
กรุงเทพมหานคร : ด่านสุทธาการพิมพ์.
พงศธร นันทธเนศ และคณะ. 2563. หนังสือเรียนรายวิชาเพิม่ เติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี ชัน้ มัธยมศึกษาปีที่ 6 เล่ม 1.
กรุงเทพมหานคร : อักษรเจริญทัศน์.
พัฒนาวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีแห่งชาติ กระทรวงวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี, ส�ำนักงาน. 2549. หนังสือชุดกิจกรรมส่งเสริม
การเรียนรู้ “การสืบค้นทางวิทยาศาสตร์” ระดับมัธยมศึกษา. ปทุมธานี : ส�ำนักงานพัฒนาวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
แห่งชาติ.
วิจารณ์ พานิช. 2555. วิถีสร้างการเรียนรู้เพื่อศิษย์ ในศตวรรษที่ 21. กรุงเทพมหานคร : ตถาตา พับลิเคชั่น.
ศึกษาธิการ, กระทรวง. 2560. ตัวชี้วัดและสาระการเรียนรู้แกนกลาง กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
(ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2560) ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช 2551. กรุงเทพมหานคร :
โรงพิมพ์ชุมนุมสหกรณ์การเกษตรแห่งประเทศไทย.
ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. สถาบัน. (ม.ป.ป.). คู่มือครูการใช้หลักสูตรกลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์
ส�ำหรับหลักสูตรอนาคต ระดับมัธยมศึกษา. กรุงเทพมหานคร : สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี.
ส�ำนักบริหารวิชาการ วิทยาลัยเทคโนโลยีปญั ญาภิวฒ ั น์, แผนกบริหารหลักสูตร. 2557. เอกสารเผยแพร่ความรูว้ ชิ าการศึกษา :
วิธีการสอน (Teaching Methodology). กรุงเทพมหานคร : วิทยาลัยเทคโนโลยีปัญญาภิวัฒน์.
Callister, W. D. Jr. and Rethwisch, D. G. (2018). Materials science and engineering: an introduction. 10th ed.
New York: John Wiley & Sons.
Hill, J.W., and Petrucci, R.H. (2000). General Chemistry: An Integrated Approach. 2nd edition. New Jersey:
Prentice-Hall Inc.
Tay, B. et al. 2013. Basic Chemistry. Singapore: Pearson Education.

T136