Chemistry 5

๖
คู่มือครูรายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
เคมี
ตามผลการเรียนรู้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐)
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑
ตารางธาตุ
1 18
IA VIIIA
1 โลหะ 2
H 2 อโลหะ 13 14 15 16 17 He
hydrogen helium
1.01 IIA IIIA IVA VA VIA VIIA 4.00
กึง่ โลหะ
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
lithium beryllium boron carbon nitrogen oxygen ﬂuorine neon
6.94 9.01 10.81 12.01 14.01 16.00 19.00 20.18
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al Si P S Cl Ar
sodium magnesium aluminium silicon phosphorus sulfur chlorine argon
22.99 24.30 IIIB IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB 26.98 28.08 30.97 32.06 35.45 39.95
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
potassium calcium scandium titanium vanadium chromium manganese iron cobalt nickel copper zinc gallium germanium arsenic selenium bromine krypton
39.10 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.38 69.72 72.63 74.92 78.97 79.90 83.80
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
rubidium strontium yttrium zirconium niobium molybdenum technetium ruthenium rhodium palladium silver cadmium indium tin antimony tellurium iodine xenon
85.47 87.62 88.91 91.22 92.91 95.95 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
55 56 57-71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
Cs Ba lanthanoids
Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
caesium barium hafnium tantalum tungsten rhenium osmium iridium platinum gold mercury thallium lead bismuth polonium astatine radon
132.91 137.33 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.59 204.38 207.20 208.98
87 88
*
89-103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
Fr Ra actinoids
Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
francium radium rutherfordium dubnium seaborgium bohrium hassium meitnerium darmstadtium roentgenium copernicium nihonium ﬂerovium moscovium livermorium tennessine oganesson
**
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
กลุมธาตุ La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
lanthanum cerium praseodymium neodymium promethium samarium europium gadolinium terbium dysprosium holmium erbium thulium ytterbium lutetium
*แลนทานอยด 138.91 140.12 140.91 144.24 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05 174.97
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103
กลุมธาตุ Ac
actinium
Th
thorium
Pa
protactinium
U
uranium
Np
neptunium
Pu
plutonium
Am
americium
Cm
curium
Bk
berkelium
Cf Es
californium einsteinium
Fm
fermium
Md No
mendelevium nobelium
Lr
lawrencium
**แอกทินอยด 232.04 231.04 238.03
คู่มือครู
รายวิชาเพิม
่ เติมวิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี
เคมี
ชั้น
มัธยมศึกษาปีที่ ๖ เล่ม ๕
ตามผลการเรียนรู้
กลุม
่ สาระการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐)
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึกษาขั้นพื้นฐาน พุทธศักราช ๒๕๕๑
จัดทำาโดย
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี กระทรวงศึกษาธิการ
ฉบับเผยแพร่ เมษายน ๒๕๖๓

คำานำา
สถาบันนส่ส่งงเสริ
สถาบั เสริมมการสอนวิ
การสอนวิททยาศาสตร์
ยาศาสตร์แและเทคโนโลยี
ละเทคโนโลยี (สสวท.)
(สสวท.) ได้
ได้รรับับมอบหมายจากกระทรวง
มอบหมายจากกระทรวง
ศึศึกกษาธิ
ษาธิกการ
าร ในการพั
ในการพัฒฒนามาตรฐานและตั
นามาตรฐานและตัววชีชี้ ว้ วั ดั ดของหลั
ของหลักกสูสูตตรกลุ
รกลุ่ ม
่ มสาระการเรี
สาระการเรียยนรู
นรู้ ค้ คณิ
ณิตตศาสตร์
ศาสตร์
วิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี และยั
และยังงมีมีบบทบาทหน้
ทบาทหน้าาทีที่ใ่ในการรั
นการรับบผิผิดดชอบเกี
ชอบเกี่ย่ยวกั
วกับบการจั
การจัดดทำทำาาหนั
หนังงสืสืออเรี
เรียยนน
คูคู่ม่มือือครู
ครู แบบฝึ
แบบฝึกกทัทักกษะ
ษะ กิกิจจกรรม
กรรม และสื
และสื่อ่อการเรี
การเรียยนรู
นรู้ ้ ตลอดจนวิ
ตลอดจนวิธธีกีการจั
ารจัดดการเรี
นรู้แ้และการวั
ละการวัดดและ
และ
ประเมินนผล
ประเมิ ผล เพื
เพือ
่อ่ ให้
ให้กการจั
ารจัดดการเรี
นรูค
้ค้ ณิ
ณิตตศาสตร์
ศาสตร์ วิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยีเเป็ป็นนไปอย่
ไปอย่าางมี
งมีปประสิ
ระสิททธิธิภภาพ
าพ
คูคูม
่ม
่ อ
ือ
ื ครู
ครูรรายวิ
ายวิชชาเพิ
าเพิม
่ม่ เติ
เติมมวิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี เคมี
เคมี ชัชัน
้น
้ มัมัธธยมศึ
ยมศึกกษาปี
ษาปีทท่ี ่ี ๖
๖ เล่
เล่มม ๕
๕ นีนี้ ้ จัจัดดทำทำาา
ขึขึ้น้นเพื
เพื่อ่อประกอบการใช้
ประกอบการใช้หหนันังงสืสืออเรี
เรียยนรายวิ
นรายวิชชาเพิ
าเพิ่ม่มเติ
ละเทคโนโลยี เคมี
เคมี ชัชั้น้นมัมัธธยมศึ
ยมศึกกษา
ษา
ปีปีทท่ี ่ี ๖
๖ เล่
เล่มม ๕
๕ โดยครอบคลุ
โดยครอบคลุมมเนื
เนือ
้อ้ หาตามผลการเรี
หาตามผลการเรียยนรู
นรูแ
้แ้ ละสาระการเรี
ละสาระการเรียยนรู
นรูเ้ เ้ พิ
พิม
่ม่ เติ
เติมม กลุ
กลุม
่ม่ สาระการเรี
สาระการเรียยนรู
นรู้ ้
วิวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี (ฉบั
(ฉบับบปรั
ปรับบปรุ
ปรุงง พ.ศ.
พ.ศ. ๒๕๖๐)
๒๕๖๐) ตามหลั
ตามหลักกสูสูตตรแกนกลางการศึ
รแกนกลางการศึกกษาขั
ษาขัน
้น้ พื
พืน
้น้ ฐาน
ฐาน
พุททธศั
พุ ธศักกราช
ราช ๒๕๕๑
๒๕๕๑ ในสาระเคมี
ในสาระเคมี โดยมี
โดยมีตตารางวิ
ารางวิเเคราะห์
คราะห์ผผลการเรี
ลการเรียยนรู
นรูแ
้แ้ ละสาระการเรี
ละสาระการเรียยนรู
นรูเ้ เ้ พิ
พิม
่ม่ เติ
เติมม เพื
เพือ
่อ่
การจัดดทำทำาาหน่
การจั หน่ววยการเรี
ยการเรียยนรู
นรู้ใ้ในรายวิ
นรายวิชชาเพิ
าเพิ่ม่มเติ
ละเทคโนโลยี มีมีแแนวการจั
นวการจัดดการเรี
นรู้ ้
การให้คความรู
การให้ วามรูเ้ เ้ พิ
พิม
่ม่ เติ
เติมมทีทีจ
่จ
่ าำ าำ เป็
เป็นนสำสำาาหรั
หรับบครู
ครูผผส
ู้ ส
ู้ อน
อน รวมทั
รวมทัง้ ง้ การเฉลยคำ
การเฉลยคำาาถามและแบบฝึ
ถามและแบบฝึกกหัหัดดในหนั
ในหนังงสืสืออเรี
เรียยนน
สสวท. หวั
สสวท. หวังงเป็
เป็นนอย่
อย่าางยิ
งยิ่ง่งว่ว่าา คูคู่ม่มือือครู
ครูเเล่ล่มมนีนี้จ้จะเป็
ะเป็นนประโยชน์
ประโยชน์ตต่อ่อการเรี
นรู้ ้ และเป็
และเป็นนส่ส่ววนสำ
นสำาาคัคัญ
ญ
ในการพัฒ
ในการพั ฒนาคุ
นาคุณณภาพและมาตรฐานการศึ
ภาพและมาตรฐานการศึกกษา
ษา กล่
กลุ่มุมสาระการเรี
สาระการเรียยนร้
นรู้วูวิท
ิทยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี
ขอขอบคุณ
ขอขอบคุ ณผูผู้ท้ทรงคุ
รงคุณณวุวุฒ
ฒิ ิ บุบุคคลากรทางการศึ
ลากรทางการศึกกษาและหน่
ษาและหน่ววยงานต่
ยงานต่าางง ๆๆ ทีที่ม่มี่สี่ส่ว่วนเกี
นเกี่ย่ยวข้
วข้อองในการจั
งในการจัดดทำทำาาไว้
ไว้
ณ โอกาสนี
ณ โอกาสนี้ ้
(ศาสตราจารย์ชชูกูกิจิจ ลิลิมมปิปิจจำาำานงค์
(ศาสตราจารย์ นงค์))
ผูผู้อ้อำาาำ นวยการสถาบั
นวยการสถาบันนส่ส่งงเสริ
เสริมมการสอนวิ
การสอนวิททยาศาสตร์
ละเทคโนโลยี
กระทรวงศึกกษาธิ
กระทรวงศึ ษาธิกการ
าร
คำาชี้แจง
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (สสวท.) ได้จด

ั ทำาตัวชีว้ ด
ั และสาระการเรียนรู้
แกนกลาง กลุม
่ สาระการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐) ตามหลักสูตร
แกนกลางการศึกษาขัน
้ พืน
้ ฐานพุทธศักราช ๒๕๕๑ โดยมีจด
ุ เน้นเพือ
่ ต้องการพัฒนาผูเ้ รียนให้มค
ี วามรู้
ความสามารถที่ทัดเทียมกับนานาชาติ ได้เรียนรู้วิทยาศาสตร์ที่เชื่อมโยงความรู้กับกระบวนการ
ใช้กระบวนการสืบเสาะหาความรู้และแก้ปัญหาที่หลากหลาย มีการทำากิจกรรมด้วยการลงมือปฏิบัติ
เพือ
่ ให้ผเู้ รียนได้ใช้ทก
ั ษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ และทักษะแห่งศตวรรษที่ ๒๑ ซึง่ ในปีการศึกษา
๒๕๖๑ เป็นต้นไป โรงเรียนจะต้องใช้หลักสูตรกลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
(ฉบับปรับปรุง พ.ศ. ๒๕๖๐) สสวท. ได้มก
ี ารจัดทำาหนังสือเรียนทีเ่ ป็นไปตามมาตรฐานหลักสูตรเพือ
่ ให้
โรงเรียนได้ใช้สาำ หรับจัดการเรียนการสอนในชัน
้ เรียน และเพือ
่ ให้ครูผส
ู้ อนสามารถสอนและจัดกิจกรรม
ต่าง ๆ ตามหนังสือเรียนได้อย่างมีประสิทธิภาพ จึงได้จัดทำาคู่มือครูสำาหรับใช้ประกอบหนังสือเรียน
ดังกล่าว
คูม
่ อ
ื ครูรายวิชาเพิม
่ เติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี ชัน
้ มัธยมศึกษาปีท่ี ๖ เล่ม ๕ นี้ ได้บอก
แนวการจัดการเรียนการสอนตามเนือ
้ หาในหนังสือเรียนประกอบด้วยเรือ
่ ง เคมีอน
ิ ทรีย์ และพอลิเมอร์
ซึ่งครูผู้สอนสามารถนำาไปใช้เป็นแนวทางในการวางแผนการจัดการเรียนรู้ให้บรรลุจุดประสงค์ที่ตั้งไว้
โดยสามารถนำาไปจัดกิจกรรมการเรียนรูไ้ ด้ตามความเหมาะสมและความพร้อมของโรงเรียน ในการจัดทำา
คู่มือครูเล่มนี้ ได้รับความร่วมมือเป็นอย่างดียิ่งจากผู้ทรงคุณวุฒิ นักวิชาการอิสระ คณาจารย์ รวมทั้ง
ครูผส
ู้ อน นักวิชาการ จากทัง้ ภาครัฐและเอกชน จึงขอขอบคุณมา ณ ทีน
่ ้ี
สสวท. หวั ง เป็ น อย่ า งยิ่ ง ว่ า คู่ มื อ ครู ร ายวิ ช าเพิ่ ม เติ ม วิ ท ยาศาสตร์ แ ละเทคโนโลยี เคมี ชั้ น
มัธยมศึกษาปีท่ี ๖ เล่ม ๕ นี้ จะเป็นประโยชน์แก่ผส
ู้ อน และผูท
้ เ่ี กีย
่ วข้องทุกฝ่าย ทีจ
่ ะช่วยให้การจัดการ
ศึกษาด้านวิทยาศาสตร์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ หากมีข้อเสนอแนะใดที่จะทำาให้คู่มือครูเล่มนี้
มีความสมบูรณ์ยง่ิ ขึน
้ โปรดแจ้ง สสวท. ทราบด้วยจะขอบคุณยิง่
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
กระทรวงศึกษาธิการ
ข้อแนะนำาทั่วไปในการใช้คู่มือครู
วิทยาศาสตร์มีความเกี่ยวข้องกับทุกคนทั้งในชีวิตประจำาวันและการงานอาชีพต่าง ๆ รวมทั้งมี
บทบาทสำาคัญในการพัฒนาผลผลิตต่าง ๆ ทีใ่ ช้ในการอำานวยความสะดวกทัง้ ในชีวต
ิ และการทำางาน
นอกจากนีว้ ท
ิ ยาศาสตร์ยงั ช่วยพัฒนาวิธค
ี ด
ิ และทำาให้มท
ี ก
ั ษะทีจ
่ าำ เป็นในการตัดสินใจและแก้ปญ
ั หา
อย่างเป็นระบบ การจัดการเรียนรูเ้ พือ
่ ให้นก
ั เรียนมีความรูแ
้ ละทักษะทีส
่ าำ คัญตามเป้าหมายของ
การจัดการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์จงึ มีความสำาคัญยิง่ ซึง่ เป้าหมายของการจัดการเรียนรูว้ ท
ิ ยาศาสตร์
มีดังนี้
1. เพื่อให้เข้าใจหลักการและทฤษฎีที่เป็นพื้นฐานของวิชาวิทยาศาสตร์
2. เพื่อให้เกิดความเข้าใจในลักษณะ ขอบเขต และข้อจำากัดของวิทยาศาสตร์
3. เพื่อให้เกิดทักษะที่สาำ คัญในการศึกษาค้นคว้าและคิดค้นทางวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
4. เพื่อพัฒนากระบวนการคิดและจินตนาการ ความสามารถในการแก้ปัญหาและการจัดการ
ทักษะในการสื่อสารและความสามารถในการตัดสินใจ
5. เพื่ อ ให้ ต ระหนั ก ถึ ง ความสั ม พั น ธ์ ร ะหว่ า งวิ ท ยาศาสตร์ เทคโนโลยี มวลมนุ ษ ย์ และ
สภาพแวดล้อม ในเชิงที่มีอิทธิพลและผลกระทบซึ่งกันและกัน
6. เพื่อนำาความรู้ความเข้าใจเรื่องวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ไปใช้ให้เกิดประโยชน์ต่อสังคม
และการดำารงชีวิตอย่างมีคุณค่า
7. เพือ
่ ให้มจ
ี ต
ิ วิทยาศาสตร์ มีคณ
ุ ธรรม จริยธรรมและค่านิยมในการใช้ความรูท
้ างวิทยาศาสตร์
อย่างสร้างสรรค์
คู่ มื อ ครู เ ป็ น เอกสารที่ จั ด ทำ า ขึ้ น ควบคู่ กั บ หนั ง สื อ เรี ย น สำ า หรั บ ให้ ค รู ไ ด้ ใ ช้ เ ป็ น แนวทาง
ในการจัดการเรียนรูเ้ พือ
่ ให้นก
ั เรียนได้รบ
ั ความรูแ
้ ละมีทก
ั ษะทีส
่ าำ คัญตามจุดประสงค์การเรียนรูใ้ น
หนังสือเรียน ซึ่งสอดคล้องกับตัวชี้วัดตามสาระและมาตรฐานการเรียนรู้ รวมทั้งมี สื่อการเรียนรู้
ในเว็บไซต์ที่สามารถเชื่อมโยงได้จาก QR code หรือ URL ท่ีอยู่ประจำาแต่ละบท ซึ่งครูสามารถใช้
ส่งเสริมให้นักเรียนบรรลุเป้าหมายของการจัดการเรียนรู้วิทยาศาสตร์ได้ อย่างไรก็ตามครูอาจ
พิจารณาดัดแปลงหรือเพิ่มเติมการจัดการเรียนรู้ให้เหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียนได้
โดยคู่มือครูมีองค์ประกอบหลักดังต่อไปนี้
ผลการเรียนรู้
ผลการเรียนรู้เป็นผลลัพธ์ที่ควรเกิดกับนักเรียนทั้งด้านความรู้และทักษะ ซึ่งช่วยให้ครูได้ทราบ
เป้าหมายของการจัดการเรียนรูใ้ นแต่ละเนือ
้ หาและออกแบบกิจกรรมการเรียนรูใ้ ห้สอดคล้องกับ
ผลการเรียนรู้ได้ ทั้งนี้ครูอาจเพิ่มเติมเนื้อหาหรือทักษะตามศักยภาพของนักเรียน รวมทั้งอาจ
สอดแทรกเนื้อหาที่เกี่ยวข้องกับท้องถิ่น เพื่อให้นักเรียนมีความรู้ความเข้าใจมากขึ้นได้้
การวิเคราะห์ผลการเรียนรู้
การวิเคราะห์ความรู้ ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 และจิตวิทยา
ศาสตร์ ที่เกี่ยวข้องในแต่ละผลการเรียนรู้ เพื่อใช้เป็นแนวทางในการจัดการเรียนรู้
ผังมโนทัศน์
แผนภาพที่แสดงความสัมพันธ์ระหว่างความคิดหลัก ความคิดรอง และความคิดย่อย เพื่อช่วยให้
ครูเห็นความเชื่อมโยงของเนื้อหาภายในบทเรียน
สาระสำาคัญ
การสรุปเนื้อหาสำาคัญของบทเรียน เพื่อช่วยให้ครูเห็นกรอบเนื้อหาทั้งหมด รวมทั้งลำาดับของ
เนื้อหาในบทเรียนนั้น
เวลาที่ใช้
เวลาที่ใช้ในการจัดการเรียนรู้ ซึ่งครูอาจดำาเนินการตามข้อเสนอแนะที่กำาหนดไว้ หรืออาจปรับ
เวลาได้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน
ความรู้ก่อนเรียน
คำ า สำ า คั ญ หรื อ ข้ อ ความที่ เ ป็ น ความรู้ พื้ น ฐาน ซึ่ ง นั ก เรี ย นควรมี ก่ อ นที่ จ ะเรี ย นรู้ เ นื้ อ หาใน
บทเรียนนั้น
ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน
ชุดคำาถามและเฉลยทีใ่ ช้ในการตรวจสอบความรูก
้ อ
่ นเรียนตามทีร่ ะบุไว้ในหนังสือเรียน เพือ
่ ให้ครู
ได้ตรวจสอบและทบทวนความรู้ให้นักเรียนก่อนเริ่มกิจกรรมการจัดการเรียนรู้ในแต่ละบทเรียน
การจั ด การเรี ย นรู้ ใ นแต่ ล ะหั ว ข้ อ อาจมี อ งค์ ป ระกอบแตกต่ า งกั น โดยรายละเอี ย ดแต่ ล ะ
องค์ประกอบ เป็นดังนี้
• จุเป้ดาประสงค์ การเรียนรู้
หมายของการจัดการเรียนรู้ที่ต้องการให้นักเรียนเกิดความรู้ หรือทักษะหลังจากผ่าน
กิจกรรมการจัดการเรียนรู้ในแต่ละหัวข้อ ซึ่งสามารถวัดและประเมินผลได้ ทั้งนี้ครูอาจตั้ง
จุดประสงค์เพิ่มเติมจากที่ให้ไว้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน
• ความเข้
เนือ
้ หาทีน
าใจคลาดเคลื่อนที่อาจเกิดขึ้น
่ ก
ั เรียนอาจเกิดความเข้าใจคลาดเคลือ
่ นทีพ
่ บบ่อย ซึง่ เป็นข้อมูลให้ครูได้พงึ ระวัง
หรืออาจเน้นย้าำ ในประเด็นดังกล่าวเพื่อป้องกันการเกิดความเข้าใจที่คลาดเคลื่อนได้
• แนวการจั ดการเรียนรู้
แนวทางการจัดการเรียนรู้ที่สอดคล้องกับจุดประสงค์การเรียนรู้ โดยมีการนำาเสนอทั้งใน
ส่วนของเนือ
้ หาและกิจกรรมเป็นขัน
้ ตอนอย่างละเอียด ทัง้ นีค
้ รูอาจปรับหรือเพิม
่ เติมกิจกรรมจาก
ที่ให้ไว้ตามความเหมาะสมกับบริบทของแต่ละห้องเรียน
กิจกรรม
การปฏิบัติที่ช่วยในการเรียนรู้เนื้อหาหรือฝึกฝนให้เกิดทักษะตามจุดประสงค์การเรียนรู้
ของบทเรียน โดยอาจเป็นการทดลอง การสาธิต การสืบค้นข้อมูล หรือกิจกรรมอื่น ๆ ซึ่งควรให้
นักเรียนลงมือปฏิบัติกิจกรรมด้วยตนเอง โดยองค์ประกอบของกิจกรรมมีรายละเอียดดังนี้
- จุดประสงค์
เป้าหมายที่ต้องการให้นักเรียนเกิดความรู้หรือทักษะหลังจากผ่านกิจกรรมนั้น
- วัสดุและอุปกรณ์
รายการวัสดุ อุปกรณ์ หรือสารเคมี ที่ต้องใช้ในการทำากิจกรรม ซึ่งครูควรเตรียมให้เพียง
พอสำาหรับการจัดกิจกรรม
- การเตรียมล่วงหน้า
ข้ อ มู ล เกี่ ย วกั บ สิ่ ง ที่ ค รู ต้ อ งเตรี ย มล่ ว งหน้ า สำ า หรั บ การจั ด กิ จ กรรม เช่ น การเตรี ย ม
สารละลายที่มีความเข้มข้นต่าง ๆ การเตรียมตัวอย่างสิ่งมีชีวิต
- ข้อเสนอแนะสำาหรับครู
ข้อมูลทีใ่ ห้ครูแจ้งต่อนักเรียนให้ทราบถึงข้อควรระวัง ข้อควรปฏิบต
ั ิ หรือข้อมูลเพิม
่ เติมใน
การทำากิจกรรมนั้น ๆ
- ตัวอย่างผลการทำากิจกรรม
ตัวอย่างผลการทดลอง การสาธิต การสืบค้นข้อมูล หรือกิจกรรมอื่น ๆ เพื่อให้ครูใช้เป็น
ข้อมูลสำาหรับตรวจสอบผลการทำากิจกรรมของนักเรียน
- อภิปรายและสรุปผล
ตัวอย่างข้อมูลที่ควรได้จากการอภิปรายและสรุปผลการทำากิจกรรม ซึ่งครูอาจใช้คำาถาม
ท้ายกิจกรรมหรือคำาถามเพิ่มเติม เพื่อช่วยให้นักเรียนอภิปรายในประเด็นที่ต้องการ รวมทั้งช่วย
กระตุ้นให้นักเรียนช่วยกันคิดและอภิปรายถึงปัจจัยต่าง ๆ ที่ทำาให้ผลของกิจกรรมเป็นไปตามที่
คาดหวัง หรืออาจไม่เป็นไปตามที่คาดหวัง
นอกจากนี้อาจมีความรู้เพิ่มเติมสำาหรับครู เพื่อให้ครูมีความรู้ความเข้าใจในเรื่องนั้น ๆ
เพิ่มขึ้น ซึ่งไม่ควรนำาไปเพิ่มเติมให้นักเรียน เพราะเป็นส่วนที่เสริมจากเนื้อหาที่มีในหนังสือเรียน
• แนวการวั ดและประเมินผล
แนวการวัดและประเมินผลทีส
่ อดคล้องกับจุดประสงค์การเรียนรู้ ซึง่ ประเมินทัง้ ด้านความรู้
ทักษะกระบวนการทางวิทยาศาสตร์ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 และจิตวิทยาศาสตร์ของนักเรียน
ทีค
่ วรเกิดขึน
้ หลังจากได้เรียนรูใ้ นแต่ละหัวข้อ ผลทีไ่ ด้จากการประเมินจะช่วยให้ครูทราบถึงความ
สำาเร็จของการจัดการเรียนรู้ รวมทั้งใช้เป็นแนวทางในการปรับปรุงและพัฒนาการจัดการเรียนรู้
ให้เหมาะสมกับนักเรียน
เครื่ อ งมื อ วั ด และประเมิ น ผลมี อ ยู่ ห ลายรู ป แบบ เช่ น แบบทดสอบรู ป แบบต่ า ง ๆ
แบบประเมินทักษะ แบบประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์ ซึ่งครูอาจเลือกใช้เครื่องมือ
สำาหรับการวัดและประเมินผลจากเครื่องมือมาตรฐานที่มีผู้พัฒนาไว้แล้ว ดัดแปลงจากเครื่องมือ
ที่ ผู้ อื่ น ทำ า ไว้ แ ล้ ว หรื อ สร้ า งเครื่ อ งมื อ ใหม่ ขึ้ น เอง ตั ว อย่ า งของเครื่ อ งมื อ วั ด และประเมิ น ผล
ดังภาคผนวก
• เฉลยคำ าถาม
แนวคำาตอบของคำาถามระหว่างเรียนและคำาถามท้ายบทเรียนในหนังสือเรียน เพือ
่ ให้ครูใช้
เป็นข้อมูลในการตรวจสอบการตอบคำาถามของนักเรียน
- เฉลยคำาถามระหว่างเรียน
แนวคำาตอบของคำาถามระหว่างเรียนซึ่งมีทั้งคำาถามชวนคิด ตรวจสอบความเข้าใจ และ
แบบฝึกหัด ทัง้ นีค
้ รูควรใช้คาำ ถามระหว่างเรียนเพือ
่ ตรวจสอบความรูค
้ วามเข้าใจของนักเรียนก่อน
เริ่มเนื้อหาใหม่ เพื่อให้สามารถปรับการจัดการเรียนรู้ให้เหมาะสมต่อไป
- เฉลยคำาถามท้ายบทเรียน
แนวคำาตอบของแบบฝึกหัดท้ายบท ซึ่งครูควรใช้คำาถามท้ายบทเรียนเพื่อตรวจสอบว่า
หลังจากเรียนจบบทเรียนแล้ว นักเรียนยังขาดความรู้ความเข้าใจในเรื่องใด เพื่อให้สามารถ
วางแผนการทบทวนหรือเน้นย้าำ เนื้อหาให้กับนักเรียนก่อนการทดสอบได้
สารบัญ
บทที่ เนื้อหา หน้า
12
บทที่ 12 เคมีอินทรีย์ 1
ผลการเรียนรู้ 1
การวิเคราะห์ผลการเรียนรู้ 2
ผังมโนทัศน์ 6
สาระสำาคัญ 7
เวลาที่ใช้ 8
เฉลยตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน 8
12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ 10
เคมีอินทรีย์
12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ 14
เฉลยแบบฝึกหัด 12.1 18
12.3 หมู่ฟังก์ชัน 20
12.4 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ 26
12.5 ไอโซเมอร์ 33
12.6 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ 44
12.7 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ 59
12.8 สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำาวันและ 83
การนำาไปใช้ประโยชน์
เฉลยแบบฝึกหัดท้ายบท 91
สารบัญ
บทที่ เนื้อหา หน้า
13
บทที่ 13 พอลิเมอร์ 100
ผลการเรียนรู้ 100
การวิเคราะห์ผลการเรียนรู้ 100
ผังมโนทัศน์ 103
สาระสำาคัญ 104
เวลาที่ใช้ 104
เฉลยตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน 105
พอลิเมอร์ 13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์ 106

13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 106
13.3 โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ 115
13.4 การปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์ 124
13.5 การแก้ปัญาขยะจากพอลิเมอร์ 133
เฉลยแบบฝึกหัดท้ายบท 137
สารบัญ
ตัวอย่างเครื่องมือวัดและประเมินผล 149
ภาคผนวก
บรรณานุกรม 162
คณะกรรมการจัดทำาคู่มือครู 165
เคมี เล่ม บทที่ 12 เคมีอินทรีย์
1
บทที่ 12
ipst.me/10771
1. สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ ท่ี มพ
ี น
ั ธะเดีย
่ ว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
ทีพ
่ บในชีวต
ิ ประจำาวัน
2. เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิ ส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสารประกอบ
อินทรีย์
3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรียจ
์ ากหมูฟ
่ งั ก์ชน
ั
4. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชือ
่ สารประกอบอินทรียป
์ ระเภทต่าง ๆ ทีม
่ ห
ี มูฟ
ั ไม่เกิน 1 หมู่
ตามระบบ U
5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรียป
์ ระเภทต่าง ๆ
6. วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้าำ ของสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ห
ี มูฟ
ั
ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้างต่างกัน
7. ระบุประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณ จ
์ ากปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้
ปฏิกริ ย
ิ ากับโบรมีน หรือปฏิกริ ย
ิ ากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชัน ปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์
ปฏิกิริยาไ โดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
9. ทดสอบปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาไ โดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
10. สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างการนำาสารประกอบอินทรียไ์ ปใช้ประโยชน์ในชีวต
และอุตสาหกรรม
บทที่ 12 เคมีอินทรีย์ เคมี เล่ม
2
1. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ า เสนอตั ว อย่ า งสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี พั น ธะเดี่ ย ว พั น ธะคู่ หรื อ
พันธะสาม ที่พบในชีวิตประจำาวัน
จุดประสงค์การเรียนรู้
1. อธิบายการเกิดพันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
2. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ า เสนอตั ว อย่ า งสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี พั น ธะเดี่ ย ว พั น ธะคู่ หรื อ
ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทางวิทยาศาสตร์
- 1. การสือ
่ สารสารสนเทศและ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
การรูเ้ ท่าทันสือ
่ 2. ความใจกว้าง
2. ความร่วมมือ การทำางาน 3. ความอยากรูอ
้ ยากเห็น
เป็นทีมและภาวะผู้นำา 4. การเห็นคุณค่าทาง
วิทยาศาสตร์
2. เขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส สู ต รโครงสร้ า งแบบย่ อ และสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น ของ
สารประกอบอินทรีย์
1. เขี ย นสู ต รโมเลกุ ล สู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส สู ต รโครงสร้ า งแบบย่ อ และสู ต รโครงสร้ า ง
แบบเส้นพันธะของสารประกอบอินทรีย์

- - 1. การใช้วจิ ารณญาณ
2. ความใจกว้าง
3. ความรอบคอบ
3
3. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน
1. วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน

1. การจำาแนกประเภท - 1. การใช้วจิ ารณญาณ
4. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน
1 หมู่ ตามระบบ U
1. เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน

5. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ
1. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำางาน 1. การใช้วจิ ารณญาณ
2. การสร้างแบบจำาลอง เป็นทีมและภาวะผูน
้ าำ 2. ความใจกว้าง
3. ความอยากรูอ
4
6. วิ เ คราะห์ แ ละเปรี ย บเที ย บจุ ด เดื อ ดและการละลายในน้ำ า ของสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี
หมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล หรือโครงสร้างต่างกัน
1. วิ เ คราะห์ แ ละเปรี ย บเที ย บจุ ด เดื อ ดและการละลายในน้ำ า ของสารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ มี

1. การสังเกต 1. การสือ
่ สารสารสนเทศ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
2. การทดลอง และการรูเ้ ท่าทันสือ
3. การตีความหมายข้อมูล 3. ความซือ
่ สัตย์
และลงข้อสรุป
7. ระบุประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนและเขียนผลิตภัณ ์จากปฏิกิริยาการเผาไหม้
ปฏิกิริยากับโบรมีน หรือปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
1. ระบุประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนจากปฏิกิริยาการเผาไหม้ ปฏิกิริยากับโบรมีน
หรือปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำางาน 1. ความรอบคอบ
2. การลงความเห็น เป็นทีมและภาวะผูน
จากข้อมูล 3. ความซือ
่ สัตย์
3. การจำาแนกประเภท
4. การทดลอง
5
8. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์
เอไมด์ ปฏิกิริยาไ โดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
1. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการสังเคราะห์
เอไมด์ ปฏิกิริยาไ โดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำางาน 1. ความรอบคอบ
2. การลงความเห็น เป็นทีมและภาวะผูน
จากข้อมูล 3. ความซือ
่ สัตย์
3. การทดลอง
10. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ า เสนอตั ว อย่ า งการนำ า สารประกอบอิ น ทรี ย์ ไ ปใช้ ป ระโยชน์ ใ น
ชีวิตประจำาวันและอุตสาหกรรม
1. สื บ ค้ น ข้ อ มู ล และนำ า เสนอตั ว อย่ า งการนำ า สารประกอบอิ น ทรี ย์ ไ ปใช้ ป ระโยชน์ ใ น
ชีวิตประจำาวันและอุตสาหกรรม

- 1. การสือ
่ สารสารสนเทศ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
และการรูเ้ ท่าทันสือ
2. ความร่วมมือ การทำางาน 3. การเห็นคุณค่าทาง
เป็นทีมและภาวะผูน
้ าำ วิทยาศาสตร์
6
บทที่ 12 เคมีอินทรีย์
พันธะของคาร์บอน
การนำาไปใช้
ประโยชน์ สูตรโครงสร้าง
สมบัตแ
ิ ละ
ป ก
ิ ริ ย
ิ าเคมี ไอโ เมอร์
หมู่ งก์ชน
ั และการเรียกชือ
่
สารประกอบ สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ี สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ี
ไ โดรคาร์บอน ธาตุออก เิ จนเปนองค์ประกอบ ธาตุไนโตรเจนเปนองค์ประกอบ
• แอลเคน • แอลกอ อล์ • เอมีน

• แอลคีน • อีเทอร์ • เอไมด์
• แอลไคน์ • แอลดีไ ด์
• แอโรแมติก • คีโทน
ไ โดรคาร์บอน • กรดคาร์บอก ล
ิ ก
ิ
• เอสเทอร์
7
สาระสำาคัญ
สารประกอบอินทรียเ์ ป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิง่ มีชวี ต

ิ มีโครงสร้างหลากหลาย
และแบ่งได้หลายประเภท เนื่องจากธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับธาตุคาร์บอนด้วย
พันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม นอกจากนี้ยังสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับธาตุอื่น ๆ ได้อีกด้วย
และมีการนำาสารประกอบอินทรียไ์ ปใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
แสดงได้ด้วยสูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ หรือสูตรโครงสร้างแบบเส้น
สารประกอบอินทรีย์มีหลายประเภท การพิจารณาประเภทของสารประกอบอินทรีย์อาจใช้
หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณ ์จัดได้เป็นแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ แอโรแมติกไ โดรคาร์บอน แอลกอ อล์
อีเทอร์ แอลดีไ ด์ คีโทน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ เอมีน และเอไมด์ โดยสารประกอบอินทรีย์
แต่ละประเภทมีชอ
ื่ เรียกทีส
่ อดคล้องกับโครงสร้างและหมูฟ
ั ตามระบบ U และบางชนิดอาจมี
ชื่อสามัญที่ยังนิยมใช้อยู่
ปรากฏการณ์ ท่ีส ารมี สูต รโมเลกุ ล เหมื อ นกั น แต่ มีส มบั ติแ ตกต่ า งกั น เรี ย กว่ า ไอโซเมอริ ซึม
และเรียกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
เรียกว่า ไอโซเมอร์โครงสร้าง
สารประกอบอินทรีย์มีสมบัติทางกายภาพ เช่น จุดเดือด การละลายในน้ำา ขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชัน
ขนาดโมเลกุล และโครงสร้าง สำาหรับการละลายของสารพิจารณาได้จากความมีขั้วของสารและ
การเกิดพันธะไ โดรเจน โดยสารสามารถละลายได้ในตัวทำาละลายที่มีขั้วใกล้เคียงกัน หรือโมเลกุล
สามารถเกิดพันธะไ โดรเจนกับโมเลกุลของตัวทำาละลายได้
สมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ข้ึนอยู่กับหมู่ฟังก์ชันเป็นหลัก เช่น แอลเคน แอลคีน
แอลไคน์ แอโรแมติกไ โดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน ซึ่งเมื่อเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้
ปฏิกิริยากับโบรมีน และปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต จะให้ผลของปฏิกิริยาต่างกัน จึง
สามารถใช้เป็นเกณ ์ในการจำาแนกประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนได้
กรดคาร์บอกซิลก
ิ ทำาปฏิกริ ย
ิ ากับแอลกอ อล์ได้เป็นเอสเทอร์ เรียกว่า ปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชัน
กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก ทำ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ เอมี น เกิ ด เป็ น เอไมด์ เอสเทอร์ แ ละเอไมด์ ส ามารถเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย า
ไ โดรลิซส
ิ ได้ ปฏิกริ ย
ิ าไ โดรลิซส
ิ ของเอสเทอร์ในเบสแอลคาไล เรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
สารประกอบอินทรีย์สามารถนำาไปใช้ประโยชน์ได้มากมายในชีวิตประจำาวัน รวมทั้งนำาไปใช้
เป็นสารตั้งต้นและตัวทำาละลายในอุตสาหกรรมด้านต่าง ๆ เช่น อุตสาหกรรมเชื้อเพลิงและพลังงาน
อุตสาหกรรมอาหารและยา อุตสาหกรรมเกษตร
8
บทนี้ควรใช้เวลาสอนประมา ชั่วโมง
12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ 2 ชั่วโมง
12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ 3 ชั่วโมง
12.3 หมู่ฟังก์ชัน 3 ชั่วโมง
12.4 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ 3 ชั่วโมง
12.5 ไอโซเมอร์ 3 ชั่วโมง
12.6 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ 10 ชั่วโมง
12.7 ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ 13 ชั่วโมง
12.8 สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำาวัน 3 ชั่วโมง
และการนำาไปใช้ประโยชน์
ห 8
พันธะโคเวเลนต์ โครงสร้างลิวอิส สภาพขั้วของโมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ปฏิกิริยาการเผาไหม้ H
H C H O C O H
ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน H
ห 8
1. เขียนโครงสร้างลิวอิสแบบเส้นของสารต่อไปนี้
ห 8
H
1.1 H C H 1.4
O C 5N
O
4
H
H
ห 8 H H
H C N
H H
H C H O C HO C N H H C H
N C C O H
H H H H
ห 8 1.2 2 1.5 2 6
H O C O H CH NH H H
H H
H C N H H C C O H หรือ H C O C H
1.3 H H H H H H
O H C HN
H C N H
H H
H C C O H
H H
H C O C H ห 12-13
H H H H H
H H H H H
N H H C C O H H C O CO H CH3
H H
ห 12-13
HH C3H N
9
2. ใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีถ
่ ก
ู ต้อง และใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีไ่ ม่ถก
ู ต้อง
+
.......... 2.1 2 2 และ 4 เป็นสารที่มีพันธะโคเวเลนต์ยึดเหนี่ยวระหว่างอะตอม
.......... 2.2 3 3 มีพันธะไ โดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร
3 3 ไม่มีพันธะไ โดรเจนระหว่างโมเลกุลของสาร เนื่องจากไม่มีอะตอม
ของไ โดรเจนทีต
่ อ
่ กับอะตอมของธาตุทม
่ี ค
ี า่ อิเล็กโทรเนกาติวต
ิ ส
ี งู
.......... 2.3 3 มีจุดเดือดสูงกว่า 3 3
.......... 2.4 4 เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว

.......... 2.5 3 มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไ โดรเจนเท่านั้น
3 มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงระหว่างขัว้ และพันธะไ โดรเจน
.......... 2.6 3 มีจด
ุ เดือดสูงกว่า 3 เพราะ 3 เป็นโมเลกุลทีม
่ ข
ี ว้ั มากกว่า 3
3 มีจุดเดือดสูงกว่า 3 เพราะ 3 มีขนาดโมเลกุลใหญ่กว่า จึงมี

แรงยึดเหนีย
่ วระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนมากกว่า 3 แต่
3 มีขั้วน้อยกว่า 3 เนื่องจาก มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีน้อยกว่า
3. เขียนสมการเคมีที่ดุลแล้วของปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของแกสมีเทน ( )
4
4 ( ) 2 2( ) 2 ( ) 2 2 ( )
1
12.1 พันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
1. อธิบายการเกิดพันธะเคมีของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
2. สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรียท
์ ม
ี่ พ
ี น
ั ธะเดีย
่ ว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
ที่พบในชีวิตประจำาวัน
แนวการจัดการเรียนรู้
1. ครูยกตัวอย่างสิง่ ต่าง ๆ ในชีวต
ิ ประจำาวันซึง่ เป็นสารประกอบอินทรีย์ เช่น อาหาร ยารักษาโรค
เครื่องนุ่งห่ม เครื่องสำาอาง พลาสติก น้ำามันเชื้อเพลิง รวมทั้งองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต เพื่อนำาเข้าสู่
ความหมายของสารประกอบอินทรีย์และเคมีอินทรีย์
ความรู้เพิ่มเติมสำาหรับครู
สารที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบบางชนิดที่ไม่จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์
(เป็นสารอนินทรีย์) เช่น
1. สารที่เป็นอัญรูปของธาตุคาร์บอน เช่น เพชร ( ) แกรไฟต์ ( ) ฟุลเลอรีน ( )
60
2. ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนมอนอกไซด์ ( )

3. กรดคาร์บอนิก ( 2 3) และเกลือของกรดคาร์บอนิก เช่น โซเดียมคาร์บอเนต ( 2 )
3
โซเดียมไ โดรเจนคาร์บอเนต ( 3)
4. เกลือออกซาเลต เช่น โซเดียมออกซาเลต ( 2 2 )
4
5. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ ( )

6. เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต ( 4 )
7. เกลือไทโอไซยาเนต เช่น โพแทสเซียมไทโอไซยาเนต ( )
8. เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์ ( 2 )
อย่างไรก็ตามสารบางชนิดอาจพิจารณาได้ยากหรือยังไม่สามารถสรุปได้ว่าจัดเป็น
สารอินทรียห
์ รือสารอนินทรีย์ เช่น ไ โดรเจนไซยาไนด์ ( ) คาร์บอนเตตระคลอไรด์ ( 4 )
11
2. ครูทบทวนความรูเ้ กีย
่ วกับพันธะโคเวเลนต์ของธาตุคาร์บอนตามกฎออกเตต โดยใช้ตวั อย่าง
การเกิดพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนด้วยกัน คาร์บอนกับไ โดรเจน หรือกับธาตุชนิดอื่นได้
โดยยกตัวอย่างสารในตาราง 12.1 ประกอบการอธิบาย
3. ครูให้ความรูเ้ กีย
่ วกับการเชือ
่ มต่อกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของสารประกอบ
อินทรีย์แบบต่าง ๆ โดยใช้รูป 12.1 ประกอบการอธิบาย
4. ครูชี้ให้นักเรียนเห็นว่า อะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์กับอะตอมของ
คาร์บอนด้วยกันเองหรือกับธาตุอื่นด้วยรูปแบบพันธะและลักษณะการเชื่อมต่อที่หลากหลาย ทำาให้มี
สารประกอบอินทรีย์จำานวนมาก เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.1
5. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.1 สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวต
12
ห 8
กิจกรรม 12.1 สืบค้นข้อมูลสารประกอบอินทรีย์ที่พบในชีวิตประจำาวัน
H
จุดประสงค์
H CของกิHจกรรม O C O H C N
สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือ
H
เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำากิจกรรม 5 นาที

ทำากิจกรรม 15 นาที
H H อภิปรายหลังทำากิจกรรม H H
10 นาที H H
H C N รวม
H H C C30 O นาที
H H C O C H
H H H H H
ข้อเสนอแนะสำาหรับครู
ครูอาจให้นักเรียนสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า และนำาเสนอสิ่งที่นักเรียนสืบค้นข้อมูล
ในชั้นเรียน
ตัวอย่างผลการทำากิจกรรม
ห 12-13
คาเ อีน (c e e) เป็นสารที่พบได้ในเครื่องดื่ม เช่น ชา กาแฟ น้ำาอัดลม มีฤทธิ
กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำาให้รา่ งกายเกิดความตื่นตัว
O CH3
แสดงตำาแหน่งพันธะคู่
H3C N
N แสดงตำาแหน่ง
H C C H
โครงสร้างแบบวง
O N N
CH3 (ตำาแหน่งที่ไม่ได้ระบุเป็นตำาแหน่ง
ของพันธะเดี่ยวจำานวน 21 พันธะ)
โมเลกุลของคาเฟอีนประกอบด้วยพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ และมีโครงสร้างแบบวง
13
ห 12-13
แกสอะเ ทิลีน ( ce e e) เป็นแกสไม่มีสี ไม่มีกลิ่น เมื่อเผาแกสผสมของอะเซทิลีนกับ
แกสออกซิเจนในอัตราส่วนทีเ่ หมาะสมจะได้เปลวไฟทีใ่ ห้ความร้อนสูงถึง 3000 องศาเซลเซียส
จึงนำามาใช้ในการเชื่อมและตัดโลหะได้
CH3
N แสดงตำาแหน่งพันธะสาม
H C C H
(ตำาแหน่งทีไ่ ม่ได้ระบุเป็นตำาแหน่ง
N
ของพันธะเดี่ยวจำานวน 2 พันธะ)
โมเลกุลของแกสอะเซทิลน
ี ประกอบด้วยพันธะเดีย
่ วและพันธะสาม และมีโครงสร้างแบบโซ่เปิด
6. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเพือ
่ สรุปความรูเ้ กีย
่ วกับพันธะของคาร์บอนในสารประกอบ
อินทรีย์ว่า สารประกอบอินทรีย์เป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิ่งมีชีวิต มีโครงสร้าง
หลากหลายและแบ่ ง ได้ ห ลายประเภท เนื่ อ งจากธาตุ ค าร์ บ อนสามารถเกิ ด พั น ธะโคเวเลนต์ กั บ
ธาตุคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม นอกจากนี้ยังสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์
กับธาตุอื่น ๆ ได้อีกด้วย และมีการนำาสารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย
แนวทางการวัดและประเมินผล
1. ความรูเ้ กีย
่ วกับพันธะของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ จากการอภิปราย ผลการสืบค้น
ข้อมูล และการทดสอบ
2. ทักษะการสื่อสารสารสนเทศและการรู้เท่าทันสื่อ จากผลการสืบค้นข้อมูลและการนำาเสนอ
3. ทักษะความร่วมมือ การทำางานเป็นทีมและภาวะผู้นำา จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำา
กิจกรรม
4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
อภิปราย
5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความอยากรู้อยากเห็น จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำากิจกรรม
6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากผลการสืบค้นข้อมูล
1
12.2 สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
เขียนสูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้างลิวอิส สูตรโครงสร้างแบบย่อ และสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
ของสารประกอบอินทรีย์
ความเข้าใจคลาดเคลื่อนที่อาจเกิดขึ้น
ความเข้าใจคลาดเคลื่อน ความเข้าใจที่ถูกต้อง
การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส แสดง การเขียนสูตรโครงสร้างลิวอิสสามารถแสดง
อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะด้วยจุดเท่านั้น อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะด้วยจุดหรือเส้นก็ได้
การเขีย นสูตรโครงสร้างลิวอิสแบบเส้น การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส แบบเส้ น

ไม่ ต้ อ งแสดงอิ เ ล็ ก ตรอนคู่ โ ดดเดี่ ย ว ต้ อ งแสดงอิ เ ล็ ก ตรอนคู่ โ ดดเดี่ ย วด้ ว ยจุ ด
ด้วยจุด
สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะเหมาะสม สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะไม่เหมาะสม
สำาหรับแสดงโครงสร้างของสารทุกชนิด สำ า หรั บ สารที่ มี โ มเลกุ ล ขนาดเล็ ก บางชนิ ด
เช่น 4 3 3 3
สื่อการเรียนรู้และแหล่งเรียนรู้
แบบจำาลองลูกกลมพลาสติกสีดำา สีขาว และสีแดง พร้อมก้านพลาสติก
1. ครูให้นก
ั เรียนพิจารณาตาราง 12.2 แล้วใช้คาำ ถามว่า สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
แบบใดที่สามารถเขียนได้ง่ายกว่า ซึ่งควรได้คำาตอบว่า สูตรโครงสร้างแบบย่อ เพื่อนำาเข้าสู่วิธีการ
เขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ
2. ครูอธิบายวิธีการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ โดยใช้ตาราง 12.2 ประกอบการอธิบาย
และชี้ให้เห็นว่า
- สูตรโครงสร้างแบบย่อแสดงเฉพาะสัญลักษณ์ของธาตุ พันธะคู่หรือพันธะสามระหว่าง
อะตอมของคาร์บอน และตัวเลขทีแ
่ สดงจำานวนอะตอม โดยไม่จาำ เป็นต้องแสดงพันธะเดีย
่ ว
- ถ้ามีกลุ่มอะตอมที่ซ้ำากันมากกว่า 1 กลุ่มที่ต่อกัน หรือต่อกับอะตอมเดียวกัน อาจเขียน
ไว้ในวงเล็บ และใช้ตัวเลขแสดงจำานวนกลุ่มอะตอม
1
- โครงสร้างแบบวงให้แสดงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมของคาร์บอนภายในวงและพันธะ
ของอะตอมที่ไม่ใช่ไ โดรเจนที่เชื่อมต่อกับวง
- สูตรโครงสร้างแบบย่ออาจแสดงพันธะเดี่ยวระหว่างอะตอมที่ไม่ใช่ไ โดรเจนเพื่อความ
ชัดเจน
3. ครูให้นักเรียนตอบคำาถามตรวจสอบความเข้าใจ
หนา 15
ตรวจสอบความเข้าใจ
H
เขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส ของสารประกอบอิ นHทรี ยC์ ที่ มH

หนา1. 15
CH CH C(CH )
3 3 2
H
ี สู ต รโครงสร้ า งแบบย่ อ เป็ น
H หนา 8
H H C C C C H
H C H H H H
H H H
H C C C C H CH3CH C(CH3)2
H C H
H HH H H CH3
หนา 15
H C 2.CเขียCนสูตCรโครงสร้
C าHงแบบย่อ(CH
ของสารประกอบอิCH
นทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้
CH3างลิCวอิสCH
ดังนี้
C CH
3)3CCH2C
H
H 2
H H CH3 CH3
H C HH C H
H C H
(CH3)3CCH2C CH
C(CH3)2 H CH3 CHHCH2 H C CH
H CH
H C C HC C3C CH C C C H
HH
H H
H C หนาHH16
H
หนา 16 CH3
C (CH
H 3)2C CHCH 2CH3
(CH3)3CCH 2C CH หรือ CH3 C CH2 C CH
CH3
O O
CH3C CCH24.CHO ครูให้นักเรียนพิจารณาตาราง 12.3 แล้วใช้คำาถามนำาว่า เส้นและมุมในสูตรโครงสร้าง
แบบเส้นพัOนธะแสดงถึงอะไร เพื่อนำาเข้าสู
O่การเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ H
5. ครู อ ธิ บ ายวิ ธี ก ารเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น พั น ธะ โดยใช้ ต าราง 12.3 ประกอบ
หนา 16
การอธิบายและชี้ให้เห็นว่า
OH
H
Cl CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl
CH3CH C(CH2CH3)CH2CH(OH)CH2Cl
CH3
1
หนา 15
หนา 15 H
H C HH
- สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะนิยมแสดงเส้นพัHนธะระหว่างอะตอมทีไ่ ม่ใช่ไ โดรเจน และ
CH CH C(CH3)2 HH C H
หนา 15
เชื่อมต่อกันในลัก3ษณะเส้นซิกแซ็ ก
CH3CH C(CH3)2 H C C HC C H HH
- โซ่กิ่งจะแสดงด้ วยเส้นตรงที่ต่อออกมาจากมุมของเส้นซิกแซ็ก
- มุมระหว่างพันธะเดีย H H Hางแบบเส้
่ วกับพันธะสามในสูตรโครงสร้
C CHC C H
นพัHนธะCให้เขีHยนเป็นเส้นตรง
H o
CH3CH C(CH3)2 H H H H H
ตามมุมพันธะจริง (180 )
H H C C C C H
H - C โครงสร้
H างแบบวงจะแสดงด้วยรูปเหลี่ยมด้านเท่า
H - โครงสร้
H H C างที
Hม่ อ
ี ะตอมของธาตุอน ่ื เช่น ออกซิเจน ไนโตรเจน Hต้องแสดงสั
H CH
ญHลั3กษณ์ของธาตุ
H H H CH3
H C C โดรเจนที
และอะตอมไ C C ่ต่อCกับธาตุ 10-11
้นด้ว3)ย3CCH2C CH
H เหล่านั(CH
CH CCาถามตรวจสอบความเข้
H H
CH3 C CH2 C CH
6. Hครูให้
H H
Cนักเรี
H
C ยนตอบคำ
H
C าใจ 2C CH
(CH3)3CCH CH3 C CH2 C
CH3 CH3
CH
H C H H HC C C C
H CH3
C H (CH3)3CCH2C CH CH3 C CH2 C C
H C H
H
10-11
Hตรวจสอบความเข้ าH
ใจ (CH3)2C CHCH2CH3 CH3
H H C H
OH
110-11
0-11 H
1. เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้ หนา ห16นา 16
นพันธะของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างแบบย่อ Cl
เป็น (CH ) C CHCH CH
3 2 2 3 และ CH3C CCH2CHO
HO หนา 16
OH
สูตรโครงสร้างแบบย่อ สูตรโครงสร้างแบบเส้นพันธะ
Cl
(CH3)2C CHCH2CH3
(CH3)2C(CHCH
CHCH
(CH 2CH
3)2C 3CHCH CH3
3)2C3C CCH
CHCH CHO
22CH32 OH
(CH3)2C CHCH2CH3 OH
Cl
Cl
CH3C CCH2CHO O O O HO
H CH3C CHCCH
CH
C 23CHO
CCCH H 2CHO
H CCH H H H O H C HO
3 2CHO หรือ
CH3C CCH2CHO
H C H H C C H H C C C H H H HH
H 10-11 H H
(หมายเหตุ โดยทั
Hในโครงสร้
H ่วไปนิยมเขียน
H าHงด้วย)
ของ
H C C C H
H
H H H H H C H
OH OH OH H H H
2. เขีHยนสูCตรโครงสร้
C Cางแบบย่
H อและสูตCH รโมเลกุ ล H H H
ของสารประกอบอิ น ทรี ย ์ ท ่ ี ม ี ส
C H CHCH3C(CH
CHCH2CH
C(CH )CH2CH(OH)CH
CH 3)CH2CH(OH)CH Cl 2Cl า2Cl
ู ต รโครงสร้ ง
Cl Cl Cl 3 H3CH3 2C(CH 2CH 3)CH22CH(OH)CH
H CH CC CH H
HH (CH3)2Cแบบเส้ นHพันCH
H
CHCH ธะดั
H งH
2 H 3H
นี้
H H H H HH C HH
C H H C C C H OHH H H
C H H C C C H H H
H H H H H H H C Cl
C C H
หนา ห18นา ห18นา 18

H H C C C H H C C H
CH2 CH CH2 3
C CCHH 2CHO
H H
C C HCH H CHH
สูตรโครงสร้างแบบย่อ 3 ( 2 H 3) H 2 H ( ) 2
H H
H H สูตรโมเลกุล O H H H
O
8 15
H CCHC CH H O H C HH C HC H H C O H
H H
H H H CH N H
C C H C H
H C C H H C O H H C N H
HสถาบัCนส่งเสริ
C มการสอนวิ
H ท H แC
ยาศาสตร์ H
ละเทคโนโลยี H C O H H H C N HH
HH HH
H H H H C C H H H
C C CHH CH H H H
H H H H
H C C H
1
ั เรียนพิจารณาตาราง 12.4 แล้วใช้คาำ ถามนำาว่า โมเลกุล 4 มีรป
ู ร่างโมเลกุลเป็น
แบบใด และสูตรโครงสร้างลิวอิสแสดงรูปร่างโมเลกุลหรือไม่ เพื่อนำาเข้าสู่แบบจำาลองโมเลกุล 3 มิติ
8. ครูชใ้ี ห้เห็นว่า สูตรโครงสร้างลิวอิสเป็นการแสดงการเชือ
่ มต่อกันของอะตอมในโมเลกุลด้วยรูป
2 มิติ โดยไม่ได้แสดงถึงรูปร่างโมเลกุลหรือตำาแหน่งของอะตอมใน 3 มิติ จากนัน
้ ครูตอ
่ แบบจำาลองโมเลกุล
ของมีเทนแล้วเปรียบเทียบกับภาพแบบจำาลองโมเลกุล 3 มิติ ในตาราง 12.4 ทั้งนี้ครูอาจให้นักเรียน
ต่อแบบจำาลองโมเลกุลอื่น ๆ ในตาราง 12.4
9. ครูให้นักเรียนทำาแบบฝึกหัด 12.1 เพื่อทบทวนความรู้
่ วกับสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ จากการอภิปราย การทำาแบบฝึกหัด
และการทดสอบ
3. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความรอบคอบ จากการทำาแบบฝึกหัด
H C H HH C C C C C C C C HH
H บทที่ 12 เคมีอินทรีย์ HHHH Hเคมี
H เล่ม
1 H(CH
H 3)2C(CHCHCH
3)2C (CH3(CH
2CH
CHCH
)32C 32)CH
C 3 CHCH
2CHCH 2CH32CH3
HHC C HH
HH HH
หนา 16
O O O O CH
OCH
3 3 O O
O
CCH
CH3C CH CCH
3C 2CHO
CH CH
3C C CCH
2CHO
3CCH 2CHO
2CHO
HHC C C C C C C C C C HH (CH 3)33CCH
(CH 2C2C CH
)3CCH CH CHCH
3 3 C C CH
CH2 2 C C CH
CH
H H H H
wH H Hแบบ
H กหัด 12.1 CHCH
3 3
(CH3)2C CHCH2CH3
HH C C HH
OH OH OH OH
H Hตรโมเลกุลของสารประกอบอินทรี
CHย3์ CH CHC(CH
CH CH
C(CH
CH
)CHCH
CH
CH(OH)CH
3)CH
C(CH
CH(OH)CH
2CH
Cl 32)CH22Cl
CH(OH)CH
2Cl 2Cl
1. จากสู Cl Cl Cl Cl 3 O 2CH33CH232 C(CH 22CH32)CH CH(OH)CH
O
CH3C 2 CCH
2 2CHO2 4 5N
ตอบคำาถามต่อไปนี้ หหนนา า1616 H

1.1 เขียนสูตรโครงสร้างลิวอิส
หนา 18
หนา 18หนาหน18า 18
สูตรโมเลกุ
OHล 2 2 2 4 N
5
(CH
(CH
3)23C
)2C CHCHCHCH2CH2CH O OCH3CH C(CHH2CH3)CH
O H 2CH(OH)CH Cl
สู ต รโครงสร้ า ง Cl O H H 2H H H H H H H
3 3
H CH H
H CลิวHอิCส CH HC C
H CC H
HH C HH CH H
CH HC HO CH H CHH
O CH O O C HHN CH H H N
N C
H C HN
OOH H H H HOOH H H
3C3C CCH
CHCH CCH2CHO
2CHO
1.2 สูตรโมเลกุลใดที่มีพันธะคู่ในโมเลกุล
CH2 CH
CH CHCH CH
CH CH
หนาO 18 O OH
O OOH OH2 OHNH2
NH
HH
NH2 NH2
1.3 สูตรโมเลกุลใดที่มีพันธะสามในโมเลกุล
OHOH O H H H
2 2
H C 1.4
C เขี H C H CHCH
Hยนสูตรโครงสร้
ClCl 3CH
3CH C(CH
C(CH
H 2CH
C2CH
3)CH
3)CH
O 2CH(OH)CH
H2CH(OH)CH
2ClCl C
2H N H
างแบบย่อ
H H
สูตรโมเลกุล 2 2 2 4 5N
สูตรโครงสร้าง
CH CH
แบบย่อ หหนนา าO1818
2 OH
3 NH22
3
1.5 เขี ย นสู ต รโครงสร้

O Oา งแบบเส้ น พั น ธะ พร้HอH มทั้ ง ให้ เ หตุ ผ ลว่ า สู ต รโครงสร้
HH HH าง
แบบเส้ น พั น ธะนี้ เ หมาะสมสำ า หรั บ การแสดงโครงสร้ า งของสารประกอบอิ น ทรี ย์
HH C C C C HH HHC C HH HHC C O O HH H HC C N NH H
ขนาดเล็กหรือไม่ อย่างไร
HH HH
สูตรโมเลกุล 2 2 2 4 5N
CHCH CHCH OO OH
OH NH
NH
แบบเส้นพันธะ 2 2
ไม่ เ หมาะสม เนื่ อ งจากสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น พั น ธะของสารประกอบอิ น ทรี ย์

ทีม
่ ข
ี นาดเล็กดังตัวอย่างข้างต้น มีความชัดเจนน้อยกว่าสูตรโครงสร้างแบบอื่น ๆ
1
2. เติมข้อมูลในตารางต่อไปนี้ให้สมบูรณ์
ห 19สูตรโครงสร้าง หหห ห11991919 สูตร
ข้อ
ลิวอิส แบบเส้นพันธะ ห 1ห9างแบบย่
สูตรโครงสร้ 19อ โมเลกุล
H H
H H H H ห 19 ห H H
(Cl H1) 9H
Cl
H H
H
H C OO CH H หห 1199 H OH
O O
HหรือH
H H
C H C Cl
3 2
Cl
Cl Cl
H C O 2.1
C H H CH OC O C H
C H H
HH C CO Cl
H C C Cl H H
H3 C C Cl Cl Cl
H HCH HO H
19ห 19 C H H
หห 1199 ห 19 HO H
H C H H
H ClCCl Cl 3 Cl
2 6
Cl Cl
H หหH H
H HH HC H
H H
HO H H
C OH CH H
C C H OH C HH Cl O
O
Cl Cl
หH C 1C9 Cl H Cl H C C
H HCl HH
C HC Cl Cl Cl Cl
Cl
Cl
O
O
2.2
ห 19
H H
C HO C
HCH CC HHClClH
HH C
H
H ห O19 H C H H CCl ClHCl Cl
Cl
H H
H H
H H H H
H H
H HH H H H H H ClO H ห ห 1919
H Cl Cl
H H
H Cl
H 3
Cl Cl
H 2 H H H2 4 2
H H HCl H Cl
H H H
H H CH ClH
ClH OH H H Cl H H H H H H H Cl NH
H O
H C HO
OH HC HH HC HHH C C OC O
HH Cl H H C C Cl H HC C H C N H
Cl HH H
C CH CH NCl H
H
H C CC CC Cl N
H H CH C H CCHHCOHH HC
HCHCl Cl
CHCH H CH
HCH C HCH H HO H C C C
Cl
H HN H H H H ClHH Cl Cl NH2 H HH H
HH HH C HC H H H NH2
HH
HCH CCH CC HH Cl Cl
H H H Cl Cl H H C ClC Cl
HO HC C CH HH HHHCHH O
H CHClH HHC
H HH H
H
CH H
H H H OH HHH Cl
Cl H HHH CH C Cl HCl ClCH HH CH HCC
H NC NH
H ClC N H
2.3 H
H CH Cl
HC
H C H C HH
C ClC C C H
H
H H H H H CC
H
H H CHC CCO COC CCH C
H C
HCH H
H
HOH OH Cl
H
C H H H H H
H C
Cl C ( C N) H
H
Cl H C H H
CH CH
C
2
CN CH
6 14 N H
HHC
3 2 4 3
H H H H HH HH Cl C H CHHHCH HC H CH CHCCH C CH H ClCH C H
H HC CC CCl Cl H ClNHNH H H H
2 H2 H H H H H
H H
H H H H HH CHCH C H C C N NH H Cl Cl
N H NH
HH H Cl H H H H H H HH H HHH Cl ClH HH H H H H H H H HH H H H C C C
H H HH H
H H H C
H HC
H C C C C H H HH
H H H H H H
H HHHHHHH HH H H
H H H H
H H H HH HH H HH H H O NH H H H H H
HC H C C NNH HH 2 H NH H2 NH2
2.4
H CC H C HC HCC OH HH H
HNH2C2C C O C C CNH N HH H
C C H CC O CC C C CHHC C H
H
H H HH HCCC HHHC CH NHCHHHHHN H H O H OH O 3 2 2 H 2H O 3 9N NH2 O
O
C H O H O H H H O H HHHC HH C H HHCH HCN HHC HC
O H NH HONH2
HH H CHH CH
C
HH H HH C OH
HHH CC H
HHH H
CHH H HC H O H ONH HHH H
2 OO
H H H H H O O
H H HH H H H HH H HH O H C
CC C C C CH C
C H
H C N H
H C H O H C H HC CH H HHC H HC OC2 2 O H NH NH O OH
H H C C H H HHC H CHHC O CCC H H O CH O O H C NH2CH HC CO H CC HCN HN
CCH HH H H C C C O O H O
O H HC
C
H CCH CHCCCH HC HHCC H CH
CHHH N
HCHHH OC C CO O H OH HH HH O
HH
O CCH H C OC C O O HH OH
O
O H HH HH OH H O O H C H CH
O HH H H H
H CH CH C O HH H O
H H C H H HC H HH HC C
H
H H H HH
H CH H
CHH
H CH
H O CH OCH H HH H O OOH
H OH H HC CCH
H HH H CH H H
2.5 CHOH H C C OH H
CCH HCH
H CC CC C C O OH H
O H
H
O CC CH HH HHHH CC C C CO C C
H O H OHOH CH H CH H
H
H H C C C
O O H
O H H H HOCH
O O OH C HH
O O O H H HOC CH O
HO C HCO H
O 3
C O H
6
O O H CH C HOC H H H HH OHHH HC O OC H OO HO H O H CH HCH H H O O
H C HC C H C H CH O H O H H H H CH C H
CH HC
H C
CH
C C OH O H HCHO
C
H C C O H H H OH
H C CH HH C C
H CC H HHC C HH O OH O CH O O H OH C C C
H HH O HO H O CH H O
OOH H OH
H H CH H C H H CH C CH CH H C C C O H
H H OC H H HC
H C HCH H HC HCHH C HC C O HH O OHHCHH H H C H C C O H OH OH
H
CH HHH C
CH
HC HCCHH OH
CH H CH CHH CH C O CH CHCH H HH HC CC H CCH CO OH H
O H
CH HHHHHHC C HH H C
H H O H OH OH
H HHHHHH H H CH CH CH(CH H )CH H CH CH
H C H CH C 2.6
H H
H CH H CC H HC HHOH H HH CH CH OH H HH H
3 3 2CH CH 3CH(CH3)CH2CH
2
3CH(CH3)CH32CH
CH2
6 2 CH
HC H HCCHH H CHC C OC HHHH
3 2
H CH HCHH HH H
2
CC OH
CHHH C
HH C
C H CH H CH H CH CH(CH )CH CH CH
H HCH H
H C C
HH HH C
HHH CH C C
CH(CH C )CHH 2CH CHCH
3 3 2 2
CH 3 CH(CH 3)CH 2 CH CH 2
HH CH H3 H CH CH3H3H
3CH(CH )CH 2CH
2
H C C C C C HH
HHHCCH HHH H H CH3CH(CH3)CH2CH CH2
2
H H
H H C H H CH C CHHH C H HC H H H H CH CH(CH
CH
)CHCH(CH)CH 23CH
)CH CH2CH2
H H H C H H H H H CH3CH(CH 3 CH
3 CH 2CH
H H H H H HH H HHCH H
HH 3HC HH
CC CH HH
CH(CH
HHH C
C H
H HC CH C2 H CHCH(CH
3CH(CH 3)CH
CH 3CH(CH2CH
CH 3CH(CH
3)CH2CH CH 2 CH 3)CH2CH CH32 32 2
3)CH2CH CH )CH CH CH
H HHC HH H
H CC H CC
2
H H C C C 2.7 HCH CCH HC H H HH

CCH HHCHCH CCHCCCH CC HCH CC C C HC H
3 3 2
( 3)CHCH
2
)3CH
CH(CH
2CH2 3)CH2CH CH2 6 12
CH HCH(CH CCH 3)CH
CH3CH 3CH(CH
CH(CH 3)CH 2CH 2CH
H C C C CC C H C H H 3H HH 2H 2
H H H
C H H H H H HH
HH H
CC HC H CCHH CC CH CC HC
H HCHC H H
H CC HCH H
C H HHH H
H
H H H HH HH CHHHHCHHC CH C C H CH CH C(CH ) CH C CH
H
CHH
H C H 3CH(CH
H H 3H)CH H2CHH CH2
CH HCH(CH
H HH H H C )CH H CH HCH
H 3 3 2 2
H H H H HCHCCH CC CH CHCCH C HH CH CHCH CHC(CH
C(CH) CH ) CHC C CH CH
HH C C
H
HC H C C H
H C H H H
C H H C H H CH HH CHC C(CHH ) CH C CH
C HHH HC C C H C H C HHHH H
H HC CH
H H H H H
HH CH H CH C C(CH H ) CH C CH CHCH C(CH ) CH C CH
H C C H
H C H CH CH C(CH ) CH C CH
H
H 2.8 H H H HCHH HHH CH C HHCH C HHC C H H
C C CH C H H CH
H HH H
H H H C
C CC C CHH C
C H
H
CH CH C(CH ) CH C CH CHC CHCHC(CH ) CH C CH
H H C H (C(CH
) CH))CH
H C CH C H C HCH CC H H C CH CH CH C C(CH CH CH C(CH ) CH CH CCH C(CH
CH CH) CH
H C C C C H CHC H CCC HCH C H CCH CC H
CCH C ) CH H C CH
CC CCH HC C CC C H CH CH CH C(CHCH
CH )CH C(CH
CH C C COCH CH CH CH C(CH
CH 8 14 ) CH C CH
H C H H HHCCHCCHH CCH HCHCC C C OC C H
CN C C H CH CH C(CH ) CHC NH CHC CH CH
CHC(CHCH C(CH ) CH) CHC C
H H H H HH H HCHH CH H H
H C
C
CH H C(CH
H H C
H ) CHHC CH
H C H O H
C C H H H H H H N H C CH
HH HC H H HH HHC HHH C H C HH H CH
HC C H H HH HH HC H HC H
H H H C H H H H C
H
H C CCHCH OO C
CH
C H H H HH HH H H COHH HH OH C H H H C NH NH
O C C N H H C H H HH HOH H
CO N NH
OO CH CH
CH
H O H O CH HCH HCCH HCHC(CH C(CHH )) CH
H C
CH CH CCH CHCH CH N H NH O OCHCCH HNH
CH N H CH
C
H CH
H C N
O OC CHH N N HH O C CH H C CHH H
H C NH NNH O O H C HC C NH CH CH CH
COH CH NCHH C H OO CH O CH
H HC N H
C O
H C C H
H O C C H N O O O CC CC N ONNH
O HCN H CCC HH C H HHHNH OO C C NH
CH C C NHNH C CH NH O C
N H C H HC H 2.9O HN H O O H C HCH O NH
HO C H C CHCO
C HHH ONHC NN HN NON H C N CH
CH O
HHO N CH O C
7HNH C CH
C NH
HC H NH H C CC HHNH HHO H
C O
C CC CH CH
C
H H
H
OCN H C H H H C HH C CH
H O CH CCHCH
C
H HHC 4 CH O C
CH
C HO H H H H C C H H CCH HCNHH C NO O
C H N ClC NCCH(CH )COCH
H NN HC H OCH C
C
CH
C N O C CH H CCH CC CH H H HH O H C CC H CH O 3 H C CH
H
Cl
H NH H
HHH C CH
H
CHHCC HHH N O
H
HN
3
HH H HC
H C C H HHHHHOH H CH
CH
Cl
H H H H OHH C C H
H N HC C
C H HH C H H O O C H C C H
H HH H H C H H C NH
NH H H
NC N H H H H HC H H
H 2.10OH OCl CClNHN CHHC HC CHC H HC H ClC
H CCClC H CCH(CH3)COCH
H CC
H H
CH )COCH
CH
3 ClC CCH(CH ( 3)COCH ) ClC
H H C H H H Cl HCCC C HCH C
C H C HHCH HCCH(CH
3
ClC CCH(CH
6 7 )COCH
CCH(CH 3 )COCH
HC CH C HCl H CH C H HClOHClC CC CH C CCC CC
H O H HCH Cl 3 O3 ClCClCCCH(CH CCH(CH 3)COCH
3)COCH 3 3 3
3
3
Cl C C Cl C C CCl HCO C HClC CH H C H
C H OC
C
CCH(CH H HH
HH C H
)COCH H Cl H Cl Cl O ClC O CCH(CH
O 3)COCH
ClC CCH(CH )COCH
C C C CH CCl CH C O C H HO
H H ClH O
H ClH Cl C C C C C ClH O OH ClCClCCCH(CH 3)COCH
3
HH
3 3 3 3
C C CCH(CH 3)COCH3
3 ClC CCH(CH3)COCH3
Cl HO O H Cl Cl C CCH C H Cl C H
C
O CC C CH CC CH ClC H O ClC CCH(CH )COCH
ClC3ClC 3CCH(CH
CCH(CH 3)COCH 3)COCH
H O H H Cl Cl H O C O H H
Cl O 3 3
H HClC O OHCCH(CH
H
C H O H Cl O
3)COCH3 Cl Cl O O
H C Cl H H H O HH O H สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
H Cl O C C C C C H ClC CCH(CH3)COC
Cl C C C C C HH O H Cl O ClC CCH(CH3)COCH3
2
12.3 หมู่ งก์ชัน
วิเคราะห์โครงสร้างและระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์จากหมู่ฟังก์ชัน
1. ครูนาำ เข้าสูบ
่ ทเรียนโดยให้นก
ั เรียนจัดกลุม
่ สารทีเ่ ป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอนทีค
่ รูกาำ หนดให้
ห
พร้อมทั้งให้เหตุผลในการจัดกลุ่มนั้น ตัวอย่างสารประกอบเป็นดังนี้ 20
จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูช้ใี ห้เห็นว่าส่วนใดในโครงสร้างที่ใช้ในการจัด

กลุม
่ สาร เพื่อนำาเข้าสู่หมู่ฟังก์ชัน ห 21
่ วกับการแบ่งประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนตามหมูฟ
ั ได้เป็น
C C C C C C
แอลเคน แอลคีน แอลไคน์ และแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน โดยใช้ตาราง 12.5 ประกอบการอธิบาย
3. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับสารประกอบไ โดรคาร์บอนอิ่มตัวและไซโคลแอลเคน โดยใช้รูป 12.2
ประกอบการอธิบาย
4. ครูให้นักเรียนตอบคำาถามชวนคิด ห 22
O O O O
C H O H C O H C O O
C
ชวนคิด
ห 24
ไซโคลแอลเคนมีสูตรทั่วไปเหมือนหรือต่างจากแอลเคนโซ่เปิดอย่างไร
ไซโคลแอลเคนมีสต
ู รทัว่ ไปต่างจากแอลเคนโซ่เปิด โดยไซโคลแอลเคนมีสต
ู รทัว่ ไปเป็น
O O H
2 ส่วนแอลเคนโซ่เปิดมีสูตรทั่วไปเป็น 2 2 C C
C C C H O C N H
สถาบันส่งOเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O
C O O H
C O H
21
่ วกับสารประกอบไ โดรคาร์บอนไม่อม
่ิ ตัว สารแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน และ
อะลิฟาติกไ โดรคาร์บอน โดยใช้รูป 12.3 และ 12.4 ประกอบการอธิบาย ห 20
ห
ระบุประเภทและหมูฟ
ั ของสารประกอบไ โดรคาร์บอนทีก
่ าำ หนดให้ตอ
่ ไปนี้
ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ งก์ชัน
C C
1. แอลเคน ( e)
ห C 21C
2. C C C (C
แอลไคน์ e) C C
ห
3. แอลคีน ( C e Ce) C C C
O
ห C 22
H O H
O แอโรแมติกไ โดรคาร์บอน O O
4.
C H ( o Oc Hd oc o )
C O H C ห
O
O OO
C H O
C H C ห 24 CC HO H
7. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน
เป็นองค์ประกอบ โดยใช้ตาราง 12.6 ประกอบการอธิO บาย และให้ความรู้เกี่ยวกับสัญลักษณ์ที่ใช้แทนO H
หมู่แอลคิลและหมู่แอริล C C C H O O C หN H
8. ครูให้นักเรียนตอบคำาถามตรวจสอบความเข้าใจ C O O
O
O C C CO H O
C O O H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิCทยาศาสตร์ และเทคโนโลยี
O H
ห 20 เคมี เล่ม
22 ห 20
C C
หC
C C หC C21
ระบุประเภทและหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์ที่กำาหนดให้ต่อไปนี้
C C หC C21 C C
ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ งก์ชัน
C C C หC 21 C C O ห
1. แอลดีไ ด์ ( de de)
3 2
ห 21 O
C H O
O
H
C C
2. 3 ( 2 2 )
C C C
แอลกอ อล์ ( co o )C
C
H O
ห H 22 C O
C C C C C
3. 3 ( 2 2 )
O
กรดคาร์บอกซิลิก (c o
ห c c 22
d)
O O
C H O H C O H C O
O ห 22 O O OO ห
4. เอสเทอร์ (e e )
3
C H
2 3
O H C O H C
C C
O CC H
O ห 22O O O
ห
O 24
5. (O )H คีโทน ( e o e) C C C H
C H 3 2 2 3
C O H C O C O
O
O O O
H O6. H
O ห 24 O O
2C 3O H อีเทอร์C(e Oe ) C OC O
3 2
C C C H O O C
O
O ห 24 C O
O H
O H
O
C C CC
O ห C H24O O
O H
C N H
O
9. ครูให้Cความรู C C
C C H ้เกี่ยวกับประเภทและหมู
O C O ่ฟังก์ชันของสารประกอบอิ
OC HN นHทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน
C O H
O O ตาราง 12.7 ประกอบการอธิOบายH
เป็นองค์ประกอบ โดยใช้ ห
O C C
C C H C เ้ N
OยOนอภิปรายร่วมกันO
10. ครูและนัCกเรี เพือ
่ สรุ
H ปความรู ่ วกัHบหมูฟ
กีย ่ งั ก์ชน
ั ของสารประกอบอินCทรียC ์
C O H
ว่าOการพิจารณาประเภทของสารประกอบอินO ทรียอ์ าจใช้หมูฟ
่ งั ก์ชน ั เป็นเกณ ไ์ ด้เป็นแอลเคน แอลคีน
O H
C O แอโรแมติกไ โดรคาร์บอน แอลกอ อล์ อีเทอร์ แอลดีไ ด์ คีโทน กรดคาร์
แอลไคน์
C C O H
บอกซิลิก เอสเทอร์
ห 25
C O H
O
O
เอมีน และเอไมด์
O H
C กOหัด 12.2
H เพื่อทบทวนความรู
Oห 25
11. ครูให้นักเรียนทำาแบบฝึ C C ้ O H
C O
ห O 25
C C O H
C O
ห O 25
C C O H
C O
O
C C O H
C O
ห N 18H N H N
O
O H O
เคมี เล่ม Oบทที่ 12 เคมีอินทรีย์
C N 23
C N H C N H
NH2 C NH2 NH2
O
O H O
N H N
C N
C N H C N H
O O
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ หมู่ ฟั ง ก์ ชOั น และประเภทของสารประกอบอิ น ทรี ย์ จากการอภิ ป ราย
O NH C NH2 NH2 C O CH CH3
การทำา2แบบฝึกหัด และการทดสอบ C N
C N H O
2. ทักษะการจำาแนกประเภท จากการทำาแบบฝึกหัด O ห 19
3. จิตวิทยาศาสตร์
NH2 C ด้านการใช้
NH2 วิจารณญาณและความใจกว้าNH
ง จากการสั
2 C Oงเกตพฤติ
CH กรรมในการ
CH3
O H O H
NH2 C O CH ห CH 19 3
H C C C H
H H
แบบ กหัด 12.2
ห 19
1. สารประกอบอิ
H O H นทรีย์ในข้อใดบ้างเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน และระบุว่าเป็น
H C สารประกอบไ
C C H โดรคาร์บอนประเภทใด NH2
หH 1.1 19H H O H 1.3

H C C C H NH2
H H
H 1.2 NH2 1.4
ข้อ 1.3 และ 1.4 เป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน เนื่องจากมีเฉพาะธาตุคาร์บอน

และไ โดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น โดยสารประกอบในข้อ 1.3 เป็นสารประกอบ
ไ โดรคาร์บอนประเภทแอลไคน์ และข้อ 1.4 เป็นสารแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน
2
หหนนาา 24
24
หนา 24
หหนนาา2424
หหหนนนาาา24
24
24
2. เติมข้อมูลในตารางต่อไปนี้ให้สมบูรณ์ ห
หหHนนาา 24
H 24
HNN H H
H
ข้อ ประเภทของสารประกอบ สูตรทั่วไป หมู่ N H ชHัน
งก์
CH
C N
H
H C
C
CH
H
NหCนHHาHH24
H
N
N
เอมีน ( e) R N H
2.1 2 CN NOC H
O
N
CC CH
CCOCCC H
CCOH CC H
2.2 แอลไคน์ ( e) C CC
2 -2
C
OO
ON HH
O
C H
O
O O
COOCHHH
2.3 แอลดีไ ด์ ( de de) R CC
CC H
O H
CC
C O
O HH
/ OOH
O
O
2.4 อีเทอร์ (e e ) R R C
OO
O O
OOC
O
OO
CO
2.5 คีโทน ( e o e) R R
/ O
CO
O
CC
O
O C
C
CC
C
แอโรแมติกไ โดรคาร์บอน C
2.6 -
( o c d oc o )
OO O H
HH
OO H H
2.7 เอไมด์ ( de) R OO CC H NH
N NH H H
2 C
OO H H
CC H NN HH
OCCC H N H
C N NN HH
C
2.8 แอลเคน ( e) 2 +2
CCC CO CNC HH
CCC N CC H
CCOCOCCO
CCC OCC
O C
/
2.9 เอสเทอร์ (e e ) R R O H
CC O
OO
C
C COOO O
OO
C
C
C
CO
OCO
OCC HH OOO
2.10 แอลกอ อล์ ( co o ) R OO
C OH
OH
OOC OH
H H
O OC
O H
C H
CHO
CO C HCC
2.11 แอลคีน ( e e) 2 OC C
C C
H
CC
O O C CCC
O O
C C
O
OC C O H
2.12 กรดคาร์บอกซิลก
ิ (c o c c d) R OCCO
C O O H HH
O
C O H
C O H
COCC OOO H HH
C O H
C O H
2HNN0 HH OC C C
Nม H C C C
เคมี เล่ H C บทที่ 12 เคมีอินทรีย์
O
O 2
N H C C
O C C C
C
O
C
C หหCนนCาาห25
C นา 25
25
C
21
3. วงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชัน (ยกเว้น – ) และระบุประเภทของสารประกอบอินทรีย์
จากสูตรโครงสร้างที่กำาหนดให้ต่อไปนี้
21
21
ข้อ 21
สูต3รโครงสร้
CH CH2 าCH ง 2 OH ประเภทของสาร 21
CH3 CH CH3 2 CH
CH2 2 CH
OH OH
2121 O
2
O
O
3.1 CH CH CH O OHO CH CH
แอลกอ C
อล์ ( Oco oOH
)
CH CH
CH3 CH CH 2 C OH OH CH CH C OH
CH CH3 CH
CH CH
CH3 2 CH
C OH
2 OHC OH CH CH C OH O
O
3.2 CH CH CH OH กรดคาร์บอกซิลิก (c CHo CH c c d)C OH
CH OH CH CHO O C OH O
O O
OH CH CH CO OH O O O
OH CH CH OC NH OH O
O
3.3 NH NH2 เอไมด์ ( Ode)
NH2
NH NHO2 O O
O
O
NH
O
O O O NH O
3.4 O เอสเทอร์ (e e ) O
O O
H O CH CH CH OC H
CH CH OCH O CH3 O O
CH CH CH C H
CH CH CH O CH3 CH CH CH C H
3.5 CH CH CH3 CH CH
CH23 OCH CH O CH3 อีเทอร์ (e e ) O
CH3 CH CH 3 2 CH
CH3 CH CH2O CHO3 CH O 3 CH3
CHCH3 O
3 CH CH CH C H
CH CHCH CHC3 CH
CH CHH3 O CH3
O CH3 O
3.6 CH CH CH C H CH3 แอลดีไ ด์ ( de de)
CH3 CH CH CH C H O
O
3
CH3 O O
CH3 CHOH 2 CH 2 C H
4. ระบุหมู่ฟังก์ชH CH
O
ันและจำ
3 านวนของหมู่ฟังก์OชันH
CH
CH OH
3 2 CHCH2 2OCH
C 2HC
นั้น (ยกเว้น ) จากสูตรโครงสร้างของ
OH O
วิตามินซีดังนี้ H O OH O
HO OHO OH O
OH
H HO O
HO HO HO H O O OH O OO
O H O OH O OO
O
O HO OH
O O
O HO OH
HO HOHOOH OHOH
HO OH
OH โครงสร้างของวิตามินซีมีหมู่ฟังก์ชันดังนี้ O
O OH C C O H O O
C CC C 1 หมู่ O HO 4 หมู H ่ และ C O 1 หมู่
C OC O
2
12. ชื่อของสารประกอบอินทรีย์
12. .1 ชื่อของสารประกอบไ โดรคาร์บอน
12. .2 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออก ิเจนเปนองค์ประกอบ
12. .3 ชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองค์ประกอบ
เขียนสูตรโครงสร้างและเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันไม่เกิน
ระบุตาำ แหน่งของหมูแ
่ ทนที่ โดยพิจารณา ระบุตาำ แหน่งของหมูแ
่ ทนที่ โดยพิจารณาจาก
จากผลรวมของตำาแหน่งให้นอ
้ ยทีส
่ ด
ุ เช่น ตำาแหน่งแรกทีต
่ า่ งกันให้เป็นตัวเลขน้อยทีส
่ ด
ุ
เช่น
2 3 3 7 7- e e oc e 2 2 6 6 7- e e oc e
(ผลรวมตำาแหน่งของหมู่แทนที่เป็น 22) (ผลรวมตำาแหน่งของหมู่แทนที่เป็น 23)
โซ่หลักคือสายคาร์บอนทีม
่ จี าำ นวนคาร์บอน โซ่หลักคือสายคาร์บอนที่มีจำานวนคาร์บอน
ต่อกันยาวที่สุดเสมอ ต่อกันยาวที่สุดและมีหมู่ฟังก์ชันหลัก
1. ครูนาำ เข้าสูบ
่ ทเรียนโดยยกตัวอย่างชือ
่ สามัญของสารประกอบอินทรียท
์ พ
ี่ บในชีวต
เช่น กรดแอซีตก
ิ ( 3 ) เอทิลแอลกอ อล์ ( 3 2 ) จากนัน
้ ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน
เพือ
่ ให้ได้ขอ
้ สรุปว่า การเรียกชือ
่ สามัญไม่สามารถสือ
่ ถึงโครงสร้างของสารได้ U จึงได้ตง้ั ข้อกำาหนด
ในการเรียกชือ
่ สารประกอบอินทรียท
์ ส
่ี ม
ั พันธ์กบ
ั โครงสร้างของสารอย่างเป็นระบบ
2. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ U ซึ่งสามารถแบ่งได้เป็น 3
ส่วน คือ ส่วนคำาลงท้าย โซ่หลัก และคำานำาหน้า โดยใช้ตัวอย่าง 2- e e e ในหนังสือเรียน
2
3. ครูอธิบายการเขียนและการออกเสียงคำาลงท้ายและชื่อที่แสดงจำานวนอะตอมของคาร์บอน
ในตาราง 12.8 และ 12.9 ตามลำาดับ และการใช้คำานำาหน้า โดยครูอาจยกตัวอย่างชื่อสารเพิ่มเติม
แล้วให้นักเรียนระบุว่าส่วนใดเป็นคำาลงท้าย โซ่หลัก และคำานำาหน้า รวมทั้งโซ่หลักมีจำานวนอะตอม
ของคาร์บอนเท่าใด ตัวอย่างชื่อสารเป็นดังนี้
2- oo e e 4- o oc e
คำานำาหน้า โซ่หลัก คำาลงท้าย คำานำาหน้า โซ่หลัก คำาลงท้าย
โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม
4. ครูอธิบายวิธก
ี ารเรียกชือ
่ ของสารประกอบไ โดรคาร์บอน โดยเริม
่ จากการเรียกชือ
่ แอลเคน
ตามระบบ U ทัง้ แอลเคนทีเ่ ป็นโซ่ตรงและแอลเคนทีเ่ ป็นโซ่กง่ ิ ตามขัน
้ ตอนและตัวอย่างในหนังสือเรียน
5. ครูแสดงโครงสร้างของสารที่หมู่แอลคิลตำาแหน่งแรกเป็นตำาแหน่งเดียวกัน แล้วให้นักเรียน
เรียกชื่อสาร จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูชี้ให้เห็นว่า ถ้าตำาแหน่งของหมู่แอลคิล
ตำาแหน่งแรกเป็นตำาแหน่งเดียวกันให้ดต
ู าำ แหน่งถัดไป จนกระทัง่ พบตำาแหน่งทีต
่ า่ งกัน ให้เลือกตำาแหน่ง
ของหมู่แทนที่ที่น้อยที่สุด ตัวอย่างเช่น
CH CH CH CH
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH CH3 CH3 CH CH CH CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH
โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม

และหมู่แอลคิลอยู่ตำาแหน่งที่ 2 และ และหมู่แอลคิลอยู่ตาำ แหน่งที่ 2 3 และ
(5-e -2 6-d e e e) (3-e -2 6-d e e e)
6. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อไซโคลแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์

และแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน โดยใช้ตัวอย่างในหนังสือเรียน
7. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ และ
สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ โดยใช้ตัวอย่างในหนังสือเรียน
8. ครูอาจให้นก
ั เรียนทำากิจกรรมเพือ
่ ทบทวนการเรียกชือ
่ ของสารประกอบอินทรีย์ ดังตัวอย่าง
กิจกรรมเสนอแนะสำาหรับครูดังนี้
หนา 26
2
กิจกรรมเสนอแนะสำาหรับครู หนา 27
เรื่อง การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์
CH CH
วัสดุและอุปกร ์
CH3 CH CH CH CH CH CH3
1. กระดาษสีหรือกระดาษ 4 3. กรรไกร
หนา 26 CH2 CH
2. ปากกาเขียนป้าย
วิธีทาำ กิจกรรม
หนหาน26า 26
1. ตัดกระดาษสีหรือกระดาษ 4 เพื่อทำาบัตรคำาโดยเขียนสูตรโครงสร้างหรือชื่อสารแผ่นละ หนา 28
1 อย่าง ดังรูป
หนา 26 หนา 27 CH
CH CH 2 4-d e e e
หนา 27 CH3 CH CH CH CH CH CH3
CH2 CH Cl
ตัวอย่างสูตห
CH นา 27างและชื่อสารที่จะทำาบัตรคำาดังตาราง
รโครงสร้ CH
CH3 CH CH CH CH CH CH3
OH หCH
นา 28
CH CH2 CH
สูตร ชื่อสาร O
นา 27 CH3 CH CH CH
CH3 CCH CHCH CHCH CH
3 CH
O
H
CH CH
CH2 CH3
CH
หนา 28 3-e -5- e c c o e -1-e e
Cl
CH CH CH CH3 CH
CH2 CH
หนา 28 4 5-d e e -2- e
CH3
OH
C CH CH CH O
Cl
หนา 29 O
H
CH CH3
O CH c oo e e e
นา 28
CH3 C
OH
CH CH CH CH2 CH
O C CH
O O
O
H NH
CH CH3
CH3 CH
หนา 29 O
Cl
3 3- e e -3-o
O
O
O
CH2 CH C CH 3
H หนา 29 O NH
CH3 Cl O
CH CH CH O
O
O H 2-e o e
CHCHC3
O
CH
NH
O O
O 3- e
H
หนา 29
O
O
นาCH29
C
O
CH
OH
O
CH3 เคมี
C เล่มCH CH CH บทที่ O
12 เคมีอินทรีย์
28 CH CH3
2 H
Cl
CH
O
CH CH CH
สูตร
O หนา 29
ชื่อสาร
H
CH3 Cl
O
O
O
CH2 CH C CH e -2-o e
NH
CH3 O O
O
หนา 29
H
CH3CH(CH3)CH2COOH 3- e oc cd
O
O
CH
o e o e
NH
O
29 CH3CH2CH2CH(CH3)NH2 e -2- e
O
4 5-d e e de
NH
2. ครูแจกบัตรคำาที่แสดงสูตรโครงสร้างหรือชื่อสารให้นักเรียนคนละ 1 ใบ
3. นักเรียนจับคู่กันตามบัตรคำาที่มีสูตรโครงสร้างกับชื่อสารสอดคล้องกัน จากนั้นนำาเสนอ
หน้าชั้นเรียน
1. ความรู้เกี่ยวกับวิธีการเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ U จากการอภิปราย
การทำาแบบฝึกหัด และการทดสอบ
3
แบบ กหัด 12.3
1. เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามระบบ U จากสูตรโครงสร้างที่กำาหนดให้ต่อไปนี้
32
ข้อ
32 32
3ชื2่อ3ของสารประกอบ
2
3 2
1.1 3 32 2 3 4-e -3- e e e

32 32CH32 CH CH2C
CH3 CH2CH3
3 2
CH CH2 2 CH3 CH2
2 2 3
CH2CH CH
CH2CH
CH3
CH33 CH CH3 CH 2 3
3 2 CH 3- e c 3c o e
e หรือ
CHCH -1-e
CH
CH33 CH CH CH 32
CH CH1.2CH
2 2 CH CH
3 CH3 3
CH3 2 CH CH CH
CH CH CH CH2 CH3
CH 3 CH CH2 CH
CH CH
3 3
3
CH3CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH3- e
3
CH3CHc2CHcCH
3o e
CH3eCHe CH3
H3 CH2 CH2 CH2 CH3 3CH3CH2
2
CH3
CH
CH 2 2 CH CH
2 2CHCH 3 3 CH2 CHCH 2 3 CH 3
3 2 3 2
CH2CH3 CH2CH3
H3 CH CH CH2 CH CH3 CH2CH3
1.3 3 CH3 CH CH3CH2 1 4-d e -2-3 e
CH e e e
H2 CHCH3 CH CH2 CH 2 CH 3
3
H 2 3 CH3CH2 CH
CH 3 2CH3
3
CH3CH CH3CH3
CH CH2 3 CH3 CH3
H2 2 CH
CH23CH2 O O
CH33 O
1.4 CHCH O 6- e e O
-2- e
3
3 CH3CH C2 C C CHCH CHCH
CH3 3 CH NH2 NH2
CH 3 3C 2 2 CH22 CH CH CH33
H C C CH2 CH2 CH CH3 NH2
H33 C C CH CH2 CH CH CCHC 3 O CH2 CH2 CH CH3 O NH2 NH2
1.5 2- e o o e
2 3
CH3 3 ( 3) 3
CCH3C CH CH2 CH CH3 NH2 O O NH2

CH3 CH23
1.6 e de
2
CH CH3 CH3
CH2 CH O NH2 NH2
O O NH2
O NH2
O NH2 CH OC O NH2
O 1.7 CH
O
O CH2 CH3
O e
O H o NHo e NH2
CH CH C O 2 CH3
O CH CH CH C O CH2 CH3 H 2
H2
NH
CH CH
O C O CH2 CHCH3 CH C O CH O 2 CH3 H H NH
H3 H 2
CH C O 1.82 CH3
CH O
H NH2 2- e
O NH2
O CH2 CH3 H
CH2 CH3 O NH2 OH
H O
1.9 e -2- e
H CH3 CH OC CH2 OH
CH2 CH3 OH
O OH
OH
CH CH CO
O
CH2 CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH2 OH CH3
H2 CH3
3
1.10 e -3-o e
CH3 CH C CH2 CH2 OH
CH3
CH3 O
CH C CH2 CH2 CH3 O
OH
O3
CH CH C CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 C OH
1.11 Oe -3-o
2
O O
OH
C CHCH2CHCHCH CH CH3
3
2
2 C3 OH
OH CH3 CH CH2 C OHO CH3 CH CH O C OH
2
CH2 CHCH
2 3 CH3
CH O CH3 CH CH
CH2 C OH
1.12 CH3 3 CH CH 2 C OH 3
3- e oc cd
CH3 OCH CH2 C OH CH3
CH3
CH3 CH O2 CCH3OH
CH
O CH3 C OH
CH 3 นส่CH
สถาบั งเสริมCH
การสอนวิ
2 ทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH CH2 C OH
CH3
CH3
31
ห 3
CH3 ห 3 CHห CH31CH 2 CH3
CH CH CH CH CH หO ห 31
ห 3131 ห CH31 CH
ไปนี้ CH CH C NH หห 31
3
CH 2 3
CH CH
2. เขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์จากชื่อทีCH
่กำาหนดให้
CH ต่อCH 3
3
31 2
2
2
3
2
3
CH O CH CH CH
CH
CH CH CH CH CH CHCH CHCHCHCHCHCHCHCH
CH CH OCH CH CH
2 3
CH CH CH OCH CH
3
3
ห ห
31 31 2 33
2 3
2 3
ง O CHO C NH ห O 31
3 2 2 3
CH CH CH CH CH C CH NH CH CH CH CH 3 3
ข้อ ชื่อของสารประกอบ สูต รโครงสร้
CH าCH
ห 31 CH CHOCH CH CH
3 2 2 3 2 2 3
3 2 2 2
CHCH CHC CH CH CHCH CHO O 3 2 3
CHCH C CH NHCHO CH CH C NH
eCH-2-e
CHe
CHCH CHCHCHCH 3 2 3
2.1 CH O CH2
CH 3 CHCCH
3 2
CHNH3CH
CH
3 2 CH CH O
2 CHCH2 2 CH
CH2 CH CH 2 2 CH
CH
3 3
CH C
2
C3 NH
NH2
2 2 2
3 2 3 CH 3 2 CH2 CH CH C O2 NH2
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH C NH2 2
CH3 C CH2 CH3 O CH OO
CH 3 3O CH C 2CHCH CH2CHCH OH 3CH OC
2.2 e deO CH 3 O CH
O 2 2 NH2
O CH
CH3 3 CHCHCCH 2 CH CH OCH CH2 CH CH CC NH CH CH
3 3CHC 22 CH
CH 3 CH
CH
3
CH C NH2 3 22
CH3 CH C CH CH22 CH CH3 OH CH CH 3 CH 3 C3 CH CH 2O2 CH
CCH CH CH
2 CH
2 3 CH3OH
23
2 NH
CH CH2 CH C NH
CH3 CH2 2.3 3 CHCH3 C 2 CH2 CH3 CH
-2-o
2 e O 3
OCOHCH2CH O3 CH2 CH OH
CHCH
CH3 CH
CH2 NHCHCH CH3 CH
2 CHCH 3
CH OHCH3
CH 3 2CH2CHCH OH CH
C CH CH CH
CH OH OH2 NH
CH
2
33 CH CH
O 2.4 o -1-o
3
CHCH CH3 3
33 CH
2
CHC22 2 CH
2 2
CH CH 2
3
CHC OH 3 O CH CH
CH CH CH CH CH
NH CH2 CH CH2 3 NH
O 3 CH 2 CH
CH CHCH 2 CH
CH
3
O NH
OH
CH3 C 2.5CH2 CH3 CH-1- CH2 eCH CH2 NH CH CH 3CH 2CH NH NH
3 2 2
3 CH 3 2 CH2 CH 2 CH
3
CH 3CH CH3 2CH CH
O CHOH CH2 2 ONH O
CH CH2 CH C O CH CH CH
CH33 CH CH 2
2 CH
CH O COH O CH CH3
O CH3CHCH
2 O OCH
CH NH
2 CH
O 2CH CH O CH C HCH C O CH CH3
e o e
2
CH3 CH22.6CH OH CHCH
CHCH3CH 3 C
CH CH CCH NH O CH
2
CH 2
2 CH CH CH3 CH3
CH CH2 CH C O OCHCH CH CH CH 3 2 CH CH CH C O CH
C O2CH OONH CH3 CH
2
2 CH
CH CH2 ClCH C O CH CH3 3 O
3 2
O OC O C H
CH3 CH2 CH CH2 NH CH3 CH CH C H CH CHCH 3 2CH CH O CH O O CH CH CH3
O CH CH
CH CH CH C O HO CH CHCHO 3 CH CH CH CCH2H CH
2 3 CH
2.7 O 3-c o o CH CHCH3 CHCH 2
CH C 2
H
Cl
3
CH
CH3 CH
2
CH 2 CH CH
Cl CH C HC O CH CH3
CH3 CH CH C H CH CO H
Cl CH 3
CH CH C H
Cl
3
Cl CH
O
CH CH2 CH C O CH CH3 Cl CH Cl2CH O CH CHOC CH H CH CH CH
CHCl CH2 O CH2 CH2 CHCH CH CH 23 CH Cl CCH H 2CH2 2O CH2 CH22 CH CH2
2.8 1-e o e e CH CH CH
CH2 CH
3 OCH
CH CH CH
CH O
2 CH
CH 2 CHCH
C H CH
CH2 CH
CH2 CH
O CH CH CH2 CH 3 O Cl
2
CH CH
2
CH CH
2
CH2 CH CH CH
CH CH2 O CH CH CH2 CH CH CH
CHCl2 CH2 O CH2 CH2 CH O 2 CH
CH 2 2 CH2
2
2
CH CH2 2 CH
CH ClCH
CH3 CH CH C H CH CH CH2 CH O CH2 CH2 CH CH2CHCH
CH CH CH2 O CHCH CH CH CH CH
Cl 2.9 5- e c c o o -1- e CH CH O 2
CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH
CH หรื CH อ 2
2
CH CH
CH CH2 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH CH CH CH CH
2 CH CH
CH CH
CH CH
CH CH CH CH CH
CH
CH CH CH2 CH CH
2.10 1-e -2- e CH e e e CH2 CH CHCH 2 CHCH CH
CHCH2
CH
CH2 CH 2
CH CH
CH CH CH2 2 CH
CH2 CH CH
CH CH2 CH
CH CH CH 2 CH CH CH
CH2 CHO
CH 2.11 3 3-d e oc cd C CH C OH CH3 CH3 CH CH CH
CH2 CH CH CH O CH CH OCH CH CH CH CH CH
CHOCH CH
O CH2 CH CH
CH O CHCH CH O O C OH CH CH CH CH CH
2
CH C CH C OH
3 CH CH CHO 3 CHC3 CH
CH CH OH
C 3 CHCH CH CH
CH CH CH
3 CHCH
CH O
CH3 C CH C OH 3 CHCH
CH C CCH
3CHCH
CH3C C
CHC CH
CH OHCH CHCHCH3 CH CH CH CH CH CH CHC
3 CH CH
C CHCH OH
C O OH 3 CHCH CHCH
CH CH CH
CH CH
CH 2 CHC
CH3 CCH CH C OH
3
CH CHCH
3
3 2CH CH CHCHCH CHC
2.12 3-e -2 4-d e e
CH3 C CHCH C OH e CH CH
CH3 CHCH CHCH2 CH
O CH CH CH CH CH
CH
CHCH
2 CH 2
CH3 CH C CH OC OH CH3 CH CH2 CH 2 CHCH
CH
CH C OH
CH
CH CH C
CH
CH CH C CH CH CH CH CH CH CH 2
CH C
3
CH3 C CHCH C2 OH 3
CH 3 CH CH CH
CH2 CH CH CH
CH O CH CH CH CH CH
CH CH2 CH
2
CH2 CH CH
CH3 C CH C OH CH3 CH CH CH CH CH
CH
2.13 1-e -3- e c CH
c ooc
2 CH e
CH
CH
CH2 CH
CH O
H2 32
CH CH CH
CH3 C CH C OH
CH3 CH CH CH CH CH
CH CH
CH
CH2 CH
CH2 CH
H O 3. สารแอโรแมติกบางชนิด เช่น กรดเบนโซอิก กรดซาลิซิลิก ฟีนอล ซึ่งเป็นชื่อสามัญที่
CH
CH C OH U ยอมรับให้ใช้ในการเรียกชื่อได้ จงเขียนโครงสร้างของสารประกอบเอสเทอร์ของ
H
CH CH CHสารทีCH่กำาหนดให้ต่อไปนี้ หนา 32
CH
CH2 CH 3.1 เมทิลเบนโซเอต ( e e o e)
CH2 CH O O
O
O O
หนา 32 OH
O
CH
3.2 เมทิลซาลิซิเลต ( e c e)
O O
O
O O
2 OH
O
3.3 ฟีนิลเอทาโนเอต ( e e o e)
O
O
O
H
หมายเหตุ นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้
33
12. ไอโ เมอร์
เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ
โครงสร้ า งสารชนิ ด เดี ย วกั น แต่ เ ขี ย น โครงสร้ า งสารที่ เ ขี ย นแสดงแตกต่ า งกั น
ห 33 ห ห33 33
แสดงแตกต่ า งกั น เป็ น ไอโซเมอร์ เช่ น
ห 33
ห ห33 33
อาจเป็นสารชนิดเดียวกัน เช่น
OH OH (
OH )
3 2 2 2 3 OH OH ( OH 3)2 2 2 3
OH OH OH O O O OH OH OH O O O
ห 33
1. ครูนำาเข้าสู่บทเรียนโดยให้นักเรียนเขียนสูตรโครงสร้างของ 3 8 ซึ่งจะพบว่านักเรียน
ห างได้35
อาจเขียนสูตรโครงสร้ หตา่ งกัหน35ทัง้ ที35ม่ สี ตู รโมเลกุลเดียวกัน จากนัน้ อภิ
ห ปรายร่
35
ห วมกัห35 35
นเพือ
้ สรุป
ว่ า สารประกอบอิ น ทรี ย์ บ างชนิ ด ที่ มี สู ต รโมเลกุ ล เหมื อ นกั น อาจเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งได้ ต่ า งกั น
เพื่อนำาเข้าสู่เรื่องไอโซเมอร์ ตัวอย่างสูตรโครงสร้างของ 3 8 เป็นดังนี้
OH
OH O
ห 36
ห ห36 36 ห 36
ห ห36 36
2. ครูให้ความหมายของไอโซเมอริซม
ึ ไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์โครงร่างหรือไอโซเมอร์โครงสร้าง
จากนัน
้ ครูใช้คาำ ถามนำาว่า ลำาดับการต่อกันของอะตอมจะทำาให้สารมีโครงสร้างโมเลกุลแตกต่างกันอย่างไร
เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.2
ห 35
3. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
34
กิจกรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์
จุดประสงค์ของกิจกรรม
1. ์ บบต่าง ๆ ตามจำานวนอะตอม
ต่อแบบจำาลองแสดงโครงสร้างของสารประกอบอินทรียแ
ของคาร์บอนและไ โดรเจนที่กำาหนดให้
2. เขียนสูตรโครงสร้างของแต่ละไอโซเมอร์ และระบุจำานวนไอโซเมอร์
3. อธิบายผลของการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนต่อโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

อภิปรายหลังทำากิจกรรม 10 นาที
รวม 50 นาที
ครูอาจใช้ดินน้ำามันกับไม้จิ้มฟัน หรือวัสดุอื่น ๆ สำาหรับใช้แทนแบบจำาลองลูกกลม
พลาสติกกับก้านพลาสติกได้
รายการ ปริมา ต่อกลุ่ม
1. แบบจำาลองลูกกลมพลาสติกสีดำาแบบเจาะ 4 รู 5 ลูก
(แทนอะตอมของคาร์บอน)
2. แบบจำาลองลูกกลมพลาสติกสีขาวแบบเจาะ 1 รู 12 ลูก
(แทนอะตอมของไ โดรเจน)
3. ก้านพลาสติก (แทนพันธะ) 16 อัน
ห 33
OH 35
ห 33
OH
OH
แบบที่ แบบจำาลองโมเลกุล 3 มิติ สูตรโครงสร้าง
1
OH
OH ( eO e) ห 35
ห 35 (2- e e)
3
ห 36
(2 2-d e o e)
อภิปรายผลการทำากิจกรรม ห 36
เมือ
่ ต่อแบบจำาลองโมเลกุลทีป
่ ระกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอมและไ โดรเจน 12 อะตอม
จะได้แบบจำาลองของสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น 5 12 โดยมีโครงสร้างที่เป็นไปได้ 3 แบบ
ดังนั้นสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น 5 12 จึงมี 3 ไอโซเมอร์ ที่มีการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอน
แตกต่างกันคือมีลักษณะเป็นโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง
สรุปผลการทำากิจกรรม
สารทีม
่ ส
ี ต
ู รโมเลกุลเหมือนกัน แต่มก
ี ารจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนทีแ
่ ตกต่างกันทำาให้
เกิดไอโซเมอร์
36
หห 3333
่ วกับสารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กน
ั ทีม
่ ห
ี มูฟ
ั เดียวกัน โดยใช้สารที่มีสูตรโมเลกุล
เป็น 4 10 ในรูป 12.5 เป็นตัวอย่างตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
5. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับไอโซเมอร์ของแอลคีนและแอลไคน์ โดยชี้ให้เห็นตำาแหน่งของพันธะคู่
หรือพันธะสามในสายโซ่คาร์บอนทีต
่ า่ งกัน ดังรูป 12.6 และการต่อกันของอะตอมของคาร์บอนแบบโซ่เปิด
และแบบวง ดังรูป 12.7 ประกอบการอธิบาย
OHOH
OH
OH OO
e ee o o หรือ o e o de e ( ) เป็นค่าทีแ
่ สดงถึงจำานวน
พันธะคู่หรือจำานวนวงในโมเลกุลของสาร ซึ่งสามารถคำานวณจากสูตรโมเลกุล ได้ดังนี้
หห 3535
2 2
e ee o o
2
เมื่อ เป็นจำานวนอะตอมของคาร์บอน เป็นจำานวนอะตอมของไนโตรเจน

เป็นจำานวนอะตอมของธาตุแ โลเจน เป็นจำานวนอะตอมของไ โดรเจน
ค่า e ee o o นีช
้ ว่ ยเป็นแนวทางในการเขียนโครงสร้างของสารจากสูตรโมเลกุล
เช่น สารทีม
่ ส
ี ต
ู รโมเลกุล 6 12 เมือ
่ คำานวณ e ee o หห 3636o ได้คา่ เท่ากับ 1 ดังนัน้
ในโครงสร้างของสารอาจมีพันธะคู่ 1 พันธะ หรือมีวง 1 วง เช่น
e -1-e e c co e e
37
เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลดังต่อไปนี้ และ
ระบุวา่ มีไอโซเมอร์ที่เป็นแบบโซ่เปิดและแบบวงอย่างละกี่ไอโซเมอร์
1. 4 8
โครงสร้างแบบโซ่เปิด 3 ไอโซเมอร์ และแบบวง 2 ไอโซเมอร์ ดังนี้

CH CH CH CH3
แบบที่ โครงสร้างแบบโ ่เปด แบบที่
หนา 37
โครงสร้างแบบวง หนา 37
CH3
CH
1 CH CH CH CH3 H C CH CH
CHCH31CHCH CH CH CH C
หนา 37CH CH 3
H
CH3 CH
C CH
CH CH
HC
CH
H C CH CH
CH CH CH2
3 CH3 CH CH CH HC CHCH C CH CH
หนา 37 H C CH
H CH CCH2 CH HC CH
CH3
HC CH CH CH3
CH
3
3 H C CHCHCH
CH CH C CH
HC CH
CH3 CH หCH
นา 38
CH
หนCHา 38
CH2 3 CH
H
CH
CH CH
CH3 CH CH CH CH CH3
CH3
CH CH
หCHนาCH
38
CH2
CH CH CH2 CH
CH3 CH CHCH CHCH CH 3
CH
CH
C
CH
CH
CH CH
CH CH CH CH
CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH3
CH H CC CH CH CH3 HC
CH
หนา 38 CH CH CH CH3
CH
CH CH3 CH CH C CH CH
CH C CH CH HC
H C CH HC CH
CH CH CH
CH CH CH2 C
H C CH CH HC CH CH
H CH CH CH
CH CH CH3 CH3 CH CC CH
CH C 3 CH
CH HCH
CH CH CH
H C CH HC CH
HC C CH
H CH CCH CH HC CH HC C
HC
CHCH CH2 CH3 CH CH
CH CH CH2 CH33 CH3
C CH CH HC CH CH CH
CH C CH CH สถาบั น ส่ ง เสริ ม การสอนวิ ทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
C CH HC CH H C C CH HC CH
HC CH
CH CH CH CH3 CHC3 CH CH CH
CH CH CH CH3 CH3 CH CH CH H CH CH C HCH
C
HC CH HC
หนา 37 CH
หนา 37เคมี เล่ม
38 CH3
H C CH CH CH
H C CH CH CH
CH CH CH CH3 CH
HCH CH
C3 C CH
CH CH CHH C CH C CH
H CH CH3 CH
C CH
CH3 CH HCH CH
หนา 37 HC CH
CH3
หนา 37 หนา 38 CH3 หนา 37 CH
H C CH CH
HC CH 2. 5 10 CH
CH CH CH CH3 CH
CH3 CH CH CH CH C CHCH CH
H C CH โครงสร้างแบบโซ่เปิดH5 Cไอโซเมอร์
CH และแบบวง H5 C ไอโซเมอร์
CH ดังCH นี้ CH CH CH2 CH3 CH
CH CH CH CHCH CH HCH C CH CH CH
CH
CH C CH
CH
CH CHCH CH CH CH CH CH CHCH CH C CH CH หนา 38
CH C CH
แบบที่
2
CH
3
โครงสร้างแบบโ ่เปด
3 หนา 37
3 3
แบบที่
3
CH 3 หนา 38
โครงสร้างแบบวง
3
H C CH CH CH
CH CH CH CH
H C CH
H C CH HC CH CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH CHH CHC CH
2 3 3
3 1 CH 3 CHCH CH CHCHCH CH2 CH3 CH
1 CH CHC CH CH CH C CH
H CH CH CH CHCH3 H C CH CH
หนา 38
3
C CH HCH C CH หนา 38 HC CH
3
H3 CH
CH 3 H C CH CH CH
H C CH CH CH CHCH CH
H C CH CH CH CH CH CH2 CH CH CH
CHCH CH CH CHCH3 CH CH CHCH C H
CHCH C CCH CH
2 CH C C CHCH HCH C3 CH 3
CH CHCH CH
หนา 38
3
CH
H C CH CH CH32 CH CH CH CHCH 3 3 CH CH HC CH
2
H C CH HC CH
HC CH HC C CH HC CH HC CH
หนา 38 CH
CH3
CH2 CH CH3 CH3
หนา 38 CH
CH
CH CH
CH2
H C CH CHCH CH 3 3
CH CH CH
H C CHCH CH CH CH HC CH
CH CH CH CH2 CHCH CHCH CH CH CH CH CH CH H CHC C CHCH
CH CCH CH CH3 CH CH
H CH CH3 3
3
CH C C CHCH CH
3
H C CH 3 3
HC CH HC C
CH CH CH CH3 CHHCH CH C CHCH CHCH HC
2 3CH3
CHCHH CCH CHCHH CCH CCHCH CHH C C CH
HC CHCH
CH
หนา 38 CH
CH2 CH3 CH CH3
3
CH2 CH3 CH3
CH3 CH
CH CH
H C CH CH CHCH CH
CH
CHCH CH CH CH3 CH CH CH
CH C CH CH CHCH H C CH
CH CH
4 HHCC CH CH HC CH4 HH CC CHCH C CH H C HC CHC
CHC CHCH CHCH
H CH3 CH CH CH CH CH CH CH
2H C CH CH CH CH3 H C C CH3 CHHCC C CH CH CH 3
CH H C CHCH CH2 CH3 CH3 H C CHCH 3 C

CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
H C CH CH CH CH
CH CH
CH
H C CH CH H HC C CH CH CH H CCH C 5 CH HC CH HC CH CH CH
5
CH CH CH3 CH C CH CH
H C CH C CH H C CH HC
CH2 CHCH3 HC CHCH3 H C CHH C CH3C CH CH3 HC CH
3 CH3 CH3 CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH
CH หมายเหตุ CH CH
นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้ CH นพันธะ ก็ได้
างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้
CH HC CH HC C CH HC CH
CH CH2 นักCH
7. ครูอาจให้ CH
เรีย3 นทำากิจกรรมเพิ่ม CH3 ลCH
เติ3มโดยการเรียกชื่อสารแต่ ะไอโซเมอร์
3 ที่มีสูตรโมเลกุล
5 10 ในคำาถามตรวจสอบความเข้าใจ เพื่อทำาให้ทราบว่าเป็นสารต่างชนิดกันด้วยการตรวจสอบ
จากชื่อสารที่ตา่ งกัน ซึ่งเป็นตัวอย่างกิจกรรมเสนอแนะสำาหรับครูดังนี้
39
หหหนนนาาา3939
39
ห นหาหนน39
าา 39
39
CH CH
CH CH
CH กิจCH CH CH าหรับครู หนา 39
กรรมเสนอแนะสำ
CH
CH CH CH CH CH CH CH
CH 22
หนนาา 39 39
33
CH CH CH ห
2
เรื่อง การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่เปนไอโ
CH
2
3
3
เมอร์กัน
CHCH CH33 CH CH
CHCHCH CH
CHCH CH CH
CH CH222 2 CH
CH
CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 333 3
แบบที่ CH
โครงสร้ 3 าCH งแบบโ ่เปด CH 2CHCH ชื่อของสารประกอบ
3 2 3
2 3 3
CH CH CH CH CH 2 CH 3
CH
CH3CH CH CH CHCHCH 3CHCH
3 CH CH 2 CHCH
2 CH
3CH
e -1-e e
1 CH CH CH CH 2 2 CH
CH3 CH CHCH
3 3 3 3 3
CH C
3
CH CH CH2 CH 3
CHCH 3 2 CH CC CH CH22 CH CH 2 3 CH3
CH CH CH e -2-e e
2 2 3
2 CH 2CHC
CH
3CH 3CHCH 2 2CHCH
CH33 CH
2 3
CH CH3 CH CH CH 2 CH3 3
3
CH2CH CH3 CH
2C CCHCH
CH 33
2 CH3 CH
CH 2 CH
3 CHCH2 CH C 3 CH CH 3 3 3 2- e -1-e e
CHCH CH
CHCH2CH 2 CH 3 CH
CH
2 2 2C CH CH
3
CH 2
CH2CHCH CH
CH CH 33
CH CH 3 33 CH3
3
C CH CH 3
CH22 C2 CH CHCH 2 3CH3
4 CH2CH2CH CHCH
CH 33 CHCH
3CH 3 CH CH 3- e -1-e e
CHCH CH CH CH CH CH
3 3
CH 3 C C CH 3 3
CH
CH CH
CH CH
2 3
CH 2 3 3 CH
CH CCH CH 3
CH
CH3333
CH2 CHCH 3CHC 3 CH 3CH CH CH
5 CH2 CH CH3 CH CH33 3 2- e -2-e e
CH3CH C CHC3CHCHCHCH3
CH3 CH CH 3
C 3 CH CH3
3
CH3 C3CHCH CH3

CH C CH CH
CH 22 CH
แบบที่ CH33โครงสร้
C CH CHางแบบวง2 CH33 ชื่อของสารประกอบ
H C
HH22C
2
CH
CH
H22C C CH2
CH
22
CHCH 2 2 2
HH2CH
2C C 2 CH CH22
1 H
H2CHH2C C
2CH2 CHCH CH c co e e
CH 2C CH2 22 2
H2C CH 2 CH2
H2C 2 CH
H CH2CHH2CC CH CH2CH 2
2 2
H22C
H2CHH22CCCHCH CH
22CH22
H2CH22C CHCH 2 2
2
H2C CH2 1- e c co e หรือ
H2C H H22CCCH2 CH CH
2 H2CH H22C C CHCH CH
CH
2 2
H2C CH2 2
e c co e
H2C CH CH
CH
H C H
H2C2 2 CH2 CH3 C CH CH
CH2 33
3
HH2C2C CHCH2 2
CH
H2C CH CH
CH 2
H2C CH CH22CH
CH 3 3
H2CH C CH CHCH 1-e c co o e หรือ
3 HH22C2CHC CHCH
CH CH
3
3
H2CH CCH3 CH 2 2
e c co o e
CH2 CH CH
CH
CH23CH CH 22 CH 33
H2CH CH 2 C CH CH
CH 2 CH 3
H2C CH22 CH 2
3
H2C CH CH
CH
CHCH2CH 22 2CHCH
2
HC CH CH 3 3
H22C CHCH 2 2 CH3
4 H22CC
H CH CC2 CH333 CH 1 1-d e c co o e
H2CH
H CCHCH
C 22 C
C2CHCH CH
2CHCH2 2 CH3 3 3 3
CH2 CH CH33
H2CH CH 2C2 C CH
CHCCH 3 CH
H2C CH2CH CH
CCH222CH33
3 3
H2C CH CHC 2CH CH3

5 H2C HC HC CCH CH
CH
CH
3 3
1 2-d e c co o e
H2C HC CH C CH3CH33
HC 2CH CH
23
CH
CH CH
2 3CH
CH CH
CH 33 2 3 CH
CH 3 CH
3
HCCH HC CH 2 3CH
CH333
CH
HCCH2 CH
HCCHCH CH 3
3 CH
CH
HCCH 3 CH
CH3
3
HC 3 CH
CH3 CH3 สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH CH
CH33 CH33
่ วกับไอโซเมอร์ฟงั ก์ชน
ั ซึง่ เป็นไอโซเมอร์ทม
่ี ห
ี มูฟ
ั ต่างกัน โดยใช้ตวั อย่าง
ในรูป 12.8 ประกอบการอธิบาย
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ ไอโซเมอริ ซึ ม ไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์ โ ครงสร้ า ง จากการอภิ ป ราย
การทำากิจกรรม การทำาแบบฝึกหัด และการทดสอบ
2. ทักษะการสังเกตและการสร้างแบบจำาลอง จากการทำากิจกรรม
3. ทักษะความร่วมมือ การทำางานเป็นทีมและภาวะผู้นำา จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
ทำากิจกรรม
4. จิตวิทยาศาสตร์ดา้ นการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
5. จิตวิทยาศาสตร์ดา้ นความอยากรู้อยากเห็น จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำากิจกรรม
6. จิตวิทยาศาสตร์ดา้ นความรอบคอบ จากการทำาแบบฝึกหัด
C C C C C C C C
C C C C C C C C
CH HCH ม 3
CHCH3 3 CH3 H CHH
บทที่ 12 เคมีอ3ินทรีย์
CH3 37 37
CH3 CH3 3 เคมี CH3 3 H H CH3 H
เล่
H CH3 CH CH3
C C 1
C C C
H H H HCH3 H CH3 H
H CH3 H H
CH3 H CH C C
COOH 3 C COOH C C C
HOOC HOOC C C
COOH COOH 37 37 37HOOC
CH3 CH3 HOOC CH3 H3
CH CH3 H
C C
CH3
แบบ HกหัดC 12.NHH2 C NH2 H2N C H H2N C H
CH3 CH3
H
HH
C
H
NH2 H HOOC C NH R H2N R H
CH3 CH 2
H3 H
CH
C
H
H2N C H R 373737 37 R
H R H HOOC COOHR
3
R R HOOC
COOH HOOC
C C C C 1. C สารประกอบอิ CC นCทรีCย์ในข้
C อCใดเป็ C นไอโซเมอร์กัน COOH
HH2N H H HH H
H CH 3CH3 H H
HCH H H H CH
N C H
H C CH3 H HCHC3 NH H C H C
CH
2 3 3 CH 33 1.13
CH H
3 C2
R กับ3 H H
CH 3 NH
CH3 2
C C CC C 2
H 2N H 2N H
C NH
C3 CC C 3 R 2 R H
C C R C C R R 2
1.2 ( CH )
3 2 กั
3CH CH3CH
2 บ ( )
3 2 2 H
H CH CH R
CH33 CH3 CH3 CH3 H CH3
3
CH3 3
H 3
1.3 (
3 2 3 ) กับ ( 3 2 2 )
38 38
OH COOH COOH
H NHC2 H
NH2 C NH1.5
1.4 (
HOOC HOOC HOOC
3
C2NH C H C
2 2 )
H2N2 กับ H 3
3 38
กับ 3 2 (
38
)
3 3
2
COOH
H
H2N3 COOH2COOH 2COOH 2
HOOCHOOC 3HOOC
38 38
38 38
R R HOOC
R R CH R
CHCH(CH CH )CHCH(CH )
1.6 H C 2CNH
2
3 กับ
C 2 NH
2 3 2
3 H22N C C 32 (CH3)2CHCH(CHCH 3)2CHCH CH2
2N HHN HC
3H 2NH 2 2
H C NH H CH H
CH2 CHCH(CH H N H
3)2R R CHCH(CH )
2 2
1.7 RCH
2
R (CH3)2RCHCH
3 2CHกับ CHCH(CH
2
R R CH
CH2(CH 3)2CHCH
R 2CHCH(CH CH CH2
3)2
2
2 3)2 3)2CHCH2
(CH (CH3)2CHCH CH2
1.8 ( ) กับ ( ) CH2 CHCH(CH
(CH3)2 3 2
(CH3)2CHCH CH2
2 3 3 2 2 3
CHCH(CH3)2
38 38 38 (CH3)2CHCH CH2
กับ OH OH
1.9 HOOH HO
383838 38OH OH
CH2 CHCH(CH
OH HO OH H
CHCH(CH 3)2 3)2 HO
CH CHCH(CH 3)2 3 2(CH ) CHCH
(CH ) CHCH CH 3 2CH
(CH ) CHCH CH 23 2 2 2
OH
OH
HOOH
OH OH
OH
OH
CH2CHCHCH(CH 3)2 3)2
CHCH(CH (CH3(CH
)2CHCH CH2CH
2 CH
1.10CH2 CHCH(CH OH กับOH3)2HO
2)2 CHCH(CH
(CH3)2CHCH OH
OH 3)2(CH
CHCH
CH32)2CHCH 2 CH2
HO OH
3
OH OH OH OH
OH HO HO HOHOOH OH OH OH O
O O
สารประกอบอิ น ทรี ย ์ ท ่ ี เ ป็ น ไอโซเมอร์ กั นOHได้ แ
OHก่ ข้ อ OH
1.1 1.3 1.4 1.5 1.6 1.9 และ 1.10 O
HOOHO HO OOH
OH OH OH OH OH
OH OH OH OH OH
ส่วนสารประกอบอิ HO OH
OH OHนทรียท ์ ีไ่ ม่เป็นไอโซเมอร์กน
OH
OHO
ั ได้แก่ ข้อ 1.2 เนือ
่ งจากมี
O สตู รโมเลกุลต่างกั
น
O OH
OH OH OHO
และข้อ 1.7 และ 1.8 เป็นสารเดียวกัน OH
OH O
OH OH OH O O
OH OH OH นทรีO
2. สารประกอบอิ ย์ในข้อใดบ้างที่เป็นไอโซเมอร์
O O O กัน O
O O O O OH OOH
OH OH OH OH OH O O O
OH O O O O O
O
OH OH OH
O O O
O OH OH O
OH
O
O ก. O ข. OHค. ง. O จ. O
O O
OH
OO O OH OH O O O
O OH
OH O
O OH O O O O O
O O O OH OH OH O O
O OH O O
O ฉ. ช. ซ. . ญ.
O ก.
O ข. ค.
O
ฉ. . และ ญ. เป็นไอโซเมอร์กัน
O O O
ง. และ จ. เป็นไอโซเมอร์กัน O O
O O O O O O
O O O สถาบันส่งเสริO
มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O O O O
O O O O O O
O O
2
3. เขี ย นไอโซเมอร์ โ ครงสร้ า งที่ เ ป็ น ไปได้ ทั้ ง หมดของสารประกอบไ โดรคาร์ บ อนที่ มี
หนหานห42
หานน42
าา 42
คาร์บอน 6 อะตอม และมีโครงสร้างและพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนดังนี้
42
3.1 โซ่เปิดที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด หนา 42 CH
มี 5 ไอโซเมอร์ ดังนี้ CH CH CH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH CH CH2 CH CH
CH3CHCH
3CH2CH
3 CH CH2CHCH
2 CH
2CHCH 2CHCH CHCH CH
2 CH CH3CHCH
3CHCH CH
3 CH 2CHCH
2CHCH CHCH CH
2 CH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH3 CH CH2 CH CH
CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH CH CH CH CH3 CCHCH CH
CH3CHCH
3CH2CH2CHCH
3 CH 2 CHCH2CHCH
2CHCH
2 CH CH3CHCH
3CHCH CHCH CH CH3CHC3CHC3CHCCHCH
CHCHCH
3 CH CHCH CH
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH CH CH CH CH3 CHC CH CH
CH CH CH CH CH CH
3.2 แบบวงที่มีพันธะเดี่ยวทั้งหมด CH CH
มี 12 ไอโซเมอร์ ดังนี้
CH
CH CH CH HC CH
CH2 CH
CH
H 2CCH2CH2CH2 CH H CH CHCHCCH CH
CH CH CH
H CH CH C CH2CH CH
CH22 2 H C CH HHCC CH CH
HHCC CH H CH CH C
CH CH CH
CH H CH CHCHCCH CH
CH 2 2
H CH CH C CHCH2CH 22CH2 HC CHCH H C CH CH2 CH3
CHH2CHC 2CH2 CH2 H CH CHCHCCH CH CH2CHCH
2CH3CH
2 3CH3
CH2 HC CH CH CH3
CH CH CH CH2
HC CH HC CH HCCH CH
H CH CHCHCCH CH H CH CHCHCCH CH HC HCCHHCCH CH
HHCC CCHCH3 HC
H C CH CH H HC
C CH CH
H CH CHC CCCHC 3CH3CH3 HC HCCH
HCCH CH H CH CHCHCCH CH
H C CH C 3 CH3 CH3 CH
HC CH3 H C CHCH 3
CH3CH3CH3 CH3CH 3CH
CH 3CH
3 3CH3 CH3CH3CH3
CH CH CH CH
CH CH CHCH3 CH CHCH CH
3 3 CH CH CH CH3
H C CH CH H C CH CH H C CH C CH
H CH CHCH C CH CH H CH CHCHC CH CH H CH CHCC CCHCCH CH
H C CH CH 2 CH2 CH H C CH CH CH3 H C CH CH
C 2 CH
CH2CHCH 2CH 2CH
2 CH
2CHCH
2 CH CH CH CHCH3CH3CH3 CH2CHCH
2CH CH
2 CH
CH2 CH2 CH CH
CH CH3 CH2 CH
CH CH CH
CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
HC CH CH CHCH CHCH
HC HC HCCH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH3 CH
HC CH 2 CH H C CH C CH HC CH CH
CH3CHCH
3CH 2CH
3 CH2CHCH 2 CH H CH CHCC CCHCCH CH HC HC HC
CH CH CH
CH3 CH2 CH H C CH C 3 CH CH3 CH
HC CH
3
CH3CH3CH3 CH3CHCH
3CH3CH
3 3CH3
CH3 CH3 CH3
43
หนา 43
3.3 โซ่เปิดที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ
หนา 43
CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH CH2 CH3
CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH CHCHCH CH CH2 CH3

CH CH2 CH CH CH CH3 CH CHC CH CH2 CH3
CH CH2 CH
CH CH CH CH3 CH CCH CH CH2 CHCH
3
CH CH
CH CH CH2 CH3 CH CH CH CHCH CH3 CH CHC CH CH2 CH3
CH CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH3 CH C CH CH2 CH3

CH CH CH
CH CH CH
C CH CH3 CH CH CH CHCH CH3 CH CHCHC CH3
CH CH C CH CH3 CH CH CH CH CH3 CH CH C CH
CH3
CH CH3 CH
CH CH
CH CH
C CH CH3 CH CHC CH3 CH3 CH C CHC CH3
CH C CH
CH CH3 CH C CH CH3 CH C CH
C CH3
CH CH
3.4 โซ่เปิดที่มีพันธะสาม 1 พันธะ
CH C CH CH2 CH2 CH3 CH C C CH CH2 CH3

CH C CH CH2 CH2 CH3 CH C C CH CH2 CH3
CH
CH CH2 C C CH CH3 CH C CHCH CH2 CH3
CH CH2 C C CH CH3 CH C CH CH2 CH3
CH CH CH
CH C CH CH
CH CH3 CH C C CHCH CH3 CH C CHC CH3
CH C CH CH CH3 CH C C CH CH3 CH C C CH CH3
CH
หมายเหตุ นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้
44
12. สมบัติของสารประกอบอินทรีย์
12. .1 สมบัติของสารประกอบไ โดรคาร์บอน
12. .2 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออก ิเจนเปนองค์ประกอบ
12. .3 สมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเปนองค์ประกอบ
วิเคราะห์และเปรียบเทียบจุดเดือดและการละลายในน้ำาของสารประกอบอินทรีย์ที่มี
สารประกอบอิ น ทรี ย์ แ ต่ ล ะชนิ ด มี แ รง สารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีแรงยึดเหนี่ยว
ยึดเหนีย
่ วระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียว ระหว่ า งโมเลกุ ล มากกว่ า 1 ชนิ ด เช่ น แรง
เช่น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของ ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอ อล์คือ
แอลกอ อล์คือพันธะไ โดรเจนเท่านั้น พั น ธะไ โดรเจน แรงระหว่ า งขั้ ว และแรง
หนา
แผ่กระจายลอนดอน
อีเทอร์ แอลดีไ ด์ คีโทน และเอสเทอร์ สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน เช่น
ไม่ ส ามารถเกิ ด พั น ธะไ โดรเจนกั บ อีเทอร์ แอลดีไ ด์ คีโทน เอสเทอร์ สามารถเกิด
โมเลกุ ล ของน้ำ า เพราะในโมเลกุ ล ไม่ มี พันธะไ โดรเจนระหว่างอะตอมออกซิเจนของ
อะตอมของไ โดรเจนต่อกับออกซิเจน โมเลกุลสารกับอะตอมไ โดรเจนของโมเลกุล
น้ำาได้ เช่น อีเทอร์เกิดพันธะไ โดรเจนกับน้ำา
ดังแสดง
O
H H
O
R R’
จุ ด เ ดื อ ด ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ อิ น ท รี ย์ จุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์พิจารณา
พิ จ ารณาจากพลั ง งานพั น ธะภายใน จากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
โมเลกุล
45
แหล่งสืบค้นข้อมูล เช่น เว็บไซต์ ฐานข้อมูลสารเคมี
1. ครูทบทวนความรูเ้ กีย
่ วกับชนิดและโครงสร้างของสารประกอบไ โดรคาร์บอน จากนัน
้ อธิบาย
เกี่ยวกับสภาพขั้วของสารประกอบไ โดรคาร์บอน โดยยกตัวอย่างโมเลกุลมีเทนและโพรพีนตามรูป
12.9 ประกอบ
2. ครู อ ธิ บ ายสมบั ติ ก ารละลายในน้ำ า ของสารประกอบไ โดรคาร์ บ อนโดยใช้ ห ลั ก การ
ed o e e ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
3. ครูอธิบายเกีย
่ วกับปัจจัยทีส
่ ง่ ผลให้สารประกอบไ โดรคาร์บอนมีจด
ุ เดือดและจุดหลอมเหลว
ต่ำากว่าสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่น ๆ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน จากนั้นใช้คำาถามนำาว่า
แนวโน้มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบไ โดรคาร์บอนเมือ
่ มีจาำ นวนอะตอมของคาร์บอน
ต่างกันเป็นอย่างไร เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.3
4. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
กิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
1. สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
2. นำาเสนอแนวโน้มจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน
3. เปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน

46
1. กระดาษกราฟ 2 แผ่น
2. ไม้บรรทัด 1 อัน
3. ดินสอสีหรือปากกาที่มีสีต่างกัน 2 สี 2 ด้าม
1. ครูให้นักเรียนร่วมกันอภิปรายเกี่ยวกับการกำาหนดข้อมูลในแต่ละแกนของกราฟ โดยควร
ได้ข้อสรุปว่าจำานวนอะตอมของคาร์บอนซึ่งเป็นตัวแปรต้นควรอยู่บนแกน และจุดเดือด
หรือจุดหลอมเหลวซึ่งเป็นตัวแปรตามควรอยู่บนแกน
2. ให้ นั ก เรี ย นใช้ ดิ น สอสี ห รื อ ปากกาที่ มี สี ต่ า งกั น ในการเขี ย นกราฟแสดงความสั ม พั น ธ์

ระหว่างจุดเดือด (และจุดหลอมเหลว) ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนเพื่อให้ง่าย
ต่อการวิเคราะห์ข้อมูล
o o
จำานวน จุดเดือด ( C) จุดหลอมเหลว ( C)
คาร์บอน แอลเคน ไ โคลแอลเคน แอลเคน ไ โคลแอลเคน
3 -42 -33 -188 -128
4 -0.5 23 -138 -91
5 36 49 -129 -93
6 69 80 -95 7
7 98 118 -91 -12
8 126 149 -57 15
47
หน้า 47
กรา ที่ 1 จุดเดือดของแอลเคนและไ โคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 อะตอม
หน้า 47
อุณหภูมิ (องศาเซลเซียส)
อุณ200
หภูมิ (องศาเซลเซียส)
200
150
150 ไซโคลแอลเคน
100 แอลเคน
ไซโคลแอลเคน
100 แอลเคน
50
50
0 จ นวนคาร์บอน
1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50 1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50
กรา ที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไ โคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 อะตอม
50
50
1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50 1 2 3 4 5 6 7 8 9
-50
-100
-100
แอลเคน
-150
แอลเคน
-150
-200
-200
อภิปรายผลการทำากิจกรรม
จากกราฟที่ 1 ซึ่งแสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดเดือดกับจำานวนอะตอมของคาร์บอน
ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนทีม
่ ค
ี าร์บอน 3 8 อะตอม พบว่าทัง้ แอลเคนโซ่ตรงและ
ไซโคลแอลเคนมี จุด เดื อ ดเพิ่ม ขึ้น เมื่อ มี จำา นวนอะตอมของคาร์ บ อนเพิ่ม ขึ้น และเมื่อ เปรี ย บเที ย บ
จุ ด เดื อ ดของแอลเคนโซ่ ต รงและไซโคลแอลเคนที่ มี จำ า นวนอะตอมของคาร์ บ อนเท่ า กั น
พบว่าไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรงซึ่งแสดงว่าโครงสร้างแบบวงมีจุดเดือด
สูงกว่าโครงสร้างแบบเส้น
จากกราฟที่ 2 ซึง่ แสดงความสัมพันธ์ระหว่างจุดหลอมเหลวกับจำานวนอะตอมของคาร์บอน
ของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนทีม
่ ค
ี าร์บอน 3 8 อะตอม พบว่าจุดหลอมเหลวของทัง้
แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นเมื่อมีจำานวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
แต่การเพิ่มขึ้นของจุดหลอมเหลวมีความต่อเนื่องน้อยกว่าจุดเดือด
แอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคนมีจด
ุ เดือดและจุดหลอมเหลวเพิม
่ ขึน
้ เมือ
่ มีจาำ นวนอะตอม
ของคาร์บอนเพิ่มขึ้น และเมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคนโซ่ตรงและไซโคลแอลเคน
ที่มีจำานวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน พบว่าไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนโซ่ตรง
เล็กน้อยแสดงว่า ทั้งขนาดโมเลกุลและโครงสร้างของสารมีผลต่อจุดเดือดของแอลเคน
5. ครูเชื่อมโยงแนวโน้มจุดเดือดของแอลเคนจากกิจกรรม 12.3 กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง

โมเลกุลของแอลเคนซึ่งเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนที่ขึ้นอยู่กับขนาดของโมเลกุลและโครงสร้าง
ของสารและชี้ให้เห็นว่า การเพิ่มขึ้นของจุดหลอมเหลวมีลักษณะไม่ต่อเนื่องเหมือนจุดเดือดเนื่องจาก
มีปัจจัยอื่น ๆ ที่เกี่ยวข้อง เช่น การจัดเรียงตัวของโมเลกุลในของแข็ง ดังนั้น การเปรียบเทีย บสมบัติที่
เกี่ยวข้องกับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารจึงนิยมพิจารณาจุดเดือดมากกว่าจุดหลอมเหลว
49
หห
สารที่มีสูตรโมเลกุล H12 มี 3 ไอโซเมอร์ เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งสามและเรียงลำาดับ

5
จุดเดือดของไอโซเมอร์เหล่านี้จากสูงไปต่าำ
ไอโซเมอร์โครงสร้างและลำาดับจุดเดือดของ 5H12 เป็นดังนี้

CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CCH3
3 2 2 2 3 > CH3 CHCH2 CH3 > CH3 CCH3
CH3 CHCH2 CH3 CH3
CH3
7. ครูให้นักเรียนพิจารณาข้อมูลจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์โซ่ตรงในตาราง 12.10
จากนั้นอภิปรายร่วมกันเกี่ยวกับแนวโน้มจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์ที่มีจำานวนอะตอมของ
คาร์บอนต่างกัน เพือ
้ สรุปว่าจุดเดือดของแอลคีนและแอลไคน์โซ่ตรงเพิม
่ ขึน
้ เมือ
่ จำานวนอะตอม
ของคาร์บอนเพิ่มขึ้น
8. ครูใช้คาำ ถามว่า สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบมีสภาพขัว้ ต่างจาก
สารประกอบไ โดรคาร์บอนหรือไม่ อย่างไร ซึง่ ควรได้คาำ ตอบว่า สารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจน
เป็นองค์ประกอบมีสภาพขัว้ ต่างจากสารประกอบไ โดรคาร์บอน โดยสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธ
ี าตุ
ออกซิเจนเป็นองค์ประกอบมีสภาพขัว้ มากกว่า เพือ
่ นำาเข้าสูส
่ มบัตก
ิ ารละลายในน้าำ ของแอลกอ อล์ซง่ึ
เป็นตัวแทนสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบตามกิจกรรม 12.4
ั เรียนทำากิจกรรม 12.4 การละลายได้ในน้าำ ของแอลกอ อล์ แล้วให้นก
ั เรียนอภิปราย
ผลการทดลองโดยใช้คำาถามท้ายการทดลอง
กิจกรรม 12. การทดลองการละลายได้ในน้ำาของแอลกอ อล์
จุดประสงค์การทดลอง
1. ทดลองหาการละลายได้ในน้ำาของแอลกอ อล์บางชนิด
2. อธิบายความสัมพันธ์ระหว่างจำานวนอะตอมของคาร์บอนกับการละลายได้ในน้ำาของ
แอลกอ อล์
50
เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำาการทดลอง 10 นาที

ทำาการทดลอง 30 นาที
อภิปรายหลังทำาการทดลอง 10 นาที
วัสดุ อุปกร ์ และสารเคมี
สารเคมี
1. o -1-o 1 L
2. -1-o 1 L
3. e -1-o 1 L
4. น้ำากลั่น 3 L
1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 3 หลอด
2. หลอดหยด 4 อัน
3. บีกเกอร์ ขนาด 50 L 4 ใบ
1. ควรย้ำาให้นักเรียนหยดแอลกอ อล์ลงในน้ำาทีละหยด พร้อมเขย่า
2. เนื่องจากสารที่ทดลองใสไม่มีสีและใช้ในปริมาณน้อยจึงควรสังเกตให้ละเอียด โดยให้
สังเกตการไม่ละลายในน้ำาของแอลกอ อล์ซึ่งมีลักษณะคล้ายหยดน้าำ มันลอยบนผิวน้าำ
ดังรูป
51
ถ้านักเรียนเห็นสารแยกเป็น 2 ชั้นแสดงว่าหยดแอลกอ อล์มากเกินไป ควรทำาการ

ทดลองใหม่
3. อาจให้นก
ั เรียนเริม
่ ทดลองโดยใช้ e -1-o เนือ
่ งจากสังเกตเห็นการไม่ละลายในน้าำ
ของแอลกอ อล์ชัดเจนและเร็วที่สุด
ตัวอย่างผลการทดลอง
แอลกอ อล์ จำานวนหยด
o -1-o ละลายในน้าำ ได้ดี

-1-o 7
e -1-o 2
หมายเหตุ ผลการทดลองของนักเรียนแต่ละกลุ่มอาจแตกต่างกันตามขนาดของหยด
ของแอลกอ อล์
อภิปรายผลการทดลอง
จากผลการทดลองพบว่า o -1-o ละลายในน้าำ ได้ดก
ี ว่า -1-o และ e -1-o
ตามลำาดับ ซึง่ เมือ
่ พิจารณาความสัมพันธ์ของจำานวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลแอลกอ อล์
กับการละลายในน้ำาพบว่า แอลกอ อล์ที่มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้นหรือมีจำานวนอะตอมของ
คาร์บอนเพิ่มขึ้นละลายในน้าำ ได้น้อยลง
สรุปผลการทดลอง
แอลกอ อล์ที่มีจาำ นวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นละลายในน้าำ ได้น้อยลง
52

่ วกับผลของสภาพขัว้ และพันธะไ โดรเจนต่อการละลายในน้าำ ของแอลกอ อล์
ตามรูป 12.10 จากนั้นให้ความรู้เกี่ยวกับการละลายในน้ำาของอีเทอร์ แอลดีไ ด์ คีโทน และ
กรดคาร์บอกซิลิก ตามรูป 12.11 และ 12.12 โดยอธิบายหลักการละลายในน้ำาได้เช่นเดียวกับ
แอลกอ อล์
11. ครูใช้คำาถามนำาว่า ความสามารถในการเกิดพันธะไ โดรเจนนอกจากส่งผลต่อการละลาย
ในน้ำาแล้วยังส่งผลต่อจุดเดือดของสารอย่างไร เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.5
12. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.5 การทดลองหาจุดเดือดของ o -2-o e และ o -2-o
แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทดลองโดยใช้คำาถามท้ายการทดลอง
กิจกรรม 12. การทดลองหาจุดเดือดของ 2 และ 2
1. ทดลองหาจุดเดือดของ o -2-o e และ o -2-o
2. เปรียบเทียบจุดเดือดของ o -2-o e และ o -2-o

1. o -2-o e 1 L
2. o -2-o 1 L
2. หลอดคะปิลลารี 2 หลอด
53

o
3. เทอร์มอมิเตอร์ 0 100 1 อัน
4. บีกเกอร์ ขนาด 100 L 1 ใบ
5. กระบอกตวง ขนาด 10 L 2 อัน
6. แท่งแก้วคน 1 อัน
7. ขาตั้งพร้อมที่จับหลอดทดลอง 1 ชุด
8. ตะเกียงแอลกอ อล์พร้อมที่กั้นลมและตะแกรงลวด 1 ชุด
9. ด้ายยาว 20 c 2 เส้น
หน�า 53
การเตรียมล่วงหน้า
เตรียมหลอดคะปิลลารีโดยหลอมหลอดคะปิลลารี แล้วบิดหลอดหรือใช้คม
ี เหล็กบีบหลอด
ให้ติดกัน ให้ห่างจากปลายด้านหนึ่งประมาณ 1 c ดังรูป
1 cm
ตำแหน�งที่หลอมติดกัน
1. ครูอธิบายเพื่อทบทวนเหตุผลของการทำาให้ภายในหลอดคะปิลลารีมีที่ว่างจาก
ปลายด้านหนึ่งเพียงเล็กน้อย เพื่อให้ไอของสารเข้าไปแทนที่อากาศภายในหลอดได้ทั้งหมด
อย่างรวดเร็วซึง่ จะทำาให้ได้คา่ จุดเดือดของสารทีถ
่ ก
ู ต้อง เพราะถ้ามีอากาศอยูม
่ ากจะต้องใช้เวลา
นานจึงจะทำาให้ไอของสารเข้าไปแทนทีอ
่ ากาศได้ทง้ั หมด ทำาให้จด
ุ เดือดทีว่ ด
ั ได้คลาดเคลือ
่ นจาก
ความเป็นจริง
2. การผูกหลอดทดลองให้ติดกับเทอร์มอมิเตอร์อาจใช้เทปใสแทนด้าย
o
สาร จุดเดือด ( C)
o -2-o e 56.0
o -2-o 82.5
หมายเหตุ
จุดเดือดที่นักเรียนวัดได้อาจมีค่าเบี่ยงเบนไปจากนี้เล็กน้อยเนื่องจากปัจจัยต่าง ๆ เช่น
ความบริสุทธิของสาร ความแม่นยำาของเครื่องมือ
54
หนา
จากการทดลองพบว่า จุดเดือดของ o -2-o e ต่าำ กว่า o -2-o ทั้งที่มี
ขนาดโมเลกุลใกล้เคียงกัน ซึง่ เมือ่ พิจารณาหมูฟ
ั ของ o -2-o e พบว่า มีเพียงอะตอม
O
ของออกซิเจนแต่ไม่มีไ โดรเจนที่สามารถเกิดพันธะไ โดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้
C
แต่ o หนา
-2-o มีหมู่ ที่สามารถเกิดพันธะไ โดรเจนได้
H3C
ดังรูป
CH3
O พันธะไ โดรเจน
O
C (CH3)2 CH H
H3C CH3
O
H CH(CH3) 2
O
O H CH(CH3) 2
(CH3)2 CH H
ไม่สามารถเกิดพันธะไ โดรเจน เกิดพันธะไ โดรเจน
O
ระหว่างโมเลกุลได้ ระหว่างโมเลกุลได้
H CH(CH3) 2
O
CH(CH
Hจุดเดือดของ o 3) 2 -2-o สูงกว่า o -2-o e เนื่องจาก o -2-o เกิด
พันธะไ โดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ แต่ o -2-o e ไม่สามารถเกิดพันธะไ โดรเจน
ระหว่างโมเลกุลได้
13. ครูเชื่อมโยงปัจจัยที่มีผลต่อจุดเดือดของแอลกอ อล์และคีโทน จากกิจกรรม 12.5 กับ

จุดเดือดของสารประกอบอินทรียท
์ ม
่ี ธี าตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบอืน
่ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
และใช้รูป 12.13 ประกอบ
14. ครูเปรียบเทียบจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบกับ
จุดเดือดของสารประกอบไ โดรคาร์บอน เพือ
้ สรุปว่าแนวโน้มจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์
พิจารณาได้จากขนาดโมเลกุล และแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลได้แก่ แรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงระหว่างขั้ว และพันธะไ โดรเจน ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
55
15. ครูใช้คำาถามนำาว่า แนวโน้มการละลายในน้าำ และจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มี

ธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ เหมือนหรือแตกต่างจากสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็น
องค์ประกอบอย่างไร
16. ครูอธิบายสมบัติการละลายในน้าำ และจุดเดือดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจน
เป็ น องค์ ประกอบตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 12.14 และตาราง 12.11 ประกอบ
และชี้ให้เห็นว่า สามารถพิจารณาโดยใช้หลักการเดียวกันกับสารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจน
เป็นองค์ประกอบ
17. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเพื่อให้ได้ข้อสรุปว่า จุดเดือดและการละลายในน้ำาของ
สารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ซึ่งมีผลมาจากหมู่ฟังก์ชัน ขนาดโมเลกุล
และโครงสร้างที่เป็นโซ่ตรง โซ่กิ่ง และแบบวง
1. ความรู้เกี่ยวกับ การละลายในน้ำ า และจุด เดือ ดของสารประกอบอินทรีย์ จากการอภิปราย
การทดลอง การทำาแบบฝึกหัด และการทดสอบ
2. ทักษะการสังเกต จากรายงานการทดลอง
3. ทักษะการทดลอง จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำาการทดลอง
4. ทักษะการตีความหมายข้อมูลและลงข้อสรุป จากรายงานผลการทำากิจกรรม
5. ทักษะการสื่อสารสารสนเทศและการรู้เท่าทันสื่อ จากการสืบค้นข้อมูลและการนำาเสนอ
6. จิ ต วิท ยาศาสตร์ด ้า นการใช้ว ิจ ารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมใน
การอภิปราย
7. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความซื่อสัตย์ จากรายงานผลการทำากิจกรรม
56 ห
แบบ กหัด 12.
1. และ เป็นสารประกอบแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน และมีโครงสร้างดังนี้
สาร โครงสร้าง
ห
จงเรียงลำาดับจุดเดือดของสารจากมากไปน้อย พร้อมอธิบายเหตุผล
จุดเดือดของสาร มากกว่า และ ตามลำาดับ เนือ

่ งจากสารทัง้ 3 ชนิดเป็นสารประกอบ
ไ โดรคาร์บอน มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนเท่านั้น ซึ่ง
ขึ้น อยู่กั บ ขนาดโมเลกุล ของสาร โดยสาร มีขนาดโมเลกุลใหญ่ที่สุด จึงมีขนาดของแรง
แผ่กระจายลอนดอนมากที่สุด
2. ในการทดลองเติมผงแนฟทาลีนหรือลูกเหม็น ( H8) ปริมาณ 0.1 กรัม ลงในหลอดทดลอง

10
ที่มีสารผสมระหว่างน้ำากลั่นและเ กเซนอย่างละ 5 มิลลิลิตร จากนั้นเขย่าแรงๆ และตั้งไว้

3 นาที จงวาดรูปแสดงผลการทดลอง พร้อมอธิบายเหตุผล (กำาหนดให้ความหนาแน่น
ของเ กเซน 0.66 กรัมต่อมิลลิลิตร)
โครงสร้างของแน ทาลีนหรือลูกเหมน
57
สารละลายแนฟทาลีนในเ กเซน
น้ำากลั่น
แนฟทาลีนและเ กเซนเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอนทีม

่ ข
ี ว้ั น้อย แนฟทาลีนจึงละลายได้ใน
เ กเซนแต่ไม่ละลายในน้าำ ซึง่ เป็นสารมีขว้ั และเนือ
่ งจากเ กเซนมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้าำ
สารละลายแนฟทาลีนในเ กเซนจึงอยู่ชั้นบน
3. สาร และ มีสูตรโครงสร้างและจุดเดือดดังนี้
สาร สูตรโครงสร้าง จุดเดือด ( )

3( )
2 3 3 36.1
3 2 ( 3 2 ) 27.8
( 3 4 ) -11.7
เหตุใดจุดเดือดของสาร จึงสูงกว่า และ ตามลำาดับ

สาร และ มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแผ่กระจายลอนดอนเท่านั้น
แต่เนื่องจากสารทั้ง 3 ชนิดมีมวลโมเลกุลเท่ากัน แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงขึ้น
อยู่ กั บ โครงสร้ า งของสารซึ่ ง ส่ ง ผลต่ อ การจั ด เรี ย งโมเลกุ ล ให้ อ ยู่ ใ กล้ ชิ ด กั น โดยสาร
มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงจึงสามารถอยู่ชิดกันได้มากกว่าสาร ซึ่งโครงสร้างมี 1 กิ่ง และ
สาร ซึ่งโครงสร้างมี 2 กิ่ง ตามลำาดับ
4. เอทานอล ( 3 2 ) และเมทอกซีมเี ทน ( 3 3 เป็นไอโซเมอร์กน

ั แตเอทานอล
มีสถานะเป็นของเหลว ในขณะทีเ่ มทอกซีมเี ทนมีสถานะเป็นแกสที่อณ
ุ หภูมห
ิ ้อง เพราะเหตุใด
เอทานอลมีสถานะเป็นของเหลวแต่เมทอกซีมีเทนมีสถานะเป็นแกสที่อุณหภูมิห้อง เพราะ
เอทานอลมีจุดเดือดสูงกว่าเมทอกซีมีเทน ทั้งนี้เนื่องจากเอทานอลสามารถเกิดพันธะ
ไ โดรเจนระหว่างโมเลกุลของสารได้ ในขณะที่เมทอกซีมีเทนไม่เกิดจึงทำาให้เอทานอล
มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าเมทอกซีมีเทน
5. ทำาเครื่องหมาย ลงในช่องว่างให้สอดคล้องกับแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลที่ส่งผล
ต่อจุดเดือดของสาร (ทำาเครื่องหมาย ได้มากกว่า 1 ช่อง)
แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
สาร
แรงแผ่กระจาย
แรงระหว่างขั้ว พันธะไ โดรเจน
ลอนดอน
e e
e -1-o
1- e o e
6. เปรียบเทียบจุดเดือดของสารต่อไปนี้ พร้อมอธิบายเหตุผล
6.1 -1-o กับ e -1-o
-1-o มีจุดเดือดต่ำากว่า e -1-o เนื่องจากสารทั้ง 2 ชนิดเป็นแอลกอ อล์
เหมือนกัน แต่ -1-o มีจำานวนอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า e -1-o จึงมี
แรงแผ่กระจายลอนดอนน้อยกว่า
6.2 e o c c d และ e e o e
e o c c d มีจด
ุ เดือดสูงกว่า e e o e เนือ
่ งจากสารทัง้ สองชนิดมี
มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่ e o c c d สามารถเกิดพันธะไ โดรเจนระหว่างโมเลกุล
ของสารได้ ในขณะที่ e e o e ไม่เกิด จึงทำาให้ e o c c d มีแรง
ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่า e e o e
6.3 e -1-o กับ e -1- e

e -1-o มีจด
ุ เดือดสูงกว่า e -1- e เนือ
่ งจากสารทัง้ สองชนิดมีมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน แต่ผลต่าง EN ของ มากกว่า จึงทำาให้ e -1-o มีสภาพขัว้
ที่แรงกว่า e -1- e ส่งผลให้พน
ั ธะไ โดรเจนระหว่างโมเลกุลของ e -1-o
แข็งแรงกว่า e -1- e
59
12. ป ิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์
12. .1 ป ิกิริยาการเผาไหม้
12. .2 ป ิกิริยาการ อกจางสีสารละลาย
12. .3 ป ิกิริยาการเกิดเอสเทอร์
12. . ป ิกิริยาไ โดรลิ ิสของเอสเทอร์
12. . ป ิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์
12. . ป ิกิริยาไ โดรลิ ิสของเอไมด์
1. ระบุประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนจากปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้ ปฏิกริ ย
ิ ากับโบรมีนหรือ
ปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
2. เขียนสมการเคมีและอธิบายการเกิดปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์
ปฏิกิริยาไ โดรลิซิส และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
สารประกอบไ โดรคาร์บอนอิ่มตัวจะเกิด การเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์ของ
ปฏิ กิ ริ ย าการเผาไหม้ อ ย่ า งสมบู ร ณ์ ส่ ว น สารประกอบไ โดรคาร์บอน นอกจากขึน
้ อยู่กับ
สารประกอบไ โดรคาร์บอนไม่อม
ิ่ ตัวจะเกิด ความอิม
่ ตัวของสารประกอบไ โดรคาร์บอน
ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์เสมอ แล้วยังขึน
้ กับภาวะของการเผาไหม้ด้วย เช่น
ปริมาณแกสออกซิเจน
ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีน ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโบรมีน
ของแอลคีนและแอลไคน์เกิดได้เฉพาะในที่ ของแอลคีนและแอลไคน์เกิดได้ทั้งในที่มืด
มืดเท่านั้น และที่สว่าง
เอมีนทำาปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกที่ เอมี น ทำ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก ที่

อุณหภูมิห้องจะได้เอไมด์ อุ ณ ห ภู มิ ห้ อ ง จ ะ ใ ห้ เ ก ลื อ แ อ ม โ ม เ นี ย ม
คาร์บอกซิเลต แต่เมือ
่ ให้ความร้อนจะได้เอไมด์
เกิดขึ้น
60
1. ครู แ ละนั ก เรี ย นร่ ว มกั น อภิ ป รายเพื่ อ ทบทวนโครงสร้ า งและสมบั ติ ท างกายภาพของ
สารประกอบไ โดรคาร์บอน จากนัน
้ ครูทบทวนความหมายของปฏิกริ ิยาการเผาไหม้และยกตัวอย่าง
สารประกอบไ โดรคาร์บอนที่ใช้เป็นเชื้อเพลิง ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
2. ครูอธิบายเกี่ยวกับปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และปฏิกิริยาการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์
และเขี ย นสมการเคมี ป ระกอบ พร้ อ มทั้ ง ชี้ ใ ห้ เ ห็ น ความสั ม พั น ธ์ ข องเขม่ า กั บ อั ต ราส่ ว น
ของสารประกอบไ โดรคาร์บอน และปริมาณแกสออกซิเจนที่มีผลต่อความสมบูรณ์ของปฏิกิริยาการ
เผาไหม้ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
1. เหตุใดการใช้เตาถ่านจึงให้เขม่าควันมากกว่าการใช้เตาแกส
ถ่านทีใ่ ช้ใ นเตาถ่า นได้จ ากการเผาไม้ทาำ ให้ได้ธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก (มี
มาก) ดังนั ้ นการเผาถ่านในบรรยากาศปกติจึงมีเขม่ามากเนื่องจากเกิดปฏิกิริยา
การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ แต่เชือ
้ เพลิงในเตาแกสประกอบด้วยโพรเพนและบิวเทนซึง่ เป็น
สารประกอบไ โดรคาร์บอนอิ่มตัว (มี น้อย) สามารถเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่าง
สมบูรณ์ได้ที่บรรยากาศปกติ
2. ดุลสมการการเผาไหม้ของเ ปเทน โดยการเติมเลขสัมประสิทธิในช่องว่าง

สมการ 1 2 7H14 . 2 . 2 . 2 4 2
สมการ 2 2 7H14 . 2 . 2 . 2 2 4
จากสมการเคมีท ่ด
ี ุล แล้ว ปริมาณแกสออกซิเจนมีผลต่อปริมาณการเกิดเขม่าอย่างไร
สมการ 1 2 7H14 17. 2 8. 2 14. 2 4 2
สมการ 2 2 7H14 16. 8. 2 14. 2
2 2 4
จากสมการเคมีที่ดุลแล้ว ถ้าในปฏิกิริยาการเผาไหม้มีปริมาณแกสออกซิเจนเข้าทำา
ิ ามาก (สมการ 1) จะเกิดเขม่าน้อยกว่ากรณีทม
่ี ป
ี ริมาณออกซิเจนน้อย (สมการ 2)
61
4. ครูอธิบายว่า สารประกอบไ โดรคาร์บอนต่างชนิดกัน นอกจากเกิดปฏิกิริยาการเผาไหม้

อย่างสมบูรณ์ได้แตกต่างกันแล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาเคมีชนิดอื่น เช่น ปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลาย
แตกต่างกันด้วย ซึ่งสามารถนำามาใช้ระบุชนิดของสารประกอบไ โดรคาร์บอนได้
ั เรียนพิจารณาข้อมูลในตาราง 12.12 และเปรียบเทียบข้อมูลการฟอกจางสีสารละลาย
โบรมีนของสารประกอบไ โดรคาร์บอนในที่มืดและที่สว่าง
6. ครู อ ธิ บ ายเกี่ ย วกั บ ปฏิ กิ ริ ย าการแทนที่ แ ละปฏิ กิ ริ ย าการเติ ม ของสารละลายโบรมี น กั บ
สารประกอบไ โดรคาร์ บ อน โดยยกตั ว อย่ า งสมการเคมี ข องปฏิ กิ ริ ย าดั งกล่ า ว ตามรายละเอี ย ด
ในหนังสือเรียน
7. ครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกันเกี่ยวกับความแตกต่างของผลิตภัณ ์ที่เกิดจากปฏิกิริยา
การแทนทีแ
่ ละปฏิกริ ย
ิ าการเติมของสารละลายโบรมีนกับสารประกอบไ โดรคาร์บอน ประเภทต่าง ๆ
โดยควรได้ข้อ สรุปว่า แอลเคนเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ให้ผลิตภัณ ์พลอยได้เป็นสารโมเลกุลขนาดเล็ก
คือแกสไ โดรเจนโบรไมด์ ส่วนแอลคีนและแอลไคน์เกิดปฏิกิริยาการเติมโดยไม่มีผลิตภัณ ์พลอยได้
เกิดขึ้น ส่วนพันธะในวงเบนซีนของแอโรแมติกไ โดรคาร์บอนไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมและการแทนที่
เมทิลเบนซีน (โทลูอีน) และไซโคลเ กซีน ทำาปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง

ได้ผลดังนี้
หลอดที่ สาร ผลการสังเกต
สารละลายโบรมีนเปลี่ยนจากสีน้ำาตาลแดงเป็นไม่มีสี
1 เมทิลเบนซีน (โทลูอีน)
อย่างช้า ๆ
สารละลายโบรมีนเปลี่ยนจากสีน้ำาตาลแดงเป็นไม่มีสี
2 ไซโคลเ กซีน
ทันที
1. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้น
ปฏิกิริยาเคมีระหว่างเมทิลเบนซีนกับสารละลายโบรมีนในที่สว่างเป็นปฏิกิริยาการแทนที่
จึงเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
หนา 62 เคมี เล่ม
62
H
หนา 62 Br
H C H H C H
H Br
แสง
H C H Br2 H C H HBr
แสง
Br2 HBr
ปฏิกิริยาระหว่างไซโคลเ กซีนกับสารละลายโบรมีนในที่สว่าง เป็นปฏิกิริยาการเติม จึง

เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
Br
แสง
Br2
Br
Br
แสง
2. เมื ่ อ นำ า กระดาษลิ ต มั ส ชื ้ น ไปอั
Brง2 ที ่ ป ากหลอดทดลองของปฏิ ก ิ ร ิ ย าข้ างต ้ นจะเกิ ด การ
เปลี่ยนแปลงหรือไม่ อย่างไร
Br
ในหลอดทดลองที่ 1 กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำาเงินจะเปลี่ยนเป็นสีแดงเนื่องจากเกิดปฏิกิริยา
การแทนที่ มีผลิตภัณ ์พลอยได้เป็นแกสไ โดรเจนโบรไมด์ที่มีสมบัติเป็นกรด ในขณะที่
หลอดที่ 2 กระดาษลิตมัสชืน
้ ไม่เปลีย
่ นสีเนือ
่ งจากเกิดปฏิกริ ย
ิ าการเติม ไม่มผ
ี ลิตภัณ ท
์ เี่ ป็น
กรดหรือเบสเกิดขึ้น
9. ครู ใ ช้ คำ า ถามนำ า ว่ า สารประกอบไ โดรคาร์ บ อนบางชนิ ด นอกจากจะเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย า

การฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้แล้ว ยังเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกับสารละลายชนิดอื่นได้อีก
หรือไม่ อย่างไร เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.6
10. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นทำ า กิ จ กรรม 12.6 การทดลองปฏิ กิ ริ ย าการฟอกจางสี ข องสารละลาย
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทดลองโดยใช้คำาถามท้ายการทดลอง
63
กิจกรรม 12. การทดลองป ิกิริยาการ อกจางสีของสารละลาย

โพแทสเ ียมเปอร์แมงกาเนต
1. ทดลองการเกิ ด ปฏิ ก ิ ร ิ ย าการฟอกจางสี ส ารละลายโพแทสเซี ย มเปอรแมงกาเนตของ
ไซโคลเ กเซน ไซโคลเ กซีน และเมทิลเบนซีน
2. เปรียบเทียบการเกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตของ
ไซโคลเ กเซน ไซโคลเ กซีน และเมทิลเบนซีน

1. ไซโคลเ กเซน 1 L
2. ไซโคลเ กซีน 1 L
3. เมทิลเบนซีน 1 L
4. สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ( )
4 2 L
0.01 โดยมวลต่อปริมาตร
3. บีกเกอร์ขนาด 50 L 4 ใบ
64
เตรียม 4 0.01 ปริมาตร 100 L โดยละลาย 4 0.01 ในน้าำ กลั่น
เล็กน้อย คนให้ละลายแล้วเติมน้ำากลั่นจนได้ปริมาตร 100 L ใช้สำาหรับนักเรียน 100 กลุ่ม
สาร ผลการสังเกต
ไซโคลเ กเซน
สารละลายยังคงมีสีม่วงเช่นเดิม
ไซโคลเ กซีน
สารละลายสีมว่ งจางหายไป และมีตะกอนสีนาำ้ ตาลเกิดขึน
้
เล็กน้อย หรืออาจสังเกตเห็นสีของสารผสมเป็นสีนาำ ้ ตาล
เมทิลเบนซีน
สารละลายยังคงมีสีม่วงเช่นเดิม
ไซโคลเ กซีนซึ่งเป็นแอลคีนทำาให้สข
ี องสารละลาย 4 จางหายไปและมีตะกอนสีนาำ้ ตาล
เกิดขึน
้ แสดงว่าแอลคีนเกิดปฏิกริ ย
ิ าการฟอกจางสีกบ
ั สารละลาย 4 ได้ ส่วนไซโคลเ กเซน
ซึ่งเป็นแอลเคนและเมทิลเบนซีนซึ่งเป็นแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน ไม่เปลี่ยนสีสารละลาย
4 แสดงว่า แอลเคนและแอโรแมติกไ โดรคาร์บอน ไม่เ กิดปฏิก ิร ิย าการฟอกจางสีกับ
สารละลาย 4
ไซ โคลเ กซีน สามารถเกิดปฏิ ก ิริย าการฟอกจางสี ก ั บ สารละลาย 4 ส่วน
ไซโคลเ กเซนและเมทิลเบนซีนไม่เกิดปฏิกิริยาการฟอกจางสีกับสารละลาย 4
65
11. ครูเชื่อมโยงผลการทดลองจากกิจกรรม 12.6 กับการเขียนสมการเคมีของปฏิกิริยาการ

ฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตกับแอลคีน ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
พร้อมทัง้ ชีใ้ ห้เห็นว่าแอลไคน์สามารถฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นเดียวกับ
แอลคีน แต่อาจให้ผลิตภัณ ์ที่แตกต่างกัน
หนหา นา65 65
แอลไคน์สามารถฟอกจางสสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้เช่นเดียวกับ
แอลคีน แต่ได้ผลิตภัณ ์เป็นเกลือคาร์บอกซิเลตและมีแกสคาร์บอนไดออกไซด์เกิดขึ้น เช่น
ปฏิกิริยาระหว่าง e -1- e กับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตแสดงสมการเคมี
ได้ดังนี้
3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O
3CH3 CH2 CH2 C CH 8KMnO4 H2O
O
O
3CH3 CH2 CH2 C O K 3CO2 8MnO2 5KOH
3CH3 CH2 CH2 C O K 3CO2 8MnO2 5KOH
สำาหรับแอลไคน์ที่พันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำาแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้

ผลิตภัณ เ์ ป็นสารประกอบประเภทไดคีโทน เช่น ปฏิกริ ย
ิ าระหว่าง e -2- e กับสารละลาย
โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต แสดงสมการเคมีได้ดังนี้
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O

3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4KMnO4 2H2O
O O
O O
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4MnO2 4KOH
3CH3 CH2 CH2 C C CH3 4MnO2 4KOH
66
12. ครูและนักเรียนร่วมกันอภิปรายเพื่อระบุประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอน

จากปฏิ ก ิ ร ิ ย าการฟอกจางสี ส ารละลายโบรมี น กั บ สารละลายโพแทสเซี ย มเปอรแมงกาเนต
จนได้ข้อสรุปดังนี้
การ อกจางสี
สารประกอบ
สารละลายโบรมีน การ อกจางสีสารละลาย
ไ โดรคาร์บอน
โพแทสเ ียมเปอร์แมงกาเนต
ในที่มืด ในที่สว่าง
แอลเคน
แอลคีน หรือ แอลไคน์
แอโรแมติกไ โดรคาร์บอน
13. ครูใช้คำาถามนำาว่า กรดคาร์บอกซิลิกทำาปฏิก ิริยาเคมีกับแอลกอ อล์ได้หรือไม่ จะทราบ

ได้อย่างไร เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.7
14. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.7 การทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิก
กับแอลกอ อล์ แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทำากิจกรรมโดยใช้คาำ ถามท้ายกิจกรรม
กิจกรรม 12. การทดสอบป ิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอก ิลิกกับแอลกอ อล์
ทดสอบปฏิกิริยาเคมีระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอ อล์

67
1. กรดเบนโซอิก 0.5 (1 2 ช้อนเบอร์ 1)
2. เอทานอล 2 L
3. กรดซัลฟิวริก ( 2 ) เข้มข้น 18
4 o L 3 หยด
3. กระบอกตวง 1 อัน
5. ที่จับหลอดทดลอง 1 อัน
7. เทอร์มอมิเตอร์ 1 อัน
8. สำาลี 1 ก้อน
กลิ่นของสารผสมก่อนให้ความร้อน กลิ่นของสารผสมหลังให้ความร้อน
กลิ่นเอทานอล กลิ่นแตกต่างจากเอทานอล (เช่น กลิ่นคล้าย

น้ำามันมวย ดอกไม้หรือผลไม้บางชนิด)
จากการทดสอบกลิน
่ ของสารผสมก่อนและหลังให้ความร้อนพบว่า สารในหลอดทดลอง
มีกลิ่นที่แตกต่างกันอย่างชัดเจนแสดงว่า กรดเบนโซอิกซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิด
ปฏิกิริยาเคมีกับเอทานอลซึ่งเป็นแอลกอ อล์เมื่อให้ความร้อนได้
กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีกับแอลกอ อล์ได้

่ วกับปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชันโดยชีใ้ ห้เห็นว่า ปฏิกริ ย
ิ านีเ้ กิดขึน
้ ทีอ
่ ณ
ุ หภูมิสูง
และมีกรดเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา รวมทั้งยกตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
หนา
1. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันโดยใช้สารตั้งต้นจากกิจกรรม 12.7
หนา
O O
H+, ∆
C6H5 C OOH HO CH2CH3 C6H5 C OO CH2CH3 H2O
C6H5 C OH HO CH2CH3 C6H5 C O CH2CH3 H2O
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ย
ิ าระหว่างกรดแอซีตก
ิ กับเอทานอลพร้อมเรียกชือ
่ ผลิตภัณ ์
ทีO่เกิดขึ้น O
CH3 C O
OH HO CH2CH3 CH3 C OO CH2CH3 H2O
+
H ,∆
CH3 C OH HO CH2CH3 CH
เอทิ
3 ลแอซี
C เตต
O CH2CH3 H2O
เอทิลลแอซี
เอทิ เอทาโนเอต
เตต
(เอทิลแอซีเตต)
17. ครูให้ความรู้ว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันเป็นปฏิกิริยาผันกลับได้ จากนั้นใช้คาำ ถามนำาว่า

ิ าย้อนกลับของการเกิดเอทิลเอทาโนเอตหรือเอทิลแอซีเตตจะให้ผลิตภัณ เ์ ป็นสารใดจะทราบ
ได้อย่างไร เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 12.8
18. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.8 การทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์
ในภาวะกรด แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทำากิจกรรมโดยใช้คาำ ถามท้ายกิจกรรม
69
กิจกรรม 12. การทดสอบป ิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด
ทดสอบปฏิกิริยาย้อนกลับของการเกิดเอสเทอร์ในภาวะกรด

1. เอทิลแอซีเตต 10 หยด
2. สารละลายกรดซัลฟิวริก ( 2 ) เจือจาง 1
4 o L 5 หยด
4. ที่จับหลอดทดลอง 1 อัน
7. สำาลี 1 ก้อน
เตรียม 2 4 1 o L ปริมาตร 25 L โดยตวง 2 4 6 o L ปริมาตร 4.2 L
แล้วละลายในน้ำากลั่นให้ได้ปริมาตร 25 L ใช้สำาหรับนักเรียน 25 กลุ่ม
70
กลิ่นของสารผสมก่อนให้ความร้อน กลิ่นของสารผสมหลังให้ความร้อน
กลิ่นคล้ายลูกโป่งวิทยาศาสตร์ กลิ่นแตกต่างจากสารผสมก่อนให้ความร้อน
(เช่น กลิน
่ คล้ายน้าำ ส้มสายชูหรือกรดแอซีตก
ิ )
จากการทดสอบกลิน
่ ของสารก่อนและหลังให้ความร้อนพบว่า สารในหลอดทดลองมีกลิน
่
ทีแ
่ ตกต่างกันอย่างชัดเจนโดยกลิน
่ ทีเ่ กิดขึน
้ หลังจากการให้ความร้อนเป็นกลิน
่ คล้ายกรดแอซีตก
ิ
แสดงว่า เอทิลแอซีเตตซึง่ เป็นเอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ย
ิ าในภาวะกรดเจือจางให้กรดแอซีตก
ิ ได้
ซึง่ เป็นปฏิกริ ย
หนา หนา หนา
ิ าย้อนกลับของการเกิดเอทิลแอซีเตตจากกรดแอซีตก
ิ และเอทานอลดังสมการเคมี
O O O O O O
H+, ∆
CH3 CH
C 3 O CH 3 C CH
C CHO2CH3O
2CH
H32O2CHH3 2O H2O
CH CH3 CH
C 3 OHC OH
CH3 C HO2CHCH
HO OHCH HO
3
2CH
CH
3
2CH
เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ย
ิ าเคมีในภาวะกรดเจือจาง ได้ผลิตภัณ เ์ ป็นกรดคาร์บอกซิลก
ิ
กับแอลกอ อล์

ิ ของเอสเทอร์ซง่ึ เป็นปฏิกริ ย
ิ าระหว่างเอสเทอร์
กั บ น้ำ า โดยมี ก รดเป็ น ตั ว เร่ ง ปฏิ กิ ริ ย าและอาจมี ก ารให้ ค วามร้ อ นเพื่ อ ทำ าให้ ป ฏิ กิ ริ ย าเกิ ด ได้ เ ร็ ว ขึ้ น
รวมทั้งยกตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
20. ครูให้นักเรียนตอบคำาถามชวนคิด
71
ชวนคิด
1. เหตุใดปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของเอสเทอร์จึงใช้สารละลายกรดเจือจาง
เนื่องจากปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของเอสเทอร์ใช้น้ำาเป็นตัวทำาปฏิกิริยากับเอสเทอร์ โดยกรด
ทำาหน้าที่เป็นเพียงตัวเร่งปฏิกิริยาเคมี ดังนั้นกรดที่ใช้จึงเป็นกรดเจือจางซึ่งมีน้ำาอยู่มาก
2. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันให้น้ำาเป็นผลิตภัณ ์พลอยได้ ซึ่งสามารถทำาปฏิกิริยาย้อนกลับ

เป็ น กรดคาร์ บ อกซิ ลิ ก และแอลกอ อล์ หากต้ อ งการผลิ ต เอสเทอร์ ใ ห้ มี ผ ลได้ ร้ อ ยละ
มากทีส
่ ด
ุ ควรทำาอย่างไร
รบกวนปฏิกริ ย
ิ าทีเ่ ข้าสูภ
่ าวะสมดุลโดยดึงน้าำ หรือผลิตภัณ เ์ อสเทอร์ออกจากปฏิกริ ย
ิ า หรือ
ใช้สารตั้งต้นตัวใดตัวหนึ่งให้มากเกินพอ
21. ครูทบทวนความรู้ว่า ปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของเอสเทอร์จากกิจกรรม 12.8 เป็นปฏิกิริยาที่

มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นให้ความรู้ว่า ปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของเอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยา
โดยใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้เช่นกัน ซึ่งเรียกว่า ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน
22. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.9 การทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน แล้วให้นักเรียน
อภิปรายผลการทำากิจกรรมโดยใช้คำาถามท้ายกิจกรรม
กิจกรรม 12. การทดสอบป ิกิริยาสะปอนนิ เคชัน
ทดสอบปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน

72
1. น้ำามันพืช 1 L
2. สารละลายโซเดียมไ ดรอกไซด์ ( ) 2.5 o L 2 L
3. เอทานอล 1 L
4. น้ำากลั่น 5 L
1. ถ้วยกระเบื้อง 1 ใบ
2. ขวดรูปกรวยขนาด 100 L พร้อมจุกยาง 1 ชุด
3. กระบอกตวงขนาด 10 L 1 ใบ
เตรียม 2.5 o L ปริมาตร 100 L โดยชั่ง 10 ละลายในน้ำากลั่น
ให้ได้ปริมาตร 100 L ใช้สำาหรับนักเรียน 50 กลุ่ม
1. การให้ค วามร้อนแก่สารในถ้วยกระเบื้อง ควรให้ความร้อนอย่างช้า ๆ โดยอาจปรับ
ไส้ตะเกีย งแอลกอ อล์หรือให้ความร้อนผ่านไอน้ำ า เพือ
่ ป้องกันการไหม้กอ
่ นเกิดปฏิกริ ย
ิ าอย่าง
สมบูรณ์
2. ไม่ควรให้ความร้อนจนสารแห้ง
3. เตือนนักเรียนไม่ให้สม
ั ผัสสารผลิตภัณ โ์ ดยตรง เนือ
่ งจากสารทีไ่ ด้มค
ี วามเป็นเบสสูง
อาจทำาให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง
73
เมื่อเริ่ม ต้นสารผสมเป็นของเหลวที่ไม่รวมเป็นเนื้อเดียวกัน แต่เมื่อให้ความร้อนจะได้
ผลิตภัณ ท
์ ม
่ี ล
ี ก
ั ษณะขาวข้นซึง่ แตกต่างจากสารผสมเมือ
่ ตอนเริม
่ ต้น เมือ
่ เติมน้าำ ลงในผลิตภัณ ์
ทีไ่ ด้และเขย่าจะเกิดฟองคล้ายฟองสบู่
26
เมือ
่ นำาน้าำ มันพืชซึง่ เป็นเอสเทอร์มาทำาปฏิกริ ย
ิ ากับสารละลายเบสจะได้สารใหม่ทม
่ี ล
ี ก
ั ษณะ
ต่างไปจากเดิม แสดงว่าเอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาในภาวะเบสได้ โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
จะให้ผลิตภัณ ์ที่เมื่อละลายในน้ำาแล้วเกิดฟองได้คล้ายสบู่
เอสเทอร์สามารถเกิดปฏิกริ ย
ิ (สะปอนนิฟเิ คชัน) ได้สารใหม่ทล
่ี ะลายน้ำาแล้ว
เกิดฟองคล้ายฟองสบู่ O
CH2 O C R
O
23. ครู ย กตั ว อย่ า งปฏิ กิ ริ ย าไCHโดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะเบส รวมทั้ ง สมการเคมี และ
O C R/
โครงสร้างทั่วไปของไขมันหรือน้ำามัน ตามรูป 12.15
O ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
24. ครูให้นักเรียนตอบคำาถามตรวจสอบความเข้
CH O C R// าใจ
2
หนา
O
C
เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไ โดรลิซิสทั้งในภาวะกรดและเบสของเมทิ
OCH3 ลเบนโซเอต
ซึ่งมีโครงสร้างดังรูป
O
C
OCH3
ภาวะกรด
O O
C H+, ∆ C
OCH3 H2O OH CH3OH
74
ห
ห
ภาวะเบส
ขั้นที่ 1 O O
C
O OH-
C
O
OCH3 H2O OH CH3OH
C OH - C
OCH3 H2O OH CH3OH
ขั้นที่ 2
O O
C
O O
C
OH NaOH O Na H2O
C C
OH NaOH O Na H2O
ชวนคิด
ปฏิ กิ ริ ย าไ โดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะกรดเกิ ด ได้ ไ ม่ ส มบู ร ณ์ โดยจะมี เ อสเทอร์

เหลื อ อยู่ ใ นปฏิ กิ ริ ย าเสมอ แต่ ป ฏิ กิ ริ ย าไ โดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะเบสเกิ ด ได้ อ ย่ า ง
สมบูรณ์ โดยไม่มีเอสเทอร์เหลืออยู่ในปฏิกิริยา เพราะเหตุใด
ิ ของเอสเทอร์ในภาวะกรดเป็นปฏิกริ ย
ิ าผันกลับได้ จึงมีทงั้ สารตัง้ ต้น
และผลิตภัณ ์เหลืออยู่ในปฏิกิริยา สำ าหรับปฏิ กิ ริ ย าไ โดรลิ ซิ ส ของเอสเทอร์ ใ นภาวะเบส
ปฏิกิริยาในขั้นที่ 2 เป็นปฏิกิริยาระหว่างกรดกับเบส ซึ่งจัดเป็นปฏิกิริยาที่ไม่ผันกลับ และ
ยังช่วยดึงกรดคาร์บอกซิลิกออกจากปฏิกิริยาผันกลับได้ในขั้นที่ 1 ทำาให้ปฏิกิริยาดำาเนินไป
ข้างหน้าได้อย่างสมบูรณ์
26. ครูใช้คาำ ถามนำาว่า ถ้านำากรดคาร์บอกซิลิกมาทำาปฏิกิริยาเคมีกับแอมโมเนียหรือเอมีน

แทนแอลกอ อล์จะเกิดปฏิกิริยาได้หรือไม่ และได้สารใดเป็นผลิตภัณ ์
75
27. ครูอธิบายการสังเคราะห์เอไมด์และยกตัวอย่างสมการเคมี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน

โดยชี้ ใ ห้ เ ห็ น ว่ า หากปฏิ กิ ริ ย าเกิ ด ขึ้ น ที่ อุ ณ หภู มิ ห้ อ งจะได้ เ กลื อ แอมโมเนี ย มคาร์ บ อกซิ เ ลตแต่
เมื่อให้ความร้อนจะได้เอไมด์
หนาหนา
เขียนโครงสร้างของสารผลิตภัณ ์ 2 ชนิด ที่เตรียมจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน
แต่ละคู่ต่อไปนี้ และระบุว่าผลิตภัณ ์ทั้ง 2 ชนิดนี้มีความสัมพันธ์กันอย่างไร
ก. 3 และ H5NH2
6
O O
N N
H H
ข. 6H5 และ NH2

3
O O
N N
6H5 3 หรือ H H
ผลิตภัณ ์ที่เตรียมได้จากข้อ ก. และ ข. เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน
29. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับปฏิกิริยาการควบแน่น ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน

30. ครูให้ความรูว้ า่ ปฏิกริ ย
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์เป็นปฏิกริ ย
ิ าผันกลับได้เช่นเดียวกับปฏิกริ ย
ิ า
เอสเทอริฟเิ คชัน โดยปฏิกริ ย
ิ าย้อนกลับของการสังเคราะห์เอไมด์ เรียกว่า ปฏิกริ ย
ิ ของเอไมด์
จากนั้นอธิบายปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของเอไมด์ในภาวะกรดและภาวะเบส โดยใช้ตัวอย่างสมการเคมี
ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
76
1. ความรู้เกี่ยวกับการระบุประเภทของสารประกอบไ โดรคาร์บอนจากปฏิกิริยาการเผาไหม้
ปฏิก ิร ิย ากับโบรมีน และปฏิกิริยากับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต รวมทั้งการเขียนสมการเคมี
จากการอภิปราย รายงานการทดลอง การทำาแบบฝึกหัด และการทดสอบ
ิ าการสังเคราะห์เอไมด์ ปฏิกริ ย
ิ
และปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน รวมทั้งการเขียนสมการเคมี จากการอภิปราย รายงานการทดลอง
3. ทักษะการลงความเห็นจากข้อมูล และการจำาแนกประเภท จากการอภิปรายและรายงาน
การทดลอง
4. ทักษะการสังเกต และการทดลอง จากรายงานการทดลองและการสังเกตพฤติกรรมใน
การทำาการทดลอง
ทำาการทดลอง
6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความรอบคอบ จากรายงานการทดลองและการทำาแบบฝึกหัด
7. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมในการอภิปราย
8. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความซื่อสัตย์ จากรายงานการทดลอง
77
w แบบ กหัด 12.
1. เมื่อนำา e e e -1-e e และ e -1- e มาเผาภายใต้บรรยากาศปกติ สารใด

ให้ปริมาณเขม่ามากที่สุดและน้อยที่สุด เพราะเหตุใด
e -1- e ให้ปริมาณเขม่ามากที่สุด เนื่องจากมี สูงสุด
e e ให้ปริมาณเขม่าน้อยที่สุด เนื่องจากมี ต่ำาสุด
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของเ กเซนและไซโคลเ กเซน
2 6H14 19 2 12 2 + 14 2
6H12 9 2 6 2 + 6H2
3. สาร และ มีสมบัติดังนี้
การเผาไหม้
สาร การละลายในน้ำา
ที่บรรยากาศปกติ
ละลาย ติดไฟ ไม่มีเขม่า
ไม่ละลาย ติดไฟ มีเขม่า
ละลาย ไม่ติดไฟ
ไม่ละลาย ติดไฟ ไม่มีควัน ไม่มีเขม่า
3.1 สารใดมีโอกาสเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน เพราะเหตุใด

สาร และ มีโอกาสเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน เนื่องจากไม่ละลายในน้ำา
และติดไฟได้
3.2 สารใดมีโอกาสที่จะทำาปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได้
สาร เนื่องจากติดไฟและมีเขม่า แสดงว่าอาจมีพันธะคู่หรือพันธะสามที่สามารถ
ทำาปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได้
แสง
CH4 Br2
แสง
CH4 Br2
CH3
CH3 C CH CH2 CH3 Br2
29
หCH
3.3 สารใดมีโอกาสที
3 29
่จะทำาปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้
CH
สาร3 Cเนื่อCH ห
งจากติดCH CHเขม่
ไฟและมี Br2 าอาจมีพันธะคู่หรือพันธะสามที่น่าจะทำา
3 า แสดงว่
2
ห
ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตได้
CH3 C แสง ห
CH CH3 2Br2
CH4 4. เขียนสมการเคมี
Br2 แสดงปฏิแสง CH
กิริยาที ่เกิ3ดขึ้นBr
ได้ พร้อมดุลHBr
สมการ
CH4 CH Br2 Br แสง แสง
แสง CH3 Br HBr
CH CH Br Br
CH3 4 C CH 2 CH3
44 22 2Br 2
CH 3 Br HBr
แสงแสง
CH
4.14 CH4 Br2 Br2 CH3 Br HBr
CH3 CHCH
3 CH
3CH33
CHCH
3 3CH3
CH3 C CH
CH
4.2
CH
CH C
3 33CH333 CH
CH
CH
CHC 2
CCCH
CHCH
CH
3 2 2 Br
CHCHCH
CH 2330
CH2CH CH Br Br Br
Br2
2 3CH33 2 2 2 CH3CHC3CH
CHC33CH
CCH CHCH2 2CHCH
CH CH 3CH3
2 3
CH3 CH C CH
C 3 CH 2 3CH3 Br2 Br2
CH2 CHCH CH3 C Br CHBr BrCH2
Br CH3
Br Br
30 Br BrBrBrBr Br
CH3CH CH Br Br
CH4.3 CHC33 CCCCCHCH Br323Br2 2Br
CH CHCH C CCH CH3
3
C CH CH 2Br22
3 BrC BrC
3 3
3 3 3
CH3 C C CH CH3 C Br CH2 CH2 CH3 KMnO
CHCH
3 C
4 H2CO CH
Br Br
C 3 CC3 CH
CH3 CH CH
CH3 CHBr
3 3 2 2Br2 3 C BrC BrCH33
CH43 BrBr H
BrBr
CH3 CH3
CH3 4.4 CH3 C CH CH2 CH3 KMnO 2O
C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CH3 C CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH
C CH CH2 CH3 2KMnO4 4H2O CHCH
3CH33 C
3 CH CH2 CH3 2MnO2 2KOH
OH OH
H CH2 CH3 2KMnO4 4H2O 3CH3 C OH
CHOH CH2 CH 2MnO 2KOH
CH3 2KMnO4 CH
4H32O 3CH3 C CH CH2 CH3 3 2MnO22 2KOH
30
2
CH3 OH OH
CH3 OH OH
CH3
CH3 30 25 C
4.5 CH 3 KMnO
KMnO4
4 H O
H2O 25 C
2
25
ไม่เกิดปฏิก กิริยาก
CH
CH33KMnO4 H2O 25 C ก ก
CH
CH
KMnO
33 CC CH CH4 HO
CH CH33 H2O KMnO
CH222 4 CH
KMnO KMnO44 H
H22OO
ก ก
5. และ เป็นสารประกอบไ 25 C บอน ซึ่งเกิดปฏิกิริยาดังสมการเคมีต่อไปน้ี
โดรคาร์
CH3 KMnO
C CH 4 CHH2 2O CH
แสง 3
แสง
KMnO4 H2O ก ก
X Br2 2 4H
C94H9Br HBr ..... (1) (1)
แสง H8 2 ..... (2)

X Br22 C4H9Br HBr (2)(1)
4
Y Br2 C4H8Br2
2 15 10 2 10 2 ..... (3)
CH
CH33
2
Y
2Z Br22
15O C4H
10H 8Br2
2O 10CO2 (3)(2)
CH3
KMnO
KMnO44 H22OO
H
2Z 15O2 10H2O 10CO2 (3)
79
5.1 และ มีสูตรโมเลกุลเป็นอย่างไร

สูตรโมเลกุลของ คือ 4 H10
สูตรโมเลกุลของ คือ 4 H8
สูตรโมเลกุลของ คือ 5H10
5.2 สารใดเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอนอิ่มตัว และสารใดเป็นสารประกอบ

ไ โดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
เป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอนอิ่มตัว
เป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
อาจเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอนไม่อม
่ิ ตัว หรือเป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน
อิ่มตัวที่มีโครงสร้างแบบวง
5.3 ระบุประเภทของปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้น
ปฏิกิริยาที่ 1 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่
ปฏิกิริยาที่ 2 เป็นปฏิกิริยาการเติม
ปฏิกิริยาที่ 3 เป็นปฏิกิริยาการเผาไหม้
5.4 สาร ทำาปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีนในที่มืด เขียนไอโซเมอร์โครงสร้าง

ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร
หนา
6. ไอโอดี น ( 2 ) ที่ อ ยู่ ใ นสารละลายทิ ง เจอร์ ไ อโอดี น สามารถเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าการเติ ม ได้
เช่นเดียวกับโบรมีน จึงสามารถนำามาใช้เป็นรีเอเจนต์ในการเปรียบเทียบความไม่อิ่มตัว
ในน้ำามันได้ โดยเมื่อนำาน้ำามัน 3 ชนิด ปริมาณเท่ากัน มาหยดสารละลายทิงเจอรไอโอดีน
แล้วนับจำานวนหยดที่ใช้จนกระทั่งสีของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนไม่จางหายไป ได้
ผลการทดลองดังตาราง
ชนิดของน้ำามัน จำานวนหยดของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีน
น้าำ มันถั่วเหลือง 12
น้ำามันดอกทานตะวัน 15
น้าำ มันหมู 2
น้าำ มันชนิดใดมีร้อยละของกรดไขมันอิ่มตัวเป็นองค์ประกอบมากที่สุด เพราะเหตุใด

น้าำ มันหมู เพราะใช้จาำ นวนหยดของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนน้อยที่สุด
(คำาอธิบายเพิ่มเติม เนื่องจากสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนสามารถทำาปฏิกิริยากับพันธะคู่
ระหว่างอะตอมคาร์บอนของกรดไขมันแล้วเปลี่ยนจากสีน้ำาตาลเป็นไม่มีสี ดังนั้นน้ำามันที่
ต้องใช้จาำ นวนหยดของสารละลายทิงเจอร์ไอโอดีนหลายหยด แสดงว่ามีรอ
้ ยละของกรดไขมัน
ไม่อิ่มตัวเป็นองค์ประกอบมาก ซึ่งจากข้อมูลที่ให้มาแสดงว่าน้ำามันดอกทานตะวันมีร้อยละ
ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวเป็นองค์ประกอบมากที่ สุด แต่นำ้ามันหมูมีร้อยละของกรดไขมัน
ไม่อม
่ิ ตัวเป็นองค์ประกอบน้อยที่สุด)
1
ห
7. เขียนสมการเคมีของปฏิกริ ย
ิ าเอสเทอริฟเิ คชันเพือ
่ เตรียมเบนซิลแอซีเตต ( 3 2 6 H5)
ซึ่งเป็นเอสเทอร์ที่มีกลิ่นหอมของดอกมะลิ
H ,
ปฏิกิริยาเคมีที่เกิดขึ้นเขียนแสดงได้ดังนี้
O O
H+, ∆
CH3 C OH HO CH2 C6H5 CH3 C OCH2 C6H5 H2O
8. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของเมทิลซาลิซิเลตทั้งในภาวะกรดและเบส
หห H ,
H ,
ภาวะกรด ห H ,
O O
O O
OC H+, ∆ CO
C OCH3 H2O C OH CH3OH
C OCH3 H2O C OH CH3OH
OCH3 H2O OH CH3OH
OH OH
OH OH
ภาวะเบส OH OH
O
O O
O
OC O
C
C OH
OH
OH C
OCH
OCH33 H
H22O
O OH
OH CH
CH33OH
OH
C OH C
OCH3 H2O OH CH3OH
OH
OH OH
OH
OH OH
O
O O
O
OC
C CO
C
OH
OH NaOH
NaOH O
O Na
Na H
H22O
O
C C
OH NaOH O Na H2O
OH
OH OH
OH
OH OH
O
O
NH2
NH
สถาบั
2 นส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O O
2
C C
OH NaOH 31 O Na H2O
OH OH
9. โพรพานาไมด์ มีโครงสร้างดังแสดง
O
O
NH2
NH2
9.1 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาการสังเคราะห์โพรพานาไมด์ จากปฏิกิริยาระหว่าง
กรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนหรือแอมโมเนีย
O O O
∆
C2H5 C OH NH3 C2H5 C O NH4 C2H5 C NH2 H2O
9.2 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาไ โดรลิซิสของโพรพานาไมด์ทั้งในภาวะกรดและเบส
ภาวะกรด หห
ขั้นที่ 1 ห ห
OO OO
H
O C2H5 OC NH2 H O C2H5 OCC OH
C2H5 C NH2 H O
H2H C2H5 OH NH
2O NH33
H
C2H5 C C2NH
H5 2 C NHH2O H2O C2H5 C C2OH
H5 C OH NH3 NH3
NH
NH33 HH NH
NH44
NH3 H
NH3 H NH4 NH4
OO OO
OH
OH
O C2H5 OC NH2 HH22OO O C2H5 O CC OH NH
C2H5 C NH2 OH C2H5 OH NH33
OH
C2H5 H5 2 C NHH2 2O
C C2NH H2O C2H5 C C2OH
H5 C OH NH3 NH3
ขั้นที่ 2 OO OO
O C2H5 O C OH OH O C2H5 O C O H
C2H5 C OH OH C2H5 C O H22OO
C2H5 C C2OH
H5 C OHOH OH C2H5 C C2O
H5 C OH2O H2O
3
12. สารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำาวันและการนำาไปใช้ประโยชน์
สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างการนำาสารประกอบอินทรีย์ไปใช้ประโยชน์ในชีวิตประจำาวัน
และอุตสาหกรรม
สารประกอบอิ น ทรี ย์ ที่ ไ ด้ จ ากธรรมชาติ สารประกอบอิ นทรี ย์ทั้ง ที่ได้ จากธรรมชาติ
ปลอดภัยไม่เป็นพิษ แต่สารประกอบอินทรีย์ และสังเคราะห์อาจเป็นพิษและเป็นอันตราย
ที่ได้จากการสังเคราะห์เป็นอันตราย ได้ ดังนั้นจึงควรมีการทดสอบความเป็นพิษ
หรือตรวจสอบข้อมูล เพื่อการนำาไปใช้อย่าง
เหมาะสม
แหล่งสืบค้นข้อมูล เช่น เว็บไซต์ วารสาร ฐานข้อมูลสารเคมี
1. ครูให้นักเรียนยกตัวอย่างสารประกอบอินทรีย์ในชีวิตประจำาวันหรือที่นำาไปใช้ประโยชน์
พร้อมระบุว่าเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทใด
2. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ที่น่าสนใจตามรายละเอียด
ชวนคิด
ปฏิ กิ ริ ย าทรานส์ เ อสเทอริ ฟิ เ คชั น เหมื อ นและแตกต่ า งจากปฏิ กิ ริ ย าเอสเทอริ ฟิ เ คชั น

อย่างไร
ความเหมือน
1. ใช้แอลกอ อล์เป็นสารตั้งต้น
2. ได้ผลิตภัณ ์เป็นเอสเทอร์
3. ใช้ความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยา
4. ครูใ4.
ห้นักเป็เรีนยปฏิ
นทำกาิรกิิยจาควบแน่ น สืบค้นข้อมูลเกี่ยวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์
กรรม 12.10
ความแตกต่าง
1. ใช้เอสเทอร์เป็นสารตั้งต้นแทนกรดคาร์บอกซิลิก
2. ให้ผลิตภัณ ์พลอยได้เป็นแอลกอ อล์ (เช่น กลีเซอรอล) แทนน้าำ
4. ครูให้นักเรียนทำากิจกรรม 12.10 สืบค้นข้อมูลเกี่ยวกับประโยชน์ของสารประกอบอินทรีย์
กิจกรรม 12.1 สืบค้นข้อมูลของสารประกอบอินทรีย์
สืบค้นและนำาเสนอข้อมูลของสารประกอบอินทรียเกี่ยวกับประโยชน์ อันตรายและ
ข้อควรระวัง
1. ครูควรให้นก
ั เรียนสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า แล้วนำาเสนอเพือ
่ แลกเปลีย
่ นความรูใ้ นชัน
้ เรียน
2. ครูอาจออกแบบวิธก
ี ารจัดการทีท
่ าำ ให้นก
ั เรียนทุกคนได้มส
ี ว่ นในการทำากิจกรรมด้วย
ปริมาณเนือ
้ หาทีใ่ กล้เคียงกัน เช่น สืบค้นรายบุคคลหรือแบ่งกลุม
่ การสืบค้นตามลักษณะประโยชน์
หรือประเภทสาร
3. ควรให้มก
ี ารนำาเสนอทีส
่ ง่ เสริมให้เกิดการแลกเปลีย
่ นข้อมูลและข้อคิดเห็น เช่น เดินชม
แลกเปลี่ยนเรียนรู้ ( e ) บทบาทสมมติ โต้วาที
ตัวอย่างผลการสืบค้น
เมทิลเบนโ เอต
ห
- โครงสร้าง
O
C
OCH3
- ประโยชน์
O O
เป็นสารให้กลิ่นหอม ใช้เติมแต่งอาหารหรือทำาน้าำ หอม
C C
OH CH3OH OCH3 H2O
- อันตรายและข้อควรระวัง ห
เมทิลเบนโซเอตเป็นสารที่ระคายเคืองต่อตา ระบบทางเดินหายใจ และผิวหนัง จึงไม่ควร
ให้เข้าตา ไม่ควรสัมผัส สูดดม หรือบริโภคสารที่มีความเข้มข้นสูง
O
O O C
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง OCH
NH
3 2
ปฏิOกริNa
ย HO ง่ เป็นปฏิกริ ย
ิ าการเตรียมเมทิลเบนโซเอตซึ ิ าเอสเทอริฟเิ คชันระหว่างกรดเบนโซอิกกับ
NH2 H ,
เมทานอล แสดงได้ดังสมการเคมี CH2CH2 COO Na
O O
C C
H+, ∆
OH CH3OH OCH3 H2O
O O สถาบันส่งOเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
NH2
HO O Na HO
3

H ,
O O
C C
OH CH3OH OCH3 H2O
มอนอโ เดียมกลูตาเมต
O O O
NH2
HO O Na HO
NH2 CH2CH2 COO Na
เป็นสารปรุงแต่งรสชาติอาหาร ทำาให้อาหารมีรสชาติโดยรวมดีขึ้น
- อันตรายและข้อควรระวัง
ห ห
หากรับประทานในปริมาณที่มากเกินไป จะมีผลต่อระบบการรักษาสมดุลของร่างกายใน
่น ๆ ดังนั้นจึงไม่ควรรับประทาน
ระยะยาว อาจทำาให้เป็นโรคไต โรคความดัน และโรคอืOH
OH O
ในปริมาณที่มากเกินไป O
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง O ห
OH ิริยาไ โดรลิซิสของโปรตีนในพืชบางชนิด ดังสมการเคมี
กรดกลูตHามิกได้จากปฏิ Nก O H2O
N
N OO OH H2O
N H O
H O
R
R
O
H
N O H2O
N
H O H หรือ OH
H หรือ OH
R
H+ หรือ -
O O O
O O O
NH2 +
NH2 H หรือ OH
HO HO O
HO HO OH
NH2
R NH2
R
กรดแอมิโนใด ๆ กรดกลูตามิก
O
O O
NH2
HO HO OH
เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 เคมีอินทรีย์
87
โพรเพนและบิวเทน
CH3CH2CH3 และ CH3CH2CH2CH3
เป็นแก๊สหุงต้ม
อาจทำาให้เกิดประกายไฟและเพลิงไหม้ได้ ถ้าหายใจหรือสูดดมเข้าไปมาก ๆ อาจเกิดอาการ
วิงเวียนเป็นลมได้ ดังนั้นจึงควรใช้งานแก๊สหุงต้มอย่างถูกวิธี เช่น ไม่เปิดเตาแก๊สอุ่นอาหาร
ทิง้ ไว้เป็นเวลานาน โดยไม่มผ
ี ด
ู้ แ
ู ล ปิดวาล์วถังแก๊สทุกครัง้ หมัน
่ ตรวจสอบถังแก๊สหากเกิด
การรั่วให้รีบปิดวาล์วถังแก๊สและเตาแก๊ส เปิดประตู หน้าต่างทุกบานเพื่อระบายแก๊สออกสู่
ภายนอก หลีกเลี่ยงการกระทำาที่ก่อให้เกิดประกายไฟ และไม่ควรสูดดมแก๊สหุงต้มเพราะ
อาจทำาให้วิงเวียนหรือหมดสติได้
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง
ปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของโพรเพนและบิวเทนเป็นดังสมการเคมี
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O

2C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O
บทที่ 12 เคมีอินทรีย์ เคมี เล่ม 5
88
ไคโตซาน หนา 87
OH
O
O
HO
NH2
n
เป็น สารกระตุ้นการเจริญเติบโตและเพิ่มผลผลิตพืช สามารถนำาไปใช้ในการป้องกันโรค
ที่เกิดจากจุลินทรีย์ และเชื้อราบางชนิด
ยังไม่มรี ายงานเกีย
่ วกับผลกระทบทีช
่ ด
ั เจนของการใช้ไคโตซานในด้านการเกษตร อย่างไรก็ตาม
เนื่องจากไคโตซานได้มาจากเปลือกกุ้ง กระดองปู หรือจากสัตว์อื่น ๆ ซึ่งไคโตซานที่ได้มา
อาจมีการปนเปื้อนจากสิ่งแวดล้อม เช่น จากแหล่งน้ำาที่มีการปนเปื้อนของโลหะหนัก
สารเคมี หรือยาปฏิชีวนะ ดังนั้นการนำาไคโตซานไปใช้ต้องพิจารณาความจำาเป็นและความ
เหมาะสมกับพืชแต่ละชนิด
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง หน้า 88
ไคโตซานได้จากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของไคตินที่มีในเปลือกกุ้งและปู ดังสมการเคมี
ไคติน ไคติน ไคโตซาน
OH OH
OH NH
O O O O HO
n H2O O
HO HO O
NH NH
OH
O O
n x y
เมื่อ y >> x
H H
R N S CH3
O N CH3
O
OH
O
89
เพนนิซิลิน หน้า 89
H
R N S
H2O
O N OH
O
O
- ประโยชน์ H
เป็นยาปฏิชีวนะ นำามาใช้รักษาอาการติดเชื้อต่าง ๆ เช่น เชื้อแบคทีเรีย
H
R N S
O
ดผืHน
อาจเกิดการแพ้ซง่ึ Oอาจเกิ ่ Nหรือมีอาการอื
OH น
่ ทีร่ น
ุ แรงอย่างเฉียบพลัน เช่น คลืน
่ ไส้ อาเจียน
OH
ดังนั้นผู้ที่ต้องการรับประทานหรือใช้
O ยาเพนนิซิลินต้องปรึกษาแพทย์หรือเภสัชกร รวมทั้ง
ศึกษาข้อบ่งชี้ในการใช้ยา
หน้า 89
- ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง
เอไมด์ในโครงสร้างวงแหวนของเพนนิซิลินอาจเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ ดังสมการเคมี
H
R N S
H2O
O N OH
O
O
H
R N S
O HN OH
O OH
O
5. ครูให้นักเรียนทำาแบบฝึกหัดท้ายบท เพื่อทบทวนความรู้
90
่ วกับการนำาสารประกอบอินทรียไ์ ปใช้ประโยชน์ จากการอภิปราย ผลการสืบค้น
ข้อมูล และการนำาเสนอ
2. ทักษะการสือ
่ สารสารสนเทศและการรูเ้ ท่าทันสือ
่ จากผลการสืบค้นข้อมูลและการนำาเสนอ
3. ทักษะความร่วมมือ การทำางานเป็นทีมและภาวะผู้นาำ จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการอภิปราย
5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากผลการสืบค้นข้อมูลและ
91
39
แบบฝึกหัด เฉลยแบบฝึกหัด
หนา
หนา9090
แบบฝึกหัดท้ายบท
1. วงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชัน (ยกเว้น C C) พร้อมทั้งระบุหมู่ฟังก์ชันและจำานวนของ
หนา 90
หมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลเตตระไซคลิน (tetracycline) ซึ่งเป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้ระงับการ
เจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรีย ซึ่งมีN(CH
HO
HO
CH3
CH3
HO CH3
โครงสร้
3)2
างดังนี้
N(CH3)2
N(CH3)2
OH
3990
หนา
OH OH
N(CH3)2
HO CH3
OH
หนา 90 NH2OHNH2
NH
HO2 CH 3
N(CH3)2
O O OH O OHOHOH OO O O
OO OH
OHOH OHOH NH
N(CH32)2
หมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลเตตระไซคลินHO เป็นดังนี้ CH3
O OH O OH O
NH2
OH OH N(CH )
HO CH3
NH2 OH
3 2
O O O
OH
OH OH OH
40
O O O
OH OH
NH2
NN OH
OH O OH O O
N
N
มี C C 2 หมู่ 1 หมู่ O H 5 หมู่ N 1 หมู่
O O O OH H
C C 2Oหมู่ และ
C
C CON N HOH1 Hหมู่
C
C N
O
H
O C3H6O
2. เขียนไอโซเมอร์โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของ
H
O
C
H
N 40 O H
แอลกอฮอล์ A + สาร B CH C O CH2 CH2 CH3 H2O
C3H6O มี 9 ไอโซเมอร์ ดังนี้ 3
C C N H
O O OO O O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH CH2 OH
CH3CHCH 2 CH H O
3 2CHC CHCH
3 3C C CHCH
3 O
3 CHCH CH CHCH
2 2 CH OH
2 2 OH
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH CH2 OH

O O
CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH C
O สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
O
แอลกอฮอล์ A + สาร B CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O
C OH
92
หนา 9
หนา 9 OH
CH2
CH3 CH CH OH CH2 C CH3
H2C CH
OH OH
CH2
CH3 CH CH OH CH2 C CH3
H2C CH
O H2C O
CH2 CH O CH3 OH
H2C CH H2C CH2
O CH3 H2C O
3. 2 เหตุ
CH CH ใดเพนเทนไม่
O CH3 ละลายในน้าำ แต่เอทอกซีอีเทนละลายในน้าำ ได้
H2C CH HC CH
เพนเทนไม่ละลายในน้าำ เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วและไม่ม2ีหมู่ฟังก์ชัน2 ที่สามารถเกิดพันธะ
CH3
ไฮโดรเจนกับน้าำ ได้ ส่วนเอทอกซีอเี ทนเป็นโมเลกุOลทีม
่ ข
ี ว้ั และสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจน
H H
กับโมเลกุลของน้าำ ได้ดังรูป จึงละลายในน้าำ ได้
O
CH3CH2 CH CH
O 2 3
H H
พันธะไฮโดรเจน
O
CH3CH2 CH2CH3
4. เรียงลำาดับจุดเดือดของ propanamide pent-2-ene และ methyl ethanoate จากสารที่มี

จุดเดือดสูงไปต่ำา พร้อมอธิบายเหตุผลประกอบ
propanamide > methyl ethanoate > pent-2-ene

CH3CH2CONH2 CH3COOCH3 CH3CH CHCH2CH3
แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงแผ่กระจายลอนดอน
แรงระหว่างขั้ว แรงระหว่างขั้ว
พันธะไฮโดรเจน
จากข้อมูลข้างต้น propanamide มีแรงยึดเหนีย

่ วระหว่างโมเลกุลมากกว่า methyl ethanoate
และ pent-2-ene ตามลำาดับ
93
5. การเผาไหม้โ ทลูอีน (C7H8) มวล 23 กรัม ให้แ ก๊ส คาร์บ อนไดออกไซด์ (CO2) 33 กรัม
ไอน้ำา (H2O) 18 กรัม แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) 14 กรัม และมีเขม่าคาร์บอน (C)
เกิดขึ้น ปริมาณหนึ่ง (กำาหนดให้ มวลต่อโมลของ H = 1 กรัมต่อโมล C = 12 กรัมต่อโมล
และ O = 16 กรัมต่อโมล)
5.1 คำานวณมวลของเขม่าคาร์บอนที่เกิดขึ้น
ปริมาณ C ในแต่ละสารเป็นดังนี้
- ใน C7H8 23 g
มวล C = 23 g C7H8 1 mol C7H8 84 g C
92 g C7H8 1 mol C7H8
= 21 g C
- ใน CO2 33 g
มวล C = 33 g CO2 1 mol CO2 12 g C
44 g CO2 1 mol CO2
= 9 gC
- ใน CO 14 g
มวล C = 14 g CO 1 mol CO 12 g C
28 g CO 1 mol CO
= 6 gC
จากกฎทรงมวล
มวลของคาร์บอนก่อนเผา = มวลของคาร์บอนหลังเผา
21 = 9 + 6 + เขม่า
เขม่า = 6 g
94
5.2 เขียนสมการเคมีของฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
C7H8 + 6O2 3CO2 + 4H2O + 2CO + 2C
6. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึง่ จำานวน 1 โมล เผาไหม้อย่างสมบูรณ์ให้ไอน้าำ 3 โมล

และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ 3 โมล เมือ
่ หยดไฮโดรคาร์บอนชนิดนีล
้ งในสารละลายโบรมีน
ในที่มืดพบว่า ไม่มีการเปลี่ยนแปลง แต่ถ้านำาไปไว้ในที่สว่างเป็นเวลา 5 นาที สารละลาย
เปลี่ยนจากสีน้ำาตาลเป็นไม่มีสี จงตอบคำาถามต่อไปนี้
หนา 9
6.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้มีสูตรโมเลกุลอย่างไร
C3H6
6.2 เขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์
Br บอนนี้พร้อมเรียกชื่อ
Br2
cyclopropane HBr
6.3 เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริ ย
ิ าการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้
2C3H6 + 9O2 6CO2 + 6H2O
หนา 9
6.4 ปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้กับสารละลายโบรมีนคือปฏิกิริยา
ประเภทใด และเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
ปฏิกิริยาการแทนที่ เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้ดังนี้
Br
Br2 HBr
หมายเหตุ หากมีโบรมีนอยู่มากเกินพอ ปฏิกิริยาจะไม่หยุดที่การแทนที่เพียงหนึ่ง

อะตอม
95
39
7. เขียนสูตรโครงสร้างพร้อมเรียกชื่อสารตามระบบ IUPAC ของผลิตภัณฑ์ทั้งหมดที่ได้จาก
ปฏิกิริยาการแทนที่ 1 ตำาแหน่ง ของ 2-เมทิลบิวเทน ด้วยโบรมีน
Br
Br
1-โบรโม-2-เมทิลบิวเทน 2-โบรโม-2-เมทิลบิวเทน
HO CH3 N(CH3)2
OH
NH2 Br
Br
OH
2-โบรโม-3-เมทิ
OH OลบิวเทนOH O O 1-โบรโม-3-เมทิลบิวเทน
8. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน A และ B มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันเป็น C4H8 สาร A
ฟอกจางสีส ารละลาย KMnO4 แต่สาร B ไม่ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 จากสมบัติ
ดัง กล่า ว จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
ทั ้ ง สองชนิ ด
สูตรโครงสร้างของสาร A คือ
40
สูตรโครงสร้างของสาร B คือ
9. พิจารณาสมการเคมีต่อไปนี้
O
H+, Δ
96
HO CH3 N(CH3)2
OH
NH2
9.1 ระบุชื่อของปฏิกิริยาเคมีไปข้างหน้าและปฏิ
OH กิริยาย้อนกลับ
OH O OH O O
ปฏิกิริยาเคมีไปข้างหน้า เป็นปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ปฏิกิริยาเคมีย้อนกลับ เป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์
9.2 ระบุชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ A และสาร B
สาร ชื่อ 40
โครงสร้าง
แอลกอฮอล์ A propan-1-ol CH3CH2CH2OH
ethanoic acid
สาร B CH3COOH
หนา 9
หรือ acetic acid
10. เอสเทอร์ที่มีกลิ่นคล้ายกล้วยหอมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของ ethanoic acid

O
และ 3-methylbutan-1-ol จงเขียนสูตรโครงสร้างของเอสเทอร์ นี้
O
11. เหตุใดยาแอสไพรินที่เก็บไว้นานจึงมีกลิ่นน้
Oำาส้มสายชู จงอธิบายโดยเขียนสมการเคมี
และระบุชื่อปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้อง C OH
O
C OOH
C CH3
O
O
C CH3
O
O แอสไพริน O
C OH C OH O
เนื่องจากแอสไพรินเกิดปฏิ
Hก ิริยาไฮโดรลิซิสกับความชื้นในอากาศ ได้ผลิต
2O Hภั
3Cณ ฑ์C
เป็นOH
กรดแอซีติกซึ่งให้
O กลิ่นของน้าำ ส้มสายชู ดังสมการเคมี
C CH
HO
3
O
O
C OH
97
O
C CH3
O
41
O O
C OH C OH O
H2O H3C C OH
O HO
C CH3
หนา
O
หนา
12. เขียนโครงสร้างของสบู่และผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่เกิดจากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของ
ไตรกลีเซอไรด์ที่มีโครงสร้างดังแสดงกับโซเดียมไฮดรอกไซด์
OOO
CH2 OO C(CH
CH C(CH)2)16CH
CH
CH2 2 O C(CH )16CH3 33
2 216
OOO
CH OO C(CH
CH C(CH )77CH CH(CH 2)7)CH
CH O C(CH2)227)CHCH CH(CH
CH(CH 2 7CH3
2)7CH3
3
O
OO
CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3
C(CH2)27)CH
CH22 OO C(CH
CH 7CH CHCH
CHCH 2CH CHCH
2CH
CHCH 2CH CHCH
2CH
CHCH 2CH
2CH 3 3
โครงสร้างของ
โครงสร้างของสบู่
ผลิตภัณฑ์พลอยได้
CH2 2OH
CH OH
CH3 (CH
CH 3 (CH
2)2)16
16 COONaNa
COO CH
CH 3 (CH
3 (CH )7 CH CHCH
2)72CH (CH
(CH 2)7 2COO NaNa
)7 COO
CHOH
CH OH H
N
CH
CH3 CH 2 CH
3 CH 2 CH CHCH
CHCH2 CH
2 CH CHCH
CHCH2 CH
2 CH CH
CH(CH 2)7 2COO
(CH NaNa
)7 COO
CH
CH2 2OH
OH O
HO
13. โดยทั่วไปการเตรียมเอทานาไมด์ทำาได้โดยการผสมกรดแอซีติกกับแอมโมเนียเกิดเป็น
เกลือแอมโมเนียมแอซีเตต แล้วนำาไปให้ความร้อน นักเรียนคิดว่าเพราะเหตุใดจึงต้อง
ให้ความร้อน HH O
O
ความร้อนช่วยระเหยน้ำา ทำาให้สมดุลดำNาเนินไปข้างหน้าได้ผลิตภัณฑ์มากขึ้น นอกจากนี้
N C C CH CH
3
3
ความร้อนยังช่วยให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วขึ้นตามทฤษฎีการชน
HO
HO สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
บทที่ 12 เคมีอOินทรีย์ เคมี เล่ม 5
98
CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3
14. แอเซตามิโนเฟนหรือที่รู้จักกันในชื่อพาราเซตามอลซึ่งใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดและ
ลดไข้ มีสูตรโครงสร้างดังนี้
H
N
หนา 7
O
HO
14.1 เขียนสมการเคมีของปฏิกริ ย
ิ าการเตรียมแอเซตามิโนเฟนจากปฏิกริ ย
ิ าเคมีระหว่าง
กรดคาร์บอกซิลิกกับเอมีนที่อุณหภูมิสูง
หนา 7 H
O
NH2 N C CH3
HO
O
C CH3
หนา 7
∆
H2O
HO HO
14.2 เขียนสมการเคมีOแสดงปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของแอเซตามิH O ้งในภาวะกรด

โนเฟนทั
H
และเบส NHN2 C O CH3 O N C CH3 NH2
O
H32O H H3C C HOH
HO C CH H2O
ภาวะกรด NH2 O N C CH3
HOHO HO HO
HO C CH3 H2O
O
HO H HO
NNHC2 CH3 O NH3 NH2
O H H
H H2O H3C C OH
N C CH3 O NH2
HOHO HO HO
H2O H H3C C OH
HO O HO
ขั้นที่ 2 NHH NH3
N C CH3
2
NH2
H O
OH
NH2 H2O NH3 H3C C OH
HO HO
HO H HO
O
HO H HO
N C CH3 NH2
O O
OH
H H2O H3C C OH
N C CH3 NH2
HO O
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี OH HO
H2O H3C C OH
HO
H
N C CH3 O NH2
เคมี เล่ม 5 H2O H บทที
C ่ 12
OHเคมีอินทรีย์
H3C
99
HO HO
NH2 NH3
H
HO ขั้นที่ 1 HO
O
H
N C CH3 NH2 O
OH
H2O H3C C OH
HO HO
ขั้นที่ 2 หนา 9
O O
H3C C OH OH H3C C O H2O
15. วิตามินดี 3 ได้จากกระบวนการเปลีย

่ นโครงสร้างของสารทีเ่ ป็นไอโซเมอร์กน
ั โดยมีแสงเป็น
ตัวเร่งปฏิกิริยา สารใดต่อไปนี้อาจเป็นสารตั้งต้นของวิตามินดี 3 ระหว่าง เทสโทสเทอโรน
อีสโทรเจน คอเลสเตอรอล และดีไฮโดรคอเลสเตอรอล
หนา 9 เพราะเหตุใด
ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล เพราะเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับวิตามินดี 3 ซึ่งโครงสร้างของ
O O
ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล
HC C3 OHและวิตามิ
OH นดี 3 เป็นดังแสดง
HC C 3 O H2O
H
H H
H H
H H
H H
O HO
HO
HO
ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล (C27H44O) วิตามินดี 3 (C27H44O)
บทที่ 13 พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5
100
บทที่ 13
พอลิเมอร์
ipst.me/10772
1. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์
2. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมทั้ง
3. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการนำาไปใช้ประโยชน์
4. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของ
พอ ลิเมอร์
5. สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างผลกระทบจากการใช้และการกำาจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
และแนวทางแก้ไข
1. ระบุมอนอเมอร์ของพอลิเมอร์
ทัก ะกระบวนการ ทัก ะแห่งศตวรร ที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

2. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมทั้ง
1. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์ และยกตัวอย่าง
เคมี เล่ม 5 บทที่ 13 พอลิเมอร์
101

1. การจำาแนกประเภท - -
3. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการนำาไปใช้ประโยชน์
1. ทดสอบและระบุประเภทของพอลิเมอร์ในผลิตภัณฑ์พลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้ง

1. การสังเกต 1. ความร่วมมือ การทำางาน 1. ความซือ
่ สัตย์
2. การจำาแนกประเภท เป็นทีมและภาวะผูน
้ าำ 2. การใช้วจิ ารณญาณ
4. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของ
พอ ลิเมอร์
1. อธิบายผลของการปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์โดยการเติมสารเติมแต่ง การปรับเปลี่ยน
โครงสร้างของพอลิเมอร์ การสังเคราะห์โคพอลิเมอร์ และการสังเคราะห์พอลิเมอร์นาำ ไฟฟ้า

1. การสังเกต 1. การคิดอย่างมีวิจารณญาณ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
และการแก้ปัญหา 2. ความใจกว้าง
้ าำ
102
และแนวทางแก้ไข
พร้อมทั้งแนวทางแก้ไข

- 1. การสื่อสารสารสนเทศและ 1. การใช้วจิ ารณญาณ
การรูเ้ ท่าทันสือ
้ าำ 4. การเห็นคุณค่าทาง
103
บทที่ 13 พอลิเมอร์
แบบเติม แบบควบแน่น
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ แบบเส้น
โครงสร้าง แบบกิ่ง
การแก้ป หาขยะ แบบร่างแห

จากพอลิเมอร์
สมบัติทาง พอลิเมอร์
การลด พอลิเมอร์ ความร้อน เทอร์มอพลาสติก
การใช้ ย่อยสลายได้
การปรับปรุงสมบัติ เทอร์มอเซต
การรีไซเคิล
สารเติมแต่ง การปรับเปลี่ยน โคพอลิเมอร์ พอลิเมอร์นำาไฟฟา

โครงสร้าง
วัลคาไนเซชัน พลาสติไซเซอร์
104
สาระสำาคั
พอลิ เ มอร์ เ ป็ น สารที่ มี โ มเลกุ ล ขนาดใหญ่ ได้ จ ากปฏิ กิ ริ ย าการเกิ ด พอลิ เ มอร์ ข องโมเลกุ ล
ขนาดเล็ ก ที่ เ รี ย กว่ า มอนอเมอร์ สมบั ติ ท างกายภาพของพอลิ เ มอร์ จึ ง ต่ า งจากมอนอเมอร์ ที่ เ ป็ น
สารตั้งต้น พอลิเมอร์มีทั้งพอลิเมอร์ธรรมชาติและพอลิเมอร์สังเคราะห์ พอลิเมอร์อาจเกิดจากปฏิกิริยา
การเกิดพอลิเมอร์แบบเติมหรือแบบควบแน่น ขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชันที่ทำาปฏิกิริยา
พอลิเมอร์อาจมีโครงสร้างเป็นแบบเส้น แบบกิง่ แบบร่างแห ทัง้ นีข
้ น
้ึ กับลักษณะการเชือ
่ มต่อกัน
ของมอนอเมอร์ ซึง่ ส่งผลต่อสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์ และการนำาไปใช้ในการผลิตเป็นผลิตภัณฑ์ทแ
่ี ตกต่างกัน
โดยพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกมีโครงสร้างเป็นแบบเส้นหรือแบบกิ่ง เป็นพอลิเมอร์ที่สามารถนำามา
หลอมขึ้นรูปใหม่ได้ สำาหรับพอลิเมอร์เทอร์มอเซตส่วนใหญ่มีโครงสร้างแบบร่างแห เป็นพอลิเมอร์
ที่ไม่หลอมเหลวเมื่อได้รับความร้อน แต่เกิดการสลายตัวหรือไหม้เมื่อได้รับความร้อนสูงจึงไม่สามารถ
นำามาหลอมขึ้นรูปใหม่ได้
การปรับปรุงสมบัติพอลิเมอร์อาจทำาได้โดยการเติมสารเติมแต่ง ซึ่งอาจเป็นสารที่เข้าไปผสม
ในเนื้อพอลิเมอร์หรือเข้าไปทำาปฏิกริ ย
ิ าเคมีกบ
ั พอลิเมอร์ นอกจากนีก
้ ารปรับปรุงสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์
อาจทำาได้โดยการปรับเปลี่ยนโครงสร้างของพอลิเมอร์ หรือการสังเคราะห์พอลิเมอร์ชนิดใหม่ ๆ เช่น
โคพอลิเมอร์ พอลิเมอร์นาำ ไฟฟ้า ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ทใ่ี ช้ในชีวต
ิ ประจำาวันอาจผ่านการปรับปรุงสมบัติ
หลายวิธีการร่วมกัน
การใช้และการกำาจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ในชีวิตประจำาวันควรคำานึงถึงผลกระทบต่อสิ่งมีชีวิต
และสิ่งแวดล้อม การป้องกันและการแก้ไขอาจทำาได้โดย การลดการใช้ การรีไซเคิล และการใช้
พอลิเมอร์ย่อยสลายได้
บทนี้ควรใช้เวลาสอนประมาณ 20 ชั่วโมง
13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์ 1 ชั่วโมง
13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 3 ชั่วโมง
13.3 โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ 6 ชั่วโมง
13.4 การปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์ 6 ชั่วโมง
13.5 การแก้ปัญหาขยะจากพอลิเมอร์ 4 ชั่วโมง
หมู่ฟังก์ชัน ปฏิกิริยาการเติม ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์ แรงยึดเหนี่ยว

ระหว่างโมเลกุล โครงสร้างเรโซแนนซ์ การรีไซเคิล สูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
105
ตรวจสอบความรู้ก่อนเรียน
1. ใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีถ
่ ก
ู ต้อง และใส่เครือ
่ งหมาย หน้าข้อความทีไ่ ม่ถก
ู ต้อง
….… 1.1 หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ คือ –NH2

หมู่ฟังก์ชันของเอไมด์ คือ –CONH2
….… 1.2 ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน ทำาให้พันธะคู่เปลี่ยนเป็นพันธะเดี่ยว
….… 1.3 ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดคาร์บอกซิลิกได้เอสเทอร์
และน้าำ
….… 1.4 ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์จากเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นปฏิกิริยา
การเติม
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอไมด์จากเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นปฏิกิริยา
ควบแน่น
….… 1.5 เอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่าเอสเทอร์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะเอไมด์
มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
….… 1.6 พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ทาำ ให้แอลกอฮอล์ละลายน้าำ ได้
พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์กับโมเลกุลน้าำ ทำาให้
แอลกอฮอล์ละลายน้ำาได้
….… 1.7 โครงสร้างเรโซแนนซ์เกิดจากการเคลื่อนย้ายตำาแหน่งของอะตอมในโมเลกุล
โครงสร้างเรโซแนนซ์เกิดจากการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะ
….… 1.8 พลาสติกที่มีสัญลักษณ์รีไซเคิลทุกชนิดสามารถรีไซเคิลร่วมกันได้ โดยไม่ต้อง
คัดแยก
พลาสติกที่มีสัญลักษณ์รีไซเคิลต้องคัดแยกก่อนนำาไปรีไซเคิล
2. วงกลมล้อมรอบโครงสร้างที่เป็นสารเดียวกัน
ก) ข)
CH C(CH ) CH(CH ) C(CH ) CHCH

ค) CH CH C(CH ) CH(CH
CH) C(CH ) CHCH
3
CH C CH
CH
CH3 CH C CH CH
CH CH3 CH
ง) CH CH
CH C 3 CH CH CH C CH
CH CCHCH CH CH C CH CH
CH) CH(CH
CH C(CH C CH ) C(CHCH CH
) CHCH C CH CH
CH3 CH3
CH3 CH3
จ) C3 CH CH
C 3 CHCH CH3
CH
C CH C CH
CH C CH CH CH CH
C CH3 CHC CH
C 3CH
CH สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
C CH C CH
106
13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์
13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
13.2.1 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม
13.2.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
1. ระบุมอนอเมอร์ของพอลิเมอร์
พอลิเมอร์คือพลาสติกเท่านั้น พลาสติกเป็นพอลิเมอร์ แต่พอลิเมอร์บางชนิด

ไม่เป็นพลาสติก เช่น ยาง กาว เจล
พลาสติกทำาเป็นเส้นใยไม่ได้ พลาสติก เช่น P ทำาเป็นเส้นใยได้
พอลิเมอร์ทุกชนิดได้จากการสังเคราะห์ พอลิเมอร์มท
ี งั้ ทีไ่ ด้จากธรรมชาติและจากการ
สังเคราะห์
พอลิเมอร์แต่ละชนิดเกิดจากมอนอเมอร์ พอลิเมอร์แต่ละชนิดอาจเกิดจากมอนอเมอร์
เพียงชนิดเดียวเท่านั้น ชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้
ั เรียนยกตัวอย่างผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ทร่ี จ
ู้ ก
ั ซึง่ ส่วนใหญ่นา่ จะเป็นพลาสติก จากนัน
้
อธิบายว่า ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ที่พบเห็นส่วนใหญ่เป็นพลาสติก แต่บางชนิดอาจไม่เป็นพลาสติก เช่น
ยาง กาว เจล จากนัน
้ อธิบายความหมายของพอลิเมอร์และมอนอเมอร์ โดยใช้รป
ู 13.1 ตามรายละเอียด
2. ครู ย กตั ว อย่างผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์และพอลิเมอร์ธรรมชาติตามรายละเอียด
ในหนังสือเรียน จากนั้นให้นักเรียนพิจารณาโครงสร้างและการแสดงโครงสร้างของพอลิเมอร์แบบย่อ
โดยใช้วงเล็บ ดังรูป 13.2
3. ครูอธิบายว่า พอลิเมอร์และมอนอเมอร์มีสมบัติทางกายภาพบางประการที่แตกต่างกัน
เช่น สถานะ จุดหลอมเหลว สภาพการละลายได้ในน้ำา พร้อมยกตัวอย่างตามตาราง 13.1 จากนั้น
อธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับความเหนียวและความหนืด ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
107
ขนมสายไหมทำาจากน้ำาตาลซูโครสซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ ส่วนสำาลีเป็นพอลิแซ็กคาไรด์
จงเปรียบเทียบและอธิบายสมบัติการละลายน้ำาและการทนแรงดึงของขนมสายไหมและสำาลี
ขนมสายไหมละลายน้าำ ได้ดก
ี ว่า แต่ทนแรงดึงได้นอ
้ ยกว่าสำาลี เนือ
่ งจากสำาลีเป็นพอลิเมอร์
จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าขนมสายไหม ซึ่งมีขนาดโมเลกุลเล็กกว่ามาก
5. ครูใช้คำาถามนำาว่า มอนอเมอร์เกิดเป็นพอลิเมอร์ได้อย่างไร จากนั้นครูให้ความรู้เกี่ยวกับ

ความหมายและการแบ่งประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
6. ครูอธิบายปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมเชื่อมโยงกับปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน
โดยยกตัวอย่างปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมของเอทิลน
ี ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน จากนัน
้
ให้นก
ั เรียนพิจารณาตัวอย่างพอลิเมอร์ทเี่ ตรียมจากปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม และการเรียกชือ
่
มอนอเมอร์และพอลิเมอร์ตามตาราง 13.2
7. ครูชี้ให้เห็นว่า พอลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม มีสมบัติและนำาไปใช้
เป็นผลิตภัณฑ์ที่พบในชีวิตประจำาวันได้หลากหลาย ตามข้อมูลดังตาราง 13.2
1. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมส่วนใหญ่ต้องใช้ตัวเริ่มปฏิกิริยา (initiator) ที่ใส่ลงไป

เพี ย งเล็ ก น้ อ ยเพื่ อ ทำ า ให้ ส ารตั้ ง ต้ น สามารถเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าเคมี ไ ด้ เช่ น การสั ง เคราะห์
พอลิเอทิลีนมีแก๊สออกซิเจนหรือสารประกอบเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเริ่มปฏิกิริยา
H H H H
สารประกอบเปอร์ ออกไซด์H H H H
n C C n C C C C C C
H H H H
H H H H H H n H H n
n C C C C
2. การสังHเคราะห์Hพอลิเมอร์บางชนิดจะได้พอลิเHมอร์Hทม
ี่ ก
ี ารเชือ
่ มต่อของมอนอเมอร์แตกต่างกัน
n
เช่น พอลิไวนิลคลอไรด์ ดังแสดง
Cl ClCl ClCl ClClอหาง
หางต่ Cl(เกิดยาก)
Cl Cl Cl ClCl Cl
CH2 CH CH
CH2 2 CH
CH CH
CH2 2 CH
CH CH
CH CHCH CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 2 CH
CH CH2 CH
Cl Cl Cl Cl Cl2 2 Cl Cl
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH
หัวต่อหาง (เกิดง่าย) หัวต่อหัว (เกิดยาก)

O OO O
H HH H
C CC N C NN N
O O สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
H H n n
C C N N
n
NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C
n
108
O O
NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C
O O O O
n
O C CอธิบOH
8. ครู C แบบควบแน่นเชื
ายปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ OCHบ2ปฏิ
C ่อมโยงกั CHก2O
ิริยาการเกิดเอไมด์
โดยใช้ตOัวอย่างปฏิกิริยาการเกิ ดพอลิเมอร์ของไนลอนO6 6 ตามรายละเอี
n
O O ยดในหนังสือเรียน จากนั้นให้
นักเรียนพิจารณาตัวอย่างพอลิเอสเทอร์และพอลิเอไมด์ที่เตรียมจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบ
HO C C OH C C OCH2CH2O
ควบแน่น ดังตาราง 13.3 n
HO CH CH OH
9. ครูชี้ให้เห็นว่า พอลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น มีสมบัติและ
นำาไปใช้เป็นผลิตภัณฑ์ที่พบในชีวิตประจำาวันได้หลากหลาย ตามข้อมูลดังตาราง 13.3
HO CH CH OH
10. ครูให้นักเรียO Oด
นตอบคำาถามชวนคิ
NH (CH2)6 NH C (CHO2)4 C O
ชวนคิด nC
NH (CHH2)6 NHH C (CH2)4 H H
n C C n C C
แอซิ ด คลอไรด์ (acid chloride) มี ห มู่ ฟั ง ก์ ชั น เป็ น COCl และมี ค วามว่ อ งไว
H H H n H
CH3 ในการเกิ
O ดปฏิกริ ย CHแ3 ทนกรดคาร์
ิ าเคมี สามารถใช้ O บอกซิลิกในการสังเคราะห์ CH O เช่น
พอลิ3 เอไมด์
CH3 O CH O CH3 O
HO CH เคฟลาร์
C OH (Kevlar) ซึ่ ง เป็ น พอลิCH
เ มอร์ ทCี่ ใ ช้3ทO
ำ า เส้ น ใยที่ มี ค วามเหนี ย ว O
และทนความร้
CH C อ นสู ง
าไปทำาCH
นำHO Cกระสุ
เสื้อกัน OHน CH C nO O CH C n
Cl Cl Cl n Cl Cl nCl Cl
เขียนโครงสร้างเคฟลาร์และผลิตภัณฑ์พลอยได้จากปฏิกิริยาเคมีต่อไปนี้
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH
O O O O
Cl C Cl C C Cl C Cl
H2N H2N NH2NH2 เคฟลาร์ + ผลิตภัณฑ์
พลอยได้
O O
CH2 C(CH3)2 H H
CH2 C(CH3)2มีโครงสร้าง
เคฟลาร์ C C N N และผลิตภัณฑ์พลอยได้คือ HCl
CH2 CHCN n
CH2 CHCN
CH2 CHCOOCH3
CH2 CHCOOCH
11. ครูให้
3 นักเรียนทำาแบบฝึกหัด 13.1 เพื่อทบทวนความรู้
H2N CH2 CH3
COOH CN COOCH3
H2N CH2 COOHCH2 C CH2 CH CH2 CH
HO CH ้เกีCH
1. ความรู CH CH OH
่ยวกับความหมายของมอนอเมอร์ HO
n C เมอร์
และพอลิ CH ประเภทของปฏิ
CO H กิริยาการเกิ
n ด
CH3
พอลิเมอร์ จากการทำาแบบฝึnกหัด และการทดสอบ
HO CH CH CH CH OH HO C CH CO H
OCH3 OCH3 OCH3
CH2 CH CH2 CH CH2 CH
3. จิตวิทยาศาสตร์
OCH OCHด3 ้านความรอบคอบ
O OCH จากการทำาแบบฝึกหัด
3 3
NH CH2 C
CH2 CH CH2 CH CH2 nCH
CH3
O O
C CH2
HO CH CH OH
Cl Cl
nCl Cl Cl Cl
O CH2 O CH CHO2 CH CH2O CH O CH CHO CH CH CH 109
2 2 2
CH
H H H H
HO C NH CH3 O (CH2C )4 NH OH OC (CH2CH )4 3 C OO C C OCH2CHCH 2
O3 O
n C C C C n n
HO NH CH (CH C 2)6OH NH C (CH2CH )4 CC O O CH C
H H H H n n n
n
O O
HO แบบฝึ
O CHO กหัCH ด 13.1 OOH O H O H O
C C N N
HO Cl C C C OH C Cl H2NCH3 OC NH2 C OCH2CH2O
Cl CH
Cl 1. เขียนโครงสร้ 3 OCl Cl
างพอลิเมอร์ทไ่ี ด้จากมอนอเมอร์ Cl ต อ
่ ไปนี
้ พร้อมทั Cl
ง
้ ระบุวnา
่ ปฏิกร
ิ Cl
ย
ิ าการเกิด
CH
n3 O
O O H H
H HO H C OH H
CH2 CH CH พอลิ เH
CH เป็CH
มอร์ CH
น แบบใด CH CH2 CH CH CH CH2 CCH2O CH CH2 CH O CH C
2
NHn (CH 2
C )C ) NH C (CH ) C nC C n
C CCH2 C(CH
1.1
2 6 2 4
HO CH CH OH 3 2
n
H H n H CH H CN
H H n
COOCH3
O O
CH2 CHCN 3
O ClO CH C 32 OC
CH C OCl HCH
CH2NO
32 O
CH NH2 CH2 CH CH3 O
CH2 HCHCOOCH 3 H n n
ClC C NH
ClHO ClCH C OHN (CHCH2 )6 ClNH N
Cl C (CH
Cl 2 )
Cl
4CH C OC Cl Cl Cl O CH C Cl
3 n
n n n
CH2 CH CH2 CHH CH2N
ปฏิ CH CHCHCH
C(CH
ก2 ิริยาการเกิ
2 COOH
)2CH
223ด
CHเมอร์
พอลิ 2
CH
CH n CH
CHม CH
แ2บบเติ 2
CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH C
HO OCH CH CH O CH OH HO C CH CO H
1.2 CH2 CHCHCN 3 O CH3 O CH3 O
Cl C O
C Cl H2N NH2
CH3 CH2 CH
HO CHCOOCH
NH
CCNOH 3
CH O2 C O
CH COOCH
C O 3 O CH C
OCH3 OCH
n 3 OCH n n
H H H 3 H
CH2 C CH2 CHC C CH N2 CH N
N N CH C(CH 3)2 CH
n n
H2N2CH OCH
2 CH
2 COOH 2
O
CH CH2 CH
CH3 n ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม O nO
n CH
Cl 2 CCHCN C Cl H2N NH2
HO CH O CH CH CHCH CHCH CHOH O C CHHO C C CH CO H
1.3 CH2 CHCOOCH3 n
CH3
CH2 C(CH CH 3)2 CN COOCH3
CN O H2NC CH CH2OCH
COOCH
3
COOH 3 OCH3 OCH3
2 3
CH CH2 CCH CH OCH3

NH CH2 C
CH2 CH
n
CHCOCH
2CHCH2CHCN
2 2 3 CH CH2 CH CH2CHCH 2
CH
n
CH2 CH
n
n HO CH CH CH CH OH n HO C CH CO H
CHO CH3
CHCOOCH
ปฏิ ก2ิริยาการเกิ nดพอลิ
n 3เมอร์แบบเติม
O O
O CH CH 1.4 CH H2CH N CH
CH3 O C CH C
OCH
2 COOH
3 OCH3 OCH3
CH2 CH CH2 CH CH n CH
HOC CH CH2 CH CH CH OH O 2
HO C CH CO H
NH CH2 C
COCH3 n
CH2 CH OCH3
O
ปฏิCH OCH
กิริย3 าการเกิ ดพอลิ
3 OCH
เมอร์ OCH
แบบควบแน่
3 น 3
n
O O CH2 CH CH2 CH CH2 CH O O
C CH 2
CH O C CH C O CH CH CH CH O C CH C
n COCH3 n
O
CH3 n
n n
HO CH 3 C
CHCH O OH CH
CH3 CO O O CH
CH3 CO
3 n n n
CHCN
CH2 บทที
CH ่ 13 CHCN
พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5
HO 2 CH C OH CH C O O CH C
110 n n
CH2 CH
CHCOOCH
2 OCHCOOCH
3 3 O
Cl CO C Cl H2N NH2
H2N HCHN COOH
CH O O
COOH
2 2 2
ClNHC CH C C Cl H2N NH2
2
HO CH
1.5 HO CH
CH CH
CH CHn CH
CH OH OH กับ HO C HOCH
C CO H CO H
CH
CH C(CH )
2 3 2
CH C(CH ) O O
CH22 CHCN3 2
OOCH 3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
CH CH CH CH O C CH C
CH
CH 2 CHCN
CHCOOCH n
CH2 CH
CH2 CH2 CH
2
CH2 CH2 CH
3
CH2 CH
ปฏิCH CHCOOCH
กิร2ิยาการเกิ ดพอลิเมอร์
3 แบบควบแน่น
H2N CH2 COOH
CH CH OCH3
2. เขีCH H2N2 าCH
ย นโครงสร้ COOH จากสายพอลิเมอร์ต่อไปนี้พร้อมทั้งระบุว่าปฏิกิริยา
งของมอนอเมอร์
2
3HOCH3CH CH CH CH OH HO C CH CO H
C HO C 2 CH
CH
หนา 9
การเกิดพอลิเมอร์เป็นแบบใด
CH2 CH CH CH OH HO C CH CO H
COCHCOCH
3 3 OCH3
OCH OCH
OCH3
OCH
OCH3
3
2.1
O CHO CHCH CH 3CH2 CH CH2 CH
n2 OCHCH
n CH OCH
CH 3 CH OCH3
CH CHCH2 CHOCH3CH2 CH CH2 CH

ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม
CH3 หนา 10
2.2 CCH3 CH2
CH
C C CH
COCH 3 CH
2
COCH
OCOCH 3 n
O n
O
n
O CH
H COC C CH
Oแบบเติม
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ O
H H
N N
N N
H H
O O
111
O O
H O CH3 H
N O CH3 N
2.3 H3COC
N C CH2 N
H
H3COC C CH2 H
O O
O
O O
HN OH
NH กับ HO OH
OH N NH HO
O
n O
O
O
หรือ HN กับ Cl
HN NH Cl Cl
O NH O Cl O O
O
NH CH C NH CH C NH CH C ONH CH C
R R R R
O
O
หรือ HN OH
HN N OH
H
N
CH2OH H CH2OH O
O O O
OH O OH
O
O HN O Cl
N
หรือ HN
OH H
N OH OCl
H O
CH2OH CH2OH O CH2 CH2OH
O O O O
ปฎิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
OH OHO OH O OH
O O O O O O
HO HO
OH
HO OH
OH HO OH Cl OH
OH Cl
O CH OH
สถาบันส่ง2เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
CH2OH O OH
O O O OH
NH CH C OH P
OH O
112
หนา 11หนา 11
O
O
O
2.4 O
O n O
H O n H O
H
N O H
N O
N N O N N O
HO N
H HO N
H
HO H HO H
OH
OHO
O หรือ Cl
O
O Cl
O O O O O
ปฏิกิรNH
ิยาการเกิ ด OOเมอร์แบบควบแน่
พอลิ O น O O
O CH C NH CH C NH CH C NH CH C
O R NH
(นอกจากนี อ
้ าจมี
CH มอนอเมอร์
C NH ท
R ม
่ี โี ครงสร้
CH C NHางเป็
R
CHนC
R วงซึง
่ เกิดCH
NH ปฏิกCริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์
แบบเปิดวง) R n R R R
CH2OH nCH OH
2
O CH
3. โปรตีน พอลิแซ็กคาไรด์ OH OวคลิCH
และกรดนิ
2 ิ 2OHเป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติซง่ึ เป็นส่วนประกอบ
อก
OH O OH O
และมีหน้าทีO่สาำ คัญในสิ่งOH
มีชOีวิต ตัวอย่างโครงสร้
OH
างดังแสดง
O
O OOH OOH O O O
O O O O O
CH OH CH
OH2OH CH2 CH OH
NH CH 2 C NH CH C OH NH CH 2 C NH CH C
NH CH C 2 NH CH 2 C NH CH
O CH OH O CH OH O CH 2
OC NH
CH 2
OH CH C
OH OH OH OH
O R R O O O R R
O O O
O
R OH R OH OHR OH R
O OH O OH OOH O
OH
OH
พอลิเพปไทด์
OH
ในโปรตีน OH OH
CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH
O O
O O
OH OH
O OH O OH
O O
OH OH O
OH OH O
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
O O O O
O O O O
OH OH OH OH
O OH O OH O OH O OH
O O O O
OH OH OH OH
OH OH OH OH
พอลิแซ็กคาไรด์ในไกลโคเจน
113
O O
P
O O
O base
O O
P
O O
O base
O O
P
O O
O base
กรดนิวคลีอิก
พอลิเมอร์แต่ละชนิดได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบใด และเกิดจากมอนอเมอร์
ที่มีสูตรโครงสร้างอย่างไร n
โปรตีน พอลิแซ็กคาไรด์ และกรดนิวคลิอก
ิ เกิดจากปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
n
โดยมอนอเมอร์ของพอลิเมอร์แต่ละชนิด คือ กรดแอมิโน กลูโคส และนิวคลิโอไทด์ ตามลำาดับ
มีโครงสร้างดังนี้
CH CH
O O
HO O base HO
OH Cl
บทที่ 13 O เมอร์
พอลิ O เคมี เล่ม 5
114 O O O O
HO HO
OH Cl
HOOP O HO
O PO OH Cl
O O O base
O O base CH2OH
O OH
O
NH CHO C OOH P
OHCH OH
OO O O O OH
R OP
2
HO CH OH OH
O O base
NH OCH PO
CO OH 2
OH O P OH
O base OH O
NH RO
CH C O OH
HO OH
O P O
O baseOH O base
R OH O O
HO OH OH
O base
O OH
กรดแอมิโน กลูโคส นิวคลิโอไทด์
O OH
นยางสัCH
4. พอลิบวิ ทาไดอีน (polybutadiene) เป็CH งเคราะห์ทไ่ี ด้จากปฏิกริ ย
ิ าการเกิOH
ดพอลิเมอร์
n
ดังต่อไปนี้
หนา 13CH CH
n n
CH CH
n n n
n n
ยางธรรมชาติ เช่น ยางพารา มีโครงสร้างดังแสดง
n
หากต้องการสังเคราะห์ยางที่มีโครงสร้างเหมือนกับยางพารา ควรใช้สารใดเป็นมอนอเมอร์
และปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์เป็นแบบใด
CH CH
CH
CH CH
CH
CH
CH CH
CH
CH
CH CH
CH
ปฏิกิริยาการเกิ
CH ดCHพอลิเมอร์แบบเติม CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
O O 115
HO
OH Cl
13.3 โครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์
1. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์ และยกตัวอย่าง
CHป2ระโยชน์
การนำาไปใช้ OH
O OH
O
2. ทดสอบและระบุ ประเภทของพอลิเมอร์ในผลิตภัณฑ์พลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้ง
OH P
OHประโยชน์
การนำาไปใช้
O O
HO OH
O base
OH
ความเข้าใจคลาดเคลื ่อนที่อาจเกิดขึ้น
ความเข้าใจคลาดเคลื่อน OH ความเข้าใจที่ถูกต้อง
พอลิสไตรีนมีโครงสร้างแบบกิ่ง พอลิสไตรีนเป็นพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้น
เพราะวงเบนซีนเป็นส่วนหนึ่งของมอนอเมอร์
CH CH
n
เทอร์มอเซตเป็นสมบัติของพลาสติก เทอร์มอเซตเป็นสมบัติของพอลิเมอร์ ซึ่งอาจเป็น

พลาสติกหรือยางก็ได้
1. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นพิ จ ารณาเปรี ย บเที ย บโครงสร้ า งของพอลิ เ มอร์ แ บบเส้ น แบบกิ่ ง และ
แบบร่างแห ดังรูป 13.3 แล้วอภิปรายร่วมกันว่าโครงสร้างทั้งสามแบบแตกต่างกันอย่างไร เพื่อให้ได้
ข้ อ สรุ ป ว่ า โครงสร้ า งแบบร่ า งแหมี ส่ ว นที่ เ ชื่ อ มระหว่ า งสายโซ่ ห ลั ก มากกว่ า 1 สาย ส่ ว น
โครงสร้ า งแบบกิ่ ง มี ส ายโซ่ ด้ า นข้ า งแยกออกมาจากสายโซ่ ห ลั ก โดยไม่ เ ชื่ อ มกั บ สายโซ่ ห ลั ก อื่ น
โครงสร้างแบบเส้นไม่มีสายโซ่ด้านข้างแยกออกมา
2. ครูใช้คำาถามนำาว่า นักเรียนคิดว่าโครงสร้างของพอลิเมอร์ส่งผลต่อสมบัติอย่างไร
3. ครูอาจให้นก
ั เรียนทำากิจกรรมเพือ
่ ศึกษาสมบัตแ
ิ ละโครงสร้างของพอลิเมอร์ ดังตัวอย่างกิจกรรม
เสนอแนะสำาหรับครู ดังนี้
116
กิจกรรมเสนอแนะสำาหรับครู
เรื่อง ความหนาแน่นและโครงสร้างของพอลิเมอร์
เพื่อเปรียบเทียบความหนาแน่นของพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้นและแบบกิ่ง
อุปกรณ์
1. ลวดกำามะหยี่ 100 เส้น
2. ขวดน้ำาที่ตัดปากขวดแล้ว
วิธีทำากิจกรรม
1. ให้ลวดกำามะหยี่ จำานวน 5 เส้น แก่นักเรียนแต่ละคน
2. แบ่งนักเรียนเป็น 2 กลุ่ม ในกลุ่มที่ 1 ให้นักเรียนแต่ละคนต่อลวดกำามะหยี่ทั้ง 5 เส้นเป็น
โครงสร้างแบบเส้น ส่วนกลุ่มที่ 2 ต่อเป็นโครงสร้างแบบกิ่ง
โครงสร้างแบบเส้น โครงสร้างแบบกิ่ง
3. ให้นก
ั เรียนแต่ละคนนำาลวดกำามะหยีท
่ ต
่ี อ
่ แล้วมาหย่อนลงในขวดตามประเภทโครงสร้างและ
หยุดเมื่อลวดกำามะหยี่เต็มขวด
4. นับจำานวนโครงสร้างที่อยู่ในแต่ละขวด
คำาถามท้ายกิจกรรม
1. ขวดที่บรรจุโครงสร้างแบบใดบรรจุลวดกำามะหยี่ได้มากกว่า เพราะเหตุใด
2. ขวดที่บรรจุโครงสร้างแบบใดมีความหนาแน่นมากกว่า
117

วัสดุและอุปกรณ์
รายการ ปริมาณต่อห้อง
(นักเรียน 50 คน
1. ลวดกำามะหยี่ ยาวประมาณ 4.5 – 5.0 cm 250 อัน
2. ขวดน้ำาขนาดประมาณ 550 mL ที่ตัดปากขวดแล้ว 2 ขวด
มีความสูงประมาณ 18 cm
1. ครูอาจต่อลวดกำามะหยีเ่ ป็นโครงสร้างแบบเส้นและแบบกิง่ ให้นก
ั เรียนดูเป็นตัวอย่าง
แล้วกำาชับให้นักเรียนต่อลวดกำามะหยี่ให้แน่น
2. ระวังอย่าให้นักเรียนกดลวดกำามะหยี่ขณะหย่อนลงในขวด
3. อาจใช้ภาชนะอื่นที่มีความสูงประมาณ 18 cm แทนขวดน้ำา และมีเส้นผ่านศูนย์กลาง
ประมาณ 6.5 cm
โครงสร้าง จำานวนลวดกำามะหยี่ที่อยู่ในขวด (เส้น

แบบเส้น 32
แบบกิ่ง 10
118
โครงสร้างแบบเส้น โครงสร้างแบบกิ่ง
จากผลการทดลองพบว่า ขวดทีม ่ ข
ี นาดเท่ากันบรรจุลวดกำามะหยีท ่ ม
่ี โี ครงสร้างแบบเส้น
ได้จำานวนมากกว่าลวดกำามะหยี่ที่มีโครงสร้างแบบกิ่ง เนื่องจากโครงสร้างแบบเส้นสามารถ
จัดเรียงตัวให้อยูช่ ด
ิ กันได้มากกว่าโครงสร้างแบบกิง่ ดังนัน
้ ขวดทีบ
่ รรจุลวดกำามะหยีท ่ ม
่ี โี ครงสร้าง
แบบเส้ น จึ ง มี ค วามหนาแน่ น มากกว่ า ขวดที่ บ รรจุ ล วดกำ า มะหยี่ ที่ มี โ ครงสร้ า งแบบกิ่ ง ถ้ า
เปรียบเทียบขวดที่บรรจุลวดกำามะหยี่เป็นชิ้นวัสดุพอลิเมอร์ จะได้ว่าชิ้นวัสดุท่ีประกอบด้วย
พอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้นมีความหนาแน่นมากกว่าแบบกิ่ง
พอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบเส้นมีความหนาแน่นมากกว่าแบบกิ่ง
4. ครูใช้คำาถามว่า โครงสร้างของพอลิเมอร์มีผลต่อแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลและสมบัติ
บางประการ เช่น ความหนาแน่น จุดหลอมเหลว ความแข็ง ความเหนียว ของพอลิเมอร์อย่างไร จากนั้น
อภิปรายร่วมกันเพื่อให้ได้ข้อสรุปเกี่ยวกับสมบัติของพอลิเมอร์แบบเส้น แบบกิ่ง และแบบร่างแห
โดยใช้ตัวอย่างในรูป 13.4 และ 13.5 ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
5. ครูให้นักเรียนตอบคำาถามตรวจสอบความเข้าใจและคำาถามชวนคิด
1. ฟนอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ (phenol- ormaldehyde) หรือเบเคอไลต์ (bakelite) เป็น

พอลิเมอร์ทแ
่ี ข็ง ทนไฟ ไม่หลอมเหลว เป็นตัวนำาความร้อนทีไ่ ม่ดี นิยมใช้ทาำ ด้ามหรือหูจบ
ั
ของอุปกรณ์เครื่องครัว แผงวงจร สวิทช์ไฟฟ้า โครงสร้างของฟนอล-ฟอร์แมลดีไฮด์
เป็นแบบใด
พอลิเมอร์แบบร่างแห
N N HN
NH N N H
N N
N NN N
N HN N N NH 119
H H H
HN N N N N N
N N N
H งหูหิ้วทำามาจากพอลิ H
H เอทิลีน ผลิตภัณฑ์ใดทำาจาก HDP และ H
2. ฟิล์มยืดห่ออาหารและถุ
ผลิตภัณฑ์ใดทำาจาก LDP เพราะเหตุใด HN N N N
NH N N H H
ฟิล์มยืดห่ออาหารเป็น LDP ส่วนถุงหูหิ้วเป็น HDP เนื่องจากถุงหูหิ้วต้องทนแรงดึง
ได้ดี จึงต้องใช้ HDP ซึง่ เป็นพอลิ เมอร์แบบเส้นทีม
NH ่ แ
ี รงยึ
N ดเหนีย
่ Nวระหว่างสายโซ่สงู กว่า
HN
LDP ซึ่งเป็นพอลิN เมอร์แบบกิN ่ง HN N
HN
N N HN N
ชวนคิดN N N
H H
N N N
H H
เมลามีน-ฟอร์แมลดีไฮด์ (melamine- ormaldehyde) โครงสร้างดังรูป 13.5 ได้จาก
การทำาปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ระหว่างเมลามีนกับฟอร์แมลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์นี้เป็นแบบใด เพราะเหตุใด
NH NH
N NN N OO
H H C C HH
HN N NH
HN N NH
เมลามีน ฟอร์แมลดีไฮด์
ิ าการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น เพราะโครงสร้างพอลิเมอร์เมือ
่ เทียบกับมอนอเมอร์
ทั้งสองชนิด พบว่ามีอะตอมที่หายไป คือ ไฮโดรเจน 2 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม
แสดงว่าในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์มี H2O หลุดออกไป
6. ครูให้ความรูว้ า่ มอนอเมอร์บางชนิด หากทำาปฏิกริ ย ิ าการเกิดพอลิเมอร์โดยใช้ภาวะทีต ่ า่ งกัน

CH2 CH2
จะเกิดพอลิเมอร์ทม ี่ โี ครงสร้างต่างกัน โดยใช้ตวั อย่าง LDP และ HDP ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
7. ครู อ ธิ บ ายว่ า สมบั ติ ข องพอลิ เ มอร์ น อกจากขึ้ น กั บ โครงสร้ า งแบบเส้ น แบบกิ่ ง และ
CH2 CH2
แบบร่างแหแล้ว ยังขึน ้ กับมวลโมเลกุลและหมูฟ ่ งั ก์ชน
ั ของพอลิเมอร์ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
8. ครูใช้คำาถามนำาว่า การนำาผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ไปใช้ประโยชน์ต้องคำานึงถึงสมบัติใดบ้าง
เพื่อให้ได้ข้อสรุปว่า นอกจากสมบัติต่าง ๆ เช่น ความแข็ง ความเหนียว ยังจำาเป็นต้องคำานึงถึงสมบัติที่
เกีย
่ วข้องกับอุณหภูมิ เช่น การทนความร้อนของพอลิเมอร์ จากนัน ้ ใช้คาำ ถามนำาว่า พอลิเมอร์เมือ
่ ได้รบั
ความร้อนแล้วมีการเปลี่ยนแปลงอย่างไร เพื่อนำาเข้าสู่กิจกรรม 13.1
9. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นทำ า กิ จ กรรม 13.1 การทดสอบการเปลี่ ย นแปลงของพอลิ เ มอร์ เ มื่ อ ได้ รั บ
ความร้อน แล้วให้นักเรียนอภิปรายผลการทำากิจกรรมโดยใช้คำาถามท้ายกิจกรรม
120
กิจกรรม 13.1 การทดสอบการเปลี่ยนแปลงของพอลิเมอร์เมื่อได้รับความร้อน
เพื่อศึกษาการเปลี่ยนแปลงของพอลิเมอร์เมื่อได้รับความร้อน

วัสดุ อุปกรณ์ และสารเคมี
รายการ ปริมาณต่อกลุ่ม
1. ชิน
้ พอลิเมอร์จากผลิตภัณฑ์ตา่ ง ๆ อย่างน้อย 4 ชนิด เช่น อย่างละ 1 ชิ้น
ขวดน้ำาดื่ม หลอดพลาสติก ภาชนะเมลามีน ยางลบ
1. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมที่กั้นลม 1 ชุด
2. แผ่นกระเบื้อง 1 แผ่น
3. คีมคีบ 1 อัน
เตรียมชิน
้ พอลิเมอร์แต่ละชนิดให้มข
ี นาดประมาณ 1 cm 1 cm โดยควรมีทง้ั ผลิตภัณฑ์
ทีเ่ ป็นพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติก เช่น ขวดน้าำ ดืม
่ หลอดพลาสติก และพอลิเมอร์เทอร์มอเซต
เช่น ภาชนะเมลามีน ยางลบ
121
1. อาจเปลีย
่ นผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์เป็นชนิดอืน
่ เช่น กล่องพลาสติกใส (PS) ทัง้ นีค
้ วรใช้
ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ที่ไม่หนามากและไม่ติดไฟ โดยครูควรทดลองก่อนนำาไปใช้
2. เตือนนักเรียนไม่ให้นำาชิ้นพอลิเมอร์เข้าไปในเปลวไฟ หากชิ้นพอลิเมอร์ไหม้หรือ
มีกลิ่นเหม็น (เช่น ยางลบ) ให้นาำ ชิ้นพอลิเมอร์ออกห่างจากเปลวไฟ
3. ครูควรเตือนให้นก
ั เรียนวางชิน
้ พอลิเมอร์ทผ
่ี า่ นการให้ความร้อนแล้วบนแผ่นกระเบือ
้ ง
จนเย็นลง ก่อนทิ้งถังขยะ
การเปลี่ยนแปลงที่สังเกตได้จากการทดลองเป็นดังตาราง
ลัก ณะของผลิตภัณฑ์
ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
ก่อนได้รบ
ั ความร้อน ระหว่างได้รับความร้อน หลังได้รับความร้อน
ขวดน้ำาดื่ม เหนียว แข็ง ใส อ่อนตัวและโค้งงอ รูปร่างเปลี่ยนไป
หลอดพลาสติก เหนียว แข็ง ขุ่น อ่อนตัวและหลอมเหลว รูปร่างเปลี่ยนไป
เมลามีน แข็งมาก ทึบแสง ไม่อ่อนตัว คงรูปร่างเดิม
ยางลบ ยืดหยุ่น ทึบแสง ไม่อ่อนตัว คงรูปร่างเดิม
ขวดน้ำ า ดื่ ม และหลอดพลาสติ ก เมื่ อ ได้ รั บ ความร้ อ นมี ก ารอ่ อ นตั ว หรื อ หลอมเหลว
และเมื่อวางไว้ให้เย็นตัวลง ชิ้นพอลิเมอร์มีรูปร่างเปลี่ยนไป แต่ยังคงมีความเหนียวและแข็ง
เหมือนเดิม ส่วนเมลามีนและยางลบเมื่อได้รับความร้อนไม่อ่อนตัว อาจไหม้หรือมีกลิ่นเหม็น
และเมื่ อ วางไว้ ใ ห้ เ ย็ น ตั ว ลงมี รู ป ร่ า งคงเดิ ม ดั ง นั้ น จึ ง แบ่ ง กลุ่ ม ของพอลิ เ มอร์ โ ดยใช้
การเปลีย
่ นแปลงของพอลิเมอร์เมือ
่ ได้รบ
ั ความร้อนเป็นเกณฑ์ได้เป็น 2 กลุม
่ คือ พอลิเมอร์ทเ่ี มือ
่
ได้รับความร้อนแล้วมีการอ่อนตัวหรือหลอมเหลว กับพอลิเมอร์ท่ีเมื่อได้รับความร้อนแล้ว
ไม่ออ
่ นตัวและไม่หลอมเหลว
122
ถ้าใช้การเปลี่ยนแปลงเมื่อได้รับความร้อนเป็นเกณฑ์จะแบ่งพอลิเมอร์ได้เป็น 2 กลุ่ม คือ
พอลิเมอร์ทม
่ี ก
ี ารอ่อนตัวหรือหลอมเหลวและเปลีย
่ นรูปร่างได้เมือ
่ ได้รบ
ั ความร้อนกับพอลิเมอร์
ที่ไม่อ่อนตัวและไม่หลอมเหลวเมื่อได้รับความร้อน
10. ครูอธิบายเกีย่ วกับพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกและพอลิเมอร์เทอร์มอเซต โดยเชือ

่ มโยงกับ
โครงสร้างของพอลิเมอร์ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
จากกิจกรรม 13.1 ผลิตภัณฑ์ชนิดใดทำามาจากพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกและชนิดใด

ทำามาจากพอลิเมอร์เทอร์มอเซต
จากกิจกรรม 13.1 ขวดน้าำ ดืม
่ และหลอดพลาสติกทำามาจากพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติก
ส่วนยางลบและเมลามีนทำามาจากพอลิเมอร์เทอร์มอเซต
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ โครงสร้ า งและสมบั ติ ข องพอลิ เ มอร์ และการนำ า ไปใช้ ป ระโยชน์ จ าก
การอภิปราย การทำากิจกรรม การทำาแบบฝึกหัด และการทดสอบ
2. ทักษะการสังเกตและการจำาแนกประเภท จากรายงานผลการทำากิจกรรมและการสังเกต
พฤติกรรมในการทำากิจกรรม
4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านความซื่อสัตย์ จากการสังเกตพฤติกรรมในการทำากิจกรรม
123
แบบฝึกหัด 13.2
1. พอลิเมอร์ A B และ C มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน สังเคราะห์จากมอนอเมอร์ชนิดเดียวกัน

แต่มีการปรับเปลี่ยนโครงสร้างให้ต่างกัน ดังแสดง
พอลิเมอร์ พอลิเมอร์ พอลิเมอร์
จากโครงสร้างของพอลิเมอร์ A B และ C พอลิเมอร์ใดมีสมบัติต่อไปนี้

1.1 จุดหลอมเหลวต่ำาที่สุด
พอลิเมอร์ C
1.2 ความหนาแน่นมากที่สุด
พอลิเมอร์ B
1.3 แข็งที่สุด
พอลิเมอร์ B
1.4 เป็นพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติก
พอลิเมอร์ A และ C
2. ยางรถยนต์มีองค์ประกอบเป็นยางธรรมชาติที่ผ่านกระบวนการเชื่อมขวาง (crosslink)
ระหว่างสายพอลิเมอร์ ยางรถยนต์สามารถนำามารีไซเคิลได้หรือไม่ เพราะเหตุใด
ไม่ได้ เนือ
่ งจากยางรถยนต์เป็นยางทีผ
่ า่ นกระบวนการเชือ
่ มขวางระหว่างสายพอลิเมอร์
จึงเป็นพอลิเมอร์แบบร่างแห ซึง่ เป็นพอลิเมอร์เทอร์มอเซต จึงไม่สามารถนำากลับมาหลอม
เพื่อใช้ใหม่ได้
124
13.4 การปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์
13.4.1 การเติมสารเติมแต่ง
13.4.2 การปรับเปลี่ยนโครงสร้างพอลิเมอร์
13.4.3 โคพอลิเมอร์
13.4.4 พอลิเมอร์นาำ ไฟฟา
อธิบายผลของการปรับปรุงสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์โดยการเติมสารเติมแต่ง การปรับเปลีย
่ นโครงสร้าง
ของพอลิเมอร์ การสังเคราะห์โคพอลิเมอร์ และการสังเคราะห์พอลิเมอร์นาำ ไฟฟ้า
พอลิ เ มอร์ แ ต่ ล ะชนิ ด มี ส มบั ติ ค งที่ พอลิ เ มอร์ แ ต่ ล ะชนิ ด สามารถปรั บ เปลี่ ย น
ไม่สามารถปรับเปลี่ยนได้ เช่น P C เป็น สมบั ติ ไ ด้ เช่ น P C สามารถนำา มาเติ มสาร
พอลิเมอร์ที่แข็งใช้ทาำ ท่อน้าำ เท่านั้น เติมแต่งแล้วทำาเป็นฟิล์มยืดห่ออาหารได้
ผลิ ต ภั ณ ฑ์ แ ต่ ล ะประเภททำ า มาจาก ผลิ ต ภั ณ ฑ์ แ ต่ ล ะประเภทอาจทำ า มาจาก

พ อ ลิ เ ม อ ร์ ไ ด้ เ พี ย ง ช นิ ด เ ดี ย ว เ ช่ น พอลิ เ มอร์ ไ ด้ ห ลากหลายประเภท เช่ น
แก้วพลาสติกแบบใสทำามาจาก PS เท่านัน
้ แก้ ว พลาสติ ก แบบใสอาจทำ า มาจาก PS PP
หรือ PLA
พอลิ เ มอร์ ซึ่ ง เป็ น สารประกอบอิ น ทรี ย์ พอลิเมอร์บางชนิดสามารถทำาให้นำาไฟฟ้าได้

ไม่สามารถทำาให้นำาไฟฟ้าได้ ซึง่ ในปัจจุบน
ั มีการนำาพอลิเมอร์นาำ ไฟฟ้ามาใช้
ประโยชน์ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์
1. ครูยกตัวอย่างผลิตภัณฑ์ที่ผลิตจากพอลิเมอร์ชนิดเดียวกัน เช่น ท่อน้ำา ฉนวนหุ้มสายไฟฟ้า
ฟิล์มยืดห่ออาหาร จากนั้นให้นักเรียนอภิปรายสมบัติทางกายภาพของผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์แต่ละชนิด
ร่วมกัน และชี้ให้เห็นว่ามีสมบัติทางกายภาพแตกต่างกัน จากนั้นครูอธิบายว่าผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
ทั้งสามชนิดเป็นพอลิไวนิลคลอไรด์เหมือนกันแต่มีการปรับปรุงให้มีสมบัติแตกต่างกัน เพื่อนำาเข้าสู่
เรื่องการปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์
125
2. ครูอธิบายเกี่ยวกับการปรับปรุงสมบัติของพอลิเมอร์โดยการเติมพลาสติไซเซอร์ ซึ่งเป็น
สารเติมแต่งที่ไม่ทำาปฏิกิริยาเคมีกับสายพอลิเมอร์ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 13.6
ประกอบการอธิบาย
3. ครูอธิบายเกีย
่ วกับการปรับปรุงสมบัตข
ิ องพอลิเมอร์โดยการเติมสารเติมแต่งทีท
่ าำ ปฏิกริ ย
ิ าเคมี
โดยใช้ตัวอย่างกระบวนการวัลคาไนเซชันของยาง ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้รูป 13.7
และ 13.8 ประกอบการอธิบาย
4. ครูอธิบายเกี่ยวกับการปรับเปลี่ยนโครงสร้างโดยอาศัยปฏิกิริยาเคมี ตามรายละเอียดใน
หนังสือเรียน โดยใช้รูป 13.9 13.10 และ 13.11 ประกอบการอธิบาย
5. ครูย กตัวอย่างโฮโมพอลิเมอร์และโคพอลิเมอร์ ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดยใช้
รูป 13.12 ประกอบการอธิบาย
พอลิสไตรีนบิวทาไดอีน อาจเกิดจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากสารที่แสดงดังสมการเคมี
a b
a b
สไตรีน บิวทาไดอีน พอลิสไตรีนบิวทาไดอีน
พอลิแลกติก-โค-ไกลโคลิกแอซิด อาจเกิดจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากสารที่แสดงดัง
O O O
สมการเคมี
HO HO O
OH O OH O O b
a O
CH3 HO HO O O
OH OH
a O b
CH3 O
กรดแลกติก กรดไกลโคลิก พอลิแลกติก-โค-ไกลโคลิกแอซิด
O
O
OH O OH
สถาบั
HO
นส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
HO OH
HO
OH O HO
OH
O O O
HO O HO O O O
126 OH OH
a O b
HO CH HO O
OH OH O
a O
3
b
CH3 O
O
O
O HO
OH OH O
HO OH
HO OH OH HO
O OH
HO
HO
O O
O กรดเทเรฟแทลิก 1 4-บิวเทนไดออล กรดแอดิพิก
O O
O O O O
O O
O O
O O O n
m
O n
O
m
O
พอลิบวิ ทิลน
ี แอดิเพตเทเรฟแทเลต
6. ครูอธิบายการจำาแนกประเภทของโคพอลิเมอร์ตามลักษณะการจัดเรียงตัวของมอนอเมอร์
7. ครูใช้คำาถามนำาว่า โคพอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ที่มีสัดส่วนเดียวกัน แต่มีการ
จัดเรียงตัวต่างกันมีสมบัตแ
ิ ตกต่างกันหรือไม่ อย่างไร เพือ
่ นำาเข้าสูก
่ จ
ิ กรรม 13.2 สมบัตข
ิ องโคพอลิเมอร์
กิจกรรม 13.2 สมบัติของโคพอลิเมอร์
1. เปรียบเทียบสมบัติของโคพอลิเมอร์กับโฮโมพอลิเมอร์
2. เปรียบเทียบสมบัติของโคพอลิเมอร์แบบสลับกับแบบบล็อก

127
รายการ ปริมาณต่อกลุ่ม
1. ลวดเสียบกระดาษ 20 ตัว
2. ยางวงเล็ก 20 เส้น
3. บีกเกอร์ขนาด 600 mL 1 ใบ
4. ตลับเมตร 1 ตลับ
5. ขวดบรรจุนา้ำ 100 mL 1 ขวด
6. ขาตั้งพร้อมที่หนีบ 1 ชุด
เตรียมขวดบรรจุน้ำา 100 mL โดยการเติมน้ำา 100 mL ลงในขวดที่เตรียมไว้ อาจใช้
เส้นลวดเจาะรูฝาขวดดังกล่าวเพื่อทำาเป็นตะขอ
การยืดของแบบจำาลองพอลิเมอร์
ความยาว (
แบบจำาลองที่ ลัก ณะการยืด
เริ่มต้น หลังยืด ผลต่าง
1 30.60 31.00 0.40 ยืดน้อยมากจนถือว่าไม่ยืด
2 41.50 56.00 14.50 ยืดตลอดทั้งเส้น

3 36.00 44.00 8.00 ยืดเฉพาะส่วนที่เป็นยางวงสลับไป
ตลอดทั้งสายของแบบจำาลอง
4 35.00 43.50 8.50 ยืดเฉพาะส่วนที่เป็นยางวงครึ่งสาย

ของแบบจำาลอง
128
การลอยน้าำ ของแบบจำาลองพอลิเมอร์
แบบจำาลองที่ ผลการสังเกต
1 แบบจำาลองทั้งเส้นจมลงอยู่ที่ก้นบีกเกอร์
2 แบบจำาลองทั้งเส้นลอยอยู่บนน้ำา
3 แบบจำาลองทั้งเส้นจมลงก้นบีกเกอร์โดยส่วนที่เป็นยางวงลอยอยู่
ด้านบนของลวดเสียบกระดาษ
4 แบบจำาลองครึง่ เส้นทีเ่ ป็นลวดเสียบกระดาษจมอยูท

่ ก
ี่ น
้ บีกเกอร์ อีก
ครึ่งเส้นที่เป็นยางวงลอยน้าำ
129
เมือ
่ ออกแรงดึงแบบจำาลองพอลิเมอร์ทง้ั 4 แบบ พบว่า แบบจำาลองพอลิเมอร์ท่ี 1 ซึง่ เป็น
ลวดเสียบกระดาษทัง้ เส้น ยืดออกน้อยมาก ส่วนแบบจำาลองพอลิเมอร์ที่ 2 ซึง่ เป็นยางวงทัง้ เส้น
ยืดออกมากที่สุด ในขณะที่แบบจำาลองพอลิเมอร์ที่ 3 และ 4 ซึ่งมีทั้งลวดเสียบกระดาษและ
ยางวงอยู่ในแบบจำาลอง ยืดออกได้ใกล้เคียงกันแต่น้อยกว่าแบบจำาลองพอลิเมอร์ท่ี 2 แสดงว่ า
โคพอลิเมอร์มีสมบัติอยู่ระหว่างโฮโมพอลิเมอร์แต่ละชนิด และเมื่อสังเกตลักษณะการยืดของ
แบบจำาลองพอลิเมอร์ที่ 3 และ 4 พบว่า แตกต่างกัน โดยแบบจำาลองพอลิเมอร์ที่ 3 มีลักษณะ
การยืดออกเป็นช่วง ๆ ตลอดทั้งเส้น ส่วนแบบจำาลองพอลิเมอร์ที่ 4 มีส่วนที่ยืดและไม่ยืด
แบ่งส่วนชัดเจน แสดงว่าโคพอลิเมอร์แบบสลับมีสมบัติอยู่ระหว่างโฮโมพอลิเมอร์ทั้งสองชนิด
ในขณะที่ โ คพอลิ เ มอร์ แ บบบล็ อ กจะคงสมบั ติ ข องโฮโมพอลิ เ มอร์ ทั้ ง สองชนิ ด ไว้ ไ ด้ ดี ก ว่ า
โคพอลิเมอร์แบบสลับ
การทดสอบการลอยน้าำ ของแบบจำาลองพอลิเมอร์ทง้ั 4 แบบ ช่วยยืนยันว่า โคพอลิเมอร์
มีสมบัตแ
ิ ตกต่างจากโฮโมพอลิเมอร์ โดยโคพอลิเมอร์แบบสลับมีสมบัตอ
ิ ยูร่ ะหว่างโฮโมพอลิเมอร์
ทั้งสองชนิด ส่วนโคพอลิเมอร์แบบบล็อกจะคงสมบัติของโฮโมพอลิเมอร์ทั้งสองชนิดไว้ได้ดี
กว่าโคพอลิเมอร์แบบสลับ
โคพอลิเมอร์มส
ี มบัตต
ิ า่ งจากโฮโมพอลิเมอร์ โดยโคพอลิเมอร์แบบสลับมีสมบัตอ
ิ ยูร่ ะหว่าง
โฮโมพอลิเมอร์ ส่วนโคพอลิเมอร์แบบบล็อกจะคงสมบัตข
ิ องโฮโมพอลิเมอร์แต่ละชนิดได้ดก
ี ว่า
โคพอลิเมอร์แบบสลับ
8. ครูยกตัวอย่างโคพอลิเมอร์ที่มีการปรับปรุงสมบัติและการนำามาใช้ประโยชน์ตาม
รายละเอียดในหนังสือเรียน
9. ครูให้นักเรียนพิจารณารูป 13.13 และแบ่งกลุ่มอภิปรายเกี่ยวกับชิ้นส่วนของรถยนต์ว่า
โคพอลิ เ มอร์ ที่ นำ า มาใช้ เ ป็ น ชิ้ น ส่ ว นของรถยนต์ แ ต่ ล ะชิ้ น ควรมี ส มบั ติ อ ย่ า งไร จากนั้ น อาจให้
นักเรียนสืบค้นข้อมูลเพิ่มเติมว่า สมบัติเหล่านั้นได้มาจากองค์ประกอบใดในโคพอลิเมอร์ เช่น
ยางรถยนต์ควรมีความยืดหยุ่นสูงและทนการเสียดสี โคพอลิเมอร์ท่ใี ช้คือ SB มีส่วนประกอบ
ของพอลิบิวทาไดอีนที่มีความยืดหยุ่นและพอลิสไตรีนที่ช่วยเพิ่มความทนทาน
ั เรียนตอบคำาถามตรวจสอบความเข้าใจ
130
ยางไนไทรล์หรือยางอะคริโลไนไทรล์-บิวทาไดอีน (acrylonitrile butadiene rubber)

เป็นยางที่ทนต่อน้ำามัน จึงนิยมใช้ทาำ ปะเก็นรถยนต์ เพราะเหตุใดการเติมอะคริโลไนไทรล์
จึงทำาให้โคพอลิเมอร์ที่ได้ทนต่อน้ำามันได้ดีขึ้นเมื่อเทียบกับยางบิวทาไดอีน
อะคริโลไนไทรล์ บิวทาไดอีน
n n n n
CN CN CN CN
nn พอลิอะคริโลไนไทรล์
nn พอลิบวิ ทาไดอีน
CN
CN CN
CN
เพราะอะคริโลไนไทรล์มีขั้วจึงทำาให้ยางอะคริโลไนไทรล์-บิวทาไดอีน ทนต่อน้าำ มันและ
ตัวทำาละลายอินทรีย์

่ วกับสมบัตก
ิ ารนำาไฟฟ้าของพอลิเมอร์ และการค้นพบพอลิเมอร์นาำ ไฟฟ้า
12. ครูอธิบายกลไกการนำาไฟฟ้าของพอลิอะเซทิลีน โดยใช้รูป 13.14 ซึ่งแสดงการคลื่อนที่
ของอิเล็กตรอน จากพันธะคู่ไปยังประจุบวก ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน
13. ครูให้ความรู้เกี่ยวกับพอลิเมอร์นำาไฟฟ้าชนิดอื่น ตามรายละเอียดในหนังสือเรียน โดย
ให้สังเกตโครงสร้างที่มีพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ในรูป 13.15
131
เขียนเส้นล้อมรอบส่วนของพันธะคู่สลับพันธะเดี่ยวในโครงสร้างพอลิเมอร์ในรูป 13.15
ซึ่งแสดงส่วนที่อธิบายการนำาไฟฟ้าในลักษณะเดียวกับพอลิอะเซทิลีน
N N N N N N
N H NNH H NNH H NH
H HH HH H
N N N N
N N N N
N N S S S S S S
N N
N N N N S SS SS S
15. ครู ใ ห้ ค วามรู้ เ กี่ ย วกั บ ปั จ จั ย อื่ น ๆ ที่ มี ผ ลต่ อ สมบั ติ ก ารนำ า ไฟฟ้ า ของพอลิ เ มอร์
ตามรายละเอียดในหนั
n งสือเรียน n
N Nย n นทำาแบบฝึกหัด 13.3 เพื่อทบทวนความรู้
16. ครู
n ให้นักเรี
N
N
แนวทางการวัดและประเมิน
1. ความรู้ เ กี่ ย วกั บ การปรั บ ปรุ ง สมบั ติ ข องพอลิ เ มอร์ จากการอภิ ป ราย การทำ า กิ จ กรรม
2. ทักษะการสังเกต จากรายงานผลการทำากิจกรรมและสังเกตพฤติกรรมในการทำากิจกรรม
3. ทักษะด้านการคิดอย่างมีวิจารณญาณและการแก้ปัญหา จากการทำากิจกรรมและรายงาน
ผลการทำากิจกรรม
5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมใน
132
แบบฝึกหัด 13.3
1. กำาหนดให้
พอลิบิวทาไดอีน โครงสร้างเขียนแทนด้วย -B-B-B-B-B-B-
พอลิไวนิลคลอไรด์ โครงสร้างเขียนแทนด้วย - - - - - - -
1.1 เขียนโครงสร้างของโคพอลิเมอร์แบบบล็อกของบิวทาไดอีนและไวนิลคลอไรด์และ
โคพอลิเมอร์ที่ได้มีสมบัติอย่างไร
โครงสร้าง -B-B-B-B-B-B- - - - - - -
โคพอลิเมอร์มีสมบัติอยู่ระหว่างพอลิเมอร์ทั้งสองชนิด เช่น ยืดหยุ่นและนิ่มกว่า
พอลิไวนิลคลอไรด์ แต่แข็งและคงรูปได้ดีกว่าพอลิบิวทาไดอีน
1.2 เขียนโครงสร้างของพอลิบิวทาไดอีนหลังผ่านกระบวนการวัลคาไนเซชัน โดยให้

S แทน อะตอมกำามะถัน และผลิตภัณฑ์ที่ได้มีสมบัติเหมือนหรือแตกต่างจาก
พอลิบิวทาไดอีนอย่างไร
หนา 28
โครงสร้างของพอลิบิวทาไดอีนหลังผ่านกระบวนการวัลคาไนเซชันต้องมี S เชื่อม
ระหว่างสายพอลิเมอร์ ดังตัวอย่าง
-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B
Sx Sx
Sx
สมบัติของพอลิเมอร์บิวทาไดอีนหลังผ่านกระบวนการวัลคาไนเซชันจะแข็งกว่า
-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
พอลิเมอร์บิวทาไดอีน
-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
1.3 ไดออกทิลทาเลต ( O-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V-V
) ทำาหน้าทีใ่ ดในโครงสร้างต่อไปนีแ
้ ละผลิตภัณฑ์ทไ่ี ด้มส
ี มบัติ
เหมือนหรือแตกต่างจากพอลิไวนิลคลอไรด์อย่างไร
- - - - - - - - - - - - - - -
O
- - - - - - - - - - - - - - -
O O
- - - - - - - - - - - - - - -
ไดออกทิลทาเลตในโครงสร้างทำาหน้าที่เป็นพลาสติไซเซอร์ พอลิไวนิลคลอไรด์
ที่ผสมไดออกทิลทาเลตอ่อนตัวดีกว่าพอลิไวนิลคลอไรด์
133
2. ในการเตรียมโคพอลิเมอร์ชนิดหนึ่งโดยใช้โพรพิลีน 1 กรัม ให้ทำาปฏิกิริยาการเกิด

พอลิเมอร์จนหมด จากนั้นเติมสไตรีน 1 กรัม N ทำาปฏิกิริยาเคมี
N ต่อจนหมดNแล้วเติม
H H H
โพรพิลีนอีก 1 กรัม ให้ทาำ ปฏิกิริยาเคมีต่อจนหมด
2.1 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แต่ละขั้นตอนเป็นปฏิกิริยาแบบใด
ิ าการเกิดพอลิเมอร์ทก ุ ขัน
้ ตอนเป็นแบบเติม (เนือ่ งจากพันธะคูใ่ นโครงสร้าง
N
ของโพรพิลีนและสไตรีนเปลี่ยนเป็นพันธะเดี่ยวในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์)
N 2.2 เขียนโครงสร้างของพอลิเมอร์ทไ่ี ด้จากปฏิกSริ ย

ิ าดังกล่าว โดยใช้
S สญ ั ลักษณ์SP และ S
แทนส่วนของมอนอเมอร์ที่มาจากโพรพิลีนและสไตรีน ตามลำาดับ
พอลิเมอร์ที่ได้เป็นโคพอลิเมอร์แบบบล็อก อาจเขียนโครงสร้างได้ดังนี้
-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-S-S-S-S-S-S-S-S-S-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-P-
หรือ เขียนแทนด้วย P a- S b- P a
3. ถ้าเติมตัวรีดิวซ์ลงในพอลิอะเซทิลีนแล้วเกิดประจุลบขึ้นในสายพอลิเมอร์ดังแสดง
หนาหน29หาน29า 29
จงเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์อีก 2 โครงสร้างเพื่อแสดงการเคลื่อนที่ของประจุไฟฟ้า
13.5 การแก้ป หาขยะจากพอลิเมอร์
สืบค้นข้อมูลและนำาเสนอตัวอย่างผลกระทบจากการใช้และการกำาจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์
พร้อมทั้งแนวทางแก้ไข
134
1. ครูยกตัวอย่างปัญหาสิ่งแวดล้อมและผลกระทบต่อสุขภาพที่เกิดจากขยะพอลิเมอร์ที่เป็น
ข่าวหรือเป็นเรื่องที่สนใจในชุมชน เพื่อให้นักเรียนเกิดความตระหนัก
2. ครูให้นักเรียนยกตัวอย่างขยะพลาสติกในชีวิตประจำาวันและเขียนวิธีการลดปัญหาขยะ
พลาสติกดังกล่าวลงในกระดาษคนละ 1 วิธี โดยครูอาจกระตุ้นให้นักเรียนยกตัวอย่างขยะที่มาจาก
พลาสติกทีแ
่ ตกต่างกัน จากนัน
้ ครูให้ความรูเ้ กีย
่ วกับวิธก
ี ารลดปัญหาขยะพลาสติกตามรายละเอียดใน
หนังสือเรียน แล้วให้นักเรียนนำากระดาษที่เขียนไว้มาจัดกลุ่มตามประเภทของวิธีการลดปัญหาขยะ
พลาสติกซึ่งได้แก่ การลดการใช้ การรีไซเคิล และการใช้พอลิเมอร์ย่อยสลายได้
3. ครู ใ ห้ นั ก เรี ย นทำ า กิ จ กรรม 13.3 สื บ ค้ น ข้ อ มู ล เกี่ ย วกั บ ผลกระทบจากการใช้ ผ ลิ ต ภั ณ ฑ์
พอลิเมอร์ และแนวทางแก้ไข โดยสามารถสืบค้นข้อมูลได้จากอินเตอร์เนตโดยใช้คาำ สำาคัญต่าง ๆ เช่น
ขยะพอลิเมอร์ biodegradable plastic bioplastic waste management
กิจกรรม 13.3 สืบค้นข้อมูล นำาเสนอผลกระทบจากการใช้และการกำาจัด

ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ และแนวทางแก้ไข
สืบค้นข้อมูล นำ า เสนอผลกระทบจากการใช้และการกำาจัดผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ และ
แนวทางแก้ไข

ครู อ าจให้นักเรียนทำาการสืบค้นข้อมูลล่วงหน้า และนำ า เสนอสิง่ ที่น ั กเรียนสืบค้น
ข้อมูลในชั้นเรียน
135
ตัวอย่างผลการทำากิจกรรม 1
พอลิไวนิลคลอไรด์ (poly(vinyl chloride) P C) ซึง่ มีโครงสร้างดังแสดง เป็นพลาสติก
ที่ใช้ในผลิตภัณฑ์หลากหลายตั้งแต่ ท่อน้าำ หนังเทียม สายยาง ฟิล์มยืดห่ออาหาร
CH CH CH CH
n n
Cl
การใช้ผลิตภัณฑ์ที่ผลิตจากพอลิไวนิลคลอไรด์อาจส่งผลเสียต่อสุขภาพได้เนื่องจาก
1. การปนเปือ
้ นของสารกลุม
่ แทเลต ซึง่ เป็นพลาสติไซเซอร์ทใ่ี ช้ในพอลิไวนิลคลอไรด์
ถึงแม้ว่ายังไม่ได้ข้อสรุปที่ชัดเจนถึงผลของสารกลุ่มแทเลตที่มีต่อสุขภาพของมนุษย์ แต่จาก
การศึกษาในหนูทดลองพบว่า สารดังกล่าวส่งผลต่อระดับฮอร์โมนและทำาให้การคลอดลูก
มีความผิดปกติ
2. การปนเปื้อนของไวนิลคลอไรด์ซึ่งเป็นสารตั้งต้นที่อาจตกค้างอยู่ในพลาสติก ซึ่ง
การได้รบ
ั สารไวนิลคลอไรด์อย่างต่อเนือ
่ งในปริมาณสูงอาจก่อให้เกิดมะเร็งได้
นอกจากนี้การกำาจัดขยะที่มีพอลิไวนิลคลอไรด์เป็นส่วนประกอบด้วยวิธีการเผาอาจ
ก่อให้เกิดแก๊สพิษหลายชนิด เช่น ไฮโดรเจนคลอไรด์ ไดออกซิน ฟูราน ฟอสจีน ที่อาจสะสมใน
ร่างกายและเป็นอันตรายต่อสุขภาพ
การป้องกันอันตรายที่เกิดจากพอลิไวนิลคลอไรด์ อาจทำาได้โดยการใช้ผลิตภัณฑ์ที่มี
คุณภาพ เช่น ต้องรับการรับรองมาตรฐานผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรม (มอก.) และควรแยกขยะ
พอลิไวนิลคลอไรด์เพื่อทำาการกำาจัดด้วยวิธีการเหมาะสมหรือนำากลับมารีไซเคิล
136
ตัวอย่างผลการทำากิจกรรม 2
ถุงพลาสติกที่ใช้มากในปัจจุบันส่วนใหญ่ทำามาจากพอลิเอทิลีน (polyethylene P )
ซึ่งมีโครงสร้างดังแสดง
CH CH CH CH
n n
Cl
การใช้ถุงพลาสติกส่วนใหญ่เป็นการใช้แบบครั้งเดียว ทำาให้ขยะจากถุงพลาสติกเกิดขึ้น
เป็นปริมาณมาก นอกจากนีก
้ ารย่อยสลายของพอลิเอทิลน
ี ในธรรมชาติใช้เวลานานและเกิดขึน
้
ได้ยาก ทำาให้ขยะพอลิเอทิลน
ี ตกค้างอยูใ่ นสิง่ แวดล้อมเป็นจำานวนมากและกลายเป็นปัญหาต่อ
สิ่งมีชีวิต เช่น การที่สัตว์เจ็บป่วยหรือตายจากการกินขยะพลาสติกที่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม
การลดปัญหาขยะถุงพลาสติกที่มีปริมาณมากและตกค้างในสิ่งแวดล้อม อาจทำาได้โดย
1. ลดการใช้ถงุ พลาสติกด้วยการนำาถุงพลาสติกกลับมาใช้ใหม่หรือการใช้ถงุ ผ้า
2. ทำาการแยกขยะพอลิเอทิลีนเพื่อสามารถนำากลับมารีไซเคิล
3. ใช้ถุงพลาสติกที่ทำาจากวัสดุที่ย่อยสลายได้ในธรรมชาติ เช่น ถุงพลาสติกที่ทำาจาก
พอลิบวิ ทิลน
ี แอดิเพตเทเรฟแทเลต (poly(butylene adipate terephthalate) PBA )
่ วกับผลกระทบจากการใช้พอลิเมอร์และการกำาจัดขยะพอลิเมอร์และแนวทางแก้ไข
จากการอภิปราย รายงานผลการสืบค้น และการนำาเสนอ
2. ทักษะการสือ
่ สารสารสนเทศและการรูเ้ ท่าทันสือ
่ จากรายงานผลการสืบค้นและการนำาเสนอ
3. ทักษะด้านความร่วมมือ การทำางานเป็นทีมและภาวะผู้นำา จากการสังเกตพฤติกรรมในการ
6. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากรายงานผลการสืบค้น
137
แบบฝึกหัดท้ายบท
1. เขียนโครงสร้างพอลิเมอร์ที่ได้จากมอนอเมอร์ต่อไปนี้ พร้อมทั้งระบุว่าปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์เป็นแบบใด
1.1 CH CH CH CHหนา 33
CH CH CH3 CH2 CH CH2
CH CH 2 CH 3 CH
หนหาหนนา33า3333
CH CH2
n
CH2 CH2
CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2
ปฏิกิริยCH
CH าการเกิ
CH ด2 พอลิ
CH
CH CH เ3มอร์แCH
CH
CH บบเติ
CH ม
CH CHCH
3 3 CH
CH CHCHCH
2 2 CH CH
CH3 CH 2 3 3 3
2 2
CH CH32 O
CHCH CH CH
1.2 CH CH CH CH CH CH 2 2
n
CH2 CH O CH3n n nCH2 CH C NH2
CH3 CH3 CH3 CH CH CH3
CHCH CH CH CH CH CH CH
3 3 CH CH CH CH
OH 3 3 3 3 CH
กั บ 2 CH2 CH
CH
3 3
CH CHCH CHCH CH 2 2
CHCH CH CH
CH3CHCOOH n
nn O
CH CH CH
CH CH
CH CH
ปฏิกิริยาการเกิ2ดพอลิ2เมอร์แ3บบเติม CH2 CH2 CH3
CH2 CH O CH3 CH
กั บ 2 CHCH CH C NH2
HOOC CH2 CH22 CH2 CH2กับกัCOOH บ CH CH CH H2N2 CH2
CH CH2 NH2
2 2 CH
2 2
2 2
1.3 CH2 CH กับ2 CH

CH CH22 CH2หรือ CH2 CH CH2 CH2
OH m n m n
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3
CH CH CH
CH3CHCOOH 2 2 2 2 3 3 CH3CH CH CH O CH
CH
2 2
CH
CH CH
2 2 CH
3 3
CH2 CH CH
CH O CH2
HO CH
2 CH 2
2 2
3 OH Cl C Cl 2 2 CH
CH
CH2 CH2 CH O
CH2 CHCH 3CH2 CH CH22 CH หรืCอ NH2 CH2 CH CH2 CH2
CH
CH CHm 3CH
2 2 CH CH
2 2 CH
CHn2 2 หรืหรื
ออ CHCH CHm
2 2 CH
CHCH CH CH
HOOC CH2 CH2 CH CH2 COOH H2N m CH2 2 2 n2 2n CH2 NH2
หรือ CH2 CH CH mm2 CH
2 2
nn m n
OH CH CH CH n
CH
2
CH CH
2 2 CH
2
CH
2 2 CH
3
3 3
CH3CHCOOH CH2 CH3 O
ClCH CH2 2
Cl Cl ClO
หรือ HOCH CH22 CH CH OCHCH 3CH
กับ H2COH CH C NH2
อ อ CH
หรืหรื CH
CH
2 CH
CH CH
2 2 CH
CH
2
CH
2 CCH
2 2 CH
2 CH CH CH2Cl C C Cl
n2 2 2
HOOC CH2 CH2 CH CH 23 CH 2 COOH
nn H2N CH2 CH2 NH2
Cl Cl
O
OO
CH2 CH O CH3 กับ H2C CH C NH2
ปฏิกิริยCHCH2 2 ดCH
าการเกิ CHO3เOมอร์
CHพอลิ CH CH กับกับมH2HC2C CH
แ3 บบเติ
3
CHC CONH NH 2 2
HO Cl Cl OH Cl Cl
Cl C Cl
CH2 CH CHCH
3 2 C CH2 CH CH2 C
Cl Cl
Cl m n สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
Cl Cl Cl Cl
CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH
138 CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH
CH
CH22 CH
CH22
OO
หน้า 34
1.4 CH
CH22 CH
CHหน้O CH
าO34หน้
CH กับ CH
า3334 CH CC NH
CH22 CH NH22
หน้
หน้าา 34 34 CH NH CH3 NH2
CH CH CH CH CH CH 3 NH NH 2 CH3 CH3 NH2 NH2
หน้OHา 34
OH 3
O 3 2
O C 2
O O C
CH
CH33O O NH ONH 2C O C
CH3CH O O NH O 2CNHO C
CH CH 33CHCOOH CH2 CH CH
CHCH CHCOOH 2CH CH2 หรือ CH
3 CH CH2 2 CH2 หรือ
CH
O2 3 CH CH O C NHmCH 2
หรืnอ O CH 2
O C NH
CH O CH CH
2m O C
CH 2 CH
2 2 2 n
CHหรื 2
อ CH
หรื อ 2
CH
CH
O 2 3 CHCH O C 22 2 CHหรื
2 m CH
CH 2
อn หรือ
m n m m n n
CH2 O CH CHO CHC CH หรือ CH2 CH O CH2 CH O 2 C หรือ
CHCHCH CH CH CH22CH
CH CH CHCH หรื อ2 CH2 CH m HH22NN CH CH หรืCH
อ 2 NH
2 2
HOOC
HOOC 2 CHCH 22 CH
m
CH CHCH CH
CH
2 23 CH CH n NH
2 22 CH COOH
COOH CH
CH222 n 2 CH NH22
CH2 CH CH m 3CH CH32CH NH2 2 n NH
หรื อ
2
CH CH m CH CH n หรื อ
2
2O 2 O C 2 2 2 2
m
O
n m n
CHCHCH ONH O CH C O C
CHหรือCH 3 CHCH CH CH CH 2 CH CH O
CH CH 2
CH
CH NH 2
OO
O2 3CH CH2OCH CH CH
233 CH2
CNH 2 CH n
CH C NH
CH2HO CH
HO CH O 3 O CHOOH 3 C 2CH 2
n CH OH
OH
n 2
Cl
Cl CC Cl Cl
CH 2กิรO OHCHด OH CH 2 CH CH CH2
ปฏิ ิยาการเกิ CH O2 พอลิเCH
C
CHCOOH มอร์ แ บบเติ 2 ม
2
CH
CH CH2 CH
CHCH CH
CH CHCOOH
CH CH CH
3 CHCH CH
CH
33 n
CH CHCOOH2
CH2 OH CH3 CH32 CH
OH
CH3 O
n
n O O
1.5 CHCH OH
CHCOOH
CHCOOH CH 3O
O CH
CH
O
C
CHCHCH
3 3
OH CHCHCH CHCH OCHCH
CH 3
CH
CH2 CH 2 O
CHCOOHO CH CHO 3 CCH CH 3 2C CH CHn 2 C CH NH2C NH2
3 CH3Cl ClO n Cl
Cl n Cl
Cl Cl
Cl
CH3CHCOOH
O2CH CH HOOC
COCHCH CH CH CH CH COOH กับCHH22N CH2 CH2 NHCH NH2
HOOC CH CH CH
CH
2OH 2CH
CH 2 22CH
CH C2 CH
2C
2 CH
COOH
CH 22CH CH
CHCH2CH
CH 22กับCCHH22N
n CH2 2CH
OHHOOC 22CH 2 2 2
3 CH2 CH CH 22 2COOH กัNบ CH CH2 NH
2 HOOC 2
CH 2 2 CH COOH H2N CH2 CH 22 NH2
CH3 O 2 2
OCH CH C ClCl Cl
Cl
CH3CHCOOH 3CHCOOH
ปฏิ กOิริยาการเกิ
HOOC CHCH2 Cด CHพอลิ
O2 nCH เมอร์ แ
CHบบควบแน่ COOH O น O กั บO H 2 N CH2 CH2 NH2
O CH3n
O
2 2
O O O
C CH2 CH2 CH2 CHC2 CNHNH CH2 CH2 NH
CH CHO CH
2 2CH CCH
HOOC OCHCH CH 3 CH CHCH 2 CH
CHCCOOH
C NH NH บHC22 H
กัCH NCHCH CH2 NH CH NHNH
1.6CH
HOOC HO
HOOC
CH
HOOC 2 CH
CHCH2 2
2CHC
CH
CH
3CH
2 2 2 CH
2CH2CH
CH
CH 2 2CH
2 2 2 2 COOH
CH CH
OH
CH CH
2CH
2
CH
22 2 COOH
COOH
2
CCl
กั 2 NH
บ
กั บ 2NH
2CH
Cl
N 2H22N2 CH
CH 2
CH2 CH
NH2 NH
CH
n
CH
2
2 2 NH
2
2
O 2
CH3 2 2 O 2 2 2
n n
2 2
C OH
OH CH2 CH2 CH2 CH2 C NHCH3CH2 CH2 NH
O CH3 CH CH3 O CH3 O O
CHCH O 3CHCOOHHO
3CHCOOH
3
O OH n
HO Cl C
Cl HOCH
m
m CH
HO nn CH CHOH C NH CH OH OH CH NH
CHOCHCl2 CH2 CH
2 2 2
Cl2CH CH2 CCl OH
2
NHCl
CH CHC Cl 2
Cl2
Cl C Cl CH2 NH
2
CH3 CH3 3 CH 3 CH 3
3
n
HOOCCH
HOOC HOCHCH CH CH CHCH C CH
2 2 2CH2 2CH22 2CH2 2COOH
CH2 COOH CH CH2 OH C H2N H2NCHCH2 2
n CHCH
2 2NH2 2
NH
CH3
ปฏิกิริยOOาการเกิ
OO ดพอลิ เมอร์ CH
แ3บบควบแน่ น O Cl O O
CH
CH 33CH
Cl CH CH 3 CH
3
O 3 3 O C
HOCC O ClCC OO CH CH
CH
Cl CH
CH 22 Cl OO O C OOH
Cl C
HO Cl
CH 3 3 Cl CH3nn Cl OHOCl n
O
CH 3 CH CH CH
1.7 HOHOCH2 CH CH2 CH CH2 CCH CH
2CH
32C3OHCH OH
CH กัOCH
3 2CH บ2 Cl C CH ClnC2 CCClnCl
O CHCH
3
O C
3 Cl3 Cl Cl Cl
OO CH CH OO On
CH33 3
O
ClO m OO n OO OO O C
O O C
Cl Cl Cl Cl
CH Cl ClCl Cl
OO CH 3 n
n
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C C
CH 2 CH CH 2
3C CH2 CH CH 2
ปฏิกO
ิริยาการเกิ
O ดพอลิ
CHเ3มอร์Clแบบควบแน่น
Cl m
Cl m n Cl Cl Cl
n
C C O CH CH2 O
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี n
O O CH
O O 3 CH3
3 OH
CH3CHCOOH
CH3CHCOOH
CH2 CH
HOOC HOOC CH22 CH
CH22 CH
CH2 2 COOH
CH2 COOH H2N CHH2 2N CH2 CH2 NH2CH2 NH2
139
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH H2N CH2 CH2 NH2
CH3 CH3 O O
HO OH
HO OH Cl C Cl
CH3
CH O Cl C Cl
หน้า 35
3
CH3
HO
2. เขียนโครงสร้ างมอนอเมอร์ของพอลิOH
เมอร์ต่อไปนี
Cl้ พร้Cอมทั
Cl้งระบุว่าปฏิกิริยาการเกิด
พอลิเมอร์เป็นแบบใด CH3
หน้า 35
หน้า 35
ClCl ClCl Cl
Cl ClCl
หน้า 35 Cl Cl Cl Cl
2.1 CHCH
2 2 CHCH CH 2 2 CC CH
CH CH22 CH CH2 2 CC
CH CH
CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 C
ClCl ClCl
ClCl Cl
Cl Cl
Cl
ClCl
Cl Cl Cl Cl
CH CH
Cl CH C
Cl Cl
CH CH
Cl CH C
Cl Cl
CHCl
CH2 CH CH กั
CH CH CH C
2 2 บ CH
CH2 2
2 C CCl CH
CH
2 22 CH CH
CH CH C 22 C
2 2 2
Cl CH22 CH CH2 Cl
ปฏิกิริยCH 2 CH
าการเกิ CH
ดพอลิ 2 ClCแบบเติ
เมอร์Cl ม C
Cl
Cl
CH2 CHCl กับ CH2 ClCCl2 Cl
CH2 CHCl กับ CH2 CCl2
CH2 CHCl กับ CH2 CCl2
2.2
Cl m n O
Cl m n
m n
Cl C
O
CHCl CH m CHCH3 n O
ClO m O 2 กับ nCH CH
m3 2 n O
Cl C
ปฏิกCิริยาการเกิ
OOดO พอลิm n C
Cl
CO O CHเมอร์
CHแ2บบเติ
CH 3 O ม
CHCl Cl CH
CH2 กับ CH 3 CHCH3n C
CHCl C 2 กัCบ CH
O 22 CH CH O
CHCl
CH
C CCHO กัCH CH2CHCH
O 32 n
O O 2 บ CH CH CHCH n3
2.3 O O CH33 2
O O CH3
OCCOCO
O C O O CH CH CH CHO2OCHO3
C C O CH CH O nOn
3 2
HO C C O C COOH O HO 2
O CH CH2 O n CH2 OH
และ CH
O
O OO O O CH n CH
O O O
O CH33 O3
HO
หรื อ O O
CCl O
C OH และ HOO HO CH CH2 CH OH
HO C CC OH C Cl และO HO CH3 CH CH2 OH2 OH
HO C C OO OHOO และ HO CH CH CH2 3 OH
O O O O CH3 O CH3
หรื
หรื อ Cl O
C O
C Cl HO OHCH 3 CH OH
หรืออ HO Cl CC CC OCl CH CH2HO CH CH22 OH
หรือ Cl CO C OO Cl CH3 HO CH CH2 OH
O O CH3
หรือ HO O C O C O CH 3 CH2 OH
หรือ HO C C O CH CH2 OH
หรือ HO C C O CH CH2 OH
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
(นอกจากนีอ ้ าจมีมอนอเมอร์ทม
่ี โี ครงสร้างเป็นวงซึง่ เกิดปฏิกริ ย
แบบเปิดวง)
140
2.4 O O
O O O
O
O
O O
HO OH
หรือ HO Cl
หรือ
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น
(นอกจากนีอ ้ าจมีมอนอเมอร์ทม
่ี โี ครงสร้างเป็นวงซึง่ เกิดปฏิกริ ย
แบบเปิดวง)
3. พอลิเอทิลีน 3 ชนิด มีโครงสร้างดังรูป A B และ C
A B C
จงเรียงลำาดับความหนาแน่นของพอลิเอทิลีนทั้งสามชนิดนี้ พร้อมอธิบายเหตุผล
ความหนาแน่นของพอลิเมอร์ C > B > A เนื่องจากพอลิเมอร์ C มีโครงสร้างแบบเส้น
สายโซ่พอลิเมอร์จึงจัดเรียงตัวอยู่ใกล้กันได้มากที่สุด ทำาให้มีความหนาแน่นมากที่สุด
ส่วนพอลิเมอร์ A และ B มีโครงสร้างแบบกิ่ง โดยพอลิเมอร์ A มีกิ่งยาวกว่าพอลิเมอร์ B
สายโซ่พอลิเมอร์ A จึงจัดเรียงตัวได้ห่างกว่าและมีความหนาแน่นน้อยกว่าพอลิเมอร์ B
141
4. เหตุใดฝ้ายซึ่งเป็นเซลลูโลส สามารถดูดซับน้าำ ได้ดีกว่าพอลิเอทิลีนเทเรฟแทเลต (P )

ซึ่งเป็นพอลิเอสเทอร์
ฝ้ายเป็นเซลลูโลส ในสายพอลิเมอร์มห ี มู่ –OH ซึง่ สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้าำ ได้
ทำาให้ดดู ซับน้าำ ได้ดก
ี ว่าเส้นใยสังเคราะห์ซง่ึ ส่วนใหญ่ทาำ มาจาก P ทีส่ ายพอลิเมอร์มหี มู่
O
C O
5. พอลิแลกติกแอซิด (PLA) โครงสร้างดังรูป สามารถเกิดการย่อยสลายด้วยปฏิกิริยา

ไฮโดรลิซิสได้สายพอลิเมอร์ที่สั้นลง
O O O
O O O O O O
O O
5.1 ระบุประเภทของ PLA ตามหมู่ฟังก์ชัน

PLA เป็นสารประเภทเอสเทอร์
O OH O OH
C 5.2 ระบุตC
ำาแหน่งของพันธะที่แตกออกเมื่อมีการย่อยสลาย
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH

O O O
C C O O
O O O
O O HO O
CH2 O O
HO CH2 C CH2 OH
6. ไฮโดรเจล (hydrogel) เป็นพอลิเมอร์ทบ ี่ วมน้าำ แต่ไม่ละลายในน้าำ สามารถใช้ทาำ ผ้าอ้อม
CH2
สำาเร็จรูป ดินวิทยาศาสตร์ ไฮโดรเจลชนิดหนึ่งได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับ
O พอลิ O อะคริ
O ลิกแอซิ
OH OงแสดงOH
ด มีโครงสร้างดั O OH
C C C C
CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CHCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH
C C C C
HO O O O O O HO O
CH2
HO CH 2 นC
สถาบั ส่งเสริCH OHทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
มการสอนวิ
2
CH2
O O O O O O
142 O O
O OH O OH
C
หน้า 38
หน้า 38 C
O O OH OH
C OH OH O O
C
C CO O C C
HO O
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH
CH
2 2
CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH
HO CH2 CC CHC 2 OH C C
O O O O HO HO O O
CH2
CH2 CH2
O O O OH
HO CHO
CH CHC CHC
C CH
2
OH OH
2 2 2
CH2 CH2
C C
HO O O O O O O O OH OH
O O
C C C C
CH2 ้เCH
6.1 ไฮโดรเจลนี ป็CH CH
นพอลิ
2
CH
เมอร์ CH
CH CH CH CH CH2 CH
2 ที่มีโ2ครงสร้า2งแบบใด
CH2 CH
CH2 CH
พอลิเมอร์มีโครงสร้
C C างแบบร่างแห C C
HO HO O O O OO O
6.2 เขียนโครงสร้
OH างของแอลกอฮอล์
OH OH และพอลิOH อะคริลิกแอซิด
OH OH
HO HO O O
CH2 CH2 C C
HO HO C 2 CH
CH2 CH OH2 OH
C 2 CH CH2 CH
CH2 CH2 CH
CH2 CH
CH2 CH2 C C
OH OH
O O OH OH
OH
แอลกอฮอล์
CH CH2 CH
CH พอลิอะคริลิกแอซิด
2 O H
C C
O OOHOH OH
O B- O
H H
O
HO O H
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี OH
HO O O O
O OH O O O 143
HO O
O OCH O O OC O
2
HO CH
O2 C CH2 OH CH2 CH CHO2 CH
CH2 C
6.3 เขียนโครงสร้างของมอนอเมอร์ของพอลิ
อะคริลก
ิ แอซิด และระบุประเภทของ
OH
O OH
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
O OH CH
CH O OH
2
C C
C
CH2 CH CH2 CH
OH CH2 CH CH2 CH
O
C C
Oม O
ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติ HO O
CH2
6.4 ระบุประเภทของปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับพอลิอะคริลิกแอซิด
HO CH2 C CH2 OH
ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันหรือปฏิกิริยาการควบแน่น
CH2
6.5 เหตุใดไฮโดรเจลจึงบวมน้าำ แต่พOอลิอะคริ O ลิกแอซิ
O ดทีOH ่เป็นสารตั้งต้นละลายน้าำ
เนื่องจากไฮโดรเจลมีหมู่ –OH ในสายพอลิC C จึงเกิดพันธะไฮโดรเจน
เมอร์
กับน้าำ ได้ นอกจากนี
CH2 ้ยังCH
มีโครงสร้
CH2 างแบบร่
CH CH างแหทำ
2 าให้ไCH
CH ฮโดรเจลไม่
2 CH ละลายน้ำา
แต่จะอุ้มน้ำาไว้ได้ ส่วนพอลิ
C อะคริลิกแอซิดมีโครงสร้างแบบเส้ C นตรง มีหมู่
–COOH จึงเกิดพั HO O
นธะไฮโดรเจนกั บน้ำาได้ และไม่มีส่วนของโครงสร้
O O างแบบ
ร่างแหจึงละลายในน้ำาได้
7. พอลิไวนิลแอลกอฮอล์ (P A) ซึ่งเป็นส่วนประกอบในกาวน้าำ มีโครงสร้างดังนี้
OH OH OH OH
่ เติมสารละลายบอแรกซ์ซง่ึ ประกอบด้วยบอเรตไอออน (B(OH)4-) ลงไปจะได้สไลม์

เมือ
(slime) ซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างดังนี้
OH
O H
OH
O B- O
H H
O
HO O H
O
OH
144
OH
O H
OH
O B- O
H H พันธะไฮโดรเจน
O
HO O H
OH
เหตุใดการเติมสารละลายบอแรกซ์ลงไปในกาวน้ำาจึงทำาให้กาวน้ำาเปลี่ยนเป็นสไลม์ที่มี
ความแข็งมากขึ้น
P A มีโครงสร้างแบบเส้นตรง เมื่อใส่ B(OH)4- ลงไป ทำาให้มีการเชื่อมขวางระหว่าง
สายพอลิเมอร์ ได้พอลิเมอร์ทม
่ี โี ครงสร้างแบบร่างแห พอลิเมอร์ทไ่ี ด้จงึ มีความแข็งมากขึน
้
8. พอลิเอทิลีนความหนาแน่นต่ำาแบบเส้น (linear low density polyethylene LLDP )

เป็นพอลิเมอร์แบบสุม
่ ระหว่างเอทิลน
ี กับแอลคีนโซ่ตรง ถ้า LLDP ชนิดหนึง่ มีโครงสร้าง
ดังแสดง
— (CH2CH2)0.75 — (CH2CH)0.25 —
C2H5
n
แอลคีนโซ่ตรงที่ใช้ในการเตรียม LLDP ชนิดนี้คือสารใด และควรใช้แอลคีนโซ่ตรง

กี่กิโลกรัมหากต้องการเตรียม LLDP นี้ปริมาณ 1 ตัน (กำาหนดให้ มวลต่อโมลของ
C = 12.0 กรัมต่อโมล และ H = 1.0 กรัมต่อโมล)
145
จากโครงสร้าง LLDP ที่กำาหนดให้ แอลคีนโซ่ตรงที่ใช้ในการเตรียม คือ but-1-ene

หรือ 1-butene สำาหรับการคำานวณมวลของ but-1-ene ทีใ่ ช้ในการเตรียม LLDP ปริมาณ
1 ตัน เป็นดังนี้
จากโจทย์กำาหนด
มวลต่อโมลของเอทิลีน (C2H4) = (12.0 2) + (1.0 4) = 28.0 g/mol
มวลต่อโมลของ but-1-ene (C4H8) =(12.0 4) + (1.0 8) = 56.0 g/mol
จากสูตรโครงสร้าง
มวลต่อโมลของ LLDP = ((มวลต่อโมล C2H4 0.75) + (มวลต่อโมล C4H8 0.25))n
= ((28.0 0.75) + (56.0 0.25))n
= ((21) + (14))n
= 35n g/mol
ดังนั้น
14n g/mol 1000 kg
มวลของ but-1-ene ที่ใช้ = 1 ton
35n g/mol 1 ton
2
= 4 10 kg
2
ดังนั้น การเตรียม LLDP ปริมาณ 1 ตัน ต้องใช้ but-1-ene เท่ากับ 4 10 กิโลกรัม
9. ในการสังเคราะห์พลาสติกของโรงงานแห่งหนึง่ มีการทำาปฏิกริ ย
ิ าการเกิดพอลิเมอร์ของ
ของผสมไวนิลคลอไรด์กับสไตรีน แต่โรงงานอีกแห่งหนึ่งทำาปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
ของไวนิลคลอไรด์แล้วจึงเติมสไตรีน เพือ
่ ทำาให้เกิดเป็นพอลิเมอร์ตอ
่ จากสายพอลิเมอร์เดิม
พลาสติ ก ที่ ไ ด้ จ ากโรงงานทั้ ง สองแห่ ง นี้ มี ส มบั ติ เ หมื อ นกั น หรื อ ไม่ เพราะเหตุ ใ ด
เขียนโครงสร้างของพอลิเมอร์ทไ่ี ด้จากปฏิกริ ย
ิ าดังกล่าว โดยใช้สญ
ั ลักษณ์ และ S แทน
ส่วนของมอนอเมอร์ที่มาจากไวนิลคลอไรด์และสไตรีน ตามลำาดับ
พลาสติกที่ได้จากโรงงานทั้งสองแห่งนี้มีสมบัติแตกต่างกัน เพราะพอลิเมอร์ที่ได้จาก
โรงงานแห่งที่ 1 เป็นโคพอลิเมอร์แบบสุ่ม เช่น
--- -S-S-S- - -S- -S- - -S- -S- --- หรือ -( )m-(S)n-
แต่พอลิเมอร์ที่ได้จากโรงงานแห่งที่ 2 เป็นโคพอลิเมอร์แบบบล็อก เช่น
--- - - - - - - - - - - - - -S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S--- หรือ - m- S n-
146
หน้า 40 vinylene)) มีโครงสร้างดังแสดง

10. พอลิฟนิลีนไวนิลลีน (poly(phenylene
n
พอลิฟนิลีนไวนิลลีน
เพราะเหตุใดพอลิเมอร์นี้จึงนำาไฟฟ้าได้ดีขึ้นเมื่อทำาปฎิกิริยากับตัวออกซิไดส์
เพราะพอลิหน้
ฟนิาล41
น
ี ไวนิลลีนมีโครงสร้างทีป
่ ระกอบด้วยพันธะคูส ่ ลับกับพันธะเดีย
่ ว ดังแสดง
หน้า 41
หน้า 41
เมื่อเติมตัวออกซิไดส์จะทำาให้เกิดประจุบวกบนสายพอลิเมอร์ ประจุและอิเล็กตรอน
สามารถเคลื่อนบนสายพอลิเมอร์ได้ดี จึงนำาไฟฟ้าได้เพิ่มขึ้น
หน้-าเมตา
11. พอลิ 41 -ฟนิลีนและพอลิ-พารา-ฟนิลีน มีโครงสร้างดังแสดง
พอลิ-เมตา-ฟนิลีน พอลิ-พารา-ฟนิลีน
11.1 เขียนเส้นล้อมรอบแสดงพันธะคู่สลับเดี่ยวอย่างต่อเนื่องของพอลิเมอร์
ทั้งสองชนิด
n 147
11.2 เมื่อเติมตัวออกซิไดส์ พอลิเมอร์ชนิดใดนำาไฟฟ้าได้ดีกว่า เพราะเหตุใด

พอลิ-พารา-ฟนิลีนนำาไฟฟ้าได้ดีกว่าเนื่องจากมีโครงสร้างที่ประกอบด้วยพันธะคู่
สลับพันธะเดีย่ วอย่างต่อเนือ
่ งจากปลายด้านหนึง่ ไปยังปลายอีกด้านหนึง่ ในขณะที่
พอลิ-เมตา-ฟนิลีนมีโครงสร้างที่ประกอบด้วยพันธะคู่สลับพันธะเดี่ยวไม่ต่อเนื่อง
ตลอดทั้งสาย
12. พอลิบิวทิลีนซักซิเนต (poly(butylene succinate)) เป็นพอลิเมอร์ที่ย่อยสลายได้ทาง

ชีวภาพ มีโครงสร้างดังแสดง
O
O
O
O n
หน้า 42
พอลิบิวทิลีนซักซิเนต
O
ในกระบวนการย่อยสลายทางชีวภาพพบว่ O า นอกจากคาร์บอนไดออกไซด์และน้าำ ยังมี
O
ผลิตภัณฑ์ทเี่ กิดขึน
้ จากปฏิกริ ย
ิ าไฮโดรลิซส
ิ ของเอสเทอร์ ซึง่ มีมวลโมเลกุลประมาณ 90
O
118 และ 190 จงเขียนโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ทั้งสามชนิดนี้
n
O O
OH HO HO OH
HO OH O
O O
มวลโมเลกุล 90 118 190
ภาคผนวก เคมี เล่ม 5
148
ภาคผนวก
เคมี เล่ม 5 ภาคผนวก
149
ตัวอย่างเครื่องมือวัดและประเมินผล
แบบทดสอบ
การประเมินผลด้วยแบบทดสอบเป็นวิธท
ี น
ี่ ย
ิ มใช้กน
ั อย่างแพร่หลายในการวัดผลสัมฤทธิใ์ นการเรียน
โดยเฉพาะด้านความรูแ
้ ละความสามารถทางสติปญ
ั ญา ครูควรมีความเข้าใจในลักษณะของแบบทดสอบ
รวมทั้งข้อดีและข้อจำากัดของแบบทดสอบรูปแบบต่าง ๆ เพื่อประโยชน์ในการสร้างหรือเลือกใช้แบบ
ทดสอบให้เหมาะสมกับสิ่งที่ต้องการวัด โดยลักษณะของแบบทดสอบ รวมทั้งข้อดีและข้อจำากัดของ
แบบทดสอบรูปแบบต่าง ๆ เป็นดังนี้
1 แบบทดสอบแบบที่มีตัวเลือก
แบบทดสอบแบบทีม
่ ต
ี วั เลือก ได้แก่ แบบทดสอบแบบเลือกตอบ แบบทดสอบแบบถูกหรือผิด และ
แบบทดสอบแบบจับคู่ รายละเอียดของแบบทดสอบแต่ละแบบเป็นดังนี้
1.1) แบบทดสอบแบบเลือกตอบ
เป็นแบบทดสอบทีม
่ ก
ี ารกำาหนดตัวเลือกให้หลายตัวเลือก โดยมีตวั เลือกทีถ
่ ก
ู เพียงหนึง่ ตัวเลือก
องค์ประกอบหลักของแบบทดสอบแบบเลือกตอบมี 2 ส่วน คือ คำาถามและตัวเลือก แต่บางกรณีอาจ
มีส่วนของสถานการณ์เพิ่มขึ้นมาด้วย แบบทดสอบแบบเลือกตอบมีหลายรูปแบบ เช่น แบบทดสอบ
แบบเลือกตอบคำาถามเดีย
่ ว แบบทดสอบแบบเลือกตอบคำาถามชุด แบบทดสอบแบบเลือกตอบคำาถาม
2 ชั้น โครงสร้างดังตัวอย่าง
แบบทดสอบแบบเลือกตอบแบบคำาถามเดี่ยวที่ไม่มีสถานการณ์
คำาถาม…………………………………………………………………….
ตัวเลือก
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
150
แบบทดสอบแบบเลือกตอบแบบคำาถามเดี่ยวที่มีสถานการณ์
สถานการณ์……………………………………………………………......................
คำาถาม…………………………………………………....................………………….
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
แบบทดสอบแบบเลือกตอบแบบคำาถามเป็นชุด
สถานการณ์……………………………………………………………......................
คำาถาม…………………………………………………....................………………….
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
คำาถามที่ 2 ……………………………………………………………..................
ก................................................
ข................................................
ค................................................
ง................................................
151
แบบทดสอบแบบถูกหรือผิด
คำาสั่ง ให้พิจารณาว่าข้อความต่อไปนี้ถูกหรือผิด แล้วใส่เครื่องหมาย หรือ หน้า

ข้อความ
………… 1. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 2. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 3. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 4. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
………… 5. ข้อความ……………………………………………..……………..………………….....
แบบทดสอบรูปแบบนี้สามารถสร้างได้ง่าย รวดเร็ว และครอบคลุมเนื้อหา สามารถตรวจได้

รวดเร็วและให้คะแนนได้ตรงกัน แต่นก
ั เรียนมีโอกาสเดาได้มาก และการสร้างข้อความให้เป็นจริงหรือ
เป็นเท็จโดยสมบูรณ์ในบางเนื้อทำาได้ยาก
1.3) แบบทดสอบแบบจับคู่
ประกอบด้วยส่วนที่เป็นคำาสั่ง และข้อความ 2 ชุด ที่ให้จับคู่กัน โดยข้อความชุดที่ 1 อาจเป็น
คำาถาม และข้อความชุดที่ 2 อาจเป็นคำาตอบหรือตัวเลือก โดยจำานวนข้อความในชุดที่ 2 อาจมีมากกว่า
ในชุดที่ 1 ดังตัวอย่าง
แบบทดสอบแบบจับคู่
คำาสั่ง ให้นาำ ตัวอักษรหน้าข้อความในชุดคำาตอบมาเติมในช่องว่างหน้าข้อความในชุด

คำาถาม
ชุดคำาถาม ชุดคำาตอบ
……… 1. ………………………………… ก. …………………………………

……… 2. ………………………………… ข. …………………………………
……… 3. ………………………………… ค. …………………………………
ง. …………………………………
152
แบบทดสอบรูปแบบนี้สร้างได้ง่ายตรวจให้คะแนนได้ตรงกัน และเดาคำาตอบได้ยากเหมาะ
สำาหรับวัดความสามารถในการหาความสัมพันธ์ระหว่างคำาหรือข้อความ 2 ชุด แต่ในกรณีที่นักเรียน
จับคู่ผิดไปแล้วจะทำาให้มีการจับคู่ผิดในคู่อื่น ๆ ด้วย
2 แบบทดสอบแบบเขียนตอบ
เป็นแบบทดสอบที่ให้นักเรียนคิดคำาตอบเอง จึงมีอิสระในการแสดงความคิดเห็นและสะท้อน
ความคิดออกมาโดยการเขียนให้ผอ
ู้ า่ นเข้าใจ โดยทัว่ ไปการเขียนตอบมี 2 แบบ คือ การเขียนตอบแบบ
เติมคำาหรือการเขียนตอบอย่างสั้น และการเขียนตอบแบบอธิบาย รายละเอียดของแบบทดสอบที่มี
การตอบแต่ละแบบเป็นดังนี้
2.1) แบบทดสอบเขียนตอบแบบเติมคำาหรือตอบอย่างสั้น
ประกอบด้วยคำาสั่ง และข้อความที่ไม่สมบูรณ์ซึ่งจะมีส่วนที่เว้นไว้เพื่อให้เติมคำาตอบหรือ
ข้อความสัน
้ ๆ ทีท
่ าำ ให้ขอ
้ ความข้างต้นถูกต้องหรือสมบูรณ์ นอกจากนีแ
้ บบทดสอบยังอาจประกอบด้วย
สถานการณ์และคำาถามที่ให้นักเรียนตอบโดยการเขียนอย่างอิสระ แต่สถานการณ์และคำาถามจะเป็น
สิ่งที่กำาหนดคำาตอบให้มีความถูกต้องและเหมาะสม
แบบทดสอบรูปแบบนี้สร้างได้งา่ ย มีโอกาสเดาได้ยาก และสามารถวินิจฉัยคำาตอบที่นักเรียน
ตอบผิดเพื่อให้ทราบถึงข้อบกพร่องทางการเรียนรู้หรือความเข้าใจที่คลาดเคลื่อนได้ แต่การจำากัด
คำาตอบให้นักเรียนตอบเป็นคำา วลี หรือประโยคได้ยาก ตรวจให้คะแนนได้ยากเนื่องจากบางครั้งมี
คำาตอบถูกต้องหรือยอมรับได้หลายคำาตอบ
2.2) แบบทดสอบเขียนตอบแบบอธิบาย
เป็นแบบทดสอบที่ต้องการให้นักเรียนสร้างคำาตอบอย่างอิสระ ประกอบด้วยสถานการณ์และ
คำาถามที่สอดคล้องกัน โดยคำาถามเป็นคำาถามแบบปลายเปิด
แบบทดสอบรูปแบบนีใ้ ห้อส
ิ ระแก่นก
ั เรียนในการตอบจึงสามารถใช้วด
ั ความคิดระดับสูงได้ แต่
เนือ
่ งจากนักเรียนต้องใช้เวลาในการคิดและเขียนคำาตอบมาก ทำาให้ถามได้นอ
้ ยข้อ จึงอาจทำาให้วด
ั ได้ไม่
ครอบคลุมเนือ
้ หาทัง้ หมด รวมทัง้ ตรวจให้คะแนนยาก และการตรวจให้คะแนนอาจไม่ตรงกัน
153
แบบประเมินทัก ะ
เมื่ อ นั ก เรี ย นได้ ล งมื อ ปฏิ บั ติ กิ จ กรรมจริ ง จะมี ห ลั ก ฐานร่ อ งรอยที่ แ สดงไว้ ท้ั ง วิ ธี ก ารปฏิ บั ติ แ ละ
ผลการปฏิบต
ั ิ ซึง่ หลักฐานร่องรอยเหล่านัน
้ สามารถใช้ในการประเมินความสามารถ ทักษะการคิด และ
ทักษะปฏิบัติได้เป็นอย่างดี
การปฏิบต
ั ก
ิ ารทดลองเป็นกิจกรรมที่สาำ คัญทีใ่ ช้ในการจัดการเรียนรู้ทางวิทยาศาสตร์ โดยทัว่ ไปจะ
ประเมิ น 2 ส่ ว น คื อ ประเมิ น ทั ก ษะการปฏิ บั ติ ก ารทดลองและการเขี ย นรายงานการทดลอง
โดยเครื่องมือที่ใช้ประเมินดังตัวอย่าง
ตัวอย่างแบบสำารวจรายการทัก ะปฏิบัติการทดลอง
ผลการสำารวจ
รายการที่ต้องสำารวจ
มี ไม่มี
(ระบุจำานวนครั้ง
การวางแผนการทดลอง
การทดลองตามขั้นตอน
การสังเกตการทดลอง
การบันทึกผล
การอภิปรายผลการทดลองก่อนลงข้อสรุป
154
ตัวอย่างแบบประเมินทัก ะปฏิบต
ั ก
ิ ารทดลองทีใ่ ช้เกณฑ์การให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย
คะแนน
ทัก ะปฏิบัติ
3 2 1
การทดลอง
การเลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ / เลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ / เลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ / เลื อ กใช้ อุ ป กรณ์ /
เครื่องมือในการทดลอง เ ค รื่ อ ง มื อ ใ น ก า ร เ ค รื่ อ ง มื อ ใ น ก า ร เ ค รื่ อ ง มื อ ใ น ก า ร
ทดลองได้ ถู ก ต้ อ ง ทดลองได้ถก
ู ต้องแต่ ทดลองไม่ถก
ู ต้อง
เหมาะสมกับงาน ไม่เหมาะสมกับงาน
การใช้อป
ุ กรณ์/เครือ
่ งมือ ใช้อป
่ งมือ ใช้อุปกรณ์/เครื่องมือ ใช้อป
่ งมือ
ในการทดลอง ใ น ก า ร ท ด ล อ ง ไ ด้ ในการทดลองได้ ถู ก ในการทดลองไม่ถูก
อย่ า งคล่ อ งแคล่ ว ต้องตามหลักการ ต้อง
แ ล ะ ถู ก ต้ อ ง ต า ม ปฏิบัติ แต่ไม่
หลักการปฏิบัติ คล่องแคล่ว
การทดลองตามแผนที่ ทดลองตามวิ ธี ก าร ทดลองตามวิ ธี ก าร ทดลองตามวิ ธี ก าร

กำาหนด แ ล ะ ขั้ น ต อ น ที่ แ ล ะ ขั้ น ต อ น ที่ แ ล ะ ขั้ น ต อ น ที่
กำ า หนดไว้ อ ย่ า งถู ก กำ า ห น ด ไ ว้ มี ก า ร กำ า ห น ด ไ ว้ ห รื อ
ต้อง มีการปรับปรุง ปรับปรุงแก้ไขบ้าง ดำ า เ นิ น ก า ร ข้ า ม
แก้ไขเป็นระยะ ขั้นตอนที่กำาหนดไว้
ไม่ มี ก ารปรั บ ปรุ ง
แก้ไข
155
ตัวอย่างแบบประเมินทัก ะปฏิบัติการทดลองที่ใช้เกณฑ์การให้คะแนนแบบมาตรประมาณค่า
ผลการประเมิน
ทัก ะที่ประเมิน
ระดับ 3 ระดับ 2 ระดับ 1
1. วางแผนการทดลองอย่างเป็น ระดับ 3 หมายถึง ระดับ 2 หมายถึง ระดับ 1 หมายถึง

ขั้นตอน ปฏิบต
ั ไิ ด้ทง้ั 3 ข้อ ปฏิบต
ั ไิ ด้ทง้ั 2 ข้อ ปฏิบต
ั ไิ ด้ทง้ั 1 ข้อ
2. ป ฏิ บั ติ ก า ร ท ด ล อ ง ไ ด้ อ ย่ า ง
คล่ อ งแคล่ ว สามารถเลื อ กใช้
อุ ป กรณ์ ไ ด้ ถู ก ต้ อ ง เหมาะสม
และจัดวางอุปกรณ์เป็นระเบียบ
สะดวกต่อการใช้งาน
3. บันทึกผลการทดลองได้ถูกต้อง
และครบถ้วนสมบูรณ์
ตัวอย่างแนวทางการให้คะแนนการเขียนรายงานการทดลอง
คะแนน
3 2 1
เขี ย นรายงานตาม เขี ย นรายงานการ เขี ย นรายงานโดย

ลำ า ดั บ ขั้ น ต อ น ทดลองตามลำ า ดั บ ลำ า ดั บ ขั้ น ตอนไม่
ผลการทดลองตรง แต่ไม่สอ
่ื ความหมาย สอดคล้องกัน และ
ตามสภาพจริงและ ไม่สื่อความหมาย
สื่อความหมาย
แบบประเมินคุณลัก ณะด้านจิตวิทยาศาสตร์
การประเมินจิตวิทยาศาสตร์ไม่สามารถทำาได้โดยตรง โดยทั่วไปทำาโดยการตรวจสอบพฤติกรรม
ภายนอกที่ปรากฏให้เห็นในลักษณะของคำาพูด การแสดงความคิดเห็น การปฏิบัติหรือพฤติกรรมบ่งชี้
ทีส
่ ามารถสังเกตหรือวัดได้ และแปลผลไปถึงจิตวิทยาศาสตร์ซงึ่ เป็นสิง่ ทีส
่ ง่ ผลให้เกิดพฤติกรรมดังกล่าว
เครื่องมือที่ใช้ประเมินคุณลักษณะด้านจิตวิทยาศาสตร์ ดังตัวอย่าง
156
ตัวอย่างแบบประเมินคุณลัก ณะด้านจิตวิทยาศาสตร์
คำาชี้แจง จงทำาเครื่องหมาย ลงในช่องว่างที่ตรงกับคุณลักษณะที่นักเรียนแสดงออก โดยจำาแนก

ระดับพฤติกรรมการแสดงออกเป็น 4 ระดับ ดังนี้
มาก หมายถึง นักเรียนแสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นอย่างสม่ำาเสมอ
ปานกลาง หมายถึง นักเรียนแสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นเป็นครั้งคราว
น้อย หมายถึง นักเรียนแสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นน้อยครั้ง
ไม่มีการแสดงออก หมายถึง นักเรียนไม่แสดงออกในพฤติกรรมเหล่านั้นเลย
ระดับพ ติกรรมการแสดงออก
รายการพ ติกรรมการแสดงออก
มาก ปาน น้อย ไม่มีการ
กลาง แสดงออก
ด้านความอยากรู้อยากเห็น
1. นักเรียนสอบถามจากผู้รู้หรือไปศึกษา
ค้นคว้าเพิ่มเติม เมื่อเกิดความสงสัยใน
เรื่องราววิทยาศาสตร์
2. นักเรียนชอบไปงานนิทรรศการ
3. นักเรียนนำาการทดลองที่สนใจไป
ทดลองต่อที่บ้าน
ด้านความซื่อสัตย์
1. นักเรียนรายงานผลการทดลองตามที่
ทดลองได้จริง
2. เมือ
่ ทำาการทดลองผิดพลาด นักเรียนจะ
ลอกผลการทดลองของเพื่อส่งครู
3. เมื่อครูมอบหมายให้ทำาชิ้นงาน
ออกแบบสิ่งประดิษฐ์ นักเรียนจะ
ประดิษฐ์ตามแบบที่ปรากฏอยู่ใน
หนังสือ
157
ด้านความใจกว้าง
1. แม้วา่ นักเรียนจะไม่เห็นด้วยกับการสรุป
ผลการทดลองในกลุ่ม แต่ก็ยอมรับผล
สรุปของสมาชิกส่วนใหญ่
2. ถ้าเพือ
่ นแย้งวิธก
ี ารทดลองของนักเรียน
และมีเหตุผลที่ดีกว่า นักเรียนพร้อมที่
จ ะ นำ า ข้ อ เ ส น อ แ น ะ ข อ ง เ พื่ อ น ไ ป
ปรับปรุงงานของตน
3. เมื่อ งานที่นัก เรี ย นตั้ง ใจและทุ่ม เททำ า
ถูกตำาหนิหรือโต้แย้ง นักเรียนจะหมด
กำาลังใจ
ด้านความรอบคอบ
1. นั ก เรี ย นสรุ ป ผลการทดลองทั น ที เ มื่ อ
เสร็จสิ้นการทดลอง
2. นักเรียนทำาการทดลองซ้ำา ๆ ก่อนที่จะ
3. นั ก เรี ย นตรวจสอบความพร้ อ มของ
อุปกรณ์ก่อนทำาการทดลอง
ด้านความมุ่งมั่นอดทน
1. ถึ ง แม้ ว่ า งานค้ น คว้ า ที่ ทำ า อยู่ มี โ อกาส
สำาเร็จได้ยาก นักเรียนจะยังค้นคว้าต่อไป
2. นักเรียนล้มเลิกการทดลองทันที เมือ
่ ผล
การทดลองทีไ่ ด้ขด
ั จากทีเ่ คยได้เรียนมา
3. เมื่อทราบว่าชุดการทดลองที่นักเรียน
สนใจต้องใช้ระยะเวลาในการทดลอง
นาน นักเรียนก็เปลี่ยนไปศึกษาชุดการ
ทดลองที่ใช้เวลาน้อยกว่า
158
เจตคติที่ดีต่อวิทยาศาสตร์
1. นักเรียนนำาความรู้ทางวิทยาศาสตร์มา
ใช้แก้ปัญหาในชีวิตประจำาวันอยู่เสมอ
2. นักเรียนชอบทำากิจกรรมทีเ่ กีย
่ วข้องกับ
3. นั ก เ รี ย น ส น ใ จ ติ ด ต า ม ข่ า ว ส า ร ที่
เกี่ยวข้องกับวิทยาศาสตร์
วิธีการตรวจให้คะแนน
ตรวจให้คะแนนตามเกณฑ์โดยกำาหนดน้ำาหนักของตัวเลือกในช่องต่าง ๆ เป็น 4 3 2 1 ข้อความที่มี
ความหมายเป็นทางบวก กำาหนดให้คะแนนแต่ละข้อความดังนี้
ระดับพ ติกรรมการแสดงออก คะแนน
มาก 4
ปานกลาง 3
น้อย 2
ไม่มีการแสดงออก 1
ส่วนของข้อความที่มีความหมายเป็นทางลบการกำาหนดให้คะแนนในแต่ละข้อความจะมีลักษณะ
เป็นตรงกันข้าม
การประเมินการนำาเสนอผลงาน
การประเมินผลและให้คะแนนการนำาเสนอผลงานใช้แนวทางการประเมินเช่นเดียวกับการประเมิน
ภาระงานอื่น คือ การใช้คะแนนแบบภาพรวม และการให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย ดังราย
ละเอียดต่อไปนี้
159
1) การให้คะแนนในภาพรวม เป็นการให้คะแนนทีต ่ อ
้ งการสรุปภาพรวมจึงประเมินเฉพาะประเด็น
หลักทีส่ าำ คัญ ๆ เช่น การประเมินความถูกต้องของเนือ
้ หา ความรูแ้ ละการประเมินสมรรถภาพด้านการ
เขียนโดยใช้เกณฑ์การให้คะแนนแบบภาพรวม ดังตัวอย่างต่อไปนี้
ตัวอย่างเกณฑ์การประเมินความถูกต้องของเนื้อหาความรู้ (แบบภาพรวม
รายการประเมิน ระดับคุณภาพ
เนื้อหาไม่ถูกต้องเป็นส่วนใหญ่ ต้องปรับปรุง
เนื้อหาถูกต้องแต่ให้สาระสำาคัญน้อยมาก และไม่ระบุแหล่งที่มาของความรู้ พอใช้
เนือ
้ หาถูกต้อง มีสาระสำาคัญ แต่ยงั ไม่ครบถ้วน มีการระบุแหล่งทีม
่ าของความรู้ ดี
เนื้อหาถูกต้อง มีสาระสำาคัญครบถ้วน และระบุแหล่งที่มาของความรู้ชัดเจน ดีมาก
ตัวอย่างเกณฑ์การประเมินสมรรถภาพด้านการเขียน (แบบภาพรวม
เขียนสับสน ไม่เป็นระบบ ไม่บอกปัญหาและจุดประสงค์ ขาดการเชื่อมโยง ต้องปรับปรุง

เนื้อหาบางส่วนไม่ถูกต้องหรือไม่สมบูรณ์ ใช้ภาษาไม่เหมาะสมและสะกดคำา
ไม่ถูกต้อง ไม่อา้ งอิงแหล่งที่มาของความรู้
ขียนเป็นระบบแต่ไม่ชัดเจน บอกจุดประสงค์ไม่ชัดเจน เนื้อหาถูกต้องแต่มี พอใช้

รายละเอียดไม่เพียงพอ เนื้อหาบางตอนไม่สัมพันธ์กัน การเรียบเรียบเนื้อหา
ไม่ต่อเนื่อง ใช้ภาษาถูกต้อง อ้างอิงแหล่งที่มาของความรู้
เขียนเป็นระบบ แสดงให้เห็นโครงสร้างของเรือ
่ ง บอกความสำาคัญและทีม
่ าของ ดี
ปัญหา จุดประสงค์ แนวคิดหลักไม่ครอบคลุมประเด็นสำาคัญทั้งหมด เนื้อหา
บางตอนเรียบเรียงไม่ต่อเนื่อง ใช้ภาษาถูกต้อง มีการยกตัวอย่าง รูปภาพ
แผนภาพประกอบ อ้างอิงแหล่งทีม
่ าของความรู้
เขียนเป็นระบบ แสดงให้เห็นโครงสร้างของเรื่อง บอกความสำาคัญและที่มา ดีมาก

ของปัญหา จุดประสงค์ แนวคิดหลักได้ครอบคลุมประเด็นสำาคัญทั้งหมด
เรี ย บเรี ย งเนื้ อ หาได้ ต่ อ เนื่ อ ง ใช้ ภ าษาถู ก ต้ อ ง ชั ด เจนเข้ า ใจง่ า ย มี ก าร
ยกตัวอย่าง รูปภาพ แผนภาพประกอบ อ้างอิงแหล่งที่มาของความรู้
160
2) การให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย เป็นการประเมินเพือ ่ ต้องการนำาผลการประเมินไปใช้

พั นางานให้มีคุณภาพผ่านเกณฑ์ และพั นาคุณภาพให้สูงขึ้นกว่าเดิมอย่างต่อเนื่อง โดยใช้เกณฑ์
ย่อย ๆ ในการประเมินเพื่อทำาให้รู้ทั้งจุดเด่นที่ควรส่งเสริมและจุดด้อยที่ควรแก้ไขปรับปรุงการทำางาน
ในส่วนนั้น ๆ เกณฑ์การให้คะแนนแบบแยกองค์ประกอบย่อย มีตัวอย่างดังนี้
ตัวอย่างเกณฑ์การประเมินสมรรถภาพ (แบบแยกองค์ประกอบย่อย
ด้านการวางแผน
ไม่สามารถออกแบบได้ หรือออกแบบได้แต่ไม่ตรงกับประเด็นปัญหาทีต
่ อ
้ งการ ต้องปรับปรุง
เรียนรู้
ออกแบบการได้ตามประเด็นสำาคัญของปัญหาเป็นบางส่วน พอใช้
ออกแบบครอบคลุมประเด็นสำาคัญของปัญหาเป็นส่วนใหญ่ แต่ยงั ไม่ชด

ั เจน ดี
ออกแบบได้ครอบคลุมทุกประเด็นสำาคัญของปัญหาอย่างเป็นขัน
้ ตอนทีช
่ ด
ั เจน ดีมาก
และตรงตามจุดประสงค์ที่ต้องการ
ด้านการดำาเนินการ
ดำ า เนิ น การไม่ เ ป็ น ไปตามแผน ใช้ อุ ป กรณ์ แ ละสื่ อ ประกอบถู ก ต้ อ งแต่ ไ ม่ ต้องปรับปรุง

คล่องแคล่ว
ดำ า เนิ น การตามแผนที่ ว างไว้ ใช้ อุ ป กรณ์ แ ละสื่ อ ประกอบถู ก ต้ อ งแต่ ไ ม่ พอใช้

คล่องแคล่ว
ดำาเนินการตามแผนที่วางไว้ ใช้อุปกรณ์และสื่อประกอบการสาธิตได้อย่าง ดี
คล่องแคล่วและเสร็จทันเวลา ผลงานในบางขัน
้ ตอนไม่เป็นไปตามจุดประสงค์
ดำาเนินการตามแผนทีว่ างไว้ ใช้อป

ุ กรณ์และสือ
่ ประกอบได้ถก
ู ต้อง คล่องแคล่ว ดีมาก
และเสร็จทันเวลา ผลงานทุกขั้นตอนเป็นไปตามจุดประสงค์
161
ด้านการอธิบาย
อธิบายไม่ถูกต้อง ขัดแย้งกับแนวคิดหลักทางวิทยาศาสตร์ ต้องปรับปรุง
อธิ บ ายโดยอาศั ย แนวคิ ด หลั ก ทางวิ ท ยาศาสตร์ แต่ ก ารอธิ บ ายเป็ น แบบ พอใช้
พรรณนาทั่วไปซึ่งไม่คำานึงถึงการเชื่อมโยงกับปัญหาทำาให้เข้าใจยาก
อธิบายโดยอาศัยแนวคิดหลักทางวิทยาศาสตร์ ตรงตามประเด็นของปัญหาแต่ ดี
ข้ามไปในบางขัน
้ ตอน ใช้ภาษาได้ถก
ู ต้อง
อธิบายตามแนวคิดหลักทางวิทยาศาสตร์ ตรงตามประเด็นของปัญหาและ ดีมาก

จุดประสงค์ ใช้ภาษาได้ถูกต้องเข้าใจง่าย สื่อความหมายได้ชัดเจน
บรรณานุกรม เคมี เล่ม 5
162
บรรณานุกรม
กรมโรงงานอุตสาหกรรม. (2558). คูม

่ อ
ื การจัดการสารเคมีอน
ั ตรายสูงไวนิลคลอไรด์มอนอเมอร์.
กรุงเทพมหานคร: โรงพิมพ์แห่งจุ าลงกรณ์มหาวิทยาลัย. สืบค้นเมือ
่ 12 มีนาคม 2563 จาก
http://php.diw.go.th/sa ety/wp-content/uploads/2015/01/ inyl-chloride-monomer.
pd .
กรรณิการ์ บุตรเอก. (2555). มารูจ้ ก
ั ไวนิลคลอไรด์มอนอเมอร์ กันเถอะ. วารสารกรมวิทยาศาสตร์
บริการ. 189. สืบค้นเมือ
่ 12 มีนาคม 2563 จาก http://lib3.dss.go.th/ ulltext/
dss /2555 189 60 p20-21.pd .
กองอุตสาหกรรมอ้อย น้าำ ตาลทรายและอุตสาหกรรมต่อเนือ
่ ง กลุม
่ ส่งเสริมอุตสาหกรรมชีวภาพ
พลาสติกที่สลายตัวได้ทางชีวภาพ. (2562). Polylactic acid (PLA). สืบค้นเมื่อ 30
พฤษภาคม 2562 จาก http://www.ocsb.go.th/upload/bioindustry/ leupload/9757-9874.
pd .
คมสัน ตันยืนยงค์. (2543). เรือ
่ งน่ารูเ้ กีย
่ วกับตัวทำาละลายอินทรีย.์ วารสารกรมวิทยาศาสตร์บริการ.
48(152) 12–16.
ไซโต คะสึฮิโระ. (2557). สารประกอบอินทรีย์มีประโยชน์ ฉบับการ์ตูน. บงกช บางยี่ขัน ผู้แปล.
กรุงเทพ : สมาคมส่งเสริมเทคโนโลยี (ไทย-ญี่ปุ่น).
ธนาวดี ลี้จากภัย. (2544). เรียนรู้โพลิเมอร์จากการทดลอง. กรุงเทพ : ศูนย์เทคโนโลยีโลหะและ
วัสดุแห่งชาติ (เอ็มเทค).
ศุลีพร แสงกระจ่าง ปัทมา พลอยสว่าง และปริดา พรหมหิตาธร. (2556). ผลกระทบของพลาสติก
ต่อสุขภาพและสิ่งแวดล้อม. วารสารพิ วิทยาไทย 28(1). สืบค้นเมื่อ 12 มีนาคม 2563 จาก
http://www.thaitox.org/media/upload/ le/ ournal/2013-1/04aricle.pd .
สถาบันพลาสติก. (2560). โครงการเพิม
่ ศักยภาพฐานข้อมูลอุตสาหกรรมฐานชีวภาพ: บทที่ 9 รายละเอียด
ข้อมูลพลาสติกชีวภาพประเภท พอลิบวิ ทิลน
ี อะดิเพท-โค-เทเรฟทาเลท. สืบค้นเมื่อ 12 มีนาคม
2563 จาก http://asp.plastics.or.th:8001/ les/article le/20180624234830u.pd .
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559). คู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติม เคมี เล่ม 5.
พิมพ์ครั้งที่ 3. กรุงเทพ : โรงพิมพ์ สกสค.
สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี. (2559). หนังสือเรียน รายวิชาเพิ่มเติม เคมี
เล่ม 5. พิมพ์ครั้งที่ 8. กรุงเทพ : โรงพิมพ์ สกสค.
สำานักงานราชบัณฑิตยสภา. (2560). พจนานุกรมศัพท์พอลิเมอร์ ฉบับราชบัณฑิตยสภา. พิมพ์ครั้งที่ 2.
นครสวรรค์: บริษัท เดอะ เบสท์ เพรส แอนด์ ครีเอชั่น จำากัด.
เคมี เล่ม 5 บรรณานุกรม
163
Baird C. Glo ke W. (2002). Chemistry in your life. New York: W.H. reeman and
Company.
Bruice P.Y. (2004). Organic Chemistry. 4th ed. New ersey: Pearson ducation Inc.
Burdge . (2020). Chemistry. 5th ed. New York: McGraw-Hill ducation.
Burrows A. other. (2009). Chemistry3 introducing inorganic, organic and physical
chemistry. New York: Ox ord University Press Inc.
Cann P. Hughes P. (2015). Cambridge International As and A Level: Chemistry.
London: Hodder ducation.
Chang . Overby . (2019). Chemistry. New York: he McGraw-Hill.
Derraik .G.B. (2002). The pollution of the marine environment by plastic debris: a
review. Marine Pollution Bulletin 44. etrieved March 12 2020 rom
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0025326X02002205.
ugene L. r. other. (2000). Chemistry: Connections to Our Changing World. 2nd ed.
New ersey: Prince-Hall Inc.
ahlman B.D. other. (2018). Chemistry in Context: Applying Chemistry to Society.
9th ed. New York: McGraw-Hill ducation.
arre H.A. Powell W.H. (2013). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC
Recommendations and Preferred Names 2013. etrieved uly 3 2019 rom
https://pubs.rsc.org.
Hutchings K. (2000). Classic chemistry experiments. London: he oyal Society o
Chemistry.
enkins . other. (2003). Nelson Chemistry 12. Ontario: homson Nelson.
Le a K. Lewandowic G. (2010). Polymer biodegradation and biodegradable polymers-a
review. Polish Journal of Environmental Studies. 19(2) 255–266.
McMurry . . other. (2016). Chemistry. 7th ed. ssex: Pearson ducation Limited.
Merline D. . ukusic S. Abdala A.A. (2013). Melamine formaldehyde: curing
studies and reaction mechanism. Polymer Journal. etrieved May 27 2019 rom
https://www.nature.com/articles/p 2012162.
Mohammad . (2001). Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and
Devices: Chapter 8 - Stability of electrically conducting polymers. San Diego:
Academic Press.
Polymer Properties Database. etrieved une 2 2019 rom https://polymerdatabase.com/
home.html.
บรรณานุกรม เคมี เล่ม 5
164
Seymour .B. other. (1989). Karl Ziegler Father of High Density Polyethylene. Pioneers
in Polymer Science. etrieved May 27 2019 rom https://link.springer.com/
chapter/10.1007/978-94-009-2407-9 20.
Shukla P. Sharma A. (2017). Food additives and organic chemistry perspective. MOJ
Bioorganic & Organic Chemistry. 1(3). 70–79.
Silberberg M.S. (2013). Chemistry: The Molecular Nature of Matter and Change.
global edition. New York: McGraw-Hill.
Singh M. other. (2015). Challenges and opportunities for customizing polyhydroxyalkanoates.
Indian Journal of Microbiology. 55(3) 235–249.
Skotheim .A. eynolds . . (2007). Conjugated polymers: theory, synthesis, properties
and characterization. lorida: C C Press.
Smith K. vans D. l-Hiti G. (2008). Role of modern chemistry in sustainable
arable crop protection. Philosophical transactions of the royal society B. 363.
623–637.
Solomon .W. ryhle C.B. (2011). Organic Chemistry. 10th ed. New ersey: ohn
Wiley Sons INC.
pra car M. Horvat P. Kr an A. (2012). Biopolymers and bioplastics: plastics
aligned with nature; informational – educational material for teachers
and laboratory assistants of chemistry at primary and secondary schools.
etrieved May 20 2019 rom https://www.umsicht. raunho er.de/content/dam/
umsicht/de/dokumente/ueber-uns/nationale-in ostelle-nachhaltige-kunststo e/
biopolymers-bioplastics-brochure- or-teachers.pd .
Stevens M.P. (1999). Polymer chemistry: an introduction. 3rd ed. New York: Ox ord
University Press Inc.
Wan M. (2008). Conducting Polymers with Micro or Nanometer Structure. Bei ing:
singhua University Press.
เคมี เล่ม 5 คณะกรรมการจัดทำาคู่มือครู
165
คณะกรรมการจัดทำาคู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี เล่ม 5

ตามผลการเรียนรู้ กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (ฉบับปรับปรุง พ.ศ. 2560
ตามหลักสูตรแกนกลางการศึก าขั้นพื้น านพุทธศักราช 2551
คณะที่ปรึก า
ศ.ดร.ชูกิจ ลิมปิจำานงค์ ผู้อำานวยการสถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และ
เทคโนโลยี
ดร.วนิดา ธนประโยชน์ศักดิ์ ผู้ช่วยผู้อำานวยการสถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์
และเทคโนโลยี
คณะผู้จัดทำาคู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี
ชั้นมัธยมศึก าปที่ 6 เล่ม 5
ศ.ดร.มงคล สุขวั นาสินิทธิ์ จุ าลงกรณ์มหาวิทยาลัย

นายณรงค์ศิลป ธูปพนม ผู้เชี่ยวชาญพิเศษอาวุโส
ผศ.ดร.จินดา แต้มบรรจง ผู้ชำานาญ
นางสาวศศินี อังกานนท์ ผู้ชำานาญ
นางกมลวรรณ เกียรติกวินกุล ผู้ชำานาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
นางสุทธาทิพย์ หวังอำานวยพร ผู้ชำานาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
นางสาวศิริรัตน์ พริกสี ผู้ชำานาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
ดร.สนธิ พลชัยยา ผู้ชำานาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
ดร.วัชระ เตียทะสินธ์ นักวิชาการ สาขาเคมีและชีววิทยา
คณะกรรมการจัดทำาคู่มือครู เคมี เล่ม 5
166
คณะผู้ร่วมพิจารณาคู่มือครู รายวิชาเพิ่มเติมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี เคมี

ชั้นมัธยมศึก าปที่ 6 เล่ม 5 (ฉบับร่าง
ผศ.ดร.วราวุ ิ ตั้งพสุธาดล จุ าลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ผศ.ดร.นวพร วินยเวคิน จุ าลงกรณ์มหาวิทยาลัย
นางสาวนันท์นภัส วิรัตน์ภัทธิรากร โรงเรียนสารวิทยา กรุงเทพมหานคร
นายอัครพงษ์ ธิติพงศ์กร โรงเรียนเทพศิรินทร์ กรุงเทพมหานคร
นายอัครวิชญ์ พิวงษ์งาม โรงเรียนไตรมิตรวิทยาลัย กรุงเทพมหานคร
นางสาวนิลาวัลย์ ง้าวกาเขียว โรงเรียนบดินทรเดชา (สิงห์ สิงหเสนี) 2 กรุงเทพมหานคร
นางสาวกนกวรรณ มะลิลา โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาพั นาการ กรุงเทพมหานคร
นายชัยพร มิตรพิทักษ์ โรงเรียนหอวัง กรุงเทพมหานคร
นางวาสนา กุซัว โรงเรียนมัธยมวัดหนองแขม กรุงเทพมหานคร
นางสาวกัลยาณี พันโบ โรงเรียนสตรีนนทบุรี จ.นนทบุรี
นางลัดดาวรรณ เหล่าเกียรติกุล โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาน้อมเกล้า นนทบุรี จ.นนทบุรี
นางสาวปรวรรณ คารวะวิชัย โรงเรียนอ่างทองปัทมโรจน์วิทยาคม จ.อ่างทอง
นางวรรณนภา ธุววิทย์ โรงเรียนอ่างทองปัทมโรจน์วิทยาคม จ.อ่างทอง
นางพนารัตน์ เอกปัจชา โรงเรียนเบญจมราชูทิศ จังหวัดจันทบุรี จ.จันทบุรี
นางสาวจุฑารัตน์ ใจงาม โรงเรียนวิทยาศาสตร์จุ าภรณราชวิทยาลัย ปทุมธานี
นางชวนชื่น มลิลา โรงเรียนแก่นนครวิทยาลัย จ.ขอนแก่น
นางรักมณี วรรณดัด โรงเรียนท่าโพธิ์ศรีพิทยา จ.อุบลราชธานี
นางสุปราณี ชนะโชติ โรงเรียนจอมสุรางค์อุปถัมภ์ จ.พระนครศรีอยุธยา
นางสาวณัฏฐิกา งามกิจภิญโญ นักวิชาการอาวุโส สาขาเคมีและชีววิทยา
ดร.ปุณิกา พระพุทธคุณ นักวิชาการ สาขาเคมีและชีววิทยา
นายกฤชพล นิตินัยวินิจ นักวิชาการ สาขาเคมีและชีววิทยา
คณะบรรณาธิการ
ผศ.ดร.วราวุ ิ ตั้งพสุธาดล จุ าลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ผศ.ดร.นวพร วินยเวคิน จุ าลงกรณ์มหาวิทยาลัย
นายณรงค์ศิลป ธูปพนม ผู้เชี่ยวชาญพิเศษอาวุโส
ผศ.ดร.จินดา แต้มบรรจง ผู้ชำานาญ
นางกมลวรรณ เกียรติกวินกุล ผู้ชำานาญ สาขาเคมีและชีววิทยา
สถาบน
ั สง่เสรม
ิ การสอนวท
ิ ยาศาสตรแ
� ละเทคโนโลยี
กระทรวงศก ึ าธกิ าร

Chemistry 5

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Chemistry 5

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

๖

ฉบับเผยแพร่ เมษายน ๒๕๖๓

สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (สสวท.) ได้จด

บทที่ เนื้อหา หน้า

บทที่ เนื้อหา หน้า

พอลิเมอร์ 13.1 พอลิเมอร์และมอนอเมอร์ 106

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

ทักษะกระบวนการ ทักษะแห่งศตวรรษที่ 21 จิตวิทยาศาสตร์

• แอลเคน • แอลกอ อล์ • เอมีน

สารประกอบอินทรียเ์ ป็นสารประกอบของคาร์บอน ส่วนใหญ่พบในสิง่ มีชวี ต

.......... 2.4 4 เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว

3 มีจุดเดือดสูงกว่า 3 เพราะ 3 มีขนาดโมเลกุลใหญ่กว่า จึงมี

2. ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนมอนอกไซด์ ( )

5. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์ ( )

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำากิจกรรม 5 นาที

การเขีย นสูตรโครงสร้างลิวอิสแบบเส้น การเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส แบบเส้ น

เขี ย นสู ต รโครงสร้ า งลิ ว อิ ส ของสารประกอบอิ นHทรี ยC์ ที่ มH

หนา ห18นา ห18นา 18

ตอบคำาถามต่อไปนี้ หหนนา า1616 H

1.5 เขี ย นสู ต รโครงสร้

ไม่ เ หมาะสม เนื่ อ งจากสู ต รโครงสร้ า งแบบเส้ น พั น ธะของสารประกอบอิ น ทรี ย์

H H C C C 2.7 HCH CCH HC H H HH

12.3 หมู่ งก์ชัน

จากนั้นครูและนักเรียนอภิปรายร่วมกัน โดยครูช้ใี ห้เห็นว่าส่วนใดในโครงสร้างที่ใช้ในการจัด

ข้อ สูตรโครงสร้าง ประเภทของสาร หมู่ งก์ชัน

หH 1.1 19H H O H 1.3

H 1.2 NH2 1.4

ข้อ 1.3 และ 1.4 เป็นสารประกอบไ โดรคาร์บอน เนื่องจากมีเฉพาะธาตุคาร์บอน

คำานำาหน้า โซ่หลัก คำาลงท้าย คำานำาหน้า โซ่หลัก คำาลงท้าย

โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม

โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม โ ่หลักมีคาร์บอน อะตอม

6. ครูอธิบายวิธีการเรียกชื่อไซโคลแอลเคน แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน์

9. ครูให้นักเรียนทำาแบบฝึกหัด 12.3 เพื่อทบทวนความรู้

แบบ กหัด 12.3

1.1 3 32 2 3 4-e -3- e e e

CCH3C CH CH2 CH CH3 NH2 O O NH2

หมายเหตุ นักเรียนสามารถเขียนสูตรโครงสร้างเป็นแบบลิวอิส แบบย่อ หรือแบบเส้นพันธะ ก็ได้

12. ไอโ เมอร์

กิจกรรม 12.2 การจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำากิจกรรม 10 นาที

รายการ ปริมา ต่อกลุ่ม

เมื่อ เป็นจำานวนอะตอมของคาร์บอน เป็นจำานวนอะตอมของไนโตรเจน

โครงสร้างแบบโซ่เปิด 3 ไอโซเมอร์ และแบบวง 2 ไอโซเมอร์ ดังนี้

CH H C CHCH CH2 CH3 CH3 H C CHCH 3 C

CH3 C3CHCH CH3

H2C CH CHC 2CH CH3

3. เขี ย นไอโซเมอร์ โ ครงสร้ า งที่ เ ป็ น ไปได้ ทั้ ง หมดของสารประกอบไ โดรคาร์ บ อนที่ มี

CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH CHCHCH CH CH2 CH3

CH CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH3 CH C CH CH2 CH3

CH C CH CH2 CH2 CH3 CH C C CH CH2 CH3

กิจกรรม 12.3 สืบค้นข้อมูลจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคน

เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนทำากิจกรรม 10 นาที

รายการ ปริมา ต่อกลุ่ม

2. ให้ นั ก เรี ย นใช้ ดิ น สอสี ห รื อ ปากกาที่ มี สี ต่ า งกั น ในการเขี ย นกราฟแสดงความสั ม พั น ธ์

กรา ที่ 2 จุดหลอมเหลวของแอลเคนและไ โคลแอลเคนที่มีคาร์บอน 3 อะตอม

5. ครูเชื่อมโยงแนวโน้มจุดเดือดของแอลเคนจากกิจกรรม 12.3 กับแรงยึดเหนี่ยวระหว่าง