MAKALAH

ANALISIS FARMASI

IDENTIFIKASI SENYAWA OBAT GOLONGAN SULFONAMIDA

DOSEN PEMBIMBING : apt. Pedro Anugerah Aswan, S. Farm.

Disusun oleh :

1. Nadya Ulfa Salfirah (10120007)

2. Imroatus Soleha (10120005)
3. Dini Arifah (10120002)

PROGRAM STUDI FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN HAR-KAUSYAR

TA. 2021 / 2022

 KATA PENGANTAR

Segala puja dan puji syukur kehadirat Allah SWT yang maha Esa karena atas ridho dan
limpahan rahmat-Nya penulis mampu menyelesaikan makalah yang berjudul “Identifikasi
senyawa obat golongan sulfonamida” ini dengan tepat waktu, terlepas dari segala
ketidaksempurnaan yang terkandung dalam makalah ini.

Untuk itu sangat penting bagi penulis untuk berterima kasih atas pihak-pihak yang telah
memberikan perannya dalam pembuatan makalah ini. Oleh karena itu besar harapan penulis
tentang makalah ini, semoga dapat bermanfaat dan memberikan pengaruh yang baik bagi
pembaca.

Terlepas dari itu semua penulis sangat menyadari adanya kekurangan dalam penulisan
makalah ini sehingga penulis memohon maaf yang sebesar-besarnya dan kritikan yang
membangun atas makalah ini.

Rengat Barat, Maret 2022

Penyusun

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR....................................................................................................... i
DAFTAR ISI...................................................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN
A.    Latar Belakang................................................................................................. 1
B.    Rumusan Masalah............................................................................................ 2
C.    Tujuan.............................................................................................................. 2
BAB II PEMBAHASAN
    A.   Pengertian Sulfonamida..................................................................................... 3
B. Penggolongan Sulfonamida dan Mekanisme Kerja ......................................... 4
C.   Metode Identifikasi Senyawa Obat Secara Umum........................................... 7
D. Identifikasi Golongan Secara Kualitatif............................................................. 8
BAB III PENUTUP
A.   Kesimpulan....................................................................................................... 10
B. Saran................................................................................................................. 10
DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................ 11

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Sulfonamida merupakan golongan zat antibakteri yang banyak digunakan untuk penanganan
infeksi saluran kemih. Namun pada prinsipnya senyawa golongan ini dapat digunakan untuk
mengobati berbagai jenis infeksi yang disebabkan oleh bakteri gram positif atau gram negatif
(Tjay dan Rahardja,2007). Selain itu, golongan sulfonamida juga dapat digunakan untuk
mengatasi penyakit yang disebabkan oleh jamur dan protozoa.

Sulfonamida juga merupakan kemoterapeutik pertama yang efektif pada terapi penyakit
sistemik. Sekarang, penggunaannya terdesak oleh kemoterapeutik lain yang lebih efektif dan
kurang toksik. Banyak organisme yang menjadi resisten terhadap sulfonamida.
Penggunaannya meningkat kembali sejak ditemukan kotrimoksazol yaitu kombinasi
trimetoprim dengan sulfametoksazol.

Golongan sulfonamida ditemukan pertama kali oleh Domagk pada tahun 1935, yang
menemukan bahwa zat berwarna merah prontosil rubrum, bersifat bakterisid secara in vivo
tetapi inaktif secara in vitro. Ternyata zat ini dipecah dalam tubuh menjadi sulfanilamida
yang juga aktif secara in vitro. Dari penemuan ini kemudian disintesis berbagai senyawa baru
turunan sulfonamida untuk mengobati berbagai macam penyakit baik yang bersifat lokal
maupun sistemik (Tjay dan Rahardja, 2007).

Sulfonamida biasanya digunakan dalam sediaan berbentuk tablet,suspensi, injeksi, tetes mata,
dan salep mata. Sulfonamida mempunyai spektrum antibakteri yang luas meskipun kurang
kuat dibandingkan dengan antibiotika. golongan sulfonamida umumnya hanya bersifat
bakteriostatik (menghambat pertumbuhan bakteri) namun pada kadar yang tinggi dalam urin,
sulfonamida dapat bersifat bakterisid (membunuh bakteri).

Sulfonamida digunakan secara luas untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri
gram-positif dan gram-negatif tertentu, beberapa jamur dan protosoa. Golongan ini efektif
terhadap penyakit yang disebabkan oleh mikroorganisme, seperti Actinomycetes sp, Bacillus
anthracis, Brucella sp, Corinobacterium diphtheriae, Calymmantobacterium granulomatis,
Chlamydia trachomatis, Vibrio cholerae dan lain-lain.

1
B. Rumusan Masalah

1. Apa itu sulfonamida ?

2.Apa saja penggolongan sulfonamida dan bagaimana mekanisme kerjanya ?
3. Bagaimana metode identifikasi senywa obat secara umum ?
4. Bagaimana identifikasi golongan secara kualitatif ?

C. Tujuan
1. Untuk mengetahui apa itu sulfonamida
2. Untuk mengetahui apa saja penggolongan sulfonamida dan bagaimana mekanisme kerja
3. Untuk mengetahui bagaimana metode identifikasi senyawa obat secara umum
4. Untuk mengetahui bagaimana identifikasi golongan secara kualitatif

2
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Sulfonamida

Sulfonamida merupakan suatu golongan senyawa antibakteri, yang mengandung gugus

sulfonamida –SO2NH. Walaupun dimasalalu senyawa ini banyak digunakan, pada beberapa
tahun terakhir ini, penggunaannya telah menurun dengan adanya antibiotik-antibiotik baru,
seperti penisilin dan sefalosporin (Cairns, 2008).

Sulfanamida adalah anti mikroba yang digunakan secara sistemis maupun topikal untuk
beberapa penyakit infeksi. Sebelum ditemukan antibiotik, sulfa merupakan kemoterapi
utama, tetapi kemudian penggunaannya terdesak oleh antibiotik. Pertengahan tahun 1970
penemuan preparat kombinasi trimetoprim dan sulfametoksazol meningkatkan kembali
penggunaan sulfonamida. Selain sebagai kemoterapi derivat sulfonamida juga berguna
sebagai diuretik dan anti diabetik oral (ADO). Sulfa bersifat bakteriostatik luas terhadap
banyak bakteri gram positif dan negatif. Mekanisme kerjanya berdasarkan antagonisme
saingan antara PABA (Para Amino Benzoic Acid) (Setiabudi, 2007).

Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam
natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah H2N-C6H4-SO2NH-R dan R dapat berupa
berbagai macam konstituen/gugus fungsi (Tjay dan Rahardja, 2007). Berbagai variasi radikal
R pada gugus amida (-SO2NH-R) dan substitusi gugus amin (NH 2) menyebabkan perubahan
sifatfisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida.

3
B. Penggolongan Sulfonamida dan Mekanisme Kerja

a. Klasifikasi Sulfonamida

1. Berdasarkan lamanya masa kerja

Berdasarkan masa kerjanya sulfonamida sistemik dibagi menjadi 3 kelompok yaitu

sulfonamida dengan masa kerja pendek, sulfonamida dengan masa kerja sedang, sulfonamida
dengan masa kerja panjang.

a) Sulfonamida dengan masa kerja pendek; Waktu paruh lebih kecil dari 10 jam. Contoh:
sulfetidol, sulfamerazin, sulfametazin, sulfatiazol, sulfasomidin dan sulfaksasol.
b) Saulfonamida dengan masa kerja sedang; waktu paroh 10 – 24  jam. Contoh: sulfadiazin,
sulfametoksasol dan sulfafenazo
c) Sulfonamida dengan masa kerja panjang; waktu paroh lebih besar 24 jam.Contoh:
sulfadoksin, sulfalen, sulfametoksipiridazin dan sulfametoksidiazin.

2. Berdasarkan kecepatan absorpsi dan ekskresinya, sulfonamid dibagi dalam empat golongan
besar:

a) Sulfonamid dengan ekskresi cepat, antara lain sulfadiazin dan sulfisoksazol fisoksazol  
b) Sulfonamid yang hanya diabsorpsi sedikit bila diberikan per oral dan karena itu kerjanya
dalam lumen usus, antara lain sulfasalazin
c) Sulfonamid yang terutama digunakan untuk pembrian topikal, antara lain sulfasetamid,
mafenid, dan Ag-sulfadiazin
d) Sulfonamid dengan masa kerja panjang,seperti sulfadoksin, absorpsinya cepat dan
ekskresinya lambat.

3. Berdasarkan penggunaan terapik, sulfonamida di bagi menjadi:

a. Sulfonamida untuk infeksi sistemik

Berdasarkan masa kerjanya sulfonamida sistemik dibagi menjadi tiga kelompok yaitu:

1. Sulfonamida dengan masa kerja pendek; Waktu paruh lebih kecil dari 10 jam. Contoh:
sulfetidol, sulfamerazin, sulfametazin, sulfatiazol, sulfasomidin dan sulfaksasol.
2. Saulfonamida dengan masa kerja sedang; waktu paroh 10 – 24 jam. Contoh: sulfadiazin,
sulfametoksasol dan sulfafenazo

4
3. Sulfonamida dengan masa kerja panjang; waktu paroh lebih  besar 24 jam. Contoh:
sulfadoksin, sulfalen, sulfametoksipiridazin dan sulfametoksidiazin.  

b. Sulfonamida untuk infeksi usus

Obat golongan ini di rancang agar sedikit diabsorpsi dalam saluran cerna,yaitu dengan
memasukkan gugus  yang bersifat hidrofil kuat,seperti ptail,suksinil atau guanil,membentuk
turunan sulfonamida yang lebih polar. Di usus besar,senyawa dihidrolisis oleh bakteri
usus,melepaskan secara perlahan-lahan sulfonamida induk aktif. Contoh :
Ptalilsulfatiozol,suksinsulfatiazol,sulfaguanidin dan sulfasalazin.

c. Sulfonamida untuk infeksi mata

Obat golongan ini digunakan secara setempat untuk pengobatan konjungtivitas,infeksi mata
superfisial lain dan trakom(trachoma). Contoh : Sulfasetamid natrium dan sulfisoksasol
diolamin.

d. Sulfonamida untuk infeksi saluran seni

Golongan obat ini digunakan untuk pengobatan infeksi saluran seni karna cepat diabsorpsi
dalam saluran cerna sedang ekskresi melalui ginjal lambat sehingga kadar obat di ginjal
cukup tinggi. Contoh : Sufasetamid,sulfadiazin,sulfaetidol, sulfameter,
sulfametazin,sulfametoksazol,sulfasoinidin dan sulfisoksazol.

e. Sulfonamida untuk pengobatan luka bakar

Golongan ini pada umumnya digunakan pada luka  bakar yang terinfeksi oleh Pseudomonas
sp. Atau Clostridium welchii. Contoh : mafenid asetat dan perak sulfadiazin.

f. Sulfonamida untuk penggunaan lain-lain

1. untuk infeksi membran mukosa dan kulit,contoh: sulfabenzamid dan sulfasetamid Na.
2. untuk pengobatan dermatitis herpetiformis,contoh : sulfapiridin
3. untuk infeksi telinga,contoh : sulfasuksinamid
4. untuk infeksi mulut,contoh : sulfatolamid
5. untuk infeksi jamur,contoh : sulfadiazin
6. untuk pengobatan malaria,contoh: sulfadoksin

5
b. Golongan Sulfonilamid

Sulfonamida dapat dibagi menjadi dua kelompok, Antibiotik dan Non Antibiotik.

1. Antibiotik, contoh :

a. Sulfamethoxazole,  
b. Sulfisoxazole  
c. Sulfacetamide

2. Golongan sulfonilamid non antibiotik,contoh:

a. Clortiazid  
b. Furosemid  
c. Celecoxib

Contoh-contoh sulfonamida antara lain:

1. Sulfacetamida (N-[(4-aminofenil)sulfonil]-asetamida);
2. Sulfadiazin
3. Sulfadimetoksin (4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4 pirimidinil)benzenesulfonamida)
4. Sulfadimidin (=sulfametazin: 4-amino-N-(4,6-dimetil-2- pirimidinil)benzenesulfonamida);
5. Sulfaguanidin(4-amino-N-(aminoiminometil)benzenesulfonamide)
6. Sulfametizol(4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2- il)benzenesulphonamide);
7. Sulfametoksazol(4-amino-N-(5-metil-3- isoxazolil)benzenesulfonamida);
8. Sulfatiazol(4-amino-N-2-tiazolilbenzenesulfonamida)dan sebagainya.

c. Mekanisme Kerja Sulfonamida

6
Sulfonamida mempunyai struktur mirip dengan asam p-aminobenzoat (PABA), suatu asam
yang diperlukan untuk biosintesis koenzim asam dihidropteroat dalam tubuh bakteri atau
protozoa untuk kemudian

menghasilkan asam folat. Asam folat dibutuhkan oleh banyak jenis bakteri untuk membangun
asam inti DNA atau RNA. Asam ini dibentuk oleh  bakteri dengan memanfaatkan PABA
yang terdapat dalam tubuh manusia. Karena kemiripan struktur sulfonamida dengan PABA,
bakteri keliru mengambil sulfonamida sebagai bahan untuk mensintesis asam folat sehingga
DNA/RNA tidak terbentuk dan pertumbuhan bakteri berhenti (Tjay dan Rahardja, 2007).

Manusia juga memerlukan asam folat sebagai faktor pertumbuhan yang  penting. Turunan
asam folat tersebut didapatkan dari luar atau makanan,  berbeda dengan bakteri yang harus
mensintesisnya terlebih dahulu. Hal ini menyebabkan sulfonamida tidak mempengaruhi
metabolisme asam folat dalam tubuh manusia. Sulfonamida hanya aktif pada fase
multiplikasi  bakteri sehingga tidak efektif terhadap bakteri yang membentuk spora
(Siswandono dan Soekardjo, 2008).

C. Metode Identifikasi Senyawa Obat Secara Umum

Sifat fisika dan kimia sulfonamida :

7
1. Bersifat ampoter, karena itu sukar dpindahkan dengan acara pengocokan yang digunakan
dalam analisa organik
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin

Kelarutan sulfonamida :

1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air panas. Elkosin
biasanya larut dalam air panas dan dingin.
2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
3. Larut baik dalam aseton
4. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam
HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak larut dalam HCl encer.
5. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya
septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.
6. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl
atau HNO3

D. Identifikasi Golongan Secara Kualitatif

Reaksi Identifikasi Umum

 Reaksi Gugus Sulfur

Zat + H2O2 3% + 1 tts FeCl3 0.5N + HNO3 + BaCl2 0.5N  endapan warna putih
 Reaksi korek api (Rx. Luciper)
Zat + HCl kemudian dicelupkan batang korek api ke dalamnya  perubahan warna batang
korek api menjadi jingga atau kuning jingga
 Reaksi Diazo
Zat + -naftol (0.1 gram dalam 2 ml NaOH) + 2 tetes HCl 2N + 1 ml aq + 2 tetes NaNO 2
 warna merah darah.

1. Sulfadiazin

 Reaksi Diazotasi: zat ditambah HCL 2N + 1 ml air + NaNO 2 dan teteskan larutan β-naftol
dalam 2 ml NaOH,  endapan jingga ke merah darah,. Jika yang ditambahkan α-naftol
akan terbentuk warna merah ungu

8
 Reaksi Gugus Sulfon : zat + H202 3 % tambahkan 1 tetes FeCl3 0,5 N + HNO3 pekat
tambahkan BaCl2 0,5 N  endapan
 Zat ditambah 2 ml air, panaskan hingga mendidih, tambahkan 2 tetes NaOH terbentuk
endapan, netralkan kemudian tambahkan HCL 2 N + CuSO4 akan timbul warna kuning
lama-lama violet
 Reaksi Parri : zat + alkohol + pereaksi Parri + NH4OH, akan terjadi perubahan warna hijau
kotor ke ungu
 Reaksi Kristal
 Sampel + aseton + air
 Sampel + pereaksi Dragendorf
 Sampel + asam pikrat

2. Sulfanilamid

 Reaksi Penegasan
Zat + Pereaksi Roux  warna hijau coklat hingga hijau ungu sampai hijau kotor sekali
(tua)
Zat + CuSO4 terbentuk warna biru
Zat + KBrO3 terbentuk warna ungu sampai merah coklat setelah beberapa waktu terbentuk
endapan

 Reaksi Kristal
Zat + asam pikrat
Zat + aseton + air

3. Sulfamerazin

 Reaksi Penegasan
Zat + Pereaksi Roux akan terjadi perubahan warna dari violet, ungu biru, biru hijau sampai
hijau bagus (15 menit)
Zat + CuSO4 terjadi warna kelabu kecoklatan

9
 Reaksi Kristal
Sampel + aseton + air
Sampel + pereaksi Dragendorf
Sampel + asam pikrat

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Sulfonamida merupakan golongan zat antibakteri yang banyak digunakan untuk penanganan
infeksi saluran kemih. Namun pada prinsipnya senyawa golongan ini dapat digunakan untuk
mengobati berbagai jenis infeksi yang disebabkan oleh bakteri gram positif atau gram negatif.

Klasififikasi Sediaan sulfonamide. Berdasarkan kecepatan absorpsi dan eksresinya,

sulfonamide dibagi menjadi:
a. Sulfonamid dengan absorpsi dan eksresi cepat, antara lain : sulfadiazine dan
sulfifisoksazol.
b. Sulfonamid yang hanya diabsorpsi sedikit bila diberikan peroral dan karena itu kerjanya
dalam lumen usus, antara lain : ftalilsulfatiazol dansulfasalazin.
c. Sulfonamid yang terutama digunakan untuk pemberian topical antara lain : sulfasetamid,
mefenid, dan Ag-sulfadiazin.
d. Sulfonamid dengan masa kerja panjang, seperti sulfadoksin, absorpsinya cepat dan
eksresinya lambat.

10
B. Saran

Diharapkan bagi pembaca sekalian dapat memaklumi kekurangan dari makalah yang
membahas analisis kadar obat golongan sulfonamida. Kritik dan saran dari pembaca pun
sangat kami harapkan, guna perbaikan dimasa mendatang. Akhir kata kami ucapkan
terimakasih.

DAFTAR PUSTAKA

Cairns, Donald.2008. “Intisari Kimia Farmasi”. Jakarta : EGC

Farmakope Indonesia edisi ketiga. 1979. Departemen Kesehatan Republik Indonesia

Setiabudy, Rianto. 2007. Farmakologi dan Terapi Edisi 5. Fakultas Kedokteran. Universitas
Indonesia. Jakarta.

Siswandono dan Soekardjo B, 2008, Kimia Medisinal, Airlangga University Press, Surabaya.

Tjay TH dan Raharja K, 2008. Obat-Obat Penting . PT.EleX Media Komputindo,Jakarta.

11
12