Питання 1(Предмет і завд хімії.

Орг хімія як базова дисципліна в системі фарм освіти)

 Орг хімія-наука,що вивчає сполуки карбону крім таких як СО,СО2,Н2СО3 та її солей.На даний час відомо приблизно 18
млн. природніх та синтетичних сполук. Основним методом є синтез, який пов’язує її з хімічною
промисловістю: тонкий органічний синтез — виробництво лікарських речовин, вітамінів, рідких кристалів, ферментів,
феромонів тощо, і основний органічний синтез — виробництво штучних волокон, пластмас, переробка нафти та газу та
ін. Сировинним джерелом є:природній газ,нафта,торф,деревина,інші росл мат;Індуктивні-зумовлюють зміщення
електор. Густини по системі простих зв*язків ;Мезомерні зв*язки-зумовлюють зміщення густини по сист. П зв*язків.
Питання 2(Класиф орг. сполук за будовою вуглецевого скелету та природною функц груп.Основні функт груп
й класи орг. сполук)
 Вуглеводні-сполуки до скл яких входить атоми Са та Н. ;Вони відрізняються за типом зв’язку (прості,подвійні,потрійні
ароматичні)а ще за типом будови ланцюгів (лінійні,розгалуженні,циклічні) ;Функц похідні вуглеводні-розглядають як
продукти заміщення одного або декілька атомів Н на функт групи. ;Багатофункц. похідні розглядають як з одного боку
похідні вуглеводнів та природні сполуки склд.буд,які містять дну або кілька функт. груп і мають складну
буд. ;Гетероциклічні розгляд. як з одного боку похідні вуглеводнів,а з іншого є,оскільки в своїх циклічно ароматичних
ланцюгах,крім атомів карбону,вони містять інші атоми-О,S,Ni.Саме ці сполуки є найбільш поширені в природі(в рослинних
орг. і мають широкий спектор біологічної дії.
 Основні класи орг. сполук
Вуглеводні — сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю і водню. Вони в свою чергу діляться на:
Насичені — не містять кратних зв'язків в своїй структурі (алкани);
Ненасичені — мають у своєму складі хоча б один подвійний (алкени) і / або потрійний зв'язок
З відкритим ланцюгом-аліфатичні
З замкнутим ланцюгом — містять цикл (циклічні).}будова вугл. Ланцюга
Осн. функц групи й класи орг. сполук
 Клас органічних сполук Група Формула

Спирти Гідроксил ROH

Кетони Карбоніл RCOR'

Альдегіди Альдегід RCHO

Галогеноангідриди Галоформіл RCOX

 Основні функціональні групи

 Вуглеводневі групи
 Галогенові групи
 Кисневмісні функціональні групи
Питання 3(Типи хімічних зв’язків в орг. молекулах)
 Хімічний зв’язок — зв’язок між атомами у молекулі, або йоні.
Розрізняються такі основні види хімічного зв’язку:
 Ковалентний зв’язок (полярний і неполярний)
 Іонний зв’язок
 Металічний зв'зок
 Водневий зв’язок
Тип хімічного зв'язку визначається будовою атомів хімічних елементів, які його утворюють.
Полярність зв’язку зумовлюється різницею електронегативності атомів,що що утворюють зв'язок.Чим більша різниця
електронегативності атомів,тим більша полярність зв’язку
 Ковалентний зв*язок
Ковалентний зв’язок утворюється за рахунок спільних електронних пар.
Якщо спільні електронні пари розміщені точно посередині між атомами елементів, такий зв'зок називається ковалентним
неполярним.
Ковалентний неполярний зв’язок утворюється між атомами, які мають однакову електронегативність. Здебільшого це прості
речовини - неметали. Наприклад: H2, Cl2, O2, N2 тощо.
Якщо спільні електронні зміщені до атома з більшою електронегативністю, такий зв'зок називається ковалентним полярним.
Ковалентний полярний зв’язок характерний для більшості складних речовин, за винятком солей та оксидів лужних металів.
Наприклад: H2О, НCl, СO2, НNО3 тощо.
 Йонний зв*язок
Йонний зв’язок утворюється між атомами, електронегативність яких дуже відрізняється. Мова йде про солі та оксиди лужних
металів. Йонний зв’язок можна розглядати як крайній випадок ковалентного полярного зв’язку, коли спіліні електрони майже
 повністю зміщені до атома з більшою електронегативністю. Йонні сполуки дисоціюють у водних розчинах і розплавах, при
цьому їх молекули розпадаються на йони.
 Металічний зв*язок
При встановленні металічного типу зв'язку з атомів утворюється метал, в якому позитивно заряджені іони занурені
в електронний газ. Незважаючи на заряджений стан іонів, взаємодія між ними екранується рухливими електронами, й не
поширюється на далекі відстані.
Полярність зв’язку обумовлена нерівномірним розподілом електронної густини внаслідок різниці в електронегативнивностях
атомів.
Поляризованість-зумовлена зміною полярності зв’язку під дією зовнішніх факторів,зокрема зовнішнього поля.

Питання 4(Взаємний вплив атомів в орг. сполуках.Індуктивний ефект.Мезомерний ефект)

Виходячи з будови певних сполук, різні ефекти дають змогу оцінити їхню реакційну здатність і передбачити перебіг та
результати запланованої реакції.
Узагальнення таких уявлень приводить до якісних співвідношень між будовою і реакційною здатністю речовин, які називаються
різними ефектами. Здатність речовини реагувати швидше або повільніше називають реакційною здатністю. Виходячи з будови
певних сполук, різні ефекти дають змогу оцінити їхню реакційну здатність і передбачити перебіг та результати запланованої
реакції.
 Індуктивний (індукційний) ефект Унаслідок різної електронегативності елементів зв'язок sp 3 -гібридизованого атома
Карбону з іншими атомами може поляризуватися. Якщо атом Карбону, сполучений із Хлором, сполучається ще й з іншими
атомами Карбону, то такий ефект може передаватися по ланцюгу. Зміщення -електронної густини позначають стрілкою
«»».
Атоми металів, наприклад у реактивах Гриньяра, також є донорами електронів, тобто атом Карбону стає негативно
поляризованим. Коли атом або групи атомів (замісник) відштовхує електронну густину від себе, йдеться про позитивний
індукційний ефект +І-ефект (електронодонорний індукційний ефект).
 2.Мезомерний ефект або ефект спряження – це зміщення електронної густини в спряженій системі від замісників, які
мають неподілені електронні пари чи вакантні орбіталі.
Мезомерний ефект М у порівнянні з індуктивним І викликає сильніший зсув електронної густини і практично не затухає по
ланцюгу. За направляючою дією замісника мезомерний ефект поділяється на позитивний (+М) і негативний (–
М). Позитивний мезомерний ефект (+М-ефект) характерний для електронодонорних замісників, які зміщують π-електронну
густину від себе за рахунок атомів з неподіленою електронною парою або з повним негативним зарядом. 

Питання 5(Класифікація орг. реакцій і реагентів.Типи механізмів

реакцій(гемолітичний,гетеролітичний).Типи орг. реакцій(приєднання,заміщення,відщеплення)
1. В залежності від природи реагуючих речовин та продуктів реакції, хімічні реакції в органічній хімії поділяються на
три типи:
Заміщення- (S)(Галогенування (Sr);Конденсація(Sn)
Приєднання(А)-Гідрування(Аn);Гідратація(Аe);Гідрогалогенування(Ае);
Галогенування приєднувальне (AR); Відщіплення (елімінування) (E); Дегідрування (EE); Дегідратація (EN);
Дегідрогалогенування (EN)

 Основні типи органічних реакцій

 реакції нуклеофільного приєднання;
 реакції електрофільного приєднання;
 реакції нуклеофільного заміщення: SN1 та SN2;
 реакції електрофільного заміщення;
 реакції відщеплення (елімінування): E1, E2 та E1cB.
 Реакціі приєднання – це такі хімічні процеси, при яких відбувається сполучення субстрату, в молекулі якого містяться
кратні зв’язки, і реагенту. Реакції приєднання позначають символом А (від англ. addition – додавання), вони поділяються
на певні групи залежно від механізму перебігу.
 1. Електрофільне приєднання АЕ
 2. Нуклеофільне приєднання АN,
 3. Радикальне приєднання АR

Реакції заміщення, під час яких складова частина субстрату замінюється іншою частинкою. Реакції заміщення позначають
символом S (від англ. substitution – заміщення), вони поділяються на певні групи залежно від механізму перебігу.
Реакція відщеплення (рос. реакция отщепления, англ. abstraction reaction) — хімічна реакція, головною ознакою якої є
відрив атома у вигляді нейтральної або зарядженої частинки від молекули внаслідок бімолекулярної реакції.

Питання 6(Будова алканів,тетраедрична конфігурація sp3-гібридного атома Карбону.Утворення о зв’язків)

 Алкани, насичені вуглеводні (рос. алканы;  англ. alkanes; нім. Alkane) — насичені ациклічні вуглеводні, що мають загальну
формулу CnH2n+2, їх також називають парафінами. Розрізняючись за фізичними властивостями, насичені вуглеводні за
 хімічними властивостями дуже подібні один до одного. При звичайній температурі вони мало активні. Як і метан, всі вони
досить стійкі проти дії кислот, лугів і окисників. Насичені вуглеводні при звичайних умовах вступають у реакцію лише з
хлором і бромом, внаслідок чого їх атоми водню послідовно заміщаються атомами галогенів. Однак при нагріванні з
сильними окисниками вони окиснюються. Із збільшенням молекулярної маси стійкість насичених вуглеводнів до дії високих
температур зменшується.Молекули алканів є об'ємними. Встановлено, що молекула метану має тетраедричну будову: атом
Карбону міститься у центрі тетраедра, а атоми Гідрогену — у вершинах тетраедра. Найпростішу будову серед алканів
має метан. Його формула — CH4.
Етан має склад C2H6 і будову CH3—CH3. 

 Зміну форми атомних орбіталей при утворенні хімічного звязку називають гібридизацією. Для атома Карбону характерні
три види гібридизації за участю s- і pорбіталей: sp 3 -, sp 2 -, sp-гібридизація. Кожному з цих видів відповідає певний
валентний стан атому. sp 3 -гібридизація (перший валентний стан) - відбувається внаслідок взаємодії однієї s- і трьох p-
CH4 Метан C9H20 Нонан орбіталей, в результаті утворюється чотири якісно нові, рівноцінні sp 3 -гібридні
C2H6 Етан С10Н22 Декан орбіталі.
C3H8 Пропан  Сигма-зв'язок (σ-зв'язок) — простий (одинарний) ковалентний зв'язок, що
C4H10 Бутан утворюється перекриванням електронних хмар по лінії, яка з'єднує атоми. Зв'язок
C5H12 Пентан характеризується осьовою симетрією: В утворенні σ-зв'язку можуть брати
CH Гексан участь як звичайні, так і гібридизовані орбіталі.
6 14

C8H18 Октан Питання 7(Гомлогічний ряд.Ізмерія.Номенклатура

алканів.Конформаційна ізомерія)
Кожна група речовин складається з гомологічних рядів. Гомологічний ряд — це ряд сполук, представники якого близькі за
хімічними властивостями, характеризуються закономірною зміною фізичних властивостей, мають однотипну структуру та
відрізняються один від одного на одну або кілька груп СН2. Групу атомів
СН2 називають гомологічною різницею, а окремі члени -С2Н5 етил гомологічного
ряду — гомологами.
-С3Н7 пропіл
Алкільна група (алкільний замісник, алкіл) — фрагмент молекули, що залишається
-С4Н9 бутил
після уявного відділення атома Гідрогену від молекули алкану: - СН3; -СН2-СН3...
Загальна формула — СпН2n+1 -С5Н11 пентил (аміл)
-C6H13 гексил
-С7НІ5 гептил
-C8H17 октил
-С9Н19 ноніл
-С10Н21 децил

Радикал (R), як
правило, нестійка частина молекули з неспареним електроном: -CH3; -С2Н5.
 Ізомери – це сполуки, які мають однаковий якісний та кількісний склад, але різну будову і різні фізико-хімічні властивості.
Ізомерія буває двох видів – структурна та просторова: 1) Структурна: а) ізомерія карбонового ланцюга; б) ізомерія
положення кратного звязку; в) ізомерія функціональних груп (міжкласова ізомерія)
Структурна ізомерія – ізомерія, яка повязана з різним порядком сполучення атомів у молекулі.
Ізомерія карбонового ланцюга - це ізомерія речовин, які мають різну будову ланцюга атомів Карбону, різні фізичні
властивості.
Ізомерія положення звязку – це ізомерія сполук, які мають різне положення подвійного або потрійного зв’язку в ланцюгу.
Ізомерія функціональних груп – це вид структурної ізомерії, коли ізомери відрізняються функціональними групами.
Конфігурація – це розташування атомів і атомних груп довкола якогось елемента молекули.
 Хімічна номенклатура - це сукупність назв індивідуальних хімічних сполук, їх груп і класів, а також правила складання їх
назв. Міжнародна номенклатура IUPAC передбачає декілька варіантів утворення назв органічних сполук. Найчастіше
використовують радикально-функціональну та замісникову номенклатури.
Послідовність складання назви включає: 1) визначення головної (старшої) групи; 2) вибір родоначальної структури; 3) нумерація
родоначальної структури; 4) називають в алфавітному порядку функціональні групи (крім старшої) та вуглеводневі радикали.
Назви першим десяти членам ряду насичених вуглеводнів уже дано. Щоб підкреслити, що алкан має нерозгалужений вуглецевий
ланцюг, часто до назви додають слово нормальний (н-)
 Конформаційні ізомери –стереоізомери з різним розташуванням атомів в просторі,що викликаневільним обертанням
навколо ковалентного σ – зв’язка. Конформаційні ізомери перетворюються один в один без руйнування хімічних
зв’язків. На відміну від структурних ізомерів, різні конформери зазвичай не можуть бути розділені по причині швидкого
взаємного перетворення. Цей тип ізомерів може бути визначений лише фізичними або хімічними методами.
Питання 8(Фізичні властивості алканів.Хімічні властивості .Реакції радикального заміщення (Sr).Мехнізм
галогенування.Застосування окремих представників у медицині,фармації)
 Фізичні властивості насичених вуглеводнів закономірно змінюються з ростом числа атомів Карбону у їх складі:
Зі збільшенням молекулярних мас сполук поступово зростають:температури кипіння;температури плавлення;густина.
Ізомери з більш розгалуженим карбоновим ланцюгом, як правило, мають трохи меншу густину у рідкому та твердому стані, у
порівнянні з ізомерами з нерозгалуженим ланцюгом.
 CH4−C4H10 — безбарвні гази.
 C5H12−C16H34 —  безбарвні рідини з характерним (бензиновим) запахом.C17H36 та наступні алкани — білі тверді легкоплавкі
речовини без запаху. Усі алкани практично не розчиняютьсяу воді, але добре розчиняються у багатьох органічних
розчинниках.
За звичайних умов метан і його гомологи хімічно інертні. Вони стійкі до дії концентрованих кислот, не реагують з розплавами
лугів, не окиснюються сильними окисниками.
1. Реакція галогенування проходить за вільнорадикальним механізмом (ініціювання, зростання ланцюга і його обрив).
2. Реакція нітрування (реакція Коновалова) : 3. Реакції окиснення (горіння) : 4. Крекінг алканів : 5. Піроліз метану
(промисловий метод отримання сажі і водню)
 Радикальне замiщення —
 1. Гомолiтичний процес, в якому певний атом чи група замiщуються радикалом.
2. Реакцiї замiщення H на iншi атоми чи групи, перебiг яких зумовлюється гомолiзом зв'язкiв реактантiв. Якщо лiмiтуючою
стадiєю є гомолiз зв'язку С–H cубстрату, то склад продуктiв визначається селективнiстю реакцiї вiдриву H.
 Галогенува́ння — введення галогенів у молекули органічних сполук. Інша назва — галоїдування. Здійснюється шляхом
реакції заміщення атому або радикалу у органічній молекулі атомом галогену, або шляхом реакції приєднання атома
галогену до молекули органічної речовини. Механізм заміщення або приєднання атому галогену в сполуках аліфатичного
ряду — вільно-радикальний. В ароматичних сполуках заміщення проходить за іонним, а приєднання — за
вільнорадикальним або електрофільним (взаємодія з подвійним зв'язком) механізмом.
Питання 9(Насичені вуглеводні.Циклоалкани.Класифікація за розміром
циклу(малі,звичайні,середні,макроцикли)та кстю циклів.Номенклатура циклоалканів.Ізомерія)
Ациклічні (аліфатичні) сполуки мають відкритий ланцюг карбонових атомів. Серед них розрізняють насичені та ненасичені. До
насичених відносять такі, які мають лише одинарні С-С зв’язки. В молекулах ненасичених сполук знаходяться подвійні С=С або
(і) потрійні СС зв’язки.
Насичена-алкан
Вуглеводні поділять на три групи: - насичені, - ненасичені, - ароматичні.
Алкани (або парафіни) - це вуглеводні аліфатичного ряду, в молекулах яких атоми зв’язані між собою лише простими
ковалентними зв’язками. Їх ще називають насиченими вуглеводнями. Загальна формула алканів CnH2n+2 Молекули цих сполук
максимально насичені Гідрогеном. Насичені вуглеводні, які містять замкнуті цикли з атомів Карбону, сполучених між собою
одинарними σ-зв’язками, називають циклоалканами або циклопарафінами.
 ЦИКЛОАЛКАНИ (поліметини, циклопарафіни, циклани) — насичені аліциклічні вуглеводні загальної формули CnH2n.
Циклоалкани бувають: - моноциклічні, - біциклічні, - поліциклічні. За хімічними властивостями вони подібні до алканів
(реакція радикального заміщення), а три- і чотиричленні циклоалкани вступають в реакції приєднання, що супроводжується
розривом циклу і приєднанням різних речовин (Н2, Н2О, НCl, галогенів). Добувають циклоалкани з природньої сировини,
дигалогенопохідних, піролізом солей дикарбонових кислот і димеризацією алкенів. Алкани та циклоалкани є цінною сировиною
для синтезу багатьох лікарських препаратів:вазелінова олія,вазелін,парафін,озокерит,фторотан,етилхлорид,мідантан,ремантадин.
 Класифікують залежно від кількості атомів карбону в циклі: малі (3, 4), звичайні (5–7), середні (8–12), макроцикли (більше
12). Назви Ц. утворюють шляхом додавання префікса «цикло-» до назви відповідного нерозгалуженого алкану. П’яти- і
шестичленні Ц. ще називають нафтенами (містяться в нафті). Ц. — безбарвні малорозчинні у воді горючі сполуки.
Циклопропан, циклобутан — гази, циклопентан, циклогексан — рідини, вищі Ц. — тверді речовини.
 Циклоалкани з одним циклом називають аналогічно до нормальних (лінійних) алканів з відповідною кількістю атомів
вуглецю, використовуючи префікс цикло-: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан тощо. Циклоалкани з n>20
зазвичай називають циклопарафінами. Номенклатура Циклоалкани з одним циклом називають аналогічно до нормальних
(лінійних) алканів з відповідною кількістю атомів вуглецю, використовуючи префікс цикло-: циклопропан, циклобутан,
циклопентан, циклогексан тощо. Циклоалкани з n>20 зазвичай називають циклопарафінами.
 Ізомери – це сполуки, які мають однаковий якісний та кількісний склад, але різну будову і різні фізико-хімічні властивості.
Ізомерія буває двох видів – структурна та просторова: 1) Структурна: а) ізомерія карбонового ланцюга; б) ізомерія
положення кратного звязку; в) ізомерія функціональних груп (міжкласова ізомерія). ПИТАННЯ 7!(ТАМ ІЗОМЕРИ)
Питання 10(Хім. Власт циклоалканів.Особливості мали циклів(реакції приєднання)Реакції заміщення в
середнніх циклах.)
 Хімічні властивості циклоалканів, в основному, визначаються розмірами циклу. Три- і чотиричленні цикли нестійкі і
легко руйнуються. Тому для них характерні реакції приєднання, які супроводжуються розривом циклу. Циклогексан при
нагріванні з каталізаторами (Pt, Pd) піддається дегідруванню і перетворюється на бензол. Циклобутан приєднує бром
при нагріванні. Реакція супроводжується розривом циклобутанового кільця. Малі цикли приєднують галогеноводні, а
також інші сильні кислоти. Цикли при цьому розриваються і утворюються відповідні галогенопохідні насичених
вуглеводнів. Під дією HNO3, кисня при наявності каталізаторів відбувається окислення циклоалканів.
 За розмірами циклу поділяють на малі (циклопропан, циклобутан), середні (циклопентан, циклогексан, циклогептан) та
великі. Циклоалкани з середнім та великим циклом є винятково стабільними і за хімічними властивостями подібні
до алканів. Малі циклоалкани — а особливо циклопропан — є менш стабільними завдяки напруженню Байера та
напруженню цикла. Вони реагують подібно до алкенів. Специфічними є реакції аліфатичного нуклеофільного
заміщення та пасивність до електрофільного приєднання .
 У інших циклах (починаючи з С5) кутова напруженість знімається завдяки неплоскій будові молекул. Тому для
циклоалканів (С5 і вище) унаслідок їх стійкості характерні реакції, в яких зберігається циклічна структура, тобто реакції
заміщення.
 21.Гомологічний ряд аренів. Номенклатура. Ізомерія
 Номенклатура. Вживається ще така загальна назва ароматичних вуглеводнів – арени. Назву ароматичні вони одержали
тому, що перші відомі їх представники мали приємний запах. Однак існує багато ароматичних вуглеводнів без запаху.
Назви окремих аренів утворюються з назви першого представника їх гомологічного ряду – бензолу.
 Ізомерія. У ароматичних вуглеводнів, що містять два або більше замісників у ядрі, можлива ізомерія взаємного
положення
 Гомологічний ряд аренів. Залежно від числа бензенових ядер у молекулах ароматичних сполук, арени поділяють на
одноядерні, двох’ядерні, триядерні тощо. До одноядерних аренів належать бензен та його похідні, загальна формула
вуглеводнів ряду бензену: СnН2n-6. 
 22.Хімічні в-сті аренів. Реакції елекрофільного заміщення –
галогенування,нітрування,сульфування,,алкілування,ациклювання
 Хімічні властивості Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю
бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні
 Галогенування. Це заміщення атомів водню в бензольному кільці галогенами за участю каталізаторів (Fе, FеСl3, АlСl3
 Нітрування. Це заміщення атомів водню в бензольному кільці нітрогрупою –NO2 під дією азотної кислоти (за наявності
концентрованої сірчаної кислоти)
 Сульфування. Це заміщення атомів водню в бензольному ядрі залишком сірчаної кислоти – сульфогрупою –SO2ОН
(під дією сірчаної кислоти)
 Алкілування. Реакція відбувається при високій температурі з хлоридом алюмінію.
 Ацилуванням називають процес введення в молекулу органічної сполуки ацильної групи

 23. Правила орієнтації в бензенове ядро. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних
замісників на напрям та швидкість реакції електрофільного заміщення


 Якщо в бензольному кільці міститься який небудь замісник, то під його впливом відбувається перерозподіл π-
електронної густини циклу та нова група вступає вже у визначені положення стосовно вже наявного замісника
 Замісники І роду(електронодонорні), орто- і пари орієнтанти, які підвищують електронну густину бензенового кільця
(особливо в о- іn-положеннях) і збільшують швидкість реакцій електрофільного заміщенняS E. Такі замісники
називаються активуючими.Замісники ІІ роду(електроноакцепторні) – це мета-орієнтанти, які знижують електронну
густину бензенового кільця і зменшують швидкість реакцій електрофільного заміщення. Їх називають
дезактивуючими замісниками

 24. Реакції приєднання в аренів (гідрування,приєднання хлору) . Окиснення аренів. Застосування
окремих представників у медицині,фармації.
 Гідрування. (наприклад.) При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання
подвійних зв'язків. Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури
 Хлорування. При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція
відбувається лише за наявності світла.
 Окиснення. При дії на гомологи бензену калій перманганату та інших сильних окисників бічні ланцюги окиснюються.
Яким би складним не був ланцюг замісника, він руйнується, за винятком а -атома Карбону, що окиснюється в
карбоксильну групу.
 Арени широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних
препаратів(вазелін,вазелінове масло,парафін), вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо
 25. Галогенопоіхдні вуглеводнів. Класифікація. Номенклатура. Ізомерія

 Класифікація.В зв’язку з великою кількістю органічних сполук, що містять галогени, їх класифікують таким чином:
 1.За характером органічного радикала R: галогенопохідні вуглеводнів; галогенопохідні, які містять в молекулі інші
функціональні групи, тобто сполуки зі змі-
 шаними функціями;
 2.За галогенами: фтор-, хлор-, бромта йодпохідні;
 3.За кількістю атомів галогену в молекулі: моногалогенопохідні; дигалогено-
 похідні; полігалогенопохідні.
 Ізомерія. Вона залежить від двох факторів: від будови вуглецевого ланцюга та від положення в ньому галогену. Тому
число ізомерів в них набагато більше, ніж у відпо-
 відних їм вуглеводнів.
 Номенклатура.Назви моногалогенопохідних часто отримують від назв відповідних одновалентних радикалів (алкілів)
СnH2n+1, додаючи до назви радикала слова: хлористий,
 бромистий і т.д. Так, СН3СІ називається хлористим метилом, С2Н5J - йодистим етилом.

 26. Фізичні властивості галогеноалканів. Характеристика зв.язку . Карбон-галоген залежно від
природи атома галогену


 Галогенопохідні метану (окрім йодометану) є безбарвними газами, нижчі представники галогеноалканів — безбарвні

рідини із солодкуватим запахом.

 Попри те, що галогеноалкани є полярними сполуками, вони нерозчинні у воді — ймовірно через те, що не
утворюють водневих зв'язків. Вони розчинні у більшості органічних розчинників, розчиняють жири. При введенні у
молекули алканів атомів Хлору, Брому і Йоду спостерігається зростання густини та температури кипіння

 Температура  кипіння  зростає  зі  збільшенням   атомної  маси  галогену, числа атомів галогену (за виключенням

фторпохідних) та довжиникарбонового ланцюга молекули. Нижчі галогеналкани| практично нерозчинні у воді, але легко
розчиняються в органічнй розчинниках: Деякі з них самі є ефективними розчинниками. Багато з них  мають  наркотичну
дію

  Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні (насичені й ненасичені), аліциклічні
(галогеноциклоалкани), ароматичні Г.в., що поділяються на сполуки, в яких атом галогену безпосередньо пов’язаний з
ароматичним ядром (галогенарени), і речовини, які містять атом галогену в боковому ланцюзі (арилалкілгалогеніди).

 27.Хімічні властивості галогенопохідних. Реакції нуклеофільного

заміщення:гідроліз,алкоголіз,взаємодія з сульфідами та ціанідами

 В залежності від гібридизації атому карбону, з яким утворює зв'язок галоген, галогенпохідні вуглеводнів поділяють на:

 - галогеналкани наприклад, йодометан CH3I, 

 -галогеналкени , наприклад, вінілхлорид CH2=CHCl,

 - галогеналкіни , наприклад, йодацетилен HCCI

 - арилгалогеніди, наприклад, хлорбензол, PhCl

 Гідроліз галогеналканів. В реакції гідролізу галогеналкани утворюють спирти, але реакція з водою проходить повільно
та є оборотною:Тому зазвичай гідроліз проводять в присутності водних розчинів лугів або карбонатів лужних металів
 Взаємодія з солями ціанідоводневої кислоти. Ціанід-аніон проявляє амбідентні властивості, тобто подвійну реакційиу
здатність і, залежно від природи механізму реакції, утворює нітрили за SN2-механізмом або ізонітрили за SN1-
механізмом.
 Взаємодія з гідросульфідами та сульфідами лужних металів. Дією на первинні та вторинні галогеналкани
гідросульфідами лужних металів утворюються тіоспирти (меркаптани), при дії сульфідів – тіоефір
 28. Реакції відщеплення (елімінування) у галогенопохідних. Дегідрогенгалогенування. Правило
Зайцева. Застосування окремих представників у медицині, фармації.
 Відщеплення (-елімінування) – це реакція, що зворотна реакції приєднання по подвійному зв’язку: В залежності від
природи субстрата і умов протікання реакції вона може йти за механізмом Е2 або Е1
 Дегі́дрогалогенува́ння — відщеплення галогенідів водню з утворенням кратних зв'язків, циклів або карбенів, що
відбувається термічно або під дією каталізаторів (луги, оксиди металів), полегшується зі зростанням атомної
маси галогену.

 Правило Зайцева - відщеплення атома водню в реакціях дегідрогалогенуровання дегідратації відбувається переважно від

найменш гідрованого атома вуглецю.

 29. Спирти. Будова, класифікація за кількістю гідроксильних груп і природою вуглеводневого

радикала. Номенклатура. Ізомерія.

 1. За будовою карбонового ланцюга спирти поділяють на

 Насичені – похідні алканів

 Ненасичені, які містять кратні зв’язки між атомами Карбону

 Ароматичні – містять в своєму складі бензенове кільце і гідроксильну групу, що сполучені між собою не безпосередньо,

а через атоми Карбону.

 2. За кількістю гідроксильних груп в молекулі – на

 Одноатомні

 Багатоатомні (наприклад двоатомні, трьохатомні і т.д)

 3.За положенням гідроксильної групи одноатомні спирти поділяють на:

 -первинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з первинним атомом Карбону

 -вторинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з вторинним атомом Карбону

 -третинні, в молекулах яких гідроксильна група сполучена з третинним атомом Карбону

 Номенклатура. За правилами IUPAC систематична назва спирту складається з назви відповідного вуглеводню, до якої

додають суфікс -ол. Цифрами перед суфіксом вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюгу, а

префіксами ді-, три-, тетра- і т.д. – їх кількість.

 Ізомерія спиртів Для алканолів характерна структурна ізомерія за розгалуженням карбонового ланцюга та положенням

функціональної групи –ОН, а також міжкласова ізомерія з простими ефірами (етерами), у молекулах яких атом

Оксигену сполучений з двома вуглеводневими радикалами, наприклад, диметиловий етер СН3–О–СН3

 30. Фізичні властивості спиртів. Міжмолекулярний водневий зв’язок, утворення асоціатів.

Фізіологічна дія спиртів на організм.

 Фізичні властивості спиртів. Серед спиртів немає газоподібних речовин. Одноатомні спирти з кількістю атомів в

молекулі від 1 до 11 за звичайних умов – рідини з характерним запахом, вищі спирти – тверді речовини майже без

запаху

 Міжмолекулярний водневий зв'язок спостерігається між молекулами води, спиртів (етанолу), між спиртами та водою.

Механізм міжмолекулярної взаємодії у воді полягає в притягуванні атомами Гідрогену однієї молекули атомів Оксигену

іншої молекули.

  У спиртах асоціація виникає між атомом Гідрогену гідроксильної групи однієї молекули й атомом Оксигену

гідроксильної групи іншої молекули.

 -Метиловий спирт дуже отруйна речовина, діюча на нервову і судинну системи людини. -При попаданні в організм

людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти. А попадання 25-30 мл метанолу призводить

до смертельного випадку.

 -При вживанні в середину спирт етиловий швидко всмоктується в основному у тонкому кишечнику - 80% , і 20% у

шлунку. Найшвидше всмоктування в ШКТ відбувається натще, сповільнюється при наявності жирів та вуглеводів ,які

гальмують цей процес.